JP2023109099A - アクリル共重合体の製造方法、分散剤およびインクジェット用組成物 - Google Patents

アクリル共重合体の製造方法、分散剤およびインクジェット用組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】分子量分散度が十分に小さいアクリル共重合体を生産性よく合成することができるアクリル共重合体の製造方法を提供すること。【解決手段】本発明のアクリル共重合体の製造方法は、ＲＡＦＴ剤と、重合開始剤と、少なくともアクリル系モノマーを含むモノマーと、を用いるアクリル共重合体の製造方法で、前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記重合開始剤の仕込み量の質量比が３．０以上１８．０以下である。前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が１００以上１０００以下であることが好ましい。前記重合開始剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が５０以上３００以下であることが好ましい。【選択図】なし

Description

本発明は、アクリル共重合体の製造方法、分散剤およびインクジェット用組成物に関する。
アクリル系樹脂は、様々な分野で広く用いられており、特に、所望の特性を得るために、アクリル系モノマー由来の構造を含むアクリル共重合体が用いられている。
ラジカル重合においては、分子量分散度（すなわち、数平均分子量に対する重量平均分子量の比率）が小さく、シャープな分子量分布を有する樹脂を得る目的で、ＲＡＦＴ剤が用いられる。
例えば、顔料分散性を維持しつつ印字濃度に優れる水性インク組成物を提供することを目的として、ＲＡＦＴ剤を用いた反応で合成したシャープな分子量分布を有するアクリル系樹脂、特に、分子量分散度が１．８以下のアクリル系樹脂を、分散剤として用いる試みがある（例えば、特許文献１参照）。
特開２０１０－９５５９１号公報
しかしながら、ＲＡＦＴ剤を用いた反応でアクリル共重合体を合成する場合、アクリル共重合体の分子量分散度を小さくするためには、十分に反応速度を低いものとしなければならない。
そのため、反応に時間がかかり、かつ、モノマー消費が少なくなるため合成の効率が著しく低いものとなる。また、ＲＡＦＴ剤は高価な試薬であり、多量に用いることで合成に係るコストが増大してしまう。
本発明は、上述の課題を解決するためになされたものであり、以下の適用例として実現することができる。
本発明の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法は、ＲＡＦＴ剤と、重合開始剤と、少なくともアクリル系モノマーを含むモノマーと、を用いるアクリル共重合体の製造方法で、
前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記重合開始剤の仕込み量の質量比が３．０以上１８．０以下である。
また、本発明の他の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法では、前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が１００以上１０００以下である。
また、本発明の他の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法では、前記重合開始剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が５０以上３００以下である。
また、本発明の他の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法では、前記アクリル共重合体の分子量分散度が２．０以上３．０以下である。
また、本発明の適用例に係る分散剤は、本発明の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含む。
また、本発明の適用例に係るインクジェット用組成物は、本発明の適用例に係るアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含む。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
［１］アクリル共重合体の製造方法
まず、本発明のアクリル共重合体の製造方法について説明する。
本発明のアクリル共重合体の製造方法は、ＲＡＦＴ剤と、重合開始剤と、少なくともアクリル系モノマーを含むモノマーと、を用いるアクリル共重合体の製造方法である。そして、ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する重合開始剤の仕込み量の質量比が３．０以上１８．０以下である。
これにより、分子量分散度が十分に小さいアクリル共重合体を生産性よく合成することができるアクリル共重合体の製造方法を提供することができる。
また、このようにして得られるアクリル共重合体は、例えば、分散剤としての特性に優れている。したがって、例えば、分散質である色材の分散安定性が高く、長期間保管した場合や過酷な条件下で保管した場合であっても、前記色材の粒度分布の変化が小さく、色材が析出した場合でも当該色材の再分散性に優れること等が求められるインクジェット用組成物に好適に適用することができる。
これに対し、上記のような条件を満たさない場合には、満足の行く結果が得られない。
例えば、ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する重合開始剤の仕込み量の質量比が前記下限値未満であると、モノマーからアクリル共重合体への転化率が低下し、アクリル共重合体の生産性が著しく低下する。
また、ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する重合開始剤の仕込み量の質量比が前記上限値を超えると、アクリル共重合体の分子量分散度を十分に小さいものとすることが困難となり、例えば、分散剤等として用いた場合に、分散質の分散安定性等を十分に優れたものとすることができない。また、モノマーからアクリル共重合体への転化率が低下し、アクリル共重合体の生産性も低下する。
上記のように、ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する重合開始剤の仕込み量の質量比は、３．０以上１８．０以下であればよいが、４．０以上１７．８以下であるのが好ましく、５．０以上１７．５以下であるのがより好ましく、１０．０以上１７．２以下であるのがさらに好ましい。
これにより、前述した効果がより顕著に発揮される。
［１－１］モノマー
本発明のアクリル共重合体の製造方法では、モノマーとして、少なくともアクリル系モノマーを含む複数種のモノマーを用いる。また、本発明のアクリル共重合体の製造方法では、アクリル系モノマーのみを用いてもよく、アクリル系モノマー以外のモノマーをアクリル共重合体の原料として併せて用いてもよい。
アクリル系モノマーとしては、例えば、分子内に、芳香環または（メタ）アクリル酸アルキルエステル構造を有する疎水性アクリル系モノマーや、分子内に、カルボン酸基またはスルホン酸基を有する親水性アクリル系モノマー等が挙げられる。
疎水性アクリル系モノマーとしては、例えば、フェノキシエチル（メタ）アクリレートや、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル等が挙げられるが、中でも、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
親水性アクリル系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸やこれらの塩等が挙げられる。
アクリル系モノマー以外のモノマーとしては、例えば、スチレン、２－ビニルナフタレン等のビニル芳香族化合物等の疎水性モノマーや、ビニルスルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸、カルボン酸ビニルやこれらの塩等の親水性モノマー等が挙げられる。
中でも、アクリル系モノマー以外の疎水性モノマーとしてはスチレンが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占める疎水性のモノマーの割合は、３０質量％以上８５質量％以下であるのが好ましく、４０質量％以上７５質量％以下であるのが好ましく、５０質量％以上７０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占める親水性のモノマーの割合は、１５質量％以上７０質量％以下であるのが好ましく、２５質量％以上６０質量％以下であるのが好ましく、３０質量％以上５０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造に（メタ）アクリル酸を用いる場合、アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占める（メタ）アクリル酸の割合は、５質量％以上７０質量％以下であるのが好ましく、８質量％以上６０質量％以下であるのが好ましく、１０質量％以上５０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造に２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸を用いる場合、アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占める２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸の割合は、５質量％以上４０質量％以下であるのが好ましく、１０質量％以上３５質量％以下であるのが好ましく、１５質量％以上３０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造にフェノキシエチル（メタ）アクリレートを用いる場合、アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占めるフェノキシエチル（メタ）アクリレートの割合は、３０質量％以上８５質量％以下であるのが好ましく、４０質量％以上７５質量％以下であるのが好ましく、５０質量％以上７０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
アクリル共重合体の製造にスチレンを用いる場合、アクリル共重合体の製造に用いるモノマー全体に占めるスチレンの割合は、３０質量％以上８５質量％以下であるのが好ましく、４０質量％以上７５質量％以下であるのが好ましく、５０質量％以上７０質量％以下であるのが好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
後に詳述するＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、モノマーの仕込み量の質量比は、１００以上１０００以下であるのが好ましく、２００以上９８０以下であるのがより好ましく、３００以上９５０以下であるのがさらに好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
後に詳述する重合開始剤の仕込み量に対する、モノマーの仕込み量の質量比は、５０以上３００以下であるのが好ましく、５１以上２００以下であるのが好ましく、５２以上１００以下であるのが好ましい。
これにより、反応後の残存モノマー量をより少なくすることができる。すなわち、モノマーからアクリル共重合体への転化率をより高いものとすることができる。また、ＲＡＦＴ剤の使用量を減らすことができ、合成コストを低減することができる。
［１－２］ＲＡＦＴ剤
ＲＡＦＴ剤は、例えば、可逆的付加－開裂連鎖移動重合法において用いられる重合制御剤である。
ＲＡＦＴ剤としては、例えば、ジチオエステル化合物、ザンテート化合物、トリチオカーボネート化合物、ジチオカーバメート化合物等、公知の各種ＲＡＦＴ剤を使用することができる。
中でも、ＲＡＦＴ剤は、３－ベンジルスルファニルチオカルボニルスルファニルプロピオン酸、２－｛［（２－カルボキシエチル）スルファニルチオカルボニル］スルファニル｝プロパン酸が好ましい。
これにより、得られるアクリル共重合体の分子量分散度をより小さいものとすることができるとともに、アクリル共重合体の生産性をより優れたものとすることができる。
［１－３］重合開始剤
重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物、過硫酸塩等が挙げられ、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、安全上取り扱いやすく、ラジカル重合時の副反応が起こりにくい点で、アゾ化合物が好ましい。
アゾ化合物の具体例としては、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）等が挙げられ、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができるが、中でも、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）が好ましい。
［１－４］溶媒
アクリル共重合体の製造における重合反応は、塊状重合等により行ってもよいが、上記の成分を溶媒に溶解した液相反応であるのが好ましい。
重合反応に用いる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族化合物；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル化合物；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物；ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、アルコール等が挙げられ、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
中でも、溶媒としては、ジメチルホルムアミドまたはイソプロピルアルコールが好ましい。
これにより、アクリル共重合体の合成反応をより好適に進行させることができ、得られるアクリル共重合体の分子量分散度をより小さいものとすることができるとともに、アクリル共重合体の生産性をより優れたものとすることができる。
モノマーの仕込み量に対する、溶媒の仕込み量の質量比は、１．４以上５．０以下であるのが好ましく、１．６以上３．０以下であるのが好ましい。
これにより、前述した効果がより顕著に発揮される。
［１－５］その他の成分
アクリル共重合体の製造における重合反応では、上記以外の成分を用いてもよい。以下、［１－５］中において、このような成分を「その他の成分」とも言う。
その他の成分としては、例えば、トリエタノールアミン、アンモニア等のｐＨ調整剤、連鎖移動剤等が挙げられる。
連鎖移動剤としては、例えば、炭素数が２以上２０以下のアルキルチオール化合物を用いることができる。
ただし、重合反応を行う組成物中における水の含有率は、２．０質量％以下であるのが好ましく、１．０質量％以下であるのがより好ましく、０．５質量％以下であるのがさらに好ましい。
重合反応を行う組成物中におけるその他の成分の含有率は、６．０質量％以下であるのが好ましく、５．０質量％以下であるのがより好ましい。
［１－６］反応条件
アクリル共重合体の製造における重合反応は、ＲＡＦＴ剤と、重合開始剤と、少なくともアクリル系モノマーを含むモノマーとを用いて行えばよいが、以下のような条件を満たすのが好ましい。
例えば、重合反応を行う際には、組成物を加熱して行うのが好ましく、その際の加熱温度は、特に限定されないが、４０℃以上９０℃以下であるのが好ましく、４５℃以上８５℃以下であるのがより好ましく、５０℃以上８０℃以下であるのがさらに好ましい。
また、重合反応の反応時間は、特に限定されないが、３時間以上３６時間以下であるのが好ましく、４時間以上２４時間以下であるのがより好ましく、５時間以上２０時間以下であるのがさらに好ましい。
また、重合反応は、１段階の反応として行ってもよいし、２段階以上の反応として行ってもよい。
上記のようにして合成されたアクリル共重合体に対しては、必要に応じて、精製を行ってもよい。
［１－７］アクリル共重合体の条件等
上記のようにして得られるアクリル共重合体の重量平均分子量は、１０，０００以上６０，０００以下であるのが好ましく、１２，０００以上７０，０００以下であるのがより好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
上記のようにして得られるアクリル共重合体の数平均分子量は、４，０００以上４０，０００以下であるのが好ましく、６，０００以上２５，０００以下であるのがより好ましい。
これにより、例えば、アクリル共重合体を分散剤として用いた場合に、分散質の分散安定性、分散液の保存安定性等をより優れたものとすることができる。特に、分散質としての色材を含むインクジェット用組成物に適用した場合に、色材が析出したとしても当該色材の再分散性等をより優れたものとすることができ、インクジェット法による吐出安定性をより優れたものとすることができる。
上記のようにして得られるアクリル共重合体の分子量分散度、すなわち、アクリル共重合体の重量平均分子量Ｍｗをアクリル共重合体の数平均分子量Ｍｎで除した数は、２．０以上３．０以下であるのが好ましく、２．１以上２．９以下であるのがより好ましく、２．２以上２．８以下であるのがさらに好ましい。
これにより、反応後の残存モノマー量をより少なくすることができる。すなわち、モノマーからアクリル共重合体への転化率をより高いものとすることができる。また、ＲＡＦＴ剤の使用量を減らすことができ、合成コストを低減することができる。
［２］分散剤
次に、本発明の分散剤について説明する。
本発明の分散剤は、前述したアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含むものである。
これにより、分散質の分散性に優れた分散剤を提供することができる。より具体的には、例えば、分散質の分散安定性が高く、長期間保管した場合や過酷な条件下で保管した場合であっても、前記分散質の粒度分布の変化が小さく、分散質が析出した場合でも当該分散質の再分散性に優れる等、分散剤に求められる特性に優れた分散剤を提供することができる。
本発明の分散剤は、前述したアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体のみで構成されるものであってもよいし、それ以外の成分を含むものであってもよい。
このような成分としては、例えば、公知の分散剤成分、すなわち、前記アクリル共重合体以外の分散剤成分等が挙げられる。
［３］インクジェット用組成物
次に、本発明のインクジェット用組成物について説明する。
本発明のインクジェット用組成物は、前述したアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含むものである。
これにより、色材等の分散質の分散安定性が高く、長期間保管した場合や過酷な条件下で保管した場合であっても、前記分散質の粒度分布の変化が小さく、インクジェット法による吐出安定性に優れ、固形分が析出した場合でも当該固形分の再分散性に優れるインクジェット用組成物を提供することができる。
なお、本明細書において、インクジェット用組成物とは、インクジェット法により吐出されるインクそのもののほか、当該インクの調製に用いられる原液を含む概念である。言い換えると、本発明のインクジェット用組成物は、そのまま、インクジェット法により吐出に供されるものであってもよいし、希釈等の処理の後にインクジェット法により吐出に供されるものであってもよい。インクジェット法としては、例えば、荷電偏向方式、コンティニュアス方式、ピエゾ式、バブルジェット（登録商標）式等のオンデマンド方式等が挙げられる。
本発明のインクジェット用組成物は、前述したアクリル共重合体の製造方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含んでいればよいが、前記アクリル共重合体が分散剤として機能するものである場合、通常、分散質としての色材と、液状の分散媒とを含んでいる。
本発明に係るインクジェット用組成物中におけるアクリル共重合体の含有率は、０．５質量％以上１５．０質量％以下であるのが好ましく、０．８質量％以上１２．５質量％以下であるのがより好ましい。
特に、本発明に係るインクジェット用組成物がインクそのものである場合、当該インクジェット用組成物中におけるアクリル共重合体の含有率は、０．０５質量％以上５．０量％以下であるのが好ましく、０．１質量％以上２．０質量％以下であるのがより好ましい。
また、本発明に係るインクジェット用組成物がインクの調製に用いられる原液である場合、当該インクジェット用組成物中におけるアクリル共重合体の含有率は、２．５質量％以上１５．０質量％以下であるのが好ましく、４．０質量％以上１２．５質量％以下であるのがより好ましい。
以下、本発明のインクジェット用組成物の構成成分のうち、アクリル共重合体以外の成分について説明する。
［３－１］色材
本発明に係るインクジェット用組成物に含まれる色材としては、例えば、酸性染料、反応染料、分散染料、昇華染料、顔料等が挙げられるが、分散染料であるのが好ましい。
前記分散染料としては、特に制限されないが、具体的には、以下に例示するものが挙げられる。
イエロー分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー３、４、５、７、９、１３、２３、２４、３０、３３、３４、４２、４４、４９、５０、５１、５４、５６、５８、６０、６３、６４、６６、６８、７１、７４、７６、７９、８２、８３、８５、８６、８８、９０、９１、９３、９８、９９、１００、１０４、１０８、１１４、１１６、１１８、１１９、１２２、１２４、１２６、１３５、１４０、１４１、１４９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１７９、１８０、１８２、１８３、１８４、１８６、１９２、１９８、１９９、２０２、２０４、２１０、２１１、２１５、２１６、２１８、２２４、２２７、２３１、２３２等が挙げられる。
オレンジ分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ１、３、５、７、１１、１３、１７、２０、２１、２５、２９、３０、３１、３２、３３、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６６、７１、７３、７６、７８、８０、８９、９０、９１、９３、９６、９７、１１９、１２７、１３０、１３９、１４２等が挙げられる。
レッド分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド１、４、５、７、１１、１２、１３、１５、１７、２７、４３、４４、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６５、７２、７３、７４、７５、７６、７８、８１、８２、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１７、１１８、１２１、１２２、１２６、１２７、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３７、１４３、１４５、１４６、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５９、１６４、１６７、１６９、１７７、１７９、１８１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２１０、２２１、２２４、２２５、２２７、２２９、２３９、２４０、２５７、２５８、２７７、２７８、２７９、２８１、２８８、２９８、３０２、３０３、３１０、３１１、３１２、３２０、３２４、３２８等が挙げられる。
バイオレット分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット１、４、８、２３、２６、２７、２８、３１、３３、３５、３６、３８、４０、４３、４６、４８、５０、５１、５２、５６、５７、５９、６１、６３、６９、７７等が挙げられる。
グリーン分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースグリーン９等が挙げられる。
ブラウン分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブラウン１、２、４、９、１３、１９等が挙げられる。
ブルー分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー３、７、９、１４、１６、１９、２０、２６、２７、３５、４３、４４、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６４、７１、７２、７３、７５、７９、８１、８２、８３、８７、９１、９３、９４、９５、９６、１０２、１０６、１０８、１１２、１１３、１１５、１１８、１２０、１２２、１２５、１２８、１３０、１３９、１４１、１４２、１４３、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５８、１６５、１６７、１７１、１７３、１７４、１７６、１８１、１８３、１８５、１８６、１８７、１８９、１９７、１９８、２００、２０１、２０５、２０７、２１１、２１４、２２４、２２５、２５７、２５９、２６７、２６８、２７０、２８４、２８５、２８７、２８８、２９１、２９３、２９５、２９７、３０１、３１５、３３０、３３３等が挙げられる。
ブラック分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ディスパースブラック１、３、１０、２４等が挙げられる。
本発明では、例えば、上記の色材から選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に係るインクジェット用組成物中における色材の含有率をＸＣ［質量％］、本発明に係るインクジェット用組成物中におけるアクリル共重合体の含有率をＸＤ［質量％］としたとき、０．０５≦ＸＤ／ＸＣ≦１．００の関係を満たすのが好ましく、０．０８≦ＸＤ／ＸＣ≦０．７２の関係を満たすのがより好ましく、０．１０≦ＸＤ／ＸＣ≦０．６０の関係を満たすのがさらに好ましい。
これにより、インクジェット用組成物中における色材の含有率を十分に高いものとしつつ、インクジェット用組成物中における色材の分散安定性、インクジェット用組成物の保存安定性、インクジェット用組成物の色材が析出した場合の当該色材の再分散性等をさらに優れたものとすることができる。
［３－２］分散媒
本発明に係るインクジェット用組成物に含まれる分散媒としては、例えば、水や、グリセリン、プロピレングリコール、２－ピロリドン等の水溶性有機溶媒等が挙げられ、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
インクジェット用組成物中に含まれる分散媒の含有率は、３０．０質量％以上９５．０質量％以下であるのが好ましく、３５．０質量％以上９０．０質量％以下であるのがより好ましく、４０．０質量％以上８５．０質量％以下であるのがさらに好ましい。
［３－３］その他の成分
本発明に係るインクジェット用組成物は、上記以外の成分を含んでいてもよい。以下、［３－３］中において、このような成分を「その他の成分」とも言う。
このような成分としては、例えば、トリエタノールアミン、アンモニア等のｐＨ調整剤；キレート化剤；防腐剤・防かび剤；防錆剤；防炎剤；界面活性剤；酸化防止剤；紫外線吸収剤；酸素吸収剤；溶解助剤；浸透剤等が挙げられる。
キレート化剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸塩等が挙げられる。また、防腐剤・防かび剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム、２－ピリジンチオール－１－オキサイドナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、１，２－ジベンゾイソチアゾリン－３－オン、４－クロロ－３－メチルフェノール等が挙げられる。また、防錆剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
防腐剤・防かび剤としては、例えば、分子内にイソチアゾリン環構造を有する化合物を好適に用いることができる。
界面活性剤としては、例えば、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤等の各種界面活性剤を用いることができる。
その他の成分の含有率は、３．０質量％以下であるのが好ましく、２．０質量％以下であるのがより好ましい。
なお、その他の成分の含有率の下限は、０質量％である。
［３－４］インクジェット用組成物の物性等
本発明に係るインクジェット用組成物の２５℃における粘度は、２ｍＰａ・ｓ以上１０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましく、３ｍＰａ・ｓ以上８ｍＰａ・ｓ以下であるのがより好ましく、４ｍＰａ・ｓ以上６ｍＰａ・ｓ以下であるのがさらに好ましい。
これにより、本発明に係るインクジェット用組成物のインクジェット法による吐出安定性がより優れたものとなる。
なお、粘度は、２５℃にて、粘弾性試験機（例えば、アタゴ社製、ＶＩＳＣＯ ６８００）を用いて、せん断速度が１０［ｓ－１］の時の粘度を読み取ることにより測定することができる。
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではない。
例えば、前述した実施形態では、アクリル共重合体を分散剤として用いる場合、インクジェット用組成物の構成成分として用いる場合について中心的に説明したが、アクリル共重合体の用途は、特に限定されず、上記以外の用途で用いられるものであってもよい。
また、本発明のアクリル共重合体の製造方法は、前述した以外の構成を有していてもよい。
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
［４］アクリル共重合体の製造
（実施例１）
まず、フラスコ内で、モノマーとしてのフェノキシエチル（メタ）アクリレート（ＰＥＡ）：４０質量部、アクリル酸（ＡＡ）：４０質量部、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸（ＡＴＢＳ）：２０質量部、ＲＡＦＴ剤としての３－ベンジルスルファニルチオカルボニルスルファニルプロピオン酸（ＢＳＰＡ）：０．１１質量部、重合開始剤としての２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）：１．８７質量部を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）：２．０質量部に溶解した。
次に、上記の各成分を投入したフラスコ内部を窒素置換し、その後、７５℃で１６時間加熱撹拌を行い、翌日まで放冷した。
次に、上記の反応液に水を加えて撹拌し、その後、限外濾過を行い、得られた濾液に、水とイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）との１０：１（質量比）の混合溶媒を加えて、限外濾過を行う操作を５回繰り返し行った。
上記のようにして得られた濾液を液体窒素で凍結して、真空乾燥機で凍結乾燥を行うことにより、アクリル共重合体を得た。
（実施例２～７）
各モノマー成分の種類、使用量、重合開始剤の使用量、ＲＡＦＴ剤の種類、使用量を表１に示すようにした以外は、前記実施例１と同様にしてアクリル共重合体を製造した。
（比較例１～４）
各モノマー成分の種類、使用量、重合開始剤の使用量、ＲＡＦＴ剤の種類、使用量を表２に示すようにした以外は、前記実施例１と同様にしてアクリル共重合体を製造した。
［５］アクリル共重合体についての測定
前記各実施例および各比較例のアクリル共重合体について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定から、数平均分子量、重量平均分子量を求め、さらに、これらの結果から、分子量分散度を求めた。また、前記各実施例および各比較例のアクリル共重合体について、１Ｈ－ＮＭＲによる測定から得られたプロトン比から、モノマーからの転化率を求め、以下の基準に従い評価した。所定時間の反応での転化率が高いほど、アクリル共重合体の生産性に優れていると言える。Ａを良好なレベルとした。
Ａ：転化率が９０％以上である。
Ｂ：転化率が８０％以上９０％未満である。
Ｃ：転化率が８０％未満である。
［６］インクジェット用組成物の製造
上記［４］で製造した各実施例および各比較例のアクリル共重合体を分散剤として用いて、それぞれ、以下のようにしてインクジェット用組成物を調製した。
まず、１Ｌナス型フラスコをセットし、上記のようにして得られたアクリル共重合体：１５質量部、純水：７０質量部を加え、ジムロート冷却管を取り付けた。その後、撹拌子で撹拌しつつ、８０℃で加熱した。ここに、トリエタノールアミンをｐＨ７．６となるまで加え、純水で１００質量部とした。２５℃まで冷却後、溶解した水溶液をワニス液として得た。
次に、５０質量部の上記ワニス液と、１５質量部の非水溶性色材としてのＣ．Ｉ．ディスパースイエロー２３２と、３５質量部の純水と、を加えてビーズミルにて１時間粉砕し、アクリル共重合体を７．５質量％の含有率で含むとともに、色材を１５．０質量％の含有率で含む色材分散液を得た。
次に、上記色材分散液：２０質量部に、純水：５０．０質量部、３．０質量部の１，２－ブタンジオール、１０．０質量部の１，２ジエチレングリコール、１．０質量部のカルボキシメチルセルロースナトリウム塩（富士フィルム和光純薬社製）、０．３質量部のシリコーン系界面活性剤（ビックケミー社製、ＢＹＫ－３４８）を加え、その後、全体で１００質量部となるように純水を加えて、撹拌した。これにより、インクジェット用組成物を得た。
上記のようにして得られた前記各実施例のインクジェット用組成物の２５℃における粘度は、いずれも、２ｍＰａ・ｓ以上１０ｍＰａ・ｓ以下の範囲内の値であった。なお、粘度の測定には、粘弾性試験機（アタゴ社製、ＶＩＳＣＯ ６８００）を用い、せん断速度が１０［ｓ－１］の条件で測定した。
［７］インクジェット用組成物についての評価
まず、前記各実施例および各比較例で得られたインクジェット用組成物を、それぞれ、３０ｍＬずつ、所定の容器に入れ、６０℃の環境下で５日間静置した。
その後、コールターカウンター法粒度分布測定器（ＣＯＵＬＴＥＲ ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣＳ ＩＮＳ製ＴＡ－ＩＩ型）にて、５０μｍのアパチャーを用いた測定を行うことにより、６０℃の環境下で５日間静置した後の各色材分散液に含まれる色材の平均粒径を求め、以下の基準に従い評価した。平均粒径の増加率が小さいほど、色材の分散安定性、色材分散液の保存安定性に優れていると言える。Ａを良好なレベルとした。
Ａ：平均粒径の増加率が１０％未満である。
Ｂ：平均粒径の増加率が１０％以上３０％未満である。
Ｃ：平均粒径の増加率が３０％以上である。
上記の評価結果を、前記各実施例および各比較例のアクリル共重合体の製造に用いた成分、得られたアクリル共重合体の分子量についての条件等とともに表１、表２にまとめて示した。なお、表中、フェノキシエチル（メタ）アクリレートを「ＰＥＡ」、アクリル酸を「ＡＡ」、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸を「ＡＴＢＳ」、スチレンを「ＳＴ」、３－ベンジルスルファニルチオカルボニルスルファニルプロピオン酸を「ＢＳＰＡ」、２－｛［（２－カルボキシエチル）スルファニルチオカルボニル］スルファニル｝プロパン酸を「ＣＳＰＡ」、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）を「ＡＩＢＮ」、重量平均分子量をＭｗ、数平均分子量をＭｎと示した。
表１、表２から明らかなように、本発明では優れた結果が得られたのに対し、比較例では、満足のいく結果が得られなかった。
また、前記各実施例および各比較例で得られたインクジェット用組成物を、それぞれ、３０ｍＬずつ、所定の容器に入れ、６０℃の環境下で５日間静置した後、２５℃にて、粘弾性試験機（Ｐｙｓｉｃａ社製、ＭＣＲ－３００）を用いて、せん断速度が１０［ｓ－１］の時の粘度を求めたところ、前記各実施例のインクジェット用組成物では、製造直後からの粘度変化が十分に小さいことが確認された。
また、前記各実施例および各比較例で得られたインクジェット用組成物を、それぞれ、スライドガラス上に滴下し、乾燥させて固化させ、インク水を入れたサンプル瓶内に、インク水が撹拌等されないように十分に注意しつつ、スライドガラスを浸漬し、固形物の再分散の挙動を目視にて確認したところ、前記各実施例のインクジェット用組成物では、固形物がインク水中に好適に分散していることが確認された。このことから、前記各実施例のインクジェット用組成物では、固形分の再分散性に優れていることがわかる。

Claims (6)

  1. ＲＡＦＴ剤と、重合開始剤と、少なくともアクリル系モノマーを含むモノマーと、を用いるアクリル共重合体の製造方法で、
    前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記重合開始剤の仕込み量の質量比が３．０以上１８．０以下である、アクリル共重合体の製造方法。
  2. 前記ＲＡＦＴ剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が１００以上１０００以下である、請求項１に記載のアクリル共重合体の製造方法。
  3. 前記重合開始剤の仕込み量に対する、前記モノマーの仕込み量の質量比が５０以上３００以下である、請求項１または２に記載のアクリル共重合体の製造方法。
  4. 前記アクリル共重合体の分子量分散度が２．０以上３．０以下である、請求項１ないし３のいずれか１項に記載のアクリル共重合体の製造方法。
  5. 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含む、分散剤。
  6. 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法を用いて製造されたアクリル共重合体を含む、インクジェット用組成物。
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