JP2023179530A - Composition for vapor deposition - Google Patents
Composition for vapor deposition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023179530A JP2023179530A JP2023156374A JP2023156374A JP2023179530A JP 2023179530 A JP2023179530 A JP 2023179530A JP 2023156374 A JP2023156374 A JP 2023156374A JP 2023156374 A JP2023156374 A JP 2023156374A JP 2023179530 A JP2023179530 A JP 2023179530A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emitting device
- light
- abbreviation
- organic compound
- skeleton
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 title claims description 40
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 126
- -1 aromatic amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 18
- ODSSEMUGTRVRIK-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-c]pyridazine Chemical group C1=NN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 ODSSEMUGTRVRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9h-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC(C4=CC=C5NC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3NC2=C1 PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N Chrysene Natural products C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 13
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 abstract description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 253
- 239000000463 material Substances 0.000 description 160
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 100
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 77
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 description 47
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 46
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 29
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 23
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 16
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 14
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 14
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 13
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 12
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 12
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 9
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 8
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 7
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 6
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 6
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 6
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 6
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 6
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IHDSUIBHMRZZQJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 IHDSUIBHMRZZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCLJYPCISBEIQN-UHFFFAOYSA-N 4-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-8-(4-phenylphenyl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C=1C=CC2=C(C=1)C=1N=CN=C(C=1O2)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 WCLJYPCISBEIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKRBUIZTFUNHPY-UHFFFAOYSA-N 4-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-8-naphthalen-2-yl-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC2=CC=C(C3=CC=C4OC5=C(C4=C3)N=CN=C5C3=CC(C4=C5SC6=C(C=CC=C6)C5=CC=C4)=CC=C3)C=C2C=C1 UKRBUIZTFUNHPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical class ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- NHVWTZOWDLOBBS-UHFFFAOYSA-N (2-methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(B(O)O)C(OC)=CC=C21 NHVWTZOWDLOBBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 10-phenylspiro[acridine-9,10'-anthracene]-9'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2C1(C1=CC=CC=C11)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSBVBOUOMVTWKE-UHFFFAOYSA-N 2,2'-binaphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 MSBVBOUOMVTWKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 WAJDLGKOJABKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZXDZQJFKXEGW-UHFFFAOYSA-N 3-(9,9-dimethylacridin-10-yl)xanthen-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 FTZXDZQJFKXEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 3-[9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-3-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJJZDHLZRNRKHD-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-4-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical compound ClC=1C=CC2=C(C=1)C=1N=CN=C(C=1O2)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 XJJZDHLZRNRKHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDHOGVHFPFGPIP-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[5-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyridin-3-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=NC=C(C=2)C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 VDHOGVHFPFGPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUGYQLVGFGAYKG-UHFFFAOYSA-N ClC1=CN=C(C(=N1)N)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OC Chemical compound ClC1=CN=C(C(=N1)N)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OC RUGYQLVGFGAYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFNIYMCBFSIFQQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound ClC1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 HFNIYMCBFSIFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZMXUJZJBTVRS-UHFFFAOYSA-N ClC=1N=C(C(=NC=1)N)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OC Chemical compound ClC=1N=C(C(=NC=1)N)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OC LFZMXUJZJBTVRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVDAJIBGTKJSLJ-UHFFFAOYSA-N ClC=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound ClC=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 UVDAJIBGTKJSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHUOKXPWKHFQCT-UHFFFAOYSA-N n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1C2=CC=CC=C22)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 ZHUOKXPWKHFQCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical class 0.000 description 2
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWZWQGQRNPKTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylidenecyclopropane Chemical class C=C1C(=C)C1=C UPWZWQGQRNPKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-bis(3-methylphenyl)-1-N,6-N-bis[3-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)=C1 XFDYBCQHRPMIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 1-N,6-N-diphenyl-1-N,6-N-bis[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IPNLBJDLLBQZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 NXVCHTPHKWNQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMOPQSRRTXUCQF-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-di(dibenzofuran-2-yl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3OC2=CC=1)C1=CC=C(OC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 JMOPQSRRTXUCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDCLPOBNOSPME-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-di(dibenzothiophen-2-yl)-1-n,6-n-diphenylpyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC(=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3SC2=CC=1)C1=CC=C(SC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 LFDCLPOBNOSPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 10-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C3=NC=CN=C3C2=CC=C1C1=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 NYPMWIHVZGWERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]sulfonylphenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C(C)(C)C3=CC=CC=C32)C=C1 CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAZCYXLGIFUKPS-UHFFFAOYSA-N 11-phenyl-12-[4-(11-phenylindolo[2,3-a]carbazol-12-yl)-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2N=C(N=C(N=2)N2C3=C4N(C=5C=CC=CC=5)C5=CC=CC=C5C4=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=C4N(C=5C=CC=CC=5)C5=CC=CC=C5C4=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 WAZCYXLGIFUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYLCTWBSBBHPN-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 HQYLCTWBSBBHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 2,8-diphenyl-4-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(SC=2C3=CC(=CC=2C=2C=CC(=CC=2)C2(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 CNSRBJWFPJMRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNOJUAQBFXZCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(CC#N)C(F)=C1F YDNOJUAQBFXZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)O1 IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 2-N',7-N'-diphenyl-2-N',7-N'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC(=CC=C3C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PJEQASXKXVZLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFUKEQIRCAQIPW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical class S1C2=C(C=CC=C2)C2=CC=CC(=C12)C1=CC(=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JFUKEQIRCAQIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=C3C4=CC(=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GWHSOUPRKHXZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCBCMPRTJJARO-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(dicyanomethylidene)-2,5-difluorocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(C#N)C1=C(C#N)C#N DDCBCMPRTJJARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CN=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MKAQNAJLIITRHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRYZOAFWABMBD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-phenanthren-9-ylphenyl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)C=C2C2=CC=CC=C21 WQRYZOAFWABMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QIEWTACDLJLBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N-dinaphthalen-1-yl-9-phenyl-3-N,6-N-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DPECCMXOGAHFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoic acid;dichlorotin(2+) Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].[Sn+4].[N-]1C(C=C2C(=C(C)C(=CC=3C(=C(C)C(=C4)N=3)CC)[N-]2)CCC([O-])=O)=C(CCC([O-])=O)C(C)=C1C=C1C(C)=C(CC)C4=N1 LLDZJTIZVZFNCM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PCUTZMWETFJZDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)=CC=C1 PCUTZMWETFJZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)phenyl]phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=NC=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 IHPRFEGMZFFUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTPBXDNSPHTLI-UHFFFAOYSA-N 3-[9-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-2-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=CC=2)N2C3=CC(=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 MYTPBXDNSPHTLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACFBUXHJONGLLF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-chloropyrazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(Cl)N=C1Br ACFBUXHJONGLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLCKGGORFPPJC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloropyrazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=CN=C1Br BOLCKGGORFPPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALEAISKRDWWJRK-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)pyrimidine Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=C(N=CN=2)C=2C=CC=C(C=2)C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ALEAISKRDWWJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVHCUNJUVMAKG-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(3-phenanthren-9-ylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=3C=C(N=CN=3)C=3C=CC=C(C=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DGVHCUNJUVMAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTKXUMCKRYEWMJ-UHFFFAOYSA-N 4,8-bis(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C=1C2=C(N=CN=1)C1=C(O2)C=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 UTKXUMCKRYEWMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-di(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzothiophene Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3SC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3SC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 SMAJQIMJGFHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVFZXJHZBXCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,3-triazole Chemical class C1C=NN=N1 AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FADIAMGIKWXGRY-UHFFFAOYSA-N 5,12-bis(2-phenylphenyl)tetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C2C=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 FADIAMGIKWXGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 5,12-diphenyltetracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C2C=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 DWSKWYAKBATHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGTWCCOQVAMEIV-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethylindeno[2,1-b]carbazole Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C(C=1)=CC=CC=1C(N=1)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 RGTWCCOQVAMEIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 UCVFLGABQASTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHBTUVMXUWUNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]naphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=C(C=C11)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C3=CC=CC=C3C=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 WTHBTUVMXUWUNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFHIIYSJKXQYIJ-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7h-dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C3=C4C=CC=CC4=CC=C32)C=C1 JFHIIYSJKXQYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAXLYKRMEWDQGS-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,2-n,7-n,7-n-tetraphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAXLYKRMEWDQGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYWWJSNCZVTTR-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1C2=CC=CC=C22)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 WRYWWJSNCZVTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYDYNVXBIQORO-UHFFFAOYSA-N 9-(3-phenylphenyl)-3-[9-(4-phenylphenyl)carbazol-3-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C3=CC(=CC=C13)C1=CC=C3N(C4=CC=CC=C4C3=C1)C1=CC=CC(C3=CC=CC=C3)=C1)C=CC=C2 ZAYDYNVXBIQORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNMKLNCLINVKV-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[6-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyrimidin-4-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=C(N=CN=2)C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 LNNMKLNCLINVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 HOGUGXVETSOMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHMSJRYEKYBHTN-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-[4-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]phenyl]anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BHMSJRYEKYBHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100025982 BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Human genes 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNXWFQYLNQXWOK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C1=CC=CC=C1 GNXWFQYLNQXWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYJWNRNQFBDNV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C1=CC=CC=C1 QMYJWNRNQFBDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPCRPNWRNDKMCU-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=2C=CC=CC=2C=2C3=C(OC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=2C=CC=CC=2C=2C3=C(OC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 CPCRPNWRNDKMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEQLXQHKBQHNB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 VXEQLXQHKBQHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDECKQHWAMSVST-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC=1C2=C2C=CC=CC2=C2C=CC=CC2=1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC=1C2=C2C=CC=CC2=C2C=CC=CC2=1 CDECKQHWAMSVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRUYKTVBYTMMK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 RFRUYKTVBYTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRNEQYGMBTHQI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 OBRNEQYGMBTHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMJDFQFKMFDHEO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 QMJDFQFKMFDHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOOCDQVGISDKV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 OFOOCDQVGISDKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGJSVFTGZBNQA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 ROGJSVFTGZBNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTYJNCZSWQLBJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 GWTYJNCZSWQLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCPKUGOMEZNZSV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1C=C(C=CC=1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 UCPKUGOMEZNZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNLYGFKDOHJDS-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 JZNLYGFKDOHJDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBFKDSBJXLVEB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=C2C(=NC=N1)C1=C(O2)C=CC=2C=CC=CC=21 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C1=C2C(=NC=N1)C1=C(O2)C=CC=2C=CC=CC=21 SPBFKDSBJXLVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVGDFMKFOIJOB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 ZMVGDFMKFOIJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAPHMQLNVRYSAJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC=1C2=C2C=CC=CC2=C2C=CC=CC2=1 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)C=1N=C2C(=NC=1)OC=1C2=C2C=CC=CC2=C2C=CC=CC2=1 KAPHMQLNVRYSAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUQDNKOZJDKCSL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 FUQDNKOZJDKCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNFGMXIAPFYDQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)N1C(=NN=C1C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)N1C(=NN=C1C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 ZYNFGMXIAPFYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBXDIOPDXKYDRJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC3=C(C=4C(=NC(=CN=4)C=4C=C(C=CC=4)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)O3)C1=2 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC3=C(C=4C(=NC(=CN=4)C=4C=C(C=CC=4)N(C4=CC=CC=C4)C4=CC=CC=C4)O3)C1=2 QBXDIOPDXKYDRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKDHTHAQXLCRM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC3=C(C=4C(=NC(=CN=4)C=4C=C(C=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=C6C(=C45)N(C=4C=CC=CC=46)C4=CC=CC=C4)O3)C1=2 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC3=C(C=4C(=NC(=CN=4)C=4C=C(C=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=C6C(=C45)N(C=4C=CC=CC=46)C4=CC=CC=C4)O3)C1=2 QFKDHTHAQXLCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZETYOOZOOPOPR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC=3N(C=4C=CC5=C(C=4C=3C=21)C=CC=C5)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC=3N(C=4C=CC5=C(C=4C=3C=21)C=CC=C5)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1 VZETYOOZOOPOPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLZVPNMBKWFIT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 SZLZVPNMBKWFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCUKIHJTRBKOK-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)C1=CC=CC=2C3=C(SC=21)C(=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CN=C2C(=N1)OC1=C2C=2C=CC=CC=2C=C1)C HCCUKIHJTRBKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000933342 Homo sapiens BMP/retinoic acid-inducible neural-specific protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000715194 Homo sapiens Cell cycle and apoptosis regulator protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910012294 LiPP Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- JXCQZLJGFZFRCF-UHFFFAOYSA-N O1C2=C(N=CC(=N2)C2=CC=CC(=C2)C2=CC=CC(=C2)C2=CC=CC3=C2SC2=C3C=CC=C2)C2=C1C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=CC=C1 Chemical compound O1C2=C(N=CC(=N2)C2=CC=CC(=C2)C2=CC=CC(=C2)C2=CC=CC3=C2SC2=C3C=CC=C2)C2=C1C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=CC=C1 JXCQZLJGFZFRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRNUGYVROIIUTC-UHFFFAOYSA-L [Ir+3].N1=C(C=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3)C(=O)[O-].N3=C(C=CC1=CC=C2C(=C31)C=CC=C2)C(=O)[O-] Chemical compound [Ir+3].N1=C(C=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3)C(=O)[O-].N3=C(C=CC1=CC=C2C(=C31)C=CC=C2)C(=O)[O-] WRNUGYVROIIUTC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Pt](Cl)Cl.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC OEEBMHFZRDUQFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC Chemical compound [Sn](F)(F)(F)F.C(C)C1=C(C=2C=C3C(=C(C(=CC=4C(=C(C(=CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC)CC)N4)CC)CC)N3)CC)CC)CC FYNZMQVSXQQRNQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005407 aluminoborosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N bis(1-adamantyl)-butylphosphane Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13P(CCCC)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N dibenzo[g,p]chrysene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C3=C(C=CC=C3)C3=C21 GQDKQZAEQBGVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- ZQASITYRQOCACA-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]phosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)C=1C1(C)OCCO1 ZQASITYRQOCACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERQQMSWHMDPNT-UHFFFAOYSA-N n,n,4,9-tetraphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FERQQMSWHMDPNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMVIYLVHVCYGI-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n',n",n"-hexamethylmethanetriamine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)N(C)C MUMVIYLVHVCYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAWQWMLNBYNXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)phenyl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 RVHDEFQSXAYURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MSCLVLGBAGCXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical class C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960000286 proflavine Drugs 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKWSBNMUWZBREO-UHFFFAOYSA-N terbium Chemical compound [Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb][Tb] DKWSBNMUWZBREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K trifluoroerbium Chemical compound F[Er](F)F QGJSAGBHFTXOTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
- H10K59/351—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels comprising more than three subpixels, e.g. red-green-blue-white [RGBW]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
本発明の一態様は、発光デバイス用組成物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、それらに限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関する。 One embodiment of the present invention relates to a composition for a light-emitting device, a light-emitting device, a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device. However, one embodiment of the present invention is not limited thereto. That is, one embodiment of the present invention relates to a product, a method, a manufacturing method, or a driving method. Alternatively, one aspect of the present invention relates to a process, machine, manufacture, or composition of matter.
一対の電極間にEL層を挟んでなる発光デバイス(有機ELデバイスともいう)は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。 Light-emitting devices (also called organic EL devices), which are made by sandwiching an EL layer between a pair of electrodes, have characteristics such as being thin and lightweight, fast response to input signals, and low power consumption.Displays using these devices are is attracting attention as a next-generation flat panel display.
発光デバイスは、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがEL層において再結合し、EL層に含まれる発光物質(有機化合物)が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)と三重項励起状態(T*)とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、S*:T*=1:3であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光デバイスを得ることができる。 In a light-emitting device, by applying a voltage between a pair of electrodes, electrons and holes injected from each electrode recombine in the EL layer, and the light-emitting substance (organic compound) contained in the EL layer becomes excited. Light is emitted when the excited state returns to the ground state. There are two types of excited states: singlet excited state (S * ) and triplet excited state (T * ). Emission from the singlet excited state is fluorescence, and emission from the triplet excited state is phosphorescence. being called. Moreover, their statistical production ratio in a light emitting device is considered to be S * :T * =1:3. The emission spectrum obtained from a luminescent substance is unique to that luminescent substance, and by using different types of organic compounds as luminescent substances, it is possible to obtain light-emitting devices that emit light of various colors.
この様な発光デバイスに関しては、そのデバイス特性や信頼性を向上させる為に、デバイス構造の改良や材料開発等が盛んに行われている(例えば、特許文献1参照。)。 Regarding such light emitting devices, in order to improve the device characteristics and reliability, improvements in device structure and material development are actively being carried out (for example, see Patent Document 1).
また、これらの発光デバイスを量産する上では、製造ラインでのコストを低減させるために生産性の向上が望まれている。 Furthermore, when mass producing these light emitting devices, it is desired to improve productivity in order to reduce costs on the manufacturing line.
発光デバイスのデバイス特性や信頼性を向上させる上で、発光デバイスのEL層に用いる材料は非常に重要である。EL層は、複数の機能層を積層により形成されることが多く、また、各機能層には複数の化合物が用いられることもある。例えば、発光層の場合、ホスト材料とゲスト材料とを組み合わせて用いることが多いが、さらに別の材料とも組み合わせて用いることがある。 The material used for the EL layer of a light emitting device is very important in improving the device characteristics and reliability of the light emitting device. The EL layer is often formed by laminating a plurality of functional layers, and each functional layer may contain a plurality of compounds. For example, in the case of a light-emitting layer, a host material and a guest material are often used in combination, but they may also be used in combination with another material.
このように積層数が多いことや同じ層で複数の材料を用いる必要がある場合、工程数の増加や対応する装置が必要であるなどの理由で、生産性の低下が懸念される。しかしながら、作製する発光デバイスの良好なデバイス特性等を維持する上で、安易な工程の簡略化を図ることはできない。例えば、複数の材料を用いて蒸着法により発光層を形成する場合、工程の簡略化を図るべく複数の材料を1つの蒸着源に入れて蒸着しても、容易に素子特性の良好な発光デバイスを得ることはできない。 If the number of layers is large or it is necessary to use a plurality of materials in the same layer, there is a concern that productivity will decrease due to an increase in the number of steps and the need for corresponding equipment. However, in order to maintain good device characteristics of the light emitting device to be manufactured, it is not possible to simply simplify the process. For example, when forming a light-emitting layer using a vapor deposition method using multiple materials, it is easy to create a light-emitting layer with good device characteristics even if the multiple materials are put into one vapor deposition source to simplify the process. cannot be obtained.
そこで、本発明の一態様では、発光デバイスのデバイス特性や信頼性を維持しつつ、生産性の高い発光デバイスの作製を可能とする発光デバイス用組成物を提供する。 Accordingly, one embodiment of the present invention provides a composition for a light-emitting device that allows production of a light-emitting device with high productivity while maintaining the device characteristics and reliability of the light-emitting device.
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。 Note that the description of these issues does not preclude the existence of other issues. Note that one embodiment of the present invention does not need to solve all of these problems. Note that issues other than these will naturally become clear from the description, drawings, claims, etc., and it is possible to extract issues other than these from the description, drawings, claims, etc. It is.
本発明の一態様は、複数の有機化合物を混合してなる発光デバイス用組成物である。なお、該発光デバイス用組成物は、発光デバイスのEL層の形成に用いる材料として用いることができる。特に蒸着法によりEL層を形成する場合の材料として該発光デバイス用組成物を用いることが好ましい。また、該発光デバイス用組成物は、発光デバイスのEL層に含まれる発光層を蒸着法により形成する場合の材料として用いることが好ましい。また、発光層を蒸着法により形成する場合、ホスト材料を含み複数の材料からなる該発光デバイス用組成物と、ゲスト材料と、を用いることができる。 One embodiment of the present invention is a composition for a light emitting device, which is formed by mixing a plurality of organic compounds. Note that the composition for a light-emitting device can be used as a material for forming an EL layer of a light-emitting device. In particular, it is preferable to use the composition for light emitting devices as a material when forming an EL layer by a vapor deposition method. Further, the composition for a light-emitting device is preferably used as a material when forming a light-emitting layer included in an EL layer of a light-emitting device by a vapor deposition method. Moreover, when forming a light emitting layer by a vapor deposition method, the composition for light emitting devices which consists of several materials including a host material, and a guest material can be used.
本発明の一態様は、ジアジン骨格(好ましくは、ベンゾフロジアジン骨格、ナフトフロジアジン骨格、フェナントロフロジアジン骨格、ベンゾチエノジアジン骨格、ナフトチエノジアジン骨格、またはフェナントロチエノジアジン骨格)を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物である。 One aspect of the present invention is a diazine skeleton (preferably a benzophlodiazine skeleton, a naphthophlodiazine skeleton, a phenantrophlodiazine skeleton, a benzothienodiazine skeleton, a naphthothienodiazine skeleton, or a phenanthrothienodiazine skeleton). This is a composition for a light-emitting device, which is formed by mixing a first organic compound having a gin skeleton) and a second organic compound which is an aromatic amine compound.
また、本発明の別の一態様は、一般式(G1)、一般式(G2)、または一般式(G3)のいずれか一で表されるフロジアジン骨格またはチエノジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物である。 Further, another embodiment of the present invention provides a first organic compound having a flodiazine skeleton or a thienodiazine skeleton represented by any one of general formula (G1), general formula (G2), or general formula (G3); , and a second organic compound which is an aromatic amine compound.
上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、および上記一般式(G3)において、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。 In the above general formula (G1), the above general formula (G2), and the above general formula (G3), Q represents oxygen or sulfur. Further, Ar 1 represents any one of substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted phenanthrene, and substituted or unsubstituted chrysene. Further, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total carbon number of 1 to 100, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or R 5 and R 6 At least one of them has a structure bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively.
上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、または上記一般式(G3)中のいずれか一において、Ar1は、下記一般式(t1)、下記一般式(t2)、下記一般式(t3)、または下記一般式(t4)のいずれか一である。 In any one of the above general formula (G1), the above general formula (G2), or the above general formula (G3), Ar 1 is the following general formula (t1), the following general formula (t2), the following general formula ( t3) or the following general formula (t4).
上記一般式(t1)、上記一般式(t2)、上記一般式(t3)、および上記一般式(t4)において、R11~R36は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7の単環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一を表す。また、*は、一般式(G1)乃至一般式(G3)中のいずれか一における5員環との結合部を示す。
In the above general formula (t1), the above general formula (t2), the above general formula (t3), and the above general formula (t4), R 11 to R 36 each independently represent hydrogen, or the number of substituted or unsubstituted carbon atoms. 1 to 6 alkyl group, substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon Represents any one of the
また、本発明の別の一態様は、一般式(G1-1)、一般式(G2-1)、または一般式(G3-1)のいずれか一で表されるベンゾフロジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物である。 Further, another embodiment of the present invention has a benzophlodiazine skeleton represented by any one of general formula (G1-1), general formula (G2-1), or general formula (G3-1). This is a composition for a light emitting device, which is formed by mixing a first organic compound and a second organic compound that is an aromatic amine compound.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、または炭素数1乃至6のアルコキシ基、または炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、または炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each It independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 5 carbon atoms. to 7 monocyclic saturated hydrocarbon group, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, and the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more. 25 or less. Further, m and n are each 0 or 1. Further, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total carbon number of 1 to 100, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or R 5 and R 6 At least one of them has a structure bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環である。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each It is independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、いずれも同一である。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are all are also the same.
また、上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、上記一般式(G3)、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)中のいずれか一において、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して下記一般式(Ht-1)~(Ht-26)のいずれか一と結合する構造である。 In addition, the above general formula (G1), the above general formula (G2), the above general formula (G3), the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1) In any one of the above, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total of 1 to 100 carbon atoms, at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or At least one of R 5 and R 6 is bonded to any one of the following general formulas (Ht-1) to (Ht-26) through a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively. It has a structure that allows
なお、上記一般式(Ht-1)~(Ht-26)のいずれか一において、Qは酸素または硫黄を表す。また、R100~R169はそれぞれ1乃至4のいずれかの置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環を表す。 Note that in any one of the above general formulas (Ht-1) to (Ht-26), Q represents oxygen or sulfur. Furthermore, R 100 to R 169 each represent any one of 1 to 4 substituents, and each independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic carbide having 6 to 13 carbon atoms. Represents any one of hydrogen groups. Further, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示すジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物であり、第2の有機化合物として、トリアリールアミン骨格、カルバゾール骨格、もしくはトリアリールアミン骨格及びカルバゾール骨格を有する化合物を用いる発光デバイス用材料である。 Another embodiment of the present invention is a composition for a light emitting device, which is obtained by mixing a first organic compound having a diazine skeleton shown in each of the above configurations and a second organic compound that is an aromatic amine compound. This is a light-emitting device material using a triarylamine skeleton, a carbazole skeleton, or a compound having a triarylamine skeleton and a carbazole skeleton as the second organic compound.
さらに、上記構成において、第2の有機化合物として、ビカルバゾール誘導体、3,3’-ビカルバゾール誘導体である化合物を用いると好ましい。 Further, in the above configuration, it is preferable to use a compound that is a bicarbazole derivative or a 3,3'-bicarbazole derivative as the second organic compound.
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示すジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物であり、第1の有機化合物と第2の有機化合物は、励起錯体を形成することができる組み合わせである発光デバイス用組成物である。 Another embodiment of the present invention is a composition for a light emitting device, which is obtained by mixing a first organic compound having a diazine skeleton shown in each of the above configurations and a second organic compound that is an aromatic amine compound. The first organic compound and the second organic compound are a composition for a light emitting device, which is a combination capable of forming an exciplex.
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示すジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物であり、第1の有機化合物は、第2の有機化合物よりも多い割合で混合される発光デバイス用組成物である。 Another embodiment of the present invention is a composition for a light emitting device, which is obtained by mixing a first organic compound having a diazine skeleton shown in each of the above configurations and a second organic compound that is an aromatic amine compound. In the composition for a light emitting device, the first organic compound is mixed in a larger proportion than the second organic compound.
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示すジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物であり、第1の有機化合物は、第2の有機化合物よりも分子量が小さく、かつ分子量の差が200以下である発光デバイス用組成物である。 Another embodiment of the present invention is a composition for a light emitting device, which is obtained by mixing a first organic compound having a diazine skeleton shown in each of the above configurations and a second organic compound that is an aromatic amine compound. The composition for a light emitting device is such that the first organic compound has a smaller molecular weight than the second organic compound, and the difference in molecular weight is 200 or less.
なお、本発明の一態様は、上述した発光デバイス用組成物だけでなく、該発光デバイス用組成物を用いて作製された発光デバイス(発光素子ともいう)、またはそれを有する発光装置だけでなく、発光デバイスや発光装置を適用した電子機器(具体的には、発光デバイスや発光装置と、接続端子、または操作キーとを有する電子機器)および照明装置(具体的には、発光デバイスや発光装置と、筐体とを有する照明装置)も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible Printed Circuit)もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光デバイスにCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。 Note that one embodiment of the present invention is applicable not only to the above-described composition for a light-emitting device, but also to a light-emitting device (also referred to as a light-emitting element) manufactured using the composition for a light-emitting device, or a light-emitting device having the same. , electronic equipment to which a light-emitting device or light-emitting device is applied (specifically, an electronic device having a light-emitting device or light-emitting device, and a connection terminal or an operation key) and a lighting device (specifically, a light-emitting device or light-emitting device) and a casing) are also included in this category. Therefore, the light-emitting device in this specification refers to an image display device or a light source (including a lighting device). In addition, a module in which a connector such as an FPC (Flexible Printed Circuit) or a TCP (Tape Carrier Package) is attached to the light emitting device, a module in which a printed wiring board is provided at the end of the TCP, or a COG (Chip On Glass) to the light emitting device. All modules in which ICs (integrated circuits) are directly mounted according to the method are also included in the light emitting device.
本発明の一態様により、発光デバイスのデバイス特性や信頼性を維持しつつ、生産性の高い発光デバイスの作製を可能とする発光デバイス用組成物を提供することができる。 According to one embodiment of the present invention, it is possible to provide a composition for a light-emitting device that allows production of a light-emitting device with high productivity while maintaining the device characteristics and reliability of the light-emitting device.
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。また、デバイスの信頼性を高めることができる新規な発光デバイスを提供することができる。 Note that the description of these effects does not preclude the existence of other effects. Note that one embodiment of the present invention does not necessarily need to have all of these effects. Note that effects other than these will become obvious from the description, drawings, claims, etc., and effects other than these can be extracted from the description, drawings, claims, etc. It is. Further, it is possible to provide a novel light emitting device that can improve the reliability of the device.
以下、本発明の一態様である発光デバイス用組成物について詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。 Hereinafter, the composition for a light emitting device, which is one embodiment of the present invention, will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following description, and the form and details thereof may be variously changed without departing from the spirit and scope of the present invention. Therefore, the present invention should not be interpreted as being limited to the contents described in the embodiments shown below.
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。 Note that the position, size, range, etc. of each structure shown in the drawings etc. may not represent the actual position, size, range, etc. for ease of understanding. Therefore, the disclosed invention is not necessarily limited to the position, size, range, etc. disclosed in the drawings or the like.
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。 Furthermore, in this specification and the like, when explaining the structure of the invention using drawings, the same reference numerals are used in different drawings.
(実施の形態1)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス用材料について説明する。なお、本発明の一態様である発光デバイス用組成物は、発光デバイスのEL層の形成に用いる材料として用いることができる。特に蒸着法によりEL層を形成する場合の材料として用いることができる。従って、発光デバイスのEL層に含まれる発光層を蒸着法により形成する場合であって、ゲスト材料以外の複数の材料(ホスト材料を含む)として、発光デバイス用組成物を用いる場合の発光デバイス用組成物の構成について説明する。
(Embodiment 1)
In this embodiment, a material for a light-emitting device, which is one embodiment of the present invention, will be described. Note that the composition for a light-emitting device, which is one embodiment of the present invention, can be used as a material for forming an EL layer of a light-emitting device. In particular, it can be used as a material when forming an EL layer by vapor deposition. Therefore, when a light-emitting layer included in an EL layer of a light-emitting device is formed by a vapor deposition method, and a composition for a light-emitting device is used as a plurality of materials (including a host material) other than the guest material, The composition of the composition will be explained.
蒸着法を用いた発光デバイスのEL層の発光層を共蒸着法により形成する際、ゲスト材料と共に用いることができる発光デバイス用組成物は、ジアジン骨格(好ましくは、ベンゾフロジアジン骨格、ナフトフロジアジン骨格、フェナントロフロジアジン骨格、ベンゾチエノジアジン骨格、ナフトチエノジアジン骨格、またはフェナントロチエノジアジン骨格)を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物との混合物である。 When forming a light-emitting layer of an EL layer of a light-emitting device using a vapor deposition method, a composition for a light-emitting device that can be used together with a guest material has a diazine skeleton (preferably a benzophlodiazine skeleton, a naphthoflodiazine skeleton, etc.). a first organic compound having a diazine skeleton, a phenantrophlodiazine skeleton, a benzothienodiazine skeleton, a naphthothienodiazine skeleton, or a phenanthrothienodiazine skeleton; and a second organic compound that is an aromatic amine compound. It is a mixture with organic compounds.
なお、上記発光デバイス用組成物は、一般式(G1)、一般式(G2)、または一般式(G3)のいずれか一で表されるフロジアジン骨格またはチエノジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物との混合物である。 Note that the above-mentioned composition for a light emitting device comprises a first organic compound having a flodiazine skeleton or a thienodiazine skeleton represented by any one of general formula (G1), general formula (G2), or general formula (G3); It is a mixture with a second organic compound which is an aromatic amine compound.
なお、上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、および上記一般式(G3)において、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。 In addition, in the above general formula (G1), the above general formula (G2), and the above general formula (G3), Q represents oxygen or sulfur. Further, Ar 1 represents any one of substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted phenanthrene, and substituted or unsubstituted chrysene. Further, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total carbon number of 1 to 100, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or R 5 and R 6 At least one of them has a structure bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively.
また、上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、または上記一般式(G3)中のいずれか一において、Ar1は、下記一般式(t1)、下記一般式(t2)、下記一般式(t3)、または下記一般式(t4)のいずれか一である。 Further, in any one of the above general formula (G1), the above general formula (G2), or the above general formula (G3), Ar 1 is the following general formula (t1), the following general formula (t2), the following general formula It is either formula (t3) or the following general formula (t4).
なお、上記一般式(t1)、上記一般式(t2)、上記一般式(t3)、および一般式(t4)において、R11~R36は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7の単環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一を表す。また、*は、一般式(G1)乃至一般式(G3)中のいずれか一における5員環との結合部を示す。 In addition, in the above general formula (t1), the above general formula (t2), the above general formula (t3), and the above general formula (t4), R 11 to R 36 each independently represent hydrogen, substituted or unsubstituted carbon. an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Represents any one of a heteroaromatic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms. Further, * indicates a bonding portion with a 5-membered ring in any one of general formulas (G1) to general formulas (G3).
また、上記発光デバイス用組成物は、一般式(G1-1)、一般式(G2-1)、または一般式(G3-1)のいずれか一で表されるベンゾフロジアジン骨格を有する第1の有機化合物と、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物との混合物である。 Further, the composition for a light emitting device has a benzophlodiazine skeleton represented by any one of the general formula (G1-1), the general formula (G2-1), or the general formula (G3-1). It is a mixture of one organic compound and a second organic compound which is an aromatic amine compound.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、または炭素数1乃至6のアルコキシ基、または炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、または炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each It independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 5 carbon atoms. to 7 monocyclic saturated hydrocarbon group, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group, and the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 or more. 25 or less. Further, m and n are each 0 or 1. Further, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total carbon number of 1 to 100, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or R 5 and R 6 At least one of them has a structure bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環である。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each It is independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
また、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)のいずれか一において、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、いずれも同一である。 Furthermore, in any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1), Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are all are also the same.
また、上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、上記一般式(G3)、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)中のいずれか一において、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して下記一般式(Ht-1)~(Ht-26)のいずれか一と結合する構造である。 In addition, the above general formula (G1), the above general formula (G2), the above general formula (G3), the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1) In any one of the above, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total of 1 to 100 carbon atoms, at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or At least one of R 5 and R 6 is bonded to any one of the following general formulas (Ht-1) to (Ht-26) through a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively. It has a structure that allows
なお、上記一般式(Ht-1)~(Ht-26)のいずれか一において、Qは酸素または硫黄を表す。また、R100~R169はそれぞれ1乃至4のいずれかの置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環を表す。 Note that in any one of the above general formulas (Ht-1) to (Ht-26), Q represents oxygen or sulfur. Furthermore, R 100 to R 169 each represent any one of 1 to 4 substituents, and each independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic carbide having 6 to 13 carbon atoms. Represents any one of hydrogen groups. Further, Ar 1 represents a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
次に、本発明の一態様である発光デバイス用組成物に含まれる第1の有機化合物であって、ジアジン骨格(好ましくは、ベンゾフロジアジン骨格、ナフトフロジアジン骨格、フェナントロフロジアジン骨格、ベンゾチエノジアジン骨格、ナフトチエノジアジン骨格、またはフェナントロチエノジアジン骨格)を有する第1の有機化合物、または、上記一般式(G1)、上記一般式(G2)、上記一般式(G3)、上記一般式(G1-1)、上記一般式(G2-1)、または上記一般式(G3-1)中のいずれか一で表される第1の有機化合物の具体的な一例を以下に示す。 Next, the first organic compound contained in the composition for a light emitting device, which is an embodiment of the present invention, which has a diazine skeleton (preferably a benzophlodiazine skeleton, a naphthophlodiazine skeleton, a phenantrophlodiazine skeleton, a benzothienodiazine skeleton, a naphthothienodiazine skeleton, or a phenanthrothienodiazine skeleton), or the above general formula (G1), the above general formula (G2), the above general formula (G3), a specific example of the first organic compound represented by any one of the above general formula (G1-1), the above general formula (G2-1), or the above general formula (G3-1) is shown below.
また、上記発光デバイス用組成物に含まれる、第1の有機化合物と第2の有機化合物のうち、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物として、トリアリールアミン骨格、カルバゾール骨格、もしくはトリアリールアミン骨格およびカルバゾール骨格を有する化合物を用いることが好ましい。 Further, among the first organic compound and the second organic compound contained in the composition for a light emitting device, the second organic compound which is an aromatic amine compound has a triarylamine skeleton, a carbazole skeleton, or a triarylamine skeleton. It is preferable to use a compound having an amine skeleton and a carbazole skeleton.
また、上記発光デバイス用組成物に含まれる、第1の有機化合物と第2の有機化合物のうち、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物として、ビカルバゾール誘導体、3,3’-ビカルバゾール誘導体である化合物を用いることが好ましい。 Further, among the first organic compound and the second organic compound contained in the composition for a light emitting device, the second organic compound which is an aromatic amine compound may be a bicarbazole derivative, 3,3'-bicarbazole Preferably, compounds that are derivatives are used.
また、本発明の一態様である発光デバイス用組成物に含まれる、芳香族アミン化合物である第2の有機化合物であって、トリアリールアミン骨格、カルバゾール骨格、もしくはトリアリールアミン骨格およびカルバゾール骨格を有する化合物の具体的な一例を以下に示す。 Further, a second organic compound which is an aromatic amine compound and which is contained in the composition for a light emitting device which is an embodiment of the present invention, has a triarylamine skeleton, a carbazole skeleton, or a triarylamine skeleton and a carbazole skeleton. A specific example of a compound having the following is shown below.
また、上記発光デバイス用組成物に含まれる、第1の有機化合物と第2の有機化合物は、励起錯体を形成することができる組み合わせであることが好ましい。 Moreover, it is preferable that the first organic compound and the second organic compound contained in the composition for a light emitting device are a combination capable of forming an exciplex.
また、上記発光デバイス用組成物に含まれる第1の有機化合物は、第2の有機化合物よりも多い割合で混合されることが好ましい。 Moreover, it is preferable that the first organic compound contained in the composition for a light emitting device is mixed in a larger proportion than the second organic compound.
また、上記発光デバイス用組成物に含まれる、第1の有機化合物は、第2の有機化合物よりも分子量が小さく、かつ分子量の差が200以下であることが好ましい。 Further, it is preferable that the first organic compound contained in the composition for a light emitting device has a smaller molecular weight than the second organic compound, and the difference in molecular weight is 200 or less.
(実施の形態2)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス用組成物を用いることができる発光デバイスについて図1を用いて説明する。
(Embodiment 2)
In this embodiment, a light-emitting device in which a composition for a light-emitting device that is one embodiment of the present invention can be used will be described with reference to FIG.
≪発光デバイスの構造≫
図1は、一対の電極間に発光層を含むEL層を有する発光デバイスの一例を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極102との間にEL層103が挟まれた構造を有する。なお、EL層103は、例えば、第1の電極101を陽極とした場合、正孔(ホール)注入層111、正孔(ホール)輸送層112、発光層113、電子輸送層114、電子注入層115が機能層として、順次積層された構造を有する。また、その他の発光デバイスの構造として、一対の電極間に電荷発生層を挟んで形成される複数のEL層を有する構成(タンデム構造)とすることにより低電圧駆動を可能とする発光デバイスや、一対の電極間に微小光共振器(マイクロキャビティ)構造を形成することにより光学特性を向上させた発光デバイス等も本発明の一態様に含めることとする。なお、電荷発生層は、第1の電極101と第2の電極102に電圧を印加したときに、隣り合う一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔を注入する機能を有する。
≪Structure of light emitting device≫
FIG. 1 shows an example of a light emitting device having an EL layer including a light emitting layer between a pair of electrodes. Specifically, it has a structure in which an
なお、上記発光デバイスの第1の電極101と第2の電極102の少なくとも一方は、透光性を有する電極(透明電極、半透過・半反射電極など)とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、40%以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、20%以上80%以下、好ましくは40%以上70%以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
Note that at least one of the
また、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第1の電極101と第2の電極102の一方が、反射性を有する電極(反射電極)である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、40%以上100%以下、好ましくは70%以上100%以下とする。また、この電極は、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
In addition, in the light-emitting device that is one embodiment of the present invention described above, when one of the
<第1の電極および第2の電極>
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(ITSOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
<First electrode and second electrode>
As the materials for forming the
なお、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。 Note that a sputtering method or a vacuum evaporation method can be used to manufacture these electrodes.
<正孔注入層>
正孔注入層111は、陽極である第1の電極101からEL層103に正孔(ホール)を注入する層であり、有機アクセプター材料や正孔注入性の高い材料を含む層である。
<Hole injection layer>
The
有機アクセプター材料は、そのLUMO準位の値とHOMO準位の値が近い他の有機化合物との間で電荷分離させることにより、当該有機化合物に正孔(ホール)を発生させることができる材料である。従って、有機アクセプター材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの電子吸引基(ハロゲン基やシアノ基)を有する化合物を用いることができる。例えば、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、3,6-ジフルオロ-2,5,7,7,8,8-ヘキサシアノキノジメタン、クロラニル、2,3,6,7,10,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-ヘキサフルオロテトラシアノ-ナフトキノジメタン(略称:F6-TCNNQ)等を用いることができる。なお、有機アクセプター材料の中でも特にHAT-CNは、アクセプター性が高く、熱に対して膜質が安定であるため好適である。その他にも、[3]ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα,α’,α’’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリス[4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンアセトニトリル]、α,α’,α’’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリス[2,6-ジクロロ-3,5-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンアセトニトリル]、α,α’,α’’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリス[2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル]などを用いることができる。 An organic acceptor material is a material that can generate holes in an organic compound by causing charge separation between the organic compound and another organic compound whose LUMO level value and HOMO level value are close to each other. be. Therefore, as the organic acceptor material, compounds having an electron-withdrawing group (halogen group or cyano group) such as quinodimethane derivatives, chloranil derivatives, and hexaazatriphenylene derivatives can be used. For example, 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviation: F 4 -TCNQ), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8, 8-hexacyanoquinodimethane, chloranil, 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviation: HAT-CN), 1,3, 4,5,7,8-hexafluorotetracyano-naphthoquinodimethane (abbreviation: F6-TCNNQ) and the like can be used. Note that among the organic acceptor materials, HAT-CN is particularly suitable because it has high acceptor properties and stable film quality against heat. In addition, [3] radialene derivatives are preferable because they have very high electron acceptability, and specifically, α, α', α''-1,2,3-cyclopropane triylidene tris[4-cyano- 2,3,5,6-tetrafluorobenzeneacetonitrile], α,α',α''-1,2,3-cyclopropane triylidenetris[2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-( trifluoromethyl)benzeneacetonitrile], α,α',α''-1,2,3-cyclopropane triylidenetris [2,3,4,5,6-pentafluorobenzeneacetonitrile], etc. .
また、正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:CuPc)等のフタロシアニン系の化合物、等を用いることができる。 In addition, examples of materials with high hole injection properties include transition metal oxides such as molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, and manganese oxide. In addition, phthalocyanine compounds such as phthalocyanine (abbreviation: H 2 Pc) and copper phthalocyanine (abbreviation: CuPc) can be used.
また、上記材料に加えて低分子化合物である、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物、等を用いることができる。 In addition to the above materials, we also have low molecular weight compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris [N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N-{4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl}-N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3 , 5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9 -Phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), 3-[N-( Aromatic amine compounds such as 1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1), etc. can be used.
また、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)である、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)等を用いることができる。または、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(略称:PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子系化合物、等を用いることもできる。 In addition, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4 -{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)- N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD), etc. can be used. Alternatively, polymers containing acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (abbreviation: PEDOT/PSS), polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), etc. compounds, etc. can also be used.
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層111で正孔が発生し、正孔輸送層112を介して発光層113に正孔が注入される。なお、正孔注入層111は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
Moreover, as a material with high hole injection property, a composite material containing a hole transporting material and an acceptor material (electron accepting material) can also be used. In this case, electrons are extracted from the hole transport material by the acceptor material, holes are generated in the
なお、正孔輸送性材料としては、1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。 Note that as the hole-transporting material, a substance having a hole mobility of 1×10 −6 cm 2 /Vs or more is preferable. Note that materials other than these can be used as long as they have a higher transportability for holes than for electrons.
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物等の正孔輸送性の高い材料が好ましい。また、本発明の一態様である発光デバイス用組成物に用いる第2の有機化合物としては、正孔輸送性材料に含まれる材料のうち、π電子過剰型複素芳香族化合物等の材料が好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香族化合物としては、芳香族アミン骨格を有する芳香族アミン化合物(トリアリールアミン骨格を有する)、カルバゾール骨格を有するカルバゾール化合物(トリアリールアミン骨格を有さない)、チオフェン化合物(チオフェン骨格を有する化合物)、またはフラン化合物(フラン骨格を有する化合物)などが挙げられる。 As the hole-transporting material, a material with high hole-transporting properties such as a π-electron-excessive heteroaromatic compound is preferable. Further, as the second organic compound used in the composition for a light-emitting device, which is one embodiment of the present invention, among materials included in the hole-transporting material, a material such as a π-electron-excessive heteroaromatic compound is preferable. Examples of the π-electron-excessive heteroaromatic compound include aromatic amine compounds having an aromatic amine skeleton (having a triarylamine skeleton), carbazole compounds having a carbazole skeleton (having no triarylamine skeleton), and thiophene. Examples include compounds (compounds having a thiophene skeleton) and furan compounds (compounds having a furan skeleton).
なお、上記芳香族アミン化合物としては、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-N-{9,9-ジメチル-2-[N’-フェニル-N’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]-9H-フルオレン-7-イル}フェニルアミン(略称:DFLADFL)、N-(9,9-ジメチル-2-ジフェニルアミノ-9H-フルオレン-7-イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、2-[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:DPASF)、2,7-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:DPA2SF)、4,4’,4’’-トリス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1’-TNATA)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:m-MTDATA)、N,N’-ジ(p-トリル)-N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフェニル)アミノ]フェニル}-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等が挙げられる。 The aromatic amine compounds mentioned above include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB or α-NPD), N,N'-bis(3- methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluorene) -2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BPAFLP), 4-phenyl-3' -(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: mBPAFLP), N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[ N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamine (abbreviation: DFLADFL), N-(9,9-dimethyl -2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl) diphenylamine (abbreviation: DPNF), 2-[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino] spiro-9,9'-bifluorene (abbreviation: DPASF), 2,7-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-spiro-9,9'-bifluorene (abbreviation: DPA2SF), 4,4',4''-tris[ N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: 1'-TNATA), 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA) ), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: m-MTDATA), N,N'-di(p-tolyl)- N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (abbreviation: DTDPPA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), N,N' -Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (abbreviation: DNTPD), 1,3, Examples include 5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B).
また、カルバゾリル基を有する芳香族アミン化合物としては、4-フェニル-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、N-(4-ビフェニル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4-(1-ナフチル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、4-フェニルジフェニル-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)アミン(略称:PCA1BP)、N,N’-ビス(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N,N’-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(略称:PCA2B)、N,N’,N’’-トリフェニル-N,N’,N’’-トリス(9-フェニルカルバゾール-3-イル)ベンゼン-1,3,5-トリアミン(略称:PCA3B)、9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-ビス(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミン(略称:PCBFF)、N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-N-[4-(1-ナフチル)フェニル]-9,9’-スピロビ(9H-フルオレン)-2-アミン(略称:PCBNBSF)、N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9-ジメチル-N-[4-(1-ナフチル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBNBF)、N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン(略称:PCBASF)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、3-[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA2)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-(1-ナフチル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、2-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:PCASF)、N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-(4-フェニル)フェニルアニリン(略称:YGA1BP)、N,N’-ビス[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニル-9,9-ジメチルフルオレン-2,7-ジアミン(略称:YGA2F)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)などが挙げられる。 Further, as aromatic amine compounds having a carbazolyl group, 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBA1BP), N-(4-biphenyl)- N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCBiF), N-(1,1'-biphenyl-4-yl)- N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (abbreviation: PCBBiF), 4,4'-diphenyl-4'' -(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBANB), 4,4'-di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBNBB), 4-phenyldiphenyl-( 9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amine (abbreviation: PCA1BP), N,N'-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzene-1,3-diamine ( Abbreviation: PCA2B), N,N',N''-triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine (abbreviation: PCA3B) ), 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amine (abbreviation: PCBAF), N-[4-(9 -Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amine (abbreviation: PCBFF), N-[4-(9-phenyl-9H-carbazole) -3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi(9H-fluorene)-2-amine (abbreviation: PCBNBSF), N-[4-(9- Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9H-fluoren-2-amine (abbreviation: PCBNBF), N-phenyl-N -[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amine (abbreviation: PCBASF), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3- yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: :PCzPCA2), 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1), 3-[N-(4-diphenylamino) phenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzDPA1), 3,6-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzDPA2) , 3,6-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzTPN2), 2-[N-(9-phenylcarbazole-3-) yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluorene (abbreviation: PCASF), N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylaniline (abbreviation) :YGA1BP), N,N'-bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl-9,9-dimethylfluorene-2,7-diamine (abbreviation: YGA2F), 4, Examples include 4',4''-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine (abbreviation: TCTA).
また、上記カルバゾール化合物(トリアリールアミン骨格を有さない)としては、3-[4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-9-フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)等が挙げられる。さらに、ビカルバゾール誘導体(例えば、3,3’-ビカルバゾール誘導体)である、3,3’-ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(略称:mBPCCBP)、9-(2-ナフチル)-9’-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(略称:βNCCP)などが挙げられる。 In addition, the above carbazole compounds (not having a triarylamine skeleton) include 3-[4-(9-phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviation: PCPPn), 3-[4- (1-naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviation: PCPN), 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviation: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl) Biphenyl (abbreviation: CBP), 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviation: CzTP), 1,3,5-tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzene ( Abbreviation: TCPB), 9-[4-(10-phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CzPA), and the like. Furthermore, bicarbazole derivatives (for example, 3,3'-bicarbazole derivatives) such as 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviation: PCCP), 9-(1,1'-biphenyl -3-yl)-9'-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (abbreviation: mBPCCBP), 9-(2-naphthyl)-9 Examples include '-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (abbreviation: βNCCP).
また、上記チオフェン化合物(チオフェン骨格を有する化合物)としては、1,3,5-トリ(ジベンゾチオフェン-4-イル)ベンゼン(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-6-フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)などが挙げられる。 In addition, the above-mentioned thiophene compounds (compounds having a thiophene skeleton) include 1,3,5-tri(dibenzothiophen-4-yl)benzene (abbreviation: DBT3P-II), 2,8-diphenyl-4-[4- (9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviation: DBTFLP-III), 4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzo Examples include thiophene (abbreviation: DBTFLP-IV).
また、上記フラン化合物(フラン骨格を有する化合物)としては、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi-II)等が挙げられる。 In addition, the above-mentioned furan compounds (compounds having a furan skeleton) include 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (abbreviation: DBF3P-II), 4-{ Examples include 3-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (abbreviation: mmDBFFLBi-II).
その他にも、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物を正孔輸送性材料として用いることができる。 In addition, poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenyl) amino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]( A polymer compound such as Poly-TPD (abbreviation: Poly-TPD) can be used as the hole transporting material.
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を1種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として用いてもよい。 However, the hole-transporting material is not limited to those mentioned above, and one or a combination of various known materials may be used as the hole-transporting material.
正孔注入層111に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、上述した有機アクセプター材料を用いることもできる。
As the acceptor material used for the
なお、正孔注入層111は、公知の様々な成膜方法を用いて形成することができるが、例えば、真空蒸着法を用いて形成することができる。
Note that the
<正孔輸送層>
正孔輸送層112は、正孔注入層111によって、第1の電極101から注入された正孔を発光層113に輸送する層である。なお、正孔輸送層112は、正孔輸送性材料を含む層である。従って、正孔輸送層112には、正孔注入層111に用いることができる正孔輸送性材料を用いることができる。
<Hole transport layer>
The
なお、本発明の一態様である発光デバイスにおいて、正孔輸送層112と同じ有機化合物を発光層113に用いることが好ましい。正孔輸送層112と発光層113に同じ有機化合物を用いることで、正孔輸送層112から発光層113へのホールの輸送が効率よく行えるためである。
Note that in the light-emitting device that is one embodiment of the present invention, the same organic compound as the
<発光層>
発光層113は、発光物質(有機化合物)を含む層である。なお、発光層113に用いることができる発光物質としては、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質(例えば、蛍光発光物質)、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質(例えば、燐光発光物質やTADF材料など)を用いることができる。また、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いることができる。
<Light-emitting layer>
The
発光層113は、発光物質(ゲスト材料)および一種または複数種の有機化合物(ホスト材料等)を有する。但し、ここで用いる有機化合物(ホスト材料等)には、発光物質(ゲスト材料)のエネルギーギャップよりも大きなエネルギーギャップを有する物質を用いるのが好ましい。なお、一種または複数種の有機化合物(ホスト材料等)としては、前述の正孔輸送層112に用いることができる正孔輸送性材料や、後述の電子輸送層114に用いることができる電子輸送性材料、等の有機化合物が挙げられる。
The light-emitting
なお、発光層113において、第1の有機化合物、第2の有機化合物、および発光物質を有する構成とする場合において、第1の有機化合物と第2の有機化合物を混合してなる、本発明の一態様である発光デバイス用組成物を用いることができる。また、このような構成の場合、第1の有機化合物として電子輸送性材料を用い、第2の有機化合物として正孔輸送性材料を用い、発光物質として燐光発光物質、蛍光発光物質またはTADF材料等を用いることができる。また、このような構成の場合、第1の有機化合物と第2の有機化合物が励起錯体を形成する組み合わせであると、好ましい。
Note that in the case where the light-emitting
また、発光層113の構成としては、異なる発光物質を含む複数の発光層を有することにより、異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光)としても良い。その他、一つの発光層が異なる発光物質を複数有する構成としても良い。
Furthermore, the structure of the light-emitting
なお、発光層113に用いることができる発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
Note that examples of light-emitting substances that can be used for the light-emitting
まず、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質(蛍光発光物質)が挙げられる。 First, examples of luminescent substances that convert singlet excitation energy into luminescence include substances that emit fluorescence (fluorescent luminescent substances).
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質である蛍光発光物質としては、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)、(N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン)(略称:1,6FLPAPrn)、N,N’-ビス(ジベンゾフラン-2-イル)-N,N’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FrAPrn)、N,N’-ビス(ジベンゾチオフェン-2-イル)-N,N’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6ThAPrn)、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-6-アミン](略称:1,6BnfAPrn)、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[(6,N-ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称:1,6BnfAPrn-03)などが挙げられる。 Examples of fluorescent substances that convert singlet excitation energy into luminescence include pyrene derivatives, anthracene derivatives, triphenylene derivatives, fluorene derivatives, carbazole derivatives, dibenzothiophene derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzoquinoxaline derivatives, quinoxaline derivatives, and pyridine. derivatives, pyrimidine derivatives, phenanthrene derivatives, naphthalene derivatives, etc. In particular, pyrene derivatives are preferred because they have a high luminescence quantum yield. Specific examples of pyrene derivatives include N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6 -diamine (abbreviation: 1,6mMemFLPAPrn), (N,N'-diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine) (abbreviation: 1,6FLPAPrn), N,N'-bis(dibenzofuran-2-yl)-N,N'-diphenylpyrene-1,6-diamine (abbreviation: 1,6FrAPrn), N,N'-bis( dibenzothiophen-2-yl)-N,N'-diphenylpyrene-1,6-diamine (abbreviation: 1,6ThAPrn), N,N'-(pyrene-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo [b] Naphtho[1,2-d]furan)-6-amine] (abbreviation: 1,6BnfAPrn), N,N'-(pyrene-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b] naphtho[1,2-d]furan)-8-amine] (abbreviation: 1,6BnfAPrn-02), N,N'-(pyrene-1,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b ] Naphtho[1,2-d]furan)-8-amine] (abbreviation: 1,6BnfAPrn-03).
その他にも、5,6-ビス[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-2,2’-ビピリジン(略称:PAP2BPy)、5,6-ビス[4’-(10-フェニル-9-アントリル)ビフェニル-4-イル]-2,2’-ビピリジン(略称:PAPP2BPy)、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)、4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPBA)、ペリレン、2,5,8,11-テトラ-tert-ブチルペリレン(略称:TBP)、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-9,10-ジイルジ-4,1-フェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)等を用いることができる。 In addition, 5,6-bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridine (abbreviation: PAP2BPy), 5,6-bis[4'-(10-phenyl- 9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridine (abbreviation: PAPP2BPy), N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenyl Stilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-( 9H-carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamine (abbreviation: 2YGAPPA), N,9-diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9- anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: PCAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine ( Abbreviation: PCBAPA), 4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPBA), perylene, 2 , 5,8,11-tetra-tert-butylperylene (abbreviation: TBP), N,N''-(2-tert-butylanthracene-9,10-diyldi-4,1-phenylene)bis[N,N ',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine] (abbreviation: DPABPA), N,9-diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazole- 3-amine (abbreviation: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPPA) etc. can be used.
なお、発光層113に用いることができる一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質(蛍光発光物質)としては、上記に示す可視光領域に発光色(発光ピーク)を示す蛍光発光物質に限られず、近赤外光領域の一部に発光色(発光ピーク)を示す蛍光発光物質(例えば、赤色の発光を示す、800nm以上950nm以下の材料)を用いることもできる。
Note that the light-emitting substance (fluorescent light-emitting substance) that converts singlet excitation energy into light emission that can be used in the light-emitting
次に、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質(燐光発光物質)や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光(Thermally activated delayed fluorescence:TADF)材料が挙げられる。 Next, examples of luminescent substances that convert triplet excitation energy into luminescence include substances that emit phosphorescence (phosphorescent substances) and thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials that exhibit thermally activated delayed fluorescence. Can be mentioned.
まず、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質である燐光発光物質としては、例えば、有機金属錯体、金属錯体(白金錯体)、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色(発光ピーク)を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。なお、燐光発光物質のうち、可視光領域に発光色(発光ピーク)を示す材料としては、以下に示す材料が挙げられる。 First, examples of phosphorescent substances that convert triplet excitation energy into luminescence include organometallic complexes, metal complexes (platinum complexes), rare earth metal complexes, and the like. Since these exhibit different luminescent colors (emission peaks) depending on the substance, they are appropriately selected and used as necessary. Among the phosphorescent substances, examples of materials that exhibit a luminescent color (emission peak) in the visible light region include the following materials.
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が450nm以上570nm以下(例えば、青色の場合は、450nm以上495nm以下、緑色の場合は、495nm以上570nm以下が好ましい。)である燐光発光物質としては、以下のような物質が挙げられる。 A phosphorescent substance exhibiting blue or green color and having a peak wavelength of an emission spectrum of 450 nm or more and 570 nm or less (for example, in the case of blue, 450 nm or more and 495 nm or less, and in the case of green, 495 nm or more and 570 nm or less is preferable), Examples include the following substances:
例えば、トリス{2-[5-(2-メチルフェニル)-4-(2,6-ジメチルフェニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-κN2]フェニル-κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mpptz-dmp)3])、トリス(5-メチル-3,4-ジフェニル-4H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])、トリス[4-(3-ビフェニル)-5-イソプロピル-3-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz-3b)3])、トリス[3-(5-ビフェニル)-5-イソプロピル-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPr5btz)3])、のような4H-トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス[3-メチル-1-(2-メチルフェニル)-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1-mp)3])、トリス(1-メチル-5-フェニル-3-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1-Me)3])のような1H-トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、fac-トリス[1-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2-フェニル-1H-イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3])、トリス[3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-メチルイミダゾ[1,2-f]フェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpimpt-Me)3])のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIr(acac))のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。 For example, tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN 2 ]phenyl-κC}iridium ( III) (abbreviation: [Ir(mpptz-dmp) 3 ]), tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(Mptz) 3 ]), tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(iPrptz-3b) 3 ]), 4H-triazoles such as tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(iPr5btz) 3 ]), An organometallic complex having a skeleton, tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(Mptz1-mp) 3 ]), 1H- such as tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(Prptz1-Me) 3 ]) Organometallic complexes having a triazole skeleton, fac-tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole]iridium(III) (abbreviation: [Ir(iPrpmi) 3 ]), tris[3 -(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmpimpt-Me) 3 ]) having an imidazole skeleton Organometallic complex, bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III) tetrakis(1-pyrazolyl)borate (abbreviation: FIr6), bis[2-(4') ,6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III)picolinate (abbreviation: FIrpic), bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C 2' }iridium(III) picolinate (abbreviation: [Ir(CF 3 ppy) 2 (pic)]), bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III) Examples include organometallic complexes in which a phenylpyridine derivative having an electron-withdrawing group is used as a ligand, such as acetylacetonate (abbreviation: FIr (acac)).
緑色、黄緑色、または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が495nm以上590nm以下である燐光発光物質としては、以下のような物質が挙げられる。(例えば、緑色の場合は、495nm以上570nm以下、黄緑色の場合は、530nm以上570nm以下、黄色の場合は、570nm以上590nm以下が好ましい。) Examples of phosphorescent substances exhibiting green, yellow-green, or yellow color and having a peak wavelength of an emission spectrum of 495 nm or more and 590 nm or less include the following substances. (For example, in the case of green, preferably 495 nm or more and 570 nm or less, in the case of yellow-green, 530 nm or more and 570 nm or less, and in the case of yellow, 570 nm or more and 590 nm or less.)
例えば、トリス(4-メチル-6-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)3])、トリス(4-t-ブチル-6-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス(6-メチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6-(2-ノルボルニル)-4-フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[5-メチル-6-(2-メチルフェニル)-4-フェニルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス{4,6-ジメチル-2-[6-(2,6-ジメチルフェニル)-4-ピリミジニル-κN3]フェニル-κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、(アセチルアセトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr-iPr)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])、ビス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC][2-(4-フェニル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)2(4dppy)])、[2-(4-メチル-5-フェニル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ビス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(略称:[Ir(ppy)2(mdppy)])のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス(2,4-ジフェニル-1,3-オキサゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(dpo)2(acac)])、ビス{2-[4’-(パーフルオロフェニル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、ビス(2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(acac)])などの有機金属錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属錯体が挙げられる。 For example, tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppm) 3 ]), tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abbreviation: [Ir(tBuppm) 3 ]), (acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppm) 2 (acac)]), ( acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(tBuppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis[6-(2- norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(nbppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4 -phenylpyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(mpmppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl) )-4-pyrimidinyl-κN 3 ]phenyl-κC}iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmppm-dmp) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato) Organometallic iridium complexes with a pyrimidine skeleton such as iridium (III) (abbreviation: [Ir(dppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato) Iridium(III) (abbreviation: [Ir(mppr-Me) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviation: Organometallic iridium complexes having a pyrazine skeleton such as [Ir(mppr-iPr) 2 (acac)]), tris(2-phenylpyridinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir( ppy) 3 ]), bis(2-phenylpyridinato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (acac)]), bis(benzo[h]quinolinate ) Iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: [Ir(bzz) 2 (acac)]), Tris(benzo[h]quinolinato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(bzz) 3 ]), Tris(2 -Phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(pq) 3 ]), bis(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviation) :[Ir(pq) 2 (acac)]), bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC][2-(4-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (4dppy)]), [2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN) phenyl-κC] bis[2-(2-pyridinyl-κN) phenyl- Organometallic iridium complexes having a pyridine skeleton such as [κC]iridium (abbreviation: [Ir(ppy) 2 (mdppy)]), bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C 2' )iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: [Ir(dpo) 2 (acac)]), bis{2-[4'-(perfluorophenyl)phenyl]pyridinato-N,C 2' }iridium (III) acetylaceto (abbreviation: [Ir(p-PF-ph) 2 (acac)]), bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: [Ir(bt ) 2 (acac)]), as well as rare earth metal complexes such as tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: [Tb(acac) 3 (Phen)]). Can be mentioned.
黄色、橙色、または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が570nm以上750nm以下である燐光発光物質としては、以下のような物質が挙げられる。(例えば、黄色の場合は、570nm以上590nm以下、橙色の場合は、590nm以上620nm以下、赤色の場合は、600nm以上750nm以下が好ましい。) Examples of phosphorescent substances that exhibit yellow, orange, or red color and have a peak wavelength of an emission spectrum of 570 nm or more and 750 nm or less include the following substances. (For example, in the case of yellow, preferably 570 nm or more and 590 nm or less, in the case of orange, 590 nm or more and 620 nm or less, and in the case of red, 600 nm or more and 750 nm or less.)
例えば、(ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6-ビス(3-メチルフェニル)ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス[4,6-ビス(3-メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、(ジピバロイルメタナト)ビス[4,6-ジ(ナフタレン-1-イル)ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、ビス{4,6-ジメチル-2-[3-(3,5-ジメチルフェニル)-5-フェニル-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,6-ジメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、ビス{4,6-ジメチル-2-[5-(4-シアノ-2,6-ジメチルフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、ビス{4,6-ジメチル-2-[5-(5-シアノ-2-メチルフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2-メチル-3-フェニルキノキサリナト-N,C2’]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(2,3-ジフェニルキノキサリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(piq)3])、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])、ビス[4,6-ジメチル-2-(2-キノリニル-κN)フェニル-κC](2,4-ペンタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpqn)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:[PtOEP])のような白金錯体、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土類金属錯体が挙げられる。 For example, (diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mdppm) 2 (dibm)]), bis[4,6-bis( 3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: [Ir(5mdppm) 2 (dpm)]), (dipivaloylmethanato)bis[4,6-di(naphthalene-) Organometallic complexes having a pyrimidine skeleton, such as (1-yl)pyrimidinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(d1npm) 2 (dpm)]), (acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenyl) pyrazinato) iridium(III) (abbreviation: [Ir(tppr) 2 (acac)]), bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviation: :[Ir(tppr) 2 (dpm)]), bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}( 2,6-dimethyl-3,5-heptanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmdppr-P) 2 (dibm)]), bis{4,6-dimethyl-2- [5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3 ,5-heptanedionato-κ 2 O,O')iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmdppr-dmCP) 2 (dpm)]), bis{4,6-dimethyl-2-[5-(5-cyano) -2-methylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato-κ 2 O, O') Iridium(III) (abbreviation: [Ir(dmdppr-m5CP) 2 (dpm)]), (acetylacetonato)bis[2-methyl-3-phenylquinoxalinato-N,C 2' ]iridium ( III) (abbreviation: [Ir(mpq) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(2,3-diphenylquinoxalinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(dpq) ) 2 (acac)]), pyrazines such as (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxalinato]iridium(III) (abbreviation: [Ir(Fdpq) 2 (acac)]) Organometallic complexes having a skeleton, tris(1-phenylisoquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviation: [Ir(piq) 3 ]), bis(1-phenylisoquinolinato-N, C 2' ) Iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: [Ir(piq) 2 (acac)]), bis[4,6-dimethyl-2-(2-quinolinyl-κN) phenyl-κC] (2, Organometallic complexes having a pyridine skeleton such as 4-pentanedionato-κ 2 O,O')iridium (III) (abbreviation: [Ir(dmpqn) 2 (acac)]), 2,3,7,8, Platinum complexes such as 12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphyrin platinum(II) (abbreviation: [PtOEP]), tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (mono- phenanthroline) europium (III) (abbreviation: [Eu(DBM) 3 (Phen)]), tris[1-(2-tenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) Examples include rare earth metal complexes such as (abbreviation: [Eu(TTA) 3 (Phen)]).
なお、発光層に用いることができる材料としては、上記に示す可視光領域に発光色(発光ピーク)を示す燐光発光物質に限られず、近赤外光領域の一部に発光色(発光ピーク)を示す燐光発光物質(例えば、赤色の発光を示す、800nm以上950nm以下の材料)、例えば、フタロシアニン化合物(中心金属:アルミニウム、亜鉛等)、ナフタロシアニン化合物、ジチオレン化合物(中心金属:ニッケル)、キノン系化合物、ジイモニウム系化合物、アゾ系化合物等、を用いることもできる。 Note that materials that can be used for the light-emitting layer are not limited to the phosphorescent materials that exhibit an emission color (emission peak) in the visible light region shown above, but also materials that emit light in a part of the near-infrared region (emission peak). Phosphorescent substances (e.g., materials that emit red light with a wavelength of 800 nm or more and 950 nm or less), such as phthalocyanine compounds (center metal: aluminum, zinc, etc.), naphthalocyanine compounds, dithiolene compounds (center metal: nickel), quinones Azo compounds, diimonium compounds, azo compounds, etc. can also be used.
次に、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であるTADF材料としては、以下に示す材料を用いることができる。なお、TADF材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート(逆項間交差)が可能で、一重項励起状態からの発光(蛍光)を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が0eV以上0.2eV以下、好ましくは0eV以上0.1eV以下であることが挙げられる。また、TADF材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、1×10-6秒以上、好ましくは1×10-3秒以上である。 Next, as the TADF material, which is a light-emitting substance that converts triplet excitation energy into light emission, the following materials can be used. TADF material is a material that can up-convert a triplet excited state to a singlet excited state (reverse intersystem crossing) with a small amount of thermal energy, and efficiently emits light (fluorescence) from the singlet excited state. That's true. Further, as a condition for efficiently obtaining thermally activated delayed fluorescence, the energy difference between the triplet excited level and the singlet excited level is 0 eV or more and 0.2 eV or less, preferably 0 eV or more and 0.1 eV or less. Can be mentioned. Furthermore, delayed fluorescence in a TADF material refers to light emission that has a spectrum similar to normal fluorescence but has an extremely long lifetime. Its lifetime is 1×10 −6 seconds or more, preferably 1×10 −3 seconds or more.
TADF材料の具体例としては、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Proto IX))、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Meso IX))、ヘマトポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Hemato IX))、コプロポルフィリンテトラメチルエステル-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Copro III-4Me))、オクタエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(OEP))、エチオポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン-塩化白金錯体(略称:PtCl2OEP)等が挙げられる。 Specific examples of the TADF material include fullerene and its derivatives, acridine derivatives such as proflavin, eosin, and the like. Other metal-containing porphyrins include magnesium (Mg), zinc (Zn), cadmium (Cd), tin (Sn), platinum (Pt), indium (In), palladium (Pd), and the like. Examples of the metal-containing porphyrin include protoporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Proto IX)), mesoporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Meso IX)), and hematoporphyrin-tin fluoride complex. complex (abbreviation: SnF 2 (Hemato IX)), coproporphyrin tetramethyl ester-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Copro III-4Me)), octaethylporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (OEP) )), ethioporphyrin-tin fluoride complex (abbreviation: SnF 2 (Etio I)), octaethylporphyrin-platinum chloride complex (abbreviation: PtCl 2 OEP), and the like.
その他にも、2-(ビフェニル-4-イル)-4,6-ビス(12-フェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3,5-トリアジン(略称:PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-フェノキサジン-10-イル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PXZ-TRZ)、3-[4-(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン-10-イル)フェニル]-4,5-ジフェニル-1,2,4-トリアゾール(略称:PPZ-3TPT)、3-(9,9-ジメチル-9H-アクリジン-10-イル)-9H-キサンテン-9-オン(略称:ACRXTN)、ビス[4-(9,9-ジメチル-9,10-ジヒドロアクリジン)フェニル]スルホン(略称:DMAC-DPS)、10-フェニル-10H,10’H-スピロ[アクリジン-9,9’-アントラセン]-10’-オン(略称:ACRSA)等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環の一方または両方を有する複素環化合物を用いることもできる。 In addition, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazine (abbreviation: PIC -TRZ), 2-{4-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (abbreviation: PXZ-TRZ), 3-[4- (5-phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole (abbreviation: PPZ-3TPT), 3-(9,9-dimethyl-9H -acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-one (abbreviation: ACRXTN), bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]sulfone (abbreviation: DMAC-DPS), One of a π-electron-rich heteroaromatic ring and a π-electron-deficient heteroaromatic ring such as 10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9,9'-anthracene]-10'-one (abbreviation: ACRSA) Or a heterocyclic compound having both can also be used.
なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。 In addition, in a substance in which a π-electron-rich heteroaromatic ring and a π-electron-deficient heteroaromatic ring are directly bonded, both the donor property of the π-electron-rich heteroaromatic ring and the acceptor property of the π-electron-deficient heteroaromatic ring are strong. , is particularly preferable because the energy difference between the singlet excited state and the triplet excited state becomes small.
発光層113において、上述したような発光物質(一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質(例えば、蛍光発光物質)、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質(例えば、燐光発光物質やTADF材料など))を用いた場合、これらの発光物質(有機化合物)に加えて、(上記と一部重複有)以下に示す有機化合物を用いることが好ましい。従って、本発明の一態様である発光デバイス用組成物は、これらの有機化合物を含むことが好ましい。
In the light-emitting
まず、発光物質として蛍光発光物質を用いる場合、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物等の有機化合物を組み合わせて用いることが好ましい。 First, when using a fluorescent substance as a luminescent substance, organic compounds such as fused polycyclic aromatic compounds such as anthracene derivatives, tetracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, and dibenzo[g,p]chrysene derivatives are combined. It is preferable to use
具体例としては、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセン、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’-オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン-2,7,10,15-テトラアミン(略称:DBC1)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、7-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2mBnfPPA)、9-フェニル-10-{4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)-ビフェニル-4’-イル}-アントラセン(略称:FLPPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、1,3,5-トリ(1-ピレニル)ベンゼン(略称:TPB3)、5,12-ジフェニルテトラセン、5,12-ビス(ビフェニル-2-イル)テトラセンなどが挙げられる。 Specific examples include 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA), 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenyl) -9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 3-[4-(1-naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviation: PCPN), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth), N,N-diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4-(10-phenyl-9 -anthryl)triphenylamine (abbreviation: DPhPA), YGAPA, PCAPA, N,9-diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazole-3- Amine (abbreviation: PCAPB), N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), 6,12-dimethoxy-5,11- Diphenylchrysene, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-octaphenyldibenzo[g,p]chrysene-2,7,10,15-tetraamine (abbreviation: DBC1), 9-[4-(10-phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H -dibenzo[c,g]carbazole (abbreviation: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (abbreviation: 2mBnfPPA) ), 9-phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}-anthracene (abbreviation: FLPPA), 9,10-bis(3,5- Diphenylphenyl)anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA) ), 9,9'-bianthryl (abbreviation: BANT), 9,9'-(stilbene-3,3'-diyl)diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,9'-(stilbene-4,4'- diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS2), 1,3,5-tri(1-pyrenyl)benzene (abbreviation: TPB3), 5,12-diphenyltetracene, 5,12-bis(biphenyl-2-yl)tetracene, etc. can be mentioned.
従って、発光物質として蛍光発光物質を用いる場合であって、本発明の一態様である発光デバイス用組成物を用いる場合には、上記の有機化合物が発光デバイス用組成物に含まれることが好ましい。 Therefore, when a fluorescent substance is used as a light-emitting substance and a composition for a light-emitting device, which is one embodiment of the present invention, is used, the above organic compound is preferably included in the composition for a light-emitting device.
また、発光物質として燐光発光物質を用いる場合、発光物質の三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物と組み合わせることが好ましい。また、このような有機化合物の他に、上述した正孔輸送性の高い有機化合物(第2の有機化合物)と、電子輸送性の高い有機化合物(第1の有機化合物)とを組み合わせて用いても良い。 Furthermore, when using a phosphorescent substance as a luminescent substance, it is preferable to combine it with an organic compound having a higher triplet excitation energy than the triplet excitation energy (energy difference between the ground state and triplet excited state) of the luminescent substance. In addition to such organic compounds, the above-mentioned organic compound with high hole-transporting properties (second organic compound) and organic compound with high electron-transporting properties (first organic compound) may be used in combination. Also good.
さらに、このような有機化合物の他にも、励起錯体を形成することができる複数の有機化合物(例えば、第1の有機化合物および第2の有機化合物、第1のホスト材料および第2のホスト材料、または、ホスト材料およびアシスト材料等)を用いてもよい。なお、複数の有機化合物を用いて励起錯体を形成させる場合には、正孔を受け取りやすい化合物(正孔輸送性材料)と、電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性材料)とを組み合わせることにより効率よく励起錯体を形成することができるので好ましい。また、燐光発光物質と励起錯体が発光層に含まれる構成とすることで、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer)を効率良く行うことができるため発光効率を高めることができる。なお、蛍光発光物質と励起錯体が発光層に含まれる構成としてもよい。 Furthermore, in addition to such organic compounds, a plurality of organic compounds capable of forming an exciplex (e.g., a first organic compound and a second organic compound, a first host material and a second host material) can be used. , or a host material and an assist material). When forming an exciplex using multiple organic compounds, efficiency can be improved by combining a compound that easily accepts holes (hole transporting material) and a compound that easily accepts electrons (electron transporting material). It is preferable because it can form an exciplex well. In addition, by adopting a structure in which a phosphorescent substance and an exciplex are included in the luminescent layer, ExTET (Exciplex-Triplet Energy Transfer), which is energy transfer from the exciplex to the luminescent substance, can be efficiently performed, thereby increasing luminous efficiency. can be increased. Note that a structure may be adopted in which a fluorescent substance and an exciplex are contained in the light-emitting layer.
従って、発光物質として燐光発光物質(上述のように蛍光発光物質の場合も一部含む)を用いる場合であって、本発明の一態様である発光デバイス用組成物を用いる場合には、上記の有機化合物(三重項励起エネルギーの大きい有機化合物、第1の有機化合物および第2の有機化合物、第1のホスト材料および第2のホスト材料、または、ホスト材料およびアシスト材料等)が発光デバイス用組成物に含まれることが好ましい。 Therefore, when using a phosphorescent substance (including some fluorescent substances as described above) as a light-emitting substance, and when using the composition for a light-emitting device which is an embodiment of the present invention, the above-mentioned An organic compound (an organic compound with large triplet excitation energy, a first organic compound and a second organic compound, a first host material and a second host material, or a host material and an assist material, etc.) is a composition for a light emitting device. Preferably included in things.
また、上記の材料は、低分子材料や高分子材料と組み合わせて用いてもよい。高分子材料としては、具体的には、ポリ(2,5-ピリジンジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などが挙げられる。また、成膜には、公知の方法(真空蒸着法や塗布法や印刷法など)を適宜用いることができる。 Further, the above materials may be used in combination with a low molecular material or a polymer material. Specifically, the polymer materials include poly(2,5-pyridinediyl) (abbreviation: PPy), poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3, 5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation) :PF-BPy). Further, a known method (such as a vacuum evaporation method, a coating method, or a printing method) can be appropriately used for film formation.
<電子輸送層>
電子輸送層114は、後述する電子注入層115によって第2の電極102から注入された電子を発光層113に輸送する層である。なお、電子輸送層114は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層114に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、電子輸送層(114、114a、114b)は、単層でも機能するが、必要に応じて2層以上の積層構造とすることにより、デバイス特性を向上させることもできる。
<Electron transport layer>
The
電子輸送層114に用いることができる有機化合物としては、π電子不足型複素芳香族化合物等の電子輸送性の高い材料が好ましい。また、本発明の一態様である発光デバイス用組成物に用いる第1の有機化合物としては、電子輸送性材料に含まれる材料のうち、π電子不足型複素芳香族化合物等の材料が好ましい。なお、π電子不足型複素芳香族化合物としては、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環としてベンゼン環が縮合した、ベンゾフロジアジン骨格を有する化合物、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環としてナフチル環が縮合した、ナフトフロジアジン骨格を有する化合物、フロジアジン骨格のフラン環に芳香環としてフェナントロ環が縮合した、フェナントロフロジアジン骨格を有する化合物、チエノジアジン骨格のチエノ環に芳香環としてベンゼン環が縮合した、ベンゾチエノジアジン骨格を有する化合物、チエノジアジン骨格のチエノ環に芳香環としてナフチル環が縮合した、ナフトチエノジアジン骨格を有する化合物、チエノジアジン骨格のチエノ環に芳香環としてフェナントロ環が縮合した、フェナントロチエノジアジン骨格を有する化合物などが挙げられる。その他にも、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール骨格を有する金属錯体、チアゾール骨格を有する金属錯体等の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン配位子を有するキノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、その他含窒素複素芳香族化合物などが挙げられる。
As the organic compound that can be used for the
なお、電子輸送性材料としては、9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)、9-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9PCCzNfpr)、9-[3-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mPCCzPNfpr)、9-[3-(9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mPCCzPNfpr-02)、10-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10mDBtBPNfpr)、10-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10PCCzNfpr)、12-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]フェナントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:12mDBtBPPnfpr)、9-[4-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9pPCCzPNfpr)、9-[4-(9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9pPCCzPNfpr-02)、9-[3’-(6-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mBnfBPNfpr)、9-[3’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr-02)、9-{3-[6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]フェニル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mFDBtPNfpr)、11-(3-ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン-9-イル-フェニル)-12-フェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール(略称:9mIcz(II)PNfpr)、3-ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン-9-イル-N,N-ジフェニルベンゼンアミン(略称:9mTPANfpr)、10-[4-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10mPCCzPNfpr)、11-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]フェナントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:11mDBtBPPnfpr)、10-[3-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10pPCCzPNfpr)、9-[3-(7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール-7-イル)フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mcgDBCzPNfpr)、9-{3’-[6-(ビフェニル-3-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]ビフェニル-3-イル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr-03)、9-{3’-[6-(ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]ビフェニル-3-イル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr-04)、11-[3’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]フェナントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:11mDBtBPPnfpr-02)等が挙げられる。 In addition, as an electron transporting material, 9-[(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr), 9-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9PCCzNfpr), 9-[3-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5]furo[2, 3-b] pyrazine (abbreviation: 9mPCCzPNfpr), 9-[3-(9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5 ] Furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mPCCzPNfpr-02), 10-[(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5] Furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 10mDBtBPNfpr), 10-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)naphtho[1',2':4,5] Furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 10PCCzNfpr), 12-[(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2 ,3-b]pyrazine (abbreviation: 12mDBtBPPnfpr), 9-[4-(9'-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4, 5] furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9pPCCzPNfpr), 9-[4-(9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1', 2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9pPCCzPNfpr-02), 9-[3'-(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8- yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mBnfBPNfpr), 9-[3'-(6-phenyldibenzothiophene-4- yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr-02), 9-{3-[6-(9,9- dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenyl}naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mFDBtPNfpr), 11-(3-naphtho[ 1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin-9-yl-phenyl)-12-phenylindolo[2,3-a]carbazole (abbreviation: 9mIcz(II)PNfpr), 3-naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin-9-yl-N,N-diphenylbenzenamine (abbreviation: 9mTPANfpr), 10-[4-(9'- Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 10mPCCzPNfpr), 11-[( 3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 11mDBtBPPnfpr), 10-[3-(9 '-phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 10pPCCzPNfpr), 9- [3-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-7-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mcgDBCzPNfpr), 9-{ 3'-[6-(biphenyl-3-yl)dibenzothiophen-4-yl]biphenyl-3-yl}naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr-03), 9-{3'-[6-(biphenyl-4-yl)dibenzothiophen-4-yl]biphenyl-3-yl}naphtho[1',2':4,5]furo[2, 3-b] pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr-04), 11-[3'-(6-phenyldibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[ 2,3-b]pyrazine (abbreviation: 11mDBtBPPnfpr-02).
また、4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-8-(ナフタレン-2-イル)-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8βN-4mDBtPBfpm)、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mDBtPBfpm)、4,8-ビス[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:4,8mDBtP2Bfpm)、8-[(2,2’-ビナフタレン)-6-イル]-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8(βN2)-4mDBtPBfpm)、3,8-ビス[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ベンゾフロ[2,3-b]ピラジン(略称:3,8mDBtP2Bfpr)、8-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)(1,1’-ビフェニル-3-イル)]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8mDBtBPNfpm)等を用いることもできる。 Also, 4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-8-(naphthalen-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8βN-4mDBtPBfpm), 8- (1,1'-biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8BP-4mDBtPBfpm), 4 , 8-bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 4,8mDBtP2Bfpm), 8-[(2,2'-binaphthalene)- 6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8(βN2)-4mDBtPBfpm), 3,8-bis[3 -(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazine (abbreviation: 3,8mDBtP2Bfpr), 8-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)(1,1'-biphenyl- 3-yl)]naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8mDBtBPNfpm), etc. can also be used.
また、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq3)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)、等のオキサゾール骨格またはチアゾール骨格を有する金属錯体等を用いることもできる。 Additionally, tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq 3 ), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium ( Abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq), etc. Metal complex with quinoline skeleton or benzoquinoline skeleton, bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ), a metal complex having an oxazole skeleton or a thiazole skeleton, etc., can also be used.
また、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、9-[4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CO11)等のオキサジアゾール誘導体、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)等のトリアゾール誘導体、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、2-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm-II)等のイミダゾール誘導体(ベンゾイミダゾール誘導体を含む)や、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などのオキサゾール誘導体、バソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(略称:NBphen)などのフェナントロリン誘導体、2-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq-III)、7-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq-II)、及び6-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq-II)等のキノキサリン誘導体、またはジベンゾキノキサリン誘導体、3,5-ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、1,3,5-トリ[3-(3-ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)、等のピリジン誘導体、4,6-ビス[3-(フェナントレン-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)、4,6-ビス[3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mCzP2Pm)、等のピリミジン誘導体、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PCCzPTzn)、mPCCzPTzn-02、9-[3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]-9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カルバゾール(略称:mPCCzPTzn-02)、5-[3-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]-7,7-ジメチル-5H,7H-インデノ[2,1-b]カルバゾール(略称:mINc(II)PTzn)、2-{3-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:mDBtBPTzn)、等のトリアジン誘導体を用いることができる。 In addition, 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5-(p-tert-butyl) phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 9-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: CO11), oxadiazole derivatives such as 3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: :TAZ), triazole derivatives such as 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: p-EtTAZ) , 2,2',2''-(1,3,5-benzentriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviation: TPBI), 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl) ) phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole (abbreviation: mDBTBIm-II) and other imidazole derivatives (including benzimidazole derivatives), and 4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilbene. (abbreviation: BzOs), bathophenanthroline (abbreviation: Bphen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( Phenanthroline derivatives such as 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(dibenzothiophene-4) -yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h ] Quinoxaline (abbreviation: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 2CzPDBq-III), 7-[3- (Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: 7mDBTPDBq-II), and 6-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviation: :6mDBTPDBq-II), or dibenzoquinoxaline derivatives, 3,5-bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridine (abbreviation: 35DCzPPy), 1,3,5-tri[3 Pyridine derivatives such as -(3-pyridyl)phenyl]benzene (abbreviation: TmPyPB), 4,6-bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mPnP2Pm), 4,6- Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidine (abbreviation: 4,6mCzP2Pm) , pyrimidine derivatives such as 2-{4-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5 -Triazine (abbreviation: PCCzPTzn), mPCCzPTzn-02, 9-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi -9H-carbazole (abbreviation: mPCCzPTzn-02), 5-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno [2,1-b]carbazole (abbreviation: mINc(II)PTzn), 2-{3-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5 - Triazine derivatives such as triazine (abbreviation: mDBtBPTzn) can be used.
また、PPy、PF-Py、PF-BPyのような高分子化合物を用いることもできる。 Further, polymer compounds such as PPy, PF-Py, and PF-BPy can also be used.
<電子注入層>
電子注入層115は、陰極である第2の電極102からの電子の注入効率を高めるための層であり、第2の電極102の材料の仕事関数の値と、電子注入層115に用いる材料のLUMO準位の値とを比較した際、その差が小さい(0.5eV以下)材料を用いることが好ましい。従って、電子注入層115には、リチウム、セシウム、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、8-(キノリノラト)リチウム(略称:Liq)、2-(2-ピリジル)フェノラトリチウム(略称:LiPP)、2-(2-ピリジル)-3-ピリジノラトリチウム(略称:LiPPy)、4-フェニル-2-(2-ピリジル)フェノラトリチウム(略称:LiPPP)、リチウム酸化物(LiOx)、炭酸セシウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。
<Electron injection layer>
The
また、図1Bに示す発光デバイスのように、2つのEL層(103a、103b)の間に電荷発生層104を設けることにより、複数のEL層が一対の電極間に積層された構造(タンデム構造ともいう)とすることもできる。なお、本実施の形態において図1Aで説明する、正孔注入層(111)、正孔輸送層(112)、発光層(113)、電子輸送層(114)、電子注入層(115)のそれぞれは、図1Bで説明する、正孔注入層(111a、111b)、正孔輸送層(112a、112b)、発光層(113a、113b)、電子輸送層(114a、114b)、電子注入層(115a、115b)のそれぞれと、機能や用いる材料は共通である。
Furthermore, as in the light emitting device shown in FIG. 1B, by providing a
<電荷発生層>
なお、図1Bの発光デバイスにおける電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
<Charge generation layer>
Note that the
電荷発生層104において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
When the
また、電荷発生層104において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
Further, in the case where the
なお、図1Bでは、EL層103が2層積層された構成を示したが、異なるEL層の間に電荷発生層を設けることにより3層以上のEL層の積層構造としてもよい。また、EL層(103、103a、103b)に含まれる発光層113(113a、113b)は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層113(113a、113b)を複数有する場合は、各発光層の発光色が異なる構成としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。例えば、発光層113aを青色、発光層113bを赤色、緑色、または黄色のいずれかとすることができるが、発光層113aを赤色、発光層113bを青色、緑色、または黄色のいずれかとすることもできる。さらに、EL層が3層以上積層された構造を有する場合には、1層目のEL層の発光層(113a)を青色、2層目のEL層の発光層(113b)を赤色、緑色、または黄色のいずれか、3層目のEL層の発光層を青色とすることができ、その他、1層目のEL層の発光層(113a)を赤色、2層目のEL層の発光層(113b)を青色、緑色、または黄色のいずれか、3層目のEL層の発光層を赤色とすることもできる。なお、複数の発光色の輝度や特性を考慮した上で、適宜その他の発光色の組み合わせを用いることができる。
Note that although FIG. 1B shows a structure in which two
<基板>
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
<Substrate>
The light-emitting device shown in this embodiment can be formed over various substrates. Note that the type of substrate is not limited to a specific type. Examples of substrates include semiconductor substrates (for example, single crystal substrates or silicon substrates), SOI substrates, glass substrates, quartz substrates, plastic substrates, metal substrates, stainless steel substrates, substrates with stainless steel foil, tungsten substrates, Examples include a substrate with tungsten foil, a flexible substrate, a laminated film, paper containing fibrous material, or a base film.
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。 Note that examples of the glass substrate include barium borosilicate glass, aluminoborosilicate glass, soda lime glass, and the like. Examples of flexible substrates, laminated films, and base films include plastics such as polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), and polyethersulfone (PES), and acrylic resins. Examples include synthetic resin, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, or polyvinyl chloride, polyamide, polyimide, aramid resin, epoxy resin, inorganic vapor-deposited film, and paper.
本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法(PVD法)や、化学蒸着法(CVD法)等を用いることができる。特に発光デバイスのEL層に含まれる機能層(正孔注入層(111、111a、111b)、正孔輸送層(112、112a、112b)、発光層(113、113a、113b)、電子輸送層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)、および電荷発生層(104、104a、104b))については、蒸着法(真空蒸着法等)、塗布法(ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等)、印刷法(インクジェット法、スクリーン(孔版印刷)法、オフセット(平版印刷)法、フレキソ(凸版印刷)法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等)などの方法により形成することができる。 The light-emitting device shown in this embodiment can be manufactured using a vacuum process such as a vapor deposition method, or a solution process such as a spin coating method or an inkjet method. When using a vapor deposition method, a physical vapor deposition method (PVD method) such as sputtering method, ion plating method, ion beam evaporation method, molecular beam evaporation method, vacuum evaporation method, chemical vapor deposition method (CVD method), etc. are used. be able to. In particular, the functional layers included in the EL layer of a light emitting device (hole injection layer (111, 111a, 111b), hole transport layer (112, 112a, 112b), light emitting layer (113, 113a, 113b), electron transport layer ( 114, 114a, 114b), electron injection layer (115, 115a, 115b), and charge generation layer (104, 104a, 104b)), vapor deposition methods (vacuum evaporation method, etc.), coating methods (dip coating method, die coating method) method, bar coating method, spin coating method, spray coating method, etc.), printing method (inkjet method, screen (stencil printing) method, offset (lithography) method, flexo (letterpress printing) method, gravure method, microcontact method, It can be formed by a method such as nanoimprint method, etc.).
なお、本発明の一態様である発光デバイス用組成物を用いて、上述した発光デバイスのEL層に含まれる機能層を形成する場合には、蒸着法を用いることが特に好ましい。例えば、発光層(113、113a、113b)の形成に3種類の材料(発光物質、第1の有機化合物、第2の有機化合物)を用いる場合、図2Aに示すように蒸着する材料と同じ数(この場合は3つ)の蒸着源を用い、それぞれの蒸着源に第1の有機化合物401、第2の有機化合物402、および発光物質403を備えて共蒸着を行うことにより、基板400表面に3種類の蒸着材料の混合膜である発光層(113、113a、113b)を形成するが、上記3種類の材料のうち、第1の有機化合物と第2の有機化合物とを混合してなる発光デバイス用組成物を用いる場合は、図2Bに示すように発光層(113、113a、113b)の形成に用いる材料が3種類であっても、2種類の蒸着源を用い、それぞれの蒸着源に発光デバイス用組成物404および発光物質405を備えて共蒸着を行うことで、3種類の蒸着源を用いて形成された混合膜と同じ混合膜である発光層(113、113a、113b)を形成することができる。
Note that when forming a functional layer included in the EL layer of the above-described light-emitting device using the composition for a light-emitting device that is one embodiment of the present invention, it is particularly preferable to use a vapor deposition method. For example, when three types of materials (luminescent substance, first organic compound, and second organic compound) are used to form the luminescent layer (113, 113a, 113b), the same number of materials as the deposited materials are used as shown in FIG. 2A. (in this case, three) evaporation sources are used, each evaporation source is equipped with a first
但し、上記発光デバイス用組成物は、実施の形態1で示したように特定の分子構造を有する化合物を混合することにより得られるため、不特定の複数の化合物を混合して一つの蒸着源に備えて蒸着させても、化合物毎に異なる蒸着源に備えて共蒸着を行った場合と同程度の膜質を得ることは困難である。例えば、混合材料の一部が先に蒸着するなどの理由で組成に変化が生じることや、形成される膜の膜質(組成や膜厚等)が所望の状態で得られないといった問題が生じる。また、量産工程においても装置の仕様が複雑になることやメンテナンスの手間が増えるといった不都合も生じる。
However, since the above composition for a light emitting device can be obtained by mixing compounds having a specific molecular structure as shown in
このように、本発明の一態様である発光デバイス用組成物をEL層の一部、または発光層に用いることは、発光デバイスのデバイス特性や信頼性を維持しつつ生産性の高い発光デバイスの作製が可能となるため好ましいといえる。 As described above, using the composition for a light-emitting device, which is an embodiment of the present invention, in a part of the EL layer or the light-emitting layer allows the production of a light-emitting device with high productivity while maintaining the device characteristics and reliability of the light-emitting device. This can be said to be preferable because it allows production.
なお、本実施の形態で示す発光デバイスのEL層(103、103a、103b)を構成する各機能層(正孔注入層(111、111a、111b)、正孔輸送層(112、112a、112b)、発光層(113、113a、113b、113c)、電子輸送層(114、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)や電荷発生層(104、104a、104b))は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)、中分子化合物(低分子と高分子の中間領域の化合物:分子量400乃至4000)、無機化合物(量子ドット材料等)等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。 Note that each functional layer (hole injection layer (111, 111a, 111b), hole transport layer (112, 112a, 112b) forming the EL layer (103, 103a, 103b) of the light emitting device shown in this embodiment) , the light emitting layer (113, 113a, 113b, 113c), the electron transport layer (114, 114a, 114b), the electron injection layer (115, 115a, 115b) and the charge generation layer (104, 104a, 104b)) are as described above. The material is not limited, and other materials can be used in combination as long as they can fulfill the functions of each layer. As an example, high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.), medium molecular compounds (compounds in the intermediate region between low molecular weight and high molecular weight: molecular weight 400 to 4000), inorganic compounds (quantum dot materials, etc.), etc. can be used. can. Note that as the quantum dot material, a colloidal quantum dot material, an alloy quantum dot material, a core-shell quantum dot material, a core quantum dot material, etc. can be used.
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。 The structure shown in this embodiment can be used in combination with the structures shown in other embodiments as appropriate.
(実施の形態3)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図3Aに示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光デバイス(203R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス(203R、203G、203B、203W)は、共通のEL層204を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得られた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
(Embodiment 3)
In this embodiment, a light-emitting device that is one embodiment of the present invention will be described. Note that the light emitting device shown in FIG. 3A is an active matrix light emitting device in which a transistor (FET) 202 on a
図3Aに示す発光装置は、第1の電極207を反射電極として機能するように形成する。また、第2の電極208を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第1の電極207および第2の電極208を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
In the light emitting device shown in FIG. 3A, the
また、図3Aにおいて、例えば、発光デバイス203Rを赤色発光デバイス、発光デバイス203Gを緑色発光デバイス、発光デバイス203Bを青色発光デバイス、発光デバイス203Wを白色発光デバイスとする場合、図3Bに示すように発光デバイス203Rは、第1の電極207と第2の電極208との間が光学距離200Rとなるように調整し、発光デバイス203Gは、第1の電極207と第2の電極208との間が光学距離200Gとなるように調整し、発光デバイス203Bは、第1の電極207と第2の電極208との間が光学距離200Bとなるように調整する。なお、図3Bに示すように、発光デバイス203Rにおいて導電層210Rを第1の電極207に積層し、発光デバイス203Gにおいて導電層210Gを積層することにより、光学調整を行うことができる。
In addition, in FIG. 3A, for example, when the
第2の基板205には、カラーフィルタ(206R、206G、206B)が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図3Aに示すように、発光デバイス203Rと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Rを設けることにより、発光デバイス203Rから赤色発光を得ることができる。また、発光デバイス203Gと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Gを設けることにより、発光デバイス203Gから緑色発光を得ることができる。また、発光デバイス203Bと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Bを設けることにより、発光デバイス203Bから青色発光を得ることができる。但し、発光デバイス203Wは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、1種のカラーフィルタの端部には、黒色層(ブラックマトリックス)209が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ(206R、206G、206B)や黒色層209は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
Color filters (206R, 206G, 206B) are formed on the
図3Aでは、第2の基板205側に発光を取り出す構造(トップエミッション型)の発光装置を示したが、図3Cに示すようにFET202が形成されている第1の基板201側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第1の電極207を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第2の電極208を反射電極として機能するように形成する。また、第1の基板201は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ(206R’、206G’、206B’)は、図3Cに示すように発光デバイス(203R、203G、203B)よりも第1の基板201側に設ければよい。
Although FIG. 3A shows a light emitting device having a structure (top emission type) in which light is extracted from the
また、図3Aにおいて、発光デバイスが、赤色発光デバイス、緑色発光デバイス、青色発光デバイス、白色発光デバイスの場合について示したが、本発明の一態様である発光デバイスはその構成に限られることはなく、黄色の発光デバイスや橙色の発光デバイスを有する構成であっても良い。なお、これらの発光デバイスを作製するためにEL層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など)に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光デバイスの発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。 Further, although FIG. 3A shows the case where the light-emitting device is a red light-emitting device, a green light-emitting device, a blue light-emitting device, and a white light-emitting device, the light-emitting device that is one embodiment of the present invention is not limited to these structures. , a structure including a yellow light-emitting device or an orange light-emitting device may be used. Note that materials used for the EL layer (emitting layer, hole injection layer, hole transport layer, electron transport layer, electron injection layer, charge generation layer, etc.) for producing these light emitting devices may be those of other embodiments. Please refer to the description in , and use it as appropriate. In this case, it is also necessary to appropriately select a color filter depending on the color of light emitted by the light emitting device.
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光デバイスを備えた発光装置を得ることができる。 With the above configuration, it is possible to obtain a light emitting device including a light emitting device that emits a plurality of colors.
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。 Note that the structure shown in this embodiment can be used in combination with the structures shown in other embodiments as appropriate.
(実施の形態4)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
(Embodiment 4)
In this embodiment, a light-emitting device that is one embodiment of the present invention will be described.
本発明の一態様である発光デバイスのデバイス構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光デバイスとトランジスタ(FET)とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光デバイスを適用することが可能である。 By applying the device structure of a light-emitting device that is one embodiment of the present invention, an active matrix light-emitting device or a passive matrix light-emitting device can be manufactured. Note that an active matrix light emitting device has a configuration in which a light emitting device and a transistor (FET) are combined. Therefore, both passive matrix light-emitting devices and active matrix light-emitting devices are included in one embodiment of the present invention. Note that the light-emitting devices described in other embodiments can be applied to the light-emitting device shown in this embodiment.
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図4を用いて説明する。 In this embodiment, an active matrix light-emitting device will be described with reference to FIG. 4.
なお、図4Aは発光装置を示す上面図であり、図4Bは図4Aを鎖線A-A’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第1の基板301上に設けられた画素部302、駆動回路部(ソース線駆動回路)303と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)(304a、304b)を有する。画素部302および駆動回路部(303、304a、304b)は、シール材305によって、第1の基板301と第2の基板306との間に封止される。
Note that FIG. 4A is a top view showing the light emitting device, and FIG. 4B is a cross-sectional view taken along the chain line A-A' in FIG. 4A. The active matrix light emitting device includes a
また、第1の基板301上には、引き回し配線307が設けられる。引き回し配線307は、外部入力端子であるFPC308と電気的に接続される。なお、FPC308は、駆動回路部(303、304a、304b)に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等)や電位を伝達する。また、FPC308にはプリント配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。なお、これらFPCやPWBが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
Further, on the
次に、図4Bに断面構造を示す。 Next, a cross-sectional structure is shown in FIG. 4B.
画素部302は、FET(スイッチング用FET)311、FET(電流制御用FET)312、およびFET312と電気的に接続された第1の電極313を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するFETの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
The
FET309、310、311、312は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
The
なお、これらのFET309、310、311、312に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体(微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体)のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
Note that the crystallinity of semiconductors that can be used for these
また、これらの半導体としては、例えば、第14族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。 Further, as these semiconductors, for example, elements of Group 14, compound semiconductors, oxide semiconductors, organic semiconductors, etc. can be used. Typically, a semiconductor containing silicon, a semiconductor containing gallium arsenide, an oxide semiconductor containing indium, etc. can be used.
駆動回路部303は、FET309とFET310とを有する。なお、FET309とFET310は、単極性(N型またはP型のいずれか一方のみ)のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、N型のトランジスタとP型のトランジスタを含むCMOS回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
The
第1の電極313の端部は、絶縁物314により覆われている。なお、絶縁物314には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂(アクリル樹脂)などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物314の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物314の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
The end of the
第1の電極313上には、EL層315及び第2の電極316が積層形成される。EL層315は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
An
なお、本実施の形態で示す発光デバイス317の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第2の電極316は外部入力端子であるFPC308に電気的に接続されている。
Note that the structures and materials described in other embodiments can be applied to the structure of the light-emitting
また、図4Bに示す断面図では発光デバイス317を1つのみ図示しているが、画素部302において、複数の発光デバイスがマトリクス状に配置されているものとする。画素部302には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光デバイスをそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光デバイスの他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)等の発光が得られる発光デバイスを形成してもよい。例えば、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光デバイスに上述の数種類の発光が得られる発光デバイスを追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤(R)、緑(G)、青(B)、シアン(C)、マゼンタ(M)、イエロー(Y)等を用いることができる。
Further, although only one
第1の基板301上のFET(309、310、311、312)や、発光デバイス317は、第2の基板306と第1の基板301とをシール材305により貼り合わせることにより、第1の基板301、第2の基板306、およびシール材305で囲まれた空間318に備えられた構造を有する。なお、空間318には、不活性気体(窒素やアルゴン等)や有機物(シール材305を含む)で充填されていてもよい。
The FETs (309, 310, 311, 312) on the
シール材305には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材305には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第2の基板306は、第1の基板301に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber-Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第1の基板301及び第2の基板306はガラス基板であることが好ましい。
For the sealing
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。 In the manner described above, an active matrix type light emitting device can be obtained.
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にFETと発光デバイスとを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にFETと発光デバイスを形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりFETと発光デバイスを剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板(天然繊維(絹、綿、麻)、合成繊維(ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル)若しくは再生繊維(アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル)などを含む)、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。 Furthermore, when forming an active matrix type light emitting device on a flexible substrate, the FET and the light emitting device may be formed directly on the flexible substrate, but the FET and the light emitting device may be formed on a separate substrate having a peeling layer. After forming, the FET and the light emitting device may be separated by a release layer by applying heat, force, laser irradiation, etc., and then transferred to a flexible substrate to produce the device. Note that as the release layer, for example, a laminated inorganic film of a tungsten film and a silicon oxide film, an organic resin film such as polyimide, etc. can be used. In addition to substrates on which transistors can be formed, flexible substrates include paper substrates, cellophane substrates, aramid film substrates, polyimide film substrates, cloth substrates (natural fibers (silk, cotton, linen), synthetic fibers ( Examples include nylon, polyurethane, polyester) or recycled fibers (including acetate, cupro, rayon, recycled polyester), leather substrates, and rubber substrates. By using these substrates, the device has excellent durability and heat resistance, and can be made lighter and thinner.
また、アクティブマトリクス型の発光装置が有する発光デバイスの駆動は、発光デバイスをパルス状(例えば、kHz、MHz等の周波数を用いる)に発光させ、表示に用いる構成としても良い。上記有機化合物を用いて形成される発光デバイスは、優れた周波数特性を備えるため、発光デバイスを駆動する時間を短縮し、消費電力を低減することができる。また、駆動時間の短縮に伴い発熱が抑制されるため、発光デバイスの劣化を軽減することも可能である。 Further, the light emitting device included in the active matrix light emitting device may be driven by causing the light emitting device to emit light in a pulsed manner (for example, using a frequency such as kHz or MHz) for display purposes. Since a light emitting device formed using the above organic compound has excellent frequency characteristics, it is possible to shorten the driving time of the light emitting device and reduce power consumption. Furthermore, since heat generation is suppressed as the driving time is shortened, it is also possible to reduce deterioration of the light emitting device.
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。 Note that the structure shown in this embodiment can be used in appropriate combination with the structures shown in other embodiments.
(実施の形態5)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス、本発明の一態様である発光デバイスを有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
(Embodiment 5)
In this embodiment, examples of various electronic devices and automobiles completed using a light-emitting device that is one embodiment of the present invention and a light-emitting device having the light-emitting device that is one embodiment of the present invention will be described. Note that the light-emitting device can be mainly applied to a display portion in the electronic device described in this embodiment.
図5A乃至図5Eに示す電子機器は、筐体7000、表示部7001、スピーカ7003、LEDランプ7004、操作キー7005(電源スイッチ、又は操作スイッチを含む)、接続端子7006、センサ7007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7008、等を有することができる。
The electronic device shown in FIGS. 5A to 5E includes a
図5Aはモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ7009、赤外線ポート7010、等を有することができる。
FIG. 5A is a mobile computer that can include a
図5Bは記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置(たとえば、DVD再生装置)であり、上述したものの他に、第2表示部7002、記録媒体読込部7011、等を有することができる。
FIG. 5B shows a portable image reproducing device (for example, a DVD reproducing device) equipped with a recording medium, and can include a
図5Cはテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ7014、シャッターボタン7015、受像部7016、等を有することができる。
FIG. 5C shows a digital camera with a television reception function, which can include an
図5Dは携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部7001の3面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報7052、情報7053、情報7054がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報7053を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。
FIG. 5D shows a portable information terminal. The mobile information terminal has a function of displaying information on three or more sides of the
図5Eは携帯情報端末(スマートフォンを含む)であり、筐体7000に、表示部7001、操作キー7005、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ、接続端子、センサ等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは3つのアイコン7050を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報7051を表示部7001の他の面に表示することもできる。情報7051の一例としては、電子メール、SNS、電話などの着信の通知、電子メールやSNSなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報7051が表示されている位置にはアイコン7050などを表示してもよい。
FIG. 5E shows a mobile information terminal (including a smartphone), which can include a
図5Fは、大型のテレビジョン装置(テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう)であり、筐体7000、表示部7001、等を有することができる。また、ここでは、スタンド7018により筐体7000を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機7111、等により行うことができる。なお、表示部7001にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部7001に触れることで操作してもよい。リモコン操作機7111は、当該リモコン操作機7111から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機7111が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部7001に表示される画像を操作することができる。
FIG. 5F shows a large-sized television device (also referred to as a television or a television receiver), which can include a
図5A乃至図5Fに示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体(外部又はカメラに内蔵)に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図5A乃至図5Fに示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。 The electronic devices shown in FIGS. 5A to 5F can have various functions. For example, functions that display various information (still images, videos, text images, etc.) on the display, touch panel functions, calendars, functions that display date or time, etc., functions that control processing using various software (programs). , a wireless communication function, a function to connect to various computer networks using a wireless communication function, a function to send or receive various data using a wireless communication function, a function to read a program or data recorded on a recording medium. It can have a function of displaying on a display unit, etc. Furthermore, in electronic devices that have multiple display sections, there is a function in which one display section mainly displays image information and another display section mainly displays text information, or a function that takes parallax into account for multiple display sections. It is possible to have a function of displaying a three-dimensional image by displaying a three-dimensional image. Furthermore, electronic devices with image receptors have the ability to take still images, videos, automatically or manually correct the images, and save the images to a recording medium (external or built into the camera). It can have a function to save, a function to display a photographed image on a display unit, etc. Note that the functions that the electronic device shown in FIGS. 5A to 5F can have are not limited to these, and can have various functions.
図5Gは、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体7000、表示部7001、操作用ボタン7022、7023、接続端子7024、バンド7025、マイクロフォン7026、センサ7029、スピーカ7030等を有している。表示部7001は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子7024により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。
FIG. 5G shows a wristwatch-type mobile information terminal, which can be used as a smart watch, for example. This wristwatch-shaped mobile information terminal includes a
ベゼル部分を兼ねる筐体7000に搭載された表示部7001は、非矩形状の表示領域を有している。表示部7001は、時刻を表すアイコン、その他のアイコン等を表示することができる。また、表示部7001は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
A
なお、図5Gに示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。 Note that the smart watch shown in FIG. 5G can have various functions. For example, functions that display various information (still images, videos, text images, etc.) on the display, touch panel functions, calendars, functions that display date or time, etc., functions that control processing using various software (programs). , a wireless communication function, a function to connect to various computer networks using a wireless communication function, a function to send or receive various data using a wireless communication function, a function to read a program or data recorded on a recording medium. It can have a function of displaying on a display unit, etc.
また、筐体7000の内部に、スピーカ、センサ(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン等を有することができる。
In addition, inside the
なお、本発明の一態様である発光装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。 Note that the light-emitting device, which is one embodiment of the present invention, can be used for each display portion of the electronic device shown in this embodiment, and the electronic device can have a long life.
また、発光装置を適用した電子機器として、図6A乃至図6Cに示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図6Aには、展開した状態の携帯情報端末9310を示す。また、図6Bには、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。さらに、図6Cには、折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
Furthermore, examples of electronic devices to which the light emitting device is applied include foldable portable information terminals as shown in FIGS. 6A to 6C. FIG. 6A shows a
表示部9311はヒンジ9313によって連結された3つの筐体9315に支持されている。なお、表示部9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。また、表示部9311は、ヒンジ9313を介して2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部9311に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部9311における表示領域9312は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
The
また、発光装置を適用した自動車について、図7A、図7Bに示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図7Aに示す自動車の外側のライト5101(車体後部も含む)、タイヤのホイール5102、ドア5103の一部または全体などに適用することができる。また、図7Bに示す自動車の内側の表示部5104、ハンドル5105、シフトレバー5106、座席シート5107、インナーリアビューミラー5108、フロントガラス5109等に適用することができる。その他のガラス窓の一部に適用してもよい。
Further, a car to which the light emitting device is applied is shown in FIGS. 7A and 7B. That is, the light emitting device can be provided integrally with the automobile. Specifically, it can be applied to a part or whole of a light 5101 on the outside of a car (including the rear part of the car body), a
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。また、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。 In the manner described above, an electronic device or an automobile to which a light-emitting device of one embodiment of the present invention is applied can be obtained. Note that in that case, an electronic device with a long life can be realized. Furthermore, the electronic devices and automobiles to which the present invention can be applied are not limited to those shown in this embodiment, but can be applied to all fields.
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。 Note that the structure shown in this embodiment can be used in combination with the structures shown in other embodiments as appropriate.
(実施の形態6)
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用して作製される照明装置の構成について図8を用いて説明する。
(Embodiment 6)
In this embodiment, the structure of a lighting device manufactured using a light-emitting device that is one embodiment of the present invention or a light-emitting device that is a part thereof will be described with reference to FIG.
図8A、図8Bは、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図8Aは基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図8Bは、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。 8A and 8B show an example of a cross-sectional view of a lighting device. Note that FIG. 8A shows a bottom emission type illumination device that takes out light to the substrate side, and FIG. 8B shows a top emission type illumination device that takes out light to the sealing substrate side.
図8Aに示す照明装置4000は、基板4001上に発光デバイス4002を有する。また、基板4001の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光デバイス4002は、第1の電極4004と、EL層4005と、第2の電極4006を有する。
A
第1の電極4004は、電極4007と電気的に接続され、第2の電極4006は電極4008と電気的に接続される。また、第1の電極4004と電気的に接続される補助配線4009を設けてもよい。なお、補助配線4009上には、絶縁層4010が形成されている。
The
また、基板4001と封止基板4011は、シール材4012で接着されている。また、封止基板4011と発光デバイス4002の間には、乾燥剤4013が設けられていることが好ましい。なお、基板4003は、図8Aのような凹凸を有するため、発光デバイス4002で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
Further, the
図8Bの照明装置4200は、基板4201上に発光デバイス4202を有する。発光デバイス4202は第1の電極4204と、EL層4205と、第2の電極4206とを有する。
The
第1の電極4204は、電極4207と電気的に接続され、第2の電極4206は電極4208と電気的に接続される。また第2の電極4206と電気的に接続される補助配線4209を設けてもよい。また、補助配線4209の下部に、絶縁層4210を設けてもよい。
The
基板4201と凹凸のある封止基板4211は、シール材4212で接着されている。また、封止基板4211と発光デバイス4202の間にバリア膜4213および平坦化膜4214を設けてもよい。なお、封止基板4211は、図8Bのような凹凸を有するため、発光デバイス4202で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
The
また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。 Furthermore, an example of the application of these lighting devices is a ceiling light for indoor lighting. Ceiling lights include types that are directly attached to the ceiling and types that are embedded in the ceiling. Note that such a lighting device is constructed by combining a light emitting device with a housing or a cover.
その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。 In addition, it can also be applied to footlights that can illuminate the floor and increase safety underfoot. Footlights are effective for use in bedrooms, stairs, passageways, etc., for example. In that case, the size and shape can be changed as appropriate depending on the size and structure of the room. Further, it is also possible to provide a stationary lighting device configured by combining a light emitting device and a support stand.
また、シート状の照明装置(シート状照明)として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。 It is also possible to apply it as a sheet-shaped lighting device (sheet-shaped lighting). Sheet lighting is attached to a wall and can be used for a wide range of purposes without taking up much space. Note that it is also easy to increase the area. Note that it can also be used for walls and housings that have curved surfaces.
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。 Note that in addition to the above, a light emitting device that is an embodiment of the present invention, or a light emitting device that is a part thereof, may be applied to a part of furniture provided in a room to provide a lighting device that functions as furniture. I can do it.
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。 As described above, various lighting devices using light emitting devices can be obtained. Note that these lighting devices are included in one embodiment of the present invention.
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。 Further, the structure shown in this embodiment can be used in combination with the structures shown in other embodiments as appropriate.
本実施例では、本発明の一態様である発光デバイス用組成物(プレミックス材料ともいう)を発光デバイスのEL層903に用いた、積層構造の異なる複数の発光デバイス(発光デバイス1、発光デバイス2、発光デバイス3、発光デバイス4)を作製し、得られたデバイス特性について示す。また、比較発光デバイスとして、発光デバイス1~発光デバイス4と同じ材料構成を有しつつ、本発明の一態様である、発光デバイス用組成物に含まれる複数の有機化合物を予め混合せずにそれぞれ同時に蒸着させる、いわゆる共蒸着法によりEL層903を形成してなる発光デバイスを作製した。なお、本実施例で示す発光デバイスおよび比較発光デバイスとの比較において、発光デバイス用組成物を用いて形成された発光デバイスをそれぞれ、発光デバイス1-1、発光デバイス2-1、発光デバイス3-1、発光デバイス4-1と示し、発光デバイス用組成物を用いずに作製した比較発光デバイスを、比較発光デバイス1-2、比較発光デバイス2-2、比較発光デバイス3-2、比較発光デバイス4-2とそれぞれ示す。
In this example, a plurality of light-emitting devices (light-emitting
以下に、本実施例で用いる発光デバイスの具体的なデバイス構造およびその作製方法を説明する。なお、本実施例で説明する発光デバイスのデバイス構造を図9に示し、具体的な構成について表1に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。 The specific device structure of the light emitting device used in this example and its manufacturing method will be described below. Note that the device structure of the light emitting device described in this example is shown in FIG. 9, and the specific structure is shown in Table 1. Further, the chemical formulas of the materials used in this example are shown below.
≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、図9に示すように基板900上に形成された第1の電極901上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造を有する。
≪Preparation of light emitting device≫
The light emitting device shown in this example has a
まず、基板900上に第1の電極901を形成した。電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。また、基板900には、ガラス基板を用いた。また、第1の電極901は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により、70nmの膜厚で成膜して形成した。
First, a
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、1×10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。 Here, as a pretreatment, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200° C. for 1 hour, and then subjected to UV ozone treatment for 370 seconds. After that, the substrate was introduced into a vacuum evaporation apparatus whose internal pressure was reduced to about 1×10 -4 Pa, and vacuum baking was performed at 170°C for 30 minutes in the heating chamber of the vacuum evaporation apparatus, and then the substrate was heated for 30 minutes. It was left to cool down to some extent.
次に、第1の電極901上に正孔注入層911を形成した。正孔注入層911は、真空蒸着装置内を1×10-4Paに減圧した後、DBT3P-IIと酸化モリブデンとを、DBT3P-II:酸化モリブデン=2:1(質量比)とし、膜厚が45nmまたは75nmとなるようにそれぞれ共蒸着して形成した。
Next, a
次に、正孔注入層911上に正孔輸送層912を形成した。正孔輸送層912は、発光デバイス1および発光デバイス4では、PCBBi1BPを用い、発光デバイス2および発光デバイス3では、PCBBiFを用いた。なお、いずれの場合も膜厚が20nmになるように蒸着して形成した。
Next, a
次に、正孔輸送層912上に発光層913を形成した。
Next, a
発光層913は、発光デバイス1の場合は、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mDBtPBfpm)と9-(1,1’-ビフェニル-3-イル)-9’-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(略称:mBPCCBP)とをあらかじめ重量比が8BP-4mDtPBfpm:mBPCCBP=0.5:0.5となるよう混合した発光デバイス用組成物1と、ゲスト材料(燐光発光物質)として、[2-(4-メチル-5-フェニル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ビス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(略称:[Ir(ppy)2(mdppy)])を用い、発光デバイス用組成物1とゲスト材料とを別々の蒸着源(または蒸着用ボートともいう)に入れ、重量比が[8BP-4mDtPBfpmとmBPCCBPとの混合材料である発光デバイス用組成物1]:[Ir(ppy)2(mdppy)]=1:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40nmとした。得られた発光デバイスを発光デバイス1-1とする。また、比較発光デバイスは、8BP-4mDtPBfpmと、mBPCCBPと、[Ir(ppy)2(mdppy)]と、を別々の蒸着源に入れて、重量比が8BP-4mDtPBfpm:mBPCCBP:[Ir(ppy)2(mdppy)]=0.5:0.5:0.1となるように共蒸着し、発光デバイス1-1と同じ膜厚になるように作製した。なお、得られた発光デバイスを比較発光デバイス1-2とする。
In the case of the
発光デバイス2の場合は、9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)とN-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-ビス(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミン(略称:PCBFF)とをあらかじめ重量比が9mDBtBPNfpr:PCBFF=0.8:0.2となるよう混合した発光デバイス用組成物2と、ゲスト材料(燐光発光物質)として、ビス{4,6-ジメチル-2-[5-(5-シアノ-2-メチルフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)])を用い、発光デバイス用組成物2とゲスト材料とを別々の蒸着源(または蒸着用ボートともいう)に入れ、重量比が[9mDBtBPNfprとPCBFFとの混合材料である発光デバイス用組成物2]:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=1:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40nmとした。得られた発光デバイスを発光デバイス2-1とする。また、比較発光デバイスは、9mDBtBPNfprと、PCBFFと、[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]と、を別々の蒸着源に入れて、重量比が9mDBtBPNfpr:PCBFF:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=0.8:0.2:0.1となるように共蒸着し、発光デバイス2-1と同じ膜厚になるように作製した。なお、得られた発光デバイスを比較発光デバイス2-2とする。
In the case of light emitting
発光デバイス3の場合は、9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)と9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)とをあらかじめ重量比が9mDBtBPNfpr:PCBAF=0.8:0.2となるよう混合した発光デバイス用組成物3と、ゲスト材料(燐光発光物質)として、[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]を用い、発光デバイス用組成物3とゲスト材料とを別々の蒸着源(または蒸着用ボートともいう)に入れ、重量比が[9mDBtBPNfprとPCBAFとの混合材料である発光デバイス用組成物3]:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=1:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40nmとした。得られた発光デバイスを発光デバイス3-1とする。また、比較発光デバイスは、9mDBtBPNfprと、PCBAFと、[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]と、を別々の蒸着源に入れて、重量比が9mDBtBPNfpr:PCBAF:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=0.8:0.2:0.1となるように共蒸着し、発光デバイス3-1と同じ膜厚になるように作製した。なお、得られた発光デバイスを比較発光デバイス3-2とする。
In the case of light emitting
発光デバイス4の場合は、8-[(2,2’-ビナフタレン)-6-イル]-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8(βN2)-4mDBtPBfpm)とPCBNBFとをあらかじめ重量比が8(βN2)-4mDBtPBfpm:PCBNBF=0.7:0.3となるよう混合した発光デバイス用組成物4と、ゲスト材料(燐光発光物質)として、[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]を用い、発光デバイス用組成物4とゲスト材料とを別々の蒸着源(または蒸着用ボートともいう)に入れ、重量比が[8(βN2)-4mDBtPBfpmとPCBNBFとの混合材料である発光デバイス用組成物4]:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=1:0.3:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40nmとした。得られた発光デバイスを発光デバイス4-1とする。また、比較発光デバイスは、8(βN2)-4mDBtPBfpmと、PCBNBFと、[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]と、を別々の蒸着源に入れて、重量比が8(βN2)-4mDBtPBfpm:PCBNBF:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=0.7:0.3:0.1となるように共蒸着し、発光デバイス4-1と同じ膜厚になるように作製した。なお、得られた発光デバイスを比較発光デバイス4-2とする。
In the case of light emitting
次に、発光層913上に電子輸送層914を形成した。
Next, an
電子輸送層914は、発光デバイス1の場合は、8BP-4mDtPBfpmの膜厚が20nm、NBphenの膜厚が10nmとなるように順次蒸着して形成した。また、発光デバイス2の場合は、9mDBtBPNfprの膜厚が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。また、発光デバイス3の場合は、9mDBtBPNfprの膜厚が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。また、発光デバイス4の場合は、mPCCzPTzn-02の膜厚が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。
In the case of the
次に、電子輸送層914上に電子注入層915を形成した。電子注入層915は、フッ化リチウム(LiF)を用い、膜厚が1nmになるように蒸着して形成した。
Next, an
次に、電子注入層915上に第2の電極903を形成した。第2の電極903は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が200nmとなるように形成した。なお、本実施例において、第2の電極903は、陰極として機能する。
Next, a
以上の工程により、基板900上に一対の電極間にEL層を挟んでなる発光デバイスを形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915は、本発明の一態様におけるEL層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
Through the above steps, a light emitting device with an EL layer sandwiched between a pair of electrodes was formed on the
また、上記に示すように作製した発光デバイスは、別の基板(図示せず)により封止される。なお、別の基板(図示せず)を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板(図示せず)を基板900上に固定し、基板900上に形成された発光デバイスの周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には365nmの紫外光を6J/cm2照射しシール剤を固化し、80℃にて1時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。
Further, the light emitting device produced as shown above is sealed with another substrate (not shown). Note that when sealing is performed using another substrate (not shown), another substrate (not shown) coated with a sealant that is solidified by ultraviolet light is placed over the
≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定結果を示す。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM-5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA-11)を用いた。また、発光デバイス1-1および比較発光デバイス1-2の動作特性の結果として電流密度-輝度特性を図10、電圧-輝度特性を図11、電圧-電流特性を図12にそれぞれ示す。また、同様に、発光デバイス2-1および比較発光デバイス2-2の動作特性については図15~図17、発光デバイス3-1および比較発光デバイス3-2の動作特性については図20~図22、発光デバイス4-1および比較発光デバイス4-2の動作特性については図25~図27にそれぞれ示す。
≪Operating characteristics of light emitting devices≫
The results of measuring the operating characteristics of each of the manufactured light emitting devices are shown. Note that the measurement was performed at room temperature (atmosphere maintained at 25° C.). A color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon) was used to measure the luminance and CIE chromaticity, and a multichannel spectrometer (PMA-11, manufactured by Hamamatsu Photonics) was used to measure the electroluminescence spectrum. Further, as results of the operating characteristics of the light emitting device 1-1 and the comparative light emitting device 1-2, current density-luminance characteristics are shown in FIG. 10, voltage-luminance characteristics are shown in FIG. 11, and voltage-current characteristics are shown in FIG. 12, respectively. Similarly, the operating characteristics of the light emitting device 2-1 and the comparative light emitting device 2-2 are shown in FIGS. 15 to 17, and the operating characteristics of the light emitting device 3-1 and the comparative light emitting device 3-2 are shown in FIGS. 20 to 22. , the operating characteristics of the light emitting device 4-1 and the comparative light emitting device 4-2 are shown in FIGS. 25 to 27, respectively.
また、1000cd/m2付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表2に示す。 Further, the main initial characteristic values of each light emitting device at around 1000 cd/m 2 are shown in Table 2 below.
また、各発光デバイスに2.5mA/cm2の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、発光デバイス1-1および比較発光デバイス1-2の場合は図13、発光デバイス2-1および比較発光デバイス2-2の場合は図18、発光デバイス3-1および比較発光デバイス3-2の場合は図23、発光デバイス4-1および比較発光デバイス4-2の場合は図28にそれぞれ示す。 In addition, the emission spectra when a current is passed through each light-emitting device at a current density of 2.5 mA/cm 2 are shown in Figure 13 for Light-emitting device 1-1 and Comparative light-emitting device 1-2, and in Figure 13 for Light-emitting device 2-1 and Comparative light-emitting device 1-2. Comparative light-emitting device 2-2 is shown in FIG. 18, light-emitting device 3-1 and comparative light-emitting device 3-2 are shown in FIG. 23, and light-emitting device 4-1 and comparative light-emitting device 4-2 are shown in FIG. 28. .
図13に示す発光スペクトルは、523nm付近にピークを有しており、発光デバイス1-1および比較発光デバイス1-2の発光層913に含まれる[Ir(ppy)2(mdppy)]の発光に由来していることが示唆される。
The emission spectrum shown in FIG. 13 has a peak near 523 nm, and is due to the emission of [Ir(ppy) 2 (mdppy)] contained in the light-emitting
図18に示す発光スペクトルは、650nm付近にピークを有しており、発光デバイス2-1および比較発光デバイス2-2の発光層913に含まれる[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]の発光に由来していることが示唆される。 The emission spectrum shown in FIG . 18 has a peak near 650 nm, and the emission spectrum shown in FIG. It is suggested that it originates from luminescence.
図23に示す発光スペクトルは、651nm付近にピークを有しており、発光デバイス3-1および比較発光デバイス3-2の発光層913に含まれる[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]の発光に由来していることが示唆される。 The emission spectrum shown in FIG . 23 has a peak near 651 nm, and the emission spectrum shown in FIG. It is suggested that it originates from luminescence.
図28に示す発光スペクトルは、647nm付近にピークを有しており、発光デバイス4-1および比較発光デバイス4-2の発光層913に含まれる[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]の発光に由来していることが示唆される。 The emission spectrum shown in FIG . 28 has a peak near 647 nm, and the emission spectrum shown in FIG. It is suggested that it originates from luminescence.
次に、各発光デバイスに対する信頼性試験を行った。発光デバイス1-1および比較発光デバイス1-2の信頼性試験の結果を図14、発光デバイス2-1および比較発光デバイス2-2の信頼性試験の結果を図19、発光デバイス3-1および比較発光デバイス3-2の信頼性試験の結果を図24、発光デバイス4-1および比較発光デバイス4-2の信頼性試験の結果を図29にそれぞれ示す。これらの信頼性を示す図において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸はデバイスの駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、発光デバイス1-1および比較発光デバイス1-2では、50mA/cm2の定電流密度、発光デバイス2-1および比較発光デバイス2-2では、75mA/cm2の定電流密度、発光デバイス3-1および比較発光デバイス3-2では、75mA/cm2の定電流密度、発光デバイス4-1および比較発光デバイス4-2では、75mA/cm2の定電流密度での駆動試験を行った。 Next, reliability tests were conducted on each light emitting device. The results of the reliability test of the light emitting device 1-1 and the comparative light emitting device 1-2 are shown in FIG. 14, the results of the reliability test of the light emitting device 2-1 and the comparative light emitting device 2-2 are shown in FIG. The results of the reliability test of comparative light emitting device 3-2 are shown in FIG. 24, and the results of the reliability test of light emitting device 4-1 and comparative light emitting device 4-2 are shown in FIG. 29, respectively. In the figures showing these reliability, the vertical axis shows the normalized brightness (%) when the initial brightness is 100%, and the horizontal axis shows the drive time (h) of the device. The reliability test was conducted at a constant current density of 50 mA/cm 2 for Light Emitting Device 1-1 and Comparative Light Emitting Device 1-2, and at a constant current density of 75 mA/cm 2 for Light Emitting Device 2-1 and Comparative Light Emitting Device 2-2. Current density, a constant current density of 75 mA/cm 2 for light emitting device 3-1 and comparative light emitting device 3-2, and a constant current density of 75 mA/cm 2 for light emitting device 4-1 and comparative light emitting device 4-2. A driving test was conducted.
これらの結果から、本発明の一態様である発光デバイス用組成物(プレミックス材料)を用いて各発光デバイスの発光層を作製した、発光デバイス1-1、発光デバイス2-1、発光デバイス3-1、および発光デバイス4-1は、該発光デバイス用材料に含まれる有機化合物を別々の蒸着源に入れて共蒸着法により発光層を作製した、比較発光デバイス1-2、比較発光デバイス2-2、比較発光デバイス3-2、および発光デバイス4-2との比較において、同程度の信頼性が得られた。
From these results, light-emitting device 1-1, light-emitting device 2-1, and light-emitting
すなわち、本実施例により、本発明の一態様である発光デバイス用組成物(プレミックス材料)を発光層に用いることで、発光デバイスのデバイス特性や信頼性を維持しつつ生産性の高い発光デバイスを作製できることが示された。 That is, according to this example, by using the composition for a light-emitting device (premix material), which is an embodiment of the present invention, in the light-emitting layer, a light-emitting device with high productivity while maintaining the device characteristics and reliability of the light-emitting device can be obtained. It was shown that it is possible to create
(参考合成例1)
本実施例1で用いた有機化合物、9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)の合成方法について説明する。なお、9mDBtBPNfprの構造を以下に示す。
(Reference synthesis example 1)
Organic compound used in Example 1, 9-[(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b] A method for synthesizing pyrazine (abbreviation: 9mDBtBPNfpr) will be described. The structure of 9mDBtBPNfpr is shown below.
<ステップ1;6-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ピラジン-2-アミンの合成>
まず、3-ブロモ-6-クロロピラジン-2-アミン4.37gと2-メトキシナフタレン-1-ボロン酸4.23g、フッ化カリウム4.14g、脱水テトラヒドロフラン75mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)0.57g、トリ-tert-ブチルホスフィン(略称:P(tBu)3)4.5mLを加え、80℃で54時間撹拌し、反応させた。
<
First, 4.37 g of 3-bromo-6-chloropyrazin-2-amine, 4.23 g of 2-methoxynaphthalene-1-boronic acid, 4.14 g of potassium fluoride, and 75 mL of dehydrated tetrahydrofuran were added to a three-necked flask equipped with a reflux tube. The inside was replaced with nitrogen. After degassing the inside of the flask by stirring under reduced pressure, 0.57 g of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (abbreviation: Pd 2 (dba) 3 ), tri-tert-butylphosphine (abbreviation: P (tBu) 3 ) 4.5 mL was added, and the mixture was stirred at 80° C. for 54 hours to react.
所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量2.19g、収率36%)。ステップ1の合成スキームを下記式(a-1)に示す。
After a predetermined period of time had elapsed, the resulting mixture was suction filtered and the filtrate was concentrated. Thereafter, it was purified by silica gel column chromatography using toluene:ethyl acetate = 9:1 as a developing solvent to obtain the desired pyrazine derivative (yellow-white powder, yield: 2.19 g, yield: 36%). The synthesis scheme of
<ステップ2;9-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジンの合成>
次に、上記ステップ1で得た6-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ピラジン-2-アミン2.18gと脱水テトラヒドロフラン63mL、氷酢酸84mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-10℃に冷却した後、亜硝酸tert-ブチル2.8mLを滴下し、-10℃で30分、0℃で3時間攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水250mLを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量1.48g、収率77%)。ステップ2の合成スキームを下記(a-2)に示す。
<
Next, 2.18 g of 6-chloro-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyrazin-2-amine obtained in
<ステップ3;9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)の合成>
さらに、上記ステップ2で得た9-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.48g、3’-(4-ジベンゾチオフェン)-1,1’-ビフェニル-3-ボロン酸3.41g、2M炭酸カリウム水溶液8.8mL、トルエン100mL、エタノール10mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.84gを加え、80℃で18時間撹拌し、反応させた。
<
Furthermore, 1.48 g of 9-chloronaphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine obtained in
所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(淡黄色固体、収量2.66g、収率82%)。 After a predetermined period of time, the resulting suspension was suction filtered and washed with water and ethanol. The obtained solid was dissolved in toluene, filtered through a filter aid layered in the order of Celite, alumina, and Celite, and then recrystallized with a mixed solvent of toluene and hexane to obtain the desired product (pale yellow solid, Yield: 2.66 g, yield: 82%).
得られた淡黄色固体2.64gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.6Pa、アルゴンガスを流量15mL/minで流しながら、315℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量2.34g、収率89%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(a-3)に示す。
2.64 g of the obtained pale yellow solid was purified by sublimation using a train sublimation method. The sublimation purification conditions were such that the solid was heated at 315° C. under a pressure of 2.6 Pa and while flowing argon gas at a flow rate of 15 mL/min. After purification by sublimation, 2.34 g of the target pale yellow solid was obtained in a yield of 89%. The synthesis scheme of
なお、上記ステップ3で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法(1H-NMR)による分析結果を下記に示す。
The analysis results of the pale yellow solid obtained in
1H-NMR.δ(CD2Cl2):7.47-7.51(m,2H),7.60-7.69(m,5H),7.79-7.89(m,6H),8.05(d,1H),8.10-8.11(m,2H),8.18-8.23(m,3H),8.53(s,1H),9.16(d,1H),9.32(s,1H). 1H -NMR. δ (CD 2 Cl 2 ): 7.47-7.51 (m, 2H), 7.60-7.69 (m, 5H), 7.79-7.89 (m, 6H), 8.05 (d, 1H), 8.10-8.11 (m, 2H), 8.18-8.23 (m, 3H), 8.53 (s, 1H), 9.16 (d, 1H), 9.32 (s, 1H).
(参考合成例2)
本発明に用いることができる有機化合物、4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-8-(ナフタレン-2-イル)-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8βN-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8βN-4mDBtPBfpmの構造式を以下に示す。
(Reference synthesis example 2)
Organic compounds that can be used in the present invention, 4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-8-(naphthalen-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation :8βN-4mDBtPBfpm) will be explained. The structural formula of 8βN-4mDBtPBfpm is shown below.
<4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-8-(ナフタレン-2-イル)-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8βN-4mDBtPBfpm)の合成>
まず、8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.5gと、2-ナフタレンボロン酸0.73gと、フッ化セシウム1.5gと、メシチレン32mLを加え、100mLの三口フラスコ内を窒素置換し、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)アセトフェノンエチレンケタール70mgと、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)89mgを加え、窒素気流下にて120℃にて5時間加熱した。得られた反応物に水を加えてろ過し、水およびエタノールを順次用いてろ物を洗浄した。
<Synthesis of 4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-8-(naphthalen-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine (abbreviation: 8βN-4mDBtPBfpm)>
First, 1.5 g of 8-chloro-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine, 0.73 g of 2-naphthaleneboronic acid, and Add 1.5 g of cesium oxide and 32 mL of mesitylene, replace the inside of the 100 mL three-necked flask with nitrogen, and add 70 mg of 2'-(dicyclohexylphosphino)acetophenone ethylene ketal and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (abbreviation: 89 mg of Pd 2 (dba) 3 ) was added, and the mixture was heated at 120° C. for 5 hours under a nitrogen stream. Water was added to the resulting reaction product, which was filtered, and the filtered material was washed with water and ethanol sequentially.
このろ物をトルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤を用いてろ過した。得られた溶液の溶媒を濃縮して、再結晶することにより目的物の淡黄色固体を収量1.5g、収率64%で得た。合成スキームを下記式(b-1)に示す。 This filtrate was dissolved in toluene and filtered using a filter aid filled with Celite, alumina, and Celite in this order. The solvent of the obtained solution was concentrated and recrystallized to obtain 1.5 g of a pale yellow solid, which was the desired product, in a yield of 64%. The synthesis scheme is shown in the following formula (b-1).
得られた淡い黄色固体1.5gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.0Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、290℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を0.60g、回収率39%で得た。 1.5 g of the obtained pale yellow solid was purified by sublimation using a train sublimation method. The sublimation purification conditions were such that the solid was heated at 290° C. under a pressure of 2.0 Pa and while flowing argon gas at a flow rate of 10 mL/min. After sublimation purification, 0.60 g of the target yellow solid was obtained with a recovery rate of 39%.
得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法(1H-NMR)による分析結果を下記に示す。 The analysis results of the obtained yellow solid by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR) are shown below.
1H-NMR.δ(TCE-d2):7.45-7.50(m,4H)、7.57-7.62(m,2H)、7.72-7.93(m,8H)、8.03(d,1H)、8.10(s,1H)、8.17(d,2H)、8.60(s,1H)、8.66(d,1H)、8.98(s,1H)、9.28(s,1H)。 1H -NMR. δ (TCE-d 2 ): 7.45-7.50 (m, 4H), 7.57-7.62 (m, 2H), 7.72-7.93 (m, 8H), 8.03 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.17 (d, 2H), 8.60 (s, 1H), 8.66 (d, 1H), 8.98 (s, 1H) , 9.28 (s, 1H).
(参考合成例3)
本発明に用いることができる有機化合物、10-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10mDBtBPNfpr)の合成方法について説明する。なお、10mDBtBPNfprの構造を以下に示す。
(Reference synthesis example 3)
Organic compound that can be used in the present invention, 10-[(3'-dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b] A method for synthesizing pyrazine (abbreviation: 10mDBtBPNfpr) will be described. Note that the structure of 10mDBtBPNfpr is shown below.
<ステップ1;5-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ピラジン-2-アミンの合成>
まず、3-ブロモ-5-クロロピラジン-2-アミン5.01gと2-メトキシナフタレン-1-ボロン酸6.04g、フッ化カリウム5.32g、脱水テトラヒドロフラン86mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)0.44g、トリ-tert-ブチルホスフィン(略称:P(tBu)3)3.4mLを加え、80℃で22時間撹拌し、反応させた。
<
First, 5.01 g of 3-bromo-5-chloropyrazin-2-amine, 6.04 g of 2-methoxynaphthalene-1-boronic acid, 5.32 g of potassium fluoride, and 86 mL of dehydrated tetrahydrofuran were added to a three-necked flask equipped with a reflux tube. The inside was replaced with nitrogen. After degassing the inside of the flask by stirring under reduced pressure, 0.44 g of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (abbreviation: Pd 2 (dba) 3 ), tri-tert-butylphosphine (abbreviation: P (tBu) 3 ) was added, and the mixture was stirred at 80° C. for 22 hours to react.
所定時間経過後、得られた混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。その後、トルエン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量5.69g、収率83%)。ステップ1の合成スキームを下記式(c-1)に示す。
After a predetermined period of time had elapsed, the resulting mixture was suction filtered and the filtrate was concentrated. Thereafter, it was purified by silica gel column chromatography using toluene:ethyl acetate=10:1 as a developing solvent to obtain the desired pyrazine derivative (yellow-white powder, yield 5.69 g, yield 83%). The synthesis scheme of
<ステップ2;10-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジンの合成>
次に、上記ステップ1で得た、5-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ピラジン-2-アミン5.69gと脱水テトラヒドロフラン150mL、氷酢酸150mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-10℃に冷却した後、亜硝酸tert-ブチル7.1mLを滴下し、-10℃で1時間、0℃で3時間半攪拌した。所定時間経過後、得られた懸濁液に水1Lを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量4.06g、収率81%)。ステップ2の合成スキームを下記式(c-2)に示す。
<
Next, 5.69 g of 5-chloro-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pyrazin-2-amine obtained in
<ステップ3;10mDBtBPNfprの合成>
さらに、上記ステップ2で得た、10-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.18g、3’-(4-ジベンゾチオフェン)-1,1’-ビフェニル-3-ボロン酸2.75g、2M炭酸カリウム水溶液7.5mL、トルエン60mL、エタノール6mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.66gを加え、90℃で22時間半撹拌し、反応させた。
<
Additionally, 1.18 g of 10-chloronaphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazine, 3'-(4-dibenzothiophene)-1,1' obtained in
所定時間経過後、得られた懸濁液を吸引ろ過し、水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を得た(白色固体、収量2.27g、収率87%)。 After a predetermined period of time, the resulting suspension was suction filtered and washed with water and ethanol. The obtained solid was dissolved in toluene, filtered through a filter aid laminated in the order of Celite, alumina, and Celite, and then recrystallized with a mixed solvent of toluene and hexane to obtain the desired product (white solid, Yield: 2.27 g, yield: 87%).
得られた白色固体2.24gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量16mL/minで流しながら、310℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を収量1.69g、収率75%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c-3)に示す。
2.24 g of the obtained white solid was purified by sublimation using a train sublimation method. The sublimation purification conditions were such that the solid was heated at 310° C. under a pressure of 2.3 Pa and while flowing argon gas at a flow rate of 16 mL/min. After sublimation purification, the desired white solid was obtained in an amount of 1.69 g with a yield of 75%. The synthesis scheme of
なお、上記ステップ3で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法(1H-NMR)による分析結果を下記に示す。このことから、上述の構造式で表される有機化合物、10mDBtBPNfprが得られたことがわかった。
The analysis results of the white solid obtained in
1H-NMR.δ(CDCl3):7.43(t,1H),7.48(t,1H),7.59-7.62(m,3H),7.68-7.86(m,8H),8.05(d,1H),8.12(d,1H),8.18(s,1H),8.20-8.24(m,3H),8.55(s,1H),8.92(s,1H),9.31(d,1H). 1H -NMR. δ (CDCl 3 ): 7.43 (t, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.59-7.62 (m, 3H), 7.68-7.86 (m, 8H), 8.05 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.20-8.24 (m, 3H), 8.55 (s, 1H), 8 .92 (s, 1H), 9.31 (d, 1H).
(参考合成例4)
本実施例1で用いた有機化合物、8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン(略称:8BP-4mDBtPBfpm)の合成方法について説明する。なお、8BP-4mDBtPBfpmの構造を以下に示す。
(Reference synthesis example 4)
The organic compound used in Example 1, 8-(1,1'-biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2- d] A method for synthesizing pyrimidine (abbreviation: 8BP-4mDBtPBfpm) will be explained. The structure of 8BP-4mDBtPBfpm is shown below.
<8-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジンの合成>
8-クロロ-4-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-[1]ベンゾフロ[3,2-d]ピリミジン1.37g、4-ビフェニルボロン酸0.657g、リン酸三カリウム1.91g、ジグリム30mL、t-ブタノール0.662gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を減圧下攪拌することで脱気し、窒素置換した。
<Synthesis of 8-(1,1'-biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine>
8-chloro-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine 1.37 g, 4-biphenylboronic acid 0.657 g,
この混合物を60℃に加熱し、酢酸パラジウム(II)23.3mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン66.4mgを加え、120℃で27時間攪拌した。この反応液に水を加えて吸引ろ過し、得られたろ物を水、エタノール及びトルエンで洗浄した。このろ物を熱したトルエンで溶解し、セライト、アルミナ、セライトの順に充填したろ過補助剤に通した。得られた溶液を濃縮、乾固し、トルエンにて再結晶することにより、目的物である白色固体を収量1.28g、収率74%で得た。 This mixture was heated to 60°C, 23.3 mg of palladium(II) acetate and 66.4 mg of di(1-adamantyl)-n-butylphosphine were added, and the mixture was stirred at 120°C for 27 hours. Water was added to this reaction solution and filtered under suction, and the resulting filtrate was washed with water, ethanol, and toluene. This filtrate was dissolved in hot toluene and passed through a filter aid filled with Celite, alumina, and Celite in this order. The obtained solution was concentrated to dryness and recrystallized from toluene to obtain 1.28 g of a white solid, which was the target product, in a yield of 74%.
この白色固体1.26gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.56Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、310℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を1.01g、回収率80%で得た。この合成スキームを下記式(d-1)に示す。 1.26 g of this white solid was purified by sublimation using a train sublimation method. The sublimation purification conditions were such that the solid was heated at 310° C. under a pressure of 2.56 Pa and while flowing argon gas at a flow rate of 10 mL/min. After sublimation purification, 1.01 g of the target pale yellow solid was obtained with a recovery rate of 80%. This synthesis scheme is shown in the following formula (d-1).
なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法(1H-NMR)による分析結果を下記に示す。この結果から、上述の構造式で表される有機化合物、8BP-4mDBtPBfpmが得られたことがわかった。 The analysis results of the pale yellow solid obtained in the above reaction by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR) are shown below. The results revealed that 8BP-4mDBtPBfpm, an organic compound represented by the above structural formula, was obtained.
1H-NMR.δ(CDCl3):7.39(t,1H)、7.47-7.53(m,4H)、7.63-7.67(m,2H)、7.68(d,2H)、7.75(d,2H)、7.79-7.83(m,4H)、7.87(d,1H)、7.98(d,1H)、8.02(d,1H)、8.23-8.26(m,2H)、8.57(s,1H)、8.73(d,1H)、9.05(s,1H)、9.34(s,1H)。 1H -NMR. δ (CDCl 3 ): 7.39 (t, 1H), 7.47-7.53 (m, 4H), 7.63-7.67 (m, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.79-7.83 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8 .23-8.26 (m, 2H), 8.57 (s, 1H), 8.73 (d, 1H), 9.05 (s, 1H), 9.34 (s, 1H).
101:第1の電極、102:第2の電極、103:EL層、103a、103b:EL層、104:電荷発生層、111、111a、111b:正孔注入層、112、112a、112b:正孔輸送層、113、113a、113b:発光層、114、114a、114b:電子輸送層、115、115a、115b:電子注入層、200R、200G、200B:光学距離、201:第1の基板、202:トランジスタ(FET)、203R、203G、203B、203W:発光デバイス、204:EL層、205:第2の基板、206R、206G、206B:カラーフィルタ、206R’、206G’、206B’:カラーフィルタ、207:第1の電極、208:第2の電極、209:黒色層(ブラックマトリックス)、210R、210G:導電層、301:第1の基板、302:画素部、303:駆動回路部(ソース線駆動回路)、304a、304b:駆動回路部(ゲート線駆動回路)、305:シール材、306:第2の基板、307:引き回し配線、308:FPC、309:FET、310:FET、311:FET、312:FET、313:第1の電極、314:絶縁物、315:EL層、316:第2の電極、317:発光デバイス、318:空間、400:基板、401:第1の有機化合物、402:第2の有機化合物、403:発光物質、404:発光デバイス用組成物、405:発光物質、900:基板、901:第1の電極、902:EL層、903:第2の電極、911:正孔注入層、912:正孔輸送層、913:発光層、914:電子輸送層、915:電子注入層、4000:照明装置、4001:基板、4002:発光デバイス、4003:基板、4004:第1の電極、4005:EL層、4006:第2の電極、4007:電極、4008:電極、4009:補助配線、4010:絶縁層、4011:封止基板、4012:シール材、4013:乾燥剤、4200:照明装置、4201:基板、4202:発光デバイス、4204:第1の電極、4205:EL層、4206:第2の電極、4207:電極、4208:電極、4209:補助配線、4210:絶縁層、4211:封止基板、4212:シール材、4213:バリア膜、4214:平坦化膜、5101:ライト、5102:ホイール、5103:ドア、5104:表示部、5105:ハンドル、5106:シフトレバー、5107:座席シート、5108:インナーリアビューミラー、5109:フロントガラス、7000:筐体、7001:表示部、7002:第2表示部、7003:スピーカ、7004:LEDランプ、7005:操作キー、7006:接続端子、7007:センサ、7008:マイクロフォン、7009:スイッチ、7010:赤外線ポート、7011:記録媒体読込部、7014:アンテナ、7015:シャッターボタン、7016:受像部、7018:スタンド、7022、7023:操作用ボタン、7024:接続端子、7025:バンド、7026:マイクロフォン、7029:センサ、7030:スピーカ、7052、7053、7054:情報、9310:携帯情報端末、9311:表示部、9312:表示領域、9313:ヒンジ、9315:筐体 101: first electrode, 102: second electrode, 103: EL layer, 103a, 103b: EL layer, 104: charge generation layer, 111, 111a, 111b: hole injection layer, 112, 112a, 112b: positive Hole transport layer, 113, 113a, 113b: Light emitting layer, 114, 114a, 114b: Electron transport layer, 115, 115a, 115b: Electron injection layer, 200R, 200G, 200B: Optical distance, 201: First substrate, 202 : Transistor (FET), 203R, 203G, 203B, 203W: Light emitting device, 204: EL layer, 205: Second substrate, 206R, 206G, 206B: Color filter, 206R', 206G', 206B': Color filter, 207: first electrode, 208: second electrode, 209: black layer (black matrix), 210R, 210G: conductive layer, 301: first substrate, 302: pixel section, 303: drive circuit section (source line drive circuit), 304a, 304b: drive circuit section (gate line drive circuit), 305: sealing material, 306: second substrate, 307: routing wiring, 308: FPC, 309: FET, 310: FET, 311: FET , 312: FET, 313: first electrode, 314: insulator, 315: EL layer, 316: second electrode, 317: light emitting device, 318: space, 400: substrate, 401: first organic compound, 402: second organic compound, 403: light emitting substance, 404: composition for light emitting device, 405: light emitting substance, 900: substrate, 901: first electrode, 902: EL layer, 903: second electrode, 911 : hole injection layer, 912: hole transport layer, 913: light emitting layer, 914: electron transport layer, 915: electron injection layer, 4000: lighting device, 4001: substrate, 4002: light emitting device, 4003: substrate, 4004: First electrode, 4005: EL layer, 4006: Second electrode, 4007: Electrode, 4008: Electrode, 4009: Auxiliary wiring, 4010: Insulating layer, 4011: Sealing substrate, 4012: Sealing material, 4013: Desiccant , 4200: illumination device, 4201: substrate, 4202: light emitting device, 4204: first electrode, 4205: EL layer, 4206: second electrode, 4207: electrode, 4208: electrode, 4209: auxiliary wiring, 4210: insulation layer, 4211: sealing substrate, 4212: sealing material, 4213: barrier film, 4214: flattening film, 5101: light, 5102: wheel, 5103: door, 5104: display section, 5105: handle, 5106: shift lever, 5107: Seat, 5108: Inner rear view mirror, 5109: Windshield, 7000: Housing, 7001: Display section, 7002: Second display section, 7003: Speaker, 7004: LED lamp, 7005: Operation key, 7006: Connection Terminal, 7007: Sensor, 7008: Microphone, 7009: Switch, 7010: Infrared port, 7011: Recording medium reading section, 7014: Antenna, 7015: Shutter button, 7016: Image receiving section, 7018: Stand, 7022, 7023: For operation button, 7024: connection terminal, 7025: band, 7026: microphone, 7029: sensor, 7030: speaker, 7052, 7053, 7054: information, 9310: mobile information terminal, 9311: display section, 9312: display area, 9313: hinge , 9315: Housing
Claims (15)
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。) A first organic compound having a flodiazine skeleton or thienodiazine skeleton represented by any one of general formula (G1), general formula (G2), or general formula (G3), and a second organic compound that is an aromatic amine compound. A composition for vapor deposition formed by mixing with a compound.
(In the formula, Q represents oxygen or sulfur. Ar 1 is any one of substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted phenanthrene, and substituted or unsubstituted chrysene. In addition, R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total of 1 to 100 carbon atoms, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or R At least one of 5 and R 6 is bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively. )
前記一般式(G1)、前記一般式(G2)、または前記一般式(G3)中のAr1は、一般式(t1)乃至一般式(t4)のいずれか一である蒸着用組成物。
(式中、R11~R36は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7の単環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至12の複素芳香族炭化水素基、のいずれか一を表す。また、*は、一般式(G1)乃至一般式(G3)中のいずれか一における5員環との結合部を示す。) In claim 2,
Ar 1 in the general formula (G1), the general formula (G2), or the general formula (G3) is any one of the general formulas (t1) to (t4).
(In the formula, R 11 to R 36 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms. (G1) to the bond to the 5-membered ring in any one of formulas (G3).)
(式中、Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は6以上25以下であり、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素基、炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一である。また、mおよびnはそれぞれ0または1である。また、R1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一と結合する構造を有する。) A first organic compound having a benzophlodiazine skeleton represented by any one of general formula (G1-1), general formula (G2-1), or general formula (G3-1), and an aromatic amine compound A vapor deposition composition formed by mixing a second organic compound.
(In the formula, Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and the number of carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring is 6 to 25 and when the aromatic hydrocarbon ring has a substituent, the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a saturated monocyclic group having 5 to 7 carbon atoms. It is any one of a hydrocarbon group, a polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, or a cyano group. Also, m and n are each 0 or 1. Also, R 1 to R 6 are Each independently represents hydrogen or a group having a total of 1 to 100 carbon atoms, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or at least one of R 5 and R 6 is each substituted or It has a structure in which it is bonded to any one of a pyrrole ring structure, a furan ring structure, or a thiophene ring structure via an unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group.)
Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環である蒸着用組成物。 In claim 4,
Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring in the vapor deposition composition.
Ar2、Ar3、Ar4、およびAr5は、いずれも同一である蒸着用組成物。 In claim 4 or claim 5,
A vapor deposition composition in which Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , and Ar 5 are all the same.
前記一般式(G1)、前記一般式(G2)、前記一般式(G3)、前記一般式(G1-1)、前記一般式(G2-1)、または前記一般式(G3-1)中のR1乃至R6は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一、R3およびR4の少なくとも一、またはR5およびR6の少なくとも一は、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニレン基を介して一般式(Ht-1)~(Ht-26)のいずれか一と結合する構造である蒸着用組成物。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、R100~R169はそれぞれ1乃至4のいずれかの置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13の芳香族炭化水素基のいずれか一を表す。また、Ar11は、置換もしくは無置換のベンゼン環またはナフタレン環を表す。) In any one of claims 2 to 6,
in the general formula (G1), the general formula (G2), the general formula (G3), the general formula (G1-1), the general formula (G2-1), or the general formula (G3-1) R 1 to R 6 each independently represent hydrogen or a group having a total of 1 to 100 carbon atoms, and at least one of R 1 and R 2 , at least one of R 3 and R 4 , or at least one of R 5 and R 6 1 is a vapor deposition composition having a structure bonded to any one of the general formulas (Ht-1) to (Ht-26) through a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group, respectively; .
(In the formula, Q represents oxygen or sulfur. In addition, R 100 to R 169 each represent any one of 1 to 4 substituents, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or Represents any one of an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 13 carbon atoms.Also, Ar 11 represents a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.)
前記第2の有機化合物は、トリアリールアミン骨格を有する蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 7,
The second organic compound is a vapor deposition composition having a triarylamine skeleton.
前記第2の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 7,
The second organic compound is a vapor deposition composition having a carbazole skeleton.
前記第2の有機化合物は、トリアリールアミン骨格およびカルバゾール骨格を有する蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 7,
The second organic compound is a vapor deposition composition having a triarylamine skeleton and a carbazole skeleton.
前記第2の有機化合物は、ビカルバゾール誘導体である蒸着用組成物。 In claim 9 or claim 10,
In the vapor deposition composition, the second organic compound is a bicarbazole derivative.
前記第2の有機化合物は、3,3’-ビカルバゾール誘導体である蒸着用組成物。 In any one of claims 9 to 11,
The vapor deposition composition, wherein the second organic compound is a 3,3'-bicarbazole derivative.
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は、励起錯体を形成することができる組み合わせである蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 12,
The first organic compound and the second organic compound are a combination capable of forming an exciplex.
前記第1の有機化合物は、前記第2の有機化合物よりも多い割合で混合される蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 13,
In the vapor deposition composition, the first organic compound is mixed in a larger proportion than the second organic compound.
前記第1の有機化合物は、前記第2の有機化合物よりも分子量が小さく、かつ分子量の差が200以下である蒸着用組成物。 In any one of claims 1 to 14,
The vapor deposition composition wherein the first organic compound has a lower molecular weight than the second organic compound, and the difference in molecular weight is 200 or less.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018225002 | 2018-11-30 | ||
JP2018225002 | 2018-11-30 | ||
PCT/IB2019/059910 WO2020109922A1 (en) | 2018-11-30 | 2019-11-19 | Composition for light emitting devices |
JP2020557018A JPWO2020109922A5 (en) | 2019-11-19 | Vapor deposition composition |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020557018A Division JPWO2020109922A5 (en) | 2018-11-30 | 2019-11-19 | Vapor deposition composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023179530A true JP2023179530A (en) | 2023-12-19 |
Family
ID=70852728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023156374A Pending JP2023179530A (en) | 2018-11-30 | 2023-09-21 | Composition for vapor deposition |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220029111A1 (en) |
JP (1) | JP2023179530A (en) |
KR (1) | KR20210097146A (en) |
CN (1) | CN113056539A (en) |
TW (1) | TW202031866A (en) |
WO (1) | WO2020109922A1 (en) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200541401A (en) | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
KR102257137B1 (en) * | 2013-03-26 | 2021-05-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light-emitting element, compound, organic compound, display module, lighting module, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device |
US9324949B2 (en) * | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102287012B1 (en) * | 2014-05-28 | 2021-08-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
KR20160140393A (en) * | 2015-05-29 | 2016-12-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Light emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
TWI766884B (en) * | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | Compounds having diazadibenzofuran or diazadibenzothiophene structures, process for preparing the same and use thereof |
CN115275032A (en) * | 2016-12-28 | 2022-11-01 | 株式会社半导体能源研究所 | Light-emitting element, organic compound, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2018127402A (en) * | 2017-02-06 | 2018-08-16 | 国立大学法人山形大学 | Novel benzofuropyrimidine compound, and organic el element prepared therewith |
KR102579603B1 (en) * | 2017-03-16 | 2023-09-15 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | Organic compounds, light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices |
US20190031673A1 (en) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
-
2019
- 2019-11-19 WO PCT/IB2019/059910 patent/WO2020109922A1/en active Application Filing
- 2019-11-19 KR KR1020217019506A patent/KR20210097146A/en unknown
- 2019-11-19 US US17/296,659 patent/US20220029111A1/en active Pending
- 2019-11-19 CN CN201980076096.0A patent/CN113056539A/en active Pending
- 2019-11-25 TW TW108142700A patent/TW202031866A/en unknown
-
2023
- 2023-09-21 JP JP2023156374A patent/JP2023179530A/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220029111A1 (en) | 2022-01-27 |
TW202031866A (en) | 2020-09-01 |
KR20210097146A (en) | 2021-08-06 |
WO2020109922A1 (en) | 2020-06-04 |
CN113056539A (en) | 2021-06-29 |
JPWO2020109922A1 (en) | 2020-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7377315B2 (en) | Light emitting devices, mixed materials and materials for light emitting devices | |
JP7458452B2 (en) | light emitting element | |
JP7441297B2 (en) | mixed material | |
JP2023002574A (en) | Light-emitting device | |
JP7170930B1 (en) | Light-emitting device, light-emitting device, electronic device, and lighting device | |
JP7143310B2 (en) | organic compounds, light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices | |
JP7354100B2 (en) | Organic compounds, light emitting elements, light emitting devices, electronic equipment, and lighting devices | |
JP7297758B2 (en) | Light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices | |
JP2020205412A (en) | Light-emitting device, light-emitting unit, electronic apparatus and illumination apparatus | |
WO2020136496A1 (en) | Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic instrument, and illumination apparatus | |
WO2020121097A1 (en) | Light emitting device, light emitting apparatus, electronic device and lighting device | |
WO2021191720A1 (en) | Light-emitting device composition, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting apparatus | |
JP2023179530A (en) | Composition for vapor deposition | |
WO2020058811A1 (en) | Organic compound, light-emitting device, light-emitting equipment, electronic device, and illumination device | |
WO2019207409A1 (en) | Organic compound, light-emitting device, light-emitting equipment, electronic device, and illumination device | |
JP2024059723A (en) | Light emitting element |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231019 |