JP2023133651A - Organic electroluminescent element and electronic apparatus - Google Patents

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JP2023133651A
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弘明 豊島
Hiroaki Toyoshima
和樹 西村
Kazuki Nishimura
聡美 田崎
Satomi Tazaki
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Abstract

To provide an organic EL element in which a plurality of emitting layers are layered to reduce the number of organic layers forming a hole transporting zone while inhibiting a decrease in improved element performance.SOLUTION: An organic EL element includes: an anode 3; a cathode 4; a first light emitting layer 51 containing a first host material; a second light emitting layer 52 containing a second host material; and a hole transporting zone 6. In the organic EL element, all of one or more organic layers in the hole transporting zone 6 contain a common hole transporting zone material, a triplet energy T1(H1) of the first host material and a triplet energy T1(H2) of the second host material satisfy a relationship of a numerical formula (Numerical Formula 1), and an absolute value of a difference between an energy level HOMO(HT) of the hole transporting zone material and an energy level HOMO(H1) of the first host material satisfies a relationship of a numerical formula (Numerical Formula 2). T1(H1)>T1(H2)...(Numerical Formula 1) |HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4 eV...(Numerical Formula 2)SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device and an electronic device.

有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1及び2においては、複数の発光層を積層させることについて検討がなされている。また、特許文献3には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
Organic electroluminescent elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements") are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions. When a voltage is applied to the organic EL element, holes are injected from the anode into the emissive layer, and electrons are injected from the cathode into the emissive layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%.
In order to improve the performance of organic EL elements, for example, in Patent Documents 1 and 2, studies have been made on stacking a plurality of light emitting layers. Furthermore, in order to improve the performance of organic EL devices, Patent Document 3 describes a phenomenon in which singlet excitons are generated by collisional fusion of two triplet excitons (hereinafter referred to as Triplet-Triplet Fusion=TTF phenomenon). ) is stated.
Examples of the performance of an organic EL element include brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life span.

特開2007-294261号公報JP2007-294261A 米国特許出願公開2019/280209号明細書US Patent Application Publication No. 2019/280209 国際公開第2010/134350号International Publication No. 2010/134350

特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に複数層の発光層を備えて形成される有機エレクトロルミネッセンス素子において、複数の材料の混合物で形成され、且つ主成分が異なる隣り合う発光層を備え、この隣り合う発光層は、陽極側に位置する発光層の電子移動度をホール移動度で除した値が、陰極側に位置する発光層の電子移動度をホール移動度で除した値より大きい組み合わせからなり、上記の隣り合う発光層において、陽極側に位置する発光層の電子移動度が、陰極側に位置する発光層の電子移動度より大きいことを特徴とする。
しかしながら、特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子のように陽極と発光層との間に配置される正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らすと(省層化すると)、発光層へのホール供給量が低下し、発光効率が低下するおそれがある。しかしながら、特許文献1においては、ホール供給量の低下について認識されていない。
The organic electroluminescent device described in Patent Document 1 is an organic electroluminescent device that is formed with a plurality of light emitting layers between an anode and a cathode, and is formed from a mixture of a plurality of materials, and in which two or more adjacent materials having different main components are used. The adjacent emissive layers are arranged such that the value obtained by dividing the electron mobility of the emissive layer located on the anode side by the hole mobility is the value obtained by dividing the electron mobility of the emissive layer located on the cathode side by the hole mobility. of the adjacent light emitting layers, the electron mobility of the light emitting layer located on the anode side is greater than the electron mobility of the light emitting layer located on the cathode side.
However, when the number of organic layers constituting the hole transport zone arranged between the anode and the light emitting layer is reduced (layer saving) as in the organic electroluminescent device described in Patent Document 1, the light emitting layer becomes There is a risk that the supply of holes will decrease and the luminous efficiency will decrease. However, in Patent Document 1, the decrease in the hole supply amount is not recognized.

本発明の目的は、複数の発光層を積層させることで向上した素子性能の低下を抑制しつつ、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らすことのできる有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。 An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that can reduce the number of organic layers constituting a hole transport zone while suppressing deterioration of the device performance, which is improved by stacking a plurality of light emitting layers, and the organic electroluminescent device. An object of the present invention is to provide an electronic device equipped with an electroluminescent element.

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)と、前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)>T(H2) …(数1)
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV …(数2)
According to one aspect of the present invention, an organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the light emitting layer. a hole transport zone, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer; The organic layers in both include a common hole transport band material, the emissive layer includes a first emissive layer and a second emissive layer, and the first emissive layer includes a first host the second emissive layer includes a second host material, the first host material and the second host material are different from each other, and the first emissive layer has a maximum peak wavelength. includes at least a first luminescent compound that emits light at a wavelength of 500 nm or less, and the second luminescent layer includes at least a second luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less; The luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T of the second host material 1 (H2) satisfies the relationship of the following formula (Equation 1), and the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material and the highest occupied orbital of the first host material An organic electroluminescent element is provided in which the absolute value of the difference between the energy level HOMO (H1) and the energy level HOMO (H1) satisfies the following formula (Equation 2).
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV...(Math. 2)

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下であり、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)>T(H2) …(数1)
According to one aspect of the present invention, an organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the light emitting layer. a hole transport zone, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer; The organic layers in both include a common hole transport band material, the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport band material is −5.7 eV or less, and the light emitting The layers include a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer including a first host material, the second light-emitting layer including a second host material, and the second light-emitting layer including a second host material. The first host material and the second host material are different from each other, and the first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and or Differently, an organic electroluminescence in which the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1). An element is provided.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物であり、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)>T(H2) …(数1)
According to one aspect of the present invention, an organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the light emitting layer. a hole transport zone, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer; All of the organic layers in the above contain a common hole transport band material, and the hole transport band material is a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule, and the light emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer including a first host material, the second light-emitting layer including a second host material, and the first light-emitting layer including a second host material; The first host material and the second host material are different from each other, the first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and the first light-emitting layer contains at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, The layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are the same or different from each other. , an organic electroluminescent element in which the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1). is provided.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記正孔輸送帯域材料は、下記一般式(21)又は下記一般式(22)で表される化合物であり、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)>T(H2) …(数1)
According to one aspect of the present invention, an organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the light emitting layer. a hole transport zone, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer; The organic layers in both contain a common hole transport band material, and the hole transport band material is a compound represented by the following general formula (21) or the following general formula (22), and the light emitting The layers include a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer including a first host material, the second light-emitting layer including a second host material, and the second light-emitting layer including a second host material. The first host material and the second host material are different from each other, and the first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and or Differently, an organic electroluminescence in which the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1). An element is provided.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)

Figure 2023133651000002
Figure 2023133651000002

(前記一般式(21)において、
A1、LB1、及びLC1は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
A1及びLB1が単結合の場合、A及びBが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
A1及びLC1が単結合の場合、A及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
B1及びLC1が単結合の場合、B及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないA、B、及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R921)(R922)(R923)で表される基であり、
921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (21),
L A1 , L B1 , and L C1 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms,
When L A1 and L B1 are single bonds, A 1 and B 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L A1 and L C1 are single bonds, A 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L B1 and L C1 are single bonds, B 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
A 1 , B 1 , and C 1 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a group represented by -Si(R 921 )(R 922 )(R 923 ),
R 921 , R 922 and R 923 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
When multiple R 921s exist, the multiple R 921s are the same or different,
When a plurality of R 922s exist, the plurality of R 922s are the same or different,
When a plurality of R 923s exist, the plurality of R 923s are the same or different. )

Figure 2023133651000003
Figure 2023133651000003

(前記一般式(22)において、
21及びA22は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子であり、
~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子であり、
~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CR20であり、
20が複数存在する場合、複数のR20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
21及びL22は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (22),
A 21 and A 22 are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to *1,
One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to *2,
Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which are not carbon atoms bonded to *1, and Y 9 to Y 12 which are not carbon atoms bonded to *2 each independently represent CR 20 and
When a plurality of R 20s exist, one or more of a set of two or more adjacent R 20s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other, forming a substituted or unsubstituted fused ring or not bonding to each other,
The R20s that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
hydrogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
halogen atom,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 21 and L 22 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. )
(In the hole transport zone material, R 901 , R 902 , R 903 and R 904 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other. )

本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数3)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
(H1)>T(H2) …(数1)
μe(H2)>μe(H1) …(数3)
According to one aspect of the present invention, an organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, and a light emitting layer disposed between the anode and the light emitting layer. a hole transport zone, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer; The organic layers in both include a common hole transport band material, the emissive layer includes a first emissive layer and a second emissive layer, and the first emissive layer includes a first host the second emissive layer includes a second host material, the first host material and the second host material are different from each other, and the first emissive layer has a maximum peak wavelength. includes at least a first luminescent compound that emits light at a wavelength of 500 nm or less, and the second luminescent layer includes at least a second luminescent compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less; The luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T of the second host material 1 (H2) satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 1), and the electron mobility μe(H1) of the first host material and the electron mobility μe(H2) of the second host material An organic electroluminescent device is provided that satisfies the relationship of the following mathematical formula (Math. 3).
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
μe(H2)>μe(H1)…(Math. 3)

本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。 According to one aspect of the present invention, there is provided an electronic device equipped with the organic electroluminescent element according to the above-described one aspect of the present invention.

本発明の一態様によれば、複数の発光層を積層させることで向上した素子性能の低下を抑制しつつ、正孔輸送帯域を構成する層の数を減らすことのできる有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。 According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device in which the number of layers constituting a hole transport zone can be reduced while suppressing deterioration in device performance, which is improved by stacking a plurality of light emitting layers; An electronic device equipped with the organic electroluminescent element can be provided.

本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。1 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention. 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。It is a figure showing the schematic structure of another example of the organic electroluminescence element concerning one embodiment of the present invention.

[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
[Definition]
In this specification, the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).

本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。 In this specification, in a chemical structural formula, a hydrogen atom, that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
In this specification, the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring. The "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, a benzene ring has 6 carbon atoms, a naphthalene ring has 10 carbon atoms, a pyridine ring has 5 carbon atoms, and a furan ring has 4 carbon atoms. Further, for example, the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13, and the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
Further, when the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.

本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。 In this specification, the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms. The "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5. For example, the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six. Furthermore, for example, hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the quinazoline ring or atoms constituting substituents are not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring atoms in the quinazoline ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 10.

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In the present specification, "carbon number XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY" represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。 In this specification, "number of atoms XX to YY" in the expression "substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY" represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case. Here, "YY" is larger than "XX", "XX" means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.

本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
In this specification, an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
In the present specification, "unsubstituted" in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group" means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent. The hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group" is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
Moreover, in this specification, "substituted" in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group" means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent. "Substitution" in the case of "BB group substituted with AA group" similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.

「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
"Substituents described herein"
The substituents described in this specification will be explained below.

本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
The number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group" described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
The number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group" described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group" described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group" described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group" described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
Unless otherwise specified herein, the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group" described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
Unless otherwise specified herein, the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group" described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
The number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group" described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ~18.
The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group" described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・“Substituted or unsubstituted aryl group”
Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group" described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc. (Here, an unsubstituted aryl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted aryl group" is an "unsubstituted aryl group", and a substituted aryl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted aryl group" is a "substituted or unsubstituted aryl group"). (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.") In this specification, the mere mention of "aryl group" includes both "unsubstituted aryl group" and "substituted aryl group."
"Substituted aryl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group" are replaced with a substituent. Examples of the "substituted aryl group" include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group" in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of "unsubstituted aryl group" and "substituted aryl group" listed here are just examples, and the "substituted aryl group" described in this specification includes the following specific examples. A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group" of Group G1B is further replaced with a substituent, and a hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group" in the following specific example group G1B is Furthermore, groups substituted with substituents are also included.

・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・Unsubstituted aryl group (specific example group G1A):
phenyl group,
p-biphenyl group,
m-biphenyl group,
o-biphenyl group,
p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group,
p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group,
m-terphenyl-3-yl group,
m-terphenyl-2-yl group,
o-terphenyl-4-yl group,
o-terphenyl-3-yl group,
o-terphenyl-2-yl group,
1-naphthyl group,
2-naphthyl group,
anthryl group,
benzanthryl group,
phenanthryl group,
benzophenanthryl group,
phenalenyl group,
pyrenyl group,
chrysenyl group,
benzocrysenyl group,
triphenylenyl group,
benzotriphenylenyl group,
tetracenyl group,
pentacenyl group,
fluorenyl group,
9,9'-spirobifluorenyl group,
benzofluorenyl group,
dibenzofluorenyl group,
fluoranthenyl group,
benzofluoranthenyl group,
A monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from a perylenyl group and a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-1) to (TEMP-15).

・置換のアリール基(具体例群G1B):o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・Substituted aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group,
m-tolyl group,
p-tolyl group,
para-xylyl group,
meta-xylyl group,
ortho-xylyl group,
para-isopropylphenyl group,
meta-isopropylphenyl group,
ortho-isopropylphenyl group,
para-t-butylphenyl group,
meta-t-butylphenyl group,
ortho-t-butylphenyl group,
3,4,5-trimethylphenyl group,
9,9-dimethylfluorenyl group,
9,9-diphenylfluorenyl group,
9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group,
9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group,
cyanophenyl group,
triphenylsilylphenyl group,
trimethylsilylphenyl group,
phenylnaphthyl group,
A group in which one or more hydrogen atoms of a monovalent group derived from a naphthylphenyl group and a ring structure represented by the above general formulas (TEMP-1) to (TEMP-15) are replaced with a substituent.

・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・“Substituted or unsubstituted heterocyclic group”
The "heterocyclic group" described herein is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
A "heterocyclic group" as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
A "heterocyclic group" as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" (specific example group G2) described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B). (Here, the term "unsubstituted heterocyclic group" refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is "unsubstituted heterocyclic group", and the term "substituted heterocyclic group" refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group"). "Heterocyclic group" refers to a "substituted heterocyclic group.") In this specification, simply "heterocyclic group" refers to "unsubstituted heterocyclic group" and "substituted heterocyclic group." including both.
"Substituted heterocyclic group" means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted heterocyclic group" include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group" in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned. The examples of "unsubstituted heterocyclic group" and "substituted heterocyclic group" listed here are just examples, and the "substituted heterocyclic group" described in this specification includes specific A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" in example group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" in specific example group G2B Also included are groups in which a hydrogen atom is further replaced with a substituent.

具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。 Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom. heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).

具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。 Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom. group (Specific Example Group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents. Includes substituted groups (Example Group G2B4).

・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1):
pyrrolyl group,
imidazolyl group,
pyrazolyl group,
triazolyl group,
Tetrazolyl group,
oxazolyl group,
isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
thiazolyl group,
isothiazolyl group,
thiadiazolyl group,
pyridyl group,
pyridazinyl group,
pyrimidinyl group,
pyrazinyl group,
triazinyl group,
indolyl group,
isoindolyl group,
indolizinyl group,
quinolidinyl group,
quinolyl group,
isoquinolyl group,
cinnolyl group,
phthalazinyl group,
quinazolinyl group,
quinoxalinyl group,
benzimidazolyl group,
indazolyl group,
phenanthrolinyl group,
phenanthridinyl group,
acridinyl group,
phenazinyl group,
carbazolyl group,
benzocarbazolyl group,
morpholino group,
phenoxazinyl group,
phenothiazinyl group,
Azacarbazolyl group and diazacarbazolyl group.

・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2):
frill group,
oxazolyl group,
isoxazolyl group,
oxadiazolyl group,
xanthenyl group,
benzofuranyl group,
isobenzofuranyl group,
dibenzofuranyl group,
naphthobenzofuranyl group,
benzoxazolyl group,
benzisoxazolyl group,
phenoxazinyl group,
morpholino group,
dinaphthofuranyl group,
azadibenzofuranyl group,
diazadibenzofuranyl group,
Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.

・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・Unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2A3):
thienyl group,
thiazolyl group,
isothiazolyl group,
Thiadiazolyl group,
benzothiophenyl group (benzothienyl group),
Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group),
dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group),
naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group),
benzothiazolyl group,
benzisothiazolyl group,
phenothiazinyl group,
dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group),
Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group),
Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group),
Azanaphthobenzothiophenyl group (azanaphthobenzothienyl group), and diazanaphthobenzothiophenyl group (diazanaphthobenzothienyl group).

・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4): - Monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4):

前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
In the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33), X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
In the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33), when at least one of X A and Y A is NH or CH 2 , in the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33), The monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .

・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1):
(9-phenyl)carbazolyl group,
(9-biphenylyl)carbazolyl group,
(9-phenyl)phenylcarbazolyl group,
(9-naphthyl)carbazolyl group,
diphenylcarbazol-9-yl group,
phenylcarbazol-9-yl group,
methylbenzimidazolyl group,
ethylbenzimidazolyl group,
phenyltriazinyl group,
biphenylyltriazinyl group,
diphenyltriazinyl group,
phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.

・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2):
phenyldibenzofuranyl group,
methyldibenzofuranyl group,
A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].

・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3):
phenyldibenzothiophenyl group,
methyldibenzothiophenyl group,
A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].

・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4): - A group in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) is replaced with a substituent (specific example group G2B4) ):

前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。 The above-mentioned "one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group" refers to a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of XA and YA is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom in the case where XA and YA are CH2, and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.

・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・“Substituted or unsubstituted alkyl group”
Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ). (Here, an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group" is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.") Hereinafter, when it is simply referred to as an "alkyl group," it includes both an "unsubstituted alkyl group" and a "substituted alkyl group."
"Substituted alkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group" (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples Examples include group G3B). In this specification, the alkyl group in "unsubstituted alkyl group" means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group" includes a linear "unsubstituted alkyl group" and a branched "unsubstituted alkyl group". The examples of "unsubstituted alkyl group" and "substituted alkyl group" listed here are just examples, and the "substituted alkyl group" described in this specification includes specific example group G3B. A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group" in "Substituted alkyl group" is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group" in Example Group G3B is further replaced with a substituent. included.

・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
・Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A):
methyl group,
ethyl group,
n-propyl group,
isopropyl group,
n-butyl group,
isobutyl group,
s-butyl group and t-butyl group.

・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・Substituted alkyl group (specific example group G3B):
heptafluoropropyl group (including isomers),
pentafluoroethyl group,
2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.

・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・“Substituted or unsubstituted alkenyl group”
Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc. (Here, the term "unsubstituted alkenyl group" refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group" is "unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group" refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group"). " refers to the case where it is a "substituted alkenyl group.") In the present specification, simply "alkenyl group" includes both "unsubstituted alkenyl group" and "substituted alkenyl group."
"Substituted alkenyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkenyl group" include the following "unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done. The examples of "unsubstituted alkenyl group" and "substituted alkenyl group" listed here are just examples, and the "substituted alkenyl group" described in this specification includes specific example group G4B. A group in which the hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group" is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkenyl group" in Example Group G4B is further replaced with a substituent. included.

・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A):
vinyl group,
allyl group,
1-butenyl group,
2-butenyl group and 3-butenyl group.

・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・Substituted alkenyl group (specific example group G4B):
1,3-butandienyl group,
1-methylvinyl group,
1-methylallyl group,
1,1-dimethylallyl group,
2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.

・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted alkynyl group”
Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5) described in this specification include the following unsubstituted alkynyl group (specific example group G5A). (Here, the term "unsubstituted alkynyl group" refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group" is "unsubstituted alkynyl group.") Hereinafter, when simply "alkynyl group" is used, "unsubstituted alkynyl group" means "unsubstituted alkynyl group". ``alkynyl group'' and ``substituted alkynyl group.''
"Substituted alkynyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted alkynyl group" include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group" (specific example group G5A) are replaced with a substituent.

・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・Unsubstituted alkynyl group (specific example group G5A):
Ethynyl group.

・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・“Substituted or unsubstituted cycloalkyl group”
Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B). (Here, the term "unsubstituted cycloalkyl group" refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is "unsubstituted cycloalkyl group", and the term "substituted cycloalkyl group" refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group"). ("cycloalkyl group" refers to the case where "substituted cycloalkyl group" is used.) In this specification, when simply referring to "cycloalkyl group", it refers to "unsubstituted cycloalkyl group" and "substituted cycloalkyl group". including both.
"Substituted cycloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group" are replaced with a substituent. Specific examples of the "substituted cycloalkyl group" include the following "unsubstituted cycloalkyl group" (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned. The examples of "unsubstituted cycloalkyl group" and "substituted cycloalkyl group" listed here are just examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification includes specific A group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the cycloalkyl group itself is replaced with a substituent in the "substituted cycloalkyl group" of example group G6B, and in the "substituted cycloalkyl group" of specific example group G6B Also included are groups in which the hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.

・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・Unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A):
cyclopropyl group,
cyclobutyl group,
cyclopentyl group,
cyclohexyl group,
1-adamantyl group,
2-adamantyl group,
1-norbornyl group and 2-norbornyl group.

・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・Substituted cycloalkyl group (specific example group G6B):
4-methylcyclohexyl group.

・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・"Group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )"
Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification (specific example group G7) include:
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si (G1) (G2) (G2),
-Si (G1) (G1) (G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)
can be mentioned. here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
- A plurality of G1's in Si(G1) (G1) (G1) are the same or different from each other.
- A plurality of G2's in Si(G1)(G2)(G2) are mutually the same or different.
- A plurality of G1's in Si(G1) (G1) (G2) are mutually the same or different.
- A plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
- A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different.
- A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.

・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・"Group represented by -O-(R 904 )"
Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include:
-O(G1),
-O(G2),
-O (G3) and -O (G6)
can be mentioned.
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.

・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・"Group represented by -S-(R 905 )"
Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification (specific example group G9) include:
-S (G1),
-S (G2),
-S (G3) and -S (G6)
can be mentioned.
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.

・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・"Group represented by -N(R 906 )(R 907 )"
Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification (specific example group G10) include:
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N (G1) (G2),
-N(G3) (G3), and -N(G6) (G6).
here,
G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2.
G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3.
G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" described in specific example group G6.
-N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
-N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
-N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
-N(G6) A plurality of G6's in (G6) are mutually the same or different.

・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・"Halogen atom"
Specific examples of the "halogen atom" (specific example group G11) described in this specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.

・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group”
The "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group" described in this specification refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms (perfluoro group). The number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group" is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein. "Substituted fluoroalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group" are replaced with a substituent. In addition, the "substituted fluoroalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group" is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group" include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.

・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・“Substituted or unsubstituted haloalkyl group”
The "substituted or unsubstituted haloalkyl group" described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with halogen atoms. Unless otherwise specified herein, the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group" is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18. "Substituted haloalkyl group" means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group" are replaced with a substituent. In addition, the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group" are further replaced with a substituent. Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group" include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group" (specific example group G3) are replaced with a halogen atom. A haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.

・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・“Substituted or unsubstituted alkoxy group”
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group". The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group" is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・“Substituted or unsubstituted alkylthio group”
A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group" described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group". The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・“Substituted or unsubstituted aryloxy group”
A specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group" described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group" described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group. The number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・“Substituted or unsubstituted arylthio group”
A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group" described in the specific example group G1. "Unsubstituted aryl group". The number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・“Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group”
A specific example of the "trialkylsilyl group" described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group." - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group" is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.

・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted aralkyl group”
A specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group" described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1. Therefore, an "aralkyl group" is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group" is replaced with an "aryl group" as a substituent, and is one embodiment of a "substituted alkyl group." An "unsubstituted aralkyl group" is an "unsubstituted alkyl group" substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group" is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
Specific examples of "substituted or unsubstituted aralkyl groups" include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α - Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group , 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, and 2-β-naphthylisopropyl group.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。 The substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein. 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and 9,9-diphenylfluorenyl group.

本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。 The substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein. Nanthrolinyl group, carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyl group These include riazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.

本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, the carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in this specification.

本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in the specification.

前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。 In the general formulas (TEMP-Cz1) to (TEMP-Cz9), * represents the bonding position.

本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。 In this specification, the dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in the specification.

前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。 In the general formulas (TEMP-34) to (TEMP-41), * represents the bonding position.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。 Unless otherwise specified herein, the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.

・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted arylene group”
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group" by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence. As a specific example of a "substituted or unsubstituted arylene group" (specific example group G12), one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1. Examples include divalent groups derived from the derivatives.

・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group”
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above, in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.

・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・“Substituted or unsubstituted alkylene group”
Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group" by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence. As a specific example of a "substituted or unsubstituted alkylene group" (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.

本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified herein.

前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
In the general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
In the general formulas (TEMP-42) to (TEMP-52), * represents the bonding position.

前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
In the general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
In the general formulas (TEMP-53) to (TEMP-62), * represents the bonding position.

前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
In the general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
In the general formulas (TEMP-63) to (TEMP-68), * represents the bonding position.

本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。 The substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.

前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the general formulas (TEMP-69) to (TEMP-82), Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.

前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。 In the general formulas (TEMP-83) to (TEMP-102), Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.

以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。 The above is the explanation about the "substituents described in this specification."

・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
・"When combining to form a ring"
In the present specification, "one or more pairs of two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring." or do not combine with each other" refers to the case where "one or more of a set of two or more adjacent members combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring"; One or more pairs of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, and one or more pairs of two or more adjacent groups do not bond to each other. ” means if and.
In this specification, when "one or more of a set of two or more adjacent rings are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one of the set of two or more adjacent rings is Regarding the case where "a pair or more are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring" (hereinafter, these cases may be collectively referred to as "a case where they are combined to form a ring"), the following ,explain. The case of an anthracene compound represented by the following general formula (TEMP-103) whose parent skeleton is an anthracene ring will be explained as an example.

例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。 For example, in the case where "one or more of the sets of two or more adjacent R 921 to R 930 are bonded to each other to form a ring", the set of two or more adjacent R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .

上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。 The above-mentioned "one or more sets" means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time. For example, when R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A , and at the same time R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B , the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).

「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。 The case where "a set of two or more adjacent items" forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a set of "three or more adjacent items" form a ring. This also includes the case where two sets are combined. For example, R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A , R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C , and the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton. In this case, the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .

形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。 The "single ring" or "fused ring" that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as a structure consisting only of the formed ring. Even if "a set of two adjacent rings" forms a "monocycle" or "fused ring," the "monocycle" or "fused ring" is a saturated ring, or Can form unsaturated rings. For example, ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a "monocyclic ring" or a "fused ring." Furthermore, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings". Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a fused ring by condensation of ring Q A and ring Q C. When ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q A is a fused ring.

「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
"Unsaturated ring" means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. "Saturated ring" means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
"Form a ring" means to form a ring with only a plurality of atoms of a parent skeleton, or with a plurality of atoms of a parent skeleton and one or more arbitrary elements. For example, the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements. As a specific example, when R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms. When R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.

ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
Here, the "arbitrary element" is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification. In any element (for example, in the case of a carbon element or a nitrogen element), a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below. When any element other than carbon is included, the ring formed is a heterocycle.
Unless otherwise specified herein, the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
Unless otherwise specified herein, "monocycle" is preferred among "monocycle" and "fused ring."
Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring" is preferred between the "saturated ring" and the "unsaturated ring".
Unless otherwise stated herein, a "monocycle" is preferably a benzene ring.
Unless otherwise stated herein, an "unsaturated ring" is preferably a benzene ring.
When "one or more pairs of two or more adjacent groups" are "bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" or "bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring" In the case of "forming", unless otherwise specified herein, preferably, one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms. A substituted or unsubstituted "unsaturated ring" is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.

上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
When the above-mentioned "single ring" or "fused ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "arbitrary substituent" described below. Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned "single ring" or "fused ring" has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above.
When the above-mentioned "saturated ring" or "unsaturated ring" has a substituent, the substituent is, for example, the "arbitrary substituent" described below. Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned "single ring" or "fused ring" has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above.
The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups" are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").

・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
・Substituent in the case of "substituted or unsubstituted" In one embodiment in this specification, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" (herein referred to as "arbitrary substituent") For example,
unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
-O-(R 904 ),
-S- (R 905 ),
-N(R 906 )(R 907 ),
Halogen atom, cyano group, nitro group,
A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Here, R 901 to R 907 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different,
When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different,
When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different,
When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different,
When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different,
When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different,
When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is
an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" is
an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。 Specific examples of each group of the above-mentioned arbitrary substituents are the specific examples of the substituents described in the section of "Substituents described in this specification" above.

本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
Unless otherwise specified in this specification, any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
Unless otherwise specified herein, any substituent may further have a substituent. The substituent which the arbitrary substituent further has is the same as the above arbitrary substituent.

本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。 In this specification, the numerical range expressed using "AA-BB" has the numerical value AA written before "AA-BB" as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB". means a range that includes as an upper limit value.

〔第一実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
(基本構成)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、次に示す基本構成を有する。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす。
(H1)>T(H2) …(数1)
[First embodiment]
(Organic electroluminescent device)
(Basic configuration)
The organic electroluminescent device according to this embodiment has the following basic configuration. The organic electroluminescent device according to the present embodiment includes an anode, a cathode, a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer, the hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer, the hole transport zone includes one or more organic layers, and the organic layer in the hole transport zone is Both include a common hole transport band material, the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer includes a first host material, and the first light-emitting layer includes a first host material; The second light emitting layer includes a second host material, the first host material and the second host material are different from each other, and the first light emitting layer emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less. The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and the second light-emitting layer contains at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and the first light-emitting compound and the second light-emitting layer The two luminescent compounds are the same or different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are different from each other. , satisfies the relationship of the following formula (Equation 1).
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)

本実施形態に係る有機EL素子は、上記基本構成に加えてさらに、下記(要素1)、(要素2)、(要素3)、(要素4)及び(要素5)からなる群から選択される少なくとも1つの要素を含む。 In addition to the above basic configuration, the organic EL element according to the present embodiment is further selected from the group consisting of (Element 1), (Element 2), (Element 3), (Element 4), and (Element 5). Contains at least one element.

(要素1)
要素1において、前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)と、前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2)の関係を満たす。
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV …(数2)
(Element 1)
In element 1, the absolute value of the difference between the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material and the energy level HOMO (H1) of the highest occupied orbital of the first host material; satisfies the relationship of the following formula (Math. 2).
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV...(Math. 2)

(要素2)
要素2において、前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下である。
(Element 2)
In element 2, the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material is −5.7 eV or less.

(要素3)
要素3において、前記正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物である。
(Element 3)
In Element 3, the hole transport zone material is a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.

(要素4)
要素4において、前記正孔輸送帯域材料は、下記一般式(21)又は一般式(22)で表される化合物である。
(Element 4)
In Element 4, the hole transport zone material is a compound represented by the following general formula (21) or general formula (22).

Figure 2023133651000025
Figure 2023133651000025

(前記一般式(21)において、
A1、LB1、及びLC1は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
A1及びLB1が単結合の場合、A及びBが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
A1及びLC1が単結合の場合、A及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
B1及びLC1が単結合の場合、B及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないA、B、及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R921)(R922)(R923)で表される基であり、
921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (21),
L A1 , L B1 , and L C1 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms,
When L A1 and L B1 are single bonds, A 1 and B 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L A1 and L C1 are single bonds, A 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L B1 and L C1 are single bonds, B 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
A 1 , B 1 , and C 1 that do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a group represented by -Si(R 921 )(R 922 )(R 923 ),
R 921 , R 922 and R 923 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
When multiple R 921s exist, the multiple R 921s are the same or different,
When a plurality of R 922s exist, the plurality of R 922s are the same or different,
When a plurality of R 923s exist, the plurality of R 923s are the same or different from each other. )

Figure 2023133651000026
Figure 2023133651000026

(前記一般式(22)において、
21及びA22は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子であり、
~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子であり、
~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CR20であり、
20が複数存在する場合、複数のR20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
21及びL22は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (22),
A 21 and A 22 are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to *1,
One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to *2,
Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which are not carbon atoms bonded to *1, and Y 9 to Y 12 which are not carbon atoms bonded to *2 each independently represent CR 20 and
When a plurality of R 20s exist, one or more of a set of two or more adjacent R 20s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other, forming a substituted or unsubstituted fused ring or not bonding to each other,
The R20s that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
hydrogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
halogen atom,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
L 21 and L 22 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. )
(In the hole transport zone material, R 901 , R 902 , R 903 and R 904 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other. )

(要素5)
要素5において、前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数3)の関係を満たす。
μe(H2)>μe(H1) …(数3)
(Element 5)
In element 5, the electron mobility μe (H1) of the first host material and the electron mobility μe (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3).
μe(H2)>μe(H1)…(Math. 3)

以下、前述の基本構成と、要素1~要素5の少なくともいずれかとを含んだ本実施形態に係る有機EL素子について説明する。 Hereinafter, an organic EL element according to the present embodiment including the above-mentioned basic configuration and at least one of Elements 1 to 5 will be described.

従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Tripret-Tripret-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献3に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。 Conventionally, Triplet-Tripret-Annhilation (sometimes referred to as TTA) is known as a technique for improving the luminous efficiency of organic electroluminescent elements. TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with triplet excitons to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism is sometimes referred to as a TTF mechanism as described in Patent Document 3.

TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
→(4/9)A+(1/9)+(13/9)
即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
The TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine within the light emitting layer to generate excitons. As is conventionally known, the spin state has a ratio of 25% singlet excitons and 75% triplet excitons. In conventionally known fluorescent devices, 25% of singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of triplet excitons are thermally deactivated without emitting light. The process returns to the ground state. Therefore, the theoretical limit value of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
On the other hand, the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been theoretically investigated. S. M. According to Bachilo et al. (J. Phys. Chem. A, 104, 7711 (2000)), assuming that a higher-order exciton such as a quintet immediately returns to a triplet, the When the density of 3A * ) increases, triplet excitons collide with each other and a reaction as shown in the following formula occurs. Here, 1 A represents the ground state and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
3 A * + 3 A * → (4/9) 1 A + (1/9) 1 A * + (13/9) 3 A *
That is, 5 3 A * → 4 1 A + 1 A * , and it is predicted that of the 75% of triplet excitons originally generated, 1/5, or 20%, will change to singlet excitons. Therefore, the number of singlet excitons contributing as light is 40%, which is the 25% originally generated plus 75%×(1/5)=15%. At this time, the emission ratio derived from TTF (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%. Furthermore, if 75% of the initially generated triplet excitons collide with each other to generate a singlet exciton (one singlet exciton is generated from two triplet excitons), then the initially generated singlet exciton An extremely high internal quantum efficiency of 62.5%, which is the sum of 75% x (1/2) = 37.5% to the 25% exciton term, can be obtained. At this time, the TTF ratio is 37.5/62.5=60%.

本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
According to the organic electroluminescent device according to the present embodiment, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light emitting layer interact with the organic layer directly in contact with the first light emitting layer. Even if carriers are present in excess at the interface, it is thought that triplet excitons present at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer are difficult to quench. For example, if a recombination region exists locally at the interface between the first light emitting layer and the hole transport layer or electron barrier layer, quenching due to excessive electrons is possible. On the other hand, when a recombination region exists locally at the interface between the first light emitting layer and the electron transport layer or hole blocking layer, quenching due to excessive holes is considered.
The organic electroluminescent device according to the present embodiment includes at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a predetermined relationship, and the first light-emitting layer in the first light-emitting layer The triplet energy T 1 (H1) of the host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Equation 1).
By providing the first light-emitting layer and the second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the above formula (Equation 1), the triplet excitons generated in the first light-emitting layer are not quenched by excess carriers and are Movement to the second light emitting layer and back movement from the second light emitting layer to the first light emitting layer can be suppressed. As a result, in the second light-emitting layer, the TTF mechanism is developed, singlet excitons are efficiently generated, and the light-emitting efficiency is improved.
In this way, the organic electroluminescent device mainly exhibits the TTF mechanism by utilizing the first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons and the triplet excitons that have migrated from the first light-emitting layer. and a second light emitting layer as different regions, and a compound having a triplet energy smaller than that of the first host material in the first light emitting layer is used as the second host material in the second light emitting layer. By providing a difference in triplet energy, luminous efficiency is improved.

本実施形態に係る有機EL素子は、数式(数1)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を有するため、素子の発光効率を向上させることができる。
特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子のように陽極と発光層との間に配置される正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らすと(省層化すると)、発光効率が低下するおそれがある。本実施形態に係る有機EL素子は、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らしても、素子性能(例えば、発光効率)の低下も防止することができる。本実施形態に係る有機EL素子は、正孔輸送帯域の陰極側の有機層(例えば、正孔輸送層又は電子障壁層)と第二の発光層との間に第一の発光層を備え、さらに、前述の(要素1)~(要素5)の少なくともいずれかを含むことで、第一の発光層へのホールの供給量の低下が防止され、発光位置が正孔輸送帯域側から第一の発光層と第二の発光層との間に移動するため、発光効率の低下が抑制される。
Since the organic EL device according to this embodiment has the first light emitting layer and the second light emitting layer that satisfy the relationship expressed by the mathematical formula (Equation 1), the light emitting efficiency of the device can be improved.
As in the organic electroluminescent device described in Patent Document 1, when the number of organic layers constituting the hole transport zone arranged between the anode and the light emitting layer is reduced (layer saving), the luminous efficiency decreases. There is a risk. In the organic EL device according to this embodiment, even if the number of organic layers constituting the hole transport zone is reduced, deterioration in device performance (for example, luminous efficiency) can be prevented. The organic EL device according to the present embodiment includes a first light emitting layer between an organic layer (for example, a hole transport layer or an electron blocking layer) on the cathode side of the hole transport zone and a second light emitting layer, Furthermore, by including at least one of the above-mentioned (Element 1) to (Element 5), a decrease in the amount of holes supplied to the first light emitting layer is prevented, and the light emitting position is shifted from the hole transport zone side to the first light emitting layer. Since the light-emitting layer moves between the light-emitting layer and the second light-emitting layer, a decrease in luminous efficiency is suppressed.

正孔輸送帯域における有機層が含有する共通の正孔輸送帯域材料は、1種の化合物でもよいし、2種以上の混合物でもよい。 The common hole transport zone material contained in the organic layer in the hole transport zone may be one type of compound or a mixture of two or more types.

本実施形態に係る有機EL素子において、HOMO(HT)と、HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2A)の関係を満たすことが好ましい。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV …(数2A)
In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that the absolute value of the difference between HOMO(HT) and HOMO(H1) satisfies the relationship of the following formula (Equation 2A).
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV...(Math. 2A)

本実施形態に係る有機EL素子において、HOMO(HT)と、HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2B)の関係を満たすことが好ましい。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.3eV …(数2B)
In the organic EL device according to the present embodiment, it is preferable that the absolute value of the difference between HOMO(HT) and HOMO(H1) satisfies the following formula (Equation 2B).
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.3eV...(Math. 2B)

本実施形態に係る有機EL素子において、HOMO(HT)と、HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2C)の関係を満たすことが好ましい。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.28eV …(数2C)
In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that the absolute value of the difference between HOMO(HT) and HOMO(H1) satisfies the relationship of the following formula (Equation 2C).
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.28eV...(Math. 2C)

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport band material is preferably -5.7 eV or less.

本明細書において、最高被占軌道のエネルギー準位HOMOは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法により最高被占軌道のエネルギー準位HOMOを測定できる。 In this specification, the energy level HOMO of the highest occupied orbital is measured in the atmosphere using a photoelectron spectrometer. Specifically, the energy level HOMO of the highest occupied orbital can be measured by the method described in Examples.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と陰極との間に配置され、第二の発光層は、第一の発光層と陰極との間に配置されていることも好ましい。陽極側から、第一の発光層と第二の発光層とをこの順序に有していてもよいし、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層とをこの順序に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、発光層が積層構成であることによる効果が期待できる。 In the organic EL device according to this embodiment, the first light-emitting layer is arranged between the anode and the cathode, and the second light-emitting layer is arranged between the first light-emitting layer and the cathode. is also preferable. The first light-emitting layer and the second light-emitting layer may be arranged in this order from the anode side, or the second light-emitting layer and the first light-emitting layer may be arranged in this order from the anode side. You can leave it there. Regardless of the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, by selecting a material combination that satisfies the relationship of the above formula (Equation 1), the effect of the light-emitting layer having a laminated structure can be expected. can.

第一の発光層が陽極側に配置されている場合、正孔輸送帯域と第一の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
第二の発光層が陽極側に配置されている場合、正孔輸送帯域と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
When the first light emitting layer is disposed on the anode side, it is preferable that the hole transport zone and the first light emitting layer are in direct contact with each other.
When the second light emitting layer is disposed on the anode side, it is preferable that the hole transport zone and the second light emitting layer are in direct contact with each other.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、前記数式(数3)の関係を満たすことも好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, if the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is from the anode side, the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are It is also preferable that the electron mobility μe (H1) of one host material and the electron mobility μe (H2) of the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 3).

第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数3)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。 When the first host material and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 3), the recombination ability of holes and electrons in the first light emitting layer is improved.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
In the organic EL device according to the present embodiment, if the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is from the anode side, the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are It is also preferable that the hole mobility μh (H1) of one host material and the hole mobility μh (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31).
μh(H1)>μh(H2)...(Math. 31)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
In the organic EL device according to the present embodiment, if the stacking order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is from the anode side, the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are The hole mobility μh (H1) of the first host material, the electron mobility μe (H1) of the first host material, the hole mobility μh (H2) of the second host material, and the hole mobility μh (H2) of the second host material. It is also preferable that the electron mobility μe(H2) of the material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 32).
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1))…(Math. 32)

電子移動度は、インピーダンス分光法を用い、以下の方法で測定できる。
陽極及び陰極で厚さ100nm~200nmの測定対象層を挟み、バイアスDC電圧を印加しながら100mV以下の微小交流電圧を印加する。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定する。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス(Z)を算出する。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の式により電子移動度を算出する。
電子移動度=(測定対象層の膜厚)/(応答時間・電圧)
Electron mobility can be measured by the following method using impedance spectroscopy.
A layer to be measured with a thickness of 100 nm to 200 nm is sandwiched between an anode and a cathode, and a minute AC voltage of 100 mV or less is applied while applying a bias DC voltage. Measure the alternating current value (absolute value and phase) flowing at this time. The main measurement is performed while changing the frequency of the AC voltage, and the complex impedance (Z) is calculated from the current value and voltage value. At this time, the frequency dependence of the imaginary part (ImM) of the modulus M = iωZ (i: imaginary unit, ω: angular frequency) is determined, and the reciprocal of the frequency ω at which ImM becomes the maximum value is determined by the electrons conducting in the layer to be measured. is defined as the response time of Then, electron mobility is calculated using the following formula.
Electron mobility = (thickness of layer to be measured) 2 / (response time/voltage)

正孔移動度は、移動度評価用素子をインピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行うことで、測定でき、具体的には、後述する実施例に記載の方法で測定できる。 Hole mobility can be measured by installing a mobility evaluation element in an impedance measuring device and performing impedance measurement, and specifically, by the method described in Examples described below.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域の膜厚は、120nm以下であることが好ましく、60nm以下であることがより好ましく、50nm以下であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域の膜厚は、5nm以上であることが好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the hole transport zone is preferably 120 nm or less, more preferably 60 nm or less, and even more preferably 50 nm or less.
In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the hole transport zone is preferably 5 nm or more.

本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と第一の発光層との間に配置される層の数は、1層又は2層であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the number of layers disposed between the anode and the first light emitting layer is preferably one or two.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層の少なくともいずれかの有機層を含んでいることも好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the hole transport zone includes at least one organic layer of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron barrier layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、陽極と直接接する第一の有機層を含み、第一の有機層が、電子障壁層であることも好ましい。電子障壁層は、発光層の陽極側に、直接、接していることが好ましい。電子障壁層は、例えば、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に到達することを阻止する層である。また、電子障壁層は、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出すのを阻止する層であってもよい。この場合、電子障壁層は、発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に移動することを阻止する。 In the organic EL device according to this embodiment, the hole transport zone includes a first organic layer that is in direct contact with the anode, and it is also preferable that the first organic layer is an electron barrier layer. It is preferable that the electron barrier layer is in direct contact with the anode side of the light emitting layer. The electron barrier layer is, for example, a layer that transports holes and prevents electrons from reaching a layer closer to the anode than the barrier layer (for example, a hole transport layer or a hole injection layer). Further, the electron barrier layer may be a layer that prevents excitation energy from leaking from the light emitting layer to its surrounding layers. In this case, the electron barrier layer prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer closer to the anode than the barrier layer (for example, a hole transport layer or a hole injection layer).

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、陽極と直接接する第二の有機層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含む場合、第一の有機層の膜厚は、第二の有機層の膜厚よりも厚いことが好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the hole transport zone includes a second organic layer that is in direct contact with the anode.
In the organic EL device according to this embodiment, when the hole transport zone includes the first organic layer and the second organic layer, the thickness of the first organic layer is greater than the thickness of the second organic layer. Preferably, it is thick.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、第一の有機層及び第二の有機層を含み、第一の有機層は、第一の発光層又は第二の発光層と直接接し、第二の有機層は、陽極と直接接することも好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the hole transport zone includes a first organic layer and a second organic layer, and the first organic layer is directly connected to the first light emitting layer or the second light emitting layer. It is also preferable that the second organic layer is in direct contact with the anode.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層は、正孔輸送帯域材料と、正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物(ドープ化合物と称する場合がある。)を含有することが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, the second organic layer contains a hole transport band material and a compound (sometimes referred to as a dope compound) having a molecular structure different from that of the hole transport band material. is preferred.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層がドープ化合物を含有する場合、第二の有機層中のドープ化合物の含有量は、5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層がドープ化合物を含有する場合、第二の有機層中のドープ化合物の含有量は、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることがより好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, when the second organic layer contains a dope compound, the content of the dope compound in the second organic layer is preferably 5% by mass or more, and 10% by mass. It is more preferable that it is above.
In the organic EL device according to this embodiment, when the second organic layer contains a dope compound, the content of the dope compound in the second organic layer is preferably 30% by mass or less, and 25% by mass. It is more preferable that it is below.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層が正孔輸送帯域材料とドープ化合物とを含有する場合、第二の有機層中の正孔輸送帯域材料の含有量は、70質量%以上であることが好ましく、75質量%以上であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層が正孔輸送帯域材料とドープ化合物とを含有する場合、第二の有機層中の正孔輸送帯域材料の含有量は、95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることがより好ましい。
第二の有機層が正孔輸送帯域材料とドープ化合物とを含有する場合、第二の有機層中の正孔輸送帯域材料及びドープ化合物の含有量の合計は、100質量%以下である。
In the organic EL device according to the present embodiment, when the second organic layer contains a hole transport band material and a dope compound, the content of the hole transport band material in the second organic layer is 70% by mass. It is preferably at least 75% by mass, more preferably at least 75% by mass.
In the organic EL device according to the present embodiment, when the second organic layer contains a hole transport band material and a dope compound, the content of the hole transport band material in the second organic layer is 95% by mass. It is preferably at most 90% by mass, more preferably at most 90% by mass.
When the second organic layer contains a hole transport zone material and a dope compound, the total content of the hole transport zone material and dope compound in the second organic layer is 100% by mass or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層は、さらに、下記一般式(P11)で表される第一の環構造及び下記一般式(P12)で表される第二の環構造の少なくともいずれかを含む化合物をドープ化合物(正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物)として含むことが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, the second organic layer further includes a first ring structure represented by the following general formula (P11) and a second ring structure represented by the following general formula (P12). It is preferable to include a compound containing at least one of the following as a dope compound (a compound having a molecular structure different from that of the hole transport band material).

Figure 2023133651000027
Figure 2023133651000027

(前記一般式(P11)で表される第一の環構造は、前記第一の有機材料の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合し、
=Z10で表される構造は、下記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)で表される。)
(The first ring structure represented by the general formula (P11) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or fused with at least one ring structure of an unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms,
The structure represented by =Z 10 has the following general formulas (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), ( 11j), (11k) or (11m). )

Figure 2023133651000028
Figure 2023133651000028

Figure 2023133651000029
Figure 2023133651000029

(前記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)中、R11~R14並びにR1101~R1110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(P12)において、Z~Zは、それぞれ独立に、
窒素原子、
15と結合する炭素原子、又は
前記第一の化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
~Zの内、少なくとも1つは、前記第一の化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
15は、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
15が複数存在する場合、複数のR15は互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記第一の有機材料中、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数ある場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
902が複数ある場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
903が複数ある場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
904が複数ある場合、複数のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
905が複数ある場合、複数のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
906が複数ある場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
907が複数ある場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(Formula (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) or (11m) ), R 11 to R 14 and R 1101 to R 1110 are each independently,
hydrogen atom,
halogen atom,
hydroxy group,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )
(In the general formula (P12), Z 1 to Z 5 are each independently,
nitrogen atom,
A carbon atom that is bonded to R 15 or a carbon atom that is bonded to another atom in the molecule of the first compound,
At least one of Z 1 to Z 5 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the first compound,
R15 is
hydrogen atom,
halogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
Substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
carboxy group,
substituted or unsubstituted ester group,
substituted or unsubstituted carbamoyl group,
selected from the group consisting of a nitro group, and a substituted or unsubstituted siloxanyl group,
When a plurality of R 15s exist, the plurality of R 15s are the same or different from each other. )
(In the first organic material, R 901 to R 907 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When there are multiple R 901s , the multiple R 901s are the same or different,
When there are multiple R 902s , the multiple R 902s are the same or different,
When there are multiple R 903s , the multiple R 903s are the same or different,
When there are multiple R 904s , the multiple R 904s are the same or different,
When there are multiple R 905s , the multiple R 905s are the same or different,
When there is a plurality of R 906 , the plurality of R 906 are the same or different,
When there are multiple R 907s , the multiple R 907s are the same or different. )

本明細書におけるエステル基は、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、-C(=O)ORで表される。Rは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、-C(=O)ORArで表される。RArは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
The ester group in this specification is at least one group selected from the group consisting of an alkyl ester group and an aryl ester group.
The alkyl ester group herein is represented by, for example, -C(=O)OR E. R E is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms).
The aryl ester group herein is represented by, for example, -C(=O)OR Ar . R Ar is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.

本明細書におけるシロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基である。 The siloxanyl group in this specification is a silicon compound group via an ether bond, for example, a trimethylsiloxanyl group.

本明細書におけるカルバモイル基は、-CONHで表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、-CONH-Ar、又は-CONH-Rで表される。Arは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは環形成炭素数6~10)のアリール基及び環形成原子数5~50(好ましくは環形成原子数5~14)の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~50複素環基とが結合した基であってもよい。
は、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~6)のアルキル基である。
The carbamoyl group herein is represented by -CONH 2 .
The substituted carbamoyl group herein is represented by, for example, -CONH-Ar C or -CONH-R C. Ar C is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 10 ring carbon atoms) and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 14 ring atoms). ) is at least one group selected from the group consisting of heterocyclic groups. Ar C may be a group in which a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms is bonded to a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R C is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms).

ドープ化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これらドープ化合物の具体例に限定されない。 Specific examples of the dope compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of dope compounds.

第二の有機層が、正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物を含有する場合、第二の有機層の膜厚は、5nm以上、10nm以下であることが好ましい。 When the second organic layer contains a compound with a molecular structure different from that of the hole transport band material, the thickness of the second organic layer is preferably 5 nm or more and 10 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the hole transport band material is preferably a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域における有機層は、いずれも、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物を含まないことが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that none of the organic layers in the hole transport zone contain a diamine compound having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule.

前記一般式(21)で表される化合物が、下記一般式(212)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (21) is preferably a compound represented by the following general formula (212).

Figure 2023133651000076
Figure 2023133651000076

(前記一般式(212)において、
C1、A、B及びCは、それぞれ、前記一般式(21)で定義したとおりであり、
n1及びn2は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (212),
L C1 , A 1 , B 1 and C 1 are each as defined in the general formula (21),
n1 and n2 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4,
When there are multiple R's, the multiple R's are the same or different,
When there are multiple R's, one or more of the sets of two or more adjacent R's are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R that does not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form the substituted or unsubstituted fused ring,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

前記一般式(21)で表される化合物において、A、B及びCの内、少なくとも1つは、下記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (21), at least one of A 1 , B 1 and C 1 is the following general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), or general formula It is preferable that it is a group selected from the group consisting of groups represented by (21d) and general formula (21e).

Figure 2023133651000077
Figure 2023133651000077

(前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)において、
21は、NR21、CR2223、酸素原子又は硫黄原子であり、
21が複数ある場合、複数のX21は、互いに同一であるか、又は異なり、
21がCR2223である場合、R22とR23とからなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
21、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR22及びR23は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
211~R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
又は互いに結合せず
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R218は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)一般式(21d)及び一般式(21e)における*は、それぞれ独立に、LA1、LB1、又はLC1との結合位置である。)
(In the general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), general formula (21d) and general formula (21e),
X 21 is NR 21 , CR 22 R 23 , an oxygen atom or a sulfur atom,
When there are multiple X21s , the multiple X21s are the same or different,
When X 21 is CR 22 R 23 , the set consisting of R 22 and R 23 is
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 21 and R 22 and R 23 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently,
hydrogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
One or more sets of two or more adjacent ones of R 211 to R 218 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring,
or R 211 to R 218 that do not bond to each other, do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, each independently,
hydrogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
* in the general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), general formula (21d), and general formula (21e) each independently represents the bonding position with L A1 , L B1 , or L C1 It is. )

前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基ではない、A、B、及びCは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。 A 1 , B which is not a group selected from the group consisting of the groups represented by the general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), general formula (21d) and general formula (21e) 1 and C 1 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.

前記一般式(22)で表される化合物において、例えば、Yが、*1に結合する炭素原子であり、Y11が、*2に結合する炭素原子である場合、前記一般式(22)は、下記一般式(221)で表される。
前記一般式(22)で表される化合物は、下記一般式(221)で表される化合物であることも好ましい。
In the compound represented by the general formula (22), for example, when Y 6 is a carbon atom bonded to *1 and Y 11 is a carbon atom bonded to *2, the compound represented by the general formula (22) is represented by the following general formula (221).
The compound represented by the general formula (22) is also preferably a compound represented by the following general formula (221).

Figure 2023133651000078
Figure 2023133651000078

(前記一般式(221)において、
~Y、Y~Y10、及びY12~Y16は、CR20であり、
21、A22、L21、L22、及びR20は、それぞれ、前記一般式(22)におけるA21、A22、L21、L22、及びR20と同義であり、複数のR20は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (221),
Y 1 to Y 5 , Y 7 to Y 10 , and Y 12 to Y 16 are CR 20 ,
A 21 , A 22 , L 21 , L 22 , and R 20 have the same meanings as A 21 , A 22 , L 21 , L 22 , and R 20 in the general formula (22), respectively, and a plurality of R 20 are the same or different from each other. )

前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (22), A 21 and A 22 are preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.

前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A21及びA22の他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、ナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (22), one of A 21 and A 22 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the other of A 21 and A 22 is a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, naphthylphenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or 9,9-biphenyl A fluorenyl group is preferred.

前記一般式(22)で表される化合物において、A21及びA22の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A21及びA22のの他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、置換もしくは無置換の3-ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (22), one of A 21 and A 22 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the other of A 21 and A 22 is Substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted p-biphenyl group, substituted or unsubstituted m-biphenyl group, substituted or unsubstituted o-biphenyl group, substituted or unsubstituted 3-naphthylphenyl group, triphenylenyl or 9,9-biphenylfluorenyl group.

前記一般式(22)で表される化合物において、L21及びL22は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (22), L 21 and L 22 are each independently preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子の正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
In the hole transport band material of the organic EL device according to the present embodiment, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other,
When a plurality of R 905s exist, the plurality of R 905s are the same or different from each other,
When a plurality of R 906s exist, the plurality of R 906s are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s exist, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other.

本実施形態に係る正孔輸送帯域材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。 In the hole transport zone material according to the present embodiment, it is preferable that all groups described as "substituted or unsubstituted" are "unsubstituted" groups.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、分子中に置換もしくは無置換の3-カルバゾリル基を含まないことも好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the hole transport band material does not contain a substituted or unsubstituted 3-carbazolyl group in the molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が正孔輸送層を含んでいる場合、正孔輸送層には、前述の(要素1)~(要素5)からなる群から選択される少なくとも1つの要素を満たす正孔輸送帯域材料を用いることができる、例えば、芳香族アミン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することもできる。具体的には、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)などの芳香族アミン誘導体等を用いることができる。正孔輸送層に用いる芳香族アミン誘導体は、モノアミン化合物であることが好ましい。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。但し、正孔輸送層に用いる物質としては、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層でもよいし、上記物質を含む層が二層以上積層された積層構造でもよい。
In the organic EL device according to the present embodiment, when the hole transport zone includes a hole transport layer, the hole transport layer includes a material selected from the group consisting of (Element 1) to (Element 5) described above. Hole transport zone materials satisfying at least one element can be used, for example aromatic amine derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc. can also be used. Specifically, aromatic amine derivatives such as 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP) can be used. The aromatic amine derivative used in the hole transport layer is preferably a monoamine compound.
The material with high hole transport properties used in the hole transport layer is, for example, a material having a hole mobility of 10 −6 cm 2 /(V·s) or more. However, as the substance used for the hole transport layer, any substance other than these may be used as long as it has a hole transport property higher than an electron transport property. Note that the layer containing a substance with high hole transport properties may be a single layer, or may have a laminated structure in which two or more layers containing the above substance are laminated.

また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
Further, for example, a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer. Preferably, the barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
For example, when a barrier layer is placed in contact with the emitting layer on the cathode side, the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side (e.g., electron transport layer) than the barrier layer. prevent you from doing When the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.

(正孔輸送帯域材料の製造方法)
正孔輸送帯域材料は、公知の方法により製造できる。また、正孔輸送帯域材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing hole transport zone material)
The hole transport zone material can be manufactured by a known method. Further, the hole transport zone material can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the intended object.

(正孔輸送帯域材料の具体例)
正孔輸送帯域材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
(Specific example of hole transport zone material)
Specific examples of hole transport zone materials include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of hole transport zone materials.

Figure 2023133651000079
Figure 2023133651000079

Figure 2023133651000080
Figure 2023133651000080

Figure 2023133651000081
Figure 2023133651000081

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)-T(H2)>0.03eV …(数5)
In the organic EL device according to this embodiment, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material have the relationship expressed by the following formula (Equation 5). It is preferable to satisfy the following.
T 1 (H1) - T 1 (H2)>0.03eV...(Math. 5)

本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。 In this specification, the "host material" is a material that is included in, for example, "50% by mass or more of the layer." Therefore, the first light emitting layer contains, for example, the first host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer. The second light emitting layer contains, for example, the second host material in an amount of 50% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer.

(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
(Emission wavelength of organic EL element)
The organic electroluminescent device according to this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
It is more preferable that the organic electroluminescent device according to this embodiment emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the device is driven.
The maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows. A spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/cm 2 . In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).

(第一の発光層)
第一の発光層は、第一のホスト材料を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含む。第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることが好ましい。
(first light emitting layer)
The first emissive layer includes a first host material. The first host material is a different compound from the second host material contained in the second light emitting layer.
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less. The first luminescent compound is preferably a fluorescent compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first luminescent compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the first luminescent compound is not a complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first light-emitting layer preferably does not contain a metal complex. Further, in the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
In the organic EL device according to this embodiment, the first light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
Moreover, it is preferable that the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Here, examples of heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.

化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
The method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 μmol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength. Note that in this specification, the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as fluorescence maximum peak wavelength (FL-peak).

第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
また、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
In the emission spectrum of the first luminescent compound, when the peak with the maximum emission intensity is defined as the maximum peak and the height of the maximum peak is 1, the heights of the other peaks appearing in the emission spectrum are: Preferably it is less than 0.6. Note that the peak in the emission spectrum is the maximum value.
Moreover, in the emission spectrum of the first luminescent compound, it is preferable that the number of peaks is less than three.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
In the organic EL device according to this embodiment, the first light emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
The maximum peak wavelength of light emitted by the light emitting layer when driving the device can be measured by the method described below.

・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λp
素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
・Maximum peak wavelength λp of light emitted from the light emitting layer when driving the device
The maximum peak wavelength λp1 of the light emitted from the first light emitting layer when driving the device is determined by manufacturing the organic EL device using the same material for the second light emitting layer as the first light emitting layer, and determining the current of the organic EL device. A spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density is 10 mA/cm 2 . The maximum peak wavelength λp 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
The maximum peak wavelength λp2 of the light emitted from the second light emitting layer when the device is driven is determined by manufacturing the organic EL device using the same material for the first light emitting layer as the second light emitting layer, and determining the current of the organic EL device. A spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density is 10 mA/cm 2 . The maximum peak wavelength λp 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)>S(D1) …(数20)
一重項エネルギーSとは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
In the organic EL device according to this embodiment, the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 20). It is preferable to satisfy the relationship.
S 1 (H1)>S 1 (D1)...(Math. 20)
Singlet energy S1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.

第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数20)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。 When the first host material and the first luminescent compound satisfy the relationship of the mathematical formula (Equation 20), the singlet excitons generated on the first host material are Energy transfer to the first luminescent compound becomes easier, contributing to the fluorescent light emission of the first luminescent compound.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数20A)の関係を満たすことが好ましい。
(D1)>T(H1) …(数20A)
In the organic EL device according to this embodiment, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 20A). It is preferable to satisfy the relationship.
T 1 (D1)>T 1 (H1)...(Math. 20A)

第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数20A)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。 When the first host material and the first luminescent compound satisfy the relationship of the mathematical formula (Equation 20A), the triplet excitons generated in the first luminescent layer are Since it moves on the first host material rather than on the first light-emitting compound, it becomes easier to move to the second light-emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子は、下記数式(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
(D1)>T(H1)>T(H2) …(数20B)
The organic EL device according to this embodiment preferably satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 20B).
T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 20B)

(三重項エネルギーT
三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
(Triplet energy T 1 )
Examples of the method for measuring the triplet energy T1 include the following method.
The compound to be measured is dissolved in EPA (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 -5 mol/L or more and 10 -4 mol/L or less. The solution is placed in a quartz cell and used as a measurement sample. For this measurement sample, measure the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence intensity, horizontal axis: wavelength) at a low temperature (77 [K]), and draw a tangent to the rise of the short wavelength side of this phosphorescence spectrum. , the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis is defined as triplet energy T 1 .
Conversion formula (F1): T 1 [eV] = 1239.85/λ edge

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
The tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
Note that a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side. The tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
For the measurement of phosphorescence, an F-4500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used. Note that the measurement device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.

(一重項エネルギーS
溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
(Singlet energy S 1 )
Examples of the method for measuring singlet energy S1 using a solution (sometimes referred to as a solution method) include the following method.
Prepare a toluene solution of 10 -5 mol/L or more and 10 -4 mol/L or less of the compound to be measured, put it in a quartz cell, and measure the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis) at room temperature (300K). axis: wavelength). Draw a tangent to the falling edge of the long wavelength side of this absorption spectrum, and calculate the singlet energy by substituting the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis into the conversion formula (F2) shown below. do.
Conversion formula (F2): S 1 [eV] = 1239.85/λedge
Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on a spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, consider tangents at each point on the curve. The slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that the first luminescent compound is contained in the first luminescent layer in an amount exceeding 1.1% by mass. That is, the first luminescent layer preferably contains the first luminescent compound in an amount exceeding 1.1% by mass of the total mass of the first luminescent layer, and preferably contains the first luminescent compound in an amount of more than 1.1% by mass of the total mass of the first luminescent layer. The content is more preferably 2% by mass or more, and even more preferably 1.5% by mass or more based on the total mass of the first light-emitting layer.
The first luminescent layer preferably contains the first luminescent compound in an amount of 10% by mass or less based on the total mass of the first luminescent layer, and preferably contains a first luminescent compound in an amount of 7% by mass or less based on the total mass of the first luminescent layer. It is more preferable to do so, and it is even more preferable that the content is 5% by mass or less based on the total mass of the first light emitting layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
In the organic EL device according to the present embodiment, the first light-emitting layer preferably contains the first compound as the first host material in an amount of 60% by mass or more based on the total mass of the first light-emitting layer, It is more preferably contained in an amount of 70% by mass or more of the total mass of the first luminescent layer, and even more preferably contained in an amount of 80% by mass or more of the total mass of the first luminescent layer. It is even more preferable to contain 90% by mass or more of the total weight of the first light emitting layer, and still more preferably to contain 95% by weight or more of the total mass of the first light emitting layer.
The first light emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first light emitting layer.
However, when the first luminescent layer contains the first host material and the first luminescent compound, the upper limit of the total content of the first host material and the first luminescent compound is 100% by mass. be.

なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
Note that this embodiment does not exclude that the first light-emitting layer includes materials other than the first host material and the first light-emitting compound.
The first light-emitting layer may contain only one kind of first host material, or may contain two or more kinds of first host materials. The first light-emitting layer may contain only one type of first light-emitting compound, or may contain two or more types of the first light-emitting compound.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the first light emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. If the thickness of the first light emitting layer is 3 nm or more, it is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the first light emitting layer.
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the first light emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the first light-emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to migrate to the second light-emitting layer.
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the first light emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、下記式(HT100)で表される化合物を含んでいてもよい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first light emitting layer may contain a compound represented by the following formula (HT100).

Figure 2023133651000082
Figure 2023133651000082

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、本実施形態に係る正孔輸送帯域材料を含んでいてもよい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first light emitting layer may contain the hole transport band material according to this embodiment.

(第二の発光層)
第二の発光層は、第二のホスト材料を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含む。第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることが好ましい。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
(Second light emitting layer)
The second emissive layer includes a second host material. The second host material is a different compound from the first host material contained in the first light emitting layer.
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less. The second luminescent compound is preferably a fluorescent compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
The method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as described above.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the second light emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the half width of the maximum peak of the second luminescent compound is preferably 1 nm or more and 20 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物のストークスシフトは、7nmを超えることが好ましい。
第二の発光性化合物のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。
測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いることができる。
これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求める。ストークスシフトSSの単位は、nmである。
In the organic EL device according to this embodiment, the Stokes shift of the second luminescent compound is preferably greater than 7 nm.
If the Stokes shift of the second luminescent compound exceeds 7 nm, it becomes easier to prevent a decrease in luminous efficiency due to self-absorption.
Self-absorption is a phenomenon in which the same compound absorbs emitted light, and is a phenomenon that causes a decrease in luminous efficiency. Self-absorption is significantly observed in compounds with a small Stokes shift (that is, the overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum is large). Therefore, in order to suppress self-absorption, it is necessary to It is preferable to use a compound with a small Stokes shift can be measured by the method described below.
A measurement sample is prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 2.0×10 −5 mol/L. A measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) is measured. A spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, and for example, a spectrophotometer U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used. Further, a measurement sample is prepared by dissolving a compound to be measured in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L. A measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300K), and the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) was measured. A spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, and for example, a spectrofluorometer model F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used.
From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS). The unit of Stokes shift SS is nm.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数3A)の関係を満たすことが好ましい。
(D2)>T(H2) …(数3A)
In the organic EL device according to this embodiment, the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (Equation 3A). It is preferable to satisfy the relationship.
T 1 (D2)>T 1 (H2)...(Math. 3A)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数3A)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
In the organic EL device according to the present embodiment, the second light-emitting compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Math. 3A), so that the triplet excitation generated in the first light-emitting layer When the molecules migrate to the second emissive layer, they transfer energy to molecules of the second host material rather than to the second emissive compound having a higher triplet energy. Further, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the second host material do not move to the second light-emitting compound having higher triplet energy. Triplet excitons generated by recombination on molecules of the second luminescent compound quickly transfer energy to molecules of the second host material.
The triplet excitons of the second host material do not move to the second luminescent compound, and the triplet excitons efficiently collide with each other on the second host material due to the TTF phenomenon, resulting in singlet excitation. A child is generated.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)>S(D2) …(数4)
In the organic EL device according to the present embodiment, the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 4). It is preferable to satisfy the relationship.
S 1 (H2)>S 1 (D2)...(Math. 4)

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。 In the organic EL device according to the present embodiment, the second luminescent compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 4), so that the singlet energy of the second luminescent compound is , is smaller than the singlet energy of the second host material, the singlet exciton generated by the TTF phenomenon transfers energy from the second host material to the second luminescent compound, and the energy of the second luminescent compound is lower than that of the second host material. Contributes to fluorescent light emission.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the second luminescent compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the second luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the second luminescent compound is not a complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the second light emitting layer preferably does not contain a metal complex. Further, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the second light emitting layer does not contain a boron-containing complex.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
In the organic EL device according to this embodiment, the second light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
Moreover, it is preferable that the second light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Here, examples of heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二の発光層中に、1.1質量%を超えて、含有されることが好ましい。すなわち、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の1.1質量%超、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
In the organic EL device according to the present embodiment, the second luminescent compound is preferably contained in the second luminescent layer in an amount exceeding 1.1% by mass. That is, the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of more than 1.1% by mass based on the total mass of the second light-emitting layer, and preferably contains the second light-emitting compound in an amount of more than 1.1% by mass based on the total mass of the second light-emitting layer. The content is more preferably 2% by mass or more, and even more preferably 1.5% by mass or more based on the total mass of the second light emitting layer.
The second light-emitting layer preferably contains a second light-emitting compound in an amount of 10% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer, and preferably contains a second light-emitting compound in an amount of 7% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer. It is more preferable to do so, and it is even more preferable that the content is 5% by mass or less based on the total mass of the second light emitting layer.

第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
The second light-emitting layer preferably contains the second compound as the second host material in an amount of 60% by mass or more based on the total mass of the second light-emitting layer, and preferably contains 70% by mass of the total mass of the second light-emitting layer. It is more preferable to contain at least 80% by mass of the total mass of the second light-emitting layer, and it is more preferable to contain at least 90% by mass of the total mass of the second light-emitting layer. It is even more preferred, and even more preferred that the content is 95% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
The second light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer.
When the second light emitting layer contains the second host material and the second light emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second light emitting compound is 100% by mass.

なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
Note that this embodiment does not exclude that the second light-emitting layer includes a material other than the second host material and the second light-emitting compound.
The second light-emitting layer may contain only one kind of second host material, or may contain two or more kinds of second host materials. The second light-emitting layer may contain only one kind of second light-emitting compound, or may contain two or more kinds of second light-emitting compounds.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. When the thickness of the second light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have migrated from the first light emitting layer to the second light emitting layer can be easily suppressed from returning to the first light emitting layer. Moreover, if the film thickness of the second light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the first light emitting layer.
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is preferably 20 nm or less. When the film thickness of the second light emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the second light emitting layer can be improved, and the TTF phenomenon can be made more likely to occur.
In the organic EL device according to this embodiment, the thickness of the second light emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(DX)>T(H1)>T(H2) …(数10)
In the organic EL device according to the present embodiment, the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound It is preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 10).
2.6eV>T 1 (DX)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10)

第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数10A)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数10A)
It is preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10A).
2.6eV>T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10A)

第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数10B)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T(D2)>T(H1)>T(H2) …(数10B)
It is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 10B).
2.6eV>T 1 (D2)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物三重項エネルギーT(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(DX)-T(H1)<0.6eV …(数11)
In the organic EL device according to this embodiment, the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are It is preferable that the relationship of the following mathematical formula (Equation 11) is satisfied.
0eV<T 1 (DX)-T 1 (H1)<0.6eV (Math. 11)

第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(D1)-T(H1)<0.6eV …(数11A)
It is preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11A).
0eV<T 1 (D1)-T 1 (H1)<0.6eV...(Math. 11A)

第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T(D2)-T(H2)<0.8eV …(数11B)
It is preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 11B).
0eV<T 1 (D2)-T 1 (H2)<0.8eV...(Math. 11B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)>2.0eV …(数12)
In the organic EL device according to the present embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the following formula (Equation 12).
T 1 (H1)>2.0eV...(Math. 12)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
(H1)>2.10eV …(数12A)
(H1)>2.15eV …(数12B)
In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Math. 12A), and also satisfies the relationship of the following formula (Math. 12B): It is also preferable.
T 1 (H1)>2.10eV...(Math. 12A)
T 1 (H1)>2.15eV...(Math. 12B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。 In the organic EL device according to the present embodiment, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the above equation (Equation 12A) or the above equation (Equation 12B), so that the first light emission is achieved. The triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are also more likely to be inhibited from moving back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer. As a result, singlet excitons are efficiently generated in the second light-emitting layer, improving luminous efficiency.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T(H1)>1.90eV …(数12D)
In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 12C), and also satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 12D). It is also preferable.
2.08eV>T 1 (H1)>1.87eV...(Math. 12C)
2.05eV>T 1 (H1)>1.90eV...(Math. 12D)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。 In the organic EL device according to the present embodiment, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Equation 12C) or the formula (Equation 12D), so that the first light emission is achieved. The energy of triplet excitons generated in the layer is reduced, and the lifespan of organic EL devices can be expected to be extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T(D1) …(数14A)
2.50eV>T(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 14A), and satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 14B). It is also preferable to satisfy
2.60eV>T 1 (D1)...(Math. 14A)
2.50eV>T 1 (D1)...(Math. 14B)
When the first light-emitting layer contains the first light-emitting compound that satisfies the relationship of the above formula (14A) or (14B), the life of the organic EL element is extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T(D2) …(数14C)
2.50eV>T(D2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship expressed by the following formula (Equation 14C), and satisfies the relationship expressed by the following expression (Equation 14D). It is also preferable to satisfy
2.60eV>T 1 (D2)...(Math. 14C)
2.50eV>T 1 (D2)...(Math. 14D)
When the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the formula (14C) or (14D), the life of the organic EL element is extended.

本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)≧1.9eV …(数13)
In the organic EL device according to the present embodiment, it is preferable that the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the following formula (Equation 13).
T 1 (H2)≧1.9eV (Math. 13)

(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、正孔輸送帯域、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
(Other layers of organic EL element)
The organic EL device according to this embodiment may have one or more organic layers in addition to the hole transport zone, the first light emitting layer, and the second light emitting layer. Examples of the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, and an electron barrier layer.

本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、電子注入層、電子輸送層、及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。 The organic EL device according to the present embodiment may be composed of only the hole transport zone, the first light emitting layer, and the second light emitting layer, but for example, it may include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole barrier It may further include at least one layer selected from the group consisting of layers, etc.

図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
The organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4. The organic layer 10 is composed of a hole transport zone 6, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9, which are laminated in this order from the anode 3 side. be done.

図2に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Aは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、第二の有機層62、第一の有機層61、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Aにおいて、正孔輸送帯域6は、第一の有機層61及び第二の有機層62で構成される。
FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
The organic EL element 1A includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4. The organic layer 10 includes, in order from the anode 3 side, a second organic layer 62, a first organic layer 61, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. , are stacked in this order. In the organic EL element 1A, the hole transport zone 6 is composed of a first organic layer 61 and a second organic layer 62.

本発明は、図1及び図2に示す有機EL素子の構成に限定されない。別の構成の有機EL素子としては、例えば、有機層が、陽極側から順に、正孔輸送帯域、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成される態様や、有機層が、陽極側から順に、第二の有機層、第一の有機層、第二の発光層、第一の発光層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成される態様が挙げられる。 The present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIGS. 1 and 2. In an organic EL element having another structure, for example, the organic layer is arranged in order from the anode side, a hole transport zone, a second light emitting layer, a first light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order. In some embodiments, the organic layers are stacked in order from the anode side: a second organic layer, a first organic layer, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. An example is an embodiment in which the layers are laminated in this order.

(第三の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第三の発光性化合物を少なくとも含み、第一の発光性化合物と、第二の発光性化合物と、第三の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数1A)の関係を満たすことが好ましい。
(H1)>T(H3) …(数1A)
(Third luminescent layer)
The organic EL device according to this embodiment may further include a third light emitting layer.
The third emissive layer includes a third host material, the first host material, the second host material, and the third host material are different from each other, and the third emissive layer has a maximum peak wavelength. It contains at least a third luminescent compound that emits light of 500 nm or less, and the first luminescent compound, the second luminescent compound, and the third luminescent compound are the same or different from each other, It is preferable that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1A).
T 1 (H1)>T 1 (H3)...(Math. 1A)

本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT(H3)とが、下記数式(数1B)の関係を満たすことが好ましい。
(H2)>T(H3) …(数1B)
When the organic EL device according to the present embodiment includes a third light emitting layer, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material It is preferable that the following formula (Equation 1B) be satisfied.
T 1 (H2)>T 1 (H3)...(Math. 1B)

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other.

本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
In this specification, a layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact" is, for example, one of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3). Aspects may also be included.
(LS1) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer, an area where both the first host material and the second host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
(LS2) When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed. An embodiment in which a region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound coexist is generated during the process, and the region is present at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
(LS3) When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed. In the process, a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the second host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer. Aspects that exist in

本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。 When the organic EL element according to this embodiment includes a third light emitting layer, the first light emitting layer and the second light emitting layer are in direct contact with each other, and the second light emitting layer and the third light emitting layer are in direct contact with each other. It is preferable that the layers are in direct contact with each other.

本明細書において、「第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
In this specification, a layer structure in which "the second light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact" is, for example, one of the following embodiments (LS4), (LS5), and (LS6). Aspects may also be included.
(LS4) In the process of vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the third light-emitting layer, an area where both the second host material and the third host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the second light-emitting layer and the third light-emitting layer.
(LS5) When the second light-emitting layer and the third light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the third light-emitting layer are performed. An embodiment in which a region in which the second host material, the third host material, and the luminescent compound coexist is generated during the process, and the region is present at the interface between the second luminescent layer and the third luminescent layer.
(LS6) When the second light-emitting layer and the third light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the third light-emitting layer are performed. In the process, a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the second host material, or a region consisting of the third host material is generated, and this region forms the interface between the second luminescent layer and the third luminescent layer. Aspects that exist in

また、本実施形態に係る有機EL素子は、拡散層をさらに有することも好ましい。 Moreover, it is also preferable that the organic EL element according to this embodiment further includes a diffusion layer.

本実施形態に係る有機EL素子が拡散層を有する場合、拡散層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。 When the organic EL element according to this embodiment has a diffusion layer, the diffusion layer is preferably arranged between the first light emitting layer and the second light emitting layer.

有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。 The structure of the organic EL element will be further explained. Hereinafter, description of symbols may be omitted.

(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the organic EL element. As the substrate, for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used. Alternatively, a flexible substrate may be used. The flexible substrate refers to a (flexible) substrate that can be bent, and includes, for example, a plastic substrate. Examples of materials forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. Moreover, an inorganic vapor-deposited film can also be used.

(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , graphene, etc. In addition, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metal material (eg, titanium nitride).

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。 These materials are usually formed into films by sputtering. For example, indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide. Furthermore, for example, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide. By using a target, it can be formed by a sputtering method. In addition, it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.

陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。 Among the EL layers formed on the anode, the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode. , materials that can be used as electrode materials (for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.

仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium. Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used. In addition, when forming an anode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Furthermore, when silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, etc. can be used.

(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.

なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。 In addition, when forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Furthermore, when using silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, etc. can be used.

なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。 By providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.

(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
(electron transport layer)
The organic EL device according to this embodiment preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
The electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties. The electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used. Specifically, low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used. In addition to metal complexes, 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5- (ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4- biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4- Complex compounds such as triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilbene (abbreviation: BzOs) Aromatic compounds can also be used. In this embodiment, benzimidazole compounds can be suitably used. The substances described here mainly have an electron mobility of 10 −6 cm 2 /(V·s) or more. Note that any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property. Further, the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers made of the above substances.

また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。 Moreover, a polymer compound can also be used for the electron transport layer. For example, poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy), etc. can be used.

(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(electron injection layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties. The electron injection layer contains lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc. Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used. In addition, a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.

あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。 Alternatively, a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor. In this case, the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) constituting the electron transport layer are used. be able to. The electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium. Moreover, alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.

(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(Layer formation method)
Methods for forming each layer of the organic EL element of this embodiment are not limited to those specifically mentioned above, but dry film formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating, and spin Known methods such as coating methods, dipping methods, flow coating methods, wet film forming methods such as inkjet methods can be employed.

(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(film thickness)
The thickness of each organic layer of the organic EL element of this embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 μm is preferred.

(第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第三のホスト材料は、例えば、下記一般式(1)、一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される第一の化合物、及び下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。また、第一の化合物を第一のホスト材料及び第二のホスト材料として用いることもでき、この場合、第二のホスト材料として用いた下記一般式(1)、又は下記一般式(1X)、一般式(12X)、一般式(13X)、一般式(14X)、一般式(15X)又は一般式(16X)で表される化合物を、便宜的に第二の化合物と称する場合がある。
(First host material, second host material and third host material)
In the organic EL device according to the present embodiment, the first host material, the second host material, and the third host material are, for example, the following general formula (1), general formula (1X), general formula (12X), Examples include a first compound represented by general formula (13X), general formula (14X), general formula (15X), or general formula (16X), and a second compound represented by general formula (2) below. It will be done. Moreover, the first compound can also be used as the first host material and the second host material, and in this case, the following general formula (1) used as the second host material, or the following general formula (1X), The compound represented by the general formula (12X), the general formula (13X), the general formula (14X), the general formula (15X) or the general formula (16X) may be conveniently referred to as a second compound.

(第一の化合物)
・一般式(1)で表される化合物
(first compound)
・Compound represented by general formula (1)

(前記一般式(1)において、
101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11)で表される基であり、
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、前記一般式(11)で表される基であり、
前記一般式(11)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11)中の*は、前記一般式(1)中のピレン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (1),
R 101 to R 110 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (11),
However, at least one of R 101 to R 110 is a group represented by the general formula (11),
When a plurality of groups represented by the general formula (11) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11) are the same or different from each other,
L 101 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 101 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 101 exist, two or more L 101 are the same or different,
When two or more Ar 101s exist, the two or more Ar 101s are the same or different,
* in the general formula (11) indicates the bonding position with the pyrene ring in the general formula (1). )

(本実施形態に係る第一の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the first compound according to this embodiment, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other,
When a plurality of R 905s exist, the plurality of R 905s are the same or different from each other,
When a plurality of R 906s exist, the plurality of R 906s are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s exist, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other. )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基は、下記一般式(111)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the group represented by the general formula (11) is preferably a group represented by the following general formula (111).

(前記一般式(111)において、
は、CR123124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111),
X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ,
L 111 and L 112 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 0, 1, 2, 3 or 4,
mb is 0, 1, 2, 3 or 4,
ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4,
Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (11),
R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
Substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mc is 3,
Three R 121 are the same or different from each other,
md is 3,
Three R 122 's are the same or different from each other. )

前記一般式(111)で表される基における下記一般式(111a)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR121が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR122が結合する。 At any one of the positions *1 to *4 of the carbon atoms *1 to *8 in the ring structure represented by the following general formula (111a) in the group represented by the general formula (111), L 111 is bonded, R 121 is bonded to the remaining three positions of *1 to *4, L 112 is bonded to one of the positions of *5 to *8, and the remaining three positions of *5 to *8 are bonded. R 122 is attached at three positions.

例えば、前記一般式(111)で表される基において、L111が前記一般式(111a)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111a)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111)で表される基は、下記一般式(111b)で表される。 For example, in the group represented by the general formula (111), L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111a), and L 112 is bonded to the group represented by the general formula (111a). When bonded to the *7 carbon atom position in the ring structure represented by 111a), the group represented by the general formula (111) is represented by the following general formula (111b).

(前記一般式(111b)において、
、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、前記一般式(111)におけるX、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124及びR125と同義であり、
複数のR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111b),
X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 each independently represent X 1 , L 111 , L in the general formula (111) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 ,
A plurality of R 121s are the same or different,
A plurality of R 122 's are the same or different. )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(111)で表される基は、前記一般式(111b)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the group represented by the general formula (111) is preferably a group represented by the general formula (111b).

本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0、1又は2であり、mbは、0、1又は2である、ことが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, ma is preferably 0, 1, or 2, and mb is preferably 0, 1, or 2.

本実施形態に係る有機EL素子において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, ma is preferably 0 or 1, and mb is preferably 0 or 1.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
Ar 101 is
substituted or unsubstituted phenyl group,
substituted or unsubstituted naphthyl group,
substituted or unsubstituted biphenyl group,
substituted or unsubstituted terphenyl group,
substituted or unsubstituted pyrenyl group,
It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

本実施形態に係る有機EL素子において、Ar101は、下記一般式(12)、一般式(13)又は一般式(14)で表される基であることも好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, Ar 101 is also preferably a group represented by the following general formula (12), general formula (13), or general formula (14).

(前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)において、
111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R124で表される基、
-COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(12)、一般式(13)及び一般式(14)中の*は、前記一般式(11)中のL101との結合位置、又は前記一般式(111)もしくは一般式(111b)中のL112との結合位置を示す。)
(In the general formula (12), general formula (13) and general formula (14),
R 111 to R 120 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
A group represented by -C(=O)R 124 ,
- A group represented by COOR 125 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
* in the general formula (12), general formula (13), and general formula (14) represents the bonding position with L 101 in the general formula (11), or the general formula (111) or the general formula (111b). ) shows the bonding position with L 112 . )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の化合物は、下記一般式(101)で表されることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first compound is preferably represented by the following general formula (101).

(前記一般式(101)において、
101~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (101),
R 101 to R 120 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
However, one of R 101 to R 110 indicates the bonding position with L 101 , one of R 111 to R 120 indicates the bonding position with L 101 ,
L 101 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 101s exist, the two or more L 101s are the same or different. )

本実施形態に係る有機EL素子において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(102)で表されることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the first compound is preferably represented by the following general formula (102).

(前記一般式(102)において、
101~R120は、それぞれ独立に、前記一般式(101)におけるR101~R120と同義であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL111との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL112との結合位置を示し、
は、CR123124、酸素原子、硫黄原子、又はNR125であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2、3又は4であり、
mbは、0、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、0、1、2、3又は4であり、
121、R122、R123、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR121は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR122は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (102),
R 101 to R 120 each independently have the same meaning as R 101 to R 120 in the general formula (101),
However, one of R 101 to R 110 indicates the bonding position with L 111 , one of R 111 to R 120 indicates the bonding position with L 112 ,
X 1 is CR 123 R 124 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 125 ,
L 111 and L 112 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 0, 1, 2, 3 or 4,
mb is 0, 1, 2, 3 or 4,
ma+mb is 0, 1, 2, 3 or 4,
R 121 , R 122 , R 123 , R 124 and R 125 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mc is 3,
Three R 121 are the same or different from each other,
md is 3,
Three R 122 's are the same or different from each other. )

前記一般式(102)で表される化合物において、maは、0、1又は2であり、mbは、0、1又は2であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (102), ma is preferably 0, 1 or 2, and mb is preferably 0, 1 or 2.

前記一般式(102)で表される化合物において、maは、0又は1であり、mbは、0又は1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (102), ma is preferably 0 or 1, and mb is preferably 0 or 1.

本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, two or more of R 101 to R 110 are preferably groups represented by the general formula (11).

本実施形態に係る有機EL素子において、R101~R110のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であり、かつ、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, two or more of R 101 to R 110 are groups represented by the general formula (11), and Ar 101 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon Preferably, the number is 6 to 50 aryl groups.

本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar101は、置換もしくは無置換のピレニル基ではなく、
101は、置換もしくは無置換のピレニレン基ではなく、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のピレニル基ではないことが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
Ar 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenyl group,
L 101 is not a substituted or unsubstituted pyrenylene group,
The substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 which is not a group represented by the general formula (11) is preferably not a substituted or unsubstituted pyrenyl group.

本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11) are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 101 to R 110 which are not groups represented by the general formula (11) are each independently,
hydrogen atom,
It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11)で表される基ではないR101~R110は、水素原子であることが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, R 101 to R 110 that are not groups represented by the general formula (11) are preferably hydrogen atoms.

・一般式(1X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(1X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (1X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (1X) below.

Figure 2023133651000090
Figure 2023133651000090

(前記一般式(1X)において、
101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(11X)で表される基であり、
ただし、R101~R112の少なくとも1つは、前記一般式(11X)で表される基であり、
前記一般式(11X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(11X)中の*は、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (1X),
R 101 to R 112 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (11X),
However, at least one of R 101 to R 112 is a group represented by the general formula (11X),
When a plurality of groups represented by the general formula (11X) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11X) are the same or different from each other,
L 101 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 101 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx is 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 101 exist, two or more L 101 are the same or different,
When two or more Ar 101s exist, the two or more Ar 101s are the same or different,
* in the general formula (11X) indicates the bonding position with the benz[a]anthracene ring in the general formula (1X). )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(111X)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the group represented by the general formula (11X) is preferably a group represented by the following general formula (111X).

Figure 2023133651000091
Figure 2023133651000091

(前記一般式(111X)において、
は、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3又は4であり、
Ar101は、前記一般式(11)におけるAr101と同義であり、
141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111X),
X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ,
L 111 and L 112 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 1, 2, 3 or 4,
mb is 1, 2, 3 or 4,
ma+mb is 2, 3 or 4,
Ar 101 has the same meaning as Ar 101 in the general formula (11),
R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mc is 3,
Three R 141 are the same or different from each other,
md is 3,
Three R 142 are the same or different from each other. )

前記一般式(111X)で表される基における下記一般式(111aX)で表される環構造中の炭素原子*1~*8の位置のうち、*1~*4のいずれか1つの位置にL111が結合し、*1~*4の残りの3つの位置にR141が結合し、*5~*8のいずれか1つの位置にL112が結合し、*5~*8の残りの3つの位置にR142が結合する。 At any one of the positions *1 to *4 of the carbon atoms *1 to *8 in the ring structure represented by the following general formula (111aX) in the group represented by the general formula (111X), L 111 is bonded, R 141 is bonded to the remaining three positions of *1 to *4, L 112 is bonded to any one of the positions of *5 to *8, and the remaining three positions of *5 to *8 are bonded. R 142 is attached at three positions.

Figure 2023133651000092
Figure 2023133651000092

例えば、前記一般式(111X)で表される基において、L111が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*2の炭素原子の位置に結合し、L112が前記一般式(111aX)で表される環構造中の*7の炭素原子の位置に結合する場合、前記一般式(111X)で表される基は、下記一般式(111bX)で表される。 For example, in the group represented by the general formula (111X), L 111 is bonded to the *2 carbon atom position in the ring structure represented by the general formula (111aX), and L 112 is the group represented by the general formula (111aX). 111aX), the group represented by the general formula (111X) is represented by the following general formula (111bX).

Figure 2023133651000093
Figure 2023133651000093

(前記一般式(111bX)において、
、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、前記一般式(111X)におけるX、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144及びR145と同義であり、
複数のR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (111bX),
X 1 , L 111 , L 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 each independently represent X 1 , L 111 , L in the general formula (111X) 112 , ma, mb, Ar 101 , R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 ,
A plurality of R 141s are the same or different from each other,
A plurality of R 142 's are the same or different. )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(111X)で表される基は、前記一般式(111bX)で表される基であることが好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, the group represented by the general formula (111X) is preferably a group represented by the general formula (111bX).

前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma is preferably 1 or 2, and mb is preferably 1 or 2.

前記一般式(1X)で表される化合物において、maは、1であり、mbは、1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma is preferably 1 and mb is preferably 1.

前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、Ar101は、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のターフェニル基、
置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X), Ar 101 is
substituted or unsubstituted phenyl group,
substituted or unsubstituted naphthyl group,
substituted or unsubstituted biphenyl group,
substituted or unsubstituted terphenyl group,
Substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group,
substituted or unsubstituted pyrenyl group,
It is preferably a substituted or unsubstituted phenanthryl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(101X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (101X).

Figure 2023133651000094
Figure 2023133651000094

(前記一般式(101X)において、
111及びR112のうち1つがL101との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL101との結合位置を示し、
101~R110、R121~R130、L101との結合位置ではないR111又はR112、並びにL101との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mxは、1、2、3、4又は5であり、
101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (101X),
One of R 111 and R 112 indicates the bonding position with L 101 , one of R 133 and R 134 indicates the bonding position with L 101 ,
R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 which is not in the bonding position with L 101 , and R 133 or R 134 which is not in the bonding position with L 101 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 101 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
mx is 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 101s exist, the two or more L 101s are the same or different. )

前記一般式(1X)で表される化合物において、L101は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 101 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(102X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (102X).

Figure 2023133651000095
Figure 2023133651000095

(前記一般式(102X)において、
111及びR112のうち1つがL111との結合位置を示し、R133及びR134のうち1つがL112との結合位置を示し、
101~R110、R121~R130、L111との結合位置ではないR111又はR112並びにL112との結合位置ではないR133又はR134は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
は、CR143144、酸素原子、硫黄原子、又はNR145であり、
111及びL112は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、1、2、3又は4であり、
mbは、1、2、3又は4であり、
ma+mbは、2、3、4又は5であり、
141、R142、R143、R144及びR145は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mcは、3であり、
3つのR141は、互いに同一であるか、又は異なり、
mdは、3であり、
3つのR142は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (102X),
One of R 111 and R 112 indicates the bonding position with L 111 , one of R 133 and R 134 indicates the bonding position with L 112 ,
R 101 to R 110 , R 121 to R 130 , R 111 or R 112 which is not in the bonding position with L 111 and R 133 or R 134 which is not in the bonding position with L 112 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
X 1 is CR 143 R 144 , an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 145 ,
L 111 and L 112 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
ma is 1, 2, 3 or 4,
mb is 1, 2, 3 or 4,
ma+mb is 2, 3, 4 or 5,
R 141 , R 142 , R 143 , R 144 and R 145 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mc is 3,
Three R 141 are the same or different from each other,
md is 3,
Three R 142 are the same or different from each other. )

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1又は2であり、mbは、1又は2であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma in the general formula (102X) is preferably 1 or 2, and mb is preferably 1 or 2.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(102X)中のmaは、1であり、mbは、1であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), ma is preferably 1 and mb is preferably 1 in the general formula (102X).

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基は、下記一般式(11AX)で表される基、又は下記一般式(11BX)で表される基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), the group represented by the general formula (11X) is a group represented by the following general formula (11AX) or a group represented by the following general formula (11BX). It is also preferable that

Figure 2023133651000096
Figure 2023133651000096

(前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)において、
121~R131は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(11AX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11AX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11BX)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(11BX)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
131及びL132は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
前記一般式(11AX)及び前記一般式(11BX)中の*は、それぞれ、前記一般式(1X)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (11AX) and the general formula (11BX),
R 121 to R 131 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When a plurality of groups represented by the general formula (11AX) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11AX) are the same or different from each other,
When a plurality of groups represented by the general formula (11BX) are present, the plurality of groups represented by the general formula (11BX) are the same or different from each other,
L 131 and L 132 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
* in the general formula (11AX) and the general formula (11BX) respectively indicates the bonding position with the benz[a]anthracene ring in the general formula (1X). )

前記一般式(1X)で表される化合物は、下記一般式(103X)で表されることも好ましい。 The compound represented by the general formula (1X) is also preferably represented by the following general formula (103X).

Figure 2023133651000097
Figure 2023133651000097

(前記一般式(103X)において、
101~R110並びにR112は、それぞれ、前記一般式(1X)におけるR101~R110並びにR112と同義であり、
121~R131、L131及びL132は、それぞれ、前記一般式(11BX)におけるR121~R131、L131及びL132と同義である。)
(In the general formula (103X),
R 101 to R 110 and R 112 are respectively synonymous with R 101 to R 110 and R 112 in the general formula (1X) ,
R 121 to R 131 , L 131 and L 132 have the same meanings as R 121 to R 131 , L 131 and L 132 in the general formula (11BX), respectively. )

前記一般式(1X)で表される化合物において、L131は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 131 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、L132は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), L 132 is also preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11)で表される基であることも好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), two or more of R 101 to R 112 are preferably groups represented by the general formula (11).

本前記一般式(1X)で表される化合物において、R101~R112のうち2つ以上が、前記一般式(11X)で表される基であり、一般式(11X)中のAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), two or more of R 101 to R 112 are groups represented by the general formula (11X), and Ar 101 in the general formula (11X) is , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、
Ar101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではなく、
101は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリレン基ではなく、
前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R110としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基は、置換もしくは無置換のベンズ[a]アントリル基ではないことも好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X),
Ar 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group,
L 101 is not a substituted or unsubstituted benz[a]antrylene group,
The substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms as R 101 to R 110 which is not a group represented by the general formula (11X) is not a substituted or unsubstituted benz[a]anthryl group. It is also preferable.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X), R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X) are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基であることが好ましい。
In the compound represented by the general formula (1X), R 101 to R 112 which are not groups represented by the general formula (11X) are
hydrogen atom,
It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(1X)で表される化合物において、前記一般式(11X)で表される基ではないR101~R112は、水素原子であることが好ましい。 In the compound represented by the general formula (1X), R 101 to R 112 that are not groups represented by the general formula (11X) are preferably hydrogen atoms.

・一般式(12X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(12X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (12X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (12X) below.

Figure 2023133651000098
Figure 2023133651000098

(前記一般式(12X)において、
1201~R1210のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ及び前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1201~R1210は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(121)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR1201~R1210の少なくとも1つが、前記一般式(121)で表される基であり、
前記一般式(121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx2は、0、1、2、3、4又は5であり、
1201が2以上存在する場合、2以上のL1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1201が2以上存在する場合、2以上のAr1201は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(121)中の*は、前記一般式(12X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (12X),
One or more sets of two or more adjacent ones of R 1201 to R 1210 are
are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring,
R 1201 to R 1210 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (121),
However, the substituent when the substituted or unsubstituted monocyclic ring has a substituent, the substituent when the substituted or unsubstituted fused ring has a substituent, and at least one of R 1201 to R 1210 , a group represented by the general formula (121),
When a plurality of groups represented by the general formula (121) are present, the plurality of groups represented by the general formula (121) are the same or different from each other,
L 1201 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1201 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx2 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 1201 exist, two or more L 1201 are the same or different,
When two or more Ar 1201s exist, the two or more Ar 1201s are the same or different from each other,
* in the general formula (121) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (12X). )

前記一般式(12X)において、R1201~R1210のうちの隣接する2つからなる組とは、R1201とR1202との組、R1202とR1203との組、R1203とR1204との組、R1204とR1205との組、R1205とR1206との組、R1207とR1208との組、R1208とR1209との組、並びにR1209とR1210との組である。 In the general formula (12X), a group consisting of two adjacent ones of R 1201 to R 1210 is a group of R 1201 and R 1202 , a group of R 1202 and R 1203 , and a group of R 1203 and R 1204 . a set of R 1204 and R 1205 , a set of R 1205 and R 1206 , a set of R 1207 and R 1208 , a set of R 1208 and R 1209 , and a set of R 1209 and R 1210 . .

・一般式(13X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(13X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (13X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (13X) below.

Figure 2023133651000099
Figure 2023133651000099

(前記一般式(13X)において、
1301~R1310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(131)で表される基であり、
ただし、R1301~R1310の少なくとも1つは、前記一般式(131)で表される基であり、
前記一般式(131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1301は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1301は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx3は、0、1、2、3、4又は5であり、
1301が2以上存在する場合、2以上のL1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1301が2以上存在する場合、2以上のAr1301は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(131)中の*は、前記一般式(13X)中のフルオランテン環との結合位置を示す。)
(In the general formula (13X),
R 1301 to R 1310 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (131),
However, at least one of R 1301 to R 1310 is a group represented by the general formula (131),
When a plurality of groups represented by the general formula (131) are present, the plurality of groups represented by the general formula (131) are the same or different from each other,
L 1301 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1301 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx3 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 1301 exist, two or more L 1301 are the same or different,
When two or more Ar 1301s exist, the two or more Ar 1301s are the same or different from each other,
* in the general formula (131) indicates the bonding position with the fluoranthene ring in the general formula (13X). )

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(131)で表される基ではないR1301~R1310のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。前記一般式(13X)において隣接する2つからなる組とは、R1301とR1302との組、R1302とR1303との組、R1303とR1304との組、R1304とR1305との組、R1305とR1306との組、R1307とR1308との組、R1308とR1309との組、並びにR1309とR1310との組である。 In the organic EL device according to this embodiment, none of the groups of two or more adjacent ones of R 1301 to R 1310 that are not groups represented by the general formula (131) bond to each other. In the general formula (13X), the groups consisting of two adjacent ones include the group of R 1301 and R 1302 , the group of R 1302 and R 1303 , the group of R 1303 and R 1304 , and the group of R 1304 and R 1305 . , a set of R 1305 and R 1306 , a set of R 1307 and R 1308 , a set of R 1308 and R 1309 , and a set of R 1309 and R 1310 .

・一般式(14X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (14X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (14X) below.

Figure 2023133651000100
Figure 2023133651000100

(前記一般式(14X)において、
1401~R1410は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(141)で表される基であり、
ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(141)で表される基であり、
前記一般式(141)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(141)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx4は、0、1、2、3、4又は5であり、
1401が2以上存在する場合、2以上のL1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1401が2以上存在する場合、2以上のAr1401は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(141)中の*は、前記一般式(14X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (14X),
R 1401 to R 1410 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (141),
However, at least one of R 1401 to R 1410 is a group represented by the general formula (141),
When a plurality of groups represented by the general formula (141) are present, the plurality of groups represented by the general formula (141) are the same or different from each other,
L 1401 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1401 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx4 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 1401 exist, two or more L 1401 are the same or different,
When two or more Ar 1401s exist, the two or more Ar 1401s are the same or different from each other,
* in the general formula (141) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (14X). )

・一般式(15X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(15X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (15X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (15X) below.

Figure 2023133651000101
Figure 2023133651000101

(前記一般式(15X)において、
1501~R1514は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(151)で表される基であり、
ただし、R1501~R1514の少なくとも1つは、前記一般式(151)で表される基であり、
前記一般式(151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1501は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1501は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx5は、0、1、2、3、4又は5であり、
1501が2以上存在する場合、2以上のL1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1501が2以上存在する場合、2以上のAr1501は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(151)中の*は、前記一般式(15X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (15X),
R 1501 to R 1514 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (151),
However, at least one of R 1501 to R 1514 is a group represented by the general formula (151),
When a plurality of groups represented by the general formula (151) are present, the plurality of groups represented by the general formula (151) are the same or different from each other,
L 1501 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1501 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx5 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 1501 exist, two or more L 1501 are the same or different,
When two or more Ar 1501s exist, the two or more Ar 1501s are the same or different from each other,
* in the general formula (151) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (15X). )

・一般式(16X)で表される化合物
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(16X)で表される化合物であることも好ましい。
- Compound represented by general formula (16X) In the organic EL element according to the present embodiment, it is also preferable that the first compound is a compound represented by general formula (16X) below.

Figure 2023133651000102
Figure 2023133651000102

(前記一般式(16X)において、
1601~R1614は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(161)で表される基であり、
ただし、R1601~R1614の少なくとも1つは、前記一般式(161)で表される基であり、
前記一般式(161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
1601は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar1601は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx6は、0、1、2、3、4又は5であり、
1601が2以上存在する場合、2以上のL1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar1601が2以上存在する場合、2以上のAr1601は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(161)中の*は、前記一般式(16X)で表される環との結合位置を示す。)
(In the general formula (16X),
R 1601 to R 1614 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (161),
However, at least one of R 1601 to R 1614 is a group represented by the general formula (161),
When a plurality of groups represented by the general formula (161) are present, the plurality of groups represented by the general formula (161) are the same or different from each other,
L 1601 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1601 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx6 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When two or more L 1601 exist, two or more L 1601 are the same or different,
When two or more Ar 1601s exist, the two or more Ar 1601s are the same or different from each other,
* in the general formula (161) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (16X). )

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、当該連結構造中のベンゼン環及びナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、当該連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料は、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
In the organic EL device according to this embodiment, the first host material has a connected structure including a benzene ring and a naphthalene ring connected by a single bond in the molecule, and the benzene ring and naphthalene ring in the connected structure Each ring is further independently fused with a single ring or a fused ring, or is not fused, and the benzene ring and naphthalene ring in the linked structure are cross-linked at least in one part other than the single bond. It is also preferable that they are further connected by.
Since the first host material has a connection structure including such crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity of the organic EL element.
In this case, the first host material has a connected structure (benzene- ) as the minimum unit; a single ring or a fused ring may be further fused to the benzene ring, or a single ring or a fused ring may be further fused to the naphthalene ring. may be condensed. For example, the first host material contains a naphthalene ring and a naphthalene ring connected by a single bond as represented by the following formula (X3), formula (X4), or formula (X5) in the molecule. Also in the connected structure (sometimes referred to as a naphthalene-naphthalene connected structure), one naphthalene ring contains a benzene ring, so it includes a benzene-naphthalene connected structure.

Figure 2023133651000103
Figure 2023133651000103

本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。 In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the crosslink includes a double bond. That is, it is also preferable that the benzene ring and the naphthalene ring have a structure in which the benzene ring and the naphthalene ring are further connected by a crosslinked structure containing a double bond at a portion other than the single bond.

ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X11)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X3)の場合、下記式(X31)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)又は式(X22)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linkage structure are further connected by crosslinking at at least one moiety other than a single bond, for example, in the case of the above formula (X1), a connection represented by the following formula (X11) In the case of the above formula (X3), it becomes a connected structure (fused ring) represented by the following formula (X31).
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene linked structure are further connected by a bridge containing a double bond in a portion other than a single bond, for example, in the case of the above formula (X1), it is represented by the following formula (X12). In the case of the above formula (X2), it becomes a connected structure (fused ring) represented by the following formula (X21) or formula (X22), and in the case of the above formula (X4), the following It becomes a connected structure (fused ring) represented by formula (X41), and in the case of formula (X5), it becomes a connected structure (fused ring) represented by formula (X51) below.
When the benzene ring and the naphthalene ring in the benzene-naphthalene connected structure are further connected by a bridge containing a hetero atom (for example, an oxygen atom) in at least one moiety other than a single bond, for example, in the case of the above formula (X1), It becomes a connected structure (fused ring) represented by the following formula (X13).

Figure 2023133651000104
Figure 2023133651000104

本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、当該ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、当該単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結していることも好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, the first host material has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are connected by a single bond in the molecule, and the biphenyl structure has a It is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring are further connected by crosslinking at at least one moiety other than the single bond.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。 In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at one part other than the single bond. Since the first host material has a biphenyl structure including such crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity of the organic EL element.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。
In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the crosslink includes a double bond.
In the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the crosslinking does not include a double bond.

前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結していることも好ましい。 It is also preferable that the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at two parts other than the single bond.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、前記架橋が二重結合を含まないことも好ましい。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の色度悪化の抑制が期待できる。 In the organic EL device according to the present embodiment, the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at two parts other than the single bond, and the bridge is double-linked. It is also preferred that it does not contain a bond. Since the first host material has a biphenyl structure including such crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity of the organic EL element.

例えば、下記式(BP1)で表される前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、当該ビフェニル構造は、下記式(BP11)~(BP15)等の連結構造(縮合環)になる。 For example, when the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure represented by the following formula (BP1) are further connected by crosslinking at at least one moiety other than a single bond, the biphenyl structure becomes It becomes a connected structure (fused ring) such as the following formulas (BP11) to (BP15).

Figure 2023133651000105
Figure 2023133651000105

前記式(BP11)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
The formula (BP11) has a structure in which one part other than the single bond is connected by a crosslink that does not contain a double bond.
The formula (BP12) has a structure in which one part other than the single bond is connected by a crosslink containing a double bond.
The formula (BP13) has a structure in which two parts other than the single bond are connected by a crosslink that does not contain a double bond.
The formula (BP14) has a structure in which one of the two parts other than the single bond is connected by a crosslink that does not contain a double bond, and the other of the two parts other than the single bond is connected by a crosslink containing a double bond. It is.
The formula (BP15) has a structure in which two parts other than the single bond are connected by a crosslink containing a double bond.

第一の化合物及び第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。 In the first compound and the second compound, the groups described as "substituted or unsubstituted" are preferably "unsubstituted" groups.

(第一の化合物の製造方法)
第一の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第一の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing the first compound)
The first compound can be produced by a known method. Furthermore, the first compound can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the desired product.

(第一の化合物の具体例)
第一の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一の化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示す。
(Specific example of first compound)
Specific examples of the first compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the first compound.
In the present specification, in specific examples of compounds, D represents a deuterium atom, Me represents a methyl group, and tBu represents a tert-butyl group.

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(第二の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
(Second compound)
In the organic EL device according to this embodiment, the second compound is a compound represented by the following general formula (2).

(前記一般式(2)において、
201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (2),
R 201 to R 208 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 201 and L 202 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

(本実施形態に係る第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the second compound according to this embodiment, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other,
When a plurality of R 905s exist, the plurality of R 905s are the same or different from each other,
When a plurality of R 906s exist, the plurality of R 906s are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s exist, the plurality of R 907s are the same or different from each other,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other. )

本実施形態に係る有機EL素子において、
201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
R 201 to R 208 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
-C(=O)R A group represented by 801 ,
- A group represented by COOR 802 ,
halogen atom,
A cyano group or a nitro group,
L 201 and L 202 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
Ar 201 and Ar 202 are each independently,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
L 201 and L 202 are each independently,
A single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms,
Ar 201 and Ar 202 are preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
フェニル基、
ナフチル基、
フェナントリル基、
ビフェニル基、
ターフェニル基、
ジフェニルフルオレニル基、
ジメチルフルオレニル基、
ベンゾジフェニルフルオレニル基、
ベンゾジメチルフルオレニル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、
ナフトベンゾフラニル基、又は
ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
In the organic EL element according to this embodiment,
Ar 201 and Ar 202 are each independently,
phenyl group,
naphthyl group,
phenanthryl group,
biphenyl group,
terphenyl group,
diphenylfluorenyl group,
dimethylfluorenyl group,
benzodiphenylfluorenyl group,
benzodimethylfluorenyl group,
dibenzofuranyl group,
dibenzothienyl group,
A naphthobenzofuranyl group or a naphthobenzothienyl group is preferred.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, the second compound represented by the general formula (2) is represented by the following general formula (201), general formula (202), general formula (203), or general formula (204). , general formula (205), general formula (206), general formula (207), general formula (208) or general formula (209).

(前記一般式(201)~(209)中、
201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
(In the general formulas (201) to (209),
L 201 and Ar 201 are synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
R 201 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 to R 208 in the general formula (2). )

前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。 The second compound represented by the general formula (2) has the following general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula ( It is also preferable that the compound is a compound represented by general formula (226), general formula (227), general formula (228), or general formula (229).

(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(The general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula (226), general formula (227), general formula (228) and In general formula (229),
R 201 and R 203 to R 208 each independently have the same meaning as R 201 and R 203 to R 208 in the general formula (2),
L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
L 203 has the same meaning as L 201 in the general formula (2),
L 203 and L 201 are the same or different,
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2),
Ar 203 and Ar 201 are the same or different. )

前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。 The second compound represented by the general formula (2) has the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula ( It is also preferable that the compound is a compound represented by general formula (246), general formula (247), general formula (248), or general formula (249).

(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(The general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula (246), general formula (247), general formula (248) and In general formula (249),
R 201 , R 202 and R 204 to R 208 are each independently synonymous with R 201 , R 202 and R 204 to R 208 in the general formula (2),
L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
L 203 has the same meaning as L 201 in the general formula (2),
L 203 and L 201 are the same or different,
Ar 203 has the same meaning as Ar 201 in the general formula (2),
Ar 203 and Ar 201 are the same or different. )

前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
In the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ).

101は、
単結合、又は
無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
L 101 is
A single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms,
Ar 101 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、分子間の相互作用が抑制されることを防ぎ、電子移動度の低下を抑制する点から、水素原子であることが好ましいが、R201~R208は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基でもよい。
201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数3)に記載のμe(H2)>μe(H1)の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μe(H2)>μe(H1)の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
In the organic EL device according to the present embodiment, in the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 , which are substituents of the anthracene skeleton, suppress intermolecular interaction. A hydrogen atom is preferable from the viewpoint of preventing this and suppressing a decrease in electron mobility. However, R 201 to R 208 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. It may also be a substituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
When R 201 to R 208 become bulky substituents such as alkyl groups and cycloalkyl groups, intermolecular interaction is suppressed, electron mobility with respect to the first host material decreases, and the above formula (Math. There is a possibility that the relationship μe(H2)>μe(H1) described in 3) will not be satisfied. When the second compound is used in the second light-emitting layer, by satisfying the relationship μe(H2)>μe(H1), the ability to recombine holes and electrons in the first light-emitting layer is reduced. It can also be expected to suppress a decrease in luminous efficiency. In addition, examples of the substituent include a haloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), a group represented by -O-(R 904 ), and - A group represented by S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), an aralkyl group, a group represented by -C(=O)R 801 , a group represented by -COOR 802 groups, halogen atoms, cyano groups, and nitro groups may become bulky, and alkyl groups and cycloalkyl groups may become even bulkier.
In the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 , which are substituents on the anthracene skeleton, are preferably not bulky substituents, and are preferably not an alkyl group or a cycloalkyl group. Preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), a group represented by -O-(R 904 ) , a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ), an aralkyl group, a group represented by -C(=O)R 801 , -COOR 802 It is more preferable that it is not a group represented by, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group.

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, in the second compound represented by the general formula (2), R 201 to R 208 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 50 It is also preferable to use an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ).

本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。 In the organic EL device according to the present embodiment, R 201 to R 208 in the second compound represented by the general formula (2) are preferably hydrogen atoms.

第二の化合物中、R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、前述のかさ高くなるおそれのある置換基、特に置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことも好ましい。R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことにより、アルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基が存在する事による分子間の相互作用が抑制されるのを防ぎ、電子移動度の低下を防ぐことができ、また、このような第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制できる。 In the second compound, the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 include the above-mentioned substituents that may become bulky, especially substituted or unsubstituted alkyl groups, and substituted or unsubstituted alkyl groups. It is also preferable that it does not contain a substituted cycloalkyl group. Since the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 does not include a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, etc. It is possible to prevent the interaction between molecules caused by the presence of bulky substituents from being suppressed and to prevent a decrease in electron mobility. When used, a decrease in the recombination ability of holes and electrons in the first light-emitting layer and a decrease in luminous efficiency can be suppressed.

アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではなく、置換基としてのR201~R208は、無置換であることがさらに好ましい。また、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではない場合において、かさ高くない置換基としてのR201~R208に置換基が結合する場合、当該置換基もかさ高い置換基ではないことが好ましく、置換基としてのR201~R208に結合する当該置換基は、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。 It is more preferable that R 201 to R 208 , which are substituents on the anthracene skeleton, are not bulky substituents, and that R 201 to R 208 as substituents are unsubstituted. Furthermore, in the case where the substituents R 201 to R 208 on the anthracene skeleton are not bulky substituents, when a substituent is bonded to R 201 to R 208 as non-bulky substituents, the substituent is also bulky. Preferably, it is not a substituent, and the substituent bonded to R 201 to R 208 as a substituent is preferably not an alkyl group or a cycloalkyl group, and includes an alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group, an alkenyl group, Alkynyl group, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) group, -O-(R 904 ), -S-(R 905 ), - A group represented by N(R 906 )(R 907 ), an aralkyl group, a group represented by -C(=O)R 801 , a group represented by -COOR 802 , a halogen atom, a cyano group, and a nitro group It is more preferable that it is not.

第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。 In the second compound, all groups described as "substituted or unsubstituted" are preferably "unsubstituted" groups.

(第二の化合物の製造方法)
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(Method for producing second compound)
The second compound can be produced by a known method. Further, the second compound can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials that match the desired product.

(第二の化合物の具体例)
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
(Specific example of second compound)
Specific examples of the second compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the second compound.

Figure 2023133651000224
Figure 2023133651000224

Figure 2023133651000226
Figure 2023133651000226

Figure 2023133651000228
Figure 2023133651000228

Figure 2023133651000231
Figure 2023133651000231

Figure 2023133651000237
Figure 2023133651000237

Figure 2023133651000243
Figure 2023133651000243

(第一の発光性化合物、第二の発光性化合物及び第三の発光性化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物、第二の発光性化合物及び第三の発光性化合物は、例えば、下記第三の化合物、及び下記第四の化合物等が挙げられる。
第三の化合物及び第四の化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(3)で表される化合物、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(6)で表される化合物、下記一般式(7)で表される化合物、下記一般式(8)で表される化合物、下記一般式(9)で表される化合物、及び下記一般式(10)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
(First luminescent compound, second luminescent compound, and third luminescent compound)
In the organic EL device according to this embodiment, examples of the first luminescent compound, the second luminescent compound, and the third luminescent compound include the following third compound and the following fourth compound. .
The third compound and the fourth compound each independently include a compound represented by the following general formula (3), a compound represented by the following general formula (4), and a compound represented by the following general formula (5). , a compound represented by the following general formula (6), a compound represented by the following general formula (7), a compound represented by the following general formula (8), a compound represented by the following general formula (9), and It is one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (10).

(一般式(3)で表される化合物)
一般式(3)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (3))
The compound represented by general formula (3) will be explained.

(前記一般式(3)において、
301~R310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
301~R310の少なくとも1つは下記一般式(31)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (3),
One or more sets of two or more adjacent ones of R 301 to R 310 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
At least one of R 301 to R 310 is a monovalent group represented by the following general formula (31),
R 301 to R 310 that do not form a single ring, do not form a fused ring, and are not monovalent groups represented by the following general formula (31) are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

(前記一般式(31)において、
Ar301及びAr302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
301~L303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3)中のピレン環における結合位置を示す。)
(In the general formula (31),
Ar 301 and Ar 302 are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 301 to L 303 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
* indicates the bonding position in the pyrene ring in the general formula (3). )

第三の化合物及び第四の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
In the third compound and the fourth compound, R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other,
When a plurality of R 905s exist, the plurality of R 905s are the same or different from each other,
When a plurality of R 906s exist, the plurality of R 906s are the same or different from each other,
When a plurality of R 907s exist, the plurality of R 907s are the same or different from each other.

前記一般式(3)において、R301~R310のうち2つが前記一般式(31)で表される基であることが好ましい。 In the general formula (3), two of R 301 to R 310 are preferably groups represented by the general formula (31).

一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(33)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (3) is a compound represented by the following general formula (33).

(前記一般式(33)において、
311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
311~L316は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (33),
R 311 to R 318 each independently have the same meaning as R 301 to R 310 in the general formula (3), which is not a monovalent group represented by the general formula (31),
L 311 to L 316 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

前記一般式(31)において、L301は、単結合であることが好ましく、L302及びL303は単結合であることが好ましい。 In the general formula (31), L 301 is preferably a single bond, and L 302 and L 303 are preferably single bonds.

一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(34)又は一般式(35)で表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (3) is represented by the following general formula (34) or general formula (35).

(前記一般式(34)において、
311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
312、L313、L315及びL316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるL312、L313、L315及びL316と同義であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるAr312、Ar313、Ar315及びAr316と同義である。)
(In the general formula (34),
R 311 to R 318 each independently have the same meaning as R 301 to R 310 in the general formula (3), which is not a monovalent group represented by the general formula (31),
L 312 , L 313 , L 315 and L 316 are each independently synonymous with L 312 , L 313 , L 315 and L 316 in the general formula (33),
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 each independently have the same meaning as Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 in the general formula (33). )

(前記一般式(35)において、
311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
Ar312、Ar313、Ar315及びAr316は、それぞれ独立に、前記一般式(33)におけるAr312、Ar313、Ar315及びAr316と同義である。)
(In the general formula (35),
R 311 to R 318 each independently have the same meaning as R 301 to R 310 in the general formula (3), which is not a monovalent group represented by the general formula (31),
Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 each independently have the same meaning as Ar 312 , Ar 313 , Ar 315 and Ar 316 in the general formula (33). )

前記一般式(31)において、好ましくは、Ar301及びAr302のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
前記一般式(33)~一般式(35)において、好ましくは、Ar312及びAr313のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
前記一般式(33)~一般式(35)において、好ましくは、Ar315及びAr316のうち少なくとも1つが下記一般式(36)で表される基である。
In the general formula (31), at least one of Ar 301 and Ar 302 is preferably a group represented by the following general formula (36).
In the general formulas (33) to (35), at least one of Ar 312 and Ar 313 is preferably a group represented by the following general formula (36).
In the general formulas (33) to (35), at least one of Ar 315 and Ar 316 is preferably a group represented by the following general formula (36).

(前記一般式(36)において、
は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
321~R327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR321~R327は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は、L302、L303、L312、L313、L315又はL316との結合位置を示す。)
(In the general formula (36),
X 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom,
One or more sets of two or more adjacent ones of R 321 to R 327 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 321 to R 327 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
* indicates the bonding position with L 302 , L 303 , L 312 , L 313 , L 315 or L 316 . )

は、酸素原子であることが好ましい。 It is preferable that X 3 is an oxygen atom.

321~R327のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
At least one of R 321 to R 327 is
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
It is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(31)において、Ar301が前記一般式(36)で表される基であり、Ar302が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(33)~一般式(35)において、Ar312が前記一般式(36)で表される基であり、Ar313が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記一般式(33)~一般式(35)において、Ar315が前記一般式(36)で表される基であり、Ar316が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
In the general formula (31), Ar 301 is preferably a group represented by the general formula (36), and Ar 302 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
In the general formulas (33) to (35), Ar 312 is a group represented by the general formula (36), and Ar 313 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. It is preferable that there be.
In the general formulas (33) to (35), Ar 315 is a group represented by the general formula (36), and Ar 316 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. It is preferable that there be.

一実施形態において、前記一般式(3)で表される化合物は、下記一般式(37)で表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (3) is represented by the following general formula (37).

(前記一般式(37)において、
311~R318は、それぞれ独立に、前記一般式(3)における、前記一般式(31)で表される1価の基ではないR301~R310と同義であり、
321~R327のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
341~R347のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR321~R327並びにR341~R347は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
331~R335並びにR351~R355は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (37),
R 311 to R 318 each independently have the same meaning as R 301 to R 310 in the general formula (3), which is not a monovalent group represented by the general formula (31),
One or more sets of two or more adjacent ones of R 321 to R 327 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
One or more sets of two or more adjacent ones of R 341 to R 347 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 321 to R 327 and R 341 to R 347 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
R 331 to R 335 and R 351 to R 355 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
Halogen atom, cyano group, nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

(一般式(3)で表される化合物の具体例)
前記一般式(3)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (3))
Specific examples of the compound represented by the general formula (3) include the compounds shown below.

(一般式(4)で表される化合物)
一般式(4)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (4))
The compound represented by general formula (4) will be explained.

(前記一般式(4)において、
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4),
Z is each independently CRa or a nitrogen atom,
A1 ring and A2 ring each independently,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
When there are multiple Ras, one or more sets of two or more adjacent Ras are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
n21 and n22 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4,
When there are multiple Rb's, one or more of the pairs consisting of two or more adjacent Rb's are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When there are multiple Rcs, one or more sets of two or more adjacent Rcs are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
Ra, Rb, and Rc that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the above-mentioned compound in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group".
The "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and the A2 ring includes two carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (4) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms" include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group" described in specific example group G1.

A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
A1環及びA2環の「複素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
The "heterocycle" of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described above.
The "heterocycle" of the A1 ring and the A2 ring includes two carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (4) as ring-forming atoms.
Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms" include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.

Rbは、A1環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。 Rb is bonded to either a carbon atom forming an aromatic hydrocarbon ring as the A1 ring or an atom forming a heterocycle as the A1 ring.

Rcは、A2環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。 Rc is bonded to either a carbon atom forming an aromatic hydrocarbon ring as the A2 ring or an atom forming a heterocycle as the A2 ring.

Ra、Rb及びRcのうち、少なくとも1つが、下記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つが、下記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。 It is preferable that at least one of Ra, Rb and Rc is a group represented by the following general formula (4a), and it is more preferable that at least two are groups represented by the following general formula (4a). .

(前記一般式(4a)において、
401は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar401は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(4b)で表される基である。)
(In the general formula (4a),
L 401 is
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
Ar 401 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the following general formula (4b). )

(前記一般式(4b)において、
402及びL403は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
Ar402及びAr403からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないAr402及びAr403は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4b),
L 402 and L 403 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
The set consisting of Ar 402 and Ar 403 is
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
Ar 402 and Ar 403 that do not form a single ring and do not form a fused ring each independently:
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は下記一般式(42)で表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is represented by the following general formula (42).

(前記一般式(42)において、
401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR401~R411は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (42),
One or more sets of two or more adjacent ones of R 401 to R 411 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 401 to R 411 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

401~R411のうち、少なくとも1つが、前記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つ前記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
404及びR411が前記一般式(4a)で表される基であることが好ましい。
At least one of R 401 to R 411 is preferably a group represented by the general formula (4a), and more preferably at least two are groups represented by the general formula (4a).
It is preferable that R 404 and R 411 are groups represented by the above general formula (4a).

一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は、A1環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
また、一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R404~R407が結合する環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is a compound in which a structure represented by the following general formula (4-1) or general formula (4-2) is bonded to the A1 ring.
In one embodiment, the compound represented by the general formula (42) is represented by the following general formula (4-1) or general formula (4-2) in the ring to which R 404 to R 407 are bonded. It is a compound with a combined structure.

(前記一般式(4-1)において、2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
前記一般式(4-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
421~R427のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
431~R438のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427並びにR431~R438は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (4-1), the two *s each independently bond to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or the ring-forming atom of the heterocycle as the A1 ring in the general formula (4). or bonded to any of R 404 to R 407 of the general formula (42),
The three * in the general formula (4-2) each independently bond to a ring-forming carbon atom of an aromatic hydrocarbon ring or a ring-forming atom of a heterocycle as the A1 ring of the general formula (4). , or bonded to any of R 404 to R 407 of the general formula (42),
One or more pairs of adjacent two or more of R 421 to R 427 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
One or more pairs of adjacent two or more of R 431 to R 438 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 421 to R 427 and R 431 to R 438 which do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the following general formula (41-3), general formula (41-4), or general formula (41-5). .

(前記一般式(41-3)、式(41-4)及び式(41-5)中、
A1環は、前記一般式(4)で定義した通りであり、
421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義である。)
(In the general formula (41-3), formula (41-4) and formula (41-5),
A1 ring is as defined in the above general formula (4),
R 421 to R 427 each independently have the same meaning as R 421 to R 427 in the general formula (4-1),
R 440 to R 448 each independently have the same meaning as R 401 to R 411 in the general formula (42). )

一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms as the A1 ring in the general formula (41-5) is
A substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring.

一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms as the A1 ring in the general formula (41-5) is:
substituted or unsubstituted dibenzofuran ring,
A substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.

一実施形態においては、前記一般式(4)又は前記一般式(42)で表される化合物は、下記一般式(461)~一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) or the general formula (42) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (461) to (467). .

(前記一般式(461)、一般式(462)、一般式(463)、一般式(464)、一般式(465)、一般式(466)及び一般式(467)中、
421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
431~R438は、それぞれ独立に、前記一般式(4-2)におけるR431~R438と同義であり、
440~R448並びにR451~R454は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義であり、
は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (461), general formula (462), general formula (463), general formula (464), general formula (465), general formula (466) and general formula (467),
R 421 to R 427 each independently have the same meaning as R 421 to R 427 in the general formula (4-1),
R 431 to R 438 each independently have the same meaning as R 431 to R 438 in the general formula (4-2),
R 440 to R 448 and R 451 to R 454 each independently have the same meaning as R 401 to R 411 in the general formula (42),
X 4 is an oxygen atom, NR 801 , or C(R 802 )(R 803 ),
R 801 , R 802 and R 803 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other,
When a plurality of R 803s exist, the plurality of R 803s are the same or different from each other. )

一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、当該実施形態について、以下一般式(45)で表される化合物として詳述する。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (42) has one or more pairs of adjacent two or more of R 401 to R 411 bonded to each other, and substituted or unsubstituted They form a single ring or combine with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, and this embodiment will be described in detail below as a compound represented by general formula (45).

(一般式(45)で表される化合物)
一般式(45)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (45))
The compound represented by general formula (45) will be explained.

(前記一般式(45)において、
461とR462とからなる組、R462とR463とからなる組、R464とR465とからなる組、R465とR466とからなる組、R466とR467とからなる組、R468とR469とからなる組、R469とR470とからなる組、及び、R470とR471とからなる組からなる群から選択される組のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
ただし、
461とR462とからなる組及びR462とR463とからなる組;
464とR465とからなる組及びR465とR466とからなる組;
465とR466とからなる組及びR466とR467とからなる組;
468とR469とからなる組及びR469とR470とからなる組;並びに
469とR470とからなる組及びR470とR471とからなる組が、同時に環を形成することはなく、
461~R471が形成する2つ以上の環は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR461~R471は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)、-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (45),
A set consisting of R 461 and R 462 , a set consisting of R 462 and R 463 , a set consisting of R 464 and R 465 , a set consisting of R 465 and R 466 , a set consisting of R 466 and R 467 , Two or more of the groups selected from the group consisting of R 468 and R 469 , the group consisting of R 469 and R 470 , and the group consisting of R 470 and R 471 are combined with each other, forming a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring,
however,
A set consisting of R 461 and R 462 and a set consisting of R 462 and R 463 ;
A set consisting of R 464 and R 465 and a set consisting of R 465 and R 466 ;
A set consisting of R 465 and R 466 and a set consisting of R 466 and R 467 ;
The group consisting of R 468 and R 469 and the group consisting of R 469 and R 470 ; and the group consisting of R 469 and R 470 and the group consisting of R 470 and R 471 do not form a ring at the same time. ,
Two or more rings formed by R 461 to R 471 are the same or different,
R 461 to R 471 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
-S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

前記一般式(45)において、RとRn+1(nは461、462、464~466、及び468~470から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成する。当該環は、好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される原子で構成され、当該環の原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。 In the general formula (45), R n and R n+1 (n represents an integer selected from 461, 462, 464 to 466, and 468 to 470) are bonded to each other, and R n and R n+1 are bonded to 2 Together with the two ring-forming carbon atoms, it forms a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring. The ring is preferably composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms, and the number of atoms in the ring is preferably 3 to 7, more preferably 5 or It is 6.

前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ前記一般式(45)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、前記一般式(45)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。 The number of the above-mentioned ring structures in the compound represented by the general formula (45) is, for example, two, three, or four. The two or more ring structures may be present on the same benzene ring on the mother skeleton of the general formula (45), or may be present on different benzene rings. For example, when there are three ring structures, one ring structure may be present in each of the three benzene rings in the general formula (45).

前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記一般式(451)~(460)で表される構造等が挙げられる。 Examples of the above ring structure in the compound represented by the general formula (45) include structures represented by the following general formulas (451) to (460).

(前記一般式(451)~(457)において、
*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
が結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
4501~R4506及びR4512~R4513のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4501~R4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulas (451) to (457),
*1 and *2, *3 and *4, *5 and *6, *7 and *8, *9 and *10, *11 and *12 and *13 and *14, respectively, are R n and R n+1 represents the two ring-forming carbon atoms to which is bonded,
The ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are *1 and *2, *3 and *4, *5 and *6, *7 and *8, *9 and *10, *11 and *12 and *13. *Can be either of the two ring-forming carbon atoms represented by 14,
X 45 is C(R 4512 ) (R 4513 ), NR 4514 , an oxygen atom or a sulfur atom,
One or more of the sets consisting of two or more adjacent ones of R 4501 to R 4506 and R 4512 to R 4513 ,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 4501 to R 4514 , which do not form a single ring and do not form a condensed ring, each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45). )

(前記一般式(458)~(460)において、
*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
が結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
4512~R4513及びR4515~~R4525のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4512~R4513、R4515~R4521及びR4522~R4525、並びにR4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulas (458) to (460),
*1 and *2, and *3 and *4 each represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n+1 are bonded,
The ring-forming carbon atoms to which R n is bonded may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by *1 and *2, or *3 and *4,
X 45 is C(R 4512 ) (R 4513 ), NR 4514 , an oxygen atom or a sulfur atom,
One or more sets of adjacent two or more of R 4512 to R 4513 and R 4515 to R 4525 ,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 4512 to R 4513 , R 4515 to R 4521 and R 4522 to R 4525 , and R 4514 which do not form the monocyclic ring and do not form the fused ring each independently represent R in the general formula (45). 461 to R 471 . )

前記一般式(45)において、R462、R464、R465、R470及びR471の少なくとも1つ(好ましくは、R462、R465及びR470の少なくとも1つ、さらに好ましくはR462)が、環構造を形成しない基であると好ましい。 In the general formula (45), at least one of R 462 , R 464 , R 465 , R 470 and R 471 (preferably at least one of R 462 , R 465 and R 470 , more preferably R 462 ) is , is preferably a group that does not form a ring structure.

(i)前記一般式(45)において、RとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
(ii)前記一般式(45)において、環構造を形成しないR461~R471、及び
(iii)式(451)~(460)におけるR4501~R4514、R4515~~R4525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
下記一般式(461)~一般式(464)で表される基からなる群から選択される基のいずれかである。
(i) In the general formula (45), a substituent when the ring structure formed by R n and R n+1 has a substituent,
(ii) In the general formula (45), R 461 to R 471 which do not form a ring structure, and (iii) R 4501 to R 4514 and R 4515 to R 4525 in formulas (451) to (460) are preferably are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
It is either a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (461) to (464).

(前記一般式(461)~(464)中、
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なり、
p1は、5であり、
p2は、4であり、
p3は、3であり、
p4は、7であり、
前記一般式(461)~(464)中の*は、それぞれ独立に、環構造との結合位置を示す。)
第三の化合物及び第四の化合物において、R901~R907は、前述のように定義した通りである。
(In the general formulas (461) to (464),
R d is each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
X46 is C( R801 )( R802 ), NR803 , an oxygen atom or a sulfur atom,
R 801 , R 802 and R 803 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other,
When a plurality of R 803s exist, the plurality of R 803s are the same or different from each other,
p1 is 5,
p2 is 4,
p3 is 3;
p4 is 7,
The * in the general formulas (461) to (464) each independently indicate the bonding position to the ring structure. )
In the third compound and the fourth compound, R 901 to R 907 are as defined above.

一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-1)~(45-6)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-1) to (45-6).

Figure 2023133651000278
Figure 2023133651000278

(前記一般式(45-1)~(45-6)において、
環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulas (45-1) to (45-6),
Rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring,
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45). )

一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-7)~(45-12)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-7) to (45-12).

(前記一般式(45-7)~(45-12)において、
環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulas (45-7) to (45-12),
Rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring,
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45). )

一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-13)~(45-21)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-13) to (45-21).

(前記一般式(45-13)~(45-21)において、
環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(In the general formulas (45-13) to (45-21),
Rings d to k are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring,
R 461 to R 471 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45). )

前記環g又は前記環hがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
前記一般式(461)で表される基、
前記一般式(463)で表される基、又は
前記一般式(464)で表される基が挙げられる。
When the ring g or the ring h further has a substituent, the substituent is, for example,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by the general formula (461),
Examples include a group represented by the above general formula (463) or a group represented by the above general formula (464).

一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-22)~(45-25)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by any of the following general formulas (45-22) to (45-25).

(前記一般式(45-22)~(45-25)において、
46及びX47は、それぞれ独立に、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
461~R471並びにR481~R488は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formulas (45-22) to (45-25),
X 46 and X 47 are each independently C(R 801 )(R 802 ), NR 803 , an oxygen atom or a sulfur atom,
R 461 to R 471 and R 481 to R 488 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45).
R 801 , R 802 and R 803 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other,
When a plurality of R 803s exist, the plurality of R 803s are the same or different from each other. )

一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-26)で表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (45) is represented by the following general formula (45-26).

(前記一般式(45-26)において、
46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
463、R464、R467、R468、R471、及びR481~R492は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。
801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formula (45-26),
X46 is C( R801 )( R802 ), NR803 , an oxygen atom or a sulfur atom,
R 463 , R 464 , R 467 , R 468 , R 471 , and R 481 to R 492 each independently have the same meaning as R 461 to R 471 in the general formula (45).
R 801 , R 802 and R 803 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other,
When a plurality of R 803s exist, the plurality of R 803s are the same or different from each other. )

(一般式(4)で表される化合物の具体例)
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。
(Specific examples of compounds represented by general formula (4))
Specific examples of the compound represented by the general formula (4) include the following compounds. In the following specific examples, Ph represents a phenyl group, and D represents a deuterium atom.

(一般式(5)で表される化合物)
一般式(5)で表される化合物について説明する。一般式(5)で表される化合物は、上述した一般式(41-3)で表される化合物に対応する化合物である。
(Compound represented by general formula (5))
The compound represented by general formula (5) will be explained. The compound represented by general formula (5) is a compound corresponding to the compound represented by general formula (41-3) described above.

(前記一般式(5)において、
501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (5),
One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 ,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 501 to R 507 and R 511 to R 517 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
R 521 and R 522 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。 "A set consisting of two or more adjacent ones of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 " includes, for example, a set consisting of R 501 and R 502 , a set consisting of R 502 and R 503 , and R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 , and R 503 , and so on.

一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。 In one embodiment, at least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by -N(R 906 )(R 907 ).

一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 501 -R 507 and R 511 -R 517 are each independently:
hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).

(前記一般式(52)において、
531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (52),
One or more sets of adjacent two or more of R 531 to R 534 and R 541 to R 544 ,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a single ring and do not form a fused ring are each independently,
hydrogen atom,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
R 561 to R 564 are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).

(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。) (In the general formula (53), R 551 , R 552 and R 561 to R 564 each independently have the same meaning as R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in the general formula (52).)

一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。 In one embodiment, R 561 to R 564 in the general formula (52) and general formula (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably a phenyl group). ).

一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。 In one embodiment, R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and ( 53 ) are hydrogen atoms.

一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, the substituents in the general formula (5), general formula (52), and general formula (53) in the case of "substituted or unsubstituted" are:
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

(一般式(5)で表される化合物の具体例)
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (5))
Specific examples of the compound represented by the general formula (5) include the compounds shown below.

Figure 2023133651000308
Figure 2023133651000308

Figure 2023133651000309
Figure 2023133651000309

Figure 2023133651000310
Figure 2023133651000310

(一般式(6)で表される化合物)
一般式(6)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (6))
The compound represented by general formula (6) will be explained.

(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (6),
Ring a, ring b, and ring c are each independently,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。 Ring a, ring b, and ring c are rings condensed to the central condensed two-ring structure of the general formula (6) consisting of a boron atom and two nitrogen atoms (a substituted or unsubstituted ring having 6 to 50 carbon atoms). aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms).

a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
The "aromatic hydrocarbon rings" of ring a, ring b, and ring c have the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group."
The "aromatic hydrocarbon ring" of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
The "aromatic hydrocarbon ring" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.

「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms" include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group" described in specific example group G1.
The "heterocycle" of rings a, b, and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "heterocyclic group."
The "heterocycle" of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms. The "heterocycle" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms. Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms" include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.

601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R 601 and R 602 may each independently bond to ring a, ring b, or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle. The heterocycle in this case includes the nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (6). The heterocycle in this case may contain a heteroatom other than a nitrogen atom. Specifically, the bonding of R 601 and R 602 with ring a, ring b, or ring c means that the atoms forming ring a, ring b, or ring c bond with the atoms forming ring R 601 and R 602 . means. For example, R 601 may be bonded to ring a to form a 2-ring condensed (or 3 or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 601 and the a ring are condensed. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2.
The same applies to the case where R 601 is bonded to ring b, the case where R 602 is bonded to ring a, and the case where R 602 is bonded to ring c.

一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms.
In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.

一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently:
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).

(前記一般式(62)において、
601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (62),
R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
R 602A is combined with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
The R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
One or more sets of two or more adjacent ones of R 611 to R 621 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 611 to R 621 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a condensed ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
R 601A and R 602A in the general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in the general formula (6), respectively.
For example, R 601A and R 611 may be combined to form a 2-ring fused (or 3- or more-ring fused) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them is fused with a benzene ring corresponding to ring a. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.

611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
One or more sets of two or more adjacent ones of R 611 to R 621 are
They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
For example, R 611 and R 612 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, indole ring, pyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, etc. is fused to the six-membered ring to which they are bonded, The formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.

一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently:
hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently:
A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently:
A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63).

(前記一般式(63)において、
631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (63),
R 631 combines with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
R 633 combines with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
R 634 combines with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
R 641 combines with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle,
One or more sets of two or more adjacent ones of R 631 to R 651 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 631 to R 651 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a fused ring are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。 R 631 may be combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle. For example, R 631 and R 646 combine to form a nitrogen-containing heterocycle of three or more fused rings, in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are condensed. It's okay. Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to three or more condensed nitrogen-containing heterocyclic groups in specific example group G2. The same applies to the cases where R 633 and R 647 are bonded, when R 634 and R 651 are bonded, and when R 641 and R 642 are bonded.

一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently:
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently:
hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently:
A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
In one embodiment, R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently:
A hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A).

(前記一般式(63A)において、
661は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
662~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63A),
R661 is
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 662 to R 665 are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. )

一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 661 - R 665 are each independently:
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 661 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B).

(前記一般式(63B)において、
671及びR672は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63B),
R 671 and R 672 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 673 to R 675 are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. )

一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B').

(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。) (In the general formula (63B'), R 672 to R 675 each independently have the same meaning as R 672 to R 675 in the general formula (63B).)

一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, at least one of R 671 to R 675 is
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、
672は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)で表される基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment,
R672 is
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
R 671 and R 673 to R 675 are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
-N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C).

(前記一般式(63C)において、
681及びR682は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
683~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
(In the general formula (63C),
R 681 and R 682 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
R 683 to R 686 are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. )

一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C').

(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。) (In the general formula (63C'), R 683 to R 686 each independently have the same meaning as R 683 to R 686 in the general formula (63C).)

一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
In one embodiment, R 681 - R 686 are each independently:
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, R 681 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。 The compound represented by the general formula (6) is prepared by first bonding ring a, ring b, and ring c with a linking group (a group containing NR 601 and a group containing NR 602 ) to form an intermediate. (first reaction), and by bonding ring a, ring b, and ring c with a linking group (group containing a boron atom), the final product can be manufactured (second reaction). In the first reaction, an amination reaction such as Bachbult-Hartwig reaction can be applied. In the second reaction, a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.

(一般式(6)で表される化合物の具体例)
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
(Specific examples of compounds represented by general formula (6))
Specific examples of the compound represented by the general formula (6) are described below, but these are merely examples, and the compound represented by the general formula (6) is not limited to the following specific examples.

(一般式(7)で表される化合物)
一般式(7)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (7))
The compound represented by general formula (7) will be explained.

(前記一般式(7)において、
r環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(72)又は一般式(73)で表される環であり、
q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(74)で表される環であり、
p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(75)又は一般式(76)で表される構造であり、
は、酸素原子、硫黄原子、又はNR702である。
701が複数存在する場合、隣接する複数のR701は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
701は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
m1は、0、1又は2であり、
m2は、0、1、2、3又は4であり、
m3は、それぞれ独立に、0、1、2又は3であり、
m4は、それぞれ独立に、0、1、2、3、4又は5であり、
701が複数存在する場合、複数のR701は、互いに同一であるか、又は異なり、
が複数存在する場合、複数のXは、互いに同一であるか、又は異なり、
702が複数存在する場合、複数のR702は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar701が複数存在する場合、複数のAr701は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar702が複数存在する場合、複数のAr702は、互いに同一であるか、又は異なり、
701が複数存在する場合、複数のL701は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (7),
The r ring is a ring represented by the general formula (72) or general formula (73) condensed at any position of adjacent rings,
The q ring and the s ring are each independently a ring represented by the general formula (74) fused at any position of an adjacent ring,
The p-ring and the t-ring are each independently a structure represented by the general formula (75) or general formula (76) condensed at any position of an adjacent ring,
X 7 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 702 .
When there are multiple R 701s , adjacent R 701s are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 701 and R 702 that do not form a single ring and do not form a fused ring are each independently:
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
Ar 701 and Ar 702 are each independently,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 701 is
Substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
m1 is 0, 1 or 2,
m2 is 0, 1, 2, 3 or 4,
m3 is each independently 0, 1, 2 or 3,
m4 is each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
When a plurality of R 701s exist, the plurality of R 701s are the same or different,
When there are multiple X 7s , the multiple X 7s are the same or different,
When a plurality of R 702s exist, the plurality of R 702s are the same or different,
When a plurality of Ar 701s exist, the plurality of Ar 701s are the same or different from each other,
When there are multiple Ar 702 , the multiple Ar 702 are the same or different from each other,
When a plurality of L 701 exist, the plurality of L 701 are the same or different from each other. )

前記一般式(7)において、p環、q環、r環、s環及びt環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置及び向きは限定されず、任意の位置及び向きで縮合可能である。 In the general formula (7), each of the p-ring, q-ring, r-ring, s-ring, and t-ring shares two carbon atoms and is condensed with the adjacent ring. The position and direction of condensation are not limited, and condensation can be performed at any position and direction.

一実施形態において、r環としての前記一般式(72)又は一般式(73)において、m1=0又はm2=0である。 In one embodiment, in the general formula (72) or general formula (73) as the r ring, m1=0 or m2=0.

一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は、下記一般式(71-1)~(71-6)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-1) to (71-6).

(前記一般式(71-1)~一般式(71-6)において、R701、X、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X、Ar701、Ar702、L701、m1及びm3と同義である。) (In the general formulas (71-1) to (71-6), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m3 each represent R 701 in the general formula (7) , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m3).

一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-11)~一般式(71-13)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-11) to (71-13).

(前記一般式(71-11)~一般式(71-13)において、R701、X、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X、Ar701、Ar702、L701、m1、m3及びm4と同義である。) (In the general formulas (71-11) to (71-13), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1, m3 and m4 are respectively Synonymous with R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1, m3 and m4).

一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-21)~(71-25)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-21) to (71-25).

(前記一般式(71-21)~一般式(71-25)において、R701、X、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X、Ar701、Ar702、L701、m1及びm4と同義である。) (In the general formulas (71-21) to (71-25), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m4 each represent R 701 in the general formula (7) , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m1 and m4).

一実施形態において、前記一般式(7)で表される化合物は下記一般式(71-31)~一般式(71-33)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (7) is represented by any of the following general formulas (71-31) to (71-33).

(前記一般式(71-31)~一般式(71-33)において、R701、X、Ar701、Ar702、L701、m2~m4は、それぞれ、前記一般式(7)におけるR701、X、Ar701、Ar702、L701、m2~m4と同義である。) (In the general formulas (71-31) to (71-33), R 701 , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m2 to m4 are each R 701 in the general formula (7) , X 7 , Ar 701 , Ar 702 , L 701 , m2 to m4).

一実施形態においては、Ar701及びAr702が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, Ar 701 and Ar 702 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態においては、Ar701及びAr702の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、Ar701及びAr702の他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。 In one embodiment, one of Ar 701 and Ar 702 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, and the other of Ar 701 and Ar 702 is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 ring atoms. ~50 heterocyclic groups.

(一般式(7)で表される化合物の具体例)
前記一般式(7)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (7))
Specific examples of the compound represented by the general formula (7) include the compounds shown below.

(一般式(8)で表される化合物)
一般式(8)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (8))
The compound represented by general formula (8) will be explained.

(前記一般式(8)において、
801とR802、R802とR803、及びR803とR804の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(82)で示される2価の基を形成し、
805とR806、R806とR807、及びR807とR808の少なくとも一組は、互いに結合して下記一般式(83)で示される2価の基を形成する。)
(In the general formula (8),
At least one set of R 801 and R 802 , R 802 and R 803 , and R 803 and R 804 combine with each other to form a divalent group represented by the following general formula (82),
At least one set of R 805 and R 806 , R 806 and R 807 , and R 807 and R 808 combine with each other to form a divalent group represented by the following general formula (83). )

(前記一般式(82)で示される2価の基を形成しないR801~R804、及びR811~R814の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(83)で示される2価の基を形成しないR805~R808、及びR821~R824の少なくとも1つは下記一般式(84)で表される1価の基であり、
は、酸素原子、硫黄原子、又はNR809であり、
前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824、並びにR809は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(At least one of R 801 to R 804 that does not form a divalent group represented by the general formula (82) and R 811 to R 814 is a monovalent group represented by the following general formula (84), and ,
At least one of R 805 to R 808 and R 821 to R 824 that do not form a divalent group represented by the general formula (83) is a monovalent group represented by the following general formula (84),
X 8 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 809 ,
R 801 to R 808 that do not form a divalent group represented by the general formula (82) or (83) and are not a monovalent group represented by the general formula (84), R 811 to R 814 and R 821 to R 824 and R 809 which are not monovalent groups represented by general formula (84) are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

(前記一般式(84)において、
Ar801及びAr802は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
801~L803は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個の基が結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(84)中の*は、前記一般式(8)で表される環構造、一般式(82)又は一般式(83)で表される基との結合位置を示す。)
(In the general formula (84),
Ar 801 and Ar 802 are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 801 to L 803 are each independently,
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 30 ring atoms. A divalent linking group formed by bonding 2 to 4 groups selected from the group consisting of divalent heterocyclic groups,
* in the general formula (84) indicates the bonding position with the ring structure represented by the general formula (8), or the group represented by the general formula (82) or general formula (83). )

前記一般式(8)において、前記一般式(82)で示される2価の基及び一般式(83)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R801~R808の可能な位置において当該基を形成し得る。 In the general formula (8), the positions where the divalent group represented by the general formula (82) and the divalent group represented by the general formula (83) are formed are not particularly limited, and R 801 to R 808 The group can be formed in any possible position.

一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-1)~(81-6)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (8) is represented by any of the following general formulas (81-1) to (81-6).

(前記一般式(81-1)~一般式(81-6)において、
は、前記一般式(8)におけるXと同義であり、
801~R824のうち少なくとも2つは、前記一般式(84)で表される1価の基であり、
前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formulas (81-1) to (81-6),
X 8 has the same meaning as X 8 in the general formula (8),
At least two of R 801 to R 824 are monovalent groups represented by the general formula (84),
R 801 to R 824 which are not monovalent groups represented by the general formula (84) are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

一実施形態において、前記一般式(8)で表される化合物は、下記一般式(81-7)~(81-18)のいずれかで表される。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (8) is represented by any of the following general formulas (81-7) to (81-18).

Figure 2023133651000372
Figure 2023133651000372

(前記一般式(81-7)~一般式(81-18)において、
は、前記一般式(8)におけるXと同義であり、
*は、前記一般式(84)で表される1価の基と結合する単結合であり、
801~R824は、それぞれ独立に、前記一般式(81-1)~一般式(81-6)における前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R824と同義である。)
(In the general formulas (81-7) to (81-18),
X 8 has the same meaning as X 8 in the general formula (8),
* is a single bond bonded to the monovalent group represented by the general formula (84),
R 801 to R 824 are each independently R 801 to R 824 which is not a monovalent group represented by the general formula (84) in the general formulas (81-1) to (81-6); are synonymous. )

前記一般式(82)及び一般式(83)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR801~R808、及び、前記一般式(84)で表される1価の基ではないR811~R814及びR821~R824は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R 801 to R 808 that do not form a divalent group represented by the general formula (82) and general formula (83) and are not a monovalent group represented by the general formula (84), and , R 811 to R 814 and R 821 to R 824 which are not monovalent groups represented by the general formula (84) are preferably each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

前記一般式(84)で表される1価の基は、好ましくは下記一般式(85)又は一般式(86)で表される。 The monovalent group represented by the general formula (84) is preferably represented by the following general formula (85) or general formula (86).

(前記一般式(85)において、
831~R840は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(85)中の*は、前記一般式(84)中の*と同義である。)
(In the general formula (85),
R 831 to R 840 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
* in the general formula (85) has the same meaning as * in the general formula (84). )

(前記一般式(86)において、
Ar801、L801及びL803は、前記一般式(84)におけるAr801、L801及びL803と同義であり、
HAr801は、下記一般式(87)で表される構造である。)
(In the general formula (86),
Ar 801 , L 801 and L 803 are synonymous with Ar 801 , L 801 and L 803 in the general formula (84),
HAr 801 has a structure represented by the following general formula (87). )

(前記一般式(87)において、
81は、酸素原子又は硫黄原子であり、
841~R848のいずれか1つは、L803に結合する単結合であり、
単結合ではないR841~R848は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (87),
X 81 is an oxygen atom or a sulfur atom,
Any one of R 841 to R 848 is a single bond bonded to L 803 ,
R 841 to R 848 which are not single bonds are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

(一般式(8)で表される化合物の具体例)
前記一般式(8)で表される化合物としては、国際公開第2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (8))
Specific examples of the compound represented by the general formula (8) include the compounds described in International Publication No. 2014/104144, as well as the compounds shown below.

(一般式(9)で表される化合物)
一般式(9)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (9))
The compound represented by general formula (9) will be explained.

(前記一般式(9)において、
91環及びA92環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、
下記一般式(92)で表される構造の*と結合する。)
(In the general formula (9),
A 91 ring and A 92 ring are each independently,
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
A substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
One or more rings selected from the group consisting of A 91 ring and A 92 ring,
It is bonded to * in the structure represented by the following general formula (92). )

(前記一般式(92)において、
93環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
は、NR93、C(R94)(R95)、Si(R96)(R97)、Ge(R98)(R99)、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
91及びR92は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR91及びR92、並びにR93~R99は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (92),
A 93 ring is
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or
A substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
X9 is NR93 , C( R94 )( R95 ), Si( R96 )( R97 ), Ge( R98 )( R99 ), oxygen atom, sulfur atom or selenium atom,
R 91 and R 92 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 91 and R 92 that do not form a single ring and do not form a fused ring, and R 93 to R 99 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

91環及びA92環からなる群から選択される1以上の環は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。即ち、一実施形態において、A91環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。また、一実施形態において、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。 One or more rings selected from the group consisting of A 91 ring and A 92 ring are bonded to * in the structure represented by general formula (92). That is, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 91 ring or the ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * in the structure represented by the general formula (92). In one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 92 ring or the ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * in the structure represented by the general formula (92).

一実施形態において、A91環及びA92環のいずれか又は両方に下記一般式(93)で表される基が結合する。 In one embodiment, a group represented by the following general formula (93) is bonded to either or both of the A 91 ring and the A 92 ring.

(前記一般式(93)において、
Ar91及びAr92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
91~L93は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基からなる群から選択される2~4個結合して形成される2価の連結基であり、
前記一般式(93)中の*は、A91環及びA92環のいずれかとの結合位置を示す。)
(In the general formula (93),
Ar 91 and Ar 92 are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 91 to L 93 are each independently,
single bond,
a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring atoms, and a substituted or unsubstituted arylene group having 5 to 30 ring atoms. A divalent linking group formed by bonding 2 to 4 members selected from the group consisting of divalent heterocyclic groups,
* in the general formula (93) indicates the bonding position with either the A 91 ring or the A 92 ring. )

一実施形態において、A91環に加えて、A92環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、前記一般式(92)で表される構造の*と結合する。この場合、前記一般式(92)で表される構造は、互いに同一でもよいし異なってもよい。 In one embodiment, in addition to the A 91 ring, the ring-forming carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring of the A 92 ring or the ring-forming atoms of the heterocycle have the structure represented by the general formula (92). Combine with *. In this case, the structures represented by the general formula (92) may be the same or different.

一実施形態において、R91及びR92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、R91及びR92は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
In one embodiment, R 91 and R 92 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
In one embodiment, R 91 and R 92 are combined with each other to form a fluorene structure.

一実施形態において、環A91及び環A92は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。 In one embodiment, Ring A 91 and Ring A 92 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring. .

一実施形態において、環A93は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
一実施形態において、Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
In one embodiment, ring A 93 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
In one embodiment, X 9 is an oxygen atom or a sulfur atom.

(一般式(9)で表される化合物の具体例)
前記一般式(9)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (9))
Specific examples of the compound represented by the general formula (9) include the following compounds.

(一般式(10)で表される化合物)
一般式(10)で表される化合物について説明する。
(Compound represented by general formula (10))
The compound represented by general formula (10) will be explained.

(前記一般式(10)において、
Ax環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10a)で表される環であり、
Ax環は、隣接環の任意の位置で縮合する前記一般式(10b)で表される環であり、
前記一般式(10b)中の2つの*は、Ax環の任意の位置と結合し、
及びXは、それぞれ独立に、C(R1003)(R1004)、Si(R1005)(R1006)、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ax環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Ar1001は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
1001~R1006は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mx1は、3であり、mx2は、2であり、
複数のR1001は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のR1002は、互いに同一であるか、又は異なり、
axは、0、1又は2であり、
axが0又は1の場合、「3-ax」で示されるカッコ内の構造は、互いに同一であるか、又は異なり、
axが2の場合、複数のAr1001は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(In the general formula (10),
Ax 1 ring is a ring represented by the general formula (10a) fused at any position of adjacent rings,
Ax 2 ring is a ring represented by the general formula (10b) fused at any position of adjacent rings,
The two * in the general formula (10b) are bonded to any position of the Ax 3 ring,
X A and X B are each independently C (R 1003 ) (R 1004 ), Si (R 1005 ) (R 1006 ), an oxygen atom or a sulfur atom,
Ax 3 ring is
A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
Ar 1001 is
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
R 1001 to R 1006 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
mx1 is 3, mx2 is 2,
A plurality of R 1001s are the same or different from each other,
A plurality of R 1002 are the same or different from each other,
ax is 0, 1 or 2,
When ax is 0 or 1, the structures in parentheses indicated by "3-ax" are the same or different,
When ax is 2, the plurality of Ar 1001 are the same or different from each other. )

一実施形態において、Ar1001は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。 In one embodiment, Ar 1001 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.

一実施形態において、Ax環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。 In one embodiment, the Ax 3 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, such as a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or It is a substituted or unsubstituted anthracene ring.

一実施形態において、R1003及びR1004は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。 In one embodiment, R 1003 and R 1004 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.

一実施形態において、axは1である。 In one embodiment, ax is 1.

(一般式(10)で表される化合物の具体例)
前記一般式(10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(Specific examples of compounds represented by general formula (10))
Specific examples of the compound represented by the general formula (10) include the following compounds.

一実施形態においては、前記発光層が、第三の化合物及び第四の化合物の少なくともいずれかの化合物として、
前記一般式(4)で表される化合物、
前記一般式(5)で表される化合物、
前記一般式(7)で表される化合物、
前記一般式(8)で表される化合物、
前記一般式(9)で表される化合物及び
下記一般式(63a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含有する。
In one embodiment, the light-emitting layer contains at least one of a third compound and a fourth compound,
A compound represented by the general formula (4),
A compound represented by the general formula (5),
A compound represented by the general formula (7),
A compound represented by the general formula (8),
It contains one or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (9) above and the compound represented by the following general formula (63a).

(前記一般式(63a)において、
631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
631~R651のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651のうちの少なくとも1つは、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(In the general formula (63a),
R 631 combines with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 633 combines with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 634 combines with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
R 641 combines with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
One or more adjacent sets of two or more of R 631 to R 651 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 631 to R 651 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, do not form a monocycle, and do not form a fused ring are each independently,
hydrogen atom,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
However, at least one of R 631 to R 651 that does not form the substituted or unsubstituted heterocycle, does not form the monocycle, and does not form the fused ring,
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. )

一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物であり、前記一般式(41-5)中のA1環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the general formula (41-3), general formula (41-4), or general formula (41-5). , A1 ring in the general formula (41-5) is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fused ring having 8 to 50 ring-forming atoms. It is a heterocycle.

一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)、及び一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のアントラセン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted fused aromatic ring having 10 to 50 carbon atoms in the general formula (41-3), general formula (41-4), and general formula (41-5) The hydrocarbon ring is
substituted or unsubstituted naphthalene ring,
a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring,
The substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms,
substituted or unsubstituted dibenzofuran ring,
A substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.

一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
In one embodiment, the substituted or unsubstituted fused aromatic carbon having 10 to 50 ring carbon atoms in the general formula (41-3), general formula (41-4) or general formula (41-5) The hydrogen ring is
a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring,
The substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 ring atoms,
substituted or unsubstituted dibenzofuran ring,
A substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.

一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、
下記一般式(461)で表される化合物、
下記一般式(462)で表される化合物、
下記一般式(463)で表される化合物、
下記一般式(464)で表される化合物、
下記一般式(465)で表される化合物、
下記一般式(466)で表される化合物、及び
下記一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
In one embodiment, the compound represented by the general formula (4) is
A compound represented by the following general formula (461),
A compound represented by the following general formula (462),
A compound represented by the following general formula (463),
A compound represented by the following general formula (464),
A compound represented by the following general formula (465),
It is selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (466) and a compound represented by the following general formula (467).

(前記一般式(461)~(467)中、
421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
437、R438、並びに前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
は、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
(In the general formulas (461) to (467),
One or more of the groups consisting of two or more adjacent ones of R 421 to R 427 , R 431 to R 436 , R 440 to R 448 , and R 451 to R 454 ,
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle,
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
R 437 , R 438 , and R 421 to R 427 , R 431 to R 436 , R 440 to R 448 and R 451 to R 454 which do not form a single ring and do not form a fused ring are each independently ,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
A group represented by -S-(R 905 ),
A group represented by -N(R 906 )(R 907 ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
X 4 is an oxygen atom, NR 801 , or C(R 802 )(R 803 ),
R 801 , R 802 and R 803 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
When a plurality of R 801s exist, the plurality of R 801s are the same or different from each other,
When a plurality of R 802s exist, the plurality of R 802s are the same or different from each other,
When a plurality of R 803s exist, the plurality of R 803s are the same or different from each other. )

一実施形態においては、R421~R427及びR440~R448が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, R 421 to R 427 and R 440 to R 448 are each independently:
hydrogen atom,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態においては、R421~R427及びR440~R447が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
In one embodiment, R 421 to R 427 and R 440 to R 447 are each independently:
hydrogen atom,
It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-1)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-1).

(前記一般式(41-3-1)中、R423、R425、R426、R442、R444及びR445は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR423、R425、R426、R442、R444及びR445と同義である。) (In the general formula (41-3-1), R 423 , R 425 , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 are each independently R 423 , R 425 in the general formula (41-3) , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 ).

一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-2)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-2).

(前記一般式(41-3-2)中、R421~R427及びR440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R427及びR440~R448と同義であり、
但し、R421~R427及びR440~R446の少なくとも1つは、-N(R906)(R907)で表される基である。)
(In the general formula (41-3-2), R 421 to R 427 and R 440 to R 448 each independently represent R 421 to R 427 and R 440 to R 448 in the general formula (41-3). is synonymous with
However, at least one of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 is a group represented by -N(R 906 )(R 907 ). )

一実施形態においては、前記式(41-3-2)における、R421~R427及びR440~R446のいずれか2つが、-N(R906)(R907)で表される基である。 In one embodiment, any two of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 in the formula (41-3-2) are groups represented by -N(R 906 )(R 907 ). be.

一実施形態においては、前記式(41-3-2)で表される化合物が、下記式(41-3-3)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the formula (41-3-2) is a compound represented by the following formula (41-3-3).

(前記一般式(41-3-3)中、R421~R424、R440~R443、R447及びR448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R424、R440~R443、R447及びR448と同義であり、
、R、R及びRは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
(In the general formula (41-3-3), R 421 to R 424 , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 each independently represent R 421 to R 424 in the general formula (41-3) , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 ,
R A , R B , R C and R D are each independently,
A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms. )

一実施形態においては、前記式(41-3-3)で表される化合物が、下記式(41-3-4)で表される化合物である。 In one embodiment, the compound represented by the formula (41-3-3) is a compound represented by the following formula (41-3-4).

(前記一般式(41-3-4)中、R447、R448、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、前記式(41-3-3)におけるR447、R448、R、R、R及びRと同義である。) (In the general formula (41-3-4), R 447 , R 448 , R A , R B , R C and R D are each independently R 447 , R in the formula (41-3-3) 448 , R A , R B , R C and R D ).

一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。 In one embodiment, R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.

一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。 In one embodiment, R A , R B , R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group.

一実施形態においては、R447及びR448が、水素原子である。 In one embodiment, R 447 and R 448 are hydrogen atoms.

一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
-Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ),
-O-(R 904a ),
-S-(R 905a ),
-N(R 906a )(R 907a ),
halogen atom,
cyano group,
nitro group,
An unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
R 901a to R 907a are each independently,
hydrogen atom,
unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
An unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
When two or more R 901a are present, two or more R 901a are the same or different,
When two or more R 902a are present, two or more R 902a are the same or different,
When two or more R 903a are present, two or more R 903a are the same or different,
When two or more R 904a are present, two or more R 904a are the same or different,
When two or more R 905a are present, two or more R 905a are the same or different,
When two or more R 906a are present, two or more R 906a are the same or different,
When two or more R 907a 's exist, the two or more R 907a 's are the same or different from each other.

一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
An unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.

一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
In one embodiment, the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas is
unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
An unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.

〔第二実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
[Second embodiment]
(Electronics)
The electronic device according to this embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the embodiments described above. Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices. Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like. Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
[Variation of embodiment]
It should be noted that the present invention is not limited to the above-described embodiments, and any changes, improvements, etc. that can achieve the purpose of the present invention are included in the present invention.

例えば、発光層は、2層に限られず、2を超える複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2を超える複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
For example, the number of light emitting layers is not limited to two, and more than two light emitting layers may be stacked. When the organic EL element has more than two light-emitting layers, it is sufficient that at least two light-emitting layers satisfy the conditions described in the above embodiments. For example, the other light-emitting layer may be a fluorescent-type light-emitting layer or a phosphorescent-type light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition directly from a triplet excited state to a ground state.
In addition, when the organic EL element has a plurality of light emitting layers, these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic EL element may be provided in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may also be an EL element.

また、例えば、発光層の陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。発光層の陰極側で直接接して配置された障壁層は、正孔、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
Further, for example, a barrier layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer. The barrier layer disposed directly on the cathode side of the light-emitting layer preferably blocks at least one of holes and excitons.
For example, when a barrier layer is placed in contact with the emitting layer on the cathode side, the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side (e.g., electron transport layer) than the barrier layer. prevent you from doing When the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
Furthermore, a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers. Excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to layers closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron transport layer, a hole transport layer, etc.).
It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded to each other.

その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。 In addition, the specific structure, shape, etc. in carrying out the present invention may be changed to other structures as long as the object of the present invention can be achieved.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。 Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. The present invention is not limited to these Examples at all.

<化合物>
実施例1の有機EL素子の製造に用いた、式(21)で表される化合物を以下に示す。
<Compound>
The compound represented by formula (21) used for manufacturing the organic EL device of Example 1 is shown below.

Figure 2023133651000402
Figure 2023133651000402

実施例1及び比較例1~3の有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。 The compounds used for manufacturing the organic EL devices of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 are shown below.

Figure 2023133651000403
Figure 2023133651000403

Figure 2023133651000404
Figure 2023133651000404

Figure 2023133651000405
Figure 2023133651000405

<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
<Production of organic EL element>
An organic EL device was produced and evaluated as follows.

〔実施例1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第二の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。この第二の有機層中の化合物HT1の割合を90質量%とし、化合物HA1の割合を10質量%とした。
第二の有機層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚105nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。
このようにして、共通の正孔輸送帯域材料としての化合物HT1を含有する第一の有機層及び第二の有機層からなる正孔輸送帯域を成膜した。
第一の有機層上に化合物BH1(第一のホスト材料(BH))及び化合物BD(第一の発光性化合物(BD))を、化合物BDの割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
第一の発光層上に化合物BH2(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD(第二の発光性化合物(BD))を、化合物BDの割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
第二の発光層上に化合物ET1を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層(HBL)と称する場合もある。)を形成した。
第一の電子輸送層上に化合物ET2及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層(ET)を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ET2の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第二の電子輸送層上に化合物Liqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA1(10,90%:10%)/HT1(105)/BH1:BD(5,99%:1%)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET1(5)/ET2:Liq(25, 50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、第二の有機層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1又はBH2)及び発光性化合物(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET2及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
[Example 1]
A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. I did it. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The cleaned glass substrate with transparent electrode lines is mounted on the substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compound HT1 and compound HA1 are co-evaporated so as to cover the transparent electrode on the side where the transparent electrode line is formed. Then, a second organic layer (sometimes referred to as a hole injection layer (HI)) having a thickness of 10 nm was formed. The proportion of compound HT1 in this second organic layer was 90% by mass, and the proportion of compound HA1 was 10% by mass.
Following the formation of the second organic layer, a compound HT1 is deposited to form a first organic layer (sometimes referred to as a hole transport layer (HT) or an electron barrier layer (EBL)) with a thickness of 105 nm. It was filmed.
In this way, a hole transport zone consisting of a first organic layer and a second organic layer containing compound HT1 as a common hole transport zone material was formed.
Compound BH1 (first host material (BH)) and compound BD (first luminescent compound (BD)) are co-deposited on the first organic layer so that the proportion of compound BD is 1% by mass. , a first light-emitting layer having a film thickness of 5 nm was formed.
Compound BH2 (second host material (BH)) and compound BD (second luminescent compound (BD)) were co-deposited on the first light emitting layer so that the proportion of compound BD was 1% by mass. , a second light-emitting layer having a thickness of 15 nm was formed.
Compound ET1 was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer (sometimes referred to as a hole blocking layer (HBL)) with a thickness of 5 nm.
Compound ET2 and compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) with a thickness of 25 nm. The proportion of compound ET2 in this second electron transport layer was 50% by mass, and the proportion of compound Liq was 50% by mass.
Compound Liq was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
Metallic Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 80 nm.
The element configuration of Example 1 is schematically shown as follows.
ITO(130)/HT1:HA1(10,90%:10%)/HT1(105)/BH1:BD(5,99%:1%)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET1 (5)/ET2:Liq(25, 50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
Similarly, in parentheses, the numbers expressed as percentages (90%: 10%) indicate the proportions (% by mass) of compound HT1 and compound HA1 in the second organic layer, and the numbers expressed as percentages (99%: 1%) ) indicates the ratio (mass%) of the host material (compound BH1 or BH2) and the luminescent compound (compound BD) in the first luminescent layer or the second luminescent layer, and the number expressed as a percentage (50%:50 %) indicates the ratio (mass %) of compound ET2 and compound Liq in the second electron transport layer. The same notation will be used below.

〔比較例1〕
比較例1の有機EL素子は、正孔輸送帯域を次の通り成膜したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
実施例1と同様に洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT2及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第三の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。この第三の有機層中の化合物HT2の割合を90質量%とし、化合物HA1の割合を10質量%とした。
第三の有機層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚100nmの第二の有機層(正孔輸送層(HT)と称する場合もある。)を成膜した。
第二の有機層の成膜に続けて化合物HT3を蒸着し、膜厚5nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。
このようにして、第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層からなる比較例1の正孔輸送帯域を成膜した。なお、比較例1の正孔輸送帯域において、第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層は、これら3つの層で共通する正孔輸送帯域材料を含有していなかった。
[Comparative example 1]
The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the hole transport zone was formed as follows.
As in Example 1, the cleaned glass substrate with transparent electrode lines was mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the compound HT2 was first covered with the transparent electrode on the side where the transparent electrode lines were formed. and Compound HA1 were co-evaporated to form a third organic layer (sometimes referred to as a hole injection layer (HI)) having a thickness of 10 nm. The proportion of compound HT2 in this third organic layer was 90% by mass, and the proportion of compound HA1 was 10% by mass.
Following the formation of the third organic layer, a compound HT2 was deposited to form a second organic layer (sometimes referred to as a hole transport layer (HT)) having a thickness of 100 nm.
Following the formation of the second organic layer, the compound HT3 is deposited to form a first organic layer (sometimes referred to as a hole transport layer (HT) or an electron barrier layer (EBL)) with a thickness of 5 nm. It was filmed.
In this way, the hole transport zone of Comparative Example 1 consisting of the first organic layer, second organic layer, and third organic layer was formed. In addition, in the hole transport zone of Comparative Example 1, the first organic layer, the second organic layer, and the third organic layer did not contain the hole transport zone material common to these three layers.

〔比較例2〕
比較例2の有機EL素子は、表1に記載の通り、第一のホスト材料を化合物BH2に変更して膜厚20nmの第一の発光層を形成し、第二の発光層を形成せずに、第一の発光層の上に第一の電子輸送層を成膜したこと以外、比較例1と同様にして作製した。
[Comparative example 2]
As shown in Table 1, in the organic EL device of Comparative Example 2, the first host material was changed to compound BH2 to form a first light-emitting layer with a thickness of 20 nm, and the second light-emitting layer was not formed. It was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that the first electron transport layer was formed on the first light emitting layer.

〔比較例3〕
比較例3の有機EL素子は、表1に記載の通り、第一のホスト材料を化合物BH2に変更して膜厚20nmの第一の発光層を形成し、第二の発光層を形成せずに、第一の発光層の上に第一の電子輸送層を成膜したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
[Comparative example 3]
As shown in Table 1, in the organic EL device of Comparative Example 3, the first host material was changed to compound BH2 to form a first light-emitting layer with a thickness of 20 nm, and the second light-emitting layer was not formed. It was produced in the same manner as in Example 1 except that the first electron transport layer was formed on the first light emitting layer.

Figure 2023133651000406
Figure 2023133651000406

<有機EL素子の評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表2に示す。
<Evaluation of organic EL elements>
The produced organic EL device was evaluated as follows. The evaluation results are shown in Table 2.

・外部量子効率EQE
電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・External quantum efficiency EQE
The spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambassian radiation was performed.

・寿命LT95
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
・Life span LT95
A voltage was applied to the produced organic EL element so that the current density was 50 mA/cm 2 , and the time (LT95 (unit: hours)) until the brightness reached 95% of the initial brightness was measured. The brightness was measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).

Figure 2023133651000407
Figure 2023133651000407

<化合物の評価方法>
(三重項エネルギーT
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとした。なお、三重項エネルギーTは、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
<Compound evaluation method>
(Triplet energy T 1 )
The compound to be measured is dissolved in EPA (diethyl ether: isopentane: ethanol = 5:5:2 (volume ratio)) to a concentration of 10 μmol/L, and this solution is placed in a quartz cell for measurement. It was used as a sample. For this measurement sample, measure the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence intensity, horizontal axis: wavelength) at a low temperature (77 [K]), and draw a tangent to the rise of the short wavelength side of this phosphorescence spectrum. , based on the wavelength value λ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis, the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) was defined as triplet energy T 1 . Note that the triplet energy T 1 may have an error of about 0.02 eV in the upper and lower directions depending on the measurement conditions.
Conversion formula (F1): T 1 [eV] = 1239.85/λ edge

燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
The tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
Note that a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side. The tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
For the measurement of phosphorescence, an F-4500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.

(一重項エネルギーS
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
(Singlet energy S 1 )
A 10 μmol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300K). Draw a tangent to the falling edge of the long wavelength side of this absorption spectrum, and calculate the singlet energy by substituting the wavelength value λedge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis into the conversion formula (F2) shown below. did.
Conversion formula (F2): S 1 [eV] = 1239.85/λedge
As an absorption spectrum measuring device, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310) was used.

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
The tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on a spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, consider tangents at each point on the curve. The slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum.
Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.

(最高被占軌道のエネルギー準位HOMO)
最高被占軌道のエネルギー準位HOMOは、大気下で、光電子分光装置(理研計器株式会社製、「AC-3」)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより、化合物の最高被占軌道のエネルギー準位HOMOを測定した。
(Energy level HOMO of highest occupied orbital)
The energy level HOMO of the highest occupied orbital was measured in the atmosphere using a photoelectron spectrometer (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd., "AC-3"). Specifically, the energy level HOMO of the highest occupied orbital of the compound was measured by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated due to charge separation.

(電子移動度μe)
電子移動度μeは、インピーダンス分光法を用い、以下の方法で測定した。
陽極及び陰極で厚さ200nmの測定対象層を挟み、バイアスDC電圧を印加しながら100mV以下の微小交流電圧を印加した。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定した。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス(Z)を算出した。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、測定対象層内を伝導する電子の応答時間と定義した。そして以下の式により電子移動度μe(単位:cm/(V・s))を算出した。
電子移動度μe=(測定対象層の膜厚)/(応答時間・電圧)
(Electron mobility μe)
The electron mobility μe was measured by the following method using impedance spectroscopy.
A layer to be measured with a thickness of 200 nm was sandwiched between an anode and a cathode, and a minute AC voltage of 100 mV or less was applied while applying a bias DC voltage. The value (absolute value and phase) of the alternating current flowing at this time was measured. This measurement was performed while changing the frequency of the AC voltage, and the complex impedance (Z) was calculated from the current value and voltage value. At this time, the frequency dependence of the imaginary part (ImM) of the modulus M = iωZ (i: imaginary unit, ω: angular frequency) is determined, and the reciprocal of the frequency ω at which ImM becomes the maximum value is calculated as the defined as the response time. Then, the electron mobility μe (unit: cm 2 /(V·s)) was calculated using the following formula.
Electron mobility μe = (thickness of layer to be measured) 2 / (response time/voltage)

(正孔移動度μh)
正孔移動度μhは、下記の手順で作成された移動度評価用素子を用いて測定される。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテッィク社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の成膜の上に、化合物HT-Aを蒸着し、膜厚10nmの正孔輸送層を形成した。
続けて、正孔移動度μhの測定対象となる化合物Targetを蒸着し、膜厚200nmの測定対象層を形成した。
そして、この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
(Hole mobility μh)
The hole mobility μh is measured using a mobility evaluation element prepared by the following procedure.
A 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatik) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm.
The glass substrate after cleaning was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device, and compound HA-2 was first vapor-deposited on the surface on which the transparent electrode line was formed so as to cover the transparent electrode, and a film thickness of 5 nm was formed. A hole injection layer was formed.
Compound HT-A was deposited on the formed hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 10 nm.
Subsequently, a compound Target, whose hole mobility μh is to be measured, was deposited to form a layer to be measured with a thickness of 200 nm.
Then, metal aluminum (Al) was deposited on this measurement target layer to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm.
The above element configuration for mobility evaluation is schematically shown as follows.
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
Note that the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).

Figure 2023133651000408
Figure 2023133651000408

続いて、正孔移動度は、上記の手順で作成された移動度評価用素子を用いて、下記の手順により測定される。
上記の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行った。
インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行った。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加した。
測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算した。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求めた。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用で、下記計算式(C3)の関係から正孔移動度μhを算出した。
計算式(C3):μh=d/(Vτ)
上記計算式(C3)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、上記の移動度評価用素子構成にあるように、d=215[nm]である。
本明細書における移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
本実施例では、インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いた。
Subsequently, the hole mobility is measured by the following procedure using the mobility evaluation element created by the above procedure.
The above-mentioned mobility evaluation element was installed in an impedance measurement device, and impedance measurement was performed.
The impedance measurement was performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz. At that time, a DC voltage V was applied to the element at the same time as an AC amplitude of 0.1V.
From the measured impedance Z, the modulus M was calculated using the relationship of calculation formula (C1) below.
Calculation formula (C1): M=jωZ
In the above calculation formula (C1), j is an imaginary unit whose square is -1, and ω is the angular frequency [rad/s].
In a Bode plot with the imaginary part of the modulus M as the vertical axis and the frequency [Hz] as the horizontal axis, the electrical time constant τ of the mobility evaluation element was calculated from the peak frequency fmax using the following formula (C2). .
Calculation formula (C2): τ=1/(2πfmax)
π in the above calculation formula (C2) is a symbol representing pi.
Using the above τ, the hole mobility μh was calculated from the relationship of the following calculation formula (C3).
Calculation formula (C3): μh=d 2 /(Vτ)
d in the above calculation formula (C3) is the total film thickness of the organic thin films constituting the element, and as in the above element configuration for evaluating mobility, d=215 [nm].
The mobility in this specification is the value when the square root of the electric field strength E 1/2 = 500 [V 1/2 /cm 1/2 ]. The square root E 1/2 of the electric field strength can be calculated from the relationship of calculation formula (C4) below.
Calculation formula (C4): E 1/2 = V 1/2 /d 1/2
In this example, a Solartron Model 1260 impedance measurement device was used for impedance measurement, and a Solartron Model 1296 dielectric constant measurement interface was also used for higher accuracy.

(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
化合物BDを、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BDのトルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BDのトルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長を測定した。
化合物BDの蛍光発光最大ピーク波長は、455nmであった。
(Measurement of fluorescence maximum peak wavelength (FL-peak))
Compound BD was dissolved in toluene at a concentration of 4.9×10 −6 mol/L to prepare a toluene solution of compound BD. Using a fluorescence spectrum measuring device (spectrofluorometer F-7000 (manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.)), the maximum peak wavelength of fluorescence emission when a toluene solution of compound BD was excited at 390 nm was measured.
The maximum fluorescence emission peak wavelength of compound BD was 455 nm.

Figure 2023133651000409
Figure 2023133651000409

1…有機エレクトロルミネッセンス素子、10…有機層、1A…有機エレクトロルミネッセンス素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔輸送帯域、61…第一の有機層、62…第二の有機層、8…電子輸送層、9…電子注入層。 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1... Organic electroluminescent element, 10... Organic layer, 1A... Organic electroluminescent element, 2... Substrate, 3... Anode, 4... Cathode, 51... First light emitting layer, 52... Second light emitting layer, 6... Positive Hole transport zone, 61... First organic layer, 62... Second organic layer, 8... Electron transport layer, 9... Electron injection layer.

Claims (41)

有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、
前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、
前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)と、前記第一のホスト材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>T(H2) …(数1)
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV …(数2)
An organic electroluminescent device,
an anode;
a cathode;
a light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer;
The hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer,
The hole transport zone includes one or more organic layers,
the organic layers in the hole transport zone all include a common hole transport zone material;
The light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer,
The first light-emitting layer includes a first host material,
The second light emitting layer includes a second host material,
the first host material and the second host material are different from each other,
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1),
The absolute value of the difference between the energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material and the energy level HOMO (H1) of the highest occupied orbital of the first host material is expressed by the following formula: Satisfying the relationship (Math. 2),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV...(Math. 2)
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記HOMO(HT)と、前記HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.4eV …(数2A)
The organic electroluminescent device according to claim 1,
The absolute value of the difference between the HOMO (HT) and the HOMO (H1) satisfies the relationship of the following formula (Equation 2A),
Organic electroluminescent device.
0.2eV≦|HOMO(HT)−HOMO(H1)|<0.4eV…(Math. 2A)
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記HOMO(HT)と、前記HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2B)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.3eV …(数2B)
The organic electroluminescent device according to claim 1,
The absolute value of the difference between the HOMO (HT) and the HOMO (H1) satisfies the relationship of the following formula (Equation 2B),
Organic electroluminescent device.
0.2eV≦|HOMO(HT)−HOMO(H1)|<0.3eV…(Math. 2B)
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記HOMO(HT)と、前記HOMO(H1)との差の絶対値が、下記数式(数2C)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.28eV …(数2C)
The organic electroluminescent device according to claim 1,
The absolute value of the difference between the HOMO (HT) and the HOMO (H1) satisfies the relationship of the following formula (Equation 2C),
Organic electroluminescent device.
0.2eV≦|HOMO(HT)-HOMO(H1)|<0.28eV...(Math. 2C)
請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 4,
The energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material is -5.7 eV or less,
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 5,
The hole transport zone material is a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.
Organic electroluminescent device.
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、
前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、
前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下であり、
前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>T(H2) …(数1)
An organic electroluminescent device,
an anode;
a cathode;
a light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer;
The hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer,
The hole transport zone includes one or more organic layers,
the organic layers in the hole transport zone all include a common hole transport zone material;
The energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material is -5.7 eV or less,
The light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer,
The first light-emitting layer includes a first host material,
The second light emitting layer includes a second host material,
the first host material and the second host material are different from each other,
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、
前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、
前記正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物であり、
前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>T(H2) …(数1)
An organic electroluminescent device,
an anode;
a cathode;
a light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer;
The hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer,
The hole transport zone includes one or more organic layers,
the organic layers in the hole transport zone all include a common hole transport zone material;
The hole transport zone material is a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule,
The light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer,
The first light-emitting layer includes a first host material,
The second light emitting layer includes a second host material,
the first host material and the second host material are different from each other,
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、
前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、
前記正孔輸送帯域材料は、下記一般式(21)又は下記一般式(22)で表される化合物であり、
前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>T(H2) …(数1)
Figure 2023133651000410

(前記一般式(21)において、
A1、LB1、及びLC1は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
A1及びLB1が単結合の場合、A及びBが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
A1及びLC1が単結合の場合、A及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
B1及びLC1が単結合の場合、B及びCが、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないA、B、及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(R921)(R922)(R923)で表される基であり、
921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なる。)
Figure 2023133651000411

(前記一般式(22)において、
21及びA22は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子であり、
~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子であり、
~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CR20であり、
20が複数存在する場合、複数のR20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR20は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
21及びL22は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
An organic electroluminescent device,
an anode;
a cathode;
a light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer;
The hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer,
The hole transport zone includes one or more organic layers,
the organic layers in the hole transport zone all include a common hole transport zone material;
The hole transport zone material is a compound represented by the following general formula (21) or the following general formula (22),
The light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer,
The first light-emitting layer includes a first host material,
The second light emitting layer includes a second host material,
the first host material and the second host material are different from each other,
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
Figure 2023133651000410

(In the general formula (21),
L A1 , L B1 , and L C1 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms,
When L A1 and L B1 are single bonds, A 1 and B 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L A1 and L C1 are single bonds, A 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
When L B1 and L C1 are single bonds, B 1 and C 1 are
bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or
are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other,
A 1 , B 1 , and C 1 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a group represented by -Si(R 921 )(R 922 )(R 923 ),
R 921 , R 922 and R 923 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
When multiple R 921s exist, the multiple R 921s are the same or different,
When a plurality of R 922s exist, the plurality of R 922s are the same or different,
When a plurality of R 923s exist, the plurality of R 923s are the same or different from each other. )
Figure 2023133651000411

(In the general formula (22),
A 21 and A 22 are each independently,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to *1,
One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to *2,
Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which are not carbon atoms bonded to *1, and Y 9 to Y 12 which are not carbon atoms bonded to *2 each independently represent CR 20 and
When a plurality of R 20s exist, one or more of a group consisting of two or more adjacent R 20s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or bonded to each other, forming a substituted or unsubstituted fused ring or not bonding to each other,
The R20s that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently:
hydrogen atom,
cyano group,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ),
A group represented by -O-(R 904 ),
halogen atom,
nitro group,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
L 21 and L 22 are each independently,
single bond,
A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. )
(In the hole transport zone material, R 901 , R 902 , R 903 and R 904 are each independently,
hydrogen atom,
Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms,
a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other,
When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other,
When a plurality of R 904s exist, the plurality of R 904s are the same or different from each other. )
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記発光層と、直接、接し、
前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、共通の正孔輸送帯域材料を含み、
前記発光層は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
前記第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第二の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を少なくとも含み、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数3)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>T(H2) …(数1)
μe(H2)>μe(H1) …(数3)
An organic electroluminescent device,
an anode;
a cathode;
a light emitting layer disposed between the anode and the cathode;
a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting layer;
The hole transport zone is in direct contact with the anode and the light emitting layer,
The hole transport zone includes one or more organic layers,
the organic layers in the hole transport zone all include a common hole transport zone material;
The light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer,
The first light-emitting layer includes a first host material,
The second light emitting layer includes a second host material,
the first host material and the second host material are different from each other,
The first light-emitting layer includes at least a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
The second light-emitting layer includes at least a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less,
the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1),
The electron mobility μe(H1) of the first host material and the electron mobility μe(H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1)
μe(H2)>μe(H1)…(Math. 3)
請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数3)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
μe(H2)>μe(H1) …(数3)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 9,
The electron mobility μe(H1) of the first host material and the electron mobility μe(H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3),
Organic electroluminescent device.
μe(H2)>μe(H1)…(Math. 3)
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、前記第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)とが、下記数式(数31)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 11,
The hole mobility μh (H1) of the first host material and the hole mobility μh (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 31),
Organic electroluminescent device.
μh(H1)>μh(H2)...(Math. 31)
請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、前記第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、前記第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、前記第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数32)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 12,
Hole mobility μh (H1) of the first host material, electron mobility μe (H1) of the first host material, hole mobility μh (H2) of the second host material, The electron mobility μe(H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 32),
Organic electroluminescent device.
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1))...(Math. 32)
請求項8から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域材料の最高被占軌道のエネルギー準位HOMO(HT)が、-5.7eV以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 8 to 10,
The energy level HOMO (HT) of the highest occupied orbital of the hole transport zone material is -5.7 eV or less,
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域材料は、分子中に置換もしくは無置換の3-カルバゾリル基を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 14,
The hole transport zone material does not contain a substituted or unsubstituted 3-carbazolyl group in the molecule.
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極と直接接する第一の有機層を含み、
前記第一の有機層は、電子障壁層である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 15,
The hole transport zone includes a first organic layer in direct contact with the anode,
the first organic layer is an electron barrier layer;
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極と直接接する第二の有機層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 15,
The hole transport zone includes a second organic layer in direct contact with the anode.
Organic electroluminescent device.
請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の有機層は、前記正孔輸送帯域材料と、前記正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 17,
The second organic layer contains the hole transport band material and a compound having a different molecular structure from the hole transport band material.
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域における前記有機層は、いずれも、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 18,
None of the organic layers in the hole transport zone contains a diamine compound having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule.
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、前記第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数20)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>S(D1) …(数20)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 19,
The singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first luminescent compound satisfy the relationship of the following formula (Equation 20),
Organic electroluminescent device.
S 1 (H1)>S 1 (D1)...(Math. 20)
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数20A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(D1)>T(H1) …(数20A)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 20,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfy the relationship of the following formula (Equation 20A),
Organic electroluminescent device.
T 1 (D1)>T 1 (H1)...(Math. 20A)
請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数3A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(D2)>T(H2) …(数3A)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 21,
The triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 3A),
Organic electroluminescent device.
T 1 (D2)>T 1 (H2)...(Math. 3A)
請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と前記第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数4)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)>S(D2) …(数4)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 22,
The singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second luminescent compound satisfy the relationship of the following formula (Equation 4),
Organic electroluminescent device.
S 1 (H2)>S 1 (D2)...(Math. 4)
請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数5)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)-T(H2)>0.03eV …(数5)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 23,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 5),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1) - T 1 (H2)>0.03eV...(Math. 5)
請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 24,
The first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other,
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光層は、前記正孔輸送帯域と前記陰極との間に配置され、
前記第二の発光層は、前記第一の発光層と前記陰極との間に配置されている、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 25,
the first light-emitting layer is disposed between the hole transport zone and the cathode,
the second light-emitting layer is disposed between the first light-emitting layer and the cathode,
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物又は前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.6eV>T(DX)>T(H1)>T(H2) …(数10)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 26,
The triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound, the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, and the triplet energy T 1 (H1) of the second host material. The term energy T 1 (H2) satisfies the relationship of the following formula (Equation 10),
Organic electroluminescent device.
2.6eV>T 1 (DX)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10)
請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物又は前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(DX)と、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
0eV<T(DX)-T(H1)<0.6eV …(数11)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 27,
The triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material are expressed by the following formula (Equation 11) satisfies the relationship of
Organic electroluminescent device.
0eV<T 1 (DX)-T 1 (H1)<0.6eV (Math. 11)
請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>2.0eV …(数12)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 28,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>2.0eV...(Math. 12)
請求項1から請求項29のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H1)>2.10eV …(数12A)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 29,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12A),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H1)>2.10eV...(Math. 12A)
請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 28,
The triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12C),
Organic electroluminescent device.
2.08eV>T 1 (H1)>1.87eV...(Math. 12C)
請求項1から請求項31のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(F1)が、下記数式(数14A)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T(F1) …(数14A)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 31,
Triplet energy T 1 (F1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 14A),
Organic electroluminescent device.
2.60eV>T 1 (F1)...(Math. 14A)
請求項1から請求項32のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(F2)が、下記数式(数14C)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.60eV>T(F2) …(数14C)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 32,
Triplet energy T 1 (F2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 14C),
Organic electroluminescent device.
2.60eV>T 1 (F2)...(Math. 14C)
請求項1から請求項33のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(H2)≧1.9eV …(数13)
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 33,
The triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 13),
Organic electroluminescent device.
T 1 (H2)≧1.9eV (Math. 13)
請求項1から請求項34のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む連結構造を有し、
前記連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、
前記連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 34,
The first host material has a connected structure including a benzene ring and a naphthalene ring connected by a single bond in the molecule,
The benzene ring and the naphthalene ring in the connected structure are each independently further fused with a single ring or a fused ring, or are not fused,
The benzene ring and the naphthalene ring in the connected structure are further connected by crosslinking at at least one portion other than the single bond,
Organic electroluminescent device.
請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 35,
the crosslink includes a double bond,
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項34のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一のホスト材料は、分子中に、第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 34,
The first host material has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are connected by a single bond in the molecule,
The first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by crosslinking at at least one moiety other than the single bond,
Organic electroluminescent device.
請求項37に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記架橋によりさらに連結している、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 37,
The first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at one part other than the single bond,
Organic electroluminescent device.
請求項37又は請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記架橋が二重結合を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 37 or 38,
the crosslink includes a double bond,
Organic electroluminescent device.
請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記架橋によりさらに連結し、
前記架橋が二重結合を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
The organic electroluminescent device according to claim 38,
The first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further connected by the bridge at two parts other than the single bond,
the crosslink does not include a double bond;
Organic electroluminescent device.
請求項1から請求項40のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。 An electronic device equipped with the organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 40.
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