JP2023020654A - Heat-sensitive recording material - Google Patents
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
Description
本発明は、発色感度及び印字部と白色部の耐熱保存性に優れた感熱記録材料を与えることのできる顕色剤及び増感剤を用いて得られる感熱記録材料に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a heat-sensitive recording material obtained by using a color developer and a sensitizer capable of providing a heat-sensitive recording material excellent in color development sensitivity and heat-resistant storage stability of printed areas and white areas.
一般に、無色ないし淡色の塩基性（電子供与性）ロイコ染料（以下「染料」と略称することがある）及び染料と加熱した時に反応して発色させる電子受容性顕色剤（以下「顕色剤」と略称することがある）を主成分とする感熱記録層を有する感熱記録材料は、広く実用化されている。 In general, a colorless or light-colored basic (electron-donating) leuco dye (hereinafter sometimes abbreviated as "dye") and an electron-accepting developer that reacts with the dye to develop color when heated (hereinafter "developer") A thermal recording material having a thermal recording layer containing as a main component thereof has been widely put into practical use.
このような顕色剤に用いられる化合物の多くは２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）等に代表されるフェノール構造を主体とする化合物である。一方、環境負荷の懸念から、顕色剤としてフェノール構造を有さない化合物を用いるための検討も行われている。 Many of the compounds used in such color developers have a phenolic structure represented by 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane (bisphenol A), bis(4-hydroxyphenyl)sulfone (bisphenol S) and the like. It is the main compound. On the other hand, due to concerns about environmental impact, studies are also being conducted to use compounds that do not have a phenol structure as color developers.
例えば、特許文献１には、特定のスルホニルウレア構造を有する化合物を顕色剤として用いた感熱記録体において、発色感度が良好であり耐熱性、耐可塑剤性、耐湿性、耐水性、耐アルコール性、耐油性、耐グリース性といった様々な耐久試験にて印字部の保存性が良好であることが開示されている。 For example, in Patent Document 1, a heat-sensitive recording medium using a compound having a specific sulfonylurea structure as a color developer has good color development sensitivity, heat resistance, plasticizer resistance, humidity resistance, water resistance, and alcohol resistance. , oil resistance, grease resistance, etc., and that the storability of the printed portion is good in various endurance tests.
本発明者らの検討によれば、上記特許文献１で示されているスルホニルウレア構造を有する特定の化合物を顕色剤に用いた場合において、耐熱性の耐久試験において白色部の保存性が良好な感熱記録材料は得られなかった。即ち、本発明の課題は、発色感度及び印字部と白色部の耐熱保存性に優れた感熱記録材料を提供することにある。 According to the studies of the present inventors, when the specific compound having a sulfonylurea structure shown in Patent Document 1 is used as a color developer, the white part has good storage stability in a heat resistance durability test. A heat-sensitive recording material was not obtained. That is, an object of the present invention is to provide a heat-sensitive recording material excellent in color development sensitivity and heat-resistant preservability of printed areas and white areas.
本発明者が鋭意検討した結果、特定の顕色剤及び増感剤を含む感熱記録材料を用いることにより上記課題を解決し得ることを見出した。即ち、本発明の要旨は以下の通りである。 As a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that the above problems can be solved by using a heat-sensitive recording material containing a specific color developer and sensitizer. That is, the gist of the present invention is as follows.
［１］ 下記式（１）で表される顕色剤及び増感剤を含む感熱記録層を有し、該増感剤が飽和脂肪酸ビスアマイド又は不飽和脂肪酸ビスアマイドである、感熱記録材料。
（上記式（１）中、ａ、Ａ、Ｌは下記の通りである。
ａは１から５から選ばれる整数であり、Ａは、それぞれ独立してフルオロ基又はパーフル
オロアルキル基であり、
Ｌは、下記式（２）で表される何れかの官能基である。
上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基とする。＊は式（１）中の硫黄原子との結合部位を示す。）
［２］ 前記飽和脂肪酸ビスアマイド又は不飽和脂肪酸ビスアマイドが下記式（３）又は式（４）で表されることを特徴とする、［１］に記載の感熱記録材料。
（上記式（３）及び式（４）中のＢ、Ｃ、Ｘは下記の通りである。
Ｂ及びＣは、独立して、水素原子、アルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基又はアルケニル基は水酸基又は有機基を有していてもよく、
Ｘは、アルキレン基である）
［３］ 前記式（３）及び式（４）中、Ｂ及びＣの炭素数がそれぞれ９～２２である［１］又は［２］に記載の感熱記録材料。
［４］ 前記式（３）及び式（４）中、Ｘの炭素数が１～１０である［１］～［３］のいずれかに記載の感熱記録材料。
［５］ 前記式（１）中、Ａがｍ－位に置換しており、且つトリフルオロメチル基である［１］～［４］のいずれかに記載の感熱記録材料。
[1] A heat-sensitive recording material having a heat-sensitive recording layer containing a color developer represented by the following formula (1) and a sensitizer, wherein the sensitizer is a saturated fatty acid bisamide or an unsaturated fatty acid bisamide.
(In formula (1) above, a, A, and L are as follows.
a is an integer selected from 1 to 5, each A is independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group,
L is any functional group represented by the following formula (2).
In the above formula (2), R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. * indicates a bonding site with a sulfur atom in formula (1). )
[2] The heat-sensitive recording material of [1], wherein the saturated fatty acid bisamide or unsaturated fatty acid bisamide is represented by the following formula (3) or (4).
(B, C, and X in the formulas (3) and (4) are as follows.
B and C are independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, and the alkyl group or alkenyl group may have a hydroxyl group or an organic group,
X is an alkylene group)
[3] The heat-sensitive recording material according to [1] or [2], wherein in formulas (3) and (4), each of B and C has 9 to 22 carbon atoms.
[4] The thermal recording material according to any one of [1] to [3], wherein X has 1 to 10 carbon atoms in formulas (3) and (4).
[5] The heat-sensitive recording material according to any one of [1] to [4], wherein in formula (1), A is substituted at the m-position and is a trifluoromethyl group.
発色感度及び印字部と白色部の耐熱保存性に優れた感熱記録材料が提供される。 A heat-sensitive recording material is provided which is excellent in color development sensitivity and heat-resistant preservability of printed areas and white areas.
以下、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変形して実施することができる。なお、本発明において、「～」を用いてその前後に数値又は物性値を挟んで表現する場合、その前後の値を含むものとして用いることとする。 Although the present invention will be described in detail below, the present invention is not limited to the following description, and can be arbitrarily modified without departing from the gist of the present invention. In addition, in the present invention, when a numerical value or a physical property value is sandwiched before and after the "~", it is used to include the values before and after it.
〔感熱記録材料〕
本発明の感熱記録材料は、感熱記録層を有する感熱記録材料であって、該感熱記録層が、特定の顕色剤及び増感剤を含むものである。なお、感熱記録材料の形態は紙、フィルム、合成紙、カード等のいずれであってもよい。また、感熱記録材料の感熱記録層は、支持体上に設けられていてよく、後述するように必要に応じて保護層やアンダー層・バック層・中間層等を有していてもよい。ここで「支持体上」とは、支持体の少なくとも一方の面の上をいい、通常は片面である。また、「支持体上に設けられる」とは支持体の少なくとも一部に当該層が存在すればよい。
[Thermal recording material]
The heat-sensitive recording material of the present invention is a heat-sensitive recording material having a heat-sensitive recording layer, the heat-sensitive recording layer containing a specific color developer and a sensitizer. The heat-sensitive recording material may be in the form of paper, film, synthetic paper, card, or the like. Moreover, the heat-sensitive recording layer of the heat-sensitive recording material may be provided on a support, and may have a protective layer, an under layer, a back layer, an intermediate layer, and the like, if necessary, as described later. Here, "on the support" refers to at least one side of the support, usually one side. Moreover, "provided on a support" means that the layer is present on at least a part of the support.
［感熱記録層］
本発明の実施形態である感熱記録材料は、感熱記録層を有し、該感熱記録層が顕色剤及び増感剤を含むものである。感熱記録層は顕色剤及び増感剤に加え、ロイコ染料、上記増感剤以外の増感剤（以下「その他の増感剤」と称することがある）、上記顕色剤以外の顕色剤（以下「その他の顕色剤」と称することがある）、安定剤、バインダー、架橋剤、顔料、滑剤、その他の添加剤等を含んでいてもよい。
[Thermal recording layer]
A heat-sensitive recording material that is an embodiment of the present invention has a heat-sensitive recording layer, and the heat-sensitive recording layer contains a color developer and a sensitizer. In addition to a developer and a sensitizer, the thermosensitive recording layer contains a leuco dye, a sensitizer other than the above sensitizer (hereinafter sometimes referred to as "other sensitizer"), and a developer other than the above developer. agents (hereinafter sometimes referred to as "other color developers"), stabilizers, binders, cross-linking agents, pigments, lubricants, other additives, and the like.
〔顕色剤〕
本発明の実施形態に係る感熱記録材料は、下記式（１）で表される化合物を含む顕色剤を含む。なお、本明細書において、式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と称することがある。
（上記式（１）中、ａ、Ａ、Ｌは下記の通りである。
ａは１から５から選ばれる整数であり、Ａは、それぞれ独立してフルオロ基又はパーフルオロアルキル基であり、
Ｌは、下記式（２）で表される何れかの官能基である。
上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基とする。＊は式（１）中の硫黄原子との結合部位を示す。）
[Developer]
A heat-sensitive recording material according to an embodiment of the present invention contains a developer containing a compound represented by the following formula (1). In addition, in this specification, the compound represented by Formula (1) may be called "compound (1)."
(In formula (1) above, a, A, and L are as follows.
a is an integer selected from 1 to 5, each A is independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group,
L is any functional group represented by the following formula (2).
In the above formula (2), R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. * indicates a bonding site with a sulfur atom in formula (1). )
上記式（１）中、ａは、１から５から選ばれる整数であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、特に好ましくは１である。ａが大きいと、疎水性が高くなることで水中での分散性が低下したり、分子量が大きくなることで融解時に分子が動きにくくなったり、ロイコ染料や増感剤との相溶性が低下し過ぎることで顕色性能が低下すると考えられる。
上記式（１）中、Ａにおけるパーフルオロアルキル基の炭素数は通常１～１２である。好ましくは炭素数６以下、さらに好ましくは４以下、特に好ましくは炭素数１（トリフルオロメチル基）である。炭素数が大きいパーフルオロアルキル基では疎水性が高すぎて水中での分散性が低下したり、分子量が大きくなることで融解時に分子が動きにくくなったり、ロイコ染料や増感剤との相溶性が低下し過ぎることで顕色性能が低下すると考えられる。Ａはそれぞれ独立してフルオロ基又はパーフルオロアルキル基であるが、ａが２以上の場合は全てのＡが同一の置換基であってもよいし異なってもよく、全てのＡが同一の置換基であることがより好ましい。Ａとしては、適度な疎水性と相溶性を与えることから、フルオロ基又はトリフルオロメチル基が好ましく、中でも相溶性が高いことで高い発色感度が実現し易いことから、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
In the above formula (1), a is an integer selected from 1 to 5, preferably 3 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 1. When a is large, the dispersibility in water decreases due to high hydrophobicity, or the molecule becomes difficult to move when melted due to the high molecular weight, and the compatibility with leuco dyes and sensitizers decreases. It is considered that the color development performance is lowered when the amount is too high.
In the above formula (1), the perfluoroalkyl group in A usually has 1 to 12 carbon atoms. It preferably has 6 or less carbon atoms, more preferably 4 or less carbon atoms, and particularly preferably 1 carbon atom (trifluoromethyl group). A perfluoroalkyl group with a large number of carbon atoms is too hydrophobic, reducing dispersibility in water. A large molecular weight makes it difficult for molecules to move when melted, and compatibility with leuco dyes and sensitizers. It is considered that the color developing performance is lowered due to the excessive decrease in the . Each A is independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group, but when a is 2 or more, all A may be the same substituent or different, and all A may be the same substituent more preferably a group. A is preferably a fluoro group or a trifluoromethyl group because it imparts appropriate hydrophobicity and compatibility, and among them, a trifluoromethyl group is particularly preferable because high compatibility makes it easy to achieve high color development sensitivity. .
上記式（１）中、Ａにおけるフルオロ基又はパーフルオロ基の置換位置は、特に限定はないが、結晶性を抑制し適度なアモルファス安定性を与えることから、ｏ－位又はｍ－位が好ましい。一方で、隣接するＮ－Ｈ部位から空間的に離れておりロイコ色素との反応性を阻害しないことから、ｍ－位又はｐ－位が好ましい。適度なアモルファス性と反応性を両立し易いことから、ｍ－位が特に好ましい。なお、ａが２以上の場合は、少なくとも一つのＡがｍ－位であることが好ましい。 In the above formula (1), the substitution position of the fluoro group or perfluoro group in A is not particularly limited, but the o-position or m-position is preferable because it suppresses crystallinity and provides appropriate amorphous stability. . On the other hand, the m-position or p-position is preferred because it is spatially separated from the adjacent NH site and does not interfere with the reactivity with the leuco dye. The m-position is particularly preferred because it is easy to achieve both moderate amorphousness and reactivity. When a is 2 or more, at least one A is preferably at the m-position.
Ｌは、上記式（２）で表される何れかの官能基、即ちフェニル基及び一置換のフェニル基からなる官能基から選ばれるいずれか一つである。
上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基であり、熱運動が抑えられて保存安定性が向上し易いことから、好ましくは、メチル基又はエチル基であり、特にメチル基が好ましい。
上記式（２）で表される官能基は、好ましくは、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基又はｐ－トリル基である。
上記式（１）の中でも、特に好ましくは、下記式（５）で表される化合物である。
In the above formula (2), R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group or an ethyl group, particularly a methyl group, because thermal motion is suppressed and storage stability is easily improved. is preferred.
The functional group represented by formula (2) above is preferably a phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group or p-tolyl group.
Among the above formula (1), particularly preferred is a compound represented by the following formula (5).
〔増感剤〕
本発明の実施形態に係る感熱記録材料は、増感剤として飽和脂肪酸ビスアマイド又は不飽和脂肪酸ビスアマイドを含む。飽和脂肪酸ビスアマイド又は不飽和脂肪酸ビスアマイドは、下記式（３）又は式（４）で表される。なお、本明細書において、式（３）で表される化合物を「化合物（３）」、式（４）で表される化合物を「化合物（４）」と称することがある。
（上記式（３）及び式（４）中のＢ、Ｃ、Ｘは下記の通りである。
Ｂ及びＣは、独立して、水素原子、アルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基又はアルケニル基は水酸基又は有機基を有していてもよく、
Ｘは、アルキレン基である）
[Sensitizer]
A heat-sensitive recording material according to an embodiment of the present invention contains a saturated fatty acid bisamide or an unsaturated fatty acid bisamide as a sensitizer. A saturated fatty acid bisamide or an unsaturated fatty acid bisamide is represented by the following formula (3) or (4). In this specification, the compound represented by formula (3) is sometimes referred to as "compound (3)", and the compound represented by formula (4) is sometimes referred to as "compound (4)".
(B, C, and X in the formulas (3) and (4) are as follows.
B and C are independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, and the alkyl group or alkenyl group may have a hydroxyl group or an organic group,
X is an alkylene group)
本発明の実施形態に係る感熱記録材料は、発色感度及び印字部と白色部の耐熱保存性に
優れるという顕著な効果を奏する。上記感熱記録材料がこのような優れた効果を奏するのは、次の理由によるものと推定される。即ち、顕色剤のスルホニルウレア化合物に対して置換基としてフルオロ基又はパーフルオロアルキル基を導入することにより、Ｎ－Ｈ部位の酸性度及び／又は水素結合供与能が向上し、ロイコ色素と反応し易くなることで発色感度が向上し、同時に、発色状態を安定化させることで印字部の各種耐久性試験に対する保存安定性が高まるためと思われる。また、顕色剤の置換基としてフルオロ基又はパーフルオロアルキル基を有することにより、会合性及び／又は結晶性が適度に抑制されることで、融解に要するエネルギーを下げ過ぎることなくアモルファス安定性を効果的に高めることができ、準安定状態である発色状態の保存安定性が高まるためと考えられる。一方で、この発色しやすい顕色剤の特徴は、耐熱試験において白色部を発色させやすいという課題を発生させるが、増感剤を特定のビスアマイド構造にすることにより、顕色剤とロイコ染料との分子レベルの混じり易さ（相溶性）をやや低下させ、白色部が発色しない耐熱性を発揮できると考えられる。一方、本発明者の検討によれば、増感剤がモノアマイドである場合、耐熱性試験において白色部が発色しない耐熱性を発揮できるものの印字部の耐熱性が著しく悪くなる。したがって、この特定のビスアマイド構造は、顕色剤とロイコ染料との相溶性を適度に調整しつつ、さらにその会合力を高めてアモルファス安定性を高めて、印字部も耐熱性を保つことができると考えられる。
The heat-sensitive recording material according to the embodiment of the present invention exhibits a remarkable effect of being excellent in color development sensitivity and heat-resistant storage stability of printed portions and white portions. The reason why the above heat-sensitive recording material exhibits such excellent effects is presumed to be as follows. That is, by introducing a fluoro group or a perfluoroalkyl group as a substituent into the sulfonylurea compound of the color developer, the acidity and/or the hydrogen bond donating ability of the NH site is improved and reacts with the leuco dye. This is probably because the sensitivity to color development is improved by making it easier, and at the same time, by stabilizing the state of color development, the storage stability of the printed portion against various durability tests is increased. In addition, by having a fluoro group or a perfluoroalkyl group as a substituent of the color developer, association and/or crystallinity is moderately suppressed, thereby improving amorphous stability without excessively lowering the energy required for melting. This is believed to be because it can be effectively increased, and the storage stability of the colored state, which is a metastable state, is increased. On the other hand, this characteristic of the color developer that easily develops color causes the problem that the white part tends to develop color in the heat resistance test. It is considered that the easiness of mixing (compatibility) at the molecular level is slightly lowered, and heat resistance that prevents the white portion from developing color can be exhibited. On the other hand, according to the study of the present inventors, when the sensitizer is a monoamide, the heat resistance of the printed area is remarkably deteriorated, although the white area does not develop color in the heat resistance test. Therefore, this specific bisamide structure can moderately adjust the compatibility between the color developer and the leuco dye, further increase the association force to improve the amorphous stability, and maintain the heat resistance of the printed area. it is conceivable that.
上記式（３）及び式（４）中、Ｂ及びＣは独立して、水素原子、アルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基又はアルケニル基は水酸基又は有機基を有していてもよい。好ましくは、アルキル基又はアルケニル基である。アルキル基又はアルケニル基の炭素数は特に限定はないが、通常は５～３０であり、好ましくは９～２２であり、さらに好ましくは１５～２２である。直鎖又は分岐のいずれでもよいが、好ましくは直鎖である。アルケニル基内の二重結合の位置に特に限定は無い。 In the above formulas (3) and (4), B and C are independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, and the alkyl group or alkenyl group may have a hydroxyl group or an organic group. An alkyl group or an alkenyl group is preferred. Although the number of carbon atoms in the alkyl group or alkenyl group is not particularly limited, it is usually 5-30, preferably 9-22, more preferably 15-22. It may be linear or branched, preferably linear. The position of the double bond within the alkenyl group is not particularly limited.
アルキル基は、例えば、ペンチル基、１－エチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基が挙げられる。好ましくは、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、又はドコシル基であり、さらに好ましくは、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、又はドコシル基である。 Alkyl groups include, for example, pentyl, 1-ethylpentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, A hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an icosyl group, a henicosyl group, a docosyl group, a tricosyl group, a tetracosyl group, a pentacosyl group, a hexacosyl group, a heptacosyl group, an octacosyl group, a nonacosyl group, and a triacontyl group. Nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group, henicosyl group, or docosyl group are preferred, and more preferred. is pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, henicosyl, or docosyl.
アルケニル基は、例えば、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基である。好ましくは、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、又はドコセニル基であり、さらに好ましくは、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、又はドコセニル基である。
アルケニル基における二重結合の位置には特に制限はない。
上記のアルケニル基の中でも殊更に好ましくは、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基
、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、又はヘンイコセニル基である。
Alkenyl groups include, for example, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, and nonadecenyl groups. , icosenyl group, henicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, tetracosenyl group, pentacosenyl group, hexacosenyl group, heptacosenyl group, octacocenyl group, nonacosenyl group and triacontenyl group. Nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, icosenyl, henicosenyl, or docosenyl groups are preferred, and more preferred. is pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, icosenyl, henicosenyl or docosenyl.
There are no particular restrictions on the position of the double bond in the alkenyl group.
Among the above alkenyl groups, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, icosenyl, or henicosenyl groups are particularly preferred.
Ｂ及びＣは、同一でも異なっていてもよく、好ましくは同一である。
上記式（３）及び式（４）中、Ｘにおける炭素数は、通常１～１０であり、好ましくは１～６であり、特に好ましくは１～２であり、特にエチレン基が好ましい。
Ｂ及びＣにおけるアルキル基又はアルケニル基はそれぞれ置換基を有してもよいが、置換基を持たない方が好ましい。置換基を有する場合は、水酸基又は有機基が好ましい。有機基としては、特に限定されないが、アルコキシ基が挙げられる。置換基としては、水酸基が特に好ましい。
B and C may be the same or different, preferably the same.
In the above formulas (3) and (4), the number of carbon atoms in X is generally 1 to 10, preferably 1 to 6, particularly preferably 1 to 2, particularly preferably ethylene group.
Each of the alkyl groups or alkenyl groups in B and C may have a substituent, but preferably has no substituent. If it has a substituent, it is preferably a hydroxyl group or an organic group. Examples of organic groups include, but are not limited to, alkoxy groups. A hydroxyl group is particularly preferred as the substituent.
上記式（３）及び式（４）として、好ましくは下記が挙げられる。
式（３）及び式（４）の増感剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。増感剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは２５～２５０重量部であり、より好ましくは５０～１５０重量部である。
上記式（３）及び式（４）の増感剤は、公知の方法に基づいて製造して用いることができる。また、上記式（３）及び式（４）の増感剤は、市販品を用いてもよい。市販品としては、限定するわけではないが、例えば、三菱ケミカル社のビスアマイドＬＡ（メチレンビスステアリン酸アマイド）、スリパックスＣ１０（エチレンビスカプリン酸アマイド）、スリパックスＬ（エチレンビスラウリン酸アマイド）、スリパックスＥ（エチレンビスステアリン酸アマイド）、スリパックスＨ（エチレンビスヒドロキシステアリン酸アマイド）、スリパックスＢ（エチレンビスベヘン酸アマイド）、スリパックスＺＨＳ（ヘキサメチレンビスステアリン酸アマイド）、スリパックスＺＨＢ（ヘキサメチレンビスベヘン酸アマイド）、スリパックスＺＨＨ（ヘキサメチレンビスヒドロキシステアリン酸アマイド）、スリパックスＺＳＡ（Ｎ，Ｎ’-ジステアリルアジピン酸アマイド）、スリパックスＯ（エチレンビスオレイン酸アマイド）、スリパックスＲ（エチレンビスエルカ酸アマイド）、スリパックスＺＨＯ（ヘキサメチレンビスオレイン酸アマイド）、スリパックスＺＯＡ（Ｎ，Ｎ’-ジオレイルアジピン酸アマイド）、スリパックスＺＯＳ（Ｎ，Ｎ’-ジオレイルセバシン酸アマイド）が挙げられる。
The sensitizers of formulas (3) and (4) may be used alone or in combination of two or more. When a sensitizer is used, the amount used is preferably 25 to 250 parts by weight, more preferably 50 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the developer of formula (1).
The sensitizers of the above formulas (3) and (4) can be produced and used according to known methods. In addition, commercial products may be used as the sensitizers of formulas (3) and (4). Examples of commercially available products include, but are not limited to, Mitsubishi Chemical Bisamide LA (methylenebisstearic amide), Slipax C10 (ethylenebiscapric acid amide), Slipax L (ethylenebislauric acid amide), and Slipax E. (Ethylenebisstearate amide), Slipax H (ethylenebishydroxystearate amide), Slipax B (ethylenebisbehenamide), Slipax ZHS (hexamethylenebisstearate amide), Slipax ZHB (hexamethylenebisbehenamide) , Slipax ZHH (hexamethylene bishydroxystearate amide), Slipax ZSA (N,N'-distearyladipate amide), Slipax O (ethylenebisoleamide), Slipax R (ethylenebiserucamide), Slipax ZHO (hexamethylenebisoleic acid amide), Slipax ZOA (N,N'-dioleyladipate), and Slipax ZOS (N,N'-dioleylsebacic acid amide).
〔その他の増感剤〕
感熱記録層は、本発明の効果を阻害しない範囲で、式（３）又は式（４）の増感剤以外の増感剤を含有していてもよい。その他の増感剤としては、従来の感圧又は感熱記録紙の分野で公知のものはすべて使用可能であり、特に制限されるものではない。その他の増感剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。その他の増感剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは、１～５０００重量部、より好ましくは、５～１０００重量部、さらに好ましくは、１０～５００重量部である。
[Other sensitizers]
The thermosensitive recording layer may contain a sensitizer other than the sensitizer of formula (3) or formula (4) within a range that does not impair the effects of the present invention. As other sensitizers, all those known in the field of conventional pressure-sensitive or heat-sensitive recording paper can be used, and are not particularly limited. Other sensitizers may be used alone or in combination of two or more. When other sensitizers are used, the amount used is preferably 1 to 5000 parts by weight, more preferably 5 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of the developer of formula (1). Preferably, it is 10 to 500 parts by weight.
その他の増感剤としては、従来の感圧又は感熱記録紙の分野で公知のものは全て使用可能であり、特に限定されない。その他の増感剤としては、例えば、１，２－ジ－（３－メチルフェノキシ）エタン、２－ベンジルオキシナフタレン、炭素数１０～２１の脂肪酸アミド（例えば、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等）、モンタン酸ワックス、ポリエチレンワックス、ｐ－ベンジルビフェニル、ジフェニルスルホン、４－ビフェニル－ｐ－トリルエーテル、ｍ－ターフェニル、１，２－ジフェノキシエタン、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（ｐ－クロロベンジル）、シュウ酸ジ（ｐ－メチルベンジル）、テレフタル酸ジベンジル、ｐ－ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ジ－ｐ－トリルカーボネート、フェニル－α－ナフチルカーボネート、１，４－ジエトキシナフタレン、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸フェニルエステル、ｏ－キシレン－ビス－（フェニルエーテル）、４－（ｍ－メチルフェノキシメチル）ビフェニル、４，４’－エチレンジオキシ－ビス－安息香酸ジベンジルエステル、ジベンゾイルオキシメタン、１，２－ジ（３－メチルフェノキシ）エチレン、ビス［２－（４－メトキシ－フェノキシ）エチル］エーテル、ｐ－ニトロ安息香酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸フェニル等を使用することができる。 As other sensitizers, all those known in the field of conventional pressure-sensitive or heat-sensitive recording paper can be used, and are not particularly limited. Other sensitizers include, for example, 1,2-di-(3-methylphenoxy)ethane, 2-benzyloxynaphthalene, fatty acid amides having 10 to 21 carbon atoms (e.g., stearic acid amide, palmitic acid amide, etc.). , montanic acid wax, polyethylene wax, p-benzylbiphenyl, diphenylsulfone, 4-biphenyl-p-tolyl ether, m-terphenyl, 1,2-diphenoxyethane, dibenzyl oxalate, di(p-chlorobenzyl oxalate) ), di(p-methylbenzyl) oxalate, dibenzyl terephthalate, benzyl p-benzyloxybenzoate, di-p-tolyl carbonate, phenyl-α-naphthyl carbonate, 1,4-diethoxynaphthalene, 1-hydroxy- 2-naphthoic acid phenyl ester, o-xylene-bis-(phenyl ether), 4-(m-methylphenoxymethyl)biphenyl, 4,4'-ethylenedioxy-bis-benzoic acid dibenzyl ester, dibenzoyloxymethane , 1,2-di(3-methylphenoxy)ethylene, bis[2-(4-methoxy-phenoxy)ethyl]ether, methyl p-nitrobenzoate, phenyl p-toluenesulfonate, and the like.
〔ロイコ染料〕
本実施形態において、感熱記録層はロイコ染料を含むことが好ましい。ロイコ染料は通常、塩基性であり、従来、感圧又は感熱記録紙分野で公知のもの全て使用することができる。ロイコ染料として、具体的には、トリフェニルメタン系ロイコ染料、フルオラン系ロイコ染料、フルオレン系ロイコ染料、ジビニル系ロイコ染料等が好ましい。以下に代表的な無色ないし淡色の染料（染料前駆体）の具体例を示す。また、これらのロイコ染料（ロイコ染料前駆体）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ロイコ染料は式（１）の顕色剤１００重量部に対し、１０～２００重量部で使用することが好ましく、より好ましくは１５～１５０重量部であり、さらに好ましくは２０～１００重量部である。
[Leuco dye]
In this embodiment, the thermosensitive recording layer preferably contains a leuco dye. Leuco dyes are generally basic and can be any of those conventionally known in the art of pressure or thermal recording paper. As leuco dyes, specifically, triphenylmethane-based leuco dyes, fluoran-based leuco dyes, fluorene-based leuco dyes, divinyl-based leuco dyes, and the like are preferable. Specific examples of representative colorless to light-colored dyes (dye precursors) are shown below. Also, these leuco dyes (leuco dye precursors) may be used alone or in combination of two or more. The leuco dye is preferably used in an amount of 10 to 200 parts by weight, more preferably 15 to 150 parts by weight, and still more preferably 20 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the developer of formula (1). .
トリフェニルメタン系ロイコ染料としては、３，３－ビス（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－６－ジメチルアミノフタリド［別名クリスタルバイオレットラクトン］；３，３－ビス（ｐ－ジメチルアミノフェニル）フタリド［別名マラカイトグリーンラクトン］等が挙げられる。 Triphenylmethane-based leuco dyes include 3,3-bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide [alias crystal violet lactone]; 3,3-bis(p-dimethylaminophenyl)phthalide [alias malachite green lactone] and the like.
フルオラン系ロイコ染料としては、３－ジエチルアミノ－６－メチルフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ，ｐ－ジメチルアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－クロロフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｍ－トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ－フルオロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－（ｍ－メチルアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－オクチルアニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－オクチルアミノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－ベンジルアミノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－ジベンジルアミノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－クロロ－７－メチルフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－クロロ－７－アニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－クロロ－７－ｐ－メチルアニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－エトキシエチル－７－アニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－７－メチルフルオラン；３－ジエチルアミノ－７－クロロフルオラン；３－ジエチルアミノ－７－（ｍ－トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－７－（ｏ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－７－（ｏ－フルオロアニリノ）フルオラン；３－ジエチルアミノ－ベンゾ［ａ］フルオラン；３－ジエチルアミノ－ベンゾ［ｃ］フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ，ｐ－ジメチルアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－（ｏ－フルオロアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－（ｍ－トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－クロロフルオラン；３－ジブチルアミノ－６－エトキシエチル－７－アニリノフルオラン；３－ジブチルアミノ－６－クロロ－７－アニリノフルオラン；３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－ｐ－メチルアニリノフルオラン；３－ジブチルアミノ－７－（ｏ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジブチルアミノ－７－（ｏ－フルオロアニリノ）フルオラン；３－ジ－ペンチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－ジ－ペンチルアミノ－６－メチル－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ジ－ペンチルアミノ－７－（ｍ－トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン；３－ジ－ペンチルアミノ－６－クロロ－７－アニリノフルオラン；３－ジ－ペンチルアミノ－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－ピロリジノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－ピペリジノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－メチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－シクロヘキシルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－キシルアミノ）－６－メチル－７－（ｐ－クロロアニリノ）フルオラン；３－（Ｎ－エチル－ｐ－トルイジノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－イソアミルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－イソアミルアミノ）－６－クロロ－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－テトラヒドロフルフリルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－イソブチルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－（Ｎ－エチル－Ｎ－エトキシプロピルアミノ）－６－メチル－７－アニリノフルオラン；３－シクロヘキシルアミノ－６－クロロフルオラン；２－（４－オキサヘキシル）－３－ジメチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；２－（４－オキサヘキシル）－３－ジエチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；２－（４－オキサヘキシル）－３－ジプロピルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン；２－メチル－６－ｐ－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－メトキシ－６－ｐ－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－クロロ－３－メチル－６－ｐ－（ｐ－フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－クロロ－６－ｐ－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－ニトロ－６－ｐ－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－アミノ－６－ｐ－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－ジエチルアミノ－６－ｐ－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－フェニル－６－メチル－６－ｐ－（ｐ－フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－ベンジル－６－ｐ－（ｐ－フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２－ヒドロキシ－６－ｐ－（ｐ－フェニルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；３－メチル－６－ｐ－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－ｐ－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；３－ジエチルアミノ－６－ｐ－（ｐ－ジブチルアミノフェニル）アミノアニリノフルオラン；２，４－ジメチル－６－［（４－ジメチルアミノ）アニリノ］フルオラン等が挙げられる。 Fluorane-based leuco dyes include 3-diethylamino-6-methylfluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-(o,p-dimethylanilino ) fluoran; 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-(m-trifluoromethylanilino) fluoran; 3-diethylamino-6-methyl-7-(o -chloroanilino)fluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-(p-chloroanilino)fluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-(o-fluoroanilino)fluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7 -(m-methylanilino)fluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-octylanilinofluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-octylaminofluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-benzyl aminofluorane; 3-diethylamino-6-methyl-7-dibenzylaminofluorane; 3-diethylamino-6-chloro-7-methylfluorane; 3-diethylamino-6-chloro-7-anilinofluorane; -diethylamino-6-chloro-7-p-methylanilinofluorane; 3-diethylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluorane; 3-diethylamino-7-methylfluorane; 3-diethylamino-7-chloro fluoran; 3-diethylamino-7-(m-trifluoromethylanilino) fluoran; 3-diethylamino-7-(o-chloroanilino) fluoran; 3-diethylamino-7-(p-chloroanilino) fluoran; 3-diethylamino- 7-(o-fluoroanilino)fluorane; 3-diethylamino-benzo[a]fluorane; 3-diethylamino-benzo[c]fluorane; 3-dibutylamino-6-methyl-fluorane; 3-dibutylamino-6-methyl -7-anilinofluorane;3-dibutylamino-6-methyl-7-(o,p-dimethylanilino)fluorane;3-dibutylamino-6-methyl-7-(o-chloroanilino)fluorane;3- Dibutylamino-6-methyl-7-(p-chloroanilino) fluorane; 3-dibutylamino-6-methyl-7-(o-fluoroanilino) fluorane; 3-dibutylamino-6-methyl-7-(m- trifluoromethylanilino)fluora 3-dibutylamino-6-methyl-chlorofluorane; 3-dibutylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluorane; 3-dibutylamino-6-chloro-7-anilinofluorane; dibutylamino-6-methyl-7-p-methylanilinofluorane; 3-dibutylamino-7-(o-chloroanilino)fluorane; 3-dibutylamino-7-(o-fluoroanilino)fluorane; -pentylamino-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-di-pentylamino-6-methyl-7-(p-chloroanilino)fluorane; 3-di-pentylamino-7-(m-trifluoromethyl anilino)fluorane; 3-di-pentylamino-6-chloro-7-anilinofluorane; 3-di-pentylamino-7-(p-chloroanilino)fluorane; 3-pyrrolidino-6-methyl-7-ani Rinofluorane; 3-piperidino-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-methyl-N-propylamino)-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-methyl- N-cyclohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-cyclohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N- xylamino)-6-methyl-7-(p-chloroanilino)fluorane; 3-(N-ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-isoamylamino )-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-isoamylamino)-6-chloro-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino )-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-isobutylamino)-6-methyl-7-anilinofluorane; 3-(N-ethyl-N-ethoxypropylamino) -6-methyl-7-anilinofluorane; 3-cyclohexylamino-6-chlorofluorane; 2-(4-oxahexyl)-3-dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane; (4-oxahexyl)-3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane; 2-(4-oxahexyl)-3-dipropylamino-6-methyl-7-anilinofluorane; 2- methyl-6-p-(p-dimethylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-methoxy-6-p- (p-dimethylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-chloro-3-methyl-6-p-(p-phenylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-chloro-6-p-(p-dimethyl) aminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-nitro-6-p-(p-diethylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-amino-6-p-(p-diethylaminophenyl)aminoanilinofluorane;2 -diethylamino-6-p-(p-diethylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-phenyl-6-methyl-6-p-(p-phenylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-benzyl-6- p-(p-phenylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 2-hydroxy-6-p-(p-phenylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 3-methyl-6-p-(p-dimethylaminophenyl ) aminoanilinofluorane; 3-diethylamino-6-p-(p-diethylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 3-diethylamino-6-p-(p-dibutylaminophenyl)aminoanilinofluorane; 4-dimethyl-6-[(4-dimethylamino)anilino]fluorane and the like.
フルオレン系ロイコ染料としては、３，６，６’－トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フルオレン－９，３’－フタリド］；３，６，６’－トリス（ジエチルアミノ）スピロ［フルオレン－９，３’－フタリド］等が挙げられる。 Fluorene-based leuco dyes include 3,6,6′-tris(dimethylamino)spiro[fluorene-9,3′-phthalide]; 3,6,6′-tris(diethylamino)spiro[fluorene-9,3′ - phthalide] and the like.
ジビニル系ロイコ染料としては、３，３－ビス［２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－２－（ｐ－メトキシフェニル）エテニル］－４，５，６，７－テトラブロモフタリド；３，３－ビス［２－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－２－（ｐ－メトキシフェニル）エテニル］－４，５，６，７－テトラクロロフタリド；３，３－ビス［１，１－ビス（４－ピロリジノフェニル）エチレン－２－イル］－４，５，６，７－テトラブロモフタリド；３，３－ビス［１－（４－メトキシフェニル）－１－（４－ピロリジノフェニル）エチレン－２－イル］－４，５，６，７－テトラクロロフタリド等が挙げられる。 Divinyl leuco dyes include 3,3-bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5,6,7-tetrabromophthalide; -bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5,6,7-tetrachlorophthalide; 3,3-bis[1,1-bis(4 -pyrrolidinophenyl)ethylene-2-yl]-4,5,6,7-tetrabromophthalide; 3,3-bis[1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-pyrrolidinophenyl)ethylene -2-yl]-4,5,6,7-tetrachlorophthalide and the like.
その他のロイコ染料としては、３－（４－ジエチルアミノ－２－エトキシフェニル）－３－（１－エチル－２－メチルインドール－３－イル）－４－アザフタリド；３－（４－ジエチルアミノ－２－エトキシフェニル）－３－（１－オクチル－２－メチルインドール－３－イル）－４－アザフタリド；３－（４－シクロヘキシルエチルアミノ－２－メトキシフェニル）－３－（１－エチル－２－メチルインドール－３－イル）－４－アザフタリド；３，３－ビス（１－エチル－２－メチルインドール－３－イル）フタリド；３，６－ビス（ジエチルアミノ）フルオラン－γ－（３’－ニトロ）アニリノラクタム；３，６－ビス（ジエチルアミノ）フルオラン－γ－（４’－ニトロ）アニリノラクタム；１，１－ビス［２’，２’，２”，２”－テトラキス－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－エテニル］－２，２－ジニトリルエタン；１，１－ビス［２’，２’，２”，２”－テトラキス－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－エテニル］－２－β－ナフトイルエタン；１，１－ビス［２’，２’，２”，２”－テトラキス（ｐ－ジメチルアミノフェニル）エテニル］－２，２－ジアセチルエタン；ビス［２，２，２’，２’－テトラキス（ｐ－ジメチルアミノフェニル）エテニル］－メチルマロン酸ジメチルエステル等が挙げられる。 Other leuco dyes include 3-(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide; 3-(4-diethylamino-2- Ethoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalide; 3-(4-cyclohexylethylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methyl indol-3-yl)-4-azaphthalide; 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)phthalide; 3,6-bis(diethylamino)fluorane-γ-(3′-nitro) Anilinolactam; 3,6-bis(diethylamino)fluorane-γ-(4′-nitro)anilinolactam; 1,1-bis[2′,2′,2″,2″-tetrakis-(p-dimethyl aminophenyl)-ethenyl]-2,2-dinitrileethane; 1,1-bis[2′,2′,2″,2″-tetrakis-(p-dimethylaminophenyl)-ethenyl]-2-β- Naphthoylethane; 1,1-bis[2′,2′,2″,2″-tetrakis(p-dimethylaminophenyl)ethenyl]-2,2-diacetylethane; bis[2,2,2′,2′- tetrakis(p-dimethylaminophenyl)ethenyl]-methylmalonic acid dimethyl ester and the like.
〔その他の顕色剤〕
感熱記録層は、本発明の効果を阻害しない範囲で、式（１）以外の顕色剤を含有していてもよい。その他の顕色剤としては、従来の感圧又は感熱記録紙の分野で公知のものはすべて使用可能であり、特に制限されるものではないが好ましくは電子受容性顕色剤である。その他の顕色剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。その他の顕色剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは、１～５０００重量部、より好ましくは、５～１０００重量部、さらに好ましくは、１０～５００重量部である。
その他の顕色剤を使用することにより、高い発色感度を維持すると共に、耐熱性、耐湿
性、耐水性等の画像保存性がさらに向上した優れた感熱記録材料とすることができる。
その他の顕色剤としては、従来の感圧又は感熱記録紙の分野で公知のものは全て使用可能であり、特に限定されない。その他の顕色剤としては、ビスフェノール系化合物、ウレア系化合物及びノボラック型フェノール系化合物が好ましい。
[Other developer]
The heat-sensitive recording layer may contain a color developer other than formula (1) as long as the effect of the present invention is not impaired. As other color developers, all those known in the field of conventional pressure-sensitive or heat-sensitive recording paper can be used, and although they are not particularly limited, electron-accepting color developers are preferred. Other color developers may be used singly or in combination of two or more. When other color developers are used, the amount used is preferably 1 to 5000 parts by weight, more preferably 5 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of the color developer of formula (1). Preferably, it is 10 to 500 parts by weight.
By using other color developers, it is possible to obtain an excellent heat-sensitive recording material which maintains high color development sensitivity and further improves image preservability such as heat resistance, humidity resistance and water resistance.
As other color developers, all those known in the field of conventional pressure-sensitive or heat-sensitive recording paper can be used, and are not particularly limited. Bisphenol-based compounds, urea-based compounds and novolak-type phenol-based compounds are preferred as other color developers.
ビスフェノール系化合物としては、４，４’－イソプロピリデンジフェノール、２，２’－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－４－メチルペンタン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、ジ（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）スルフィド、２，２’－チオビス（３－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール）、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－プロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－イソプロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－アリルオキシジフェニルスルホン、ビス（３－アリル－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、４－ヒドロキシフェニル－４’－ベンジルオキシフェニルスルホン、３，４－ジヒドロキシフェニル－４’－メチルフェニルスルホン、２，４－ビス（フェニルスルホニル）フェノール、特許第３９１３８２０号に記載のビスフェノールスルホン架橋型化合物、特許第４００４２８９号に記載のビスフェノールスルホン誘導体等が挙げられる。 Bisphenolic compounds include 4,4′-isopropylidenediphenol, 2,2′-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 2,2 -bis(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentane, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, di(4-hydroxy-3-methylphenyl) sulfide, 2,2'-thiobis(3-tert-octylphenol), 2,2'-thiobis(4-tert-octylphenol), 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-propoxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'- isopropoxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-allyloxydiphenylsulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfone, 4-hydroxyphenyl-4'-benzyloxyphenylsulfone, 3,4-dihydroxyphenyl- 4′-methylphenylsulfone, 2,4-bis(phenylsulfonyl)phenol, bisphenolsulfone crosslinked compounds described in Japanese Patent No. 3913820, bisphenolsulfone derivatives described in Japanese Patent No. 4004289, and the like.
ウレア系化合物としては、４，４’－ビス（３－（フェノキシカルボニルアミノ）メチルフェニルウレイド）ジフェニルスルホン、特許第４６０１１７４号に記載のＮ－（ｐ－トルエンスルホニル）－Ｎ’－（３－ｐ－トルエンスルホニルオキシフェニル）ウレア、特開２０１１－１０５６３８号公報に記載の４，４’－ビス（３－トシルウレイド）ジフェニルメタン、特開２０１６－１６５８３５号公報に記載のＮ－［２－（３－フェニルウレイド）フェニル］ベンゼンスルホンアミド、特開２０１７－１６５０９１号公報に記載のＮ－［２－（アセトキシ）フェニル］－Ｎ’－フェニルウレア、Ｎ－［３－（アセトキシ）フェニル］－Ｎ’－フェニルウレア、Ｎ－［２－（ベンゾイルオキシ）フェニル］－Ｎ’－フェニルウレア、Ｎ－［３－（ベンゾイルオキシ）フェニル］－Ｎ’－フェニルウレア、国際公開２０１７／０４７５７２号に記載のＮ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－フェニルアラニン、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニル）－フェニルアラニン、Ｎ－（ベンジルオキシカルボニル）－バリン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－メチオニン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－チロシン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－フェニルグリシン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－バリン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－システイン－Ｓ－ベンジル、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－β－アラニン、Ｎ－フェニルアミノチオカルボニル－グリシルグリシン、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニルアミノカルボニル）－フェニルアラニン－メチルエステル、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニル）－β－アラニン、Ｎ－（ｐ－トリルアミノカルボニル）－メチオニン、Ｎ－（フェニルアミノカルボニル）－メチオニンなどのアミノ酸誘導体等が挙げられる。 As the urea compound, 4,4'-bis(3-(phenoxycarbonylamino)methylphenylureido)diphenylsulfone, N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-p) described in Japanese Patent No. 4601174 -Toluenesulfonyloxyphenyl)urea, 4,4'-bis(3-tosylureido)diphenylmethane described in JP-A-2011-105638, N-[2-(3-phenyl) described in JP-A-2016-165835 Ureido)phenyl]benzenesulfonamide, N-[2-(acetoxy)phenyl]-N'-phenylurea described in JP-A-2017-165091, N-[3-(acetoxy)phenyl]-N'-phenyl Urea, N-[2-(benzoyloxy)phenyl]-N'-phenylurea, N-[3-(benzoyloxy)phenyl]-N'-phenylurea, N-( m-tolylaminocarbonyl)-phenylalanine, N-(p-toluenesulfonyl)-phenylalanine, N-(benzyloxycarbonyl)-valine, N-(m-tolylaminocarbonyl)-methionine, N-(m-tolylaminocarbonyl) )-tyrosine, N-(m-tolylaminocarbonyl)-phenylglycine, N-(m-tolylaminocarbonyl)-valine, N-(m-tolylaminocarbonyl)-cysteine-S-benzyl, N-(m- tolylaminocarbonyl)-β-alanine, N-phenylaminothiocarbonyl-glycylglycine, N-(p-toluenesulfonylaminocarbonyl)-phenylalanine-methyl ester, N-(p-toluenesulfonyl)-β-alanine, N Amino acid derivatives such as -(p-tolylaminocarbonyl)-methionine and N-(phenylaminocarbonyl)-methionine are included.
ノボラック型フェノール系化合物としては、国際公開第０２／０９８６７４号に記載のフェノール－ホルマリン縮合物等が挙げられる。 Novolac-type phenolic compounds include phenol-formalin condensates described in International Publication No. 02/098674.
以上に挙げた化合物の他に、活性白土、アタパルジャイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム等の無機酸性物質、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、４－ヒドロキシ安息香酸ベンジル、特開平８－５９６０３号公報に記載のアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、ビス（４－ヒドロキシフェニルチオエトキシ）メタン、１，５－ジ（４－ヒドロキシフェニルチオ）－３－オキサペンタン、ビス（ｐ－ヒドロキシフェニル）酢酸ブチル、ビス（ｐ－ヒドロキシフェニル）酢酸メチル、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－
１－フェニルエタン、１，４－ビス［α－メチル－α－（４’－ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、１，３－ビス［α－メチル－α－（４’－ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、国際公開第０２／０８１２２９号、特開２００２－３０１８７３号公報に記載の化合物、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｍ－クロロフェニルチオウレア等のチオ尿素化合物、ｐ－クロロ安息香酸、没食子酸ステアリル、ビス［４－（オクチルオキシカルボニルアミノ）サリチル酸亜鉛］２水和物、４－［２－（ｐ－メトキシフェノキシ）エチルオキシ］サリチル酸、４－［３－（ｐ－トリルスルホニル）プロピルオキシ］サリチル酸、５－［ｐ－（２－ｐ－メトキシフェノキシエトキシ）クミル］サリチル酸の芳香族カルボン酸、及びこれらの芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属塩との塩、さらにはチオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、テレフタルアルデヒド酸と他の芳香族カルボン酸との複合亜鉛塩等が挙げられる。特開平１０－２５８５７７号公報に記載の高級脂肪酸金属複塩及び多価ヒドロキシ芳香族化合物等の金属キレート錯体等が挙げられる。
In addition to the above compounds, activated clay, attapulgite, colloidal silica, inorganic acidic substances such as aluminum silicate, hydroquinone monobenzyl ether, benzyl 4-hydroxybenzoate, aminobenzene sulfone described in JP-A-8-59603 Amide derivatives, bis(4-hydroxyphenylthioethoxy)methane, 1,5-di(4-hydroxyphenylthio)-3-oxapentane, butyl bis(p-hydroxyphenyl)acetate, bis(p-hydroxyphenyl)acetic acid methyl, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-
1-phenylethane, 1,4-bis[α-methyl-α-(4′-hydroxyphenyl)ethyl]benzene, 1,3-bis[α-methyl-α-(4′-hydroxyphenyl)ethyl]benzene , International Publication No. 02/081229, compounds described in JP-A-2002-301873, thiourea compounds such as N,N'-di-m-chlorophenylthiourea, p-chlorobenzoic acid, stearyl gallate, bis[ 4-(Octyloxycarbonylamino)zinc salicylate] dihydrate, 4-[2-(p-methoxyphenoxy)ethyloxy]salicylic acid, 4-[3-(p-tolylsulfonyl)propyloxy]salicylic acid, 5-[ Aromatic carboxylic acids of p-(2-p-methoxyphenoxyethoxy)cumyl]salicylic acid, and polyvalent metal salts of these aromatic carboxylic acids such as zinc, magnesium, aluminum, calcium, titanium, manganese, tin and nickel antipyrine complex of zinc thiocyanate, complex zinc salt of terephthalaldehyde acid and other aromatic carboxylic acid, and the like. Metal chelate complexes such as higher fatty acid metal double salts and polyhydric hydroxyaromatic compounds described in JP-A-10-258577.
上述のその他の顕色剤の中で、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－プロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－イソプロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－アリルオキシジフェニルスルホン、ビス（３－アリル－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、４，４’－イソプロピリデンジフェノール、２，２’－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、特許第３９１３８２０号に記載のジフェニルスルホン架橋型化合物、特許第４００４２８９号に記載のジフェニルスルホン誘導体、国際公開第０２／０９８６７４号に記載のフェノール－ホルマリン縮合物、４，４’－ビス（３－（フェノキシカルボニルアミノ）メチルフェニルウレイド）ジフェニルスルホン、特許第４６０１１７４号に記載のＮ－（ｐ－トルエンスルホニル）－Ｎ’－（３－ｐ－トルエンスルホニルオキシフェニル）ウレア、特開２０１１－１０５６３８号公報に記載の４，４’－ビス（３－トシルウレイド）ジフェニルメタン、特開２０１６－１６５８３５号公報に記載のＮ－［２－（３－フェニルウレイド）フェニル］ベンゼンスルホンアミド、国際公開２０１７／０４７５７２号に記載のＮ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－フェニルアラニン、Ｎ－（ｍ－トリルアミノカルボニル）－メチオニンが好ましく、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－プロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－イソプロポキシジフェニルスルホン、４－ヒドロキシ－４’－アリルオキシジフェニルスルホン、ビス（３－アリル－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、特許第３９１３８２０号に記載のビスフェノールスルホン架橋型化合物、特許第４００４２８９号に記載のビスフェノールスルホン誘導体、特許第４６０１１７４号に記載のＮ－（ｐ－トルエンスルホニル）－Ｎ’－（３－ｐ－トルエンスルホニルオキシフェニル）ウレア、特開２０１１－１０５６３８号公報に記載の４，４’－ビス（３－トシルウレイド）ジフェニルメタン、特開２０１６－１６５８３５号公報に記載のＮ－［２－（３－フェニルウレイド）フェニル］ベンゼンスルホンアミドがより好ましい。これらを使用することにより、感熱記録材料の発色感度を維持しつつ、画像保存性（耐熱性、耐可塑剤性、耐湿性、耐水性、耐グリース性）等を向上させることができる。 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-propoxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone, among other developers mentioned above sulfone, 4-hydroxy-4'-allyloxydiphenyl sulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl) sulfone, 4,4'-isopropylidenediphenol, 2,2'-bis(4-hydroxy-3- methylphenyl)propane, diphenylsulfone crosslinked compound described in Japanese Patent No. 3913820, diphenylsulfone derivative described in Japanese Patent No. 4004289, phenol-formalin condensate described in International Publication No. 02/098674, 4,4'- Bis(3-(phenoxycarbonylamino)methylphenylureido)diphenylsulfone, N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-p-toluenesulfonyloxyphenyl)urea described in Japanese Patent No. 4601174, JP-A-2011 -4,4'-bis(3-tosylureido)diphenylmethane described in JP-A-105638, N-[2-(3-phenylureido)phenyl]benzenesulfonamide described in JP-A-2016-165835, International Publication 2017 /047572, N-(m-tolylaminocarbonyl)-phenylalanine, N-(m-tolylaminocarbonyl)-methionine, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-propoxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone, 4-hydroxy-4'-allyloxydiphenylsulfone, bis(3-allyl-4-hydroxyphenyl)sulfone, Patent No. Bisphenolsulfone crosslinked compounds described in No. 3913820, bisphenolsulfone derivatives described in Japanese Patent No. 4004289, N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(3-p-toluenesulfonyloxyphenyl described in Japanese Patent No. 4601174 ) Urea, 4,4′-bis(3-tosylureido)diphenylmethane described in JP-A-2011-105638, N-[2-(3-phenylureido)phenyl]benzene described in JP-A-2016-165835 Sulfonamides are more preferred. By using these, image storability (heat resistance, plasticizer resistance, humidity resistance, water resistance, grease resistance) and the like can be improved while maintaining the color development sensitivity of the heat-sensitive recording material.
〔安定剤〕
感熱記録材料の画像保存性を向上させるために、感熱記録層に安定剤を使用してもよい。安定剤とは、画像の保存性を向上させる効果があるものをいう。安定剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、紫外線吸収剤（例えば、ベンゾフェノン系化合物、トリアゾール系化合物）、酸化防止剤等が挙げられる。これらの中でもヒンダードフェノール系化合物が、記録部の画像保存性（耐熱性、耐湿性、耐水性、耐可塑剤性等）を向上させる点で好ましい。
ヒンダードフェノール系化合物は、１分子中に、通常１個以上、１５個以下、好ましく
は２個以上、６個以下のヒドロキシフェニル基を有する化合物である。ヒンダードフェノール系化合物の分子量は、通常２００以上、２０００以下、好ましくは２５０以上、１８００以下、より好ましくは３００以上、１５００以下である。ヒンダードフェノール系化合物の融点は、好ましくは１００℃以上、３００℃以下である。
さらに、ヒンダードフェノール系化合物に含まれるヒドロキシフェニル基の少なくとも１個において、フェノール性水酸基の位置を１位とした場合、２位又は６位のいずれかの炭素原子が水素原子と結合しているもの（即ち、２位又は６位に置換基が存在しないこと）が好ましい。
[Stabilizer]
A stabilizer may be used in the heat-sensitive recording layer in order to improve the image storability of the heat-sensitive recording material. A stabilizer is an agent that has the effect of improving the storability of an image. Examples of stabilizers include hindered phenol compounds, ultraviolet absorbers (eg, benzophenone compounds, triazole compounds), antioxidants, and the like. Among these, hindered phenol compounds are preferable from the viewpoint of improving the image storability (heat resistance, moisture resistance, water resistance, plasticizer resistance, etc.) of the recorded portion.
A hindered phenol compound is a compound having usually 1 or more and 15 or less, preferably 2 or more and 6 or less hydroxyphenyl groups in one molecule. The molecular weight of the hindered phenol compound is generally 200 or more and 2000 or less, preferably 250 or more and 1800 or less, more preferably 300 or more and 1500 or less. The melting point of the hindered phenol compound is preferably 100°C or higher and 300°C or lower.
Furthermore, in at least one of the hydroxyphenyl groups contained in the hindered phenolic compound, when the position of the phenolic hydroxyl group is the 1st position, either the 2nd or 6th carbon atom is bonded to a hydrogen atom. (ie, no substituents at the 2- or 6-positions) are preferred.
ヒンダードフェノール系化合物として具体的には、特公昭３９－４４６９号公報又は特開昭５６－４０６２９号公報に記載されているトリス（ヒドロキシフェニル）アルカン、１，１，３－トリス置換ブタン系化合物等が挙げられる。これらは２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ヒンダードフェノール系化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。感熱記録材料においてヒンダードフェノール系化合物を使用する場合、その含有量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対し、好ましくは１～１００重量部、より好ましくは１～７０重量部、さらに好ましくは１～５０重量部である。ヒンダードフェノール系化合物の含有量がかかる範囲より少ない場合は、記録部の耐湿性、耐水性、耐熱性が低下する可能性があり、また加熱による白紙部の発色を抑制できない可能性がある。またかかる範囲よりも多い場合は、発色感度の低下、記録部の耐可塑剤性が低下する可能性がある。
Specific examples of hindered phenol compounds include tris(hydroxyphenyl)alkanes and 1,1,3-tris-substituted butane compounds described in JP-B-39-4469 or JP-A-56-40629. etc. You may use these in combination of 2 or more types.
The hindered phenol compounds may be used singly or in combination of two or more. When the hindered phenolic compound is used in the heat-sensitive recording material, the content thereof is preferably 1 to 100 parts by weight, more preferably 1 to 70 parts by weight, per 100 parts by weight of the color developer of formula (1). More preferably, it is 1 to 50 parts by weight. If the content of the hindered phenolic compound is less than this range, the humidity resistance, water resistance, and heat resistance of the recorded portion may be lowered, and it may not be possible to suppress the color development of the white paper portion due to heating. On the other hand, when the amount is more than the above range, there is a possibility that the coloring sensitivity is lowered and the plasticizer resistance of the recording portion is lowered.
〔バインダー〕
感熱記録層を形成するために、バインダーを使用することが好ましい。バインダーとしては、例えば、完全ケン化ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニルアルコール、アセトアセチル化ポリビニルアルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、アミド変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、ブチラール変性ポリビニルアルコール、オレフィン変性ポリビニルアルコール、ニトリル変性ポリビニルアルコール、ピロリドン変性ポリビニルアルコール、シリコーン変性ポリビニルアルコール、その他の変性ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリスチレン、スチレン－無水マレイン酸共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体等のスチレン共重合体、エチルセルロール及びアセチルセルロース等のセルロース誘導体、カゼイン、アラビヤゴム、酸化澱粉、エーテル化澱粉、ジアルデヒド澱粉、エステル化澱粉、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸エステル、ポリビニルブチラール、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、ケトン樹脂、クマロン樹脂等が挙げられる。バインダーの使用量は、感熱記録層の固形分中、５～２５重量％程度が適当である。
バインダーは、一般に、溶液、乳濁液、分散液、ペースト又はこれらの組合せとして使用される。溶液、乳濁液又は分散液の溶媒、或いはペーストの媒体としては、例えば、水、アルコール、ケトン類、エステル類、炭化水素等が挙げられる。
〔binder〕
A binder is preferably used to form the thermosensitive recording layer. Examples of binders include fully saponified polyvinyl alcohol, partially saponified polyvinyl alcohol, acetoacetylated polyvinyl alcohol, carboxy-modified polyvinyl alcohol, amide-modified polyvinyl alcohol, sulfonic acid-modified polyvinyl alcohol, butyral-modified polyvinyl alcohol, olefin-modified polyvinyl alcohol, Nitrile-modified polyvinyl alcohol, pyrrolidone-modified polyvinyl alcohol, silicone-modified polyvinyl alcohol, other modified polyvinyl alcohol, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, polystyrene, styrene-maleic anhydride copolymer, styrene-butadiene copolymer, etc. Styrene copolymer, cellulose derivatives such as ethyl cellulose and acetyl cellulose, casein, gum arabic, oxidized starch, etherified starch, dialdehyde starch, esterified starch, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyacrylamide, polyacrylic acid ester , polyvinyl butyral, polyamide resin, silicone resin, petroleum resin, terpene resin, ketone resin, coumarone resin and the like. The appropriate amount of the binder to be used is about 5 to 25% by weight based on the solid content of the heat-sensitive recording layer.
Binders are generally used as solutions, emulsions, dispersions, pastes or combinations thereof. Solvents for solutions, emulsions or dispersions, or media for pastes include, for example, water, alcohols, ketones, esters, and hydrocarbons.
〔架橋剤〕
架橋剤としては、例えば、グリオキザール、メチロールメラミン、メラミンホルムアルデヒド樹脂、メラミン尿素樹脂、ポリアミンエピクロロヒドリン樹脂、ポリアミドエピクロロヒドリン樹脂、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ソーダ、塩化第二鉄、塩化マグネシウム、ホウ砂、ホウ酸、ミョウバン、塩化アンモニウム等が挙げられる。架橋剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは０．５～５００重量部である。
[Crosslinking agent]
Examples of cross-linking agents include glyoxal, methylolmelamine, melamine formaldehyde resin, melamine urea resin, polyamine epichlorohydrin resin, polyamide epichlorohydrin resin, potassium persulfate, ammonium persulfate, sodium persulfate, ferric chloride, Examples include magnesium chloride, borax, boric acid, alum, and ammonium chloride. When a cross-linking agent is used, the amount used is preferably 0.5 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the developer of formula (1).
〔顔料〕
顔料としては、例えば、シリカ（コロイダルシリカを除く）、炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ土、タルク、酸化チタン、水酸化アルミニウム等の無機又は有機顔料等が挙げられる。顔料を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは２５～１０００重量部である。
[Pigment]
Examples of pigments include inorganic or organic pigments such as silica (excluding colloidal silica), calcium carbonate, kaolin, calcined kaolin, diatomaceous earth, talc, titanium oxide, and aluminum hydroxide. When a pigment is used, the amount used is preferably 25 to 1000 parts by weight per 100 parts by weight of the developer of formula (1).
〔滑剤〕
滑剤としては、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸金属塩、ワックス類、シリコーン樹脂類等が挙げられる。滑剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは０．５～５００重量部である。
[Lubricant]
Examples of lubricants include fatty acid metal salts such as zinc stearate and calcium stearate, waxes, and silicone resins. When a lubricant is used, its amount is preferably 0.5 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the developer of formula (1).
〔その他の添加剤〕
その他の添加剤としては、例えば、分散剤、消泡剤、蛍光染料等が挙げられる。その他の添加剤を使用する場合、その使用量は、式（１）の顕色剤１００重量部に対して、好ましくは０．５～５００重量部である。
[Other additives]
Other additives include, for example, dispersants, antifoaming agents, fluorescent dyes, and the like. When other additives are used, the amount used is preferably 0.5 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the developer of formula (1).
［支持体］
感熱記録材料で使用する支持体の形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。支持体の形状としては、シート状、ロール状、平板状等が挙げられる。支持体は、単層構造であっても、積層構造であってもよい。支持体の大きさは、目的とする感熱記録材料の用途等に応じて適宜選択することができる。支持体の材料としては、例えば、プラスチックフィルム、合成紙、上質紙、古紙パルプ、再生紙、片艶紙、耐油紙、コート紙、アート紙、キャストコート紙、微塗工紙、樹脂ラミネート紙、剥離紙等が挙げられる。またこれらを組み合わせた複合シートを支持体として使用してもよい。
支持体の厚さとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、３０～２，０００μｍが好ましく、５０～１，０００μｍがより好ましい。
[Support]
The shape, structure, size, material, etc. of the support used in the heat-sensitive recording material are not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. The shape of the support includes a sheet shape, a roll shape, a flat plate shape, and the like. The support may have a single layer structure or a laminated structure. The size of the support can be appropriately selected according to the intended use of the heat-sensitive recording material. Materials for the support include, for example, plastic film, synthetic paper, fine paper, waste paper pulp, recycled paper, one-sided glossy paper, oil-resistant paper, coated paper, art paper, cast-coated paper, lightly coated paper, resin-laminated paper, release paper and the like. A composite sheet obtained by combining these may also be used as the support.
The thickness of the support is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
［保護層］
感熱記録材料において、感熱記録層上に、保護層を設けてもよい。一般に、感熱記録層上に保護層を設けて、感熱記録材料の画像保存性を向上させると、発色感度が低下する。しかしながら、感熱記録材料に使用される顕色剤は発色感度が良好であるため、感熱記録層上に保護層を設けても、感熱紙として必要な発色感度を維持することができる。保護層に使用する各種成分の種類及び量は、要求される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定されるものではない。
[Protective layer]
In the heat-sensitive recording material, a protective layer may be provided on the heat-sensitive recording layer. In general, when a protective layer is provided on a heat-sensitive recording layer to improve the image storability of the heat-sensitive recording material, the color development sensitivity is lowered. However, since the developer used in the heat-sensitive recording material has good color-developing sensitivity, even if the protective layer is provided on the heat-sensitive recording layer, the color-developing sensitivity necessary for the heat-sensitive paper can be maintained. The types and amounts of various components used in the protective layer are determined according to the required performance and recording suitability, and are not particularly limited.
［アンダー層・バック層・中間層］
感熱記録材料においては、発色感度をさらに高める目的で、主に顔料及びバインダーから構成されるアンダー層を、支持体と感熱記録層との間に設けることもできる。また感熱記録材料のカールの矯正を図るために、支持体の感熱記録層が存する面とは反対側の面に、バック層を設けてもよい。本発明の感熱記録材料における各層の一態様として、保護層／感熱記録層／アンダー層／支持体／バック層の順に積層された態様が挙げられるが、これに限定されない。
さらに、支持体と前記アンダー層との間、前記アンダー層と感熱記録層との間、感熱記録層と前記保護層との間、及び／又は支持体と前記バック層との間に、中間層を形成してもよい。
[Under layer, back layer, middle layer]
In the heat-sensitive recording material, an under layer mainly composed of a pigment and a binder may be provided between the support and the heat-sensitive recording layer for the purpose of further enhancing color development sensitivity. In order to correct curling of the heat-sensitive recording material, a back layer may be provided on the side of the support opposite to the side on which the heat-sensitive recording layer is present. One embodiment of each layer in the heat-sensitive recording material of the present invention includes, but is not limited to, an embodiment in which protective layer/thermosensitive recording layer/under layer/support/back layer are laminated in this order.
Further, between the support and the under layer, between the under layer and the thermosensitive recording layer, between the thermosensitive recording layer and the protective layer, and/or between the support and the back layer, an intermediate layer may be formed.
［感熱記録材料の製造方法］
感熱記録材料は、塩基性ロイコ染料及び顕色剤及び増感剤、並びに必要に応じてその他の増感剤、その他の顕色剤、安定剤等を含有する塗液を支持体の少なくとも片面上の、少なくとも一部に塗布及び乾燥して感熱記録層を形成することによって、製造することがで
きる。この塗液は、周知慣用技術に従って塗布することができる。塗布手段に特に限定はなく、例えば、エアーナイフコーター、ロッドブレードコーター、ベントブレードコーター、ベベルブレードコーター、ロールコーター、カーテンコーター等の各種コーターを備えたオフマシン塗工機又はオンマシン塗工機を使用することができる。
[Method for producing thermal recording material]
A heat-sensitive recording material is prepared by coating at least one side of a support with a coating liquid containing a basic leuco dye, a color developer, a sensitizer, and optionally other sensitizers, other color developers, stabilizers and the like. can be produced by coating and drying at least a part of the above to form a thermosensitive recording layer. This coating liquid can be applied according to a well-known and commonly used technique. The coating means is not particularly limited, and for example, an off-machine coating machine or an on-machine coating machine equipped with various coaters such as an air knife coater, rod blade coater, bent blade coater, bevel blade coater, roll coater, curtain coater, etc. can be used.
感熱記録層を形成するための塗液は、例えば、顕色剤及び増感剤、並びに必要に応じてロイコ染料、その他の増感剤、その他の顕色剤、安定剤等を配合し、ボールミル、アトライター、サンドグライダー等の粉砕機又は適当な乳化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒化した後、それらにバインダー等を加えて形成することができる。この塗液に用いる溶媒としては、水、アルコール等を用いることができる。塗液の固形分は、通常、２０～４０重量％である。
感熱記録層の塗布量は、その組成や感熱記録材料の用途等により適宜選択することができるが、通常、乾燥重量で１～２０ｇ／ｍ２、好ましくは２～１２ｇ／ｍ２の範囲である。
The coating liquid for forming the heat-sensitive recording layer is, for example, a developer, a sensitizer, and if necessary, a leuco dye, other sensitizers, other color developers, stabilizers, etc., and ball milled. , an attritor, a sand grinder, or an appropriate emulsifying device to obtain fine particles having a particle diameter of several microns or less, and then a binder or the like is added thereto to form the particles. Water, alcohol, or the like can be used as a solvent for this coating liquid. The solid content of the coating liquid is usually 20 to 40% by weight.
The coating amount of the heat-sensitive recording layer can be appropriately selected depending on the composition, the use of the heat-sensitive recording material, etc., but it is usually in the range of 1 to 20 g/m 2 , preferably 2 to 12 g/m 2 in terms of dry weight. .
また、保護層、アンダー層、バック層及び中間層も、上述した感熱記録層と同様に、その構成成分を含む塗液を塗布及び乾燥することによって形成することができる。さらに、各層を形成した感熱記録材料に、本分野において公知の処理（例えば、スーパーカレンダー等による平滑化処理）を施してもよい。 The protective layer, the under layer, the back layer and the intermediate layer can also be formed by coating and drying a coating liquid containing the constituent components in the same manner as the above-described thermosensitive recording layer. Further, the heat-sensitive recording material on which each layer is formed may be subjected to a treatment known in the art (for example, smoothing treatment by supercalendering, etc.).
［感熱記録材料の用途］
本実施形態の感熱記録材料は、紙、フィルム、ＩＣカード、フリクションボールペン等の用途に好適に使用することができる。
[Use of thermal recording material]
The heat-sensitive recording material of this embodiment can be suitably used for paper, film, IC card, friction ballpoint pen, and the like.
以下の実施例及び比較例において、支持体の片面にアンダー層を設けた紙を使用し、該アンダー層上に感熱記録層（感熱発色層）を形成した。なお以下の実施例及び比較例における「部」及び「％」は、特段の記載が無い限り、それぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。 In the following examples and comparative examples, paper having an under layer on one side of the support was used, and a thermosensitive recording layer (thermosensitive coloring layer) was formed on the under layer. "Parts" and "%" in the following examples and comparative examples indicate "parts by weight" and "% by weight", respectively, unless otherwise specified.
＜感熱記録層の塗液＞
下記のＡ液～Ｆ液を、それぞれ準備した。なお、Ａ液及びＢ液、Ｃ液においては、各成分の平均粒子径が０．５μｍになるまで、アイメックス社製レディーミル（ＲＭＢ－０２）で湿式研磨を行った。なお、ここでの平均粒子径は、体積基準分布での平均径であり、日機装社製レーザー回折／散乱式粒度分布測定装置（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＭＴ３０００ＩＩ）で測定した。
<Coating liquid for thermosensitive recording layer>
The following liquids A to F were prepared respectively. Liquids A, B, and C were wet-polished with a ready mill (RMB-02) manufactured by Imex until the average particle size of each component reached 0.5 μm. In addition, the average particle diameter here is the average diameter in the volume-based distribution, and was measured with a laser diffraction/scattering particle size distribution analyzer (Microtrac MT3000II) manufactured by Nikkiso Co., Ltd.
［実施例１］
＜Ａ液＞
・４－メチル－Ｎ－［［［３－（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（特許文献１（国際公開２０２１／１０７０３７号）の合成例２を参考に、同様の操作により、合成した。） ：４０．０部
・ポリビニルアルコール（１０％水溶液） ：５０．０部
・水 ：１０．０部
＜Ｂ液＞
・３－ジブチルアミノ－６－メチル－７－アニリノフルオラン（山本化成社製、商品名「ＯＤＢ－２」） ：３６．５部
・ポリビニルアルコール（１０％水溶液） ：６０．０部
・水 ：３．５部
＜Ｃ液＞
・エチレンビスステアリン酸アミド（三菱ケミカル社製、商品名「スリパックスＥ微粉」） ：４０．０部
・ポリビニルアルコール（１０％水溶液） ：５０．０部
・水 ：１０．０部
＜Ｄ液＞
・６０％固形分の炭酸カルシウム分散液（奥多摩工業社製、商品名「タマパールＴＰ－１２３ＣＳ」）
＜Ｅ液＞
・３６％ステアリン酸亜鉛分散液（中京油脂社製、商品名「ハイドリンＺ－８－３６」）
＜Ｆ液＞
・１０％ポリビニルアルコール水溶液（日本合成社製、商品名「ゴーセノールＮＨ－１８」の１０％水溶液）
[Example 1]
<Liquid A>
· 4-methyl-N-[[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]carbonyl]benzenesulfonamide (Patent Document 1 (International Publication No. 2021/107037) with reference to Synthesis Example 2, by the same operation , synthesized.): 40.0 parts Polyvinyl alcohol (10% aqueous solution): 50.0 parts Water: 10.0 parts <Liquid B>
・ 3-dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluorane (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., trade name “ODB-2”): 36.5 parts ・ Polyvinyl alcohol (10% aqueous solution): 60.0 parts ・ Water : 3.5 parts <Liquid C>
・ Ethylene bis stearamide (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, trade name “Slipax E fine powder”): 40.0 parts ・ Polyvinyl alcohol (10% aqueous solution): 50.0 parts ・ Water: 10.0 parts <Liquid D>
・ 60% solid content calcium carbonate dispersion (manufactured by Okutama Kogyo Co., Ltd., trade name “Tamapearl TP-123CS”)
<Liquid E>
・ 36% zinc stearate dispersion (manufactured by Chukyo Yushi Co., Ltd., trade name “Hydrin Z-8-36”)
<Liquid F>
・ 10% polyvinyl alcohol aqueous solution (manufactured by Nippon Gosei Co., Ltd., trade name “Gosenol NH-18” 10% aqueous solution)
下記の割合で各液を混合して、感熱記録層の塗液を調製した。
Ａ液 ：１８．８９部
Ｂ液 ：１０．００部
Ｃ液 ： ９．４４部
Ｄ液 ：１７．８７部
Ｅ液 ： ６．００部
Ｆ液 ：１９．６２部
次いで、支持体である上質紙の片面にアンダー層を設け、該アンダー層の上に、感熱記録層の乾燥重量が３ｇ／ｍ２になるように、感熱記録層の塗液を塗布及び乾燥（送風乾燥機、６０℃、２分間）して、感熱記録層を形成した。ついでアンダー層及び感熱記録層を形成した支持体を、スーパーカレンダーで平滑度が５００～１０００秒になるように処理して、感熱記録材料を得た。これをスーパーカレンダーで１ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力をかけ平滑にし、感熱記録材料を得た。
Each liquid was mixed in the following proportions to prepare a coating liquid for the thermosensitive recording layer.
Liquid A: 18.89 parts Liquid B: 10.00 parts Liquid C: 9.44 parts Liquid D: 17.87 parts Liquid E: 6.00 parts Liquid F: 19.62 parts An under layer is provided on one side of the layer, and the coating liquid for the heat sensitive recording layer is applied and dried on the under layer so that the dry weight of the heat sensitive recording layer is 3 g/m 2 (blower dryer, 60 ° C., 2 minutes) to form a thermosensitive recording layer. Then, the support on which the under layer and the heat-sensitive recording layer were formed was treated with a super calender so that the smoothness was 500 to 1000 seconds to obtain a heat-sensitive recording material. This was smoothed by applying a pressure of 1 kgf/cm 2 with a super calender to obtain a heat-sensitive recording material.
［比較例１］
下記の割合で各液を混合して、感熱記録層の塗液を調製した。
Ａ液 ：１８．８９部
Ｂ液 ：１０．００部
Ｄ液 ：１７．８７部
Ｅ液 ： ６．００部
Ｆ液 ：１９．６２部
次いで、支持体である上質紙の片面にアンダー層を設け、該アンダー層の上に、感熱記録層の乾燥重量が３ｇ／ｍ２になるように、感熱記録層の塗液を塗布及び乾燥（送風乾燥機、６０℃、２分間）して、感熱記録層を形成した。ついでアンダー層及び感熱記録層を形成した支持体を、スーパーカレンダーで平滑度が５００～１０００秒になるように処理して、感熱記録材料を得た。これをスーパーカレンダーで１ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力をかけ平滑にし、感熱記録材料を得た。
[Comparative Example 1]
Each liquid was mixed in the following proportions to prepare a coating liquid for the thermosensitive recording layer.
A solution: 18.89 parts B solution: 10.00 parts D solution: 17.87 parts E solution: 6.00 parts F solution: 19.62 parts Next, an under layer is provided on one side of the fine paper as the support. On the under layer, a coating liquid for the thermosensitive recording layer is applied and dried (blower dryer, 60°C, 2 minutes) so that the dry weight of the thermosensitive recording layer is 3 g/m 2 , and thermal recording is performed. formed a layer. Then, the support on which the under layer and the heat-sensitive recording layer were formed was treated with a super calender so that the smoothness was 500 to 1000 seconds to obtain a heat-sensitive recording material. This was smoothed by applying a pressure of 1 kgf/cm 2 with a super calender to obtain a heat-sensitive recording material.
［比較例２］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドをステアリン酸アミド（三菱ケミカル社製、商品名「ＡＰ－１」）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造した。
[Comparative Example 2]
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1, except that ethylenebisstearic acid amide in liquid C was changed to stearic acid amide (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, trade name "AP-1").
［比較例３］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドを２－（フェニルメトキシ）ナフタレン（富士フィルム和光純薬製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造
した。
[Comparative Example 3]
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1, except that ethylenebisstearic acid amide in solution C was changed to 2-(phenylmethoxy)naphthalene (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries).
［比較例４］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドをビス（４－メチルベンジル）オキサラート（特開平３－２７５６５０号公報に記載した方法で合成した）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造した。
[Comparative Example 4]
A heat-sensitive recording material was prepared in the same manner as in Example 1 except that ethylenebisstearic acid amide in solution C was changed to bis(4-methylbenzyl)oxalate (synthesized by the method described in JP-A-3-275650). manufactured.
［比較例５］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドをジフェニルスルホン（東京化成工業社製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造した。
[Comparative Example 5]
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1, except that ethylenebisstearic acid amide in solution C was changed to diphenylsulfone (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.).
［比較例６］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドを１，２－ジ－（３－メチルフェノキシ）エタン（三光社製、商品名「ＫＳ－２３２」）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造した。
[Comparative Example 6]
Heat sensitive in the same manner as in Example 1 except that ethylene bis stearic acid amide in liquid C was changed to 1,2-di-(3-methylphenoxy) ethane (manufactured by Sanko Co., Ltd., trade name "KS-232") A recording material was produced.
［比較例７］
Ｃ液のエチレンビスステアリン酸アミドを１，２－ジフェノキシエタン（三光社製、商品名「ＫＳ－２３５」）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、感熱記録材料を製造した。
[Comparative Example 7]
A heat-sensitive recording material was produced in the same manner as in Example 1, except that ethylenebisstearic acid amide in solution C was changed to 1,2-diphenoxyethane (manufactured by Sanko Co., Ltd., trade name "KS-235").
＜発色感度試験＞
大倉電機社製の感熱プリンター（ＴＨ－Ｍ２／ＰＳ）を使用して階調パターンの印字を行ない、印加エネルギー０．３１ｍＪ／ｄｏｔでの画像濃度をＸ－Ｒｉｔｅ社製分光濃度・測色計（ｅＸａｃｔ）で測定した。結果を表１に示す。なお、本試験の画像濃度はその値が大きいほど発色感度が良好であることを示す。
<Color development sensitivity test>
A thermal printer (TH-M2/PS) manufactured by Okura Electric Co., Ltd. is used to print a gradation pattern, and the image density at an applied energy of 0.31 mJ/dot is measured using a spectral densitometer/colorimeter manufactured by X-Rite ( eXact). Table 1 shows the results. Incidentally, the higher the image density in this test, the better the coloring sensitivity.
＜耐熱性＞
大倉電機社製の感熱プリンター（ＴＨ－Ｍ２／ＰＳ）を使用して印加エネルギー０．３６ｍＪ／ｄｏｔで市松模様に印字した感熱記録材料を、温度８０℃の環境下で２４時間放置した後、画像濃度をＸ－Ｒｉｔｅ社製分光濃度・測色計（ｅＸａｃｔ）で測定した。表１には試験後の画像濃度を示した。なお、本試験の画像濃度は、印字部の値が大きいほど、地肌部（白色部）の値が小さいほど良好であることを示す。また、各増感剤の融点（ｍ．ｐ．、℃）を示す。
<Heat resistance>
A thermal recording material printed in a checkered pattern with an applied energy of 0.36 mJ/dot using a thermal printer (TH-M2/PS) manufactured by Okura Electric Co., Ltd. was left in an environment at a temperature of 80 ° C. for 24 hours. Density was measured with a spectral densitometer (eXact) manufactured by X-Rite. Table 1 shows the image density after the test. It should be noted that the higher the value of the printed portion and the smaller the value of the background portion (white portion), the better the image density in this test. The melting point (mp, °C) of each sensitizer is also shown.
表１の結果から明らかなように、実施例１に記載のビスアマイドは、増感剤を含まない比較例１に比べて発色感度が向上したことから、増感剤として効果を発揮できる。
また、実施例１に記載のビスアマイドを増感剤として使用した場合、比較例３～７に記載の汎用的な増感剤と比較すると耐熱性試験における白色部の発色が抑制されていることが判る。さらに、比較例２に記載のモノアマイドを増感剤として使用した場合と比較して、印字部の耐久性も発揮していることが判る。以上のことから、本願に記載の顕色剤と、増感剤として特定のビスアマイドと、を使用することで、発色感度、耐熱性試験における印字部の耐久性、白色部の保存性のすべてが優れていることが分かる。
As is clear from the results in Table 1, the bisamides described in Example 1 exhibited improved color development sensitivity compared to Comparative Example 1 containing no sensitizer, and thus can exhibit an effect as a sensitizer.
In addition, when the bisamide described in Example 1 was used as a sensitizer, it was found that the color development of the white portion was suppressed in the heat resistance test, as compared with the general-purpose sensitizers described in Comparative Examples 3 to 7. I understand. Furthermore, compared with the case where the monoamide described in Comparative Example 2 is used as a sensitizer, it can be seen that the durability of the printed portion is also exhibited. From the above, by using the color developer described in the present application and a specific bisamide as a sensitizer, all of the color development sensitivity, the durability of the printed part in the heat resistance test, and the storage stability of the white part are improved. It turns out to be excellent.
以上のように、本発明により、発色感度及び印字部と白色部の耐熱保存性に優れた感熱記録材料を提供することができる。 As described above, according to the present invention, it is possible to provide a heat-sensitive recording material excellent in color development sensitivity and heat-resistant storage stability of printed areas and white areas.
Claims (5)
（上記式（１）中、ａ、Ａ、Ｌは下記の通りである。
ａは１から５から選ばれる整数であり、Ａは、それぞれ独立してフルオロ基又はパーフルオロアルキル基であり、
Ｌは、下記式（２）で表される何れかの官能基である。
上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基とする。＊は式（１）中の硫黄原子との結合部位を示す。） A heat-sensitive recording material having a heat-sensitive recording layer containing a color developer represented by the following formula (1) and a sensitizer, wherein the sensitizer is saturated fatty acid bisamide or unsaturated fatty acid bisamide.
(In formula (1) above, a, A, and L are as follows.
a is an integer selected from 1 to 5, each A is independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group,
L is any functional group represented by the following formula (2).
In the above formula (2), R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. * indicates a bonding site with a sulfur atom in formula (1). )
（上記式（３）及び式（４）中のＢ、Ｃ、Ｘは下記の通りである。
Ｂ及びＣは、独立して、水素原子、アルキル基又はアルケニル基であり、該アルキル基又はアルケニル基は水酸基又は有機基を有していてもよく、
Ｘは、アルキレン基である） 2. The thermal recording material according to claim 1, wherein said saturated fatty acid bisamide or unsaturated fatty acid bisamide is represented by the following formula (3) or (4).
(B, C, and X in the formulas (3) and (4) are as follows.
B and C are independently a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, and the alkyl group or alkenyl group may have a hydroxyl group or an organic group,
X is an alkylene group)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240315 |