JP2022174676A - Additive for edible oils and fats and edible oil-and-fat composition - Google Patents
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- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
Description
本発明は、食用油脂用添加剤および食用油脂組成物に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an edible fat additive and an edible fat composition.
加熱調理用油脂などの食用油脂には添加剤を配合することがある。例えば、特許文献１には、フライ調理時の油はねを低減するために、シリコーンとともに、酢酸モノ脂肪酸グリセリド、ジグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノール酸エステルから選ばれる少なくとも一種の乳化剤を食用油脂に配合することが開示されている。より具体的に、特許文献１には、食用油脂に対して３質量ｐｐｍのシリコーンと、０．３質量％のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと、０．０２質量％のショ糖脂肪酸エステルを配合した油脂組成物が開示されている。 Edible oils and fats such as cooking oils and fats may contain additives. For example, Patent Document 1 describes at least one selected from acetic acid mono-fatty acid glycerides, diglycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters and polyglycerin condensed ricinoleic acid esters together with silicone, in order to reduce oil splatter during frying. is incorporated into edible fats and oils. More specifically, in Patent Document 1, 3 ppm by mass of silicone, 0.3% by mass of polyglycerin condensed ricinoleate, and 0.02% by mass of sucrose fatty acid ester are blended with respect to edible fats and oils. A fat composition is disclosed.
食用油脂は空気中の酸素によって酸化され、特に加熱条件下では酸化しやすい。そのため、食用油脂においては酸化を抑制することが求められるが、従来の添加剤では、食用油脂の酸化を抑制する効果が必ずしも十分ではなかった。 Edible oils and fats are oxidized by oxygen in the air, and are particularly susceptible to oxidation under heating conditions. Therefore, suppression of oxidation of edible fats and oils is required, but the effect of suppressing oxidation of edible fats and oils is not necessarily sufficient with conventional additives.
本発明の実施形態は、酸化を抑制することができる食用油脂用添加剤および食用油脂組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an edible oil and fat additive and an edible oil and fat composition capable of suppressing oxidation.
本発明は以下に示される実施形態を含む。
［１］ （Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルと、（Ｃ）ビタミンＥとを含み、前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢが１以上１０以下であり、前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比（Ａ）／（Ｂ）が２以上１０以下である、食用油脂用添加剤。
［２］ 前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する前記（Ｃ）ビタミンＥの質量比（Ｃ）／（Ｂ）が０．１以上２０以下である、［１］に記載の食用油脂用添加剤。
［３］ 前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのＨＬＢが１以上５以下である、［１］または［２］に記載の食用油脂用添加剤。
［４］ （Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルと、（Ｃ）ビタミンＥと、（Ｄ）食用油脂とを含み、前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢが１以上１０以下であり、前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比（Ａ）／（Ｂ）が２以上１０以下であり、前記（Ｃ）ビタミンＥの含有量が０．０６質量％以上１．５質量％以下である、食用油脂組成物。
［５］ 前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの含有量が０．０５質量％以上５．０質量％以下であり、前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルの含有量が０．０２質量％以上１．０質量％以下である、［４］に記載の食用油脂組成物。
［６］ 前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのＨＬＢが１以上５以下である、［４］または［５］に記載の食用油脂組成物。
The present invention includes embodiments shown below.
[1] (A) polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, and (C) vitamin E, and the HLB of (B) sucrose fatty acid ester is 1 or more and 10 or less, An additive for edible oils and fats, wherein the mass ratio (A)/(B) of the (A) polyglycerol condensed ricinoleate to the (B) sucrose fatty acid ester is 2 or more and 10 or less.
[2] The edible oil and fat additive according to [1], wherein the mass ratio (C)/(B) of the (C) vitamin E to the (B) sucrose fatty acid ester is 0.1 or more and 20 or less.
[3] The additive for edible oils and fats according to [1] or [2], wherein the (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester has an HLB of 1 or more and 5 or less.
[4] (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, (C) vitamin E, and (D) edible oil, and the HLB of the (B) sucrose fatty acid ester is It is 1 or more and 10 or less, and the mass ratio (A) / (B) of the (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester to the (B) sucrose fatty acid ester is 2 or more and 10 or less, and the (C) vitamin E Content of 0.06% by mass or more and 1.5% by mass or less, an edible oil and fat composition.
[5] The content of the (A) polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is 0.05% by mass or more and 5.0% by mass or less, and the content of the (B) sucrose fatty acid ester is 0.02% by mass or more. The edible oil and fat composition according to [4], which is 1.0% by mass or less.
[6] The edible oil and fat composition according to [4] or [5], wherein the (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester has an HLB of 1 or more and 5 or less.
本発明の実施形態によれば、食用油脂の酸化を抑制することができる。 According to the embodiment of the present invention, oxidation of edible fats and oils can be suppressed.
本実施形態に係る食用油脂用添加剤は、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル（ＰＧＰＲ）と、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステル（ＳＥ）と、（Ｃ）ビタミンＥと、を含む。該食用油脂用添加剤は、食用油脂に添加されるものであり、その酸化を抑制することができるため、食用油脂用酸化防止剤とも称される。 The edible oil and fat additive according to the present embodiment contains (A) polyglycerol condensed ricinoleate (PGPR), (B) sucrose fatty acid ester (SE), and (C) vitamin E. The additive for edible fats and oils is added to edible fats and oils, and is capable of suppressing the oxidation thereof, so it is also called an antioxidant for edible fats and oils.
（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルは、ポリグリセリンと縮合リシノール酸とのエステル化物である。ポリグリセリンの平均重合度は特に限定されず、例えば３以上１０以下でもよく、４以上７以下でもよい。 (A) Polyglycerin condensed ricinoleic acid ester is an esterified product of polyglycerin and condensed ricinoleic acid. The average degree of polymerization of polyglycerin is not particularly limited, and may be, for example, 3 or more and 10 or less, or 4 or more and 7 or less.
ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのＨＬＢ（親水親油バランス）は、特に限定されないが、０．２以上５以下であることが好ましい。ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのＨＬＢは、食用油脂組成物の透明度を維持する観点から、１以上５以下であることが好ましく、より好ましくは２以上４．５以下であり、更に好ましくは３以上４以下である。 The HLB (hydrophilic-lipophilic balance) of the polyglycerol condensed ricinoleate is not particularly limited, but is preferably 0.2 or more and 5 or less. From the viewpoint of maintaining the transparency of the edible oil and fat composition, the HLB of the polyglycerol condensed ricinoleate is preferably from 1 to 5, more preferably from 2 to 4.5, and even more preferably from 3 to 4. It is below.
本明細書において、ＨＬＢは、Ｇｒｉｆｆｉｎの式に基づいて下記式により算出することができる。なお、エステル（ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル）のけん化価および脂肪酸の酸価は、ＪＩＳ Ｋ００７０に準じて測定することができる。
ＨＬＢ＝２０×（１－Ｓｖ／Ａｖ）
Ｓｖ：エステルのけん化価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Ａｖ：脂肪酸の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
In this specification, HLB can be calculated by the following formula based on Griffin's formula. The saponification value of esters (polyglycerol condensed ricinoleic acid esters, sucrose fatty acid esters) and the acid value of fatty acids can be measured according to JIS K0070.
HLB = 20 x (1-Sv/Av)
Sv: Saponification value of ester (mgKOH/g)
Av: acid value of fatty acid (mgKOH/g)
（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と脂肪酸とのエステル化物である。ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸としては、特に限定されず、例えば炭素数が８～２４である飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸、あるいはそれらの混合であるものを用いてもよい。 (B) Sucrose fatty acid ester is an ester of sucrose and fatty acid. The fatty acid constituting the sucrose fatty acid ester is not particularly limited, and for example, a saturated fatty acid or unsaturated fatty acid having 8 to 24 carbon atoms, or a mixture thereof may be used.
本実施形態では、ショ糖脂肪酸エステルとして、ＨＬＢが１以上１０以下であるものを用いる。ＨＬＢが１～１０であるショ糖脂肪酸エステルを用いることにより、食用油脂の酸化を抑制することができる。ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢは、酸化抑制および食用油脂組成物の透明度の観点から、１．５以上８以下であることが好ましく、より好ましくは１．５以上５以下であり、更に好ましくは２以上５以下である。 In this embodiment, a sucrose fatty acid ester having an HLB of 1 or more and 10 or less is used. By using a sucrose fatty acid ester with an HLB of 1 to 10, oxidation of edible fats and oils can be suppressed. The HLB of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.5 or more and 8 or less, more preferably 1.5 or more and 5 or less, and still more preferably 2 or more, from the viewpoint of oxidation suppression and transparency of the edible oil and fat composition. 5 or less.
本実施形態に係る食用油脂用添加剤には、上記のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルおよびショ糖脂肪酸エステルとともに、（Ｃ）ビタミンＥが含まれる。これら３成分を組み合わせることにより、食用油脂の酸化を抑制することができる。 The edible oil and fat additive according to the present embodiment contains (C) vitamin E together with the polyglycerol condensed ricinoleic acid ester and sucrose fatty acid ester. By combining these three components, oxidation of edible fats and oils can be suppressed.
該食用油脂用添加剤において、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比（Ａ）／（Ｂ）は２以上１０以下である。このように質量比（Ａ）／（Ｂ）が２～１０であることにより、食用油脂に対する酸化抑制効果を発揮することができる。質量比（Ａ）／（Ｂ）は、食用油脂組成物の透明度の観点から３以上であることが好ましく、より好ましくは４以上である。また、質量比（Ａ）／（Ｂ）は、酸化抑制効果を高める観点から、８以下であることが好ましく、より好ましくは６以下である。 In the edible oil and fat additive, the mass ratio (A)/(B) of (A) polyglycerol condensed ricinoleate to (B) sucrose fatty acid ester is 2 or more and 10 or less. When the mass ratio (A)/(B) is 2 to 10 in this way, it is possible to exert an oxidation-inhibiting effect on edible oils and fats. The mass ratio (A)/(B) is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, from the viewpoint of the transparency of the edible oil and fat composition. In addition, the mass ratio (A)/(B) is preferably 8 or less, more preferably 6 or less, from the viewpoint of enhancing the oxidation suppressing effect.
該食用油脂用添加剤において、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する（Ｃ）ビタミンＥの質量比（Ｃ）／（Ｂ）は、酸化抑制効果をより高めるという観点から、０．１以上２０以下であることが好ましい。質量比（Ｃ）／（Ｂ）は、０．３以上１０以下であることがより好ましく、更に好ましくは０．５以上３以下であり、更に好ましくは０．８以上１．８以下である。 In the edible oil and fat additive, the mass ratio (C)/(B) of (C) vitamin E to (B) sucrose fatty acid ester is 0.1 or more and 20 or less from the viewpoint of further enhancing the oxidation inhibitory effect. Preferably. The mass ratio (C)/(B) is more preferably 0.3 or more and 10 or less, still more preferably 0.5 or more and 3 or less, and still more preferably 0.8 or more and 1.8 or less.
該食用油脂用添加剤には、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルおよび（Ｃ）ビタミンＥ以外に、一般に食用油脂組成物に配合される各種成分を、本実施形態の効果を損なわない範囲において配合することができる。そのような任意の成分としては、例えば、アスコルビン酸類、フラボン誘導体、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキンおよびそのエステル、フキ酸、ゴシポール、セサモール、テルペン類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ジアシルグリセロール、ワックス類、ステロールエステル類、リン脂質、カロテン、アスタキサンチンなどが挙げられる。 In addition to (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, and (C) vitamin E, the edible oil and fat additive includes various ingredients that are generally blended in edible oil and fat compositions. It can be blended within a range that does not impair the effect of the form. Examples of such optional ingredients include ascorbic acids, flavone derivatives, kojic acid, gallic acid derivatives, catechin and its esters, fukiic acid, gossypol, sesamol, terpenes, sorbitan fatty acid esters, polysorbates, propylene glycol fatty acid esters, Diacylglycerol, waxes, sterol esters, phospholipids, carotene, astaxanthin and the like.
本実施形態に係る食用油脂組成物は、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルと、（Ｃ）ビタミンＥと、（Ｄ）食用油脂とを含む。該食用油脂組成物は、予め混合してなる上記食用油脂用添加剤を食用油脂に添加し混合したものでもよく、（Ａ）～（Ｃ）の成分をそれぞれ食用油脂に添加し混合して得られたものでもよく、調製方法は特に限定されない。 The edible fat composition according to the present embodiment contains (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, (C) vitamin E, and (D) edible fat. The edible oil and fat composition may be obtained by adding and mixing the previously mixed edible oil and fat additives to the edible oil and fat, or by adding the components (A) to (C) to the edible oil and fat, respectively, and mixing them. The preparation method is not particularly limited.
該食用油脂組成物において、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルおよび（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルの各詳細、ならびに（Ａ）／（Ｂ）の質量比については、食用油脂用添加剤において上述したとおりであり、説明は省略する。 In the edible oil and fat composition, details of (A) polyglycerol condensed ricinoleate and (B) sucrose fatty acid ester and the mass ratio of (A)/(B) are described above in the edible oil and fat additive. The description is omitted.
（Ｄ）食用油脂としては、特に限定されず、例えば、菜種油、大豆油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、カカオ脂、米油、コーン油、綿実油、紅花油、ヒマワリ油、オリーブ油、亜麻仁油、落花生油、ごま油などの植物油脂、牛脂、豚脂、鶏脂、乳脂、魚油などの動物油脂などの各種食用油脂が挙げられる。また、これらの分別油、エステル交換油、水素添加油脂などの加工油脂でもよい。これらの食用油脂は、いずれか一種または二種以上組み合わせて用いてもよい。 (D) Edible oils and fats are not particularly limited, and examples include rapeseed oil, soybean oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, cacao butter, rice oil, corn oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil, olive oil, and linseed. Vegetable fats and oils such as oil, peanut oil and sesame oil, and various edible fats and oils such as animal fats and oils such as beef tallow, lard, chicken fat, milk fat and fish oil. Processed fats and oils such as these fractionated oils, transesterified oils, hydrogenated oils and fats may also be used. These edible fats and oils may be used singly or in combination of two or more.
該食用油脂組成物において、（Ｃ）ビタミンＥの含有量は０．０６質量％以上１．５質量％以下である。食用油脂にはもともとビタミンＥが含まれているものがあるが、その量は多く見積もって０．０５質量％である。本実施形態では、食用油脂に本来含まれている量を超える量のビタミンＥを含有させ、さらにポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと特定のＨＬＢを持つショ糖脂肪酸エステルとを所定の質量比（Ａ）／（Ｂ）で組み合わせることにより、食用油脂の酸化を抑制することができる。 In the edible oil and fat composition, the content of (C) vitamin E is 0.06% by mass or more and 1.5% by mass or less. Some edible oils and fats originally contain vitamin E, but the amount is estimated to be 0.05% by mass. In the present embodiment, an amount of vitamin E exceeding the amount originally contained in edible fats and oils is contained, and further polyglycerol condensed ricinoleic acid ester and sucrose fatty acid ester having a specific HLB are mixed at a predetermined mass ratio (A) By combining with /(B), oxidation of edible fats and oils can be suppressed.
該食用油脂組成物における（Ｃ）ビタミンＥの含有量は、０．０８質量％以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上であり、また、０．５５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．３５質量％以下であり、更に好ましくは０．１５質量％以下である。そのため、食用油脂に本来含まれているビタミンＥとは別に添加するビタミンＥの量は、０．０１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは０．０３質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、また、１．４５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以下であり、更に好ましくは０．３質量％以下であり、更に好ましくは０．１質量％以下である。 The content of (C) vitamin E in the edible oil and fat composition is preferably 0.08% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, and 0.55% by mass or less. is preferably 0.35% by mass or less, and still more preferably 0.15% by mass or less. Therefore, the amount of vitamin E added separately from vitamin E originally contained in edible fats and oils is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.03% by mass or more, and still more preferably It is preferably 0.05% by mass or more and 1.45% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, still more preferably 0.3% by mass or less, and still more preferably It is 0.1% by mass or less.
なお、該食用油脂組成物において、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する（Ｃ）ビタミンＥの質量比（Ｃ）／（Ｂ）は、０．１以上２０以下であることが好ましく、より好ましくは０．３以上１０以下であり、更に好ましくは０．５以上３以下であり、更に好ましくは０．８以上１．８以下である。 In the edible oil and fat composition, the mass ratio (C)/(B) of (C) vitamin E to (B) sucrose fatty acid ester is preferably 0.1 or more and 20 or less, more preferably 0. .3 or more and 10 or less, more preferably 0.5 or more and 3 or less, and still more preferably 0.8 or more and 1.8 or less.
該食用油脂組成物における（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの含有量は、０．０５質量％以上５．０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０８質量％以上２．５質量％以下であり、更に好ましくは０．１質量％以上１．０質量％以下である。 The content of (A) polyglycerol condensed ricinoleate in the edible oil and fat composition is preferably 0.05% by mass or more and 5.0% by mass or less, more preferably 0.08% by mass or more and 2.5% by mass. % by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 1.0% by mass or less.
該食用油脂組成物における（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルの含有量は、酸化抑制効果をより高めるという観点から、０．０２質量％以上１．０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０４質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０５質量％以上０．１質量％以下である。 The content of (B) sucrose fatty acid ester in the edible oil and fat composition is preferably 0.02% by mass or more and 1.0% by mass or less, more preferably 0% by mass, from the viewpoint of further enhancing the oxidation inhibitory effect. 0.04% by mass or more and 0.5% by mass or less, more preferably 0.05% by mass or more and 0.1% by mass or less.
該食用油脂組成物における（Ｄ）食用油脂の含有量は、９０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９５質量％以上であり、さらに好ましくは９８質量％以上である。（Ｄ）食用油脂の含有量の上限は特にないが、上記のように、（Ｃ）ビタミンＥが０．０６質量％以上であり、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル０．０５質量％以上で（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステル０．０２質量％以上が好ましい含有量であるとすれば、（Ｄ）食用油脂の含有量は、９９．８７質量％以下であることが好ましく、より好ましくは９９．７８質量％以下である。 The content of (D) edible fat in the edible fat composition is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and still more preferably 98% by mass or more. Although there is no particular upper limit for the content of (D) edible fats and oils, as described above, (C) vitamin E is 0.06% by mass or more, and (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester is 0.05% by mass or more. If the content of (B) sucrose fatty acid ester is preferably 0.02% by mass or more, the content of (D) edible oil is preferably 99.87% by mass or less, more preferably 99% by mass. .78% by mass or less.
該食用油脂組成物には、（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステル、（Ｃ）ビタミンＥ、および（Ｄ）食用油脂以外に、一般に食用油脂組成物に配合される各種成分を、本実施形態の効果を損なわない範囲において配合することができる。そのような任意の成分としては、例えば、アスコルビン酸類、フラボン誘導体、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキンおよびそのエステル、フキ酸、ゴシポール、セサモール、テルペン類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ジアシルグリセロール、ワックス類、ステロールエステル類、リン脂質、カロテン、アスタキサンチンなどが挙げられる。 In addition to (A) polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, (C) vitamin E, and (D) edible oil, the edible oil and fat composition is generally blended in the edible oil and fat composition. Various components can be blended within a range that does not impair the effects of the present embodiment. Examples of such optional ingredients include ascorbic acids, flavone derivatives, kojic acid, gallic acid derivatives, catechin and its esters, fukiic acid, gossypol, sesamol, terpenes, sorbitan fatty acid esters, polysorbates, propylene glycol fatty acid esters, Diacylglycerol, waxes, sterol esters, phospholipids, carotene, astaxanthin and the like.
本実施形態に係る食用油脂組成物は、例えば、フライ調理や炒め調理などの加熱調理用、ドレッシングなどの調味料用等、各種食用の油脂組成物として用いられるが、加熱による酸化劣化を抑制することができることから、加熱調理用油脂組成物であることが好ましい。 The edible oil-and-fat composition according to the present embodiment is used as a variety of edible oil-and-fat compositions, for example, for heat-cooking such as frying and stir-frying, and for seasonings such as dressings. It is preferably a fat and oil composition for cooking with heat because it can be used for cooking.
以下、実施例及び比較例を挙げてさらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されない。 The present invention will be described in more detail below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these.
実施例および比較例で用いた原料を以下に示す。
［（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル］
・ＰＧＰＲ－１：ヘキサグリセリン縮合リシノレート、阪本薬品工業株式会社製「ＳＹグリスターＣＲＳ－７５」（平均重合度：６、ＨＬＢ：３．３）
・ＰＧＰＲ－２：テトラグリセリン縮合リシノレート、理研ビタミン株式会社製「ポエムＰＲ－１００」（平均重合度：４、ＨＬＢ：０．５）
・ＰＧＰＲ－３：ヘキサグリセリン縮合リシノレート、理研ビタミン株式会社製「ポエムＰＲ－３００」（平均重合度：６、ＨＬＢ：０．５）
Raw materials used in Examples and Comparative Examples are shown below.
[(A) Polyglycerol condensed ricinoleate]
・ PGPR-1: hexaglycerin condensed ricinoleate, "SY Glister CRS-75" manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. (average degree of polymerization: 6, HLB: 3.3)
・ PGPR-2: Tetraglycerin condensed ricinoleate, Riken Vitamin Co., Ltd. “Poem PR-100” (average degree of polymerization: 4, HLB: 0.5)
・ PGPR-3: hexaglycerin condensed ricinoleate, manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd. “Poem PR-300” (average degree of polymerization: 6, HLB: 0.5)
［（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステル］
・ＳＥ－１：第一工業製薬株式会社製「ＤＫエステルＦ－１０」（ＨＬＢ：１）
・ＳＥ－２：第一工業製薬株式会社製「ＤＫエステルＦ－２０Ｗ」（ＨＬＢ：２）
・ＳＥ－３：第一工業製薬株式会社製「ＤＫエステルＦ－７０」（ＨＬＢ：８）
・ＳＥ－４：三菱ケミカルフーズ株式会社製「リョートーシュガーエステルＳ－１１７０」（ＨＬＢ：１１）
[(B) sucrose fatty acid ester]
・ SE-1: “DK Ester F-10” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (HLB: 1)
・ SE-2: “DK Ester F-20W” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (HLB: 2)
・ SE-3: “DK Ester F-70” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. (HLB: 8)
・ SE-4: Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd. “Ryoto Sugar Ester S-1170” (HLB: 11)
［（Ｄ）食用油脂］
・菜種油：株式会社Ｊ－オイルミルズ製、菜種白絞油
・大豆油：株式会社Ｊ－オイルミルズ製、大豆白絞油
[(D) Edible oils and fats]
・Rapeseed oil: J-Oil Mills Co., Ltd. Rapeseed white oil ・Soybean oil: J-Oil Mills Co., Ltd. Soybean white oil
［比較原料（乳化剤）］
・モノグリセライド：蒸留モノグリセライド、理研ビタミン株式会社製「エマルジーＭＳ」（ヨウ素価２以下）
・オレイン酸エステル：ヘキサグリセリンペンタオレート、阪本薬品工業株式会社製「ＳＹグリスターＰＯ－５Ｓ」（平均重合度：６、平均エステル化度：約６３％）
[Comparative raw material (emulsifier)]
・ Monoglyceride: Distilled monoglyceride, Riken Vitamin Co., Ltd. "Emulgy MS" (iodine value 2 or less)
・ Oleic acid ester: hexaglycerin pentaoleate, "SY Glister PO-5S" manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. (average degree of polymerization: 6, average degree of esterification: about 63%)
［実施例１～１２および比較例１～７］
下記表１および表２に示す配合（質量％）に従い、（Ｄ）食用油脂に各成分を１００℃にて加熱混合して、実施例１～１２および比較例１～７の食用油脂組成物を調製した。得られた食用油脂組成物について、酸価を測定して酸化抑制効果を評価するとともに、ＨＡＺＥ値を測定して透明度を評価した。なお、参考例１，２として（Ｄ）食用油脂である菜種油と大豆油についても、酸価およびＨＡＺＥ値を測定した。
[Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 7]
According to the formulations (% by mass) shown in Tables 1 and 2 below, each component was heated and mixed with (D) edible oil at 100 ° C. to obtain the edible oil and fat compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 7. prepared. About the obtained edible fat composition, the acid value was measured and the oxidation inhibitory effect was evaluated, and the HAZE value was measured and the transparency was evaluated. Incidentally, as Reference Examples 1 and 2, the acid value and the HAZE value were also measured for (D) edible oils such as rapeseed oil and soybean oil.
なお、表１および表２中の「ビタミンＥ総量（％）」は、食用油脂組成物に含まれるビタミンＥの含有量（質量％）であり、（Ｄ）食用油脂がもともと含有しているビタミンＥと、添加剤として添加したビタミンＥとを合計した含有量である。また、「質量比（Ａ）／（Ｂ）」は、（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比である。 In addition, "vitamin E total amount (%)" in Tables 1 and 2 is the content (% by mass) of vitamin E contained in the edible oil and fat composition, and (D) the vitamin originally contained in the edible oil and fat It is the total content of E and vitamin E added as an additive. In addition, "mass ratio (A)/(B)" is the mass ratio of (A) polyglycerol condensed ricinoleate to (B) sucrose fatty acid ester.
測定・評価方法は以下のとおりである。
［酸価］
食用油脂組成物５００ｇをステンレスバットに入れ、１８５℃のオイルバスで加熱しながら、コロッケ（味の素株式会社製の冷凍食品「北海道まるごと牛肉コロッケ」）を１０分ごとに１個、５分間揚げることを繰り返し１０時間行った。試験終了後の食用油脂組成物の酸価（分析法：日本油化学会制定 基準油脂分析試験法２０１３年版 酸価 ２．３．１－２０１３）を測定した。
The measurement and evaluation methods are as follows.
[Acid value]
Put 500 g of the edible oil and fat composition in a stainless steel vat, and while heating in an oil bath at 185 ° C., fry one croquette (frozen food "Hokkaido whole beef croquette" manufactured by Ajinomoto Co., Inc.) every 10 minutes for 5 minutes. Repeatedly performed for 10 hours. The acid value of the edible oil and fat composition after the test was measured (analysis method: Japan Oil Chemistry Society standard oil analysis test method 2013 edition acid value 2.3.1-2013).
［酸化抑制効果］
参考例１（菜種油）および参考例２（大豆油）をブランクとして酸価を比較し、ブランクに対して酸価が下がった割合について、下記評価基準に従い、評価した。上記割合は、｛（「ブランクの酸価」－「実施例もしくは比較例の酸価」）／「ブランクの酸価」｝×１００％により算出した。
Ａ：３０％以上
Ｂ：２０％以上３０％未満
Ｃ：１０％以上２０％未満
Ｄ：５％以上１０％未満
Ｅ：５％未満
[Oxidation suppression effect]
Using Reference Example 1 (rapeseed oil) and Reference Example 2 (soybean oil) as blanks, the acid values were compared, and the rate of decrease in acid value relative to the blank was evaluated according to the following evaluation criteria. The ratio was calculated by {(“Blank acid value”−“Acid value of Example or Comparative example”)/“Blank acid value”}×100%.
A: 30% or more B: 20% or more and less than 30% C: 10% or more and less than 20% D: 5% or more and less than 10% E: less than 5%
［ＨＡＺＥ値］
食用油脂組成物２０ｇをサンプル瓶に入れ、４℃で一か月保管した。ＪＩＳ Ｋ７１３６のプラスチックの光学的特性試験法に従って、保管後の食用油脂組成物についてＨＡＺＥ（ヘーズ）値を求めた。なお、保管後の食用油脂組成物に分離もしくは沈殿が生じていたものについては、ＨＡＺＥ値の測定は実施せず、表には「－」と示した。
[HAZE value]
20 g of the edible fat composition was placed in a sample bottle and stored at 4° C. for one month. The HAZE (haze) value of the edible oil and fat composition after storage was determined according to JIS K7136, the plastic optical property test method. For those edible oil and fat compositions that had separated or precipitated after storage, the HAZE value was not measured and indicated as "-" in the table.
［透明度］
保管後の食用油脂組成物について、下記評価基準に従い透明度を評価した。
Ａ：ＨＡＺＥ値が５未満（透明）
Ｂ：ＨＡＺＥ値が５以上（濁りあり）
Ｃ：保管後の食用油脂組成物に分離もしくは沈殿あり
[Transparency]
The edible oil and fat composition after storage was evaluated for transparency according to the following evaluation criteria.
A: HAZE value less than 5 (transparent)
B: HAZE value is 5 or more (with turbidity)
C: There is separation or precipitation in the edible oil and fat composition after storage
結果は表１および表２に示すとおりである。比較例１では、一般に抗酸化作用があるとされているビタミンＥを添加しているにもかかわらず、ショ糖脂肪酸エステルを併用するだけでポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを配合しなかったため、ブランクである参考例１に対して酸化抑制効果が得られなかった。また一か月保管後に食用油脂組成物が分離していた。比較例２では、食用油脂にポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとビタミンＥを添加したが、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとの質量比（Ａ）／（Ｂ）が規定範囲よりも大きいため、酸化抑制効果が不十分であった。 The results are shown in Tables 1 and 2. In Comparative Example 1, although vitamin E, which is generally considered to have an antioxidant effect, was added, only the sucrose fatty acid ester was used in combination, and the polyglycerol condensed ricinoleate was not blended. As compared with Reference Example 1, no oxidation suppressing effect was obtained. In addition, the edible oil and fat composition was separated after storage for one month. In Comparative Example 2, polyglycerin condensed ricinoleate, sucrose fatty acid ester, and vitamin E were added to edible fats and oils, but the mass ratio (A)/(B) of polyglycerin condensed ricinoleate and sucrose fatty acid ester was Since it was larger than the specified range, the oxidation suppressing effect was insufficient.
比較例３では、食用油脂にポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとビタミンＥを添加したが、ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢが規定範囲よりも大きいため、酸化抑制効果が得られず、また一か月保管後に食用油脂組成物が分離していた。また、比較例４，５では、ショ糖脂肪酸エステルの代わりにモノグリセライドやオレイン酸エステルを用いたため、酸化抑制効果が得られなかった。比較例６では、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルを添加したが、ビタミンＥを添加しておらず、食用油脂組成物中に含まれるビタミンＥの量が少ないため、酸化抑制効果が不十分であった。比較例７では、食用油脂にビタミンＥのみを添加したが、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルを添加しておらず、酸化抑制効果が得られなかった。 In Comparative Example 3, polyglycerol condensed ricinoleate, sucrose fatty acid ester and vitamin E were added to the edible oil and fat, but since the HLB of the sucrose fatty acid ester was larger than the specified range, the oxidation inhibitory effect was not obtained, and The edible oil and fat composition was separated after storage for one month. Moreover, in Comparative Examples 4 and 5, since monoglyceride and oleic acid ester were used instead of sucrose fatty acid ester, no oxidation suppressing effect was obtained. In Comparative Example 6, polyglycerol condensed ricinoleic acid ester and sucrose fatty acid ester were added, but vitamin E was not added, and the amount of vitamin E contained in the edible oil and fat composition was small, so the oxidation inhibitory effect was small. was inadequate. In Comparative Example 7, only vitamin E was added to the edible oil, but no polyglycerol condensed ricinoleic acid ester and sucrose fatty acid ester were added, and no oxidation inhibitory effect was obtained.
これに対し、実施例１～１２であると、ブランクである参考例１，２に対して酸化を抑制することができた。実施例１と実施例２，３との対比から理解されるように、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのＨＬＢが１以上であることにより、透明度の維持効果に優れる。実施例１と実施例５，６，９，１０との対比から理解されるように、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとの質量比（Ａ）／（Ｂ）が３～８であることにより、酸化抑制効果をより向上させることができ、透明度の維持効果にも優れる。 On the other hand, in Examples 1 to 12, oxidation could be suppressed as compared to Reference Examples 1 and 2, which are blanks. As understood from the comparison between Example 1 and Examples 2 and 3, the HLB of the polyglycerol condensed ricinoleate of 1 or more is excellent in the effect of maintaining transparency. As understood from the comparison between Example 1 and Examples 5, 6, 9, and 10, the mass ratio (A)/(B) of polyglycerol condensed ricinoleate and sucrose fatty acid ester was 3 to 8. Due to this, the effect of suppressing oxidation can be further improved, and the effect of maintaining transparency is also excellent.
また、実施例１と実施例７，８との対比から理解されるように、ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢは１．５以上５以下であることにより、酸化抑制効果をより向上することができ、透明度の維持効果にも優れる。実施例３と実施例１１，１２との対比から理解されるように、添加剤として添加するビタミンＥとショ糖脂肪酸エステルとの質量比（Ｃ）／（Ｂ）は０．３以上１０以下、より好ましくは０．５以上３以下であることにより、酸化抑制効果をより高めることができる。 Further, as understood from the comparison between Example 1 and Examples 7 and 8, the HLB of the sucrose fatty acid ester is 1.5 or more and 5 or less, so that the oxidation inhibitory effect can be further improved. It is also excellent in the effect of maintaining transparency. As understood from the comparison between Example 3 and Examples 11 and 12, the mass ratio (C)/(B) between vitamin E and sucrose fatty acid ester added as additives is 0.3 or more and 10 or less, More preferably, it is 0.5 or more and 3 or less, so that the oxidation suppressing effect can be further enhanced.
以上、本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これら実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその省略、置き換え、変更などは、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。 Although several embodiments of the invention have been described above, these embodiments are presented by way of example and are not intended to limit the scope of the invention. These embodiments can be implemented in various other forms, and various omissions, replacements, and modifications can be made without departing from the scope of the invention. These embodiments, their omissions, replacements, modifications, etc., are included in the invention described in the scope of claims and equivalents thereof, as well as being included in the scope and gist of the invention.
Claims (6)
前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢが１以上１０以下であり、
前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比（Ａ）／（Ｂ）が２以上１０以下である、
食用油脂用添加剤。 (A) polyglycerol condensed ricinoleate, (B) sucrose fatty acid ester, and (C) vitamin E,
The HLB of the (B) sucrose fatty acid ester is 1 or more and 10 or less,
The mass ratio (A) / (B) of the (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester to the (B) sucrose fatty acid ester is 2 or more and 10 or less,
Additive for edible oils and fats.
前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルのＨＬＢが１以上１０以下であり、
前記（Ｂ）ショ糖脂肪酸エステルに対する前記（Ａ）ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの質量比（Ａ）／（Ｂ）が２以上１０以下であり、
前記（Ｃ）ビタミンＥの含有量が０．０６質量％以上１．５質量％以下である、
食用油脂組成物。 (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester, (B) sucrose fatty acid ester, (C) vitamin E, and (D) edible oil,
The HLB of the (B) sucrose fatty acid ester is 1 or more and 10 or less,
The mass ratio (A) / (B) of the (A) polyglycerol condensed ricinoleic acid ester to the (B) sucrose fatty acid ester is 2 or more and 10 or less,
(C) the content of vitamin E is 0.06% by mass or more and 1.5% by mass or less,
Edible fat composition.
The edible oil and fat composition according to claim 4 or 5, wherein the (A) polyglycerol condensed ricinoleate has an HLB of 1 or more and 5 or less.
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|---|---|---|---|---|
| WO2023228823A1 (en) * | 2022-05-26 | 2023-11-30 | 株式会社Ｊ－オイルミルズ | Method for suppressing separation of emulsifier in emulsifier-containing oil/fat composition, emulsifier-containing oil/fat composition, and method for enhancing saltiness of food cooked using emulsifier-containing oil/fat composition |
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