JP2022171124A - Agrohorticultural agent containing novel N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative as active ingredient - Google Patents

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一秋 小山
Kazuaki Koyama
嵩平 小島
Kohei Kojima
恒一 荒木
Koichi Araki
祥 森下
Sho Morishita
俊樹 福地
Toshiki Fukuchi
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Agro Kanesho Co Ltd
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Agro Kanesho Co Ltd
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Abstract

To provide a compound that is useful as an active ingredient of an agrohorticultural agent, particularly an agrohorticultural pest control agent, such as agrohorticultural insecticide and agrohorticultural acaricide.SOLUTION: As an active ingredient, an N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the following formula (1), an N-oxide thereof, or a salt thereof is used. In the formula, R1 is, for example, a C1-3 alkyl group, A1, A2, A3, A4 and A5 are each independently C-R2, and R2 is, for example, a C1-3 alkyl group or a C1-3 haloalkyl group.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド化合物及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤としての使用方法に関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide compound and a method of using the compound as an agricultural and horticultural agent, particularly as an agricultural and horticultural insecticide.

農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発、実用化されている。しかしながら、従来凡用されている農園芸用殺虫剤は、殺虫効果、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないものであった。
また、従来凡用の殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した各種ダニ類の出現も問題になっている。
従来凡用の農園芸用殺虫剤に抵抗性を獲得した各種病害虫類に対しても、低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発が切望されている。
これらの要望に応えるための新しい殺虫剤、殺ダニ剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
本発明の類似のN,N-ジ置換イミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体として下記化合物A及び化合物Bが開示されている。
特許文献1には、化合物Aを包含する化合物について開示する。しかしながら、特許文献1は、本発明の化合物が有するN-シアノメチル基に関してまったく開示をしていない。

Figure 2022171124000001

また、特許文献2には化合物Bを包含する化合物を開示する。しかしながら、特許文献2には、本発明の化合物が有するN-シアノメチル基に関してまったく開示をしていない。

Figure 2022171124000002
一方、酸部分が芳香族環又は芳香族ヘテロ環であり、N-シアノメチル基を有するカルボキサミド誘導体として、下記化合物Cを包含する特許文献3が開示されている。しかしながら、特許文献3には殺菌剤としての開示はあるが、殺虫剤に関する記載は全く開示をしていない。

Figure 2022171124000003
In the field of agriculture and horticulture, plant pest control agents have been developed and put into practical use for the purpose of controlling various pests. However, conventionally used agricultural and horticultural insecticides are not necessarily satisfactory in terms of insecticidal effect or residual effect. In addition, it cannot be said that the requirements such as the number of times of application and the reduction of the amount of applied drug are satisfied.
In addition, the emergence of various mites that have acquired resistance to conventionally used acaricides has become a problem.
There is a strong need for the development of a new insecticide that exhibits a sufficient control effect at a low dosage against various pests that have acquired resistance to conventional agricultural and horticultural insecticides, and that has little adverse effect on the environment. ing.
Various new insecticides and acaricides have been proposed to meet these demands, but they do not necessarily meet the above demands.
Compound A and Compound B below are disclosed as analogous N,N-disubstituted imidazopyridine-2-carboxamide derivatives of the present invention.
Patent document 1 discloses compounds including compound A. However, Patent Document 1 does not disclose any N-cyanomethyl groups possessed by the compounds of the present invention.
Figure 2022171124000001

Further, Patent Document 2 discloses a compound including compound B. However, Patent Document 2 does not disclose any N-cyanomethyl groups possessed by the compounds of the present invention.

Figure 2022171124000002
On the other hand, Patent Document 3, which includes the following compound C, discloses a carboxamide derivative having an N-cyanomethyl group in which the acid moiety is an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring. However, although Patent Document 3 discloses that it is a fungicide, it does not disclose any description of an insecticide.

Figure 2022171124000003

特開 2018-024660号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-024660 国際公開第2020/251013号WO 2020/251013 特開昭56-161361号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-161361

本発明は、農園芸分野における各種病害虫の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の病害虫防除剤に対して抵抗性を示す各種病害虫に対しても高い防除効果を示し、更に低薬量で効果を奏し、残留毒性や環境汚染などの環境問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。 The purpose of the present invention is to provide a new substance useful for controlling various pests in the agricultural and horticultural field. To provide a highly safe substance that is effective at a low dosage and has reduced environmental problems such as residual toxicity and environmental pollution.

従って、本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式(I)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体が、上記の要望に応え得る農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下式(1)、

Figure 2022171124000004
[式中、
R1は、C1-6アルキル基又はC1-6ハロアルキル基を示し、
A1、A2、A3、A4 及び A5 は、それぞれ独立してC-R2を示し、
R2は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C3-6ハロアルケニルオキシ基、C3-6ハロアルキニルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、又はシアノ基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、又はシアノ基を示し、
nは、0から2の整数を示す。]
で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩、並びにその使用及びその製造方法に関するものである。 Accordingly, the present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found an N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the following formula (I), which is a novel compound not described in the literature. , found that it is useful as an agricultural and horticultural agent, particularly an agricultural and horticultural insecticide, that can meet the above-mentioned needs, and have completed the present invention.
That is, the present invention provides the following formula (1),

Figure 2022171124000004
[In the formula,
R 1 represents a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 each independently represent CR 2 ,
R 2 may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 3-6 alkenyloxy group, C3-6 alkynyloxy group, C1-6 haloalkoxy group, C3-6 haloalkenyloxy group, C3-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkyl a sulfinyl group, a C 1-6 alkylsulfonyl group, a C 1-6 haloalkylthio group, a C 1-6 haloalkylsulfinyl group, a C 1-6 haloalkylsulfonyl group, a nitro group, or a cyano group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group, a C 1- 6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, nitro group or cyano group,
n is an integer from 0 to 2; ]
N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by, its N-oxide or its salt, its use and its production method.

本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として優れた効果を奏する。また、本発明の化合物は、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。 The compounds of the present invention exhibit excellent effects as agricultural and horticultural agents, particularly as agricultural and horticultural insecticides. In addition, the compounds of the present invention are also effective against pests parasitic on pets such as dogs and cats, or livestock such as cattle and sheep.

前記式(1)で表される本発明の化合物の定義において、「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「C1-6アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個、好ましくは、1~3個のアルキル基を示し、「C1-6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても良い1以上、好ましくは、1~3個のハロゲン原子により置換された上記で規定された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示し、「C3-8シクロアルキル」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数3~8個、好ましくは、3~6個のシクロアルキル基を示す。 In the definition of the compound of the present invention represented by the above formula (1), "halogen atom" means chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom, and "C 1-6 alkyl group" means, for example, , methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert- A linear or branched alkyl group having 1 to 6, preferably 1 to 3 carbon atoms such as a pentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, etc. "C 1-6 haloalkyl" represents a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as defined above substituted by one or more, preferably 1 to 3, halogen atoms which may be the same or different, and "C " 3-8 cycloalkyl" refers to a cyclic cycloalkyl group having 3 to 8, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, and the like.

「C1-6ハロアルキル基」の具体例としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2-ヨードエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-フルオロイソプロピル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル、ノナフルオロブチル基、5,5,5-トリフルオロペンチル基、5-クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、6,6,6-トリフルオロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の1~13個、好ましくは1~9個のハロゲン原子で置換された、上記で規定された炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
「C1-6アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペントキシ基、n-ヘキシルオキシ基などの炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
「C1-6ハロアルコキシ基」としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、1-フルオロエトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基、2-ヨードエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、1-フルオロイソプロポキシ基、3-フルオロプロポキシ基、3-クロロプロポキシ基、3-ブロモプロポキシ基、4-フルオロブトキシ基、4-クロロブトキシ基等の、好ましくは1~9個のハロゲン原子で置換された上記で規定された炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
Specific examples of the "C 1-6 haloalkyl group" include, for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, 1- fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group , 1-fluoroisopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl, nonafluorobutyl group, 5,5,5 - 1 to 13 groups, preferably 1, such as a trifluoropentyl group, 5-chloropentyl group, undecafluoropentyl group, 6,6,6-trifluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, and tridecafluorohexyl group Examples include straight or branched chain alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms as defined above, substituted with up to 9 halogen atoms.
Examples of the "C 1-6 alkoxy group" include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, n- Linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, such as hexyloxy groups.
Examples of the "C 1-6 haloalkoxy group" include, for example, a fluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a dichlorofluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group , pentafluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, etc., preferably 1 to 9 and straight or branched chain alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms as defined above substituted with 1 halogen atom.

「C3-6アルケニルオキシ基」としては、例えば、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-ペンテニルオキシ基、3-ペンテニルオキシ基、4-ペンテニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ基、1-エチル-2-プロペニルオキシ基、1-メチル-2-ブテニルオキシ基、1-メチル-3-ブテニルオキシ基、2-ヘキセニルオキシ基、3-ヘキセニルオキシ基、4-ヘキセニルオキシ基、5-ヘキセニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ基、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの二重結合を有する炭素数3~6個、好ましくは、3~5個の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。
「C3-6ハロアルケニルオキシ基」としては、例えば、3-クロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-アリルオキシ基、3,3-ジクロロ-2-アリルオキシ基、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニルオキシ基、4,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルオキシ基、5-クロロ-3-ペンテニルオキシ基、6-フルオロ-2-ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの二重結合を有する、上記で規定された炭素数3~6個の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基であって、1~13個、好ましくは1~7個のハロゲン原子で置換されたアルケニルオキシ基が挙げられる。
Examples of the "C 3-6 alkenyloxy group" include allyloxy, isopropenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-pentenyloxy, 3- pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy group, 1-ethyl-2-propenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 1-methyl-3-butenyloxy group, Any position of 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 1,1-dimethyl-2-butenyloxy group, 1,1-dimethyl-3-butenyloxy group, etc. A linear or branched alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, preferably 3 to 5 carbon atoms and having at least one double bond in .
The "C 3-6 haloalkenyloxy group" includes, for example, 3-chloro-2-propenyloxy group, 3,3-difluoro-2-allyloxy group, 3,3-dichloro-2-allyloxy group, 4,4 , 4-trifluoro-2-butenyloxy group, 4,4,4-trifluoro-3-butenyloxy group, 5-chloro-3-pentenyloxy group, 6-fluoro-2-hexenyloxy group at any position linear or branched alkenyloxy groups having 3 to 6 carbon atoms as defined above having at least one double bond and having 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms Substituted alkenyloxy groups are included.

「C3-6アルキニルオキシ基」としては、例えば、2-プロピニルオキシ基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ基、1-ブチニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、3-ブチニルオキシ基、1-ペンチニルオキシ基、2-ペンチニルオキシ基、3-ペンチニルオキシ基、4-ペンチニルオキシ基、1-メチル-2-ブチニルオキシ基、1-メチル-3-ブチニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-ブチニルオキシ基、1,1-ジメチル-3-ブチニルオキシ基、1-メチル-3-ペンチニルオキシ基、1-メチル-4-ペンチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの三重結合を有する炭素数3~6個、好ましくは、3~5個の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
「C3-6ハロアルキニルオキシ基」としては、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニルオキシ基、5,5,5-トリフルオロ-3-ペンチニルオキシ基、1-メチル-3,3,3-トリフルオロ-2-ブチニルオキシ基、1-メチル-5,5,5-トリフルオロ-2-ペンチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも1つの三重結合を有する炭素数3~6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、1~9個、好ましくは1~6個のハロゲン原子で置換された、上記で規定されたアルキニルオキシ基が挙げられる。
The "C 3-6 alkynyloxy group" includes, for example, 2-propynyloxy group, 1-methyl-2-propynyloxy group, 1,1-dimethyl-2-propynyloxy group, 1-butynyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 1-pentynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1-methyl-2-butynyloxy group, 1-methyl-3- Any butynyloxy group, 1,1-dimethyl-2-butynyloxy group, 1,1-dimethyl-3-butynyloxy group, 1-methyl-3-pentynyloxy group, 1-methyl-4-pentynyloxy group, etc. A linear or branched alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms, preferably 3 to 5 carbon atoms, having at least one triple bond at a position.
The "C 3-6 haloalkynyloxy group" includes 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 1-methyl-3,3 ,3-trifluoro-2-butynyloxy group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyloxy group, etc., having at least one triple bond at any position and having 3 to 6 carbon atoms. Chain or branched alkynyloxy groups, as defined above, substituted with 1 to 9, preferably 1 to 6, halogen atoms are included.

「C1-6アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等の炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
「C1-6アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、n-ペンチルスルフィニル基、n-ヘキシルスルフィニル基等の炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
「C1-6アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等の炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
「C1-6ハロアルキルチオ基」としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の1~13個、好ましくは1~9個のハロゲン原子で置換された炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
The "C 1-6 alkylthio group" includes, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, n- A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms such as hexylthio group can be mentioned.
Examples of the "C 1-6 alkylsulfinyl group" include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, Linear or branched alkylsulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms such as n-pentylsulfinyl group and n-hexylsulfinyl group.
Examples of the "C 1-6 alkylsulfonyl group" include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, Linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms such as n-pentylsulfonyl group and n-hexylsulfonyl group.
The "C 1-6 haloalkylthio group" includes, for example, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a monobromomethylthio group, a dibromomethylthio group, a tribromomethylthio group, 1 -fluoroethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio group, 1-chloro ethylthio group, 2-chloroethylthio group, 2,2,-dichloroethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group, 2-bromoethylthio group, 2,2-dibromoethylthio group, 2, 2,2-tribromoethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloropropylthio group, 3-bromopropylthio group, 1,3-difluoro-2-propylthio group, 3, 3,3-trifluoropropylthio group, 1,3-dichloro-2-propylthio group, 1,1,1-trifluoro-2-propylthio group, 1-chloro-3-fluoro-2-propylthio group, 1, 1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylthio group, 2,2,3,3, 3-pentafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, heptafluoro-n-propylthio group, 4-fluorobutylthio group, 4,4,4-trifluorobutylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro- linear or branched alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms such as 2-butylthio group; be done.

「C1-6ハロアルキルスルフィニル基」としては、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の1~13個、好ましくは1~9個のハロゲン原子で置換された炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
「C1-6ハロアルキルスルホニル基」としては、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の1~13個、好ましくは1~9個のハロゲン原子で置換された炭素数1~6個、好ましくは、1~3個の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
The "C 1-6 haloalkylsulfinyl group" includes a difluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a dichloromethylsulfinyl group, a trichloromethylsulfinyl group, a monobromomethylsulfinyl group, a dibromomethylsulfinyl group, a tribromomethylsulfinyl group, 1-fluoroethylsulfinyl group, 2-fluoroethylsulfinyl group, 2,2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfinyl group, 1- chloroethylsulfinyl group, 2-chloroethylsulfinyl group, 2,2,-dichloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group, 2-bromoethylsulfinyl group, 2,2-dibromoethylsulfinyl group, 2 ,2,2-tribromoethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3-chloropropylsulfinyl group, 3-bromopropylsulfinyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfinyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl group, 1,3-dichloro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfinyl group, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl sulfinyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfinyl group, 2 ,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, heptafluoro-n-propylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfinyl group, nonafluoro -n-butylsulfinyl group, nonafluoro-2-butylsulfinyl group, etc. 1 to 13, preferably 1 to 9 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms, preferably 1 to 3 straight A chain or branched alkylsulfinyl group may be mentioned.
The "C 1-6 haloalkylsulfonyl group" includes a difluoromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a dichloromethylsulfonyl group, a trichloromethylsulfonyl group, a monobromomethylsulfonyl group, a dibromomethylsulfonyl group, and a tribromomethylsulfonyl group. , 1-fluoroethylsulfonyl group, 2-fluoroethylsulfonyl group, 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfonyl group, 1 -chloroethylsulfonyl group, 2-chloroethylsulfonyl group, 2,2,-dichloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group, 2-bromoethylsulfonyl group, 2,2-dibromoethylsulfonyl group, 2,2,2-tribromoethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, 3-fluoropropylsulfonyl group, 3-chloropropylsulfonyl group, 3-bromopropylsulfonyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfonyl group , 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 1,3-dichloro-2-propylsulfonyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfonyl group, 1-chloro-3-fluoro-2- propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfonyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl group, heptafluoroisopropylsulfonyl group, heptafluoro-n-propylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfonyl group, 1 to 6, preferably 1 to 3 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms such as nonafluoro-n-butylsulfonyl group and nonafluoro-2-butylsulfonyl group A linear or branched alkylsulfonyl group may be mentioned.

本発明の前記式(1)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
本発明の前記式(1)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の前記式(1)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体は、その構造中式中に炭素-炭素二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
Examples of the salt of the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate; Organic acid salts such as acid salts, maleates, oxalates, methanesulfonates, benzenesulfonates, and p-toluenesulfonates can be exemplified.
The N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the formula (1) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in its structural formula, and has two or more optical There may be isomers and diastereomers, and the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in any ratio. Further, the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the formula (1) of the present invention has two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in its structure. As the case may be, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures thereof in any proportion.

本発明の化合物の中でも、R2がC1-3アルキル基又はC1-3ハロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、R2がC1-3ハロアルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、R1がC1-3アルキル基又はC1-3ハロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、C1-3アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、R3 及び R4がC1-3ハロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、C1-3ハロアルキル基を示す化合物が特に好ましい。
Among the compounds of the present invention, compounds in which R 2 represents a C 1-3 alkyl group or C 1-3 haloalkyl group are preferred, and compounds in which R 2 represents a C 1-3 haloalkyl group are particularly preferred.
Among the compounds of the present invention, compounds in which R 1 represents a C 1-3 alkyl group or a C 1-3 haloalkyl group are preferred, and compounds in which R 1 represents a C 1-3 alkyl group are particularly preferred.
Among the compounds of the present invention, compounds in which R 3 and R 4 are C 1-3 haloalkyl groups are preferred, and compounds in which C 1-3 haloalkyl groups are particularly preferred.

以下に、本発明の前記式(1)で表される新規N-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
反応式1

Figure 2022171124000005
[式中、R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、A5及びnは、前記で定義した通りである。]
反応式1に示す方法においては、前記式(1)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体(1-1)及び(1-2)は、前記式(1-0)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の酸化反応により製造される。 Representative methods for producing the novel N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by formula (1) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
Reaction formula 1

Figure 2022171124000005
[wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as defined above. ]
In the method shown in Reaction Scheme 1, the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivatives (1-1) and (1-2) represented by the above formula (1) are represented by the above formula (1-0). It is produced by an oxidation reaction of the represented N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative.

前記式(1-0)の化合物酸化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒を広く使用することができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、N-メチルピロリドン、N,N'-ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、1種を単独で使用でき、又は必要に応じて2種以上を混合して使用することができる。
前記式(1-0)の酸化反応で使用される酸化剤としては、m-クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素等が挙げられる。
このような酸化剤は、前記(1-0)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体に対して、通常1~3当量、好ましくは1~2.5当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常-78℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、0℃~室温下で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常0.5~24時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
As the solvent used in the oxidation reaction of the compound of formula (1-0), a wide range of solvents inert to the reaction can be used. For example, aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, and heptane; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, chlorobenzene, toluene, and xylene; and halogenated solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, and chloroform. Hydrocarbon solvents, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, amide solvents such as N,N-dimethylformamide, acetonitrile, and propio. Examples include nitrile solvents such as nitrile, aprotic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N,N'-dimethylimidazolinone, and acetic acid. One of these solvents can be used alone, or two or more of them can be used in combination, if necessary.
Examples of the oxidizing agent used in the oxidation reaction of formula (1-0) include m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, hydrogen peroxide and the like.
Such an oxidizing agent is generally used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, relative to the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by (1-0). can be used.
The reaction can usually be carried out at -78°C to the boiling point of the solvent used, preferably at 0°C to room temperature.
Although the reaction time varies depending on the reaction temperature and the like, it cannot be generalized, but the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
The target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by commonly used isolation means such as organic solvent extraction, chromatography, recrystallization, distillation, and the like. , can be further purified by conventional purification means.

反応式2

Figure 2022171124000006
[式中、R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、A5及びnは、前記で定義した通りであり、Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す]
反応式2に示す方法においては、例えば特許文献3などに記載された方法に準じて、前記式(1-3)で表されるイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体とYCH2CNで表されるアセトニトリル誘導体とを塩基存在下溶媒中で反応させることにより前記式(1-0)が製造される。 Reaction formula 2

Figure 2022171124000006
[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as defined above, Y is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom , represents a methanesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group]
In the method shown in Reaction Scheme 2, the imidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the above formula (1-3) and the acetonitrile represented by YCH 2 CN are reacted, for example, according to the method described in Patent Document 3. The above formula (1-0) is produced by reacting the compound with the derivative in the presence of a base in a solvent.

反応式2に示す反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスホキシド、N-メチルピロリドン、N,N'-ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、1種を単独で使用でき、又は必要に応じて2種以上を混合して使用することができる。
反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)等の有機塩基類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には水素化ナトリウム、炭酸カリウムである。
As the solvent used in the reaction shown in Reaction Scheme 2, a wide variety of known solvents can be used as long as they are inert to the reaction. For example, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; amide solvents such as N,N-dimethylformamide; solvents such as dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, and N,N'-dimethylimidazolinone; can be mentioned. One of these solvents can be used alone, or two or more of them can be used in combination, if necessary.
As the base used in the reaction, known inorganic bases and organic bases can be used. For example, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and lithium hydroxide, potassium t- Alkali metal alkoxides such as butoxide, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, 1 ,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene Examples include organic bases such as (DBU). Preferred are alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and alkali metal hydroxides, and more preferred are sodium hydride and potassium carbonate.

用いられる塩基の量は、前記式(1-3)の化合物1モルに対し、通常1~3当量、好ましくは1~2.5当量となるような量で使用され得る。
該反応は、0℃~使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、0℃~80℃で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は通常0.5~24時間程度で該反応は完結する。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
The amount of the base used is generally 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, per 1 mol of the compound of formula (1-3).
The reaction is preferably carried out at 0°C to the boiling point of the solvent used, more preferably 0°C to 80°C.
The reaction is usually completed within about 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the target product can be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, or the like, if necessary. It is also possible to subject the target product to the next reaction step without isolating it from the reaction system.

本反応に使用される一般式 (1-3) であらわされるイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体は、例えば、特開2018-24660号公報(特許文献1)などに記載された方法に準じて合成することができる。
前記式(1)で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の代表的な化合物を表1に例示するが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されるものではない。
尚、表中の物性は、性状、融点(℃)を示し、「Me」は、メチル基を、「Et」は、エチル基を示す。
The imidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by the general formula (1-3) used in this reaction is synthesized, for example, according to the method described in JP-A-2018-24660 (Patent Document 1). be able to.
Representative compounds of the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by formula (1) are shown in Table 1, but the scope of the present invention is not limited to these compounds.
The physical properties in the table indicate properties and melting points (° C.), "Me" indicates a methyl group, and "Et" indicates an ethyl group.

一般式(1)

Figure 2022171124000007

表1
Figure 2022171124000008
General formula (1)

Figure 2022171124000007

Table 1
Figure 2022171124000008

本発明の化合物は、農業、屋内もしくは森林において、家畜に対して、又は衛生面などの各種の場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物、使用方法を示すが、本発明の範囲はこれらの態様に限定されるものではない。
前記式(1)で表される本発明の化合物は、農作物、例えば食用作物(稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等)、野菜(キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等)、きのこ類(しいたけ、マッシュルーム等)、果樹・果実類(林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等)、特用作物(たばこ、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等)、牧草・飼料用作物(チモシー、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)や鑑賞用植物(きく、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等)に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類、並びに真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。
The compounds of the present invention can be used for the prevention or control of harmful organisms in agriculture, indoors or forests, on livestock or in a variety of situations such as hygiene. Specific usage scenes, target pests, and usage methods are shown below, but the scope of the present invention is not limited to these aspects.
The compound of the present invention represented by the formula (1) is used in crops such as food crops (rice, barley, wheat, rye, wheat such as oats, corn, potatoes, sweet potatoes, taro, soybeans, adzuki beans, broad beans, beans, kidney beans, peanuts, etc.), vegetables (cabbage, Chinese cabbage, radish, turnip, broccoli, cauliflower, cruciferous crops such as Komatsuna, pumpkin, cucumber, watermelon, melon, melon, etc.) , eggplants, tomatoes, green peppers, peppers, okra, spinach, lettuce, lotus root, carrots, burdock, garlic, onions, green onions, etc.), mushrooms (shiitake mushrooms, mushrooms, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits) , pears, grapes, peaches, plums, cherries, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), special crops (tobacco, tea, sugar beets, sugar cane, hops, cotton, hemp, olives, rubber, coffee, etc.), grass and feed crops (timothy, clover, alfalfa, corn, sorghum, orchard grass, gramineous grass, leguminous grass, etc.), Lawns (Korai turf, bentgrass, etc.), forest trees (Todomatsu, Ezo spruce, pine, Hiba, cedar, cypress, etc.), ornamental plants (Chrysanthemum, roses, carnations, orchids and other herbs and flowers, ginkgo, cherry blossoms) pests such as arthropods, molluscs, and nematodes, as well as fungi and bacteria such as fungi, dysmycota, bacteria, and actinomycetes can also be used to control Specific pests include the following.

節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ(Eumeta minuscula)等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)等、スカシバガ科のコスカジバ(Synanthedin hector)等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ(Cossus jezoensis)等、ヒロズコガ科のコクガ(Nemapogon granella)等、イラガ科のイラガ(Monema flavecens)、ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ(Conogethes punctiferlis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ(Locastra muscosalis)等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ(Parnara guttata)等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ(Lampides boeticus)等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ(Agrius convolvuli)等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ(Phalera flavescens )等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustrium testaceum)等、ヤママユガ科のクスサン(Saturnia japonica)等、ドクガ科のチャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アカモンドクガ(Telochurus recens approximans)等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis )、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵; Lepidoptera of the phylum Arthropoda Insecta, for example Helicoverpa armigera of the family Noctuidae, Heliothis spp., Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Trichoplusia ni ), Mamestra brassicae, Spodoptera exigua, Spodoptera litura, etc., Plutella xylostella, etc. of the sedge family, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai), Archips fuscocupreanus, Homona magnanima, Caloptilia theivora, Grapholita molesta, Eumeta minuscula, etc., Lyonetia prunifoliella malinella), Lyonetia clerkella, etc., Phyllocnistis citrella, etc., Phyllonorycter ringoniella, etc., Acrolepiopsis sapporensis, etc., Synantedin hector, etc. , Stathmopoda masinissa, etc., Pectinophora gossypiella, etc., Carposina niponensis, etc., Cossus jezoensis, etc., Nemapogon granella, etc. , Monema flavecens, Parasa lepida, Scopelodes con tracus), etc., Chilo suppressalis of the Tsutoga family, Scirpophaga incertulas, Cnaphalocrocis medialis, Hellulla undalis, Conogethes punctiferlis, Diaphania indica, Parapedia teterrella, etc., Locastra muscosalis, etc., Parnara guttata, etc., Papilio xuthus, etc., Papilio xuthus, etc., Pieris rapae crucivora, etc. Lampides boeticus of the family Lycaenidae, Ascotis selenaria of the Geometridae family, Agrius convolvuli of the family Phalera flavescens, etc., Malacosoma of the family Malacosoma neustrium testaceum), etc., Saturnia japonica, etc., Euproctis pseudoconspersa, Orgyia thyellina, Telochurus recens approximans, etc., Spilosoma imparilis, Adults, larvae and eggs such as Hyphantria cunea, Grapeberry moss (Endopiza viteana), Codling moth (Laspeyresia pomonella);

コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、サクラコガネ(Anomala geniculata)等、タマムシ科のミカンナガタマムシ(Agrilus auriventris)等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種(Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル(Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)等の成虫、幼虫及び卵; Coleoptera, for example, Anomala cuprea, Popillia japonica, Oxycetonia jucunda, Anomala geniculata, etc. of Scarabaeidae, Agrilus auriventris of Buprestidae, etc. , Melanotus fortnumi, etc., Epilachna vigintioctopunctata, Epilachna vigintioctopunctata, Anoplophora malasiaca, Xylotrechus pyrrhoderus, etc. Aulacophora femoralis), Rootworm species (Diabrotica spp.), Phyllotreta striolata, Cassida nebulosa, Phaedon brassicae, Oulema oryzae, Mexican beetle (Epilachna varivestis), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) ), etc., Rhynchites heroes, etc., Cylas formicarius, etc., Curculio sikkimensis, Lissorhoptrus oryzophilus, Boll weevil (Anthonomus gradis grandis), Sphenophrus venatus vestitus, etc., adults, larvae and eggs such as Epuraea domina of the family Pelargonium;

カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ(Eurydema rugosum)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ(Halymorpha mista)等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ(Urochela luteovoria)等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ(Dysdeercus cingulatus)等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵; Heteroptera of the order Hemiptera, such as Eurydema rugosum, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Nezara viridula, Germania Stink bug (Plautia stali), brown stink bug (Halymorpha mista), etc., pear stink bug (Urochela luteovoria), etc. , Cletus punctiger, etc., Leptocorisa chinensis, etc., Dysdeercus cingulatus, etc., Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides etc., adults, larvae, and eggs such as Apolygus spinolai (Apolygus spinolai), Stenotus rubrovittalus, Trigonotylus coelestialium (Trigonotylus coelestialium), etc.

カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ(Platypleura kaempferi)等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ(Geisha distinctissima)等、キジラミ科のナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ニワトコヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum magnoliae)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、キククギケアブラムシ(Pleotrichophorus chrysanthemi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Phenacoccus viburnae)、フジコナカイガラム(Phenacoccus kraunhiae)等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵; Homoptera of the order Hemiptera, such as Platypleura kaempferi of the family Cicada, Arboridia apicalis of the family Leafhopper, Empoasca onukii, Nephotettix cincticeps , Nephotettix virescens, etc., Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, etc., Geisha distinctissima pyrus, etc., Psyllasisuga, Psyllasisuga Citrus whitefly (Diaphorina citri), etc., Aleurocanthus spiniferus of the family Whitefly, various biotypes of silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), orange whitefly (Dialeurodes citri), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), etc. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis gossypii, Aulacorthum solani, Brevicoryne brassicae ), Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Aulacorthum magnoliae, Schizaphis piricola, Nippolachnus piri, Lipaphis erysimi, Peach aphid (Hyalopterus pruni), Chrysanthemum aphid (Pleotrichophorus chrysanthemi), Macrosiphoniella sanborni, Megoura crassicauda, Sitobion ibarae, Macrosiphum euphorbiae, Myzus varians, Myzus persicae), Rhopalosiphum rufiabdominalis, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Eriosoma lanigerum, etc. Pseudococcus comstocki, Phenacoccus viburnae, Phenacoccus kraunhiae, etc., Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, etc. Adults, larvae and eggs such as Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Pseudaulacaspis pentagoa, and Unaspis yanonensis;

アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等の成虫、幼虫及び卵; Thysanoptera, for example Scirtothrips dorsalis of the family Thrips, Thrips palmi, Thrips tabaci, Thrips setosus, Frankliniella intonsa, citrus Adults, larvae and eggs of Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoidalis, etc., Ponticulothrips diospyrosi, Haplothrips aculeatus, etc. of the family Thrips family;

ハチ目(Hymenoptera)、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ(Arge mali)等、タマバチ科のクリタマバチ(Dryocsmus kuriphilus)等、ハキリバチ科のバラハキリバチ(Megachile nipponica nipponica)等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ(Camponotus kiusiuensis)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、ファイヤーアント(Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata)等の成虫、幼虫及び卵;
ハエ目(Diptera )、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)等、ハナバエ科のタネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵;
Hymenoptera, for example, Athalia rosae ruficornis, Arge pagana, etc. of the family Athalia rosae ruficornis, Arge mali, etc. Adults and larvae of Megachile nipponica nipponica, Formica japonica, Camponotus kiusiuensis, Lasius fuliginosus, Solenopsis richteri, S. invicta, S. geminata, etc. and eggs;
Diptera, for example, Asphondylia yushimai of the family Asphondylia, Rhacochlaena japonica of the family Tephritidae, Bactrocera cucurbitae, etc., Hydrellia griseola of the family Drosophila, etc. Drosophila suzukii, etc., Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae, Liriomyza bryoniae, etc. Adults, larvae and eggs such as Delia platura and Delia antiqua;

バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ(Locusta migratoria)、キリギリス科のクサキリ(Ruspolia lineosa)等、コオロギ科のエンマコオロギ(Teleogryllus emma)、アオマツムシ(Truljalia hibinonis)等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵;
シロアリ目(Isoptera)、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等の成虫、幼虫及び卵;
ハサミムシ目(Dermaptera)、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ(Labidura riparia)等の成虫、幼虫及び卵;
Orthoptera, for example Locusta migratoria of the Locustidae family, Ruspolia lineosa of the katydid family, Teleogryllus emma of the cricket family, Truljalia hibinonis, etc., Gryllotalpa orientalis of the family Mothidae ), adults, larvae and eggs such as Oxya yezoensis of the locust family;
Adults, larvae and eggs of the order Isoptera, for example Odontotermes formosanus of the family Termites;
Adults, larvae and eggs of the order Dermaptera, such as Labidura riparia of the family Dermaptera;

節足動物門側昆虫綱のトビムシ目(Collembola)、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ(Sminthurus viridis)等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ(Onychiurus matsumotoi)等の成虫、幼虫及び卵;節足動物門軟甲綱の等脚目(Isopada)、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門クモ綱のダニ目(Acari)、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)等、ハシリダニ科のムギダニ(Penthaleus major)等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ(Oligonychus ununguis)、キクビラハダニ(Bryobia eharai)、ミヤケアケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ(Aculus Schlechtendali)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵;
Adults, larvae and eggs of the order Collembola of the phylum Arthropod Insecta, such as Sminthurus viridis of the family Sminthurus viridis, and Onychiurus matsumotoi of the family Shirotobimidae; Adults, larvae and eggs of the class Isopada, such as Armadillidium vulgare of the family Armadillidium vulgare;
Arachnids of the phylum Arachnid (Acari), such as Polyphagotarsonemus latus and Phytonemus pallidus of the family Pyropodidae, etc., Penthaleus major of the family of Cutworms, etc., and Brevipalpus of the family Acaridae lewisi), Brevipalpus phoenicis, etc., Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Amphitetranychus viennensis, Totomatsuno spider mite ( Oligonychus ununguis, Bryobia eharai, Eotetranychus kankitus, Bryobia praetiosa, etc., Aculus Schlechtendali, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri ), Eriophyes chibaensis, Aceria tulipae, Colomerus vitis, Aculus fockeui, Calacarus carinatus, etc. Tyrophagus putrescentiae, Rhizoglyphus robini), etc., adults, larvae and eggs;

軟体動物門腹足綱の原始紐舌目(Architaenioglossa)、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等、有肺目(Plumonata)、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ科のナメクジ(Meghimatium bilineatum)、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ(Milax gagates)、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等;
線形動物門幻器綱のティレンクス目(Tylenchida)、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ(Criconema jaejuense)等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ(Aphelecchoides fragarriae)等;尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、トリコドルス科のユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等;
真菌門(Eumycota)、変形菌門(Myxomycota)、細菌門(Bacteriomycota)、放線菌門(Actinomycota)等の真菌類並びに細菌類。
Architaenioglossa of the phylum Gastropoda Mollusca, for example, Pomacea canaliculata of the family Snail, etc., Plumonata, for example, Achatina fulica of the family Achatina fulica, of the family Slug Slugs (Meghimatium bilineatum), Milax gagates of the family Slugidae, Chakoura slugs of the family Slug (Lehmannina valentiana), Acusta despecta sieboldiana of the family Acusta despecta sieboldiana, etc.;
Tylenchida of the phylum Nematoda Phantomia, for example, Ditylenchus destructor of the family Anguinidae, Tylenchorhynchus claytoni of the family Tylenchorhynchus, etc., Platylenchus penetrans ), Pratylenchus coffeae, etc., Helicotylenchus dihystera, etc. of the family Hoprolymus, Globodera rostochiensis, etc. of the family Globodera rostochiensis, Meloidogyne incognita of the family Meloidogyne, etc. Nematodes (Criconema jaejuense), etc., Strawberry Nematodes (Nothotylenchus acris) of the family Anguinaceae, etc., Strawberry Nematodes (Aphelecchoides fragarriae) of the family Aphelenkoides, etc.; ), Trichodorus sp., etc.;
Fungi and bacteria such as Eumycota, Myxomycota, Bacteriomycota, and Actinomycota.

前記式(1)で表される本発明の化合物を適用し得る病害としては、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病(Pantoea ananatis)、褐条病(Acidovorax avene subsp. avenae)、葉鞘褐変病(Pseudomonas fuscovaginae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、立枯細菌病(Burkholderia plantarii)等;麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病(Pseudomonas syringae pv. japonica)等;かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllosticta citricarpa)等;りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等;なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等;ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )穿孔細菌病(Brenneria nigrifluens)等;ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、 Specific diseases to which the compound of the present invention represented by the formula (1) can be applied include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), and sheath blight (Rhizoctonia solani). ), Pantoea ananatis, Acidovorax avene subsp. avenae, Pseudomonas fuscovaginae, Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Burkholderia plantarii, etc. ; Powdery mildew of wheat (Erysiphe graminis), Fusarium head blight (Gibberella zeae), Fusarium rust (Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei), Snow rot (Typhula sp. , Micronectriella nivalis) , Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum ), Pyrenophora teres, Helminthosporium zonatum Ikata, Pseudomonas syringae pv. disease (Penicillium digitatum, P. italicum), brown rot (Phytophthora citrophthora, P. nicotianae), scab (Phyllosticta citricarpa), etc.; (Podosphaera leucotricha), leaf spot (Alternaria mali), scab (Venturia inaequa) lis), Mycospherella pomi, Colletotrichum acutatum, Botryosphaeria berengeriana, Gymnosporangium yamadae, Monilinia fructicola, etc.; V. pirina), Alternaria kikuchiana, Gymnosporangium haraeanum, Monilinia fructigena, etc; Phomopsis sp. ), Brenneria nigrifluens, etc.; Elsinoe ampelina, Colletotrichum acutatum,

うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病(Agrobacterium vitis)等;かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)等;うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)等;きゅうりの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lochrymans)、縁枯細菌病(Pseudomonas viridiflava)、褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)等;メロンの褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)、毛根病(Agrobacterium rhizogens)、がんしゅ病(Streptomyces sp.)等;すいかの果実汚斑細菌病(Acidovorax avenae pv. citrulli)等;なす科野菜の青枯病(Ralstonia solanacearum)等;トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、かいよう病(Clavibacter michiganense subsp. michiganense)、茎えそ病(Pseudomonas corrugata)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)等;アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;きゃべつの腐敗病(Pseudomonas syringae pv. marginalis)、黒腐病(Xanthomonas campestris pv. campestris)等;レタスの腐敗病(Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)ネギのさび病(Puccinia allii)等;ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、 Powdery mildew (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelopsidis), blacklot (Guignardia bidwellii), downy mildew (Plasmopara viticola), ash star (Monilinia fructigena), scab (Cladosporium viticolum), gray mold ( Botrytis cinerea), Agrobacterium vitis, etc.; Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica, Didymella bryoniae, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora sp., Pythium sp. etc.; Pseudomonas syringae pv. lochrymans, Pseudomonas viridiflava, Xanthomonas campestris pv. cucurbitae, etc.; Xanthomonas campestris pv. cucurbitae of melons , hair root disease (Agrobacterium rhizogens), cancer (Streptomyces sp.), etc.; fruit stain bacterial disease of watermelon (Acidovorax avenae pv. citrulli), etc.; Alternaria solani, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans, Clavibacter michiganense subsp. michiganense, Pseudomonas corrugata, Pectobacterium carotovorum subsp Carotovorum), etc.; Phomopsis vexans, Erysiphe cichoracearum, etc.; Alternaria japonica, White spot (Cercosporella brassicae) of cruciferous vegetables, ), etc.; cabbage rot (Pseudomonas syringae pv. marginalis), black rot (Xanthomonas campestris pv. campestris), etc.; lettuce rot (Pseudomonas cichorii, Pseudomonas viridiflava), bacterial spot disease (Xanthomonas campestris pv. vitians) green onions rust (Puccinia allii), etc.; soybean purpura (Cercospora kikuchii),

黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)等;いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)等;らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等;えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等;ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌(Rhizoctonia solani)等;いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)等;茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv. theicola)等;たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、空洞病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等;ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等;きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)等;なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ;芝類の雪腐病(Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis)、ファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等;ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)が挙げられる。 Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. sojae, etc.; Colletotrichum lindemthianum, etc.; Cercospora personata, Cercospora arachidicola, etc. Powdery mildew of peas (Erysiphe pisi), etc.; summer plague of potatoes (Alternaria solani), late blight (Phytophthora infestans), leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), etc.; powdery mildew of strawberries (Sphaerotheca humuli), etc.; Exobasidium reticulatum, Elsinoe leucospira, Pseudomonas syringae pv. theae, Xanthomonas campestris pv. (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), late blight (Phytophthora nicotianae), damping off (Ralstonia solanacearum), cavity disease (Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum), etc.; disease (Cercospora beticola), seedling wilt (Aphanomyces cochliodes), etc.; rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), etc.; Puccinia horiana), Agrobacterium tumefaciens, etc.; Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum on various crops such as eggplants, cucumbers and lettuce; Snow rot on lawns (Pythium) Iwayamai, Tyohula incarnate, Fu sarium nivale, Sclerotinia borealis), powdery mildew (Erysiphe graminis), Falling disease (Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades), false leaf rot (Ceratobasidium spp.), damping off (Gaemannomyces graminis), Curvularia leaf blight Curvularia geniculata, Rhizoctonia solani, Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii, Puccinia spp., Sclerotinia homoeocarpa, etc.; Pythium aphanidermatum of bentgrass , Anthracnose (Colletotrichum sp.).

前記式(1)で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is active indoors in buildings including general houses, and damages or spoils wood and its processed products such as wooden furniture, stored food, clothing, books, etc. It can also be used to control arthropods and fungi that damage our lives. Specific pests include the following.

節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ(Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等)、アメリカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、シロアリ科のタイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)の成虫、幼虫及び卵;
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus zeamais)等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、カクムネチビヒラタムシ(Cryptolestes pusillus)等、シバンムシ科のタバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculatus)等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ(Gibbium aequinnoctiale)等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵;
Termites of the phylum Arthropoda Insecta, such as Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus, other Reticulitermes hesperus, R. tibialis, R. flavipes, R. lucifugus, R. santonensis, etc.), Incisitermes minor, Odontotermes formosanus, Hodotermopsis jzponica, Cryptotermes domesticus, adults, larvae and egg;
Coleoptera, for example, Sitophilus zeamais, Sitophilus zeamais, etc., Sitophilus zeamais, Callosobruchus chinensis, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, etc. Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc., Oryzaephilus surinamensis, Cryptolestes pusillus, etc., Lasioderma serricorne, Ginseng beetle (Stegobium paniceum), etc., Attagenus unicolor japonicus, Anthrenus verbasci, Dermestes maculatus, Gibbium aequinnoctiale, etc. Dinoderus minutus, Rhizopertha dominica, etc. Adults, larvae and eggs such as Lyctus brunneus of the family Lyctus brunneus;

チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ(Cadra cautella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等、キバガ科のバクガ(Sitotroga cerealella)等、ヒロズコガ科のイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等の成虫、幼虫及び卵;チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ(Lepinotus reticulatus)等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵:
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等の成虫、幼虫及び卵;ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ(Monomorium pharaoni)、ヒメアリ(Monomorium nipponense)等の成虫、幼虫及び卵;
Lepidoptera, for example, Cadra cautella, Ephestia kuehniella, Plodia interpunctella, etc., Sitotroga cerealella, etc., Tinea translucens), Tineola bisselliella, etc. adults, larvae and eggs;
Adults, larvae and eggs such as Cockroaches, for example, Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica; Hymenoptera, for example, Monomorium pharaoni), adults, larvae and eggs such as monomorium nipponense;

シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等の成虫、幼虫及び卵;
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ(Drosophila melangogaster)等、チーズバエ科のチーズバエ(Piophila casei)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ(Lardoglyphus konoi)等、サトウダニ科のサトウダニ(Carpoglyphus lactis)等の成虫、幼虫及び卵;
菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等;
資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等。
Adults, larvae and eggs such as Ctenolepisma villosa, Lepisma saccharina, etc.
Adults, larvae and eggs of Diptera, such as Drosophila melangogaster of the family Drosophila, Piophila casei of the family Cheesefly, etc.;
Adults, larvae and eggs of Carpoglyphus lactis of the family Carpoglyphus;
Fungal wood-rotting fungi Tyromyces palustris, Coriolus versicolor, etc.;
Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aureobasidium pullulans, Chaetomium globosum, Cladosporium cladosporioides, Eurotium tonophilus, Fusarium moniliforme, Gliocladium virens, Myrothecium verrucaria, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, etc., which are degrading microorganisms of materials.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、天然林、人工林並びに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) can also be used to control pests that damage or weaken trees in natural forests, artificial forests and urban green spaces. Specific pests include the following.

節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ(Calliteara argentata)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orygia recens approximans)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、ツガカレハ(Dendrolimus superans)等、メイガ科のカラマツマダラメイガ(Crytoblabes loxiella)等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ(Ptycholoma lecheana circumclusana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、スギカサガ(Cydia cryptomeriae)等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ(Stigmella castanopsiella)等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、テングイラガ(Microleon longipalpis)等の成虫、幼虫及び卵;コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ(Agrilus spinipennis)等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ(Basilepta pallidula)等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、マツノシラホシゾウムシ(Shirahoshizo insidiosus)等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ(Sipalinus gigas)等、キクイムシ科のマツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、イタヤノキクイムシ(Indocryphalus aceris)等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)等の成虫、幼虫及び卵; Lepidoptera of the phylum Arthropoda Insecta, for example, Calliteara argentata, Euproctis pseudoconspersa, Orygia recens approximans, Euproctis subflava, Lymantria dispar, etc. Malacosoma neustria testacea, Dendrolimus spectabilis, Dendrolimus superans, etc., Crytoblabes loxiella, etc., Agrotis segetum, etc. (Ptycholoma lecheana circumclusana), Cydia kurokoi, Cydia cryptomeriae, etc., Spilosoma imparilis, Hyphantria cunea, etc., Stigmella castanopsiella, etc. Adults, larvae and eggs of Parasa lepida, Scopelodes contracus, Microleon longipalpis, etc.; Agrilus spinipennis of the family, etc., Monochamus alternatus of the family Longhorn beetle, etc., Basilepta pallidula of the family Chrysomelidae, etc., Scepticus griseus of the weevil family, Shirahoshizo insidiosus ), etc., Sipalinus gigas, etc., of the family Barkworm (Tomicus piniperda), Indocryphalu s aceris), etc., adults, larvae and eggs such as Rhizopertha dominica of the family Rhizopertha;

カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ(Cinara todocola)等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ(Adelges japonicus)等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ(Aspidiotus cryptomeriae)等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)等の成虫、幼虫及び卵;
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ(Pachynematus itoi)等、マツハバチ科のマツノキハバチ(Neodiprion sertifer)等、タマバチ科のクリタマバチ(Dryocosmus kuriohilus)等の成虫、幼虫及び卵;ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ(Tipula aino)等、ハナバエ科のカラマツタネバエ(Strobilomyia laricicola)等、タマバエ科のスギタマバエ(Contarinia inouyei)、マツシントメタマバエ(Contarinia matsusintome)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ(Oligonichus hondoensis)、トドマツノハダニ(Oligonichus ununguis)等の成虫、幼虫及び卵;
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等。
Stink bugs, for example, Cinara todocola of the family Aphididae, Adelges japonicus of the family Aphididae, etc., Aspidiotus cryptomeriae of the family Aspidiotus, etc., Ceroplastes of the family ceriferus), adults, larvae and eggs;
Hymenoptera, e.g. Pachynematus itoi of the family Sawfly, etc., Neodiprion sertifer of the family Pine bee, etc., Adults, larvae and eggs of Dryocosmus kuriohilus of the family Bee, etc.; Diptera, e.g. Adults, larvae and eggs such as Tipula aino, etc., Strobilomyia laricicola, etc., Contarinia inouyei, Contarinia matsusintome, etc.;
Adults, larvae and eggs such as Oligonichus hondoensis and Oligonichus ununguis of Acarina of the phylum Arachnid of Arthropoda;
Nematozoa Phantomia Tylenx order, for example, Bursaphelenchus xylophilus of the family Parasitapherencidae.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is endogenous to vertebrates, particularly warm-blooded vertebrates such as cows, sheep, goats, horses, pigs, poultry, dogs, cats, fish, and other livestock and pets. It can also be used for the prophylaxis, treatment or control of arthropods, nematodes, flukes, tapeworms and protozoa that parasitize externally or externally. In addition to the above, target animal species include rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivora such as ferrets, and pets and experimental animals such as birds such as ducks and pigeons. Specific pests include the following.

節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ(Tabanus rufidens)、アカウシアブ(Tabanus chrysurus)等、イエバエ科のクロイエバエ(Musca bezzii)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)等、ウマバエ科のウマバエ(Gasterophilus intestinalis)等、ウシバエ科のウシバエ(Hypoderma bovis)等、ヒツジバエ科のヒツジバエ(Oestrus ovis)等、クロバエ科のクロバエ(Aldrichina grahami)等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ(Sepsis punctum)等、チョウバエ科のオオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、ホシチョウバエ(Psychoda alternata)等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、コガタアカイエカ(Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus)、ヒトスジシマカ(Ades albopictus)等、ブユ科のツメトゲブユ(Simulium iwatense)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoense)等、ヌカカ科のウシヌカカ(Culicoides schulzei)、ニワトリヌカカ(Culicoides arakawae)等の成虫、幼虫及び卵;
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ(Pulex irritans)、イヌノミ等(Ctenocephalides canis)の成虫、幼虫及び卵;
Diptera of the phylum Arthropoda Insecta, for example, Tabanus rufidens, Tabanus chrysurus, etc., Musca bezzii, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, etc. Gasterophilus intestinalis, etc., Hypoderma bovis, etc., Oestrus ovis, etc., Aldrichina grahami, etc., Megaselia spiracularis, etc. Etc., Sepsis punctum, etc., Telmatoscopus albipunctatus, Psychoda alternata, etc., Culex pipiens molestus, Culex pipiens pallens , Anopheles sinensis, Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus, Ades albopictus, etc., Simulium iwatense, Prosimulium yezoense, etc., Culicoides schulzei, Chicken midge ( Culicoides arakawae) and other adults, larvae and eggs;
Adults, larvae and eggs of the order Fleas, for example Pulex irritans of the family Pulex irritans, Ctenocephalides canis, etc.;

シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ(Haematopinidae suis)、ウシジラミ(Haematopinidae eurysternus)等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ(Damalinia bovis)等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ(Linognathus vituli)等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ(Menopon gallinae)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)、マダニ科のフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)等、オオサシダニ科のトリサシダニ(Ornithonyssus sylvialum)等、ワクモ科のワクモ(Dermanyssus gallinae)等、ニキビダニ科のブタニキビダニ(Demodex phylloides)等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei bovis)、トリアシヒゼンダニ(Knemidocoptes mutans)等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ウシキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes communis)等の成虫、幼虫及び卵;
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等:
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等;
扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等;
条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等:
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等:
肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等;
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等。
Louses, for example, pig lice (Haematopinidae suis) of the family Haematopinidae, bovine lice (Haematopinidae eurysternus), etc., horse lice (Damalinia bovis) of the family Amphipodidae, etc., bovine head lice (Linognathus vituli), etc. Adults, larvae and eggs such as (Menopon gallinae);
Acarina of the phylum Arachnid of Arthropoda, for example, Varroa jacobsoni of Varroa jacobsoni, Haemaphysalis longicornis of Haemaphysalis longicornis, Ixodes ovatus, Boophilus microplus, Amblyomma testudinarium), etc., Ornithonyssus sylvialum, etc., Dermanyssus gallinae, etc., Demodex phylloides, etc., Sarcoptes scabiei bovis, Trichymites Adults, larvae and eggs such as (Knemidocoptes mutans), Otodectes cynotis of the family Myroptera, and Psoroptes communis;
Nematoda Bilinear cocterosa, such as hookworm, pig kidneyworm, pig lungworm, hairy nematode, bovine tuberculosis, etc.:
Ascaris order, for example, pig roundworm, chicken roundworm, etc.;
Platyhelminthia fluke, for example, Schistosoma japonicum, Liver tetsu, Deer doublet fluke, Westermann lung fluke, Japanese chicken egg fluke, etc.;
Taenia, for example, tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms of Beneden, tapeworms, tapeworms, tapeworms, etc.:
Rhizomastigotes of the Protozoa phylum Flagellata, for example, Histomonas, etc., Protoflagellates, for example, Leishmania, Trypanosoma, etc., Polyflagellates, for example, Giardia, etc. Trichomonads, for example, Trichomonas, etc.:
Amoebiales of the Sarcophyte class, such as Entamoeba;
Subclass Piroplasma of the class Sporozoa, such as Theilaria, Babesia, etc., Subclass Latex, such as Eimeria, Plasmodium, Toxoplasma, etc.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is used to exterminate pests that directly harm or discomfort the human body, or to maintain public health conditions against pests that carry or mediate pathogens. can also be used for Specific pests include the following.

節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ(Sphrageidus similis)等、カレハガ科のクヌギカレハ(Kunugia undans)等、イラガ科のアオイラガ(Parasa consocia)等、マダラガ科のタケノホソクロバ(Artona martini)等の成虫、幼虫及び卵;
コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ(Xanthochroa waterhousei)等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ(Epicauta gorhani)等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の成虫、幼虫及び卵;
ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ(Vespa simillima xanthoptera)等、アリ科のオオハリアリ(Brachyponera chinensis)等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ(Batozonellus annulatus)等の成虫、幼虫及び卵;
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ(Armigeres subalbatus)等、ヌカカ科のニッポンヌカカ(Culicoides nipponensis)等、ユスリカ科のセスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)等、ブユ科のオオアシマダラブユ(Simulium nikkoense)等、アブ科のアオコアブ(Hirosia humilis)等、イエバエ科のイエバエ(Musca domestica)等、ヒメバエ科のヒメイエバエ(Fannia canicularis)等、クロバエ科のクロキンバエ(Phormia regina)等、ニクバエ科のセンチニクバエ(Sarcophaga peregrina)等の成虫、幼虫及び卵;
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ(Pulex irritans)等の成虫、幼虫及び卵;
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)等の成虫、幼虫及び卵;
バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ(Diestrammena japonica)、カマドウマ(Diestrammena apicalis)等の成虫、幼虫及び卵;
シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ(Pediculus humanus humanus)等、ケジラミ科のケジラミ(Phthirius pubis)等の成虫、幼虫及び卵;
カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ(Cimex lectularius)等、サシガメ科のオオトビサシガメ(Isyndus obscurus)の成虫、幼虫及び卵;
Lepidoptera of the phylum Arthropoda Insecta, for example, Sphageidus similis of the family Sphageidus similis, etc., Kunugia undans of the family Coleidae, etc., Parasa consocia of the family Parasa consociace, etc., Artona martini adults, larvae and eggs, etc.;
Coleoptera, for example, Xanthochroa waterhousei of the family Longhorn (Xanthochroa waterhousei), etc., Epicauta gohani (Epicauta gohani), etc. of the family Beetle family, adults, larvae, and eggs such as Paederus fuscipes (Paederus fuscipes);
Hymenoptera, for example Vespa simillima xanthoptera of the family Vespa simillima xanthoptera, etc., Brachyponera chinensis of the ant family, adults, larvae and eggs of the family Batozonellus annulatus, etc.;
Diptera, for example, Armigeres subalbatus of Mosquito family, Culicoides nipponensis of Culicoides family, Chironomus yoshimatsui of Chironomidae family, Simulium nikkoense of Blackfly family family, etc. such as Hirosia humilis of the family Housefly (Musca domestica), etc., Fannia canicularis of the family Himefly (Fannia canicularis), etc. adults, larvae and eggs;
Adults, larvae and eggs of the order Fleas, e.g. Pulex irritans of the family Pulex irritans;
Adults, larvae and eggs such as Cockroaches, for example, Blattella germanica of the family Cockroach family, Periplaneta americana of the family Cockroach family, Periplaneta americana, Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), Yamato cockroach (Periplaneta japonica);
Adults, larvae and eggs such as Orthoptera (Orthoptera), for example, Diestrammena japonica and Diestrmmena apicalis of the family Cologgiaceae;
Adults, larvae and eggs of the order of the order Larvae, such as Pediculus humanus humanus, Phthirius pubis;
Adults, larvae and eggs of Isyndus obscurus of the family Reduviidae, such as Cimex lectularius, of the order Stink Bug, for example, Cimex lectularius;

節足動物門側昆虫綱のトビムシ目(Collembola)、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ(Hypogastrura communis)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)等、オオサシダニ科のイエダニ(Ornithonyssus bacoti)等、ツメダニ科のミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)等、シラミダニ科のシラミダニ(Pyemotes ventricosus)等、ニキビダニ科のニキビダニ(Demodex folliculorum)等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ(Dermotophagoides pteronyssinus)等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等、ツツガムシ科のアカツツガムシ(Trombicula akamushi)等の成虫、幼虫及び卵;
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)等、アシダカグモ科のアシダカグモ(Heteropoda venatoria)等、ユウレイグモ科のシモングモ(Spermophora senoculata)、イエユウレイグモ(Pholcus phalangioides)等、ヒラタグモ科のヒラタグモ(Uroctea compactilis)等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ(Plexippus paykulli)、ミスジハエトリ(Plexippus adansoni)等の成虫、幼虫及び卵;
サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ(Isometrus europaeus)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ(Scolopendra subspinipes mutilans)、アオズムカデ(Scolopendra subspinipes japonica)等の成虫、幼虫及び卵;
ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ(Thereuronema hilgendofi)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等の成虫、幼虫及び卵;
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ(Porcellio scaber)等の成虫、幼虫及び卵;
環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル(Haemadipsa zeylanica japonica)等;
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等。
Adults, larvae and eggs of the order Collembola of the phylum Arthropod Insecta, such as the Hypogastrura communis of the family Boraginidae;
Acarina of the phylum Arachnididae, for example, Ixodes persulcatus of the family Tick family, Ornithonyssus bacoti of the family Ornithonyssus bacoti, etc., Chelacaropsis moorei of the family Chelacaropsis moorei, etc., Pyemotes of the family Pyemotes Ventricosus), Demodex folliculorum, etc., Dermotophagoides pteronyssinus, etc., Sarcoptes scabiei, etc. Adults, larvae, and eggs of Trombicula akamushi, etc. ;
Eleganea, for example, Chiracanthium japonicum of the family Osmanthidae, etc., Heteropoda venatoria, etc. of the family Spermidae, Spermophora senoculata of the family Pholcus phalangioides, etc., Uroctea compactilis of the family Uroctea compactilis ), adults, larvae and eggs such as Plexippus paykulli and Plexippus adansoni of the family Jumping Spider;
Adults, larvae and eggs of the Scorpion order, such as the spotted scorpion (Isometrus europaeus) of the family Arctic Scorpion;
Adults, larvae and eggs such as Scolopendra subspinipes mutilans and Scolopendra subspinipes japonica of the family Scolopendra subspinipes japonica;
Adults, larvae and eggs, such as the order of the Lagoonia family, for example Thereuronema hilgendofi;
Adults, larvae and eggs, such as Oxidus gracilis of the family Oxidus gracilis, of the order Arthropoda Diopoda;
Adults, larvae and eggs of the order Isopoda of the phylum Crustacea of the phylum Arthropoda, for example Porcellio scaber of the family Woodlouse;
Annelid phylum Verniercidae, for example, Yamabiru (Haemadipsa zeylanica japonica) of the family Yamabiru, etc.;
Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, etc., which are trichophyton fungi, Candida albicans, etc., which are candida fungi, Aspergillus fumigatus, etc., fungi such as Aspergillus fumigatus, Escherichia coli, Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus Gram-positive bacteria such as aureus and the like.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、農作物や天然林、人工林並びに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤型とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。
The compound of the present invention represented by the above formula (1) is a pest that damages trees and ornamental plants in agricultural crops, natural forests, artificial forests, and urban green spaces, such as arthropods, gastropods, nematodes, It is of particular value in controlling fungi. In such situations, the compounds of the present invention, in their commercially useful formulations and use forms prepared by those formulations, can be combined with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides. It can also be present as an admixture with agents, synergists, plant regulators, baits or herbicides.
Usable forms include wettable powders, wettable granules, dry flowables, water solutions, emulsions, liquids, oils, water suspensions, water emulsions and other flowables, capsules, powders, granules, and fine powders. It can take granules, baits, tablets, sprays, aerosols, aerosols and the like. In order to obtain these dosage forms, various pesticide adjuvants conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural agents can be used as appropriate. Such an agricultural chemical adjuvant can be used, for example, for the purpose of improving the effects of agricultural and horticultural agents, stabilizing them, and improving their dispersibility.

農薬補助剤としては、例えば、担体(希釈剤)や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることができる。
また、ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤、リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の分散剤等を用いることができる。
勿論、本発明の化合物を、1種又は2種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01~99.5質量%であり、好ましくは、0.5~90質量%の範囲から選ばれ、製剤型、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5~20質量%程度、好ましくは、1~10質量%、水和剤では、約1~90質量%程度、好ましくは、10~80質量%、乳剤では、約1~90質量%程度、好ましくは、10~40質量%の有効成分を含有するように製造できる。
Agrochemical adjuvants include, for example, carriers (diluents), emulsifiers, wetting agents, dispersants, disintegrants and the like. Liquid carriers include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, and methylnaphthalene. , cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like. As solid carriers, clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, gum arabic and the like can be used.
Usual surfactants can be used as emulsifiers and dispersants, for example, anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, and lauryl betaine. , cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be used.
Wetting agents such as dialkyl sulfosuccinate, sticking agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol, and dispersing agents such as sodium ligninsulfonate and sodium lauryl sulfate can also be used.
Of course, one or a combination of two or more of the compounds of the present invention can be blended as an active ingredient. The content of the compound of the present invention as an active ingredient in these formulations is, for example, 0.01 to 99.5% by mass, preferably selected from the range of 0.5 to 90% by mass. It may be determined appropriately depending on various conditions, but for example, about 0.5 to 20% by mass, preferably 1 to 10% by mass, for powders, and about 1 to 90%, preferably 10% by mass for wettable powders. ~80% by mass, for emulsions, about 1~90% by mass, preferably 10~40% by mass.

節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1~1000 gを、好ましくは1~100 gを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10~1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5~500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤、粒剤、細粒剤又はベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
For the control of arthropods, gastropods, nematodes, and fungi, foliage of plants is usually applied to areas where damage by these pests is occurring or is likely to occur. In addition to spraying on the soil, it can be applied to the soil, etc. by applying it to the soil, etc., such as mixing all layers of the soil, applying it to the soil, applying it to the bed soil, treating the cell seedling, treating the planting hole, treating the root of the plant, top dressing, treating the rice box, applying it to the surface of the water, etc. It can also be used after being absorbed from It can also be used by immersing seeds in chemicals, seed dressing, seed treatment such as Culper treatment, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoking or trunk injection. When used, it varies depending on the type and amount of pests, the type of target crops/trees, cultivation mode, and growth conditions, but in general, the amount of active ingredient is 0.1 to 1000 g, preferably 1 to 100 g, per 10 ares. apply. In order to process this, wettable powders, wettable granules, dry flowables, water solutions, emulsions, liquids, water suspensions, water emulsions and other flowables, capsules, etc. should be diluted with water, Although it varies depending on the type of target plant, cultivation mode, and growth state, it is generally sufficient to spray crops at an application rate of 10 to 1,000 liters per 10 ares. In the case of powders, sprays, or aerosols, crops or the like may be treated in the form of the formulation.
When the target pests mainly damage plants in the soil, or when the target pests are controlled by absorbing the chemical from the roots, for example, the formulation is diluted with water or not diluted. method of applying to the root of the plant or the nursery for raising seedlings, etc., method of spraying granules to the root of the plant or the nursery for raising seedlings, powder, wettable powder, water granules before sowing or transplanting A method of spraying blends, granules, etc. and mixing them with the entire soil, before sowing or before planting plants, applying powders, wettable powders, wettable granules, granules, fine granules, etc. to planting holes, rows, etc. and the like. Wettable powders, water dispersible granules, water solutions, emulsions, liquids, suspensions in water, emulsions in water, and other flowable agents, capsules, etc. are diluted with water. It can be sprayed on the surface of the soil or irrigated into the soil so that it is evenly spread over the entire area to be treated. In the case of powders, granules, fine granules, baits, etc., the formulation state is evenly spread over the entire area to be treated. It should be sprayed on the soil surface as much as possible. Spraying or irrigation may be done around seeds or crops/trees to be protected from damage. The active ingredient can also be mechanically dispersed by tilling during or after application.

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固形の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の固着剤と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
As for the method of application to nursery boxes for paddy rice, the dosage form may differ depending on the application period, such as application at the time of sowing, application during the greening period, and application at the time of transplantation. It may be applied in a dosage form such as granules. It can also be applied by mixing with potting soil, and mixing potting soil with powders, wettable granules, granules or fine granules, for example, mixing with bed soil, mixing with covering soil, mixing with the whole potting soil, etc. can. Alternatively, the culture soil and various formulations may simply be layered alternately and applied.
As for the method of application to paddy fields, solid formulations such as jumbo formulations, pack formulations, granules and wettable granules, and liquid formulations such as flowables and emulsions are usually sprayed over flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, a suitable formulation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer or the like. In addition, by using chemical solutions such as emulsions and flowables at water outlets, irrigation systems, and other sources of water flowing into paddy fields, it is possible to apply the chemicals in a labor-saving manner along with the supply of water.
Seed treatment methods include, for example, a method of immersing seeds in a liquid state with or without diluting a liquid or solid formulation to adhere and permeate the drug, mixing a solid or liquid formulation with seeds, Examples include a method of applying powder coating to the surface of seeds, a method of coating seeds by mixing with a binder such as resin or polymer, and a method of spraying near seeds at the same time as planting. The "seed" to be subjected to the seed treatment means a plant body in the early stage of cultivation used for plant propagation. Plants for propagation can be mentioned. In addition, the "soil" or "cultivation carrier" of the plant when applied refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited, but the plant Any material can be used as long as it can grow, and so-called soil, seedling mat, water, etc. may be used. rock wool, glass wool, wood chips, bark and the like.
As for the sowing of cultivated plants to be transplanted and the treatment during the seedling-raising period, in addition to the direct treatment of the seeds, the irrigation treatment of liquid chemicals or the spraying treatment of granules to the nursery bed for raising seedlings is preferable. It is also preferable to treat the granules in the planting holes at the time of planting, or to mix them with cultivation carriers in the vicinity of the place of transplantation.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、木材(立木、倒木、加工木材、貯蔵木材又は構造木材)を、シロアリ類又はコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001~95質量%、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005~10質量%、乳剤や水和剤及びゾル剤では0.01~50質量%含有しうる。節足動物類又は菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01~100gを土壌あるいは木材表面に散布する。 The compound of the present invention represented by the formula (1) protects wood (standing tree, fallen tree, processed wood, stored wood or structural wood) from damage by insects such as termites or coleoptera and fungi. Also worth it. In such a situation, it is possible to control the wood or the soil around it by spraying, injecting, irrigating, or applying oil, emulsion, wettable powder, or sol, or by spraying powder, granules, etc. can. Also, the oils, emulsions, wettable powders, powders, etc. used in this context may be mixed with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists. In these formulations, the total amount of active ingredient compounds is 0.0001 to 95% by mass, preferably 0.005 to 10% by mass for oil solutions, powders and granules, emulsions, wettable powders and sols. can be contained in an amount of 0.01 to 50% by mass. When controlling arthropods, fungi, etc., 0.01 to 100 g of the active ingredient compound per 1 m 2 is sprayed on the soil or wood surface.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、穀類、果実、木の実、香辛料及びタバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類、コウチュウ類、ダニ類及び菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品(皮、毛、羊毛及び羽毛等)や植物製品(綿、紙等)を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類、コウチュウ類、シミ類やゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類、コウチュウ類、ハエ類やダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001~95質量%を含有することができる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is useful in storing products such as cereals, fruits, nuts, spices and tobacco as they are, powdered or mixed in products. It can be used to protect against damage by orders, coleoptera, mites and fungi. Animal products (skins, wool, wool and feathers, etc.) and plant products (cotton, paper, etc.) are also protected from attack by Lepidoptera, Coleoptera, Spots and Cockroaches when stored in their natural or transformed state. It can also protect against attack by Lepidoptera, Coleoptera, Flies and Mites when storing foods such as meat and fish. In such situations, spraying oil solutions, emulsions, wettable powders, powders, etc., installing resin transpiration agents, etc., treating fumigants and aerosols, installing granules, tablets and poison baits, spraying aerosols, etc. can be prevented by These formulations can also be present as admixtures with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists, in these formulations can contain 0.0001 to 95% by mass of active ingredient compounds in total.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、人間及び家畜の体表に寄生して皮膚の摂食又は吸血等の直接の危害を与える節足動物類や菌類、人間及び家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001~0.1質量%、好ましくは0.001~0.01質量%を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス(例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等)を利用することもできる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is parasitic on the body surface of humans and domestic animals and directly harms arthropods and fungi such as skin feeding and blood sucking, and diseases of humans and domestic animals. value in the control or prevention of arthropods, nematodes, trematodes, tapeworms, protozoa, and arthropods that cause discomfort to humans that are vectors of such diseases. There is In such situations, the compounds of the present invention may be incorporated in small amounts in food or feed, or in suitable orally ingestible compounded pharmaceutical compositions, such as tablets, pills, and the like, containing pharmaceutically acceptable carriers and coating materials. Capsules, pastes, gels, beverages, medicated feeds, medicated drinking water, medicated feeds, slow-release large pills, other slow-release devices designed to be retained in the gastrointestinal tract, etc. Orally administered, or as sprays, powders, It can be administered transdermally as greases, creams, ointments, emulsions, lotions, spot-ons, pour-ons, shampoos and the like. In order to achieve effects in such applications, the formulation generally contains 0.0001 to 0.1% by mass, preferably 0.001 to 0.01% by mass, of the active ingredient compound. As a method of transdermal or topical administration, a device (eg, collar, medallion, ear tag, etc.) attached to the animal for local or systemic control of arthropods can also be used.

前記式(1)で表される本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01~1.0質量%、好ましくは0.01~0.1質量%を含有する。
乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び/又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
Specific oral administration methods and transdermal administration methods when the compound of the present invention represented by the above formula (1) is used as an anthelmintic for animals such as livestock and pets, or humans are shown, but are not necessarily limited to these. not something.
When administered orally as a medicated drink, the drink is usually dissolved, suspended or dispersed in a suitable non-toxic solvent or water with suspending or wetting agents such as bentonite or other excipients. be. Beverage formulations generally contain 0.01-1.0% by weight of active compound, preferably 0.01-0.1% by weight.
When it is desired to administer orally in a dry solid unit dose form, capsules, pills or tablets usually containing predetermined amounts of the active ingredient are employed. These use forms are obtained by intimately blending the active ingredient with suitable finely divided diluents, fillers, disintegrants and/or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like. manufactured. Such unit dose formulations can vary widely in mass and content of anthelmintic depending on the species of host animal to be treated, the degree of infection and type of parasite and the body weight of the host.

動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるか、ペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001~0.05質量%、好ましくは0.0005~0.01質量%を含有させる。
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05~50質量%、好ましくは0.1~5.0質量%を含有させる。
また、ジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
また、前記式(1)で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば害虫防除剤、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001~95質量%含有される。
When administered via animal feed, it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing, or used in the form of pellets. Usually 0.0001 to 0.05%, preferably 0.0005 to 0.01% by weight of the active ingredient compound is included in the final feed to achieve the desired antiparasitic effect.
Dissolved or dispersed in a liquid carrier vehicle, they can be administered to animals parenterally by intraforestomatric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection. For parenteral administration, the active compound is preferably mixed with a suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil. Such formulations generally contain from 0.05 to 50% by weight of active compound, preferably from 0.1 to 5.0% by weight.
It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethylsulfoxide or a hydrocarbon solvent. The formulation is applied directly to the external surface of the animal by spraying or direct pouring.
In addition, the compounds of the present invention represented by the above formula (1) can be used as anthelmintic agents for arthropods that directly harm them or arthropods that act as disease vectors when their pests are latent. Spraying, injecting, irrigating, and applying oil solutions, emulsions, wettable powders, etc., spraying powders, etc., fumigants, mosquito coils, self-burning fumigants, chemically reactive fumigants against the surrounding environment that is wet Heated aerosols, fumigants such as fogging, treatment of ULV agents, etc., installation of granules, tablets and poison baits, or floating powders, granules, etc. in waterways, wells, reservoirs, water tanks and other running or standing water It can also be used by a method such as dropwise addition to. In addition, it is possible to control worms and the like, which are also agricultural and forest pests, in the same manner as described above, and for worms, etc., it is possible to mix them in livestock feed and mix them with feces. For mosquitoes, it is also effective to use an electric mosquito trap to volatilize it into the air. It should be noted that these use forms formulations can also be present as admixtures with other active compounds such as pesticides, acaricides, nematodes, disease controllers, repellents or synergists. , the total amount of active ingredient compounds contained in these preparations is 0.0001 to 95% by mass.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。特に害虫防除活性、ダニ防除活性又は線虫防除活性を有する化合物(殺虫剤)と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、以下のものが挙げられる。 The compounds of the invention of formula (1) above may also be present as admixtures with other active compounds. Especially for controlling pests such as arthropods, gastropods, and nematodes that damage plants when used in combination with compounds (insecticides) having pest control activity, mite control activity or nematode control activity On the other hand, it becomes possible to expand the pests to be controlled, and a synergistic effect such as a reduction in the amount of chemicals can be expected. Specific examples of active compounds include the following.

有機燐剤、例えば、アセフェート(acephate)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ダイアジノン(daizinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトン-Sメチル(dimeton-S-methyl)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルフォトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オキシデプロホス(oxideprofos)、パラチオン(parathion)、フェンソエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(piridafenthion)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、ピラクロホス(pyraclofos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinfos)、トリクロルホン(trichlorphon)、バミドチン(vamidothion)等;
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)等;
有機塩素剤、例えば、アルドリン(aldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT(p,p’-DDT)、エンドサルファン(endosulfan)、リンデン(lindane)、等;
organophosphorus agents such as acephate, azinphos-methyl, chlorpyrifos, daizinon, dichlorvos, dimeton-S-methyl, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, methamidophos, methidathion, monocrotophos ( monocrotophos, naled, oxideprofos, parathion, phenthoate, phosalone, pirimiphos-methyl, piridafenthion, profenofos, prothiofos ), propaphos, pyraclofos, salition, sulprofos, thiometon, tetrachlorvinfos, trichlorphon, vamidothion, etc.;
Carbamates, such as alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, furatiocarb (furathiocarb), isoprocarb, methomyl, metolcarb, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, etc.;
organochlorine agents such as aldrin, chlordane, DDT (p,p'-DDT), endosulfan, lindane, etc.;

ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、フラメトリン(furamethrin)、ハロフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルスリン(transfluthrin)、等;
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)等;
ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、フルベンジアミド(flubenziamid)、テトラニリプロール(tetraniliprole)等;
フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルオプロール(pyrafluoprole)、ピリプロール(pyriplore)等;
ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)等;
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロマフェノジド(chromafenozide)ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、シロマジン(cyromazine)等;
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、メソプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)等;
Pyrethroid agents such as acrinathrin, allethrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, deltamethrin ( deltamethrin, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flufenprox, fluvalinate, furamethrin, halofen halfenprox, imiprothrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, pyrethrins, resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, trans transfluthrin, etc.;
Neonicotinoid agents such as acetamiprid, clothianidin, dinotefran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, etc.;
Diamide agents such as chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, flubenziamide, tetraniliprole, etc.;
Phenylpyrazole agents such as ethiprole, fipronil, acetoprole, pyrafluoprole, pyriplore, etc.;
nereistoxin agents such as bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, etc.;
Insect growth regulators such as phenylbenzoyl ureas and diacylhydrazines, e.g. chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron (novaluron), teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, cyromazine, etc.;
Juvenile hormone agents such as diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, methoprene, pyriproxyfen, etc.;

微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ネマデクチン(nemadectin)、ニッコーマイシン(Nikkomycin)、ポリオキシン複合体(polioxin)、スピネトラム(spinetram)、スピノサドー(spinosad)、BT剤等;
天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン(anabasine)、アザジラクチン(azadiractin)、デグエリン(deguelin)、脂肪酸グリセリド(decanolyoctanoylglycerol)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、大豆レシチン(lecithin)、ニコチン(nicotine)、ノルニコチン(nornicotine)、オレイン酸ナトリウム(oreic acid sodium salt)、マシン油(petroleum oil)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol monolaurate)、なたね油(rape oil)、ロテノン(rotenone)、ソルビタン脂肪酸エステル(Sorbitan fattyacid ester)、デンプン(starch)等;
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン(afidpyropen)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ブロフラニリド(broflanilide),クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジンプロピリダズ(dimpropyridaz)、DBEDC(Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt)、フロニカミド(flonicamid)、フロメトキン(flometoquin)、フルフェネリム(flufenerim)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピリミン(flupyrimin)、フルララネル(fluralaner)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソシクロセラム(isocycloseram)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、硫酸ニコチン(nicotin sulfate)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinqzon)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)等;
insecticidal substances produced by microorganisms, such as abamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemectin, nemadectin, Nikkomycin , polyoxin complex (polioxin), spinetram (spinetram), spinosad (spinosad), BT agents, etc.;
Naturally derived insecticidal substances, such as anabasine, azadiractin, deguelin, decanolyoctanoylglycerol, hydroxypropyl starch, soybean lecithin, nicotine ), nornicotine, oreic acid sodium salt, petroleum oil, propylene glycol monolaurate, rape oil, rotenone, sorbitan fatty acid ester ( Sorbitan fatty acid ester), starch, etc.;
Other insecticides such as aphidpyropen, benzpyrimoxan, broflanilide, chlorfenapyr, diafenthiuron, dicloromezotiaz, dimpropyridaz , DBEDC (dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt), flonicamid, flometoquin, flufenerim, flupyradifurone, flupyrimin, fluralaner, fluhexafon, fluxametamide ), hydramethylnon, indoxacarb, isocycloseram, metaflumizone, metaldehyde, nicotin sulfate, oxazosulfyl, pymetrozine pymetrozine, pyridalyl, pyrifluquinqzon, spirotetramat, sulfoxaflor, tolfenpyrad, triazamate, triflumezopyrim, tyclopyrazoflor etc;

殺ダニ剤、例えば、アセキノシル(acequinocyl)、アシノナピル(acynonapyr)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ベンゾメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビナパクリル(binapacryl)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、ジコホル(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(ethoxazole)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピリミジフェン(pirimidifen)、ポリナクチン複合体(polynactins)、プロパルギル(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)及びフルペンチオフェノックス(flupentiofenox)等:
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カズサホス(cadusafos)、エトプロホス(ethoprophos)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)フルエンスルフォン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フルフラル(furfural)、イミシアホス(imicyafos)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、カーバム(metam-ammonium)、メチルイソシアネート(methyl isothiocyanate)、酒石酸モランテル(moranteltartarate)、オキサミル(oxamyl)、チオキサザフェン(thioxazafen)等;
毒餌、例えば、クロロファシノン(chlorphacinone)、クマテトラリル(coumatetralyl)、ダイファシン(diphacinone)、モノフルオル酢酸塩(sodium fluoracetate)、ワルファリン(warfarin)等を挙げることができる。
Acaricides such as acequinocyl, acinonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, binapacryl, phenisobromo bromopropylate, chinomethionat, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatin, dicofol, dienochlor, ethoxazole , fenazaflor, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, hexythiazox, pirimidifen, polynactins, propargite, pyflubumide, pyridaben, spirodiclofen, spiropidion, spiromesifen, tebufenpyrad, tetradifon and flupentiofenox )etc:
Nematicides such as aluminum phosphide, benclothiaz, cadusafos, ethoprophos, fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, furfural ( furfural, imicyafos, levamisol hydrochloride, mesulfenfos, metam-ammonium, methyl isothiocyanate, morantel tartrate, oxamyl, thioxazafen, etc. ;
Poison baits such as chlorphacinone, coumatetralyl, diphacinone, sodium fluoracetate, warfarin, and the like.

前記式(1)で表される本発明の化合物は、害虫防除活性、ダニ防除活性又は線虫防除活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び/又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。 The compounds of the present invention represented by formula (1) above can also be present in admixture with other active compounds other than the compounds having pesticidal, acaricidal or nematicidal activity. In order to control diseases and / or weeds that occur at the same time during the use period, by using it in combination with a compound having fungicidal activity, herbicidal activity or plant growth regulating activity, it is possible to reduce control effort and reduce the amount of medicine. A synergistic effect can also be expected. In addition, when used in combination with repellents, synergists, etc., a more effective control effect such as a synergistic effect can be expected.

その具体例な活性化合物として、病害防除剤、例えば、D-D(1,3-dichloropropene)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アルジモルフ(aldimorph)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンドプリム(andoprim)、トリアジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、ボスカリド(boscalid )、ブロムコナゾール(bromuconazole)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、ブチオベート(buthiobate)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタフォル(captafol)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、DBEDC(complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid))、水酸化第二銅(copper hydroxide)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、ダゾメット(dazomet)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメトモルフ(dimethomorph)、 Specific active compounds thereof include disease control agents such as D-D (1,3-dichloropropene), acibenzolar-S-methyl, aldimorph, ametoctradin, amisulbrom, and andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, basic copper sulfate, benodanil, benomyl, benthiavalicarb -isopropyl), benthiazole, bitertanol, bixafen, blasticidin S, boscalid, bromuconazole, calcium carbonate, butiobate ( buthiobate, calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, chinomethionat, chlorfenazole , chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorozolinate, DBEDC (complex of bis(ethylenediamine) copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)), cupric hydroxide, nonylphenol sulfone copper nonylphenol sulfonate, copper oxychloride, cyazofamid, cyflufenamid, cymoxanil, cyproconazole oconazole), cyprodinil, dazomet, diclobutrazol, dichlofluanid, dichlone, diclocymet, diclomezine, diethofencarb, difenoconazole ( difenoconazole), diflumetorim, dimethomorph,

ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ダイセンステンレス(dithane-stainless)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、エクロメゾール(echlomezole)、エディフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、シイタケ菌糸体抽出物(extract from mushroom)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラン(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanol)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメットーバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ホルペット(folpet)、ホセチル・アルミニウム(fosetyl-AL)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルジラゾール(flusilazole)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フラメトピル(furametpyr)、フルコナゾール(furconazole)、グアザチン(guazatine)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyioxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルフェート(imazalil sulfate)、 dimoxystrobin, diniconazole, diniconazole-M, dithane-stainless, dithianon, dodine, eclomezole, edifenphos , enestrobin, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, extract from mushroom, famoxadone, fenamidone, fenarimol, fen buconazole, fenfuram, fenhexamid, fenoxanol, fenpiclonil, fenpropidin, fenpyrazamine, ferimzone, fluazinam , flumetover, flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusulfamide, flutolanil, fluxapyroxad, folpet, fosetyl-AL, fthalide, fuberidazole, fludioxonil, flusilazole ), flutianil, flutriafol, furametpyr, fluconazole, guazatine, hexaconazole (h exaconazole, hydroxyioxazole, hymexazol, imazalil, imazalil sulfate,

イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-DBS)、イプコナゾール(ipconazole)、IBP(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソチアニル(isotianil)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、マンゼブ(manzeb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、カーバム(metam-ammonium)、カーバムナトリウム(metam-sodium)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、有機硫黄ニッケル塩(nickel dimethyldithiocarbamate)、ヌアリモル(nuarimol)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、有機銅(oxine-copper)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペブレート(pebulate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、 imibenconazole, iminoctadine acetate, iminoctadine-DBS, ipconazole, IBP (iprobenfos), iprodione, iprovalicarb, isofetamide , isoprothiolane, isopyrazam, isotianil, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancozeb, mandipropamid, maneb, manzeb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metam-ammonium, metam-sodium, metconazole, methasulfocarb, methyl bromide , methylisothiocyanate, metominostrobin, metrafenone, mildiomycin, myclobutanil, nickel dimethyldithiocarbamate, nuarimol, orysastrobin , oxadixyl, oxathiapiprolin, oxine-copper, oxolinic acid, oxpoconazole fumarate, oxycarboxin, oxytetracycline (oxytetracycline), pebulate, pefurazoate, penconazole,

ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシンB(polyoxin-B)、ポリオキシン複合体(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin )、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノック(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、セダキサン(sedaxane)、銀(silver)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(sulfur)、テブフロキン(tebfloquin)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テルビナフィン(terbinafine)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トルクロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾールP(uniconazole-P)、バリダマイシン(validamycin(-A))、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)等を例示することができる。 pencycuron, penflufen, penthiopyrad, picarbutrazox, picoxystrobin, piperalin, polycarbamate, polyoxin-B, polyoxins, potassium hydrogen carbonate, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, proquinazid ( proquinazid, prothioconazole, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyrazophos, pyribencarb, pyridinitril, pyrifenox ), pyrimethanil, pyriofenone, pyroquilon, quinoxyfen, quintozene, sedaxane, silver, simeconazole, sodium hydrogen carbonate , sodium hypochlorite, spiroxamine, streptomycin, sulfur, tebfloquin, tebuconazole, tecloftalam, terbinafine, tetraconazole ( tetraconazole, thiabendazole, thiadiazin, thifluzamid e), thiophanate, thiophanate-methyl, thiram, tiadinil, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triclopyricarb, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole , uniconazole-P, validamycin (-A), vinclozolin, zarilamid, zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide etc. can be exemplified.

除草活性を有する化合物として、例えば、アクロニフェン(aclonifen)、アシフルオフェン(acifluofe n-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アミカルバゾン(amicarbazone) 、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロホス(anilofos)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビアラホス(bialaphos) 、ビフェノックス(bifenox) 、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルベタミド(carbetamide)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロメプロップ(clomeprop)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ダイムロン(daimuron)、デスメディファム(desmedipham)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジメフロン(dimefuron)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジノテルブ(dinoterb)、ジクワット(diquat)、ジウロン(diuron)、 Compounds having herbicidal activity include, for example, acronifen, acifluofen-sodium, alachlor, alloxydim, amicarbazone, amidosulfuron, anilofos ), aslam, atrazine, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benthiocarb, benzobicyclon, benzo benzofenap, bialaphos, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butamifos, caffenstrole, calcium peroxide, carbetamide, cinosulfuron (cinosulfuron), clomeprop, cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, daimuron, desmedipham, diclofop-methyl, diflufenican ( diflufenican, dimefuron, dimethametryn, dinoterb, diquat, diuron,

エスプロカルブ(esprocarb)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl) 、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate-isopropyl amine)、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、イマザピル(imazapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、ヨードスルフロン(iodosufluron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソプロツロン(isoproturon)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron) 、メフェナセット(mefenacet)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトスラム(metosulam)、メトリブジン(metribuzin)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、パラコート(paraquat)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufe n-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuro n-ethyl)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、スルコトリオン(sulcotrion)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、テニルクロール(thenylchlor)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブホス(tribufos)等を例示することができる。 esprocarb, ethiozin, ethofumesate, ethoxysulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-P-ethyl, fentrazamide, flucarbazone, flufenacet, flurtamone, fluthiacet-methyl, foramsulfuron, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropyl amine, glyphosate trimesium (glyphosate-trimesium), imazapyr, imazosulfuron, indanofan, iodosufluron, ioxynil-octanoate, isoproturon, isoxadifen, isoxaflutole ( isoxaflutole, lactofen, linuron, mefenacet, mesosulfuron, metamitron, methabenzthiazuron, metosulam, metribuzin, napropamide ), neburon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone, paraquat, pendimethalin, pentoxazone, phenmedipham, pretilachlor , propoxycarbazone, prosulfocarb, pyracloni l), pyraflufen-ethyl, pyrazolate, pyrazosulfuron-ethyl, pyributicarb, pyriftalid, pyriminobac-methyl, quizalofop exemplify quizalofop-ethyl, sethoxydim, simazine, sulcotrione, sulfentrazone, thenylchlor, triaziflam, tribufos, etc. can be done.

また、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetic acid)、4-CPA(4-CPA)、ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブトルアリン(butralin)、塩化カルシウム(calcium chloride)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、硫酸カルシウム(calcium sulfate)、クロルメコート(chlormequat chloride)、コリン(choline)、シアナミド(cyanamide)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジット(daminozide)、デシルアルコール(decyl alcohol)、ジクロルプロップ(dichjoprop)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forclorfenuron)、ジベレリン(gibberellic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、マレイン酸ヒドラジドカリウム(maleic hydrazide potassium salt)、メフェンピル(mefenpyr)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、オキシン硫酸塩(oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、プロヘキサジオンカルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリネキサパックエチル(trinexapac)、ウニコナゾールP(uniconazole-P)、ワックス(wax)、等と混合して使用することもできる。
忌避剤として、例えば、カプサイシン(capsaicin)、カランー3,4ージオール(carane-3,4-diol)、シトロネラール(citronellal)、ディート(deet)、ジメチルフタレート(dimethyl phthalate)、ヒノキチオール(hinokitiol)、リモネン(limonene)、リナロール(linalool)、メントール(menthol)、メントン(menthone)、ナフタレン(naphthalene)、チウラム(thiram)等を挙げることができる。
共力剤として、例えば、メチレンジオキシナフタレン(methylenedioxynaphthalene)、ナフチル・プロピニル・エステル(naphthyl propynyl ether)、ニトロベンジル・チオシアネート(nitrobenzyl thiocyanate)、オクタクロロジプロピル・エステル(octachlorodipropyl ether)、ペンチニル・フタルイミド(pentynyl phthalimide)、フェニル・サリオクソン(phenyl salioxon)、ピペロニルブトキシド(piperonil butoxide)、サフロール(safrole)、セサメックス(sesamex)、セサミン(sesamin)、スルホキサイド(sulfoxide)、トリフェニル・ホスフェート(triphenyl phosphate)、バルブチン(verbutin)等を挙げることができる。
In addition, compounds having a plant growth regulating action include, for example, 1-naphthylacetic acid, 4-CPA (4-CPA), benzylaminopurine, butralin, calcium chloride ( calcium chloride, calcium formate, calcium peroxide, calcium sulfate, chlormequat chloride, choline, cyanamide, cyclanilide, daminozide ), decyl alcohol, dichjoprop, ethephon, ethychlozate, flurprimidol, forclorfenuron, gibberellic acid, indole butyric acid (indolebutyric acid), maleic hydrazide potassium salt, mefenpyr, mepiquat chloride, oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate, paclobutrazol , paraffin, prohexadione-calcium, prohydrojasmon, thidiazuron, trinexapac, uniconazole-P, wax, It can also be used by mixing with the like.
Repellents such as capsaicin, carane-3,4-diol, citronellal, deet, dimethyl phthalate, hinokitiol, limonene ( limonene, linalool, menthol, menthone, naphthalene, thiram and the like.
Examples of synergists include methylenedioxynaphthalene, naphthyl propynyl ether, nitrobenzyl thiocyanate, octachlorodipropyl ether, pentynyl phthalimide ( pentynyl phthalimide, phenyl sarioxon, piperonyl butoxide, safrole, sesamex, sesamin, sulfoxide, triphenyl phosphate, verbutin ) etc. can be mentioned.

本発明の化合物は、生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopox virus、EPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans),スタイナ-ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ・グラセライ(Steinernema glaseri)、スタイナ-ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、シュードモナス CAB-02(Pseudomonas CAB-02)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 The compounds of the present invention can be used as biopesticides, for example, cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), entomopox virus (EPV), granulosis virus (GV), nuclear polyhedrosis virus ( Virus preparations such as nuclear polyhedrosis virus (NPV), Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monacrosporium phymatophagum, Paecilomyces fumosoroseus, Pasteuria penetrans ), Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Steinernema kushidai, Verticillium lecanii, etc. microbial pesticides, Agrobacterium radiobacter, Bacillus subtilis, non-pathogenic Erwinia carotovora, non-pathogenic Fusarium oxysporum, Pseudomonas CAB-02 ( Pseudomonas CAB-02), Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Trichoderma lignorum, microbial pesticides used as fungicides, Xanthomonas・Similar effects can be expected by mixing with biopesticides such as Xanthomonas campestris, which are used as herbicides.

更に、生物農薬として、例えばミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperia carnea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)、ナミテントウ(Harmonia axyridis)、カンムリヒメコバチ(Hemiptarsenus varicornis)、ハモグリミドリヒメコバチ(Neochrysocharis formosa)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、クロヒョウタンカスミカメ(Pilophorus typicus)、オオメカメムシ(Piocoris varius)、等の天敵生物、コドレルア(codlelure)、キュウルア(cuelure)、ゲラニオール(geraniol)、ジプトール(gyptol)、リブルア(liblure)、ループルア(looplure)、メチルオイゲノール(methyl eugenol)、オリフルア(orfralure)、ピーチフルア(peachflure)、フィシルア(phycilure)、ピリマルア(pyrimalure)、テレピン油(turpentine)、等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, as biological pesticides, for example, Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenerans, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Yamato lacewing ( Chrysoperia carnea, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Eretmocerus eremicus, Franklinothrips vespiformis, Harmonia axyridis, Crested wasp (Hemiptarsenus varicornis), Leafless leaflet (Neochrysocharis formosa), Small-spotted stink bug (Orius sauteri), Orius strigicollis, Chilean tick (Phytoseiulus persimilis), Black gourd mistletoe (Pilophorus typicus), Stink bug (Piocoris) varius), natural enemy organisms such as codrelure, cuelure, geraniol, gyptol, liblure, looplure, methyl eugenol, orfralure, Pheromone agents such as peachflure, phycilure, pyrimalure and turpentine can also be used in combination.

以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be further described in detail with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the scope of the present invention is not limited by these Examples, Formulation Examples and Test Examples.

実施例1.N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド ( 化合物番号: A-7 ) の合成
N-{4-(シアノメチル)-3-(エチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド ( 1.28 g )のN, N-ジメチルホルムアミド ( 12 mL ) 溶液に60%水素化ナトリウム ( 0.13 g ) を加え、室温で6分撹拌した。その後、ブロモアセトニトリル ( 216 μL ) を加え、室温で6時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド0.30 g ( mp: 147-149 ℃ )を得た。
Example 1. N-(Cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (Compound No.: A -7 ) synthesis
N,N-dimethylformamide (12 mL ) of N-{4-(cyanomethyl)-3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (1.28 g ) 60% Sodium hydride (0.13 g) was added to the solution and stirred at room temperature for 6 minutes. After that, bromoacetonitrile (216 μL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccant was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give N-(cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2- a]pyridine-2-carboxamide 0.30 g (mp: 147-149°C) was obtained.

実施例2.N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルスルフィニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド ( 化合物番号: A-8 ) の合成
N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド(0.075 g)のクロロホルム ( 3 mL ) 溶液に65%3-クロロ過安息香酸(0.040 g)を加え、室温で7時間撹拌した。反応溶液に飽和重曹水を加え、クロロホルムで有機層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルスルフィニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド0.056 g ( mp: 182-183 ℃ )を得た。
Example 2. N-(Cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylsulfinyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (Compound No.: A-8 ) Synthesis
of N-(cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (0.075 g) 65% 3-chloroperbenzoic acid (0.040 g) was added to a chloroform (3 mL) solution, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. Saturated sodium bicarbonate water was added to the reaction solution, and the organic layer was separated with chloroform. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccant was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give N-(cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylsulfinyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2 -a]pyridine-2-carboxamide 0.056 g (mp: 182-183°C) was obtained.

実施例3.N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド ( 化合物番号: A-9 )の合成
N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルチオ)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド(0.15 g)のクロロホルム ( 3 mL ) 溶液に65%3-クロロ過安息香酸(0.18 g)を加え、室温で7時間撹拌した。反応溶液に飽和重曹水を加え、クロロホルムで有機層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、N-(シアノメチル)-N-{4-(トリフルオロメチル)フェニル}-3-(エチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド0.14 g ( mp: 190-193 ℃ )を得た。
Example 3. N-(Cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (Compound No.: A-9 ) synthesis
of N-(cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylthio)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide (0.15 g) 65% 3-Chloroperbenzoic acid (0.18 g) was added to a chloroform (3 mL) solution, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. Saturated sodium bicarbonate water was added to the reaction solution, and the organic layer was separated with chloroform. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccant was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give N-(cyanomethyl)-N-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-(ethylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2 -a]pyridine-2-carboxamide 0.14 g (mp: 190-193°C) was obtained.

上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1H-NMRデータを下記表2に示す。
表2

Figure 2022171124000009

*1:回転異性体A及びBの約5:1の比の混合物を示す。 Table 2 below shows the 1 H-NMR data of compounds prepared in the same manner as in the above examples.
Table 2
Figure 2022171124000009

*1 : indicates a mixture of rotamers A and B in a ratio of about 5:1.

以下に製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。 Formulations containing the compound of the present invention will be specifically described below with reference to formulation examples, but the compounds of the present invention, auxiliary components and their addition amounts are not limited only to the following formulation examples. In addition, all the parts in the formulation examples represent parts by mass.

製剤例1 乳剤
本発明の化合物(10部)、N-メチル-2-ピロリドン(試薬)(10部)、キシレン(試薬)(70部)、ソルポール3005X(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社)(10部)を均一に混合し溶解させて、乳剤を得た。
Formulation Example 1 Emulsion compound of the present invention (10 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (10 parts), xylene (reagent) (70 parts), Sorpol 3005X (nonionic surfactant and anionic interface A mixture of activators (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例2 水和剤
本発明の化合物(20部)、トクシールGU-N(ホワイトカーボン、Oriental Silicas Corporation)(20部)、ソルポール5096(ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社)(10部)、SSクレー(クレー、昭和KDE株式会社)(50部)を混合した後、粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。
Formulation Example 2 Wettable powder Compound of the present invention (20 parts), Toxil GU-N (white carbon, Oriental Silicas Corporation) (20 parts), Sorpol 5096 (polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) ( 10 parts) and SS clay (clay, Showa KDE Co., Ltd.) (50 parts) were mixed and pulverized using a pulverizer to obtain a wettable powder.

製剤例3 水溶剤
本発明の化合物(5部)、ルノックスP-65L(アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(3部)、炭酸水素ナトリウム(試薬)(92部)を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、水溶剤を得た。
Formulation Example 3 Aqueous solvent The compound of the present invention (5 parts), Lunox P-65L (sodium alkylbenzenesulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (3 parts), and sodium hydrogen carbonate (reagent) (92 parts) were uniformly mixed. After that, it was pulverized using a pulverizer to obtain a water solvent.

製剤例4 フロアブル剤
本発明の化合物(20部)、ソルポール7948(ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(5部)、プロピレングリコール(試薬)(10部)、及び水(40部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にKELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社)(0.2部)を水(24.8部)によく混合分散させゲル状物を作製し、スラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
Formulation Example 4 Flowable agent Compound of the present invention (20 parts), Sorpol 7948 (polyoxyalkylene tristyrylphenyl ether sodium sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 parts), propylene glycol (reagent) (10 parts), and water (40 parts) were mixed in advance and wet pulverized with a bead mill to obtain a slurry. Next, KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) was well mixed and dispersed in water (24.8 parts) to prepare a gel-like product, which was thoroughly mixed with the slurry to obtain a flowable agent. .

製剤例5 EW-1
本発明の化合物(20部)とニューカルゲンD‐230(ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社)(15部)を混合し均一化させた後、攪拌しながら水(59.8部)を徐々に加え、分散物を得た。この分散物をプロピレングリコール(試薬)(5.0部)に分散させたKELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社)(0.2部)を添加しエマルション製剤を得た。
Formulation Example 5 EW-1
After mixing and homogenizing the compound of the present invention (20 parts) and Nucalgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil Co., Ltd.) (15 parts), water (59.8 parts) is gradually added while stirring. In addition, a dispersion was obtained. This dispersion was dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts), and KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) was added to obtain an emulsion preparation.

製剤例6 EW-2
本発明の化合物(10部)をキシレン(10部)に溶解させ、レオドール430V(テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社)(24部)と混合し分散物を得た。この分散物と水(50.8部)をホモジナイザーにて分散させ、プロピレングリコール(試薬)(5.0部)に分散させたKELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社)(0.2部)を添加し、エマルション製剤を得た。
Formulation Example 6 EW-2
The compound of the present invention (10 parts) was dissolved in xylene (10 parts) and mixed with Rheodol 430V (polyoxyethylene sorbitol tetraoleate, Kao Corporation) (24 parts) to obtain a dispersion. This dispersion and water (50.8 parts) were dispersed with a homogenizer, and KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts) was added. to obtain an emulsion formulation.

製剤例7 マイクロエマルション
本発明の化合物(10部)、キシレン(試薬)(20部)、ニューカルゲンD-230(ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社)(20部)、エアロールCT-1L(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(2.0部)、水(48部)を均一に混合させて、マイクロエマルションを得た。
Formulation Example 7 Microemulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (reagent) (20 parts), Nucalgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil Co., Ltd.) (20 parts), Airol CT-1L (dioctyl Sodium sulfosuccinate (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (2.0 parts) and water (48 parts) were uniformly mixed to obtain a microemulsion.

製剤例8 液剤
本発明の化合物(20部)、Н-メチル-2-ピロリドン(試薬)(70部)、ニューカルゲンD-230(ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社)(10部)を均一に混合し溶解させて、液剤を得た。
Formulation Example 8 Liquid formulation The compound of the present invention (20 parts), Н-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (70 parts), Nucalgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil Co., Ltd.) (10 parts) and dissolved to obtain a liquid agent.

製剤例9 粒剤-1
本発明の化合物(5部)、エアロールCT-1L(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(2部)、ベントナイト佐渡(ベントナイト、クニミネ工業株式会社)(30部)、NK-300(クレー、昭和KDE株式会社)(63部)、を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
Formulation Example 9 Granules-1
Compound of the present invention (5 parts), Airol CT-1L (sodium dioctyl sulfosuccinate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (2 parts), bentonite Sado (bentonite, Kunimine Industry Co., Ltd.) (30 parts), NK-300 (clay , Showa KDE Co., Ltd.) (63 parts) were uniformly mixed, water was added, and the mixture was kneaded well.

製剤例10 粒剤-2
本発明の化合物(5部)をメタノール(試薬)に溶解させ、石川ライト農2号(95部)に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、粒剤を得た。
Formulation Example 10 Granules-2
The compound of the present invention (5 parts) was dissolved in methanol (reagent), adsorbed to Ishikawa Light No. 2 (95 parts) using a tumbling granulator, and dried to obtain granules.

製剤例11 微粒剤-1
本発明の化合物(2部)をメタノール(試薬)に溶解させ、石川ライト 4号(98部)に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、微粒剤を得た。
Formulation Example 11 Microgranules-1
The compound of the present invention (2 parts) was dissolved in methanol (reagent), adsorbed on Ishikawa Light No. 4 (98 parts) using a tumbling granulator, and dried to obtain fine granules.

製剤例12 微粒剤-2
本発明の化合物(5部)、トクシールGU-N(5部)を混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、飯豊珪砂(硅砂、JFEミネラル株式会社)(80部)と均一に混合した。この混合物に、トキサノンGR-31A(ポリカルボン酸型界面活性剤、三洋化成工業株式会社)(10部)を希釈した水溶液をスプレーしながら更に混合し、粒状組成物を得た。この粒状組成物を乾燥し、微粒剤を得た。
Formulation Example 12 Microgranules-2
The compound of the present invention (5 parts) and Tokusil GU-N (5 parts) were mixed, pulverized using a fine pulverizer, and uniformly mixed with Iide silica sand (silica sand, JFE Mineral Co., Ltd.) (80 parts). This mixture was further mixed while spraying an aqueous solution obtained by diluting Toxanon GR-31A (polycarboxylic acid type surfactant, Sanyo Chemical Industries, Ltd.) (10 parts) to obtain a granular composition. This granular composition was dried to obtain fine granules.

製剤例13 粉剤
本発明の化合物(5部)、トクシールGU-N(5部)及び大盛微粉クレー(クレー、大盛産業株式会社)(90部)を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。
Formulation Example 13 Dust agent The compound of the present invention (5 parts), Tokusil GU-N (5 parts) and Omori fine powder clay (clay, Taisei Sangyo Co., Ltd.) (90 parts) were uniformly mixed and then ground using a pulverizer. It was pulverized to obtain a powder.

製剤例14 DL粉剤
本発明の化合物(5部)とプロピレングリコール(0.5部)及びDLクレー(94.5部)を均一に混合した後に粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。
Formulation Example 14 DL powder A compound of the present invention (5 parts), propylene glycol (0.5 part) and DL clay (94.5 parts) were uniformly mixed and pulverized using a pulverizer to obtain a powder.

製剤例15 種子コーティング粉剤
本発明の化合物(10部)、ポバールPVA-117(ポリビニルアルコール、クラレトレーディング株式会社)(1部)及び大盛微粉クレー(89部)を均一に混合し、微粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。予め湿らせた種子とこの粉剤とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
Formulation Example 15 Seed Coating Powder The compound of the present invention (10 parts), Poval PVA-117 (polyvinyl alcohol, Kuraray Trading Co., Ltd.) (1 part) and Omori fine clay (89 parts) are uniformly mixed and milled. to obtain a powder. The pre-moistened seeds were mixed with this powder and air-dried to obtain coated seeds.

製剤例16 種子コーティングフロアブル剤
本発明の化合物(10部)、ソルポール7948(5部)、プロピレングリコール(試薬)(10部)、及び水(40部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にKELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社)(0.2部)と水(29.8部)をよく混合分散させ、AMECOAT HCA/83(アクリル酸ポリマー、SOLVAY)(5部)を混合したゲル状物を調製した。スラリーと調製したゲル状物とを十分に混合しフロアブル剤を得た。このフロアブル剤と種子を混合し、風乾させコーティング種子を得た。
Formulation Example 16 Seed-coated flowable agent The compound of the present invention (10 parts), Sorpol 7948 (5 parts), propylene glycol (reagent) (10 parts), and water (40 parts) were mixed in advance, and wet pulverized with a bead mill. and a slurry was obtained. Next, KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) and water (29.8 parts) were thoroughly mixed and dispersed, and AMECOAT HCA/83 (acrylic acid polymer, SOLVAY) (5 parts) was mixed into a gel. prepared. The slurry and the prepared gel were thoroughly mixed to obtain a flowable agent. This flowable agent and seeds were mixed and air-dried to obtain coated seeds.

次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、実施例を挙げて説明する。本発明の化合物は、表1に記載の化合物番号で示す。 Next, the effects and usefulness of the compound of the present invention will be described with reference to examples. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers listed in Table 1.

試験例1:はくさいのコナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫効果試験
播種後2週間育苗したポット植えのはくさい苗の葉部に、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液(500ppm)をエアーブラシを用いて十分量散布した。薬液を風乾燥させた後、コナガの3令幼虫を1ポット当たり5頭接種し、25℃の恒温室内に保持した。放虫5日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率(%)を求めた。なお、試験は各区1苗を供試して実施した。

殺虫率(%)=(死亡幼虫数/供試幼虫数)×100

その結果、化合物番号A-6、A-7、A-8、A-9、A-12、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-21、A-22、A-24及びA-28の化合物は100%の殺虫率を示した。
Test Example 1: Insecticidal effect test on Chinese diamondback moth (Plutella xylostella) On the leaves of pot-planted Chinese cabbage seedlings raised two weeks after sowing, an emulsion diluted with water (500 ppm) prepared according to Formulation Example 1 was applied with an air brush. A sufficient amount was sprayed using After the chemical solution was air-dried, 5 third instar larvae of diamondback moth were inoculated per pot and kept in a constant temperature room at 25°C. Five days after release, the larvae were examined for life and death and writhing, and the killing rate (%) was determined by regarding writhing larvae as dead. The test was conducted with one seedling in each group.

Insecticide rate (%) = (number of dead larvae/number of test larvae) x 100

As a result, compound numbers A-6, A-7, A-8, A-9, A-12, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-21, A Compounds -22, A-24 and A-28 gave 100% kill.

試験例2:トマトサビダニ(Aculops lycopersici Massee)に対する殺成幼虫試験
水を入れた430ml容量のポリエチレンカップに、中央に穴(径約5mm)の開いた蓋を置いた。蓋の上には、短冊状の濾紙片が形成されるように、幅5mm程度の切れ込みが入った、径6.5cmの円形の濾紙を置き、濾紙片が、その蓋の穴から下方に伸びて、その先端が、カップ内の水に浸るように差し込み、一方、その濾紙の上には、脱脂綿を置き、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿の上に、トマト本葉展開初期の小葉から作成したリーフ・ディスク(1cm×1cm)を3枚、ディスク形態の葉の裏が上となるように置き、ディスク形態の葉の上にトマトサビダニの寄生した葉の小片を接種した。接種24時間後に、小片を除去し、カップを高さ50cm、10cm径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液(500ppm)を1カップ当り2.0ml、エアーブラシを用いて散布した。散布後は25℃の恒温室内に保持した。処理3日後に防除率を、100(防除率:100%)、80(同:99-80%)、50(同:79-50%)、0(同:50%未満)の4段階で評価し、その結果に基づいて下式にて防除率を算出した。なお、試験は各区1カップを供試して実施した。

防除率=(A×100+B×80+C×50)/(A+B+C+D)

A:100のディスク数、B:80のディスク数、C:50のディスク数、D:0のディスク数

その結果、化合物番号A-6、A-12、A-15、A-18、A-21、A-23及びA-27の化合物は100%の防除率を示した。
Test Example 2: Killing larvae test against tomato rust mite (Aculops lycopersici Masssee) A 430 ml capacity polyethylene cup containing water was placed on a lid with a hole (approximately 5 mm in diameter) in the center. A circular filter paper with a diameter of 6.5 cm and a notch with a width of about 5 mm was placed on the lid so as to form a strip-shaped filter paper piece, and the filter paper piece extended downward from the hole in the lid. The tip of the filter paper is immersed in the water in the cup. On the other hand, absorbent cotton is placed on the filter paper. Three leaf discs (1 cm x 1 cm) prepared from early leaflets were placed with the underside of the disc-shaped leaf facing up, and a small piece of leaf infested with tomato rust mite was inoculated on the disc-shaped leaf. . 24 hours after inoculation, the small pieces were removed, the cup was placed in an acrylic cylinder with a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and 2.0 ml per cup of a water-diluted emulsion (500 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was added. It was sprayed using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25°C. 3 days after treatment, control rate is evaluated in 4 stages of 100 (control rate: 100%), 80 (same: 99-80%), 50 (same: 79-50%), 0 (same: less than 50%) Based on the results, the control rate was calculated using the following formula. The test was carried out using 1 cup for each section.

Control rate = (A x 100 + B x 80 + C x 50) / (A + B + C + D)

A: 100 discs, B: 80 discs, C: 50 discs, D: 0 discs

As a result, the compounds of compound numbers A-6, A-12, A-15, A-18, A-21, A-23 and A-27 exhibited a control rate of 100%.

試験例3:トマトサビダニ(Aculops lycopersici Massee)に対する密度抑制試験
水を入れた430ml容量のポリエチレンカップに、中央に穴(径約5mm)を開けた蓋をした。径6.5cmの円形の濾紙に幅5mm程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にトマト本葉展開初期の小葉から作成したリーフ・ディスク(1cm×1cm)を3枚、葉裏が上となるように置き、ディスク上にトマトサビダニの寄生した葉の小片を接種した。接種24時間後に、小片を除去し、カップを高さ50cm、10cm径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液(500ppm)を1カップ当り2.0ml、エアーブラシを用いて散布した。散布後は25℃の恒温室内に保持した。処理7日後に100(密度抑制率:100%)、80(同:99-80%)、50(同:79-50%)、0(同:50%未満)の4段階で評価し、その結果に基づいて下式にて密度抑制率を算出した。なお、試験は各区1カップを供試して実施した。

密度抑制率=(A×100+B×80+C×50)/(A+B+C+D)
A:100のディスク数、B:80のディスク数、C:50のディスク数、D:0のディスク数

その結果、化合物番号A-6、A-9、A-16、A-18及びA-24の化合物は100%の防除率を示した。
Test Example 3: Density inhibition test against tomato rust mite (Aculops lycopersici Masssee) A 430 ml polyethylene cup filled with water was covered with a lid with a hole (approximately 5 mm in diameter) in the center. A circular filter paper with a diameter of 6.5 cm was cut with a width of about 5 mm, and the strip-shaped part hanging downward was inserted through the hole in the lid so as to be immersed in the water in the cup, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, three leaf discs (1 cm x 1 cm) made from small leaves in the early stages of tomato true leaf development were placed on the absorbent cotton in a state where the cup was constantly replenished with water. The discs were then inoculated with leaf pieces infested with Tomato rust mite. 24 hours after inoculation, the small pieces were removed, the cup was placed in an acrylic cylinder with a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and diluted with water (500 ppm) of the emulsion prepared according to Formulation Example 1, 2.0 ml per cup, It was sprayed using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25°C. 7 days after treatment, it was evaluated in four stages of 100 (density suppression rate: 100%), 80 (same: 99-80%), 50 (same: 79-50%), 0 (same: less than 50%). Based on the results, the density suppression rate was calculated using the following formula. The test was carried out using 1 cup for each section.

Density suppression rate = (A x 100 + B x 80 + C x 50) / (A + B + C + D)
A: 100 discs, B: 80 discs, C: 50 discs, D: 0 discs

As a result, the compounds of compound numbers A-6, A-9, A-16, A-18 and A-24 exhibited a control rate of 100%.

Claims (11)

下式(1)、

Figure 2022171124000010
[式中、
R1は、C1-6アルキル基又はC1-6ハロアルキル基を示し、
A1、A2、A3、A4 及び A5 は、それぞれ独立してC-R2を示し、
R2は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C3-6ハロアルケニルオキシ基、C3-6ハロアルキニルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、又はシアノ基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、又はシアノ基を示し、
nは、0から2の整数を示す。]
で表されることを特徴とする、N-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド、又はその塩。
the following formula (1),

Figure 2022171124000010
[In the formula,
R 1 represents a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 each independently represent CR 2 ,
R 2 may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 3-6 alkenyloxy group, C3-6 alkynyloxy group, C1-6 haloalkoxy group, C3-6 haloalkenyloxy group, C3-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkyl a sulfinyl group, a C 1-6 alkylsulfonyl group, a C 1-6 haloalkylthio group, a C 1-6 haloalkylsulfinyl group, a C 1-6 haloalkylsulfonyl group, a nitro group, or a cyano group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group, a C 1- 6 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group, C 1-6 haloalkylsulfonyl group, nitro group or cyano group,
n is an integer from 0 to 2; ]
An N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, its N-oxide, or its salt, characterized by being represented by
1が、C1-6アルキル基を示す、請求項1に記載のN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩。 The N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, its N-oxide or its salt according to claim 1, wherein R 1 represents a C 1-6 alkyl group. 下式(1-1)又は(1-2)、

Figure 2022171124000011
[式中、R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、A5及びnは、前記で定義した通りである。]
で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の製造方法であって、
式(1-0)で示されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体を、酸化することを特徴とする製造方法。
the following formula (1-1) or (1-2),

Figure 2022171124000011
[wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as defined above. ]
A method for producing an N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by
A production method characterized by oxidizing an N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by formula (1-0).
下式(1-0)、

Figure 2022171124000012
[式中、R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、A5及びnは、前記で定義した通りであり、Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す]
で表されるN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体の製造方法であって、
式(1-3)で示されるイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体と、YCH2CNで表されるアセトニトリル誘導体とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを特徴とする方法。
the following formula (1-0),

Figure 2022171124000012
[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 and n are as defined above, Y is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom , represents a methanesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group]
A method for producing an N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by
A method characterized by reacting an imidazopyridine-2-carboxamide derivative represented by formula (1-3) with an acetonitrile derivative represented by YCH 2 CN in the presence of a base in a solvent.
請求項1又は2に記載のN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用薬剤。 3. An agricultural and horticultural agent comprising the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, its N-oxide or its salt according to claim 1 or 2. 請求項1又は2に記載のN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用ダニ防除剤。 3. An agricultural and horticultural acaricide comprising the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, N-oxide thereof or salt thereof according to claim 1 or 2. 請求項1又は2に記載のN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。 3. An agricultural and horticultural pest control agent comprising the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, its N-oxide or its salt according to claim 1 or 2. 請求項又は2に記載のN-シアノメチルイミダゾピリジン-2-カルボキサミド誘導体、そのN-オキシド又はその塩を含有することを特徴とする農園芸用病害防止剤。 3. An agricultural and horticultural disease preventive agent comprising the N-cyanomethylimidazopyridine-2-carboxamide derivative, its N-oxide or its salt according to claim 2. 有害生物及び/又はそれらの生息環境及び/又は有害生物が攻撃対象とする種子及び/又は植物繁殖材料を、請求項5に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含むことを特徴とする、植物の有害生物を防除する方法。 A step of treating pests and/or their habitats and/or seeds and/or plant propagation material attacked by pests with the agricultural and horticultural agent according to claim 5, characterized in that A method for controlling plant pests. 有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所、もしくは生育している作物を、請求項5に記載の農園芸用薬剤で処理する工程を含むことを特徴とする、植物の有害生物を防除する方法。 A plant harmfulness characterized by comprising a step of treating a place where useful crops are to be grown, a place where useful crops are grown, or growing crops with the agricultural and horticultural agent according to claim 5. A method for controlling organisms. 農薬組成物を調製する方法であって、請求項5に記載の農園芸用薬剤に、増量剤及び/又は界面活性剤を混合する工程を含むことを特徴とする、農薬組成物の調製方法。 A method for preparing an agrochemical composition, comprising the step of mixing the agricultural and horticultural agent according to claim 5 with an extender and/or a surfactant.
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