JP2022151749A - Azine compound, material for organic electroluminescent devices, electron transport material for organic electroluminescent devices, and organic electroluminescent device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an azine compound, a material for organic electroluminescent devices, an electron-transporting material for organic electroluminescent devices, and an organic electroluminescent device.
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献１は、２，４，６位が異なる置換基で置換されたアジン化合物を開示している。
Organic electroluminescence devices are used not only for small displays but also for large-sized televisions, lighting, and the like, and are being vigorously developed.
In recent years, the demand for organic electroluminescence devices from the market has increased more and more, and materials that are excellent in all of current efficiency characteristics, drive voltage characteristics, and long life characteristics are being sought.
Here,
しかしながら、特許文献１で開示された化合物を電子輸送層に用いた有機電界発光素子は、駆動電圧、発光効率および駆動寿命の特性が十分ではなく、さらなる改善が求められている。
However, the organic electroluminescence device using the compound disclosed in
本発明の一態様は、駆動電圧が低く、優れた発光効率特性および寿命特性を有する有機電界発光素子の作製に資する、高い溶解度を有するアジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。
また、本発明の他の態様は、駆動電圧が低く、優れた発光効率特性および寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することに向けられている。
One aspect of the present invention is an azine compound having high solubility, a material for an organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence device, which contributes to the production of an organic electroluminescence device having a low driving voltage and excellent luminous efficiency characteristics and life characteristics. It is directed to providing electron transport materials.
Another aspect of the present invention is directed to providing an organic electroluminescence device having low driving voltage, excellent luminous efficiency characteristics and longevity characteristics.
本発明の一態様によれば、式（１）で示されるアジン化合物が提供される： According to one aspect of the present invention, there is provided an azine compound represented by formula (1):
Ａは、式（Ａ－１）～（Ａ－１８）から選ばれるいずれか１つの基を表し：
A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-18):
Ｂは、フェニル基を表し；
Ａｒ１は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、フェニル基、または、ビフェニリル基を表す；
Ａｒ２は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基、または、
メチル基、および、フェニル基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい、ピリジル基を表す。
B represents a phenyl group;
Ar 1 is
A phenyl group which may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. , or represents a biphenylyl group;
Ar2 is
optionally substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group; 6 to 30 aryl groups, or
represents a pyridyl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a phenyl group;
本発明の他の態様によれば、上記アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料が提供される。
本発明の他の態様によれば、上記アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料が提供される。
本発明の他の態様によれば、上記アジン化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
According to another aspect of the present invention, there is provided a material for an organic electroluminescence device containing the azine compound.
According to another aspect of the present invention, there is provided an electron-transporting material for an organic electroluminescence device containing the azine compound.
According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescence device containing the above azine compound.
本発明の一態様によれば、駆動電圧が低く、優れた発光効率特性および寿命特性を有する有機電界発光素子の作製に資するものであり、また高い溶解度を有し合成後の抽出操作や精製操作等が容易なアジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、駆動電圧が低く、優れた発光効率特性および寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することができる。
According to one aspect of the present invention, it contributes to the production of an organic electroluminescent device having a low driving voltage, excellent luminous efficiency characteristics and lifetime characteristics, and also has high solubility and extraction operation and purification operation after synthesis. It is possible to provide an azine compound, a material for an organic electroluminescence device, and an electron-transporting material for an organic electroluminescence device, which are easy to carry out.
According to another aspect of the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device having a low driving voltage and excellent luminous efficiency characteristics and life characteristics.
以下、本発明の一態様にかかるアジン化合物について詳細に説明する。 Hereinafter, the azine compound according to one embodiment of the present invention will be described in detail.
＜アジン化合物＞
本発明の一態様にかかるアジン化合物は、式（１）で示される：
<Azine compound>
The azine compound according to one aspect of the present invention is represented by formula (1):
Ａは、式（Ａ－１）～（Ａ－１８）から選ばれるいずれか１つの基を表し：
A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-18):
Ｂは、フェニル基を表し；
Ａｒ１は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、フェニル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ２は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基、または、
メチル基、および、フェニル基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい、ピリジル基を表す。
B represents a phenyl group;
Ar 1 is
A phenyl group which may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. , or represents a biphenylyl group;
Ar2 is
optionally substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group; 6 to 30 aryl groups, or
represents a pyridyl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a phenyl group;
［Ａ，Ｂについて］
式（１）中、
Ａは、式（Ａ－１）～（Ａ－１８）から選ばれるいずれか１つの基を表し：
[About A and B]
In formula (1),
A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-18):
Ｂは、フェニル基を表す。 B represents a phenyl group.
Ａは、式（Ａ－１）～（Ａ－１８）から選ばれるいずれか１つの基を表すが、式（Ａ－１）～（Ａ－８）から選ばれるいずれか１つの基を表すことが好ましい。 A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-18), but represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-8) is preferred.
［Ａｒ１，Ａｒ２について］
Ａｒ１は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、フェニル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１が、無置換のフェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基であることがより好ましい。
Ａｒ２は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基、または、
メチル基、および、フェニル基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい、ピリジル基を表す。
[Regarding Ar 1 and Ar 2 ]
Ar 1 is
A phenyl group which may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. , or represents a biphenylyl group;
Ar 1 is more preferably an unsubstituted phenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group or 4-biphenylyl group.
Ar2 is
optionally substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group; 6 to 30 aryl groups, or
represents a pyridyl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a phenyl group;
Ａｒ２が、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい、フェニル基、１－ナフタレニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、２－（１－ナフタレニル）フェニル基、３－（１－ナフタレニル）フェニル基、４－（１－ナフタレニル）フェニル基、２－（２－ナフタレニル）フェニル基、３－（２－ナフタレニル）フェニル基、４－（２－ナフタレニル）フェニル基、４－フェニルナフタレン－１－イル基、５－フェニルナフタレン－１－イル基、６－フェニルナフタレン－２－イル基、７－フェニルナフタレン－２－イル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、９－アントラセニル基、ｐ－タ―フェニル基、または２－トリフェニレニル基であることが好ましい。Ａｒ２が、無置換のフェニル基、１－ナフタレニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、または９－フェナントレニル基であることがより好ましく、無置換のフェニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、または９－フェナントレニル基であることが特に好ましい。 Ar 2 is substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group; phenyl group, 1-naphthalenyl group, 2-naphthalenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, 2-(1-naphthalenyl)phenyl group, 3-(1-naphthalenyl)phenyl group , 4-(1-naphthalenyl)phenyl group, 2-(2-naphthalenyl)phenyl group, 3-(2-naphthalenyl)phenyl group, 4-(2-naphthalenyl)phenyl group, 4-phenylnaphthalen-1-yl group , 5-phenylnaphthalen-1-yl group, 6-phenylnaphthalen-2-yl group, 7-phenylnaphthalen-2-yl group, 2-phenanthrenyl group, 3-phenanthrenyl group, 9-phenanthrenyl group, 9-anthracenyl group , p-terphenyl group, or 2-triphenylenyl group. Ar 2 is more preferably an unsubstituted phenyl group, a 1-naphthalenyl group, a 2-naphthalenyl group, a 2-biphenylyl group, a 3-biphenylyl group, a 4-biphenylyl group, or a 9-phenanthrenyl group. A phenyl group, a 2-naphthalenyl group, a 2-biphenylyl group, a 4-biphenylyl group, or a 9-phenanthrenyl group is particularly preferred.
［Ａ，Ａｒ２の好ましい組み合わせ］
Ａが、式（Ａ－１）～（Ａ－８）から選ばれるいずれか１つの基を表し、
Ａｒ２が、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基を表すことが好ましい。
Ａが、式（Ａ－２）～（Ａ－６）から選ばれるいずれか１つの基を表し、
Ａｒ２が、無置換のフェニル基、１－ナフタレニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、または９－フェナントレニル基であることがより好ましく、
Ａが、式（Ａ－２）～（Ａ－６）から選ばれるいずれか１つの基を表し、
Ａｒ２が、無置換のフェニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、または９－フェナントレニル基であることが特に好ましい。
[Preferred combination of A and Ar 2 ]
A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-8),
Ar 2 may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. It preferably represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
A represents any one group selected from formulas (A-2) to (A-6),
Ar 2 is more preferably an unsubstituted phenyl group, 1-naphthalenyl group, 2-naphthalenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group or 9-phenanthrenyl group,
A represents any one group selected from formulas (A-2) to (A-6),
Ar 2 is particularly preferably an unsubstituted phenyl, 2-naphthalenyl, 2-biphenylyl, 4-biphenylyl or 9-phenanthrenyl group.
［アジン化合物（１）の具体例］
式（１）で示される本発明の一態様にかかるアジン化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の式（１－１）から（１－９６）が挙げられるが、本発明の一態様にかかるアジン化合物はこれらに限定されるものではない。
[Specific examples of azine compound (1)]
Among the azine compounds according to one embodiment of the present invention represented by formula (1), specific examples of particularly preferred compounds include the following formulas (1-1) to (1-96). The azine compound according to one aspect is not limited to these.
式（１－１）から（１－９６）で表される化合物のうち、式（１－３）、（１－１５）、（１－２７）、（１－３９）、（１－９４）で表される化合物が特に好ましい。 Among the compounds represented by formulas (1-1) to (1-96), formulas (1-3), (1-15), (1-27), (1-39), (1-94) Compounds represented by are particularly preferred.
以下、アジン化合物（１）の用途について説明する。
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、アジン化合物（１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、アジン化合物（１）を含む。アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、駆動電圧、発光効率および寿命特性に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
Applications of the azine compound (1) are described below.
<Material for Organic Electroluminescent Device, Electron Transport Material for Organic Electroluminescent Device>
Although the azine compound (1) is not particularly limited, it can be used, for example, as a material for organic electroluminescence devices. Moreover, the azine compound (1) can be used, for example, as an electron-transporting material for an organic electroluminescence device.
That is, the material for an organic electroluminescence device according to one aspect of the present invention contains the azine compound (1). Further, the electron transport material for an organic electroluminescence device according to one aspect of the present invention contains an azine compound (1). The material for organic electroluminescent devices and the electron transport material for organic electroluminescent devices containing the azine compound (1) contribute to the production of organic electroluminescent devices excellent in driving voltage, luminous efficiency and life characteristics.
＜有機電界発光素子＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
<Organic electroluminescent element>
An organic electroluminescent device according to one aspect of the present invention contains an azine compound (1).
The structure of the organic electroluminescence device is not particularly limited, but includes, for example, the following structures (i) to (vi).
(i): anode/light emitting layer/cathode (ii): anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode (iii): anode/light emitting layer/electron transport layer/cathode (iv): anode/hole transport layer/ Light emitting layer/electron transport layer/cathode (v): anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode (vi): anode/hole injection layer/charge generating layer /hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（vi）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。図１は、本発明の一態様にかかるアジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
Hereinafter, the organic electroluminescence device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to FIG. 1, taking the configuration (vi) above as an example. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a lamination structure of an organic electroluminescence device containing an azine compound according to one embodiment of the present invention.
The organic electroluminescence element shown in FIG. 1 has a so-called bottom emission type element configuration, but the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention is limited to the bottom emission type element configuration. is not. That is, the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention may have a top emission type element configuration, or may have another known element configuration.
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層７と陰極８との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層５、単層の電子輸送層７が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
The
［式（１）で表されるアジン化合物を含む層］
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１）で示されるアジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層にアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７がアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層がアジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７がアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
[Layer containing azine compound represented by formula (1)]
The organic electroluminescent device contains the azine compound represented by the above formula (1) in one or more layers selected from the group consisting of the light-emitting layer and layers between the light-emitting layer and the cathode. Therefore, in the configuration example shown in FIG. 1, the
In addition, the
［基板１］
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
[Substrate 1]
The substrate is not particularly limited, and examples thereof include a glass plate, a quartz plate, a plastic plate and the like. Further, in the case of a configuration in which emitted light is extracted from the
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。 Examples of light-transmitting plastic films include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate ( PC), cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like.
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
[Anode 2]
An
For organic electroluminescent devices configured such that emitted light is extracted through the anode, the anode is formed of a material that is transparent or substantially transparent to the emitted light.
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
The transparent material used for the anode is not particularly limited, and examples thereof include indium-tin oxide (ITO; Indium Tin Oxide), indium-zinc oxide (IZO; Indium Zinc Oxide), tin oxide, and aluminum.・Doped tin oxide, magnesium-indium oxide, nickel-tungsten oxide, other metal oxides, metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, metal sulfides such as zinc sulfide, etc. is mentioned.
In the case of an organic electroluminescence device configured to extract light only from the cathode side, the transmission characteristics of the anode are not important. Accordingly, examples of materials used for the anode in this case include gold, iridium, molybdenum, palladium, platinum, and the like.
A buffer layer (electrode interface layer) may be provided on the anode.
［正孔注入層３、正孔輸送層５］
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
[
A
The hole injection layer and the hole transport layer have a function of transferring holes injected from the anode to the light emitting layer, and the hole injection layer and the hole transport layer are interposed between the anode and the light emitting layer. As a result, more holes are injected into the light-emitting layer at a lower electric field.
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。 Moreover, the hole injection layer and the hole transport layer also function as electron blocking layers. That is, electrons injected from the cathode and transported from the electron injection layer and/or the electron transport layer to the light-emitting layer are blocked by the electron barrier present at the interface between the light-emitting layer and the hole injection layer and/or the hole transport layer. , leakage into the hole injection layer and/or the hole transport layer is suppressed. As a result, the electrons are accumulated at the interface in the light-emitting layer, resulting in an effect such as an improvement in current efficiency, and an organic electroluminescence device with excellent light-emitting performance can be obtained.
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。 Materials for the hole injection layer and the hole transport layer have at least one of hole injection properties, hole transport properties, and electron blocking properties. Materials for the hole injection layer and the hole transport layer may be either organic or inorganic.
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。 Specific examples of materials for the hole injection layer and hole transport layer include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, and amino-substituted chalcone. derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers), porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, styryl Examples include amine compounds. Among these, porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds are preferred, and aromatic tertiary amine compounds are particularly preferred.
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
Specific examples of aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N,N,N',N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl, N,N'-diphenyl-N,N'- Bis(3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (TPD), 2,2-bis(4-di-p-tolylaminophenyl)propane, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexane, N,N,N',N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, 1,1-bis(4-di-p-tolyl aminophenyl)-4-phenylcyclohexane, bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethane, bis(4-di-p-tolylaminophenyl)phenylmethane, N,N'-diphenyl-N,N'-di(4-methoxyphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl,N,N,N',N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis(diphenylamino) quadri Phenyl, N,N,N-tri(p-tolyl)amine, 4-(di-p-tolylamino)-4'-[4-(di-p-tolylamino)styryl]stilbene, 4-N,N-diphenyl amino-(2-diphenylvinyl)benzene, 3-methoxy-4'-N,N-diphenylaminostilbenzene, N-phenylcarbazole, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino ] biphenyl (NPD), 4,4′,4″-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (MTDATA) and the like.
Inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be cited as examples of the material for the hole injection layer and the material for the hole transport layer.
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of multiple layers having the same composition or different compositions.
［電荷発生層４］
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[Charge generation layer 4]
A
Materials for the charge generation layer are not particularly limited, but examples include dipyrazino[2,3-f:2′,3′-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT -CN).
The charge generation layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of multiple layers having the same composition or different compositions.
［発光層６］
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
[Light emitting layer 6]
A light-emitting
Materials for the light-emitting layer include phosphorescent light-emitting materials, fluorescent light-emitting materials, and thermally activated delayed fluorescent light-emitting materials. In the light-emitting layer, electron-hole pairs recombine, resulting in light emission.
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。ドーパントには、蛍光ドーパントと燐光ドーパントの２種類がある。 The emissive layer may consist of a single small molecule material or a single polymeric material, but more commonly consists of a host material doped with a guest compound. Emission comes primarily from dopants and can have any color. There are two types of dopants: fluorescent dopants and phosphorescent dopants.
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。 Examples of host materials include compounds having a biphenyl group, a fluorenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazole group, a pyrenyl group, and an anthryl group. More specifically, DPVBi (4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl), BCzVBi (4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene) 1, 1′-biphenyl), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), ADN (9,10-di(2-naphthyl)anthracene), CBP (4,4′-bis (carbazol-9-yl)biphenyl), CDBP (4,4′-bis(carbazol-9-yl)-2,2′-dimethylbiphenyl), 2-(9-phenylcarbazol-3-yl)-9- [4-(4-phenylphenylquinazolin-2-yl)carbazole, 9,10-bis(biphenyl)anthracene and the like can be mentioned.
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。 Examples of fluorescent dopants include anthracene, pyrene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine, quinacridone, dicyanomethylenepyran compounds, thiopyran compounds, polymethine compounds, pyrylium, thiapyrylium compounds, fluorene derivatives, periflanthene derivatives, and indenoperylenes. derivatives, bis(azinyl)amine boron compounds, bis(azinyl)methane compounds, carbostyril compounds, and the like. The fluorescent dopant may be a combination of two or more selected from these.
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。 Examples of phosphorescent dopants include organometallic complexes of transition metals such as iridium, platinum, palladium and osmium.
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。 Specific examples of fluorescent dopants and phosphorescent dopants include Alq3 (tris(8-hydroxyquinoline)aluminum), DPAVBi (4,4′-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl), perylene, bis[ 2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonato)iridium(III), Ir(PPy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(III)), and FIrPic (bis(3,5- difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium (III))) and the like.
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層５、または電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。 Moreover, the luminescent material is not limited to being contained only in the luminescent layer. For example, the light-emitting material may be contained in a layer adjacent to the light-emitting layer (hole-transporting layer 5 or electron-transporting layer 7). This can further increase the current efficiency of the organic electroluminescence device.
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 The light-emitting layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
［電子輸送層７］
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
[Electron transport layer 7]
An
The electron transport layer has a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. By interposing an electron-transporting layer between the cathode and the light-emitting layer, electrons are injected into the light-emitting layer at a lower electric field.
電子輸送層は、前述したとおり、上記式（１）で表されるアジン化合物を含むことが好ましい。 As described above, the electron transport layer preferably contains the azine compound represented by the above formula (1).
また、電子輸送層は、アジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、またはビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、２－［３－（９－フェナントレニル）－５－（３－ピリジニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－アジン、および２－（４，’’－ジ－２－ピリジニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－５－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－アジン、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。 The electron transport layer may further contain a conventionally known electron transport material in addition to the azine compound (1). Conventionally known electron transport materials include, for example, 8-hydroxyquinolinate lithium (Liq), bis(8-hydroxyquinolinate) zinc, bis(8-hydroxyquinolinate) copper, bis(8-hydroxyquinolinate), tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium, bis(2 -methyl-8-quinolinato)-1-naphtholatoaluminum, or bis(2-methyl-8-quinolinato)-2-naphtholatogallium, 2-[3-(9-phenanthrenyl)-5-(3-pyridinyl) phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-azine and 2-(4,''-di-2-pyridinyl[1,1':3',1''-terphenyl]-5- yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-azine, BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10- phenanthroline), BAlq (bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenylphenolato)aluminum), and bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium).
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層がアジン化合物（１）を含むことが好ましい。
The electron-transporting layer may have a single-layer structure composed of one or more materials, or may have a laminated structure composed of multiple layers having the same composition or different compositions.
When the electron-transporting layer has a two-layer structure in which the first electron-transporting layer is on the light-emitting layer side and the second electron-transporting layer is on the cathode side, the second electron-transporting layer preferably contains the azine compound (1).
［陰極８］
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
[Cathode 8]
A cathode 8 is provided on the
In the case of an organic electroluminescence device configured so that only light emitted through the anode is taken out, the cathode can be made of any conductive material.
Cathode materials include sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium/copper mixtures, magnesium/silver mixtures, magnesium/aluminum mixtures, magnesium/indium mixtures, aluminum/aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, indium. , lithium/aluminum mixtures, rare earth metals, and the like.
A buffer layer (electrode interface layer) may be provided on the cathode (electron transport layer side).
［各層の形成方法］
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
[Method of Forming Each Layer]
Each layer except for the electrodes (anode and cathode) described above can be formed by applying the material of each layer (with a material such as a binder resin and a solvent as necessary) by, for example, a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB ( It can be formed by thinning by a known method such as the Langmuir-Blodgett method.
The thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the situation, but is usually in the range of 5 nm to 5 μm.
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。 The anode and cathode can be formed by thinning an electrode material by a method such as vapor deposition or sputtering. A pattern may be formed through a mask of a desired shape during vapor deposition or sputtering, or a pattern of a desired shape may be formed by photolithography after forming a thin film by vapor deposition, sputtering, or the like.
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。 The film thickness of the anode and cathode is preferably 1 μm or less, more preferably 10 nm or more and 200 nm or less.
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。 The organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention may be used as a kind of lamp such as an illumination light source or an exposure light source, a type of projection device that projects an image, or a still image or a moving image that can be directly viewed. You may use it as a display apparatus (display) of the type to carry out. When used as a display device for reproducing moving images, the driving method may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method. Further, by using two or more kinds of organic electroluminescence elements of this embodiment having different emission colors, a full-color display device can be produced.
なお、本発明の一態様にかかるアジン化合物（１）は、既知の反応（例えば、鈴木－宮浦クロスカップリング反応など）を適切に組み合わせることにより合成可能である。 The azine compound (1) according to one aspect of the present invention can be synthesized by appropriately combining known reactions (eg, Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, etc.).
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below based on examples, but the present invention should not be construed as being limited by these examples.
１Ｈ－ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
ガラス転移温度測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
1 H-NMR measurement was performed using Gemini200 (manufactured by Varian).
The glass transition temperature was measured using DSC7020 (manufactured by Hitachi High-Tech Science).
The luminous properties of the organic electroluminescent device were evaluated by applying a direct current to the fabricated device at room temperature and using a luminance meter (product name: BM-9, manufactured by Topcon Technohouse Co., Ltd.).
合成実施例－１ 化合物（１－３）の合成
アルゴン気流下、２－（ビフェニル－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５．２ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）、２－［４－（９－フェナントレニル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（８．３ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５２４ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン（３００ｍｌ）を加えた。更に、２Ｍのリン酸カリウム水溶液（２３ｍｌ，４５．４ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷し、水及びトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、水を加え析出した固体を吸引濾過にて採取し、得られた固体を水、アセトンで洗浄した。得られた固体をトルエン（２００ｍｌ）に溶解させ、活性炭（１．０ｇ）を加えて１００℃で１時間加熱撹拌した。セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過することで活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。トルエンで再結晶することで、化合物（１－３）の白色固体（収量７．７ｇ）を得た。ガラス転移温度は、１２５℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３８－８．４１（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．０，１Ｈ），７．６１－７．７１（ｍ，９Ｈ），７．３４－７．５８（ｍ，１１Ｈ）．
2-(Biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.2 g, 15.1 mmol), 2-[4-(9-phenanthrenyl)[ 1,1′-biphenyl]-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (8.3 g, 18.2 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (524 mg , 0.45 mmol) was charged with tetrahydrofuran (300 ml). Furthermore, a 2M potassium phosphate aqueous solution (23 ml, 45.4 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70° C. for 20 hours. After allowing to cool to room temperature, water and toluene were added to separate the layers. After distilling off the solvent under reduced pressure, water was added, the precipitated solid was collected by suction filtration, and the resulting solid was washed with water and acetone. The obtained solid was dissolved in toluene (200 ml), activated carbon (1.0 g) was added, and the mixture was heated with stirring at 100° C. for 1 hour. Activated charcoal was removed by suction filtration through a Kiriyama funnel lined with celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization from toluene gave compound (1-3) as a white solid (yield: 7.7 g). The glass transition temperature was 125°C.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.86 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 1.6Hz, 1H), 8.38-8.41 (m, 4H), 8.12 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.89 (s, 1H), 7. 83 (dd, J=2.0Hz, 8.0, 1H), 7.61-7.71 (m, 9H), 7.34-7.58 (m, 11H).
合成実施例－２ 化合物（１－９４）の合成
アルゴン気流下、２－（４－クロロフェニル）－４－フェニル－６－［（１，１’：４’，１’ ’－ターフェニル）－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（３．００ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）、２－ナフチルボロン酸（０．９０２ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）、及び酢酸パラジウム（１８．１ｍｇ，０．０８０６ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（Ｘ‐Ｐｈｏｓ）（７６．９ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）を加えた。更に、２Ｍのリン酸カリウム水溶液（６．０５ｍｌ，１２．１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。室温まで放冷し、析出した固体を吸引濾過にて採取し、得られた固体を水、アセトンで洗浄した。得られた固体をトルエン（２０ｍｌ）に溶解させ、活性炭（０．３ｇ）を加えて１００℃で１時間加熱撹拌した。セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過することで活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。トルエンで再結晶することで、化合物（１－９４）の白色固体（収量０．７ｇ）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．５４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８１－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．７８（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．５６（ｍ，７Ｈ），７．３０－７．４５（ｍ，６Ｈ），７．２３－７．２５（ｍ，２Ｈ）．
Synthesis Example-2 Synthesis of compound (1-94)
Under an argon stream, 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-6-[(1,1′:4′,1″-terphenyl)-5′-yl]-1,3,5-triazine ( 3.00 g, 4.03 mmol), 2-naphthylboronic acid (0.902 g, 5.24 mmol), and palladium acetate (18.1 mg, 0.0806 mmol), and 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′, Tetrahydrofuran (40 ml) was added to a flask containing 6′-triisopropylbiphenyl (X-Phos) (76.9 mg, 0.161 mmol). Furthermore, 2M potassium phosphate aqueous solution (6.05 ml, 12.1 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70°C for 5 hours. After allowing to cool to room temperature, the precipitated solid was collected by suction filtration, and the resulting solid was washed with water and acetone. The obtained solid was dissolved in toluene (20 ml), activated carbon (0.3 g) was added, and the mixture was heated with stirring at 100° C. for 1 hour. Activated charcoal was removed by suction filtration through a Kiriyama funnel lined with celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Recrystallization from toluene gave compound (1-94) as a white solid (yield: 0.7 g).
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.8Hz, 2H), 7.81-7.85 (m, 2H), 7.68-7.78 (m, 6H), 7.60 (d, J = 7.6Hz, 1H), 7 .49-7.56 (m, 7H), 7.30-7.45 (m, 6H), 7.23-7.25 (m, 2H).
比較例－１ 化合物（ＥＴＬ－１）の合成
アルゴン気流下、２－（ビフェニル－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（３．５ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、２－［２，５－ジ（ナフタレン－２－イル）フェニル］－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５．６ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２３５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）を加えた。更に、２Ｍのリン酸カリウム水溶液（１５ｍｌ，３０．５ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷し、析出した固体を吸引濾過にて採取し、得られた固体を水、アセトンで洗浄した。得られた固体をトルエン（４２０ｍｌ）に溶解させ、活性炭（０．７ｇ）を加えて１００℃で１時間加熱撹拌した。セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過することで活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。トルエンで再結晶することで、化合物（ＥＴＬ－１）の白色固体（収量５．３ｇ）を得た。ガラス転移温度は、１０４℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２－８．１８（ｍ，５Ｈ），８．００－８．０９（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．５７（ｍ，１１Ｈ），７．２４－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．２２（ｍ，２Ｈ）．
2-(Biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.5 g, 10.2 mmol), 2-[2,5-di(naphthalene- 2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (5.6 g, 12.2 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (235 mg, 0.20 mmol). Tetrahydrofuran (100 ml) was added to the containing flask. Furthermore, 2M potassium phosphate aqueous solution (15 ml, 30.5 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70° C. for 20 hours. After allowing to cool to room temperature, the precipitated solid was collected by suction filtration, and the resulting solid was washed with water and acetone. The obtained solid was dissolved in toluene (420 ml), activated carbon (0.7 g) was added, and the mixture was heated with stirring at 100° C. for 1 hour. Activated charcoal was removed by suction filtration through a Kiriyama funnel lined with celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure. A white solid of compound (ETL-1) (yield: 5.3 g) was obtained by recrystallization from toluene. The glass transition temperature was 104°C.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 8.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.12-8.18 (m, 5H), 8.00-8.09 (m , 7H), 7.75 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7 .37-7.57 (m, 11H), 7.24-7.38 (m, 2H), 7.18-7.22 (m, 2H).
以下に、上記で合成したアジン化合物（１－３）、（１－９４）、化合物（ＥＴＬ－１）の１００℃の条件での溶解度（ｇ／ｍｌ―トルエン）のデータを記す。 The solubility (g/ml-toluene) data of the azine compounds (1-3), (1-94), and compound (ETL-1) synthesized above at 100° C. are shown below.
本実施例にかかるアジン化合物は、ＥＴＬ－１と比較すると、溶解度が大きく、高い溶解性を有していることがわかる。 It can be seen that the azine compound according to this example has a higher solubility and higher solubility than ETL-1.
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。 Then, element evaluation was carried out using the obtained compound.
素子実施例－１（図２参照）
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
Device example-1 (see Fig. 2)
(Preparation of
As a substrate having an anode on its surface, a glass substrate with an ITO transparent electrode, in which an indium-tin oxide (ITO) film (thickness: 110 nm) with a width of 2 mm was patterned in stripes, was prepared. Then, after washing the substrate with isopropyl alcohol, the surface was treated by ozone ultraviolet washing.
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
(Preparation for vacuum deposition)
Each layer was vacuum-deposited on the surface-treated substrate after cleaning by a vacuum deposition method to laminate each layer.
First, the glass substrate was introduced into a vacuum deposition tank, and the pressure was reduced to 1.0×10 −4 Pa. Then, each layer was produced in the following order according to the film forming conditions of each layer.
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
(Preparation of hole injection layer 103)
Sublimation purified N-[1,1′-biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluorene-2 - amine and 1,2,3-tris[(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylene]cyclopropane were deposited at a rate of 0.15 nm/sec to form a film of 10 nm, forming a hole injection layer; 103 was made.
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
(Preparation of first hole transport layer 1051)
Sublimation purified N-[1,1′-biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluorene-2 -Amine was deposited at a rate of 0.15 nm/sec to a thickness of 85 nm to prepare a first
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製しした。
(Preparation of second hole transport layer 1052)
Sublimation-purified N-phenyl-N-(9,9-diphenylfluoren-2-yl)-N-(1,1′-biphenyl-4-yl)amine was deposited at a rate of 0.15 nm/sec to form a 5 nm film. , a second hole-transporting
（発光層１０６の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
(Production of light-emitting layer 106)
3-(10-phenyl-9-anthryl)-dibenzofuran and 2,7-bis[N,N-di-(4-tertbutylphenyl)]amino-bisbenzofurano-9,9′-spirofluorene purified by sublimation was deposited at a ratio of 95:5 (mass ratio) to a thickness of 20 nm to prepare the light-emitting
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－アジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
(Preparation of first electron transport layer 1071)
Sublimation purified 2-[3′-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1′-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5- A first
（第二電子輸送層１０７２の作製）
合成実施例－１で合成した化合物（１－３）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
(Preparation of second electron transport layer 1072)
The compound (1-3) synthesized in Synthesis Example-1 and Liq were deposited at a ratio of 50:50 (mass ratio) to a thickness of 25 nm to prepare a second
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
(Preparation of cathode 108)
Finally, a metal mask was placed so as to be perpendicular to the ITO stripes on the substrate, and a
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
As described above, an
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。 Further, this device was sealed in a nitrogen atmosphere glove box with an oxygen and water concentration of 1 ppm or less. Sealing was performed by using a bisphenol F-type epoxy resin (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) between the glass sealing cap and the film formation substrate (element).
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）および駆動電圧（Ｖ）を測定した。なお、電流効率、および駆動電圧は、後述の素子参考例１における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表２に示す。 A direct current was applied to the organic electroluminescence device produced as described above, and the luminescence characteristics were evaluated using a luminance meter (product name: BM-9, manufactured by Topcon Technohouse). As light emission characteristics, current efficiency (cd/A) and driving voltage (V) when a current density of 10 mA/cm 2 was passed were measured. Note that the current efficiency and the drive voltage are relative values with the result of element reference example 1 described later as a reference value (100). Table 2 shows the measurement results obtained.
素子実施例－２
素子実施例－１において、化合物（１－３）の代わりに化合物（１－９４）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子参考例－１
素子実施例－１において、化合物（１－３）の代わりに特表２０１９－５３４５４８号公報に記載されている化合物（ＥＴＬ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
Device example-2
An organic electroluminescence device was fabricated and evaluated in the same manner as in Device Example-1, except that Compound (1-94) was used in place of Compound (1-3) in Device Example-1. Table 2 shows the measurement results obtained.
Element reference example-1
In Element Example-1, an organic An electroluminescence device was produced and evaluated. Table 2 shows the measurement results obtained.
本発明の一態様にかかるアジン化合物は、該化合物を用いることによって駆動電圧、発光効率および寿命特性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。 The azine compound according to one aspect of the present invention can provide an organic electroluminescence device that is excellent in driving voltage, luminous efficiency, and life characteristics by using the compound.
１，１０１ 基板
２，１０２ 陽極
３，１０３ 正孔注入層
４，１０４ 電荷発生層
５，１０５ 正孔輸送層
６，１０６ 発光層
７，１０７ 電子輸送層
８，１０８ 陰極
５１，１０５１ 第一正孔輸送層
５２，１０５２ 第二正孔輸送層
７１，１０７１ 第一電子輸送層
７２，１０７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
1,101 substrate 2,102 anode 3,103 hole injection layer 4,104 charge generation layer 5,105 hole transport layer 6,106 light emitting layer 7,107 electron transport layer 8,108
Claims (9)
Ａは、式（Ａ－１）～（Ａ－１８）から選ばれるいずれか１つの基を表し：
Ａｒ１は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、フェニル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ２は、
炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基、または、
メチル基、および、フェニル基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されていてもよい、ピリジル基を表す。 An azine compound represented by formula (1):
A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-18):
Ar 1 is
A phenyl group which may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. , or represents a biphenylyl group;
Ar2 is
optionally substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group; 6 to 30 aryl groups, or
represents a pyridyl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a phenyl group;
Ａｒ２が、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる１つ以上で置換されてもよい、炭素数６～３０のアリール基を表す、請求項１に記載のアジン化合物。 A represents any one group selected from formulas (A-1) to (A-8),
Ar 2 may be substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a diarylboryl group, and a phosphine oxide group. The azine compound according to claim 1, which represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
Ａｒ２が、無置換のフェニル基、１－ナフタレニル基、２－ナフタレニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、または９－フェナントレニル基を表す、請求項１～４のいずれか１項に記載のアジン化合物。 A represents any one group selected from formulas (A-2) to (A-6),
Any of claims 1 to 4, wherein Ar 2 represents an unsubstituted phenyl group, 1-naphthalenyl group, 2-naphthalenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group or 9-phenanthrenyl group. 2. The azine compound according to claim 1.
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