JP2019210263A

JP2019210263A - Polymerizable compound and production method of the compound

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Publication number: JP2019210263A
Application number: JP2018110296A
Authority: JP
Inventors: 雅弘堀口; Masahiro Horiguchi
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2018-06-08
Filing date: 2018-06-08
Publication date: 2019-12-12

Abstract

To provide a polymerizable compound having high liquid crystallinity and less likely causing crystallization when added to a polymerizable composition and stored for a long period of time, to provide a polymerizable composition containing the above compound, which has such properties that a coating film using the composition less likely causes a pinhole defect and that a polymer product in a film state obtained by polymerizing the composition less likely peels from a substrate and avoids cracks when the polymer product is bent, and to provide a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition containing the compound, and an optical anisotropic material using the polymer.SOLUTION: The present invention provides a compound represented by general formula (I), and also provides a polymerizable composition containing the compound, a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical anisotropic material using the polymer. The present invention provides a production method of a polymerizable compound containing a cyclohexane ring, in which a byproduct is less likely produced.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は重合性基を有する化合物、当該重合性基を有する化合物の製造方法、当該重合性基を有する化合物を使用して製造される重合性組成物、重合性液晶組成物及び当該重合性液晶組成物を用いた光学異方体に関する。 The present invention relates to a compound having a polymerizable group, a method for producing the compound having a polymerizable group, a polymerizable composition produced using the compound having a polymerizable group, a polymerizable liquid crystal composition, and the polymerizable liquid crystal. The present invention relates to an optical anisotropic body using the composition.

重合性基を有する化合物（重合性化合物）は種々の光学材料に使用される。例えば、重合性化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。 A compound having a polymerizable group (polymerizable compound) is used in various optical materials. For example, it is possible to produce a polymer having a uniform orientation by aligning a polymerizable composition containing a polymerizable compound in a liquid crystal state and then polymerizing it. Such a polymer can be used for polarizing plates, retardation plates and the like necessary for displays. In many cases, two or more types of polymerization are used to satisfy the required optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, polymer transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance. A polymerizable composition containing a functional compound is used. In that case, the polymerizable compound to be used is required to bring good physical properties to the polymerizable composition without adversely affecting other properties.

重合性化合物を含有する重合性組成物をディスプレイ等の光学フィルム材料として使用する場合、重合性組成物を基材に塗布し乾燥させた際、ピンホール欠陥が少ないことが好ましい。また、プロセス上の観点においては、重合性組成物を長期間保管しても成分中の重合性組成物が析出することが無く、高い保存安定性を有することが好ましい。さらに、それらの重合性化合物を使用しフィルム状の重合物を作製した場合、フィルムを折り曲げた際に、当該重合物が基材から剥離しにくく、当該重合物が割れにくいことが好ましい。しかしながら、従来知られていた化合物は、重合性組成物に添加し長期間保管した場合に析出が生じやすい問題や、基材に塗布し乾燥させた場合にピンホール欠陥が多く生じる問題、作製したフィルムを折り曲げた際に、当該重合物が基材から剥離してしまったり、当該重合物が割れやすかったりする問題があった（特許文献１から３）。そのため、このような問題を解決することができる重合性化合物の開発が求められていた。 When a polymerizable composition containing a polymerizable compound is used as an optical film material for a display or the like, it is preferable that there are few pinhole defects when the polymerizable composition is applied to a substrate and dried. Further, from the viewpoint of the process, it is preferable that the polymerizable composition in the component does not precipitate even when the polymerizable composition is stored for a long period of time and has high storage stability. Further, when a film-like polymer is prepared using these polymerizable compounds, it is preferable that the polymer is difficult to peel from the substrate and the polymer is difficult to break when the film is folded. However, conventionally known compounds were produced such that they tend to precipitate when added to the polymerizable composition and stored for a long period of time, and there are many pinhole defects when applied to a substrate and dried. When the film is bent, there is a problem that the polymer is peeled off from the substrate or the polymer is easily broken (Patent Documents 1 to 3). Therefore, development of the polymeric compound which can solve such a problem was calculated | required.

また、シクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造方法として種々の方法が報告されているが、それらの方法では、反応によって副生成物が多く生じる問題があった。そのため、副生成物が生じにくい、シクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造方法の開発が求められていた（特許文献４、５）。 In addition, various methods have been reported as a method for producing a polymerizable compound containing a cyclohexane ring. However, these methods have a problem that many by-products are generated due to the reaction. Therefore, development of the manufacturing method of the polymeric compound which contains a cyclohexane ring and is hard to produce a by-product was calculated | required (patent documents 4, 5).

特表２０１１−５２６２９６号公報Special table 2011-526296 gazette 特表２０１７−５２３２８９号公報JP-T-2017-523289 ＷＯ２０１６／１１４０９３Ａ１号公報WO2016 / 114093A1 ＷＯ２０１６／１３６５３３Ａ１号公報WO2016 / 136533 A1 ＷＯ２０１６／１０４３１７Ａ１号公報WO2016 / 104317A1 publication

本発明が解決しようとする課題は、高い液晶性を有し、重合性組成物に添加し長期間保存した場合に析出が起こりにくい重合性化合物を提供し、当該化合物を含有する重合性組成物を使用した塗布膜にピンホール欠陥が生じにくく、重合させ得られたフィルム状の重合物を折り曲げた場合に、基材から剥離しにくく、割れが生じにくい重合性組成物を提供することである。さらに、当該化合物を含む重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。また、副生成物の生じにくい、シクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造方法を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a polymerizable compound that has high liquid crystallinity and is less likely to precipitate when stored in a polymerizable composition for a long period of time, and the polymerizable composition containing the compound It is intended to provide a polymerizable composition that is less likely to cause pinhole defects in a coating film using a coating film, and that does not easily peel off from a base material and is not easily cracked when a polymer obtained by polymerization is folded. . Furthermore, it is providing the polymer obtained by polymerizing the polymeric composition containing the said compound, and the optical anisotropic body using the said polymer. Another object of the present invention is to provide a method for producing a polymerizable compound containing a cyclohexane ring, which is less likely to produce a by-product.

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ） As a result of intensive studies aimed at solving the above-mentioned problems, the present inventors have developed a compound represented by the following general formula (I). That is, the present invention relates to the general formula (I)

（式中、Ｐ^１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｙ^１は−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＯＯＨ又は−ＮＨ_２を表し、
Ｓｐ^１及びＳｐ^２は各々独立して基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^１及びＸ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^１−（Ｓｐ^１−Ｘ^１）_ｋ１−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、Ｘ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｙ^１には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、
ｋ１及びｋ２は各々独立して１から５の整数を表し、
Ａ^１は１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ａ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰ^Ｌはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬは１から５の整数を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ^２は１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^２によって置換されても良く、
Ｌ^２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌ^２はＰ^Ｌ２−（Ｓｐ^Ｌ２−Ｘ^Ｌ２）_ｋＬ２−で表される基を表しても良く、ここでＰ^Ｌ２はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌ２は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^Ｌ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^Ｌ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^Ｌ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^Ｌ２−（Ｓｐ^Ｌ２−Ｘ^Ｌ２）_ｋＬ２−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬ２は１から５の整数を表すが、Ｌ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１は１から６の整数を表す。）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。 (Wherein P ¹ represents a group which is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization,
Y ¹ represents —OH, —SH, —COOH or —NH ₂ ;
Sp ¹ and Sp ² are each independently any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH -CO -, - CH = CH - , - CF = CF- or may be replaced by -C≡C- represents a linear or branched alkylene group having a carbon number of 8 to 20, Sp ¹ is more when present they may be the same or different and they if Sp ² there are a plurality may be the same or different and
X ¹ and X ² are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO -, - O-CO- O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S- _{, -SCF 2 -, - CH =} CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO- _{_{_{_{CH 2 CH 2 -, - CH}}}} 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO —, —CH═CH—, —N═N—, —CH═N—N═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or a single bond. But they ^{if X 1} there are a plurality may be the same or different and ^{^{^{(where, P 1 - - (Sp 1}}} -X 1) k1 to contain no -O-O- bonds.) When a plurality of X ² are present, they may be the same or different (provided that — (X ² —Sp ² ) _k2 —Y ¹ does not include an —O—O— bond).
k1 and k2 each independently represent an integer of 1 to 5,
A ¹ is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5- Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl Represents a group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, but these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L, and when a plurality of A ¹ are present Can be the same or different,
L is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino. Group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—. , -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-,- 1 carbon atom which may be substituted by CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— Or 20 represents a linear or branched alkyl group, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L is P ^L- (Sp ^L -X ^L ) _kL-. Wherein P ^L represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization, and Sp ^L may be any hydrogen atom in the group substituted by a fluorine atom. One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S. -, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- represents a linear or branched alkylene group having from good carbon atoms 8 20, Sp ^L is to plurality of If they may be different even in the ^same, X L is _{_{-O -, - S -, -}} OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - COO -, - OCO -, - CO -S -, - S-CO - , - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 _{_{-, - CF 2 S -,}} - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 _{_{_{_{CH 2 -, - OCO-CH}}}} 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO _{-, - CH 2 -OCO -,} - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF- , —C≡C— or a single bond, and when a plurality of ^XLs are present, they may be the same or different (provided that P ^L- (Sp ^L -X ^L ) _kL-is- Does not contain OO bond. ), KL represents an integer of 1 to 5, but when there are a plurality of L, they may be the same or different,
A ² represents 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydro Represents a pyran-2,5-diyl group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L ² ,
L ² is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropyl An amino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO. -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-, Number of carbon atoms that may be substituted by —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— From represents a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, ^{L 2} is ^{^{^{_{P L2 - (Sp L2 -X L2}}}} ) kL2 -P ^L2 represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization, and Sp ^L2 represents that any hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom. Well, one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—. Replaced by S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Represents a linear or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms, but S when a plurality of p ^L2 are present, they may be the same or different, and X ^L2 represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, -OCO -, - CO-S - , - S-CO -, - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 _{_{_{O -, - OCF 2 -,}}} - CF 2 S -, - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH- _{_{_{, -COO-CH 2 CH 2 -}}} , - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 - _{_{, -CH 2 -COO -, - CH}} 2 -OCO -, - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = H -, - CF = CF - , - C≡C- or represents a single ^bond, they ^{if X L2} there are a plurality may be different even in the same ^(however, P ^L2 - ^(Sp L2 - X ^L2 ) _kL2 — does not contain an —O—O— bond. ), KL2 represents an integer of 1 to 5, but when there are a plurality of L2, they may be the same or different,
Z ¹ represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-,- O—NH—, —SCH ₂ —, —CH ₂ S—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF ₂ S—, —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH -OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 _{_{_{CH 2 -OCO -, - COO-}}} CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH CH -, - N = N -, - CH = N -, - N = CH -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single bond, Z ^{When a} plurality of ¹ are present, they may be the same or different;
m1 represents an integer of 1 to 6. ), A polymerizable composition containing the compound, and a resin, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, an adhesive, an oil, an oil, an ink, a pharmaceutical, and a cosmetic using the compound. , Detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, machine parts, agricultural chemicals and foods, and products using them The present invention provides a polymerizable liquid crystal composition, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition, and an optical anisotropic body using the polymer.

本願発明の化合物は、高い液晶性を有し、重合性組成物に添加し長期間保存した場合に析出が起こりにくいことから重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性組成物を用いた光学異方体は、ピンホール欠陥が生じにくく、折り曲げた場合に基材から剥離しにくく、割れが生じにくいことから、ディスプレイ等の光学フィルム用途等に有用である。また、本願発明の化合物は、反応中に副生成物が生じにくいことから、シクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造中間体として有用である。 The compound of the present invention has high liquid crystallinity and is useful as a constituent member of the polymerizable composition because it is difficult to precipitate when added to the polymerizable composition and stored for a long period of time. In addition, the optical anisotropic body using the polymerizable composition containing the compound of the present invention is less prone to pinhole defects, hardly peels off from the substrate when bent, and does not easily crack. Useful for optical film applications. Further, the compound of the present invention is useful as an intermediate for producing a polymerizable compound containing a cyclohexane ring because a by-product is hardly generated during the reaction.

本願発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該混合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。 The present invention provides a compound represented by the general formula (I), together with a polymerizable composition containing the compound, a resin using the mixture, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, a pressure-sensitive adhesive, Oils and fats, inks, pharmaceuticals, cosmetics, detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, machine parts, agricultural chemicals and Provided are foods, products using them, polymerizable liquid crystal compositions, polymers obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal compositions, and optical anisotropic bodies using the polymers.

一般式（Ｉ）において、Ｐ^１はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表す。重合方法として紫外線重合を行う場合には、Ｐ^１は下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−１９） In the general formula (I), P ¹ represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization. When ultraviolet polymerization is performed as a polymerization method, P ¹ is represented by the following formulas (P-1) to (P-19):

（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｐ^１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｐ^１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｐ^１は式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ｐ^１は式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。 (Wherein, * represents a bonding position), and P ¹ is preferably a group selected from Formula (P-1), Formula (P-2), Formula (P-3), and Formula (P- 4), formula (P-5), formula (P-7), formula (P-11), formula (P-13), preferably represents a group selected from the formulas ^(P-18), P ¹ is Selected from Formula (P-1), Formula (P-2), Formula (P-3), Formula (P-7), Formula (P-11), Formula (P-13), and Formula (P-18) It is more preferable that P ¹ represents a group selected from Formula (P-1), Formula (P-2), Formula (P-3), and Formula (P-18). P ¹ particularly preferably represents a group selected from Formula (P-1) or Formula (P-2).

一般式（Ｉ）において、Ｙ^１は−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＯＯＨ又は−ＮＨ_２を表す。ピンホール欠陥の生じにくさ及び保存安定性の観点から、Ｙ^１は−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ_２を表すことが好ましく、Ｙ^１は−ＯＨ、−ＮＨ_２を表すことがより好ましく、Ｙ^１は−ＯＨを表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), Y ¹ represents —OH, —SH, —COOH or —NH ₂ . From the viewpoint of difficulty in generating pinhole defects and storage stability, Y ¹ preferably represents —OH, —COOH, —NH ₂ , Y ¹ preferably represents —OH, —NH ₂ , and Y ¹ It is particularly preferred that ¹ represents -OH.

一般式（Ｉ）において、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は各々独立して基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことが好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数８から１８の直鎖状アルキレン基を表すことがより好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数８から１８の直鎖状アルキレン基を表すことがさらに好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して炭素原子数８から１６の直鎖状アルキレン基を表すことがさらにより好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して炭素原子数１０から１２の直鎖状アルキレン基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), each of Sp ¹ and Sp ² independently represents an arbitrary hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, one —CH ₂ — or two or more non-adjacent ones —CH ₂ — is independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, — A linear or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms which may be replaced by CO—NH—, —NH—CO—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—; As shown, when a plurality of Sp ¹ are present, they may be the same or different, and when a plurality of Sp ² are present, they may be the same or different. From the viewpoint of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to peeling when the film is folded, and resistance to cracking, when there are multiple Sp ¹ and Sp ² they are They may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — each independently —O—, —COO—, —OCO. Represents a linear or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms which may be substituted by-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, or -CH = CH-. It is preferable that when a plurality of Sp ¹ and Sp ² are present, they may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more —CH ₂ that are not adjacent to each other. Each independently represents —O—, —COO—, —OCO—, More preferably represents a straight-chain alkylene group having from O-CO-O-good 8 carbon atoms be replaced by 18, Sp ¹ and Sp ² are those when there are multiple different be the same Each independently of one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may be independently substituted by —O—. More preferably, it represents a chain alkylene group, and when there are a plurality of Sp ¹ and Sp ^2, they may be the same or different, and each independently a linear alkylene group having 8 to 16 carbon atoms still more preferred that represent, Sp ¹ and Sp ² are those when there are a plurality of which may be the same or different and represent a straight-chain alkylene group having 10 to 12 carbon atoms each independently Particularly preferred.

一般式（Ｉ）において、Ｘ^１及びＸ^２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^１−（Ｓｐ^１−Ｘ^１）_ｋ１−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、Ｘ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い（ただし、−（Ｘ^２−Ｓｐ^２）_ｋ２−Ｙ^１には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ｘ^１及びＸ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｘ^１及びＸ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｘ^１及びＸ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｘ^１及びＸ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、Ｘ^１及びＸ^２は各々−Ｏ−を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), X ¹ and X ² are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO. -S -, - S-CO - , - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 _{_{-, - CF 2 S -,}} - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 _{_{_{_{CH 2 -, - OCO-CH}}}} 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO _{-, - CH 2 -OCO -,} - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - ≡C- or represents a single bond, may be those ^{if X 1} there are a plurality or different may be the same ^{^{^{(although, P 1 - (Sp 1 -X}}} 1) k1 - The -O-O -When a plurality of X ² are present, they may be the same or different (provided that-(X ² -Sp ² ) _k2 -Y ¹ has an -O-O- bond. Is not included.) From the viewpoint of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to peeling when the film is folded, and resistance to cracking, when there are a plurality of X ¹ and X ^2, They may be the same or different and are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S. -CO -, - OCO-O - , - CO-NH -, - NH-CO -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO- , —CH ₂ CH ₂ —OCO— or a single bond is preferred, and when a plurality of X ¹ and X ² are present, they may be the same or different, and each independently represents —O—, — _{_{OCH 2 -, - CH 2 O}} -, - COO -, - OCO -, - OCO-O-, _{_{_{_{-COO-CH 2 CH 2 -,}}}} - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - it is more preferable that represent _CH 2 CH 2 -OCO- or a single bond, ^{X 1} and ^{X 2} May be the same or different when there are a plurality, it is more preferable that each independently represents —O—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O— or a single bond. , X ¹ and X ² may be the same or different when a plurality of X ¹ and X ² are present, and it is even more preferable that each independently represents —O—, —COO—, —OCO— or a single bond, It is particularly preferred that X ¹ and X ² each represent —O—.

一般式（Ｉ）において、ｋ１及びｋ２は各々独立して１から５の整数を表す。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、ｋ１及びｋ２は各々独立して１から３の整数を表すことが好ましく、ｋ１及びｋ２は各々独立して１又は２を表すことがより好ましく、ｋ１及びｋ２は各々１を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), k1 and k2 each independently represents an integer of 1 to 5. From the viewpoints of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to peeling when the film is folded, and k1 and k2 are each independently 1 to 3. It is preferable to represent an integer, k1 and k2 each independently preferably represent 1 or 2, and k1 and k2 each particularly preferably represent 1.

一般式（Ｉ）において、Ａ^１は１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ａ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、ピンホール欠陥の生じにくさ、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ａ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、Ａ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１４） In the general formula (I), A ¹ is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group. , Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydro Represents a pyran-2,5-diyl group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L; ^{When a} plurality of ¹ are present, they may be the same or different. From the viewpoints of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to pinhole defects, resistance to peeling when the film is bent, and resistance to cracking, A ¹ is plural. If present, they may be the same or different and may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L, a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, It is preferable to represent a naphthalene-2,6-diyl group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, and when a plurality of A ¹ are present, they are the same. May be different, and the following formulas (A-1) to (A-14)

（式中、＊は結合位置を表し、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、式（Ａ−１）から式（Ａ−１２）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。 (Wherein, * represents a bonding position, L may be those when there are multiple different be the same.) It is more preferable to represent a group selected from, A ¹ they If there are a plurality of May be the same or different, and more preferably represents a group selected from the formulas (A-1) to (A-12), and when there are a plurality of A ^1, they may be the same It may be different, and it is even more preferable to represent a group selected from the formula (A-1) to the formula (A-8), and when a plurality of A ¹ are present, they may be the same or different. It is particularly preferable to represent a group selected from formula (A-1) or formula (A-2).

一般式（Ｉ）において、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰ^Ｌはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^Ｌは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬは１から５の整数を表すが、Ｌが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、ピンホール欠陥の生じにくさ、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表すことがさらにより好ましく、Ｌは複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), L represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, and dimethylamino. A group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L represents P ^L- (Sp ^L -X ^{^L)} kL _- may represent a group represented by wherein P ^L represents a group of polymerization by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization, Sp ^L is any of the hydrogen atoms fluorine in group An atom may be substituted, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, — OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡. Represents a linear or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms which may be replaced by C- If the Sp ^L there are a plurality thereof may be different even in the same, ^{X L} is _{-O -, - S -, -} OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - COO- , —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH ₂ —, —CH ₂ S—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF ₂ S—, —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH _{_{_{_{-, - COO-CH 2 CH}}}} 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 _{_{-, - CH 2 -COO -,}} - CH 2 -OCO -, - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF - , - C≡C- or represents a single bond, they ^{if X L} there are a plurality may be different even in the same ^(however, P ^L - (Sp L - X ^L ) _kL − does not contain an —O—O— bond. ), KL represents an integer of 1 to 5, but when there are a plurality of L, they may be the same or different. There are multiple Ls from the viewpoints of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to pinhole defects, resistance to peeling and resistance to cracking when the film is folded. They may be the same or different, and may be a fluorine atom, a chlorine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, or a group. Any hydrogen atom therein may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may each independently represent —O—, —S—, — CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO- , -CH = CH-OCO-,- Linear or branched having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— When a plurality of L are present, they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom, or an arbitrary hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may each independently represent —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or A straight chain of 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —C≡C— or More preferably, it represents a branched alkyl group, and when there are a plurality of L, they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom, or an arbitrary hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may be each independently replaced by —O—, —CO—, —COO—, —OCO—. It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and when there are a plurality of L, they may be the same or different, and fluorine atom, chlorine atom, carbon atom More preferably, it represents a linear alkyl group of 1 to 8 and a linear alkoxy group of 1 to 7 carbon atoms, and when there are a plurality of L, they may be the same or different, Fluorine atom, chlorine source It is particularly preferable to represent a child, a methyl group, an ethyl group or a methoxy group.

また、ＬがＰ^Ｌ−（Ｓｐ^Ｌ−Ｘ^Ｌ）_ｋＬ−で表される基を表す場合、Ｐ^Ｌ、Ｓｐ^Ｌ、Ｘ^Ｌ及びｋＬの好ましい構造は、各々Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１及びｋ１の好ましい構造と同様である。 Further, L is ^{^{^{_{P L - (Sp L -X L}}}} ) kL - if a group represented ^by, P ^L, Sp L, the ^{X L} and kL preferred structures are, respectively ^P ^{^1,} Sp ^1, ^X 1 and It is the same as the preferable structure of k1.

一般式（Ｉ）において、Ａ^２は１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^２によって置換されても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、ピンホール欠陥の生じにくさ、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ａ^２は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^２によって置換されても良い１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、Ａ^２は下記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−５） In the general formula (I), A ² is 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2 , 6-diyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups being unsubstituted or one or more substituents L ² May be substituted. From the viewpoints of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to pinhole defects, resistance to peeling when the film is bent, and resistance to cracking, A ² is not present. 1,4-cyclohexylene group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-diyl group which may be substituted or optionally substituted by one or more substituents L ² A ² is preferably represented by the following formulas (A2-1) to (A2-5):

（式中、＊は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ^２は式（Ａ２−１）から式（Ａ２−３）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ^２は式（Ａ２−１）で表される基を表すことが特に好ましい。 (Wherein * represents. A binding position) is more preferably represents a group selected from, A ² is more preferably represents a group selected from the formulas (A2-3) from the formula (A2-1), A ² particularly preferably represents a group represented by the formula (A2-1).

一般式（Ｉ）において、Ｌ^２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌ^２はＰ^Ｌ２−（Ｓｐ^Ｌ２−Ｘ^Ｌ２）_ｋＬ２−で表される基を表しても良く、ここでＰ^Ｌ２はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌ２は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^Ｌ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^Ｌ２は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^Ｌ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^Ｌ２−（Ｓｐ^Ｌ２−Ｘ^Ｌ２）_ｋＬ２−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬ２は１から５の整数を表すが、Ｌ^２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、ピンホール欠陥の生じにくさ、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ｌ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表すことがさらにより好ましく、Ｌ^２は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), L ² represents fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethyl group. An amino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—. , -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-,- Replaced by CH═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— Although being a linear or branched alkyl group having from good 1 -C be 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L ² is P ^L2 - ^_(Sp L2 ^-X _L2) kL2 - may represent a group represented by wherein ^{P L2} represents a group capable of polymerizing by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization, ^{Sp L2} any hydrogen atom in the radicals May be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may each independently represent —O—, —S—, —CO—, —COO—. , -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or- C8-C20 straight or branched chain which may be replaced by C≡C- In the case where a plurality of Sp ^L2 are present, they may be the same or different, and X ^L2 represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO. —, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH ₂ —, —CH _2. S—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF ₂ S—, —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, — OCO—CH═CH—, —COO—CH ₂ CH ₂ —, —OCO—CH ₂ CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO—, —COO—CH ₂ —, _{_{-OCO-CH 2 -, - CH}} 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH = CH -, - N = -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single ^{bond, if X L2} there are a plurality of them may be different even if the same ( However, P ^L2 − (Sp ^L2 −X ^L2 ) _kL2 − does not include an —O—O— bond. ), KL2 is an integer from 1 to 5, they may be the same or different if L ² there are a plurality. From the viewpoint of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to pinhole defects, resistance to peeling when the film is bent, and resistance to cracking, there are multiple L ² When present, they may be the same or different, fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or Any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may be independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH═CH—COO. -, -CH = CH-OCO- A straight chain of 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—, or It is preferable to represent a branched alkyl group, and when a plurality of L ² are present, they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom, or an arbitrary hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may each independently represent —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—NH. -, -NH-CO-, -CH = CH-COO-, -CH = CH-OCO-, -COO-CH = CH-, -OCO-CH = CH-, -CH = CH-, -CF = CF Straight chain of 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by-or -C≡C- Or more preferably a branched alkyl group, L ² is they If there are multiple may be the same or different and a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom is a fluorine atom in the group One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — may be independently substituted with —O—, —CO—, —COO—, —OCO—. It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and when there are a plurality of L ^{2 s,} they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom More preferably, it represents a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and when a plurality of L ² are present, they may be the same or different. It ’s okay. Atom, a chlorine atom, a methyl group, an ethyl group, and particularly preferably a methoxy group.

また、Ｌ^２がＰ^Ｌ２−（Ｓｐ^Ｌ２−Ｘ^Ｌ２）_ｋＬ２−で表される基を表す場合、Ｐ^Ｌ２、Ｓｐ^Ｌ２、Ｘ^Ｌ２及びｋＬ２の好ましい構造は、各々Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｘ^１及びｋ１の好ましい構造と同様である。 Further, ^{L 2} is ^{^{^{_{P L2 - (Sp L2 -X L2}}}} ) kL2 - may represent a group represented by ^the preferred structure of P ^{^L2,} Sp ^L2, ^X ^L2 and KL2, respectively ^P ^{^1,} Sp ^1, ^X 1 And the preferred structure of k1.

一般式（Ｉ）において、Ｚ^１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、保存安定性、ピンホール欠陥の生じにくさ、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、Ｚ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｚ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｚ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことがさらにより好ましく、Ｚ^１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), Z ¹ represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO. -S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, _{_{-NH-O -, - O-}} NH -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S -, - SCF 2 -, - CH = CH- COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH ₂ CH ₂ —, —OCO—CH ₂ CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ _{_{_{-COO -, - CH 2 CH 2}}} -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH ₂ —OCO—, —CH═CH—, —N═N—, —CH═N—, —N═CH—, —CH═N—N═CH—, —CF═CF—, —C≡C— Or, although it represents a single bond, when a plurality of Z ¹ are present, they may be the same or different. From the viewpoint of ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, storage stability, resistance to pinhole defects, resistance to peeling when the film is bent, and resistance to cracking, there are a plurality of Z ¹ When present, they may be the same or different and are —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —COO—, —OCO—, —CO—NH—, —NH. _{_{-CO -, - CF 2 O -}} , - OCF 2 -, - CH = CH-COO -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO—, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or a single bond is preferable, and a plurality of Z ¹ are present. they may not be the same or different, -OCH ₂ _{_{_{, -CH 2 O -, - CH}}} 2 CH 2 -, - COO -, - OCO -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - It is more preferable to represent CH ₂ CH ₂ —OCO— or a single bond, and when there are a plurality of Z ^{1 s,} they may be the same or different, and —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO More preferably, it represents-, -OCO- or a single bond, and when there are a plurality of Z ^{1 s,} they may be the same or different, and -OCH _2- , -CH ₂ O-, -COO- or It is even more preferable to represent —OCO—, and when there are a plurality of Z ^{1 s,} they may be the same or different, and it is particularly preferable to represent —COO— or —OCO—.

一般式（Ｉ）において、ｍ１は１から６の整数を表す。化合物の溶解性、合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、フィルムにした場合の機械的強度、表面硬度、耐熱性、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、ｍ１は１から５の整数を表すことが好ましく、ｍ１は１から４の整数を表すことがより好ましく、ｍ１は１、２又は３を表すことがさらに好ましく、ｍ１は１又は２を表すことがさらにより好ましく、ｍ１は２を表すことが特に好ましい。 In the general formula (I), m1 represents an integer of 1 to 6. Solubility of compounds, ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, mechanical strength when made into a film, surface hardness, heat resistance, resistance to peeling and resistance to cracking when the film is folded M1 preferably represents an integer of 1 to 5, m1 more preferably represents an integer of 1 to 4, m1 further preferably represents 1, 2 or 3, and m1 represents 1 or 2 It is even more preferable that m1 represents 2 and it is particularly preferable that m1 represents 2.

化合物の溶解性、合成の容易さ、原料の入手容易さ、液晶性、フィルムにした場合の機械的強度、表面硬度、耐熱性、フィルムを折り曲げた際の、剥離の起こりにくさ及び割れにくさの観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ） Solubility of compounds, ease of synthesis, availability of raw materials, liquid crystallinity, mechanical strength when filmed, surface hardness, heat resistance, resistance to peeling and resistance to cracking when folded In view of the above, the compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (I-i)

（式中、Ｐ^１１は上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−１９）から選ばれる基を表し、
Ｙ^１１は−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ_２を表し、
Ｓｐ^１１及びＳｐ^２１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されても良い炭素原子数８から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、
Ｘ^１１及びＸ^２１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表し、
ｋ１１及びｋ２１は各々独立して１から３の整数を表し、
Ａ^１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^１１によって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、
Ｌ^１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
Ａ^２１は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^２１によって置換されても良い１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、
Ｌ^２１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
Ｚ^１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｍ１１は１から５の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉｉ） (Wherein P ¹¹ represents a group selected from the above formulas (P-1) to (P-19);
Y ¹¹ represents —OH, —COOH, —NH ₂ ,
When a plurality of Sp ¹¹ and Sp ²¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ —. From 8 carbon atoms that may be substituted by -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH- Represents 20 linear or branched alkylene groups,
When there are a plurality of X ¹¹ and X ^21, they may be the same or different and are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO—, -OCO -, - CO-S - , - S-CO -, - OCO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO— or a single bond,
k11 and k21 each independently represent an integer of 1 to 3,
When a plurality of A ¹¹ are present, they may be the same or different, and may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L ¹¹ 1,4-phenylene group, 1,4 -Represents a cyclohexylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, a 1,3-dioxane-2,5-diyl group,
When a plurality of L ¹¹ are present, they may be the same or different, and fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino Group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— May be a straight chain of 1 to 20 carbon atoms It represents branched alkyl group,
A ²¹ is unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L ²¹ , 1,4-cyclohexylene group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 -Represents a diyl group,
When a plurality of L ²¹ are present, they may be the same or different, and fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino Group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— May be a straight chain of 1 to 20 carbon atoms It represents branched alkyl group,
When a plurality of Z ¹¹ are present, they may be the same or different, and —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —COO—, —OCO—, —CO—NH _{_{-, - NH-CO -,}} - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CH-COO -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH _{_{_{_{2 -, - CH 2 CH 2}}}} -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or a single bond,
m11 represents an integer of 1 to 5. The compound represented by general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (I-ii):

（式中、Ｐ^１１１は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｙ^１１１は−ＯＨ、−ＮＨ_２を表し、
Ｓｐ^１１１及びＳｐ^２１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数８から１８の直鎖状アルキレン基を表し、
Ｘ^１１１及びＸ^２１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表し、
ｋ１１１及びｋ２１１は各々独立して１又は２を表し、
Ａ^１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、上記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１４）から選ばれる基を表すが、当該基中のＬはＬ^１１１を表し、
Ｌ^１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
Ａ^２１１は上記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−５）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合を表し、
ｍ１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉｉｉ） (In the formula, P ¹¹¹ represents the above formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-4), formula (P-5), formula (P-7)). Represents a group selected from formula (P-11), formula (P-13) and formula (P-18);
Y ¹¹¹ represents —OH, —NH ₂ ;
When a plurality of Sp ¹¹¹ and Sp ²¹¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ —. A linear alkylene group having 8 to 18 carbon atoms which may be substituted by -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-,
When a plurality of X ¹¹¹ and X ²¹¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents —O—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO—, —OCO—, _{_{_{-O-COO -, - COO-}}} CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO- or a single bond,
k111 and k211 each independently represent 1 or 2,
When a plurality of A ¹¹¹ are present, they may be the same or different and each represents a group selected from the above formulas (A-1) to (A-14), and L in the group is L ¹¹¹ ,
When a plurality of L ¹¹¹ are present, they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH. ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
A ²¹¹ represents a group selected from the above formulas (A2-1) to (A2-5),
When a plurality of Z ¹¹¹ are present, they may be the same or different, and —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —COO—, —OCO—, —COO—CH ₂ CH ₂ —, —OCO—CH ₂ CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO— or a single bond,
m1 represents an integer of 1 to 4. The compound represented by general formula (I) is more preferably a compound represented by the following general formula (I-iii):

（式中、Ｐ^１１１１は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｙ^１１１１は−ＯＨを表し、
Ｓｐ^１１１１及びＳｐ^２１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数８から１８の直鎖状アルキレン基を表し、
Ｘ^１１１１及びＸ^２１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表し、
ｋ１１１１及びｋ２１１１は各々独立して１又は２を表し、
Ａ^１１１１及びＡ^１１１２は各々独立して、式（Ａ−１）から式（Ａ−１２）から選ばれる基を表すが、当該基中のＬはＬ^１１１１を表し、
Ｌ^１１１１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、
Ａ^２１１１は上記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−５）から選ばれる基を表し、
Ｚ^１１１１及びＺ^１１１２は各々独立して、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉｖ） (In the formula, P ¹¹¹¹ is the above formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-7), formula (P-11), formula (P-13)). Represents a group selected from formula (P-18),
Y ¹¹¹¹ represents —OH;
When a plurality of Sp ¹¹¹¹ and Sp ²¹¹¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ —. A linear alkylene group having 8 to 18 carbon atoms which may be substituted by -O-,
When a plurality of X ¹¹¹¹ and X ²¹¹¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents —O—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O— or a single bond. Represent,
k1111 and k2111 each independently represent 1 or 2,
A ¹¹¹¹ and A ¹¹¹² each independently represent a group selected from Formula (A-1) to Formula (A-12), and L in the group represents L ¹¹¹¹ ;
When a plurality of L ¹¹¹¹ are present, they may be the same or different, and a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ - or nonadjacent two or more -CH ₂ - are each independently -O -, - CO -, - COO -, - OCO- linear 12 good 1 -C be replaced by Represents a branched or branched alkyl group,
A ²¹¹¹ represents a group selected from the above formulas (A2-1) to (A2-5),
Z ¹¹¹¹ and Z ¹¹¹² each independently represent —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO—, —OCO— or a single bond. The compound represented by general formula (I) is more preferably a compound represented by the following general formula (I-iv):

（式中、Ｐ^{１１１１１}は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^{１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１}は各々独立して炭素原子数８から１６の直鎖状アルキレン基を表し、
Ｘ^{１１１１１}及びＸ^{２１１１１}は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、
Ａ^{１１１１１}及びＡ^{１１１２１}は各々独立して、式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すが、当該基中のＬはＬ^{１１１１１}を表し、
Ｌ^{１１１１１}はフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表し、
Ｚ^{１１１１１}及びＺ^{１１１２１}は各々独立して、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物であることがさらにより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｖ） ( ^Wherein P ¹¹¹¹¹ represents a group selected from the above formulas (P-1), (P-2), (P-3), and (P-18);
Sp ¹¹¹¹¹ and Sp ²¹¹¹¹ each independently represent a linear alkylene group having 8 to 16 carbon atoms,
X ¹¹¹¹¹ and X ²¹¹¹¹ each independently represent —O—, —COO—, —OCO— or a single bond,
A ¹¹¹¹¹ and A ¹¹¹²¹ each independently represent a group selected from Formula (A-1) to Formula (A-8), and L in the group represents L ¹¹¹¹¹ ,
L ¹¹¹¹¹ represents a fluorine atom, a chlorine atom, a linear alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms from 1 to 8 carbon atoms,
Z ¹¹¹¹¹ and Z ¹¹¹²¹ each independently represent —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO— or —OCO—. It is still more preferable that it is a compound represented by general formula (I), and the compound represented by general formula (I) is the following general formula (Iv)

（式中、Ｐ^{１１１１１１}は上記の式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}は各々独立して炭素原子数１０から１２の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 ( ^Wherein P ¹¹¹¹¹¹ represents a group selected from the above formula (P-1) or formula (P-2);
Sp ¹¹¹¹¹¹ and Sp ²¹¹¹¹¹ each independently represent a linear alkylene group having 10 to 12 carbon atoms. It is especially preferable that it is a compound represented by.

一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−２５） Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include the following formulas (I-1) to (I-25):

で表される化合物が挙げられる。 The compound represented by these is mentioned.

本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）式（Ｉ−ｖ）で表される化合物の製造
（工程１）式（ＩＩ−ｖ−Ａ）で表される化合物の製造 The compound of this invention can be manufactured with the following manufacturing methods.
(Production Method 1) Production of Compound Represented by Formula (Iv) (Step 1) Production of Compound Represented by Formula (II-vA)

（式中、Ｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{１１１１１１}は各々一般式（Ｉ−ｖ）におけるＰ^{１１１１１１}及びＳｐ^{１１１１１１}と同様の意味を表し、ＰＧ^１は保護基を表す。）
式（Ｓ−１）で表される化合物を式（Ｓ−２）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−１）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−２）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンが挙げられる。また、式（Ｓ−２）で表される化合物における保護基ＰＧ^１としては、ＧＲＥＥＮＥ’ＳＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥＧＲＯＵＰＳＩＮＯＲＧＡＮＩＣＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（ＦｏｕｒｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲＧ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡＷ．ＧＲＥＥＮＥ共著、ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に挙げられているものが好ましく、例えばテトラヒドロピラン−２−イル基が挙げられる。 (In the formula, P ¹¹¹¹¹¹ and Sp ¹¹¹¹¹¹ each represent the same meaning as P ¹¹¹¹¹¹ and Sp ¹¹¹¹¹¹ in the general formula ( ^Iv ), and PG ¹ represents a protecting group.)
The compound represented by the formula (S-3) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-1) with the compound represented by the formula (S-2). As the reaction conditions, for example, a method using a condensing agent or a compound represented by the formula (S-1) is converted to an acid chloride, mixed acid anhydride or carboxylic acid anhydride, and then represented by the general formula (S-2). The method of making it react with a compound in base presence is mentioned. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine. In addition, as the protecting group PG ¹ in the compound represented by the formula (S-2), GREEN'S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS ((Fourth Edition), PETER GM WUTS, THEODARA W. GREEN co-author, A John Wiley & Sons, Inc., Publication) and the like are preferable, and examples thereof include a tetrahydropyran-2-yl group.

式（Ｓ−３）で表される化合物の保護基ＰＧ^１を脱保護することによって、式（ＩＩ−ｖ−Ａ）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えば塩酸、硫酸等の酸が挙げられる。
（工程２）式（ＩＩ−ｖ−Ｂ）で表される化合物の製造 The compound represented by the formula (II-v-A) can be obtained by deprotecting the protecting group PG ¹ of the compound represented by the formula (S-3). As the deprotection reaction conditions, those mentioned in the above-mentioned literature are preferred, and examples thereof include acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
(Step 2) Production of compound represented by formula (II-vB)

（式中、Ｓｐ^{２１１１１１}は一般式（Ｉ−ｖ）におけるＳｐ^{２１１１１１}と同様の意味を表し、ＰＧ^２は保護基を表し、ＬＧ^１は脱離基を表す。）
式（Ｓ−４）で表される化合物を式（Ｓ−５）で表される化合物と塩基存在下反応させることによって、式（Ｓ−６）で表される化合物を得ることができる。塩基としては例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムが挙げられる。式（Ｓ−５）で表される化合物における脱離基ＬＧ^１としては例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が挙げられる。また、また、式（Ｓ−４）で表される化合物における保護基ＰＧ^２としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。 ( ^Wherein Sp ²¹¹¹¹¹ represents the same meaning as Sp ²¹¹¹¹¹ in general formula ( ^Iv ), PG ² represents a protecting group, and LG ¹ represents a leaving group.)
A compound represented by the formula (S-6) can be obtained by reacting a compound represented by the formula (S-4) with a compound represented by the formula (S-5) in the presence of a base. Examples of the base include potassium carbonate and cesium carbonate. Formula (S-5) as the leaving group LG ¹ is in the compound represented by such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, methanesulfonyloxy group, and a p- toluenesulfonyloxy group. Moreover, as the protecting group PG ² in the compound represented by the formula (S-4), those described in the above-mentioned literature are preferable, and examples thereof include a methyl group and an ethyl group.

式（Ｓ−６）で表される化合物を水素雰囲気下、触媒を使用して核還元することによって、式（Ｓ−７）で表される化合物を得ることができる。触媒としては例えばパラジウム炭素、白金炭素、ルテニウム炭素、ロジウム炭素が挙げられる。 The compound represented by the formula (S-7) can be obtained by nuclear reduction of the compound represented by the formula (S-6) using a catalyst in a hydrogen atmosphere. Examples of the catalyst include palladium carbon, platinum carbon, ruthenium carbon, and rhodium carbon.

式（Ｓ−７）で表される化合物の保護基ＰＧ^２を脱保護することによって、式（ＩＩ−ｖ−Ｂ）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基が挙げられる。
（工程３）式（Ｉ−ｖ）で表される化合物の製造 By deprotecting the protecting group PG ² of the compound represented by the formula (S-7), it is possible to obtain a compound represented by the formula (II-v-B). As the deprotection reaction conditions, those mentioned in the above-mentioned literature are preferred, and examples thereof include bases such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
(Step 3) Production of Compound Represented by Formula (Iv)

（式中、Ｐ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}は各々一般式（Ｉ−ｖ）におけるＰ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}と同様の意味を表し、ＰＧ^３は保護基を表す。）
式（ＩＩ−ｖ−Ｂ）で表される化合物の水酸基及びカルボキシル基を保護基ＰＧ^３で保護することによって、式（Ｓ−８）で表される化合物を得ることができる。保護基の種類及び反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えばテトラヒドロピラン−２−イル基が挙げられる。 ^{^(Wherein,} P ^{^111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred and eleven thousand one hundred and} eleven represent the same meaning as the ^P ^{111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred and eleven thousand one hundred and} eleven in connection with general formula (I-v), PG ³ represents a protecting group.)
A compound represented by the formula (S-8) can be obtained by protecting the hydroxyl group and the carboxyl group of the compound represented by the formula (II-vB) with a protecting group PG ³ . As the kind of the protecting group and the reaction conditions, those listed in the above-mentioned literature are preferable, and examples thereof include a tetrahydropyran-2-yl group.

式（Ｓ−８）で表される化合物のカルボキシル基上の保護基ＰＧ^３のみを脱保護することによって、式（Ｓ−９）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えば塩酸、硫酸等の酸が挙げられる。 A compound represented by the formula (S-9) can be obtained by deprotecting only the protecting group PG ³ on the carboxyl group of the compound represented by the formula (S-8). As the deprotection reaction conditions, those mentioned in the above-mentioned literature are preferred, and examples thereof include acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.

式（Ｓ−９）で表される化合物を式（ＩＩ−ｖ−Ａ）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１０）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−９）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（ＩＩ−ｖ−Ａ）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンが挙げられる。 The compound represented by the formula (S-10) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-9) with a compound represented by the formula (II-vA). As the reaction conditions, for example, a method using a condensing agent or a compound represented by the formula (S-9) is converted into an acid chloride, mixed acid anhydride or carboxylic acid anhydride, and then represented by the general formula (II-vA). And a method of reacting the compound with a compound in the presence of a base. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.

式（Ｓ−１０）で表される化合物の水酸基上の保護基ＰＧ^３を脱保護することによって、式（Ｉ−ｖ）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えば塩酸、硫酸等の酸が挙げられる。 A compound represented by the formula (Iv) can be obtained by deprotecting the protecting group PG ³ on the hydroxyl group of the compound represented by the formula (S-10). As the deprotection reaction conditions, those mentioned in the above-mentioned literature are preferred, and examples thereof include acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.

また、本願発明の化合物は以下の製法でも製造することができる。
（製法２）式（Ｉ−ｖ）で表される化合物の製造 Moreover, the compound of this invention can be manufactured also with the following manufacturing methods.
(Production Method 2) Production of Compound Represented by Formula (Iv)

（式中、Ｐ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}は各々一般式（Ｉ−ｖ）におけるＰ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}と同様の意味を表し、ＰＧ^４及びＰＧ^５は各々独立して保護基を表す。）
製法１の工程３において、保護基ＰＧ^３をＰＧ^４に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｓ−１２）で表される化合物を製造することができる。 ^{^(Wherein,} P ^{^111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred and eleven thousand one hundred and} eleven represent the same meaning as the ^P ^{111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred and eleven thousand one hundred and} eleven in connection with general formula (I-v), the PG ⁴ and PG ⁵ are each independently a protecting group Represents.)
A compound represented by the formula (S-12) can be produced by the same method except that the protecting group PG ³ is replaced with PG ⁴ in Step 3 of Production Method 1.

式（Ｓ−１２）で表される化合物を式（Ｓ−１３）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１４）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−１２）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−１３）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンが挙げられる。また、式（Ｓ−１３）で表される化合物における保護基ＰＧ^５としては、ＧＲＥＥＮＥ’ＳＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥＧＲＯＵＰＳＩＮＯＲＧＡＮＩＣＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（（ＦｏｕｒｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）、ＰＥＴＥＲＧ．Ｍ．ＷＵＴＳ、ＴＨＥＯＤＯＲＡＷ．ＧＲＥＥＮＥ共著、ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）等に挙げられているものが好ましく、例えばベンジルオキシ基が挙げられる。 The compound represented by the formula (S-14) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-12) with the compound represented by the formula (S-13). As the reaction conditions, for example, a method using a condensing agent or a compound represented by the formula (S-12) is converted to an acid chloride, mixed acid anhydride or carboxylic acid anhydride, and then represented by the general formula (S-13). The method of making it react with a compound in base presence is mentioned. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine. In addition, as the protecting group PG ⁵ in the compound represented by the formula (S-13), GREEN'S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS ((Fourth Edition), PETER GM WUTS, THEODARA W. GREEN co-author, A John Wiley & Sons, Inc., Publication) and the like are preferable, and examples thereof include a benzyloxy group.

式（Ｓ−１４）で表される化合物の保護基ＰＧ^５を脱保護することによって、式（Ｓ−１５）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えばパラジウム炭素を用いた接触水素化還元が挙げられる。 A compound represented by the formula (S-15) can be obtained by deprotecting the protecting group PG ⁵ of the compound represented by the formula (S-14). The reaction conditions for deprotection are preferably those described in the above-mentioned literature and the like, for example, catalytic hydrogenation reduction using palladium carbon.

式（Ｓ−１５）で表される化合物を式（Ｓ−１６）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−１７）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えば縮合剤を用いる方法若しくは式（Ｓ−１６）で表される化合物を酸クロリド、混合酸無水物又はカルボン酸無水物とした後、一般式（Ｓ−１５）で表される化合物と塩基存在下反応させる方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンが挙げられる。 The compound represented by the formula (S-17) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-15) with the compound represented by the formula (S-16). As the reaction conditions, for example, a method using a condensing agent or a compound represented by the formula (S-16) is converted to an acid chloride, mixed acid anhydride or carboxylic acid anhydride, and then represented by the general formula (S-15). The method of making it react with a compound in base presence is mentioned. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.

式（Ｓ−１７）で表される化合物の水酸基上の保護基ＰＧ^４を脱保護することによって、式（Ｉ−ｖ）で表される化合物を得ることができる。脱保護の反応条件としては、前記文献等に挙げられているものが好ましく、例えば塩酸、硫酸等の酸が挙げられる。 The compound represented by the formula (Iv) can be obtained by deprotecting the protecting group PG ⁴ on the hydroxyl group of the compound represented by the formula (S-17). As the deprotection reaction conditions, those mentioned in the above-mentioned literature are preferred, and examples thereof include acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.

本願発明の化合物はシクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造中間体として使用することができる。シクロヘキサンカルボン酸構造を有する化合物は、塩基と反応することによって、シクロヘキサン環がシス／トランス異性化を起こすことが知られている。液晶性の観点から、化合物に含まれるシクロヘキサン環はトランス体であることが好ましい。しかしながら、シクロヘキサン環がシス／トランス異性化を起こした場合、目的物であるトランス体の収率が低下してしまう問題がある。本願発明の化合物は、シクロヘキサン環に結合した−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−基がエステル構造となっているため、塩基と接触した場合にシス／トランス異性化が起こりにくい。そのため、本願発明の化合物を使用してシクロヘキサン環を含む重合性化合物を製造した場合、シス体の含有率が低い重合性化合物を得ることができる。 The compound of the present invention can be used as an intermediate for producing a polymerizable compound containing a cyclohexane ring. A compound having a cyclohexanecarboxylic acid structure is known to cause cis / trans isomerization of a cyclohexane ring by reacting with a base. From the viewpoint of liquid crystallinity, the cyclohexane ring contained in the compound is preferably a trans isomer. However, when the cyclohexane ring undergoes cis / trans isomerization, there is a problem that the yield of the target trans isomer decreases. In the compound of the present invention, since the —COO— or —OCO— group bonded to the cyclohexane ring has an ester structure, cis / trans isomerization hardly occurs when contacting with a base. Therefore, when a polymerizable compound containing a cyclohexane ring is produced using the compound of the present invention, a polymerizable compound having a low cis-isomer content can be obtained.

本願発明の化合物を使用して製造される重合性化合物としては、下記の一般式（ＩＶ） Examples of the polymerizable compound produced using the compound of the present invention include the following general formula (IV):

（式中、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１及びｍ１は各々一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１及びｍ１と同じ意味を表し、Ｐ^２はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表す。）で表される化合物であることが好ましい。 (Wherein P ¹ , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and m 1 are P ¹ , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and m 1 have the same meaning, and P ² represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization. It is preferable that

一般式（ＩＶ）において、Ｐ^１、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１及びｍ１の好ましい構造は、一般式（Ｉ）におけるＰ^１、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、ｋ１、ｋ２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１及びｍ１の好ましい構造と同じである。また、一般式（ＩＶ）において、Ｐ^２の好ましい構造は、一般式（Ｉ）におけるＰ^１の好ましい構造と同様である。 In general formula (IV), preferred structures of P ¹ , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and m ¹ are P ¹ in general formula (I), ^{^{^{^{sp 1, sp 2, X 1}}}} , X 2, k1, k2, is the same as the preferred structure of a ^{^1,} a ^2, ^Z ¹ and m1. In the general formula (IV), the preferable structure of P ^{2 is the same as} the preferable structure of P ¹ in the general formula (I).

化合物の溶解性、合成の容易さ、精製の容易さ、原料の入手容易さ、副生成物の生じにくさ、液晶性、フィルムにした場合の機械的強度、表面硬度、耐熱性の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＶ−ｉ） From the viewpoint of compound solubility, ease of synthesis, ease of purification, availability of raw materials, difficulty in generating by-products, liquid crystallinity, mechanical strength when made into a film, surface hardness, heat resistance, The compound represented by the general formula (IV) is represented by the following general formula (IV-i)

（式中、Ｐ^１１、Ｓｐ^１１、Ｓｐ^２１、Ｘ^１１、Ｘ^２１、ｋ１１、ｋ２１、Ａ^１１、Ａ^２１、Ｚ^１１及びｍ１１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＰ^１１、Ｓｐ^１１、Ｓｐ^２１、Ｘ^１１、Ｘ^２１、ｋ１１、ｋ２１、Ａ^１１、Ａ^２１、Ｚ^１１及びｍ１１と同じ意味を表し、Ｐ^２１は上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−１９）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＶ−ｉｉ） (In the formula, P ¹¹ , Sp ¹¹ , Sp ²¹ , X ¹¹ , X ²¹ , k ¹¹ , k ²¹ , A ¹¹ , A ²¹ , Z ¹¹ and m ¹¹ are respectively P ¹¹ , Sp ¹¹ , Sp in the general formula (I-i). ²¹ , X ¹¹ , X ²¹ , k ¹¹ , k ²¹ , A ¹¹ , A ²¹ , Z ¹¹ and m ¹¹ have the same meaning, and P ²¹ is a group selected from the above formulas (P-1) to (P-19) The compound represented by the general formula (IV) is preferably a compound represented by the following general formula (IV-ii).

（式中、Ｐ^１１１、Ｓｐ^１１１、Ｓｐ^２１１、Ｘ^１１１、Ｘ^２１１、ｋ１１１、ｋ２１１、Ａ^１１１、Ａ^２１１、Ｚ^１１１及びｍ１１１は各々一般式（Ｉ−ｉｉ）におけるＰ^１１１、Ｓｐ^１１１、Ｓｐ^２１１、Ｘ^１１１、Ｘ^２１１、ｋ１１１、ｋ２１１、Ａ^１１１、Ａ^２１１、Ｚ^１１１及びｍ１１１と同じ意味を表し、Ｐ^２１１は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＶ−ｉｉｉ） (In the formula, P ¹¹¹ , Sp ¹¹¹ , Sp ²¹¹ , X ¹¹¹ , X ²¹¹ , k ¹¹¹ , k ²¹¹ , A ¹¹¹ , A ²¹¹ , Z ¹¹¹ and m ¹¹¹ are respectively P ¹¹¹ , Sp ¹¹¹ , Sp in the general formula (I-ii) ²¹¹ , X ¹¹¹ , X ²¹¹ , k ¹¹¹ , k ²¹¹ , A ¹¹¹ , A ²¹¹ , Z ¹¹¹ and m ¹¹¹ represent the same meaning, and P ²¹¹ represents the above formula (P-1), formula (P-2), formula (P -3), a group selected from Formula (P-4), Formula (P-5), Formula (P-7), Formula (P-11), Formula (P-13), and Formula (P-18). The compound represented by the general formula (IV) is more preferably a compound represented by the following general formula (IV-iii).

（式中、Ｐ^１１１１、Ｓｐ^１１１１、Ｓｐ^２１１１、Ｘ^１１１１、Ｘ^２１１１、ｋ１１１１、ｋ２１１１、Ａ^１１１１、Ａ^１１１２、Ａ^２１１１、Ｚ^１１１１及びＺ^１１１２は各々一般式（Ｉ−ｉｉｉ）におけるＰ^１１１１、Ｓｐ^１１１１、Ｓｐ^２１１１、Ｘ^１１１１、Ｘ^２１１１、ｋ１１１１、ｋ２１１１、Ａ^１１１１、Ａ^１１１２、Ａ^２１１１、Ｚ^１１１１及びＺ^１１１２と同じ意味を表し、Ｐ^２１１１は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＶ−ｉｖ） (Wherein P ¹¹¹¹ , Sp ¹¹¹¹ , Sp ²¹¹¹ , X ¹¹¹¹ , X ²¹¹¹ , k1111, k2111, A ¹¹¹¹ , A ¹¹¹² , A ²¹¹¹ , Z ¹¹¹¹ and Z ¹¹¹² are each P ¹¹¹¹ in the general formula (I-iii), Sp ¹¹¹¹ , Sp ²¹¹¹ , X ¹¹¹¹ , X ²¹¹¹ , k ¹¹¹¹ , k ²¹¹¹ , A ¹¹¹¹ , A ¹¹¹² , A ²¹¹¹ , Z ¹¹¹¹ and Z ¹¹¹² represent the same meanings, and P ²¹¹¹ represents the above formula (P-1), formula ( P-2), a formula (P-3), a formula (P-7), a formula (P-11), a formula (P-13), and a formula (P-18). More preferably, the compound represented by the general formula (IV) is represented by the following general formula (IV-iv):

（式中、Ｐ^{１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１}、Ｓｐ^{２１１１１}、Ｘ^{１１１１１}、Ｘ^{２１１１１}、Ａ^{１１１１１}、Ａ^{１１１２１}、Ｚ^{１１１１１}及びＺ^{１１１２１}は各々一般式（Ｉ−ｉｖ）におけるＰ^{１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１}、Ｓｐ^{２１１１１}、Ｘ^{１１１１１}、Ｘ^{２１１１１}、Ａ^{１１１１１}、Ａ^{１１１２１}、Ｚ^{１１１１１}及びＺ^{１１１２１}と同じ意味を表し、Ｐ^{２１１１１}は上記の式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらにより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＶ−ｖ） ^{^{^{^{(Wherein, P 11111, Sp 11111, Sp}}}} 21111, X 11111, X 21111, A 11111, A 11121, Z 11111 and ^{Z 11121} ^P 11111 in connection with general formula (I-iv) ^{^are, Sp} ^11111, Sp ^{^21111,} X ^{^{^{^{11111, X 21111, a 11111,}}}} a 11121, Z 11111 and represents the same meaning as ^{Z ^11121,} ^{P 21111} is above formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula ( P-18) represents a group selected from the group represented by formula (IV), and the compound represented by formula (IV) is more preferably a compound represented by the following formula (IV-v).

（式中、Ｐ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}は各々一般式（Ｉ−ｖ）におけるＰ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}と同じ意味を表し、Ｐ^{２１１１１１}は上記の式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 ^{^(Wherein,} P ^{^111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred eleven} each represent a general formula (I-v) the same meaning as ^P ^{111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred and eleven} ^{in, P two hundred eleven thousand one hundred eleven} the above formula (P-1) or Formula ( It is particularly preferably a compound represented by P-2).

一般式（ＩＶ）で表される化合物として具体的には、下記の式（ＩＶ−１）から式（ＩＶ−２１） Specific examples of the compound represented by the general formula (IV) include the following formulas (IV-1) to (IV-21):

一般式（ＩＶ）で表される化合物は、本願発明の化合物を製造中間体として以下の製法で製造することができる。
（製法３）式（ＩＶ−ｖ）で表される化合物の製造

The compound represented by the general formula (IV) can be produced by the following production method using the compound of the present invention as a production intermediate.
(Production Method 3) Production of Compound Represented by Formula (IV-v)

（式中、Ｐ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}は各々一般式（Ｉ−ｖ）におけるＰ^{１１１１１１}、Ｓｐ^{１１１１１１}及びＳｐ^{２１１１１１}と同じ意味を表し、Ｐ^{２１１１１１}は上記の式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表す。）
式（Ｉ−ｖ）で表される化合物にＰ^{２１１１１１}で表される基を導入することによって、式（ＩＶ−ｖ）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては例えばアクリル酸又はメタクリル酸と式（Ｉ−ｖ）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる方法、塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル又は塩化３−クロロプロピオニルと一般式（Ｉ−ｖ）で表される化合物とを塩基存在下反応させる方法若しくは、３−クロロプロピオン酸と一般式（Ｉ−ｖ）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させた後、塩基で処理する方法が挙げられる。縮合剤を用いる場合、縮合剤として例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンが挙げられる。 ^{^(Wherein,} P ^{^111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred eleven} each represent a general formula (I-v) the same meaning as ^P ^{111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred and eleven} ^{in, P two hundred eleven thousand one hundred eleven} the above formula (P-1) or Formula ( Represents a group selected from P-2).
A compound represented by the formula (IV-v) can be obtained by introducing a group represented by ^P211111 into the compound represented by the formula (Iv). As the reaction conditions, for example, a method of reacting acrylic acid or methacrylic acid with a compound represented by formula (Iv) using a condensing agent, acryloyl chloride, methacryloyl chloride or 3-chloropropionyl chloride and general formula (I- v) reacting the compound represented by the presence of a base or reacting 3-chloropropionic acid with the compound represented by the general formula (Iv) using a condensing agent and then treating with a base The method of doing is mentioned. When a condensing agent is used, examples of the condensing agent include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide, N, N′-diisopropylcarbodiimide, and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.

製法１から製法３の各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ（ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、ＢｅｉｌｓｔｅｉｎＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−ＩｎｓｔｉｔｕｔｆｕｅｒＬｉｔｅｒａｔｕｒｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−ＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎａｎｄＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇＧｍｂＨ＆Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ ＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＳｅｒｖｉｃｅ，ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（ＥｌｓｅｖｉｅｒＬｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。 Reaction conditions other than those described in each step of production method 1 to production method 3 include, for example, an experimental chemistry course (edited by Chemical Society of Japan, published by Maruzen Co., Ltd.), Organic Synthesis (A John Wiley & Sons, Inc., Publication), and Bilstein Handbook. of Organic Chemistry (Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie, Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K), Fiesers' Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Inc.) described in the literature, such as conditions or SciFi der (Chemical Abstracts Service, American Chemical Society) or Reaxys conditions provided from the online search services (Elsevier Ltd.) and the like.

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばイソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、メタノール、エタノール、プロパノール、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、キシレン、酢酸エチル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウラート［Ｔｗｅｅｎ２０］、ソルビタンモノオレアート［Ｓｐａｎ８０］等が挙げられる。 In each step, a reaction solvent can be appropriately used. The solvent is not particularly limited as long as it gives the target compound. For example, isopropyl alcohol, cyclohexanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methoxyethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, methanol, ethanol, propanol, chloroform, Dichloromethane, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, diethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, xylene, ethyl acetate, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran , Pyridine, 1-methyl-2-pyrrolidinone, toluene, hexane, cyclohexane, heptane, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone and the like.When the reaction is carried out in an organic solvent and water two-phase system, a phase transfer catalyst can be added. Examples of the phase transfer catalyst include benzyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate [Tween 20], sorbitan monooleate [Span 80], and the like.

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。 In each step, purification can be performed as necessary. Examples of the purification method include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, and liquid separation treatment. When using a purification agent, silica gel, alumina, activated carbon, activated clay, celite, zeolite, mesoporous silica, carbon nanotube, carbon nanohorn, Bincho charcoal, charcoal, graphene, ion exchange resin, acid clay, silicon dioxide, diatomaceous earth, Examples include perlite, cellulose, organic polymer, and porous gel.

本願発明において、１，４−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良く、トランス体及びシス体の混合物であっても良い。液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が８０％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９０％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ−１） In the present invention, a ring structure contained in 1,4-cyclohexylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group and 1,3-dioxane-2,5-diyl group May be either trans or cis, or a mixture of trans and cis. From the viewpoint of liquid crystallinity, the trans isomer content is preferably higher than the cis isomer content, and the trans isomer content in the ring structure is more preferably 80% or more. The content is more preferably 90% or more, the content of the trans isomer in the ring structure is still more preferably 95% or more, and the content of the trans isomer in the ring structure is particularly preferably 98% or more. preferable. In the present invention, the following notation (CY-1)

（式中、＊は結合手を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＣＹ−１−ｔ）及び表記（ＣＹ−１−ｃ） (In the formula, * represents a bond) means a trans isomer and / or a cis isomer of 1,4-cyclohexylene group, and the following notation (CY-1-t) and notation (CY-1-c) )

（式中、＊は結合手を表す。）は各々１，４−シクロヘキシレン基のトランス体とシス体を意味する。 (Wherein * represents a bond) means a trans form and a cis form of a 1,4-cyclohexylene group, respectively.

本願発明の化合物は、下記の一般式（ＩＩＩ） The compound of the present invention has the following general formula (III)

（式中、Ｐ^３及びＰ^４は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ^３及びＳｐ^４は各々独立して基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｓｐ^４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^３及びＸ^４は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^３−（Ｓｐ^３−Ｘ^３）_ｋ３−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、Ｘ^４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、−（Ｘ^４−Ｓｐ^４）_ｋ４−Ｐ^４には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、
ｋ３及びｋ４は各々独立して０から５の整数を表し、
Ａ^３及びＡ^４は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ^３によって置換されても良く、Ａ^３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｌ^３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌ^３はＰ^Ｌ３−（Ｓｐ^Ｌ３−Ｘ^Ｌ３）_ｋＬ３−で表される基を表しても良く、ここでＰ^Ｌ３はラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、Ｓｐ^Ｌ３は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すが、Ｓｐ^Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ^Ｌ３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ^Ｌ３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ^Ｌ３−（Ｓｐ^Ｌ３−Ｘ^Ｌ３）_ｋＬ３−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬ３は０から５の整数を表すが、Ｌ^３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^３は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ^３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３は０から６の整数を表す。）で表される化合物を含む混合物に含まれることが好ましい。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ） (Wherein P ³ and P ⁴ each independently represent a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization;
Sp ³ and Sp ⁴ may each optionally hydrogen atoms in independently group substituted by fluorine atoms, one -CH 2 _- or nonadjacent two or more -CH 2 _- are each independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH -CO -, - CH = CH - , - CF = CF- or -C≡C- in it from a good 1 -C be replaced represents a linear or branched alkylene group of 20, Sp ³ are multiple If present, they may be the same or different; if there are multiple Sp ^{4 s,} they may be the same or different;
X ³ and X ⁴ are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO -, - O-CO- O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S- , —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH ₂ CH ₂ —, —OCO— _{_{_{_{CH 2 CH 2 -, - CH}}}} 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO —, —CH═CH—, —N═N—, —CH═N—N═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or a single bond. But they ^{if X 3} there are a plurality may be the same or different and ^{^{^{(where, P 3 - - (Sp 3}}} -X 3) k3 to contain no -O-O- bonds.) When a plurality of X ⁴ are present, they may be the same or different (provided that-(X ⁴ -Sp ⁴ ) _k4 -P ⁴ does not contain an -O-O- bond).
k3 and k4 each independently represents an integer of 0 to 5,
A ³ and A ⁴ are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group. , Pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydro Represents a pyran-2,5-diyl group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L ³ , When a plurality of A ³ are present, they may be the same or different;
L ³ is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropyl An amino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO. -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-, Number of carbon atoms that may be substituted by —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— From represents a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, ^{L 3} is ^{^{^{_{P L3 - (Sp L3 -X L3}}}} ) kL3 -P ^L3 represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization, and Sp ^L3 represents a case where any hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom. Well, one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—. Replaced by S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Represents a straight-chain or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, but S when a plurality of p ^L3 are present, they may be the same or different, and X ^L3 represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, -OCO -, - CO-S - , - S-CO -, - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 _{_{_{O -, - OCF 2 -,}}} - CF 2 S -, - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH- _{_{_{, -COO-CH 2 CH 2 -}}} , - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 - _{_{, -CH 2 -COO -, - CH}} 2 -OCO -, - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = H -, - CF = CF - , - C≡C- or represents a single ^bond, they ^{if X L3} there are a plurality may be different even in the same ^(however, P ^L3 - ^(Sp L3 - X ^L3 ) _kL3 − does not contain an —O—O— bond. ), KL3 represents an integer of 0 to 5, they if L ³ there are a plurality may be the same or different and
Z ³ represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-,- O—NH—, —SCH ₂ —, —CH ₂ S—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF ₂ S—, —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH -OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 _{_{_{CH 2 -OCO -, - COO-}}} CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH CH -, - N = N -, - CH = N -, - N = CH -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single bond, Z ^When there are a plurality of ³ they may be the same or different,
m3 represents an integer of 0 to 6. It is preferable that it is contained in the mixture containing the compound represented by this. The compound represented by the general formula (III) is represented by the following general formula (III-i)

（式中、Ｐ^３１及びＰ^４１は各々独立して上記の式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、Ｓｐ^３１及びＳｐ^４１は各々独立して１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から１２の直鎖状アルキレン基を表し、Ｘ^３１及びＸ^４１は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、Ａ^３１、Ａ^３２及びＡ^４１は各々独立して上記の式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すが、当該基中のＬはＬ^３１を表し、Ｌ^３１は複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状アルコキシ基を表し、Ｚ^３１及びＺ^３２は各々独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉ−６） (In the formula, each of P ³¹ and P ⁴¹ independently represents a group selected from the above formula (P-1) or (P-2), and each of Sp ³¹ and Sp ⁴¹ independently represents one — CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — each independently represents a linear alkylene group having 2 to 12 carbon atoms which may be substituted by —O—, and X ³¹ and X ⁴¹ Each independently represents —O—, —COO—, —OCO— or a single bond, and A ³¹ , A ³² and A ⁴¹ each independently represents the above formula (A-1) to formula (A-8). Wherein L in the group represents L ^31, and when there are a plurality of L ^{31 s,} they may be the same or different, and from a fluorine atom, a chlorine atom, or from 1 carbon atom a linear alkyl group of 8 represents a straight-chain alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, Z ³¹ Fine ^{Z 32} are each independently -COO -, -. The OCO- or preferably is a compound represented by) represents a single bond, the compound represented by the general formula (III), general formula ( III-i-1) to general formula (III-i-6)

（式中、Ｐ^３１１及びＰ^４１１は各々独立して上記の式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、Ｓｐ^３１１及びＳｐ^４１１は各々独立して炭素原子数２から１２の直鎖状アルキレン基を表し、Ｌ^３１１はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 ( ^Wherein P ³¹¹ and P ⁴¹¹ each independently represent a group selected from the above formula (P-1) or formula (P-2), and Sp ³¹¹ and Sp ⁴¹¹ each independently represent 2 carbon atoms. To 12, and L ³¹¹ represents a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, an ethyl group, or a methoxy group).

また、本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。 Moreover, it is preferable to use the compound of this invention for a nematic liquid crystal composition, a smectic liquid crystal composition, a chiral smectic liquid crystal composition, and a cholesteric liquid crystal composition. A polymerizable compound that does not exhibit liquid crystallinity can be added to the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention to such an extent that the liquid crystallinity of the composition is not significantly impaired. Specifically, any compound that is recognized as a polymer-forming monomer or polymer-forming oligomer in this technical field can be used without particular limitation. Specific examples include those described in “Photocuring Technology Data Book, Materials (Monomer, Oligomer, Photopolymerization Initiator)” (supervised by Kunihiro Ichimura, Kiyosuke Kato, Technonet).

また、本願発明の化合物は光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、本願発明の化合物に対し０．１質量％から１５質量％が好ましく、０．２質量％から１０質量％がより好ましく、０．４質量％から８質量％がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）、安息香酸［１−［４−（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。 The compound of the present invention can be polymerized without using a photopolymerization initiator, but a photopolymerization initiator may be added depending on the purpose. In this case, the concentration of the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 15% by mass, more preferably 0.2% by mass to 10% by mass, and 0.4% by mass to 8% by mass with respect to the compound of the present invention. % Is more preferable. Examples of the photopolymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, and acylphosphine oxides. Specific examples of the photopolymerization initiator include 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (IRGACURE 907), benzoic acid [1- [4- (phenylthio) benzoyl] heptylidene]. Amino (IRGACURE OXE 01) etc. are mentioned. Examples of the thermal polymerization initiator include azo compounds and peroxides. Specific examples of the thermal polymerization initiator include 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile) and the like. One type of polymerization initiator may be used, or two or more types of polymerization initiators may be used in combination.

また、本願発明の化合物を含有する重合性組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−３５） In addition, a stabilizer can be added to the polymerizable composition containing the compound of the present invention in order to improve its storage stability. Examples of the stabilizer that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, β-naphthylamines, β-naphthols, nitroso compounds, and the like. It is done. When the stabilizer is used, the addition amount is preferably in the range of 0.005% by mass to 1% by mass, more preferably 0.02% by mass to 0.8% by mass, and 0.03% by mass with respect to the composition. To 0.5% by mass is more preferable. One kind of stabilizer may be used, or two or more kinds of stabilizers may be used in combination. Specifically, as the stabilizer, the formula (X-13-1) to the formula (X-13-35)

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。 (Wherein n represents an integer of 0 to 20) is preferred.

また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。 Further, when the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is used for applications such as films, optical elements, functional pigments, pharmaceuticals, cosmetics, coating agents, synthetic resins, Depending on the purpose, metals, metal complexes, dyes, pigments, dyes, fluorescent materials, phosphorescent materials, surfactants, leveling agents, thixotropic agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants Further, metal oxides such as ion exchange resin and titanium oxide can be added.

本願発明の化合物及び本願発明の化合物から製造される重合性化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ_２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。 The polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention and the polymerizable compound produced from the compound of the present invention can be used for various applications. For example, a polymer obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention without orientation can be used as a light scattering plate, a depolarizing plate, and a moire fringe prevention plate. Moreover, the polymer obtained by polymerizing after orienting has optical anisotropy and is useful. Such an optical anisotropic body includes, for example, a substrate obtained by rubbing a polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention with a cloth, a substrate on which an organic thin film is formed, or an alignment film on which SiO ₂ is obliquely deposited. It can be produced by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition after it is carried on a substrate having it or sandwiched between substrates.

重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−２−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。 Examples of the method for supporting the polymerizable liquid crystal composition on the substrate include spin coating, die coating, extrusion coating, roll coating, wire bar coating, gravure coating, spray coating, dipping, and printing. . Further, an organic solvent may be added to the polymerizable liquid crystal composition during coating. As the organic solvent, hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, ether solvents, alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, aprotic solvents and the like can be used. The solvent is toluene or hexane, the halogenated hydrocarbon solvent is methylene chloride, the ether solvent is tetrahydrofuran, acetoxy-2-ethoxyethane or propylene glycol monomethyl ether acetate, and the alcohol solvent is methanol, ethanol or Isopropanol, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, γ-butyl lactone or N-methylpyrrolidinone as the ketone solvent, ethyl acetate or cellosolve as the ester solvent, dimethyl as the aprotic solvent It can be mentioned formamide or acetonitrile. These may be used alone or in combination, and may be appropriately selected in consideration of the vapor pressure and the solubility of the polymerizable liquid crystal composition. As a method for volatilizing the added organic solvent, natural drying, heat drying, reduced pressure drying, or reduced pressure heat drying can be used. In order to further improve the applicability of the polymerizable liquid crystal material, it is also effective to provide an intermediate layer such as a polyimide thin film on the substrate or to add a leveling agent to the polymerizable liquid crystal material. The method of providing an intermediate layer such as a polyimide thin film on a substrate is effective for improving the adhesion between a polymer obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal material and the substrate.

上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。 Examples of the alignment treatment other than the above include use of fluid alignment of a liquid crystal material, use of an electric field or a magnetic field. These orientation means may be used alone or in combination. Furthermore, a photo-alignment method can be used as an alignment treatment method instead of rubbing. As a shape of the substrate, in addition to a flat plate, a curved surface may be included as a constituent part. The material which comprises a board | substrate can be used regardless of an organic material and an inorganic material. Examples of the organic material used as the substrate material include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polyarylate, polysulfone, and triacetyl. Cellulose, cellulose, polyetheretherketone and the like can be mentioned, and examples of the inorganic material include silicon, glass and calcite.

本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜２Ｗ／ｃｍ^２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ^２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ^２以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。 When the polymerizable liquid crystal composition containing the compound of the present invention is polymerized, it is desirable that the polymerization proceeds rapidly. Therefore, a method of polymerizing by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerization is performed with the liquid crystal composition sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must have appropriate transparency to the active energy rays. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask at the time of light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. Moreover, it is preferable that the temperature at the time of irradiation exists in the temperature range by which the liquid crystal state of the polymeric liquid crystal composition of this invention is hold | maintained. In particular, when an optically anisotropic substance is to be produced by photopolymerization, the polymerization is carried out at a temperature as close to room temperature as possible from the viewpoint of avoiding unintentional induction of thermal polymerization, that is, typically at a temperature of 25 ° C. It is preferable to make it. The intensity of the active energy ray is preferably 0.1 mW / cm ^{2 to 2} W / cm ² . When the intensity is 0.1 mW / cm ² or less, a great amount of time is required to complete the photopolymerization, and the productivity is deteriorated. When the intensity is 2 W / cm ² or more, the polymerizable liquid crystal compound or the polymerizable liquid crystal is used. There is a risk that the composition will deteriorate.

重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒〜１２時間の範囲であることが好ましい。 The optical anisotropic body obtained by polymerization can be subjected to a heat treatment for the purpose of reducing initial characteristic changes and achieving stable characteristic expression. The heat treatment temperature is preferably in the range of 50 to 250 ° C., and the heat treatment time is preferably in the range of 30 seconds to 12 hours.

このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。 The optical anisotropic body manufactured by such a method may be peeled off from the substrate and used alone or without being peeled off. Further, the obtained optical anisotropic bodies may be laminated or bonded to another substrate for use.

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。混合物に含まれる各化合物の含有量及び化合物に含まれる不純物の含有量は、ＵＰＬＣ（ＷａｔｅｒｓＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣＢＥＨＣ_１８、２．１×１００ｍｍ、１．７μｍ、アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）及び^１ＨＮＭＲによって決定した。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further described, this invention is not limited to these Examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”. When handling a substance unstable to oxygen and / or moisture in each step, it is preferable to work in an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. The content of each compound contained in the mixture and the content of impurities contained in the compound were UPLC (Waters ACQUITY UPLC BEH C ₁₈ , 2.1 × 100 mm, 1.7 μm, acetonitrile / water, PDA, column temperature 40 ° C.) And determined by ¹ H NMR.
Example 1 Production of Compound Represented by Formula (I-1)

ＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＭａｔｅｒｉａｌｓ誌、２００１年、１３巻（６号）、２０５６−２０６７頁に記載の方法によって、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−１）で表される化合物２．０ｇ、式（Ｉ−１−２）で表される化合物１．１ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン１０ｍＬを加えた。氷冷しながらＮ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド０．８ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）によって精製を行い、式（Ｉ−１−３）で表される化合物２．４ｇを得た。 The compound represented by formula (I-1-1) was produced by the method described in Chemistry of Materials, 2001, Vol. 13 (No. 6), pages 2056-2067. Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (I-1-1), 1.1 g of the compound represented by the formula (I-1-2), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, 10 mL of dichloromethane was added. While cooling with ice, 0.8 g of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, dichloromethane) to obtain 2.4 g of a compound represented by the formula (I-1-3).

反応容器に式（Ｉ−１−３）で表される化合物２．４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加えた。濃塩酸１ｍＬを滴下し、室温で６時間撹拌した。酢酸エチルで希釈し、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）によって精製を行い、式（Ｉ−１−４）で表される化合物１．６ｇを得た。 2.4 g of the compound represented by the formula (I-1-3), 10 mL of tetrahydrofuran, and 10 mL of ethanol were added to the reaction vessel. 1 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise and stirred at room temperature for 6 hours. Dilute with ethyl acetate and wash sequentially with water and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, ethyl acetate) and recrystallization (ethyl acetate / hexane) to obtain 1.6 g of a compound represented by the formula (I-1-4).

反応容器に式（Ｉ−１−５）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−１−６）で表される化合物６．７ｇ、炭酸カリウム５．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注いだ後、トルエンで抽出し、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、トルエン）によって精製を行い、式（Ｉ−１−７）で表される化合物６．５ｇを得た。 In a reaction vessel, 4.0 g of the compound represented by the formula (I-1-5), 6.7 g of the compound represented by the formula (I-1-6), 5.0 g of potassium carbonate, 50 mL of N, N-dimethylformamide And heated and stirred at 90 ° C. for 8 hours. The reaction solution was poured into water, extracted with toluene, and washed successively with water and brine. Purification was performed by column chromatography (alumina, toluene) to obtain 6.5 g of a compound represented by the formula (I-1-7).

耐圧容器に式（Ｉ−１−７）で表される化合物６．５ｇ、ルテニウム／炭素０．７ｇ、メチルシクロヘキサン１００ｍＬを加え、水素圧０．５ＭＰａで１２時間撹拌した。触媒をろ過により除去した後、溶媒を留去し乾燥させることによって式（Ｉ−１−８）で表される化合物（シス／トランス混合物）５．９ｇを得た。 6.5 g of a compound represented by the formula (I-1-7), 0.7 g of ruthenium / carbon, and 100 mL of methylcyclohexane were added to a pressure vessel, and the mixture was stirred at a hydrogen pressure of 0.5 MPa for 12 hours. After removing the catalyst by filtration, the solvent was distilled off and dried to obtain 5.9 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-1-8).

反応容器に式（Ｉ−１−８）で表される化合物（シス／トランス混合物）５．９ｇ、メチルシクロヘキサン８０ｍＬ、水酸化カリウム２．５ｇ及び５５％水酸化ｎ−テトラブチルアンモニウム水溶液１．４ｇを混合し、６５℃で８時間撹拌した。室温に冷却した後、有機層を分離した。水層にメシチレン５０ｍＬ及び２０％硫酸１０．７ｇを加え、１時間撹拌した。水層を分離した後、有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。ディーンスターク装置を備えた反応容器に、得られた溶液、メシチレン５０ｍＬ、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム９．８ｇを加え、溶媒を除去しながら１６０℃で８時間加熱撹拌した。６０℃に冷却し、水３０ｍＬ及び２０％硫酸２０ｍＬを加え、１時間撹拌した。水層を分離し、有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。０℃に冷却し、析出した固体をろ過し乾燥させることによって、式（Ｉ−１−９）で表される化合物４．９ｇを得た。 In a reaction vessel, 5.9 g of a compound represented by the formula (I-1-8) (cis / trans mixture), 80 mL of methylcyclohexane, 2.5 g of potassium hydroxide, and 1.4 g of 55% n-tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution And stirred at 65 ° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated. To the aqueous layer, 50 mL of mesitylene and 10.7 g of 20% sulfuric acid were added and stirred for 1 hour. After separating the aqueous layer, the organic layer was washed successively with water and brine. The obtained solution, 50 mL of mesitylene, and 9.8 g of tert-butoxy potassium were added to a reaction vessel equipped with a Dean-Stark apparatus, and the mixture was heated and stirred at 160 ° C. for 8 hours while removing the solvent. After cooling to 60 ° C., 30 mL of water and 20 mL of 20% sulfuric acid were added and stirred for 1 hour. The aqueous layer was separated and the organic layer was washed successively with water and brine. The mixture was cooled to 0 ° C., and the precipitated solid was filtered and dried to obtain 4.9 g of a compound represented by the formula (I-1-9).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−９）で表される化合物４．９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．２ｇ、ジクロロメタン８０ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン２．９ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去することによって、式（Ｉ−１−１０）で表される化合物７．１ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.9 g of the compound represented by the formula (I-1-9), 0.2 g of pyridinium p-toluenesulfonate, and 80 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 2.9 g of 3,4-dihydro-2H-pyran was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was washed successively with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine. By distilling off the solvent, 7.1 g of a compound represented by the formula (I-1-10) was obtained.

反応容器に式（Ｉ−１−１０）で表される化合物７．１ｇ、水１Ｌ、水酸化カリウム５０ｇを加え、３時間加熱還流させた。室温に冷却しジエチルエーテルを加えた。水層をｐＨ＝６から７に調整し、有機層を分離した。水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせた。有機層を食塩水で洗浄した後、溶媒を留去することによって、式（Ｉ−１−１１）で表される化合物５．３ｇを得た。 To the reaction vessel, 7.1 g of a compound represented by the formula (I-1-10), 1 L of water and 50 g of potassium hydroxide were added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. Cool to room temperature and add diethyl ether. The aqueous layer was adjusted to pH = 6-7 and the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with diethyl ether and the organic layers were combined. The organic layer was washed with brine, and then the solvent was distilled off to obtain 5.3 g of a compound represented by the formula (I-1-11).

反応容器に式（Ｉ−１−１１）で表される化合物５．３ｇ、トリエチルアミン２．７ｇ、ジクロロメタン８０ｍＬを加えた。氷冷しながら、メタンスルホニルクロリド１．７ｇを滴下し、氷冷しながら５時間撹拌した。氷冷しながら、式（Ｉ−１−４）で表される化合物６．１ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．８ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注いだ。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−１−１２）で表される化合物３．３ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.3 g of the compound represented by the formula (I-1-11), 2.7 g of triethylamine, and 80 mL of dichloromethane were added. While cooling with ice, 1.7 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred for 5 hours while cooling with ice. While cooling with ice, 6.1 g of a compound represented by the formula (I-1-4) and 0.8 g of 4-dimethylaminopyridine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid. Extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (ethanol) to obtain 3.3 g of a compound represented by the formula (I-1-12).

反応容器に式（Ｉ−１−１２）で表される化合物３．３ｇ、エタノール５０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．３ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−１）で表される化合物２．１ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７５１［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造 To the reaction vessel, 3.3 g of the compound represented by the formula (I-1-12), 50 mL of ethanol, and 0.3 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added and heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off, and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 2.1 g of a compound represented by the formula (I-1).
LC-MS: 751 [M + 1]
Example 2 Production of Compound Represented by Formula (I-2)

実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−２−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−６）で表される化合物を式（Ｉ−２−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−２）で表される化合物を製造した。
ＬＣ−ＭＳ：７２３［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造 In Example 1, the compound represented by the formula (I-1-1) is changed to the compound represented by the formula (I-2-1), and the compound represented by the formula (I-1-6) is changed to the formula (I-1-6). A compound represented by the formula (I-2) was produced in the same manner except that the compound represented by I-2-6) was replaced.
LC-MS: 723 [M + 1]
Example 3 Production of Compound Represented by Formula (I-3)

実施例１において、式（Ｉ−１−１）で表される化合物を式（Ｉ−３−１）で表される化合物に、式（Ｉ−１−６）で表される化合物を式（Ｉ−３−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−３）で表される化合物を製造した。
ＬＣ−ＭＳ：６６７［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造 In Example 1, the compound represented by the formula (I-1-1) is converted into the compound represented by the formula (I-3-1), and the compound represented by the formula (I-1-6) is represented by the formula (I A compound represented by the formula (I-3) was produced by the same method except that the compound represented by I-3-6) was replaced.
LC-MS: 667 [M + 1]
Example 4 Production of Compound Represented by Formula (I-4)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４−１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−４−２）で表される化合物４．８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．６ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−３）で表される化合物１．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (I-4-1), 4.8 g of the compound represented by the formula (I-4-2), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 1.6 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 1.9 g of a compound represented by the formula (I-4-3).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４−３）で表される化合物１．９ｇ、式（Ｉ−４−４）で表される化合物１．６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド０．６ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−５）で表される化合物２．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 1.9 g of a compound represented by the formula (I-4-3), 1.6 g of a compound represented by the formula (I-4-4), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, 40 mL of dichloromethane was added. While cooling with ice, 0.6 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) gave 2.4 g of a compound represented by the formula (I-4-5).

反応容器に式（Ｉ−４−５）で表される化合物２．４ｇ、エタノール４０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．３ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−４）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７５７［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される混合物の製造 2.4 g of the compound represented by the formula (I-4-5), 40 mL of ethanol, and 0.3 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 1.8 g of a compound represented by the formula (I-4).
LC-MS: 757 [M + 1]
(Example 5) Production of a mixture represented by the formula (I-5)

反応容器に式（Ｉ−５−１）で表される化合物（シス／トランス混合物）５．０ｇ、メチルシクロヘキサン８０ｍＬ、水酸化カリウム２．５ｇ及び５５％水酸化ｎ−テトラブチルアンモニウム水溶液１．３ｇを混合し、６５℃で８時間撹拌した。室温に冷却した後、有機層を分離した。水層にメシチレン５０ｍＬ及び２０％硫酸１０．０ｇを加え、１時間撹拌した。水層を分離した後、有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。ディーンスターク装置を備えた反応容器に、得られた溶液、メシチレン５０ｍＬ、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム９．５ｇを加え、溶媒を除去しながら１６０℃で８時間加熱撹拌した。６０℃に冷却し、水３０ｍＬ及び２０％硫酸２０ｍＬを加え、１時間撹拌した。水層を分離し、有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。０℃に冷却し、析出した固体をろ過し乾燥させることによって、式（Ｉ−５−２）で表される化合物（シス／トランス混合物）４．１ｇを得た。 In a reaction vessel, 5.0 g of a compound represented by the formula (I-5-1) (cis / trans mixture), 80 mL of methylcyclohexane, 2.5 g of potassium hydroxide, and 1.3 g of 55% aqueous n-tetrabutylammonium hydroxide solution And stirred at 65 ° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated. To the aqueous layer, 50 mL of mesitylene and 10.0 g of 20% sulfuric acid were added and stirred for 1 hour. After separating the aqueous layer, the organic layer was washed successively with water and brine. The obtained solution, 50 mL of mesitylene, and 9.5 g of tert-butoxy potassium were added to a reaction vessel equipped with a Dean-Stark apparatus, and the mixture was heated and stirred at 160 ° C. for 8 hours while removing the solvent. After cooling to 60 ° C., 30 mL of water and 20 mL of 20% sulfuric acid were added and stirred for 1 hour. The aqueous layer was separated and the organic layer was washed successively with water and brine. After cooling to 0 ° C., the precipitated solid was filtered and dried to obtain 4.1 g of a compound represented by the formula (I-5-2) (cis / trans mixture).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−２）で表される化合物（シス／トランス混合物）４．１ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．２ｇ、ジクロロメタン８０ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン３．３ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去することによって、式（Ｉ−５−３０）で表される化合物（シス／トランス混合物）５．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.1 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-2), 0.2 g of pyridinium p-toluenesulfonate, and 80 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 3.3 g of 3,4-dihydro-2H-pyran was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was washed successively with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine. By distilling off the solvent, 5.7 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-30) was obtained.

反応容器に式（Ｉ−５−３）で表される化合物（シス／トランス混合物）５．７ｇ、水１Ｌ、水酸化カリウム５０ｇを加え、３時間加熱還流させた。室温に冷却しジエチルエーテルを加えた。水層をｐＨ＝６から７に調整し、有機層を分離した。水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせた。有機層を食塩水で洗浄した後、溶媒を留去することによって、式（Ｉ−５−４）で表される化合物（シス／トランス混合物）３．８ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.7 g of a compound represented by the formula (I-5-3) (cis / trans mixture), 1 L of water and 50 g of potassium hydroxide were added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. Cool to room temperature and add diethyl ether. The aqueous layer was adjusted to pH = 6-7 and the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted with diethyl ether and the organic layers were combined. The organic layer was washed with brine, and then the solvent was distilled off to obtain 3.8 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−４）で表される化合物（シス／トランス混合物）３．８ｇ、トリエチルアミン２．０ｇ、ジクロロメタン８０ｍＬを加えた。氷冷しながら、メタンスルホニルクロリド１．３ｇを滴下し、氷冷しながら５時間撹拌した。氷冷しながら、式（Ｉ−５−５）で表される化合物４．３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．８ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注いだ。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−５−６）で表される化合物（シス／トランス混合物）３．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 3.8 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-4), 2.0 g of triethylamine, and 80 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 1.3 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise and stirred for 5 hours while cooling with ice. While cooling with ice, 4.3 g of a compound represented by the formula (I-5-5) and 0.8 g of 4-dimethylaminopyridine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid. Extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (ethanol) to obtain 3.9 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-6).

反応容器に式（Ｉ−５−６）で表される化合物（シス／トランス混合物）３．９ｇ、エタノール５０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．３ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−５）で表される化合物（シス／トランス混合物）２．１ｇを得た。得られた式（Ｉ−５）で表される化合物（シス／トランス混合物）のシス／トランス比は７５：２５であった。
ＬＣ−ＭＳ：７５１［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造 3.9 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5-6), 50 mL of ethanol, and 0.3 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off, and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 2.1 g of a compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5). It was. The cis / trans ratio of the obtained compound (cis / trans mixture) represented by the formula (I-5) was 75:25.
LC-MS: 751 [M + 1]
Example 6 Production of Compound Represented by Formula (I-6)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−１）で表される化合物６．０ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１４ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン１２０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド３．１ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−６−２）で表される化合物５．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 6.0 g of the compound represented by the formula (I-6-1), 14 g of tert-butyl alcohol, 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, and 120 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 3.1 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 5.7 g of a compound represented by the formula (I-6-2).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−２）で表される化合物５．７ｇ、ジイソプロピルエチルアミン２．８ｇ、ジクロロメタン７０ｍＬを加えた。氷冷しながら、塩化メタクリロイル１．９ｇをジクロロメタン１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−６−３）で表される化合物５．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.7 g of the compound represented by the formula (I-6-2), 2.8 g of diisopropylethylamine, and 70 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, a solution of 1.9 g of methacryloyl chloride dissolved in 10 mL of dichloromethane was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. Washed sequentially with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) gave 5.4 g of a compound represented by the formula (I-6-3).

反応容器に式（Ｉ−６−３）で表される化合物５．４ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬ、ギ酸２０ｍＬを加え、４０℃で６時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥させることによって、式（Ｉ−６−４）で表される化合物４．４ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.4 g of the compound represented by the formula (I-6-3), 30 mL of dichloromethane and 20 mL of formic acid were added, and the mixture was heated and stirred at 40 ° C. for 6 hours. After the solvent was distilled off, the residue was washed with diisopropyl ether and dried to obtain 4.4 g of a compound represented by the formula (I-6-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−４）で表される化合物４．４ｇ、式（Ｉ−６−５）で表される化合物６．７ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．８ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−６−６）で表される化合物２．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.4 g of the compound represented by the formula (I-6-4), 6.7 g of the compound represented by the formula (I-6-5), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, 100 mL of dichloromethane was added. While cooling with ice, 1.8 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 2.2 g of a compound represented by the formula (I-6-6).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−６）で表される化合物２．２ｇ、式（Ｉ−６−７）で表される化合物１．８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド０．７ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−６−８）で表される化合物３．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.2 g of the compound represented by the formula (I-6-6), 1.8 g of the compound represented by the formula (I-6-7), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 0.7 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) gave 3.2 g of a compound represented by the formula (I-6-8).

反応容器に式（Ｉ−６−８）で表される化合物３．２ｇ、エタノール５０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．３ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物２．３ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７７７［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造 To the reaction vessel, 3.2 g of the compound represented by the formula (I-6-8), 50 mL of ethanol, and 0.3 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added and heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 2.3 g of a compound represented by the formula (I-6).
LC-MS: 777 [M + 1]
Example 7 Production of Compound Represented by Formula (I-7)

実施例６において、式（Ｉ−６−１）で表される化合物を式（Ｉ−７−１）で表される化合物に、塩化メタクリロイルを塩化２−フルオロアクリロイルに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−７−４）で表される化合物を製造した。 In Example 6, the same method except that the compound represented by the formula (I-6-1) was replaced with the compound represented by the formula (I-7-1) and methacryloyl chloride was replaced with 2-fluoroacryloyl chloride. To produce a compound represented by the formula (I-7-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−７−４）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−７−５）で表される化合物２．８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２．２ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−７−６）で表される化合物６．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-7-4), 2.8 g of the compound represented by the formula (I-7-5), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 2.2 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (alumina, dichloromethane) gave 6.0 g of a compound represented by the formula (I-7-6).

反応容器に式（Ｉ−７−６）で表される化合物６．０ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬを加えた。濃塩酸１ｍＬを滴下し、室温で５時間撹拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルに溶解させた。水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−７−７）で表される化合物４．６ｇを得た。 To the reaction vessel, 6.0 g of a compound represented by the formula (I-7-6), 20 mL of tetrahydrofuran, and 20 mL of methanol were added. 1 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in ethyl acetate. Washed sequentially with water and brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) and recrystallization (ethyl acetate / hexane) gave 4.6 g of a compound represented by the formula (I-7-7).

実施例１において、式（Ｉ−１−５）で表される化合物を式（Ｉ−７−８）で表される化合物に、式（Ｉ−１−６）で表される化合物を式（Ｉ−７−９）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−７−１４）で表される化合物を製造した。 In Example 1, the compound represented by the formula (I-1-5) is changed to the compound represented by the formula (I-7-8), and the compound represented by the formula (I-1-6) is changed to the formula (I-1-6) A compound represented by the formula (I-7-14) was produced in the same manner except that the compound represented by I-7-9) was replaced.

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−７−１４）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−７−７）で表される化合物３．２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．１ｇを滴下し、室温で６時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−７−１５）で表される化合物４．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (I-7-14), 3.2 g of the compound represented by the formula (I-7-7), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, 40 mL of dichloromethane was added. While cooling with ice, 1.1 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 6 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) gave 4.8 g of a compound represented by the formula (I-7-15).

反応容器に式（Ｉ−７−１５）で表される化合物４．８ｇ、エタノール６０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．５ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−７）で表される化合物３．５ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７４７［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造 To the reaction vessel, 4.8 g of the compound represented by the formula (I-7-15), 60 mL of ethanol, and 0.5 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off, and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 3.5 g of a compound represented by the formula (I-7).
LC-MS: 747 [M + 1]
Example 8 Production of Compound Represented by Formula (I-8)

実施例６において、式（Ｉ−６−１）で表される化合物を式（Ｉ−８−１）で表される化合物に、塩化メタクリロイルを塩化２−（トリフルオロメチル）アクリロイルに置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−８−４）で表される化合物を製造した。 In Example 6, except that the compound represented by the formula (I-6-1) was replaced with the compound represented by the formula (I-8-1) and methacryloyl chloride was replaced with 2- (trifluoromethyl) acryloyl chloride. Produced a compound represented by formula (I-8-4) by the same method.

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−８−４）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−８−５）で表される化合物１．６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．７ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８−６）で表される化合物５．１ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by formula (I-8-4), 1.6 g of the compound represented by formula (I-8-5), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 1.7 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 5.1 g of a compound represented by the formula (I-8-6).

反応容器に、式（Ｉ−８−６）で表される化合物５．１ｇ、メタノール７０ｍＬ、リン酸二水素ナトリウム２水和物２．０ｇを水３０ｍＬに溶解させた水溶液、３０％過酸化水素水溶液３ｍＬを加えた。亜塩素酸ナトリウム２．５ｇを水２５ｍＬに溶解させた水溶液を滴下し、４５℃で７時間加熱撹拌した。水２００ｍＬを加えた後、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した。溶媒を留去し乾燥させることによって、式（Ｉ−８−７）で表される化合物４．２ｇを得た。 An aqueous solution prepared by dissolving 5.1 g of the compound represented by the formula (I-8-6), 70 mL of methanol, and 2.0 g of sodium dihydrogen phosphate dihydrate in 30 mL of water in a reaction vessel, 30% hydrogen peroxide 3 mL of an aqueous solution was added. An aqueous solution in which 2.5 g of sodium chlorite was dissolved in 25 mL of water was dropped, and the mixture was heated and stirred at 45 ° C. for 7 hours. After adding 200 mL of water, the mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine. The solvent was distilled off and dried to obtain 4.2 g of a compound represented by the formula (I-8-7).

ＷＯ２０１１／０３４８３２Ａ１号広報に記載の方法によって、式（Ｉ−８−８）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に水素化ナトリウム０．５ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬを加えた。式（Ｉ−８−８）で表される化合物５．０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。式（Ｉ−８−９）で表される化合物２９．９ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８−１０）で表される化合物５．０ｇを得た。 The compound represented by the formula (I-8-8) was produced by the method described in WO2011 / 034832A1 public information. Under a nitrogen atmosphere, 0.5 g of sodium hydride and 20 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. A solution prepared by dissolving 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-8) in 20 mL of tetrahydrofuran was dropped, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 29.9 g of a compound represented by the formula (I-8-9) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) gave 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-10).

反応容器に式（Ｉ−８−１０）で表される化合物５．０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液１４ｍＬを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８−１１）で表される化合物３．１ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-8-10) and 50 mL of tetrahydrofuran were added. 14 mL of 1M tetrabutylammonium fluoride / tetrahydrofuran solution was added dropwise and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed sequentially with water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, ethyl acetate) gave 3.1 g of a compound represented by the formula (I-8-11).

反応容器に式（Ｉ−８−１１）で表される化合物３．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ、チオ酢酸Ｓ−カリウム１．３ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。酢酸エチルで希釈した後、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８−１２）で表される化合物２．２ｇを得た。 To the reaction vessel were added 3.1 g of the compound represented by the formula (I-8-11), 20 mL of acetonitrile, and 1.3 g of S-potassium thioacetate, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. After dilution with ethyl acetate, the mixture was washed successively with water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, ethyl acetate) gave 2.2 g of a compound represented by the formula (I-8-12).

窒素雰囲気下、反応容器に水素化リチウムアルミニウム０．９ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬを加えた。氷冷しながら、式（Ｉ−８−１２）で表される化合物２．２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で６時間撹拌した。水を加え１時間撹拌した後、析出物をろ過により除去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８−１３）で表される化合物１．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 0.9 g of lithium aluminum hydride and 20 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, a solution of 2.2 g of the compound represented by formula (I-8-12) dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After adding water and stirring for 1 hour, the precipitate was removed by filtration. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 1.4 g of a compound represented by the formula (I-8-13).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−８−１３）で表される化合物１．４ｇ、式（Ｉ−８−７）で表される化合物２．３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド０．６ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）により精製を行うことによって、式（Ｉ−８）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：８８９［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造 Under a nitrogen atmosphere, 1.4 g of the compound represented by the formula (I-8-13), 2.3 g of the compound represented by the formula (I-8-7), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, 20 mL of dichloromethane was added. While cooling with ice, 0.6 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The precipitate was removed by filtration, and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 1.8 g of a compound represented by the formula (I-8).
LC-MS: 889 [M + 1]
Example 9 Production of Compound Represented by Formula (I-9)

Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ誌、２０１５年、７１巻、４４号、８４４４−８４５３頁に記載の方法によって、式（Ｉ−９−２）で表される化合物を製造した。反応容器に式（Ｉ−９−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｉ−９−２）で表される化合物２．６ｇ、炭酸カリウム６．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬを加え、８０℃で６時間加熱撹拌した。室温に冷却し、酢酸エチル及び水を加えた。水層をｐＨ＝３−４に調整し、分液処理した。有機層を食塩水で洗浄した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−９−３）で表される化合物２．８ｇを得た。 A compound represented by the formula (I-9-2) was produced by the method described in Tetrahedron, 2015, 71, 44, 8444-8453. In a reaction vessel, 10.0 g of the compound represented by formula (I-9-1), 2.6 g of the compound represented by formula (I-9-2), 6.5 g of potassium carbonate, 100 mL of N, N-dimethylformamide And heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. Cool to room temperature and add ethyl acetate and water. The aqueous layer was adjusted to pH = 3-4 and separated. The organic layer was washed with brine. The solvent was distilled off, and purification by column chromatography (silica gel, ethyl acetate) was performed to obtain 2.8 g of a compound represented by the formula (I-9-3).

反応容器に式（Ｉ−９−４）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−９−５）で表される化合物７．１ｇ、炭酸カリウム５．３ｇ、イソプロピルアルコール７０ｍＬを加え、８２℃で８時間加熱還流させた。反応容器を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−９−６）で表される化合物７．５ｇを得た。 To the reaction vessel was added 5.0 g of the compound represented by formula (I-9-4), 7.1 g of the compound represented by formula (I-9-5), 5.3 g of potassium carbonate, and 70 mL of isopropyl alcohol, and 82 The mixture was heated at reflux for 8 hours. The reaction vessel was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed sequentially with water and brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.5 g of a compound represented by the formula (I-9-6).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−９−６）で表される化合物７．５ｇ、３−エチル−３−オキセタンメタノール２．６ｇ、トリフェニルホスフィン８．１ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル５．４ｇを滴下し、室温で７時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエン／ヘキサン（１：２）の混合溶媒で抽出した。有機層をメタノール／水（２：１）の混合液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、トルエン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−９−７）で表される化合物６．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 7.5 g of the compound represented by the formula (I-9-6), 2.6 g of 3-ethyl-3-oxetanemethanol, 8.1 g of triphenylphosphine, and 100 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 5.4 g of diisopropyl azodicarboxylate was added dropwise and stirred at room temperature for 7 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with a mixed solvent of toluene / hexane (1: 2). The organic layer was washed sequentially with a methanol / water (2: 1) mixture and brine. Purification by column chromatography (alumina, toluene) gave 6.7 g of a compound represented by the formula (I-9-7).

反応容器に式（Ｉ−９−７）で表される化合物６．７ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬを加えた。濃塩酸１ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルに溶解させた。水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−９−８）で表される化合物３．５ｇを得た。 To the reaction vessel, 6.7 g of a compound represented by the formula (I-9-7), 20 mL of tetrahydrofuran, and 20 mL of methanol were added. 1 mL of concentrated hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The solvent was distilled off and dissolved in ethyl acetate. Washed sequentially with water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) gave 3.5 g of a compound represented by the formula (I-9-8).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−９−８）で表される化合物３．５ｇ、式（Ｉ−９−３）で表される化合物４．７ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．４ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−９−９）で表される化合物５．５ｇを得た。 In a nitrogen atmosphere, 3.5 g of the compound represented by the formula (I-9-8), 4.7 g of the compound represented by the formula (I-9-3), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 1.4 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) gave 5.5 g of a compound represented by the formula (I-9-9).

反応容器に式（Ｉ−９−９）で表される化合物５．５ｇ、エタノール６０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．５ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−９）で表される化合物３．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７８６［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造 5.5 g of the compound represented by the formula (I-9-9), 60 mL of ethanol, and 0.5 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added to the reaction vessel, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off, and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 3.4 g of a compound represented by the formula (I-9).
LC-MS: 786 [M + 1]
Example 10 Production of Compound Represented by Formula (I-10)

特開２０１３−１８０９７４号公報に記載の方法によって、式（Ｉ−１０−２）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−１）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−１０−２）で表される化合物３．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．７ｇを滴下し、室温で６時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１０−３）で表される化合物５．４ｇを得た。 A compound represented by the formula (I-10-2) was produced by the method described in JP2013-180974A. Under a nitrogen atmosphere, 4.0 g of a compound represented by the formula (I-10-1), 3.0 g of a compound represented by the formula (I-10-2), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 1.7 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 6 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (alumina, dichloromethane) gave 5.4 g of a compound represented by the formula (I-10-3).

反応容器に式（Ｉ−１０−３）で表される化合物５．４ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール２０ｍＬを加えた。濃塩酸１ｍＬを加え、室温で７時間撹拌した。溶媒を留去し、酢酸エチルに溶解させた。水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１０−４）で表される化合物３．７ｇを得た。 To the reaction vessel, 5.4 g of a compound represented by the formula (I-10-3), 20 mL of tetrahydrofuran, and 20 mL of methanol were added. 1 mL of concentrated hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. The solvent was distilled off and dissolved in ethyl acetate. Washed sequentially with water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (hexane / ethyl acetate) gave 3.7 g of a compound represented by the formula (I-10-4).

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１０−４）で表される化合物３．７ｇ、式（Ｉ−１０−５）で表される化合物２．８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド１．１ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（エタノール）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１０−６）で表される化合物５．１ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 3.7 g of the compound represented by the formula (I-10-4), 2.8 g of the compound represented by the formula (I-10-5), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 1.1 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration and washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (ethanol) gave 5.1 g of a compound represented by the formula (I-10-6).

反応容器に式（Ｉ−１０−６）で表される化合物５．１ｇ、エタノール６０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．５ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−１０）で表される化合物３．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：８２８［Ｍ＋１］
（実施例１１）式（Ｉ−１Ａ）で表される化合物の製造 To the reaction vessel, 5.1 g of the compound represented by the formula (I-10-6), 60 mL of ethanol, and 0.5 g of pyridinium p-toluenesulfonate were added and heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 3.7 g of a compound represented by the formula (I-10).
LC-MS: 828 [M + 1]
Example 11 Production of Compound Represented by Formula (I-1A)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１Ａ−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−１Ａ−２）で表される化合物３．４ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながらＮ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド２．５ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を１％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）によって精製を行い、式（Ｉ−１Ａ−３）で表される化合物６．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (I-1A-1), 3.4 g of the compound represented by the formula (I-1A-2), 0.2 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 2.5 g of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 5 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 1% hydrochloric acid, water and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) to obtain 6.8 g of a compound represented by the formula (I-1A-3).

耐圧容器に式（Ｉ−１Ａ−３）で表される化合物６．８ｇ、パラジウム／炭素０．７ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、エタノール４０ｍＬを加え、水素圧０．５ＭＰａで１２時間撹拌した。触媒をろ過により除去した後、溶媒を留去し乾燥させることによって式（Ｉ−１Ａ−４）で表される化合物５．５ｇを得た。 To the pressure vessel, 6.8 g of a compound represented by the formula (I-1A-3), 0.7 g of palladium / carbon, 40 mL of tetrahydrofuran, and 40 mL of ethanol were added and stirred at a hydrogen pressure of 0.5 MPa for 12 hours. After removing the catalyst by filtration, the solvent was distilled off and dried to obtain 5.5 g of a compound represented by the formula (I-1A-4).

反応容器に式（Ｉ−１Ａ−５）で表される化合物３．０ｇ、トリエチルアミン２．１ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。氷冷しながら、メタンスルホニルクロリド１．０ｇを滴下し、氷冷しながら５時間撹拌した。氷冷しながら、式（Ｉ−１Ａ−４）で表される化合物４．１ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．８ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注いだ。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−１Ａ−６）で表される化合物５．５ｇを得た。 To the reaction vessel, 3.0 g of a compound represented by the formula (I-1A-5), 2.1 g of triethylamine, and 30 mL of dichloromethane were added. While cooling with ice, 1.0 g of methanesulfonyl chloride was added dropwise and stirred for 5 hours while cooling with ice. While cooling with ice, 4.1 g of a compound represented by the formula (I-1A-4) and 0.8 g of 4-dimethylaminopyridine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid. Extracted with dichloromethane and washed with brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (ethanol) to obtain 5.5 g of a compound represented by the formula (I-1A-6).

反応容器に式（Ｉ−１Ａ−６）で表される化合物３．３ｇ、エタノール５０ｍＬ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム０．３ｇを加え、６０℃で５時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（エタノール）によって精製を行い、式（Ｉ−１Ａ）で表される化合物２．０ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：７５１［Ｍ＋１］
（実施例１２から４４、比較例１から１２）
実施例１から実施例１１記載の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１Ａ）で表される化合物及び混合物、特許文献１記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献２記載の化合物（Ｒ−２）、特許文献３記載の化合物（Ｒ−３）及びＷＯ２００５／０４５４８５Ａ１号公報に記載の化合物（Ｒ−４）を評価対象の化合物又は混合物とした。 To the reaction vessel were added 3.3 g of the compound represented by the formula (I-1A-6), 50 mL of ethanol, and 0.3 g of pyridinium p-toluenesulfonate, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 5 hours. The solvent was distilled off and purification was performed by column chromatography (silica gel, dichloromethane / ethyl acetate) and recrystallization (ethanol) to obtain 2.0 g of a compound represented by the formula (I-1A).
LC-MS: 751 [M + 1]
(Examples 12 to 44, Comparative Examples 1 to 12)
Compounds represented by formulas (I-1) to (I-1A) described in Examples 1 to 11 and mixtures thereof, compounds (R-1) described in Patent Document 1, compounds (R) described in Patent Document 2 -2), the compound (R-3) described in Patent Document 3 and the compound (R-4) described in WO2005 / 045485A1 were used as compounds to be evaluated or a mixture.

保存安定性を評価するために、評価対象の化合物及び混合物の安定保存濃度を測定した。安定保存濃度は、母体液晶に評価対象となる化合物を５％から２５％まで５％刻みで添加した組成物を各々調製し、調製した組成物を１８．０℃で１０週間放置した後に、結晶の析出が起こらない当該化合物の最大添加濃度と定義する。最大添加濃度が大きい化合物は安定保存濃度が大きく、長期間の保存によっても結晶の析出が発生しないことを意味する。 In order to evaluate the storage stability, the stable storage concentration of the compound to be evaluated and the mixture was measured. The stable storage concentration was determined by preparing a composition in which the compound to be evaluated was added to the base liquid crystal in 5% increments from 5% to 25%, and after leaving the prepared composition at 18.0 ° C. for 10 weeks, Is defined as the maximum concentration of the compound at which no precipitation occurs. A compound having a large maximum addition concentration has a high stable storage concentration, meaning that no crystal precipitation occurs even after long-term storage.

ＵＳ６１１７９２０号公報に記載の化合物（Ｘ−１）：６０重量％及び特表平１１−５１３３６０号公報に記載の化合物（Ｘ−２）：４０重量％からなる液晶組成物を母体液晶（Ｘ）とした。安定保存濃度の評価結果を下表に示す。 A liquid crystal composition comprising 60% by weight of compound (X-1) described in US Pat. No. 6,117,920 and 40% by weight of compound (X-2) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-513360 is used as a base liquid crystal (X). did. The evaluation results of the stable storage concentration are shown in the table below.

上記の結果から、本願発明の化合物及び混合物は高い安定保存濃度を示すことがわかる。 From the above results, it can be seen that the compounds and mixtures of the present invention exhibit a high stable storage concentration.

次に、母体液晶（Ｘ）２６．６６重量％、評価対象の化合物又は混合物５．３３重量％、４−メトキシフェノール０．０３重量％及びシクロペンタノン６６．６５重量％を混合し、８０℃で１時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）１．３３重量％を加え、室温で撹拌し溶解させることによって、塗布液を調製した。厚さ４０μｍの無延伸シクロオレフィンポリマーフィルム「ゼオノア」（日本ゼオン株式会社製）を市販のラビング装置を用いてラビング処理した後、得られた塗布液をバーコート法で塗布し、８０℃で２分間乾燥した。得られた塗布膜を室温まで冷却した後、ＵＶコンベア装置（ＧＳユアサ株式会社製）を用いてコンベア速度６ｍ／分で紫外線を照射することにより重合させ、評価対象のフィルムを評価対象の化合物又は混合物につき各１０枚ずつ作製した。得られたフィルムについて、偏光顕微鏡を使用して観察し、発生したピンホール欠陥の数を数えた。評価対象の化合物及び混合物と評価対象のフィルムとの関係、各評価対象のフィルム１０枚において観察されたピンホール欠陥の数の合計数を下表に示す。 Next, 26.66% by weight of the base liquid crystal (X), 5.33% by weight of the compound or mixture to be evaluated, 0.03% by weight of 4-methoxyphenol and 66.65% by weight of cyclopentanone were mixed, and 80 ° C. And stirred for 1 hour. After cooling to room temperature, a photopolymerization initiator Irgacure907 (manufactured by BASF Japan Ltd.) 1.33% by weight was added, and the mixture was stirred and dissolved at room temperature to prepare a coating solution. A 40 μm thick unstretched cycloolefin polymer film “ZEONOR” (manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) was rubbed using a commercially available rubbing apparatus, and the resulting coating solution was applied by a bar coating method at 2 ° C. Dried for minutes. After cooling the obtained coating film to room temperature, it is polymerized by irradiating ultraviolet rays at a conveyor speed of 6 m / min using a UV conveyor device (manufactured by GS Yuasa Co., Ltd.), and the film to be evaluated is converted into a compound to be evaluated or Ten sheets were prepared for each mixture. About the obtained film, it observed using the polarization microscope, and the number of the pinhole defect which generate | occur | produced was counted. The following table shows the relationship between the evaluation target compound and mixture and the evaluation target film, and the total number of pinhole defects observed in the 10 evaluation target films.

上記の結果から、本願発明の化合物及び混合物を添加した組成物を使用したフィルムは、比較化合物を添加した組成物を使用したフィルムと比較し、ピンホール欠陥が生じにくいことがわかる。 From the above results, it can be seen that the film using the composition to which the compound of the present invention and the mixture are added is less susceptible to pinhole defects than the film using the composition to which the comparative compound is added.

次に、作製した各フィルムをＪＩＳＫ５６００−５−１（タイプ１の試験装置）に基づき、直径３２ｍｍのマンドレルを使用し、折り曲げ時間２秒間の条件で円筒形マンドレル法の曲げ試験を行った。各評価対象のフィルム１０枚について試験を行い、塗膜面の割れ及び剥離が生じたフィルムの枚数を数えた。評価対象の化合物及び混合物と評価対象のフィルムとの関係、塗膜面の割れ及び剥離が生じたフィルムの数を下表に示す。 Next, each produced film was subjected to a cylindrical mandrel method bending test under a condition of bending time of 2 seconds using a mandrel having a diameter of 32 mm based on JIS K 5600-5-1 (type 1 testing apparatus). . A test was performed on 10 films to be evaluated, and the number of films on which the coating film was cracked and peeled was counted. The table below shows the relationship between the evaluation target compound and mixture and the evaluation target film, and the number of films on which the coating surface cracks and peeled.

上記の結果から、本願発明の化合物及び混合物を添加した組成物を使用したフィルムは、比較化合物を添加した組成物を使用したフィルムと比較し、フィルムを折り曲げた場合に割れ及び剥離が生じにくいか同程度であることがわかる。
（実施例４５）式（ＩＶ−１）で表される化合物の製造 From the above results, the film using the composition to which the compound of the present invention and the mixture are added is less likely to be cracked and peeled off when the film is bent compared to the film using the composition to which the comparative compound is added. It turns out that it is comparable.
Example 45 Production of a compound represented by the formula (IV-1)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１）で表される化合物２．０ｇ、メタクリル酸０．３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ，ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド０．４ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−１）で表される化合物１．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (I-1), 0.3 g of methacrylic acid, 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 0.4 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and reprecipitation (dichloromethane / methanol) yielded 1.7 g of a compound represented by the formula (IV-1).

反応に使用した式（Ｉ−１）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−１）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。反応後に得られた式（ＩＶ−１）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−１）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。精製後の式（ＩＶ−１）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−１）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。
ＬＣ−ＭＳ：８２０［Ｍ＋１］
（比較例１３）式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物の製造 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-1) contained in the compound represented by the formula (I-1) used in the reaction is 0.01% or less. there were. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by formula (IV-1) contained in the crude product of the compound represented by formula (IV-1) obtained after the reaction is 0. It was less than 01%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (IV-1) contained in the compound represented by the formula (IV-1) after purification was 0.01% or less. It was.
LC-MS: 820 [M + 1]
(Comparative Example 13) Production of compound represented by formula (IV-1C)

ディーンスターク装置を備えた反応容器に式（ＩＶ−１Ｃ−１）で表される化合物２．０ｇ、メタクリル酸エチル１．１ｇ、ジブチルスズオキシド０．２ｇ、トルエン１００ｍＬを加え、溶媒を入れ替えながら２０時間加熱還流させた。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−１Ｃ−２）で表される化合物１．２ｇを得た。 To a reaction vessel equipped with a Dean-Stark apparatus, 2.0 g of the compound represented by the formula (IV-1C-1), 1.1 g of ethyl methacrylate, 0.2 g of dibutyltin oxide and 100 mL of toluene are added, and the solvent is changed for 20 hours. Heated to reflux. The solvent was distilled off and purification was performed by column chromatography (alumina, ethyl acetate) to obtain 1.2 g of a compound represented by the formula (IV-1C-2).

窒素雰囲気下、反応容器に式（ＩＶ−１Ｃ−３）で表される化合物１．４ｇ、式（ＩＣ−１Ｃ−２）で表される化合物１．２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド０．５ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、濾液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物１．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 1.4 g of a compound represented by the formula (IV-1C-3), 1.2 g of a compound represented by the formula (IC-1C-2), 0.1 g of 4-dimethylaminopyridine, Dichloromethane 50 mL was added. While cooling with ice, 0.5 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The precipitate was removed by filtration, and the filtrate was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and reprecipitation (dichloromethane / methanol) gave 1.9 g of a compound represented by the formula (IV-1C).

反応に使用した式（Ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．１１％であった。反応後に得られた式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．８７％であった。精製後の式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−１Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０８％であった。
ＬＣ−ＭＳ：８２０［Ｍ＋１］
（実施例４６）式（ＩＶ−２）で表される化合物の製造 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-1C-2) contained in the compound represented by the formula (I-1C-2) used in the reaction was 0. 11%. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by the formula (IV-1C) contained in the crude product of the compound represented by the formula (IV-1C) obtained after the reaction was 0. 87%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (IV-1C) contained in the compound represented by the formula (IV-1C) after purification was 0.08%. .
LC-MS: 820 [M + 1]
Example 46 Production of a compound represented by the formula (IV-2)

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２）で表される化合物２．０ｇ、エチルジイソプロピルアミン０．５ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、塩化アクリロイル０．３ｇを滴下し、室温で６時間撹拌した。反応液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−２）で表される化合物１．６ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (I-2), 0.5 g of ethyldiisopropylamine, and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 0.3 g of acryloyl chloride was added dropwise and stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and reprecipitation (dichloromethane / methanol) yielded 1.6 g of a compound represented by the formula (IV-2).

反応に使用した式（Ｉ−２）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−２）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。反応後に得られた式（ＩＶ−２）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−２）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。精製後の式（ＩＶ−２）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−２）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。
ＬＣ−ＭＳ：７７７［Ｍ＋１］
（比較例１４）式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物の製造 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-2) contained in the compound represented by the formula (I-2) used in the reaction is 0.01% or less. there were. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by formula (IV-2) contained in the crude product of the compound represented by formula (IV-2) obtained after the reaction was 0. It was less than 01%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by formula (IV-2) contained in the compound represented by formula (IV-2) after purification was 0.01% or less. It was.
LC-MS: 777 [M + 1]
(Comparative Example 14) Production of compound represented by formula (IV-2C)

窒素雰囲気下、反応容器に式（ＩＶ−２Ｃ−１）で表される化合物２．０ｇ、トリエチルアミン２．０ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、塩化アクリロイル１．５ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し乾燥させることによって、式（ＩＶ−２Ｃ−２）で表される化合物２．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (IV-2C-1), 2.0 g of triethylamine, and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 1.5 g of acryloyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. By distilling off the solvent and drying, 2.4 g of a compound represented by the formula (IV-2C-2) was obtained.

反応容器に式（ＩＶ−２Ｃ−２）で表される化合物２．４ｇ、エタノール１００ｍＬを加えた。２０％水酸化ナトリウム水溶液２．４ｍＬを滴下し、６０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却し、反応液を１０％塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、水及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し乾燥させることによって、式（ＩＶ−２Ｃ−３）で表される化合物１．９ｇを得た。 2.4 g of the compound represented by the formula (IV-2C-2) and 100 mL of ethanol were added to the reaction vessel. 2.4 mL of 20% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 3 hours. The reaction solution was cooled to room temperature and neutralized with 10% hydrochloric acid. The mixture was extracted with ethyl acetate and washed successively with water and brine. The solvent was distilled off and dried to obtain 1.9 g of a compound represented by the formula (IV-2C-3).

窒素雰囲気下、反応容器に式（ＩＶ−２Ｃ−３）で表される化合物１．９ｇ、塩化チオニル５０ｍＬを加え、５０℃で５時間撹拌した。塩化チオニルを留去し乾燥させることによって、式（ＩＶ−２Ｃ−４）で表される化合物１．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 1.9 g of the compound represented by the formula (IV-2C-3) and 50 mL of thionyl chloride were added to the reaction vessel, followed by stirring at 50 ° C. for 5 hours. By distilling off thionyl chloride and drying, 1.8 g of a compound represented by the formula (IV-2C-4) was obtained.

窒素雰囲気下、反応容器に式（ＩＶ−２Ｃ−５）で表される化合物２．１ｇ、式（ＩＶ−２Ｃ−４）で表される化合物１．８ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。ピリジン０．８ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物２．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.1 g of the compound represented by the formula (IV-2C-5), 1.8 g of the compound represented by the formula (IV-2C-4), and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. 0.8 g of pyridine was added dropwise and stirred at room temperature for 8 hours. The reaction solution was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and reprecipitation (dichloromethane / methanol) gave 2.4 g of a compound represented by the formula (IV-2C).

反応に使用した式（Ｉ−２Ｃ−４）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−２Ｃ−４）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．３４％であった。反応後に得られた式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は１．０５％であった。精製後の式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−２Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．３４％であった。
ＬＣ−ＭＳ：７７７［Ｍ＋１］
（実施例４７）式（ＩＶ−３）で表される化合物の製造 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-2C-4) contained in the compound represented by the formula (I-2C-4) used in the reaction was 0. 34%. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by formula (IV-2C) contained in the crude product of the compound represented by formula (IV-2C) obtained after the reaction is 1. 05%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (IV-2C) contained in the compound represented by the formula (IV-2C) after purification was 0.34%. .
LC-MS: 777 [M + 1]
(Example 47) Production of a compound represented by the formula (IV-3)

実施例４６において、式（Ｉ−２）で表される化合物を式（Ｉ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（ＩＶ−３）で表される化合物を製造した。 In Example 46, the compound represented by the formula (IV-3) was prepared in the same manner as described above except that the compound represented by the formula (I-2) was replaced with the compound represented by the formula (I-3). Manufactured.

反応に使用した式（Ｉ−３）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−３）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。反応後に得られた式（ＩＶ−３）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−３）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。精製後の式（ＩＶ−３）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−３）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．０１％以下であった。
ＬＣ−ＭＳ：７２１［Ｍ＋１］
（比較例１５）式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物の製造 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-3) contained in the compound represented by the formula (I-3) used in the reaction is 0.01% or less. there were. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by formula (IV-3) contained in the crude product of the compound represented by formula (IV-3) obtained after the reaction was 0. It was less than 01%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (IV-3) contained in the compound represented by the formula (IV-3) after purification was 0.01% or less. It was.
LC-MS: 721 [M + 1]
(Comparative Example 15) Production of compound represented by formula (IV-3C)

窒素雰囲気下、反応容器に式（ＩＶ−３Ｃ−１）で表される化合物２．０ｇ、トリエチルアミン２．０ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、塩化アクリロイル１．５ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を留去し乾燥させることによって、式（ＩＶ−３Ｃ−２）で表される化合物２．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 2.0 g of the compound represented by the formula (IV-3C-1), 2.0 g of triethylamine, and 50 mL of dichloromethane were added to the reaction vessel. While cooling with ice, 1.5 g of acryloyl chloride was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. By distilling off the solvent and drying, 2.2 g of the compound represented by the formula (IV-3C-2) was obtained.

反応容器に式（ＩＶ−３Ｃ−２）で表される化合物２．２ｇ、トリエチルアミン１．５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。式（ＩＶ−３Ｃ−３）で表される化合物２．４ｇを加え、４０℃で８時間撹拌した。反応液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再沈殿（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物３．０ｇを得た。 To the reaction vessel, 2.2 g of the compound represented by the formula (IV-3C-2), 1.5 g of triethylamine, 0.5 g of 4-dimethylaminopyridine, and 50 mL of dichloromethane were added. 2.4 g of a compound represented by the formula (IV-3C-3) was added and stirred at 40 ° C. for 8 hours. The reaction solution was washed successively with 5% hydrochloric acid, water and brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and reprecipitation (dichloromethane / methanol) gave 3.0 g of a compound represented by the formula (IV-3C).

反応に使用した式（Ｉ−３Ｃ−２）で表される化合物に含まれる式（Ｉ−３Ｃ−２）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．２４％であった。反応後に得られた式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物の粗体に含まれる式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．６６％であった。精製後の式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物に含まれる式（ＩＶ−３Ｃ）で表される化合物のシクロヘキサン環のシス／トランス異性体不純物（シス体）は０．３３％であった。
ＬＣ−ＭＳ：７２１［Ｍ＋１］
このように、本願発明の化合物を製造中間体とするシクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造方法は、シクロヘキサン環の異性体が生じにくいことがわかる。 The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (I-3C-2) contained in the compound represented by the formula (I-3C-2) used in the reaction was 0. It was 24%. The cyclohexane ring cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the compound represented by the formula (IV-3C) contained in the crude product of the compound represented by the formula (IV-3C) obtained after the reaction is 0. 66%. The cis / trans isomer impurity (cis isomer) of the cyclohexane ring of the compound represented by the formula (IV-3C) contained in the compound represented by the formula (IV-3C) after purification was 0.33%. .
LC-MS: 721 [M + 1]
Thus, it turns out that the isomer of a cyclohexane ring is hard to produce in the manufacturing method of the polymeric compound containing the cyclohexane ring which uses the compound of this invention as a manufacturing intermediate.

以上の結果から、本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。また、本願発明の化合物は、シクロヘキサン環を含む重合性化合物の製造中間体として有用である。 From the above results, the compound of the present invention is useful as a constituent member of the polymerizable composition. Moreover, the optical anisotropic body using the polymeric liquid crystal composition containing the compound of this invention is useful for uses, such as an optical film. The compound of the present invention is useful as an intermediate for producing a polymerizable compound containing a cyclohexane ring.

Claims

The following general formula (I)

(Wherein P ¹ represents a group which is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization,
Y ¹ represents -OH, -SH, a -COOH or -NH _2,
Sp ¹ and Sp ² are each independently any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH -CO -, - CH = CH - , - CF = CF- or may be replaced by -C≡C- represents a linear or branched alkylene group having a carbon number of 8 to 20, Sp ¹ is more When present, they may be the same or different, and when there are a plurality of Sp ^2, they may be the same or different;
X ¹ and X ² are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO -, - O-CO- O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S- _{, -SCF 2 -, - CH =} CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO- _{_{_{_{CH 2 CH 2 -, - CH}}}} 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO —, —CH═CH—, —N═N—, —CH═N—N═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or a single bond. But they ^{if X 1} there are a plurality may be the same or different and ^{^{^{(where, P 1 - - (Sp 1}}} -X 1) k1 to contain no -O-O- bonds.) When a plurality of X ² are present, they may be the same or different (provided that — (X ² —Sp ² ) _k2 —Y ¹ does not include an —O—O— bond).
k1 and k2 each independently represent an integer of 1 to 5,
A ¹ is 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5- Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl Represents a group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, but these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L, and when a plurality of A ¹ are present Can be the same or different,
L is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino. Group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—. , -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-,- 1 carbon atom which may be substituted by CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— Or 20 represents a linear or branched alkyl group, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L is P ^L- (Sp ^L -X ^L ) _kL-. Wherein P ^L represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization, and Sp ^L may be any hydrogen atom in the group substituted by a fluorine atom. One —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S. -, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- represents a linear or branched alkylene group having from good carbon atoms 8 20, Sp ^L is to plurality of If they may be different even in the ^same, X L is _{_{-O -, - S -, -}} OCH 2 -, - CH 2 O -, - CO -, - COO -, - OCO -, - CO -S -, - S-CO - , - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 _{_{-, - CF 2 S -,}} - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 _{_{_{_{CH 2 -, - OCO-CH}}}} 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - COO-CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO _{-, - CH 2 -OCO -,} - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF- , —C≡C— or a single bond, and when a plurality of ^XLs are present, they may be the same or different (provided that P ^L- (Sp ^L -X ^L ) _kL-is- Does not contain OO bond. ), KL represents an integer of 1 to 5, but when there are a plurality of L, they may be the same or different,
A ² represents 1,4-cyclohexylene group, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, tetrahydro Represents a pyran-2,5-diyl group or a 1,3-dioxane-2,5-diyl group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L ² ,
L ² is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropyl An amino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO. -, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-COO-, Number of carbon atoms that may be substituted by —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— From represents a linear or branched alkyl group of 20, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, ^{L 2} is ^{^{^{_{P L2 - (Sp L2 -X L2}}}} ) kL2 -P ^L2 represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization, and Sp ^L2 represents that any hydrogen atom in the group is substituted with a fluorine atom. Well, one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—. Replaced by S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- Represents a straight-chain or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms, but S when a plurality of p ^L2 are present, they may be the same or different, and X ^L2 represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CO—, —COO—, -OCO -, - CO-S - , - S-CO -, - O-CO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CF 2 _{_{_{O -, - OCF 2 -,}}} - CF 2 S -, - SCF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH- , —COO—CH ₂ CH ₂ —, —OCO—CH ₂ CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO—, —COO—CH ₂ —, —OCO—CH ₂ — _{_{, -CH 2 -COO -, - CH}} 2 -OCO -, - CH = CH -, - N = N -, - CH = N-N = H -, - CF = CF - , - C≡C- or represents a single ^bond, they ^{if X L2} there are a plurality may be different even in the same ^(however, P ^L2 - ^(Sp L2 - X ^L2 ) _kL2 — does not contain an —O—O— bond. ), KL2 represents an integer of 1 to 5, but when there are a plurality of L2, they may be the same or different,
Z ¹ represents —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—. CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -OCO-NH-, -NH-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-O-,- O—NH—, —SCH ₂ —, —CH ₂ S—, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —CF ₂ S—, —SCF ₂ —, —CH═CH—COO—, —CH═CH -OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - CH 2 _{_{_{CH 2 -OCO -, - COO-}}} CH 2 -, - OCO-CH 2 -, - CH 2 -COO -, - CH 2 -OCO -, - CH CH -, - N = N -, - CH = N -, - N = CH -, - CH = N-N = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or represents a single bond, Z ^{When a} plurality of ¹ are present, they may be the same or different;
m1 represents an integer of 1 to 6. ) A compound represented by

In the general formula (I), P ¹ is the following formula (P-1) to formula (P-19)

The compound according to claim 1, which represents a group selected from (wherein * represents a bonding position).

In the general formula (I), Sp ¹ and Sp ² are each independently one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, —COO—, A linear or branched alkylene group having 8 to 20 carbon atoms which may be substituted by -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH- The compound of Claim 1 or Claim 2 which represents.

In the general formula (I), when a plurality of A ¹ are present, they may be the same or different, and the following formulas (A-1) to (A-14)

(Wherein, * represents a bonding position, and when a plurality of Ls are present, they may be the same or different from each other). Compound described in 1.

In the general formula (I), A ² represents the following formula (A2-1) to formula (A2-5)

The compound according to any one of claims 1 to 4, which represents a group selected from (wherein * represents a bonding position).

The following general formula (Ii)

(Wherein P ¹¹ represents a group selected from formula (P-1) to formula (P-19);
Y ¹¹ represents —OH, —COOH, —NH ₂ ,
When a plurality of Sp ¹¹ and Sp ²¹ are present, they may be the same or different, and each independently represents one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ —. From 8 carbon atoms that may be substituted by -O-, -COO-, -OCO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH = CH- Represents 20 linear or branched alkylene groups,
When there are a plurality of X ¹¹ and X ^21, they may be the same or different and are each independently —O—, —S—, —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —COO—, -OCO -, - CO-S - , - S-CO -, - OCO-O -, - CO-NH -, - NH-CO -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH ₂ —, —CH ₂ CH ₂ —COO—, —CH ₂ CH ₂ —OCO— or a single bond,
k11 and k21 each independently represent an integer of 1 to 3,
When a plurality of A ¹¹ are present, they may be the same or different, and may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L ¹¹ 1,4-phenylene group, 1,4 -Represents a cyclohexylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, a 1,3-dioxane-2,5-diyl group,
When a plurality of L ¹¹ are present, they may be the same or different, and are fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino. Group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— May be a straight chain of 1 to 20 carbon atoms It represents branched alkyl group,
A ²¹ is an optionally substituted by or is one or more substituents ^{L 21} is unsubstituted 1,4-cyclohexylene group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3-dioxane-2,5 -Represents a diyl group,
When a plurality of L ²¹ are present, they may be the same or different, and are fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino. Group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — are each independently —O—, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH ═CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— May be a straight chain of 1 to 20 carbon atoms It represents branched alkyl group,
When a plurality of Z ¹¹ are present, they may be the same or different, and —OCH ₂ —, —CH ₂ O—, —CH ₂ CH ₂ —, —COO—, —OCO—, —CO—NH _{_{-, - NH-CO -,}} - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH = CH-COO -, - OCO-CH = CH -, - COO-CH 2 CH 2 -, - OCO-CH 2 CH _{_{_{_{2 -, - CH 2 CH 2}}}} -COO -, - CH 2 CH 2 -OCO -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C- or a single bond,
m11 represents an integer of 1 to 5. The compound as described in any one of Claims 1-5 represented by this.

The following general formula (I-v)

( ^Wherein P ¹¹¹¹¹¹ represents a group selected from formula (P-1) or formula (P-2);
Sp ¹¹¹¹¹¹ and Sp ²¹¹¹¹¹ each independently represent a linear alkylene group having 10 to 12 carbon atoms. The compound as described in any one of Claims 1-6 represented by this.

The following general formula (II-v-A)

( ^Wherein P ¹¹¹¹¹¹ represents a group selected from formula (P-1) or formula (P-2);
Sp ¹¹¹¹¹¹ represents a linear alkylene group having 10 to 12 carbon atoms. The method for producing a compound represented by the general formula (Iv) according to claim 7, wherein the compound is produced from the compound represented by formula (Iv):

The following general formula (II-vB)

( ^Wherein Sp ²¹¹¹¹¹ represents a linear alkylene group having 10 to 12 carbon atoms), wherein the general formula (I-v The manufacturing method of the compound represented by this.

The compound represented by general formula (II-v-A) of Claim 8.

It is produced from the compound represented by the general formula (I) according to claim 1, and is represented by the following general formula (IV)

(Wherein P ¹ , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and m 1 are P ¹ , Sp ¹ , Sp ² , X ¹ , X ² , k ¹ , k ² , A ¹ , A ² , Z ¹ and m 1 have the same meaning, and P ² represents a group that is polymerized by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization. Manufacturing method.

A compound represented by the following general formula (IV-i), which is produced from the compound represented by the general formula (Ii) according to claim 6.

(In the formula, P ¹¹ , Sp ¹¹ , Sp ²¹ , X ¹¹ , X ²¹ , k ¹¹ , k ²¹ , A ¹¹ , A ²¹ , Z ¹¹ and m ¹¹ are respectively P ¹¹ , Sp ¹¹ , Sp in the general formula (I-i)). ²¹ , X ¹¹ , X ²¹ , k ¹¹ , k ²¹ , A ¹¹ , A ²¹ , Z ¹¹ and m ¹¹ have the same meaning, and P ²¹ represents a group selected from formula (P-1) to formula (P-19). .) A method for producing a compound represented by

It is manufactured from the compound represented by the general formula (Iv) according to claim 7, wherein the following general formula (IV-v)

^{^(Wherein,} P ^{^111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred eleven} each represent the same meaning as ^P ^{111111, Sp 111111} and ^{Sp two hundred eleven thousand one hundred and eleven} in the general formula ^{(I-v), P 211111} the formula (P-1) or Formula (P- Represents a group selected from 2), and a method for producing a compound represented by

A polymerizable composition comprising the compound according to any one of claims 1 to 7 or the compound produced by the production method according to any one of claims 8 and 9.

A polymer obtained by polymerizing the composition according to claim 14.

An optical anisotropic body using the polymer according to claim 15.

A resin, a resin additive, an oil, using the compound according to any one of claims 1 to 7 or the compound produced by the production method according to any one of claims 8 and 9, Filters, adhesives, adhesives, oils and fats, inks, pharmaceuticals, cosmetics, detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, sealing materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, electronic devices, communication equipment , Automobile parts, aircraft parts, machine parts, agricultural chemicals and foods and products using them.