JP2022185597A - Azole derivative, and use of the same - Google Patents

Azole derivative, and use of the same

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芳 有末
Kaoru ARISUE
諒 石川
Ryo Ishikawa
義浩 村松
Yoshihiro Muramatsu
智暁 山本
Tomoaki Yamamoto
啓二 鳥谷部
Keiji Toyabe
陽 高根澤
Akira Takanezawa
駿介 北原
Shunsuke KITAHARA
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

To provide a novel noxious organism control agent having excellent controlling effect even to a noxious organism having resistivity against a known noxious organism control agent.SOLUTION: There are provided pyrazole-based compounds expressed by 1-(2-(ethylthio)-4-iodophenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (chemical compound number: A-1837), and 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4- heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (chemical compound number: D-0072), and a triazole-based compound represented by 1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-ethoxy-1H-1,2,3-triazole (chemical compound number: D1213) as novel noxious organism control agents.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なアゾール誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤及び製造中間体に関するものである。 The present invention relates to a novel azole derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pest control agent containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a production intermediate.

特許文献１には、除草活性を有するＮ－（１，３，４－オキサジゾール－２－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体が記載されている。しかし特許文献１には、殺虫活性に関する記載はない。 Patent Document 1 describes N-(1,3,4-oxadisol-2-yl)arylcarboxylic acid amide derivatives having herbicidal activity. However, Patent Document 1 does not describe any insecticidal activity.

特許文献２には、除草活性を有するピリミジニルオキシ（チオ）ベンゼン誘導体が記載されている。特許文献２に記載の化合物は、ベンゼン環の２位にピラゾール環が、３位にメタンスルホニル基が置換している化合物に限定されている。さらに、特許文献２には、殺虫活性に関する記載もない。 Patent Document 2 describes pyrimidinyloxy(thio)benzene derivatives having herbicidal activity. The compounds described in Patent Document 2 are limited to compounds in which the 2-position of the benzene ring is substituted with a pyrazole ring and the 3-position is substituted with a methanesulfonyl group. Furthermore, Patent Document 2 does not describe any insecticidal activity.

特許文献３には、除草活性を有するＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献３に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基及びクロル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献３には、殺虫活性に関する記載もない。 Patent Document 3 describes N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoic acid amide derivatives having herbicidal activity. The compound described in Patent Document 3 is limited to compounds in which the 3-position of benzoic acid amide is substituted with a pyrazole ring, but the 2-position is substituted with a methyl group and a chloro group, and the 4-position is substituted with a methanesulfonyl group. Furthermore, Patent Document 3 does not describe any insecticidal activity.

特許文献４には、Ｎ－（１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献４に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾールが置換されているが、２位がメチル基及びクロル基、４位にメタンスルホニル基が結合した化合物に限定されている。さらに、特許文献４には、殺虫活性に関する記載もない。 Patent Document 4 describes N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzoic acid amide derivatives. The compound described in Patent Document 4 is limited to compounds in which the 3-position of benzoic acid amide is substituted with pyrazole, but the 2-position is a methyl group and a chloro group, and the 4-position is a methanesulfonyl group. Furthermore, Patent Document 4 does not describe any insecticidal activity.

特許文献５には、除草活性を有するＮ－（テトラゾール－５－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体及びＮ－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）アリールカルボン酸アミド誘導体が記載されている。特許文献５に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾールが置換されているが、２位がメチル基及びクロル基、４位にメタンスルホニル基が結合した化合物に限定されている。さらに、特許文献５には、殺虫活性に関する記載もない。 Patent Document 5 describes N-(tetrazol-5-yl)arylcarboxylic acid amide derivatives and N-(1,2,4-triazol-5-yl)arylcarboxylic acid amide derivatives having herbicidal activity. . The compound described in Patent Document 5 is limited to compounds in which the 3-position of benzoic acid amide is substituted with pyrazole, but the 2-position is a methyl group and a chloro group, and the 4-position is a methanesulfonyl group. Furthermore, Patent Document 5 does not describe any insecticidal activity.

特許文献６には、除草活性を有するＮ－（１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献６に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位にピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献６には、殺虫活性に関する記載もない。 Patent Document 6 describes N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzoic acid amide derivatives having herbicidal activity. The compound described in Patent Document 6 is limited to compounds in which the 3-position of benzoic acid amide is substituted with a pyrazole ring, but the 2-position is substituted with a methyl group and the 4-position with a methanesulfonyl group. Furthermore, Patent Document 6 does not describe any insecticidal activity.

特許文献７には、３－シクロプロピル－４－（３－アミノ－２－メチルベンゾイル）ピラゾール誘導体が記載されている。特許文献７に記載の化合物は、ベンゾイル基上３位アミノ基のひとつとしてピラゾール環が置換されているが、２位はメチル基、４位はメタンスルホニル基が置換した化合物に限定されている。さらに、特許文献７には、殺虫活性に関する記載はない。 Patent Document 7 describes 3-cyclopropyl-4-(3-amino-2-methylbenzoyl)pyrazole derivatives. The compound described in Patent Document 7 has a pyrazole ring substituted as one of the amino groups at the 3-position on the benzoyl group, but is limited to compounds substituted with a methyl group at the 2-position and a methanesulfonyl group at the 4-position. Furthermore, Patent Document 7 does not describe insecticidal activity.

国際公開第２０１８／１７７８７１号WO2018/177871 国際公開第２０１５／０８９００３号WO2015/089003 国際公開第２０１２／１２６９３２号WO2012/126932 国際公開第２０１２／１２３４２０号WO2012/123420 国際公開第２０１２／０２８５７９号WO2012/028579 国際公開第２０１１／０３５８７４号WO2011/035874 国際公開第２００６／０６１０７４号WO2006/061074

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。また、人畜毒性の高い有害生物妨除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。 Pest control agents used for useful crops are desired to be agents that are applied to soil or foliage and exhibit sufficient pest control effects at low doses. In addition, demands for the safety of chemical substances and their impact on the environment are increasing, and the development of safer pest control agents is desired. Furthermore, in recent years, the long-term use of pest control agents such as insecticides, miticides, and nematocides has led to the emergence of pests that have acquired resistance to these pest control agents. , making it difficult to completely control pests. In addition, the use of pest inhibitors with high toxicity to humans and animals poses a problem in terms of worker safety and the like.

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤、及びそのための新規な化合物を提供することにある。 Under such circumstances, the object of the present invention is to solve the above-mentioned problems that conventional pest control agents have, and to provide a pest control agent that is excellent in safety, control effect, residual effect, etc. An object of the present invention is to provide a control agent and a novel compound therefor.

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のアゾール誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示されるアゾール誘導体（以下、本発明の化合物ともいう。）が種々の有害生物に対して優れた防除効果を有することを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。 The present inventors have synthesized various azole derivatives and extensively studied their physiological activities in order to develop a pest control agent having the above-described preferred properties. As a result, they found that an azole derivative represented by the following general formula [I] (hereinafter also referred to as the compound of the present invention) has an excellent control effect against various pests. The invention is completed.

即ち、本発明は、下記の事項に関するものである。
（１）一般式［Ｉ］

Figure 2022185597000001
［式中、
ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、

Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、

Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基を示し、

Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、

Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノ（チオカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、さらにＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５又はＲ５とＲ６は各々これらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該炭素環及び複素環はそれぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソによって置換されてもよく、

Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、

Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］で表される化合物、又はその塩。
（２）Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、（１）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９はいずれも水素原子を示す、（３）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、（１）～（４）のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、（１）～（５）のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
（７）ｍ及びｎは、いずれも０を示す、（１）～（６）のいずれか1項に記載の化合物又はその塩。
（８）（１）～（７）に記載の化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（９）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する（８）に記載の農薬組成物。
（１０）（１）～（７）に記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（１１）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、（１０）に記載の有害生物防除剤。
（１２）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、（１１）に記載の有害生物防除剤。
（１３）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、（１２）に記載の有害生物防除剤。
（１４）（１）～（７）に記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（１５）（１）～（７）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１６）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、（１４）又は（１５）に記載の有害生物の防除方法。
（１７）（１）～（７）に記載の化合物、又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する（１４）又は（１５）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１８）（１０）～（１３）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１９）前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、化合物又はその塩。
（２０）（１９）に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、（１）に記載の 一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。 That is, the present invention relates to the following items.
(1) general formula [I]
Figure 2022185597000001
 [In the formula,
m and n each independently represents an integer of 0, 1 or 2,

R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a C 1 -C 7 acyl group that is unsubstituted or substituted with a halogen atom;

R 2 is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 ~C6 haloalkoxy C1 - C6 alkyl group , C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 haloalkyl group , C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group , C3- C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, C unsubstituted or optionally substituted by R 11 represents a 7 -C 14 aralkyl group, or a C 6 -C 12 heteroaralkyl group, unsubstituted or optionally substituted by R 11 ,

A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 are each independently a nitrogen atom or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R respectively represents a carbon atom substituted with 9 ,

R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 - C6 alkoxy C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 alkyl group, cyano C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 haloalkyl group , C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group, C3 - C6 cycloalkylC1 - C6 alkyl group , C3 - C6 halocycloalkylC1 - C6 alkyl group , C2 - C6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkylC 2 -C 6 alkynyl group, unsubstituted or R 11 C 6 -C 12 aryl group optionally substituted by, C 5 -C 12 heteroaryl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , C 7 -C 7 - optionally substituted with R 11 C 14 aralkyl group or C 6 -C 12 heteroaralkyl group unsubstituted or optionally substituted by R 11 , hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 alkoxy group, C1 - C6 alkoxy C1 - C6 haloalkoxy group, C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 haloalkoxy group , C3 - C6 cycloalkyloxy group , C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 3 -C 6 halocycloalkyloxy group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, unsubstituted or optionally substituted by R 11 C 7 -C 14 aralkyloxy, C 6 -C 12 heteroaralkyloxy unsubstituted or optionally substituted with R 11 , C 6 -C 12 aryloxy unsubstituted or optionally substituted with R 11 group, or unsubstituted or C 5 -C 12 heteroaryloxy, sulfanyl, pentahalosulfanyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by R 11 C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group , C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 halocycloalkylthio group, C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl group, C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkylC 1 - C 6 alkylthio group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 Alkylthio groups, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups, C 6 -C 12 arylthio groups, C 6 -C 12 arylsulfinyl group, C 6 -C 12 arylsulfonyl group, C 5 -C 12 heteroarylthio group, C 5 -C 12 heteroarylsulfinyl group, C 5 -C 12 heteroarylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl)amino group, di(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group, N-(C 1 -C 6 alkylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonylcarbonylamino group, N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group group, N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, aminocarbonylamino group, N-(aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group, N-(mono(C 1 -C 6alkyl )aminocarbonyl yl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl) amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl)-N —(C 1 -C 6 alkyl)amino group, amino(thiocarbonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonylamino group, N-(C 1 -C 6alkylsulfonyl )-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, di(C 1 -C 6 alkylsulfonyl)amino group, di(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino group, aminosulfonylamino group, N-(aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(mono(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group, N-(mono(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 to C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 7 acyl group, C 1 -C 7 haloacyl group, hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group, hydroxyimino (amino) C 1 -C 7 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, aminocarbonyl group, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl group, (C 1 -C 6 alkoxy)(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, aminothioca carbonyl group, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminothiocarbonyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminothiocarbonyl group, or N-(C 1 -C 6 alkoxy)-N-(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, and R 3 and R 4 , R 4 and R 5 or R 5 and R 6 are each a 3- to 6-membered carbocyclic ring together with the carbon atoms to which they are attached, or an oxygen atom or a sulfur atom. and a nitrogen atom to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected by a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 to optionally substituted by a C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, an oxo group or a thioxo,

R 10 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 12 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group; , C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C6 alkynyl group, C3 - C6 cycloalkylC2 - C6 alkynyl group , C2 - C6 haloalkynyl group, C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group , C 3 - C6 cycloalkyl C1 - C6 alkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 alkylthio C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 alkyl sulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonylC 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonylC 1 -C 6 alkyl group, C 1 - C6 alkoxycarbonyl C1 - C6 alkyl group, aminocarbonyl C1 - C6 alkyl group, mono(C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl C1 - C6 alkyl group, mono ( C3 - C6 alkyl group) cycloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group , mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino C 1 -C 6 alkyl group, hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkyl a sulfonyl group, a C 7 -C 14 aralkyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , or a C 6 -C 12 heteroaralkyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , unsubstituted or R C 6 -C 12 aryl group optionally substituted with 11 , C 5 -C 12 heteroaryl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 ;

R 11 is a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 3 - C6 cycloalkyl group, pentahalosulfanyl group, C1 - C6 alkylthio group, C1 - C6 alkylsulfinyl group, C1 - C6 alkylsulfonyl group, C1 - C6 haloalkylthio group, C1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono(C 1 -C 6 alkyl)amino group or di(C 1 -C 6 alkyl)amino group. ] The compound represented by this, or its salt.
(2) A 7 represents a nitrogen atom,
The compound or salt thereof according to (1), wherein A 8 and A 9 represent carbon atoms substituted with R 8 and R 9 respectively.
(3) A 7 represents a nitrogen atom,
A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 8 and A 9 represent carbon atoms substituted with R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 respectively, The described compound or a salt thereof.
(4) The compound or salt thereof according to (3), wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 and R 9 each represent a hydrogen atom.
(5) The compound or salt thereof according to any one of (1) to (4), wherein R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group.
(6) The compound or salt thereof according to any one of (1) to (5), wherein R 10 represents a C 1 -C 12 haloalkyl group.
(7) The compound or salt thereof according to any one of (1) to (6), wherein both m and n are 0.
(8) An agricultural chemical composition containing the compound or an agriculturally acceptable salt thereof according to (1) to (7) as an active ingredient.
(9) The agricultural chemical composition according to (8), which further contains a surfactant.
(10) A pest control agent containing the compound or its salt according to (1) to (7) as an active ingredient.
(11) The pest control agent according to (10), wherein the pest control agent is an insecticide, nematocide and acaricide.
(12) Harm according to (11), which has a control effect against pests in paddy fields, fields, lawns, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories where agricultural and horticultural plants are cultivated. biocontrol agent.
(13) The pest control agent according to (12), wherein the agricultural or horticultural plant is a plant to which tolerance has been imparted by a breeding method or genetic recombination technology.
(14) A method for controlling pests using an active ingredient amount of the compound or salt thereof according to (1) to (7).
(15) Applying an agricultural chemical composition containing the compound or salt thereof according to (1) to (7) as an active ingredient to agricultural and horticultural crops or to a place where agricultural and horticultural crops are to be grown or are growing On the other hand, a method for controlling pests by acting simultaneously or separately.
(16) The pesticide according to (14) or (15), wherein the pest control agent is applied to a paddy field, a field, a lawn, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery facility, or a plant factory. Control method.
(17) The method for controlling pests according to any one of (14) or (15), wherein the compound according to (1) to (7) or a salt thereof is used as an insecticide, nematocide and acaricide. .
(18) A method of using the pest control agent according to any one of (10) to (13) for controlling pests on agricultural and horticultural crops.
(19) A compound or a salt thereof, wherein R 10 is a hydrogen atom in the general formula [I].
(20) A method for producing a compound represented by the general formula [I] according to (1), characterized by using the compound according to (19) or a salt thereof as a starting material.

本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物は、優れた有害生物防除作用を有し、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。 The compound represented by the general formula [I] of the present invention has an excellent pest control action, and can be It shows an excellent control effect against a wide range of pests such as pests of the order, spider mites, and plant parasitic nematodes, and can also control pests that have acquired drug resistance.

特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。 In particular, the pest control agent containing the compound of the present invention is effective against spider mites such as two-spotted spider mites, Kanzawa spider mites, and orange spider mites; It is highly effective against lepidopteran pests typified by coleopteran pests, nematodes such as the root-knot nematode, and lepidopteran pests typified by the diamondback moth, the moth, and the tobacco bollworm. In addition, since it has excellent penetration and migration properties, a safe and labor-saving application method by soil treatment is possible.

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。 Symbols and terms used in this specification will be explained.

本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。 In the present invention, the term "pest control agent" means insecticides, acaricides, nematocicides, etc. for agricultural and horticultural applications, animals such as livestock and pets, household use or epidemic prevention.

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。 In the present invention, "halogen atom" means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１～６個の範囲のいずれかでよいことを示している。 In the present invention, notations such as “C 1 to C 6 ” indicate that the number following the element symbol represents the number of carbon atoms, and for example, in this case, the number of carbon atoms may be in the range of 1 to 6. there is

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkyl group" refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl , n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1 ,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1 Groups such as -methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソへプチル基、１，１－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、４，４－ジメチルペンチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１－プロピルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、５，５－ジメチルヘキシル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１－プロピルペンチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、２－メチルオクチル基、３－メチルオクチル基、イソノニル基、１－エチルヘプチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、６，６－ジメチルヘプチル基、デシル基、１－メチルノニル基、２－メチルノニル基、６－メチルノニル基、イソデシル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基、ウンデシル基、１－メチルデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、１－メチルウンデシル基、イソドデシル基等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 12 alkyl group" refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group, neopentyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl-1-methylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-methylhexyl group, 3- methylhexyl group, 4-methylhexyl group, isoheptyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 1-ethylpentyl group, 2-ethylpentyl group , 1,1,3-trimethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,3,3-trimethylbutyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group , 1-propylbutyl group, 1,1,2,2-tetramethylpropyl group, octyl group, 1-methylheptyl group, 3-methylheptyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, 5,5-dimethylhexyl group , 2,4,4-trimethylpentyl group, 1-ethyl-1-methylpentyl group, 1-propylpentyl group, nonyl group, 1-methyloctyl group, 2-methyloctyl group, 3-methyloctyl group, isononyl group , 1-ethylheptyl group, 1,1-dimethylheptyl group, 6,6-dimethylheptyl group, decyl group, 1-methylnonyl group, 2-methylnonyl group, 6-methylnonyl group, isodecyl group, 1-ethyloctyl group, Groups such as 1-propylheptyl group, undecyl group, 1-methyldecyl group, isoundecyl group, dodecyl group, 1-methylundecyl group and isododecyl group can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２－トリクロロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 1 to C 6 haloalkyl group” refers to a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 identical or different halogen atoms. represents a haloalkyl group, for example fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2 -chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, pentachloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2 , 2,2-tribromoethyl, 1-iodoethyl, 2-iodoethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-trichloroethyl, 1-fluoropropyl, 2 -fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3- pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropan-2-yl, 1,1-difluoropropan-2-yl, 1,2-difluoropropan-2-yl, 1, 3-difluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3 -hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1,1-dichloropropyl, 2,2-dichloropropyl, 3,3- Dichloropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentachloropropyl, heptachloropropyl, 1-chloropropan-2-yl, 2-chloropropan-2-yl, 1,1- Dichloropropan-2-yl, 1,2-dichloropropan-2-yl, 1,3-dichloropropan-2-yl, 1,2,3-trichloro Propan-2-yl, 1,1,3,3-tetrachloropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropan-2-yl, heptachloropropan-2-yl, 1-bromo Propyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 1-bromopropan-2-yl, 2-bromopropan-2-yl, 1-iodopropyl, 2-iodopropyl, 3-iodopropyl, 1-iodopropane- 2-yl, 2-iodopropan-2-yl, 1-fluorobutyl, 2-fluorobutyl, 3-fluorobutyl, 4-fluorobutyl, 4,4-difluorobutyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl, nonafluorobutyl, 1,1,1-trifluorobutan-2-yl, 4,4,4-trifluorobutan-2-yl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutan-2-yl, nonafluorobutan-2-yl, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl, 1-chlorobutyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 4,4-dichlorobutyl, 4,4,4-trichlorobutyl, Nonachlorobutyl, 1,1,1-trichlorobutan-2-yl, 4,4,4-trichlorobutan-2-yl, nonachlorobutan-2-yl, 1-bromobutyl, 2-bromobutyl, 3-bromobutyl, 4- Bromobutyl, 1-iodobutyl, 2-iodobutyl, 3-iodobutyl, 4-iodobutyl, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 4-bromo-1,1, 2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 1-fluoropentyl, 2-fluoropentyl, 3-fluoropentyl, 4-fluoropentyl, 5-fluoropentyl, 5,5,5-trifluoropentyl , 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,5 -nonafluoropentyl, undecafluoropentyl, 1-chloropentyl, 2-chloropentyl, 3-chloropentyl, 4-chloropentyl, 5-chloropentyl, 5,5,5-trichloropentyl, 4,4,5, 5,5-pentachloropentyl, 3,3,4,4,5,5,5-heptachloropentyl, 2,2,3,3,4,4,5 , 5,5-nonachloropentyl, undecachloropentyl, 1-bromopentyl, 2-bromopentyl, 3-bromopentyl, 4-bromopentyl, 5-bromopentyl, 5-iodopentyl, 1-fluorohexyl, 2 -fluorohexyl, 3-fluorohexyl, 4-fluorohexyl, 5-fluorohexyl, 6-fluorohexyl, 6,6,6-trifluorohexyl, 5,5,6,6,6-pentafluorohexyl, 4, 4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyl, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl, 2,2,3,3,4,4, 5,5,6,6,6-undecafluorohexyl, tridecafluorohexyl, 1-chlorohexyl, 2-chlorohexyl, 3-chlorohexyl, 4-chlorohexyl, 5-chlorohexyl, 6-chlorohexyl, Groups such as 5-bromohexyl, 6-bromohexyl, 5-iodohexyl or 6-iodohexyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から２５で置換されている炭素数１から１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」における例示に加え、２，２，３，４，４，６，６，６－オクタフルオロ－３，５，５－トリス（トリフルオロメチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロヘプチル，１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－パーフルオロヘプチル，パーフルオロヘプチル，２－（パーフルオロ－３－メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロオクチル、６－（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ－パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロノニル、６－（パーフルオロ－１－メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ－パーフルオロデシル、６－（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－パーフルオロデシル又はパーフルオロデシル等を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 1 to C 12 haloalkyl group” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with 1 to 25 identical or different halogen atoms. For example, in addition to the examples in the above "C 1 -C 6 haloalkyl group", 2,2,3,4,4,6,6,6-octafluoro-3,5,5-tris(trifluoromethyl) Hexyl, 1H,1H-perfluoroheptyl, 1H,1H,2H,2H-perfluoroheptyl, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroheptyl, 1H,1H,7H-perfluoroheptyl, perfluoro heptyl, 2-(perfluoro-3-methylbutyl)ethyl, 1H,1H-perfluorooctyl, 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorooctyl, 6-(perfluorohexyl)ethyl, 1H,1H,8H-perfluorooctyl, perfluorooctyl, 1H,1H-perfluorononyl, 1H,1H,2H,2H-perfluorononyl, 1H,1H,2H,2H , 3H,3H-perfluorononyl, 6-(perfluoro-1-methylethyl)hexyl, 1H,1H,9H-perfluorononyl, perfluorononyl, 1H,1H-perfluorodecyl, 1H,1H,2H, 2H-perfluorodecyl, 1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluorodecyl, 6-(perfluorobutyl)hexyl, 1H,1H,9H-perfluorodecyl or perfluorodecyl and the like can be mentioned. .

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C3-C6 cycloalkyl group" refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl groups. can be done.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 3 -C 6 halocycloalkyl group" refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms. , such as 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2 -dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluoro Cyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobutyl, 3-chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-diiodo cyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2-fluorocyclopentyl, 3-fluorocyclopentyl, 2,2-difluorocyclopentyl, 3,3-difluorocyclopentyl, nonafluorocyclopentyl, 2,2-dichlorocyclopentyl, 3,3-dichlorocyclopentyl, 2,2-dibromocyclopentyl, 3,3-dibromocyclopentyl, 2,2-diiodocyclopentyl, 3,3-diiodocyclopentyl, 1-fluorocyclohexyl, 2-fluorocyclohexyl, 3-fluorocyclohexyl, 4-fluorocyclohexyl, 2,2-difluorocyclohexyl, 3,3-difluorocyclohexyl, 4,4-difluorocyclohexyl, 1-chlorocyclohexyl, 2-chlorocyclohexyl, 3-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, 2,2-dichlorocyclohexyl, 3, Groups such as 3-dichlorocyclohexyl, 4,4-dichlorocyclohexyl, 3,3-dibromocyclohexyl, 4,4-dibromocyclohexyl, 3,3-diiodocyclohexyl or 4,4-diiodocyclohexyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－(イソブチル)ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－(イソプロピル)－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 2 -C 6 alkenyl group" refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1, 3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3- butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- dimethyl-1-propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1-propyl-2-propenyl, 2- hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 1-( isobutyl)vinyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, 1-(isopropyl)-2-propenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl- 3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1,5-hexadienyl, 1-vinyl-3-butenyl, 2,4-hexadienyl, etc. The group of can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードモビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 2 to C 6 haloalkenyl group” means a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 11 identical or different halogen atoms. for example 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2-dichloro Vinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodomovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro- 2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 1,2,3,3 , 3-pentafluoro-1-propenyl, 1-chloro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 2,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro- 2-propenyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 2,3,3-trichloro-2-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3,3- Dibromo-2-propenyl, 3,3-diiodo-2-propenyl, 2,2-difluoro-1-propen-2-yl, 3,3,3-trifluoro-1-propen-2-yl, 3,3 ,3-trichloro-1-propen-2-yl, 4-fluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-buten-2-yl, 4,4,4 -trifluoro-2-butenyl, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl, 2-trifluoromethyl-2-propenyl, 2-trifluoromethyl-3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4 ,4-trifluoro-3-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4,4-trichloro-2-butenyl, 2-trichloromethyl-2-propenyl, 5,5-difluoro -4-pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentenyl, 4, 4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenyl, 4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-butenyl, 5,5-dichloro-4-pentenyl, 4,4,4- trichloro-3-methyl-2-butenyl, 6,6-difluoro-5-hexenyl, 5,6,6-trifluoro-5-pentenyl, 6,6,6-trifluoro-4-pentenyl, 5,5, 5-trifluoro-4-methyl-3-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-3-pentenyl, 6,6-dichloro-5-hexenyl or 5,5,5-trichloro- Groups such as 4-methyl-3-pentenyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－(ｎ－プロピル)－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－(イソプロピル)－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 2 -C 6 alkynyl group" refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl , 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4 -pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-(n-propyl)-2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl , 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1 -methyl-2-propynyl, 1-(isopropyl)-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl or 2,2-dimethyl-3-butynyl.

本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 2 to C 6 haloalkynyl group” refers to a linear or branched chain having 2 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 9 identical or different halogen atoms. for example fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl , 4-fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 4,4-difluoro-2-butynyl, 4,4-dichloro-2 -butynyl, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-2-butynyl, 3-fluoro-1-methyl-2-propynyl, 3-chloro-1-methyl-2- Propynyl, 5-fluoro-4-pentynyl, 5-chloro-4-pentynyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl, 5,5,5-trichloro-3-pentynyl, 4-fluoro-2-methyl -3-butynyl, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl, 6-fluoro-5-hexynyl, 6-chloro-5-hexynyl, 6,6,6-trifluoro-4-hexynyl, 6,6, Groups such as 6-trichloro-4-hexynyl, 5-fluoro-3-methyl-4-pentynyl or 5-chloro-3-methyl-4-pentynyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group" means that the cycloalkyl and alkynyl moieties have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- (C 2 -C 6 alkynyl) group, and examples thereof include any combination of those exemplified for the above "C 3 -C 6 cycloalkyl group" and "C 2 -C 6 alkynyl group".

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkoxy group" means (C 1 -C 6 alkyl)-O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methoxy, ethoxy, n -propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy , 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 haloalkoxy group" means (C 1 -C 6 haloalkyl)-O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, such as difluoromethoxy, dichloro methoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2- difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoro ethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloropropoxy, 2- chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 2-bromo-1-methylethoxy, 3-iodopropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2,3-dibromopropoxy, 3,3, 3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-propoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, 3-bromo-3,3-difluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 3,3- Dichloro-3-fluoropropoxy, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, 2,2 , 2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy, heptafluoropropoxy, heptafluoro-2-propoxy, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxy, 1,1,2,3, 3,3-hexafluoropropoxy, 2-chlorobutoxy, 3-chlorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 2-chloro-1,1-dimethylethoxy, 4-bromobutoxy, 3-bromo-2-methylpropoxy, 2- Bromo-1,1-dimethylethoxy, 2,2-dichloro-1,1-dimethylethoxy, 2-chloro-1-chloromethyl-2-methylethoxy, 4,4,4-trifluorobutoxy, 3,3, 3-trifluoro-1-methylpropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxy, 2,3, 4-trichlorobutoxy, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy, 4-chloro-4,4-difluorobutoxy, 4,4-dichloro-4-fluorobutoxy, 4-bromo-4,4- Difluorobutoxy, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutoxy, 3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutoxy, 3,3-dichloro-4,4,4-trifluorobutoxy, 4- Bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutoxy, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutoxy, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutoxy, 2, 2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-trifluoromethylethoxy, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropoxy, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butoxy, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoro methylpropoxy, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutoxy, nonafluorobutoxy, perfluoro-tert-butoxy, 4-chloro-1,1,2,2,3,3, 4,4-octafluorobutoxy, 5,5,5-trifluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro pentoxy, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-pentoxy, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentoxy, 2,2 , 3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy, perfluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-butoxy, 2,2-bis(trifluoromethyl) propoxy, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyloxy, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro hexyloxy, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyloxy, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorohexyloxy, 4,4 ,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)butyloxy, perfluorohexyloxy and the like.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ－プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、１－メトキシエチル、１－メトキシ－１－メチルエチル、２－メトキシエチル、１－エトキシエチル、２－エトキシエチル、２－イソプロポキシエチル、３－メトキシプロピル、２－メトキシプロピル、３－エトキシプロピル、４－メトキシブチル又は４－エトキシブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C6 alkyl) groups such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1-methylethyl, 2-methoxyethyl, 1 Groups such as -ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 3-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-methoxybutyl or 4-ethoxybutyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 (C 1 -C 6 haloalkyl) group, and examples thereof include any combination of those exemplified for the above "C 1 -C 6 alkoxy group" and "C 1 -C 6 haloalkyl group".

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group" means that the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkoxy)- (C 1 -C 6 alkyl) group, and examples thereof include any combination of those exemplified for the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group" and "C 1 -C 6 alkyl group".

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group" means that the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkoxy)- (C 1 -C 6 haloalkyl) group, and examples thereof include any combination of those exemplified for the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group" and "C 1 -C 6 haloalkyl group".

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group" means that the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- (C 1 -C 6 alkyl) group, and examples thereof include any combination of those exemplified for the above "C 3 -C 6 cycloalkyl group" and "C 1 -C 6 alkyl group".

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば前記「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group” means the halocycloalkyl moiety and the alkyl moiety as defined above (C 3 -C 6 halocycloalkyl group). alkyl)-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example, any combination of those exemplified in the above "C 3 -C 6 halocycloalkyl group" and "C 1 -C 6 alkyl group" can be mentioned. can.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkoxy group" means that the haloalkoxy moiety and the alkoxy moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkoxy)- (C 1 -C 6 alkoxy) group, and examples thereof include any combination of those exemplified in the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group" and "C 1 -C 6 alkoxy group".

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group" means that the alkoxy moiety and the haloalkoxy moiety have the above meanings (C 1 -C 6 alkoxy)-( C 1 -C 6 haloalkoxy) group, and examples thereof include any combination of those exemplified in the above "C 1 -C 6 alkoxy group" and "C 1 -C 6 haloalkoxy group".

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）基を示し、例えば前記「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」及び「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」で例示されたものの任意の組み合わせを挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group" means that the haloalkoxy moiety and the haloalkoxy moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkoxy)- (C 1 -C 6 haloalkoxy) group, and examples thereof include any combination of those exemplified in the above "C 1 -C 6 haloalkoxy group" and "C 1 -C 6 haloalkoxy group".

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 3 -C 6 cycloalkyloxy group” means (C 3 -C 6 cycloalkyl)-O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. Groups such as propoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy may be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロポキシ、２，２－ジクロロシクロプロポキシ、３，３－ジフルオロシクロブトキシ、３，３－ジクロロシクロブトキシ、３－フルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyloxy group” means (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-O- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning. , for example 2,2-difluorocyclopropoxy, 2,2-dichlorocyclopropoxy, 3,3-difluorocyclobutoxy, 3,3-dichlorocyclobutoxy, 3-fluorocyclopentyloxy, 3,3-difluorocyclopentyloxy, nonafluoro Groups such as cyclopentyloxy, 3,3-dichlorocyclopentyloxy, 4,4-difluorocyclohexyloxy or 4,4-dichlorocyclohexyloxy may be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロへキシルメトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group" means that the cycloalkyl moiety and the alkoxy moiety have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- It represents a (C 1 -C 6 alkoxy) group such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy or cyclohexylmethoxy.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示し、例えば１－フルオロシクロプロピルメトキシ、１－クロロシクロプロピルメトキシ、１－ブロモシクロプロピルメトキシ、１－フルオロシクロブチルメトキシ、１－クロロシクロブチルメトキシ、１－ブロモシクロブチルメトキシ、２，２－ジフルオロシクロプロピルメトキシ、２，２－ジクロロシクロプロピルメトキシ、３，３－ジフルオロシクロブチルメトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group” means the halocycloalkyl moiety and the alkoxy moiety as defined above (C 3 -C 6 halocyclo alkyl)-(C 1 -C 6 alkoxy) groups, for example 1-fluorocyclopropylmethoxy, 1-chlorocyclopropylmethoxy, 1-bromocyclopropylmethoxy, 1-fluorocyclobutylmethoxy, 1-chlorocyclobutylmethoxy; , 1-bromocyclobutylmethoxy, 2,2-difluorocyclopropylmethoxy, 2,2-dichlorocyclopropylmethoxy, 3,3-difluorocyclobutylmethoxy and the like.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリール基」とは、特に限定しない限り、６～１０個の炭素原子を有するアリール基を示し、例えばフェニル基、１－ナフチル基、および２－ナフチル基等の基を挙げることができる。１－ナフチル基はナフタレン－１－イル基とも言う。２－ナフチル基はナフタレン－２－イル基とも言う。 In the present invention, “C 6 to C 12 aryl group” means an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, unless otherwise specified, such as phenyl group, 1-naphthyl group and 2-naphthyl group. The group of can be mentioned. A 1-naphthyl group is also called a naphthalen-1-yl group. A 2-naphthyl group is also called a naphthalen-2-yl group.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールオキシ基」とは、特に限定しない限り、（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｏ－基を示し、例えばフェノキシ基、ナフタレン－１－イルオキシ基、ナフタレン－２－イルオキシ基等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 6 -C 12 aryloxy group" means (C 6 -C 12 aryl)-O- group, unless otherwise specified, such as phenoxy group, naphthalene-1-yloxy group, naphthalene- Groups such as the 2-yloxy group can be mentioned.

本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基」とは、特に限定しない限り、７～１４個の炭素原子を有する、アリール基により置換されているアルキル基を示し、例えばＣ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ２アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基等の基を挙げることができる。Ｃ７～Ｃ１４アラルキル基の具体例は、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルプロピル基、ナフタレン－１－イルメチル基、ナフタレン－２－イルメチル基等の基を挙げることができる。またアラルキル基はアリールアルキル基とも言う。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 7 -C 14 aralkyl group” refers to an alkyl group having 7 to 14 carbon atoms and substituted by an aryl group, such as C 6 -C 10 aryl Groups such as C 1 -C 4 alkyl groups, C 6 -C 10 aryl C 1 -C 2 alkyl groups, phenyl C 1 -C 2 alkyl groups can be mentioned. Specific examples of C 7 -C 14 aralkyl groups are benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylpropyl, naphthalen-1-ylmethyl, naphthalene-2- A group such as an ylmethyl group can be mentioned. An aralkyl group is also called an arylalkyl group.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基」とは、特に限定しない限り、６～１２個の炭素原子を有するＣ５～Ｃ１０ヘテロアリールＣ１～Ｃ２アルキル基等ヘテロアリール基により置換されているアルキル基を示し、例えばピリジルメチル基、インドリルメチル基、フリルメチル基、チエニルメチル基、ピロリルメチル基等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 6 -C 12 heteroaralkyl group” refers to heteroaryl groups such as C 5 -C 10 heteroaryl C 1 -C 2 alkyl groups having 6 to 12 carbon atoms. It represents a substituted alkyl group such as pyridylmethyl, indolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl and pyrrolylmethyl.

本発明において、「Ｃ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アラルキル部分が上記の意味である（Ｃ７～Ｃ１４アラルキル）－O－基を示し、例えばベンジルオキシ基、１－フェニルエチルオキシ基、２－フェニルエチルオキシ基、３－フェニルプロピルオキシ基、４－フェニルプロピルオキシ基、ナフタレン－１－イルメチルオキシ基、ナフタレン－２－イルメチルオキシ基等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 7 to C 14 aralkyloxy group” means (C 7 to C 14 aralkyl)—O— group in which the aralkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as benzyloxy group, Groups such as 1-phenylethyloxy group, 2-phenylethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, 4-phenylpropyloxy group, naphthalen-1-ylmethyloxy group, and naphthalen-2-ylmethyloxy group are mentioned. be able to.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアラルキル部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル）－O－基を示し、例えばピリジルメチルオキシ基、インドリルメチルオキシ基、フリルメチルオキシ基、チエニルメチルオキシ基、ピロリルメチル基等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 6 -C 12 heteroaralkyloxy group" means (C 6 -C 12 heteroaralkyl)-O- group in which the heteroaralkyl moiety has the above meaning, for example pyridyl Groups such as a methyloxy group, an indolylmethyloxy group, a furylmethyloxy group, a thienylmethyloxy group, and a pyrrolylmethyl group can be mentioned.

本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上のヘテロ原子を環員として含有し、環構造は、５～１２個の環員原子を含有する単環式または縮合二環式環構造を意味する。ヘテロ原子を含めることにより、６員環と同様に５員環における芳香族性が可能となる。典型的なヘテロ原子系としては、単環式Ｃ５～Ｃ６芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリルおよびテトラゾリル環、ならびにこれらの単環式の基のうちの１つとフェニル環とを、またはヘテロ芳香族単環式の基のいずれかとを、Ｃ８～Ｃ１０二環式の基を形成するように縮合させることによって形成された縮合二環式部分、例えばインドリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、およびこれらに類するものが挙げられる。 In the present invention, the “C 5 to C 12 heteroaryl group” contains one or more heteroatoms selected from O, S and N as ring members, and the ring structure has 5 to 12 ring members. It means a monocyclic or fused bicyclic ring structure containing atoms. The inclusion of heteroatoms allows aromaticity in the 5-membered ring as well as in the 6-membered ring. Typical heteroatom systems include monocyclic C5 - C6 aromatic groups such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, Triazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl and tetrazolyl rings, and one of these monocyclic groups and a phenyl ring, or any of the heteroaromatic monocyclic groups, may be combined with C 8 -C 10 bicyclic Fused bicyclic moieties formed by condensing to form groups such as indolyl, benzimidazolyl, indazolyl, benzotriazolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, benzothiazolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoisoxazolyl, pyrazolo Examples include pyridyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl, and the like.

本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」とは、（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール基は上記の定義と同じ意味を有する。）。 In the present invention, the “C 5 -C 12 heteroaryloxy group” means a (C 5 -C 12 heteroaryl)-O- group (wherein the C 5 -C 12 heteroaryl group is have the same meaning as ).

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 1 -C 6 alkylthio group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylthio, ethylthio, n -propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio, pentylthio, hexylthio and the like.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル又はヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkylsulfinyl group" refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S(=O)- group in which the alkyl moiety has the above meaning, for example Groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, pentylsulfinyl or hexylsulfinyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkylsulfonyl group" refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-S(=O) 2 - group in which the alkyl moiety has the above meaning, Examples include groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, pentylsulfonyl and hexylsulfonyl.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 haloalkylthio group" means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, such as fluoromethylthio, difluoro methylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1, 2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4, Groups such as 4-trifluorobutylthio may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group" refers to (C 1 -C 6 haloalkyl)-S(=O)- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, for example difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl, Groups such as heptafluoropropylsulfinyl or heptafluoro-2-propylsulfinyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group" means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S(=O) 2 - group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, For example difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro- Groups such as 2-propylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 cycloalkylthio group” refers to a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, such as cyclopropyl Groups such as thio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio may be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group" means (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S(=O)- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning. Examples include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group” is a (C 3 -C 6 cycloalkyl)-S(=O) 2 -group in which the cycloalkyl portion has the meaning described above. and include groups such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジクロロシクロブチルチオ、３－フルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ、ノナフルオロシクロペンチルチオ、３，３－ジクロロシクロペンチルチオ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルチオ又は４，４－ジクロロシクロヘキシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 halocycloalkylthio group" refers to a (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, For example 2,2-difluorocyclopropylthio, 2,2-dichlorocyclopropylthio, 3,3-difluorocyclobutylthio, 3,3-dichlorocyclobutylthio, 3-fluorocyclopentylthio, 3,3-difluorocyclopentylthio , nonafluorocyclopentylthio, 3,3-dichlorocyclopentylthio, 4,4-difluorocyclohexylthio or 4,4-dichlorocyclohexylthio.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルフィニル、３－フルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル、ノナフルオロシクロペンチルスルフィニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルフィニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルフィニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl group” refers to (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S-group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning. , for example 2,2-difluorocyclopropylsulfinyl, 2,2-dichlorocyclopropylsulfinyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfinyl, 3,3-dichlorocyclobutylsulfinyl, 3-fluorocyclopentylsulfinyl, 3,3-difluorocyclopentyl Groups such as sulfinyl, nonafluorocyclopentylsulfinyl, 3,3-dichlorocyclopentylsulfinyl, 4,4-difluorocyclohexylsulfinyl or 4,4-dichlorocyclohexylsulfinyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロブチルスルホニル、３－フルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル、ノナフルオロシクロペンチルスルホニル、３，３－ジクロロシクロペンチルスルホニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシルスルホニル又は４，４－ジクロロシクロヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl group” means (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-S-group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning. , for example 2,2-difluorocyclopropylsulfonyl, 2,2-dichlorocyclopropylsulfonyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclobutylsulfonyl, 3-fluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-difluorocyclopentyl Groups such as sulfonyl, nonafluorocyclopentylsulfonyl, 3,3-dichlorocyclopentylsulfonyl, 4,4-difluorocyclohexylsulfonyl or 4,4-dichlorocyclohexylsulfonyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ－基を示し、例えばフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、および２－ナフチルチオ基等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 6 -C 12 arylthio group” refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as a phenylthio group, 1- Groups such as the naphthylthio group and the 2-naphthylthio group can be mentioned.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフェニルスルフィニル基、１－ナフチルスルフィニル基、および２－ナフチルスルフィニル基等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 6 -C 12 arylsulfinyl group” refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S(=O)- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. Groups such as phenylsulfinyl, 1-naphthylsulfinyl, and 2-naphthylsulfinyl groups may be mentioned.

本発明において、「Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ６～Ｃ１２アリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばフェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、および２－ナフチルスルホニル基等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term “C 6 -C 12 arylsulfonyl group” refers to a (C 6 -C 12 aryl)-S(=O) 2 - group in which the aryl moiety has the above meaning, Examples include groups such as phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, and 2-naphthylsulfonyl group.

本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ－基を示し、例えばピリジン－２－イルチオ、ピリジン－３－イルチオ、ピリジン－４－イルチオ、ピラジン－２－イルチオ、ピリダジン－３－イルチオ、ピリダジン－４－イルチオ、ピリミジン－２－イルチオ、ピリミジン－４－イルチオ、ピリミジン－５－イルチオ、チアゾール－２－イルチオ、チアゾール－４－イルチオ又はチアゾール－５－イルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 5 -C 12 heteroarylthio group” refers to a (C 5 -C 12 heteroaryl)-S- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, such as pyridine- 2-ylthio, pyridin-3-ylthio, pyridin-4-ylthio, pyrazin-2-ylthio, pyridazin-3-ylthio, pyridazin-4-ylthio, pyrimidin-2-ylthio, pyrimidin-4-ylthio, pyrimidine-5- Groups such as ylthio, thiazol-2-ylthio, thiazol-4-ylthio or thiazol-5-ylthio may be mentioned.

本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルフィニル、ピリジン－３－イルスルフィニル、ピリジン－４－イルスルフィニル、ピラジン－２－イルスルフィニル、ピリダジン－３－イルスルフィニル、ピリダジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－２－イルスルフィニル、ピリミジン－４－イルスルフィニル、ピリミジン－５－イルスルフィニル、チアゾール－２－イルスルフィニル、チアゾール－４－イルスルフィニル又はチアゾール－５－イルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 5 -C 12 heteroarylsulfinyl group” means (C 5 -C 12 heteroaryl)-S(=O)- group in which the aryl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. , for example pyridin-2-ylsulfinyl, pyridin-3-ylsulfinyl, pyridin-4-ylsulfinyl, pyrazin-2-ylsulfinyl, pyridazin-3-ylsulfinyl, pyridazin-4-ylsulfinyl, pyrimidin-2-ylsulfinyl , pyrimidin-4-ylsulfinyl, pyrimidin-5-ylsulfinyl, thiazol-2-ylsulfinyl, thiazol-4-ylsulfinyl or thiazol-5-ylsulfinyl.

本発明において、「Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アリール部分が上記の意味である（Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばピリジン－２－イルスルホニル、ピリジン－３－イルスルホニル、ピリジン－４－イルスルホニル、ピラジン－２－イルスルホニル、ピリダジン－３－イルスルホニル、ピリダジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－２－イルスルホニル、ピリミジン－４－イルスルホニル、ピリミジン－５－イルスルホニル、チアゾール－２－イルスルホニル、チアゾール－４－イルスルホニル又はチアゾール－５－イルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 5 -C 12 heteroarylsulfonyl group” is a (C 5 -C 12 heteroaryl)-S(=O) 2 - group in which the aryl moiety has the above meaning. for example pyridin-2-ylsulfonyl, pyridin-3-ylsulfonyl, pyridin-4-ylsulfonyl, pyrazin-2-ylsulfonyl, pyridazin-3-ylsulfonyl, pyridazin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-2-yl Groups such as sulfonyl, pyrimidin-4-ylsulfonyl, pyrimidin-5-ylsulfonyl, thiazol-2-ylsulfonyl, thiazol-4-ylsulfonyl or thiazol-5-ylsulfonyl may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばメチルチオメチル、２－（メチルチオ）エチル、３－（メチルチオ）プロピル、４－（メチルチオ）ブチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル又はペンチルチオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkylthio)-(C 1 to C6 alkyl) groups, such as methylthiomethyl, 2-(methylthio)ethyl, 3-(methylthio)propyl, 4-(methylthio)butyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomethyl or pentylthiomethyl, etc. The group of can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group" means that the alkylsulfinyl and the alkyl portion have the above meanings (C 1 -C 6 alkylsulfinyl)-( C 1 -C 6 alkyl) group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group" means that the alkylsulfonyl and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 alkylsulfonyl)-( C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group" means that the haloalkylthio moiety and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylthio)- (C 1 -C 6 alkyl)- group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルフィニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～ハロＣ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the term "C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group" means, unless otherwise specified, haloalkylsulfinyl and the alkyl moiety having the above meanings (C 1 -haloC 6 alkylsulfinyl)- (C 1 -C 6 alkyl)- group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、
特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the "C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group"
Unless otherwise specified, haloalkylsulfonyl and alkyl moieties denote (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-(C 1 -C 6 alkyl)- groups as defined above.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルチオ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group" means that the haloalkylthio moiety and the alkoxy moiety have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylthio)- It represents a (C 1 -C 6 alkoxy) group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルフィニル及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group" means that the haloalkylsulfinyl and alkoxy moieties have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl)-( C 1 -C 6 alkoxy) group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group" means that the haloalkylsulfonyl and alkoxy moieties have the above meanings (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-( C 1 -C 6 alkoxy)- groups.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group" means that the cycloalkyl moiety and the alkylthio moiety have the above meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl)- It represents a (C 1 -C 6 alkylthio) group.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl group” means the cycloalkyl moiety and the alkylsulfinyl moiety as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl )-(C 1 -C 6 alkylsulfinyl) group.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group” means the cycloalkyl moiety and the alkylsulfonyl moiety as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl )-(C 1 -C 6 alkylsulfonyl) group.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylthio group” means the halocycloalkyl moiety and the alkylthio moiety as defined above (C 3 -C 6 halocycloalkyl alkyl)-(C 1 -C 6 alkylthio) groups.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl group” means the halocycloalkyl moiety and the alkylsulfinyl moiety as defined above (C 3 -C 6 Halocycloalkyl)-(C 1 -C 6 alkylsulfinyl) group.

本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキルスルホニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group” means the halocycloalkyl moiety and the alkylsulfonyl moiety as defined above (C 3 -C 6 Halocycloalkyl)-(C 1 -C 6 alkylsulfonyl) group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group" means that the alkylcarbonyl and the alkyl moiety have the above meanings (C 1 -C 6 alkylcarbonyl)-( C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, the haloalkylcarbonyl and the alkyl moiety as defined above (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl)-( C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシカルボニル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group" means that the alkoxycarbonyl and alkyl moieties have the above meanings (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)-( C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group" means NH 2 -C(=O)-(C 1 -C 6 alkyl)- group.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the "mono (C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group" means (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C(=O)-(C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the “mono (C 3 -C 6 cycloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 3 -C 6 cycloalkyl)-NH-C(=O)-(C 1 - C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "mono(C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group" means (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH-C(=O)-(C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, the “di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) 2 -NC(=O)-(C 1 -C 6 alkyl)- groups and the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl)-C(=O)-NH-(C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。
本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)-NH-(C 1 -C 6 alkyl)- groups.
In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl)amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl)-S(=O) 2 -NH-(C 1 -C 6 alkyl)- group.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S(=O) 2 -NH-(C 1 -C 6 alkyl)- group.

本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＨＯ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「ＨＯ－」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。 In the present invention, "hydroxy C 1 -C 6 alkyl group" refers to HO-(C 1 -C 6 alkyl)- group, meaning a group substituted with "HO-" at any position of the alkyl group. do.

本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、ＨＯ－Ｎ＝
（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「ＨＯ－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。 In the present invention, the “hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group” means HO—N=
(C 1 -C 6 alkyl)— means a group substituted at any position of an alkyl group with “HO—N=”.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。 In the present invention, "C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-N=(C 1 -C 6 alkyl)- group, and "(C 1 - C6 alkoxy)-N=” means a group substituted at any position of an alkyl group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、「（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－Ｎ＝」でアルキル基の任意の位置に置換された基を意味する。 In the present invention, "C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group" means (C 1 -C 6 haloalkoxy)-N=(C 1 -C 6 alkyl)- group, and " (C 1 -C 6 haloalkoxy)-N=” means a group substituted at any position of an alkyl group.

本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "cyano C 1 -C 6 alkyl group" refers to a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, such as cyanomethyl, 1 -cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ又はｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "mono (C 1 -C 6 alkyl)amino group" refers to a (C 1 -C 6 alkyl)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, for example methyl Groups such as amino, ethylamino or n-propylamino may be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ又はメチル－ｎ－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "di(C 1 -C 6 alkyl)amino group" refers to a (C 1 -C 6 alkyl) 2 -N- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. The individual alkyl groups may be different from one another and include groups such as dimethylamino, methylethylamino or methyl-n-propylamino.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group" means (C 1 -C 6 alkyl)-C(=O)-NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning. Examples include groups such as acetylamino, propionylamino, butyrylamino or isobutyrylamino.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばＮ－メチルアセチルアミノ、Ｎ－メチルプロピオニルアミノ、Ｎ－メチルブチリルアミノ又はＮ－メチルイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "N-(C 1 -C 6 alkylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means that two hydrogen atoms of the amino group are respectively (C 1 -C 6 alkyl)-C(=O)- and (C 1 -C 6 alkyl)- groups, such as N-methylacetylamino, N-methylpropionylamino, N-methylbutyryl Groups such as amino or N-methylisobutyrylamino may be mentioned.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ又はイソプロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)-NH- group in which the alkoxy moiety has the above meaning. Examples include groups such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino or isopropoxycarbonylamino.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkoxycarbonylcarbonylamino group" means that the alkoxy moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)-C(= O) represents a —NH— group.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばメトキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ、エトキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ、ｎ－プロポキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ又はイソプロポキシカルボニル－（Ｎ－メチル）－アミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl) amino group" means that two hydrogen atoms of the amino group are respectively (C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)- and (C 1 -C 6 alkyl)- groups, such as methoxycarbonyl-(N-methyl)-amino, ethoxycarbonyl-(N- Groups such as methyl)-amino, n-propoxycarbonyl-(N-methyl)-amino or isopropoxycarbonyl-(N-methyl)-amino may be mentioned.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である［（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）］［（Ｃ１～Ｃ６アルキル）］Ｎ基を示す。 In the present invention, "N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as defined above, unless otherwise specified. It denotes a [(C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)-C(=O)][(C 1 -C 6 alkyl)]N group.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｎ基を示す。 In the present invention, "N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means the haloalkylsulfonyl moiety and the alkyl moiety as defined above, unless otherwise specified. It represents a (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)(C 1 -C 6 alkyl)N group.

本発明において、「アミノカルボニルアミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。 In the present invention, "aminocarbonylamino group" means NH 2 -C(=O)-NH- group.

本発明において、「Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）-Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "N-(aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means NH 2 -C(=O)-N(C 1 -C 6 alkyl)- group. .

本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示す。 In the present invention, "N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group" means NH(C 1 -C 6 alkyl)-C(=O)-NH- group.

本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means NH(C 1 -C 6 alkyl)-C(= O)—N(C 1 -C 6 alkyl)— group.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group" refers to N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -C(=O)-NH- group, Individual alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl)amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -C(=O)-C(=O)- It represents an NH-group and the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -C( ═O)—N(C 1 -C 6 alkyl)— group, wherein the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, “N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group” means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -C represents a (=O)-C(=O)-N(C 1 -C 6 alkyl)- group, and the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「アミノ（チオカルボニル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｓ）－ＮＨ－を示す。 In the present invention, "amino(thiocarbonyl)amino group" means NH 2 -C(=S)-NH-.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｓ）－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -C(=S)-NH- group. and the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｃ（＝Ｓ）－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 represents a -C(=S)-N(C 1 -C 6 alkyl)- group, wherein the two alkyl groups may be different from each other.

本明細書において、「炭素環」とは、環を構成する原子が全て炭素原子である芳香族または非芳香族の、単環式または多環式を意味する。 As used herein, the term “carbocycle” means an aromatic or non-aromatic, monocyclic or polycyclic ring in which all atoms constituting the ring are carbon atoms.

一つの態様において、炭素環の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員、さらに好ましくは５～１０員、特に好ましくは６～１０員）の環式を含むが、これらに限定されるものではない。 In one embodiment, examples of carbocycles include aromatic or non-aromatic, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3-14 membered (preferably 4-14 membered, more preferably 5-14 (more preferably 5-10 membered, particularly preferably 6-10 membered) cyclic systems, but are not limited thereto.

別の態様において、炭素環としては、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式（好ましくは単環式）の４～８員（好ましくは５～６員）の環式を含むが、これらに限定されるものではない。 In another embodiment, carbocycle includes aromatic or non-aromatic, monocyclic or bicyclic (preferably monocyclic) 4- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) rings However, it is not limited to these.

炭素環の例は、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン等を含むが、これらに限定されるものではない。 Examples of carbocycles include, but are not limited to, cyclopentane, cyclohexane, cyclopentene, cyclohexene, benzene, and the like.

本明細書において、「複素環」とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式を意味する。 As used herein, the term "heterocycle" refers to an aromatic It means a monocyclic or polycyclic ring, aromatic or non-aromatic.

一つの態様において、複素環の例は、１～１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。 In one embodiment, examples of heterocycles have 1 to 13 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms and are aromatic or non- including, but not limited to, aromatic monocyclic, bicyclic or tricyclic 3- to 14-membered (preferably 4- to 14-membered, more preferably 5- to 14-membered) heterocycles is not.

別の態様において、複素環の例は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の、３～１０員（好ましくは４～１０員、より好ましくは５～１０員、さらに好ましくは５～７員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。 In another embodiment, examples of heterocycles have 1 to 9 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms and are aromatic or non- aromatic, monocyclic or bicyclic, 3- to 10-membered (preferably 4- to 10-membered, more preferably 5- to 10-membered, more preferably 5- to 7-membered) heterocycles, including but not limited to It is not limited.

さらに別の実施態様において、複素環の例は、１～５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する、芳香族または非芳香族の、単環式４～８員（好ましくは５～６員）の複素環を含むが、これに限定されるものではない。 In yet another embodiment, examples of heterocycles are aromatic or having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms. Non-aromatic, monocyclic 4- to 8-membered (preferably 5- to 6-membered) heterocycles include, but are not limited to.

単環式の複素環の具体例は、チオフェン、ピロール、フラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリダジン、ピリミジン、チアゾール、ピラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、チアン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ジオキサン、ジチアン等を含むが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of monocyclic heterocycles are thiophene, pyrrole, furan, tetrahydrothiophene, pyrrolidine, tetrahydrofuran, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyridazine, pyrimidine, thiazole, pyran, piperidine, tetrahydropyran, thiane, piperazine, morpholine, Including, but not limited to, thiomorpholine, dioxane, dithiane, and the like.

二環式の複素環の具体例は、キノリン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール等を含むが、これらに限定されるものではない。 Examples of bicyclic heterocycles include, but are not limited to, quinoline, benzothiophene, indole, benzofuran, benzimidazole, and the like.

三環式の複素環の具体例は、アクリジン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフランを含むが、これらに限定されるものではない。 Examples of tricyclic heterocycles include, but are not limited to, acridine, dibenzothiophene, carbazole, dibenzofuran.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group" is a (C 1 -C 6 alkyl)-S(=O) 2 -NH- group in which the alkyl portion has the meaning described above. and include groups such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino and tert-butylsulfonylamino.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルアミノ、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルアミノ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルアミノ、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "C 1 -C 6 haloalkylsulfonylamino group" means (C 1 -C 6 haloalkyl)-S(=O) 2 -NH- group in which the haloalkyl moiety has the meaning described above, unless otherwise specified. for example difluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, pentafluoroethylsulfonylamino, 3,3,3-trifluoropropylsulfonylamino, Groups such as heptafluoropropylsulfonylamino or heptafluoro-2-propylsulfonylamino may be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）２基を示し、２個のアルキルスルホニル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, "di(C 1 -C 6 alkylsulfonyl)amino group" refers to N(C 1 -C 6 alkylsulfonyl) 2 groups, and the two alkylsulfonyl groups may be different from each other.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）２基を示し、２個のハロアルキルスルホニル基は互いに異なってもよい。 In the present invention, a “di(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino group” refers to N(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) 2 groups, and the two haloalkylsulfonyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えばＮ－メチルメチルスルホニルアミノ、Ｎ－メチルエチルスルホニルアミノ、Ｎ－メチル－ｎ－プロピルスルホニルアミノ、Ｎ－メチルイソプロピルスルホニルアミノ又はＮ－メチル－ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the term "N-(C 1 -C 6 alkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means that two hydrogen atoms of the amino group are respectively (C 1 -C 6 alkyl)-S(=O) 2 - and groups substituted with (C 1 -C 6 alkyl)- groups, such as N-methylmethylsulfonylamino, N-methylethylsulfonylamino, N- Groups such as methyl-n-propylsulfonylamino, N-methylisopropylsulfonylamino or N-methyl-tert-butylsulfonylamino may be mentioned.

本発明において、「アミノスルホニルアミノ基」とは、ＮＨ２－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示す。 In the present invention, "aminosulfonylamino group" means NH 2 -S(=O) 2 -NH- group.

本発明において、「Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ２－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "N-(aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means NH 2 -S(=O) 2 -N(C 1 -C 6 alkyl)- group. show.

本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示す。 In the present invention, "N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group" means NH(C 1 -C 6 alkyl)-S(=O) 2 -NH- group.

本発明において、「Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、ＮＨ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, “N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group” means NH(C 1 -C 6 alkyl)-S (= O) 2 -N(C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -S(=O) 2 -NH- group, The two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｎ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。 In the present invention, "N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group" means N(C 1 -C 6 alkyl) 2 -S( ═O) 2 —N(C 1 -C 6 alkyl)— group, wherein the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ７アシル基」とは、特に限定しない限り、Ｈ－Ｃ（＝Ｏ）基又は（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル又はピバロイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 7 acyl group" refers to a HC(=O) group or a (C 1 -C 6 alkyl)-C(=O) group, such as formyl , acetyl, propionyl, isobutyryl or pivaloyl.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲンで置換されたホルミル基又は（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）基を示し、例えばクロロホルミル、クロロアセチル、２－クロロプロピオニル、２－クロロイソブチリル又は３－クロロピバロイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "C 1 -C 7 haloacyl group" refers to a halogen-substituted formyl group or (C 1 -C 6 haloalkyl)-C(=O) group, such as chloroformyl , chloroacetyl, 2-chloropropionyl, 2-chloroisobutyryl or 3-chloropivaloyl.

本発明において、「ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基」とは、（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）基又は（Ｈ２Ｎ）Ｃ（＝ＮＯＨ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示す。 In the present invention, "hydroxyimino (amino) C 1 -C 7 alkyl group" means (H 2 N)C (=NOH) group or (H 2 N)C (=NOH)-(C 1 -C 6 alkyl)- groups.

本発明において、「カルボキシル基」とは、ＨＯ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。 In the present invention, "carboxyl group" means HO--C(=O)-- group.

本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。 In the present invention, "C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-C(=O)- group.

本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。 In the present invention, "N-(C 1 -C 6 alkoxy)-N-(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)(C 1 -C 6 alkyl)N Indicates a -C(=O)- group.

本発明において、「アミノカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。 In the present invention, "aminocarbonyl group" means NH 2 -C(=O)- group.

本発明において、「アミノチオカルボニル基」とは、ＮＨ２－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。 In the present invention, "aminothiocarbonyl group" means NH 2 -C(=S)- group.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル又はイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group” means (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C(=O) in which the alkyl portion has the above meaning, unless otherwise specified. - represents a group such as methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl or isopropylaminocarbonyl.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示す。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group” means (C 1 -C 6 alkyl)-NH-C (=S ) - represents a group.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル又はジイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the “di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group” means that the alkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 -NC(=O )— group and the two alkyl groups may be different from each other and include groups such as dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl or diisopropylaminocarbonyl.

本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよい。 In the present invention, unless otherwise specified, the “di(C 1 -C 6 alkyl)aminothiocarbonyl group” means that the alkyl portion has the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 -NC(= S)— group, and the two alkyl groups may be different from each other.

本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, unless otherwise specified, the "mono (C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl group" means that the haloalkyl moiety has the above meaning (C 1 -C 6 haloalkyl)-NH-C(=O) - group, for example 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trichloroethylaminocarbonyl or 1,1,1,3,3,3-hexafluoro Groups such as -2-propylaminocarbonyl may be mentioned.

本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。 In the present invention, "(C 1 -C 6 alkoxy)(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group" means (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)-NH-C( =O)- group.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 aryl group” refer to an aryl group in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11 The number of R 11 represented and substituted is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the aryl group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリール基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアリール基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “a C 5 -C 12 heteroaryl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 ” refer to heteroaryl Representing the group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the heteroaryl group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 7 -C 14 aralkyl group” refer to an aralkyl group in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11 The number of R 11 represented and substituted is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the aralkyl group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキル基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアラルキル基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 heteroaralkyl group” refer to heteroaralkyl groups in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11 Representing the group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the heteroaralkyl group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 aryloxy group” refer to aryloxy groups in which a hydrogen atom attached to a carbon atom is optionally substituted with R 11 . Representing the group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the aryloxy group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアリールオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアリールオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notation such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 5 -C 12 heteroaryloxy group” means hetero Representing an aryloxy group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within the respective specified number of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the heteroaryloxy group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。アラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted by R 11 C 7 to C 14 aralkyloxy group” refer to aralkyloxy groups in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by R 11 . Representing the group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within each specified range of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the aralkyloxy group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、「無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子が任意のＲ１１によって、置換されたヘテロアラルキルオキシ基を表し、置換されるＲ１１の数は各々の指定の炭素原子数の範囲で任意に選択される。ヘテロアラルキルオキシ基上の置換基Ｒ１１が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１１は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 In the present invention, notations such as “unsubstituted or optionally substituted with R 11 C 6 -C 12 heteroaralkyloxy group” refer to hetero Representing an aralkyloxy group, the number of substituted R 11 is arbitrarily selected within the respective specified number of carbon atoms. When there are two or more substituents R 11 on the heteroaralkyloxy group, each R 11 may be the same or different.

本発明において、農業上許容される塩及び塩とは、一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。 In the present invention, the agriculturally acceptable salts and salts refer to compounds of the present invention represented by the general formula [I] in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like is present in the structure thereof. It is a salt with a metal or an organic base, or a salt with a mineral acid or an organic acid. Examples of metals include alkali metals such as sodium and potassium, and alkaline earth metals such as magnesium and calcium. Examples of organic bases include triethylamine. or diisopropylamine, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid, and organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or Trifluoromethanesulfonic acid and the like can be mentioned.

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のアゾール誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表５４８に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。 Tables 1 to 548 show representative examples of compounds included in the azole derivatives of the present invention represented by general formula [I]. However, compounds included in the derivatives of the present invention are not limited to these. Also, the compound numbers in the table are referred to in the following description.

尚、本発明のアゾール誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。 The compound included in the azole derivative of the present invention may have E- and Z-form geometric isomers depending on the type of substituent. isomers or mixtures containing E-isomers and Z-isomers in any proportion. Further, the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention covers all optically active compounds. isomers, racemates or diastereomers.

本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル、
Ｅｔ ：エチル、
ｎ－Ｐｒ ：ノルマルプロピル、
ｉ－Ｐｒ ：イソプロピル、
ｃ－Ｐｒ ：シクロプロピル、
ｎ－Ｂｕ ：ノルマルブチル、
ｓ－Ｂｕ ：セカンダリーブチル、
ｉ－Ｂｕ ：イソブチル、
ｔ－Ｂｕ ：ターシャリーブチル、
ｃ－Ｂｕ ：シクロブチル、
ｎ－Ｐｅｎ：ノルマルペンチル、
ｃ－Ｐｅｎ：シクロペンチル、
ｎ－Ｈｅｘ：ノルマルヘキシル、
ｃ－Ｈｅｘ：シクロヘキシル、
ｃ－Ｐｒ（２，２－Ｆ２）：２，２－ジフルオロシクロプロピル
Ｐｈ ：フェニル、
３－Ｐｙ ：３－ピリジル
Ｐｈ（４－ＣＦ３）：４－トリフルオロメチルフェニル、
Ｐｈ（３－ＯＭｅ，４－ＯＨ）：４－ヒドロキシ－３－メトキシフェニル The following notations in the tables herein represent the respective groups, for example as shown below.
Me: methyl,
Et: ethyl,
n-Pr: normal propyl,
i-Pr: isopropyl,
c-Pr: cyclopropyl,
n-Bu: n-butyl,
s-Bu: secondary butyl,
i-Bu: isobutyl,
t-Bu: tertiary butyl,
c-Bu : cyclobutyl,
n-Pen: normal pentyl,
c-Pen: cyclopentyl,
n-Hex: normal hexyl,
c-Hex: cyclohexyl,
c-Pr(2,2-F 2 ): 2,2-difluorocyclopropyl Ph: phenyl,
3-Py: 3-pyridyl Ph(4-CF 3 ): 4-trifluoromethylphenyl,
Ph(3-OMe,4-OH): 4-hydroxy-3-methoxyphenyl

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一方、一般式［Ｉ］で表される本発明の化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ－１］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ－１］」は同意とする。 On the other hand, the compounds of the present invention represented by general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but are not limited to these methods. Hereinafter, for example, "compound represented by general formula [I-1]" and "compound [I-1]" are the same.

＜製造方法＞

Figure 2022185597000550
<Manufacturing method>
Figure 2022185597000550

一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。 On the other hand, the compound of the present invention represented by general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods. Hereinafter, for example, "compound represented by general formula [I]", "compound represented by formula [I]" and "compound [I]" are the same.

＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 1>
Among the compounds of the present invention, compounds represented by general formula [IV] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000551
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいＣ６～Ｃ１２アリールスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000551
 (wherein X is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl group, an optionally substituted C 6 to C 12 arylsulfonyl group, a C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group, optionally substituted C 6 -C 12 arylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and R 10 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [IV] is prepared by combining the compound represented by the general formula [II] and the compound represented by the general formula [III] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or It can be produced by reacting in the absence.

本反応で使用する化合物［ＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。 The amount of compound [III] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 100 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [II].

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Hydroxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; alkali metals such as sodium fluoride and potassium fluoride or inorganic bases such as tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2 ,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene and other organic bases. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0.1 to 2 mol, per 1 mol of compound [II].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; and mixed solvents thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [II].

本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～５モルである。 This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary. Catalysts include metals or metal salts and compounds as ligands. Such a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from the metal or metal salt described below and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and added to the reaction system. You can put in. The catalyst may contain components other than the compounds as metals, metal salts and ligands. Metals or metal salts are, for example, metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), copper iodide (monovalent), palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride and tetrakis(triphenylphosphine)palladium. Ligands include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetra methyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene and Their salt etc. can be mentioned. The combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand per 1 mol of the metal or metal salt, preferably 1 to 4 mol. be. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.1 to 5 mol, as metal or metal salt per 1 mol of compound [II].

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 180°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [IV] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。 <Manufacturing method 2>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [IV] can also be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000552
（式中、Ｒ１０’はＲ１０のうち水素以外の置換基を示し、Ｘ、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［Ｖ］で表される化合物と一般式［ＶＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000552
 (In the formula, R 10′ represents a substituent other than hydrogen among R 10 , and X, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 have the same meanings as above. indicates.)
That is, the compound represented by the general formula [IV] is prepared by combining the compound represented by the general formula [V] and the compound represented by the general formula [VI] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or It can be produced by reacting in the absence.

本反応で使用する化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。 The amount of compound [VI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of compound [V].

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～５モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Oxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal carbonates such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as fluoride or tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, etc. organic bases, and the like. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol, preferably 0 to 5 mol, per 1 mol of compound [V].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [V].

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 100°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [IV] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することもできる。 <Manufacturing method 3>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [IV] can also be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000553
（式中、Ｘ、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物と一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000553
 (In the formula, X, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and R 10 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [IV] is prepared by combining the compound represented by the general formula [VII] and the compound represented by the general formula [VIII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base or It can be produced by reacting in the absence.

本反応で使用する化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１．５モルである。 The amount of compound [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 5 mol, preferably 1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound [VII].

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Oxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal carbonates such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as fluoride or tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, etc. organic bases, and the like. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0.1 to 2 mol, per 1 mol of compound [VII].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [VII].

本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒は、金属又は金属塩と配位子としての化合物を含む。こうした触媒は、後述の金属又は金属塩と配位子としての化合物から、反応系内で（その場で（in situ））調製してもよく、反応系外で予め調製して反応系内へ投入してもよい。触媒は、金属、金属塩及び配位子としての化合物以外の成分を含んでいてもよい。金属又は金属塩は、例えば金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、塩化銅（１価）、ヨウ化銅（１価）等の銅化合物；パラジウム－炭素、塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（卜リフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（卜リフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム化合物等を挙げることができる。配位子は、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、２，２’－ビピリジン、１，１０－フェナントロリン、ネオクプロイン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等及びそれらの塩等を挙げることができる。金属又は金属塩と配位子との組み合わせは、金属又は金属塩１モルに対して配位子としての化合物０．１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～４モルである。尚、触媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して金属又は金属塩として０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～５モルである。 This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary. Catalysts include metals or metal salts and compounds as ligands. Such a catalyst may be prepared in the reaction system (in situ) from the metal or metal salt described below and a compound as a ligand, or may be prepared in advance outside the reaction system and added to the reaction system. You can put in. The catalyst may contain components other than the compounds as metals, metal salts and ligands. Metals or metal salts are, for example, metallic copper, copper acetate (monovalent), copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper chloride (monovalent), copper iodide (monovalent), palladium compounds such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium nitrate, palladium acetate, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride and tetrakis(triphenylphosphine)palladium. Ligands include ethylenediamine, N,N-dimethylethylenediamine, N,N'-dimethylethylenediamine, tetramethylethylenediamine, 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline, neocuproine, 3,4,7,8-tetra methyl-1,10-phenanthroline, 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, triphenylphosphine, 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene and Their salt etc. can be mentioned. The combination of the metal or metal salt and the ligand may be appropriately selected from the range of 0.1 to 10 mol of the compound as the ligand per 1 mol of the metal or metal salt, preferably 1 to 4 mol. be. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.1 to 5 mol, as metal or metal salt per 1 mol of compound [VII].

本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from 0°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 20°C to 180°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [IV] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [IV] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 4>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by general formula [XI] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000554
（式中、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＩ］で表される化合物は、一般式［ＩＸ］で表される化合物と一般式［Ｘ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基又は適当な酸の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000554
 (In the formula, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 8 , R 9 and R 10 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XI] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [IX] and the compound represented by the general formula [X] in a suitable solvent with a suitable base or a suitable acid. It can be produced by reacting in the presence or absence of.

本反応で使用する化合物［Ｘ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～２モルである。 The amount of compound [X] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Oxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; inorganic bases such as fluoride or tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, etc. organic bases, and the like. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0 to 2 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～２モルである。 When an acid is used in this reaction, usable acids include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid, and carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid. The amount of acid to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 5 mol, preferably 0 to 2 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [IX].

本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from 0°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 20°C to 100°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [XI] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [XI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 5>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by general formula [XII] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000555
（式中、ｎ１は１又は２を示し、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＩＶ］で表される化合物と適当な酸化剤とを、触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000555
 (In the formula, n1 represents 1 or 2, and R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and R 10 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XII] can be obtained by reacting the compound represented by the general formula [IV] with a suitable oxidizing agent in the presence or absence of a catalyst in a suitable solvent. can be manufactured.

本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene and chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide. , N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other aprotic polar solvents; methanol, ethanol, 2-propanol, tert alcohols such as -butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [IV].

本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、ｍ－クロロ過安息香酸、過ギ酸、過酢酸又はトリフルオロ過酢酸等の有機過酸化物；過酸化水素、過マンガン酸カリウム、オキソン（登録商標）（イー・アイ・デュポン社商品名、ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）等の無機過酸化物；過ヨウ素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ナトリウム等のハロゲン酸塩類等が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．５～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９～３モルである。 Examples of oxidizing agents that can be used in this reaction include organic peroxides such as m-chloroperbenzoic acid, performic acid, peracetic acid, and trifluoroperacetic acid; hydrogen peroxide, potassium permanganate, and Oxone (registered trademark). Inorganic peroxides such as (E.I.Dupont trade name, potassium hydrogen peroxosulfate-containing product); and halogen salts such as sodium periodate and sodium hypochlorite. The amount of the oxidizing agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 5 mol, preferably 0.9 to 3 mol, per 1 mol of compound [IV].

本反応で使用できる触媒としては、例えば、五酸化バナジウム、メタバナジン酸ナトリウム、タングステン酸ナトリウム等が挙げられる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．００１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～１モルである。 Examples of catalysts that can be used in this reaction include vanadium pentoxide, sodium metavanadate, sodium tungstate and the like. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.01 to 1 mol, per 1 mol of compound [IV].

本反応の反応温度は、－７８℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -78°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from -10°C to 100°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [XII] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [XII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 6>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by general formula [XVI] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000556
（式中、Ｒ１２はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ９は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩＩ］と化合物［ＸＩＶ］とのヤップ・クリンゲマン（Ｊａｐｐ－Ｋｌｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により化合物［ＸＶ］を得た後、環化反応させることにより得ることができる。又、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、国際公開第２０１２／０２８３３２号、国際公開第２０１４／１１４６４９号明細書に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
Figure 2022185597000556
 (In the formula, R 12 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and X, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 and R 9 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XVI] is obtained by the Japp-Klingemann reaction of compound [XIII] and compound [XIV] to obtain compound [XV], followed by cyclization reaction. Obtainable. In addition, the compound represented by the general formula [XVI] can be produced according to the method described in WO2012/028332 and WO2014/114649 or the method thereof.

化合物［ＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 Compound [XVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法７＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 7>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [XIX] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000557
（式中、Ｘ、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＲ９は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩＩ］と化合物［ＸＶＩＩ］とのヤップ・クリンゲマン（Ｊａｐｐ－Ｋｌｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により化合物［ＸＶＩＩＩ］を得た後、環化反応させることにより得ることができる。又、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、オーガニック プリパレーションズ アンド プロシージャーズ インターナショナル（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ），２００２年，３４巻，１号，９８－１０２頁に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
Figure 2022185597000557
 (In the formula, X, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 and R 9 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XIX] is obtained by the Japp-Klingemann reaction of compound [XIII] and compound [XVII] to obtain compound [XVIII], followed by cyclization reaction. Obtainable. In addition, the compound represented by the general formula [XIX] is prepared by the method described in Organic Preparations and Procedures International, 2002, Vol. 34, No. 1, pp. 98-102, or the method thereof can be manufactured according to

化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 Compound [XIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法８＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 8>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by general formula [XXIII] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000558
（式中、ＹはＸ又はＯＲ１２を示し、Ｘ、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＩＸ］で表される化合物と化合物［ＸＸ］又は化合物［ＸＸＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下反応させて化合物［ＸＸＩＩ］を得た後、適当な酸化剤で芳香族化することにより製造することができる。
Figure 2022185597000558
 (In the formula, Y represents X or OR 12 , and X, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 7 , R 8 and R 12 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XXIII] is prepared by reacting the compound represented by the general formula [IX] with the compound [XX] or the compound [XXI] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. After reacting in the presence of compound [XXII] to obtain compound [XXII], it can be produced by aromatizing with a suitable oxidizing agent.

本反応で使用する化合物［ＸＸ］又は化合物［ＸＸＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。 The amount of compound [XX] or compound [XXI] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [IX]. .

本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物又はリン酸三カリウム等の無機塩基類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、２，６－ルチジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide; Oxides; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal carbonates such as sodium fluoride and potassium fluoride inorganic bases such as fluoride or tripotassium phosphate; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N,N-dimethylaniline, pyridine, 2,6-lutidine, 4-N,N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, etc. organic bases, and the like. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 20 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）等の有機化合物；過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン等の無機酸化物が挙げられる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して０．１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２モルである。 Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include organic compounds such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ); inorganic oxides such as potassium permanganate and manganese dioxide. . The amount of the oxidizing agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5 mol, preferably 0.5 to 2 mol, per 1 mol of compound [XXII].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］又は化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して０．１～１０００リットルであり、好ましくは０．２～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; The amount of the solvent to be used is 0.1 to 1000 liters, preferably 0.2 to 100 liters, per 1 mol of compound [IX] or compound [XXII].

本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from -20°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 0°C to 100°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [XXIII] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [XXIII] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法９＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 9>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by general formula [XXVI] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000559
（式中、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物のジアゾ転移（ｄｉａｚｏ ｔｒａｎｓｆｅｒ）反応により化合物［ＸＸＩＶ］を得た後、化合物［ＸＸＶ］とのヒュスゲン（Ｈｕｉｓｇｅｎ）１，３－双極子環化付加反応により得ることができる。又、一般式［ＸＸＩＶ］で表される化合物は、オーガニック レターズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ），２００７年，９巻，９号，１８０９－１８１１頁に記載された方法又はその方法に準じて製造することができる。
Figure 2022185597000559
 (In the formula, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 9 and R 10 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XXVI] is obtained by diazo transfer reaction of the compound represented by the general formula [VII] to obtain the compound [XXIV], and then Huisgen ( Huisgen) 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Further, the compound represented by the general formula [XXIV] can be produced according to the method described in Organic Letters, 2007, Vol. 9, No. 9, pp. 1809-1811 or the method. .

化合物［ＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 Compound [XXVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

＜製造方法１０＞
本発明化合物のうち、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 10>
Among the compounds of the present invention, compounds represented by general formula [XXIX] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2022185597000560
（式中、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｒ７及びＲ１２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物は、一般式［ＩＸ］で表される化合物とシアン酸塩類とを、適当な溶媒中又は無溶媒にて、適当な酸の存在下又は非存在下、反応させて化合物［ＸＸＶＩＩ］を得た後、化合物［ＸＸＶＩＩＩ］と反応させることにより製造することができる。
Figure 2022185597000560
 (In the formula, R 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 7 and R 12 have the same meanings as above.)
That is, the compound represented by the general formula [XXIX] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [IX] with a cyanate in a suitable solvent or in the absence of a suitable acid in the presence or absence of a suitable acid. It can be produced by reacting below to obtain compound [XXVII] and then reacting it with compound [XXVIII].

本反応で使用できるシアン酸塩類は、例えばシアン酸リチウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン酸アンモニウム等が挙げられる。尚、シアン酸塩類の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して通常１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～５モルである。 Examples of cyanates that can be used in this reaction include lithium cyanate, sodium cyanate, potassium cyanate, and ammonium cyanate. The amount of cyanate to be used may be appropriately selected from the range of generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で使用する化合物［ＸＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して通常１～２００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１～１００モルである。 The amount of compound [XXVIII] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of generally 1 to 200 mol, preferably 1 to 100 mol, per 1 mol of compound [XXVII].

本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸類、酢酸又はトリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。 When an acid is used in this reaction, usable acids include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid; carboxylic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid; acid, sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, and the like. The amount of acid to be used may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, per 1 mol of compound [IX].

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、モノグリム等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、メチルセロソルブ等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級アミン類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］又は化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して０～１０００リットルであり、好ましくは０～１００リットルである。 Examples of solvents that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and monoglyme; Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3 - aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, tert-butyl alcohol and methyl cellosolve; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; pentane and hexane , cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine, picoline and lutidine; tertiary amines such as triethylamine and tributylamine; The amount of the solvent to be used is 0 to 1000 liters, preferably 0 to 100 liters, per 1 mol of compound [IX] or compound [XXVII].

本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは２０℃～１８０℃の範囲で行うのがよい。 The reaction temperature for this reaction may be selected from any temperature range from 0°C to the reflux temperature in the reaction system, preferably from 20°C to 180°C.

本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 The reaction time for this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [XXIX] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting with an organic solvent and then concentrating. can. The isolated compound [XXIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, distillation, etc., if necessary.

本発明の一般式［ＩＩ］及び一般式［Ｖ］で表されるアゾール誘導体は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。 The azole derivatives represented by the general formulas [II] and [V] of the present invention are intermediates in the production of the azole derivatives represented by the general formula [I] of the present invention or agriculturally acceptable salts thereof. It is a compound that is useful as a body.

本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。 The agricultural chemical composition of the present invention contains the azole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.

本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 The agrochemical composition of the present invention can optionally contain additive components (carriers) that are commonly used in agrochemical formulations.

本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。 The pest control agent of the present invention contains the azole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. The pesticides of the present invention are typically insecticides, acaricides and nematodes.

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 The pest control agent of the present invention can optionally contain additive components (carriers) commonly used in agricultural chemical formulations.

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The additive components include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, coloring agents, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, anti-caking agents, Examples include disintegrants, antidegradants, etc. In addition, if necessary, preservatives, plant pieces, etc. may be used as additive components. These additive components may be used singly or in combination of two or more.

以下に、上記添加成分について説明する。 The above additive components are described below.

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。 Examples of solid carriers include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapalgas clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, synthetic silicates, etc.), mineral carriers such as titanium dioxide; wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit kernels, chaff, sawdust, wheat bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars and other vegetable carriers; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; polymeric carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resin; can.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、セロソルブ等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；ジエチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。 Examples of liquid carriers include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, cyclohexanol, and cellosolve; ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, and the like. polyhydric alcohols; polyhydric alcohol derivatives such as propylene-based glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; Ethers such as tetrahydrofuran ; Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin , kerosene and mineral oil; group hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; lactones such as γ-butyrolactone amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-diethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; vegetable oils such as bean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, coconut oil, castor oil; water;

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。 The surfactant is not particularly limited, but preferably gels or swells in water. Examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene Fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene poly Oxypropylene block polymer, alkylpolyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylenebenzylphenyl ether, polyoxyalkylenestyrylphenyl ether, acetylene diol, Nonionic surfactants such as polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether-type silicones, ester-type silicones, fluorine-based surfactants, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil; alkyl sulfates, polyoxyethylene Alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, alkylbenzenesulfonate, ligninsulfonate, alkylsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, naphthalene Sulfonic acid formalin condensate salt, alkylnaphthalene sulfonic acid formalin condensate salt, fatty acid salt, polycarboxylate, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxy Anionic surfactants such as ethylene alkylphenyl ether phosphate; laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalco Cationic surfactants such as alkylamine salts such as nium chloride; betaine types such as dialkyldiaminoethylbetaine, alkyldimethylbenzylbetaine, dialkylaminoethylglycine, alkyl Examples include amphoteric surfactants such as amino acid type such as dimethylbenzylglycine.

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to Examples include polyethylene glycol of 20,000, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, natural phospholipids (eg, cephalic acid, lecithin, etc.), and the like.

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。 Examples of thickeners include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymers, starch derivatives, and polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon; etc. can be mentioned.

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。 Examples of coloring agents include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。 Examples of extenders include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, and polyhydric alcohol polymers. and a half ester of dicarboxylic acid anhydride, and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。 Examples of spreading agents include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters; paraffins, terpenes, polyamide resins, polyacrylates; , polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formalin condensate, synthetic resin emulsion, and the like.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。 Antifreeze agents include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, polyhydric alcohols such as glycerin, and the like.

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。 Examples of anti-caking agents include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gums, petroleum resins and the like.

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。 Examples of disintegrants include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride. Acid copolymers, starch/polyacrylonitrile graft copolymers, and the like can be mentioned.

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。 Antidegradants include, for example, desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; antioxidants such as phenol, amine, sulfur, and phosphoric acid; UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. can be mentioned.

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。 On the other hand, when the pest control agent of the present invention contains the above-mentioned additive components, the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90%, based on the mass of a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier. is selected in the range of, surfactants are usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 It is selected in the range of ~10%.

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。 The pest control agent of the present invention includes powders, granules, granules, wettable powders, water solutions, wettable granules, tablets, jumbo formulations, emulsions, oils, liquids, flowable formulations, emulsions, and microemulsions. , suspoemulsions, microsprays, microcapsules, smokers, aerosols, baits, pastes, and the like.

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。 When these preparations are actually used, they can be used as they are or after being diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. Various formulations containing the compound of the present invention or dilutions thereof can be applied by a commonly used application method, namely, spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, dusting, granules, water surface application, box application). application, etc.), soil application (e.g., mixing, irrigation, etc.), surface application (e.g., coating, dressing, coating, etc.), seed treatment (e.g., smearing, dressing, etc.), immersion, poison bait, fumigation application etc. can be performed. It is also possible to feed domestic animals with the above-mentioned active ingredient mixed in feed, and to control the emergence and growth of harmful insects, especially harmful insects, with the excrement.

本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。 The method for controlling pests of the present invention includes the 3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or its It can be done by using an active ingredient amount of salt that is agriculturally acceptable.

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。 The mixing ratio (% by mass) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary. For example, in the case of powders, powder granules, fine granules, etc., the content should be appropriately selected from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%. 30%, preferably from the range of 0.5 to 20%, preferably selected from the range of 1 to 70%, preferably from 5 to 50% in the case of wettable powders, water dispersible granules, etc. When used as a water solvent or liquid agent, the content should be selected appropriately from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%. It is preferable to select it appropriately from the range, and when it is used as an oil agent, it is preferably selected from the range of 1 to 50%, preferably 5 to 30%. It is preferably selected from the range of 50%, and in the case of an emulsion, microemulsion, suspoemulsion, etc., it is preferably selected from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%. Tablets, baits When used as an agent, paste, etc., it should be selected appropriately from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%, and when used as a smoking agent, etc., 0.1 to 50%, preferably 1 to It is preferably selected from the range of 30%, and in the case of an aerosol preparation, etc., it is preferably selected from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。 These formulations are either diluted to a suitable concentration and sprayed or applied directly.

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。 When the pest control agent of the present invention is used after being diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the formulation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per hectare as the active ingredient compound, but is not limited thereto.

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。 It goes without saying that the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient. Acaricides, nematocides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. can be mixed and used together, and in this case, even better effects may be exhibited. .

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、共力剤化合物を例示する。 The following are examples of known insecticides, acaricides, nematocides and synergist compounds that may be mixed or used together.

殺虫活性成分：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ(ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル
（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ） ［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２－クロロ－４－フルオロ-５-［（５－トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－０４－６）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質 （Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。 Insecticidal Active Ingredients:
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール(acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, amideflumet, amitraz, alanicarb, alanycarb ), aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamidofos, isocarbophos, isoxathion , isocycloseram, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsilon-metofluthrin, epsilon-momfluorothrin, ivermectin, imisimyaffin ), imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethion, ethiprole, ethylene dibromide, etylene dibromide (etoxazole), etofenprox, ethoprophos, etrimfos, emamectin, emamectin benzoate (emamectin b enzoate, endosulfan, empenthrin, oxazosulfyl, oxamyl, oxydimeton-methyl, oxydeprofos, omethoate, cassafos ( cadusafos), kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, karanjin, cartap, carbaryl, carbosulfan, carbofuran, gamma- BHC (gamma-BHC), xylylcarb, quinalphos, kinoprene, chinomethionat, coumaphos, cryolite, clothianidin, clofentezine, chromafenozide, chlorantraniliprole, chlorethoxyfos, chlordane, chloropicrin, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methylenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chloroprallethrin, cyazypyr, cyanophos, diafenthiuron, diamidaphos , cyantraniliprole, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzofos, diofenolan, cyclani cycloniliprole, cycloxaprid, dicrotophos, diclofenthion, cycloprothrin, dichlorvos, dichloromezotiaz, dicofol, dicofol (dicofol) disulfoton, dinotefuran, dinobuton, cyhalodiamide, cyhalothrin [including gamma-form and lambda-form], cyphenothrin [(1R)-trans-form cyfluthrin [including beta], diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexatin, cypermethrin [alpha, beta, the - form, zeta- form], dimpropyridaz, dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (DEP), dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin (dimefluthrin), silafluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiropidion, spiromesifen, sulcofuron-sodium, sulfluramid, sulfoxaflor, sulfotep, diazinon, thiacloprid, thiamethoxam, thioxazafen, Dicarb, thiocyclam, thiosultap, thionazin, thiofanox, thiometon, tyclopyrazoflor, tetrachlorantraniliprole, Tetrachlorvinphos, tetradifon, tetraniliprole, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupirimfos, tebufenozide, tebufenozide, tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temefos, deltamethrin, terbufos, tralomethrin, transfluthrin, triazamate triazamate, triazophos, trichlorfon, triflumuron, triflumezopyrim, trimethacarb, tolfenpyrad, naled, nittenpyram, nemadectin, novaluron, noviflumuron, Verticillium lecanii, hydroprene, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus film Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis Bacillus thuringiensis, insect toxins produced by Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. thuringiensis subsp. Tenebrionis), Bacillus popilliae, Pasteuria penetrans, vamidothion, parathion, parathion-methyl, alfenprox, halofenozide, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl, bioresmethrin, bis-(2-chloro-1-methylethyl) ether (DCIP), bistriflurone ( ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ pyridaphenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pirimicarb, pyrimifostin, pyrimistrobin (pyrimidifen), pirimiphos-methyl, pyrethrine, famphur, fipronil, fenaz aquin), fenamiphos, fenitrothion, fenoxycarb, fenothiocarb, phenothrin [including (1R)-trans-], fenobucarb, fenthion, phenthoate, fenvalerate, fenpyroximate, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fonofos, sulfuryl fluoride, butomcarboxy ( ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム(fluopyram), sodium fluoroacetate, fluxametamide, flucycloxuron, flucythrinate, flusulfamide, fluthrin, fluvalinate - flupyradifurone, flupyrazofos, flupyrimin, flufiprole, flufenerim, flufenoxystrobin, flufenoxuron, flurofenox fluhexafon, flubendiamide, flumethrin, fluralaner, flurimfen , jasmone, cis-jasmone, prothiofos, protrifenbute, flonicamid, propaphos, propargite, profenofos, brofuranilide ( ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ） , benzoximate, bendiocarb, benfuracarb, Beauveria tenella, Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Hoxipihi phosalone, fosthiazate, fosthietane, phosphamidon, phosmet, polynactin complexes, formetanate, phorate, machine oil, malathion ( malathion, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, mesulfenfos Somyl, metaldehyde, metaflumizone, methamidophos, metham, methiocarb, methidathion, methyl isothiocyanate, methyl bromide 、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ） , monocrotophos, momfluorothrin, Trichoderma harzianum, litlure-A, litlure-B, aluminum phosphide, zinc phosphide ( zinc phosphide, phosphine, lufenuron, rescalure, resmethrin, lepimectin, rotenone, nuclear polyhedrosis virus immersion, fenbutatin oxide ), calcium cyanide, organotins, nicotine-sulfate, (Z)-11-tetradecenyl acetate, (Z)-11-hexadecenal, (Z)-11-hexadecenyl Acetate, (Z)-9,12-tetradecadienyl acetate, (Z)-9-tetradecen-1-ol, (Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate, (Z,E )-9,12-tetradecadienyl acetate, 1,1,1-trichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethane (DDT), 1,3-dichloropropene ( 1,3-dichloropropene), 2-chloro-4-fluoro-5-[(5-trifluoromethylthio)pentyloxy]phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472050-04 -6), 2,4-dichloro-5-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472052-11- 1), 2,4-dimethyl-5-[6-(trifluoromethylthio)hexyloxy]phenyl-2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registry number: 1472050-34-2), 2 -{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenoxy}-5-(trifluoromethyl)pyridine (chemical name, CAS registration number: 1448758-62-0 ), 3-chloro-2-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenoxy}-5-(trifluoromethyl)pyridine (chemical name, CAS registration No.: 1448761-28-1), 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC), 4-fluoro-2-methyl-5-(5,5-dimethylhexyloxy]phenyl 2,2,2-trifluoro Ethyl sulfoxide (chemical name, CAS registry number: 1472047-71-4), Bt protein (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1), CL900167 (code number), NA-85 (code number), NI-30 (code number), O,O-diethyl-O-[4-(dimethylsulfamoyl)phenyl]-phosphorothionate (DSP), O-ethyl-O-4-(nitrophenyl ) Phenylphosphonothioate (EPN), RU15525 (code number), XMC (XMC), Z-13-icosen-10-one, ZXI8901 (code number), F4260 (code number).

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。 The following are examples of known fungicide or disease control compounds that may be mixed or used together.

殺菌活性成分：
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ－０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ－０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ －ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド
（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル ４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。 Bactericidal Active Ingredients:
azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ametoctradin, aldimorph ( aldimorph), isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucypram, isoprothiolane, ipconazole, ipflufenozole, ipfentrifluconazole , iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, imibenconazole, imibolen inpyrfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazole, ethaboxam, ethirimol, ethoxyquin (etridiazole), enestroburin, enoxastrobin, epoxyconazole, organic oils, oxadixyl, oxazinylazole, oxathiapiproline ( oxathiapiprolin, oxycarboxin, oxine-copper, oxytetracycline, oxpoconazole fumarate (oxpocona) zole-fumarate, oxolinic acid, copper dioctanoate, octhilinone, ofurace, orysastrobin, o-phenylphenol, kasugamycin, (captafol), carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, quinoxyfen, quinofumelin, chinomethionat, captan (quinconazole) ), quintozene, guazatin, cufraneb, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, kresoxim-methyl, clozylacon, clozolinate ), chlorothalonil, chloroneb, cyazofamid, diethofencarb, diclocymet, dichlofluanid, diclobentiazox, dichloromezin ( ), dichlorophen, dithianon, diniconazole, diniconazole-M, zineb, dinocap, dipymetitrone, diphenylamine, difenozoconazole ), cyflufenamide, diflumetrim, cyproconazole, cyprodinil (cyp ｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ－０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ－ 0804), ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sedaxane, zoxamide, solatenol, dazomet, Talaromyces flavus, Talaromyces flavus tiadinil, thiabendazole, thiram, thiophanate, thiophanate-methyl, thifluzamide, thiram, tecnazene, tecloftal, tecloft tetraconazole, debacarb, tebuconazole, tebufloquin, terbinafine, dodine, dodemorph, triadimenol, triadimefone, triazoxide, trichlamide, triclopyricarb, Trichoderma atroviride, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, flordemorph, triflumizole robin (trifloxystrobin), triforine, tolylfluanid, tolclofos methyl ( tolclofos-methyl, tolnifanide, tolprocarb, nabam, natamycin, naftifine, nitrapyrin, nitrothal-isopropyl, nuarimol copper nonyl phenol sulfonate, Bacillus subtilis (strain: QST 713), validamycin, valifenalate, picarbutrazox, bixafen picoxystrobin, pydiflumetofen, bitertanol, binapacryl, hinokitiol, biphenyl, piperalin, hymexazol, pyroxistrobin （ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、 pyrifenox, pyributicarb, pyribencarb, pyrimethanil, pyroquilon, vinclozolin, ferbam, famoxadone, phenazineoxide, phenazine oxide (fenamidone), fenaminestrobin, fenarimol, fenoxanil, ferri ferimzone, fenpiclonil, fenpicoxamide, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fen fenhexamid, folpet, phthalide, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxyl, furancarone酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ ), fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide (flusulfil), , flutolanil, flutriafol, flufenoxystrobin, flumetover, flumorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, procymidone , prothioconazole, bronopol, propamocarb-hydrochloride, propiconazole (pr opiconazole, propineb, probenazole, bromuconazole, flometoquin, florylpicoxamide, hexaconazole, benalaxyl, benalaxyl benalaxyl-M), benodanil, benomyl, pefurazoate, penconazole, pencycuron, benzovindiflupyr, benthiazole, benthiavalicarb isopropyl （ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、 mancopper, mancozeb, mandipropamid, mandestrobin, maneb, myclobutanil, mineral oils, mildiomycin, metasulfocarb (methasulfocarb), metam, metalaxyl, metalaxyl-M, metiram, methyltetraprole, metconazole, metominostrobin, metrafenone ), mepanipyrim, mefentrifluconazole, meptyldinocap, mepronil, iodocarb, laminarin ( laminarin), Rhizobium vitis, phosphorous acid and salts, copper oxychloride, silver, cuprous oxide, ferric hydroxide copper hydroxide, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, sulfur, oxyquinoline sulfate, copper sulfate, (3,4-dichloroisothiazole -5-yl)methyl 4-(tert-butyl)benzoate (chemical name, CAS registry number: 1231214-23-5), BAF-045 (code number), BAG-010 (code number), UK-2A (code number), dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt [II] (DBEDC), MIF-1002 (code number), NF-180 (code number), triphenyltin acetate (TPTA), triphenyltin chloride (TPTC) ), triphenyltin hydroxide (TPTH), avirulent Erwinia carotovora, F9650 (code number).

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。 Next, known herbicide compounds and plant growth regulator compounds which may be mixed or used together are exemplified below.

除草活性成分：
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ－エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、
ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド-Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ-Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）、ＮＣ－６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ－１２０１（コード番号）。 Herbicidal Active Ingredients:
ioxynil, aclonifen, acrolein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.), azimsulfuron, asulam, acetochlor (acetochlor), atrazine, anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amipropos-methyl (amiprofos methyl) methyl, ametrin, alachlor, alloxydim, ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaben ), isodecyl alcohol ethoxylate, isoproturon, ipfencarbazone, imazaquin, imazapic (including salts with amines, etc.), imazapyr (isopropylamine etc.), imazamethabenz-methyl, imazamox, imazethapyr, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, eglinadine-sulfurin-ethyl ( esprocarb), ethamesulfuron-methyl, ethalfluralin, ethidimuron, ethoxysulfuron, ethoxyfen-ethyl, ethofume sate, etobenzanid, endothal-disodium, oxadiazon, oxadiargyl, oxaziclomefone, oxasulfuron, oxyfluoren, oryzaline ), orthosulfamuron, orbencarb, oleic acid, cafenstrole, carfentrazone-ethyl, karbutilate, carbetaamide, quizalofop (quizalofop), quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, quinoclamines, quinclorac, quinmerac, cumyluron, clacyfos, glyphosate (including salts such as sodium, potassium, amines, propylamine, isopropylamine, dimethylamine or trimesium), glufosinate (amine or salts such as sodium), glufosinate-P, glufosinate-P-sodium, clethodim, clodinafop-propargyl, clopyralid , clomazone, chloromethoxyfen, clomeprop, cloransulam-methyl, chloramben, chloridazon, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron ( chlorsulfuron), chlorthal-dimethyl, chlorthiamide, chlorphthalim, chlorflurenol-methyl, chlorpropham, chlorbromuron, chloroxuron, chloroxuron (chlorotoluron), ketospiradox (including salts such as sodium, calcium or ammonia), saflufenacil, sarmentine, cyanazine, cyanamide, diuron, diethyl diethyl-ethyl, dicamba (including salts such as amines, diethylamine, isopropylamine, diglycolamine, sodium or lithium), cycloate, cycloxydim, diclosulam, cyclosulam cyclosulfamuron, cyclopyranil, cyclopyrimorate, dichlobenil, diclofop-P-methyl, diclofop-methyl, dichlorprop ( dichlorprop-P, diquat, dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidon-ethyl, cinosulfuron, dinoseb ( dinoseb, dinoterb, cyhalofop-butyl, diphenamid, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, simazine, dimethachlor Dimetamethrin (d imethametryn, dimethenamide, dimethenamide-P, simetrin, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, sweptrione, swep, sulcotrifen, swep sulfentrazone, sulfosate, sulfosulfuron, sulfometuron-methyl, sethoxydim, terbacil, daimuron, taxtomin A , dalapon, thiazopyr, tiafenacil, thiencarbazone (including sodium salts, methyl esters, etc.), thiocarbazil, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron , thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethryne, tetflupyrimet, thenylchlor, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim （ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ ), triafamone, tri-allate, trietazine, triclopyr, triclopyr-butotyl, tritosulfuron, trifludimoxazine, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron-sodium, tribenuron-methyl , tolpyralate, naptalam (including salts with sodium, etc.), naproanilide, napropamide, napropamide-M, nicosulfuron, neburon , norflurazon, vernolate, paraquat dichloride, haluxifen-benzyl, haluxifen-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, Haloxyfop-Etotyl, Halosafen, Halosulfuron-Methyl, Bixlozone, Picloram, Picolinafen, Bicyclopyrone, Bispyribac Sodium Salt ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ） , bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyridafol, pyrithiobac-sodium, pyridate, pyriftalide ( pyriftalid), pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyriminobac-methyl,
pyroxasulfone, pyroxsulam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop (including methyl, ethyl, isopropyl esters), fenoxaprop P (fenoxaprop-P) (including methyl, ethyl, isopropyl esters), fenquinotrione, fenthiaprop-ethyl, fentrazamide, phenmedipham, butachlor ), butafenacil, butamifos, butylate, butenachlor, butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop (methyl, ethyl, isopropyl esters), flamprop-M (including methyl, ethyl, isopropyl esters), primisulfuron-methyl, fluazifop-butyl, fluazifop-P.butyl (fluazifop-P-butyl), fluazolate, fluometuron, fluoroglycofen-ethyl, flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron , fluthiacet-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flufenacet, flufenpyr-ethyl, flupropanate, flupoxame, flumioxazin ( flumioxazin, flumiclorac-pentyl, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxypyr (esters such as butomethyl and meptyl, salts such as sodium, calcium or ammonia ), flurochloridone, pretilachlor, procarbazone-sodium, prodiamine, prosulfuron, prosulfocarb, propaquizafop ), propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, propyrisulfuron, propham, profluazol, pro Hexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, profoxydim, bromacil, brompyrazon, promethrin prometon, bromoxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanoic acid), bromofenoxim, bromobutide, florasulam, florpyrauxifen, Florpyrauxifen-benzyl, hexazinone, pethoxamide, benazolin, penoxsulam, heptamaloxyloglucan, beflubutamide utamid), beflubutamide-M, pebulate, pelargonic acid, bencarbazone, pendimethalin, benzfendizone, bensulfurone, bensulfide, bensulfuron-methyl, benzobicyclone, benzofenap, bentazone, pentanochlor, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine fosamine), foresafen, foramsulfuron, forchlorfenuron, mecoprop (including salts such as sodium, potassium, isopropylamine, triethanolamine, dimethylamine, etc.), mecoprop P. potassium salt (mecoprop-P-potassium), mesosulfuron (including esters such as methyl), mesotrione, metazachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron , metamitron, metamifop, metam, disodium methanearsonate (DSMA), methiozolin, methyldymuron, metoxuron, metosulam, metsulfuron-methyl ( metsulfuron-methyl, metobromuron, metobenzuron, metolachlor, metribuzin, mepiquat chloride, mefenacet, monosulfuron (methyl efmonos) chill, isopropyl ester), monolinuron, molinate, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iofensulfuron, iofensulfuron sodium iofensulfuron-sodium, lactofen, lancotrione, linuron, rimsulfuron, lenacil, 2,2,2-trichloroacetic acid (TCA) (sodium, calcium or ammonia), 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T), 2,4- Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) (including salts such as amines, diethylamine, triethanolamine, isopropylamine, sodium or lithium), 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (ACN), 2 -methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) (including sodium salts, ethyl esters, etc.), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (including sodium salts, ethyl esters, etc.), 4-(2, 4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amines or sodium), AE-F-150944 (code number), IR-6396 (code number), MCPA-thioethyl, SYP-298 (code number), SYP-300 (code number), S-ethyldipropylthiocarbamate (EPTC), S-metolachlor , S-9750 (code number), MSMA (MSMA), HW-02 (code number), NC-653 (code number), S-523 (code number), SL-1201 (code number).

植物生長調節剤：
１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。 Plant growth regulator:
1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid ( Chemical name, CAS Registry Number: 1083-55-2), 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA), n-decyl alcohol (n-decanol), aviglycine, ancymidol, abscisic acid ( abscisic acid, inabenfide, indole acetic acid, indole butyric acid, uniconazole, uniconazole-P, Ecolyst, ethiclozate, ethy ethephon, epocholeon, oxine-sulfate, carvone, calcium formate, cloxyfonac, cloxyfonac-potassium, cloprop, chlormequat, choline, cytokinins, cyclanilide, dikeglac, gibberellin acid, dimethipin, syntofen, sintofen ), thidiazuron, triacontanol, trinexapac-ethyl, paclobutrazol, paraffin, flumetralin, flurprimidol, flurenol, pronitridine, prohydrojasmon, prohexadione Calcium salts (prohexadione-calcium), heptamaloxyloglucan, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, mepiquat mepiqiuido chloride, (mefluidide), calcium peroxide.

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。 The following are examples of known phytotoxicity-relieving compounds that may be mixed or used together.

イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキサン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４）、ＴＩ－３５（コード番号）。 isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, cloquintcet-mexyl, dietholate, cyometrinil, dichlorimide, dicyclomid Cyprosulfamide, 1,8-Naphthalic Anhydride, fenchlorazole-O-ethyl, fenclorim, furilazole, fluxofenim, flurazole (flurazole), benoxacor, mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl substituted benzoic acid, 2,2-dichloro- N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide (PPG-1292), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxane (MG-191), 3- Dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine (R-29148), 4-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (AD-67), MON4660 (code number ), metcamifen, N1,N2-diallyl-N2-dichloroacetylglycinamide (DKA-24), TI-35 (code number).

以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。 The pest control agent of the present invention, which is composed as described above, is an insect pest of the order Grassopterae, Thripsidae, Hemiptera, Coleoptera, Diptera, Lepidoptera, Hymenoptera, Collembola, and Amphiprae. Pests, cockroach pests, bookworm pests, crocodilian pests, louse pests, plant-parasitic mites, plant-parasitic nematodes, plant-parasitic mollusks, other pests, nuisance animals, sanitary pests, parasites It shows an excellent control effect against pests such as Examples of such pests include the following biological species.

バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of pests of the order Pteridae include Ruspolia lineosa of the katydid family, Teleogryllus emma of the cricket family, Truljalia hibinonis, etc. ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（ Eucyrtus japonicus), flea locust (Xya japonicus) of the locust family, and the like.

アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of thrips pests include Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips, and Thrips palmi.イロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げるbe able to.

カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of stink bug pests include, for example, Mogannia minuta of the family Cicada, Aphrophora intermedia of the family Aphrophora intermedia, Mahanarva fimbriolata of the family Porphyria, and the like, Machaerotypus sibi of the family Habita, and the like.ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等, Kamendaka saccharivora, etc., of the family Saccharidae, Red fungusback (Achilus flammeus), etc. of the family of the planthopper family, Orosanga japonicus, etc. of the family of the family, Mimophantia mariti, etc., Pyrus psyllid (Cacopsylla pyri) of the Phylidae family suga), mango psyllids (Diaphorina citri), etc., mango psyllids (Calophya mangiferae) of the Phylloxera family, such as Daktulosphaira vitifoliae of the family Aphidaceae, Adelges laricis (Adelges laricis), Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（ Nasonovia ribisnigri), English Grain Aphid (Sitobion avenae), Soy Bean Aphid (Aphis glycines), etc.シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナScale insect (Planococcus citri), mulberry Pseudococcus comstocki, etc., Ceroplastes ceriferus of the family Ceroplastes, Ceroplastes rubens, etc., Aclerda takahashii of the family Acerda takahashii, etc., Nasimaru scale (Diaspidiotus perniciosus), mulberry scale (Pseudaulacaspis pentagoa), Yanone scale (Unaspis yanonensis), etc., Turnished plant bugs (Lygus linearis) of the family Mysticidae, Trigonotalias (Trigonotalias), Apolygus lucorum, Nesidiocoris tenuis, Garden flare hopper (Halticus bractatus), etc., Stephanitis pyrioides, Stephanitis nashi, etc.シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ） , red banded stink bug (Piezodorus guildini), rice stink bug (Tibraca limbativentiris), green berry stink bug (Dichelops furcatus), etc., Taiwan stink bug (Megacopta cribraria), etc. (Urochela luteovoria), etc., Cav elerius saccharivorus), etc., Malcus japonicus, etc. of the medaka stinkbug family, Dysdercus cingulatus, etc. of the family Dysdercus cingulatus, etc. Etc., Helicopteridae Ookumo Helicopter Bug (Anacanthocoris striicornis), etc., Rhopalus maculatus Rhopalus maculatus, etc., Burrower Brown Stink Bug (Scaptocoris castanea), etc., Bed Bug family Bed Bugs (Cimex lectularis) and the like.

コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。 コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ） , Heptophylla picea, Phyllophaga cuyabana, etc., Agriotes ogurae, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Agriotes obscurusシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ） Etc., Pitinus clavipes of the family Leopard beetle, etc., Tenebroides mauritanicus of the family Trichomidae, etc., Necrobia rufipes of the family Cuckoo family, Carpophilus hemipterus (Carpophilus hemipterus), Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ ), etc., Tenebrio molitor, Tribolium cast aneum), etc., Epicauta gorhami of the blister family, etc., Anoplophora glabripennis of the Longhorn beetle family, Grape tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), Matsunomadara beetle (Monochamus beetle, etc.) 、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ） 、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（ Diabrotica balteata), etc., Cylas formicarium, etc., Alfalfa taco weevil (Hypera postica), Yasai weevil (Listroderes costirostris), Potato weevil (Euscepes p ｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（ Oryzophagus oryzae), etc., Sitophilus zeamais, Sphenophrus venatus, Sphenophorus levis, etc., Tomicus piniperda, etc. Bark beetle (Crossotarsus niponicus) and the like, and Lyctus brunneus of the family Lyctus brunneus can be exemplified.

ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of Diptera pests include, for example, Tipula aino of the family Cranefly, Plecia nearctica of the family Plecia nearctica, Exechia shiitakevora of the family Fungusfly, and the like, Potato black of the family Scrophulariaceae. Pnyxia scabiei, Bradysia agrestis, etc., Asphondylia yushimai, Mayetiola destructor, Dasineura oxyticocanae, etc. Culex pipiens pallens, etc., Simulium takahashii, etc., Chironomus oryzae, etc., Chrysops suavis, Tabanus trigonus, etc. （Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（ Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウDrosophila suzukii, Drosophila melanogaster, etc. la), etc., Hippobosca equiina of the pediculidae family, etc., Parallelpmma sasakawae of the Humfly family, etc., Delia antiqua of the Delia family, Delia platura, etc. Housefly (Musca domestica) of Housefly (Musca domestica), stable fly (Stomoxys calcitrans), etc. Sarcophaga peregrina of Sarcophagus (Sarcophaga peregrina), etc., Gasterophilus intestinalis (Gasterophilus intestinalis), etc. A sheep fly (Oestrus ovis) etc. can be mentioned.

チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。 Lepidoptera pests include, for example, Endoclita excrescens of the family Bat moth (Endoclita excrescens), etc., Antispira ampelopsia (Antispila ampelopsia) of the family Coccidae, Zeuzera leuconotum (Zeuzera leuconotum) of the family Cossus insularis, etc., and Cossus insularis.ハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキEupoecilia ambiguella, etc., Bambalina sp., Eumeta minuscula, Nemapogon granella, Tinea translucens, etc. ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガAcrolepiopsis sapporensis, etc., Plutella xylostella, etc., Plutella xylostella, etc. ), Synanthedin hector, etc., Potato moth (Pht ｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、 Diaphania indica, Parapediasia teterrella, European corn borer (Ostrinia nubilalis), etc., Sugar cane borer (Diatraea saccharalis), Cadmra cautella, etc. Nippoptilia vitis, etc., Papilio xuthus, etc., Papilio xuthus, etc., Pieris rapae, etc., Parnara guttata, etc., Ascotis selenaria, etc. 、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ), etc. ａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（ Spodoptera exigua), Spodoptera litura, soybean looper (Chrysodeix includens), fall army worm (Spodoptera frugiperda), bronze cut worm (Nephelodes minians), and the like.

ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。 Hymenopteran pests include, for example, Arge pagana, etc., Apethymus kuri, Athalia rosae ruficornis, etc., and Dryocosmus kuriphilus, etc. Yellow hornets (Vespa simillima xanthoptera) and the like, fire ants (Solenopsis invicta) of the ant family, Argentine ants (Linepithema humile) and the like, Megachile nipponica of the leafcutter family, and the like can be mentioned.

トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of Collembola pests include Bourletiella hortensis of the family Maltobimidae.

シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。 Examples of pests of the order Grimeidae include Lepisma saccharina and Ctenolepisma villosa of the family Apiaceae.

ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。 Cockroach pests include, for example, periplaneta americana of the cockroach family, Blattella germanica of the German cockroach family, Odontotermes formosanus of the family Termite, Incisitermes minor of the family Termite, and large termites. (Cryptotermes domesticus), Formosan termites (Coptotermes formosanus), and Yamato termites (Reticulitermes speratus).

チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。 Examples of Pests of the order of the order Cherniformes include Trogium pulsatorium, which belongs to the family Trogium pulsatorium, and Liposcelis corrodens, which belongs to the family Conachataceae.

ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。 As an earwig pest, for example, the earwig (Labodura riparia) of the family Earwig family, and the like can be mentioned.

ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of pests belonging to the order Aphidae include Chick long-tailed lice belonging to the family Aphididae, and Bovine lice (Damalinia bovis) belonging to the family Arachnidae.

シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of pediculoid pests include Haematopinus suis, etc., Pediculus humanus, etc., Linognathus setosus, etc., and Pthirus pubis, etc. can be done.

ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。 Examples of pests of the order Acaridae include, for example, Penthaleus major, etc., Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, etc., and Siteroptes sp., etc.のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ kanzawai), Trisetacus pini, etc., Aculops pelekassi, Epitrimerus pyri, Citrus lastmite (Phyllocoptruta oleivora), Tomato rust mite, Aculops lycopersicフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等, Ornithonyssus sylvialum, etc., Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, etc. .

植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of plant parasitic nematodes include, for example, Xiphinema index of the Longidorus family, Paratricodorus minor of the Trichodolaceae family, Rhabditella sp. (Aglenchus sp.), etc., Tirodolaceae (Cephalenchus sp.), etc., Anguinaceae Strawberry Mesenchu (Nothotylenchus acris), Imogusaresenchu (Ditylenchus destructor), etc., Hoprolimaceae Rotylenchus, reniformisラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ ), Meloidogyne fallax, etc., Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera glycines, Heterodera Schiatis, etc. Tylenchorhynchus claytoni, etc., Psilenchus sp., etc., Criconemoides sp. , Sphaeronema camelliae of the family Sphaeronema, etc., Radopholus of the family Platylencaceae citrophilus), banana nematode (Radopholus similis), black-breasted nematode (Nacobbus aberrans), black-spotted nematode (Pratylenchus penetrans), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), pineapple nematode (Pratyle) Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ ) and the like, Bursaphelenchus xylophilus of the family Parasitapherenx.

植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Plant parasitic molluscs include, for example, Pomacea canaliculata of the family Pomacea canaliculata, Leavicaulis alte of the family Pomaceae, Achatina fulica of the family Achatina fulica, etc. Striped slugs (Meghimatium bilineatum), etc., Succinealauta, etc., etc., Patsuramai (Discus pauper), etc., Zonitoides yessoensis, etc. ), Chakoura slug (Lehmannia valentiana), Nohara slug (Deroceras reticulatum), etc., etc. can be mentioned.

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。 Other pests such as pests, nuisance animals, hygiene pests, livestock pests, and parasites include, for example, crayfish (Procambarus clarkii) of the family Procambarus clarkii of the order Procambarus, and woodlice (Porcellio scaber) of the family Woodlouse of the order Porcellio scaber. Etc., armadillidium vulgare of the family Armadillidium vulgare, etc., centipede pests such as the genus of the genus genus and the Scolopendra subspinipes, millipede net pests such as Oxidus gracilis of the family Obiyapidae, and spiders Redback spider (Theridiidae hasseltii) of the order Theridiidae family, etc., Chiracantium japonicum of the Arachniformes family, Afghan death stalker (Androctonus crassicaud), etc. of the Scorpion order, Ascaris ludes, etc., which are nematode internal parasites, etc. Syphacia sp., etc., filariae (Wuchereria bancrofti), etc., flatworm internal parasites such as Distomum sp., Paragonimus westermanii, Metagonimus yokokawai, Japanese Examples include Schistosoma japonicum, Taenia solium, Taeniarhynchus saginatus, Echinococcus sp., and Diphyllobothrim latum.

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。 The pest control agent of the present invention exhibits a control effect even on the pests exemplified above that have acquired resistance to existing pest control agents. The pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance through genetic recombination, artificial mating, and the like.

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴs）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７,８, ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。 The "plants to which resistance has been imparted by breeding methods or genetic recombination techniques" of the present invention include not only resistance imparted by classical breed crossing, resistance imparted by genetic recombination technology, but also molecular biology in conventional crossing techniques. It also includes plants to which resistance is imparted by New Plant Breeding Techniques (NBTs) that combine various methods. New breeding techniques (NBTs) are published in the book "Let's understand new plant breeding techniques" (Kokusai Bunbunsha, by Ryo Osawa and Hiroshi Ezura), and in the review article "Genome Editing Tools in Plants" (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta). , Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsayed Fathi Abd-- Allah and Hanhong Bae) and the like.

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。 The production method, formulation method and use of the compound of the present invention will now be described in detail in the following examples, but the present invention is not limited to these examples. The melting point, which is a physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V micro melting point measuring apparatus. The refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer. 1 H NMR spectra were measured using JEOL JNM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.

又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。 In addition, methods for producing intermediates for the production of the compounds of the present invention are also described.

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４５）の製造 Production of 1-(2-(ethylthio)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-0145)

１）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｂ－０００１） 1) 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (the present compound number: B-0001)

２－（エチルチオ）アニリン（６．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を濃塩酸（１３ｍＬ、１５６ｍｍｏｌ）及び水（２６ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（３．５ｇ、５１ｍｍｏｌ）の水（６．５ｍＬ）溶液、４－クロロアセト酢酸（５．３ｇ、３９ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）溶液及び酢酸ナトリウム（６．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）の水（１６ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジンをメタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（３．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ１になるまで濃塩酸を加えた。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（５．４ｇ、収率６３％）を得た。 2-(Ethylthio)aniline (6.0 g, 39 mmol) was dissolved in concentrated hydrochloric acid (13 mL, 156 mmol) and water (26 mL). To this mixture, under ice cooling, a solution of sodium nitrite (3.5 g, 51 mmol) in water (6.5 mL), a solution of 4-chloroacetoacetic acid (5.3 g, 39 mmol) in water (10 mL) and sodium acetate (6.5 mL) were added. 4 g, 78 mmol) in water (16 mL) was added dropwise thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was poured into water, and the precipitated solid was collected by filtration and dried to obtain crude 1-(3-chloro-2-oxopropylidene)-2-(2-(ethylthio)phenyl)hydrazine. The resulting 1-(3-chloro-2-oxopropylidene)-2-(2-(ethylthio)phenyl)hydrazine was dissolved in methanol (80 mL) and sodium hydroxide (3.9 g, 98 mmol) was added, Stir at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure and concentrated hydrochloric acid was added until pH 1 was reached. The residue was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (5.4 g, yield 63%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２３（３Ｈ，ｔ），２．７８（２Ｈ，ｑ），５．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２１－７．４５（６Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.23 (3H, t), 2.78 (2H, q), 5.93 (1H, br s), 7.21- 7.45 (6H, m)

２）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４５） 2) 1-(2-(ethylthio)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-0145)

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．０ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（５．３ｇ、１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）に順次加え、更に室温にて４時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（３．６ｇ、収率：９９％）を得た。 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (2.0 g, 9.1 mmol), potassium carbonate (2.5 g, 18 mmol) and nonafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3 ,4,4,4-heptafluorobutyl (5.3 g, 11 mmol) was added to DMF (18 mL) in sequence, and the mixture was further stirred at room temperature for 4 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (3. 6 g, yield: 99%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２５（３Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．２６－７．４３（４Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.25 (3H, t), 2.80 (2H, q), 4.42 (2H, tt), 7.26-7 .43 (4H, m), 7.55 (1H, s), 7.60 (1H, s)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４８５５ Refractive index n20D 1.4855

１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４６）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－０１４７）の製造 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the compound number of the present invention: A-0146) and 1- Production of (2-(ethylsulfonyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-0147)

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を氷冷下クロロホルム（１０ｍＬ）に順次加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２１ｇ、収率：５０％）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１７ｇ、収率：３９％）を得た。
１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylthio)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.40 g, 0.99 mmol) and m-chloroperoxide Benzoic acid (content: 77%, 0.31 g, 1.4 mmol) was sequentially added to chloroform (10 mL) under ice-cooling, and the mixture was further stirred under ice-cooling for 1 hour. The reaction solution was poured into a saturated sodium bicarbonate aqueous solution and extracted with chloroform. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0 .21 g, yield: 50%) and 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.21 g, yield: 50%). 17 g, yield: 39%).
1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３０（３Ｈ，ｔ），２．７３（１Ｈ，ｄｑ），３．２０（１Ｈ，ｄｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），７．３６－８．１９（６Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.30 (3H, t), 2.73 (1H, dq), 3.20 (1H, dq), 4.44 (2H , tt), 7.36-8.19 (6H, m)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４９５６ Refractive index n20D 1.4956

１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２１（３Ｈ，ｔ），３．１６（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.21 (3H, t), 3.16 (2H, q), 4.42 (2H, tt), 7.47 (1H , dd), 7.57 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 7.66 (1H, ddd), 7.75 (1H, ddd), 8.19 (1H, dd)

融点 １１１－１１４℃ Melting point 111-114°C

１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２６５６）の製造 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the compound number of the present invention: A -2656)

１）１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（本発明化合物番号：Ｂ－０３２５） 1) 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (the present compound number: B-0325)

２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）アニリン（６．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）を濃塩酸（９ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）及び水（５２ｍＬ）に懸濁した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（２．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）の水（２６ｍＬ）溶液、４－クロロアセト酢酸（３．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（４．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）の水（２６ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に室温にて３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾取、乾燥し粗製の１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）ヒドラジンを得た。得られた１－（３－クロロ－２－オキソプロピリデン）－２－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）ヒドラジンをメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（２．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、ｐＨ３になるまで濃塩酸を加えた。残渣を酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（２．５ｇ、収率２９％）を得た。 2-(Ethylthio)-4-(benzyloxy)aniline (6.8 g, 26 mmol) was suspended in concentrated hydrochloric acid (9 mL, 105 mmol) and water (52 mL). To this mixture, under ice cooling, a solution of sodium nitrite (2.3 g, 33 mmol) in water (26 mL), 4-chloroacetoacetic acid (3.6 g, 26 mmol) and sodium acetate (4.3 g, 52 mmol) in water (26 mL). ) solution was added dropwise, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitated solid was collected by filtration and dried to give crude 1-(3-chloro-2-oxopropylidene)-2-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)hydrazine. got The resulting 1-(3-chloro-2-oxopropylidene)-2-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)hydrazine was dissolved in methanol (100 mL) and sodium hydroxide (2. 1 g, 53 mmol) was added and stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure and concentrated hydrochloric acid was added until pH 3 was reached. The residue was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (2.5 g, yield 29%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２２（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），６．９５（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．３４－７．４６（７Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.22 (3H, t), 2.76 (2H, q), 4.37 (1H, br s), 5.10 ( 2H, s), 6.81 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 7.25 (1H, d), 7.34-7.46 (7H, m)

２）１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２６５６） 2) 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (present invention compound number : A-2656)

１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－オール（１．５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．０ｇ、収率：８６％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrazol-4-ol (1.5 g, 4.6 mmol), potassium carbonate (1.0 g, 7.2 mmol) and nonafluorobutane 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutyl sulfonate (2.5 g, 5.2 mmol) was sequentially added to DMF (10 mL) and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole (2.0 g, yield: 86%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２３（３Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．８１－６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２５－７．５２（８Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.23 (3H, t), 2.76 (2H, q), 4.41 (2H, tt), 5.11 (2H , s), 6.81-6.97 (2H, m), 7.25-7.52 (8H, m)

１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２３９８）の製造 1-(2-(ethylthio)-4-hydroxyphenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the present compound number: A-2398) Manufacturing of

１－（２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、４．１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を濃塩酸に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．２ｇ、収率：７７％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-(benzyloxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (1.9 g, 3. 7 mmol) was dissolved in dichloromethane (20 mL). Boron tribromide in dichloromethane (1 mol/L, 4.1 mL, 4.1 mmol) was added to the mixture under ice-cooling, and the mixture was further stirred under ice-cooling for 1 hour. The reaction solution was poured into concentrated hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)-4-hydroxyphenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H- Pyrazole (1.2 g, yield: 77%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２５（３Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），６．５５－６．５８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.25 (3H, t), 2.77 (2H, q), 4.41 (2H, tt), 6.55-6 .58 (2H, m), 6.77 (1 H, d), 7.12 (1 H, d), 7.45 (1 H, s), 7.53 (1 H, s)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．５０１８ Refractive index n20D 1.5018

１－（２－（エチルチオ）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４２８）の製造 1-(2-(ethylthio)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the compound number of the present invention: A -2428)

１－（２－（エチルチオ）－４－ヒドロキシフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４０ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に順次加え、クロロジフルオロメタン雰囲気下で６０℃にて５時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１９ｇ、収率：４２％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-hydroxyphenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.40 g, 0.96 mmol) and Potassium carbonate (0.20 g, 1.4 mmol) was added sequentially to DMF (10 mL) and stirred at 60° C. for 5 hours under chlorodifluoromethane atmosphere. The reaction solution was poured into water and extracted with diisopropyl ether. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole (0.19 g, yield: 42%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２９（３Ｈ，ｔ），２．８４（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．５５（１Ｈ，ｔ），７．００（１Ｈ，ｄｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．５５（２Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.29 (3H, t), 2.84 (2H, q), 4.42 (2H, tt), 6.55 (1H , t), 7.00 (1H, dd), 7.13 (1H, d), 7.36 (1H, d), 7.55 (2H, s)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４７７４ Refractive index n20D 1.4774

１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４２９）の製造 1-(2-(ethylsulfinyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the compound number of the present invention: A-2429) production

１－（２－（エチルチオ）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．０７５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に氷冷下、順次加え、更に氷冷下にて１時間撹拌した。反応溶液を炭酸カリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、収率：９７％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.15 g, 0.15 g; 32 mmol) and m-chloroperbenzoic acid (content: 77%, 0.075 g, 0.33 mmol) were sequentially added to dichloromethane (10 mL) under ice cooling, and the mixture was further stirred for 1 hour under ice cooling. The reaction solution was poured into an aqueous potassium carbonate solution and extracted with ethyl acetate. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1-(2-(ethylsulfinyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3 ,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.15 g, yield: 97%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２９（３Ｈ，ｔ），２．７２（１Ｈ，ｄｑ），３．２０（１Ｈ，ｄｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），６．６３（１Ｈ，ｔ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．９０（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.29 (3H, t), 2.72 (1H, dq), 3.20 (1H, dq), 4.43 (2H , tt), 6.63 (1H, t), 7.31 (1H, dd), 7.40 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.60 (1H, dd), 7 .90 (1H,d)

１－（２－（エチルスルホニル）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２４３０）の製造 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the compound number of the present invention: A-2430) manufacturing

１－（２－（エチルチオ）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．１２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルホニル）－４－（ジフルオロメトキシ）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．０９０ｇ、収率：８４％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.10g, 0. 21 mmol) and m-chloroperbenzoic acid (content: 77%, 0.12 g, 0.54 mmol) were sequentially added to chloroform (1 mL) and further stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and extracted with ethyl acetate. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy )-1H-pyrazole (0.090 g, yield: 84%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２３（３Ｈ，ｔ），３．１５（２Ｈ，ｑ），４．４２（２Ｈ，ｔｔ），６．６４（１Ｈ，ｔ），７．４６－７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.23 (3H, t), 3.15 (2H, q), 4.42 (2H, tt), 6.64 (1H , t), 7.46-7.52 (2H, m), 7.57 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.93 (1H, d)

融点 ６５－６８℃ Melting point 65-68°C

１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－１８３７）の製造 1-(2-(ethylthio)-4-iodophenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the present compound number: A-1837) Manufacturing of

実施例３の方法に従い、２－（エチルチオ）－４－（ベンジルオキシ）アニリンの代わりに２－（エチルチオ）－４－ヨードアニリン（４．７ｇ、１７ｍｍｏｌ）を用いて、１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（２．５ｇ、収率：３２％）を得た。 1-(2-( Ethylthio)-4-iodophenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (2.5 g, yield: 32%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２７（３Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｑ），４．４１（２Ｈ，ｔｔ），７．１０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.27 (3H, t), 2.81 (2H, q), 4.41 (2H, tt), 7.10 (1H , d), 7.55 (1H, s), 7.57 (1H, dd), 7.58 (1H, s), 7.69 (1H, d)

融点 ４３－４５℃ Melting point 43-45°C

１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２３０２）の製造 1-(2-(ethylthio)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy) Preparation of -1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-2302)

１－（２－（エチルチオ）－４－ヨードフェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．８０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリアゾール（０．２０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．１８ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（０．１７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（１０ｍＬ）に順次加え、更に１３０℃にて８時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を希アンモニア水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．５８ｇ、収率：６５％）を得た。 1-(2-(ethylthio)-4-iodophenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (1.0 g, 1.9 mmol), tripotassium phosphate (0.80 g, 3.8 mmol), 1,2,4-triazole (0.20 g, 2.9 mmol), copper iodide (0.18 g, 0.95 mmol) and N,N'-dimethyl Ethylenediamine (0.17 g, 1.9 mmol) was sequentially added to N-methylpyrrolidone (10 mL) and stirred at 130° C. for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with dilute aqueous ammonia, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3 ,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.58 g, yield: 65%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３２（３Ｈ，ｔ），２．９２（２Ｈ，ｑ），４．４４（２Ｈ，ｔｔ），７．５２－７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.32 (3H, t), 2.92 (2H, q), 4.44 (2H, tt), 7.52-7 .53 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.77 (1H, dd), 8.14 (1H, s), 8.60 (1H, s)

融点 １０８－１１０℃ Melting point 108-110°C

１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２３０３）及び１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ａ－２３０４）の製造 1-(2-(ethylsulfinyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy )-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-2303) and 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2 ,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: A-2304)

１－（２－（エチルチオ）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．４１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．３１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４．５ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．２５ｇ、収率：５９％）及び１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．１５ｇ、収率：３４％）を得た。
１－（２－（エチルスルフィニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylthio)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy) -1H-pyrazole (0.41 g, 0.87 mmol) and m-chloroperbenzoic acid (content: 77%, 0.31 g, 1.4 mmol) were sequentially added to chloroform (4.5 mL), and the mixture was stirred overnight at room temperature. Stirred. The reaction solution was poured into a saturated aqueous sodium thiosulfate solution, a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylsulfinyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3, 3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.25 g, yield: 59%) and 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazole -1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.15 g, yield: 34%) was obtained.
1-(2-(ethylsulfinyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy )-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３４（３Ｈ，ｔ），２．７９（１Ｈ，ｄｑ），３．２８（１Ｈ，ｄｑ），４．４６（２Ｈ，ｔ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.34 (3H, t), 2.79 (1H, dq), 3.28 (1H, dq), 4.46 (2H , t), 7.56 (1H, d), 7.60 (1H, s), 7.71 (1H, s), 8.01 (1H, dd), 8.15 (1H, s), 8 .42 (1H, d), 8.75 (1H, s)

融点 １４５－１４７℃ Melting point 145-147°C

１－（２－（エチルスルホニル）－４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル）－４－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy )-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２７（３Ｈ，ｔ），３．２３（２Ｈ，ｑ），４．４３（２Ｈ，ｔｔ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ）８．１８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.27 (3H, t), 3.23 (2H, q), 4.43 (2H, tt), 7.62 (1H , d), 7.66 (1 H, s), 7.69 (1 H, s), 8.14 (1 H, d) 8.18 (1 H, s), 8.48 (1 H, d), 8. 74 (1H, s)

融点 ９５－９７℃ Melting point 95-97°C

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００７１）の製造 Production of 1-(2-(ethylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: D-0071)

１）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（本発明化合物番号：Ｄ－０００２） 1) 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-3-ol (the present compound number: D-0002)

２－（エチルチオ）アニリン（９．４ｇ、６１ｍｍｏｌ）を濃塩酸（６０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム（４．４ｇ、６４ｍｍｏｌ）の水（３０ｍＬ）溶液及びＳｎＣｌ２（２３ｇ、１２１ｍｍｏｌ）の濃塩酸（３０ｍＬ）溶液を順次滴下し、更に氷冷下にて１時間撹拌した。析出した固体を濾取し、濃塩酸で洗浄した後、風乾して粗製の（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩を得た。得られた粗製の（２－（エチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩（１．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、３－ブロモプロピオニルクロリド（０．８６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去し粗製の１－（２－（エチルチオ）フェニル）ピラゾリジン－３－オンを得た。得られた１－（２－（エチルチオ）フェニル）ピラゾリジン－３－オンをトルエン（４０ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、過マンガン酸カリウム（０．２５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．０５０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を順次加え、更に室温にて１０分間撹拌した。反応溶液をセライトで濾過し、減圧下でトルエンを留去した。残渣を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（０．２８ｇ、収率２６％）を得た。 2-(Ethylthio)aniline (9.4 g, 61 mmol) was dissolved in concentrated hydrochloric acid (60 mL). A solution of sodium nitrite (4.4 g, 64 mmol) in water (30 mL) and a solution of SnCl 2 (23 g, 121 mmol) in concentrated hydrochloric acid (30 mL) were sequentially added dropwise to this mixture under ice cooling. Stirred for 1 hour. The precipitated solid was collected by filtration, washed with concentrated hydrochloric acid, and air-dried to obtain crude (2-(ethylthio)phenyl)hydrazine hydrochloride. The resulting crude (2-(ethylthio)phenyl)hydrazine hydrochloride (1.0 g, 4.9 mmol) and potassium carbonate (4.2 g, 30 mmol) were dissolved in THF (20 mL) and water (10 mL). To this mixture was added dropwise 3-bromopropionyl chloride (0.86 g, 5.0 mmol) and further stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude 1-(2-(ethylthio)phenyl)pyrazolidin-3-one. The resulting 1-(2-(ethylthio)phenyl)pyrazolidin-3-one was dissolved in toluene (40 mL) and water (40 mL). Potassium permanganate (0.25 g, 1.6 mmol) and tetrabutylammonium bromide (0.050 g, 0.16 mmol) were sequentially added to the mixture and stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction solution was filtered through celite, and toluene was distilled off under reduced pressure. The residue was extracted with ethyl acetate, the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-3-ol (0.28 g, yield 26%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２２（３Ｈ，ｔ），２．７９（２Ｈ，ｑ），５．８２（１Ｈ，ｄ），７．２７－７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.22 (3H, t), 2.79 (2H, q), 5.82 (1H, d), 7.27-7 .44 (5H, m), 7.58 (1H, d)

融点 １３５－１３８℃ Melting point 135-138°C

２）１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００７１） 2) 1-(2-(ethylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: D-0071)

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（０．６６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）に順次加え、氷冷下、ノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（２．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（１．０ｇ、収率：８３％）を得た。 1-(2-(ethylthio)phenyl)-1H-pyrazol-3-ol (0.66 g, 3.0 mmol) and potassium carbonate (1.1 g, 8.0 mmol) were sequentially added to DMF (18 mL) and cooled with ice. Then, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl nonafluorobutanesulfonate (2.0 g, 4.1 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (1. 0 g, yield: 83%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２４（３Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｑ），４．７６（２Ｈ，ｔｔ），５．９６（１Ｈ，ｄ），７．２３－７．４３（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.24 (3H, t), 2.81 (2H, q), 4.76 (2H, tt), 5.96 (1H , d), 7.23-7.43 (4H, m), 7.63 (1H, d)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４８７９ Refractive index n20D 1.4879

１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００７２）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（本発明化合物番号：Ｄ－００７３）の製造 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (the present compound number: D-0072) and 1- Production of (2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (Compound No. of the present invention: D-0073)

１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．７５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、０．６７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を氷冷下クロロホルム（１０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３１ｇ、収率：４０％）及び（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール（０．３４ｇ、収率：４２％）を得た。
１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.75 g, 1.9 mmol) and m-chloroperoxide Benzoic acid (content: 77%, 0.67 g, 3.0 mmol) was sequentially added to chloroform (10 mL) under ice-cooling, and the mixture was further stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into a saturated sodium hydrogencarbonate aqueous solution and extracted with chloroform. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0 .31 g, yield: 40%) and (2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole (0.34 g, Yield: 42%).
1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２３（３Ｈ，ｔ），２．６４（１Ｈ，ｄｑ），３．０６（１Ｈ，ｄｑ），４．７２（２Ｈ，ｔｔ），６．０２（１Ｈ，ｄ），７．３６－８．１５（５Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.23 (3H, t), 2.64 (1H, dq), 3.06 (1H, dq), 4.72 (2H , tt), 6.02 (1H, d), 7.36-8.15 (5H, m)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４９６８ Refractive index n20D 1.4968

１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－ピラゾール 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-pyrazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．１９（３Ｈ，ｔ），３．０３（２Ｈ，ｑ），４．７０（２Ｈ，ｔｔ），５．９９（１Ｈ，ｄ），７．４５－８．１９（５Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.19 (3H, t), 3.03 (2H, q), 4.70 (2H, tt), 5.99 (1H , d), 7.45-8.19 (5H, m)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４７６９ Refractive index n20D 1.4769

１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－エトキシ－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１２１３）の製造 Production of 1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-ethoxy-1H-1,2,3-triazole (Compound No. of the present invention: D-1213)

１）１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン
２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルアジド（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１８ｍＬ）に溶解した。この混合物に、氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（含量：９０％、１．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．２ｇ、収率５４％）を得た。 1) 1-azido-2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)benzene 2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)aniline (2.0 g, 9.0 mmol) and trimethylsilylazide (1.2 g , 10 mmol) was dissolved in acetonitrile (18 mL). To this mixture, tert-butyl nitrite (content: 90%, 1.0 g, 8.7 mmol) was added dropwise under ice cooling, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1-azido-2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)benzene (1.2 g, yield 54%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３５（３Ｈ，ｔ），２．９８（２Ｈ，ｑ），７．１８－７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４４－７．４７（２Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.35 (3H, t), 2.98 (2H, q), 7.18-7.22 (1H, m), 7 .44-7.47 (2H, m)

２）１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－エトキシ－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１２１３）
１－アジド－２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、エトキシアセチレン（含量：４０％、１．６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、硫酸銅五水和物（０．１１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びアスコルビン酸ナトリウム（０．４４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）をエタノール（２２ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（エチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－エトキシ－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（１．１ｇ、収率７８％）を得た。 2) 1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-ethoxy-1H-1,2,3-triazole (Compound No. of the present invention: D-1213)
1-azido-2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)benzene (1.1 g, 4.4 mmol), ethoxyacetylene (content: 40%, 1.6 g, 9.1 mmol), copper sulfate pentahydrate (0.11 g, 0.44 mmol) and sodium ascorbate (0.44 g, 2.2 mmol) were sequentially added to ethanol (22 mL) and further stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated and purified by silica gel column chromatography to obtain 1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-ethoxy-1H-1,2,3-triazole (1. 1 g, yield 78%).

１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２９（３Ｈ，ｔ），１．４７（３Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，ｑ），４．３９（２Ｈ，ｑ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ） 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.29 (3H, t), 1.47 (3H, t), 2.89 (2H, q), 4.39 (2H , q), 7.45 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.68 (1H, d)

融点 ６１－６３℃ Melting point 61-63°C

１－（２－（メチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１７８７）の製造 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole (the compound number of the present invention: D- 1787)

（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン塩酸塩（２８．１ｇ、１４７ｍｍｏｌ）及びシアン酸ナトリウム（１４．３ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を水（７３５ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下で１時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、水で洗浄した。減圧下で加熱乾燥して２－（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（１６．３ｇ、収率：５６％）を得た。
得られた２－（２－（メチルチオ）フェニル）ヒドラジン－１－カルボキサミド（１６ｇ、８１ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（０．７８ｇ、８．１ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル（１６２ｍＬ）に順次加え、更に加熱還流下で１２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（９．７ｇ、収率：５８％）を得た。
得られた１－（２－（メチルチオ）フェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）及びノナフルオロブタンスルホン酸２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（１５ｇ、３１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（２－（メチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１１ｇ、収率：９３％）を得た。 (2-(Methylthio)phenyl)hydrazine hydrochloride (28.1 g, 147 mmol) and sodium cyanate (14.3 g, 220 mmol) were sequentially added to water (735 mL), and the mixture was further stirred under reflux for 1 hour. Precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. Heat drying under reduced pressure gave 2-(2-(methylthio)phenyl)hydrazine-1-carboxamide (16.3 g, yield: 56%).
The resulting 2-(2-(methylthio)phenyl)hydrazine-1-carboxamide (16 g, 81 mmol) and methanesulfonic acid (0.78 g, 8.1 mmol) were sequentially added to trimethyl orthoformate (162 mL), and heated to reflux. Stirred for 12 hours under. The reaction solution was concentrated, and the residue was washed with diisopropyl ether to give 1-(2-(methylthio)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ol (9.7 g, yield: 58%). Obtained.
The resulting 1-(2-(methylthio)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ol (6.3 g, 30 mmol), potassium carbonate (4.6 g, 33 mmol) and nonafluorobutanesulfonic acid 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (15 g, 31 mmol) was added sequentially to DMSO (150 mL) and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying the resulting organic layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2, 4-triazole (11 g, yield: 93%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４３（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．１９－７．４７（４Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 2.43 (3H, s), 4.86 (2H, t), 7.19-7.47 (4H, m), 8 .11 (1H, s)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４９２１ Refractive index n20D 1.4921

１－（２－（メチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１７８８）の製造 1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole (the compound number of the present invention: D -1788)

１－（２－（メチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（８．１ｇ、２１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解した。この混合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、４．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）を少量ずつ１５分間で加え、更に室温にて１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して１－（２－（メチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（７．３ｇ、収率：８７％）を得た。 1-(2-(methylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole (8.1 g, 21 mmol) Dissolve in chloroform (150 mL). To this mixture, m-chloroperbenzoic acid (content: 77%, 4.7 g, 21 mmol) was added little by little over 15 minutes, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution is concentrated, and the residue is purified by silica gel column chromatography to obtain 1-(2-(methylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy). -1H-1,2,4-triazole (7.3 g, yield: 87%) was obtained.

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．９０（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．４５－８．２９（５Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 2.90 (3H, s), 4.86 (2H, t), 7.45-8.29 (5H, m)

屈折率 ｎ２０ Ｄ １．４９７６ Refractive index n20D 1.4976

１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１６９８）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明化合物番号：Ｄ－１６９９）の製造 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole (the compound number of the present invention: D -1698) and 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole ( Production of compound number: D-1699)

実施例１４と同様の方法で合成した１－（２－（エチルチオ）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１．９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）及びｍ－クロロ過安息香酸（含量：７７％、２．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５０ｍＬ）に順次加え、更に室温にて終夜撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（０．７８ｇ、収率：３９％）及び１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（０．９５ｇ、収率：４６％）を得た。 1-(2-(ethylthio)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4 synthesized in the same manner as in Example 14 -triazole (1.9 g, 4.7 mmol) and m-chloroperbenzoic acid (content: 77%, 2.4 g, 11 mmol) were sequentially added to chloroform (50 mL), and further stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated, the residue was purified by silica gel column chromatography, and 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy )-1H-1,2,4-triazole (0.78 g, yield: 39%) and 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4, 4-Heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole (0.95 g, yield: 46%) was obtained.

１－（２－（エチルスルフィニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール 1-(2-(ethylsulfinyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２９（３Ｈ，ｔ），２．８７（１Ｈ，ｄｑ），３．１７（１Ｈ，ｄｑ），４．８６（２Ｈ，ｔ），７．４５－８．２０（５Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.29 (3H, t), 2.87 (1H, dq), 3.17 (1H, dq), 4.86 (2H , t), 7.45-8.20 (5H, m)

融点 ８０－８３℃ Melting point 80-83°C

１－（２－（エチルスルホニル）フェニル）－３－（２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール 1-(2-(ethylsulfonyl)phenyl)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy)-1H-1,2,4-triazole

１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．２２（３Ｈ，ｔ），３．１７（２Ｈ，ｑ），４．８８（２Ｈ，ｔ），７．５４－８．２３（５Ｈ，ｍ） 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 /TMS δ (ppm)): 1.22 (3H, t), 3.17 (2H, q), 4.88 (2H, t), 7.54-8 .23 (5H, m)

融点 ６６－６９℃ Melting point 66-69°C

前記実施例に準じて製造した本発明の化合物［Ｉ］の物性値（融点、屈折率及び１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータ）を、前記実施例における値を含め以下の表５４９～表５６５に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。 The physical property values (melting point, refractive index and 1 H-NMR spectrum data) of the compound [I] of the present invention produced according to the above examples are shown in Tables 549 to 565 below, including the values in the above examples. The compound numbers and symbols in the table have the same meanings as above.

Figure 2022185597000561
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Figure 2022185597000562
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Figure 2022185597000563
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Figure 2022185597000564
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Figure 2022185597000565
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Figure 2022185597000566
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Figure 2022185597000567
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Figure 2022185597000568
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Figure 2022185597000569
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Figure 2022185597000570
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Figure 2022185597000571
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Figure 2022185597000572
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Figure 2022185597000573
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Figure 2022185597000574
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Figure 2022185597000575
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Figure 2022185597000576
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Figure 2022185597000577
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次に、以上のようにして製造された本発明のアゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。 Next, formulation examples of the pest control agent of the present invention using the azole derivative of the present invention produced as described above or an agriculturally acceptable salt thereof will be described in detail. However, the types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these and can be changed in a wide range. Also, in the following description, "parts" means parts by mass.

［製剤例１］ 乳剤
表１～表５６５に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。 [Formulation Example 1] Emulsion Compounds listed in Tables 1 to 565 10 parts Cyclohexanone 30 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 11 parts Calcium alkylbenzenesulfonate 4 parts Methylnaphthalene 45 parts The above ingredients were uniformly dissolved to prepare an emulsion.

［製剤例２］ 水和剤
表１～表５６５に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 [Formulation Example 2] Wettable powder Compounds listed in Tables 1 to 565 10 parts Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 0.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts Diatomaceous earth 24 parts Clay 65 parts Uniformly were mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

［製剤例３］ 粉剤
表１～表５６５に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。 [Formulation Example 3] Powders Compounds listed in Tables 1 to 565 2 parts Diatomaceous earth 5 parts Clay 93 parts The above were uniformly mixed and pulverized to prepare powders.

［製剤例４］ 粒剤
表１～表５６５に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。 [Formulation Example 4] Granules Compounds listed in Tables 1 to 565 5 parts Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Carboxymethylcellulose 2 parts Clay 86 parts The above were uniformly mixed and pulverized. This mixture was added with water in an amount equivalent to 20 parts and kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to form granules.

［製剤例５］ フロアブル剤
表１～表５６５に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。 [Formulation Example 5] Flowable agent Compounds listed in Tables 1 to 565 20 parts Polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts Silicone AF-118N (manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.) 0.02 parts Water 68 After mixing 98 parts or more with a high-speed stirrer for 30 minutes, the mixture was pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１～表５６５に記載の化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部 [Formulation Example 6] Wettable powder Compounds listed in Tables 1 to 565 10 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylate 3 parts White carbon 5 parts Pregelatinized starch 1 part Carbonic acid Calcium 65 parts Water 10 parts

以上を混合練り押し造粒するした。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。 The above was mixed, kneaded and granulated. The obtained granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain water dispersible granules.
Next, the effects exhibited by the pest control agent of the present invention will be explained with test examples.

［試験例］
［試験例１］コナガ殺虫活性試験 [Test example]
[Test Example 1] Diamondback moth insecticidal activity test

製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。 A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in the chemical, air-dried, and placed in a plastic cup. Ten 2nd instar larvae of diamondback moth were released in the container and the container was covered with a lid. After that, it was placed in a temperature-controlled room at 25° C., and after 6 days, the number of dead insects was investigated, and the mortality rate was determined by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single series.

Figure 2022185597000578
Figure 2022185597000578

この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０１３０、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７６３、Ａ－０８１１、Ａ－０８９２、Ａ－０８９４、Ａ－０８９５、Ａ－０８９６、Ａ－０８９７、Ａ－０９５５、Ａ－０９８６、Ａ－０９８９、Ａ－１００２、Ａ－１０１５、Ａ－１０１６、Ａ－１０１７、Ａ－１０４２、Ａ－１０４４、Ａ－１０４８、Ａ－１０４９、Ａ－１０５０、Ａ－１４０２、Ａ－１４０３、Ａ－１４０４、Ａ－１８２８、Ａ－１８２９、Ａ－１８３０、Ａ－１８３１、Ａ－１８３２、Ａ－１８３３、Ａ－１８３４、Ａ－１８３５、Ａ－１８３６、Ａ－１８３７、Ａ－１８３８、Ａ－１８３９、Ａ－１８４０、Ａ－１８４１、Ａ－１８４２、Ａ－１８４３、Ａ－１８４４、Ａ－１８４５、Ａ－１８４６、Ａ－１８４９、Ａ－１８５０、Ａ－１８５１、Ａ－１８８８、Ａ－１８８９、Ａ－１８９０、Ａ－１８９７、Ａ－１８９８、Ａ－１８９９、Ａ－１９０９、Ａ－１９１０、Ａ－１９１１、Ａ－１９８６、Ａ－２０２１、Ａ－２１５２、Ａ－２１５３、Ａ－２１５４、Ａ－２１５７、Ａ－２１５９、Ａ－２１６０、Ａ－２１８１、Ａ－２１８８、Ａ－２１８９、Ａ－２１９０、Ａ－２２０２、Ａ－２２２９、Ａ－２２８５、Ａ－２２８６、Ａ－２３０２、Ａ－２３０３、Ａ－２３０４、Ａ－２３０６、Ａ－２３０７、Ａ－２３７７、Ａ－２３７８、Ａ－２３７９、Ａ－２３８５、Ａ－２４０２、Ａ－２４０３、Ａ－２４２５、Ａ－２４２６、Ａ－２４２７、Ａ－２４２８、Ａ－２４２９、Ａ－２４３０、Ａ－２４３１、Ａ－２４３２、Ａ－２４３３、Ａ－２４６１、Ａ－２４６２、Ａ－２４６３、Ａ－２４６７、Ａ－２４６８、Ａ－２４６９、Ａ－２５０９、Ａ－２５１０、Ａ－２５１１、Ａ－３０２８、Ａ－３０２９、Ａ－３０３０、Ａ－３０３１、Ａ－３０３２、Ａ－３０３３、Ａ－３０７９、Ａ－３０８０、Ａ－３０８１、Ａ－３０９３、Ａ－３２０４、Ａ－３２１０、Ａ－３２８２、Ａ－３２８３、Ａ－３２８４、Ａ－３２８５、Ａ－３８２０、Ａ－３８２１、Ａ－３８２２、Ａ－３８３２、Ａ－３８３３、Ａ－３８３４、Ａ－３８５６、Ａ－３８５７、Ａ－３８５８、Ａ－３８７７、Ａ－３８７８、Ａ－３８７９、Ａ－３８９５、Ａ－３８９６、Ａ－３８９７、Ａ－３９４０、Ａ－３９４１、Ａ－３９７６、Ａ－３９７７、Ａ－３９７８、Ａ－４０２１、Ａ－４０２２、Ａ－４０２３、Ａ－４０２７、Ａ－４０２８、Ａ－４０２９、Ａ－４０４７、Ａ－６７５４、Ａ－６７５５、Ａ－６７５６、Ａ－６７６１、Ａ－６７６２、Ａ－６７６６、Ａ－６７６７、Ａ－６７６８、Ａ－６７９６、Ａ－６７９７、Ａ－６７９８、Ａ－６７９９、Ａ－６８００、Ａ－６８０１、Ａ－７８４３、Ａ－７８４４、Ａ－７８４５、Ａ－７８４９、Ａ－７８５０、Ａ－７８５１、Ａ－７８７０、Ａ－７８７１、Ａ－７８７２、Ａ－７８７７、Ａ－７８９７、Ａ－７８９８、Ａ－７８９９、Ａ－７９０４、Ａ－８１１０、Ａ－８１１１、Ａ－８１１２、Ａ－８４７０、Ａ－８４７２、Ａ－８９０２、Ａ－８９０３、Ａ－８９０４、Ａ－８９１２、Ａ－８９１３、Ａ－８９６８、Ａ－８９６９、Ａ－８９７０、Ａ－８９７７、Ａ－８９７８、Ａ－８９７９、Ｃ－０２１２、Ｃ－０２１３、Ｃ－０２１４、Ｃ－０４５４、Ｃ－０５８３、Ｃ－０８３３、Ｃ－０８３５、Ｃ－１１６５、Ｃ－１５４１、Ｃ－１５４２、Ｄ－００６３、Ｄ－００７１、Ｄ－１６８２、Ｄ－１６８８、Ｄ－１６８９、Ｄ－１６９０、Ｄ－１６９７、Ｄ－１６９８、Ｄ－１６９９、Ｄ－１７１１、Ｄ－１７３６、Ｄ－１７６０、Ｄ－１７６６、Ｄ－１７６７、Ｄ－１７７８、Ｄ－１７８７、Ｄ－１７９９、Ｄ－１８２６、Ｄ－１８３８、Ｄ－１８５６、Ｄ－１８７７、Ｄ－１９５０、Ｄ－１９５１、Ｄ－１９５２、Ｄ－１９５３、Ｄ－１９５４、Ｄ－１９５５、Ｄ－１９５６、Ｄ－１９５７、Ｄ－１９８７、Ｄ－１９９３、Ｄ－２２１９、Ｄ－２２２０、Ｄ－２２２１ Compound numbers of compounds showing a mortality rate of 90% or more in this test are listed below.
A-0130, A-0145, A-0146, A-0147, A-0148, A-0149, A-0150, A-0169, A-0170, A-0171, A-0208, A-0209, A- 0210, A-0763, A-0811, A-0892, A-0894, A-0895, A-0896, A-0897, A-0955, A-0986, A-0989, A-1002, A-1015, A-1016, A-1017, A-1042, A-1044, A-1048, A-1049, A-1050, A-1402, A-1403, A-1404, A-1828, A-1829, A- 1830, A-1831, A-1832, A-1833, A-1834, A-1835, A-1836, A-1837, A-1838, A-1839, A-1840, A-1841, A-1842, A-1843, A-1844, A-1845, A-1846, A-1849, A-1850, A-1851, A-1888, A-1889, A-1890, A-1897, A-1898, A- 1899, A-1909, A-1910, A-1911, A-1986, A-2021, A-2152, A-2153, A-2154, A-2157, A-2159, A-2160, A-2181, A-2188, A-2189, A-2190, A-2202, A-2229, A-2285, A-2286, A-2302, A-2303, A-2304, A-2306, A-2307, A- 2377, A-2378, A-2379, A-2385, A-2402, A-2403, A-2425, A-2426, A-2427, A-2428, A-2429, A-2430, A-2431, A-2432, A-2433, A-2461, A-2462, A-2463, A-2467, A-2468, A-2469, A-2509, A-2510, A-2511, A-3028, A- 3029, A-3030, A-3031, A-3032, A-3033, A-3079, A-3080, A-3081, A-3093, A-3204, A-3210, A-3282, A-3283, A-3284, A-3285, A-3820, A-3821, A-3822, A-3832, A-3833, A-3834, A-3856, A-3857, A-3858, A-3877, A- 3878, A-3879, A-3895, A-3896, A-3897, A-3940 , A-3941, A-3976, A-3977, A-3978, A-4021, A-4022, A-4023, A-4027, A-4028, A-4029, A-4047, A-6754, A -6755, A-6756, A-6761, A-6762, A-6766, A-6767, A-6768, A-6796, A-6797, A-6798, A-6799, A-6800, A-6801 , A-7843, A-7844, A-7845, A-7849, A-7850, A-7851, A-7870, A-7871, A-7872, A-7877, A-7897, A-7898, A -7899, A-7904, A-8110, A-8111, A-8112, A-8470, A-8472, A-8902, A-8903, A-8904, A-8912, A-8913, A-8968 , A-8969, A-8970, A-8977, A-8978, A-8979, C-0212, C-0213, C-0214, C-0454, C-0583, C-0833, C-0835, C -1165, C-1541, C-1542, D-0063, D-0071, D-1682, D-1688, D-1689, D-1690, D-1697, D-1698, D-1699, D-1711 , D-1736, D-1760, D-1766, D-1767, D-1778, D-1787, D-1799, D-1826, D-1838, D-1856, D-1877, D-1950, D -1951, D-1952, D-1953, D-1954, D-1955, D-1956, D-1957, D-1987, D-1993, D-2219, D-2220, D-2221

［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験 [Test Example 2] Pesticidal activity test of bollworm moth

製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－００９２、Ａ－００９３、Ａ－０１２９、Ａ－０１３２、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７６３、Ａ－０８０８、Ａ－０８１０、Ａ－０８１１、Ａ－０８１２、Ａ－０８６０、Ａ－０８６１、Ａ－０８９２、Ａ－０８９４、Ａ－０８９５、Ａ－０８９６、Ａ－０８９７、Ａ－０９５５、Ａ－０９８６、Ａ－１００２、Ａ－１０１５、Ａ－１０１６、Ａ－１０１７、Ａ－１０４３、Ａ－１４０２、Ａ－１４０３、Ａ－１４０４、Ａ－１８２８、Ａ－１８２９、Ａ－１８３０、Ａ－１８３１、Ａ－１８３２、Ａ－１８３３、Ａ－１８３４、Ａ－１８３５、Ａ－１８３６、Ａ－１８３７、Ａ－１８３８、Ａ－１８３９、Ａ－１８４１、Ａ－１８４２、Ａ－１８４３、Ａ－１８４４、Ａ－１８４５、Ａ－１８４６、Ａ－１８４７、Ａ－１８４８、Ａ－１８８８、Ａ－１８８９、Ａ－１８９０、Ａ－１８９２、Ａ－１８９７、Ａ－１８９８、Ａ－１８９９、Ａ－１９０９、Ａ－１９１０、Ａ－１９１１、Ａ－２０２０、Ａ－２０２１、Ａ－２１５４、Ａ－２１５５、Ａ－２１５７、Ａ－２１５８、Ａ－２１５９、Ａ－２１６０、Ａ－２１７９、Ａ－２１８０、Ａ－２１８１、Ａ－２１８８、Ａ－２１８９、Ａ－２１９０、Ａ－２２０２、Ａ－２２２９、Ａ－２２８４、Ａ－２２８５、Ａ－２２８６、Ａ－２２９０、Ａ－２３０２、Ａ－２３０３、Ａ－２３０４、Ａ－２３０５、Ａ－２３０６、Ａ－２３０７、Ａ－２３７７、Ａ－２３７８、Ａ－２３７９、Ａ－２３８５、Ａ－２４２５、Ａ－２４２６、Ａ－２４２７、Ａ－２４２８、Ａ－２４３０、Ａ－２４３１、Ａ－２４３２、Ａ－２４３３、Ａ－２４６１、Ａ－２４６２、Ａ－２４６３、Ａ－２４６７、Ａ－２４６８、Ａ－２４６９、Ａ－２５０９、Ａ－２５１０、Ａ－２５１１、Ａ－２６５６、Ａ－３０２８、Ａ－３０２９、Ａ－３０３０、Ａ－３０３２、Ａ－３０７９、Ａ－３０８０、Ａ－３０８１、Ａ－３０９１、Ａ－３０９２、Ａ－３０９３、Ａ－３０９４、Ａ－３０９５、Ａ－３０９６、Ａ－３１００、Ａ－３２０９、Ａ－３２１０、Ａ－３２７４、Ａ－３２８２、Ａ－３２８３、Ａ－３２８５、Ａ－３５５１、Ａ－３８２０、Ａ－３８２１、Ａ－３８２２、Ａ－３８３２、Ａ－３８３３、Ａ－３８３４、Ａ－３８５６、Ａ－３８５７、Ａ－３８５８、Ａ－３８７７、Ａ－３８７８、Ａ－３８７９、Ａ－３８９５、Ａ－３８９６、Ａ－３８９７、Ａ－３９４０、Ａ－３９４１、Ａ－３９４２、Ａ－３９７６、Ａ－３９７７、Ａ－３９７８、Ａ－４０２１、Ａ－４０２２、Ａ－４０２３、Ａ－４０４７、Ａ－６７５４、Ａ－６７５５、Ａ－６７５６、Ａ－６７６０、Ａ－６７６１、Ａ－６７６２、Ａ－６７６６、Ａ－６７６７、Ａ－６７６８、Ａ－６７９８、Ａ－６７９９、Ａ－６８００、Ａ－６８０１、Ａ－７８４３、Ａ－７８４４、Ａ－７８４５、Ａ－７８４９、Ａ－７８５１、Ａ－７８７０、Ａ－７８７１、Ａ－７８７２、Ａ－７８７７、Ａ－７８９７、Ａ－７８９８、Ａ－７８９９、Ａ－８１１０、Ａ－８１１１、Ａ－８１１２、Ａ－８４７０、Ａ－８９０２、Ａ－８９０３、Ａ－８９０４、Ａ－８９１１、Ａ－８９１２、Ａ－８９１３、Ａ－８９６８、Ａ－８９６９、Ａ－８９７０、Ａ－８９７７、Ａ－８９７８、Ａ－８９７９、Ｃ－０２１２、Ｃ－０２１３、Ｃ－０４５２、Ｃ－０４５３、Ｃ－０４５４、Ｃ－０５８２、Ｃ－０５８３、Ｃ－０８３５、Ｃ－１１６５、Ｃ－１５４１、Ｃ－１５４３、Ｄ－１６８２、Ｄ－１６８８、Ｄ－１６８９、Ｄ－１６９０、Ｄ－１６９７、Ｄ－１６９８、Ｄ－１６９９、Ｄ－１７１１、Ｄ－１７６０、Ｄ－１７６６、Ｄ－１７６７、Ｄ－１７７８、Ｄ－１７９９、Ｄ－１８５３、Ｄ－１９４９、Ｄ－１９５２、Ｄ－１９５３、Ｄ－１９５４、Ｄ－１９５５、Ｄ－１９５６、Ｄ－１９５７、Ｄ－１９８７、Ｄ－１９９１、Ｄ－１９９３、Ｄ－２２２０、Ｄ－２２２１、Ｄ－２２３９ A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in the chemical, air-dried, and placed in a plastic cup. Ten 2nd instar larvae of diamondback moth were released in the container and the container was covered with a lid. After that, it was placed in a temperature-controlled room at 25° C., and after 6 days, the number of dead insects was investigated, and the mortality rate was determined by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single series.
Compound numbers of compounds showing a mortality rate of 90% or more in this test are listed below.
A-0091, A-0092, A-0093, A-0129, A-0132, A-0145, A-0146, A-0147, A-0148, A-0149, A-0150, A-0208, A- 0209, A-0210, A-0763, A-0808, A-0810, A-0811, A-0812, A-0860, A-0861, A-0892, A-0894, A-0895, A-0896, A-0897, A-0955, A-0986, A-1002, A-1015, A-1016, A-1017, A-1043, A-1402, A-1403, A-1404, A-1828, A- 1829, A-1830, A-1831, A-1832, A-1833, A-1834, A-1835, A-1836, A-1837, A-1838, A-1839, A-1841, A-1842, A-1843, A-1844, A-1845, A-1846, A-1847, A-1848, A-1888, A-1889, A-1890, A-1892, A-1897, A-1898, A- 1899, A-1909, A-1910, A-1911, A-2020, A-2021, A-2154, A-2155, A-2157, A-2158, A-2159, A-2160, A-2179, A-2180, A-2181, A-2188, A-2189, A-2190, A-2202, A-2229, A-2284, A-2285, A-2286, A-2290, A-2302, A- 2303, A-2304, A-2305, A-2306, A-2307, A-2377, A-2378, A-2379, A-2385, A-2425, A-2426, A-2427, A-2428, A-2430, A-2431, A-2432, A-2433, A-2461, A-2462, A-2463, A-2467, A-2468, A-2469, A-2509, A-2510, A- 2511, A-2656, A-3028, A-3029, A-3030, A-3032, A-3079, A-3080, A-3081, A-3091, A-3092, A-3093, A-3094, A-3095, A-3096, A-3100, A-3209, A-3210, A-3274, A-3282, A-3283, A-3285, A-3551, A-3820, A-3821, A- 3822, A-3832, A-3833, A-3834, A-3856, A-3857 , A-3858, A-3877, A-3878, A-3879, A-3895, A-3896, A-3897, A-3940, A-3941, A-3942, A-3976, A-3977, A -3978, A-4021, A-4022, A-4023, A-4047, A-6754, A-6755, A-6756, A-6760, A-6761, A-6762, A-6766, A-6767 , A-6768, A-6798, A-6799, A-6800, A-6801, A-7843, A-7844, A-7845, A-7849, A-7851, A-7870, A-7871, A -7872, A-7877, A-7897, A-7898, A-7899, A-8110, A-8111, A-8112, A-8470, A-8902, A-8903, A-8904, A-8911 , A-8912, A-8913, A-8968, A-8969, A-8970, A-8977, A-8978, A-8979, C-0212, C-0213, C-0452, C-0453, C -0454, C-0582, C-0583, C-0835, C-1165, C-1541, C-1543, D-1682, D-1688, D-1689, D-1690, D-1697, D-1698 , D-1699, D-1711, D-1760, D-1766, D-1767, D-1778, D-1799, D-1853, D-1949, D-1952, D-1953, D-1954, D -1955, D-1956, D-1957, D-1987, D-1991, D-1993, D-2220, D-2221, D-2239

［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験 [Test Example 3] Brown planthopper insecticidal activity test

製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－００９３、Ａ－０１２７、Ａ－０１２８、Ａ－０１２９、Ａ－０１３０、Ａ－０１３１、Ａ－０１３２、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０８９５、Ａ－０８９７、Ａ－０９５５、Ａ－０９８５、Ａ－０９９１、Ａ－１００２、Ａ－１０１５、Ａ－１０４８、Ａ－１４０２、Ａ－１８２８、Ａ－１８２９、Ａ－１８３０、Ａ－１８３１、Ａ－１８３３、Ａ－１８３４、Ａ－１８３５、Ａ－１８３６、Ａ－１８３７、Ａ－１８３９、Ａ－１８４０、Ａ－１８４３、Ａ－１８４６、Ａ－１８４９、Ａ－１８８８、Ａ－１８９０、Ａ－１８９７、Ａ－１８９９、Ａ－１９１１、Ａ－２１５７、Ａ－２１６０、Ａ－２１９０、Ａ－２３０４、Ａ－２３８３、Ａ－２４０１、Ａ－２４２５、Ａ－２４２７、Ａ－２４２８、Ａ－２４３０、Ａ－２４３１、Ａ－２４６１、Ａ－２４６７、Ａ－３０７９、Ａ－３０９４、Ａ－３２８３、Ａ－３５５０、Ａ－３８２０、Ａ－３８３４、Ａ－３８５６、Ａ－３８５７、Ａ－３８５８、Ａ－３８９５、Ａ－３８９６、Ａ－３８９７、Ａ－３９７６、Ａ－３９７７、Ａ－３９７８、Ａ－４０２１、Ａ－４０２３、Ａ－６７５４、Ａ－６７６６、Ａ－６７９６、Ａ－６７９９、Ａ－６８０１、Ａ－７８４３、Ａ－７８４４、Ａ－７８４９、Ａ－７８５０、Ａ－７８５１、Ａ－７８７０、Ａ－７８７６、Ａ－７８７７、Ａ－７８７８、Ａ－７８９７、Ａ－７８９８、Ａ－７９０３、Ａ－７９０４、Ａ－７９０５、Ａ－８１０７、Ａ－８１１０、Ａ－８４７０、Ａ－８５０６、Ａ－８６２３、Ａ－８９０２、Ａ－８９０３、Ａ－８９０４、Ａ－８９１１、Ａ－８９１２、Ａ－８９１３、Ａ－８９６８、Ａ－８９６９、Ａ－８９７７、Ｂ－０６５３、Ｃ－０２１２、Ｃ－０４５２、Ｃ－１１６５、Ｃ－１５４１、Ｃ－１５４２、Ｄ－００６２、Ｄ－００６３、Ｄ－００６４、Ｄ－００７１、Ｄ－００７２、Ｄ－００７３、Ｄ－００８０、Ｄ－００８１、Ｄ－１２１３、Ｄ－１６８２、Ｄ－１６８８、Ｄ－１６８９、Ｄ－１６９０、Ｄ－１６９７、Ｄ－１６９８、Ｄ－１６９９、Ｄ－１７０９、Ｄ－１７７８、Ｄ－１７８７、Ｄ－１７８８、Ｄ－１７９９、Ｄ－１８７７、Ｄ－１９４９、Ｄ－１９５０、Ｄ－１９５２、Ｄ－１９５３、Ｄ－１９５５、Ｄ－１９９１、Ｄ－２０４２、Ｄ－２２１９ A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Sprouted rice grains were immersed in the chemical solution and placed in a plastic cup. Ten 2nd-instar larvae of brown planthopper were released into the plastic cup, and the cup was covered with a lid. After that, it was placed in a temperature-controlled room at 25° C., and after 6 days, the number of dead insects was investigated, and the mortality rate was determined by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single series.
Compound numbers of compounds showing a mortality rate of 90% or more in this test are listed below.
A-0091, A-0093, A-0127, A-0128, A-0129, A-0130, A-0131, A-0132, A-0145, A-0146, A-0147, A-0148, A- 0149, A-0150, A-0169, A-0170, A-0171, A-0208, A-0209, A-0210, A-0895, A-0897, A-0955, A-0985, A-0991, A-1002, A-1015, A-1048, A-1402, A-1828, A-1829, A-1830, A-1831, A-1833, A-1834, A-1835, A-1836, A- 1837, A-1839, A-1840, A-1843, A-1846, A-1849, A-1888, A-1890, A-1897, A-1899, A-1911, A-2157, A-2160, A-2190, A-2304, A-2383, A-2401, A-2425, A-2427, A-2428, A-2430, A-2431, A-2461, A-2467, A-3079, A- 3094, A-3283, A-3550, A-3820, A-3834, A-3856, A-3857, A-3858, A-3895, A-3896, A-3897, A-3976, A-3977, A-3978, A-4021, A-4023, A-6754, A-6766, A-6796, A-6799, A-6801, A-7843, A-7844, A-7849, A-7850, A- 7851, A-7870, A-7876, A-7877, A-7878, A-7897, A-7898, A-7903, A-7904, A-7905, A-8107, A-8110, A-8470, A-8506, A-8623, A-8902, A-8903, A-8904, A-8911, A-8912, A-8913, A-8968, A-8969, A-8977, B-0653, C- 0212, C-0452, C-1165, C-1541, C-1542, D-0062, D-0063, D-0064, D-0071, D-0072, D-0073, D-0080, D-0081, D-1213, D-1682, D-1688, D-1689, D-1690, D-1697, D-1698, D-1699, D-1709, D-1778, D-1787, D-1788, D- 1799, D-1877, D-1949, D-1950, D-1952, D-1953 , D-1955, D-1991, D-2042, D-2219

［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験 [Test Example 4] Aphis gossypii control effect test

製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００９１、Ａ－０１２７、Ａ－０１２８、Ａ－０１２９、Ａ－０１３０、Ａ－０１３１、Ａ－０１４５、Ａ－０１４６、Ａ－０１４７、Ａ－０１４８、Ａ－０１４９、Ａ－０１５０、Ａ－０１６９、Ａ－０１７０、Ａ－０１７１、Ａ－０２０８、Ａ－０２０９、Ａ－０２１０、Ａ－０７５７、Ａ－０７６３、Ａ－０８９２、Ａ－０９５５、Ａ－０９８５、Ａ－０９８６、Ａ－０９８７、Ａ－０９９１、Ａ－０９９２、Ａ－１００２、Ａ－１０１５、Ａ－１０４８、Ａ－１０４９、Ａ－１０５０、Ａ－１８２８、Ａ－１８２９、Ａ－１８３０、Ａ－１８３１、Ａ－１８３２、Ａ－１８３３、Ａ－１８３４、Ａ－１８３６、Ａ－１８３７、Ａ－１８３９、Ａ－１８４３、Ａ－１８４５、Ａ－１８４６、Ａ－１８５０、Ａ－１８５１、Ａ－１８９０、Ａ－１８９７、Ａ－１８９８、Ａ－１８９９、Ａ－１９０９、Ａ－１９１０、Ａ－１９１１、Ａ－１９８６、Ａ－２１５５、Ａ－２１５７、Ａ－２１９０、Ａ－２２８６、Ａ－２２９０、Ａ－２３０２、Ａ－２３０３、Ａ－２３０４、Ａ－２３７７、Ａ－２３７８、Ａ－２３７９、Ａ－２４０１、Ａ－２４０２、Ａ－２４０３、Ａ－２４２７、Ａ－２４２８、Ａ－２４３０、Ａ－２４３３、Ａ－２５１１、Ａ－３２０７、Ａ－３２７４、Ａ－３２８２、Ａ－３２８５、Ａ－３８２０、Ａ－３８２１、Ａ－３８２２、Ａ－３８３４、Ａ－３８４７、Ａ－３８５６、Ａ－３８５７、Ａ－３８５８、Ａ－３８７７、Ａ－３８７８、Ａ－３８７９、Ａ－３８９６、Ａ－３８９７、Ａ－３９４０、Ａ－３９４１、Ａ－３９７６、Ａ－３９７７、Ａ－３９７８、Ａ－４０２１、Ａ－４０２２、Ａ－４０２３、Ａ－６７５４、Ａ－６７６８、Ａ－６７９６、Ａ－６７９７、Ａ－６７９８、Ａ－６７９９、Ａ－６８００、Ａ－６８０１、Ａ－８９０２、Ａ－８９０３、Ａ－８９０４、Ａ－８９１１、Ａ－８９１２、Ａ－８９１３、Ａ－８９６８、Ａ－８９６９、Ａ－８９７７、Ａ－９０４６、Ｃ－１１６５、Ｃ－１５４１、Ｃ－１５４２、Ｄ－１２１３、Ｄ－１６８２、Ｄ－１６８８、Ｄ－１６９７、Ｄ－１７０９、Ｄ－１７７８、Ｄ－１７８７、Ｄ－１８７７、Ｄ－２２２０ A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cucumber seedlings previously inoculated with Aphis gossypii nymphs were immersed in this chemical solution and air-dried. After the treatment, the cucumber seedlings were placed in a constant temperature room at 25° C., and after 3 days, the number of surviving insects was counted, and the mortality rate was calculated according to the formula (1). The test was conducted in a single series.
Compound numbers of compounds showing a mortality rate of 90% or more in this test are listed below.
A-0091, A-0127, A-0128, A-0129, A-0130, A-0131, A-0145, A-0146, A-0147, A-0148, A-0149, A-0150, A- 0169, A-0170, A-0171, A-0208, A-0209, A-0210, A-0757, A-0763, A-0892, A-0955, A-0985, A-0986, A-0987, A-0991, A-0992, A-1002, A-1015, A-1048, A-1049, A-1050, A-1828, A-1829, A-1830, A-1831, A-1832, A- 1833, A-1834, A-1836, A-1837, A-1839, A-1843, A-1845, A-1846, A-1850, A-1851, A-1890, A-1897, A-1898, A-1899, A-1909, A-1910, A-1911, A-1986, A-2155, A-2157, A-2190, A-2286, A-2290, A-2302, A-2303, A- 2304, A-2377, A-2378, A-2379, A-2401, A-2402, A-2403, A-2427, A-2428, A-2430, A-2433, A-2511, A-3207, A-3274, A-3282, A-3285, A-3820, A-3821, A-3822, A-3834, A-3847, A-3856, A-3857, A-3858, A-3877, A- 3878, A-3879, A-3896, A-3897, A-3940, A-3941, A-3976, A-3977, A-3978, A-4021, A-4022, A-4023, A-6754, A-6768, A-6796, A-6797, A-6798, A-6799, A-6800, A-6801, A-8902, A-8903, A-8904, A-8911, A-8912, A- 8913, A-8968, A-8969, A-8977, A-9046, C-1165, C-1541, C-1542, D-1213, D-1682, D-1688, D-1697, D-1709, D-1778, D-1787, D-1877, D-2220

［試験例５］ナミハダニ防除効果試験 [Test Example 5] Two-spotted spider mite control effect test

製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は1連制で行った。 A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Soybean seedlings previously inoculated with 35 adult female two-spotted spider mites were immersed in the chemical and air-dried. After the treatment, the soybean seedlings were placed in a constant temperature room at 25° C. After 13 days, the number of surviving female adults was examined, and the preventive value was obtained by the formula (2). The test was conducted in a single series.

Figure 2022185597000579
Figure 2022185597000579

この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０１２７、Ａ－０１３０、Ａ－０１７０、Ａ－１８３７、Ａ－３０３１、Ａ－３２８２、Ａ－３２８５、Ａ－３９７７、Ａ－４０２１、Ａ－８９０３、Ａ－８９０４、Ａ－８９１２、Ｂ－０６５３、Ｄ－００７２、Ｄ－００８０、Ｄ－００８１、Ｄ－１７０９、Ｄ－１７９９、Ｄ－２２５７ Compound numbers of compounds exhibiting a control value of 90 or more in this test are listed below.
A-0127, A-0130, A-0170, A-1837, A-3031, A-3282, A-3285, A-3977, A-4021, A-8903, A-8904, A-8912, B- 0653, D-0072, D-0080, D-0081, D-1709, D-1799, D-2257

本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩は優れた有害生物防除作用を有し、農薬や殺虫剤などの有効成分として有用である。また、本発明の一般式［ＩＩ］で表される化合物及び本発明の一般式［Ｖ］で表される化合物は一般式［Ｉ］で表される化合物の製造中間体として有用である。本発明はこれらの分野等で産業上の利用可能性を有している。

The compound represented by the general formula [I] of the present invention or a salt thereof has an excellent pest control action and is useful as an active ingredient for agricultural chemicals, insecticides, and the like. In addition, the compound represented by the general formula [II] of the present invention and the compound represented by the general formula [V] of the present invention are useful as intermediates for the production of the compound represented by the general formula [I]. The present invention has industrial applicability in these fields and the like.

Claims (20)

一般式［Ｉ］
Figure 2022185597000580
 ［式中、
ｍ及びｎは、各々独立して０、１又は２の整数を示し、

Ｒ１は、水素原子、シアノ基又は無置換の若しくはハロゲン原子で置換されたＣ１～Ｃ７アシル基を示し、

Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基を示し、

Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８及びＡ９は、各々独立して窒素原子、又はそれぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示し、

Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキルオキシ基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリールオキシ基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリールオキシ基、スルファニル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールチオ基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルフィニル基、Ｃ６～Ｃ１２アリールスルホニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールチオ基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルフィニル基、Ｃ５～Ｃ１２ヘテロアリールスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｎ－（アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルカルボニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、アミノ（チオカルボニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ（チオカルボニル））－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｎ－（アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）アミノ基、Ｎ－（ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ７アシル基、Ｃ１～Ｃ７ハロアシル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ（アミノ）Ｃ１～Ｃ７アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、アミノチオカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、又はＮ－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基を示し、さらにＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５又はＲ５とＲ６は各々これらの結合する炭素原子と共に３～６員の炭素環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員の複素環を形成してもよく、該炭素環及び複素環はそれぞれハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソによって置換されてもよく、

Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ７～Ｃ１４アラルキル基、又は無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２ヘテロアラルキル基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ６～Ｃ１２アリール基、無置換の若しくはＲ１１によって任意に置換されたＣ５～Ｃ１２ヘテロアリール基を示し、

Ｒ１１は、ハロゲン原子、アジド基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ペンタハロスルファニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基を示す。］で表される化合物、又はその塩。
general formula [I]
Figure 2022185597000580
 [In the formula,
m and n each independently represents an integer of 0, 1 or 2,

R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a C 1 -C 7 acyl group that is unsubstituted or substituted with a halogen atom;

R 2 is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 ~C6 haloalkoxy C1 - C6 alkyl group , C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 haloalkyl group , C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group , C3- C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, C unsubstituted or optionally substituted by R 11 represents a 7 -C 14 aralkyl group, or a C 6 -C 12 heteroaralkyl group, unsubstituted or optionally substituted by R 11 ,

A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 and A 9 are each independently a nitrogen atom or R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R respectively represents a carbon atom substituted with 9 ,

R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 - C6 alkoxy C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 alkyl group, cyano C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 haloalkyl group , C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group, C3 - C6 cycloalkylC1 - C6 alkyl group , C3 - C6 halocycloalkylC1 - C6 alkyl group , C2 - C6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkylC 2 -C 6 alkynyl group, unsubstituted or R 11 C 6 -C 12 aryl group optionally substituted by, C 5 -C 12 heteroaryl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , C 7 -C 7 - optionally substituted with R 11 C 14 aralkyl group or C 6 -C 12 heteroaralkyl group unsubstituted or optionally substituted by R 11 , hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 alkoxy group, C1 - C6 alkoxy C1 - C6 haloalkoxy group, C1 - C6 haloalkoxy C1 - C6 haloalkoxy group , C3 - C6 cycloalkyloxy group , C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 3 -C 6 halocycloalkyloxy group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, unsubstituted or optionally substituted by R 11 C 7 -C 14 aralkyloxy, C 6 -C 12 heteroaralkyloxy unsubstituted or optionally substituted with R 11 , C 6 -C 12 aryloxy unsubstituted or optionally substituted with R 11 group, or unsubstituted or C 5 -C 12 heteroaryloxy, sulfanyl, pentahalosulfanyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by R 11 C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group , C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 halocycloalkylthio group, C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl group, C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkylC 1 - C 6 alkylthio group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 Alkylthio groups, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups, C 6 -C 12 arylthio groups, C 6 -C 12 arylsulfinyl group, C 6 -C 12 arylsulfonyl group, C 5 -C 12 heteroarylthio group, C 5 -C 12 heteroarylsulfinyl group, C 5 -C 12 heteroarylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl)amino group, di(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino group, N-(C 1 -C 6 alkylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonylamino group, C 1 -C 6 alkoxycarbonylcarbonylamino group, N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonylcarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group group, N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, aminocarbonylamino group, N-(aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group, N-(mono(C 1 -C 6alkyl )aminocarbonyl yl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl) amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonylcarbonyl)-N —(C 1 -C 6 alkyl)amino group, amino(thiocarbonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)amino(thiocarbonyl))-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonylamino group, N-(C 1 -C 6alkylsulfonyl )-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, di(C 1 -C 6 alkylsulfonyl)amino group, di(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino group, aminosulfonylamino group, N-(aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, N-(mono(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group, N-(mono(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 to C 6 alkyl)amino group, N-(di(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl)amino group, N-(di(C 1 -C 6 alkyl)aminosulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl)amino group, C 1 -C 7 acyl group, C 1 -C 7 haloacyl group, hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group, hydroxyimino (amino) C 1 -C 7 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, aminocarbonyl group, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl group, (C 1 -C 6 alkoxy)(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, aminothioca carbonyl group, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminothiocarbonyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminothiocarbonyl group, or N-(C 1 -C 6 alkoxy)-N-(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl group, and R 3 and R 4 , R 4 and R 5 or R 5 and R 6 are each a 3- to 6-membered carbocyclic ring together with the carbon atoms to which they are attached, or an oxygen atom or a sulfur atom. and a nitrogen atom to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring having 1 to 4 heteroatoms selected by a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 to optionally substituted by a C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, an oxo group or a thioxo,

R 10 is a hydrogen atom, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 12 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group; , C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C6 alkynyl group, C3 - C6 cycloalkylC2 - C6 alkynyl group , C2 - C6 haloalkynyl group, C3 - C6 cycloalkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl group , C 3 - C6 cycloalkyl C1 - C6 alkyl group, C3 - C6 halocycloalkyl C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 alkylthio C1 - C6 alkyl group, C1 - C6 alkyl sulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonylC 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonylC 1 -C 6 alkyl group, C 1 - C6 alkoxycarbonyl C1 - C6 alkyl group, aminocarbonyl C1 - C6 alkyl group, mono(C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl C1 - C6 alkyl group, mono ( C3 - C6 alkyl group) cycloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group , mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)amino C 1 -C 6 alkyl group, hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkyl a sulfonyl group, a C 7 -C 14 aralkyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , or a C 6 -C 12 heteroaralkyl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 , unsubstituted or R C 6 -C 12 aryl group optionally substituted with 11 , C 5 -C 12 heteroaryl group unsubstituted or optionally substituted with R 11 ;

R 11 is a halogen atom, an azide group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 3 - C6 cycloalkyl group, pentahalosulfanyl group, C1 - C6 alkylthio group, C1 - C6 alkylsulfinyl group, C1 - C6 alkylsulfonyl group, C1 - C6 haloalkylthio group, C1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono(C 1 -C 6 alkyl)amino group or di(C 1 -C 6 alkyl)amino group. ] The compound represented by this, or its salt.
 Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。 A 7 represents a nitrogen atom,
2. The compound or salt thereof according to claim 1 , wherein A8 and A9 represent carbon atoms substituted with R8 and R9 , respectively. Ａ７は、窒素原子を示し、
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８及びＡ９は、それぞれＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９で置換された炭素原子を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。 A 7 represents a nitrogen atom,
A3 , A4 , A5 , A6 , A8 and A9 represent carbon atoms substituted with R3 , R4 , R5 , R6 , R8 and R9, respectively. The described compound or a salt thereof. Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９はいずれも水素原子を示す、請求項３に記載の化合物又はその塩。 4. The compound or salt thereof according to claim 3 , wherein R3, R4 , R5 , R6 , R8 and R9 all represent a hydrogen atom. Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示す、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。 The compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 4, wherein R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group. Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル基を示す、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。 The compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 5, wherein R 10 represents a C 1 -C 12 haloalkyl group. ｍ及びｎは、いずれも０を示す、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。 The compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 6, wherein both m and n are 0. 請求項１～７に記載の化合物又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。 An agricultural chemical composition containing the compound according to any one of claims 1 to 7 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する、請求項８に記載の農薬組成物。 9. The agricultural chemical composition according to claim 8, wherein the agricultural chemical composition further contains a surfactant. 請求項１～７に記載の化合物又はその塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent containing the compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である、請求項１０に記載の有害生物防除剤。 11. The pest control agent according to claim 10, wherein the pest control agent is an insecticide, nematocide and acaricide. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する、請求項１１に記載の有害生物防除剤。 The pest control agent according to claim 11, which has a control effect against pests in paddy fields, upland fields, lawns, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories where agricultural and horticultural plants are cultivated. . 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である、請求項１２に記載の有害生物防除剤。 13. The pest control agent according to claim 12, wherein the agricultural and horticultural plant is a plant to which tolerance has been imparted by a breeding method or genetic recombination technology. 請求項１～７に記載の化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。 A method for controlling pests using an active ingredient amount of the compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 7. 請求項１～７に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。 An agricultural chemical composition containing the compound or salt thereof according to claims 1 to 7 as an active ingredient is applied to the agricultural and horticultural crops or to the place where the agricultural and horticultural crops are to be grown or are growing at the same time or A method for controlling pests by dividing and acting. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である、請求項１４又は１５に記載の有害生物の防除方法。 16. The method for controlling pests according to claim 14 or 15, wherein the place where the pest control agent is applied is a paddy field, a field, a lawn, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery facility, or a plant factory. 請求項１～７に記載の化合物、又はその塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項１４～１６のいずれかに記載の有害生物の防除方法。 The method for controlling pests according to any one of claims 14 to 16, wherein the compounds according to claims 1 to 7 or salts thereof are used as insecticides, nematocides and acaricides. 請求項１０～１３のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。 A method of using the pest control agent according to any one of claims 10 to 13 for controlling pests on agricultural and horticultural crops. 前記一般式［Ｉ］において、Ｒ１０が水素原子である、化合物又はその塩。 A compound or a salt thereof, wherein R 10 is a hydrogen atom in the general formula [I]. 請求項１９に記載の化合物又はその塩を原料とすることを特徴とする、請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される化合物の製造方法。


20. A method for producing a compound represented by the general formula [I] according to claim 1, wherein the compound according to claim 19 or a salt thereof is used as a raw material.
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