JP2023142631A - Adhesive set, bonded body, and method for producing bonded body - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、接着剤セット、接着体、及び接着体の製造方法に関する。 The present disclosure relates to an adhesive set, an adhesive body, and a method for manufacturing the adhesive body.
自動車の軽量化を目的に、外装部品のマルチマテリアル化が進んでおり、接合方法は溶接から接着へと変化している。ポリエチレン、ポリプロピレン等のプラスチック同士の接着剤として、有機ボラン錯体を含有する接着剤組成物が開示されている（例えば、特許文献１）。有機ボラン錯体は、脱錯化剤と混合することによって脱錯化して有機ボランを与える。有機ボランは、酸素と反応することによってラジカルを発生する開始剤として作用する。ここで発生するボリン酸ラジカルは、ラジカル重合性基を有する化合物の連鎖移動又は停止反応を抑制しながら表面グラフト化を含む成長反応を持続する原子移動ラジカル重合（ＡＴＲＰ）のドーマント種として作用する。 In order to reduce the weight of automobiles, the use of multi-material exterior parts is progressing, and the joining method is changing from welding to adhesive bonding. An adhesive composition containing an organic borane complex has been disclosed as an adhesive between plastics such as polyethylene and polypropylene (for example, Patent Document 1). The organoborane complex is decomplexed to provide an organoborane by mixing with a decomplexing agent. Organoborane acts as an initiator that generates radicals by reacting with oxygen. The borinic acid radicals generated here act as dormant species for atom transfer radical polymerization (ATRP), which sustains growth reactions including surface grafting while suppressing chain transfer or termination reactions of compounds having radically polymerizable groups.
アルキルボラン錯体を用いることで、ポリプロピレンのような極性基を有しない材料を接着することは可能であるが、接着剤層の接着強度と柔軟性（高伸び率等）とを両立することは難しい。 Although it is possible to bond materials that do not have polar groups, such as polypropylene, by using alkylborane complexes, it is difficult to achieve both adhesive strength and flexibility (high elongation, etc.) of the adhesive layer. .
そこで、本開示は、充分な接着強度を有し、高伸び率を有する接着剤層を形成することができる接着剤セットを提供することを主な目的とする。 Therefore, the main object of the present disclosure is to provide an adhesive set that can form an adhesive layer with sufficient adhesive strength and high elongation.
本開示の一側面は、接着剤セットに関する。当該接着剤セットは、脱錯化剤及び無機フィラーを含有する主剤と、有機ボラン錯体を含有する開始剤と、を備え、主剤及び開始剤の少なくとも一方が、ラジカル重合性基を有する化合物を更に含有し、主剤及び開始剤の少なくとも一方が、過酸化物を更に含有する。 One aspect of the present disclosure relates to adhesive sets. The adhesive set includes a base agent containing a decomplexing agent and an inorganic filler, and an initiator containing an organic borane complex, and at least one of the base agent and the initiator further comprises a compound having a radically polymerizable group. At least one of the base agent and the initiator further contains a peroxide.
本開示の他の一側面は、接着体に関する。当該接着体は、第１の被着体と、第２の被着体と、第１の被着体及び第２の被着体を互いに接着する接着剤層とを備える。接着剤層は、上記の接着剤セットにおける主剤及び開始剤を含む接着剤組成物の硬化物を含有する。 Another aspect of the present disclosure relates to an adhesive body. The adhesive body includes a first adherend, a second adherend, and an adhesive layer that adheres the first adherend and the second adherend to each other. The adhesive layer contains a cured product of an adhesive composition containing the base agent and initiator in the adhesive set described above.
本開示の他の一側面は、接着体の製造方法に関する。当該接着体の製造方法は、主剤及び開始剤を含む接着剤組成物を介して、第１の被着体と第２の被着体とを貼り合わせる工程を備える。 Another aspect of the present disclosure relates to a method for manufacturing an adhesive body. The method for manufacturing the adhesive body includes a step of bonding a first adherend and a second adherend together via an adhesive composition containing a base agent and an initiator.
本開示によれば、充分な接着強度を有し、高伸び率を有する接着剤層を形成することができる接着剤セットが提供される。また、本開示によれば、このような接着剤セットを用いた接着体及びその製造方法が提供される。 According to the present disclosure, an adhesive set is provided that can form an adhesive layer having sufficient adhesive strength and high elongation. Further, according to the present disclosure, an adhesive body using such an adhesive set and a method for manufacturing the same are provided.
以下、本開示の実施形態について説明する。ただし、本開示は以下の実施形態に限定されるものではない。 Embodiments of the present disclosure will be described below. However, the present disclosure is not limited to the following embodiments.
本開示における数値及びその範囲についても同様であり、本開示を制限するものではない。本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。 The same applies to the numerical values and their ranges in this disclosure, and they do not limit the present disclosure. In this specification, a numerical range indicated using "-" indicates a range that includes the numerical values written before and after "-" as the minimum and maximum values, respectively. In the numerical ranges described step by step in this specification, the upper limit value or lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or lower limit value of another numerical range described step by step. good. Further, in the numerical ranges described in this specification, the upper limit or lower limit of the numerical range may be replaced with the value shown in the Examples.
本明細書において、（メタ）アクリレートは、アクリレート又はそれに対応するメタクリレートを意味する。（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリル共重合体等の他の類似表現についても同様である。また、以下で例示する材料は、特に断らない限り、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。 As used herein, (meth)acrylate means acrylate or the corresponding methacrylate. The same applies to other similar expressions such as (meth)acryloyl group and (meth)acrylic copolymer. Further, the materials exemplified below may be used alone or in combination of two or more, unless otherwise specified. When a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, the content of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition, unless otherwise specified.
［接着剤セット］
一実施形態の接着剤セットは、脱錯化剤及び無機フィラーを含有する主剤と、有機ボラン錯体を含有する開始剤とを備える。本実施形態の接着剤セットは、主剤及び開始剤を混合することによって、主剤及び開始剤を含む接着剤組成物を得ることができる。このような接着剤セットによれば、主剤及び開始剤を混合することによって、充分な接着強度を有するとともに、硬化時間を短縮することができる接着剤組成物を調製することが可能となる。
[Adhesive set]
The adhesive set of one embodiment includes a base agent containing a decomplexing agent and an inorganic filler, and an initiator containing an organoborane complex. In the adhesive set of the present embodiment, an adhesive composition containing a base ingredient and an initiator can be obtained by mixing the base ingredient and an initiator. According to such an adhesive set, by mixing the base agent and the initiator, it is possible to prepare an adhesive composition that has sufficient adhesive strength and can shorten the curing time.
主剤は、脱錯化剤及び無機フィラーを含有する。開始剤は、有機ボラン錯体を含有する。主剤及び開始剤の少なくとも一方は、ラジカル重合性基を有する化合物を更に含有する。主剤及び開始剤の少なくとも一方は、過酸化物を更に含有する。主剤及び開始剤の少なくとも一方は、重合制御剤、可塑剤、架橋剤等のいずれかを更に含有していてもよい。以下、各成分について説明する。 The base agent contains a decomplexing agent and an inorganic filler. The initiator contains an organoborane complex. At least one of the main ingredient and the initiator further contains a compound having a radically polymerizable group. At least one of the base agent and the initiator further contains a peroxide. At least one of the main ingredient and the initiator may further contain any one of a polymerization control agent, a plasticizer, a crosslinking agent, and the like. Each component will be explained below.
（有機ボラン錯体）
開始剤は、有機ボラン錯体を含有する。有機ボラン錯体とは、有機ボランにルイス塩基を配位させて錯体化した、有機ボラン－ルイス塩基錯体を意味する。有機ボラン－ルイス塩基錯体は、後述の脱錯化剤と反応して、有機ボランを与える化合物である。有機ボランは、酸素雰囲気下でラジカル開裂を生じ、ドーマント種であるボリン酸ラジカル等が発生することから、リビングラジカル重合の開始剤として作用し得る。有機ボランは、例えば、アルキルボラン（ＢＲ３、Ｒ：アルキル基）であってよい。ルイス塩基は、例えば、アミンであってよい。アミンは、例えば、複数のアミノ基を有する化合物、又は、アミンを構成するアミノ基と、当該アミノ基の窒素原子以外に、ホウ素に配位可能な原子（例えば、酸素原子等）を含む基（例えば、アルコキシ基等）とを少なくとも有する化合物であってよい。これらの化合物は、有機ボランに対して多座型配位子として作用することから、多座型アミンということができる。
(Organoborane complex)
The initiator contains an organoborane complex. The organoborane complex means an organoborane-Lewis base complex obtained by coordinating an organoborane with a Lewis base to form a complex. The organoborane-Lewis base complex is a compound that reacts with a decomplexing agent described below to give an organoborane. Organic borane undergoes radical cleavage in an oxygen atmosphere to generate borinic acid radicals, which are dormant species, and therefore can act as an initiator for living radical polymerization. The organoborane may be, for example, an alkylborane (BR 3 , R: alkyl group). A Lewis base may be, for example, an amine. An amine is, for example, a compound having a plurality of amino groups, or a group containing an amino group constituting the amine and an atom (such as an oxygen atom) capable of coordinating with boron in addition to the nitrogen atom of the amino group. For example, it may be a compound having at least an alkoxy group). These compounds can be called polydentate amines because they act as polydentate ligands for organoboranes.
有機ボラン錯体は、アルキルボラン－アミン錯体であってよく、アルキルボラン－多座型アミン錯体であってもよい。有機ボラン錯体としては、例えば、トリエチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体、トリエチルボラン－ジエチレントリアミン錯体、トリ－ｎ－ブチルボラン－３－メトキシ－１－プロピルアミン錯体、トリ－ｎ－ブチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体、トリイソブチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体、トリエチルボラン－１，６－ジアミノヘキサン錯体、トリイソブチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体、及びトリイソブチルボラン－１，６－ジアミノヘキサン錯体が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、有機ボラン錯体は、トリエチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体又はトリ－ｎ－ブチルボラン－３－メトキシ－１－プロピルアミン錯体であってよい。有機ボラン錯体は、市販品を用いても合成品を用いてもよい。 The organoborane complex may be an alkylborane-amine complex or an alkylborane-polydentate amine complex. Examples of the organic borane complex include triethylborane-1,3-diaminopropane complex, triethylborane-diethylenetriamine complex, tri-n-butylborane-3-methoxy-1-propylamine complex, and tri-n-butylborane-1,3 -diaminopropane complex, triisobutylborane-1,3-diaminopropane complex, triethylborane-1,6-diaminohexane complex, triisobutylborane-1,3-diaminopropane complex, and triisobutylborane-1,6-diamino Examples include hexane complexes. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, the organoborane complex may be a triethylborane-1,3-diaminopropane complex or a tri-n-butylborane-3-methoxy-1-propylamine complex. As the organic borane complex, a commercially available product or a synthetic product may be used.
有機ボラン錯体の含有量は、接着強度発現の観点から、開始剤の全量を基準として、０．１質量％以上、１質量％以上、３質量％以上、又は５質量％以上であってよい。有機ボラン錯体の含有量は、保存安定性の観点から、開始剤の全量を基準として、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。 The content of the organic borane complex may be 0.1% by mass or more, 1% by mass or more, 3% by mass or more, or 5% by mass or more, based on the total amount of the initiator, from the viewpoint of developing adhesive strength. From the viewpoint of storage stability, the content of the organoborane complex may be 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, or 10% by mass or less, based on the total amount of the initiator.
有機ボラン錯体の含有量は、接着強度発現の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．０１質量％以上、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、又は０．２質量％以上であってよい。有機ボラン錯体の含有量は、接着剤層の靭性の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、１０質量％以下、５質量％以下、３質量％以下、又は１質量％以下であってよい。 From the viewpoint of adhesive strength development, the content of the organoborane complex is 0.01% by mass or more, 0.05% by mass or more, 0.1% by mass or more, or 0.01% by mass or more, based on the total amount of the main agent and initiator. It may be 2% by mass or more. From the viewpoint of the toughness of the adhesive layer, the content of the organoborane complex is 10% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less, or 1% by mass or less, based on the total amount of the main agent and initiator. It's fine.
有機ボラン錯体の含有量は、接着強度発現の観点から、ラジカル重合性基を有する化合物の全量を基準として、０．０１モル％以上、０．０５モル％以上、０．０８モル％以上、又は０．１モル％以上であってよい。有機ボラン錯体の含有量は、接着剤層の靭性の観点から、ラジカル重合性基を有する化合物の全量を基準として、１０モル％以下、５モル％以下、２モル％以下、又は１モル％以下であってよい。 From the viewpoint of adhesive strength development, the content of the organoborane complex is 0.01 mol% or more, 0.05 mol% or more, 0.08 mol% or more, or It may be 0.1 mol% or more. From the viewpoint of the toughness of the adhesive layer, the content of the organoborane complex is 10 mol% or less, 5 mol% or less, 2 mol% or less, or 1 mol% or less, based on the total amount of the compound having a radically polymerizable group. It may be.
（脱錯化剤）
主剤は、脱錯化剤を含有する。脱錯化剤とは、有機ボラン錯体（有機ボラン－ルイス塩基錯体）中のルイス塩基を解離させて有機ボランを発生させることができる化合物である。そのため、開始剤に含有される有機ボラン錯体と主剤に含有される脱錯化剤とを混合して反応させることによって、リビングラジカル重合の開始剤となり得る有機ボランを発生させることができる。
(Decomplexing agent)
The base agent contains a decomplexing agent. A decomplexing agent is a compound capable of dissociating a Lewis base in an organoborane complex (organoborane-Lewis base complex) to generate an organoborane. Therefore, by mixing and reacting the organoborane complex contained in the initiator with the decomplexing agent contained in the main agent, it is possible to generate an organic borane that can serve as an initiator for living radical polymerization.
脱錯化剤としては、例えば、酸、酸無水物、アルデヒド、β－ケトン化合物等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。酸としては、例えば、ＳｎＣｌ４、ＴｉＣｌ４等のルイス酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸等のブレンステッド酸などが挙げられる。酸無水物としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸等が挙げられる。アルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、ｏ－ニトロベンズアルデヒド、ｍ－ニトロベンズアルデヒド、及びｐ－ニトロベンズアルデヒドが挙げられる。β－ケトン化合物としては、例えば、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸ｔ－ブチル、アセト酢酸２－メタクリロイルオキシエチル等が挙げられる。これらの中でも、脱錯化剤は、有機ボラン錯体との脱錯化の反応性及び開始剤の保存安定性の観点から、酸無水物であってよく、脱錯化剤の配合質量抑制の観点から、無水コハク酸であってもよい。 Examples of the decomplexing agent include acids, acid anhydrides, aldehydes, β-ketone compounds, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Examples of the acid include Lewis acids such as SnCl4 and TiCl4 , Bronsted acids such as aliphatic carboxylic acids, and aromatic carboxylic acids. Examples of the acid anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, and the like. Examples of the aldehyde include benzaldehyde, o-nitrobenzaldehyde, m-nitrobenzaldehyde, and p-nitrobenzaldehyde. Examples of the β-ketone compound include methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, t-butyl acetoacetate, and 2-methacryloyloxyethyl acetoacetate. Among these, the decomplexing agent may be an acid anhydride from the viewpoint of the reactivity of decomplexing with the organoborane complex and the storage stability of the initiator, and from the viewpoint of suppressing the amount of the decomplexing agent blended. or succinic anhydride.
脱錯化剤の含有量は、接着剤層が硬化して接着強度を発現するまでの硬化時間の短縮の観点から、主剤の全量を基準として、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、又は０．３質量％以上であってよい。脱錯化剤の含有量は、接着剤組成物を被着体に塗布してから貼り合せるまでの作業時間の確保の観点から、主剤の全量を基準として、１０質量％以下、５質量％以下、３質量％以下、又は２質量％以下であってよい。 The content of the decomplexing agent is 0.01% by mass or more and 0.1% by mass based on the total amount of the main agent, from the viewpoint of shortening the curing time until the adhesive layer hardens and develops adhesive strength. The content may be 0.2% by mass or more, or 0.3% by mass or more. The content of the decomplexing agent is 10% by mass or less and 5% by mass or less based on the total amount of the base agent, from the viewpoint of securing the working time from applying the adhesive composition to the adherend until bonding. , 3% by mass or less, or 2% by mass or less.
脱錯化剤の含有量は、接着剤層が硬化して接着強度を発現するまでの硬化時間の短縮の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．２質量％以上、又は０．３質量％以上であってよい。脱錯化剤の含有量は、接着剤組成物を被着体に塗布してから貼り合せるまでの作業時間の確保の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、１０質量％以下、７質量％以下、５質量％以下、又は３質量％以下であってよい。 The content of the decomplexing agent is 0.01% by mass or more, based on the total amount of the main agent and initiator, from the viewpoint of shortening the curing time until the adhesive layer hardens and develops adhesive strength. .1% by weight or more, 0.2% by weight or more, or 0.3% by weight or more. The content of the decomplexing agent is 10% by mass or less, based on the total amount of the base agent and initiator, from the viewpoint of securing the working time from applying the adhesive composition to the adherend until bonding. It may be 7% by weight or less, 5% by weight or less, or 3% by weight or less.
有機ボラン錯体に対する脱錯化剤のモル量比（脱錯化剤のモル量／有機ボラン錯体のモル量）は、例えば、０．３以上、０．５以上、０．８以上、又は１以上であってよい。当該モル量比が１以上であると、より充分な接着強度が得られる傾向にある。有機ボラン錯体に対する脱錯化剤のモル量比（脱錯化剤のモル量／有機ボラン錯体のモル量）は、例えば、５０以下、３０以下、１０以下、７以下、５以下、又は３以下であってよい。当該モル量比が小さくなるほど、接着剤組成物を被着体に塗布してから貼り合せるまでの作業時間をより充分に確保できる傾向にある。 The molar ratio of the decomplexing agent to the organoborane complex (molar amount of the decomplexing agent/mole amount of the organoborane complex) is, for example, 0.3 or more, 0.5 or more, 0.8 or more, or 1 or more. It may be. When the molar ratio is 1 or more, more sufficient adhesive strength tends to be obtained. The molar ratio of the decomplexing agent to the organoborane complex (molar amount of the decomplexing agent/molar amount of the organoborane complex) is, for example, 50 or less, 30 or less, 10 or less, 7 or less, 5 or less, or 3 or less. It may be. The smaller the molar ratio, the more sufficient the working time from applying the adhesive composition to the adherend to bonding tends to be secured.
（無機フィラー）
主剤は無機フィラーを含有する。主剤が無機フィラーを含有することで、高い接着強度を有すると共に、高伸び率を有する接着剤層を形成することができる。
(Inorganic filler)
The base material contains an inorganic filler. When the base material contains an inorganic filler, it is possible to form an adhesive layer having high adhesive strength and high elongation.
無機フィラーとしては、例えば、シリカ、アルミナ、シリカ－アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシア、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、ベントナイト、マイカ、セリサイト、ガラスフレーク、ガラス繊維、黒鉛、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、硫酸バリウム、ホウ酸亜鉛、ウォラストナイト、ゾノトライト、ウィスカー等の無機微粒子が挙げられる。 Examples of inorganic fillers include silica, alumina, silica-alumina, titania, zirconia, magnesia, kaolin, talc, calcium carbonate, bentonite, mica, sericite, glass flakes, glass fiber, graphite, magnesium hydroxide, and aluminum hydroxide. , antimony trioxide, barium sulfate, zinc borate, wollastonite, xonotrite, whiskers, and other inorganic fine particles.
接着剤組成物中の無機フィラーが凝集すると、凝集粒子に応力が集中し、接着剤層が破壊され易くなるため、凝集が生じ難い無機フィラーを用いることが望ましい。無機フィラーとして、表面処理された無機フィラーを用いることで、凝集をより抑制できる。 When the inorganic filler in the adhesive composition aggregates, stress concentrates on the aggregated particles, making the adhesive layer more likely to be destroyed. Therefore, it is desirable to use an inorganic filler that is less likely to aggregate. By using a surface-treated inorganic filler as the inorganic filler, aggregation can be further suppressed.
無機フィラーの表面処理の種類としては、例えば、電気めっき、無電解めっき、溶融めっき、真空めっき、化学処理、陽極酸化処理、塗装、溶射、表面硬化、及び金属浸透が挙げられる。 Examples of the types of surface treatments for inorganic fillers include electroplating, electroless plating, hot-dip plating, vacuum plating, chemical treatment, anodizing treatment, painting, thermal spraying, surface hardening, and metal infiltration.
無機フィラーの表面は、表面処理剤により化学的に処理されていてもよい。表面処理剤としては、例えば、脂肪酸、樹脂酸、界面活性剤、リン酸エステル系カップリング剤、チタン系カップリング剤、及びシラン系カップリング剤が挙げられる。表面処理剤による粒子の表面処理は、表面エネルギーの低下をもたらし、凝集粒子の生成を抑制し易くなる。 The surface of the inorganic filler may be chemically treated with a surface treatment agent. Examples of the surface treatment agent include fatty acids, resin acids, surfactants, phosphate coupling agents, titanium coupling agents, and silane coupling agents. Surface treatment of particles with a surface treatment agent lowers the surface energy, making it easier to suppress the generation of aggregated particles.
無機フィラーは、シリカ及び炭酸カルシウムからなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。シリカ及び炭酸カルシウムは、樹脂成分に比べて比重が高いことから、接着剤層中の単位面積あたりの密度が高くなり、高強度を示し易くなると考えられる。表面処理された炭酸カルシウム及びシリカは、表面処理によって破壊の開始点になり得る凝集粒子の生成が抑制され、接着剤層の強度をより向上し易くなる。 The inorganic filler preferably contains at least one selected from the group consisting of silica and calcium carbonate. Since silica and calcium carbonate have a higher specific gravity than the resin component, it is thought that the density per unit area in the adhesive layer becomes higher and it becomes easier to exhibit high strength. Surface-treated calcium carbonate and silica suppress the generation of agglomerated particles that can become a starting point for destruction, making it easier to improve the strength of the adhesive layer.
無機フィラーの含有量は、主剤の全質量を基準として、１質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってよく、４０質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、又は２０質量％以下であってよい。 The content of the inorganic filler may be 1% by mass or more, 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more, based on the total mass of the base agent, and 40% by mass or less, 30% by mass or less, It may be 25% by mass or less, or 20% by mass or less.
主剤及び開始剤の両方が、無機フィラーを含有してもよい。無機フィラーの含有量は、主剤及び開始剤の合計量を基準として、１質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってよく、４０質量％以下、３０質量％以下、又は２５質量％以下であってよい。 Both the base agent and the initiator may contain inorganic fillers. The content of the inorganic filler may be 1% by mass or more, 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more, and 40% by mass or less, 30% by mass, based on the total amount of the base agent and initiator. % or less, or 25% by mass or less.
（ラジカル重合性基を有する化合物）
主剤及び開始剤の少なくとも一方は、ラジカル重合性基を有する化合物を更に含有する。ラジカル重合性基を有する化合物は、ラジカルによって反応する重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基、スチリル基、アルケニル基、アルケニレン基、及びマレイミド基が挙げられる。
(Compound having a radically polymerizable group)
At least one of the main ingredient and the initiator further contains a compound having a radically polymerizable group. A compound having a radically polymerizable group is a compound having a polymerizable group that reacts with radicals. Examples of the radically polymerizable group include (meth)acryloyl group, vinyl group, allyl group, styryl group, alkenyl group, alkenylene group, and maleimide group.
ラジカル重合性基を有する化合物は、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含んでいてもよい。（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、（メタ）アクリロイル基を１つ有する単官能（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基を２つ以上有する多官能（メタ）アクリレート、及び（メタ）アクリルアミド誘導体が挙げられる。 The compound having a radically polymerizable group may include, for example, a compound having a (meth)acryloyl group. Examples of compounds having a (meth)acryloyl group include monofunctional (meth)acrylates having one (meth)acryloyl group, polyfunctional (meth)acrylates having two or more (meth)acryloyl groups, and (meth)acrylates having two or more (meth)acryloyl groups. Examples include acrylamide derivatives.
単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、（メタ）アクリル酸；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート）、イソミリスチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリルアクリレート等のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；３－ブテニル（メタ）アクリレート等のアルケニル基を有するアルケニル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族基を有する（メタ）アクリレート；メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシオクタエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシノナエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシヘプタプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の脂環式基を有する（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレート；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基を有する（メタ）アクリレート；２－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート；テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；シロキサン骨格を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of monofunctional (meth)acrylates include (meth)acrylic acid; methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate , n-pentyl (meth)acrylate, n-hexyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate Alkyl (meth)acrylates with an alkyl group such as (n-lauryl (meth)acrylate), isomyristyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, and isostearyl acrylate; alkenyl (meth)acrylates having an aromatic group such as benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate; methoxytetraethylene glycol (meth)acrylate, methoxyhexaethylene glycol (meth)acrylate, methoxy Octaethylene glycol (meth)acrylate, Methoxynonaethylene glycol (meth)acrylate, Methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, Methoxyheptapropylene glycol (meth)acrylate, Ethoxytetraethylene glycol (meth)acrylate, Butoxyethylene glycol (meth)acrylate , alkoxypolyalkylene glycol (meth)acrylates such as butoxydiethylene glycol (meth)acrylate; (meth)acrylates having alicyclic groups such as cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, etc. ; (meth)acrylates having hydroxyl groups such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate; N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, etc. (Meth)acrylate having an amino group; (meth)acrylate having an isocyanate group such as 2-(2-methacryloyloxyethyloxy)ethyl isocyanate and 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate; tetraethylene glycol mono(meth)acrylate , hexaethylene glycol mono(meth)acrylate, octapropylene glycol mono(meth)acrylate, dipropylene glycol mono(meth)acrylate, tripropylene glycol mono(meth)acrylate, octapropylene glycol mono(meth)acrylate, etc. Mono(meth)acrylate; includes (meth)acrylate having a siloxane skeleton. These may be used alone or in combination of two or more.
多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化２－メチル－１，３－プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；エトキシ化ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化ビスフェノールＡ型ジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＦ型ジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールＦ型ジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化ビスフェノールＦ型ジ（メタ）アクリレート、エトキシ化フルオレン型ジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化フルオレン型ジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化フルオレン型ジ（メタ）アクリレート等の芳香族（メタ）アクリレート；ビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレート、フェノールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート等の芳香族エポキシ（メタ）アクリレート；及びウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of polyfunctional (meth)acrylates include ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, and polyethylene glycol di(meth)acrylate. Acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, tetrapropylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, ethoxylated polypropylene glycol di(meth)acrylate (meth)acrylate, 1,3-butanediol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di( meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, 1, Aliphatic (meth)acrylate such as 10-decanediol di(meth)acrylate, glycerin di(meth)acrylate, tricyclodecane dimethanol(meth)acrylate, and ethoxylated 2-methyl-1,3-propanediol di(meth)acrylate. ) Acrylate; Ethoxylated bisphenol A di(meth)acrylate, propoxylated bisphenol A di(meth)acrylate, ethoxylated propoxylated bisphenol A di(meth)acrylate, ethoxylated bisphenol F di(meth)acrylate, propoxy bisphenol F-type di(meth)acrylate, ethoxylated propoxylated bisphenol F-type di(meth)acrylate, ethoxylated fluorene-type di(meth)acrylate, propoxylated fluorene-type di(meth)acrylate, ethoxylated propoxylated fluorene-type di(meth)acrylate Aromatic (meth)acrylates such as (meth)acrylate; Aromatic epoxy (meth)acrylates such as bisphenol-type epoxy (meth)acrylate, phenol novolak-type epoxy (meth)acrylate, and cresol novolak-type epoxy (meth)acrylate; and urethane (Meth)acrylates are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
（メタ）アクリルアミド誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、及び（メタ）アクリロイルモルホリンが挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of (meth)acrylamide derivatives include N,N-dimethylaminopropyl(meth)acrylamide, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, and N,N-diethyl(meth)acrylamide. , N-hydroxyethyl (meth)acrylamide, and (meth)acryloylmorpholine. These may be used alone or in combination of two or more.
ラジカル重合性基を有する化合物は、例えば、（メタ）アクリロイル基を有する化合物に加えて、これらと共重合可能な共重合化合物を含んでいてもよい。共重合化合物としては、例えば、スチレン、４－メチルスチレン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、無水マレイン酸等の（メタ）アクリロイル基以外のラジカル重合性基を有する化合物が挙げられる。 The compound having a radical polymerizable group may include, for example, in addition to a compound having a (meth)acryloyl group, a copolymerizable compound copolymerizable with these. Examples of copolymerizable compounds include compounds having radically polymerizable groups other than (meth)acryloyl groups, such as styrene, 4-methylstyrene, vinylpyridine, vinylpyrrolidone, vinyl acetate, cyclohexylmaleimide, phenylmaleimide, and maleic anhydride. Can be mentioned.
ラジカル重合性基を有する化合物は、主剤及び開始剤の少なくとも一方に含有されていていればよく、例えば、主剤が、ラジカル重合性基を有する化合物を含有していてもよい。 The compound having a radically polymerizable group may be contained in at least one of the main ingredient and the initiator. For example, the main ingredient may contain the compound having a radically polymerizable group.
ラジカル重合性基を有する化合物の含有量は、接着剤層の靭性向上及び接着強度の向上の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、４０質量％以上、５０質量％以上、６０質量％以上、又は６５質量％以上であってよい。ラジカル重合性基を有する化合物の含有量は、塗布した接着剤組成物のダレ抑制及び接着剤層の靭性低下の抑制の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、９９質量％以下、９８質量％以下、９５質量％以下、又は９０質量％以下であってよい。 The content of the compound having a radically polymerizable group is 40% by mass or more, 50% by mass or more, and 60% by mass based on the total amount of the main agent and initiator, from the viewpoint of improving the toughness of the adhesive layer and improving the adhesive strength. % or more, or 65% by mass or more. The content of the compound having a radically polymerizable group is 99% by mass or less, based on the total amount of the base agent and initiator, from the viewpoint of suppressing sagging of the applied adhesive composition and suppressing a decrease in toughness of the adhesive layer. It may be 98% by weight or less, 95% by weight or less, or 90% by weight or less.
（過酸化物）
主剤及び開始剤の少なくとも一方は、過酸化物を更に含有する。過酸化物は、－Ｏ－Ｏ－結合を有するものであれば特に制限なく用いることができ、例えば市販品を用いることできる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
(peroxide)
At least one of the base agent and the initiator further contains a peroxide. The peroxide can be used without particular limitation as long as it has an -O-O- bond, and for example, commercially available products can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
過酸化物の市販品としては、例えば、パーロイルＬ（１分間半減温度：１１６℃、日油株式会社）、パーブチルＯ（１分間半減温度：１３４℃、日油株式会社）、パーブチルＥ（１分間半減温度：１６１℃、日油株式会社）、パークミルＨ（１分間半減温度：２５４℃、日油株式会社）等が挙げられる。これらの中でも、過酸化物は、硬化時間短縮及び保存安定性の観点から、１分間半減温度が２７０℃以下である過酸化物であってよい。過酸化物の１分間半減温度は、例えば、２５０℃以下、２２０℃以下、２００℃以下、１８０℃以下、１６０℃以下、１５０℃以下、１４０℃以下、１３５℃以下、１３０℃以下、１２５℃以下、又は１２０℃以下であってもよい。過酸化物の１分間半減温度は、例えば、８０℃以上、９０℃以上、又は１００℃以上であってよい。 Commercially available peroxides include, for example, Perloil L (1 minute half temperature: 116°C, NOF Corporation), Perbutyl O (1 minute half temperature: 134 °C, NOF Corporation), Perbutyl E (1 minute half temperature: 134 °C, NOF Corporation). Half-life temperature: 161°C, NOF Corporation), Percmill H (1-minute half-life temperature: 254°C, NOF Corporation), and the like. Among these, the peroxide may be a peroxide having a 1-minute half-life temperature of 270° C. or less from the viewpoint of shortening curing time and storage stability. The 1-minute half-life temperature of peroxide is, for example, 250°C or lower, 220°C or lower, 200°C or lower, 180°C or lower, 160°C or lower, 150°C or lower, 140°C or lower, 135°C or lower, 130°C or lower, 125°C The temperature may be below 120°C or below. The 1-minute half-life temperature of peroxide may be, for example, 80°C or higher, 90°C or higher, or 100°C or higher.
過酸化物の含有量は、硬化時間短縮の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．０１質量％以上、０．０３質量％以上、０．０５質量％以上、又は０．１質量％以上であってよい。過酸化物の含有量は、保存安定性の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、又は１質量％以下であってよい。 From the viewpoint of shortening the curing time, the peroxide content is 0.01% by mass or more, 0.03% by mass or more, 0.05% by mass or more, or 0.01% by mass or more, based on the total amount of the main agent and initiator. It may be 1% by mass or more. From the viewpoint of storage stability, the content of peroxide may be 5% by mass or less, 3% by mass or less, 2% by mass or less, or 1% by mass or less, based on the total amount of the main agent and initiator. .
過酸化物の含有量は、硬化時間短縮の観点から、有機ボラン錯体の全量を基準として、５モル％以上、１０モル％以上、１５モル％以上、又は２０モル％以上であってよい。過酸化物の含有量は、保存安定性の観点から、有機ボラン錯体の全量を基準として、９０モル％以下、８０モル％以下、７０モル％以下、又は６０モル％以下であってよい。 From the viewpoint of shortening the curing time, the content of peroxide may be 5 mol% or more, 10 mol% or more, 15 mol% or more, or 20 mol% or more, based on the total amount of the organoborane complex. From the viewpoint of storage stability, the content of peroxide may be 90 mol% or less, 80 mol% or less, 70 mol% or less, or 60 mol% or less, based on the total amount of the organoborane complex.
過酸化物は、主剤及び開始剤の少なくとも一方に含有されていていればよく、例えば、主剤が、過酸化物を含有していてもよい。 The peroxide may be contained in at least one of the base agent and the initiator. For example, the base agent may contain the peroxide.
（重合制御剤）
主剤及び開始剤の少なくとも一方は、重合制御剤を更に含有してもよい。重合制御剤としては、例えば、ハロゲン化金属塩、チオカルボニルチオ構造を有する化合物等が挙げられる。重合制御剤は、ハロゲン化金属塩及びチオカルボニルチオ構造を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種であってよい。
(Polymerization control agent)
At least one of the main ingredient and the initiator may further contain a polymerization control agent. Examples of the polymerization control agent include halogenated metal salts and compounds having a thiocarbonylthio structure. The polymerization control agent may be at least one selected from the group consisting of halogenated metal salts and compounds having a thiocarbonylthio structure.
ハロゲン化金属塩としては、例えば、臭化銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、臭化バナジウム（ＩＩＩ）、臭化クロム（ＩＩＩ）、臭化ルテニウム（ＩＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化鉄（ＩＩ）、臭化マンガン（ＩＩ）、臭化コバルト（ＩＩ）、臭化ニッケル（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ハロゲン化金属塩は、例えば、臭化銅（ＩＩ）であってよい。 Examples of halogenated metal salts include copper(II) bromide, copper(II) chloride, iron(III) bromide, vanadium(III) bromide, chromium(III) bromide, ruthenium(III) bromide, Examples include copper(I) bromide, iron(II) bromide, manganese(II) bromide, cobalt(II) bromide, nickel(II) bromide, palladium(II) bromide, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. The metal halide salt may be, for example, copper(II) bromide.
チオカルボニルチオ構造を有する化合物は、チオカルボニルチオ構造を有しているのであれば特に制限なく用いることでき、例えば、ＲＡＦＴ重合（Ｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ａｄｄｉｔｉｏｎ／Ｆｒａｇｍｅｎｔａｔｉｏｎ Ｃｈａｉｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）の分野で使用される連鎖移動剤（ＲＡＦＴ剤）を好適に用いることができる。 The compound having a thiocarbonylthio structure can be used without any particular restriction as long as it has a thiocarbonylthio structure, and for example, a chain transfer agent used in the field of RAFT polymerization (Reversible Addition/Fragmentation Chain Transfer) RAFT agent) can be suitably used.
重合制御剤は、主剤及び開始剤の少なくとも一方に含有されていていればよく、例えば、主剤が、重合制御剤を含有していてもよい。 The polymerization control agent may be contained in at least one of the main ingredient and the initiator. For example, the main ingredient may contain the polymerization control agent.
重合制御剤の含有量は、接着剤組成物を被着体に塗布してから貼り合せるまでの作業時間の確保及び接着強度の向上の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．０１質量％以上、０．０２質量％以上、０．０３質量％以上、又は０．０５質量％以上であってよい。重合制御剤の含有量は、主剤の保存安定性の観点から、主剤及び開始剤の合計量を基準として、５質量％以下、３質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。 The content of the polymerization control agent is 0 based on the total amount of the main agent and initiator, from the viewpoint of securing the working time from applying the adhesive composition to the adherend until bonding and improving the adhesive strength. It may be .01% by weight or more, 0.02% by weight or more, 0.03% by weight or more, or 0.05% by weight or more. From the viewpoint of storage stability of the main agent, the content of the polymerization control agent is 5% by mass or less, 3% by mass or less, 1% by mass or less, or 0.5% by mass or less, based on the total amount of the main agent and initiator. It may be.
重合制御剤の含有量は、接着剤組成物を被着体に塗布してから貼り合せるまでの作業時間の確保及び接着強度の向上の観点から、ラジカル重合性基を有する化合物の全量を基準として、０．０１モル％以上、０．０３モル％以上、０．０５モル％以上、又は０．０８モル％以上であってよい。重合制御剤の含有量は、主剤の保存安定性の観点から、ラジカル重合性基を有する化合物の全量を基準として、５モル％以下、３モル％以下、１モル％以下、又は０．７モル％以下であってよい。 The content of the polymerization control agent is determined based on the total amount of the compound having a radically polymerizable group, from the viewpoint of securing the working time from applying the adhesive composition to the adherend until bonding and improving the adhesive strength. , 0.01 mol% or more, 0.03 mol% or more, 0.05 mol% or more, or 0.08 mol% or more. From the viewpoint of storage stability of the main ingredient, the content of the polymerization control agent is 5 mol% or less, 3 mol% or less, 1 mol% or less, or 0.7 mol, based on the total amount of the compound having a radically polymerizable group. % or less.
（可塑剤）
可塑剤としては、例えば、フタル酸エステル系化合物、アルキルスルホン酸エステル系化合物、アジピン酸エステル系化合物等が挙げられる。
(Plasticizer)
Examples of the plasticizer include phthalic acid ester compounds, alkyl sulfonic acid ester compounds, and adipic acid ester compounds.
可塑剤の含有量は、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．１質量％以上、０．２質量％以上、又は０．３質量％以上であってよく、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。 The content of the plasticizer may be 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, or 0.3% by mass or more, and 30% by mass or less, 20% by mass or more, based on the total amount of the base agent and initiator. It may be less than 10% by mass, or less than 10% by mass.
（架橋剤）
架橋剤としては、例えば、アジリジン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤等が挙げられる。
(Crosslinking agent)
Examples of the crosslinking agent include aziridine crosslinking agents, carbodiimide crosslinking agents, and the like.
架橋剤の含有量は、主剤及び開始剤の合計量を基準として、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、又は０．５質量％以上であってよく、５質量％以下、３質量％以下、又は２質量％以下であってよい。 The content of the crosslinking agent may be 0.01% by mass or more, 0.1% by mass or more, or 0.5% by mass or more, and 5% by mass or less, 3% by mass or more, based on the total amount of the main agent and initiator. It may be less than 2% by mass, or less than 2% by mass.
主剤及び開始剤の少なくとも一方は、上記の成分に加えて、紫外線吸収剤、脱水剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、溶剤等を更に含有していてもよい。 At least one of the main agent and the initiator includes, in addition to the above-mentioned components, an ultraviolet absorber, a dehydrating agent, a pigment, a dye, an antioxidant, an antioxidant, an antistatic agent, a flame retardant, an adhesion imparting agent, a dispersant, It may further contain a solvent or the like.
本実施形態の接着剤セットは、主剤と開始剤とを混合することによって、接着剤組成物を調製することができる。主剤と開始剤とを混合するときの温度は、例えば、１０～３５℃であってよい。接着剤セットの可使時間は、例えば、０．１～３分間であってよい。 In the adhesive set of this embodiment, the adhesive composition can be prepared by mixing the base agent and the initiator. The temperature when mixing the main ingredient and the initiator may be, for example, 10 to 35°C. The pot life of the adhesive set may be, for example, 0.1 to 3 minutes.
主剤と開始剤とを混合する場合、開始剤における有機ボラン錯体に対する主剤における脱錯化剤のモル量比（脱錯化剤のモル量／有機ボラン錯体のモル量）が、０．３以上、０．５以上、０．８以上、又は１以上となるように、あるいは５０以下、３０以下、１０以下、７以下、５以下、又は３以下となるように混合することが好ましい。 When mixing the main agent and the initiator, the molar ratio of the decomplexing agent in the main agent to the organoborane complex in the initiator (mole amount of decomplexing agent/mole amount of organoborane complex) is 0.3 or more, It is preferable to mix so that the ratio is 0.5 or more, 0.8 or more, or 1 or more, or 50 or less, 30 or less, 10 or less, 7 or less, 5 or less, or 3 or less.
主剤と開始剤とを混合する場合、開始剤に対する主剤の質量比（主剤の質量／開始剤の質量）が、例えば、１以上、３以上、又は５以上となるように、あるいは２００以下、１００以下、又は５０以下となるように混合することが好ましい。 When mixing the base agent and the initiator, the mass ratio of the base agent to the initiator (mass of the base agent/mass of the initiator) is, for example, 1 or more, 3 or more, or 5 or more, or 200 or less, 100 or more. It is preferable to mix it so that it becomes below or 50 or less.
主剤と開始剤とを混合する方法は、両者が混合されるのであれば特に制限されない。主剤と開始剤とを混合する方法としては、例えば、手動で混合する方法、通常のコーキングガンを用いて手塗りによって混合する方法、原料の送液用に定量性のあるポンプ（例えば、ギヤポンプ、プランジャーポンプ等）と絞り弁とを併用し、機械式回転ミキサー、スタティックミキサー等を用いて混合する方法が挙げられる。 The method of mixing the base agent and the initiator is not particularly limited as long as both are mixed. Examples of methods for mixing the base agent and initiator include manual mixing, hand-coating using a normal caulking gun, quantitative pumps for feeding the raw materials (e.g., gear pumps, Examples include a method of mixing using a mechanical rotary mixer, static mixer, etc., using a combination of a plunger pump (plunger pump, etc.) and a throttle valve.
調製された接着剤組成物は、所定の箇所に塗布することによって接着剤層を形成することができる。形成された接着剤層は、徐々にラジカル重合性基を有する化合物が高分子量化して硬化することから、基材同士を接着する接着剤層として作用する。所定の箇所に塗布する方法は、ディスペンサー等を用いる方法等の従来公知の方法を適用することができる。 The prepared adhesive composition can be applied to a predetermined location to form an adhesive layer. The formed adhesive layer acts as an adhesive layer for bonding the base materials together because the compound having a radically polymerizable group gradually increases in molecular weight and hardens. A conventionally known method such as a method using a dispenser or the like can be applied to a predetermined location.
接着剤組成物を硬化させる条件は、例えば、硬化温度１０～３５℃で、硬化時間２４～９６時間であってよい。 The conditions for curing the adhesive composition may be, for example, a curing temperature of 10 to 35° C. and a curing time of 24 to 96 hours.
［接着体及びその製造方法］
一実施形態の接着体は、第１の被着体と、第２の被着体と、第１の被着体及び第２の被着体を互いに接着する接着剤層とを備える。接着剤層は、上記の接着剤セットにおける主剤及び開始剤を含む接着剤組成物の硬化物を含有する。
[Adhesive body and its manufacturing method]
The adhesive body of one embodiment includes a first adherend, a second adherend, and an adhesive layer that adheres the first adherend and the second adherend to each other. The adhesive layer contains a cured product of an adhesive composition containing the base agent and initiator in the adhesive set described above.
第１の被着体及び第２の被着体としては、例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリ（メタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン（ＰＵＲ）、ポリオキシメチレン（ＰＯＭ）、ポリエチレン（ＰＥ）、エチレン／プロピレンコポリマー（ＥＰＭ）、エチレン／プロピレン／ジエンポリマー（ＥＰＤＭ）等のプラスチック基板、アルミニウム、鋼、銅、ステンレス等の金属基板等が挙げられる。 Examples of the first adherend and the second adherend include polypropylene (PP), polyvinyl chloride, acrylonitrile/butadiene/styrene copolymer (ABS), polycarbonate (PC), polyamide (PA), and poly(methacrylate). Plastic substrates such as acid methyl acid (PMMA), polyester, epoxy resin, polyurethane (PUR), polyoxymethylene (POM), polyethylene (PE), ethylene/propylene copolymer (EPM), ethylene/propylene/diene polymer (EPDM), Examples include metal substrates such as aluminum, steel, copper, and stainless steel.
接着体としては、例えば、プラスチック積層基板、金属積層基板、電子部品、半導体部品、ディスプレイ部品等が挙げられる。 Examples of the adhesive body include plastic laminate substrates, metal laminate substrates, electronic components, semiconductor components, display components, and the like.
一実施形態の接着体の製造方法は、主剤及び開始剤を含む接着剤組成物を介して、第１の被着体と第２の被着体とを貼り合わせる工程を備える。接着剤セットにおける主剤と開始剤とを混合するときの温度、接着剤組成物を硬化させる条件等は、上記と同様であってよい。 A method for manufacturing an adhesive body according to one embodiment includes a step of bonding a first adherend and a second adherend together via an adhesive composition containing a base agent and an initiator. The temperature when mixing the main ingredient and the initiator in the adhesive set, the conditions for curing the adhesive composition, etc. may be the same as those described above.
以下、本開示について、実施例を挙げてより具体的に説明する。ただし、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present disclosure will be described in more detail with reference to Examples. However, the present disclosure is not limited to these examples.
＜実施例１～３及び比較例１＞
［接着剤セットの作製］
（原料の準備）
・有機ボラン錯体
ＴＥＢ－ＤＡＰ：トリエチルボラン－１，３－ジアミノプロパン錯体（分子量：１７２．１、キシダ化学株式会社）
・脱錯化剤
無水コハク酸（分子量：１００．１、富士フイルム和光純薬株式会社）
・ラジカル重合性基を有する化合物（重合性化合物）
ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート（分子量：２０８．３、共栄社化学株式会社）
ＦＡ－３１０ＡＨ：フェノキシエチルアクリレート（分子量：１９２．２、昭和電工マテリアルズ株式会社）
ＥＢＥＣＲＹＬ ８４１３：脂肪族ウレタンアクリレート（分子量：３７０００、ダイセル・オルネスク株式会社）
ジメチルアクリルアミド（分子量：９９．１３、富士フイルム和光純薬株式会社）
・重合制御剤
臭化銅（ＩＩ）（分子量：２２３．４、富士フイルム和光純薬株式会社）
・過酸化物
パーロイルＬ（分子量：３９８．６、１分間半減温度：１１６℃、日油株式会社）
・無機フィラー
白艶華ＣＣ－Ｒ：表面処理炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社）
ＲＹ２００Ｓ：表面処理シリカ（シリコーンオイルで表面処理された疎水性フュームドシリカ、日本アエロジル株式会社）
ＮＳ＃２３００：炭酸カルシウム（日東粉化工業株式会社）
・有機フィラー
Ｍ２１０：アクリル系コアシェル粒子（株式会社カネカ、酸化防止剤未検出）
・可塑剤
ＰＮ－５０９０：アジピン酸ポリエステル（株式会社ＡＤＥＫＡ）
・架橋剤
トリアジリジン：トリス［３－（１－アジリジニル）プロピオン酸］トリメチロールプロパン（富士フイルム和光純薬株式会社）
<Examples 1 to 3 and Comparative Example 1>
[Preparation of adhesive set]
(Preparation of raw materials)
・Organoborane complex TEB-DAP: Triethylborane-1,3-diaminopropane complex (molecular weight: 172.1, Kishida Chemical Co., Ltd.)
・Decomplexing agent Succinic anhydride (molecular weight: 100.1, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
・Compounds with radically polymerizable groups (polymerizable compounds)
IBXA: Isobornyl acrylate (molecular weight: 208.3, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
FA-310AH: Phenoxyethyl acrylate (molecular weight: 192.2, Showa Denko Materials Co., Ltd.)
EBECRYL 8413: Aliphatic urethane acrylate (molecular weight: 37,000, Daicel Ornescu Corporation)
Dimethyl acrylamide (molecular weight: 99.13, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
・Polymerization control agent Copper (II) bromide (molecular weight: 223.4, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
・Peroxide Perloyl L (molecular weight: 398.6, 1 minute half-life temperature: 116°C, NOF Corporation)
・Inorganic filler Shiroenka CC-R: Surface treated calcium carbonate (Shiraishi Calcium Co., Ltd.)
RY200S: Surface treated silica (hydrophobic fumed silica surface treated with silicone oil, Nippon Aerosil Co., Ltd.)
NS#2300: Calcium carbonate (Nitto Funka Kogyo Co., Ltd.)
・Organic filler M210: Acrylic core-shell particles (Kaneka Corporation, no antioxidant detected)
・Plasticizer PN-5090: Adipic acid polyester (ADEKA Co., Ltd.)
・Crosslinking agent Triaziridine: Tris[3-(1-aziridinyl)propionic acid]trimethylolpropane (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
（主剤の調製）
表１に示す種類及び割合（単位：質量部）で、脱錯化剤、ラジカル重合性基を有する化合物、重合制御剤、過酸化物、及びフィラーを、ポリ瓶に秤取し、自公転ミキサー（株式会社シンキー、あわとり錬太郎）を用いて、２０００回転／分の条件で１５分間混合し、更に２０００回転／分条件で５分間脱泡し、実施例１～３及び比較例１の主剤を調製した。
(Preparation of main ingredient)
A decomplexing agent, a compound having a radically polymerizable group, a polymerization control agent, a peroxide, and a filler in the types and proportions shown in Table 1 (unit: parts by mass) were weighed out in a plastic bottle, and the mixture was mixed with a rotation-revolution mixer. (Thinky Co., Ltd., Awatori Rentaro), was mixed for 15 minutes at 2,000 rpm, and further defoamed for 5 minutes at 2,000 rpm. was prepared.
（開始剤の調製）
表１に示す種類及び割合（単位：質量部）で、有機ボラン錯体、可塑剤、架橋剤、及びフィラーを、ポリ瓶に秤取し、自公転ミキサー（株式会社シンキー、あわとり錬太郎）を用いて、２０００回転／分条件で１５分間混合し、更に２０００回転／分の条件で５分間脱泡し、実施例１～３及び比較例１の開始剤を調製した。なお、実施例１～３及び比較例１の開始剤は、同一成分である。
(Preparation of initiator)
Organoborane complexes, plasticizers, crosslinking agents, and fillers in the types and proportions shown in Table 1 (unit: parts by mass) were weighed out in a polyethylene bottle, and a rotary-revolution mixer (Thinky Co., Ltd., Awatori Rentaro) was used. The initiators of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 were prepared by mixing at 2000 rpm for 15 minutes and defoaming for 5 minutes at 2000 rpm. Note that the initiators of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 have the same components.
［接着強度の評価］
ポリプロピレン基板（被着体）（大きさ：１００ｍｍ×２５ｍｍ、厚さ：２ｍｍ）の２枚の間に、接着剤層の厚さが０．５ｍｍとなるように０．５ｍｍのスペーサーを配置した。各主剤及び各開始剤を手動ディスペンサーに充填することによって主剤及び開始剤を混合した。手動ディスペンサーを用いてポリプロピレン基板の間に塗布し、ポリプロピレン基板同士を貼り合わせて積層体を得た。得られた積層体を２３℃５５％ＲＨで７２時間放置して硬化させ、評価サンプルを作製した。作製した評価サンプルに対して、チャック間距離１００ｍｍ、試験速度５０ｍｍ／分にて引張り試験を行い、ポリプロピレン基板に対するせん断強度（ＭＰａ）を測定した。せん断強度が１ＭＰａ以上であると、充分な接着強度を有しているといえる。
[Evaluation of adhesive strength]
A 0.5 mm spacer was placed between two polypropylene substrates (adherends) (size: 100 mm x 25 mm, thickness: 2 mm) so that the thickness of the adhesive layer was 0.5 mm. The base ingredients and initiators were mixed by filling each base ingredient and each initiator into a manual dispenser. It was applied between polypropylene substrates using a manual dispenser, and the polypropylene substrates were bonded together to obtain a laminate. The obtained laminate was left to stand at 23° C. and 55% RH for 72 hours to be cured to prepare an evaluation sample. A tensile test was performed on the produced evaluation sample at a distance between chucks of 100 mm and a test speed of 50 mm/min, and the shear strength (MPa) with respect to the polypropylene substrate was measured. When the shear strength is 1 MPa or more, it can be said that the adhesive has sufficient adhesive strength.
［被膜物性の評価］
離型シート（大きさ：１５０ｍｍ×１５０ｍｍ、厚さ：０．１ｍｍ、材質：ポリテトラフルオロエチレン）上に、接着剤層の厚さが２ｍｍとなるように２ｍｍのスペーサーを配置した。各主剤及び各開始剤を混合した接着剤組成物を、離型シート上に塗布した後、別の離型シートを積層し、２３℃５５％ＲＨで７２時間放置して、離型シートと接着剤組成物の硬化物との積層シートを得た。ＪＩＳ Ｋ ６２５１に準拠して、積層シートをダンベル状３号形に打ち抜いた後、離型シートを剥離して試験片を作製した。オートグラフ（株式会社島津製作所製、型番：ＡＧＳ－１ｋＮＸ、ロードセル：５０ｋＮ）を使用し、チャック間距離７０ｍｍ、引張り速度２００ｍｍ／分で試験片の破断強度及び伸び率を測定した。破断強度及び伸び率の数値が大きいほど、硬化物の強度が高いといえる。
[Evaluation of film physical properties]
A 2 mm spacer was placed on a release sheet (size: 150 mm x 150 mm, thickness: 0.1 mm, material: polytetrafluoroethylene) so that the thickness of the adhesive layer was 2 mm. After applying the adhesive composition in which each main ingredient and each initiator are mixed onto a release sheet, another release sheet is laminated and left at 23°C and 55% RH for 72 hours to bond with the release sheet. A laminated sheet with the cured product of the agent composition was obtained. In accordance with JIS K 6251, the laminated sheet was punched into a No. 3 dumbbell shape, and the release sheet was peeled off to prepare a test piece. Using Autograph (manufactured by Shimadzu Corporation, model number: AGS-1kNX, load cell: 50kN), the breaking strength and elongation rate of the test piece were measured at a distance between chucks of 70 mm and a tensile speed of 200 mm/min. It can be said that the larger the values of breaking strength and elongation are, the higher the strength of the cured product is.
Claims (5)
前記主剤及び前記開始剤の少なくとも一方が、ラジカル重合性基を有する化合物を更に含有し、
前記主剤及び前記開始剤の少なくとも一方が、過酸化物を更に含有する、接着剤セット。 A main agent containing a decomplexing agent and an inorganic filler, and an initiator containing an organic borane complex,
At least one of the main agent and the initiator further contains a compound having a radically polymerizable group,
The adhesive set, wherein at least one of the base agent and the initiator further contains a peroxide.
前記接着剤層が、請求項１～３のいずれか一項に記載の接着剤セットにおける前記主剤及び前記開始剤を含む接着剤組成物の硬化物を含有する、接着体。 comprising a first adherend, a second adherend, and an adhesive layer that adheres the first adherend and the second adherend to each other,
An adhesive body, wherein the adhesive layer contains a cured product of an adhesive composition containing the base agent and the initiator in the adhesive set according to any one of claims 1 to 3.
前記主剤及び前記開始剤を含む接着剤組成物を介して、前記第１の被着体と前記第２の被着体とを貼り合わせる工程を備える、接着体の製造方法。 A method for manufacturing an adhesive body according to claim 4, comprising:
A method for producing an adhesive body, comprising a step of bonding the first adherend and the second adherend together via an adhesive composition containing the base agent and the initiator.
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