JP2024118614A

JP2024118614A - Pigment dispersants, pigment dispersions, and coating agents

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Publication number: JP2024118614A
Application number: JP2023024993A
Authority: JP
Inventors: 秀和尾迫; 亮村上; 宏光柳本; 一孝荒井
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 2023-02-21
Filing date: 2023-02-21
Publication date: 2024-09-02

Abstract

【課題】より簡便に、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であるとともに長期間の保存安定性が良好な顔料分散液を調製し得る顔料分散剤を提供する。【解決手段】例えば、下式（１）で表される化合物、並びにその金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の顔料分散剤を提供する。TIFF2024118614000021.tif39170（式（１）中のＲ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を表し、ｎは、０．５～３の数を表す。）【選択図】なし[Problem] To provide a pigment dispersant capable of more easily suppressing aggregation of C. I. Pigment Orange 43 and preparing a pigment dispersion having good long-term storage stability. [Solution] To provide at least one pigment dispersant selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1) and its metal salt, ammonium salt, organic amine salt, and salt of an organic quaternary ammonium compound. TIFF2024118614000021.tif39170 (R1 to R4 in formula (1) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom, and n represents a number from 0.5 to 3.) [Selected Figure] None

Description

本発明は、顔料分散剤、顔料分散液、及びコーティング剤に関する。 The present invention relates to a pigment dispersant, a pigment dispersion, and a coating agent.

一般に顔料を塗料、グラビアインキ、オフセットインキ、筆記具用インキ、及びインクジェットインキ等のビヒクルに混合分散させる際には、顔料を安定してビヒクル中に分散させることが難しく、分散させた微細な顔料粒子はビヒクル中で凝集する傾向がある。その結果、粘度の上昇や、着色力及びグロスの低下等の問題が生じることがある。 In general, when mixing and dispersing pigments in vehicles such as paints, gravure inks, offset inks, writing inks, and inkjet inks, it is difficult to disperse the pigments stably in the vehicle, and the dispersed fine pigment particles tend to aggregate in the vehicle. As a result, problems such as an increase in viscosity and a decrease in coloring power and gloss can occur.

近年、インクジェット画像形成方法においてその簡易かつ安価な特徴から、商業用印刷機器や産業用印刷機器の開発が行われるようになってきている。例えば、屋外の看板等のいわゆるサイン用途がこれにあたる。この場合、屋外での高い耐候性と広い色再現性が求められる。これらを実現するために、イエロー、マゼンタ、シアン、及びブラックの各色のインクに加え、特色として比較的高い耐候性を有するＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（以下、「ピグメントオレンジ４３」と記載することがある。）を含有するインクを用いたインクセットが提案されている（特許文献１～３）。 In recent years, the inkjet image forming method has been developed into commercial and industrial printing equipment due to its simple and inexpensive characteristics. For example, this is the case for so-called sign applications such as outdoor signs. In this case, high weather resistance outdoors and a wide range of color reproducibility are required. In order to achieve this, an ink set has been proposed that uses ink containing C.I. Pigment Orange 43 (hereinafter sometimes referred to as "Pigment Orange 43"), a characteristic color that has relatively high weather resistance, in addition to the inks of yellow, magenta, cyan, and black (Patent Documents 1 to 3).

特開２００９－１７３８５３号公報JP 2009-173853 A 特開２００４－７００４８号公報JP 2004-70048 A 特開２０２０－２３６５号公報JP 2020-2365 A

ピグメントオレンジ４３についてもビヒクル中での凝集傾向が確認されている。そのため、ピグメントオレンジ４３を含有する分散液は保存安定性が低く、その分散液を長期間にわたって保管すると、分散液の増粘や異物発生等が確認される。これらは、上記分散液を含有するインク等のコーティング剤を吐出するノズルの目詰まりを引き起こし、ノズル抜け等の不具合を誘発する。この解決手段として、特許文献３には、引火点が７０℃以下のグリコールエーテルをインクに含有させることが提案されている。特許文献３の記載によれば、上記グリコールエーテルは、インクの長期保管中の水分上昇を抑制できるために、ピグメントオレンジ４３の凝集が抑制されると推測されている。しかし、この手法では、予め溶剤等を脱水しなければならず、また、インクを製造する工程においても吸湿に注意する必要があった。 Pigment Orange 43 has also been confirmed to have a tendency to aggregate in the vehicle. Therefore, dispersions containing Pigment Orange 43 have low storage stability, and when the dispersion is stored for a long period of time, the dispersion thickens and foreign matter is generated. These cause clogging of nozzles that eject coating agents such as inks containing the dispersion, inducing problems such as nozzle failure. As a solution to this problem, Patent Document 3 proposes that the ink contains a glycol ether with a flash point of 70°C or less. According to the description in Patent Document 3, it is speculated that the glycol ether can suppress the increase in moisture content during long-term storage of the ink, thereby suppressing the aggregation of Pigment Orange 43. However, with this method, the solvent must be dehydrated in advance, and attention must be paid to moisture absorption in the ink manufacturing process.

本発明は、上述のような従来技術に鑑み、脱水工程を経ずにより簡便に、ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であるとともに長期間の保存安定性が良好な顔料分散液を調製し得る顔料分散剤を提供しようとするものである。 In view of the above-mentioned conventional techniques, the present invention aims to provide a pigment dispersant that can more easily suppress the aggregation of Pigment Orange 43 without a dehydration process and can prepare a pigment dispersion that has good long-term storage stability.

本発明によれば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３用の顔料分散剤であって、下記一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体である顔料分散剤が提供される。 According to the present invention, there is provided a pigment dispersant for C.I. Pigment Orange 43, which is at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1), a compound represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

（前記一般式（１）中のＲ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を表し、前記一般式（１）及び（２）中のｎは、互いに独立に、０．５～３の数を表す。）

(R ₁ to R ₄ in the general formula (1) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom, and n in the general formulas (1) and (2) each independently represent a number from 0.5 to 3.)

本発明によれば、ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であるとともに長期間の保存安定性が良好な顔料分散液を調製し得る顔料分散剤を提供することができる。 The present invention provides a pigment dispersant that can suppress the aggregation of Pigment Orange 43 and can prepare a pigment dispersion that has good long-term storage stability.

以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。 The following describes an embodiment of the present invention, but the present invention is not limited to the following embodiment.

＜顔料分散剤＞
本発明の一実施形態の顔料分散剤（以下、単に「顔料分散剤」と記載することがある。）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３用の顔料分散剤である。すなわち、この顔料分散剤は、ピグメントオレンジ４３を分散させるために用いられるものである。この顔料分散剤は、下記一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体（以下、「ピグメントオレンジ４３誘導体」と記載することがある。）である。 <Pigment dispersant>
A pigment dispersant according to one embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes simply referred to as "pigment dispersant") is a pigment dispersant for C.I. Pigment Orange 43. That is, this pigment dispersant is used to disperse Pigment Orange 43. This pigment dispersant is at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative (hereinafter, sometimes referred to as "Pigment Orange 43 derivative") selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1), a compound represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

＜顔料分散液＞
また、本発明の一実施形態の顔料分散液（以下、単に「顔料分散液」と記載することがある。）は、液媒体と、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３と、顔料分散剤と、を含有する。この顔料分散液には、上記の顔料分散剤を用いることができる。すなわち、顔料分散液中の顔料分散剤は、下記一般式（１）で表される化合物、及び下記一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体を含む。 <Pigment Dispersion>
Moreover, a pigment dispersion liquid (hereinafter, sometimes simply referred to as "pigment dispersion liquid") according to one embodiment of the present invention contains a liquid medium, C.I. Pigment Orange 43, and a pigment dispersant. The above-mentioned pigment dispersant can be used in this pigment dispersion liquid. That is, the pigment dispersant in the pigment dispersion liquid contains at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1), a compound represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

上記一般式（１）中のＲ_１～Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を表し、上記一般式（１）及び（２）中のｎは、互いに独立に、０．５～３の数を表す。 R ₁ to R ₄ in the above general formula (1) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom, and n in the above general formulas (1) and (2) each independently represents a number from 0.5 to 3.

本実施形態の顔料分散液は、上記特定のピグメントオレンジ４３誘導体である顔料分散剤を含有するため、ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であり、かつ、長期間の保存安定性が良好である。したがって、上記特定のピグメントオレンジ４３誘導体である本実施形態の顔料分散剤を用いれば、ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であるとともに長期間の保存安定性が良好な顔料分散液を調製することができる。以下、顔料分散液の各成分、及び特性等について、詳細に説明する。 The pigment dispersion of this embodiment contains a pigment dispersant that is the specific Pigment Orange 43 derivative described above, and therefore is capable of suppressing aggregation of Pigment Orange 43 and has good long-term storage stability. Therefore, by using the pigment dispersant of this embodiment, which is the specific Pigment Orange 43 derivative described above, it is possible to prepare a pigment dispersion that is capable of suppressing aggregation of Pigment Orange 43 and has good long-term storage stability. The components and characteristics of the pigment dispersion are described in detail below.

（ピグメントオレンジ４３）
顔料分散液は、ピグメントオレンジ４３を含有する。顔料分散液において、ピグメントオレンジ４３は、本実施形態の顔料分散剤により、液媒体に分散している形態をとり得る。 (Pigment Orange 43)
The pigment dispersion contains Pigment Orange 43. In the pigment dispersion, Pigment Orange 43 can be in a state where it is dispersed in a liquid medium by the pigment dispersant of this embodiment.

ピグメントオレンジ４３は、ＣＡＳ登録番号４４２４－０６－０の顔料である。ピグメントオレンジ４３の化学名は、ビスベンゾイミダゾ［２，１－ｂ：２’，１’－ｉ］ベンゾ［ｌｍｎ］［３，８］フェナントロリン－８，１７－ジオン、又は、１，８－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２，１－ジイルカルボニル）－５，４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２，１－ジイルカルボニル）ナフタレンである。ピグメントオレンジ４３はペノリン構造を有し、色相としては鮮やかな赤味のオレンジである。 Pigment Orange 43 is a pigment with CAS registration number 4424-06-0. The chemical name of Pigment Orange 43 is bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione or 1,8-(1H-benzimidazole-2,1-diylcarbonyl)-5,4-(1H-benzimidazole-2,1-diylcarbonyl)naphthalene. Pigment Orange 43 has a penolinic structure and is a bright reddish orange in hue.

顔料分散液に含有されるピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径は、８０ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることが好ましく、９０ｎｍ以上３５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。体積平均粒子径の異なるピグメントオレンジ４３を混合して使用する場合においても、各ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径は上記範囲内であることが好ましい。ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径が上記範囲内であることにより、分散安定性が良好であり、また、顔料分散液をインキ等のコーティング剤に含有させた場合の吐出性や塗膜の耐候性がより良好となりやすい。保存安定性の観点から、ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径は８０ｎｍ以上であることが好ましく、９０ｎｍ以上であることがより好ましく、１００ｎｍ以上であることがさらに好ましい。一方、ノズルの目詰まり等を抑制する観点、すなわち、吐出性の観点から、ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径は４００ｎｍ以下であることが好ましく、３５０ｎｍ以下であることがより好ましく、３００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。 The volume average particle diameter of the pigment orange 43 contained in the pigment dispersion is preferably 80 nm or more and 400 nm or less, more preferably 90 nm or more and 350 nm or less, and even more preferably 100 nm or more and 300 nm or less. Even when Pigment Orange 43 with different volume average particle diameters are mixed and used, it is preferable that the volume average particle diameter of each Pigment Orange 43 is within the above range. By having the volume average particle diameter of Pigment Orange 43 within the above range, the dispersion stability is good, and the ejection property and weather resistance of the coating film when the pigment dispersion is contained in a coating agent such as ink tend to be better. From the viewpoint of storage stability, the volume average particle diameter of Pigment Orange 43 is preferably 80 nm or more, more preferably 90 nm or more, and even more preferably 100 nm or more. On the other hand, from the viewpoint of suppressing nozzle clogging, i.e., from the viewpoint of ejection performance, the volume average particle diameter of Pigment Orange 43 is preferably 400 nm or less, more preferably 350 nm or less, and even more preferably 300 nm or less.

本明細書において、ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径は、動的光散乱法により測定される体積基準の粒度分布における累積５０％となる粒子径（メジアン径；Ｄ_５０）を意味する。ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径の測定には、動的光散乱法を利用した粒度分布測定装置（例えば、大塚電子株式会社製の商品名「ＦＰＡＲ－１０００」）を用いることができる。 In this specification, the volume average particle size of Pigment Orange 43 means a particle size (median size; D ₅₀ ) at a cumulative 50% in a volume-based particle size distribution measured by a dynamic light scattering method. The volume average particle size of Pigment Orange 43 can be measured using a particle size distribution measuring device that utilizes dynamic light scattering (for example, trade name "FPAR-1000" manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).

顔料分散液中のピグメントオレンジ４３の含有量は、顔料分散液の全質量に対して、１質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。ピグメントオレンジ４３の含有量が上記範囲内であることにより、十分な発色性が得られやすく、また、分散安定性が高まりやすい。発色性の観点から、ピグメントオレンジ４３の上記含有量は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましく、１５質量％以上であることがよりさらに好ましい。一方、分散安定性の観点から、ピグメントオレンジ４３の上記含有量は、９０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以下であることがさらに好ましく、３０質量％以下であることがよりさらに好ましい。 The content of Pigment Orange 43 in the pigment dispersion is preferably 1% by mass or more and 90% by mass or less with respect to the total mass of the pigment dispersion. By having the content of Pigment Orange 43 within the above range, sufficient color development is easily obtained and dispersion stability is easily improved. From the viewpoint of color development, the content of Pigment Orange 43 is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, even more preferably 10% by mass or more, and even more preferably 15% by mass or more. On the other hand, from the viewpoint of dispersion stability, the content of Pigment Orange 43 is preferably 90% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, even more preferably 50% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less.

顔料分散液は、ピグメントオレンジ４３以外の顔料等の着色剤を含有してもよいが、着色剤の合計質量に対するピグメントオレンジ４３の割合は５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。このようにピグメントオレンジ４３を着色剤の主成分として用い、顔料分散液をオレンジ色顔料分散液として用いることが好ましい。 The pigment dispersion may contain colorants such as pigments other than Pigment Orange 43, but the ratio of Pigment Orange 43 to the total mass of the colorants is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more. In this way, it is preferable to use Pigment Orange 43 as the main component of the colorant and use the pigment dispersion as an orange pigment dispersion.

（ピグメントオレンジ４３誘導体）
顔料分散液は、顔料分散剤として、下記一般式（１）で表される化合物、及び一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩（以下、各種塩をまとめて単に「塩類」と記載することがある。）からなる群より選ばれる少なくとも１種のピグメントオレンジ４３誘導体を含有する。顔料分散液において、ピグメントオレンジ４３誘導体は、液媒体にピグメントオレンジ４３を分散させる分散剤としての役割を有する。 (Pigment Orange 43 derivative)
The pigment dispersion contains, as a pigment dispersant, at least one Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (1), compounds represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds (hereinafter, the various salts may be collectively referred to simply as "salts".) In the pigment dispersion, the Pigment Orange 43 derivative serves as a dispersant that disperses Pigment Orange 43 in the liquid medium.

一般式（１）中のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、又はハロゲン原子を表す。一般式（１）及び（２）中のｎは、互いに独立に、０．５～３の数を表す。 In the general formula (1), R ₁ , R ₂ , R ₃ , and R ₄ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom. In the general formulas (1) and (2), n each independently represents a number from 0.5 to 3.

一般式（１）中のＲ_１～Ｒ_４がとりうるアルキル基及びアルコキシ基は、直鎖及び分岐鎖のいずれでもよい。アルキル基及びアルコキシ基の炭素原子数は１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることがさらに好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、又はイソプロピル基がさらに好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、又はイソプロポキシ基がさらに好ましい。一般式（１）中のＲ_１～Ｒ_４がとりうるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等を挙げることができる。 The alkyl group and alkoxy group which may be represented by R ₁ to R ₄ in the general formula (1) may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the alkyl group and alkoxy group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 3. As the alkyl group, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, or an isopropyl group is more preferable. As the alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, or an isopropoxy group is more preferable. As the halogen atom which may be represented by R ₁ to R ₄ in the general formula (1), for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like can be mentioned.

一般式（１）中の左側の構造式（１Ａ）は、ピグメントオレンジ４３の構造に対応する。一般式（１）で表される化合物は、ピグメントオレンジ４３に対応する構造に、一般式（１）中の右側の構造式（１Ｂ）で表される、スルホン基（ＳＯ_３Ｈ）を置換基として少なくとも有する置換ベンジル基が平均でｎ個導入された化合物である。つまり、一般式（１）中のｎは、ピグメントオレンジ４３に対応する構造への構造式（１Ｂ）で表される基の平均導入個数を表す。一般式（１）で表される化合物における構造式（１Ｂ）で表される基の結合位置は、ピグメントオレンジ４３に対応する構造中の芳香環である。したがって、一般式（１）で表される化合物は、ピグメントオレンジ４３の構造中の１２個の水素原子のうち、平均でｎ個が置換基としての上記構造式（１Ｂ）で表される基に置き換えられたピグメントオレンジ４３誘導体である。 The structural formula (1A) on the left side in the general formula (1) corresponds to the structure of Pigment Orange 43. The compound represented by the general formula (1) is a compound in which an average of n substituted benzyl groups having at least a sulfone group (SO ₃ H) as a substituent, represented by the structural formula (1B) on the right side in the general formula (1), are introduced into the structure corresponding to Pigment Orange 43. That is, n in the general formula (1) represents the average number of groups represented by the structural formula (1B) introduced into the structure corresponding to Pigment Orange 43. The bonding position of the group represented by the structural formula (1B) in the compound represented by the general formula (1) is an aromatic ring in the structure corresponding to Pigment Orange 43. Therefore, the compound represented by the general formula (1) is a Pigment Orange 43 derivative in which an average of n hydrogen atoms out of 12 hydrogen atoms in the structure of Pigment Orange 43 are replaced by the group represented by the structural formula (1B) as a substituent.

また、一般式（２）中の左側の構造式（２Ａ）も、ピグメントオレンジ４３の構造に対応する。一般式（２）で表される化合物は、ピグメントオレンジ４３に対応する構造に、一般式（２）中の右側の構造式（２Ｂ）で表される、スルホフェニル－ピラゾロン環を有する基が平均でｎ個導入された化合物である。つまり、一般式（２）中のｎは、ピグメントオレンジ４３に対応する構造への構造式（２Ｂ）で表される基の平均導入個数を表す。一般式（２）で表される化合物における構造式（２Ｂ）で表される基の結合位置は、ピグメントオレンジ４３に対応する構造中の芳香環である。したがって、一般式（２）で表される化合物は、ピグメントオレンジ４３の構造中の１２個の水素原子のうち、平均でｎ個が置換基としての上記構造式（２Ｂ）で表される基に置き換えられたピグメントオレンジ４３誘導体である。 The structural formula (2A) on the left side of the general formula (2) also corresponds to the structure of Pigment Orange 43. The compound represented by the general formula (2) is a compound in which an average of n groups having a sulfophenyl-pyrazolone ring, represented by the structural formula (2B) on the right side of the general formula (2), are introduced into the structure corresponding to Pigment Orange 43. In other words, n in the general formula (2) represents the average number of groups represented by the structural formula (2B) introduced into the structure corresponding to Pigment Orange 43. The bonding position of the group represented by the structural formula (2B) in the compound represented by the general formula (2) is an aromatic ring in the structure corresponding to Pigment Orange 43. Therefore, the compound represented by the general formula (2) is a Pigment Orange 43 derivative in which an average of n hydrogen atoms out of 12 hydrogen atoms in the structure of Pigment Orange 43 are replaced by the group represented by the above structural formula (2B) as a substituent.

一般式（１）又は（２）で表される化合物（ピグメントオレンジ４３誘導体）は、例えば、次のような方法により、合成することができる。まず、ピグメントオレンジ４３を濃硫酸に３０℃以下で添加し、パラホルムアルデヒドを加え、４０～７０℃、好ましくは５０～６０℃で反応させる。その後、ベンゼンスルホン酸誘導体又はスルホフェニル－２－ピラゾリン－５－オン誘導体を加え、６０℃～１００℃、好ましくは７０℃～８０℃で反応させることによって、一般式（１）又は（２）で表される化合物（ピグメントオレンジ４３誘導体）を得ることができる。また、例えば、得られた一般式（１）又は（２）で表される化合物を単離及び精製する際に、上述の塩類を構成する塩を用いた塩析法により、一般式（１）又は（２）で表される化合物の塩類を得ることもできる。 The compound represented by general formula (1) or (2) (Pigment Orange 43 derivative) can be synthesized, for example, by the following method. First, Pigment Orange 43 is added to concentrated sulfuric acid at 30°C or less, and paraformaldehyde is added and reacted at 40 to 70°C, preferably 50 to 60°C. Then, a benzenesulfonic acid derivative or a sulfophenyl-2-pyrazolin-5-one derivative is added and reacted at 60°C to 100°C, preferably 70°C to 80°C, to obtain a compound represented by general formula (1) or (2) (Pigment Orange 43 derivative). In addition, for example, when isolating and purifying the obtained compound represented by general formula (1) or (2), a salting-out method using the salt that constitutes the above-mentioned salt can be used to obtain a salt of the compound represented by general formula (1) or (2).

ピグメントオレンジ４３誘導体は、上述した一般式（１）又は（２）で表される化合物の金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、又は有機第４級アンモニウム化合物の塩であってもよい。金属塩を構成する金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、及びカリウム等のアルカリ金属；並びにカルシウム、バリウム、アルミニウム、マンガン、ストロンチウム、マグネシウム及びニッケル等の多価金属；等を挙げることができる。有機アミン塩を構成する有機アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール、及びトリエタノールアミン等を挙げることができる。有機第４級アンモニウム化合物の塩を構成する第４級アンモニウムとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、及びジメチルジオクタデシルアンモニウム等を挙げることができる。 The C.I. Pigment Orange 43 derivative may be a metal salt, an ammonium salt, an organic amine salt, or a salt of an organic quaternary ammonium compound of the compound represented by the above general formula (1) or (2). Examples of metals constituting the metal salt include alkali metals such as lithium, sodium, and potassium; and polyvalent metals such as calcium, barium, aluminum, manganese, strontium, magnesium, and nickel. Examples of organic amines constituting the organic amine salt include trimethylamine, triethylamine, dimethylaminoethanol, and triethanolamine. Examples of quaternary ammoniums constituting the salt of an organic quaternary ammonium compound include tetramethylammonium, tetraethylammonium, tetrapropylammonium, tetrabutylammonium, benzyltrimethylammonium, benzyltriethylammonium, and dimethyldioctadecylammonium.

一般式（１）で表される化合物としては、例えば、下記構造式（１－１）～（１－６）のそれぞれで表される化合物等を挙げることができる。また、一般式（２）で表される化合物としては、例えば、下記構造式（２－１）及び（２－２）のそれぞれで表される化合物等を挙げることができる。下記構造式（１－１）～（１－６）、（２－１）及び（２－２）のそれぞれで表される化合物、並びにそれらの塩類からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体が好ましい。 Examples of the compound represented by general formula (1) include compounds represented by the following structural formulas (1-1) to (1-6). Examples of the compound represented by general formula (2) include compounds represented by the following structural formulas (2-1) and (2-2). At least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of the compounds represented by the following structural formulas (1-1) to (1-6), (2-1) and (2-2), and salts thereof, is preferred.

本発明者らの検討の結果、ピグメントオレンジ４３誘導体のなかでも、上記構造式（１－１）、（１－２）、及び（２－１）のそれぞれで表される化合物、並びにそれらの塩類からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体が、ピグメントオレンジ４３の分散安定化にさらに効果的であることがわかった。そのため、顔料分散液は、顔料分散剤として、上記構造式（１－１）、（１－２）、及び（２－１）のそれぞれで表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体を含有することがさらに好ましい。 As a result of the study by the present inventors, it was found that, among the C.I. Pigment Orange 43 derivatives, at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of the compounds represented by the above structural formulas (1-1), (1-2), and (2-1), and their salts, is more effective in stabilizing the dispersion of C.I. Pigment Orange 43. Therefore, it is more preferable that the pigment dispersion contains, as a pigment dispersant, at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of the compounds represented by the above structural formulas (1-1), (1-2), and (2-1), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

顔料分散液中のピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、顔料分散液中のピグメントオレンジ４３の含有量に対して、０．０５質量％以上４０質量％以下であることが好ましい。ピグメントオレンジ４３の含有量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量が上記範囲内にあることにより、耐候性が良好であり、かつ、保存安定性がさらに良好な顔料分散液を得やすくなる。これらの観点から、ピグメントオレンジ４３の含有量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、０．１質量％以上３０質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以上２０質量％以下であることがさらに好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがよりさらに好ましい。ピグメントオレンジ４３の含有量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、顔料分散液中のピグメントオレンジ４３の含有量Ｐ及びピグメントオレンジ４３誘導体の含有量Ｂから、［Ｂ／Ｐ］×１００（質量％）で求めることができる。 The content of the Pigment Orange 43 derivative in the pigment dispersion is preferably 0.05% by mass or more and 40% by mass or less relative to the content of Pigment Orange 43 in the pigment dispersion. By having the content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the content of Pigment Orange 43 within the above range, it becomes easier to obtain a pigment dispersion having good weather resistance and even better storage stability. From these viewpoints, the content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the content of Pigment Orange 43 is more preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less, and even more preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less. The content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the content of Pigment Orange 43 can be calculated from the content P of Pigment Orange 43 in the pigment dispersion and the content B of the Pigment Orange 43 derivative by [B/P] x 100 (mass%).

ピグメントオレンジ４３の含有量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量が上記範囲内であれば、顔料分散液の全質量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、特に限定されない。ピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、顔料分散液の全質量に対して、０．０００５質量％以上３６質量％以下であることが好ましい。顔料分散液の全質量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、０．００２５質量％以上であることがより好ましく、０．００５質量％以上であることがさらに好ましく、０．００７５質量％以上であることがよりさらに好ましい。一方、顔料分散液の全質量に対するピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、２８質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがさらに好ましく、１２質量％以下であることがよりさらに好ましい。 As long as the content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the content of Pigment Orange 43 is within the above range, the content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the total mass of the pigment dispersion is not particularly limited. The content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the total mass of the pigment dispersion is preferably 0.0005% by mass or more and 36% by mass or less. The content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the total mass of the pigment dispersion is more preferably 0.0025% by mass or more, even more preferably 0.005% by mass or more, and even more preferably 0.0075% by mass or more. On the other hand, the content of the Pigment Orange 43 derivative relative to the total mass of the pigment dispersion is more preferably 28% by mass or less, even more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less.

（液媒体）
顔料分散液は、液媒体を含有する。顔料分散液において、液媒体は、ピグメントオレンジ４３の分散媒としての役割を有する。液媒体には、常温（２０℃±１５℃）において、液体の形態をとるものを用いることができる。 (Liquid medium)
The pigment dispersion contains a liquid medium. In the pigment dispersion, the liquid medium serves as a dispersion medium for Pigment Orange 43. As the liquid medium, a medium that is in a liquid form at room temperature (20° C.±15° C.) can be used.

液媒体は特に限定されず、顔料分散液が用いられる用途に応じて適当な液媒体を選択して用いうる。例えば、顔料分散液が、グラビアインキ用着色剤、塗料用着色剤、及びカラーフィルター用着色剤等として、溶剤型インキ（油性インキ）に用いられる場合、液媒体として有機溶剤を好適に用いることができる。また、顔料分散液が、活性エネルギー線硬化性インクジェットインキ用着色剤等として、紫外線硬化性インキ及び電子線硬化性インキ等の活性エネルギー線硬化性インキに用いられる場合、液媒体として重合性化合物を好適に用いることができる。液媒体は、有機溶剤及び重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。液媒体を有機溶剤及び／又は重合性化合物とすることで、非水系である油性顔料分散液を得ることができる。 The liquid medium is not particularly limited, and an appropriate liquid medium can be selected and used depending on the application of the pigment dispersion. For example, when the pigment dispersion is used in a solvent-based ink (oil-based ink) as a colorant for gravure ink, a colorant for paint, or a colorant for a color filter, an organic solvent can be suitably used as the liquid medium. When the pigment dispersion is used in an active energy ray curable ink such as an ultraviolet ray curable ink or an electron beam curable ink as a colorant for an active energy ray curable inkjet ink, a polymerizable compound can be suitably used as the liquid medium. The liquid medium preferably contains at least one selected from the group consisting of an organic solvent and a polymerizable compound. By using an organic solvent and/or a polymerizable compound as the liquid medium, a non-aqueous oil-based pigment dispersion can be obtained.

有機溶剤には、例えば油性インキに従来から用いられているものを用いることができる。有機溶剤としては、例えば、ケトン系溶剤、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、及びアルコール系溶剤等を挙げることができ、それらの１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 The organic solvent may be, for example, one that has been conventionally used in oil-based inks. Examples of the organic solvent include ketone-based solvents, hydrocarbon-based solvents, ester-based solvents, ether-based solvents, glycol ether-based solvents, and alcohol-based solvents, and these may be used alone or in combination of two or more.

ケトン系溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、及びジアセトンアルコール等を挙げることができる。炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素系溶剤；ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、及びｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤；並びにシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、及びシクロオクタン等の脂環族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、及び酢酸イソブチル等を挙げることができる。エーテル系溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、及びメチルエチルエーテル等を挙げることができる。グリコールエーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等を挙げることができる。アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、及びｎ－ブタノール等の１価アルコール；並びにエチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセリン等の多価アルコール等を挙げることができる。 Examples of ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, and diacetone alcohol. Examples of hydrocarbon solvents include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; aliphatic hydrocarbon solvents such as n-hexane, n-heptane, and n-octane; and alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and cyclooctane. Examples of ester solvents include methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, n-butyl acetate, and isobutyl acetate. Examples of ether solvents include tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, and methyl ethyl ether. Examples of glycol ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and propylene glycol monomethyl ether. Examples of alcohol-based solvents include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, and n-butanol; and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

重合性化合物には、例えば活性エネルギー線硬化性インキに従来から用いられているものを用いることができる。重合性化合物としては、例えば、単官能モノマー、多官能モノマー、光硬化性オリゴマー、及び光硬化性ポリマー等を挙げることができ、それらの１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」との文言には、「アクリル」及び「メタクリル」の両方の文言が含まれることを意味する。同様に、「（メタ）アクリレート」との文言には、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方の文言が含まれることを意味する。 As the polymerizable compound, for example, those conventionally used in active energy ray curable inks can be used. As the polymerizable compound, for example, monofunctional monomers, polyfunctional monomers, photocurable oligomers, photocurable polymers, etc. can be mentioned, and one of them can be used alone or two or more of them can be used in combination. In this specification, the term "(meth)acrylic" means that both the terms "acrylic" and "methacrylic" are included. Similarly, the term "(meth)acrylate" means that both the terms "acrylate" and "methacrylate" are included.

単官能モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アダマンチルメチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ビニロキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、無水フタル酸と２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの付加物、アクリロイルモルホリン、及びＮ－ビニルカプロラクタム等を挙げることができる。 Examples of monofunctional monomers include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, trimethylcyclohexyl (meth)acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, adamantyl methyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate. acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, polyethylene glycol mono(meth)acrylate, polyethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, vinyloxyethoxyethyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, an adduct of phthalic anhydride and 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, acryloylmorpholine, and N-vinylcaprolactam.

多官能モノマー及び光硬化性オリゴマーとしては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ（ｎ＝２以上）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２以上）ジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール（ｎ＝２以上）ジ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、トリメチロールプロパンジアクリレート、ビス（２－（メタ）アクリロキシエチル）－ヒドロキシエチル－イソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート等のエポキシポリ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートの３量体に２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させたウレタントリ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートと２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシルジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシルジイソシアネートとポリ（ｎ＝６～１５）テトラメチレングリコールとのウレタン化反応物に２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート等のウレタンポリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンとコハク酸及び（メタ）アクリル酸とを反応させたポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンとコハク酸、エチレングリコール、及び（メタ）アクリル酸を反応させたポリエステル（メタ）アクリレート等のポリエステルポリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。 Polyfunctional monomers and photocurable oligomers include neopentyl glycol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, poly(n=2 or more) ethylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol (n=2 or more) di(meth)acrylate, polybutylene glycol (n=2 or more) di(meth)acrylate, 2,2-bis(4-(meth)acryloxyethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-(meth)acryloxydiethoxyphenyl)propane, trimethylolpropane diacrylate, bis(2-(meth)acryloxyethoxyphenyl)propane, trimethylolpropane diacrylate ... [0036] Examples of epoxy polysulfones include epoxy di(meth)acrylates obtained by reacting bisphenol A diepoxy with (meth)acrylic acid, and epoxy di(meth)acrylates obtained by reacting bisphenol A diepoxy with (meth)acrylic acid. (meth)acrylate, urethane tri(meth)acrylate obtained by reacting 2-hydroxyethyl (meth)acrylate with a trimer of 1,6-hexamethylene diisocyanate, urethane di(meth)acrylate obtained by reacting isophorone diisocyanate with 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, urethane hexa(meth)acrylate obtained by reacting isophorone diisocyanate with pentaerythritol tri(meth)acrylate, urethane di(meth)acrylate obtained by reacting dicyclohexyl diisocyanate with 2-hydroxyethyl (meth)acrylate Examples of such poly(meth)acrylates include urethane poly(meth)acrylates such as urethane di(meth)acrylate obtained by reacting a urethane reaction product of dicyclohexyl diisocyanate and poly(n=6-15)tetramethylene glycol with 2-hydroxyethyl(meth)acrylate, polyester (meth)acrylates obtained by reacting trimethylolethane with succinic acid and (meth)acrylic acid, and polyester poly(meth)acrylates such as polyester (meth)acrylates obtained by reacting trimethylolpropane with succinic acid, ethylene glycol, and (meth)acrylic acid.

光硬化性ポリマーとしては、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエポキシ樹脂等のポリマーの末端や側鎖に、ラジカル重合性を示す複数の（メタ）アクリロイルオキシ基が導入されたポリマー等を挙げることができる。さらに、カルボキシ基等を有する、アルカリ現像性の光硬化性ポリマーを用いることもできる。 Examples of photocurable polymers include polymers in which multiple (meth)acryloyloxy groups exhibiting radical polymerization have been introduced at the ends or side chains of polymers such as poly(meth)acrylate, polyurethane, polyester, polyamide, polyimide, and polyepoxy resin. In addition, alkaline-developable photocurable polymers having carboxyl groups or the like can also be used.

顔料分散液中の液媒体の含有量は、顔料分散液の全質量に対して、９質量％以上９８質量％以下であることが好ましい。液媒体の上記含有量は、２９質量％以上であることがより好ましく、４９質量％以上であることがさらに好ましい。また、液媒体の上記含有量は、９４質量％以下であることがより好ましく、８９質量％以下であることがさらに好ましい。 The content of the liquid medium in the pigment dispersion is preferably 9% by mass or more and 98% by mass or less, based on the total mass of the pigment dispersion. The content of the liquid medium is more preferably 29% by mass or more, and even more preferably 49% by mass or more. The content of the liquid medium is more preferably 94% by mass or less, and even more preferably 89% by mass or less.

（その他の成分）
顔料分散液には、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ４３誘導体、及び液媒体のほかに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分としては、例えば、ピグメントオレンジ４３以外の着色剤、ピグメントオレンジ４３誘導体以外の分散剤（例えば、ポリウレタン樹脂、アクリル系樹脂、スチレン－アクリル酸共重合体、ポリエステルポリアミド樹脂等）、界面活性剤、光安定剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、及び消泡剤等を挙げることができ、それらの１種又は２種以上を用いることができる。 (Other ingredients)
The pigment dispersion may contain other components in addition to Pigment Orange 43, a derivative of Pigment Orange 43, and a liquid medium. Examples of the other components include colorants other than Pigment Orange 43, dispersants other than Pigment Orange 43 derivatives (e.g., polyurethane resins, acrylic resins, styrene-acrylic acid copolymers, polyester polyamide resins, etc.), surfactants, light stabilizers, ultraviolet absorbers, leveling agents, and defoamers, and one or more of these can be used.

（顔料分散液の製造方法）
顔料分散液の製造方法には特に制限はなく、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ４３誘導体、及び液媒体、並びに必要に応じてその他の成分を混合して分散することによって、顔料分散液を製造することができる。 (Method of producing pigment dispersion)
There is no particular limitation on the method for producing the pigment dispersion liquid, and the pigment dispersion liquid can be produced by mixing and dispersing Pigment Orange 43, a Pigment Orange 43 derivative, and a liquid medium, as well as other components as necessary.

分散安定性を高める観点から、ピグメントオレンジ４３誘導体を含む分散剤をピグメントオレンジ４３に吸着させることが好ましい。その吸着方法としては、例えば、ソルトミリング工程や乾式粉砕工程等の顔料（ピグメントオレンジ４３）微細化中に行う方法や、それぞれの粉末同士を混合する方法、スラリー同士を混合する方法、又は分散剤を使用しての顔料等の分散工程中に行う方法等が挙げられる。これらのなかでも、顔料（ピグメントオレンジ４３）の粒子表面にピグメントオレンジ４３誘導体を含む分散剤の均一な吸着処理を行うためには、分散工程中に行うことが好ましい。 From the viewpoint of enhancing the dispersion stability, it is preferable to adsorb a dispersant containing a Pigment Orange 43 derivative to Pigment Orange 43. Examples of the adsorption method include a method performed during the fine particle size reduction of the pigment (Pigment Orange 43) such as a salt milling process or a dry grinding process, a method of mixing the respective powders together, a method of mixing the slurries together, or a method performed during a dispersion process of the pigment using a dispersant. Among these, in order to perform a uniform adsorption process of the dispersant containing a Pigment Orange 43 derivative on the particle surface of the pigment (Pigment Orange 43), it is preferable to perform the adsorption process during the dispersion process.

顔料分散液を製造する際に、ピグメントオレンジ４３誘導体を含む分散剤、ピグメントオレンジ４３、及び液媒体、並びに必要に応じてその他の成分を混合撹拌し、分散機を用いて、ピグメントオレンジ４３を分散させることが好ましい。 When producing the pigment dispersion, it is preferable to mix and stir a dispersant containing a Pigment Orange 43 derivative, Pigment Orange 43, and a liquid medium, as well as other components as necessary, and disperse the Pigment Orange 43 using a dispersing machine.

分散機としては、例えば、ニーダー、二本ロール、三本ロール、ＳＳ５（商品名、エムテクニック株式会社）、ミラクルＫＣＫ（商品名、浅田鉄鋼株式会社）といった混練機や超音波分散機、高圧ホモジナイザーである、マイクロフルイダイザー（商品名、みずほ工業株式会社）、ナノマイザー（商品名、吉田機械興業株式会社）、スターバースト（商品名、スギノマシン株式会社）、Ｇ－スマッシャー（商品名、リックス株式会社）、ペイントシェイカー、ボールミル、アトライター、及びサンドミル等が挙げられる。また、ガラス、ジルコン、及びジルコニア等のビーズメディアを使用したものでは、ペイントシェイカー、ボールミル、アトライター、サンドミル、横型メディアミル分散機、及びコロイドミル等を使用することができる。ビーズメディアとしては、例えば、直径０．５ｍｍ以上１ｍｍ以下程度のビーズメディアを用いるのがよい。カラーフィルター用着色剤の分散においては、ビーズ径を変えて２回分散を行うのが好ましく、２回目の分散においては１回目の分散に用いたビーズの直径よりも小さい直径のビーズを使用することで、顔料（ピグメントオレンジ４３）をより微細化させることができる。また、得られた顔料分散液はそのままでもよいが、遠心分離機、超遠心分離機、又はろ過機を用いて、僅かに存在する可能性のある粗大粒子を除去することが好ましい。 Examples of dispersing machines include kneaders, two-roll machines, three-roll machines, SS5 (product name, M Technique Co., Ltd.), Miracle KCK (product name, Asada Tekko Co., Ltd.), ultrasonic dispersers, high-pressure homogenizers, Microfluidizer (product name, Mizuho Kogyo Co., Ltd.), Nanomizer (product name, Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd.), Starburst (product name, Sugino Machine Co., Ltd.), G-Smasher (product name, RIX Co., Ltd.), paint shakers, ball mills, attritors, and sand mills. In addition, for those using bead media such as glass, zircon, and zirconia, paint shakers, ball mills, attritors, sand mills, horizontal media mill dispersers, and colloid mills can be used. As the bead media, for example, bead media with a diameter of about 0.5 mm to 1 mm can be used. In dispersing the colorant for color filters, it is preferable to perform dispersion twice with different bead diameters, and in the second dispersion, beads with a diameter smaller than that of the beads used in the first dispersion can be used to make the pigment (Pigment Orange 43) finer. The resulting pigment dispersion may be used as is, but it is preferable to use a centrifuge, ultracentrifuge, or filter to remove any small amounts of coarse particles that may be present.

以上詳述した本実施形態の顔料分散液は、液媒体、ピグメントオレンジ４３、及び前述の特定のピグメントオレンジ４３誘導体を含有するため、より簡便に、ピグメントオレンジ４３の凝集を抑制することが可能であり、かつ、長期間の保存安定性が良好である。そのため、この顔料分散液を用いることで、長期間の保存安定性が良好であり、かつ、ピグメントオレンジ４３が凝集し難いコーティング剤を提供することが可能である。したがって、顔料分散液は、活性エネルギー線硬化性インクジェットインキ用着色剤、グラビアインキ用着色剤、又は塗料用着色剤等として、好適に用いることができる。また、本実施形態の顔料分散液は、耐候性が良好であるため、サインディスプレイ等の屋外用途や、カラーフィルター用着色剤等として好適である。次に、コーティング剤について説明する。 The pigment dispersion of the present embodiment described above contains a liquid medium, Pigment Orange 43, and the specific Pigment Orange 43 derivative described above, so that it is possible to more easily suppress the aggregation of Pigment Orange 43 and has good long-term storage stability. Therefore, by using this pigment dispersion, it is possible to provide a coating agent that has good long-term storage stability and is less likely to aggregate Pigment Orange 43. Therefore, the pigment dispersion can be suitably used as a colorant for active energy ray-curable inkjet ink, a colorant for gravure ink, or a colorant for paint. In addition, the pigment dispersion of the present embodiment has good weather resistance, so it is suitable for outdoor applications such as sign displays and as a colorant for color filters. Next, the coating agent will be described.

＜コーティング剤＞
本発明の一実施形態のコーティング剤（以下、単に「コーティング剤」と記載することがある。）は、前述の顔料分散液を含有する。顔料分散液は、前述の通り、好ましくは非水系である油性顔料分散液であることから、コーティング剤についても、非水系である油性コーティング剤が好ましい。 <Coating Agent>
A coating agent according to one embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes simply referred to as "coating agent") contains the above-mentioned pigment dispersion. As described above, the pigment dispersion is preferably a non-aqueous oil-based pigment dispersion, and therefore the coating agent is preferably also a non-aqueous oil-based coating agent.

コーティング剤は、物品等の表面に定着し、物品等の表面の少なくとも一部を被覆する作用を示す剤である。このため、コーティング剤は、このような作用を示す様々な用途に適用することができる。具体的には、塗料、文具、電子材料、グラビアインキ、オフセットインキ、インクジェットインキ、活性エネルギー線硬化性インキ、カラーフィルター、トナー、化粧品、捺染、接着剤、粘着剤、フォトレジスト材料、及び医療用材料等を挙げることができる。これらのなかでも、コーティング剤は、塗料、グラビアインキ、インクジェットインキ、又は活性エネルギー線硬化性インキであることが好ましく、グラビアインキ、又は活性エネルギー線硬化性インクジェットインキであることがより好ましい。 A coating agent is an agent that adheres to the surface of an article or the like and acts to cover at least a part of the surface of the article or the like. For this reason, coating agents can be used in a variety of applications that exhibit such an action. Specific examples include paints, stationery, electronic materials, gravure inks, offset inks, inkjet inks, active energy ray curable inks, color filters, toners, cosmetics, textile printing, adhesives, pressure sensitive adhesives, photoresist materials, and medical materials. Among these, the coating agent is preferably paints, gravure inks, inkjet inks, or active energy ray curable inks, and more preferably gravure inks or active energy ray curable inkjet inks.

コーティング剤中のピグメントオレンジ４３の含有量は、コーティング剤の全質量に対して、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上１５質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがさらに好ましい。 The content of Pigment Orange 43 in the coating agent is preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 15% by mass or less, and even more preferably 1% by mass or more and 10% by mass or less, based on the total mass of the coating agent.

コーティング剤は、前述の顔料分散液のほか、顔料分散液に含有されている液媒体の説明で述べた有機溶剤及び重合性化合物、顔料分散液の説明で述べたその他の成分、並びにその他の添加剤等を含有することができる。これらの任意成分と前述の顔料分散液とを混合することにより、コーティング剤を得ることができる。その他の添加剤としては、例えば、バインダー樹脂、光重合開始剤、光重合禁止剤、スリップ剤、及び酸化防止剤等を挙げることができる。これらは、顔料分散液を調製する際の分散時に加えてもよいが、インク化工程の際に添加することが好ましい。 In addition to the pigment dispersion liquid described above, the coating agent may contain the organic solvent and polymerizable compound described in the description of the liquid medium contained in the pigment dispersion liquid, the other components described in the description of the pigment dispersion liquid, and other additives. By mixing these optional components with the pigment dispersion liquid described above, a coating agent can be obtained. Examples of other additives include binder resins, photopolymerization initiators, photopolymerization inhibitors, slip agents, and antioxidants. These may be added during dispersion when preparing the pigment dispersion liquid, but are preferably added during the ink-making process.

コーティング剤を様々な物品である基材に塗布し、コーティング剤の乾燥及び／又は反応により、塗膜を形成することができる。コーティング剤を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、スピンコート法、グラビアコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、バーコート法、ドクターブレード法、ロールコート法、ディップ法、スプレー法、フレキソ印刷法、及びリバースロールコーター法等により、コーティング剤を基材に塗布することができる。 The coating agent can be applied to a substrate, which is a variety of articles, and a coating film can be formed by drying and/or reacting the coating agent. The method of applying the coating agent is not particularly limited. For example, the coating agent can be applied to the substrate by a spin coating method, a gravure coating method, an inkjet method, a screen printing method, a bar coating method, a doctor blade method, a roll coating method, a dip method, a spray method, a flexographic printing method, a reverse roll coater method, etc.

コーティング剤が塗布される基材としては、特に限定されず、例えば、光学材料分野、電気材料分野、建築材料分野、記録材料分野、表示材料分野、及び医療材料分野等に使用される基材を挙げることができる。それらの分野における物品の表面コーティング剤や表面処理剤として、コーティング剤を好適に使用することができる。基材の材質としては、特に制限されず、例えば、ステンレス及び銅等の金属、ガラス、セラミック、無機酸化物、シリコン、木材、紙、プラスチック材料等が挙げられる。 The substrate to which the coating agent is applied is not particularly limited, and examples thereof include substrates used in the fields of optical materials, electrical materials, building materials, recording materials, display materials, and medical materials. The coating agent can be suitably used as a surface coating agent or surface treatment agent for articles in these fields. The material of the substrate is not particularly limited, and examples thereof include metals such as stainless steel and copper, glass, ceramics, inorganic oxides, silicon, wood, paper, and plastic materials.

以上の通り、本実施形態では、以下の構成を採りうる。
［１］Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３用の顔料分散剤であって、
上記一般式（１）で表される化合物、及び上記一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体である顔料分散剤。
［２］前記Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体は、上記構造式（１－１）、（１－２）、及び（２－１）のそれぞれで表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である上記［１］に記載の顔料分散剤。
［３］液媒体と、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３と、顔料分散剤と、を含有する顔料分散液であって、
前記顔料分散剤は、上記一般式（１）で表される化合物、及び上記一般式（２）で表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体を含む、顔料分散液。
［４］前記Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体は、上記構造式（１－１）、（１－２）、及び（２－１）のそれぞれで表される化合物、並びにそれらの金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、及び有機第４級アンモニウム化合物の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である上記［３］に記載の顔料分散液。
［５］前記顔料分散液中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３の含有量は、前記顔料分散液の全質量に対して、１質量％以上９０質量％以下である上記［３］又は［４］に記載の顔料分散液。
［６］前記顔料分散液中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３誘導体の含有量は、前記顔料分散液中の前記Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３の含有量に対して、０．０５質量％以上４０質量％以下である上記［３］～［５］のいずれかに記載の顔料分散液。
［７］前記液媒体は、有機溶剤及び重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む上記［３］～［６］のいずれかに記載の顔料分散液。
［８］活性エネルギー線硬化性インクジェットインキ用着色剤、グラビアインキ用着色剤、塗料用着色剤、又はカラーフィルター用着色剤である上記［３］～［７］のいずれかに記載の顔料分散液。
［９］上記［３］～［８］のいずれかに記載の顔料分散液を含有するコーティング剤。 As described above, the present embodiment can have the following configurations.
[1] A pigment dispersant for C.I. Pigment Orange 43, comprising:
A pigment dispersant which is at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of the compound represented by the above general formula (1), the compound represented by the above general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.
[2] The C.I. Pigment Orange 43 derivative is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the above structural formulas (1-1), (1-2), and (2-1), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds. The pigment dispersant according to [1] above.
[3] A pigment dispersion liquid containing a liquid medium, C.I. Pigment Orange 43, and a pigment dispersant,
The pigment dispersant is a pigment dispersion liquid containing at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of the compound represented by the above general formula (1), the compound represented by the above general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.
[4] The C.I. Pigment Orange 43 derivative is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the above structural formulas (1-1), (1-2), and (2-1), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds. The pigment dispersion according to [3] above.
[5] The pigment dispersion according to the above [3] or [4], wherein the content of the C. I. Pigment Orange 43 in the pigment dispersion is 1 mass% or more and 90 mass% or less with respect to the total mass of the pigment dispersion.
[6] The content of the C.I. Pigment Orange 43 derivative in the pigment dispersion is 0.05% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the content of the C.I. Pigment Orange 43 in the pigment dispersion. The pigment dispersion according to any one of [3] to [5].
[7] The pigment dispersion liquid according to any one of the above [3] to [6], wherein the liquid medium contains at least one selected from the group consisting of organic solvents and polymerizable compounds.
[8] The pigment dispersion according to any one of the above [3] to [7], which is an active energy ray-curable inkjet ink colorant, a gravure ink colorant, a coating material colorant, or a colorant for a color filter.
[9] A coating agent containing the pigment dispersion liquid according to any one of [3] to [8] above.

以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「部」及び「％」は、特に断らない限り質量基準である。 The present invention will be described in detail below based on examples, but the present invention is not limited to these examples. Note that "parts" and "%" in the examples and comparative examples are based on mass unless otherwise specified.

＜材料の用意＞
以下に示す顔料、分散剤、重合性化合物、光重合開始剤、光重合禁止剤、及びスリップ剤を用意した。 <Preparing materials>
The following pigments, dispersants, polymerizable compounds, photopolymerization initiators, photopolymerization inhibitors, and slip agents were prepared.

（顔料）
・ピグメントオレンジ４３（商品名「ＰＶＧａｓｔＯｒａｎｇｅＧＲＬ」、クラリアント社製） (Pigment)
Pigment Orange 43 (product name "PV Gast Orange GRL", manufactured by Clariant)

（分散剤）
・ソルスパース３７５００（ルーブリゾール社製の商品名；ポリエステルポリアミド樹脂） (Dispersant)
Solsperse 37500 (trade name of Lubrizol Corporation; polyester polyamide resin)

（重合性化合物〉
・アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（日本触媒社製；以下、「ＶＥＥＡ」と記す場合がある。）
・イソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業社製；以下、「ＩＢＸＡ」と記す場合がある。）
・Ｎ－ビニルカプロラクタム（ＩＳＰジャパン社製；以下、「Ｖ-ＣＡＰ」と記す場合がある。）
・フェノキシエチルアクリレート（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製の商品名「ＳＲ３３９Ａ」；以下、「ＰＥＡ」と記す場合がある。） (Polymerizable Compound)
2-(2-vinyloxyethoxy)ethyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.; hereinafter, sometimes referred to as "VEEA")
Isobornyl acrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Ltd.; hereinafter, sometimes referred to as "IBXA")
N-vinylcaprolactam (manufactured by ISP Japan; hereinafter, sometimes referred to as "V-CAP")
Phenoxyethyl acrylate (product name "SR339A" manufactured by Sartomer; hereinafter, sometimes referred to as "PEA")

（光重合開始剤）
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製のビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイドの商品名）
・ＤＡＲＯＣＵＲＥＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製の２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイドの商品名） (Photopolymerization initiator)
IRGACURE 819 (trade name of bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide manufactured by BASF)
DAROCURE TPO (trade name of 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide manufactured by BASF)

（光重合禁止剤）
・ｐ－メトキシフェノール（関東化学社製） (Photopolymerization inhibitor)
p-Methoxyphenol (Kanto Chemical)

（スリップ剤）
・ＢＹＫ－ＵＶ３５００（ＢＹＫ社製の商品名；ポリエーテル変性アクリル基を有するポリジメチルシロキサン） (Slip Agent)
BYK-UV3500 (a product name manufactured by BYK Corporation; polydimethylsiloxane having a polyether-modified acrylic group)

＜ピグメントオレンジ４３誘導体の製造＞
以下に示す手順にしたがってピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）、（１－２）、及び（２－１）を製造した。分子量の測定及び構造の同定には、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析計（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦＭＳ（以下、単に「ＭＡＬＤＩ」と記載する。；商品名「ａｕｔｏｆｌｅｘｍａＸ」、ＢＲＵＫＥＲ社製）を用いた。 <Production of Pigment Orange 43 Derivative>
Pigment Orange 43 derivatives (1-1), (1-2), and (2-1) were produced according to the procedure described below. For molecular weight measurement and structural identification, a matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometer (MALDI-TOF MS (hereinafter, simply referred to as "MALDI"; product name "autoflex max", manufactured by BRUKER) was used.

（合成例１）ピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）の製造
ピグメントオレンジ４３の１６．５部を９８％硫酸２００部に３０℃以下で添加し、さらにパラホルムアルデヒド１．８部を添加し、その後、５０℃で３０分反応させた。ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物１２．０部を加え、８０℃で３時間反応させた。冷却後、反応混合物を１，０００部の氷水中に析出させ、ろ過及び水洗を繰り返した。乾燥し、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．０個のスルホン基が導入されている、前掲の構造式（１－１）で表されるピグメントオレンジ４３誘導体（これを「ピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）」と記す。）１９．７部を得た。ＭＡＬＤＩによる質量分析を行ったところ、分子量５９６のピークが検出された。 Synthesis Example 1: Production of Pigment Orange 43 Derivative (1-1) 16.5 parts of Pigment Orange 43 were added to 200 parts of 98% sulfuric acid at 30°C or less, and 1.8 parts of paraformaldehyde were further added, followed by reaction at 50°C for 30 minutes. 12.0 parts of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the reaction was carried out at 80°C for 3 hours. After cooling, the reaction mixture was precipitated in 1,000 parts of ice water, and repeatedly filtered and washed with water. After drying, 19.7 parts of Pigment Orange 43 derivative (hereinafter referred to as "Pigment Orange 43 Derivative (1-1)") was obtained, which has an average of 1.0 sulfone group introduced per molecule according to the results of elemental analysis of sulfur, and is represented by the structural formula (1-1) shown above. Mass spectrometry was carried out using MALDI, and a peak of molecular weight 596 was detected.

（合成例２）ピグメントオレンジ４３誘導体（１－２）の製造
合成例１で使用したｐ－トルエンスルホン酸・一水和物１２．０部に代えて、ｏ－クレゾール－４－スルホン酸１２．０部を用いて合成したこと以外は、合成例１と同様の手順を行った。このようにして、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．０個のスルホン基が導入されている、前掲の構造式（１－２）で表されるピグメントオレンジ４３誘導体（これを「ピグメントオレンジ４３誘導体（１－２）」と記す。）１９．８部を得た。ＭＡＬＤＩによる質量分析を行ったところ、分子量６１２のピークが検出された。 Synthesis Example 2: Production of Pigment Orange 43 Derivative (1-2) The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out, except that 12.0 parts of o-cresol-4-sulfonic acid was used instead of 12.0 parts of p-toluenesulfonic acid monohydrate used in Synthesis Example 1. In this manner, 19.8 parts of a Pigment Orange 43 derivative (hereinafter referred to as "Pigment Orange 43 Derivative (1-2)") represented by the above structural formula (1-2) was obtained, in which an average of 1.0 sulfone group was introduced per molecule according to the results of elemental analysis of sulfur. When mass analysis was carried out by MALDI, a peak of molecular weight 612 was detected.

（合成例３）ピグメントオレンジ４３誘導体（２－１）の製造
合成例１で使用したｐ－トルエンスルホン酸・一水和物１２．０部に代えて、３－メチル－１－（４－スルホフェニル）－２－ピラゾリン－５－オン１０．２部を用いて合成したこと以外は、合成例１と同様の手順を行った。このようにして、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．０個のスルホン基が導入されている、前掲の構造式（２－１）で表されるピグメントオレンジ４３誘導体（これを「ピグメントオレンジ４３誘導体（２－１）」と記す。）２４．１部を得た。ＭＡＬＤＩによる質量分析を行ったところ、分子量６７８のピークが検出された。 Synthesis Example 3: Production of Pigment Orange 43 Derivative (2-1) The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out, except that 10.2 parts of 3-methyl-1-(4-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-one was used instead of 12.0 parts of p-toluenesulfonic acid monohydrate used in Synthesis Example 1. In this manner, 24.1 parts of a Pigment Orange 43 derivative (hereinafter referred to as "Pigment Orange 43 Derivative (2-1)") represented by the above structural formula (2-1) was obtained, in which an average of 1.0 sulfone group was introduced per molecule according to the results of elemental analysis of sulfur. When mass analysis was carried out by MALDI, a peak of molecular weight 678 was detected.

＜顔料分散液の調製＞
（実施例１）オレンジ色顔料分散液（１－１）の調製
ＰＥＡ７３．０部に、分散剤（ソルスパース３７５００）を１２．０部溶解させ、ピグメントオレンジ４３を１４．５部、合成例１で得たピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）を０．５部加え、混合物を得た。この混合物をペイントシェイカーで、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径（メジアン径；Ｄ_５０）が２００ｎｍ以下となるように分散し、実施例１のオレンジ色顔料分散液（１－１）を調製した。 <Preparation of Pigment Dispersion>
Example 1 Preparation of Orange Pigment Dispersion (1-1) A mixture was obtained by dissolving 12.0 parts of a dispersant (Solsperse 37500) in 73.0 parts of PEA, and adding 14.5 parts of Pigment Orange 43 and 0.5 parts of the Pigment Orange 43 derivative (1-1) obtained in Synthesis Example 1. This mixture was dispersed in a paint shaker using zirconia beads having a diameter of 1 mm so that the volume average particle diameter (median diameter; D ₅₀ ) of Pigment Orange 43 was 200 nm or less, thereby preparing orange pigment dispersion (1-1) of Example 1.

（実施例２）オレンジ色顔料分散液（１－２）の調製
実施例１で使用したピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）０．５部の代わりに、ピグメントオレンジ４３誘導体（１－２）を０．５部使用したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２のオレンジ色顔料分散液（１－２）を調製した。 Example 2 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (1-2) An orange pigment dispersion liquid (1-2) of Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.5 parts of Pigment Orange 43 derivative (1-2) was used instead of 0.5 parts of Pigment Orange 43 derivative (1-1) used in Example 1.

（実施例３）オレンジ色顔料分散液（２－１）の調製
実施例１で使用したピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）０．５部の代わりに、ピグメントオレンジ４３誘導体（２－１）を０．５部使用したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３のオレンジ色顔料分散液（２－１）を調製した。 Example 3 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (2-1) An orange pigment dispersion liquid (2-1) of Example 3 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.5 parts of Pigment Orange 43 derivative (2-1) was used instead of 0.5 parts of Pigment Orange 43 derivative (1-1) used in Example 1.

（実施例４）オレンジ色顔料分散液（１－３）の調製
実施例１におけるピグメントオレンジ４３の使用量１４．５部及びピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）の使用量０．５部を、それぞれ、１４．９５部及び０．０５部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４のオレンジ色顔料分散液（１－３）を調製した。 Example 4 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (1-3) An orange pigment dispersion liquid (1-3) of Example 4 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amounts of Pigment Orange 43 used in Example 1 (14.5 parts) and Pigment Orange 43 derivative (1-1) used (0.5 parts) were changed to 14.95 parts and 0.05 parts, respectively.

（実施例５）オレンジ色顔料分散液（１－４）の調製
実施例１におけるピグメントオレンジ４３の使用量１４．５部及びピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）の使用量０．５部を、それぞれ、１１．０部及び４．０部に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例５のオレンジ色顔料分散液（１－４）を調製した。 Example 5 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (1-4) An orange pigment dispersion liquid (1-4) of Example 5 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amounts of Pigment Orange 43 used in Example 1 (14.5 parts) and Pigment Orange 43 derivative (1-1) used (0.5 parts) were changed to 11.0 parts and 4.0 parts, respectively.

（比較例１）オレンジ色顔料分散液（３）の調製
実施例１で使用したピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）の代わりに、ダイレクトイエロー８を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１のオレンジ色顔料分散液（３）を調製した。 Comparative Example 1 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (3) An orange pigment dispersion liquid (3) of Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, except that Direct Yellow 8 was used instead of the Pigment Orange 43 derivative (1-1) used in Example 1.

（比較例２）オレンジ色顔料分散液（４）の調製
実施例１において、ピグメントオレンジ４３誘導体（１－１）を添加しなかったこと以外は、実施例１と同様にして、比較例２のオレンジ色顔料分散液（４）を調製した。 Comparative Example 2 Preparation of Orange Pigment Dispersion Liquid (4) An orange pigment dispersion liquid (4) of Comparative Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the Pigment Orange 43 derivative (1-1) in Example 1 was not added.

＜顔料分散液の評価＞
（体積平均粒子径）
調製した各オレンジ色顔料分散液について、動的光散乱法を利用した粒度分布測定装置（商品名「ＦＰＡＲ－１０００」、大塚電子株式会社製）を用いて、顔料分散液中のピグメントオレンジ４３の体積平均粒子径（Ｄ_５０）を測定した。 <Evaluation of Pigment Dispersion>
(Volume average particle size)
For each orange pigment dispersion thus prepared, the volume average particle diameter (D 50 ) of Pigment Orange 43 in the pigment dispersion was measured using a particle size distribution measuring device (product name "FPAR-1000", manufactured by Otsuka Electronics Co., _Ltd. ) utilizing a dynamic light scattering method.

（保存安定性）
各実施例及び比較例で調製した直後のオレンジ色顔料分散液をガラス瓶に収容後、ガラス瓶を密封し、６０℃で２週間保存した。保存前後のオレンジ色顔料分散液の２５℃での粘度を、Ｅ型粘度計（製品名「ＴＶ３３－Ｌ」、東機産業株式会社製）で測定した。そして、保存前のオレンジ色顔料分散液の粘度に対して保存後のオレンジ色顔料分散液の粘度が何％上昇したか、すなわち何％増粘したかを算出した。その結果に基づいて、下記の評価基準にしたがって、顔料分散液の保存安定性を評価した。増粘が小さいほど、オレンジ色顔料分散液の保存安定性が良好であったことを表す。下記の評価基準の「Ａ」及び「Ｂ」は許容できるレベル、「Ｃ」は許容できないレベルである。
Ａ：増粘が５％未満である。
Ｂ：増粘が５％以上１０％未満である。
Ｃ：増粘が１０％以上である。 (Storage stability)
The orange pigment dispersion immediately after preparation in each Example and Comparative Example was placed in a glass bottle, which was then sealed and stored at 60°C for two weeks. The viscosity of the orange pigment dispersion at 25°C before and after storage was measured using an E-type viscometer (product name "TV33-L", manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). The percentage increase in viscosity of the orange pigment dispersion after storage relative to the viscosity of the orange pigment dispersion before storage, i.e., the percentage increase in viscosity, was calculated. Based on the results, the storage stability of the pigment dispersion was evaluated according to the following evaluation criteria. The smaller the increase in viscosity, the better the storage stability of the orange pigment dispersion. In the following evaluation criteria, "A" and "B" are acceptable levels, and "C" is an unacceptable level.
A: The increase in viscosity is less than 5%.
B: The increase in viscosity is 5% or more and less than 10%.
C: Viscosity increase is 10% or more.

（顔料凝集）
各実施例及び比較例で調製した直後のオレンジ色顔料分散液を、濾紙（アドバンテック社製、Ｎｏ．５Ａ）を用いて濾過した後に、濾紙上に残存した異物を目視にて観察した。観察結果に基づいて、下記の評価基準にしたがって、顔料分散液中の顔料（ピグメントオレンジ４３）の凝集の程度を評価した。異物が確認されないか少ないほど、オレンジ色顔料分散液中のピグメントオレンジ４３が凝集し難かったことを表す。下記の評価基準の「Ａ」及び「Ｂ」は許容できるレベル、「Ｃ」は許容できないレベルである。
Ａ：異物が認められない。
Ｂ：若干の異物が認められる。
Ｃ：多くの異物が認められる。 (Pigment Agglomeration)
The orange pigment dispersion immediately after preparation in each Example and Comparative Example was filtered using filter paper (No. 5A, manufactured by Advantec Co., Ltd.), and foreign matter remaining on the filter paper was visually observed. Based on the observation results, the degree of aggregation of the pigment (Pigment Orange 43) in the pigment dispersion was evaluated according to the following evaluation criteria. The less or no foreign matter was observed, the less likely Pigment Orange 43 in the orange pigment dispersion was to aggregate. In the following evaluation criteria, "A" and "B" are acceptable levels, and "C" is an unacceptable level.
A: No foreign matter was found.
B: A small amount of foreign matter is found.
C: Many foreign bodies are found.

実施例１～５、並びに比較例１及び２のオレンジ色顔料分散液の組成（単位：部）と評価結果を表１（表１－１及び表１－２）に示す。 The compositions (units: parts) and evaluation results of the orange pigment dispersions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table 1 (Table 1-1 and Table 1-2).

＜インクジェットインキの調製＞
（実施例６～８、並びに比較例３及び４）
実施例１～３、並びに比較例１及び２で得られた各オレンジ色顔料分散液に、重合性化合物、光重合開始剤、光重合禁止剤、及びスリップ剤を、下記表２の上段（単位：％）に示す組成となるようにそれぞれ配合した。このようにして、それぞれ、非水系のオレンジ色インキであって、活性エネルギー線硬化性のインクジェットインキ（以下、単に「インキ」と記載することがある。）を調製した。 <Preparation of Inkjet Ink>
(Examples 6 to 8 and Comparative Examples 3 and 4)
A polymerizable compound, a photopolymerization initiator, a photopolymerization inhibitor, and a slip agent were added to each of the orange pigment dispersions obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 so as to obtain the compositions shown in the upper row (units: %) of Table 2 below. In this manner, non-aqueous orange inks, active energy ray-curable inkjet inks (hereinafter sometimes simply referred to as "inks") were prepared.

＜インクジェットインキの評価＞
（保存安定性）
各実施例及び比較例で調製した直後のインキをガラス瓶に収容後、ガラス瓶を密封し、６０℃で２週間保存した。保存前後のインキの２５℃での粘度を、Ｅ型粘度計（製品名「ＴＶ３３－Ｌ」、東機産業株式会社製）にて測定し、保存前のインキの粘度に対して保存後のインキの粘度が何％上昇したか、すなわち何％増粘したかを算出した。その結果に基づいて、下記の評価基準にしたがって、インキの保存安定性を評価した。増粘が小さいほど、インキの保存安定性が良好であったことを表す。下記の評価基準の「Ａ」及び「Ｂ」は許容できるレベル、「Ｃ」は許容できないレベルである。
Ａ：増粘が５％未満である。
Ｂ：増粘が５％以上１０％未満である。
Ｃ：増粘が１０％以上である。 <Evaluation of Inkjet Inks>
(Storage stability)
In each Example and Comparative Example, the ink immediately after preparation was placed in a glass bottle, which was then sealed and stored at 60° C. for two weeks. The viscosity of the ink at 25° C. before and after storage was measured using an E-type viscometer (product name "TV33-L", manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.), and the percentage increase in the viscosity of the ink after storage compared to the viscosity of the ink before storage, i.e., the percentage increase in viscosity, was calculated. Based on the results, the storage stability of the ink was evaluated according to the following evaluation criteria. The smaller the increase in viscosity, the better the storage stability of the ink. In the evaluation criteria below, "A" and "B" are acceptable levels, and "C" is an unacceptable level.
A: The increase in viscosity is less than 5%.
B: The increase in viscosity is 5% or more and less than 10%.
C: Viscosity increase is 10% or more.

（顔料凝集）
各実施例及び比較例で調製した直後のインキを、濾紙（アドバンテック社製、Ｎｏ．５Ａ）を用いて濾過した後に、濾紙上に残存した異物を目視にて観察した。観察結果に基づいて、下記の評価基準にしたがって、インキ中の顔料（ピグメントオレンジ４３）の凝集の程度を評価した。異物が確認されないか少ないほど、インキ中のピグメントオレンジ４３が凝集し難かったことを表す。下記の評価基準の「Ａ」及び「Ｂ」は許容できるレベル、「Ｃ」は許容できないレベルである。
Ａ：異物が認められない。
Ｂ：若干の異物が認められる。
Ｃ：多くの異物が認められる。 (Pigment Agglomeration)
The inks prepared in each of the Examples and Comparative Examples were filtered using filter paper (No. 5A, manufactured by Advantec Co., Ltd.) immediately after preparation, and the foreign matter remaining on the filter paper was then visually observed. Based on the observation results, the degree of aggregation of the pigment (Pigment Orange 43) in the ink was evaluated according to the following evaluation criteria. The less or no foreign matter was found, the less likely the Pigment Orange 43 in the ink was to aggregate. In the following evaluation criteria, "A" and "B" are acceptable levels, and "C" is an unacceptable level.
A: No foreign matter was found.
B: A small amount of foreign matter is found.
C: Many foreign bodies are found.

実施例６～８、並びに比較例３及び４のインクジェットインキの評価結果を表２の下段に示す。 The evaluation results of the inkjet inks of Examples 6 to 8 and Comparative Examples 3 and 4 are shown in the lower part of Table 2.

Claims

A pigment dispersant for C.I. Pigment Orange 43, comprising:
A pigment dispersant which is at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1), a compound represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

The C. I. Pigment Orange 43 derivative is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following structural formulas (1-1), (1-2), and (2-1), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

A pigment dispersion liquid containing a liquid medium, C.I. Pigment Orange 43, and a pigment dispersant,
The pigment dispersant is a pigment dispersion liquid containing at least one C.I. Pigment Orange 43 derivative selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1), a compound represented by the following general formula (2), and their metal salts, ammonium salts, organic amine salts, and salts of organic quaternary ammonium compounds.

The pigment dispersion according to claim 3, wherein the content of the C.I. Pigment Orange 43 in the pigment dispersion is 1% by mass or more and 90% by mass or less with respect to the total mass of the pigment dispersion.

The pigment dispersion according to claim 3, wherein the content of the C.I. Pigment Orange 43 derivative in the pigment dispersion is 0.05% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the content of the C.I. Pigment Orange 43 in the pigment dispersion.

The pigment dispersion according to claim 3, wherein the liquid medium contains at least one selected from the group consisting of organic solvents and polymerizable compounds.

The pigment dispersion according to claim 3, which is a colorant for active energy ray-curable inkjet ink, a colorant for gravure ink, a colorant for paint, or a colorant for color filters.

A coating agent containing the pigment dispersion according to any one of claims 3 to 8.