JP2503028B2 - Method of manufacturing a contact lens - Google Patents

Method of manufacturing a contact lens

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JP2503028B2 JP24155987A JP24155987A JP2503028B2 JP 2503028 B2 JP2503028 B2 JP 2503028B2 JP 24155987 A JP24155987 A JP 24155987A JP 24155987 A JP24155987 A JP 24155987A JP 2503028 B2 JP2503028 B2 JP 2503028B2
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茂晴 小野塚
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建之 澤本
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ホーヤ株式会社
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【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なコンタクトレンズの製造方法に関するものであって、更に詳しくは、注型重合法による優れたコンタクトレンズの製造方法に関するものである。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel process for producing contact lenses, more particularly, a method of manufacturing a superior contact lens by cast polymerization method is there.

[従来の技術] 従来、コンタクトレンズの製造法としては、適度な大きさのブロック共重合体を切削研磨することにより、所望のコンタクトレンズを得るレースカット法、所定の形状をした受器を回転させておき、そこへモノマーを注入し、重合せしめコンタクトレンズを製造するスピンキャスト法及び所望のレンズが得られるように成形された注型型中へモノマーを注入し、熱もしくは光等によりモノマーを重合せしめ、重合後、注型型内からレンズを取り出す注型重合法がある。 [Prior Art] Conventionally, as a method for producing contact lenses, by cutting and polishing the block copolymer of the appropriate size, rotation lace cutting method to obtain the desired contact lens, a receiver having a predetermined shape allowed to, monomer is injected into it, the polymerization allowed monomer was injected into the spin casting method and the desired lens in the mold shell which is shaped so as to obtain the production of contact lenses, the monomer by thermal or light, etc. polymerization allowed, after polymerization, a cast polymerization method to retrieve the lens from the casting-mold.

レースカット法は広く一般に用いられているコンタクトレンズの製造方法であり、少量多品種製造法としての利点はあるが、製造工程数が多く、繁雑であり、熟練したレンズ製造要員を必要とする欠点を有すると同時に、 Race cut method is a method for producing a contact lens which is widely used in general, although the advantages of a high-mix low-volume production process, the number of manufacturing steps is large and a complicated and requires skilled lens manufacturing personnel disadvantages At the same time as having,
レンズ表面の研磨キズを取り除くことが難しく、その結果、コンタクトレンズ装用時に汚れの付着が生じ易いという欠点を有している。 It is difficult to remove the scratches of the lens surface, as a result, has the disadvantage of easily adhesion of contamination to occur during contact lens wear.

スピンキャスト法によるコンタクトレンズの製造方法では、レースカット法では不可能な肉厚の薄いレンズの製造が可能であり、レンズ製造時間も短いという利点もあるが、コンタクトレンズとして重要な規格形状の一つであるベースカーブ面の充分な精度を得ることが困難であるという欠点を有している。 In the method of manufacturing contact lenses by spin casting, it is possible to manufacture a non thickness of thin lenses in the race cutting method, there is also an advantage that shorter lens manufacturing time, the important standards shape as a contact lens- to obtain sufficient accuracy of the base curve surface has the disadvantage that it is difficult is One.

注型重合法では、製造工程数も少なく、レンズ表面の研磨キズもないコンタクトレンズの製造が可能であるが、従来の注型重合の技術では、ソフトコンタクトレンズの製造に限られており、その例として、たとえば、特開昭54-43268号公報に開示されている注型型材としてフロロエチレン−フロロプロピレン樹脂(FEP)、ポリエチレン(PE)を用いた例、また、特開昭57-98324号公報及び特開昭59-95118号公報に開示されているPEやポリプロピレン(PP)等を用いた例、また、特開昭52-117647 The casting polymerization method, the number of manufacturing steps is also reduced, but scratches the surface of the lens which can be manufactured even without the contact lens, in the conventional casting polymerization techniques are limited to the production of soft contact lenses, the as an example, for example, polyfluoroethylene as casting mold material disclosed in JP-a-54-43268 - fluorosilicone propylene resin (FEP), example using polyethylene (PE) also, JP 57-98324 examples using PE or polypropylene (PP) or the like disclosed in Japanese and JP 59-95118, JP-addition, JP 52-117647
号公報に開示されているPE、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ナイロン11等を用いた例、また、特開昭57-609号公報に開示されているPPを用いた例等が挙げられる。 No. PE disclosed in Japanese, ethylene - vinyl acetate copolymer, an example using nylon 11 and the like, also, like example using PP as disclosed in JP-A-57-609 and the like.

[発明が解決しようとする問題点] 一般に、注型重合法の問題点は、用いる注型型材の成形精度及び注型型と重合体レンズとの離型性が挙げられる。 Generally [Invention problems to be Solved] problems of the casting polymerization method, and a releasing property between the molding accuracy and casting mold and the polymer lens casting mold material used. 従来の技術では、離型性に主眼を置き、注型型材の選定がなされていた。 In the prior art, placing a focus on releasing property, selection of the casting mold material has been made. 即ち、従来使用されてきた樹脂では、モノマーの重合後の離型性は良好であるが、注型型材の熱的及び経時的な形状寸法安定性が充分でなく、このためにコンタクトレンズの性能として具備すべき適切な屈折力と充分な規格形状寸法精度を得ることが困難であるという欠点を有し、必然的にソフトコンタクトレンズの製造法に限られていた。 That is, in the conventionally used come resins, although releasability after the polymerization of the monomer is good thermal and temporal shape dimensional stability of the casting mold member is not sufficient, the performance of the contact lens for this has the disadvantage that it is difficult to obtain an appropriate refractive power and sufficient standards shape dimensional accuracy to be provided as, was inevitably limited to the preparation of soft contact lenses. 一方、注型型材の熱的及び経時的な形状寸法精度を優先して、注型型材を選択すれば、上述の問題は、解決されると思われる。 On the other hand, by giving priority to thermal and temporal shape dimensional accuracy of the casting mold material, by selecting the mold shell material, the above-mentioned problems are believed to be solved. このような注型型材の例としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリサルフォン、ポリエーテル、ポリエーテルケトン、ポリフェニレンサルファイド等が挙げられる。 Examples of such mold shell material, polymethyl methacrylate, polystyrene, polycarbonate, polysulfone, polyether, polyether ketone, polyphenylene sulfide, and the like. しかしながら、これらの樹脂を注型型材として注型重合を行なった場合には、注型型材自身が注入されたモノマーにより溶解変質してしまい、 However, these resins when subjected to cast polymerization as casting type material, would be dissolved altered by monomer casting mold material itself is implanted,
コンタクトレンズが成形できなくなったり、注型型と重合体レンズの接着力が強固となり、離型の際に重合体レンズが、変形又は破損してしまい、成形歩留りが著しく低下するといった問題が生じる。 Or can no longer contact lens molding, adhesion of the casting mold and the polymer lens becomes strong, the polymer lens during demolding, will deform or damaged, problem molding yield is remarkably lowered occurs. 更にこのような離型上の問題を、注入するモノマーの種類を選ぶことにより解決しようとすると、適用可能なモノマーが著しく限定されてしまい、任意の組成に対して、注型重合法を適用できないといった欠点が生じてしまう。 Further problems on such release, when solved by choosing the type of monomer to be injected, applicable monomers will be severely limited, for any composition, can not be applied to casting polymerization method the disadvantage occurs such as. また、離型上の問題を解消するため、注型型表面又はモノマー中に、シリコーン等の離型剤をあらかじめ含ませておく方法では、 Further, in order to solve the problems on the release, the mold shell surface or monomer, in the method to be contained in advance a release agent such as silicone,
成形されたレンズ重合体が光学製品としての充分な面精度を有しなかったり、白濁したりする問題点を生ずる。 Molded lens polymer may not have sufficient surface accuracy as an optical product, causing problems or cloudy.
即ち、従来技術においては、離型性を重視して注型型材を選択すると、成形されるコンタクトレンズの形状寸法精度が不充分となってしまい、また形状寸法精度を重視して注型型材を選択した場合には、注型型材の変質や離型性の著しい低下を招いたり、仮に成形可能であったとしても、適用可能なモノマー組成が著しく限定されるという実用上の問題を有していた。 That is, in the prior art, when selecting to mold shell material emphasizes releasability, shape dimensional accuracy of a contact lens to be molded becomes insufficient, also the casting mold material with an emphasis on geometry accuracy If selected, or cause a significant reduction in deterioration or releasability casting mold material, even if were possible molding, have a practical problem that applicable monomer composition is significantly limited It was.

本発明の目的は、上述の従来技術の問題点を解決し、 An object of the present invention is to solve the problems of the prior art described above,
注型重合法により、任意の組成よりなるモノマーから形状寸法精度に優れたコンタクトレンズを離型性良く製造することができる方法を提供することにある。 The casting polymerization method is to provide a method capable of producing releasability good contact lenses having excellent shape dimensional accuracy from a monomer consisting of any composition. 即ち、本発明は、注型重合法により、従来技術では得られなかった形状寸法精度を有するソフトコンタクトレンズを離型性良く製造できるようにすることを目的とし、更に、形状寸法精度の規格の厳しいハードコンタクトレンズについても、これを注型重合法により離型性良く製造できるようにすることを目的としている。 That is, the present invention is by casting polymerization method, intended to allow production releasability good soft contact lenses having a shape dimensional accuracy which can not be obtained in the prior art, further, the geometry precision of the standard for even tough hard contact lenses are intended to make it which can manufacture releasability better casting polymerization method. また、本発明は、形状寸法精度に優れたコンタクトレンズを短時間のうちに離型性良く製造できるようにすることも目的としている。 The present invention is also intended to ensure that a good contact lens shape dimensional accuracy can be produced releasability good in a short period of time.

[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、上記の目的達成のため鋭意研究を重ねた結果、注型型材としてエチレン−ビニルアルコール共重合体を選び、該エチレン−ビニルアルコール共重合体からなる注型型の表面を撥水化処理した後、該注型型にモノマーを注入して注型重合すると、上記従来技術の欠点が解消し、形状寸法安定性にすぐれたコンタクトレンズが離型性良く得られることを見い出した。 The present inventors [Problems To achieve the] As a result of intensive research for achieving the objects described above, ethylene as casting mold material - to select vinyl alcohol copolymer, the ethylene - vinyl alcohol copolymer weight after the casting mold surface was water-repellent consisting of coalescing, the cast polymerized by injecting monomer infusion type type, the prior art disadvantages are eliminated, the contact lens with superior shape dimensional stability found that the resulting good releasability.

従って本発明のコンタクトレンズの製造方法は、エチレン−ビニルアルコール共重合体からなる注型型の表面を撥水化処理した後、該注型型にモノマーを注入して注型重合することを特徴とする。 Thus the manufacturing method of a contact lens of the present invention include ethylene - vinyl After the alcohol co comprising a polymer mold shell surface of the water-repellent, characterized in that the casting polymerization by injecting monomer infusion type type to.

本発明の好ましい態様を示すと以下の通りである。 Preferred embodiments of the present invention is as follows shown.

(1)本発明において、注型型表面の撥水化処理は、注型型を乾燥後、溶媒中で、一般式 (1) In the present invention, water-repellent treatment of the casting mold surface, after drying the mold shell, in a solvent, the general formula (式中、R 1は炭素数1から16までのアルキル基又は置換又は非置換フェニル基である) (In the formula, R 1 is an alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group having a carbon number of 1 to 16) (式中、Siに結合したX 1 ,X 2 ,X 3 ,X 4の少なくとも1つがハロゲン元素又は酸アミド基であり、残りのものは、炭素数1から16までのアルキル基である) で表わされる化合物のうちの少なくとも1種を処理剤として使用することにより行なうのが好ましい。 In (wherein at least one of the bound X 1, X 2, X 3 , X 4 to Si is a halogen or acid amide group, the remaining ones, an alkyl group having a carbon number of 1 to 16) preferably carried out by using as a treatment agent at least one of compounds represented.

(2)注型型の乾燥は注型型材を60℃以下の温度で3時間以上乾燥させることにより行なうのが好ましい。 (2) casting type drying is preferably carried out by drying over 3 hours at casting mold member a 60 ° C. or lower.

(3)使用される溶媒は、分子内の炭素数が16個以下である脂肪族系炭化水素、脂環式系炭化水素又は芳香族系炭化水素あるいは分子内に1つ又はそれ以上の酸素原子又は窒素原子あるいは両原子を同時に含んでいる脂肪族系炭化水素、脂環式系炭化水素、芳香族系炭化水素又は複素環式化合物より選ばれる一種もしくは二種以上の混合液を使用するのが好ましい。 (3) The solvent used is one or more oxygen atoms aliphatic hydrocarbon carbon atoms in the molecule is 16 or less, alicyclic hydrocarbons or aromatic in hydrocarbon or molecular or a nitrogen atom or an aliphatic hydrocarbon containing both atoms at the same time, alicyclic hydrocarbons, to use one or two or more mixtures selected from aromatic hydrocarbon or heterocyclic compound preferable.

以下に本発明を詳しく説明する。 The present invention will be described in detail below.

本発明で用いられる注型重合用型材は、エチレン−ビニルアルコール共重合体(以下、EVAlという)であり、 Cast polymerization mold material used in the present invention include ethylene - vinyl alcohol copolymer (hereinafter, referred to as EVAL) is,
該注型型の製作は、射出成形、圧縮成形あるいは射出圧縮成形などの通常のプラスチックの成形方法によって行なわれる。 Infusion type mold production of injection molding is carried out by a generally-used method for forming a plastic such as compression molding or injection compression molding. 注型型は雌雄の一対より成り、両者を合わせ型として用いる。 Mold shell is made of male and female pair, it is used as the type fit both. 注型型表面の撥水化処理は、注型型を充分乾燥後、溶媒に浸漬し、前述の一般式(I)の化合物及び/又は一般式(II)の化合物を処理剤として添加することによって行なわれるのが好ましい。 Water-repellent treatment of the casting mold surface, after sufficiently drying the mold shell, it was immersed in a solvent, adding the compound of the compound of the above general formula (I) and / or formula (II) as a processing agent preferably carried out by. ここで表面撥水化処理を充分行なわせるには、適当な乾燥剤の存在下、60℃以下の温度で3時間以上、特に24時間以上真空乾燥することが好ましい。 Here, to sufficiently perform the surface water-repellent treatment in the presence of a suitable drying agent, 60 ° C. below the temperature at 3 hours or more, it is preferable to vacuum drying, especially 24 hours or more. 乾燥剤としては、たとえば、 The drying agent, for example,
シリカゲル、塩化カルシウム、五酸化リン等が挙げられる。 Silica gel, calcium chloride, and phosphorous pentoxide and the like. なお、60℃を超える温度で注型型を乾燥することは変形等の恐れがあり好ましくない。 Incidentally, it is not desirable may cause deformation or the like to dry the casting mold at a temperature above 60 ° C.. また3時間未満の乾燥時間では、注型型表面の水分等が完全には除ききれない恐れがある。 In 3 hours of less than drying time, there is a possibility that moisture or the like casting mold surface is not completely except in full. 次に乾燥したEVAl製注型型を適当な溶媒に浸漬する。 The dried EVAl manufactured casting mold is immersed in a suitable solvent. 溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ピリジン、モルホリン等が挙げられる。 As the solvent, benzene, toluene, xylene, n- hexane, tetrahydrofuran, anisole, pyridine, morpholine, and the like. 溶媒の量は注型型に対して充分な量を用いる。 The amount of solvent use sufficient against mold shell. 溶媒の量が少なすぎると、注型型の表面が均一に処理されにくくなる。 If the amount of the solvent is too small, mold shell surface is hardly uniformly treated.

次に処理剤をこの液の中に添加する。 Then added treatment agent into the liquid. 処理剤としては、上述の如く、一般式(I)及び一般式(II)の化合物が好ましく、一般式(I)の化合物の代表例としては塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ベンゾイル等の酸塩化物が挙げられ、また一般式(II)の化合物の代表例としてはトリメチルクロルシラン、ジメチルジクロルシラン、N−トリメチルシリルアセトアミド等のシリル化剤が挙げられる。 The treatment agent, as described above, the general formulas (I) and are preferred compounds of (II), As typical examples of the compounds of general formula (I) acetyl chloride, propionyl chloride, acid benzoyl chloride chloride It can be mentioned, and as the examples of the compounds of general formula (II) trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, silylating agents such as N- trimethylsilyl acetamide and the like. 処理剤としN−トリメチルシリルアセトアミドを用いた場合又は塩基性溶媒であるピリジン、ピペリジン、モルホリン等を溶媒として用いた場合を除いて、通常塩基を添加しておいた方が反応がすみやかに進行するので好ましい。 Pyridine is the case or basic solvent using the processing agent and N- trimethylsilylacetamide, piperidine, except when using morpholine as a solvent, because those who had been added to the normal base reaction proceeds rapidly preferable. 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、アンモニア等が挙げられる。 As the base, triethylamine, pyridine, piperidine, morpholine, and ammonia. 処理剤の添加量は、0.5重量パーセント以上が好ましく、これより少ないと撥水化処理にむらが生ずる恐れがある。 The addition amount of the treating agent, there is a possibility that preferably at least 0.5 wt%, unevenness less the water repellent treatment thereto occurs. 塩基を加える場合は、溶媒に対して1〜30重量パーセント、より好ましくは5〜20重量パーセント加える。 When adding a base is 1 to 30% by weight with respect to the solvent, more preferably added 5-20 wt%. 撥水化処理時間は、30分以上が好ましい。 Water-repellent treatment time is preferably not less than 30 minutes. 処理時間が短かすぎると、撥水化処理が完結しない恐れがある。 When the processing time is too short, there is a possibility that a water-repellent processing is not completed. 処理温度は50℃以下が好ましい。 Processing temperature is preferably 50 ° C. or less. 50℃を超えた温度で処理すると、反応が激しすぎる為に注型型の光学面を荒らす恐れがある。 Treatment with temperatures above 50 ° C., there is a possibility that roughening the mold shell optical surface for the reaction is too violent. 処理終了後は、注型型を溶液中からすみやかに取り出し、処理した溶媒と同一の溶媒で充分洗い、その後、注型型を充分乾燥させる。 After completion of the treatment, the casting mold immediately removed from the solution, thoroughly washed with treated same solvent, then, to sufficiently dry the casting mold. こうして得られた雌雄一対の注型型を用いて、モノマーを単独重合又は共重合せしめ、所望のコンタクトレンズを得る。 Using the thus obtained pair of male and female mold shell, monomer allowed homopolymerization or copolymerization to obtain the desired contact lens.

本発明に用いられるコンタクトレンズ素材としてのモノマーは、通常コンタクトレンズ素材として用いられるモノマーであれば、特に制限はなく、一種または二種以上の組み合せで用いられる。 Monomer as a contact lens material used in the present invention, as long as the monomers used as a normal contact lens material is not particularly limited, use one or two or more in combination. モノマーの例としてたとえば(メタ)アクリル酸及び/又はそのエステル類が挙げられる。 For example, as examples of the monomer (meth) acrylic acid and / or its esters. (メタ)アクリル酸エステルとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、 (Meth) acrylic acid ester, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate,
n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、 n- propyl (meth) acrylate, i- propyl (meth) acrylate, n- butyl (meth) acrylate,
i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ) i- butyl (meth) acrylate, t- butyl (meth)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の炭化水素系誘導体のみならず、2−トリフロロエチル(メタ)アクリレート、ヘキサフロロi−プロピル(メタ)アクリレート等のフッ素含有(メタ)アクリレート類及びトリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス(ジメチルシロキシ) Acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, n- octyl (meth) acrylate, not only hydrocarbon derivatives such as benzyl (meth) acrylate, 2-trifluoroethyl (meth) acrylate, Hekisafuroro fluorine-containing such as i- propyl (meth) acrylate (meth) acrylates and tris (trimethylsiloxy) silyl propyl (meth) acrylate, tris (dimethylsiloxy)
シリルプロピル(メタ)アクリレート等のケイ素含有(メタ)アクリレート類、さらに2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリルモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、 Silicon-containing, such as silyl propyl (meth) acrylate (meth) acrylates, further 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glyceryl mono (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N- methyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide,
N−ビニルピロリドン等の親水性モノマーが挙げられる。 Hydrophilic monomers such as N- vinyl pyrrolidone. さらにまた、本発明において、重合体レンズに所望の物性を付与するために通常使用される架橋剤としては、分子中に少なくとも2個の二重結合を有する(メタ)アクリレート即ち、アリル(メタ)アクリレート、 Furthermore, in the present invention, as is usually the crosslinking agent used to impart desired physical properties to the polymer lens, having at least two double bonds in the molecule (meth) acrylate that is, allyl (meth) acrylate,
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。 Ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate and trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate and the like.

上記モノマーの単独重合もしくは共重合はラジカル重合開始剤の存在下、120℃以下の温度で行なわれる。 Homopolymerization or copolymerization of the monomers in the presence of a radical polymerization initiator is carried out at 120 ° C. or lower. ラジカル重合開始剤としては、ビニル重合に使用される開始剤であれば特に制限はなく、たとえば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、ペルオキシ炭酸ジイソプロピル等が挙げられる。 The radical polymerization initiator is not particularly limited as long as initiators for use in vinyl polymerization, for example, azobisisobutyronitrile, azobisdimethylvaleronitrile, benzoyl peroxide, lauryl peroxide, peroxy diisopropyl like and the like. かかる重合開始剤の添加量は、全モノマー量に対し、0.01〜3.00重量パーセント、 The addition amount of the polymerization initiator, the total amount of monomers, 0.01 to 3.00% by weight,
より好ましくは、0.03〜1.00重量パーセントである。 More preferably 0.03 to 1.00 weight percent. また重合時間は通常2時間から72時間の範囲で行なわれる。 The polymerization time is carried out in the range of usually 2 to 72 hours. より好ましくは、通常35℃〜45℃の範囲で、1〜8 More preferably, in the range of from 35 ° C. to 45 ° C., 1 to 8
時間徐々に重合を進行させた後、昇温し、80〜90℃で、 Was allowed to proceed time gradually polymerization, the temperature was raised, at 80-90 ° C.,
3〜8時間保ち、重合を完結させる。 Keep 3-8 hours to complete the polymerization. 注型型が室温になるまで放置し、注型型を分割してレンズ重合体を取り出す。 Casting mold was allowed to come to room temperature, take out the lens polymer by dividing the casting mold. 含水性ソフトコンタクトレンズ素材の場合は、重合後、0.9重量パーセントの生理食塩水中で、水和膨潤することにより得られる。 For water-containing soft contact lens material, after polymerization, in saline 0.9% by weight, obtained by hydration swelling.

[実施例] 本発明を実施例を用いて、さらに詳しく説明する。 [Example] using an embodiment the present invention will be described in more detail.

実施例1 (a)注型型の成形 注型型の光学面の直径8.8mm、中心曲率半径8.00mmを有する金型上で射出成形により、エチレン−ビニルアルコール共重合体(EVAl…日本合成化学工業(株)製 GL Example 1 (a) but casting mold of the molding mold shell optical surface diameter 8.8 mm, by injection molding on a die having a central curvature radius of 8.00 mm, an ethylene - vinyl alcohol copolymer (EVAL ... Nippon Synthetic Chemical industry Co., Ltd. GL
樹脂を使用)製雄型をつくる。 Make the resin used) made by the male. 注型型の光学面の直径8. Diameter 8 of the casting mold optical surface.
9mm、中心曲率半径8.50mmを有する金型を用いて、射出成形により、EVAl製雌型をつくる。 9 mm, using a mold having a central curvature radius of 8.50 mm, by injection molding, making EVAl made female. 射出成形された雄型の寸法は、中心曲率半径7.99±0.006mm、光学面の直径 The dimensions of the male that is injection molded, the center curvature radius 7.99 ± 0.006 mm, the diameter of the optical surface
8.79±0.006mmであった。 8.79 was ± 0.006mm. また、雌型の寸法は、外径23. Further, the dimensions of the female type, outer diameter 23.
99±0.006mm、光学面の直径8.8±0.005mm、中心曲率半径8.49±0.005mmであった。 99 ± 0.006 mm, the optical surface of the diameter 8.8 ± 0.005 mm, was centered curvature radius 8.49 ± 0.005 mm. 雌雄型とも、きわめて良好な寸法精度を有しており、成形された光学面は非常に滑らかであった。 Both sexes type, has a very good dimensional accuracy, the optical surface which is molded was very smooth.

(b)注型型表面の撥水化処理 (a)で得られた一組の注型型を、五酸化リン上、室温で24時間かけて真空乾燥した後トルエンを溶媒として、その100ml中に浸漬し、塩基としてトリエチルアミン15gを加える。 (B) casting type water-repellent treatment of surfaces of a pair of mold shell obtained in (a), over phosphorus pentoxide, the solvent toluene was vacuum dried for 24 hours at room temperature, in which 100ml immersed in, it added triethylamine 15g as a base. その後処理剤として塩化アセチル6.5g Then acetyl chloride 6.5g as a processing agent
を徐々に加え、50℃以下の温度で、4時間反応させた。 It was slowly added, at a temperature of 50 ° C. or less, and the reaction was continued for 4 hours.
その後、トルエン溶液300mlで注型型の表面を充分洗浄した後、フロンにて注型型の蒸気洗浄を行なった。 Then, after thoroughly washing the mold shell surface of the toluene solution 300 ml, it was subjected to casting type steam washing with Freon. 以上の処理が終った注型型は、五酸化リン上、60℃以下の温度で24時間真空乾燥した。 The above process ends were casting mold over phosphorous pentoxide was vacuum dried for 24 hours at 60 ° C. or lower. 撥水化処理の評価は、ゴニオメータを用いて行ない、水との接触角を測定したところ、88℃であり、未処理の注型型の接触角は72°であったので、撥水化処理されたことが示された。 Evaluation of water-repellent treatment is performed using a goniometer, the measured contact angle with water is 88 ° C., since the mold shell of the contact angle of the untreated was 72 °, water repellent treatment that it has been has been shown.

(c)レンズの注型重合 (b)で表面の撥水化処理された注型型20組を用いて、レンズの注型重合を行なった。 Using mold shell 20 pairs that are water-repellent treatment of surfaces in casting polymerization of (c) a lens (b), it was carried out casting polymerization of the lens. 即ち、精製したメチルメタクリレート98重量部とエチレングリコールジメタクリレート10重量部及び重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル0.3重量部を充分均一になるまで攪拌し、この溶液約150mgを雌型中へ入れ、雄型を静かに上からかぶせる。 That is, methyl methacrylate 98 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate 10 parts by weight and a polymerization initiator were purified, and stirred until sufficiently homogeneous and 0.3 part by weight of azobisisobutyronitrile, and the solution to about 150mg to female in put, covered from above the male quietly. モノマーの充填が終った一組の注型型は、次に熱風循環式恒温槽中にて、加熱重合を行なった。 A set of casting mold filling of the monomer is over, then in a hot air-circulating thermostatic bath, was subjected to thermal polymerization. 重合は、40℃にて1.5時間、40℃から90℃まで15時間かけて昇温し、90℃にて4時間行なった。 The polymerization is 1.5 hours at 40 ° C., the temperature was raised over a period of 15 hours from 40 ° C. to 90 ° C., it was carried out for 4 hours at 90 ° C.. その後、室温に冷却させた後、注型型を開け、レンズ重合体を取り出した。 Thereafter, those were allowed to cool to room temperature, it opened casting mold and the lens is removed polymer. この離型の際に、変形破損等が生じ、良好なレンズとならなかったものは不良とし、良品の歩留りを求めたところ85%であり非常に優れた離型性を示した。 During this release, deformation breakage or the like occurs, those that did not become a good lens is defective, 85% was determined the yield of non-defective showed excellent releasability. 良品として得られたコンタクトレンズの直径は8.79±0.00 The diameter of the resultant contact lens as good product 8.79 ± 0.00
6mm、屈折力は−2.90±0.04ジオプリトリーであり、成形精度もきわめて良好であった。 6 mm, the refractive power is -2.90 ± 0.04 Jiopuritori, molding accuracy was also very good.

実施例2 注型型の曲率半径を雄型5.01mm、雌型5.45mm、光学面の直径を雄型8.49mm、雌型8.50mmと設定した以外は、実施例1の(a)と同様にEVAl製注型型を成形し、この注型型20組について実施例1の(b)と同様に表面の撥水化処理を行なった。 Example 2 mold shell a curvature radius male 5.01 mm, female 5.45 mm, male diameter of the optical surface 8.49 mm, except for setting the female 8.50 mm, in the same manner as in Example 1 (a) molding the EVAl made casting mold and subjected to water-repellent treatment of similarly surface with this casting mold 20 set of example 1 (b). 注型型に注入するモノマーをN−ビニルピロリドン88重量部、ベンジルメタクリレート12重量部、トリエチレングリコールジメタクリレート0.3重量部とし開始剤をアゾビスイソブチロニトリル0.3重量部とした以外は、実施例1の(c)と同様に注型重合を行なった。 Mold shell monomers N- vinylpyrrolidone 88 parts by weight to be injected into, except that 12 parts by weight of benzyl methacrylate, an initiator and 0.3 part by weight of triethylene glycol dimethacrylate as azobisisobutyronitrile 0.3 parts by weight, Example It was carried out cast polymerization in the same manner one and (c). その後、こうして得られたレンズ重合体を0. Thereafter, thus-obtained lens polymer 0.
9重量パーセントの生理食塩水中で80℃、2時間水和膨潤し、室温にもどして所望のソフトコンタクトレンズを得た。 9 80 ° C. in saline weight percent, and 2 hours hydrated swollen to give the desired soft contact lens returned to room temperature. こうして得られたレンズのうち、良品レンズの歩留りは80%であり、成形精度は、直径13.50±0.007mm、 Among thus obtained lens, the yield of non-defective lens is 80%, the molding accuracy, the diameter 13.50 ± 0.007 mm,
屈折力は−2.80±0.06ジオプトリーであり、優れた成形精度を有していた。 Power is -2.80 ± 0.06 diopters, had excellent molding accuracy.

実施例3 実施例2と同様な方法でEVAl製注型型を作製し、この注型型20組について表面の撥水化処理を行なった。 To prepare a EVAl made casting mold in the same manner as in Example 3 Example 2 was subjected to water-repellent treatment of the surface on the mold shell 20 pairs. 処理方法は、実施例1の(b)とほぼ同様であるが、異なる点は、溶媒にピリジンを用いた点である。 Processing method is almost the same as in Example 1 (b), is different from, in that with pyridine as a solvent. 処理後の注型型と水との接触角をゴニオメータで測定したところ、89 When the contact angle between the casting mold and the treated water was measured by a goniometer, 89
℃であった。 It was ℃. この20組の注型型を用いて、精製した2− Using this 20 sets of casting molds and purified 2-
ヒドロキシエチルメタクリレート70重量部、メチルメタクリレート20重量部、メタクリル酸2重量部及びビニルメタクリレート0.3重量部並びにアゾビスイソブチロニトリル0.5重量部からなる単量体混合物について注型重合を行なった。 70 parts by weight of hydroxyethyl methacrylate, 20 parts by weight of methyl methacrylate was subjected to cast polymerization for 2 parts by weight of methacrylic acid, and vinyl methacrylate 0.3 parts by weight and consisting of azobisisobutyronitrile, 0.5 parts by weight monomer mixture. その結果、良品レンズの歩留りは90%であった。 As a result, the yield of good lenses was 90%. このレンズを実施例2と同様に生理食塩水中で水和膨潤し、ソフトコンタクトレンズを得た。 The lens hydrated swollen in physiological saline in the same manner as in Example 2 to obtain a soft contact lens. このソフトコンタクトレンズの成形精度は、直径13.02±0.008m Molding precision of the soft contact lenses, the diameter 13.02 ± 0.008 m
m、屈折力−2.75±0.07ジオプトリーであり、前述の実施例2と同様に、得られたコンタクトレンズはモノマーの種類によらず、優れた成形精度を有していることが明らかとなった。 m, the refractive power -2.75 ± 0.07 diopters, as in Example 2 above, the resulting contact lenses regardless of the type of monomer, revealed to have an excellent molding accuracy.

実施例4〜16 ハードコンタクトレンズ素材に対しては、実施例1の(a)に準じて、ソフトコンタクトレンズ素材に対しては、実施例2に準じて注型型の成形を行なった。 For example 4-16 hard contact lens material, according to the Example 1 (a), for the soft contact lens material was subjected to molding of the casting mold in accordance with Example 2. また得られた注型型については、処理剤、溶媒、塩基を変えて、表面の撥水化処理を行なった。 For also the obtained casting mold, processing agent, solvent, by changing the base, it was subjected to water-repellent treatment of the surface. 結果を表−1に示す。 The results are shown in Table 1. 水との接触角の測定では、88°〜95°であった。 The measurement of the contact angle with water was 88 ° to 95 °. それぞれの撥水化処理を施した注型型20組ずつを用いて、 With each casting mold 20 pairs subjected to the respective water repellent treatment,
各種のモノマーの重合を行なった。 Polymerization was carried out for various monomers. いずれの実施例においても歩留りが良く、離型性による良品レンズの歩留りでは、85〜95%であった。 Good yield In either embodiment, the yield of good lenses by releasing property, was 85 to 95%. また、レンズの成形精度も、 Also, the molding accuracy of the lens,
直径に関しては、±0.004〜0.008mmであり、屈折力に関しては±0.01〜0.08ジオプトリーであった。 With respect to the diameter is ± 0.004~0.008Mm, with respect to the refractive power was ± 0.01 to 0.08 diopters.

成形精度は、ハードコンタクトレンズ、ソフトコンタクトレンズによらず非常に良好であった。 Molding accuracy was very good irrespective hard contact lenses, soft contact lenses.

比較例1 撥水処理を施さない未処理のEVAl製注型型を用いた以外は、実施例1と同様な操作を行なった。 Except for using untreated EVAl manufactured casting type not subjected to Comparative Example 1 the water-repellent treatment was carried out same procedure as in Example 1. 未処理のEVAl Untreated EVAl of
製注型型の水との接触角は、72°であった。 The contact angle between the manufacturing mold shell of water was 72 °. この注型型を用いてメチルメタクリレート98重量部、エチレングリコールジメタクリレート10重量部、開始剤0.3重量部よりなる組成で注型重合を行なった。 98 parts by weight of methyl methacrylate by using this casting mold, 10 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate was subjected to cast polymerization a composition consisting initiator 0.3 parts by weight. 歩留りは25%であり、大半のレンズが離型に際して、破損又は大きく変形し、使用不能となった。 Yield is 25%, when the majority of the lens release, damaged or deformed greatly, becomes unavailable. レンズの成形精度は、直径8.97 Lens molding accuracy of the diameter 8.97
±0.008mm、屈折力は−2.90±0.07ジオプトリーであった。 ± 0.008 mm, power was -2.90 ± 0.07 diopters.

比較例2 撥水化処理を施さずに未処理の注型型を用いた以外は実施例2と同様に注型重合を行なった。 Except for using the raw casting mold without being subjected to the Comparative Example 2 water-repellent treatment was conducted in the same manner as in casting polymerization as in Example 2.

歩留りは15%であり、大半のレンズが型材と著しく接着し、離型に際し、レンズが破損した。 Yield is 15%, the majority of the lens is significantly adhesive and the mold material, upon release, the lens is damaged. レンズの成形精度は、直径13.50±0.008mm、屈折力−2.85±0.10ジオプトリーであった。 Lens molding accuracy was diameter 13.50 ± 0.008 mm, the refractive power -2.85 ± 0.10 diopters.

比較例3 実施例1の(a)と同様な方法により、ポリプロピレン(PP)製注型型を作製した。 The same as in Comparative Example 3 Example 1 (a) but the method to produce a casting mold made of polypropylene (PP). 射出成形された雄型の寸法は、中心曲率半径7.99±0.02mm、光学面の直径8.79± The dimensions of the male that is injection molded, the center curvature radius 7.99 ± 0.02 mm, the diameter of the optical surface 8.79 ±
0.02mmであった。 It was 0.02mm. また雌型の寸法は、中心曲率半径8.49 The dimensions of the female is also the center of curvature radius 8.49
±0.02mm、光学面の直径8.8±0.02mmであった。 ± 0.02 mm, it had a diameter of 8.8 ± 0.02 mm of the optical surface. この注型型の水との接触角は91°であった。 Contact angle with water of the casting mold was 91 °. こうして得られた注型型20組を用いて、実施例1の(c)と同様に注型重合を行なった。 Using the thus obtained mold shell 20 pairs was performed similarly cast polymerization as in Example 1 (c). 良品レンズの歩留りは95%、レンズの成形精度は、直径8.79±0.035mm、屈折力は−2.90±0.20 Yield 95% of the non-defective lens, forming precision of the lens has a diameter 8.79 ± 0.035 mm, the refractive power is -2.90 ± 0.20
ジオプトリーであった。 It was diopters. 実施例1に比較し、成形精度は劣っていた。 Compared to Example 1, molding accuracy was inferior.

比較例4 比較例3と同様に、PP製注型型を20組作製し、実施例2と同様に注型重合を行なった。 Similarly to Comparative Example 4 Comparative Example 3, the PP-made casting mold to produce 20 pairs was performed similarly cast polymerization as in Example 2. 良品レンズの歩留りは The yield of non-defective lens
90%、レンズの成形精度は、直径13.40±0.045mm、屈折力は−2.80±0.22ジオプトリーであった。 90%, the molding accuracy of the lens diameter 13.40 ± 0.045 mm, the refractive power was -2.80 ± 0.22 diopters.

比較例5 実施例1の(a)と同様な方法により、高密度ポリエチレン(HDPE)製注型型を作成した。 In the same manner as in Comparative Example 5 Example 1 (a), we were prepared casting mold made of high-density polyethylene (HDPE). 射出成形された雄型の寸法は、中心曲率半径7.99±0.02mm、光学面の直径は8.79±0.02mmであった。 The dimensions of the male that is injection molded, the center curvature radius 7.99 ± 0.02 mm, the diameter of the optical surface was 8.79 ± 0.02 mm. また雌型の寸法は、中心曲率半径8.47±0.03mm、光学面の直径は8.8±0.03mmであった。 The dimensions of the female type, the center curvature radius 8.47 ± 0.03 mm, the diameter of the optical surface was 8.8 ± 0.03 mm. この注型型の水との接触角は、90°であった。 Contact angle with water of the casting mold was 90 °. この注型型20組を用いて、実施例1の(c)と同様な重合を行なった。 Using this mold shell 20 pairs were carried out similar polymerization of Example 1 (c). 離型性からみたレンズの歩留りは80%であったが、レンズの変形がはなはだしく、レンズの成形精度を測定できなかった。 The yield of the lens viewed from the releasing property but was 80%, deformation of the lens is grossly could not be measured molding accuracy of the lens.

比較例6 実施例1の(a)と同様に成形されたEVAl製注型型に薄く均一にシリコーン製離型剤を塗布し、乾燥した後、 Comparative Example 6 even thin coating of silicone release agent EVAl made mold shell molded in the same manner as in (a) Example 1, after drying,
実施例1の(c)と同様に注型重合を行なった。 Was carried out cast polymerization in the same manner as in Example 1 (c). 重合体レンズの離型性は優れていたが、光学面が荒れ、またレンズが白濁してしまった。 Although was excellent releasability of the polymer lens, rough optical surface, also the lens had been clouded.

[発明の効果] 本発明のコンタクトレンズの製造方法によれば、成形されるレンズの歩留りがきわめて良好となり、しかも得られたレンズの成形精度が著しく向上する。 According to the manufacturing method of the contact lens [Effect of the Invention The present invention, yield of the lens to be molded is extremely good, yet forming accuracy of the resulting lens is remarkably improved. この効果は、本発明によって開示されたエチレン−ビニルアルコール共重合体製注型型の表面撥水化処理の有効性を顕著に示すものである。 This effect ethylene disclosed by the present invention - illustrates the effectiveness of the vinyl alcohol copolymer made mold shell surface water-repellent treatment significantly. さらに本発明のコンタクトレンズの製造方法は従来の方法では得られなかったレンズの規格形状寸法精度の厳しいハードコンタクトレンズにおいても充分良好な成形精度が得られるばかりでなく、レンズ素材として使用される任意のモノマーに対して広範な適用性を有している。 Method of manufacturing a contact lens of the present invention is not only sufficiently good molding precision is obtained even in a severe hard contact lenses standard geometry precision of the lens which can not be obtained in a conventional manner, optionally used as a lens material It has broad applicability to the monomer. 上述のようなすぐれた効果は、本発明によって開示され例示されたエチレン−ビニルアルコール共重合体を注型型材に使用し、注型型の表面を撥水化処理することによって始めて可能となったものであり、本発明特有の効果である。 Excellent effects as described above, the present invention ethylene is disclosed and exemplified by - vinyl alcohol copolymer used in the casting mold material, a casting mold surface made possible begin by water-repellent it is those, an invention-specific effects.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 6識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02C 7/04 G02C 7/04 // B29L 11:00 B29L 11:00 ────────────────────────────────────────────────── ─── front page continued (51) Int.Cl. 6 identification symbol Agency Docket No. FI art display portion G02C 7/04 G02C 7/04 // B29L 11:00 B29L 11:00

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】 (57) [the claims]
  1. 【請求項1】エチレン−ビニルアルコール共重合体からなる注型型の表面を撥水化処理した後、該注型型にモノマーを注入して注型重合することを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。 1. A ethylene - After the casting mold surface comprising a vinyl alcohol copolymer and water-repellent, the manufacture of contact lenses, which comprises casting polymerization by injecting monomer infusion type type Method.
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