JP2020089323A - Richness promotor of mint flavor oral product, perfume composition for richness enhancement, and richness enhancement method using them - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ミント風味経口製品（ミントの風味を有し、口腔内でミントの風味を発現させる飲食品やオーラルケア製品）を対象とするコク味増強剤、コク味増強用香料組成物およびコク味増強方法に関する。
詳細には、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される１種または２種以上の化合物からなることを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強剤、当該コク味増強剤と香料からなるコク味増強用香料組成物、および当該コク味増強剤またはコク味増強用香料組成物をミント風味経口製品に添加することを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強方法に関する。
The present invention relates to a flavor enhancer, a flavor-enhancing flavor composition, and flavor for a mint-flavored oral product (a food or drink or an oral care product that has a mint flavor and expresses a mint flavor in the oral cavity). A method for enhancing taste.
Specifically, a mint-flavored oral preparation comprising one or two or more compounds selected from the group consisting of mint lactone, mentoflolactone, dehydromento furolactone, dihydro mint furolactone and epoxymento furolactone. Product flavor enhancer, flavor enhancer flavor composition comprising the flavor enhancer and flavor, and the flavor enhancer or flavor enhancer flavor composition is added to a mint flavored oral product The present invention relates to a method for enhancing the richness of a mint-flavored oral product.
近年、消費者ニーズの多様化にともない、飲料、冷菓、ゼリー、ガムやタブレットなどの菓子、歯磨きや洗口液などのオーラルケア製品（歯や口の中を清潔に保つための口腔衛生用品）に代表されるような多種多様な形態、多種多様な香調のミント風味経口製品が開発されている。
ミント風味製品の風味を改良する（特にミント風味増強）従来技術としては、例えば、以下の技術が提案されている。
ミント系香料とラカンカ抽出物とを共存させることでミントの風味を増強させる方法（特許文献１）、ミント類に１，３，５，８−ウンデカテトラエン類を含有させ、拡散性や強さ、インパクト、嗜好性に優れたミント組成物を得る方法（特許文献２）、ミント系香料にポリゴジアールもしくはポリゴジアールを含有する植物の抽出物を添加することにより香味を改善する方法（特許文献３）、ミント系香料に６，８，１０−ウンデカトリエン−３−オン、３−メチル−２，４−ノナンジオンおよび４−エチルグアヤコールを併用することにより香味を改善する方法（特許文献４）などである。
In recent years, with the diversification of consumer needs, beverages, frozen desserts, jellies, sweets such as gum and tablets, oral care products such as toothpaste and mouthwash (oral hygiene products to keep teeth and mouth clean) A variety of mint-flavored oral products with various forms and flavors have been developed.
The following techniques have been proposed as conventional techniques for improving the flavor of mint-flavored products (in particular, enhancing mint flavor).
A method of enhancing the flavor of mint by coexisting a mint flavor and a swingle extract (Patent Document 1), including 1,3,5,8-undecatetraenes in mint, and diffusibility and strength. A method for obtaining a mint composition having excellent impact and palatability (Patent Document 2), a method for improving flavor by adding a polygodial or a plant extract containing polygodial to a mint flavor (Patent Document 3) , 6,8,10-undecatrien-3-one, 3-methyl-2,4-nonanedione and 4-ethylguaiacol in combination with a mint-based fragrance to improve the flavor (Patent Document 4). is there.
一方、呈味性の観点からすると、多くの飲食物、オーラルケア製品の風味には、コク味（呈味にまろやかさや深みを与える）が重要であり、ミント風味を有する製品もまた例外ではない。
従来からコク味を強めるための方法は種々開発されており、畜肉エキス、魚介エキス、野菜エキスなどの天然エキスが広く用いられている。
しかしながら、ミント風味経口製品についていえば、従来技術が風味の点で適合しているとは限らない。
On the other hand, from the viewpoint of taste, many foods and drinks and oral care products have a rich flavor (giving the taste a mellowness and depth), and products with a mint flavor are no exception. ..
Conventionally, various methods have been developed for enhancing the kokumi taste, and natural extracts such as meat extract, seafood extract and vegetable extract are widely used.
However, for mint-flavored oral products, the prior art is not always flavor-friendly.
汎用性のある呈味付与剤としては、特定のアマドリ化合物（特許文献５）やピログルタミルジペプチド（特許文献６）などが提案されている。しかし、ミント風味とのマッチングとしては十分なものであるとは言えなかった。
そこで、ミントの風味を損なうことのないコク味増強法としては、メンタ属植物の精油を分子蒸留することにより、ミント精油中の不快臭物質や不快味成分を除去して相対的にコク味を増強する方法が提案されている（特許文献７）。
その一方、ミント成分はそのまま維持し、付加的にコク味を増強するという添加剤の提供において更なる技術の開発が求められていた。
Specific amadori compounds (Patent Document 5), pyroglutamyl dipeptide (Patent Document 6) and the like have been proposed as versatile taste imparting agents. However, it was not enough as a match with the mint flavor.
Therefore, as a kokumi enhancement method that does not impair the flavor of mint, by molecularly distilling the essential oil of the mentha genus plant, the unpleasant odor substances and unpleasant taste components in the mint essential oil are removed to relatively give a rich kokumi. A method of increasing the capacity has been proposed (Patent Document 7).
On the other hand, there has been a demand for further development of a technique for providing an additive that maintains the mint component as it is and additionally enhances the rich taste.
本発明が解決しようとする課題は、従来の天然エキスやアミノ系化合物等の添加では十分ではなかった、ミント風味経口製品の風味に調和（マッチ）したコク味増強剤、コク味増強用香料組成物およびコク味増強方法を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is that the addition of conventional natural extracts, amino compounds and the like was not sufficient, and a rich flavor enhancer and a flavor composition for enhancing rich flavor that matched the flavor of a mint-flavored oral product (match). And a method for enhancing body taste.
本発明者らは上記課題を解決すべく、ミント精油の香気成分やその類縁化合物の中にコク味増強効果のある化合物を探索した結果、特定のパラメンタンラクトン骨格を有する化合物をミント風味経口製品に添加することで、ミント特有の風味を損なうことなくコク味を増強できることを見出した。 In order to solve the above problems, the present inventors searched for a compound having a rich taste enhancing effect in the fragrance component of mint essential oil and its related compounds, and found that a compound having a specific paramenthane lactone skeleton was used as a mint flavor oral product. It has been found that the addition of the syrup can enhance the richness without deteriorating the flavor peculiar to mint.
すなわち、本発明は、次に掲げる、ミント風味を有する経口製品のコク味増強剤、コク味増強用香料組成物およびコク味増強方法に関する。 That is, the present invention relates to the following flavor enhancers for oral products having mint flavor, flavor compositions for enhancing flavor, and methods for enhancing flavor.
〔１〕ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される１種または２種以上の化合物からなることを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強剤。
〔２〕ミント風味経口製品中の含有量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、上記〔１〕記載のミント風味経口製品のコク味増強剤。
ミントラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
メントフロラクトン：０．００２〜２０ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：０．００１〜１００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
[1] Mint-flavored oral product characterized by comprising one or more compounds selected from the group consisting of mint lactone, menthrolactone, dehydromento lactone, dihydromint lactone and epoxymento menturolactone A rich flavor enhancer.
[2] The rich flavor enhancer for a mint-flavored oral product according to the above [1], wherein the content in the mint-flavored oral product is in the following concentration range.
Mint lactone: 0.01-100 ppm
Mentofurolactone: 0.002-20ppm
Dehydromentofurolactone: 0.01-100 ppm
Dihydromint lactone: 0.001 to 100 ppm
Epoxyment furolactone: 0.01-100 ppm
〔３〕ミント風味経口製品に対して、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される１種または２種以上の化合物を添加することを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強方法。
〔４〕ミント風味経口製品への添加量が下記の濃度範囲であることを特徴とする、上記〔３〕記載のミント風味経口製品のコク味増強方法。
ミントラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
メントフロラクトン：０．００２〜２０ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：０．００１〜１００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
[3] Addition of one or more compounds selected from the group consisting of mint lactone, mentoflolactone, dehydromento lactone, dihydromint lactone and epoxymento furolactone to a mint-flavored oral product. A method for enhancing the richness of a mint-flavored oral product, which comprises:
[4] The method for enhancing the richness of a mint-flavored oral product according to the above [3], wherein the amount added to the mint-flavored oral product is in the following concentration range.
Mint lactone: 0.01-100 ppm
Mentofurolactone: 0.002-20ppm
Dehydromentofurolactone: 0.01-100 ppm
Dihydromint lactone: 0.001 to 100 ppm
Epoxyment furolactone: 0.01-100 ppm
〔５〕ペパーミント精油、スペアミント精油およびハッカ油よりなる群より選ばれる１種または２種以上の香料に、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される１種または２種以上の化合物を以下の量で添加されたことを特徴とする、ミント風味経口製品のコク味増強用香料組成物。
ミントラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ
メントフロラクトン：２〜２００００ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：１〜１０００００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ
[5] Group consisting of mint lactone, mentofurolactone, dehydromentofurolactone, dihydromintfrolactone, and epoxymentofurolactone, in addition to one or more perfume selected from the group consisting of peppermint essential oil, spearmint essential oil and mint oil A perfume composition for enhancing the richness of a mint-flavored oral product, characterized in that one or more compounds selected from the above are added in the following amounts.
Mint lactone: 10-100,000ppm
Mentofurolactone: 2 to 20000ppm
Dehydromentofurolactone: 10-100,000ppm
Dihydromint lactone: 1 to 100,000 ppm
Epoxyment furolactone: 10-100,000ppm
本発明のコク味増強剤は、ミント風味経口製品に対して添加したとき、ミント特有の風味を損なうことなく、むしろミント風味を改善しつつコク味を増強することができる。
すなわち、異味異臭を与えないことは当然として、ミントらしさを保ちつつ、ミント風味の広がり、厚み、持続性、濃厚感のみを増強する効果がもたらされる。
When added to a mint-flavored oral product, the flavor enhancer of the present invention can enhance the flavor while improving the mint flavor without impairing the flavor unique to mint.
In other words, not giving off-flavors and off-flavors naturally brings about the effect of enhancing the spread, thickness, sustainability and richness of the mint flavor while maintaining the mint-likeness.
以下に本発明を詳細に記載する。
〔１〕コク味増強剤の有効成分
本発明のコク味増強剤は、ミントラクトン、メントフロラクトン、デヒドロメントフロラクトン、ジヒドロミントラクトンおよびエポキシメントフロラクトンからなる群より選択される１種または２種以上の化合物を有効成分として含有する。
しかしながら、いずれの化合物についても、ミント風味経口製品に対するコク味の増強効果については知られていなかった。
The present invention is described in detail below.
[1] Active ingredient of kokumi enhancer The kokumi enhancer of the present invention is one or two selected from the group consisting of mint lactone, menthrolactone, dehydromentofurolactone, dihydromintflolactone and epoxymentofurolactone. It contains one or more compounds as active ingredients.
However, none of the compounds has been known to have a rich flavor enhancing effect on mint-flavored oral products.
（１）ミントラクトン（Mintlactone）
ミントラクトン（CAS No.:13341-72-5）は、別名が３，６−ジメチル−５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンあるいはメンタラクトン（Menthalactone）であり、下記式（１）の構造を有する。
Mint lactone (CAS No.: 13341-72-5) is also known as 3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone or menthalactone and has the following formula: It has the structure of (1).
ミントラクトンは、ミント精油に含まれる香気成分であり、甘いクマリン、ココナッツ様香気を有するとされている（非特許文献１）。
本発明で用いられるミントラクトンはミント精油から分離した天然物由来のものでも、化学合成したものであってもよい。
さらに、試薬として製品化されている市販品（例えば、シグマ−アルドリッチ社製品）を入手して使用することも可能である。
Mint lactone is an aroma component contained in mint essential oil and is said to have sweet coumarin and coconut-like aroma (Non-patent Document 1).
The mint lactone used in the present invention may be derived from a natural product separated from mint essential oil or may be chemically synthesized.
Furthermore, it is also possible to obtain and use a commercial product that has been commercialized as a reagent (for example, a product of Sigma-Aldrich).
（２）デヒドロメントフロラクトン（Dehydromenthofurolactone）
デヒドロメントフロラクトン（CAS No.:80417-97-6）は、別名が５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンであり、下記式（２）の構造を有する。
Dehydromentofurolactone (CAS No.: 80417-97-6) has a different name of 5,6-dihydro-3,6-dimethyl-2(4H)-benzofuranone and has a structure of the following formula (2).
デヒドロメントフロラクトンは、メントフランより合成され、クマリン、キャラメル芳香を有するとされている（特許文献８）。
特許文献８の記載によれば、メントフランは、空気酸素による光酸化反応中にハイドロパーオキサイドに酸化され、これはその場で苛性ソーダ液により７α−ヒドロキシ−３，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラノン（別名、ヒドロキシメントフロラクトン）に分解される。このヒドロキシメントフロラクトンから、例えば硫酸水素ナトリウムを用いる水の開裂分離によって、５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンが得られる（J. Am. Chem. Soc. 72, 399 (1950））。
Dehydromentofurolactone is synthesized from mentofuran and is said to have coumarin and caramel aroma (Patent Document 8).
According to the description of Patent Document 8, mentofuran is oxidized to hydroperoxide during a photooxidation reaction by air oxygen, which is in-situ with 7α-hydroxy-3,6-dimethyl-4,5,5 by caustic soda solution. Decomposes into 6,7-tetrahydro-2-benzofuranone (also known as hydroxymenthrolactone). From this hydroxymentofurolactone, 5,6-dihydro-3,6-dimethyl-2(4H)-benzofuranone is obtained by cleavage separation of water using, for example, sodium hydrogensulfate (J. Am. Chem. Soc. 72. , 399 (1950)).
（３）ジヒドロミントラクトン（Dihydromintlactone）
ジヒドロミントラクトン（CAS No.:92015-65-1）は、別名がヘキサヒドロ−３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンであり、下記式（３）の構造を有する。
Dihydromint lactone (CAS No.: 92015-65-1) has another name of hexahydro-3,6-dimethyl-2(3H)-benzofuranone and has the structure of the following formula (3).
ジヒドロミントラクトンは、ミントラクトンからの接触還元等により合成され、バニラ・クマリン様ノート、カラメル香、バルサム香、トンカ香を与えるとされている（特許文献９）。 Dihydromintlactone is said to be synthesized by catalytic reduction or the like from mintlactone to give vanilla-coumarin-like notes, caramel scent, balsam scent, and tonka scent (Patent Document 9).
（４）メントフロラクトン（Menthofurolactone）
メントフロラクトン（CAS No.:16642-41-4）は、別名が４,５,６,７−テトラヒドロ−３,６−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ[ｂ]フラン−２−オンであり、下記式（４）の構造を有する。
Mentofurolactone (CAS No.: 16642-41-4) has an alias of 4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one and has the following formula: It has the structure of (4).
メントフロラクトンは、甘さを付与する成分であり、ミントよりもむしろハーバルなノートを与えるとされている（特許文献１０）。メントフランからのリパーゼ・過酸化水素酸化等により合成される。
特許文献１０の実施例１に（６Ｒ）−４,５,６,７−テトラヒドロ−３,６−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ[ｂ]フラン−２−オンの製造が詳細に記載されている。
それによれば、（Ｒ）−（+）−メントフラン、オクタン酸および固定化リパーゼをトルエン中で希釈して、過酸化水素を反応混合物へ滴加し、次いで反応混合物を周囲温度で放置し、濾過後、ジエチルエーテルを添加し、次いで有機相をＮａ2ＣＯ3、ブライン、および再度ブラインで、連続洗浄して、黄色の油分を得、真空蒸留した後、（６Ｒ）−４,５,６,７−テトラヒドロ−３,６−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ[ｂ]フラン−２−オンをほぼ１／１の割合の２種類のジアステレオ異性体混合物として取得できる。
Mentofurolactone is a component that imparts sweetness and is said to give a herbal note rather than mint (Patent Document 10). Synthesized by lipase and hydrogen peroxide oxidation from mentofuran.
The production of (6R)-4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one is described in detail in Example 1 of WO 03/053187.
According to it, (R)-(+)-mentofuran, octanoic acid and immobilized lipase are diluted in toluene, hydrogen peroxide is added dropwise to the reaction mixture, then the reaction mixture is left at ambient temperature, after filtration, diethyl ether was added, then the organic phase was Na 2 CO 3, brine, and again with brine, successively washed to give a yellow oil, after vacuum distillation, (6R) -4,5,6 It is possible to obtain 7,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one as a mixture of two diastereoisomers in a ratio of about 1/1.
（５）エポキシメントフロラクトン（Epoxymenthofurolactone）
エポキシメントフロラクトンは、下記の構造（５）を有する、任意の立体異性体形態の式（１）の化合物であるペルヒドロ−３，６−ジメチル−３ａ，７ａ−エポキシベンゾ[ｂ] フラン−２（３Ｈ）−オン、もしくは立体異性体形態の任意の比率の混合物である。
Epoxymento furolactone is a compound of formula (1) in any stereoisomeric form having the following structure (5): perhydro-3,6-dimethyl-3a,7a-epoxybenzo[b]furan-2. (3H)-one, or a mixture of stereoisomeric forms in any ratio.
ペルヒドロ−３，６−ジメチル−３a,７a−エポキシベンゾ[ｂ]フラン−２（３Ｈ）−オンは、乳脂様、スイート、アニス様、ミント様を想起させる化合物である。 Perhydro-3,6-dimethyl-3a,7a-epoxybenzo[b]furan-2(3H)-one is a compound reminiscent of milk fat-like, sweet, anise-like and mint-like.
ペルヒドロ−３，６−ジメチル−３ａ，７ａ−エポキシベンゾ[ｂ]フラン−２（３Ｈ）−オンは、下記反応式に示すように、４，５，６，７−テトラヒドロ−3，6−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ[ｂ] フラン−２−オンをメタクロロ過安息香酸によってエポキシ化して得ることができる。
ただし、ペルヒドロ−３，６−ジメチル−３ａ，７ａ−エポキシベンゾ[ｂ] フラン−２−オンの合成法は、上記の方法に限定されるものではない。 However, the method for synthesizing perhydro-3,6-dimethyl-3a,7a-epoxybenzo[b]furan-2-one is not limited to the above method.
〔２〕ミント風味経口製品
本発明でいうミント風味経口製品とは、少なくともミントの風味を有し、口腔内でミントの風味を発現させる製品をいい、具体的にはペパーミント、スペアミント、ハッカ油等を含むミント風味を有する飲食物およびオーラルケア製品をいう。
[2] Mint-flavored oral product The mint-flavored oral product referred to in the present invention means a product having at least a mint flavor and expressing a mint flavor in the oral cavity, and specifically, peppermint, spearmint, peppermint oil and the like. Food and beverages and oral care products having a mint flavor containing
本発明の対象となるミント風味の飲食物とは、ペパーミント、スペアミントに代表されるような、一般にミントと称されるハーブまたはその抽出物、またはその香りを表現した香料等により風味付けされた飲食物である。
飲食物の形態としては特に制限がなく、例えば、果実類又はその加工品、野菜又はその加工品、魚介類又はその加工品、練製品、調理食品、総菜類、スナック類、珍味類、加工食品、栄養食品、茶飲料およびコーヒー飲料などの嗜好飲料、果汁飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊かん等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ菓子、タブレット、錠菓類などが挙げられる。
The mint-flavored food and drink that is the object of the present invention means peppermint, an herb generally called mint, as typified by spearmint, or an extract thereof, or a food or drink flavored with a flavor or the like expressing its aroma. It is a thing.
The form of food and drink is not particularly limited, and examples thereof include fruits or processed products thereof, vegetables or processed products thereof, seafood or processed products thereof, paste products, cooked foods, side dishes, snacks, delicacies, processed foods. , Nutritional foods, favorite beverages such as tea beverages and coffee beverages, fruit juice beverages, carbonated beverages, soft drinks, functional beverages, alcoholic beverages, ice cream, frozen desserts such as sorbets, desserts such as jellies, puddings, sheep cans, cookies , Cakes, chocolate, chewing gum, buns and other confectionery, confectionery bread, bread such as bread, jams, ramune confectionery, tablets and tablet confectionery.
本発明の対象となるミント風味のオーラルケア製品とは、ペパーミント、スペアミントに代表されるような、一般にミントと称されるシソ科多年草のハーブまたはその抽出物、またはその香りを表現した香料等により風味付けされたオーラルケア製品である。
オーラルケア製品の形態としては特に制限がなく、例えば、歯磨剤、歯用ゲル、口内洗浄剤、口内スプレー、口腔用ムース、義歯ケア製品、トローチ剤、チュアブル錠、および歯に直接付着させるストリップの形態の口腔用組成物などが挙げられる
The mint-flavored oral care product which is the subject of the present invention is a herb or perilla herb extract of perennial herbs, which is generally called mint, such as peppermint and spearmint, or a fragrance expressing its fragrance. It is a flavored oral care product.
The form of the oral care product is not particularly limited, and includes, for example, dentifrice, tooth gel, mouthwash, mouth spray, oral mousse, denture care product, troche, chewable tablet, and strip for direct attachment to teeth. Examples include oral compositions in the form of
〔３〕コク味増強剤の適用
本発明におけるコク味とは、基本５味（甘味、塩味、苦味、酸味、うま味）では表現されない味であり、ボリュームやまとまり、広がり、厚み、濃厚感、持続性で表現される、基本５味を増強し、飲食物のおいしさを向上する感覚を指す。
[3] Application of Kokumi enhancer The Kokumi in the present invention is a taste that cannot be expressed by the five basic tastes (sweetness, saltiness, bitterness, sourness, and umami), and is volume, cohesion, spread, thickness, richness, and persistence. It refers to the sensation expressed by sex that enhances the five basic tastes and improves the deliciousness of food and drink.
本発明のコク味増強剤をミント風味経口製品に添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、ミント特有の風味を損なうことなく、むしろミント風味を改善しつつコク味を増強するための適正濃度としては、各化合物について以下の濃度が例示される。
添加濃度が下記濃度範囲に満たない場合は、コク味増強効果が十分発揮されない可能性があり、下記濃度範囲を超えた場合には、ミント風味に変調を来す可能性がある。
When adding the richness enhancer of the present invention to a mint-flavored oral product, the amount thereof is not particularly limited, but does not impair the flavor peculiar to mint, but rather enhances the richness while improving the mint flavor. The following concentrations are illustrated as appropriate concentrations for each compound.
If the added concentration is less than the following concentration range, the richness enhancing effect may not be sufficiently exerted, and if it exceeds the following concentration range, the mint flavor may be modulated.
ミントラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１００ｐｐｍ、さらに
好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ。
メントフロラクトン：０．００２〜２０ｐｐｍ、好ましくは０．０２〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは０．０２〜１０ｐｐｍ。
デヒドロメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ。
ジヒドロミントラクトン：０．００１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．０１〜５０ｐｐｍ。
エポキシメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．１〜１０ｐｐｍ。
Mint lactone: 0.01 to 100 ppm, preferably 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.1 to 10 ppm.
Mentofurolactone: 0.002 to 20 ppm, preferably 0.02 to 20 ppm, more preferably 0.02 to 10 ppm.
Dehydromentofurolactone: 0.01 to 100 ppm, preferably 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.1 to 10 ppm.
Dihydromintlactone: 0.001 to 100 ppm, preferably 0.01 to 100 ppm, more preferably 0.01 to 50 ppm.
Epoxymento furolactone: 0.01 to 100 ppm, preferably 0.1 to 100 ppm, more preferably 0.1 to 10 ppm.
本発明のコク味増強剤は、任意でその他の成分とともに使用することができる。そのような成分としては、各種酸味料、各種乳化剤、飲食物に使用できる各種溶剤、各種賦形剤、各種甘味料、各種香料、各種着色料などである。
なお、本発明のコク味増強剤は、ミント風味経口製品の任意の製造工程において通常の方法で適宜添加することができる。
The kokumi enhancer of the present invention can be optionally used together with other components. Examples of such components include various acidulants, various emulsifiers, various solvents that can be used for food and drink, various excipients, various sweeteners, various flavors, and various colorants.
The richness enhancer of the present invention can be appropriately added by a usual method in any manufacturing process of the mint-flavored oral product.
〔４〕コク味増強用香料組成物
本発明のコク味増強剤をミント風味経口製品に添加する場合、いったん既存の香料中に添加して香料組成物としてから、ミント風味経口製品に使用することも有効である。
[4] Kokumi-enhancing flavoring composition When the kokumi-enhancing agent of the present invention is added to a mint-flavored oral product, it is added to an existing flavoring agent once to be used as a flavoring composition and then used in a mint-flavored oral product. Is also effective.
その場合に用いられる香料としては、特に制限はなく、用途や目的に応じて従来より使用されていた種々の香料が使用可能である。例えば、「特許庁公報 周知慣用技術集（香料） 第II部 食品用香料」（平成12（2000）年1月14日発行、日本国特許庁）や、「特許庁公報 周知慣用技術集（香料） 第III部 香粧品用香料」（平成13（2001）年6月15日発行、日本国特許庁）等に記載された香料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、単離香料、合成香料などが挙げられる。特に、前記特許庁公報 周知慣用技術集（香料）第II部 食品用香料の「３・６ ミント系フレーバー」に記載された香料を用いることが好ましい。
より具体的には、香料として、ペパーミント精油、スペアミント精油、ハッカ油などを例示することができる。
The fragrance used in that case is not particularly limited, and various fragrances that have been conventionally used can be used according to the use and purpose. For example, "Public Office Official Gazette Well-known Conventional Techniques Collection (Fragrance) Part II Food Flavors" (published on January 14, 2000, Japan Patent Office) and "JPO Official Gazette Well-known Conventional Technique Collection (fragrance)" ) Part III Fragrances for cosmetics" (published June 15, 2001, Japan Patent Office) etc. (essential oil, essence, concrete, absolute, extract, oleoresin, resinoid, Examples include recovered flavors, carbon dioxide-extracted essential oils, isolated flavors, synthetic flavors, etc. In particular, they are described in "3.6 Mint Flavors" in the II. It is preferable to use fragrances.
More specifically, examples of the fragrance include peppermint essential oil, spearmint essential oil, peppermint oil and the like.
上記の香料組成物は、必要に応じて溶剤を含有させた液状香料として飲食品やオーラルケア製品等に使用する態様が好適である。
ここで、溶剤としては、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート等のエステル類；トリアセチン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、動植物油脂等のトリグリセライド類；プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチルジグリコール、１,３-ブチレングリコール等のグリコール類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３-メチル-３-メトキシブタノール等のアルコールエーテル類；エタノール等のアルコール類を例示することができる。
なお、香料組成物を界面活性剤ともに乳化した乳化香料として使用する態様、さらには賦形剤（加工デンプン、サイクロデキストン等）と混合した後、乾燥（噴霧乾燥、凍結乾燥等）することにより粉末香料として使用する態様も好適である。
The above-mentioned fragrance composition is preferably used as a liquid fragrance containing a solvent as necessary for foods and drinks, oral care products and the like.
Here, as the solvent, esters such as diethyl phthalate and triethyl citrate; triacetin, medium chain fatty acid triglycerides, triglycerides such as animal and vegetable oils and fats; propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, butyl diglycol, 1,3 -Glycols such as butylene glycol; alcohol ethers such as propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol; alcohols such as ethanol.
In addition, a mode of using the perfume composition as an emulsified perfume emulsified with a surfactant, and further by mixing with an excipient (modified starch, cyclodextone, etc.) and then drying (spray drying, freeze drying, etc.) The aspect used as a powdered flavor is also suitable.
本発明のコク味増強剤と香料からなる香料組成物中のコク味増強剤の配合量は特に限定されるものではないが、香料組成物をミント風味経口製品に添加する場合に、ミント特有の風味を損なうことなく、むしろミント風味を改善しつつコク味を増強することを考慮すると、香料組成物中での適正濃度としては、各化合物について以下の濃度が例示される。
ミントラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００００ｐｐｍ。さらに好ましくは１００〜１００００ｐｐｍ。
メントフロラクトン：２〜２００００ｐｐｍ、好ましくは２０〜２００００ｐｐｍ。さらに好ましくは２０〜２０００ｐｐｍ。
デヒドロメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００００ｐｐｍ。さらに好ましくは１００〜１００００ｐｐｍ。
ジヒドロミントラクトン：１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００００ｐｐｍ。さらに好ましくは１０〜１００００ｐｐｍ。
エポキシメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００００ｐｐｍ。さらに好ましくは１００〜１００００ｐｐｍ。
The amount of the kokumi enhancer in the flavor composition comprising the kokumi enhancer and the flavor of the present invention is not particularly limited, but when the flavor composition is added to a mint-flavored oral product, it is peculiar to mint. Considering that the mint flavor is improved and the rich flavor is enhanced without impairing the flavor, the appropriate concentration in the flavor composition is exemplified by the following concentrations for each compound.
Mint lactone: 10 to 100,000 ppm, preferably 100 to 100,000 ppm. More preferably 100 to 10,000 ppm.
Mentofurolactone: 2 to 20000 ppm, preferably 20 to 20000 ppm. More preferably, it is 20 to 2000 ppm.
Dehydromentofurolactone: 10 to 100,000 ppm, preferably 100 to 100,000 ppm. More preferably 100 to 10,000 ppm.
Dihydromint lactone: 1 to 100,000 ppm, preferably 10 to 100,000 ppm. More preferably, it is 10 to 10,000 ppm.
Epoxyment furolactone: 10 to 100,000 ppm, preferably 100 to 100,000 ppm. More preferably 100 to 10,000 ppm.
添加濃度が上記濃度範囲に満たない場合は、香料組成物をミント風味経口製品に添加する場合に、コク味増強効果が十分発揮されない可能性があり、上記濃度範囲を超えた場合には、ミント風味に変調を来す可能性がある。 If the added concentration is less than the above concentration range, when adding the flavor composition to the mint-flavored oral product, the full-bodied flavor enhancing effect may not be sufficiently exerted, and if the concentration exceeds the above concentration range, the mint is added. May cause a change in flavor.
本発明のコク味増強用香料組成物には、任意でその他の成分を加えることができる。任意に加えることができる成分としては、各種酸味料、各種乳化剤、飲食物に使用できる各種溶剤、各種賦形剤、各種甘味料、各種着色料などである。
なお、本発明のコク味増強用香料組成物は、ミント風味経口製品の任意の製造工程において通常の方法で適宜添加することができる。
Other components can be optionally added to the flavor-enhancing flavoring composition of the present invention. Components that can be optionally added include various acidulants, various emulsifiers, various solvents that can be used in food and drink, various excipients, various sweeteners, various colorants, and the like.
The flavor enhancer flavor composition of the present invention can be appropriately added by a usual method in any manufacturing process of the mint-flavored oral product.
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の記載に限定されるものではない。 The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the description of the examples.
ミントラクトンは、シグマ−アルドリッチ社より購入した試薬（製品名：Menthalactone）を用いた。
デヒドロメントフロラクトンは、メントフランを原料とする特許文献８の製法に従って調製した。
ジヒドロミントラクトンは、ミントラクトンを原料とする特許文献９の製法に従って調製した。
メントフロラクトンは、メントフランを原料とする特許文献１０の製法に従って調製した。
エポキシメントフロラクトンは、４，５，６，７−テトラヒドロ−3，6−ジメチル−３Ｈ−ベンゾ[ｂ] フラン−２−オンをメタクロロ過安息香酸によってエポキシ化する製法に従って調製した。
As the mint lactone, a reagent (product name: Menthalactone) purchased from Sigma-Aldrich was used.
Dehydromentofurolactone was prepared according to the production method of Patent Document 8 using mentofuran as a raw material.
Dihydromint lactone was prepared according to the production method of Patent Document 9 using mint lactone as a raw material.
Mentofurolactone was prepared according to the production method of Patent Document 10 using mentofuran as a raw material.
Epoxymento furolactone was prepared according to the process of epoxidizing 4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one with metachloroperbenzoic acid.
［実施例１〜５、比較例１］
本発明のコク味増強剤、市販のペパーミント精油およびシュガーレスガム生地を用い、表１の処方にしたがって実施例１〜実施例５のミント風味のチューインガムを調製した。
なお、比較例１として、コク味増強剤の替わりにエタノールのみを添加したミント風味チューインガムを調製した。
[Examples 1 to 5, Comparative Example 1]
Using the richness enhancer of the present invention, commercially available peppermint essential oil and sugarless gum dough, the mint-flavored chewing gums of Examples 1 to 5 were prepared according to the formulations in Table 1.
As Comparative Example 1, a mint flavored chewing gum was prepared in which only ethanol was added instead of the richness enhancer.
［試験例１］
実施例１〜実施例５および比較例１で得られたチューインガムについて官能評価を行った。
評価項目は、ミント風味の広がり、ミント風味の厚み、ミント風味の持続性、ミント風
味の濃厚感、ミントらしさ、異味異臭の有無とし、１０名の熟練したパネルで評価した。
評価基準は、比較例１の各項目の評価値を４とし、非常に強く感じられた場合を７、非常に弱く感じられた場合を１とした場合の７段階の相対評価とした。その結果を表２に示す。
[Test Example 1]
Sensory evaluation was performed on the chewing gums obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Example 1.
The evaluation items were spread of mint flavor, thickness of mint flavor, persistence of mint flavor, richness of mint flavor, mint-likeness, presence of off-flavor and off-flavor, and evaluated by a panel of 10 people.
The evaluation standard was a relative evaluation of 7 levels, with the evaluation value of each item of Comparative Example 1 being 4, the case where it was felt very strongly was 7, and the case where it was felt very weak was 1. The results are shown in Table 2.
表２の結果から、本発明のコク味増強剤は、ミントの風味を損なうことなく、ミントのコク味（ミント風味の広がり、厚み、持続性、濃厚感）を増強する効果がみられた。 From the results in Table 2, it was observed that the richness enhancer of the present invention has the effect of enhancing the richness of mint (spreading of mint flavor, thickness, sustainability, and richness) without impairing the flavor of mint.
［実施例６〜１７］
表１と同様の処方にて、本発明のコク味増強剤の含有量を表３になるように調整したミント風味のチューインガムを調製した。
[Examples 6 to 17]
A mint-flavored chewing gum was prepared in the same formulation as in Table 1 with the content of the richness enhancer of the present invention adjusted to be in Table 3.
［試験例２］
実施例１〜１７で調製したミント風味チューインガムについて官能評価を行った。
評価は１０名の熟練したパネルで行い、評価基準は、ミントの風味を損なわないか、コク味は増強されているか、異味異臭はないか、の３点について総合評価を行い、△：不十分、○：良い、◎：非常に良い、の３段階評価とした。結果を表３に示す。
[Test Example 2]
A sensory evaluation was performed on the mint flavored chewing gum prepared in Examples 1 to 17.
The evaluation was performed by a panel of 10 people, and the evaluation criteria were a comprehensive evaluation of 3 points: whether the flavor of mint is not impaired, whether the rich taste is enhanced, and whether there is an offensive odor. △: Insufficient The evaluation was made into three grades: ◯: good, ⊚: very good. The results are shown in Table 3.
表３の結果から、本発明のコク味増強剤を適正量添加することで、ミントの風味を損なうことなく、ミントのコク味（ミント風味の広がり、厚み、持続性、濃厚感）のみを増強する効果がみられた。 From the results in Table 3, by adding an appropriate amount of the richness enhancer of the present invention, only the rich flavor of mint (spread of mint flavor, thickness, sustainability, and richness) is enhanced without impairing the flavor of mint. The effect was seen.
［実施例１８］（香料組成物１を添加したアイスクリーム）
ペパーミント精油にミントラクトンを０．１質量％添加し、香料組成物１を作製した。
この香料組成物１を０．１質量％添加した本発明のミント風味アイスクリームは、ミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したミント風味アイスクリームと比較してコクが強く、より長い風味持続性を有していた。
[Example 18] (ice cream to which the fragrance composition 1 was added)
0.1% by mass of mint lactone was added to peppermint essential oil to prepare perfume composition 1.
The mint flavored ice cream of the present invention to which 0.1% by mass of the flavor composition 1 is added has a stronger richness and a longer flavor lasting compared to the mint flavored ice cream produced using peppermint essential oil containing no mint lactone. Had sex.
［実施例１９］（香料組成物２を添加したソフトキャンディー）
ペパーミント精油にメントフロラクトンを０．１質量％添加し香料組成物２を作製した。
この香料組成物２を０．１質量％添加した本発明のミント風味ソフトキャンディーは、メントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したソフトキャンディーと比較してミント風味の広がりをより強く感じられた。
[Example 19] (Soft candy to which the fragrance composition 2 is added)
A fragrance composition 2 was prepared by adding 0.1% by mass of menthrolactone to peppermint essential oil.
The mint-flavored soft candy of the present invention to which 0.1% by mass of the fragrance composition 2 is added has a stronger mint flavor spread than the soft candy produced by using peppermint essential oil without addition of menthrolactone. It was
［実施例２０］（香料組成物３を添加したクッキー）
ペパーミント精油にデヒドロメントフロラクトンを０．１質量％添加し香料組成物３を作製した。
この香料組成物３を０．１質量％添加した本発明のミント風味クッキーは、デヒドロメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したクッキーと比較してミントの厚みをより強く感じられた。
[Example 20] (cookies to which the flavor composition 3 is added)
Perfume composition 3 was prepared by adding 0.1% by mass of dehydromentofurolactone to peppermint essential oil.
The mint-flavored cookie of the present invention to which 0.1% by mass of the flavor composition 3 was added had a stronger mint feel than the cookie prepared using the essential oil of peppermint without the addition of dehydromentofurolactone.
［実施例２１］（香料組成物４を添加したタブレットキャンディー）
ペパーミント精油にジヒドロミントラクトンを０．１質量％添加し香料組成物４を作製した。
この香料組成物４を０．１質量％添加した本発明のミント風味タブレットキャンディーは、ジヒドロミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したタブレットキャンディーと比較してミントのコク味をより強く感じられた。
[Example 21] (Tablet candy to which the fragrance composition 4 is added)
Perfume composition 4 was prepared by adding 0.1% by mass of dihydromint lactone to essential oil of peppermint.
The mint-flavored tablet candy of the present invention containing 0.1% by mass of the flavor composition 4 has a stronger mint flavor than the tablet candy prepared using peppermint essential oil containing no dihydromintlactone. It was
［実施例２２］（香料組成物５を添加した清涼飲料）
ペパーミント精油にエポキシメントフロラクトンを０．１質量％添加し香料組成物５を作製した。
この香料組成物５を０．１質量％添加した本発明のミント風味清涼飲料は、エポキシメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した清涼飲料と比較してミントの濃厚感をより強く感じられた。
[Example 22] (Soft drink to which flavor composition 5 is added)
0.1% by mass of epoxyment furolactone was added to essential oil of peppermint to prepare a fragrance composition 5.
The mint-flavored soft drink of the present invention to which 0.1% by mass of the flavor composition 5 is added has a stronger feeling of mint than a soft drink produced using peppermint essential oil without addition of epoxyment furolactone. Was given.
［実施例２３］（香料組成物１を添加したヨーグルト）
香料組成物１を０．１質量％添加した本発明のミント風味ヨーグルトは、ミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したヨーグルトと比較して、より強いコク味とボリュームが感じられた。
[Example 23] (yogurt to which the flavor composition 1 is added)
The mint-flavored yogurt of the present invention containing 0.1% by mass of the flavor composition 1 had a stronger richness and volume than the yogurt prepared using peppermint essential oil containing no mint lactone.
［実施例２４］（香料組成物２を添加したゼリー）
香料組成物２を０．１質量％添加した本発明のミント風味ゼリーは、メントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製したゼリーと比較して、より強いコク味とボリュームが感じられた。
[Example 24] (jelly added with fragrance composition 2)
The mint-flavored jelly of the present invention to which 0.1% by mass of the fragrance composition 2 was added had a stronger richness and volume compared to the jelly produced using peppermint essential oil without the addition of menthrolactone.
［実施例２５］（香料組成物３を添加した洗口液）
香料組成物３を０．１質量％添加した本発明のミント風味洗口剤は、デヒドロメントフロラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した洗口剤と比較して、風味の広がりをより強く感じられた。
[Example 25] (Mouthwash with addition of the fragrance composition 3)
The mint-flavored mouthrinse of the present invention to which 0.1% by mass of the fragrance composition 3 is added has a stronger spread of flavor as compared with a mouthwash prepared using peppermint essential oil without dehydromentofurolactone. I felt it.
［実施例２６］（香料組成物４を添加した歯磨き粉）
香料組成物４を０．１質量％添加した本発明のミント風味歯磨き粉は、ジヒドロミントラクトン無添加のペパーミント精油を用いて作製した歯磨き粉と比較して、風味の広がりをより強く感じられた。
[Example 26] (Toothpaste to which the fragrance composition 4 was added)
The mint-flavored toothpaste of the present invention containing 0.1% by mass of the fragrance composition 4 exhibited a stronger spread of flavor as compared with the toothpaste prepared using peppermint essential oil without addition of dihydromintlactone.
本発明のコク味増強剤は、ミント風味を有する経口製品に添加することにより、簡便にコク味を増強する効果があり、飲食品分野やオーラルケア製品分野で幅広く利用することができる。さらに、ミント風味のコク味が増強された特徴ある新製品が提供されることによって、新たな需要を喚起することができる。 The kokumi enhancer of the present invention has an effect of easily enhancing kokumi by adding it to an oral product having a mint flavor, and can be widely used in the fields of food and drink and oral care products. Furthermore, new demand can be stimulated by providing a characteristic new product with an enhanced mint flavor and richness.
Claims (5)
ミントラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
メントフロラクトン：０．００２〜２０ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：０．００１〜１００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ The richness enhancer for mint-flavored oral products according to claim 1, wherein the content in the mint-flavored oral products is in the following concentration range.
Mint lactone: 0.01-100 ppm
Mentofurolactone: 0.002-20ppm
Dehydromentofurolactone: 0.01-100 ppm
Dihydromint lactone: 0.001 to 100 ppm
Epoxyment furolactone: 0.01-100 ppm
ミントラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
メントフロラクトン：０．００２〜２０ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：０．００１〜１００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：０．０１〜１００ｐｐｍ The method for enhancing the richness of a mint-flavored oral product according to claim 3, wherein the amount added to the mint-flavored oral product is in the following concentration range.
Mint lactone: 0.01-100 ppm
Mentofurolactone: 0.002-20ppm
Dehydromentofurolactone: 0.01-100 ppm
Dihydromint lactone: 0.001 to 100 ppm
Epoxyment furolactone: 0.01-100 ppm
ミントラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ
メントフロラクトン：２〜２００００ｐｐｍ
デヒドロメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ
ジヒドロミントラクトン：１〜１０００００ｐｐｍ
エポキシメントフロラクトン：１０〜１０００００ｐｐｍ One or more perfumes selected from the group consisting of peppermint essential oil, spearmint essential oil and mint oil, and selected from the group consisting of mint lactone, mentoflolactone, dehydromento furolactone, dihydromint lactone and epoxymento furolactone. A fragrance composition for enhancing the richness of a mint-flavored oral product, characterized in that one or more of the following compounds are added in the following amounts:
Mint lactone: 10-100,000ppm
Mentofurolactone: 2 to 20000ppm
Dehydromentofurolactone: 10-100,000ppm
Dihydromint lactone: 1 to 100,000 ppm
Epoxyment furolactone: 10-100,000ppm
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