JP2020023592A - Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display - Google Patents

Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display Download PDF

Info

Publication number
JP2020023592A
JP2020023592A JP2016236989A JP2016236989A JP2020023592A JP 2020023592 A JP2020023592 A JP 2020023592A JP 2016236989 A JP2016236989 A JP 2016236989A JP 2016236989 A JP2016236989 A JP 2016236989A JP 2020023592 A JP2020023592 A JP 2020023592A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
liquid crystal
carbon atoms
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016236989A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
和樹 栗沢
Kazuki Kurisawa
和樹 栗沢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp, Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical DIC Corp
Priority to JP2016236989A priority Critical patent/JP2020023592A/en
Priority to PCT/JP2017/041787 priority patent/WO2018105376A1/en
Publication of JP2020023592A publication Critical patent/JP2020023592A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Abstract

To provide a liquid crystal composition having low rotation viscosity (γ) and a negative value of dielectric anisotropy, a liquid crystal display element including the same and having a high response speed, and a liquid crystal display including the liquid crystal display element.SOLUTION: The present invention provides a liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), containing a compound represented by formula (i), one or more selected from compounds represented by formula (N-1-1) and (N-1-2), and a compound represented by formula (ii).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイに関する。   The present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal display device, and a liquid crystal display.

液晶表示素子は、一対の基板間に液晶層が挟持され、前記液晶層に液晶組成物を備えて構成される。このような液晶表示素子は、液晶テレビ、コンピュータ用モニター、携帯電話機、情報端末機、ゲーム機等の画像表示装置において広く利用されている。
液晶表示素子の代表的な表示方式としては、例えば、TN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、ECB(電界効果複屈折)型等がある。また、TFT(薄膜トランジスタ)を用いたアクティブマトリクス型の液晶表示素子では、液晶分子を垂直配向させるVA型があり、液晶分子を水平配向させるIPS(インプレーンスイッチング)型やその一種であるFFS(フリンジフィールドスイッチング)型等がある。
これら液晶表示素子には、ネマチック液晶が使用されるが、素子の種類に応じて、誘電率異方性(Δε)が正又は負の液晶組成物が使用される。
A liquid crystal display element is configured such that a liquid crystal layer is sandwiched between a pair of substrates, and the liquid crystal layer includes a liquid crystal composition. Such liquid crystal display elements are widely used in image display devices such as liquid crystal televisions, computer monitors, mobile phones, information terminals, and game machines.
Typical display methods of the liquid crystal display element include, for example, a TN (twisted nematic) type, an STN (super twisted nematic) type, and an ECB (field effect birefringence) type. In addition, an active matrix type liquid crystal display device using a TFT (thin film transistor) includes a VA type in which liquid crystal molecules are vertically aligned, an IPS (in-plane switching) type in which liquid crystal molecules are horizontally aligned, and an FFS (fringe type), which is a type thereof. Field switching) type.
Nematic liquid crystals are used in these liquid crystal display devices, and a liquid crystal composition having a positive or negative dielectric anisotropy (Δε) is used depending on the type of the device.

液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であることが求められる。また、液晶組成物は、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに、液晶組成物は、個々の表示素子に合わせて、誘電率異方性(Δε)及び屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要もある。加えて、液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては、高速応答性が重視されるため、回転粘性(γ)の小さい液晶組成物が要求される。 A liquid crystal composition used for a liquid crystal display element is required to be stable against external factors such as moisture, air, heat, and light. In addition, the liquid crystal composition is required to exhibit a liquid crystal phase in a temperature range as wide as possible around room temperature, have low viscosity, and have a low driving voltage. Further, the liquid crystal composition is prepared from several to several tens of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε) and the refractive index anisotropy (Δn) according to each display element. It is configured. Also, from the setting of Δn × d, which is the product of Δn and cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when a liquid crystal display element is applied to a television or the like, high-speed response is emphasized, and a liquid crystal composition having a small rotational viscosity (γ 1 ) is required.

例えば、特許文献1には、さまざまな中間調表示を可能にするような、大きな固有抵抗を有するマトリクス液晶ディスプレイの提供に有用な、誘電率異方性(Δε)の値が負の液晶組成物が開示されている。   For example, Patent Literature 1 discloses a liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), which is useful for providing a matrix liquid crystal display having a large resistivity so as to enable various halftone displays. Is disclosed.

特開2010−254998号公報JP 2010-254998 A

しかしながら、特許文献1に開示された液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)が負であって、比較的小さな屈折率異方性(Δn)を有するものの例が多く、低粘性及び応答速度の点で不十分である。   However, there are many examples of the liquid crystal composition disclosed in Patent Document 1 having a negative dielectric anisotropy (Δε) and a relatively small refractive index anisotropy (Δn). Inadequate in terms of speed.

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、小さな回転粘性(γ)を有し、誘電率異方性(Δε)の値が負である液晶組成物、前記液晶組成物を使用した応答速度の速い液晶表示素子、及び前記液晶表示素子を備えた液晶ディスプレイを提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and has a small rotational viscosity (γ 1 ), a liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), and the use of the liquid crystal composition. An object of the present invention is to provide a liquid crystal display element having a high response speed and a liquid crystal display including the liquid crystal display element.

本発明は、誘電率異方性(Δε)の値が負の液晶組成物であって、下記一般式(i)で表される化合物の1種類又は2種類以上、下記一般式(N−1−1)及び(N−1−2)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物の1種類又は2種類以上、並びに下記一般式(ii)で表される化合物の1種類又は2種類以上を含有することを特徴とする液晶組成物を提供する。   The present invention relates to a liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), wherein one or two or more compounds represented by the following general formula (i) are represented by the following general formula (N-1) -1) and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by (N-1-2), and one or more compounds represented by the following general formula (ii) The liquid crystal composition characterized by containing is provided.

Figure 2020023592
(式中、Ri1及びRi2はそれぞれ独立して炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、
N111、RN112、RN121、RN122、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
ii1は0又は1を表す。)
Figure 2020023592
(Wherein, R i1 and R i2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
R N111, R N112, R N121 , R N122, R ii1 and R ii2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more in the alkyl group -CH 2 - are each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or -OCO- may be substituted by,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-1) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-1) may be independently substituted by a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-2) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-2) may be independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
n ii1 represents 0 or 1. )

また、本発明は、前記液晶組成物を使用したことを特徴とする液晶表示素子を提供する。
また、本発明は、前記液晶表示素子を備えたことを特徴とする液晶ディスプレイを提供する。
The present invention also provides a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
Further, the present invention provides a liquid crystal display comprising the liquid crystal display element.

本発明によれば、小さな回転粘性(γ)を有し、広い温度範囲で液晶相を示し、誘電率異方性(Δε)の値が負である液晶組成物、前記液晶組成物を使用した応答速度の速い液晶表示素子、及び前記液晶表示素子を備えた液晶ディスプレイが提供される。 According to the present invention, a liquid crystal composition having a small rotational viscosity (γ 1 ), exhibiting a liquid crystal phase in a wide temperature range, and having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), using the liquid crystal composition A liquid crystal display device having a high response speed and a liquid crystal display including the liquid crystal display device are provided.

本発明の液晶表示素子で使用されるセルの一実施形態の要部を模式的に示す断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view schematically illustrating a main part of an embodiment of a cell used in the liquid crystal display element of the present invention. 本発明の液晶表示素子で使用されるセルの一実施形態の要部を模式的に示す断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view schematically illustrating a main part of an embodiment of a cell used in the liquid crystal display element of the present invention. 本発明の液晶表示素子で使用されるセルの他の実施形態の要部を模式的に示す断面図である。FIG. 9 is a cross-sectional view schematically illustrating a main part of another embodiment of the cell used in the liquid crystal display element of the present invention. 本発明の液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。It is a figure which shows typically one Embodiment of the liquid crystal display element of this invention. 図4に示す液晶表示素子を拡大して示す平面図である。FIG. 5 is an enlarged plan view showing the liquid crystal display element shown in FIG. 4. 図5に示す液晶表示素子を切断したときの断面図であるFIG. 6 is a cross-sectional view when the liquid crystal display element shown in FIG. 5 is cut.

<<液晶組成物>>
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)の値が負の液晶組成物であって、下記一般式(i)で表される化合物の1種類又は2種類以上、下記一般式(N−1−1)及び(N−1−2)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物の1種類又は2種類以上、並びに下記一般式(ii)で表される化合物の1種類又は2種類以上を含有することを特徴とする。
<< liquid crystal composition >>
The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), and one or more compounds represented by the following general formula (i), One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by (N-1-1) and (N-1-2), and one compound represented by the following general formula (ii) Alternatively, it is characterized by containing two or more types.

Figure 2020023592
(式中、Ri1及びRi2はそれぞれ独立して炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、
N111、RN112、RN121、RN122、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
ii1は0又は1を表す。)
Figure 2020023592
(Wherein, R i1 and R i2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
R N111, R N112, R N121 , R N122, R ii1 and R ii2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more in the alkyl group -CH 2 - are each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or -OCO- may be substituted by,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-1) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-1) may be independently substituted by a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-2) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-2) may be independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
n ii1 represents 0 or 1. )

本発明によれば、小さな回転粘性(γ)を有し、広い温度範囲で液晶相を示し、誘電率異方性(Δε)の値が負である液晶組成物、前記液晶組成物を使用した応答速度の速い液晶表示素子、及び前記液晶表示素子を備えた液晶ディスプレイが提供される。
また、本発明の液晶組成物のその他の作用・効果としては、低温保存安定性に優れていることが挙げられる。
According to the present invention, a liquid crystal composition having a small rotational viscosity (γ 1 ), exhibiting a liquid crystal phase in a wide temperature range, and having a negative value of dielectric anisotropy (Δε), using the liquid crystal composition A liquid crystal display device having a high response speed and a liquid crystal display including the liquid crystal display device are provided.
Further, as another action and effect of the liquid crystal composition of the present invention, it is mentioned that the liquid crystal composition has excellent low-temperature storage stability.

なお、本明細書においては、特に断りがない限り、「%」は「質量%」を表し、「wt%」も「質量%」を表す。
また、「ハロゲン原子」は「フッ素原子(F)、塩素原子(Cl)、臭素原子又はヨウ素原子(I)」を表す。
In this specification, “%” represents “% by mass”, and “wt%” also represents “% by mass” unless otherwise specified.
“Halogen atom” represents “fluorine atom (F), chlorine atom (Cl), bromine atom or iodine atom (I)”.

一般式(i)中、Ri1及びRi2はそれぞれ独立して炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。Ri1及びRi2はそれぞれ独立して炭素原子数2〜6のアルケニル基であってもよく、炭素原子数2〜5のアルケニル基であってもよく、炭素原子数2〜4のアルケニル基であってもよく、炭素原子数2〜3のアルケニル基であってもよく、エテニル基(すなわち、ビニル基)又は1−プロペニル基であってもよい。 In the general formula (i), R i1 and R i2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. R i1 and R i2 may each independently be an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, may be an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or may be an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. And may be an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, and may be an ethenyl group (that is, a vinyl group) or a 1-propenyl group.

前記アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)。すなわち、一般式(i)で表される化合物における、Ri1及びRi2の好ましいアルケニル基は、それぞれ独立して、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれる。 The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5) (black dots in each formula represent carbon atoms in a ring structure). That is, in the compound represented by the general formula (i), preferred alkenyl groups for R i1 and R i2 are each independently selected from groups represented by any of formulas (R1) to (R5). .

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(i)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (i) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (i) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 3%, 5%, 7%, 10%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, and 15%.

一般式(i)で表される化合物は、一般式(i−1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the general formula (i-1).

Figure 2020023592
(式中、Ri11及びRi12は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R i11 and R i12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.)

一般式(i−1)中、Ri11及びRi12は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基であってもよく、水素原子又は炭素原子数1〜2のアルキル基であってもよく、水素原子又はメチル基であってもよい。一般式(i−1)においては、Ri11及びRi12の少なくとも一方が水素原子であることが、応答速度の観点でより好ましく、Ri11及びRi12が水素原子であることが、応答速度の観点で特に好ましい。 In the general formula (i-1), R i11 and R i12 may each independently be a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. Or a hydrogen atom or a methyl group. In the general formula (i-1), at least one of R i11 and R i12 is a hydrogen atom, more preferably from the viewpoint of response speed, it R i11 and R i12 is a hydrogen atom, a response speed Particularly preferred from the viewpoint.

本発明の組成物の総量に対しての式(i−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、12%であり、15%であり、17%であり、19%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、22%であり、21%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-1) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 3%, 5%, or 7%. 10%, 12%, 15%, 17%, 19%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30% , 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 22%, 21%, and 20%.

一般式(i)で表される化合物は、一般式(i−1−1)から式(i−1−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(i−1−1)から式(i−1−6)で表される化合物であることが好ましく、一般式(i−1−1)から式(i−1−3)で表される化合物が好ましく、一般式(i−1−1)で表される化合物が更に好ましい。   The compound represented by the general formula (i) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (i-1-1) to (i-1-8), and -1-1) to a compound represented by the formula (i-1-6), and preferably a compound represented by the general formula (i-1-1) to the formula (i-1-3) The compound represented by general formula (i-1-1) is more preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(N−1−1)中、RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。
一般式(N−1−1)中、RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
In Formula (N-1-1), R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group, a pentyl group, or a vinyl group.
In the general formula (N-1-1), RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethoxy group or butoxy group. Groups are preferred.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの絶対値を大きくする場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、含有量の範囲を中間に設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When increasing the absolute value of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is placed on solubility at a low temperature, setting the content range to an intermediate value is highly effective, and when emphasizing Tni. Is more effective when the content is set lower. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) based on the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10%, and 13%. And 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.4)、式(N−1−1.11)から式(N−1−1.14)、及び式(N−1−1.20)から式(N−1−1.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-1) includes the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) and the formulas (N-1-1.11). Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-1.14) and formula (N-1-1.20) from formula (N-1-1.20), Compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) are preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) and (N-1-1. The compound represented by 3) is preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−1.1)〜式(N−1−1.4)、式(N−1−1.11)〜式(N−1−1.14)、式(N−1−1.20)〜式(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   Formula (N-1-1.1) to Formula (N-1-1.4), Formula (N-1-1.11) to Formula (N-1-1.14), Formula (N-1- The compounds represented by formulas (1.20) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination, but the compounds represented by the total amount of the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferable content of the compound alone or these compounds is 3%, 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% , 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.

一般式(N−1−2)中、RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。
一般式(N−1−2)中、RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
In Formula (N-1-2), RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group.
In the general formula (N-1-2), RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, ethyl Groups, propyl, methoxy, ethoxy or propoxy groups are preferred.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの絶対値を大きくする場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、含有量の範囲を中間に設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When increasing the absolute value of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is placed on solubility at a low temperature, setting the content range to an intermediate value is highly effective, and when emphasizing Tni. Is more effective if the content is set higher. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, 13% , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% And 40% and 42%. The upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, 35%, or 50% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% %, 8%, 7%, 6%, and 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)から式(N−1−2.13)、及び式(N−1−2.20)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、Tniの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is obtained by converting the compound represented by the formula (N-1-2.1) to the compound represented by the formula (N-1-2.7) or the compound represented by the formula (N-1-2.10). Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20) from formula (N-1-2.20), From the formula (N-1-2.3), the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), and the formula (N-1- 2.13) and a compound represented by the formula (N-1-2.20). When emphasis is placed on the improvement of Δε, the compound represented by the formula (N-1-2. The compound represented by 1-2.7) is preferable, and when emphasis is placed on the improvement of Tni, the compound represented by the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11) or the formula (N-1) -2.13) is preferable. When it is important to improve the response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) is preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−2.1)〜式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)〜式(N−1−2.13)、及び式(N−1−2.20)〜式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   Formula (N-1-2.1) to Formula (N-1-2.7), Formula (N-1-2.10) to Formula (N-1-2.13), and Formula (N-1 -2.20) to the compounds represented by the formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but based on the total amount of the composition of the present invention. Is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20% or less. %, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.

一般式(ii)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (ii) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

一般式(ii)で表される化合物を2種類以上組み合わせて使用する場合、例えば、nii1が0である化合物のみを2種類以上使用してもよいし、nii1が1である化合物のみを2種類以上使用してもよいし、1種類又は2種類以上のnii1が0である化合物と、1種類又は2種類以上のnii1が1である化合物と、を併用してもよい。 When two or more compounds represented by the general formula (ii) are used in combination, for example, two or more compounds having n ii1 of 0 may be used, or only compounds having n ii1 of 1 may be used. Two or more compounds may be used, or one or more compounds having n ii1 of 0 and one or more compounds having n ii1 of 1 may be used in combination.

Δεの絶対値を大きくする場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、含有量の範囲を中間に設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When increasing the absolute value of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is placed on solubility at a low temperature, setting the content range to an intermediate value is highly effective, and when emphasizing Tni. Is more effective if the content is set higher. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(ii)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15%, 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(ii)で表される化合物は、一般式(N−1−10)で表される化合物と、一般式(N−1−11)で表される化合物に、分類できる。   The compound represented by the general formula (ii) can be classified into a compound represented by the general formula (N-1-10) and a compound represented by the general formula (N-1-11).

Figure 2020023592
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N1101 and R N1102 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

Figure 2020023592
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N1111 and R N1112 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

一般式(N−1−10)中、RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。
一般式(N−1−10)中、RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
In Formula (N-1-10), R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or A propenyl group is preferred.
In the general formula (N-1-10), RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an ethoxy group and a propoxy group. Or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの絶対値を大きくする場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、含有量の範囲を中間に設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When increasing the absolute value of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is placed on solubility at a low temperature, setting the content range to an intermediate value is highly effective, and when emphasizing Tni. Is more effective if the content is set higher. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.5)、及び式(N−1−10.11)から式(N−1−10.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。   Further, the compounds represented by the general formula (N-1-10) include the compounds represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5) and (N-1-10.11). ) Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.14), and the compounds represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5) The compounds represented by the formulas (N-1-10.1) and (N-1-10.2) are preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-10.1) and (N-1-10.2) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferred content of the compound alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−11)中、RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。
一般式(N−1−11)中、RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
In the general formula (N-1-11), RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or a 1- A propenyl group is preferred.
In the general formula (N-1-11), RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is an ethoxy group or a propoxy group. Or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの絶対値を大きくする場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、含有量の範囲を中間に設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When increasing the absolute value of Δε, it is preferable to set the content higher. When importance is placed on solubility at a low temperature, setting the content range to an intermediate value is highly effective, and when emphasizing Tni. Is more effective if the content is set higher. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.5)、及び式(N−1−11.11)から式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-11) includes the compounds represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.5) and the formula (N-1-11.11). ) Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-11.14), and the compounds represented by the formulas (N-1-11.2 and (N-1-11.4) Are preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferred content of the compound alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

本発明の組成物は、一般式(N−1−1)、(N−1−2)及び(ii)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を3種類以上含有することが好ましい。   The composition of the present invention preferably contains three or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas (N-1-1), (N-1-2) and (ii).

本発明の組成物は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。   The composition of the present invention preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas (N-1), (N-2) and (N-3). . These compounds correspond to dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and the absolute value is greater than 2).

Figure 2020023592
(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−1)、(N−1−2)及び(ii)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkyl groups in the alkyl group more than five -CH 2 - are each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or -OCO- may be substituted by,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one -CH 2 -or one adjacent to the 1,4-cyclohexylene group present in the group); Two or more —CH 2 — may be replaced by —O—.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by -N =)
(C) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by -N =. ) And (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the hydrogen atoms in the groups (a), (b), (c) and (d) are respectively It may be independently substituted with a cyano group, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently — CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -C OO- or -OCO-,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 is -CH 2 - represents an or an oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 each independently. 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different, but may have the general formula (N-1-1), The compounds represented by (N-1-2) and (ii) are excluded. )

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。   The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds having a negative Δε and an absolute value larger than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3), RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 each independently have 1 to 8 carbon atoms. Alkyl group, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A C1-C4 alkoxy group and a linear C2-C5 alkenyl group are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)。   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of formulas (R1) to (R5) (the black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31, and A N32 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and in order to improve the response speed, fat is preferred. And a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Preferred, it is more preferable that represents the following structures,

Figure 2020023592
Figure 2020023592

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。
More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。
N31は酸素原子が好ましい。
XN21 is preferably a fluorine atom.
T N31 is preferably an oxygen atom.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。 n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination in which N11 is 1 and nN12 is 1, a combination in which nN11 is 2 and nN12 is 1, a combination in which nN21 is 1 and nN22 is 0, a combination in which nN21 is 2 and nN22 is A combination in which n N31 is 1 and n N32 is 0, and a combination in which n N31 is 2 and n N32 is 0 are preferable.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%であり、15%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 3%, 10%, and 20%. Yes, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% , 15% and 10%.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-2) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. Yes, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. Yes, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。   When a composition having a high response speed is required while keeping the viscosity of the composition of the present invention low, the lower limit is preferably lower and the upper limit is preferably lower. Furthermore, when the composition of the present invention is required to have a high Tni and a composition having good temperature stability, the lower limit is preferably lower and the upper limit is lower. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit is set higher and the upper limit is set higher.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。   Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 2020023592
(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa12は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf12は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレン基を表すが少なくとも1つはエチレン基を表し、
上記一般式(N−1a)〜(N−1g)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1a)〜(N−1g)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、ただし一般式(N−1−1)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na12 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf12 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, and A Ne11 is trans-1,4-cyclo. Represents a hexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group, or a 1,4-phenylene group; , 4-cyclohexenylene group, ZNe 11 represents a single bond or an ethylene group, at least one of which represents an ethylene group,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the above general formulas (N-1a) to (N-1g) are each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. well Te, also the alkyl one in groups or non-adjacent two or more -CH 2 - is independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO -Or -OCO- may be substituted,
One hydrogen atom in the benzene ring in the above general formulas (N-1a) to (N-1g) may be each independently substituted by a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO -May be substituted, provided that the compound represented by formula (N-1-1) is excluded. )

より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−3)〜(N−1−5)、(N−1−12)〜(N−1−18)、及び(N−1−20)〜(N−1−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   More specifically, the compounds represented by formula (N-1) are represented by formulas (N-1-3) to (N-1-5), (N-1-12) to (N-1-). 18) and a compound selected from the group of compounds represented by (N-1-20) to (N-1-22).

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−3)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−3)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N131 and R N132 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-3) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-3) may be independently substituted by a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be. )

N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. .

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content higher is more effective. When emphasizing Tni, the content is higher. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 3%, 5%, and 10%. And 13%, 15%, 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, and 10%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.7)、式(N−1−3.10)、式(N−1−3.11)、及び式(N−1−3.20)から式(N−1−3.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)〜(N−1−3.22)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び(N−1−3.22)で表される化合物が好ましい。   Further, the compounds represented by the general formula (N-1-3) include the compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and the formulas (N-1-3.10). , A compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-3.22) from the formula (N-1-3.12) and the formula (N-1-3.20), It may be a compound represented by Formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and Formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.22). Preferably, the formula (N-1-3.1), the formula (N-1-3.2), the formula (N-1-3.3), the formula (N-1-3.4), and the formula (N- Compounds represented by 1-3.6) and (N-1-3.22) are preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)、式(N−1−3.21)及び式(N−1−3.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   Formula (N-1-3.1) to Formula (N-1-3.4), Formula (N-1-3.6), Formula (N-1-3.21), and Formula (N-1-) The compound represented by 3.22) can be used alone or in combination. However, the compounds represented by the formulas (N-1-3.1) and (N-1-3.2) Combinations, two or three combinations selected from the formulas (N-1-3.3), (N-1-3.4) and (N-1-3.6) are preferred. The lower limit of the preferred content of these compounds, alone or based on the total amount of the composition of the present invention, is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. %. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, said alkyl 1 in groups or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently May be substituted by -CH = CH-, -C−C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.)

N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。 Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content lower is more effective. When emphasizing Tni, the content is increased. The effect is high when set to a small value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7%, and 10%. And 13%, 15%, 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.4)、及び式(N−1−4.11)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。   Further, the compounds represented by the general formula (N-1-4) include the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4) and the formula (N-1-4.11). ) Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-4.14), and the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4). The compounds represented by the formulas (N-1-4.1), (N-1-4.2) and (N-1-4.4) are preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−4.1)〜式(N−1−4.4)、及び式(N−1−4.11)〜式(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4) and the formulas (N-1-4.11) to (N-1-4.14) Although it is possible to use them alone or in combination, the lower limit of the preferred content of the compound alone or these compounds to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N151 and R N152 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N151 and R N152 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. Is preferred.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content lower is more effective. When emphasizing Tni, the content is increased. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, or 35% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-5.1) from the formula (N-1-5.1). The compound represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) is preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   Compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination. Although the lower limit of the preferable content of these compounds alone or based on the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, or 35% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, and 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N1121 and R N1122 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a small value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N1131 and R N1132 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms independently, the one in the alkyl group or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N1141 and R N1142 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms independently, the one in the alkyl group or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a small value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (N-1-15) is as follows.

Figure 2020023592
(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N1151 and R N1152 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content lower is more effective. When emphasizing Tni, the content is increased. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N1161 and R N1162 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms independently, the one in the alkyl group or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N1171 and R N1172 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, RN1181 and RN1182 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。 RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN 1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content lower is more effective. When emphasizing Tni, the content is increased. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−18.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-18. 1) to the formula (N-1-18.5). It is preferable that they are compounds represented by formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.3), and that the compounds represented by formulas (N-1-18.2) and (N-1-18.2) Compounds represented by 1-1-18.3) are preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, RN1201 and RN1202 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN1201 and RN1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a small value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N1211 and R N1212 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content higher. When the solubility at low temperature is emphasized, setting the content lower is more effective. When emphasizing Tni, the content is increased. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
(Wherein, R N1221 and R N1222 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms independently, the one in the alkyl group or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。 RN1221 and RN1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they may be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound to be used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−22)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-22) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% And 15%, 17% and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, and 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.6)、式(N−1−22.11)及び式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。   Further, the compounds represented by the general formula (N-1-22) include the compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.6) and (N-1-22.11). And a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-22.12), and represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5). And preferably compounds represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.4).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (N-3-2).

Figure 2020023592
(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
Figure 2020023592
( Wherein , R N321 and R N322 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—.

N321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。 RN321 and RN322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by the formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を多めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Tniを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When the improvement of Δε is emphasized, the content is preferably set to a relatively large value. When the solubility at a low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set to a relatively small value. The effect is high when set to a large value. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) based on the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10%, and 13%. And 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% % And 5%.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)から式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3). Preferably, there is.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。   The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a compound that is substantially neutral in dielectric properties (the value of Δε is −2 to 2).

Figure 2020023592
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(i)、(ii)、(N−1)、(N−2)、(N−1−1)、(N−1−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3;
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by -N =) and (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the group may be replaced by -N =.)
A hydrogen atom in the above groups (a), (b) and (c) may be each independently substituted by a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom ,
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different; when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 are present, May be the same or different, but are represented by the general formulas (i), (ii), (N-1), (N-2), (N-1-1), and (N-1-2) And the compound represented by (N-3) are excluded. )

一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。   The compounds represented by the formula (L) may be used alone or in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in an appropriate combination according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten types. More than kind.

本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) is selected from the group consisting of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% or less. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The preferable upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a high response speed is required while keeping the viscosity of the composition of the present invention low, the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. Furthermore, when the composition of the present invention is required to have a high Tni and a composition having good temperature stability, the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit is lower and the upper limit is lower.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When importance is placed on reliability, R L1 and R L2 are both preferably an alkyl group, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group. In such a case, at least one is preferably an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when emphasis is placed on compatibility with other liquid crystal molecules.
R L1 and R L2 each represent a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). Are preferred, and when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear C 1-5 alkenyl group is preferred. Alkyl groups, straight-chain alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and straight-chain alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 2020023592
Figure 2020023592

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when importance is placed on the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the maximum temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A L1 , A L2 and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed. 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -Diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure,

Figure 2020023592
Figure 2020023592

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。   More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when importance is placed on the response speed.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。   The compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-1) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), except for the compound represented by General Formula (i).)

L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferred content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 15%, or 2% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, and 55%. The preferred upper limit of the content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, or 95%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%, and 20%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a high response speed is required while keeping the viscosity of the composition of the present invention low, the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. Further, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and have good temperature stability, the lower limit is preferably medium and the upper limit is preferably medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit is lower and the upper limit is lower.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-1).

Figure 2020023592
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein R L12 has the same meaning as in general formula (L-1), except for the compound represented by general formula (i).)

一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-1.1) to formula (L-1-1.3) Is preferable, and a compound represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3) is preferable, and particularly, a compound represented by the formula (L-1-1.3) Preferably, the compound is

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7% and 10%. The preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-2).

Figure 2020023592
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein R L12 has the same meaning as in general formula (L-1), except for the compound represented by general formula (i).)

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, and 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。   Further, the compound represented by formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-2.1) to formula (L-1-2.4). It is preferable that the compound is a compound represented by the formula (L-1-2.2) to the formula (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use the compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). It is not preferable that the content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) be 30% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   Lower limit of the preferable total amount of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) based on the total amount of the composition of the present invention. The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-3).

Figure 2020023592
(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein R L13 and R L14 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), except for the compound represented by General Formula (i).)

L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 7%, and 10%. , 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, or 60% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.

さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.4)、及び式(L−1−3.11)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。   Further, the compounds represented by the general formula (L-1-3) include the compounds represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.4) and the formula (L-1-3.11). ) Is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-3.13), and is preferably a compound represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or The compound represented by the formula (L-1-3.4) is preferable. In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention. When Tni higher than the response speed is obtained, the expression (L-1-3.3), the expression (L-1-3.4), the expression (L-1-3.11) and the expression (L- It is preferable to use the compound represented by 1-3.12). The sum of the compounds represented by the formulas (L-1-3.3), (L-1-3.4), (L-1-3.11), and (L-1-3.12) Is preferably not more than 20% in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)〜(L−1−3.4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, or 25%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 7%, and 6%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.11)〜(L−1−3.13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferred content of the compounds represented by the formulas (L-1-3.11) to (L-1-3.13) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% and 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% based on the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 2020023592
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein R L15 and R L16 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), except for the compound represented by General Formula (i).)

L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。 R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% based on the total amount of the composition of the present invention. %.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% based on the total amount of the composition of the present invention. %.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−4.3)、及び式(L−1−5.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) include the compounds represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-4.3) and the formulas (L-1-4.3). It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-5.3) from (L-1-5.1), and is preferably a compound selected from formula (L-1-4.2) or formula (L It is preferably a compound represented by -1-5.2).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% and 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% based on the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物からなる群より選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物からなる群より選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物からなる群より選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物からなる群より選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), it is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas (L-1-3.11) and (L-1-3.12), L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-3. It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of 4) and a compound represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, and 15% of the total amount of the composition of the present invention. Yes, 18%, 20% Is 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is 80% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28% Yes, 25%, 23%, 20%. When importance is placed on the reliability of the composition, the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of the following formulas. When importance is placed on the response speed of the composition, the formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2) It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the formula (L-2) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)

L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of formulas 1 to 4 are preferred.

一般式(L−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When importance is placed on solubility at low temperatures, a higher content is more effective. Conversely, when response speed is more important, a lower content is more effective. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, and 13%. The preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), Compounds represented by formula (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-3) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).)

L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7% and 10%. The preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is to be obtained, the effect is high when the content is set high, and when the Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)、及び式(L−3.6)から式(L−3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)〜式(L−3.4)及び式(L−3.6)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-3) includes a compound represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.4) and a compound represented by the formula (L-3.6): It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by 7), and is a compound represented by formulas (L-3.1) to (L-3.4) and (L-3.6). Preferably, there is.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-4) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).)

L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。) RL41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of formulas 1 to 4 are preferred. )

一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is determined as follows: solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by Formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by Formula (L-4.1) to Formula (L-4.3).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   Depending on the required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the compound represented by the formula (L-4.1) -4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). May be included, or may include all of the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferred content of the compound represented by the formula (L-4.1) or (L-4.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, with a preferred upper limit of 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, the content of both compounds is based on the total amount of the composition of the present invention. A preferred lower limit of the content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and a preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by formula (L-4.4) to formula (L-4.6), and preferably represented by formula (L-4.4). ) Is preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence, even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, the compound represented by the formula (L -4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5). May be.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferred content of the compound represented by the formula (L-4.4) or (L-4.5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、15%であり、好ましい上限値は、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, the content of the both compounds is based on the total amount of the composition of the present invention. The preferred lower limit of the content is 1%, 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 15%, and the preferred upper limit is 45%. Yes, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.11)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.8)及び式(L−4.11)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.11), and particularly preferably the compound represented by the formula (L-4. 8) and the compound represented by the formula (L-4.11) are preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式(L−4.8)で表される化合物又は式(L−4.11)で表される化合物を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   When the compound represented by the formula (L-4.8) or the compound represented by the formula (L-4.11) is contained, the compound represented by the formula (L-4. The lower limit of the preferred content of the compound represented by 11) is 1%, 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, and 12%. , 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%.

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-5) is as follows.

Figure 2020023592
(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).)

L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。 R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%.

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2), and particularly preferably the compound represented by the formula (L-5. The compound represented by 1) is preferred.

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
The lower limit of the preferable content of these compounds based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly preferably the compound represented by the formula (L-5): It is preferably a compound represented by L-5.7).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-6) is the following compound.

Figure 2020023592
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、一般式(N−1)で表される化合物を除く。)
Figure 2020023592
(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. , Excluding the compound represented by the general formula (N-1).)

L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。 R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom, and the other is a hydrogen atom. Is preferred.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compound represented by formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% . The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%. When the emphasis is on increasing Δn, the content is preferably increased, and when emphasis is placed on low-temperature precipitation, the content is preferably low.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.1) to the formula (L-6.9).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.2)、式(L−6.4)及び式(L−6.5)で表される化合物を含むことが好ましい。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but one to three of these compounds are preferred, and one to four are more preferred. Further, since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), 6.4) or one kind of the compound represented by (L-6.5), and one kind of the compound represented by the formula (L-6.6) or (L-6.7), one kind of the compound represented by the formula (L It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and appropriately combine them. Among them, it is preferable to include compounds represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.2), the formula (L-6.4), and the formula (L-6.5).

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17). L-6.11).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by formula (L-7) is as follows.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表すが、一般式(N−1)で表される化合物を除く。) (Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Represents the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted by a fluorine atom, and Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L); X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, except for the compound represented by the general formula (N-1).

式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。 In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 Are preferably each independently a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted by fluorine atoms, and Z L71 is A bond or COO— is preferable, a single bond is preferable, and X L71 and X L72 are preferably a hydrogen atom.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but the compounds are combined according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound to be used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, and 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) relative to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   It is preferable to increase the content of the compound represented by the formula (L-7) when an embodiment of Tni having a high composition of the present invention is desired, and when the embodiment of low viscosity is desired. Is preferably reduced.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.1) to the formula (L-7.4), and more preferably the compound represented by the formula (L-7. The compound represented by 2) is preferred.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and more preferably the compound represented by the formula (L-7. The compound represented by 11) is preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23). The compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and more preferably a compound represented by the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and more preferably a compound represented by the formula (L-7. 41) and / or a compound represented by the formula (L-7.42).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.51) to the formula (L-7.53).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、(N−1−1)、(N−1−2)、(ii)、(L)及び(N−1)〜(N−3)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   The formulas (i), (N-1-1), (N-1-2), (ii), (L) and (N-1) to (N-) based on the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the total preferable content of the compound represented by 3) is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, and 94%. , 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, and 100%. The upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、(N−1−1)、(N−1−2)、(ii)、(L−1)〜(L−7)、及び(N−1)〜(N−3)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   The general formulas (i), (N-1-1), (N-1-2), (ii), (L-1) to (L-7), and the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by (N-1) to (N-3) is 80%, 85%, 88%, 90%, and 92%. Yes, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本願発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   It is preferable that the composition of the present invention does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (—CO—OO—) structure, in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When importance is placed on the reliability and long-term stability of the composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less based on the total mass of the composition. It is more preferably set to 1% or less, and most preferably substantially not contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is placed on the stability due to UV irradiation, the content of the compound substituted with a chlorine atom is preferably 15% or less, more preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. %, Preferably 5% or less, more preferably 3% or less, even more preferably substantially not contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings, and the content of the compound in which the ring structure in the molecule is all 6-membered rings is 80 to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, and even more preferably 95% or more, and the composition is composed of only a compound having substantially all six-membered ring structures in the molecule. Is most preferred.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration due to oxidation of the composition, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is determined based on the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably at most 10%, more preferably at most 8%, more preferably at most 5%, more preferably at most 3%, even more preferably substantially free of.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When emphasis is placed on improving the viscosity and the Tni, it is necessary to reduce the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen in the molecule. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in a molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably at most 5%, more preferably at most 3%, even more preferably substantially free of.

粘度及び誘電率異方性を重視する場合には、側鎖であるアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の水素原子がフッ素置換されている液晶化合物の含有量を少なくすることが好ましく、その含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When emphasis is placed on viscosity and dielectric anisotropy, the content of a liquid crystal compound in which a hydrogen atom in an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group or an alkenyloxy group that is a side chain is substituted by fluorine is reduced. Preferably, the content is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, preferably 5% or less, and more preferably 3% or less based on the total mass of the composition. Is more preferably not substantially contained.

粘度及び屈折率異方性を重視する場合には、連結基が−O−CH−CH−O−である液晶化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When emphasizing the viscosity and refractive index anisotropy, it is preferred that the linking group is reduced content of -O-CH 2 -CH 2 -O- in which liquid crystal compound, wherein the content of said compound composition The content is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, preferably 5% or less, and more preferably 3% or less with respect to the total mass of the product, and substantially not contained. More preferred.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。   In the present application, “substantially not contained” means that it is not contained except for those that are unintentionally contained.

本発明の液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサン環に結合している場合には、前記アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼン環に結合している場合には、前記アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼン環とは直接結合していないことが好ましい。   When the compound contained in the liquid crystal composition of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to a cyclohexane ring, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms. Preferably, when the alkenyl group is bonded to a benzene ring, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group is directly bonded to the benzene ring. Preferably not.

本発明の液晶組成物のTniの好ましい下限値は50℃であり、55℃であり、60℃であり、65℃であり、70℃であり、75℃であり、80℃であり、85℃であり、90℃である。本発明の液晶組成物のTniの好ましい上限値は130℃であり、125℃であり、120℃であり、115℃であり、110℃であり、105℃であり、100℃であり、95℃であり、90℃であり、85℃であり、80℃である。   The preferred lower limit of Tni of the liquid crystal composition of the present invention is 50 ° C, 55 ° C, 60 ° C, 65 ° C, 70 ° C, 75 ° C, 80 ° C, 85 ° C. And 90 ° C. The preferred upper limit of Tni of the liquid crystal composition of the present invention is 130 ° C, 125 ° C, 120 ° C, 115 ° C, 110 ° C, 105 ° C, 100 ° C, 95 ° C. 90 ° C., 85 ° C., 80 ° C.

本発明の液晶組成物のΔnの好ましい下限値は0.080であり、0.085であり、0.090であり、0.095であり、0.100であり、0.105であり、0.110である。本発明の液晶組成物のΔnの好ましい上限値は0.130であり、0.125であり、0.120であり、0.115であり、0.110であり、0.105であり、0.100である。   The preferred lower limit of Δn of the liquid crystal composition of the present invention is 0.080, 0.085, 0.090, 0.095, 0.100, 0.105, 0 .110. The preferred upper limit of Δn of the liquid crystal composition of the present invention is 0.130, 0.125, 0.120, 0.115, 0.110, 0.105, and 0. .100.

本発明の液晶組成物のΔεの好ましい下限値は−5.5であり、−5.0であり、−4.5であり、−4.0であり、−3.5であり、−3.0であり、−2.5である。本発明の液晶組成物のΔεの好ましい上限値は−2.2であり、−2.5であり、−2.8であり、−3.1であり、−3.4である。   Preferred lower limits of Δε of the liquid crystal composition of the present invention are −5.5, −5.0, −4.5, −4.0, −3.5, −3. 0.0 and -2.5. Preferred upper limits of Δε of the liquid crystal composition of the present invention are −2.2, −2.5, −2.8, −3.1, and −3.4.

本発明の液晶組成物のγの好ましい下限値は40mPa・sであり、45mPa・sであり、50mPa・sであり、55mPa・sであり、60mPa・sであり、65mPa・sであり、70mPa・sである。本発明の液晶組成物のγの好ましい上限値は200mPa・sであり、150mPa・sであり、140mPa・sであり、130mPa・sであり、120mPa・sであり、110mPa・sであり、100mPa・sであり、95mPa・sであり、90mPa・sである。 Preferred lower limit of the gamma 1 of the liquid crystal composition of the present invention is 40 mPa · s, a 45 mPa · s, a 50 mPa · s, a 55 mPa · s, a 60 mPa · s, a 65 mPa · s, 70 mPa · s. Preferred upper limit of the gamma 1 of the liquid crystal composition of the present invention is 200 mPa · s, a 150 mPa · s, a 140 mPa · s, a 130 mPa · s, a 120 mPa · s, a 110 mPa · s, It is 100 mPa · s, 95 mPa · s, and 90 mPa · s.

本発明の液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。 The average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition of the present invention is preferably from 10 to 25, and the lower limit is preferably 10, preferably 10.5, more preferably 11, preferably 11.5, and 12 Preferably, 12.3 is preferable, 12.5 is preferable, 12.8 is preferable, 13 is preferable, 13.3 is preferable, 13.5 is preferable, 13.8 is preferable, 14 is preferable, and 14.3 is preferable. Preferably, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, and 16.5 is preferred. Preferably, 16.8 is preferable, 17 is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, 18 is preferable, and 25 is preferable as the upper limit. 24.5 is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, and 21.8 is preferable, 21.5 is preferable, 21.3 is preferable, 21 is preferable, 20.8 is preferable, 20.5 is preferable, 20.3 is preferable, 20 is preferable, 19.8 is preferable, and 19.5 is preferable, 19.3 is preferable, 19 is preferable, 18.8 is preferable, 18.5 is preferable, 18.3 is preferable, 18 is preferable, 17.8 is preferable, 17.5 is preferable, 17.3 is preferable, 17 is preferred. When emphasizing power reduction, it is effective to suppress the amount of light of the backlight, it is preferred that the liquid crystal display device to improve the light transmittance, it To achieve this the set lower value of K AVG preferable. When importance is placed on improving the response speed, it is preferable to set the value of K AVG higher.

本発明の組成物には、PSモード、PSAモード、PSVAモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The composition of the present invention can contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display device of a PS mode, a PSA mode, a PSVA mode, a horizontal electric field type PSA mode, or a horizontal electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light, and have a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. And polymerizable compounds. More specifically, the general formula (XX)

Figure 2020023592
(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201およびL202はそれぞれ独立して、フッ素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基であり、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよく、
201及びn202はそれぞれ独立して、0〜4の整数である。)で表される二官能モノマーが好ましい。
Figure 2020023592
(Wherein X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group;
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein, s represents an integer of 2 to 7, and an oxygen atom is Is preferably bonded to an aromatic ring).
Z 201 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CY 1 = CY 2 - (Wherein, Y 1 and Y 2 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.), —C≡C— or a single bond;
L 201 and L 202 are each independently a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms,
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Well,
n 201 and n 202 are each independently an integer of 0 to 4. )) Are preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。 Each of X 201 and X 202 is preferably a diacrylate derivative each representing a hydrogen atom, or both a dimethacrylate derivative having a methyl group, and a compound wherein one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group is also preferred. The polymerization rate of these compounds is the fastest for the diacrylate derivative, the slowest for the dimethacrylate derivative, and the middle for the asymmetric compound, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In PSA display elements, dimethacrylate derivatives are particularly preferred.

Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。 Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but at least one of them is a single bond in a PSA display element. preferably, the compound or one of the other by a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms -O- (CH 2) both represent a single bond s - aspects that represent preferred. In this case, 1 to 4 alkyl groups are preferable, and s is preferably 1 to 4.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。 Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Is preferable, -COO-, -OCO- or a single bond is more preferable, and a single bond is particularly preferable.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。 M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which an arbitrary hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, and a 1,4-phenylene group or a single bond is preferred. preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond, and when M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。 From these points, in the general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the following structure.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。 In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent Formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent Formula (XXa-1).

Figure 2020023592
(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
Figure 2020023592
(In the formula, both ends are bonded to Sp 201 or Sp 202. )

これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。   The polymerizable compound containing such a skeleton has an alignment regulating force after polymerization that is optimal for a PSA-type liquid crystal display element, and a good alignment state is obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formulas (XX-1) to (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 2020023592
(式中、ベンゼンはフッ素原子により置換されていても良く、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, benzene may be substituted by a fluorine atom, and Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)

本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。   When a monomer is added to the composition of the present invention, the polymerization proceeds even in the absence of a polymerization initiator, but the composition may contain a polymerization initiator to promote the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物の含有量は、液晶組成物100質量%に対して、0.001〜5質量%、0.001〜3質量%、0.001〜2質量%、又は0.001〜1質量%であることが好ましい。   When the liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable compound, the content of the polymerizable compound is 0.001 to 5% by mass, 0.001 to 3% by mass, and 0 to 100% by mass of the liquid crystal composition. It is preferably 0.001 to 2% by mass, or 0.001 to 1% by mass.

本発明における組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。   The composition of the present invention may further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 2020023592
(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, R Q represents a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are such that an oxygen atom is not directly adjacent. a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans Represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond.)

は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。 R Q represents a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are each —O, so that an oxygen atom is not directly adjacent. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms A linear alkyl group, a linear alkoxy group, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, a branched alkyl group, a branched alkoxy group, and one CH 2 group is —OCO— or branched-chain alkyl group is preferable substituted with -COO-, linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, one straight chain alkyl group CH 2 group is substituted -OCO- or -COO- in the branch Chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group Is more preferably a branched chain alkyl group substituted with -OCO- or -COO-. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formulas (Qa) to (Qd).

Figure 2020023592
Figure 2020023592

式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。 In the formula, R Q1 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is linear alkyl group having a carbon number of 1 to 8, branched chain alkyl group, preferably a linear alkoxy group or a branched chain alkoxy group, L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms . Among the compounds represented by the general formulas (Qa) to (Qd), the compounds represented by the general formulas (Qc) and (Qd) are more preferable.

本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。   The composition of the present invention preferably contains one or two kinds of the compound represented by the general formula (Q), more preferably contains 1 to 5 kinds, and its content is from 0.001 to 0.001. It is preferably 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.

また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(III−1)〜(III−40)で表される化合物が好ましい。   Further, more specifically, compounds represented by the following (III-1) to (III-40) are preferable as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.

Figure 2020023592
(式中、nは0から20の整数を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, n represents an integer of 0 to 20.)

Figure 2020023592
(式中、nは0から20の整数を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, n represents an integer of 0 to 20.)

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
(式中、nは0から20の整数を表す。)
Figure 2020023592
(In the formula, n represents an integer of 0 to 20.)

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

本発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物又は一般式(III−1)〜(III−40)から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。   The composition of the present invention preferably contains one or two or more compounds represented by the general formula (Q) or compounds selected from the general formulas (III-1) to (III-40). The content is more preferably from 0.001 to 1%, more preferably from 0.001 to 0.1%, particularly preferably from 0.001 to 0.05%.

本発明において、重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。   In the present invention, a composition containing a polymerizable compound is provided with a liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by irradiation with ultraviolet light, and reduces the amount of transmitted light using the birefringence of the composition. Used for controlling liquid crystal display elements.

<<液晶表示素子>>
本発明の液晶表示素子は、上述の本発明の液晶組成物を使用したことを特徴とする。
例えば、図1は、本発明の液晶表示素子の一実施形態のセルの要部を模式的に示す断面図である。本発明の液晶表示素子としては、図1で示したものと同様のセルを備えたVA型の液晶表示素子が挙げられる。
<< Liquid crystal display element >>
The liquid crystal display device of the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition of the present invention.
For example, FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a main part of a cell of an embodiment of the liquid crystal display device of the present invention. As the liquid crystal display element of the present invention, there is a VA liquid crystal display element having a cell similar to that shown in FIG.

ここに示すセル2Cは、第1基板23及び第2基板24の一対の基板を備える。第1基板23の第2基板24に対向(相対)する面には、第2基板24に向かって第1電極231及び第1配向膜232がこの順に積層されている。また、第2基板24の第1基板23に対向(相対)する面には、第1基板23に向かって第2電極241及び第2配向膜242がこの順に積層されている。セル2Cは、第1基板23と第2基板24との間に、液晶組成物を挟持できるようになっている。そして、第1配向膜232及び第2配向膜242は、この挟持された液晶組成物の配向状態を制御する。
図1中、符号dは、セル2Cにおけるセルギャップを表す。
The cell 2C shown here includes a pair of substrates, a first substrate 23 and a second substrate 24. A first electrode 231 and a first alignment film 232 are stacked in this order on the surface of the first substrate 23 facing (opposing) the second substrate 24 toward the second substrate 24. A second electrode 241 and a second alignment film 242 are stacked on the surface of the second substrate 24 facing (facing) the first substrate 23 in this order toward the first substrate 23. In the cell 2C, a liquid crystal composition can be sandwiched between the first substrate 23 and the second substrate 24. Then, the first alignment film 232 and the second alignment film 242 control the alignment state of the sandwiched liquid crystal composition.
1, reference numeral d 3 denotes a cell gap in the cell 2C.

なお、図1で示すセルは、本発明において使用できるセルの一部の例に過ぎず、本発明において使用できるセルはこれらに限定されない。例えば、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において、これらセルに種々の変更を加えたものも、本発明においては使用可能である。   Note that the cells shown in FIG. 1 are only some examples of the cells that can be used in the present invention, and the cells that can be used in the present invention are not limited to these. For example, various modifications of these cells can be used in the present invention without departing from the spirit of the present invention.

また、本発明の液晶表示素子としては、これ以外にも、図2若しくは図3に示すセルを備えた、IPS(インプレーンスイッチング)型又はFFS(フリンジフィールドスイッチング)型の液晶表示素子が挙げられる。
本発明の液晶表示素子は、液晶組成物として、上述の本発明の液晶組成物を有する点以外は、公知の液晶表示素子と同様の構成とすることができる。
以下、図2及び図3に示すセルについて、詳細に説明する。
In addition, as the liquid crystal display element of the present invention, an IPS (in-plane switching) type or FFS (fringe field switching) type liquid crystal display element including the cell shown in FIG. 2 or FIG. .
The liquid crystal display device of the present invention can have the same configuration as a known liquid crystal display device except that the liquid crystal composition has the above-described liquid crystal composition of the present invention.
Hereinafter, the cells shown in FIGS. 2 and 3 will be described in detail.

図2は、本発明の液晶表示素子で使用されるセルの一実施形態の要部を模式的に示す断面図である。
ここに示すセル2Aは、第1基板21及び第2基板22の一対の基板を備える。第1基板21の第2基板22に対向(相対)する面には、第1電極211A及び第2電極212Aが交互に配置されている。ここでは、第1電極211Aが+極、第2電極212Aが−極に相当する場合を示している。セル2Aは、第1基板21と第2基板22との間に、液晶組成物を挟持できるようになっている。
FIG. 2 is a sectional view schematically showing a main part of one embodiment of a cell used in the liquid crystal display device of the present invention.
The cell 2A shown here includes a pair of substrates, a first substrate 21 and a second substrate 22. On the surface of the first substrate 21 facing (opposing) the second substrate 22, first electrodes 211A and second electrodes 212A are alternately arranged. Here, a case is shown in which the first electrode 211A corresponds to a positive pole and the second electrode 212A corresponds to a negative pole. In the cell 2A, a liquid crystal composition can be sandwiched between the first substrate 21 and the second substrate 22.

セル2Aは、セルギャップd、第1電極211A及び第2電極212Aの電極幅W、第1電極211A及び第2電極212Aの電極間距離Lが、L/d>1かつL/W>1という条件を満たしており、電極間距離Lがセルギャップd及び電極幅Wよりも大きく、第1電極211A及び第2電極212Aが互いに接近した構造を有しないものであって、IPS型液晶表示素子で使用される電極構成を有する。 Cells 2A, the cell gap d 1, electrode width W 1 of the first electrode 211A and the second electrode 212A, the inter-electrode distance L 1 of the first electrode 211A and the second electrode 212A is, L 1 / d 1> 1 and L 1 / W 1 > 1 is satisfied, the inter-electrode distance L 1 is larger than the cell gap d 1 and the electrode width W 1 , and the first electrode 211A and the second electrode 212A do not have a structure close to each other. And has an electrode configuration used in an IPS type liquid crystal display device.

図3は、本発明の液晶表示素子で使用されるセルの他の実施形態の要部を模式的に示す断面図である。なお、図3に示す構成要素のうち、図2に示す構成要素と同じものには、図2の場合と同じ符号を付し、その詳細な説明は省略する。   FIG. 3 is a sectional view schematically showing a main part of another embodiment of the cell used in the liquid crystal display element of the present invention. Note that among the components illustrated in FIG. 3, the same components as those illustrated in FIG. 2 are denoted by the same reference numerals as in FIG. 2, and detailed description thereof will be omitted.

ここに示すセル2Bは、第1基板21及び第2基板22の一対の基板を備える。第1基板21の第2基板22に対向する面には、第2基板22側に向かって、第2電極212B及び絶縁層213がこの順に積層され、さらに絶縁層213の第2基板22に対向する面には、複数個の第1電極211Bが所定の間隔を空けて配置されている。ここでは、第1電極211Bが+極、第2電極212Bが−極に相当する場合を示している。セル2Bは、第1基板21と第2基板22との間に、液晶組成物を挟持できるようになっている。
セル2Bにおいて、セルギャップd、第1電極211Bの電極幅Wは、例えば、それぞれセル2Aにおけるd、Wと同様とすることができる。セル2Bは、いわばセル2Aにおいて電極間距離Lを0(ゼロ)とするために、絶縁層213を介して第1電極211B及び第2電極212Bを積層した構造を有し、FFS型液晶表示素子で使用される電極構成を有する。
The cell 2B shown here includes a pair of substrates, a first substrate 21 and a second substrate 22. On the surface of the first substrate 21 facing the second substrate 22, the second electrode 212 </ b> B and the insulating layer 213 are laminated in this order toward the second substrate 22, and further the insulating layer 213 faces the second substrate 22. A plurality of first electrodes 211B are arranged on the surface to be separated at a predetermined interval. Here, a case is shown in which the first electrode 211B corresponds to a positive pole and the second electrode 212B corresponds to a negative pole. In the cell 2B, a liquid crystal composition can be sandwiched between the first substrate 21 and the second substrate 22.
In the cell 2B, the cell gap d 2 and the electrode width W 2 of the first electrode 211B can be, for example, the same as d 1 and W 1 in the cell 2A, respectively. Cell 2B is a inter-electrode distance L 1 to 0 (zero) in it were cells 2A, has a structure formed by laminating a first electrode 211B and the second electrode 212B via the insulating layer 213, FFS type liquid crystal display It has an electrode configuration used in the device.

特にFFS型であるセル2Bでは、第1基板21及び第2基板22の表面に平行な方向(横方向)に加えて、さらに第1基板21及び第2基板22の表面に対して垂直な方向(縦方向)にも電界を発生する。特に、第1電極211Bの側面の近傍領域においては、縦方向に強い電界を発生する。この場合、IPS型液晶表示素子で使用されるセルとは異なり、電極間(第1電極211B及び第2電極212B間)に位置する液晶分子だけでなく、電極上(第1電極211B上、第2電極212B上)に位置する液晶分子も、より強く駆動される。したがって、このようなセル2Bは第1電極211B及び第2電極212Bを、それぞれ透明電極とすることで、これら電極部分でも表示機能を発現させることができ、このようなセルを備えた液晶表示素子は、開口率を大きくすることができる。   In particular, in the cell 2B of the FFS type, in addition to the direction (lateral direction) parallel to the surface of the first substrate 21 and the second substrate 22, the direction perpendicular to the surface of the first substrate 21 and the second substrate 22 An electric field is also generated (vertically). In particular, a strong electric field is generated in the vertical direction in a region near the side surface of the first electrode 211B. In this case, unlike the cell used in the IPS type liquid crystal display element, not only the liquid crystal molecules located between the electrodes (between the first electrode 211B and the second electrode 212B) but also on the electrodes (on the first electrode 211B and the second electrode 212B). The liquid crystal molecules located on the two electrodes 212B) are also driven more strongly. Therefore, in such a cell 2B, since the first electrode 211B and the second electrode 212B are each formed of a transparent electrode, a display function can be exhibited even in these electrode portions, and a liquid crystal display device including such a cell is provided. Can increase the aperture ratio.

なお、図1、図2及び図3で示すセルは、本発明の液晶表示素子において使用できるセルの一部の例に過ぎず、前記液晶表示素子において使用できるセルはこれらに限定されない。例えば、図1、図2及び図3で示すセルに種々の変更を加えたものも使用可能である。   Note that the cells shown in FIGS. 1, 2 and 3 are only some examples of the cells that can be used in the liquid crystal display device of the present invention, and the cells that can be used in the liquid crystal display device are not limited thereto. For example, cells obtained by adding various changes to the cells shown in FIGS. 1, 2 and 3 can be used.

図4は本発明の液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。なお、図4では、説明のために便宜上各構成要素を離間して記載している。ここに示す液晶表示素子10は、配向膜14が表面に形成された第1の透明絶縁基板(以下、「第1基板」と略記することがある)12と、前記第1基板から離間して設けられ、かつ配向膜14が表面に形成された第2の透明絶縁基板(以下、「第2基板」と略記することがある)17と、第1基板12及び第2基板17間に充填され、かつ前記一対の配向膜と当接する液晶層15と、を備え、前記配向膜14と前記第1基板12との間にアクティブ素子として薄膜トランジスタ、共通電極122及び画素電極121を備えた電極層13を有している。   FIG. 4 is a view schematically showing one embodiment of the liquid crystal display device of the present invention. In FIG. 4, for convenience, each component is separately illustrated for convenience. The liquid crystal display element 10 shown here includes a first transparent insulating substrate (hereinafter, may be abbreviated as “first substrate”) 12 having an alignment film 14 formed on the surface thereof, and is separated from the first substrate. A second transparent insulating substrate (hereinafter, may be abbreviated as “second substrate”) 17 provided and having an alignment film 14 formed on the surface thereof, and is filled between the first substrate 12 and the second substrate 17. And a liquid crystal layer 15 in contact with the pair of alignment films, and an electrode layer 13 including a thin film transistor, a common electrode 122 and a pixel electrode 121 as an active element between the alignment film 14 and the first substrate 12. have.

液晶表示素子10は、図4に示すように、対向配置された第1基板12と、第2基板17とを備え、これらの間に前記液晶組成物を含有する液晶層15を挟持する、横電界方式(ここでは、一例としてIPS型の変形例であるFFS型)の液晶表示素子である。第1基板12は、液晶層15側の面に電極層13が形成されている。また、液晶層15と第1基板12の間、及び液晶層15と第2基板17との間のそれぞれに、液晶層15を構成する前記液晶組成物と直接当接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜14,14を備えており、これら配向膜14の配向方向は、いずれも第1基板12又は第2基板17の表面に対して略平行な方向である。すなわち、前記液晶組成物中の液晶分子は、電圧無印加時に、第1基板12又は第2基板17の表面に対して略平行になるように配向される。図4及び図6に示すように、第1基板12及び第2基板17は、一対の偏光板11,18により挟持されていてもよい。さらに、図4及び図6に示すように、第2基板17と配向膜14との間にはカラーフィルター16が設けられている。なお、本発明の液晶表示素子は、いわゆるカラーフィルターオンアレイ(COA)であってもよいし、薄膜トランジスタを含む電極層と液晶層との間にカラーフィルターを設けてもよいし、前記薄膜トランジスタを含む電極層と第2基板との間にカラーフィルターを設けてもよい。
ここに示す液晶表示素子10は、第1偏光板11と、第1基板12と、薄膜トランジスタを含む電極層13と、配向膜14と、前記液晶組成物を含む液晶層15と、配向膜14と、カラーフィルター16と、第2基板17と、第2偏光板18と、が順次積層された構成である。
As shown in FIG. 4, the liquid crystal display element 10 includes a first substrate 12 and a second substrate 17 which are arranged to face each other, and sandwiches a liquid crystal layer 15 containing the liquid crystal composition therebetween. The liquid crystal display element is of an electric field type (here, as an example, an FPS type which is a modification of the IPS type). The electrode layer 13 is formed on the surface of the first substrate 12 on the liquid crystal layer 15 side. In addition, a pair of liquid crystal layers 15 and the second substrate 17 and a pair of liquid crystal layers 15 and the second substrate 17 which directly contact the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 15 to induce a homogeneous alignment. The alignment directions of the alignment films 14 are substantially parallel to the surface of the first substrate 12 or the second substrate 17. That is, the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition are aligned so as to be substantially parallel to the surface of the first substrate 12 or the second substrate 17 when no voltage is applied. As shown in FIGS. 4 and 6, the first substrate 12 and the second substrate 17 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 11 and 18. Further, as shown in FIGS. 4 and 6, a color filter 16 is provided between the second substrate 17 and the alignment film 14. Note that the liquid crystal display element of the present invention may be a so-called color filter on array (COA), a color filter may be provided between an electrode layer including a thin film transistor and a liquid crystal layer, or the liquid crystal display element may include the thin film transistor. A color filter may be provided between the electrode layer and the second substrate.
The liquid crystal display element 10 shown here includes a first polarizing plate 11, a first substrate 12, an electrode layer 13 including a thin film transistor, an alignment film 14, a liquid crystal layer 15 including the liquid crystal composition, and an alignment film 14. , A color filter 16, a second substrate 17, and a second polarizing plate 18 are sequentially laminated.

第1基板12及び第2基板17は、ガラス又はプラスチック等の柔軟性を有する透明な絶縁性材料からなるものを用いることができ、一方は、シリコン等の不透明な絶縁性材料からなるものであってもよい。第1基板12及び第2基板17は、例えば、周辺領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって貼り合わされていて、その間には、基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー又はフォトリソグラフィ法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。   The first substrate 12 and the second substrate 17 can be made of a flexible and transparent insulating material such as glass or plastic, and one is made of an opaque insulating material such as silicon. You may. The first substrate 12 and the second substrate 17 are attached to each other with a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in a peripheral region, and a distance between the substrates is maintained therebetween. For this purpose, for example, granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of a resin formed by photolithography may be provided.

図5は、図4における第1基板12上に形成された電極層13のII線で囲まれた領域を拡大して示す平面図である。そして、図6は、図5のIII−III線方向に図4に示す液晶表示素子を切断したときの断面図である。図5に示すように、第1基板12の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む電極層13は、走査信号を供給するための複数のゲート配線126と表示信号を供給するための複数のソース配線125とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図5には、一対のゲート配線126及び一対のソース配線125のみを示している。
複数のゲート配線126と複数のソース配線125とによって囲まれた領域により、液晶表示装置の単位画素が形成され、前記単位画素内には、画素電極121及び共通電極122が形成されている。ゲート配線126とソース配線125との交差部の近傍には、ソース電極127、ドレイン電極124及びゲート電極128を含む薄膜トランジスタが設けられている。この薄膜トランジスタは、画素電極121に表示信号を供給するスイッチ素子として、画素電極121と連結しており、画素電極121を駆動する。また、ゲート配線126と並行して、共通ライン129が設けられている。この共通ライン129は、共通電極122に共通信号を供給するために、共通電極122と連結している。
FIG. 5 is an enlarged plan view showing a region surrounded by line II of the electrode layer 13 formed on the first substrate 12 in FIG. FIG. 6 is a cross-sectional view of the liquid crystal display device shown in FIG. 4 cut along the line III-III in FIG. As shown in FIG. 5, the electrode layer 13 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 12 includes a plurality of gate lines 126 for supplying a scanning signal and a plurality of source lines for supplying a display signal. 125 are arranged in a matrix so as to cross each other. Note that FIG. 5 shows only a pair of gate wirings 126 and a pair of source wirings 125.
A unit pixel of the liquid crystal display device is formed by a region surrounded by the plurality of gate lines 126 and the plurality of source lines 125, and a pixel electrode 121 and a common electrode 122 are formed in the unit pixel. A thin film transistor including a source electrode 127, a drain electrode 124, and a gate electrode 128 is provided near an intersection between the gate wiring 126 and the source wiring 125. This thin film transistor is connected to the pixel electrode 121 as a switch element for supplying a display signal to the pixel electrode 121, and drives the pixel electrode 121. In addition, a common line 129 is provided in parallel with the gate wiring 126. The common line 129 is connected to the common electrode 122 to supply a common signal to the common electrode 122.

薄膜トランジスタの構造の好適な一態様は、例えば、図6で示すように、第1基板12の表面に形成されたゲート電極111と、前記ゲート電極111を覆い、且つ第1基板12の略全面を覆うように設けられたゲート絶縁層112と、ゲート電極111と対向するようゲート絶縁層112の表面に形成された半導体層113と、半導体層113の表面の一部を覆うように設けられた保護層114と、保護層114及び半導体層113の一方の側端部を覆い、かつ第1基板12の表面に形成されたゲート絶縁層112と接触するように設けられたドレイン電極116と、保護層114及び半導体層113の他方の側端部を覆い、かつ第1基板12の表面に形成されたゲート絶縁層112と接触するように設けられたソース電極117と、ドレイン電極116及びソース電極117を覆うように設けられた絶縁保護層118と、を有している。薄膜トランジスタにおいては、ゲート電極111の表面にゲート電極との段差を無くす等の理由により、陽極酸化被膜(図示せず)を形成してもよい。   One preferred embodiment of the structure of the thin film transistor is, for example, as shown in FIG. 6, a gate electrode 111 formed on the surface of the first substrate 12, and a substantially entire surface of the first substrate 12 covering the gate electrode 111. A gate insulating layer 112 provided so as to cover the semiconductor layer 113; a semiconductor layer 113 formed over the surface of the gate insulating layer 112 so as to face the gate electrode 111; and a protection layer provided so as to cover part of the surface of the semiconductor layer 113. A layer 114, a drain electrode 116 covering one side edge of the protective layer 114 and the semiconductor layer 113, and provided to be in contact with a gate insulating layer 112 formed on the surface of the first substrate 12; A source electrode 117 provided to cover the other end of the semiconductor layer 114 and the semiconductor layer 113 and to be in contact with the gate insulating layer 112 formed on the surface of the first substrate 12; Has a down electrode 116 and the insulating protective layer 118 provided so as to cover the source electrode 117, a. In the thin film transistor, an anodic oxide film (not shown) may be formed on the surface of the gate electrode 111, for example, to eliminate a step from the gate electrode.

半導体層113には、アモルファスシリコン、多結晶ポリシリコン等を用いることができるが、ZnO、IGZO(In−Ga−Zn−O)、ITO等の透明半導体膜を用いると、光吸収に起因する光キャリアの弊害を抑制でき、素子の開口率を増大する観点からも好ましい。
さらに、ショットキー障壁の幅や高さを低減する目的で半導体層113とドレイン電極116又はソース電極117との間に、オーミック接触層115を設けてもよい。オーミック接触層115には、n型アモルファスシリコンやn型多結晶ポリシリコン等のリン等の不純物を高濃度に添加した材料を用いることができる。
For the semiconductor layer 113, amorphous silicon, polycrystalline polysilicon, or the like can be used. When a transparent semiconductor film such as ZnO, IGZO (In-Ga-Zn-O), or ITO is used, light generated due to light absorption can be obtained. It is also preferable from the viewpoint of suppressing the adverse effects of the carrier and increasing the aperture ratio of the element.
Further, an ohmic contact layer 115 may be provided between the semiconductor layer 113 and the drain electrode 116 or the source electrode 117 for the purpose of reducing the width or height of the Schottky barrier. For the ohmic contact layer 115, a material such as n-type amorphous silicon or n-type polycrystalline polysilicon to which an impurity such as phosphorus is added at a high concentration can be used.

ゲート配線126、ソース配線125、共通ライン129は、金属であることが好ましく、Al、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金であることがより好ましく、Al又はその合金であることが特に好ましい。また、絶縁保護層118は、絶縁機能を有する層であり、窒化ケイ素、二酸化ケイ素、ケイ素酸窒化膜等で形成される。   The gate wiring 126, the source wiring 125, and the common line 129 are preferably made of metal, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof, and Al Or an alloy thereof is particularly preferable. The insulating protective layer 118 is a layer having an insulating function, and is formed of silicon nitride, silicon dioxide, a silicon oxynitride film, or the like.

図5及び図6に示す実施形態では、共通電極122はゲート絶縁層112(すなわち、第1基板12)上の略全面に形成された平板状の電極であり、一方、画素電極121は共通電極122を覆う絶縁保護層118上に形成された櫛形の電極である。すなわち、共通電極122は画素電極121よりも第1基板12の近くに配置され、これらの電極は絶縁保護層118を介して互いに重なりあって配置される。画素電極121と共通電極122は、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、IZTO(Indium Zinc Tin Oxide)等の透明導電性材料により形成される。画素電極121と共通電極122が透明導電性材料により形成されるため、単位画素面積で開口される面積が大きくなり、開口率及び透過率が増加する。   In the embodiment shown in FIGS. 5 and 6, the common electrode 122 is a plate-like electrode formed on substantially the entire surface of the gate insulating layer 112 (that is, the first substrate 12), while the pixel electrode 121 is a common electrode. It is a comb-shaped electrode formed on the insulating protective layer 118 covering the electrode 122. That is, the common electrode 122 is arranged closer to the first substrate 12 than the pixel electrode 121, and these electrodes are arranged so as to overlap with each other via the insulating protective layer 118. The pixel electrode 121 and the common electrode 122 are formed of a transparent conductive material such as ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), or IZTO (Indium Zinc Tin Oxide). Since the pixel electrode 121 and the common electrode 122 are formed of a transparent conductive material, the area that is opened in a unit pixel area increases, and the aperture ratio and the transmittance increase.

また、画素電極121と共通電極122との間にフリンジ電界を形成するために、画素電極121と共通電極122との間の電極間距離(最小離間距離)Rが、第1基板12と第2基板17との間の基板間距離Gより小さくなっている。ここで、電極間距離Rは、基板の表面に対して平行な方向の各電極間の距離を表す。図6では、平板状の共通電極122と櫛形の画素電極121とが重なり合っているため、電極間距離Rが0である例を示しており、電極間距離(最小離間距離)Rが第1基板12と第2基板17との間の基板間距離(すなわち、セルギャップ)Gよりも小さくなるため、フリンジの電界Eが形成される。したがって、FFS型の液晶表示素子では、画素電極121の櫛形を形成するラインに対して垂直な方向に形成される水平方向の電界と、放物線状の電界とを利用できる。画素電極121の櫛状部分の電極幅l、及び画素電極121の櫛状部分の間隙mは、発生する電界により液晶層15内の液晶分子が全て駆動され得る程度の幅に形成することが好ましい。また、画素電極121と共通電極122との間の電極間距離(最小離間距離)Rは、ゲート絶縁層112の(平均)膜厚として調整することができる。また、本発明の液晶表示素子は、図6とは異なり、画素電極121と共通電極122との間の電極間距離(最小離間距離)Rが、第1基板12と第2基板17との間の基板間距離Gより大きくなるように形成されてもよい(IPS型に相当する)。このような液晶表示素子では、例えば、櫛状の画素電極及び櫛状の共通電極が、略同一面内に交互になるように設けられた構成等を有する。   Further, in order to form a fringe electric field between the pixel electrode 121 and the common electrode 122, the inter-electrode distance (minimum separation distance) R between the pixel electrode 121 and the common electrode 122 is equal to the distance between the first substrate 12 and the second substrate 12. It is smaller than the distance G between the substrates and the substrate 17. Here, the inter-electrode distance R represents the distance between the electrodes in a direction parallel to the surface of the substrate. FIG. 6 shows an example in which the inter-electrode distance R is 0 because the plate-shaped common electrode 122 and the comb-shaped pixel electrode 121 overlap each other, and the inter-electrode distance (minimum separation distance) R is the first substrate. Since the distance between the substrates 12 (ie, the cell gap) G between the second substrate 17 and the second substrate 17 is smaller, a fringe electric field E is formed. Therefore, in the FFS type liquid crystal display element, a horizontal electric field and a parabolic electric field formed in a direction perpendicular to a line forming the comb shape of the pixel electrode 121 can be used. It is preferable that the electrode width 1 of the comb-shaped portion of the pixel electrode 121 and the gap m of the comb-shaped portion of the pixel electrode 121 be formed to have a width that enables all the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 15 to be driven by the generated electric field. . The inter-electrode distance (minimum separation distance) R between the pixel electrode 121 and the common electrode 122 can be adjusted as the (average) film thickness of the gate insulating layer 112. Further, unlike the liquid crystal display device of the present invention, the distance (minimum separation distance) R between the pixel electrode 121 and the common electrode 122 is different between the first substrate 12 and the second substrate 17 unlike FIG. (Equivalent to an IPS type). Such a liquid crystal display element has, for example, a configuration in which comb-shaped pixel electrodes and comb-shaped common electrodes are provided alternately in substantially the same plane.

本発明の液晶表示素子は、フリンジ電界を利用するFFS型の液晶表示素子であることが好ましく、隣接する共通電極122と画素電極121との最短離間距離が、配向膜14同士(基板間距離)の最短離間距離より短いと、共通電極と画素電極との間にフリンジ電界が形成され、液晶分子の水平方向及び垂直方向の配向を効率的に利用することができる。本発明のFFS型の液晶表示素子の場合、長軸方向が、配向膜の配向方向と平行になるように配置している液晶分子に電圧を印加すると、画素電極121と共通電極122との間に放物線形の電界の電気力線が画素電極121と共通電極122の上部にまで形成され、液晶層15内の液晶分子の長軸が形成された電界に直交して配列する。したがって、低い誘電異方性でも液晶分子を駆動できる。   The liquid crystal display element of the present invention is preferably an FFS type liquid crystal display element utilizing a fringe electric field, and the shortest distance between the adjacent common electrode 122 and pixel electrode 121 is determined by the distance between the alignment films 14 (distance between substrates). When the distance is shorter than the shortest distance, a fringe electric field is formed between the common electrode and the pixel electrode, and the horizontal and vertical alignment of the liquid crystal molecules can be used efficiently. In the case of the FFS type liquid crystal display device of the present invention, when a voltage is applied to liquid crystal molecules arranged such that the major axis direction is parallel to the alignment direction of the alignment film, the voltage between the pixel electrode 121 and the common electrode 122 is increased. Lines of electric force of a parabolic electric field are formed up to the pixel electrode 121 and the upper part of the common electrode 122, and the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 15 are arranged orthogonally to the electric field in which the long axis is formed. Therefore, liquid crystal molecules can be driven even with low dielectric anisotropy.

カラーフィルター16は、光の漏れを防止する観点で、薄膜トランジスタ及びストレイジキャパシタ123に対応する部分にブラックマトリックス(図示略)を形成することが好ましい。また、カラーフィルター16は、通常、R(赤)、G(緑)、B(青)の3つのフィルターで形成され、映像や画像の1ドットを構成し、例えば、これら3つのフィルターはゲート配線の延びる方向に並んでいる。カラーフィルター16は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は染色法等によって作製できる。例えば、顔料分散法によるカラーフィルターの作製方法について説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、加熱又は光照射によって硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作製できる。その他、前記基板上に、TFT、薄膜ダイオード等の能動素子を設けた画素電極を設置したいわゆるカラーフィルターオンアレイを採用してもよい。
電極層13及びカラーフィルター16上には、液晶層15を構成する前記液晶組成物と直接当接して、ホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜14が設けられている。
また、偏光板11及び偏光板18は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好となるように調整でき、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、偏光板11及び偏光板18のいずれか一方は、液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置することが好ましい。また、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性とセルギャップとの積を調整することが好ましい。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムを使用してもよい。
The color filter 16 preferably has a black matrix (not shown) formed at a portion corresponding to the thin film transistor and the storage capacitor 123 from the viewpoint of preventing light leakage. The color filter 16 is usually formed by three filters of R (red), G (green), and B (blue), and forms one dot of a video or image. For example, these three filters are gate wirings. Are arranged in the direction in which they extend. The color filter 16 can be produced by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. For example, a method of manufacturing a color filter by a pigment dispersion method will be described. A curable coloring composition for a color filter is applied on a transparent substrate, subjected to a patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this step for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be manufactured. In addition, a so-called color filter on array in which pixel electrodes provided with active elements such as TFTs and thin-film diodes on the substrate may be employed.
On the electrode layer 13 and the color filter 16, a pair of alignment films 14 that are in direct contact with the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 15 and induce homogeneous alignment are provided.
Further, the polarizing plate 11 and the polarizing plate 18 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast are good by adjusting the polarizing axes of the respective polarizing plates. It is preferred to have a perpendicular transmission axis. In particular, one of the polarizing plate 11 and the polarizing plate 18 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules. Further, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy of the liquid crystal and the cell gap so as to maximize the contrast. Further, a retardation film for widening the viewing angle may be used.

本発明の液晶表示素子の他の実施形態としては、IPS型であれば、近接する共通電極と画素電極との間の最短離間距離が、液晶配向膜間の最短離間距離より長くなっており、例えば、共通電極と画素電極とが同一基板上に形成され、かつ共通電極と画素電極とが交互に配置されている場合であって、近接する共通電極と画素電極との間の最短離間距離が、液晶配向膜間の最短離間距離より長くなっている構造を有するもの等が挙げられる。   As another embodiment of the liquid crystal display element of the present invention, in the case of the IPS type, the shortest distance between the adjacent common electrode and the pixel electrode is longer than the shortest distance between the liquid crystal alignment films, For example, when the common electrode and the pixel electrode are formed on the same substrate, and the common electrode and the pixel electrode are alternately arranged, the shortest separation distance between the adjacent common electrode and the pixel electrode is small. And those having a structure longer than the shortest separation distance between liquid crystal alignment films.

本発明の液晶表示素子は、例えば、電極層を有する基板及び/又は基板の表面に被膜を形成した後、前記被膜が内側となるように一対の基板を離間して対向させた後、前記液晶組成物を基板間に充填して、製造することが好ましい。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整することが好ましい。
前記基板間の距離(得られる液晶層の平均厚さであり、被膜間の離間距離とも称する)は、1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。そして、前記被膜間の平均離間距離は、1.5〜10μmであることが好ましい。
本発明において、基板間の距離を調整するために使用するスペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等からなる柱状スペーサー等が挙げられる。
The liquid crystal display element of the present invention is, for example, after forming a coating on a substrate having an electrode layer and / or a surface of the substrate, separating a pair of substrates such that the coating is on the inside, and then facing the liquid crystal. It is preferable to manufacture the composition by filling the composition between the substrates. At that time, it is preferable to adjust the distance between the substrates via a spacer.
The distance between the substrates (the average thickness of the obtained liquid crystal layer, also referred to as the separation distance between the coatings) is preferably adjusted to be 1 to 100 μm. The average distance between the coatings is preferably 1.5 to 10 μm.
In the present invention, examples of the spacer used to adjust the distance between the substrates include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like.

図1〜図6を用いて説明したVA型、FFS型又はIPS型の液晶表示素子は、本発明の液晶表示素子の一例であって、これら液晶表示素子は、本発明の技術思想を逸脱しない範囲内において種々の変更を加えることが可能である。   The VA-type, FFS-type or IPS-type liquid crystal display device described with reference to FIGS. 1 to 6 is an example of the liquid crystal display device of the present invention, and these liquid crystal display devices do not depart from the technical idea of the present invention. Various changes can be made within the scope.

<<液晶ディスプレイ>>
本発明の液晶ディスプレイは、上述の本発明の液晶表示素子を備えたことを特徴とし、本発明の液晶表示素子を備えた点以外は、公知の液晶ディスプレイと同様の構成とすることができる。
本発明の液晶ディスプレイは、例えば、液晶テレビ、コンピュータ用モニター、携帯電話機、情報端末機、ゲーム機等の画像表示装置における液晶ディスプレイとして使用できる。
<< Liquid crystal display >>
The liquid crystal display of the present invention includes the above-described liquid crystal display element of the present invention, and can have the same configuration as a known liquid crystal display except that the liquid crystal display element of the present invention is provided.
The liquid crystal display of the present invention can be used, for example, as a liquid crystal display in an image display device such as a liquid crystal television, a computer monitor, a mobile phone, an information terminal, and a game machine.

以下、実施例により、本発明についてさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

なお、表1中の各符号は、それぞれ以下の意味を有する。
Tni:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn:25℃における屈折率異方性
Δε:25℃における誘電率異方性
γ(25℃):25℃における回転粘性(mPa・s)
Each symbol in Table 1 has the following meaning.
Tni: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Δn: refractive index anisotropy at 25 ° C. Δε: dielectric anisotropy at 25 ° C. γ 1 (25 ° C.): rotational viscosity at 25 ° C. (mPa · s)

[実施例1〜5、比較例1]
以下に示す組成の液晶組成物を調製し、その物性値(Tni、Δn、Δε、γ(25℃))を測定した。評価結果を表1に示す。
[Examples 1 to 5, Comparative Example 1]
A liquid crystal composition having the following composition was prepared, and its physical properties (Tni, Δn, Δε, γ 1 (25 ° C.)) were measured. Table 1 shows the evaluation results.

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

Figure 2020023592
Figure 2020023592

上記のように、実施例1〜5の液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)の値が負であり、回転粘性γ(25℃)が小さく、低粘度であり、高速応答性を有することが確認された。なかでも、実施例1、3及び5の液晶組成物は、特に低粘度であった。
実施例1〜5の液晶組成物は、比較例1の液晶組成物と、同等の回転粘性γ(25℃)であったが、比較例1の液晶組成物よりも、誘電率異方性(Δε)の絶対値が大きく、より優れた特性を有していた。
As described above, the liquid crystal compositions of Examples 1 to 5 have negative values of dielectric anisotropy (Δε), low rotational viscosity γ 1 (25 ° C.), low viscosity, and high-speed response. It was confirmed to have. Above all, the liquid crystal compositions of Examples 1, 3 and 5 had particularly low viscosities.
The liquid crystal compositions of Examples 1 to 5 had the same rotational viscosity γ 1 (25 ° C.) as the liquid crystal composition of Comparative Example 1, but had a higher dielectric anisotropy than the liquid crystal composition of Comparative Example 1. The absolute value of (Δε) was large and had better characteristics.

本発明の液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)の値が負であって、小さな回転粘性(γ)を有しており、高速応答性に優れた液晶表示素子、及び液晶ディスプレイの製造に利用可能である。 The liquid crystal composition of the present invention has a negative value of dielectric anisotropy (Δε), a small rotational viscosity (γ 1 ), a liquid crystal display element excellent in high-speed response, and a liquid crystal display. Available for the manufacture of

2,2A,2B,2C・・・セル、21,23・・・第1基板、22,24・・・第2基板、211A,211B,231・・・第1電極、212A,212B,241・・・第2電極、213・・・絶縁層、232・・・第1配向膜、242・・・第2配向膜、d,d,d・・・セルギャップ、W,W・・・電極幅、L・・・電極間距離
10・・・液晶表示素子、12・・・第1の透明絶縁基板、121・・・画素電極、122・・・共通電極、126・・・ゲート配線、125・・・ソース配線、14・・・配向膜、15・・・液晶層、17・・・第2の透明絶縁基板、R・・・電極間距離、G・・・基板間距離
2, 2A, 2B, 2C ... cells, 21, 23 ... first substrate, 22, 24 ... second substrate, 211A, 211B, 231 ... first electrode, 212A, 212B, 241 ... ... second electrode, 213 ... insulating layer, 232 ... first alignment layer 242 ... the second alignment film, d 1, d 2, d 3, ... cell gap, W 1, W 2 ... electrode width, L 1 ... distance between electrodes 10 ... liquid crystal display element, 12 ... first transparent insulating substrate, 121 ... pixel electrode, 122 ... common electrode, 126 ... -Gate wiring, 125-Source wiring, 14-Alignment film, 15-Liquid crystal layer, 17-Second transparent insulating substrate, R-Distance between electrodes, G-Between substrates distance

Claims (7)

誘電率異方性(Δε)の値が負の液晶組成物であって、
下記一般式(i)で表される化合物の1種類又は2種類以上、下記一般式(N−1−1)及び(N−1−2)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物の1種類又は2種類以上、並びに下記一般式(ii)で表される化合物の1種類又は2種類以上を含有することを特徴とする液晶組成物。
Figure 2020023592
(式中、Ri1及びRi2はそれぞれ独立して炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、
N111、RN112、RN121、RN122、Rii1及びRii2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−1)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−2)中のベンゼン環中の1個の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
ii1は0又は1を表す。)
A liquid crystal composition having a negative value of dielectric anisotropy (Δε),
One or more compounds represented by the following general formula (i), and a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (N-1-1) and (N-1-2) A liquid crystal composition comprising one or more kinds, and one or more kinds of compounds represented by the following general formula (ii).
Figure 2020023592
(Wherein, R i1 and R i2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
R N111, R N112, R N121 , R N122, R ii1 and R ii2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more in the alkyl group -CH 2 - are each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or -OCO- may be substituted by,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-1) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-1) may be independently substituted by a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-2) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One hydrogen atom in the benzene ring in the general formula (N-1-2) may be independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. one or non-adjacent two or more -CH 2 in the - each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or substituted by -OCO- May be
n ii1 represents 0 or 1. )
前記一般式(N−1−1)、(N−1−2)及び(ii)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を3種類以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 1, comprising three or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by formulas (N-1-1), (N-1-2), and (ii). 下記一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
Figure 2020023592
(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1−1)、(N−1−2)及び(ii)で表される化合物を除く。)
The liquid crystal according to claim 1, comprising one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (N-1), (N-2), and (N-3). 4. Composition.
Figure 2020023592
(Wherein, R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkyl groups in the alkyl group more than five -CH 2 - are each independently -CH = CH -, - C≡C - , - O -, - CO -, - COO- or -OCO- may be substituted by,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one -CH 2 -or one adjacent to the 1,4-cyclohexylene group present in the group); Two or more —CH 2 — may be replaced by —O—.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by -N =)
(C) naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced by -N =. ) And (d) represent a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, wherein the hydrogen atoms in the groups (a), (b), (c) and (d) are respectively It may be independently substituted with a cyano group, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently — CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -C OO- or -OCO-,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , -COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
X N21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 is -CH 2 - represents an or an oxygen atom,
n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 each independently. 1, 2 or 3, and when there are a plurality of A N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 , they may be the same or different, but may have the general formula (N-1-1), The compounds represented by (N-1-2) and (ii) are excluded. )
前記一般式(N−1)で表される化合物を含有し、前記一般式(N−1)で表される化合物が、下記一般式(N−1−3)で表される化合物の1種類又は2種類以上である請求項3に記載の液晶組成物。
Figure 2020023592
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−3)中のシクロヘキサン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
上記一般式(N−1−3)中のベンゼン環中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基に置換されてよく、また前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよい。)
One kind of a compound represented by the following general formula (N-1-3), containing a compound represented by the general formula (N-1), wherein the compound represented by the general formula (N-1) is 4. The liquid crystal composition according to claim 3, wherein the composition is two or more types.
Figure 2020023592
( Wherein , R N131 and R N132 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
One or more hydrogen atoms in the cyclohexane ring in the general formula (N-1-3) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by
One or more hydrogen atoms in the benzene ring in the general formula (N-1-3) may be each independently substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, One or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH = CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO—, or —OCO May be replaced by-. )
下記一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
Figure 2020023592
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、前記アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよいが、一般式(i)、(ii)、(N−1)、(N−2)、(N−1−1)、(N−1−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, comprising one or more compounds represented by the following general formula (L).
Figure 2020023592
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3;
A L1, A L2, and A L3 each independently (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - May be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in this group may be replaced by -N =) and (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = present in the group may be replaced by -N =.)
A hydrogen atom in the above groups (a), (b) and (c) may be each independently substituted by a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom ,
Z L1 and Z L2 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 -, - CF 2 O -, - CH = N-N = CH -, - CH = CH -, - represents CF = CF- or -C≡C-,
When n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different; when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L2 are present, May be the same or different, but are represented by the general formulas (i), (ii), (N-1), (N-2), (N-1-1), and (N-1-2) And the compound represented by (N-3) are excluded. )
請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用したことを特徴とする液晶表示素子。   A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項6に記載の液晶表示素子を備えたことを特徴とする液晶ディスプレイ。   A liquid crystal display comprising the liquid crystal display element according to claim 6.
JP2016236989A 2016-12-06 2016-12-06 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display Pending JP2020023592A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016236989A JP2020023592A (en) 2016-12-06 2016-12-06 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display
PCT/JP2017/041787 WO2018105376A1 (en) 2016-12-06 2017-11-21 Liquid crystal composition, liquid crystal display element, and liquid crystal display

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016236989A JP2020023592A (en) 2016-12-06 2016-12-06 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2020023592A true JP2020023592A (en) 2020-02-13

Family

ID=62491034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016236989A Pending JP2020023592A (en) 2016-12-06 2016-12-06 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2020023592A (en)
WO (1) WO2018105376A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114149812A (en) * 2021-12-27 2022-03-08 苏州汉朗光电有限公司 Negative liquid crystal composition and application thereof
CN114231293A (en) * 2021-12-27 2022-03-25 苏州汉朗光电有限公司 Negative dielectric liquid crystal composition and application thereof

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112368636B (en) * 2018-07-30 2024-04-16 Dic株式会社 Liquid crystal display element
JP7380059B2 (en) 2019-10-15 2023-11-15 Dic株式会社 Liquid crystal compositions, liquid crystal display elements, and compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5573094B2 (en) * 2009-10-22 2014-08-20 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US9102869B2 (en) * 2012-02-23 2015-08-11 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US20160264866A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
KR20180109930A (en) * 2016-02-19 2018-10-08 제이엔씨 주식회사 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
WO2017150056A1 (en) * 2016-02-29 2017-09-08 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP6848140B2 (en) * 2016-03-31 2021-03-24 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2017193596A (en) * 2016-04-18 2017-10-26 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114149812A (en) * 2021-12-27 2022-03-08 苏州汉朗光电有限公司 Negative liquid crystal composition and application thereof
CN114231293A (en) * 2021-12-27 2022-03-25 苏州汉朗光电有限公司 Negative dielectric liquid crystal composition and application thereof
CN114231293B (en) * 2021-12-27 2023-11-10 重庆汉朗精工科技有限公司 Negative dielectric liquid crystal composition and application thereof
CN114149812B (en) * 2021-12-27 2023-11-10 重庆汉朗精工科技有限公司 Negative liquid crystal composition and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018105376A1 (en) 2018-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6103333B2 (en) Liquid crystal display element
JP6670458B1 (en) Liquid crystal display device
WO2018105376A1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal display element, and liquid crystal display
WO2017098954A1 (en) Liquid crystal display element
JP7180247B2 (en) Method for manufacturing liquid crystal display element
JP6399261B1 (en) Spontaneous alignment aid for liquid crystal composition
JP7088251B2 (en) Liquid crystal composition
JP6565648B2 (en) Liquid crystal display element
JP5950058B2 (en) Antioxidant for liquid crystal composition, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same
WO2018043144A1 (en) Liquid crystal display element
WO2018105377A1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal display element, and liquid crystal display
WO2017195585A1 (en) Liquid crystal display element
WO2018105378A1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display
WO2018105379A1 (en) Liquid-crystal composition, liquid-crystal display element, and liquid-crystal display
JP6409995B2 (en) Liquid crystal display element
JPWO2017010346A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2020042068A (en) Liquid crystal display element
WO2017033700A1 (en) Liquid crystal display element
JP5950057B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2018207247A1 (en) Liquid crystal display element
WO2020075508A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2019052236A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2017212933A1 (en) Composition and liquid crystal display element