JP2024097213A - Acid gas absorbent, method for removing acid gas, and apparatus for removing acid gas - Google Patents
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Abstract
【課題】酸性ガスの回収量が多く、放散しにくい酸性ガス吸収剤等を提供する。
【解決手段】式（１）又は（２）の第二級ヘテロ環状アミンと、式（３）のアルカノールアミンを含む、酸性ガス吸収剤。該吸収剤を用いる酸性ガス除去方法及び除去装置。
（３）ＨＮＲ４Ｒ５
Ｒ１、Ｒ２は、水素、水酸基、Ｃ１～６のヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基（但し、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも一つは上記ヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基）。Ｒ３は、水素、水酸基、Ｃ１～６のヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基（但し、Ｒ３の少なくとも一つは上記ヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基）。Ｒ４は、Ｃ１～８の分岐状又は環状のアルキル基。Ｒ５は、Ｃ１～６の、水酸基を２つ以上有するアルキル基。ｐは２～４。ｑは３～６。
【選択図】なしThe present invention provides an acid gas absorbent that recovers a large amount of acid gas and is less likely to dissipate the gas.
The present invention relates to an acid gas absorbent comprising a secondary heterocyclic amine represented by formula (1) or (2) and an alkanolamine represented by formula (3). The present invention also relates to a method and an apparatus for removing acid gases using the absorbent.
(3) HNR 4 R 5
R 1 and R 2 are hydrogen, hydroxyl, C1-6 hydroxyalkyl or aminoalkyl groups (provided that at least one of R 1 and R 2 is the above-mentioned hydroxyalkyl or aminoalkyl group). R 3 is hydrogen, hydroxyl, C1-6 hydroxyalkyl or aminoalkyl group (provided that at least one of R 3 is the above-mentioned hydroxyalkyl or aminoalkyl group). R 4 is a C1-8 branched or cyclic alkyl group. R 5 is a C1-6 alkyl group having two or more hydroxyl groups. p is 2 to 4. q is 3 to 6.
[Selection diagram] None
Description
本発明の実施形態は、酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置に関する。 Embodiments of the present invention relate to an acid gas absorbent, an acid gas removal method, and an acid gas removal device.
近年、地球の温暖化現象の一因として二酸化炭素（ＣＯ２）濃度の上昇による温室効果が指摘され、地球規模で環境を守る国際的な対策が急務となっている。ＣＯ２の発生源としては産業活動によるところが大きく、その排出抑制への機運が高まっている。 In recent years, the greenhouse effect caused by rising carbon dioxide ( CO2 ) concentrations has been pointed out as one of the causes of global warming, and international measures to protect the environment on a global scale are urgently needed. Industrial activities are a major source of CO2 emissions, and there is growing momentum to reduce CO2 emissions.
ＣＯ２をはじめとする酸性ガスの濃度の上昇を抑制するための技術としては、省エネルギー製品の開発、排出する酸性ガスの分離回収技術、酸性ガスの資源としての利用や隔離貯留させる技術、酸性ガスを排出しない自然エネルギーや原子力エネルギーなどの代替エネルギーへの転換などがある。 Technologies for curbing the increase in the concentration of acidic gases, including CO2 , include the development of energy-saving products, technologies for separating and recovering emitted acidic gases, technologies for using acidic gases as resources or for isolating and storing them, and a shift to alternative energy sources such as natural energy and nuclear energy that do not emit acidic gases.
現在までに研究されてきた酸性ガス分離技術としては、吸収法、吸着法、膜分離法、深冷法などがある。中でも吸収法は、ガスを大量に処理するのに適しており、工場や発電所への適用が検討されている。 Acid gas separation technologies that have been researched to date include the absorption method, adsorption method, membrane separation method, and cryogenic method. Among these, the absorption method is suitable for treating large amounts of gas, and its application to factories and power plants is being considered.
したがって、化石燃料を使用する火力発電所などの設備を対象に、化石燃料（石炭、石油、天然ガス等）を燃焼する際に発生する排ガスを化学吸収剤と接触させ、燃焼排ガス中のＣＯ２を除去して回収する方法、さらに回収されたＣＯ２を貯蔵する方法が世界中で行われている。また、化学吸収剤を用いてＣＯ２以外に硫化水素（Ｈ２Ｓ）等の酸性ガスを除去することが提案されている。 Therefore, a method is being carried out around the world for facilities such as thermal power plants that use fossil fuels to bring the exhaust gas generated when fossil fuels (coal, oil, natural gas, etc.) are burned into contact with a chemical absorbent to remove and capture CO2 in the combustion exhaust gas, and further to store the captured CO2 . It has also been proposed to use chemical absorbents to remove acid gases such as hydrogen sulfide ( H2S ) in addition to CO2 .
一般に、吸収法において使用される化学吸収剤としてモノエタノールアミン（ＭＥＡ）に代表されるアルカノールアミン類が１９３０年代ころから開発されており、現在も使用されている。この方法は、経済的でありまた除去装置の大型化が容易である。 In general, alkanolamines such as monoethanolamine (MEA) have been developed as chemical absorbents used in the absorption method since the 1930s and are still in use today. This method is economical and makes it easy to scale up the removal equipment.
既存に広く使用されるアルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２－アミノ２－メチルプロパノール、エチルジエタノールアミン、２－メチルアミノエタノール、２－イソプロピルアミノエタノール、２－ジメチルアミノエタノール（ＤＭＡＥ）、２－ジエチルアミノエタノール、エチレンジアミンなどがある。 Existing widely used alkanolamines include monoethanolamine, methyldiethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, diisopropanolamine, 2-amino 2-methylpropanol, ethyldiethanolamine, 2-methylaminoethanol, 2-isopropylaminoethanol, 2-dimethylaminoethanol (DMAE), 2-diethylaminoethanol, and ethylenediamine.
特に、２級アミンのメチルエタノールアミンおよびエチルエタノールアミンなどは、反応速度が速いため広く使用されてきた。しかし、これらの化合物は、再生に要するエネルギーが高く、腐食性や劣化し易いという課題がある。一方、メチルジエタノールアミンは、腐食性は低く、また再生に要するエネルギーも低いものの、吸収速度が低いという問題点を有する。したがって、これらの点を改善した、新しい吸着剤が開発されている。 In particular, secondary amines such as methylethanolamine and ethylethanolamine have been widely used due to their fast reaction rates. However, these compounds have issues such as the high energy required for regeneration, corrosiveness, and susceptibility to deterioration. On the other hand, methyldiethanolamine is less corrosive and requires less energy for regeneration, but has the problem of a slow absorption rate. Therefore, new adsorbents that improve on these points have been developed.
さて、酸性ガスの吸収剤として、アミン系化合物の中でも、特に構造的に立体障害を有するアルカノールアミンに対する研究が盛んに試みられている。立体障害を有するアルカノールアミンは、酸性ガスを重炭酸塩として吸収することができるため吸収量が多く、また再生に要するエネルギーが少ないという長所を有している。 Among amine compounds, there has been much research being conducted into the use of structurally sterically hindered alkanolamines as absorbents for acidic gases. Sterically hindered alkanolamines have the advantage of being able to absorb large amounts of acidic gases as bicarbonates, and they also require less energy for regeneration.
また、特定構造のジアミン化合物が公知の二酸化炭素吸収剤よりも高い吸収放出性能を有しながら、且つ低い反応熱で二酸化炭素と反応できるという長所を有している。 In addition, the diamine compound of the specific structure has the advantage that it has higher absorption and release performance than known carbon dioxide absorbents and can react with carbon dioxide with low reaction heat.
一般的に、立体障害を有するアミン系化合物の反応速度は、その立体構造によって決定される反応の障害の程度に依存する。立体障害を有するアミン系化合物の反応速度は、例えばメチルエタノールアミン、エタノールアミンなどの２級アミンよりは低いものの、３級アミンよりは高い反応速度を有している。 In general, the reaction rate of sterically hindered amine compounds depends on the degree of reaction hindrance determined by their three-dimensional structure. The reaction rate of sterically hindered amine compounds is lower than that of secondary amines such as methylethanolamine and ethanolamine, but is higher than that of tertiary amines.
一方、アルカノールアミン類とは異なる構造を有するアミン系化合物として、環状アミンを吸収剤として使用する方法も知られている。 On the other hand, a method is also known in which cyclic amines, which are amine compounds with structures different from alkanolamines, are used as absorbents.
さらに、吸収性は上記立体障害を有するアミン系化合物を含む吸収液に比べて劣るものの放散性を改善した吸収液も検討されている。 In addition, although the absorbency is inferior to that of the above-mentioned amine-based compounds having steric hindrance, absorbing liquids with improved dissipation properties are also being investigated.
従来から、アミノ化合物が有する立体障害は、酸性ガス吸収時の生成物に対する影響が大きく、低反応熱を示す重炭酸イオンの生成に有利に働くことが知られている。例えば、分岐構造を有するＮ－イソプロピルアミノエタノールは、二酸化炭素の吸収反応に対して低反応熱性を示すことが報告されている。しかしながら、この化合物は蒸気圧が大きいため大気中へ放散しやすい。 It has been known that the steric hindrance of amino compounds has a large effect on the products produced when acidic gas is absorbed, and is favorable for the production of bicarbonate ions, which have a low heat of reaction. For example, it has been reported that N-isopropylaminoethanol, which has a branched structure, has a low heat of reaction in the absorption reaction of carbon dioxide. However, this compound has a high vapor pressure and is therefore easily dispersed into the atmosphere.
上述のような従来技術は、酸性ガス吸収量や大気中に放散するなど酸性ガス吸収能力や環境面に関してはいまだ不十分であり、これらを同時に解決できる吸収液が求められている。 The conventional technologies described above are still insufficient in terms of their acid gas absorption capacity and environmental aspects, such as the amount of acid gas absorbed and the amount of acid gas released into the atmosphere, and there is a demand for an absorption liquid that can solve both of these issues at the same time.
本発明の実施形態が解決しようとする課題は、酸性ガスの回収量が多く、大気中への放散が少ない酸性ガス吸収剤、並びにこれを用いた酸性ガス除去方法除去装置および酸性ガス除去装置を提供することである。 The problem that the embodiments of the present invention aim to solve is to provide an acid gas absorbent that recovers a large amount of acid gas and releases little acid gas into the atmosphere, as well as an acid gas removal method and device and an acid gas removal device that use the same.
本発明者らは、下記の通り、特定の第二級ヘテロ環状アミン化合物と、特定の第二級アルカノールアミン化合物とを含んでなる酸性ガス吸収剤が、酸性ガスの回収量が多いことに加えて、アミン化合物の放散性も小さいことを見出した。
［１］
下記一般式（１）または（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物と、下記一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物とを含んでなることを特徴とする、酸性ガス吸収剤。
Ｒ２は、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ１およびＲ２のうち少なくともひとつは、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｐは、それぞれ独立に、２～４の整数である。
Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ３のうち少なくともひとつは、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｑは、３～６の整数である。］
ここで、前記第二級ヘテロ環状アミン化合物は、その環状骨格の構成員として酸素を含んでいてもよい。
Ｒ５は、炭素数１～６の、水酸基を２つ以上有するヒドロキシアルキル基を表す。］
［２］
前記第二級ヘテロ環状アミン化合物において、Ｒ２が、２－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシペンチル基、３－ヒドロキシペンチル基、４－ヒドロキシペンチル基、２－ヒドロキシヘキシル基、３－ヒドロキシヘキシル基、４－ヒドロキシヘキシル基、５－ヒドロキシヘキシル基からなる群から選択される、［１］に記載の酸性ガス吸収剤。
［３］
前記酸性ガス吸収剤の総質量に対する前記第二級ヘテロ環状アミン化合物の含有量が、１０～５０質量％である、［１］または［２］に記載の酸性ガス吸収剤。
［４］
前記第二級ヘテロ環状アミン化合物が、
１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、
１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（４－ヒドロキシブチル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（２－アミノエチル）ピペラジン、
１－（３－アミノプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジアミノプロピル）ピペラジン、
１－（４－アミノブチル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン、
１－（６－アミノヘキシル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン、
４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン、
４－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（４－ヒドロキシブチル）ピペリジン、
４－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペリジン、
４－（２－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（３－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジアミノプロピル）ピペリジン、
４－（４－アミノブチル）ピペリジン、および
４－（６－アミノヘキシル）ピペリジン
からなる群から選択される、［１］～［３］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤。
［５］
前記第二級アルカノールアミン化合物において、Ｒ４がイソプロピル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤。
［６］
前記第二級アルカノールアミン化合物において、Ｒ５が２，３－ジヒドロキシプロピル基である、［１］～［５］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤。
［７］
前記第二級アルカノールアミン化合物が、３－（イソプロピルアミノ）－１，２－プロパンジオールである、［１］～［６］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤。
［８］
前記酸性ガス吸収剤の総質量に対する前記第二級アルカノールアミン化合物の含有量が、１０～５０質量％である、［１］～［７］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤。
［９］
酸性ガスを含有するガスと、［１］～［８］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤とを接触させて、前記酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去することを特徴とする、酸性ガス除去方法。
［１０］
酸性ガスを含有するガスと［１］～［８］のいずれかに記載の酸性ガス吸収剤との接触によって、この酸性ガス吸収剤に酸性ガスを吸収させることにより前記の酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去する吸収器と、
この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器とを有し、
前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用することを特徴とする、酸性ガス除去装置。
The present inventors have found that, as described below, an acidic gas absorbent comprising a specific secondary heterocyclic amine compound and a specific secondary alkanolamine compound not only recovers a large amount of acidic gas, but also has low emission of the amine compound.
[1]
1. An acidic gas absorbent comprising a secondary heterocyclic amine compound represented by the following general formula (1) or (2) and a secondary alkanolamine compound represented by the following general formula (3):
R2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Here, at least one of R 1 and R 2 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Each p is independently an integer of 2 to 4.
Each R3 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Here, at least one of R3 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
and q is an integer from 3 to 6.
Here, the secondary heterocyclic amine compound may contain oxygen as a constituent member of the cyclic skeleton.
R5 represents a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms and having two or more hydroxyl groups.
[2]
The acidic gas absorbent according to [1], wherein in the secondary heterocyclic amine compound, R 2 is selected from the group consisting of a 2-hydroxypropyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, a 2-hydroxypentyl group, a 3-hydroxypentyl group, a 4-hydroxypentyl group, a 2-hydroxyhexyl group, a 3-hydroxyhexyl group, a 4-hydroxyhexyl group, and a 5-hydroxyhexyl group.
[3]
The acidic gas absorbent according to [1] or [2], wherein the content of the secondary heterocyclic amine compound relative to the total mass of the acidic gas absorbent is 10 to 50 mass%.
[4]
The secondary heterocyclic amine compound is
1-(2-hydroxyethyl)piperazine,
1-(3-hydroxypropyl)piperazine,
1-(2,3-dihydroxypropyl)piperazine,
1-(4-hydroxybutyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(6-hydroxyhexyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(2-aminoethyl)piperazine,
1-(3-aminopropyl)piperazine,
1-(2,3-diaminopropyl)piperazine,
1-(4-aminobutyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine,
1-(6-aminohexyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine,
4-(2-hydroxyethyl)piperidine,
4-(2-hydroxypropyl)piperidine,
4-(3-hydroxypropyl)piperidine,
4-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine,
4-(4-hydroxybutyl)piperidine,
4-(6-hydroxyhexyl)piperidine,
4-(2-aminopropyl)piperidine,
4-(3-aminopropyl)piperidine,
4-(2,3-diaminopropyl)piperidine,
The acidic gas absorbent according to any one of [1] to [3], which is selected from the group consisting of 4-(4-aminobutyl)piperidine and 4-(6-aminohexyl)piperidine.
[5]
The acidic gas absorbent according to any one of [1] to [4], wherein in the secondary alkanolamine compound, R 4 is an isopropyl group.
[6]
The acidic gas absorbent according to any one of [1] to [5], wherein in the secondary alkanolamine compound, R 5 is a 2,3-dihydroxypropyl group.
[7]
The acidic gas absorbent according to any one of [1] to [6], wherein the secondary alkanolamine compound is 3-(isopropylamino)-1,2-propanediol.
[8]
The acidic gas absorbent according to any one of [1] to [7], wherein the content of the secondary alkanolamine compound relative to the total mass of the acidic gas absorbent is 10 to 50 mass%.
[9]
A method for removing an acidic gas, comprising contacting a gas containing an acidic gas with the acidic gas absorbent according to any one of [1] to [8], and removing the acidic gas from the gas containing an acidic gas.
[10]
an absorber for removing acid gas from a gas containing acid gas by contacting the gas with the acid gas absorbent according to any one of [1] to [8] and absorbing the acid gas into the acid gas absorbent;
and a regenerator for desorbing the acid gas from the acid gas absorbent that has absorbed the acid gas, thereby regenerating the acid gas absorbent,
An apparatus for removing acidic gas, comprising: reusing, in said absorber, the acidic gas absorbent regenerated in said regenerator.
本発明の実施形態によれば、酸性ガスの回収量が多く、放散が少ない酸性ガス吸収剤、これを用いた酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置を提供することができる。 According to an embodiment of the present invention, it is possible to provide an acid gas absorbent that recovers a large amount of acid gas and emits little, and an acid gas removal method and an acid gas removal device using the same.
以下、実施形態について詳細に説明する。
＜酸性ガス吸収剤＞
本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤は、下記一般式（１）または（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物と、下記一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物とを含んでなること、を特徴とするものである。
Ｒ２は、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ１およびＲ２のうち少なくともひとつは、炭素数１～６（好ましくは、炭素数１～４）の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｐは、それぞれ独立に、２～４（好ましくは、２～３）の整数である。
Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～６（好ましくは、炭素数１～４）の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ３のうち少なくともひとつは、炭素数１～６（好ましくは、炭素数１～４）の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｑは、３～６（好ましくは、３～５）の整数である。］
ここで、前記第二級ヘテロ環状アミン化合物は、その環状骨格の構成員として酸素を含んでいてもよい。
Ｒ５は、炭素数３～６（好ましくは、３～４）の、水酸基を２つ以上有するヒドロキシアルキル基を表す。］
以下の実施態様では、酸性ガスが二酸化炭素である場合を例に説明するが、本発明の実施形態の酸性ガス吸収剤は、硫化水素等、その他の酸性ガスに関しても同様の効果を得ることができる。
The embodiments will be described in detail below.
<Acid gas absorbent>
The acidic gas absorbent according to an embodiment of the present invention is characterized in that it comprises a secondary heterocyclic amine compound represented by the following general formula (1) or (2) and a secondary alkanolamine compound represented by the following general formula (3).
R2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Here, at least one of R 1 and R 2 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably, 1 to 4 carbon atoms).
Each p is independently an integer of 2 to 4 (preferably, 2 to 3).
Each R3 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably, 1 to 4 carbon atoms), or an aminoalkyl group.
Here, at least one of R3 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably, 1 to 4 carbon atoms).
and q is an integer of 3 to 6 (preferably, 3 to 5).
Here, the secondary heterocyclic amine compound may contain oxygen as a constituent member of the cyclic skeleton.
R5 represents a hydroxyalkyl group having 3 to 6 carbon atoms (preferably 3 to 4) and two or more hydroxyl groups.
In the following embodiments, the case where the acidic gas is carbon dioxide will be described as an example, but the acidic gas absorbent of the embodiment of the present invention can achieve the same effect with other acidic gases such as hydrogen sulfide.
一般式（１）または（２）で表される化合物は、第二級アミン化合物であることから、第二級アミノ基の窒素原子が二酸化炭素と結合し、カルバメートイオンを形成することで、反応初期段階における吸収速度の向上に寄与する。さらに、第二級アミノ基の窒素原子は、これに結合した二酸化炭素を重炭酸イオン（ＨＣＯ３ －）に転換する役割を担っており、反応後半段階の速度向上に寄与していると考えられる。 Since the compounds represented by general formula (1) or (2) are secondary amine compounds, the nitrogen atom of the secondary amino group binds to carbon dioxide to form a carbamate ion, which contributes to improving the absorption rate in the early stages of the reaction. Furthermore, the nitrogen atom of the secondary amino group plays a role in converting the carbon dioxide bound to it into a bicarbonate ion (HCO 3 - ), which is thought to contribute to improving the rate in the latter stages of the reaction.
一般式（３）で表される化合物も、同様に第二級アミン化合物であるが、炭素数１～８の分岐状または環状という立体的に嵩高いアルキル基を有するために、二酸化炭素と結合した際に、カルバメートイオンを形成するのと同時に重炭酸塩への変換が起こって、吸収量の増大に寄与していると考えられる。 The compound represented by general formula (3) is also a secondary amine compound, but because it has a bulky alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, either branched or cyclic, when combined with carbon dioxide, it forms a carbamate ion and is simultaneously converted to bicarbonate, which is thought to contribute to the increase in absorption.
さらに、本発明の実施明の実施例態様によって回収される二酸化炭素の純度は、通常、９５～９９体積％程度と極めて純度が高いものである。この純粋な二酸化炭素または高濃度の二酸化炭素は、化学品、または高分子物質の合成原料、食品冷凍用の冷剤等として用いられる。その他、回収した二酸化炭素を、現在技術開発されつつある地下等へ隔離貯蔵することも可能である。 Furthermore, the purity of the carbon dioxide recovered by the embodiment of the present invention is extremely high, usually about 95 to 99% by volume. This pure carbon dioxide or high-concentration carbon dioxide can be used as a raw material for synthesizing chemicals or polymeric substances, a refrigerant for freezing food, etc. In addition, it is also possible to store the recovered carbon dioxide in isolation underground, etc., a technology that is currently being developed.
さらに、一般式（１）、（２）および（３）で表される化合物は、従来から酸性ガス吸収剤として用いられてきた２－アミノエタノール等のアルカノールアミン類と比較して、炭素鋼などの金属材料に対し、著しく高い耐腐食性を有している。したがって、このような酸性ガス吸収剤を用いた酸性ガス除去方法とすることで、例えばプラント建設において、高コストの高級耐食鋼を用いる必要がなくなり、コスト面で有利である。 Furthermore, the compounds represented by the general formulas (1), (2) and (3) have significantly higher corrosion resistance against metal materials such as carbon steel than alkanolamines such as 2-aminoethanol, which have traditionally been used as acid gas absorbents. Therefore, by using such an acid gas absorbent as a method for removing acid gas, it becomes unnecessary to use expensive high-grade corrosion-resistant steel, for example, in plant construction, which is advantageous in terms of cost.
一般式（１）または（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物におけるＲ１、Ｒ２またはＲ３が、「ヒドロキシアルキル基」である場合、このヒドロキシアルキル基の好ましい具体例しては、たとえば、２－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシペンチル基、３－ヒドロキシペンチル基、４－ヒドロキシペンチル基、２－ヒドロキシヘキシル基、３－ヒドロキシヘキシル基、４－ヒドロキシヘキシル基、５－ヒドロキシヘキシル基、などを挙げることができる、なお、ヒドロキシアルキル基としては、２－ヒドロキシプロピル基が特に好ましい。 When R 1 , R 2 or R 3 in the secondary heterocyclic amine compound represented by general formula (1) or (2) is a "hydroxyalkyl group", preferred specific examples of the hydroxyalkyl group include a 2-hydroxypropyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2,3-dihydroxypropyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, a 2-hydroxypentyl group, a 3-hydroxypentyl group, a 4-hydroxypentyl group, a 2-hydroxyhexyl group, a 3-hydroxyhexyl group, a 4-hydroxyhexyl group, and a 5-hydroxyhexyl group. As the hydroxyalkyl group, a 2-hydroxypropyl group is particularly preferred.
Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が、「アミノアルキル基」である場合、このアミノアルキル基の好ましい具体例しては、たとえば、２－アミノエチル基、２－アミノプロピル基、３－アミノプロピル基、２－アミノブチル基、３－アミノブチル基、４－アミノブチル基、２－アミノペンチル基、３－アミノペンチル基、４－アミノペンチル基、５－アミノペンチル基、２－アミノヘキシル基、３－アミノヘキシル基、４－アミノヘキシル基、５－アミノヘキシル基、６－アミノへキシル基などを挙げることができる。なお、アミノアルキル基としては、２－アミノエチル基が特に好ましい。 When R 1 , R 2 or R 3 is an "aminoalkyl group", specific preferred examples of this aminoalkyl group include 2-aminoethyl group, 2-aminopropyl group, 3-aminopropyl group, 2-aminobutyl group, 3-aminobutyl group, 4-aminobutyl group, 2-aminopentyl group, 3-aminopentyl group, 4-aminopentyl group, 5-aminopentyl group, 2-aminohexyl group, 3-aminohexyl group, 4-aminohexyl group, 5-aminohexyl group, 6-aminohexyl group, etc. Incidentally, as the aminoalkyl group, 2-aminoethyl group is particularly preferred.
また、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の「ヒドロキシアルキル基」または「アミノアルキル基」において、アルキル基の好ましい具体例しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを挙げることができる。なお、二酸化炭素と、一般式（１）または（２）の第二級ヘテロ環状アミン化合物との反応性の観点から、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。さらに、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のアルキル基は、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ等のヘテロ原子を含有していてもよい。 In the "hydroxyalkyl group" or "aminoalkyl group" of R 1 , R 2 , or R 3 , preferred specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. From the viewpoint of the reactivity between carbon dioxide and the secondary heterocyclic amine compound of general formula (1) or (2), the alkyl group of R 1 , R 2 , or R 3 is preferably a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group. Furthermore, the alkyl group of R 1 , R 2 , or R 3 may contain a heteroatom such as Si, O, N, or S.
一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物におけるＲ４（即ち、炭素数１～８の分岐状または環状のアルキル基）の好ましい具体例としては、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２－メチルシクロへキシル基などを挙げることができる。二酸化炭素と、一般式（３）のアミン化合物との反応性の観点から、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が特に好ましい。 Preferred specific examples of R 4 (i.e., a branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) in the secondary alkanolamine compound represented by general formula (3) include an isopropyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 2-methylcyclohexyl group, etc. From the viewpoint of the reactivity between carbon dioxide and the amine compound represented by general formula (3), an isopropyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group are particularly preferred.
一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物におけるＲ５（即ち、炭素数１～６の、水酸基を２つ以上有するアルキル基）の好ましい具体例としては、例えば、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２，３－ジヒドロキシブチル基、２，４－ジヒドロキシブチル基、３，４－ジヒドロキシブチル基などを挙げることができる。二酸化炭素と、一般式（３）のアミン化合物との反応性の観点から、２，３－ジヒドロキシプロピル基が特に好ましい。 Preferable specific examples of R 5 (i.e., an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and two or more hydroxyl groups) in the secondary alkanolamine compound represented by general formula (3) include, for example, a 2,3-dihydroxypropyl group, a 2,3-dihydroxybutyl group, a 2,4-dihydroxybutyl group, a 3,4-dihydroxybutyl group, etc. From the viewpoint of the reactivity between carbon dioxide and the amine compound of general formula (3), a 2,3-dihydroxypropyl group is particularly preferable.
上記のように水酸基を２つ有するアミン化合物は、酸性ガスの回収量が多く、優れた放散防止性を具備していることに加えて、入手容易性の観点からも優れている。なお、Ｒ５において水酸基の数の上限は、３程度である。 As described above, the amine compound having two hydroxyl groups has a large amount of acid gas recovery and has excellent emission prevention properties, and is also excellent from the viewpoint of availability. The upper limit of the number of hydroxyl groups in R5 is about 3.
一般式（１）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物の好ましい具体例としては、例えば下記を挙げることができる。
１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、
１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（４－ヒドロキシブチル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（２－アミノエチル）ピペラジン、
１－（３－アミノプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジアミノプロピル）ピペラジン、
１－（４－アミノブチル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン、
１－（６－アミノヘキシル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン。
これらのうち、特に、１－（２－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペラジン、１－（２－アミノエチル）ピペラジン、１－（３－アミノプロピル）ピペラジンが好ましい。
なお、上記から選択された１種の化合物を用いることができ、また、上記から選択された２種以上の化合物を併用することができる。
Preferable specific examples of the secondary heterocyclic amine compound represented by formula (1) include the following.
1-(2-hydroxyethyl)piperazine,
1-(3-hydroxypropyl)piperazine,
1-(2,3-dihydroxypropyl)piperazine,
1-(4-hydroxybutyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(6-hydroxyhexyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(2-aminoethyl)piperazine,
1-(3-aminopropyl)piperazine,
1-(2,3-diaminopropyl)piperazine,
1-(4-aminobutyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine,
1-(6-aminohexyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine.
Among these, 1-(2-hydroxypropyl)piperazine, 1-(3-hydroxypropyl)piperazine, 1-(2,3-dihydroxypropyl)piperazine, 1-(2-aminoethyl)piperazine and 1-(3-aminopropyl)piperazine are particularly preferred.
One type of compound selected from the above may be used, or two or more types of compounds selected from the above may be used in combination.
一般式（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物の好ましい具体例としては、例えば下記を挙げることができる。
４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン、
４－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（４－ヒドロキシブチル）ピペリジン、
４－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペリジン、
４－（２－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（３－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジアミノプロピル）ピペリジン、
４－（４－アミノブチル）ピペリジン、
４－（６－アミノヘキシル）ピペリジン。
Preferable specific examples of the secondary heterocyclic amine compound represented by formula (2) include the following.
4-(2-hydroxyethyl)piperidine,
4-(2-hydroxypropyl)piperidine,
4-(3-hydroxypropyl)piperidine,
4-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine,
4-(4-hydroxybutyl)piperidine,
4-(6-hydroxyhexyl)piperidine,
4-(2-aminopropyl)piperidine,
4-(3-aminopropyl)piperidine,
4-(2,3-diaminopropyl)piperidine,
4-(4-aminobutyl)piperidine,
4-(6-aminohexyl)piperidine.
これらのうち、特に、４－（２－ヒドロキシルエチル）ピペリジン、４－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、４－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、４－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペリジン、４－（２－アミノプロピル）ピペリジンが好ましい。
なお、上記から選択された１種の化合物を用いることができ、また、上記から選択された２種以上の化合物を併用することができる。
Among these, 4-(2-hydroxyethyl)piperidine, 4-(2-hydroxypropyl)piperidine, 4-(3-hydroxypropyl)piperidine, 4-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine and 4-(2-aminopropyl)piperidine are particularly preferred.
One type of compound selected from the above may be used, or two or more types of compounds selected from the above may be used in combination.
一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物の好ましい具体例としては、例えば下記を挙げることができる。
３－イソプロピルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－イソプロピルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－イソプロピルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－イソプロピルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－ｓｅｃブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－イソブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－イソブチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－イソブチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－イソブチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－シクロペンチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－シクロへキシルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－シクロへキシルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－シクロヘキシスアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－シクロヘキシルアミノ－２，３－ブタンジオール。
これらのうち、特に３－イソプロピルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ｓｅｃブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－イソブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－シクロペンチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－シクロへキシルアミノ－１，２－プロパンジオールが好ましい。
なお、上記から選択された１種の化合物を用いることができ、また、上記から選択された２種以上の化合物を併用することができる。
Preferable specific examples of the secondary alkanolamine compound represented by formula (3) include the following.
3-isopropylamino-1,2-propanediol,
4-isopropylamino-1,2-butanediol,
4-isopropylamino-1,3-butanediol,
4-isopropylamino-2,3-butanediol,
3-sec-butylamino-1,2-propanediol,
4-sec-butylamino-1,2-butanediol,
4-sec-butylamino-1,3-butanediol,
4-sec-butylamino-2,3-butanediol,
3-isobutylamino-1,2-propanediol,
4-isobutylamino-1,2-butanediol,
4-isobutylamino-1,3-butanediol,
4-isobutylamino-2,3-butanediol,
3-cyclopentylamino-1,2-propanediol,
4-cyclopentylamino-1,2-butanediol,
4-cyclopentylamino-1,3-butanediol,
4-cyclopentylamino-2,3-butanediol,
3-cyclohexylamino-1,2-propanediol,
4-cyclohexylamino-1,2-butanediol,
4-cyclohexylamino-1,3-butanediol,
4-Cyclohexylamino-2,3-butanediol.
Among these, 3-isopropylamino-1,2-propanediol, 3-sec-butylamino-1,2-propanediol, 3-isobutylamino-1,2-propanediol, 3-cyclopentylamino-1,2-propanediol, and 3-cyclohexylamino-1,2-propanediol are particularly preferred.
One type of compound selected from the above may be used, or two or more types of compounds selected from the above may be used in combination.
上記の一般式（１）、（２）、（３）で表されるアミン化合物を、例えば水などの溶媒に溶解させることで、本発明の実施形態による酸性ガス吸収剤を得ることができる。 An acidic gas absorbent according to an embodiment of the present invention can be obtained by dissolving the amine compounds represented by the above general formulas (1), (2), and (3) in a solvent such as water.
実施形態による酸性ガス吸収剤において、一般式（１）または（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物の含有量は、好ましくは１０～５０質量％、より好ましくは１０～４０質量％、である。一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物の含有量は、好ましくは１０～５０質量％、より好ましくは１０～４０質量％、である。 In the acid gas absorbent according to the embodiment, the content of the secondary heterocyclic amine compound represented by general formula (1) or (2) is preferably 10 to 50 mass%, more preferably 10 to 40 mass%. The content of the secondary alkanolamine compound represented by general formula (3) is preferably 10 to 50 mass%, more preferably 10 to 40 mass%.
実施形態による酸性ガス吸収剤において、溶媒として水を用いる場合、この水の量は、好ましくは１０～８０質量％、より好ましくは３０～６０質量％、である。ここにおいて、酸性ガス吸収剤の全量（即ち、一般式（１）、（２）、（３）で表されるアミン化合物の合計量と、水との総量）を１００質量％とする。 When water is used as a solvent in the acidic gas absorbent according to the embodiment, the amount of water is preferably 10 to 80 mass%, more preferably 30 to 60 mass%. Here, the total amount of the acidic gas absorbent (i.e., the total amount of the amine compounds represented by general formulas (1), (2), and (3) and the total amount of water) is 100 mass%.
一般に、アミン化合物の濃度が高い方が、単位容量当たりの二酸化炭素の吸収量ならびに脱離量が多くなり、また二酸化炭素の吸収速度、脱離速度が速くなるため、エネルギー消費の面やプラント設備の大きさ、処理効率の面においては好ましい。 In general, a higher concentration of amine compounds increases the amount of carbon dioxide absorbed and desorbed per unit volume, and also increases the rate at which carbon dioxide is absorbed and desorbed, making this preferable in terms of energy consumption, plant equipment size, and processing efficiency.
しかし、アミン化合物の濃度が高すぎると、二酸化炭素吸収のための活性剤としての水が充分に機能しないことや、吸収液の粘度が上昇するなどの問題点が生じることがある。 However, if the concentration of the amine compound is too high, problems may arise, such as the water not functioning adequately as an activator for carbon dioxide absorption, or the viscosity of the absorbing solution increasing.
アミン化合物（即ち、一般式（１）、（２）、（３）で表されるアミン化合物）の合計の含有量が６０質量％以下の場合、そのような性能の低下は実質的に見られない。 When the total content of amine compounds (i.e., amine compounds represented by general formulas (1), (2), and (3)) is 60% by mass or less, such a decrease in performance is not substantially observed.
一般式（１）または（２）で表される第二級ヘテロ環状アミン化合物の含有量を１０質量％以上とし、かつ一般式（３）で表される第二級アルカノールアミン化合物の含有量を１０質量％以上とし、そして、一般式（１）、（２）、（３）で表されるアミン化合物の合計量を６０質量％以下とすることは、二酸化炭素回収用として用いた場合、二酸化炭素の吸収量および二酸化炭素の吸収速度が高いだけでなく、二酸化炭素の脱離量ならびに二酸化炭素の脱離速度も高いため、二酸化炭素の回収を効率的に行える点で有利である。 When the content of the secondary heterocyclic amine compound represented by general formula (1) or (2) is 10% by mass or more, the content of the secondary alkanolamine compound represented by general formula (3) is 10% by mass or more, and the total amount of the amine compounds represented by general formulas (1), (2), and (3) is 60% by mass or less, when used for carbon dioxide capture, not only is the amount and rate of carbon dioxide absorption high, but the amount and rate of carbon dioxide desorption are also high, which is advantageous in that carbon dioxide capture can be performed efficiently.
実施形態による酸性ガス吸収剤は、必要に応じて、アルカノールアミン類を含むことができる。
そのようなアルカノールアミンの好ましい具体例としては、例えば、モノエタノールアミン、２－アミノ－２－メチルプロパノールアミン、２－アミノ－２－メチル－１，３－ジプロパノールアミン、メチルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、プロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、ビス（２－ヒドロキシ－１－メチルエチル）アミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノ－１－メチルエタノール、２－メチルアミノエタノール、２－エチルアミノエタノール、２－プロピルアミノエタノール、ｎ－ブチルアミノエタノール、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、３－エチルアミノプロパノール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン等を挙げることができる。
Acid gas absorbents according to embodiments can optionally include alkanolamines.
Specific preferred examples of such alkanolamines include monoethanolamine, 2-amino-2-methylpropanolamine, 2-amino-2-methyl-1,3-dipropanolamine, methylaminoethanol, ethylaminoethanol, propylaminoethanol, diethanolamine, bis(2-hydroxy-1-methylethyl)amine, methyldiethanolamine, dimethylethanolamine, diethylethanolamine, triethanolamine, dimethylamino-1-methylethanol, 2-methylaminoethanol, 2-ethylaminoethanol, 2-propylaminoethanol, n-butylaminoethanol, 2-(isopropylamino)ethanol, 3-ethylaminopropanol, triethanolamine, and diethanolamine.
アルカノールアミン類の含有量は、好ましくは０～１０質量％である（ここでは、アルカノールアミン類を含有した酸性ガス吸収剤の全量を１００質量％とする）。 The content of alkanolamines is preferably 0 to 10% by mass (here, the total amount of the acid gas absorbent containing alkanolamines is taken as 100% by mass).
さらに、実施形態による酸性ガス吸収剤は、必要に応じて、プラント設備の腐食を防止するためのリン酸系等の防食剤や、泡立ち防止のためのシリコーン系等の消泡剤や、酸性ガス吸収剤の劣化防止のための酸化防止剤等を含むことができる。 Furthermore, the acid gas absorbent according to the embodiment may contain, as necessary, an anticorrosive agent such as a phosphoric acid-based agent to prevent corrosion of plant equipment, an antifoaming agent such as a silicone-based agent to prevent foaming, an antioxidant to prevent deterioration of the acid gas absorbent, etc.
＜酸性ガス除去方法＞
本発明の実施形態の酸性ガス除去方法は、酸性ガスを含有するガスと、前記の酸性ガス吸収剤とを接触させて、前記酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去すること、を特徴とするものである。
<Acid gas removal method>
An embodiment of the present invention relates to a method for removing an acidic gas, the method being characterized by contacting a gas containing an acidic gas with the acidic gas absorbent, thereby removing the acidic gas from the gas containing an acidic gas.
以下、酸性ガスが二酸化炭素である場合について詳述する。
二酸化炭素の吸収分離工程の基本的な構成は、
（１）酸性ガス吸収剤に、二酸化炭素を含有するガス（例えば、燃焼ガス、排ガス等）を接触させて、酸性ガス吸収剤に二酸化炭素を吸収させる工程（二酸化炭素吸収工程）と、
（２）上記二酸化炭素の吸収工程で得られた、二酸化炭素が吸収された酸性ガス吸収剤を加熱して、二酸化炭素を脱離して回収する工程（二酸化炭素分離工程）とを含む。
The case where the acid gas is carbon dioxide will be described in detail below.
The basic structure of the carbon dioxide absorption and separation process is as follows:
(1) a step of contacting a gas containing carbon dioxide (e.g., combustion gas, exhaust gas, etc.) with an acidic gas absorbent to absorb carbon dioxide into the acidic gas absorbent (carbon dioxide absorption step);
(2) A step of heating the acidic gas absorbent having carbon dioxide absorbed therein obtained in the carbon dioxide absorption step, and desorbing and recovering the carbon dioxide (carbon dioxide separation step).
二酸化炭素を含むガスを、上記の酸性ガス吸収剤を含む水溶液に接触させる方法は特に限定されないが、例えば、酸性ガス吸収剤中に二酸化炭素を含むガスをバブリングさせて吸収する方法、二酸化炭素を含むガス気流中に酸性ガス吸収剤を霧状に降らす方法（噴霧乃至スプレー方式）、または磁製や金属網製の充填材の入った吸収器内で二酸化炭素を含むガスと酸性ガス吸収剤を向流接触させる方法などによって行うことができる。 The method of contacting a gas containing carbon dioxide with an aqueous solution containing the acidic gas absorbent is not particularly limited, but can be, for example, a method of bubbling a gas containing carbon dioxide in the acidic gas absorbent to absorb it, a method of dropping the acidic gas absorbent in the form of a mist into a gas stream containing carbon dioxide (atomization or spray method), or a method of contacting a gas containing carbon dioxide with an acidic gas absorbent in a countercurrent manner in an absorber containing a porcelain or metal mesh filler.
二酸化炭素を含むガスを水溶液に吸収させる時の酸性ガス吸収剤の温度は、通常、室温から６０℃以下で行うことができる。好ましくは５０℃以下、より好ましくは２０～４５℃程度で行うことができる。 The temperature of the acid gas absorbent when absorbing a gas containing carbon dioxide into an aqueous solution is usually from room temperature to 60°C or less. It is preferably 50°C or less, and more preferably about 20 to 45°C.
一般に、低温度で行うほど、酸性ガスの吸収量は増加するが、処理温度の下限値は、プロセス上のガス温度や熱回収目標等によって決定することができる。二酸化炭素吸収時の圧力は通常ほぼ大気圧で行われる。吸収性能を高めるためより高い圧力まで加圧することもできるが、圧縮のために要するエネルギー消費を抑えるために大気圧下で行うのが好ましい。 In general, the lower the temperature, the greater the amount of acid gas absorbed, but the lower limit of the treatment temperature can be determined based on the gas temperature in the process, heat recovery targets, etc. The pressure during carbon dioxide absorption is usually approximately atmospheric pressure. It is possible to increase the pressure to a higher level to improve absorption performance, but it is preferable to carry out the process at atmospheric pressure in order to reduce the energy consumption required for compression.
二酸化炭素を吸収した酸性ガス吸収剤から二酸化炭素を分離し、純粋なまたは高濃度の二酸化炭素を回収する方法としては、蒸留と同じく酸性ガス吸収剤を加熱して釜で泡立てて脱離する方法、棚段器、スプレー器、磁製や金属網製の充填材の入った再生器内で液界面を広げて加熱する方法などが挙げられる。これにより、カルバミン酸アニオンや重炭酸イオンから二酸化炭素が遊離して放出される。 Methods for separating carbon dioxide from an acid gas absorbent that has absorbed it and recovering pure or high-concentration carbon dioxide include the method of heating the acid gas absorbent and bubbling it in a kettle to desorb it, as in distillation, and the method of expanding the liquid interface and heating it in a regenerator containing a tray, sprayer, or porcelain or metal mesh packing. This liberates and releases carbon dioxide from the carbamate anions and bicarbonate ions.
二酸化炭素分離時の酸性ガス吸収剤の温度は、通常７０℃以上、好ましくは８０℃以上、より好ましくは９０～１２０℃、である。温度が高いほど酸性ガス回収量は増加するが、温度を上げると吸収液の加熱に要するエネルギーが増すため、その温度はプロセス上のガス温度や熱回収目標等によって決定することができる。 The temperature of the acid gas absorbent during carbon dioxide separation is usually 70°C or higher, preferably 80°C or higher, and more preferably 90 to 120°C. The higher the temperature, the greater the amount of acid gas recovered, but raising the temperature increases the energy required to heat the absorption liquid, so the temperature can be determined based on the gas temperature in the process, heat recovery targets, etc.
二酸化炭素脱離時の圧力は、通常、大気圧から２気圧である。脱離性能を高めるためより低い圧力まで減圧することもできるが、減圧のために要するエネルギー消費を抑えるため大気圧以上で行うのが好ましい。 The pressure during carbon dioxide desorption is usually between atmospheric pressure and 2 atm. It is possible to reduce the pressure to a lower level to improve desorption performance, but it is preferable to perform the process at atmospheric pressure or higher to reduce the energy consumption required for desorption.
二酸化炭素を分離した後の酸性ガス吸収剤は、再び二酸化炭素吸収工程に送られ循環使用（リサイクル）することができる。また、二酸化炭素吸収の際に生じた熱は、一般的には水溶液のリサイクル過程において再生器に注入される水溶液の予熱のために熱交換器で熱交換されて冷却される。 After the carbon dioxide has been separated, the acid gas absorbent can be sent back to the carbon dioxide absorption process for recycling. In addition, the heat generated during carbon dioxide absorption is generally exchanged and cooled in a heat exchanger to preheat the aqueous solution that is injected into the regenerator during the aqueous solution recycling process.
上述した工程のうち、酸性ガス吸収剤から二酸化炭素を分離して酸性ガス吸収剤を再生する工程が、最も多量のエネルギーを消費する部分である。従って、酸性ガス吸収剤の再生工程における消費エネルギーを低減することにより、二酸化炭素の吸収分離工程のコストを低減でき、排気ガスからの酸性ガス除去を、経済的に有利に行うことができる。 Of the above-mentioned steps, the step of separating carbon dioxide from the acid gas absorbent and regenerating the acid gas absorbent consumes the most energy. Therefore, by reducing the energy consumption in the regeneration step of the acid gas absorbent, the cost of the carbon dioxide absorption and separation step can be reduced, and the removal of acid gases from exhaust gas can be carried out economically.
本実施形態によれば、上記の実施形態の酸性ガス吸収剤を用いることで、二酸化炭素脱離（再生工程）のために必要なエネルギーを低減することができる。このため、二酸化炭素の吸収分離工程を、経済的に有利な条件で行うことができる。 According to this embodiment, by using the acid gas absorbent of the above embodiment, the energy required for carbon dioxide desorption (regeneration process) can be reduced. Therefore, the carbon dioxide absorption and separation process can be carried out under economically advantageous conditions.
＜酸性ガス除去装置＞
本発明の実施形態の酸性ガス除去装置は、
酸性ガスを含有するガスと前記の酸性ガス吸収剤との接触によって、この酸性ガス吸収剤に酸性ガスを吸収させることにより前記の酸性ガスを含有するガスから酸性ガスを除去する吸収器と、
この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器とを有し、
前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用すること、を特徴とするものである。
<Acid gas removal equipment>
The acid gas removal apparatus according to the embodiment of the present invention comprises:
an absorber for removing acid gas from the gas containing acid gas by contacting the gas containing acid gas with the acid gas absorbent and causing the acid gas to be absorbed by the acid gas absorbent;
and a regenerator for desorbing the acid gas from the acid gas absorbent that has absorbed the acid gas, thereby regenerating the acid gas absorbent,
The acid gas absorbent regenerated in the regenerator is reused in the absorber.
図１は、好ましい実施形態の酸性ガス除去装置の概略図である。
この酸性ガス除去装置１は、酸性ガスを含むガス（以下、排気ガスと示す。）と酸性ガス吸着剤とを接触させ、この排気ガスから酸性ガスを吸収させて除去する吸収器２と、酸性ガスを吸収した酸性ガス吸着剤から酸性ガスを分離し、酸性ガス吸着剤を再生する再生器３と、を備えている。以下、酸性ガスが二酸化炭素である場合を例に説明する。
FIG. 1 is a schematic diagram of a preferred embodiment acid gas removal unit.
This acid gas removal device 1 includes an
図１に示すように、例えば火力発電所から排出される燃焼排ガス等の、二酸化炭素を含む排気ガスが、ガス供給口４を通って吸収器２下部へ導かれる。この排気ガスは、吸収器２に押し込められ、吸収器２上部の酸性ガス吸収剤供給口５から供給された酸性ガス吸収剤と接触する。酸性ガス吸収剤としては、上述した実施形態に係る酸性ガス吸収剤を使用する。 酸性ガス吸収剤のｐＨ値は、少なくとも９以上に調整すればよいが、排気ガス中に含まれる有害ガスの種類、濃度、流量等によって、適宜最適条件を選択することがよい。
As shown in FIG. 1, exhaust gas containing carbon dioxide, such as combustion exhaust gas discharged from a thermal power plant, is introduced to the bottom of the
また、この酸性ガス吸収剤には、上記のアミン系化合物、および水などの溶媒の他に、二酸化炭素の吸収性能を向上させる含窒素化合物、酸化防止剤、ｐＨ調整剤等、その他化合物を任意の割合で含有していてもよい。 In addition to the above-mentioned amine compounds and solvents such as water, the acid gas absorbent may also contain other compounds in any proportion, such as nitrogen-containing compounds that improve the carbon dioxide absorption performance, antioxidants, and pH adjusters.
このように、排気ガスが酸性ガス吸収剤と接触することで、この排気ガス中の二酸化炭素が酸性ガス吸収剤に吸収され除去される。二酸化炭素が除去された後の排気ガスは、ガス排出口６から吸収器２の外部へ排出される。
In this way, the exhaust gas comes into contact with the acid gas absorbent, and the carbon dioxide in the exhaust gas is absorbed and removed by the acid gas absorbent. After the carbon dioxide has been removed, the exhaust gas is discharged from the
二酸化炭素を吸収した酸性ガス吸収剤は、熱交換器７、加熱器８に送液され、加熱された後、再生器３に送液される。再生器３内部に送液された酸性ガス吸収剤は、再生器３の上部から下部に移動し、この間に、酸性ガス吸収剤中の二酸化炭素が脱離し、酸性ガス吸収剤が再生する。
The acidic gas absorbent that has absorbed the carbon dioxide is sent to the heat exchanger 7 and the heater 8, where it is heated and then sent to the
再生器３で再生した酸性ガス吸収剤は、ポンプ９によって熱交換器７、吸収液冷却器１０に送液され、酸性ガス吸収剤供給口５から吸収器２に戻される。
The acid gas absorbent regenerated in the
一方、酸性ガス吸収剤から分離された二酸化炭素は、再生器３上部において、還流ドラム１１から供給された還流水と接触し、再生器３の外部へ排出される。
Meanwhile, the carbon dioxide separated from the acid gas absorbent comes into contact with reflux water supplied from the
二酸化炭素が溶解した還流水は、還流冷却器１２で冷却された後、還流ドラム１１において、二酸化炭素を伴う水蒸気が凝縮した液体成分と分離され、この液体成分は、回収二酸化炭素ライン１３により二酸化炭素回収工程に導かれる。一方、二酸化炭素が分離された還流水は、還流水ポンプ１４で再生器３に送液される。
The reflux water with carbon dioxide dissolved therein is cooled in a reflux cooler 12, and then separated in a
本実施形態の酸性ガス除去装置１によれば、二酸化炭素の吸収特性および脱離特性に優れた酸性ガス吸収剤を用いることで、効率の高い二酸化炭素の吸収除去を行うことが可能となり、そして、分離された高純度の二酸化炭素を得ることができる。 According to the acid gas removal device 1 of this embodiment, by using an acid gas absorbent with excellent carbon dioxide absorption and desorption properties, it is possible to perform highly efficient absorption and removal of carbon dioxide, and to obtain separated, high-purity carbon dioxide.
そして、本実施形態の酸性ガス除去装置１によれば、放散性が防止された酸性ガス吸収剤を用いることで、吸収器２ならびに再生器３の内部から外部への酸性ガス吸収剤の放散が効果的に防止されている。このことにより、酸性ガス吸収剤では酸性ガス除去装置１の外部への放散が防止され、酸性ガス吸収剤の消費が防止されている。
The acid gas removal device 1 of this embodiment uses an acid gas absorbent that is prevented from dissipating, effectively preventing the acid gas absorbent from dissipating from the inside to the outside of the
以上、具体例を参照しつつ本発明の実施形態について説明したが、上記の実施例は、本発明の一例として挙げたものであり、本発明を限定するものではない。 The above describes the embodiments of the present invention with reference to specific examples, but the above examples are given as examples of the present invention and do not limit the present invention.
また、上記の各実施形態の説明では、酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置において、本発明の説明に直接必要とされない部分等についての記載を省略したが、これらについて必要とされる各要素を適宜選択して用いることができる。 In addition, in the above description of each embodiment, descriptions of the acid gas absorbent, the acid gas removal method, and the acid gas removal device that are not directly required for the description of the present invention have been omitted, but the required elements for these can be appropriately selected and used.
その他、本発明の要素を具備し、本発明の趣旨に反しない範囲で当業者が適宜設計変更しうる全ての酸性ガス吸収剤、酸性ガス除去方法および酸性ガス除去装置は、本発明の範囲に包含される。本発明の範囲は、特許請求の範囲およびその均等物の範囲によって定義されるものである。 In addition, all acid gas absorbents, acid gas removal methods, and acid gas removal devices that incorporate the elements of the present invention and that can be modified by a person skilled in the art as appropriate within the scope of the present invention are included within the scope of the present invention. The scope of the present invention is defined by the scope of the claims and their equivalents.
以下、本発明について実施例、比較例を参照してさらに詳細な説明を行うが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞
３－（イソプロピルアミノ）－１，２－プロパンジオール３０質量％、１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン２０重量％を水に溶解させ、５０ｍｌの水溶液（以下、吸収液と示す。）とした。この吸収液を試験管に充填して４０℃に加熱し、二酸化炭素（ＣＯ２）１０体積％、窒素（Ｎ２）ガス９０体積％含む混合ガスを流速５００ｍＬ／ｍｉｎで通気して、試験管出口でのガス中の二酸化炭素（ＣＯ２）濃度を赤外線式ガス濃度計を用いて測定し、試験管入口と出口のガス中の二酸化炭素（ＣＯ２）濃度が同じになるまで通気して吸収性能を評価した。
The present invention will be described in more detail below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
Example 1
30% by mass of 3-(isopropylamino)-1,2-propanediol and 20% by weight of 1-(2-hydroxyethyl)piperazine were dissolved in water to prepare a 50 ml aqueous solution (hereinafter referred to as the absorbing solution). This absorbing solution was filled into a test tube and heated to 40°C. A mixed gas containing 10% by volume of carbon dioxide (CO 2 ) and 90% by volume of nitrogen (N 2 ) gas was passed through the tube at a flow rate of 500 mL/min, and the carbon dioxide (CO 2 ) concentration in the gas at the outlet of the test tube was measured using an infrared gas concentration meter. The gas was passed through the tube until the carbon dioxide (CO 2 ) concentrations in the gas at the inlet and outlet of the test tube became the same, and the absorption performance was evaluated.
また、上記のように混合ガスを４０℃で吸収させた後の水溶液を７０℃に加熱し、前記ガスを流速５００ｍＬ／ｍｉｎで通気し、ガス中に含まれるＣＯ２濃度を赤外線式ガス濃度測定計を用いて測定して回収量を評価した。なお、通気時間は試験管出口のガス中の二酸化炭素（ＣＯ２）濃度が一定になるまでとした。放散性は別途用意したＣＯ２を吸収する前の上記アミン水溶液（１００ｇ）を４０℃に加熱し、二酸化炭素（ＣＯ２）１体積％、窒素（Ｎ２）ガス９９体積％含む混合ガスを、流速５００ｍＬ／ｍｉｎで２時間通気した際に混合ガスに同伴されてくるアミン化合物を蒸留水中に回収して濃度を求めた。
４０℃の吸収液におけるアミン化合物１ｍｏｌ当りの二酸化炭素吸収量、二酸化炭素回収量ならびにアミン化合物の放散性は、表１に示される通りである。
なお、表１に示される実施例１の各数値は、比較例１における値を１とした場合の相対値である。実施例２および実施例３についても同様である。
In addition, the aqueous solution after absorbing the mixed gas at 40°C as described above was heated to 70°C, the gas was aerated at a flow rate of 500mL/min, and the CO2 concentration contained in the gas was measured using an infrared gas concentration meter to evaluate the recovery amount. The aeration time was until the carbon dioxide ( CO2 ) concentration in the gas at the outlet of the test tube became constant. The emissive property was measured by heating the above-mentioned amine aqueous solution (100g) before absorbing CO2 separately to 40°C, and a mixed gas containing 1% by volume of carbon dioxide ( CO2 ) and 99% by volume of nitrogen ( N2 ) gas was aerated at a flow rate of 500mL/min for 2 hours, and the amine compound entrained in the mixed gas was recovered in distilled water to determine the concentration.
The amount of carbon dioxide absorbed and the amount of carbon dioxide recovered per mole of the amine compound in the absorption solution at 40° C., as well as the dissipation rate of the amine compound, are shown in Table 1.
The values in Example 1 shown in Table 1 are relative values when the values in Comparative Example 1 are set to 1. The same applies to Examples 2 and 3.
＜実施例２＞
１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジンに代えて、４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンを用いたこと以外は、実施例１と同様にして吸収液（水溶液）を調製した。
実施例１と同様に、二酸化炭素吸収量、二酸化炭素回収量および放散性を評価した。
結果は、表１に示される通りである。
Example 2
An absorbing liquid (aqueous solution) was prepared in the same manner as in Example 1, except that 4-(2-hydroxyethyl)piperidine was used instead of 1-(2-hydroxyethyl)piperazine.
In the same manner as in Example 1, the carbon dioxide absorption amount, carbon dioxide recovery amount and dissipation property were evaluated.
The results are as shown in Table 1.
＜実施例３＞
３－（イソプロピルアミノ）－１，２－プロパンジオールに代えて、３－（ｓｅｃ－ブチルアミノ）－１，２－プロパンジオールを用いたこと以外は、実施例１と同様にして吸収液（水溶液）を調製した。
実施例１と同様に、二酸化炭素吸収量、二酸化炭素回収量および放散性を評価した。
結果は、表１に示される通りである。
Example 3
An absorbing liquid (aqueous solution) was prepared in the same manner as in Example 1, except that 3-(sec-butylamino)-1,2-propanediol was used instead of 3-(isopropylamino)-1,2-propanediol.
In the same manner as in Example 1, the carbon dioxide absorption amount, carbon dioxide recovery amount and dissipation property were evaluated.
The results are as shown in Table 1.
＜比較例１＞
３－（イソプロピルアミノ）－１，２－プロパンジオールに代えて、メチルジエタノールアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様にして吸収液（水溶液）を調製した。
実施例１と同様に、二酸化炭素吸収量、二酸化炭素回収量および放散性を評価した。
結果は、表１に示される通りである。
<Comparative Example 1>
An absorbing liquid (aqueous solution) was prepared in the same manner as in Example 1, except that methyldiethanolamine was used instead of 3-(isopropylamino)-1,2-propanediol.
In the same manner as in Example 1, the carbon dioxide absorption amount, carbon dioxide recovery amount and dissipation property were evaluated.
The results are as shown in Table 1.
実施例１～３による酸性ガス吸収剤は、比較例に比べてＣＯ２吸収量および回収量が多く、また放散量も同等に小さいことが認められた。
以上述べた実施形態によれば、二酸化炭素等の酸性ガスの回収量を多くすることができるのと同時に放散性が小さいものとなっている。 According to the embodiment described above, it is possible to increase the amount of acid gases such as carbon dioxide recovered while at the same time minimizing dissipation.
１…酸性ガス除去装置、２…吸収器、３…再生器、４…ガス供給口、５…酸性ガス吸収剤供給口、６…ガス排出口、７…熱交換器、８…加熱器、９…ポンプ、１０…吸収液冷却器、１１…還流ドラム、１２…還流冷却器、１３…回収二酸化炭素ライン、１４…還流水ポンプ 1...acid gas removal device, 2...absorber, 3...regenerator, 4...gas supply port, 5...acid gas absorbent supply port, 6...gas outlet, 7...heat exchanger, 8...heater, 9...pump, 10...absorption liquid cooler, 11...reflux drum, 12...reflux cooler, 13...recovered carbon dioxide line, 14...reflux water pump
Claims (10)
［Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ１およびＲ２のうち少なくともひとつは、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｐは、それぞれ独立に、２～４の整数である。
Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基を表す。
ここで、Ｒ３のうち少なくともひとつは、炭素数１～６の、ヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル基である。
ｑは、３～６の整数である。］
ここで、前記第二級ヘテロ環状アミン化合物は、その環状骨格の構成員として酸素を含んでいてもよい。
Ｒ５は、炭素数１～６の、水酸基を２つ以上有するヒドロキシアルキル基を表す。］ 1. An acidic gas absorbent comprising a secondary heterocyclic amine compound represented by the following general formula (1) or (2) and a secondary alkanolamine compound represented by the following general formula (3):
[R 1 's each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R2 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Here, at least one of R 1 and R 2 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Each p is independently an integer of 2 to 4.
Each R3 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Here, at least one of R3 is a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
and q is an integer from 3 to 6.
Here, the secondary heterocyclic amine compound may contain oxygen as a constituent member of the cyclic skeleton.
R5 represents a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms and having two or more hydroxyl groups.
１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、
１－（３－ヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペラジン、
１－（４－ヒドロキシブチル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペラジン、
１－（５－ヒドロキシペンチル）ピペラジン、
１－（２－アミノエチル）ピペラジン、
１－（３－アミノプロピル）ピペラジン、
１－（２，３－ジアミノプロピル）ピペラジン、
１－（４－アミノブチル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン、
１－（６－アミノヘキシル）ピペラジン、
１－（５－アミノペンチル）ピペラジン、
４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン、
４－（２－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（３－ヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジヒドロキシプロピル）ピペリジン、
４－（４－ヒドロキシブチル）ピペリジン、
４－（６－ヒドロキシヘキシル）ピペリジン、
４－（２－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（３－アミノプロピル）ピペリジン、
４－（２，３－ジアミノプロピル）ピペリジン、
４－（４－アミノブチル）ピペリジン、および
４－（６－アミノヘキシル）ピペリジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の酸性ガス吸収剤。 The secondary heterocyclic amine compound is
1-(2-hydroxyethyl)piperazine,
1-(3-hydroxypropyl)piperazine,
1-(2,3-dihydroxypropyl)piperazine,
1-(4-hydroxybutyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(6-hydroxyhexyl)piperazine,
1-(5-hydroxypentyl)piperazine,
1-(2-aminoethyl)piperazine,
1-(3-aminopropyl)piperazine,
1-(2,3-diaminopropyl)piperazine,
1-(4-aminobutyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine,
1-(6-aminohexyl)piperazine,
1-(5-aminopentyl)piperazine,
4-(2-hydroxyethyl)piperidine,
4-(2-hydroxypropyl)piperidine,
4-(3-hydroxypropyl)piperidine,
4-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine,
4-(4-hydroxybutyl)piperidine,
4-(6-hydroxyhexyl)piperidine,
4-(2-aminopropyl)piperidine,
4-(3-aminopropyl)piperidine,
4-(2,3-diaminopropyl)piperidine,
2. The acid gas absorbent of claim 1, which is selected from the group consisting of 4-(4-aminobutyl)piperidine, and 4-(6-aminohexyl)piperidine.
３－（イソプロピルアミノ）－１，２－プロパンジオール、
４－イソプロピルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－イソプロピルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－イソプロピルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－ｓｅｃブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－ｓｅｃブチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－イソブチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－イソブチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－イソブチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－イソブチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－シクロペンチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－１，３－ブタンジオール、
４－シクロペンチルアミノ－２，３－ブタンジオール、
３－シクロへキシルアミノ－１，２－プロパンジオール、
４－シクロへキシルアミノ－１，２－ブタンジオール、
４－シクロヘキシスアミノ－１，３－ブタンジオール、および
４－シクロヘキシルアミノ－２，３－ブタンジオール
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の酸性ガス吸収剤。 The secondary alkanolamine compound is
3-(isopropylamino)-1,2-propanediol,
4-isopropylamino-1,2-butanediol,
4-isopropylamino-1,3-butanediol,
4-isopropylamino-2,3-butanediol,
3-sec-butylamino-1,2-propanediol,
4-sec-butylamino-1,2-butanediol,
4-sec-butylamino-1,3-butanediol,
4-sec-butylamino-2,3-butanediol,
3-isobutylamino-1,2-propanediol,
4-isobutylamino-1,2-butanediol,
4-isobutylamino-1,3-butanediol,
4-isobutylamino-2,3-butanediol,
3-cyclopentylamino-1,2-propanediol,
4-cyclopentylamino-1,2-butanediol,
4-cyclopentylamino-1,3-butanediol,
4-cyclopentylamino-2,3-butanediol,
3-cyclohexylamino-1,2-propanediol,
4-cyclohexylamino-1,2-butanediol,
3. The acid gas absorbent according to claim 1, which is selected from the group consisting of 4-cyclohexylamino-1,3-butanediol and 4-cyclohexylamino-2,3-butanediol.
この酸性ガスを吸収した酸性ガス吸収剤から酸性ガスを脱離させて、この酸性ガス吸収剤を再生する再生器とを有し、
前記の再生器で再生した前記の酸性ガス吸収剤を前記の吸収器にて再利用することを特徴とする、酸性ガス除去装置。 an absorber for removing acid gas from a gas containing acid gas by contacting the gas with the acid gas absorbent according to claim 1 or 2 to absorb the acid gas into the acid gas absorbent;
and a regenerator for desorbing the acid gas from the acid gas absorbent that has absorbed the acid gas, thereby regenerating the acid gas absorbent,
An apparatus for removing acidic gas, comprising: reusing, in said absorber, the acidic gas absorbent regenerated in said regenerator.
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