JP2024121601A - Perfluoropolyether derivative, lubricant and magnetic recording medium - Google Patents
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Abstract
【課題】磁気記録媒体の耐久性を改善可能な潤滑剤を提供する。【解決手段】下記式（２）または（６）の構造を含む特定の式で表される、パーフルオロポリエーテル誘導体。【化１】JPEG2024121601000050.jpg15169（式（２）中、ｍは０～１０の整数であり、Ｒは炭素数９以下の炭化水素または水素であり、Ｒ’は環状炭化水素であり、Ｒ１は炭素数３０以下の炭化水素または水素である。）【化２】JPEG2024121601000051.jpg16170（式（６）中、ｔは０～１０の整数であり、Ｒ２は炭素数７以下の炭化水素または水素であり、Ｒ’は環状炭化水素であり、Ｒ３は炭素数３０以下の炭化水素または水素である。）【選択図】なし[Problem] To provide a lubricant capable of improving the durability of magnetic recording media. [Solution] A perfluoropolyether derivative represented by a specific formula including the structure of the following formula (2) or (6): [Chemical formula 1]JPEG2024121601000050.jpg15169 (In formula (2), m is an integer of 0 to 10, R is a hydrocarbon having 9 or less carbon atoms or hydrogen, R' is a cyclic hydrocarbon, and R1 is a hydrocarbon having 30 or less carbon atoms or hydrogen.) [Chemical formula 2]JPEG2024121601000051.jpg16170 (In formula (6), t is an integer of 0 to 10, R2 is a hydrocarbon having 7 or less carbon atoms or hydrogen, R' is a cyclic hydrocarbon, and R3 is a hydrocarbon having 30 or less carbon atoms or hydrogen.) [Selected figure] None
Description
本発明はパーフルオロポリエーテル誘導体、潤滑剤及び磁気記録媒体に関する。 The present invention relates to a perfluoropolyether derivative, a lubricant, and a magnetic recording medium.
データ記録方法の一つである磁気テープシステムは、単位体積当たりの記録密度が高いため、大容量のデータを記録する媒体として広く使用されている。磁気テープの記録再生特性の向上には、磁気テープ表面を平滑化させ、磁気ヘッド－磁気テープ（メディア）間のスペーシングをできるだけ低下させることが必要となる。近年、テープ表面の平滑化が進んでいるため、磁気ヘッドと磁気テープとの摩擦が大きくなっている。そのため、磁気ヘッドと磁気記録媒体との間の摩擦係数を改善し、磁気記録媒体耐久性を向上させることができる潤滑剤の開発が求められている。 Magnetic tape systems, which are one method of recording data, are widely used as a medium for recording large volumes of data due to their high recording density per unit volume. To improve the recording and playback characteristics of magnetic tape, it is necessary to smooth the magnetic tape surface and reduce the spacing between the magnetic head and magnetic tape (media) as much as possible. In recent years, as tape surfaces have become smoother, friction between the magnetic head and magnetic tape has increased. For this reason, there is a demand for the development of lubricants that can improve the coefficient of friction between the magnetic head and magnetic recording medium and improve the durability of the magnetic recording medium.
従来の磁気記録媒体では潤滑剤として、長鎖炭化水素系のエステル、カルボン酸、またはそれらの混合物が使用されてきた。しかしながら、これらを磁気記録媒体表面に塗布した場合、表面が平滑化された磁気記録媒体での摩擦係数は高く、また熱安定性もよくないために長期保存における潤滑剤の劣化が避けられない。そのため、ハードディスクのような表面平滑性が高い薄膜磁気記録媒体に用いられる潤滑剤としては、パーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）誘導体を主とする潤滑剤が分子設計および合成されている。 In conventional magnetic recording media, long-chain hydrocarbon esters, carboxylic acids, or mixtures thereof have been used as lubricants. However, when these are applied to the surface of a magnetic recording medium, the friction coefficient of the smoothed surface of the magnetic recording medium is high, and the thermal stability is also poor, so deterioration of the lubricant during long-term storage is unavoidable. For this reason, lubricants based primarily on perfluoropolyether (PFPE) derivatives have been molecular-designed and synthesized as lubricants for use in thin-film magnetic recording media with high surface smoothness, such as hard disks.
その中で、磁気記録媒体用潤滑剤として特許文献１には、部分フッ化アルキル系化合物が、薄膜磁気記録媒体の潤滑剤として提案されている。特許文献２には、カルボン酸と部分フッ化アルキルとを有するモノエステルモノカルボン酸誘導体が開示されている。特許文献３には、パーフルオロポリエーテル誘導体であって、カルボン酸とエステル基を持ち、末端が脂肪族炭化水素基である化合物が薄膜磁気記録媒体の潤滑剤として提案されている。また、特許文献４には、長鎖アルキル基を持つコハク酸無水物との反応によるパーフルオロポリエーテル誘導体化合物が、薄膜磁気記録媒体の潤滑剤として提案されている。
Among them,
しかしながら、以上のように、磁気記録媒体の分野においては、特に平滑化された塗布型磁気記録媒体では、使用される潤滑剤との摩擦が大きく、例えば走行試験において再生出力がレベルダウンする等、実用特性に不満を残している。また長期にわたっての信頼性に不安が残る。 However, as mentioned above, in the field of magnetic recording media, particularly smoothed coated magnetic recording media, friction with the lubricant used is high, and for example, playback output drops during driving tests, leaving many dissatisfied with the practical characteristics. There are also concerns about long-term reliability.
本発明の一態様は、前記問題点を鑑みなされたものであり、その目的は、磁気記録媒体の耐久性を改善可能な潤滑剤を提供することである。またそれ以外のアプリケーション例えば耐久性を改善した高分子フィルムへの適用を視野に入れた潤滑特性の向上を目指す。 One aspect of the present invention has been developed in consideration of the above problems, and its purpose is to provide a lubricant that can improve the durability of magnetic recording media. It also aims to improve the lubricating properties with a view to application to other applications, such as polymer films with improved durability.
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、従来技術よりも磁気記録媒体の摩擦係数を低下させ、耐久性を改善できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の構成を含む。 The inventors conducted extensive research to solve the above problems, and discovered that a compound having a specific structure can reduce the coefficient of friction of magnetic recording media and improve durability compared to conventional techniques, leading to the completion of the present invention. That is, the present invention includes the following configurations.
＜１＞
下記式（１）で表される、パーフルオロポリエーテル誘導体。
Ｘは下記式（２）で示され、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
＜２＞
下記式（４）で表される、パーフルオロポリエーテル誘導体。
Ｘはそれぞれ独立して下記式（２）または任意の置換基であり、Ｘの少なくとも一方は下記式（２）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
＜３＞
下記式（５）で表される、パーフルオロポリエーテル誘導体。
Ｙはそれぞれ独立して下記式（６）または任意の置換基であり、Ｙの少なくとも一方は下記式（６）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
＜４＞
下記式（７）で示される、パーフルオロポリエーテル誘導体。
Ｘはそれぞれ独立して下記式（２）または任意の置換基であり、Ｘの少なくとも１つは下記式（２）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
＜５＞
＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル誘導体のうち少なくとも一種類を含む、パーフルオロポリエーテル組成物。
＜６＞
＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテル誘導体、または＜５＞に記載のパーフルオロポリエーテル組成物を含む、潤滑剤。
＜７＞
非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に積層された磁性層とを備え、前記磁性層は、＜６＞に記載の潤滑剤を含む、磁気記録媒体。
＜８＞
非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に積層された磁性層と、前記磁性層上に積層された潤滑剤層とを備え、前記潤滑剤層は、＜６＞に記載の潤滑剤を含む、磁気記録媒体。
＜1＞
A perfluoropolyether derivative represented by the following formula (1):
X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
＜2＞
A perfluoropolyether derivative represented by the following formula (4):
Each X is independently represented by the following formula (2) or an arbitrary substituent, and at least one of X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
＜3＞
A perfluoropolyether derivative represented by the following formula (5):
Each Y is independently represented by the following formula (6) or an arbitrary substituent, and at least one Y is represented by the following formula (6):
Rf is represented by the following formula (3).
＜4＞
A perfluoropolyether derivative represented by the following formula (7):
Each X is independently represented by the following formula (2) or an arbitrary substituent, and at least one of X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
＜5＞
A perfluoropolyether composition comprising at least one of the perfluoropolyether derivatives according to any one of <1> to <4>.
＜6＞
A lubricant comprising the perfluoropolyether derivative according to any one of <1> to <4> or the perfluoropolyether composition according to <5>.
＜７＞
A magnetic recording medium comprising: a non-magnetic support; and a magnetic layer laminated on the non-magnetic support, the magnetic layer including the lubricant according to <6>.
＜8＞
A magnetic recording medium comprising: a non-magnetic support; a magnetic layer laminated on the non-magnetic support; and a lubricant layer laminated on the magnetic layer, the lubricant layer containing the lubricant according to <6>.
本発明の一態様によれば、磁気記録媒体の耐久性を改善可能な潤滑剤を提供できる。 According to one aspect of the present invention, a lubricant that can improve the durability of magnetic recording media can be provided.
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意図する。 The following describes in detail the embodiments of the present invention. However, the present invention is not limited to these, and various modifications are possible within the scope described. The technical scope of the present invention also includes embodiments obtained by appropriately combining the technical means disclosed in the different embodiments. In addition, unless otherwise specified in this specification, "A to B" representing a numerical range means "greater than or equal to A and less than or equal to B."
〔１．パーフルオロポリエーテル誘導体〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル誘導体は、下記式（１）で表される。
[1. Perfluoropolyether derivatives]
The perfluoropolyether derivative according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
式（２）中、Ｒは、炭素数９以下の炭化水素または水素原子である。炭化水素の炭素数は好ましくは８以下であり、より好ましくは５以下である。Ｒの炭素数の下限値は特に限定されず、通常は１以上である。溶媒への溶解性の観点から、Ｒは炭素数が３以上の炭化水素であることが好ましい。Ｒの炭素数がこれらの範囲を満足することにより、得られるパーフルオロポリエーテル誘導体の溶解性が良好で、摩擦係数を低減し潤滑特性を向上させることができる。なお、Ｒの炭素数は、得られるパーフルオロポリエーテル誘導体の溶媒への溶解性を考慮して決定することができる。また、Ｒが炭化水素である場合、Ｒは直鎖状であってもよく、分岐鎖、二重結合、フッ素、芳香環、複素環等を含んでいてもよいが、摩擦係数の低減の観点から直鎖状であることが好ましい。 In formula (2), R is a hydrocarbon having 9 or less carbon atoms or a hydrogen atom. The carbon number of the hydrocarbon is preferably 8 or less, more preferably 5 or less. The lower limit of the carbon number of R is not particularly limited, and is usually 1 or more. From the viewpoint of solubility in a solvent, R is preferably a hydrocarbon having 3 or more carbon atoms. When the carbon number of R satisfies these ranges, the solubility of the obtained perfluoropolyether derivative is good, the friction coefficient can be reduced, and the lubrication properties can be improved. The carbon number of R can be determined in consideration of the solubility of the obtained perfluoropolyether derivative in a solvent. In addition, when R is a hydrocarbon, R may be linear or may contain a branched chain, a double bond, fluorine, an aromatic ring, a heterocycle, etc., but from the viewpoint of reducing the friction coefficient, it is preferable that R is linear.
式（２）中、Ｒ’は、環状炭化水素である。環状炭化水素としては、芳香環または脂環式炭化水素が挙げられる。芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。脂環式炭化水素としては、シクロヘキサン、シクロペンタン等が挙げられる。Ｒ１は、炭素数３０以下の炭化水素または水素原子である。溶解性の観点から、Ｒ１は、好ましくは炭素数２０以下の炭化水素または水素原子であり、より好ましくは炭素数１２以下の炭化水素または水素原子であり、さらに好ましくは炭素数６以下の炭化水素または水素原子である。 In formula (2), R' is a cyclic hydrocarbon. Examples of the cyclic hydrocarbon include aromatic rings and alicyclic hydrocarbons. Examples of the aromatic ring include a benzene ring and a naphthalene ring. Examples of the alicyclic hydrocarbon include cyclohexane and cyclopentane. R1 is a hydrocarbon having 30 or less carbon atoms or a hydrogen atom. From the viewpoint of solubility, R1 is preferably a hydrocarbon having 20 or less carbon atoms or a hydrogen atom, more preferably a hydrocarbon having 12 or less carbon atoms or a hydrogen atom, and even more preferably a hydrocarbon having 6 or less carbon atoms or a hydrogen atom.
式（１）中、Ｒｆは、下記式（３）で示される。
式（３）中、ｊ、ｋ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓはそれぞれ平均重合度を表し、３～７０の実数である。ｊ、ｋ、ｐ、ｑ、ｒ、および／またはｓが３未満では分子量が小さく、潤滑効果が望めない。また７０を超えると炭化水素系溶媒に溶解しにくくなる。ｊ、ｋ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは、好ましくは５～５０の実数であり、より好ましくは５～３０の実数である。式（３）で示される骨格は、上から順にフォンブリン骨格、Ｃ２骨格、デムナム骨格、クライトックス骨格、Ｃ４骨格とも称される。 In formula (3), j, k, p, q, r, and s each represent the average degree of polymerization and are real numbers from 3 to 70. If j, k, p, q, r, and/or s are less than 3, the molecular weight is small and lubricating effect is not expected. If they exceed 70, they become difficult to dissolve in hydrocarbon solvents. j, k, p, q, r, and s are preferably real numbers from 5 to 50, and more preferably real numbers from 5 to 30. The skeletons shown in formula (3) are also called, from top to bottom, the Fomblin skeleton, the C2 skeleton, the Demnam skeleton, the Krytox skeleton, and the C4 skeleton.
また、本発明の他の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル誘導体は、下記式（４）で表される。
本発明のさらに他の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル誘導体は、下記式（５）で表される。
式（６）中、Ｒ２は炭素数７以下の炭化水素または水素原子である。炭化水素の炭素数は好ましくは５以下である。Ｒ２の炭素数の下限値は特に限定されない。溶媒への溶解性の観点から、Ｒ２は水素原子または炭素数１以上の炭化水素であることが好ましい。Ｒ２の炭素数がこれらの範囲を満足することにより、得られるパーフルオロポリエーテル誘導体の溶解性が良好で、摩擦係数を低減し潤滑特性を向上させることができる。なお、Ｒ２の炭素数は、得られるパーフルオロポリエーテル誘導体の溶媒への溶解性を考慮して決定することができる。また、Ｒ２が炭化水素である場合、Ｒ２は直鎖状であってもよく、分岐鎖、二重結合、フッ素、芳香環、複素環等を含んでいてもよいが、摩擦係数の低減の観点から直鎖状であることが好ましい。 In formula (6), R 2 is a hydrocarbon having 7 or less carbon atoms or a hydrogen atom. The carbon number of the hydrocarbon is preferably 5 or less. The lower limit of the carbon number of R 2 is not particularly limited. From the viewpoint of solubility in a solvent, R 2 is preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 or more carbon atoms. By satisfying these ranges of the carbon number of R 2 , the solubility of the obtained perfluoropolyether derivative is good, and the friction coefficient can be reduced and the lubrication properties can be improved. The carbon number of R 2 can be determined in consideration of the solubility of the obtained perfluoropolyether derivative in a solvent. In addition, when R 2 is a hydrocarbon, R 2 may be linear, or may contain a branched chain, a double bond, fluorine, an aromatic ring, a heterocycle, etc., but it is preferable that it is linear from the viewpoint of reducing the friction coefficient.
式（６）中、Ｒ’の定義は上述した通りである。式（６）中、Ｒ３は、炭素数３０以下の炭化水素または水素原子である。Ｒ３は、好ましくは炭素数２０以下の炭化水素または水素原子であり、より好ましくは炭素数１２以下の炭化水素または水素原子であり、さらに好ましくは炭素数６以下の炭化水素または水素原子である。 In formula (6), R' is defined as above. In formula (6), R3 is a hydrocarbon having 30 or less carbon atoms or a hydrogen atom. R3 is preferably a hydrocarbon having 20 or less carbon atoms or a hydrogen atom, more preferably a hydrocarbon having 12 or less carbon atoms or a hydrogen atom, and even more preferably a hydrocarbon having 6 or less carbon atoms or a hydrogen atom.
式（５）中、Ｙはそれぞれ独立して上記式（６）または任意の置換基であり、Ｙの少なくとも一方は上記式（６）である。任意の置換基としては、例えば、水素原子、水酸基、アルコキシ基、チオール基、ハロゲン原子、およびエーテル結合、エステル結合を有する基等が挙げられる。式（５）中、Ｒｆは、上記式（３）で示される。 In formula (5), each Y is independently the above formula (6) or an arbitrary substituent, and at least one of Y is the above formula (6). Examples of the arbitrary substituent include a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a thiol group, a halogen atom, and a group having an ether bond or an ester bond. In formula (5), Rf is represented by the above formula (3).
本発明のさらにまた他の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル誘導体は、下記式（７）で表される。
以下、前記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル誘導体を誘導体Ａ、前記式（４）で表されるパーフルオロポリエーテル誘導体を誘導体Ｂ、前記式（５）で表されるパーフルオロポリエーテル誘導体を誘導体Ｃ、前記式（７）で表されるパーフルオロポリエーテル誘導体を誘導体Ｄとも称する。 Hereinafter, the perfluoropolyether derivative represented by the formula (1) will be referred to as derivative A, the perfluoropolyether derivative represented by the formula (4) as derivative B, the perfluoropolyether derivative represented by the formula (5) as derivative C, and the perfluoropolyether derivative represented by the formula (7) as derivative D.
従来、下記式（８）、下記式（９）及び下記式（１０－１）～（１０－３）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が知られている。この下記式（８）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物はＤ２Ｍ、下記式（９）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物はＤＤＯＨとも称される。
誘導体Ａ、誘導体Ｂ、および誘導体Ｃはそれぞれ、Ｄ２Ｍ、ＤＤＯＨ及び式（１０－１）～（１０－３）で表される化合物が有する、水酸基の少なくとも一部を変性した構造を有する。具体的には、誘導体ＡではＤ２Ｍの水酸基が、エステル基及び／またはカルボキシル基を有する官能基によって置換されている。誘導体ＢではＤＤＯＨの２個の水酸基のうち少なくとも一つが、エステル基及び／またはカルボキシル基を有する官能基によって置換されている。つまり、誘導体Ｂは、ＤＤＯＨの水酸基の一方のみを変性した化合物、または水酸基の２個を変性した化合物である。 Derivative A, derivative B, and derivative C each have a structure in which at least a portion of the hydroxyl groups of D2M, DDOH, and the compounds represented by formulas (10-1) to (10-3) have been modified. Specifically, in derivative A, the hydroxyl group of D2M is substituted with a functional group having an ester group and/or a carboxyl group. In derivative B, at least one of the two hydroxyl groups of DDOH is substituted with a functional group having an ester group and/or a carboxyl group. In other words, derivative B is a compound in which only one of the hydroxyl groups of DDOH has been modified, or a compound in which two of the hydroxyl groups have been modified.
前記パーフルオロポリエーテル誘導体は、極性基であるエステル基およびカルボキシル基を分子内の片末端に合計２個以上含有している。それゆえ、前記パーフルオロポリエーテル誘導体を含む潤滑剤を磁性層に塗布すると、Ｄ２Ｍ（式（８））、ＤＤＯＨ（式（９））または式（１０－１）～（１０－３）で表される化合物のように２個以下の水酸基を有する化合物を含む従来の潤滑剤と比較して、磁性層により強く配向吸着する。そのため、前記パーフルオロポリエーテル誘導体を含む潤滑剤は、従来の潤滑剤よりも磁気記録媒体の摩擦係数をより低下させることができる。また、前記パーフルオロポリエーテル誘導体を含む潤滑剤は、低い摩擦係数を維持することができる。よって、磁気記録媒体の耐久性、特に現在求められている高密度記録を可能にする平滑性を持った高い電磁変換特性を有する磁気記録媒体の耐久性を向上させることができる。 The perfluoropolyether derivative contains a total of two or more polar ester groups and carboxyl groups at one end of the molecule. Therefore, when a lubricant containing the perfluoropolyether derivative is applied to a magnetic layer, it is more strongly oriented and adsorbed to the magnetic layer than conventional lubricants containing compounds having two or less hydroxyl groups, such as D2M (formula (8)), DDOH (formula (9)), or compounds represented by formulas (10-1) to (10-3). Therefore, the lubricant containing the perfluoropolyether derivative can reduce the friction coefficient of the magnetic recording medium more than conventional lubricants. In addition, the lubricant containing the perfluoropolyether derivative can maintain a low friction coefficient. Therefore, it is possible to improve the durability of the magnetic recording medium, especially the durability of the magnetic recording medium having high electromagnetic conversion characteristics with smoothness that enables high-density recording, which is currently required.
〔２．パーフルオロポリエーテル誘導体の製造方法〕
前記式（１）、式（４）、式（５）、および式（７）で表される、パーフルオロポリエーテル誘導体の製造方法については特に限定されるものではない。例えば、前記パーフルオロポリエーテル誘導体は、パーフルオロポリエーテル化合物と、コハク酸等のジカルボン酸無水物とを反応させること等により得られる。
2. Method for Producing Perfluoropolyether Derivatives
There is no particular limitation on the method for producing the perfluoropolyether derivatives represented by the formulas (1), (4), (5), and (7). For example, the perfluoropolyether derivatives can be obtained by reacting a perfluoropolyether compound with a dicarboxylic anhydride such as succinic acid.
前記パーフルオロポリエーテル化合物としては例えば、上述のＤ２Ｍ、ＤＤＯＨ及び式（１０－１）～（１０－３）の化合物が挙げられる。ジカルボン酸無水物としては、コハク酸無水物、メチルコハク酸無水物、エチルコハク酸無水物、プロピルコハク酸無水物、ブチルコハク酸無水物、ペンチルコハク酸無水物、へキシルコハク酸無水物、ヘプチルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、無水マレイン酸、マロン酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物等が挙げられる。このコハク酸無水物誘導体の側鎖は、上述の誘導体Ａ、Ｂ、及びＤではＲで表される炭化水素基に相当し、誘導体ＣではＲ２で表される炭化水素基に相当する。 Examples of the perfluoropolyether compound include the above-mentioned D2M, DDOH, and compounds of formulae (10-1) to (10-3). Examples of the dicarboxylic acid anhydride include succinic anhydride, methylsuccinic anhydride, ethylsuccinic anhydride, propylsuccinic anhydride, butylsuccinic anhydride, pentylsuccinic anhydride, hexylsuccinic anhydride, heptylsuccinic anhydride, octadecylsuccinic anhydride, maleic anhydride, malonic anhydride, glutaric anhydride, and adipic anhydride. The side chain of this succinic anhydride derivative corresponds to the hydrocarbon group represented by R in the above-mentioned derivatives A, B, and D, and corresponds to the hydrocarbon group represented by R2 in the derivative C.
誘導体Ａは、具体的には以下の方法により合成され得る。まず、Ｄ２Ｍとコハク酸無水物誘導体１等量とを油浴下で加熱撹拌しながら反応させる。反応終了後、得られた反応生成物を溶媒に溶解させて、不純物を濾過し、さらに溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して誘導体Ａが得られる。油浴温度は好ましくは、１１０～１５０℃である。反応時間は２時間以上であり、好ましくは２～２４時間である。反応終了後に溶解させる溶媒としては例えば、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦ（三井・デュポンフロロケミカル製）等が挙げられる。 Specifically, derivative A can be synthesized by the following method. First, D2M and 1 equivalent of succinic anhydride derivative are reacted with heating and stirring in an oil bath. After the reaction is completed, the resulting reaction product is dissolved in a solvent, impurities are filtered, the solvent is removed, and the product is purified by silica gel chromatography to obtain derivative A. The oil bath temperature is preferably 110 to 150° C. The reaction time is 2 hours or more, preferably 2 to 24 hours. Examples of the solvent to be used for dissolving the product after the reaction are diisopropyl ether, diethyl ether, Vertrel ™ -XF (manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals), and the like.
得られた化合物の同定は、例えばフーリエ変換赤外分光（ＦＴＩＲ）測定によって行うことができる。ＦＴＩＲ測定により同定する場合、水酸基、エステル基、またはカルボキシル基に帰属されるＩＲピークを測定することで、目的の化合物であるかどうかを確認することができる。 The resulting compound can be identified, for example, by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) measurement. When identifying by FTIR measurement, it is possible to confirm whether or not the compound is the target compound by measuring the IR peaks assigned to hydroxyl groups, ester groups, or carboxyl groups.
誘導体Ｂは、ＤＤＯＨとコハク酸無水物誘導体を１等量～２等量とを用いることで得られる。１等量を用いた場合には、誘導体Ｂの片方のＸは水酸基である。また、式（４）において、Ｘが式（２）の構造を一つまたは二つ有する化合物が混在するパーフルオロポリエーテル組成物は、ＤＤＯＨとコハク酸無水物誘導体のモル比率を１～２等量の範囲で変更することによって得ることができる。 Derivative B can be obtained by using 1 to 2 equivalents of DDOH and a succinic anhydride derivative. When 1 equivalent is used, one of the Xs in derivative B is a hydroxyl group. In addition, a perfluoropolyether composition in which a compound having one or two structures of formula (2) in X in formula (4) is present can be obtained by changing the molar ratio of DDOH and a succinic anhydride derivative in the range of 1 to 2 equivalents.
誘導体Ｃは、式（１０－１）～（１０－３）で表される化合物と、コハク酸無水物誘導体１～２等量とを用いることにより得られる。誘導体Ｂと同様、式（５）においてＹが式（２）の構造を一つまたは二つ有する化合物が混在するパーフルオロポリエーテル組成物は、原料である式（１０－１）～（１０－３）で表される化合物、およびコハク酸無水物誘導体のモル比率を１～２等量の範囲で変更することによって得ることができる。 Derivative C is obtained by using the compounds represented by formulae (10-1) to (10-3) and 1 to 2 equivalents of a succinic anhydride derivative. As with derivative B, a perfluoropolyether composition containing a mixture of compounds in which Y in formula (5) has one or two structures represented by formula (2) can be obtained by changing the molar ratio of the raw materials, the compounds represented by formulae (10-1) to (10-3), and the succinic anhydride derivative, in the range of 1 to 2 equivalents.
誘導体Ｄは、後述する実施例９で記載した合成方法によって得ることができる。 Derivative D can be obtained by the synthesis method described in Example 9 below.
本発明の一実施形態には、誘導体Ａ、Ｂ、Ｃ、及び／またはＤを含む組成物も包含される。本明細書では、当該組成物をパーフルオロポリエーテル組成物とも称する。複数のパーフルオロポリエーテル誘導体を混合する場合、混合比率は特に限定されない。パーフルオロポリエーテル組成物は、誘導体Ａ～Ｄの性能を損なわない範囲でその他成分を含んでいてもよい。前記パーフルオロポリエーテル組成物に誘導体Ａ～Ｄ以外の化合物を含む場合、誘導体Ａ～Ｄの含有率は５０ｗｔ％超が好ましく、８０ｗｔ％以上がより好ましく、９０ｗｔ％以上がさらに好ましい。 One embodiment of the present invention also includes a composition containing derivatives A, B, C, and/or D. In this specification, the composition is also referred to as a perfluoropolyether composition. When multiple perfluoropolyether derivatives are mixed, the mixing ratio is not particularly limited. The perfluoropolyether composition may contain other components within a range that does not impair the performance of derivatives A to D. When the perfluoropolyether composition contains compounds other than derivatives A to D, the content of derivatives A to D is preferably more than 50 wt%, more preferably 80 wt% or more, and even more preferably 90 wt% or more.
〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述のパーフルオロポリエーテル誘導体、または上述のパーフルオロポリエーテル組成物を含む。本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、誘導体Ａ～Ｄのうち、通常一種類の化合物を用いるが、複数種類の化合物を混合して用いてもよい。また、誘導体Ａ～Ｄのうち、少なくとも一種類を含んでいれば、それ以外の化合物を混合して用いてもよい。
3. Lubricants
The lubricant according to one embodiment of the present invention contains the above-mentioned perfluoropolyether derivative or the above-mentioned perfluoropolyether composition. The lubricant according to one embodiment of the present invention usually uses one type of compound among derivatives A to D, but may use a mixture of multiple types of compounds. In addition, as long as the lubricant contains at least one type of derivatives A to D, other compounds may be used by mixing.
特に表面が平滑化された磁気記録媒体においては、表面に潤滑剤が塗布される。従来、この潤滑剤の能力不足に起因して、例えば走行試験において磁気テープの再生出力が低下することがあった。この場合、実用特性に不満が残る。また、繰り返しの使用により摩擦係数が上昇する場合、長期にわたっての信頼性にも不安が残る。これらの観点から、本発明者らは、磁気記録媒体の耐久性を改善し得る潤滑剤を検討した。 In particular, in magnetic recording media with a smoothed surface, a lubricant is applied to the surface. In the past, the playback output of a magnetic tape could decrease during a running test, for example, due to the insufficient performance of the lubricant. In such cases, the practical characteristics remain unsatisfactory. Furthermore, if the coefficient of friction increases with repeated use, there are concerns about long-term reliability. From these perspectives, the inventors have investigated lubricants that can improve the durability of magnetic recording media.
本発明の一実施形態に係る潤滑剤を磁気記録媒体に用いることにより、各種使用条件下において優れた潤滑性が保たれるとともに、長期間にわたって潤滑効果が持続される。これにより、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を提供できる。また、前記磁気記録媒体以外にも、磁性層を含まない例えば耐久性を改善した高分子フィルム等の潤滑特性の向上も可能となる。 By using the lubricant according to one embodiment of the present invention in a magnetic recording medium, excellent lubricity is maintained under various conditions of use, and the lubricating effect is sustained for a long period of time. This provides excellent running properties, wear resistance, durability, and the like. In addition to the magnetic recording medium, it is also possible to improve the lubricating properties of polymer films and the like that do not contain a magnetic layer, for example, films with improved durability.
潤滑剤はその性能を損なわない範囲で、誘導体Ａ～Ｄ以外のその他の成分を含んでいてもよい。例えば、本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、さらに、溶媒を含んでいてもよい。前記溶媒の例としては、ジイソプロピルエーテル、ｎ－ヘキサン、メチルエチルケトン、トルエン、もしくはシクロヘキサノン等の炭化水素系溶媒、またはＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦ（三井・デュポンフロロケミカル製）等のフッ素系溶媒が挙げられる。前記パーフルオロポリエーテル誘導体および前記パーフルオロポリエーテル組成物は通常、溶媒に希釈した状態で磁気テープの製造に用いられる。例えば、磁気記録媒体表面にトップコートする場合には、ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦのようなフッ素系溶媒が磁性層を侵食しないために好ましい。また磁気記録媒体の磁性層内に潤滑剤を内添する場合には、メチルエチルケトン、トルエン、またはシクロヘキサノンに溶解させることが好ましい。 The lubricant may contain other components other than the derivatives A to D, as long as the lubricant does not impair its performance. For example, the lubricant according to one embodiment of the present invention may further contain a solvent. Examples of the solvent include hydrocarbon solvents such as diisopropyl ether, n-hexane, methyl ethyl ketone, toluene, or cyclohexanone, or fluorine-based solvents such as Vertrel ™ -XF (manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals). The perfluoropolyether derivative and the perfluoropolyether composition are usually used in the manufacture of magnetic tapes in a state diluted with a solvent. For example, when top-coating the surface of a magnetic recording medium, a fluorine-based solvent such as Vertrel ™ -XF is preferred because it does not corrode the magnetic layer. When the lubricant is added internally to the magnetic layer of the magnetic recording medium, it is preferred to dissolve the lubricant in methyl ethyl ketone, toluene, or cyclohexanone.
前記溶媒で希釈した潤滑剤中の誘導体Ａ～Ｄの含有量は、潤滑剤の性能を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、０．０５～４０．０ｇ／Ｌであることが好ましく、０．１～２０．０ｇ／Ｌであることがより好ましく、０．２～１０．０ｇ／Ｌであることがさらに好ましい。 The content of derivatives A to D in the lubricant diluted with the solvent is not particularly limited as long as it is within a range that does not impair the performance of the lubricant, but is preferably 0.05 to 40.0 g/L, more preferably 0.1 to 20.0 g/L, and even more preferably 0.2 to 10.0 g/L.
〔４．磁気記録媒体〕
本発明の一実施形態に係る磁気記録媒体は、非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に積層された磁性層とを備え、前記磁性層は、上述の潤滑剤を含む。または、本発明の一実施形態に係る磁気記録媒体は、非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に積層された磁性層と、前記磁性層上に積層された潤滑剤層とを備え、前記潤滑剤層は、上述の潤滑剤を含んでいてもよい。
4. Magnetic Recording Media
A magnetic recording medium according to one embodiment of the present invention includes a non-magnetic support and a magnetic layer laminated on the non-magnetic support, the magnetic layer containing the above-mentioned lubricant. Alternatively, a magnetic recording medium according to one embodiment of the present invention may include a non-magnetic support, a magnetic layer laminated on the non-magnetic support, and a lubricant layer laminated on the magnetic layer, the lubricant layer containing the above-mentioned lubricant.
本明細書において「磁気記録媒体」としては、磁気テープ、磁気ディスク等が挙げられる。摩擦係数を低下させ、耐久性を向上しやすい観点から、磁気記録媒体は磁気テープおよび磁気ディスクであることが好ましい。 In this specification, "magnetic recording media" includes magnetic tapes, magnetic disks, etc. From the viewpoint of reducing the coefficient of friction and making it easier to improve durability, it is preferable that the magnetic recording media be magnetic tapes and magnetic disks.
図１および図２は本発明の一実施形態に係る磁気テープの構成を示す断面模式図である。図１の磁気テープ１５は、磁性層１と、非磁性層２と、支持体であるベースフィルム３およびバックコート層４とがこの順に積層されてなる。図１の磁気テープは、潤滑剤が磁性層１および非磁性層２に内添されている。図３に磁性層１の構造を示すが、磁性層１は研磨剤等の顔料６と、磁性粉末７と、バインダー、潤滑剤等を含む有機層８とを含んでいる。そのため、磁性層１の内部から表面へ潤滑剤が染み出し、磁気テープ表面の摩擦係数を継続的に低下させる。図４に非磁性層２の構造を示すが、非磁性層２は顔料６と、非磁性粉末９と、バインダー、潤滑剤等を含む有機層８とを含んでいる。なお、磁性層１のみに潤滑剤が内添されていてもよい。
1 and 2 are schematic cross-sectional views showing the structure of a magnetic tape according to one embodiment of the present invention. The
図２の磁気テープ１５では、磁性層１の上に、前記潤滑剤を含む潤滑剤トップコート層５が形成されている。この場合、潤滑剤トップコート層５が磁性層１に強く配向吸着することにより、摩擦係数を低下させ、磁気テープ１５の耐久性を維持することができる。この場合、磁性層１に潤滑剤が内添されていても、内添されていなくもよい。
In the
顔料６としては例えば、アルミナ等の研磨剤やカーボンブラック粉末等が挙げられる。磁性粉末７としては例えば、γ－Ｆｅ２Ｏ３、コバルト被着γ－Ｆｅ２Ｏ３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子、イプシロン型酸化鉄（ε酸化鉄）、Ｃｏ含有スピネルフェライト等が挙げられる。
Examples of the
前記有機層８に含まれるバインダーとしては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、またはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。前記バインダーには、磁性粉末の分散性を改善するために、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。バインダーは一般に磁気記録媒体に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、架橋反応が行われたポリウレタン系樹脂または塩化ビニル系樹脂、熱硬化性樹脂、または反応型樹脂等が挙げられる。
Examples of binders contained in the
ベースフィルム３は、磁気テープの支持体として機能する層である。ベースフィルム３の材料としては例えば、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、ポリエチレン－ｐ－オキシベンゾエート（ＰＥＢ）、アラミド（芳香族ポリアミド）およびポリエチレンビスフェノキシカルボキシレート等の１種類以上が挙げられる。
The
バックコート層４は、磁気テープの走行性を改善するための層である。バックコート層４の材料としては例えば、カーボン及び炭酸カルシウム等を含んだポリウレタン系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、が挙げられる。
The
図５は、本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面模式図である。磁気ディスク１６は潤滑剤層１０と、保護層１１と、磁性層１２と、下地層１３と、基板１４とがこの順に積層されてなり、前記潤滑剤層１０が前記潤滑剤を含む。別の実施形態においては、磁性層の下に下層、下層の下に配置される軟磁性下層および１層以上の軟磁性層の下に配置される接着層を含んでいてもよい。
Figure 5 is a schematic cross-sectional view showing the configuration of a magnetic disk according to one embodiment of the present invention. The
潤滑層以外の磁気ディスクの各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、保護層１１としては、カーボン膜が挙げられる。
Each layer of the magnetic disk, other than the lubricant layer, may include materials known in the art to be suitable for the individual layers of the magnetic disk. For example, the
潤滑層以外の層を得る方法は特に限定されず、公知の技術に基づいて合成してもよいし、市販品を用いてもよい。 The method for obtaining layers other than the lubricating layer is not particularly limited, and they may be synthesized based on known techniques or commercially available products may be used.
以下、実施例および比較例に基づいて本発明の一態様をより詳細に説明するが、本発明の態様はこれらに限定されるものではない。 Below, one aspect of the present invention will be described in more detail based on examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these.
＜磁気テープサンプルの作製＞
図２に示す構造を有する磁気テープサンプルを以下のように作製した。市販の磁気テープであるＵｌｔｒｉｕｍ７（富士フイルム社製）を用意した。また、表１に記載の化合物を前記のＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦ溶媒に０．１ｗｔ％の濃度で含む溶液を調製した。前記磁気テープ表面に平均隙間５μｍのバーコーターを用いて、当該溶液を塗布することで、磁気テープサンプルを得た。比較化合物１～３はＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦに溶解しないため、比較化合物１～３をジイソプロピルエーテルに０．１ｗｔ％の濃度で溶解させた溶液を調整して、同様の方法で塗布した。
<Magnetic tape sample preparation>
A magnetic tape sample having the structure shown in FIG. 2 was prepared as follows. A commercially available magnetic tape, Ultrium 7 (manufactured by Fujifilm Corporation), was prepared. A solution containing the compounds listed in Table 1 at a concentration of 0.1 wt % in the Vertrel ™ -XF solvent was prepared. The solution was applied to the surface of the magnetic tape using a bar coater with an average gap of 5 μm to obtain a magnetic tape sample. Since Comparative Compounds 1 to 3 are not soluble in Vertrel ™ -XF, a solution in which Comparative Compounds 1 to 3 are dissolved in diisopropyl ether at a concentration of 0.1 wt % was prepared and applied in the same manner.
＜摩擦試験方法＞
摩擦係数は、トライボギア摩擦摩耗試験機 ＴＹＰＥ：４０（Ｈｅｉｄｏｎ製）を用いて測定した。具体的な測定方法としては、２５℃において、ガラスプレート上に潤滑剤を塗布した磁気テープを固定し、磁気テープに１０ｍｍφのＳＵＳ球を接触させ、荷重５０ｇをかけた。その状態でＳＵＳ球をサンプル上にて移動速度１ｍｍ／ｓで、走行距離５ｍｍを５回および２０回（１０往復）走行させ、その際に生じた摩擦力をひずみゲージによって測定した。
<Friction test method>
The friction coefficient was measured using a Tribogear friction and wear tester TYPE: 40 (manufactured by Heidon). As a specific measurement method, at 25°C, a magnetic tape coated with a lubricant was fixed on a glass plate, a SUS ball of 10 mm diameter was brought into contact with the magnetic tape, and a load of 50 g was applied. In this state, the SUS ball was run over the sample at a moving speed of 1 mm/s over a running distance of 5
＜ＦＴＩＲ測定＞
ＦＴＩＲ測定は、フーリエ変換赤外分光装置（サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ１０ ＦＴＩＲ）を用いてＡＴＲ法（ダイヤモンドプリズム）で行った。
<FTIR Measurement>
The FTIR measurement was performed by the ATR method (diamond prism) using a Fourier transform infrared spectrometer (manufactured by Thermo Fisher Scientific K.K., product name: Nicolet iS10 FTIR).
〔実施例１〕
化合物１の合成を、以下の式（１１）の通りに行った。
Example 1
末端に１個の水酸基を持つ分子量２０３０のパーフルオロポリエーテル（Ｄ２Ｍ）２９．６０ｇと、それに対して１等量の無水コハク酸１．５５ｇとを温度１４０℃の油浴下で攪拌しながら２２時間反応させた。反応終了後、ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦに溶解させて不溶物を濾過した。留出溶媒として、ｎ－ヘキサン／ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦ＝５０／５０の溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトにより不純物を除去した。その後、ｎ－ヘキサン／ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦ／エチルアルコール＝５０／５０／３を用いて目的物を取り出し、溶媒を除去して化合物１を得た。
29.60 g of perfluoropolyether (D2M) having one hydroxyl group at the end and a molecular weight of 2030 was reacted with 1.55 g of succinic anhydride (1 equivalent amount) for 22 hours while stirring in an oil bath at a temperature of 140°C. After the reaction was completed, the mixture was dissolved in Vertrel ™ -XF and insoluble matter was filtered. Impurities were removed by silica gel column chromatography using a solvent of n-hexane/Vertrel ™ -XF = 50/50 as the distillation solvent. Thereafter, the target substance was taken out using n-hexane/Vertrel ™ -XF/ethyl alcohol = 50/50/3, and the solvent was removed to obtain
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物にはエステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物１であることが同定された。化合物１においてはｋ＝１１．３であった。なお、水酸基のＩＲ吸収は、原料であるＤ２Ｍでも確認されなかったため、本実施例における同定には用いなかった。
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７６８ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７２３ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１９～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. Since the peaks described below were observed, it was found that the obtained compound contained an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. This identified the obtained compound as
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1768 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1723 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1119 to 1250 cm
〔実施例２〕
化合物２の合成を、以下の式（１２）の通りに行った。
Example 2
実施例１と同様のＤ２Ｍ２７．３５ｇと、それに対して１等量のオクチルコハク酸無水物２．９０ｇとを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して化合物２を得た。
27.35 g of D2M similar to that in Example 1 was reacted with 1 equivalent of 2.90 g of octylsuccinic anhydride in the same manner as in
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物２であることが同定された。化合物２はｋ＝１１．３であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：波数２９３２ｃｍ－１、２８６０ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７６３ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１４ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１８～１２６０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The peaks described below were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. This identified the obtained compound as
Peaks assigned to CH stretching vibration: wave numbers 2932 cm -1 and 2860 cm -1
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1763 cm
Carbonyl group peak attributed to carboxyl group: 1714 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1118 to 1260 cm
〔実施例３〕
化合物３の合成を、以下の式（１３）の通りに行った。
Example 3
末端に２個の水酸基を持つ分子量２０１０のパーフルオロポリエーテル（ＤＤＯＨ）３０．７５ｇとそれに対して１等量のコハク酸無水物１．５３ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物３を得た。
30.75 g of perfluoropolyether (DDOH) with a molecular weight of 2010 and two hydroxyl groups at its terminals was reacted with 1.53 g of succinic anhydride (1 equivalent) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には水酸基、炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物３であることが同定された。化合物３においてはｋ＝１０．８であった。
水酸基に帰属されるピーク：３４４３ｃｍ－１
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９３７ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７３９ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク１７１２ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１０～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. Since the peaks described below were observed, it was found that the obtained compound contained hydroxyl groups, hydrocarbon groups, ester groups, carboxyl groups, and perfluoropolyether groups. This identified the obtained compound as
Peak assigned to hydroxyl group: 3443 cm
Peak assigned to CH stretching vibration: 2937 cm
Carbonyl group peak attributable to ester group: 1739 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1712 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1110 to 1250 cm
〔実施例４〕
化合物４の合成を、以下の式（１４）の通りに行った。
Example 4
実施例３で用いたＤＤＯＨ５６．４３ｇとそれに対して２等量のコハク酸無水物５．６５ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物４を得た。
56.43 g of the DDOH used in Example 3 was reacted with 2 equivalents of succinic anhydride (5.65 g) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物４であることが同定された。化合物４においてはｋ＝１０．８であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９４１ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７４３ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１４ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１０～１２５５ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. Since the peaks described below were observed, it was found that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. This identified the obtained compound as
Peak assigned to CH stretching vibration: 2941 cm
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1743 cm
Carbonyl group peak attributed to carboxyl group: 1714 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1110 to 1255 cm
〔実施例５〕
化合物５の合成を、以下の式（１５）の通りに行った。
Example 5
実施例３で用いたＤＤＯＨ２０．５０ｇとそれに対して２等量のブチルコハク酸無水物３．１９ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物５を得た。
20.50 g of the DDOH used in Example 3 was reacted with 2 equivalents of butylsuccinic anhydride (3.19 g) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物５であることが同定された。化合物５はｋ＝１０．８であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９３５ｃｍ－１、２８６０ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７３８ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１２ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１７～１２５５ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The peaks described below were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. The obtained compound was identified as
Peaks assigned to CH stretching vibration: 2935 cm −1 , 2860 cm −1
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1738 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1712 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1117 to 1255 cm
〔実施例６〕
化合物６の合成を、以下の式（１６）の通りに行った。
Example 6
実施例３で用いたＤＤＯＨ２４．１０ｇとそれに対して２等量のオクチルコハク酸無水物５．０９ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物６を得た。
24.10 g of the DDOH used in Example 3 was reacted with 5.09 g of octylsuccinic anhydride (2 equivalents) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物６であることが同定された。化合物６はｋ＝１０．８であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９２８ｃｍ－１、２８５８ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７４１ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１２ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１９～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The peaks described below were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. This identified the obtained compound as
Peaks assigned to CH stretching vibration: 2928 cm −1 , 2858 cm −1
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1741 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1712 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1119 to 1250 cm
〔実施例７〕
化合物７の合成を、以下の式（１７）の通りに行った。
Example 7
式（１０－２）で表される、分子量１０４８のパーフルオロポリエーテル１４．４９ｇとそれに対して２等量のコハク酸無水物２．７７ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物７を得た。
14.49 g of perfluoropolyether having a molecular weight of 1048, represented by formula (10-2), was reacted with 2 equivalents of succinic anhydride (2.77 g) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、化合物７であることが同定された。化合物７はｊ＝７．５であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９７６ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７５３ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７０４ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１０～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The peaks described below were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. This identified the obtained compound as
Peak assigned to CH stretching vibration: 2976 cm
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1753 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1704 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1110 to 1250 cm
〔実施例８〕
化合物８の合成を、以下の式（１８）の通りに行った。
Example 8
式（１０－３）で表される、分子量２０００のパーフルオロポリエーテル２４．１０ｇとそれに対して２等量のコハク酸無水物２．４１ｇを化合物１と同様の方法により反応させ、精製して、化合物８を得た。
24.10 g of perfluoropolyether having a molecular weight of 2000, represented by formula (10-3), was reacted with 2 equivalents of succinic anhydride (2.41 g) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。後述のピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかる。これにより得られた化合物が、前記式（１８）の右辺に示される化合物８であることが同定された。化合物８においてはｋ＝１０．４であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９７０ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７４１ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１４ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１５～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The peaks described below were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. The obtained compound was identified as
Peak assigned to CH stretching vibration: 2970 cm
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1741 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1714 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1115 to 1250 cm
〔実施例９〕
化合物９の合成を、以下の式（１９）の通りに行った。
Example 9
上記式の原料の分子量２０００のパーフルオロポリエーテル２１．１０ｇとそれに対して４等量のコハク酸無水物４．２２ｇを化合物３と同様の方法により反応させ、精製して、化合物９を得た。
21.10 g of the raw material perfluoropolyether with a molecular weight of 2000 in the above formula was reacted with 4 equivalents of succinic anhydride (4.22 g) in the same manner as for
得られた化合物をＦＴＩＲ測定によって同定した。下記ピークが観察されたことから、得られた化合物には炭化水素基、エステル基、カルボキシル基及びパーフルオロポリエーテル基が存在していることがわかる。これにより得られた化合物が、前記式（１９）の右辺に示される化合物９であることが同定された。化合物９においてはｋ＝９．７であった。
ＣＨ伸縮振動に帰属されるピーク：２９６０ｃｍ－１
エステル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７４５ｃｍ－１
カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピーク：１７１５ｃｍ－１
ＣＦ伸縮振動に帰属されるピーク：１１１５～１２５０ｃｍ－１
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The following peaks were observed, which indicated that the obtained compound contained a hydrocarbon group, an ester group, a carboxyl group, and a perfluoropolyether group. The obtained compound was identified as
Peak assigned to CH stretching vibration: 2960 cm
Peak of carbonyl group assigned to ester group: 1745 cm
Carbonyl group peak attributable to carboxyl group: 1715 cm
Peaks assigned to CF stretching vibration: 1115 to 1250 cm
〔比較例１〕
比較化合物１の合成を、以下の式（２０）の通りに行った。この化合物は、Ｄ２Ｍを長鎖の炭化水素（炭素数１８）で置換されたコハク酸で修飾した化合物である。当該化合物と、無置換のコハク酸で修飾した実施例１、および短鎖の炭化水素で置換されたコハク酸で修飾した実施例２の化合物とを比較した。
Comparative Example 1
末端に１個の水酸基を持つ分子量２０３０のパーフルオロポリエーテル（Ｄ２Ｍ）１９．９６ｇとオクタデシルコハク酸無水物４．９２ｇとを、温度１５０℃の油浴下で攪拌しながら１１時間反応させた。反応終了後冷却し、過剰に加えたオクタデシルコハク酸無水物を取り除いた。ジイソプロピルエーテルに溶解させて不溶物を濾過し、溶媒を除去して、比較化合物１を得た。
19.96 g of perfluoropolyether (D2M) with a molecular weight of 2030 and one hydroxyl group at the end was reacted with 4.92 g of octadecylsuccinic anhydride for 11 hours while stirring in an oil bath at 150°C. After the reaction was completed, the mixture was cooled and the excess octadecylsuccinic anhydride was removed. The mixture was dissolved in diisopropyl ether, the insoluble matter was filtered, and the solvent was removed to obtain
得られた化合物を、ＦＴＩＲ測定によって同定した。カルボニル基に帰属されるピークが２個現れることにより、得られた化合物が比較化合物１であることが同定された。比較化合物１においてはｋ＝１１．３であった。なお、比較化合物１は特許文献４に開示されている化合物である。
The obtained compound was identified by FTIR measurement. The obtained compound was identified as
〔比較例２〕
比較化合物２の合成を、以下の式（２１）の通りに行った。この化合物は、長鎖の炭化水素（炭素数１８）で置換されたコハク酸で修飾した化合物である。当該化合物と、無置換のコハク酸で修飾した実施例４、および短鎖の炭化水素で置換されたコハク酸修飾した５，６の化合物とを比較した。
Comparative Example 2
末端に２個の水酸基を持つ分子量２０３０のパーフルオロポリエーテル（ＤＤＯＨ）２０．２８ｇと、２等量のオクタデシルコハク酸無水物７．０４ｇとを温度１５０℃の油浴下で攪拌しながら３時間反応させた。反応終了後、ジイソプロピルエーテルに溶解させて不溶物を濾過し、溶媒を除去して、比較化合物２を得た。
20.28 g of perfluoropolyether (DDOH) having two hydroxyl groups at the terminals and a molecular weight of 2030 was reacted with 2 equivalents of octadecylsuccinic anhydride (7.04 g) for 3 hours while stirring in an oil bath at 150°C. After the reaction was completed, the mixture was dissolved in diisopropyl ether, the insoluble matter was filtered, and the solvent was removed to obtain
得られた比較化合物２をＦＴＩＲ測定によって同定した。エステル基に帰属されるカルボニル基のピークが１７３８ｃｍ－１に観察され、カルボキシル基に帰属されるカルボニル基のピークが１７０４ｃｍ－１に観察された。このことから得られた化合物にはエステル基およびカルボキシル基が存在していることがわかった。これにより得られた化合物が、比較化合物２であることが同定された。比較化合物２においてはｋ＝１１．３であった。
The obtained
〔比較例３〕
比較化合物３の合成を、特許文献４と同様にして以下の式（２２）の通りに行った。
〔比較例４〕
比較例４では、式（８）のＤ２Ｍを用いた。
Comparative Example 4
In Comparative Example 4, D2M of formula (8) was used.
〔比較例５〕
比較例５では、式（９）のＤＤＯＨを用いた。
Comparative Example 5
In Comparative Example 5, DDOH represented by formula (9) was used.
〔比較例６〕
比較例６では、ステアリン酸ブチルおよびミリスチン酸を重量比率１：１で含む比較混合物６を用いた。比較混合物６は磁気テープの潤滑剤として一般的に使用されている。
Comparative Example 6
In Comparative Example 6,
化合物の構造式と比較化合物の構造式をそれぞれ表１及び表２に示す。
各種試験結果を表３にまとめる。
＜化合物の溶解性試験結果＞
磁気記録媒体へ潤滑剤を形成させる方法としては、磁性層に内添する方法と磁性層上にトップコートする方法がある。実際の磁気テープの製造では、磁性層に内添する方法が広く使用されている。磁気記録媒体の磁性層内に潤滑剤を添加する（内添）場合には磁気テープの製造に使用される磁性塗料に使用される溶媒に溶解しなければならない。溶媒として、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、トルエン、あるいはシクロヘキサノンが一般的に使用される。潤滑剤を磁気記録媒体表面にトップコートする場合には、磁性層に内添する場合と異なり、磁性層内部から潤滑剤を補充できないため、記録媒体表面に潤滑成分が存在することが重要となる。トップコートする場合には、溶媒が磁性層を浸食する等の影響を及ぼさないことが必要であり、使用される溶媒はフッ素系に限定される。そこで、ＭＥＫ及びフッ素系溶媒のＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦを選択して、２５℃において化合物及び比較化合物の０．１ｗｔ％溶解性について試験を行った。
<Compound solubility test results>
There are two methods for forming a lubricant on a magnetic recording medium: adding the lubricant internally to the magnetic layer and top-coating the magnetic layer. In the production of actual magnetic tapes, the method of adding the lubricant internally to the magnetic layer is widely used. When adding the lubricant internally to the magnetic layer of a magnetic recording medium, the lubricant must be dissolved in the solvent used in the magnetic paint used in the production of the magnetic tape. As the solvent, methyl ethyl ketone (MEK), toluene, or cyclohexanone are generally used. When top-coating the lubricant on the surface of the magnetic recording medium, unlike when adding the lubricant internally to the magnetic layer, the lubricant cannot be replenished from inside the magnetic layer, so it is important that the lubricant component exists on the surface of the recording medium. When top-coating, it is necessary that the solvent does not have an effect such as eroding the magnetic layer, and the solvent used is limited to fluorine-based. Therefore, MEK and the fluorine-based solvent Vertrel TM -XF were selected to test the 0.1 wt % solubility of the compound and the comparative compound at 25°C.
パーフルオロポリエーテル誘導体がＤ２ＭまたはＤＤＯＨの無水コハク酸誘導体である、化合物１、化合物３及び化合物４は、実施例１、実施例３及び実施例４に示すようにＭＥＫには溶解しなかったがフッ素系溶媒であるＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦには溶解した。同様にＤ２Ｍのオクチルコハク酸誘導体である化合物２も、実施例２に示すようにＭＥＫに溶解しなかったがＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦに溶解した。ＤＤＯＨのブチルコハク酸誘導体である化合物５、両末端に極性基を持つＰＦＰＥの誘導体である化合物７～９は、実施例５及び実施例７～９に示すように、ＭＥＫ及びＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦのいずれにも溶解し、溶解性が大きく改善した。比較化合物１～３は、いずれの溶媒にも溶解しなかった。比較例４（Ｄ２Ｍ）及び比較例５（ＤＤＯＨ）は、ＭＥＫには溶解しないがＶｅｒｔｒｅｌには溶解した。比較例６はいずれの溶媒にも溶解した。
つまり実施例５は、ブチル基のような短鎖の炭化水素を持つ無水コハク酸でＤＤＯＨを修飾した化合物であり、いずれの溶媒にも溶解させることができた。また、両末端に水酸基を有する化合物を無水コハク酸で変性した化合物７～９は、ＭＥＫ及びＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦに溶解性があり、溶解特性が大きく改善され、磁気テープの潤滑層形成方法を問わずに使用することができる。 That is, Example 5 is a compound in which DDOH is modified with succinic anhydride having a short-chain hydrocarbon such as a butyl group, and it was possible to dissolve it in any solvent. Also, Compounds 7 to 9, which are compounds having hydroxyl groups at both ends modified with succinic anhydride, are soluble in MEK and Vertrel ™ -XF, and the solubility characteristics are greatly improved, so that they can be used regardless of the method of forming the lubricating layer on the magnetic tape.
実施例１～４は、原料のＤ２ＭまたはＤＤＯＨを短鎖の炭化水素を有するコハク酸無水物、または無置換の無水コハク酸で修飾した化合物である。原料のＤ２ＭまたはＤＤＯＨに長鎖の炭化水素を導入した比較化合物１～３と比較すると、ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦに溶解する点で、優れた溶解性を示した。
Examples 1 to 4 are compounds in which the raw material D2M or DDOH is modified with succinic anhydride having a short chain hydrocarbon or unsubstituted succinic anhydride. Compared with
つまり長鎖の炭化水素を持つ無水コハク酸で修飾するよりも、短鎖の炭化水素基を有する無水コハク酸、または無置換の無水コハク酸で修飾したほうが、溶解性に優れていることがわかった。 In other words, it was found that modification with succinic anhydride having a short-chain hydrocarbon group or unsubstituted succinic anhydride had better solubility than modification with succinic anhydride having a long-chain hydrocarbon group.
この結果から、原料のパーフルオロポリエーテル誘導体に含まれる少なくとも一つの水酸基を、ブチルまたはオクチルなどの炭素数が９以下の炭化水素で置換された無水コハク酸、または無置換の無水コハク酸で修飾した化合物は、炭素数が１８の長鎖炭化水素で修飾した比較化合物よりも、ＭＥＫまたはフッ素系溶媒への溶解性が改善されることがわかる。これにより、比較化合物１～３では磁気記録媒体への塗布が困難であるが、化合物１～４は磁気記録媒体に塗布することが可能となる。
These results show that compounds modified with succinic anhydride in which at least one hydroxyl group contained in the raw material perfluoropolyether derivative is substituted with a hydrocarbon having 9 carbon atoms or less, such as butyl or octyl, or with unsubstituted succinic anhydride, have improved solubility in MEK or fluorine-based solvents compared to the comparative compound modified with a long-chain hydrocarbon having 18 carbon atoms. As a result, while
＜磁気テープ摩擦試験の結果＞
実施例１～９と、比較例１～６とをそれぞれ潤滑剤として塗布した磁気テープの摩擦試験の５回目と２０回目の摩擦係数の結果を表３に示す。ここで、実施例１～９は、それぞれ化合物１～９を磁性層上に塗布したサンプルである。比較例１～６は、それぞれ比較化合物１～６を塗布したサンプルである。比較例１～３は、ＶｅｒｔｒｅｌＴＭ－ＸＦまたはＭＥＫのいずれにも溶解しなかったので、ジイソプロピルエーテルに溶解させて磁気テープに塗布した。
<Magnetic tape friction test results>
Table 3 shows the results of the coefficient of friction in the fifth and twentieth friction tests of the magnetic tapes coated with Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 6 as lubricants. Here, Examples 1 to 9 are samples in which Compounds 1 to 9 were coated on the magnetic layer, respectively. Comparative Examples 1 to 6 are samples in which Comparative Compounds 1 to 6 were coated, respectively. Comparative Examples 1 to 3 were not soluble in either Vertrel ™ -XF or MEK, so they were dissolved in diisopropyl ether and coated on the magnetic tape.
実施例は比較例に対して、摩擦係数が低く抑えられており、磁気テープの耐久性に優れていることがわかる。具体的には、Ｄ２Ｍ変性品を塗布した実施例１及び２は、Ｄ２Ｍを塗布した比較例４と比較して５回目及び２０回目の摩擦係数が低く抑えられている。 The coefficient of friction in the Examples is lower than that in the Comparative Examples, demonstrating superior durability of the magnetic tape. Specifically, the coefficients of friction in Examples 1 and 2, which were coated with the D2M modified product, were lower after the 5th and 20th cycle compared to Comparative Example 4, which was coated with D2M.
特にＤＤＯＨ変性品ではその効果が顕著に現れている。変性前のＤＤＯＨは比較例５に示すように５回目と２０回目の摩擦係数は、それぞれ０．４５３と０．４３１であるが、コハク酸誘導体の変性品である実施例３～６、特に実施例３～５では、５回目の摩擦係数と２０回目の摩擦係数は０．１５５以下で、摩擦係数の上昇が小さく、変性することによる摩擦低減効果が顕著である。コハク酸誘導体のアルキル基の炭素数は小さいほうが摩擦低減には効果があることがわかる。 This effect is particularly evident in the modified DDOH. As shown in Comparative Example 5, the friction coefficients of the DDOH before modification are 0.453 and 0.431 at the 5th and 20th times, respectively. However, in Examples 3 to 6, which are modified succinic acid derivatives, and especially Examples 3 to 5, the friction coefficients at the 5th and 20th times are 0.155 or less, meaning that the increase in friction coefficient is small, and the friction-reducing effect of modification is significant. It can be seen that the smaller the carbon number of the alkyl group of the succinic acid derivative, the more effective it is at reducing friction.
両末端を変性した実施例７及び８でも、比較例に対して５回目の摩擦係数は低く、また２０回走行した後でも摩擦係数の上昇が小さかった。また、いずれの実施例も、比較例６の一般的な磁気テープの潤滑剤であるミリスチン酸とステアリン酸ブチルの１：１の重量比の混合物を塗布したサンプルよりも摩擦係数が低かった。 In Examples 7 and 8, where both ends were modified, the friction coefficient was lower after the fifth run than in the comparative example, and the increase in the friction coefficient was small even after 20 runs. In addition, all of the examples had a lower friction coefficient than the sample in Comparative Example 6, which was coated with a 1:1 weight ratio mixture of myristic acid and butyl stearate, a common magnetic tape lubricant.
したがって、化合物が分子内の片末端または両末端の水酸基の一部あるいはすべてを、無置換または炭素数９以下の短鎖のアルキル基を持つ無水コハク酸誘導体で変性することは、磁気テープの摩擦係数の低減に効果的であることがわかる。 Therefore, modifying some or all of the hydroxyl groups at one or both ends of the molecule with a succinic anhydride derivative that is unsubstituted or has a short-chain alkyl group with 9 or less carbon atoms is effective in reducing the coefficient of friction of magnetic tape.
比較例１、比較例５、及び比較例６はでは初期（５回目）から摩擦係数が高く０．３を超えていた。また、比較例２では初期の摩擦係数は低いが走行回数が増えると摩擦係数が大きく増加した。比較例１～３は、比較化合物１～３を塗布したことにより、２０回目の摩擦係数は０．４７を超えて大きく上昇した。つまり長鎖の炭化水素を持つコハク酸誘導体での変性は、溶解性に劣るばかりでなく摩擦係数も上昇させ、磁気テープへの応用は難しい。 In Comparative Examples 1, 5, and 6, the friction coefficients were high from the beginning (5th run), exceeding 0.3. In Comparative Example 2, the initial friction coefficient was low, but the friction coefficient increased significantly as the number of runs increased. In Comparative Examples 1 to 3, the friction coefficient at the 20th run increased significantly to over 0.47 due to the application of Comparative Compounds 1 to 3. In other words, modification with succinic acid derivatives that have long-chain hydrocarbons not only reduces solubility, but also increases the friction coefficient, making application to magnetic tape difficult.
本発明は、磁気記録媒体用の潤滑剤として好適に利用することができる。 The present invention can be suitably used as a lubricant for magnetic recording media.
１ 磁性層
２ 非磁性層
３ ベースフィルム
４ バックコート層
５ 潤滑剤トップコート層
６ 顔料
７ 磁性粉末
８ 有機層
９ 非磁性粉末
１０ 潤滑剤層
１１ 保護層
１２ 磁性層
１３ 下地層
１４ 基板
１５ 磁気テープ
１６ 磁気ディスク
REFERENCE SIGNS
Claims (8)
Ｘは下記式（２）で示され、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
Ｘはそれぞれ独立して下記式（２）または任意の置換基であり、Ｘの少なくとも一方は下記式（２）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
Each X is independently represented by the following formula (2) or an arbitrary substituent, and at least one of X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
Ｙはそれぞれ独立して下記式（６）または任意の置換基であり、Ｙの少なくとも一方は下記式（６）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
Each Y is independently represented by the following formula (6) or an arbitrary substituent, and at least one Y is represented by the following formula (6):
Rf is represented by the following formula (3).
Ｘはそれぞれ独立して下記式（２）または任意の置換基であり、Ｘの少なくとも１つは下記式（２）であり、
Ｒｆは、下記式（３）で示される。
Each X is independently represented by the following formula (2) or an arbitrary substituent, and at least one of X is represented by the following formula (2):
Rf is represented by the following formula (3).
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