JP2020162437A - Composition for suppressing breath odor derived from garlic - Google Patents

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JP2020162437A
JP2020162437A JP2019064217A JP2019064217A JP2020162437A JP 2020162437 A JP2020162437 A JP 2020162437A JP 2019064217 A JP2019064217 A JP 2019064217A JP 2019064217 A JP2019064217 A JP 2019064217A JP 2020162437 A JP2020162437 A JP 2020162437A
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直人 平崎
Naoto Hirasaki
直人 平崎
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Abstract

To provide a new method of suppressing an unpleasant breath odor derived from garlic.SOLUTION: A composition for suppressing a breath odor derived from garlic of this invention includes: (A) glutathione or its salt; (B) γ-glutamyl peptide (excluding the glutathione) or its salt; and (C) a lower fatty acid.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、にんにく由来の口臭の抑制用組成物に関する。また本発明は、にんにく由来の口臭の抑制方法に関する。 The present invention relates to a composition for suppressing bad breath derived from garlic. The present invention also relates to a method for suppressing halitosis derived from garlic.

にんにくは、疲労回復作用や抗酸化作用等の優れた健康効果もさることながら、食欲を刺激、促進する独特の風味、呈味が消費者に広く支持され、我が国のみならず世界各国において、料理の風味付けや味のアクセント等に欠かせない食材の一つとなっている。 Garlic is widely supported by consumers for its unique flavor and taste that stimulates and promotes appetite, as well as excellent health effects such as fatigue recovery and antioxidant effects. Garlic is cooked not only in Japan but also around the world. It is one of the indispensable ingredients for flavoring and accenting the taste.

食品の製造、料理に多量のにんにくを使用したいというニーズは従来より存在するが、にんにく喫食後の不快な口臭や体臭等の問題から、にんにくの使用量が制限される場合は少なくない。 There has been a need to use a large amount of garlic in the manufacture and cooking of foods, but there are many cases where the amount of garlic used is limited due to problems such as unpleasant bad breath and body odor after eating garlic.

にんにく由来の不快な口臭等を抑えるため、従来、様々な方法が提案されている。例えば、にんにくに所定の割合で電磁波を照射することを特徴とする、にんにくの臭いの軽減方法(特許文献1)や、野菜類の可食部等の非水溶性物質からアルカリ性水溶液に溶出する抽出物を、にんにくに混合することを特徴とする、にんにく臭の消臭方法(特許文献2)等が報告されている。しかし、これらの方法は、にんにく由来の口臭を十分に抑制し得るものとは言えなかった。 Various methods have been conventionally proposed in order to suppress unpleasant bad breath derived from garlic. For example, a method for reducing the odor of garlic (Patent Document 1), which comprises irradiating garlic with electromagnetic waves at a predetermined ratio, and extraction of water-insoluble substances such as edible parts of vegetables, which are eluted into an alkaline aqueous solution. A method for deodorizing garlic odor (Patent Document 2), which is characterized by mixing a substance with garlic, has been reported. However, it cannot be said that these methods can sufficiently suppress the bad breath derived from garlic.

一方、香味野菜の風味増強方法として、低級脂肪酸類を食品に添加することを特徴とする方法が報告されている(特許文献3)。 On the other hand, as a method for enhancing the flavor of flavored vegetables, a method characterized by adding lower fatty acids to foods has been reported (Patent Document 3).

特開平8−298955号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-298955 特開2017−205040号公報JP-A-2017-205040 特開2018−42484号公報JP-A-2018-42484

本発明は、上述の事情に鑑みてなされたものであり、その解決しようとする課題は、にんにく由来の不快な口臭を抑制するための新規方法を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object to be solved thereof is to provide a novel method for suppressing unpleasant halitosis derived from garlic.

本発明者は、上述の課題を解決するべく鋭意検討し、グルタチオンは、加工にんにく含有食品に添加することによって、当該食品を喫食した後のにんにく由来の口臭を抑制し得るものの、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)が損なわれて、維持できなくなる場合があるという知見を得、当該知見に基づいて研究を重ねた結果、グルタチオンと併せて、γ−グルタミルペプチド又はその塩、並びに低級脂肪酸類を添加することによって、加工にんにく含有食品の官能特性を維持しつつ、にんにく由来の口臭を効果的に抑制し得ることを見出し、更に研究を重ねることによって、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
The present inventor has diligently studied to solve the above-mentioned problems, and although glutathione can suppress the garlic-derived mouth odor after eating the food by adding it to the processed garlic-containing food, the processed garlic-containing food We obtained the finding that the sensory properties of garlic (for example, the taste and flavor peculiar to garlic) may be impaired and may not be maintained. As a result of repeated studies based on this finding, γ-glutamyl was combined with glutathion. By adding peptides or salts thereof, and lower fatty acids, it was found that the garlic-derived mouth odor can be effectively suppressed while maintaining the sensory properties of processed garlic-containing foods. The invention was completed.
That is, the present invention is as follows.

[1](A)グルタチオン又はその塩、
(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに
(C)低級脂肪酸類
を含む、にんにく由来の口臭の抑制用組成物。
[2]γ−グルタミルペプチドが、下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、[1]記載の組成物。
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
[3]γ−グルタミルペプチドが、γ−Glu−Val−Glyである、[1]又は[2]記載の組成物。
[4]低級脂肪酸類が、イソ吉草酸、吉草酸及びイソ酪酸からなる群より選選択される少なくとも一つである、[1]〜[3]のいずれか一つに記載の組成物。
[5](A)グルタチオン又はその塩、
(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに
(C)低級脂肪酸類
を、加工にんにく含有食品に添加すること含む、にんにく由来の口臭の抑制方法。
[6]γ−グルタミルペプチドが、下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、[5]記載の方法。
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
[7]γ−グルタミルペプチドが、γ−Glu−Val−Glyである、[5]又は[6]記載の方法。
[8]低級脂肪酸類が、イソ吉草酸、吉草酸及びイソ酪酸からなる群より選択される少なくとも一つである、[5]〜[7]のいずれか一つに記載の方法。
[1] (A) Glutathione or a salt thereof,
A composition for suppressing halitosis derived from garlic, which comprises (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids.
[2] The description of [1], wherein the γ-glutamyl peptide is at least one selected from the group consisting of the compound represented by the following general formula (I) and the compound represented by the following general formula (II). Composition.
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid or an amino acid derivative)
[3] The composition according to [1] or [2], wherein the γ-glutamyl peptide is γ-Glu-Val-Gly.
[4] The composition according to any one of [1] to [3], wherein the lower fatty acid is at least one selected from the group consisting of isovaleric acid, valeric acid and isobutyric acid.
[5] (A) Glutathione or a salt thereof,
A method for suppressing halitosis derived from garlic, which comprises adding (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids to processed garlic-containing foods.
[6] The description of [5], wherein the γ-glutamyl peptide is at least one selected from the group consisting of the compound represented by the following general formula (I) and the compound represented by the following general formula (II). Method.
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid or an amino acid derivative)
[7] The method according to [5] or [6], wherein the γ-glutamyl peptide is γ-Glu-Val-Gly.
[8] The method according to any one of [5] to [7], wherein the lower fatty acid is at least one selected from the group consisting of isovaleric acid, valeric acid and isobutyric acid.

本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る、にんにく由来の口臭の抑制用組成物を提供できる。
また本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る、にんにく由来の口臭の抑制方法を提供できる。
また本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制された、加工にんにく含有食品及びその製造方法を提供できる。
According to the present invention, there is provided a composition for suppressing halitosis derived from garlic, which can suppress halitosis derived from garlic while maintaining the sensory characteristics of processed garlic-containing foods (for example, taste and flavor peculiar to garlic). it can.
Further, according to the present invention, it is possible to provide a method for suppressing halitosis derived from garlic, which can suppress halitosis derived from garlic while maintaining the sensory characteristics of processed garlic-containing foods (for example, taste and flavor peculiar to garlic). ..
Further, according to the present invention, there is provided a processed garlic-containing food and a method for producing the same, in which the bad breath derived from garlic is suppressed while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic). it can.

図1は、試験例1における、呼気中のアリルメチルスルフィド量の測定結果(ポジティブコントロールを1.0とした時の、評価サンプルのピーク面積比)を示すグラフである。FIG. 1 is a graph showing the measurement result of the amount of allyl methyl sulfide in exhaled breath (the peak area ratio of the evaluation sample when the positive control is 1.0) in Test Example 1. 図2は、試験例1における、呼気中のアリルメチルジスルフィド量の測定結果(ポジティブコントロールを1.0とした時の、評価サンプルのピーク面積比)を示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing the measurement result of the amount of allyl methyl disulfide in exhaled breath (the peak area ratio of the evaluation sample when the positive control is 1.0) in Test Example 1. 図3は、試験例1における、呼気中のジアリルスルフィド量の測定結果(ポジティブコントロールを1.0とした時の、評価サンプルのピーク面積比)を示すグラフである。FIG. 3 is a graph showing the measurement result of the amount of diallyl sulfide in exhaled breath (the peak area ratio of the evaluation sample when the positive control is 1.0) in Test Example 1. 図4は、試験例1における、呼気中のジアリルジスルフィド量の測定結果(ポジティブコントロールを1.0とした時の、評価サンプルのピーク面積比)を示すグラフである。FIG. 4 is a graph showing the measurement result of the amount of diallyl disulfide in exhaled breath (the peak area ratio of the evaluation sample when the positive control is 1.0) in Test Example 1.

(にんにく由来の口臭の抑制用組成物)
本発明のにんにく由来の口臭の抑制用組成物(本明細書中、単に「本発明の組成物」と称する場合がある)は、(A)グルタチオン又はその塩(本明細書中、単に「(A)」と称する場合がある)、(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩(本明細書中、単に「(B)」と称する場合がある)、並びに(C)低級脂肪酸類(本明細書中、単に「(C)」と称する場合がある)を含むことを、主たる特徴とする。
(Composition for suppressing bad breath derived from garlic)
The garlic-derived mouth odor-suppressing composition of the present invention (sometimes referred to simply as "the composition of the present invention" in the present specification) is (A) glutathione or a salt thereof (in the present specification, simply "(in the present specification). (A) ”, (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof (sometimes referred to simply as“ (B) ”in the present specification), and (C). Its main feature is that it contains lower fatty acids (sometimes referred to simply as "(C)" in the present specification).

[(A)グルタチオン又はその塩]
本発明において(A)として用いられ得る「グルタチオン」は、還元型(GSH)であってよく、又は酸化型(GSSG)であってもよい。本発明において「還元型グルタチオン」とは、グルタミン酸、システイン及びグリシンから構成される、γグルタミル構造を有する(すなわち、γ−Glu−Cys−Glyという構造を有する)トリペプチドをいう。また「酸化型グルタチオン」とは、還元型グルタチオン二分子がジスルフィド結合(S−S結合)により結合したグルタチオンジペプチドをいう。
[(A) Glutathione or its salt]
The "glutathione" that can be used as (A) in the present invention may be a reduced form (GSH) or an oxidized form (GSSG). In the present invention, "reduced glutathione" refers to a tripeptide having a γ-glutamyl structure (that is, having a structure of γ-Glu-Cys-Gly) composed of glutamic acid, cysteine and glycine. Further, "oxidized glutathione" refers to a glutathione dipeptide in which two reduced glutathione molecules are bound by a disulfide bond (SS bond).

グルタチオンの塩は可食性であれば特に制限されないが、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩;酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸、アジピン酸等の有機酸との塩等が挙げられる。 The salt of glutathione is not particularly limited as long as it is edible, but is a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, etc .; acetic acid, citric acid, benzoic acid, maleic acid, fumaric acid. , Tartrate acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, theocric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methylmalonic acid, adipic acid Salt and the like.

(A)の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法(例えば、化学合成法、酵素法、発酵法等)又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。具体的には、例えば、特開2013−169168号公報に記載の方法、あるいはこれに準ずる方法等によって製造できる。(A)は市販品を用いてもよく、簡便であることから好ましい。 The production method of (A) is not particularly limited, and a method produced by a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, etc.) or a method similar thereto may be used. Specifically, for example, it can be produced by the method described in JP2013-169168, or a method similar thereto. A commercially available product may be used, which is preferable because it is simple.

本発明において(A)は、好ましくは、還元型グルタチオンである。 In the present invention, (A) is preferably reduced glutathione.

本発明において(A)は、一種を単独で使用してよく、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。 In the present invention, (A) may be used alone or in combination of two or more.

[(B)γ−グルタミルペプチド又はその塩]
本発明において(B)として用いられ得る「γ−グルタミルペプチド」とは、γグルタミル構造を有するペプチド(例、ジペプチド、トリペプチド等)をいい、例えば、下記一般式(I)で表される化合物(本明細書中、「化合物(I)」と称する場合がある)、下記一般式(II)で表される化合物(本明細書中、「化合物(II)」と称する場合がある)等が挙げられる。
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
[(B) γ-glutamyl peptide or salt thereof]
The "γ-glutamyl peptide" that can be used as (B) in the present invention refers to a peptide having a γ-glutamyl structure (eg, dipeptide, tripeptide, etc.), and is, for example, a compound represented by the following general formula (I). (In the present specification, it may be referred to as "Compound (I)"), a compound represented by the following general formula (II) (may be referred to as "Compound (II)" in the present specification), and the like. Can be mentioned.
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid or an amino acid derivative)

本発明において化合物(I)は、グルタミン酸、X(アミノ酸又はアミノ酸誘導体)及びグリシンから構成される、γグルタミル構造を有する(すなわち、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基と、Xのアミノ基とが、ペプチド結合した構造を有する)トリペプチドである。
化合物(II)は、グルタミン酸及びY(アミノ酸又はアミノ酸誘導体)から構成される、γグルタミル構造を有する(すなわち、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基と、Yのアミノ基とが、ペプチド結合した構造を有する)ジペプチドである。
In the present invention, compound (I) has a γ-glutamyl structure composed of glutamic acid, X (amino acid or amino acid derivative) and glycine (that is, the carboxyl group at the γ-position of glutamic acid and the amino group of X are peptides. It is a tripeptide (having a bound structure).
Compound (II) has a γ-glutamyl structure composed of glutamic acid and Y (amino acid or amino acid derivative) (that is, a structure in which a carboxyl group at the γ-position of glutamic acid and an amino group of Y are peptide-bonded. ) It is a dipeptide.

一般式(I)におけるX、一般式(II)におけるYにより示される「アミノ酸」としては、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン、プロリン等の中性アミノ酸;アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸;リジン、アルギニン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸;フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン等の芳香族アミノ酸;オルニチン、サルコシン、シトルリン、ノルバリン、ノルロイシン、α−アミノ酪酸、タウリン、ヒドロキシプロリン、tert−ロイシン、シクロロイシン、α−アミノイソ酪酸(2−メチルアラニン)、ペニシラミン、ホモセリン等の他のアミノ酸等が挙げられる。これらのアミノ酸は、好ましくはL−体である。
本明細書中、上述の各アミノ酸を以下の通り、略記する場合がある。
(1)グリシン:Gly
(2)アラニン:Ala
(3)バリン:Val
(4)ロイシン:Leu
(5)イソロイシン:Ile
(6)セリン:Ser
(7)トレオニン:Thr
(8)システイン:Cys
(9)メチオニン:Met
(10)アスパラギン:Asn
(11)グルタミン:Gln
(12)プロリン:Pro
(13)アスパラギン酸:Asp
(14)グルタミン酸:Glu
(15)リジン:Lys
(16)アルギニン:Arg
(17)ヒスチジン:His
(18)フェニルアラニン:Phe
(19)チロシン:Tyr
(20)トリプトファン:Trp
(21)オルニチン:Orn
(22)サルコシン:Sar
(23)シトルリン:Cit
(24)ノルバリン:Nva
(25)ノルロイシン:Nle
(26)α−アミノ酪酸:Abu
(27)タウリン:Tau
(28)ヒドロキシプロリン:Hyp
(29)tert−ロイシン:t−Leu
(30)シクロロイシン:Cle
(31)α−アミノイソ酪酸(2−メチルアラニン):Aib
(32)ペニシラミン:Pen
(33)ホモセリン:Hse
Examples of the "amino acid" represented by X in the general formula (I) and Y in the general formula (II) include glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, threonine, cysteine, methionine, aspartic acid, glutamine, and proline. Neutral amino acids; Acidic amino acids such as aspartic acid and glutamate; Basic amino acids such as lysine, arginine and histidine; Aromatic amino acids such as phenylalanine, tyrosine and tryptophan; , Taurin, hydroxyproline, tert-leucine, cycloleucine, α-aminoisobutyric acid (2-methylalanine), penicillamine, homoserine and other amino acids. These amino acids are preferably L-form.
In the present specification, each of the above amino acids may be abbreviated as follows.
(1) Glycine: Gly
(2) Alanine: Ala
(3) Valine: Val
(4) Leucine: Leu
(5) Isoleucine: Ile
(6) Serine: Ser
(7) Threonine: Thr
(8) Cysteine: Cys
(9) Methionine: Met
(10) Asparagine: Asn
(11) Glutamine: Gln
(12) Proline: Pro
(13) Aspartic acid: Asp
(14) Glutamic acid: Glu
(15) Lysine: Lys
(16) Arginine: Arg
(17) Histidine: His
(18) Phenylalanine: The
(19) Tyrosine: Tyr
(20) Tryptophan: Trp
(21) Ornithine: Orn
(22) Sarcosine: Sar
(23) Citrulline: Cit
(24) Norvaline: Nva
(25) Norleucine: Nle
(26) α-Aminobutyric acid: Abu
(27) Taurine: Tau
(28) Hydroxyproline: Hyp
(29) tert-leucine: t-Leu
(30) Cycloleucine: Cl
(31) α-Aminoisobutyric acid (2-methylalanine): Aib
(32) Penicillamine: Pen
(33) Homoserine: Hse

一般式(I)におけるX、一般式(II)におけるYにより示される「アミノ酸誘導体」としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール及び官能基(例、末端カルボニル基、末端アミノ基、システインのチオール基等)の少なくとも一つが置換基(例、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、各種保護基等)により置換されたアミノ酸等が挙げられる。アミノ酸誘導体の具体例としては、N−γ−ニトロアルギニン(本明細書中、「Arg(NO)」と略記する場合がある)、S−ニトロシステイン(本明細書中、「Cys(SNO)」と略記する場合がある)、S−メチルシステイン(本明細書中、「Cys(S−Me)」と略記する場合がある)、S−アリルシステイン(本明細書中、「Cys(S−allyl)」と略記する場合がある)、バリンアミド(本明細書中、「Val−NH」と略記する場合がある)、バリノール(2−アミノ−3−メチル−1−ブタノール)(本明細書中、「Val−ol」と略記する場合がある)、メチオニンスルホキシド(本明細書中、「Met(O)」と略記する場合がある)、S−メチルシステインスルホキシド(本明細書中、「Cys(S−Me)(O)」と略記する場合がある)等が挙げられる。これらのアミノ酸誘導体は、好ましくはL−体である。 Examples of the "amino acid derivative" represented by X in the general formula (I) and Y in the general formula (II) include special amino acids, unnatural amino acids, amino alcohols and functional groups (eg, terminal carbonyl group, terminal amino group, etc. Examples thereof include amino acids in which at least one of the thiol group of cysteine is substituted with a substituent (eg, alkyl group, acyl group, hydroxyl group, amino group, alkylamino group, nitro group, sulfonyl group, various protective groups, etc.). .. Specific examples of the amino acid derivative include N-γ-nitroarginine (sometimes abbreviated as “Arg (NO 2 )” in the present specification) and S-nitrocysteine (in the present specification, “Cys (SNO)”). (Sometimes abbreviated as "Cys (S-Me)"), S-methylcysteine (sometimes abbreviated as "Cys (S-Me)" in the present specification), S-allylcysteine (in the present specification, "Cys (S-Me)" (Sometimes abbreviated as "allyl)"), valineamide (sometimes abbreviated as "Val-NH 2 " in the present specification), valinol (2-amino-3-methyl-1-butanol) (the present specification). Among them, "Val-ol" may be abbreviated), methionine sulfoxide (may be abbreviated as "Met (O)" in the present specification), S-methylcysteine sulfoxide (in the present specification, "Cys"). (S-Me) (O) "may be abbreviated) and the like. These amino acid derivatives are preferably L-form.

Xは、好ましくはアミノ酸であり、より好ましくはVal、Abu、Nvaである。 X is preferably an amino acid, more preferably Val, Abu, Nva.

Yは、好ましくはアミノ酸であり、より好ましくはAbu、Nvaである。 Y is preferably an amino acid, more preferably Abu or Nva.

本発明において用いられる化合物(I)は、好ましくはγ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly、γ−Glu−Nva−Glyである。 The compound (I) used in the present invention is preferably γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly, and γ-Glu-Nva-Gly.

本発明において用いられる化合物(II)は、好ましくはγ−Glu−Abu、γ−Glu−Nvaである。 The compound (II) used in the present invention is preferably γ-Glu-Abu and γ-Glu-Nva.

本発明において用いられるγ−グルタミルペプチドは、好ましくはγ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly、γ−Glu−Nva−Gly、γ−Glu−Abu、γ−Glu−Nvaであり、より好ましくはγ−Glu−Val−Gly、γ−Glu−Abu−Gly、γ−Glu−Abuであり、特に好ましくはγ−Glu−Val−Glyである。γ−Glu−Val−Glyは、「グルタミルバリルグリシン」(英名:Glutamyl−Valyl−Glycine、CAS登録番号:38837−70−6)とも称される。 The γ-glutamyl peptide used in the present invention is preferably γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly, γ-Glu-Nva-Gly, γ-Glu-Abu, γ-Glu-Nva. , More preferably γ-Glu-Val-Gly, γ-Glu-Abu-Gly, γ-Glu-Abu, and particularly preferably γ-Glu-Val-Gly. γ-Glu-Val-Gly is also referred to as "glutamylvalylglycine" (English name: Glutamily-Valyl-Glycine, CAS Registry Number: 38837-70-6).

本発明において(B)として用いられ得るγ−グルタミルペプチドは、グルタチオンを除くものである。 The γ-glutamyl peptide that can be used as (B) in the present invention excludes glutathione.

本発明において(B)として用いられ得るγ−グルタミルペプチドの塩は、可食性の塩であれば特に限定されないが、例えば、カルボキシル基等の酸性基に対しては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩;アンモニウム塩;アルミニウム塩;亜鉛塩;トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロヘキシルアミン等の有機アミンとの塩;アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられ、アミノ基等の塩基性基に対しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩;酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸、アジピン酸等の有機カルボン酸との塩;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。これらの塩は、水和物(含水塩)であってもよく、かかる水和物としては、例えば1〜6水和物等が挙げられる。 The salt of the γ-glutamyl peptide that can be used as (B) in the present invention is not particularly limited as long as it is an edible salt, but for example, for an acidic group such as a carboxyl group, an alkali metal such as sodium or potassium Salts with; Salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium; Ammonium salts; Aluminum salts; Zinc salts; Salts with organic amines such as triethylamine, ethanolamine, morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, dicyclohexylamine; arginine , Salts with basic amino acids such as lysine, and for basic groups such as amino groups, salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid; acetic acid, citrus Acids, benzoic acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, theocric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methyl Salts with organic carboxylic acids such as malonic acid and adipic acid; salts with organic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid can be mentioned. These salts may be hydrates (hydrous salts), and examples of such hydrates include 1 to 6 hydrates.

(B)の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法(例えば、化学合成法、酵素法、発酵法等)又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。具体的には、例えば、国際公開第2004/011653号、特開2012−213376号公報又は特開2016−168045号公報に記載の方法、あるいはこれらに準ずる方法等によって製造できる。(B)は市販品を用いてもよく、簡便であることから好ましい。 The production method of (B) is not particularly limited, and a method produced by a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, etc.) or a method similar thereto may be used. Specifically, it can be produced, for example, by the method described in International Publication No. 2004/011653, JP2012-213376A or JP2016-168045, or a method similar thereto. (B) may use a commercially available product, which is preferable because it is simple.

本発明において(B)は、好ましくは、γ−Glu−Val−Glyである。 In the present invention, (B) is preferably γ-Glu-Val-Gly.

本発明において(B)は、一種を単独で使用してよく、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。 In the present invention, (B) may be used alone or in combination of two or more.

[(C)低級脂肪酸類]
本発明において(C)として用いられる「低級脂肪酸類」とは、炭素原子数3〜7(好ましくは、炭素原子数4〜6)の脂肪酸(脂肪族モノカルボン酸)をいう。低級脂肪酸類は、飽和又は不飽和のいずれであってもよく、また直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。低級脂肪酸類としては、例えば、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸(カプロン酸)、ヘプタン酸等が挙げられ、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)の維持に特に効果的であることから、好ましくはイソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸であり、より好ましくはイソ吉草酸である。
[(C) Lower fatty acids]
The "lower fatty acids" used as (C) in the present invention refer to fatty acids (aliphatic monocarboxylic acids) having 3 to 7 carbon atoms (preferably 4 to 6 carbon atoms). The lower fatty acids may be saturated or unsaturated, and may be either linear or branched chain. Examples of lower fatty acids include propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, hexanoic acid (caproic acid), heptanic acid and the like, and the sensory characteristics of processed garlic-containing foods (for example, peculiar to garlic). Isobutyric acid, valeric acid, and isovaleric acid are preferable, and isovaleric acid is more preferable, because they are particularly effective in maintaining (taste, flavor, etc.).

(C)の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法(例えば、化学合成法、酵素法、発酵法等)又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。すなわち、低級脂肪酸類としては、精製品であってもよく、そうでなくともよい。(C)は、例えば、特開昭61−92582号公報に記載の方法、あるいはこれに準ずる方法等によって製造できる。(C)は市販品を用いてもよく、簡便であることから好ましい。 The production method of (C) is not particularly limited, and a method produced by a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, etc.) or a method similar thereto may be used. That is, the lower fatty acids may or may not be refined products. (C) can be produced, for example, by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-92582, or a method similar thereto. A commercially available product may be used for (C), which is preferable because it is simple.

本発明において(C)は、一種を単独で使用してよく、又は二種以上を組み合わせて使用してもよい。 In the present invention, (C) may be used alone or in combination of two or more.

本発明において用いられる(A)、(B)及び(C)は、それぞれ精製品であってよいが、精製品でなくてもよい。すなわち本発明は、(A)、(B)及び(C)の各精製品に代替して、あるいは(A)、(B)及び(C)の各精製品に加えて、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを高含有する素材を用いることもできる。ここで(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを「高含有する」素材とは、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つの含有量が、素材に対して100重量ppm以上であるものをいう。(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを高含有する素材としては、例えば、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを含有する発酵生産物(例、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つの産生能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等)、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを含有する農水畜産物、並びにそれらの加工品等が挙げられる。当該加工品としては、例えば、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを含有する発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したもの等が挙げられ、具体的には、例えば、(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを含有する酵母エキス等が挙げられる。(A)、(B)及び(C)から選択される少なくとも一つを高含有する素材は、所望の程度に精製されていてよく、純度が、好ましくは50重量%以上、より好ましくは70重量%以上、更に好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上であるものを用いてよい。 (A), (B) and (C) used in the present invention may be refined products, respectively, but may not be refined products. That is, the present invention replaces (A), (B) and (C) refined products, or in addition to (A), (B) and (C) refined products, (A), ( A material having a high content of at least one selected from B) and (C) can also be used. Here, the material "highly contained" at least one selected from (A), (B) and (C) is the content of at least one selected from (A), (B) and (C). However, it means that the weight is 100 ppm by weight or more with respect to the material. As a material having a high content of at least one selected from (A), (B) and (C), for example, fermentation containing at least one selected from (A), (B) and (C). Products (eg, culture broth, cells, culture supernatant, etc. obtained by culturing a microorganism having at least one production ability selected from (A), (B) and (C)), (A). , (B) and (C), agricultural, fishery and livestock products containing at least one selected from, and processed products thereof. As the processed product, for example, a fermented product containing at least one selected from (A), (B) and (C) is subjected to processing such as concentration, dilution, drying, fractionation, extraction and purification. Examples thereof include those provided, and specific examples thereof include yeast extracts containing at least one selected from (A), (B) and (C). The material having a high content of at least one selected from (A), (B) and (C) may be purified to a desired degree and has a purity of preferably 50% by weight or more, more preferably 70% by weight. % Or more, more preferably 90% by weight or more, and particularly preferably 95% by weight or more.

本発明の組成物に含まれる(A)の量は、本発明の組成物に対して、通常0.1重量%以上であり、好ましくは0.5重量%以上であり、特に好ましくは1重量%以上である。また当該量は、本発明の組成物に対して、通常99重量%以下であり、好ましくは50重量%以下であり、より好ましくは10重量%以下であり、特に好ましくは5重量%以下である。 The amount of (A) contained in the composition of the present invention is usually 0.1% by weight or more, preferably 0.5% by weight or more, and particularly preferably 1% by weight, based on the composition of the present invention. % Or more. The amount is usually 99% by weight or less, preferably 50% by weight or less, more preferably 10% by weight or less, and particularly preferably 5% by weight or less, based on the composition of the present invention. ..

本発明の組成物に含まれる(B)の量は、本発明の組成物に対して、通常0.001重量%以上であり、好ましくは0.005重量%以上であり、特に好ましくは0.008重量%以上である。また当該量は、本発明の組成物に対して、通常99重量%以下であり、好ましくは10重量%以下であり、より好ましくは1重量%以下であり、特に好ましくは0.1重量%以下である。 The amount of (B) contained in the composition of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, and particularly preferably 0. It is 008% by weight or more. The amount thereof is usually 99% by weight or less, preferably 10% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, and particularly preferably 0.1% by weight or less, based on the composition of the present invention. Is.

本発明の組成物に含まれる(C)の量は、本発明の組成物に対して、通常0.1重量ppm以上であり、好ましくは0.5重量ppm以上であり、特に好ましくは1重量ppm以上である。また当該量は、本発明の組成物に対して、通常99重量%以下であり、好ましくは1重量%以下であり、より好ましくは100重量ppm以下であり、特に好ましくは10重量ppm以下である。 The amount of (C) contained in the composition of the present invention is usually 0.1 wt ppm or more, preferably 0.5 wt ppm or more, and particularly preferably 1 wt ppm or more, based on the composition of the present invention. It is ppm or more. The amount is usually 99% by weight or less, preferably 1% by weight or less, more preferably 100% by weight or less, and particularly preferably 10% by weight or less, based on the composition of the present invention. ..

本発明の組成物に含まれる(A)の量と(B)の量との重量比は特に制限されないが、好ましくは(A):(B)=1:0.0001〜1であり、より好ましくは(A):(B)=1:0.001〜0.1であり、特に好ましくは(A):(B)=1:0.005〜0.05である。 The weight ratio of the amount of (A) to the amount of (B) contained in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably (A) :( B) = 1: 0.0001 to 1. Preferably, (A): (B) = 1: 0.001 to 0.1, and particularly preferably (A): (B) = 1: 0.005 to 0.05.

本発明の組成物に含まれる(A)の量と(C)の量との重量比は特に制限されないが、好ましくは(A):(C)=1:0.000001〜0.01であり、より好ましくは(A):(C)=1:0.00001〜0.001であり、特に好ましくは(A):(C)=1:0.00005〜0.0005である。 The weight ratio of the amount of (A) to the amount of (C) contained in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably (A) :( C) = 1: 0.000001 to 0.01. , More preferably (A): (C) = 1: 0.00001 to 0.001, and particularly preferably (A) :( C) = 1: 0.00005 to 0.0005.

本発明の組成物の形態は特に制限されず、例えば、固体状(粉末状、顆粒状等を含む)、液体状(スラリー状等を含む)、ゲル状、ペースト状等が挙げられ、好ましくは、固体状であり、より好ましくは、粉末状である。 The form of the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include solid (including powder, granular, etc.), liquid (including slurry, etc.), gel, paste, and the like, and are preferable. , Solid, more preferably powder.

本発明の組成物は、(A)、(B)及び(C)のみからなるものであってよいが、これらに加えて、食品分野において慣用の基剤をさらに含有するものであってもよい。当該基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、糖類(例、乳糖、ショ糖、グルコース等)、蛋白質(例、動植物性蛋白質等)、塩類(塩化ナトリウム等)、水、油脂類等が挙げられる。 The composition of the present invention may consist only of (A), (B) and (C), but in addition to these, it may further contain a base commonly used in the food field. .. Examples of the base include starch, dextrin, cyclodextrin, sugars (eg, lactose, sucrose, glucose, etc.), proteins (eg, animal and vegetable proteins, etc.), salts (sodium chloride, etc.), water, fats and oils, etc. Can be mentioned.

本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない限り、(A)、(B)及び(C)に加えて、例えば、賦形剤、pH調整剤、酸化防止剤、増粘安定剤、乳化剤、甘味料(例、砂糖等)、食塩、有機塩類、無機塩類、調味料、酸味料、香辛料、着色料、発色剤等を更に含有してよい。 The compositions of the present invention, in addition to (A), (B) and (C), for example, excipients, pH adjusters, antioxidants, thickening stabilizers, as long as the object of the present invention is not impaired. Emulsifiers, sweeteners (eg, sugar, etc.), salt, organic salts, inorganic salts, seasonings, acidulants, spices, colorants, color formers and the like may be further contained.

本発明の組成物の製造は、自体公知の方法又はそれに準ずる方法により行い得る。 The composition of the present invention can be produced by a method known per se or a method similar thereto.

本発明の組成物に含まれる(A)、(B)及び(C)は、全てが一つの製剤に含有されてよいが、(A)、(B)及び(C)が二つ以上の製剤に含有されてもよい。(A)、(B)及び(C)が二つ以上の製剤に含有される場合、本発明の組成物は、例えば、(A)、(B)及び(C)をそれぞれ単独で含有する製剤を組み合わせたものや、(A)、(B)及び(C)のいずれか一つを含有する製剤と、残りの二つを含有する製剤とを組み合わせたもの等であってよい。
本発明の組成物に含まれる(A)、(B)及び(C)が二つ以上の製剤に含有される場合、本発明の組成物に含まれる(A)、(B)及び(C)の量は、各製剤に含まれる(A)、(B)及び(C)の量を合計して算出される。
All of (A), (B) and (C) contained in the composition of the present invention may be contained in one preparation, but preparations in which (A), (B) and (C) are two or more. It may be contained in. When (A), (B) and (C) are contained in two or more preparations, the composition of the present invention is, for example, a preparation containing (A), (B) and (C) alone. , A preparation containing any one of (A), (B) and (C), a preparation containing the remaining two, and the like may be used.
When (A), (B) and (C) contained in the composition of the present invention are contained in two or more preparations, (A), (B) and (C) contained in the composition of the present invention Is calculated by summing up the amounts of (A), (B) and (C) contained in each preparation.

本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加して用いられ得る。すなわち本発明の組成物は、加工にんにく含有食品用の組成物として提供され得る。本発明において「加工にんにく含有食品」とは、加工されたにんにくを、少なくとも原料に含む食品を意味する。また本発明において、加工にんにく含有食品等にいう「食品」とは、経口的に摂取され得るものを広く包含する概念であり、特に断りのない限り、いわゆる食べ物の他、飲料や調味料等も包含される。加工にんにく含有食品に含まれる「加工にんにく」の加工方法(製造方法)は、にんにく中にアリシンが産生し得れば特に制限されず、自体公知の方法又はそれに準ずる方法で行えばよい。例えば、にんにく組織の一部又は全部を破壊すること等によってアリシンを産生させることができ、具体的には、にんにくをスライスすることや、すり潰すこと等によって、にんにく中にアリシンを産生させ得る。加工にんにく含有食品の具体例としては、キムチ、たれ、餃子、ペペロンチーノ、ガーリックライス、ガーリックトースト、ガーリックステーキ、ラーメン、チャーハン、スープ、ドレッシング、半練調味料、風味調味料、天然系調味料等が挙げられるが、これらに制限されない。 The composition of the present invention can be used by adding it to a food containing processed garlic. That is, the composition of the present invention can be provided as a composition for processed garlic-containing foods. In the present invention, the "processed garlic-containing food" means a food containing at least processed garlic as a raw material. Further, in the present invention, the term "food" as used for processed garlic-containing foods and the like is a concept that broadly includes foods that can be ingested orally, and unless otherwise specified, in addition to so-called foods, beverages, seasonings and the like are also included. Included. The processing method (manufacturing method) of "processed garlic" contained in the processed garlic-containing food is not particularly limited as long as allicin can be produced in the garlic, and it may be carried out by a method known per se or a method similar thereto. For example, allicin can be produced by destroying a part or all of the garlic tissue, and specifically, allicin can be produced in garlic by slicing or mashing the garlic. Specific examples of processed garlic-containing foods include kimchi, sauce, dumplings, peperoncino, garlic rice, garlic toast, garlic steak, ramen, fried rice, soup, dressing, semi-kneaded seasoning, flavor seasoning, natural seasoning, etc. These are, but are not limited to.

本発明の組成物が用いられ得る加工にんにく含有食品における、加工にんにくの含有量は、所望のにんにくの風味、呈味を感じられる量であれば特に制限されず食品の種類等に応じて適宜調整すればよいが、通常、加工にんにく含有食品の原料の総重量に対して、0.01〜100重量%であり、好ましくは0.1〜99重量%である。 The content of processed garlic in the processed garlic-containing foods to which the composition of the present invention can be used is not particularly limited as long as the desired garlic flavor and taste can be felt, and is appropriately adjusted according to the type of food and the like. However, it is usually 0.01 to 100% by weight, preferably 0.1 to 99% by weight, based on the total weight of the raw materials of the processed garlic-containing food.

本発明の組成物を加工にんにく含有食品に添加する方法及び条件は特に限定されず、本発明の組成物の形態や加工にんにく含有食品の種類等に応じて自体公知の方法又はそれに準ずる方法で行い得る。本発明の組成物を加工にんにく含有食品に添加する時期は特に限定されないが、例えば、加工にんにく含有食品の製造中、加工にんにく含有食品の製造後等が挙げられる。加工にんにく含有食品を製造する前の原料に対し、本発明の組成物を添加してもよい。 The method and conditions for adding the composition of the present invention to the processed garlic-containing food are not particularly limited, and the method is known or similar depending on the form of the composition of the present invention, the type of the processed garlic-containing food, and the like. obtain. The time when the composition of the present invention is added to the processed garlic-containing food is not particularly limited, and examples thereof include during the production of the processed garlic-containing food and after the production of the processed garlic-containing food. The composition of the present invention may be added to the raw material before producing the processed garlic-containing food.

本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(A)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.0001重量%以上(より好ましくは0.0005重量%以上、特に好ましくは0.0008重量%以上)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。また本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(A)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.1重量%以下(より好ましくは0.01重量%以下、特に好ましくは0.005重量%以下)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。 In the composition of the present invention, the amount of (A) added to the processed garlic-containing food is 0.0001% by weight or more (more preferably 0.0005% by weight or more, particularly preferably 0.0005% by weight or more) with respect to the processed garlic-containing food. It is preferable to add it to the processed garlic-containing food so as to be 0.0008% by weight or more). Further, in the composition of the present invention, the amount of (A) added to the processed garlic-containing food is 0.1% by weight or less (more preferably 0.01% by weight or less, particularly preferably 0.01% by weight or less) with respect to the processed garlic-containing food. Is preferably added to processed garlic-containing foods so as to be 0.005% by weight or less).

本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(B)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.0000001重量%以上(より好ましくは0.000001重量%以上、特に好ましくは0.000005重量%以上)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。また本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(B)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.001重量%以下(より好ましくは0.0005重量%以下、特に好ましくは0.0001重量%以下)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。 In the composition of the present invention, the amount of (B) added to the processed garlic-containing food is 0.000000001% by weight or more (more preferably 0.000001% by weight or more, particularly preferably 0.000001% by weight) with respect to the processed garlic-containing food. It is preferable to add it to the processed garlic-containing food so as to be 0.000005% by weight or more). Further, in the composition of the present invention, the amount of (B) added to the processed garlic-containing food is 0.001% by weight or less (more preferably 0.0005% by weight or less, particularly preferably 0.0005% by weight or less) with respect to the processed garlic-containing food. Is preferably added to processed garlic-containing foods so as to be 0.0001% by weight or less).

本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(C)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.0001重量ppm以上(より好ましくは0.0005重量ppm以上、特に好ましくは0.0009重量ppm以上)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。また本発明の組成物は、加工にんにく含有食品に添加される(C)の量が、加工にんにく含有食品に対して、0.1重量ppm以下(より好ましくは0.01重量ppm以下、特に好ましくは0.007重量ppm以下)となるように、加工にんにく含有食品に添加されることが好ましい。 In the composition of the present invention, the amount of (C) added to the processed garlic-containing food is 0.0001 ppm by weight or more (more preferably 0.0005 ppm by weight or more, particularly preferably 0.0005 wt ppm or more) with respect to the processed garlic-containing food. It is preferable to add it to processed garlic-containing foods so as to have a weight of 0.0009 parts per million or more. Further, in the composition of the present invention, the amount of (C) added to the processed garlic-containing food is 0.1 wt ppm or less (more preferably 0.01 wt ppm or less, particularly preferably 0.01 wt ppm or less, based on the processed garlic-containing food. Is preferably added to processed garlic-containing foods so as to be 0.007 ppm by weight or less).

本発明の組成物は、にんにく由来の口臭の抑制用の組成物として好適に用いられ得る。本発明において「にんにく由来の口臭」とは、加工にんにく含有食品の喫食直後から、通常3〜16時間程度、継続して発生する、不快な口臭をいい、より具体的には、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)を原因とする口臭をいう。
また本発明において、にんにく由来の口臭の「抑制」とは、にんにく由来の口臭の発生を予防すること、にんにく由来の口臭を低減すること、にんにく由来の口臭の増強を防ぐことをいう。より具体的には、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)の発生を予防すること、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)を低減すること、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)の増加を防ぐことをいう。
The composition of the present invention can be suitably used as a composition for suppressing bad breath derived from garlic. In the present invention, "garlic-derived halitosis" refers to unpleasant halitosis that normally occurs continuously for about 3 to 16 hours immediately after eating a processed garlic-containing food, and more specifically, it includes halitosis in exhaled breath. Halitosis caused by a sulfur compound (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.).
Further, in the present invention, "suppression" of halitosis derived from garlic means preventing the occurrence of halitosis derived from garlic, reducing halitosis derived from garlic, and preventing the enhancement of halitosis derived from garlic. More specifically, to prevent the generation of sulfur-containing compounds in exhaled breath (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.), and to prevent the generation of sulfur-containing compounds in exhaled breath (eg, allyl methyl sulfide, etc.). It means reducing allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc., and preventing an increase in sulfur-containing compounds (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.) in exhaled breath.

本発明において、にんにく由来の口臭の評価は、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)の量を測定、分析することによって行い得る。呼気中の含硫化合物の量の測定、分析は、ガスクロマトグラフィー−質量分析法(GC/MS法)により行い得る(カラム:DB−WAX UI 60m×0.25mm径、膜厚0.25μm)。測定に使用する機器、分析条件の詳細は、後掲の実施例の通りである。
また本発明において、にんにく由来の口臭の有無や程度は、例えば、専門パネルによる官能評価等によっても評価できる。
In the present invention, the evaluation of halitosis derived from garlic can be performed by measuring and analyzing the amount of sulfur-containing compounds (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.) in exhaled breath. The amount of sulfur-containing compound in exhaled breath can be measured and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC / MS method) (column: DB-WAX UI 60 m × 0.25 mm diameter, film thickness 0.25 μm). .. The details of the instruments used for the measurement and the analysis conditions are as shown in the examples below.
Further, in the present invention, the presence or absence and degree of halitosis derived from garlic can be evaluated by, for example, sensory evaluation by a specialized panel.

本発明の組成物は、一態様として、加工にんにく含有食品の喫食後における、呼気中のアリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド及びジアリルジスルフィドからなる群より選択される少なくとも一つ(好ましくは、全部)の発生の予防用組成物;加工にんにく含有食品の喫食後における、呼気中のアリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド及びジアリルジスルフィドからなる群より選択される少なくとも一つ(好ましくは、全部)の低減用組成物;加工にんにく含有食品の喫食後における、呼気中のアリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド及びジアリルジスルフィドからなる群より選択される少なくとも一つ(好ましくは、全部)の増加の防止用組成物等としても提供され得る。 As one aspect, the composition of the present invention is at least one selected from the group consisting of allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide and diallyl disulfide in exhaled breath after eating a processed garlic-containing food (preferably). Composition for preventing the occurrence of (all); at least one (preferably all) selected from the group consisting of allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide and diallyl disulfide in exhaled breath after eating a processed garlic-containing food. ) Reduction composition; an increase of at least one (preferably all) selected from the group consisting of allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide and diallyl disulfide in exhaled breath after eating a processed garlic-containing food. It can also be provided as a composition for preventing the above.

本発明の組成物によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る。
また本発明の組成物によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、加工にんにく含有食品の喫食後における、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)の発生を予防すること、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)を低減すること、呼気中の含硫化合物(例、アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド、ジアリルジスルフィド等)の増加を防ぐことができる。
According to the composition of the present invention, the bad breath derived from garlic can be suppressed while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic).
Further, according to the composition of the present invention, the sulfur-containing compound in the exhaled breath after eating the processed garlic-containing food while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic) (for example, For example, prevent the generation of allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc., and reduce sulfur-containing compounds in exhaled breath (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.) By doing so, it is possible to prevent an increase in sulfur-containing compounds (eg, allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide, etc.) in the exhaled breath.

加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)の有無や程度は、専門パネルによる官能評価によって評価できる。官能評価の方法、評価項目等は、評価する加工にんにく含有食品の種類等に応じて適宜決定すればよく、例えば、加工にんにく含有食品が、一態様として、キムチである場合は、後掲の実施例の通り、「先のにんにく風味」(キムチの喫食開始直後から喫食開始後5秒までに感じられる、フレッシュ感のある華やかな感覚)、「中の厚み」(喫食開始後5秒から嚥下までに感じられる、うま味、コクのような感覚)、「後の余韻」(嚥下後30秒までに感じられる、舌の上に残る感覚)、「辛み」等を評価項目として評価を行い得る。 The presence or absence and degree of sensory characteristics (for example, taste, flavor, etc. peculiar to garlic) of processed garlic-containing foods can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel. The method of sensory evaluation, evaluation items, etc. may be appropriately determined according to the type of processed garlic-containing food to be evaluated. For example, when the processed garlic-containing food is kimchi as one aspect, the following implementation is carried out. As usual, "Garlic flavor" (a fresh and gorgeous sensation that can be felt immediately after the start of kimchi eating until 5 seconds after the start of eating), "Medium thickness" (from 5 seconds after the start of eating to swallowing) Evaluation can be made using garlic, umami, richness), "afterglow" (feeling that remains on the tongue within 30 seconds after swallowing), "spicyness", and the like.

(加工にんにく含有食品の製造方法)
本発明は、(A)グルタチオン又はその塩、(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに(C)低級脂肪酸類を添加することを含む、加工にんにく含有食品の製造方法(本明細書中、単に「本発明の製造方法」と称する場合がある)も提供する。
(Manufacturing method of processed garlic-containing food)
The present invention comprises the addition of (A) glutathione or a salt thereof, (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids, for producing a processed garlic-containing food. Methods (sometimes referred to simply as "the production methods of the present invention" herein) are also provided.

本発明の製造方法によって製造される加工にんにく含有食品は特に制限されないが、例えば、本発明の組成物の説明(上述)において例示したものと同様のものが挙げられる。 The processed garlic-containing food produced by the production method of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include the same as those exemplified in the description of the composition of the present invention (above).

本発明の製造方法において、(A)、(B)及び(C)の添加は、加工にんにく含有食品に添加される(A)、(B)及び(C)の量が、上述の本発明の組成物を加工にんにく含有食品に添加するときの、加工にんにく含有食品に添加される(A)、(B)及び(C)の量の範囲と同様となるように行い得る。 In the production method of the present invention, the amount of (A), (B) and (C) added to the processed garlic-containing food is the amount of (A), (B) and (C) described above in the present invention. When the composition is added to the processed garlic-containing food, it can be carried out so as to be similar to the range of the amounts of (A), (B) and (C) added to the processed garlic-containing food.

本発明の製造方法において、加工にんにく含有食品に添加される(A)の量と(B)の量との重量比は特に制限されないが、上述の本発明の組成物に含まれる(A)の量と(B)の量との重量比の範囲と同様となるように行い得る。
また本発明の製造方法において、加工にんにく含有食品に添加される(A)の量と(C)の量との重量比は特に制限されないが、上述の本発明の組成物に含まれる(A)の量と(C)の量との重量比の範囲と同様となるように行い得る。
In the production method of the present invention, the weight ratio of the amount of (A) to the amount of (B) added to the processed garlic-containing food is not particularly limited, but the above-mentioned composition of the present invention contains (A). It can be done in the same manner as the range of the weight ratio of the amount and the amount of (B).
Further, in the production method of the present invention, the weight ratio of the amount of (A) to the amount of (C) added to the processed garlic-containing food is not particularly limited, but is included in the above-mentioned composition of the present invention (A). It can be done so as to be similar to the range of the weight ratio between the amount of (C) and the amount of (C).

本発明の製造方法は、(A)、(B)及び(C)を個別に添加してよいが、(A)、(B)及び(C)を添加前に予め混合し、得られた混合物を添加してもよい。(A)、(B)及び(C)の添加は、本発明の組成物を使用して行われてもよい。
(A)、(B)及び(C)を個別に添加する場合、添加の順序及び間隔は特に制限されず、例えば(A)、(B)、(C)の順序、あるいはその逆の順序等で添加してよい。また(A)、(B)及び(C)を同時に添加してもよい。
In the production method of the present invention, (A), (B) and (C) may be added individually, but (A), (B) and (C) are mixed in advance before addition to obtain a mixture. May be added. The addition of (A), (B) and (C) may be carried out using the composition of the present invention.
When (A), (B) and (C) are added individually, the order and intervals of addition are not particularly limited, and for example, the order of (A), (B), (C), or vice versa, etc. May be added with. Further, (A), (B) and (C) may be added at the same time.

(A)、(B)及び(C)を加工にんにく含有食品に添加する方法及び条件は特に限定されず、加工にんにく含有食品の種類等に応じて適宜設定できる。(A)、(B)及び(C)を加工にんにく含有食品に添加する時期は特に限定されないが、例えば、加工にんにく含有食品の製造中、加工にんにく含有食品の完成後等が挙げられる。加工にんにく含有食品を製造する前の原料に本発明の組成物を添加してもよい。 The method and conditions for adding (A), (B) and (C) to the processed garlic-containing food are not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of the processed garlic-containing food and the like. The timing of adding (A), (B) and (C) to the processed garlic-containing food is not particularly limited, and examples thereof include during the production of the processed garlic-containing food and after the completion of the processed garlic-containing food. The composition of the present invention may be added to the raw material before producing the processed garlic-containing food.

本発明の製造方法は、(A)、(B)及び(C)を加工にんにく含有食品に添加することに加えて、加工にんにく含有食品の製造において慣用の処理工程、調理工程を、製造する加工にんにく含有食品の種類等に応じて適宜含んでよい。 In the production method of the present invention, in addition to adding (A), (B) and (C) to the processed garlic-containing food, the processing for producing the conventional processing step and cooking process in the production of the processed garlic-containing food. It may be appropriately contained depending on the type of food containing garlic.

本発明の製造方法は、好ましくは、キムチ、たれ、餃子、ペペロンチーノ、ガーリックライス、ガーリックトースト、ガーリックステーキ、ラーメン、チャーハン、スープ、ドレッシング、半練調味料、風味調味料、天然系調味料等からなる群より選択される少なくとも一つの加工にんにく含有食品の製造方法である。 The production method of the present invention preferably consists of kimchi, sauce, dumplings, peperoncino, garlic rice, garlic toast, garlic steak, ramen, fried rice, soup, dressing, semi-kneaded seasoning, flavor seasoning, natural seasoning and the like. It is a method for producing at least one processed garlic-containing food selected from the above group.

本発明の製造方法によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制された、加工にんにく含有食品を製造できる。 According to the production method of the present invention, it is possible to produce a processed garlic-containing food in which the bad breath derived from garlic is suppressed while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic).

(にんにく由来の口臭の抑制方法)
本発明は、(A)グルタチオン又はその塩、(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに(C)低級脂肪酸類を、加工にんにく含有食品に添加することを含む、にんにく由来の口臭の抑制方法(本明細書中、単に「本発明の方法」と称する場合がある)も提供する。
本発明の方法は、特に断りのない限り、本発明の製造方法と同様に実施し得、好ましい態様も同様である。
(Method of suppressing bad breath derived from garlic)
The present invention comprises adding (A) glutathione or a salt thereof, (B) a γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids to a processed garlic-containing food. A method for suppressing garlic-derived mouth odor (sometimes referred to simply as "the method of the present invention" in the present specification) is also provided.
Unless otherwise specified, the method of the present invention can be carried out in the same manner as the production method of the present invention, and preferred embodiments are also the same.

本発明の方法は、好ましくはキムチ、たれ、餃子、ペペロンチーノ、ガーリックライス、ガーリックトースト、ガーリックステーキ、ラーメン、チャーハン、スープ、ドレッシング、半練調味料、風味調味料、天然系調味料等からなる群より選択される少なくとも一つの加工にんにく含有食品の、にんにく由来の口臭の抑制方法である。 The method of the present invention preferably comprises a group consisting of kimchi, sauce, dumplings, peperoncino, garlic rice, garlic toast, garlic steak, ramen, fried rice, soup, dressing, semi-kneaded seasoning, flavor seasoning, natural seasoning and the like. A method for suppressing garlic-derived mouth odor in at least one processed garlic-containing food selected from the above.

本発明の方法によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る。 According to the method of the present invention, halitosis derived from garlic can be suppressed while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic).

以下の実施例において本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
下記の試験例1及び2において、グルタチオンは、特開2013−169168号公報に記載の方法に準じて製造したものを用いた。イソ吉草酸は、特開昭61−92582号公報に記載の方法に準じて製造したものを用いた。γ−Glu−Val−Gly(グルタミルバリルグリシン)は、味の素株式会社製のものを使用した。
The present invention will be described in more detail in the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
In Test Examples 1 and 2 below, glutathione produced according to the method described in JP2013-169168A was used. As isovaleric acid, one produced according to the method described in JP-A-61-92582 was used. As γ-Glu-Val-Gly (glutamylvalylglycine), one manufactured by Ajinomoto Co., Inc. was used.

(試験例1:にんにく由来の口臭の抑制効果の確認)
本試験では、加工にんにく含有食品の喫食直後における、にんにく由来の口臭について、GC/MS法にて呼気の分析を行い、本発明のにんにく由来の口臭の抑制効果を評価した(N=3)。
(Test Example 1: Confirmation of the effect of suppressing bad breath derived from garlic)
In this test, the breath odor derived from garlic was analyzed by the GC / MS method immediately after eating the processed garlic-containing food, and the effect of suppressing the halitosis derived from garlic of the present invention was evaluated (N = 3).

[評価サンプルの作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、グルタチオン1.3mg(還元型グルタチオン及び酸化型グルタチオンの合計量)、イソ吉草酸0.0003mg、γ−Glu−Val−Gly0.02mgをそれぞれ添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプルとした。
[Preparation of evaluation sample]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi") in a standing pouch, 1.3 mg of glutathione (total amount of reduced glutathione and oxidized glutathione), 0.0003 mg of isovaleric acid. , Γ-Glu-Val-Gly 0.02 mg were added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample.

[ポジティブコントロール(PC)の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、デキストリン(松谷化学工業株式会社製、商品名「パインデックス#1」)0.1gを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、ポジティブコントロールとした。
[Making a positive control (PC)]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma Kimchi") into a standing pouch, add 0.1 g of dextrin (manufactured by Matsutani Chemical Industry Co., Ltd., trade name "Paindex # 1"). And mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) for positive control.

[加工にんにく含有食品(キムチ)の喫食直後における、呼気中の含硫化合物量の測定、分析]
評価サンプル又はポジティブコントロールのキムチ10gを口に含み、30秒間咀嚼した上で、嚥下した。嚥下直後の呼気を、容量3Lの捕集袋に捕集した後、捕集袋内の呼気を捕集カラムにトラップさせ、GC/MS法にて、呼気中の含硫化合物量について測定、分析を行った。測定ターゲット(含硫化合物)、測定に使用した機器、分析条件の詳細を下記に示す。
尚、試験は2日間(1日目:ポジティブコントロール、2日目:評価サンプル)に分けて行った。
[Measurement and analysis of the amount of sulfur-containing compounds in exhaled breath immediately after eating processed garlic-containing food (kimchi)]
An evaluation sample or 10 g of positive control kimchi was contained in the mouth, chewed for 30 seconds, and then swallowed. The exhaled air immediately after swallowing is collected in a collection bag having a capacity of 3 L, and then the exhaled air in the collection bag is trapped in a collection column, and the amount of sulfur-containing compounds in the exhaled air is measured and analyzed by the GC / MS method. Was done. Details of the measurement target (sulfur-containing compound), the equipment used for the measurement, and the analysis conditions are shown below.
The test was divided into 2 days (1st day: positive control, 2nd day: evaluation sample).

[測定ターゲット]
・アリルメチルスルフィド(Allyl Methyl Sulfide)(CS,[M+H]=89.17)
[Measurement target]
-Allyl Methyl Sulfide (C 4 H 8 S, [M + H] + = 89.17)

・アリルメチルジスルフィド(Allyl Methyl Disulfide)(C,[M+H]=121.24) -Allyl Methyl Disulfide (C 4 H 8 S 2 , [M + H] + = 121.24)

・ジアリルスルフィド(Diallyl Sulfide)(CS,[M+H]=115.21) -Diallyl Sulfide (C 6 H 8 S, [M + H] + = 115.21)

・ジアリルジスルフィド(Diallyl Disulfide)(C10,[M+H]=147.27) -Diallyl Disulfide (C 6 H 10 S 2 , [M + H] + = 147.27)

[測定に使用した機器、分析条件]
GC:Agilent 7890A(アジレント・テクノロジー株式会社製)
MS:Agilent 7000GC−QQQ(アジレント・テクノロジー株式会社製)
TDSチューブ:Tenax TA(内径4mm、長さ60mm)(GERSTEL株式会社製)
使用ガス:He
オーブン温度:40℃(2min保持)→4℃/min昇温→220℃(5min保持)
注入方法:TDU−CIS注入口
注入口圧力:23.004psi
モード:PTV溶媒ベント
流量:1.5mL/min
使用カラム:DB−WAX UI(60m×0.25mm、膜厚0.25μm)(アジレント・テクノロジー株式会社製)
平均線速度:31.404cm/sec
[Instrument used for measurement, analysis conditions]
GC: Agilent 7890A (manufactured by Agilent Technologies, Inc.)
MS: Agilent 7000GC-QQQ (manufactured by Agilent Technologies, Inc.)
TDS tube: Tenax TA (inner diameter 4 mm, length 60 mm) (manufactured by GERSTEL Co., Ltd.)
Gas used: He
Oven temperature: 40 ° C (holds 2 min) → 4 ° C / min temperature rise → 220 ° C (holds 5 min)
Injection method: TDU-CIS inlet Pressure: 23.004 psi
Mode: PTV solvent vent flow rate: 1.5 mL / min
Column used: DB-WAX UI (60m x 0.25mm, film thickness 0.25μm) (manufactured by Agilent Technologies, Inc.)
Average velocity: 31.404 cm / sec

結果(ポジティブコントロールを1.0とした時の、評価サンプルのピーク面積比)を、図1〜4に示す。尚、ブランクは、キムチを喫食する前の呼気とした。 The results (the peak area ratio of the evaluation sample when the positive control is 1.0) are shown in FIGS. 1 to 4. The blank was exhaled before eating kimchi.

図1〜4に示される結果から明らかなように、評価サンプルでは、ポジティブコントロール(PC)に比べ、にんにく由来の口臭の原因となる4種の含硫化合物のいずれにおいても低値を示した。具体的には、評価サンプルの呼気中の含硫化合物量は、ポジティブコントロールのものに比べ、アリルメチルスルフィドでは23%、アリルメチルジスルフィドでは35%、ジアリルスルフィドでは43%、ジアリルジスルフィドでは35%低い結果となった。
これらの結果から、本発明によれば、加工にんにく含有食品の喫食後における、呼気中の含硫化合物(アリルメチルスルフィド、アリルメチルジスルフィド、ジアリルスルフィド及びジアリルジスルフィド)を低減し、にんにく由来の口臭を抑制し得ることが確認された。
As is clear from the results shown in FIGS. 1 to 4, in the evaluation sample, the values were lower in all of the four sulfur-containing compounds that cause halitosis derived from garlic than in the positive control (PC). Specifically, the amount of sulfur-containing compound in the exhaled breath of the evaluation sample is 23% lower for allyl methyl sulfide, 35% for allyl methyl disulfide, 43% for diallyl sulfide, and 35% lower for diallyl disulfide than that of the positive control. The result was.
From these results, according to the present invention, the sulfur-containing compounds (allyl methyl sulfide, allyl methyl disulfide, diallyl sulfide and diallyl disulfide) in the exhaled breath after eating the processed garlic-containing food are reduced, and the bad breath derived from garlic is eliminated. It was confirmed that it could be suppressed.

(試験例2:加工にんにく含有食品の呈味、風味に対する効果の確認)
本試験では、加工にんにく含有食品の呈味、風味について官能試験を行い、本発明の加工にんにく含有食品の呈味、風味に対する効果を評価した(N=3)。
(Test Example 2: Confirmation of effect on taste and flavor of processed garlic-containing food)
In this test, a sensory test was conducted on the taste and flavor of the processed garlic-containing food, and the effect on the taste and flavor of the processed garlic-containing food of the present invention was evaluated (N = 3).

[評価サンプル1の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、グルタチオン1.3mg(還元型グルタチオン及び酸化型グルタチオンの合計量)、イソ吉草酸0.0003mg、γ−Glu−Val−Gly0.02mgをそれぞれ添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル1とした。
[Preparation of evaluation sample 1]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi") in a standing pouch, 1.3 mg of glutathione (total amount of reduced glutathione and oxidized glutathione), 0.0003 mg of isovaleric acid. , Γ-Glu-Val-Gly 0.02 mg were added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) and used as evaluation sample 1.

[評価サンプル2の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、グルタチオン1.3mg(還元型グルタチオン及び酸化型グルタチオンの合計量)を添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル2とした。
[Preparation of evaluation sample 2]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi") in a standing pouch, add 1.3 mg of glutathione (total amount of reduced glutathione and oxidized glutathione) and mix well. did. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare Evaluation Sample 2.

[評価サンプル3の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、グルタチオン2.6mg(還元型グルタチオン及び酸化型グルタチオンの合計量)を添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル3とした。
[Preparation of evaluation sample 3]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi") in a standing pouch, add 2.6 mg of glutathione (total amount of reduced glutathione and oxidized glutathione) and mix well. did. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare Evaluation Sample 3.

[評価サンプル4の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、γ−Glu−Val−Gly0.02mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル4とした。
[Preparation of evaluation sample 4]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) in a standing pouch, 0.02 mg of γ-Glu-Val-Gly was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample 4.

[評価サンプル5の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、γ−Glu−Val−Gly0.04mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル5とした。
[Preparation of evaluation sample 5]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) in a standing pouch, 0.04 mg of γ-Glu-Val-Gly was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample 5.

[評価サンプル6の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、γ−Glu−Val−Gly0.06mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル6とした。
[Preparation of evaluation sample 6]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) in a standing pouch, 0.06 mg of γ-Glu-Val-Gly was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare Evaluation Sample 6.

[評価サンプル7の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、γ−Glu−Val−Gly0.08mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル7とした。
[Preparation of evaluation sample 7]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) into a standing pouch, 0.08 mg of γ-Glu-Val-Gly was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample 7.

[評価サンプル8の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、イソ吉草酸0.0003mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル8とした。
[Preparation of evaluation sample 8]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) into a standing pouch, 0.0003 mg of isovaleric acid was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample 8.

[評価サンプル9の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gをスタンディングパウチに計量した後、イソ吉草酸0.0006mgを添加して、よく混和した。混和後、冷蔵庫(4℃)にて一晩保存し、評価サンプル9とした。
[Preparation of evaluation sample 9]
After weighing 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name “Kokuuma kimchi”) into a standing pouch, 0.0006 mg of isovaleric acid was added and mixed well. After mixing, it was stored overnight in a refrigerator (4 ° C.) to prepare an evaluation sample 9.

[ポジティブコントロール(PC)の作製]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)100gに、生のにんにくペースト0.3gを添加して、よく混和し、ポジティブコントロールとした。
[Making a positive control (PC)]
To 100 g of commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi"), 0.3 g of raw garlic paste was added and mixed well to obtain a positive control.

[ネガティブコントロール(NC)]
市販のキムチ(東海漬物株式会社製、商品名「こくうまキムチ」)をそのまま、ネガティブコントロールとして使用した。
[Negative control (NC)]
Commercially available kimchi (manufactured by Tokai Pickling Co., Ltd., trade name "Kokuuma kimchi") was used as it was as a negative control.

[官能試験]
官能試験は、3名の専門パネルが、評価サンプル1〜9、ポジティブコントロール及びネガティブコントロールの各キムチを喫食し、各評価項目について評点付けすることにより行った。評点付けは、ポジティブコントロールを5.0点、ネガティブコントロールを0.0点として、0.5点刻みで行った。評価項目は、「先のにんにく風味」(喫食開始直後から喫食開始後5秒までに感じられる、フレッシュ感のある華やかな感覚)、「中の厚み」(喫食開始後5秒から嚥下までに感じられる、うま味、コクのような感覚)、「後の余韻」(嚥下後30秒までに感じられる、舌の上に残る感覚)、「辛み」とした。
結果(3名の専門パネルの評点の平均点)を、下表1に示す。
[Sensory test]
The sensory test was conducted by a panel of three experts eating evaluation samples 1 to 9, positive control and negative control kimchi, and scoring each evaluation item. The scoring was performed in 0.5 point increments with 5.0 points for the positive control and 0.0 points for the negative control. The evaluation items are "previous garlic flavor" (a fresh and gorgeous sensation that can be felt immediately after the start of eating until 5 seconds after the start of eating) and "thickness inside" (feeling from 5 seconds after the start of eating to swallowing). (Umami, rich sensation), "afterglow" (feeling that remains on the tongue by 30 seconds after swallowing), and "spicy".
The results (average score of the scores of the three specialized panels) are shown in Table 1 below.

表1に示される結果から明らかなように、グルタチオン、γ−Glu−Val−Gly及びイソ吉草酸を併用した本発明の評価サンプル1は、にんにくペーストを添加したポジティブコントロールと同程度に、にんにくの風味、呈味を有していた。
当該結果から、本発明によれば、加工にんにく含有食品の好ましい官能特性を維持し得ることが確認された。
As is clear from the results shown in Table 1, the evaluation sample 1 of the present invention in which glutathione, γ-Glu-Val-Gly and isovaleric acid were used in combination was as good as the positive control to which garlic paste was added. It had flavor and taste.
From the results, it was confirmed that according to the present invention, the preferable functional properties of the processed garlic-containing food can be maintained.

本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る、にんにく由来の口臭の抑制用組成物を提供できる。
また本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制し得る、にんにく由来の口臭の抑制方法を提供できる。
また本発明によれば、加工にんにく含有食品の官能特性(例えば、にんにく特有の呈味、風味等)を維持しつつ、にんにく由来の口臭を抑制された、加工にんにく含有食品及びその製造方法を提供できる。
According to the present invention, there is provided a composition for suppressing halitosis derived from garlic, which can suppress halitosis derived from garlic while maintaining the sensory characteristics of processed garlic-containing foods (for example, taste and flavor peculiar to garlic). it can.
Further, according to the present invention, it is possible to provide a method for suppressing halitosis derived from garlic, which can suppress halitosis derived from garlic while maintaining the sensory characteristics of processed garlic-containing foods (for example, taste and flavor peculiar to garlic). ..
Further, according to the present invention, there is provided a processed garlic-containing food and a method for producing the same, in which the bad breath derived from garlic is suppressed while maintaining the sensory characteristics of the processed garlic-containing food (for example, the taste and flavor peculiar to garlic). it can.

Claims (8)

(A)グルタチオン又はその塩、
(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに
(C)低級脂肪酸類
を含む、にんにく由来の口臭の抑制用組成物。
(A) Glutathione or its salt,
A composition for suppressing halitosis derived from garlic, which comprises (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids.
γ−グルタミルペプチドが、下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1記載の組成物。
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
The composition according to claim 1, wherein the γ-glutamyl peptide is at least one selected from the group consisting of the compound represented by the following general formula (I) and the compound represented by the following general formula (II).
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ−グルタミルペプチドが、γ−Glu−Val−Glyである、請求項1又は2記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, wherein the γ-glutamyl peptide is γ-Glu-Val-Gly. 低級脂肪酸類が、イソ吉草酸、吉草酸及びイソ酪酸からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the lower fatty acid is at least one selected from the group consisting of isovaleric acid, valeric acid and isobutyric acid. (A)グルタチオン又はその塩、
(B)γ−グルタミルペプチド(但し、グルタチオンを除く)又はその塩、並びに
(C)低級脂肪酸類
を、加工にんにく含有食品に添加すること含む、にんにく由来の口臭の抑制方法。
(A) Glutathione or its salt,
A method for suppressing halitosis derived from garlic, which comprises adding (B) γ-glutamyl peptide (excluding glutathione) or a salt thereof, and (C) lower fatty acids to processed garlic-containing foods.
γ−グルタミルペプチドが、下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項5記載の方法。
γ−Glu−X−Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
γ−Glu−Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸又はアミノ酸誘導体を示す)
The method according to claim 5, wherein the γ-glutamyl peptide is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a compound represented by the following general formula (II).
γ-Glu-X-Gly (I)
(In the formula, X indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ-Glu-Y (II)
(In the formula, Y indicates an amino acid or an amino acid derivative)
γ−グルタミルペプチドが、γ−Glu−Val−Glyである、請求項5又は6記載の方法。 The method according to claim 5 or 6, wherein the γ-glutamyl peptide is γ-Glu-Val-Gly. 低級脂肪酸類が、イソ吉草酸、吉草酸及びイソ酪酸からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。 The method according to any one of claims 5 to 7, wherein the lower fatty acid is at least one selected from the group consisting of isovaleric acid, valeric acid and isobutyric acid.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022244697A1 (en) * 2021-05-17 2022-11-24 味の素株式会社 Foul-odor-suppressing composition

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