JP2024057116A - Organic electroluminescence element and electronic device - Google Patents

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Abstract

【課題】長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極3及び陰極4の間に配置された第一の発光層51と、第一の発光層51及び陰極4の間に配置された第二の発光層52と、を有し、第一の発光層51は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、第二の発光層52は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、数式(数1)の関係を満たし、第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、数式(数2)の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。T1(H1)<T1(H2) …(数1)|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74eV …(数2)【選択図】図1[Problem] To provide an organic electroluminescence element with a long life. [Solution] An organic electroluminescence element having a first light-emitting layer 51 disposed between an anode 3 and a cathode 4, and a second light-emitting layer 52 disposed between the first light-emitting layer 51 and the cathode 4, the first light-emitting layer 51 containing a first host material and a first light-emitting compound, the second light-emitting layer 52 containing a second host material and a second light-emitting compound, a triplet energy T1 (H1) of the first host material and a triplet energy T1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of mathematical formula (1), and an energy level LUMO (H2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second host material and an energy level LUMO (D2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second light-emitting compound satisfy the relationship of mathematical formula (2). T1(H1)<T1(H2) ... (Equation 1) |LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74 eV ... (Equation 2) [Selected Figure] Figure 1

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.

有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1には、複数の発光層を積層させる技術について検討がなされている。また、特許文献2には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
Organic electroluminescence elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements") are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions. When a voltage is applied to an organic EL element, holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%.
In order to improve the performance of an organic EL element, for example, Patent Document 1 considers a technique for stacking a plurality of light-emitting layers. Also, Patent Document 2 describes a phenomenon in which a singlet exciton is generated by the collision and fusion of two triplet excitons (hereinafter, sometimes referred to as the triplet-triplet fusion = TTF phenomenon) in order to improve the performance of an organic EL element.
The performance of an organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life span.

特開2013-157552号公報JP 2013-157552 A 国際公開第2010/134350号International Publication No. 2010/134350

本発明の目的は、長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。 The object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element with a long life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、前記第一の発光層及び前記陰極の間に配置された第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、この順で、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と前記第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)<T(H2) …(数1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74eV …(数2)
According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, a first light-emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a second light-emitting layer disposed between the first light-emitting layer and the cathode, the first light-emitting layer and the second light-emitting layer being disposed between the anode and the cathode in this order, the first light-emitting layer comprises a first host material, the second light-emitting layer comprises a second host material, the first host material and the second host material being different from each other, the first light-emitting layer comprises at least a first light-emitting compound, the second light-emitting layer comprises at least a second light-emitting compound, the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are the same or different from each other, a triplet energy T 1 (H1) of the first host material and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H3) of the first host material and the triplet energy T 1 (H4) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H5) of the first host material and the triplet energy T 1 (H6) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H7) of the first host material and the triplet energy T 1 (H8) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H9) of the first host material and the triplet energy T 1 (H1) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H3) of the first host material and the triplet energy T 1 (H4) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H5) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H6) of the first host material and the triplet energy T 1 (H7) of and an energy level LUMO(H2) of a lowest unoccupied molecular orbital of the second host material and an energy level LUMO(D2) of a lowest unoccupied molecular orbital of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Math. 1):
T 1 (H1) < T 1 (H2) ... (Equation 1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74 eV ... (Equation 2)

本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。 According to one aspect of the present invention, an electronic device is provided that includes an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.

本発明の一態様によれば、長寿命化した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。 According to one aspect of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence element having a long life. Also, according to another aspect of the present invention, it is possible to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.

本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。1 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to an embodiment of the present invention. 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いた発光性化合物のPLスペクトルである。1 shows PL spectra of light-emitting compounds used in the manufacture of organic electroluminescence devices according to examples. 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に用いた発光性化合物のPLスペクトルである。1 shows a PL spectrum of a light-emitting compound used in the manufacture of an organic electroluminescence device of a comparative example.

[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
[Definition]
In this specification, hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.

本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。 In this specification, in chemical structural formulas, any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R" or "D" representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom, bonded thereto.

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
In this specification, the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms. The "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, a benzene ring has 6 ring carbon atoms, a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, a pyridine ring has 5 ring carbon atoms, and a furan ring has 4 ring carbon atoms. For example, a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms, and a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
In addition, when a benzene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. In addition, when a naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。 In this specification, the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly). The number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent. The "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5. For example, the number of hydrogen atoms bonded to a pyridine ring or the number of atoms constituting a substituent is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6. In addition, for example, the number of hydrogen atoms bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or the atoms constituting a substituent is not included in the number of ring atoms of a quinazoline ring. Therefore, the number of ring atoms in the quinazoline ring to which the hydrogen atom or substituent is bonded is 10.

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In this specification, the "carbon number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY" refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In this specification, the "atomic number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY" refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.

本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
In this specification, the term "unsubstituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and the term "substituted ZZ group" refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is a "substituted ZZ group".
In the present specification, "unsubstituted" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent. The hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group" is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
In the present specification, "substitution" in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group" means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent. Similarly, "substitution" in the case of "a BB group substituted with an AA group" means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.

「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
"Substituents Described Herein"
The substituents described in this specification will be described below.

本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
The "unsubstituted aryl group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted heterocyclic group" described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkyl group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group" described in this specification is, unless otherwise specified in this specification, 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group" described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
The "unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted arylene group" described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
The number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
The "unsubstituted alkylene group" described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted aryl group"
Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group" described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). (Here, the term "unsubstituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is an "unsubstituted aryl group", and the term "substituted aryl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is a "substituted aryl group".) In this specification, the term "aryl group" simply refers to both an "unsubstituted aryl group" and a "substituted aryl group".
The term "substituted aryl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group" are replaced with a substituent. Examples of the "substituted aryl group" include the "unsubstituted aryl group" in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below. The examples of the "unsubstituted aryl group" and the examples of the "substituted aryl group" listed here are merely examples, and the "substituted aryl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group" in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.

・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A):
Phenyl group,
p-biphenyl group,
m-biphenyl group,
o-biphenyl group,
p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group,
p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group,
m-terphenyl-3-yl group,
m-terphenyl-2-yl group,
o-terphenyl-4-yl group,
o-terphenyl-3-yl group,
o-terphenyl-2-yl group,
1-naphthyl group,
2-naphthyl group,
anthryl group,
Benzanthryl group,
A phenanthryl group,
Benzophenanthryl group,
A phenalenyl group,
Pyrenyl group,
Chrysenyl group,
benzochrysenyl group,
A triphenylenyl group,
Benzotriphenylenyl group,
tetracenyl group,
Pentacenyl group,
fluorenyl group,
9,9'-spirobifluorenyl group,
Benzofluorenyl group,
Dibenzofluorenyl group,
fluoranthenyl group,
Benzofluoranthenyl group,
A perylenyl group, or a monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15).

・置換のアリール基(具体例群G1B):o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group,
m-tolyl group,
p-tolyl group,
para-xylyl group,
meta-xylyl group,
ortho-xylyl group,
para-isopropylphenyl group,
meta-isopropylphenyl group,
ortho-isopropylphenyl group,
para-t-butylphenyl group,
A meta-t-butylphenyl group,
ortho-t-butylphenyl group,
3,4,5-trimethylphenyl group,
9,9-dimethylfluorenyl group,
9,9-diphenylfluorenyl group,
9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group,
Cyanophenyl group,
triphenylsilylphenyl group,
trimethylsilylphenyl group,
phenylnaphthyl group,
naphthylphenyl group, and monovalent groups derived from the ring structures represented by the above general formulae (TEMP-1) to (TEMP-15) in which one or more hydrogen atoms are replaced with substituents.

・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted heterocyclic group"
The "heterocyclic group" described herein is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
The "heterocyclic groups" described herein are either monocyclic or fused ring groups.
The "heterocyclic group" described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B). (Here, the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is an "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is a "substituted heterocyclic group".) In this specification, when the term "heterocyclic group" is simply used, it includes both an "unsubstituted heterocyclic group" and a "substituted heterocyclic group".
The term "substituted heterocyclic group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted heterocyclic group" include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified. The examples of the "unsubstituted heterocyclic group" and the examples of the "substituted heterocyclic group" listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group" described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the groups in the "substituted heterocyclic group" in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.

具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。 Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).

具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。 Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).

・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1):
Pyrrolyl group,
imidazolyl group,
A pyrazolyl group,
A triazolyl group,
Tetrazolyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Pyridyl group,
pyridazinyl group,
A pyrimidinyl group,
A pyrazinyl group,
Triazinyl group,
Indolyl groups,
isoindolyl group,
Indolizinyl group,
A quinolizinyl group,
quinolyl group,
isoquinolyl group,
Cinnolyl group,
phthalazinyl group,
A quinazolinyl group,
quinoxalinyl group,
Benzimidazolyl group,
Indazolyl group,
A phenanthrolinyl group,
A phenanthridinyl group,
acridinyl group,
A phenazinyl group,
A carbazolyl group,
Benzocarbazolyl group,
morpholino group,
phenoxazinyl group,
A phenothiazinyl group,
Azacarbazolyl and diazacarbazolyl groups.

・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2):
Furyl group,
oxazolyl group,
an isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
xanthenyl group,
benzofuranyl group,
isobenzofuranyl group,
Dibenzofuranyl group,
naphthobenzofuranyl group,
benzoxazolyl group,
benzoisoxazolyl group,
phenoxazinyl group,
morpholino group,
Dinaphthofuranyl group,
azadibenzofuranyl group,
diazadibenzofuranyl group,
Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.

・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3):
A thienyl group,
A thiazolyl group,
isothiazolyl group,
A thiadiazolyl group,
Benzothiophenyl group (benzothienyl group),
isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group),
Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group),
Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group),
benzothiazolyl group,
Benzisothiazolyl group,
A phenothiazinyl group,
Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group),
Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group),
Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group),
Azanaphthobenzothiophenyl group (azanaphthobenzothienyl group), and diazanaphthobenzothiophenyl group (diazanaphthobenzothienyl group).

・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4): - Monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4):

前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
In the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33), when at least one of XA and YA is NH or CH2 , the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .

・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1):
A (9-phenyl)carbazolyl group,
(9-biphenylyl)carbazolyl group,
(9-phenyl)phenylcarbazolyl group,
(9-naphthyl)carbazolyl group,
diphenylcarbazol-9-yl group,
A phenylcarbazol-9-yl group,
methylbenzimidazolyl group,
Ethyl benzimidazolyl group,
phenyltriazinyl group,
Biphenylyltriazinyl group,
diphenyltriazinyl group,
a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.

・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2):
phenyldibenzofuranyl group,
methyldibenzofuranyl group,
The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].

・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3):
Phenyldibenzothiophenyl group,
methyldibenzothiophenyl group,
The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].

・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4): - Groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4):

前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。 The above "one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group" refers to one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2.

・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkyl group"
Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). (Here, the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group", and the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is a "substituted alkyl group".) Hereinafter, when the term "alkyl group" is simply mentioned, it includes both the "unsubstituted alkyl group" and the "substituted alkyl group".
The term "substituted alkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkyl group" include the following "unsubstituted alkyl group" (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B). In this specification, the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group" refers to a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group" includes a straight-chain "unsubstituted alkyl group" and a branched "unsubstituted alkyl group". Note that the examples of the "unsubstituted alkyl group" and the examples of the "substituted alkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group" in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.

・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A):
Methyl group,
Ethyl group,
n-propyl group,
isopropyl group,
n-butyl group,
isobutyl group,
s-Butyl group, and t-butyl group.

・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
Substituted alkyl groups (specific example group G3B):
Heptafluoropropyl group (including isomers),
pentafluoroethyl group,
A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.

・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted alkenyl group"
Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B). (Here, the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is a "substituted alkenyl group".) In this specification, when the term "alkenyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group" and a "substituted alkenyl group".
The term "substituted alkenyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkenyl group" include the following "unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B). Note that the examples of the "unsubstituted alkenyl group" and the examples of the "substituted alkenyl group" listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group" described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group" in specific example group G4B is further replaced with a substituent.

・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A):
Vinyl group,
Allyl groups,
1-butenyl group,
A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.

・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
Substituted alkenyl groups (specific example group G4B):
1,3-butadienyl group,
1-methylvinyl group,
1-methylallyl group,
1,1-dimethylallyl group,
2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.

・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkynyl group"
Specific examples (specific example group G5) of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A). (Here, the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group.") Hereinafter, when the term "alkynyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted alkynyl group" and a "substituted alkynyl group."
The term "substituted alkynyl group" refers to an "unsubstituted alkynyl group" in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkynyl group" include the following "unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.

・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
Unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A):
Ethynyl group

・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
- "Substituted or unsubstituted cycloalkyl groups"
Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). (Here, the term "unsubstituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the term "substituted cycloalkyl group" refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is a "substituted cycloalkyl group".) In this specification, when the term "cycloalkyl group" is simply used, it includes both an "unsubstituted cycloalkyl group" and a "substituted cycloalkyl group".
The term "substituted cycloalkyl group" refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted cycloalkyl group" include the following "unsubstituted cycloalkyl group" (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B). The examples of the "unsubstituted cycloalkyl group" and the examples of the "substituted cycloalkyl group" listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group" in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.

・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A):
A cyclopropyl group,
A cyclobutyl group,
Cyclopentyl group,
cyclohexyl group,
1-adamantyl group,
2-adamantyl group,
1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.

・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B):
4-Methylcyclohexyl group.

・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -Si( R901 )( R902 )( R903 )"
Specific examples (specific example group G7) of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include:
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)
Here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
The multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
The multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.

・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -O-(R 904 )"
Specific examples (specific example group G8) of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include:
-O(G1),
-O (G2),
-O(G3) and -O(G6)
Examples include:
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.

・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
- "A group represented by -S-(R 905 )"
Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include:
-S (G1),
-S (G2),
-S(G3) and -S(G6)
Examples include:
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.

・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
- "A group represented by -N(R 906 )(R 907 )"
Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include:
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), and -N(G6)(G6).
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
The multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
The multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
The multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
The multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.

・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・"Halogen atoms"
Specific examples of the "halogen atom" described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups"
The term "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted fluoroalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted fluoroalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group" include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.

・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
- "Substituted or unsubstituted haloalkyl group"
The term "substituted or unsubstituted haloalkyl group" as used herein means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with halogen atoms. The number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification. The term "substituted haloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group" are replaced with a substituent. The term "substituted haloalkyl group" as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group" include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with a halogen atom. Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.

・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkoxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
- "Substituted or unsubstituted alkylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted aryloxy group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group" described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
- "Substituted or unsubstituted arylthio group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. The number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group" is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
- "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group"
A specific example of the "trialkylsilyl group" described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. The multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group" is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted aralkyl group"
A specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1. Thus, an "aralkyl group" is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group" is replaced with an "aryl group" as a substituent, and is one aspect of a "substituted alkyl group". An "unsubstituted aralkyl group" is an "unsubstituted alkyl group" substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms of the "unsubstituted aralkyl group" is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, and 2-β-naphthylisopropyl group.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。 Unless otherwise specified herein, the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group, a 9,9'-spirobifluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a 9,9-diphenylfluorenyl group.

本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。 The substituted or unsubstituted heterocyclic groups described in this specification are preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, an aza These include dibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group), (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.

本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, unless otherwise specified, the carbazolyl group is specifically any of the following groups:

本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.

前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。 In the general formulas (TEMP-Cz1) to (TEMP-Cz9), * indicates the bond position.

本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, the dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.

前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。 In the general formulas (TEMP-34) to (TEMP-41), * indicates the bond position.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。 The substituted or unsubstituted alkyl groups described in this specification are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like, unless otherwise specified in this specification.

・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted arylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group" (specific example group G12) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.

・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
The "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in this specification is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.

・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
- "Substituted or unsubstituted alkylene group"
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group". Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group" (specific example group G14) include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any one of the groups represented by the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.

前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-42) to (TEMP-52), * represents a bonding position.

前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
In the above general formulae (TEMP-53) to (TEMP-62), * represents a bonding position.

前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
In the above general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
In the above general formulae (TEMP-63) to (TEMP-68), * represents a bonding position.

本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any one of the groups represented by the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.

前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-69) to (TEMP-82), Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the above general formulas (TEMP-83) to (TEMP-102), Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。 The above is an explanation of "the substituents described in this specification."

・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
・"When bonded to form a ring"
In this specification, the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", and the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
In this specification, the cases where "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring" (hereinafter, these cases may be collectively referred to as "a case where they are bonded to form a ring") will be explained below. The case of an anthracene compound represented by the following general formula (TEMP-103), in which the mother skeleton is an anthracene ring, will be explained as an example.

例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。 For example, in the case where "one or more pairs of adjacent two or more of R 921 to R 930 are bonded to each other to form a ring", the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926 , the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .

上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。 The above "one or more pairs" means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring. For example, when R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 925 and R 926 are bonded to each other to form a ring Q B , the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).

「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。 The case where "a set of two or more adjacent rings" forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded. For example, it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton. In this case, the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .

形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。 The "monocyclic ring" or "fused ring" formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if "one of the pairs of adjacent two" forms a "monocyclic ring" or a "fused ring", the "monocyclic ring" or the "fused ring" can form a saturated ring or an unsaturated ring. For example, the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are "monocyclic rings" or "fused rings", respectively. Furthermore, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings". The ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.

「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
The term "unsaturated ring" refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. The term "saturated ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
"Forming a ring" means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements. For example, the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements. As a specific example, when R 921 and R 922 form a ring QA , when the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.

ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
Here, unless otherwise specified in the present specification, the "arbitrary element" is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur. In the arbitrary element (for example, in the case of a carbon element or a nitrogen element), a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below. When an arbitrary element other than a carbon element is included, the ring formed is a heterocycle.
Unless otherwise specified in this specification, the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
Unless otherwise specified in this specification, of the "monocyclic ring" and the "condensed ring", the "monocyclic ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, of the "saturated ring" and the "unsaturated ring", the "unsaturated ring" is preferred.
Unless otherwise specified in this specification, a "monocyclic ring" is preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in this specification, the "unsaturated ring" is preferably a benzene ring.
When "one or more of a set consisting of two or more adjacent rings""combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" or "combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", unless otherwise specified in this specification, preferably, one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring" consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.

上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section "Substituents described in this specification".
When the above-mentioned "saturated ring" or "unsaturated ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "optional substituent" described later. When the above-mentioned "monocyclic ring" or "condensed ring" has a substituent, specific examples of the substituent are the substituents described in the above section "Substituents described in this specification".
The above is an explanation of the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring" and the case where "one or more pairs of adjacent groups bond with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring"("combined to form a ring").

・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
Substituents in the case of "substituted or unsubstituted" In one embodiment of the present specification, the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" (sometimes referred to as "optional substituents" in the present specification) are, for example,
an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms;
an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-Si( R901 )( R902 )( R903 ),
-O-(R 904 ),
-S-(R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
Halogen atoms, cyano groups, nitro groups,
a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the formula, R 901 to R 907 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When two or more R 901 are present, the two or more R 901 are the same or different from each other,
When two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other,
When two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other,
When two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other,
When two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other,
When two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other,
When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the above "substituted or unsubstituted" is:
an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。 Specific examples of each of the above optional substituents are the specific examples of the substituents described in the above section "Substituents described in this specification."

本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
Unless otherwise specified in this specification, any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
Unless otherwise specified in the present specification, the optional substituent may further have a substituent. The substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.

本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。 In this specification, a numerical range expressed using "AA-BB" means a range that includes the number AA written before "AA-BB" as the lower limit and the number BB written after "AA-BB" as the upper limit.

〔第一実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、前記第一の発光層及び前記陰極の間に配置された第二の発光層と、を有し、前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、この順で、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と前記第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、下記数式(数2)の関係を満たす。
(H1)<T(H2) …(数1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74eV …(数2)
First Embodiment
(Organic electroluminescence element)
The organic electroluminescence device according to the present embodiment includes an anode, a cathode, a first light-emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a second light-emitting layer disposed between the first light-emitting layer and the cathode, the first light-emitting layer and the second light-emitting layer being disposed between the anode and the cathode in this order, the first light-emitting layer includes a first host material, the second light-emitting layer includes a second host material, the first host material and the second host material are different from each other, the first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound, the second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound, the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are the same or different from each other, a triplet energy T 1 (H1) of the first host material and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material are different from each other, and the triplet energy T 1 (H3) of the first host material and the triplet energy T 1 (H4) of the second host material are different from each other. The energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) (H2) of the second host material and the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) (D2) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2):
T 1 (H1) < T 1 (H2) ... (Equation 1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74 eV ... (Equation 2)

本実施形態の有機EL素子において、第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、下記数式(数2D)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)| …(数2D)
In the organic EL element of the present embodiment, it is preferable that the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO (H2)) of the second host material and the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO (D2)) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2D).
0 eV<|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)| ... (Math 2D)

従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Tripret-Tripret-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献2に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。 Conventionally, triplet-triplet-annhilation (sometimes referred to as TTA) has been known as a technique for improving the luminous efficiency of organic electroluminescence elements. TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons. The TTA mechanism is also sometimes referred to as the TTF mechanism, as described in Patent Document 2.

TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
→(4/9)A+(1/9)+(13/9)
即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
The TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer to generate excitons. As is conventionally known, the spin state is such that singlet excitons account for 25% and triplet excitons account for 75%. In conventionally known fluorescent elements, 25% of the singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of the triplet excitons return to the ground state through a thermal deactivation process without emitting light. Therefore, the theoretical limit of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
On the other hand, the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been theoretically investigated. According to S. M. Bachilo et al. (J. Phys. Chem. A, 104, 7711 (2000)), assuming that higher-order excitons such as quintets immediately return to triplet states, when the density of triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, triplet excitons collide with each other and a reaction as shown in the following formula occurs. Here, 1 A represents the ground state, and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
3 A * + 3 A * → (4/9) 1 A + (1/9) 1 A * + (13/9) 3 A *
That is, 5 3 A * → 4 1 A + 1A * , and it is predicted that 1/5, i.e., 20%, of the 75% triplet excitons initially generated will change to singlet excitons. Therefore, the singlet excitons contributing as light will be 40%, which is 75% x (1/5) = 15% added to the 25% initially generated. At this time, the emission ratio (TTF ratio) derived from TTF in the total emission intensity will be 15/40, i.e., 37.5%. In addition, if it is assumed that the 75% triplet excitons initially generated collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons), a very high internal quantum efficiency of 62.5% will be obtained by adding 75% x (1/2) = 37.5% to the 25% initially generated singlet excitons. At this time, the TTF ratio is 37.5/62.5 = 60%.

本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第二の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第二の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第二の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第二の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第二の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第二の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第一の発光層へと移動し、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第一の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第二の発光層と、第二の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第一の発光層と、を異なる領域として備え、第一の発光層中の第一のホスト材料として、第二の発光層中の第二のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
According to the organic electroluminescence element of this embodiment, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer are unlikely to be quenched at the interface between the second light-emitting layer and the organic layer even if there are excess carriers at the interface between the second light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the second light-emitting layer. For example, when the recombination region is locally present at the interface between the second light-emitting layer and the hole transport layer or the electron blocking layer, quenching due to excess electrons is considered. On the other hand, when the recombination region is locally present at the interface between the second light-emitting layer and the electron transport layer or the hole blocking layer, quenching due to excess holes is considered.
The organic electroluminescent device according to this embodiment has at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a specific relationship, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material in the first light-emitting layer and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above mathematical formula (Mathematical Formula 1).
By providing the first light-emitting layer and the second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 1), triplet excitons generated in the second light-emitting layer can be transferred to the first light-emitting layer without being quenched by excess carriers, and reverse transfer from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer can be suppressed. As a result, the TTF mechanism is expressed in the first light-emitting layer, singlet excitons are efficiently generated, and the luminous efficiency is improved.
In this way, the organic electroluminescence element has a second light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a first light-emitting layer that mainly exerts the TTF mechanism by utilizing triplet excitons transferred from the second light-emitting layer, as different regions, and uses a compound having a smaller triplet energy than the second host material in the second light-emitting layer as the first host material in the first light-emitting layer, thereby providing a difference in triplet energy, thereby improving the luminous efficiency.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数9)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)-T(H1)>0.03eV …(数9)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 9).
T 1 (H2) - T 1 (H1) > 0.03 eV (Equation 9)

本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。 In this specification, a "host material" is a material that is contained in, for example, "50% by weight or more of a layer." Thus, for example, the first light-emitting layer contains a first host material in an amount of 50% by weight or more of the total weight of the first light-emitting layer. The second light-emitting layer contains, for example, a second host material in an amount of 50% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer.

第二の発光層中の第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)の絶対値|LUMO(D2)|と、第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)の絶対値|LUMO(H2)|との差が大きすぎると、第二の発光層の陰極側で接する有機層(例えば、正孔障壁層又は電子輸送層)との界面に電子が溜まり過ぎて、有機EL素子の寿命が低下するおそれがある。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、前記数式(数2)の関係を満たす。この数式(数2)のように、|LUMO(D2)|と|LUMO(H2)|との差が0.74eV未満であることにより、第二の発光層の陰極側界面に電子が溜まり過ぎることが抑制され、有機EL素子が長寿命化する。
If the difference between the absolute value |LUMO(D2)| of the energy level LUMO(D2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second light-emitting compound in the second emitting layer and the absolute value |LUMO(H2)| of the energy level LUMO(H2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second host material is too large, electrons may accumulate too much at the interface with an organic layer (e.g., a hole blocking layer or an electron transport layer) that is in contact with the cathode side of the second emitting layer, resulting in a shortened life of the organic EL element.
In the organic EL element according to this embodiment, the energy level LUMO(H2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second host material and the energy level LUMO(D2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the above-mentioned formula (Mathematical Formula 2). As shown in the formula (Mathematical Formula 2), the difference between |LUMO(D2)| and |LUMO(H2)| is less than 0.74 eV, so that excessive accumulation of electrons at the cathode side interface of the second light-emitting layer is suppressed, and the life of the organic EL element is extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、数式(数2A)の関係を満たすことが好ましく、数式(数2B)の関係を満たすことがより好ましく、数式(数2C)の関係を満たすことがさらに好ましい。
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.70eV …(数2A)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.60eV …(数2B)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.50eV …(数2C)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the energy level LUMO (H2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second host material and the energy level LUMO (D2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second light-emitting compound satisfy the relationship represented by the mathematical formula (2A), it is more preferable that they satisfy the relationship represented by the mathematical formula (2B), and it is even more preferable that they satisfy the relationship represented by the mathematical formula (2C).
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.70 eV ... (Equation 2A)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.60 eV ... (Equation 2B)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|≦0.50 eV ... (Equation 2C)

(HOMOの測定方法)
本明細書において、最高被占軌道のエネルギー準位HOMOは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法により最高被占軌道のエネルギー準位HOMOを測定できる。
(HOMO Measurement Method)
In this specification, the energy level of the highest occupied molecular orbital (HOMO) is measured using a photoelectron spectrometer under atmospheric conditions. Specifically, the energy level of the highest occupied molecular orbital (HOMO) can be measured by the method described in the Examples.

(LUMOの測定方法)
本明細書において、最低空軌道のエネルギー準位LUMOは、測定した最高被占軌道のエネルギー準位HOMO及び一重項エネルギーSの値に基づいて、次式(数1X)で算出される値である。最低空軌道のエネルギー準位LUMO、最高被占軌道のエネルギー準位HOMO及び一重項エネルギーSの単位は、eVである。
LUMO=HOMO+S…(数1X)
(LUMO Measurement Method)
In this specification, the energy level LUMO of the lowest unoccupied molecular orbital is a value calculated by the following formula (Mathematical formula 1X) based on the measured values of the energy level HOMO of the highest occupied molecular orbital and the singlet energy S1 . The unit of the energy level LUMO of the lowest unoccupied molecular orbital, the energy level HOMO of the highest occupied molecular orbital, and the singlet energy S1 is eV.
LUMO = HOMO + S1 ... (Equation 1X)

(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
(Emission Wavelength of Organic EL Element)
The organic electroluminescence element according to this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven.
The organic electroluminescence element according to this embodiment more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the element is driven.
The maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows. A voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/ cm2 , and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).

(第二の発光層)
第二の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
(Second Light-Emitting Layer)
The second emitting layer contains a second host material, which is a compound different from the first host material contained in the first emitting layer.

第二の発光層は、第二の発光性化合物を少なくとも含む。第二の発光性化合物と第一の発光性化合物とは、互いに同一でも異なっていてもよいが、互いに同一であることが好ましい。
第二の発光性化合物は、蛍光発光性化合物であることが好ましい。
The second light-emitting layer contains at least a second light-emitting compound. The second light-emitting compound and the first light-emitting compound may be the same or different from each other, but are preferably the same as each other.
The second emissive compound is preferably a fluorescent emissive compound.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおける最大ピーク波長の前後10nmにおける発光スペクトルの積分値ITG(A)と、第二の発光性化合物の発光スペクトルの全積分値ITG(B)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
40≦{ITG(A)/ITG(B)}×100 …(数3)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that an integral ITG(A) of the emission spectrum within 10 nm around the maximum peak wavelength in the emission spectrum of the second light-emitting compound and a total integral ITG(B) of the emission spectrum of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3).
40≦{ITG(A)/ITG(B)}×100 (Equation 3)

発光スペクトルの積分値ITG(A)及び発光スペクトルの全積分値ITG(B)は、後述する実施例に記載の方法により算出することができる。 The integral value ITG(A) of the emission spectrum and the total integral value ITG(B) of the emission spectrum can be calculated by the method described in the examples below.

第二の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下であることが好ましい。第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。 It is preferable that the second luminescent compound has a maximum peak wavelength of 500 nm or less. It is preferable that the second luminescent compound is a compound that exhibits fluorescent emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.

第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)の絶対値|LUMO(D2)|は、3.25eV以下であることが好ましく、3.20eV以下であることがより好ましく、3.15eV以下であることがさらに好ましい。 The absolute value |LUMO(D2)| of the energy level LUMO(D2) of the lowest unoccupied molecular orbital of the second luminescent compound is preferably 3.25 eV or less, more preferably 3.20 eV or less, and even more preferably 3.15 eV or less.

第二の発光性化合物の最大ピークの半値幅FWHMが、1nm以上、30nm以下であることが好ましい。 It is preferable that the full width at half maximum (FWHM) of the maximum peak of the second luminescent compound is 1 nm or more and 30 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably not a complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the second light-emitting layer does not contain a metal complex. It is also preferable that the second light-emitting layer does not contain a boron-containing complex in the organic EL element according to this embodiment.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
The second light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex, for example, an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.

化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。また、測定した発光スペクトルから、化合物の最大ピークの半値幅FWHM(単位:nm)を測定することができる。
The method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 μmol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. The emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
In the emission spectrum, the peak wavelength at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength. In this specification, the maximum peak wavelength may be referred to as the maximum fluorescent emission peak wavelength (FL-peak). In addition, the full width at half maximum (FWHM) (unit: nm) of the maximum peak of the compound can be measured from the measured emission spectrum.

第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大ピークとし、当該最大ピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
また、第二の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
In the emission spectrum of the second luminescent compound, the peak at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak, and when the height of the maximum peak is defined as 1, the heights of other peaks appearing in the emission spectrum are preferably less than 0.6. Note that the peaks in the emission spectrum are defined as maximum values.
In addition, it is preferable that the emission spectrum of the second luminescent compound has less than three peaks.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is in operation.
The maximum peak wavelength of the light emitted from the light-emitting layer when the device is in operation can be measured by the following method.

・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λEML
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λEML1は、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEML1(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λEML2は、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEML2(単位:nm)を算出する。
Maximum peak wavelength λ EML of light emitted from the light emitting layer when the element is operated
The maximum peak wavelength λ EML1 of light emitted from the first emitting layer when the element is driven is determined by producing an organic EL element using the same material for the second emitting layer as for the first emitting layer, and measuring the spectral radiance spectrum with a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the current density of the organic EL element is 10 mA/ cm2 . The maximum peak wavelength λ EML1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
The maximum peak wavelength λ EML2 of light emitted from the second emitting layer when the element is driven is determined by producing an organic EL element using the same material for the first emitting layer as for the second emitting layer, and measuring the spectral radiance spectrum with a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the current density of the organic EL element is 10 mA/ cm2 . The maximum peak wavelength λ EML2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数7)の関係を満たすことが好ましい。一重項エネルギーSとは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
(H2)>S(D2) …(数7)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 7). The singlet energy S 1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
S 1 (H2)>S 1 (D2) ... (Equation 7)

第二のホスト材料と第二の発光性化合物とが、前記数式(数7)の関係を満たすことにより、第二のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。 When the second host material and the second light-emitting compound satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 7), the singlet excitons generated on the second host material are easily able to transfer energy from the second host material to the second light-emitting compound, contributing to the fluorescent emission of the second light-emitting compound.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数8)の関係を満たすことが好ましい。
(D2)>T(H2) …(数8)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 8).
T1 (D2)> T1 (H2) (Equation 8)

第二のホスト材料と第二の発光性化合物とが、前記数式(数8)の関係を満たす事により、第二の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料上を移動するため、第一の発光層へ移動し易くなる。 When the second host material and the second light-emitting compound satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 8), triplet excitons generated in the second light-emitting layer move on the second host material rather than on the second light-emitting compound, which has a higher triplet energy, and therefore are more likely to move to the first light-emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子は、下記数式(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
(D2)>T(H2)>T(H1) …(数20B)
The organic EL element according to this embodiment preferably satisfies the relationship of the following formula (Mathematical formula 20B).
T1 (D2)> T1 (H2)> T1 (H1) ... (Equation 20B)

(三重項エネルギーT
三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
(Triplet energy T 1 )
The triplet energy T1 can be measured by the following method.
The compound to be measured is dissolved in EPA (diethyl ether:isopentane:ethanol=5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 -5 mol/L or more and 10 -4 mol/L or less, and this solution is placed in a quartz cell to prepare a measurement sample. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1 .
Conversion formula (F1): T 1 [eV]=1239.85/λ edge

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
The tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows. When moving along the spectral curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the shortest maximum of the spectral maxima, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where this slope is at its maximum (i.e., the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
Note that a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp. However, the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.

(一重項エネルギーS
溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
(Singlet energy S 1 )
As a method for measuring the singlet energy S1 using a solution (sometimes referred to as a solution method), the following method can be mentioned.
A toluene solution of 10 -5 mol/L to 10 -4 mol/L of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K). A tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
Conversion formula (F2): S 1 [eV]=1239.85/λedge
An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectral curve from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum in the direction towards longer wavelengths, consider the tangent at each point on the curve. As the curve falls (i.e., as the value on the vertical axis decreases), the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly. The tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer. The second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 7% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer, and even more preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 5% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99.5質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
In the organic EL element according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 60 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably contains 70 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer, even more preferably contains 80 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer, even more preferably contains 90 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer, and even more preferably contains 95 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer.
The second emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99.5% by mass or less of the total mass of the second emitting layer.
However, when the second emitting layer contains a second host material and a second emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second emitting compound is 100 mass %.

なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
In this embodiment, the second emitting layer may contain a material other than the second host material and the second emitting compound.
The second light-emitting layer may contain only one type of second host material or may contain two or more types of second light-emitting compounds.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましい。第二の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第二の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第一の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the second light-emitting layer is preferably 3 nm or more. If the thickness of the second light-emitting layer is 3 nm or more, the thickness is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the second light-emitting layer.
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the second light-emitting layer is preferably 15 nm or less, and more preferably 10 nm or less. If the thickness of the second light-emitting layer is 15 nm or less, the thickness is thin enough for triplet excitons to move to the first light-emitting layer.
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the second light-emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.

(第一の発光層)
第一の発光層は、第一のホスト材料を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
(First Light-Emitting Layer)
The first light-emitting layer contains a first host material, which is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.

第一の発光層は、第一の発光性化合物を少なくとも含む。第一の発光性化合物は、蛍光発光性化合物であることが好ましい。 The first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound. The first light-emitting compound is preferably a fluorescent compound.

第一の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下であることが好ましい。第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることが好ましい。化合物の最大ピーク波長の測定方法は、前述の通りである。 It is preferable that the maximum peak wavelength of the first luminescent compound is 500 nm or less. It is preferable that the first luminescent compound is a compound that exhibits fluorescent emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less. The method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.

第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(H1)と、第一の発光性化合物の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことも好ましい。
|HOMO(D1)|-|HOMO(H1)|<0.21eV …(数4)
It is also preferable that the energy level HOMO (H1) of the highest occupied molecular orbital of the first host material and the energy level HOMO (D1) of the highest occupied molecular orbital of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4).
|HOMO(D1)|-|HOMO(H1)|<0.21 eV ... (Equation 4)

第一のホスト材料及び第一の発光性化合物が前記数式(数4)の関係を満たすことにより、正孔が第二の発光層まで移動し易くなり、第二の発光層で正孔と電子とが再結合し易くなる。 When the first host material and the first light-emitting compound satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 4), holes can easily move to the second light-emitting layer, and holes and electrons can easily recombine in the second light-emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the first light-emitting layer emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の最大ピークの半値幅FWHMが、1nm以上、30nm以下であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the full width at half maximum (FWHM) of the maximum peak of the first light-emitting compound is 1 nm or more and 30 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物のストークスシフトは、7nmを超えることが好ましい。
第一の発光性化合物のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。
ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いることができる。
これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求める。ストークスシフトSSの単位は、nmである。
In the organic EL device according to this embodiment, the Stokes shift of the first light-emitting compound is preferably more than 7 nm.
If the Stokes shift of the first luminescent compound exceeds 7 nm, it becomes easier to prevent a decrease in luminous efficiency due to self-absorption.
Self-absorption is a phenomenon in which emitted light is absorbed by the same compound, which causes a decrease in luminous efficiency. Self-absorption is observed prominently in compounds with small Stokes shifts (i.e., compounds with large overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum), so in order to suppress self-absorption, it is preferable to use compounds with large Stokes shifts (compounds with small overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum).
The Stokes shift can be measured by the following method. The compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0×10 −5 mol/L to prepare a measurement sample. The measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K) to measure the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength). A spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, for example, a spectrophotometer U-3900/3900H model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used. In addition, the compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L to prepare a measurement sample. The measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with excitation light at room temperature (300K) to measure the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength). A spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, for example, a spectrofluorometer F-7000 model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used.
From these absorption and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS), which is expressed in nm.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
(D1)>T(H1) …(数6)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6).
T1 (D1)> T1 (H1) ... (Equation 6)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と、第一のホスト材料とが、前記数式(数6)の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第一のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一の発光性化合物には移動しない。第一の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第一のホスト材料の三重項励起子が第一の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第一のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting compound and the first host material satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 6), so that triplet excitons generated in the second light-emitting layer transfer energy to the molecules of the first host material, not to the first light-emitting compound having a higher triplet energy, when they move to the first light-emitting layer. Furthermore, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the first host material do not transfer to the first light-emitting compound having a higher triplet energy. Triplet excitons generated by recombination on the molecules of the first light-emitting compound transfer energy quickly to the molecules of the first host material.
Triplet excitons of the first host material do not transfer to the first light-emitting compound, but efficiently collide with each other on the first host material due to the TTF phenomenon, thereby generating singlet excitons.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)>S(D1) …(数5)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 5).
S1 (H1)> S1 (D1) ... (Equation 5)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と、第一のホスト材料とが、前記数式(数5)の関係を満たすことにより、第一の発光性化合物の一重項エネルギーは、第一のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。 In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting compound and the first host material satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 5), and therefore the singlet energy of the first light-emitting compound is smaller than the singlet energy of the first host material. Therefore, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the first host material to the first light-emitting compound, and contribute to the fluorescent emission of the first light-emitting compound.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably not a complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the first light-emitting layer does not contain a metal complex. It is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex in the organic EL element according to this embodiment.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
The first light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex, for example, an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. The first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 10% by mass or less of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 7% by mass or less of the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 5% by mass or less of the total mass of the first light-emitting layer.

第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
The first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 60 mass% or more of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably 70 mass% or more of the total mass of the first light-emitting layer, even more preferably 80 mass% or more of the total mass of the first light-emitting layer, even more preferably 90 mass% or more of the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably 95 mass% or more of the total mass of the first light-emitting layer.
The first emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first emitting layer.
When the first emitting layer contains a first host material and a first emitting compound, the upper limit of the total content of the first host material and the first emitting compound is 100% by mass.

なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
In this embodiment, the first emitting layer may contain a material other than the first host material and the first emitting compound.
The first light-emitting layer may contain only one type of first host material or may contain two or more types of first light-emitting compounds.

第一の発光層の膜厚は、第二の発光層の膜厚よりも厚いことが好ましい。
第二の発光層の膜厚が、第一の発光層の膜厚より薄い方が、第二の発光層で発生した三重項励起子は、第二の発光層中に留まらず、第一の発光層へ効率的に拡散することができる。そのため、第二の発光層の膜厚は、第一の発光層の膜厚よりも薄いことが好ましい。
The thickness of the first light-emitting layer is preferably greater than the thickness of the second light-emitting layer.
When the thickness of the second emitting layer is thinner than that of the first emitting layer, triplet excitons generated in the second emitting layer do not remain in the second emitting layer but can efficiently diffuse to the first emitting layer, and therefore the thickness of the second emitting layer is preferably thinner than that of the first emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層から第一の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第二の発光層に戻ることを抑制し易い。また、第一の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第二の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、25nm以下であることが好ましく、20nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が25nm以下であれば、第一の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、5nm以上、25nm以下であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, it is easy to suppress the triplet excitons that have moved from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer from returning to the second light-emitting layer. In addition, if the thickness of the first light-emitting layer is 5 nm or more, the triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the second light-emitting layer.
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the first light-emitting layer is preferably 25 nm or less, and more preferably 20 nm or less. If the thickness of the first light-emitting layer is 25 nm or less, the density of triplet excitons in the first light-emitting layer can be improved, making the TTF phenomenon more likely to occur.
In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the first light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 25 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(DX)>T(H2)>T(H1) …(数10)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (DX) of the first light-emitting compound or the second light-emitting compound, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 10).
2.6 eV> T1 (DX)> T1 (H2)> T1 (H1) ... (Equation 10)

第一の発光層が第一の発光性化合物を含有する場合、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数10A)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(D1)>T(H2)>T(H1) …(数10A)
When the first emitting layer contains a first emitting compound, it is preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 10A).
2.6 eV> T1 (D1)> T1 (H2)> T1 (H1) ... (number 10A)

第二の発光層が第二の発光性化合物を含有する場合、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数10B)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(D2)>T(H2)>T(H1) …(数10B)
When the second emitting layer contains a second emitting compound, it is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 10B).
2.6 eV> T1 (D2)> T1 (H2)> T1 (H1) ... (Equation 10B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(DX)-T(H2)<0.6eV …(数11)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (DX) of the first light-emitting compound or the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 11).
0 eV<T 1 (DX)−T 1 (H2)<0.6 eV (Equation 11)

第二の発光層が第二の発光性化合物を含有する場合、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(D2)-T(H2)<0.6eV …(数11A)
When the second emitting layer contains a second emitting compound, it is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 11A).
0 eV<T 1 (D2)−T 1 (H2)<0.6 eV (equation 11A)

第一の発光層が第一の発光性化合物を含有する場合、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(D1)-T(H1)<0.8eV …(数11B)
When the first emitting layer contains a first emitting compound, it is preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 11B).
0 eV<T 1 (D1)−T 1 (H1)<0.8 eV (Equation 11B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)>2.0eV …(数12)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 12).
T 1 (H2)>2.0 eV (Equation 12)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
(H2)>2.10eV …(数12A)
(H2)>2.15eV …(数12B)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 12A), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (H2) satisfies the relationship of the following formula (Formula 12B).
T 1 (H2)>2.10 eV... (Equation 12A)
T 1 (H2)>2.15 eV... (Equation 12B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子は、第一の発光層へと移動し易くなり、また、第一の発光層から第二の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第一の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。 In the organic EL element according to this embodiment, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the above formula (12A) or (12B), so that triplet excitons generated in the second emitting layer are easily transferred to the first emitting layer and are easily prevented from transferring back from the first emitting layer to the second emitting layer. As a result, singlet excitons are efficiently generated in the first emitting layer, and the luminous efficiency is improved.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
2.08eV>T(H2)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T(H2)>1.90eV …(数12D)
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 12C), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 12D).
2.08 eV> T1 (H2)>1.87 eV... (Equation 12C)
2.05 eV> T1 (H2)>1.90 eV... (Equation 12D)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第二の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。 In the organic EL element according to this embodiment, when the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the above-mentioned formula (12C) or (12D), the energy of the triplet excitons generated in the second emitting layer becomes small, and the lifetime of the organic EL element can be expected to be extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T(D2) …(数14C)
2.50eV>T(D2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Formula 14C), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D2) satisfies the relationship of the following formula (Formula 14D).
2.60 eV>T 1 (D2) ... (Equation 14C)
2.50 eV>T 1 (D2) ... (Equation 14D)
When the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above-mentioned formula (14C) or (14D), the life of the organic EL element is extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T(D1) …(数14A)
2.50eV>T(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Formula 14A), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D1) satisfies the relationship of the following formula (Formula 14B).
2.60 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14A)
2.50 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14B)
When the first light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above formula (14A) or (14B), the life of the organic EL element is extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数13)の関係を満たすことも好ましい。
(H1)≧1.9eV …(数13)
In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 13).
T 1 (H1) ≧ 1.9 eV (Equation 13)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13A)の関係を満たすことも好ましい。
1.9eV>T(H1)≧1.8eV …(数13A)
In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 13A).
1.9 eV> T1 (H1)≧1.8 eV (Equation 13A)

(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
(Other Layers of the Organic EL Element)
The organic EL device according to this embodiment may have one or more organic layers in addition to the first and second light-emitting layers, such as at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。 The organic EL element according to this embodiment may be composed of only the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, but may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と第一の発光層との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable to include a hole transport layer between the anode and the first light-emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable to include an electron transport layer between the second light-emitting layer and the cathode.

図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
The organic EL element 1 includes a light-transmitting substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4. The organic layer 10 is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light-emitting layer 51, a second light-emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.

本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三の発光性化合物を少なくとも含み、第一の発光性化合物と、第二の発光性化合物と、第三の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数40)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)>T(H3) …(数40)
The organic EL element according to this embodiment may further include a third light-emitting layer.
It is preferable that the third emitting layer contains a third host material, the first host material, the second host material, and the third host material are different from one another, the third emitting layer contains at least a third emitting compound, the first emitting compound, the second emitting compound, and the third emitting compound are the same as or different from one another, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 40).
T 1 (H2)>T 1 (H3) ... (Equation 40)

第三の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。 The third luminescent compound is preferably a compound that exhibits luminescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and more preferably a compound that exhibits fluorescent emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数41)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)>T(H3) …(数41)
When the organic EL element according to this embodiment includes a third light-emitting layer, it is preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 41).
T 1 (H1)>T 1 (H3) (Equation 41)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.

本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
In this specification, the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other" may include, for example, any of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3).
(LS1) An embodiment in which a region in which both the first host material and the second host material are mixed is generated during the process of vapor-depositing a compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing a compound for the second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
(LS2) When the first emitting layer and the second emitting layer contain a light-emitting compound, a region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the second emitting layer, and this region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
(LS3) When the first emitting layer and the second emitting layer contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the first host material, or a region made of the second host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the first emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。 When the organic EL element according to this embodiment includes a third light-emitting layer, it is preferable that the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other, and that the second light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact with each other.

本明細書において、「第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
In this specification, the layer structure in which "the second emitting layer and the third emitting layer are in direct contact with each other" may include, for example, any of the following embodiments (LS4), (LS5), and (LS6).
(LS4) An embodiment in which a region in which both the second host material and the third host material are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the second emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.
(LS5) When the second emitting layer and the third emitting layer each contain a light emitting compound, a region in which the second host material, the third host material, and the light emitting compound are mixed is generated during the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the third emitting layer, and this region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.
(LS6) When the second emitting layer and the third emitting layer each contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the second host material, or a region made of the third host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.

(介在層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置される有機層として、介在層を有することもできる。
本実施形態において、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重ならない様にする為、それを実現できる程度に介在層は発光性化合物を含まない。
例えば、発光性化合物の介在層における含有率が、0質量%だけでなく、例えば、製造の工程で意図せずに混入した成分、又は原材料に不純物として含まれる成分が発光性化合物である場合、介在層がこれらの成分を含むことは、許容される。
例えば、介在層を構成する全ての材料が、材料A、材料B及び材料Cである場合、材料A、材料B及び材料Cの介在層における各々の含有率は、いずれも10質量%以上であり、材料A、材料B及び材料Cの合計含有率は100質量%である。
以下では、介在層を「ノンドープ層」と称することがある。また、発光性化合物を含む層を「ドープ層」と称することがある。
(Intervening layer)
The organic EL element according to this embodiment may also have an intervening layer as an organic layer disposed between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
In this embodiment, in order to prevent the singlet light-emitting region and the TTF light-emitting region from overlapping, the intervening layer does not contain a light-emitting compound to the extent that this can be realized.
For example, the content of the luminescent compound in the intervening layer is not only 0 mass%, but also, for example, if the luminescent compound is a component that has been unintentionally mixed in during the manufacturing process or a component that is contained as an impurity in the raw materials, it is permissible for the intervening layer to contain these components.
For example, if all of the materials constituting the intermediate layer are material A, material B, and material C, the content of each of material A, material B, and material C in the intermediate layer is 10 mass% or more, and the total content of material A, material B, and material C is 100 mass%.
Hereinafter, the intervening layer may be referred to as a "non-doped layer," and the layer containing a light-emitting compound may be referred to as a "doped layer."

一般的に、発光層を積層構成とした場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが分離され易くなるため、発光効率を改善できるとされている。
本実施形態の有機EL素子において、発光領域中の第一の発光層と第二の発光層との間に介在層(ノンドープ層)が配置されている場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なる領域が低減し、三重項励起子とキャリアとの衝突に起因するTTF効率の低下が抑制されることが期待される。つまり、発光層間への介在層(ノンドープ層)の挿入は、TTF発光の効率向上に寄与すると考えられる。
In general, when the light emitting layer has a laminated structure, it is believed that the light emitting efficiency can be improved because the singlet light emitting region and the TTF light emitting region are easily separated.
In the organic EL element of this embodiment, when an intermediate layer (non-doped layer) is disposed between the first and second light-emitting layers in the light-emitting region, the overlapping area between the singlet light-emitting region and the TTF light-emitting region is reduced, and it is expected that the decrease in TTF efficiency caused by collisions between triplet excitons and carriers is suppressed. In other words, the insertion of the intermediate layer (non-doped layer) between the light-emitting layers is considered to contribute to improving the efficiency of TTF light emission.

介在層は、ノンドープ層である。
介在層は、金属原子を含まない。そのため、介在層は、金属錯体を含有しない。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではない。
介在層材料としては、発光性化合物以外の材料であれば、特に限定されない。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
The intermediate layer is a non-doped layer.
The intervening layer does not contain a metal atom, and therefore does not contain a metal complex.
The intervening layer includes an intervening layer material that is not a light-emitting compound.
The material for the intervening layer is not particularly limited as long as it is a material other than a light-emitting compound.
Examples of the intervening layer material include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; 2) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives; and 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.

介在層材料は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料を用いる事もできるが、Singlet発光領域とTTF発光領域とを離間させ、Singlet発光とTTF発光とを阻害しない材料であれば、特に制限されない。 The intervening layer material can be either the first host material or the second host material, or both of them, but is not particularly limited as long as it separates the singlet emission region and the TTF emission region and does not inhibit the singlet emission and the TTF emission.

本実施形態に係る有機EL素子において、介在層は、当該介在層を構成する全ての材料の前記介在層における各々の含有率が、いずれも10質量%以上である。
介在層は、当該介在層を構成する材料として前記介在層材料を含む。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
In the organic EL element according to this embodiment, the content of each of the materials constituting the intervening layer in the intervening layer is 10% by mass or more.
The intermediate layer contains the intermediate layer material as a material constituting the intermediate layer.
It is preferable that the intervening layer contains the above-mentioned intervening layer material in an amount of 60 mass% or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 80 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer.
The intervening layer may contain only one type of intervening layer material, or may contain two or more types of intervening layer materials.
When the intervening layer contains two or more types of intervening layer materials, the upper limit of the total content of the two or more intervening layer materials is 100 mass %.
It should be noted that this embodiment does not exclude the inclusion of a material other than the intermediate layer material in the intermediate layer.

介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。 The intervening layer may be a single layer or may be a laminate of two or more layers.

介在層の膜厚は、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なることを抑制できる形態であれば特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
介在層の膜厚が3nm以上であれば、Singlet発光領域とTTF由来の発光領域とを分離しやすくなる。
介在層の膜厚が15nm以下であれば、介在層のホスト材料が発光してしまう現象を抑制しやすくなる。
The thickness of the intermediate layer is not particularly limited as long as it can prevent the singlet light-emitting region and the TTF light-emitting region from overlapping, but is preferably 3 nm to 15 nm, and more preferably 5 nm to 10 nm, per layer.
If the thickness of the intervening layer is 3 nm or more, the singlet light-emitting region and the light-emitting region derived from TTF can be easily separated.
If the thickness of the intermediate layer is 15 nm or less, it is easy to suppress the phenomenon in which the host material of the intermediate layer emits light.

介在層は、当該介在層を構成する材料として介在層材料を含み、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、少なくとも1つの介在層材料の三重項エネルギーT(Mmid)が、下記数式(数21)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)≧T(Mmid)≧T(H1) …(数21)
It is preferable that the intervening layer contains an intervening layer material as a material constituting the intervening layer, and that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material, and the triplet energy T 1 (M mid ) of at least one intervening layer material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 21).
T1 (H2) ≥ T1 ( Mmid ) ≥ T1 (H1) (Equation 21)

介在層が、当該介在層を構成する材料として介在層材料を2以上含む場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と、各々の介在層材料の三重項エネルギーT(MEA)とが、下記数式(数21A)の関係を満たすことがより好ましい。
(H2)≧T(MEA)≧T(H1) …(数21A)
When the intermediate layer contains two or more intermediate layer materials as materials constituting the intermediate layer, it is more preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material, and the triplet energy T 1 ( MEA ) of each intermediate layer material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 21A).
T1 (H2) ≥ T1 ( MEA ) ≥ T1 (H1) ... (Equation 21A)

有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。 The structure of the organic EL element will be further explained. Hereinafter, reference numbers may be omitted.

(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the organic EL element. For example, glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate. A flexible substrate may also be used. A flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. An inorganic deposition film may also be used.

(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like. Other examples include gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), titanium (Ti), or nitrides of metal materials (e.g., titanium nitride), and the like.

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。 These materials are usually formed into a film by sputtering. For example, indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide. In addition, for example, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide. In addition, it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.

陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。 Of the EL layers formed on the anode, the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode, so materials that can be used as electrode materials (for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table) can be used.

仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 Materials with small work functions, such as elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these, can also be used. When alkali metals, alkaline earth metals, and alloys containing these are used to form the anode, vacuum deposition and sputtering methods can be used. Furthermore, when silver paste or the like is used, coating methods, inkjet methods, and the like can be used.

(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 When forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum deposition method or a sputtering method can be used. When using a silver paste, a coating method or an inkjet method can be used.

なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。 By providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. These conductive materials can be deposited using a sputtering method, inkjet method, spin coating method, etc.

(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
(Hole Injection Layer)
The hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.

また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。 In addition, examples of substances with high hole injection properties include low molecular weight organic compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), and 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DNTPD). Other examples include aromatic amine compounds such as [N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), and 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1), as well as dipyrazino[2,3-f:20,30-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT-CN).

また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。 As a substance with high hole injection properties, a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used. For example, polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used. In addition, a polymer compound to which an acid is added, such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.

(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties. For the hole transport layer, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used. Specifically, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl, etc. can be used. Examples of the aromatic amine compounds that can be used include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB). The substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 -6 cm 2 /(V·s) or more.

正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。 For the hole transport layer, carbazole derivatives such as CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (PCzPA), and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used. Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviated as PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviated as PVTPA) may also be used.

但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。 However, other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than electron transporting property. Note that the layer containing the substance having a high hole transporting property may be not only a single layer, but also a stack of two or more layers made of the above substances.

(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
(Electron Transport Layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties. For the electron transport layer, 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, 2) a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used. Specifically, as a low molecular weight organic compound, a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used. In addition to metal complexes, 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5-(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: Heteroaromatic compounds such as 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilbene (abbreviation: BzOs) can also be used. In this embodiment, a benzimidazole compound can be preferably used. The substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /(V·s) or more. Note that, as long as the substance has a higher electron transporting property than a hole transporting property, a substance other than the above may be used as the electron transporting layer. In addition, the electron transporting layer may be formed of a single layer, or may be formed by stacking two or more layers made of the above substances.

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。 In addition, a polymer compound can be used for the electron transport layer. For example, poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy), etc. can be used.

(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(Electron Injection Layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties. For the electron injection layer, alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof, such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc., can be used. In addition, a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc., can be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。 Alternatively, a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor. In this case, the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used. The electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium. Furthermore, alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples of such substances include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide. Furthermore, a Lewis base such as magnesium oxide can also be used. Furthermore, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.

(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(Layer Formation Method)
The method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.

(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(Film Thickness)
The thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 μm.

(第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料及び第二のホスト材料は、互いに異なる材料であって、前記数式(数1)及び数式(数2)を満たす化合物であれば特に限定されない。本実施形態に係る有機EL素子において、第三のホスト材料は、前記数式(数40)の関係を満たす化合物であれば特に限定されない。
第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料は、それぞれ独立に、例えば、下記一般式(1)、一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)、一般式(16X)、及び一般式(2)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物であることも好ましい。
(First Host Material, Second Host Material, and Third Host Material)
In the organic EL element according to this embodiment, the first host material and the second host material are not particularly limited as long as they are different from each other and are compounds that satisfy the above formula (Formula 1) and formula (Formula 2). In the organic EL element according to this embodiment, the third host material is not particularly limited as long as it is a compound that satisfies the relationship of the above formula (Formula 40).
It is also preferable that the first host material, the second host material, and the third host material are each independently any compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (1), general formula (1X), general formula (12X), general formula (13X), general formula (14X), general formula (15X), general formula (16X), and general formula (2).

(一般式(2)で表される化合物)
本実施形態において、第一のホスト材料は、例えば、下記一般式(2)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (2))
In this embodiment, the first host material is preferably, for example, a compound represented by the following general formula (2).

(前記一般式(2)において、
201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (2),
R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 201 and L 202 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

(本実施形態に係る前記一般式(2)で表される化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
In the compound represented by the general formula (2) according to this embodiment, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different from each other,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.

本実施形態に係る有機EL素子において、
201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 201 to R 208 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
a cyano group or a nitro group;
L 201 and L 202 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
L 201 and L 202 each independently represent
a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is preferable that Ar 201 and Ar 202 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
Ar 201 and Ar 202 are each independently
Phenyl group,
naphthyl group,
A phenanthryl group,
Biphenyl group,
terphenyl group,
Diphenylfluorenyl group,
Dimethylfluorenyl group,
Benzodiphenylfluorenyl group,
Benzodimethylfluorenyl group,
Dibenzofuranyl group,
Dibenzothienyl group,
A naphthobenzofuranyl group or a naphthobenzothienyl group is preferred.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the compound represented by the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula (201), general formula (202), general formula (203), general formula (204), general formula (205), general formula (206), general formula (207), general formula (208) or general formula (209).

(前記一般式(201)~(209)中、
201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
(In the general formulae (201) to (209),
L 201 and Ar 201 have the same meanings as L 201 and Ar 201 in formula (2).
R 201 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 to R 208 in formula (2).

前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。 The compound represented by the general formula (2) is also preferably a compound represented by the following general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula (226), general formula (227), general formula (228) or general formula (229).

(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (221), the general formula (222), the general formula (223), the general formula (224), the general formula (225), the general formula (226), the general formula (227), the general formula (228) and the general formula (229),
R 201 and R 203 to R 208 each independently have the same definition as R 201 and R 203 to R 208 in formula (2);
L 201 and Ar 201 are the same as L 201 and Ar 201 in formula (2), respectively;
L 203 has the same meaning as L 201 in formula (2).
L 203 and L 201 are the same or different;
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2).
Ar 203 and Ar 201 are the same or different.

前記一般式(2)で表される化合物は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。 The compound represented by the general formula (2) is also preferably a compound represented by the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula (246), general formula (247), general formula (248) or general formula (249).

(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (241), the general formula (242), the general formula (243), the general formula (244), the general formula (245), the general formula (246), the general formula (247), the general formula (248) and the general formula (249),
R 201 , R 202 , and R 204 to R 208 each independently have the same definition as R 201 , R 202 , and R 204 to R 208 in formula (2);
L 201 and Ar 201 are the same as L 201 and Ar 201 in formula (2), respectively;
L 203 has the same meaning as L 201 in formula (2).
L 203 and L 201 are the same or different;
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2).
Ar 203 and Ar 201 are the same or different.

前記一般式(2)で表される化合物中、前記一般式(21)で表される基ではないR201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 which are not a group represented by the general formula (21) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) is preferred.

101は、
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
L101 is,
a single bond, or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms,
Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, in the compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ).

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, in the compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 are preferably hydrogen atoms.

前記一般式(2)で表される化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (2), it is preferable that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups.

(一般式(2)で表される化合物の製造方法)
前記一般式(2)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式(2)で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing a compound represented by formula (2))
The compound represented by the general formula (2) can be produced by a known method. The compound represented by the general formula (2) can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.

(一般式(2)で表される化合物の具体例)
前記一般式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら前記一般式(2)で表される化合物の具体例に限定されない。
(Specific examples of compounds represented by formula (2))
Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the compound represented by the general formula (2).

Figure 2024057116000051
Figure 2024057116000051

Figure 2024057116000053
Figure 2024057116000053

Figure 2024057116000055
Figure 2024057116000055

Figure 2024057116000058
Figure 2024057116000058

Figure 2024057116000064
Figure 2024057116000064

Figure 2024057116000070
Figure 2024057116000070

(一般式(1)で表される化合物)
本実施形態において、第二のホスト材料は、例えば、下記一般式(1)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (1))
In this embodiment, the second host material is preferably, for example, a compound represented by the following general formula (1).

(前記一般式(1)において、
101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (1),
R 101 to R 110 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (11),
However, at least one of R 101 to R 110 is a group represented by the general formula (11).
When a plurality of groups represented by the general formula (11) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11) are the same or different from each other,
L101 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 101 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 101 are present, the two or more L 101 are the same or different,
When two or more Ar 101 are present, the two or more Ar 101 are the same or different from each other,
In the general formula (11), * indicates the bonding position with the pyrene ring in the general formula (1).

(第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料に係る化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the compounds relating to the first host material, the second host material and the third host material, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different,
When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different,
When a plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
When a plurality of R 904 are present, the plurality of R 904 are the same or different from each other,
When a plurality of R 905 are present, the plurality of R 905 are the same or different from each other,
When a plurality of R 906 are present, the plurality of R 906 are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s are present, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801 are present, the plurality of R 801 are the same or different from each other,
When a plurality of R 802 are present, the plurality of R 802 are the same or different.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基は、下記一般式(111)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the group represented by the general formula (11) is preferably a group represented by the following general formula (111):

(前記一般式(111)において、
は、CR123124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111),
X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ;
L 111 and L 112 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 0, 1, 2, 3 or 4;
mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (11).
R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mc is 3;
Three R 121 are the same or different;
md is 3;
The three R 122 are the same or different.

前記一般式(111)で表される基における下記一般式(111a)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR121が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR122が結合する。 Of the positions *1 to *8 of carbon atoms in the ring structure represented by the following general formula (111a) in the group represented by general formula (111), L 111 is bonded to any one of the positions *1 to *4, R 121 is bonded to the remaining three positions *1 to *4, L 112 is bonded to any one of the positions *5 to *8, and R 122 is bonded to the remaining three positions *5 to *8.

例えば、前記一般式(111)で表される基において、L111が前記一般式(111a)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111a)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111)で表される基は、下記一般式(111b)で表される。 For example, in the group represented by the general formula (111), when L 111 is bonded to the position of the carbon atom marked *2 in the ring structure represented by the general formula (111a) and L 112 is bonded to the position of the carbon atom marked *7 in the ring structure represented by the general formula (111a), the group represented by the general formula (111) is represented by the following general formula (111b).

(前記一般式(111b)において、
、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111b),
X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently have the same meaning as X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 in formula (111);
R 121 is the same or different from each other,
Multiple R 122 are the same or different.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(111)で表される基は、前記一般式(111b)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the group represented by the general formula (111) is preferably a group represented by the general formula (111b).

本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0、1又は2であり、mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that ma is 0, 1 or 2, and mb is 0, 1 or 2.

本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, ma is preferably 0 or 1, and mb is preferably 0 or 1.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、下記一般式(12)、一般式(13)又は一般式(14)で表される基であることも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, Ar 101 is also preferably a group represented by the following formula (12), (13), or (14).

(前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)において、
111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、又は前記一般式(111)もしくは一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
(In the general formula (12), general formula (13) and general formula (14),
R 111 to R 120 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 124 ,
A group represented by —COOR 125 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formulae (12), (13) and (14), * indicates the bonding position with L 101 in the general formula (11), or the bonding position with L 112 in the general formula (111) or (111b).

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (101):

(前記一般式(101)において、
101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (101),
R 101 to R 120 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
provided that one of R 101 to R 110 represents a bonding position with L 101 , and one of R 111 to R 120 represents a bonding position with L 101 ;
L101 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 101 are present, the two or more L 101 are the same or different.

本実施形態に係る有機EL素子において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の化合物は、下記一般式(102)で表されることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the first compound is preferably represented by the following general formula (102):

(前記一般式(102)において、
101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
は、CR123124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (102),
R 101 to R 120 each independently have the same definition as R 101 to R 120 in formula (101);
provided that one of R 101 to R 110 represents a bonding position with L 111 , and one of R 111 to R 120 represents a bonding position with L 112 ;
X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ;
L 111 and L 112 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 0, 1, 2, 3 or 4;
mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4;
R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mc is 3;
Three R 121 are the same or different;
md is 3;
The three R 122 are the same or different.

前記一般式(102)で表される化合物において、maは、0、1又は2であり、
mbは、0、1又は2であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (102), ma is 0, 1 or 2,
It is preferred that mb is 0, 1 or 2.

前記一般式(102)で表される化合物において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (102), ma is preferably 0 or 1, and mb is preferably 0 or 1.

本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that two or more of R 101 to R 110 are a group represented by the general formula (11).

本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that two or more of R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (11), and Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、L101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group, L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group, and the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 which are not a group represented by general formula (11) are not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.

本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 101 to R 110 which are not a group represented by the general formula (11) each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that R 101 to R 110 that are not the group represented by the general formula (11) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, R 101 to R 110 that are not the group represented by formula (11) are preferably hydrogen atoms.

(一般式(1X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (1X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (1X).

Figure 2024057116000083
Figure 2024057116000083

(前記一般式(1X)において、
101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11X)で表される基であり、
ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (1X),
R 101 to R 112 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by general formula (11X),
However, at least one of R 101 to R 112 is a group represented by the general formula (11X).
When a plurality of groups represented by the general formula (11X) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11X) are the same or different from each other,
L101 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 101 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 101 are present, the two or more L 101 are the same or different,
When two or more Ar 101 are present, the two or more Ar 101 are the same or different from each other,
In the general formula (11X), * indicates the bonding position to the benz[a]anthracene ring in the general formula (1X).

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(111X)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the group represented by the general formula (11X) is preferably a group represented by the following general formula (111X):

Figure 2024057116000084
Figure 2024057116000084

(前記一般式(111X)において、
は、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11X)におけるAr101と同義であり、
141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111X),
X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ;
L 111 and L 112 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 1, 2, 3 or 4;
mb is 1, 2, 3 or 4;
ma+mb is 2, 3 or 4;
Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (11X).
R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mc is 3;
Three R 141 are the same or different;
md is 3;
The three R 142 are the same or different.

前記一般式(111X)で表される基における下記一般式(111aX)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR141が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR142が結合する。 Of the positions *1 to *8 of carbon atoms in the ring structure represented by the following general formula (111aX) in the group represented by general formula (111X), L 111 is bonded to any one of the positions *1 to *4, R 141 is bonded to the remaining three positions *1 to *4, L 112 is bonded to any one of the positions *5 to *8, and R 142 is bonded to the remaining three positions *5 to *8.

Figure 2024057116000085
Figure 2024057116000085

例えば、前記一般式(111X)で表される基において、L111が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111X)で表される基は、下記一般式(111bX)で表される。 For example, in the group represented by general formula (111X), when L 111 is bonded to the position of the carbon atom marked *2 in the ring structure represented by general formula (111aX) and L 112 is bonded to the position of the carbon atom marked *7 in the ring structure represented by general formula (111aX), the group represented by general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX).

Figure 2024057116000086
Figure 2024057116000086

(前記一般式(111bX)において、
、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111bX),
X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently have the same meaning as X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 in formula (111X);
R 141 is the same or different from each other,
Multiple R 142 are the same or different.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(111X)で表される基は、前記一般式(111bX)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the group represented by the general formula (111X) is preferably a group represented by the general formula (111bX).

前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma is preferably 1 or 2, and mb is preferably 1 or 2.

前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1であり、mbは、1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma is preferably 1 and mb is preferably 1.

前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X), Ar 101 is
a substituted or unsubstituted phenyl group,
a substituted or unsubstituted naphthyl group,
a substituted or unsubstituted biphenyl group,
a substituted or unsubstituted terphenyl group;
a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group,
a substituted or unsubstituted pyrenyl group,
A substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group is preferred.

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(101X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (101X):

Figure 2024057116000087
Figure 2024057116000087

(前記一般式(101X)において、
111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (101X),
one of R 111 and R 112 represents a bonding position to L 101 , one of R 133 and R 134 represents a bonding position to L 101 ;
R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 which is not a bonding position to L 101 , and R 133 or R 134 which is not a bonding position to L 101 each independently represent:
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L101 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 101 are present, the two or more L 101 are the same or different.

前記一般式(1X)で表される化合物において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 101 is preferably a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(102X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (102X):

Figure 2024057116000088
Figure 2024057116000088

(前記一般式(102X)において、
111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
は、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3、4又は5であり、
141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (102X),
one of R 111 and R 112 represents a bonding position to L 111 , one of R 133 and R 134 represents a bonding position to L 112 ;
R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 which is not a bonding position to L 111 , and R 133 or R 134 which is not a bonding position to L 112 each independently represent:
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ;
L 111 and L 112 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 1, 2, 3 or 4;
mb is 1, 2, 3 or 4;
ma+mb is 2, 3, 4 or 5;
R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mc is 3;
Three R 141 are the same or different;
md is 3;
The three R 142 are the same or different.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), it is preferable that ma in the general formula (102X) is 1 or 2, and mb is 1 or 2.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1であり、mbは、1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), it is preferable that ma in the general formula (102X) is 1 and mb is 1.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(11AX)で表される基、又は下記一般式(11BX)で表される基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), it is also preferable that the group represented by the general formula (11X) is a group represented by the following general formula (11AX) or a group represented by the following general formula (11BX).

Figure 2024057116000089
Figure 2024057116000089

(前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)において、
121~R131は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
131及びL132は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (11AX) and the general formula (11BX),
R 121 to R 131 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of groups represented by the general formula (11AX) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11AX) are the same or different from each other,
When a plurality of groups represented by the general formula (11BX) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11BX) are the same or different from each other,
L 131 and L 132 each independently represent
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
In the general formula (11AX) and the general formula (11BX), * indicates a bonding position with the benz[a]anthracene ring in the general formula (1X).

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(103X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (103X):

Figure 2024057116000090
Figure 2024057116000090

(前記一般式(103X)において、
101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
(In the general formula (103X),
R 101 to R 110 and R 112 are respectively defined as R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (1X).
R 121 to R 131 , L 131 and L 132 are respectively the same as R 121 to R 131 , L 131 and L 132 in the general formula (11BX).

前記一般式(1X)で表される化合物において、L131は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 131 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、L132は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 132 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), it is also preferable that two or more of R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11).

本前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11X)で表される基であり、一般式(11X)中のAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), it is preferable that two or more of R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11X), and Ar 101 in the general formula (11X) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、
Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X),
Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group,
L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthrylene group,
It is also preferable that the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 that is not a group represented by general formula (11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。 In the compound represented by general formula (1X), R 101 to R 112 that are not the group represented by general formula (11X) are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), R 101 to R 112 that are not the group represented by the general formula (11X) are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), R 101 to R 112 that are not the group represented by the general formula (11X) are preferably hydrogen atoms.

(一般式(12X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (12X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (12X).

Figure 2024057116000091
Figure 2024057116000091

(前記一般式(12X)において、
1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (12X),
One or more pairs of adjacent two or more of R 1201 to R 1210 are
linked together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or linked together to form a substituted or unsubstituted fused ring,
R 1201 to R 1210 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (121),
provided that when the substituted or unsubstituted monocycle has a substituent, the substituent when the substituted or unsubstituted fused ring has a substituent, and at least one of R 1201 to R 1210 is a group represented by general formula (121),
When a plurality of groups represented by the general formula (121) are present, the plurality of groups represented by the general formula (121) are the same or different from each other,
L1201 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1201 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx2 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 1201 are present, the two or more L 1201 are the same or different,
When two or more Ar 1201 are present, the two or more Ar 1201 are the same or different from each other,
In the general formula (121), * indicates the bonding position to the ring represented by the general formula (12X).

前記一般式(12X)において、R1201~R1210のうちの隣接する2つからなる組とは、R1201とR1202との組、R1202とR1203との組、R1203とR1204との組、R1204とR1205との組、R1205とR1206との組、R1207とR1208との組、R1208とR1209との組、並びにR1209とR1210との組である。 In the general formula (12X), the pairs of adjacent two of R 1201 to R 1210 are the pair of R 1201 and R 1202 , the pair of R 1202 and R 1203 , the pair of R 1203 and R 1204 , the pair of R 1204 and R 1205 , the pair of R 1205 and R 1206 , the pair of R 1207 and R 1208 , the pair of R 1208 and R 1209 , and the pair of R 1209 and R 1210 .

(一般式(13X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (13X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (13X).

Figure 2024057116000092
Figure 2024057116000092

(前記一般式(13X)において、
1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (13X),
R 1301 to R 1310 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (131),
However, at least one of R 1301 to R 1310 is a group represented by the general formula (131).
When a plurality of groups represented by the general formula (131) are present, the plurality of groups represented by the general formula (131) are the same or different from each other,
L1301 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1301 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx3 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 1301 are present, the two or more L 1301 are the same or different,
When two or more Ar 1301 are present, the two or more Ar 1301 are the same or different from each other,
In the general formula (131), * indicates the bonding position with the fluoranthene ring in the general formula (13X).

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131)で表される基ではないR1301~R1310のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。前記一般式(13X)において隣接する2つからなる組とは、R1301とR1302との組、R1302とR1303との組、R1303とR1304との組、R1304とR1305との組、R1305とR1306との組、R1307とR1308との組、R1308とR1309との組、並びにR1309とR1310との組である。 In the organic EL element according to this embodiment, any pair of adjacent two or more of R 1301 to R 1310 that are not the group represented by the general formula (131) are not bonded to each other. The pairs of adjacent two in the general formula (13X) are the pair of R 1301 and R 1302 , the pair of R 1302 and R 1303 , the pair of R 1303 and R 1304 , the pair of R 1304 and R 1305 , the pair of R 1305 and R 1306 , the pair of R 1307 and R 1308 , the pair of R 1308 and R 1309 , and the pair of R 1309 and R 1310 .

(一般式(14X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (14X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (14X).

Figure 2024057116000093
Figure 2024057116000093

(前記一般式(14X)において、
1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (14X),
R 1401 to R 1410 each independently represent
Hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (141),
However, at least one of R 1401 to R 1410 is a group represented by the general formula (141).
When a plurality of groups represented by the general formula (141) are present, the plurality of groups represented by the general formula (141) are the same or different from each other,
L1401 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1401 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx4 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 1401 are present, the two or more L 1401 are the same or different,
When two or more Ar 1401 are present, the two or more Ar 1401 are the same or different from each other,
In the general formula (141), * indicates the bonding position to the ring represented by the general formula (14X).

(一般式(15X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (15X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (15X).

Figure 2024057116000094
Figure 2024057116000094

(前記一般式(15X)において、
1501~R1514は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(151)で表される基であり、
ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1501は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (15X),
R 1501 to R 1514 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (151),
However, at least one of R 1501 to R 1514 is a group represented by the general formula (151).
When a plurality of groups represented by the general formula (151) are present, the plurality of groups represented by the general formula (151) are the same or different from each other,
L1501 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1501 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx5 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 1501 are present, the two or more L 1501 are the same or different from each other,
When two or more Ar 1501 are present, the two or more Ar 1501 are the same or different from each other,
In the general formula (151), * indicates the bonding position to the ring represented by the general formula (15X).

(一般式(16X)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (16X))
In the organic EL element according to this embodiment, the second host material is also preferably a compound represented by the following general formula (16X).

Figure 2024057116000095
Figure 2024057116000095

(前記一般式(16X)において、
1601~R1614は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(161)で表される基であり、
ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1601は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1601は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (16X),
R 1601 to R 1614 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by —C(═O)R 801 ,
A group represented by —COOR 802 ,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (161),
However, at least one of R 1601 to R 1614 is a group represented by the general formula (161).
When a plurality of groups represented by the general formula (161) are present, the plurality of groups represented by the general formula (161) are the same or different from each other,
L1601 is,
Single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1601 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx6 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
When two or more L 1601 are present, the two or more L 1601 are the same or different,
When two or more Ar 1601 are present, the two or more Ar 1601 are the same or different from each other,
In the general formula (161), * indicates the bonding position to the ring represented by the general formula (16X).

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、当該連結構造中のベンゼン環及びナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、当該連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。
第二のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第二のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第二のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the second host material has a linking structure including a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond in the molecule, and that the benzene ring and the naphthalene ring in the linking structure are each independently further fused with a single ring or a fused ring or are not fused with a single ring or a fused ring, and that the benzene ring and the naphthalene ring in the linking structure are further linked by a crosslink in at least one portion other than the single bond.
When the second host material has a linking structure including such a cross-link, it is expected that deterioration of the chromaticity of the organic EL element can be suppressed.
In this case, the second host material has, as a minimum unit, a linked structure containing a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond as represented by the following formula (X1) or (X2) in the molecule, and a monocyclic or fused ring may be further fused to the benzene ring, or a monocyclic or fused ring may be further fused to the naphthalene ring. For example, even when the second host material has a linked structure containing a naphthalene ring and a naphthalene ring linked by a single bond as represented by the following formula (X3), (X4), or (X5) in the molecule (sometimes referred to as a naphthalene-naphthalene linked structure), one of the naphthalene rings contains a benzene ring, and therefore contains a benzene-naphthalene linked structure.

Figure 2024057116000096
Figure 2024057116000096

本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the bridge contains a double bond. In other words, it is also preferable that the benzene ring and the naphthalene ring have a structure in which they are further connected by a bridge structure containing a double bond in a portion other than the single bond.

ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X11)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X3)の場合、下記式(X31)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linked structure are further linked by a crosslink at at least one portion other than a single bond, for example, in the case of the formula (X1), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X11), and in the case of the formula (X3), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X31).
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linked structure are further linked by a bridge containing a double bond in a portion other than the single bond, for example, in the case of the formula (X1), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X12); in the case of the formula (X2), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X21) or formula (X22); in the case of the formula (X4), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X41); and in the case of the formula (X5), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X51).
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linked structure are further linked by a bridge containing a heteroatom (e.g., an oxygen atom) in at least one portion other than a single bond, for example, in the case of the above formula (X1), the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X13).

Figure 2024057116000097
Figure 2024057116000097

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、当該ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。 In the organic EL element according to this embodiment, the second host material preferably has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are linked by a single bond in the molecule, and the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by a bridge at at least one portion other than the single bond.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。第二のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。 In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at one part other than the single bond. By having the second host material have a biphenyl structure including such a bridge, it is expected that the deterioration of the chromaticity of the organic EL element can be suppressed.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the crosslink contains a double bond.
In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the crosslink does not contain a double bond.

前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。 It is also preferred that the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at two portions other than the single bond.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。第二のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。 In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at two parts other than the single bond, and the bridge does not contain a double bond. By having the second host material have a biphenyl structure including such a bridge, it is expected that the deterioration of the chromaticity of the organic EL element can be suppressed.

例えば、下記式(BP1)で表される前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、当該ビフェニル構造は、下記式(BP11)~(BP15)等の連結構造(縮合環)になる。 For example, when the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure represented by the following formula (BP1) are further linked by a bridge at at least one portion other than a single bond, the biphenyl structure becomes a linked structure (condensed ring) such as those represented by the following formulas (BP11) to (BP15).

Figure 2024057116000098
Figure 2024057116000098

前記式(BP11)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
The formula (BP11) is a structure in which the units are linked by a bridge that does not contain a double bond in one part other than the single bond.
The formula (BP12) is a structure in which the units are linked by a bridge containing a double bond in one part other than the single bond.
The formula (BP13) is a structure in which the two moieties other than the single bond are linked by a bridge that does not contain a double bond.
The formula (BP14) has a structure in which one of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge not containing a double bond, and the other of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge containing a double bond.
The formula (BP15) has a structure in which the two moieties other than the single bond are linked by a bridge containing a double bond.

第一のホスト材料及び第二のホスト材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。 In the first host material and the second host material, it is preferable that all of the groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups.

(一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物の製造方法)
一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing compounds represented by general formulas (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X))
The compounds represented by the general formulae (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X) can be produced by known methods. The compounds represented by the general formulae (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X) can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.

(一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物の具体例)
一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、本発明は、これら一般式(1)、(1X)、(12X)、(13X)、(14X)、(15X)及び(16X)で表される化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
(Specific examples of compounds represented by formulas (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X))
Specific examples of the compounds represented by the general formulae (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X) include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples of the compounds represented by the general formulae (1), (1X), (12X), (13X), (14X), (15X) and (16X).
In the present specification, in specific examples of compounds, D represents a deuterium atom, Me represents a methyl group, and tBu represents a tert-butyl group.

Figure 2024057116000117
Figure 2024057116000117

Figure 2024057116000118
Figure 2024057116000118

Figure 2024057116000119
Figure 2024057116000119

Figure 2024057116000120
Figure 2024057116000120

Figure 2024057116000121
Figure 2024057116000121

Figure 2024057116000122
Figure 2024057116000122

Figure 2024057116000123
Figure 2024057116000123

Figure 2024057116000124
Figure 2024057116000124

Figure 2024057116000125
Figure 2024057116000125

Figure 2024057116000126
Figure 2024057116000126

Figure 2024057116000127
Figure 2024057116000127

Figure 2024057116000128
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(第一の発光性化合物、第二の発光性化合物、及び第三の発光性化合物)
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物としては、例えば、下記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、下記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び下記一般式(50)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を好適に使用し得る。
また、第三の発光性化合物は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、下記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び下記一般式(50)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を好適に使用し得る。
(First luminescent compound, second luminescent compound, and third luminescent compound)
As the first luminescent compound and the second luminescent compound, for example, one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (31-1) and (31-3), compounds represented by the following general formulas (31-2) and (31-3), compounds represented by the following general formula (41), and compounds represented by the following general formula (50) can be suitably used.
The third light-emitting compound is not particularly limited, but may be, for example, one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (31-1) and (31-3), compounds represented by the following general formulas (31-2) and (31-3), compounds represented by the following general formula (41), and compounds represented by the following general formula (50).

(一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物)
一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物について説明する。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、下記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は下記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物であることも好ましい。
(Compounds represented by general formulae (31-1) and (31-3), or compounds represented by general formulae (31-2) and (31-3))
The compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3) will be described.
It is also preferable that the first luminescent compound and the second luminescent compound are compounds represented by the following general formulas (31-1) and (31-3), or compounds represented by the following general formulas (31-2) and (31-3).

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Figure 2024057116000190

(前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)及び前記一般式(31-3)中、
環Aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環
であり、
前記一般式(31-1)の2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(31-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
前記一般式(31-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(31-3)の環Aとしての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合し、
~R16のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R16は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
-N(R36)(R37)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)及び前記一般式(31-3)中、
31~R37は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
31が複数存在する場合、複数のR31は、互いに同一であるか、又は異なり、
32が複数存在する場合、複数のR32は、互いに同一であるか、又は異なり、
33が複数存在する場合、複数のR33は、互いに同一であるか、又は異なり、
34が複数存在する場合、複数のR34は、互いに同一であるか、又は異なり、
35が複数存在する場合、複数のR35は、互いに同一であるか、又は異なり、
36が複数存在する場合、複数のR36は、互いに同一であるか、又は異なり、
37が複数存在する場合、複数のR37は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (31-1), the general formula (31-2) and the general formula (31-3),
Ring A is
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
In the general formula (31-1), two * are each independently bonded to a ring-forming carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of a heterocycle as ring A in the general formula (31-3),
The three * in the general formula (31-2) each independently bond to a ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of the heterocycle as the ring A in the general formula (31-3),
One or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 16 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by -Si( R31 )( R32 )( R33 ),
A group represented by —C(═O)R 34 ,
A group represented by —COOR 35 ,
A group represented by —N(R 36 )(R 37 ),
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
(In the general formula (31-1), the general formula (31-2) and the general formula (31-3),
R 31 to R 37 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 31 are present, the plurality of R 31 are the same or different from each other,
When a plurality of R 32 are present, the plurality of R 32 are the same or different,
When a plurality of R 33s are present, the plurality of R 33s are the same or different from each other,
When a plurality of R 34s are present, the plurality of R 34s are the same or different from each other,
When a plurality of R 35s are present, the plurality of R 35s are the same or different from each other,
When a plurality of R 36s are present, the plurality of R 36s are the same or different from each other,
When a plurality of R 37s are present, the plurality of R 37s are the same or different.

前記一般式(31-3)中の環Aは、下記一般式(32)で表されるベンゼン環であることも好ましい。 It is also preferable that ring A in the general formula (31-3) is a benzene ring represented by the following general formula (32).

Figure 2024057116000191
Figure 2024057116000191

(前記一般式(32)中、2つの*の環形成炭素原子の内、一方の*で、前記一般式(31-1)又は前記一般式(31-2)の環Bから延びる結合手が結合し、他方の*で、前記一般式(31-3)の環Cから延びる結合手が結合し、
17は、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R16と同義であり、
nは、1又は2であり、nが2である場合、2つのR17は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (32), of the two * ring-forming carbon atoms, one * is bonded to a bond extending from the ring B in the general formula (31-1) or the general formula (31-2), and the other * is bonded to a bond extending from the ring C in the general formula (31-3),
R 17 has the same meaning as R 1 to R 16 , which does not form a substituted or unsubstituted monocycle and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring;
n is 1 or 2, and when n is 2, the two R 17 are the same or different from each other.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物が、下記一般式(33)、一般式(34)又は一式(35)で表される化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3) are compounds represented by the following general formula (33), general formula (34) or formula (35).

Figure 2024057116000192
Figure 2024057116000192

(前記一般式(33)、前記一般式(34)及び前記一般式(35)中、
環A3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
~R及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)、及び前記一般式(31-3)におけるR~R16と同義である。2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (33), the general formula (34) and the general formula (35),
Ring A3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
R 1 to R 7 and R 10 to R 17 each independently have the same definition as R 1 to R 16 in the general formula (31-1), the general formula (31-2), and the general formula (31-3). Two R 17s are the same or different from each other.

前記一般式(31-3)中の環A及び前記一般式(35)中の環A3としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合アリール環であることも好ましい。
前記一般式(31-3)中の環A及び前記一般式(35)中の環A3としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であることも好ましい。
前記一般式(31-3)中の環A及び前記一般式(35)中の環A3としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であることがさらに好ましい。
前記一般式(31-3)中の環A及び前記一般式(35)中の環A3としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環であることも好まししい。
前記一般式(31-3)中の環A及び前記一般式(35)中の環A3としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環であることも好ましい。
It is also preferable that the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms as ring A in general formula (31-3) and ring A3 in general formula (35) are each independently a substituted or unsubstituted fused aryl ring having 10 to 50 ring carbon atoms.
It is also preferable that the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms as ring A in the general formula (31-3) and ring A3 in the general formula (35) are each independently a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring.
It is more preferable that the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms as ring A in the general formula (31-3) and ring A3 in the general formula (35) are each independently a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring.
It is also preferable that the substituted or unsubstituted heterocycles having 5 to 50 ring atoms as ring A in the general formula (31-3) and ring A3 in the general formula (35) are each independently a substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms.
It is also preferable that the substituted or unsubstituted heterocycles having 5 to 50 ring atoms as ring A in the general formula (31-3) and ring A3 in the general formula (35) are each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物が、下記一般式(36-1)~(36-6)で表される化合物からなる群から選択されることが好ましい。 It is preferable that the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3) are selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulae (36-1) to (36-6).

Figure 2024057116000193
Figure 2024057116000193

Figure 2024057116000194
Figure 2024057116000194

Figure 2024057116000195
Figure 2024057116000195

(前記一般式(36-1)~(36-6)中、
~R及びR10~R17は、それぞれ独立に、前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)、及び前記一般式(31-3)におけるR~R16と同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
Xは、O、NR25、又はC(R26)(R27)であり、
21~R27のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R27は、それぞれ独立に、前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)、及び前記一般式(31-3)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R16と同義である。)
(In the general formulae (36-1) to (36-6),
R 1 to R 7 and R 10 to R 17 each independently have the same definition as R 1 to R 16 in the general formula (31-1), the general formula (31-2), and the general formula (31-3), and two R 17s are the same or different from each other;
X is O, NR 25 , or C(R 26 )(R 27 );
One or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 27 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 21 to R 27 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently synonymous with R 1 to R 16 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring in general formula ( 31-1 ), general formula (31-2), and general formula ( 31-3 ).

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物中、R~R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3), or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), it is preferred that R 1 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物中、R~R17が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3), or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), it is preferred that R 1 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物が、下記一般式(33-2)で表される化合物であることが好ましい。 It is preferable that the compounds represented by the general formulas (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulas (31-2) and (31-3) are compounds represented by the following general formula (33-2).

Figure 2024057116000196
Figure 2024057116000196

(前記一般式(33-2)中、R、R、R、R10、R12及びR13は、それぞれ独立に、前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)、及び前記一般式(31-3)におけるR~R16と同義である。) (In the general formula (33-2), R 3 , R 5 , R 6 , R 10 , R 12 and R 13 each independently have the same meaning as R 1 to R 16 in the general formulae (31-1), (31-2) and (31-3).)

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物中、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
炭素数1~50のアルキル基、
炭素数1~50のハロアルキル基、
炭素数2~50のアルケニル基、
炭素数2~50のアルキニル基、
環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
炭素数1~50のアルコキシ基、
炭素数1~50のアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R341)(R342)(R343)で表される基、
-C(=O)R344で表される基、
-COOR345で表される基、
-S(=O)346で表される基、
-P(=O)(R347)(R348)で表される基、
-Ge(R349)(R350)(R351)で表される基、
-N(R352)(R353)で表される基、
ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。
ここで、R341~R353は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の複素環基である。
341が複数存在する場合、複数のR341は、互いに同一であるか、又は異なり、
342が複数存在する場合、複数のR342は、互いに同一であるか、又は異なり、
343が複数存在する場合、複数のR343は、互いに同一であるか、又は異なり、
344が複数存在する場合、複数のR344は、互いに同一であるか、又は異なり、
345が複数存在する場合、複数のR345は、互いに同一であるか、又は異なり、
346が複数存在する場合、複数のR346は、互いに同一であるか、又は異なり、
347が複数存在する場合、複数のR347は、互いに同一であるか、又は異なり、
348が複数存在する場合、複数のR348は、互いに同一であるか、又は異なり、
349が複数存在する場合、複数のR349は、互いに同一であるか、又は異なり、
350が複数存在する場合、複数のR350は、互いに同一であるか、又は異なり、
351が複数存在する場合、複数のR351は、互いに同一であるか、又は異なり、
352が複数存在する場合、複数のR352は、互いに同一であるか、又は異なり、
353が複数存在する場合、複数のR353は、互いに同一であるか、又は異なる。
In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3), or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms,
an alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms,
an aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms,
an arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms,
an aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by -Si(R 341 )(R 342 )(R 343 ),
A group represented by —C(═O)R 344 ,
A group represented by —COOR 345 ,
a group represented by —S(═O) 2 R 346 ,
A group represented by -P(=O)( R347 )( R348 ),
A group represented by —Ge(R 349 )(R 350 )(R 351 ),
A group represented by -N(R 352 )(R 353 ),
Hydroxy groups,
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
It is preferably selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
Here, R 341 to R 353 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When a plurality of R 341 are present, the plurality of R 341 are the same or different,
When a plurality of R 342 are present, the plurality of R 342 are the same or different,
When a plurality of R 343 are present, the plurality of R 343 are the same or different,
When a plurality of R 344s are present, the plurality of R 344s are the same or different from each other,
When a plurality of R 345 are present, the plurality of R 345 are the same or different from each other,
When a plurality of R 346 are present, the plurality of R 346 are the same or different,
When a plurality of R 347s are present, the plurality of R 347s are the same or different from each other,
When a plurality of R 348 are present, the plurality of R 348 are the same or different,
When a plurality of R 349s are present, the plurality of R 349s are the same or different from each other,
When a plurality of R 350 are present, the plurality of R 350 are the same or different from each other,
When a plurality of R 351 are present, the plurality of R 351 are the same or different,
When a plurality of R 352 are present, the plurality of R 352 are the same or different,
When a plurality of R 353 are present, the plurality of R 353 are the same or different.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物中、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、又は環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物中、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~18のアルキル基、環形成炭素数6~18のアリール基、又は環形成原子数5~18の複素環基であることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物が、下記一般式(31-11)で表される化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compounds represented by the general formulas (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulas (31-2) and (31-3) are compounds represented by the following general formula (31-11).

Figure 2024057116000197
Figure 2024057116000197

(前記一般式(33-11)中、
~R及びR10~R16のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R及びR10~R16、並びにR17は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R31)(R32)(R33)で表される基、
-C(=O)R34で表される基、
-COOR35で表される基、
-N(R36)(R37)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、R~R及びR10~R16の少なくとも1つは、-N(R36)(R37)で表される基であり、
2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
31~R37は、それぞれ独立に、前記一般式(31-1)、前記一般式(31-2)及び前記一般式(31-3)中のR31~R37と同義である。)
(In the general formula (33-11),
One or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 1 to R 7 , R 10 to R 16 and R 17 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by -Si( R31 )( R32 )( R33 ),
A group represented by —C(═O)R 34 ,
A group represented by —COOR 35 ,
A group represented by —N(R 36 )(R 37 ),
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 is a group represented by -N(R 36 )(R 37 );
Two R 17 's are the same or different;
R 31 to R 37 each independently have the same definition as R 31 to R 37 in the general formulae (31-1), (31-2) and (31-3).

前記一般式(31-11)中のR~R及びR10~R16のいずれか2つが、-N(R36)(R37)で表される基であることも好ましい。 It is also preferable that any two of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 in the general formula (31-11) are groups represented by -N(R 36 )(R 37 ).

前記一般式(31-11)で表される化合物が、下記一般式(33-13)で表される化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compound represented by the general formula (31-11) is a compound represented by the following general formula (33-13):

Figure 2024057116000198
Figure 2024057116000198

(前記一般式(33-13)中、
~R及びR10~R13のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR~R及びR10~R13、並びにR17は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基であり、
2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なり、
、R、R及びRは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
(In the general formula (33-13),
One or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 4 and R 10 to R 13 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 1 to R 4 , R 10 to R 13 , and R 17 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms,
Two R 17 's are the same or different;
R A , R B , R C and R D each independently represent
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

前記一般式(31-13)で表される化合物が、下記一般式(33-14)で表される化合物であることも好ましい。 It is also preferable that the compound represented by the general formula (31-13) is a compound represented by the following general formula (33-14):

Figure 2024057116000199
Figure 2024057116000199

(前記一般式(33-14)中、R17、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、前記一般式(33-13)におけるR17、R、R、R及びRと同義であり、2つのR17は、互いに同一であるか、又は異なる。) (In the general formula (33-14), R 17 , R A , R B , R C and R D each independently have the same meaning as R 17 , R A , R B , R C and R D in the general formula (33-13), and two R 17s are the same or different.)

前記一般式(33-13)及び前記一般式(33-14)中、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。 In the general formula (33-13) and the general formula (33-14), it is preferable that R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.

前記一般式(33-13)及び前記一般式(33-14)中、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。 In the general formula (33-13) and the general formula (33-14), it is preferable that R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group.

前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は前記一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物において、R17が、水素原子であることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3), R 17 is preferably a hydrogen atom.

前記一般式(31-11)、前記一般式(33-13)及び前記一般式(33-14)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~18のアルキル基、環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulae (31-11), (33-13) and (33-14), the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

前記一般式(31-11)、前記一般式(33-13)及び前記一般式(33-14)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基であることが好ましい。 In the compounds represented by the general formulas (31-11), (33-13) and (33-14), the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

(一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物の具体例)
前記一般式(31-1)及び(31-3)で表される化合物、又は一般式(31-2)及び(31-3)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formulae (31-1) and (31-3) or compounds represented by general formulae (31-2) and (31-3))
Specific examples of the compounds represented by the general formulae (31-1) and (31-3) or the compounds represented by the general formulae (31-2) and (31-3) include the compounds shown below.

Figure 2024057116000209
Figure 2024057116000209

Figure 2024057116000210
Figure 2024057116000210

Figure 2024057116000211
Figure 2024057116000211

(一般式(41)で表される化合物)
一般式(41)で表される化合物について説明する。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、下記一般式(41)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (41))
The compound represented by formula (41) will be described.
It is also preferable that the first luminescent compound and the second luminescent compound are compounds represented by the following general formula (41).

Figure 2024057116000217
Figure 2024057116000217

(前記一般式(41)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (41),
Ring a, ring b and ring c each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
R 401 and R 402 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される前記一般式(41)中央の縮合2環構造に縮合する環である。 Ring a, ring b, and ring c are rings that are fused to the central fused two-ring structure of general formula (41) composed of a B atom and two N atoms.

a環、b環及びc環としての「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環としての「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む環である。
b環及びc環としての「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む環である。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "aromatic hydrocarbon ring" as the ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "aryl group".
The "aromatic hydrocarbon ring" as ring a is a ring containing the three carbon atoms on the central fused bicyclic structure of the above general formula (41) as ring-forming atoms.
The "aromatic hydrocarbon ring" as ring b and ring c is a ring containing the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (41) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "aryl group" described in specific example group G1.

a環、b環及びc環としての「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環としての「複素環」は、前記一般式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む環である。
b環及びc環としての「複素環」は、前記一般式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む環である。
「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "heterocycle" as ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "heterocyclic group".
The "heterocycle" as ring a is a ring containing the three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (41) as ring-forming atoms.
The "heterocycle" as ring b and ring c is a ring containing the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (41) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms" include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.

401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(41)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
R 401 and R 402 may each independently bond to a ring, b ring, or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle. In this case, the heterocycle contains a nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (41). In this case, the heterocycle may contain a heteroatom other than a nitrogen atom. Specifically, R 401 and R 402 bond to a ring, b ring, or c ring means that an atom constituting a ring, b ring, or c ring is bonded to an atom constituting R 401 and R 402. For example, R 401 may bond to a ring to form a two-ring fused (or three-ring or more fused) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 is fused to the ring a. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing two-ring fused or more heterocyclic groups in the specific example group G2.
The above also applies when R 401 is bonded to ring b, when R 402 is bonded to ring a, and when R 402 is bonded to ring c.

一実施形態において、前記一般式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又は置換もしくは無置換のナフタレン環である。
In one embodiment, the ring a, the ring b, and the ring c in the general formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms.
In one embodiment, the ring a, the ring b, and the ring c in the general formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or a substituted or unsubstituted naphthalene ring.

一実施形態において、前記一般式(41)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 401 and R 402 in the general formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(41)で表される化合物は、下記一般式(42)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (41) is a compound represented by the following general formula (42):

Figure 2024057116000218
Figure 2024057116000218

(前記一般式(42)において、
401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
411~R421のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、
901~R907は、それぞれ独立に、前記一般式(2)で表される化合物におけるR901~R907と同義である。)
(In the general formula (42),
R 401A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 402A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 401A and R 402A which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
One or more pairs of adjacent two or more of R 411 to R 421 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 411 to R 421 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a substituted or unsubstituted monocycle, and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 901 to R 907 each independently have the same meaning as R 901 to R 907 in the compound represented by formula (2).

前記一般式(42)のR401A及びR402Aは、前記一般式(41)のR401及びR402に対応する基である。
例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
R 401A and R 402A in the general formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 in the general formula (41).
For example, R 401A and R 411 may be bonded to form a 2-ring (or 3-ring or more) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them is fused with a benzene ring corresponding to the ring a. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing 2-ring or more fused heterocyclic group in the specific example group G2. The same applies when R 401A and R 412 are bonded, when R 402A and R 413 are bonded, and when R 402A and R 414 are bonded.

411~R421のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R411とR412とが結合して、R411及びR412が結合している6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
One or more pairs of adjacent two or more of R 411 to R 421 are
They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
For example, R 411 and R 412 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with the 6-membered ring to which R 411 and R 412 are bonded, and the condensed ring thus formed is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.

一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、下記一般式(43)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (42) is a compound represented by the following general formula (43):

Figure 2024057116000219
Figure 2024057116000219

(前記一般式(43)において、
431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
431~R451のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901~R907は、それぞれ独立に、前記一般式(2)で表される化合物におけるR901~R907と同義である。)
(In the general formula (43),
R 431 is bonded to R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 433 combines with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 434 is bonded to R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
R 441 is bonded to R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle;
One or more pairs of adjacent two or more of R 431 to R 451 are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 431 to R 451 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by —O—(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a group represented by -N(R 906 )(R 907 );
Halogen atoms,
Cyano group,
Nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 901 to R 907 each independently have the same meaning as R 901 to R 907 in the compound represented by formula (2).

431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R431とR446が結合して、R446が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。 R 431 may be bonded to R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle. For example, R 431 and R 446 may be bonded to form a nitrogen-containing heterocycle having three or more condensed rings in which the benzene ring to which R 446 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to the ring a are condensed. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing heterocyclic group having three or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies when R 433 and R 447 are bonded, when R 434 and R 451 are bonded, and when R 441 and R 442 are bonded.

一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(43)で表される化合物は、下記一般式(43A)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (43) is a compound represented by the following general formula (43A):

Figure 2024057116000220
Figure 2024057116000220

(前記一般式(43A)において、
461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (43A),
R461 is
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 462 to R 465 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 461 to R 465 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(43)で表される化合物は、下記一般式(43B)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (43) is a compound represented by the following general formula (43B):

Figure 2024057116000221
Figure 2024057116000221

(前記一般式(43B)において、
471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
906及びR907は、それぞれ独立に、前記一般式(2)で表される化合物におけるR906及びR907と同義である。)
(In the general formula (43B),
R 471 and R 472 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 473 to R 475 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 906 and R 907 each independently have the same meaning as R 906 and R 907 in the compound represented by formula (2).

一実施形態において、前記一般式(43)で表される化合物は、下記一般式(43B’)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (43) is a compound represented by the following general formula (43B'):

Figure 2024057116000222
Figure 2024057116000222

(前記一般式(43B’)において、R472~R475は、それぞれ独立に、前記一般式(43B)で表される化合物におけるR472~R475と同義である。) (In the general formula (43B'), R 472 to R 475 each independently have the same definition as R 472 to R 475 in the compound represented by the general formula (43B).)

一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, at least one of R 471 to R 475 is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、
472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment,
R472 is
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 471 and R 473 to R 475 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(43)で表される化合物は、下記一般式(43C)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (43) is a compound represented by the following general formula (43C):

Figure 2024057116000223
Figure 2024057116000223

(前記一般式(43C)において、
481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (43C),
R 481 and R 482 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 483 to R 486 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(43)で表される化合物は、下記一般式(43C’)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (43) is a compound represented by the following general formula (43C'):

Figure 2024057116000224
Figure 2024057116000224

(前記一般式(43C’)において、R483~R486は、それぞれ独立に、前記一般式(43C)で表される化合物におけるR483~R486と同義である。) (In the above general formula (43C'), R 483 to R 486 each independently have the same definition as R 483 to R 486 in the compound represented by the above general formula (43C).)

一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 481 to R 486 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(41)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R401を含む基及びN-R402を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。 The compound represented by the general formula (41) can be produced by first linking the ring a, ring b, and ring c with linking groups (a group containing N-R 401 and a group containing N-R 402 ) to produce an intermediate (first reaction), and then linking the ring a, ring b, and ring c with a linking group (a group containing B) to produce a final product (second reaction). In the first reaction, an amination reaction such as the Bachbrut-Hartwig reaction can be applied. In the second reaction, a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.

(一般式(41)で表される化合物の具体例)
前記一般式(41)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by formula (41))
Specific examples of the compound represented by the general formula (41) include the compounds shown below.

(一般式(50)で表される化合物)
一般式(50)で表される化合物について説明する。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、下記一般式(50)で表される化合物であることも好ましい。
(Compound represented by general formula (50))
The compound represented by formula (50) will be described.
It is also preferable that the first luminescent compound and the second luminescent compound are compounds represented by the following general formula (50).

Figure 2024057116000237
Figure 2024057116000237

Figure 2024057116000238
Figure 2024057116000238

(前記一般式(50)において、
Ax環、Dx環及びEx環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
は、CR55又は窒素原子であり、
から延びる破線は、Zと結合する単結合であるか、又はZと結合する単結合であり、
は、
前記破線で示される単結合でXと結合している場合は炭素原子であり、
前記破線で示される単結合でXと結合していない場合は、CRX9又は窒素原子であり、
は、
前記破線で示される単結合でXと結合している場合は炭素原子であり、
前記破線で示される単結合でXと結合していない場合は、CRX8又は窒素原子であり、
54及びR55からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR54及びR55は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R501)(R502)(R503)で表される基、
-O-(R504)で表される基、
-S-(R505)で表される基、
-N(R506)(R507)で表される基、
-C(=O)R508で表される基、
-COOR509で表される基、
-C(=O)-N(R510)(R511)で表される基、
-P(=O)(R512)(R513)で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Yは、NR51、酸素原子、硫黄原子もしくはC(R523)(R524)であるか、又は前記一般式(51)で表され、
51は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(52)で表される基であり、
51は、
Ax環と結合するか、
Ex環と結合するか、又は
Ax環及びEx環とは結合せず、
前記一般式(52)中の、X51は、CR551又は窒素原子であり、
前記一般式(52)中のR541及びR551からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR541及びR551は、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR54及びR55と同義であり、
前記一般式(52)中の2つの破線のうち、
51から延びる破線は、Zと結合する単結合であるか、又はZと結合する単結合であり、
他方の破線は、NR51で表される基の窒素原子との結合位置を示し、
は、
前記破線で示される単結合でX51と結合している場合は炭素原子であり、
前記破線で示される単結合でX51と結合していない場合は、CRX6A又は窒素原子であり、
は、
前記破線で示される単結合でX51と結合している場合は炭素原子であり、
前記破線で示される単結合でX51と結合していない場合は、CRX8A又は窒素原子であり、
523及びR524からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
521、R522、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR523及びR524は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R501)(R502)(R503)で表される基、
-O-(R504)で表される基、
-S-(R505)で表される基、
-N(R506)(R507)で表される基、
-C(=O)R508で表される基、
-COOR509で表される基、
-C(=O)-N(R510)(R511)で表される基、
-P(=O)(R512)(R513)で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
521及びR522の一方が、Ax環と結合するか、Ex環と結合するか、又は
521及びR522の両方が、Ax環及びEx環とは結合せず、
qは、0又は1であり、
p及びrは、それぞれ独立に、0、1、2又は3であり、
複数のR56のうちの隣接する2つ以上からなる組、
複数のR58のうちの隣接する2つ以上からなる組、
複数のR59のうちの隣接する2つ以上からなる組、
X6Aと、RX6Aに隣接するR56と、からなる組、
X9と、RX9に隣接するR59と、からなる組、
X8と、RX8に隣接するR58と、からなる組、並びに
X8Aと、RX8Aに隣接するR58と、からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR56、R58、R59、RX6A、RX8A、RX8及びRX9は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R501)(R502)(R503)で表される基、
-O-(R504)で表される基、
-S-(R505)で表される基、
-N(R506)(R507)で表される基、
-C(=O)R508で表される基、
-COOR509で表される基、
-C(=O)-N(R510)(R511)で表される基、
-P(=O)(R512)(R513)で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (50),
ring Ax, ring Dx and ring Ex each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
X5 is CR55 or a nitrogen atom;
The dashed line extending from X5 is a single bond bonding to Z1 or a single bond bonding to Z2 ;
Z1 is
When it is bonded to X5 via the single bond shown by the dashed line, it is a carbon atom;
When X5 is not bonded to the single bond represented by the dashed line, it is CR X9 or a nitrogen atom;
Z2 is
When it is bonded to X5 via the single bond shown by the dashed line, it is a carbon atom;
When X5 is not bonded to the single bond represented by the dashed line, it is CR X8 or a nitrogen atom;
The pair consisting of R 54 and R 55 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 54 and R 55 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atoms,
Halogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si( R501 )( R502 )( R503 ),
A group represented by —O—(R 504 ),
A group represented by -S-(R 505 ),
a group represented by -N(R 506 )(R 507 );
A group represented by —C(═O)R 508 ,
A group represented by —COOR 509 ,
A group represented by -C(=O)-N( R510 )( R511 ),
A group represented by -P(=O)(R 512 )(R 513 ),
Cyano group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Y is NR 51 , an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 523 )(R 524 ), or is represented by the general formula (51);
R51 is
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (52),
R51 is
Binding to the Ax ring,
bonded to the Ex ring, or not bonded to the Ax ring and the Ex ring,
In the general formula (52), X 51 is CR 551 or a nitrogen atom;
The pair consisting of R 541 and R 551 in the general formula (52) is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 541 and R 551 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently defined as R 54 and R 55 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring,
Of the two dashed lines in the general formula (52),
The dashed line extending from X51 is a single bond bonding to Z3 or a single bond bonding to Z4 ;
The other dashed line indicates the bonding position of the nitrogen atom of the group represented by NR 51 ,
Z3 is
When it is bonded to X 51 via the single bond shown by the dashed line, it is a carbon atom;
When X51 is not bonded to X51 via the single bond represented by the dashed line, it is CR X6A or a nitrogen atom;
Z4 is
When bonded to X 51 via the single bond shown by the dashed line, it is a carbon atom;
When X51 is not bonded to X51 via the single bond shown by the dashed line, it is CR X8A or a nitrogen atom;
The pair consisting of R 523 and R 524 is
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 521 , R 522 , and R 523 and R 524 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently represent:
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si( R501 )( R502 )( R503 ),
A group represented by —O—(R 504 ),
A group represented by -S-(R 505 ),
a group represented by -N(R 506 )(R 507 );
A group represented by —C(═O)R 508 ,
A group represented by —COOR 509 ,
A group represented by -C(=O)-N( R510 )( R511 ),
A group represented by -P(=O)(R 512 )(R 513 ),
Cyano group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
one of R 521 and R 522 is bonded to ring Ax or to ring Ex, or both of R 521 and R 522 are not bonded to ring Ax or ring Ex;
q is 0 or 1;
p and r are each independently 0, 1, 2, or 3;
A group consisting of two or more adjacent R 56s ,
A group consisting of two or more adjacent R 58s ,
A group consisting of two or more adjacent R 59s ;
A set consisting of R X6A and R 56 adjacent to R X6A ,
A set consisting of R X9 and R 59 adjacent to R X9 ,
one or more of a pair consisting of R X8 and R 58 adjacent to R X8 , and a pair consisting of R X8A and R 58 adjacent to R X8A are
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R 56 , R 58 , R 59 , R X6A , R X8A , R X8 and R X9 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
Hydrogen atom,
Halogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si( R501 )( R502 )( R503 ),
A group represented by —O—(R 504 ),
A group represented by -S-(R 505 ),
a group represented by -N(R 506 )(R 507 );
A group represented by —C(═O)R 508 ,
A group represented by —COOR 509 ,
A group represented by -C(=O)-N( R510 )( R511 ),
A group represented by -P(=O)(R 512 )(R 513 ),
Cyano group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

(前記一般式(50)で表される化合物中、R501~R513は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
501が複数存在する場合、複数のR501は、互いに同一であるか又は異なり、
502が複数存在する場合、複数のR502は、互いに同一であるか又は異なり、
503が複数存在する場合、複数のR503は、互いに同一であるか又は異なり、
504が複数存在する場合、複数のR504は、互いに同一であるか又は異なり、
505が複数存在する場合、複数のR505は、互いに同一であるか又は異なり、
506が複数存在する場合、複数のR506は、互いに同一であるか又は異なり、
507が複数存在する場合、複数のR507は、互いに同一であるか又は異なり、
508が複数存在する場合、複数のR508は、互いに同一であるか又は異なり、
509が複数存在する場合、複数のR509は、互いに同一であるか又は異なり、
510が複数存在する場合、複数のR510は、互いに同一であるか又は異なり、
511が複数存在する場合、複数のR511は、互いに同一であるか又は異なり、
512が複数存在する場合、複数のR512は、互いに同一であるか又は異なり、
513が複数存在する場合、複数のR513は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the compound represented by the general formula (50), R 501 to R 513 each independently represent
Hydrogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 501 are present, the plurality of R 501 are the same or different,
When a plurality of R 502 are present, the plurality of R 502 are the same or different,
When a plurality of R 503 are present, the plurality of R 503 are the same or different,
When a plurality of R 504 are present, the plurality of R 504 are the same or different from each other,
When a plurality of R 505 are present, the plurality of R 505 are the same or different from each other,
When a plurality of R 506 are present, the plurality of R 506 are the same or different,
When a plurality of R 507s are present, the plurality of R 507s are the same or different from each other,
When a plurality of R 508 are present, the plurality of R 508 are the same or different from each other,
When a plurality of R 509 are present, the plurality of R 509 are the same or different from each other,
When a plurality of R 510 are present, the plurality of R 510 are the same or different from each other,
When a plurality of R 511 are present, the plurality of R 511 are the same or different,
When a plurality of R 512 are present, the plurality of R 512 are the same or different,
When a plurality of R 513 are present, the plurality of R 513 are the same or different.

前記一般式(50)において、Ax環、Dx環及びEx環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環であることも好ましい。
In the general formula (50), the Ax ring, the Dx ring and the Ex ring each independently represent
a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms, or
A substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 ring atoms is also preferred.

前記一般式(50)において、R54及びR55からなる組が、置換もしくは無置換の脂肪族環を形成することも好ましい。 In the general formula (50), it is also preferable that the pair consisting of R 54 and R 55 form a substituted or unsubstituted aliphatic ring.

前記一般式(50)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物であることも好ましい。 The compound represented by the general formula (50) is also preferably a compound represented by the following general formula (53):

Figure 2024057116000239
Figure 2024057116000239

(前記一般式(53)において、
X1及びRX8Aからなる組、
X1及びRX8からなる組、
X2及びRX3からなる組、
X3及びRX4からなる組、
X5及びRX6からなる組、並びに
X6及びRX7からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRX1、RX2、RX3、RX4、RX5、RX6、RX7、RX8A及びRX8は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R501)(R502)(R503)で表される基、
-O-(R504)で表される基、
-S-(R505)で表される基、
-N(R506)(R507)で表される基、
-C(=O)R508で表される基、
-COOR509で表される基、
-C(=O)-N(R510)(R511)で表される基、
-P(=O)(R512)(R513)で表される基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
は、前記一般式(50)におけるXと同義であり、
54は、前記一般式(50)におけるR54と同義であり、
51は、前記一般式(52)におけるX51と同義であり、
541は、前記一般式(52)におけるR541と同義である。)
(In the general formula (53),
A set consisting of R X1 and R X8A ;
A set consisting of R X1 and R X8 ;
A set consisting of R X2 and R X3 ;
A set consisting of R X3 and R X4 ;
One or more of a pair of R X5 and R X6 , and a pair of R X6 and R X7 ,
joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or
are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
R X1 , R X2 , R X3 , R X4 , R X5 , R X6 , R X7 , R X8A and R X8 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring are each independently
Hydrogen atoms,
Halogen atoms,
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si( R501 )( R502 )( R503 ),
A group represented by —O—(R 504 ),
A group represented by -S-(R 505 ),
a group represented by -N(R 506 )(R 507 );
A group represented by —C(═O)R 508 ,
A group represented by —COOR 509 ,
A group represented by -C(=O)-N( R510 )( R511 ),
A group represented by -P(=O)(R 512 )(R 513 ),
Cyano group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
X5 has the same meaning as X5 in formula (50).
R 54 has the same meaning as R 54 in formula (50).
X51 has the same meaning as X51 in formula (52).
R 541 has the same meaning as R 541 in the general formula (52).

前記一般式(50)で表される化合物は、下記一般式(531)で表される化合物であることも好ましい。 The compound represented by the general formula (50) is also preferably a compound represented by the following general formula (531):

Figure 2024057116000240
Figure 2024057116000240

(前記一般式(531)において、
X1、RX2、RX3、RX4、RX5、RX6、RX7、RX8A及びRX8は、それぞれ独立に、前記一般式(53)におけるRX1、RX2、RX3、RX4、RX5、RX6、RX7、RX8A及びRX8と同義であり、
54は、前記一般式(50)におけるR54と同義であり、
541は、前記一般式(52)におけるR541と同義である。)
(In the general formula (531),
R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 , R x7 , R x8A and R x8 each independently have the same meaning as R x1 , R x2 , R x3 , R x4 , R x5 , R x6 , R x7 , R x8A and R x8 in formula (53);
R 54 has the same meaning as R 54 in formula (50).
R 541 has the same meaning as R 541 in the general formula (52).

(前記一般式(531)において、
X1及びRX8Aからなる組、
X1及びRX8からなる組、
X2及びRX3からなる組、
X3及びRX4からなる組、
X5及びRX6からなる組、並びに
X6及びRX7からなる組の1組以上が、下記一般式(532)で表される環構造又は下記一般式(533)で表される環構造を形成することも好ましい。
(In the general formula (531),
A set consisting of R X1 and R X8A ;
A set consisting of R X1 and R X8 ;
A set consisting of R X2 and R X3 ;
A set consisting of R X3 and R X4 ;
It is also preferable that one or more of the pair of R 2 X5 and R 2 X6 , and the pair of R 2 X6 and R 2 X7 form a ring structure represented by the following general formula (532) or a ring structure represented by the following general formula (533).

Figure 2024057116000241
Figure 2024057116000241

(前記一般式(532)及び(533)において、
V1~RV8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~25のアルキル基(好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~8のアルキル基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基)、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基(好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6のアリール基)であり、
Wは、C(RV9)(RV10)、酸素原子、硫黄原子、又はNRV11であり、
V9及びRV10は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~25のアルキル基(好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~8のアルキル基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基)であり、
V11は、置換もしくは無置換の炭素数1~25のアルキル基(好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~8のアルキル基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基)、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基(好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6のアリール基)であり、
*は、それぞれ、Ax環、Dx環及びEx環との結合位置を示す。)
(In the general formulae (532) and (533),
R V1 to R V8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 ring carbon atoms);
W is C(R V9 )(R V10 ), an oxygen atom, a sulfur atom, or NR V11 ;
R V9 and R V10 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms (preferably, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms);
R V11 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 ring carbon atoms),
* indicates the bonding positions to the Ax ring, the Dx ring, and the Ex ring, respectively.)

前記一般式(531)において、R54及びR541は、それぞれ独立に、メチル基、tert-ブチル基、-CF、無置換のフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、キシリル基又はメシチル基であることが好ましい。 In the general formula (531), R 54 and R 541 are preferably each independently a methyl group, a tert-butyl group, —CF 3 , an unsubstituted phenyl group, a p-tert-butylphenyl group, a xylyl group or a mesityl group.

前記一般式(531)において、RX2、RX3、RX6及びRX7は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec-プロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、-C(Me)、無置換のフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、キシリル基、o-メチルフェニル基又は置換もしくは無置換のビフェニル基(好ましくは、無置換のビフェニル基)であることが好ましい。 In the general formula (531), R X2 , R X3 , R X6 and R X7 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a sec-propyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, -C(Me) 2 C 2 H 5 , an unsubstituted phenyl group, a p-tert-butylphenyl group, a mesityl group, a xylyl group, an o-methylphenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl group (preferably an unsubstituted biphenyl group).

前記一般式(531)において、RX1、RX8A及びRX8は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、n-ブチル基、無置換のフェニル基、-O-フェニル基、-NPh、N-カルバゾリル基又は-N(C Bu)であることが好ましい。Phは、無置換のフェニル基を示し、Buは、tert-ブチル基を示す。 In the general formula (531), R X1 , R X8A and R X8 are preferably each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, an unsubstituted phenyl group, -O-phenyl group, -NPh 2 , an N-carbazolyl group or -N(C 6 H 5 t Bu) 2. Ph represents an unsubstituted phenyl group, and t Bu represents a tert-butyl group.

前記一般式(531)において、RX4及びRX5は、水素原子であることが好ましい。 In the general formula (531), R 1 X4 and R 1 X5 are preferably a hydrogen atom.

前記一般式(531)において、RX4、RX5、RX8A及びRX8は、水素原子であることが好ましい。 In the general formula (531), R X4 , R X5 , R X8A and R X8 are preferably hydrogen atoms.

前記一般式(50)で表される化合物は、下記一般式(534)で表される化合物であることも好ましい。 The compound represented by the general formula (50) is also preferably a compound represented by the following general formula (534):

Figure 2024057116000242
Figure 2024057116000242

(前記一般式(534)において、RX1、RX2、RX3、RX6及びRX7は、それぞれ独立に、前記一般式(53)におけるRX1、RX2、RX3、RX6及びRX7と同義であり、R54は、前記一般式(50)におけるR54と同義であり、R541は、前記一般式(52)におけるR541と同義である。) (In the general formula (534), R x1 , R x2 , R x3 , R x6 and R x7 are each independently defined as R x1 , R x2 , R x3 , R x6 and R x7 in the general formula (53), R 54 is defined as R 54 in the general formula (50), and R 541 is defined as R 541 in the general formula (52).)

前記一般式(50)で表される化合物中、R501~R513は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (50), R 501 to R 513 each independently represent
a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

(一般式(50)で表される化合物の具体例)
前記一般式(50)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by formula (50))
Specific examples of the compound represented by the general formula (50) include the compounds shown below.

Figure 2024057116000243
Figure 2024057116000243

Figure 2024057116000244
Figure 2024057116000244

Figure 2024057116000245
Figure 2024057116000245

Figure 2024057116000246
Figure 2024057116000246

Figure 2024057116000247
Figure 2024057116000247

Figure 2024057116000248
Figure 2024057116000248

Figure 2024057116000249
Figure 2024057116000249

Figure 2024057116000250
Figure 2024057116000250

Figure 2024057116000251
Figure 2024057116000251

Figure 2024057116000252
Figure 2024057116000252

Figure 2024057116000253
Figure 2024057116000253

Figure 2024057116000254
Figure 2024057116000254

Figure 2024057116000255
Figure 2024057116000255

Figure 2024057116000256
Figure 2024057116000256

Figure 2024057116000257
Figure 2024057116000257

Figure 2024057116000258
Figure 2024057116000258

Figure 2024057116000259
Figure 2024057116000259

Figure 2024057116000260
Figure 2024057116000260

Figure 2024057116000261
Figure 2024057116000261

Figure 2024057116000262
Figure 2024057116000262

Figure 2024057116000263
Figure 2024057116000263

Figure 2024057116000264
Figure 2024057116000264

Figure 2024057116000265
Figure 2024057116000265

Figure 2024057116000266
Figure 2024057116000266

Figure 2024057116000267
Figure 2024057116000267

Figure 2024057116000268
Figure 2024057116000268

Figure 2024057116000269
Figure 2024057116000269

Figure 2024057116000270
Figure 2024057116000270

〔第二実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
Second Embodiment
(Electronics)
The electronic device according to the present embodiment is equipped with any of the organic EL elements according to the above-mentioned embodiments. Examples of the electronic device include display devices and light-emitting devices. Examples of the display device include display components (e.g., organic EL panel modules), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers. Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
[Modifications of the embodiment]
The present invention is not limited to the above-described embodiment, and any modifications and improvements that can achieve the object of the present invention are included in the present invention.

例えば、発光層は、2層に限られず、2を超える複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2を超える複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
For example, the number of light-emitting layers is not limited to two, and more than two light-emitting layers may be laminated. When the organic EL element has more than two light-emitting layers, at least two of the light-emitting layers may satisfy the conditions described in the above embodiment. For example, the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition from a triplet excited state directly to a ground state.
Furthermore, when the organic EL element has a plurality of light-emitting layers, these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer.

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
In addition, for example, a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer. The blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
For example, when a blocking layer is disposed in contact with the cathode side of the light-emitting layer, the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer. When the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
In addition, when a blocking layer is disposed in contact with the light-emitting layer on the anode side, the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer. When the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the hole transport layer.
A barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
The light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。 In addition, the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明は、これら実施例に何ら限定されない。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples. The present invention is not limited to these examples.

<化合物>
実施例1に係る有機EL素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
<Compound>
The structures of the compounds used in the production of the organic EL device according to Example 1 are shown below.

Figure 2024057116000271
Figure 2024057116000271

比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。 The structure of the compound used in the manufacture of the organic EL element of Comparative Example 1 is shown below.

Figure 2024057116000272
Figure 2024057116000272

実施例1及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。 The structures of other compounds used in the manufacture of the organic EL elements of Example 1 and Comparative Example 1 are shown below.

Figure 2024057116000273
Figure 2024057116000273

<有機EL素子の作製>
〔実施例1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1を共蒸着し、膜厚65nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の上に化合物HT2を蒸着し、膜厚45nmの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層の上に化合物BH1(第一のホスト材料(BH))及び化合物BD1(第一の発光性化合物(BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの第一の発光層を形成した。
第一の発光層上に化合物BH2(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD1(第二の発光性化合物(BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第二の発光層を形成した。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層(HBL)を形成した。
正孔障壁層の上に化合物ET1を蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層(ET)を形成した。
電子輸送層の上にフッ化リチウム(LiF)を蒸着して膜厚0.5nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚150nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1(65)/HT2(45)/BH1:BD1(20,99%:1%)/BH2:BD1(5,99%:1%)/HBL(5)/ET1(20)/LiF(0.5)/Al(150)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1又はBH2)及び発光性化合物(化合物BD1)の割合(質量%)を示す。
<Preparation of Organic EL Element>
Example 1
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The cleaned glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HT1 was co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 65 nm.
Compound HT2 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 45 nm.
On the hole transport layer, compound BH1 (first host material (BH)) and compound BD1 (first emitting compound (BD)) were co-deposited such that the ratio of compound BD1 was 1 mass %, to form a first emitting layer with a thickness of 20 nm.
On the first emitting layer, compound BH2 (second host material (BH)) and compound BD1 (second emitting compound (BD)) were co-deposited such that the ratio of compound BD1 was 1 mass %, to form a second emitting layer with a thickness of 5 nm.
A compound HBL was deposited on the second light-emitting layer to form a hole blocking layer (HBL) having a thickness of 5 nm.
A compound ET1 was deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer (ET) having a thickness of 20 nm.
Lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 0.5 nm.
Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 150 nm.
The device configuration of Example 1 is shown in schematic form as follows.
ITO(130)/HT1(65)/HT2(45)/BH1:BD1(20,99%:1%)/BH2:BD1(5,99%:1%)/HBL(5)/ET1(20)/LiF(0.5)/Al(150)
The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
Similarly, in parentheses, the numbers expressed as percentages (99%:1%) indicate the proportions (mass %) of the host material (compound BH1 or BH2) and the light-emitting compound (compound BD1) in the first light-emitting layer or the second light-emitting layer.

〔比較例1〕
比較例1の有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層の化合物BD1を表1に示すように化合物Ref-BDに変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
Comparative Example 1
The organic EL element of Comparative Example 1 was produced in the same manner as the organic EL element of Example 1, except that the compound BD1 in the first emitting layer and the second emitting layer was changed to the compound Ref-BD as shown in Table 1.

<有機EL素子の評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
<Evaluation of Organic EL Device>
The organic EL devices thus fabricated were subjected to the following evaluations. The evaluation results are shown in Table 1.

(寿命LT80)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が80%となるまでの時間(LT80(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
(Lifespan LT80)
A voltage was applied to the prepared organic EL element so that the current density was 50 mA/ cm2 , and the time until the luminance reached 80% of the initial luminance (LT80 (unit: hour)) was measured as the lifetime. The luminance was measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).

Figure 2024057116000274
Figure 2024057116000274

表1に示すように、数式(数1)及び(数2)の関係を満たす化合物を含有する第一の発光層及び第二の発光層を有する実施例1に係る有機EL素子は、数式(数2)の関係を満たさない比較例1に係る有機EL素子に比べて、長寿命であった。 As shown in Table 1, the organic EL element of Example 1, which has a first light-emitting layer and a second light-emitting layer containing a compound that satisfies the relationship of the formula (Formula 1) and (Formula 2), had a longer life than the organic EL element of Comparative Example 1, which does not satisfy the relationship of the formula (Formula 2).

<化合物の評価方法>
(三重項エネルギーT
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとした。なお、三重項エネルギーTは、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
<Method of evaluating compounds>
(Triplet energy T 1 )
The compound to be measured was dissolved in EPA (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 μmol/L, and the solution was placed in a quartz cell to prepare a measurement sample. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample was measured at low temperature (77 [K]), a tangent was drawn to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis was defined as the triplet energy T1 . Note that the triplet energy T1 may have an error of about 0.02 eV depending on the measurement conditions.
Conversion formula (F1): T 1 [eV]=1239.85/λ edge

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
The tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows. When moving along the spectral curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the shortest maximum of the spectral maxima, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where this slope is at its maximum (i.e., the tangent at the inflection point) is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
Note that a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
The phosphorescence was measured using a spectrofluorophotometer F-4500 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation.

(一重項エネルギーS
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
(Singlet energy S 1 )
A 10 μmol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). A tangent line was drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
Conversion formula (F2): S 1 [eV]=1239.85/λedge
The absorption spectrum measuring device used was a spectrophotometer manufactured by Hitachi Ltd. (device name: U3310).

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectral curve from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum in the direction towards longer wavelengths, consider the tangent at each point on the curve. As the curve falls (i.e., as the value on the vertical axis decreases), the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly. The tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.

(最高被占軌道のエネルギー準位HOMO)
最高被占軌道のエネルギー準位HOMOは、大気下で、光電子分光装置(理研計器株式会社製、「AC-3」)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより、化合物の最高被占軌道のエネルギー準位HOMOを測定した。
(Highest Occupied Orbital (HOMO))
The energy level of the highest occupied molecular orbital (HOMO) was measured under atmospheric conditions using a photoelectron spectrometer ("AC-3" manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) Specifically, the energy level of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the compound was measured by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation during the irradiation.

(最低空軌道のエネルギー準位LUMO)
本明細書において、最低空軌道のエネルギー準位LUMOは、測定した最高被占軌道のエネルギー準位HOMO及び一重項エネルギーSの値に基づいて、次式(数1X)で算出した。
LUMO=HOMO+S…(数1X)
(Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO))
In this specification, the energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) was calculated by the following formula (Math 1X) based on the measured energy level of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the singlet energy S1 .
LUMO = HOMO + S1 ... (Equation 1X)

(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。蛍光発光最大ピーク波長λは、下記PL最大ピーク波長λPLと同じ値である。
(Measurement of maximum fluorescence emission peak wavelength (FL-peak))
The compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L to prepare a toluene solution. The maximum fluorescence emission peak wavelength λ (unit: nm) was measured when the toluene solution was excited at 390 nm using a fluorescence spectrum measuring device (fluorescence spectrophotometer F-7000 (manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation)). The maximum fluorescence emission peak wavelength λ is the same value as the PL maximum peak wavelength λ PL described below.

(発光スペクトルの積分値の測定)
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製し、発光スペクトルの積分値測定用サンプルを作製した。
積分値測定用サンプルを用いてフォトルミネッセンススペクトル(PLスペクトル)を測定した。PLスペクトルの測定には、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計F-7000を用いた。得られたPLスペクトルの可視域(波長380nm以上、700nm以下の範囲)におけるスペクトルの面積(全積分値ITG(B))を算出した。さらに、得られたPLスペクトルにおいて、PL強度が最大であるピークの波長(PL最大ピーク波長λPL)の前後10nmの範囲におけるスペクトルの面積(積分値ITG(A))を算出した。下記数式(3A)により、全積分値ITG(B)に対する積分値ITG(A)の割合を算出した。
{ITG(A)/ITG(B)}×100 …(数3A)
(Measurement of the integral value of the emission spectrum)
The compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L to prepare a toluene solution, and a sample for measuring the integrated value of the emission spectrum was prepared.
The photoluminescence spectrum (PL spectrum) was measured using the sample for integral value measurement. The PL spectrum was measured using a spectrofluorometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. The area of the spectrum (total integral value ITG(B)) in the visible range (wavelength range of 380 nm or more and 700 nm or less) of the obtained PL spectrum was calculated. Furthermore, the area of the spectrum (integral value ITG(A)) in the range of 10 nm around the wavelength of the peak where the PL intensity is maximum (PL maximum peak wavelength λ PL ) in the obtained PL spectrum was calculated. The ratio of the integral value ITG(A) to the total integral value ITG(B) was calculated by the following formula (3A).
{ITG(A)/ITG(B)}×100 (Equation 3A)

化合物評価に関する値を表2に示す。 The values for compound evaluation are shown in Table 2.

Figure 2024057116000275
Figure 2024057116000275

<合成例>
(化合物BD1の合成)
・中間体1-1の合成
<Synthesis Example>
(Synthesis of compound BD1)
Synthesis of intermediate 1-1

Figure 2024057116000276
Figure 2024057116000276

1-ブロモ-2-フルオロ―3ニトロベンゼン(87.8g、399mmol)を130mLのトリフルオロメタンスルホン酸に加え、溶液を0℃に冷却した。そこにN-ヨードスクシンイミド(116.5g、517mmol)を加え、室温で19時間攪拌させた。反応溶液を400mLの水に注ぎ、40%の水酸化ナトリウム水溶液にて反応溶液を中和させ、ヘプタンで抽出した。集めた有機層を無色なるまで10%の亜硫酸ナトリウム水溶液で洗い、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。固体を濾過で取り除き、濾液を濃縮した。得られた油状物を蒸留して精製し黄色の油状物(102.5g、収率71%)を得た。得られた油状物は目的物ある中間体1-1であり、マススペクトル分析の結果、分子量346に対し、m/z=346であった。 1-Bromo-2-fluoro-3-nitrobenzene (87.8 g, 399 mmol) was added to 130 mL of trifluoromethanesulfonic acid, and the solution was cooled to 0°C. N-iodosuccinimide (116.5 g, 517 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 19 hours. The reaction solution was poured into 400 mL of water, neutralized with 40% aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with heptane. The collected organic layer was washed with 10% aqueous sodium sulfite solution until it became colorless, washed with saturated saline, and then dried over magnesium sulfate. The solid was removed by filtration, and the filtrate was concentrated. The obtained oil was purified by distillation to obtain a yellow oil (102.5 g, yield 71%). The obtained oil was the target intermediate 1-1, and as a result of mass spectrometry analysis, it was found to have an m/z of 346 for a molecular weight of 346.

・中間体1-2の合成 - Synthesis of intermediate 1-2

Figure 2024057116000277
Figure 2024057116000277

窒素雰囲気下、中間体1-1(70.0g、202mmol)、3-t-ブチルフェニルボロン酸(39.6g、223mmol)およびリン酸カリウム(107g、506mmol)を280mLのトルエン、210mLの1,4-ジオキサンおよび140mLの水の混合溶媒に懸濁させた。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4.68g、4.05mmol)を加えて、その混合物を80℃で24時間攪拌させた。室温に冷却後、水層をトルエンで抽出し集めた有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。固体を濾別した後、濃縮し茶色の油状物を得た。その油状物にメタノールを注ぎ結晶化させ、得られた結晶をろ取し、メタノールで洗浄することで白色の固体(43g、収率60%)を得た。得られた固体は目的物である中間体1-2であり、マススペクトルの結果、分子量352に対し、m/z=352であった。 Under a nitrogen atmosphere, intermediate 1-1 (70.0 g, 202 mmol), 3-t-butylphenylboronic acid (39.6 g, 223 mmol), and potassium phosphate (107 g, 506 mmol) were suspended in a mixed solvent of 280 mL of toluene, 210 mL of 1,4-dioxane, and 140 mL of water. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (4.68 g, 4.05 mmol) was further added, and the mixture was stirred at 80°C for 24 hours. After cooling to room temperature, the aqueous layer was extracted with toluene, and the collected organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solid was filtered off and concentrated to obtain a brown oily substance. Methanol was poured into the oily substance to crystallize it, and the obtained crystals were filtered and washed with methanol to obtain a white solid (43 g, yield 60%). The obtained solid was intermediate 1-2, the target product, and the mass spectrum showed that the molecular weight was 352 and the m/z was 352.

・中間体1-3の合成 - Synthesis of intermediate 1-3

Figure 2024057116000278
Figure 2024057116000278

窒素雰囲気下、中間体1-2(35.2g、100mmol)、1,3-ジアミノベンゼン(4.5g、41.6 mmol)および炭酸水素ナトリウム(7.7g、92mmol)を60mLのジメチルスルホキシドに加えて、100 ℃にて48時間攪拌させた。反応溶液を室温に冷却し、30mLのメタノールおよび15mLの水を加えた。得られた固体をろ取し、メタノールおよび水で洗浄した。その固体を80mLのエタノールに加えて加熱攪拌させ、溶け残りの固体をろ取することで赤色の固体(26.7g、収率83%)を得た。得られた固体は目的物である中間体1-3であり、マススペクトルの結果、分子量828に対し、m/z=828であった。 Under a nitrogen atmosphere, intermediate 1-2 (35.2 g, 100 mmol), 1,3-diaminobenzene (4.5 g, 41.6 mmol), and sodium hydrogen carbonate (7.7 g, 92 mmol) were added to 60 mL of dimethyl sulfoxide and stirred at 100 °C for 48 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and 30 mL of methanol and 15 mL of water were added. The resulting solid was filtered and washed with methanol and water. The solid was added to 80 mL of ethanol and heated and stirred, and the remaining solid was filtered to obtain a red solid (26.7 g, 83% yield). The resulting solid was intermediate 1-3, the target product, and mass spectrometry showed that the molecular weight was 828 and the m/z was 828.

・中間体1-4の合成 Synthesis of intermediate 1-4

Figure 2024057116000279
Figure 2024057116000279

中間体1-3(17.7g、22.9mmol)を650mLのテトラヒドロフランに溶解させ、60mLのメタノールを加えた後に50℃に加熱し、塩化アンモニウム(73.5g、1.375mol)を加えた。そして、亜鉛粉末(33.7g、412mmol)を徐々に加えて、2時間攪拌させた。さらに、塩化アンモニウム(35.0g、654mmol)および亜鉛粉末(17.5g、267mmol)を加え、50℃で18時間攪拌させた。室温に冷却後、固体を濾別し、濾液を濃縮した。残渣に200mLの水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水および飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。その溶液を濃縮することで桃色の固体(14.3g、収率87%)を得た。得られた固体は目的物である中間体1-4であり、マススペクトルの結果、分子量768に対し、m/z=768であった。 Intermediate 1-3 (17.7 g, 22.9 mmol) was dissolved in 650 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of methanol was added, and the mixture was heated to 50°C, and ammonium chloride (73.5 g, 1.375 mol) was added. Zinc powder (33.7 g, 412 mmol) was then gradually added and stirred for 2 hours. Ammonium chloride (35.0 g, 654 mmol) and zinc powder (17.5 g, 267 mmol) were then added and stirred at 50°C for 18 hours. After cooling to room temperature, the solid was filtered off, and the filtrate was concentrated. 200 mL of water was added to the residue and extracted with ethyl acetate. The collected organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over magnesium sulfate. The solution was concentrated to obtain a pink solid (14.3 g, 87% yield). The obtained solid was intermediate 1-4, the target product, and the mass spectrum showed that the molecular weight was 768 and the m/z was 768.

・中間体1-5の合成 - Synthesis of intermediate 1-5

Figure 2024057116000280
Figure 2024057116000280

亜硫酸水素ナトリウム(31.5g、303mmol)を30mLのジメチルアセトアミド(DMA)に懸濁させ120℃で攪拌させた。そこに、30mLのジメチルアセトアミドに溶かした中間体1-4(9.69g、12.6mmol)を加え、30mLのジメチルアセトアミドに溶かした1-ナフチルアルデヒド(7.89g、50.5mmol)を滴下した、その混合物を130℃で24時間攪拌させた。室温に冷却後、反応混合物を500mLのメタノールに注ぎ、攪拌しながら500mLの水および500mLのメタノールを加えた。生成した固体をろ取し、メタノールで洗浄した。その固体を250mLの塩化メチレンおよび100mLのヘプタンを用いて結晶化させた。得られた固体をろ取し、ヘプタンで洗浄することで白色の固体(9.71g、収率74%)を得た。得られた固体は目的物である中間体1-5であり、マススペクトルの結果、分子量1040に対し、m/z=1040であった。 Sodium bisulfite (31.5 g, 303 mmol) was suspended in 30 mL of dimethylacetamide (DMA) and stirred at 120 °C. Intermediate 1-4 (9.69 g, 12.6 mmol) dissolved in 30 mL of dimethylacetamide was added thereto, and 1-naphthylaldehyde (7.89 g, 50.5 mmol) dissolved in 30 mL of dimethylacetamide was added dropwise, and the mixture was stirred at 130 °C for 24 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 500 mL of methanol, and 500 mL of water and 500 mL of methanol were added while stirring. The resulting solid was filtered and washed with methanol. The solid was crystallized using 250 mL of methylene chloride and 100 mL of heptane. The resulting solid was filtered and washed with heptane to obtain a white solid (9.71 g, yield 74%). The solid obtained was the target intermediate 1-5, and mass spectrometry showed that the molecular weight was 1040 and the m/z was 1040.

・化合物BD1の合成 ・Synthesis of compound BD1

Figure 2024057116000281
Figure 2024057116000281

中間体1-5(6.62g、6.36mmol)を400mLのt-ブチルベンゼンに溶解させ、-50℃に冷却し、1.7Mのt-ブチルリチウム(t-BuLi)ペンタン溶液(15mL、25.4mmol)を滴下した。室温で45分攪拌した後、再度-50℃に冷却し、三臭化ホウ素(6.38g、25.4mmol)を滴下した。室温に昇温して2時間攪拌し、反応溶液をキャヌラーを用いて、1200mLの氷水と200mLの1M水酸化ナトリウムに加えた。その後、酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。得られた溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し黄色固体(0.34g、6%の収率)を得た。得られた固体は目的物である化合物BD1であり、マススペクトルの結果、分子量890に対し、m/z=890であった。 Intermediate 1-5 (6.62 g, 6.36 mmol) was dissolved in 400 mL of t-butylbenzene, cooled to -50°C, and 1.7 M t-butyllithium (t-BuLi) pentane solution (15 mL, 25.4 mmol) was added dropwise. After stirring at room temperature for 45 minutes, it was cooled again to -50°C, and boron tribromide (6.38 g, 25.4 mmol) was added dropwise. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 2 hours, and the reaction solution was added to 1200 mL of ice water and 200 mL of 1 M sodium hydroxide using a cannula. It was then extracted with ethyl acetate, and the collected organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The resulting solution was concentrated, and the residue was purified by silica gel chromatography to obtain a yellow solid (0.34 g, 6% yield). The obtained solid was the target compound BD1, and the mass spectrum showed that the molecular weight was 890 and the m/z was 890.

1…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。 1... organic EL element, 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 51... first light-emitting layer, 52... second light-emitting layer, 6... hole injection layer, 7... hole transport layer, 8... electron transport layer, 9... electron injection layer.

Claims (29)

有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された第一の発光層と、
前記第一の発光層及び前記陰極の間に配置された第二の発光層と、を有し、
前記第一の発光層及び前記第二の発光層は、この順で、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と前記第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)<T(H2) …(数1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74eV …(数2)
An organic electroluminescence element,
An anode;
A cathode;
a first light-emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a second light-emitting layer disposed between the first light-emitting layer and the cathode;
the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are disposed, in this order, between the anode and the cathode;
the first light-emitting layer comprises a first host material;
the second light-emitting layer comprises a second host material;
the first host material and the second host material are different from each other,
the first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound,
the second light-emitting layer contains at least a second light-emitting compound,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different from each other;
A triplet energy T 1 (H1) of the first host material and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1),
an energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO(H2)) of the second host material and an energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO(D2)) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2):
Organic electroluminescent element.
T 1 (H1) < T 1 (H2) ... (Equation 1)
|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)|<0.74 eV ... (Equation 2)
前記第二の発光性化合物の発光スペクトルにおける最大ピーク波長の前後10nmにおける発光スペクトルの積分値ITG(A)と、前記第二の発光性化合物の発光スペクトルの全積分値ITG(B)とが、下記数式(数3)の関係を満たす、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
40≦{ITG(A)/ITG(B)}×100 …(数3)
an integral ITG(A) of an emission spectrum at 10 nm around a maximum peak wavelength in the emission spectrum of the second luminescent compound and a total integral ITG(B) of the emission spectrum of the second luminescent compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
40≦{ITG(A)/ITG(B)}×100 (Equation 3)
前記第二のホスト材料の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(H2)と前記第二の発光性化合物の最低空軌道のエネルギー準位LUMO(D2)とが、下記数式(数2D)の関係を満たす、
請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
0eV<|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)| …(数2D)
an energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO(H2)) of the second host material and an energy level of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO(D2)) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2D):
The organic electroluminescence device according to claim 1 or 2.
0 eV<|LUMO(D2)|-|LUMO(H2)| ... (Math 2D)
前記第一の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
The first luminescent compound has a maximum peak wavelength of 500 nm or less;
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記第二の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下である、
請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
The second luminescent compound has a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(H1)と、前記第一の発光性化合物の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(D1)とが、下記数式(数4)の関係を満たす、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
|HOMO(D1)|-|HOMO(H1)|<0.21eV …(数4)
an energy level HOMO (H1) of the highest occupied molecular orbital of the first host material and an energy level HOMO (D1) of the highest occupied molecular orbital of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
|HOMO(D1)|-|HOMO(H1)|<0.21 eV ... (Equation 4)
前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、前記第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数5)の関係を満たす、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>S(D1) …(数5)
A singlet energy S 1 (H1) of the first host material and a singlet energy S 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 5):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
S1 (H1)> S1 (D1) ... (Equation 5)
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数6)の関係を満たす、
請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(D1)>T(H1) …(数6)
A triplet energy T 1 (H1) of the first host material and a triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
T1 (D1)> T1 (H1) ... (Equation 6)
前記第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と前記第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数7)の関係を満たす、
請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)>S(D2) …(数7)
A singlet energy S 1 (H2) of the second host material and a singlet energy S 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 7):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
S 1 (H2)>S 1 (D2) ... (Equation 7)
前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数8)の関係を満たす、
請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(D2)>T(H2) …(数8)
A triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 8):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
T1 (D2)> T1 (H2) (Equation 8)
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数9)の関係を満たす、
請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)-T(H1)>0.03eV …(数9)
A triplet energy T 1 (H1) of the first host material and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 9):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
Organic electroluminescent element.
T 1 (H2) - T 1 (H1) > 0.03 eV (Equation 9)
前記第一の発光層の膜厚は、前記第二の発光層の膜厚よりも厚い、
請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
The thickness of the first light-emitting layer is greater than the thickness of the second light-emitting layer.
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other;
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記第一の発光性化合物又は前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たす、
請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.6eV>T(DX)>T(H2)>T(H1) …(数10)
A triplet energy T 1 (DX) of the first light-emitting compound or the second light-emitting compound, a triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 10):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
2.6 eV> T1 (DX)> T1 (H2)> T1 (H1) ... (Equation 10)
前記第一の発光性化合物又は前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数11)の関係を満たす、
請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
0eV<T(DX)-T(H2)<0.6eV …(数11)
A triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and a triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 11):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
0 eV<T 1 (DX)−T 1 (H2)<0.6 eV (Equation 11)
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12)の関係を満たす、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)>2.0eV …(数12)
The triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 12):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
T 1 (H2)>2.0 eV (Equation 12)
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12A)の関係を満たす、
請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)>2.10eV …(数12A)
The triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 12A):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
T 1 (H2)>2.10 eV... (Equation 12A)
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数12C)の関係を満たす、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.08eV>T(H2)>1.87eV …(数12C)
The triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 12C):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
2.08 eV> T1 (H2)>1.87 eV... (Equation 12C)
前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たす、
請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T(D1) …(数14A)
The triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 14A):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
2.60 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14A)
前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たす、
請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T(D2) …(数14C)
The triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 14C):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
2.60 eV>T 1 (D2) ... (Equation 14C)
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数13)の関係を満たす、
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)≧1.9eV …(数13)
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 13):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
T 1 (H1) ≧ 1.9 eV (Equation 13)
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数13A)の関係を満たす、
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
1.9eV>T(H1)≧1.8eV …(数13A)
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Formula 13A):
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
1.9 eV> T1 (H1)≧1.8 eV (Equation 13A)
前記第二のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the second host material has a linking structure including a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond in a molecule;
the benzene ring and the naphthalene ring in the linking structure are each independently further condensed with a single ring or a condensed ring or are not condensed with a single ring or a condensed ring;
the benzene ring and the naphthalene ring in the linking structure are further linked by a bridge at at least one portion other than the single bond;
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記架橋が二重結合を含む、
請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the bridge comprises a double bond;
The organic electroluminescence device according to claim 23.
前記第二のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the second host material has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are connected by a single bond in a molecule;
the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by a bridge at at least one moiety other than the single bond;
The organic electroluminescence device according to claim 1 .
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at one portion other than the single bond;
The organic electroluminescence device according to claim 25 .
前記架橋が二重結合を含む、
請求項25又は請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the bridge comprises a double bond;
27. The organic electroluminescence device according to claim 25 or 26.
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
前記架橋が二重結合を含まない、
請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge at two portions other than the single bond,
The crosslinks do not contain double bonds;
The organic electroluminescence device according to claim 26.
請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。 An electronic device equipped with an organic electroluminescence element according to any one of claims 1 to 28.
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