JP2522334B2 - Novel squarylium compound and method for producing the same - Google Patents
Novel squarylium compound and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なスクアリリウム化合物及びその製造
方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel squarylium compound and a method for producing the same.
従来の技術 従来、電子写真感光体に使用する感光材料については
種々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用
いた電子写真感光体が注目され、種々検討されている。
有機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリス
アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリ
リウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリ
リウム化合物が優れた光導電特性を示し電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭60−136542号公報、同60−142946号公報、同60−1429
47号公報、同61−10540号公報、同62−450号公報等参
照）。2. Description of the Related Art Conventionally, various photosensitive materials used for electrophotographic photosensitive members have been known, but in recent years, electrophotographic photosensitive members using an organic photosensitive material have attracted attention and various studies have been made.
As organic photoconductive materials, bisazo pigments, trisazo pigments, phthalocyanine pigments, cyanines, pyryliums, etc. are known, and in recent years, some squarylium compounds show excellent photoconductivity. It has been reported that it can be used as a photographic light-sensitive material (for example, JP-A-60-136542, JP-A-60-142946, and JP-A-60-1429).
47, 61-10540, 62-450, etc.).
発明が解決しようとする問題点 従来提案されている種々の有機化合物は、電子写真感
光体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他
の優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。Problems to be Solved by the Invention Various conventionally proposed organic compounds can be used as charge generating agents in electrophotographic photoreceptors, but it is desired to provide further excellent charge generating agents. .
本発明者等は、一群のスクアリリウム化合物について
検討した結果、以下に示す新規なスクアリリウム化合物
が電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明
を完成するに至った。As a result of examining a group of squarylium compounds, the present inventors have found that the following novel squarylium compounds are useful as charge generating agents, and have completed the present invention.
したがって、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷
発生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びそ
の製造方法を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel squarylium compound useful as a charge generating agent for an electrophotographic photoreceptor and a method for producing the same.
問題点を解決するための手段 本発明は新規なスクアリリウム化合物は、下記一般式
（Ｉ）で示される。Means for Solving the Problems The novel squarylium compound of the present invention is represented by the following general formula (I).
（式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） 上記一般式（Ｉ）で示されるスクアリリウム化合物
は、次のようにして製造される。 (In the formula, X represents a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom or a hydroxyl group) The squarylium compound represented by the general formula (I) is produced as follows.
第１の方法は、下記構造式（II） で示される3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジ
オンと、下記一般式（III） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるアニリン誘導体とを反応させて、下記一般式
（IV） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を合成し、
次いでこのクロロシクロブテンジオン誘導体を加水分解
して、下記一般式（Ｖ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を合成
し、更に、このヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を
下記構造式（VI） で示される３−アセチルアミノ−N,N−ジメチルアニリ
ンと反応させることよりなる。The first method is the following structural formula (II) 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione represented by the following general formula (III) (In the formula, X has the same meaning as described above) and is reacted with an aniline derivative represented by the following general formula (IV) (Wherein X represents the same meaning as described above), and a chlorocyclobutenedione derivative represented by the following formula is synthesized:
Next, this chlorocyclobutenedione derivative is hydrolyzed to give the following general formula (V) (Wherein X has the same meaning as described above), and a hydroxycyclobutenedione derivative represented by the following formula (VI) is prepared. By reacting with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline.
又、第２の方法は、上記構造式（II）で示される3,4
−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジオンと、上記
構造式（VI）で示される３−アセチルアミノ−N,N−ジ
メチルアニリンとを反応させて、下記構造式（VII） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を合成し、
次いでこのクロロシクロブテンジオン誘導体を加水分解
して、下記構造式（VIII） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を合成
し、更に、このヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を
上記一般式（III）で示されるアニリン誘導体と反応さ
せることよりなる。The second method is 3,4 represented by the above structural formula (II).
-Dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione is reacted with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline represented by the above structural formula (VI) to give the following structural formula (VII) A chlorocyclobutenedione derivative represented by
Then, this chlorocyclobutenedione derivative is hydrolyzed to give the following structural formula (VIII) By synthesizing a hydroxycyclobutenedione derivative represented by and further reacting the hydroxycyclobutenedione derivative with the aniline derivative represented by the general formula (III).
上記の製造法において、各工程の反応は、公知の類似
の反応に準じて実施することができる。In the above production method, the reaction in each step can be carried out according to a known similar reaction.
即ち、まず、3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2
−ジオンを第１の方法においては一般式（III）で示さ
れるアニリン誘導体と反応させ、又第２の方法において
は３−アセチルアミノ−N,N−ジメチルアニリンと反応
させるが、一般式（III）で示されるアニリン誘導体と
しては、N,N−ジメチルアニリン、３−メチル−N,N−ジ
メチルアニリン、３−フルオロ−N,N−ジメチルアニリ
ン及び３−ヒドロキシN,N−ジメチルアニリンが使用さ
れる。That is, first, 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2
The dione is reacted with the aniline derivative represented by the general formula (III) in the first method, and with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline in the second method. ), N, N-dimethylaniline, 3-methyl-N, N-dimethylaniline, 3-fluoro-N, N-dimethylaniline and 3-hydroxyN, N-dimethylaniline are used. It
この反応は、それ等を、適当な溶剤、例えば塩化メチ
レン、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ニトロベンゼン、エチルエーテル、アセトニトリル
等の通常のフリーデルクラフツ反応溶媒に溶解し、所望
ならば触媒、例えば三フッ化硼素エチルエーテル錯体、
塩化アルミニウム、塩化アンチモン、塩化鉄（II）又は
（III）、塩化チタン（IV）、塩化錫（IV）、塩化ビス
マス（IV）、塩化亜鉛（II）、塩化水銀等の存在下、０
〜40℃において撹拌することによって行なうことができ
る。This reaction is carried out by dissolving them in a suitable solvent, for example, a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride, carbon tetrachloride and chloroform, a conventional Friedel-Crafts reaction solvent such as nitrobenzene, ethyl ether and acetonitrile, and if desired. A catalyst such as boron trifluoride ethyl ether complex,
0 in the presence of aluminum chloride, antimony chloride, iron (II) or (III) chloride, titanium (IV) chloride, tin (IV) chloride, bismuth (IV) chloride, zinc (II) chloride, mercury chloride, etc.
This can be done by stirring at -40 ° C.
合成されたクロロシクロブテンジオン誘導体は、続い
て加水分解されるが、加水分解は、適当な酸、例えば酢
酸を含む水中で、加熱することによって実施される。The synthesized chlorocyclobutenedione derivative is subsequently hydrolyzed, the hydrolysis being carried out by heating in water with a suitable acid, for example acetic acid.
続いて、加水分解によって得られたヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体を、第１の方法においては３−アセ
チルアミノ−N,N−ジメチルアニリンと反応させ、又第
２の方法に於いては、一般式（III）で示されるアニリ
ン誘導体と反応させるが、その反応は、これ等の化合物
を適当な溶剤、例えば、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ヘ
プチルアルコール等の炭素数４〜８の脂肪族アルコー
ル、またはこれとベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素との混合溶媒中で加熱することによって行なうことが
できる。Subsequently, the hydroxycyclobutenedione derivative obtained by hydrolysis is reacted with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline in the first method, and in the second method, the compound of the general formula ( The reaction is carried out with an aniline derivative represented by III) by the reaction of these compounds with a suitable solvent, for example, an aliphatic alcohol having 4 to 8 carbon atoms such as n-butyl alcohol, n-heptyl alcohol, or the like. It can be carried out by heating in a mixed solvent of benzene and an aromatic hydrocarbon such as toluene.
本発明のスクアリリウム化合物は、電子写真感光体の
電荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発
生層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する
場合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹
脂と共に用いて電荷発生層を形成することができる。The squarylium compound of the present invention is useful as a charge generating agent for an electrophotographic photoreceptor. For example, when the photosensitive layer has a laminated structure in which the charge generation layer and the charge transport layer are functionally separated, the squarylium compound can be used together with a film-forming resin to form the charge generation layer.
実施例 以下、本発明の実施例を示す。Examples Examples of the present invention will be shown below.
実施例１ 3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジオン 1
5.1g（0.1モル）、N,N−ジメチルアニリン 60ml（0.5
モル）及び三フッ化硼素エチルエーテル錯体13ml（0.1
モル）を塩化メチレン 60mlに溶解し、室温で５時間撹
拌し、反応を行った。反応終了後、反応混合物を希塩
酸、次いで水で洗浄し、カラムクロマトグラフィーを用
いて分離精製を行ない、下記構造式で示されるクロロシ
クロブテンジオン化合物19.0g（収率81％）を得た。Example 1 3,4-Dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 1
5.1 g (0.1 mol), N, N-dimethylaniline 60 ml (0.5
Mol) and boron trifluoride ethyl ether complex 13 ml (0.1
Mol) was dissolved in 60 ml of methylene chloride, and the reaction was carried out by stirring at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with dilute hydrochloric acid and then with water, and separated and purified by column chromatography to obtain 19.0 g (yield 81%) of a chlorocyclobutenedione compound represented by the following structural formula.
得られたクロロシクロブテンジオン化合物19.0g（0.8
モル）に酢酸75ml及び水25mlを加え、１時間加熱還流さ
せた後、放冷し、析出する沈澱物を濾別し、下記構造式
で示されるヒドロキシシクロブテンジオン化合物17.2g
（収率98％）を得た。 The obtained chlorocyclobutenedione compound 19.0 g (0.8
(75 mol), acetic acid (75 ml) and water (25 ml) were added, and the mixture was heated under reflux for 1 hr, allowed to cool, and the deposited precipitate was filtered off. 17.2 g of the hydroxycyclobutenedione compound represented by the following structural formula
(Yield 98%) was obtained.
得られたヒドロキシシクロブテンジオン化合物1.00g
（4.60ミリモル）と３−アセチルアミノ−N,N−ジメチ
ルアニリン 1.64g（9.20ミリモル）をブタノール100ml
中で５時間加熱撹拌した後、析出した結晶を濾別し、メ
タノール及びジエチルエーテルで洗浄して、下記構造式
で示されるスクアリリウム化合物1.60g（収率92％）を
得た。融点 m.p.＝266℃（分解）。 1.00 g of the obtained hydroxycyclobutenedione compound
(4.60 mmol) and 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline 1.64 g (9.20 mmol) in butanol 100 ml.
After heating and stirring for 5 hours, the precipitated crystals were separated by filtration and washed with methanol and diethyl ether to obtain 1.60 g (yield 92%) of a squarylium compound represented by the following structural formula. Melting point mp = 266 ° C (decomposition).
この化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通り
であり、紫外吸収スペクトル（最大）は、UV（CH2C
l2）:648nmであった。又、元素分析値は、C22H23N3O3と
して、次の通りであった。 The infrared absorption spectrum of this compound is as shown in FIG. 1, and the ultraviolet absorption spectrum (maximum) is UV (CH 2 C
l 2 ): 648 nm. The elemental analysis values were as follows, assuming C 22 H 23 N 3 O 3 .
計算値（％） 実測値（％） Ｃ 71.01 69.89 Ｈ 6.14 6.13 Ｎ 11.13 11.10 実施例２ 3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジオン 1.
93g（12.8ミリモル）及び３−アセチルアミノ−N,N−ジ
メチルアニリン 4.52g（25.4ミリモル）を塩化メチレ
ン 20mlに溶解し、室温で２時間撹拌し、反応を行なっ
た。反応終了後、反応混合物を希塩酸、次いで水を洗浄
し、カラムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行な
い、前記構造式（VII）で示されるクロロシクロブテン
ジオン化合物2.16g（収率58％）を得た。（融点:218℃
（分解）） 得られたクロロシクロブテンジオン化合物1.00g（3.4
2ミリモル）に酢酸10ml及び水1mlを加え、10分間加熱還
流させた後、放冷し、析出する沈澱物を濾別し、前記構
造式（VIII）で示されるヒドロキシシクロブテンジオン
化合物0.86g（収率92％）を得た。（融点:280℃（分
解）） 得られたヒドロキシシクロブテンジオン化合物0.55g
（2.0ミリモル）と３−ヒドロキシ−N,N−ジメチルアニ
リン 0.30g（2.2ミリモル）をブタノール 20ml中で５
時間加熱撹拌した後、析出した結晶を濾別し、メタノー
ル及びジエチルエーテルで洗浄して、下記構造式で示さ
れるスクアリリウム化合物0.75g（収率95％）を得た。
融点 m.p.＝303℃（分解）。Calculated value (%) Measured value (%) C 71.01 69.89 H 6.14 6.13 N 11.13 11.10 Example 2 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 1.
93 g (12.8 mmol) and 4.52 g (25.4 mmol) of 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline were dissolved in 20 ml of methylene chloride, and the reaction was carried out by stirring at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with dilute hydrochloric acid and then with water, and separated and purified by column chromatography to obtain 2.16 g (yield 58%) of the chlorocyclobutenedione compound represented by the structural formula (VII). It was (Melting point: 218 ° C
(Decomposition) 1.00 g of the obtained chlorocyclobutenedione compound (3.4
2 mlm), 10 ml of acetic acid and 1 ml of water were added, and the mixture was heated under reflux for 10 minutes, allowed to cool, and the deposited precipitate was filtered off to give 0.86 g of the hydroxycyclobutenedione compound represented by the structural formula (VIII). Yield 92%) was obtained. (Melting point: 280 ° C (decomposition)) 0.55 g of the obtained hydroxycyclobutenedione compound
(2.0 mmol) and 0.30 g (2.2 mmol) of 3-hydroxy-N, N-dimethylaniline in 5 ml of butanol.
After heating and stirring for hours, the precipitated crystals were separated by filtration and washed with methanol and diethyl ether to obtain 0.75 g (yield 95%) of a squarylium compound represented by the following structural formula.
Melting point mp = 303 ° C (decomposition).
この化合物の赤外吸収スペクトルは第２図に示す通り
であり、紫外吸収スペクトル（（最大）は、UV（CH2C
l2）:653nmであった。又、元素分析値は、C22H23N2O4と
して、次の通りであった。 The infrared absorption spectrum of this compound is as shown in FIG. 2, and the ultraviolet absorption spectrum ((maximum) is UV (CH 2 C
l 2 ): 653 nm. The elemental analysis values were as follows, assuming C 22 H 23 N 2 O 4 .
計算値（％） 実測値（％） Ｃ 67.16 67.14 Ｈ 5.89 5.92 Ｎ 10.68 10.73 実施例３及び４ 目的化合物に対応する原料物質を選択し、実施例１に
おけると同様にしてヒドロキシシクロブテンジオン誘導
体を製造し、同様にして、第１表に示す化合物を製造し
た。これ等の化合物の紫外吸収スペクトル（最大）を第
１表に示す。Calculated value (%) Measured value (%) C 67.16 67.14 H 5.89 5.92 N 10.68 10.73 Examples 3 and 4 A raw material corresponding to the target compound was selected, and a hydroxycyclobutenedione derivative was produced in the same manner as in Example 1. Then, the compounds shown in Table 1 were produced in the same manner. The ultraviolet absorption spectra (maximum) of these compounds are shown in Table 1.
発明の効果 本発明のスクアリリウム化合物は、新規な化合物であ
り、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物
質であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲に
わたって感度を有する電子写真感光体を得ることができ
る。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造を有する電子写真感光体において、電荷発生層
中に含有されると、良好な感度のものが得られる。 EFFECTS OF THE INVENTION The squarylium compound of the present invention is a novel compound, is a substance useful as a charge generating agent in an electrophotographic photosensitive member, and has sensitivity in a wide range from the visible region to the near infrared region. You can get the body. In particular, in an electrophotographic photosensitive member having a laminated structure in which a charge generating layer and a charge transporting layer are functionally separated, when contained in the charge generating layer, excellent sensitivity can be obtained.
第１図は実施例１におけるスクアリリウム化合物の赤外
吸収スペクトル図、第２図は実施例２におけるスクアリ
リウム化合物の赤外吸収スペクトル図である。1 is an infrared absorption spectrum diagram of the squarylium compound in Example 1, and FIG. 2 is an infrared absorption spectrum diagram of the squarylium compound in Example 2.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 彰 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭60−169453（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−138459（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akira Imai 1600 Takematsu, Minamiashigara-shi, Kanagawa Fuji Zerox Co., Ltd. Takematsu Plant (56) Reference JP 60-169453 (JP, A) JP 62- 138459 (JP, A)
Claims (3)
基を表わす） で示されるスクアリリウム化合物。1. The following general formula (I): (In the formula, X represents a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom or a hydroxyl group).
オンと、下記一般式（III） （式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） で示されるアニリン誘導体とを反応させて、下記一般式
（IV） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を合成し、
次いで該クロロシクロブテンジオン誘導体を加水分解し
て、下記一般式（Ｖ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を合成
し、該ヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を下記構造
式（VI） で示される３−アセチルアミノ−N,N−ジメチルアニリ
ンと反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。2. The following structural formula (II) 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione represented by the following general formula (III) (Wherein, X represents a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom or a hydroxyl group), and then reacted with an aniline derivative represented by the following general formula (IV) (Wherein X represents the same meaning as described above), and a chlorocyclobutenedione derivative represented by the following formula is synthesized:
Then, the chlorocyclobutenedione derivative is hydrolyzed to give the following general formula (V): (Wherein, X represents the same meaning as described above), and a hydroxycyclobutenedione derivative represented by the following formula (VI) is synthesized. The following general formula (I) is characterized by reacting with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline represented by (In the formula, X has the same meaning as described above.) A method for producing a squarylium compound.
オンと、下記構造式（VI） で示される３−アセチルアミノ−N,N−ジメチルアニリ
ンとを反応させて、下記構造式（VII） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を合成し、
次いで該クロロシクロブテンジオン誘導体を加水分解し
て、下記構造式（VIII） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を合成
し、該ヒドロキシシクロブテンジオン誘導体を下記一般
式（III） （式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特徴とす
る下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。3. The following structural formula (II) 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione represented by the following structural formula (VI) By reacting with 3-acetylamino-N, N-dimethylaniline represented by the following structural formula (VII) A chlorocyclobutenedione derivative represented by
Then, the chlorocyclobutenedione derivative is hydrolyzed to give the following structural formula (VIII) A hydroxycyclobutenedione derivative represented by the following formula is synthesized, and the hydroxycyclobutenedione derivative is represented by the following general formula (III): (Wherein, X represents a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom or a hydroxyl group) and is reacted with an aniline derivative represented by the following general formula (I) (In the formula, X has the same meaning as described above.) A method for producing a squarylium compound.
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- 1987-12-04 JP JP62305863A patent/JP2522334B2/en not_active Expired - Fee Related
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