JP2023159845A - Polythiol composition and use thereof - Google Patents

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Abstract

To provide a polythiol composition that can improve the properties of an optical material produced therefrom, particularly that can increase the softening temperature of the material, leading to improved impact resistance.SOLUTION: A polythiol composition comprises a thiol compound represented by formula (1) and 2,3-dithio(2-mercapto)-1-propane thiol, wherein the mass content of the compound represented by formula (1) in the composition is 0.01-3.0%. Furthermore, the polythiol composition may be used alone or mixed with other polythiol compounds in the presence of a catalyst with one or more polyisocyanates, for preparing an optically transparent material with excellent optical properties.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、光学樹脂の技術分野に関し、特にポリチオール組成物およびその応用に関する。 The present invention relates to the technical field of optical resins, and particularly to polythiol compositions and their applications.

プラスチック材料は、軽量で強靭で染色しやすいことから、近年、各種光学材料の作製に多用されている。メガネやレンズには、低比重、高透明度、低黄色度、高耐熱性、高強度、高屈折率、高アッベ数が求められる。屈折率が高いとレンズを薄くすることができ、アッベ数が高いとレンズの色収差を減らすことができる。 Plastic materials are lightweight, strong, and easy to dye, so they have been widely used in the production of various optical materials in recent years. Glasses and lenses are required to have low specific gravity, high transparency, low yellowness, high heat resistance, high strength, high refractive index, and high Abbe number. A high refractive index allows the lens to be made thin, and a high Abbe number allows the lens to reduce chromatic aberration.

このような優れた特性を持つポリチオカーボン系光学樹脂材料は近年重要な開発方向であり、この種の樹脂材料は主にポリチオール化合物とイソシアネートまたはエピスルフィド化合物から作られる。 Polythiocarbon-based optical resin materials with such excellent properties have been an important development direction in recent years, and this type of resin materials are mainly made from polythiol compounds and isocyanate or episulfide compounds.

しかしながら、この化合物を含む光学材料用組成物から得られる樹脂材料は、軟化温度が低く、耐衝撃性が低いため、光学用途ではレンズが柔らかくなり、染色に影響を与え、得られるレンズの歩留まりが低下するという問題があり、生産コストが高くなる。改善する必要がある。 However, resin materials obtained from compositions for optical materials containing this compound have a low softening temperature and low impact resistance, making lenses soft in optical applications, affecting dyeing, and reducing the yield of lenses obtained. There is a problem of lowering the temperature, which increases the production cost. Needs improvement.

本発明者らは、このような現状に鑑みて検討を行い、先行技術の欠点を解決することを目的として、ポリチオール組成物を提供する。本発明が提供するチオール組成物は、従来のチオール化合物に基づいて、特に式(2)の化合物である2,3-ジチオ(2-メルカプト)-1-プロパンチオールを含むまたはそれが単独に存在する場合、式(1)の化合物の含有量を一定範囲にすることによって、樹脂材料の軟化温度および耐衝撃性を大幅に改善することができる。 The present inventors have conducted studies in view of the current situation, and provide a polythiol composition for the purpose of solving the drawbacks of the prior art. The thiol composition provided by the present invention is based on conventional thiol compounds, and in particular contains or is present alone, 2,3-dithio(2-mercapto)-1-propanethiol, which is a compound of formula (2). In this case, by controlling the content of the compound of formula (1) within a certain range, the softening temperature and impact resistance of the resin material can be significantly improved.

本発明の技術的な解決策は以下を含む。
まず、本発明は、式(1)の化合物と式(2)の化合物とを含むポリチオール組成物を提供する。
The technical solution of the present invention includes the following.
First, the present invention provides a polythiol composition containing a compound of formula (1) and a compound of formula (2).

好ましくは、組成物中の式(1)の化合物の質量含量は、0.01~3.0%、より好ましくは0.1~1.0%である。
これらの中で、式(1)で表される化合物の製造については、美源商事株式会社の特許出願KR1020100119601Aを参照することができる。
Preferably, the mass content of the compound of formula (1) in the composition is between 0.01 and 3.0%, more preferably between 0.1 and 1.0%.
Among these, regarding the production of the compound represented by formula (1), reference can be made to the patent application KR1020100119601A of Bigen Shoji Co., Ltd.

本発明は、さらに、前記ポリチオール組成物に基づいて、前記ポリチオール組成物およびポリイソシアネートを含む光学材料用組成物を提供する。この組成物は、他のポリチオール化合物を配合してもよい。 The present invention further provides a composition for optical materials based on the polythiol composition and containing the polythiol composition and polyisocyanate. This composition may also contain other polythiol compounds.

前記ポリイソシアネートは、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、m-フェニレンビス(ジメチルメチレン)ジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、ジチオジエチルジイソシアネート、2、5-ジイソシアナトメチルチオフェン、2,5-ジイソシアナトメチル-1,4-ジチアン、2,5-ジイソシアナト-1,4-ジチアン、チオジヘキシルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ジエチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、トルエンジイソシアネート、o-トリジンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートから選択される1種または複数種である。好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、水素化m-キシリレンジイソシアネートから選択される1種または複数種である。より好ましくは、水添m-キシリレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネートから選択される1種である。 The polyisocyanate includes tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, 4,4'-diisocyanate dicyclohexylmethane, isophorone diisocyanate, norbornane diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, m-phenylene bis(dimethylmethylene) diisocyanate. , dithiodipropyl diisocyanate, dithiodiethyl diisocyanate, 2,5-diisocyanatomethylthiophene, 2,5-diisocyanatomethyl-1,4-dithiane, 2,5-diisocyanato-1,4-dithiane, thiodihexyl diisocyanate , thiodipropyl diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)adamantane, bis(isocyanatomethyl)tetrahydrothiophene, 2,6-bis(isocyanatomethyl)naphthalene, 1,5-naphthalene diisocyanate, diethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, One or more types selected from lysine triisocyanate, toluene diisocyanate, o-tolidine diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, and triphenylmethane triisocyanate. Preferably, it is one or more selected from hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, norbornane diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, and hydrogenated m-xylylene diisocyanate. More preferably, it is one selected from hydrogenated m-xylylene diisocyanate, norbornane diisocyanate, and m-xylylene diisocyanate.

前記光学材料用組成物において、前記の他のポリチオール化合物は、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、メタンジチオール、メタントリチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,2-ジメルカプトプロパン、1,3-ジメルカプトプロパン、1,4-ジメルカプトブタン、1,6-ジメルカプトヘキサン、2,2-ジメルカプトプロパン、1,2-ビス(2-メルカプトエトキシ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール、1,2-ジメルカプトエタン、1,3-ジメルカプト-2-プロパノール、2-メルカプトメチル-1,3-ジメルカプトプロパン、2-メルカプトメチル-1,4-ジメルカプトブタン、1,2,3-トリメルカプトプロパン、2-(2-メルカプトエチルチオ)-1,3-ジメルカプトプロパン、2,4-ジメルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-3-チアペンタン、ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ブタンジオールビス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート、1,2-ジメルカプトシクロヘキサン、1,1,1-トリス(メルカプトメチル)プロパン、1,4-ブタンジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,3-ジメルカプトシクロヘキサン、トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート、1,4-ジメルカプトシクロヘキサン、1,3-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルホン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2-メルカプトエチルチオメチル))-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトエチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトメチルチオフェン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルフィド、1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,2’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)メタン、2,2-ビス(4-メルカプトフェニル)プロパン、4,4’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)メタン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、2,2-ビス(4-メルカプトメチルフェニル)プロパン、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール、3、4-チオフェンジチオールから選択される1種または複数種である。 In the composition for optical materials, the other polythiol compounds include 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1, 11-dimercapto-3,6,9-trithi undecane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithi undecane, methanedithiol, methane trithiol, bis(2-mercapto ethyl) ether, tetrakis(mercaptomethyl)methane, 1,2-dimercaptopropane, 1,3-dimercaptopropane, 1,4-dimercaptobutane, 1,6-dimercaptohexane, 2,2-dimercaptopropane , 1,2-bis(2-mercaptoethoxy)ethane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, 2,3-dimercapto-1-propanol, 1,2-dimercaptoethane, 1,3- Dimercapto-2-propanol, 2-mercaptomethyl-1,3-dimercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,4-dimercaptobutane, 1,2,3-trimercaptopropane, 2-(2-mercaptoethylthio) )-1,3-dimercaptopropane, 2,4-dimercaptomethyl-1,5-dimercapto-3-thiapentane, bis(2-mercaptoethyl) sulfide, ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), diethylene glycol Bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), 1,4-butanediol bis(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane trimercaptopropionate, pentaerythritol tetramercaptoacetate, diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), 3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetramercaptopropionate, 1,2-dimercaptocyclohexane, 1,1,1-tris(mercaptomethyl)propane, 1,4-butanediol bis(3-mercaptopropionate) 1,3-dimercaptocyclohexane, trimethylolpropane trimercaptoacetate, 1,4-dimercaptocyclohexane, 1,3-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, bis( 4-Mercaptophenyl) sulfone, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, 2,5-bis(2-mercaptoethylthiomethyl))-1,4-dithiane, 2,5-dimercaptomethyl- 1-thiane, 2,5-dimercaptoethyl-1-thiane, 2,5-dimercaptomethylthiophene, bis(4-mercaptophenyl) sulfide, 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,3-bis(mercaptomethyl)benzene, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, 1,4-bis(mercaptomethyl)benzene, 2,2'-dithiane Mercaptobiphenyl, bis(4-mercaptophenyl)methane, 2,2-bis(4-mercaptophenyl)propane, 4,4'-dimercaptobiphenyl, bis(4-mercaptophenyl)ether, bis(4-mercaptomethylphenyl) ) methane, 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 2,2-bis(4-mercaptomethylphenyl)propane, bis(4-mercaptomethylphenyl)ether, bis(4-mercaptomethylphenyl) One or more selected from sulfide, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, and 3,4-thiophenedithiol.

前記光学材料用組成物に、光学材料用組成物の全質量の0.001%~0.2%の触媒を添加し、重合硬化させることを特徴とする光学材料の製造方法。 A method for producing an optical material, which comprises adding a catalyst in an amount of 0.001% to 0.2% based on the total mass of the optical material composition to the optical material composition, and polymerizing and curing the mixture.

前記触媒は、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロリド、ジブチルスズオキシドおよびオクタン酸第一スズから選択され、好ましくはジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジクロリドである。 The catalyst is selected from dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide and stannous octoate, preferably dibutyltin dilaurate and dibutyltin dichloride.

光学材料の製造方法においては、触媒の添加の他、必要に応じて離型剤、紫外線吸収剤、調色剤、離型剤等を添加し、光学材料の性能をさらに向上させることができる。 In the method for producing an optical material, in addition to adding a catalyst, a mold release agent, an ultraviolet absorber, a toning agent, a mold release agent, etc. can be added as necessary to further improve the performance of the optical material.

以上のように、本発明は、ポリチオール組成物を調製し、この組成物によって光学材料を調製するものである。式(1)で表されるチオール化合物の質量含有率を調整することにより、製造される光学材料の特性を改善することができ、特に材料の軟化温度を高くすることができ、耐衝撃性を改善することができる。 As described above, the present invention involves preparing a polythiol composition and preparing an optical material using this composition. By adjusting the mass content of the thiol compound represented by formula (1), the properties of the produced optical material can be improved, and in particular, the softening temperature of the material can be increased, and the impact resistance can be improved. It can be improved.

本発明は、特定の実施形態と併せて以下にさらに説明され、それは当業者に本発明をさらに理解させることができるが、本発明の内容を限定することを意図するものではない。本発明に記載された原理に基づくすべての技術は、本発明の範囲に属する。 The invention will be further described below in conjunction with specific embodiments, which will enable those skilled in the art to further understand the invention, but are not intended to limit the scope of the invention. All techniques based on the principles described in this invention fall within the scope of this invention.

軟化温度:DSC-3示差走査熱量計を使用して測定を行い、昇温速度は10℃/分であった。
衝撃強度:中心厚さ2.0mm、一定の曲率を持つ素材を、凸面を上にして機器に固定する。質量16g、32g、64g、90g、110gの鋼球を選定し、質量の小から大の順で1.27mの高さから材料表面の中央に落下させる。各質量の小球で3回測定し、材料表面のクラックの有無を検出し、材料表面にクラックのない最大の鋼球の質量を衝撃強度とする。例えば、90gの鋼球を3回衝突させても割れず、110gの鋼球を衝突させて割れた場合、この材料の衝撃強度は90gとなる。
硬化昇温プログラム:30℃で180分間維持、120分後に45℃に昇温、90分後に50℃に昇温、120分後に60℃に昇温、240分後に120℃に昇温、この温度で240分間維持、120分後に70℃に冷却する。
二次硬化昇温プログラム:120分後に30℃から120℃に昇温、120分保持後、60分後に70℃に冷却する。
Softening temperature: Measured using a DSC-3 differential scanning calorimeter, and the heating rate was 10° C./min.
Impact strength: A material with a center thickness of 2.0 mm and a constant curvature is fixed to the device with the convex side facing up. Steel balls with masses of 16 g, 32 g, 64 g, 90 g, and 110 g are selected and dropped from a height of 1.27 m to the center of the material surface in order of mass from smallest to largest. Measurement is carried out three times using small balls of each mass to detect the presence or absence of cracks on the material surface, and the mass of the largest steel ball with no cracks on the material surface is taken as the impact strength. For example, if a steel ball of 90 g is collided three times without breaking, but a steel ball of 110 g is collided with it and breaks, the impact strength of this material will be 90 g.
Curing temperature increase program: Maintain at 30°C for 180 minutes, raise the temperature to 45°C after 120 minutes, raise the temperature to 50°C after 90 minutes, raise the temperature to 60°C after 120 minutes, raise the temperature to 120°C after 240 minutes, this temperature The temperature was maintained for 240 minutes, and after 120 minutes it was cooled to 70°C.
Secondary curing temperature increase program: After 120 minutes, the temperature was raised from 30°C to 120°C, held for 120 minutes, and then cooled to 70°C after 60 minutes.

(実施例1)
水添キシリレンジイソシアネート49.8質量部をフラスコに加え、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.10質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部を加え、10~30℃の条件下で攪拌溶解する。ポリチオール組成物30.2質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート20.0質量部を加え、均一に攪拌する。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その後、調整した混合溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに流し込み、オーブンに入れて昇温硬化させ、硬化後に脱型して光学材料を得る。
(Example 1)
Add 49.8 parts by mass of hydrogenated xylylene diisocyanate to a flask, add 0.10 parts by mass of catalyst (dibutyltin dichloride) and 0.10 parts by mass of mold release agent (polyphosphate), and under the conditions of 10 to 30°C. Stir to dissolve. 30.2 parts by mass of the polythiol composition and 20.0 parts by mass of pentaerythritol tetramercaptopropionate are added and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. Thereafter, the prepared mixed solution is poured into a mold with a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, placed in an oven and cured at elevated temperature, and after curing is removed from the mold to obtain an optical material.

上記ポリチオール組成物は、式(1)の化合物と式(2)の化合物から構成され、式(1)の化合物を0.01質量%含む。上記ポリチオール組成物はさらに無関係な不純物を微量含んでいてもよい。 The polythiol composition is composed of a compound of formula (1) and a compound of formula (2), and contains 0.01% by mass of the compound of formula (1). The polythiol composition may further contain trace amounts of extraneous impurities.

(実施例2~10)
実施例1のポリチオール組成物は、以下のものに変更した。
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.05%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.1%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が0.3%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.5%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.8%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.5%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は2.0%である);
ポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は3.0%である);
その他の条件は変更せず、実施例2~10の光学材料を作製した。
(Examples 2 to 10)
The polythiol composition of Example 1 was changed to the following.
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.05%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.1%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.3%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.5%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.8%);
Polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 1.0%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 1.5%);
polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 2.0%);
Polythiol composition (consisting of compounds of formula (1) and formula (2), the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 3.0%);
The optical materials of Examples 2 to 10 were produced without changing other conditions.

(比較例1)
実施例1のポリチオール組成物をポリチオール組成物(式(1)および式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が5.0%である)に変更し、その他の条件は変更せず、比較例1の光学材料を調製した。
(Comparative example 1)
The polythiol composition of Example 1 was changed to a polythiol composition (consisting of the compounds of formula (1) and formula (2), and the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 5.0%). However, the optical material of Comparative Example 1 was prepared without changing the other conditions.

(比較例2)
実施例1のポリチオール組成物をポリチオール組成物(式(1)の化合物を含まず、式(2)の化合物からなる)に変更し、その他の条件は変更せず、比較例2の光学組成物を調製した。
(Comparative example 2)
The optical composition of Comparative Example 2 was obtained by changing the polythiol composition of Example 1 to a polythiol composition (not containing the compound of formula (1) and consisting of the compound of formula (2)) and keeping the other conditions unchanged. was prepared.

実施例1~10及び比較例1~2で製造された光学材料の性能をそれぞれ試験し、その結果を表1に示す。
The performance of the optical materials produced in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 2 was tested, and the results are shown in Table 1.

(実施例11)
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物48.0質量部(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.5%)を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は89.3℃、衝撃強度は110gであった。
(Example 11)
48.0 parts by mass of xylylene diisocyanate, 0.01 parts by mass of a catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.10 parts by mass of a mold release agent (polyphosphate) were added to a flask and dissolved with stirring at 10 to 20°C. 48.0 parts by mass of a polythiol composition (the mass content of the compound of formula (1) in the composition was 0.5%) was added and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an oven. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.6605, the softening temperature was 89.3° C., and the impact strength was 110 g.

(実施例12)
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物48.0質量部(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は0.1%)を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は89.1℃、衝撃強度は90gであった。
(Example 12)
48.0 parts by mass of xylylene diisocyanate, 0.01 parts by mass of a catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.10 parts by mass of a mold release agent (polyphosphate) were added to a flask and dissolved with stirring at 10 to 20°C. 48.0 parts by mass of a polythiol composition (the mass content of the compound of formula (1) in the composition was 0.1%) was added and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an oven. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.6605, the softening temperature was 89.1° C., and the impact strength was 90 g.

(比較例3)
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物(式(2)の化合物からなり、式(1)の化合物を含まない)48.0質量部を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6604、軟化温度は87.9℃、衝撃強度は32gであった。
(Comparative example 3)
48.0 parts by mass of xylylene diisocyanate, 0.01 parts by mass of a catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.10 parts by mass of a mold release agent (polyphosphate) were added to a flask and dissolved with stirring at 10 to 20°C. 48.0 parts by mass of a polythiol composition (consisting of the compound of formula (2) and not containing the compound of formula (1)) was added and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an oven. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.6604, the softening temperature was 87.9°C, and the impact strength was 32g.

(比較例4)
キシリレンジイソシアネート48.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.01質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。ポリチオール組成物(式(1)と式(2)の化合物からなり、組成物中の式(1)の化合物の含有量は4%)48.0質量部を加え、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オーブンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.6605、軟化温度は86.7℃、衝撃強度は32gであった。
(Comparative example 4)
48.0 parts by mass of xylylene diisocyanate, 0.01 parts by mass of a catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.10 parts by mass of a mold release agent (polyphosphate) were added to a flask and dissolved with stirring at 10 to 20°C. 48.0 parts by mass of a polythiol composition (consisting of the compounds of formula (1) and formula (2), the content of the compound of formula (1) in the composition was 4%) was added and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an oven. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.6605, the softening temperature was 86.7° C., and the impact strength was 32 g.

(実施例13)
ヘキサメチレンジイソシアネート22.8質量部、イソホロンジイソシアネート10.0質量部、水添キシリレンジイソシアネート16.0質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.15質量部、剥離剤(ポリリン酸塩)0.10質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。請求項1に記載のポリチオール組成物33.0質量部(組成物中の式(1)で表される化合物の質量含有率は0.5%)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート18.2質量部を添加し、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.5955、軟化温度は85.0℃、衝撃強度は110gであった。
(Example 13)
22.8 parts by mass of hexamethylene diisocyanate, 10.0 parts by mass of isophorone diisocyanate, 16.0 parts by mass of hydrogenated xylylene diisocyanate, 0.15 parts by mass of catalyst (dibutyltin dichloride), 0.10 parts by mass of stripping agent (polyphosphate) of the mixture was added to a flask, and the mixture was stirred and dissolved at 10 to 20°C. 33.0 parts by mass of the polythiol composition according to claim 1 (the mass content of the compound represented by formula (1) in the composition is 0.5%), 18.2 parts by mass of pentaerythritol tetramercaptopropionate. 1 part and stirred uniformly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an open mold. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.5955, the softening temperature was 85.0°C, and the impact strength was 110 g.

(実施例14)
ノルボルナンジイソシアネート49.6質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.03質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.75質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌溶解した。請求項1に記載のポリチオール組成物(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%)25.5質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート23.9質量部を加え、均一に攪拌した。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料は二次硬化をし、性能測定を行った。屈折率は1.5940、軟化温度は118℃、衝撃強度は64gであった。
(Example 14)
49.6 parts by mass of norbornane diisocyanate, 0.03 parts by mass of a catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.75 parts by mass of a mold release agent (polyphosphate) were added to a flask and dissolved with stirring at 10 to 20°C. Adding 25.5 parts by mass of the polythiol composition according to claim 1 (the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 1.0%) and 23.9 parts by mass of pentaerythritol tetramercaptopropionate. , stirred evenly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an open mold. The cured optical material was demolded, the resulting optical material was subjected to secondary curing, and its performance was measured. The refractive index was 1.5940, the softening temperature was 118° C., and the impact strength was 64 g.

(実施例15)
4,4-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン59.4質量部、触媒(ジブチルスズジクロリド)0.10質量部、離型剤(ポリリン酸塩)0.75質量部をフラスコに加え、10~20℃で攪拌して溶解させた。請求項1記載のポリチオール組成物(組成物中の式(1)の化合物の質量含有率は1.0%)29.9質量部、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート10.7質量部を加え、均一に攪拌する。真空ポンプを使用して脱気し、絶対圧力を350Pa以下に制御し、脱気時間を0.5~1.0時間にして混合溶液を調製した。その溶液を直径80mm、中心厚2.0mmのモールドに注入し、オープンで加熱硬化した。硬化後の光学材料を脱型し、得られた光学材料を二次硬化し、性能測定を行った。屈折率は1.5956、軟化温度は121℃、衝撃強度は64gであった。
(Example 15)
Add 59.4 parts by mass of 4,4-diisocyanate dicyclohexylmethane, 0.10 parts by mass of catalyst (dibutyltin dichloride), and 0.75 parts by mass of mold release agent (polyphosphate), and stir at 10 to 20°C. Dissolved. Adding 29.9 parts by mass of the polythiol composition according to claim 1 (the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 1.0%) and 10.7 parts by mass of pentaerythritol tetramercaptopropionate, Stir evenly. A mixed solution was prepared by degassing using a vacuum pump, controlling the absolute pressure to 350 Pa or less, and setting the degassing time to 0.5 to 1.0 hours. The solution was poured into a mold having a diameter of 80 mm and a center thickness of 2.0 mm, and was heated and cured in an open mold. The cured optical material was demolded, the obtained optical material was secondarily cured, and its performance was measured. The refractive index was 1.5956, the softening temperature was 121° C., and the impact strength was 64 g.

上記の実施例および対応する比較例のデータから、本発明のポリチオール組成物の適用において、先行技術と比較して有意な技術的効果を有することがさらに検証され得る。製造された光学材料の性能は大幅に向上し、特に材料の軟化温度を上昇させ、耐衝撃性を向上させることができる。 From the data of the above examples and corresponding comparative examples, it can be further verified that the application of the polythiol composition of the present invention has significant technical effects compared to the prior art. The performance of the produced optical materials is significantly improved, especially by increasing the softening temperature of the material and improving its impact resistance.

上記で開示された実施形態により、当業者は本発明を実施または使用することができる。これらの実施形態に対する様々な変更は、当業者には明らかである。本明細書で定義される一般的な原理は、本発明の精神または範囲から逸脱することなく、他の実施形態で実施され得る。したがって、本発明は、本明細書に示される実施形態に限定されることを意図するものではなく、本明細書に開示される原理および新規な特徴と一致する最も広い範囲が与えられるべきである。 The embodiments disclosed above enable any person skilled in the art to make or use the present invention. Various modifications to these embodiments will be apparent to those skilled in the art. The general principles defined herein may be implemented in other embodiments without departing from the spirit or scope of the invention. Therefore, this invention is not intended to be limited to the embodiments shown herein, but is to be accorded the widest scope consistent with the principles and novel features disclosed herein. .

Claims (10)

式(1)の化合物および式(2)の化合物を含む、ことを特徴とするポリチオール組成物。
A polythiol composition comprising a compound of formula (1) and a compound of formula (2).
前記組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が0.01~3.0%である、ことを特徴とする請求項1に記載のポリチオール組成物。 The polythiol composition according to claim 1, characterized in that the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.01 to 3.0%. 前記組成物中の式(1)の化合物の質量含有率が0.1~1.0%である、ことを特徴とする請求項1または2に記載のポリチオール組成物。 The polythiol composition according to claim 1 or 2, characterized in that the mass content of the compound of formula (1) in the composition is 0.1 to 1.0%. 請求項1記載のポリチオール化合物とポリイソシアネートを含有する、ことを特徴とする光学材料用組成物。 A composition for optical materials, comprising the polythiol compound according to claim 1 and a polyisocyanate. さらに他のポリチオール化合物を含有する、ことを特徴とする請求項4に記載の光学材料用組成物。 The composition for optical materials according to claim 4, further comprising another polythiol compound. 前記ポリイソシアネートは、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、m-フェニレンビス(ジメチルメチレン)ジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソシアネート、ジチオジエチルジイソシアネート、2,5‐ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ジイソシアネート-1,4-ジチアン、チオジヘキシルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、ビス(イソシアナトメチル))テトラヒドロチオフェン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ナフタレン、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ジエチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、トルエンジイソシアネート、o-トリジンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項4に記載の光学材料用組成物。 The polyisocyanate includes tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, 4,4'-diisocyanate dicyclohexylmethane, isophorone diisocyanate, norbornane diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, m-phenylene bis(dimethylmethylene) diisocyanate. , dithiodipropyl diisocyanate, dithiodiethyl diisocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)thiophene, 2,5-bis(isocyanatomethyl)-1,4-dithiane, 2,5-diisocyanate-1,4-dithiane , thiodihexyl diisocyanate, thiodipropyl diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)adamantane, bis(isocyanatomethyl))tetrahydrothiophene, 2,6-bis(isocyanatomethyl)naphthalene, 1,5-naphthalene diisocyanate, diethylene diisocyanate, Claim 4, characterized in that it is one or more selected from trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine triisocyanate, toluene diisocyanate, o-tolidine diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, and triphenylmethane triisocyanate. composition for optical materials. 前記ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン‐4,4’‐ジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネートおよび水添m-キシリレンジイソシアネートから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項4記載の光学材料用組成物。 The polyisocyanate is one or more selected from hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, norbornane diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, and hydrogenated m-xylylene diisocyanate. The composition for optical materials according to claim 4, characterized in that: 他のポリチオール化合物は、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、メタンジチオール、メタントリチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,2-ジメルカプトプロパン、1,3-ジメルカプトプロパン、1,4-ジメルカプトブタン、1,6-ジメルカプトヘキサン、2,2-ジメルカプトプロパン、1,2-ビス(2-メルカプトエトキシ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ))エタン、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール、1,2-ジメルカプトエタン、1,3-ジメルカプト-2-プロパノール、2-メルカプトメチル-1,3-ジメルカプトプロパン、2-メルカプトメチル-1,4-ジメルカプトブタン、1,2,3-トリメルカプトプロパン、2-(2-メルカプトエチルチオ)-1,3-ジメルカプトプロパン、2,4-ジメルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-3-チアペンタン、ビス(2-メルカプトエチル)スルフィド、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、1,4-ブタンジオールビス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラメルカプトプロピオネート、1,2-ジメルカプトシクロヘキサン、1,1,1-トリス(メルカプトメチル)プロパン、1,4-ブタンジオールビス(3-メルカプトプロピオネート)、1,3-ジメルカプトシクロヘキサン、トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート、1,4-ジメルカプトシクロヘキサン、1,3-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルホン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、2,5-ビス(2-メルカプトエチルチオメチル)-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトエチル-1-チアン、2,5-ジメルカプトメチルチオフェン、ビス(4-メルカプトフェニル)スルフィド、1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、2,2’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)メタン、2,2-ビス(4-メルカプトフェニル)プロパン、4,4’-ジメルカプトビフェニル、ビス(4-メルカプトフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)メタン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、2,2-ビス(4-メルカプトメチルフェニル)プロパン、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)エーテル、ビス(4-メルカプトメチルフェニル)スルフィド、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾールおよび3,4-チオフェンジチオールから選択される1種または複数種である、ことを特徴とする請求項5に記載の光学材料用組成物。 Other polythiol compounds include 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9- Trithiaundecane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, methanedithiol, methanetrithiol, bis(2-mercaptoethyl)ether, tetrakis(mercaptomethyl)methane , 1,2-dimercaptopropane, 1,3-dimercaptopropane, 1,4-dimercaptobutane, 1,6-dimercaptohexane, 2,2-dimercaptopropane, 1,2-bis(2-mercapto ethoxy)ethane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio))ethane, 2,3-dimercapto-1-propanol, 1,2-dimercaptoethane, 1,3-dimercapto-2-propanol, 2-mercapto Methyl-1,3-dimercaptopropane, 2-mercaptomethyl-1,4-dimercaptobutane, 1,2,3-trimercaptopropane, 2-(2-mercaptoethylthio)-1,3-dimercaptopropane , 2,4-dimercaptomethyl-1,5-dimercapto-3-thiapentane, bis(2-mercaptoethyl) sulfide, ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene Glycol bis(2-mercaptoacetate), 1,4-butanediol bis(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane trimercaptopropionate, pentaerythritol tetramercaptoacetate, diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), penta Erythritol tetramercaptopropionate, 1,2-dimercaptocyclohexane, 1,1,1-tris(mercaptomethyl)propane, 1,4-butanediol bis(3-mercaptopropionate), 1,3-dimercapto Cyclohexane, trimethylolpropane trimercaptoacetate, 1,4-dimercaptocyclohexane, 1,3-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, bis(4-mercaptophenyl)sulfone, 2, 5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, 2,5-bis(2-mercaptoethylthiomethyl)-1,4-dithiane, 2,5-dimercaptomethyl-1-thiane, 2,5-dimercapto Ethyl-1-thiane, 2,5-dimercaptomethylthiophene, bis(4-mercaptophenyl) sulfide, 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1, 3-bis(mercaptomethyl)benzene, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, 1,4-bis(mercaptomethyl)benzene, 2,2'-dimercaptobiphenyl, bis(4-mercaptophenyl) Methane, 2,2-bis(4-mercaptophenyl)propane, 4,4'-dimercaptobiphenyl, bis(4-mercaptophenyl)ether, bis(4-mercaptomethylphenyl)methane, 1,1,3,3 -tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 2,2-bis(4-mercaptomethylphenyl)propane, bis(4-mercaptomethylphenyl)ether, bis(4-mercaptomethylphenyl)sulfide, 2,5-dimercapto-1, The composition for optical materials according to claim 5, characterized in that the composition is one or more selected from 3,4-thiadiazole and 3,4-thiophenedithiol. 上記光学材料用組成物に、光学材料用組成物の全質量の0.001%~0.2%の触媒を添加し、重合硬化させる、ことを特徴とする光学材料の製造方法。 A method for producing an optical material, which comprises adding a catalyst in an amount of 0.001% to 0.2% based on the total mass of the composition for optical material to the composition for optical material, and polymerizing and curing the composition. 前記触媒は、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロリド、ジブチルスズオキシド、オクタン酸第一スズから選択される1種である、ことを特徴とする請求項9に記載の光学材料の製造方法。 10. The method for producing an optical material according to claim 9, wherein the catalyst is one selected from dibutyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, dibutyltin oxide, and stannous octoate.
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