JP2021058844A - Amine composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、二酸化炭素の吸収放散に優れたアミン組成物に関する。 The present invention relates to an amine composition having excellent absorption and emission of carbon dioxide.
近年、地球温暖化問題のため、二酸化炭素の分離・回収が注目されており、二酸化炭素分離化合物及びそれらを多孔質シリカ等に担持した分離材の開発が盛んに行われている。 In recent years, due to the problem of global warming, the separation and recovery of carbon dioxide has attracted attention, and the development of carbon dioxide separating compounds and separating materials in which they are supported on porous silica or the like has been actively carried out.
二酸化炭素分離化合物として、モノエタノールアミンが最も一般的である。モノエタノールアミンは、安価で工業的に入手しやすいが、低温で吸収した二酸化炭素を１２０℃以上の高温にしないと放散しないという特性がある。そして、一般に用いられるモノエタノールアミンの３０％水溶液の場合、二酸化炭素放散温度を水の沸点以上にすると、水の高い潜熱、比熱のため、二酸化炭素の回収に多くのエネルギーを要することになる。 As a carbon dioxide separating compound, monoethanolamine is the most common. Although monoethanolamine is inexpensive and easily available industrially, it has a characteristic that carbon dioxide absorbed at a low temperature is not released unless it is heated to a high temperature of 120 ° C. or higher. In the case of a commonly used 30% aqueous solution of monoethanolamine, if the carbon dioxide emission temperature is set to the boiling point or higher of water, a large amount of energy is required to recover carbon dioxide due to the high latent heat and specific heat of water.
そのため、モノエタノールアミンより二酸化炭素放散温度が低く、二酸化炭素回収エネルギーの低いアミンの開発がおこなわれている。例えば、Ｎ−メチルジエタノールアミン（特許文献１）が提案されている。 Therefore, amines with a lower carbon dioxide emission temperature and lower carbon dioxide recovery energy than monoethanolamine have been developed. For example, N-methyldiethanolamine (Patent Document 1) has been proposed.
上記のＮ−メチルジエタノールアミンについては、二酸化炭素の吸収放散効率、特に単位重量当たりの二酸化炭素吸収放散量が十分高くないという課題があった。 The above-mentioned N-methyldiethanolamine has a problem that the carbon dioxide absorption / emission efficiency, particularly the amount of carbon dioxide absorption / emission per unit weight is not sufficiently high.
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、二酸化炭素の吸収放散効率（単位重量当たりの二酸化炭素吸収放散量）に優れた二酸化炭素分離化合物を提供する事にある。 The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a carbon dioxide separating compound having excellent carbon dioxide absorption / emission efficiency (carbon dioxide absorption / emission amount per unit weight).
本発明者は、鋭意検討した結果、下記アミン組成物が、Ｎ−メチルジエタノールアミンに比べて、二酸化炭素の吸収放散効率（単位重量当たりの二酸化炭素吸収放散量）に優れるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of diligent studies, the present inventor has found that the following amine composition is superior in carbon dioxide absorption / emission efficiency (carbon dioxide absorption / emission amount per unit weight) as compared with N-methyldiethanolamine. Has been completed.
すなわち、本発明は、以下に示すアミン組成物、及びその用途に係る。
［１］ 炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン １０〜９９重量部と、ジエチレントリアミン、及びＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上のトリアミン １〜９０重量部とからなるアミン組成物。
［２］ ［１］に記載のアミン組成物及び水を含む二酸化炭素吸収放散組成物。
［３］ 水の濃度が３０〜９５重量％であり、アミン組成物の濃度が５〜７０重量％である、［２］に記載の二酸化炭素吸収放散組成物。
［４］ 少なくとも［１］に記載のアミン組成物が担持されたシリカ、アルミナ、マグネシア、多孔性ガラス、活性炭、ポリメチルメタクリレート系の多孔性樹脂、又は繊維からなる二酸化炭素吸収放散剤。
That is, the present invention relates to the following amine compositions and their uses.
[1] The number of nitrogen atoms which may have a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, an aminopropyl group, and an aminobutyl group From the group consisting of 10 to 99 parts by weight of 4 or more polyethylene polyamines, diethylenetriamine, and N- (2-aminoethyl) piperazine (these groups may be substituted with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms). An amine composition comprising 1 to 90 parts by weight of at least one selected triamine.
[2] The amine composition according to [1] and a carbon dioxide sinking composition containing water.
[3] The carbon dioxide absorption / emission composition according to [2], wherein the concentration of water is 30 to 95% by weight, and the concentration of the amine composition is 5 to 70% by weight.
[4] A carbon dioxide absorbing / dissipating agent comprising silica, alumina, magnesia, porous glass, activated carbon, a polymethylmethacrylate-based porous resin, or fibers carrying at least the amine composition according to [1].
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明のアミン組成物は、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン １０〜９９重量部と、ジエチレントリアミン、及びＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上のトリアミン １〜９０重量部とからなる。 Even if the amine composition of the present invention has a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, an aminopropyl group, and an aminobutyl group. 10 to 99 parts by weight of a good polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms, diethylenetriamine, and N- (2-aminoethyl) piperazine (these groups may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms). ) Consists of at least one or more triamines selected from the group consisting of 1 to 90 parts by weight.
上記の炭素数１〜６のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ヘキシル基、又はシクロヘキシル基等を挙げることができる。 The above alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is not particularly limited, but for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a cyclopropyl group, an n-butyl group, or i-. Butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group and the like can be mentioned.
上記の水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基については、特に限定するものではないが、例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、又は２−ヒドロキシブチル基等を挙げることができる。 The above-mentioned alkyl group having a hydroxyl group and having 1 to 4 carbon atoms is not particularly limited, but for example, a hydroxymethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, 4-. Hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group and the like can be mentioned.
上記のアミノプロピル基としては、特に限定するものではないが、例えば、３−アミノプロピル基、又は２−アミノプロピル基を挙げることができる。 The above-mentioned aminopropyl group is not particularly limited, and examples thereof include a 3-aminopropyl group and a 2-aminopropyl group.
上記のアミノブチル基としては、特に限定するものではないが、例えば、４−アミノブチル基、３−アミノブチル基、又は２−アミノブチル基を挙げることができる。 The above-mentioned aminobutyl group is not particularly limited, and examples thereof include a 4-aminobutyl group, a 3-aminobutyl group, and a 2-aminobutyl group.
上記の窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンは、所謂窒素原子数が４以上のエチレンアミン類である。上記の窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、又はヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）等が挙げられる。 The above-mentioned polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms is a so-called ethylene amine having 4 or more nitrogen atoms. The polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms is not particularly limited, and is, for example, triethylenetetramine (TETA), tetraethylenepentamine (TEPA), pentaethylenehexamine (PEHA), or hexaethylenehepta. Min (HEHA) and the like can be mentioned.
本発明の窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンについては、上記のＴＥＴＡ、ＴＥＰＡ、ＰＥＨＡ、ＨＥＨＡを単独で用いることもできるし、複数混合した混合物として用いることができる。なお、トリエチレンテトラミン以上のポリエチレンポリアミンについては、一般に、複数のアミン化合物の混合物として流通しているため、本発明の窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンについても混合物であることが好ましい。 For the polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms in the present invention, the above TETA, TEPA, PEHA and HEHA can be used alone or as a mixture of a plurality of them. Since polyethylene polyamines having triethylenetetramine or more are generally distributed as a mixture of a plurality of amine compounds, it is preferable that polyethylene polyamines having 4 or more nitrogen atoms in the present invention are also mixed.
なお、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）は、直鎖状のトリエチレンテトラミン、トリス（２−アミノエチル）アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）ピペラジン、及びＮ−（３，６−ジアザヘキシル）ピペラジンで示される窒素原子数４のポリエチレンポリアミン化合物の混合物として、一般的に流通している。 The triethylenetetramine (TETA) includes linear triethylenetetramine, tris (2-aminoethyl) amine, N, N'-bis (2-aminoethyl) piperazine, and N- (3,6-diazahexyl). ) It is generally distributed as a mixture of a polyethylene polyamine compound having 4 nitrogen atoms represented by piperazine.
テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）は、直鎖状のテトラエチレンペンタミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）ジエチレントリアミン、Ｎ−（３，６−ジアザヘキシル）−Ｎ’−（３−アザプロピル）ピペラジン、及びＮ−（３，６，９−トリアザノニル）ピペラジンで示される窒素原子数５のポリエチレンポリアミン化合物の混合物として、一般的に流通していることが多く、尚且つ微量のＴＥＴＡ成分及びＰＥＨＡ成分を含有することがある。 Tetraethylenepentamine (TEPA) is a linear tetraethylenepentamine, N, N-bis (2-aminoethyl) diethylenetriamine, N- (3,6-diazahexyl) -N'-(3-azapropyl) piperazine. , And N- (3,6,9-triazanonyl) piperazine, which is often distributed as a mixture of polyethylene polyamine compounds having 5 nitrogen atoms, and contains trace amounts of TETA and PEHA components. May contain.
ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）以上の沸点のポリエチレンポリアミンは、ＴＥＴＡやＴＥＰＡに比べて更に多くのアミン化合物の混合物となって流通していることが多く、尚且つ少量のＴＥＴＡ成分、ＴＥＰＡ成分、及びＨＥＨＡ成分を含有していることが多い。具体例として、特に限定するものではないが、例えば、Ｐｏｌｙ−７（東ソー社製）やＰｏｌｙ−８（東ソー社製）等の名称で流通しているものが挙げられる。 Polyethylene polyamines having a boiling point higher than pentaethylenehexamine (PEHA) are often distributed as a mixture of more amine compounds than TETA and TEPA, and a small amount of TETA component, TEPA component, and HEHA are distributed. Often contains ingredients. Specific examples include, but are not limited to, those distributed under names such as Poly-7 (manufactured by Tosoh Corporation) and Poly-8 (manufactured by Tosoh Corporation).
本発明の窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンにおいては、上記の通り、混合物として用いても一向に差し支えない。また、他の留分のポリエチレンポリアミン、例えばテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）とペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）を混合して用いても一向に差し支えない。 As described above, the polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms of the present invention may be used as a mixture. Further, polyethylene polyamines of other fractions, for example, tetraethylenepentamine (TEPA) and pentaethylenehexamine (PEHA) may be mixed and used at all.
これらの窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンについては、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよく、好ましくは、窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミンの窒素原子上に、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい。各置換基の定義については、上述の通りである。 For these polyethylene polyamines having 4 or more nitrogen atoms, a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, an aminopropyl group, and an aminobutyl group. May have, preferably, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, and an aminopropyl group on the nitrogen atom of a polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms. , And may have a group selected from the group consisting of aminobutyl groups. The definition of each substituent is as described above.
上記のジエチレントリアミンまたはＮ−（２−アミノエチル）ピペラジンは、既存又は市販のものを利用することができる。また、ジエチレントリアミンとＮ−（２−アミノエチル）ピペラジンについては、１種単独を用いることもできるし、２種を組み合わせて（混合して）用いることもできる。 As the above-mentioned diethylenetriamine or N- (2-aminoethyl) piperazine, existing or commercially available ones can be used. As for diethylenetriamine and N- (2-aminoethyl) piperazine, one type may be used alone, or two types may be used in combination (mixed).
上記のジエチレントリアミンまたはＮ−（２−アミノエチル）ピペラジンについては、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよく、好ましくは、ジエチレントリアミンまたはＮ−（２−アミノエチル）ピペラジンの窒素原子上に、炭素数１〜６のアルキル基を有していてもよい。炭素数１〜６のアルキル基については、上記の通りである。 The above diethylenetriamine or N- (2-aminoethyl) piperazine may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably on the nitrogen atom of diethylenetriamine or N- (2-aminoethyl) piperazin. May have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are as described above.
本発明のアミン組成物については、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン １０〜９９重量部と、ジエチレントリアミン、及びＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上のトリアミン １〜９０重量部とからなることを特徴とするが、二酸化炭素の吸収放散性能に優れる点で、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン ５０〜９５重量部と、ジエチレントリアミン、及びＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上のトリアミン ５〜５０重量部とからなることが好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、水酸基を有する炭素数１〜４のアルキル基、アミノプロピル基、及びアミノブチル基からなる群より選ばれる基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン ７５〜９０重量部と、ジエチレントリアミン、及びＮ−（２−アミノエチル）ピペラジン（これらの基は、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上のトリアミン １０〜２５重量部とからなることがより好ましい。 The amine composition of the present invention has a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, an aminopropyl group, and an aminobutyl group. 10 to 99 parts by weight of polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms, diethylene triamine, and N- (2-aminoethyl) piperazine (these groups may be substituted with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms). It is characterized in that it is composed of at least 1 to 90 parts by weight of at least one triamine selected from the group consisting of (good), but is characterized by excellent absorption and dissipation performance of carbon dioxide, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a hydroxyl group. 50 to 95 parts by weight of a polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms and a diethylenetriamine which may have a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aminopropyl group and an aminobutyl group. , And N- (2-aminoethyl) piperazine, at least one or more triamines selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, 5 to 50 parts by weight. It is preferable to have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having a hydroxyl group, an aminopropyl group, and a group selected from the group consisting of an aminobutyl group. 75-90 parts by weight of polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms, diethylene triamine, and N- (2-aminoethyl) piperazine (these groups may be substituted with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms). More preferably, it comprises 10 to 25 parts by weight of at least one triamine selected from the group consisting of.
本発明のアミン組成物としては、特に限定するものではないが、例えば、以下に示す表のものを例示することができる。 The amine composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include those shown in the table below.
なお、表中、ＤＥＴＡはジエチレントリアミンを表し、ＰＭ−ＤＥＴＡはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルトリエチレンジアミンを表し、ＡＥＰはＮ−アミノエチルピペラジンを表し、ＴＥＴＡはトリエチレンテトラミンを表し、ＰＭ−ＴＥＴＡはメチル化テトラエチレンペンタミンを表し、ＴＥＰＡはテトラエチレンペンタミンを表し、ＰＥＨＡはペンタエチレンヘキサミンを表し、Ｐｏｌｙ−７はＰＥＨＡより高沸点のポリアミン組成物を表し、Ｐｏｌｙ−８はＰＥＨＡより高沸点でＰｏｌｙ−７より低アミン価のポリアミン組成物を表す。 In the table, DETA represents diethylenetriamine, PM-DETA represents N, N, N', N'', N''-pentamethyltriethylenediamine, AEP represents N-aminoethylpiperazine, and TETA represents tri. PM-TETA represents methylated tetraethylenepentamine, TEPA represents tetraethylenepentamine, PEHA represents pentaethylenehexamine, Poly-7 represents a polyamine composition having a higher boiling point than PEHA, and represents ethylenetetramine. Poly-8 represents a polyamine composition having a higher boiling point than PEHA and a lower amine value than Poly-7.
本発明のアミン組成物は、二酸化炭素吸収放散組成物（又は二酸化炭素吸収放散剤）の成分として使用することができる。 The amine composition of the present invention can be used as a component of a carbon dioxide sink composition (or a carbon dioxide sink).
本発明の二酸化炭素吸収放散組成物は、上記のアミン組成物及び水を含む。 The carbon dioxide absorption and dissipation composition of the present invention includes the above-mentioned amine composition and water.
本発明の二酸化炭素吸収放散組成物については、液の粘度や二酸化炭素吸収能力の観点から、水の濃度が、３０〜９５重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましい。 Regarding the carbon dioxide absorption / dissipation composition of the present invention, the concentration of water is preferably 30 to 95% by weight, more preferably 50 to 90% by weight, from the viewpoint of the viscosity of the liquid and the carbon dioxide absorption capacity. preferable.
本発明の二酸化炭素吸収放散組成物は、上述した置換基を有していてもよい窒素原子数が４以上のポリエチレンポリアミン、置換基を有していてもよいトリアミン、及び水以外の添加物を含有していてもよい。当該添加物としては、特に限定するものではないが、上記したアミン化合物以外のアミン化合物、アルコール化合物、ポリオール化合物を挙げることができ、より具体的には例えば、脂肪族アミン（エタノールアミン、１−アミノプロパン、イソプロピルアミン、１−アミノブタン、１−アミノヘキサン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、１−アミノオクタン、１−デカン、１−ドデカン）、芳香族アミン（アニリン、トルイジン、アニシジン、ナフチルアミン）、上記以外の環状アミン（ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、トリエチレンジアミン、キヌクリジン）、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、エチレングリコール、グリセリン、又はポリエチレングリコール等が挙げられる。当該添加物の含有量については、０．０１〜２０重量％であることが好ましく、０．０１〜１０重量％であることがより好ましい。 The carbon dioxide absorption and dissipation composition of the present invention contains the above-mentioned polyethylene polyamine having 4 or more nitrogen atoms which may have a substituent, triamine which may have a substituent, and additives other than water. It may be contained. The additive is not particularly limited, and examples thereof include amine compounds other than the above-mentioned amine compounds, alcohol compounds, and polyol compounds. More specifically, for example, aliphatic amines (ethanolamine, 1- Aminopropane, isopropylamine, 1-aminobutane, 1-aminohexane, cyclohexylamine, benzylamine, 1-aminooctane, 1-decane, 1-dodecane), aromatic amines (aniline, toluidine, anicidin, naphthylamine), other than the above Cyclic amines (pyrrolidin, piperidine, morpholin, piperazine, homopiperazin, triethylenediamine, quinuclidine), ethanol, isopropanol, butanol, t-butanol, ethylene glycol, glycerin, polyethylene glycol and the like can be mentioned. The content of the additive is preferably 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight.
本発明の二酸化炭素吸収放散組成物については、化学吸収法に用いることができる。 The carbon dioxide absorption / emission composition of the present invention can be used in a chemical absorption method.
当該化学吸収法は、上記の二酸化炭素吸収放散組成物と二酸化炭素を含む気体を接触させ、二酸化炭素を選択的に吸収させた後、高温又は減圧することにより吸収された二酸化炭素を放散させる方法を表す。化学吸収法では、一般的に二酸化炭素を放散させる温度は１００℃以上とされるが、本発明の二酸化炭素分離組成物を使用する場合には、特に温度に関する制約は無く、１００℃未満の温度としてもよい。 The chemical absorption method is a method in which the above-mentioned carbon dioxide absorption / emission composition is brought into contact with a gas containing carbon dioxide to selectively absorb carbon dioxide, and then the absorbed carbon dioxide is released by high temperature or reduced pressure. Represents. In the chemical absorption method, the temperature at which carbon dioxide is released is generally set to 100 ° C. or higher, but when the carbon dioxide separation composition of the present invention is used, there is no particular limitation on the temperature, and the temperature is less than 100 ° C. May be.
また、本発明のアミン組成物については、担体に担持して、二酸化炭素吸収放散剤として使用することもできる。 Further, the amine composition of the present invention can also be supported on a carrier and used as a carbon dioxide sink.
前記の担体としては、特に限定するものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、マグネシア、多孔性ガラス、活性炭、ポリメチルメタクリレート系の多孔性樹脂、又は繊維などを用いることができる。 The carrier is not particularly limited, and for example, silica, alumina, magnesia, porous glass, activated carbon, polymethylmethacrylate-based porous resin, fibers, and the like can be used.
前記のシリカとしては、結晶性と非結晶性（アモルファス）があり、細孔を有するゼオライト状のシリカ、メソポーラスシリカなど多種知られている。本発明の二酸化炭素吸収放散剤において、使用できるシリカには特に制限はなく、工業的に流通しているものを使用することができるが、表面積が大きいシリカが好ましい。表面積が大きいほどポリエチレンポリアミンが効率的に作用する。なお、本発明の二酸化炭素分離剤においては、用いる混合アミンに応じて最適のシリカを適宜選択することが好ましい。 As the silica, there are crystalline and non-crystalline (amorphous), and various types such as zeolite-like silica having pores and mesoporous silica are known. In the carbon dioxide absorbing / dissipating agent of the present invention, the silica that can be used is not particularly limited, and industrially distributed silica can be used, but silica having a large surface area is preferable. The larger the surface area, the more efficiently the polyethylene polyamine works. In the carbon dioxide separating agent of the present invention, it is preferable to appropriately select the optimum silica according to the mixed amine used.
本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤においては、更に水を含有させてもよい。 The carbon dioxide absorbing / dissipating agent using the carrier of the present invention may further contain water.
本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤の混合アミンの量は、担体重量に対し５〜７０重量％であることが好ましく、更に好ましくは１０〜６０重量％である。混合アミンの量が５重量％以上であると、二酸化炭素の吸収量が優れる点で好ましく、７０重量％以下であると、混合アミンの担持操作に優れる点で好ましい。 The amount of the mixed amine of the carbon dioxide absorber using the carrier of the present invention is preferably 5 to 70% by weight, more preferably 10 to 60% by weight, based on the weight of the carrier. When the amount of the mixed amine is 5% by weight or more, it is preferable that the amount of carbon dioxide absorbed is excellent, and when it is 70% by weight or less, it is preferable because the operation of carrying the mixed amine is excellent.
本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤に含まれる水の量は、吸収する二酸化炭素に対し等モル以上が好ましい。水の量が二酸化炭素に対し等モル以上であると、二酸化炭素の放散エネルギーが余り大きくならない点で好ましい。 The amount of water contained in the carbon dioxide sink using the carrier of the present invention is preferably equimolar or more with respect to the carbon dioxide to be absorbed. When the amount of water is equal to or more than the equimolar amount of carbon dioxide, it is preferable that the emission energy of carbon dioxide does not become too large.
本発明の担体を用いた二酸化炭素吸収放散剤は固体吸収法として広く知られた二酸化炭素分離方法に適用できる。固体吸収法は、二酸化炭素分離剤と二酸化炭素を含む気体を接触させ、二酸化炭素を選択的に吸収させた後、高温又は減圧することにより吸収された二酸化炭素を放散させる方法を表す。固体吸収法では、一般的に二酸化炭素を放散させる温度は１００℃以上とされるが、本発明の二酸化炭素分離組成物を使用する場合には、特に温度に関する制約は無く、１００℃未満としてもよい。 The carbon dioxide absorption / dissipation agent using the carrier of the present invention can be applied to a carbon dioxide separation method widely known as a solid absorption method. The solid absorption method represents a method in which a carbon dioxide separating agent and a gas containing carbon dioxide are brought into contact with each other to selectively absorb carbon dioxide, and then the absorbed carbon dioxide is dissipated by increasing the temperature or reducing the pressure. In the solid absorption method, the temperature at which carbon dioxide is dissipated is generally set to 100 ° C. or higher, but when the carbon dioxide separation composition of the present invention is used, there are no particular restrictions on the temperature, and even if it is lower than 100 ° C. Good.
ＤＥＴＡはジエチレントリアミン（窒素数３）を表し、実施例では、東ソー社製ジエチレントリアミンを用いた。 DETA represents diethylenetriamine (nitrogen number 3), and in the examples, diethylenetriamine manufactured by Tosoh Corporation was used.
ＡＥＰはＮ−アミノエチルピペラジン（窒素数３）を表し、実施例では、東ソー社製Ｎ−アミノエチルピペラジンを用いた。 AEP represents N-aminoethylpiperazine (nitrogen number 3), and in the example, N-aminoethylpiperazine manufactured by Tosoh Corporation was used.
ＴＥＴＡはトリエチレンテトラミン（窒素数４）を表し、実施例では、東ソー社製トリエチレンテトラミンを用いた。 TETA represents triethylenetetramine (nitrogen number 4), and in the example, triethylenetetramine manufactured by Tosoh Corporation was used.
ＴＥＰＡはテトラエチレンペンタミン（平均窒素数約５）を表し、実施例では、東ソー社製テトラエチレンペンタミンを用いた。 TEPA represents tetraethylenepentamine (average nitrogen number of about 5), and in the examples, tetraethylenepentamine manufactured by Tosoh Corporation was used.
ＰＥＨＡはペンタエチレンヘキサミン（平均窒素数約６）を表し、実施例では、東ソー社製ペンタエチレンヘキサミンを用いた。 PEHA represents pentaethylenehexamine (average nitrogen number of about 6), and in the examples, pentaethylenehexamine manufactured by Tosoh Corporation was used.
Ｐｏｌｙ−７はＰＥＨＡより高沸点のポリアミン（平均窒素数約６以上）を表し、実施例では、東ソー社製Ｐｏｌｙ−７を用いた。 Poly-7 represents a polyamine having a boiling point higher than that of PEHA (average nitrogen number of about 6 or more), and in Examples, Poly-7 manufactured by Tosoh Corporation was used.
Ｐｏｌｙ−８はＰＥＨＡより高沸点且つＰｏｌｙ−７より低アミン価のポリアミン（平均窒素数約６以上）を表し、実施例では、東ソー社製Ｐｏｌｙ−８を用いた。 Poly-8 represents a polyamine having a boiling point higher than PEHA and a lower amine value than Poly-7 (average nitrogen number of about 6 or more), and in Examples, Poly-8 manufactured by Tosoh Corporation was used.
実施例１
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＴＥＴＡ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＴＥＴＡ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−１を得た。得られたアミン組成−１ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−１を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−１について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 1
9 kg of TETA and 1 kg of DETA were added to a stainless steel tank provided with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-1 having 90% by weight of TETA / 10% by weight of DETA. To 10 kg of the obtained amine composition-1, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-1. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-1 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例２
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＴＥＴＡ ９ｋｇとＡＥＰ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＴＥＴＡ ９０重量％／ＡＥＰ １０重量％のアミン組成物−２を得た。得られたアミン組成−２ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−２を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−２について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 2
9 kg of TETA and 1 kg of AEP were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-2 having 90% by weight of TETA / 10% by weight of AEP. To 10 kg of the obtained amine composition-2, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-2. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-2 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例３
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＴＥＰＡ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＴＥＰＡ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−３を得た。得られたアミン組成−３ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−３を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−３について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 3
9 kg of TEPA and 1 kg of DETA were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-3 having 90% by weight of TEPA / 10% by weight of DETA. Further 90 kg of water was added to 10 kg of the obtained amine composition-3 to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-3. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-3 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例４
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＴＥＰＡ ９ｋｇとＡＥＰ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＴＥＰＡ ９０重量％／ＡＥＰ １０重量％のアミン組成物−４を得た。得られたアミン組成−４ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−４を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−４について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 4
9 kg of TEPA and 1 kg of AEP were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-4 having 90% by weight of TEPA / 10% by weight of AEP. Further 90 kg of water was added to 10 kg of the obtained amine composition-4 to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-4. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-4 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例５
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＰＥＨＡ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＰＥＨＡ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−５を得た。得られたアミン組成−５ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−５を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−５について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 5
9 kg of PEHA and 1 kg of DETA were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-5 of 90% by weight of PEHA / 10% by weight of DETA. Further 90 kg of water was added to 10 kg of the obtained amine composition-5 to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-5. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-5 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例６
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＰＥＨＡ ９ｋｇとＡＥＰ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＰＥＨＡ ９０重量％／ＡＥＰ １０重量％のアミン組成物−６を得た。得られたアミン組成−６ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−６を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−６について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 6
9 kg of PEHA and 1 kg of AEP were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-6 having 90% by weight of PEHA / 10% by weight of AEP. To 10 kg of the obtained amine composition-6, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-6. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-6 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例７
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、Ｐｏｌｙ−７ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、Ｐｏｌｙ−７ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−７を得た。得られたアミン組成−７ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−７を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−７について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 7
To a stainless steel tank equipped with a stirring group, 9 kg of Poly-7 and 1 kg of DETA were added, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-7 of 90% by weight of Poly-7 / 10% by weight of DETA. Further 90 kg of water was added to 10 kg of the obtained amine composition-7 to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-7. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-7 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例８
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、Ｐｏｌｙ−７ ９ｋｇとＡＥＰ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、Ｐｏｌｙ−７ ９０重量％／ＡＥＰ １０重量％のアミン組成物−８を得た。得られたアミン組成−８ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−８を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−８について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 8
To a stainless steel tank equipped with a stirring group, 9 kg of Poly-7 and 1 kg of AEP were added, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-8 of 90% by weight of Poly-7 / 10% by weight of AEP. To the obtained amine composition −8 10 kg, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition −8. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-8 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例９
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、Ｐｏｌｙ−８ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、Ｐｏｌｙ−８ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−９を得た。得られたアミン組成−９ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−９を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−９について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 9
To a stainless steel tank equipped with a stirring group, 9 kg of Poly-8 and 1 kg of DETA were added, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-9 of 90% by weight of Poly-8 / 10% by weight of DETA. To 10 kg of the obtained amine composition-9 kg, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-9. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-9 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例１０
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、Ｐｏｌｙ−８ ９ｋｇとＡＥＰ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、Ｐｏｌｙ−８ ９０重量％／ＡＥＰ １０重量％のアミン組成物−１０を得た。得られたアミン組成−１０ １０ｋｇに、更に水 ９０ｋｇを加えて、二酸化炭素吸収放散組成物−１０を得た。二酸化炭素吸収放散組成物−１０について、吸収塔と放散塔を備えるラボスケールの二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 10
To a stainless steel tank equipped with a stirring group, 9 kg of Poly-8 and 1 kg of AEP were added, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-10 having 90% by weight of Poly-8 and 10% by weight of AEP. To 10 kg of the obtained amine composition-10 kg, 90 kg of water was further added to obtain a carbon dioxide absorption / emission composition-10. Efficient carbon dioxide absorption and emission was confirmed when a carbon dioxide absorption and emission test was conducted on the carbon dioxide absorption and emission composition-10 using a lab-scale carbon dioxide separation and recovery test device equipped with an absorption tower and a emission tower. did it.
実施例１１
撹拌基を備えたステンレス製タンクに、ＰＥＨＡ ９ｋｇとＤＥＴＡ １ｋｇを加え、１時間撹拌し、ＰＥＨＡ ９０重量％／ＤＥＴＡ １０重量％のアミン組成物−５を得た。得られたアミン組成−５ １０ｋｇに、水９０ｋｇと１００μｍ球状シリカゲル（東京化成社製）１０ｋｇを加えて１時間撹拌した。次いで、吸引濾過を行ってシリカゲルを分離し、さらに通風乾燥することによって、アミン組成物−５を担持させたシリカゲル（二酸化炭素吸収放散剤−１）を得た。二酸化炭素吸収放散剤−１について、ラボスケールの固定床式二酸化炭素分離回収試験装置を用いて、二酸化炭素の吸収放散試験を行ったところ、効率的な二酸化炭素吸収放散が確認できた。
Example 11
9 kg of PEHA and 1 kg of DETA were added to a stainless steel tank equipped with a stirring group, and the mixture was stirred for 1 hour to obtain an amine composition-5 of 90% by weight of PEHA / 10% by weight of DETA. To 10 kg of the obtained amine composition, 90 kg of water and 10 kg of 100 μm spherical silica gel (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) were added, and the mixture was stirred for 1 hour. Then, suction filtration was performed to separate the silica gel, and the silica gel was further ventilated and dried to obtain silica gel (carbon dioxide absorbing / dissipating agent-1) carrying an amine composition-5. When a carbon dioxide absorption / emission test was conducted on the carbon dioxide absorption / emission agent-1 using a laboratory-scale fixed-bed carbon dioxide separation / recovery test device, efficient carbon dioxide absorption / emission was confirmed.
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|---|---|---|---|---|
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