JP2019172641A - Dental composition and dental kit for prosthesis bonding - Google Patents
Dental composition and dental kit for prosthesis bonding Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019172641A JP2019172641A JP2018065672A JP2018065672A JP2019172641A JP 2019172641 A JP2019172641 A JP 2019172641A JP 2018065672 A JP2018065672 A JP 2018065672A JP 2018065672 A JP2018065672 A JP 2018065672A JP 2019172641 A JP2019172641 A JP 2019172641A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- dental composition
- acrylate
- acid
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 86
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 11
- 239000003829 resin cement Substances 0.000 claims description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 67
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical group OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical group OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 4
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940048084 pyrophosphate Drugs 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000002599 Smear Layer Diseases 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxovanadium Chemical compound [V]=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FSJSYDFBTIVUFD-SUKNRPLKSA-N 0.000 description 2
- BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(C)C)=CC=C21 GZEYLLPOQRZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IABIUAQVHLSUTH-UHFFFAOYSA-H C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3] Chemical compound C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)[O-])(=O)[O-].O=[V+3] IABIUAQVHLSUTH-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 2
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMEGXJPUFRVCPX-UHFFFAOYSA-N butylthiourea Chemical compound CCCCNC(N)=S GMEGXJPUFRVCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001944 cysteine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001945 cysteines Chemical class 0.000 description 2
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N n-carbamothioylbenzamide Chemical compound NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 DQMWMUMCNOJLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- XFLNVMPCPRLYBE-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O XFLNVMPCPRLYBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- BTPYFQZXJQUEIO-LURJTMIESA-N (2R)-2-(diethylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound C(C)N([C@@H](CS)C(=O)O)CC BTPYFQZXJQUEIO-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- BSWPGDZSMHQEBE-LURJTMIESA-N (2r)-2-(diacetylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(=O)N(C(C)=O)[C@@H](CS)C(O)=O BSWPGDZSMHQEBE-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XIWVVHDARMMTBX-BYPYZUCNSA-N (2r)-2-(dimethylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CN(C)[C@@H](CS)C(O)=O XIWVVHDARMMTBX-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- SMLNREUXXJESLR-BYPYZUCNSA-N (2r)-2-(ethylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CCN[C@@H](CS)C(O)=O SMLNREUXXJESLR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- DVOOXRTYGGLORL-VKHMYHEASA-N (2r)-2-(methylamino)-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CN[C@@H](CS)C(O)=O DVOOXRTYGGLORL-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N (z)-2-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;vanadium Chemical compound [V].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O MFWFDRBPQDXFRC-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(C)C JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRQXQSDQWOJIL-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibutylthiourea Chemical compound CCCCN(C(N)=S)CCCC OVRQXQSDQWOJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZERQDZCGIDXHT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dicyclohexylthiourea Chemical compound C1CCCCC1N(C(=S)N)C1CCCCC1 AZERQDZCGIDXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXGASNAYIXEBQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-didodecylthiourea Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C(N)=S)CCCCCCCCCCCC JTXGASNAYIXEBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLHIRFQKMVKPX-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylthiourea Chemical compound CCN(CC)C(N)=S CNLHIRFQKMVKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQGWBPQBZHMUFG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylthiourea Chemical compound CN(C)C(N)=S ZQGWBPQBZHMUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=S)N)C1=CC=CC=C1 FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGVARFFBCBNJT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipropylthiourea Chemical compound CCCN(C(N)=S)CCC PBGVARFFBCBNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIBAZLLABMNRRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 XIBAZLLABMNRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUQJISPCBFLEDB-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane;ethyl carbamate Chemical compound CCOC(N)=O.O=C=NCCCCCCN=C=O QUQJISPCBFLEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVPNTYTOUGMDG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)-3-prop-2-enylthiourea Chemical compound OCCNC(=S)NCC=C VUVPNTYTOUGMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-propan-2-ylthiourea Chemical compound CC(C)NC(=S)NC(C)(C)C JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)C2=C1 DRIRMYPZOAOUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PREIHGSIAPRHNC-UHFFFAOYSA-N 10-dihydroxyphosphinothioyloxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=S PREIHGSIAPRHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 10-oxothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3S(=O)C2=C1 YEZOVIIHKKPUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFAFWOYXKHQYHW-UHFFFAOYSA-N 18-dihydroxyphosphinothioyloxyoctadecyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=S)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C JFAFWOYXKHQYHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 2-[[(1s,2s)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZJHMDGVHYNWPU-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidobenzenesulfinic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1S(O)=O VZJHMDGVHYNWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-(trifluoromethyl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C3=CC(C(F)(F)F)=CC=C3SC2=C1 SQOUGRMFFXWSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)OC(=O)C=C ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3SC2=C1 DYRJLHNVMSBZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZZYABADQVQHLC-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonyl fluoride Chemical compound CC1=CC=C(S(F)(=O)=O)C=C1 IZZYABADQVQHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonooxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPAHFZYKGFGHN-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)CCOC(C=C)=O)=O Chemical compound C(N)(OC(C(CC(CCOC(N)=O)C)(C)C)CCOC(C=C)=O)=O RSPAHFZYKGFGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIIDRCHFHRCRJD-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(CO)C(=O)ONCCC(C)CC(C)(C)CNOC(=O)C(CO)CO Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(CO)C(=O)ONCCC(C)CC(C)(C)CNOC(=O)C(CO)CO NIIDRCHFHRCRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K EDTA trisodium salt Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O QZKRHPLGUJDVAR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)=O FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N N-Methylthiourea Chemical compound CNC(N)=S KQJQICVXLJTWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N N-acetylthiourea Chemical compound CC(=O)NC(N)=S IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMEHFXXZSWDEDB-UHFFFAOYSA-N N-ethylthiourea Chemical compound CCNC(N)=S GMEHFXXZSWDEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N N-phenylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACXJKDUFAXMPOM-UHFFFAOYSA-N OCCOP(O)=O Chemical class OCCOP(O)=O ACXJKDUFAXMPOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNZHTVFDUBCNC-UHFFFAOYSA-N P(=O)(OCCCCCCOC(C=C)=O)(OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound P(=O)(OCCCCCCOC(C=C)=O)(OC1=CC=CC=C1)O XFNZHTVFDUBCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWJZBXZSVPXWFD-UHFFFAOYSA-N P(=S)(OCCCCCCCCCCCCCCOC(C=C)=O)(O)O Chemical compound P(=S)(OCCCCCCCCCCCCCCOC(C=C)=O)(O)O GWJZBXZSVPXWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLVGBXBFROTHFB-UHFFFAOYSA-N P(OCCOC(C=C)=O)(OC1=CC=CC=C1)=O Chemical compound P(OCCOC(C=C)=O)(OC1=CC=CC=C1)=O BLVGBXBFROTHFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 description 1
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 description 1
- 239000004260 Potassium ascorbate Substances 0.000 description 1
- UHGKYJXJYJWDAM-UHFFFAOYSA-N Propylthiourea Chemical compound CCCNC(N)=S UHGKYJXJYJWDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N Tetramethylthiourea Chemical compound CN(C)C(=S)N(C)C MNOILHPDHOHILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010072665 Tooth demineralisation Diseases 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- LWBJEGSVVQWSDF-UHFFFAOYSA-N [3-oxo-3-(10-prop-2-enoyloxydecoxy)propyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCC(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C LWBJEGSVVQWSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRCMTIRVXOVDMR-UHFFFAOYSA-N [3-oxo-3-(5-prop-2-enoyloxypentoxy)propyl]phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C MRCMTIRVXOVDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOKIXSIDSEZPZ-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O WCOKIXSIDSEZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010376 calcium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011692 calcium ascorbate Substances 0.000 description 1
- 229940047036 calcium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L calcium-L-ascorbate Chemical compound [Ca+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] BLORRZQTHNGFTI-ZZMNMWMASA-L 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- LEEHHPPLIOFGSC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1CCCCC1 LEEHHPPLIOFGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYDSRLQABJJAD-UHFFFAOYSA-N dodecylthiourea Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(N)=S PSYDSRLQABJJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940009662 edetate Drugs 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 XPKFLEVLLPKCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminetriacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCN(CC(O)=O)CC(O)=O OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- MSUZXYWQEDRGFN-UHFFFAOYSA-M lithium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Li+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 MSUZXYWQEDRGFN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N n,n,2,4-tetramethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1C DZXAIYQRCQALGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRRAJMWQGSBKY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2,4,6-trimethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IRRRAJMWQGSBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- DYYSJNQVLWANCC-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethylthiourea Chemical compound NC(=S)NCC1CCCO1 DYYSJNQVLWANCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- JCKCYPSMCQDSHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1N JCKCYPSMCQDSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 235000019275 potassium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229940017794 potassium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- CONVKSGEGAVTMB-RXSVEWSESA-M potassium-L-ascorbate Chemical compound [K+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] CONVKSGEGAVTMB-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N propyl 4-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 KSOMQZOHPWJPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=CC=C1 CHLCPTJLUJHDBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、歯科用組成物及び歯科用補綴物の接着に用いられるキットに関する。 The present invention relates to a kit used for bonding a dental composition and a dental prosthesis.
レジンセメントを用いて、補綴物を歯面に接着させる際に、プライマーを予め歯面又は補綴物に塗布することで、接着性を向上させることができる。このとき、レジンセメントは、補綴物に塗布される場合の他に、歯面に塗布される場合がある。 When the prosthesis is bonded to the tooth surface using the resin cement, the adhesion can be improved by applying the primer to the tooth surface or the prosthesis in advance. At this time, the resin cement may be applied to the tooth surface in addition to being applied to the prosthesis.
プライマーに様々な成分を添加することで、接着性をさらに向上させることができる（例えば、特許文献１、２参照）。 Adhesiveness can be further improved by adding various components to the primer (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
一方、コンポジットレジンを歯面に接着させる際に、ボンディング材が用いられている（例えば、特許文献３参照）。 On the other hand, a bonding material is used when the composite resin is bonded to the tooth surface (see, for example, Patent Document 3).
しかしながら、プライマー及びボンディング材のいずれにも適用することができ、接着性及び保存安定性が高い１剤型の歯科用組成物が望まれている。 However, a one-part dental composition that can be applied to both a primer and a bonding material and has high adhesion and storage stability is desired.
本発明の一態様は、プライマー及びボンディング材のいずれにも適用することができ、接着性及び保存安定性が高い一剤型の歯科用組成物を提供することを目的とする。 An object of one embodiment of the present invention is to provide a one-part dental composition that can be applied to both a primer and a bonding material and has high adhesiveness and storage stability.
本発明の一態様は、１剤型の歯科用組成物であって、（メタ）アクリレート化合物、光重合開始剤、バナジウム化合物、チオ尿素類及びキレート剤を含み、プライマー又はボンディング材である。 One embodiment of the present invention is a one-component dental composition including a (meth) acrylate compound, a photopolymerization initiator, a vanadium compound, a thiourea, and a chelating agent, and is a primer or a bonding material.
本発明の一態様によれば、プライマー及びボンディング材のいずれにも適用することができ、接着性及び保存安定性が高い一剤型の歯科用組成物を提供することができる。 According to one embodiment of the present invention, a one-component dental composition that can be applied to both a primer and a bonding material and has high adhesiveness and storage stability can be provided.
次に、本発明を実施するための形態を説明する。 Next, the form for implementing this invention is demonstrated.
＜歯科用組成物＞
本実施形態の歯科用組成物は、１剤型である。また、本実施形態の歯科用組成物は、（メタ）アクリレート化合物、光重合開始剤、バナジウム化合物、チオ尿素類及びキレート剤を含む。さらに、本実施形態の歯科用組成物は、プライマー又はボンディング材である。
<Dental composition>
The dental composition of this embodiment is a one-drug type. Moreover, the dental composition of this embodiment contains a (meth) acrylate compound, a photopolymerization initiator, a vanadium compound, thioureas, and a chelating agent. Furthermore, the dental composition of this embodiment is a primer or a bonding material.
以下、歯科用組成物を構成する成分について説明する。 Hereinafter, the component which comprises a dental composition is demonstrated.
＜（メタ）アクリレート化合物＞
本願明細書及び特許請求の範囲において、（メタ）アクリレート化合物とは、アクリレート又はメタクリレートの各種モノマー、オリゴマーあるいはプレポリマーを意味し、（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有する。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、メタクリロイルオキシ基及び／又はアクリロイルオキシ基を意味する。
<(Meth) acrylate compound>
In the present specification and claims, the (meth) acrylate compound means various monomers, oligomers or prepolymers of acrylate or methacrylate and has one or more (meth) acryloyloxy groups. The (meth) acryloyloxy group means a methacryloyloxy group and / or an acryloyloxy group.
（メタ）アクリレート化合物は、酸基を有していてもよいし、酸基を有していなくてもよいが、本実施形態の歯科用組成物は、酸基を有する（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。これにより、歯質に対する接着性を向上させることができる。 The (meth) acrylate compound may have an acid group or may not have an acid group, but the dental composition of this embodiment includes a (meth) acrylate having an acid group. It is preferable. Thereby, the adhesiveness with respect to a tooth substance can be improved.
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、リン酸基を有する（メタ）アクリレート、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレート、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート、スルホン酸基を有する（メタ）アクリレート、ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 Examples of the (meth) acrylate having an acid group include (meth) acrylate having a phosphate group, (meth) acrylate having a pyrophosphate group, (meth) acrylate having a thiophosphate group, and (meth) having a carboxyl group. Examples include acrylate, (meth) acrylate having a sulfonic acid group, (meth) acrylate having a phosphonic acid group, and the like.
酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。 The (meth) acrylate having an acid group may have a plurality of acid groups.
リン酸基又はチオリン酸基は、カルボキシル基よりも強い酸性を示す。このため、歯科用組成物は、リン酸基又はチオリン酸基を有する（メタ）アクリレートを含むと、歯面のスメアー層の溶解性や歯質脱灰性を向上させることができ、特に、エナメル質に対する接着性を向上させることができる。 A phosphoric acid group or a thiophosphoric acid group is more acidic than a carboxyl group. For this reason, when the dental composition contains a (meth) acrylate having a phosphate group or a thiophosphate group, it can improve the solubility of the smear layer on the tooth surface and the decalcification of the tooth, and in particular, enamel. Adhesion to quality can be improved.
リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３−ジ（メタ）アクリロイルプロパン−２−ジハイドロジェンホスフェート、１，３−ジ（メタ）アクリロイルプロパン−２−フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５−｛２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。中でも、接着性の点から、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが特に好ましい。 Examples of the (meth) acrylate having a phosphoric acid group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogen phosphate, bis [2- (meth) acryloyloxyethyl] hydrogen phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethylphenyl hydro Gen phosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl dihydrogen phosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl phenyl hydrogen phosphate, 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, 1,3-di (meth) Acryloylpropane-2-dihydrogen phosphate, 1,3-di (meth) acryloylpropane-2-phenylhydrogen phosphate, bis [5- {2- (meth) acryloyloxyate Aryloxycarbonyl} heptyl] hydrogen phosphate, and the like. Among these, 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate is particularly preferable from the viewpoint of adhesiveness.
なお、リン酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、リン酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩及びアミン塩を用いてもよい。 In addition, you may use the acid chloride, alkali metal salt, and amine salt of the (meth) acrylate which has a phosphoric acid group instead of the (meth) acrylate which has a phosphoric acid group.
ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、ピロリン酸ビス〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔８−（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔１０−（メタ）アクリロイルオキシデシル〕等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate having a pyrophosphate group include bis [2- (meth) acryloyloxyethyl pyrophosphate], bis [4- (meth) acryloyloxybutyl pyrophosphate], and bis [6- (meth) acryloyl pyrophosphate. Oxyhexyl], bis [8- (meth) acryloyloxyoctyl] pyrophosphate, bis [10- (meth) acryloyloxydecyl] pyrophosphate, and the like.
なお、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩及びアミン塩を用いてもよい。 In addition, instead of the (meth) acrylate having a pyrophosphate group, an acid chloride, an alkali metal salt and an amine salt of (meth) acrylate having a pyrophosphate group may be used.
チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４−（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５−（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７−（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８−（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９−（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１−（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２−（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３−（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４−（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５−（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６−（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７−（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８−（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９−（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０−（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。中でも、接着性の点から、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェートが特に好ましい。 Examples of the (meth) acrylate having a thiophosphate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl dihydrogenthiophosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl dihydrogenthiophosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyldihydro Genthiophosphate, 5- (meth) acryloyloxypentyl dihydrogenthiophosphate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl dihydrogenthiophosphate, 7- (meth) acryloyloxyheptyl dihydrogenthiophosphate, 8- (meth) ) Acryloyloxyoctyl dihydrogenthiophosphate, 9- (meth) acryloyloxynonyl dihydrogenthiophosphate, 10- (meth) acryloyloxydecyl dihydride Genthiophosphate, 11- (meth) acryloyloxyundecyl dihydrogenthiophosphate, 12- (meth) acryloyloxide decyldihydrogenthiophosphate, 13- (meth) acryloyloxytridecyl dihydrogenthiophosphate, 14- (Meth) acryloyloxytetradecyl dihydrogen thiophosphate, 15- (meth) acryloyloxy pentadecyl dihydrogen thiophosphate, 16- (meth) acryloyloxy hexadecyl dihydrogen thiophosphate, 17- (meth) acryloyloxy Heptadecyl dihydrogen thiophosphate, 18- (meth) acryloyloxyoctadecyl dihydrogen thiophosphate, 19- (meth) acryloyl Oxy nonadecyl dihydrogen thiophosphate, 20- (meth) acryloyloxy icosyl dihydrogen thiophosphate, and the like. Among these, 10-methacryloyloxydecyl dihydrogenthiophosphate is particularly preferable from the viewpoint of adhesiveness.
なお、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩及びアミン塩を用いてもよい。 In addition, instead of the (meth) acrylate having a thiophosphate group, an acid chloride, an alkali metal salt and an amine salt of a (meth) acrylate having a thiophosphate group may be used.
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、４−（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、４−（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸無水物、１１−（メタ）アクリロイルオキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸、１，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。中でも、接着性の点から、４−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸（無水物）が特に好ましい。 Examples of the (meth) acrylate having a carboxyl group include 4- (meth) acryloyloxyethyl trimellitic acid, 4- (meth) acryloyloxyethyl trimellitic anhydride, 4- (meth) acryloyloxydecyl trimellitic acid, 4 -(Meth) acryloyloxydecyl trimellitic anhydride, 11- (meth) acryloyloxy-1,1-undecanedicarboxylic acid, 1,4-di (meth) acryloyloxypyromellitic acid, 2- (meth) acryloyloxy Examples thereof include ethyl maleic acid, 2- (meth) acryloyloxyethyl phthalic acid, and 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid. Among these, 4-methacryloyloxyethyl trimellitic acid (anhydride) is particularly preferable from the viewpoint of adhesiveness.
スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−スルホエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate having a sulfonic acid group include 2- (meth) acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid, styrene sulfonic acid, and 2-sulfoethyl (meth) acrylate.
ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスフォネート、５−（メタ）アクリロイルオキシペンチル−３−ホスフォノプロピオネート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル−３−ホスフォノプロピオネート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシル−３−ホスフォノプロピオネート、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシル−３−ホスフォノアセテート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシル−３−ホスフォノアセテート及びこれらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate having a phosphonic acid group include 2- (meth) acryloyloxyethyl phenyl phosphonate, 5- (meth) acryloyloxypentyl-3-phosphonopropionate, and 6- (meth) acryloyloxyhexyl. -3-phosphonopropionate, 10- (meth) acryloyloxydecyl-3-phosphonopropionate, 6- (meth) acryloyloxyhexyl-3-phosphonoacetate, 10- (meth) acryloyloxydecyl- Examples include 3-phosphonoacetate and acid chlorides, alkali metal salts, and ammonium salts thereof.
歯科用組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、１〜６０質量％であることが好ましく、５〜３０質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が１質量％以上であると、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材としての接着性が向上し、６０質量％以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental composition is preferably 1 to 60% by mass, and more preferably 5 to 30% by mass. When the content of the (meth) acrylate having an acid group in the dental composition is 1% by mass or more, the adhesion of the dental composition as a primer and a bonding material is improved, and is 60% by mass or less. The storage stability of the dental composition is improved.
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、特に限定されないが、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ−２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５−トリス［１，３−ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン］−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン−２，４，６−トリオン、２，２−ビス［４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ'−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２−（アミノカルボキシ）プロパン−１，３−ジオール〕テトラメタクリレート、２，２'−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２−オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとからなるウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 The (meth) acrylate having no acid group is not particularly limited, but methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, Hydroxypropyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2- Methoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-methylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2-hydroxy -1,3-di (meth) acryloyloxypropane, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di ( (Meth) acrylate, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tri Methylolethane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, trimethylolmethane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, polybutylene glycol (Meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl (meth) acrylate, di-2- (meth) acryloyloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylene dicarbamate, 1,3,5-tris [1,3-bis { (Meth) acryloyloxy} -2-propoxycarbonylaminohexane] -1,3,5- (1H, 3H, 5H) triazine-2,4,6-trione, 2,2-bis [4- (3- ( (Meth) acryloyloxy-2-hydroxypropyl) phenyl] propane, N, N ′-(2,2,4-trimethylhexamethylene) bis [2- (aminocarboxy) propane-1,3-diol] tetramethacrylate, 2 , 2'-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane, 2-oxypanone and hexamethylene diisocyanate Urethane oligomer (meth) acrylate composed of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, urethane oligomer (meth) acrylate composed of 1,3-butanediol, hexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, etc. 2 or more may be used in combination.
歯科用組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、０．５〜６５質量％であることが好ましく、１０〜３５質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が０．５質量％以上６５質量％以下であると、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材としての接着性が向上する。 The content of the (meth) acrylate having no acid group in the dental composition is preferably 0.5 to 65% by mass, and more preferably 10 to 35% by mass. When the content of the (meth) acrylate having no acid group in the dental composition is 0.5% by mass or more and 65% by mass or less, the adhesion of the dental composition as a primer and a bonding material is improved. .
＜光重合開始剤＞
光重合開始剤としては、特に限定されないが、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルージフェニルフォスフィン、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２−メトキシエチル）ケタール、４，４'−ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ブロモアントラキノン、チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−１０−オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、アジド基を含む化合物、アジド基を含む化合物等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
<Photopolymerization initiator>
The photopolymerization initiator is not particularly limited, but camphorquinone, phenylbis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine, benzyl ketal, diacetyl ketal, benzyl Dimethyl ketal, benzyl diethyl ketal, benzyl bis (2-methoxyethyl) ketal, 4,4'-dimethyl (benzyl dimethyl ketal), anthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-chloroanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 1-hydroxy Anthraquinone, 1-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1-bromoanthraquinone, thioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2-nitrothioxanthone, 2-methylthioxanthone , 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2-chloro-7-trifluoromethylthioxanthone, thioxanthone-10,10-dioxide, thioxanthone-10-oxide, benzoin methyl Ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzophenone, bis (4-dimethylaminophenyl) ketone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, a compound containing an azide group, a compound containing an azide group, etc. 2 or more may be used in combination.
歯科用組成物中の光重合開始剤の含有量は、０．１〜５質量％であることが好ましく、０．５〜３．５質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の光重合開始剤の含有量が０．１質量％以上であると、歯科用組成物のボンディング材としての接着性が向上し、５質量％以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The content of the photopolymerization initiator in the dental composition is preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 0.5 to 3.5% by mass. When the content of the photopolymerization initiator in the dental composition is 0.1% by mass or more, the adhesiveness of the dental composition as a bonding material is improved, and when it is 5% by mass or less, the dental composition The storage stability of objects is improved.
＜バナジウム化合物＞
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の還元剤又は光重合促進剤として機能する。
<Vanadium compounds>
A vanadium compound functions as a reducing agent or a photopolymerization accelerator of a chemical polymerization initiator.
バナジウム化合物としては、特に限定されないが、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネートが特に好ましい。 Examples of the vanadium compound include, but are not limited to, oxovanadium oxalate, vanadyl acetylacetonate, vanadium acetylacetonate, vanadyl stearate, vanadium naphthenate, vanadium benzoylacetonate, and the like. . Of these, oxovanadium oxalate and vanadyl acetylacetonate are particularly preferable.
歯科用組成物中のバナジウム化合物の含有量は、０．００１〜０．０５質量％であることが好ましく、０．００５〜０．０２質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中のバナジウム化合物の含有量が０．００１質量％以上であると、歯科用組成物のプライマーとしての接着性が向上し、０．０５質量％以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The vanadium compound content in the dental composition is preferably 0.001 to 0.05% by mass, and more preferably 0.005 to 0.02% by mass. When the content of the vanadium compound in the dental composition is 0.001% by mass or more, the adhesion as a primer of the dental composition is improved, and when it is 0.05% by mass or less, the dental composition The storage stability of is improved.
＜チオ尿素類＞
チオ尿素類としては、特に限定されないが、チオ尿素、エチレンチオ尿素、Ｎ−メチルチオ尿素、Ｎ−エチルチオ尿素、Ｎ−プロピルチオ尿素、Ｎ−ブチルチオ尿素、Ｎ−ラウリルチオ尿素、Ｎ−フェニルチオ尿素、Ｎ−シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ−アセチルチオ尿素、Ｎ−ベンゾイルチオ尿素、１−アリル−３−（２−ヒドロキシエチル）−２−チオ尿素、１−（２−テトラヒドロフルフリル）−２−チオ尿素、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ'−イソプロピルチオ尿素、２−ピリジルチオ尿素等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルチオ尿素が特に好ましい。
<Thioureas>
The thioureas are not particularly limited, but thiourea, ethylenethiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-propylthiourea, N-butylthiourea, N-laurylthiourea, N-phenylthiourea, N-cyclohexyl Thiourea, N, N-dimethylthiourea, N, N-diethylthiourea, N, N-dipropylthiourea, N, N-dibutylthiourea, N, N-dilaurylthiourea, N, N-diphenylthiourea, N, N- Dicyclohexylthiourea, trimethylthiourea, tetramethylthiourea, N-acetylthiourea, N-benzoylthiourea, 1-allyl-3- (2-hydroxyethyl) -2-thiourea, 1- (2-tetrahydrofurfuryl) 2-thiourea, N-tert-butyl-N′-isopropylthiourea, 2-pi Examples include lysylthiourea, and two or more of them may be used in combination. Of these, N-benzoylthiourea is particularly preferable.
歯科用組成物中のチオ尿素類の含有量は、０．１〜５質量％であることが好ましく、１〜２質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中のチオ尿素類の含有量が０．１質量％以上であると、歯科用組成物のプライマーとしての接着性が向上し、５質量％以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The content of thioureas in the dental composition is preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 1 to 2% by mass. When the content of thioureas in the dental composition is 0.1% by mass or more, the adhesiveness as a primer of the dental composition is improved, and when it is 5% by mass or less, Storage stability is improved.
バナジウム化合物に対するチオ尿素類の質量比は、５〜４００であることが好ましく、５０〜２００であることがさらに好ましい。バナジウム化合物に対するチオ尿素類の質量比が５以上であると、歯科用組成物のプライマーとしての接着性が向上し、４００以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The mass ratio of thioureas to the vanadium compound is preferably 5 to 400, more preferably 50 to 200. When the mass ratio of the thioureas to the vanadium compound is 5 or more, the adhesiveness as a primer of the dental composition is improved, and when it is 400 or less, the storage stability of the dental composition is improved.
なお、本実施形態の歯科用組成物は、バナジウム化合物及びチオ尿素類を含むため、化学重合開始剤の酸化剤を含まないことが好ましい。これにより、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 In addition, since the dental composition of this embodiment contains a vanadium compound and thioureas, it is preferable not to contain the oxidizing agent of a chemical polymerization initiator. Thereby, the storage stability of the dental composition is improved.
＜キレート剤＞
キレート剤としては、特に限定されないが、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム等のエデト酸塩、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩、ジエチレントリアミン五酢酸塩、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸等のホスホン酸塩、フィチン酸、シュウ酸、ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸、ポリリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸、クエン酸、乳酸、アラニン、タンニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、サリチル酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、及びこれらの塩等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸、クエン酸が特に好ましい。
<Chelating agent>
The chelating agent is not particularly limited, but edetate such as ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid disodium, ethylenediaminetetraacetic acid trisodium, ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium, trans-1,2-cyclohexanediaminetetraacetic acid, hydroxyethyl Phosphonates such as ethylenediamine triacetate, diethylenetriaminepentaacetate, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid, nitrilotrismethylenephosphonic acid, phytic acid, oxalic acid, polyaspartic acid, polyglutamic acid, polyphosphoric acid, metaphosphoric acid, pyrophosphoric acid, hexametalin Acid, phosphoric acid, citric acid, lactic acid, alanine, tannin, dihydroxyethylglycine, gluconic acid, salicylic acid, succinic acid, malic acid, tartaric acid, and salts thereof. It may be used in combination with seeds or more. Of these, ethylenediaminetetraacetic acid disodium, ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium, diethylenetriaminepentaacetic acid, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid, nitrilotrismethylenephosphonic acid, and citric acid are particularly preferred.
歯科用組成物中のキレート剤の含有量は、０．００３〜０．１質量％であることが好ましく、０．００５〜０．０２質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中のキレート剤の含有量が０．００３質量％以上であると、歯科用組成物の保存安定性が向上し、０．１質量％以下であると、歯科用組成物のプライマーとしての接着性が向上する。 The content of the chelating agent in the dental composition is preferably 0.003 to 0.1% by mass, and more preferably 0.005 to 0.02% by mass. When the content of the chelating agent in the dental composition is 0.003% by mass or more, the storage stability of the dental composition is improved, and when it is 0.1% by mass or less, the primer for the dental composition As a result, the adhesion is improved.
＜第３級アミン＞
本実施形態の歯科用組成物は、第３級アミンをさらに含むことが好ましい。これにより、歯質に対する接着性を向上させることができる。
<Tertiary amine>
The dental composition of the present embodiment preferably further contains a tertiary amine. Thereby, the adhesiveness with respect to a tooth substance can be improved.
第３級アミンは、第３級脂肪族アミン及び第３級芳香族アミンのいずれであってもよいが、第３級芳香族アミンであることが好ましく、パラ位にアルキルオキシカルボニル基が置換されている第３級芳香族アミンであることが特に好ましい。 The tertiary amine may be any of a tertiary aliphatic amine and a tertiary aromatic amine, but is preferably a tertiary aromatic amine, and an alkyloxycarbonyl group is substituted at the para position. The tertiary aromatic amine is particularly preferred.
第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。 Examples of the tertiary aliphatic amine include N, N-dimethylaminoethyl methacrylate and triethanolamine.
パラ位にアルキルオキシカルボニル基が置換されている第３級芳香族アミンとしては、例えば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸プロピル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。中でも、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルが特に好ましい。 Examples of the tertiary aromatic amine in which an alkyloxycarbonyl group is substituted at the para position include methyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminopropyl propyl, and p-dimethyl. Examples include amyl aminobenzoate, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, ethyl p-diethylaminobenzoate, propyl p-diethylaminobenzoate, and the like. Of these, ethyl p-dimethylaminobenzoate is particularly preferred.
また、パラ位にアルキルオキシカルボニル基が置換されている第３級芳香族アミン以外の第３級芳香族アミンとしては、例えば、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６−ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４−テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，４，６−トリメチルアニリン等が挙げられる。中でも、７−ジメチルアミノ−４−メチルクマリンが特に好ましい。 Examples of the tertiary aromatic amine other than the tertiary aromatic amine in which the alkyloxycarbonyl group is substituted at the para-position include, for example, 7-dimethylamino-4-methylcoumarin, N, N-dimethylaniline, N, N-dibenzylaniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-diethyl-p-toluidine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-toluidine, N, N, 2, Examples include 4,6-pentamethylaniline, N, N, 2,4-tetramethylaniline, N, N-diethyl-2,4,6-trimethylaniline. Among these, 7-dimethylamino-4-methylcoumarin is particularly preferable.
なお、第３級アミンは、単独で使用してもよいし、二種以上併用してもよい。 In addition, a tertiary amine may be used independently and may be used together 2 or more types.
＜その他の成分＞
本実施形態の歯科用組成物は、水、水溶性有機溶媒、フィラー、重合禁止剤、化学重合開始剤の還元剤等をさらに含んでいてもよい。
<Other ingredients>
The dental composition of this embodiment may further contain water, a water-soluble organic solvent, a filler, a polymerization inhibitor, a reducing agent for a chemical polymerization initiator, and the like.
＜水＞
本実施形態の歯科用組成物が水を含むと、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸基が解離し、その結果、歯面のスメアー層の溶解性、歯質脱灰性及び歯質への浸透性が向上する。このため、リン酸エッチング液等により、歯面を前処理しなくても、歯科用組成物を使用することができる。また、予めリン酸エッチング液等により、歯面を前処理すると、歯質への浸透性が向上し、接着性が向上する。
<Water>
When the dental composition of this embodiment contains water, the acid group of the (meth) acrylate having an acid group is dissociated, and as a result, the solubility of the smear layer on the tooth surface, the tooth decalcification, and the tooth structure Improves permeability. For this reason, a dental composition can be used without pretreating the tooth surface with a phosphoric acid etching solution or the like. Moreover, if the tooth surface is pretreated with a phosphoric acid etching solution or the like in advance, the permeability to the tooth substance is improved and the adhesiveness is improved.
歯科用組成物中の水の含有量は、１〜５０質量％であることが好ましく、５〜４０質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の水の含有量が１質量％以上であると、歯面のスメアー層の溶解性、歯質脱灰性及び歯質への浸透性が向上し、５０質量％以下であると、歯科用組成物の均一性が向上する。 The water content in the dental composition is preferably 1 to 50% by mass, and more preferably 5 to 40% by mass. If the content of water in the dental composition is 1% by mass or more, the solubility of the smear layer on the tooth surface, the decalcification of the teeth, and the penetration into the dentin are improved, and the content is 50% by mass or less. And the uniformity of the dental composition is improved.
＜水溶性有機溶媒＞
水溶性有機溶媒としては、揮発性を有していれば、特に限定されないが、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、メチルエチルケトン等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、アセトンが特に好ましい。
<Water-soluble organic solvent>
The water-soluble organic solvent is not particularly limited as long as it has volatility, and examples thereof include acetone, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, methyl ethyl ketone, and the like. Of these, acetone is particularly preferable.
歯科用組成物中の水溶性有機溶媒の含有量は、５〜７０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の水溶性有機溶媒の含有量が５質量％以上であると、歯科用組成物の均一性が向上し、７０質量％以下であると、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材としての接着性が向上する。 The content of the water-soluble organic solvent in the dental composition is preferably 5 to 70% by mass, and more preferably 10 to 40% by mass. When the content of the water-soluble organic solvent in the dental composition is 5% by mass or more, the uniformity of the dental composition is improved, and when it is 70% by mass or less, the primer and bonding material for the dental composition As a result, the adhesion is improved.
＜フィラー＞
フィラーは、有機フィラー及び無機フィラーのいずれであってもよいが、無機フィラーであることが好ましい。
<Filler>
The filler may be either an organic filler or an inorganic filler, but is preferably an inorganic filler.
無機フィラーとしては、特に限定されないが、シリカ粉末、ヒュームドシリカ、アルミナ粉末、ガラス粉末（例えば、バリウムガラス粉末、フルオロアルミノシリケートガラス粉末）等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 Although it does not specifically limit as an inorganic filler, A silica powder, a fumed silica, an alumina powder, a glass powder (For example, barium glass powder, fluoroaluminosilicate glass powder) etc. are mentioned, You may use 2 or more types together.
無機フィラーは、必要に応じて、シランカップリング剤等の表面処理剤で処理されていてもよい。 The inorganic filler may be treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent as necessary.
歯科用組成物中のフィラーの含有量は、０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．５〜１０質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中のフィラーの含有量が０．１質量％以上２０質量％以下であると、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材としての接着性が向上する。 The content of the filler in the dental composition is preferably 0.1 to 20% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass. Adhesiveness as a primer and bonding material of a dental composition improves that content of the filler in a dental composition is 0.1 mass% or more and 20 mass% or less.
＜重合禁止剤＞
重合禁止剤としては、特に限定されないが、ジブチルヒドロキシトルエン、２，６−ｔ−ブチル−２，４−キシレノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールが特に好ましい。
<Polymerization inhibitor>
Examples of the polymerization inhibitor include, but are not limited to, dibutylhydroxytoluene, 2,6-tert-butyl-2,4-xylenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, and the like. You may use together. Among these, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol is particularly preferable.
歯科用組成物中の重合禁止剤の含有量は、０．１〜３質量％であり、０．２〜２質量％であることが好ましい。歯科用組成物中の重合禁止剤の含有量が０．１質量％以上であると、歯科用組成物の保存安定性が向上し、３質量％以下であると、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材としての接着性が向上する。 Content of the polymerization inhibitor in a dental composition is 0.1-3 mass%, and it is preferable that it is 0.2-2 mass%. When the content of the polymerization inhibitor in the dental composition is 0.1% by mass or more, the storage stability of the dental composition is improved, and when it is 3% by mass or less, the primer for the dental composition and Adhesiveness as a bonding material is improved.
＜化学重合開始剤の還元剤＞
化学重合開始剤の還元剤としては、バナジウム化合物及びチオ尿素類以外であれば、特に限定されないが、スルフィン酸類、システイン類、アスコルビン酸類等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
<Reducing agent for chemical polymerization initiator>
The reducing agent for the chemical polymerization initiator is not particularly limited as long as it is other than vanadium compounds and thioureas, and examples thereof include sulfinic acids, cysteines, ascorbic acids, and the like, and two or more of them may be used in combination.
スルフィン酸類としては、例えば、ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルフルオライド、ｏ−トルエンスルホニルイソシアネート、ｐ−アセトアミドベンゼンスルフィン酸ナトリウム等が挙げられる。 Examples of the sulfinic acids include sodium p-toluenesulfinate, lithium p-toluenesulfinate, benzenesulfinic acid, sodium benzenesulfinate, p-toluenesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl fluoride, o-toluenesulfonyl isocyanate, p. -Sodium acetamidobenzenesulfinate etc. are mentioned.
システイン類としては、システイン及びシステインの誘導体が挙げられる。 Examples of cysteines include cysteine and cysteine derivatives.
システインの誘導体としては、例えば、システインメチル、システインエチル、Ｎ−メチルシステイン、Ｎ−エチルシステイン、Ｎ−アセチルシステイン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシステイン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシステイン、Ｎ，Ｎ−ジアセチルシステイン、グルタチオン等が挙げられる。 Examples of cysteine derivatives include cysteine methyl, cysteine ethyl, N-methylcysteine, N-ethylcysteine, N-acetylcysteine, N, N-dimethylcysteine, N, N-diethylcysteine, N, N-diacetylcysteine, Examples include glutathione.
アスコルビン酸類としては、例えば、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カルシウム、アスコルビン酸カリウム等が挙げられる。 Examples of ascorbic acids include ascorbic acid, sodium ascorbate, calcium ascorbate, and potassium ascorbate.
歯科用組成物中の化学重合開始剤の還元剤の含有量は、０．００１〜１０質量％であることが好ましく、０．１〜５質量％であることがさらに好ましい。歯科用組成物中の化学重合開始剤の還元剤の含有量が０．００１質量％以上であると、歯科用組成物のプライマーとしての接着性が向上し、１０質量％以下であると、歯科用組成物の保存安定性が向上する。 The content of the reducing agent of the chemical polymerization initiator in the dental composition is preferably 0.001 to 10% by mass, and more preferably 0.1 to 5% by mass. When the content of the reducing agent of the chemical polymerization initiator in the dental composition is 0.001% by mass or more, the adhesiveness as a primer of the dental composition is improved, and when it is 10% by mass or less The storage stability of the composition for use is improved.
＜歯科用補綴物接着用キット＞
本実施形態の歯科用組成物をプライマーとして用いる場合、レジンセメント（例えば、特許文献１参照）と組み合わせて使用することにより、歯科用補綴物を歯面に接着させることができる。
<Dental prosthesis bonding kit>
When using the dental composition of this embodiment as a primer, a dental prosthesis can be adhered to a tooth surface by using it in combination with a resin cement (for example, refer patent document 1).
レジンセメントは、（メタ）アクリレート化合物及び化学重合開始剤の酸化剤を含み、必要に応じて、光重合開始剤、第３級アミン、重合禁止剤等をさらに含んでもよい。また、レジンセメントは、その他に、化学重合開始剤の還元剤、重合促進剤、抗菌剤、蛍光剤、顔料等をさらに含んでもよい。 The resin cement includes a (meth) acrylate compound and a chemical polymerization initiator oxidizing agent, and may further include a photopolymerization initiator, a tertiary amine, a polymerization inhibitor, and the like, if necessary. In addition, the resin cement may further contain a chemical polymerization initiator reducing agent, a polymerization accelerator, an antibacterial agent, a fluorescent agent, a pigment, and the like.
化学重合開始剤の酸化剤としては、特に限定されないが、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロペルオキサイド、ｔ−アミルヒドロペルオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ヒドロペルオキシ）ヘキサン、ｐ−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキサイド、ｐ−メタンヒドロペルオキサイド、ピナンヒドロペルオキサイド等が挙げられ、二種以上併用してもよい。 Although it does not specifically limit as an oxidizing agent of a chemical polymerization initiator, Benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydro Examples include peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (hydroperoxy) hexane, p-diisopropylbenzene monohydroperoxide, p-methane hydroperoxide, pinane hydroperoxide, etc. May be.
なお、レジンセメントは、酸基を有する（メタ）アクリレートを含むセルフアドヒーシブタイプであってもよいし、酸基を有する（メタ）アクリレートを含まないプライマー併用タイプであってもよい。 The resin cement may be a self-adhesive type containing (meth) acrylate having an acid group or a primer combined type not containing (meth) acrylate having an acid group.
歯科用補綴物を構成する材料としては、貴金属を含む合金、ジルコニア、アルミナ等のセラミックス、レジン（例えば、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンブロック）等が挙げられる。 Examples of the material constituting the dental prosthesis include alloys containing noble metals, ceramics such as zirconia and alumina, and resins (for example, resin blocks for CAD / CAM).
また、本実施形態の歯科用組成物をボンディング材として用いる場合、公知のコンポジットレジンと組み合わせて使用することにより、コンポジットレジンを歯面に接着させることができる（例えば、特許文献３参照）。 Moreover, when using the dental composition of this embodiment as a bonding material, a composite resin can be adhere | attached on a tooth surface by using it in combination with a well-known composite resin (for example, refer patent document 3).
以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, although an example and a comparative example are given and the present invention is explained still in detail, the present invention is not limited to an example.
＜実施例１〜１０、比較例１〜３＞
表１に示す配合［質量部］で、酸基を有さないメタクリレート、酸基を有するメタクリレート、水溶性有機溶媒、水、光重合開始剤、第３級アミン、重合禁止剤、フィラー、バナジウム化合物、チオ尿素類、キレート剤を混合することにより、歯科用組成物を作製した。
<Examples 1-10, Comparative Examples 1-3>
In formula [parts by mass] shown in Table 1, methacrylate having no acid group, methacrylate having an acid group, water-soluble organic solvent, water, photopolymerization initiator, tertiary amine, polymerization inhibitor, filler, vanadium compound A dental composition was prepared by mixing thioureas and a chelating agent.
なお、表１における略称の意味は、以下の通りである。 In addition, the meaning of the abbreviation in Table 1 is as follows.
シリカ粉末：ヒュームドシリカＲ９７２（日本アエロジル製）
次に、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材として用いた場合の接着性と、保存安定性を評価した。
Silica powder: Fumed silica R972 (Nippon Aerosil)
Next, the adhesiveness and storage stability when used as a primer and bonding material for a dental composition were evaluated.
（１）プライマーとして用いた場合の接着性
直径１０ｍｍのステンレス鋼製のロッドを耐水研磨紙＃１２０で研磨した後、サンドブラスト処理し、引張試験用治具とした。
(1) Adhesiveness when used as a primer After a 10 mm diameter stainless steel rod was polished with water-resistant abrasive paper # 120, it was sandblasted to obtain a tensile test jig.
牛歯の象牙質（デンチン）を耐水研磨紙＃３２０で研磨し、平坦にした研磨面に、直径２．５ｍｍの穴が開いている厚さ１００μｍのポリテトラフルオロエチレン製のシールを貼り付け、被接着面の面積を規定した。 Polishing the dentin of bovine teeth with water-resistant abrasive paper # 320, affixed a seal made of polytetrafluoroethylene having a thickness of 100 μm with a hole having a diameter of 2.5 mm on the flat polished surface, The area of the adherend surface was defined.
牛歯の象牙質の被接着面に歯科用組成物を塗布し、１０秒間放置した後、エアーブローにより乾燥させた。 The dental composition was applied to the surface of the dentin of bovine teeth, allowed to stand for 10 seconds, and then dried by air blow.
セルフアドヒーシブタイプのレジンセメントであるジーセムリンクエース（ジーシー製）の練和物を引張試験用治具に適量塗布した後、牛歯の象牙質の被接着面に圧接した。次に、余剰のセメントを探針で除去し、３７℃の水中に１晩浸漬して、試験体とした。 An appropriate amount of a kneaded product of GSEM LINK ACE (manufactured by GC), which is a self-adhesive type resin cement, was applied to a jig for tensile test, and then pressed against the adherend surface of bovine dentin. Next, excess cement was removed with a probe and immersed in water at 37 ° C. overnight to obtain a test specimen.
精密万能試験機オートグラフＡＧ−Ｉ（島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／ｍｉｎの条件で、５個の試験体の引張試験を実施した後、引張強さの平均値を求め、歯科用組成物をプライマーとして用いた場合の接着性を評価した。なお、接着性の判定基準は、以下の通りである。 Using a precision universal testing machine Autograph AG-I (manufactured by Shimadzu Corporation), after carrying out a tensile test of five specimens under the condition of a crosshead speed of 1 mm / min, an average value of tensile strength was obtained, The adhesiveness when the dental composition was used as a primer was evaluated. The criteria for determining adhesiveness are as follows.
合格：引張強さの平均値が８ＭＰａ以上である場合
不合格：引張強さの平均値が８ＭＰａ未満である場合
（２）ボンディング材として用いた場合の接着性
牛歯の象牙質（デンチン）を耐水研磨紙＃３２０で研磨し、平坦にした研磨面を被接着面とした。
Pass: When the average value of tensile strength is 8 MPa or more Fail: When the average value of tensile strength is less than 8 MPa (2) Adhesiveness when used as a bonding material Bovine dentin (dentin) A polished surface that was polished with water-resistant polishing paper # 320 and made flat was used as an adherend surface.
牛歯の象牙質の被接着面に歯科用組成物を塗布し、１０秒間放置した後、エアーブローにより乾燥させた。次に、直径が２．３８ｍｍの型（ＵＬＴＲＡＤＥＮＴ製）の上から、光照射器Ｇ−ライトプリマ（ジーシー製）を用いて、モードＦ５で光を照射した。次に、型内に、コンポジットレジンとして、ＭＩフローＩＩ（ジーシー製）を充填した後、Ｇ−ライトプリマを用いて、モード２０で光を照射し、硬化させた。さらに、３７℃の水中に一晩浸漬して、試験体とした。 The dental composition was applied to the surface of the dentin of bovine teeth, allowed to stand for 10 seconds, and then dried by air blow. Next, light was irradiated in mode F5 from above a mold having a diameter of 2.38 mm (manufactured by ULTRADENT) using a light irradiator G-light prima (manufactured by GC). Next, after filling the mold with MI Flow II (manufactured by GC) as a composite resin, the mold was irradiated with light in mode 20 and cured using a G-light primer. Further, the specimen was immersed in water at 37 ° C. overnight.
精密万能試験機オートグラフＡＧ−Ｉ（島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード１ｍｍ／ｍｉｎの条件で、５個の試験体のせん断試験を実施した後、せん断強さの平均値を求め、歯科用組成物をボンディング材として用いた場合の接着性を評価した。なお、接着性の判定基準は、以下の通りである。 Using a precision universal testing machine Autograph AG-I (manufactured by Shimadzu Corporation), after carrying out a shear test of five specimens under the condition of a crosshead speed of 1 mm / min, an average value of shear strength was obtained, The adhesion when the dental composition was used as a bonding material was evaluated. In addition, the criteria for determining adhesiveness are as follows.
合格：せん断強さの平均値が１０ＭＰａ以上である場合
不合格：せん断強さの平均値が１０ＭＰａ未満である場合
（３）保存安定性
高密度ポリエチレン製の容器に歯科用組成物を入れて密封し、６０℃の環境下で２週間放置した後、歯科用組成物を１滴滴下したときの外観を目視により確認し、歯科用組成物の保存安定性を評価した。なお、保存安定性の判定基準は、以下の通りである。
Pass: When the average value of shear strength is 10 MPa or more Fail: When the average value of shear strength is less than 10 MPa (3) Storage stability Seal the dental composition in a high-density polyethylene container Then, after standing for 2 weeks in an environment of 60 ° C., the appearance when one drop of the dental composition was dropped was visually confirmed to evaluate the storage stability of the dental composition. The criteria for storage stability are as follows.
優：歯科用組成物の粘度が変化しない場合
良：歯科用組成物の粘度が高くなるが、塗布することが可能である場合
不可：歯科用組成物の粘度が高くなり、塗布することが不可能である場合
表１に、歯科用組成物のプライマー及びボンディング材として用いた場合の接着性と、保存安定性の評価結果を示す。
Excellent: When the viscosity of the dental composition does not change. Good: When the viscosity of the dental composition is high, but can be applied. Bad: The viscosity of the dental composition is high and cannot be applied. Table 1 shows the evaluation results of adhesion and storage stability when used as a primer and bonding material for a dental composition.
これに対して比較例１の歯科用組成物は、キレート剤を含まないため、保存安定性が低い。 On the other hand, since the dental composition of Comparative Example 1 does not contain a chelating agent, the storage stability is low.
比較例２の歯科用組成物は、バナジウム化合物を含まないため、プライマーとして用いた場合の接着性が低い。 Since the dental composition of Comparative Example 2 does not contain a vanadium compound, the adhesiveness when used as a primer is low.
比較例３の歯科用組成物は、チオ尿素類を含まないため、プライマーとして用いた場合の接着性が低い。 Since the dental composition of Comparative Example 3 does not contain thioureas, it has low adhesion when used as a primer.
Claims (2)
（メタ）アクリレート化合物、光重合開始剤、バナジウム化合物、チオ尿素類及びキレート剤を含み、
プライマー又はボンディング材である歯科用組成物。 A one-part dental composition comprising:
(Meth) acrylate compound, photopolymerization initiator, vanadium compound, thioureas and chelating agent,
A dental composition which is a primer or a bonding material.
（メタ）アクリレート化合物、光重合開始剤、バナジウム化合物、チオ尿素類及びキレート剤を含むプライマーと、
化学重合開始剤の酸化剤を含むレジンセメントを有することを特徴とする歯科用補綴物接着用キット。 A kit for adhering a dental prosthesis,
A primer containing a (meth) acrylate compound, a photopolymerization initiator, a vanadium compound, a thiourea and a chelating agent;
A dental prosthesis bonding kit comprising a resin cement containing an oxidizing agent for a chemical polymerization initiator.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018065672A JP6887398B2 (en) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | Dental Composition and Dental Prosthesis Adhesive Kit |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018065672A JP6887398B2 (en) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | Dental Composition and Dental Prosthesis Adhesive Kit |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019172641A true JP2019172641A (en) | 2019-10-10 |
| JP6887398B2 JP6887398B2 (en) | 2021-06-16 |
Family
ID=68170502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018065672A Active JP6887398B2 (en) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | Dental Composition and Dental Prosthesis Adhesive Kit |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6887398B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022196757A1 (en) * | 2021-03-19 | 2022-09-22 | サンメディカル株式会社 | Polymerization initiator-containing composition and dental polymerizable composition |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144054A (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Gc Corp | Polymerizable composition |
| JP2010280630A (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-16 | Gc Corp | Dental primer and dental adhesive set |
| JP2013209341A (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Kuraray Noritake Dental Inc | Asymmetric di-(meth)acrylamide-containing dental composition |
| JP2014227370A (en) * | 2013-05-21 | 2014-12-08 | クラレノリタケデンタル株式会社 | Curable composition |
| JP2015086162A (en) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 田畑 泰彦 | Adhesive composition for dentistry and kit |
| WO2017038218A1 (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-09 | 株式会社ジーシー | Dental cement |
-
2018
- 2018-03-29 JP JP2018065672A patent/JP6887398B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144054A (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Gc Corp | Polymerizable composition |
| JP2010280630A (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-16 | Gc Corp | Dental primer and dental adhesive set |
| JP2013209341A (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Kuraray Noritake Dental Inc | Asymmetric di-(meth)acrylamide-containing dental composition |
| JP2014227370A (en) * | 2013-05-21 | 2014-12-08 | クラレノリタケデンタル株式会社 | Curable composition |
| JP2015086162A (en) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 田畑 泰彦 | Adhesive composition for dentistry and kit |
| WO2017038218A1 (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-09 | 株式会社ジーシー | Dental cement |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022196757A1 (en) * | 2021-03-19 | 2022-09-22 | サンメディカル株式会社 | Polymerization initiator-containing composition and dental polymerizable composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6887398B2 (en) | 2021-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6916858B2 (en) | Dental adhesive composition | |
| JP6785246B2 (en) | Dental Adhesive Material Kit | |
| US20100311864A1 (en) | Dental primer, and dental adhesive set | |
| US11306160B2 (en) | Curable composition | |
| JP6734254B2 (en) | Dental composition and dental prosthesis bonding kit | |
| JP7233554B2 (en) | Dental polymerizable composition | |
| JP2019178119A (en) | Dental polymerizable composition | |
| JP6887398B2 (en) | Dental Composition and Dental Prosthesis Adhesive Kit | |
| CN113440418B (en) | Dental polymerizable composition | |
| US8242188B2 (en) | Dental self-etching primer composition | |
| WO2023054284A1 (en) | Dental adhesive composition | |
| WO2021059645A1 (en) | Dental composition and dental restoration kit | |
| JP6654519B2 (en) | One-part dental polymerizable composition | |
| JP6929097B2 (en) | Dental Primer and Dental Prosthesis Adhesive Kit | |
| JP7245319B2 (en) | Dental restorative material set and dental hardening body | |
| EP0061240A2 (en) | Dentin and enamel adhesive | |
| JP6654520B2 (en) | Dental primer | |
| WO2023190678A1 (en) | Adhesive composition for dental use | |
| JP2023151500A (en) | glass composition | |
| JP2017200881A (en) | Dental adhesive set | |
| BR102021004159A2 (en) | DENTAL POLYMERIZABLE COMPOSITION | |
| WO2023053787A1 (en) | Method for producing dental filler, dental filler, and dental composition | |
| EP4289411A1 (en) | Dental adhesive composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190924 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201104 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201119 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210427 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210518 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6887398 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |