JP2022114322A - Plant growth inhibition suppressing or alleviating agent - Google Patents

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研吾 金丸
Kengo Kanamaru
史弥 遠藤
Fumiya Endo
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Cosmo Oil Co Ltd
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Abstract

To provide an agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress that can actually be used in a plant cultivation environment.SOLUTION: Provided is an agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress that contains 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, an ester thereof, or a salt thereof as an active ingredient.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和剤に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress.

植物は、強光、乾燥、高温、高塩濃度、冠水(低酸素状態)など通常の生育環境条件を超える様々なストレス環境下で生育阻害が生じる。これら生育阻害の主原因のひとつは、光合成で消費できなくなった光エネルギーが植物葉緑体の光合成色素や電子伝達系で処理しきれず、周囲で活性酸素種を生じて、酸化ストレスとなるからである。植物には、活性酸素消去機構として、アスコルビン酸/グルタチオン経路、ポリフェノールやカロテノイドなどの抗酸化物質、SODなどの酵素が備わっているものの、消去しきれない活性酸素種はタンパク質や脂質など生体成分にダメージを与え、植物の生育阻害を引き起こす。 Plant growth is stunted under various stress environments that exceed normal growing environmental conditions, such as strong light, dryness, high temperature, high salt concentration, and flooding (low oxygen). One of the main causes of these growth inhibitions is that the light energy that cannot be consumed by photosynthesis cannot be processed by the photosynthetic pigments and electron transfer system of plant chloroplasts, and reactive oxygen species are generated in the surroundings, resulting in oxidative stress. be. Plants have ascorbic acid/glutathione pathways, antioxidants such as polyphenols and carotenoids, and enzymes such as SOD as mechanisms for scavenging reactive oxygen. Causes damage and stunting of plants.

このような酸化ストレスによる生育阻害を回避する技術として、活性酸素の消去能力(例えばパラコート耐性)を向上させたALDH過剰発現植物(非特許文献1)、水素濃度の高い水溶液を植物の根から吸収させる植物の光酸化障害を回避させる方法(特許文献1)、ギ酸、メタノールを植物に投与する方法(特許文献2)が提案されている。 As a technique for avoiding growth inhibition due to such oxidative stress, ALDH-overexpressing plants with improved ability to scavenge active oxygen (for example, paraquat resistance) (Non-Patent Document 1) and plant roots that absorb an aqueous solution of high hydrogen concentration. A method for avoiding photo-oxidation damage to plants that have been exposed to the sun (Patent Document 1) and a method for administering formic acid and methanol to plants (Patent Document 2) have been proposed.

特開2011-193851号公報JP 2011-193851 A 特開2000-312531号公報JP-A-2000-312531 特開2002-284750号公報JP-A-2002-284750 特開2003-88393号公報JP-A-2003-88393 国際公開第2014/136863号WO2014/136863 特開2019-151577号公報JP 2019-151577 A

Plant,Cell and Environment (2006)29,1033-1048Plant, Cell and Environment (2006) 29, 1033-1048

しかしながら、特許文献1記載の手段では、水素ガス発生装置を必要とし、実用的ではない。また、特許文献2で使用するギ酸やメタノールは、ヒトに対する安全性を考慮すると、実用的ではない。
従って、本発明の課題は、実際に植物の栽培環境下で使用できる、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和剤を提供することにある。
However, the means described in Patent Document 1 requires a hydrogen gas generator and is not practical. Moreover, the formic acid and methanol used in Patent Document 2 are not practical in consideration of their safety to humans.
Accordingly, an object of the present invention is to provide an agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress, which can be actually used in a plant cultivation environment.

そこで本発明者は、強光など酸化ストレス条件下で植物を栽培して生育阻害を引き起こし、種々の成分を施用して当該生育阻害に及ぼす作用を検討したところ、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩が、当該酸化ストレスによる植物の生育阻害を抑制又は緩和することを見出し、本発明を完成した。 Therefore, the present inventor cultivated plants under oxidative stress conditions such as strong light to cause growth inhibition, and applied various ingredients to examine the effect on the growth inhibition. The inventors have found that an acid, an ester thereof, or a salt thereof suppresses or alleviates the growth inhibition of plants caused by the oxidative stress, and completed the present invention.

すなわち、本発明は、次の発明[1]~[8]を提供するものである。
[1]5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を有効成分とする、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和剤。
[2]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境である[1]記載の抑制又は緩和剤。
[3]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境である[1]記載の抑制又は緩和剤。
[4]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、強光下、高温下、高塩濃度下、冠水下及び乾燥下から選ばれる環境である[1]~[3]のいずれかに記載の抑制又は緩和剤。
[5]5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を施用することを特徴とする、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和方法。
[6]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境である[5]記載の抑制又は緩和方法。
[7]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境である[5]記載の抑制又は緩和方法。
[8]酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、強光下、高温下及び乾燥下から選ばれる環境である[5]~[7]のいずれかに記載の抑制又は緩和方法。
That is, the present invention provides the following inventions [1] to [8].
[1] An agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress, comprising 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, an ester thereof, or a salt thereof as an active ingredient.
[2] The environment in which plant growth is inhibited by oxidative stress is an environment in which the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress [1] ] suppressing or mitigating agents according to the above.
[3] The environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the ratio of glutathione/oxidized glutathione in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress [1] A suppressing or mitigating agent as described.
[4] Any one of [1] to [3], wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is selected from strong light, high temperature, high salt concentration, flooding, and dryness. Suppressor or alleviator of
[5] A method for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress, which comprises applying 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, an ester thereof, or a salt thereof.
[6] The environment in which plant growth is inhibited by oxidative stress is an environment in which the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress [5] ] method of suppressing or mitigating described.
[7] The environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the ratio of glutathione/oxidized glutathione in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress [5] Method of suppression or mitigation as described.
[8] The method for suppressing or alleviating the effect of any one of [5] to [7], wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is selected from strong light, high temperature, and dry conditions.

本発明によれば、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を施用することにより、強光、高温、乾燥、高塩濃度、冠水等による酸化ストレス環境下における植物の生育阻害が顕著に抑制又は緩和される。従って、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を施用すれば、酸化ストレス環境下に植物を栽培した場合に、十分な成長及び収穫が得られる。 According to the present invention, by applying 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester, or a salt thereof, plants can grow under oxidative stress environments such as strong light, high temperature, dryness, high salt concentration, and flooding. Inhibition is significantly reduced or alleviated. Therefore, application of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof provides sufficient growth and yield when plants are grown under an oxidative stress environment.

植物における主要な活性酸素消去系の一つであるアスコルビン酸/グルタチオン経路を示す。定常状態では還元型のグルタチオンやアスコルビン酸が多いが、酸化ストレスに晒されると酸化型が増え、それが戻ることでストレスは緩和、解消される。The ascorbic acid/glutathione pathway, which is one of the major active oxygen scavenging systems in plants, is shown. In the steady state, the reduced forms of glutathione and ascorbic acid are abundant, but when exposed to oxidative stress, the oxidized form increases, and the stress is relieved and eliminated by returning to the oxidized form. 酸化ストレス(強光)による生育阻害と、それに対する5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の濃度依存的効果を示す図である。s-HAVA:5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、NL:通常光(70μE)、HL:強光(1000μE)FIG. 3 shows growth inhibition by oxidative stress (intense light) and the concentration-dependent effect of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid on it. s-HAVA: 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, NL: normal light (70 μE), HL: high light (1000 μE) 酸化ストレス(強光)によるグルタチオン/酸化型グルタチオン比(GSH/GSSG)の低下と、それに対する5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の改善効果(及びGSSGの減少効果)を示す図である。HAVA:5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、NL:通常光(70μE)、HL:強光(1000μE)FIG. 2 is a diagram showing a decrease in glutathione/oxidized glutathione ratio (GSH/GSSG) due to oxidative stress (intense light), and the improvement effect of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid (and the effect of reducing GSSG) thereon. HAVA: 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, NL: normal light (70 μE), HL: high light (1000 μE) 酸化ストレス(強光)によるアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比(AsA/DHA)の低下と、それに対する5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の改善効果(及びDHAの減少効果)を示す図である。HAVA:5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、NL:通常光(70μE)、HL:強光(1000μE)FIG. 2 is a diagram showing a decrease in the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio (AsA/DHA) due to oxidative stress (intense light) and the improvement effect of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid thereon (and the effect of reducing DHA). HAVA: 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, NL: normal light (70 μE), HL: high light (1000 μE) 植物中における主要な活性酸素消去系であるアスコルビン酸/グルタチオン経路中のカタラーゼ(CAT)、アスコルビン酸ペルオキシダーゼ(APX)に対する5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の活性上昇効果を示す図である。HAVA:5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、NL:通常光(70μE)、HL:強光(1000μE)FIG. 2 shows the activity-increasing effect of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid on catalase (CAT) and ascorbate peroxidase (APX) in the ascorbic acid/glutathione pathway, which are major active oxygen scavenging systems in plants. HAVA: 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, NL: normal light (70 μE), HL: high light (1000 μE) 植物における主要な活性酸素消去系であるアスコルビン酸/グルタチオン経路中のモノデヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(MDAR)、デヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(DHAR)に対する5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の活性上昇効果を示す図である。HAVA:5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、NL:通常光(70μE)、HL:強光(1000μE)Graph showing the activity-increasing effect of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid on monodehydroascorbate reductase (MDAR) and dehydroascorbate reductase (DHAR) in the ascorbic acid/glutathione pathway, which is the main active oxygen scavenging system in plants. is. HAVA: 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, NL: normal light (70 μE), HL: high light (1000 μE)

本発明の酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和剤の有効成分は、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩である。
5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩は、医薬品の製造中間体として(特許文献3、4)知られている他、通常の栽培環境下における植物の成長を促進すること(特許文献5)、植物の病原菌感染を抑制すること(特許文献6)が知られているが、酸化ストレス環境下における生育阻害に対する作用については全く知られていない。
The active ingredient of the agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress of the present invention is 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, esters thereof, or salts thereof.
5-Amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof are known as intermediates for the production of pharmaceuticals (Patent Documents 3 and 4), and also promote the growth of plants under normal cultivation conditions. (Patent Document 5) and suppressing plant pathogen infection (Patent Document 6).

5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸エステルにおけるエステル残基としては、炭素数1~10の炭化水素基が挙げられる。炭素数1~10の炭化水素基としては、例えば炭素数1~10の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基、炭素数3~10の脂環式炭化水素基、炭素数4~10の脂環式-脂肪族炭化水素基、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、炭素数7~10の芳香族-脂肪族炭化水素基等である。好ましい炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基である。 Ester residues in 5-amino-4-hydroxypentanoic acid esters include hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms. Examples of hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms include saturated aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, unsaturated aliphatic hydrocarbon groups having 2 to 10 carbon atoms, and alicyclic hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms. They include a hydrogen group, an alicyclic-aliphatic hydrocarbon group having 4 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, an aromatic-aliphatic hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms, and the like. Preferred hydrocarbon groups are saturated aliphatic hydrocarbon groups.

上記飽和脂肪族炭化水素基の例としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、2-メチルブチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、3-メチルペンチル、エチルブチル、n-ヘプチル、2-メチルヘキシル、n-オクチル、イソオクチル、tert-オクチル、2-エチルヘキシル、3-メチルヘプチル、n-ノニル、イソノニル、1-メチルオクチル、エチルヘプチル、n-デシル、及び1-メチルノニルなどが挙げられ、好ましい飽和脂肪族炭化水素基としてメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、及びn-ヘキシルなどの炭素数1~6の直鎖又は分岐鎖アルキル基が挙げられる。 Examples of the above saturated aliphatic hydrocarbon groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 2-methylbutyl, n-hexyl, isohexyl, 3-methylpentyl, ethylbutyl, n-heptyl, 2-methylhexyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, 2-ethylhexyl, 3-methylheptyl, n-nonyl, isononyl, 1-methyl Octyl, ethylheptyl, n-decyl, 1-methylnonyl and the like, and preferred saturated aliphatic hydrocarbon groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, and straight- or branched-chain alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as n-hexyl.

前記不飽和脂肪族炭化水素基の適当な具体例としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、2-ブテニル、2-メチルアリル、1,1-ジメチルアリル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、4-ペンテニル、n-ヘキセニル、n-オクテニル、n-ノネニル、及びn-デセニルなどが挙げられ、好ましい不飽和脂肪族炭化水素基としてビニル、アリル、イソプロペニル、2-ブテニル、2-メチルアリル、1,1-ジメチルアリル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、4-ペンテニル、及びn-ヘキセニルなどの炭素数2~6の直鎖又は分岐鎖アルケニル基が挙げられる。 Suitable specific examples of the unsaturated aliphatic hydrocarbon group include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, 2-methylallyl, 1,1-dimethylallyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-methyl -3-butenyl, 4-pentenyl, n-hexenyl, n-octenyl, n-nonenyl, n-decenyl and the like, and preferred unsaturated aliphatic hydrocarbon groups include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, C2-C6 straight or branched alkenyl groups such as 2-methylallyl, 1,1-dimethylallyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 4-pentenyl, and n-hexenyl is mentioned.

前記脂環式炭化水素基の適当な具体例としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、4-エチルシクロヘキシル、2-メチルシクロオクチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロオクテニル、4-メチルシクロヘキセニル、4-エチルシクロヘキセニルなどが挙げられ、好ましい脂環式炭化水素基としてシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニルなどの炭素数3~6のシクロアルキル又はシクロアルケニル基が挙げられる。 Specific examples of suitable alicyclic hydrocarbon groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-ethylcyclohexyl and 2-methylcyclohexyl. Octyl, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentenyl, cyclooctenyl, 4-methylcyclohexenyl, 4-ethylcyclohexenyl and the like, and preferred alicyclic hydrocarbon groups are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. cycloalkyl or cycloalkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms such as , cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, and cyclohexenyl.

前記脂環式-脂肪族炭化水素基の適当な具体例としては、例えばシクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルエチル、3-メチルシクロヘキシルプロピル、4-メチルシクロヘキシルエチル、4-エチルシクロヘキシルエチル、シクロプロペニルブチル、シクロブテニルエチル、シクロペンテニルエチル、シクロヘキセニルメチル、シクロヘプテニルメチル、シクロオクテニルエチル、及び4-メチルシクロヘキセニルプロピルなどが挙げられ、好ましい脂環式-脂肪族炭化水素基としてシクロプロピルエチル、シクロブチルエチルなどの炭素数4~6のシクロアルキル-アルキル基が挙げられる。 Suitable specific examples of the alicyclic-aliphatic hydrocarbon groups include cyclopropylethyl, cyclobutylethyl, cyclopentylethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cycloheptylmethyl, cyclooctylethyl, 3-methylcyclohexylpropyl, 4-methylcyclohexylethyl, 4-ethylcyclohexylethyl, cyclopropenylbutyl, cyclobutenylethyl, cyclopentenylethyl, cyclohexenylmethyl, cycloheptenylmethyl, cyclooctenylethyl, and 4-methylcyclohexenylpropyl, and the like. and preferred alicyclic-aliphatic hydrocarbon groups include cycloalkyl-alkyl groups having 4 to 6 carbon atoms such as cyclopropylethyl and cyclobutylethyl.

前記芳香族炭化水素基の適当な具体例としては、例えばフェニル、ナフチルなどのアリール基;4-メチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,4,5-トリメチルフェニル、2-エチルフェニル、n-ブチルフェニル、及びtert-ブチルフェニルなどのアルキル置換フェニル基などが挙げられ、好ましい芳香族炭化水素基としてフェニルが挙げられる。 Suitable specific examples of the aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as phenyl and naphthyl; 4-methylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,4,5-trimethylphenyl, 2-ethylphenyl, n Alkyl-substituted phenyl groups such as -butylphenyl and tert-butylphenyl, and the like, and a preferable aromatic hydrocarbon group is phenyl.

前記芳香族-脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、4-フェニルブチルなどの炭素数7~10のフェニルアルキル基が挙げられる。 Specific examples of the aromatic-aliphatic hydrocarbon groups include groups having 7 to 7 carbon atoms such as benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl and 4-phenylbutyl. Ten phenylalkyl groups are mentioned.

5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸又はそのエステルの塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩、メチルリン酸、エチルリン酸、亜リン酸塩、次亜リン酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、トルエンスルホン酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、グリコール酸塩、メタンスルホン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩等の酸付加塩、及びナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。なお、これらの塩は使用時において水溶液又は粉体として用いられる。 Salts of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid or esters thereof include, for example, hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, phosphate, methyl phosphate, ethyl phosphate, phosphite, hypoxite Phosphate, Nitrate, Sulfate, Acetate, Propionate, Toluenesulfonate, Succinate, Oxalate, Lactate, Tartrate, Glycolate, Methanesulfonate, Butyrate, Valerate , citrate, fumarate, maleate, malate and other acid addition salts, sodium salts, potassium salts, calcium salts and other metal salts, ammonium salts, alkylammonium salts and the like. These salts are used as an aqueous solution or powder at the time of use.

上述の5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩は、水和物又は溶媒和物を形成していてもよく、またいずれかを単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。また、光学活性体を使用してもよく、ラセミ体を使用してもよい。 The above-mentioned 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, esters thereof, or salts thereof may form hydrates or solvates, and any of them may be used alone or in combination of two or more. be able to. Moreover, an optically active form may be used, and a racemic form may be used.

5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩は、化学合成、微生物による生産、酵素による生産のいずれの方法によっても製造することができ、例えば、特許文献3、4等に記載の方法に準じて製造することができる。このようにして製造された5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩の精製前の化学反応溶液や発酵液は、有害な物質を含まない限り、分離精製することなくそのまま用いることができる。また市販品なども使用することができる。 5-Amino-4-hydroxypentanoic acid, esters thereof, or salts thereof can be produced by any of chemical synthesis, microbial production, and enzymatic production, and are described, for example, in Patent Documents 3 and 4. It can be manufactured according to the method of. Chemical reaction solutions and fermentation liquids before purification of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof produced in this way are used as they are without separation and purification unless they contain harmful substances. be able to. Moreover, a commercial item etc. can be used.

前述のように本発明者は、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩が、酸化ストレスによる植物の生育阻害に対して抑制又は緩和作用を示すことを見出した。
植物に酸化ストレスがかかると、主に光合成で消費できなくなった光エネルギーが植物葉緑体の光合成色素や電子伝達系で処理しきれず、周囲に活性酸素種を生じる。植物には、活性酸素消去機構として、アスコルビン酸/グルタチオン経路(図1参照)、ポリフェノールやカロテノイドなどの抗酸化物質、SODなどの酵素が備わっているものの、消去しきれない活性酸素種はタンパク質や脂質など生体成分にダメージを与え、植物の生育阻害を引き起こす。5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩は、このような酸化ストレスによる植物の生育阻害を顕著に抑制又は緩和する。
As described above, the present inventors have found that 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof suppress or relieve the growth inhibition of plants caused by oxidative stress.
When plants are subjected to oxidative stress, the light energy that cannot be consumed in photosynthesis cannot be processed by the photosynthetic pigments and electron transport system in plant chloroplasts, and reactive oxygen species are generated in the surroundings. Plants have the ascorbic acid/glutathione pathway (see Fig. 1), antioxidants such as polyphenols and carotenoids, and enzymes such as SOD as mechanisms for scavenging reactive oxygen. It damages biological components such as lipids and causes growth inhibition of plants. 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof remarkably suppress or alleviate such oxidative stress-induced plant growth inhibition.

本発明の抑制又は緩和剤は、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を成分として、植物を酸化ストレスがかかった環境下で栽培する場合に施用すると、酸化ストレスを緩和・解消することで植物の生育阻害を抑制又は緩和する作用を示すことができる。
ここで、酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境は、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境、又は酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境である。このような環境では、酸化ストレスにより、アスコルビン酸/グルタチオン経路が活性酸素を消去できていない状態になっているからである。
本発明における酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境の一態様は、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境であるが、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも3/4以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのが好ましく、当該アスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも2/3以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのがより好ましく、当該アスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも2/5以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのがより好ましい。
本発明における酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境の一態様は、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境であるが、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも3/4以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのが好ましく、当該グルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも2/3以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのがより好ましく、当該グルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも2/5以下に減少した環境において、本発明の抑制又は緩和剤を施用するのが特に好ましい。
The suppressor or ameliorator of the present invention contains 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester, or a salt thereof as a component, and when applied to a plant cultivated in an environment under oxidative stress, oxidative stress is alleviated.・By resolving the problem, it is possible to show an effect of suppressing or alleviating plant growth inhibition.
Here, the environment in which plant growth is inhibited by oxidative stress is an environment in which the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growing conditions without oxidative stress, or oxidative stress. It is an environment in which the ratio of glutathione/oxidized glutathione in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to the normal growth condition without culturing. This is because, in such an environment, the ascorbic acid/glutathione pathway cannot eliminate active oxygen due to oxidative stress.
One aspect of the environment in which oxidative stress causes plant growth inhibition in the present invention is an environment in which the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growing conditions without oxidative stress. However, it is preferable to apply the inhibitor or alleviator of the present invention in an environment where the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 3/4 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress. More preferably, the control or mitigating agents of the present invention are applied in environments where the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio has been reduced to at least 2/3 or less, and the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio has been reduced to at least 2/5 or less. It is more preferred to apply the control or mitigation agent of the present invention in a reduced environment.
One aspect of the environment in which oxidative stress inhibits plant growth in the present invention is an environment in which the ratio of glutathione/oxidized glutathione in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress. However, it is preferable to apply the suppressor or ameliorator of the present invention in an environment in which the glutathione/oxidized glutathione ratio in the plant is reduced to at least 3/4 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress, and the glutathione More preferably, the suppressor or alleviator of the present invention is applied in an environment in which the glutathione/oxidized glutathione ratio has been reduced to at least 2/3 or less, and in an environment in which the glutathione/oxidized glutathione ratio has been reduced to at least 2/5 or less. , it is particularly preferred to apply the inhibitors or mitigants according to the invention.

また、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境、又は酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境としては、植物の栽培環境が強光、高温、乾燥、高塩濃度及び冠水下から選ばれる環境であるのが好ましく、強光下がより好ましい。
このような植物体の酸化ストレスと抗酸化システムにおける植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比、グルタチオン/酸化型グルタチオン比は、例えば、Plant, Cell and Environment (2016)39,1140-1160の記載に基づいて求めることができる。
Also, an environment in which the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress, or glutathione in plants compared to normal growth conditions without oxidative stress. /oxidized glutathione ratio is reduced to at least 4/5 or less, the plant cultivation environment is preferably an environment selected from strong light, high temperature, dryness, high salt concentration and under flooding. more preferred.
The ascorbic acid / dehydroascorbic acid ratio and the glutathione / oxidized glutathione ratio in plants in the oxidative stress and antioxidant system of such plants are described in, for example, Plant, Cell and Environment (2016) 39, 1140-1160. can be determined based on

5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩は、酸化ストレスによる植物の生育阻害を顕著に抑制又は緩和する。酸化ストレスによる植物の生育阻害は、草丈の成長抑制、分けつ抑制及び地上部や根の重量低下等を生じるので、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を酸化ストレス環境下の植物に施用すれば、これらの生育阻害が抑制又は緩和される。
また、植物に前記のような酸化ストレスがかかると、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した状態、又は酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも3/4以下に減少した状態になるが、このような環境下において植物に5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を施用すれば、前記アスコルビン酸/グルタチオン経路の活性酸素消去系が作用し、アスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比、及びグルタチオン/酸化型グルタチオン比が改善し、カタラーゼ(CAT)、アスコルビン酸ペルオキシダーゼ(APX)、モノデヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(MDAR)、デヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(DHAR)活性も増加する(図1参照)。
5-Amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters, or salts thereof remarkably suppress or alleviate plant growth inhibition due to oxidative stress. Inhibition of plant growth due to oxidative stress results in suppression of plant height growth, tillering suppression, and weight loss of aboveground parts and roots. When applied to plants, these growth inhibitions are suppressed or alleviated.
In addition, when the plant is subjected to oxidative stress as described above, the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress, or oxidative stress The glutathione/oxidized glutathione ratio in the plant is reduced to at least 3/4 or less compared to normal growth conditions without 5-amino-4-hydroxypentanoic acid and its When an ester or a salt thereof is applied, the active oxygen scavenging system of the ascorbic acid/glutathione pathway acts, the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio and the glutathione/oxidized glutathione ratio are improved, catalase (CAT), ascorbic Acid peroxidase (APX), monodehydroascorbate reductase (MDAR) and dehydroascorbate reductase (DHAR) activities are also increased (see Figure 1).

本発明の抑制又は緩和剤の適用対象となる植物としては、特に限定されないが、穀類及び野菜類が挙げられ、具体的には、例えば、穀類としてはイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソバ、ダイズ、アズキ、エンドウ、エダマメ、マメなど、葉果菜類としては、トマト、ナス、ピーマン、パプリカ、キュウリ、シシトウ、オクラ、イチゴ、メロン、スイカ、カボチャ、ウリ、キャベツ、メキャベツ、ハクサイ、コマツナ、ホウレンソウ、シュンギク、ミズナ、レタス、パセリ、ニラなど、茎花菜類としては、アスパラガス、ナガネギ、タマネギ、ニンニク、ワケギ、ブロッコリー、カリフラワー、食用菊、ミョウガなど、根菜・芋類としてはダイコン、カブ、ハツカダイコン、ニンジン、レンコン、ゴボウ、ラッキョ、サツマイモ、ジャガイモ、サトイモなどを挙げることができる。 Plants to which the suppressing or alleviating agent of the present invention is applied include, but are not limited to, grains and vegetables. Specific examples of grains include rice, wheat, barley, corn, buckwheat, and soybean. , adzuki beans, peas, edamame beans, beans, etc. Leafy vegetables such as tomatoes, eggplants, green peppers, paprika, cucumbers, shishito peppers, okra, strawberries, melons, watermelons, pumpkins, gourds, cabbage, Brussels sprouts, Chinese cabbage, Japanese mustard spinach, spinach, Asparagus, mizuna, lettuce, parsley, leek, etc. Stem flower vegetables include asparagus, leek, onion, garlic, spring onion, broccoli, cauliflower, edible chrysanthemum, Japanese ginger, etc. Root vegetables and potatoes include radish, turnip, radish, Examples include carrots, lotus roots, burdock roots, shallots, sweet potatoes, potatoes, and taro.

本発明において、抑制又は緩和剤は、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩が含まれていればよいが、これら以外に、必要により植物生長調節剤、糖類、含窒素化合物、酸類、アルコール類、ビタミン類、微量要素、金属塩、キレート剤、防腐剤、防黴剤、展着剤等を配合することができる。 In the present invention, the suppressor or ameliorator may contain 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester, or a salt thereof. Compounds, acids, alcohols, vitamins, trace elements, metal salts, chelating agents, preservatives, antifungal agents, spreading agents and the like can be blended.

ここで用いられる植物生長調節剤としては、例えば、エピブラシノライド等のブラシノライド類、塩化コリン、硝酸コリン等のコリン剤、インドール酪酸、インドール酢酸、エチクロゼート剤、1-ナフチルアセトアミド剤、イソプロチオラン剤、ニコチン酸アミド剤、ヒドロキシイソキサゾール剤、過酸化カルシウム剤、ベンジルアミノプリン剤、メタスルホカンブ剤、オキシエチレンドコサノール剤、エテホン剤、クロキンホナック剤、ジベレリン、ストレプトマイシン剤、ダミノジット剤、ベンジルアミノプリン剤、4-CPA剤、アンシミドール剤、イナペンフィド剤、ウニコナゾール剤、クロルメコート剤、ジケブラック剤、メフルイジド剤、炭酸カルシウム剤、ピペロニルブトキシド剤等を挙げることができる。 Plant growth regulators used here include, for example, brassinolides such as epibrassinolide, choline agents such as choline chloride and choline nitrate, indolebutyric acid, indoleacetic acid, ethiclozate agents, 1-naphthylacetamide agents, and isoprothiolane. drug, nicotinamide drug, hydroxyisoxazole drug, calcium peroxide drug, benzylaminopurine drug, metasulfocamb drug, oxyethylene docosanol drug, ethephon drug, cloquinhonac drug, gibberellin, streptomycin drug, daminozite drug, benzylamino Purine agents, 4-CPA agents, ancidol agents, inapenfide agents, uniconazole agents, chlormequat agents, Dikeblack agents, mefluidide agents, calcium carbonate agents, piperonyl butoxide agents and the like can be mentioned.

糖類としては、例えばグルコース、シュクロース、キシリトール、ソルビトール、ガラクトース、キシロース、マンノース、アラビノース、マジュロース、スクロース、リボース、ラムノース、フラクトース、マルトース、ラクトース、マルトトリオースなどが挙げられる。 Sugars include, for example, glucose, sucrose, xylitol, sorbitol, galactose, xylose, mannose, arabinose, majulose, sucrose, ribose, rhamnose, fructose, maltose, lactose and maltotriose.

含窒素化合物としては、例えばアミノ酸(アスパラギン、グルタミン、ヒスチジン、チロシン、グリシン、アルギニン、アラニン、トリプトファン、メチオニン、バリン、プロリン、ロイシン、リジン、グルタミン酸、アスパラギン酸、イソロイシン等)、尿素、アンモニアなどが挙げられる。 Examples of nitrogen-containing compounds include amino acids (asparagine, glutamine, histidine, tyrosine, glycine, arginine, alanine, tryptophan, methionine, valine, proline, leucine, lysine, glutamic acid, aspartic acid, isoleucine, etc.), urea, and ammonia. be done.

酸類としては、例えば有機酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シュウ酸、フタル酸、安息香酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、マロン酸、リンゴ酸、コハク酸、グリコール酸、マレイン酸、カプロン酸、カプリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ピルビン酸、α-ケトグルタル酸、レブリン酸等)、亜硫酸、硫酸、硝酸、亜リン酸、リン酸、ポリリン酸などが挙げられる。 Examples of acids include organic acids (formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, oxalic acid, phthalic acid, benzoic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid, malonic acid, malic acid, succinic acid, glycolic acid, maleic acid, , caproic acid, caprylic acid, myristic acid, stearic acid, palmitic acid, pyruvic acid, α-ketoglutaric acid, levulinic acid, etc.), sulfurous acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphorous acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid and the like.

アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、グリセロールなどが挙げられる。 Examples of alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, glycerol and the like.

ビタミン類としては、例えばニコチン酸アミド、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンB5、ビタミンC、ビタミンB13、ビタミンB1、ビタミンB3、ビタミンB2、ビタミンK3、ビタミンA、ビタミンD2、ビタミンD3、ビタミンK1、α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、σ-トコフェロール、p-ヒドロキシ安息香酸、ビオチン、葉酸、ニコチン酸、パントテン酸、α-リポニック酸等を挙げることができる。 Examples of vitamins include nicotinamide, vitamin B6, vitamin B12 , vitamin B5 , vitamin C , vitamin B13 , vitamin B1, vitamin B3 , vitamin B2, vitamin K3 , vitamin A , vitamin D. 2 , vitamin D3 , vitamin K1, α - tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, σ-tocopherol, p-hydroxybenzoic acid, biotin, folic acid, nicotinic acid, pantothenic acid, α-liponic acid, etc. can be done.

微量要素としては、例えばホウ素、マンガン、亜鉛、銅、鉄、モリブデン、塩素などが挙げられる。 Trace elements include, for example, boron, manganese, zinc, copper, iron, molybdenum, chlorine, and the like.

金属塩としては、例えばカルシウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、リン酸塩などが挙げられる。 Examples of metal salts include calcium salts, potassium salts, magnesium salts, phosphates and the like.

キレート剤としては、例えば、アミノカルボン酸系キレート剤(エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルイミノジ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、トリエチレンテトラアミンヘキサ酢酸、ジカルボキシメチルグルタミン酸、ジヒドロキシエチルグリシン、1,3-プロパンジアミンテトラ酢酸、1,3-ジアミノ-2-ヒドロキシプロパンテトラ酢酸など)やホスホン酸系キレート剤(ヒドロキシエチリデンジホスホン酸、メチレンホスホン酸、ホスホノブタントリカルボン酸など)などが挙げられる。これらキレート剤は金属塩として用いても良い。 Chelating agents include, for example, aminocarboxylic acid-based chelating agents (ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, triethylenetetraaminehexaacetic acid, dicarboxymethylglutamic acid, dihydroxy ethylglycine, 1,3-propanediaminetetraacetic acid, 1,3-diamino-2-hydroxypropanetetraacetic acid, etc.) and phosphonic acid-based chelating agents (hydroxyethylidenediphosphonic acid, methylenephosphonic acid, phosphonobutanetricarboxylic acid, etc.) etc. These chelating agents may be used as metal salts.

本発明の抑制又は緩和剤は、茎葉散布処理、土壌散布又は潅注処理、水耕潅注処理のいずれの方法で施用しても良い。また、植物の定植前又は挿し木を行う前等に、吸収処理させても良い。 The inhibitor or alleviation agent of the present invention may be applied by any of foliar application, soil application or irrigation, and hydroponic irrigation. In addition, the absorption treatment may be carried out before planting the plant permanently or before taking cuttings.

本剤を茎葉散布処理にて施用する場合、前記5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を0.0001~100ppm、前記、特に0.005~1ppmの濃度で含有せしめ、これを10アール当たり10~1000L、特に50~300L使用するのが好ましい。単子葉植物など葉面に薬剤が付着しにくい植物に対しては展着剤を用いることができるが、その種類及び使用量については、特に制限されない。 When this agent is applied by foliage spraying treatment, the 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester or salt thereof is contained at a concentration of 0.0001 to 100 ppm, especially 0.005 to 1 ppm, It is preferable to use 10 to 1000 L, particularly 50 to 300 L of this per 10 ares. A spreading agent can be used for plants such as monocotyledonous plants to which the agent does not easily adhere to the leaf surface, but the type and amount used are not particularly limited.

本剤を土壌散布若しくは潅注処理または水耕潅注処理にて施用する場合、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を0.0001~100ppm、特に0.01~1ppmの濃度で含有せしめ、圃場栽培においてはこれを10アール当たり10~1000L、特に50~300L用いるのが好ましく、鉢植え栽培においてはこれを1株あたり10mL~2L、特に10mL~1L用いるのが好ましい。 When applying this agent by soil spraying or irrigation treatment or hydroponic irrigation treatment, 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester or salt thereof at a concentration of 0.0001 to 100 ppm, especially 0.01 to 1 ppm It is preferable to use 10 to 1000 L, particularly 50 to 300 L, of this per 10 ares in field cultivation, and 10 mL to 2 L, particularly 10 mL to 1 L of this per plant in potted cultivation.

本剤を用いて定植前又は挿し木を行う前等に吸収処理させる場合、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩をつけ込んで吸収させればよく、つけ込む液の5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩の濃度は0.0001~100ppm、さらに0.00001~10ppm、特に0.001~0.1ppmであることが望ましい。つけ込み時間は1秒~1週間、特に1分~1日間が望ましい。 When using this agent for absorption treatment before planting or before taking cuttings, 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its esters or their salts can be soaked and absorbed. The concentration of -4-hydroxypentanoic acid, its esters or salts thereof is desirably 0.0001 to 100 ppm, more preferably 0.00001 to 10 ppm, particularly 0.001 to 0.1 ppm. The immersion time is preferably 1 second to 1 week, especially 1 minute to 1 day.

処理は1回でも十分な効果は得られるが、複数回処理することにより、更に効果を高めることもできる。この場合には、先の各方法を組合せることもできる。 A sufficient effect can be obtained with one treatment, but the effect can be further enhanced by performing the treatment multiple times. In this case, the above methods can be combined.

次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、これらは単に例示の目的で掲げられるものであって、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 The present invention will now be described in detail with reference to examples, but these are given for illustrative purposes only and the present invention is not limited to these examples.

実施例1
シロイヌナズナをJiffy-7(園芸家用無土壌システム、Jiffy Products International BV社製)に播種して栽培した。個体数は、1個体/Jiffy-7、8ポット/区とした。基肥はJiffy-7にもともと添加されている分だけで追肥はしていない。温度は23℃、光度は70μE(通常光)とした。
播種後に冷蔵庫で春化処理を2日行い、栽培4週間後、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸を終濃度1μM、3μM又は5μMとなるよう投与し、コントロール区は70μE(通常光)、試験区は1000μE(強光)の条件で継続栽培した。2週間後に収穫して湿重量を測定し、50℃で1日間乾燥して乾燥重量を測定した。
その結果、図2に示すように、通常光(70μE)下で栽培した場合に比べて、強光(1000μE)下で栽培すると、生育阻害が生じた。一方、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸を施用すると、その生育阻害が顕著に抑制されており、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸が強光下という酸化ストレスによる生育阻害を顕著に抑制していることがわかった。
Example 1
Arabidopsis thaliana was sown and cultivated in Jiffy-7 (a soilless system for gardeners, manufactured by Jiffy Products International BV). The number of individuals was 1 individual/Jiffy-7, 8 pots/section. The basal fertilizer is the amount originally added to Jiffy-7, and top dressing is not applied. The temperature was 23° C. and the light intensity was 70 μE (normal light).
After sowing, vernalization treatment was performed for 2 days in a refrigerator. After 4 weeks of cultivation, 5-amino-4-hydroxypentanoic acid was administered to a final concentration of 1 μM, 3 μM or 5 μM. The plot was continuously cultivated under the condition of 1000 μE (strong light). After 2 weeks, the plants were harvested and weighed wet, dried at 50°C for 1 day and weighed dry.
As a result, as shown in FIG. 2, growth inhibition occurred when cultivated under strong light (1000 μE) compared to when cultivated under normal light (70 μE). On the other hand, when 5-amino-4-hydroxypentanoic acid is applied, the growth inhibition is remarkably suppressed, and 5-amino-4-hydroxypentanoic acid remarkably suppresses the growth inhibition due to oxidative stress under strong light. It turns out that

実施例2
シロイヌナズナ種子を滅菌し、Murashige-Skoog培地の入ったシャーレに播種して栽培した。種子数は、64粒/シャーレとした。温度は23℃、光度は70μE(通常光)とした。
播種後に冷蔵庫で春化処理を2日間行い、栽培10日間後、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸を終濃度5μMで投与し、コントロール区は70μE(通常光)、試験区は1000μE(強光)下で栽培した。3日後、シロイヌナズナを収穫し、植物体中のグルタチオン、酸化型グルタチオン、アスコルビン酸、デヒドロアスコルビン酸を測定した。
結果を、図3及び図4に示す。図3には、グルタチオン/酸化型グルタチオン比を、図4にはアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比を示した。
図3より、強光(1000μE)下の栽培により、グルタチオン/酸化型グルタチオン比は通常光(70μE)下の栽培に比べて約2/3に低下し、酸化ストレスがかかっていることがわかる。この強光(1000μE)下の栽培によるグルタチオン/酸化型グルタチオン比の低下を、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の施用は、顕著に回復させ、酸化ストレスを解消した。
図4より、強光(1000μE)下の栽培により、アスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比は通常光(70μE)下の栽培に比べて約2/3に低下し、酸化ストレスがかかっていることがわかる。この強光(1000μE)下の栽培によるアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比の低下を、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の施用は、顕著に回復させ、酸化ストレスを解消した。
Example 2
Arabidopsis thaliana seeds were sterilized, sown in petri dishes containing Murashige-Skoog medium, and cultivated. The number of seeds was 64 grains/dish. The temperature was 23° C. and the light intensity was 70 μE (normal light).
After sowing, vernalization treatment was performed in a refrigerator for 2 days, and 10 days after cultivation, 5-amino-4-hydroxypentanoic acid was administered at a final concentration of 5 μM. ) was grown under After 3 days, Arabidopsis thaliana was harvested, and glutathione, oxidized glutathione, ascorbic acid, and dehydroascorbic acid in the plant body were measured.
The results are shown in FIGS. 3 and 4. FIG. FIG. 3 shows the glutathione/oxidized glutathione ratio, and FIG. 4 shows the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio.
From FIG. 3, it can be seen that the glutathione/oxidized glutathione ratio decreased to about 2/3 by cultivation under strong light (1000 μE) compared to cultivation under normal light (70 μE), indicating that oxidative stress is applied. Application of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid remarkably restored the reduction in the ratio of glutathione/oxidized glutathione due to cultivation under strong light (1000 μE), and eliminated oxidative stress.
From FIG. 4, it can be seen that the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio is reduced to about 2/3 by cultivation under strong light (1000 μE) compared to cultivation under normal light (70 μE), indicating that oxidative stress is applied. . The application of 5-amino-4-hydroxypentanoic acid remarkably restored the decrease in the ascorbic acid/dehydroascorbic acid ratio due to cultivation under this strong light (1000 μE) and eliminated the oxidative stress.

実施例3
実施例2と同様のプロトコールで、シロイヌナズナを栽培した。3日後、シロイヌナズナを収穫し、植物体中のカタラーゼ(CAT)、アスコルビン酸ペルオキシダーゼ(APX)、モノデヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(MDAR)、デヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(DHAR)を測定した。酵素活性は、非特許文献1(総説)のPlant, Cell and Environment (2016) 39, 1140-1160 及び当該論文内の引用文献に記載された試薬と方法で測定した。
その結果を、図5及び図6に示す。
図5及び図6より、5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸の施用により、植物中における活性酸素消去系であるアスコルビン酸/グルタチオン経路のカタラーゼ(CAT)、アスコルビン酸ペルオキシダーゼ(APX)、モノデヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(MDAR)、デヒドロアスコルビン酸リダクターゼ(DHAR)活性がいずれも増加していることがわかった。
Example 3
Arabidopsis thaliana was cultivated according to the same protocol as in Example 2. Three days later, Arabidopsis thaliana was harvested, and catalase (CAT), ascorbate peroxidase (APX), monodehydroascorbate reductase (MDAR), and dehydroascorbate reductase (DHAR) in the plant body were measured. The enzymatic activity was measured using the reagents and methods described in Plant, Cell and Environment (2016) 39, 1140-1160 of Non-Patent Document 1 (review) and references cited in the article.
The results are shown in FIGS. 5 and 6. FIG.
From FIGS. 5 and 6, by applying 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, catalase (CAT), ascorbate peroxidase (APX), and monodehydroascorbine of the ascorbic acid/glutathione pathway, which are active oxygen scavenging systems in plants Both acid reductase (MDAR) and dehydroascorbate reductase (DHAR) activities were found to be increased.

Claims (8)

5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を有効成分とする、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和剤。 An agent for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress, comprising 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, an ester thereof, or a salt thereof as an active ingredient. 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境である請求項1記載の抑制又は緩和剤。 2. The environment according to claim 1, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growing conditions without oxidative stress. Suppressing or alleviating agent. 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境である請求項1記載の抑制又は緩和剤。 The suppression according to claim 1, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the ratio of glutathione/oxidized glutathione in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress. or emollients. 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、強光下、高温下及び乾燥下から選ばれる環境である請求項1~3のいずれか1項に記載の抑制又は緩和剤。 4. The inhibitor or alleviation agent according to any one of claims 1 to 3, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment selected from strong light, high temperature and dry conditions. 5-アミノ-4-ヒドロキシペンタン酸、そのエステル又はそれらの塩を施用することを特徴とする、酸化ストレスによる植物の生育阻害の抑制又は緩和方法。 A method for suppressing or alleviating plant growth inhibition due to oxidative stress, which comprises applying 5-amino-4-hydroxypentanoic acid, its ester, or a salt thereof. 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のアスコルビン酸/デヒドロアスコルビン酸比が少なくとも4/5以下に減少した環境である請求項5記載の抑制又は緩和方法。 6. The environment according to claim 5, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the ratio of ascorbic acid/dehydroascorbic acid in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growing conditions without oxidative stress. suppression or mitigation methods; 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、酸化ストレスのない通常育成条件と比較して植物中のグルタチオン/酸化型グルタチオン比が少なくとも4/5以下に減少した環境である請求項5記載の抑制又は緩和方法。 6. Suppression according to claim 5, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment in which the glutathione/oxidized glutathione ratio in the plant is reduced to at least 4/5 or less compared to normal growth conditions without oxidative stress. or mitigation methods. 酸化ストレスによる植物の生育阻害が生じる環境が、強光下、高温下及び乾燥下から選ばれる環境である請求項5~7のいずれか1項に記載の抑制又は緩和方法。 8. The method for suppressing or alleviating oxidative stress according to any one of claims 5 to 7, wherein the environment in which oxidative stress inhibits plant growth is an environment selected from strong light, high temperature and dry conditions.
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