JP2021161132A - 組成物、積層体、包材、電池用包材および電池 - Google Patents
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Abstract
Description
このように熱圧着後において、熱圧着前のPP層の厚みを保持できない(PP層の保持率が低下する)と、得られる熱圧着体は、絶縁性、密封性などの物性が低下し、さらには、外観が不良になるなどの問題があった。
本発明の構成例は以下の通りである。
硬化剤(B)と、
を含む接着剤組成物。
要件(i):前記重合体(a)が炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位を含む
要件(ii):前記オレフィン重合体(A)のJIS K 7122に従って測定される融解熱量が、0J/g以上、50J/g以下である
要件(iii):前記オレフィン重合体(A)100質量%中の、前記単量体(b)に由来する構成単位の含有量が0.7〜3.0質量%である
前記主剤成分が、前記重合体(A)を含み、
前記主剤成分の不揮発分が20質量%である時の該主剤成分の酸価が0.9〜5.0mgKOH/gである、
[1]〜[5]のいずれかに記載の接着剤組成物。
該接着剤層が、[1]〜[6]のいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物からなる層である、包材。
該内側接着剤層が、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物からなる層である、電池用包材。
また、本発明によれば、接着強度の低下が十分に抑制され、絶縁性、密封性などの物性に優れ、外観が良好な積層体、包材および電池用包材等を容易に、例えば、ドライラミネート法で形成することができる。
本発明に係る接着剤組成物(以下「本組成物」ともいう。)は、炭素数2〜20のα−オレフィンの重合体(a)が、極性基含有単量体(b)で変性された変性オレフィン重合体であり、下記要件(i)〜(iii)を満たす変性オレフィン重合体(A)と、硬化剤(B)とを含む。
要件(i):前記重合体(a)が炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位を含む
要件(ii):前記オレフィン重合体(A)のJIS K 7122に従って測定される融解熱量が、0J/g以上、50J/g以下である
要件(iii):前記オレフィン重合体(A)100質量%中の、前記単量体(b)に由来する構成単位の含有量が0.7〜3.0質量%である
接着剤層がPP層保持率に影響する理由は必ずしも明らかではないが、PP層を構成する重合体と、接着剤層を構成する成分との組成が近いと、これらが相容し、接着剤層に含まれる成分が、PP層の軟化点を低下させるためであると推測される。
本組成物は、前記特定の変性オレフィン重合体(A)と、硬化剤(B)とを含むため、PP層との接着強度に優れる一方で、該PP層の軟化点を低下させ難いため、PP層保持率を低下させ難い接着剤層を形成することができると考えられる。
本組成物が、このような多成分型の組成物である場合、例えば、前記主剤成分と硬化剤成分とからなる組成物である場合、該組成物は、主剤成分と硬化剤成分とを含むキットであるともいえる。
多成分型の組成物の場合、これらの各成分は、通常、それぞれ別個の容器にて保存、貯蔵、運搬等され、使用直前に混合して用いればよい。
該溶媒としては、下記重合体(A)の合成の際に用い得る溶媒と同様の溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、メチルシクロヘキサン/メチルイソブチルケトン混合溶媒、メチルシクロヘキサン/メチルエチルケトン混合溶媒、メチルシクロヘキサン/酢酸エチル混合溶媒、シクロヘキサン/メチルエチルケトン混合溶媒、シクロヘキサン/酢酸エチル混合溶媒、セロソルブ/シクロヘキサノン混合溶媒が挙げられる。なお、水を分散媒として用いることもできる。
なお、本発明における不揮発分とは、溶媒および分散媒以外の成分の量のことをいう。
主剤成分の酸価が前記範囲にあると、主剤成分と硬化剤成分とを効率的に反応させることができ、PP層保持率を低下させ難い接着剤層を容易に得ることができる。一方、主剤成分の酸価が前記上限を超えると、硬化剤成分と混合後のポットライフが短くなり、作業性が悪くなる場合がある。
主剤成分の酸価は、具体的には、下記実施例に記載の方法で測定することができる。
前記重合体(A)は、前記要件(i)〜(iii)を満たし、炭素数2〜20のα−オレフィンの重合体(a)が、極性基含有単量体(b)で変性された変性体である。
重合体(A)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、接着強度および耐薬品性(耐電解液性)に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
重合体(A)のMwが前記範囲にあると、PP層保持率を低下させ難い接着剤層を容易に形成することができる傾向にある。重合体(A)のMwが前記下限の規定を満たすと、強度が十分高く、また、基材や被着体(PP層)との接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができ、前記上限の規定を満たすと、溶剤への溶解性が良好であり、固化および析出が起こりにくい重合体(A)を容易に得ることができる。特に、重合体(A)のMwが5×105以下であると、基材や被着体(PP層)との接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
Mw/Mnが前記下限の規定を満たすと、溶剤への溶解性が良好であり、固化および析出が起こりにくい重合体(A)を容易に得ることができ、前記上限の規定を満たすと、強度が十分高く、また、基材や被着体(PP層)との接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
本発明において、MwおよびMw/Mnは、具体的には、下記実施例に記載の方法と同様の方法で測定することができる。
重合体(A)のTmが前記上限の規定を満たすと、本組成物から低温養生条件下で接着剤層を形成しても、接着強度の低下を抑制することが容易となり、前記下限の規定を満たすと、強度および耐久性に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
前記Tmを有する重合体(A)は、例えば、該重合体(A)中の炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量を、下記重合体(a)の欄に記載の炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量と同様の範囲にし、かつ、要件(i)を満たすことで得ることができる。
重合体(A)のΔHが前記上限の規定を満たすと、本組成物から低温養生条件下で接着剤層を形成しても、接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができ、前記下限の規定を満たすと、強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
前記重合体(A)のΔHが50J/gを超えると、得られる重合体(A)は、溶剤への溶解性が乏しくなり、固化および析出を起こしやすくなる。
前記ΔHを有する重合体(A)は、例えば、該重合体(A)中の炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量を、下記重合体(a)の欄に記載の炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量と同様の範囲にし、かつ、要件(i)を満たすことで得ることができる。
重合体(A)の半結晶化時間が前記下限の規定を満たすと、重合体(A)が基材や被着体(PP層)の表面の凹凸に浸入しながら、または、浸入した後に、硬化剤(B)と反応することができ、アンカー効果によって、得られる接着剤層の接着強度をより一層向上させることができる。
重合体(A)5mg程度を専用アルミニウムパンに詰め、示差走査熱量計を用い、30℃から150℃まで320℃/minで昇温し、150℃で5分間保持した後、50℃まで320℃/minで降温し、その温度で保持した時に得られるDSC曲線を解析する。具体的には、DSC熱量曲線とベースラインとの間の面積から全熱量を算出し、50℃に到達した時刻を基準(t=0)として、算出した全熱量の50%に到達した時間を半結晶化時間とする。
本発明における動粘度は、ASTM D 445に基づいて測定する。
変性量が前記範囲にあると、接着剤層を形成する際に重合体(A)が効率的に反応し、重合体(A)の基材やPP層に対する親和性を高めて、接着剤層と基材やPP層との接着強度をより一層向上させることができる一方、PP層保持率を低下させ難い接着剤層を容易に形成することができる傾向にある。また、得られる接着剤層の耐薬品性、耐電解液性を向上させることができる。
すなわち、ECX400型核磁気共鳴装置(日本電子(株)製)を用い、溶媒として重水素化オルトジクロロベンゼンを用い、試料濃度は20mg/0.6mL、測定温度は120℃、観測核は1H(400MHz)、シーケンスはシングルパルス、パルス幅は5.12μ秒(45°パルス)、繰り返し時間は7.0秒、積算回数は500回以上とする条件である。
基準のケミカルシフトは、テトラメチルシランの水素に由来するピークを0ppmとするが、例えば、重水素化オルトジクロロベンゼンの残存水素に由来するピークを7.10ppmとすることでも同様の結果を得ることができる。
単量体(b)に由来する1Hなどのピークは、常法によりアサインできる。
前記重合体(a)は、炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位を含めば特に制限されず、炭素数4〜20のα−オレフィンからなる重合体であってもよいし、炭素数4〜20のα−オレフィンと炭素数2〜3のα−オレフィンとを用いて得られる共重合体であってもよいし、必要により、α−オレフィン以外の不飽和単量体(以下「他の不飽和単量体」ともいう。)に由来する構成単位を含む重合体であってもよい。
前記重合体(a)が炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位を有さない場合、該重合体と溶剤とを含む組成物の長期安定性が低下し、かつ、接着強度に優れることと、PP層保持率の低下を抑制することとの両立が困難となる。
前記共重合体としては、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体が挙げられるが、ランダム共重合体が好ましい。
また、前記重合体(a)において、炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量は、前記炭素数2〜3のα−オレフィンがエチレンである場合、炭素数2〜20のα−オレフィンに由来する構成単位100モル%に対して、好ましくは重合体(a)を構成する全構成単位100モル%に対して、例えば50モル%以上、好ましくは70モル%以上、より好ましくは90モル%以上であり、また、例えば100モル%以下、好ましくは99.8モル%以下、より好ましくは99.5モル%以下、さらに好ましくは99モル%以下、特に好ましくは98.8モル%以下である。
炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量が、前記上限の規定を満たすと、より強度に優れる重合体を容易に得ることができ、前記下限の規定を満たすと、より溶剤への溶解性に優れる重合体を容易に得ることができる。
また、前記重合体(a)において、炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量は、炭素数2〜3のα−オレフィンがエチレンである場合、炭素数2〜20のα−オレフィンに由来する構成単位100モル%に対して、好ましくは重合体(a)を構成する全構成単位100モル%に対して、好ましくは0.2モル%以上、より好ましくは0.5モル%以上、さらに好ましくは1モル%以上、特に好ましくは1.2モル%以上であり、また、好ましくは50モル%以下、より好ましくは30モル%以下、さらに好ましくは10モル%以下である。
炭素数2〜3のα−オレフィンに由来する構成単位の含有量が、前記上限の規定を満たすと、共重合体の融点(Tm)および融解熱量(ΔH)を低下させることができ、前記下限の規定を満たすと、より強度に優れる重合体を得ることができる。
MwやMw/Mnが前記下限の規定を満たすと、強度が十分に高い接着剤層を容易に得ることができ、また、該接着剤層と基材や被着体(PP層)との接着強度が良好となり、前記上限の規定を満たすと、溶剤への溶解性が良好な重合体が得られ、固化および析出が起こりにくい組成物を容易に得ることができる。
Tmが前記範囲にあると、本組成物から低温養生条件下で接着剤層を形成しても、接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
ΔHが前記上限の規定を満たすと、本組成物から低温養生条件下で接着剤層を形成しても、接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができ、前記下限の規定を満たすと、強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
前記単量体(b)は、極性基を有すれば特に制限されず、従来公知の化合物を用いることができる。
硬化剤(B)が、イソシアネート基を含有する化合物である場合、前記極性基としては、イソシアネート基に対し反応性の官能基、例えば、活性水素を有する基が挙げられ、具体的には、水酸基、アミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、酸無水物基などが挙げられる。
硬化剤(B)が、エポキシ基またはオキサゾリン基を含有する化合物である場合、前記極性基としては、エポキシ基またはオキサゾリン基に対し反応性の官能基、例えば、活性水素を有する基が挙げられ、具体的には、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、酸無水物基、エステル基、チオール基などが挙げられる。
単量体(b)は、1種類の反応性官能基を有していてもよく、2種以上の反応性官能基を有していてもよい。
前記R1としては、水素原子、炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基、または、炭素数8〜12、好ましくは炭素数6〜9のシクロアルキル基が挙げられる。なお、前記R1としては、該アルキル基およびシクロアルキル基の一部を置換基で置換した基も挙げられる。
このようなエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸のグリシジルエステル、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シトラコン酸、エンド−シス−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボン酸(ナジック酸TM)、エンド−シス−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−メチル−2,3−ジカルボン酸(メチルナジック酸TM)などの不飽和ジカルボン酸のモノグリシジルエステル(モノグリシジルエステルの場合のアルキル基の炭素数1〜12)、p−スチレンカルボン酸のアルキルグリシジルエステル、アリルグリシジルエーテル、2−メチルアリルグリシジルエーテル、スチレン−p−グリシジルエーテル、3,4−エポキシ−1−ブテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ブテン、3,4−エポキシ−1−ペンテン、3,4−エポキシ−3−メチル−1−ペンテン、5,6−エポキシ−1−ヘキセン、ビニルシクロヘキセンモノオキシドが挙げられる。
重合体(A)を合成する方法としては、特に制限されず、炭素数2〜20のα−オレフィンと前記単量体(b)とを重合反応させてもよいが、前記単量体(b)と重合体(a)とを反応させることが好ましく、具体的には、下記(1)〜(4)の方法が挙げられる。
(2)重合体(a)を加熱溶融して、得られる溶融物に、単量体(b)とラジカル重合開始剤とを添加し、攪拌することにより、重合体(a)と単量体(b)とを反応させる方法。
(3)重合体(a)と、単量体(b)とラジカル重合開始剤とを混合し、得られる混合物を押出機に供給して加熱混練しながら、重合体(a)と単量体(b)とを反応させる方法。
(4)重合体(a)を、単量体(b)とラジカル重合開始剤とを有機溶媒に溶解した溶液に浸漬させた後、重合体(a)が溶解しない温度まで加熱することにより、重合体(a)と単量体(b)とを反応させる方法。
また、前記反応の際には、単量体(b)とともに、前記極性基を有さない単量体を用いてもよいが、硬化剤(B)と効率的に反応できる重合体(A)が得られること、また、得られる接着剤層の耐薬品性、耐電解液性を向上させることができること等の点から、前記極性基を有さない単量体を用いないことが好ましい。
有機パーオキシドとしては、例えば、ジクミルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ジクロロベンゾイルパーオキシド、ジ−tert−ブチルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(パーオキシベンゾエート)ヘキシン−3、1,4−ビス(tert−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、ラウロイルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサンが挙げられる。
有機パーエステルとしては、例えば、tert−ブチルパーアセテート、tert−ブチルパーフェニルアセテート、tert−ブチルパーイソブチレート、tert−ブチルパーsec−オクトエート、tert−ブチルパーピバレート、クミルパーピバレート、tert−ブチルパージエチルアセテート、tert−ブチルパーオキシベンゾエートが挙げられる。
さらに、ラジカル重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル、ジメチルアゾイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等のその他の開始剤も挙げられる。
該溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサンなどの脂環族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノールなどのアルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン、シクロヘキサノンなどのケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチルなどのエステル、トリクロロエチレン、ジクロロエチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの中では、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂肪族炭化水素とケトンとの混合溶剤、脂肪族炭化水素とエステルとの混合溶剤が好ましい。
硬化剤(B)は、前記重合体(A)とは異なる化合物であり、重合体(A)を硬化可能な成分であることが好ましく、具体例としては、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、オキサゾリン化合物が挙げられ、これらの中でも、イソシアネート化合物が好ましい。
硬化剤(B)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
硬化剤(B)の配合量が前記範囲にあると、より接着強度および耐薬品性、耐電解液性に優れる接着剤層を得ることができる。
該市販品としては、例えば、EPICLON840、840−S、850、850−S、EXA−850CRP、850−LC(DIC(株)製)、jER828EL、827(三菱化学(株)製)、エポミックR−140P(三井化学(株)製)が挙げられる。
本組成物は、接着強度の高い接着剤層を得ることができる等の点から、前記成分に加えて、さらに、炭化水素系合成油(C)および半固体状炭化水素(D)から選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。これらの中では、炭化水素系合成油(C)が好ましく、本組成物は、炭化水素系合成油(C)を含むことが好ましい。
炭化水素系合成油(C)は、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。また、半固体状炭化水素(D)も、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
該炭素数2〜20のオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−オクテン、1−デセンおよび1−ドデセンが挙げられる。
炭化水素系合成油(C)の、40℃または200℃、特に40℃における動粘度が前記範囲にあると、接着強度の高い接着剤層を得ることができる。
半固体状炭化水素(D)の200℃における動粘度が前記範囲にあると、接着強度の高い接着剤層を得ることができる。
炭化水素系合成油(C)および半固体状炭化水素(D)の配合量が前記範囲にあると、強度および接着強度に優れる接着剤層を得ることができる。
本組成物は、前記重合体(A)、硬化剤(B)、ならびに、必要により、炭化水素系合成油(C)および半固体状炭化水素(D)から選ばれる少なくとも1種を混合することで調製することができる。
該溶媒としては、重合体(A)の合成の際に用い得る溶媒と同様の溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、メチルシクロヘキサン/メチルイソブチルケトン混合溶媒、メチルシクロヘキサン/メチルエチルケトン混合溶媒、メチルシクロヘキサン/酢酸エチル混合溶媒、シクロヘキサン/メチルエチルケトン混合溶媒、シクロヘキサン/酢酸エチル混合溶媒、セロソルブ/シクロヘキサノン混合溶媒が挙げられる。なお、水を分散媒として用いることもできる。
本発明に係る積層体(以下「本積層体」ともいう。)は、基材と、前記本組成物の硬化物からなる接着剤層とを含めば特に制限されず、これら以外の層を含んでもよい。
本積層体において、接着剤層は、基材の片面に存在していてもよく、両面に存在していてもよく、これらの面の全面に存在していてもよく、一部に存在していてもよい。
本積層体の製造方法は、その全ての工程を低温(約120℃以下、好ましくは100℃以下)で行うことが、基材や被着体(例:PP層)が有する特性を損なうことなく積層体を得ることができ、基材や被着体の選択自由度が増す等の点から好ましく、また、本組成物を用いることで、このような低温で積層体を製造しても、接着強度および耐薬品性(耐電解液性)に優れる積層体を得ることができる。
なお、前記基材の接着剤層と接する面には、接着強度向上のため、コロナ処理などの従来公知の表面処理を施してもよい。
ここで、意匠性を有するフィルムとしては、アクリルフィルム、PETフィルム、PCフィルム、COC(環状オレフィンコポリマー)フィルム、塩化ビニルフィルム、ABSフィルムなどの熱可塑性フィルムに意匠性を付与したフィルムが挙げられる。
なお、前記接着剤層または前記塗膜に、従来公知の方法で意匠性を付与してもよい。
該加熱の条件としては、溶媒等の揮発成分が揮発する条件である限り特に制限されないが、例えば120℃以下、好ましくは100℃以下で、例えば40℃以上で、例えば3秒間以上、好ましくは1分間以上の時間、また、例えば1時間以下の時間加熱する条件が挙げられる。
該被着体としては、本発明の効果が発揮される等の点から、ポリプロピレンフィルムであることが好ましい。該ポリプロピレンフィルムとしては、延伸ポリプロピレンフィルムであってもよいが、未延伸ポリプロピレンフィルムであることが好ましい。なお、本発明において、フィルムとシートとは同義である。
該加熱の条件としては、適宜の条件が選択されるが、低温、例えば80℃以下、好ましくは70℃以下、特に好ましくは60℃以下で、また、例えば40℃以上で、例えば1日間以上、好ましくは3日間以上の時間、また、例えば7日間以下の時間養生する方法(低温養生法)、高温、例えば100℃以上、好ましくは120℃以上で、また、例えば200℃以下で、例えば0.1秒間以上、好ましくは0.5秒間以上の時間、また、例えば60秒間以下の時間養生する方法(高温養生法)が挙げられる。これらの中でも、基材や被着体が有する特性を損なうことなく積層体を得ることができ、また、基材や被着体の選択自由度が増す等の点から、低温養生法が好ましい。
該圧力としては、例えば0.1MPa以上、好ましくは0.2MPa以上であり、また、好ましくは2MPa以下である。
本発明に係る包材は、PP層(内層)と接着剤層と基材とがこの順で積層された積層体を含む。なお、該接着剤層は、前記本組成物の硬化物からなる層である。
該包材は、前記接着剤層を有するため、基材とPP層との接着強度に優れ、また、耐薬品性、耐電解液性に優れる。このため、該包材を長期間にわたって使用しても、基材とPP層との接着強度の低下を有効に防止することができ、長期信頼性に優れる包材を得ることができる。
このような包材は、接着強度および耐薬品性(電解液性)に優れる電池用包材や、接着強度および耐アルカリ性に優れる高アルカリ溶液用包材、さらには、接着強度および耐アルコール性に優れるアルコール含有溶液用包材に好適に用いられる。
特に本発明によれば、前記接着剤層を含むため、このような熱圧着をしても、熱圧着前の2つのPP層の合計厚みから、熱圧着体における2つのPP層であった部分の厚みが大きく減少することがない。
また、前記アルコール含有溶液としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどを含む溶液が挙げられる。該アルコール含有溶液中のアルコール濃度は、例えば3質量%以上、好ましくは5質量%以上であり、また、例えば95質量%以下、好ましくは80質量%以下である。
本発明に係る電池用包材は、PP層と内側接着剤層と基材と外側接着剤層と外層とがこの順で積層された積層体を含む。なお、該内側接着剤層は、前記本組成物の硬化物からなる層である。
該電池用包材は、前記接着剤層を有するため、基材とPP層との接着強度に優れ、また、耐電解液性に優れる。このため、電池用包材を長期間にわたって使用しても、基材とPP層との接着強度の低下を有効に防止することができ、長期信頼性に優れる電池用包材を得ることができる。
本発明に係る電池は、前記電池用包材と、該電池用包材に包装される電解液とを備え、前記電池用包材のPP層の少なくとも一部が前記電解液に接触している電池である。該電池としては、特に制限されないが、例えば、リチウムイオン2次電池が挙げられる。
以下、前記電池を、その一実施形態を示す図1を参照して説明する。
該電池では、電池用包材1におけるPP層3の内面に電解液11が接触するように、電池用包材1が袋状に構成されており、該電池用包材1は、その内側から、PP層3、内側接着剤層5、基材2、外側接着剤層6および外層4がこの順で積層された積層体である。
下記製造例で得られた重合体中のプロピレン、エチレンおよび1−ブテンそれぞれに由来する構成単位の含有量(以下それぞれ、「プロピレン含量」、「エチレン含量」および「1−ブテン含量」ともいう。)を、13C−NMRにより測定した。
示差走査熱量計(TA Instruments社製;DSC−Q1000)を用いて、下記製造例で得られた重合体の融点(Tm)および融解熱量(ΔH)を求めた。具体的な方法は、前述のとおりである。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ((株)島津製作所製;LC−10 series)を用いて、以下の条件でクロマトグラムを得、得られたクロマトグラムから、単分散標準ポリスチレンを用いて作成した検量線を用いて、下記製造例で得られた重合体のMwを算出した。
・カラム: TSKG 6000H−TSKG 4000H−TSKG 3000H−TSKG 2000H(いずれも東ソー(株)製)
・移動相: テトラヒドロフラン
・温度: 40℃
・流量: 0.8mL/min
下記製造例で得られた重合体中の無水マレイン酸由来の構成単位の含有量(変性量)を1H−NMRによる測定から求めた。具体的な方法は、前述のとおりである。
下記製造例で得られた重合体の40℃または200℃における動粘度は、ASTM D 445に基づいて測定した。
充分に窒素置換した2Lのオートクレーブに、ヘキサンを900mL、1−ブテンを80g仕込み、トリイソブチルアルミニウムを1ミリモル加え、70℃に昇温した後、プロピレンを供給して全圧7kg/cm2Gにした。次いで、メチルアルミノキサン0.30ミリモル、および、rac−ジメチルシリレン−ビス{1−(2−メチル−4−フェニルインデニル)}ジルコニウムジクロライドをZr原子に換算して0.001ミリモル加え、プロピレンを連続的に供給して全圧を7kg/cm2Gに保ちながら30分間重合を行った。重合後、脱気して大量のメタノール中でポリマーを回収し、110℃で12時間減圧乾燥することで、プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)を得た。
得られたプロピレン/1−ブテン共重合体(a1)の融点は89.2℃、融解熱量は31.5J/g、Mwは330,000、プロピレン含量は73.5モル%であった。
前記プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a1)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸153g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン/1−ブテン共重合体(変性オレフィン重合体(A−1))の融点は85.9℃、融解熱量は29.9J/g、Mwは110,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−1)100質量%に対し0.4質量%であった。
前記プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a1)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸229g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン/1−ブテン共重合体(変性オレフィン重合体(A−2))の融点は86.2℃、融解熱量は30.4J/g、Mwは103,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−2)100質量%に対し、0.6質量%であった。
前記プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a1)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸306g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン/1−ブテン共重合体(変性オレフィン重合体(A−3))の融点は85.2℃、融解熱量は27.9J/g、Mwは110,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−3)100質量%に対し、0.8質量%であった。
前記プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a1)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸382g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン/1−ブテン共重合体(変性オレフィン重合体(A−4))の融点は84.5℃、融解熱量は29.3J/g、Mwは108,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−4)100質量%に対し、0.9質量%であった。
前記プロピレン/1−ブテン共重合体(a1)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸1.3kg、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性プロピレン/1−ブテン共重合体(変性オレフィン重合体(A−5))の融点は74.3℃、融解熱量は28.0J/g、Mwは105,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−5)100質量%に対し、3.5質量%であった。
充分に窒素置換した2Lのオートクレーブに、ヘキサンを900mL、エチレンを80g仕込み、トリイソブチルアルミニウムを1ミリモル加え、70℃に昇温した後、1−ブテンを供給して全圧7kg/cm2Gにした。次いで、メチルアルミノキサン0.30ミリモル、および、rac−ジメチルシリレン−ビス{1−(2−メチル−4−フェニルインデニル)}ジルコニウムジクロライドをZr原子に換算して0.001ミリモル加え、1−ブテンを連続的に供給して全圧を7kg/cm2Gに保ちながら30分間重合を行った。重合後、脱気して大量のメタノール中でポリマーを回収し、110℃で12時間減圧乾燥することで、1−ブテン/エチレン共重合体(a2)を得た。
得られた1−ブテン/エチレン共重合体(a2)の融点は80℃、融解熱量は34.4J/g、Mwは180,000、1−ブテン含量は98.5モル%であった。
前記1−ブテン/エチレン共重合体(a2)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a2)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸153g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性1−ブテン/エチレン共重合体(変性オレフィン重合体(A−6))の融点は79.3℃、融解熱量は13.2J/g、Mwは110,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−6)100質量%に対し、0.4質量%であった。
前記1−ブテン/エチレン共重合体(a2)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体(a2)をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で、無水マレイン酸382g、ジ−tert−ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し、変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
得られた無水マレイン酸変性1−ブテン/エチレン共重合体(変性オレフィン重合体(A−7))の融点は78.2℃、融解熱量は16.5J/g、Mwは160,000、無水マレイン酸の変性量は、変性オレフィン重合体(A−7)100質量%に対し、0.9質量%であった。
充分に窒素置換した攪拌翼付連続重合反応器に、脱水精製したヘキサン1Lを加え、96mmol/Lに調整したエチルアルミニウムセスキクロリド(Al(C2H5)1.5・Cl1.5)のヘキサン溶液を500mL/hの量で連続的に1時間供給した後、さらに触媒として16mmol/Lに調整したVO(OC2H5)Cl2のヘキサン溶液を500mL/h、ヘキサンを500mL/h連続的に供給した。一方、反応器上部から、反応器内の重合液が常に1Lになるように重合液を連続的に抜き出した。
次にバブリング管を用いてエチレンガスを47L/h、プロピレンガスを47L/h、水素ガスを20L/hの量で供給した。共重合反応は、反応器外部に取り付けられたジャケットに冷媒を循環させることにより35℃で行った。得られた重合溶液を、塩酸で脱灰した後に、大量のメタノールに投入して析出させた後、130℃で24時間減圧乾燥させた。
得られたエチレン/プロピレン共重合体(炭化水素系合成油(C−1))のエチレン含量は55.9モル%、Mwは14,000、40℃における動粘度は37,500mm2/s、200℃における動粘度は132mm2/sであった。
変性オレフィン重合体(A−3)100gを、メチルシクロヘキサン/酢酸エチル=80/20(質量比)の混合溶剤400gに加熱溶解し、冷却することで、接着剤組成物の主剤成分を調製した。
調製した主剤成分と、硬化剤成分であるタケネートD−170N(三井化学(株)製、ポリイソシアネート硬化剤)3gとを混合することで、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)100gの代わりに、変性オレフィン重合体(A−3)80gおよび炭化水素系合成油(C−1)20gを用いた以外は実施例1と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−4)を使用した以外は実施例2と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−7)を使用した以外は実施例2と同様にして、接着剤組成物を調製した。
タケネートD−170N 3gの代わりに、セロキサイド2021P((株)ダイセル製、3',4'−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)5gを使用した以外は実施例4と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−1)を使用した以外は実施例2と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−2)を使用した以外は実施例2と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−5)を使用した以外は実施例1と同様にして、接着剤組成物を調製した。
変性オレフィン重合体(A−3)の代わりに、変性オレフィン重合体(A−6)を使用した以外は実施例2と同様にして、接着剤組成物を調製した。
三角フラスコに、トルエン35mLおよびn−ブタノール15mLを入れ、そこに、特級ブロモチモールブルー(関東化学(株)製)0.1gを19%エタノール100mLで希釈した希釈溶液を0.8g加えた。得られた溶液に、0.1mol/LのKOHエタノール溶液を、溶液が緑色を呈するまで加え、そこに、実施例および比較例で得られた主剤成分をそれぞれ5g加えて完全に溶解させた。得られた溶液を、0.1mol/LのKOHエタノール溶液で、青色を呈するまで滴定した。
滴定量に基づき、下記式から、酸価を算出した。結果を表1に示す。
酸価(KOHmg/g)=(B×f×5.611)/S
[Bは、滴定に用いた0.1mol/LのKOHエタノール溶液の量(mL)であり、
fは、0.1mol/LのKOHエタノール溶液のファクターであり、
Sは、用いた主剤の質量(g)である。]
厚さ30μmのAl箔に、実施例および比較例で得られた接着剤組成物をそれぞれ塗工し、100℃で1分間乾燥させた(乾燥膜厚:約3μm)。その後、Al箔の接着剤の塗布面と、厚さ30μmの未延伸ポリプロピレンフィルム(CPPフィルム、片面コロナ処理)におけるコロナ処理面とを貼り合わせ、60℃で3日間養生することで積層体(Al/CPP)を得た。得られた積層体を、幅15mmの大きさに切り出して試験片を作製し、この試験片について、万能引張測定装置((株)インテスコ製)を用いて、クロスヘッド速度50mm/分にて、180°剥離試験を行い、Al箔とCPPフィルムとの剥離強度(Al/CPP接着強度)を測定した。結果を表1に示す。
前記Al/CPP接着強度の測定と同様にして、積層体(Al/CPP)を得た。得られた積層体2つを、これら積層体のCPPフィルム同士が接するように重ね合わせ、その状態で、ヒートシーラー(テスター産業(株)製、TP−701−B)を用い、加熱温度(ヒートシーラーの上下面温度)を185℃、圧力を3.7MPa、シール時間を3秒とする条件で熱圧着させることで、積層体(Al/CPP/CPP/Al)を得た。
熱圧着前のAl/CPP/CPP/Alの総膜厚に対する、熱圧着後の総膜厚の割合(CPP保持率)を下記式(1)に基づいて算出し、下記基準で判断した。
CPP保持率={30×2−(圧着前の総膜厚−圧着後の総膜厚)}×100/(30×2) ・・・(1)
◎: CPP保持率が40%以上
○: CPP保持率が30%以上、40%未満
△: CPP保持率が20%以上、30%未満
×: CPP保持率が20%未満
実施例および比較例で調製した直後の接着剤組成物の25℃における粘度(調製直後の粘度)を、B型粘度計(東機産業(株)製)で測定した。
次に、実施例および比較例で調製した直後の接着剤組成物40mLを容器に入れ、該容器を25℃の水浴中に1日間浸漬した後の接着剤組成物の粘度(1日後の粘度)を、同様のB型粘度計で測定した。
調製直後の粘度に対する1日後の粘度の比(1日後の粘度/調製直後の粘度)を算出し、下記基準でポットライフを判断した。
◎: 前記比が1以上、2未満
○: 前記比が2以上、3未満
△: 前記比が3以上
×: 1日後の粘度が測定不可
2:基材
3:PP層
4:外層
5:内側接着剤層
6:外側接着剤層
10:電池
11:電解液
17:正極
18:負極
19:セパレータ
Claims (10)
- 炭素数2〜20のα−オレフィンの重合体(a)が、極性基含有単量体(b)で変性された変性オレフィン重合体であり、下記要件(i)〜(iii)を満たす変性オレフィン重合体(A)と、
硬化剤(B)と、
を含む接着剤組成物。
要件(i):前記重合体(a)が炭素数4〜20のα−オレフィンに由来する構成単位を含む
要件(ii):前記オレフィン重合体(A)のJIS K 7122に従って測定される融解熱量が、0J/g以上、50J/g以下である
要件(iii):前記オレフィン重合体(A)100質量%中の、前記単量体(b)に由来する構成単位の含有量が0.7〜3.0質量%である - 40℃における動粘度が30〜500,000mm2/sである炭化水素系合成油(C)、および、200℃における動粘度が1,000〜100,000mm2/sである半固体状炭化水素(D)から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記炭素数4〜20のα−オレフィンが1−ブテンを含む、請求項1または2記載の接着剤組成物。
- 前記極性基がカルボキシル基または酸無水物基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記硬化剤(B)がポリイソシアネートである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 主剤成分と硬化剤成分とを含む接着剤組成物であって、
前記主剤成分が、前記重合体(A)を含み、
前記主剤成分の不揮発分が20質量%である時の該主剤成分の酸価が0.9〜5.0mgKOH/gである、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。 - 基材と、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物からなる接着剤層とを含む積層体。
- ポリプロピレン層と接着剤層と基材とをこの順で含む積層体を含有し、
該接着剤層が、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物からなる層である、包材。 - ポリプロピレン層と内側接着剤層と基材と外側接着剤層と外層とをこの順で含む積層体を含有し、
該内側接着剤層が、請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物からなる層である、電池用包材。 - 請求項9に記載の電池用包材と、前記電池用包材に包装される電解液とを備え、前記電池用包材のポリプロピレン層の少なくとも一部が前記電解液に接触している、電池。
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