JP2543771B2 - Method for synthesizing 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound and novel compound - Google Patents
Method for synthesizing 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound and novel compoundInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合
物の合成方法及び新規化合物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for synthesizing a 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound and a novel compound.
４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合物は、そ
れ自身に生物活性が期待される。例えば西ドイツ特許公
開明細書第3217094号には、４（５）−カルバモイル−
イミダゾール化合物に殺菌作用・除草作用及び植物生長
調整活性があると報告されており、欧州特許公開明細書
第0092095号には、１位をトリハロゲノメチルスルフェ
ニル基で置換した５−カルバモイル−イミダゾール化合
物がトマト、林檎、薔薇、煙草などの真菌に対する殺菌
剤として有用であることが記載されている。The 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound is expected to have biological activity in itself. For example, West German Patent Publication No. 3217094 describes 4 (5) -carbamoyl-
It is reported that imidazole compounds have bactericidal / herbicidal activities and plant growth regulating activity, and European Patent Publication No. 0092095 discloses 5-carbamoyl-imidazole compounds in which the 1-position is substituted with a trihalogenomethylsulfenyl group. Is useful as a fungicide against fungi such as tomato, apple, rose, and tobacco.
また、４（５）−アミノメチルイミダゾール系化合物
は、４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合物から
合成されることが知られており〔アルクファーム（バイ
ンハイム，独）「Arch.Pharm.（Weinheim,Ger.）,315
〔７〕（1982）p.641〜645」、ジャーナル・オブ・オル
ガニック・ケミストリー（J.of Organic Chemistr
y）、第35巻、第４号、883〜887頁には、４（５）−カ
ルバモイル−イミダゾール化合物を前駆体とする４
（５）−アミノメチルイミダゾール系化合物に、抗ヒス
タミン作用があると報告されている。It is known that a 4 (5) -aminomethylimidazole compound is synthesized from a 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound [Archpharm (Weinheim, Germany) “Arch. Pharm. .), 315
[7] (1982) p.641-645 ”, Journal of Organic Chemistr (J. of Organic Chemistr
y), Vol. 35, No. 4, pp. 883-887, 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound as precursor 4
It has been reported that the (5) -aminomethylimidazole compound has an antihistamine action.
発明が解決しようとする課題 本発明者等は、既にイミダゾールジチオカルボン酸を
水の存在下にアンモニアまたはアンモニア発生剤と加熱
する４（５）−アルキルカルバモイルイミダゾールの製
法を提供した。（特開平１−160970号公報）この種化合
物において、さらに生物活性が期待される４（５）−ア
ルキルカルバモイルイミダゾールを提供することが、本
発明の解決しようとする課題である。DISCLOSURE OF THE INVENTION Problems to be Solved by the Invention The present inventors have already provided a method for producing a 4 (5) -alkylcarbamoylimidazole, which comprises heating an imidazole dithiocarboxylic acid with ammonia or an ammonia generator in the presence of water. (JP-A-1-160970) It is a problem to be solved by the present invention to provide a 4 (5) -alkylcarbamoylimidazole which is expected to have further biological activity in this kind of compound.
課題を解決するための手段 ４（５）−カルバモイルイミダゾール化合物はこれ
迄、殆ど世に知られていない。その理由は簡単な合成方
法が見つからなかったからと考えられる。本発明者等は
鋭意研究の結果、イミダゾール−ジチオカルボン酸化合
物（特公昭60−29707号公報参照）とアミン化合物から
合成される前駆体４（５）−チオカルバモイルイミダゾ
ール化合物〔特願平１−199793号（特開平３−135962号
公報参照）〕を、酸性水溶液中である種の酸化剤によっ
て酸化することにより、容易に４（５）−カルバモイル
−イミダゾール化合物が得られることを見い出し、本発
明を完成することが出来た。Means for Solving the Problems 4 (5) -carbamoylimidazole compounds have heretofore been hardly known to the world. The reason may be that no simple synthetic method was found. As a result of earnest studies, the present inventors have found that a precursor 4 (5) -thiocarbamoylimidazole compound synthesized from an imidazole-dithiocarboxylic acid compound (see Japanese Patent Publication No. 60-29707) and an amine compound [Japanese Patent Application No. It was found that a 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound can be easily obtained by oxidizing 199793 (see JP-A-3-135962)] with an oxidizing agent in an acidic aqueous solution. Was completed.
この反応を式で示せば次のとおりである。 This reaction can be shown by a formula as follows.
あるいは 本発明方法によって合成される化合物のうち、下式で
示される４（５）−カルバモイル−イミダゾール化合物
は、明らかに新規化合物であると認められる。 Or Among the compounds synthesized by the method of the present invention, the 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound represented by the following formula is clearly recognized as a novel compound.
一般式 本発明の実施の態様は次のとおりである。General formula Embodiments of the present invention are as follows.
本発明の実施に当たっては、チオカルバモイル化合物
に対して当量以上、好ましくは1.5ないし4.0当量の酸化
剤を用い、酸性水溶液中で前記化合物を室温ないし沸騰
条件下で酸化する。この酸化反応は、0.5ないし2.0時間
で完結する。In the practice of the present invention, an equivalent amount or more, preferably 1.5 to 4.0 equivalents, of an oxidizing agent is used with respect to the thiocarbamoyl compound, and the compound is oxidized in an acidic aqueous solution at room temperature or under boiling conditions. This oxidation reaction is completed in 0.5 to 2.0 hours.
本発明の実施に適する酸化剤としては、次亜塩素酸ナ
トリウム，次亜塩素酸カリウム，硝酸，過酸化カルシウ
ム，臭素，過硫酸アンモニウムあるいは過酸化水素があ
り、特に後処理を考慮すれば過酸化水素が好適である。Suitable oxidizing agents for the practice of the present invention include sodium hypochlorite, potassium hypochlorite, nitric acid, calcium peroxide, bromine, ammonium persulfate or hydrogen peroxide, especially hydrogen peroxide if post-treatment is considered. Is preferred.
本発明の実施において用いられる酸性水溶液として
は、塩酸水溶液，酢酸水溶液，硝酸水溶液，あるいは臭
素水溶液がある。The acidic aqueous solution used in the practice of the present invention includes hydrochloric acid aqueous solution, acetic acid aqueous solution, nitric acid aqueous solution or bromine aqueous solution.
反応完結後の後処理方法は次のとおりである。即ち反
応混合物を濾過し、単体硫黄を除去したのち、濾液を炭
酸カリウムあるいは炭酸ナトリウムで中和し乾固する。
次いで乾固物から粗目的物をアルコールあるいはアセト
ン等の溶剤を用いて抽出し、抽出液を乾固して、その乾
固物を適当な溶剤で再結精製すれば目的物が得られる。The post-treatment method after completion of the reaction is as follows. That is, the reaction mixture is filtered to remove elemental sulfur, and then the filtrate is neutralized with potassium carbonate or sodium carbonate to dryness.
Then, the crude product is extracted from the dried product using a solvent such as alcohol or acetone, the extract is dried to dryness, and the dried product is reconstituted and purified with an appropriate solvent to obtain the desired product.
本発明方法によって得られる４（５）−カルバモイル
化合物の性質を次示する。The properties of the 4 (5) -carbamoyl compound obtained by the method of the present invention are shown below.
４−メチルカルバモイル−イミダゾール m.p.138〜142℃（メタノール）。黄色結晶。4-methylcarbamoyl-imidazole mp 138-142 ° C (methanol). Yellow crystals.
水、メタノール及びアセトンに可溶。Soluble in water, methanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.40〜0.50 3410（22）,3340（20）,3150（30）,2930（40）， 2880（52）,1655（47）,1605（３）,1590（５）， 1535（33）,1450（53）,1410（31）,1335（52）， 1235（37）,1205（35）,1170（62）,1150（64）， 1100（47）,1035（70）,947（49）,865（67）， 840（46）,660（55）,650（39） （カッコ内は透過率％を表す） Mass:m/e 125（M+）,95（M+−アミン残基）,68（イミダ
ゾール） ４−ジメチルカルバモイル−イミダゾール蓚酸塩 m.p.208〜210℃（メタノール，分解）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.50 3410 (22), 3340 (20), 3150 (30), 2930 (40), 2880 (52), 1655 (47), 1605 (3), 1590 (5), 1535 (33), 1450 (53), 1410 (31), 1335 (52), 1235 (37), 1205 (35), 1170 (62), 1150 (64), 1100 (47), 1035 (70), 947 (49), 865 (67), 840 (46), 660 (55), 650 (39) (% in parentheses indicates transmittance) Mass: m / e 125 (M + ), 95 (M + -amine residue), 68 (imidazole) 4 -Dimethylcarbamoyl-imidazole oxalate mp 208-210 ° C (methanol, decomposition).
酸性無色結晶。水に易溶。メタノールに可溶。Acid colorless crystals. Easily soluble in water. Soluble in methanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.20〜0.40（塩基
成分） 3420（55）,3160（48）,2920（55）,1625（３）， 1575（45）,1525（46）,1490（28）,1455（46）， 1405（39）,1395（41）,1275（30）,1255（30）， 1180（55）,1120（52）,1055（56）,950（62）， 890（49）,750（26）,710（77）,670（61） Mass:m/e 139（M+）,110,95（M+−アミン残基）,82,68
（イミダゾール）,44（アミン残基） ４−エチルカルバモイル−イミダゾール m.p.157〜159℃（メタノール）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.20 to 0.40 (base component) 3420 (55), 3160 (48), 2920 (55), 1625 (3), 1575 (45), 1525 (46), 1490 (28), 1455 (46), 1405 (39), 1395 (41), 1275 (30), 1255 (30), 1180 (55), 1120 (52), 1055 (56), 950 (62), 890 (49), 750 (26), 710 (77), 670 (61) Mass : m / e 139 (M + ), 110,95 (M + -amine residue), 82,68
(Imidazole), 44 (Amine residue) 4-Ethylcarbamoyl-imidazole mp157-159 ° C (methanol). Neutral colorless crystals.
水，メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。Soluble in water, methanol, ethanol and acetone.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.55〜0.65 3140（29）,3120（28）,3040（34）,2790（35）， 2930（39）,1630（14）,1575（21）,1530（43）， 1423（33）,1355（36）,1335（33）,1280（54）， 1230（36）,1217（35）,1140（34）,1080（54）， 1035（55）,968（45）,920（63）,840（41）， 800（61）,750（52） Mass:m/e 139（M+）,124（M+−メチル基）,111,97,96,9
5（M+−アミン残基）,82,68,44（アミン残基） ４−ジエチルカルバモイル−イミダゾール蓚酸塩 m.p.124〜128℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.55 to 0.65 3140 (29), 3120 (28), 3040 (34), 2790 (35), 2930 (39), 1630 (14), 1575 (21), 1530 (43), 1423 (33), 1355 (36), 1335 (33), 1280 (54), 1230 (36), 1217 (35), 1140 (34), 1080 (54), 1035 (55), 968 (45), 920 (63), 840 (41), 800 (61), 750 (52) Mass: m / e 139 (M + ), 124 (M + -methyl group), 111,97,96,9
5 (M + -amine residue), 82,68,44 (amine residue) 4-diethylcarbamoyl-imidazole oxalate mp124-128 ° C (methanol).
酸性無色結晶。Acid colorless crystals.
水及びメタノールに易溶。Easily soluble in water and methanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.40〜0.60（塩基
成分） 3410（30）,3090（27）,2970（23）,2820（28）， 1715（27）,1695（28）,1485（19）,1460（20）， 1395（20）,1360（35）,1310（32）,1270（22）， 1210（20）,1100（28）,1000（47）,966（50）， 930（50）,845（45）,745（55）,710（18）， 650（60） Mass:m/e 167（M+）,152（M+−メチル基）,138（M+−エ
チル基）,95（M+−アミン残基）,72（アミン残基）,68,
67,58 ４−ｎ−プロピルカルバモイル−イミダゾール m.p.117〜119℃（クロロホルム）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.60 (base component) 3410 (30), 3090 (27), 2970 (23), 2820 (28), 1715 (27), 1695 (28), 1485 (19), 1460 (20), 1395 (20), 1360 (35), 1310 (32), 1270 (22), 1210 (20), 1100 (28), 1000 (47), 966 (50), 930 (50), 845 (45), 745 (55), 710 (18), 650 (60) Mass: m / e 167 (M + ), 152 (M + -methyl group), 138 (M + -ethyl group), 95 (M + -amine residue), 72 (amine residue), 68,
67,58 4-n-propylcarbamoyl-imidazole mp117-119 ° C (chloroform).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.35〜0.45 3330（６）,3120（15）,2960（12）,2930（13）， 2880（14）,1630（１）,1560（10）,1535（13）， 1500（18）,1470（28）,1430（19）,1350（24）， 1340（24）,1250（31）,1230（25）,1203（22）， 1165（29）,1112（29）,1092（40）,1060（45）， 1020（46）,975（34）,935（34）,835（34）， 810（43）,770（45）,740（56） Mass:m/e 153（M+）,124（M+−エチル基）,95（M+−ア
ミン残基）,68（イミダゾール）,58（アミン残基） ４−イソプロピルカルバモイル−イミダゾール m.p.194〜196℃（水）中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.35 to 0.45 3330 (6), 3120 (15), 2960 (12), 2930 (13), 2880 (14), 1630 (1), 1560 (10), 1535 (13), 1500 (18), 1470 (28), 1430 (19), 1350 (24), 1340 (24), 1250 (31), 1230 (25), 1203 (22), 1165 (29), 1112 (29), 1092 (40), 1060 (45), 1020 (46), 975 (34), 935 (34), 835 (34), 810 (43), 770 (45), 740 (56) Mass: m / e 153 (M + ), 124 (M + − Ethyl group), 95 (M + -amine residue), 68 (imidazole), 58 (amine residue) 4-isopropylcarbamoyl-imidazole mp194-196 ° C (water) Neutral colorless crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.43〜0.50 3190（31）,3100（16）,3060（24）,2960（21）， 2900（24）,2840（22）,2650（48）,2580（49）， 1575（６）,1530（22）,1400（39）,1435（24）， 1350（35）,1315（37）,1295（55）,1235（31）， 1205（31）,1145（34）,1120（52）,1080（24）， 980（52）,920（39）,855（38）,795（46）， 745（20）,655（37） Mass:m/e 153（M+）,138（M+−メチル基）,95（M+−ア
ミン残基）,58（アミン残基） ４−ｎ−ブチルカルバモイル−イミダゾール蓚酸塩 m.p.172〜175℃（メタノール）。酸性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.43 to 0.50 3190 (31), 3100 (16), 3060 (24), 2960 (21), 2900 (24), 2840 (22), 2650 (48), 2580 (49), 1575 (6), 1530 (22), 1400 (39), 1435 (24), 1350 (35), 1315 (37), 1295 (55), 1235 (31), 1205 (31), 1145 (34), 1120 (52), 1080 (24), 980 (52), 920 (39), 855 (38), 795 (46), 745 (20), 655 (37) Mass: m / e 153 (M + ), 138 (M + -methyl group), 95 (M + -amine residue), 58 (amine residue) 4-n-butylcarbamoyl-imidazole oxalate mp 172-175 ° C (methanol). Acid colorless crystals.
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。Easily soluble in water and methanol. Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.40〜0.55（塩基
成分） 3220（29）,3080（29）,2960（21）,2860（25）， 1720（29）,1640（12）,1545（20）,1455（26）， 1400（30）,1330（32）,1275（32）,1220（26）， 1150（30）,1085（32）,910（48）,850（47）， 800（43）,750（52）,712（26） Mass:m/e 167（M+）,138（M+−エチル基）,124（M+−プ
ロピル基）,110,95（M+−アミン残基）,72,68 ４−イソブチルカルバモイル−イミダゾール m.p.129〜133℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.55 (base component) 3220 (29), 3080 (29), 2960 (21), 2860 (25), 1720 (29), 1640 (12), 1545 (20), 1455 (26), 1400 (30), 1330 (32), 1275 (32), 1220 (26), 1150 (30), 1085 (32), 910 (48), 850 (47), 800 (43), 750 (52), 712 (26) Mass: m / e 167 (M + ), 138 (M + -ethyl group), 124 (M + -propyl group), 110,95 (M + -amine residue), 72,68 4-isobutylcarbamoyl-imidazole mp129-133 ° C (water). Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。Easily soluble in methanol and acetone. Soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.50〜0.62 3320（16）,3150（32）,3120（31）,2950（25）， 2870（29）,1635（８）,1555（20）,1530（27）， 1465（39）,1425（30）,1365（39）,1330（35）， 1290（54）,1240（31）,1205（29）,1155（40）， 1092（52）,980（38）,840（45）,755（52）， 670（65） Mass:m/e 167（M+）,52,139,,124（M+−イソプロピル
基）,110,95（M+−アミン残基）,68 ４−ｎ−ドデシルカルバモイル−イミダゾール m.p.110〜116℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.50 to 0.62 3320 (16), 3150 (32), 3120 (31), 2950 (25), 2870 (29), 1635 (8), 1555 (20), 1530 (27), 1465 (39), 1425 (30), 1365 (39), 1330 (35), 1290 (54), 1240 (31), 1205 (29), 1155 (40), 1092 (52), 980 (38), 840 (45), 755 (52), 670 (65) Mass: m / e 167 (M + ), 52,139,, 124 (M + -isopropyl group), 110,95 (M + -amine residue), 68 4-n-dodecylcarbamoyl-imidazole mp 110-116 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.55〜0.62 3325（20）,3120（33）,2950（22）,2920（７）， 2850（12）,1630（８）,1570（27）,1560（27）， 1530（31）,1504（44）,1464（39）,1427（41）， 1345（47）,1300（56）,1250（59）,1225（52）， 1203（51）,1165（60）,1110（56）,1090（67）， 971（63）,932（62）,832（57）,765（70）， 710（68） Mass:m/e 279（M+）,222（M+−ブチル基）184（アミン
残基）,124（M+−ウンデシル基）,95（M+−アミン残
基） ４−ベンジルカルバモイル−イミダゾール m.p.139〜141℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.55 to 0.62 3325 (20), 3120 (33), 2950 (22), 2920 (7), 2850 (12), 1630 (8), 1570 (27), 1560 (27), 1530 (31), 1504 (44), 1464 (39), 1427 (41), 1345 (47), 1300 (56), 1250 (59), 1225 (52), 1203 (51), 1165 (60), 1110 (56), 1090 (67), 971 (63), 932 (62), 832 (57), 765 (70), 710 (68) Mass: m / e 279 (M + ), 222 (M + -butyl group) 184 (amine residue), 124 (M + -undecyl group), 95 (M + -amine residue) 4-benzylcarbamoyl-imidazole mp139-141 ° C (water).
中無色結晶。Medium colorless crystals.
熱水，メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。四
塩化炭素に不溶。Soluble in hot water, methanol, ethanol and acetone. Insoluble in carbon tetrachloride.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.41〜0.50 3320（15）,3110（38）,3050（43）,3020（43）， 2910（37）,2820（40）,2660（44）,2570（45）， 1635（１）,1565（16）,1530（21）,1500（35）， 1485（42）,1445（34）,1430（34）,1360（46）， 1340（38）,1330（37）,1315（45）,1300（49）， 1250（50）,1225（40）,1210（40）,1190（54）， 1160（53）,1110（46）,1090（58）,1070（55）， 1015（55）,1005（52）,990（54）,950（51）， 930（49）,831（46）,772（62）,761（60）， 740（58）,710（47）,685（38） Mass:m/e 201（M+）、106（アミン残基）,95（M+−アミ
ン残基）,68 ４−シクロヘキシルカルバモイル−イミダゾール m.p.189〜190℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.41 to 0.50 3320 (15), 3110 (38), 3050 (43), 3020 (43), 2910 (37), 2820 (40), 2660 (44), 2570 (45), 1635 (1), 1565 (16), 1530 (21), 1500 (35), 1485 (42), 1445 (34), 1430 (34), 1360 (46), 1340 (38), 1330 (37), 1315 (45), 1300 (49), 1250 (50), 1225 (40), 1210 (40), 1190 (54), 1160 (53), 1110 (46), 1090 (58), 1070 (55), 1015 (55), 1005 (52), 990 (54), 950 (51), 930 (49), 831 (46), 772 (62), 761 (60), 740 (58), 710 (47), 685 (38) Mass: m / e 201 (M + ), 106 (amine residue), 95 (M + -amine residue), 68 4-cyclohexylcarbamoyl-imidazole mp189-190 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.70〜0.75 3320（29）,3050（44）,2930（29）,2860（29）， 2650（48）,2590（49）,1633（13）,1580（15）， 1515（29）,1437（32）,1335（37）,1228（45）， 1195（45）,1165（59）,1070（42）,985（64）， 960（60）,930（60）,885（64）,830（52）， 760（57）,695（64） Mass:m/e 194,193（M+）,165,150,136,122,112,98（ア
ミン残基）,95（M+−アミン残基）,82,70,56 ４−（１′,5′−ペンタメチレン）−カルバモイル−イ
ミダゾール m.p.147〜149℃（アセトン）。中性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.75 3320 (29), 3050 (44), 2930 (29), 2860 (29), 2650 (48), 2590 (49), 1633 (13), 1580 (15), 1515 (29), 1437 (32), 1335 (37), 1228 (45), 1195 (45), 1165 (59), 1070 (42), 985 (64), 960 (60), 930 (60), 885 (64), 830 (52), 760 (57), 695 (64) Mass: m / e 194,193 (M + ), 165,150,136,122,112,98 (amine residue), 95 (M + -amine residue), 82,70,56 4- (1 ', 5'-pentamethylene) -carbamoyl-imidazole mp147-149 ° C (acetone). Neutral colorless crystals.
メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.18〜0.30 3210（16）,3100（32）,3000（39）,2940（31）， 2850（35）,1605（13）,1585（14）,1550（26）， 1490（23）,1470（27）,1440（25）,1428（28）， 1350（51）,1312（37）,1285（27）,1260（44）， 1240（48）,1230（47）,1202（34）,1150（57）， 1130（38）,1090（47）,1030（49）,1010（50）， 965（35）,925（52）,905（58）,870（56）， 855（51）,850（40）,800（37）,760（41）， 690（53） Mass:m/e 179（M+）,95（M+−アミン残基）,84（アミン
残基） ４−（２′,2″−オキシジエチレン）−カルバモイル−
イミダゾール蓚酸塩 m.p.187〜189℃（メタノール，分解）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.18 to 0.30 3210 (16), 3100 (32), 3000 (39), 2940 (31), 2850 (35), 1605 (13), 1585 (14), 1550 (26), 1490 (23), 1470 (27), 1440 (25), 1428 (28), 1350 (51), 1312 (37), 1285 (27), 1260 (44), 1240 (48), 1230 (47), 1202 (34), 1150 (57), 1130 (38), 1090 (47), 1030 (49), 1010 (50), 965 (35), 925 (52), 905 (58), 870 (56), 855 (51), 850 (40), 800 (37), 760 (41), 690 (53) Mass: m / e 179 (M + ), 95 (M + -amine residue), 84 (amine residue) 4- (2 ', 2 "- Oxydiethylene) -carbamoyl-
Imidazole oxalate mp187-189 ° C (methanol, decomposition).
酸性淡黄色結晶。水に易溶。メタノールに可溶。Acidic pale yellow crystals. Easily soluble in water. Soluble in methanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.27〜0.37 3420（53）,3110（34）,2960（45）,2850（45）， 1620（８）,1470（20）,1440（27）,1270（29）， 1175（40）,1100（22）,1060（50）,1020（53）， 960（52）,900（49）,870（51）,835（53）， 820（52）,745（43）,710（56）,655（61） Mass:m/e 181（M+）,166,138,95（M+−アミン残基）,85
（アミン残基）,68 ４−カルボキシメチルカルバモイル−イミダゾール m.p.＞270℃（水）。無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.27 to 0.37 3420 (53), 3110 (34), 2960 (45), 2850 (45), 1620 (8), 1470 (20), 1440 (27), 1270 (29), 1175 (40), 1100 (22), 1060 (50), 1020 (53), 960 (52), 900 (49), 870 (51), 835 (53), 820 (52), 745 (43), 710 (56), 655 (61) Mass : m / e 181 (M + ), 166,138,95 (M + -amine residue), 85
(Amine residue), 68 4-Carboxymethylcarbamoyl-imidazole mp> 270 ° C (water). Colorless crystals.
水及びメタノールに易溶。Easily soluble in water and methanol.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.55〜0.70 3410（38）,3390（30）,3300（36）,3100（42）， 2980（56）,2930（50）,2850（57）,2650（68）， 2580（72）,1620（８）,1570（15）,1510（24）， 1490（32）,1440（40）,1390（15）,1300（58）， 1250（50）,1070（65）,970（75）,920（52）， 908（61）,820（68）,795（72）,750（55）， 655（58） Mass:m/e 151（M+−H2O）,124（M+−COOH）,111,95（M+
−アミノ酸残基）,68 ４（５）−メチルカルバモイル−５（４）−メチルイミ
ダゾール m.p.175〜178℃（水）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.55 to 0.70 3410 (38), 3390 (30), 3300 (36), 3100 (42), 2980 (56), 2930 (50), 2850 (57), 2650 (68), 2580 (72), 1620 (8), 1570 (15), 1510 (24), 1490 (32), 1440 (40), 1390 (15), 1300 (58), 1250 (50), 1070 (65), 970 (75), 920 (52), 908 (61), 820 (68), 795 (72), 750 (55), 655 (58) Mass: m / e 151 (M + -H 2 O), 124 (M + -COOH), 111,95 (M +
-Amino acid residue), 684 (5) -methylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp175-178 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
水，メタノール及びアセトンに易溶。Easily soluble in water, methanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.45〜0.55 3310（15）,3150（11）,3110（10）,2860（34）， 1620（３）,1590（３）,1550（６）,1430（15）， 1400（23）,1390（26）,1315（18）,1250（30）， 1210（12）,1155（32）,1140（32）,1120（42）， 990（55）,935（13）,825（41）,805（27）， 700（49）,650（30） Mass:m/e 139（M+）,109（M+−アミン残基）,96,82 ４（５）−ジメチルカルバモイル−５（４）−メチルイ
ミダゾール m.p.109〜113℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.55 3310 (15), 3150 (11), 3110 (10), 2860 (34), 1620 (3), 1590 (3), 1550 (6), 1430 (15), 1400 (23), 1390 (26), 1315 (18), 1250 (30), 1210 (12), 1155 (32), 1140 (32), 1120 (42), 990 (55), 935 (13), 825 (41), 805 (27), 700 (49), 650 (30) Mass: m / e 139 (M + ), 109 (M + -amine residue), 96,82 4 (5) -Dimethylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp109-113 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。Easily soluble in methanol and acetone. Soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.10〜0.30 3300（33）,3030（40）,2980（40）,2940（38）， 2840（38）,2280（63）,1602（21）,1585（20）， 1520（35）,1460（46）,1405（33）,1280（38）， 1250（35）,1145（55）,1075（36）,955（42）， 908（42）,890（51）,835（50）,770（52）， 725（53）,670（52） Mass:m/e 153（M+）,124,109（M+−アミン残基）,96,8
2,44（アミン残基） ４（５）−エチルカルバモイル−５（４）−メチルイミ
ダゾール m.p.193〜194℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.10 to 0.30 3300 (33), 3030 (40), 2980 (40), 2940 (38), 2840 (38), 2280 (63), 1602 (21), 1585 (20), 1520 (35), 1460 (46), 1405 (33), 1280 (38), 1250 (35), 1145 (55), 1075 (36), 955 (42), 908 (42), 890 (51), 835 (50), 770 (52), 725 (53), 670 (52) Mass: m / e 153 (M + ), 124,109 (M + -amine residue), 96,8
2,44 (amine residue) 4 (5) -ethylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp193-194 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール，エタノール及びアセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.75〜0.85 3120（27）,2980（28）,2935（30）,2870（32）， 1605（16）,1550（21）,1450（37）,1430（34）， 1390（54）,1373（57）,1350（52）,1325（31）， 1290（48）,1260（50）,1225（34）,1160（57）， 1145（43）,1130（53）,945（37）,850（41）， 775（47）,680（63）,657（47） Mass:m/e 154（M+＋１）,153（M+）,138（M+−メチル
基）,125,110,109（M+−アミン残基）,108,96,82,81,8
0,68,55〜52,44（アミン残基）,42〜40,29,28,26 ４（５）−ｎ−プロピルカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.161〜163℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 3120 (27), 2980 (28), 2935 (30), 2870 (32), 1605 (16), 1550 (21), 1450 (37), 1430 (34), 1390 (54), 1373 (57), 1350 (52), 1325 (31), 1290 (48), 1260 (50), 1225 (34), 1160 (57), 1145 (43), 1130 (53), 945 (37), 850 (41), 775 (47), 680 (63), 657 (47) Mass: m / e 154 (M + +1), 153 (M + ), 138 (M + -methyl group), 125,110,109 (M + -amine residue) , 108,96,82,81,8
0,68,55 to 52,44 (amine residue), 42 to 40,29,28,26 4 (5) -n-propylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 161-163 ° C (water). Neutral colorless crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.59〜0.64 3110（25）,2980（24）,2940（24）,2880（28）， 1610（13）,1585（16）,1550（17）,1500（37）， 1450（31）,1430（26）,1390（51）,1380（51）， 1335（34）,1325（32）,1305（48）,1280（54）， 1250（49）,1225（30）,1160（52）,1150（47）， 1140（45）,1090（62）,945（38）,925（50）， 910（54）,885（50）,860（35）,805（59）， 775（44）,685（62）,655（39） Mass:m/e 167（M+）,138（M+−エチル基）,109（M+−ア
ミン残基）,82,58（アミン残基） ４（５）−イソプロピルカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.245〜246℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color): Rf 0.59 ~ 0.64 3110 (25), 2980 (24), 2940 (24), 2880 (28), 1610 (13), 1585 (16), 1550 (17), 1500 (37), 1450 (31), 1430 (26), 1390 (51), 1380 (51), 1335 (34), 1325 (32), 1305 (48), 1280 (54), 1250 (49), 1225 (30), 1160 (52), 1150 (47), 1140 (45), 1090 (62), 945 (38), 925 (50), 910 (54), 885 (50), 860 (35), 805 (59), 775 (44), 685 (62), 655 (39) Mass: m / e 167 (M + ), 138 (M + -ethyl group), 109 (M + -amine residue), 82,58 (amine residue) 4 (5) -isopropylcarbamoyl- 5 (4) -methylimidazole mp245-246 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.44〜0.65 3110（30）,3020（40）,2970（35）,2930（44）， 2870（46）,1600（21）,1545（28）,1500（48）， 1460（47）,1435（40）,1390（55）,1350（47）， 1325（55）,1300（51）,1255（49）,1220（41）， 1165（45）,1160（45）,1125（61）,945（57）， 935（54）,870（52）,835（54）,810（55）， 770（58）,680（71）,655（51） Mass:m/e 167（M+）,152（M+−メチル基）,109（M+−ア
ミン残基）,96,82,58（アミン残基） ４（５）−ｎ−ブチルカルバモイル−５（４）−メチル
イミダゾール m.p.130.5〜132.0℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.44 to 0.65 3110 (30), 3020 (40), 2970 (35), 2930 (44), 2870 (46), 1600 (21), 1545 (28), 1500 (48), 1460 (47), 1435 (40), 1390 (55), 1350 (47), 1325 (55), 1300 (51), 1255 (49), 1220 (41), 1165 (45), 1160 (45), 1125 (61), 945 (57), 935 (54), 870 (52), 835 (54), 810 (55), 770 (58), 680 (71), 655 (51) Mass: m / e 167 (M + ), 152 (M + − Methyl group), 109 (M + -amine residue), 96,82,58 (amine residue) 4 (5) -n-butylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp130.5-132.0 ° C (water). Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。Easily soluble in methanol and acetone. Soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.62〜0.73 3100（12）,3020（18）,2960（13）,2920（15）， 2860（18）,1610（４）,1580（７）,1540（９）， 1430（19）,1320（23）,1210（21）,1150（30）， 940（29）,835（25）,770（37）,730（51）， 680（58）,650（30） Mass:m/e 181（M+）,153,138（M+−プロピル基）,124,1
09（M+−アミン残基）,82 ４（５）−イソブチルカルバモイル−５（４）−メチル
イミダゾール m.p.130.6〜134.0℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.62 to 0.73 3100 (12), 3020 (18), 2960 (13), 2920 (15), 2860 (18), 1610 (4), 1580 (7), 1540 (9), 1430 (19), 1320 (23), 1210 (21), 1150 (30), 940 (29), 835 (25), 770 (37), 730 (51), 680 (58), 650 (30) Mass: m / e 181 (M + ), 153,138 (M + -propyl group), 124,1
09 (M + -amine residue), 82 4 (5) -isobutylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp130.6-134.0 ° C (water). Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶。水に可溶。Easily soluble in methanol and acetone. Soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.60〜0.70 3180（33）,2960（37）,2920（43）,2870（49）， 1610（21）,1540（23）,1462（47）,1425（33）， 1320（38）,1245（46）,1210（41）,1150（45）， 1120（53）,940（53）,900（60）,805（48）， 765（52）,670（68）,650（45） Mass:m/e 181（M+）,138（M+−イソプロピル基）,125,1
09（M+−アミン残基）,82 ４（５）−ｎ−ドデシルカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.97〜100℃（アセトニトリル）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.70 3180 (33), 2960 (37), 2920 (43), 2870 (49), 1610 (21), 1540 (23), 1462 (47), 1425 (33), 1320 (38), 1245 (46), 1210 (41), 1150 (45), 1120 (53), 940 (53), 900 (60), 805 (48), 765 (52), 670 (68), 650 (45) Mass: m / e 181 (M + ), 138 (M + -isopropyl group), 125,1
09 (M + -amine residue), 82 4 (5) -n-dodecylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 97-100 ° C (acetonitrile).
中性無色結晶。メタノール，エタノール及びアセトンに
可溶。水に不溶。Neutral colorless crystals. Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.71〜0.77 3290（20）,2920（11）,2850（14）,1635（16）， 1600（35）,1530（20）,1465（38）,1450（36）， 1430（42）,1370（49）,1310（40）,1245（50）， 1215（44）,1115（56）,950（52）,900（58）， 870（60）,820（57）,710（59）,680（62）， 650（49） Mass:m/e 293（M+）,236（M+−ブチル基）,184（アミン
残基）,138（M+−ウンデシル基）,109（M+−アミン残
基） ４（５）−フェニルカルバモイル−５（４）−メチルイ
ミダゾール m.p.258〜262℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color): Rf 0.71 to 0.77 3290 (20), 2920 (11), 2850 (14), 1635 (16), 1600 (35), 1530 (20), 1465 (38), 1450 (36), 1430 (42), 1370 (49), 1310 (40), 1245 (50), 1215 (44), 1115 (56), 950 (52), 900 (58), 870 (60), 820 (57), 710 (59), 680 (62), 650 (49) Mass: m / e 293 (M + ), 236 (M + -butyl group), 184 (amine residue), 138 (M + -undecyl group), 109 (M + -amine residue) 4 (5) -Phenylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 258-262 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びエタノールに可溶。水に難溶。Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.73〜0.78 3260（14）,3120（23）,2970（21）,2770（17）， 1655（５）,1620（23）,1605（13）,1600（９）， 1530（６）,1500（12）,1485（13）,1460（17）， 1440（８）,1390（26）,1350（29）,1320（７）， 1240（17）,1200（32）,1170（39）,1145（35）， 1085（32）,1070（38）,1025（46）,955（25）， 915（29）,875（33）,835（38）,820（28）， 770（35）,745（14）,700（20）,685（24）， 650（25） Mass:m/e 201（M+）,109（M+−アミン残基）,93（アミ
ン残基） ４（５）−シクロヘキシルカルバモイル−５（４）−メ
チルイミダゾール m.p.195〜196℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.73 to 0.78 3260 (14), 3120 (23), 2970 (21), 2770 (17), 1655 (5), 1620 (23), 1605 (13), 1600 (9), 1530 (6), 1500 (12), 1485 (13), 1460 (17), 1440 (8), 1390 (26), 1350 (29), 1320 (7), 1240 (17), 1200 (32), 1170 (39), 1145 (35), 1085 (32), 1070 (38), 1025 (46), 955 (25), 915 (29), 875 (33), 835 (38), 820 (28), 770 (35), 745 (14), 700 (20), 685 (24), 650 (25) Mass: m / e 201 (M + ), 109 (M + -amine residue), 93 (amine residue) 4 (5) -cyclohexylcarbamoyl-5 (4) -Methylimidazole mp195-196 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノールに可溶。水に不溶。Soluble in methanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.60〜0.85 3260（43）,3080（54）,3020（53）,2930（33）， 2860（33）,1630（19）,1600（40）,1535（39）， 1455（47）,1370（62）,1347（56）,1335（50）， 1252（54）,1215（54）,1120（57）,957（53）， 890（62）,840（67）,810（56）,692（65）， 650（58） Mass:m/e 208（M+＋１）,207（M+）,179（M+−ジメチレ
ン）,164,150,126,125,109（M+−アミン残基）,108,98
（アミン残基）,82,56 ４（５）−ベンジルカルバモイル−５（４）−メチルイ
ミダゾール m.p.131.5〜133.5℃（水）。水性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.85 3260 (43), 3080 (54), 3020 (53), 2930 (33), 2860 (33), 1630 (19), 1600 (40), 1535 (39), 1455 (47), 1370 (62), 1347 (56), 1335 (50), 1252 (54), 1215 (54), 1120 (57), 957 (53), 890 (62), 840 (67), 810 (56), 692 (65), 650 (58) Mass: m / e 208 (M + +1), 207 (M + ), 179 (M + -dimethylene), 164,150,126,125,109 (M + -amine residue), 108,98
(Amine residue), 82,56 4 (5) -benzylcarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp131.5-133.5 ° C (water). Aqueous colorless crystals.
熱水に可溶。メタノール及びアセトンに易溶。Soluble in hot water. Easily soluble in methanol and acetone.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.70〜0.75 3200（47）,3020（50）,2920（53）,2850（56）， 1622（38）,1595（35）,1525（38）,1490（53）， 1425（50）,1345（59）,1320（50）,1240（58）， 1220（49）,1150（61）,1075（66）,940（50）， 815（62）,740（52）,690（52）,650（57） Mass:m/e 215（M+）,109（M+−アミン残基）,106（アミ
ン残基）,91（ベンジル基）,82 ４（５）−（１′,5′−ペンタメチレン）−カルバモイ
ル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.123〜125℃（水）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.75 3200 (47), 3020 (50), 2920 (53), 2850 (56), 1622 (38), 1595 (35), 1525 (38), 1490 (53), 1425 (50), 1345 (59), 1320 (50), 1240 (58), 1220 (49), 1150 (61), 1075 (66), 940 (50), 815 (62), 740 (52), 690 (52), 650 (57) Mass : m / e 215 (M + ), 109 (M + -amine residue), 106 (amine residue), 91 (benzyl group), 824 (5)-(1 ', 5'-pentamethylene)- Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp123-125 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.19〜0.25 3320（11）,3120（14）,3070（14）,3000（12）， 2945（９）,2930（８）,2840（13）,2240（56）， 1650（31）,1580（１）,1510（７）,1470（24）， 1450（９）,1440（11）,1385（45）,1365（42）， 1345（32）,1320（51）,1290（９）,1275（15）， 1245（15）,1215（21）,1170（42）,1135（44）， 1120（33）,1090（25）,1020（34）,995（26）， 945（14）,910（42）,870（24）,840（24）， 815（42）,760（42）,710（37）,660（42） Mass:m/e 193（M+）,167（M+−ジメチレン）,138,109
（M+−アミン残基）,84（アミン残基） ４（５）−〔β−（イミダゾリル−４′）−エチル〕−
カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.182〜190℃（水）。弱塩基性黄色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.19 ~ 0.25 3320 (11), 3120 (14), 3070 (14), 3000 (12), 2945 (9), 2930 (8), 2840 (13), 2240 (56), 1650 (31), 1580 (1), 1510 (7), 1470 (24), 1450 (9), 1440 (11), 1385 (45), 1365 (42), 1345 (32), 1320 (51), 1290 (9), 1275 (15), 1245 (15), 1215 (21), 1170 (42), 1135 (44), 1120 (33), 1090 (25), 1020 (34), 995 (26), 945 (14), 910 (42), 870 (24), 840 (24), 815 (42), 760 (42), 710 (37), 660 (42) Mass: m / e 193 (M + ), 167 (M + -dimethylene), 138,109
(M + -amine residue), 84 (amine residue) 4 (5)-[β- (imidazolyl-4 ′)-ethyl]-
Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp182-190 ° C (water). Weakly basic yellow crystals.
水，メタノール及びアセトンに易溶。Easily soluble in water, methanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.10〜0.20 3460（49）,3100（42）,2960（45）,2920（45）， 2800（43）,2600（50）,1647（30）,1602（35）， 1520（37）,1447（42）,1370（57）,1305（47）， 1257（53）,1200（61）,1150（52）,1108（49）， 945（45）,860（57）,807（48）,655（52） Mass:m/e 219（M+）,135,126,108（M+−ヒスタミン残
基）,94,82 ４（５）−〔β−（２′−メチルイミダゾリル−１′）
−エチル〕−カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾ
ール m.p.201〜202℃（メタノール。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.10 to 0.20 3460 (49), 3100 (42), 2960 (45), 2920 (45), 2800 (43), 2600 (50), 1647 (30), 1602 (35), 1520 (37), 1447 (42), 1370 (57), 1305 (47), 1257 (53), 1200 (61), 1150 (52), 1108 (49), 945 (45), 860 (57), 807 (48), 655 (52) Mass : m / e 219 (M + ), 135,126,108 (M + -histamine residue), 94,82 4 (5)-[β- (2'-methylimidazolyl-1 ')
-Ethyl] -carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp201-202 ℃ (methanol. Neutral colorless crystals.
水に不溶。メタノール及びアセトンに可溶。Insoluble in water. Soluble in methanol and acetone.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.40〜0.45 3460（29）,3390（29）,3090（32）,2960（26）， 2930（27）,2840（23）,1645（19）,1630（17）， 1605（15）,1545（14）,1530（９）,1500（16）， 1470（32）,1450（26）,1425（23）,1390（34）， 1320（36）,1290（28）,1278（31）,1255（37）， 1210（38）,1170（35）,1160（37）,1090（49）， 990（37）,940（21）,900（44）,840（40）， 743（40）,720（44）,665（47） Mass:m/e 233（M+）,152,151（M+−２−メチルイミダゾ
ール残基）,138,123,110,109（M+−２−メチルイミダゾ
リルエチルアミン残基）,108,96,83,54,28,26 ４（５）−カルボキシメチルカルバモイル−５（４）−
メチルイミダゾール m.p.272〜275℃（水，分解）。中性淡黄色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.45 3460 (29), 3390 (29), 3090 (32), 2960 (26), 2930 (27), 2840 (23), 1645 (19), 1630 (17), 1605 (15), 1545 (14), 1530 (9), 1500 (16), 1470 (32), 1450 (26), 1425 (23), 1390 (34), 1320 (36), 1290 (28), 1278 (31), 1255 (37), 1210 (38), 1170 (35), 1160 (37), 1090 (49), 990 (37), 940 (21), 900 (44), 840 (40), 743 (40), 720 (44), 665 (47) Mass: m / e 233 (M + ), 152,151 (M + -2-methylimidazole residue), 138,123,110,109 (M + -2-methylimidazolylethylamine residue), 108,96,83,54, 28,26 4 (5) -Carboxymethylcarbamoyl-5 (4)-
Methyl imidazole mp272-275 ℃ (water, decomposition). Neutral pale yellow crystals.
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。Easily soluble in water and methanol. Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.45〜0.60 3390（16）,3190（22）,3010（37）,2940（38）， 2860（43）,1610（８）,1590（10）,1530（12）， 1440（35）,1400（16）,1310（49）,1250（45）， 1195（65）,1160（72）,935（43）,850（52）， 800（52）,770（60）,650（52） Mass:m/e 165（M+−H2O）,138,125,109（M+−アミノ酸
残基）,82 ４（５）−（α−カルボキシエチル）−カルバモイル−
５（４）−メチルイミダゾール m.p.271〜274℃（水，分解）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.60 3390 (16), 3190 (22), 3010 (37), 2940 (38), 2860 (43), 1610 (8), 1590 (10), 1530 (12), 1440 (35), 1400 (16), 1310 (49), 1250 (45), 1195 (65), 1160 (72), 935 (43), 850 (52), 800 (52), 770 (60), 650 (52) Mass: m / e 165 (M + -H 2 O), 138,125,109 (M + - amino acid residues), 82 4 (5) - (α- carboxyethyl) - carbamoyl -
5 (4) -methylimidazole mp271 ~ 274 ℃ (water, decomposition).
弱酸性淡黄色結晶。水及びメタノールに易溶。アセトン
に難溶。Weakly acidic pale yellow crystals. Easily soluble in water and methanol. Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.52〜0.65 3390（27）,3150（35）,3010（65）,2860（75）， 1610（22）,1575（15）,1510（29）,1490（39）， 1445（48）,1435（48）,1400（35）,1350（59）， 1325（67）,1240（55）,1200（72）,1155（68）， 945（68）,910（73）,880（70）,800（53）， 765（70） Mass:m/e 179（M+−H2O）,152（M+−COOH）,135,107（M
+−アミノ酸残基）,94,82,67 ４（５）−（α−カルボキシ−β−メチル−プロピル）
−カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール蓚酸塩 m.p.243〜244℃（水−メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.52 to 0.65 3390 (27), 3150 (35), 3010 (65), 2860 (75), 1610 (22), 1575 (15), 1510 (29), 1490 (39), 1445 (48), 1435 (48), 1400 (35), 1350 (59), 1325 (67), 1240 (55), 1200 (72), 1155 (68), 945 (68), 910 (73), 880 (70), 800 (53), 765 (70) Mass: m / e 179 (M + −H 2 O), 152 (M + −COOH), 135,107 (M
+ -Amino acid residue), 94,82,67 4 (5)-(α-carboxy-β-methyl-propyl)
-Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole oxalate mp 243-244 ° C (water-methanol).
酸性無色結晶。水に可溶。メタノールに難溶。Acid colorless crystals. Soluble in water. Poorly soluble in methanol.
TLC（シリカ，エタノール,I2発色）:Rf0.24〜0.39（塩
基成分） 3310（39）,3140（50）,2970（43）,2960（40）， 2920（45）,2860（45）,1631（９）,1528（18）， 1460（40）,1375（42）,1355（40）,1340（41）， 1320（41）,1290（35）,1225（38）,1175（46）， 1163（46）,855（51）,770（54）,730（52） Mass:m/e 225（M+）,180（M+−COOH）,125,109（M+−ア
ミノ酸残基） ４（５）−（α−カルボキシ−β−メチル−ブチル）−
カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.232〜235℃（水−メタノール）。TLC (silica, ethanol, I 2 color development): Rf 0.24 to 0.39 (base component) 3310 (39), 3140 (50), 2970 (43), 2960 (40), 2920 (45), 2860 (45), 1631 (9), 1528 (18), 1460 (40), 1375 (42), 1355 (40), 1340 (41), 1320 (41), 1290 (35), 1225 (38), 1175 (46), 1163 (46), 855 (51), 770 (54), 730 (52) Mass : m / e 225 (M + ), 180 (M + -COOH), 125,109 (M + -amino acid residue) 4 (5)-(α-carboxy-β-methyl-butyl)-
Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp232-235 ° C (water-methanol).
弱酸性無色結晶、水に難溶。メタノールに可溶。Weakly acidic colorless crystals, hardly soluble in water. Soluble in methanol.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.60〜0.70 3405（26）,3150（25）,2950（23）,2920（32）， 2860（35）,1700（30）,1630（５）,1590（13）， 1515（９）,1435（30）,1370（25）,1240（17）， 1210（18）,1195（17）,1160（29）,1130（35）， 955（40）,930（47）,810（47）,765（53）， 750（53）,720（60） Mass:m/e 239（M+）,221（M+−H2O）,195,194（M+−COO
H）,183（M+−イソブチル基）,165,138,125,109（M+−
アミノ酸残基）,86,82 ４（５）−（α−カルボキシ−γ−メチル−ブチル）−
カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.240〜244℃（水−メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.70 3405 (26), 3150 (25), 2950 (23), 2920 (32), 2860 (35), 1700 (30), 1630 (5), 1590 (13), 1515 (9), 1435 (30), 1370 (25), 1240 (17), 1210 (18), 1195 (17), 1160 (29), 1130 (35), 955 (40), 930 (47), 810 (47), 765 (53), 750 (53), 720 (60) Mass: m / e 239 (M + ), 221 (M + −H 2 O), 195,194 (M + −COO
H), 183 (M + -isobutyl group), 165,138,125,109 (M + -
Amino acid residue), 86,82 4 (5)-(α-carboxy-γ-methyl-butyl)-
Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 240-244 ° C (water-methanol).
弱酸性無色結晶。水及びアセトンに難溶。メタノールに
易溶。Weakly acidic colorless crystals. Poorly soluble in water and acetone. Easily soluble in methanol.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.65〜0.75 3310（39）,3140（49）,2950（35）,2870（43）， 1635（13）,1530（20）,1460（42）,1360（40）， 1300（39）,1230（39）,1160（46）,860（52）， 770（57） Mass:m/e 239（M+）,221（M+−H2O）,194（M+−COOH）,
183（M+−イソブチル基）,152,125,109（M+−アミノ酸
残基）86,82 ４（５）−（α−ベンジル−α−カルボキシメチル）−
カルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.240〜243℃（水−メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 3310 (39), 3140 (49), 2950 (35), 2870 (43), 1635 (13), 1530 (20), 1460 (42), 1360 (40), 1300 (39), 1230 (39), 1160 (46), 860 (52 ), 770 (57) Mass: m / e 239 (M +), 221 (M + -H 2 O), 194 (M + -COOH),
183 (M + -isobutyl group), 152,125,109 (M + -amino acid residue) 86,824 (5)-(α-benzyl-α-carboxymethyl)-
Carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 240-243 ° C (water-methanol).
弱酸性淡黄色結晶。水，メタノール及びアセトンに難
溶。DMFに易溶。Weakly acidic pale yellow crystals. Poorly soluble in water, methanol and acetone. Easy to dissolve in DMF.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.65〜0.75 3300（53）,3140（62）,3020（60）,2850（63）， 1630（26）,1525（37）,1490（52）,1445（58）， 1300（55）,1225（53）,1170（59）,1020（63）， 855（67）,765（69）,730（67）,685（61） Mass:m/e 273（M+）,255（M+−H2O）,229（M+−CO2）,1
82（M+−ベンジル基）,138,125（カルバモイル−４−メ
チルイミダゾール）,109（M+−アミノ酸残基）,91 ４（５）−〔α−カルボキシ−β−インドーリル−
（３′）−エチル〕カルバモイル−５（４）−メチルイ
ミダゾール m.p.274〜278℃（水，分解）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 3300 (53), 3140 (62), 3020 (60), 2850 (63), 1630 (26), 1525 (37), 1490 (52), 1445 (58), 1300 (55), 1225 (53), 1170 (59), 1020 (63), 855 (67), 765 (69), 730 (67), 685 (61) Mass: m / e 273 (M + ), 255 (M + −H 2 O), 229 (M + −CO 2 ), 1
82 (M + -benzyl group), 138,125 (carbamoyl-4-methylimidazole), 109 (M + -amino acid residue), 914 (5)-[α-carboxy-β-indolinyl-
(3 ')-Ethyl] carbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp274-278 ℃ (water, decomposition).
弱酸性黄褐色結晶。水，メタノール及びアセトンに難
溶。DMFに易溶。Weakly acidic tan crystals. Poorly soluble in water, methanol and acetone. Easy to dissolve in DMF.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.00〜010 3200（13）,1700（４）,1620（６）,1585（７）， 1500（12）,1460（25）,1375（20）,1320（21）， 1200（22）,970（45）,930（43）,820（38）， 740（27） Mass:m/e 265（M+−COOH−2H）,201,177,165,145,133,1
25,117（インドール）,109（M+−アミノ酸残基）,90,82 ４−イソプロピルカルバモイル−２−メチルイミダゾー
ル m.p.211〜212℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color): Rf0.00〜010 3200 (13), 1700 (4), 1620 (6), 1585 (7), 1500 (12), 1460 (25), 1375 (20), 1320 (21), 1200 (22), 970 (45), 930 (43), 820 (38), 740 (27) Mass: m / e 265 (M + -COOH-2H), 201,177,165,145,133,1
25,117 (indole), 109 (M + -amino acid residue), 90,82 4-isopropylcarbamoyl-2-methylimidazole mp 211-212 ° C (water). Neutral colorless crystals.
水，メタノール及びエタノールに可溶。アセトンに不
溶。Soluble in water, methanol and ethanol. Insoluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.33〜0.42 3380（28）,3280（27）,3160（25）,3060（19）， 2960（17）,2910（18）,2810（26）,2760（28）， 2670（36）,2530（48）,1620（４）,1575（９）， 1570（８）,1550（８）,1505（19）,1460（22）， 1415（26）,1390（29）,1380（33）,1370（30）， 1360（26）,1330（43）,1305（43）,1285（47）， 1265（31）,1210（21）,1190（24）,1165（48）， 1155（48）,1120（24）,1025（48）,1005（23）， 860（39）,815（33）,810（33）,795（51）， 765（48）,750（28）,685（36）,665（35） Mass:m/e 167（M+）,152（M+−メチル基）,109（M+−ア
ミン残基）,96,82,58（アミン残基） ４−ｎ−ブチルカルバモイル−２−メチルイミダゾール
蓚酸塩 m.p.147〜149℃（メタノール）。酸性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.33 to 0.42 3380 (28), 3280 (27), 3160 (25), 3060 (19), 2960 (17), 2910 (18), 2810 (26), 2760 (28), 2670 (36), 2530 (48), 1620 (4), 1575 (9), 1570 (8), 1550 (8), 1505 (19), 1460 (22), 1415 (26), 1390 (29), 1380 (33), 1370 (30), 1360 (26), 1330 (43), 1305 (43), 1285 (47), 1265 (31), 1210 (21), 1190 (24), 1165 (48), 1155 (48), 1120 (24), 1025 (48), 1005 (23), 860 (39), 815 (33), 810 (33), 795 (51), 765 (48), 750 (28), 685 (36), 665 (35) Mass : m / e 167 (M + ), 152 (M + -methyl group), 109 (M + -amine residue), 96,82,58 (amine residue) 4-n-butylcarbamoyl-2-methylimidazole Oxalate mp147-149 ° C (methanol). Acid colorless crystals.
水及びメタノールに易溶。Easily soluble in water and methanol.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.37〜0.53（塩基
成分） 3420（56）,3200（35）,3090（20）,3040（22）， 2950（25）,2930（24）,2890（22）,2710（20）， 1715（29）,1635（０）,1580（７）,1455（37）， 1400（23）,1345（36）,1295（29）,1270（29）， 1190（23）,1125（37）,1040（52）,870（33）， 710（22） Mass:m/e 181（M+）,152,138（M+−プロピル基）,109
（M+−アミン残基）,95,82 ４−イソブチルカルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.128〜132℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.37 to 0.53 (base component) 3420 (56), 3200 (35), 3090 (20), 3040 (22), 2950 (25), 2930 (24), 2890 (22), 2710 (20), 1715 (29), 1635 (0), 1580 (7), 1455 (37), 1400 (23), 1345 (36), 1295 (29), 1270 (29), 1190 (23), 1125 (37), 1040 (52), 870 (33), 710 (22) Mass: m / e 181 (M + ), 152,138 (M + -propyl group), 109
(M + -amine residue), 95,82 4-isobutylcarbamoyl-2-methylimidazole mp128-132 ° C (water). Neutral colorless crystals.
水，メタノール及びアセトンに易溶。Easily soluble in water, methanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.45〜0.55 3310（19）,2950（23）,2920（30）,2865（31）， 1625（３）,1545（12）,1460（39）,1395（35）， 1330（45）,1260（46）,1205（34）,1145（51）， 1115（43）,1015（46）,805（65）,785（61）， 755（60）,655（57） Mass:m/e 181（M+）,166（M+−メチル基）,138（M+−プ
ロピル基）,124（M+−イソブチル基）,109（M+−アミン
残基）,82 ４−ベンジルカルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.157〜160℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.55 3310 (19), 2950 (23), 2920 (30), 2865 (31), 1625 (3), 1545 (12), 1460 (39), 1395 (35), 1330 (45), 1260 (46), 1205 (34), 1145 (51), 1115 (43), 1015 (46), 805 (65), 785 (61), 755 (60), 655 (57) Mass: m / e 181 (M + ), 166 (M + -methyl group), 138 (M + -propyl group), 124 (M + -isobutyl group), 109 (M + -amine residue), 82 4-benzylcarbamoyl-2-methylimidazole mp157-160 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
水に難溶。メタノール及びアセトンに易溶。Insoluble in water. Easily soluble in methanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.60〜0.70 3360（19）,3300（12）,3135（21）,2920（19）， 2800（25）,2660（29）,2520（36）,1625（０）， 1540（３）,1490（21）,1400（15）,1312（21）， 1265（15）,1210（14）,1182（27）,1147（29）， 1120（30）,1020（20）,952（40）,900（45）， 810（47）,762（40）,730（25）,710（32）， 690（23） Mass:m/e 215（M+）,172,129,109（M+−アミン残基）,1
06（アミン残基）,91,82 ４−（１′,5′−ペンタメチレン）−カルバモイル−２
−メチルイミダゾール m.p.150〜153℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.70 3360 (19), 3300 (12), 3135 (21), 2920 (19), 2800 (25), 2660 (29), 2520 (36), 1625 (0), 1540 (3), 1490 (21), 1400 (15), 1312 (21), 1265 (15), 1210 (14), 1182 (27), 1147 (29), 1120 (30), 1020 (20), 952 (40), 900 (45), 810 (47), 762 (40), 730 (25), 710 (32), 690 (23) Mass: m / e 215 (M + ), 172,129,109 (M + -amine residue), 1
06 (amine residue), 91,82 4- (1 ', 5'-pentamethylene) -carbamoyl-2
-Methylimidazole mp 150-153 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶。アセトンに難
溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol. Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.16〜0.27 3180（29）,3090（37）,2925（33）,2840（43）， 1582（８）,1531（15）,1450（35）,1440（27）， 1430（30）,1380（55）,1354（56）,1338（56）， 1281（24）,1268（47）,1250（57）,1237（32）， 1192（46）,1120（47）,1015（53）,966（44）， 945（67）,900（70）,861（65）,830（52）， 800（47）,749（48）,662（64）,650（63） Mass:m/e 193（M+）,109（M+−アミン残基）,84（アミ
ン残基） ４−〔β−（２′−メチルイミダゾリル−１′）−エチ
ル〕−カルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.214〜215℃（メタノール）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.16 to 0.27 3180 (29), 3090 (37), 2925 (33), 2840 (43), 1582 (8), 1531 (15), 1450 (35), 1440 (27), 1430 (30), 1380 (55), 1354 (56), 1338 (56), 1281 (24), 1268 (47), 1250 (57), 1237 (32), 1192 (46), 1120 (47), 1015 (53), 966 (44), 945 (67), 900 (70), 861 (65), 830 (52), 800 (47), 749 (48), 662 (64), 650 (63) Mass: m / e 193 (M + ), 109 (M + -amine residue), 84 (amine residue) 4- [β- (2'-methylimidazolyl-1 ')-ethyl] -carbamoyl-2-methylimidazole mp 214-215 ° C (methanol). Neutral colorless crystals.
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.0〜0.05 3430（37）,1630（35）,1560（37）,1500（40）， 1425（44）,1400（48）,1325（49）,1305（45）， 1295（44）,1285（45）,1230（50）,1200（48）， 1170（52）,1150（52）,1125（48）,1020（52）， 980（50）,830（56）,775（55）,735（53） Mass:m/e 234（M+＋１）,233（M+）,152,151（M+−イミ
ダゾール残基）,150,138,124,109（M+−イミダゾールア
ミン残基）,83,82 ４−（α−カルボキシ−β−ヒドロキシプロピル）−カ
ルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.209〜210℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color): Rf0.0〜0.05 3430 (37), 1630 (35), 1560 (37), 1500 (40), 1425 (44), 1400 (48), 1325 (49), 1305 (45), 1295 (44), 1285 (45), 1230 (50), 1200 (48), 1170 (52), 1150 (52), 1125 (48), 1020 (52), 980 (50), 830 (56), 775 (55), 735 (53) Mass : m / e 234 (M + +1), 233 (M + ), 152, 151 (M + -imidazole residue), 150,138,124,109 (M + -imidazole amine residue), 83,82 4- (α-carboxy-β- Hydroxypropyl) -carbamoyl-2-methylimidazole mp209-210 ° C (water). Neutral colorless crystals.
熱水に可溶。メタノール及びエタノールに難溶。Soluble in hot water. Poorly soluble in methanol and ethanol.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.48〜0.57 3520（40）,3440（27）,3380（22）,3260（21）， 2970（54）,2960（49）,2930（53）,2920（53）， 1625（17）,1600（９）,1575（19）,1545（27）， 1495（32）,1430（44）,1400（34）,1375（29）， 1330（58）,1270（63）,1250（62）,1222（64）， 1190（49）,1136（53）,1120（50）,1095（41）， 1070（30）,1005（64）,990（58）,940（68）， 915（71）,860（61）,820（54）,755（55）， 680（54）,660（57） Mass:m/e M+不出現,165（M+−COOH−OH）,125（カルバ
モイル−２−メチルイミダゾール）,82 ４−ｎ−ブチルカルバモイル−２−エチルイミダゾール
蓚酸塩 m.p.149〜152℃（エタノール）。酸性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.48 to 0.57 3520 (40), 3440 (27), 3380 (22), 3260 (21), 2970 (54), 2960 (49), 2930 (53), 2920 (53), 1625 (17), 1600 (9), 1575 (19), 1545 (27), 1495 (32), 1430 (44), 1400 (34), 1375 (29), 1330 (58), 1270 (63), 1250 (62), 1222 (64), 1190 (49), 1136 (53), 1120 (50), 1095 (41), 1070 (30), 1005 (64), 990 (58), 940 (68), 915 (71), 860 (61), 820 (54), 755 (55), 680 (54), 660 (57) Mass: m / e M + non-occurrence, 165 (M + -COOH-OH), 125 (carbamoyl-2-methylimidazole), 82 4-n-butylcarbamoyl-2-ethylimidazole oxalate mp149-152 ° C (ethanol). Acid colorless crystals.
水及びメタノールに易溶。アセトンに難溶。Easily soluble in water and methanol. Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.40〜0.50（塩基
成分） 3200（38）,3080（27）,3020（27）,2950（22）， 2920（22）,2870（23）,2690（27）,1710（32）， 1630（６）,1570（10）,1450（36）,1395（32）， 1270（32）,1215（22）,1195（22）,1120（42）， 875（47）,820（60）,745（67）,710（38）， 690（41） Mass:m/e 195（M+）,152,138（M+−ブチル基）,125（M+
−アミン残基）,96（２−エチルイミダゾール） ４−イソプロピルカルバモイル−２−ウンデシルイミダ
ゾール蓚酸塩 m.p.125〜127℃（アセトン）。酸性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.50 (base component) 3200 (38), 3080 (27), 3020 (27), 2950 (22), 2920 (22), 2870 (23), 2690 (27), 1710 (32), 1630 (6), 1570 (10), 1450 (36), 1395 (32), 1270 (32), 1215 (22), 1195 (22), 1120 (42), 875 (47), 820 (60), 745 (67), 710 (38), 690 (41) Mass: m / e 195 (M + ), 152,138 (M + -butyl group), 125 (M +
-Amine residue), 96 (2-ethylimidazole) 4-isopropylcarbamoyl-2-undecylimidazole oxalate mp125-127 ° C (acetone). Acid colorless crystals.
メタノール，エタノール及び熱アセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and hot acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.69〜0.79 3350（52）,2910（20）,2840（29）,2690（46）， 1715（44）,1650（19）,1630（22）,1555（25）， 1510（42）,1460（42）,1395（49）,1360（50）， 1350（49）,1270（51）,1195（37）,1145（43）， 990（55）,935（58）,860（56）,800（62）， 745（64）,710（53）,695（46） Mass:m/e 307（M+）,292（M+−メチル基）,249（M+−ア
ミン残基）,236,180,167,58（アミン残基） ４−ベンジルカルバモイル−２−ヘプタデシルイミダゾ
ール m.p.101〜104℃（メタノール）。中性淡黄色結晶。メタ
ノールに可溶。水及びアセトンに難溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.69 to 0.79 3350 (52), 2910 (20), 2840 (29), 2690 (46), 1715 (44), 1650 (19), 1630 (22), 1555 (25), 1510 (42), 1460 (42), 1395 (49), 1360 (50), 1350 (49), 1270 (51), 1195 (37), 1145 (43), 990 (55), 935 (58), 860 (56), 800 (62), 745 (64), 710 (53), 695 (46) Mass: m / e 307 (M + ), 292 (M + -methyl group), 249 (M + -amine residue), 236,180,167,58 (amine residue) Group) 4-benzylcarbamoyl-2-heptadecylimidazole mp101-104 ° C (methanol). Neutral pale yellow crystals. Soluble in methanol. Poorly soluble in water and acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.85〜0.95 3295（29）,2910（２）,2840（７）,1625（４）， 1540（14）,1462（27）,1410（42）,1295（49）， 1190（48）,1145（58）,1020（57）,740（56）， 705（50）,681（37） Mass:m/e 439（M+）,396,（M+−プロピル基）,334（M+
−アミン残基）,215（M+−ヘキサデシル基）,106（アミ
ン残基）,91,82 ４（５）−ｎ−ドデシルカルバモイル−2,5（４）−ジ
メチルイミダゾール m.p.63〜66℃（アセトン）。中性無色結晶。メタノール
及びアセトンに可溶。水に不溶。TLC (silica, acetone, I 2 color): Rf 0.85 to 0.95 3295 (29), 2910 (2), 2840 (7), 1625 (4), 1540 (14), 1462 (27), 1410 (42), 1295 (49), 1190 (48), 1145 (58), 1020 (57), 740 (56), 705 (50), 681 (37) Mass: m / e 439 (M + ), 396, (M + -propyl group), 334 (M +
-Amine residue), 215 (M + -hexadecyl group), 106 (amine residue), 91,82 4 (5) -n-dodecylcarbamoyl-2,5 (4) -dimethylimidazole mp 63-66 ° C (acetone). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.78〜0.82 3320（12）,2920（６）,2850（８）,1630（９）， 1605（15）,1540（20）,1500（22）,1465（23）， 1410（26）,1395（25）,1365（27）,1300（28）， 1280（33）,1220（26）,1150（39）,1030（24）， 930（43）,850（48）,775（47）,750（49）， 710（44）,660（45） Mass:m/e 307（M+）,250（M+−ブチル基）,184（アミン
残基）,153,139,124（M+−アミン残基＋Ｈ） ４（５）−シクロヘキシルカルバモイル−２−エチル−
５（４）−メチルイミダゾール m.p.203〜204℃（メタノール）。中性無色結晶。メタノ
ール及びエタノールに可溶。水に不溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.78 ~ 0.82 3320 (12), 2920 (6), 2850 (8), 1630 (9), 1605 (15), 1540 (20), 1500 (22), 1465 (23), 1410 (26), 1395 (25), 1365 (27), 1300 (28), 1280 (33), 1220 (26), 1150 (39), 1030 (24), 930 (43), 850 (48), 775 (47), 750 (49), 710 (44), 660 (45) Mass: m / e 307 (M + ), 250 (M + -butyl group), 184 (amine residue), 153,139,124 (M + -amine residue + H) 4 (5) -Cyclohexylcarbamoyl-2-ethyl-
5 (4) -methylimidazole mp203-204 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.70〜0.80 3120（33）,2930（24）,2860（34）,1620（16）， 1600（17）,1545（20）,1520（22）,1450（41）， 1425（36）,1400（46）,1370（56）,1330（48）， 1265（59）,1245（58）,1220（42）,1158（48）， 1080（59）,1065（60）,1020（56）,960（65）， 885（67）,835（64）,785（63）,775（64）， 740（66）,700（73） Mass:m/e 235（M+）,207,192,178,153,138,137（M+−ア
ミン残基）,136,98（アミン残基）,72,68,56〜54,42,4
1,28 ４（５）−ベンジルカルバモイル−２−ｎ−ウンデシル
−５（４）−メチルイミダゾール蓚酸塩 m.p.113〜117℃（メタノール）。酸性黄色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 3120 (33), 2930 (24), 2860 (34), 1620 (16), 1600 (17), 1545 (20), 1520 (22), 1450 (41), 1425 (36), 1400 (46), 1370 (56), 1330 (48), 1265 (59), 1245 (58), 1220 (42), 1158 (48), 1080 (59), 1065 (60), 1020 (56), 960 (65), 885 (67), 835 (64), 785 (63), 775 (64), 740 (66), 700 (73) Mass: m / e 235 (M + ), 207,192,178,153,138,137 (M + -amine residue), 136,98 (amine residue), 72,68,56 ~ 54,42,4
1,28 4 (5) -benzylcarbamoyl-2-n-undecyl-5 (4) -methylimidazole oxalate mp113-117 ° C (methanol). Acidic yellow crystals.
メタノール及びアセトンに易溶。水に難溶。Easily soluble in methanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.80〜0.90（塩基
成分） 3360（52）,3030（47）,2910（20）,2840（28）， 1720（46）,1660（26）,1560（33）,1490（48）， 1460（45）,1450（45）,1400（49）,1325（47）， 1275（50）,1210（45）,1135（55）,1070（56）， 1020（58）,970（62）,710（47）,690（52） Mass:m/e 369（M+）,326,264（M+−アミン残基）,236,2
29,109,106（アミン残基）,96 ４−ｎ−プロピルカルバモイル−２−フェニルイミダゾ
ール m.p.227〜229℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80-0.90 (base component) 3360 (52), 3030 (47), 2910 (20), 2840 (28), 1720 (46), 1660 (26), 1560 (33), 1490 (48), 1460 (45), 1450 (45), 1400 (49), 1325 (47), 1275 (50), 1210 (45), 1135 (55), 1070 (56), 1020 (58), 970 (62), 710 (47), 690 (52) Mass : m / e 369 (M + ), 326,264 (M + -amine residue), 236,2
29,109,106 (amine residue), 96 4-n-propylcarbamoyl-2-phenylimidazole mp227-229 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.80〜0.90 3330（44）,3140（53）,2960（43）,2930（46）， 2870（46）,1625（10）,1555（26）,1510（40）， 1460（40）,1400（44）,1340（44）,1215（43）， 1140（46）,950（60）,770（55）,700（35）， 680（50） Mass:m/e 229（M+）,200,192（M+−エチル基）,187,17
2,171（M+−アミン残基）,170,160,144（２−フェニル
イミダゾール）,128,116,104,96,89,77,64,58,44,43 ４−イソプロピルカルバモイル−２−フェニルイミダゾ
ール蓚酸塩 m.p.202〜206℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 3330 (44), 3140 (53), 2960 (43), 2930 (46), 2870 (46), 1625 (10), 1555 (26), 1510 (40), 1460 (40), 1400 (44), 1340 (44), 1215 (43), 1140 (46), 950 (60), 770 (55), 700 (35), 680 (50) Mass: m / e 229 (M + ), 200,192 (M + − Ethyl group), 187,17
2,171 (M + -amine residue), 170,160,144 (2-phenylimidazole), 128,116,104,96,89,77,64,58,44,43 4-isopropylcarbamoyl-2-phenylimidazole oxalate mp202-206 ° C (methanol).
弱酸性無色結晶。水及びメタノールに可溶。アセトンに
不溶。Weakly acidic colorless crystals. Soluble in water and methanol. Insoluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.62〜0.6 3400（59）,3260（51）,3130（46）,3060（50）， 2970（40）,2880（42）,2740（44）,1705（45）， 1610（10）,1575（16）,1490（47）,1475（44）， 1460（49）,1370（38）,1340（45）,1305（40）， 1195（21）,1140（35）,930（55）,885（63）， 850（61）,830（64）,805（66）,770（49）， 710（62）,690（18）,675（50） Mass:m/e 229（M+）,214（M+−メチル基）,171（M+−ア
ミン残基）,158,144,116,104,89,77,58（アミン残基）,
45 ４（５）−ｎ−プロピルカルバモイル−２−フェニル−
５（４）−メチルイミダゾール m.p.206〜210℃（メタノール）。中性無色結晶。メタノ
ール，エタノール及びアセトンに可溶。水に不溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.62 to 0.6 3400 (59), 3260 (51), 3130 (46), 3060 (50), 2970 (40), 2880 (42), 2740 (44), 1705 (45), 1610 (10), 1575 (16), 1490 (47), 1475 (44), 1460 (49), 1370 (38), 1340 (45), 1305 (40), 1195 (21), 1140 (35), 930 (55), 885 (63), 850 (61), 830 (64), 805 (66), 770 (49), 710 (62), 690 (18), 675 (50) Mass: m / e 229 (M + ), 214 (M + − Methyl group), 171 (M + -amine residue), 158,144,116,104,89,77,58 (amine residue),
45 4 (5) -n-propylcarbamoyl-2-phenyl-
5 (4) -methylimidazole mp206-210 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン,I2発色）:Rf0.75〜0.81 3110（38）,3060（40）,2970（37）,2930（38）， 2880（47）,1635（21）,1620（26）,1600（22）， 1545（25）,1480（48）,1460（31）,1440（48）， 1400（45）,1370（50）,1345（61）,1315（42）， 1285（55）,1245（58）,1230（47）,1150（52）， 1145（53）,1110（51）,1080（64）,1025（68）， 960（47）,920（68）,850（65）,800（61）， 775（55）,765（57）,720（68）,705（35）， 690（47） Mass:m/e 243（M+）,185（M+−アミン残基）,158,104,7
7 １′,2′−エチレン−ビス（４−カルバモイルイミダゾ
ール） m.p.＞250℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.81 3110 (38), 3060 (40), 2970 (37), 2930 (38), 2880 (47), 1635 (21), 1620 (26), 1600 (22), 1545 (25), 1480 (48), 1460 (31), 1440 (48), 1400 (45), 1370 (50), 1345 (61), 1315 (42), 1285 (55), 1245 (58), 1230 (47), 1150 (52), 1145 (53), 1110 (51), 1080 (64), 1025 (68), 960 (47), 920 (68), 850 (65), 800 (61), 775 (55), 765 (57), 720 (68), 705 (35), 690 (47) Mass: m / e 243 (M + ), 185 (M + -amine residue), 158,104,7
7 1 ', 2'-Ethylene-bis (4-carbamoylimidazole) mp> 250 ° C (water). Neutral colorless crystals.
熱水及びメタノールに可溶。Soluble in hot water and methanol.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.48〜0.55 3280（27）,3170（28）,3000（49）,2920（51）， 2860（57）,1610（16）,1575（８）,1530（37）， 1445（44）,1345（49）,1295（54）,1238（55）， 1230（47）,1195（35）,1147（63）,1135（66）， 1092（51）,1038（64）,956（69）,920（68）， 851（49）,822（54）,790（63）,750（48）， 700（56） Mass:m/e 249（M+＋１）M+不出現,137（M+−カルバモイ
ルイミダゾール）,124（M+/2） １′,6′−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモイルミ
ダゾール） m.p.186〜188℃（メタノール）。中性無色結晶。メタノ
ール及びエタノールに可溶。水に不溶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.48 to 0.55 3280 (27), 3170 (28), 3000 (49), 2920 (51), 2860 (57), 1610 (16), 1575 (8), 1530 (37), 1445 (44), 1345 (49), 1295 (54), 1238 (55), 1230 (47), 1195 (35), 1147 (63), 1135 (66), 1092 (51), 1038 (64), 956 (69), 920 (68), 851 (49), 822 (54), 790 (63), 750 (48), 700 (56) Mass: m / e 249 (M + +1) M + non-occurrence, 137 (M + -carbamoylimidazole), 124 (M + / 2) 1 ', 6'-hexamethylene-bis (4-carbamoylimidazole) mp186-188 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.45〜0.55 3330（21）,3110（19）,2930（21）,2850（23）， 1630（７）,1572（５）,1510（17）,1470（31）， 1428（22）,1332（32）,1290（37）,1220（30）， 1193（26）,1082（37）,1068（41）,963（48）， 940（41）,823（32）,755（36）,685（48） Mass:m/e 304（M+）,247,209,192,181,180,167,166,152
（M+/2）,139,138,125,124,112〜109,98,96,95,86,82,7
2,68,44,36,30,28 １′,6′−ヘキサメチレン−ビス〔４（５）−カルバモ
イル−５（４）−メチルイミダゾール〕 m.p.＞250℃（メタノール）。中性無色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.55 3330 (21), 3110 (19), 2930 (21), 2850 (23), 1630 (7), 1572 (5), 1510 (17), 1470 (31), 1428 (22), 1332 (32), 1290 (37), 1220 (30), 1193 (26), 1082 (37), 1068 (41), 963 (48), 940 (41), 823 (32), 755 (36), 685 (48) Mass : m / e 304 (M + ), 247,209,192,181,180,167,166,152
(M + / 2), 139,138,125,124,112 ~ 109,98,96,95,86,82,7
2,68,44,36,30,28 1 ', 6'-hexamethylene-bis [4 (5) -carbamoyl-5 (4) -methylimidazole] mp> 250 ° C (methanol). Neutral colorless crystals.
メタノール及びエタノールに可溶。水に不溶。Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.65〜0.75 3340（46）,3200（36）,2920（44）,2850（48）， 1620（32）,1590（35）,1520（32）,1430（44）， 1370（50）,1310（42）,1235（52）,1200（44）， 1165（52）,1140（54）,930（47）,835（56）， 785（55） Mass:m/e 333（M+＋１）,332（M+）,275,206,194（M+−
カルバモイルメチルイミダゾール残基）,180,166（M+/
2）,152,139,138,109,98,96,82,68,54,43,28 １′,6′−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモイル−
２−メチルイミダゾール〕 m.p.104〜106℃（メタノール）。中性無色結晶。メタノ
ール及びエタノールに可溶。水に不溶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 3340 (46), 3200 (36), 2920 (44), 2850 (48), 1620 (32), 1590 (35), 1520 (32), 1430 (44), 1370 (50), 1310 (42), 1235 (52), 1200 (44), 1165 (52), 1140 (54), 930 (47), 835 (56), 785 (55) Mass: m / e 333 (M + +1), 332 (M + ), 275,206,194 (M + −
Carbamoylmethylimidazole residue), 180,166 (M + /
2), 152,139,138,109,98,96,82,68,54,43,28 1 ', 6'-hexamethylene-bis (4-carbamoyl-
2-Methylimidazole] mp 104-106 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.65〜0.75 3310（21）,3140（20）,3100（20）,2940（23）， 2870（32）,1625（８）,1580（18）,1540（12）， 1510（30）,1480（31）,1460（43）,1400（39）， 1340（47）,1295（45）,1270（42）,1260（43）， 1200（37）,1150（42）,1115（54）,1060（58）， 1015（50）,985（58）,865（43）,830（44）， 805（51）,755（40）,725（54）,670（49） Mass:m/e 333（M+＋１）,332（M+）,275,261,223,206,1
94（M+−カルバモイル−２−メチルイミダゾール残
基）,181,180,166（M+/2）153,152,139,138,126〜123,1
10,109,98,96,86,82,72 １′,6′−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモイル−
２−フェニルイミダゾール） m.p.218〜220℃（メタノール）。中性無色結晶。メタノ
ール及びエタノールに可溶。水に不溶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 3310 (21), 3140 (20), 3100 (20), 2940 (23), 2870 (32), 1625 (8), 1580 (18), 1540 (12), 1510 (30), 1480 (31), 1460 (43), 1400 (39), 1340 (47), 1295 (45), 1270 (42), 1260 (43), 1200 (37), 1150 (42), 1115 (54), 1060 (58), 1015 (50), 985 (58), 865 (43), 830 (44), 805 (51), 755 (40), 725 (54), 670 (49) Mass: m / e 333 (M + +1) , 332 (M + ), 275,261,223,206,1
94 (M + -carbamoyl-2-methylimidazole residue), 181,180,166 (M + / 2) 153,152,139,138,126 to 123,1
10,109,98,96,86,82,72 1 ', 6'-hexamethylene-bis (4-carbamoyl-
2-phenylimidazole) mp218-220 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in methanol and ethanol. Insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール,I2発色）:Rf0.80〜0.90 3240（40）,3100（40）,2940（38）,2860（39）， 1640（33）,1565（28）,1480（46）,1460（48）， 1320（43）,1210（56）,1180（58）,1130（59）， 1100（61）,835（59）,775（47）,700（41）， 680（47） Mass:m/e 457（M+＋１）,456（M+）,399,332,275,270,2
69,268（M+−４−カルバモイル−２−フェニルイミダゾ
ール残基）,257,256,244,243,242,228（M+/2）,214,20
6,201,194,172,171,144,138,109,98,86 実施例１〜57 表１〜６に示した所定の各種チオカルバモイルイミダ
ゾール化合物0.1モルを各種酸化剤で、各反応条件下に
酸化し、次いで同表に示した後処理方法を行って目的物
カルバモイルイミダゾール化合物を得た。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 3240 (40), 3100 (40), 2940 (38), 2860 (39), 1640 (33), 1565 (28), 1480 (46), 1460 (48), 1320 (43), 1210 (56), 1180 (58), 1130 (59), 1100 (61), 835 (59), 775 (47), 700 (41), 680 (47) Mass: m / e 457 (M + +1), 456 (M + ), 399,332,275,270,2
69,268 (M + -4-carbamoyl-2-phenylimidazole residue), 257,256,244,243,242,228 (M + / 2), 214,20
6,201,194,172,171,144,138,109,98,86 Examples 1 to 57 0.1 mol of each predetermined thiocarbamoylimidazole compound shown in Tables 1 to 6 was oxidized with various oxidizing agents under each reaction condition, and then the post-treatment method shown in the same table was used. This was performed to obtain the desired carbamoylimidazole compound.
これらの結果は表１〜６に示すとおりであった。なお
表中の後処理方法の欄におけるＡ法、Ｂ法及びＣ法とは
下記に示すとおりである。These results were as shown in Tables 1-6. The methods A, B and C in the column of post-treatment method in the table are as shown below.
Ａ法：反応完結後、反応液を濾過して単体硫黄を除去
し、濾液を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られ
た乾固物を所定の溶剤で抽出した抽出液を再度乾固し、
この乾固物を所定の溶剤で再結晶して目的物を得る方
法。Method A: After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to remove elemental sulfur, the filtrate is neutralized with a predetermined neutralizing agent and then dried, and the resulting dried solid is extracted with a predetermined solvent. Again to dryness,
A method of recrystallizing this dried product with a predetermined solvent to obtain the desired product.
Ｂ法：反応完結後、反応液を濾過して単体硫黄を除去
し、濾液を所定の中和剤で中和したのち乾固し、得られ
た乾固物を所定の溶剤で抽出した抽出液に蓚酸を加えて
目的物の蓚酸塩とし、次いで析出する蓚酸塩を濾取し所
定の溶剤で再結晶して目的物の蓚酸塩を得る方法。Method B: After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to remove elemental sulfur, the filtrate is neutralized with a predetermined neutralizing agent and then dried, and the obtained dried solid is extracted with a predetermined solvent. A method of obtaining an oxalate salt of interest by adding oxalic acid to oxalate salt to obtain the oxalate salt of interest, and then filtering out the precipitated oxalate salt and recrystallizing it with a predetermined solvent.
Ｃ法：反応完結後、反応液を濾過して単体硫黄を除去
し、濾液を所定の中和剤で中和した際生じる不溶物（結
晶あるいは油状物質）を分取したのち、所定の溶剤で再
結晶して目的物を得る方法。Method C: After completion of the reaction, the reaction solution is filtered to remove elemental sulfur, and the insoluble matter (crystal or oily substance) produced when the filtrate is neutralized with a predetermined neutralizing agent is collected and then with a predetermined solvent. A method of recrystallization to obtain the desired product.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−160970（ＪＰ，Ａ) 特公 平７−121917（ＪＰ，Ｂ２) Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ Ｓｏｌｕｔ ｉｏｎ，［Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ ］，４ｔｈ（1984）Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｄ ａｔｅ1982，Ｖｏｌｕｍｅ２，Ｐ．1169 −1175 ─────────────────────────────────────────────────── ───Continuation of front page (56) References JP-A-1-160970 (JP, A) JP-B 7-121917 (JP, B2) Surfactants Solution, [Proc. Int. Symp], 4th (1984) Meeting Date 1982, Volume 2, P.M. 1169 -1175
Claims (3)
溶液中で次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、
硝酸、過酸化カルシウム、臭素、過硫酸アンモニウムあ
るいは過酸化水素によって酸化することを特徴とする下
記一般式で示される４（５）−カルバモイル−イミダゾ
ール化合物の合成方法。 一般式 1. A general formula Any of the thiocarbamoyl compounds represented by in an aqueous solution of sodium hypochlorite, potassium hypochlorite,
A method for synthesizing a 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound represented by the following general formula, characterized by being oxidized with nitric acid, calcium peroxide, bromine, ammonium persulfate or hydrogen peroxide. General formula
溶液中で次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、
硝酸、過酸化カルシウム、臭素、過硫酸アンモニウムあ
るいは過酸化水素によって酸化することを特徴とする下
記一般式で示される４（５）−カルバモイル−イミダゾ
ール化合物の合成方法。 一般式 2. General formula Any of the thiocarbamoyl compounds represented by in an aqueous solution of sodium hypochlorite, potassium hypochlorite,
A method for synthesizing a 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound represented by the following general formula, characterized by being oxidized with nitric acid, calcium peroxide, bromine, ammonium persulfate or hydrogen peroxide. General formula
イル−イミダゾール化合物。 3. A 4 (5) -carbamoyl-imidazole compound represented by the following general formula.
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| WO2014182538A1 (en) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | The Johns Hopkins University | Compositions and methods for chemical exchange saturation transfer (cest) magnetic resonance imaging (mri) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2014182538A1 (en) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | The Johns Hopkins University | Compositions and methods for chemical exchange saturation transfer (cest) magnetic resonance imaging (mri) |
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