JP2024501296A - ガレクチンの新規ガラクトシド阻害剤 - Google Patents

ガレクチンの新規ガラクトシド阻害剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（１）の、ピラノース環がα－Ｄ－ガラクトピラノースである、Ｄ－ガラクトピラノース化合物に関し、これらの化合物は、炎症；線維症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；敗血症性ショック；がん；転移性がん；自己免疫疾患、代謝障害；心疾患；心不全；病的血管新生；眼疾患；アテローム性動脈硬化症；代謝疾患；Ｉ型糖尿病；ＩＩ型糖尿病；インスリン抵抗性；拡張期心不全；喘息；肝障害の治療で使用するための、ガレクチン－１及び／又はガレクチン３に対する高親和性阻害剤である。【化１】JPEG2024501296000114.jpg5491

Description

本発明は、新規化合物、哺乳類における、がん；線維症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；病的血管新生；眼疾患；ＨＩＶ－１疾患；炎症又は移植拒絶反応などの、これらに限定はされない疾患又は障害の治療のための医薬としての前記化合物の使用、及びその医薬の製造のための前記化合物の使用に関する。また本発明は前記新規化合物を含む医薬組成物に関する。
ガレクチンは特徴的な糖鎖認識部位（ＣＲＤ）を有するタンパク質である。この糖鎖認識部位は、約１３０アミノ酸（約１５ｋＤａ）の密に折りたたまれたβ－サンドイッチであり、１）β－ガラクトース結合部位、及び２）約７アミノ酸の配列モチーフに十分な類似性があり、その大部分（約６残基）がこのβ－ガラクトース結合部位を構成するものであること、という２つの決定的な特徴を有している。ガレクチンは細胞質タンパク質として合成され、そこから、核にターゲティングされたり、特定の細胞質部位にターゲティングされたり、あるいは、炎症、免疫応答、細胞遊走、及びオートファジーなどの生理機能を果たす機構に参加するために分泌される場合がある（Ｊｏｈａｎｎｅｓ ｅｔ． ａｌ ２０１８）。ＰｕｂＭｅｄにおけるガレクチンに関する刊行物は今では９３１９を超え、そのほとんどが、上述の通り、ガレクチン－１（１９８９超）とガレクチン－３（４７９１超）に関するものである。文献からの証拠によって、例えば、線維症、炎症、及びがんにおけるガレクチンの役割が示唆されている（Ｄｉｎｇｓ ｅｔ． ａｌ．， Ｄｕｂｅ－Ｄｅｌａｒｏｓｂｉｌ ｅｔ． ａｌ ２０１７）。
ガレクチン－１は多くの細胞型及び組織で広範に発現されており（ｗｗｗ．ｐｒｏｔｅｉｎａｔｌａｓ．ｏｒｇ）、アポトーシス、接着及び遊走、細胞形質転換、浸潤及び転移 免疫回避、並びに血管新生などの機構に関与している。ガレクチン１の発現上昇は、がん（Ｄｉｎｇｓ ｅｔ． ａｌ． ２０１８）、炎症（Ｓｕｎｄｂｌａｄ ｅｔ． ａｌ．， ２０１７） 線維性疾患（Ｋａｔｈｉｒｉｙａ ｅｔ． ａｌ ２０１７、Ｗｕ ｅｔ． ａｌ． ２０１９、及びＢｅｎｎｅｔ ｅｔ． ａｌ ２０１９）、及び糖尿病（Ｄｒａｋｅ ｅｔ． ａｌ． ２０２２）とも関連付けられている。最近、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ ｅｔ． ａｌ ２０１６及びＳｅｔｈｉ ｅｔ． ａｌ ２０２１）において、β－Ｄ－ガラクトピラノシドを含む小分子リガンドの例が、レビューされ、例示された。
ガレクチン－３は多くの細胞型及び組織で広範に発現されており（ｗｗｗ．ｐｒｏｔｅｉｎａｔｌａｓ．ｏｒｇ）、アポトーシス、接着及び遊走、細胞形質転換、浸潤及び転移 免疫回避、並びに血管新生などの機構に関与している。ガレクチン３の発現上昇は、がん、炎症、神経変性疾患、線維性疾患、及び糖尿病とも関連付けられている（Ｄｉｎｇｓ ｅｔ． ａｌ． ２０１８、Ｓｌａｃｋ ｅｔ． ａｌ． ２０２０、Ｌｉ ｅｔ． ａｌ． ２０１６）。最近、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ ｅｔ． ａｌ ２０１４及びＳｅｔｈｉ ｅｔ． ａｌ ２０２１において、β－Ｄ－ガラクトピラノシドを含む小分子リガンドの例が、レビューされ、例示された。
本発明の化合物は、予想外にガレクチン－１及び／又はガレクチン－３に対し高い親和性を示し、新規の強力な薬剤候補と見なされる、新規のα－Ｄ－ガラクトピラノース化合物である。強調が重要なこととして、αアノマーとβアノマーは非常に異なる異性体であり、両アノマーの活性が同じ乃至似ていると予想することは、当業者にとって決して当然とみなさるものではない。よって、αアノマーとβアノマーは一般に同じ活性を有しておらず、このことは当業者には周知の事実である。広範な態様において、本発明は、下記の式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物であって、

式中、
ピラノース環はα－Ｄ－ガラクトピラノースであり、
Ａ１は、


であり、
式中、アスタリスク（ａｓｔｅｒｉｘ）＊は、式（１）のトリアゾール基に共有結合した芳香族複素環Ａ１の窒素原子を表し；
Ｒ２は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に（optionally）置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｘは、Ｓ、Ｓｅ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、及びＣＲ２ａＲ３ａから選択され、式中、Ｒ２ａ及びＲ３ａは独立して水素、ＯＨ、又はハロゲンから選択され；
Ｂ１は、ａ）ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ４ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ４ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換された、五員若しくは六員の芳香族複素環で置換されたＣ１－６アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；又は、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ５ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ５ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたフェニルで置換されたＣ１－６アルキル；ｂ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ６及びＲ７は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；及びＲ１０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）；アリール；及び複素環から選択される基で任意選択的に置換された、フェニル又はナフチルなどの、アリール、ｃ）ハロゲン、Ｃ２－アルキニル、ＣＮ、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ１１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたＣ５－７シクロアルキル；ｄ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどのスピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルコキシ、分岐鎖状Ｃ３－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、ビシクロペンタニル、ＣＨ２－シクロプロピル、及びＣＨ２－シクロブチルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；アリール；複素環；及びＲ１６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される基で任意選択的に置換された、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルなどの、複素環；ｅ）Ｃ１－６アルキル又は分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；並びに、ｆ）Ｃ２－６アルキニルから選択され、
Ｒ１は、ａ）Ｈ、ｂ）ＯＨ、ｃ）１又は複数のハロゲン、フェニル、ＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニル、ＣＮ、ＯＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、並びにＣＯＮＨ２で任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル（式中、Ｒ１７はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１８はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、ｄ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２３、ＮＲ２４Ｒ２５、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された分岐鎖状ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２３はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２４はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２７－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２７はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２５はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２８－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２８はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、並びにｅ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２９、ＮＲ３０Ｒ３１、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された環式ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３０はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３３－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３３はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３１はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３４－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３４はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）からなる群から選択される；
式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物、又は、その薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物に関する。
さらなる態様において、本発明は、式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物であって、

式中、
ピラノース環はα－Ｄ－ガラクトピラノースであり、
Ａ１は、


であり、
式中、アスタリスク（ａｓｔｅｒｉｘ）＊は、式（１）のトリアゾール基に共有結合した芳香族複素環Ａ１の窒素原子を表し；
Ｒ２は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
Ｘは、Ｓ、Ｓｅ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、及びＣＲ２ａＲ３ａから選択され、式中、Ｒ２ａ及びＲ３ａは独立して水素、ＯＨ、又はハロゲンから選択され；
Ｂ１は、ａ）ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ４ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ４ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換された、五員若しくは六員の芳香族複素環で置換されたＣ１－６アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；又は、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ５ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ５ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたフェニルで置換されたＣ１－６アルキル；ｂ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ６及びＲ７は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；及びＲ１０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）；アリール；及び複素環から選択される基で任意選択的に置換された、フェニル又はナフチルなどの、アリール、ｃ）ハロゲン、Ｃ２－アルキニル、ＣＮ、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ１１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたＣ５－７シクロアルキル；ｄ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどのスピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；アリール；複素環；及びＲ１６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される基で任意選択的に置換された、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルなどの、複素環；ｅ）Ｃ１－６アルキル又は分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；並びに、ｆ）Ｃ２－６アルキニルから選択され、
Ｒ１は、ａ）Ｈ、ｂ）ＯＨ、ｃ）１又は複数のハロゲン、フェニル、ＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニル、ＣＮ、ＯＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、並びにＣＯＮＨ２で任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル（式中、Ｒ１７はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１８はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、ｄ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２３、ＮＲ２４Ｒ２５、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された分岐鎖状ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２３はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２４はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２７－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２７はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２５はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２８－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２８はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、並びにｅ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２９、ＮＲ３０Ｒ３１、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された環式ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３０はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３３－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３３はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３１はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３４－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３４はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）からなる群から選択される；
式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物、又は、その薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物に関する。
ある実施形態において、Ｒ２は水素である。別の実施形態において、Ｒ２はＣ１－３アルキルである。別の実施形態において、Ｒ２はハロゲンである。ある実施形態において、Ｒ３は水素である。別の実施形態において、Ｒ３はＣ１－３アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３はハロゲンである。別の実施形態において、Ｒ４はＣｌ又はＦなどのハロゲンである。さらに別の実施形態において、Ｒ４はＣ１－３アルキルである。別の実施形態において、Ｒ４は、ＣＦ３などの、Ｆで置換されたＣ１－３アルキルである。
さらに別の実施形態において、ＸはＳから選択される。
別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；Ｆで任意選択的に置換されたメチル；スピロ複素環；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；及びテトラヒドロピリジンなどの複素環から選択される基で任意選択的に置換されたヘテロアリールから選択される。典型的には、Ｂ１は、Ｃｌ；Ｂｒ；Ｆ；エチニル；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル；ＣＯ－アゼチジニル；ＣＯＮＨＣＨ３；ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３；ＣＯＮ（ＣＨ３）２；ＣＮ；メチル；ＳＣＨ３；ＳＣＦ３；ＣＦ３；イミダゾール；ピリジン；ピリミジン；オキサゾール；及びチアゾールから選択される基で任意選択的に置換されたピリジニルから選択され、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される１つ又は２つで置換されたピリジニルなどである。別の実施形態において、Ｂ１は、Ｃｌ；Ｂｒ；Ｆ；エチニル；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル；ＣＯ－アゼチジニル；ＣＯＮＨＣＨ３；ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３；ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２ＣＨ３）；ＣＯＮ（イソブチル）２；ＣＯＮ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２－シクロプロピル）；ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ｔｅｒｔ－ブチル）；ＣＯＮ（ＣＨ２－シクロプロピル）２；ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２－シクロブチル）；ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２－シクロブチル）；ＣＯＮ（ＣＨ２－シクロブチル）２；ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）；ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２－シクロプロピル）；ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（イソブチル）；ＣＯＮ（ＣＨ３）２；ＣＯ－ピロリジニル；ＣＯＮ（ＯＣＨ３）（ＣＨ２－シクロプロピル）；ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；ＣＯＮＨ（イソブチル）；ＣＯＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）；ＣＯＮＨ（ビシクロペンタニル）；ＣＯＮＨ（シクロプロピル）；ＣＯＮＨ（シクロブチル）；ＣＮ；メチル；ＳＣＨ３；ＳＣＦ３；ＣＦ３；イミダゾール；ピリジン；ピリミジン；オキサゾール；及びチアゾールから選択される基で任意選択的に置換されたピリジニルから選択される。
さらに別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；ＣＮ；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択される）；並びに、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される基で任意選択的に置換されたフェニルから選択される。典型的には、Ｂ１は、Ｃｌ；Ｆ；Ｂｒ；ＣＮ；ＣＯＮＨＣＨ３；及びＦで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される基で任意選択的に置換されたフェニルから選択され；Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される１つ又は２つで置換されたフェニルなどである。
別の実施形態において、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣ１－４アルキル（Ｏ－メチル、Ｏ－エチル、又はＯ－イソプロピルなど）、フェニル、並びにＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニルからなる群からの少なくとも１つで置換されたＯＣ１－４アルキルから選択される。典型的に、Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及び１又は複数のハロゲンで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキルから選択され；ＯＨ及びＯＣＨ３などである。
好ましくは、式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物は、
５－ブロモ－２－（Ｎ－メチル－カルボニル）フェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノフェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－クロロピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、及び
５－クロロピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
からなる群のいずれか１つから選択されるか、又は、その薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物である。
別の実施形態において、式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物は、
５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
３－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（４－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－｛４－［５－クロロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル｝－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－４－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）メチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）エチルカルバモイル｝ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロブチルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（ピロリジン－１－カルボニル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル（２－フルオロ－２－メチルプロピル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－イソブチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）メトキシカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－メチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－エチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－ブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－イソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－［Ｎ－（２－フルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３，４－ジクロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド
からなる群のいずれか１つから選択されるか、又は、その薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物である。
さらなる態様において、本発明は、医薬として使用するための式（１）の化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、前述の請求項のいずれか一項に記載の化合物と、任意選択的に、担体及び／又は賦形剤などの薬剤的に許容できる添加剤と、を含む医薬組成物に関する。
さらなる態様において、本発明は、ヒトなどの哺乳動物における、ガレクチン－１及び／又はガレクチン－３のリガンドへの結合に関連した疾患又は障害を治療する方法で使用するための本発明の式（１）の化合物に関する。
別の実施形態において、前記疾患又は障害は、ヒトなどの哺乳動物における、炎症、例えば、急性心筋梗塞（ａｃｕｔｅ ｐｏｓｔ ｍｙｏｃａｒｄｉａｌ ｉｎｆａｒｃｔｉｏｎ）（ＭＩ）、急性冠症候群、急性ステント閉塞、急性心筋再灌流傷害、急性間質性肺炎（ａｃｕｔｅ ｐｎｅｕｍｏｎｉｔｉｄｉｅｓ）、急性肺損傷（ＡＬＩ）、急性腎障害（ＡＫＩ）、急性肝炎、慢性肝不全の急性増悪、急性アルコール性肝炎、急性膵炎、急性ブドウ膜炎、急性膵炎関連脂肪壊死症、急性網膜炎、急性腎炎、急性心筋炎、全ての臓器（例えば、肺、肝臓、腎臓、心臓、皮膚、筋肉、腸）における慢性自己免疫疾患、慢性細菌感染症、慢性ウイルス関連炎症；線維症、例えば、肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼科線維症（ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、並びに、皮膚及び心臓の線維症、急性術後眼線維症、腎臓、心臓、肺、肝臓、及び膵臓の急性移植拒絶反応、急性爆発後／簡易爆発物、急性有毒粉塵（９／１１として知られるテロ攻撃からの粉塵など）後、急性化学物質暴露、慢性肺線維症、間質性肺線維症（ＩＰＦ）、間質性肺疾患（ＩＬＤ）、小児期ＩＬＤ（ＣｈＩＬＤ）；慢性肝線維症、慢性アルコール性線維症、慢性ウイルス性線維症、慢性糖尿病性線維症、糖尿病性腎症、慢性糸球体腎炎、腎動脈狭窄、子宮内膜症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；強皮症；全身性硬化症；敗血症性ショック；がん、例えば、癌腫、肉腫、白血病、及びリンパ腫、例えば、Ｔ－細胞リンパ腫；転移性がん；自己免疫疾患、例えば、乾癬、リウマチ様関節炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、腸管線維症、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス；代謝障害；凝固障害、例えば、特発性多発性血栓症（血栓形成傾向）、自己免疫性血栓形成傾向、多臓器不全時の微小血栓症、ＣＯＶＩＤ－１９関連凝固障害、がん疾患における血栓形成傾向；心血管障害、例えば、心線維症、心不全、左右心房細動、アテローム変性、動脈炎、動脈石灰化、大動脈狭窄；心疾患；心不全；大動脈狭窄、アテローム性動脈硬化症、病的血管新生、例えば、眼血管新生、又は眼血管新生と関連した疾患若しくは状態、例えば、がんと関連した新血管形成；並びに、眼疾患、例えば、加齢性黄斑変性及び角膜血管新生；アテローム性動脈硬化症；内分泌障害、例えば、アジソン、自己免疫性下垂体炎；代謝疾患、例えば、糖尿病；２型糖尿病；インスリン抵抗性；肥満；拡張期心不全；脳における萎縮性疾患、例えば、アルツハイマー病及びパーキンソン病、小脳における萎縮性疾患、例えば、小脳萎縮、萎縮性脊椎疾患、例えば、ＡＬＳ；臓器における移植に関連した障害、例えば、抗拒絶反応予防性、抗急性拒絶反応性、抗慢性拒絶反応性；急性熱傷；急性炎症反応；慢性急性皮膚移植片拒絶反応（ｃｈｒｏｎｉｃ ａｃｕｔｅ ｓｋｉｎ ｇｒａｆｔ ｒｅｊｅｃｔｉｏｎ）；慢性瘢痕；喘息及び他の間質性肺疾患、例えば、ヘルマンスキー・パドラック症候群、肺動脈高血圧症、リウマチ様疾患に伴う間質性肺疾患 ＲＡ－ＩＬＤ、全身性硬化症 ＳＳｃ－ＩＬＤ、線維症を伴う肺疾患、例えば、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）及び喘息；耳硬化症、中皮腫；術後障害、例えば、美容整形処置後の抗ケロイド、抗狭窄、抗癒着、抗血栓症、線維症／瘢痕抑制；毒素暴露障害、例えば、中毒性肝炎、コレラ毒素関連、キノコ毒に基づく急性腎不全、百日咳毒素、エロモナス・ハイドロフィラ（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ）のエンテロトキシン、カドミウム誘発性心毒性、ヘリコバクターＯ－抗原関連毒性、ＬＰＳに基づく毒性、ストレプトゾトシン毒性、アスベスト暴露、腎性全身性線維症（造影剤後）；組織傷害、例えば、脊髄損傷、末梢神経修復；先天性肝線維症；腱性拘縮、ミオパチー、及び肺線維症を伴う遺伝性線維化多形皮膚萎縮症；肝障害、例えば、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）又は非アルコール性脂肪性肝疾患、各種原因の肝硬変、例えば、アルコール性肝硬変及び非アルコール性肝硬変、自己免疫性硬変、例えば、原発性胆汁性肝硬変及び硬化性胆管炎、ウイルス誘発性硬変、遺伝病によって誘発される硬変；肝臓がん、胆管癌、胆道がん；神経変性障害、例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、認知障害、脳血管疾患、例えば、脳卒中、外傷性脳障害、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、末梢神経障害（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ）からなる群から選択される。
さらに別の態様において、本発明は、ヒトなどの哺乳動物における、ガレクチン－１及び／又はガレクチン－３のリガンドへの結合に関連した疾患又は障害の治療法であって、本発明の式（１）の少なくとも１つの化合物の治療有効量が前記治療を必要としている哺乳動物に投与される、治療法に関する。
別の実施形態において、前記疾患又は障害は、ヒトなどの哺乳動物における、炎症、例えば、急性心筋梗塞（ａｃｕｔｅ ｐｏｓｔ ｍｙｏｃａｒｄｉａｌ ｉｎｆａｒｃｔｉｏｎ）（ＭＩ）、急性冠症候群、急性ステント閉塞、急性心筋再灌流傷害、急性間質性肺炎（ａｃｕｔｅ ｐｎｅｕｍｏｎｉｔｉｄｉｅｓ）、急性肺損傷（ＡＬＩ）、急性腎障害（ＡＫＩ）、急性肝炎、慢性肝不全の急性増悪、急性アルコール性肝炎、急性膵炎、急性ブドウ膜炎、急性膵炎関連脂肪壊死症、急性網膜炎、急性腎炎、急性心筋炎、全ての臓器（例えば、肺、肝臓、腎臓、心臓、皮膚、筋肉、腸）における慢性自己免疫疾患、慢性細菌感染症、慢性ウイルス関連炎症；線維症、例えば、肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼科線維症（ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、並びに、皮膚及び心臓の線維症、急性術後眼線維症、腎臓、心臓、肺、肝臓、及び膵臓の急性移植拒絶反応、急性爆発後／簡易爆発物、急性有毒粉塵（９／１１として知られるテロ攻撃からの粉塵など）後、急性化学物質暴露、慢性肺線維症、間質性肺線維症（ＩＰＦ）、間質性肺疾患（ＩＬＤ）、小児期ＩＬＤ（ＣｈＩＬＤ）；慢性肝線維症、慢性アルコール性線維症、慢性ウイルス性線維症、慢性糖尿病性線維症、糖尿病性腎症、慢性糸球体腎炎、腎動脈狭窄、子宮内膜症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；強皮症；全身性硬化症；敗血症性ショック；がん、例えば、癌腫、肉腫、白血病、及びリンパ腫、例えば、Ｔ－細胞リンパ腫；転移性がん；自己免疫疾患、例えば、乾癬、リウマチ様関節炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、腸管線維症、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス；代謝障害；凝固障害、例えば、特発性多発性血栓症（血栓形成傾向）、自己免疫性血栓形成傾向、多臓器不全時の微小血栓症、ＣＯＶＩＤ－１９関連凝固障害、がん疾患における血栓形成傾向；心血管障害、例えば、心線維症、心不全、左右心房細動、アテローム変性、動脈炎、動脈石灰化、大動脈狭窄；心疾患；心不全；大動脈狭窄、アテローム性動脈硬化症、病的血管新生、例えば、眼血管新生、又は眼血管新生と関連した疾患若しくは状態、例えば、がんと関連した新血管形成；並びに、眼疾患、例えば、加齢性黄斑変性及び角膜血管新生；アテローム性動脈硬化症；内分泌障害、例えば、アジソン、自己免疫性下垂体炎；代謝疾患、例えば、糖尿病；２型糖尿病；インスリン抵抗性；肥満；拡張期心不全；脳における萎縮性疾患、例えば、アルツハイマー病及びパーキンソン病、小脳における萎縮性疾患、例えば、小脳萎縮、萎縮性脊椎疾患、例えば、ＡＬＳ；臓器における移植に関連した障害、例えば、抗拒絶反応予防性、抗急性拒絶反応性、抗慢性拒絶反応性；急性熱傷；急性炎症反応；慢性急性皮膚移植片拒絶反応（ｃｈｒｏｎｉｃ ａｃｕｔｅ ｓｋｉｎ ｇｒａｆｔ ｒｅｊｅｃｔｉｏｎ）；慢性瘢痕；喘息及び他の間質性肺疾患、例えば、ヘルマンスキー・パドラック症候群、肺動脈高血圧症、リウマチ様疾患に伴う間質性肺疾患 ＲＡ－ＩＬＤ、全身性硬化症 ＳＳｃ－ＩＬＤ、線維症を伴う肺疾患、例えば、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）及び喘息；耳硬化症、中皮腫；術後障害、例えば、美容整形処置後の抗ケロイド、抗狭窄、抗癒着、抗血栓症、線維症／瘢痕抑制；毒素暴露障害、例えば、中毒性肝炎、コレラ毒素関連、キノコ毒に基づく急性腎不全、百日咳毒素、エロモナス・ハイドロフィラ（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ）のエンテロトキシン、カドミウム誘発性心毒性、ヘリコバクターＯ－抗原関連毒性、ＬＰＳに基づく毒性、ストレプトゾトシン毒性、アスベスト暴露、腎性全身性線維症（造影剤後）；組織傷害、例えば、脊髄損傷、末梢神経修復；先天性肝線維症；腱性拘縮、ミオパチー、及び肺線維症を伴う遺伝性線維化多形皮膚萎縮症；肝障害、例えば、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）又は非アルコール性脂肪性肝疾患、各種原因の肝硬変、例えば、アルコール性肝硬変及び非アルコール性肝硬変、自己免疫性硬変、例えば、原発性胆汁性肝硬変及び硬化性胆管炎、ウイルス誘発性硬変、遺伝病によって誘発される硬変；肝臓がん、胆管癌、胆道がん；神経変性障害、例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、認知障害、脳血管疾患、例えば、脳卒中、外傷性脳障害、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、末梢神経障害（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ）からなる群から選択される。
本発明の別の態様は、本発明の式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の化合物と異なる治療上有効な化合物（「異なる治療上有効な化合物」と置き換え可能）と一緒に投与することを含む、併用療法に関する。１つの実施形態では、本発明は、哺乳動物におけるガレクチン－１／ガレクチン－３のリガンドへの結合に関連した障害の治療で使用するための、式（Ｉ）の化合物と、異なる治療上有効な化合物との組み合わせに関する。そのような障害は以下に開示される。
本発明のある実施形態においては、少なくとも１つの本発明の式（Ｉ）の化合物の治療有効量を、異なる治療上有効な化合物と組み合わせて、それを必要とする哺乳動物に投与する。別の実施形態においては、式（Ｉ）の化合物と、異なる治療上有効な化合物との前記組み合わせを、炎症；線維症、例えば、肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼科線維症（ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、並びに皮膚及び心臓の線維症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；敗血症性ショック；がん、例えば、癌腫、肉腫、白血病、及びリンパ腫、例えば、Ｔ細胞リンパ腫；転移性がん；自己免疫疾患、例えば、乾癬、リウマチ様関節炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス；代謝障害；心疾患；心不全；病的血管新生、例えば、眼血管新生、又は眼血管新生と関連した疾患若しくは状態、例えばがんに関連する新血管形成；並びに、眼疾患、例えば、加齢性黄斑変性及び角膜血管新生；アテローム性動脈硬化症；代謝疾患、例えば、糖尿病；２型糖尿病；インスリン抵抗性（ｉｎｓｕｌｉｎ ｒｅｓｉｓｔｅｎｓ）；肥満；拡張期心不全；喘息及び他の間質性肺疾患、例えば、ヘルマンスキー・パドラック症候群、中皮腫；肝障害、例えば、非アルコール性脂肪性肝炎又は非アルコール性脂肪性肝疾患からなる群から選択される障害を患う哺乳動物に投与する。
式（Ｉ）の化合物を異なる治療上有効な化合物と組み合わせて投与することにより治療、管理及び／又は予防され得る、固形がん及び液性がん（ｌｉｑｕｉｄ ｃａｎｃｅｒ）の両方を包含する、がんの例として与えられる、非限定的ながん群は、以下から選択される：結腸癌、乳がん、頭頚部がん、精巣がん、尿路上皮がん、膵がん、卵巣がん、前立腺がん、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｅｏｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管内皮肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｅｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉａ ｓａｒｃｏｍａ）、滑膜腫、中皮腫、ユーイング肉腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌（ｃｙｓｔａｎｄｅｏｃａｒｃｉｎｏｍａ）、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、肝細胞腫、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、精巣腫瘍、肺癌、小細胞肺癌、膀胱癌、上皮癌、グリア芽腫、神経鞘腫（ｎｅｕｒｏｎｏｍａ）、頭蓋咽頭腫、シュワン細胞腫、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫（ａｃｏｕｓｔｉｃ ｎｅｕｒｏａｍａ）、乏突起膠腫、髄膜腫、メラノーマ、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、白血病及びリンパ腫、急性リンパ性白血病及び急性骨髄性真性多血症、多発性骨髄腫、ワルデンストローム・マクログロブリン血症、及び重鎖病、急性非リンパ性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、直腸がん、泌尿器がん、子宮がん、口腔がん、皮膚がん、胃がん、脳腫瘍、肝臓がん、喉頭がん、食道がん、乳腺腫瘍、小児期未発症（ｃｈｉｌｄｈｏｏｄ－ｎｕｌｌ）急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、胸腺ＡＬＬ、Ｂ細胞ＡＬＬ、急性骨髄性白血病、骨髄単球性白血病（ｍｙｅｌｏｍｏｎｏｃｙｔｏｉｄ ｌｅｕｋｅｍｉａ）、急性巨核球様白血病（ａｃｕｔｅ ｍｅｇａｋａｒｙｏｃｙｔｏｉｄ ｌｅｕｋｅｍｉａ）、バーキットリンパ腫、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、及びＴ細胞白血病、小細胞肺癌、大細胞肺癌、非小細胞肺癌、急性顆粒球性白血病、胚細胞性腫瘍、子宮内膜がん、胃がん、頭頚部のがん、慢性リンパ性白血病、毛様細胞性白血病、並びに甲状腺がん。
本発明のいくつかの態様において、少なくとも１つの本発明の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１つの追加の治療薬の投与は、治療的な相乗作用を示す。本発明の方法のいくつかの態様において、少なくとも１つの本発明の式（Ｉ）の化合物と前記追加の治療薬の両方を投与した後に観察された治療に対する反応の測定値は、少なくとも１つの本発明の式（Ｉ）の化合物又は前記追加の治療薬のいずれかを単独で投与した後に観察された治療に対する反応の同測定値を超えて改善される。
本発明のさらなる態様は、本発明の式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の化合物とは異なる抗線維症化合物と共に、治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む、併用療法に関する。別の実施形態において、このような抗線維症化合物は、以下の非限定的な抗線維症化合物群から選択され得る：ピルフェニドン、ニンテダニブ、シムツズマブ（ＧＳ－６６２４、ＡＢ００２４）、ＢＧ０００１１（ＳＴＸ１００）、ＰＲＭ－１５１、ＰＲＭ－１６７、ＰＥＧ－ＦＧＦ２１、ＢＭＳ－９８６０２０、ＦＧ－３０１９、ＭＮ－００１、ＩＷ００１、ＳＡＲ１５６５９７、ＧＳＫ２１２６４５８、ＰＡＴ－１２５１、及びＰＢＩ－４０５０。
本発明のさらなる態様は、本発明の式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の化合物とは異なる抗心血管系疾患化合物（ａｎｔｉ－ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）と共に、治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む、併用療法に関する。
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）の化合物を、化学療法、及び／又は放射線療法、及び／又は免疫賦活物質を用いた治療、及び／又は遺伝子治療、及び／又は抗体を用いた治療、及び／又は樹状細胞を用いた治療などのさらなる従来のがん治療と組み合わせて、治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む、併用療法に関する。
実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、抗悪性腫瘍性化学療法薬剤から選択される少なくとも１つの追加の治療薬と共に投与される。別の実施形態において、抗悪性腫瘍性化学療法剤は、以下から選択される：オールトランスレチノイン酸、アクチミド、アザシチジン、アザチオプリン、ブレオマイシン、カルボプラチン、カペシタビン、シスプラチン、クロラムブシル、シクロホスファミド、シタラビン、ダウノルビシン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、エピルビシン、エトポシド、フルダラビン、フルオロウラシル、ゲムシタビン、ヒドロキシウレア、イダルビシン、イリノテカン、レナリドマイド、ロイコボリン、メクロレタミン、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、ミトキサントロン、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペメトレキセド、レブラミド、テモゾロミド、テニポシド、チオグアニン、バルルビシン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、及びビノレルビン。１つの実施形態において、本薬剤と組み合わせて使用するための化学療法剤は、それ自体が、異なる化学療法剤の組み合わせであってもよい。好適な組み合わせとしては、フォルフォックス及びＩＦＬが挙げられる。フォルフォックスは、５－フルオロウラシル（５－ＦＵ）、ロイコボリン、及びオキサリプラチンを含む組み合わせである。ＩＦＬ治療は、イリノテカン、５－ＦＵ、及びロイコボリンを含む。
本発明の別の実施形態において、前記さらなる従来のがん治療は、放射線療法を含む。いくつかの実施形態において、放射線療法は、腫瘍に送達される局所放射線療法を含む。いくつかの実施形態において、放射線療法は、全身照射を含む。
本発明の他の実施形態において、前記さらなるがん治療は、免疫賦活物質、例えばサイトカイン及び抗体からなる群から選択される。そのようなサイトカインは、ＧＭ－ＣＳＦ、Ｉ型ＩＦＮ、インターロイキン２１、インターロイキン２、インターロイキン１２、及びインターロイキン１５からなる群から選択され得るが、これらに限定はされない。前記抗体は、好ましくは、抗ＣＤ４０抗体又は抗ＣＴＬＡ－４抗体などの免疫賦活抗体である。前記免疫賦活物質は、免疫抑制細胞（例えば、制御性Ｔ細胞）又は因子を枯渇させることができる物質であってもよく、前記物質は例えばＥ３ユビキチンリガーゼであり得る。Ｅ３ユビキチンリガーゼ（ＨＥＣＴ型タンパク質、ＲＩＮＧ型タンパク質、及びＵ－ｂｏｘ型タンパク質）は、免疫細胞機能の重要な分子制御因子として登場し、それぞれ、特異的な抑制分子を標的とし、タンパク質破壊を行うことにより、感染時の免疫応答の制御に関与している可能性がある。いくつかのＨＥＣＴ型及びＲＩＮＧ型のＥ３タンパク質は、現在、自己免疫寛容の誘導及び維持にも関連付けられており（ｃ－Ｃｂｌ、Ｃｂｌ－ｂ、ＧＲＡＩＬ、Ｉｔｃｈ、及びＮｅｄｄ４）、それぞれ、Ｔ細胞増殖因子産生及び増殖を負に制御する。
本発明のいくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、チェックポイント阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の治療薬と共に投与される。本発明のいくつかの実施形態において、チェックポイント阻害剤は、以下の非限定的な標的群のうちの１又は複数に作用するものである：ＣＥＡＣＡＭ１、ガレクチン－９、ＴＩＭ３、ＣＤ８０、ＣＴＬＡ４、ＰＤ－１、ＰＤ－Ｌ１、ＨＶＥＭ、ＢＴＬＡ、ＣＤ１６０、ＶＩＳＴＡ、Ｂ７－Ｈ４、Ｂ７－２、ＣＤ１５５、ＣＤ２２６、ＴＩＧＩＴ、ＣＤ９６、ＬＡＧ３、ＧＩＴＦ、ＯＸ４０、ＣＤ１３７、ＣＤ４０、ＩＤＯ、及びＴＤＯ。これらは公知の標的であり、これらの標的のいくつかはＭｅｌｅｒｏ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｃａｎｃｅｒ （２０１５）に記載されている。式（１）の化合物と共に投与されるチェックポイント阻害剤の例は、以下である。抗ＰＤ－１：ニボルマブ、ペンブロリズマブ、セミプリマブ。抗ＰＤ－Ｌ１：アテゾリズマブ、アベルマブ、デュルバルマブ、及び１種の抗ＣＴＬＡ－４：イピリムマブ。これらのチェックポイント阻害剤のそれぞれ１つを、式（１）の化合物のいずれか１つと組み合わせて、実施形態の対象とすることができる。
本発明のいくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、インドールアミン－２，３－ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）の阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の治療薬と共に投与される。
本発明のいくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＣＴＬＡ４経路の１又は複数の阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の治療薬と共に投与される。いくつかの実施形態において、ＣＴＬＡ４経路の阻害剤は、１又は複数の抗ＣＴＬＡ４抗体から選択される。
本発明のいくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ経路の１又は複数の阻害剤から選択される少なくとも１つの追加の治療薬と共に投与される。いくつかの実施形態において、ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ経路の１又は複数の阻害剤は、ＰＤ－１、ＰＤ－Ｌ１、及び／又はＰＤ－Ｌ２に対する１又は複数の抗体又は抗体断片から、あるいは、抗ＰＤ１抗体若しくは抗ＰＤＬ１抗体又はそのような抗体の断片の体内産生を規定する遺伝物質のｍＲＮＡベースの導入など、抗ＰＤ１抗体を誘導することができる他の方法から選択される。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１、Ｂ１、及びＲ１が式１における上記のように定義される、工程ａ１を含む、式ＩＩの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ１）Ｘ１及びＸ２が一緒になってベンジリデンなどの保護基を形成している式Ｉの化合物を、ＴＦＡなどの酸の存在下で、ＤＣＭなどの不活性有機溶剤中で、所望により室温以下の温度で、反応させ、その後、トリエチルアミンなどの塩基で中和することで、式ＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１及びＸ２がアセテートなどの２つの保護基であるａ式Ｉの化合物を、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下で、メタノールなどの有機溶剤中で、所望により水の存在下で、反応させ、その後、ＨＣｌなどの酸を用いて中和することで、式ＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１及びＢ１が式１における上記のように定義される、工程ａ２を含む、式ＩＩの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ２）Ｘ３及びＸ４が水素又はアセテートなどの保護基である式ＩＩＩの化合物を、式Ｂ１－ＳＨの化合物と、トルエンなどの有機溶剤中で、所望によりオキソトリクロロ［（ジメチルスルフィド）トリフェニルホスフィンオキシド］レニウム（Ｖ）又はＢＦ３ＯＥｔ２などの触媒の存在下で、所望により高温下で、反応させることで、式ＩＶの化合物を得ること；Ｘ３及びＸ４がアセテートなどの保護基である場合、これらは、追加の工程で、トリエチルアミン、ＬｉＯＨ、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下で、メタノール及び水などの好適な溶媒中で、除去可能であり、これにより式ＩＶの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１、Ｂ１、及びＲ１が式１における上記のように定義される、工程ａ３を含む、式ＩＩの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ３）式Ｖの化合物を、式Ａ１－ＣＣ－Ｈ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＭＳ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＩＰＳの化合物と、ＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中で、ジイソプロピルエチルアミン又はＬ－アスコルビン酸ナトリウム塩などの塩基を用いて、ＣｕＩ又は硫酸銅（ＩＩ）などの銅塩の触媒下で、所望によりＣｓＦ又はＴＢＡＦなどの試薬を用いて、反応させることで、式ＩＩの化合物を得ること；
任意選択的に、Ａ１が式１における上記のように定義される、次式の化合物


を、ブチルリチウムと、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、－７８～－３０℃の温度で、反応させ、その後、酢酸などの酸を用いて中和することで、中間体を得て、その中間体をさらに、上記のように定義される式Ｖの化合物と、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基を用いて、ＣｕＩなどの銅塩の触媒下で、所望により高温下で、反応させることで、式ＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１及びＢ１が式１における上記のように定義される、工程ａ４～ａ５を含む、式ＶＩＩＩの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ４）Ｘ５及びＸ６（Ｘ５－Ｘ６）が一緒になってベンジリデン（ｂｅｚｙｌｉｄｅｎｅ）などの保護基を形成している式ＶＩの化合物を、式Ｘ７－Ｌ１の化合物（Ｘ７は、Ｏと一緒になって、式１における上記Ｒ１の定義におけるｃ）から選択されるＯＸ７であり、Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのハロゲン化物、又はメシル酸エステル、トシル酸エステル、若しくはトリフル酸エステルなどの硫酸エステルなどの脱離基として定義される）と、ＤＭＦなどの有機溶剤中で、所望によりＮａＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＡｇＯなどの試薬の存在下で、反応させることで、式ＶＩＩの化合物を得ること。
ａ５）Ｘ５－Ｘ６が一緒になってベンジリデン（ｂｅｚｙｌｉｄｅｎｅ）などの保護基を形成している式ＶＩＩの化合物を、式Ａ１－ＣＣ－Ｈ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＭＳ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＩＰＳの化合物と、ＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中で、ジイソプロピルエチルアミン又はＬ－アスコルビン酸ナトリウム塩などの塩基を用いて、ＣｕＩ又は硫酸銅（ＩＩ）などの銅塩の触媒下で、所望によりＣｓＦ又はＴＢＡＦなどの試薬を用いて、所望により高温下で、反応させることで、式ＶＩＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ５－Ｘ６がアセテートなどの保護基である式ＶＩＩの化合物を、式Ａ１－ＣＣ－Ｈ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＭＳ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＩＰＳの化合物と、ＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中で、ジイソプロピルエチルアミン又はＬ－アスコルビン酸ナトリウム塩などの塩基を用いて、ＣｕＩ又は硫酸銅（ＩＩ）などの銅塩の触媒下で、所望によりＣｓＦ又はＴＢＡＦなどの試薬を用いて、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ５－Ｘ６がアセテートなどの保護基である式ＶＩＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１及びＲ１が式１における上記のように定義される、工程ａ６を含む、式Ｘの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ６）式ＩＸの化合物（Ｂ２は式１におけるＢ１セクションのｂ）及びｄ）から選択され、Ｌ２はＩ、Ｂｒ、又はＣｌなどのハロゲン化物と定義される）を、Ｚｎ（ＣＮ）２などの金属有機化合物と、Ｚｎ及び１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン及びＰｄ２（ｄｂａ）３の存在下で、ＤＭＦなどの好適な有機溶剤中で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ８が－ＣＮと定義される化合物Ｘを得ること；所望により、上記のように定義される式ＩＸの化合物を、２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナンなどのボリナンと、Ｐｄ（ＰＰｈ４）３などの有機金属触媒（ｍｅｔａｌｌｏｏｒｇａｎｉｃ ｃａｔａｌｙｓ）及びＫ２ＣＯ３などの無機塩基の存在下で、１，４－ジオキサンなどの好適な溶媒中で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ８がメチルと定義される式Ｘの化合物を得ること；所望により、上記のように定義される式ＩＸの化合物を、トリブチル（オキサゾール－２－イル）スタンナン又はトリブチル（チアゾール－２－イル）スタンナンなどのスタンナンと、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などの有機金属触媒の存在下で、所望によりＣｓＦの存在下で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ８が置換されていてもよい５員又は６員の芳香族複素環である式Ｘの化合物を得ること；所望により、上記のように定義される式ＩＸの化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピリジン－１－カルボキシレートなどの複素環式ボリン酸エステルと、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの触媒の存在下で、所望により炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、所望により水の存在下で、１，４ジオキサンなどの有機溶剤中で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ８が５員又は６員の芳香族複素環又は複素環と定義される式Ｘの化合物を得ること；所望により、式ＩＸの化合物を、アルキン又はエチニル（トリメチル）シランなどの保護アルキンと、ＣｕＩ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの１又は複数の有機金属試薬の存在下で、ＴＨＦなどの不活性溶媒中で、所望によりトリエチルアミン又はＤＩＰＥＡなどの有機塩基の存在下で、所望により３０～８０℃などの高温下で、反応させる場合がある。アルキン試薬がトリメチルシランなどのシリル保護基で保護されている場合、保護基は、連続的な工程における、ＴＢＡＦ又はＫＦなどの試薬の添加により、除去される場合がある。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１及びＲ１は式１における上記のように定義され、Ｂ３は式１の化合物におけるＢ１セクションのｂ）及びｄ）から選択され、Ｘ１０は－ＣＯＮＲ６Ｒ７又は－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３と定義され、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、及びＲ１３は式１の化合物の場合と同様に定義され、メチル、複素環、－ＣＮ、エチニル、スピロ複素環、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ、－ＳＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ３である、式ＸＩＩの化合物を調製する方法であって、工程ａ７を含む、方法に関する；

ａ７）Ｘ９が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＩの化合物を、ＨＮＲ６Ｒ７又はＨＮＲ１２Ｒ１３などのアミン試薬と、ＨＡＴＵなどのアミドカップリング試薬の存在下で、所望により４－メチルモルホリンなどの有機塩基の存在下で、所望によりメタンスルホン酸などの試薬の存在下で、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、反応させることで、Ｘ１０が－ＣＯＮＲ６Ｒ７又はＣＯＮＲ１２Ｒ１３と定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナンなどの複素環式ボリナンと、Ｐｄ（ＰＰｈ４）３、Ｋ２ＣＯ３の存在下で、ジオキサンなどの不活性溶媒中で、所望により高温下で、所望により不活性雰囲気下で、反応させることで、Ｘ１０がメチルと定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリミジン、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン、ｔｅｒｔ－ブチル４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピリジン－１－カルボキシレートなどの複素環式ジオキサボロランと、１，４－ジオキサン／水などの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＫ２ＣＯ３などの塩基を用いて、所望によりマイクロ波反応器で１時間かけて１００℃に加熱しながら、反応させることで、Ｘ１０が複素環と定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、３－ピリジルボロン酸などの複素環式ボロン酸と、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＫ２ＣＯ３などの塩基を用いて、室温で、反応させることで、Ｘ１０が複素環と定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、トリブチル－（２－ピリジル）スタンナン、トリブチル（オキサゾール－２－イル）スタンナン、トリブチル（チアゾール－２－イル）スタンナンなどの複素環式スタンナンと、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド又はパラジウムテトラキスなどの有機金属試薬を用いて、所望によりＣｓＦを用いて、室温又は高温で、反応させることで、Ｘ１０が複素環と定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、Ｚｎ（ＣＮ）２などの金属シアノ試薬（ｍｅｔａｌｌｏｃｙａｎｏｒｅａｇｅｎｔ）と、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、Ｐｄ２（ジベンジリデンアセトン）及び亜鉛などの有機金属試薬を用いて、高温下で、反応させることで、Ｘ１０が－ＣＮと定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、エチニル又はＴＭＳ－エチニルと、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＣｕＩの存在下で、有機塩基の存在下で、ＤＭＦとしての不活性溶媒中で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ１０がエチニルと定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環などの、複素環又はスピロ複素環と、ＤＩＰＥＡなどの有機塩基を用いて、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、マイクロ波反応器内の１３０℃などの高温下で、反応させることで、Ｘ１０が複素環又はスピロ環と定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がシアノ基である式ＸＩの化合物を、水酸化ナトリウムなどの塩基と、高温下で、エタノール及び水などの溶媒中で、反応させることで、Ｘ１０が－ＣＯＯＨである式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９が－ＣＯＯＸ１１と定義され、Ｘ１１がアリール又はアリールで任意選択的に置換された直鎖若しくは分岐状ｃ１－ｃ５アルキルと定義される式ＸＩの化合物を、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウム（ｓｏｄｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）などの塩基と、高温下で、水中で、所望によりエタノール又はアセトニトリルなどの別の有機溶剤と混合して、反応させることで、Ｘ１０が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＩの化合物を、ナトリウムチオメトキシドなどのアルキルチオール求核剤と、ＤＭＦなどの溶媒中で、反応させることで、Ｘ１０が－ＳＣＨ３である式ＸＩＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ９が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＩの化合物を、ヨウ化メチルなどのハロゲン化アルキルと、ＤＭＦなどの溶媒中で、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下で、反応させることで、Ｘ１０が－ＣＯＯＣＨ３である式ＸＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ａ１が式１における上記のように定義され、任意選択的にＸ３及びＸ４が独立して水素及びアセテートから選択されていてもよい、工程ａ８～ａ９を含む、式ＩＩＩの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ８）Ｘ１２～Ｘ１５がアセテートなどの保護基である式ＸＩＩＩの化合物を、式Ａ１－ＣＣ－Ｈ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＭＳ又は式Ａ１－ＣＣ－ＴＩＰＳの化合物と、ＤＭＦ又はアセトニトリルなどの不活性溶媒中で、ＤＩＰＥＡ又はＬ－アスコルビン酸ナトリウム塩などの塩基を用いて、ＣｕＩ又は硫酸銅（ＩＩ）などの銅塩の触媒下で、所望によりＣｓＦ又はＴＢＡＦなどの試薬を用いて、所望により高温下で、反応させることで、式ＸＩＶの化合物を得ること。
ａ９）式ＸＩＶの化合物を、ＨＢｒ又は酢酸などの酸と、ＤＣＭなどの不活性溶媒中で、０～１０時間に亘って反応させ、その生成物を単離し、塩化アンモニウム及び亜鉛の存在下で、アセトニトリルなどの溶媒中で、３～７日間に亘ってさらに反応させることで、Ｘ３～Ｘ４がアセテートなどの保護基である式ＩＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、さらに別の態様において、本発明は、Ｂ１が式１における上記のように定義される、工程ａ１０～ａ１３を含む、式ＸＩＸの化合物又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物を調製する方法に関する；

ａ１０）式ＸＶの化合物を、ジクロロメチルメチルエーテル又はＰＣｌ５などの塩素化試薬と、ＢＦ３ Ｅｔ２Ｏなどのルイス酸の存在下で、ＤＣＭなどの不活性溶媒中で、反応させることで、式ＸＶＩの化合物を得ること。
ａ１１）式ＸＶＩの化合物を、式ＨＳ－Ｂ１の化合物のような求核剤と、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、反応させることで、式ＸＶＩＩの化合物を得ること。
ａ１２）式ＸＶＩＩの化合物を、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下で、メタノールなどの有機溶剤中で、所望により水の存在下で、反応させ、その後、ＨＣｌなどの酸を用いて中和することで、式ＸＶＩＩＩの化合物を得ること。
ａ１３）式ＸＶＩＩＩの化合物を、ベンズアルデヒドジメチルアセタールなどの試薬と、Ｄ（＋）－１０－カンファースルホン酸などの酸の存在下で、アセトニトリル又はＤＭＦなどの不活性溶媒中で、所望により高温下で、所望によりメタノールを減圧留去しながら、反応させることで、式ＸＩＸの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｒ１は式１における上記のように定義され、Ｂ３は式１の化合物におけるＢ１セクションのｂ）及びｄ）から選択され、Ｘ１７は－ＣＯＮＲ６Ｒ７又は－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３と定義され、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、及びＲ１３は式１の化合物の場合と同様に定義され、メチル、複素環、－ＣＮ、エチニル、スピロ複素環、ＣＯＮＨ２、ＣＯＯＨ、－ＳＣＨ３、－ＣＯＯＣＨ３である、式ＸＸＩの化合物を調製する方法であって、工程ａ１４を含む、方法に関する；

ａ１４）Ｘ１６が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＸの化合物を、ＨＮＲ６Ｒ７又はＨＮＲ１２Ｒ１３などのアミン試薬と、ＨＡＴＵなどのアミドカップリング試薬の存在下で、所望により４－メチルモルホリンなどの有機塩基の存在下で、所望によりメタンスルホン酸などの試薬の存在下で、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、反応させることで、Ｘ１７が－ＣＯＮＲ６Ｒ７又はＣＯＮＲ１２Ｒ１３と定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナンなどの複素環式ボリナンと、Ｐｄ（ＰＰｈ４）３、Ｋ２ＣＯ３の存在下で、ジオキサンなどの不活性溶媒中で、所望により高温下で、所望により不活性雰囲気下で、反応させることで、Ｘ１７がメチルと定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリミジン、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン、ｔｅｒｔ－ブチル４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピリジン－１－カルボキシレートなどの複素環式ジオキサボロランと、１，４－ジオキサン／水などの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＫ２ＣＯ３などの塩基を用いて、所望によりマイクロ波反応器で１時間かけて１００℃に加熱しながら、反応させることで、Ｘ１７が複素環と定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、３－ピリジルボロン酸などの複素環式ボロン酸と、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＫ２ＣＯ３などの塩基を用いて、室温で、反応させることで、Ｘ１７が複素環と定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、トリブチル－（２－ピリジル）スタンナン、トリブチル（オキサゾール－２－イル）スタンナン、トリブチル（チアゾール－２－イル）スタンナンなどの複素環式スタンナンと、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド又はパラジウムテトラキスなどの有機金属試薬を用いて、所望によりＣｓＦを用いて、室温又は高温で、反応させることで、Ｘ１７が複素環と定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、Ｚｎ（ＣＮ）２などの金属シアノ試薬（ｍｅｔａｌｌｏｃｙａｎｏｒｅａｇｅｎｔ）と、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、Ｐｄ２（ジベンジリデンアセトン）及び亜鉛などの有機金属試薬を用いて、高温下で、反応させることで、Ｘ１７が－ＣＮと定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、エチニル又はＴＭＳ－エチニルと、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの有機金属試薬及びＣｕＩの存在下で、有機塩基の存在下で、ＤＭＦとしての不活性溶媒中で、所望により高温下で、反応させることで、Ｘ１７がエチニルと定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環などの、複素環又はスピロ複素環と、ＤＩＰＥＡなどの有機塩基を用いて、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、マイクロ波反応器内の１３０℃などの高温下で、反応させることで、Ｘ１７が複素環又はスピロ環と定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がシアノ基である式ＸＸの化合物を、水酸化ナトリウムなどの塩基と、高温下で、エタノール及び水などの溶媒中で、反応させることで、Ｘ１７が－ＣＯＯＨである式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６が－ＣＯＯＸ１８と定義され、Ｘ１８がアリール又はアリールで任意選択的に置換された直鎖若しくは分岐状ｃ１－ｃ５アルキルと定義される式ＸＸの化合物を、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウム（ｓｏｄｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）などの塩基と、高温下で、水中で、所望によりエタノール又はアセトニトリルなどの別の有機溶剤と混合して、反応させることで、Ｘ１７が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６がＩ、Ｂｒ、及びＣｌなどのハロゲン化物である式ＸＸの化合物を、ナトリウムチオメトキシドなどのアルキルチオール求核剤と、ＤＭＦなどの溶媒中で、反応させることで、Ｘ１７が－ＳＣＨ３である式ＸＸＩの化合物を得ること；所望により、Ｘ１６が－ＣＯＯＨと定義される式ＸＸの化合物を、ヨウ化メチルなどのハロゲン化アルキルと、ＤＭＦなどの溶媒中で、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下で、反応させることで、Ｘ１７が－ＣＯＯＣＨ３である式ＸＸＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｂ１が式１における上記のように定義される、工程ａ１５を含む、式ＸＸＩＩＩの化合物を調製する方法に関する；

ａ１５）式ＸＸＩＩの化合物を、Ｎａ２Ｓ・１０Ｈ２Ｏと、ＮａＯＨなどの塩基の存在下で、ＤＭＦなどの不活性溶媒中で、反応させることで、式ＸＸＩＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｂ１が式１における上記のように定義される、工程ａ１６～ａ１７を含む、式ＸＸＶＩの化合物を調製する方法に関する；

ａ１６）Ｌ３が臭素又はヨウ素などの脱離基である式ＸＸＩＶの化合物を、Ｘ１９がベンジル基などの保護基である式Ｘ１９－ＳＨの化合物と、ＤＩＰＥＡなどの塩基の存在下で、ジオキサンなどの不活性溶媒中で、高温下で反応させることで、式ＸＸＶの化合物を得ること；所望により、Ｌ３が臭素又はヨウ素などの脱離基である式ＸＸＩＶの化合物を、（２，４－ジメトキシフェニル）メタンチオールと、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどの有機金属リガンドの存在下で、所望により４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテンなどのリガンドの存在下で、ジオキサンなどの不活性溶媒中で、高温下で、反応させることで、式ＸＸＶの化合物を得ること。
ａ１７）式ＸＸＶの化合物を、ＡｌＣｌ３と、トルエンなどの溶媒中で、反応させることで、式ＸＸＶＩの化合物を得ること；所望により、式ＸＸＶの化合物を、ＴＦＡ及びトリエチルシランの存在下で、反応させることで、式ＸＸＶＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が式１における上記のように定義される、工程ａ１８を含む、式ＸＸＩＸの化合物を調製する方法に関する；

ａ１８）式ＸＸＶＩＩの化合物を、Ｌ４が臭素又はヨウ素などのハロゲン化物と定義され、Ｘ２０が水素又はトリイソプロピルシランなどの保護基のいずれかである式ＸＸＶＩＩＩの化合物と、ヨウ化銅及びＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下で、１，４－ジオキサン（１，４ ｄｉｘａｎｅ）及びＰＥＧ４００などの不活性溶媒中で、反応させることで、式ＸＸＩＸの化合物を得ること；所望により、式ＸＸＶＩＩの化合物を、Ｌ４が水素と定義され、Ｘ２０がトリイソプロピルシランなどの保護基である式ＸＸＶＩＩＩの化合物と、酢酸銅（ＩＩ）などの触媒、及びＮａ２ＣＯ３などの塩基の存在下で、トルエンなどの不活性溶媒中で、高温下で、反応させることで、式ＸＸＩＸの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が式１における上記のように定義される、工程ａ１９～ａ２１を含む、式ＸＸＸＩＩＩの化合物を調製する方法に関する；

ａ１９）式ＸＸＸの化合物を、無水酢酸と、ギ酸などの溶媒中で、反応させることで、式ＸＸＸＩの化合物を得ること。
ａ２０）式ＸＸＸＩの化合物を、四塩化炭素と、トリフェニルホスフィンの存在下で、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、高温下で、反応させることで、式ＸＸＸＩＩの化合物を得ること。
ａ２１）式ＸＸＸＩＩの化合物を、ブチルリチウムと、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、－７８～－３０℃の温度で、反応させ、その後、酢酸などの酸を用いて中和することで、式ＸＸＸＩＩＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、工程ａ２２～ａ２３を含む、式ＸＸＸＶＩの化合物を調製する方法に関する；

ａ２２）式ＸＸＸＩＶの化合物を、４－メチルベンゼンチオールと、三フッ化ホウ素の存在下で、ＤＣＭなどの不活性溶媒中で、反応させることで、中間体を得て、これを、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下で、メタノールなどの溶媒中で、脱保護することで、化合物を得て、これを、ベンズアルデヒドジメチルアセタールなどの試薬と、ｐ－トルエンスルホン酸などの酸の存在下で、さらに反応させることで、Ｘ２１及びＸ２２が一緒になってベンジリデンなどの保護基を形成している式ＸＸＸＶの化合物を得ること。
ａ２３）式ＸＸＸＶの化合物を、式Ｘ２５－Ｌ５の化合物（Ｘ２５は、Ｏと一緒になって、式１における上記Ｒ１の定義におけるｃ）から選択されるＯＸ２５であり、Ｌ５は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどのハロゲン化物、又はメシル酸エステル、トシル酸エステル、若しくはトリフル酸エステルなどの硫酸エステルなどの脱離基と定義される）と、ＤＭＦなどの有機溶剤中で、所望によりＮａＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、又はＡｇＯなどの試薬の存在下で、反応させることで、化合物を得て、その化合物を、ＴＦＡなどの酸で、水の存在下で、処理することで、化合物を得て、その化合物を、無水酢酸と、ピリジン中で、さらに反応させることで、Ｘ２３及びＸ３４がアセテートである式ＸＸＸＶＩの化合物を得ること。
さらに別の態様において、本発明は、Ｒ１及びＢ１が式１における上記のように定義され、Ｘ２６及びＸ２７がアセテートなどの保護基であり、Ｘ２８がＴＩＰＳなどの保護基である、工程ａ２４～ａ２６を含む、式ＸＸＸＸの化合物を調製する方法に関する；

ａ２４）式ＸＸＸＶＩＩの化合物を、Ｎ－ブロモスクシンイミドと、水及び１，４－ジオキサンなどの溶媒混合物中で、反応させることで、化合物を得て、その化合物を、トリクロロアセトニトリルと、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの塩基の存在下で、ＤＣＭなどの不活性溶媒中で、さらに反応させることで、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物を得ること。
ａ２５）式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物を、式ＨＳ－Ｘ２８の化合物と、三フッ化ホウ素ジエチルエーテルの存在下で、ＤＣＭなどの不活性溶媒中で、反応させることで、式ＸＸＸＩＸの化合物を得ること。
ａ２６）式ＸＸＸＩＸの化合物を、Ｌ６がＩ、Ｂｒ、Ｃｌ、及びＦなどの脱離基と定義される式Ｂ１－Ｌ６の化合物と、ＴＢＡＦなどの試薬の存在下で、アセトニトリルなどの不活性溶媒中で、所望により高温下で、反応させることで、式ＸＸＸＸの化合物を得ること。
上記の反応工程ａ１～ａ２６において、ジアステレオ異性体化合物が生じた場合はいつでも、ＨＰＬＣを用いるなど、クロマトグラフィーにより分離することができる。さらに、上記のプロセス工程ａ１～ａ２６において、アノマー硫黄を、同様の反応条件下でＯ、ＳＯ、又はＳＯ２に置換することで、Ｓが置換された類似体を調製することができる。
式（１）の本化合物は、特にピラノース環がα－Ｄ－ガラクトピラノースである点において、先行技術の化合物とは異なる。強調が重要なこととして、αアノマーとβアノマーは非常に異なる異性体であり、両アノマーの活性が同じ乃至似ていると予想することは、当業者にとって決して当然とみなさるものではない。よって、αアノマーとβアノマーは一般に同じ活性を有しておらず、このことは当業者には周知の事実である。本発明の化合物は、予想外にガレクチン－１に対し高い親和性と特異性を示し、新規の強力な薬剤候補と見なされる、新規のα－Ｄ－ガラクトピラノース化合物である。新規のα－Ｄ－ガラクトピラノース化合物のいくつかは、ガレクチン－１親和性とガレクチン－３親和性の両方を有するため、選択的なガレクチン－１阻害剤と比べて、疾患治療プロファイルがより幅広い。
広範な態様において、本発明は式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物であって、

式中、ピラノース環はα－Ｄ－ガラクトピラノースであり、Ａ１、Ｒ１、Ｘ、及びＢ１は上記で定義された通りである、
化合物に関する。
別の実施形態において、式（１）の化合物 Ｒ２は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；Ｒ２４がＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５がＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、Ｒ２６がＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、ＮＲ２４Ｒ２５；Ｒ２４ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、Ｒ２６ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ；Ｒ２４ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、Ｒ２６ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、メチル、アミノ、ＯＨ、及びＣＮから選択される。
別の実施形態において、式（１）の化合物 Ｒ３は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；Ｒ２４がＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５がＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、Ｒ２６がＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、ＮＲ２４Ｒ２５；Ｒ２４ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、Ｒ２６ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ；Ｒ２４ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、Ｒ２６ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、メチル、アミノ、ＯＨ、及びＣＮから選択される。
別の実施形態において、式（１）の化合物 Ｒ４は、Ｈ；ハロゲン；ＯＨ；ＣＮ；ＳＨ；Ｓ－Ｃ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル；Ｒ２４がＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５がＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、Ｒ２６がＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、ＮＲ２４Ｒ２５；Ｒ２４ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、Ｒ２６ａがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ；Ｒ２４ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂがＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、Ｒ２６ｂがＨ及びＣ１－６アルキルから選択される、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、メチル、アミノ、ＯＨ、及びＣＮから選択される。
別の実施形態において、Ｒ２は水素であり、Ｒ３は水素であり、Ｒ４はＣｌ又はＦなどのハロゲンである。
さらに別の実施形態において、ＸはＳである。別の実施形態において、ＸはＳｅである。さらに他の実施形態において、ＸはＳＯである。別の実施形態において、ＸはＳＯ２である。さらに他の実施形態において、ＸはＯである。
別の実施形態において、Ｂ１は、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ４ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ４ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換された、五員若しくは六員の芳香族複素環で置換されたＣ１－６アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；又は、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ５ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ５ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたフェニルで置換されたＣ１－６アルキルから選択される。
さらに別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ６及びＲ７は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；及びＲ１０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）；アリール；及び複素環から選択される基で任意選択的に置換された、フェニル又はナフチルなどの、アリールから選択される。
別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン、Ｃ２－アルキニル、ＣＮ、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ１１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたＣ５－７シクロアルキルから選択される。
さらに別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどのスピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルコキシ、分岐鎖状Ｃ３－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、ビシクロペンタニル、ＣＨ２－シクロプロピル、及びＣＨ２－シクロブチルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；アリール；複素環；及びＲ１６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される基で任意選択的に置換された、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルなどの、複素環から選択される。典型的には、Ｂ１は、Ｃｌ；Ｂｒ；Ｆ；エチニル；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル；ＣＯ－アゼチジニル；ＣＯＮＨＣＨ３；ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３；ＣＯＮ（ＣＨ３）２；ＣＮ；メチル；ＳＣＨ３；ＳＣＦ３；ＣＦ３；イミダゾール；ピリジン；ピリミジン；オキサゾール；及びチアゾールから選択される１つ、２つ、又は３つの基で置換されたピリジニルから選択され、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される１つ又は２つで置換されたピリジニルなどである。別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；ＣＮ；ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１－３アルコキシ、分岐鎖状Ｃ３－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、ビシクロペンタニル、ＣＨ２－シクロプロピル、及びＣＨ２－シクロブチルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は、窒素と共に互いに結合して、１つの窒素と、４つ若しくは５つの炭素原子とを含有する５員若しくは６員の環を形成している）；並びに、Ｆで置換されたＣ１－３アルキルから選択される１つ又は２つの基で置換されたピリジニルから選択される。典型的には、Ｂ１がピリジニルであり、２つの基で置換されている場合、一方はハロゲンであり、他方はハロゲン；ＣＮ；ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立して、Ｈ、Ｃ１－３アルコキシ、分岐鎖状Ｃ３－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、ビシクロペンタニル、ＣＨ２－シクロプロピル、及びＣＨ２－シクロブチルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は、窒素と共に互いに結合して、１つの窒素と、４つ若しくは５つの炭素原子とを含有する５員若しくは６員の環を形成している）；Ｆで置換されたＣ１―３アルキルから選択される。
さらに別の実施形態において、Ｂ１は、ハロゲン；ＣＮ；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択される）；並びに、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される基で任意選択的に置換されたフェニルから選択される。典型的には、Ｂ１は、Ｃｌ；Ｆ；Ｂｒ；ＣＮ；ＣＯＮＨＣＨ３；及びＦで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される基で任意選択的に置換されたフェニルから選択され；例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される１つ又は２つで置換されたフェニルなどであり、好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される２つで置換されたフェニルであり、例えば、１つのハロゲンと、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、及びＣＯＮＨＣＨ３から選択される１つの基とで置換されたフェニルなどである。
別の実施形態において、Ｂ１は、Ｃ１－６アルキル又は分岐鎖状Ｃ３－６アルキルから選択される。
さらに別の実施形態において、Ｂ１は、Ｃ２－６アルキニルから選択される。
別の実施形態において、Ｒ１はＨである。
さらに別の実施形態において、Ｒ１はＯＨである。
別の実施形態において、Ｒ１は、Ｏ－メチル、Ｏ－エチル、又はＯ－イソプロピルなどのＯＣ１－４アルキルである。典型的には、Ｒ１はＯ－メチルである。
さらに別の実施形態において、Ｒ１は、フェニル、並びにＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニルからなる群からの少なくとも１つで置換されたＯＣ１－４アルキルである。
好ましくは、式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物は、実施例１～４３で調製された化合物のうちのいずれか１つから選択されるか、；又は、
その薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物である。
当業者であれば、方法ａ１～ａ４７における工程の順番を調整又は変更することが必要になる場合があることを理解するであろうし、そのような順番の変更は、反応スキーム及び付随するプロセス工程の説明において上述したような方法の各態様に包含される。
さらに、当業者であれば、上記の方法及び以降の中間化合物の官能基が、保護基で保護されることを必要とし得ることを理解するであろう。
保護することが望ましい官能基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、及びカルボン酸基が挙げられる。ヒドロキシ基に好適な保護基としては、任意選択的に置換された且つ／又は不飽和のアルキル基（例えば、メチル基、アリル基、ベンジル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基）、トリアルキルシリル基又はジアリールアルキルシリル基（例えば、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリメチルシリル基）、ＡｃＯ（アセトキシ）基、ＴＢＳ（ｔ－ブチルジメチルシリル）基、ＴＭＳ（トリメチルシリル）基、ＰＭＢ（ｐ－メトキシベンジル）基、及びテトラヒドロピラニル基が挙げられる。カルボン酸基に好適な保護基としては、（Ｃ１－６）－アルキル基又はベンジルエステル基が挙げられる。アミノ基に好適な保護基としては、ｔ－ブチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２－（トリメチルシリル）－エトキシ－メチル基、又は２－トリメチルシリルエトキシカルボニル（Ｔｅｏｃ）基が挙げられる。Ｓ基に好適な保護基としては、Ｓ－Ｃ（＝Ｎ）ＮＨ２基、ＴＩＰＳ基が挙げられる。
官能基の保護及び脱保護は、上記方法のいずれの反応の前後に起こしてもよい。
さらに、当業者であれば、別の、時としてより好都合な方法で本発明の化合物を得るために、前述の個々のプロセス工程を異なる順番で実施してもよいこと、及び／又は、個々の反応を経路全体における異なる段階で実施してもよいことを、理解するであろう（すなわち、特定の反応に関して、前述のものとは異なる中間体に、置換基を付加してもよいし、及び／又は、化学変換を行ってもよい）。これにより、基を保護する必要性がなくなる場合や、必要となる場合がある。
さらに別の実施形態において、化合物（１）は遊離型である。「遊離型」とは、本明細書で使用される場合、式（１）の化合物が、置換基に依存して、酸型若しくは塩基型のいずれかになることや、中性の化合物となることを意味する。遊離型は、いかなる酸の塩も塩基の塩も追加で有さない。１つの実施形態では、遊離型は無水物である。別の実施形態において、遊離型は水和物などの溶媒和物である。
別の実施形態において、式（１）の化合物は結晶形態である。当業者は、多形を見つけるための試験を行うことができ、そのような多形は、本明細書で使用される「結晶形態」という語に包含されることが意図される。
本明細書において開示される化合物及び医薬組成物を上記治療に用いる場合、少なくとも１種の化合物の治療有効量が、前記治療を必要としている哺乳動物に投与される。
「Ｃ１－ｘアルキル」という語は、本明細書で使用される場合、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、又はヘキシルなどの、１～ｘ個の炭素原子を含有するアルキル基（例えば、Ｃ１－５又はＣ１－６）を意味する。
「分岐鎖状Ｃ３－６アルキル」という語は、本明細書で使用される場合、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル、２－メチルペンチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチルなどの、３～６個の炭素原子を含有する分岐鎖状アルキル基を意味する。
「Ｃ３－７シクロアルキル」という語は、本明細書で使用される場合、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及び１－メチルシクロプロピルなどの、３～７個の炭素原子を含有する環式アルキル基を意味する。
「Ｃ５－７シクロアルキル」という語は、本明細書で使用される場合、シクロペンチル、シクロヘキシル、又はシクロヘプチルなどの、５～７個の炭素原子を含有する環式アルキル基を意味する。
「Ｃ２－アルキニル」という語は、本明細書で使用される場合、－ＣＣＨを意味する。ここで、２個の炭素は三重結合により連結されている。
「オキソ」という語は、本明細書で使用される場合、二重結合を有する酸素原子を意味し、＝Ｏとも表される。
「ＣＮ」という語は、本明細書で使用される場合、ニトリルを意味する。
「５員又は６員の芳香族複素環」という語は、本明細書で使用される場合、１つの５員芳香族複素環又は１つの６員芳香族複素環を意味する。５員芳香族複素環は、５個の環原子を含有し、そのうち１～４個はＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子である。６員芳香族複素環は、６個の環原子を含有し、そのうち１～５個はＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子である。例としては、チオフェン、フラン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、及びピリダジンが挙げられる。かかる芳香族複素環は、置換基となった場合、チオフェニル、フラニル、ピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルと称される。オキサゾイル、チアゾイル、チアジアゾイル（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙ）、オキサジアゾイル、及びピリドニルも挙げられる。
「ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルなどの複素環」という語は、本明細書で使用される場合、１又は複数のヘテロ原子を含有する１又は複数の３～７員環系からなる複素環であって、かかる環系が任意選択的に芳香族であってもよい、複素環を意味する。「ヘテロアリール」という語は、本明細書で使用される場合、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される、１～１０個（例えば、１～６個）のヘテロ原子などの、１又は複数のヘテロ原子を含有する単環式芳香環系又は二環式芳香環系を意味し、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリドニル、ピリミドニル、キノリニル、アザキノリル（ａｚａｑｕｉｏｎｏｌｙｌ）、イソキノリニル、アザイソキノリル、キナゾリニル、アザキナゾリニル、ベンソザゾイル（ｂｅｎｓｏｚａｚｏｙｌ）、アザベンソキサゾイル（ａｚａｂｅｎｓｏｘａｚｏｙｌ）、ベンソチアゾイル（ｂｅｎｓｏｔｈｉａｚｏｙｌ）、又はアザベンソチアゾイル（ａｚａｂｅｎｓｏｔｈｉａｚｏｙｌ）が挙げられるが、これらに限定はされない。「ヘテロシクロアルキル」という語は、本明細書で使用される場合、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される、１～７個（例えば１～５個）のヘテロ原子などの、１又は複数のヘテロ原子を含有する単環式又は二環式の３～７員の脂肪族（ａｌｉｆａｔｉｃ）複素環を意味し、アゼチジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチピラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｔｈｉｐｙｒａｎｙｌ）、又はピペリドニルが挙げられるが、これらに限定はされない。
「治療」及び「治療する」という語は、本明細書で使用される場合、疾患又は障害などの状態と闘うことを目的とした、患者の管理及びケアを意味する。この語は、患者が罹患している所与の状態に対してのあらゆる治療を包含することが意図されており、症状若しくは合併症を緩和するための活性化合物の投与、疾患、障害、若しくは状態の進行を遅らせるための活性化合物の投与、症状及び合併症を緩和若しくは軽減するための活性化合物の投与、並びに／又は、疾患、障害、若しくは状態を治癒若しくは取り除くための活性化合物の投与などが包含され、さらには、状態を予防するための活性化合物の投与も包含され、ここで、予防は、疾患、状態、若しくは障害と闘うことを目的とした患者の管理及びケアと理解されるべきものであり、症状又は合併症の発症を防ぐための活性化合物の投与を包含する。治療は急性期的又は慢性期的に実施され得る。治療対象の患者は好ましくは哺乳動物であり；特にヒトであるが、イヌ、ネコ、ウシ、ヒツジ、及びブタなどの動物を含む場合もある。
本発明の式（１）の化合物の「治療有効量」という語は、本明細書で使用される場合、所与の疾患及びその合併症の臨床症状を治癒する、緩和する、又は部分的に抑止するのに十分な量を意味する。これを達成するために適した量を「治療有効量」と定義する。有効量は、目的ごとに、疾患や傷害の重症度、さらには対象の体重及び全身状態に依存することとなる。適切な用量の決定は、通例の実験法を用いて、値の行列を構築し、当該行列内の様々な点を試験することで達成することができ、これらが全て、訓練を受けた医師や獣医の通常の技術の範囲内であることは理解されたい。
さらに別の態様において、本発明は、式（１）の化合物と、任意選択的に担体又は賦形剤などの薬剤的に許容できる添加剤と、を含む医薬組成物に関する。
本明細書で使用される場合、「薬剤的に許容できる添加剤」は、非限定的に、医薬組成物を調製するために、本発明の化合物を処方する際に当業者が使用を検討するであろう、担体、賦形剤、希釈剤、補助剤、着色剤、芳香剤、保存剤などを包含することが意図される。
本発明の組成物で使用されてもよい補助剤、希釈剤、賦形剤、及び／又は担体は、式（１）の化合物及び当該医薬組成物のその他の成分と適合し、その服用者に有害でないという意味で、薬剤的に許容できるものでなければならない。好ましくは、前記組成物は、アレルギー反応などの有害反応を引き起こし得るいかなる物質も含有しないものとする。本発明の医薬組成物で使用されてもよい補助剤、希釈剤、賦形剤、及び担体は、当業者によく知られているものである。
上記のように、本明細書において開示される組成物、特に医薬組成物は、本明細書において開示される化合物の他に、さらに、薬剤的に許容できる補助剤、希釈剤、賦形剤、及び／又は担体を少なくとも１つは含んでもよい。いくつかの実施形態において、前記医薬組成物は、１～９９重量％の前記少なくとも１つの薬剤的に許容できる補助剤、希釈剤、賦形剤、及び／又は担体と、本明細書において開示される１～９９重量％の化合物と、を含む。有効成分と、薬剤的に許容できる補助剤、希釈剤、賦形剤、及び／又は担体とを合わせた含量は、組成物、特に医薬組成物の１００重量％超を構成していなくてもよい。
いくつかの実施形態では、上記の目的のために、本明細書において開示される１つの化合物のみが使用される。
いくつかの実施形態では、上記の目的のために、本明細書において開示される化合物のうちの２つ以上が併用される。
本明細書に記載の化合物を含む組成物、特に医薬組成物は、経口投与、静脈内投与、局所投与、腹腔内投与、経鼻投与、頬側投与、舌下投与、若しくは皮下投与、又は、エアゾール、すなわち空気中に浮遊した微粉末などの形態での気道を介した投与に適するようにされてもよい。したがって、前記医薬組成物は、錠剤、カプセル剤、散剤、ナノ粒子、結晶、非晶質、水剤、経皮パッチ、又は坐剤などの形態である場合がある。
前記方法のさらなる実施形態が、本明細書の実験セクションに記載されているが、各出発物質と同様に、個々の方法は、実施形態の一部を構成し得る実施形態を構成する。
上記の実施形態は、実施形態が本発明の特定の１又は複数の態様に関するものであると明記されていない限り、本明細書に記載の実施形態のいずれか１つだけでなく、本明細書に記載の態様（「治療法」、「医薬組成物」、「医薬として使用するための化合物」、又は「方法で使用するための化合物」など）のうちのいずれか１つを指すと見なされるべきである。
本明細書において引用される刊行物、特許出願、及び特許を含む全ての参考文献は、あたかも各参考文献が参照によって援用されることが個別かつ明確に示され、本明細書にその全体が記載されているのと同程度に、参照によって本明細書に援用される。
全ての見出し及び小見出しは、本明細書では便宜のためだけに使用され、いかなる意味においても本発明を限定するものとして解釈されるべきではない。
本明細書で特に明記しない限り、又は文脈と明らかに矛盾しない限り、その全ての可能な変形形態における上記要素のいかなる組み合わせも、本発明に包含される。
本発明を説明する文脈で使用される「ａ」及び「ａｎ」及び「ｔｈｅ」という語、並びに類似の参照対象は、本明細書で特に明記しない限り、又は文脈と明らかに矛盾しない限り、単数及び複数の両方を包含するものと解釈されるべきである。
本明細書における数値の範囲の記載は、本明細書で特に明記しない限り、当該範囲内に含まれる各々別々の数値を個々に参照するための略記法として機能することを単に意図しており、各々別々の数値は、本明細書に個々に記載されているかのように、本明細書に援用される。特に記載がない限り、本明細書で提供される全ての正確な値は、対応する近似値を代表するものである（例えば、特定の因子又は測定に関して提供される全ての正確な例示値は、適切な場合には「約」で修飾される、対応する近似測定値も提供するとみなすことができる）。
本明細書に記載される全ての方法は、本明細書で特に明記しない限り、又は文脈と明らかに矛盾しない限り、任意の適切な順序で実行できる。
本明細書で提供される任意及び全ての例、又は例示的な文言（例えば、「など」）の使用は、本発明をより理解され易くすることのみを目的としており、特に記載がない限り、本発明の範囲を限定するものではない。明示的に記載されていない限り、いずれかの要素が本発明の実施に必須であることを示していると解釈されるべき文言は明細書中に存在しない。
本明細書における特許文献の引用及び援用は、便宜のためだけに行われるものであり、当該特許文献の有効性、特許性、及び／又は実施可能性に関する見解を反映するものではない。
本明細書で使用される「及び／又は」という語は、両方の選択肢、及び各選択肢を個々に意味することが意図される。例えば、「ｘｘｘ及び／又はｙｙｙ」という表現は、「ｘｘｘ及びｙｙｙ」；「ｘｘｘ」；又は「ｙｙｙ」を意味し、３つの選択肢は全て、個々の実施形態に従う。
１又は複数の要素に関連して「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「包含する（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、又は「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」などの語を用いている、本発明の任意の態様又は実施形態の本明細書における説明は、特に記載がない限り、又は文脈と明らかに矛盾していない限り、当該特定の１又は複数の要素「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ ｏｆ）」、それら「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」、又はそれらを「実質的に含む（ｓｕｂｓｔａｎｔｉａｌｌｙ ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、本発明の同様の態様又は実施形態をサポートすることが意図される（例えば、特定の要素を含むと本明細書に記載された組成物は、特に記載がない限り、又は文脈と明らかに矛盾していない限り、当該要素からなる組成物のことも記載していると理解されるべきである）。
本発明を以下の実施例によりさらに説明するが、以下の実施例は、保護の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。前述の説明及び以下の実施例に開示された特徴は、別個に、また、それらを任意に組み合わせて、本発明をその多様な形態で実現するための材料になり得る。
実験手順（Ｋｄ値の評価）
実施例１～４３のガレクチンに対する親和性は、Ｓｏｒｍｅ， Ｐ．， Ｋａｈｌ－Ｋｎｕｔｓｓｏｎ， Ｂ．， Ｈｕｆｌｅｊｔ， Ｍ．， Ｎｉｌｓｓｏｎ， Ｕ． Ｊ．， ａｎｄ Ｌｅｆｆｌｅｒ Ｈ． （２００４） Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ ａｓ ａｎ ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｔｏｏｌ ｔｏ ｅｖａｌｕａｔｅ ｇａｌｅｃｔｉｎ－ｌｉｇａｎｄ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ． Ａｎａｌ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． ３３４： ３６－４７， （Ｓｏｒｍｅ ｅｔ ａｌ．， ２００４）及びＭｏｎｏｖａｌｅｎｔ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１、Ｓａｌｏｍｏｎｓｓｏｎ， Ｅｍｍａ； Ｌａｒｕｍｂｅ， Ａｍａｉａ； Ｔｅｊｌｅｒ， Ｊｏｈａｎ； Ｔｕｌｌｂｅｒｇ， Ｅｒｉｋ； Ｒｙｄｂｅｒｇ， Ｈａｎｎａ； Ｓｕｎｄｉｎ， Ａｎｄｅｒｓ； Ｋｈａｂｕｔ， Ａｒｅｅｊ； Ｆｒｅｊｄ， Ｔｏｒｂｊｏｒｎ； Ｌｏｂｓａｎｏｖ， Ｙｕｒｉ Ｄ．； Ｒｉｎｉ， Ｊａｍｅｓ Ｍ．； ｅｔ ａｌ， Ｆｒｏｍ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１０）， ４９（４４）， ９５１８－９５３２， （Ｓａｌｏｍｏｎｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ．， ２０１０） 記載されているように、当該化合物をガレクチンとフルオレセイン標識糖プローブとの間の相互作用の阻害剤として使用する、蛍光偏光測定法により求めた。























実施例及び中間体の合成
実験全般：
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、４００ＭＨｚ Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ５００装置又はＶａｒｉａｎ装置で、４００ＭＨｚ、２５℃で記録した。化学シフトは、残留溶媒を内部標準として用いて、ｐｐｍ（ｄ）単位で記録されている。ピークの多重度は以下のように表す：ｓ、一重線；ｄ、二重線；ｄｄ、二重線の二重線；ｔ、三重線；ｄｔ、三重線の二重線；ｑ、四重線；ｍ、多重線；ｂｒ ｓ、ブロードな一重線。アノマー混合物の場合、個々のアノマーのシフトを別々に記録しており、アノマーピークの積分に基づいてα／β比を算出した。
ＬＣ－ＭＳは、ＥＳ（＋）イオン化モードで動作するＡｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ質量分析計と組み合わせたＡｇｉｌｅｎｔ １２００ ＨＰＬＣで取得した。カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ、３．５μｍ）又はＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ、３．５μｍ）。溶媒Ａの水＋０．１％ＴＦＡと溶媒Ｂのアセトニトリル＋０．１％ＴＦＡ、又は溶媒Ａの水（１０ｍＭ炭酸水素アンモニウム）と溶媒Ｂのアセトニトリル。波長：２５４ｎＭ。あるいは、ＬＣ－ＭＳは、ＥＳ（＋）イオン化モードで動作するＡｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ質量分析計と組み合わせたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ ＨＰＬＣで取得した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ ２．１ ｘ ３０ ｍｍ Ｃ１８又はＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ ＲＰ－１８ ２ ｘ ５０ ｍｍ。溶媒Ａの水＋０．１％ＴＦＡ及び溶媒Ｂのアセトニトリル＋０．１％ＴＦＡ。波長 ２５４ｎｍ。
分取ＨＰＬＣはＧｉｌｓｏｎ ２８１で実行した。流速：２０ｍＬ／分 カラム：Ｘ－Ｓｅｌｅｃｔ １０μｍ １９×２５０ｍｍカラム又はＧｅｍｉｎｉ ５μｍ ＮＸ－Ｃ１８ １１０Å ２１．２×１５０ｍｍ。波長：２５４ｎｍ、２２０ｎｍ、又は２１４ｎｍ。１）溶媒Ａの水（０．１％ＴＦＡ）と溶媒Ｂのアセトニトリル、又は、２）溶媒Ａの水（１０ｍＭ炭酸水素アンモニウム）と溶媒Ｂのアセトニトリル、又は、３）溶媒Ａの水（０．１％ギ酸）と溶媒Ｂのアセトニトリル、又は、４）溶媒Ａの水（０．２％水酸化アンモニウム）と溶媒Ｂのアセトニトリル。あるいは、分取ＨＰＬＣはＧｉｌｓｏｎ ２１５で実行した。流速：２５ｍＬ／分 カラム：ＸＢｒｉｇｅ ｐｒｅｐ Ｃ１８ １０μｍ ＯＢＤ（１９×２５０ｍｍ）カラム。波長：２５４ｎＭ。溶媒Ａの水（１０ｍＭ炭酸水素アンモニウム）と溶媒Ｂのアセトニトリル。あるいは、分取ＨＰＬＣはＧｉｌｓｏｎシステムで取得した。流速：１５ｍｌ／分 カラム：Ｋｒｏｍａｓｉｌ １００－５－Ｃ１８カラム。波長：２２０ｎｍ。溶媒Ａの水＋０．１％ＴＦＡと溶媒Ｂのアセトニトリル＋０．１％ＴＦＡ。
以下の略語を用いる。
ａｑ：水溶液
Ｃａｌｃｄ：計算値
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＣｕＩ：ヨウ化銅
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＥＳＩ－ＭＳ：エレクトロスプレーイオン化質量分析
ＥｔＯＡｃ又はＥＡ：酢酸エチル
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ＧＣ：ガスクロマトグラフィー
ｈ：時間
ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸塩
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ｍＬ：ミリリットル
ＭｅＯＨ：メタノール
ＭｅＯＤ：重水素化メタノール
ｍｍ：ミリメートル
ｍＭ：ミリモル
ＭＳ：質量分析
ｎｍ：ナノメートル
ＮａＯＭｅ：ナトリウムメトキシド
Ｎ２：窒素ガス
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＰＥ：石油エーテル
ｐＨ：酸性度
Ｐｒｅｐ：分取
ｒｔ：室温
ＴＢＡＦ：テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＩＰＳ：トリイソプロピルシリル
ＴＭＳ：トリメチルシリル
ＵＶ：紫外線
Å：オングストローム
それぞれの中間体１～４３からの実施例１～４３の合成。
アミドなどの基は、置換パターンにより回転障壁が高く、例えばＮＭＲのタイムスケールで確認できる回転異性体が生じる場合があることに留意する必要がある。いずれの実施例についても、ＮＭＲスペクトルは確認された通りに報告されている。
実施例１
５－ブロモ－２－（Ｎ－メチル－カルボニル）フェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－（Ｎ－メチル－カルボニル）フェニル３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（３０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２．６ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（１７ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（３４μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１７μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で４時間撹拌した。この混合物を分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製して、テトラブチルアンモニウム塩として生成物を得た。この生成物を、ＭｅＯＨを用いてＳＣＸカラムに通し濾過することでテトラブチルアンモニウムを除去して、表題化合物（５ｍｇ、１３％）を得た。［Ｃ２０Ｈ２２ＢｒＣｌＮ６Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５７３．０；測定値：５７３．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．３４ （ｓ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．００ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．２， １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７６ － ３．６５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例２
５－ブロモ－２－シアノフェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノフェニル４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２９ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２．２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（１４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（３０μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で３時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ及び水で分配した。有機相を乾燥し、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（１ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．１ｍＬ、１Ｍ）中で室温で２時間撹拌した。この混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（３ｍｇ、１０％）を得た。［Ｃ１９Ｈ１８ＢｒＣｌＮ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４１．０；測定値：５４１．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．３７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１５ （ｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４４ （ｔ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ６．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例３
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（９２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７．０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（５２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２．０ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（９４μＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（５５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０５５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ及びブラインで分配した。有機相を乾燥し、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ／トリエチルアミン／水（９／３／１、２．０ｍＬ）中で室温で６時間撹拌した。この混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（１６ｍｇ、１６％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＣｌＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４２．０；測定値：５４２．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例４
５－クロロピリジン－３－イル ３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－クロロピリジン－３－イル ２，４，６－トリ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．２ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、及び２－（３－フルオロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（３６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１．５ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（５６μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（２７μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で４時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ及び水で分配し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を乾燥し、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．３ｍＬ、１Ｍ）中で室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（１０ｍｇ、２１％）を得た。［Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＦＮ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４４３．１；測定値：４４３．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６６ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２４ （ｓ， １Ｈ）， ８．２２ （ｔ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１４ （ｔ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．６， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４７ （ｔ， Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ － ４．２０ （ｍ， １Ｈ）， ３．７５ － ３．６６ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例５
５－クロロピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－クロロピリジン－３－イル ２，４，６－トリ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（４１ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３．４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（２５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１．５ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（４５μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（２２μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物をまず５０℃で５時間、その後室温で３日間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ及び水で分配し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を乾燥し、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．３ｍＬ、１Ｍ）中で室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（４ｍｇ、１０％）を得た。［Ｃ１６Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４５９．０；測定値：４５９．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６５ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３２ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２０ （ｔ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．９３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４７ （ｔ， Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７７ － ３．６５ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例６
５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８．６ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１．５ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（９３μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（４５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物をまず５０℃で５時間、その後室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．３ｍＬ、１Ｍ）中で室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．２％ＮＨ４ＯＨ）で精製することで、表題化合物（１０．３ｍｇ、１１％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｆ３Ｎ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４１．０；測定値：５４１．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５５ （ｓ， ２Ｈ）， ８．３７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例７
５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（７０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６．１ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（４４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（６６μＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（３２μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０３２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物をまず５０℃で５時間、その後室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．３ｍＬ、１Ｍ）中で室温で３０分間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．２％ＮＨ４ＯＨ）で精製することで、表題化合物（２０．３ｍｇ、２７％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＣｌＦ３Ｎ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５８５．０；測定値：５８５．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７２ － ８．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ８．３７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４３ （ｔ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例８
３－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

３－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９．５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（８９ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１．９ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（１０３μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（２２０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．２２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．６ｍＬ、１Ｍ）中で室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（４．６ｍｇ、４％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７Ｃｌ２Ｆ３Ｎ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４１．０；測定値：５４１．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７３ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８ （ｓ， ２Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５４ － ６．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｓ， １Ｈ）， ３．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例９
３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（１１５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（３５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（５９μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（５３μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．５３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で２日間撹拌した。この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（０．３ｍＬ、１Ｍ）中で室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（０．１ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（４．３ｍｇ、６％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＣｌＦ３Ｎ６Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５８５．０；測定値：５８５．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７７ （ｄ， Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５４ （ｓ， １Ｈ）， ８．３８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３９ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７３ － ３．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１０
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ、（２４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、及びジメチルアミン（５０ｍｇ、Ｈ２Ｏ中４０％、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を室温で３時間撹拌した。この混合物をＨＣｌ（１Ｍ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（２．８ｍｇ、１１％）を得た。［Ｃ２０Ｈ２３ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５８８．０；測定値：５８８．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６５ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．８９ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１１
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（４－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（４－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（７４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、追加のＴＢＡＦ（１５０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（３５ｍｇ、４３％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＣｌＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４２．０；測定値：５４１．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４０ （ｓ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７４ （ｓ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１２
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－フルオロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（９１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、追加のＴＢＡＦ（１５０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（１０ｍｇ、１３％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＦＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５２６．０；測定値：５２５．７。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３０ （ｓ， １Ｈ）， ８．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．６， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１３
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－デオキシ－３－［４－（４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（４－フルオロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（１２２ｍｇ、純度４９％、０．２３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、追加のＴＢＡＦ（１５０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（４０ｍｇ、５０％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１７ＢｒＦＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５２６．０；測定値：５２５．７。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ３．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１４
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－デオキシ－３－［４－（３－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（４１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、追加のＴＢＡＦ（１５０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（１５ｍｇ、１９％）を得た。［Ｃ１９Ｈ２０ＢｒＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５２２．１；測定値：５２２．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３０ （ｓ， １Ｈ）， ８．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３４ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１５
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－デオキシ－３－［４－（５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（３５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）の溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１５μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で５．５時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、追加のＴＢＡＦ（１５０μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製した。得られた物質をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）でさらに精製することで、表題化合物（１３ｍｇ、１７％）を得た。［Ｃ１９Ｈ２０ＢｒＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５２２．１；測定値：５２１．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４０ （ｓ， １Ｈ）， ７．６１ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｓ， １Ｈ）， ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４５ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１６
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロ－５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（９４μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１６８μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。酢酸（９．６μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸）で精製することで、表題化合物（８ｍｇ、９％）を得た。［Ｃ１９Ｈ１９ＢｒＣｌＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５５６．０；測定値：５５５．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４１ （ｓ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ５．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４４ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１７
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－｛４－［５－クロロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル｝－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロ－５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（８０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（９４μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を加え、続いてＴＢＡＦ（１６８μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。酢酸（９．６μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌し、その後ＳＣＸ－カラム（２ｇ、ＭｅＣＮによる溶出）を通して濾過した。濾液を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ギ酸）で精製することで、表題化合物（１０ｍｇ、１０％）を得た。［Ｃ１９Ｈ１６ＢｒＣｌＦ３Ｎ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６１０．０；測定値：６０９．７。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６５ （ｓ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９８ （ｓ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４２ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４８ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１８
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－４－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び３－クロロ－１－エチニル－４－メチルピラゾール（４８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８４μＬ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製した。得られた物質をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）でさらに精製することで、表題化合物（２４．２ｍｇ、２９％）を得た。［Ｃ１９Ｈ１９ＢｒＣｌＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５５６．０；測定値：５５５．７。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６３ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３２ （ｓ， １Ｈ）， ８．０９ （ｓ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２４ － ４．１６ （ｍ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１２ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例１９
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（７０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、及びＮ－エチルイソプロピルアミン（２２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を室温で一晩撹拌した。この混合物を５０℃に加熱し、一晩撹拌した。この混合物をＨＣｌ（１Ｍ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（６．３ｍｇ、８％）を得た。［Ｃ２３Ｈ２９ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６３０．１；測定値：６３０．１。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６７ － ８．６２ （ｍ， １Ｈ）， ８．５６ － ８．５１ （ｍ， １Ｈ）， ８．３９ － ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．２８ － ８．２２ （ｍ， １Ｈ）， ６．５５ － ６．５０ （ｍ， １Ｈ）， ６．３３ － ６．２７ （ｍ， １Ｈ）， ５．０４ － ４．９７ （ｍ， １Ｈ）， ４．６６ － ４．５９ （ｍ， １Ｈ）， ４．５７ － ４．４９ （ｍ， １Ｈ）， ４．２１ （ｓ， １Ｈ）， ３．８１ － ３．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４ － ３．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２８ － ３．１３ （ｍ， １Ｈ）， １．４４ － １．０８ （ｍ， ９Ｈ）。
実施例２０
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（１８ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９μＬ、０．６４ｍｍｏｌ）、及びジイソブチルアミン（１１μＬ、０．０６４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で３０分間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１０．２ｍｇ、４７％）を得た。［Ｃ２６Ｈ３５ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６７２．１；測定値：６７２．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．５， ７．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４０ － ３．３５ （ｍ， ４Ｈ）， ３．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５， ２．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．２１ （ｄｔ， Ｊ ＝ １３．７， ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９４ － １．８２ （ｍ， １Ｈ）， １．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．６， ３．５ Ｈｚ， ６Ｈ）， ０．８２ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ６Ｈ）。
実施例２１
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（１８ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（１４μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びＮ－（シクロプロピルメチル）エタンアミン（６．４ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１２．７ｍｇ、６２％）を得た。［Ｃ２４Ｈ２９ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６４２．１；測定値：６４２．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６６ － ８．６１ （ｍ， １Ｈ）， ８．５６ － ８．４９ （ｍ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３５ － ６．２３ （ｍ， １Ｈ）， ５．０３ － ４．９４ （ｍ， １Ｈ）， ４．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５５ － ４．４６ （ｍ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７６ － ３．００ （ｍ， ９Ｈ）， １．３８ － ０．９７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６７ － ０．０８ （ｍ， ４Ｈ）。
実施例２２
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）メチルカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及び（２－フルオロ－２－メチルプロピル）（メチル）アミン塩酸塩（１２．６ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１９．７ｍｇ、６８％）を得た。［Ｃ２３Ｈ２８ＢｒＦＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６４８．１；測定値：６４８．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４，） δ ８．６６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｓ， １Ｈ）， ３．９４ － ３．６４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９５ （ｓ， ３Ｈ）， １．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ２１．４ Ｈｚ， ６Ｈ）。
実施例２３
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びＮ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミン（９．０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（５．６ｍｇ、２０％）を得た。［Ｃ２４Ｈ３１ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６４４．１；測定値：６４４．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７８ － ３．７２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２９ － ３．２１ （ｍ， ２Ｈ）， １．６１ （ｓ， ９Ｈ）， １．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。
実施例２４
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びビス（シクロプロピルメチル）アミン塩酸塩（１４．４ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１３．９ｍｇ、４７％）を得た。［Ｃ２６Ｈ３１ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６６８．１；測定値：６６８．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６７ － ３．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．３１ － １．２０ （ｍ， １Ｈ）， １．１０ － １．００ （ｍ， １Ｈ）， ０．６５ － ０．０５ （ｍ， ８Ｈ）。
実施例２５
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）エチルカルバモイル｝ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及び（シクロブチルメチル）（エチル）アミン塩酸塩（１３．３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１３．０ｍｇ、４５％）を得た。［Ｃ２５Ｈ３１ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６５６．１；測定値：６５６．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６７ － ８．５９ （ｍ， １Ｈ）， ８．５６ － ８．５０ （ｍ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３５ － ６．２４ （ｍ， １Ｈ）， ５．０３ － ４．９４ （ｍ， １Ｈ）， ４．６５ － ４．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．５５ － ４．４４ （ｍ， １Ｈ）， ４．２２ － ４．１６ （ｍ， １Ｈ）， ３．７６ － ３．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４ － ３．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４２ － ３．３７ （ｍ， ３Ｈ）， ３．２５ － ３．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８９ － ２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．２２ － １．５６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３２ － １．０５ （ｍ， ３Ｈ）。
実施例２６
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及び（シクロブチルメチル）（イソプロパニル）アミン塩酸塩（１４．６ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１１．８ｍｇ、４０％）を得た。［Ｃ２６Ｈ３３ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６７０．１；測定値：６７０．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６７ － ８．５８ （ｍ， １Ｈ）， ８．５５ － ８．４９ （ｍ， １Ｈ）， ８．３９ － ８．３４ （ｍ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３５ － ６．２３ （ｍ， １Ｈ）， ５．０３ － ４．９５ （ｍ， １Ｈ）， ４．６６ － ４．５６ （ｍ， １Ｈ）， ４．５６ － ４．４４ （ｍ， １Ｈ）， ４．３８ － ３．５１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．５０ － ３．０８ （ｍ， ５Ｈ）， ２．９１ － ２．４９ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０ － １．４５ （ｍ， ６Ｈ）， １．４２ － １．１３ （ｍ， ６Ｈ）。
実施例２７
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロブチルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びビス（シクロブチルメチル）アミン塩酸塩（１６．９ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１１．８ｍｇ、４０％）を得た。［Ｃ２８Ｈ３５ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６９６．１；測定値：６９６．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６６ － ３．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．２， ２．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８１ （ｄｔ， Ｊ ＝ １４．５， ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６１ （ｐ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２２ － １．５１ （ｍ， １２Ｈ）。
実施例２８
５－ブロモ－２－（ピロリジン－１－カルボニル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２０ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１８μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）、ピロリジン（６μＬ、０．０７１ｍｍｏｌ）、及びベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサリン酸塩（２０．４ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液を、室温で一晩撹拌した。この混合物をＨ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．２％水酸化アンモニウム）で精製することにより、表題化合物（１２ｍｇ、５５％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２５ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６１４．１；測定値：６１４．１。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６４ （ｔ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．１１ － １．８６ （ｍ， ４Ｈ）。
実施例２９
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びＮ－エチル－２，２，２－トリフルオロエタンアミン塩酸塩（１４．６ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１４．５ｍｇ、４９％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２４ＢｒＦ３ＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６７０．１；測定値：６７０．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６９ － ８．６５ （ｍ， １Ｈ）， ８．５９ － ８．５６ （ｍ， １Ｈ）， ８．３８ － ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３５ － ６．２６ （ｍ， １Ｈ）， ５．０４ － ４．９７ （ｍ， １Ｈ）， ４．６６ － ４．５９ （ｍ， １Ｈ）， ４．５５ － ４．４９ （ｍ， １Ｈ）， ４．４０ － ４．０７ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８１ － ３．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．３７ － １．１２ （ｍ， ３Ｈ）。
実施例３０
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル（２－フルオロ－２－メチルプロピル）カルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及び（エチル）（２－フルオロ－２－メチルプロピル）アミン塩酸塩（１３．９ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１４．１ｍｇ、４８％）を得た。［Ｃ２４Ｈ３０ＢｒＦＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６６２．１；測定値：６６２．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６８ － ８．６１ （ｍ， １Ｈ）， ８．６１ － ８．５０ （ｍ， １Ｈ）， ８．３９ － ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３６ － ６．２７ （ｍ， １Ｈ）， ５．０４ － ４．９６ （ｍ， １Ｈ）， ４．６２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２４ － ４．１７ （ｍ， １Ｈ）， ３．９３ － ３．６９ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４４ － ３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， １．５６ － １．１１ （ｍ， ９Ｈ）。
実施例３１
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びＮ－（シクロプロピルメチル）－２－プロパンアミン塩酸塩（１３．３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１３．６ｍｇ、４７％）を得た。［Ｃ２５Ｈ３１ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６５６．１；測定値：６５６．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６７ － ８．６２ （ｍ， １Ｈ）， ８．５５ － ８．５１ （ｍ， １Ｈ）， ８．３７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ － ８．２３ （ｍ， １Ｈ）， ６．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３６ － ６．２６ （ｍ， １Ｈ）， ５．０５ － ４．９６ （ｍ， １Ｈ）， ４．６６ － ４．５８ （ｍ， １Ｈ）， ４．５７ － ３．５９ （ｍ， ５Ｈ）， ３．４４ － ３．０２ （ｍ， ５Ｈ）， １．５０ － ０．０６ （ｍ， １１Ｈ）。
実施例３２
５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－イソブチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及びＮ－イソプロピル－２－メチルプロパン－１－アミン塩酸塩（１３．５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１０．７ｍｇ、３７％）を得た。［Ｃ２５Ｈ３３ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６５８．１；測定値：６５８．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６６ － ８．６１ （ｍ， １Ｈ）， ８．５７ － ８．５０ （ｍ， １Ｈ）， ８．４０ － ８．３５ （ｍ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３６ － ６．２７ （ｍ， １Ｈ）， ５．０３ － ４．９６ （ｍ， １Ｈ）， ４．６２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５６ － ４．４７ （ｍ， １Ｈ）， ４．２７ － ３．６１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４３ － ３．３７ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３８ － ２．９２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３９ － １．７８ （ｍ， １Ｈ）， １．５３ － １．１９ （ｍ， ６Ｈ）， １．０９ － ０．８０ （ｍ， ６Ｈ）。
実施例３３
５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）メトキシカルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、及び（シクロプロピルメチル）（メトキシ）アミン塩酸塩（１２．２ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１７．５ｍｇ、６１％）を得た。［Ｃ２３Ｈ２７ＢｒＣｌＮ７Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６４４．１；測定値：６４４．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ － ８．４９ （ｍ， １Ｈ）， ８．３８ － ８．３３ （ｍ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３４ － ６．２０ （ｍ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ － ３．５６ （ｍ， ７Ｈ）， ３．４３ － ３．３６ （ｍ， ３Ｈ）， １．３６ － １．０９ （ｍ， １Ｈ）， ０．７１ － ０．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．４８ － ０．１６ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例３４
５－ブロモ－２－（Ｎ－メチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びメチルアミン（４４．５μＬ、ＴＨＦ中２Ｍ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１７．２ｍｇ、６７％）を得た。［Ｃ１９Ｈ２１ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５７４．０；測定値：５７４．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５０ （ｄ， Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３６ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ － ４．１６ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９３ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例３５
５－ブロモ－２－（Ｎ－エチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びエチルアミン塩酸塩（７．３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１５．１ｍｇ、５８％）を得た。［Ｃ２０Ｈ２３ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５８８．０；測定値：５８７．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５３ （ｓ， １Ｈ）， ８．５１ （ｓ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５ － ３．３７ （ｍ， ５Ｈ）， １．２３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）。
実施例３６
５－ブロモ－２－（Ｎ－ブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びブチルアミン（６．５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１０．４ｍｇ、３８％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２７ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６１６．１；測定値：６１５．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１ （ｄ， Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４１ － ３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， １．６７ － １．５５ （ｍ， ２Ｈ）， １．４９ － １．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ３Ｈ）。
実施例３７
５－ブロモ－２－（Ｎ－イソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びイソブチルアミン（６．５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（６．１ｍｇ、２２％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２７ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６１６．１；測定値：６１６．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５２ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７５ － ３．６２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， １．９２ （ｄｐ， Ｊ ＝ １３．５， ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ０．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， ６Ｈ）。
実施例３８
５－ブロモ－２－［Ｎ－（２－フルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及び２－フルオロエタンアミン塩酸塩（８．９ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１６．４ｍｇ、６１％）を得た。［Ｃ２０Ｈ２２ＢｒＣｌＦＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６０６．０；測定値：６０６．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５５ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５２ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７１ － ４．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７５ － ３．６１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例３９
５－ブロモ－２－（Ｎ－ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－アミン塩酸塩（１０．６ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１５．９ｍｇ、５７％）を得た。［Ｃ２３Ｈ２５ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６２６．１；測定値：６２６．１。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５２ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４８ （ｓ， １Ｈ）， ２．２０ （ｓ， ６Ｈ）。
実施例４０
５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びシクロブチルアミン（６．３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１３．２ｍｇ、４８％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２５ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６１４．１；測定値：６１３．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５２ （ｓ， ２Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９ － ４．６３ （ｍ， １Ｈ）， ４．５３ － ４．４５ （ｍ， １Ｈ）， ４．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２１ － ４．１６ （ｍ， １Ｈ）， ３．７７ － ３．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４４ － ２．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０ － ２．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８ － １．７３ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例４１
５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、４－メチルモルホリン（２０μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸（８．７μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びシクロプロピルアミン（５．１ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（０．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１９ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏで希釈し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することにより、表題化合物（１３．６ｍｇ、５１％）を得た。［Ｃ２１Ｈ２３ＢｒＣｌＮ７Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６００．０；測定値：５９９．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５３ （ｓ， １Ｈ）， ８．５０ （ｓ， １Ｈ）， ８．３６ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９１ － ２．８１ （ｍ， １Ｈ）， ０．８８ － ０．７９ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７１ － ０．６１ （ｍ， ２Ｈ）。
実施例４２
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（３，４－ジクロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及び３，４－ジクロロ－１－エチニルピラゾール（２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８１．２μＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を４０℃で１時間撹拌した。さらなる３，４－ジクロロ－１－エチニルピラゾール（２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を４０℃でさらに３時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、表題化合物（４９．９ｍｇ、６０％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１６ＢｒＣｌ２Ｎ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５７６．０；測定値：５７５．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４５ （ｓ， １Ｈ）， ８．４２ （ｓ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例４３
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

３－クロロ－４－フルオロ－１－（２，２－ジクロロビニル）ピラゾール（４８．５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に、ｎ－ブチルリチウム（１９８μＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、０．５０ｍｍｏｌ）を－７８℃で加えた。この混合物を１０分間撹拌し、その後－３０℃まで加熱し、１時間撹拌した。酢酸（２６μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温まで加熱した。５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１０５μＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、セライトプラグを通して濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）で精製することで、表題化合物（１９．２ｍｇ、２３％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１６ＢｒＣｌＦＮ７Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５６０．０；測定値：５５９．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．７１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４０ （ｓ， １Ｈ）， ８．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体１
２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール（１５０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１４ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５７２ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）、及び２－ブロモエチニル（トリイソプロピル）シラン（７６５ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（２ｍＬ）及びＰＥＧ４００（４００ｍｇ）溶液を、７０℃で４時間撹拌した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（６８ｍｇ、１６％）を得た。［Ｃ１４Ｈ２３ＣｌＮ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２８３．１；測定値：２８３．１。
４－メチルフェニル ３－アジド－４，６－Ｏ－ベンジリデン－３－デオキシ－１－チオ－β－Ｄ－ガラクトピラノシド

１，２，４，６－テトラ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－β－Ｄ－ガラクトピラノース（３０．０ｇ、７８．７ｍｍｏｌ）及び４－メチルベンゼンチオール（１１．０ｇ、８６．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（３０．２ｍＬ、２３６ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を冷水及びＤＣＭで分配した。ＮａＯＨ（５Ｍ、１４０ｍＬ）水溶液を添加してｐＨをおよそ７に維持した。有機相を乾燥、濃縮し、残渣をＰＥでトリチュレーションした。得られた物質をＭｅＯＨ（３００ｍＬ）及びＮａＯＭｅ（１Ｍ、１３ｍＬ）中で室温で１９時間撹拌した。この混合物をシリカ（３０ｇ）で中和し、濾過した。濾液を蒸発させ、残渣をＭｅＣＮ（３００ｍＬ）に溶解させた。この溶液に、ベンズアルデヒドジメチルアセタール（１７．９ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）、次いでｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１．０ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をアンモニア（１６Ｍ、１．０ｍＬ）で中和し、水（２００ｍＬ）を加えた。沈殿物を生成物（２６．６１ｇ、８５％）として分離した。［Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｎａ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４２２．１；測定値：４２２．１。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ７．５６ － ７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３５ （ｍ， ３Ｈ）， ７．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．５９ （ｓ， １Ｈ）， ４．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３２ － ４．２７ （ｍ， １Ｈ）， ４．２１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．４， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．４， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８１ （ｔ， Ｊ ＝ ９．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６３ － ３．５８ （ｍ， １Ｈ）， ３．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．０， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３１ （ｓ， ３Ｈ）。
４－メチルフェニル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－β－Ｄ－ガラクトピラノシド

４－メチルフェニル３－アジド－４，６－Ｏ－ベンジリデン－３－デオキシ－１－チオ－β－Ｄ－ガラクトピラノシド（２６．６１ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）及び４－メチルベンゼンチオール（１１．０ｇ、８６．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２２０ｍＬ）中の冷（０℃）溶液に、ＮａＨ（油中６０％、５．３２ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５分間撹拌した。ヨードメタン（６．３３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液を１５分間かけて加え、得られた混合物を室温で３０分間撹拌した。ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）の添加により反応をクエンチし、氷／水（２００ｍＬ）を加えた。沈殿物を回収し、水で洗浄し、乾燥させ、ＴＦＡ／水（１７０ｍＬ、４：１）中で室温で２時間撹拌した。この混合物を氷浴中で冷却し、アンモニア（１６Ｍ、１２０ｍＬ）を慎重に加えた。沈殿物を分離し、ピリジン（５０ｍＬ）に溶解させ、蒸発を行った。残渣をピリジン（１２０ｍＬ）及び無水酢酸（７５ｍＬ）中、４０℃で４時間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（２６．７２ｇ、９４％）を得た。［Ｃ１８Ｈ２３Ｎ３Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋ＮＨ４］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４２７．１；測定値：４２７．２。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， ２Ｈ） ７．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．８０ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．６， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０５ （ｓ， ３Ｈ）。
４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－α－Ｄ－ガラクトピラノシル トリクロロアセトイミダート

４－メチルフェニル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－β－Ｄ－ガラクトピラノシド（６．４１ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６０ｍＬ）及び水（９．３ｍＬ）中の冷（０℃）溶液に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（９．７ｇ、５５ｍｍｏｌ）を分割して添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＳＯ３（１Ｍ）水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、及びブラインで洗浄した。有機相を蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解させ、トリクロロアセトニトリル（１．４０ｍＬ、１３．４ｍｍｏｌ）を加え、その後１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（０．１５ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５０分間撹拌した後、この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（３．６５ｇ、５２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．７０ （ｓ， １Ｈ）， ６．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３６ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ４．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．５， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．５， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０３ （ｓ， ３Ｈ）。
トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－α－Ｄ－ガラクトピラノシル トリクロロアセトイミダート（２．００ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、トリイソプロピルシリルチオール（１．２９ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を加え、その後三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（０．１１ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、有機相を蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１．７０ｇ、８０％）を得た。［Ｃ２０Ｈ３７Ｎ３Ｏ６ＳＳｉ］［Ｍ＋Ｎａ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４９８．２；測定値：４９８．２。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ５．７５ （ｄ， Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ６．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０３ － ３．９８ （ｍ， １Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．０， ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７９ （ｄｄ， Ｊ ＝１０．５， ５．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０４ （ｓ， ３Ｈ）， １．３１ （ｍ， ３Ｈ）， １．１５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， １８ Ｈ）。
５－ブロモ－２－シアノフェニル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（９７０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）及び４－ブロモ－２－フルオロベンゾニトリル（４８９ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３０ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（０．２０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で３０分間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（８２２ｍｇ、８１％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１９ＢｒＮ４Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｎａ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５２１．０；測定値：５２１．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５７ － ４．５１ （ｍ， １Ｈ）， ４．０５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．６， ５．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０２ － ３．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．４， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１５ （ｓ， ３Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）。
５－ブロモ－２－（Ｎ－メチル－カルボニル）フェニル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノフェニル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（７９３ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１６ｍＬ）及びＮａＯＨ（３Ｍ、８ｍＬ）中の溶液を８０℃で２４時間撹拌した。この混合物をその体積のおよそ半分まで濃縮した。この混合物を、ＨＣｌ（５Ｍ）の添加によりｐＨ１に酸性化させた。沈殿物を濾過分離することで、中間体としてのカルボン酸（２５９ｍｇ）を得た。濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥、蒸発させることで、中間体としてのカルボン酸（４６８ｍｇ）をさらに得た。このカルボン酸（７２７ｍｇ）を、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２９２ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）及びＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（３６６ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶解させた。メチルアミン（０．７０ｍＬ、ＥｔＯＨ中８Ｍ、５．５７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で７時間撹拌し、その後室温で１５時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を乾燥、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（４５５ｍｇ、６４％）を得た。［Ｃ１５Ｈ１９ＢｒＮ４Ｏ５Ｓ］［Ｍ＋Ｎａ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４６９．０；測定値：４６９．０。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ７．９４ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．２， １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．９７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２５ （ｔ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．７， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．７， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９０ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体３
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び５－ブロモ－３－フルオロピリジン－２－カルボニトリル（２１０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（４．０ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（８４μＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で５分間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃ、ブライン、及びＨＣｌ（１ｍＬ、１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、蒸発させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（３９４ｍｇ、９４％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＮ５Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５００．０；測定値：５００．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．６５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５３ － ４．４６ （ｍ， １Ｈ）， ４．０６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ４．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．３， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．３， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１６ （ｓ， ３Ｈ）， １．９８ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体４
２－（３－フルオロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

３－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール（７５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８．３ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３４１ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、及び２－ブロモエチニル（トリイソプロピル）シラン（４５５ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１ｍＬ）及びＰＥＧ４００（２００ｍｇ）中の溶液を、７０℃で２時間撹拌した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（４０ｍｇ、１７％）を得た。［Ｃ１４Ｈ２３ＦＮ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２６７．２；測定値：２６７．２。
２，４，６－トリ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－β－Ｄ－ガラクトピラノシル塩化物

１，２，４，６－テトラ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－β－Ｄ－ガラクトピラノシド（１２．０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）、ＰＣｌ５（７．５ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）、及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（５０μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）溶液を、室温で１時間撹拌した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＤＣＭで分配した。有機相を乾燥、濃縮し、残渣をジエチルエーテル／ＰＥでトリチュレーションすることで、結晶性固体としての生成物（１０．２ｇ、９１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ５．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３４ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．５， ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．６， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．３， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０７ （ｓ， ３Ｈ）。
５－クロロピリジン－３－イル ２，４，６－トリ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

２，４，６－トリ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－β－Ｄ－ガラクトピラノシル塩化物（１．７２ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）及び５－クロロピリジン－３－チオール（６５０ｍｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（油中６０％、４２８ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で３時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で２回、ブラインで１回洗浄した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１．１７ｇ、５７％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ７Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４５９．１；測定値：４５９．１。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．５３ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８４ （ｔ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．９， ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６８ － ４．６０ （ｍ， １Ｈ）， ４．１４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ４．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．６， ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．９， ３．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， ３Ｈ）， ２．０４ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体６
５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び５－クロロ－３－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン（２０１ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（０．０８４ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１８５ｍｇ、４４％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４９９．１；測定値：４９９．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．５１ （ｓ， １Ｈ）， ８．１５ （ｓ， １Ｈ）， ５．９８ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４３ （ｓ， １Ｈ）， ４．５６ － ４．４８ （ｍ， １Ｈ）， ４．１３ － ３．９８ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．３， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体７
５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）及び５－ブロモ－３－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン（２４６ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（０．０８４ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１４８ｍｇ、３２％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＦ３Ｎ４Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４３．０；測定値：５４３．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．６１ （ｓ， １Ｈ）， ８．２９ （ｓ， １Ｈ）， ５．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４４ － ５．４１ （ｍ， １Ｈ）， ４．５４ － ４．４８ （ｍ， １Ｈ）， ４．１１ － ３．９７ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８７ （ｓ， １Ｈ）， ３．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体８
３－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

２－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロピリジン（６００ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＣｕＩ（１．０９ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）及び２，２－ジフルオロ－２－フルオロスルホニル酢酸メチル（０．７３ｍＬ、５．７０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を１１０℃で７時間撹拌した。この混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥、濃縮することで、透明な黄色の油（５３０ｍｇ）を得た。この透明な黄色の油（３００ｍｇ）及びトリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１９ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（０．３１ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．３１ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（２４１ｍｇ、３８％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４９９．１；測定値：４９９．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．６１ （ｄ， Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０１ （ｄ， Ｊ ＝ １．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．７， ４．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１６ － ３．９７ （ｍ， ４Ｈ）， ３．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．４， ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１７ （ｓ， ４Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体９
３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

トリイソプロピルシリル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（６００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）及び３－ブロモ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン（４００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（０．１３ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で２日間撹拌した。この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ及びＨＣｌ（１Ｍ）で分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（３７３ｍｇ、５４％）を得た。［Ｃ１７Ｈ１８ＢｒＦ３Ｎ４Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５４３．０；測定値：５４３．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．６５ （ｓ， １Ｈ）， ８．１９ （ｓ， １Ｈ）， ６．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．６， ３．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１５ － ３．９４ （ｍ， ３Ｈ）， ３．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．３， ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１８ （ｓ， ３Ｈ）， １．９７ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体１０
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（９２０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、及び２－（３－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（６７６ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．９４ｍＬ、５．５２ｍｍｏｌ）及びＴＢＡＦ（０．０４５ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を６０℃で一晩撹拌した。追加のＴＢＡＦ（１．８４ｍＬ、１Ｍ、１．８４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（５６４ｍｇ、４８％）を得た。［Ｃ２２Ｈ２１ＢｒＣｌＮ７Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：６２６．０；測定値：６２５．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） ８．６８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９０ （ｓ， １Ｈ）， ６．３７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．１， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８１ － ４．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ４．１７ － ３．９７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）。
５－ブロモ－２－カルボキシピリジン－３－イル ３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（５６４ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及びＮａＯＨ（３Ｍ、５ｍＬ）中の溶液を、４０℃で７２時間撹拌した。この混合物をその体積のおよそ半分まで濃縮した。この混合物を、ＨＣｌ（５Ｍ）の添加によりｐＨ１に酸性化させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を乾燥、濃縮することで、生成物（４３７ｍｇ、８７％）を得た。［Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＣｌＮ６Ｏ６Ｓ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：５６１．０；測定値：５６０．７。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３７ （ｓ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．４， ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．２， ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３８ （ｔ， Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７５ － ３．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体１１
２－（４－クロロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール（５１３ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．１２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及び２－ブロモエチニル（トリイソプロピル）シラン（１．７０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６．５ｍＬ）及びＰＥＧ４００（１．４４ｇ）中の溶液を、７０℃で２時間撹拌した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（７５ｍｇ、５％）を得た。［Ｃ１４Ｈ２３ＣｌＮ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２８３．１；測定値：２８２．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．５５ （ｓ， １Ｈ）， １．１７ － １．１０ （ｍ， ２１Ｈ）。
５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド

５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル ４，６－ジ－Ｏ－アセチル－３－アジド－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド（９２７ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に、ＮａＯＭｅ（１９μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を酢酸（５μＬ）でクエンチし、濃縮することで、生成物（７５７ｍｇ、９８％）を得た。［Ｃ１３Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ４Ｓ］［Ｍ＋Ｎａ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：４３８．０；測定値：４３８．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， メタノール－ｄ４） δ ８．６７ （ｄ， Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１７ （ｔ， Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．５， ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０２ － ３．９７ （ｍ， １Ｈ）， ３．６８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．６， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５７ （ｓ， ３Ｈ）。
中間体１３
２－（４－フルオロピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール（４３０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．１２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及び２－ブロモエチニル（トリイソプロピル）シラン（１．７０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６．５ｍＬ）及びＰＥＧ４００（１．４４ｇ）中の溶液を、７０℃で６時間撹拌した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１５８ｍｇ、純度４９％、６％）を得た。［Ｃ１４Ｈ２３ＦＮ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２６７．２；測定値：２６７．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， １．１８ － １．０９ （ｍ， ２１Ｈ）。
中間体１４
２－（３－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

２－（５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

３－メチル－１Ｈ－ピラゾール（４１１ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．１２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及び２－ブロモエチニル（トリイソプロピル）シラン（１．７０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（６．５ｍＬ）及びＰＥＧ４００（１．４４ｇ）中の溶液を、７０℃で２時間撹拌した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、２－（３－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（４２ｍｇ、３％）及び２－（５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン（３７ｍｇ、３％）を得た。
２－（３－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン
［Ｃ１５Ｈ２６Ｎ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２６３．２；測定値：２６２．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｓ， ３Ｈ）， １．１９ － １．０８ （ｍ， ２１Ｈ）。
２－（５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン
［Ｃ１５Ｈ２６Ｎ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２６３．２；測定値：２６２．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．４９ （ｄ， Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３ － １．０８ （ｍ， ２１Ｈ）。
中間体１６
２－（３－クロロ－５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

３－クロロ－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール（２９１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（５４５ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１３２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のトルエン（６．２５ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．５ｍＬ、６．２５ｍｍｏｌ）を加え、その後エチニル（トリイソプロピル）シラン（０．８４ｍＬ、３．７５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を７０℃で一晩撹拌し、その後セライトプラグを通して濾過した。濾液を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１３５ｍｇ、１８％）を得た。［Ｃ１５Ｈ２５ＣｌＮ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２９７．２；測定値：２９６．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ６．０１ （ｓ， １Ｈ）， ２．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１５ － １．１１ （ｍ， ２１Ｈ）。
中間体１７
２－（３－クロロ－５－メチルピラゾール－１－イル）エチニル（トリイソプロピル）シラン

３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール（４２６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（５４５ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１３２ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のトルエン（６．２５ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．５ｍＬ、６．２５ｍｍｏｌ）を加え、その後エチニル（トリイソプロピル）シラン（０．８４ｍＬ、３．７５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を７０℃で一晩撹拌し、その後セライトプラグを通して濾過した。濾液を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（８０ｍｇ、９％）を得た。［Ｃ１５Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ２Ｓｉ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：３５１．１；測定値：３５０．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ６．５４ （ｓ， １Ｈ）， １．１７ － １．１２ （ｍ， ２１Ｈ）。
中間体１８
３－クロロ－４－メチルピラゾール－１－カルバルデヒド

無水酢酸（９５６μＬ、１０．１ｍｍｏｌ）をギ酸（３．１８ｍＬ、８４．３ｍｍｏｌ）に加え、その混合物を室温で２０分間撹拌した。この混合物を３－クロロ－４－メチル－１Ｈ－ピラゾール（３９３ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）に加え、室温で２０分間撹拌した。この混合物を濃縮することで、生成物（４８７ｍｇ、９９％）を得た。［Ｃ５Ｈ５ＣｌＮ２Ｏ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：１４５．０；測定値：１４５．２。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．９８ （ｓ， １Ｈ）， ７．９５ （ｓ， １Ｈ）， ２．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。
３－クロロ－１－（２，２－ジクロロビニル）－４－メチルピラゾール

３－クロロ－４－メチルピラゾール－１－カルバルデヒド（４８７ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２．６５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２６ｍＬ）溶液に、四塩化炭素（３．２６ｍＬ、３３．７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、セライトプラグを通して濾過した。濾液を濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（５８４ｍｇ、８２％）を得た。［Ｃ６Ｈ５Ｃｌ３Ｎ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２１１．０；測定値：２１１．３。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．９１ （ｓ， １Ｈ）， ７．３３ （ｓ， １Ｈ）， ２．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ０．８ Ｈｚ， ３Ｈ）。
３－クロロ－１－エチニル－４－メチルピラゾール

３－クロロ－１－（２，２－ジクロロビニル）－４－メチルピラゾール（５８０ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３ｍＬ）溶液に、ｎ－ブチルリチウム（２．４ｍＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、６．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で加えた。この混合物を１０分間撹拌し、その後－３０℃まで加熱し、１時間撹拌した。酢酸（２００μＬ、３．４９ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温まで加熱した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（２８８ｍｇ、７５％）を得た。［Ｃ６Ｈ５ＣｌＮ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：１４１．０；測定値：１４１．２。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．４８ － ７．４１ （ｍ， １Ｈ）， ３．１２ （ｓ， １Ｈ）， ２．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ， ３Ｈ）。
中間体４２
３，４－ジクロロ－１Ｈ－ピラゾール

３－クロロピラゾール（５００ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（６６５ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（６５２ｍｇ、９７％）を得た。［Ｃ３Ｈ２Ｃｌ２Ｎ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：１７８．０；測定値：１７７．９。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ １１．０８ （ｓ， １Ｈ）， ７．６１ （ｓ， １Ｈ）。
３，４－ジクロロピラゾール－１－カルバルデヒド

無水酢酸（１．４７ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）をギ酸（４．７２ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）に加え、その混合物を室温で２０分間撹拌した。この混合物を３，４－ジクロロ－１Ｈ－ピラゾール（６４６ｍｇ、４．７１ｍｍｏｌ）に加え、室温で１時間撹拌した。この混合物を濃縮することで、生成物（６６６ｍｇ、８６％）を得た。［Ｃ４Ｈ２Ｃｌ２Ｎ２Ｏ］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：１６５．０；測定値：１６４．６。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．９３ （ｓ， １Ｈ）， ８．１８ （ｓ， １Ｈ）。
３，４－ジクロロ－１－（２，２－ジクロロビニル）ピラゾール

３，４－ジクロロピラゾール－１－カルバルデヒド（６６６ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３．１８ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、四塩化炭素（３．９ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮した。残渣をジエチルエーテル／ＰＥに懸濁し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（５８２ｍｇ、６２％）を得た。［Ｃ５Ｈ２Ｃｌ４Ｎ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２３０．９；測定値：２３０．６。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．１３ （ｓ， １Ｈ）， ７．３２ （ｓ， １Ｈ）。
３，４－ジクロロ－１－エチニルピラゾール

３，４－ジクロロ－１－（２，２－ジクロロビニル）ピラゾール（５８２ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ｎ－ブチルリチウム（２．２ｍＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、５．５ｍｍｏｌ）を－７８℃で加えた。この混合物を１０分間撹拌し、その後－３０℃まで加熱し、１時間撹拌した。酢酸（１９０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温まで加熱した。この混合物をセライトプラグを通して濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（１７６ｍｇ、４４％）を得た。［Ｃ５Ｈ２Ｃｌ２Ｎ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：１６１．０；測定値：１６０．８。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．６９ （ｓ， １Ｈ）， ３．１８ （ｓ， １Ｈ）。
中間体４３
３－クロロ－４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール

３－クロロピラゾール（４．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（８０ｍＬ）溶液に、１－クロロメチル－４－フルオロ－１，４－ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）（６６５ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で２４時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過し、濃縮した。残った油を水及びＤＣＭで分配した。有機相を乾燥、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製した。得られた物質を逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／０．１％ＴＦＡ）でさらに精製することで、生成物（６８０ｍｇ、１５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ７．６７ （ｓ， １Ｈ）。
３－クロロ－４－フルオロピラゾール－１－カルバルデヒド

無水酢酸（１．２５ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ）をギ酸（４．２ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）に加え、その混合物を室温で２０分間撹拌した。この混合物を３－クロロ－４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール（５０１ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ）に加え、室温で１時間撹拌した。この混合物を濃縮することで、生成物（３５５ｍｇ、５７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ， １Ｈ）。
３－クロロ－４－フルオロ－１－（２，２－ジクロロビニル）ピラゾール

３－クロロ－４－フルオロピラゾール－１－カルバルデヒド（３５５ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．８８ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）溶液に、四塩化炭素（２．３１ｍＬ、２３．７ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を６０℃で一晩撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮した。残渣をジエチルエーテル／ＰＥに懸濁し、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ）で精製することで、生成物（３５１ｍｇ、６８％）を得た。［Ｃ５Ｈ２Ｃｌ３ＦＮ２］［Ｍ＋Ｈ］＋のＥＳＩ－ＭＳ ｍ／ｚ 計算値：２１４．０；測定値：２１５．０。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， クロロホルム－ｄ） δ ８．０６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （ｄ， Ｊ ＝ １．３ Ｈｚ， １Ｈ）。
参考文献
Ｂｅｎｎｅｔｔ， Ｄ．； Ｂａｒｇａｇｌｉ， Ｅ．； Ｂｉａｎｃｈｉ， Ｎ．； Ｌａｎｄｉ， Ｃ．； Ｆｏｓｓｉ， Ａ．； Ｆｕｉ， Ａ．； Ｓｅｓｔｉｎｉ， Ｐ．； Ｒｅｆｉｎｉ， Ｒ． Ｍ．； Ｒｏｔｔｏｌｉ， Ｐ． Ｅｌｅｖａｔｅｄ Ｌｅｖｅｌ ｏｆ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１ ｉｎ Ｂｒｏｎｃｈｏａｌｖｅｏｌａｒ Ｌａｖａｇｅ ｏｆ Ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ Ｉｄｉｏｐａｔｈｉｃ Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ Ｆｉｂｒｏｓｉｓ． Ｒｅｓｐｉｒ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ ２０１９， ２７３， １０３３２３． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０１６／ｊ．ｒｅｓｐ．２０１９．１０３３２３．
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Ｈｓｕ， Ｙ．－Ａ．； Ｃｈａｎｇ， Ｃ．－Ｙ．； Ｌａｎ， Ｊ．－Ｌ．； Ｌｉ， Ｊ．－Ｐ．； Ｌｉｎ， Ｈ．－Ｊ．； Ｃｈｅｎ， Ｃ．－Ｓ．； Ｗａｎ， Ｌ．； Ｌｉｕ， Ｆ．－Ｔ． Ａｍｅｌｉｏｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｂｌｅｏｍｙｃｉｎ－Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ Ｆｉｂｒｏｓｉｓ ｖｉａ ＴＧＦ－β－Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｓｍａｄ ａｎｄ Ｎｏｎ－Ｓｍａｄ Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ Ｐａｔｈｗａｙｓ ｉｎ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－９－Ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ Ｍｉｃｅ ａｎｄ Ｆｉｂｒｏｂｌａｓｔ Ｃｅｌｌｓ． Ｊ Ｂｉｏｍｅｄ Ｓｃｉ ２０２０， ２７ （１）， ２４． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１１８６／ｓ１２９２９－０２０－０６１６－８．
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Ｋａｔｈｉｒｉｙａ， Ｊ． Ｊ．； Ｎａｋｒａ， Ｎ．； Ｎｉｘｏｎ， Ｊ．； Ｐａｔｅｌ， Ｐ． Ｓ．； Ｖａｇｈａｓｉｙａ， Ｖ．； Ａｌｈａｓｓａｎｉ， Ａ．； Ｔｉａｎ， Ｚ．； Ａｌｌｅｎ－Ｇｉｐｓｏｎ， Ｄ．； Ｄａｖ， Ｖ． Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ Ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ Ｐｒｏｆｉｂｒｏｔｉｃ Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ ｉｎ Ｈｙｐｏｘｉａ－Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｐｕｌｍｏｎａｒｙ Ｆｉｂｒｏｓｉｓ． Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ２０１７， ３， １７０１０－１７０１３． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０３８／ｃｄｄｉｓｃｏｖｅｒｙ．２０１７．１０．
Ｌｉ， Ｐ．； Ｌｉｕ， Ｓ．； Ｌｕ， Ｍ．； Ｂａｎｄｙｏｐａｄｈｙａｙ， Ｇ．； Ｏｈ， Ｄ．； Ｉｍａｍｕｒａ， Ｔ．； Ｊｏｈｎｓｏｎ， Ａ． Ｍ． Ｆ．； Ｓｅａｒｓ， Ｄ．； Ｓｈｅｎ， Ｚ．； Ｃｕｉ， Ｂ．； Ｋｏｎｇ， Ｌ．； Ｈｏｕ， Ｓ．； Ｌｉａｎｇ， Ｘ．； Ｉｏｖｉｎｏ， Ｓ．； Ｗａｔｋｉｎｓ， Ｓ． Ｍ．； Ｙｉｎｇ， Ｗ．； Ｏｓｂｏｒｎ， Ｏ．； Ｗｏｌｌａｍ， Ｊ．； Ｂｒｅｎｎｅｒ， Ｍ．； Ｏｌｅｆｓｋｙ， Ｊ． Ｍ． Ｈｅｍａｔｏｐｏｉｅｔｉｃ－Ｄｅｒｉｖｅｄ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－３ Ｃａｕｓｅｓ Ｃｅｌｌｕｌａｒ ａｎｄ Ｓｙｓｔｅｍｉｃ Ｉｎｓｕｌｉｎ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ． Ｃｅｌｌ ２０１６， １６７ （４）， ９７３－９８４．ｅ１２． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０１６／ｊ．ｃｅｌｌ．２０１６．１０．０２５．
Ｓｅｔｈｉ， Ａ．； Ｓａｎａｍ， Ｓ．； Ａｌｖａｌａ， Ｒ．； Ａｌｖａｌａ， Ｍ． Ａｎ Ｕｐｄａｔｅｄ Ｐａｔｅｎｔ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１ ａｎｄ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－３ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ （２０１６－Ｐｒｅｓｅｎｔ）． Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｐａｔ ２０２１， ３１ （８）， １－１３． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０８０／１３５４３７７６．２０２１．１９０３４３０．
Ｓｌａｃｋ， Ｒ． Ｊ．； Ｍｉｌｌｓ， Ｒ．； Ｍａｃｋｉｎｎｏｎ， Ａ． Ｃ． Ｔｈｅ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｇａｌｅｃｔｉｎ－３ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｉｎ Ｆｉｂｒｏｔｉｃ Ｄｉｓｅａｓｅ． Ｉｎｔ Ｊ Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ ２０２０， １０５８８１． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０１６／ｊ．ｂｉｏｃｅｌ．２０２０．１０５８８１．
Ｓｕｎｄｂｌａｄ， Ｖ．， Ｍｏｒｏｓｉ， Ｌ． Ｇ．， Ｇｅｆｆｎｅｒ， Ｊ． Ｒ． ＆ Ｒａｂｉｎｏｖｉｃｈ， Ｇ． Ａ． Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１： Ａ Ｊａｃｋ－ｏｆ－Ａｌｌ－Ｔｒａｄｅｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ａｃｕｔｅ ａｎｄ Ｃｈｒｏｎｉｃ Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ． Ｊ． Ｉｍｍｕｎｏｌ． １９９， ３７２１－３７３０ （２０１７）．
Ｗｏｌｆ， Ｙ．； Ａｎｄｅｒｓｏｎ， Ａ． Ｃ．； Ｋｕｃｈｒｏｏ， Ｖ． Ｋ． ＴＩＭ３ Ｃｏｍｅｓ ｏｆ Ａｇｅ ａｓ ａｎ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ． Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｉｍｍｕｎｏｌ ２０２０， ２０ （３）， １７３－１８５． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０３８／ｓ４１５７７－０１９－０２２４－６．
Ｗｕ， Ｄ．； Ｋａｎｄａ， Ａ．； Ｌｉｕ， Ｙ．； Ｋａｓｅ， Ｓ．； Ｎｏｄａ， Ｋ．； Ｉｓｈｉｄａ， Ｓ． Ｇａｌｅｃｔｉｎ－１ Ｐｒｏｍｏｔｅｓ Ｃｈｏｒｏｉｄａｌ Ｎｅｏｖａｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｕｂｒｅｔｉｎａｌ Ｆｉｂｒｏｓｉｓ Ｍｅｄｉａｔｅｄ ｖｉａ Ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ－Ｍｅｓｅｎｃｈｙｍａｌ Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ． ＦＡＳＥＢ Ｊ． ２０１９， ３３ （２）， ２４９８－２５１３． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０９６／ｆｊ．２０１８０１２２７ｒ．
Ｙａｎｇ， Ｒ．； Ｓｕｎ， Ｌ．； Ｌｉ， Ｃ．－Ｆ．； Ｗａｎｇ， Ｙ．－Ｈ．； Ｙａｏ， Ｊ．； Ｌｉ， Ｈ．； Ｙａｎ， Ｍ．； Ｃｈａｎｇ， Ｗ．－Ｃ．； Ｈｓｕ， Ｊ．－Ｍ．； Ｃｈａ， Ｊ．－Ｈ．； Ｈｓｕ， Ｊ． Ｌ．； Ｃｈｏｕ， Ｃ．－Ｗ．； Ｓｕｎ， Ｘ．； Ｄｅｎｇ， Ｙ．； Ｃｈｏｕ， Ｃ．－Ｋ．； Ｙｕ， Ｄ．； Ｈｕｎｇ， Ｍ．－Ｃ． Ｇａｌｅｃｔｉｎ－９ Ｉｎｔｅｒａｃｔｓ ｗｉｔｈ ＰＤ－１ ａｎｄ ＴＩＭ－３ ｔｏ Ｒｅｇｕｌａｔｅ Ｔ Ｃｅｌｌ Ｄｅａｔｈ ａｎｄ Ｉｓ ａ Ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ Ｃａｎｃｅｒ Ｉｍｍｕｎｏｔｈｅｒａｐｙ． Ｎａｔ Ｃｏｍｍｕｎ ２０２１， １２ （１）， ８３２． ｈｔｔｐｓ：／／ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０３８／ｓ４１４６７－０２１－２１０９９－２．

Claims (15)

  1. 下記の式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物であって、


    式中、
    ピラノース環はα－Ｄ－ガラクトピラノースであり、
    Ａ１は、


    であり、
    式中、アスタリスク（ａｓｔｅｒｉｘ）＊は、式（１）のトリアゾール基に共有結合した芳香族複素環Ａ１の窒素原子を表し；
    Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、Ｓ－Ｃ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に（optionally）置換されたＣ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル、ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
    Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、Ｓ－Ｃ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル、ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
    Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、Ｓ－Ｃ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル、ＮＲ２４Ｒ２５（式中、Ｒ２４はＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５はＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６から選択され、式中、Ｒ２６はＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２４ａＲ２５ａ（式中、Ｒ２４ａはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ａはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ａから選択され、式中、Ｒ２６ａはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２４ｂＲ２５ｂ（式中、Ｒ２４ｂはＨ及びＣ１－６アルキルから選択され、Ｒ２５ｂはＨ、Ｃ１－３アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ２６ｂから選択され、式中、Ｒ２６ｂはＨ、及びＣ１－６アルキルから選択される）からなる群から選択され；
    Ｘは、Ｓ、Ｓｅ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、及びＣＲ２ａＲ３ａから選択され、式中、Ｒ２ａ及びＲ３ａは独立して水素、ＯＨ、又はハロゲンから選択され；
    Ｂ１は、ａ）ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ４ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ４ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換された、五員若しくは六員の芳香族複素環で置換されたＣ１－６アルキル若しくは分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；又は、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ５ａ－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ５ａはＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたフェニルで置換されたＣ１－６アルキル；ｂ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどの、スピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ６及びＲ７は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；及びＲ１０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）；アリール；及び複素環から選択される基で任意選択的に置換された、フェニル又はナフチルなどの、アリール、ｃ）ハロゲン、Ｃ２－アルキニル、ＣＮ、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ１１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される置換基で任意選択的に置換されたＣ５－７シクロアルキル；並びに、ｄ）ハロゲン；Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニルなどのスピロ複素環；Ｃ２－アルキニル；ＣＮ；－ＣＯＯＨ；ＣＯＯＣ１－４アルキル；－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルコキシ、分岐鎖状Ｃ３－６アルキル、Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－６アルキル、ビシクロペンタニル、ＣＨ２－シクロプロピル、及びＣＨ２－シクロブチルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）；Ｆで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたシクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたイソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯＣ１－３アルキル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－シクロプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＯ－イソプロピル；Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル；ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、及びイソプロピルから選択される）；ＯＨ；アリール；複素環；及びＲ１６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ１６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）から選択される基で任意選択的に置換された、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルなどの、複素環；ｅ）Ｃ１－６アルキル又は分岐鎖状Ｃ３－６アルキル；ｆ）Ｃ２－６アルキニルから選択され、
    Ｒ１は、ａ）Ｈ、ｂ）ＯＨ、ｃ）１又は複数のハロゲン、フェニル、ＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニル、ＣＮ、ＯＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、並びにＣＯＮＨ２で任意選択的に置換されたＯＣ１－６アルキル（式中、Ｒ１７はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２０－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２０はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１８はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２１－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２１はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ１９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、ｄ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２３、ＮＲ２４Ｒ２５、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された分岐鎖状ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２３はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２６－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２６はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２４はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２７－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２７はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ２５はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ２８－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ２８はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）、並びにｅ）１又は複数のハロゲン、ＣＮ、ＯＲ２９、ＮＲ３０Ｒ３１、及びＣＯＮＨ２で任意選択的に置換された環式ＯＣ３－６アルキル（式中、Ｒ２９はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３２－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３２はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３０はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３３－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３３はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択され、Ｒ３１はＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ３、Ｆで任意選択的に置換されたＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、及びＲ３４－ＣＯＮＨ－（式中、Ｒ３４はＣ１－３アルキル及びシクロプロピルから選択される）からなる群から選択される）からなる群から選択される；
    式（１）のＤ－ガラクトピラノース化合物、又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物。
  2. Ｒ２が水素、Ｃ１－３アルキル、又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ３が水素、Ｃ１－３アルキル、又はハロゲンである、請求項１～請求項２のいずれか一項に記載の化合物。
  4. Ｒ４がハロゲン、又はＦで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルである、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. ＸがＳから選択される、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｂ１が、ハロゲン、Ｃ２－アルキニル、ＣＮ、Ｆで任意選択的に置換されたメチル、スピロ複素環、Ｆで任意選択的に置換されたＳＣ１－３アルキル、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２及びＲ１３は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択され、又は、Ｒ１２及びＲ１３は窒素と共に互いに結合してヘテロシクロアルキルを形成する）、及びテトラヒドロピリジンなどの複素環から選択される基で任意選択的に置換されたヘテロアリールから選択される、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｂ１が、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、エチニル、Ｎ－（２－オキサ）－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル、ＣＯ－アゼチジニル、ＣＯＮＨＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＯＮ（イソブチル）２、ＣＯＮ（ＣＨ３）（ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）、ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）、ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２－シクロプロピル）、ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ｔｅｒｔ－ブチル）、ＣＯＮ（ＣＨ２－シクロプロピル）２、ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２－シクロブチル）、ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２－シクロブチル）、ＣＯＮ（ＣＨ２－シクロブチル）２、ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ＣＨ２－シクロプロピル）、ＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨ３）２）（イソブチル）、ＣＯＮ（ＣＨ３）２、ＣＯ－ピロリジニル、ＣＯＮ（ＯＣＨ３）（ＣＨ２－シクロプロピル）、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＮＨ（イソブチル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、ＣＯＮＨ（ビシクロペンタニル）、ＣＯＮＨ（シクロプロピル）、ＣＯＮＨ（シクロブチル）、ＣＮ、メチル、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＣＦ３、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、オキサゾール、及びチアゾールから選択される基で任意選択的に置換されたピリジニルから選択される、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｂ１が、ハロゲン、ＣＮ、－ＣＯＮＲ６Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ７は独立してＨ、Ｃ１－３アルキル、シクロプロピル、及びイソプロピルから選択される）、及びＦで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される基で任意選択的に置換されたフェニルから選択される、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｂ１が、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＮＨＣＨ３、及びＦで任意選択的に置換されたＣ１－３アルキルから選択される２つの基で置換されたフェニルから選択される、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ１が、Ｈ、ＯＨ、ＯＣ１－４アルキル（Ｏ－メチル、Ｏ－エチル、又はＯ－イソプロピルなど）、フェニル並びにＯＨ及びハロゲンから選択される１又は複数の基で置換されたフェニルからなる群からの少なくとも１つで置換されたＯＣ１－４アルキルから選択される、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ１がＯＨ及びＯＣＨ３から選択される、請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. ５－ブロモ－２－（Ｎ－メチル－カルボニル）フェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノフェニル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－クロロピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－クロロピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ３－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ３－ブロモ－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－５－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（４－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（３－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－デオキシ－３－［４－（５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－５－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－｛４－［５－クロロ－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル｝－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－４－メチル－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）メチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）エチルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）エチルカルバモイル｝ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロブチルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－ビス（シクロブチルメチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（ピロリジン－１－カルボニル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－エチル（２－フルオロ－２－メチルプロピル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）イソプロピルカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ，Ｎ－イソブチルイソプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ，Ｎ－（シクロプロピルメチル）メトキシカルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－メチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－エチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－ブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－イソブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－［Ｎ－（２－フルオロエチル）カルバモイル］ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロブチルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－（Ｎ－シクロプロピルカルバモイル）ピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３，４－ジクロロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド、
    ５－ブロモ－２－シアノピリジン－３－イル３－［４－（３－クロロ－４－フルオロ－１Ｈ－１，２－ピラゾール－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－３－デオキシ－２－Ｏ－メチル－１－チオ－α－Ｄ－ガラクトピラノシド；
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩若しくは溶媒和物。
  13. 医薬として使用するための、請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 請求項１～請求項１３のいずれか一項に記載の化合物と、任意選択的に薬剤的に許容できる添加剤と、を含む医薬組成物。
  15. 哺乳動物におけるガレクチン－１及び／又はガレクチン３のリガンドへの結合に関連した障害を治療する方法で使用するための、請求項１～請求項１２のいずれか一項に記載の化合物であって、前記障害が、炎症、例えば、急性心筋梗塞（ａｃｕｔｅ ｐｏｓｔ ｍｙｏｃａｒｄｉａｌ ｉｎｆａｒｃｔｉｏｎ）（ＭＩ）、急性冠症候群、急性ステント閉塞、急性心筋再灌流傷害、急性間質性肺炎（ａｃｕｔｅ ｐｎｅｕｍｏｎｉｔｉｄｉｅｓ）、急性肺損傷（ＡＬＩ）、急性腎障害（ＡＫＩ）、急性肝炎、慢性肝不全の急性増悪、急性アルコール性肝炎、急性膵炎、急性ブドウ膜炎、急性膵炎関連脂肪壊死症、急性網膜炎、急性腎炎、急性心筋炎、全ての臓器（例えば、肺、肝臓、腎臓、心臓、皮膚、筋肉、腸）における慢性自己免疫疾患、慢性細菌感染症、慢性ウイルス関連炎症；線維症、例えば、肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼科線維症（ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、並びに、皮膚及び心臓の線維症、急性術後眼線維症、腎臓、心臓、肺、肝臓、及び膵臓の急性移植拒絶反応、急性爆発後／簡易爆発物、急性有毒粉塵（９／１１として知られるテロ攻撃からの粉塵など）後、急性化学物質暴露、慢性肺線維症、間質性肺線維症（ＩＰＦ）、間質性肺疾患（ＩＬＤ）、小児期ＩＬＤ（ＣｈＩＬＤ）；慢性肝線維症、慢性アルコール性線維症、慢性ウイルス性線維症、慢性糖尿病性線維症、糖尿病性腎症、慢性糸球体腎炎、腎動脈狭窄、子宮内膜症；瘢痕；ケロイド形成；異常瘢痕形成；術後癒着（ｓｕｒｇｉｃａｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ）；強皮症；全身性硬化症；敗血症性ショック；がん、例えば、癌腫、肉腫、白血病、及びリンパ腫、例えば、Ｔ－細胞リンパ腫；転移性がん；自己免疫疾患、例えば、乾癬、リウマチ様関節炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、腸管線維症、強直性脊椎炎、全身性エリテマトーデス；代謝障害；凝固障害、例えば、特発性多発性血栓症（血栓形成傾向）、自己免疫性血栓形成傾向、多臓器不全時の微小血栓症、ＣＯＶＩＤ－１９関連凝固障害、がん疾患における血栓形成傾向；心血管障害、例えば、心線維症、心不全、左右心房細動、アテローム変性、動脈炎、動脈石灰化、大動脈狭窄；心疾患；心不全；大動脈狭窄、アテローム性動脈硬化症、病的血管新生、例えば、眼血管新生、又は眼血管新生と関連した疾患若しくは状態、例えば、がんと関連した新血管形成；並びに、眼疾患、例えば、加齢性黄斑変性及び角膜血管新生；アテローム性動脈硬化症；内分泌障害、例えば、アジソン、自己免疫性下垂体炎；代謝疾患、例えば、糖尿病；２型糖尿病；インスリン抵抗性；肥満；拡張期心不全；脳における萎縮性疾患、例えば、アルツハイマー病及びパーキンソン病、小脳における萎縮性疾患、例えば、小脳萎縮、萎縮性脊椎疾患、例えば、ＡＬＳ；臓器における移植に関連した障害、例えば、抗拒絶反応予防性、抗急性拒絶反応性、抗慢性拒絶反応性；急性熱傷；急性炎症反応；慢性急性皮膚移植片拒絶反応（ｃｈｒｏｎｉｃ ａｃｕｔｅ ｓｋｉｎ ｇｒａｆｔ ｒｅｊｅｃｔｉｏｎ）；慢性瘢痕；喘息及び他の間質性肺疾患、例えば、ヘルマンスキー・パドラック症候群、肺動脈高血圧症、リウマチ様疾患に伴う間質性肺疾患 ＲＡ－ＩＬＤ、全身性硬化症 ＳＳｃ－ＩＬＤ、線維症を伴う肺疾患、例えば、ＣＯＰＤ（慢性閉塞性肺疾患）及び喘息；耳硬化症、中皮腫；術後障害、例えば、美容整形処置後の抗ケロイド、抗狭窄、抗癒着、抗血栓症、線維症／瘢痕抑制；毒素暴露障害、例えば、中毒性肝炎、コレラ毒素関連、キノコ毒に基づく急性腎不全、百日咳毒素、エロモナス・ハイドロフィラ（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ）のエンテロトキシン、カドミウム誘発性心毒性、ヘリコバクターＯ－抗原関連毒性、ＬＰＳに基づく毒性、ストレプトゾトシン毒性、アスベスト暴露、腎性全身性線維症（造影剤後）；組織傷害、例えば、脊髄損傷、末梢神経修復；先天性肝線維症；腱性拘縮、ミオパチー、及び肺線維症を伴う遺伝性線維化多形皮膚萎縮症；肝障害、例えば、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）又は非アルコール性脂肪性肝疾患、各種原因の肝硬変、例えば、アルコール性肝硬変及び非アルコール性肝硬変、自己免疫性硬変、例えば、原発性胆汁性肝硬変及び硬化性胆管炎、ウイルス誘発性硬変、遺伝病によって誘発される硬変；肝臓がん、胆管癌、胆道がん；神経変性障害、例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、認知障害、脳血管疾患、例えば、脳卒中、外傷性脳障害、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、末梢神経障害（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ ｎｅｐｈｒｏｐａｔｈｙ）からなる群から選択される、化合物。
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