JP2023167379A - Anti-fogging agent for lenses - Google Patents

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正洋 佐藤
Masahiro Sato
佳高 西里
Yoshitaka Nishizato
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Garrard Co Ltd
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Abstract

To provide an anti-fogging agent for lenses containing a fluorine-based surfactant and polymers, which can form on a substrate surface a coating layer capable of retaining a superior anti-fogging effect over an extended period of time, and a glasses cleaner that contains the anti-fogging agent for lenses impregnated into a nonwoven fabric, a woven fabric, a sponge, cotton, or paper.SOLUTION: The present invention provides an anti-fogging agent for lenses containing a fluorine-based surfactant (S) and polymers, and a glasses cleaner that contains the anti-fogging agent for lenses impregnated into a nonwoven fabric, a woven fabric, a sponge, cotton, or paper. Preferably, the anti-fogging agent for lenses further contains a crosslinker for crosslinking the polymers during drying.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、ガラスまたはプラスチック等の硬質表面の防曇剤に関する。さらに詳しくは、防曇性能が長続きする、レンズ用防曇剤に関する。本発明のレンズ用防曇剤はガラス又はプラスチック等の表面に長期にわたり防曇性を付与するのに有用である。 The present invention relates to antifogging agents for hard surfaces such as glass or plastic. More specifically, the present invention relates to an antifogging agent for lenses that has long-lasting antifogging performance. The antifogging agent for lenses of the present invention is useful for providing long-term antifogging properties to the surfaces of glass, plastic, and the like.

メガネやサングラスを装着した際、冬季外気温が低い場合、温かい室内に入った場合やマスクなどを使用した場合、メガネレンズ、サングラスレンズ等が呼気に含まれる水分により曇り前方が見えづらくなるという問題がある。 When wearing glasses or sunglasses, if the outside temperature is low in winter, if you go into a warm room, or if you use a mask, etc., the glasses lenses and sunglass lenses may become cloudy due to the moisture in your exhaled breath, making it difficult to see in front of you. There is.

メガネのレンズ等に防曇性を付与することができる材料として、例えば、特許文献1や特許文献2に記載のフッ素系界面活性剤がある。しかしこれら特許文献では、曇り止め剤としてフッ素系界面活性剤のみを塗布している。これらの文献では、複数の極性の異なるフッ素系界面活性剤を混合することにより防曇性持続時間の長期化を図っているが、更なる防曇性持続時間の長期化が求められている。 Examples of materials that can impart antifogging properties to lenses of eyeglasses include fluorine-based surfactants described in Patent Document 1 and Patent Document 2. However, in these patent documents, only a fluorine-based surfactant is applied as an anti-fogging agent. These documents attempt to prolong the duration of antifogging properties by mixing a plurality of fluorine-based surfactants with different polarities, but there is a demand for further prolongation of the duration of antifogging properties.

特許6371654号公報Patent No. 6371654 特許6483981号公報Patent No. 6483981

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、優れた防曇性を長時間にわたって保持する被膜を基材表面上で形成しうる、フッ素系界面活性剤とポリマーとを含むレンズ用防曇剤、および当レンズ用防曇剤を不織布等の媒体に含侵させたメガネクリーナーを提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above-mentioned prior art, and provides a lens containing a fluorine-based surfactant and a polymer that can form a film on the surface of a base material that maintains excellent antifogging properties for a long period of time. The purpose of the present invention is to provide an antifogging agent and a glasses cleaner in which a medium such as a nonwoven fabric is impregnated with the antifogging agent for lenses.

本発明者は、上記の様な従来技術の問題点に留意しつつ鋭意検討を行った結果、防曇性を付与するフッ素系界面活性剤と成膜性を付与するポリマーとを含むレンズ用防曇剤が上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies while keeping in mind the problems of the prior art as described above, the inventors of the present invention have discovered a protective film for lenses containing a fluorine-based surfactant that imparts antifogging properties and a polymer that imparts film-forming properties. The inventors have discovered that a fogging agent can solve the above problems, leading to the present invention.

すなわち本発明は、以下の構成からなることを特徴とし、上記課題を解決するものである。
[1]フッ素系界面活性剤(S)、及びポリマーを含むレンズ用防曇剤。
[2]前記ポリマーを架橋させる架橋剤を含有する前記[1]に記載のレンズ用防曇剤。
[3][1]~[2]いずれかに記載のレンズ用防曇剤を不織布、織布、スポンジ、コットン、または紙に含侵させたメガネクリーナー。
That is, the present invention is characterized by having the following configuration, and is intended to solve the above problems.
[1] An antifogging agent for lenses containing a fluorine-based surfactant (S) and a polymer.
[2] The antifogging agent for lenses as described in [1] above, which contains a crosslinking agent that crosslinks the polymer.
[3] A glasses cleaner in which nonwoven fabric, woven fabric, sponge, cotton, or paper is impregnated with the antifogging agent for lenses according to any one of [1] to [2].

本発明によれば、ポリマーを添加することによって、ポリマー由来の成膜性が発揮されることにより均一な防曇膜が生成し易くなり、防曇性が向上して防曇性の持続時間が伸びる。好ましくは、更に架橋剤を加えることにより、ポリマーの耐水性がより向上し、結果として防曇膜の耐水性がより向上して防曇性の持続時間がより長くなり、メガネレンズ等に対して防曇性をより発揮し易く、また防曇性の持続時間がより長い、防曇剤を提供することが出来る。 According to the present invention, by adding a polymer, the film-forming properties derived from the polymer are exhibited, making it easier to generate a uniform anti-fog film, improving the anti-fogging property and extending the duration of the anti-fogging property. extend. Preferably, by further adding a cross-linking agent, the water resistance of the polymer is further improved, and as a result, the water resistance of the anti-fog film is further improved, and the anti-fog property lasts longer, making it suitable for eyeglass lenses, etc. It is possible to provide an antifogging agent that more easily exhibits antifogging properties and has a longer duration of antifogging properties.

本発明のレンズ用防曇剤は、フッ素系界面活性剤(S)、及びポリマーを含む。上記フッ素系界面活性剤(S)としては、フッ素系アニオン界面活性剤、フッ素系カチオン界面活性剤、フッ素系ノニオン界面活性剤及びフッ素系両性界面活性剤等が挙げられる。 The antifogging agent for lenses of the present invention contains a fluorosurfactant (S) and a polymer. Examples of the fluorine-based surfactant (S) include fluorine-based anionic surfactants, fluorine-based cationic surfactants, fluorine-based nonionic surfactants, and fluorine-based amphoteric surfactants.

フッ素系アニオン界面活性剤は界面活性剤中のアルキル鎖中の水素原子をフッ素原子に置換したアニオン界面活性剤である。たとえば、一般式(1)
-X-Y (1)
(式中、Rはフルオロアルキル基、フルオロアルキルエーテル基またはフルオロアルケニル基を表し、Xは、アルキレン基またはアリーレン基であって、スルホアミド基、カルボニル基、オキサ基を有していても良い。Yはアニオン基を表す。)で表される化合物が挙げられる。
A fluorine-based anionic surfactant is an anionic surfactant in which the hydrogen atoms in the alkyl chains of the surfactant are replaced with fluorine atoms. For example, general formula (1)
R f -XY a (1)
(In the formula, R f represents a fluoroalkyl group, a fluoroalkyl ether group, or a fluoroalkenyl group, and X is an alkylene group or an arylene group, and may have a sulfamide group, a carbonyl group, or an oxa group. Y a represents an anion group).

で表されるフルオロアルキル基、フルオロアルキルエーテル基またはフルオロアルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは3~20であって、直鎖、分岐または環状構造のいずれでもよいが、容易に入手できることから直鎖構造が好ましい。フルオロアルキル基、フルオロアルキルエーテル基またはフルオロアルケニル基のフッ素の置換数も、特に限定されないが、全ての水素原子がフッ素に置換されたパーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキルエーテル基またはパーフルオロアルケニル基が好ましい。 The number of carbon atoms in the fluoroalkyl group, fluoroalkyl ether group, or fluoroalkenyl group represented by R f is not particularly limited, but is preferably 3 to 20, and may have a linear, branched, or cyclic structure, but A linear structure is preferred because it is easily available. The number of fluorine substitutions in the fluoroalkyl group, fluoroalkyl ether group, or fluoroalkenyl group is not particularly limited, but a perfluoroalkyl group, perfluoroalkyl ether group, or perfluoroalkenyl group in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine preferable.

で表されるアニオン基としては特に限定されないが、例えばカルボキシル基、硫酸基、スルホン基、リン酸基などが挙げられる。 The anion group represented by Y a is not particularly limited, and examples thereof include a carboxyl group, a sulfate group, a sulfone group, and a phosphate group.

入手可能な市販のフッ素系アニオン界面活性剤としては、AGCセイミケミカル社製S-211やFPE-50等が挙げられる。 Examples of commercially available fluorine-based anionic surfactants include S-211 and FPE-50 manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.

フッ素系カチオン界面活性剤は、界面活性剤中のアルキル鎖中の水素原子をフッ素原子に置換したカチオン界面活性剤である。たとえば、一般式(2)
-X-Y (2)
(式中、R、Xは、一般式(1)で示されたものと同じであり、Yはカチオン基を表す。)で表される化合物が挙げられる。
A fluorine-based cationic surfactant is a cationic surfactant in which a hydrogen atom in an alkyl chain in the surfactant is replaced with a fluorine atom. For example, general formula (2)
R f −X−Y b (2)
(In the formula, R f and X are the same as those shown in general formula (1), and Y b represents a cationic group.)

で表されるカチオン基としては特に限定されないが、例えば第4級アンモニウム基などが挙げられる。 The cationic group represented by Y b is not particularly limited, but includes, for example, a quaternary ammonium group.

入手可能な市販のフッ素系カチオン界面活性剤としては、AGCセイミケミカル社製S-221等が挙げられる。 Examples of commercially available fluorine-based cationic surfactants include S-221 manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.

フッ素系ノニオン界面活性剤は、界面活性剤中のアルキル鎖中の水素原子をフッ素原子に置換したノニオン界面活性剤である。たとえば、一般式(3)
-X-Y (3)
(式中、R、Xは、一般式(1)で示されたものと同じであり、Yはノニオン基を表す。)で表される化合物が挙げられる。
A fluorine-based nonionic surfactant is a nonionic surfactant in which a hydrogen atom in an alkyl chain in the surfactant is replaced with a fluorine atom. For example, general formula (3)
R f -XY c (3)
(wherein, R f and X are the same as those shown in general formula (1), and Y c represents a nonionic group).

で表されるノニオン基としては特に限定されないが、例えば、炭素数2~20のオキシアルキレン基(アルキレン基の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。)等が挙げられる。 The nonionic group represented by Y c is not particularly limited, but includes, for example, an oxyalkylene group having 2 to 20 carbon atoms (the hydrogen atom of the alkylene group may be substituted with a fluorine atom).

入手可能な市販のフッ素系ノニオン界面活性剤としては、AGCセイミケミカル社製S-242、S-420、S-386、S-611、S-656やS-CFJ等が挙げられる。 Examples of commercially available fluorine-based nonionic surfactants include S-242, S-420, S-386, S-611, S-656 and S-CFJ manufactured by AGC Seimi Chemical.

フッ素系両性界面活性剤は、界面活性剤中のアルキル鎖中の水素原子をフッ素原子に置換した両性界面活性剤である。たとえば、一般式(4)
-X-Y (4)
(式中、R、Xは、一般式(1)で示されたものと同じであり、Yは両性イオン基を表す。)で表される化合物が挙げられる。
A fluorine-based amphoteric surfactant is an amphoteric surfactant in which a hydrogen atom in an alkyl chain in the surfactant is replaced with a fluorine atom. For example, general formula (4)
R f -XY d (4)
(In the formula, R f and X are the same as those shown in general formula (1), and Y d represents an amphoteric ionic group.).

で表される両性イオン基としては特に限定されないが、例えば、ベタイン基、スルホベタイン基及びアミンオキサイド基等が挙げられる。 The amphoteric ionic group represented by Y d is not particularly limited, but includes, for example, a betaine group, a sulfobetaine group, and an amine oxide group.

入手可能な市販のフッ素系両性界面活性剤としては、AGCセイミケミカル社製S-231、S-232、S-233、S-241等が挙げられる。 Examples of commercially available fluorine-based amphoteric surfactants include S-231, S-232, S-233, and S-241 manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.

本発明のレンズ用防曇剤に含まれるフッ素系界面活性剤(S)としては、これらのフッ素系界面活性剤のオリゴマーやポリマーであってもよい。 The fluorosurfactant (S) contained in the antifogging agent for lenses of the present invention may be oligomers or polymers of these fluorosurfactants.

これらのフッ素系界面活性剤は単独で用いてもよいし、同じ種類同士あるいは異なる種類同士を混合して用いてもよい。また、非フッ素系界面活性剤を添加してもよい。 These fluorine-based surfactants may be used alone, or may be used as a mixture of the same type or different types. Additionally, a non-fluorine surfactant may be added.

本発明のレンズ用防曇剤に含まれるポリマーとしては、溶媒に可溶なポリマーや、溶媒中にエマルション粒子として分散しているポリマー等が挙げられる。上記溶媒としては、毒性が低く、レンズ用防曇剤に好適に使用できるため、アルコール又は水が好ましい。上記ポリマーとしては、アルコール又は水に可溶なポリマーが好ましく、セルロース系ポリマー、ポリビニルアルコール系ポリマー、ポリアクリル酸系ポリマー及びポリエチレンイミン系ポリマー等が挙げられる。 Examples of the polymer contained in the antifogging agent for lenses of the present invention include polymers that are soluble in a solvent, polymers that are dispersed as emulsion particles in a solvent, and the like. As the above-mentioned solvent, alcohol or water is preferable because it has low toxicity and can be suitably used as an antifogging agent for lenses. The above-mentioned polymer is preferably a polymer soluble in alcohol or water, and examples thereof include cellulose polymers, polyvinyl alcohol polymers, polyacrylic acid polymers, and polyethyleneimine polymers.

これらのうち、好ましいのはセルロース系ポリマー及びポリビニルアルコール系ポリマーである。 Among these, preferred are cellulose polymers and polyvinyl alcohol polymers.

セルロース系ポリマーとしては、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ジドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セルロースアセテート、ニトロセルロース、クロスカルメロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、キチン、キトサン、ヒアルロン酸、ポルフィラン等が挙げられる。 Examples of cellulose polymers include carboxymethylcellulose, carboxymethylethylcellulose, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, didroxyethylmethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, cellulose acetate, nitrocellulose, croscarmellose, ethylhydroxyethylcellulose, Examples include chitin, chitosan, hyaluronic acid, and porphyran.

これらのうち好ましいのは、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースであり、特に好ましいのはヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースである。 Among these, preferred are hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, hydroxyethylcellulose, methylcellulose, ethylcellulose, and carboxymethylcellulose, and particularly preferred are hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and hydroxyethylcellulose.

ヒドロキシプロピルセルロースとしては、日本曹達株式会社製、HPC-SSL、HPC-SL、HPC-L、HPC-M、HPC-H、HPC-VH等が挙げられる。 Examples of hydroxypropyl cellulose include HPC-SSL, HPC-SL, HPC-L, HPC-M, HPC-H, HPC-VH, etc. manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.

カルボキシメチルセルロースとしては、ダイセルファインケム株式会社製、カルボキシメチルセルロース1110、1120、1130、1140、1150、1160、1170、1180、1190、1220、1240、1250、1260、1330、1350、1380、1390、2200、2260、2280等)が挙げられる。 As carboxymethyl cellulose, carboxymethyl cellulose 1110, 1120, 1130, 1140, 1150, 1160, 1170, 1180, 1190, 1220, 1240, 1250, 1260, 1330, 1350, 1380, 1390, 2200, 2260 manufactured by Daicel FineChem Co., Ltd. , 2280, etc.).

ヒドロキシエチルセルロースとしては、ダイセルファインケム株式会社製、ヒドロキシエチルセルロースSP200、SP400、SP500、SP600、SP850、SP900等が挙げられる。 Examples of hydroxyethylcellulose include hydroxyethylcellulose SP200, SP400, SP500, SP600, SP850, SP900, manufactured by Daicel FineChem Co., Ltd., and the like.

ポリビニルアルコールとしては、株式会社クラレ製、完全けん化品(3-98、25-100、60-98等)、中間けん化品(7-92、27-96等)、部分けん化品(3-88、95-88、23-88E、45-88E、3-80、48-80、L-8、L-9-78、L-10等)、低けん化品(5-74等)、Kポリマー(6-77KL、32-97KL等)、Cポリマー(23-88CM等)、Rポリマー(25-98R等)、Mポリマー(5-88M、20-98M等)、LMポリマー(LM-10HD、LM-25等)、SDポリマー(3-86SD等)、KXポリマー(105-88KX、200-88KX等)等が挙げられる。 Examples of polyvinyl alcohol include fully saponified products (3-98, 25-100, 60-98, etc.), intermediately saponified products (7-92, 27-96, etc.), and partially saponified products (3-88, etc.) manufactured by Kuraray Co., Ltd. 95-88, 23-88E, 45-88E, 3-80, 48-80, L-8, L-9-78, L-10, etc.), low saponification products (5-74, etc.), K polymer (6 -77KL, 32-97KL, etc.), C polymer (23-88CM, etc.), R polymer (25-98R, etc.), M polymer (5-88M, 20-98M, etc.), LM polymer (LM-10HD, LM-25) etc.), SD polymers (3-86SD, etc.), KX polymers (105-88KX, 200-88KX, etc.), and the like.

フッ素系界面活性剤(S)に対して用いるポリマーの量は、好ましくは0.01質量%から50質量%であり、より好ましくは0.1質量%から30質量%であり、特に好ましくは0.5質量%から5.0質量%である。ポリマーの量が少なすぎると、成膜性及び膜強度が十分でなく、また多すぎるとレンズに対する密着性が低下し、結果として成膜性及び膜強度が低下する。 The amount of polymer used with respect to the fluorosurfactant (S) is preferably 0.01% by mass to 50% by mass, more preferably 0.1% to 30% by mass, particularly preferably 0. .5% by mass to 5.0% by mass. If the amount of polymer is too small, the film formability and film strength will not be sufficient, and if it is too large, the adhesion to the lens will decrease, resulting in a decrease in film formability and film strength.

本発明のレンズ用防曇剤は、好ましくは、上記ポリマーを架橋させる架橋剤を含有する。上記アルコール又は水に可溶なポリマーは、活性水素を有するポリマーが好ましく、これらをゲル化させる架橋剤としては、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機ケイ素化合物、ホウ酸及び多価金属塩等が挙げられる。 The antifogging agent for lenses of the present invention preferably contains a crosslinking agent that crosslinks the above polymer. The above-mentioned alcohol- or water-soluble polymer is preferably a polymer having active hydrogen, and crosslinking agents for gelling these include organic titanium compounds, organic zirconium compounds, organic silicon compounds, boric acid, and polyvalent metal salts. Can be mentioned.

これらのうち好ましいのは、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物及び有機ケイ素化合物である。 Among these, preferred are organic titanium compounds, organic zirconium compounds, and organic silicon compounds.

有機チタン化合物及び有機ジルコニウム化合物としては、マツモトファインケミカル社製オルガチックスTC-300、オルガチックスTC-310、オルガチックスTC-315、オルガチックスTC-335、オルガチックスTC-400、オルガチックスTC-510、オルガチックスZC-126、オルガチックスTC-100、オルガチックスTC-401、オルガチックスTC-710、オルガチックスTC-810、オルガチックスTC-1040、オルガチックスTC-1045、オルガチックスZC-700等が挙げられる。 Examples of organic titanium compounds and organic zirconium compounds include Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.'s ORGATIX TC-300, ORGATIX TC-310, ORGATIX TC-315, ORGATIX TC-335, ORGATIX TC-400, ORGATIX TC-510, Examples include ORGATIX ZC-126, ORGATIX TC-100, ORGATIX TC-401, ORGATIX TC-710, ORGATIX TC-810, ORGATIX TC-1040, ORGATIX TC-1045, ORGATIX ZC-700, etc. It will be done.

有機ケイ素化合物としては、信越化学工業株式会社製KBM-303、KBM-402、KBM-403、KBE-402、KBE-403、KBE-9007N、X-12-967C等が挙げられる。 Examples of the organosilicon compound include KBM-303, KBM-402, KBM-403, KBE-402, KBE-403, KBE-9007N, and X-12-967C manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

これらのうち架橋剤として好ましいのは、オルガチックスTC-300、オルガチックスTC-310、オルガチックスTC-315、オルガチックスTC-335、オルガチックスTC-400、オルガチックスTC-510、オルガチックスZC-126、KBE-9007N、X-12-967Cである。 Among these, preferable crosslinking agents are ORGATIX TC-300, ORGATIX TC-310, ORGATIX TC-315, ORGATIX TC-335, ORGATIX TC-400, ORGATIX TC-510, ORGATIX ZC- 126, KBE-9007N, and X-12-967C.

ポリマーに対して添加する架橋剤の量としては、ポリマー100質量%に対して、1質量%から300質量%が好ましく、より好ましくは5質量%から250質量%であり、特に好ましくは10質量%から200質量%である。 The amount of crosslinking agent added to the polymer is preferably 1% to 300% by mass, more preferably 5% to 250% by mass, and particularly preferably 10% by mass, based on 100% by mass of the polymer. to 200% by mass.

本発明のレンズ用防曇剤は、さらに溶媒を含んでいても良い。溶媒としては、例えば水、アルコール等が挙げられる。アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t-ブタノール等が挙げられる。水とアルコールは単独で用いてもよいが、油汚れ等の洗浄力および速乾性を両立させる点で混合して用いることが好ましい。水は含まれていなくても良い。本発明のレンズ用防曇剤100質量%中に好ましくは含まれる溶媒の濃度は、好ましくは5~99質量%以下、より好ましくは30~95質量%、さらに好ましくは50~95質量%、特に好ましくは70~95質量%である。 The antifogging agent for lenses of the present invention may further contain a solvent. Examples of the solvent include water, alcohol, and the like. Examples of the alcohol include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, and t-butanol. Although water and alcohol may be used alone, it is preferable to use them in combination in order to achieve both the ability to clean oil stains and the like and quick drying properties. It does not need to contain water. The concentration of the solvent preferably contained in 100% by mass of the antifogging agent for lenses of the present invention is preferably 5 to 99% by mass, more preferably 30 to 95% by mass, even more preferably 50 to 95% by mass, especially Preferably it is 70 to 95% by mass.

本発明のレンズ用防曇剤100質量%中に好ましくは含まれる水の濃度は特に限定されないが、好ましくは99質量%以下、より好ましくは5~90質量%、さらに好ましくは10~80質量%、特に好ましくは10~30質量%である。 The concentration of water preferably contained in 100% by mass of the antifogging agent for lenses of the present invention is not particularly limited, but is preferably 99% by mass or less, more preferably 5 to 90% by mass, and even more preferably 10 to 80% by mass. , particularly preferably 10 to 30% by weight.

本発明のレンズ用防曇剤100質量%中に好ましくは含まれるアルコールの濃度は特に限定されないが、好ましくは5~99質量%以下、より好ましくは30~95質量%、さらに好ましくは50~95質量%、特に好ましくは60~80質量%である。 The concentration of alcohol preferably contained in 100% by mass of the antifogging agent for lenses of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5 to 99% by mass, more preferably 30 to 95% by mass, even more preferably 50 to 95% by mass. % by weight, particularly preferably 60-80% by weight.

また、本発明のレンズ用防曇剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば溶媒、キレート剤、ビルダー、防腐剤、色素、香料、安定化剤、紫外線防止剤、アルカリ化剤、増粘剤、ハイドロトロープ剤、酵素、抗菌剤などを含有していてもよい。 In addition, the antifogging agent for lenses of the present invention may include, for example, a solvent, a chelating agent, a builder, a preservative, a pigment, a fragrance, a stabilizer, an ultraviolet inhibitor, an alkalizing agent, and an alkalizing agent, within a range that does not impair the effects of the present invention. It may contain a sticky agent, a hydrotrope, an enzyme, an antibacterial agent, etc.

本発明のレンズ用防曇剤は硬質表面に塗布して使用する。硬質表面は特に限定されないが、例えばメガネレンズ、サングラスレンズ、携帯電話の画面、時計のガラス面、テレビやパソコンのガラス面、鏡等が挙げられる。表面にコーティング処理が施され、界面活性剤を均一に塗布し難い硬質表面に適用した場合でも、均一に塗布することができ、曇り止め効果を長時間持続することができる。 The antifogging agent for lenses of the present invention is used by applying it to a hard surface. Hard surfaces are not particularly limited, and include, for example, eyeglass lenses, sunglass lenses, mobile phone screens, watch glass surfaces, television and computer glass surfaces, mirrors, and the like. Even when applied to a hard surface that is coated and difficult to apply a surfactant to uniformly, it can be applied uniformly and the anti-fogging effect can be maintained for a long time.

本発明のレンズ用防曇剤は、例えば本発明のレンズ用防曇剤を不織布、織布、スポンジ、コットン、または紙等に含浸させる方法、レンズ用防曇剤をノズル付き容器、スプレー容器または吸液芯を有するペンタイプ容器等に充填する方法、刷毛で塗り広げる方法等で使用できる。この場合、硬質表面に塗布されたレンズ用防曇剤は、別途乾いた不織布、織布、スポンジ、コットン、または紙等を用いて塗り広げるように使用されても良い。これらの中でも、携帯性、拭き易さ、汚れのかきとり性などの点で、不織布、織布、スポンジ、コットン、または紙等に含浸させる方法が好ましい。
また、本発明のメガネクリーナーは、本発明のレンズ用防曇剤を、不織布、織布、スポンジ、または紙に含侵させたものである。
The antifogging agent for lenses of the present invention can be produced, for example, by impregnating nonwoven fabric, woven fabric, sponge, cotton, or paper with the antifogging agent for lenses of the present invention, or by applying the antifogging agent for lenses in a container with a nozzle, a spray container, or the like. It can be used by filling a pen-type container with a liquid-absorbing core, or by spreading it on with a brush. In this case, the lens antifogging agent applied to the hard surface may be spread using a separate dry nonwoven fabric, woven fabric, sponge, cotton, paper, or the like. Among these, a method in which nonwoven fabric, woven fabric, sponge, cotton, paper, or the like is impregnated is preferred from the viewpoint of portability, ease of wiping, and ability to scrape off dirt.
Further, the eyeglass cleaner of the present invention is obtained by impregnating a nonwoven fabric, a woven fabric, a sponge, or a paper with the antifogging agent for lenses of the present invention.

不織布等に含浸させる方法で使用する不織布等の材質は特に限定されず、例えば、レーヨン、アクリル、綿、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン等が挙げられる。また、不織布の製造方法も特に限定されず、接合バインダー接着布,スパンボンド布、ニードルパンチ布、スパンレース布、スプレーファイバー布、ステッチボンド布等が挙げられる。なお、不織布に限らず、織布やスポンジ、コットン、紙などに含浸させたものであっても良く、その素材も特に限定されるものではない。 The material of the nonwoven fabric used in the method of impregnating the nonwoven fabric is not particularly limited, and examples include rayon, acrylic, cotton, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene, polypropylene, and nylon. Further, the method for producing the nonwoven fabric is not particularly limited, and examples thereof include bonded binder adhesive fabric, spunbond fabric, needle punched fabric, spunlace fabric, spray fiber fabric, stitch bonded fabric, and the like. Note that the material is not limited to non-woven fabric, and may be impregnated with woven fabric, sponge, cotton, paper, etc., and the material thereof is not particularly limited.

以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。実施例は、本発明を説明するものであり、制限を加えるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically explained below with reference to Examples. The examples are illustrative of the invention and are not limiting.

実施例で使用した各種薬品について、まとめて説明する。
・フッ素系両性界面活性剤: パーフルオロアルキル化合物、AGCセイミケミカル株式会社製「サーフロンS-232」、濃度30質量%のイソプロピルアルコール溶液
・フッ素系アニオン界面活性剤: パーフルオロアルキル化合物、AGCセイミケミカル株式会社製「サーフロンS-211」、濃度50質量%のイソプロピルアルコール溶液
・フッ素系カチオン界面活性剤: パーフルオロアルキル化合物、AGCセイミケミカル株式会社製「サーフロンS-221」、濃度30質量%のイソプロピルアルコール溶液
・フッ素系ノニオン界面活性剤: パーフルオロアルキル基含有エチレンオキシド付加物、AGCセイミケミカル株式会社製「サーフロンS-242」、濃度100質量%
・ヒドロキシプロピルセルロース: 日本曹達株式会社製、HPC-H
・有機チタン化合物: マツモトファインケミカル社製、オルガチックスTC-300
・エチルアルコール: ナカライテスク社製
The various chemicals used in the examples will be explained together.
・Fluorinated amphoteric surfactant: Perfluoroalkyl compound, "Surflon S-232" manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., isopropyl alcohol solution with a concentration of 30% by mass ・Fluorinated anionic surfactant: Perfluoroalkyl compound, AGC Seimi Chemical Co., Ltd. "Surflon S-211" manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., isopropyl alcohol solution with a concentration of 50% by mass, fluorine-based cationic surfactant: perfluoroalkyl compound, "Surflon S-221" manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., isopropyl with a concentration of 30% by mass Alcohol solution/fluorine-based nonionic surfactant: Perfluoroalkyl group-containing ethylene oxide adduct, “Surflon S-242” manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., concentration 100% by mass
・Hydroxypropylcellulose: Nippon Soda Co., Ltd., HPC-H
・Organic titanium compound: Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd., ORGATIX TC-300
・Ethyl alcohol: Manufactured by Nacalai Tesque

実施例1~8および比較例1~8
表1~2に記載した界面活性剤、ポリマー、架橋剤、エチルアルコール、イソプロピルアルコール及び水を、表1~2に示した配合量で混合し、防曇剤を作製した。なお、表における各材料の使用量は、各製品中、溶剤を除いた実質使用量(有効成分量)であり、溶剤分も別途記載した。
Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 8
The surfactant, polymer, crosslinking agent, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and water listed in Tables 1 and 2 were mixed in the amounts shown in Tables 1 and 2 to prepare an antifogging agent. In addition, the usage amount of each material in the table is the actual usage amount (active ingredient amount) excluding the solvent in each product, and the solvent content is also listed separately.

<均一塗布性試験、曇り止め試験>
事前に、140ml容積のマヨネーズ瓶に水100gを入れ、55℃に維持されるように調節された水浴中に置き、マヨネーズ瓶内の水が55℃に維持された状態にしておいた。
ワイパー(11cm×11cm、日本製紙クレシア株式会社製「ケイドライワイパー」)を4つ折りにし、その中心部に得られた防曇剤50μlを染み込ませ、レンズ(スーパーパワーシールドコート、屈折率1.76、東海光学株式会社製「ベルーナZX-AS」)の凸面に対して一定方向に2回やさしく塗り広げるように塗布した。次いで、該レンズを90度回転させ、上記と同様に防曇剤を一定方向に2回やさしく塗布した。このときの均一塗布性を下記基準により評価した。その結果を表1~2に示す。
そして、防曇剤を塗布したレンズをよく乾かし、凸面が下になるようにして上記マヨネーズ瓶の開口部に載せ、この時を曇り止め試験の開始時間とした。レンズを目視観察し、レンズにおける上記マヨネーズ瓶の開口部に接する部分より中心側の部分のうち、面積にして約半分が曇るまでの時間を曇り止め持続時間として測定した。また、曇り止め効果を下記基準により評価した。その結果を表1~2に示す。
<Uniform applicability test, anti-fog test>
In advance, 100 g of water was placed in a 140 ml mayonnaise bottle and placed in a water bath adjusted to be maintained at 55°C, so that the water in the mayonnaise bottle was maintained at 55°C.
A wiper (11 cm x 11 cm, "Kadery Wiper" manufactured by Nippon Paper Crecia Co., Ltd.) was folded into four, the center of the wiper was impregnated with 50 μl of the obtained antifogging agent, and a lens (Super Power Shield Coat, refractive index 1.76) was folded into four. , "Belluna ZX-AS" manufactured by Tokai Optical Co., Ltd.) was applied to the convex surface of the product by gently spreading it twice in a fixed direction. Next, the lens was rotated 90 degrees, and the antifogging agent was gently applied twice in a fixed direction in the same manner as above. Uniform applicability at this time was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 and 2.
Then, the lens coated with the antifogging agent was thoroughly dried and placed on the opening of the mayonnaise bottle with the convex side facing down, and this time was taken as the start time of the antifogging test. The lens was visually observed, and the anti-fogging duration was measured as the time required for about half of the area of the lens closer to the center than the part in contact with the opening of the mayonnaise bottle to become foggy. Further, the anti-fogging effect was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 and 2.

(均一塗布性)
◎:容易に塗り広げやすく、ムラなく均一に塗り広げることが出来る
○:容易に塗り広げやすく、わずかにムラができる程度でほぼ均一に塗り広げることが出来る
△:塗り広げにくく、ややムラが出来る
×:塗り広げにくく、ムラが出来る
(Uniform applicability)
◎: Easy to apply and spread evenly and evenly ○: Easy to apply and can be applied almost evenly with slight unevenness △: Difficult to spread and slightly uneven ×: Difficult to spread, creating uneven coating

(曇り止め効果)
◎:20分以上
○:5分以上20分未満
△:0分を超えて、5分未満
×:すぐに曇る(表中では0分と表記)
(Anti-fog effect)
◎: 20 minutes or more ○: 5 minutes or more but less than 20 minutes △: More than 0 minutes but less than 5 minutes ×: Cloudy immediately (denoted as 0 minutes in the table)

Figure 2023167379000001
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Figure 2023167379000002
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表1及び表2の比較から明らかなように、ポリマーを添加した本発明のレンズ用防曇剤、及びポリマーと該ポリマーを架橋させる架橋剤を含有する本発明の好ましい態様のレンズ用防曇剤は、均一塗布性が良好で曇り止め持続時間が長い等曇り止め効果が大きかった。なお、実施例では、アルコール又は水に可溶なポリマーを使用した。 As is clear from the comparison between Tables 1 and 2, the antifogging agent for lenses of the present invention contains a polymer, and the antifogging agent for lenses according to a preferred embodiment of the present invention contains a polymer and a crosslinking agent that crosslinks the polymer. had excellent anti-fogging effects, such as good uniform applicability and long anti-fogging duration. In addition, in the examples, a polymer soluble in alcohol or water was used.

本発明のレンズ用防曇剤は、均一塗布性が良好で曇り止め持続時間が長い高耐久性の防曇性を示し、メガネ等のレンズにコーティング可能で安価に製造出来るため、例えば、メガネレンズ、サングラスなどのレンズ表面に防曇性を付与する曇り止め剤として有用である。
The antifogging agent for lenses of the present invention exhibits highly durable antifogging properties with good uniform applicability and long antifogging duration, and can be coated on lenses such as glasses and can be manufactured at low cost. , is useful as an anti-fog agent that imparts anti-fog properties to the lens surfaces of sunglasses and the like.

Claims (3)

フッ素系界面活性剤(S)、及びポリマーを含むレンズ用防曇剤。 An antifogging agent for lenses containing a fluorine-based surfactant (S) and a polymer. 前記ポリマーを乾燥時に架橋させる架橋剤を含有する、請求項1に記載のレンズ用防曇剤。 The antifogging agent for lenses according to claim 1, containing a crosslinking agent that crosslinks the polymer during drying. 請求項1又は2に記載のレンズ用防曇剤を、不織布、織布、スポンジ、コットン、または紙に含侵させたメガネクリーナー。
A glasses cleaner comprising a nonwoven fabric, a woven fabric, a sponge, cotton, or paper impregnated with the antifogging agent for lenses according to claim 1 or 2.
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