JP2023147074A

JP2023147074A - Electroluminescent device, display, and lighting unit

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Publication number: JP2023147074A
Application number: JP2022054626A
Authority: JP
Inventors: 有希子岩崎; Yukiko Iwasaki; 俊満都築; Toshimitsu Tsuzuki; 玄一本村; Genichi Motomura
Original assignee: Nippon Hoso Kyokai NHK; Japan Broadcasting Corp
Current assignee: Japan Broadcasting Corp
Priority date: 2022-03-29
Filing date: 2022-03-29
Publication date: 2023-10-12

Abstract

To provide an electroluminescent device which shows a high luminous efficacy while keeping a low drive voltage.SOLUTION: An electroluminescent device 1 has a positive electrode 3, a hole-injection layer 4, a luminescent layer 6, and a negative electrode 9 in this order. The hole-injection layer 4 contains a compound represented by the general formula (1) below. [In the general formula, R1 represents a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group, R2 and R3 independently represent a univalent substituent, and n and m are an integer of 0-4 independently.]SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、電界発光素子、表示装置及び照明装置に関するものである。 The present invention relates to an electroluminescent device, a display device, and a lighting device.

近年、表示装置に用いる発光素子として、高色純度発光のものが求められている。例えば、超高精細度テレビジョン（ＵＨＤＴＶ）においては、赤・緑・青の三原色がスペクトル軌跡上に位置した広色域表色系を用いることが、ＩＴＵ－Ｒ勧告ＢＴ．２０２０に規定されている（例えば、非特許文献１参照）。 In recent years, there has been a demand for light-emitting elements that emit light with high color purity for use in display devices. For example, in ultra-high-definition television (UHDTV), it is recommended to use a wide color gamut color system in which the three primary colors of red, green, and blue are located on the spectral locus according to ITU-R Recommendation BT. 2020 (for example, see Non-Patent Document 1).

また、近年、電界発光素子の一つとして、半導体ナノ結晶からなる量子ドットを発光材料として用いた量子ドット発光素子が提案されている（例えば、特許文献１、非特許文献２参照）。量子ドットは、結晶粒径を変えることにより発光色を制御でき、粒径分布を均一にすることにより発光スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ）を小さくできる。量子ドットは、ＦＷＨＭが小さい利点を生かして、表示装置用の色純度の高い発光材料として利用できる可能性がある。 Furthermore, in recent years, a quantum dot light-emitting device using quantum dots made of semiconductor nanocrystals as a light-emitting material has been proposed as an electroluminescent device (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 2). The emission color of quantum dots can be controlled by changing the crystal grain size, and the half width (FWHM) of the emission spectrum can be reduced by making the particle size distribution uniform. Quantum dots have the potential of being used as light-emitting materials with high color purity for display devices by taking advantage of their small FWHM.

量子ドットを発光素子に応用する研究開発として、ＦＷＨＭが３０ｎｍ以下、外部量子効率で約１５％を実現した例がある（例えば、非特許文献３参照）。また、ＩｎＰやＣｕＩｎＺｎＳを主成分として用いた量子ドットを、発光素子の発光材料として用いることが報告されている（例えば、非特許文献４、５参照）。 As research and development on applying quantum dots to light emitting devices, there is an example in which a FWHM of 30 nm or less and an external quantum efficiency of about 15% have been achieved (for example, see Non-Patent Document 3). Furthermore, it has been reported that quantum dots containing InP or CuInZnS as a main component are used as a light-emitting material of a light-emitting element (for example, see Non-Patent Documents 4 and 5).

特許第４９４８７４７号公報Patent No. 4948747

ＲｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎＩＴＵ－ＲＢＴ．２０２０－２（２０１５）Recommendation ITU-R BT. 2020-2 (2015) シラサキら（Ｙ．Ｓｈｉｒａｓａｋｉｅｔ．ａｌ），ネイチャー・フォトニクス（ＮａｔｕｒｅＰｈｏｔｏｎｉｃｓ），７，１３（２０１３）Y. Shirasaki et.al, Nature Photonics, 7, 13 (2013) Ｙ．ヤンら（Ｙ．Ｙａｎｇｅｔａｌ．），ネイチャー・フォトニクス（ＮａｔｕｒｅＰｈｏｔｏｎｉｃｓ），９，２５９（２０１５）Y. Y. Yang et al., Nature Photonics, 9, 259 (2015) Ｊ．リムら（Ｊ．Ｌｉｍｅｔａｌ．），ケミストリー・オブ・マテリアルズ（ＣＨＥＭＩＳＴＲＹＯＦＭＡＴＥＲＩＡＬＳ），２３，４４５９（２０１１）J. J. Lim et al., CHEMISTRY OF MATERIALS, 23, 4459 (2011) Ｚ．リウら（Ｚ．Ｌｉｕｅｔａｌ．），オーガニック・エレクトロニクス（ＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ），３６，９７（２０１６）Z. Z. Liu et al., Organic Electronics, 36, 97 (2016)

上述のように、量子ドットを電界発光素子に応用する研究開発が進められているが、従来の量子ドットを用いた電界発光素子においては、発光性能に改善の余地があり、駆動電圧を低く保ちつつ発光効率を向上させることが要求されている。また、有機材料を発光材料として用いた他の電界発光素子においても、駆動電圧を低く保ちつつ発光効率を向上させることが要求されている。 As mentioned above, research and development is underway to apply quantum dots to electroluminescent devices, but in electroluminescent devices using conventional quantum dots, there is room for improvement in luminescent performance, and it is necessary to keep the driving voltage low. At the same time, it is required to improve luminous efficiency. Furthermore, in other electroluminescent devices using organic materials as light-emitting materials, it is required to improve luminous efficiency while keeping driving voltage low.

そこで、本発明は、上記従来技術の問題を解決し、駆動電圧を低く保ちつつ高い発光効率を示す電界発光素子を提供することを課題とする。
また、本発明は、かかる電界発光素子を具え、発光特性に優れた表示装置及び照明装置を提供することを更なる課題とする。 SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to solve the problems of the prior art described above and provide an electroluminescent device that exhibits high luminous efficiency while maintaining a low driving voltage.
A further object of the present invention is to provide a display device and a lighting device that include such an electroluminescent element and have excellent light emission characteristics.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、電界発光素子の正孔注入層に、カルバゾール部位とホスホン酸部位を有する特定構造の化合物を含有させることで、低い駆動電圧かつ高い発光効率を実現できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。 As a result of extensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that by incorporating a compound with a specific structure having a carbazole moiety and a phosphonic acid moiety into the hole injection layer of an electroluminescent device, the driving voltage can be reduced. The present inventors have discovered that high luminous efficiency can also be achieved, and have completed the present invention.
The gist of the present invention for solving the above problems is as follows.

本発明の電界発光素子は、陽極と、正孔注入層と、発光層と、陰極と、をこの順に具え、
前記正孔注入層が、下記一般式（１）：

［式中、Ｒ^１は、置換又は非置換の二価の炭化水素基であり、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して一価の置換基であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立して０～４の整数である。］で示される化合物を含有することを特徴とする。
かかる本発明の電界発光素子は、低い駆動電圧かつ高い発光効率を示す。 The electroluminescent device of the present invention includes an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, and a cathode in this order,
The hole injection layer has the following general formula (1):

[In the formula, R ¹ is a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group, R ² and R ³ are each independently a monovalent substituent, and n and m are each independently a It is an integer from 0 to 4. ] It is characterized by containing the compound shown by.
Such an electroluminescent device of the present invention exhibits low driving voltage and high luminous efficiency.

本発明の電界発光素子の好適例においては、上記一般式（１）で示される化合物が、下記構造式（１－１）：

で示される化合物である。この場合、電界発光素子の発光効率をより一層向上させることができる。 In a preferred example of the electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the above general formula (1) has the following structural formula (1-1):

This is a compound represented by In this case, the luminous efficiency of the electroluminescent device can be further improved.

本発明の電界発光素子の他の好適例においては、前記発光層が量子ドットを含む。この場合、電界発光素子からの発光の色純度を向上させることができる。 In another preferred embodiment of the electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer includes quantum dots. In this case, the color purity of light emitted from the electroluminescent element can be improved.

ここで、前記量子ドットが、半導体結晶の微粒子であるコアと、前記コアの表面を被覆するシェルと、前記シェルの表面に形成されたリガンドと、を具え、
前記コアが、ＣｄＳｅ、ＣｄＳ、ＩｎＰ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、又はＺｎＳｅＴｅを含むことが好ましい。この場合、電界発光素子からの発光の色純度と発光効率を更に向上させることができる。 Here, the quantum dot includes a core that is a fine particle of semiconductor crystal, a shell that covers the surface of the core, and a ligand formed on the surface of the shell,
Preferably, the core includes CdSe, CdS, InP, ZnSe, ZnTe, or ZnSeTe. In this case, the color purity and luminous efficiency of light emitted from the electroluminescent element can be further improved.

また、本発明の表示装置は、上記の電界発光素子を具えることを特徴とする。かかる本発明の表示装置は、駆動電圧が低く、また、発光効率に優れる。 Further, a display device of the present invention is characterized in that it includes the above-mentioned electroluminescent element. The display device of the present invention has a low driving voltage and excellent luminous efficiency.

また、本発明の照明装置は、上記の電界発光素子を具えることを特徴とする。かかる本発明の照明装置は、駆動電圧が低く、また、発光効率に優れる。 Moreover, the lighting device of the present invention is characterized by comprising the above-mentioned electroluminescent element. The lighting device of the present invention has a low driving voltage and excellent luminous efficiency.

本発明によれば、低電圧駆動かつ高効率を示す電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、かかる電界発光素子を具え、発光特性に優れた表示装置及び照明装置を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an electroluminescent device that is driven at low voltage and exhibits high efficiency.
Further, according to the present invention, it is possible to provide a display device and a lighting device that include such an electroluminescent element and have excellent light emission characteristics.

本実施形態の電界発光素子の一例を説明するための断面模式図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view for explaining an example of an electroluminescent device according to the present embodiment. 量子ドットの構造の一例を示した模式図である。FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of the structure of a quantum dot. 実施例１、比較例１の電界発光素子における印加電圧と輝度との関係を示したグラフである。2 is a graph showing the relationship between applied voltage and brightness in the electroluminescent elements of Example 1 and Comparative Example 1. 実施例１、比較例１の電界発光素子における電流密度と外部量子効率との関係を示したグラフである。2 is a graph showing the relationship between current density and external quantum efficiency in electroluminescent devices of Example 1 and Comparative Example 1.

以下に、本発明の電界発光素子、表示装置及び照明装置を、その実施形態に基づき、詳細に例示説明する。 EMBODIMENT OF THE INVENTION Below, the electroluminescent element, display device, and lighting device of this invention will be illustrated and demonstrated in detail based on the embodiment.

＜＜電界発光素子＞＞
本発明の電界発光素子は、陽極と、正孔注入層と、発光層と、陰極と、をこの順に具え、前記正孔注入層が上記一般式（１）で示される化合物を含有することを特徴とする。 <<Electroluminescent device>>
The electroluminescent device of the present invention includes an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, and a cathode in this order, and the hole injection layer contains a compound represented by the above general formula (1). Features.

本発明者らは、上記課題を解決し、駆動電圧が低く、高い発光効率を示す電界発光素子を実現するために、電界発光素子の発光層への正孔注入性に着目して、鋭意検討を重ねた。その結果、本発明者らは、電界発光素子の陽極と発光層との間に、一般式（１）で示される化合物を含む正孔注入層を配設すればよいことを見出した。
より具体的には、本発明の電界発光素子において、一般式（１）で示される化合物は、カルバゾール部位とホスホン酸部位とを有し、正孔注入性に優れるため、陽極から発光層への正孔注入性（発光層の陽極側に正孔輸送層を有する場合は、陽極から正孔輸送層への正孔注入性）を向上させることができる。従って、正孔注入層として、一般式（１）で示される化合物を含有する本発明の電界発光素子は、低い駆動電圧かつ高い発光効率を実現できる。 In order to solve the above-mentioned problems and realize an electroluminescent device with low driving voltage and high luminous efficiency, the present inventors focused on hole injection properties into the light emitting layer of an electroluminescent device and conducted intensive studies. layered. As a result, the present inventors discovered that it is sufficient to provide a hole injection layer containing a compound represented by the general formula (1) between the anode and the light emitting layer of an electroluminescent device.
More specifically, in the electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) has a carbazole moiety and a phosphonic acid moiety and has excellent hole injection properties, so that the compound represented by the general formula (1) has excellent hole injection properties. Hole injection properties (when the light-emitting layer has a hole transport layer on the anode side, hole injection properties from the anode to the hole transport layer) can be improved. Therefore, the electroluminescent device of the present invention containing the compound represented by the general formula (1) as a hole injection layer can achieve low driving voltage and high luminous efficiency.

次に、本発明の電界発光素子の一態様を、図面を参照しながら詳細に説明する。
図１は、本実施形態の電界発光素子の構造の一例を示した概略図である。図１に示す電界発光素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８及び陰極９を、この順に積層した構成を有する。なお、図１に示す電界発光素子１は、下部に配置した陽極３側より正孔を注入し、上部に配置した陰極９より電子を注入する構成となっているが、本発明の電界発光素子は、これに限定されるものではなく、上下を逆転した構造であってもよい。 Next, one embodiment of the electroluminescent device of the present invention will be described in detail with reference to the drawings.
FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the structure of the electroluminescent device of this embodiment. The electroluminescent device 1 shown in FIG. 1 has an anode 3, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, an electron transport layer 7, an electron injection layer 8, and a cathode 9 arranged on a substrate 2 in this order. It has a laminated structure. The electroluminescent device 1 shown in FIG. 1 has a structure in which holes are injected from the anode 3 side placed at the bottom and electrons are injected from the cathode 9 placed at the top. is not limited to this, and may have a structure in which the top and bottom are reversed.

＜基板＞
前記基板２は、当該基板２側より光を取り出すボトムエミッション型素子の場合は、透明な材料からなることが好ましい。かかる透明な材料としては、ガラス、プラスチックフィルム等を例示することができる。ここで、プラスチックフィルムの材質としては、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。
一方、上部電極側から光を取り出すトップエミッション型素子の場合には、基板２の材料は、必ずしも透明な材料である必要はない。基板２として、不透明基板を用いる場合、該不透明基板としては、例えば、着色したプラスチックフィルム基板、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜（絶縁膜）を形成した基板等が挙げられる。
また、基板２として、例えば、プラスチックフィルム等の可撓性基板を用い、その上に電界発光素子を形成した場合には、画像表示部を容易に変形することのできるフレキシブル電界発光素子とすることができる。
前記基板２の平均厚さは、特に限定されるものではないが、０．０１～３０ｍｍが好ましく、０．０１～１０ｍｍがより好ましい。 <Substrate>
In the case of a bottom emission type element that extracts light from the substrate 2 side, the substrate 2 is preferably made of a transparent material. Examples of such transparent materials include glass and plastic films. Here, examples of the material of the plastic film include polyimide, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polypropylene, cycloolefin polymer, polyamide, polyether sulfone, polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyarylate, and the like.
On the other hand, in the case of a top emission type element that extracts light from the upper electrode side, the material of the substrate 2 does not necessarily have to be a transparent material. When an opaque substrate is used as the substrate 2, examples of the opaque substrate include a colored plastic film substrate, a substrate made of a ceramic material such as alumina, and an oxide film (insulating film) on the surface of a metal plate such as stainless steel. Examples include a substrate on which a .
Furthermore, if a flexible substrate such as a plastic film is used as the substrate 2 and an electroluminescent element is formed on it, the image display section can be a flexible electroluminescent element that can be easily deformed. I can do it.
The average thickness of the substrate 2 is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 30 mm, more preferably 0.01 to 10 mm.

＜陽極＞
前記陽極３の材料としては、仕事関数が比較的大きい金属が好ましい。仕事関数の大きい金属を用いることにより、陽極から有機層への正孔注入障壁を低くすることができ、正孔を注入させ易くすることができる。陽極３に用いる金属としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｎｉ、Ｗ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、陽極３に透明な材料を用いると、基板２側より光を取り出すボトムエミッション型素子とすることができる。
前記陽極３の平均厚さは、特に限定されるものではないが、１０～５００ｎｍが好ましく、３０～１５０ｎｍが更に好ましい。 <Anode>
The material for the anode 3 is preferably a metal with a relatively large work function. By using a metal with a large work function, the hole injection barrier from the anode to the organic layer can be lowered, making it easier to inject holes. Examples of metals used for the anode 3 include, but are not limited to, Al, Au, Pt, Ni, W, Cr, Mo, Fe, Co, and Cu. Furthermore, if a transparent material is used for the anode 3, a bottom emission type element can be obtained in which light is extracted from the substrate 2 side.
The average thickness of the anode 3 is not particularly limited, but is preferably 10 to 500 nm, more preferably 30 to 150 nm.

＜正孔注入層＞
前記正孔注入層４は、陽極３からの正孔注入を容易にするために形成する。本実施形態では、下記一般式（１）で示される化合物を含有する正孔注入層４を用いる。該一般式（１）で示される化合物は、陽極３から正孔輸送層５又は発光層６への正孔注入性の向上に寄与する。

<Hole injection layer>
The hole injection layer 4 is formed to facilitate hole injection from the anode 3. In this embodiment, a hole injection layer 4 containing a compound represented by the following general formula (1) is used. The compound represented by the general formula (1) contributes to improving hole injection properties from the anode 3 to the hole transport layer 5 or the light emitting layer 6.

一般式（１）で示される化合物は、正孔注入性が高く、正孔輸送層５又は発光層６への高い正孔注入性を有している。そのため、正孔注入層４に一般式（１）で示される化合物を用いることで、電界発光素子の駆動電圧を低く保ちつつ、発光効率を向上させることができる。 The compound represented by the general formula (1) has a high hole injection property, and has a high hole injection property into the hole transport layer 5 or the light emitting layer 6. Therefore, by using the compound represented by the general formula (1) in the hole injection layer 4, it is possible to improve the luminous efficiency while keeping the driving voltage of the electroluminescent device low.

一般式（１）中のＲ^１は、置換又は非置換の二価の炭化水素基である。二価の炭化水素基中の水素原子は、置換基で置換されていても、未置換でもよい。
前記二価の炭化水素基は、鎖状でも、分岐状でも、環状でもよいし、また、飽和でも、不飽和でもよい。ここで、二価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等のアルキレン基、ビニレン基、プロペニレン基等のアルケニレン基、シクロへキシレン基等のシクロアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、キシリレン基等のアラルキレン基、等が挙げられ、これらの中でも、アルキレン基が好ましく、エチレン基が特に好ましい。
また、前記二価の炭化水素基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５が更に好ましい。 R ¹ in general formula (1) is a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group. The hydrogen atom in the divalent hydrocarbon group may be substituted with a substituent or unsubstituted.
The divalent hydrocarbon group may be chain, branched, or cyclic, and may be saturated or unsaturated. Here, the divalent hydrocarbon group includes alkylene groups such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, propylene group, and tetramethylene group, alkenylene groups such as vinylene group and propenylene group, and cycloalkylene groups such as cyclohexylene group. arylene groups such as phenylene groups and naphthylene groups, and aralkylene groups such as xylylene groups. Among these, alkylene groups are preferred, and ethylene groups are particularly preferred.
Further, the number of carbon atoms in the divalent hydrocarbon group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5.

一般式（１）中のＲ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して一価の置換基であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立して０～４の整数である。Ｒ^２及びＲ^３は、カルバゾール環の２つのベンゼン環を構成する炭素原子に結合する置換基であり、各ベンゼン環において、最大４つまでの置換基を導入することができる。
ここで、一価の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子；塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５～７の環状アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基；ヒドロキシ基；チオール基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；アゾ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の炭素数１～４０のアルキル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、カルバゾリル基等のアミノ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等のアシル基；ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、ブテニル基、スチリル基等の炭素数２～２０のアルケニル基；エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、フェニルアセチニル等の炭素数２～２０のアルキニル基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基、ピレニルオキシ基等のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロフェニル基等のパーフルオロ基及び更に長鎖のパーフルオロ基；ジフェニルボリル基、ジメシチルボリル基、ビス（パーフルオロフェニル）ボリル基、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラニル基等のボリル基；アセチル基、ベンゾイル基等のカルボニル基；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のカルボニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基等のスルフィニル基；メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基等のスルホニル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；ホスフィノ基；ジエチルホスフィニル基、ジフェニルホスフィニル基等のホスフィニル基；トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチル－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、トリメトキシシリル基、トリフェニルシリル基等のシリル基；シリルオキシ基；スタニル基；ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよいフェニル基、２，６－キシリル基、メシチル基、デュリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基、フェナンスレニル基等のアリール基（置換されていてもよい芳香族炭化水素環基）；ハロゲン原子やアルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよい、チエニル基、フリル基、シラシクロペンタジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリミジル基、イミダゾリル基等のヘテロ環基（置換されていてもよい芳香族複素環基）；カルボキシル基；カルボン酸エステル；エポキシ基；イソシアノ基；シアネート基；イソシアネート基；チオシアネート基；イソチオシアネート基；カルバモイル基；Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基；ホルミル基；ニトロソ基；ホルミルオキシ基；等が挙げられる。これらの中でも、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基が更に好ましい。 R ² and R ³ in general formula (1) are each independently a monovalent substituent, and n and m are each independently an integer of 0 to 4. R ² and R ³ are substituents bonded to carbon atoms constituting the two benzene rings of the carbazole ring, and up to four substituents can be introduced into each benzene ring.
Here, monovalent substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom; methyl chloride group, methyl bromide group, methyl iodide group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, and trifluoromethyl group. Haloalkyl groups such as methyl groups; linear or branched chains having 1 to 20 carbon atoms such as methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, butyl groups, isobutyl groups, sec-butyl groups, and tert-butyl groups; Alkyl group; cyclic alkyl group having 5 to 7 carbon atoms such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy linear or branched alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms such as hexyloxy, heptyloxy, and octyloxy groups; hydroxy group; thiol group; nitro group; cyano group; amino group; azo group; Mono- or dialkylamino groups having an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms such as methylamino group, ethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; Amino groups such as diphenylamino group and carbazolyl group; acetyl group, propionyl group, butyryl Acyl groups such as vinyl groups, 1-propenyl groups, allyl groups, butenyl groups, styryl groups, etc. having 2 to 20 carbon atoms; carbon atoms such as ethynyl groups, 1-propynyl groups, propargyl groups, phenylacetinyl groups, etc. Alkynyl groups of 2 to 20; alkenyloxy groups such as vinyloxy groups and allyloxy groups; alkynyloxy groups such as ethynyloxy groups and phenylacetyloxy groups; aryloxy groups such as phenoxy groups, naphthoxy groups, biphenyloxy groups, and pyrenyloxy groups. ; Perfluoro groups such as trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, perfluorophenyl group, and longer chain perfluoro groups; diphenylboryl group, dimesitylboryl group, bis(perfluorophenyl)boryl group, Boryl groups such as 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl groups; carbonyl groups such as acetyl groups and benzoyl groups; carbonyloxy groups such as acetoxy groups and benzoyloxy groups; Alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, and phenoxycarbonyl group; Sulfinyl groups such as methylsulfinyl group and phenylsulfinyl group; Sulfonyl groups such as methylsulfonyl group and phenylsulfonyl group; Alkylsulfonyloxy group; Arylsulfonyloxy group ; Phosphino group; Phosphinyl group such as diethylphosphinyl group and diphenylphosphinyl group; Silyl group such as trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, dimethyl-tert-butylsilyl group, trimethoxysilyl group, triphenylsilyl group; Silyloxy Group; stannyl group; phenyl group, 2,6-xylyl group, mesityl group, duryl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, which may be substituted with a halogen atom, alkyl group, alkoxy group, etc. Aryl groups (optionally substituted aromatic hydrocarbon ring groups) such as pyrenyl group, tolyl group, anisyl group, fluorophenyl group, diphenylaminophenyl group, dimethylaminophenyl group, diethylaminophenyl group, phenanthrenyl group; halogen atom thienyl group, furyl group, silacyclopentadienyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, acridinyl group, quinolyl group, quinoxaloyl group, phenanthrolyl group, which may be substituted with an alkyl group, an alkoxy group, etc. heterocyclic groups (optionally substituted aromatic heterocyclic groups) such as benzothienyl group, benzothiazolyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyridyl group, pyrrolyl group, benzoxazolyl group, pyrimidyl group, imidazolyl group ; carboxyl group; carboxylic acid ester; epoxy group; isocyano group; cyanate group; isocyanate group; thiocyanate group; isothiocyanate group; carbamoyl group; N,N such as N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group -dialkylcarbamoyl group; formyl group; nitroso group; formyloxy group; and the like. Among these, an alkoxy group is preferred, and a methoxy group is more preferred.

上記一般式（１）で示される化合物の中でも、下記構造式（１－１）で示される化合物が特に好ましい。下記構造式（１－１）で示される化合物は、高い正孔注入性を有している。そのため、正孔注入層４に構造式（１－１）で示される化合物を用いることで、電界発光素子の駆動電圧を低く保ちつつ、発光効率を更に向上させることができる。

Among the compounds represented by the general formula (1) above, compounds represented by the following structural formula (1-1) are particularly preferred. The compound represented by the following structural formula (1-1) has high hole injection properties. Therefore, by using the compound represented by the structural formula (1-1) in the hole injection layer 4, it is possible to further improve the luminous efficiency while keeping the driving voltage of the electroluminescent device low.

前記正孔注入層４は、一般式（１）で示される化合物を含有し、他の成分（化合物）を含んでもよいが、一般式（１）で示される化合物からなることが好ましい。正孔注入層４中の一般式（１）で示される化合物の割合は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上が更に好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
前記正孔注入層４の平均厚さは、特に限定されるものではないが、０．１～１０ｎｍが好ましく、１～５ｎｍが更に好ましい。 The hole injection layer 4 contains the compound represented by the general formula (1) and may also contain other components (compounds), but is preferably made of the compound represented by the general formula (1). The proportion of the compound represented by the general formula (1) in the hole injection layer 4 is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 100% by mass.
The average thickness of the hole injection layer 4 is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 10 nm, more preferably 1 to 5 nm.

＜正孔輸送層＞
前記正孔輸送層５は、陽極３から注入した正孔を発光層６まで輸送するために用いる。正孔輸送層５を構成する材料としては、正孔輸送性の無機材料あるいは有機材料を用いることができる。正孔輸送層５を構成する材料は、好ましくは正孔輸送性の有機材料であり、例えば、２，２’－ビス（Ｎ－カルバゾイル）－９，９’－スピロビフルオレン（ＣＦＬ）、４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’，４”－トリメチルトリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ１）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－メトキシフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ３）、Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（α－ＮＰＤ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－３－メチルフェニル－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。これらの中でも、正孔輸送性の観点から、２，２’－ビス（Ｎ－カルバゾイル）－９，９’－スピロビフルオレン（ＣＦＬ）、４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）が好ましい。また、正孔輸送層５を構成する材料としては、上記一般式（１）で示される化合物を用いることもでき、構造式（１－１）で示される化合物が好ましい。
前記正孔輸送層５の平均厚さは、特に限定されるものではないが、１０～５００ｎｍであることが好ましく、２０～１００ｎｍが更に好ましい。 <Hole transport layer>
The hole transport layer 5 is used to transport holes injected from the anode 3 to the light emitting layer 6. As the material constituting the hole transport layer 5, an inorganic material or an organic material having hole transport properties can be used. The material constituting the hole transport layer 5 is preferably a hole transporting organic material, such as 2,2'-bis(N-carbazoyl)-9,9'-spirobifluorene (CFL), 4 , 4',4''-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine (TCTA), 4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl (CBP), 4,4',4''-trimethyltri Phenylamine, N,N,N',N'-tetraphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)- 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD1), N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD2), N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD3), N,N'-di(1-naphthyl) -N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (α-NPD), 4,4',4''-tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)tri Examples include phenylamine (m-MTDATA), and one or more of these can be used. Among these, from the viewpoint of hole transport properties, 2,2'-bis(N-carbazoyl)- 9,9'-spirobifluorene (CFL) and 4,4',4''-tris(carbazol-9-yl)triphenylamine (TCTA) are preferred. Further, as the material constituting the hole transport layer 5, a compound represented by the above general formula (1) can also be used, and a compound represented by the structural formula (1-1) is preferable.
The average thickness of the hole transport layer 5 is not particularly limited, but is preferably 10 to 500 nm, more preferably 20 to 100 nm.

＜発光層＞
前記発光層６は、発光材料を含む。該発光層６では、陽極３から注入された正孔と陰極９から注入された電子とが再結合し、発光材料からの発光が得られる。 <Light-emitting layer>
The light emitting layer 6 contains a light emitting material. In the light-emitting layer 6, holes injected from the anode 3 and electrons injected from the cathode 9 recombine, and light emission from the light-emitting material is obtained.

「発光材料」
前記発光材料としては、量子ドット又は有機材料を用いることができる。ここで、発光材料として有機材料を用いる場合は、発光層６は、ホスト材料を含むことが好ましい。一方、発光材料が量子ドットからなる場合には、発光層６は、ホスト材料を含んでもよいし、含まなくてもよい。 "Light-emitting material"
Quantum dots or organic materials can be used as the luminescent material. Here, when using an organic material as the luminescent material, it is preferable that the luminescent layer 6 contains a host material. On the other hand, when the luminescent material consists of quantum dots, the luminescent layer 6 may or may not contain the host material.

－－量子ドット－－
前記発光材料が量子ドットの場合、発光層６の発光色は、発光層６に含まれる量子ドットの結晶粒径や種類（材質）によって変化させることができる。ここで、量子ドットの結晶粒径は、所望の発光色に応じて選択でき、例えば、１～１０ｎｍが好ましい。該量子ドットは、半導体微粒子からなるコアと呼ばれる中心部分と、コアの表面（又は後述するシェルの表面）を覆うリガンドと呼ばれる有機物と、からなることが好ましい。 --Quantum dots--
When the luminescent material is a quantum dot, the luminescent color of the luminescent layer 6 can be changed depending on the crystal grain size and type (material) of the quantum dots included in the luminescent layer 6. Here, the crystal grain size of the quantum dots can be selected depending on the desired emission color, and is preferably 1 to 10 nm, for example. The quantum dot preferably consists of a central portion called a core made of semiconductor fine particles, and an organic substance called a ligand covering the surface of the core (or the surface of a shell described later).

前記量子ドットのコア部分を構成する半導体の例としては、ＩＩ－ＶＩ族の化合物、ＩＩ－Ｖ族の化合物、ＩＩＩ－ＶＩ族の化合物、ＩＩＩ－Ｖ族の化合物、ＩＶ－ＶＩ族の化合物、Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族の化合物、ＩＩ－ＩＶ－ＶＩ族の化合物、及びＩＩ－ＩＶ－Ｖ族の化合物、例えば、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、ＣｕＩｎＳ等が挙げられる。これらの中でも、量子ドットのコアとしては、合成の容易さ、所望の波長の発光を得るための粒径及び／又は粒径分布の制御のし易さ、発光の量子収率の観点から、ＣｄＳｅ、ＣｄＳ、ＩｎＰ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳｅＴｅが好ましい。なお、コア部分を構成する半導体において、各元素の比率は、化学量論的であってもよいし、化学量論的でなくてもよい。 Examples of semiconductors constituting the core portion of the quantum dots include II-VI group compounds, II-V group compounds, III-VI group compounds, III-V compounds, IV-VI group compounds, Compounds of groups I-III-VI, compounds of group II-IV-VI, and compounds of group II-IV-V, such as ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeTe, CdS, CdSe, CdTe, InN, InP, InAs, Examples include InSb and CuInS. Among these, CdSe is preferred as the core of quantum dots from the viewpoints of ease of synthesis, ease of controlling particle size and/or particle size distribution to obtain light emission of a desired wavelength, and quantum yield of light emission. , CdS, InP, ZnSe, and ZnSeTe are preferred. Note that in the semiconductor constituting the core portion, the ratio of each element may be stoichiometric or non-stoichiometric.

前記量子ドットは、コアの周りを取り囲むようにシェルと呼ばれる一層または複数層の半導体層を有してもよい。ここで、シェル部分を構成する半導体も、コア部分を構成する半導体と同様の組成の半導体を用いることができる。量子ドットのシェルは、被覆するコアに用いられる半導体に応じて選択することが好ましく、シェルとしては、コアよりも大きなバンドギャップを有する半導体を用いることが好ましい。この場合、コアの励起エネルギーが、シェルによって効率よくコア内に閉じ込められる。具体的には、例えば、コアがＣｄＳｅ、ＣｄＳ、ＩｎＰからなる場合、シェルには、より大きなバンドギャップを有するＺｎＳ、ＺｎＳｅを用いることが好ましい。なお、シェル部分を構成する半導体において、各元素の比率は、化学量論的であってもよいし、化学量論的でなくてもよい。 The quantum dot may have one or more semiconductor layers called a shell surrounding the core. Here, the semiconductor forming the shell portion can also be a semiconductor having the same composition as the semiconductor forming the core portion. The shell of the quantum dot is preferably selected depending on the semiconductor used for the covering core, and it is preferable to use a semiconductor having a larger band gap than the core as the shell. In this case, the excitation energy of the core is efficiently confined within the core by the shell. Specifically, for example, when the core is made of CdSe, CdS, or InP, it is preferable to use ZnS or ZnSe, which has a larger band gap, for the shell. Note that in the semiconductor constituting the shell portion, the ratio of each element may be stoichiometric or non-stoichiometric.

前記量子ドットにおいては、半導体表面を安定化すると共に、半導体微粒子の凝集を抑制するため、半導体微粒子表面をリガンドとよばれる有機配位子によりキャッピングを行うことが好ましい。キャッピングするためのリガンド部分に親油性の長鎖アルキル基等が含まれると有機溶剤に対しての溶解性が向上し、量子ドットを有機溶媒に溶解させた量子ドット溶液を調製することができる。前記リガンド（有機配位子）としては、炭化水素基の結合したアミン、炭化水素基の結合したカルボン酸、炭化水素基の結合したホスフィン、炭化水素基の結合した酸化ホスフィン、炭化水素基の結合したチオール等が挙げられる。前記炭化水素基は、親油性の鎖状炭化水素基であることが好ましい。親油性の鎖状炭化水素基の結合したアミンとしては、ヘキサデシルアミン、オレイルアミン等が挙げられる。親油性の鎖状炭化水素基の結合したカルボン酸としては、オレイン酸等が挙げられる。親油性の鎖状炭化水素基の結合したホスフィンとしては、トリオクチルホスフィン等が挙げられる。親油性の鎖状炭化水素基の結合した酸化ホスフィンとしては、トリ－ｎ－オクチルホスフィンオキシド等が挙げられる。親油性の鎖状炭化水素基の結合したチオールとしては、ドデカンチオール等が挙げられる。 In the quantum dots, in order to stabilize the semiconductor surface and suppress aggregation of the semiconductor fine particles, it is preferable to cap the surface of the semiconductor fine particles with an organic ligand called a ligand. When a lipophilic long-chain alkyl group or the like is included in the capping ligand moiety, solubility in organic solvents is improved, and a quantum dot solution in which quantum dots are dissolved in an organic solvent can be prepared. The ligands (organic ligands) include amines with a hydrocarbon group attached, carboxylic acids with a hydrocarbon group attached, phosphines with a hydrocarbon group attached, phosphine oxides with a hydrocarbon group attached, and bonds with a hydrocarbon group. Examples include thiols and the like. The hydrocarbon group is preferably a lipophilic chain hydrocarbon group. Examples of the amine to which a lipophilic chain hydrocarbon group is bonded include hexadecylamine, oleylamine, and the like. Examples of the carboxylic acid to which a lipophilic chain hydrocarbon group is bonded include oleic acid and the like. Examples of the phosphine to which a lipophilic chain hydrocarbon group is bonded include trioctylphosphine and the like. Examples of the phosphine oxide to which a lipophilic chain hydrocarbon group is bonded include tri-n-octylphosphine oxide. Examples of the thiol to which a lipophilic chain hydrocarbon group is bonded include dodecanethiol.

図２に、本発明の電界発光素子に好適に用いることができる量子ドットの構造の一例を示す。図２に示す量子ドット１０は、コア１１と、コア１１の周りを取り囲むシェル１２と、シェル１２の表面を覆うリガンド１３と、を具える。該量子ドット１０は、化学的安定性が高く、凝集が生じ難い。また、該量子ドット１０は、溶液として調製し易く、スピンコート法等によって成膜し易いという利点がある。 FIG. 2 shows an example of the structure of quantum dots that can be suitably used in the electroluminescent device of the present invention. The quantum dot 10 shown in FIG. 2 includes a core 11, a shell 12 surrounding the core 11, and a ligand 13 covering the surface of the shell 12. The quantum dots 10 have high chemical stability and are unlikely to aggregate. Further, the quantum dots 10 have the advantage that they can be easily prepared as a solution and can be easily formed into a film by a spin coating method or the like.

－－有機材料－－
前記発光材料が有機材料の場合、蛍光材料及び／又はリン光材料を用いることが好ましい。発光材料（ゲスト材料）は、ホスト材料からのエネルギー移動を有効に行うために、ホスト材料の発光波長と重なる吸収波長を有することが好ましい。
なお、ホスト材料中の発光材料（ゲスト材料）の含有量は、１～１０質量％が好ましい。発光材料（ゲスト材料）の含有量が上記範囲であると、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動が効率的に起こり、電界発光素子１の発光効率が良好となる。 --Organic materials--
When the luminescent material is an organic material, it is preferable to use a fluorescent material and/or a phosphorescent material. The light-emitting material (guest material) preferably has an absorption wavelength that overlaps with the emission wavelength of the host material in order to effectively transfer energy from the host material.
Note that the content of the luminescent material (guest material) in the host material is preferably 1 to 10% by mass. When the content of the luminescent material (guest material) is within the above range, energy transfer from the host material to the guest material occurs efficiently, and the luminous efficiency of the electroluminescent element 1 becomes good.

－リン光材料－
発光材料がリン光材料である場合、発光材料（ゲスト材料）のＴ_１エネルギーは、ホスト材料のＴ_１エネルギーよりも小さいことが好ましい。
発光材料として用いられるリン光材料としては、例えば、下記構造式（６－１）～（６－２９）で示される化合物が挙げられる。

-Phosphorescent material-
When the luminescent material is a phosphorescent material, the T ₁ energy of the luminescent material (guest material) is preferably smaller than the T ₁ energy of the host material.
Examples of phosphorescent materials used as light-emitting materials include compounds represented by the following structural formulas (6-1) to (6-29).

－蛍光材料－
発光材料（ゲスト材料）として用いられる蛍光材料としては、例えば、下記構造式（６－３０）～（６－５１）で示される化合物が挙げられる。

-Fluorescent material-
Examples of fluorescent materials used as light-emitting materials (guest materials) include compounds represented by the following structural formulas (6-30) to (6-51).

「ホスト材料」
ホスト材料としては、正孔輸送性及び電子輸送性を有する両電荷輸送性の材料や、正孔輸送性の材料、電子輸送性の材料を用いることができる。
発光材料としてリン光材料が選ばれる場合は、ホスト材料の三重項励起状態（Ｔ１）エネルギーが発光材料のＴ１エネルギーよりも高くなるように、ホスト材料を選択することが好ましい。 "Host material"
As the host material, a dual charge-transporting material having hole-transporting properties and electron-transporting properties, a hole-transporting material, and an electron-transporting material can be used.
When a phosphorescent material is selected as the luminescent material, the host material is preferably selected such that the triplet excited state (T1) energy of the host material is higher than the T1 energy of the luminescent material.

ホスト材料としては、例えば、下記構造式（６－５２）～（６－７４）で示される化合物が挙げられる。

Examples of the host material include compounds represented by the following structural formulas (6-52) to (6-74).

上記に加えて、＜正孔輸送層＞及び＜電子輸送層＞の項で記載した材料も、ホスト材料として用いることができる。 In addition to the above, the materials described in the sections <Hole Transport Layer> and <Electron Transport Layer> can also be used as host materials.

正孔輸送性の材料としては、上記構造式（６－７４）に示す化合物が正孔輸送性及び正孔注入性が高く、低い駆動電圧及び高い発光効率を実現するのに特に好ましい。 As the hole-transporting material, the compound represented by the above structural formula (6-74) has high hole-transporting and hole-injecting properties, and is particularly preferable for achieving low driving voltage and high luminous efficiency.

上述のように、前記発光層６において、発光材料と、ホスト材料とを混合した場合、これらは均一に分布していても、均一に分布していなくてもよく、発光材料からなる層と、ホスト材料からなる層とに分離していてもよい。
また、発光層６を形成する際には、発光材料（ゲスト材料）とホスト材料とを一括で成膜した混合層としてもよいし、別々に積層して、２層構成としてもよい。また、発光層６は、発光材料とホスト材料とを一括で成膜した混合層と、量子ドット層と、を積層した構成としてもよいし、発光材料とホスト材料とを一括で成膜した混合層を複数積層した構成としてもよい。 As described above, when the luminescent material and the host material are mixed in the luminescent layer 6, they may or may not be uniformly distributed, and the layer made of the luminescent material and It may be separated into a layer consisting of a host material.
Further, when forming the light-emitting layer 6, it may be a mixed layer in which the light-emitting material (guest material) and the host material are deposited all at once, or may be laminated separately to form a two-layer structure. Furthermore, the light-emitting layer 6 may have a laminated structure of a mixed layer in which a light-emitting material and a host material are formed in one film, and a quantum dot layer, or a mixed layer in which a light-emitting material and a host material are formed in one film. It may also have a structure in which a plurality of layers are laminated.

前記発光層６における、発光材料が量子ドットの場合、量子ドットと、ホスト材料と、の質量比（量子ドット／ホスト材料）は、特に限定されるものではないが、５０／１～１／３の範囲が好ましく、２０／１～１／１の範囲が更に好ましい。量子ドットとホスト材料との質量比が上記の範囲内であれば、電界発光素子の発光効率を向上させる効果が更に向上する。 When the luminescent material in the luminescent layer 6 is a quantum dot, the mass ratio of the quantum dot to the host material (quantum dot/host material) is not particularly limited, but is 50/1 to 1/3. The range is preferably from 20/1 to 1/1, and more preferably from 20/1 to 1/1. If the mass ratio of the quantum dots and the host material is within the above range, the effect of improving the luminous efficiency of the electroluminescent device will be further improved.

前記発光層６の平均厚さは、特に限定されるものではないが、５～２００ｎｍが好ましく、１０～１００ｎｍが更に好ましい。 The average thickness of the light emitting layer 6 is not particularly limited, but is preferably 5 to 200 nm, more preferably 10 to 100 nm.

＜電子輸送層＞
前記電子輸送層７は、陰極９から注入した電子を発光層６まで輸送するために用いる。適切なＬＵＭＯレベルを有する電子輸送層７を、陰極９又は電子注入層８と、発光層６との間に設けると、陰極９又は電子注入層８から電子輸送層７への電子注入障壁が緩和され、電子輸送層７から発光層６への電子注入障壁が緩和される。また、電子輸送層７に用いられる材料が適切な最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルを有する場合、発光層６で再結合せずに対極へ流出する正孔が阻止される。その結果、発光層６内に正孔が閉じ込められて、発光層６内での再結合効率が高められる。
なお、電子輸送層７は、電子注入障壁が問題とならず、発光層６の電子輸送能が十分に高い場合には、省略される場合がある。 <Electron transport layer>
The electron transport layer 7 is used to transport electrons injected from the cathode 9 to the light emitting layer 6. When an electron transport layer 7 having an appropriate LUMO level is provided between the cathode 9 or the electron injection layer 8 and the light emitting layer 6, the electron injection barrier from the cathode 9 or the electron injection layer 8 to the electron transport layer 7 is relaxed. As a result, the electron injection barrier from the electron transport layer 7 to the light emitting layer 6 is relaxed. Further, when the material used for the electron transport layer 7 has an appropriate highest occupied molecular orbital (HOMO) level, holes that do not recombine in the light emitting layer 6 and flow out to the counter electrode are blocked. As a result, holes are confined within the light emitting layer 6, and recombination efficiency within the light emitting layer 6 is increased.
Note that the electron transport layer 7 may be omitted if the electron injection barrier is not a problem and the electron transport ability of the light emitting layer 6 is sufficiently high.

前記電子輸送層７の材料としては、例えば、トリス－１，３，５－（３’－（ピリジン－３”－イル）フェニル）ベンゼン（ＴｍＰｙＰＢ）のようなピリジン誘導体、（２－（３－（９－カルバゾリル）フェニル）キノリン（ｍＣＱ））のようなキノリン誘導体、２－フェニル－４，６－ビス（３，５－ジピリジルフェニル）ピリミジン（ＢＰｙＰＰＭ）のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）のようなフェナントロリン誘導体、２，４，６－トリス（３’－（ピリジン－３－イル））－１，３，５－トリアジン（ＴｍＰＰＰｙＴｚ）、２，４－ビス（４－ビフェニル）－６－（４’－（２－ピリジニル）－４－ビフェニル）－［１，３，５］トリアジン（ＭＰＴ）のようなトリアジン誘導体、３－フェニル－４－（１’－ナフチル）－５－フェニル－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－１，３，４－オキサジアゾール）（ＰＢＤ）のようなオキサジアゾール誘導体、２，２’，２”－（１，３，５－ベントリイル）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス［２－（２’－ヒドロキシフェニル）ピリジン］ベリリウム（Ｂｅｐｐ_２)、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）等に代表される各種金属錯体、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、ホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。これらの中でも電子輸送層７の材料として、ＴｍＰｙＰＢのようなピリジン誘導体やＴｍＰＰＰｙＴｚのようなトリアジン誘導体を用いることが好ましい。
前記電子輸送層７の平均厚さは、特に限定されるものではないが、５～２００ｎｍが好ましく、１０～１００ｎｍが更に好ましい。 Examples of the material for the electron transport layer 7 include pyridine derivatives such as tris-1,3,5-(3'-(pyridin-3''-yl)phenyl)benzene (TmPyPB), (2-(3- (9-carbazolyl)phenyl)quinoline (mCQ)), pyrimidine derivatives such as 2-phenyl-4,6-bis(3,5-dipyridylphenyl)pyrimidine (BPyPPM), pyrazine derivatives, bathophenanthroline (BPhen), 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl))-1,3,5-triazine (TmPPPyTz), 2,4-bis(4-biphenyl) Triazine derivatives such as -6-(4'-(2-pyridinyl)-4-biphenyl)-[1,3,5]triazine (MPT), 3-phenyl-4-(1'-naphthyl)-5- Triazole derivatives such as phenyl-1,2,4-triazole (TAZ), oxazole derivatives, 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazole) ( oxadiazole derivatives such as PBD), imidazole derivatives such as 2,2′,2”-(1,3,5-bentriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole) (TPBi), Representative examples include aromatic ring tetracarboxylic acid anhydrides such as naphthalene and perylene, bis[2-(2'-hydroxyphenyl)pyridine]beryllium (Bepp ₂ ), tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum (Alq ₃ ), etc. Various metal complexes, organic silane derivatives represented by silole derivatives such as 2,5-bis(6'-(2',2''-bipyridyl))-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole (PyPySPyPy) , boron-containing compounds, etc., and one or more of these can be used. Among these, pyridine derivatives such as TmPyPB and triazine derivatives such as TmPPPyTz can be used as the material for the electron transport layer 7. is preferred.
The average thickness of the electron transport layer 7 is not particularly limited, but is preferably 5 to 200 nm, more preferably 10 to 100 nm.

＜電子注入層＞
前記電子注入層８は、陰極９からの電子注入を容易にする目的で用いる。該電子注入層８の材料としては、無機材料、或いは電子注入性の低分子材料又は高分子材料からなる有機材料を用いることができる。電子注入層８の材料として、より具体的には、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化チタン（ＴｉＯ_２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化タングステン（ＷＯ_３）、酸化タンタル（Ｔａ_２Ｏ_３）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ_２）、酸化ハフニウム（ＨｆＯ_２）、酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）、酸化ガリウム（Ｇａ_２Ｏ_３）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化イットリウム（Ｙ_２Ｏ_３）、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸セシウム等を用いることができ、これらの中でも、電子注入性の観点から、酸化亜鉛、フッ化リチウム、マグネシウムを添加した酸化亜鉛が好ましい。 <Electron injection layer>
The electron injection layer 8 is used for the purpose of facilitating electron injection from the cathode 9. As the material for the electron injection layer 8, an inorganic material or an organic material such as a low molecular material or a polymer material with electron injection properties can be used. More specifically, the materials for the electron injection layer 8 include zinc oxide (ZnO), titanium oxide (TiO ₂ ), silicon oxide (SiO ₂ ), tin oxide (SnO ₂ ), tungsten oxide (WO ₃ ), and tantalum oxide. (Ta ₂ O ₃ ), zirconium oxide (ZrO ₂ ), hafnium oxide (HfO ₂ ), aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ), gallium oxide (Ga ₂ O ₃ ), magnesium oxide (MgO), lithium oxide (Li ₂ O), yttrium oxide (Y ₂ O ₃ ), lithium fluoride, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, cesium carbonate, etc. Among these, from the viewpoint of electron injection properties, zinc oxide , lithium fluoride, and zinc oxide to which magnesium is added are preferred.

＜陰極＞
前記陰極９は、電子注入層８又は電子輸送層７に電子を注入する。このため、陰極９の材料としては、仕事関数の比較的小さな各種金属材料、各種合金等が用いられる。陰極９の材料としては、例えば、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム、金、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、マグネシウムインジウム合金（ＭｇＩｎ）、銀合金等が挙げられる。 <Cathode>
The cathode 9 injects electrons into the electron injection layer 8 or the electron transport layer 7. Therefore, as the material for the cathode 9, various metal materials, various alloys, etc. with relatively small work functions are used. Examples of the material for the cathode 9 include aluminum, silver, magnesium, calcium, gold, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), magnesium indium alloy (MgIn), and silver alloy.

電界発光素子１がボトムエミッション型のものである場合、陰極９の材料として、金属からなる不透明電極を用いることができ、反射性の材料を用いてもよい。
一方、電界発光素子１がトップエミッション型のものである場合、陰極９の材料として、透明導電材料が用いられる。なお、陰極９の材料としてＩＴＯを用いた場合、ＩＴＯの仕事関数が大きいため、電子注入が困難となる。また、ＩＴＯ膜は、スパッタ法やイオンビーム蒸着法を用いて成膜するため、成膜時に電子注入層８等にダメージが与えられる可能性がある。このため、陰極９の材料としてＩＴＯを用いる場合には、電子注入層８とＩＴＯとの間に、マグネシウム層や銅フタロシアニン層を設けることが好ましい。 When the electroluminescent device 1 is of a bottom emission type, an opaque electrode made of metal can be used as the material for the cathode 9, and a reflective material can also be used.
On the other hand, when the electroluminescent device 1 is of a top emission type, a transparent conductive material is used as the material for the cathode 9. Note that when ITO is used as the material for the cathode 9, electron injection becomes difficult because ITO has a large work function. Furthermore, since the ITO film is formed using a sputtering method or an ion beam evaporation method, there is a possibility that the electron injection layer 8 and the like may be damaged during film formation. Therefore, when ITO is used as the material for the cathode 9, it is preferable to provide a magnesium layer or a copper phthalocyanine layer between the electron injection layer 8 and the ITO.

前記陰極９の平均厚さは、特に限定されるものではないが、１０～５００ｎｍが好ましく、５０～２００ｎｍが更に好ましい。 The average thickness of the cathode 9 is not particularly limited, but is preferably 10 to 500 nm, more preferably 50 to 200 nm.

上述した実施形態においては、基板２と発光層６との間に陽極３が配置された順構造の電界発光素子１を例に挙げて説明したが、本発明の電界発光素子は、基板と発光層との間に陰極が配置された逆構造のものであってもよい。
上述した正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８は、それぞれ１層ずつでもよいし、それぞれの層が複数の役割を受け持つ構造となっていてもよい。また、例えば、一つの層で、正孔注入層と正孔輸送層を兼用したりすることも可能である。また、陽極３、正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９の各層の間に、他の層を有する構造となっていてもよい。 In the embodiment described above, the electroluminescent device 1 having a normal structure in which the anode 3 is disposed between the substrate 2 and the light emitting layer 6 was explained as an example. It may also have a reverse structure in which a cathode is placed between the layers.
The hole injection layer 4, hole transport layer 5, light emitting layer 6, electron transport layer 7, and electron injection layer 8 described above may each have one layer each, or each layer may have a structure in which each layer plays multiple roles. It's okay. Further, for example, one layer may serve both as a hole injection layer and a hole transport layer. Moreover, even if the structure has other layers between each of the anode 3, hole injection layer 4, hole transport layer 5, light emitting layer 6, electron transport layer 7, electron injection layer 8, and cathode 9, good.

＜各層の形成方法＞
前記陽極３、正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９の形成方法は、特に限定されるものではなく、真空蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等の方法を用いることができる。また、これらの方法を用いて、前記陽極３、正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９の厚さを、目的に応じて適宜調整することができる。また、これらの方法は、各層の材料の特性に応じて選択するのが好ましく、層ごとに作製方法が異なっていてもよい。
以上により、図１に示される電界発光素子１が完成する。 <Method for forming each layer>
The method of forming the anode 3, hole injection layer 4, hole transport layer 5, light emitting layer 6, electron transport layer 7, electron injection layer 8, and cathode 9 is not particularly limited, and includes vacuum evaporation, electron Methods such as a beam method, sputtering method, spin coating method, inkjet method, and printing method can be used. Furthermore, using these methods, the thicknesses of the anode 3, hole injection layer 4, hole transport layer 5, light emitting layer 6, electron transport layer 7, electron injection layer 8, and cathode 9 can be adjusted depending on the purpose. It can be adjusted as appropriate. Further, these methods are preferably selected depending on the characteristics of the material of each layer, and the manufacturing method may be different for each layer.
Through the above steps, the electroluminescent device 1 shown in FIG. 1 is completed.

＜＜表示装置＞＞
本発明の表示装置は、上述の電界発光素子を具えることを特徴とする。本発明の表示装置は、上述した駆動電圧が低く、発光効率の高い電界発光素子を具えるため、発光特性に優れる。本発明の表示装置は、上述した電界発光素子の他に、表示装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。 <<Display device>>
A display device of the present invention is characterized by comprising the above-mentioned electroluminescent element. The display device of the present invention has excellent light-emitting characteristics because it includes the above-described electroluminescent element with a low driving voltage and high luminous efficiency. In addition to the electroluminescent elements described above, the display device of the present invention can include other components commonly used in display devices.

＜＜照明装置＞＞
本発明の照明装置は、上述の電界発光素子を具えることを特徴とする。本発明の照明装置は、上述した駆動電圧が低く、発光効率の高い電界発光素子を具えるため、発光特性に優れる。本発明の照明装置は、上述した電界発光素子の他に、照明装置に一般に用いられる他の部品を具えることができる。 <<Lighting device>>
The lighting device of the present invention is characterized by comprising the above-mentioned electroluminescent element. The lighting device of the present invention has excellent light-emitting characteristics because it includes the above-described electroluminescent element with low driving voltage and high luminous efficiency. In addition to the electroluminescent element described above, the lighting device of the present invention can include other components commonly used in lighting devices.

以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, but the present invention is not limited to the Examples below.

（実施例１）
＜量子ドットの合成＞
Ｊ．カクら（Ｊ．Ｋｗａｋｅｔａｌ．），ナノ・レターズ（ＮａｎｏＬｅｔｔｅｒｓ），１２，２３６２－２３６６（２０１２）に開示されている方法に従って、緑色発光を示す量子ドットＣｄＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル型の量子ドット）を合成した。具体的な合成方法を以下に示す。
０．２５７ｇの酸化カドミウム、７．３４ｇの酢酸亜鉛、３０．１３ｇのオレイン酸、１５０ｍｌのオクタデセンをフラスコに投入した。減圧下、１５０℃で３０分加熱後、アルゴンにてリークし、アルゴンフロー下で２８０℃まで昇温した（溶液１）。０．０７９ｇのセレン、１．１２２ｇの硫黄を２０ｍｌのトリオクチルホスフィンに溶解させた溶液を用意し、溶液１に投入した。２８０℃で１０分間混合した後、室温まで冷やした（溶液２）。この溶液２にエタノールを加えて、析出物を遠心分離で回収した。回収物をクロロホルムに分散させて、濃度を２０ｍｇ／ｍｌとなるように調整した。 (Example 1)
<Synthesis of quantum dots>
J. According to the method disclosed in J. Kwak et al., Nano Letters, 12, 2362-2366 (2012), quantum dots CdSe/ZnS (core/shell type quantum dots) were synthesized. A specific synthesis method is shown below.
0.257 g of cadmium oxide, 7.34 g of zinc acetate, 30.13 g of oleic acid, and 150 ml of octadecene were charged into the flask. After heating at 150°C for 30 minutes under reduced pressure, argon was leaked, and the temperature was raised to 280°C under an argon flow (solution 1). A solution in which 0.079 g of selenium and 1.122 g of sulfur were dissolved in 20 ml of trioctylphosphine was prepared and added to Solution 1. After mixing at 280° C. for 10 minutes, it was cooled to room temperature (solution 2). Ethanol was added to this solution 2, and the precipitate was collected by centrifugation. The recovered material was dispersed in chloroform and the concentration was adjusted to 20 mg/ml.

＜電界発光素子の作製＞
正孔輸送層５を省略した以外は、図１に示す構造と同様の構造の電界発光素子を次のようにして作製した。
まず、ガラス基板にＩＴＯからなる透明電極（陽極、厚さ：１００ｎｍ）を形成し、これをライン状にパターニングした。
次に、正孔注入層として下記構造式（１－１）：

で示される化合物を１ｍＭ／Ｌの濃度で溶解させたエタノール溶液を調製し、スピンコート法によって成膜した（正孔注入層、厚さ：１ｎｍ）。窒素雰囲気下、１００℃にて１０分間加熱した。
次に、前項にて合成した量子ドットＣｄＳｅ／ＺｎＳと、下記構造式（６－７４）：

で示される化合物と、を質量比３：２で、クロロホルムに溶解させたクロロホルム溶液を調製し、スピンコート法によって成膜した（発光層、厚さ：２０ｎｍ）。窒素雰囲気下、１００℃にて３０分間加熱した。
次に、基板を真空蒸着成膜装置に入れ、真空蒸着法によって、下記式（７－１）：

で示される構造式を有するＴｍＰＰＰｙＴｚからなる電子輸送層を成膜した（厚さ：３５ｎｍ）。
続いて、真空蒸着により、フッ化リチウムからなる電子注入層（厚さ：１ｎｍ）、アルミニウムからなる電極（陰極、厚さ：７０ｎｍ）を成膜した。
なお、図１には示していないが、電界発光素子は、窒素ガスで満たされたグローブボックス中で、封止用ガラスの周縁部に紫外線硬化樹脂を塗布した後、電界発光素子を形成した前記基板の周縁部に貼り合せて、封止を行った。 <Production of electroluminescent device>
An electroluminescent device having a structure similar to that shown in FIG. 1 except that the hole transport layer 5 was omitted was produced in the following manner.
First, a transparent electrode (anode, thickness: 100 nm) made of ITO was formed on a glass substrate, and this was patterned into a line shape.
Next, as a hole injection layer, the following structural formula (1-1):

An ethanol solution in which the compound represented by was dissolved at a concentration of 1 mM/L was prepared, and a film was formed by spin coating (hole injection layer, thickness: 1 nm). It was heated at 100° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere.
Next, the quantum dot CdSe/ZnS synthesized in the previous section and the following structural formula (6-74):

A chloroform solution was prepared by dissolving the compound shown in chloroform in a mass ratio of 3:2, and a film was formed by spin coating (light emitting layer, thickness: 20 nm). It was heated at 100° C. for 30 minutes under a nitrogen atmosphere.
Next, the substrate is placed in a vacuum evaporation film forming apparatus, and the following formula (7-1) is applied using the vacuum evaporation method:

An electron transport layer made of TmPPPyTz having the structural formula shown was formed (thickness: 35 nm).
Subsequently, an electron injection layer (thickness: 1 nm) made of lithium fluoride and an electrode (cathode, thickness: 70 nm) made of aluminum were formed by vacuum evaporation.
Although not shown in FIG. 1, the electroluminescent device is manufactured by applying ultraviolet curing resin to the peripheral edge of the sealing glass in a glove box filled with nitrogen gas, and then forming the electroluminescent device. It was attached to the peripheral edge of the substrate and sealed.

（比較例１）
上記実施例１と同様に量子ドットの合成を実施した。この量子ドットを用いて実施例１と同様に電界発光素子を作製した。このときに、正孔注入層として、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ヘレウス社製、ＣＨ８０００）の層をスピンコート法によって成膜し、１８０℃で６０分間加熱した（正孔注入層、厚さ：３０ｎｍ） (Comparative example 1)
Quantum dots were synthesized in the same manner as in Example 1 above. An electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 using these quantum dots. At this time, as a hole injection layer, a layer of PEDOT:PSS (manufactured by Heraeus, CH8000) was formed by spin coating and heated at 180°C for 60 minutes (hole injection layer, thickness: 30 nm).

＜素子特性の評価＞
（電圧－輝度特性の測定）
実施例１及び比較例１の電界発光素子について、ケースレー社製の「２４００型ソースメーター」を用いて電圧を印加し、コニカミノルタ社製の「ＬＳ－１００」を用いて輝度を測定し、電圧－輝度特性を測定した。その結果を図３に示す。 <Evaluation of element characteristics>
(Measurement of voltage-luminance characteristics)
For the electroluminescent elements of Example 1 and Comparative Example 1, a voltage was applied using a "2400 type source meter" manufactured by Keithley, and the brightness was measured using "LS-100" manufactured by Konica Minolta. - The brightness characteristics were measured. The results are shown in FIG.

図３に示すように、実施例１の電界発光素子の駆動電圧は、比較例１の電界発光素子の駆動電圧と比べて、特に低電圧領域においてより低い値を示した。 As shown in FIG. 3, the driving voltage of the electroluminescent device of Example 1 showed a lower value, especially in the low voltage region, compared to the driving voltage of the electroluminescent device of Comparative Example 1.

（電流密度－外部量子効率特性の測定）
実施例１及び比較例１の電界発光素子について、ケースレー社製の「２４００型ソースメーター」を用いて電圧を印加し、電流を測定した。また、コニカミノルタ社製の「ＬＳ－１００」を用いて輝度を測定した。以上の測定値より、外部量子効率を算出し、電流密度－外部量子効率特性をプロットした。その結果を図４に示す。 (Measurement of current density-external quantum efficiency characteristics)
Regarding the electroluminescent elements of Example 1 and Comparative Example 1, voltage was applied and current was measured using a "2400 type source meter" manufactured by Keithley. In addition, the brightness was measured using "LS-100" manufactured by Konica Minolta. The external quantum efficiency was calculated from the above measured values, and the current density-external quantum efficiency characteristics were plotted. The results are shown in FIG.

図４に示すように、外部量子効率は、実施例１の方が比較例１よりも高い値を示した。これは、比較例１で使用した正孔注入層（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）よりも、実施例１で使用した構造式（１－１）で示される化合物からなる正孔注入層の方が、特に低電流密度において発光層への正孔注入性が高く、発光層に注入された電荷を効率よく発光に寄与させることができるためである。 As shown in FIG. 4, the external quantum efficiency of Example 1 was higher than that of Comparative Example 1. This means that the hole injection layer made of the compound represented by the structural formula (1-1) used in Example 1 has a particularly low This is because the hole injection property into the light emitting layer is high at a current density, and the charges injected into the light emitting layer can efficiently contribute to light emission.

以上の結果から、一般式（１）で示される化合物を含む正孔注入層を用いた電界発光素子が、駆動電圧を低く保ちつつ高い発光効率を示すことが分かる。 From the above results, it can be seen that the electroluminescent device using the hole injection layer containing the compound represented by the general formula (1) exhibits high luminous efficiency while keeping the driving voltage low.

１：電界発光素子
２：基板
３：陽極
４：正孔注入層
５：正孔輸送層
６：発光層
７：電子輸送層
８：電子注入層
９：陰極
１０：量子ドット
１１：コア
１２：シェル
１３：リガンド 1: Electroluminescent element 2: Substrate 3: Anode 4: Hole injection layer 5: Hole transport layer 6: Light emitting layer 7: Electron transport layer 8: Electron injection layer 9: Cathode 10: Quantum dot 11: Core 12: Shell 13: Ligand

Claims

comprising an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, and a cathode in this order,
The hole injection layer has the following general formula (1):

[In the formula, R ¹ is a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group, R ² and R ³ are each independently a monovalent substituent, and n and m are each independently a It is an integer from 0 to 4. ] An electroluminescent device characterized by containing a compound represented by the following.

The compound represented by the above general formula (1) has the following structural formula (1-1):

The electroluminescent device according to claim 1, which is a compound represented by:

The electroluminescent device according to claim 1 or 2, wherein the light emitting layer includes quantum dots.

The quantum dot includes a core that is a fine particle of semiconductor crystal, a shell that covers the surface of the core, and a ligand formed on the surface of the shell,
The electroluminescent device according to claim 3, wherein the core comprises CdSe, CdS, InP, ZnSe, ZnTe, or ZnSeTe.

A display device comprising the electroluminescent element according to claim 1.

A lighting device comprising the electroluminescent element according to any one of claims 1 to 4.