JP2023093300A - Molded body and method for manufacturing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、成形体とその製造方法に関する。更に詳しくは、樹脂基材の表面に金属有機構造体が付着した成形体とその製造方法に関する。 The present invention relates to a molded article and its manufacturing method. More specifically, the present invention relates to a molded article having a metal organic structure attached to the surface of a resin base material and a method for producing the molded article.
金属有機構造体は金属イオンと複数の配位性官能基を有する有機配位子との配位結合による結合形成によって得られる。
金属有機構造体の内部には、１次元、２次元、または３次元の規則的かつ連続的な空孔が形成される。金属有機構造体を成形体の表面に形成すると、この空孔によって、成形体に反射防止などの光学特性や、濡れ性制御などの表面特性を付与することができる。
金属有機構造体が、斯かる表面特性を発揮するためには、金属有機構造体が成形体の表面に存在している必要がある。
A metal-organic framework is obtained by bond formation through coordinate bonding between a metal ion and an organic ligand having a plurality of coordinating functional groups.
One-dimensional, two-dimensional, or three-dimensional regular and continuous pores are formed inside the metal-organic framework. When the metal-organic structure is formed on the surface of the molded article, the pores can impart optical properties such as antireflection and surface properties such as wettability control to the molded article.
In order for the metal-organic framework to exhibit such surface properties, the metal-organic framework must be present on the surface of the compact.
特許文献１には、樹脂と金属有機構造体を溶媒中で撹拌・混合させて複合材料を得、表面が複合材料面である成形体を得ることが開示されている。特許文献１では、樹脂に埋もれている金属有機構造体を表面に露出させるため、コロナ処理等により複合材料面の樹脂を取り除く作業を行っている。 Patent Literature 1 discloses that a composite material is obtained by stirring and mixing a resin and a metal organic structure in a solvent to obtain a molded body having a composite material surface. In Patent Document 1, in order to expose the metal-organic structure buried in the resin to the surface, the resin is removed from the surface of the composite material by corona treatment or the like.
しかし、特許文献１の方法では、金属有機構造体を効率的に成形体の表面に形成することができない。
本発明は金属有機構造体が、高い割合で表面に露出している成形体、およびこの成形体の効率的な製造方法を提供する。
However, the method of Patent Document 1 cannot efficiently form the metal organic structure on the surface of the compact.
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a compact in which a high proportion of the metal-organic framework is exposed on the surface, and an efficient method for producing this compact.
上記の課題を達成するために、本発明は以下の構成を採用した。
［１］樹脂基材と、前記樹脂基材の表面に付着した金属有機構造体を有し、
前記金属有機構造体は、金属イオンと、複数の配位性官能基を有する有機配位子とからなることを特徴とする成形体。
［２］金属イオンが銅イオンである［１］に記載の成形体。
［３］有機配位子が芳香族多価カルボン酸である［１］または［２］に記載の成形体。
［４］樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に接触させる工程と、有機配位子を含む溶液に接触させる工程を含む成形体の製造方法。
In order to achieve the above objects, the present invention employs the following configurations.
[1] having a resin base material and a metal organic structure attached to the surface of the resin base material,
A compact, wherein the metal-organic framework comprises a metal ion and an organic ligand having a plurality of coordinating functional groups.
[2] The compact according to [1], wherein the metal ions are copper ions.
[3] The molded article according to [1] or [2], wherein the organic ligand is an aromatic polycarboxylic acid.
[4] A method for producing a molded article, comprising the steps of contacting a resin base material with a solution containing metal ions, and contacting a solution containing an organic ligand.
本発明の成形体は、金属有機構造体が高い割合で表面に露出して存在している。また、本発明の成形体の製造方法によれば、本発明の成形体を効率的に製造できる。 In the molded article of the present invention, a high proportion of the metal-organic framework is exposed on the surface. Moreover, according to the method for producing the molded article of the present invention, the molded article of the present invention can be produced efficiently.
＜成形体＞
本発明の成形体は、樹脂基材と、樹脂基材の表面に付着した金属有機構造体を有する。
<Molded body>
The molded article of the present invention has a resin substrate and a metal organic structure adhered to the surface of the resin substrate.
［樹脂基材］
樹脂基材を構成する樹脂としては、特に制限はなく、ホモポリマーであっても、共重合体であってもよい。
樹脂は、複数の樹脂をブレンドしたものを用いてもよい。樹脂の分子量としては、特に制限はないが、樹脂基材に加工できる分子量が好ましい。
樹脂の具体例としては、以下の樹脂及び、以下の樹脂の共重合体が挙げられる。
[Resin base material]
The resin constituting the resin base material is not particularly limited, and may be a homopolymer or a copolymer.
A blend of a plurality of resins may be used as the resin. The molecular weight of the resin is not particularly limited, but a molecular weight that can be processed into a resin substrate is preferred.
Specific examples of resins include the following resins and copolymers of the following resins.
ポリオレフィン樹脂：ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン等。
ポリ（メタ）アクリレート樹脂：ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル等。
ポリカーボネート樹脂：ビスフェノールＡ共重合のポリカーボネート、ビスフェノールＣ共重合のポリカーボネート。
ポリエステル樹脂：ポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ乳酸等。
その他：シリコーンポリマー、ポリビニルアルコール等。
Polyolefin resins: polypropylene, polyethylene, polybutadiene, polyisoprene and the like.
Poly(meth)acrylate resins: polymethyl(meth)acrylate, poly(meth)acrylic acid, polybutyl(meth)acrylate and the like.
Polycarbonate resin: bisphenol A copolymer polycarbonate, bisphenol C copolymer polycarbonate.
Polyester resins: polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polylactic acid and the like.
Others: Silicone polymer, polyvinyl alcohol, etc.
樹脂基材の形状に特に限定はなく、ブロック状、シート状、フィルム状のいずれであってもよい。
樹脂基材の加工方法に特に制限はないが、射出成形、溶融混練によるフィルム成形、溶媒に樹脂を溶解させ、その溶液を注型し、溶媒を揮発させて任意の形状に加工する方法などが挙げられる。
The shape of the resin substrate is not particularly limited, and may be block-shaped, sheet-shaped, or film-shaped.
There are no particular restrictions on the method of processing the resin base material, but there are methods such as injection molding, film forming by melt-kneading, dissolving a resin in a solvent, pouring the solution into a mold, volatilizing the solvent, and processing into an arbitrary shape. mentioned.
［金属有機構造体］
金属有機構造体は、金属イオンと、複数の配位性官能基を有する有機配位子とから構成される構造体である。
[Metal organic structure]
A metal organic framework is a structure composed of a metal ion and an organic ligand having a plurality of coordinating functional groups.
金属有機構造体を構成する金属イオンとしては、亜鉛、コバルト、ニオブ、ジルコニウム、カドミウム、銅、ニッケル、クロム、バナジウム、チタン、モリブデン、およびアルミニウムの各イオン等が挙げられる。特に樹脂基材の表面に高い割合で露出した金属有機構造体を形成できる観点で銅イオンが好ましい。 Metal ions constituting the metal organic structure include ions of zinc, cobalt, niobium, zirconium, cadmium, copper, nickel, chromium, vanadium, titanium, molybdenum, and aluminum. In particular, copper ions are preferable from the viewpoint of forming a metal organic structure exposed at a high rate on the surface of the resin base material.
有機配位子が有する官能基は、金属イオンに配位できるものであれば特に制限はない。
例えばカルボキシル基、水酸基、スルホン酸基、アミン基、アミド基などが挙げられる。
有機配位子が有する官能基の数は、複数であれば特に限定はないが、２～４個が好ましく、２～３個がより好ましい。
The functional group possessed by the organic ligand is not particularly limited as long as it can coordinate with the metal ion.
Examples include carboxyl group, hydroxyl group, sulfonic acid group, amine group, and amide group.
The number of functional groups possessed by the organic ligand is not particularly limited as long as it is plural, but is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3.
有機配位子の具体例としては、１，３，５－トリス（４－カルボキシフェニル）ベンゼン、１，４－ベンゼンジカルボン酸、２，５－ジヒドロキシ－１，４－ベンゼンジカルボン酸、シクロブチル－１，４－ベンゼンジカルボン酸、２－アミノ－１，４－ベンゼンジカルボン酸、テトラヒドロピレン－２，７－ジカルボン酸、テルフェニルジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ピレン－２，７－ジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、フェニール化合物を有する任意のジカルボン酸、３，３’，５，５’－ビフェニルテトラカルボン酸、イミダゾール、ベンズイミダゾール、２－ニトロイミダゾール、シクロベンズイミダゾール、イミダゾール－２－カルボキシアルデヒド、４－シアノイミダゾール、６－メチルベンズイミダゾール、６－ブロモベンズイミダゾール等が挙げられる。
中でも金属イオンとの配位能に優れることから、芳香族多価カルボン酸が好ましく、特に１，３，５－トリス（４－カルボキシフェニル）ベンゼンが好ましい。
Specific examples of organic ligands include 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene, 1,4-benzenedicarboxylic acid, 2,5-dihydroxy-1,4-benzenedicarboxylic acid, cyclobutyl-1 ,4-benzenedicarboxylic acid, 2-amino-1,4-benzenedicarboxylic acid, tetrahydropyrene-2,7-dicarboxylic acid, terphenyldicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, pyrene-2,7-dicarboxylic acid , biphenyldicarboxylic acid, any dicarboxylic acid having a phenyl compound, 3,3′,5,5′-biphenyltetracarboxylic acid, imidazole, benzimidazole, 2-nitroimidazole, cyclobenzimidazole, imidazole-2-carboxaldehyde, 4-cyanoimidazole, 6-methylbenzimidazole, 6-bromobenzimidazole and the like.
Among them, aromatic polyvalent carboxylic acids are preferred, and 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene is particularly preferred, because of their excellent coordinating ability with metal ions.
金属有機構造体は、樹脂基材の表面に高い割合で露出した金属有機構造体を形成できる観点で、銅イオンに１，３，５－トリス（４－カルボキシフェニル）ベンゼンが配位した金属有機構造体が特に好ましい。 The metal-organic structure is a metal-organic structure in which 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene is coordinated to copper ions, from the viewpoint of forming a metal-organic structure exposed on the surface of the resin substrate at a high rate. Structures are particularly preferred.
本発明の成形体は、例えば、看板、光学部材、車輛部材などとして使用することができる。 The molded article of the present invention can be used, for example, as signboards, optical members, vehicle members, and the like.
＜成形体の製造方法＞
本発明の成形体の製造方法は、樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に接触させる工程と、有機配位子を含む溶液に接触させる工程を含む。
金属イオンを含む溶液に接触させる工程と、有機配位子を含む溶液に接触させる工程とは、交互に複数回繰り返してもよい。
<Method for manufacturing molded body>
The method for producing a molded article of the present invention includes a step of contacting a resin substrate with a solution containing metal ions and a step of contacting a solution containing an organic ligand.
The step of contacting with the solution containing the metal ion and the step of contacting with the solution containing the organic ligand may be alternately repeated multiple times.
樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に接触させる工程において、樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に接触させる方法に特に限定はなく、樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に浸漬する方法、樹脂基材に金属イオンを含む溶液を塗布する方法が挙げられる。中でも、樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に浸漬する方法が大気下で操作可能でかつ連続処理可能なので好ましい。 In the step of contacting the resin base material with the solution containing metal ions, the method of contacting the resin base material with the solution containing metal ions is not particularly limited, and a method of immersing the resin base material in the solution containing metal ions. and a method of applying a solution containing metal ions to a resin substrate. Among them, the method of immersing the resin substrate in a solution containing metal ions is preferable because it can be operated in the atmosphere and can be continuously treated.
金属イオンを含む溶液は、金属イオンを溶解できる溶媒を用いて調製できる。用いる溶媒に特に制限はないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、ベンゼンなどの溶媒を用いることができる。 A solution containing metal ions can be prepared using a solvent capable of dissolving metal ions. The solvent used is not particularly limited, but solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methanol, ethanol, isopropanol, toluene, and benzene can be used.
樹脂基材を、有機配位子を含む溶液に接触させる工程において、樹脂基材を、有機配位子を含溶液に接触させる方法に特に限定はなく、樹脂基材を、有機配位子を含む溶液に浸漬する方法、樹脂基材に有機配位子を含む溶液を塗布する方法が挙げられる。中でも、樹脂基材を、有機配位子を含む溶液に浸漬する方法が大気下で操作可能でかつ連続処理可能なので好ましい。 In the step of bringing the resin substrate into contact with the solution containing the organic ligand, there is no particular limitation on the method of bringing the resin substrate into contact with the solution containing the organic ligand. and a method of applying a solution containing an organic ligand to a resin substrate. Among them, the method of immersing the resin substrate in a solution containing an organic ligand is preferable because it can be operated in the air and can be continuously treated.
有機配位子を含む溶液は、有機配位子を溶解できる溶媒を用いて調製できる。用いる溶媒に特に制限はないが、例えば、金属イオンを含む溶液の溶媒として挙げたものが使用できる。
金属イオンを含む溶液の溶媒と有機配位子を含む溶液の溶媒は、同一でも異なっていてもよいが、金属イオンを含む溶液の溶媒の、有機配位子を含む溶液への混入による溶液組成の変動を防止できることから、同一であることが好ましい。
A solution containing an organic ligand can be prepared using a solvent capable of dissolving the organic ligand. The solvent to be used is not particularly limited, but, for example, those listed as the solvent for the solution containing metal ions can be used.
The solvent of the solution containing the metal ion and the solvent of the solution containing the organic ligand may be the same or different, but the solution composition is obtained by mixing the solvent of the solution containing the metal ion into the solution containing the organic ligand. is preferably the same because it is possible to prevent fluctuations in
また、樹脂基材を、金属イオンを含む溶液に浸漬させた後に、有機配位子を含む溶液に浸漬させる場合、間に、有機配位子を含む溶液の溶媒に接触させる工程を行うことが好ましい。これにより、有機配位子を含む溶液内に金属イオンが混入して、有機配位子を含む溶液内で金属有機構造体が形成される反応が生じることを防止できる。 Further, when the resin substrate is immersed in the solution containing the organic ligand after being immersed in the solution containing the metal ion, a step of contacting with the solvent of the solution containing the organic ligand may be performed in between. preferable. As a result, it is possible to prevent metal ions from being mixed into the solution containing the organic ligands, thereby preventing a reaction in which a metal-organic structure is formed in the solution containing the organic ligands.
また、樹脂基材を、有機配位子を含む溶液に浸漬させた後に、金属イオンを含む溶液に浸漬させる場合、間に、金属イオンを含む溶液の溶媒に接触させる工程を行うことが好ましい。これにより、金属イオンを含む溶液内に有機配位子が混入して、金属イオンを含む溶液内で金属有機構造体が形成される反応が生じることを防止できる。 Further, when the resin base material is immersed in the solution containing the organic ligand and then immersed in the solution containing the metal ions, it is preferable to carry out a step of contacting the solvent of the solution containing the metal ions in between. As a result, it is possible to prevent the organic ligand from being mixed into the solution containing the metal ions, thereby preventing a reaction in which a metal-organic structure is formed in the solution containing the metal ions.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、下記の実施例における各種の条件や評価結果の値は、本発明の実施態様における好ましい範囲同様に、本発明の好ましい範囲を示すものであり、本発明の好ましい範囲は前記した実施態様における好ましい範囲と下記実施例の値または実施例同士の値の組合せにより示される範囲を勘案して決めることができる。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as the gist thereof is not exceeded. Various conditions and values of evaluation results in the following examples indicate the preferred ranges of the present invention as well as the preferred ranges in the embodiments of the present invention, and the preferred ranges of the present invention are in the above-described embodiments. It can be determined by taking into consideration the range indicated by the preferable range and the values in the following examples or the combination of the values in the examples.
＜樹脂基材の製造＞
［製造例１］
ポリプロピレン樹脂として、日本ポリプロ株式会社製のポリプロピレン樹脂ノバテックＭＡ１Ｂを用いた。ポリプロピレンを、射出成形機（住友重機械工業社製、ＳＥ１００ＤＵ）を使用し、成形温度２３０℃および金型温度６０℃の温度で成形し、厚さ２ｍｍのシート状の樹脂基材１を得た。
<Production of resin substrate>
[Production Example 1]
Polypropylene resin Novatec MA1B manufactured by Japan Polypropylene Corporation was used as the polypropylene resin. Polypropylene was molded at a molding temperature of 230° C. and a mold temperature of 60° C. using an injection molding machine (manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd., SE100DU) to obtain a sheet-like resin base material 1 having a thickness of 2 mm. .
［製造例２］
ポリカーボネート樹脂として、三菱エンジニアリングプラスチック株式会社製のユーピロンＳ２０００を用いた。ポリカーボネートを、射出成形機（住友重機械工業社製、ＳＥ１００ＤＵ）を使用し、成形温度２８０℃および金型温度８０℃の温度で成形し、厚さ２ｍｍのシート状の樹脂基材２を得た。
[Production Example 2]
Iupilon S2000 manufactured by Mitsubishi Engineering-Plastics Co., Ltd. was used as the polycarbonate resin. Polycarbonate was molded at a molding temperature of 280° C. and a mold temperature of 80° C. using an injection molding machine (manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd., SE100DU) to obtain a sheet-like resin base material 2 having a thickness of 2 mm. .
［製造例３］
ポリメタクリレート樹脂として、三菱ケミカル株式会社製のアクリペットＶＨ００１を用いた。ポリメチルメタクリレートを、射出成形機（住友重機械工業社製、ＳＥ１００ＤＵ）を使用し、成形温度２６０℃および金型温度８０℃の温度で成形し、厚さ２ｍｍのシート状の樹脂基材３を得た。
[Production Example 3]
Acrypet VH001 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation was used as the polymethacrylate resin. Polymethyl methacrylate is molded at a molding temperature of 260° C. and a mold temperature of 80° C. using an injection molding machine (manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd., SE100DU) to form a sheet-shaped resin base material 3 having a thickness of 2 mm. Obtained.
［製造例４］
エチレン－ビニルアルコール共重合樹脂として、三菱ケミカル株式会社製のソアノールＤＴ２９０４（エチレンコンテント２９ｍｏｌ％）を用い、２１０℃の温度で押出成膜により、厚さ３０μｍのフィルム状の樹脂基材４を得た。
[Production Example 4]
As the ethylene-vinyl alcohol copolymer resin, Soarnol DT2904 (ethylene content 29 mol%) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation was used, and a film-like resin substrate 4 having a thickness of 30 μm was obtained by extrusion film formation at a temperature of 210 ° C. .
［製造例５］
エチレン－ビニルアルコール共重合樹脂として、三菱ケミカル株式会社製のソアノールＡＴ４４０３（エチレンコンテント４４ｍｏｌ％）を用い、２１０℃の温度で押出成膜により、厚さ３０μｍのフィルム状の樹脂基材５を得た。
[Production Example 5]
As the ethylene-vinyl alcohol copolymer resin, Soarnol AT4403 (44 mol % ethylene content) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation was used, and a film-like resin substrate 5 having a thickness of 30 μm was obtained by extrusion film formation at a temperature of 210 ° C. .
＜金属イオンを含む溶液と有機配位子を含む溶液の調製＞
酢酸銅（II）（無水・富士フィルム和光純薬社製・一級）をエタノール（関東化学製・特級）に０．２ｍＭの濃度で溶解させることにより、金属イオンを含む溶液を得た。
１，３，５－トリス（４－カルボキシフェニル）ベンゼン（富士フイルム和光純薬社製・特級）をエタノール（関東化学社製・特級）に１．０ｍＭの濃度で溶解させることにより、有機配位子を含む溶液を得た。
<Preparation of Solution Containing Metal Ion and Solution Containing Organic Ligand>
A solution containing metal ions was obtained by dissolving copper (II) acetate (anhydrous, first grade manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in ethanol (special grade manufactured by Kanto Chemical) at a concentration of 0.2 mM.
Organic coordination was achieved by dissolving 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, special grade) in ethanol (manufactured by Kanto Chemical Co., special grade) at a concentration of 1.0 mM. A solution containing
＜成形体の製造＞
交互吸着装置（アイデン社製・ＭＣ４０００）を使用し、製造例１～３で得られた樹脂基材１～３の各々を、金属イオンを含む溶液に５分間、エタノールに５分間、有機配位子を含む溶液に５分間、エタノールに５分間の順で浸漬させる手順を、合計４０回繰り返し浸漬させることで成形体１（樹脂基材１を使用）、成形体２（樹脂基材２を使用）、成形体３（樹脂基材３を使用）、樹脂複合体４（樹脂基材４を使用）、樹脂複合体５（樹脂基材５を使用）を得た。
<Production of compact>
Using an alternating adsorption apparatus (MC4000, manufactured by Iden), each of the resin substrates 1 to 3 obtained in Production Examples 1 to 3 was subjected to organic coordination for 5 minutes in a solution containing metal ions and in ethanol for 5 minutes. The procedure of immersing in the solution containing the polymer for 5 minutes and then in ethanol for 5 minutes was repeated for a total of 40 times. ), molded article 3 (using resin base material 3), resin composite 4 (using resin base material 4), and resin composite 5 (using resin base material 5) were obtained.
＜構造評価＞
図１は、成形体２の表面を、走査型電子顕微鏡（日立製・ＴＭ１０００Ｓ）を用いて観察した結果を示す。全体的に粒状の構造体が付着していることが確認できる。
図２および図３はそれぞれ、樹脂複合体４の表面と、樹脂複合体５の表面を、走査型電子顕微鏡（日立製・ＴＭ１０００Ｓ）を用いて観察した結果を示す。全体的に粒状の構造体が付着していることが確認できる。
<Structural evaluation>
FIG. 1 shows the result of observing the surface of the molded body 2 using a scanning electron microscope (TM1000S, manufactured by Hitachi). It can be confirmed that granular structures are attached to the entire surface.
2 and 3 respectively show the results of observation of the surface of the resin composite 4 and the surface of the resin composite 5 using a scanning electron microscope (TM1000S manufactured by Hitachi). It can be confirmed that granular structures are attached to the entire surface.
図４は、成形体１～３の表面を、フーリエ変換赤外分光光度計（日本分光製・ＦＴ／ＩＲ－４２００）を用いた全反射測定法で測定した結果を示す。いずれの成形体においても金属有機構造体に特有の１３７５ｃｍ－１に強い赤外線吸収帯を有しており、成形体の表面に金属有機構造体が付着していることを示している。 FIG. 4 shows the results of measuring the surfaces of Molded Products 1 to 3 by a total reflection measurement method using a Fourier transform infrared spectrophotometer (FT/IR-4200, manufactured by JASCO Corp.). All molded bodies have a strong infrared absorption band at 1375 cm −1 peculiar to the metal-organic framework, indicating that the metal-organic framework is attached to the surface of the molded body.
Claims (4)
前記金属有機構造体は、金属イオンと、複数の配位性官能基を有する有機配位子とからなることを特徴とする成形体。 Having a resin base material and a metal organic structure attached to the surface of the resin base material,
A compact, wherein the metal-organic framework comprises a metal ion and an organic ligand having a plurality of coordinating functional groups.
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|---|---|---|---|---|
| WO2024048409A1 (en) * | 2022-09-02 | 2024-03-07 | 三井金属鉱業株式会社 | Composite and manufacturing method therefor |
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| WO2024048409A1 (en) * | 2022-09-02 | 2024-03-07 | 三井金属鉱業株式会社 | Composite and manufacturing method therefor |
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