JP2023057323A - Organic solvent refining method - Google Patents
Organic solvent refining method Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023057323A JP2023057323A JP2021166783A JP2021166783A JP2023057323A JP 2023057323 A JP2023057323 A JP 2023057323A JP 2021166783 A JP2021166783 A JP 2021166783A JP 2021166783 A JP2021166783 A JP 2021166783A JP 2023057323 A JP2023057323 A JP 2023057323A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- filter
- organic solvent
- ether
- solvents
- propylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 238000007670 refining Methods 0.000 title abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 79
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 77
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 49
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 28
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 18
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 12
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 9
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000004087 circulation Effects 0.000 description 16
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N isobutyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229940054192 micro-guard Drugs 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 2
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGRRMQNSQNFID-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(C)COCC(C)O MWGRRMQNSQNFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQSCDZCQPMZHQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropoxy)propan-2-yl acetate Chemical compound CC(C)COCC(C)OC(C)=O PQSCDZCQPMZHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)(C)C JEIHSRORUWXJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTIDYJFCNWJFO-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxypropan-2-yl acetate Chemical compound CC(C)OCC(C)OC(C)=O JQTIDYJFCNWJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JONNRYNDZVEZFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)=O JONNRYNDZVEZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCOC(C)COC(C)CO MTVLEKBQSDTQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCOC(C)COC(C)COC(C)=O CKCGJBFTCUCBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPGKJODLSAIDML-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCCCOCCOCCOC(C)=O XPGKJODLSAIDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCO HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZZVHOPLTANRPW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(C)OCCOCCOC(C)=O IZZVHOPLTANRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCOCCOCCOC(C)=O GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBBZQDFWTVNGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)COC(C)COC(C)=O UFBBZQDFWTVNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGQLKNKVOZVAAY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC(C)=O SGQLKNKVOZVAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYTRLHRQWPTWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)COC(C)=O ZYTRLHRQWPTWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSCAPMJFRYMFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOCCOC(C)=O NVSCAPMJFRYMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNYSJICTIMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound C(C)(=O)OCCOCCOCC(CCCC)CC HUNYSJICTIMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOCCOC(C)=O SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZBRHHUQAOBTR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)COC(C)=O XSZBRHHUQAOBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFECNCNVQFVRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(C)COCCOCCOC(C)=O IFECNCNVQFVRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-methoxypropane Chemical compound CCOC(C)COC ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANKIUPGAZUYELN-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethyl acetate Chemical compound CCCCCCOCCOC(C)=O ANKIUPGAZUYELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDJVEYJSSTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethyl acetate Chemical compound CC(C)OCCOC(C)=O HCDJVEYJSSTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-ol Chemical compound CC(C)OCCCO GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylsulfamoyl)benzoic acid Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRFWRFXMLQKAA-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCOCC(CCCC)CC Chemical compound C(C)(=O)OCCOCC(CCCC)CC TYRFWRFXMLQKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000012799 strong cation exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Filtering Materials (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
本発明は、有機溶剤の精製方法に関する。 The present invention relates to a method for purifying an organic solvent.
半導体製造におけるリソグラフィー工程で用いられるプリウェット溶剤、ＥＢＲ溶剤又はレジスト溶剤に含まれる金属不純物は、リソグラフィーパターン内の欠陥の原因となることが確認されている。欠陥低減のため、使用する溶剤には金属不純物が少ない状態が求められている。特許文献１～３には、有機溶剤の金属不純物低減方法が開示されている。
Metallic impurities in pre-wet, EBR, or resist solvents used in the lithographic steps of semiconductor manufacturing have been found to cause defects in lithographic patterns. In order to reduce defects, the solvent used is required to contain few metal impurities.
半導体製造におけるリソグラフィー工程において、プリウェット又はＥＢＲという形で有機溶剤が用いられる。この有機溶剤には、単一溶剤だけでなく２種以上の溶剤を混合した混合溶剤も用いられる。用いられる有機溶剤中に存在する金属不純物により半導体パターンに欠陥が生じることが知られている。この問題を解決するため、有機溶剤中の金属不純物の除去が求められている。通常、有機溶剤中の金属不純物の除去には蒸留法が用いられる。 Organic solvents are used in the form of pre-wet or EBR in the lithography process in semiconductor manufacturing. As the organic solvent, not only a single solvent but also a mixed solvent in which two or more kinds of solvents are mixed is used. It is known that metal impurities present in the organic solvent used cause defects in semiconductor patterns. In order to solve this problem, removal of metal impurities in organic solvents is required. Distillation is usually used to remove metal impurities in organic solvents.
しかし、蒸留法では混合有機溶剤を直接精製することはできない。また、蒸留後に有機溶剤を混合する方法では、混合過程で金属不純物含有量を増大させてしまうおそれがある。そのため、蒸留法を用いずに金属不純物を除去する精製方法が必要とされている。 However, the distillation method cannot directly purify the mixed organic solvent. Moreover, in the method of mixing the organic solvent after distillation, there is a possibility that the content of metal impurities may be increased during the mixing process. Therefore, there is a need for a purification method that removes metallic impurities without using distillation.
そこで、本発明は、有機溶剤中の金属不純物を効率よく低減できる、有機溶剤の精製方法を提供することを目的とする。 Accordingly, it is an object of the present invention to provide a method for purifying an organic solvent that can efficiently reduce metal impurities in the organic solvent.
本発明は、以下の各項に記載の態様を含む。 The present invention includes aspects described in the following items.
（項１）フィルターＡと、前記フィルターＡの直列後段に配置され、前記フィルターＡとは異なる少なくとも１つのフィルターＢとに有機溶剤を流通させ、前記有機溶剤から金属不純物を除去する精製工程を含む、有機溶剤の精製方法。 (Item 1) A purification step of circulating an organic solvent through a filter A and at least one filter B that is arranged in series after the filter A and is different from the filter A to remove metal impurities from the organic solvent. , a method for purifying an organic solvent.
（項２）前記フィルターＡ及び前記フィルターＢがいずれもメタル除去フィルターである、項１に記載の精製方法。
(Item 2) The purification method according to
（項３）前記フィルターＡ及び前記フィルターＢのろ材がいずれもポリエチレンである、項１又は項２に記載の精製方法。
(Item 3) The purification method according to
（項４）前記フィルターＡ及び前記フィルターＢが、Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮ及びＰｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰのいずれかである、項１～３のいずれか一項に記載の精製方法。
(Item 4) The purification method according to any one of
（項５）前記フィルターＡが、Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮであり、前記フィルターＢがＰｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰである、項１～４のいずれか一項に記載の精製方法。
(Item 5) The purification method according to any one of
（項６）前記精製工程を２回以上繰り返す循環精製工程を含む、項１～５のいずれか一項に記載の精製方法。
(Item 6) The purification method according to any one of
（項７）前記有機溶剤が、２種類以上の有機溶剤を混合した混合溶剤である、項１～６のいずれか一項に記載の精製方法。
(Item 7) The purification method according to any one of
（項８）前記有機溶剤が、グリコールエーテル系溶剤、グリコールエーテルアセテート系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、及び非プロトン性極性溶剤からなる群から選択される２種類以上の有機溶剤を含む混合溶剤である、項７に記載の精製方法。 (Item 8) The organic solvent is two or more organic solvents selected from the group consisting of glycol ether solvents, glycol ether acetate solvents, ketone solvents, alcohol solvents, ester solvents, and aprotic polar solvents. Item 8. The purification method according to Item 7, which is a mixed solvent containing a solvent.
（項９）前記有機溶剤が、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテル、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸３－メトキシブチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２ピロリドン、及びシクロヘキサノンからなる群から選択される２種類以上の有機溶剤を含む混合溶剤である、項７又は項８に記載の精製方法。 (Item 9) The organic solvent is ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether, methyl ethyl ketone, isopropyl alcohol, ethyl lactate, butyl acetate, ethyl acetate, acetic acid 3- Item 7 or Item 8, which is a mixed solvent containing two or more organic solvents selected from the group consisting of methoxybutyl, ethyl 3-ethoxypropionate, γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone, and cyclohexanone. purification method.
（項１０）前記有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む混合溶剤である、項７～９のいずれか一項に記載の精製方法。 (Item 10) The purification method according to any one of items 7 to 9, wherein the organic solvent is a mixed solvent containing propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate.
本発明によれば、有機溶剤中の金属不純物を効率よく低減させることが可能である。 According to the present invention, it is possible to efficiently reduce metal impurities in an organic solvent.
本発明の有機溶剤の精製方法は、２種類以上の異なるフィルターに金属不純物を含有する有機溶剤を接触させることを特徴とする有機溶剤の精製方法である。 The method for purifying an organic solvent of the present invention is a method for purifying an organic solvent, characterized by bringing an organic solvent containing metal impurities into contact with two or more different filters.
以下、本発明の有機溶剤の精製方法について、当該精製方法を適用した精製装置を用いて詳細に説明する。 Hereinafter, the method for purifying an organic solvent of the present invention will be described in detail using a purifying apparatus to which the method for purifying is applied.
［精製装置］
本発明の有機溶剤の精製方法を適用した精製装置の例を図１及び図２に示すが、精製装置はこれらに限定されるものではない。図１の精製装置は、タンク１、循環用のポンプ２、メタル除去フィルター３（本発明の「フィルターＡ」の一例）、及び該メタル除去フィルター３の直列後段に配置されたメタル除去フィルター４（本発明の「フィルターＢ」の一例）を具備する循環型のろ過装置である。図２の精製装置は、窒素により内部が加圧されるタンク１、ポンプ２、メタル除去フィルター３（本発明の「フィルターＡ」の一例）、及び該メタル除去フィルター３の直列後段に配置されたメタル除去フィルター４（本発明の「フィルターＢ」の一例）を具備する非循環型のろ過装置である。図２の精製装置において、ポンプ２は省略してもよい。
[Purification equipment]
1 and 2 show examples of a purification apparatus to which the method for purifying an organic solvent of the present invention is applied, but the purification apparatus is not limited to these. The refining apparatus in FIG. 1 includes a
（タンク）
タンクは、本分野において通常用いられる一般的なものを用いることができる。材質は特に限定されないが、ステンレス製であることが好ましい。更にステンレスは、ＳＵＳ３０４、ＳＵＳ３０４Ｌ、ＳＵＳ３１６、ＳＵＳ３１６Ｌ製であることが好ましい。ステンレス製タンクの内面仕上げとしては特に限定されないが、酸洗浄仕上げ、バフ研磨仕上げ、電解研磨仕上げ、フッ素樹脂ライニング仕上げされたものが好ましい。これらの材質を用いることで、有機溶剤中の金属不純物が溶出しづらくなり、より金属不純物が少ない有機溶剤を得ることができる。
(tank)
A general tank commonly used in this field can be used. Although the material is not particularly limited, it is preferably made of stainless steel. Furthermore, stainless steel is preferably made of SUS304, SUS304L, SUS316, or SUS316L. The finish of the inner surface of the stainless steel tank is not particularly limited, but acid wash finish, buffing finish, electropolishing finish, and fluorine resin lining finish are preferred. By using these materials, it becomes difficult for metal impurities in the organic solvent to elute, and an organic solvent containing less metal impurities can be obtained.
タンクの容積は、精製対象の有機溶剤の量に応じて適宜選択でき、例えば１～５ｍ３のタンクを用いることができる。タンクは、例えば１０～２００Ｌのキャニスター缶であってもよい。 The volume of the tank can be appropriately selected according to the amount of the organic solvent to be purified, and for example, a tank of 1 to 5 m 3 can be used. The tank may be, for example, a 10-200 L canister can.
（ポンプ）
ポンプは、本分野において通常用いられる一般的なものを用いることができる。材質は特に限定されないが、接液部分がフッ素樹脂製であると、有機溶剤中の金属不純物が溶出しづらくなり、より金属不純物が少ない有機溶剤を得ることができる。
(pump)
A pump commonly used in this field can be used. Although the material is not particularly limited, if the wetted part is made of fluororesin, metal impurities in the organic solvent are less likely to elute, and an organic solvent containing less metal impurities can be obtained.
（メタル除去フィルター）
本発明に用いられるフィルターＡと該フィルターＡの直列後段に配置されるフィルターＢ（図中のメタル除去フィルター３、４）は、有機溶剤中の金属イオンを吸着する官能基（イオン交換基）を有する。イオン交換基としては、スルホ基のような強陽イオン交換基、カルボキシ基のような弱イオン交換基が挙げられる。これらのイオン交換基は、ポリエチレンなどの基材樹脂にグラフト反応により導入することができる。また、イオン交換基を有するモノマーと基材樹脂のモノマーとを共重合することでも導入できる。
メタル除去フィルターを構成する部材としては、セルロース、ケイソウ土、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、フッ素樹脂などが好ましく、これらの中でもポリエチレンがより好ましい。
(Metal removal filter)
The filter A used in the present invention and the filter B (
As the member constituting the metal removal filter, cellulose, diatomaceous earth, polyethylene, polypropylene, nylon, fluororesin and the like are preferable, and among these, polyethylene is more preferable.
メタル除去フィルターの除粒子径としては、０．０１μｍ～０．５μｍが好ましい。メタル除去フィルターの除粒子性能により、金属イオンのみならず、微粒子又はコロイド状の金属不純物を除去することが可能となる。 The particle size of the metal removing filter is preferably 0.01 μm to 0.5 μm. The particle removal performance of the metal removal filter makes it possible to remove not only metal ions but also fine particles or colloidal metal impurities.
本発明においてフィルターＡとＢは、異なるフィルターである。フィルターＡとＢが異なるとは、金属イオンを吸着するイオン交換基の種類、同じ種類のイオン交換基であってもその含有量、フィルターの構成部材及び除粒子径のいずれか１つ以上が異なることを意味する。なお、本明細書において、市販品（フィルター製品）の型番が異なるフィルターは、異なるフィルターであるとみなす。 Filters A and B in the present invention are different filters. Filters A and B are different in that at least one of the type of ion-exchange group that adsorbs metal ions, the content of the same type of ion-exchange group, the constituent members of the filter, and the particle size of the removed particles is different. means that In this specification, filters with different model numbers of commercially available products (filter products) are regarded as different filters.
異なるフィルターＡとＢを用いて有機溶剤を精製することにより、例えばフィルターを１つのみ用いて精製する場合、又は同じフィルターを２つ用いて精製する場合と比較して、優れた金属不純物除去効果が得られる。 By purifying the organic solvent using different filters A and B, an excellent effect of removing metal impurities can be obtained compared to, for example, the case of purifying using only one filter or the case of purifying using two of the same filters. is obtained.
フィルターの大きさは、精製対象の有機溶剤の量に応じて適宜選択でき、例えば長さ１０～２０インチ（すなわち、２５．４～５０．８ｃｍ）のフィルターを用いてもよく、カプセルタイプのフィルターを用いてもよい。 The size of the filter can be appropriately selected according to the amount of the organic solvent to be purified. may be used.
本発明に用い得るフィルターの市販品としては、例えば、インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮ、インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰ、倉敷繊維加工株式会社製クラングラフト及び日本ポール製イオンクリーンＳＬなどを用いることができる。 Commercially available filters that can be used in the present invention include, for example, Purasol (registered trademark) SN manufactured by Entegris, Purasol (registered trademark) SP manufactured by Entegris, Clan Graft manufactured by Kurashiki Textile Processing Co., Ltd., and Aeon Clean SL manufactured by Nihon Pall. be able to.
（その他の構成部材）
本発明の精製方法を適用した精製装置としては、上記の精製装置に限らず、例えば、除粒子フィルターをメタル除去フィルター４の後段に設置した精製装置を使用することもできる。除粒子フィルターを構成する部材としては、セルロース、ケイソウ土、ポリエチレン、ナイロン及びフッ素樹脂などが好ましく、これらの中でもポリエチレンがより好ましい。特に除粒子径が１０ｎｍ以下の除粒子フィルターを用いることで、微粒子、コロイド由来の金属不純物を取り除くことが容易となる。
(Other components)
The purification apparatus to which the purification method of the present invention is applied is not limited to the above purification apparatus, and for example, a purification apparatus in which a particle removal filter is installed after the
除粒子フィルターの市販品としては、例えば、インテグリス製マイクロガードＰｌｕｓ、日本ポール製ＰＥ－クリーン及びアドバンテック東洋製ＴＣＥタイプなどを用いることができる。 Commercially available particle-removing filters include, for example, Microguard Plus manufactured by Entegris, PE-Clean manufactured by Nihon Pall, and TCE type manufactured by Advantech Toyo.
［有機溶剤の種類］
本発明において精製対象となる有機溶剤は、単一溶剤であってもよく、２種類以上の有機溶剤を混合した混合溶剤であってもよい。有機溶剤としては、例えば、グリコールエーテル系溶剤、グリコールエーテルアセテート系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系、エステル系溶剤及び非プロトン性極性溶剤などがあげられる。
[Type of organic solvent]
The organic solvent to be purified in the present invention may be a single solvent or a mixed solvent in which two or more organic solvents are mixed. Examples of organic solvents include glycol ether solvents, glycol ether acetate solvents, ketone solvents, alcohol solvents, ester solvents and aprotic polar solvents.
グリコールエーテル系溶剤の具体的な例としては、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル（ＥＤＭ）、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールｎ－ブチルエーテル、エチレングリコールイソブチルエーテル、エチレングリコールｎ－ヘキシルエーテル、エチレングリコール２－エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＭＤＭ）、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールイソブチルエーテル、ジエチレングリコールｎ－ヘキシルエーテル、ジエチレングリコール２－エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールメチルエーテル、トリエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールエチルエーテル（ＰＧＥＥ）、プロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、プロピレングリコールイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰＭ）、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル及びプロピレングリコールジエチルエーテルなどがあげられる。 Specific examples of glycol ether solvents include ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether (EDM), ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol n-propyl ether, ethylene glycol isopropyl ether, ethylene glycol n-butyl ether, and ethylene glycol isobutyl. Ether, ethylene glycol n-hexyl ether, ethylene glycol 2-ethylhexyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol dimethyl ether (MDM), diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol n-propyl ether, diethylene glycol isopropyl ether, diethylene glycol n-butyl ether, diethylene glycol isobutyl ether, diethylene glycol n-hexyl ether, diethylene glycol 2-ethylhexyl ether, triethylene glycol methyl ether, triethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol n-butyl ether, propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol ethyl ether (PGEE), propylene glycol n- Propyl ether, propylene glycol isopropyl ether, propylene glycol isobutyl ether, dipropylene glycol methyl ether (DPM), dipropylene glycol ethyl ether, dipropylene glycol n-propyl ether, dipropylene glycol n-butyl ether, tripropylene glycol methyl ether, tri Propylene glycol n-butyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol diethyl ether and the like.
グリコールエーテルアセテート系溶剤の具体的な例としては、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールｎ－プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテート、エチレングリコールイソブチルエーテルアセテート、エチレングリコールｎ－ヘキシルエーテルアセテート、エチレングリコール２－エチルヘキシルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールｎ－プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールｎ－ヘキシルエーテルアセテート、ジエチレングリコール２－エチルヘキシルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールｎ－プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールイソブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート（ＰＧＥＥＡ）、プロピレングリコールｔｅｒｔ－ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールｎ－プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート及びトリプロピレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテートなどがあげられる。 Specific examples of glycol ether acetate solvents include ethylene glycol methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, ethylene glycol n-propyl ether acetate, ethylene glycol isopropyl ether acetate, ethylene glycol n-butyl ether acetate, and ethylene glycol isobutyl ether. Acetate, ethylene glycol n-hexyl ether acetate, ethylene glycol 2-ethylhexyl ether acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol n-propyl ether acetate, diethylene glycol isopropyl ether acetate, diethylene glycol n-butyl ether acetate, diethylene glycol isobutyl ether acetate , diethylene glycol n-hexyl ether acetate, diethylene glycol 2-ethylhexyl ether acetate, triethylene glycol methyl ether acetate, triethylene glycol ethyl ether acetate, triethylene glycol n-butyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol n- Propyl ether acetate, propylene glycol isopropyl ether acetate, propylene glycol isobutyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate (PGEEA), propylene glycol tert-butyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol ethyl ether acetate, dipropylene glycol n -propyl ether acetate, dipropylene glycol n-butyl ether acetate, tripropylene glycol methyl ether acetate and tripropylene glycol n-butyl ether acetate.
ケトン系溶剤の具体的な例としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン及びメチルアミルケトンなどがあげられる。 Specific examples of ketone solvents include methyl ethyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, methyl isobutyl ketone and methyl amyl ketone.
アルコール系溶剤の具体的な例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ブタノール及びイソブチルアルコールなどがあげられる。 Specific examples of alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol (IPA), butanol and isobutyl alcohol.
エステル系溶剤の具体的な例としては、乳酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸３－メトキシブチル（ＭＭＢＡ）、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、３－エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）及び３－メトキシプロピオン酸メチル（ＭＭＰ）などがあげられる。 Specific examples of ester solvents include ethyl lactate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, 3-methoxybutyl acetate (MMBA), butyl butyrate, isobutyl butyrate, and ethyl 3-ethoxypropionate (EEP). and methyl 3-methoxypropionate (MMP).
非プロトン性極性溶剤の具体的な例としては、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２ピロリドン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフラン及びジメチルスルホキシドなどがあげられる。 Specific examples of aprotic polar solvents include γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), tetrahydrofuran and dimethylsulfoxide.
上記の混合溶剤は、上記のグリコールエーテル系溶剤、グリコールエーテルアセテート系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系、エステル系溶剤及び非プロトン性極性溶剤からなる群から選択される２種類以上の有機溶剤を含む混合溶剤であることが好ましい。更に、混合溶剤は、エチレングリコールジメチルエーテル（ＥＤＭ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＭＤＭ）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰＭ）、メチルエチルケトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸３－メトキシブチル（ＭＭＢＡ）、３－エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２ピロリドン（ＮＭＰ）及びシクロヘキサノンからなる群から選択される２種類以上の有機溶剤を含む混合溶剤であることがより好ましい。 The mixed solvent contains two or more organic solvents selected from the group consisting of glycol ether solvents, glycol ether acetate solvents, ketone solvents, alcohol solvents, ester solvents and aprotic polar solvents. A mixed solvent is preferred. Furthermore, mixed solvents include ethylene glycol dimethyl ether (EDM), diethylene glycol dimethyl ether (MDM), propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), dipropylene glycol methyl ether (DPM), methyl ethyl ketone, isopropyl alcohol ( IPA), ethyl lactate, butyl acetate, ethyl acetate, 3-methoxybutyl acetate (MMBA), ethyl 3-ethoxypropionate (EEP), γ-butyrolactone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and cyclohexanone A mixed solvent containing two or more selected organic solvents is more preferable.
なお、２種類以上の有機溶剤の混合割合は、特に限定されず、精製後の溶剤に求められる性能によって適宜調整することができる。 The mixing ratio of two or more organic solvents is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the performance required of the solvent after purification.
以下、２種類以上の有機溶剤を含む混合溶剤の組み合わせの例について説明する。 Examples of combinations of mixed solvents containing two or more organic solvents are described below.
混合溶剤の組み合わせの一例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）の組み合わせがあげられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの合計１００質量％に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテルが１０～９０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが１０～９０質量％であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルが６０～８５質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが１５～４０質量％であることがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート＝７０：３０又は８０：２０であることが更に好ましい。 An example of a combination of mixed solvents is a combination of propylene glycol monomethyl ether (PGME) and propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of propylene glycol monomethyl ether and 10% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate with respect to a total of 100% by mass of propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate. It is preferably to 90% by mass, more preferably 60 to 85% by mass of propylene glycol monomethyl ether, and 15 to 40% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether: propylene glycol monomethyl ether acetate = More preferably 70:30 or 80:20.
混合溶剤の組み合わせの別の例としては、Ｎ－メチル－２ピロリドン（ＮＭＰ）と乳酸エチルの組み合わせもあげられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、Ｎ－メチル－２ピロリドンと乳酸エチルの合計１００質量％に対して、Ｎ－メチル－２ピロリドンが１０～９０質量％、乳酸エチルが１０～９０質量％であることが好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドンが２０～８０質量％、乳酸エチルが２０～８０質量％であることがより好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドン：乳酸エチル＝７０：３０又は３０：７０であることが更に好ましい。 Another example of a mixed solvent combination is a combination of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and ethyl lactate. In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and 10 to 90% by mass of ethyl lactate with respect to a total of 100% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and ethyl lactate. % by mass, more preferably 20 to 80% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and 20 to 80% by mass of ethyl lactate, N-methyl-2-pyrrolidone:ethyl lactate=70:30 or More preferably 30:70.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、酢酸ブチルとプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、酢酸ブチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルの合計１００質量％に対して、酢酸ブチルが１０～９０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルが１０～９０質量％であることが好ましく、酢酸ブチルが５０～７０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルが３０～５０質量％であることがより好ましく、酢酸ブチル：プロピレングリコールモノメチルエーテル＝６０：４０であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of butyl acetate and propylene glycol monomethyl ether (PGME). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of butyl acetate and 10 to 90% by mass of propylene glycol monomethyl ether with respect to a total of 100% by mass of butyl acetate and propylene glycol monomethyl ether. More preferably, butyl acetate is 50 to 70% by mass, propylene glycol monomethyl ether is 30 to 50% by mass, and butyl acetate:propylene glycol monomethyl ether = 60:40 is even more preferable.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、Ｎ－メチル－２ピロリドン（ＮＭＰ）と酢酸３－メトキシブチル（ＭＭＢＡ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、Ｎ－メチル－２ピロリドンと酢酸３－メトキシブチルの合計１００質量％に対して、Ｎ－メチル－２ピロリドンが１０～９０質量％、酢酸３－メトキシブチルが１０～９０質量％であることが好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドンが６０～８０質量％、酢酸３－メトキシブチルが２０～４０質量％であることがより好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドン：酢酸３－メトキシブチル＝７０：３０であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and 3-methoxybutyl acetate (MMBA). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and 3- Methoxybutyl is preferably 10 to 90% by mass, N-methyl-2 pyrrolidone is preferably 60 to 80% by mass, 3-methoxybutyl acetate is more preferably 20 to 40% by mass, and N-methyl-2 More preferably, pyrrolidone:3-methoxybutyl acetate=70:30.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、Ｎ－メチル－２ピロリドン（ＮＭＰ）とジプロピレングリコールメチルエーテル（ＤＰＭ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、Ｎ－メチル－２ピロリドンとジプロピレングリコールメチルエーテルの合計１００質量％に対して、Ｎ－メチル－２ピロリドンが１０～９０質量％、ジプロピレングリコールメチルエーテルが１０～９０質量％であることが好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドンが６０～８０質量％、ジプロピレングリコールメチルエーテルが２０～４０質量％であることがより好ましく、Ｎ－メチル－２ピロリドン：ジプロピレングリコールメチルエーテル＝７０：３０であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and dipropylene glycol methyl ether (DPM). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and dipropylene glycol with respect to the total 100% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone and dipropylene glycol methyl ether. Methyl ether is preferably 10 to 90% by mass, N-methyl-2 pyrrolidone is more preferably 60 to 80% by mass, dipropylene glycol methyl ether is 20 to 40% by mass, N-methyl-2 More preferably, pyrrolidone:dipropylene glycol methyl ether=70:30.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、酢酸エチルとプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、酢酸エチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルの合計１００質量％に対して、酢酸エチルが１０～９０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルが１０～９０質量％であることが好ましく、酢酸エチルが６０～８５質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルが１５～４０質量％であることがより好ましく、酢酸エチル：プロピレングリコールモノメチルエーテル＝８０：２０であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of ethyl acetate and propylene glycol monomethyl ether (PGME). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of ethyl acetate and 10 to 90% by mass of propylene glycol monomethyl ether with respect to a total of 100% by mass of ethyl acetate and propylene glycol monomethyl ether. More preferably, 60 to 85% by mass of ethyl acetate and 15 to 40% by mass of propylene glycol monomethyl ether, more preferably ethyl acetate:propylene glycol monomethyl ether=80:20.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、シクロヘキサノンとジエチレングリコールジメチルエーテル（ＭＤＭ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、シクロヘキサノンとジエチレングリコールジメチルエーテルの合計１００質量％に対して、シクロヘキサノンが１０～９０質量％、ジエチレングリコールジメチルエーテルが１０～９０質量％であることが好ましく、シクロヘキサノンが６０～８５質量％、ジエチレングリコールジメチルエーテルが１５～４０質量％であることがより好ましく、シクロヘキサノン：ジエチレングリコールジメチルエーテル＝７５：２５であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of cyclohexanone and diethylene glycol dimethyl ether (MDM). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is preferably 10 to 90% by mass of cyclohexanone and 10 to 90% by mass of diethylene glycol dimethyl ether with respect to a total of 100% by mass of cyclohexanone and diethylene glycol dimethyl ether. More preferably 60 to 85% by mass and 15 to 40% by mass of diethylene glycol dimethyl ether, more preferably cyclohexanone:diethylene glycol dimethyl ether=75:25.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、シクロヘキサノンとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、シクロヘキサノンとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの合計１００質量％に対して、シクロヘキサノンが５～９５質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが５～９５質量％であることが好ましく、シクロヘキサノンが６０～９５質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが５～４０質量％であることがより好ましく、シクロヘキサノン：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート＝７３．３：２６．７又は７２：２８、９３：７であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination includes a combination of cyclohexanone and propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 5 to 95% by mass of cyclohexanone and 5 to 95% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate with respect to a total of 100% by mass of cyclohexanone and propylene glycol monomethyl ether acetate. Preferably, cyclohexanone is 60 to 95% by mass, propylene glycol monomethyl ether acetate is more preferably 5 to 40% by mass, cyclohexanone: propylene glycol monomethyl ether acetate = 73.3: 26.7 or 72: 28, More preferably 93:7.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）と３－エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと３－エトキシプロピオン酸エチルの合計１００質量％に対して、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが５～９５質量％、３－エトキシプロピオン酸エチルが５～９５質量％であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが６０～９５質量％、３－エトキシプロピオン酸エチルが５～４０質量％であることがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：３－エトキシプロピオン酸エチル＝９０：１０であることが更に好ましい。 Still another example of a mixed solvent combination includes a combination of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and ethyl 3-ethoxypropionate (EEP). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 5 to 95% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and 3-ethoxypropionate with respect to a total of 100% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and ethyl 3-ethoxypropionate. Ethyl acid is preferably 5 to 95% by mass, propylene glycol monomethyl ether acetate is more preferably 60 to 95% by mass, ethyl 3-ethoxypropionate is more preferably 5 to 40% by mass, propylene glycol monomethyl ether acetate : ethyl 3-ethoxypropionate=90:10 is more preferable.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、エチレングリコールジメチルエーテル（ＥＤＭ）とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、エチレングリコールジメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの合計１００質量％に対して、エチレングリコールジメチルエーテルが１０～９０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが１０～９０質量％であることが好ましく、エチレングリコールジメチルエーテルが６０～８５質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが１５～４０質量％であることがより好ましく、エチレングリコールジメチルエーテル：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート＝８０：２０であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of ethylene glycol dimethyl ether (EDM) and propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of ethylene glycol dimethyl ether and 10 to 90% of propylene glycol monomethyl ether acetate with respect to a total of 100% by mass of ethylene glycol dimethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate. % by mass, more preferably 60 to 85% by mass of ethylene glycol dimethyl ether and 15 to 40% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and ethylene glycol dimethyl ether: propylene glycol monomethyl ether acetate = 80:20. It is even more preferable to have
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、３－メトキシプロピオン酸メチル（ＭＭＰ）とエチレングリコールジメチルエーテル（ＥＤＭ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、３－メトキシプロピオン酸メチルとエチレングリコールジメチルエーテルの合計１００質量％に対して、３－メトキシプロピオン酸メチルが１０～９０質量％、エチレングリコールジメチルエーテルが１０～９０質量％であることが好ましく、３－メトキシプロピオン酸メチルが６０～９０質量％、エチレングリコールジメチルエーテルが１０～４０質量％であることがより好ましく、３－メトキシプロピオン酸メチル：エチレングリコールジメチルエーテル＝８５：１５であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of methyl 3-methoxypropionate (MMP) and ethylene glycol dimethyl ether (EDM). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 90% by mass of methyl 3-methoxypropionate and 10% by mass of ethylene glycol dimethyl ether with respect to the total 100% by mass of methyl 3-methoxypropionate and ethylene glycol dimethyl ether. It is preferably to 90% by mass, more preferably 60 to 90% by mass of methyl 3-methoxypropionate, and 10 to 40% by mass of ethylene glycol dimethyl ether, methyl 3-methoxypropionate: ethylene glycol dimethyl ether = More preferably 85:15.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と乳酸エチルの組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、イソプロピルアルコールと乳酸エチルの合計１００質量％に対して、イソプロピルアルコールが１０～９０質量％、乳酸エチルが１０～９０質量％であることが好ましく、イソプロピルアルコールが６０～９０質量％、乳酸エチルが１０～４０質量％であることがより好ましく、イソプロピルアルコール：乳酸エチル＝８５：１５であることが更に好ましい。 Yet another example of a mixed solvent combination is a combination of isopropyl alcohol (IPA) and ethyl lactate. In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is preferably 10 to 90% by mass of isopropyl alcohol and 10 to 90% by mass of ethyl lactate with respect to a total of 100% by mass of isopropyl alcohol and ethyl lactate. More preferably, 60 to 90% by mass of isopropyl alcohol and 10 to 40% by mass of ethyl lactate, more preferably isopropyl alcohol:ethyl lactate=85:15.
混合溶剤の組み合わせの更に別の例としては、シクロヘキサノンとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）と３－エトキシプロピオン酸エチル（ＥＥＰ）の組み合わせも挙げられる。この組み合わせの場合、各有機溶剤の混合割合は、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－エトキシプロピオン酸エチルの合計１００質量％に対して、シクロヘキサノンが１０～８０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが１０～８０質量％、３－エトキシプロピオン酸エチルが１０～８０質量％であることが好ましく、シクロヘキサノンが２０～６０質量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが２０～６０質量％、３－エトキシプロピオン酸エチルが１０～５０質量％であることがより好ましく、シクロヘキサノン：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：３－エトキシプロピオン酸エチル＝４０．６：３４．４：２５であることが更に好ましい。 Still another example of a mixed solvent combination includes a combination of cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and ethyl 3-ethoxypropionate (EEP). In the case of this combination, the mixing ratio of each organic solvent is 10 to 80% by mass of cyclohexanone and 10 to 80% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate with respect to a total of 100% by mass of cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, and ethyl 3-ethoxypropionate. 10 to 80% by mass, preferably 10 to 80% by mass of ethyl 3-ethoxypropionate, 20 to 60% by mass of cyclohexanone, 20 to 60% by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and ethyl 3-ethoxypropionate is more preferably 10 to 50% by mass, and more preferably cyclohexanone: propylene glycol monomethyl ether acetate: ethyl 3-ethoxypropionate = 40.6: 34.4: 25.
［除去対象の金属不純物］
本発明において除去対象となる金属不純物としては、例えば金属イオン、コロイド状金属、微粒子中の金属があげられる。金属不純物に含まれる金属元素としては、特に限定されないが、例えばＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ａｇ及びＳｎなどの金属元素があげられる。精製後の各金属含有量は、質量基準で３０ｐｐｔ以下が好ましく、２０ｐｐｔ以下がより好ましく、１０ｐｐｔ以下が更に好ましい。
[Metal impurities to be removed]
Examples of metal impurities to be removed in the present invention include metal ions, colloidal metals, and metals in fine particles. The metal elements contained in the metal impurities are not particularly limited, and examples thereof include metal elements such as Na, Mg, Al, K, Ca, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ag and Sn. The content of each metal after purification is preferably 30 ppt or less, more preferably 20 ppt or less, and even more preferably 10 ppt or less on a mass basis.
以下、本発明における精製工程の実施形態について具体的に説明する。 Hereinafter, embodiments of the purification step in the present invention will be specifically described.
［精製工程］
精製工程の最初の操作として、まずタンクに被精製溶剤である有機溶剤を充填する。
[Purification process]
As the first operation of the purification process, the tank is first filled with an organic solvent, which is the solvent to be purified.
このとき、有機溶剤を除粒子フィルターに通した後にタンクに充填してもよい。その際の除粒子フィルターを構成する部材としては、例えばセルロース、ケイソウ土、ポリエチレン、ナイロン、フッ素樹脂などが好ましく、これらの中でもポリエチレンがより好ましい。除粒子フィルターの除粒子径は、０．０１μｍ～０．１μｍが好ましい。除粒子フィルターの市販品としては、例えば、インテグリス製マイクロガードＰｌｕｓ、日本ポール製ＰＥ－クリーン及びアドバンテック東洋製ＴＣＥタイプなどを用いることができる。充填時に有機溶剤を除粒子フィルターに通すことにより、金属不純物の低減効率の向上及びメタル除去フィルターの寿命を延ばすことが可能となる。 At this time, the tank may be filled after passing the organic solvent through a particle-removing filter. As the member constituting the particle-removing filter at that time, for example, cellulose, diatomaceous earth, polyethylene, nylon, fluororesin and the like are preferable, and among these, polyethylene is more preferable. The particle removal diameter of the particle removal filter is preferably 0.01 μm to 0.1 μm. Commercially available particle-removing filters include, for example, Microguard Plus manufactured by Entegris, PE-Clean manufactured by Nihon Pall, and TCE type manufactured by Advantech Toyo. By passing the organic solvent through the particle-removing filter at the time of filling, it becomes possible to improve the reduction efficiency of metal impurities and extend the life of the metal-removing filter.
そして、精製工程の次の操作として、タンクに充填した有機溶剤をフィルターＡ及びＢに流通させる。 Then, as the next operation of the refining process, the organic solvent filled in the tank is passed through the filters A and B.
（フィルターＡ及びＢに有機溶剤を循環流通させる場合）
タンク内を加圧し、ポンプを起動させて有機溶剤の循環を開始する。この際のタンク内の圧力は、０．０３～０．１ＭＰａＧ（ゲージ圧）が好ましく、特に０．０４～０．０６ＭＰａＧ（ゲージ圧）が好ましい。
(When organic solvent is circulated through filters A and B)
Pressurize the inside of the tank and start the pump to start circulation of the organic solvent. The pressure in the tank at this time is preferably 0.03 to 0.1 MPaG (gauge pressure), particularly preferably 0.04 to 0.06 MPaG (gauge pressure).
この場合の有機溶剤の好ましい流速及び循環回数は、用いるフィルターの有効ろ過面積によって異なる。 In this case, the preferable flow rate and number of times of circulation of the organic solvent vary depending on the effective filtration area of the filter used.
例えば、有効ろ過面積が１．１ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、１００～４００Ｌ／時間が好ましく、１００～２００Ｌ／時間がより好ましい。また、循環回数としては２０～３０回が好ましい。 For example, when using a filter with an effective filtration area of 1.1 m 2 , the flow rate is preferably 100 to 400 L/hour, more preferably 100 to 200 L/hour. Also, the number of times of circulation is preferably 20 to 30 times.
一方、有効ろ過面積が２．２ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、２００～６００Ｌ／時間が好ましく、２００～４００Ｌ／時間がより好ましい。循環回数としては２０～３０回が好ましい。 On the other hand, when using a filter with an effective filtration area of 2.2 m 2 , the flow rate is preferably 200 to 600 L/hour, more preferably 200 to 400 L/hour. The number of circulations is preferably 20 to 30 times.
有効ろ過面積が０．１７ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、２０～５０Ｌ／時間が好ましく、３０～４０Ｌ／時間がより好ましい。循環回数としては１０～２０回が好ましい。 When using a filter with an effective filtration area of 0.17 m 2 , the flow rate is preferably 20 to 50 L/hour, more preferably 30 to 40 L/hour. The number of times of circulation is preferably 10 to 20 times.
（フィルターＡ及びＢに有機溶剤を一度のみ流通させる場合）
タンク内を窒素により加圧し、圧力送液により有機溶剤をフィルターに通液させる。この際のタンク内の圧力は、０．０３～０．１ＭＰａＧ（ゲージ圧）が好ましく、特に０．０４～０．０６ＭＰａＧ（ゲージ圧）が好ましい。圧力送液の際、ポンプを起動してもよいし、起動しなくてもよい。
(When the organic solvent is passed through filters A and B only once)
The inside of the tank is pressurized with nitrogen, and the organic solvent is passed through the filter by pressure feeding. The pressure in the tank at this time is preferably 0.03 to 0.1 MPaG (gauge pressure), particularly preferably 0.04 to 0.06 MPaG (gauge pressure). The pump may or may not be started during pressure liquid transfer.
この場合の有機溶剤の好ましい流速は、用いるフィルターの有効ろ過面積によって異なる。 The preferred flow rate of the organic solvent in this case varies depending on the effective filtration area of the filter used.
例えば、有効ろ過面積が１．１ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、１００～４００Ｌ／時間が好ましく、１００～２００Ｌ／時間がより好ましい。 For example, when using a filter with an effective filtration area of 1.1 m 2 , the flow rate is preferably 100 to 400 L/hour, more preferably 100 to 200 L/hour.
一方、有効ろ過面積が２．２ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、２００～６００Ｌ／時間が好ましく、２００～４００Ｌ／時間がより好ましい。 On the other hand, when using a filter with an effective filtration area of 2.2 m 2 , the flow rate is preferably 200 to 600 L/hour, more preferably 200 to 400 L/hour.
有効ろ過面積が０．１７ｍ２のフィルターを用いる場合の流速は、２０～５０Ｌ／時間が好ましく、３０～４０Ｌ／時間がより好ましい。 When using a filter with an effective filtration area of 0.17 m 2 , the flow rate is preferably 20 to 50 L/hour, more preferably 30 to 40 L/hour.
本発明の精製方法においては、上述の精製工程を２回以上繰り返す循環精製工程を含んでいてもよい。このように精製工程を複数回繰り返すことで、有機溶剤中の金属不純物をより低減することができる。 The purification method of the present invention may include a circular purification step in which the above-described purification steps are repeated two or more times. By repeating the refining step multiple times in this manner, metal impurities in the organic solvent can be further reduced.
なお、本発明は、上述した各実施形態及び後述する実施例等に制限されることなく、本発明の目的、趣旨を逸脱しない範囲内において、適宜組み合わせ、代替又は変更等が可能である。 It should be noted that the present invention is not limited to the above-described embodiments and examples described later, and can be appropriately combined, substituted, modified, etc. without departing from the scope and spirit of the present invention.
（金属含有量の測定方法）
実施例及び比較例において、循環精製前及び循環精製後の有機溶剤中の金属含有量は、誘導結合プラズマ質量分析器（ＩＣＰ－ＭＳ）にて測定した。ＩＣＰ－ＭＳにはアジレント・テクノロジー社製８９００を用いた。表１及び表２中の金属含有量は、質量基準である。
(Method for measuring metal content)
In the examples and comparative examples, the metal content in the organic solvent before and after the circulation purification was measured with an inductively coupled plasma mass spectrometer (ICP-MS). 8900 manufactured by Agilent Technologies was used for ICP-MS. Metal contents in Tables 1 and 2 are based on mass.
（メタル除去フィルター）
実施例及び比較例で用いたフィルターを以下に示す。
インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮ：精製メディアが改質超高分子量ポリエチレンであり、除粒子径が０．２μｍ（カタログ値）である。
インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰ：精製メディアが改質超高分子量ポリエチレンであり、除粒子径が０．２μｍ（カタログ値）である。
(Metal removal filter)
Filters used in Examples and Comparative Examples are shown below.
Purasol (registered trademark) SN manufactured by Entegris: The purification media is modified ultra-high molecular weight polyethylene, and the particle size after removal is 0.2 μm (catalog value).
Purasol (registered trademark) SP from Entegris: The purification media is modified ultra-high molecular weight polyethylene, and the removed particle size is 0.2 μm (catalog value).
図１に示す精製装置のように、容量１８Ｌのステンレス製キャニスター缶（図１のタンク１に対応）、フッ素樹脂製循環ポンプ（図１のポンプ２に対応）、カプセル型濾過器に設置されたメタル除去フィルター（インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮ）（図１のメタル除去フィルター３に対応）、カプセル型濾過器に設置されたメタル除去フィルター（インテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰ）（図１のメタル除去フィルター４に対応）を、それぞれ内径３／８インチ（すなわち、約０．９５ｃｍ）のステンレス製配管で接続した。
Like the purification apparatus shown in FIG. 1, it was installed in a stainless steel canister with a capacity of 18 L (corresponding to
次に、純度９９質量％以上の電子工業用グレードのプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを質量比７：３で混合し、混合溶剤（以下、「ＰＸ－７」と呼称する。）を調製した。 Next, electronic industry grade propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate having a purity of 99% by mass or more are mixed at a mass ratio of 7:3 to obtain a mixed solvent (hereinafter referred to as "PX-7"). was prepared.
このようにして調製したＰＸ－７をキャニスター缶に１８Ｌ仕込み、循環精製前にサンプリングし、金属含有量（すなわち、原料の金属含有量）を測定した。 18 L of PX-7 thus prepared was charged into a canister, sampled before circulation purification, and the metal content (that is, the metal content of the raw material) was measured.
次に、キャニスター缶を０．０５ＭＰａで窒素加圧した。その後、ポンプを稼働し、３０Ｌ／時間の流速で８時間循環させ、サンプリングをおこない、金属含有量を測定した。得られた金属含有量の測定結果を表１に示す。 The canister can was then pressurized with nitrogen at 0.05 MPa. After that, the pump was operated to circulate for 8 hours at a flow rate of 30 L/hour, and sampling was performed to measure the metal content. Table 1 shows the measurement results of the obtained metal content.
表１より、本発明の精製方法を適用した精製装置により、有機溶剤中の金属含有量がそれぞれの金属で１０ｐｐｔ以下にまで低減できることがわかった。 From Table 1, it was found that the metal content in the organic solvent can be reduced to 10 ppt or less for each metal by using the refining apparatus to which the refining method of the present invention is applied.
（比較例１）
後段のメタル除去フィルター（図１のメタル除去フィルター４に対応）をインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰからインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮに変更、つまり同種のメタル除去フィルターを２つ設置し、その他は実施例１と同様の装置とした。有機溶剤には、実施例１と同ロットのＰＸ－７を用いた。そして、実施例１と同様な手順で循環をおこない、金属含有量を測定した。得られた金属含有量の測定結果を表１に示す。
(Comparative example 1)
The latter metal removal filter (corresponding to the
（比較例２）
前段のメタル除去フィルター（図１のメタル除去フィルター３に対応）をインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮからインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰに変更、つまり同種のメタル除去フィルターを２つ設置し、その他は実施例１と同様の装置とした。有機溶剤には、実施例１と同ロットのＰＸ－７を用いた。そして、実施例１と同様な手順で循環をおこない、金属含有量を測定した。得られた金属含有量の測定結果を表１に示す。
(Comparative example 2)
The front-stage metal removal filter (corresponding to
表１の結果から、比較例１ではＮａ、Ｍｇ、Ｋ、Ｃａ、Ｃｒ及びＦｅを、比較例２ではＣｒ、Ｆｅ、Ａｇ及びＳｎを１０ｐｐｔ以下にまで低減できないことがわかった。また、比較例１ではＭｇが、比較例２ではＡｇが原料と比べ金属含有量が増加していることが確認された。 From the results in Table 1, it was found that in Comparative Example 1 Na, Mg, K, Ca, Cr and Fe and in Comparative Example 2 Cr, Fe, Ag and Sn could not be reduced to 10 ppt or less. Moreover, it was confirmed that Mg in Comparative Example 1 and Ag in Comparative Example 2 had an increased metal content compared to the raw materials.
以上の結果から、１種類のメタル除去フィルターを使用した場合では金属含有量をそれぞれ１０ｐｐｔ以下にまで低減することはできないが、２種類のメタル除去フィルターを組み合わせて使用することにより金属含有量をそれぞれ１０ｐｐｔ以下にまで低減することができることがわかった。特に、比較例１、２ではいずれもＣｒ及びＦｅの含有量が１０ｐｐｔ超であったのに対し、実施例１ではＣｒ及びＦｅの含有量が３ｐｐｔ以下であり、２種類のメタル除去フィルターを組み合わせることによる顕著な効果が確認された。 From the above results, it can be seen that the metal content cannot be reduced to 10 ppt or less when using one type of metal removal filter, but the metal content can be reduced to 10 ppt or less by using two types of metal removal filters in combination. It has been found that it can be reduced to 10 ppt or less. In particular, in both Comparative Examples 1 and 2, the content of Cr and Fe was more than 10 ppt, whereas in Example 1, the content of Cr and Fe was 3 ppt or less, and two types of metal removal filters were combined. A remarkable effect was confirmed.
（実施例２）
有機溶剤として電子工業用グレードの乳酸エチル（単一溶剤）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして循環精製を行った。
(Example 2)
Circulation purification was carried out in the same manner as in Example 1, except that electronic grade ethyl lactate (single solvent) was used as the organic solvent.
（比較例３）
有機溶剤として乳酸エチルを用い、メタル除去フィルターとして前段のインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＮのみを用いた（すなわち、後段のメタル除去フィルターを用いなかった）こと以外は、実施例１と同様にして循環精製を行った。
(Comparative Example 3)
In the same manner as in Example 1, except that ethyl lactate was used as the organic solvent and only Purasol (registered trademark) SN manufactured by Entegris was used as the metal removal filter (that is, no metal removal filter was used in the latter stage). Circulation purification was performed.
（比較例４）
有機溶剤として乳酸エチルを用い、メタル除去フィルターとして後段のインテグリス製Ｐｕｒａｓｏｌ（登録商標）ＳＰのみを用いた（すなわち、前段のメタル除去フィルターを用いなかった）こと以外は、実施例１と同様にして循環精製を行った。
(Comparative Example 4)
In the same manner as in Example 1, except that ethyl lactate was used as the organic solvent, and only Purasol (registered trademark) SP manufactured by Entegris was used as the metal removal filter (that is, the metal removal filter in the previous stage was not used). Circulation purification was performed.
実施例２、並びに比較例３及び４の金属含有量の測定結果を表２に示す。 Table 2 shows the measurement results of the metal content of Example 2 and Comparative Examples 3 and 4.
以上より、本発明により有機溶剤中に含まれる金属不純物を有効に低減できることが明らかとなった。 From the above, it was clarified that the metal impurities contained in the organic solvent can be effectively reduced by the present invention.
１ タンク
２ ポンプ
３ メタル除去フィルター
４ メタル除去フィルター
1
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021166783A JP2023057323A (en) | 2021-10-11 | 2021-10-11 | Organic solvent refining method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021166783A JP2023057323A (en) | 2021-10-11 | 2021-10-11 | Organic solvent refining method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023057323A true JP2023057323A (en) | 2023-04-21 |
Family
ID=86006234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021166783A Pending JP2023057323A (en) | 2021-10-11 | 2021-10-11 | Organic solvent refining method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023057323A (en) |
-
2021
- 2021-10-11 JP JP2021166783A patent/JP2023057323A/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8083947B2 (en) | Polymer-containing solvent purifying process | |
| Kim et al. | Comparison of two fractionation strategies for characterization of wastewater effluent organic matter and diagnosis of membrane fouling | |
| CN101254985B (en) | PTA refined mother liquor reclaiming method and system | |
| JP4833113B2 (en) | Resist stripping waste liquid recycling method and recycling apparatus | |
| JP2007117781A (en) | Ion exchange resin, ion exchange resin column, method for reducing metallic impurity content contained in ion exchange resin, purification apparatus and purification method | |
| JP2020001984A (en) | Method for producing hydrogen peroxide | |
| CN101058467B (en) | Method for treating waste water generated in production of refined terephthalic acid | |
| KR100869333B1 (en) | Reproducing method of used propylene glycol monomethyl ether acetate | |
| JP2023057323A (en) | Organic solvent refining method | |
| KR20200138666A (en) | Chemical liquid purification apparatus and purification method using the same | |
| JP5762863B2 (en) | Method and apparatus for purifying alcohol | |
| CN101417943B (en) | Simple method and system for refining mother liquor by high efficiency recovery and utilization of PTA apparatus | |
| US20190062159A1 (en) | Composition, composition reservoir, and method for producing composition | |
| JP5930921B2 (en) | Method and apparatus for purifying alcohol | |
| JP2006161052A (en) | Method for producing polymer solution for arf excimer laser resist | |
| CN113574043A (en) | Method for producing organic solvent | |
| JP2950621B2 (en) | Ultrapure water production method | |
| KR102011889B1 (en) | Method for recovering phosphoric acid from waste acid produced in desumt treatment process of aluminum die casting material | |
| JPH1085740A (en) | High purity water manufacturing device | |
| CN111533315A (en) | Zero-discharge recycling treatment process for wastewater and waste liquid on surface chemical treatment process line | |
| WO2023210370A1 (en) | Organic solvent purification method and purification apparatus | |
| CN219058748U (en) | Reverse osmosis treatment recycling system for industrial wastewater | |
| CN116621402B (en) | Near-zero emission recovery method and system for phosphorus-containing polishing waste acid | |
| JP4165139B2 (en) | Positive resist liquid manufacturing apparatus and positive resist liquid manufacturing method using the apparatus | |
| CN201367403Y (en) | Refined mother liquor recovery system of PTA device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20230131 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20230202 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20230307 |