JP2024506743A - Composition - Google Patents
Composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024506743A JP2024506743A JP2023550018A JP2023550018A JP2024506743A JP 2024506743 A JP2024506743 A JP 2024506743A JP 2023550018 A JP2023550018 A JP 2023550018A JP 2023550018 A JP2023550018 A JP 2023550018A JP 2024506743 A JP2024506743 A JP 2024506743A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- composition
- chain
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 235
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 197
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 154
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 140
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 108
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 96
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 72
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 69
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 56
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 48
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 36
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 31
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 17
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 30
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 25
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- -1 cyclic aliphatic hydrocarbon Chemical class 0.000 description 21
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 16
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 14
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 11
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 9
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 description 9
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 8
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 8
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N (11e,14e)-icosa-11,14-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-AVQMFFATSA-N 0.000 description 6
- UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N (5Z,8Z,11Z)-icosatrienoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-N 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UNSRRHDPHVZAHH-UHFFFAOYSA-N 6beta,11alpha-Dihydroxy-3alpha,5alpha-cyclopregnan-20-on Natural products CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O UNSRRHDPHVZAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021297 Eicosadienoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 6
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 4
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 4
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 238000003917 TEM image Methods 0.000 description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPGDDEFYMGSXQS-UHFFFAOYSA-N docos-7-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=CCCCCCC(O)=O GPGDDEFYMGSXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N dodecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N hexylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(O)=O GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KREGXBHGJXTOKZ-UHFFFAOYSA-N tridecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O KREGXBHGJXTOKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(S)C(O)=O DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017115 AlSb Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N CuO Inorganic materials [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000002329 Inga feuillei Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- KKVKUNIBLLLFHA-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(CO)CCCCC1 KKVKUNIBLLLFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSOQTFPIWIGJT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-propoxypropane Chemical compound CC(O)=O.CCCOCCC IPSOQTFPIWIGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012648 alternating copolymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical class OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(II) oxide Inorganic materials [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005274 electronic transitions Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N octadecylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052696 pnictogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000779 poly(divinylbenzene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000646 scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/22—Luminous paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
- C09K11/701—Chalcogenides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
- C09K11/881—Chalcogenides
- C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
本発明は、少なくとも1の発光部を含む組成物に関する。The present invention relates to compositions containing at least one light-emitting moiety.
Description
本発明の分野
本発明は、少なくとも1の発光部を含む光反応性組成物、層、色変換デバイス、色変換デバイスを製作するためのプロセス、少なくとも1の色変換デバイスを含有する光学デバイス、色変換デバイスを製作するための方法、および組成物の使用に関する。
Field of the Invention The present invention relates to photoreactive compositions, layers, color conversion devices, processes for making color conversion devices, optical devices containing at least one color conversion device, color METHODS AND USE OF COMPOSITIONS FOR MAKING CONVERSION DEVICES.
背景技術
WO 2017/054898 A1には、赤色放射型ナノ結晶、湿潤剤・分散剤、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、酸基を包含するアクリル単位およびシラン修飾アクリル単位を包含するアクリルポリマー混合物を含む組成物が記載されている。
WO 2019/002239 A1には、半電導性発光ナノ粒子、ポリマー、およびほぼ90cpの高粘度を有する1.4.シクロヘキサンジメタノール-モノアクリラートなどの(メタ)アクリラートを含む組成物が開示されている。
Background technology
WO 2017/054898 A1 contains red-emitting nanocrystals, a wetting agent/dispersant, propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, an acrylic polymer mixture containing acrylic units containing acid groups and silane-modified acrylic units. A composition is described.
WO 2019/002239 A1 discloses compositions comprising semiconducting luminescent nanoparticles, a polymer, and a (meth)acrylate such as 1.4. cyclohexanedimethanol-monoacrylate with a high viscosity of approximately 90 cp.
特許文献
1.WO 2017/054898 A1
2.WO 2019/002239 A1
Patent literature
1. WO 2017/054898 A1
2. WO 2019/002239 A1
本発明の概要
しかしながら、本発明者らは、下に挙げられるとおりの、改善が所望される相当な問題が、依然として1つ以上存在することを新たに発見した。
SUMMARY OF THE INVENTION However, the inventors have newly discovered that there still exist one or more substantial problems that would be desirable to improve, as listed below.
組成物中の発光部の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは発光粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは発光部および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロード(high loading)の発光部および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;インクジェット印刷の間中/その後に、インクジェット印刷ノズル周囲に残渣がないことを実現する、新しい組成物、組成物中の発光部の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の発光部の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。 Improved uniform dispersion of light emitting moieties in the composition, improved uniform dispersion of scattering particles in the composition, preferably improved uniform dispersion of both light emitting particles and scattering particles, and more. Improved homogeneous dispersion, preferably without solvent, of emitter and/or scattering particles; composition with lower viscosity suitable for inkjet printing, preferably high loading emitter and/or scatterer Compositions that can maintain a lower viscosity even when mixed in particles, still more preferably without solvent; compositions that have a lower vapor pressure for uniform printing over large areas; inkjet printing New composition, improved QY and/or EQE of the emissive part in the composition, improved QY of the emissive part after printing to achieve no residue around the inkjet printing nozzle during/after printing and/or EQE; improved thermal stability; ease of clogging-free printing in printing nozzles; ease of handling of the composition, improved printing properties; simple fabrication process; improved absorbance of blue light ; improved solidity of layers made from the composition after inkjet printing;
本発明者らは、上述の問題の1つ以上を解決することを目的とした。
そこで、少なくとも;
i)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
ii)発光部;および
iii)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含む新規組成物が見出され、好ましくはそれは光硬化性組成物から成る(preferably it is being of a photocurable composition)。
The inventors aimed to solve one or more of the problems mentioned above.
So, at least;
i) reactive monomers, preferably those monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
ii) light emitting part; and
iii) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms; to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, and preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups are substituted. Preferably, the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, which chain contains at least one carbon-carbon double bond. , preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds , a new composition comprising said chemical compound has been found, preferably it is being of a photocurable composition.
別の側面において、本発明は、少なくとも;
L)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
L2)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、少なくとも1の配位子を含有する、発光部;および
L3)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含む、前記化学化合物
を含む組成物に関し、好ましくはそれは光硬化性組成物から成る。
In another aspect, the invention provides at least;
L) reactive monomers, preferably said monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
L2) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms a light-emitting moiety containing at least one ligand comprising a straight or branched alkoxyl group having
L3) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms A chemical compound containing a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group and/or alkoxy group. to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group is unsubstituted. The chemical compound may be unsubstituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, and preferably it consists of a photocurable composition. .
別の側面において、本発明は、本発明の組成物の反応性モノマーの1以上に由来するか、またはこれに由来し得るポリマーを含む組成物に関する。 In another aspect, the invention relates to a composition comprising a polymer derived from, or derivable from, one or more of the reactive monomers of the composition of the invention.
別の側面において、本発明は、少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で、またはY3を含む;本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、本発明の組成物を製作するプロセスに関する;
Y1)少なくとも1の発光部と反応性モノマーとを混合することで、第1組成物を形成すること;
Y2)第1組成物を、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む化学化合物と混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること;または
Y3)少なくとも1の発光部および反応性モノマーを、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む化学化合物とを混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること。
In another aspect, the invention provides for producing a composition of the invention which comprises at least the following steps Y1 and Y2, preferably in this order, or Y3; relating to the process of;
Y1) forming a first composition by mixing at least one light-emitting moiety and a reactive monomer;
Y2) The first composition comprises at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a carbon By mixing with chemical compounds containing straight-chain or branched alkoxyl groups having from 1 to 45 atoms (preferably said alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups having from 10 to 35 carbon atoms) , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl group, alkenyl group and/or Alkoxy groups may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, where the chain has at least one carbon-carbon Contains double bonds, preferably the chain has 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. containing double bonds), forming a composition; or
Y3) At least one light-emitting moiety and a reactive monomer can be combined with at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, by mixing with a chemical compound containing an alkenyl group or a straight-chain or branched alkoxyl group having from 1 to 45 carbon atoms (preferably said carbon atoms of the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group). , from 10 to 35, more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, and preferably the alkyl group , alkenyl and/or alkoxy groups may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, wherein the chain is Contains at least one carbon-carbon double bond, preferably the chain has 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 carbon-carbon double bond. ~2 carbon-carbon double bonds), to form a composition.
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知(sensing)デバイスにおける、または生物医学デバイス(biomedical device)における、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、本発明の組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
In another aspect, the invention relates to an electronic device, an optical device, a sensing device, or a biomedical device, or for making an electronic device, a sensing device, an optical device, or a biomedical device. of the composition of the present invention.
In another aspect, the invention relates to a layer containing the composition of the invention.
別の側面において、本発明は、少なくとも;
I)(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、本発明の組成物中の(メタ)アクリラートモノマーから得られるかまたは得ることができる);
II)発光部;および
III)組成物を形成するための、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含有するか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる層に関する。
In another aspect, the invention provides at least;
I) a (meth)acrylate monomer (preferably it is obtained or can be obtained from a (meth)acrylate monomer in the composition of the invention);
II) light emitting part; and
III) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, to form a composition; or a straight-chain or branched alkoxyl group having from 1 to 45 carbon atoms, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group has from 10 to 35 carbon atoms. , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably said alkyl, alkenyl and/or or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain has at least one carbon- Contains carbon double bonds, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. It relates to a layer containing, consisting essentially of, or consisting of said chemical compound containing carbon double bonds.
別の側面において、本発明は、本発明の層を製作するプロセスに関し、ここでプロセスは、少なくとも、以下のステップを含むか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
I)本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II)組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
In another aspect, the invention relates to a process for fabricating a layer of the invention, wherein the process comprises at least, consists essentially of, or consists of the following steps;
I) providing the composition of the invention onto a substrate, preferably
II) Curing the composition, preferably said curing is carried out by photoirradiation and/or heat treatment.
In another aspect, the invention relates to layers obtained or obtainable from the process.
別の側面において、本発明はさらに、発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む本発明の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを、少なくとも含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる色変換デバイス(100)に関し、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
別の側面において、本発明はさらに、本発明の層または本発明のデバイス(100)を製作するための本発明の組成物の使用に関する。
In another aspect, the invention further provides a first pixel (161) partially or fully filled with a layer of the invention comprising at least a matrix material (120) containing a light-emitting portion (110); Preferably, the color conversion device (100) further comprises a bank (150) comprising at least a support medium (170). ).
In another aspect, the invention further relates to the use of an inventive composition for fabricating an inventive layer or an inventive device (100).
別の側面において、本発明は、本発明の色変換デバイス(100)を製作するための方法に関し、少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有するか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
Xi)バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii)バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv)本発明の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Xv)組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
In another aspect, the present invention relates to a method for fabricating a color conversion device (100) of the present invention, comprising at least the following steps, preferably in this order, or consisting essentially of the following steps: or consisting of said steps;
Xi) providing the bank composition onto the surface of the support medium;
xii) curing the bank composition;
xiii) applying photopatterning to the cured composition to create banks and patterned pixel areas;
xiv) providing the composition of the invention, preferably by ink jetting, to at least one pixel area;
Xv) Curing the composition. Preferably, the color conversion device (100) further contains a support medium (170).
別の側面において、本発明はさらに、本発明の方法から得ることができるかまたは得られる色変換デバイス(100)に関する。
別の側面において、本発明はまた、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300)における本発明の色変換デバイス(100)の使用にも関する。
In another aspect, the invention further relates to a color conversion device (100) obtainable or obtainable from the method of the invention.
In another aspect, the invention also provides an optical device (300) containing at least one functional medium (320, 420, 520) configured to modulate light or configured to emit light. It also relates to the use of the color conversion device (100) of the invention in.
別の側面において、本発明は、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、本発明の色変換デバイス(100)とを含有する光学デバイス(300)に関する。
本発明のさらなる利点は、以下の詳細な記載から明白になるであろう。
In another aspect, the invention provides at least one functional medium (320, 420, 520) configured to modulate light or configured to emit light, and a color conversion device (320, 420, 520) of the invention. 100).
Further advantages of the invention will become apparent from the detailed description below.
図面の記載Drawing description
図1中の引用符号のリスト
100. 色変換デバイス
110. 発光部
110R.発光部(赤色)
110G.発光部(緑色)
120. マトリックス材料
130. 光散乱粒子(任意)
140. 着色剤(任意)
140R.着色剤(赤色)(任意)
140G.着色剤(緑色)(任意)
140B.着色剤(青色)(任意)
150. バンク
161. 第1画素
162. 第2画素
163. 第3画素
170. 支持媒体(基体)(任意)
List of quotation marks in Figure 1
100. color conversion device
110. Light emitting part
110R. Light emitting part (red)
110G. Light emitting part (green)
120. matrix material
130. Light scattering particles (optional)
140. Colorant (optional)
140R. Colorant (red) (optional)
140G. Colorant (green) (optional)
140B. Colorant (blue) (optional)
150. bank
161. 1st pixel
162. 2nd pixel
163. 3rd pixel
170. Support medium (substrate) (optional)
図2中の引用符号のリスト
200. 色変換フィルム
210R.画素(赤色)
210G.画素(緑色)
210B.画素(青色)
220. バンク
List of quotation marks in Figure 2
200. color conversion film
210R. Pixel (red)
210G. Pixel (green)
210B. Pixel (blue)
220. bank
図3中の引用符号のリスト
300. 光学デバイス
100. 色変換デバイス
110. 発光部
110R.発光部(赤色)
110G.発光部(緑色)
120. マトリックス材料
130. 光散乱粒子(任意)
140. 着色剤(任意)
140R.着色剤(赤色)(任意)
140G.着色剤(緑色)(任意)
140B.着色剤(青色)(任意)
150. バンク
320. 光モジュレーター
321. 偏光子
322. 電極
323. 液晶層
330. 光源
331. LED光源
332. 導光プレート(任意)
333. 光源(330)からの光放射
List of quotation marks in Figure 3
300. optical device
100. color conversion device
110. Light emitting part
110R. Light emitting part (red)
110G. Light emitting part (green)
120. matrix material
130. Light scattering particles (optional)
140. Colorant (optional)
140R. Colorant (red) (optional)
140G. Colorant (green) (optional)
140B. Colorant (blue) (optional)
150. bank
320. light modulator
321. polarizer
322. electrode
323. liquid crystal layer
330. light source
331. LED light source
332. Light guide plate (optional)
333. Light emission from light source (330)
図4中の引用符号のリスト
400. 光学デバイス
100. 色変換デバイス
110. 発光部
110R.発光部(赤色)
110G.発光部(緑色)
120. マトリックス材料
130. 光散乱粒子(任意)
140. 着色剤(任意)
140R.着色剤(赤色)(任意)
140G.着色剤(緑色)(任意)
140B.着色剤(青色)(任意)
150. バンク
420. 光モジュレーター
421. 偏光子
422. 電極
423. 液晶層
430. 光源
431. LED光源
432. 導光プレート(任意)
440. 色フィルター
433. 光源(330)からの光放射
List of quotation marks in Figure 4
400. optical device
100. color conversion device
110. Light emitting part
110R. Light emitting part (red)
110G. Light emitting part (green)
120. matrix material
130. Light scattering particles (optional)
140. Colorant (optional)
140R. Colorant (red) (optional)
140G. Colorant (green) (optional)
140B. Colorant (blue) (optional)
150. bank
420. light modulator
421. polarizer
422. electrode
423. liquid crystal layer
430. light source
431. LED light source
432. Light guide plate (optional)
440. color filter
433. Light emission from light source (330)
図5中の引用符号のリスト
500. 光学デバイス
100. 色変換デバイス
110. 発光部
110R.発光部(赤色)
110G.発光部(緑色)
120. マトリックス材料
130. 光散乱粒子(任意)
140. 着色剤(任意)
140R.着色剤(赤色)(任意)
140G.着色剤(緑色)(任意)
140B.着色剤(青色)(任意)
150. バンク
520. 発光デバイス(例として、OLED)
521. TFT
522. 電極(アノード)
523. 基体
524. 電極(カソード)
525. 発光層(例として、OLED層(単数または複数))
526. 発光デバイス(520)からの光放射
530. 光学層(例として、偏光子)(任意)
540. 色フィルター
List of quotation marks in Figure 5
500. optical device
100. color conversion device
110. Light emitting part
110R. Light emitting part (red)
110G. Light emitting part (green)
120. matrix material
130. Light scattering particles (optional)
140. Colorant (optional)
140R. Colorant (red) (optional)
140G. Colorant (green) (optional)
140B. Colorant (blue) (optional)
150. bank
520. Light emitting device (for example, OLED)
521. TFT
522. Electrode (anode)
523. base body
524. Electrode (cathode)
525. Emissive layer (for example, OLED layer(s))
526. Light emission from light emitting device (520)
530. Optical layer (for example, polarizer) (optional)
540. color filter
用語の定義
本明細書において、記号、単位、略語、および用語は、別様に特定されない限り、以下の意味を有する。
Definition of Terms As used herein, symbols, units, abbreviations, and terms have the following meanings, unless specified otherwise.
本明細書において、特に断りのない限り、単数形は、複数形を包含し、「1つ(one)」または「その(that)」は、「少なくとも1つの」を意味する。本明細書において、特に断りのない限り、概念の要素は、複数種によって表現され得、量(例えば、重量%またはmol%)が記載されているとき複数種の和を意味する。「および/または」は、すべての要素の組み合わせを包含し、また要素の単一使用も包含する。 As used herein, the singular includes the plural and "one" or "that" means "at least one" unless specifically stated otherwise. In this specification, unless otherwise specified, elements of a concept may be expressed by more than one species, and when amounts (eg, weight % or mol %) are stated, the sum of the multiple species is meant. "And/or" includes all combinations of the elements as well as the singular use of the elements.
本明細書において、数字で表した範囲が、「まで(to)」または「~」を使用して指し示されているとき、両端点を包含し、その単位は共通している。例えば、5~25mol%は、5mol%以上かつ25mol%以下を意味する。 When numerical ranges are indicated herein using "to" or "to," the endpoints are inclusive and the units are common. For example, 5 to 25 mol% means 5 mol% or more and 25 mol% or less.
本明細書において、炭化水素は、炭素および水素を包含し、任意に酸素または窒素も包含するものを意味する。ヒドロカルビル基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の炭化水素を意味する。本明細書において、脂肪族炭化水素は、線状の、分枝状の、または環状の脂肪族炭化水素を意味し、脂肪族炭化水素基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の脂肪族炭化水素を意味する。芳香族炭化水素は、任意に置換基として脂肪族炭化水素基を含むのみならず脂環と縮合されていてもよい芳香環を含む炭化水素を意味する。芳香族炭化水素基は、一価もしくは二価の、またはより高い価数の芳香族炭化水素を意味する。さらに、芳香環は、共役不飽和環構造を含む炭化水素を意味し、脂環は、環構造を有するが共役不飽和環構造を含まない炭化水素を意味する。 As used herein, hydrocarbon is meant to include carbon and hydrogen, and optionally oxygen or nitrogen. Hydrocarbyl group means a monovalent or divalent or higher valence hydrocarbon. As used herein, aliphatic hydrocarbon means a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon, and an aliphatic hydrocarbon group is monovalent or divalent or higher valence. means an aliphatic hydrocarbon. Aromatic hydrocarbon means a hydrocarbon containing an aromatic ring which not only contains an aliphatic hydrocarbon group as an optional substituent but also may be fused with an alicyclic ring. Aromatic hydrocarbon group means a monovalent or divalent or higher valence aromatic hydrocarbon. Further, an aromatic ring means a hydrocarbon containing a conjugated unsaturated ring structure, and an alicyclic ring means a hydrocarbon having a ring structure but not containing a conjugated unsaturated ring structure.
本明細書において、アルキルは、線状または分枝状の飽和炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味し、線状アルキルおよび分枝状アルキルを包含しており、シクロアルキルは、環状構造を含む飽和の炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味し、任意に環状構造において側鎖として線状または分枝状のアルキルを包含する。 In this specification, alkyl means a group obtained by removing any one hydrogen from a linear or branched saturated hydrocarbon, and includes linear alkyl and branched alkyl. , Cycloalkyl means a group obtained by removing any one hydrogen from a saturated hydrocarbon containing a cyclic structure, and optionally includes a linear or branched alkyl as a side chain in the cyclic structure. do.
本明細書において、アリールは、芳香族炭化水素からいずれか1個の水素を除去することによって得られる基を意味する。アルキレンは、線状または分枝状の飽和炭化水素からいずれか2個の水素を除去することによって得られる基を意味する。アリーレンは、芳香族炭化水素からいずれか2個の水素を除去することによって得られる炭化水素基を意味する。 As used herein, aryl means a group obtained by removing any one hydrogen from an aromatic hydrocarbon. Alkylene means a group obtained by removing any two hydrogens from a linear or branched saturated hydrocarbon. Arylene means a hydrocarbon group obtained by removing any two hydrogens from an aromatic hydrocarbon.
本明細書において、ポリマーが複数のタイプの繰り返し単位を有するとき、これらの繰り返し単位は共重合する。これらの共重合は、交互共重合、ランダム共重合、ブロック共重合、グラフト共重合のいずれか、またはこれらいずれの混合物である。 As used herein, when a polymer has multiple types of repeating units, these repeating units are copolymerized. These copolymers are alternating copolymerization, random copolymerization, block copolymerization, graft copolymerization, or a mixture thereof.
本発明に従うと、用語「(メタ)アクリラートポリマー」は、メタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはメタクリラートポリマーとアクリラートポリマーとの組み合わせを意味する。 According to the present invention, the term "(meth)acrylate polymer" means a methacrylate polymer, an acrylate polymer or a combination of a methacrylate polymer and an acrylate polymer.
用語「放射」は、原子および分子中の電子遷移による電磁波の放射を意味する。
本明細書において、セ氏は、温度単位として使用される。例えば、20度は、セ氏20度を意味する。
The term "radiation" means the emission of electromagnetic waves due to electronic transitions in atoms and molecules.
Herein, degrees Celsius is used as a temperature unit. For example, 20 degrees means 20 degrees Celsius.
本発明の詳細な記載
本発明に従うと、一側面において、組成物は、少なくとも、以下;
i)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
ii)発光部;および
iii)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In accordance with the present invention, in one aspect, a composition comprises at least the following:
i) reactive monomers, preferably those monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
ii) light emitting part; and
iii) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; A chemical compound containing a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group and/or alkoxy group. to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group is unsubstituted. Preferably, the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, which chain contains at least one carbon-carbon double bond; Preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. Comprising, consisting essentially of, or consisting of said chemical compounds.
別の側面において、本発明は、少なくとも;
L)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
L2)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、少なくとも1の配位子を含有する、発光部;および
L3)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含む、前記化学化合物
を含む組成物に関し、好ましくはそれは光硬化性組成物から成る。
In another aspect, the invention provides at least;
L) reactive monomers, preferably said monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
L2) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; a light-emitting moiety containing at least one ligand comprising a linear or branched alkoxyl group; and
L3) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms; to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group is unsubstituted. The chemical compound may be unsubstituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, and preferably it consists of a photocurable composition. .
本発明の好ましい態様において、化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数に対する、配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数は、以下の式(Q)を満足し、好ましくは該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、より好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する。
配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数<化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数 - (Q)
In a preferred embodiment of the present invention, the number of carbon atoms of the alkyl group, alkenyl group, and alkoxy group of the ligand with respect to the number of carbon atoms of the alkyl group, alkenyl group, and alkoxy group of the chemical compound satisfies the following formula (Q). and preferably the chain contains at least one carbon-carbon double bond, more preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds. Contains double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds.
Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the ligand < Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the chemical compound - (Q)
好ましくは化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数は、配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数より1~20個大きく、より好ましくは3~15個大きく、より好ましくは5~12個大きく、なおもより好ましくは該基は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、さらにより好ましくは化学化合物の基において該少なくとも1つの炭素-炭素二重結合の位置は、配位子のch3末端より外側(基の-CH3末端側)に位置する。換言すれば、化学化合物の基の長さは、配位子の基の長さより長く、好ましくは化学化合物の基において該少なくとも1つの炭素-炭素二重結合の位置は、配位子の基の端の外側(より遠く)にある。 Preferably, the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the chemical compound is 1 to 20 larger than the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the ligand, and more preferably 3 to 15 larger. , more preferably 5 to 12 larger, even more preferably said group contains at least one carbon-carbon double bond, even more preferably said at least one carbon-carbon double bond in the group of chemical compounds. The bonding position is located outside the CH3 end of the ligand (toward the -CH3 end of the group). In other words, the length of the group of the chemical compound is longer than the length of the group of the ligand, and preferably the position of the at least one carbon-carbon double bond in the group of the chemical compound is longer than the length of the group of the ligand. Located on the outside (further) of the edge.
化学化合物のより長い長さは、発光部および/または散乱粒子の改善された分散性を導くと考えられる。
炭素-炭素二重結合が、配位子の端から外側(より遠い側)に置かれ、化学化合物の立体効果が生じている場合、そのとき化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、分散され得る(同じ方向にアラインされ得ない)。ひいては、反応性モノマーとの良好な相溶性/相互作用が導かれることもある。
It is believed that the longer length of the chemical compound leads to improved dispersion of the light emitting moieties and/or scattering particles.
If the carbon-carbon double bond is placed outside (further away) from the end of the ligand, creating a steric effect in the chemical compound, then the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the chemical compound is Can be distributed (cannot be aligned in the same direction). This may in turn lead to better compatibility/interaction with reactive monomers.
- 化学化合物
結果的に、化学化合物は、組成物の粘度/可溶性を制御することが好ましいと考えられる。組成物の粘度の増大を防止すること、および/または長期保管における組成物中の光ルミネセンス部分の良好な可溶性を保つことが、より好ましい。
さらに、鎖中の炭素-炭素二重結合の1以上は、組成物中の発光部および/または散乱粒子のより低い粘度および改善された分散性を導くこともあると考えられる。
- Chemical Compounds Consequently, chemical compounds may be preferred to control the viscosity/solubility of the composition. It is more preferred to prevent an increase in the viscosity of the composition and/or to maintain good solubility of the photoluminescent moiety in the composition during long-term storage.
Additionally, it is believed that one or more of the carbon-carbon double bonds in the chain may lead to lower viscosity and improved dispersibility of the light-emitting moiety and/or scattering particles in the composition.
本発明の好ましい態様において、該化学化合物は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基をさらに含み、好ましくは該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基またはこれらのいずれかの組み合わせであり、より好ましくはそれは、カルボキシル基である。 In a preferred embodiment of the invention, the chemical compound is a phosphine group, a phosphine oxide group, a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a tertiary amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, a phosphonic acid group. further comprising at least one group selected from one or more members of the group consisting of, preferably the group is a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a carboxyl group or a combination of any of these, more preferably It is a carboxyl group.
ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれかの組み合わせも、より好ましいと考えられ、それは、無機部分の発光部の最外表面(無機部分の量子材料の表面など)へのより良好な付着能を有するからである。 Phosphonate groups, thiol groups, carboxyl groups, or any combination of these are also considered more preferred, as they provide better attachment to the outermost surface of the emissive part of the inorganic part (such as the surface of the quantum material of the inorganic part). This is because it has adhesive ability.
より好ましくは、化学化合物は、以下の化学式(XA)によって表される。
Z-Y - (XA)
式中
Zは、*-Rx1または
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれかの組み合わせであり、より好ましくは、それは、カルボキシル基である;
Yは、1~45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、1~45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルケニル基、または1~45個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルコキシル基であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、5個から35個まで、より好ましくは10個から25個まで、なおもより好ましくは12個から24個まで、さらにより好ましくは14個から20個までの範囲にあり、ならびに好ましくは該アルキル基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、かつここで1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよく、
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルもしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
ここでYは、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、鎖中に1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは化学化合物は、7-ドコセン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸からなる群から選択され、より好ましくはそれは、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸から選択され、さらにより好ましくはそれは、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸から選択される。
More preferably, the chemical compound is represented by the following chemical formula (X A ).
ZY - (X A )
During the ceremony
Z is *-R x1 or
R x2 is one or more members of the group consisting of a phosphine group, a phosphine oxide group, a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a tertiary amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, and a phosphonic acid. preferably the group is a phosphonate group, a thiol group, a carboxyl group, or a combination of any of these, more preferably it is a carboxyl group;
Y is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms Straight-chain or branched alkoxyl groups having atoms, preferably alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups having from 5 to 35 carbon atoms, more preferably from 10 to 25 carbon atoms. , even more preferably from 12 to 24, even more preferably from 14 to 20, and preferably the alkyl group may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C =S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a , and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2 ,
R a on each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl or alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, from 5 to an aromatic ring system with 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I even two or more adjacent substituents R a may also here together form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system; .
wherein Y contains at least one carbon-carbon double bond, preferably the chain has 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds in the chain. bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds, and preferably the chemical compounds are 7-docosenoic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, eicosadienoic acid. , docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, erucic acid, or nervonic acid, more preferably it is selected from the group consisting of vaccenic acid, gadoleic acid, eicosadienoic acid, docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, It is selected from erucic acid, or nervonic acid, even more preferably it is selected from eicosadienoic acid, docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, erucic acid, or nervonic acid.
本発明の好ましい態様において、化学化合物の総重量:発光部の総重量の比率は、0.6:40~1:3、好ましくは1:40から1:2まで、より好ましくは1.5:40から1:1までの範囲にある;該発光部が無機発光材料のケースにおいて、化学化合物の重量:無機部分の無機光ルミネセンス材料の重量の比率は、0.003から3.2まで、好ましくは0.006から2.8まで、より好ましくは0.015から1.3までの範囲にある。 In a preferred embodiment of the invention, the ratio of the total weight of the chemical compound to the total weight of the luminescent part is from 0.6:40 to 1:3, preferably from 1:40 to 1:2, more preferably from 1.5:40 to 1: in the case where the luminescent part is an inorganic luminescent material, the ratio of the weight of the chemical compound:the weight of the inorganic photoluminescent material of the inorganic part ranges from 0.003 to 3.2, preferably from 0.006 to 2.8, and more. Preferably it is in the range from 0.015 to 1.3.
結果的に、該化学化合物の重量比は、組成物の粘度/可溶性を制御することが極めて好ましいと考えられる。そして、組成物の粘度の増大を防止すること、および/または長期保管における組成物中の光ルミネセンス部分の良好な可溶性を保つことが、極めて好ましい。 Consequently, it is considered highly preferable that the weight ratios of the chemical compounds control the viscosity/solubility of the composition. It is then highly preferred to prevent an increase in the viscosity of the composition and/or to maintain good solubility of the photoluminescent moiety in the composition during long-term storage.
- 反応性モノマー
より低い粘度は、インクジェット印刷に好適な低粘度組成物を作製するのに重要であると考えられる。したがって、上述のパラメータ範囲内の粘度値を有する(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷用組成物を作製するのにとくに好適である。組成物においてこれらの(メタ)アクリラートモノマーを使用することによって、これを半電導性発光ナノ粒子などの別の材料と高ロード(high loading)で混合したとき、組成物は、インクジェット印刷に好適な範囲内のより低い粘度を依然として保ち得る。
- Reactive Monomer Lower viscosity is believed to be important for making low viscosity compositions suitable for inkjet printing. Therefore, (meth)acrylate monomers having viscosity values within the above-mentioned parameter ranges are particularly suitable for making inkjet printing compositions. By using these (meth)acrylate monomers in the composition, when mixed at high loading with another material such as semiconducting luminescent nanoparticles, the composition becomes suitable for inkjet printing. lower viscosities within the normal range can still be maintained.
本発明の好ましい態様において、該反応性モノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様な(large area uniform)インクジェット印刷のために、250℃以上、好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。 In a preferred embodiment of the invention, the boiling point (B.P.) of the reactive monomer is greater than or equal to 250°C, preferably from 250°C to 350°C, and even higher for large area uniform inkjet printing. More preferably, the temperature range is from 280°C to 350°C, and even more preferably from 300°C to 348°C.
該高沸点はまた、より小さい蒸気圧(好ましくは、0.001mmHg未満)を有する、大面積に一様な印刷のための組成物を作製するのにも重要であって、大面積に一様なインクジェット印刷に好適な組成物を作製するために、高ロードの別の材料(高ロードの半電導性発光ナノ粒子など)と混合する場合であっても、25℃にて25cP以下の粘度値かつ少なくとも250℃以上の(好ましくは250℃から350℃まで、より好ましくは300℃から348℃までの範囲にある)沸点を有する反応性モノマー、好ましくは(メタ)アクリラートモノマー、より好ましくは式(I)、(II)、および/または(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーを使用するのが好ましいと考えられる。 The high boiling point is also important for making compositions for large area uniform printing that have a lower vapor pressure (preferably less than 0.001 mmHg), and is important for producing compositions for large area uniform printing. To make compositions suitable for inkjet printing, a viscosity value of 25 cP or less at 25 °C and a A reactive monomer, preferably a (meth)acrylate monomer, having a boiling point of at least 250°C or above (preferably in the range 250°C to 350°C, more preferably 300°C to 348°C), more preferably a (meth)acrylate monomer, more preferably a It is believed that preference is given to using (meth)acrylate monomers of I), (II) and/or (III).
ここで、用語「(メタ)アクリラート」は、アクリラートおよびメタクリラートの総称である。したがって、本発明に従うと、用語「(メタ)アクリラートモノマー」は、メタクリラートモノマーおよび/またはアクリラートモノマーを意味する。 Here, the term "(meth)acrylate" is a general term for acrylate and methacrylate. According to the invention, the term "(meth)acrylate monomer" therefore means a methacrylate monomer and/or an acrylate monomer.
本発明に従うと、該B.P.は、Science of Petroleum, Vol.II. p.1281 (1398)などに記載された方法といった、知られている方法によって見積もられ得る。
本発明に従うと、化学式(I)または(II)によって表される、公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、好ましく使用され得る。
According to the invention, the BP can be estimated by known methods, such as those described in Science of Petroleum, Vol. II. p. 1281 (1398).
According to the invention, any type of publicly available acrylates and/or methacrylates represented by formula (I) or (II) may be preferably used.
とくに第1の側面では、化学式(I)、(II)、および/または(III)によって表される、25℃にて25cP以下の粘度値を有する公的に入手可能なアクリラートおよび/またはメタクリラートのいずれのタイプも、使用され得る。 In particular, in the first aspect, publicly available acrylates and/or methacrylates having a viscosity value at 25° C. below 25 cP, represented by the chemical formulas (I), (II) and/or (III); Any type of can be used.
よって、本発明に従うと、組成物の反応性モノマーは、好ましくは、モノ-(メタ)アクリラートモノマー、ジ-(メタ)アクリラートモノマー、またはトリ-(メタ)アクリラートモノマーから選択される(メタ)アクリラートモノマーであり、より好ましくはそれは、ジ-メタクリラートモノマーまたはジ-アクリラートモノマー、トリ-メタクリラートモノマー、トリ-アクリラートモノマーであり、なおもより好ましくはそれは、以下の化学式(II);
好ましくは、記号X3は、
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい、
によって表される。
Thus, according to the invention, the reactive monomers of the composition are preferably selected from mono-(meth)acrylate monomers, di-(meth)acrylate monomers or tri-(meth)acrylate monomers ( A meth)acrylate monomer, more preferably it is a di-methacrylate monomer or di-acrylate monomer, tri-methacrylate monomer, tri-acrylate monomer, even more preferably it has the following chemical formula ( II);
Preferably, the symbol X 3 is
l is 0 or 1;
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 6 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 25 carbon atoms, preferably R 6 has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms A linear alkylene chain or alkoxylene chain,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a may be replaced by and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R 7 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 25 carbon atoms, preferably R 7 has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms A linear alkylene chain or alkoxylene chain having
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a may be replaced by and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R a at each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group or an alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, an aromatic ring system with 5 to 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I two or more adjacent substituents R a may here also form together a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;
Represented by
好ましい態様において、組成物は、以下の化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび/または以下の化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーをさらに含む;
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3~25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3~25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくはR3は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3~25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3~25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくはR4は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルもしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい;
R10は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
R11は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
式中R8、R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
In a preferred embodiment, the composition further comprises a (meth)acrylate monomer represented by the following chemical formula (I) and/or a (meth)acrylate monomer represented by the following chemical formula (III);
X 1 is an unsubstituted or substituted alkyl group, aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
X 2 is an unsubstituted or substituted alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
Preferably, the symbol X 1 is
n is 0 or 1;
Preferably, the symbol X 2 is
m is 0 or 1;
Preferably, at least m or n is 1;
R 3 is a linear alkylene or alkoxylene chain with 1 to 25 carbon atoms, a cycloalkane with 3 to 25 carbon atoms, or an aryl group with 3 to 25 carbon atoms; , preferably R 3 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R 4 is a linear alkylene or alkoxylene chain with 1 to 25 carbon atoms, a cycloalkane with 3 to 25 carbon atoms, or an aryl group with 3 to 25 carbon atoms; , preferably R 4 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R a on each occurrence, identically or differently, is D, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, 5 to 60 an aromatic ring system with carbon ring atoms of , or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I; Two or more adjacent substituents R a may here also form with each other a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;
R 10 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (V)
R 11 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (VI)
where R 8 , R 8a , R 8b and R 8c are each independently or dependently on each other at each occurrence H or CH 3 ;
In the formula, at least one of R 9 , R 10 , and R 11 is a (meth)acrylic group, preferably two of R 9 , R 10 , and R 11 are (meth)acrylic groups, and The other one is a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and preferably the electric conductivity (S/ cm) is less than or equal to 1.0*10 -10 , preferably less than or equal to 5.0*10 -11 , more preferably in the range from 5.0*10 -11 to 1.0*10 -15 and even more preferably 5.0*10 -12 in the range from 1.0*10 -15 .
好ましい態様において、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの混合比は、1:99から99:1まで(式(III):式(II))、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60までの範囲にあり、なおもより好ましくは、それは15:85から35:65までであり、好ましくは、化学式(III)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーは、組成物中で使用され、より好ましくは化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる。 In a preferred embodiment, the mixing ratio of the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (III) to the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (II) is from 1:99 to 99:1 (formula (III) ):formula (II)), preferably it ranges from 5:95 to 50:50, more preferably it ranges from 10:90 to 40:60, even more preferably it ranges from 15:85 to 35:65 and preferably at least purified (meth)acrylate monomers represented by formula (III), (II) are used in the composition, more preferably represented by formula (III) ( Both the meth)acrylate monomer and the (meth)acrylate monomer of formula (II) are or can be obtained by purification methods.
好ましい態様において、化学式(I)および/または化学式(II)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、250℃以上であり、好ましくは化学式(I)および化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、250℃以上、より好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。 In a preferred embodiment, the boiling point (B.P.) of the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (I) and/or the chemical formula (II) is 250°C or higher, preferably the chemical formula (I) and the chemical formula (II) Both (meth)acrylate monomers represented by in range.
本発明に従うと、好ましい態様において、組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある。 According to the invention, in a preferred embodiment, the viscosity of the composition is in the range of 35 cP or less at room temperature, preferably from 1 to 35 cP, more preferably from 2 to 30 cP, even more preferably from 2 to 25 cP.
本発明に従うと、該粘度は、振動型粘度計VM-10A(SEKONIC)によって室温にて測定され得る。https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html According to the invention, the viscosity can be measured at room temperature with a vibratory viscometer VM-10A (SEKONIC). https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
- マトリックス材料としての、化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
さらにより好ましくは、式(I)の該R3および式(I)のR4は各々、互いに独立して、以下の基から選択されるが、ここで基はRaで置換され得、好ましくはRaによって置換されていない。
殊更好ましくは、式(I)の該R3およびR4は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択される。
さらにより好ましくは、該式(I)は、NDDA(ノナンジオールジアクリラート;BP:342℃)、HDDMA(ヘキサンジオールジメタクリラート;BP:307)、HDDA(ヘキサンジオールジアクリラート;BP:295℃)、またはDPGDA(BP:314℃)である。
- 化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマー
以下の化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーは、式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの粘度よりはるかに小さい粘度値を示すと考えられる。よって、化学式(II)によって表される(メタ)アクリラートモノマーを化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーと組み合わせて使用することによって、滑らかなインクジェット印刷に所望されるはるかにより小さい粘度を有する組成物が、好ましくは外部量子効率(EQE)値を減少させずに、実現され得る。
- The (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (II) The (meth)acrylate monomer represented by the following chemical formula (II) has a viscosity that is higher than the viscosity of the (meth)acrylate monomer represented by the formula (I). It is believed to exhibit much lower viscosity values. Thus, by using the (meth)acrylate monomer represented by formula (II) in combination with the (meth)acrylate monomer represented by formula (I), much smaller Compositions with viscosity can be achieved, preferably without reducing the external quantum efficiency (EQE) value.
該組み合わせは、多量の別の材料(高ロードの半電導性発光ナノ粒子など)を含む低粘度組成物を実現し得ると考えられる。よって、これは組成物が別の材料を含むとき、インクジェット印刷にとくに好適である。 It is believed that the combination may result in a low viscosity composition containing a large amount of another material (such as a highly loaded semiconducting luminescent nanoparticle). It is therefore particularly suitable for inkjet printing when the composition includes other materials.
本発明の好ましい態様において、該化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様なインクジェット印刷のために、250℃以上であり、好ましくは化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、250℃以上、より好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。 In a preferred embodiment of the present invention, the boiling point (B.P.) of the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (II) is 250° C. or higher for uniform inkjet printing over a large area, preferably The (meth)acrylate monomer represented by (II) can be used at temperatures above 250°C, more preferably from 250°C to 350°C, even more preferably from 280°C to 350°C, even more preferably from 300°C to 348°C. It is within the range of
本発明のさらに好ましい態様において、化学式(I)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)、および/または該化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、大面積に一様なインクジェット印刷のために、250℃以上であり、好ましくは化学式(I)および化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、250℃以上であり、より好ましくは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある。 In a further preferred embodiment of the present invention, the boiling point (B.P.) of the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (I) and/or the boiling point (B.P.) of the (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (II) B.P.) is heated at 250°C or higher for uniform inkjet printing over a large area, and preferably both the (meth)acrylate monomers represented by chemical formula (I) and chemical formula (II) are heated at 250°C or higher. more preferably from 250°C to 350°C, even more preferably from 280°C to 350°C, even more preferably from 300°C to 348°C.
さらにより好ましくは、式(II)の該R7は、出現毎に、独立してまたは異なって、以下の基から選択されるが、ここで基は、Raで置換され得、好ましくはRaによって置換されていない。
さらにより好ましくは、該式(II)は、ラウリルメタクリラート(LM、粘度6cP、BP:142℃)またはラウリルアクリラート(LA、粘度:4.0cP、BP:313.2℃)である。 Even more preferably, the formula (II) is lauryl methacrylate (LM, viscosity: 6 cP, BP: 142°C) or lauryl acrylate (LA, viscosity: 4.0 cP, BP: 313.2°C).
化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの総量に対する、より多い量の化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、組成物の改善されたEQEに繋がり、化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの総量に対する化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの、50wt.%未満の混合重量比が、組成物の粘度、組成物のより良好なインク噴射特性の観点から好ましいと考えられる。 A higher amount of (meth)acrylate monomers of formula (II) relative to the total amount of (meth)acrylate monomers of formula (I) leads to an improved EQE of the composition; A mixing weight ratio of less than 50 wt.% of the (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (II) to the total amount of (meth)acrylate monomers represented by I) may increase the viscosity of the composition, This is considered preferable from the viewpoint of good ink jetting characteristics.
好ましくは、シリカカラムを使用することによって精製された(メタ)アクリラートモノマーが使用される。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
Preferably, (meth)acrylate monomers purified by using a silica column are used.
It is believed that the removal of impurities from the (meth)acrylate monomer by silica column purification leads to improved QY of the semiconducting luminescent nanoparticles in the composition.
- 化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマー
化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷後の組成物から後に作られるその固体性(solidity)を改善するのに有用であると考えられる。
本発明に従うと、以下の化学式(III)によって表される、公的に知られている(メタ)アクリラートモノマーは、インクジェット印刷および架橋後の層の固体性を改善するのに使用され得る。
- (Meth)acrylate monomer of formula (III) The (meth)acrylate monomer of formula (III) improves the solidity of the composition subsequently produced after inkjet printing. It is considered to be useful for
According to the invention, the publicly known (meth)acrylate monomers represented by the following chemical formula (III) can be used to improve the solidity of the layer after inkjet printing and crosslinking.
極めて好ましくは、トリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)は、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーとして使用される。
本発明の好ましい態様において、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの量は、組成物中の(メタ)アクリラートモノマーの総量に基づき、0.001wt.%から25wt.%までの範囲にあり、より好ましくは0.1wt.%から15wt.%まで、なおもより好ましくは1wt.%から10wt.%まで、さらにより好ましくは3から7wt%までの範囲にある。
Very preferably trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) is used as (meth)acrylate monomer of formula (III).
In a preferred embodiment of the invention, the amount of (meth)acrylate monomer of formula (III) is from 0.001 wt.% to 25 wt.%, based on the total amount of (meth)acrylate monomer in the composition. more preferably from 0.1 wt.% to 15 wt.%, even more preferably from 1 wt.% to 10 wt.%, even more preferably from 3 to 7 wt.%.
好ましくは、シリカカラムを使用することによって精製された(メタ)アクリラートモノマーが使用される。
(メタ)アクリラートモノマーからのシリカカラム精製による不純物除去は、組成物中の半電導性発光ナノ粒子の改善されたQYに繋がると考えられる。
Preferably, (meth)acrylate monomers purified by using a silica column are used.
It is believed that the removal of impurities from the (meth)acrylate monomer by silica column purification leads to improved QY of the semiconducting luminescent nanoparticles in the composition.
本発明に従うと、好ましくは組成物は、23%以上、好ましくは24%以上および95%未満のEQE値を示すように構成されている。 According to the invention, preferably the composition is configured to exhibit an EQE value of 23% or more, preferably 24% or more and less than 95%.
本発明に従うと、該EQEは、室温にて以下のEQE測定プロセスによって測定されるが、前記プロセスは、光ファイバーおよび分光計(C9920, Hamamatsu photonics)を介して連結された450nm励起光源を備えた積分球を使用することに基づいており、かつ参照として空気を使用して励起光の入射光子を検出する第1測定と、試料を通過した励起光源からの入射光子および試料もしくは試験セルから発せられた光子を検出する、積分球前に積分球の開口と光ファイバーの出口との間に置かれた試料または試験セルでの第2測定とからなるが、両ケースともに積分球を出た光子は分光計によって計数され、EQEおよびBLの算出は以下の方程式でなされ、かつ励起光および放射光の光子数は、以下の波長範囲にわたる積分によって算出される;
EQE=光子[放射光]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
BL=光子[試料なしで適所にて測定]/光子[試料なしで適所にて測定された励起光];
緑色発光部が使用された場合の放射光:480nm~600nm、
赤色発光部が使用された場合の放射光:560nm~680nm
励起光:430nm~470nm。
According to the present invention, the EQE is measured at room temperature by the following EQE measurement process, which includes an integral integration with a 450 nm excitation light source coupled via an optical fiber and a spectrometer (C9920, Hamamatsu photonics). The first measurement is based on the use of a sphere and uses air as a reference to detect the incident photons of the excitation light and the incident photons from the excitation light source that have passed through the sample and emitted from the sample or test cell. It consists of a second measurement on a sample or test cell placed between the aperture of the sphere and the exit of the optical fiber before the sphere, in which the photons are detected, but in both cases the photons leaving the sphere are detected by a spectrometer. The calculation of EQE and BL is done by the following equations, and the number of photons of excitation and emission light is calculated by integration over the following wavelength range;
EQE=photon [emission light]/photon [excitation light measured in place without sample];
BL=photon [measured in place without sample]/photon [excitation light measured in place without sample];
Emitted light when green light emitting part is used: 480nm to 600nm,
Emitted light when red light emitting part is used: 560nm to 680nm
Excitation light: 430nm to 470nm.
本発明に従うと、好ましい態様において、組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある。 According to the invention, in a preferred embodiment, the viscosity of the composition is in the range of 35 cP or less at room temperature, preferably from 1 to 35 cP, more preferably from 2 to 30 cP, even more preferably from 2 to 25 cP.
本発明の好ましい態様において、組成物は、組成物の総量に基づき、溶媒を10wt%以下、より好ましくは5wt%以下含み、より好ましくは、組成物は、無溶媒の組成物であり、好ましくは、組成物は、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される以下の溶媒のいずれか1つを含まない:エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;酢酸メチルセロソルブおよび酢酸エチルセロソルブなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、トリエチエングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナート、および乳酸エチルなどの、エステル;ならびにガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、トリメチルベンゼン、たとえば、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、1,2,3-トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、3-イソプロピルビフェニル、3-メチルビフェニル、4-メチルビフェニル、およびジクロロベンゼンなどの、塩素化炭化水素、好ましくは、該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである。 In a preferred embodiment of the present invention, the composition contains 10 wt% or less, more preferably 5 wt% or less of a solvent, based on the total amount of the composition, and more preferably, the composition is a solvent-free composition, preferably , the composition does not contain any one of the following solvents selected from one or more members of the group consisting of: ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol. Ethylene glycol monoalkyl ethers, such as monobutyl ether; diethylene glycol dialkyl ethers, such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol monoethyl ether, and propylene Propylene glycol monoalkyl ethers, such as glycol monopropyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates, such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene Propylene glycol alkyl ether acetates, such as glycol monopropyl ether acetate; ketones, such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols, such as thiene glycol, and glycerin; esters, such as ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, and ethyl lactate; and cyclic esters, such as gamma-butyro-lactone; chloroform, dichloromethane, chlorobenzene , trimethylbenzene, e.g. 1,3,5-trimethylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene, 1,2,3-trimethylbenzene, dodecylbenzene, cyclohexylbenzene, 1,2,3,4-tetramethylbenzene , 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 3-isopropylbiphenyl, 3-methylbiphenyl, 4-methylbiphenyl, and dichlorobenzene. Preferably, the solvent is a propylene glycol alkyl ether. acetate, alkyl acetate, ethylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol, and propylene glycol monoalkyl ether.
組成物中10wt%未満の溶媒は、改善されたインク噴射に繋がり、溶媒の蒸発後の同じ画素上への2回以上のインク噴射を回避し得ると考えられる。
本発明に従うと、ノズルにていずれの目詰まりも引き起こすことなく、および/または半電導性発光ナノ粒子の分散性が良好であり、および/または散乱粒子の分散性が良好である、一様性が改善された大面積のインクジェット印刷を実現するために、いずれの溶媒も加えないことが望ましい。
It is believed that less than 10 wt% solvent in the composition may lead to improved ink jetting and avoid more than one ink jet on the same pixel after solvent evaporation.
According to the invention, uniformity is achieved without causing any clogging in the nozzle and/or with good dispersion of semiconducting luminescent nanoparticles and/or with good dispersion of scattering particles. It is desirable not to add any solvent to achieve large area inkjet printing with improved properties.
本発明に従うと、好ましくは組成物は、以下;
iii)請求項1に記載の発光部とは異なる、別の発光部(好ましくは該発光部は、配位子を含み、より好ましくは該発光部は、炭素原子2~25個を有するアルキルタイプの配位子を含む);
iv)別の(メタ)アクリラートモノマー;
v)散乱粒子、ならびに
vi)光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料をさらに含む。
According to the invention, preferably the composition comprises:
iii) Another light-emitting moiety different from the light-emitting moiety according to claim 1 (preferably the light-emitting moiety comprises a ligand, more preferably the light-emitting moiety is an alkyl type having 2 to 25 carbon atoms) );
iv) another (meth)acrylate monomer;
v) scattering particles, and
vi) further comprising another material selected from one or more members of the group consisting of optically transparent polymers, antioxidants, radical quenchers, photoinitiators, and/or surfactants.
本発明のいくつかの態様において、好ましくは本発明の組成物は、
v)散乱粒子;および
vii)少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成されている該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含み、好ましくはポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
In some embodiments of the invention, preferably the composition of the invention comprises:
v) scattering particles; and
vii) at least one polymer configured to enable scattering particles to be dispersed in the composition; wherein the polymer comprises at least phosphine groups, phosphine oxide groups, phosphate groups, Preferably the polymer contains phosphonate groups, thiol groups, tertiary amines, carboxyl groups, heterocyclic groups, silane groups, sulfonic acids, hydroxyl groups, phosphonic acids, or combinations thereof; Contains acid or phosphate groups.
本発明に従うと、ポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成されている該ポリマーは、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせをを含む少なくとも繰り返し単位A含み、好ましくは繰り返し単位Aは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
本発明のいくつかの態様において、繰り返し単位Aおよび繰り返し単位Bは、構成繰り返し単位である。
According to the invention, the polymer, which is configured such that it can disperse scattering particles in the composition, comprises phosphine groups, phosphine oxide groups, phosphate groups, phosphonate groups, thiol groups, tertiary At least repeating unit A comprises an amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, a phosphonic acid, or a combination thereof, preferably repeating unit A comprises a tertiary amine, a phosphine oxide group, a phosphonic acid, or a combination thereof. Contains acid or phosphate groups.
In some embodiments of the invention, repeat unit A and repeat unit B are constituent repeat units.
なおもより好ましくは、繰り返し単位Aは、以下の化学式(VII)、
NR12R13R14- - (VII)
によって表される三級アミンを含み、式中R12は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R13は、水素原子、1~30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R12およびR13は、互いに同じかまたは異なり得る;R14は、単結合、1~30個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基、1~30個の炭素原子を有するアルケニレン基、1~30個の炭素原子を有する(ポリ)オキサアルキレン基である。
Even more preferably, repeating unit A has the following formula (VII):
NR 12 R 13 R 14 - - (VII)
tertiary amines represented by, where R 12 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 1 to 30 carbon atoms. R 13 is a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 1 to 30 carbon atoms; R 12 and R 13 may be the same or different from each other; R 14 is a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms, 1 It is a (poly)oxaalkylene group having ~30 carbon atoms.
なおもより好ましくは、R12は、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基である;R13は、1~30個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基である;R12およびR13は、互いに同じかまたは異なり得る。
さらにより好ましくは、R12は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である;R13は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、またはn-ブチル基である。
本発明に従うと、好ましい態様において、繰り返し単位Aは、塩を含有しない。
Even more preferably, R 12 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; R 13 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. is a branched alkyl group; R 12 and R 13 may be the same or different from each other.
Even more preferably, R 12 is a methyl, ethyl, n-propyl, or n-butyl group; R 13 is a methyl, ethyl, n-propyl, or n-butyl group. .
According to the invention, in a preferred embodiment repeating unit A does not contain salt.
本発明の好ましい態様において、ポリマーは、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマー、およびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーであり、好ましくは該コポリマーは、繰り返し単位Aと、いずれのホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、およびそれらの組み合わせも包含しない繰り返し単位Bとを含み、より好ましくはコポリマーは、以下の化学式(VIII)または(IX)、
An - Bm -(VIII)
Bo - An - Bm -(IX)
によって表されるブロックコポリマーであり、式中記号「A」は、繰り返し単位Aを表す;記号「B」は、繰り返し単位Bを意味するものと解釈される;記号「n」、「m」、および「o」は、出現毎に、独立してまたは互いに独立して、整数1~100、好ましくは5~75、より好ましくは7~50である;なおもより好ましくは、繰り返し単位Bは、(ポリ)エチレン、(ポリ)フェニレン、ポリジビニルベンゼン、(ポリ)エーテル、(ポリ)エステル、(ポリ)アミド、(ポリ)ウレタン、(ポリ)カーボナート、ポリ乳酸、(ポリ)ビニルエステル、(ポリ)ビニルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース、およびこれらのいずれの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
In a preferred embodiment of the invention, the polymer is a copolymer selected from the group consisting of graft copolymers, block copolymers, alternating copolymers, and random copolymers, preferably the copolymer comprises repeating unit A and any phosphine group, phosphine repeating unit B, which also does not include oxide groups, phosphate groups, phosphonate groups, thiol groups, tertiary amines, carboxyl groups, heterocyclic groups, silane groups, sulfonic acids, hydroxyl groups, phosphonic acids, and combinations thereof, and more Preferably the copolymer has the following chemical formula (VIII) or (IX):
A n - B m -(VIII)
B o - A n - B m -(IX)
a block copolymer represented by, where the symbol "A" represents the repeating unit A; the symbol "B" is taken to mean the repeating unit B; the symbols "n", "m", and "o" at each occurrence, independently or independently of each other, is an integer from 1 to 100, preferably from 5 to 75, more preferably from 7 to 50; even more preferably, the repeating unit B is (poly)ethylene, (poly)phenylene, polydivinylbenzene, (poly)ether, (poly)ester, (poly)amide, (poly)urethane, (poly)carbonate, polylactic acid, (poly)vinyl ester, (poly) ) a polymer chain selected from the group consisting of vinyl ether, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, cellulose, and derivatives of any of these.
本発明の好ましい態様において、繰り返し単位Bのポリマー鎖は、ポリエチレングリコールである。
より好ましくは、繰り返し単位Bは、以下の化学式(X)、
More preferably, repeating unit B has the following chemical formula (X),
なおもより好ましくは、R15は、水素原子またはメチル基であり得、R16は、エチル基であり得、およびnは、整数1~5である。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子のコアの表面、または1以上のシェル層の最外表面は、ポリマーによって一部または全部が上から覆われ得る。
例えばThomas Nann, Chem. Commun.,2005,1735-1736,DOI:10.1039/b-414807jに記載の、配位子交換方法を使用することによって、ポリマーは、半電導性発光ナノ粒子のコア表面またはコアの最外表面上へ導入され得る。
Even more preferably, R 15 may be a hydrogen atom or a methyl group, R 16 may be an ethyl group, and n is an integer from 1 to 5.
In some embodiments of the invention, the surface of the core of the semiconducting light-emitting nanoparticle, or the outermost surface of one or more shell layers, can be partially or completely overlaid with a polymer.
By using a ligand exchange method as described, for example, in Thomas Nann, Chem. It can be introduced onto the outermost surface of the core.
本発明に従うと、いくつかの態様において、該ポリマーの含量は、半電導性発光ナノ粒子の総重量に関し、1%から500重量%までの範囲にあり、より好ましくは20%から350重量%まで、なおもより好ましくは50%から200重量%までの範囲にある。
本発明の好ましい態様において、ポリマーの重量平均分子量(Mw)は、200g/molから30,000g/molまで、好ましくは250g/molから2,000g/molまで、より好ましくは400g/molから1,000g/molまでの範囲にある。
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対しGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
According to the invention, in some embodiments, the content of the polymer ranges from 1% to 500% by weight, more preferably from 20% to 350% by weight, with respect to the total weight of the semiconducting luminescent nanoparticles. , even more preferably in the range from 50% to 200% by weight.
In a preferred embodiment of the invention, the weight average molecular weight (Mw) of the polymer is from 200 g/mol to 30,000 g/mol, preferably from 250 g/mol to 2,000 g/mol, more preferably from 400 g/mol to 1,000 g/mol. It is within the range of
The molecular weight M w is determined using GPC (=gel permeation chromatography) against internal polystyrene standards.
ポリマーとして、非極性および/または低極性の有機溶媒に溶解され得る市販の湿潤・分散添加剤が、好ましく使用され得る。たとえば、BYK-111、BYK-LPN6919、BYK-103、BYK-P104、BYK-163([商標]、BYK com.から)、TERPLUS MD1000シリーズ、例えば、MD1000、MD1100([商標]、Otsuka Chemicalから)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアミン(Sigma-Ald 767565[商標]、Sigma Aldrichから)、ポリエステルビス-MPAデンドロン、32ヒドロキシル、1チオール、(Sigma-Ald 767115[商標]、Sigma Aldrichから)、LIPONOL DA-T/25(Lion Specialty Chemicals Co.から)、カルボキシメチルセルロース(Polyscience等々から)、「Marc Thiry et.al.,ACSNANO,American Chemical society,Vol.5,No.6,pp4965-4973,2011」、「Kimihiro Susumu,et.al.,J.Am.Chem.Soc.2011,133,pp9480-9496」に開示された別の湿潤・分散添加剤である。 As polymers, commercially available wetting and dispersing additives which can be dissolved in non-polar and/or low polar organic solvents can preferably be used. For example, BYK-111, BYK-LPN6919, BYK-103, BYK-P104, BYK-163 ([Trademark] from BYK com.), TERPLUS MD1000 series, e.g. MD1000, MD1100 ([Trademark] from Otsuka Chemical) , Poly(ethylene glycol) methyl etheramine (Sigma-Ald 767565[TM], from Sigma Aldrich), Polyester bis-MPA dendron, 32 hydroxyl, 1 thiol, (Sigma-Ald 767115[TM], from Sigma Aldrich), LIPONOL DA-T/25 (from Lion Specialty Chemicals Co.), carboxymethylcellulose (from Polyscience, etc.), "Marc Thiry et.al., ACSNANO, American Chemical society, Vol. 5, No. 6, pp4965-4973, 2011" It is another wetting/dispersing additive disclosed in "Kimihiro Susumu, et.al., J.Am.Chem.Soc.2011, 133, pp9480-9496".
よって、本発明のいくつかの態様において、組成物は、化学式(I)で表される少なくとも(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、ポリマーであって該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成されている該ポリマーとを含み、ここで化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1~50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある。 Thus, in some embodiments of the present invention, the composition comprises at least a (meth)acrylate monomer represented by formula (I), a (meth)acrylate monomer represented by formula (II), and a polymer. a (meth)acrylate monomer of formula (I), wherein the polymer is configured to disperse scattering particles in the composition; The mixing ratio of (meth)acrylate monomer:polymer ranges from 10:89:1 to 50:40:10, preferably from 15:82:3 to 30:60:10.
本発明のいくつかの態様において、組成物は少なくとも、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマー、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー、およびポリマーであって該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成されている該ポリマーを含み、ここで化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1~50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある。 In some embodiments of the present invention, the composition comprises at least a (meth)acrylate monomer represented by formula (III), a (meth)acrylate monomer represented by formula (II), and a polymer comprising: (meth)acrylate monomer of formula (III): (meth)acrylate monomer of formula (II), wherein the polymer is configured to disperse scattering particles in the composition; The acrylate monomer:polymer mixing ratio ranges from 10:89:1 to 50:40:10, preferably from 15:82:3 to 30:60:10.
本発明のいくつかの態様において、組成物は、本発明の組成物の(メタ)アクリラートモノマーに由来するかもしくは由来し得るポリマーを少なくとも含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる。
本発明の好ましい態様において、該ポリマーは、組成物中のすべての(メタ)アクリラートモノマー、例えば、化学式(I)で表される少なくとも(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに由来するかあるいは由来し得る。
In some embodiments of the invention, the composition comprises at least, consists essentially of, or consists of a polymer derived or derivable from the (meth)acrylate monomer of the composition of the invention. Become.
In a preferred embodiment of the invention, the polymer comprises all (meth)acrylate monomers in the composition, for example at least the (meth)acrylate monomers of formula (I) and/or of formula (II). or may be derived from (meth)acrylate monomers.
v)散乱粒子
本発明に従うと、散乱粒子として、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、ZnS、MgOなどの、公的に知られている小粒子の無機オキシド;重合ポリスチレン、重合PMMAなどの、有機粒子;中空シリカなどの無機中空オキシド、またはこれらいずれの組み合わせ;も使用され得る。散乱粒子の量は、層の固体含量の総量に基づき、好ましくは4wt%以下、好ましくは4から0wt%までの範囲にあり、より好ましくは1から0wt%までの範囲にあり、より好ましくは、層および/または組成物はいずれの散乱粒子も含有しない。
v) Scattering Particles According to the invention, as scattering particles, common particles such as SiO 2 , SnO 2 , CuO, CoO, Al 2 O 3 TiO 2 , Fe 2 O 3 , Y 2 O 3 , ZnO, ZnS, MgO, etc. Small particulate inorganic oxides known in the art; organic particles, such as polymerized polystyrene, polymerized PMMA; inorganic hollow oxides, such as hollow silica, or combinations of any of these; The amount of scattering particles is preferably less than or equal to 4 wt%, preferably in the range from 4 to 0 wt%, more preferably in the range from 1 to 0 wt%, and more preferably, based on the total solids content of the layer. The layer and/or composition does not contain any scattering particles.
本発明のいくつかの態様において、組成物は、
iii)第1半電導性ナノ粒子を含む少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、任意に少なくとも一部の第1半電導性ナノ粒子を覆う1以上のシェル層を含み、好ましくは、組成物はEQE値を23%以上、好ましくは24%以上かつ95%未満有する。
本発明に従うと、透明のポリマーとして、例えばWO 2016/134820Aに記載の、光学デバイスに好適な多種多様の公的に知られている透明のポリマーが、好ましく使用され得る。
In some embodiments of the invention, the composition comprises:
iii) at least one semiconducting luminescent nanoparticle comprising a first semiconducting nanoparticle, optionally one or more shell layers covering at least some of the first semiconducting nanoparticle, preferably the composition comprises: It has an EQE value of 23% or more, preferably 24% or more and less than 95%.
According to the invention, a wide variety of publicly known transparent polymers suitable for optical devices can preferably be used as transparent polymers, for example as described in WO 2016/134820A.
本発明に従うと、用語「透明の」は、光学媒体に使用される厚さにて、かつ光学媒体の操作最中に使用される波長または波長の範囲にて、少なくともほぼ60%の入射光の透過を意味する。好ましくは、それは70%超、より好ましくは75%超、最も好ましくは80%超である。
本発明に従うと、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有し、かつ重量平均分子量(Mw)1000g/mol以上を有する材料を意味する。
According to the present invention, the term "transparent" means that at the thickness used for the optical medium and at the wavelength or range of wavelengths used during operation of the optical medium, at least approximately 60% of the incident light means transparent. Preferably it is greater than 70%, more preferably greater than 75% and most preferably greater than 80%.
According to the invention, the term "polymer" means a material having repeating units and having a weight average molecular weight (Mw) of 1000 g/mol or more.
分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対してGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
本発明のいくつかの態様において、透明のポリマーのガラス転移温度(Tg)は、70℃以上っかつ250℃以下である。
The molecular weight M w is determined using GPC (=gel permeation chromatography) against internal polystyrene standards.
In some embodiments of the invention, the transparent polymer has a glass transition temperature (Tg) of greater than or equal to 70°C and less than or equal to 250°C.
Tgは、Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50に記載されるように、示唆走査熱量測定において観察される熱容量の変化に基づき測定される。
例えば、透明のマトリックス材料用の透明のポリマーとして、ポリ(メタ)アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンが、好ましく使用され得る。
Tg is determined based on the change in heat capacity observed in suggestive scanning calorimetry, as described in Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50.
For example, poly(meth)acrylates, epoxies, polyurethanes, polysiloxanes can be preferably used as transparent polymers for the transparent matrix material.
本発明の好ましい態様において、透明のマトリックス材料としてのポリマーの重量平均分子量(Mw)は、1,000から300,000g/molまで、より好ましくは10,000から250,000g/molまでの範囲にある。
本発明に従うと、公的に知られている抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤が、WO 2016/134820Aに記載のように、好ましく使用され得る。
In a preferred embodiment of the invention, the weight average molecular weight (Mw) of the polymer as transparent matrix material ranges from 1,000 to 300,000 g/mol, more preferably from 10,000 to 250,000 g/mol.
According to the invention, publicly known antioxidants, radical quenchers, photoinitiators and/or surfactants may preferably be used, as described in WO 2016/134820A.
- 発光部(110)
本発明の好ましい態様において、該発光部(110)は、有機および/または無機の発光材料であり、好ましくは、有機色素、無機リン光体(inorganic phosphor)、および/または量子材料などの半電導性発光ナノ粒子である。
- Light emitting part (110)
In a preferred embodiment of the invention, the light emitting part (110) is an organic and/or inorganic light emitting material, preferably an organic dye, an inorganic phosphor, and/or a semiconducting material such as a quantum material. It is a luminescent nanoparticle.
本発明のいくつかの態様において、発光部(110)の総量は、第1画素(161)の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは10wt.%から70wt.%まで、より好ましくは30wt.%から50wt.%までの範囲にある。 In some embodiments of the invention, the total amount of the light emitting portion (110) is from 0.1 wt.% to 90 wt.%, preferably from 10 wt.% to 70 wt.%, based on the total amount of the first pixel (161). More preferably it is in the range of 30wt.% to 50wt.%.
- iii)半電導性発光ナノ粒子
本発明に従うと、用語「半導体」は、室温にて伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度の電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、電気伝導率が温度とともに増加する材料である。
用語「ナノサイズ(の)」は、0.1nm~150nm、より好ましくは3nm~50nmの間にあるサイズを意味する。
- iii) Semiconducting luminescent nanoparticles According to the present invention, the term "semiconductor" refers to semiconducting nanoparticles with an electrical conductivity of the order of magnitude between that of a conductor (such as copper) and that of an insulator (such as glass) at room temperature. Refers to a material that has electrical conductivity. Preferably, the semiconductor is a material whose electrical conductivity increases with temperature.
The term "nanosized" means a size between 0.1 nm and 150 nm, more preferably between 3 nm and 50 nm.
よって、本発明に従うと、「半電導性発光ナノ粒子」は、そのサイズが、0.1nm~150nm、より好ましくは3nm~50nmの間にあり、室温にて伝導体(銅など)の電気伝導率と絶縁体(ガラスなど)の電気伝導率との間の程度の電気伝導率を有する発光材料を意味するものと解釈され、好ましくは半導体は、電気伝導率が温度とともに増加し、かつサイズが0.1nmと150nmとの間、好ましくは0.5nm~150nm、より好ましくは1nm~50nmにある材料である。 Therefore, according to the present invention, the "semiconducting luminescent nanoparticles" have a size between 0.1 nm and 150 nm, more preferably between 3 nm and 50 nm, and have an electrical conductivity of a conductor (such as copper) at room temperature. and the electrical conductivity of an insulator (such as glass), preferably a semiconductor whose electrical conductivity increases with temperature and whose size is 0.1 and 150 nm, preferably between 0.5 nm and 150 nm, more preferably between 1 nm and 50 nm.
本発明に従うと、用語「サイズ」は、半電導性ナノサイズ発光粒子の最長軸の平均直径を意味する。
半電導性ナノサイズ発光粒子の平均直径は、Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズの材料である。
According to the present invention, the term "size" means the average diameter of the longest axis of the semiconducting nanosized luminescent particles.
The average diameter of semiconducting nanosized luminescent particles is calculated based on 100 semiconducting luminescent nanoparticles in TEM images created by Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscope.
In a preferred embodiment of the invention, the semiconducting luminescent nanoparticles of the invention are quantum-sized materials.
本発明に従うと、用語「量子サイズ(の)」は、例えばISBN:978-3-662-44822-9に記載されるように量子閉じ込め効果を示し得る、配位子も別の表面修飾もない半電導性材料自体のサイズを意味する。
例えば、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeSおよびInPGa、InCdP、InPCdS、InPCdSe、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2の合金、ならびにこれらのいずれの組み合わせも使用され得る。
According to the present invention, the term "quantum size" means that there are no ligands or other surface modifications that can exhibit quantum confinement effects, as described for example in ISBN:978-3-662-44822-9. Refers to the size of the semiconducting material itself.
For example, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnSeS, ZnTe, ZnO, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgSe, HgTe, InAs, InP, InPZn, InPZnS, InPZnSe, InPZnSeS, InPZnGa, InPGaS, InPGaSe, InPGaSeS, InPZnGaSeS and InPGa, InCdP, InPCdS, InPCdSe, InSb, AlAs, AlP, AlSb, Cu 2 S, Cu 2 Se, CuInS2, CuInSe 2 , Cu 2 (ZnSn)S 4 , Cu 2 (InGa)S 4 , TiO Alloys of 2 , as well as combinations of any of these may be used.
本発明の好ましい態様において、第1の半電導性材料は、周期表の第13族の少なくとも1つの元素と周期表の第15族の1つの元素とを含み、好ましくは、第13族の元素はInであり、かつ第15族の元素はPであり、より好ましくは、第1の半電導性材料は、InP、InPZn、InPZnS、InPZnSe、InPZnSeS、InPZnGa、InPGaS、InPGaSe、InPGaSeS、InPZnGaSeS、およびInPGaからなる群から選択される。 In a preferred embodiment of the invention, the first semiconducting material comprises at least one element from group 13 of the periodic table and one element from group 15 of the periodic table, preferably an element from group 13. is In, and the Group 15 element is P; more preferably, the first semiconducting material is InP, InPZn, InPZnS, InPZnSe, InPZnSeS, InPZnGa, InPGaS, InPGaSe, InPGaSeS, InPZnGaSeS, and selected from the group consisting of InPGa.
本発明に従うと、半電導性発光ナノ粒子のコアの形状のタイプ、および合成された半電導性発光ナノ粒子の形状は、具体的に限定されない。
例えば、球状に成形された、細長く成形された、星状に成形された、多面体状に成形された、ピラミッド状に成形された、四脚に成形された、4面体状に成形された、血小板状に成形された、円錐状に成形された、および不規則に成形されたコアおよび-または半電導性発光ナノ粒子が、合成され得る。
According to the present invention, the type of core shape of the semiconducting luminescent nanoparticles and the shape of the synthesized semiconducting luminescent nanoparticles are not specifically limited.
For example, platelets that are spherical, elongated, star-shaped, polyhedral, pyramid-shaped, quadrupedal, tetrahedral, etc. Shaped, conically shaped, and irregularly shaped cores and-or semiconducting luminescent nanoparticles can be synthesized.
本発明のいくつかの態様において、コアの平均直径は、1.5nmから3.5nmまでの範囲にある。
コアの平均直径は、各単一粒子の最長軸を測定することによりTecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscopeによって創作されたTEM画像中の100半電導性発光ナノ粒子に基づき算出される。
In some embodiments of the invention, the average diameter of the core ranges from 1.5 nm to 3.5 nm.
The average diameter of the core is calculated based on 100 semiconducting luminescent nanoparticles in a TEM image created by a Tecnai G2 Spirit Twin T-12 Transmission Electron Microscope by measuring the longest axis of each single particle.
本発明のいくつかの態様において、少なくとも1つのシェル層は、周期表の第12族の第1元素と周期表の第16族の第2元素とを含むかまたはこれらからなり、好ましくは、第1元素はZnであり、かつ第2元素はS、Se、またはTeである;好ましくは、該コア上を直接覆う第1シェル層は、周期表の第12族の第1元素と周期表の第16族の第2元素とを含むかまたはこれらからなり、好ましくは、第1元素はZnであり、かつ第2元素はS、Se、またはTeである。 In some embodiments of the invention, the at least one shell layer comprises or consists of a first element of group 12 of the periodic table and a second element of group 16 of the periodic table, preferably a One element is Zn and the second element is S, Se, or Te; preferably, the first shell layer directly overlying the core is composed of the first element of group 12 of the periodic table and the second element of the periodic table. Preferably, the first element is Zn and the second element is S, Se, or Te.
本発明の好ましい態様において、少なくとも1つのシェル層(第1シェル層)は、以下の式(XI)によって表され、好ましくは、コアを直接覆うシェル層は、化学式(XI)によって表される;
ZnSxSeyTez - (XI)
式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezである。
In a preferred embodiment of the invention, at least one shell layer (first shell layer) is represented by the following formula (XI), preferably the shell layer directly covering the core is represented by the chemical formula (XI);
ZnS x Se y Te z - (XI)
where 0≦x≦1, 0≦y≦1, 0≦z≦1, and x+y+z=1, preferably 0≦x≦1, 0≦y≦1, z=0, and x +y=1, preferably the shell layer is ZnSe, ZnS x Se y, ZnSe y Te z or ZnS x Te z .
本発明のいくつかの態様において、該シェル層は、合金のシェル層または勾配のある(graded)シェル層であり、好ましくは、該勾配のあるシェル層は、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTez、より好ましくはZnSxSeyである。 In some embodiments of the invention, the shell layer is an alloy shell layer or a graded shell layer, preferably the graded shell layer is ZnS x Se y , ZnSe y Te z , or ZnS x Te z , more preferably ZnS x Se y .
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、該シェル層上の第2のシェル層を含み、好ましくは、第2のシェル層は、周期表の第12族の第3元素と周期表の第16族の第4元素とを含むかまたはこれらからなり、より好ましくは、第3元素はZnであり、かつ第4元素はS、Se、またはTeであるが、ただし第4元素と第2元素とは、同じではない。 In some embodiments of the invention, the semiconducting luminescent nanoparticles further include a second shell layer on the shell layer, preferably the second shell layer is a group 3 of group 12 of the periodic table. and the fourth element of group 16 of the periodic table, more preferably the third element is Zn and the fourth element is S, Se or Te, with the proviso that The four elements and the second element are not the same.
本発明の好ましい態様において、第2のシェル層は、以下の式(XI')、
ZnSxSeyTez - (XI')
によって表され、式中0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezであるが、ただしシェル層と第2のシェル層とは、同じではない。
In a preferred embodiment of the present invention, the second shell layer has the following formula (XI'),
ZnS x Se y Te z - (XI')
where 0≦x≦1, 0≦y≦1, 0≦z≦1, and x+y+z=1, preferably the shell layer is ZnSe, ZnS x Se y , ZnSe y Te z , or ZnS x Te z , but the shell layer and the second shell layer are not the same.
本発明のいくつかの態様において、該第2のシェル層は、合金のシェル層であり得る。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子はさらに、マルチシェル(multishell)として、第2のシェル層上へ1以上の追加のシェル層を含み得る。
本発明に従うと、用語「マルチシェル」は、3以上のシェル層からなる積み重ねシェル層を表す。
In some embodiments of the invention, the second shell layer can be an alloy shell layer.
In some embodiments of the invention, the semiconducting luminescent nanoparticles may further include one or more additional shell layers on top of the second shell layer, as a multishell.
According to the present invention, the term "multishell" refers to a stacked shell layer consisting of three or more shell layers.
例えば、CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS、InZnPS/ZnS、InZnPS ZnSe、InZnPS/ZnSe/ZnS、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnS、またはこれらいずれかの組み合わせが、使用され得る。好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnSである。 For example, CdSe/CdS, CdSeS/CdZnS, CdSeS/CdS/ZnS, ZnSe/CdS, CdSe/ZnS, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InZnP/ZnS, InZnP/ZnSe, InZnP/ZnSe/ ZnS, InGaP/ZnS, InGaP/ZnSe, InGaP/ZnSe/ZnS, InZnPS/ZnS, InZnPS ZnSe, InZnPS/ZnSe/ZnS, ZnSe/CdS, ZnSe/ZnS, or any combination thereof may be used. Preferred are InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InZnP/ZnS, InZnP/ZnSe, InZnP/ZnSe/ZnS, InGaP/ZnS, InGaP/ZnSe, and InGaP/ZnSe/ZnS.
かかる半電導性発光ナノ粒子は、公的に入手可能であるか(例えば、Sigma Aldrichから)、および/または例えば、US 7,588,828 B、US 8,679,543 B、およびChem.Mater.2015,27,pp4893-4898に記載される方法で合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、2以上の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
Such semiconducting luminescent nanoparticles are publicly available (e.g. from Sigma Aldrich) and/or e.g. can be synthesized by the method described in .
In some embodiments of the invention, the composition comprises two or more semiconducting luminescent nanoparticles.
In some embodiments of the invention, the composition includes a plurality of semiconducting luminescent nanoparticles.
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは10wt.%から70wt.%まで、より好ましくは30wt.%から50wt.%までの範囲にある。 In some embodiments of the invention, the total amount of semiconducting luminescent nanoparticles is from 0.1 wt.% to 90 wt.%, preferably from 10 wt.% to 70 wt.%, more preferably from 10 wt.% to 70 wt.%, based on the total amount of the composition. It ranges from 30wt.% to 50wt.%.
- 配位子
本発明のいくつかの態様において、任意に、発光部は、1以上の配位子によって直接上から覆われ得るか、または半電導性発光ナノ粒子の無機部分の最外表面が、配位子によって直接覆われ得る。選択肢として、配位子に覆われた半電導性発光ナノ粒子は、該半電導性発光ナノ粒子(単数または複数)を内部に有するポリマービーズを形成するポリマーによって上から覆われ(overcoated)得る。
- Ligands In some embodiments of the invention, optionally, the emissive moiety can be directly covered by one or more ligands or the outermost surface of the inorganic portion of the semiconducting emissive nanoparticle is , can be covered directly by the ligand. Optionally, the ligand-covered semiconducting luminescent nanoparticles can be overcoated with a polymer forming a polymer bead with the semiconducting luminescent nanoparticle(s) inside.
配位子として、トリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)、トリオクチルホスフィン(TOP)、およびトリブチルホスフィン(TBP)などの、ホスフィンならびにホスフィンオキシド;ドデシルホスホン酸(DDPA)、トリデシルホスホン酸(TDPA)、オクタデシルホスホン酸(ODPA)、およびヘキシルホスホン酸(HPA)などの、ホスホン酸;アミン、たとえば、オレイルアミン、ドデシルアミン(DDA)、テトラデシルアミン(TDA)、ヘキサデシルアミン(HDA)、およびオクタデシルアミン(ODA)、オレイルアミン(OLA)、1-オクタデセン(ODE)、ヘキサデカンチオールおよびヘキサンチオールなどのチオール;メルカプトプロピオン酸およびメルカプトウンデカン酸などの、メルカプトカルボン酸;オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸などの、カルボン酸;酢酸、ポリエチレンイミン(PEI)、単官能PEGチオール(mPEG-チオール)またはmPEGチオールの誘導体、およびこれらのいずれかの組み合わせも使用され得る。 As ligands, phosphines and phosphine oxides, such as trioctylphosphine oxide (TOPO), trioctylphosphine (TOP), and tributylphosphine (TBP); dodecylphosphonic acid (DDPA), tridecylphosphonic acid (TDPA), octadecyl Phosphonic acids, such as phosphonic acid (ODPA), and hexylphosphonic acid (HPA); amines, such as oleylamine, dodecylamine (DDA), tetradecylamine (TDA), hexadecylamine (HDA), and octadecylamine (ODA); ), oleylamine (OLA), 1-octadecene (ODE), hexadecanethiol and hexanethiol; mercaptocarboxylic acids, such as mercaptopropionic acid and mercaptoundecanoic acid; carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, myristic acid. ; acetic acid, polyethyleneimine (PEI), monofunctional PEG thiol (mPEG-thiol) or derivatives of mPEG thiol, and combinations of any of these may also be used.
かかる配位子の例は、例えば、国際特許出願公開第WO 2012/059931A号に記載されている。 Examples of such ligands are described, for example, in International Patent Application Publication No. WO 2012/059931A.
- 組成物の使用
別の側面において、本発明は、電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、本発明の組成物の使用に関する。
- Use of the composition In another aspect, the invention provides the use of a composition in an electronic device, an optical device, a sensing device, or in a biomedical device, or for making an electronic device, a sensing device, an optical device, or a biomedical device. Concerning the use of the composition of the invention.
- 組成物を含有する層および層を製作するプロセス
別の側面において、本発明は、本発明の組成物を含有する層に関する。
- Layers containing the compositions and processes for making the layers In another aspect, the invention relates to layers containing the compositions of the invention.
別の側面において、本発明は、少なくとも、以下;
I)(メタ)アクリラートポリマー(好ましくはそれは、本発明の組成物中の反応性モノマーから得られるかまたは得ることができる);
II)発光部;および
III)組成物を形成するための、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含有する層、本質的にこれらからなる層、またはこれらからなる層に関する。
In another aspect, the invention provides at least the following;
I) (meth)acrylate polymer (preferably it is or can be obtained from the reactive monomers in the composition of the invention);
II) light emitting part; and
III) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, to form a composition; or a straight-chain or branched alkoxyl group having from 1 to 45 carbon atoms, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group has from 10 to 35 carbon atoms. , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably said alkyl, alkenyl and/or or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain has at least one carbon- Contains carbon double bonds, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. It relates to a layer containing, consisting essentially of, or consisting of said chemical compound containing carbon double bonds.
好ましい態様において、層の層厚は、1から50umまで、好ましくは5から30まで、より好ましくは8から20まで、さらにより好ましくは10から15umまでの範囲にある。 In a preferred embodiment, the layer thickness of the layer ranges from 1 to 50 um, preferably from 5 to 30 um, more preferably from 8 to 20 um, even more preferably from 10 to 15 um.
別の側面において、本発明は、本発明の層を製作するプロセスに関し、ここでプロセスは、少なくとも、以下のステップを含むか、本質的に前記ステップからなるか、または前記ステップからなる;
I)本発明の組成物を基体上へ提供すること、好ましくは、
II)組成物を硬化すること、好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される。
別の側面において、本発明は、プロセスから得られるかまたは得ることができる層に関する。
In another aspect, the invention relates to a process for fabricating a layer of the invention, wherein the process comprises at least, consists essentially of, or consists of the following steps;
I) providing the composition of the invention onto a substrate, preferably
II) Curing the composition, preferably said curing is carried out by photoirradiation and/or heat treatment.
In another aspect, the invention relates to layers obtained or obtainable from the process.
- 色変換デバイス(100)
発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む請求項20~22および24のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを少なくとも含む色変換デバイス(100)であって、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
- Color conversion device(100)
a first pixel (161) partially or completely filled with a layer according to any one of claims 20 to 22 and 24, comprising at least a matrix material (120) containing a light emitting part (110); and a bank (150) comprising at least a polymeric material, preferably the color conversion device (100) further comprises a support medium (170).
- 第1画素(161)
本発明に従うと、該第1画素(161)は、少なくとも発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を含む。好ましい態様において、第1画素(161)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを少なくとも1の発光部(110)とともに含有する本発明の組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる固体層であり、好ましくは、該硬化は、光照射による光硬化、熱硬化、または光硬化と熱硬化との組み合わせである。
- 1st pixel (161)
According to the invention, the first pixel (161) includes a matrix material (120) containing at least a light emitting part (110). In a preferred embodiment, the first pixel (161) is a solid layer obtained or obtainable by curing a composition of the invention containing at least one acrylate monomer together with at least one emissive part (110). Preferably, the curing is photocuring by light irradiation, thermal curing, or a combination of photocuring and thermal curing.
本発明のいくつかの態様において、画素(161)の層厚は、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは5から25μmまでの範囲にある。 In some embodiments of the invention, the layer thickness of the pixel (161) ranges from 0.1 to 100 μm, preferably from 1 to 50 μm, more preferably from 5 to 25 μm.
本発明のいくつかの態様において、色変換デバイス(100)はさらに、第2画素(162)を含有し、好ましくは、デバイス(100)は、少なくとも該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)を含有し、より好ましくは、該第1画素(161)は赤色画素であり、第2画素(162)は緑色画素であり、および第3画素(163)は青色画素であり、なおもより好ましくは、第1画素(161)は赤色発光部(110R)を含有し、第2の色画素(162)は緑色発光部(110G)を含有し、および第3画素(163)はいずれの発光部も含有しない。 In some embodiments of the invention, the color conversion device (100) further contains a second pixel (162), preferably the device (100) includes at least the first pixel (161), the second pixel ( 162), and a third pixel (163), more preferably, the first pixel (161) is a red pixel, the second pixel (162) is a green pixel, and the third pixel (163) is a blue pixel; even more preferably, the first pixel (161) contains a red light emitting part (110R), the second color pixel (162) contains a green light emitting part (110G), and The third pixel (163) does not contain any light emitting portion.
いくつかの態様において、少なくとも1の画素(160)は加えて、マトリックス材料(120)中に少なくとも1の光散乱粒子(130)を含み、好ましくは、画素(160)は、複数の光散乱粒子(130)を含有する。
本発明のいくつかの態様において、該第1画素(161)は、励起光によって照射されたときに赤色を発するように構成されている1の画素または2以上のサブ画素(sub-pixels)からなり、より好ましくは、該サブ画素は、同じ発光部(110)を含有する。
In some embodiments, at least one pixel (160) additionally includes at least one light scattering particle (130) in the matrix material (120), preferably the pixel (160) includes a plurality of light scattering particles. Contains (130).
In some embodiments of the invention, the first pixel (161) is comprised of a pixel or two or more sub-pixels configured to emit a red color when illuminated by excitation light. More preferably, the sub-pixels contain the same light-emitting portion (110).
- マトリックス材料(120)
好ましい態様において、マトリックス材料(120)は、(メタ)アクリラートポリマー、好ましくはメタクリラートポリマー、アクリラートポリマー、またはこれらの組み合わせ、より好ましくはアクリラートポリマーを含有し、なおもより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のアクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、さらにより好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、殊更好ましくは、該マトリックス材料(120)は、少なくとも1のジ-アクリラートモノマーおよびモノ-アクリラートモノマーを含有する本発明の組成物から得られるかまたは得ることができ、好ましくは、該組成物は、感光性組成物である。
- Matrix material(120)
In a preferred embodiment, the matrix material (120) contains a (meth)acrylate polymer, preferably a methacrylate polymer, an acrylate polymer, or a combination thereof, more preferably an acrylate polymer; The matrix material (120) is obtained or can be obtained from a composition of the invention containing at least one acrylate monomer; even more preferably, the matrix material (120) is obtained from a composition of the invention containing at least one acrylate monomer; Particularly preferably, the matrix material (120) is obtained or obtainable from a composition of the invention containing at least one di-acrylate monomer and a mono-acrylate monomer. is obtained or obtainable from the composition of the invention, preferably the composition is a photosensitive composition.
- バンク(150)
本発明のいくつかの態様において、バンク(150)の高さは、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは1から25μmまで、さらにより好ましくは5から20μmまでの範囲にある。
- Bank(150)
In some embodiments of the invention, the height of the bank (150) ranges from 0.1 to 100 μm, preferably from 1 to 50 μm, more preferably from 1 to 25 μm, even more preferably from 5 to 20 μm. .
本発明の好ましい態様において、バンク(150)は、該第1画素(161)の面積を決定するように構成されており、少なくとも一部のバンク(150)は、少なくとも一部の第1画素(161)へ直接接触しており、好ましくは、バンク(150)の該第2ポリマーは、第1画素(161)の少なくとも一部の第1ポリマーへ直接接触している。 In a preferred embodiment of the invention, the banks (150) are configured to determine the area of said first pixels (161), and at least some of the banks (150) are configured to determine the area of said first pixels (161). Preferably, the second polymer of the bank (150) is in direct contact with the first polymer of at least a portion of the first pixel (161).
より好ましくは、該バンク(150)は、フォトリソグラフィによりパターン化されており、該第1画素(161)は、バンク(150)によって囲まれており、好ましくは、該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)はすべて、フォトリソグラフィによりパターン化されたバンク(150)によって囲まれている。 More preferably, the bank (150) is patterned by photolithography, and the first pixel (161) is surrounded by the bank (150), preferably the first pixel (161), The second pixel (162) and the third pixel (163) are all surrounded by a photolithographically patterned bank (150).
- プロセス
別の側面において、本発明はまた、少なくとも、以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順で、もしくはY3を含むか、本質的にこれらからなるか、またはこれらからなる、本発明の組成物を製作するプロセスにも関する;
Y1)少なくとも1の発光部および反応性モノマーを混合することで、第1組成物を形成すること;
Y2)第1組成物を、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物と混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること;または
Y3)少なくとも1の発光部および反応性モノマーを、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物とを混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること。
- Process In another aspect, the invention also provides a method of the invention comprising, consisting essentially of, or consisting of at least the following steps Y1 and Y2, preferably in this order, or Y3: Also relating to the process of producing the composition;
Y1) mixing at least one light-emitting moiety and a reactive monomer to form a first composition;
Y2) The first composition comprises at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a carbon By mixing with chemical compounds containing straight-chain or branched alkoxyl groups having from 1 to 45 atoms (preferably the carbon atoms of the alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups are from 10 to 35 , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably said alkyl, alkenyl and/or or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain has at least one carbon- Contains carbon double bonds, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. containing carbon double bonds), forming a composition; or
Y3) At least one light-emitting moiety and a reactive monomer can be combined with at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, by mixing with a chemical compound containing an alkenyl group or a straight-chain or branched alkoxyl group having 1 to 45 carbon atoms (preferably said carbon atom of an alkyl, alkenyl, and/or alkoxy group). ranges from 10 to 35, more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, and preferably the alkyl The groups alkenyl and/or alkoxy may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain is , at least one carbon-carbon double bond, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably containing 1 to 2 carbon-carbon double bonds), forming a composition.
本発明の好ましい態様において、方法は、反応性モノマーの精製ステップを含む。より好ましくは、該精製ステップは、ステップY1)および/またはY0)の前に行われる。
「反応性モノマー」、「発光部」、および「化学化合物」などの組成の詳細は、「反応性モノマー」、「発光部」、および「化学化合物」の節など上に記載されている。
「追加材料」の節に記載のとおりの追加の添加剤が混合され得る。
In a preferred embodiment of the invention, the method includes a step of purifying the reactive monomer. More preferably, said purification step is performed before step Y1) and/or Y0).
Compositional details such as "reactive monomers,""emissivemoieties," and "chemical compounds" are described above, such as in the sections on "reactive monomers,""emissivemoieties," and "chemical compounds."
Additional additives as described in the "Additional Materials" section may be mixed.
別の側面において、本発明はまた、本発明の色変換デバイス(100)を製作するための方法にも関し、少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有する;
Xi)バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii)を硬化することバンク組成物、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv)本発明の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Xv)組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
In another aspect, the invention also relates to a method for fabricating the color conversion device (100) of the invention, comprising at least the following steps, preferably in this order:
Xi) providing the bank composition onto the surface of the support medium;
xii) curing bank composition;
xiii) applying photopatterning to the cured composition to create banks and patterned pixel areas;
xiv) providing the composition of the invention, preferably by ink jetting, to at least one pixel area;
Xv) Curing the composition. Preferably, the color conversion device (100) further contains a support medium (170).
別の側面において、本発明はさらに、本発明の方法から得ることができるかまたは得られる色変換デバイス(100)に関する。
別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の少なくとも1の機能媒体(320、420、520)を含有する光学デバイス(300)における、本発明の色変換デバイス(100)の使用に関する。
In another aspect, the invention further relates to a color conversion device (100) obtainable or obtainable from the method of the invention.
In another aspect, the invention further provides an optical device containing at least one functional medium (320, 420, 520) configured to modulate light or configured to emit light. (300) The use of the color conversion device (100) of the present invention in (300).
さらに、別の側面において、本発明はさらに、光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の少なくとも1の機能媒体(320、420、520)と、本発明の色変換デバイス(100)とを含有する光学デバイス(300)に関する。 Furthermore, in another aspect, the present invention further comprises: at least one functional medium (320, 420, 520) of at least one configured to modulate light or configured to emit light; The present invention relates to an optical device (300) containing a color conversion device (100) of the invention.
好ましい態様
1.少なくとも;
i)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
ii)発光部;および
iii)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含む組成物、好ましくはそれは光硬化性組成物から成る。
Preferred embodiment
1. at least;
i) reactive monomers, preferably those monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
ii) light emitting part; and
iii) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; A chemical compound containing a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group and/or alkoxy group. to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group is unsubstituted. Preferably, the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, which chain contains at least one carbon-carbon double bond; Preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. A composition comprising said chemical compound, preferably it consists of a photocurable composition.
2.少なくとも;
L)反応性モノマー、好ましくは官能基を1以上を有する該モノマー、より好ましくは(メタ)アクリラートモノマー;
L2)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、少なくとも1の配位子を含有する、発光部;および
L3)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含む、前記化学化合物
を含む組成物、好ましくはそれは光硬化性組成物から成る。
2. at least;
L) reactive monomers, preferably said monomers having one or more functional groups, more preferably (meth)acrylate monomers;
L2) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms a light-emitting moiety containing at least one ligand comprising a straight or branched alkoxyl group having
L3) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms A chemical compound containing a straight-chain or branched alkoxyl group, preferably having from 10 to 35 carbon atoms, more preferably 14 carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group and/or alkoxy group. to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group is unsubstituted. The composition comprising said chemical compound, which may be unsubstituted or unsubstituted, preferably comprises at least one straight-chain or branched alkyl group, preferably it consists of a photocurable composition.
3.化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数に対する、配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数は、以下の式(Q)を満足し、好ましくは該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、より好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、態様2の組成物。
配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数<化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数 - (Q)
3. The number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the ligand with respect to the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the chemical compound satisfies the following formula (Q), and preferably the chain is , at least one carbon-carbon double bond, more preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably The composition of embodiment 2, wherein contains 1 to 2 carbon-carbon double bonds.
Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the ligand < Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the chemical compound - (Q)
好ましくは化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数は、配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数より1~20個大きく、より好ましくは3~15個大きく、より好ましくは5~12個大きく、なおもより好ましくは該基は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、さらにより好ましくは化学化合物の基において該少なくとも1つの炭素-炭素二重結合の位置は、配位子のch3末端より外側(基の-CH3末端側)に位置する。換言すれば、化学化合物の基の長さは、配位子の基の長さより長く、好ましくは化学化合物の基において該少なくとも1つの炭素-炭素二重結合の位置は、配位子の基の外側(より遠く)にある。 Preferably, the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the chemical compound is 1 to 20 larger than the number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the ligand, and more preferably 3 to 15 larger. , more preferably 5 to 12 larger, even more preferably said group contains at least one carbon-carbon double bond, even more preferably said at least one carbon-carbon double bond in the group of chemical compounds. The bonding position is located outside the CH3 end of the ligand (toward the -CH3 end of the group). In other words, the length of the group of the chemical compound is longer than the length of the group of the ligand, and preferably the position of the at least one carbon-carbon double bond in the group of the chemical compound is longer than the length of the group of the ligand. Located on the outside (further away).
4.該化学化合物は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される少なくとも1の基をさらに含み、好ましくは該基は、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基またはこれらのいずれかの組み合わせであり、より好ましくはそれは、カルボキシル基である、態様1~3のいずれか1つの組成物。 Four. The chemical compound is one of the members of the group consisting of phosphine groups, phosphine oxide groups, phosphate groups, phosphonate groups, thiol groups, tertiary amines, carboxyl groups, heterocyclic groups, silane groups, sulfonic acids, hydroxyl groups, phosphonic acids. further comprising at least one group selected from the above, preferably the group is a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a carboxyl group or a combination of any of these, more preferably it is a carboxyl group, The composition according to any one of aspects 1 to 3.
5.化学化合物は、以下の化学式(XA)によって表される、態様1または4のいずれか1つの組成物。
Z-Y - (XA)
式中
Zは、*-Rx1または
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基であり、好ましくは該基は、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、またはこれらのいずれかの組み合わせであり、より好ましくはそれは、カルボキシル基である;
Yは、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルコキシル基であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、より好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよく、好ましくはYは、直鎖もしくは分枝のアルキル基であり、
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルもしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;また、2以上の隣接する置換基Raはここで、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系も形成していてもよい。
ここでYは、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、鎖中に1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは化学化合物は、7-ドコセン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸からなる群から選択され、より好ましくはそれは、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸から選択され、さらにより好ましくはそれは、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、a-リノレン酸、ミード酸、エルカ酸、またはネルボン酸から選択される。
Five. The composition of any one of embodiments 1 or 4, wherein the chemical compound is represented by the following chemical formula (X A ).
ZY - (X A )
During the ceremony
Z is *-R x1 or
R x2 is one or more members of the group consisting of a phosphine group, a phosphine oxide group, a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a tertiary amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, and a phosphonic acid. preferably the group is a phosphonate group, a thiol group, a carboxyl group, or a combination of any of these, more preferably it is a carboxyl group;
Y is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched chain having 1 to 45 carbon atoms. Branched alkoxyl groups, preferably alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups having from 10 to 35, more preferably from 14 to 30, even more preferably 16 carbon atoms to 28, even more preferably from 19 to 26, and preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups may be substituted or unsubstituted, and even more preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups may be substituted or unsubstituted; Preferably said alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡ C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), may be replaced by SO, SO2, NR a , OS, or CONR a , and where one or more H atoms are replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO 2 and preferably Y is a straight or branched alkyl group,
R a on each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl or alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, from 5 to an aromatic ring system with 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I even two or more adjacent substituents R a may also here together form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system; .
wherein Y contains at least one carbon-carbon double bond, preferably the chain has 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds in the chain. bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds, and preferably the chemical compounds are 7-docosenoic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, eicosadienoic acid. , docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, erucic acid, or nervonic acid, more preferably it is selected from the group consisting of vaccenic acid, gadoleic acid, eicosadienoic acid, docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, It is selected from erucic acid, or nervonic acid, even more preferably it is selected from eicosadienoic acid, docosadienoic acid, a-linolenic acid, Mead acid, erucic acid, or nervonic acid.
6.化学化合物の総重量:発光部の総重量の比率は、0.6:40~1:3、好ましくは1:40から1:2まで、より好ましくは1.5:40から1:1までの範囲にある;該発光部が無機発光材料のケースにおいて、化学化合物の重量:無機部分の無機光ルミネセンス材料の重量の比率は、0.003から3.2まで、好ましくは0.006から2.8まで、より好ましくは0.015から1.3までの範囲にある、態様1~5のいずれか1つの組成物。 6. The ratio of the total weight of the chemical compound:total weight of the luminescent part is in the range from 0.6:40 to 1:3, preferably from 1:40 to 1:2, more preferably from 1.5:40 to 1:1; In the case where the light-emitting part is an inorganic luminescent material, the ratio of the weight of the chemical compound to the weight of the inorganic photoluminescent material of the inorganic part is from 0.003 to 3.2, preferably from 0.006 to 2.8, more preferably from 0.015 to 1.3. The composition of any one of embodiments 1-5 within the range.
7.反応性モノマーは、モノ-(メタ)アクリラートモノマー、ジ-(メタ)アクリラートモノマー、またはトリ-(メタ)アクリラートモノマーから選択される(メタ)アクリラートモノマーであり、より好ましくはそれは、ジ-メタクリラートモノマーまたはジ-アクリラートモノマー、トリ-メタクリラートモノマー、トリ-アクリラートモノマーであり、なおもより好ましくはそれは、以下の化学式(II);
X3は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、またはアルコキシ基である;
好ましくは、記号X3は、
lは、0または1である;
R5は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R6は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖、好ましくはR6は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R7は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であり、好ましくはR7は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を相互に形成していてもよい、態様1~6のいずれか1つの組成物。
7. The reactive monomer is a (meth)acrylate monomer selected from mono-(meth)acrylate monomers, di-(meth)acrylate monomers, or tri-(meth)acrylate monomers, more preferably it is A di-methacrylate monomer or a di-acrylate monomer, a tri-methacrylate monomer, a tri-acrylate monomer, even more preferably it has the following chemical formula (II);
X 3 is an unsubstituted or substituted alkyl group, aryl group, or alkoxy group;
Preferably, the symbol X 3 is
l is 0 or 1;
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 6 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 25 carbon atoms, preferably R 6 has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms A linear alkylene chain or alkoxylene chain,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a may be replaced by and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R 7 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 25 carbon atoms, preferably R 7 has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms A linear alkylene chain or alkoxylene chain having
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a may be replaced by and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R a at each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group or an alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, an aromatic ring system with 5 to 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I two or more adjacent substituents R a may also form together a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system; The composition according to any one of embodiments 1 to 6.
8.以下の化学式(I)によって表される(メタ)アクリラートモノマーおよび/または化学式(III)によって表される(メタ)アクリラートモノマーをさらに含む、態様1~7のいずれか1つの組成物;
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
好ましくは、記号X1は、
nは、0または1である;
好ましくは、記号X2は、
mは、0または1である;
好ましくは、少なくともmまたはnは、1である;
R3は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3~25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3~25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R3は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
R4は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3~25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3~25個の炭素原子を有するアリール基であり、好ましくは、R4は、1~15個の炭素原子、より好ましくは1~5個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキレン鎖またはアルコキシレン鎖であって、
これらは1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状のアルキル基もしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香族の環系を形成していてもよい;
R9は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
R10は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
R11は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
式中R8、R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
式中R9、R10、およびR11の少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11の2つは、(メタ)アクリル基であり、かつ他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基であり、好ましくは式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーの電気伝導率(S/cm)は、1.0*10-10以下、好ましくは5.0*10-11以下、より好ましくは5.0*10-11から1.0*10-15までの範囲にあり、なおもより好ましくは5.0*10-12から1.0*10-15までの範囲にある。
8. The composition of any one of embodiments 1 to 7, further comprising a (meth)acrylate monomer represented by formula (I) and/or a (meth)acrylate monomer represented by formula (III) below;
X 1 is an unsubstituted or substituted alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
X 2 is an unsubstituted or substituted alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
Preferably, the symbol X 1 is
n is 0 or 1;
Preferably, the symbol X 2 is
m is 0 or 1;
Preferably, at least m or n is 1;
R 3 is a linear alkylene or alkoxylene chain with 1 to 25 carbon atoms, a cycloalkane with 3 to 25 carbon atoms, or an aryl group with 3 to 25 carbon atoms; , preferably R 3 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R 4 is a linear alkylene or alkoxylene chain with 1 to 25 carbon atoms, a cycloalkane with 3 to 25 carbon atoms, or an aryl group with 3 to 25 carbon atoms; , preferably R 4 is a linear alkylene or alkoxylene chain having 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms,
These may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO 2 , NR a , OS, or CONR a and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R a at each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group or an alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, an aromatic ring system with 5 to 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I two or more adjacent substituents R a may here also form with each other a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system. ;
R 9 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (IV)
R 10 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (V)
R 11 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (VI)
where R 8 , R 8a , R 8b and R 8c are each independently or dependently on each other at each occurrence H or CH 3 ;
In the formula, at least one of R 9 , R 10 , and R 11 is a (meth)acrylic group, preferably two of R 9 , R 10 , and R 11 are (meth)acrylic groups, and The other one is a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and preferably the electric conductivity (S/ cm) is less than or equal to 1.0*10 -10 , preferably less than or equal to 5.0*10 -11 , more preferably in the range from 5.0*10 -11 to 1.0*10 -15 and even more preferably 5.0*10 -12 to 1.0*10 -15 .
9.化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーは組成物中にあり、かつ化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーに対する化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーの混合比は、1:99から99:1まで(式(I):式(II))、好ましくは5:95から50:50まで、より好ましくは10:90から40:60までの範囲にあり、なおもより好ましくは、それは15:85から35:65までであり、好ましくは、化学式(I)、(II)によって表される、少なくとも精製された(メタ)アクリラートモノマーは、組成物中で使用され、より好ましくは化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーおよび化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、精製方法によって得られるかまたは得ることができる、態様1~8のいずれか1つの組成物。 9. The (meth)acrylate monomer of formula (II) is present in the composition, and the (meth)acrylate monomer of formula (I) is The monomer mixing ratio ranges from 1:99 to 99:1 (formula (I):formula (II)), preferably from 5:95 to 50:50, more preferably from 10:90 to 40:60. and even more preferably it is from 15:85 to 35:65, preferably at least the purified (meth)acrylate monomer represented by formula (I), (II) has the composition Both the (meth)acrylate monomer of formula (I) and the (meth)acrylate monomer of formula (II) used in the product are obtained or can be obtained by a purification method. The composition according to any one of embodiments 1 to 8, wherein the composition is capable of:
10.化学式(I)および/または化学式(II)で表される該(メタ)アクリラートモノマーの沸点(B.P.)は、250℃以上であり、好ましくは、化学式(I)および化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーはともに、250℃以上であり、より好ましくはそれは250℃から350℃まで、なおもより好ましくは280℃から350℃まで、さらにより好ましくは300℃から348℃までの範囲にある、態様1~9のいずれか1つの組成物。 Ten. The boiling point (B.P.) of the (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (I) and/or chemical formula (II) is 250°C or higher, preferably, Both (meth)acrylate monomers have a temperature of 250°C or above, more preferably it is from 250°C to 350°C, even more preferably it is from 280°C to 350°C, even more preferably it is from 300°C to 348°C. The composition of any one of embodiments 1-9 within the range.
11.該発光部は、有機発光材料および/または無機発光材料であり、好ましくはそれは無機発光部であり、より好ましくはそれは、無機リン光体または量子材料である無機発光部である、態様1~10のいずれか1つの組成物。好ましくは該発光部は、発光部の最外表面上へ付着された配位子を含有し、より好ましくは該配位子は、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含み、ならびに化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数に対する、配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数は、以下の式(Q)を満たす。
配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数<化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数 - (Q)
11. Embodiments 1 to 10, wherein the light-emitting moiety is an organic light-emitting material and/or an inorganic light-emitting material, preferably it is an inorganic light-emitting moiety, more preferably it is an inorganic light-emitting moiety that is an inorganic phosphor or a quantum material. Any one composition of. Preferably the light-emitting moiety contains a ligand attached to the outermost surface of the light-emitting moiety, more preferably the ligand is at least one linear or branched chain having from 1 to 45 carbon atoms. alkyl groups of chemical compounds, including branched alkyl groups, straight-chain or branched alkenyl groups having 1 to 45 carbon atoms, or straight-chain or branched alkoxyl groups having 1 to 45 carbon atoms; The number of carbon atoms in the alkyl group, alkenyl group, and alkoxy group of the ligand with respect to the number of carbon atoms in the group, alkenyl group, and alkoxy group satisfies the following formula (Q).
Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the ligand < Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the chemical compound - (Q)
12.発光部の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは10wt.%から70wt.%まで、より好ましくは15wt.%から50wt.%までの範囲にある、態様1~11のいずれか1つの組成物。 12. The total amount of luminescent parts ranges from 0.1 wt.% to 90 wt.%, preferably from 10 wt.% to 70 wt.%, more preferably from 15 wt.% to 50 wt.%, based on the total amount of the composition. The composition of any one of embodiments 1-11.
13.組成物の粘度は、室温にて35cP以下、好ましくは1から35cPまで、より好ましくは2から30cPまで、なおもより好ましくは2から25cPまでの範囲にある、態様1~12のいずれか1つの組成物。 13. According to any one of embodiments 1 to 12, the viscosity of the composition at room temperature is 35 cP or less, preferably in the range from 1 to 35 cP, more preferably from 2 to 30 cP, even more preferably from 2 to 25 cP. Composition.
14.態様1~13のいずれか1つの組成物であって、
iii)請求項1に記載の発光部とは異なる別の発光部(好ましくは、該発光部は、配位子を含み、より好ましくは、該発光部は、2~25個の炭素原子を有するアルキルタイプの配位子を含む);
iv)別の(メタ)アクリラートモノマー;
v)散乱粒子、および
vi)光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む。
14. The composition according to any one of aspects 1 to 13, comprising:
iii) another light-emitting moiety different from the light-emitting moiety of claim 1 (preferably the light-emitting moiety comprises a ligand, more preferably the light-emitting moiety has from 2 to 25 carbon atoms) (containing alkyl-type ligands);
iv) another (meth)acrylate monomer;
v) scattering particles, and
vi) another material selected from one or more members of the group consisting of optically transparent polymers, antioxidants, radical quenchers, photoinitiators, and/or surfactants.
15.態様1~14のいずれか1つの組成物であって、
v)散乱粒子;および
vii)少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマー
を含む;ここでポリマーは、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含み、好ましくはポリマーは、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む。
15. The composition of any one of embodiments 1 to 14, comprising:
v) scattering particles; and
vii) at least one polymer configured to enable scattering particles to be dispersed in the composition; wherein the polymer contains at least phosphine groups, phosphine oxide groups, phosphate groups, phosphonate groups; groups, thiol groups, tertiary amines, carboxyl groups, heterocyclic groups, silane groups, sulfonic acids, hydroxyl groups, phosphonic acids, or combinations thereof, preferably the polymer contains tertiary amines, phosphine oxide groups, phosphonic acids. , or contains a phosphate group.
16.組成物は、23%以上、好ましくは24%以上および95%未満のEQE値を示すように構成されている、態様1~15のいずれか1つの組成物。 16. The composition according to any one of aspects 1 to 15, wherein the composition is configured to exhibit an EQE value of 23% or more, preferably 24% or more and less than 95%.
17.組成物の総量に基づき、溶媒を10wt%以下、より好ましくは5wt%以下含み、より好ましくは、組成物は、無溶媒の組成物であり、好ましくは、組成物は、以下からなる群の1以上のメンバーから選択される以下の溶媒のいずれか1つを含まない:エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどの、エチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどの、ジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの、プロピレングリコールモノアルキルエーテル;酢酸メチルセロソルブおよび酢酸エチルセロソルブなどの、エチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどの、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどの、ケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、トリエチエングリコール、およびグリセリンなどの、アルコール;エチル3-エトキシプロピオナート、メチル3-メトキシプロピオナート、および乳酸エチルなどの、エステル;ならびにガンマ-ブチロ-ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、トリメチルベンゼン、たとえば、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、1,2,3-トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、3-イソプロピルビフェニル、3-メチルビフェニル、4-メチルビフェニル、およびジクロロベンゼンなどの、塩素化炭化水素、好ましくは、該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルである、態様1~16のいずれか1つの組成物。 17. Based on the total amount of the composition, it contains no more than 10 wt% solvent, more preferably no more than 5 wt%, more preferably the composition is a solvent-free composition, preferably the composition comprises one of the group consisting of: does not contain any one of the following solvents selected from the above members: ethylene glycol monoalkyl ethers, such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers, such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; propylene glycol monoalkyl, such as propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol monoethyl ether, and propylene glycol monopropyl ether Ethers; ethylene glycol alkyl ether acetates, such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; propylene glycols, such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol monoethyl ether acetate, and propylene glycol monopropyl ether acetate Alkyl ether acetates; ketones, such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols, such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, triethene glycol, and glycerin; ethyl Esters such as 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, and ethyl lactate; and cyclic esters such as gamma-butyro-lactone; chloroform, dichloromethane, chlorobenzene, trimethylbenzene, e.g. 1,3,5 -Trimethylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene, 1,2,3-trimethylbenzene, dodecylbenzene, cyclohexylbenzene, 1,2,3,4-tetramethylbenzene, 1,2,3,5-tetramethyl Chlorinated hydrocarbons, such as benzene, 3-isopropylbiphenyl, 3-methylbiphenyl, 4-methylbiphenyl, and dichlorobenzene, preferably the solvent is propylene glycol alkyl ether acetate, alkyl acetate, ethylene glycol monoalkyl The composition of any one of embodiments 1 to 16, which is an ether, propylene glycol, and propylene glycol monoalkyl ether.
18.少なくとも、化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、およびポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーとを含み、ここで化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1~50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある、態様1~17のいずれか1つの組成物。 18. at least a (meth)acrylate monomer represented by formula (I), a (meth)acrylate monomer represented by formula (II), and a polymer, the polymer comprising scattering particles in the composition. The mixing ratio of (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (I): (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (II): polymer is , 10:89:1 to 50:40:10, preferably 15:82:3 to 30:60:10.
19.少なくとも、化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーと、およびポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成される該ポリマーとを含み、ここで化学式(III)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマー:ポリマーの混合比は、10:89:1~50:40:10、好ましくは15:82:3から30:60:10までの範囲にある、態様1~17のいずれか1つの組成物。 19. at least a (meth)acrylate monomer represented by formula (III), a (meth)acrylate monomer represented by formula (II), and a polymer, the polymer comprising scattering particles in the composition. The mixing ratio of (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (III): (meth)acrylate monomer represented by chemical formula (II): polymer is , 10:89:1 to 50:40:10, preferably 15:82:3 to 30:60:10.
20.態様1~19のいずれか1つの組成物の反応性モノマーの1以上に由来するか、またはこれに由来し得るポリマーを含む組成物、好ましくはそれは組成物を硬化することによって得られるかまたは得ることができる。 20. A composition comprising a polymer derived from or derivable from one or more of the reactive monomers of the composition of any one of embodiments 1 to 19, preferably that is obtained or obtained by curing the composition. be able to.
21.少なくとも以下のステップY1およびY2を、好ましくはこの順でまたはY3含む、態様1~19のいずれか1つの組成物を製作するためのプロセス;
Y1)少なくとも1の発光部および反応性モノマーを混合することで、第1組成物を形成すること;
Y2)第1組成物を、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物と混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること;または
Y3)少なくとも1の発光部および反応性モノマーを、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物とを混合することで(好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する)、組成物を形成すること。
twenty one. A process for making a composition according to any one of embodiments 1 to 19, comprising at least the following steps Y1 and Y2, preferably in this order or Y3;
Y1) mixing at least one light-emitting moiety and a reactive monomer to form a first composition;
Y2) The first composition comprises at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a carbon By mixing with chemical compounds containing straight-chain or branched alkoxyl groups having from 1 to 45 atoms (preferably the carbon atoms of the alkyl, alkenyl and/or alkoxy groups are from 10 to 35 , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably said alkyl, alkenyl and/or or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain has at least one carbon- Contains carbon double bonds, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. containing carbon double bonds), forming a composition; or
Y3) At least one light-emitting moiety and a reactive monomer can be combined with at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, by mixing with a chemical compound containing an alkenyl group or a straight-chain or branched alkoxyl group having 1 to 45 carbon atoms (preferably said carbon atom of an alkyl, alkenyl, and/or alkoxy group). ranges from 10 to 35, more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, and preferably the alkyl The groups alkenyl and/or alkoxy groups may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight-chain or branched alkyl group, where the chain is , at least one carbon-carbon double bond, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably containing 1 to 2 carbon-carbon double bonds), forming a composition.
22.電子デバイス、光学デバイス、検知デバイスにおける、または生物医学デバイスにおける、または電子デバイス、検知デバイス、光学デバイス、もしくは生物医学デバイスを製作するための、先行する態様のいずれか1つの組成物の使用。 twenty two. Use of the composition of any one of the preceding embodiments in an electronic, optical, sensing device, or in or for making an electronic, sensing, optical, or biomedical device.
23.態様20の組成物を含有する、層。 twenty three. A layer containing the composition of embodiment 20.
24.少なくとも;
I)(メタ)アクリラートモノマー(好ましくは、それは、態様1~19のいずれか1つの組成物中の反応性モノマーから得られるかまたは得ることができる);
II)発光部;および
III)組成物を形成するための、少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基、を含む化学化合物であって、好ましくはアルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基の該炭素原子は、10個から35個まで、より好ましくは14個から30個まで、なおもより好ましくは16個から28個まで、さらにより好ましくは19個から26個までの範囲にあり、好ましくは該アルキル基、アルケニル基および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、好ましくは化学化合物は、少なくとも1の直鎖もしくは分枝のアルキル基を含み、ここで該鎖は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有し、好ましくは該鎖は、1~5つの炭素-炭素二重結合、より好ましくは1~3つの炭素-炭素二重結合、なおもより好ましくは1~2つの炭素-炭素二重結合を含有する、前記化学化合物
を含有する、層。
twenty four. at least;
I) a (meth)acrylate monomer (preferably it is or can be obtained from a reactive monomer in the composition of any one of embodiments 1 to 19);
II) light emitting part; and
III) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, to form a composition; or a straight-chain or branched alkoxyl group having from 1 to 45 carbon atoms, preferably the alkyl, alkenyl and/or alkoxy group has from 10 to 35 carbon atoms. , more preferably from 14 to 30, even more preferably from 16 to 28, even more preferably from 19 to 26, preferably said alkyl, alkenyl and/or or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted, preferably the chemical compound contains at least one straight or branched alkyl group, wherein the chain has at least one carbon- Contains carbon double bonds, preferably the chain contains 1 to 5 carbon-carbon double bonds, more preferably 1 to 3 carbon-carbon double bonds, even more preferably 1 to 2 carbon-carbon double bonds. A layer containing said chemical compound containing carbon double bonds.
25.層の層厚は、1から50umまで、好ましくは5~15、より好ましくは8~15、さらにより好ましくは8~12umの範囲にある、態様23または24の層。 twenty five. A layer according to embodiment 23 or 24, wherein the layer thickness of the layer is in the range from 1 to 50 um, preferably from 5 to 15, more preferably from 8 to 15, even more preferably from 8 to 12 um.
26.プロセスは、少なくとも以下のステップ;
I)態様1~19のいずれか1つの組成物を基体上へ提供すること、
II)組成物を硬化すること(好ましくは、該硬化は、光照射および/または熱処理によって実施される)
を含む、態様23~25のいずれか1つの層を製作するプロセス。
26. The process includes at least the following steps;
I) providing the composition of any one of embodiments 1 to 19 onto a substrate;
II) curing the composition (preferably said curing is carried out by light irradiation and/or heat treatment)
A process for fabricating the layer of any one of embodiments 23-25, comprising:
27.態様26のプロセスから得られるかまたは得ることができる、層。 27. A layer obtained or obtainable from the process of embodiment 26.
28.発光部(110)を含有するマトリックス材料(120)を少なくとも含む請求項23~25および27のいずれか一項に記載の層で一部または全部が満たされている第1画素(161)と、ポリマー材料を少なくとも含むバンク(150)とを少なくとも含む色変換デバイス(100)であって、好ましくは、色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。 28. a first pixel (161) partially or completely filled with a layer according to any one of claims 23 to 25 and 27, comprising at least a matrix material (120) containing a light emitting part (110); and a bank (150) comprising at least a polymeric material, preferably the color conversion device (100) further comprises a support medium (170).
29.バンク(150)の高さは、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは1から25μmまで、さらにより好ましくは5から20μmまでの範囲にある、態様28のデバイス(100)。 29. The device (100) of embodiment 28, wherein the height of the bank (150) ranges from 0.1 to 100 μm, preferably from 1 to 50 μm, more preferably from 1 to 25 μm, even more preferably from 5 to 20 μm.
30.画素(161)の層厚は、0.1から100μmまで、好ましくは1から50μmまで、より好ましくは5から25μmまでの範囲にある、態様28または29のデバイス(100)。 30. Device (100) according to embodiment 28 or 29, wherein the layer thickness of the pixel (161) is in the range from 0.1 to 100 μm, preferably from 1 to 50 μm, more preferably from 5 to 25 μm.
31.第2画素(162)をさらに含有する、態様28~30のいずれか1つのデバイス(100)であって、好ましくは、デバイス(100)は、少なくとも該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)を含有し、より好ましくは、該第1画素(161)は赤色画素であり、第2画素(162)は緑色画素であり、および第3画素(163)は青色画素であり、なおもより好ましくは、第1画素(161)は赤色発光部(110R)を含有し、第2の色画素(162)は緑色発光部(110G)を含有し、および第3画素(163)はいずれの発光部も含有しない。 31. The device (100) according to any one of aspects 28 to 30, further comprising a second pixel (162), preferably the device (100) comprises at least the first pixel (161), the second pixel ( 162), and a third pixel (163), more preferably, the first pixel (161) is a red pixel, the second pixel (162) is a green pixel, and the third pixel (163) is a blue pixel; even more preferably, the first pixel (161) contains a red light emitting part (110R), the second color pixel (162) contains a green light emitting part (110G), and The third pixel (163) does not contain any light emitting portion.
32.少なくとも1の画素(160)は加えて、マトリックス材料(120)中に少なくとも1の光散乱粒子(130)を含み、好ましくは、画素(160)は、複数の光散乱粒子(130)を含有する、態様28~31のいずれか1つのデバイス(100)。 32. At least one pixel (160) additionally includes at least one light scattering particle (130) in the matrix material (120), preferably the pixel (160) contains a plurality of light scattering particles (130). , the device according to any one of aspects 28 to 31 (100).
33.該第1画素(161)は、励起光によって照射されたときに赤色を発するように構成されている1の画素または2以上のサブ画素からなり、より好ましくは、該サブ画素は、同じ発光部(110)を含有する、態様28~32のいずれか1つのデバイス(100)。 33. The first pixel (161) is composed of one pixel or two or more sub-pixels configured to emit red color when irradiated with excitation light, and more preferably, the sub-pixels are composed of the same light-emitting part. The device (100) of any one of embodiments 28-32, comprising (110).
34.バンク(150)は、該第1画素(161)の面積を決定するように構成されており、少なくとも一部のバンク(150)は、少なくとも一部の第1画素(161)と直接接触しており、好ましくは、バンク(150)の該第2ポリマーは、第1画素(161)の少なくとも一部の第1ポリマーと直接接触している、態様28~33のいずれか1つのデバイス(100)。 34. The banks (150) are configured to determine the area of the first pixels (161), and at least some of the banks (150) are in direct contact with at least some of the first pixels (161). The device (100) of any one of embodiments 28 to 33, wherein the second polymer of the bank (150) is in direct contact with the first polymer of at least a portion of the first pixel (161). .
35.該バンク(150)は、フォトリソグラフィによりパターン化されており、該第1画素(161)は、バンク(150)によって囲まれており、好ましくは、該第1画素(161)、第2画素(162)、および第3画素(163)はすべて、フォトリソグラフィによりパターン化されたバンク(150)によって囲まれている、態様28~34のいずれか1つのデバイス(100)。 35. The bank (150) is patterned by photolithography, and the first pixel (161) is surrounded by the bank (150), preferably, the first pixel (161), the second pixel ( 162), and the third pixel (163) are all surrounded by a photolithographically patterned bank (150).
36.態様23~25、27のいずれか1つの層または態様28~35のいずれか1つのデバイス(100)を製作するための、態様1~19のいずれか1つの組成物の使用。 36. Use of a composition according to any one of embodiments 1 to 19 for fabricating a layer according to any one of embodiments 23 to 25, 27 or a device (100) according to any one of embodiments 28 to 35.
37.少なくとも以下のステップを、好ましくはこの順で含有する、態様28~35のいずれか1つの色変換デバイス(100)を製作するための方法;
Xi)バンク組成物を支持媒体の表面上へ提供すること、
Xii)バンク組成物を硬化すること、
Xiii)光パターニングを硬化した該組成物へ適用することで、バンクおよびパターン化画素領域を製作すること、
Xiv)態様1~19のいずれか一項に記載の組成物を、好ましくはインク噴射によって、少なくとも1の画素領域へ提供すること、
Xv)組成物を硬化すること、好ましくは、該色変換デバイス(100)はさらに、支持媒体(170)を含有する。
37. A method for making a color conversion device (100) according to any one of embodiments 28 to 35, comprising at least the following steps, preferably in this order:
Xi) providing the bank composition onto the surface of the support medium;
xii) curing the bank composition;
xiii) applying photopatterning to the cured composition to create banks and patterned pixel areas;
xiv) providing a composition according to any one of aspects 1 to 19 to at least one pixel area, preferably by ink jetting;
Xv) Curing the composition. Preferably, the color conversion device (100) further contains a support medium (170).
38.態様37の方法から得ることができるかまたは得られる、色変換デバイス(100)。 38. A color conversion device (100) obtainable or obtainable from the method of embodiment 37.
39.光を調節するように構成されているかまたは光を発するように構成されている少なくとも1の機能媒体(320、420、520)、および態様28~35のいずれか1つの色変換デバイス(100)を含有する、光学デバイス(300)。 39. at least one functional medium (320, 420, 520) configured to modulate light or configured to emit light; and a color conversion device (100) of any one of embodiments 28-35. Containing, optical device (300).
本発明の技術的効果
組成物中の発光部の改善された均一な分散体、組成物中の散乱粒子の改善された均一な分散体、好ましくは発光粒子と散乱粒子との両方の改善された均一な分散体、より好ましくは発光部および/または散乱粒子の溶媒なしの改善された均一な分散体;インクジェット印刷に好適なより低い粘度を有する組成物、好ましくは、高ロードの発光部および/または散乱粒子で混合された場合であっても、なおもより好ましくは溶媒なしで、より低い粘度を保ち得る組成物;大面積に一様な印刷をするためにより小さい蒸気圧を有する組成物;インクジェット印刷の間中/その後に、インクジェット印刷ノズル周囲に残渣がないことを実現する、新しい組成物、組成物中の発光部の改善されたQYおよび/またはEQE、印刷後の発光部の改善されたQYおよび/またはEQE;改善された熱安定性;印刷ノズルにて目詰まりのない印刷の容易性;組成物の取扱い容易性、改善された印刷特性;単純な製作プロセス;青色光の改善された吸光度;インクジェット印刷後の組成物から作られる層の改善された固体性。
Technical Effects of the Invention Improved homogeneous dispersion of luminescent moieties in the composition, improved homogeneous dispersion of scattering particles in the composition, preferably improved uniform dispersion of both luminescent particles and scattering particles. Homogeneous dispersions, more preferably solvent-free improved homogeneous dispersions of emitters and/or scattering particles; compositions with lower viscosity suitable for inkjet printing, preferably high loading emitters and/or scattering particles; or compositions that can maintain a lower viscosity even when mixed with scattering particles, even more preferably without solvent; compositions that have a lower vapor pressure for uniform printing over large areas; New compositions, improved QY and/or EQE of the emissive part in the composition, improved QY and/or EQE of the emissive part after printing, achieving no residue around the inkjet printing nozzle during/after inkjet printing. QY and/or EQE; improved thermal stability; ease of printing without clogging in the printing nozzle; ease of handling the composition, improved printing properties; simple fabrication process; improved blue light absorbance; improved solidity of layers made from the composition after inkjet printing;
下の実施例1~7は、本発明の記載、ならびにそれらの製作の詳細な記載を提供する。 Examples 1-7 below provide a description of the invention as well as a detailed description of their fabrication.
実施例
実施例1: ラウリルアクリラート(LA)中のTiO
2
ストックの調製
n-オクタン中の15.79gのTiO2を、ガラスフラスコ中38.00gのLAと混合し、混合物中のn-オクタンを、ロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。よってLA中20wt.%TiO2ストックが得られる。
Example
Example 1: Preparation of TiO2 stock in lauryl acrylate (LA)
15.79 g of TiO 2 in n-octane is mixed with 38.00 g of LA in a glass flask and the n-octane in the mixture is evaporated by rotary evaporator under vacuum at 40 degrees C. Thus, a 20 wt.% TiO 2 stock in LA is obtained.
実施例2: エルカ酸との赤色QDインクの調製(エルカ酸/QD inorg. 重量比=0.14)
1,6-ヘキサンジオールジアクリラート(HDDA)およびラウリルアクリラート(LA)は、使用に先立ちモレキュラーシーブ上で保管する。
実施例1からのLA 中の1.500gのTiO2ストック、1.956gのLA、0.774gのHDDA、n-ヘプタン中の5.000gのInPベースの赤色QD、および0.180gのエルカ酸を、ガラスフラスコ中で混合する。混合物をN2雰囲気下40度Cにて2時間撹拌し、次いで混合物中のn-オクタンを、ロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.060gのOmnirad(商標)819および0.030gのIrganox(商標)1010を加えて、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下の表に示される組成の赤色QDインクが得られる。
1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) and lauryl acrylate (LA) are stored over molecular sieves prior to use.
1.500 g TiO 2 stock in LA from Example 1, 1.956 g LA, 0.774 g HDDA, 5.000 g InP-based red QDs in n-heptane, and 0.180 g erucic acid in a glass flask. Mix with The mixture is stirred for 2 hours at 40° C. under N 2 atmosphere, and then the n-octane in the mixture is evaporated by a rotary evaporator at 40° C. under vacuum. To this mixture, 0.060g of Omnirad(TM) 819 and 0.030g of Irganox(TM) 1010 were added and the mixture was stirred at room temperature until the ink was homogeneous, thus producing a red color with the composition shown in the table below. QD ink is obtained.
実施例3: ネルボン酸との赤色QDインクの調製(ネルボン酸/QD inorg. 重量比=0.14)
実施例1からのLA中の1.500gのTiO2ストック、1.956gのLA、0.774gのHDDA、n-ヘプタン中の5.000gのInPベースの赤色QD、および0.180gのネルボン酸を、ガラスフラスコ中で混合する。混合物をN2雰囲気下40度Cにて2時間撹拌し、次いで混合物中のn-オクタンを、ロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.060gのOmnirad(商標)819および0.030gのIrganox(商標)1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下の表に示される組成の赤色QDインクが得られる。
1.500 g TiO 2 stock in LA from Example 1, 1.956 g LA, 0.774 g HDDA, 5.000 g InP-based red QDs in n-heptane, and 0.180 g nervonic acid in a glass flask. Mix with The mixture is stirred for 2 hours at 40° C. under N 2 atmosphere, and then the n-octane in the mixture is evaporated by a rotary evaporator at 40° C. under vacuum. To this mixture, 0.060g of Omnirad(TM) 819 and 0.030g of Irganox(TM) 1010 were added and the mixture was stirred at room temperature until the ink was homogeneous, thus producing red QDs with the composition shown in the table below. Ink is obtained.
実施例4: エルカ酸との赤色QDインクの調製(エルカ酸/QD inorg. 重量比=0.14、QD 30%、TiO 2 7%)
n-ヘプタン中の4.886gのInPベースの赤色QDおよび0.180gのエルカ酸を、ガラスフラスコ中で混合し、混合物をN2雰囲気下40度Cにて2時間撹拌する。混合物へ、例1において得られたLA中の1.750gのTiO2ストック、0.930gのLA、0.565gのHDDAを加え、次いで混合物中の溶媒をロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.050gのOmnirad819および0.025gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下の表に示される組成の赤色QDインクが得られる。
4.886 g InP-based red QDs and 0.180 g erucic acid in n-heptane are mixed in a glass flask and the mixture is stirred at 40 degrees C for 2 hours under N2 atmosphere. To the mixture are added 1.750 g TiO 2 stock in LA obtained in Example 1, 0.930 g LA, 0.565 g HDDA, and then the solvent in the mixture is evaporated by rotary evaporator under vacuum at 40° C. To this mixture, 0.050 g Omnirad 819 and 0.025 g Irganox 1010 are added and the mixture is stirred at room temperature until the ink is homogeneous, thus obtaining a red QD ink with the composition shown in the table below.
実施例5: ノズルプレートの濡れ試験(wetting test)
ノズルプレートの濡れ試験を下に記載のとおりに実施する。
実施例2において得られたQDインクを、印字ヘッドのノズルプレート(Dimatix DMP-2831 material printer,Fuji film)上へ垂らし、次いで垂らされたインクを、清浄パッドに吸い込ませることによって除去する。ノズルプレート上の表面の清浄さを目視によって観察する。
Example 5 : Nozzle plate wetting test
Perform the nozzle plate wetting test as described below.
The QD ink obtained in Example 2 is dripped onto the nozzle plate of a print head (Dimatix DMP-2831 material printer, Fuji film), and the dripped ink is then removed by sucking it into a cleaning pad. Visually observe the cleanliness of the surface on the nozzle plate.
結果
QDインクは、ノズルプレート上で十分にはじかれる。ノズルプレートの表面は、パッドによる清浄後、極めてきれいである。インクジェット印刷の最中、本発明のインク組成物は、目詰まりを引き起こすこともなく、インクジェット機のノズル周囲に残存することもなく、ノズル表面上またはその周囲に残存することもなく、基体上へなだらかにインク噴射され得ることが指し示される。
result
QD ink is well repelled on the nozzle plate. The surface of the nozzle plate is very clean after cleaning with the pad. During inkjet printing, the ink compositions of the present invention do not cause clogging, do not remain around the nozzle of the inkjet machine, do not remain on or around the nozzle surface, and are transferred onto the substrate. It is indicated that the ink can be ejected smoothly.
参考例1: ラウリルアクリラート(LA)中のTiO 2 ストックの調製
n-オクタン中の15.79gのTiO2を、ガラスフラスコ中の38.00gのLAと混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。よってLA中の20wt.% TiO2ストックが得られる。
Reference example 1: Preparation of TiO2 stock in lauryl acrylate (LA)
15.79 g of TiO 2 in n-octane is mixed with 38.00 g of LA in a glass flask and the n-octane in the mixture is evaporated by rotary evaporator under vacuum at 40 degrees C. Thus, a 20wt.% TiO 2 stock in LA is obtained.
参考例2: 赤色QDインクのオレイン酸との配位子交換
ヘプタン中の6.0gのInPベースの赤色QDをガラスフラスコに入れ、次いでヘプタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。乾燥したQDを12.6mlの無水THFに溶解し、溶液へ0.4mlのオレイン酸を加える。混合物をN2雰囲気下で還流まで2時間加熱する。溶液を冷却後、赤色QDを、60mlの乾燥アセトンを加えることによって析出させる。次いで混濁した溶液を6,000Gにて5min.遠心分離し、上清を静かに移す。真空下でのペレットの完全な乾燥によって、1.23gの精製赤色QD粉末が得られる。この精製赤色QD粉末を3.51gの乾燥n-オクタンに溶解して、n-オクタン中の26wt.%ストック溶液を調製する。
Reference Example 2: Ligand Exchange of Red QD Ink with Oleic Acid 6.0 g of InP-based red QDs in heptane are placed in a glass flask, and then the heptane is evaporated by a rotary evaporator under vacuum at 40 degrees C. Dissolve the dried QDs in 12.6 ml of anhydrous THF and add 0.4 ml of oleic acid to the solution. The mixture is heated to reflux under N2 atmosphere for 2 hours. After cooling the solution, red QDs are precipitated by adding 60 ml of dry acetone. The turbid solution is then centrifuged at 6,000G for 5 minutes, and the supernatant is gently transferred. Complete drying of the pellet under vacuum yields 1.23 g of purified red QD powder. Dissolve this purified red QD powder in 3.51 g of dry n-octane to prepare a 26 wt.% stock solution in n-octane.
参考例3: オレイン酸との赤色QDインクの調製(OA/QD inorg. 重量比=0.07、QD 25%、TiO 2 5%)
参考例1-1において得られたLA中の0.910gのTiO2ストック、1.274gのLA、0.491gのHDDA、参考例1-2において得られたn-オクタン中の3.500gの赤色QDを、ガラスフラスコ中で混合し、混合物中のn-オクタンをロータリーエバポレーターによって真空下40度Cにて蒸発させる。この混合物へ、0.036gのOmnirad819および0.018gのIrganox1010を加え、混合物を、インクが均一になるまで室温にて撹拌し、よって下の表に示される組成の赤色QDインクが得られる。
0.910 g TiO 2 stock in LA obtained in Reference Example 1-1, 1.274 g LA, 0.491 g HDDA, 3.500 g red QDs in n-octane obtained in Reference Example 1-2, Mix in a glass flask and evaporate the n-octane in the mixture by rotary evaporator under vacuum at 40 degrees Celsius. To this mixture, 0.036 g Omnirad 819 and 0.018 g Irganox 1010 are added and the mixture is stirred at room temperature until the ink is homogeneous, thus obtaining a red QD ink with the composition shown in the table below.
参考例2: ノズルプレートの濡れ試験
ノズルプレートの濡れ試験を下に記載のとおりに実施する。
参考例3において得られたQDインクを、印字ヘッドのノズルプレート(Dimatix DMP-2831 material printer,Fuji film)上へ垂らし、次いで垂らされたインクを、清浄パッドに吸い込ませることによって除去する。ノズルプレート上の表面の清浄さを目視によって観察する。
Reference Example 2 : Nozzle plate wetting test A nozzle plate wetting test is carried out as described below.
The QD ink obtained in Reference Example 3 is dripped onto a nozzle plate of a print head (Dimatix DMP-2831 material printer, Fuji film), and then the dripped ink is removed by being sucked into a cleaning pad. Visually observe the cleanliness of the surface on the nozzle plate.
結果
QDインクの残渣が、清浄後ノズルプレートの表面上に残存している。
result
QD ink residue remains on the surface of the nozzle plate after cleaning.
実施例6: 試験セルの製作およびEQE測定
実施例2において得られたQDインクを、ギャップが10mmの試験セル中へ注入する。
次いでQDインクAを含有する、得られた6つの試験セルを、互いに種々の硬化時間条件でUV光を照射することによって光硬化し、試験セル中に硬化したインクを作製した。
Example 6 : Fabrication of test cell and EQE measurement The QD ink obtained in Example 2 is injected into a test cell with a gap of 10 mm.
The resulting six test cells containing QD Ink A were then photocured by irradiating each other with UV light at various curing time conditions to produce cured ink in the test cells.
●UV強度: 300mW/cm2
●光源: 395nm LED(ピーク光波長: 395nm)
●N2条件(O2: 0.1%)下
●硬化時間: 10秒。
●UV intensity: 300mW/cm 2
●Light source: 395nm LED (peak light wavelength: 395nm)
●Under N2 conditions ( O2 : 0.1%) ●Curing time: 10 seconds.
EQE測定は、励起光を備えた積分球を使用し、光ファイバー(CWL:450nm)および分光計(USB4000,Ocean Optics)によって実行する。励起光の光子を検出するため、室温にて空気を参照として使用する。
セルから積分球への光放射の光子数を、室温にて分光計によって計数する。
EQEは、以下の算出方法によって算出する。
EQE=光子[放射光]/光子[励起光]
EQE measurements are performed by optical fiber (CWL: 450 nm) and spectrometer (USB4000, Ocean Optics) using an integrating sphere with excitation light. Air is used as a reference at room temperature to detect photons of excitation light.
The number of photons of light emission from the cell to the integrating sphere is counted by a spectrometer at room temperature.
EQE is calculated using the following calculation method.
EQE=photon [emission light]/photon [excitation light]
算出用の波長範囲
励起: 430nm~470nm
放射: [赤色]560nm~680nm
結果としてEQE値32.7%が得られる。
Wavelength range for calculation Excitation: 430nm to 470nm
Radiation: [Red] 560nm ~ 680nm
As a result, an EQE value of 32.7% is obtained.
実施例7: 分散性試験
実施例2において得られた赤色QDインクおよび参考例3において得られた赤色QDインクを、大気条件において室温にて保管する。
実施例2の赤色QDインク(エルカ酸でのQD)は、オレイン酸との赤色QDまたはいずれの添加配位子もない赤色QDと比較して、優れた分散性を示す。
Example 7 : Dispersibility test The red QD ink obtained in Example 2 and the red QD ink obtained in Reference Example 3 are stored at room temperature under atmospheric conditions.
The red QD ink of Example 2 (QDs with erucic acid) exhibits superior dispersibility compared to red QDs with oleic acid or red QDs without any added ligands.
エルカ酸との赤色QDインクにおいて、QDは、TiO2粒子が存在するモノマー混合物中、少なくとも1カ月間、理想的に分散している。他方、参考例3のオレイン酸との赤色QDインクは、1週間後にいくつかの沈殿物を産生し、添加配位子のない赤色QDは、TiO2粒子がないとしても、アクリラートモノマー混合物中、完全には分散しない。 In the red QD ink with erucic acid, the QDs are ideally dispersed in the monomer mixture in which TiO2 particles are present for at least one month. On the other hand, the red QD ink with oleic acid in Reference Example 3 produced some precipitates after a week, and the red QDs without added ligands were not present in the acrylate monomer mixture even without TiO2 particles. , not completely dispersed.
Claims (18)
i)反応性モノマー;
ii)発光部;および
iii)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物
を含む組成物、好ましくはこれが光硬化性組成物から成る、前記組成物。 at least;
i) reactive monomer;
ii) light emitting part; and
iii) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; A composition comprising a chemical compound containing straight or branched alkoxyl groups, preferably comprising a photocurable composition.
L)反応性モノマー;
L2)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または直鎖もしくは炭素原子1~45個を有する分枝鎖のアルコキシル基を含む、少なくとも1の配位子を含有する、発光部;および
L3)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物
を含む組成物、好ましくはこれが光硬化性組成物から成る、前記組成物。 at least;
L) reactive monomer;
L2) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; a light emitting moiety containing at least one ligand comprising a branched alkoxyl group having 45; and
L3) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms A composition comprising a chemical compound containing straight or branched alkoxyl groups, preferably comprising a photocurable composition.
配位子のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数<化学化合物のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の炭素原子数 - (Q) Claim 1 or 2, wherein the number of carbon atoms of the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the ligand with respect to the number of carbon atoms of the alkyl group, alkenyl group, or alkoxy group of the chemical compound satisfies the following formula (Q). The composition described in .
Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the ligand < Number of carbon atoms in the alkyl, alkenyl, or alkoxy group of the chemical compound - (Q)
Z-Y - (XA)
によって表され、式中
Zは、*-Rx1または
Rx2は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸からなる群のメンバーの1以上から選択される基である;
Yは、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝のアルコキシル基であり、該アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基は、置換されていてもまたは非置換であってもよく、より好ましくは該アルキル基、アルケニル基、および/またはアルコキシ基は、1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接CH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられていてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい;
Raは、出現毎に、まったく同じにまたは異なるように、H、D、または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、3~40個の炭素原子を有する環状アルキルもしくはアルコキシ基、5~60個の炭素環原子を有する芳香環系、または5~60個の炭素原子を有する複素芳香環系であり、ここでH原子は、D、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよい;2以上の隣接置換基Raはここでまた、相互に、単-もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族の、または複素芳香環の系も形成していてもよく、
式中Yは、少なくとも1の炭素-炭素二重結合を含有する、
請求項1または4のいずれか一項に記載の組成物。 A chemical compound has the following chemical formula (X A )
ZY - (X A )
is represented by, in the formula
Z is *-R x1 or
R x2 is one or more members of the group consisting of a phosphine group, a phosphine oxide group, a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a tertiary amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, and a phosphonic acid. is a group selected from;
Y is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or a straight-chain or branched chain having 1 to 45 carbon atoms. a branched alkoxyl group, said alkyl group, alkenyl group, and/or alkoxy group may be substituted or unsubstituted, more preferably said alkyl group, alkenyl group, and/or alkoxy group may be substituted by one or more radicals R a , where one or more non-adjacent CH 2 groups are R a C=CR a , C≡C, Si(R a ) 2 , Ge(R a ) 2 , Sn(R a ) 2 , C=O, C=S, C=Se, C=NR a , P(=O)(R a ), SO, SO2, NR a , OS, or CONR a may be replaced, and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2 ;
R a on each occurrence, identically or differently, is H, D or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl or alkoxy group having from 3 to 40 carbon atoms, from 5 to an aromatic ring system with 60 carbon ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 60 carbon atoms, in which the H atom is replaced by D, F, Cl, Br, I even two or more adjacent substituents R a may here also form together a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;
where Y contains at least one carbon-carbon double bond,
5. A composition according to any one of claims 1 or 4.
X1は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
X2は、非置換もしくは置換のアルキル基、アリール基であるか、あるいはアルコキシ基またはエステル基である;
R1は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R2は、水素原子、Cl、Br、もしくはFのハロゲン原子、メチル基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、エステル基、またはカルボン酸基である;
R3は、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキレン鎖もしくはアルコキシレン鎖、3~25個の炭素原子を有するシクロアルカン、または3~25個の炭素原子を有するアリール基である;
R9は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(IV)
R10は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(V)
R11は、水素原子、1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基、または化学式(VI)
式中R8、R8a、R8b、およびR8cは、出現毎に各々独立してまたは互いに依存して、HまたはCH3である;
ここでR9、R10、およびR11のうち少なくとも1つは、(メタ)アクリル基であり、好ましくはR9、R10、およびR11のうち2つは、(メタ)アクリル基であり、かつその他の1つは、水素原子または1~25個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基である、
請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。 further comprising a (meth)acrylate monomer represented by the following chemical formula (I) and/or a (meth)acrylate monomer represented by the chemical formula (III);
X 1 is an unsubstituted or substituted alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
X 2 is an unsubstituted or substituted alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group or an ester group;
R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom of Cl, Br, or F, a methyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an ester group, or a carboxylic acid group;
R 3 is a linear alkylene or alkoxylene chain with 1 to 25 carbon atoms, a cycloalkane with 3 to 25 carbon atoms, or an aryl group with 3 to 25 carbon atoms ;
R 9 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (IV)
R 10 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (V)
R 11 is a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or a chemical formula (VI)
where R 8 , R 8a , R 8b and R 8c are each independently or dependently on each other at each occurrence H or CH 3 ;
At least one of R 9 , R 10 , and R 11 is a (meth)acrylic group, and preferably two of R 9 , R 10 , and R 11 are (meth)acrylic groups. , and the other one is a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 25 carbon atoms,
Composition according to any one of claims 1 to 7.
化学式(I)で表される(メタ)アクリラートモノマー:化学式(II)で表される(メタ)アクリラートモノマーの混合比が、1:99から99:1(式(I):式(II))までの範囲内にある、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。 a (meth)acrylate monomer of formula (II) is present in the composition, and a (meth)acrylate monomer of formula (I): a (meth)acrylate monomer of formula (II); Composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the mixing ratio of the late monomers is in the range from 1:99 to 99:1 (formula (I):formula (II)).
iii)請求項1~11のいずれか一項に記載の発光部とは異なる、別の発光部;
iv)別の(メタ)アクリラートモノマー;
v)散乱粒子、ならびに
vi)光学的に透明のポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤、および/または界面活性剤
からなる群の1以上のメンバーから選択される別の材料を含む、前記組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 11 comprises:
iii) another light emitting part different from the light emitting part according to any one of claims 1 to 11;
iv) another (meth)acrylate monomer;
v) scattering particles, and
vi) said composition comprising another material selected from one or more members of the group consisting of optically transparent polymers, antioxidants, radical quenchers, photoinitiators, and/or surfactants.
v)散乱粒子;および
vii)少なくとも1のポリマーであって、該ポリマーが散乱粒子を組成物中に分散できるように構成されている、該ポリマー;
ここでポリマーが、少なくとも、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、三級アミン、カルボキシル基、複素環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、ホスホン酸、またはそれらの組み合わせを含み、好ましくはポリマーが、三級アミン、ホスフィンオキシド基、ホスホン酸、またはホスファート基を含む、
を含む、前記組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 11,
v) scattering particles; and
vii) at least one polymer configured to enable scattering particles to be dispersed in the composition;
wherein the polymer is at least a phosphine group, a phosphine oxide group, a phosphate group, a phosphonate group, a thiol group, a tertiary amine, a carboxyl group, a heterocyclic group, a silane group, a sulfonic acid, a hydroxyl group, a phosphonic acid, or a combination thereof. preferably the polymer contains a tertiary amine, a phosphine oxide group, a phosphonic acid, or a phosphate group.
The composition comprising:
I)(メタ)アクリラートポリマー;
II)発光部;および
III)少なくとも1の、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、または炭素原子1~45個を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルコキシル基を含む、化学化合物
を含有する、層。 at least;
I) (meth)acrylate polymer;
II) light emitting part; and
III) at least one straight-chain or branched alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms, or at least one straight-chain or branched alkenyl group having 1 to 45 carbon atoms; A layer containing a chemical compound containing straight-chain or branched alkoxyl groups.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP21158080 | 2021-02-19 | ||
EP21158080.8 | 2021-02-19 | ||
PCT/EP2022/053719 WO2022175290A1 (en) | 2021-02-19 | 2022-02-16 | Composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2024506743A true JP2024506743A (en) | 2024-02-14 |
Family
ID=74672119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023550018A Pending JP2024506743A (en) | 2021-02-19 | 2022-02-16 | Composition |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240309269A1 (en) |
EP (1) | EP4294883A1 (en) |
JP (1) | JP2024506743A (en) |
KR (1) | KR20230145472A (en) |
CN (1) | CN116888224A (en) |
TW (1) | TW202239938A (en) |
WO (1) | WO2022175290A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024100053A1 (en) * | 2022-11-10 | 2024-05-16 | Merck Patent Gmbh | Composition |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7588828B2 (en) | 2004-04-30 | 2009-09-15 | Nanoco Technologies Limited | Preparation of nanoparticle materials |
WO2010003059A2 (en) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Life Technologies Corporation | Stable indium-containing semiconductor nanocrystals |
WO2012059931A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Polarizing lighting systems |
US9778510B2 (en) * | 2013-10-08 | 2017-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Nanocrystal polymer composites and production methods thereof |
EP3971262B1 (en) * | 2014-05-29 | 2024-04-24 | Tectus Corporation | Dispersion system for quantum dots |
US10509319B2 (en) | 2015-02-27 | 2019-12-17 | Merck Patent Gmbh | Photosensitive composition and color converting film |
JP7034908B2 (en) | 2015-09-29 | 2022-03-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | Photosensitive composition and color conversion film |
CN108431647A (en) * | 2016-09-26 | 2018-08-21 | 日立化成株式会社 | Solidification compound, wavelength conversion material, back light unit and image display device |
KR20240089685A (en) * | 2016-10-12 | 2024-06-20 | 카티바, 인크. | Display devices utilizing quantum dots and inkjet printing techniques thereof |
KR20200023416A (en) | 2017-06-29 | 2020-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Compositions Comprising Semiconductor Emitting Nanoparticles |
EP3444316A1 (en) * | 2017-08-16 | 2019-02-20 | Henkel AG & Co. KGaA | Polythiourethane (meth)acrylate matrix containing nanocrystals |
KR102419673B1 (en) * | 2019-01-21 | 2022-07-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | Quantum dot, curable composition comprising the same, curing layer using the composition, color filter including the curing layer, display device and manufacturing method of the curing layer |
JP7318225B2 (en) * | 2019-02-07 | 2023-08-01 | Dic株式会社 | Inkjet ink for color filter, light conversion layer and color filter |
-
2022
- 2022-02-16 JP JP2023550018A patent/JP2024506743A/en active Pending
- 2022-02-16 KR KR1020237031915A patent/KR20230145472A/en unknown
- 2022-02-16 WO PCT/EP2022/053719 patent/WO2022175290A1/en active Application Filing
- 2022-02-16 CN CN202280015472.7A patent/CN116888224A/en active Pending
- 2022-02-16 EP EP22704545.7A patent/EP4294883A1/en active Pending
- 2022-02-16 US US18/277,599 patent/US20240309269A1/en active Pending
- 2022-02-18 TW TW111105933A patent/TW202239938A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116888224A (en) | 2023-10-13 |
TW202239938A (en) | 2022-10-16 |
WO2022175290A1 (en) | 2022-08-25 |
US20240309269A1 (en) | 2024-09-19 |
KR20230145472A (en) | 2023-10-17 |
EP4294883A1 (en) | 2023-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114787075A (en) | Composition comprising a fatty acid ester and a fatty acid ester | |
CN110799623A (en) | Compositions comprising semiconductor light emitting nanoparticles | |
JP2022527600A (en) | Composition | |
JP2023546223A (en) | Composition | |
JP2024506743A (en) | Composition | |
JP2024521358A (en) | Composition | |
JP2024532225A (en) | Composition | |
TW202328359A (en) | Composition | |
JP2024534330A (en) | Composition | |
JP2023545796A (en) | process | |
WO2024100053A1 (en) | Composition |