JP2022133852A - Photocurable ink composition for inkjet printing - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。より詳細には、本発明は、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。 The present invention relates to a photocurable ink composition for inkjet printing. More specifically, the present invention provides a photocurable ink composition for inkjet printing that has little odor, is less prone to banding, has excellent folding resistance when printed on a substrate, and exhibits excellent tackiness. Regarding.
従来、低臭気であり、かつ、基材に印刷された際に耐折り曲げ性が優れる活性エネルギー線硬化型インクが開発されている。特許文献１には、光重合開始剤とジアリルフタレート樹脂とを含む活性エネルギー線硬化型インクが開示されている。 Conventionally, an active energy ray-curable ink has been developed which has low odor and exhibits excellent folding resistance when printed on a substrate. Patent Document 1 discloses an active energy ray-curable ink containing a photopolymerization initiator and a diallyl phthalate resin.
ところで、２－アリルオキシメチルアクリル酸アルキルを含む活性エネルギー線硬化性インクが知られている（特許文献２）。 By the way, an active energy ray-curable ink containing alkyl 2-allyloxymethyl acrylate is known (Patent Document 2).
しかしながら、特許文献１～２に記載のインク組成物は、いずれも、臭気が充分に改善されておらず、かつ、印刷時にバンディングが生じやすく、基材に印刷された際に得られる印刷物を折り曲げた際にクラックを生じやすく、タック性も不充分であった。 However, none of the ink compositions described in Patent Literatures 1 and 2 has sufficiently improved odor, tends to cause banding during printing, and folds the printed matter obtained when printed on a substrate. Cracks tended to occur when it was applied, and the tackiness was also insufficient.
本発明は、このような従来の課題に鑑みてなされたものであり、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of such conventional problems. An object of the present invention is to provide a photocurable ink composition for inkjet printing.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、所定量の２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシル、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、多官能性光重合性化合物、含窒素単官能性光重合性化合物を含み、多官能性光重合性化合物がアミン変性オリゴマーを含む光硬化型インクジェット印刷用インク組成物が、上記の課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。上記課題を解決する本発明は、以下の構成を主に備える。 The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and found that a predetermined amount of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate, an acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator, and a polyfunctional photopolymerizable compound, a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound, and the polyfunctional photopolymerizable compound contains an amine-modified oligomer, which can solve the above problems. perfected the invention. The present invention for solving the above problems mainly includes the following configurations.
（１）２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルを５～５０質量％含み、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を５質量％以上含み、多官能性光重合性化合物を１～３０質量％含み、含窒素単官能性光重合性化合物を５～３５質量％含み、前記多官能性光重合性化合物は、アミン変性オリゴマーを含む、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (1) 5 to 50% by mass of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate, 5% by mass or more of an acylphosphine oxide photopolymerization initiator, and 1 to 30% by mass of a polyfunctional photopolymerizable compound A photocurable ink composition for inkjet printing, comprising 5 to 35% by mass of a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound, wherein the polyfunctional photopolymerizable compound comprises an amine-modified oligomer.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、硬化性が優れ、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れる。 According to such a configuration, the photocurable ink composition for inkjet printing has less odor, less banding, excellent curability, and excellent folding resistance of the printed matter obtained when printed on the substrate. , excellent tackiness.
（２）前記２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの含有量は、５～３５質量％である、（１）記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (2) The photocurable ink composition for inkjet printing according to (1), wherein the content of the 2-(allyloxymethyl)cyclohexyl acrylate is 5 to 35% by mass.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、より臭いが少なく、よりバンディングが生じにくく、得られる印刷物の耐折り曲げ性およびタック性がより優れる。 According to such a configuration, the photocurable ink composition for inkjet printing has less odor, is less likely to cause banding, and the resulting printed matter has more excellent folding resistance and tackiness.
（３）前記アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤は、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、エトキシ（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、および、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、（１）または（２）記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (3) The acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator includes 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, ethoxy(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, and bis( The photocurable ink composition for inkjet printing according to (1) or (2), which contains at least one selected from the group consisting of 2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インクは、低粘度となり、得られる印刷物の耐擦過性がさらに優れる。 According to such a configuration, the photocurable inkjet printing ink has a low viscosity, and the resulting printed material has further excellent scratch resistance.
（４）前記アミン変性オリゴマーの含有量は、１．５～１２質量％である、（１）～（３）のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (4) The photocurable ink composition for inkjet printing according to any one of (1) to (3), wherein the content of the amine-modified oligomer is 1.5 to 12% by mass.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、比較的低粘度であり、かつ、硬化性が優れる。 According to such a configuration, the photocurable ink composition for inkjet printing has relatively low viscosity and excellent curability.
（５）前記多官能性光重合性化合物の含有量は、１０～３０質量％である、（１）～（４）のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (5) The photocurable ink composition for inkjet printing according to any one of (1) to (4), wherein the content of the polyfunctional photopolymerizable compound is 10 to 30% by mass.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、耐擦過性およびタック性がさらに優れる。 According to such a configuration, the photocurable ink composition for inkjet printing is further excellent in scratch resistance and tackiness.
（６）前記含窒素単官能性光重合性化合物は、アクリロイルモルフォリン、ビニルメチルオキサゾリジノン、ビニルカプロラクタム、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種を含み、前記含窒素単官能性光重合性化合物の含有量は、１０～２５質量％である、（１）～（５）のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 (6) The nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound contains at least one selected from the group consisting of acryloylmorpholine, vinylmethyloxazolidinone, vinylcaprolactam, and N,N-dimethylacrylamide. The photocurable ink composition for inkjet printing according to any one of (1) to (5), wherein the content of the functional photopolymerizable compound is 10 to 25% by mass.
このような構成によれば、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、タック性がさらに優れ、かつインク粘度を低くすることができる。 According to such a configuration, the photocurable ink composition for inkjet printing has further excellent tackiness, and the ink viscosity can be lowered.
本発明によれば、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to the present invention, there is provided a photocurable ink composition for inkjet printing that has little odor, is less likely to cause banding, has excellent folding resistance when printed on a substrate, and exhibits excellent tackiness. be able to.
＜光硬化型インクジェット印刷用インク組成物＞
本発明の一実施形態の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物（以下、インク組成物ともいう）は、２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルを５～５０質量％含み、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を５質量％以上含み、多官能性光重合性化合物を１～３０質量％含み、含窒素単官能性光重合性化合物を５～３５質量％含む。多官能性光重合性化合物は、アミン変性オリゴマーを含む。
<Photocurable ink composition for inkjet printing>
A photocurable ink composition for inkjet printing according to one embodiment of the present invention (hereinafter also referred to as an ink composition) contains 5 to 50% by mass of 2-(allyloxymethyl)cyclohexyl acrylate and is an acylphosphine oxide-based It contains 5% by mass or more of a photopolymerization initiator, 1 to 30% by mass of a polyfunctional photopolymerizable compound, and 5 to 35% by mass of a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound. Polyfunctional photopolymerizable compounds include amine-modified oligomers.
（２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシル）
２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの含有量は、インク組成物中、５質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましい。また、２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの含有量は、インク組成物中、５０質量％以下であればよく、４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることがより好ましい。２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、得られる印刷物の耐折り曲げ性およびタック性が優れる。特に、２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの含有量は、５～３５質量％であることにより、インク組成物は、より臭いが少なく、よりバンディングが生じにくく、得られる印刷物の耐折り曲げ性およびタック性がより優れる。
(2-(allyloxymethyl)cyclohexyl acrylate)
The content of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate may be 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, in the ink composition. The content of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate in the ink composition may be 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less, and more preferably 35% by mass or less. preferable. When the content of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate is within the above range, the ink composition has less odor, less banding, and excellent folding resistance and tackiness of the resulting printed matter. In particular, when the content of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate is 5 to 35% by mass, the ink composition has less odor, banding is less likely to occur, and the resulting printed matter has good bending resistance. and better tackiness.
（アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤）
本実施形態のインク組成物は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を５質量％以上含む。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤は特に限定されない。一例を挙げると、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤は、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、エトキシ（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６－ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６－テトラメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６－ジメチルベンゾイルジメチルフォスフィンオキサイド、４－メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、４－エチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、４－イソプロピルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、１－メチルシクロヘキサノイルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，３，３－トリメチル－ペンチルホスフィンオキサイド等であり、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、エトキシ（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、および、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤として２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、エトキシ（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、および、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも１種が含まれることにより、インク組成物は、良好な硬化性が得られる。
(Acylphosphine oxide photopolymerization initiator)
The ink composition of the present embodiment contains 5% by mass or more of the acylphosphine oxide photopolymerization initiator. The acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator is not particularly limited. Examples of acylphosphine oxide photoinitiators include 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, ethoxy(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, bis(2 ,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, 2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,3,5,6-tetramethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2 ,6-dimethylbenzoyldimethylphosphine oxide, 4-methylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 4-ethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 4-isopropylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 1-methylcyclohexanoylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis(2,6 -dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,3,3-trimethyl-pentylphosphine oxide, etc., and 2,4,6-trimethylbenzoyl- containing at least one selected from the group consisting of diphenyl-phosphine oxide, ethoxy(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, and bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide is preferred. 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, ethoxy(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, and bis(2,4,6) as acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators -trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, the ink composition has good curability.
アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量は、インク組成物中、５質量％以上であればよく、６質量％以上であることが好ましい。また、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量は、インク組成物中、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、低粘度となり、得られる印刷物の耐擦過性がさらに優れる。 The content of the acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator may be 5% by mass or more, preferably 6% by mass or more, in the ink composition. Also, the content of the acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, in the ink composition. When the content of the acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator is within the above range, the viscosity of the ink composition becomes low, and the scratch resistance of the resulting printed material is further improved.
（多官能光重合性化合物）
本実施形態のインク組成物は、多官能光重合性化合物を１～３０質量％含む。多官能光重合性化合物は、アミン変性オリゴマーを含んでいればよい。アミン変性オリゴマーが含まれることにより、インク組成物は、硬化性が優れ、バンディングがより生じにくく、タック性がより優れ、得られる印刷物の耐折り曲げ性がさらに優れる。
(Polyfunctional photopolymerizable compound)
The ink composition of this embodiment contains 1 to 30% by mass of a polyfunctional photopolymerizable compound. The polyfunctional photopolymerizable compound may contain an amine-modified oligomer. By including the amine-modified oligomer, the ink composition has excellent curability, less likely to cause banding, and superior tackiness, and the resulting printed matter has even more excellent folding resistance.
アミン変性オリゴマーは特に限定されない。一例を挙げると、アミン変性オリゴマーは、アミノ基および活性光線照射により架橋または重合する官能基を分子内に有する反応性オリゴマーであり、反応性アミン共開始剤、反応性アミンシナジスト、アクリレート変性アミンシナジスト、アミンアクリレート等とも呼ばれる。 The amine-modified oligomer is not particularly limited. For example, the amine-modified oligomer is a reactive oligomer having an amino group and a functional group that crosslinks or polymerizes by actinic ray irradiation in the molecule, and includes a reactive amine co-initiator, a reactive amine synergist, and an acrylate-modified amine. It is also called synergist, amine acrylate, etc.
アミン変性オリゴマーには多数の市販品が存在する。一例を挙げると、アミン変性オリゴマーの市販品は、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製のＣＮ３７１、ＣＮ３７３、ＣＮ３８３、ＣＮ３８６、ＣＮ５０１、ＣＮ５５０、およびＣＮ５５１；ダイセル・オルネクス社製のＥＢＥＣＲＹＬ８０、およびＥＢＥＣＲＹＬ７１００；ＲＡＨＮ社製のＧＥＮＯＭＥＲ ５１４２、ＧＥＮＯＭＥＲ ５１６１、およびＧＥＮＯＭＥＲ ５２７５；Ｍｉｗｏｎ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＡＳ２０１０、およびＭｉｒａｍｅｒ ＡＳ５１４２；並びに長興化学社製のＥｔｅｒｃｕｒｅ ６４１、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１０、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１１、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１２、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１３、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１７、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２０、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２２、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２３、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２５、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４３０、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４５、およびＥｔｅｒｃｕｒｅ ６４７等である。 There are many commercially available amine-modified oligomers. By way of example, commercially available amine-modified oligomers are CN371, CN373, CN383, CN386, CN501, CN550, and CN551 from Sartomer; ＧＥＮＯＭＥＲ ５１６１、およびＧＥＮＯＭＥＲ ５２７５；Ｍｉｗｏｎ社製のＭｉｒａｍｅｒ ＡＳ２０１０、およびＭｉｒａｍｅｒ ＡＳ５１４２；並びに長興化学社製のＥｔｅｒｃｕｒｅ ６４１、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１０、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１１、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１２、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１３、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４１７、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２０、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２２、Ｅｔｅｒｃｕｒｅ ６４２３ , Etercure 6425, Etercure 6430, Etercure 645, and Etercure 647.
本実施形態のアミン変性オリゴマーは、ＣＮ３７１、ＣＮ３７３、ＣＮ３８３、ＣＮ３８６（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）等のアクリル化アミン化合物であることが好ましく、分子内に２個以上の光重合性官能基を有するＣＮ３７１、ＣＮ３８６（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ８０（ダイセル・オルネクス社製）等がさらに好ましい。アミン変性オリゴマーが含まれる場合において、アミン変性オリゴマーの含有量は、インク組成物中、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。また、アミン変性オリゴマーの含有量は、インク組成物中、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。 The amine-modified oligomer of the present embodiment is preferably an acrylated amine compound such as CN371, CN373, CN383, CN386 (manufactured by Sartomer), and CN371, CN386 having two or more photopolymerizable functional groups in the molecule. (manufactured by Sartomer), EBECRYL80 (manufactured by Daicel Allnex) and the like are more preferable. When the amine-modified oligomer is contained, the content of the amine-modified oligomer in the ink composition is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more. Also, the content of the amine-modified oligomer is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, in the ink composition.
アミン変性オリゴマー以外の多官能光重合性化合物は特に限定されない。一例を挙げると、アミン変性オリゴマー以外の多官能光重合性化合物は、ヘキサンジオールジアクリレート等の２官能モノマー、アルコキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレート等の３官能モノマーであることが好ましい。 Polyfunctional photopolymerizable compounds other than amine-modified oligomers are not particularly limited. For example, the polyfunctional photopolymerizable compound other than the amine-modified oligomer is preferably a bifunctional monomer such as hexanediol diacrylate, or a trifunctional monomer such as alkoxy-modified trimethylolpropane triacrylate.
多官能光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることがより好ましい。また、多官能光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、３０質量％以下であればよく、２５質量％以下であることがより好ましい。多官能光重合性化合物の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、タック性および耐擦過性が優れる。特に、多官能光重合性化合物の含有量が１０～３０質量％である場合、インク組成物は、耐擦過性およびタック性がさらに優れる。 The content of the polyfunctional photopolymerizable compound in the ink composition may be 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and more preferably 15% by mass or more. Moreover, the content of the polyfunctional photopolymerizable compound may be 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, in the ink composition. When the content of the polyfunctional photopolymerizable compound is within the above range, the ink composition has excellent tackiness and scratch resistance. In particular, when the content of the polyfunctional photopolymerizable compound is 10 to 30% by mass, the ink composition is further excellent in scratch resistance and tackiness.
アミン変性オリゴマーの含有量は、インク組成物中、１．５質量％以上であることが好ましく、３．０質量％以上であることがより好ましい。また、アミン変性オリゴマーの含有量は、インク組成物中、１２質量％以下であることが好ましく、１０．０質量％以下であることがより好ましい。アミン変性オリゴマーの含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、比較的低粘度であり、かつ、硬化性が優れる。 The content of the amine-modified oligomer is preferably 1.5% by mass or more, more preferably 3.0% by mass or more, in the ink composition. Also, the content of the amine-modified oligomer is preferably 12% by mass or less, more preferably 10.0% by mass or less, in the ink composition. When the content of the amine-modified oligomer is within the above range, the ink composition has relatively low viscosity and excellent curability.
（含窒素単官能光重合性化合物）
本実施形態のインク組成物は、含窒素単官能光重合性化合物を５～３５質量％含む。含窒素単官能光重合性化合物は特に限定されない。一例を挙げると、含窒素単官能光重合性化合物は、アクリロイルモルフォリン、ビニルメチルオキサゾリジノン、ビニルカプロラクタム、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミドであることが好ましく、アクリロイルモルフォリン、ビニルメチルオキサゾリジノン、ビニルカプロラクタム、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。アクリロイルモルフォリン、ビニルメチルオキサゾリジノン、ビニルカプロラクタム、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種が含まれることにより、インク組成物は、タック性に優れ、比較的低粘度である。
(Nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound)
The ink composition of this embodiment contains 5 to 35% by mass of the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound. The nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound is not particularly limited. For example, the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound is preferably acryloylmorpholine, vinylmethyloxazolidinone, vinylcaprolactam, N,N-dimethylacrylamide, N,N-diethylacrylamide, or isopropylacrylamide. More preferably, it is at least one selected from the group consisting of phosphorus, vinylmethyloxazolidinone, vinylcaprolactam, and N,N-dimethylacrylamide. By including at least one selected from the group consisting of acryloylmorpholine, vinylmethyloxazolidinone, vinylcaprolactam, and N,N-dimethylacrylamide, the ink composition has excellent tackiness and relatively low viscosity. .
含窒素単官能光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、５質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましい。また、含窒素単官能光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、３５質量％以下であればよく、２５質量％以下であることが好ましい。含窒素単官能光重合性化合物の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、タック性がさらに優れる。 The content of the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound may be 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, in the ink composition. Moreover, the content of the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound may be 35% by mass or less, preferably 25% by mass or less, in the ink composition. When the content of the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound is within the above range, the ink composition has further excellent tackiness.
（任意成分）
本実施形態のインク組成物は、所定量の２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシル、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、多官能性光重合性化合物、含窒素単官能性光重合性化合物のほか、さらに任意成分を含んでもよい。任意成分は特に限定されない。一例を挙げると、任意成分は、上記以外の光重合性化合物、上記以外の光重合開始剤、増感剤、添加剤、顔料、分散剤等である。
(Optional component)
The ink composition of the present embodiment comprises predetermined amounts of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate, an acylphosphine oxide photopolymerization initiator, a polyfunctional photopolymerizable compound, and a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound. In addition, it may further contain optional components. Optional components are not particularly limited. An example of the optional component is a photopolymerizable compound other than the above, a photopolymerization initiator other than the above, a sensitizer, an additive, a pigment, a dispersant, and the like.
・上記以外の光重合性化合物
本実施形態のインク組成物に配合され得る上記以外の光重合性化合物は、特に限定されない。一例を挙げると、上記以外の光重合性化合物は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート等の単官能アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルアクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルアクリレート、１Ｈ－ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、２，６－ジブロモ－４－ブチルフェニルアクリレート、２，４，６－トリブロモフェノキシエチルアクリレート、２，４，６－トリブロモフェノール３ＥＯ付加アクリレート等の単官能含ハロゲンアクリレート類、２－メトキシエチルアクリレート、１，３－ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコール＃４００アクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、アクリル酸－２－（ビニロキシエトキシ）エチル、ｐ－ノニルフェノキシエチルアクリレート、ｐ－ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート等の単官能含エーテル基アクリレート類、β－カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、２－アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２－アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２－アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、２－アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート等の単官能含カルボキシルアクリレート類等である。
- Photopolymerizable compounds other than those described above Photopolymerizable compounds other than those described above that can be blended in the ink composition of the present embodiment are not particularly limited. Examples of photopolymerizable compounds other than the above include methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, isoamyl acrylate, hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, octyl acrylate, decyl acrylate, lauryl acrylate, and stearyl. Monofunctional acrylates such as acrylate, isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, benzyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,3,3-tetra fluoropropyl acrylate, 1H-hexafluoroisopropyl acrylate, 1H,1H,5H-octafluoropentyl acrylate, 1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl acrylate, 2,6-dibromo-4-butylphenyl acrylate, 2, Monofunctional halogen-containing acrylates such as 4,6-tribromophenoxyethyl acrylate, 2,4,6-tribromophenol 3EO addition acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 1,3-butylene glycol methyl ether acrylate, butoxyethyl acrylate , methoxytriethylene glycol acrylate, methoxypolyethylene glycol #400 acrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxytripropylene glycol acrylate, methoxypolypropylene glycol acrylate, ethoxydiethylene glycol acrylate, ethyl carbitol acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, tetrahydrofurfuryl Acrylates, phenoxyethyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, phenoxy polyethylene glycol acrylate, cresyl polyethylene glycol acrylate, 2-(vinyloxyethoxy) ethyl acrylate, p-nonylphenoxyethyl acrylate, p-nonylphenoxy polyethylene glycol acrylate, glycidyl acrylate monofunctional ether-containing acrylates such as β-carboxyethyl acrylate, succinic acid monoacryloyloxyethyl ester, ω-carboxypolycaprolactone monoacrylate, 2-acryloyloxyethyl hydrogen phthalate, 2-acrylic and monofunctional carboxyl-containing acrylates such as royloxypropyl hydrogen phthalate, 2-acryloyloxypropyl hexahydrogen phthalate, and 2-acryloyloxypropyl tetrahydrohydrogen phthalate.
これら光重合性化合物が含まれる場合において、光重合性化合物の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、５質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましい。また、光重合性化合物の含有量は、インク組成物中、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましい。 When these photopolymerizable compounds are contained, the content of the photopolymerizable compounds is not particularly limited. For example, the content of the photopolymerizable compound in the ink composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 20% by mass or more. Also, the content of the photopolymerizable compound is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, in the ink composition.
・上記以外の光重合開始剤
本実施形態のインク組成物に配合され得る上記以外の光重合開始剤は、特に限定されない。一例を挙げると、上記以外の光重合開始剤は、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オンおよび２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン等である。
- Photopolymerization initiators other than the above Photopolymerization initiators other than the above that can be blended in the ink composition of the present embodiment are not particularly limited. Examples of photoinitiators other than the above include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoin ethyl ether, benzyl dimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-(4 -isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one and 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one.
これら光重合開始剤が含まれる場合において、光重合開始剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、光重合開始剤の含有量は、インク組成物中０．５質量％以上であることが好ましい。また、光重合開始剤の含有量は、インク組成物中、１５質量％以下であることが好ましく、１２質量％以下であることがより好ましい。 When these photopolymerization initiators are included, the content of the photopolymerization initiators is not particularly limited. For example, the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.5% by mass or more in the ink composition. Also, the content of the photopolymerization initiator is preferably 15% by mass or less, more preferably 12% by mass or less, in the ink composition.
・増感剤
増感剤は特に限定されない。一例を挙げると、増感剤は、アントラセン系増感剤、チオキサントン系増感剤等であることが好ましは、チオキサントン系増感剤であることがより好ましい。具体的には、増感剤は、９，１０－ジブトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジプロポキシアントラセン、９，１０－ビス（２－エチルヘキシルオキシ）アントラセン等のアントラセン系増感剤、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系増感剤等である。市販品の代表例は、アントラセン系増感剤としては、ＤＢＡ、ＤＥＡ（川崎化成工業（株）製）、チオキサントン系増感剤としては、ＤＥＴＸ、ＩＴＸ（Ｌａｍｂｓｏｎ社製）等である。
- Sensitizer The sensitizer is not particularly limited. As an example, the sensitizer is preferably an anthracene-based sensitizer, a thioxanthone-based sensitizer, or the like, and more preferably a thioxanthone-based sensitizer. Specifically, the sensitizer is anthracene-based sensitizer such as 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dipropoxyanthracene, 9,10-bis(2-ethylhexyloxy)anthracene. and thioxanthone-based sensitizers such as 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, and 4-isopropylthioxanthone. Representative examples of commercially available products include DBA and DEA (manufactured by Kawasaki Chemical Industries, Ltd.) as anthracene-based sensitizers, and DETX and ITX (manufactured by Lambson) as thioxanthone-based sensitizers.
増感剤が含まれる場合において、増感剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、増感剤の含有量は、インク組成物中、０．５質量％以上であることが好ましく、０．８質量％以上であることがより好ましい。また、増感剤の含有量は、インク組成物中、２．０質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることがより好ましい。増感剤の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、硬化性が優れ、塗膜の黄変を抑制できる。 When a sensitizer is included, the content of the sensitizer is not particularly limited. For example, the content of the sensitizer in the ink composition is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 0.8% by mass or more. Also, the content of the sensitizer is preferably 2.0% by mass or less, more preferably 1.5% by mass or less, in the ink composition. When the content of the sensitizer is within the above range, the ink composition has excellent curability and can suppress yellowing of the coating film.
なお、増感剤として、チオキサントン系増感剤を含む場合、インク組成物は、黄色に変色しやすい。そのため、インク組成物は、顔料に基づく色（本来の色相）より黄味がかった色相になるため、色毎にチオキサントン系増感剤の含有量を適宜決めることが好ましい。具体的には、色味の変化の影響を受けやすいホワイトインク組成物およびクリアーインク組成物では、インク組成物は、増感剤として、チオキサントン系増感剤を含まないことが好ましい。また、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物では色相の変化が問題となりやすいため、光増感剤は、色相に問題が生じない範囲で使用することが好ましい。また、ブラックインク組成物、およびイエローインク組成物は、変色があっても色相に影響しにくく、かつ、光重合性が他の色相より乏しいことから、光重合開始剤として、チオキサントン系増感剤を併用使用することが好ましい。 When a thioxanthone-based sensitizer is included as a sensitizer, the ink composition tends to turn yellow. Therefore, since the ink composition has a yellowish hue compared to the color (original hue) based on the pigment, it is preferable to appropriately determine the content of the thioxanthone-based sensitizer for each color. Specifically, in the white ink composition and the clear ink composition, which are susceptible to changes in color tone, the ink composition preferably does not contain a thioxanthone-based sensitizer as a sensitizer. In addition, since a change in hue tends to be a problem in the magenta ink composition and the cyan ink composition, it is preferable to use the photosensitizer within a range that does not cause a problem in hue. In addition, since the black ink composition and the yellow ink composition are less likely to affect the hue even when discolored, and the photopolymerization is poorer than that of other hues, a thioxanthone-based sensitizer is used as a photopolymerization initiator. is preferably used in combination with
・添加剤
本実施形態にインク組成物は、添加剤が含まれてもよい。添加剤は特に限定されない。一例を挙げると、添加剤は、表面調整剤、界面活性剤、可塑剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、酸化防止剤等である。
- Additives The ink composition of the present embodiment may contain additives. Additives are not particularly limited. Examples of additives include surface conditioners, surfactants, plasticizers, polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers, light stabilizers, antioxidants, and the like.
表面調整剤は特に限定されない。一例を挙げると、表面調整剤は、シリコーン系表面調整剤、アクリル系表面調整剤、ビニル系表面調整剤、フッ素系表面調整剤、アセチレングリコール系表面調整剤等である。 The surface conditioner is not particularly limited. Examples of surface modifiers include silicone surface modifiers, acrylic surface modifiers, vinyl surface modifiers, fluorine-based surface modifiers, and acetylene glycol-based surface modifiers.
表面調整剤が含まれる場合において、表面調整剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、表面調整剤の含有量は、インク組成物中、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。また、表面調整剤の含有量は、インク組成物中、１．５質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましい。表面調整剤の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、基材への濡れ性に優れ、耐擦過性が向上する。 When the surface modifier is included, the content of the surface modifier is not particularly limited. For example, the content of the surface modifier is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, in the ink composition. Also, the content of the surface modifier is preferably 1.5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, in the ink composition. When the content of the surface modifier is within the above range, the ink composition has excellent wettability to the substrate and improved scratch resistance.
・顔料
本実施形態のインク組成物は、顔料が含まれてもよい。顔料は特に限定されない。一例を挙げると、顔料は、各種有機顔料、無機顔料である。
• Pigment The ink composition of the present embodiment may contain a pigment. Pigments are not particularly limited. Examples of pigments include various organic pigments and inorganic pigments.
有機顔料は、染料レーキ顔料、アゾ系、ベンゾイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、インジゴ系、チオインジコ系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンスロン系の顔料等である。 Organic pigments include dye lake pigments, azo-based, benzimidazolone-based, phthalocyanine-based, quinacridone-based, anthraquinone-based, dioxazine-based, indigo-based, thioindico-based, perylene-based, perinone-based, diketopyrrolopyrrole-based, and isoindolinone-based pigments. , nitro, nitroso, anthraquinone, flavanthrone, quinophthalone, pyranthrone, and indanthrone pigments.
無機顔料は、酸化チタン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、群青、紺青、鉄黒、酸化クロムグリーン、カーボンブラック、黒鉛等の有色顔料（白色、黒色等の無彩色の着色顔料も含める）、および、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タルク等の体質顔料等である。 Inorganic pigments include colored pigments such as titanium oxide, red iron oxide, antimony red, cadmium yellow, cobalt blue, ultramarine blue, Prussian blue, iron black, chromium oxide green, carbon black, and graphite (including achromatic colored pigments such as white and black). ), and extender pigments such as calcium carbonate, kaolin, clay, barium sulfate, aluminum hydroxide and talc.
本実施形態のインク組成物の代表的な色相ごとの顔料の具体例は、以下のとおりである。イエロー顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、２、３、１２、１３、１４、１６、１７、４２、７３、７４、７５、８１、８３、８７、９３、９５、９７、９８、１０８、１０９、１１４、１２０、１２８、１２９、１３８、１３９、１５０、１５１、１５５、１６６、１８０、１８４、１８５、２１３等であり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５０、１５５、１８０、２１３等であることが好ましい。 Specific examples of pigments for each representative hue of the ink composition of the present embodiment are as follows. The yellow pigment is C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 42, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 95, 97, 98, 108, 109, 114, 120, 128, 129, 138, 139, 150, 151, 155, 166, 180, 184, 185, 213, etc.; I. Pigment Yellow 150, 155, 180, 213 and the like are preferred.
マゼンタ顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５、７、１２、１９、２２、３８、４８：１、４８：２、４８：４、４９：１、５３：１、５７、５７：１、６３：１、１０１、１０２、１１２、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１７９、１８０、１８４、１８５、１９０、２０２、２０９、２２４、２４２、２５４、２５５、２７０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９等であり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、２０２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９等であることが好ましい。 The magenta pigment is C.I. I. Pigment Red 5, 7, 12, 19, 22, 38, 48:1, 48:2, 48:4, 49:1, 53:1, 57, 57:1, 63:1, 101, 102, 112, 122, 123, 144, 146, 149, 168, 177, 178, 179, 180, 184, 185, 190, 202, 209, 224, 242, 254, 255, 270, C.I. I. Pigment Violet 19, etc.; I. Pigment Red 122, 202, Pigment Violet 19 and the like are preferred.
シアン顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １、２、３、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１８、２２、２７、２９、６０等であり、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：４等であることが好ましい。 The cyan pigment is C.I. I. Pigment Blue 1, 2, 3, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 18, 22, 27, 29, 60, and C.I. I. Pigment Blue 15:4 or the like is preferable.
ブラック顔料は、カーボンブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７）等である。 The black pigment is carbon black (C.I. Pigment Black 7) or the like.
ホワイト顔料は、酸化チタン、酸化アルミニウム等であり、アルミナ、シリカ等の種々の材料で表面処理された酸化チタン等であることが好ましい。 The white pigment is titanium oxide, aluminum oxide or the like, preferably titanium oxide or the like surface-treated with various materials such as alumina and silica.
顔料が含まれる場合において、顔料の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、ホワイト以外の顔料の含有量は、インク組成物中、０．５質量％以上であることが好ましく、２．０質量％以上であることがより好ましい。また、ホワイト以外の顔料の含有量は、インク組成物中、１０質量％以下であることが好ましく、７質量％以下であることがより好ましい。一方、ホワイト顔料の含有量は、インク組成物中、８質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましい。また、ホワイト顔料の含有量は、インク組成物中、１８質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。顔料の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、色再現性が優れる。 When a pigment is included, the content of the pigment is not particularly limited. As an example, the content of pigments other than white is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 2.0% by mass or more, in the ink composition. In addition, the content of pigments other than white is preferably 10% by mass or less, more preferably 7% by mass or less, in the ink composition. On the other hand, the content of the white pigment is preferably 8% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, in the ink composition. Also, the content of the white pigment is preferably 18% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, in the ink composition. When the content of the pigment is within the above range, the ink composition has excellent color reproducibility.
・分散剤
本実施形態のインク組成物は、分散剤が含まれてもよい。分散剤は特に限定されない。一例を挙げると、分散剤は、ポリビニルアルコール、アクリル酸系樹脂、スチレン－アクリル酸系樹脂、および酢酸ビニル系樹脂が挙げられる。アクリル酸系樹脂としては、たとえば、ポリアクリル酸、アクリル酸－アクリロニトリル共重合体、およびアクリル酸－アクリル酸アルキルエステル共重合体等である。
- Dispersant The ink composition of the present embodiment may contain a dispersant. Dispersants are not particularly limited. By way of example, dispersants include polyvinyl alcohol, acrylic acid-based resins, styrene-acrylic acid-based resins, and vinyl acetate-based resins. Examples of acrylic resins include polyacrylic acid, acrylic acid-acrylonitrile copolymers, and acrylic acid-acrylic acid alkyl ester copolymers.
分散剤が含まれる場合において、分散剤の含有量は特に限定されない。一例を挙げると、分散剤の含有量は、顔料１００質量％に対し、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることがより好ましい。また、分散剤の含有量は、顔料１００質量％に対し、６０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましい。分散剤の含有量が上記範囲内であることにより、インク組成物は、分散安定性が優れる。 When a dispersant is included, the content of the dispersant is not particularly limited. For example, the content of the dispersant is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, relative to 100% by mass of the pigment. Moreover, the content of the dispersant is preferably 60% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, relative to 100% by mass of the pigment. When the content of the dispersant is within the above range, the ink composition has excellent dispersion stability.
インク組成物全体の説明に戻り、本実施形態のインク組成物は、２５℃における粘度が、２０．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１５．０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましい。インク組成物は、必要に応じて粘度調整剤等が配合される。なお、本実施形態において、粘度は、Ｅ型粘度計（ＲＥ１００Ｌ型粘度計、東機産業（株）製）を用いて、２５℃で測定することができる。 Returning to the description of the ink composition as a whole, the ink composition of the present embodiment preferably has a viscosity at 25° C. of 20.0 mPa·s or less, more preferably 15.0 mPa·s or less. The ink composition is blended with a viscosity modifier or the like as necessary. In this embodiment, the viscosity can be measured at 25° C. using an E-type viscometer (RE100L type viscometer, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.).
＜インク組成物の調製方法＞
本実施形態のインク組成物を調製する方法は特に限定されない。一例を挙げると、インク組成物は、湿式サーキュレーションミル、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、ＤＣＰミル、アジテータ、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー（マイクロフルイダイザー、ナノマイザー、アルティマイザー、ジーナスＰＹ、ＤｅＢＥＥ２０００等）、パールミル等の分散機を使用して分散混合して調製し得る。
<Method for preparing ink composition>
The method for preparing the ink composition of this embodiment is not particularly limited. To give an example, the ink composition is processed by wet circulation mill, bead mill, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, DCP mill, agitator, Henschel mixer, colloid mill, ultrasonic homogenizer, high pressure homogenizer (microfluidizer, nanomizer, It can be prepared by dispersing and mixing using a dispersing machine such as Ultimizer, Genus PY, DeBEE2000, etc.) and pearl mill.
＜印刷物の製造方法＞
次に、本実施形態のインク組成物を用いて印刷物を製造する方法について説明する。
<Manufacturing method of printed matter>
Next, a method for producing a printed matter using the ink composition of the present embodiment will be described.
本実施形態の印刷物の製造方法は、上記したインク組成物を、インクジェット方式にて基材に印刷する工程を含む。 The method for producing a printed matter according to the present embodiment includes a step of printing the above-described ink composition onto a substrate by an inkjet method.
基材は特に限定されない。一例を挙げると、基材は、各樹樹脂基材、紙、カプセル、ジェル、金属箔、ガラス、木材、布等である。本実施形態のインク組成物は、基材に印刷された後に、基材が折り曲げられる場合であっても、優れた折り曲げ耐性を示す。そのため、インク組成物は、基材が段ボールシート等の折り曲げられる用途に使用される基材である場合に、特に好適に使用される。 The base material is not particularly limited. Examples of the substrate include resin substrates, paper, capsules, gels, metal foils, glass, wood, cloth, and the like. The ink compositions of the present embodiments exhibit excellent folding resistance even when the substrate is folded after being printed on the substrate. Therefore, the ink composition is particularly suitably used when the substrate is a substrate that is used for folding applications such as corrugated cardboard sheets.
基材がＣライナー、Ｋライナー等の段ボールシートである場合、インク組成物は、段バールシートに対して直接付与されてもよく、段ボールシートにプライマー層を設けたり、コロナ放電処理等を施した後に、付与されてもよい。すなわち、近年、環境に配慮するために、段ボールシートは、古紙や再生紙等が利用される場合がある。段ボールシートとしてＫライナーを使用する場合は、表面の凹凸が粗く、色合いが不鮮明であり、印字した際にインクの浸透性が高い。そのため、段ボールシートにインク組成物が印字されると、下地であるライナー原紙の茶色が印刷品質の低下の原因となりやすい。特に、印刷部分に下地の色が発現すると、インクジェット画像がくすんで見え、印刷物の見栄えが損なわれ得る。このような段ボールシートに対し、上記凹凸等を解消するために、プライマー層が適宜設けられる。 When the substrate is a corrugated cardboard sheet such as C liner or K liner, the ink composition may be directly applied to the corrugated bar sheet, or the corrugated cardboard sheet may be provided with a primer layer or subjected to corona discharge treatment. It may be given later. That is, in recent years, waste paper, recycled paper, and the like are sometimes used for corrugated cardboard sheets in consideration of the environment. When the K liner is used as the corrugated cardboard sheet, the unevenness of the surface is rough, the color is unclear, and the ink permeation is high when printed. Therefore, when an ink composition is printed on a corrugated cardboard sheet, the brown color of the underlying liner base paper tends to cause deterioration in printing quality. In particular, when the base color appears in the printed portion, the inkjet image looks dull and the appearance of the printed matter may be impaired. A primer layer is appropriately provided on such a corrugated cardboard sheet in order to eliminate the unevenness and the like.
プライマー層は、段ボールシートを構成するライナー原紙の白色度や色味等を調整し、下地の白色度を高めること等を目的として設けられる。プライマー層は、顔料および接着剤を含むプレコート剤を塗布することにより形成され得る。 The primer layer is provided for the purpose of adjusting the whiteness, color, etc. of the liner base paper constituting the corrugated cardboard sheet and increasing the whiteness of the base. A primer layer may be formed by applying a precoat containing a pigment and an adhesive.
顔料は特に限定されない。一例を挙げると、顔料は、二酸化チタン（アナターゼ、ルチル）のほか、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、無定形シリカ、クレー等の体質顔料が挙げられる。また、白色顔料の含有量はプレコート剤１００質量部中２０～８５質量部が好ましく、より好ましくは２０～８０質量部である。 Pigments are not particularly limited. Examples of pigments include titanium dioxide (anatase, rutile), as well as extender pigments such as aluminum hydroxide, barium sulfate, calcium carbonate, amorphous silica and clay. Also, the content of the white pigment is preferably 20 to 85 parts by mass, more preferably 20 to 80 parts by mass based on 100 parts by mass of the precoating agent.
本実施形態において、段ボールのプレコート剤に使用されるバインダー樹脂は、水性樹脂であることが好ましい。水性樹脂は、天然樹脂、合成樹脂等であることが好ましく、澱粉誘導体、カゼイン、シェラック、ポリビニルアルコール誘導体、アクリル系およびマレイン酸系樹脂等がより好ましい。より具体的には、水性樹脂は、アクリル酸あるいはメタクリル酸とそのアルキルエステル、あるいはスチレン等を主なモノマー成分として共重合した水性アクリル系樹脂、水性スチレン－アクリル樹脂、水性スチレン－マレイン酸樹脂、水性スチレン－アクリル酸－マレイン酸樹脂、水性ポリウレタン樹脂、水性ポリエステル樹脂等が好適に用いられる。バインダー樹脂の含有量は、プレコート剤１００質量部中１～２５質量部が好ましく、１～１５質量部がより好ましい。 In this embodiment, the binder resin used in the precoating agent for corrugated board is preferably a water-based resin. Aqueous resins are preferably natural resins, synthetic resins, etc., and more preferably starch derivatives, casein, shellac, polyvinyl alcohol derivatives, acrylic and maleic acid resins, and the like. More specifically, the water-based resin is a water-based acrylic resin, a water-based styrene-acrylic resin, a water-based styrene-maleic acid resin, a water-based acrylic resin obtained by copolymerizing acrylic acid or methacrylic acid and its alkyl ester, or styrene as a main monomer component, Water-based styrene-acrylic acid-maleic acid resins, water-based polyurethane resins, water-based polyester resins, and the like are preferably used. The content of the binder resin is preferably 1 to 25 parts by mass, more preferably 1 to 15 parts by mass, based on 100 parts by mass of the precoating agent.
本実施形態のプレコート剤で使用できる水性媒体は、水または水と水混和性溶剤との混合物が挙げられる。水混和性溶剤は、低級アルコール類、多価アルコール類、およびそれらのアルキルエーテルまたはアルキルエステル類等である。具体的には、水混和性溶剤は、メチルアルコール、エチルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、エチレングリコール、プルピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等である。 An aqueous medium that can be used in the precoating agent of the present embodiment includes water or a mixture of water and a water-miscible solvent. Water-miscible solvents include lower alcohols, polyhydric alcohols, and their alkyl ethers or esters. Specifically, water-miscible solvents include lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, normal propyl alcohol and isopropyl alcohol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol and glycerin; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoacetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoacetate, diethylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether and the like.
本実施形態で使用されるプレコートには、上記に示した成分以外に、必要に応じて造膜剤、顔料分散剤または顔料分散樹脂、ブロッキング防止剤、湿潤剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、一般の界面活性剤等の種々の添加剤を適宜選択して使用することができる。 In the precoat used in the present embodiment, in addition to the components shown above, if necessary, a film forming agent, a pigment dispersant or a pigment dispersion resin, an antiblocking agent, a wetting agent, a viscosity modifier, a pH adjuster, Various additives such as antifoaming agents and common surfactants can be appropriately selected and used.
これら各種材料を使用してプレコート剤を製造する方法は特に限定されない。一例を挙げると、プレコート剤を製造する方法は、白色顔料、水性バインダー樹脂、水、必要に応じて水混和性溶剤、および顔料分散剤または顔料分散樹脂を混合して混練し、さらに、添加剤、水、必要に応じて水混和性溶剤、および所定の材料の残りを添加、混合する方法が一般的である。 There are no particular restrictions on the method of producing a precoating agent using these various materials. For example, a method for producing a precoating agent includes mixing and kneading a white pigment, a water-based binder resin, water, a water-miscible solvent if necessary, and a pigment dispersant or a pigment dispersing resin, and adding additives. , water, optionally a water-miscible solvent, and the remainder of the given ingredients are added and mixed.
なお、本実施形態のプレコート剤は、上記の各成分を必要量混合し、ホモミキサー、ラボミキサー等の高速撹拌機や、３本ロールミルやビーズミル等の分散機にて混合、分散することにより容易に得ることが出来る。 The precoating agent of the present embodiment can be easily obtained by mixing the necessary amounts of each of the above components and mixing and dispersing them with a high-speed stirrer such as a homomixer or a lab mixer, or a disperser such as a three-roll mill or a bead mill. can be obtained in
プライマー層が設けられる場合、プライマー層の厚み（プレコート剤の塗布量）は特に限定されない。プライマー層は、固形分塗布量が０．１～５ｇ／ｍ2の範囲あることが好ましい。プライマー層の厚み（プレコート剤の塗布量）が上記範囲内であることにより、段ボールシートは、白色度や色味が適切に調整されやすい。 When a primer layer is provided, the thickness of the primer layer (the amount of precoating agent applied) is not particularly limited. The primer layer preferably has a solid content coating amount in the range of 0.1 to 5 g/m 2 . When the thickness of the primer layer (the amount of precoating agent applied) is within the above range, the corrugated cardboard sheet can easily be appropriately adjusted in whiteness and color.
インク組成物の説明に戻り、インク組成物を硬化する方法は特に限定されない。一例を挙げると、インク組成物は、基材に吐出された後、光を照射することにより硬化することができる。光を照射する光源は特に限定されない。一例を挙げると、光源は、紫外線、電子線、可視光線、発光ダイオード（ＬＥＤ）等である。 Returning to the description of the ink composition, the method for curing the ink composition is not particularly limited. To give an example, the ink composition can be cured by irradiating it with light after being ejected onto the substrate. A light source for emitting light is not particularly limited. Examples of the light source include ultraviolet light, electron beams, visible light, light emitting diodes (LEDs), and the like.
具体的には、基材への吐出は、上記インク組成物をインクジェット方式用のプリンター装置のプリンターヘッドに供給し、このプリンターヘッドから基材に塗膜の膜厚が１～２０μｍとなるように吐出することにより行うことができる。光での露光、硬化（画像の硬化）は、画像として基材に塗工されたインク組成物に光を照射することにより行うことができる。 Specifically, the ink composition is ejected onto the substrate by supplying the ink composition to the printer head of an inkjet printer device, and applying the coating film from the printer head to the substrate so that the film thickness is 1 to 20 μm. It can be carried out by discharging. Light exposure and curing (image curing) can be carried out by irradiating the ink composition coated on the substrate as an image with light.
以上、本実施形態のインク組成物は、臭いが少なく、バンディングが生じにくく、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れる。 As described above, the ink composition of the present embodiment has little odor, is less likely to cause banding, and exhibits excellent folding resistance and excellent tackiness when printed on a substrate.
以下、実施例により本発明をより具体的に説明する。本発明は、これら実施例に何ら限定されない。なお、特に制限のない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味する。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The present invention is by no means limited to these examples. Unless otherwise specified, "%" means "% by mass" and "parts" means "parts by mass".
使用した原料および調製方法を以下に示す。
２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシル：ＡＯＭＡ－ＣＨ、（株）日本触媒製
２－（アリルオキシメチル）アクリル酸メチル：ＡＯＭＡ、（株）日本触媒製
（多官能光重合性化合物）
ＣＮ３７１：Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製、アミン変性オリゴマー
ＥＯ（３）変性トリメチロールプロパントリアクリレート
ＰＯ（３）変性トリメチロールプロパントリアクリレート
ヘキサンジオールジアクリレート
（含窒素単官能光重合性化合物）
アクリロイルモルフォリン
ビニルメチルオキサゾリジノン
ビニルカプロラクタム
（その他の光重合性化合物）
イソボルニルアクリレート
ベンジルアクリレート
ラウリルアクリレート
エチルカルビトールアクリレート
（アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤）
ＴＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（Ｌａｍｂｓｏｎ社製）
ＴＰＯＬ：エトキシ（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド
Ｏｍｎｉｒａｄ ８１９：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）
（その他の光重合開始剤）
Ｏｍｎｉｒａｄ １８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）
（増感剤）
ＤＥＴＸ：２，４－ジエチルチオキサントン（Ｌａｍｂｓｏｎ社製）
（添加剤）
ＢＹＫ－３１５Ｎ：ポリエステル変性ポリメチルアルキルシロキサン、固形分２５質量％、溶剤成分：メトキシプロピルアセテートとフェノキシエタノールの質量比１／１の混合物（ビックケミー社製）
（顔料）
ＰＢ１５：４：ピグメントブルー１５：４
ＰＲ１２２：ピグメントレッド１２２
ＰＹ１５５：ピグメントイエロー１５５
ＰＢｋ７：ピグメントブラック７
（分散剤）
ＳＳ３２０００：Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３２０００（ルーブリゾール社製）
The raw materials and preparation methods used are shown below.
2-(Allyloxymethyl) cyclohexyl acrylate: AOMA-CH, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd. 2-(Allyloxymethyl) methyl acrylate: AOMA, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd. (polyfunctional photopolymerizable compound)
CN371: manufactured by Sartomer, amine-modified oligomer EO(3)-modified trimethylolpropane triacrylate PO(3)-modified trimethylolpropane triacrylate hexanediol diacrylate (nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound)
Acryloylmorpholine Vinylmethyloxazolidinone Vinylcaprolactam (other photopolymerizable compounds)
Isobornyl acrylate Benzyl acrylate Lauryl acrylate Ethyl carbitol acrylate (acylphosphine oxide photoinitiator)
TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (manufactured by Lambson)
TPOL: ethoxy(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide Omnirad 819: bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide (manufactured by IGM Resins B.V.)
(Other photopolymerization initiators)
Omnirad 184: 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (manufactured by IGM Resins B.V.)
(sensitizer)
DETX: 2,4-diethylthioxanthone (manufactured by Lambson)
(Additive)
BYK-315N: polyester-modified polymethylalkylsiloxane, solid content 25% by mass, solvent component: a mixture of methoxypropyl acetate and phenoxyethanol at a mass ratio of 1/1 (manufactured by BYK-Chemie)
(pigment)
PB 15:4: Pigment Blue 15:4
PR122: Pigment Red 122
PY155: Pigment Yellow 155
PBk7: Pigment Black 7
(dispersant)
SS32000: Solsperse 32000 (manufactured by Lubrizol)
（光硬化型インクジェット印刷用インク組成物）
表１の配合組成（質量％）となるように各材料を攪拌混合し、実施例１～１１および比較例１～６の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を得た。
(Photocurable ink composition for inkjet printing)
Each material was stirred and mixed so as to have the composition (% by mass) shown in Table 1, and photocurable ink compositions for inkjet printing of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 6 were obtained.
（基材）
ＰＥＴフィルム：Ｅ５１００、東洋紡（株）製
ＰＶＣ板：Ｔ９３８、タキロンシーアイ（株）製
(Base material)
PET film: E5100, manufactured by Toyobo Co., Ltd. PVC plate: T938, manufactured by Takiron C.I.
＜光硬化型インクジェット印刷用インク組成物および印刷物の評価＞
実施例１～１１および比較例１～６の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を用いて、以下の評価方法および評価基準にしたがって、インク組成物の粘度、塗膜臭気、硬化性、耐折り曲げ性、バンディング、タック性、耐擦過性を評価した。結果を表１に示す。
<Evaluation of Photocurable Inkjet Printing Ink Composition and Printed Matter>
Using the photocurable inkjet printing ink compositions of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 6, the viscosity, coating film odor, curability, and folding resistance of the ink compositions were evaluated according to the following evaluation methods and evaluation criteria. Toughness, banding, tackiness, and abrasion resistance were evaluated. Table 1 shows the results.
（光硬化型インクジェット印刷用インク組成物の粘度の測定）
光硬化型インクジェット印刷用インク組成物の粘度は、Ｅ型粘度計（ＲＥ１００Ｌ型粘度計、東機産業（株）製）を使用して、温度２５℃、ローター回転速度２０ｒｐｍの条件で測定した。
(Measurement of Viscosity of Photocurable Inkjet Printing Ink Composition)
The viscosity of the photocurable inkjet printing ink composition was measured using an E-type viscometer (RE100L type viscometer, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) under conditions of a temperature of 25° C. and a rotor speed of 20 rpm.
（塗膜臭気）
ＰＥＴフィルムの表面に実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物をバーコーターＮｏ．６を用いて塗布し、紫外線を照射して硬化塗膜を得た。
得られた硬化塗膜を８ｃｍ×１２ｃｍに切断し、２４ｃｍ×３４ｃｍのチャック袋に入れ、２５℃で１時間放置したのち開口して、開口部での臭気を以下の５段階で評価した。
５：臭気を感じなかった。
４：わずかに臭気を感じた。
３：中程度の臭気を感じた。
２：強い臭気を感じた。
１：非常に強い臭気を感じた。
同様の評価を１０人が行い、評価結果の算術平均値を得た。
(paint film odor)
The photocurable ink composition for inkjet printing obtained in Examples and Comparative Examples was applied to the surface of a PET film using a bar coater No. 1. 6 and irradiated with ultraviolet rays to obtain a cured coating film.
The resulting cured coating film was cut into a size of 8 cm x 12 cm, placed in a zipper bag of 24 cm x 34 cm, allowed to stand at 25°C for 1 hour, then opened, and the odor at the opening was evaluated in the following 5 stages.
5: No odor was felt.
4: A slight odor was sensed.
3: A moderate odor was felt.
2: A strong odor was felt.
1: A very strong odor was felt.
The same evaluation was performed by 10 people, and the arithmetic mean value of the evaluation results was obtained.
（硬化性）
ＰＥＴフィルムの表面に実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を市販のインクジェットプリンターを用いて印刷し、１５００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射して硬化塗膜を得た。得られた塗膜を綿棒で擦り、跡残りと指触により、硬化性を下記評価基準に従って評価した。
○：跡残りもべたつきもなかった。
△：跡残りはなかったが、少しべたつきがあった。
×：跡残りがあり、べたつきが大きかった。
(Curability)
The photocurable inkjet printing ink compositions obtained in Examples and Comparative Examples were printed on the surface of a PET film using a commercially available inkjet printer, and irradiated with ultraviolet rays of 1500 mJ/cm 2 to obtain a cured coating film. . The coating film thus obtained was rubbed with a cotton swab, and the curability was evaluated according to the following evaluation criteria based on the impression left on the coating film and the finger touch.
◯: There was neither trace residue nor stickiness.
Δ: There was no residue, but there was a little stickiness.
x: There was a residue, and the stickiness was large.
（耐折り曲げ性）
ＰＥＴフィルムの表面に実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物をバーコーターＮｏ．１２を用いて塗布し、紫外線を照射して硬化塗膜を得た。
得られた塗膜を１８０度折り曲げた時の塗膜状態を目視により下記評価基準に従って評価した。
○：塗膜の割れがなかった。
△：わずかな塗膜の割れがあった。
×：塗膜の割れがあった。
(bending resistance)
The photocurable ink composition for inkjet printing obtained in Examples and Comparative Examples was applied to the surface of a PET film using a bar coater No. 1. 12 and irradiated with ultraviolet rays to obtain a cured coating film.
The state of the coating film obtained when the coating film was bent 180 degrees was visually evaluated according to the following evaluation criteria.
◯: There was no crack in the coating film.
Δ: There was a slight crack in the coating film.
x: There was a crack in the coating film.
（バンディング）
市販のインクジェットプリンターで、ＰＶＣフィルムの表面に実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物を印刷し、紫外線を照射して硬化した塗膜を変角光沢計（商品名：ＧｌｏｓｓＭｅｔｅｒ ＶＧ７０００、日本電色工業（株）製）を用いて測定角度６０°のときの光沢度を測定し、下記評価基準に従って評価した。
○：測定値が１５．０以上であった。
△：測定値が１０．０以上１５．０未満であった。
×：測定値が１０．０未満であった。
(banding)
Using a commercially available inkjet printer, the photocurable ink composition for inkjet printing obtained in Examples and Comparative Examples was printed on the surface of a PVC film, and the coating film cured by irradiation with ultraviolet rays was measured using a variable angle gloss meter (trade name : GlossMeter VG7000, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.) was used to measure glossiness at a measurement angle of 60°, and evaluated according to the following evaluation criteria.
○: The measured value was 15.0 or more.
Δ: The measured value was 10.0 or more and less than 15.0.
x: The measured value was less than 10.0.
（タック性）
２枚のＰＥＴフィルムの各表面に、実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物をバーコーターＮｏ．４を用いて塗布し、紫外線を照射して硬化塗膜を得た。
得られた２枚のＰＥＴフィルム表面の硬化塗膜同士を一旦重ね合わせ、３０秒後に手で剥がしたときの貼り付きの程度を下記評価基準に従って評価した。
○：タックが認められなかった。
△：わずかにタックが認められた。
×：タックが認められた。
(tackiness)
Each surface of two PET films was coated with a photocurable ink composition for inkjet printing obtained in Examples and Comparative Examples using a bar coater No. 1. 4 and irradiated with ultraviolet rays to obtain a cured coating film.
The cured coating films on the surfaces of the two PET films thus obtained were once placed on top of each other, and after 30 seconds, the layers were peeled off by hand, and the degree of sticking was evaluated according to the following evaluation criteria.
○: No tack was observed.
Δ: Slight tack was observed.
x: Tack was recognized.
（耐擦過性）
ＰＶＣ板（Ｔ９３８、タキロンシーアイ（株）製）の表面に実施例および比較例で得られた光硬化型インクジェット印刷用インク組成物をバーコーターＮｏ．６を用いて塗布し、紫外線を照射して硬化塗膜を得た。
得られた塗膜に対し、学振堅牢度試験機にて荷重５００ｇ、速度６０ｒｐｍにて展色塗膜と白さらし布を１００回擦った際の、塗膜の剥がれ具合および白さらし布への色移り具合を下記評価基準に従って評価した。
○：色移りが発生しなかったか、または布面積の５％未満の色移りが発生した。
△：布面積の５％以上７０％未満の色移りが発生した。
×：布面積の７０％以上の色移りが発生した。
(Scratch resistance)
The surface of a PVC plate (T938, manufactured by Takiron C.I. Co., Ltd.) was coated with the photocurable ink composition for inkjet printing obtained in Examples and Comparative Examples using a bar coater No. 1. 6 and irradiated with ultraviolet rays to obtain a cured coating film.
For the resulting coating film, when rubbing the developed coating film and the white bleached cloth 100 times at a load of 500 g and a speed of 60 rpm with a Gakushin fastness tester, the degree of peeling of the coating film and the white bleached cloth. The degree of color transfer was evaluated according to the following evaluation criteria.
◯: No color transfer occurred, or color transfer occurred in less than 5% of the cloth area.
Δ: Color transfer of 5% or more and less than 70% of the cloth area occurred.
x: Color transfer occurred in 70% or more of the cloth area.
表１に示されるように、本発明の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、臭いが少なく、硬化性が優れ、バンディングが生じにくく、基材に印刷された際に得られる印刷物の耐折り曲げ性が優れ、タック性が優れた。一方、２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルを含まない比較例１の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、臭気が強く、耐折り曲げ性、タック性の結果が劣った。２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルを過剰に含む比較例２の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、タック性の結果が劣った。２－（アリルオキシメチル）アクリル酸シクロヘキシルの代わりに２－（アリルオキシメチル）アクリル酸メチルを含む比較例３の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、臭気が強かった。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が少ない比較例４の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、硬化性の結果が劣った。アミン変性オリゴマーを含まない比較例５の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、硬化性およびタック性の結果が劣った。含窒素単官能性光重合性化合物を含まない比較例６の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物は、硬化性の結果が劣った。 As shown in Table 1, the photocurable ink composition for inkjet printing of the present invention has little odor, excellent curability, less banding, and bending resistance of printed matter obtained when printed on a substrate. excellent tackiness. On the other hand, the photocurable ink composition for inkjet printing of Comparative Example 1, which did not contain cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate, had a strong odor and was inferior in folding resistance and tackiness. The photocurable ink composition for inkjet printing of Comparative Example 2 containing an excess amount of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate was inferior in tackiness. The photocurable inkjet printing ink composition of Comparative Example 3 containing methyl 2-(allyloxymethyl)acrylate instead of cyclohexyl 2-(allyloxymethyl)acrylate had a strong odor. The photocurable ink composition for inkjet printing of Comparative Example 4, in which the content of the acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator was small, was inferior in curability. The photocurable ink composition for inkjet printing of Comparative Example 5, which did not contain an amine-modified oligomer, was inferior in curability and tackiness. The photocurable ink composition for inkjet printing of Comparative Example 6, which does not contain a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound, was inferior in curability.
Claims (6)
アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を５質量％以上含み、
多官能性光重合性化合物を１～３０質量％含み、
含窒素単官能性光重合性化合物を５～３５質量％含み、
前記多官能性光重合性化合物は、アミン変性オリゴマーを含む、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 2-(allyloxymethyl) containing 5 to 50% by mass of cyclohexyl acrylate,
Containing 5% by mass or more of an acylphosphine oxide photopolymerization initiator,
Containing 1 to 30% by mass of a polyfunctional photopolymerizable compound,
Containing 5 to 35% by mass of a nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound,
The photocurable ink composition for inkjet printing, wherein the polyfunctional photopolymerizable compound comprises an amine-modified oligomer.
前記含窒素単官能性光重合性化合物の含有量は、１０～２５質量％である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。 The nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound contains at least one selected from the group consisting of acryloylmorpholine, vinylmethyloxazolidinone, vinylcaprolactam, and N,N-dimethylacrylamide,
The photocurable ink composition for inkjet printing according to any one of claims 1 to 5, wherein the content of the nitrogen-containing monofunctional photopolymerizable compound is 10 to 25% by mass.
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