JP2019527198A - Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same - Google Patents
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Abstract
本明細書は、化学式1のヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。The present specification relates to a heterocyclic compound of Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
本出願は、2016年7月1日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2016−0083728号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。 This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2016-0083728 filed with the Korean Patent Office on July 1, 2016, the entire contents of which are incorporated herein.
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。 The present specification relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に変換される例の一つである。有機発光現象の原理は次の通りである。陽極と陰極との間に有機物層を位置させた時、2つの電極の間に電圧をかけると、陰極と陽極からそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン(exciton)を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちながら光を発する。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に、陰極と、陽極と、それらの間に位置する有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む有機物層とから構成される。 The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of the organic light emission phenomenon is as follows. When an organic material layer is positioned between the anode and the cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are respectively injected from the cathode and the anode into the organic material layer. Electrons and holes injected into the organic layer are recombined to form excitons, which emit light while falling back to the ground state. An organic light emitting device using such a principle generally includes a cathode, an anode, and an organic material layer positioned between them, such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, And an organic material layer including an electron injection layer.
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。 In order to improve the performance, lifetime or efficiency of organic light emitting devices, the development of organic thin film materials continues to be required.
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。 The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the same.
本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表されるヘテロ環化合物を提供する。
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2はそれぞれ、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
One embodiment of the present specification provides a heterocyclic compound represented by Formula 1 below.
[Chemical Formula 1]
R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkylsulfoxy group, aryl Silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted aralkyl A substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L1 and L2 are the same or different from each other and each independently represent a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group;
Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
a and b are each an integer of 0 to 4,
c and d are integers of 0 to 3,
when a to d are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
n1 and n2 are each 0 or 1,
1 or more of n1 and n2 is an integer of 1,
X1 and X2 are hydrogen or are directly bonded to each other.
また、本明細書の一実施態様は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に配置された1層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの1層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。 One embodiment of the present specification includes a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode. One or more layers of include an organic light-emitting device including the heterocyclic compound.
本明細書に記載のヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性を向上させることができる。本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、電子抑剤、発光、正孔抑剤、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。 The heterocyclic compound described in this specification can be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one embodiment can improve efficiency, lower driving voltage and / or lifetime characteristics in the organic light emitting device. The compounds described herein can be used as a hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron suppressor, light emission, hole suppressor, electron transport or electron injection material.
以下、本明細書をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2はそれぞれ、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
One embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[Chemical Formula 1]
R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkylsulfoxy group, aryl Silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted aralkyl A substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L1 and L2 are the same or different from each other and each independently represent a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group;
Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
a and b are each an integer of 0 to 4,
c and d are integers of 0 to 3,
when a to d are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
n1 and n2 are each 0 or 1,
1 or more of n1 and n2 is an integer of 1,
X1 and X2 are hydrogen or are directly bonded to each other.
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。 Examples of the substituent will be described below, but are not limited thereto.
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。 In the present specification, the term “substitution” means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent, and the substituted position is the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the substitution The position is not limited as long as the group can be substituted. When two or more groups are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された1以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、アリール基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリール基で置換されたヘテロ環基、アルキル基で置換されたアリール基などであってもよい。 In this specification, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted with one or more substituents selected from the group consisting of unsubstituted heterocyclic groups, or substituted with a substituent to which two or more of the exemplified substituents are linked, or It means that it does not have any substituent. For example, “a substituent in which two or more substituents are linked” is an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, or an alkyl group. May be an aryl group formed.
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置する置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト(ortho)位に置換された2個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された2個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。 As used herein, an “adjacent” group refers to a substituent substituted by an atom directly linked to the atom to which the substituent is substituted, a substituent that is sterically closest to the substituent, or the It can mean other substituents in which the substituent is replaced by a substituted atom. For example, two substituents substituted in the ortho position on a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as “adjacent” groups to each other. .
本明細書において、
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。 In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
本明細書において、シリル基は、−SiRaRbRcの化学式で表されてもよく、前記Ra、RbおよびRcはそれぞれ、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, the silyl group may be represented by a chemical formula of —SiR a R b R c , wherein each of the R a , R b, and R c is hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; It may be an unsubstituted aryl group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. However, it is not limited to these.
本明細書において、ホウ素基は、−BRaRbの化学式で表されてもよく、前記RおよびRbはそれぞれ、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, a boron group may be represented by a chemical formula of —BR a R b , wherein R and R b are each hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. There may be. Specific examples of the boron group include, but are not limited to, a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, and a phenyl boron group.
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜50であってもよく、一実施例によれば、炭素数は1〜30であってもよい。もう一つの実施態様によれば、炭素数は1〜20であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、1−メチル−ブチル基、1−エチル−ブチル基、ペンチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、ヘプチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、1−エチル−プロピル基、1,1−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、2−メチルペンチル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbons is not particularly limited, but may be 1 to 50. According to one embodiment, the number of carbons is 1 It may be ~ 30. According to another embodiment, the carbon number may be 1-20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert- Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2- Methylheptyl group, 1-ethyl - propyl, 1,1-dimethyl - propyl group, isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group there are such as, but not limited to.
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60であってもよい。一実施例によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30であってもよいし、もう一つの実施例によれば、3〜20であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基、2,3−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the cycloalkyl group may have 3 to 30 carbon atoms, and according to another embodiment, 3 to 20 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl Group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like, but are not limited thereto.
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1〜20のものが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ基、2−エチルブチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、p−メチルベンジルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。 In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, a branched chain or a ring chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, A C1-C20 thing is preferable. Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, i-propyloxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, Neopentyloxy group, isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, benzyloxy The group may be a p-methylbenzyloxy group, but is not limited thereto.
本明細書において、アミン基は、−NH2;アルキルアミン基;N−アリールアルキルアミン基;アリールアミン基;N−アリールヘテロアリールアミン基;N−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、1〜30のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、N−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。 In this specification, an amine group consists of —NH 2 ; an alkylamine group; an N-arylalkylamine group; an arylamine group; an N-arylheteroarylamine group; an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group. The number of carbon atoms may be selected from the group, and the number of carbon atoms is not particularly limited. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, Examples include, but are not limited to, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, and triphenylamine group.
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40であってもよく、一実施例によれば、2〜20であってもよい。具体例としては、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、3−メチル−1−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、アリル基、1−フェニルビニル−1−イル基、2−フェニルビニル−1−イル基、2,2−ジフェニルビニル−1−イル基、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル基、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。 In the present specification, the alkenyl group may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 2 to 40. There may be. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group and 3-methyl. -1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2- Examples include phenyl-2- (naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl group, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl group, stilbenyl group, and styryl group. Not.
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、1〜40であってもよく、一実施例によれば、1〜20であってもよい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In the present specification, the alkylamine group is not particularly limited in carbon number, but may be 1 to 40, and may be 1 to 20 according to one embodiment. Specific examples of the alkylamine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group. , Phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, etc., but are not limited thereto.
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記2以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。 In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、3−メチル−フェニルアミン基、4−メチル−ナフチルアミン基、2−メチル−ビフェニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the arylamine group include phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 3-methyl-phenylamine group, 4-methyl-naphthylamine group, 2-methyl-biphenylamine group, 9- Examples include, but are not limited to, methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, and triphenylamine group.
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基であってもよく、多環式ヘテロアリール基であってもよい。前記2以上のヘテロアリール基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。 In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group. The heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロアリール基で置換されたアミン基を意味する。 In the present specification, an arylheteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が2以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。 In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The aryl phosphine group containing two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6〜60であってもよく、一実施例によれば、6〜30であってもよいし、もう一つの実施例によれば、6〜20であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。 In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 6 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the number of carbon atoms may be 6 to 30. Alternatively, according to another embodiment, it may be 6-20. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or the like, but is not limited thereto.
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10〜60であってもよく、一実施例によれば、6〜30であってもよいし、6〜20であってもよい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。 When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 10 to 60 carbon atoms, and may be 6 to 30 according to one embodiment, It may be 20. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrycenyl group, fluorenyl group, or the like, but is not limited thereto.
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。 In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, or adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
前記フルオレニル基が置換される場合、
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、O、N、Se、およびSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60であってもよく、一実施例によれば、炭素数2〜30であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾキノリニル基、ベンゾピリダジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾナフチリニン基、フェナントロイミダゾール基、ベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In the present specification, the heterocyclic group includes one or more atoms that are not carbon and hetero atoms, and specifically, the hetero atoms are selected from the group consisting of O, N, Se, and S. One or more atoms may be included. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but may be 2 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, may be 2 to 30 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridyl group, pyridazine Group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzoquinolinyl Group, benzopyridazinyl group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, i There are oxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, and dibenzofuranyl group, benzoimidazonaphthyrin group, phenanthroimidazole group, benzoimidazophenanthridine group, etc. It is not something.
前記ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。 The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
本明細書において、前記炭化水素環は、脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族との縮合環であってもよいし、1価の基でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。前記ヘテロ環基は、脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族との縮合環であってもよいし、1価の基でないものを除き、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。 In the present specification, the hydrocarbon ring may be aliphatic, aromatic, or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and the cycloalkyl group or aryl group except for those that are not monovalent groups. May be selected from the examples. The heterocyclic group may be aliphatic, aromatic, or a condensed ring of aliphatic and aromatic, and is selected from the examples of the heterocyclic group except for those that are not monovalent groups. Also good.
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルアルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, an aryloxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, arylphosphine group, aralkyl group, aralkylamine group, aralkenyl group, alkylaryl group, arylamine group, arylheteroarylamine group The description regarding the aryl group mentioned above is applicable to an aryl group.
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, the above-described explanation of the alkyl group can be applied to the alkylthio group, the alkylsulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the alkylaryl group, and the alkyl group in the alkylamine group.
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。 In this specification, the heteroaryl group in a heteroaryl group, heteroarylamine group, and arylheteroarylamine group can apply the description regarding the heterocyclic group mentioned above.
本明細書において、アルアルケニル基、アリールアルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, the alkenyl group in the arylalkenyl group and the arylalkenyl group can be applied to the explanation regarding the alkenyl group described above.
本明細書において、アリールアルキル基、チオアルキル基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。 In this specification, the description regarding the alkyl group mentioned above is applicable to the alkyl group in an arylalkyl group and a thioalkyl group.
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、2価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, the description regarding the heteroaryl group described above is applicable except that the heteroarylene group is a divalent group.
本明細書において、アリーレン基は、2価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。 In the present specification, the description regarding the aryl group described above is applicable except that the arylene group is a divalent group.
本明細書の一実施態様において、前記X1およびX2は、すべて水素である。 In one embodiment of the present specification, X1 and X2 are all hydrogen.
もう一つの実施態様において、前記X1およびX2は、互いに直接結合して5員環を形成する。 In another embodiment, X1 and X2 are directly bonded to each other to form a 5-membered ring.
本明細書の一実施態様において、前記n1およびn2は、0または1であり、n1およびn2のうちの1以上は、1の整数である。 In one embodiment of the present specification, n1 and n2 are 0 or 1, and at least one of n1 and n2 is an integer of 1.
もう一つの実施態様によれば、前記n1およびn2は、1の整数である。 According to another embodiment, n1 and n2 are integers of one.
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜60の炭化水素環基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロ環基である。
According to one embodiment of the present specification,
もう一つの実施態様において、前記Ar1は、置換もしくは非置換の炭素数3〜40の炭化水素環基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。
In another embodiment,
本明細書の一実施態様において、前記Ar1−L2−NR3R4は、下記構造のうちの1つである。
L2、R3およびR4の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに置換されていてもよい。
In one embodiment of the present specification, the Ar1-L2-NR3R4 has one of the following structures.
The definitions of L2, R3, and R4 are the same as the definitions in
R ′ and R ″ are the same as or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkylsulfoxy group Arylsulfoxy group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted alkylamine group; substituted or unsubstituted aralkylamine group; substituted or unsubstituted heteroarylamine group; substituted or unsubstituted arylamine group; substituted or unsubstituted arylheteroarylamine A group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
The structure may be further substituted.
本明細書の一実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; Unsubstituted or substituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted alkylamine group; substituted or unsubstituted aralkylamine group; substituted or unsubstituted heteroarylamine group; substituted or unsubstituted arylamine A group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; An unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; substituted or unsubstituted. A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
本明細書の一実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜25のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基である。 In another embodiment, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
もう一つの実施態様によれば、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;または置換もしくは非置換のtert−ブチル基である。 According to another embodiment, the R ′ and R ″ are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; or a substituted or unsubstituted tert- It is a butyl group.
もう一つの実施態様において、前記R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはtert−ブチル基である。 In another embodiment, R ′ and R ″ are the same or different from each other, and are each independently a methyl group, an ethyl group, or a tert-butyl group.
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式1−A〜1−Fから選択されたいずれか1つであってもよい。
[化学式1−A]
X1、X2、R1〜R8、L1、L2、n1およびn2は、前記化学式1における定義と同じであり、
W1〜W6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、O、S、SiT1T2、またはCT3T4であり、
T1〜T4、R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
s1およびs3はそれぞれ、0〜5の整数であり、
s2およびs4はそれぞれ、0〜7の整数であり、
s5およびs6はそれぞれ、0〜4の整数であり、
s1〜s6がそれぞれ2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
According to one embodiment of the present specification, the heterocyclic compound represented by
[Chemical Formula 1-A]
X1, X2, R1 to R8, L1, L2, n1, and n2 are the same as defined in
W1 to W6 are the same or different from each other, and are each independently O, S, SiT1T2, or CT3T4,
T1-T4 and R101-R106 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted aryl group; Or an unsubstituted heteroaryl group,
s1 and s3 are each an integer of 0 to 5,
s2 and s4 are each an integer of 0 to 7,
s5 and s6 are each an integer of 0 to 4,
When s1 to s6 are each an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
本明細書の一実施態様によれば、前記s1は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s1 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記s2は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s2 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記s3は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s3 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記s4は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s4 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記s5は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s5 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記s6は、0または1である。 According to one embodiment of the present specification, the s6 is 0 or 1.
本明細書の一実施態様によれば、前記T1〜T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, the T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
もう一つの実施態様において、前記T1〜T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換のアルキル基である。 In another embodiment, the T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
もう一つの実施態様によれば、前記T1〜T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1〜40のアルキル基である。 According to another embodiment, the T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記T1〜T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基である。 In another embodiment, T1 to T4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
もう一つの実施態様によれば、前記T1〜T4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;または置換もしくは非置換のt−ブチル基である。 According to another embodiment, the T1 to T4 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; or a substituted or unsubstituted t- It is a butyl group.
もう一つの実施態様において、前記T1〜T4は、メチル基である。 In another embodiment, T1 to T4 are methyl groups.
本明細書の一実施態様において、前記R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である。 In one embodiment of the present specification, R101 to R106 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
もう一つの実施態様によれば、前記R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜40のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基である。 According to another embodiment, the R101 to R106 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 6 carbon atoms. 60 aryl groups.
もう一つの実施態様において、前記R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。 In another embodiment, the R101 to R106 are the same or different from each other, and are independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms. An aryl group.
もう一つの実施態様によれば、前記R101〜R106は、水素である。 According to another embodiment, R101-R106 are hydrogen.
本明細書の一実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
In one embodiment of the present specification,
本明細書の一実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
In one embodiment of the present specification,
本明細書の一実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon number. A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
本明細書の一実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜25のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon number. A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜25のヘテロ環基である。 In another embodiment, R5 to R8 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 6 carbon atoms. 30 aryl groups; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms.
もう一つの実施態様によれば、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;置換もしくは非置換のtert−ブチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチレン基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。 According to another embodiment, R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen; deuterium; substituted or unsubstituted methyl group; substituted or unsubstituted ethyl group; substituted or unsubstituted a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.
もう一つの実施態様において、前記R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;メチル基;エチル基;tert−ブチル基;フェニル基;ビフェニル基;ナフチレン基;またはジベンゾフラン基である。 In another embodiment, the R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthylene group, or dibenzofuran group. It is.
もう一つの実施態様によれば、前記R5およびR8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素またはtert−ブチル基である。 According to another embodiment, R5 and R8 are the same or different from each other and are each independently hydrogen or a tert-butyl group.
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の2価のヘテロ環基である。
In one embodiment of the present specification,
もう一つの実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフタレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレニル基;置換もしくは非置換のチオフェニレン基;置換もしくは非置換のフラニレン基;置換もしくは非置換のピロレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基;または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 In another embodiment, L1 and L2 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; Substituted or unsubstituted naphthalene group; substituted or unsubstituted fluorenylene group; substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; substituted or unsubstituted anthracenylene group; substituted or unsubstituted triphenylenyl group; substituted or unsubstituted thiophenylene A substituted or unsubstituted furanylene group; a substituted or unsubstituted pyrrolene group; a substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group; or a substituted or unsubstituted carbazolylene group.
もう一つの実施態様によれば、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニレン基;ビフェニリレン基;ターフェニレン基;ナフタレン基;9,9−ジフェニルフルオレニル基;9,9−ジメチルフルオレニル基;フェナントレニレン基;アントラセニレン基;トリフェニレニル基;チオフェニレン基;フラニレン基;メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のピロレン基;ジベンゾフラニレン基;ジベンゾチオフェニレン基;エチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 According to another embodiment, the L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently represents a phenylene group; a biphenylylene group; a terphenylene group; a naphthalene group; a 9,9-diphenylfluorenyl group; -Dimethylfluorenyl group; phenanthrylene group; anthracenylene group; triphenylenyl group; thiophenylene group; furanylene group; pyrrolene group substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group; dibenzofuranylene group; dibenzothiophenylene group; A carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または下記構造のうちの1つである。
本明細書の一実施態様において、前記L1およびL2は、直接結合である。 In one embodiment of the present specification, L1 and L2 are direct bonds.
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 60 carbon atoms. It is a heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。もう一つの実施態様によれば、前記R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のアントラセニル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;置換もしくは非置換のトリフェニレニル基;置換もしくは非置換のフルオランテニル基;置換もしくは非置換のクリセニル基;置換もしくは非置換のピレニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のインデノフルオレニル基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基;置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のピラジニル基;置換もしくは非置換のピリダジニル基;置換もしくは非置換のピリミジニル基;置換もしくは非置換のキノリニル基;置換もしくは非置換のキノキサリニル基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾフラン基;置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基;置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基;置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;置換もしくは非置換のフルオレノベンゾフラン基;または置換もしくは非置換のベンゾフラノジベンゾフラン基である。 In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 40 carbon atoms. It is a heterocyclic group. According to another embodiment, R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted anthracenyl group; substituted or unsubstituted phenanthryl group; substituted or unsubstituted triphenylenyl group; substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; substituted or unsubstituted chrysenyl group; substituted Or substituted pyrenyl group; substituted or unsubstituted fluorenyl group; substituted or unsubstituted indenofluorenyl group; substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; substituted or unsubstituted pyridyl group; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyridazinyl group; A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; a substituted or unsubstituted quinolinyl group; a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; a substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group; substituted or unsubstituted benzofuran group; substituted or unsubstituted benzothiophene group; substituted or unsubstituted benzimidazole A substituted or unsubstituted benzoxazole group; a substituted or unsubstituted benzothiazole group; a substituted or unsubstituted fluorenobenzofuran group; or a substituted or unsubstituted benzofuranodibenzofuran group.
本明細書の一実施態様において、前記R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記記載の構造から選択されるいずれか1つであってもよい。
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
In one embodiment of the present specification, R1 to R4 may be the same or different from each other, and may each independently be any one selected from the structures described below.
R201 to R297 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a1, a6, a10, a23 and a25 are each an integer of 0 to 5,
a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 to a35, b1 to b4, b6 to b9, b11 to b13, b15 and b17 to b32 are each an integer of 0 to 4,
a3 and a22 are each an integer of 0 to 7,
a4, a7, a12, a15, a19, a26 and a27 are each an integer of 0 to 3,
a11 is an integer of 0 to 9,
a13, a20 and a24 are each an integer of 0 to 6,
a18, b5, b10, b14 and b16 are each an integer of 0 to 2,
when a18, b5, b10, b14 and b16 are 2, the substituents in parentheses are different from each other;
a1, a6, a10, a23, a25, a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28-a35, b1-b4, b6-b9, b11-b13, b15, b17-b32, a3, When a22, a4, a7, a12, a15, a19, a26, a27, a11, a13, a20 and a24 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
本明細書の一実施態様において、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;シリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基である。 In one embodiment of the present specification, R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group.
もう一つの実施態様において、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;シリル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基である。 In another embodiment, R201 to R297 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon. A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;シリル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基である。 In another embodiment, R201 to R297 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon. A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基である。 In another embodiment, R201 to R297 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a silyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group; substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
もう一つの実施態様によれば、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;メチル基で置換されたシリル基;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のエチル基;置換もしくは非置換のプロピル基;置換もしくは非置換のt−ブチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のシクロペンチル基;または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。 According to another embodiment, R201 to R297 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a silyl group substituted with a methyl group; a substituted or unsubstituted methyl group; substituted or unsubstituted. Substituted or unsubstituted propyl group; substituted or unsubstituted t-butyl group; substituted or unsubstituted phenyl group; substituted or unsubstituted biphenyl group; substituted or unsubstituted cyclopentyl group; or substituted or unsubstituted A substituted cyclohexyl group.
もう一つの実施態様において、前記R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;トリメチルシリル基;メチル基;t−ブチル基;フェニル基;ビフェニル基;またはナフチル基である。 In another embodiment, R201 to R297 are the same or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, trimethylsilyl group, methyl group, t-butyl group, phenyl group, biphenyl group, or naphthyl group.
本明細書の一実施態様において、前記a1〜a35およびb1〜b32はそれぞれ、0〜2の整数である。 In one embodiment of the present specification, each of the a1 to a35 and b1 to b32 is an integer of 0 to 2.
また、明細書の一実施態様によれば、前記化学式1のヘテロ環化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つであってもよい。
本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、後述する製造方法で製造される。例えば、前記化学式1のヘテロ環化合物は、下記の製造例のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合され、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
The heterocyclic compound which concerns on one embodiment of this specification is manufactured with the manufacturing method mentioned later. For example, the heterocyclic compound of
本明細書の一実施態様によれば、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に配置された1層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの1層以上は、本明細書の一実施態様に係る前記ヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。 According to an embodiment of the present specification, the first electrode, the second electrode, and one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, One or more layers of the above provide an organic light emitting device including the heterocyclic compound according to an embodiment of the present specification.
本明細書の一実施態様によれば、本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ないか多い数の有機層を含んでもよい。 According to one embodiment of the present specification, the organic layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure, or may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked. . For example, the organic light emitting device of the present invention has a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. Can do. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this, and may include a smaller or larger number of organic layers.
本発明の有機発光素子の構造は、図1および図2に示すような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。 The structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
図1には、基板1上に、陽極2、発光層3、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化合物は、前記発光層3に含まれてもよい。
FIG. 1 illustrates an organic light emitting device structure in which an
図2には、基板1上に、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層3、電子輸送層7、および陰極4が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層3、または電子輸送層7に含まれてもよい。
FIG. 2 illustrates an organic light emitting device structure in which an
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または電子ブロック層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または電子ブロック層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む。
According to an embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron block layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the electron block layer includes: The heterocyclic compound represented by
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む。
According to an embodiment of the present specification, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記有機物層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、下記化学式2で表される化合物をさらに含む。
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
According to an embodiment of the present specification, the organic layer includes a light emitting layer, the organic layer includes a heterocyclic compound represented by the
[Chemical formula 2]
R9 represents hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, silyl group, boron group, substituted Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aralkyl group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Or an unsubstituted heterocyclic group,
p is an integer of 0-6,
when p is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
L3 to L6 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group;
Ar2 to Ar5 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
本明細書の一実施態様によれば、前記R9は、水素;重水素;ハロゲン基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 According to one embodiment of the present specification, R9 is hydrogen; deuterium; halogen group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted. Substituted or unsubstituted alkylamine group; substituted or unsubstituted aralkylamine group; substituted or unsubstituted heteroarylamine group; substituted or unsubstituted arylamine group; substituted or unsubstituted arylheteroarylamine Group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R9s are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R9s are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
本明細書の一実施態様において、前記R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜25のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R9s are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms.
もう一つの実施態様によれば、前記R9は、水素である。 According to another embodiment, R9 is hydrogen.
本明細書の一実施態様において、前記pは、0または1である。 In one embodiment of the present specification, p is 0 or 1.
本明細書の一実施態様において、前記L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレン基である。
In one embodiment of the present specification,
本明細書の一実施態様において、前記L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロアリーレン基である。
In one embodiment of the present specification, the L3 to L6 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or
もう一つの実施態様によれば、前記L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のチオフェニレン基;置換もしくは非置換のフラニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 According to another embodiment, the L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene. Substituted or unsubstituted naphthylene group; substituted or unsubstituted anthracenylene group; substituted or unsubstituted phenanthrylene group; substituted or unsubstituted triphenylene group; substituted or unsubstituted fluorenyl group; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted furanylene group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group; a substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group; or a substituted or unsubstituted carbazolylene group.
もう一つの実施態様において、前記L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;フェニレン基;ビフェニリレン基;ターフェニレン基;ナフチレン基;アントラセニレン基;フェナントレニレン基;トリフェニレン基;メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基;チオフェニレン基;フラニレン基;ジベンゾチオフェニレン基;ジベンゾフラニレン基;またはエチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 In another embodiment, L3 to L6 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; phenylene group; biphenylylene group; terphenylene group; naphthylene group; anthracenylene group; phenanthrylene group; A fluorenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; a thiophenylene group; a furanylene group; a dibenzothiophenylene group; a dibenzofuranylene group; or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.
もう一つの実施態様によれば、前記L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または下記構造の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、L3は、直接結合である。 According to one embodiment of the present specification, L3 is a direct bond.
本明細書の一実施態様によれば、L4は、フェニレン基である。 According to one embodiment of the present specification, L4 is a phenylene group.
本明細書の一実施態様によれば、L5およびL6は、直接結合である。 According to one embodiment of the present specification, L5 and L6 are direct bonds.
本明細書の一実施態様において、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。
In one embodiment of the present specification,
もう一つの実施態様によれば、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;炭素数6〜60のアリール基または炭素数2〜60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または炭素数〜60のアリール基または炭素数2〜60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。 According to another embodiment, Ar2 to Ar5 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms; An aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or an aryl group having 2 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with an aryl group having 2 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のアントラセン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾフラン基;置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換のインドールカルバゾール基;置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;置換もしくは非置換のキノリル基;置換もしくは非置換のキナゾリル基;置換もしくは非置換のトリアジン基;置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;置換もしくは非置換のキサンテン基;または置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
In another embodiment,
もう一つの実施態様によれば、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;フェニル基;ビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;フェナントレン基;アントラセン基;トリフェニレン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレン基;アリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基;アリール基で置換もしくは非置換のフラン基;ベンゾチオフェン基;ベンゾフラン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;インドールカルバゾール基;ピリジル基;アリール基で置換もしくは非置換のイソキノリル基;キノリル基;アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリル基;アリール基で置換もしくは非置換のトリアジン基;アリール基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のキサンテン基;またはアルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。 According to another embodiment, Ar 2 to Ar 5 are the same or different from each other, and are independently hydrogen; phenyl group; biphenyl group; naphthyl group substituted or unsubstituted by aryl group; phenanthrene group; anthracene group; An aryl group substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a naphthobenzofuran group; an aryl group substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; an alkyl group or an aryl group substituted or unsubstituted carbazole group; an alkyl group or an aryl group Substituted or unsubstituted fluorene group; substituted or unsubstituted thiophene group with aryl group; substituted or unsubstituted furan group with aryl group; benzothiophene group; benzofuran group; substituted or unsubstituted with alkyl group or aryl group Benzocarbazole An benzofluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group; an indolecarbazole group; a pyridyl group; an isoquinolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; a quinolyl group; a quinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Substituted or unsubstituted triazine group with an aryl group; substituted or unsubstituted benzimidazole group with an aryl group; a benzoxazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; a benzothiazole group substituted or unsubstituted with an aryl group; an alkyl group, or A dihydroacridine group substituted or unsubstituted with an aryl group; an alkyl group or a xanthene group substituted or unsubstituted with an aryl group; or a dibenzosilole group substituted or unsubstituted with an alkyl group or an aryl group.
もう一つの実施態様において、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;フェニル基;ビフェニル基;フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基;フェナントレン基;アントラセン基;トリフェニレン基;フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;メチル基、エチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基;フェニル基で置換もしくは非置換のチオフェン基;フェニル基で置換もしくは非置換のフラン基;ベンゾチオフェン基;ベンゾフラン基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;インドールカルバゾール基;フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のピリジル基;フェニル基で置換もしくは非置換のイソキノリル基;キノリル基;フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリル基;フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジン基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のキサンテン基;またはメチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。 In another embodiment, Ar2 to Ar5 are the same or different from each other, and are independently hydrogen; phenyl group; biphenyl group; naphthyl group substituted or unsubstituted with phenyl group; phenanthrene group; anthracene group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted by phenyl group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by phenyl group; carbazole group substituted or unsubstituted by methyl group, ethyl group, or phenyl group; methyl group, or phenyl Substituted or unsubstituted fluorene group; phenyl group substituted or unsubstituted thiophene group; phenyl group substituted or unsubstituted furan group; benzothiophene group; benzofuran group; methyl group or phenyl group substituted or unsubstituted Benzocarbazo Benzofluorene group substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group; indolecarbazole group; pyridyl group substituted or unsubstituted by phenyl group or naphthyl group; isoquinolyl group substituted or unsubstituted by phenyl group; quinolyl group Substituted or unsubstituted quinazolyl group with phenyl group; substituted or unsubstituted triazine group with phenyl group; benzimidazole group substituted or unsubstituted with phenyl group; benzoxazole group substituted or unsubstituted with phenyl group; A substituted or unsubstituted benzothiazole group; a methyl group or a phenyl group substituted or unsubstituted dihydroacridine group; a methyl group or phenyl group substituted or unsubstituted xanthene group; or a methyl group or phenyl group substituted or Unsubstituted diben It is a silole group.
本明細書の一実施態様において、前記Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;または下記構造の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記有機物層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、下記化学式3で表される化合物をさらに含む。
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
According to an embodiment of the present specification, the organic layer includes a light emitting layer, the organic layer includes a heterocyclic compound represented by the
[Chemical formula 3]
R10 represents hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, silyl group, boron group, substituted Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aralkyl group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Or an unsubstituted heterocyclic group,
q is an integer of 0 to 7,
when q is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar6 to Ar8 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
本明細書の一実施態様において、前記R10は、水素;重水素;ハロゲン基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, R10 represents hydrogen; deuterium; halogen group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted aryl. A substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R10s are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
本明細書の一実施態様において、前記R10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R10s are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
本明細書の一実施態様において、前記R10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜25のヘテロ環基である。 In one embodiment of the present specification, the R10s are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 25 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記R10は、水素である。 In another embodiment, R10 is hydrogen.
本明細書の一実施態様において、前記qは、0または1である。 In one embodiment of the present specification, q is 0 or 1.
本明細書の一実施態様において、前記L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレン基である。
In one embodiment of the present specification, L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or
本明細書の一実施態様において、前記L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜40のヘテロアリーレン基である。 In one embodiment of the present specification, L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon number of 2 ˜40 heteroarylene groups.
もう一つの実施態様によれば、前記L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のターフェニレン基;置換もしくは非置換のナフチレン基;置換もしくは非置換のアントラセニレン基;置換もしくは非置換のフェナントレニレン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のチオフェニレン基;置換もしくは非置換のフラニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基;または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 According to another embodiment, L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene. Substituted or unsubstituted naphthylene group; substituted or unsubstituted anthracenylene group; substituted or unsubstituted phenanthrylene group; substituted or unsubstituted triphenylene group; substituted or unsubstituted fluorenyl group; substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted furanylene group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group; a substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group; or a substituted or unsubstituted carbazolylene group.
もう一つの実施態様において、前記L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;フェニレン基;ビフェニリレン基;ターフェニレン基;ナフチレン基;アントラセニレン基;フェナントレニレン基;トリフェニレン基;メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基;チオフェニレン基;フラニレン基;ジベンゾチオフェニレン基;ジベンゾフラニレン基;またはエチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。 In another embodiment, L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a phenylene group; a biphenylylene group; a terphenylene group; a naphthylene group; an anthracenylene group; a phenanthrylene group; A fluorenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or a phenyl group; a thiophenylene group; a furanylene group; a dibenzothiophenylene group; a dibenzofuranylene group; or a carbazolylene group substituted or unsubstituted with an ethyl group or a phenyl group.
もう一つの実施態様によれば、前記L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または下記構造の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記L7〜L9は、直接結合である。 In one embodiment of the present specification, L7 to L9 are direct bonds.
本明細書の一実施態様において、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。 In one embodiment of the present specification, Ar 6 to Ar 8 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 60 carbon atoms; A heteroaryl group;
もう一つの実施態様によれば、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数6〜60のアリール基または炭素数2〜60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基;または炭素数〜60のアリール基または炭素数2〜60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリール基である。 According to another embodiment, Ar6 to Ar8 are the same or different from each other, and each independently represents an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted. An aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an aryl group having 1 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms.
もう一つの実施態様において、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントレン基;置換もしくは非置換のアントラセン基;置換もしくは非置換のトリフェニレン基;置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基;置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;置換もしくは非置換のフルオレン基;置換もしくは非置換のチオフェン基;置換もしくは非置換のフラン基;置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基;置換もしくは非置換のベンゾフラン基;置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換のインドールカルバゾール基;置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;置換もしくは非置換のキノリル基;置換もしくは非置換のキナゾリル基;置換もしくは非置換のトリアジン基;置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;置換もしくは非置換のキサンテン基;または置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。 In another embodiment, Ar6 to Ar8 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted anthracene group; substituted or unsubstituted triphenylene group; substituted or unsubstituted dibenzofuran group; substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted fluorene group; substituted or unsubstituted thiophene group; substituted or unsubstituted furan group; substituted or unsubstituted benzothiophene group; substituted or unsubstituted benzofuran group; substituted or unsubstituted Benzocarbazo Substituted or unsubstituted benzofluorene group; substituted or unsubstituted indolecarbazole group; substituted or unsubstituted pyridyl group; substituted or unsubstituted isoquinolyl group; substituted or unsubstituted quinolyl group; substituted or unsubstituted A quinazolyl group; a substituted or unsubstituted triazine group; a substituted or unsubstituted benzimidazole group; a substituted or unsubstituted benzoxazole group; a substituted or unsubstituted benzothiazole group; a substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted xanthene group; or a substituted or unsubstituted dibenzosilole group.
もう一つの実施態様によれば、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基;ビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;フェナントレン基;アントラセン基;トリフェニレン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレン基;アリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基;アリール基で置換もしくは非置換のフラン基;ベンゾチオフェン基;ベンゾフラン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;インドールカルバゾール基;ピリジル基;アリール基で置換もしくは非置換のイソキノリル基;キノリル基;アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリル基;アリール基で置換もしくは非置換のトリアジン基;アリール基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;アリール基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のキサンテン基;またはアルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。 According to another embodiment, the Ar6 to Ar8 are the same or different from each other, and each independently represents a phenyl group; a biphenyl group; an aryl group-substituted or unsubstituted naphthyl group; a phenanthrene group; an anthracene group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted by aryl group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by aryl group; alkyl group or carbazole group substituted or unsubstituted by aryl group; substituted by alkyl group or aryl group Or an unsubstituted fluorene group; an aryl group substituted or unsubstituted thiophene group; an aryl group substituted or unsubstituted furan group; a benzothiophene group; a benzofuran group; an alkyl group or an aryl group substituted or unsubstituted benzocarbazole Group; Indolecarbazole group; pyridyl group; isoquinolyl group substituted or unsubstituted with aryl group; quinolyl group; quinazolyl group substituted or unsubstituted with aryl group; aryl group Substituted or unsubstituted triazine group; aryl group substituted or unsubstituted benzimidazole group; aryl group substituted or unsubstituted benzoxazole group; aryl group substituted or unsubstituted benzothiazole group; alkyl group or aryl A dihydroacridine group substituted or unsubstituted by a group; a xanthene group substituted or unsubstituted by an alkyl group or an aryl group; or a dibenzosilole group substituted or unsubstituted by an alkyl group or an aryl group.
もう一つの実施態様において、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基;ビフェニル基;フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基;フェナントレン基;アントラセン基;トリフェニレン基;フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;ナフトベンゾフラン基;フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基;メチル基、エチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基;フェニル基で置換もしくは非置換のチオフェン基;フェニル基で置換もしくは非置換のフラン基;ベンゾチオフェン基;ベンゾフラン基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基;インドールカルバゾール基;フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のピリジル基;フェニル基で置換もしくは非置換のイソキノリル基;キノリル基;フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリル基;フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジン基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基;フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基;メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のキサンテン基;またはメチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。 In another embodiment, the Ar6 to Ar8 are the same or different from each other, and each independently represents a phenyl group; a biphenyl group; a naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; a phenanthrene group; an anthracene group; a triphenylene group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; phenyl group substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; methyl group, ethyl group, or phenyl group substituted or unsubstituted carbazole group; methyl group or phenyl group A substituted or unsubstituted fluorene group; a phenyl group substituted or unsubstituted thiophene group; a phenyl group substituted or unsubstituted furan group; a benzothiophene group; a benzofuran group; a methyl group or a phenyl group substituted or unsubstituted benzone Carbazole group Benzofluorene group substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group; indolecarbazole group; pyridyl group substituted or unsubstituted by phenyl group or naphthyl group; isoquinolyl group substituted or unsubstituted by phenyl group; quinolyl group; phenyl group A substituted or unsubstituted quinazolyl group; a phenyl group substituted or unsubstituted triazine group; a phenyl group substituted or unsubstituted benzimidazole group; a phenyl group substituted or unsubstituted benzoxazole group; a phenyl group substituted or unsubstituted Substituted benzothiazole group; Dihydroacridine group substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group; Xanthene group substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group; or Substituted or unsubstituted by methyl group or phenyl group Dibenzoshiro A Le group.
本明細書の一実施態様において、前記Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を発光層のホストとして含む。
In one embodiment of the present specification, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントとして含む。
According to an embodiment of the present specification, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式2または化学式3で表される化合物を発光層のホストとして含む。
According to an embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by the
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式2または化学式3で表される化合物を発光層のホストとして含み、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を2〜10wt%ドーピングすることができる。
According to an embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound represented by the
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔ブロック層、電子輸送層、または電子注入層を含み、前記正孔ブロック層、電子輸送層、または電子注入層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む。 According to an embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transporting layer, or an electron injection layer, and the hole blocking layer, the electron transporting layer, or the electron injection layer has the chemical formula. The heterocyclic compound represented by 1 is included.
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される1層以上をさらに含んでもよい。 According to an embodiment of the present specification, the organic material layer further includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. But you can.
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および前記第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含む。
An organic light emitting device according to an embodiment of the present specification includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, The heterocyclic compound represented by
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および前記第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、ホストをさらに含んでもよい。
According to another embodiment, the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, and the light emitting device. The layer may include the heterocyclic compound represented by
もう一つの実施態様において、本発明の有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および前記第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、ホストをさらに含んでもよいし、前記ホストは、前記化学式2または3で表される化合物であってもよい。前記有機発光素子は、発光層のほか、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、および電子注入層の中から選択される1以上の有機物層をさらに含んでもよい。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されない。
In another embodiment, the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, The heterocyclic compound represented by
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記第1電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができ、前記第2電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。 According to another embodiment, the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. One or more organic material layers selected from a hole injection layer and a hole transport layer may be included between the electrode and the light emitting layer, and an electron transport layer and an electron are interposed between the second electrode and the light emitting layer. One or more organic layers selected from among the injection layers may be included. However, the structure of the organic light emitting device of the present invention is not limited thereto.
もう一つの実施態様において、本発明の有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、前記第1電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができ、前記第2電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。
In another embodiment, the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, the light emitting layer comprising: The heterocyclic compound represented by
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、前記化学式2または3で表される化合物を発光層のホストとして含み、前記第1電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができ、前記第2電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される1以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。
According to another embodiment, the organic light emitting device of the present invention includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, and the light emitting layer. Includes a heterocyclic compound represented by
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が、本明細書のヘテロ環化合物、すなわち、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
The organic light emitting device of the present specification is an organic light emitting device in the art except that one or more of the organic layers includes the heterocyclic compound of the present specification, that is, the heterocyclic compound represented by
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。 When the organic light emitting device includes a plurality of organic layers, the organic layers are formed of the same material or different materials.
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第1電極、有機物層、および第2電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e−beam evaporation)のような物理蒸着方法(PVD:Physical Vapor Deposition)を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて第1電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第2電極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。この方法以外にも、基板上に、第2電極物質から有機物層、第1電極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or electron beam evaporation (PVD), a metal or conductive metal oxide on the substrate, Alternatively, these alloys are vapor-deposited to form a first electrode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer is formed thereon, and then a second electrode is formed thereon. It is manufactured by vapor-depositing a material that can be used as In addition to this method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a first electrode material from a second electrode material on a substrate. In addition, the heterocyclic compound represented by the
本明細書の一実施態様によれば、前記第1電極は、陽極であり、前記第2電極は、陰極である。 According to one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記第1電極は、陰極であり、前記第2電極は、陽極である。 According to another embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In general, the anode material is preferably a material having a large work function so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium Metal oxides such as zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1 , 2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and conductive polymers such as polyaniline, but are not limited thereto.
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Al、Mg/Agのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 In general, the cathode material is preferably a material having a small work function so that electrons can be easily injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; LiF / Al or LiO 2 / There are materials having a multilayer structure such as Al and Mg / Ag, but are not limited thereto.
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 The hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode. As a hole injection material, it has the ability to transport holes, and the hole injection effect from the anode, the light emitting layer or the light emitting material A compound that has an excellent hole injection effect, prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and has an excellent thin film forming ability is preferable. Preferably, the hole injection material HOMO (high occluded molecular orbital) is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene organic material, quinacridone organic material, perylene organic material, Examples include, but are not limited to, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers.
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer. As the hole transport material, the light emitting layer receives hole transport from the anode or the hole injection layer. A substance that can be transferred to the group and has a high mobility for holes is preferable. Specific examples include, but are not limited to, arylamine organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both a conjugated portion and a non-conjugated portion.
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 The light-emitting substance of the light-emitting layer is a substance that can emit light in the visible light region by receiving and combining holes and electron transport from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and has a quantum efficiency for fluorescence and phosphorescence A good material is preferred. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; benzoxazole, benzothiazole and benz Examples include, but are not limited to, imidazole compounds; poly (p-phenylene vinylene) (PPV) polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like.
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。 The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Examples of the host material include a condensed aromatic ring derivative or a heterocycle-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan. Examples include, but are not limited to, compounds and pyrimidine derivatives.
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも1個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より1以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。 Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes an arylamino group such as pyrene, anthracene, chrysene, perifuranthene, and a styrylamine compound. Is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group The substituent to be substituted is substituted or unsubstituted. Specific examples include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine. Examples of the metal complex include, but are not limited to, an iridium complex and a platinum complex.
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。 The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can be well received by the electron injection from the cathode and transferred to the light emitting layer, and A substance with high mobility is preferred. Specific examples include 8-hydroxyquinoline Al complex; complexes including Alq 3; organic radical compounds; hydroxy flavone - there are metal complexes, but are not limited to only these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used by the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, each followed by an aluminum or silver layer.
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素5員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
The electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from a cathode, and has an excellent electron injection effect for a light emitting layer or a light emitting material. It is preferable to use a compound that prevents the exciton generated in
前記金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナト)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(2−ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。 Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatolithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, and tris (8-hydroxyquino). Linato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolate) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum Bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphth Acrylate), and the like gallium, but are not limited to these.
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。 The organic light emitting device according to the present specification may be a front light emitting type, a rear light emitting type, or a double side light emitting type depending on a material to be used.
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。 Hereinafter, the present specification will be described in detail by way of examples in order to specifically describe the present specification. However, the examples according to the present specification can be modified into various different forms, and the scope of the present specification is not construed to be limited to the examples described below. The examples herein are provided to provide a more thorough explanation of the specification to those having average knowledge in the art.
<合成例> <Synthesis example>
合成例1.中間体1−1の合成
下記反応式により中間体1−1を合成した。
Mass[M+1]=307 Mass [M + 1] = 307
合成例2.中間体1−2の合成
下記反応式により中間体1−2を合成した。
TLCとHPLCで確認済み Confirmed by TLC and HPLC
合成例3.中間体1−3の合成
下記反応式により中間体1−3を合成した。
Mass[M+1]=305 Mass [M + 1] = 305
合成例4.中間体1−4の合成
下記反応式により中間体1−4を合成した。
Mass[M+1]=383 Mass [M + 1] = 383
合成例5.中間体1−5の合成
下記反応式により中間体1−5を合成した。
Mass[M+1]=626 Mass [M + 1] = 626
合成例6.中間体1−6の合成
下記反応式により中間体1−6を合成した。
Mass[M+1]=608 Mass [M + 1] = 608
合成例7.中間体2−1の合成
下記反応式により中間体2−1を合成した。
Mass[M+1]=352 Mass [M + 1] = 352
合成例8.化合物1の合成
下記反応式により化合物1を合成した。
Mass[M+1]=1195 Mass [M + 1] = 1195
合成例9:中間体3−1の合成
下記反応式により中間体3−1を合成した。
Mass[M+1]=628 Mass [M + 1] = 628
合成例10:中間体3−2の合成
下記反応式により中間体3−2を合成した。
Mass[M+1]=610 Mass [M + 1] = 610
合成例11:中間体2−2の合成
下記反応式により中間体2−2を合成した。
Mass[M+1]=282 Mass [M + 1] = 282
合成例12.化合物2の合成
下記反応式により化合物2を合成した。
Mass[M+1]=1057 Mass [M + 1] = 1057
合成例13:中間体2−3の合成
下記反応式により中間体2−3を合成した。
Mass[M+1]=316 Mass [M + 1] = 316
合成例14.化合物3の合成
下記反応式により化合物3を合成した。
Mass[M+1]=1123 Mass [M + 1] = 1123
合成例15:中間体2−4の合成
下記反応式により中間体2−4を合成した。
Mass[M+1]=366 Mass [M + 1] = 366
合成例16.化合物8の合成
下記反応式により化合物8を合成した。
Mass[M+1]=1223 Mass [M + 1] = 1223
合成例17:中間体2−5の合成
下記反応式により中間体2−5を合成した。
Mass[M+1]=366 Mass [M + 1] = 366
合成例18.化合物13の合成
下記反応式により化合物13を合成した。
Mass[M+1]=1223 Mass [M + 1] = 1223
合成例19:中間体2−6の合成
下記反応式により中間体2−6を合成した。
Mass[M+1]=402 Mass [M + 1] = 402
合成例20.化合物15の合成
下記反応式により化合物15を合成した。
Mass[M+1]=1295 Mass [M + 1] = 1295
合成例21.中間体4−1の合成
下記反応式により中間体4−1を合成した。
Mass[M+1]=273 Mass [M + 1] = 273
合成例22:中間体4−2の合成
下記反応式により中間体4−2を合成した。
Mass[M+1]=253 Mass [M + 1] = 253
合成例23:中間体4−3の合成
下記反応式により中間体4−3を合成した。
TLCとHPLCで確認済み Confirmed by TLC and HPLC
合成例24.中間体4−4の合成
下記反応式により中間体4−4を合成した。
Mass[M+1]=391 Mass [M + 1] = 391
合成例25:中間体4−5の合成
下記反応式により中間体4−5を合成した。
TLCとHPLCで確認済み Confirmed by TLC and HPLC
合成例26:中間体4−6の合成
下記反応式により中間体4−6を合成した。
Mass[M+1]=389 Mass [M + 1] = 389
合成例27:中間体4−7の合成
下記反応式により中間体4−7を合成した。
Mass[M+1]=632 Mass [M + 1] = 632
合成例28:中間体4−8の合成
下記反応式により中間体4−8を合成した。
Mass[M+1]=614 Mass [M + 1] = 614
合成例29:化合物25の合成
下記反応式により化合物25を合成した。
Mass[M+1]=1105 Mass [M + 1] = 1105
合成例30.中間体5−1の合成
下記反応式により中間体5−1を合成した。
Mass[M+1]=323 Mass [M + 1] = 323
合成例31:中間体5−2の合成
下記反応式により中間体5−2を合成した。
TLCとHPLCで確認済み Confirmed by TLC and HPLC
合成例32:中間体5−3の合成
下記反応式により中間体5−3を合成した。
Mass[M+1]=321 Mass [M + 1] = 321
合成例33:中間体5−4の合成
下記反応式により中間体5−4を合成した。
Mass[M+1]=321 Mass [M + 1] = 321
合成例34:中間体5−5の合成
下記反応式により中間体5−5を合成した。
Mass[M+1]=642 Mass [M + 1] = 642
合成例35:中間体5−6の合成
下記反応式により中間体5−6を合成した。
Mass[M+1]=624 Mass [M + 1] = 624
合成例36:化合物18の合成
下記反応式により化合物18を合成した。
Mass[M+1]=1138 Mass [M + 1] = 1138
前記合成例に記載の合成方法と同様の方法により、前記合成例で合成された化合物のほか、本願の化学式1に相当する化合物を合成することができる。前記化合物10のMass dataを下記図5に示した。
By a method similar to the synthesis method described in the synthesis example, in addition to the compound synthesized in the synthesis example, a compound corresponding to
<実施例>
実施例1.
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
Example 1.
A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 mm was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and ultrasonically cleaned. The detergent is Fischer Co. The distilled water is Millipore Co. Distilled water that was secondarily filtered through a product filter was used. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
こうして用意されたITO透明電極上に、前記HATを50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に、正孔輸送層として前記HT−A1000Åを真空蒸着し、続いて、HT−Bを100Åの厚さに蒸着した。発光層には、ホストとしてH−Aと化合物1を2〜10wt%ドーピングして、200Åの厚さに真空蒸着した。その後、ET−AとLiqを1:1の比率で300Åを蒸着し、その上に、順次に、150Åの厚さの銀(Ag)10%ドーピングされたマグネシウム(Mg)、そして1,000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
On the ITO transparent electrode thus prepared, the HAT was deposited by thermal vacuum deposition to a thickness of 50 mm to form a hole injection layer. On top of that, HT-A1000Å was vacuum-deposited as a hole transport layer, and then HT-B was deposited to a thickness of 100Å. The light emitting layer was doped with 2 to 10 wt% of HA and
前記過程で、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、LiFは0.2Å/sec、アルミニウムは3Å/sec〜7Å/secの蒸着速度を維持した。 In the above process, the deposition rate of the organic substance was maintained at 1 Å / sec, LiF was maintained at 0.2 Å / sec, and aluminum was maintained at 3 Å / sec to 7 Å / sec.
実施例2.
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 2
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that
実施例3.
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 3 FIG.
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that
実施例4.
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 4
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that Compound 28 was used instead of
実施例5.
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that Compound 29 was used instead of
実施例6.
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 6
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that
実施例7.
前記実施例1における化合物H−Aの代わりにH−Bを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 7
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that H-B was used instead of Compound HA in Example 1.
実施例8.
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 8 FIG.
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that
実施例9.
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 9
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that
実施例10.
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 10
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that Compound 28 was used instead of
実施例11.
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 11
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that Compound 29 was used instead of
実施例12.
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 12
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7 except that
実施例13.
前記実施例1におけるH−Aの代わりにH−Cを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 13
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that HC was used instead of HA in Example 1.
実施例14.
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 14
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that
実施例15.
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 15.
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that
実施例16.
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 16
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that Compound 28 was used instead of
実施例17.
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 17.
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that Compound 29 was used instead of
実施例18.
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Example 18
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that
比較例1.
前記実施例1における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 1
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that D-1 was used instead of
比較例2.
前記実施例1における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 2
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that D-2 was used instead of
比較例3.
前記実施例1における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 3
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that D-3 was used instead of
比較例4.
前記実施例7における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 4
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 7 except that D-1 was used instead of
比較例5.
前記実施例7における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 5
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 7 except that D-2 was used instead of
比較例6.
前記実施例7における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 6
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 7 except that D-3 was used instead of
比較例7.
前記実施例13における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 7
An organic light emitting device was produced in the same manner as in Example 13 except that D-1 was used instead of
比較例8.
前記実施例13における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 8
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that D-2 was used instead of
比較例9.
前記実施例13における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Comparative Example 9
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 13 except that D-3 was used instead of
前記実施例1〜18および比較例1〜比較例9の有機発光素子を10mA/cmの電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、20mA/cmの電流密度で初期の輝度対比95%になる時間(LT95)を測定した。その結果を下記表1に示した。
前記表1の実施例1〜18および比較例1〜9を比較すれば、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物を含ませて製造された有機発光素子の場合、3次元的構造によって分子間の密な積み重ねによる分子間の蛍光減衰を防止して優れた性能を示す。また、電子を1つ失った状態で(cation condition)HOMOの電子密度分布が一般的に安定した陽イオン状態を有することが知られた窒素を含むスピロインドロアクリジン部分に分布して素子寿命の改善をもたらしてきた。したがって、ピレン系またはフルオレン系化合物を含む比較例1〜9で製造された有機発光素子より、効率および寿命特性に優れていることを確認することができた。
When Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 9 in Table 1 are compared, in the case of an organic light emitting device manufactured by including the heterocyclic compound represented by
1:基板
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
1: Substrate 2: Anode 3: Light-emitting layer 4: Cathode 5: Hole injection layer 6: Hole transport layer 7: Electron transport layer
Claims (17)
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2はそれぞれ、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。 Heterocyclic compound represented by the following chemical formula 1:
[Chemical Formula 1]
R5 to R8 are the same or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkylsulfoxy group, aryl Silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted aralkyl A substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group,
L1 and L2 are the same or different from each other and each independently represent a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group;
Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
R1 to R4 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
a and b are each an integer of 0 to 4,
c and d are integers of 0 to 3,
when a to d are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
n1 and n2 are each 0 or 1,
1 or more of n1 and n2 is an integer of 1,
X1 and X2 are hydrogen or are directly bonded to each other.
L2、R3およびR4の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに置換されていてもよい。 The heterocyclic compound according to claim 1, wherein Ar1-L2-NR3R4 is one of the following structures:
The definitions of L2, R3, and R4 are the same as the definitions in Chemical Formula 1,
R ′ and R ″ are the same as or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, alkylsulfoxy group Arylsulfoxy group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted alkyl group; substituted or unsubstituted cycloalkyl group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted aryl group; substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted alkylamine group; substituted or unsubstituted aralkylamine group; substituted or unsubstituted heteroarylamine group; substituted or unsubstituted arylamine group; substituted or unsubstituted arylheteroarylamine A group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Other is a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
The structure may be further substituted.
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 The heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 4, wherein R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently any one of the following structures:
R201 to R297 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; silyl group; boron group; substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a1, a6, a10, a23 and a25 are each an integer of 0 to 5,
a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 to a35, b1 to b4, b6 to b9, b11 to b13, b15 and b17 to b32 are each an integer of 0 to 4,
a3 and a22 are each an integer of 0 to 7,
a4, a7, a12, a15, a19, a26 and a27 are each an integer of 0 to 3,
a11 is an integer of 0 to 9,
a13, a20 and a24 are each an integer of 0 to 6,
a18, b5, b10, b14 and b16 are each an integer of 0 to 2,
when a18, b5, b10, b14 and b16 are 2, the substituents in parentheses are different from each other;
a1, a6, a10, a23, a25, a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28-a35, b1-b4, b6-b9, b11-b13, b15, b17-b32, a3, When a22, a4, a7, a12, a15, a19, a26, a27, a11, a13, a20 and a24 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項8に記載の有機発光素子。 The organic layer includes a hole injection layer or a hole transport layer,
The organic light emitting device according to claim 8, wherein the hole injection layer or the hole transport layer includes the heterocyclic compound of Formula 1.
前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項8または9に記載の有機発光素子。 The organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer,
10. The organic light-emitting device according to claim 8, wherein the electron transport layer or the electron injection layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1.
前記発光層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機発光素子。 The organic layer includes a light emitting layer,
The organic light emitting device according to any one of claims 8 to 10, wherein the light emitting layer contains the heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1.
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 The organic light emitting device according to claim 11, wherein the light emitting layer further includes a compound of the following chemical formula 2.
[Chemical formula 2]
R9 represents hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, silyl group, boron group, substituted Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aralkyl group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Or an unsubstituted heterocyclic group,
p is an integer of 0-6,
when p is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
L3 to L6 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group;
Ar2 to Ar5 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 The organic light-emitting device according to claim 11, wherein the light-emitting layer further includes a compound represented by Chemical Formula 3 below.
[Chemical formula 3]
R10 represents hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, nitro group, hydroxy group, aryloxy group, alkylthioxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, silyl group, boron group, substituted Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aralkyl group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; a substituted or unsubstituted arylphosphine group; Or an unsubstituted heterocyclic group,
q is an integer of 0 to 7,
when q is 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other;
L7 to L9 are the same or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar6 to Ar8 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
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