JP2021080246A

JP2021080246A - Dihydroisoxazole compound and pest control agent

Info

Publication number: JP2021080246A
Application number: JP2020186718A
Authority: JP
Inventors: 沼田　昭; Akira Numata; 昭沼田; 紀彦三森; Norihiko Mimori
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2019-11-19
Filing date: 2020-11-09
Publication date: 2021-05-27

Abstract

To provide a novel pest control agent, particularly an insecticide or a nematicide.SOLUTION: The present disclosure provides a pest control agent comprising a dihydroisoxazole compound represented by formula (1): [where R1 is -CH2CH2C(R1a)=CF2, R1a is a hydrogen atom or C1-C6 alkyl, R2 is -C(O) OR2a or -C(O) N(R2c) R2d, n is 0, 1 or 2] and a salt thereof.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩、並びにジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬、特に有害生物防除剤に関するものである。 The present invention relates to a dihydroisoxazole compound or a salt thereof, and a pesticide containing the dihydroisoxazole compound or a salt thereof as an active ingredient, particularly a pest control agent.

例えば、特許文献１乃至３には、ある種のジヒドロイソキサゾール化合物が開示されているが、本発明に係るジヒドロイソキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。 For example, Patent Documents 1 to 3 disclose certain dihydroisoxazole compounds, but do not disclose any dihydroisoxazole compounds according to the present invention.

国際公開第２００１／０１２６１３号International Publication No. 2001/0126113 日本国特許出願公開第２００５／２１３１６８号Japanese Patent Application Publication No. 2005/213168 国際公開第２０１７／００２１００号International Publication No. 2017/002100

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。 Development of pest control agents for the purpose of controlling various pests such as agricultural and horticultural pests, forest pests, and sanitary pests has progressed, and a wide variety of chemicals have been put into practical use to date.

しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pests have acquired drug resistance, and it has become increasingly difficult to control them with existing insecticides and fungicides that have been conventionally used. In addition, some of the existing pest control agents are highly toxic, or some of them remain in the environment for a long period of time, and the problem of disturbing the ecosystem is becoming apparent. Under such circumstances, the development of new pest control agents having high pest control activity as well as low toxicity and low persistence is always expected.

本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。 An object of the present invention is to control a novel pest with low toxicity and low persistence, showing excellent pest control activity and having almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. It is to provide the agent.

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なジヒドロイソキサゾール化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見出し、本発明を完成した。 As a result of diligent research aimed at solving the above problems, the present inventors have found that a novel dihydroisoxazole compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity, particularly insecticidal activity. -The present invention has been completed by finding that it is an extremely useful compound that exhibits acaricidal activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。 That is, the present invention relates to the following [1] to [4].

〔１〕
式（１）： [1]
Equation (1):

［式中、Ｒ^１は、−（ＣＨ_２）_ｍＣ（Ｒ^１ａ）＝ＣＦ_２を表し、
Ｒ^１ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２ｃ）Ｒ^２ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２ｈを表し、
Ｒ^２ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^２ｃ及びＲ^２ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２ｇで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ^２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ^２ｈは、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ^３は、水素原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３ｇで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３ｇは、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^４及びＲ^５は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１及びＤ１−１０２は、下記の構造を表し、 [In the equation, R ¹ represents − (CH ₂ ) _m C (R ^1a ) = CF ₂ .
R ^1a represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ² represents -C (O) OR ^2a , -NHC (O) R ^2b , -C (O) N (R ^2c ) R ^2d , -C (O) R ^2h .
R ^2a represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ^2b represents C _{1 to} C ₆ alkoxy.
R ^2c and R ^2d are independently substituted with hydrogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{2 g} _{(C 1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl, C _{2 to} C ₆ alkenyl, respectively. , _C 2 -C ₆ alkynyl, ^phenyl, phenyl substituted with (Z _{1) q1,} D1-52, represents D1-53 or D1-54,
R ^2g contains halogen atom, cyano, -OH, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfinyl, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfonyl, C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl, Phenyl, ^{representing phenyl substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1-53 or D1-54,
R ^2h represents D1-100, D1-101 or D1-102.
R ³ represents a hydrogen atom, cyano, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{3 g} substituted (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl or C _{1 to} C ₆ alkoxy.
R ^3g represents a halogen atom, −OH, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfinyl, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfonyl or C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl.
R ⁴ and R ⁵ independently represent a hydrogen atom or C _{1 to} C _{6 alkoxycarbonyl, respectively.}
D1-52, D1-53, D1-54, D1-100, D1-101 and D1-102 represent the following structures.

Ｘ^１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、ｆ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。 X ¹ represents a halogen atom or a halo (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, and when f4 represents an integer greater than ^{or equal to 2, each X 1} may be the same as or different from each other.
Z ¹ represents a halogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl or C _{1 to} C ₆ alkoxy, and when q1 represents an integer greater than ^{or equal to 2, each Z 1} may be the same or different from each other. Often,
f4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4.
q1 represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5
m represents an integer of 1, 2, 3, 4, 5 or 6
n represents an integer of 0, 1 or 2. ], A dihydroisoxazole compound or a salt thereof.

〔２〕
Ｒ^２ｃは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２ｇで置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ^２ｄは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ^１）_ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４及びＲ^５は、水素原子を表し、
Ｘ^１は、ハロゲン原子を表し、
ｆ４は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、２又は４の整数を表す、上記〔１〕に記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。 [2]
R ^2c is a hydrogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{2 g} substituted (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl, C _{2 to} C ₆ alkenyl, C _{2 to} C ₆ alkynyl. , Phenyl, phenyl ^{substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1-53, D1-54, D1-100, D1-101 or D1-102.
R ^2d represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ^2g is a halogen atom, cyano, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl ^{substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1- Represents 53 or D1-54
R ³ represents C _{1 to} C ₆ alkyl and represents
R ⁴ and R ⁵ represent a hydrogen atom and represent a hydrogen atom.
X ¹ represents a halogen atom
f4 represents an integer of 0 or 1 and represents
q1 represents an integer of 1 or 2 and represents
The dihydroisoxazole compound or salt thereof according to the above [1], wherein m represents an integer of 2 or 4.

〔３〕
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。 [3]
A pesticide containing at least one selected from the dihydroisoxazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof as an active ingredient.

〔４〕
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。 [4]
A pest control agent containing at least one selected from the dihydroisoxazole compound according to any one of [1] to [2] or a salt thereof as an active ingredient.

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物、魚類又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供できる。 The compound of the present invention has excellent insecticidal and acaricidal activity against internal or ectoparasites of many agricultural pests, spider mites, mammals, fish or birds, and has acquired resistance to existing insecticides. It also exerts a sufficient control effect against pests. Furthermore, it has almost no adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low residual properties, and has a low environmental impact. Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。 The compounds included in the present invention may have E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of substituent. The present invention includes these E-forms, Z-forms or mixtures containing E-forms and Z-forms in arbitrary proportions.

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 In addition, the compounds included in the present invention include optically active substances due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.

本明細書における「Ｎ−オキシド」とは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＮ−オキシドを形成しうる場合があり、本発明はこれら全てのＮ−オキシドを包含する。 As used herein, the term "N-oxide" is a compound in which the nitrogen atom constituting the ring on the heterocyclic group is oxidized. The compounds included in the present invention may form N-oxides depending on the type of substituents, and the present invention includes all of these N-oxides.

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 Examples of the halogen atom in the present specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. In addition, the notation of "halo" in this specification also represents these halogen atoms.

各置換基の具体例において、「ｎ−」は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓec−」又は「ｓ−」は「セカンダリー」を及び「ｔｅｒｔ−」又は「ｔ−」は「ターシャリー」を各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。 In a specific example of each substituent, "n-" means "normal", "i-" means "iso", "sec-" or "s-" means "secondary" and "tert-" or "t". -" Means" tertiary ", and Ph means phenyl.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl. , N-Butyl, i-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 1,1-dimethylpropyl, Hexyl and the like are given as specific examples, and are selected within the range of each designated carbon atom number.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b cycloalkyl in the present specification represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure from a 3-membered ring to a 6-membered ring. Can be done. Further, each ring may be optionally substituted with an alkyl group within a specified number of carbon atoms. For example, cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like are given as specific examples, and each is selected within a specified range of carbon atoms. ..

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、２−メチル−２−ペンテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkenyl in the present specification is a linear or branched chain having a number of carbon atoms of a to b, and does not have one or two or more double bonds in the molecule. Represents a saturated hydrocarbon group, eg vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-2- Specific examples thereof include propenyl, 2-hexenyl, 2-methyl-2-pentenyl, etc., and each is selected within the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−ヘキシニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkynyl in the present specification is unsaturated having a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms and having one or two or more triple bonds in the molecule. Represents a hydrocarbon group, for example ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl. , 2-Hexinyl and the like are given as specific examples, and are selected in the range of each designated number of carbon atoms.

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of halo (C _{a to} C _b ) alkyl in the present specification is a linear or branched structure consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by a halogen atom. Representing a chain hydrocarbon group, when substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different from each other. For example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trichloromethyl, bromodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoro Ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1,2-Trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro Propyl, heptafluoropropyl, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl, 2,2,3 Specific examples thereof include 3,4,4,4-heptafluorobutyl, nonafluorobutyl and the like, and each is selected within the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyl. Specific examples thereof include oxy, n-butyloxy, i-butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy and the like, and each is selected within the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, and the like. Specific examples thereof include n-butylthio, i-butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, etc., and each is selected within a specified range of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkylsulfinyl in the present specification represents the above-mentioned meaning alkyl-S (O) -group consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-. Specific examples thereof include propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, etc., and each is selected within a specified range of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkylsulfonyl in the present specification _{represents an alkyl-SO 2} -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl. , I-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl and the like are given as specific examples, and are selected within the range of each designated carbon atom number.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 _{The notation of C a to} C _b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-OC (O) -group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, and the like. Specific examples thereof include n-propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc., and each is selected within a specified range of carbon atoms.

本明細書における「Ｒ^２ｇで置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」又は「Ｒ^３ｇで置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ^２ｇ等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。 Notation such as "substituted with ^{R 3g} _(C a ^~C _b) alkyl,""substituted with ^{R 2g} _(C a ^~C _b) alkyl" or herein, the hydrogen atoms bonded to carbon atoms The number of carbon atoms substituted by each substituent R ^2g or the like represents the alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b, and is selected within the range of each designated carbon atom number. At this time, when two or more of each substituent are present, the respective substituents may be the same or different from each other.

本明細書における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。 The term "pesticides" as used herein means insecticides / acaricides, nematodes, herbicides, fungicides and the like in the field of agriculture and horticulture.

本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物とは、家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫、および、家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫を意味する。 The pest control agent in the present invention means a pest control agent for harmful arthropods in the fields of agriculture and horticulture, livestock and hygiene, and the like. Harmful arthropods in the fields of agriculture and horticulture or livestock and hygiene are endoparasites and ectoparasites for mammals and birds as livestock and pets, and sanitary and unpleasant pests for household and commercial use. Means.

本明細書における衛生害虫とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめたりする有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を意味する。より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、皮膚から吸血するカ及びサシガメ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリを意味する。 The term "sanitary pest" as used herein refers to an allergic symptom such as severe pain, swelling or itching caused by biting a target animal, sometimes causing a fatal anaphylactic shock, or sometimes serious due to blood sucking. Harmful invertebrates that transmit various diseases and can even lead to death, invertebrates that are sometimes contaminated with pathogens such as viruses, bacteria, and parasites by contact with food, their living organisms, carcasses, and dehulling. Invertebrates whose shells and feces become allergens and cause allergic diseases such as bronchial asthma, rhinitis, conjunctivitis and atopic dermatitis, and invertebrates that cause economic damage by eating food, clothing, housing, etc. It also means invertebrates, etc. that cause discomfort when they occur or invade the living environment of humans, although they are not directly harmed. More specifically, it means ants that bite with the mandible, wasps that pierce with poisonous needles, mosquitoes and reduviid bugs that suck blood from the skin, and termites that are omnivorous and damage buildings such as houses.

本明細書における不快害虫とは、ヒトの生活環境においてヒトに対して直接危害を与えることはないが、その姿や形から不快感を与え、心理的な害をもたらす害虫を表す。 The term "unpleasant pest" as used herein refers to a pest that does not directly harm a human in the living environment of a human, but causes discomfort due to its appearance or shape and causes psychological harm.

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
害虫としては、チョウ目（Lepidoptera）；ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、アケビコノハFruit-piercing moth（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、コットンリーフワームcotton leafworm （Alabama argillacea）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、タケノホソクロバBamboo zygaenid（Artona martini）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea saccharalis）、ヤネホソバEilema fuscodorsalis（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバEilema laevis（Eilema laevis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、キドクガEuproctis piperita（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、リンゴハマキクロバPearleaf worm（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバPrunus bud moth（Illiberis rotundata）、クヌギカレハQuercus lasiocampid（Kunugia undans）、ヤマダカレハQuercus lasiocampid（Kunugia yamadai）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガLyonetia prunifoliella malinella（Lyonetia prunifoliella malinella）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、アオイラガGreen cochlid（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガParasa lepida（Parasa lepida）、クロシタアオイラガChinese cochlid（Parasa sinica）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバToleria romanovi（Toleria romanovi）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）等、
コウチュウ目（Coleoptera）；インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイEpuraea domina（Epuraea domina）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）等、
ハチ目（Hymenoptera）；クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchellii, E. schmitti）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarinia）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）等、
ハエ目（Diptera）；ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、アエデス種（Aedes spp.）、アエデス・タエニオリュンクス（Aedes taeniorhynchus）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles hyrcanus sinensis）、チョウセンハマダラカAnopheles koreicus（Anopheles koreicus）、オオツルハマダラカAnopheles lesteri（Anopheles lesteri）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、アチロツス種（Atylotus spp.）、ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Boophthora erythrocephala）、ブラウラ・コエカ（Braula coeca）、ブラウラ種（Braula spp.）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、オオクロバエCalliphora lata（Calliphora lata）、カリホラ種（Calliphora spp.）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、クリソミイア種（Chrysomya spp.）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクツス（Chrysops relictus）、クリソプス種（Chrysops spp.）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、ッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ラルサリス（Culex tarsalis）、コガタアカイエカCulex tritaeniorhynchus（Culex tritaeniorhynchus）、ネクレクス種（Culex spp.）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、クリコイダス種?（Culicoides spp.）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、ファンニア種?（Fannia spp.）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ガステロフィルス・インテルニス（Gasterophilus inermis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、ガステロフィルス・ペコルム（Gasterophilus pecorum）、ガストロフィルス種（Gasterophilus spp.）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、グロッシナ種（Glossina spp.）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、ハエマトビア・イリタンスエクシグア（Haematobia irritans exigua）、ハエマトビア種（Haematobia spp.）、ハエマトビア・スチムランス（Haematobia stimulans）、ハエマトポタ・イタリカ（Haematopota italic）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Hippobosca variegate）、ヒボミトラ・シウレア（Hybomitra ciurea）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Hydrotaea albipuncta）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒポデルマ種?（Hypoderma spp.?）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、リポプテナ・カプレオリ（Lipoptena capreoli?）、リポプテナ・セルビ（Lipoptena cervi）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ルシリア種（Lucilia spp.）、ルツオミイヤ種、（Lutzomyia spp.）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、メロファグス種（Melophagus spp.）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、モレリア種（Morellia spp.）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、ムスカ種（Musca spp.）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、オダグミア・オルナタ（Odagmia ornate）、オダグミア種（Odagmia spp.）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、オエストルス種（Oestrus spp.）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、フレボトムス・ロンギパピルス（?Phlebotomus longipalpis）、フレボトムス・パパタシ（Phlebotomus papatasi）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Przhevalskiana silenus）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、リノエストルス種（?Rhinoestrus spp.?）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、サルコファガ種（Sarcophaga spp.）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans?）、ブユ種（Simulium spp.）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、ストモキシス種?（Stomoxys spp.）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス種?（Tabanus spp.）、タバヌス・スデチクス（Tabanus sudeticus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa?）、チプラ種（Tipula spp.）、ウィルヘルミア・エクイナ（Wilhelmia equine）、ウィルヘルミア種（Wilhelmia spp.）、ウォルファルチア種（Wohlfahrtia spp.）等、
カメムシ目（Hemiptera）；グリーンスティンクバッグgreen stink bug （Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、スティンクバッグDichelops furcatus（Dichelops furcatus）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイEmpoasca nipponica（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug （Euschistus servus）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシEysarcoris lewisi（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatellus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイGrape Leafhopper（Macrosteles striifrons）、シュガーカンスピットルバッグSugarcane spittlebug （Mahanarva fimbriolata）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kraunhiae）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）等、
アザミウマ目（Thysanoptera）；ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）等、
バッタ目（Orthoptera）；オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）等、
ゴキブリ目（Dictyoptera）；チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）等、
シロアリ目（Isoptera）；イエシロアリCoptotermes formosanus（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリReticulitermes speratus（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリOdontotermes formosanus（Odontotermes formosanus）等、
ダニ目（Acari）；シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニTarsonemus bilobatus（Tarsonemus bilobatus）、ハクサイダニPenthaleus erythrocephalus（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、イネツメハダニRice spider mite（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニPanonychus mori（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、チャノナガサビダニAcaphylla theavagrans（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニDry bulb mite（Aceria tulipae）、トマトサビダニTomato erineum mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニEriophyes chibaensis（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイトPhyllocoptruta oleivora（Phyllocoptruta oleivora）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニMold mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagus similis（Tyrophagus similis）、アカラピス種（Acarapis spp.）、アカリンダニHoney bee tracheal mite（Acarapis woodi）、コナダニ種（Acarus spp.）、ローンスターチックLone star tick（Amblyomma americanum）、カエンネチックCayenne tick（Amblyomma cajennense）、サウスアフリカンボントチックSouth African bont tick（Amblyomma hebraeum）、ゴルフコーストチックGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、アンブリオンマー種（Amblyomma spp.）、熱帯マダニTropical bont tick（Amblyomma variegatum）、ナガヒメダニFowl tick（Argas persicus）、キュウヘンダニPigeon tick（Argas reflexus）、アルガス種（Argas spp.）、ブルーキャトルチックBlue cattle tick（Boophilus annulatus）、リピセファルス（ブーフィルス）カルセラツス（Boophilus calceratus）、アフリカンブルーチックAfrican blue tick（Boophilus decoloratus）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、コイタマダニ属（ブーフィルス）種（Boophilus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、シトディテス種（Cytodites spp.）、ウシニキビダニCattle follicle mite（Demodex bovis）、デモデクス・カバッリ（Demodexcaballi）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、デモデクス・カプラエ（Demodex caprae）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、デモデクス・エクイ（Demodex equi）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、デモデクス・オビス（Demodex ovis）、デモデクス種（Demodex spp.）、ブタヒゼンダニSarcoptes suis mite（Demodex suis）、ウインターチックWinter tick（Dermacentor albipictus）、ロッキーマウンテンウッドチックRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、オルネイトシープチックOrnate sheep tick（Dermacentor marginatus）、メドウチックMeadow tick（Dermacentor pictus）、オルネイトドックチックOrnate dog tick（Dermacentor reticulatus）、カクマダニ種（Dermacentor spp.）、アメリカンドッグチックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、ワクモPoultry red mite（Dermanyssus gallinae）、デルマニスス種（Dermanyssus spp.）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farina）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、コモンローデンチックCommon rodent tick（Haemaphysalis concinna）、イエロードックチックYellow dog tick（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、レッドシープチックRed sheep tick（Haemaphysalis punctate）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、イエササラダニ（Haplochthonius simplex）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、トルトイセチックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、ヒアロンマ・アナトリクム（Hyalomma anatolicum）、ボントレッグドチックBont-legged tick（Hyalomma marginatum）、ヒアロンマ・マウリタニカス（Hyalomma mauritanicus）、ヒアロムマ種（Hyalomma spp.）、スモールボントレッグドチックSmall smooth bont-legged tick（Hyalomma transiens）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、イヌダニDog tick（Ixodes canisuga）、ヘッジホッグチックHedgehog tick（Ixodes hexagonus）、オーストラリアンパラリシスチックAustralian paralysis tick（Ixodes holocyclus）、ウエスタンブッラクレッグドチックWestern black-legged tick（Ixodes pilosus）、マダニヒマcastor bean tick（Ixodes ricinus）、カロウパラリシスチックKaroo paralysis tick（Ixodes rubicundus）、シカダニDeer tick（Ixodes scapularis）、イクソデス種（Ixodes spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、ミオビア種（Myobia spp.）、ネオシェンガスティア・ゼロテルモビア（Neoschoengastia xerothermobia）、秋ダニHarvest mite（Neotrombicula autumnalis）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Neotrombicula desaleri）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ヒメダニSoft tick（Ornithodorus moubata）、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、熱帯家禽ダニTropical fowl mite（Ornithonyssus bursa）、オルニソニッスス種（Ornithonyssus spp.）、トリサシダニNorthern Fowl Mite（Ornithonyssus sylviarum）、ミミダニ Spinose ear tick（Otobius megnini）、オトビウス種（Otobius spp.）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、イヌハイダニCanine nasal mite（Pneumonyssoides caninum）、ニューモニソイディック・マンゲ（Pneumonyssoides mange）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、プソロプテス・エクイ（Psoroptes equi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、プソエルガテス・オビス（Psoroptes ovis）、キュウセンヒゼンダニ種（Psoroptes spp.）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、プテロリチュス種（Pterolichus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus appendiculatus）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus bursa）、リピセファルス・カペンシス（Rhipicephalus capensis）、アジアンブルーチックAsian blue tick（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニKennel tick（Rhipicephalus sanguineus）、コイタマダニ属（Rhipicephalus spp.）、リピセファルス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、サルコプテス・ボビス（Sarcoptes bovis）、サルコプテス・エクイ（Sarcoptes equi）、サルコプテス・オビス（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae（=S. caprae））、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、サルコプテス・スイス（Sarcoptes suis）、ヒゼンダニItch mite（Sarcoptis canis）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）、バロア種（Varroa spp.）等、
シラミ目（Anoplurida）；ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ種（Haematopinus spp.）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ケモノホソジラミ種（Linognathus spp.）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ペディキュルス種（Pediculus spp.）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）、ピシラス種（Pthirus spp.）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）等、
ハジラミ目（Mallophaga）；ヤギハジラミGoat biting louse（Bovicola caprae）、ボビコラ・リンバタ（Bovicola limbata）、ヒツジハジラミSheep body louse（Bovicola ovis）、ボビコラ種（Bovicola spp.）ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、フェリコラ種（Felicola spp.）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、レピケントロン・オビス（Lepikentron ovis）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ニワトリナガハジラミWing louse （Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、メナカンツス種（Menacanthus spp.）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、メノポン種（Menopon spp.）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ケモノハジラミ種（Trichodectes spp.）、ウェルネキエラ・エクィ（Werneckiella equi）、ウェルネキエラ種（Werneckiella spp.）等、
ノミ目（Siphonaptera）；ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae）、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis）、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacean）、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等、
その他の寄生虫としては、単生類（Monogenea）；ベネデニア・エピネフェリ（Benedenia epinepheli）、ベネデニア・ホシナイ（Benedenia hoshinai）、ベネデニア・セキイ（Benedenia sekii）、ベネデニア・セリオレ（Benedenia seriolae）、ビバギナ・タイ（Bivagina tai）、ウオジラミSea louse（Caligus curtus）、カリグス・エロンガツス（Caligus elongates）、カリグス・ラバラシス（Caligus labaracis）、カリグス・ロンギペディス（Caligus longipedis）、カリグス・オリエンタリス（Caligus orientalis）、カリグス・テレス（Caligus teres）、ダクチロジルス種（Dactylogyrus spp.）、ギロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ヘテラキシネ・ヘテロセルカ（Heteraxine heterocerca）、ヘテロボツリウム・オカモトイ（Heterobothrium okamotoi）、ラメロジスカス種（Lamellodiscus spp.）、カイアシ（Lepeophtheirus cuneifer）、レペオフセイルス・ヒポグロッシ（Lepeophtheirus hippoglossi）、レペオフセイルス・ペクトラリス（Lepeophtheirus pectoralis）、サケジラミsalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）、ミクロコチレ・セバスチス（Microcotyle sebastis）、ミクロコチレ・セバスチスキ（Microcotyle sebastisci）、ネオベネデニア（Neobenedenia）、ネオベネデニア・コンゲリ（Neobenedenia congeri）、ネオベネデニア・ジレレ（Neobenedenia girellae）、ネオヘテロボツリウム・ヒラメ（Neoheterobothrium hirame）、ポリストーマ種（Polystoma spp.）、シュードカリグス・フグ（Pseudocaligus fugu）、ゼウクサプタ・ヤポニカ（Zeuxapta japonica）等、
条虫類（Cestoda）；アンディラ種（Andyra spp.）、裸頭条虫種（Anoplocephala spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、ベルティエラ種（Bertiella spp.）、ボトリジウム種（Bothridium spp.）、シトタエニア種（Cittotaenia spp.）、ダバイネア種（Davainea spp.）、ディオルキス種（Diorchis spp.）、マンソン裂頭条虫manson's tapeworm（Diphyllobothrium erinacei）、広節裂頭条虫fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、裂頭条虫種（Diphyllobothrium spp.）、ジフィロゴノポルス種（Diphyllogonoporus spp.）、ディプロピリジウム種（Diplopylidium spp. ）、犬条虫dog tapeworm（Dipylidium caninum）、ディピリディウム種（Dipylidium spp.）、単包条虫dog tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、エキノコックス種（Echinococcus spp.）、エキノコティレ種（Echinocotyle spp.）、エキノレプシス種（Echinolepsis spp.）、ヒダティゲラ種（Hydatigera spp.）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、膜様条虫種（Hymenolepis spp.）、ジョユーキシエラ種（Joyeuxiella spp.）、リグラ種（Ligura spp.）、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、モニエジア種（Moniezia spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala spp.）、ライリエティナ種（Raillietina spp.）、スキストセファルス種（Schistocephalus spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、スティレシア種（Stilesia spp.）、無鉤条虫beef tapeworm（Taenia saginata）、有鉤条虫pork tapeworm（Taenia solium）、テニア種（Taenia spp.）、猫条虫cat tapeworm（Taenia taeniaeformis）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.）等、
吸虫類（Trematoda）；アウストロビルハルジア（Austrobilharzia spp.）、ブラキラエマ種（Brachylaema spp.）、カリコフォロン種（Calicophoron spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、肝吸虫chinese river fluke（Clonorchis sinensis）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、吸虫種（Collyriclum spp.）、コティロフォロン種（Cotylophoron spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、槍形吸虫種（Dicrocoelium spp.）、ディプロストムム種（Diplostomum spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、棘口吸虫種（Echinostoma spp.）、小型膵蛭ユーリトレーマ・コエロマチカム（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭pancreas fluke（Eurytrema pancreaticum）、ユーリトレーマ種（Eurytrema spp.）、巨大肝蛭liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭sheep liver fluke（Fasciola hepatica）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオリデス種（Fasciolides spp.）、肥大吸虫large intestinal fluke（Fasciolopsis bruski）、肥大吸虫種（Fasciolopsis spp.）、フィスコエデリウス種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ギガントコティレ種（Gigantocotyle spp.）、異形吸虫種（Heterophyes spp.）、ヒポデラエウム種（Hypoderaeum spp.）、リューコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ナノフィエツス種（Nanophyetus spp.）、ノトコティルス種（Notocotylus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、オルニトビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、ウエステルマン肺吸虫Oriental lung fluke（Paragonimus westermani）、双口吸虫種（Paramphistomum spp.）、プラジオルキス種（Plagiorchis spp.）、ポストディプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）、住吸血虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、トログロトレーマ種（Troglotrema spp.）、ティフロコエルム種（Typhlocoelum spp.）等、
線虫類（Nematoda）；ネコ肺虫種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、住血線虫種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、鶏回虫（Ascaridia galli）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）、回虫種（Ascaris spp.）、豚回虫（Ascaris suum）、アスピクルリス種（Aspiculuris spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、鞭虫種（Capillaria spp.）、チャベリタ種（Chabertia spp.）、クーペリア・オンコフォラintestinal worm（Cooperia oncophora）、クーペリア種（Cooperia spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、シアトストーマ種（Cyathostoma spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ディクティオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、イヌ糸状虫種（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp. ）、ドラスキア種（Draschia spp.）、エラフォストロンジルス種（Elaphostrongylus spp.）、毛頭虫種（Enoplida）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、フィリコリス種（Filicollis spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、顎口虫種（Gnathostoma spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、捻転胃虫Barber's pole worm（Haemonchus contortus）、捻転胃虫種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒオストロンジルス種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ロア種（Loa spp.）、マクロアカントリンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、マーシャラジア種（Marshallagia spp.）、ブタ肺虫種（Metastrongylus spp.）、ミクロネマ種（Micronema spp.）、モニリフォルミス種（Moniliformis spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ネオストロンジルス種（Neostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、豚腸結節虫（Oeophagostomum dentatum）、エソファゴドンツス種（Oesophagodontus spp.）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、腸結節虫種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp. ）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、オンコセルカ種（Onchocerca spp. ）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、パラブロネマ種（Parabronema spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、パレラフォストロンジルス種（Parelaphostrongylus spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、ニューモストロンジルス種（Pneumostrongylus spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、プロステノルキス種（Prostenorchis spp.）、プロトストロンジルス種（Protostrongylus spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、ストロンジロイデス種（Strongyloides spp.）、円虫種（Strongylus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シファキア種（Syphacia spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、トリコモソイデス種（Trichinella spp.）、旋毛虫種（Trichomosoides spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、コルブリフォルミス毛様線虫ruminant nematode（Trichostrongylus colubriformis）、毛様線虫種（Trichostrongylus spp.）、エノプルス目（Trichuris spp.）、トリオドントフォルス種（Triodontophorus spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ブケレリア種（Wuchereria spp.）等、
原生動物（Protozoa）；バベシア種（Babesis spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunette）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis ）、エイメリア種（Eimeria spp.）、エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、ジアルディア種（Giardia spp.）、ヒストモナス種（Histomanas spp.）、マラリア原虫種（Plasmodium spp.）、タイレリア種（Theileria spp.）、トキソプラズマ種（Toxoplasma spp.）、トリコモナス種（Trichomonadidae spp.）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi）等が挙げられる。
「線虫」とは、植物に障害を引き起こす病原となる線虫を意味し、具体的には、以下の線虫が挙げられるが、線虫の具体例は、これらのみに限定されるものではない。
例えば、サツマイモネコブセンチュウCotton root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、シバネコブセンチュウGrass root-knot nematode（Meloidogyne graminis）等のメロイドギネ科（Meloidogyne）、ハセンチュウ（Aphelenchoides involutus）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）、ピンセンチュウPin nematodes（Paratylenchus sp）、チャピンセンチュウCarnation pin nematode（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウRamie pin nematode、（Paratylenchus elachistus）等のパラティレンクス科（Paratylenchidae）、ミナミネグサレセンチュウBanana root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus crenatus）、マキバネグサレセンチュウ（Pratylenchus gotohi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ、Walnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ、Corn root-lesion nematode（Pratylenchus zeae）等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、オカボシストセンチュウJapanese cyst nematode（Heterodera elachista）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウGolden nematode（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera pallida）、テンサイシストセンチュウBeet nematode（Heterodera schachtii）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）、ナミラセンセンチュウSteiner's spiral nematode（Helicotylenchus dihystera）、ニセフクロセンチュウKidney-shaped nematode（Rotylenchulus reniformis）等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）、バナナネモグリセンチュウBanana-root nematode（Radopholus similis）、カンキツネモグリセンチュウCitrus sprading decline nematode（Radopholus citrophilus）等のネモグリセンチュウ類、クワナガハリセンチュウ（Longidorus martini）、ナガハリセンチュウ（Longidorus sp.）、アメリカオオハリセンチュウAmerican dagger nematode（Xiphinema americanum）、オオハリセンチュウDagger nematodes（Xiphinema sp.）、ボンサイオオハリセンチュウ（Xiphinema incognitum）等のロンギドルス科（Longidoridae）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）、ナガイモユミハリセンチュウ（Paratrichodorus porosus）等のトリコドルス科、ミカンネセンチュウCitrus root nematode（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科、ツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等のスフェロマネ科、ワセンチュウ（Criconemella sp）、カヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides brachyurus）、カナヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides kanayaensis）、ミカントゲワセンチュウ（Ogma civellae）、クワトゲワセンチュウ（Ogma coffeae）、クヌギトゲワセンチュウ（Ogma dryum）、ノコギリトゲワセンチュウ（Ogma serratum）等のクリコマネ科、イネシンガレセンチュウRice white-tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウBegonia leaf nematode（Aphelenchoides fragariae）、ユリセンチュウ（Aphelenchoides lilium）、ハガレセンチュウBlack currant nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等のアフェレンコイデス科、イモグサレセンチュウIris nematode（Ditylenchus destructor）等のアングイナ科。 Specific examples of insects, mites, crustaceans, mollusks and nematodes that can be controlled using the compound of the present invention include the following organisms, but the present invention is limited to these. It is not something that is done.
Lepidoptera (Lepidoptera); Negikoga Allium leafminer (Acrolepiopsis sapporensis), Yamanoimokoga Yama leafminer (Acrolepiopsis suzukiella), Chanokokakumonhamaki Smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai), Applekokakumonhamaki ), Akebikonoha Fruit-piercing moth (Adris tyrannus), Nakajiroshitaba Sweet potato leaf worm (Aedia leucomelas), Dark swordgrass Black cutworm (Agrotis ipsilon), Turnip moth Turnip moth (Agrotis segetum), Cotton leaf worm cotton leafworm Hamaki Asian leafroller (Archips breviplicanus), Midarekakumon Hamaki Apple tortrix (Archips fuscocupreanus), Docga Oriental tussock moth (Artaxa subflava), Takenohosokuroba Bamboo zygaenid (Artona martini) (Autographa nigrisigna), Pear leaf miner (Bucculatrix pyrivorella), Tea leafroller (Caloptilia theivora), Peach fruit moth (Carposina sasakii), Nikameiga Rice stem borer (Chilo suppressalis), Kobunomeiga Rice leafroller Nomeiga Yellow peach moth (Conogethes punctiferalis), Himebokuto C arpenter moth (Cossus insularis), Mitsumon Kinuwaba Threespotted plusia (Ctenoplusia agnata), Kodling moth (Cydia pomonella), Matsukareha Pine moth (Dendrolimus spectabilis), Tsugacareha Jananese hemlock caterpillar Diaphania indica), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), Eilema fuscodorsalis (Eilema fuscodorsalis), Eilema laevis (Eilema laevis) ), White bean pod borer (Etiella zinckenella), Euproctis piperita (Euproctis piperita), Tea tussock moth (Euproctis pseudoconspersa), Takekareha Japanese bamboo lappet moth (Euthrix albomaculata) Tea tussock moth Oriental lappet (Gastropacha orientalis), Kwanomeiga Mulberry pyralid (Glyphodes pyloalis), Plum fruit moth (Grapholita dimorpha), Oriental fruit moth Oriental fruit moth (Grapholita molesta), Imokibaga Sweetpotato leaffolder armig era), Corn earworm (Helicoverpa assulta), Corn earworm (Helicoverpa zea), Tobacco budworm (Heliothis virescens), Cabbage webworm (Hellula undalis), Chahamaki Oriental tea tortrix (Homon) Fall webworm moth (Hyphantria cunea), apple leafworm Pearleaf worm (Illiberis pruni), corn earworm Prunus bud moth (Illiberis rotundata), kunugi kareha Quercus lasiocampid (Kunugia undans), yamada kareha Leguminivora glycinivorella), Fall Webworm Mulberry tiger moth (Lemyra imparilis), Gypsy moth (Lymantria dispar), Peach leafminer (Lyonetia clerkella), Ginmon Hamoguriga Lyonetia prunifoliella malinella , Tomato hornworm (Manduca quinquemaculata), Tobacco hornworm (Manduca sexta), Soybean podworm (Matsumuraeses phaseoli), Iraga Oriental moth (Monema flavescens), Futaobikoyaga Rice green caterpillar (Naranga) White-spotted tussock moth (Orgyia) thyellina), Awanomeiga Asian corn borer (Ostrinia furnacalis), European Awanomeiga European corn borer (Ostrinia nubilalis), Azukinomeiga Adzuki bean borer (Ostrinia scapulalis), Tobihamaki Dark fruit-tree tortrix (Pandemis) , Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa sinica, Parasa sinica, Parasa sinica, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida, Parasa lepida ), Kinmon Hosoga Apple leafminer (Phyllonorycter ringoniella), Fall armyworm Large white (Pieris brassicae), Fall armyworm Cabbage white butterfly (Pieris rapae crucivora), Konaga Diamondback moth (Plutella xylostella), Awayotou Oriental armyworm Pseudoplusia includens), Swan moth (Sphrageidus similis), Lawn grass cutworm (Spodoptera depravata), Southern armyworm (Spodoptera eridania), Parasa lepida, Fall armyworm (Spodoptera) , Cotton leafworm (Spodoptera littoralis), Common cutworm (Spodoptera litura), Persimmon fruit moth (Stathmopoda masinissa), Peach tree borer (Synanthedon exitiosa), Kosukashiba Cherry tree borer Cutworm Toleria romanovi (Toleria romanovi), Cabbage looper Cabbage looper (Trichoplusia ni), etc.
Coleoptera; Common bean weevil (Acanthoscelides obtectus), Cupreous chafer (Anomala cuprea), Soybean beetle (Anomala rufocuprea), Tsuyahadagomadara kamikiri Asian long-horn beetle (Anoplophora malasiaca), Watamizoumushi Boll weevil (Anthonomus grandis), Urihamushi Cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Azuki beetle Adzuki bean beetle (Callosobruchus chinensis) (Cylas formicarius), Reaf beetle (Demotina fasciculata), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) Rice plant weevil (Echinocnemus squameus), Ingentento Mexican been beetle (Epilachna varivestis), Onijuyahoshitentou Large twenty-eight-spotted ladybird (Epilachna vigintioctomaculata), Nijuyahoshitento (Epilachna vigintioctomaculata) Hiratake Shikisui Epuraea d omina (Epuraea domina), caterpillar West Indian sweet potato weevil (Euscepes postfasciatus), beetle Citrus flower chafer (Gametis jucunda), white-fringed beetle (Graphognatus leucoloma), Nagachakogane Yellow Alfalfa weevil (Hypera postica), tobacco beetle Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Colorado beetle Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle Rice water weevil (Lissohoptrus oryzophilus) Sugarcane wireworm (Melanotus tamsuyensis), Pollen beetle (Meligethes aeneus), Japanese pine sawyer (Monochamus alternatus), Kinkekuchibutozumushi Black vine weevil (Otiorhynchus) Rove beetle (Paederus fuscipes), Mustard leaf beetle (Phaedon cochleariae), Striped flea beetle (Phyllotreta striolata), Mamekogane Japanese beetle (Popillia japonica) Nagasnetobi beetle Solanum flea bee tle (Psylliodes angusticollis), peach weevil Peach curculio (Rhynchites heros), granary weevil Granary weevil (Sitophilus granarius), red weevil Maize weevil (Sitophilus zeamais) mealworm (Tenebrio molitor), red flour beetle (Tribolium castaneum), grape borer (Xylotrechus pyrrhoderus), etc.
Hymenoptera; Chestnut sawfly (Apethymus kuri), Sawfly Large rose sawfly (Arge pagana), Seguro Sawfly Cabbage sawfly (Athalia infumata), Sawfly Turnip sawfly (Athalia rosae), Black ant Japanese carpent , Sawfly Chestnut gall wasp (Dryocosmus kuriphilus), Guntai ant Army ant (Eciton burchellii, E. schmitti), Argentine ant (Linepithema humile), Yehime ant Pharaoh ant (Monomorium pharaonis), Bulldog ant (Monomorium pharaonis) Sawfly European pine sawfly (Neodiprion sertifer), Fire ant (Solenopsis spp.), Asian giant hornet (Vespa mandarinia), Japanese yellow hornet (Vespa simillima), etc.
Diptera; Anopheles mosquito Yellow fever mosquito (Aedes aegypti), Anopheles mosquito Asian tiger mosquito (Aedes albopictus), Aedes spp. oryzae), Mexican fruit fly (Anastrepha ludens), Anopheles mosquito (Anopheles gambiae), African malaria mosquito (Anopheles hyrcanus sinensis), Anopheles hyrcanus sinensis, Anopheles hyrcanus sinensis lesteri), Anopheles maculipennis, Anopheles spp., Anopheles spp., Soybean pod gall midge (Asphondylia yushimai), Atylotus spp. fly (Bactrocera dorsalis), Queensland fruit fly (Bactrocera tryoni), Japanese orange fly (Bactrocera tsuneonis), Boophthora erythrocephala, Braula spa. Anopheles erythrocephala, Anopheles erythrocephala, Anopheles calliphora lata, Anopheles spp., Anopheles bottle fly (Calliphora vicina), Chichu Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga, Chrysomya chloropyga Chrysomya spp., Splayed deerfly (Chrysops caecutiens), Chrysops relictus, Chrysops spp., Chrysops spp. , American Chrysomya New World screw-worm fly (Cochliomyia hominivorax), Chikai Eka House mosquito (Culex pipiens molestus), Akai Eka House mosquito (Culex pipiens pallens), Ttai Eka (Culex quinquefasciatus) (Culex tritaeniorhynchus), Necrex species (Culex spp.), Chrysomya Biting midge (Culicoides arakawae), Culicoides spp. Seed corn maggot (Delia platura), Human botfly (Dermatobia hominis), Japanese fruit fly (Drosophila suzukii), Eusimulium spp. sser house fly (Fannia canicularis), Fannia spp., Horse fly Horse nose bot fly (Gasterophilus haemorrhoidalis), Gasterophilus inermis, Horse botfly Horse bot fly (Gasterophilus intestinalis), Horse fly (Gasterophilus intestinalis) (Gasterophilus nasalis), Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Gasterophilus spp., Tsetse fly (Glossina morsitans, G. palpalis), Grossina sp. ), Horn fly (Haematobia irritans), Haematobia irritans exigua, Haematobia spp., Haematobia stimulans, Haematobia stimulans, Haematobia stimulans, Haematobia stimulans horse fly (Haematopota pluvialis), fly (Haematopota spp.), Horse botfly Forest fly (Hippobosca equina), Hippobosca spp. Hybomitra spp.), Horse botfly Smaller rice leaf miner (Hydrellia griseola), Hydrotaea albipuncta, Sheep headfly Sheep headfly (Hydrotaea irritans), Hydrotaea species (Hydrotaea spp.) ypoderma bovis), Common cattle grub (Hypoderma lineatum), Hypoderma spp.?, Tokunagakuronukaka Black gnat (Leptoconops nipponensis), Lipoptena capreoli (Lipoptena capreoli?), Lipoptena capreoli? Lipoptena spp., Cabbage leafminer (Liriomyza brassicae), Tomato leaf miner (Liriomyza bryoniae), Negihamoguribae Stone leek leafminer (Liriomyza chinensis), Ashigurohamoguribae Tomato leafminer (Liriomyza chinensis) leafminer (Liriomyza sativae), fly miner Serpentine leafminer (Liriomyza trifolii), sheep fly Australian sheep blowfly (Lucilia cuprina), green fly green bottle fly (Lucilia illustris), hirozukin fly Common green bottle fly (Lucilia sericata) .), Lutzomyia spp., Hessian fly (Mayetiola destructor), Sheep ked (Melophagus ovinus), Melophagus spp., Sweet fly (Morellia simplex), Morellia simplex .), Face fly (Musca autumnalis), Fly fly (Musca domestica), Musca species (Musca spp.), Australian bush fly (Musca vetustissima), Odagmia ornate), Odagmia spp., Sheep nasal bot fly (Oestrus ovis), Oestrus spp., Beet leaf miner (Pegomya cunicularia), Philipomyia spp. Bottoms Longipalpis (? Phlebotomus longipalpis), Frebotos papatasi (Phlebotomus papatasi), Sandfly (Phlebotomus spp.), Black blow fly (Phormia regina), Chiacio obyu (Prosimulium yezoensis), Prosimulium yezoensis , Przhevalskiana silenus, Ringo flies Apple maggot (Rhagoletis pomonella), Renoestrus spp.?, Fresh fly Flesh fly (Sarcophaga carnaria), Sentinik flies Flesh fly (Sarcophaga peregrina) (Sarcophaga spp.), Black fly (Simulium ochraceum), Simulium reptans (Simulium reptans?), Buyu species (Simulium spp.), Orange wheat blossom midge (Sitodiplosis mosellana), Stable fly (Stomoxys calcitrans) ), Stomoxys spp., Tabanus atratus, Tabanus bromius, Greenhead horse fly (Tabanus nigrovittatus), Tabanus spodopterus, Tabanus spodopterus (Tabanus spp.), Tabanus sude ticus), Horsefly Horse fly (Tabanus trigonus), Psychodidae Moth fly (Telmatoscopus albipunctatus), Tipula paludosa? .), Wohlfahrtia spp., Etc.,
Hemiptera; Green stink bug (Acrosternum hilare), Pea aphid (Acyrthosiphon pisum), Camellia spiny whitefly (Aleurocanthus camelliae), Aleurocanthus camelliae, Orange spiny whitefly Indian cotton leafhopper (Amrasca devastans), red scale California red scale (Aonidiella aurantii), cowpea aphid (Aphis craccivora), black bean aphid (Aphis fabae), soybean aphid , Wata aphid Cotton aphid (Aphis gossypii), apple aphid Green apple aphid (Aphis pomi), snow aphid Spiraea aphid (Aphis spiraecola), tuna aphid Pale greenplant bug (Apolygus spinolae) , Potato aphid Foxglove aphid (Aulacorthum solani), Midori Nagayokobai Beardsley leafhopper (Balclutha saltuella), Silverleaf aphid Silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), Tobacco konajirami Sweetpotato whitefly (Bemisia tabaci) ), Leaf curl plum aphid (Brachycaudus helichrysi), Cabbage aphid (Br) evicoryne brassicae), leafhopper Oriental chinch bug (Cavelerius saccharivorus), leafhopper Indian wax scale (Ceroplastes ceriferus), ruby leafhopper Red wax scale (Ceroplastes rubens), walnut aphid Walnut aphid (Chromaphis jugland) lectularius), leafhopper Rice stink bug (Cletus punctiger), leafhopper Citricola scale (Coccus pseudomagnoliarum), leafhopper San jose scale (Comstockaspis perniciosa), leafhopper Citrus whitefly (Dialeurodes citri) citri), stink bag Dichelops furcatus (Dichelops furcatus), Russian wheat aphid (Diuraphis noxia), leafhopper Sloe bug (Dolycoris baccarum), leafhopper Giant margarodid scale (Drosicha corp) apple aphid (Dysaphis plantaginea), red cotton bug (Dysdercus cingulatus), potato leafhopper Potato Leafhopper (Empoasca fabae), leafhopper Empoasca nipponica (Empoasca nipponica), leafhopper Nomidorihime Yokobai Bean's smaller green leafhopper (Empoasca sakaii), Futaten Oyokobai Grape Leafhopper (Epia) canthus stramineus), brown marmorated stink bug (Euschistus servus), brown marmorated stink bug (Euschistus servus), brown marmorated stink bug (Euschistus servus), brown marmorated stink bug (Euschistus servus), white spotted spined bug (Eysarcoris aeneus) lewisi (Eysarcoris lewisi), White-spotted stink bug (Eysarcoris ventralis), Tea scale (Fiorinia theae), Sheild bug (Glaucias subpunctatus), Brown marmorated stink bug (Glaucias subpunctatus), Brown marmorated stink bug (Glaucias subpunctatus), Brown marmorated stink bug (Glaucias subpunctatus) stink bug (Halyomorpha halys), Mealy plum aphid (Hyalopterus pruni), Cotton marmorated stink scale (Icerya purchasi), Himetobiunka Small brown planthopper (Laodelphax striatellus) Turnip aphid (Lipaphis erysimi), Western tarnished plant bug (Lygus hesperus), Brown marmorated stink bug (Lygus lineolaris), Tulip beetle Potato aphid (Macrosiphum euphorbiae) ), Grape Leafhopper (Macrosteles striifrons), Sugar Can Spitle Bag Sugarcane spi ttlebug (Mahanarva fimbriolata), Blackmargined aphid (Monellia caryella), Green peach aphid (Myzus persicae), Lettuce aphid (Nasonovia ribisnigri), Negia scale insect Onion aphid rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), scale insect Eastern green stink bug (Nezara antennata), scale insect Southern green stink bug (Nezara viridula), scale insect Brown rice planthopper (Nilaparvata lugens), scale insect scale insect Squash , Nasco scale insect Cotton mealy bug (Phenacoccus solani), Redbanded stink bug (Piezodorus guildinii), Ichimonji scale insect Redbanded shield bug (Piezodorus hybneri), Mikan scale insect Citrus mealybug (Planococcus kraunhiae), Brown-winged green bug (Plautia crossota), Peony scale (Pseudaonidia paeoniae), Cotton fleahopper (Pseudatomoscelis seriatus), Pseudatomoscelis seriatus, Pseudatomoscelis seriatus peach scale (Pseudaulacaspis prunicola), scale insect Comstock mealyb ug (Pseudococcus comstocki), Grape mealybug (Pseudococcus maritimus), Pear sucker (Psylla pyrisuga), Venezuelan aphid Blood-sucking bug (Rhodnius prolixus), Wheat aphid aphid Red root aphid Rice root aphid (Rhopalosiphum rufiabdominalis), red aphid Rhopalid bug (Rhopalus maculatus), white aphid Bean bug (Riptortus clavatus), wheat aphid Greenbug (Schizaphis graminum), rice black aphid Japanese ), Wheat aphid Corn leaf aphid (Sitobion akebiae), English grain aphid English grain aphid (Sitobion avenae), Sejirounka White-backed rice planthopper (Sogatella furcifera) Sorghum plant bug (Stenotus rubrovittatus), Azalea lace bug (Stephanitis pyrioides), Seed bug (Togo hemipterus), Komikan aphid Black citrus aphid (Toxoptera aphid), Mikan black aphid ), Greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Mexican aphid Kissing bug (Triatoma dimidiata), Brazilian aphid Kissing bug (Triatoma i) nfestans), Rice leaf bug (Trigonotylus caelestialium), Citrus snow scale (Unaspis citri), Euonymus scale (Unaspis euonymi), Arrowhead scale (Unaspis yanonsis) Grape phylloxera (Viteus vitifolii), etc.
Thrips thrips (Thysanoptera); Thrips thrips (Frankliniella intonsa), Thrips thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips thrips Greenhouse thrips (Heliothrips haemorrhoidalis) thrips (Scirtothrips dorsalis), Thrips palmi Karny Melon thrips (Thrips palmi), Thrips Negia thrips (Thrips tabaci), etc.
Desert locust (Orthoptera); Australian plague locust (Chortoicetes terminifera), Kera Oriental mole cricket (Gryllotalpa orientalis), Migratory locust (Locusta migratoria), Oxya japonica Lesser paddy grasshopper (Oxya japonica) , Desert locust (Schistocerca gregaria), Emma field cricket (Teleogryllus emma), etc.
Dictyoptera; German cockroach (Blattella germanica), Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus), Daikoku dry-wood termite (Cryptotermes domesticus), American termite Western dry-wood termite (Cryptotermes domesticus) Black-winged subterranean termite (Odontotermes formosanus), Wamon termite American cockroach (Periplaneta americana), Kurogokiburi Smoky-brown cockroach (Periplaneta fuliginosa), Yamato termite Japanese cockroach (Periplaneta japonica), Yamato termite Japanese subterranean termite
Termites (Isoptera); Formosan subterranean termites Coptotermes formosanus (Coptotermes formosanus), Reticulitermes speratus (Reticulitermes speratus), Formosan subterranean termites Odontotermes formosanus (Odontotermes formosanus), etc.
Acari; Cyclamen mite (Phytonemus pallidus), Chano dust mite Broad mite (Polyphagotarsonemus latus), Sujibuto dust mite Tarsonemus bilobatus (Tarsonemus bilobatus), Hakusai mite Penthaleus erythrocephalus Rice spider mite (Oligonychus shinkajii), Mikan spider mite Citrus red mite (Panonychus citri), Kuwao spider mite Panonychus mori (Panonychus mori), apple spider mite European red mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite Kanzawa spider mite Tetranychus urticae), Chanonaga sabi mite Acaphylla theavagrans (Acaphylla theavagrans), Tulip sabi mite Dry bulb mite (Aceria tulipae), Tomato erineum mite (Aculops lycopersici), Mikan sabi mite Pink citrus rust mite (Aculops lycopersici) (Aculus schlechtendali), Eriophyes chibaensis (Eriophyes chibaensis), Phyllocoptruta oleivora (Phyllocoptruta oleivora), Robinne mite Bulb mite (Rhizoglyphus robini) Acarapis spp., Honey bee tracheal mite (Acarapis woodi), Acarus spp., Lone star tick (Amblyomma americanum), Cayenne tick (Amblyomma cajennense), South African Bontotic South African bont tick (Amblyomma hebraeum), Golf coast tick (Amblyomma maculatum), Amblyomma spp., Tropical bont tick (Amblyomma variegatum), Argas persicus, Argas persicus Argas reflexus), Argas spp., Blue cattle tick (Boophilus annulatus), Lipisefars (Boophilus) Calceratus, African blue tick (Boophilus decoloratus), Rhipicephalus tropical cattle tick (Boophilus) microplus), Rhipicephalus (Boophilus spp.), Caloglyphus spp., Argas persicus (Chelacaropsis moorei), Rhipicephalus (Cheyletiella blakei), Rabbit fur mite (Cheyletiella parasitovorax) spp.), Inutsume mite (Cheyletiella yasguri), Hosotsume mite (Cheyletus eruditus), Kuwagatatsume mite (Cheyletus malaccensis), Rhipicephalus chorioptic mange mite (Chorioptes bovis), Corioptes spp. dites spp.), Demodex folliculorum Cattle follicle mite (Demodex bovis), Demodex folliculorum (Demodexcaballi), Demodex folliculorum Dog follicle mite (Demodex canis), Demodex caprae, Cat follicle mite (Demodex cat) Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Demodex spp., Demodex folliculorum Sarcoptes suis mite (Demodex suis), Winter tick (Dermacentor albipictus) , Rocky Mountain wood tick (Dermacentor andersoni), Ornate sheep tick (Dermacentor marginatus), Meadow tick (Dermacentor pictus), Ornate dog tick (Dermacentor reticulatus), Demodex folliculorum (Dermacentor reticulatus) Demodex folliculorum (Dermacentor variabilis), Demodex folliculorum (Dermanyssus gallinae), Demodex folliculorum (Dermanyssus spp.), Demodex folliculorum American house dust mite (Dermatophagoides farina), Demodex folliculorum House dust , Demodex folliculorum (Eutrombicula wichmanni), Demodex folliculorum Storage mite (Glycyphagus destructor), Demodex folliculorum House itch mite (Glycyphagus domesticus), Haemaphysalis cinnabarina), Common rodent tick (Haemaphysalis concinna), Yellow dog tick (Haemaphysalis leachi), Bush tick (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis otophila, Red sheep tick Haemaphysalis punctate), Haemophysalis spp., Hyalomma aegyptium, Hyalomma aegyptium, Hyalomma aegyptium, Hyalomma aegyptium Chick Bont-legged tick (Hyalomma marginatum), Hyalomma mauritanicus, Hyalomma spp., Small smooth bont-legged tick (Hyalomma transiens), Hypodectes sp. Dog tick (Ixodes canisuga), Hedgehog tick (Ixodes hexagonus), Australian paralysis tick (Ixodes holocyclus), Western black-legged tick (Ixodes pilosus), tick castor bean tick (Ixodes ricinus), Karoo paralysis tick (Ixodes rubicundus), Deer tick (Ixodes scapularis), Hyalomma species (Ixodes spp.), Knemidocoptes spp. Species (Laminosioptes spp.), Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallida, Tsutsugamushi mite (Leptotrombidium scutellare), Listrophorus spp. , Myobia spp., Neoschoengastia xerothermobia, Harvest mite (Neotrombicula autumnalis), Neotrombicula desaleri, Cat mange cat (Notoedres spp.), Ornithocheyletia spp., Soft tick (Ornithodorus moubata), Ornithodorus spp., Tropical fowl mite (Ornithonyssus bursa), Ornithonys sp. ), Northern Fowl Mite (Ornithonyssus sylviarum), Spinose ear tick (Otobius megnini), Otobius spp. (Pneumonyssoides caninum), Pneumonyssoides mange, Pneumonyssus spp., Pneumonyssus spp., Psorergates spp., Psorergates spp., Psorergates spp. Rabbit ear mite (Psoroptes cuniculi), Psoroptes equi, Sheep scab mite (Psoroptes ovis), Psoroptes ovis, Psoroptes ovis, Psoroptes ovis Mite Feather mite (Pterolichus obtusus), Pterolichus spp., Raillietia spp., Brown ear tick (Rhipicephalus appendiculatus), Brown ear tick (Rhipicephalus bursa), Lipisephalus capensis Rhipicephalus capensis), Asian blue tick (Rhipicephalus evertsi), Itch mite Kennel tick (Rhipicephalus sanguineus), Itch mite (Rhipicephalus spp.), Lipicephalus spp. Sarcoptes bovis, Sarcoptes equi, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Itch mite (Sarcoptes sc) Sarcoptes spp.), Sarcoptes suis, Itch mite (Sarcoptis canis), Sternostoma spp., Trombicula akamushi, Trombicula spp., Trombicula spp. ), Tyrofa Varroa destructor (Tyrophagus spp.), Varroa mite (Varroa jacobsoni), Varroa spp., Etc.
Lice (Anoplurida); Lice Short-nosed cattle louse (Haematopinus eurysternus), Lice Tail switch louse (Haematopinus quadripertusus), Lice (Haematopinus spp.), Lice Large pig louse (Haematopinus suis) ), Rabbit louse (Haemodipsus ventricosus), Inujirami Dog sucking louse (Linognathus setosus), Kemonohosojirami (Linognathus spp.), Ushihosojirami Long-nosed cattle louse (Linognathus vituri) Pediculus spp.), Lice Mouse louse (Polyplax serratus), Lice Crab louse (Pthirus pubis), Pthirus spp.
Mallophaga; Goat biting louse (Bovicola caprae), Bovicola limbata, Sheep body louse (Bovicola ovis), Bovicola spp. ), Cattle chewing louse (Damalinia bovis), Felicola spp., Cat louse (Felicola subrostrata), Brown chicken louse (Goniodes dissmilis), Mallophaga louse, Mallophaga (Goniodes gigas), Lepikentron ovis, Lepikentron spp., Wing louse (Lipeurus caponis), Mallophaga Body louse (Menacanthus cornutus), Mallophaga pallidulus), Menacanthus spp., Chicken body louse (Menacanthus stramineus), Mallophaga chicken shaft louse (Menopon gallinae), Menopon spp. Mallophaga species (Trichodectes spp.), Werneckiella equi, Werneckiella spp., Etc.
Flea (Siphonaptera); flea Hen flea (Ceratophyllus gallinae), flea Dog flea (Ctenocephalides canis), cat flea Cat flea (Ctenocephalides felis), flea lift flea Sticktight flea (Echidnophaga gallinacean), human flea (Echidnophaga gallinacean) Chigoe flea (Tunga penetrans), Keops cat flea Oriental rat flea (Xenopsylla cheopis), etc.
Other parasites include monogenea (Monogenea); Benedenia epinepheli, Benedenia hoshinai, Benedenia sekii, Benedenia sekii, Benedenia seriolae, Vivagina tai), lice Sea louse (Caligus curtus), Caligus elongates, Caligus labaracis, Caligus longipedis, Caligus orientalis, Caligus Teres , Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Heteraxine heterocerca, Heterobothrium okamotoi, Lamellodiscus spp., Lamellodiscus spp.・ Hipoglossi (Lepeophtheirus hippoglossi), Lepeophtheirus pectoralis, Salmon louse (Lepeophtheirus salmonis), Microcotyle sebastis, Microcotyle sebastis, Microcotyle sebastis, ), Neobenedenia girellae, Neoheterobothrium hirame, Polystoma spp., Pseudocaligus fugu, Zeuxapta japonica, etc.
Tapeworms (Cestoda); Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Bothridium spp., Citotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Manson's tapeworm (Diphyllobothrium erinacei), Spirometra erinaceus fish tapeworm (Diphyllobothrium latum), fissure Spirometra erinaceus (Diphyllobothrium spp.), Diphyllogonoporus spp., Diplopylidium spp., Dog tapeworm (Dipylidium caninum), Dipylidium spp. Spirometra erinaceus dog tapeworm (Echinococcus granulosus), tapeworm fox tapeworm (Echinococcus multilocularis), Echinococcus spp. spp.), Spirometra erinaceus (Hymenolepis diminuta), Membrane tapeworm species (Hymenolepis spp.), Joyeuxiella spp. Tapeworm (Moniezia benedeni), Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. , Stilesia spp., Beef tapeworm (Taenia sa) ginata), pork tapeworm pork tapeworm (Taenia solium), Taenia spp., Taenia taeniaeformis, Thysaniezia spp., Thysanosomsa spp., Etc.
Flukes (Trematoda); Austrobilharzia spp., Brachylaema spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Liver flukes chinase river fluke (Clonorchis sinensis) ), Clonorchis spp., Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Dicrocoelium spp. (Diplostomum spp.), Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema coelomaticum, pancreas fluke (Eurytrema pancreaticum), Eurytrema spp., Giant fluke liver fluke (Fasciola gigantica), fluke sheep liver fluke (Fasciola hepatica), Fasciola spp., Fasciola spp. Fluke large intestinal fluke (Fasciolopsis bruski), hypertrophic fluke (Fasciolopsis spp.), Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp. Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp. ), Nanophy etus spp.), Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paragonimus spp., Paragonimus spp., Paragonimus spp. Paragonimus westermani), double-mouthed fluke (Paramphistomum spp.), Pragiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp. Paragonimus wesima (Schistosoma japonicum), Mansson Paragonimus wesman (Schistosoma mansoni), Paragonimus wesima (Schistosoma spp.), Trichobilharzia spp. spp.) etc.
Nematoda; Nematode (Aelurostrongylus spp.), Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Anisakis spp. ), Ascaridia galli, Ascaridia spp., Ascaris spp., Ascaris suum, Ascaris suum, Aspiculuris spp., Brugia spp., Bunostomum. (Bunostomum spp.), Whipworm species (Capillaria spp.), Chabertia spp., Couperia oncophora, Cooperia spp., Crenosoma spp. Species (Cyathostoma spp.), Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp. Spp.), Heartworm (Dirofilaria immitis), Heartworm (Dirofilaria spp.), Dracunculus spp., Draschia spp., Elaphostrongylus spp. Insect species (Enoplida), Enterobius spp., Filaroides spp., Filicollis spp., Globocephalus spp., Gnathostoma spp. (Gongylonema spp.), Gyalocephalus spp., Habronema spp., Barber's pole worm (Ha) emonchus contortus), Haemonchus spp., Heterakis spp., Hyostrongyrus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Macroacant Lynx (Macracanthorhynchus spp.), Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Micronema spp., Moniliformis spp., Muellerius spp. , Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oeophagostomum dentatum, Oesophagodontus spp., Oesophagodontus spp. (Oesophagostomum radiatum), intestinal nodule species (Oesophagostomum spp.), Orlanus species (Ollulanus spp.), Gibson filamentous insect (Onchocerca gibsoni), Onchocerca spp. Ostertagia spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Paracrenosoma spp., Parafilaria spp., Parafilaroides spp. ), Parascaris spp., Parelaphostrongylus spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostom Poteriostomum spp.), Prostenol Kiss (Prostenorchis spp.), Protostrongylus spp., Setaria spp., Spicocaulus spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp. ), Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Syngamus spp., Thelazia spp., Toxascaris spp. .), Toxocara spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichonema spp., Trichostrongylus colubriformis. , Hairy nematode (Trichostrongylus spp.), Enopulus (Trichuris spp.), Triodontophorus spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp., Etc.
Protozoa; Babesis spp., Eimeria acervulina, Eimeria bovis, Eimeria brunette, Eimeria maxima, Eimeria maxima Eimeria necatrix), Eimeria ovinoidalis, Eimeria spp., Eimeria tenella, Entamoeba histolytica, Giardia spp., Histomanas spp. , Malaria protozoa (Plasmodium spp.), Eimeria (Theileria spp.), Toxoplasma spp., Trichomonadidae spp., Cruise tripanosoma (Trypanosomsa cruzi) and the like.
"Nematode" means a nematode that is a pathogen that causes damage to plants, and specific examples thereof include the following nematodes, but specific examples of nematodes are not limited to these. Absent.
For example, cotton root-knot nematode (Meloidogyne incognita), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Peanut root-knot nematode (Meloidogyne arenaria), Kitanekobu nematode (Meloidogyne arenaria), Kitanekobu nematode (Meloidogyne arenaria) , Meloidogyne such as Grass root-knot nematode (Meloidogyne graminis), Aphelenchoididae such as Aphelenchoides involutus, Pin nematodes (Paratylenchus sp), Pin nematodes (Paratylenchus sp) (Paratylenchus curvitatus), Ramie pin nematode, (Paratylenchus elachistus), etc. Paratylenchidae, Banana root-lesion nematode (Pratylenchus coffeae), Pratylenchus coffeae Pratylenchus gotohi, Pratylenchus gotohi, California root-lesion nematode (Pratylenchus neglectus), Pratylenchus cobb's root lesion nematode (Pratylenchus penetrans), Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus penetrans Pratylenchidae, Pratylenchidae, Clover c, such as Corn root-lesion nematode (Pratylenchus zeae) yst nematode (Heterodera trifolii), wheat cyst nematode Cereal cyst nematode (Heterodera avenae), okabo cyst nematode (Heterodera elachista), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), potato cyst nematode (Heterodera glycines) Potato cyst nematode (Globodera pallida), Beet nematode (Heterodera schachtii), etc., Heteroderidae, Namira nematode Steiner's spiral nematode (Helicotylenchus dihystera) ), Etc. (Hoplolaimidae), Banana-root nematode (Radopholus similis), Citrus sprading decline nematode (Radopholus citrophilus), etc. Longidorus sp., American dagger nematode (Xiphinema americanum), Dagger nematodes (Xiphinema sp.), Bonsai nematode (Xiphinema incognitum), etc. Citrus root nematode (Tylenchulus), Citrus root nematode (Tylenchulus) Nematodes such as semipenetrans, Sphaeronema camelliae and other nematodes, Criconemella sp, Hemicriconemoides brachyurus, Hemicriconemoides kanayaensis Civellae), Kuwatogewa nematode (Ogma coffeae), Kunugitogewa nematode (Ogma dryum), Nokogiritogewa nematode (Ogma serratum), etc. Begonia leaf nematode (Aphelenchoides fragariae), lily nematode (Aphelenchoides lilium), black currant nematode (Aphelenchoides ritzemabosi), pine wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus), etc. Nematode family.

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。 Furthermore, the compounds of the present invention are also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, and pyrethroid compounds.

すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、チョウ目、ウオジラミ目、キクロプス目等の甲殻類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。 That is, the compounds of the present invention include Coleoptera (Coleoptera), Coleoptera (Coleoptera), Lepidoptera (Orthoptera), Lepidoptera, Lepidoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Coleoptera and Coleoptera). Eyes), Orthoptera (Lepidoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Hymenoptera), Diptera (Hymenoptera), Orthoptera (Lepidoptera), Insects such as Lepidoptera, Lepidoptera , Coleoptera such as Lepidoptera and Lepidoptera, mites, orthoptera, nematodes and other pests can be effectively controlled at low concentrations.

一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。 On the other hand, the compound of the present invention is extremely useful because it has almost no adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (useful insects such as honeybees and bumblebees and natural enemies such as honeybees, tachinid flies, stink bugs and stink bugs). It has various features.

式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。 The compound of the present invention represented by the formula (1) can be produced, for example, by the following method.

製造法Ａ Manufacturing method A

式（２）［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表し、Ｊ^ａはハロゲン原子を表す。］で表される化合物と、チオ尿素を、国際公開第２００６／０６８０９２号記載の方法に準じて反応させることにより、式（３）［式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表し、Ｊ^ｃはハロゲン原子又はｐ−トルエンスルホニルオキシアニオン、メタンスルホニルオキシアニオン、硫酸アニオン、リン酸アニオン等の酸由来のアニオン性残基を表す。］で表されるイソチオ尿素化合物を製造することができる。 Formula (2) [In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ have the same meanings as described above, and Ja represents ^a halogen atom. ] And a compound represented by the thiourea, by reacting according to the method of WO 2006/068092 Patent described formula (3) ^wherein, R ^2, R 3, ^{R 4} and ^{R 5} are the same meanings as defined above, J ^c represents a halogen atom or p- toluenesulfonyloxy anion, methanesulfonyloxy anion, sulfate anion, the anionic residue derived from an acid such as phosphoric acid anion. ] Can be produced.

式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００１／０１２６１３号等に記載の公知の方法に準じて合成することができる。 Some of the compounds represented by the formula (2) are known compounds. Others can also be synthesized according to a known method described in, for example, International Publication No. 2001/0126113.

尚、式（３）で表されるイソチオ尿素化合物は後処理を行うことなく、式（１）においてｎが０である式（１−１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造する工程に用いることができる。 The isothiocyanate compound represented by the formula (3) is not subjected to post-treatment, and the formula (1-1) in which n is 0 in the formula ( ¹ ) [in the formula, R 1, R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ have the same meanings as described above. ] Can be used in the step of producing the compound of the present invention represented by.

このようにして得られた式（３）で表される化合物と、式（４）［式中、Ｒ^１は前記と同じ意味を表し、Ｊ^ｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＴｓ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^２等の脱離基を表し、Ｔｓはトシル基を表す。]で表される化合物とを反応させて、式（１）においてｎが０である式（１−１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。 The compound represented by the formula (3) thus obtained and the formula (4) [in the formula, R ¹ has the same meaning as described above, J ^b is a halogen atom, -OSO ₂ Me, -OSO ₂ It _{represents a leaving group such as CF 3} , -OTs, -OC (O) R ² , and Ts represents a tosyl group. ] Is reacted with the compound represented by the above, and the formula (1-1) in which n is 0 in the formula ( ¹ ) [in the formula, R 1, R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ are the same as described above. Represents meaning. ], The compound of the present invention can be produced.

式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by the formula (4) are known compounds, and some of them are commercially available. In addition, other products can also be produced according to a known method described in the literature.

本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。 In this reaction, the compound represented by the formula (3) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (2). If necessary, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium Bases such as bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxyde, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate can be used.

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種以上を混合して用いてもよい。 This reaction may be carried out without a solvent, or may use a solvent, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-. Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, benzene, toluene, xylene and the like. Examples include aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction temperature can be set to any temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set to.

製造法Ｂ Manufacturing method B

式（１−１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を、酸化剤と反応させることにより、式（１）においてｎが１又は２である式（１−２）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表し、ｎ１は、１又は２の整数を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。 Equation (1-1) [In the equation, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and R ⁵ have the same meanings as described above. ], By reacting the compound of the present invention represented by the above formula (1), n is 1 or 2 in the formula (1) [in the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R. ⁴ and R ⁵ have the same meanings as described above, and n1 represents an integer of 1 or 2. ], The compound of the present invention can be produced.

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒Ａ」という。 This reaction may be carried out without a solvent, or may use a solvent, for example, lower alcohols such as water, methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxy. Ethers such as ethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, bromobenzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenation of dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like. Examples thereof include sulfoxides, lower fatty acids such as acetic acid, and mixed solvents thereof. Hereinafter, the solvents exemplified here and their mixed solvents are collectively referred to as "solvent A".

酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（１−１）１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。 Examples of the oxidizing agent include peracids such as metachloroperbenzoic acid and peracetic acid, hydrogen peroxide, and oxone (OXONE, trade name of EI DuPont Co., Ltd .; potassium hydrogensulfate containing peroxo). The amount of the oxidizing agent used can be 0.1 to 100 equivalents with respect to 1 equivalent of compound (1-1), preferably 1 to 20 equivalents.

本反応は、触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の使用量は、化合物（１−１）１当量に対して０．００５〜２０当量で用いることができ、０．１〜５当量が好ましい。 This reaction can be carried out in the presence of a catalyst. Examples of the catalyst include sodium tungstate and the like. The amount of the catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents with respect to 1 equivalent of compound (1-1), preferably 0.1 to 5 equivalents.

製造法Ａ及びＢにおいて、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。 In the production methods A and B, if necessary, it may be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen or argon.

製造法Ａ及びＢにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解させ、水洗した後に濃縮、又は氷水に投入し、有機溶媒抽出後に濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 In the production methods A and B, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, washed with water and then concentrated, or put into ice water, and the usual post-treatment such as concentration after extraction of the organic solvent is performed. The compound of the present invention can be obtained. When the need for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, and liquid chromatograph sorting.

これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるジヒドロイソキサゾールとしては、具体的に例えば下記第１表で表される化合物が挙げられる。但し、第１表で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるジヒドロイソキサゾールはこれらのみに限定されるものではない。 Specific examples of the dihydroisoxazole represented by the formula (1) included in the present invention that can be produced by using these methods include the compounds represented by the following Table 1. However, the compounds shown in Table 1 are for illustration purposes only, and the dihydroisoxazoles included in the present invention are not limited to these.

尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチルを表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピルを、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチルを、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチルを、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチルを、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチルを、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチルを、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチルを、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチルを、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシルを、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシルを、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチルを、Ｐｈはフェニルを、Ｂｎはベンジルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。 In the table, the substituent described as Me represents methyl, and similarly, the description of Et is ethyl, n-Pr and Pr-n are normalpropyl, and i-Pr and Pr-i are isopropyl. , C-Pr and Pr-c are cyclopropyl, n-Bu and Bu-n are normal butyl, s-Bu and Bu-s are secondary butyl, i-Bu and Bu-i are isobutyl, t. -Bu and But-t are tertiary butyl, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl, n-Pen and Pen-n are normal pentyl, c-Pen and Pen-c are cyclopentyl, n-Hex and Hex-n is normal hexyl, c-Hex and Hex-c are cyclohexyl, n-Oct and Oct-n are normal octyl, Ph is phenyl, Bn is benzyl, and "=" is a double bond. “≡” represents each triple bond.

表中、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２及びＤ１−１０８との記載は、下記の構造を表す。 In the table, the descriptions D1-52, D1-53, D1-54, D1-100, D1-101, D1-102 and D1-108 represent the following structures.

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ^１及びＺ^１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ１−１０８（２−Ｃｌ）」との記載は「２−クロロフェニル」を表す。 The numbers described in the above structural formulas ^{represent the substitution positions of the substituents X 1} and Z ^1. For example, in the table, the description "D1-108 (2-Cl)" is "2-chlorophenyl". Represents.

〔第１表〕 [Table 1]

――――――――――――――――――――――――――――
m n R^1a R⁵ R⁴ R³ R²
――――――――――――――――――――――――――――
2 0 H H H Me C(O)OH
2 0 H H H Me C(O)OEt
2 0 H H H CN C(O)OEt
2 0 H H H CH₂Cl C(O)OEt
2 0 H H H CH₂OH C(O)OEt
2 0 H H H CH₂OMe C(O)OEt
2 0 H H H CH₂SMe C(O)OEt
2 0 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
2 0 H H H c-Pr C(O)OEt
2 0 H H H OMe C(O)OMe
2 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NH₂
2 0 H H H Me C(O)NHMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-i
2 0 H H H Me C(O)NHHex-n
2 0 H H H Me C(O)N(Et)₂
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CN
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-c
2 0 H H H Me C(O)NHHex-c
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)NHPh
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)[D1-100]
2 0 H H H Me C(O)[D1-101]
2 0 H H H Me C(O)[D1-102]
2 0 H H H Me NHC(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)OH
2 1 H H H Me C(O)OEt
2 1 H H H CN C(O)OEt
2 1 H H H CH₂Cl C(O)OEt
2 1 H H H CH₂OH C(O)OEt
2 1 H H H CH₂OMe C(O)OEt
2 1 H H H CH₂SMe C(O)OEt
2 1 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
2 1 H H H c-Pr C(O)OEt
2 1 H H H OMe C(O)OMe
2 1 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NH₂
2 1 H H H Me C(O)NHMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-i
2 1 H H H Me C(O)NHHex-n
2 1 H H H Me C(O)N(Et)₂
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CN
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-c
2 1 H H H Me C(O)NHHex-c
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)NHPh
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)[D1-100]
2 1 H H H Me C(O)[D1-101]
2 1 H H H Me C(O)[D1-102]
2 1 H H H Me NHC(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)OH
2 2 H H H Me C(O)OEt
2 2 H H H CN C(O)OEt
2 2 H H H CH₂Cl C(O)OEt
2 2 H H H CH₂OH C(O)OEt
2 2 H H H CH₂OMe C(O)OEt
2 2 H H H CH₂SMe C(O)OEt
2 2 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
2 2 H H H c-Pr C(O)OEt
2 2 H H H OMe C(O)OMe
2 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NH₂
2 2 H H H Me C(O)NHMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-i
2 2 H H H Me C(O)NHHex-n
2 2 H H H Me C(O)N(Et)₂
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CN
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-c
2 2 H H H Me C(O)NHHex-c
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)NHPh
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)[D1-100]
2 2 H H H Me C(O)[D1-101]
2 2 H H H Me C(O)[D1-102]
2 2 H H H Me NHC(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)OH
4 0 H H H Me C(O)OEt
4 0 H H H CN C(O)OEt
4 0 H H H CH₂Cl C(O)OEt
4 0 H H H CH₂OH C(O)OEt
4 0 H H H CH₂OMe C(O)OEt
4 0 H H H CH₂SMe C(O)OEt
4 0 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
4 0 H H H c-Pr C(O)OEt
4 0 H H H OMe C(O)OMe
4 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NH₂
4 0 H H H Me C(O)NHMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-i
4 0 H H H Me C(O)NHHex-n
4 0 H H H Me C(O)N(Et)₂
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CN
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-c
4 0 H H H Me C(O)NHHex-c
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
4 0 H H H Me C(O)NHPh
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-54]
4 0 H H H Me C(O)[D1-100]
4 0 H H H Me C(O)[D1-101]
4 0 H H H Me C(O)[D1-102]
4 0 H H H Me NHC(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)OH
4 1 H H H Me C(O)OEt
4 1 H H H CN C(O)OEt
4 1 H H H CH₂Cl C(O)OEt
4 1 H H H CH₂OH C(O)OEt
4 1 H H H CH₂OMe C(O)OEt
4 1 H H H CH₂SMe C(O)OEt
4 1 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
4 1 H H H c-Pr C(O)OEt
4 1 H H H OMe C(O)OMe
4 1 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)NH₂
4 1 H H H Me C(O)NHMe
4 1 H H H Me C(O)NHPr-i
4 1 H H H Me C(O)NHHex-n
4 1 H H H Me C(O)N(Et)₂
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CN
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)NHPr-c
4 1 H H H Me C(O)NHHex-c
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
4 1 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
4 1 H H H Me C(O)NHPh
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-52]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-53]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-54]
4 1 H H H Me C(O)[D1-100]
4 1 H H H Me C(O)[D1-101]
4 1 H H H Me C(O)[D1-102]
4 1 H H H Me NHC(O)OMe
4 2 H H H Me C(O)OH
4 2 H H H Me C(O)OEt
4 2 H H H CN C(O)OEt
4 2 H H H CH₂Cl C(O)OEt
4 2 H H H CH₂OH C(O)OEt
4 2 H H H CH₂OMe C(O)OEt
4 2 H H H CH₂SMe C(O)OEt
4 2 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
4 2 H H H c-Pr C(O)OEt
4 2 H H H OMe C(O)OMe
4 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 2 H H H Me C(O)NH₂
4 2 H H H Me C(O)NHMe
4 2 H H H Me C(O)NHPr-i
4 2 H H H Me C(O)NHHex-n
4 2 H H H Me C(O)N(Et)₂
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CN
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
4 2 H H H Me C(O)NHPr-c
4 2 H H H Me C(O)NHHex-c
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
4 2 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
4 2 H H H Me C(O)NHPh
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-52]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-53]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-54]
4 2 H H H Me C(O)[D1-100]
4 2 H H H Me C(O)[D1-101]
4 2 H H H Me C(O)[D1-102]
4 2 H H H Me NHC(O)OMe
6 0 H H H Me C(O)OH
6 0 H H H Me C(O)OEt
6 0 H H H CN C(O)OEt
6 0 H H H CH₂Cl C(O)OEt
6 0 H H H CH₂OH C(O)OEt
6 0 H H H CH₂OMe C(O)OEt
6 0 H H H CH₂SMe C(O)OEt
6 0 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
6 0 H H H c-Pr C(O)OEt
6 0 H H H OMe C(O)OMe
6 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 0 H H H Me C(O)NH₂
6 0 H H H Me C(O)NHMe
6 0 H H H Me C(O)NHPr-i
6 0 H H H Me C(O)NHHex-n
6 0 H H H Me C(O)N(Et)₂
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CF₃
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CN
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
6 0 H H H Me C(O)NHPr-c
6 0 H H H Me C(O)NHHex-c
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂Ph
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
6 0 H H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
6 0 H H H Me C(O)NHPh
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
6 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
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6 0 H H H Me C(O)[D1-102]
6 0 H H H Me NHC(O)OMe
6 1 H H H Me C(O)OH
6 1 H H H Me C(O)OEt
6 1 H H H CN C(O)OEt
6 1 H H H CH₂Cl C(O)OEt
6 1 H H H CH₂OH C(O)OEt
6 1 H H H CH₂OMe C(O)OEt
6 1 H H H CH₂SMe C(O)OEt
6 1 H H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
6 1 H H H c-Pr C(O)OEt
6 1 H H H OMe C(O)OMe
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6 1 H H H Me C(O)NH₂
6 1 H H H Me C(O)NHMe
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6 1 H H H Me C(O)N(Et)₂
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6 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
6 1 H H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
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6 0 Me H H CH₂OMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH₂SMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
6 0 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 0 Me H H OMe C(O)OMe
6 0 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NH₂
6 0 Me H H Me C(O)NHMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 0 Me H H Me C(O)N(Et)₂
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CF₃
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CN
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂Ph
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)NHPh
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 0 Me H H Me NHC(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)OH
6 1 Me H H Me C(O)OEt
6 1 Me H H CN C(O)OEt
6 1 Me H H CH₂Cl C(O)OEt
6 1 Me H H CH₂OH C(O)OEt
6 1 Me H H CH₂OMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH₂SMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
6 1 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 1 Me H H OMe C(O)OMe
6 1 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NH₂
6 1 Me H H Me C(O)NHMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 1 Me H H Me C(O)N(Et)₂
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CF₃
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CN
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂Ph
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)NHPh
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 1 Me H H Me NHC(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)OH
6 2 Me H H Me C(O)OEt
6 2 Me H H CN C(O)OEt
6 2 Me H H CH₂Cl C(O)OEt
6 2 Me H H CH₂OH C(O)OEt
6 2 Me H H CH₂OMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH₂SMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH₂C(O)OEt C(O)OEt
6 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 2 Me H H OMe C(O)OMe
6 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NH₂
6 2 Me H H Me C(O)NHMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 2 Me H H Me C(O)N(Et)₂
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CF₃
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CN
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH₂S(O)₂Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂C≡CH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂Ph
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(2-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-108(3-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH₂[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)NHPh
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF₃)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 2 Me H H Me NHC(O)OMe
――――――――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。 ――――――――――――――――――――――――――――
mn R ^1a R ⁵ R ⁴ R ³ R ²
――――――――――――――――――――――――――――
20 HHH Me C (O) OH
20 HHH Me C (O) OEt
20 HHH CN C (O) OEt
2 0 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
2 0 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
2 0 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
2 0 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
2 0 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
2 0 HHH c-Pr C (O) OEt
20 HHH OMe C (O) OMe
2 0 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 0 HHH Me C (O) NH ₂
20 HHH Me C (O) NHMe
2 0 HHH Me C (O) NHPr-i
20 HHH Me C (O) NHHex-n
2 0 HHH Me C (O) N (Et) ₂
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
20 HHH Me C (O) NHPr-c
20 HHH Me C (O) NHHex-c
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
20 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
20 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
20 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
20 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
2 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
20 HHH Me C (O) NHPh
20 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
20 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
20 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
20 HHH Me C (O) NH [D1-52]
20 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
20 HHH Me C (O) NH [D1-53]
20 HHH Me C (O) NH [D1-54]
20 HHH Me C (O) [D1-100]
20 HHH Me C (O) [D1-101]
20 HHH Me C (O) [D1-102]
20 HHH Me NHC (O) OMe
2 1 HHH Me C (O) OH
2 1 HHH Me C (O) OEt
2 1 HHH CN C (O) OEt
2 1 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
2 1 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
2 1 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
2 1 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
2 1 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
2 1 HHH c-Pr C (O) OEt
2 1 HHH OMe C (O) OMe
2 1 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 1 HHH Me C (O) NH ₂
2 1 HHH Me C (O) NHMe
2 1 HHH Me C (O) NHPr-i
2 1 HHH Me C (O) NHHex-n
2 1 HHH Me C (O) N (Et) ₂
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
2 1 HHH Me C (O) NHPr-c
2 1 HHH Me C (O) NHHex-c
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
2 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
2 1 HHH Me C (O) NHPh
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-52]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-53]
2 1 HHH Me C (O) NH [D1-54]
2 1 HHH Me C (O) [D1-100]
2 1 HHH Me C (O) [D1-101]
2 1 HHH Me C (O) [D1-102]
2 1 HHH Me NHC (O) OMe
2 2 HHH Me C (O) OH
2 2 HHH Me C (O) OEt
2 2 HHH CN C (O) OEt
2 2 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
2 2 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
2 2 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
2 2 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
2 2 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
2 2 HHH c-Pr C (O) OEt
2 2 HHH OMe C (O) OMe
2 2 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 2 HHH Me C (O) NH ₂
2 2 HHH Me C (O) NHMe
2 2 HHH Me C (O) NHPr-i
2 2 HHH Me C (O) NHHex-n
2 2 HHH Me C (O) N (Et) ₂
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
2 2 HHH Me C (O) NHPr-c
2 2 HHH Me C (O) NHHex-c
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
2 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
2 2 HHH Me C (O) NHPh
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-52]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-53]
2 2 HHH Me C (O) NH [D1-54]
2 2 HHH Me C (O) [D1-100]
2 2 HHH Me C (O) [D1-101]
2 2 HHH Me C (O) [D1-102]
2 2 HHH Me NHC (O) OMe
4 0 HHH Me C (O) OH
4 0 HHH Me C (O) OEt
4 0 HHH CN C (O) OEt
4 0 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
4 0 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
4 0 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
4 0 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
4 0 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
4 0 HHH c-Pr C (O) OEt
4 0 HHH OMe C (O) OMe
4 0 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 0 HHH Me C (O) NH ₂
4 0 HHH Me C (O) NHMe
4 0 HHH Me C (O) NHPr-i
4 0 HHH Me C (O) NHHex-n
4 0 HHH Me C (O) N (Et) ₂
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
4 0 HHH Me C (O) NHPr-c
4 0 HHH Me C (O) NHH ex-c
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
40 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
40 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 0 HHH Me C (O) NHPh
40 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
40 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
40 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
40 HHH Me C (O) NH [D1-52]
40 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
4 0 HHH Me C (O) NH [D1-53]
4 0 HHH Me C (O) NH [D1-54]
4 0 HHH Me C (O) [D1-100]
4 0 HHH Me C (O) [D1-101]
40 HHH Me C (O) [D1-102]
4 0 HHH Me NHC (O) OMe
4 1 HHH Me C (O) OH
4 1 HHH Me C (O) OEt
4 1 HHH CN C (O) OEt
4 1 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
4 1 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
4 1 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
4 1 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
4 1 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
4 1 HHH c-Pr C (O) OEt
4 1 HHH OMe C (O) OMe
4 1 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 1 HHH Me C (O) NH ₂
4 1 HHH Me C (O) NHMe
4 1 HHH Me C (O) NHPr-i
4 1 HHH Me C (O) NHHex-n
4 1 HHH Me C (O) N (Et) ₂
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
4 1 HHH Me C (O) NHPr-c
4 1 HHH Me C (O) NHHex-c
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 1 HHH Me C (O) NHPh
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-52]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-53]
4 1 HHH Me C (O) NH [D1-54]
4 1 HHH Me C (O) [D1-100]
4 1 HHH Me C (O) [D1-101]
4 1 HHH Me C (O) [D1-102]
4 1 HHH Me NHC (O) OMe
4 2 HHH Me C (O) OH
4 2 HHH Me C (O) OEt
4 2 HHH CN C (O) OEt
4 2 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
4 2 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
4 2 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
4 2 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
4 2 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
4 2 HHH c-Pr C (O) OEt
4 2 HHH OMe C (O) OMe
4 2 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 2 HHH Me C (O) NH ₂
4 2 HHH Me C (O) NHMe
4 2 HHH Me C (O) NHPr-i
4 2 HHH Me C (O) NHHex-n
4 2 HHH Me C (O) N (Et) ₂
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
4 2 HHH Me C (O) NHPr-c
4 2 HHH Me C (O) NHHex-c
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 2 HHH Me C (O) NHPh
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-52]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-53]
4 2 HHH Me C (O) NH [D1-54]
4 2 HHH Me C (O) [D1-100]
4 2 HHH Me C (O) [D1-101]
4 2 HHH Me C (O) [D1-102]
4 2 HHH Me NHC (O) OMe
6 0 HHH Me C (O) OH
60 HHH Me C (O) OEt
60 HHH CN C (O) OEt
6 0 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
6 0 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
6 0 HHH CH ₂ OMe C (O) OEt
6 0 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
6 0 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
6 0 HHH c-Pr C (O) OEt
6 0 HHH OMe C (O) OMe
6 0 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 0 HHH Me C (O) NH ₂
6 0 HHH Me C (O) NHMe
6 0 HHH Me C (O) NHPr-i
60 HHH Me C (O) NHHex-n
6 0 HHH Me C (O) N (Et) ₂
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CN
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
6 0 HHH Me C (O) NHPr-c
60 HHH Me C (O) NHHex-c
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
6 0 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
60 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
60 HHH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
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60 HHH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
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6 0 HHH Me NHC (O) OMe
6 1 HHH Me C (O) OH
6 1 HHH Me C (O) OEt
6 1 HHH CN C (O) OEt
6 1 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
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6 1 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
6 1 HHH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
6 1 HHH c-Pr C (O) OEt
6 1 HHH OMe C (O) OMe
6 1 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 1 HHH Me C (O) NH ₂
6 1 HHH Me C (O) NHMe
6 1 HHH Me C (O) NHPr-i
6 1 HHH Me C (O) NHHex-n
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6 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
6 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
6 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
6 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
6 1 HHH Me C (O) NHPr-c
6 1 HHH Me C (O) NHHex-c
6 1 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
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6 1 HHH Me NHC (O) OMe
6 2 HHH Me C (O) OH
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6 2 HHH CN C (O) OEt
6 2 HHH CH ₂ Cl C (O) OEt
6 2 HHH CH ₂ OH C (O) OEt
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6 2 HHH CH ₂ SMe C (O) OEt
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6 2 HHH c-Pr C (O) OEt
6 2 HHH OMe C (O) OMe
6 2 HC (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 2 HHH Me C (O) NH ₂
6 2 HHH Me C (O) NHMe
6 2 HHH Me C (O) NHPr-i
6 2 HHH Me C (O) NHHex-n
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6 2 HHH Me C (O) NHPr-c
6 2 HHH Me C (O) NHHex-c
6 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
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6 2 HHH Me C (O) NHCH ₂ Ph
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6 2 HHH Me NHC (O) OMe
20 Me HH Me C (O) OH
20 Me HH Me C (O) OEt
20 Me HH CN C (O) OEt
2 0 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
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20 Me HH OMe C (O) OMe
2 0 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 0 Me HH Me C (O) NH ₂
20 Me HH Me C (O) NHMe
2 0 Me HH Me C (O) NHPr-i
20 Me HH Me C (O) NHHex-n
2 0 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
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20 Me HH Me C (O) NHPr-c
20 Me HH Me C (O) NHH ex-c
2 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
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2 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
20 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
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20 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
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20 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
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20 Me HH Me C (O) [D1-100]
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20 Me HH Me NHC (O) OMe
2 1 Me HH Me C (O) OH
2 1 Me HH Me C (O) OEt
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2 1 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
2 1 Me HH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
2 1 Me HH c-Pr C (O) OEt
2 1 Me HH OMe C (O) OMe
2 1 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 1 Me HH Me C (O) NH ₂
2 1 Me HH Me C (O) NHMe
2 1 Me HH Me C (O) NHPr-i
2 1 Me HH Me C (O) NHHex-n
2 1 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
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2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
2 1 Me HH Me C (O) NHPr-c
2 1 Me HH Me C (O) NHHex-c
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
2 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
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2 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
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2 1 Me HH Me NHC (O) OMe
2 2 Me HH Me C (O) OH
2 2 Me HH Me C (O) OEt
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2 2 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
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2 2 Me HH c-Pr C (O) OEt
2 2 Me HH OMe C (O) OMe
2 2 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
2 2 Me HH Me C (O) NH ₂
2 2 Me HH Me C (O) NHMe
2 2 Me HH Me C (O) NHPr-i
2 2 Me HH Me C (O) NHHex-n
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2 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
2 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
2 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
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2 2 Me HH Me C (O) NHPr-c
2 2 Me HH Me C (O) NHHex-c
2 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
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2 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
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2 2 Me HH Me C (O) NHPh
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4 0 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
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4 0 Me HH OMe C (O) OMe
40 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 0 Me HH Me C (O) NH ₂
4 0 Me HH Me C (O) NHMe
4 0 Me HH Me C (O) NHPr-i
4 0 Me HH Me C (O) NHHex-n
4 0 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
4 0 Me HH Me C (O) NHPr-c
4 0 Me HH Me C (O) NHHex-c
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
40 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
40 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
40 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
40 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
40 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 0 Me HH Me C (O) NHPh
40 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
40 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
40 Me HH Me C (O) [D1-100]
40 Me HH Me C (O) [D1-101]
40 Me HH Me C (O) [D1-102]
4 0 Me HH Me NHC (O) OMe
4 1 Me HH Me C (O) OH
4 1 Me HH Me C (O) OEt
4 1 Me HH CN C (O) OEt
4 1 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
4 1 Me HH CH ₂ OH C (O) OEt
4 1 Me HH CH ₂ OMe C (O) OEt
4 1 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
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4 1 Me HH c-Pr C (O) OEt
4 1 Me HH OMe C (O) OMe
4 1 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 1 Me HH Me C (O) NH ₂
4 1 Me HH Me C (O) NHMe
4 1 Me HH Me C (O) NHPr-i
4 1 Me HH Me C (O) NHHex-n
4 1 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
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4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
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4 1 Me HH Me C (O) NHPr-c
4 1 Me HH Me C (O) NHHex-c
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 1 Me HH Me C (O) NHPh
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
4 1 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
4 1 Me HH Me C (O) [D1-100]
4 1 Me HH Me C (O) [D1-101]
4 1 Me HH Me C (O) [D1-102]
4 1 Me HH Me NHC (O) OMe
4 2 Me HH Me C (O) OH
4 2 Me HH Me C (O) OEt
4 2 Me HH CN C (O) OEt
4 2 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
4 2 Me HH CH ₂ OH C (O) OEt
4 2 Me HH CH ₂ OMe C (O) OEt
4 2 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
4 2 Me HH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
4 2 Me HH c-Pr C (O) OEt
4 2 Me HH OMe C (O) OMe
4 2 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
4 2 Me HH Me C (O) NH ₂
4 2 Me HH Me C (O) NHMe
4 2 Me HH Me C (O) NHPr-i
4 2 Me HH Me C (O) NHHex-n
4 2 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CN
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
4 2 Me HH Me C (O) NHPr-c
4 2 Me HH Me C (O) NHHex-c
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
4 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
4 2 Me HH Me C (O) NHPh
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
4 2 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
4 2 Me HH Me C (O) [D1-100]
4 2 Me HH Me C (O) [D1-101]
4 2 Me HH Me C (O) [D1-102]
4 2 Me HH Me NHC (O) OMe
6 0 Me HH Me C (O) OH
60 Me HH Me C (O) OEt
60 Me HH CN C (O) OEt
6 0 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
6 0 Me HH CH ₂ OH C (O) OEt
6 0 Me HH CH ₂ OMe C (O) OEt
6 0 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
6 0 Me HH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
6 0 Me HH c-Pr C (O) OEt
6 0 Me HH OMe C (O) OMe
6 0 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 0 Me HH Me C (O) NH ₂
60 Me HH Me C (O) NHMe
6 0 Me HH Me C (O) NHPr-i
60 Me HH Me C (O) NHHex-n
6 0 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CN
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
6 0 Me HH Me C (O) NHPr-c
60 Me HH Me C (O) NHHex-c
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
6 0 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
60 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
60 Me HH Me C (O) NHPh
60 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
60 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
60 Me HH Me C (O) [D1-100]
60 Me HH Me C (O) [D1-101]
60 Me HH Me C (O) [D1-102]
6 0 Me HH Me NHC (O) OMe
6 1 Me HH Me C (O) OH
6 1 Me HH Me C (O) OEt
6 1 Me HH CN C (O) OEt
6 1 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
6 1 Me HH CH ₂ OH C (O) OEt
6 1 Me HH CH ₂ OMe C (O) OEt
6 1 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
6 1 Me HH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
6 1 Me HH c-Pr C (O) OEt
6 1 Me HH OMe C (O) OMe
6 1 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 1 Me HH Me C (O) NH ₂
6 1 Me HH Me C (O) NHMe
6 1 Me HH Me C (O) NHPr-i
6 1 Me HH Me C (O) NHHex-n
6 1 Me HH Me C (O) N (Et) ₂
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CF ₃
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CN
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OH
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe
6 1 Me HH Me C (O) NHPr-c
6 1 Me HH Me C (O) NHHex-c
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ Ph
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
6 1 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
6 1 Me HH Me C (O) NHPh
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
6 1 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
6 1 Me HH Me C (O) [D1-100]
6 1 Me HH Me C (O) [D1-101]
6 1 Me HH Me C (O) [D1-102]
6 1 Me HH Me NHC (O) OMe
6 2 Me HH Me C (O) OH
6 2 Me HH Me C (O) OEt
6 2 Me HH CN C (O) OEt
6 2 Me HH CH ₂ Cl C (O) OEt
6 2 Me HH CH ₂ OH C (O) OEt
6 2 Me HH CH ₂ OMe C (O) OEt
6 2 Me HH CH ₂ SMe C (O) OEt
6 2 Me HH CH ₂ C (O) OEt C (O) OEt
6 2 Me HH c-Pr C (O) OEt
6 2 Me HH OMe C (O) OMe
6 2 Me C (O)) OMe H Me C (O) OMe
6 2 Me HH Me C (O) NH ₂
6 2 Me HH Me C (O) NHMe
6 2 Me HH Me C (O) NHPr-i
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6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe
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6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) Me
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ S (O) ₂ Me
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6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH
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6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)]
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (2-Me)]
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (3-OMe)]
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-52]
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)]
6 2 Me HH Me C (O) NHCH ₂ [D1-54]
6 2 Me HH Me C (O) NHPh
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Cl)]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-52]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-52 (5-CF ₃ )]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-53]
6 2 Me HH Me C (O) NH [D1-54]
6 2 Me HH Me C (O) [D1-100]
6 2 Me HH Me C (O) [D1-101]
6 2 Me HH Me C (O) [D1-102]
6 2 Me HH Me NHC (O) OMe
――――――――――――――――――――――――――――
Among the compounds represented by the formula (1) included in the present invention, those which can be made into an acid addition salt according to a conventional method are, for example, hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrogen iodide. Salts of hydrohalogen acids such as acids, salts of inorganic acids such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfone Salts of sulfonic acids such as acids, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citrus It can be a salt of a carboxylic acid such as an acid or a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid.

或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。 Alternatively, among the compounds represented by the formula (1) included in the present invention, those which can be made into metal salts according to a conventional method are, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium and potassium, calcium and barium. , Alkaline earth metal salts such as magnesium or aluminum salts.

本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。 When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, an antifreeze agent, a binder, and an anti-caking agent. Add agents, disintegrants, defoaming agents, preservatives, antioxidants, etc. to add liquids (soluble concentrates), emulsions (emulsifiable concentrates), wettable powders, water soluble powders, granules. Wettable powder (water dispersible granule), water soluble granule, suspension (suspension concentrate), emulsion (concentrated emulsion), suspoemulsion, microemulsion, dustable It can be put into practical use as a preparation of any formulation such as powder, granule tablet, emulsifiable gel and the like. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparation of any of the above dosage forms can be provided by encapsulating it in a water-soluble package such as a water-soluble capsule or a bag of a water-soluble film.

固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。 Examples of solid carriers include quartz, sinter, sea foam stone, dolomite, choke, kaolinite, pyrophyllite, cericite, halosite, metahalosite, wood-brush clay, frog-eye clay, pottery stone, and gicrite. Natural minerals such as allophen, silas, glitter, talc, bentonite, active clay, acidic clay, pebble, attapargit, zeolite, diatomaceous clay; natural minerals such as calcined clay, pearlite, silas balloon, vermiculite, attapargas clay, calcined diatomaceous clay, etc. Quality calcined products; inorganic salts such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium chloride; glucose, fructose, sucrose , Sugars such as lactose; Polysaccharides such as starch, powdered cellulose, dextrin; Organic substances such as urea, urea derivatives, benzoic acid, salts of benzoic acid; Plants; fly ash, white carbon (for example, hydrous synthetic silica, anhydrous synthetic silica, hydrous synthetic silicate, etc.), fertilizer; and the like.

液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ₉又はＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ₁又はＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。 Liquid carriers include, for example, _{aromatic hydrocarbons such as xylene, alkyl (C 9} or C ₁₀ etc.) benzene, phenylxysilylester, alkyl (C ₁ or C ₃ etc.) naphthalene; machine oil, normal paraffin, isoparaffin. , Aliphatic hydrocarbons such as naphthen; mixture of aromatic hydrocarbons such as kerosine and aliphatic hydrocarbons; alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol, benzyl alcohol; ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene Polyhydric alcohols such as glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol; propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monophenyl ether, etc. Ethers; ketones such as acetophenone, cyclohexanone, γ-butyrolactone; esters such as fatty acid methyl ester, succinic acid dialkyl ester, glutamate dialkyl ester, adipic acid dialkyl ester, phthalic acid dialkyl ester; N-alkyl (C1, C8 or C12, etc.) Acid amides such as pyrrolidone; fats and oils such as soybean oil, flaxseed oil, rapeseed oil, palm oil, cottonseed oil, castor oil; dimethylsulfoxide, water; and the like can be mentioned.

これら固体担体及び液体担体は単独で用いても２種以上を併用してもよい。 These solid carriers and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styrylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, and poly. Oxyethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, acetylene glycol ethylene oxide adduct, acetylene alcohol ethylene oxide adduct, Nonionic surfactants such as alkyl glycosides; salts of formalin condensates of alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, naphthalene sulfonic acids. , Alkylnaphthalene sulfonic acid formalin condensate salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salt, polyoxyethylene (mono or di) alkylphenyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri) Anionic surfactants such as styrylphenyl ether sulfuric acid or phosphate ester salts, polycarboxylates (eg, polyacrylates, polymaleates, copolymers of maleic acid and olefins, etc.), polystyrene sulfonates; alkyl Cationic surfactants such as amine salts and alkyl quaternary ammonium salts; amphoteric surfactants such as amino acid type and betaine type; silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants; and the like can be mentioned.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pharmaceutical product of the present invention. In addition, these surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。 The amount of the compound of the present invention to be applied varies depending on the application situation, application time, application method, cultivated crop, etc., but usually, the amount of the active ingredient is about 0.005 to 50 kg per hectare (ha). ..

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。また、本発明化合物は、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与できる。 On the other hand, when the compound of the present invention is used for controlling external or endoparasites of mammals and birds as domestic animals and pets, an effective amount of the compound of the present invention is orally administered together with a formulation additive; injection (intramuscular injection). Parenteral administration such as intra-, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc .; transdermal administration such as immersion, spray, bathing, washing, pouring-on and spotting-on, dusting; It can be administered by nasal administration; etc. In addition, the compound of the present invention can be administered by a molded product using a strip, a plate, a band, a collar, an ear mark, a limb band, a labeling device, or the like.

投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。 For administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the route of administration.

本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である本発明化合物（１）の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。 When exterminating external or endoparasites using the compound of the present invention, the preferable dose of the compound of the present invention (1), which is the active ingredient, is the type of target parasite to be controlled, the species of the target animal to be administered, or the administration. Although it depends on the method and the like, it is usually 0.01 to 100 mg / kg, preferably 0.01 to 50 mg / kg, per body weight of the target animal to be administered. In particular, the dose to dogs may vary depending on the type or age of the target dog or the ectoparasite to be controlled, but is usually 1 to 5000 mg / kg per 1 kg of the target dog's body weight, preferably 1 to 5000 mg / kg. It is 1 to 100 mg / kg.

本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回、３ヶ月に１回又は６ヶ月に１回である。 When extrinsic or endoparasites are exterminated by administration of the compound of the present invention, the administration interval depends on the type of target parasite to be controlled, the species of target animal to be administered, the administration method, etc., but usually It can be set arbitrarily in the range of daily to once a year. It is preferably once a week to once every 6 months, more preferably every day (24 hours), monthly, once a month, once every two months, once every three months or once every six months.

また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。 When the compound of the present invention is used for controlling ectoparasites in dogs, the compound of the present invention is orally administered to dogs at a timing immediately before the start of feeding or 120 minutes after the end of feeding, for example. Can be mentioned. The term "30 minutes before the start of feeding" and "120 minutes after the end of feeding" as used herein are based on the act of eating the food given to the dog for the purpose of nutrition. For example, when the feeding time of a dog is 20 minutes, the specified time is 170 minutes in total from 30 minutes before the start of feeding to 120 minutes after the end of feeding, based on the eating behavior. This also includes the case where the diet is interrupted once during the diet and the diet is resumed after the compound of the present invention is orally administered. In the present specification, food means an act of an animal eating food.

一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等の摂食行為を含まない。 In general, the number of daily meals for dogs varies depending on the breed, age and habits, but it is usually 3 to 4 times a day for dogs under the second half of life and 2-3 times a day for dogs from the second half of life to less than one year. Adult dogs aged 1 to 5 years are said to be twice a day, and old dogs aged 6 and over are said to be about 2 to 3 times a day. In the present invention, the diet means a feeding act for the purpose of ingesting nutrition, and does not include a so-called feeding act such as a dog's discipline or feeding for the purpose of training.

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。 Any dosage form prepared includes solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large rounds, capsules, molded products containing active compounds; injectable solutions, oral solutions, skin. Liquid preparations such as liquids used above or in the body cavity; solution preparations such as drops (Pour-on), spot-on, flowables, emulsions; semi-solid preparations such as ointments and gels ; And so on.

本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。 Dosage forms for oral administration of the compounds of the present invention include, for example, tablets, chewables, capsules, Pills, Boluses, and granules. ), Solid preparations such as powders (Powders); semi-solid preparations such as pastes and gels; liquid preparations such as drinks; and the like.

また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。 Examples of the dosage form for transdermal administration include solid preparations such as powders (Powders); creams (Cream), ointments (Salve and Ointment), pastes (Pastes), and gels (Gels). And the like; liquid preparations such as sprays (Spray), aerosols (Aerosols), solutions (Solutions and Emulsions), suspensions (Suspensions), lotions (Lotions); and the like.

さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。 Further, examples of the dosage form for administration by injection include liquid preparations such as solutions and Emulsions and suspensions (Suspensions), and examples of the dosage form for nasal administration include, for example. , Liquid preparations such as Aerosols and the like.

また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。 In addition, as a dosage form for spraying in an animal breeding environment such as a barn, for example, solid preparations such as wettable powders, Duts, and granules; emulsions (Emulsions). , Liquid preparations such as Suspension concentrates; and the like.

尚、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。 The preparation used for the parasite control agent of the present invention is not limited to these dosage forms.

固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。 The solid preparation can be orally administered as it is, or diluted with water and used by transdermal administration or spraying treatment in an animal breeding environment such as a barn.

経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。 Solid preparations used for oral administration include the compound represented by the formula (1) or a salt thereof, excipients and binders suitable for oral administration of one or more kinds, and if necessary, smoothing. It can be prepared by mixing with physiologically acceptable additives such as agents, disintegrants, dyes and pigments and molding them into a desired shape.

賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；等が挙げられる。 Excipients and binders include, for example, sugars or sugar derivatives such as lactose, sucrose, mannitol, sorbitol; starches such as corn starch, wheat starch, rice starch, potato starch; methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxy. Cellulose or cellulose derivatives such as propyl cellulose and hydroxypropyl methyl cellulose; proteins or protein derivatives such as zein and gelatin; synthetic polymer compounds such as honey, gum arabic glue, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone; and the like.

滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。 Examples of the lubricant include magnesium stearate and the like, and examples of the disintegrant include cellulose, agar, alginic acid, crosslinked polyvinylpyrrolidinone, carbonate and the like.

さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。 Furthermore, among the solid preparations used for oral administration, in the case of solid-state preparations such as chewable agents, additives that impart the taste, texture, and flavor preferred by the animal to be administered are also used, but the parasite of the present invention. The carriers and additives used in the solid preparation of the control agent composition are not limited to these.

液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、飼料に混和して経口投与するか、水で希釈して経口投与又は経皮投与するか、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。 The liquid preparation may be administered as it is by transdermal or injection, mixed with feed and orally administered, diluted with water and orally or transdermally administered, or sprayed in an animal breeding environment such as a barn. And so on.

注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。 The liquid for injection can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. The solution for injection can be prepared by dissolving the active compound in an appropriate solvent and, if necessary, adding additives such as a solubilizer, an acid, a base, a buffer salt, an antioxidant, and a protective agent.

適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。 Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection and the like.

可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。 Examples of the solubilizer include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan ester and the like.

保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。 Examples of the protective agent include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester, n-butanol and the like.

経口用液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。 Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as a liquid for injection.

フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に又は環境処理にて投与できる。 Flowable agents, emulsions and the like can be administered directly or diluted and transdermally or by environmental treatment.

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）にて塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。 The liquid agent used on the skin can be administered by dropping, spreading, rubbing, spraying, spraying, or applying by immersion (immersion, bathing or washing). These liquid preparations can be prepared in the same manner as liquid preparations for injection.

滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。 Pour-on and Spot-on agents can be dropped or sprayed onto a limited area of the skin, thereby immersing the active compound in the skin and allowing it to act systemically. it can.

滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。 Drops and laxatives can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in a suitable skin-compatible solvent or solvent mixture. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoters, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added.

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。 Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methylethylketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, plant or synthetic oils, DMF (N, N-dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl- Examples thereof include 4-oxy-methylene-1,3-dioxolane.

吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。 Examples of the absorption-promoting substance include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonic acid, silicone oil, aliphatic ester, triglyceride or fatty alcohol.

酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。 Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole or tocopherol.

乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。 The emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection. Emulsions dissolve the active ingredient in a hydrophobic or hydrophilic phase, which is then added with a suitable emulsifier, if necessary, as a colorant, absorption enhancer, protectant, antioxidant, light shield, thickener. It can be prepared by homogenizing with a solvent of another phase together with an auxiliary agent such as.

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。 The hydrophobic phase (oil) includes paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, din-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargone, and branched chains. Esters of short chain long fatty acids and saturated fatty acids with chain lengths C16 to C18, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, capryl / capric acid esters of saturated fatty alcohols with chain lengths C12 to C18, isopropyl stearate, oleyl oleate. , Decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetylstearyl alcohol, oleyl alcohol and the like.

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。 Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin, sorbitol and the like.

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。 Examples of the emulsifier include nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefinate, sorbitan monostearate, glycerin monostearate, polyoxyethyl stearate, and alkylphenol polyglycol ether. Activators; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate, lecithin; anions such as sodium lauryl sulfate, ether aliphatic alcohol sulfate, monoethanolamine salts of mono / dialkyl polyglycol ortholynic acid esters, etc. Sexual surfactants; cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride; and the like.

他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。 Other auxiliary agents include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, maleic anhydride copolymer, polyethylene glycol, wax, colloidal silica and the like. Be done.

半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、広げるか又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記のように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。 The semi-solid preparation can be administered by applying it on the skin, spreading it or introducing it into the body cavity. The gel can be prepared by adding a thickener sufficient to produce a transparent substance having an ointment-like viscous substance to the solution prepared as described above for the liquid for injection.

次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。 Next, a compounding example of the preparation when the compound of the present invention is used is shown. However, the compounding examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "parts" means parts by mass.

〔水和剤〕
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Wettable powder]
Compounds of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactants 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anticaking agents and decomposition inhibitors.

〔乳剤〕
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。〔emulsion〕
Compounds of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Other examples include spreading agents and decomposition inhibitors.

〔懸濁剤〕
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension]
Compounds of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Other examples include, for example, antifreeze agents, thickeners and the like.

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule wettable powder]
Compounds of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactants 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Other examples include binders, decomposition inhibitors and the like.

〔液剤〕
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 [Liquid]
Compounds of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Other examples include antifreeze agents and spreading agents.

〔粒剤〕
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule]
Compounds of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Other examples include binders, decomposition inhibitors and the like.

〔粉剤〕
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Powder]
Compounds of the present invention 0.01 to 30 parts Solid carrier 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anti-drift agents and anti-decomposition agents.

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Next, a formulation example containing the compound of the present invention as an active ingredient will be shown more specifically, but the present invention is not limited thereto.

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（東邦化学工業社商品名、アニオン性界面活性剤）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（第一工業製薬社商品名、アニオン性界面活性剤）
バニレックスＮ１０部
（日本製紙社商品名、アニオン性界面活性剤：）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。 [Formulation Example 1] Wettable powder Compound No. 1 of the present invention. 1-001 20 parts Pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant)
Carplex # 80D Part 2 (Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. brand name, synthetic hydrous silicic acid)
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[Formulation Example 2] Emulsion Compound No. 2 of the present invention. 1-001 5 parts xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name, mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
[Formulation Example 3] Suspension Compound No. 1-001 25 parts Agrisol S-710 10 parts (trade name, nonionic surfactant: manufactured by Kao Corporation)
Lunox 1000C 0.5 part (Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name, anionic surfactant)
After uniformly mixing 0.2 parts of xanthan gum and 64.3 parts of water, wet pulverization is used as a suspension agent.
[Formulation Example 4] Granule wettable compound No. 4 of the present invention. 1-001 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (trade name of Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., anionic surfactant)
Vanillex N 10 parts (Nippon Paper Industries, Ltd. trade name, anionic surfactant :)
Carplex # 80D 10 parts (Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. brand name, synthetic hydrous silicic acid :)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, the mixture is stirred and mixed, granulated by an extrusion type granulator, and dried to obtain a granule wettable powder.

〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 5] Granules Compound No. 5 of the present invention. 1-001 5 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts or more are uniformly mixed and pulverized, then a small amount of water is added and stirred and mixed, granulated by an extrusion type granulator, and dried to obtain granules.

〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１３部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Formulation Example 6] Powdered Compound No. 6 of the present invention. 1-001 3 parts Carplex # 80D 0.5 parts (Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name, synthetic hydrous silicic acid :)
95 parts of kaolinite Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム１０部
アルキルアリールポリグリコールエーテル１２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩３部
エマルジョン型シリコーン１部
二酸化ケイ素３部
カオリン４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム３．５部
ジメチルスルホキシド３７部
２−プロパノール３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２部
ジメチルスルホキシド１０部
２−プロパノール３５部
アセトン５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
ヘキシレングリコール５０部
イソプロパノール４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル５０部
ジプロピレングリコール４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２部
軽質流動パラフィン９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２部
軽質流動パラフィン５８部
オリーブ油３０部
Ｏ．Ｄ．Ｏ９部
（日清オイリオグループ株式会社商品名、中鎖脂肪酸油：）
信越シリコーン１部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。 In use, the above-mentioned preparation is diluted 1-10000 times with water or sprayed directly without dilution.
[Formulation Example 7] Wettable powder preparation Compound No. 7 of the present invention. 1-001 25 parts sodium diisobutylnaphthalene sulfonate 1 part n-dodecylbenzene sulfonate calcium 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate 3 parts emulsion type silicone 1 part silicon dioxide 3 parts kaolin 45 Part [Formulation Example 8] Water-soluble Concentrate Preparation Compound No. 1-001 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctyl sulfosuccinate 3.5 parts Dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts [Formulation Example 9] Liquid for spraying Compound No. 1 of the present invention. 1-001 2 parts Dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts Acetone 53 parts [Combination Example 10] Liquid preparation for transdermal administration Compound No. 1 of the present invention. 1-001 5 parts Hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts [Formulation Example 11] Liquid preparation for transdermal administration Compound No. 1 of the present invention. 1-001 5 parts Propylene glycol monomethyl ether 50 parts Dipropylene glycol 45 parts [Formulation Example 12] Liquid preparation for transdermal administration (dropping) Compound No. 1 of the present invention. 1-001 2 parts Light liquid paraffin 98 parts [Formulation Example 13] Liquid preparation for transdermal administration (dropping) Compound No. 1 of the present invention. 1-001 2 parts Light liquid paraffin 58 parts Olive oil 30 parts O.D. D. O 9th part (Nisshin Oillio Group Co., Ltd. trade name, medium chain fatty acid oil :)
Shin-Etsu Silicone Part 1 When the compound of the present invention is used as a pesticide, other kinds of herbicides, various insecticides, acaricides, nematodes, fungicides, etc. It may be mixed and applied with a plant growth regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner and the like.

特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。 In particular, by applying it in combination with other pesticides or plant hormones, it is expected that the cost can be reduced by reducing the amount of the applied drug, the insecticidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drug, and a higher pest control effect can be expected. At this time, it is possible to combine with a plurality of known pesticides at the same time.

本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。 Examples of the types of pesticides used in combination with the compound of the present invention include the compounds described in The Pesticide Manual, 15th edition, 2009. Specific examples of the common names are as follows, but the names are not necessarily limited to these.

殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン(aminopyrifen) 、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。 Fungicide: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, Amobam, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benaraxyl, benaraxyl-M (Benaluxyl-M), benodanil, benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacril, Benzamorf, benzovindiflupyr, bethoxazine, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bixafen, Bordeaux mixture, boscalid, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, lime sulfur, calcium polysulfide, captafol , Captan, carpropamid, carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, cheshunt mixture , Chinomethionat, chlobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chloro Kinox (chlorquinox), clozolinate (chlozolinate), climbazole (climbazole), clotrimazole (clotrimazole), copper acetate (copper acetate), basic copper carbonate (copper carbonate, basic), copper hydroxide (copper hydroxide) ), Copper naphthenate, copper oleate, copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic, copper zinc chromate (copper sulfate, basic) copper zinc chromate, cufraneb, coumoxystrobin, cuprobam, cyazofamid, cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil Cypendazole, cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, dazomet, debacarb, decafentin, dehydroacetic acid, diclos Benchazox, dichlofluanid, dichlone, dichlorophen, dichlozoline, dichlobutrazol, diclosymet et), dichromedine, dichloran, etc.

殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリンサルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。 Fungicide (continued): diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diniconazole-diniconazole M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine ), Dipymetitrone, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph-acetate, dodine, drazoxolon, edifenphos , Enoxastrobin, epoxyconazole, etaconazole, ethaboxam, etem, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone, famoxadone, Fenarimol, fenbuconazole, fenamidone, fenaminosulf, fenaminstrobin, fenapanil, fendazosulam, fenfuram, fenfuram fenhexamid), fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpropidin, Fenpyrazamine, fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flufenoxystrobin, fluindapyr, fluindapyr Flumetover, flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole. ), Flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapyroxad, folpet, fosetyl-aluminium, fthalide ), Fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox, furphanate, griseofulvin. glyodin), griseofulvin, guazatine, halacrinate, hexachlorobenzene, hexaconazole, hexylthiofos, hydroxyquinoline sulfate, himexazole (Hymexazol), imazalil, imibenconazole, iminoctadine-albesilate (im) inoctadine-albesilate, iminoctadine-triacetate, impyrfluxam, ipconazole, ipfentrifluconazole, iprobenfos, iprobenfos, iprodione, iprodione, iprodione Isofetamid, isoflucypram, isoprothiolane, isopyrazam, isotianil, isovaledione, etc.

殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノフメリン（quinofumelin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルスズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。 Fungicide (continued): kasugamycin, kresoxim-methyl, laminarin, mancopper, mancozeb, mandestrobin, mandipropamid, manneb (mandipropamid) maneb, mebenil, mecarbinzid, mefentrifluconazole, mepanipyrim, meptyldinocap, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M M), metam, metazoxolon, metconazole, methasulfocarb, methfuroxam, methyl isothiocyanate, metiram, metominostrobin , Metrafenone, metsulfovax, milneb, myclobutanil, myclozolin, nabam, natamycin, nickel bis (dimethyldithiocarbamate) )), Nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, nuarimol, OCH, octhilinone, ofurace, orysastrobin, oxathiapiproline () Oxathiapiprolin, oxadixyl, 8-hydroxyquinolin copper, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, pefurzoate, pe Penconazole, penflufen, peniccuron, penthiopyrad, orthophenylphenol, phosdiphen, picarbutrazox, picoxystrobin, Piperalin, polycarbamate, polyoxins, polyoxorim, potassium azide, potassium hydrogen carbonate, proquinazid, probenazole, Prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, prothiocarb, prothioconazole, pydiflumetofen, Pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyraziflumid, pyrazophos, pyribencarb-methyl, pyridinitrile ), Pyrifenox, pyrimetanil, pyriminostrobin, pyrimorph, pyriofenone, pyrisoxazole, pyroquilon, pyroxychlor, pyroxyfur ), Kinomethionate, quinofumelin, quinoxy fen), quintozene, quinacetol-sulfate, quinazamid, quinconazole, rabenzazole and Bacillus subtilis, Strain: D747, FZB24, GBO3, HAI0 , QST713, Y1336, etc.) etc.

殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ−５１９５（試験名）など。 Fungicide (continued): sedaxane, sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide (Salycylanilide), silthiofam, simeconazole, tebuconazole, tebufloquin, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiabendazole thiadifluor, thicyofen, thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, tiadinil, Thioxymid, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolylfluanid, triadimefon, triadimefon, triamiphos, triamiphos, triarimol, triazod triazoxide, triazbutil, tributyltin oxide, trichlamide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine , Triclopyricarb, triticonazole, validamycin, valifenalate, bink Rozorin (vinclozolin), zalilamide (zarilamide), zinc sulfate (zinc sulfate), zineb (zineb), zinc bis (ziram), zoxamide (zoxamide), shiitake mycelium extract, shiitake fruiting body extract, NF-180 (test name) ), MIF-1002 (test name), S-2399 (test name), AKD-5195 (test name), and the like.

殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。 Bactericidal agents: benzalkonium chloride, bithionol, bronopol, cresol, formaldehyde, nitrapyrin, oxolinic acid, oxyterracycline , Streptomycin and tecloftalam, etc.

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。 Nematodes: aldoxycarb, benclothiaz, cadusafos, DBCP, dichlofenthion, DSP, ethoprophos, fenamiphos, fenamiphos (Fensulfothion), fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, fosthietan, imicyafos, isamidophos, isazofos, oxamyl, oxamyl thiaxazafen), thionazin, tioxazafen, BYI-1921 (test name) and MAI-08015 (test name) and the like.

殺ダニ剤：アシノナピル（acynonapyr）、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。 Acaricides: acynonapyr, acequinocyl, acrinathrin, acynonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, BCI-033 (test name), benzoxy Mate (benzoximate), bifenazate (bifenazate), bromopropylate (bromopropylate), chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyflumetofen, cyflumetofen , Dicofol, dienochlor, diflovidazin, DNOC, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpropatrin (Fenpropathrin), fenpyroximate, fluacrypyrim, halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, pyflubumide, pyflubumide, pyridaben , S-1870 (test name), spirodiclofen, spyromesifen, CL900167 (test name) and tebufenpyrad and the like.

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルピリミン（flupyrimin）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。 Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, afidopyropen, afoxolaner, alanicalb, alanycarb, aldicarb, allethrin, allethrin, azamethrin Azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfluuracarb, bensultap, benzpyrimoxane (Benzpyrimoxan), bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin, bistrifluron, broflanilide, buprofezin, butocarboxim, carbaryl (Carbofuran), carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorethxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfenvinphos (chlorfenvinphos) chlorfluazuron, chlormephos, chloroprallethrin, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clothianidin, cyanophos, cyanantranilipol ), Cycuraniliprole, cycloprothrin, cyflum etofen, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalodiamide, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin , Alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, cyromazine, deltamethrin, diacloden ), Diafenthiuron, diazinon, dicloromezotiaz, dichlorvos, diflubenzuron, diflubenzuron, dimefluthrin, dimethylvinphos, dinotefuran Diofenolan, disulfoton, dimethoate, emamectin-benzoate, empentrin, endosulfan, alpha-endosulfan, EPN, esphenvale (Esfenvalerate), ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, fenoxycarb, fenpropathrin (Fenthion), fenvalerate, fipronil, flonicamid, fluazuron ), Flubendiamide, flucycloxuron, flucythrinate, flufenerim, flufenoxuron, flupyrimin, flufenprox, flumethrin ), Flupyrimin, fluralaner, fluvalinate, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formotion, furathiocarb, flufi Prowl (flufiprole), fluhexafon (fluhexafon), flupyradifurone (flupyradifurone), fromotkin (flometoquin), etc.

殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）、プラジクアンテル（Praziquantel）及びフェバンテル（Febantel）など。 Insecticide (continued): halofenozide, heptafluthrin, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, imiprothrin, isofenphos, indoxacarb (Indoxacarb), indoxacarb-MP (indoxacarb-MP), isoprocarb, isoxathion, kappa-bifenthrin, kappa-tefluthrin, lepimectin, lufenuron lufenuron, malathion, meperfluthrin, metaflumizone, metaldehyde, metamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb, methomyl methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, methyl bromide, metoflutrin, epsilon-metofluthrin, momfluorothrin, epsilon-momfluorotrin. momfluorothrin, monocrotophos, muscalure, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, omethoate, oxydemeton-methyl, oxydeprofos, Parathion, parathion-methyl, pentachlorophenol, perme thrin, phenothrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pyrimicarb, pyrimiphos-methyl. ), Profenofos, profluthrin, prothiofos, propaphos, protrifenbute, pymetrozine, pyraclofos, pyrethrins, pyridalyl Pyrifluquinazon, pyriprole, pyrafluprole, pyriproxyfen, resmethrin, rotenone, SI-0405 (test name), sulprofos, silafluofen ), Spinosad, spinosad, spiromesifen, spirotetramat, spiropidion, sulfoxaflor, sulfotep, SYJ-159 (test name), tebuphenothrin (Tebfenozide), teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorvinphos, tetramethrin, d-T-80-phthalthrin (d-tetramethrin) tetramethylfluthrin, tetraniliprole, thiacloprid, thiocyclam, thiodicarb, thiamethoxam, thio fanox, thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, trichlorfon, triazuron, triflumezopyrim, triflumezopyrim, triflumezopyrim ), Vamidothion, fluxametamide, MIE-1209 (test name), Praziquantel and Febantel, etc.

以下に本発明の有害生物防除剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるジヒドロイソキサゾール化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 The present invention will be further described below by specifically describing synthetic examples and test examples of the dihydroisoxazole compound represented by the formula (1) used as the active ingredient in the pest control agent of the present invention as examples. As will be described in detail, the present invention is not limited thereto.

[合成例]
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。 [Synthesis example]
For the medium pressure preparative liquid chromatography described in the following synthesis example, a medium pressure preparative device manufactured by Yamazen Co., Ltd .; YFLC-Wprep (flow velocity 18 ml / min, silica gel 40 μm column) was used.

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：エチル３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No.1-001）
エチル３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．５ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、チオ尿素０．２２ｇ及び４７重量％臭化水素酸０．３ｍｌを添加し、５０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、アセトニトリル２０ｍｌ、炭酸カリウム１．４ｇ、ヨウ化カリウム０．０２ｇ及び国際公開第１９９４/００６７７７号記載の方法により合成した、４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネート０．７ｇを順次添加し、７０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（体積比、以下同様である）］にて精製し、目的物０．４ｇを薄黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃,Me₄Si,300MHz)δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
合成例２：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸の製造（化合物No.1-002）
エチル３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．３ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物０．１ｇ及び水２ｍｌを順次添加し、５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌ及び濃塩酸を添加し、ｐＨ２とした後、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．２５ｇを薄黄色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃,Me₄Si,300MHz)δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
合成例３：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−Ｎ−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキサミドの製造（化合物No.1-003）
３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸０．１ｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．０８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０２ｇを順次添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去した。得られた残留物に、ジクロロメタン５ｍｌ及び２−アミノピリジン０．０４を添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去し、得られた残留物に水１５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．０８ｇを白色固体として得た。
融点；75-76℃
合成例１で使用した、エチル３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートは以下の方法で合成した。
反応例１：エチル３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの合成
２−（ヒドロキシイミノ）酢酸１０ｇ及び１，２−ジメトキシエタン１００ｍｌの混合溶液にＮ−クロロスクシンイミド３０ｇを７０℃にて添加し、３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にメタクリル酸エチル１９ｇ及び炭酸水素カリウム５６ｇを０℃にて順次添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２００ｍｌを添加し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（体積比）の混合溶液２００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２ｇを橙色油状物として得た。
¹H NMR(CDCl₃,Me₄Si,300MHz)δ4.26 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.04 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.68 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表に示すが、本発明に包含されるジヒドロイソキサゾール化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。 The proton nuclear magnetic resonance chemical shift values of example, using _Me 4 Si (tetramethylsilane) as the reference substance, was measured at 300 MHz. The solvent used for the measurement is described in the following synthesis example. The symbols in the proton nuclear magnetic resonance chemical shift values of the examples have the following meanings.
s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet Synthesis example 1: Ethyl 3-{(4,5-difluorobutane-3-en-1-yl) thio} Production of -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate (Compound No. 1-001)
0.22 g of thiourea and 0.3 ml of 47 wt% hydrobromic acid in a mixed solution of 0.5 g of ethyl 3-chloro-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate and 5 ml of acetonitrile. It was added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction solution by reducing the pressure. To the obtained residue, 20 ml of acetonitrile, 1.4 g of potassium carbonate, 0.02 g of potassium iodide and 4,4-difluorobutane-3-ene-1-yl synthesized by the method described in International Publication No. 1994/0067777. 0.7 g of 4-methylbenzenesulfonate was sequentially added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction solution by reducing the pressure. To the obtained residue, 30 ml of water was added, and the mixture was extracted with 30 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography [n-hexane: ethyl acetate = 4: 1 (volume ratio, the same applies hereinafter)] to obtain 0.4 g of the desired product as a pale yellow oil. ..
^{1 1} H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz) δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J = 16.8) Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7Hz, 3H).
Synthesis Example 2: Production of 3-{(4,5-difluorobutane-3-ene-1-yl) thio} -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid (Compound No. 1- 002)
In a mixed solution of ethyl 3-{(4,5-difluorobutane-3-ene-1-yl) thio} -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate and 5 ml of tetrahydrofuran, 0.1 g of lithium hydroxide monohydrate and 2 ml of water were sequentially added, and the mixture was stirred for 5 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water and concentrated hydrochloric acid were added to the reaction solution to adjust the pH to 2, and then the mixture was extracted with 20 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.25 g of the target product as a pale yellow oil.
^{1 1} H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz) δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J = 16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
Synthesis Example 3: Production of 3-{(4,5-difluorobutane-3-ene-1-yl) thio} -5-methyl-N-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide (Compound No. .1-003)
3-{(4,5-Difluorobutane-3-ene-1-yl) thio} -5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid 0.1 g and dichloromethane 3 ml in a mixed solution of oxalyl 0.08 g of chloride and 0.02 g of N, N-dimethylformamide were sequentially added, and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off by reducing the pressure. To the obtained residue, 5 ml of dichloromethane and 0.04 of 2-aminopyridine were added, and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure, 15 ml of water was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with 15 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.08 g of the target product as a white solid.
Melting point; 75-76 ° C
The ethyl 3-chloro-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate used in Synthesis Example 1 was synthesized by the following method.
Reaction Example 1: Synthesis of ethyl 3-chloro-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate In a mixed solution of 10 g of 2- (hydroxyimino) acetic acid and 100 ml of 1,2-dimethoxyethane, N- 30 g of chlorosuccinimide was added at 70 ° C., and the mixture was stirred for 30 minutes. After completion of the reaction, 19 g of ethyl methacrylate and 56 g of potassium hydrogen carbonate were sequentially added to the reaction solution at 0 ° C., and then the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with 200 ml of a mixed solution of n-hexane: ethyl acetate = 3: 1 (volume ratio). The obtained organic layer was dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 12 g of the target product as an orange oil.
¹ H NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz) δ4.26 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.04 (d, J = 17.4Hz, 1H) , 1.68 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.2Hz, 3H).
The compound of the present invention can be synthesized according to the above-mentioned production method and Examples. Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 3 are shown in Table 2, but the dihydroisoxazole compounds included in the present invention and their production intermediates are limited to these. is not it.

表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表し、Ｄ１−５２ａ、Ｄ１−５２ｂ、Ｄ１−５３、Ｄ１−５３ａ、Ｄ１−５４ａ、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２及びＤ１−１０８で表される構造は下記の構造を表す。なお、Ｄ１−５２ｂはＤ１−５２ａのＮ−オキシドである。 In the table, the description of Me is methyl, the description of Et is ethyl, n-Pr and Pr-n are normal propyl groups, i-Pr and Pr-i are isopropyl groups, and c-Pr and Pr- c is a cyclopropyl group, n-Bu and Bu-n are normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu-i are isobutyl groups, and t-Bu and Bu. -T is a tertiary butyl group, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, n-Hex and Hex-n are normal hexyl groups, and c-Hex. And Hex-c represent a cyclohexyl group, Ph represents a phenyl, "=" represents a double bond, and "≡" represents a triple bond, D1-52a, D1-52b, D1-53, D1-53a, respectively. The structures represented by D1-54a, D1-100, D1-101, D1-102 and D1-108 represent the following structures. D1-52b is an N-oxide of D1-52a.

上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ^１、Ｚ^１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「D1-108(2,6-F₂)」との記載は「２，６−ジフルオロフェニル」を表す。 The numbers described in the above structural formulas represent the substitution positions of the substituents ^{X 1} and Z ^1. _{For example, in the table, the description "D1-108 (2,6-F 2} )" is "2." , 6-Difluorophenyl ”.

また、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。 In the table, the description of "m.p." means "melting point", and the description of "* 1" means "resin-like".

〔第２表〕 [Table 2]

―――――――――――――――――――――――――――――
No. m n R^1a R³ R² m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001 2 0 H Me C(O)OEt *1
1-002 2 0 H Me C(O)OH *1
1-003 2 0 H Me C(O)NHPh 75-76
1-004 2 0 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-005 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(2,6-F₂)] *1
1-006 2 0 H Me C(O)NHEt *1
1-007 2 2 H Me C(O)NHEt 74-76
1-008 2 2 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-009 2 1 H Me C(O)NH(D1-52a) 77-79
1-010 2 1 H Me C(O)NH(D1-52b) *1
1-011 2 0 H Me NHC(O)OMe *1
1-012 4 0 H Me C(O)OEt *1
1-013 4 0 H Me C(O)OH *1
1-014 4 0 H Me C(O)NHEt *1
1-015 2 0 Me Me C(O)OMe *1
1-016 2 0 Me Me C(O)OH 49-53
1-017 2 0 Me Me C(O)NHMe 33-34
1-018 2 0 H Me C(O)NHCH₂CN 49-50
1-019 2 0 H Me C(O)NHCH₂(D1-54a) *1
1-020 2 0 H Me C(O)NH(D1-54a) 79-81
1-021 2 0 H Me C(O)NHCH₂CF₃ 39-41
1-022 2 0 H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe *1
1-023 2 0 H Me C(O)NHHex-c 85-87
1-024 2 0 H Me C(O)NH(D1-53a) 65-67
1-025 2 0 H Me C(O)NHMe 38-40
1-026 2 0 H Me C(O)NHCH₂CH₂SMe *1
1-027 2 0 H Me C(O)NHCH₂C(O)OMe *1
1-028 2 0 H Me C(O)NHCH₂C≡CH *1
1-029 2 0 H Me C(O)NHCH₂Ph *1
1-030 2 0 H Me C(O)NHCH₂[D1-108(4-Cl)] 44-46
1-031 2 0 H Me C(O)NHCH₂[D1-53(6-Cl)] 58-60
1-032 2 0 H Me C(O)NHCH₂(D1-52a) *1
1-033 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)] 121-123
1-034 2 1 H Me C(O)NHCH₂CF₃ 98-99
1-035 2 2 H Me C(O)NHCH₂CF₃ 103-105
1-036 2 1 H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe 75-77
1-037 2 2 H Me C(O)NHCH₂CH₂OMe 43-44
1-038 2 1 H Me C(O)NHHex-c 103-105
1-039 2 2 H Me C(O)NHHex-c 97-99
1-040 2 0 H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂ *1
1-041 2 1 H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂ 107-108
1-042 2 2 H Me C(O)NHCH₂CH=CH₂ 40-41
1-043 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 94-95
1-044 2 1 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 102-103
1-045 2 2 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 88-101
1-046 2 1 H Me C(O)NH(D1-53a) *1
1-047 2 2 H Me C(O)NHMe 81-82
1-048 2 0 H Me C(O)NMe₂ *1
1-049 2 1 H Me C(O)NMe₂ *1
1-050 2 2 H Me C(O)NMe₂ 32-35
1-051 2 0 H Me C(O)NHPr-n *1
1-052 2 1 H Me C(O)NHPr-n 125-129
1-053 2 2 H Me C(O)NHPr-n 68-69
1-054 2 0 H Me C(O)NHPr-c 53-54
1-055 2 1 H Me C(O)NHPr-c 82-83
1-056 2 2 H Me C(O)NHPr-c 84-85
1-057 2 0 H Me C(O)NHPr-i *1
1-058 2 1 H Me C(O)NHPr-i 93-94
1-059 2 2 H Me C(O)NHPr-i 90-91
1-060 2 0 H Me C(O)NHBu-t *1
1-061 2 0 H Me C(O)NHBu-n *1
1-062 2 0 H Me C(O)NHBu-s *1
1-063 2 0 H Me C(O)NHBu-i *1
1-064 2 0 H Me C(O)NHPen-n *1
1-065 2 0 H Me C(O)NHHex-n *1
1-066 2 0 H Me C(O)NH₂ 93-95
1-067 2 1 H Me C(O)NH₂ 107-109
1-068 2 2 H Me C(O)NH₂ 117-119
1-069 2 1 H Me C(O)NHBu-n 84-86
1-070 2 2 H Me C(O)NHBu-n 83-85
1-071 2 1 H Me C(O)NHBu-s 65-67
1-072 2 2 H Me C(O)NHBu-s 81-83
1-073 2 1 H Me C(O)NHBu-i 111-113
1-074 2 2 H Me C(O)NHBu-i 91-93
1-075 2 1 H Me C(O)NHPen-n 101-103
1-076 2 2 H Me C(O)NHPen-n 75-77
1-077 2 1 H Me C(O)NHHex-n 97-99
1-078 2 2 H Me C(O)NHHex-n 77-79
1-079 2 0 H Me C(O)(D1-101) *1
1-080 2 1 H Me C(O)(D1-101) 55-57
1-081 2 2 H Me C(O)(D1-101) 53-55
1-082 2 0 H Me C(O)(D1-100) *1
1-083 2 1 H Me C(O)(D1-100) 42-44
1-084 2 2 H Me C(O)(D1-100) 65-67
1-085 2 0 H Me C(O)(D1-102) *1
1-086 2 1 H Me C(O)(D1-102) *1
1-087 2 2 H Me C(O)(D1-102) 77-79
1-088 2 2 H Me C(O)NH(D1-53a) 102-104
1-089 2 1 H Me C(O)NHBu-t 55-56
1-090 2 2 H Me C(O)NHBu-t 77-78
1-091 2 1 H Me C(O)NHMe 104-106
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。 ―――――――――――――――――――――――――――――
No. mn R ^1a R ³ R ² mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001 2 0 H Me C (O) OEt * 1
1-002 2 0 H Me C (O) OH * 1
1-003 2 0 H Me C (O) NHPh 75-76
1-004 2 0 H Me C (O) NH (D1-52a) * 1
1-005 2 0 H Me C (O) NH [D1-108 (2,6-F ₂ )] * 1
1-006 2 0 H Me C (O) NHEt * 1
1-007 2 2 H Me C (O) NHEt 74-76
1-008 2 2 H Me C (O) NH (D1-52a) * 1
1-009 2 1 H Me C (O) NH (D1-52a) 77-79
1-010 2 1 H Me C (O) NH (D1-52b) * 1
1-011 2 0 H Me NHC (O) OMe * 1
1-012 4 0 H Me C (O) OEt * 1
1-013 4 0 H Me C (O) OH * 1
1-014 4 0 H Me C (O) NHEt * 1
1-015 2 0 Me Me C (O) OMe * 1
1-016 2 0 Me Me C (O) OH 49-53
1-017 2 0 Me Me C (O) NHMe 33-34
1-018 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ CN 49-50
1-019 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ (D1-54a) * 1
1-020 2 0 H Me C (O) NH (D1-54a) 79-81
1-021 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ CF ₃ 39-41
1-022 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe * 1
1-023 2 0 H Me C (O) NHHex-c 85-87
1-024 2 0 H Me C (O) NH (D1-53a) 65-67
1-025 2 0 H Me C (O) NHMe 38-40
1-026 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ SMe * 1
1-027 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ C (O) OMe * 1
1-028 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ C ≡ CH * 1
1-029 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ Ph * 1
1-030 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ [D1-108 (4-Cl)] 44-46
1-031 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ [D1-53 (6-Cl)] 58-60
1-032 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ (D1-52a) * 1
1-033 2 0 H Me C (O) NH [D1-108 (4-Me)] 121-123
1-034 2 1 H Me C (O) NHCH ₂ CF ₃ 98-99
1-035 2 2 H Me C (O) NHCH ₂ CF ₃ 103-105
1-036 2 1 H Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe 75-77
1-037 2 2 H Me C (O) NHCH ₂ CH ₂ OMe 43-44
1-038 2 1 H Me C (O) NHHex-c 103-105
1-039 2 2 H Me C (O) NHHex-c 97-99
1-040 2 0 H Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂ * 1
1-041 2 1 H Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂ 107-108
1-042 2 2 H Me C (O) NHCH ₂ CH = CH ₂ 40-41
1-043 2 0 H Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)] 94-95
1-044 2 1 H Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)] 102-103
1-045 2 2 H Me C (O) NH [D1-108 (4-OMe)] 88-101
1-046 2 1 H Me C (O) NH (D1-53a) * 1
1-047 2 2 H Me C (O) NHMe 81-82
1-048 2 0 H Me C (O) NMe ₂ * 1
1-049 2 1 H Me C (O) NMe ₂ * 1
1-050 2 2 H Me C (O) NMe ₂ 32-35
1-051 2 0 H Me C (O) NHPr-n * 1
1-052 2 1 H Me C (O) NHPr-n 125-129
1-053 2 2 H Me C (O) NHPr-n 68-69
1-054 2 0 H Me C (O) NHPr-c 53-54
1-055 2 1 H Me C (O) NHPr-c 82-83
1-056 2 2 H Me C (O) NHPr-c 84-85
1-057 2 0 H Me C (O) NHPr-i * 1
1-058 2 1 H Me C (O) NHPr-i 93-94
1-059 2 2 H Me C (O) NHPr-i 90-91
1-060 2 0 H Me C (O) NHBu-t * 1
1-061 2 0 H Me C (O) NHBu-n * 1
1-062 2 0 H Me C (O) NHBu-s * 1
1-063 2 0 H Me C (O) NHBu-i * 1
1-064 2 0 H Me C (O) NHPen-n * 1
1-065 2 0 H Me C (O) NHHex-n * 1
1-066 2 0 H Me C (O) NH ₂ 93-95
1-067 2 1 H Me C (O) NH ₂ 107-109
1-068 2 2 H Me C (O) NH ₂ 117-119
1-069 2 1 H Me C (O) NHBu-n 84-86
1-070 2 2 H Me C (O) NHBu-n 83-85
1-071 2 1 H Me C (O) NHBu-s 65-67
1-072 2 2 H Me C (O) NHBu-s 81-83
1-073 2 1 H Me C (O) NHBu-i 111-113
1-074 2 2 H Me C (O) NHBu-i 91-93
1-075 2 1 H Me C (O) NHPen-n 101-103
1-076 2 2 H Me C (O) NHPen-n 75-77
1-077 2 1 H Me C (O) NHHex-n 97-99
1-078 2 2 H Me C (O) NHHex-n 77-79
1-079 2 0 H Me C (O) (D1-101) * 1
1-080 2 1 H Me C (O) (D1-101) 55-57
1-081 2 2 H Me C (O) (D1-101) 53-55
1-082 2 0 H Me C (O) (D1-100) * 1
1-083 2 1 H Me C (O) (D1-100) 42-44
1-084 2 2 H Me C (O) (D1-100) 65-67
1-085 2 0 H Me C (O) (D1-102) * 1
1-086 2 1 H Me C (O) (D1-102) * 1
1-087 2 2 H Me C (O) (D1-102) 77-79
1-088 2 2 H Me C (O) NH (D1-53a) 102-104
1-089 2 1 H Me C (O) NHBu-t 55-56
1-090 2 2 H Me C (O) NHBu-t 77-78
1-091 2 1 H Me C (O) NHMe 104-106
―――――――――――――――――――――――――――――
^{Table 3 shows 1 1} H-NMR data of the compounds of the present invention for which the melting point is not described.

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。 Incidentally, proton nuclear magnetic resonance chemical shift values, using _Me 4 Si (tetramethylsilane) as the reference substance, in deuterochloroform solvent, was measured at 300 MHz.

また、第３表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。「*3」の記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。 The symbols in Table 3 have the following meanings. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet. The description of "* 3" indicates that the signal corresponding to the hydroxy proton was not observed.

〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
1-002(*3);
δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-004;
δ9.15 (brs, 1H), 8.33-8.28 (m, 1H), 8.20-8.16 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 4.32-4.11 (m, 1H), 3.56 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.73 (s, 3H).
1-005;
δ8.16 (brs, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 2H), 4.35-4.06 (m, 1H), 3.57 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.11-3.03 (m, 3H), 2.55-2.38 (m, 2H), 1.77 (s, 3H).
1-006;
δ6.80 (brs, 1H), 4.35-4.12 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 3.09-2.92 (m, 3H), 2.46-2.33 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.15 (m, 3H).
1-008;
δ8.90 (brs, 1H), 8.34-8.31 (m, 1H), 8.19-8.16 (m, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 4.45-4.20 (m, 1H), 4.23 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.33 (d, J=18.0Hz, 1H) 2.66-2.57 (m, 2H), 1.82 (s, 3H).
1-010;
δ11.0 (brs, 1H), 8.42-8.38 (m, 1H), 8.29-8.26 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 1H), 4.39-4.18 (m, 1H), 3.96 and 3.90 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.37 and 3.30 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.25-2.99 (m, 2H), 2.65-2.38 (m, 2H), 1.84 and 1.83 (s, 3H).
1-011;
δ5.28 (brs, 1H), 4.36-4.14 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.60 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.18-3.03 (m, 2H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.49-2.41 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-012;
δ4.28-3.99 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.03 (t, J=7.4Hz, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.07-1.94 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.55-1.43 (m, 2H), 1.31 (t, J=7.2 Hz, 3H).
1-013;
δ8.25 (brs, 1H), 4.24-4.06 (m, 1H), 3.55-3.46 (m, 1H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.19-1.97 (m, 2H), 1.88-1.69 (m, 5H), 1.54-1.42 (m, 2H).
1-014;
δ6.82 (brs, 1H), 4.21-4.03 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.39-3.20 (m, 2H), 3.05-2.92 (m, 3H), 2.06-1.97 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.56-1.43 (m, 2H), 1.15 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-015;
δ3.80 (s, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.21-3.06 (m, 2H), 2.92 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.44-2.37 (m, 2H), 1.65 (s, 3H), 1.61-1.58 (m, 3H).
1-019;
δ8.57 (d, J=6.4Hz, 2H), 7.35 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.58-4.47 (m, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.40-3.26 (m, 2H), 3.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.01-2.91 (m, 2H), 2.40-2.80 (m, 2H), 1.55 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-022;
δ7.11 (brs, 1H), 4.31-4.16 (m, 1H), 3.63-3.34 (m, 7H), 3.07-2.88 (m, 3H), 2.51-2.35 (m, 2H), 1.64 (s, 3H).
1-026;
δ7.13 (brs, 1H), 4.29-4.17 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 3H), 3.18-2.91 (m, 3H), 2.66-2.59 (m, 2H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.65 (s, 3H).
1-027;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.11-3.97 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.06-2.90 (m, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 1.66 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-028;
δ7.00 (brs 1H), 4.29-3.92 (m, 3H), 3.46 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.09-2.95 (m, 3H), 2.45-2.41 (m, 2H), 2.26-2.23 (m, 1H), 1.65 (s, 3H).
1-029;
δ7.35-7.22 (m, 2H), 7.13 (brs, 1H), 4.53-4.35 (m, 2H), 4.26-4.17 (m, 1H), 3.51 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.45-2.36 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-032;
δ8.59-8.54 (m, 1H), 7.83 (brs, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.63-4.49 (m, 2H), 4.27-4.15 (m, 1H), 3.50 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.45-2.37 (m, 2H), 1.69 (s, 3H).
1-036;
δ6.95 (brs, 1H), 4.42-4.19 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 1H), 3.60-2.93 (m, 10H), 2.71-2.38 (m, 2H), 1.72+1.70 (s, 3H).
1-040;
δ7.00 (brs, 1H), 5.91-5.77 (m, 1H), 5.22-5.13 (m, 2H), 4.30-4.16 (m, 1H), 3.95-3.84 (m, 2H), 3.48 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.09-2.94 (m, 3H), 2.48-2.37 (m, 2H), 1.70 (s, 3H).
1-046;
δ8.67 (brs, 1H), 8.45-8.38 (m, 2H), 8.18-8.13 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H), 4.39-4.17 (m, 1H), [3.97 (d, J=18.4Hz) + 3.90 (d, J=18Hz), 1H], [3.37 (d, J=18.4Hz) + 3.29 (d, J=18Hz), 1H], 3.29-2.92 (m, 2H), 2.65-2.37 (m, 2H), 1.83 + 1.81 (s, 3H).
1-048;
δ4.26-4.19 (m, 1H), 4.03 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 3.13-2.96 (m, 5H), 2.84 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.41 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-049;
δ4.38-4.20 (m, 2H), 3.25-89 (m, 9H), 2.2.70-2.43 (m, 2H), 1.73+1.70 (s, 3H).
1-051;
δ6.82 (brs, 1H), 4.26-4.15 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.31-3.15 (m, 2H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50-2.39 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 5H), 0.91 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-057;
δ6.62 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 4.05-3.98 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.94 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.41 (m, 2H), 1.66 (s, 3H), 1.16-1.13 (m, 6H).
1-060;
δ6.63 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
1-061;
δ6.79 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.42 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.32-3.20 (m, 2H), 3.04 (t, 7.2Hz, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.53-1.45 (m, 2H), 1.38-1.28 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-062;
δ6.58 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.49-3.43 (m, 1H), 3.06-2.92 (m, 3H), 2.46-2.40 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.15-1.10(m, 3H), 0.92-0.83 (m, 3H).
1-063;
δ6.87 (brs, 1H), 4.26-4.18 8m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.11-3.01 (m, 4H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 1H), 1.65 (s, 3H), 0.89 (d, J=6.8Hz, 6H).
1-064;
δ6.80 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.41 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.56-1.48 (m, 2H), 1.32-1.27 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
1-065;
δ6.79 (brs, 1H), 4.26-4.19 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.39 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.52-1.47 (m, 2H), 1.35-1.24 (m, 6H), 0.91-0.86 (m, 3H).
1-079;
δ4.27-4.20 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.92-3.43 (m, 4H), 3.25-2.96 (m, 2H), 2.81 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.44-2.39 (m, 2H), 1.74-1.48 (m, 9H).
1-082;
δ4.26-4.18 (m, 1H), 3.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.87-3.66 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H), 3.12-2.94 (m, 2H), 2.86 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49-2.38 (m, 2H), 1.97-1.73 (m, 4H), 1.61 (s, 3H).
1-085;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.07-4.00 (m, 3H), 3.84-3.49 (m, 7H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.84 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.61 (s, 3H).
1-086;
δ4.43-4.25 (m, 2H), 4.02-3.50 (m, 8H), 3.22-2.91 (m, 3H), 2.65-2.47 (m, 2H), 1.72+1.69 (s, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 [Table 3]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹ H-NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H) , 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7Hz, 3H).
1-002 (* 3);
δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J = 16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-004;
δ9.15 (brs, 1H), 8.33-8.28 (m, 1H), 8.20-8.16 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 4.32-4.11 (m) , 1H), 3.56 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.73 (s, 3H).
1-005;
δ8.16 (brs, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 2H), 4.35-4.06 (m, 1H), 3.57 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.11- 3.03 (m, 3H), 2.55-2.38 (m, 2H), 1.77 (s, 3H).
1-006;
δ6.80 (brs, 1H), 4.35-4.12 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 3.09-2.92 (m, 3H), 2.46- 2.33 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.15 (m, 3H).
1-008;
δ8.90 (brs, 1H), 8.34-8.31 (m, 1H), 8.19-8.16 (m, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 4.45-4.20 (m) , 1H), 4.23 (d, J = 18.3Hz, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.33 (d, J = 18.0Hz, 1H) 2.66-2.57 (m, 2H), 1.82 (s, 3H) ).
1-010;
δ11.0 (brs, 1H), 8.42-8.38 (m, 1H), 8.29-8.26 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 1H), 4.39-4.18 (m) , 1H), 3.96 and 3.90 (d, J = 18.3Hz, 1H), 3.37 and 3.30 (d, J = 18.3Hz, 1H), 3.25-2.99 (m, 2H), 2.65-2.38 (m, 2H), 1.84 and 1.83 (s, 3H).
1-011;
δ5.28 (brs, 1H), 4.36-4.14 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.60 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.18-3.03 (m, 2H), 2.96 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.49-2.41 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-012;
δ4.28-3.99 (m, 3H), 3.53 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.03 (t, J = 7.4Hz, 2H), 2.91 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.07-1.94 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.55-1.43 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
1-013;
δ8.25 (brs, 1H), 4.24-4.06 (m, 1H), 3.55-3.46 (m, 1H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.19-1.97 (m, 2H), 1.88-1.69 (m) , 5H), 1.54-1.42 (m, 2H).
1-014;
δ6.82 (brs, 1H), 4.21-4.03 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.39-3.20 (m, 2H), 3.05-2.92 (m, 3H), 2.06- 1.97 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.56-1.43 (m, 2H), 1.15 (t, J = 7.5Hz, 3H).
1-015;
δ3.80 (s, 3H), 3.53 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.21-3.06 (m, 2H), 2.92 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.44-2.37 (m, 2H) , 1.65 (s, 3H), 1.61-1.58 (m, 3H).
1-019;
δ8.57 (d, J = 6.4Hz, 2H), 7.35 (d, J = 6.0Hz, 2H), 4.58-4.47 (m, 1H), 3.74 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.40-3.26 (m, 2H), 3.08 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.01-2.91 (m, 2H), 2.40-2.80 (m, 2H), 1.55 (s, 3H) [Signal corresponding to amide proton Was not observed. ].
1-022;
δ7.11 (brs, 1H), 4.31-4.16 (m, 1H), 3.63-3.34 (m, 7H), 3.07-2.88 (m, 3H), 2.51-2.35 (m, 2H), 1.64 (s, 3H) ).
1-026;
δ7.13 (brs, 1H), 4.29-4.17 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 3H), 3.18-2.91 (m, 3H), 2.66-2.59 (m, 2H), 2.48-2.40 (m) , 2H), 2.11 (s, 3H), 1.65 (s, 3H).
1-027;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.11-3.97 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.06-2.90 (m, 3H), 2.47- 2.39 (m, 2H), 1.66 (s, 3H) [No signal corresponding to the amide proton was observed. ].
1-028;
δ7.00 (brs 1H), 4.29-3.92 (m, 3H), 3.46 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.09-2.95 (m, 3H), 2.45-2.41 (m, 2H), 2.26-2.23 (m, 1H), 1.65 (s, 3H).
1-029;
δ7.35-7.22 (m, 2H), 7.13 (brs, 1H), 4.53-4.35 (m, 2H), 4.26-4.17 (m, 1H), 3.51 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.04- 2.97 (m, 3H), 2.45-2.36 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-032;
δ8.59-8.54 (m, 1H), 7.83 (brs, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.63-4.49 (m, 2H), 4.27-4.15 (m) , 1H), 3.50 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.45-2.37 (m, 2H), 1.69 (s, 3H).
1-036;
δ6.95 (brs, 1H), 4.42-4.19 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 1H), 3.60-2.93 (m, 10H), 2.71-2.38 (m, 2H), 1.72 + 1.70 (s) , 3H).
1-040;
δ7.00 (brs, 1H), 5.91-5.77 (m, 1H), 5.22-5.13 (m, 2H), 4.30-4.16 (m, 1H), 3.95-3.84 (m, 2H), 3.48 (d, J) = 16.8Hz, 1H), 3.09-2.94 (m, 3H), 2.48-2.37 (m, 2H), 1.70 (s, 3H).
1-046;
δ8.67 (brs, 1H), 8.45-8.38 (m, 2H), 8.18-8.13 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H), 4.39-4.17 (m, 1H), [3.97 (d,) J = 1.8.4Hz) + 3.90 (d, J = 18Hz), 1H], [3.37 (d, J = 18.4Hz) + 3.29 (d, J = 18Hz), 1H], 3.29-2.92 (m, 2H), 2.65-2.37 (m, 2H), 1.83 + 1.81 (s, 3H).
1-048;
δ4.26-4.19 (m, 1H), 4.03 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 3.13-2.96 (m, 5H), 2.84 (d, J = 16.8Hz, 1H) , 2.46-2.41 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-049;
δ4.38-4.20 (m, 2H), 3.25-89 (m, 9H), 2.2.70-2.43 (m, 2H), 1.73 + 1.70 (s, 3H).
1-051;
δ6.82 (brs, 1H), 4.26-4.15 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.31-3.15 (m, 2H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.95 ( d, J = 16.8Hz, 1H), 2.50-2.39 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 5H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H).
1-057;
δ6.62 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 4.05-3.98 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.94 ( d, J = 16.8Hz, 1H), 2.47-2.41 (m, 2H), 1.66 (s, 3H), 1.16-1.13 (m, 6H).
1-060;
δ6.63 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.45 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.04 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (d, J = 16.8Hz) , 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
1-061;
δ6.79 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.42 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.32-3.20 (m, 2H), 3.04 (t, 7.2Hz, 2H), 2.95 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.53-1.45 (m, 2H), 1.38-1.28 (m, 2H), 0.92 (t, J) = 7.5Hz, 3H).
1-062;
δ6.58 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.49-3.43 (m, 1H), 3.06-2.92 (m, 3H), 2.46-2.40 (m) , 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.15-1.10 (m, 3H), 0.92-0.83 (m, 3H).
1-063;
δ6.87 (brs, 1H), 4.26-4.18 8m, 1H), 3.45 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.11-3.01 (m, 4H), 2.96 (d, J = 16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 1H), 1.65 (s, 3H), 0.89 (d, J = 6.8Hz, 6H).
1-064;
δ6.80 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 ( d J = 16.8Hz, 1H), 2.45-2.41 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.56-1.48 (m, 2H), 1.32-1.27 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H) ).
1-065;
δ6.79 (brs, 1H), 4.26-4.19 (m, 1H), 3.46 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 ( d, J = 16.8Hz, 1H), 2.45-2.39 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.52-1.47 (m, 2H), 1.35-1.24 (m, 6H), 0.91-0.86 (m, 3H).
1-079;
δ4.27-4.20 (m, 1H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.92-3.43 (m, 4H), 3.25-2.96 (m, 2H), 2.81 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.44-2.39 (m, 2H), 1.74-1.48 (m, 9H).
1-082;
δ4.26-4.18 (m, 1H), 3.90 (d, J = 16.8Hz, 1H), 3.87-3.66 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H), 3.12-2.94 (m, 2H), 2.86 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.49-2.38 (m, 2H), 1.97-1.73 (m, 4H), 1.61 (s, 3H).
1-085;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.07-4.00 (m, 3H), 3.84-3.49 (m, 7H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.84 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.61 (s, 3H).
1-086;
δ4.43-4.25 (m, 2H), 4.02-3.50 (m, 8H), 3.22-2.91 (m, 3H), 2.65-2.47 (m, 2H), 1.72 + 1.69 (s, 3H).
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Test Examples Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.

試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Test Example 1: Insecticidal test against brown planthopper A 10% by mass emulsion of the compound of the present invention prepared according to the above emulsion formulation example was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. The leaf sheath of rice was immersed in the chemical solution for about 10 seconds. After the dipping operation was completed, the leaf sheaths of the rice treated with the chemical solution were air-dried and then placed in a test tube. Five third-instar larvae of brown planthopper (Nilaparvata lugens) were released per test tube, covered with a sponge, and housed in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the containment, the number of dead insects of the brown planthopper in the test tube was investigated, and the dead insect rate was calculated by the following formula. The test was conducted in a double system.

死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例２：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に直径３ｃｍの円形に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。 Death rate (%) = (number of dead insects / number of test insects) x 100
As a result, the following compounds showed a mortality rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1- 012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1- 063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
Test Example 2: Insecticide test against Myzus persicae A glass petri dish with an inner diameter of 3 cm is covered with moist degreased cotton, and leaves of Kanran cut into a circle with a diameter of 3 cm are placed on it. The head was released. One day later, a 10% by mass emulsion of the compound of the present invention prepared according to the above emulsion formulation example was diluted with water containing a spreading agent to prepare a drug solution having a concentration of 500 ppm. The prepared chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm ² ) in a spraying tower, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. Six days after the containment, the number of dead insects of Myzus persicae in the petri dish was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same formula as in Test Example 1. The test was conducted in a double system.

その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-014, 1-016, 1-018, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例３サツマイモネコブセンチュウに対する殺線虫試験
９６ウェルプレートにサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/４μl）を、各ウェル当たり４０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の１質量％ＤＭＳＯ溶液に蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に調製した。調製後の薬液を、最終濃度が１００ｐｐｍとなるように各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。 As a result, the following compounds showed a mortality rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1- 012, 1-014, 1-016, 1-018, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
Test Example 3 Nematode test against sweet potato root-knot nematode To a 96-well plate, sterilized water (10 eggs / 4 μl) containing sweet potato root-knot nematode eggs (10 eggs / 4 μl) was added 40 μl per well. From above, distilled water was added to a 1% by mass DMSO solution of the compound of the present invention to prepare a concentration of 500 ppm. The prepared drug solution was added in an amount of 10 μl per well so as to have a final concentration of 100 ppm, and allowed to stand at 25 ° C. under dark conditions. The number of unhatched eggs and the number of inactive larvae 4 days after the addition of the drug were measured, and the efficacy (%) for the untreated plot was calculated by the following formula.

efficacy（％）＝〔（処理区未孵化卵数＋不活動幼虫数）／無処理区活動幼虫数〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1-042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-074, 1-075, 1-076, 1-077, 1-078, 1-079, 1-080, 1-081, 1-082, 1-083, 1-084, 1-085, 1-086, 1-087, 1-088, 1-089, 1-090, 1-091. efficacy (%) = [(number of unhatched eggs in the treated area + number of inactive larvae) / number of active larvae in the inactive area] x 100
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed an efficacy (%) of 50% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1- 012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1- 042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1- 067, 1-068, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-074, 1-075, 1-076, 1-077, 1-078, 1-079, 1-080, 1-081, 1-082, 1-083, 1-084, 1-085, 1-086, 1-087, 1-088, 1-089, 1-090, 1-091.

本発明の化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無く、低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤として極めて有用である。 The compound of the present invention exhibits excellent pest control activity, has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish, and beneficial insects, and is a novel pest with low toxicity and low persistence. It is extremely useful as a control agent.

Claims

Equation (1):

[In the equation, R ¹ represents − (CH ₂ ) _m C (R ^1a ) = CF ₂ .
R ^1a represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ² represents -C (O) OR ^2a , -NHC (O) R ^2b , -C (O) N (R ^2c ) R ^2d , -C (O) R ^2h .
R ^2a represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ^2b represents C _{1 to} C ₆ alkoxy.
R ^2c and R ^2d are independently substituted with hydrogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{2 g} _{(C 1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl, C _{2 to} C ₆ alkenyl, respectively. , _C 2 -C ₆ alkynyl, ^phenyl, phenyl substituted with (Z _{1) q1,} D1-52, represents D1-53 or D1-54,
R ^2g contains halogen atom, cyano, -OH, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfinyl, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfonyl, C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl, Phenyl, ^{representing phenyl substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1-53 or D1-54,
R ^2h represents D1-100, D1-101 or D1-102.
R ³ represents a hydrogen atom, cyano, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{3 g} substituted (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl or C _{1 to} C ₆ alkoxy.
R ^3g represents a halogen atom, −OH, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfinyl, C _{1 to} C ₆ alkyl sulfonyl or C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl.
R ⁴ and R ⁵ independently represent a hydrogen atom or C _{1 to} C _{6 alkoxycarbonyl, respectively.}
D1-52, D1-53, D1-54, D1-100, D1-101 and D1-102 represent the following structures.

X ¹ represents a halogen atom or a halo (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, and when f4 represents an integer greater than ^{or equal to 2, each X 1} may be the same as or different from each other.
Z ¹ represents a halogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl or C _{1 to} C ₆ alkoxy, and when q1 represents an integer greater than ^{or equal to 2, each Z 1} may be the same or different from each other. Often,
f4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4.
q1 represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5
m represents an integer of 1, 2, 3, 4, 5 or 6
n represents an integer of 0, 1 or 2. ], A dihydroisoxazole compound or a salt thereof.

R ^2c is a hydrogen atom, C _{1 to} C ₆ alkyl, R ^{2 g} substituted (C _{1 to} C ₆ ) alkyl, C _{3 to} C ₈ cycloalkyl, C _{2 to} C ₆ alkenyl, C _{2 to} C ₆ alkynyl. , Phenyl, phenyl ^{substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1-53, D1-54, D1-100, D1-101 or D1-102.
R ^2d represents a hydrogen atom or C _{1 to} C ₆ alkyl.
R ^2g is a halogen atom, cyano, C _{1 to} C ₆ alkoxy, C _{1 to} C ₆ alkylthio, C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl, phenyl, phenyl ^{substituted with (Z 1} ) _q1 , D1-52, D1- Represents 53 or D1-54
R ³ represents C _{1 to} C ₆ alkyl and represents
R ⁴ and R ⁵ represent a hydrogen atom and represent a hydrogen atom.
X ¹ represents a halogen atom
f4 represents an integer of 0 or 1 and represents
q1 represents an integer of 1 or 2 and represents
The dihydroisoxazole compound according to claim 1 or a salt thereof, wherein m represents an integer of 2 or 4.

A pesticide containing at least one selected from the dihydroisoxazole compound according to any one of claims 1 to 2 or a salt thereof as an active ingredient.

A pest control agent containing at least one selected from the dihydroisoxazole compound according to any one of claims 1 to 2 or a salt thereof as an active ingredient.