JP2019089943A - Resin composition for color correction optical filter, and color correction optical filter containing resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶ディスプレイに用いられる色補正光学フィルター用の樹脂組成物、該樹脂組成物を含む色補正光学フィルター、及び該色補正光学フィルターを装着した液晶ディスプレイ装置に関する。 The present invention relates to a resin composition for a color correction optical filter used in a liquid crystal display, a color correction optical filter including the resin composition, and a liquid crystal display device equipped with the color correction optical filter.
表示デバイスとしてのディスプレイ装置はブラウン管に始まり、２０００年頃からはブラウン管に代わって、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）やプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）が普及し始めてきた。現在では、大型化、薄型化、軽量化の面や消費電力の観点から、主に液晶ディスプレイ装置が幅広い分野で用いられている。 The display device as a display device starts with a cathode ray tube, and since about 2000, a liquid crystal display (LCD) and a plasma display (PDP) have begun to prevail in place of the cathode ray tube. At present, liquid crystal display devices are mainly used in a wide range of fields from the viewpoints of size increase, thickness reduction, weight reduction and power consumption.
２０１２年、国際電気通信連合無線部門により、ＢＴ．２０２０が勧告化され、４Ｋ及び８Ｋ映像の映像パラメータが策定された。ＢＴ．２０２０により超高精細度テレビジョンに関する色域規格が策定されたことに伴い、近年ではこの色域規格に適応する広い色再現性を有する液晶ディスプレイの開発が強く望まれている。 In 2012, according to the International Telecommunications Union Radio Division, BT. 2020 was recommended, and 4K and 8K video image parameters were formulated. BT. With the development of a color gamut standard for ultra-high definition television by 2020, development of a liquid crystal display having wide color reproducibility adapted to the color gamut standard is strongly desired in recent years.
カラーテレビやノートパソコンなどに広く用いられている液晶ディスプレイは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のような自発光型のデバイスとは異なり、液晶パネルの背面に配置されたバックライトユニットを光源とする。液晶ディスプレイ装置のバックライト光源には、従来は冷陰極管（ＣＣＦＬ）が広く採用されていたが、近年では輝度や消費電力が大幅に改善された発光ダイオード（ＬＥＤ）が冷陰極管に代わり使用されるようになった。
液晶ディスプレイに使用されるＬＥＤ光源には白色ＬＥＤ光源が使用されているが、その代表的な方式としては、（１）赤色、緑色及び青色発光の３つのＬＥＤを組み合わせて白色光源とする白色ＬＥＤと、（２）青色発光ＬＥＤと赤色及び緑色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤと、（３）青色発光ＬＥＤと黄色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤの３通りが挙げられる。（１）の方式の場合、冷陰極管を用いた液晶表示装置よりも広い領域での色再現性を有するが、３つのＬＥＤを使用することから消費電力および製造コストの面で好ましくない。また、（２）や（３）の方式の場合、発光効率が高く消費電力が少ない点では有利であるが、色再現性が悪いといった課題がある。
A liquid crystal display widely used in color televisions, notebook computers and the like differs from self-luminous devices such as organic light emitting diodes (OLEDs), and uses a backlight unit disposed on the back of the liquid crystal panel as a light source. In the past, cold cathode fluorescent lamps (CCFLs) were widely used as backlight sources for liquid crystal display devices, but in recent years light emitting diodes (LEDs) whose luminance and power consumption have been greatly improved have been used instead of cold cathode fluorescent lamps. It came to be done.
Although a white LED light source is used for the LED light source used for a liquid crystal display, the typical method is (1) white LED which combines three LEDs of red light, green light and blue light emission to make a white light source And (2) white LEDs composed of blue light emitting LEDs and phosphors emitting red and green lights, and (3) white LEDs composed of blue light emitting LEDs and phosphors emitting yellow light. The method (1) has color reproducibility in a wider area than a liquid crystal display device using a cold cathode tube, but it is not preferable in terms of power consumption and manufacturing cost since three LEDs are used. The methods (2) and (3) are advantageous in that the light emission efficiency is high and the power consumption is low, but there is a problem that the color reproducibility is poor.
液晶ディスプレイでは、バックライト光源から放出された光をカラーフィルターに通過させることによって、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）それぞれのスペクトル範囲のみを取り出して色を再現している。しかしながら、Ｒ、Ｇ、Ｂそれぞれのカラーフィルターには、不要な光を全て吸収することができない領域が存在する。具体的にはカラーフィルターのＲとＧの中間波長領域（黄色光に当たる部分：５９０ｎｍ付近）や、ＧとＢの中間波長領域（青緑光に当たる部分：４９０ｎｍ付近）がこれに該当する。即ち、赤色カラーフィルターには黄色光の一部が、緑色カラーフィルターには黄色及び青緑光の一部が、また青色カラーフィルターには青緑光の一部がそれぞれ、透過してしまう領域が存在するために、（２）や（３）の方式の場合、カラーフィルター透過光の色純度が低下し、色再現性が悪くなる。 In the liquid crystal display, only the respective spectral ranges of red (R), green (G), and blue (B) are extracted to reproduce colors by passing light emitted from a backlight light source to a color filter. However, in each of the R, G, and B color filters, there is a region where all unnecessary light can not be absorbed. Specifically, the middle wavelength region of R and G of the color filter (portion corresponding to yellow light: around 590 nm) and the middle wavelength region of G and B (portion corresponding to blue-green light: around 490 nm) correspond to this. That is, there is a region where a part of yellow light is transmitted to the red color filter, a part of yellow and blue-green light is transmitted to the green color filter, and a part of blue-green light is transmitted to the blue color filter. Because of this, in the case of the methods (2) and (3), the color purity of the light transmitted through the color filter is lowered, and the color reproducibility is deteriorated.
この課題を解決するためには、光源の色純度をできるだけ高くする方法が考えられる。例えば、特許文献１では、青色ＬＥＤと量子ドット（ＱＤ）とを組み合わせたバックライトユニットが提案されている。量子ドットは狭い波長帯で強い発光スペクトルを有することから色再現性の向上や消費電力の低減に効果があるものの、一般に量子ドットを形成する材料にはＣｄＳｅ（セレン化カドミウム）やＣｄＳ（硫化カドミウム）といった環境に問題のあるカドミウム化合物を主に使用しているため、製造面や廃棄面において好ましいとはいえない。また、カドミウム化合物を使用しない量子ドット材料の開発もなされているが、発光効率や耐久性の点から満足のいく性能を有する代替材料は見出されていないのが現状である。 In order to solve this problem, it is conceivable to make the color purity of the light source as high as possible. For example, Patent Document 1 proposes a backlight unit in which a blue LED and a quantum dot (QD) are combined. Although quantum dots are effective in improving color reproducibility and reducing power consumption because they have strong emission spectra in a narrow wavelength band, CdSe (cadmium selenide) and CdS (cadmium sulfide) are generally used as materials for forming quantum dots. Because they use mainly cadmium compounds with environmental problems such as), they are not preferable in terms of production and disposal. In addition, although quantum dot materials that do not use cadmium compounds have also been developed, there is currently no finding of alternative materials having satisfactory performance in terms of luminous efficiency and durability.
そこで、液晶ディスプレイの色再現性を向上させる別の手法として、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な領域の光を吸収する色補正光学フィルターを液晶ディスプレイ装置に導入する方式が提案されている。この方式の場合、所定の波長を吸収する有機色素等を用いた色補正光学フィルターを併用するだけで、バックライトユニットには従来のＬＥＤ光源を使用することができるが、特定の波長を吸収する有機色素等には、不要な領域の光を吸収するのみならず、液晶ディスプレイの明るさを低下させないために必要な領域の光の吸収が極力少ないことが要求される。例えば、特許文献２乃至４には、有機色素としてテトラアザポルフィリン化合物を用いた色補正フィルターが記載されているが、本発明者らの検討の結果、副吸収を有するために、溶剤に溶解した時の紫外可視吸収スペクトルの形状が色補正光学フィルター用途には不十分であり、該化合物を含む色補正光学フィルターを液晶ディスプレイに用いた場合には、必要な波長領域の光が吸収されることによりディスプレイの明るさが低下することが懸念される。副吸収が小さく、特定の領域の光を吸収する色素材料として色素のＪ会合体を形成させる方法が知られている。特許文献５には反射防止及び色再現性改良のために取り付けられる反射防止膜に染料の会合体を用いることで特定の領域の光を吸収させる方法が記載されている。特許文献６乃至８には、シアニン色素のＪ会合体を使用した光学フィルターが記載されているが、Ｊ会合体の形成に会合促進剤を用い、色素単分子の吸収をほとんど持たせることなく、Ｊ会合体の吸収を持つ色素材料を提供するための方法は記載されていない。
Therefore, as another method for improving the color reproducibility of a liquid crystal display, a method has been proposed in which a color correction optical filter that absorbs unnecessary light of poor color purity transmitted through a color filter is introduced into a liquid crystal display device. ing. In the case of this method, a conventional LED light source can be used for the backlight unit only by using a color correction optical filter using an organic dye or the like that absorbs a predetermined wavelength, but it absorbs a specific wavelength. Organic dyes and the like are required not only to absorb light in unnecessary regions but also to minimize the absorption of light in the regions necessary to prevent the decrease in the brightness of the liquid crystal display. For example, Patent Documents 2 to 4 describe a color correction filter using a tetraazaporphyrin compound as an organic dye, but as a result of the study of the present inventors, they were dissolved in a solvent because they have secondary absorption. The shape of the UV-visible absorption spectrum at the time is not sufficient for color correction optical filter applications, and when a color correction optical filter containing the compound is used for a liquid crystal display, light in the necessary wavelength range is absorbed There is concern that the brightness of the display may be reduced due to There is known a method of forming a J-aggregate of a dye as a dye material which has a small side absorption and absorbs light of a specific region. Patent Document 5 describes a method of absorbing light in a specific region by using an aggregate of dyes in an antireflective film attached for the purpose of improving the antireflective property and the color reproducibility.
本発明は、ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに用いられる色補正光学フィルターであって、液晶ディスプレイの明るさを低下させることなく、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な波長領域の光を選択的に吸収することが出来る色補正光学フィルター用の樹脂組成物、および該組成物含む色補正光学フィルターを提供することを目的とする。 The present invention is a color correction optical filter used for a liquid crystal display using an LED as a light source, and light of an unnecessary wavelength region of poor color purity which is transmitted through the color filter without reducing the brightness of the liquid crystal display. It is an object of the present invention to provide a resin composition for a color correction optical filter capable of selectively absorbing H, and a color correction optical filter containing the composition.
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な光を吸収する色補正フィルターに、少なくとも下記式（１）で表されるシアニン化合物と下記式（２）で表される会合促進剤を含み、かつ特定のパラメータの紫外可視吸収スペクトルを有する着色組成物及び透明樹脂を含む樹脂組成物を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found that a color correction filter for absorbing unnecessary light with poor color purity transmitted through a color filter is at least a cyanine represented by the following formula (1) It is found that the above-mentioned problems can be solved by using a resin composition containing a compound and an association accelerator represented by the following formula (2) and having a UV-visible absorption spectrum of a specific parameter and a transparent resin. The present invention has been completed.
即ち、本発明は、
（１）ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに用いられる色補正光学フィルター用の樹脂組成物であって、下記式（１）
That is, the present invention
(1) A resin composition for a color correction optical filter used in a liquid crystal display using an LED as a light source, which is a resin composition of the following formula (1)
（式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Ｑは炭素数１乃至４の直鎖アルキレン基を表し、Ｙはカルボキシ基又はスルホ基を表す。）で表されるシアニン化合物と下記式（２） (In formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, Q represents a C 1-4 linear alkylene group, and Y represents a carboxy group or a sulfo group.) Cyanine compound and the following formula (2)
（式（２）中、Ｒ２乃至Ｒ５は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族基又は複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基、芳香族基及び複素環基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ２乃至Ｒ５の全てが水素原子の場合を除く。）で表されるカチオンを有する会合促進剤を含み、かつ下記の条件（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を満たす着色組成物及び透明樹脂を含有する樹脂組成物、
条件（ａ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘの吸光度をＡとした場合の吸光度Ａ／２における紫外可視吸収スペクトルの幅が１５ｎｍ以下である、
条件（ｂ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルのグラム吸光係数が１８００００以上である、
条件（ｃ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の吸収スペクトルにおけるシアニン化合物の会合体の強度とシアニン化合物の強度の比が８０：２０乃至１００：０である、
（２）Ｒ１がエチル基である前項（１）に記載の樹脂組成物、
（３）Ｙがスルホ基であり、Ｑが直鎖プロピレン基である前項（１）又は（２）に記載の樹脂組成物、
（４）会合促進剤がメタクリル酸系アミノアルキルエステルモノマーを原料とする重合体又は共重合体を含む前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
（５）メタクリル酸系アミノアルキルエステルモノマーがジメチルアミノエチルメタクリレートのハロゲン化アルキル塩を含む前項（４）に記載の樹脂組成物、
（６）透明樹脂が、アクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする重合体又は共重合体を含む前項（１）乃至（５）のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
（７）アクリル酸系アルキルエステルモノマーが、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、及び（メタ）アクリル酸メチルからなる群より選ばれる１種以上である前項（６）に記載の樹脂組成物、
（８）前項（１）乃至（７）のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む色補正光学フィルターであって、ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイ用の色補正光学フィルター、及び
（９）前項（８）に記載の色補正光学フィルターを装着した液晶ディスプレイ装置、
に関する。
(In formula (2), R 2 to R 5 each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group, and the aliphatic hydrocarbon group, the aromatic group and the heterocyclic group each have a substituent However, the following conditions (a), (b) and (c) include an association promoter having a cation represented by R 2 to R 5 except in the case where all of R 2 to R 5 are hydrogen atoms: A resin composition containing a colored composition and a transparent resin satisfying (c),
Condition (a); the width of the UV-visible absorption spectrum at an absorbance A / 2 when the absorbance at λ max of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is A, is 15 nm or less
Condition (b); the gram absorption coefficient of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is 180,000 or more
Condition (c); the ratio of the intensity of the aggregate of the cyanine compound to the intensity of the cyanine compound in the absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is 80:20 to 100: 0
(2) The resin composition according to the above (1), wherein R 1 is an ethyl group,
(3) The resin composition according to the above (1) or (2), wherein Y is a sulfo group and Q is a linear propylene group,
(4) The resin composition according to any one of the above items (1) to (3), wherein the association promoter contains a polymer or copolymer whose raw material is a methacrylic acid type aminoalkyl ester monomer,
(5) The resin composition according to (4), wherein the methacrylic acid aminoalkyl ester monomer comprises a halogenated alkyl salt of dimethylaminoethyl methacrylate,
(6) The resin composition according to any one of the above items (1) to (5), wherein the transparent resin contains a polymer or copolymer having an acrylic acid alkyl ester monomer as a raw material,
(7) The preceding item (6) wherein the acrylic acid type alkyl ester monomer is one or more selected from the group consisting of n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate and methyl (meth) acrylate The resin composition as described in
(8) A color correction optical filter comprising the resin composition according to any one of the above items (1) to (7), wherein the color correction optical filter for a liquid crystal display using an LED as a light source, and (9) A liquid crystal display device equipped with the color correction optical filter according to (8),
About.
本発明の樹脂組成物は、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い領域（λｍａｘ５７０乃至６５０ｎｍ、特に５８５乃至６０５ｎｍ）の光を選択的に吸収することに優れており、該樹脂組成物を用いることにより、液晶ディスプレイの明るさを落とすことなく、色再現性に優れた、液晶ディスプレイ用の色補正フィルターを提供することができる。 The resin composition of the present invention is excellent in selectively absorbing light of a region with poor color purity (λmax 570 to 650 nm, particularly 585 to 605 nm) transmitted through a color filter, and the resin composition is used As a result, it is possible to provide a color correction filter for a liquid crystal display which is excellent in color reproducibility without lowering the brightness of the liquid crystal display.
本発明の樹脂組成物は、上記式（１）で表されるシアニン化合物及び上記式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤を含む着色組成物であって、該着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルが下記の条件（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を満たす着色組成物を含有する。
条件（ａ）；λｍａｘの吸光度をＡとした場合の吸光度Ａ／２における吸収スペクトルの幅が１５ｎｍ以下であること。
条件（ｂ）；グラム吸光係数が１８００００以上であること。
条件（ｃ）；シアニン化合物の会合体の強度とシアニン化合物の単量体の強度の比が８０：２０乃至１００：０であること。
The resin composition of the present invention is a coloring composition containing a cyanine compound represented by the above formula (1) and an association accelerator having a cation represented by the above formula (2), wherein the coloring composition is used as a solvent The UV-visible absorption spectrum of the solution dissolved or dispersed therein contains a coloring composition satisfying the following conditions (a), (b) and (c).
Condition (a): when the absorbance at λmax is A, the width of the absorption spectrum at absorbance A / 2 is 15 nm or less.
Condition (b): the gram absorption coefficient is 180000 or more.
Condition (c): the ratio of the intensity of the aggregate of the cyanine compound to the intensity of the monomer of the cyanine compound is from 80:20 to 100: 0.
上記式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、エチル基であることが好ましい。
式（１）のＱは炭素数１乃至４の直鎖アルキレン基を表し、その具体例としてはメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基及びｔ−ブチレン基が挙げられ、ｎ−プロピレン基が好ましい。
上記式（１）中、Ｙはカルボキシ基又はスルホ基を表し、スルホ基が好ましい。
In the above formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and is preferably an ethyl group.
Q in the formula (1) represents a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an i-propylene group, an n-butylene group and an i-butylene group And t-butylene groups are preferred, and n-propylene groups are preferred.
In the above formula (1), Y represents a carboxy group or a sulfo group, preferably a sulfo group.
式（１）で表されるシアニン化合物としては、上記したＲ１、Ｑ及びＹそれぞれの好ましいものの組み合わせのものが好ましい。
式（１）で表されるシアニン化合物は、例えば、特開平７−２３０６７１号公報、欧州特許０７７８４９３号又は米国特許５４５９２６５号公報等の明細書の記載を参照して合成することができる。
The cyanine compound represented by the formula (1), those combinations of the above-mentioned R 1, Q and Y each preferably are preferred.
The cyanine compound represented by the formula (1) can be synthesized, for example, with reference to the description of Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-230671, European Patent No. 0778493, or US Patent No. 5459265.
上記式（２）中、Ｒ２乃至Ｒ５は水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族基又は複素環基を表し、該脂肪族炭化水素基、芳香族基及び複素環基は置換基を有していてもよい。
式（２）のＲ２乃至５が表す脂肪族炭化水素基は、炭素原子と水素原子からなる置換基でありさえすれば飽和及び不飽和の何れにも限定されず、かつ直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れにも限定されない。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−セチル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−ブテニル基、２−エチルへキシル基、３−エチルヘプチル基、４−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、３−ブチルノニル基、４−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、３−オクチルウンデシル基、４−オクチルドデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はｎ−ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
In the above formula (2), R 2 to R 5 each represent a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group, and the aliphatic hydrocarbon group, the aromatic group and the heterocyclic group have a substituent You may have.
The aliphatic hydrocarbon group represented by R 2 to 5 in the formula (2) is not limited to either saturated or unsaturated as long as it is a substituent consisting of carbon atoms and hydrogen atoms, and it is linear or branched It is not limited to either chain or cyclic.
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group represented by R 2 to R 5 in the formula (2) are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, iso-butyl group, allyl group, t- Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-cetyl group, n-heptadecyl group, n- Butenyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylheptyl, 4-ethyloctyl, 2-butyloctyl, 3-butylnonyl, 4-butyldecyl, 2-hexyldecyl, 3-octylundecyl And 4-octyldodecyl, 2-octyldodecyl, 2-decyltetradecyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl or n- butyl group, more preferably a methyl group.
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素基は置換基を有していても（脂肪族炭化水素基中の水素原子が置換基で置換されていても）よく、該有していてもよい置換基は特に限定されないが、例えば、アルキル基、置換アルキル基、不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基（ＮＨ３基）、シアノ基、イソシアノ基等が挙げられ、不飽和脂肪族炭化水素基、芳香族基又は複素環基が好ましく、アクリロイル基、メタクリロイル基、フェニル基又はベンジル基が好ましい。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基及びｎ−エイコシル基等の炭素数１乃至２０のアルキル基が挙げられる。
The aliphatic hydrocarbon group represented by R 2 to R 5 in the formula (2) may have a substituent (even if a hydrogen atom in the aliphatic hydrocarbon group is substituted by a substituent), The substituent which may be substituted is not particularly limited. For example, alkyl group, substituted alkyl group, unsaturated aliphatic hydrocarbon group, alkoxy group, aromatic group, heterocyclic group, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, A nitro group, an alkyl substituted amino group, an aryl substituted amino group, an unsubstituted amino group (NH 3 group), a cyano group, an isocyano group etc. are mentioned, An unsaturated aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group or a heterocyclic group is preferable. And acryloyl, methacryloyl, phenyl and benzyl are preferred.
Specific examples of the alkyl group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent include methyl group, ethyl group, propyl group, iso-propyl group, n- Butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, t-pentyl group, sec-pentyl group, n-hexyl group, iso-hexyl group, n-heptyl group, sec- Heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, sec-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n- Examples thereof include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group and n-eicosyl group.
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよい置換アルキル基とは、前記した式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルキル基の有する水素原子が置換基で置換されたアルキル基であり、置換アルキル基の有する置換基としては、式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が有していてもよい置換基の項に記載した置換基と同じものが挙げられる。 The substituted alkyl group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent is an aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) described above Is an alkyl group in which a hydrogen atom of an alkyl group which may be substituted as a substituent is substituted with a substituent, and as the substituent which the substituted alkyl group has, R 2 to R 5 in the formula (2) represent The same as the substituent described in the section of the substituent which the aliphatic hydrocarbon may have can be mentioned.
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよい不飽和脂脂肪族炭化水素基とは、炭素原子と水素原子からなり、かつ不飽和結合（炭素−炭素二重結合又は三重結合）を有する置換基である。式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよい置換アルキル基の具体例としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブテニル基、１，３−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ペンテン−４−イニル基、ビニル基、ｉ−プロペニル基、アクリロイル基及びメタクリロイル基等が挙げられる。 The unsaturated fatty aliphatic hydrocarbon group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent is a carbon atom and a hydrogen atom, and an unsaturated bond ( A substituent having a carbon-carbon double bond or triple bond). Specific examples of the substituted alkyl group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-yl group And a butenyl group, a 1,3-butenyl group, a 2-pentenyl group, a 2-pentene-4-ynyl group, a vinyl group, an i-propenyl group, an acryloyl group and a methacryloyl group.
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルコキシ基とは、酸素原子とアルキル基が結合した置換基であり、アルコキシ基が有するアルキル基の具体例としては、式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよい芳香族基の具体例としては、後述する式（２）のＲ２乃至５が表す芳香族基の項に記載した芳香族基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよい複素環基の具体例としては、後述する式（２）のＲ２乃至５が表す複素環基の項に記載した複素環基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
The alkoxy group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent is a substituent in which an oxygen atom and an alkyl group are bonded, and an alkyl group which the alkoxy group has The same examples as the alkyl group described in the section of the alkyl group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in the formula (2) may have as a substituent are mentioned as specific examples of The same thing is mentioned.
Specific examples of the aromatic group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent include the aromatic group represented by R 2 to 5 in formula (2) described later The same as the aromatic group described in the group section can be mentioned, and preferable ones can also be mentioned.
Specific examples of the heterocyclic group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent include the heterocycles represented by R 2 to 5 in formula (2) described later The same thing as the heterocyclic group described in the term of group is mentioned, and preferable things are also mentioned.
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基の具体例としては、式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素が置換基として有していてもよいアリール置換アミノ基は、モノアリール置換アミノ基及びジアリール置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアリール置換アミノ基におけるアリール基の具体例としては、後述する式（２）のＲ２乃至５が表す芳香族基の項に記載した芳香族基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
Specific examples of the aliphatic hydrocarbon is optionally halogen atom as a substituent represented by R 2 to R 5 of formula (2), a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, fluorine An atom or a chlorine atom is preferred, and a fluorine atom is more preferred.
The alkyl-substituted amino group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent is not limited to any of monoalkyl-substituted amino group and dialkyl-substituted amino group, Specific examples of the alkyl group in these alkyl-substituted amino groups include the alkyl group described in the section of the alkyl group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent The same thing is mentioned and a preferable thing is also mentioned.
The aryl-substituted amino group which the aliphatic hydrocarbon represented by R 2 to R 5 in formula (2) may have as a substituent is not limited to any of the monoaryl-substituted amino group and the diaryl-substituted amino group, Specific examples of the aryl group in these aryl-substituted amino groups include the same as the aromatic group described in the section of the aromatic group represented by R 2 to 5 of the formula (2) described later, and preferred examples are also the same Can be mentioned.
式（２）のＲ２乃至５が表す芳香族基としては、芳香族化合物の芳香環から水素原子を一つ除いた残基であれば特に限定されず、例えばフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、トリル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナンスニル基及びメスチル基等が挙げられる。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す芳香族基は置換基を有していてもよく、該有していてもよい置換基としては式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基の項に記載したと同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
The aromatic group represented by R 2 to 5 in the formula (2) is not particularly limited as long as it is a residue obtained by removing one hydrogen atom from the aromatic ring of an aromatic compound, and examples thereof include phenyl group, biphenyl group, terphenyl Groups, quarter phenyl groups, tolyl groups, indenyl groups, naphthyl groups, anthryl groups, fluorenyl groups, pyrenyl groups, phenanthenyl groups, mestil groups and the like.
Aromatic group represented by R 2 to R 5 of formula (2) may have a substituent, aliphatic Examples of the organic and each may be a substituent represented by R 2 to R 5 of formula (2) The same ones as described in the section of the substituent which the group hydrocarbon group may have may be mentioned, and preferable ones may also be mentioned.
式（２）のＲ２乃至５が表す複素環基としては、複素環化合物の複素環から水素原子を一つ除いた残基であれば特に限定されず、例えば、フラニル基、チエニル基、チエノチエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、Ｎ−メチルイミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、インドリル基、ベンゾピラジル基、ベンゾピリミジル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ピリジノチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリジノイミダゾリル基、Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル基、ピリジノ−Ｎ−メチルイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリジノオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピリジノチアジアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ピリジノオキサジアゾリル基、カルバゾリル基、フェノキサジニル基及びフェノチアジニル基等が挙げられる。
式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す複素環基は置換基を有していてもよく、該有していてもよい置換基としては式（２）のＲ２乃至Ｒ５が表す脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基の項に記載したと同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式（２）で表されるアニオンとしては、上記したＲ２乃至Ｒ５それぞれの好ましいものの組み合わせのものが好ましい。
The heterocyclic group represented by R 2 to 5 in the formula (2) is not particularly limited as long as it is a residue obtained by removing one hydrogen atom from the heterocyclic ring of the heterocyclic compound, and examples thereof include a furanyl group, a thienyl group and a thienothienyl Group, pyrrolyl group, imidazolyl group, N-methylimidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, quinolyl group, indolyl group, benzopyrazyl group, benzopyrimidyl group, benzothienyl group, naphthothenyl group, benzofuranyl group , Benzothiazolyl group, pyridino thiazolyl group, benzoimidazolyl group, pyridino imidazolyl group, N-methylbenzoimidazolyl group, pyridino-N-methylimidazolyl group, benzooxazolyl group, pyridino oxazolyl group, benzothiadiazolyl Group, pyridinothiadiazolyl group, benzoo Examples include xadiazolyl group, pyridinooxadiazolyl group, carbazolyl group, phenoxazinyl group and phenothiazinyl group.
R 2 to a heterocyclic group represented by R 5 in formula (2) may have a substituent, aliphatic Examples of the organic and each may be a substituent represented by R 2 to R 5 of formula (2) The same ones as described in the section of the substituent which the group hydrocarbon group may have may be mentioned, and preferable ones may also be mentioned.
Examples of the anion represented by the formula (2), those combinations of the above-mentioned R 2 to R 5 each preferably are preferred.
式（２）表されるカチオンを有する会合促進剤は、上記式（２）で表されるカチオンがアニオンと塩を形成した化合物である。
会合促進剤のアニオンは特に限定されないが、カチオンは上記式（２）で表される構造を含む重合体又は共重合体が好ましい。特にメタクリル酸アミノアルキルエステルモノマーを原料として得られる重合体又は共重合体であって式（２）で表されるカチオンを有する重合体又は共重合体を含む会合促進剤が好ましく、メタクリル酸アミノアルキルエステルのハロゲン化アルキル塩を原料として得られる重合体又は共重合体がより好ましく、メタクリル酸アミノエチルエステルのベンジルクロライド塩を原料として得られる重合体又は共重合体が更に好ましく、ジメチルアミノエチルメタクリレートのベンジルクロライド塩を原料として得られる重合体又は共重合体が特に好ましい。
式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤は公知の方法で合成してもよく、また市販品を用いてもよい。式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤の市販品の具体例としては、ビックケミージャパン株式会社製のＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２０００、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１及びＤＥＳＰＥＲＢＹＫＬＰＮ−２１１１６等が挙げられる。
The association promoter having the cation represented by the formula (2) is a compound in which the cation represented by the above formula (2) forms a salt with the anion.
The anion of the association promoter is not particularly limited, but the cation is preferably a polymer or copolymer containing a structure represented by the above formula (2). In particular, an association promoter comprising a polymer or copolymer obtained using a methacrylic acid aminoalkyl ester monomer as a raw material and having a cation represented by the formula (2) is preferable, and an aminoalkyl methacrylate is preferable. More preferred are polymers or copolymers obtainable from halogenated alkyl salts of esters as raw materials, more preferred are polymers or copolymers obtainable from benzyl chloride salts of methacrylic acid aminoethyl ester as raw materials, and dimethylaminoethyl methacrylate Particularly preferred are polymers or copolymers obtained from benzyl chloride salts as raw materials.
The association promoter having a cation represented by the formula (2) may be synthesized by a known method, or a commercially available product may be used. As a specific example of the commercial item of the meeting promotion agent which has a cation represented by Formula (2), DESPERBYK-2000, DESPERBYK-2001, DESPERBYKLPN-21116 etc. made by BIC Chemie Japan KK are mentioned.
式（１）で表されるシアニン化合物と式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤を含む着色組成物（以下、単に「着色組成物」と記載することもある）を溶解又は分散させる溶剤は、該着色組成物を溶解又は分散し得る溶剤であれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−ピロリドン等の極性有機溶剤等が挙げられ、これらの溶剤は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。 Dissolve or disperse a coloring composition (hereinafter sometimes referred to simply as a “colored composition”) containing a cyanine compound represented by the formula (1) and an association promoter having a cation represented by the formula (2) The solvent to be used is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the coloring composition, and examples thereof include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, pentanol, octanol, cyclohexanol, and benzyl. Alcohol, alcohols such as tetrafluoropropanol; ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether Glycol derivatives such as triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diacetate and propylene glycol diacetate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone; ethers such as butyl phenyl ether, benzyl ether and hexyl ether Ethyl acetate, butyl acetate, ethyl benzoate, butyl benzoate, ethyl laurate, butyl laurate and the like esters; acetonitrile, dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide, sulfolane, N-methylpyrrolidone (NMP), 2- Polar organic solvents such as pyrrolidone and the like may be mentioned, and these solvents may be used alone or in combination of two or more.
着色組成物としては、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な光を選択的に吸収すると同時に、必要な光は出来るだけ吸収しないことが好ましい。即ち、溶剤に溶解させた溶液の吸収スペクトルの幅が狭く（換言すれば吸収スペクトルがシャープである）、その強度が強い（換言すればグラム吸光係数が高い）程好ましい。
具体的には、着色組成物を上記の溶剤に溶解又は分散させた溶液の紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘの吸光度をＡとした場合の吸光度Ａ／２における吸収スペクトルの幅は通常１５ｎｍ以下であり、１３ｎｍ以下であることが好ましい。
尚、紫外可視吸収スペクトルの測定に用いる測定装置は、一般的に用いられている紫外可視吸収スペクトルの測定装置であれば特に限定されず、また、測定に供する溶液の濃度も、吸光度Ａ／２における吸収スペクトルの幅が判別可能でありさえすれば特に限定されない。
着色組成物を上記の溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルのグラム吸光係数は通常１８００００以上であり、２５００００以上であることが好ましい。
着色組成物を上記の溶剤に溶解又は分散させた溶液の紫外可視吸収スペクトルにおけるシアニン化合物の会合体の強度とシアニン化合物の強度の比は通常８０：２０乃至１００：０であり、８５：１５乃至１００：０が好ましい。
As the coloring composition, it is preferable to selectively absorb unnecessary light with poor color purity which is transmitted through the color filter, and at the same time, not to absorb necessary light as much as possible. That is, it is preferable that the width of the absorption spectrum of the solution dissolved in the solvent is narrow (in other words, the absorption spectrum is sharp) and the intensity is strong (in other words, the gram absorption coefficient is high).
Specifically, when the absorbance at λmax of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in the above solvent is A, the width of the absorption spectrum at the absorbance A / 2 is usually 15 nm or less It is preferable that it is 13 nm or less.
The measuring apparatus used for measuring the ultraviolet-visible absorption spectrum is not particularly limited as long as it is a measuring apparatus for the ultraviolet-visible absorption spectrum generally used, and the concentration of the solution to be subjected to the measurement also has an absorbance of A / 2. There is no particular limitation as long as the width of the absorption spectrum at is distinguishable.
The gram absorption coefficient of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in the above solvent is usually 180,000 or more, and preferably 250,000 or more.
The ratio of the intensity of the aggregate of the cyanine compound to the intensity of the cyanine compound in the ultraviolet-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in the above solvent is usually 80:20 to 100: 0, 85:15 to 100: 0 is preferred.
着色組成物を溶剤に溶解又は分散させた溶液の紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘは、通常ＲとＧのカラーフィルターの中間波長領域である５７０乃至６５０ｎｍであり、５８０乃至６２０ｎｍであることが好ましく、５８５乃至６０５ｎｍであることがより好ましい。 The UV-visible absorption spectrum of a solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is usually 570 to 650 nm, which is an intermediate wavelength range of R and G color filters, and preferably 580 to 620 nm. More preferably,
本発明の樹脂組成物に着色組成物の含有量は、本発明の樹脂組成物の全固形分（溶剤を除く全成分）中に０．１乃至１０質量％であることが好ましく、０．１乃至５質量％であることがより好ましく、０．１乃至２質量％であることが更に好ましい。着色組成物の含有量が０．１質量％未満の場合は所望の効果が得られない恐れがあり、着色組成物の含有量が過剰な場合は樹脂組成物中で着色組成物が析出して色補正光学フィルターの透明性や樹脂組成物と基材との接着性が低下する恐れがある。 The content of the coloring composition in the resin composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass with respect to the total solid content (all components excluding the solvent) of the resin composition of the present invention, 0.1 It is more preferably 5 to 5% by mass, further preferably 0.1 to 2% by mass. If the content of the coloring composition is less than 0.1% by mass, the desired effect may not be obtained, and if the content of the coloring composition is excessive, the coloring composition is precipitated in the resin composition. The transparency of the color correction optical filter and the adhesion between the resin composition and the substrate may be reduced.
着色組成物が含有する式（１）で表されるシアニン化合物と式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤との組み合わせの具体例を表１に示す。表１における略号、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ＳＯ３はスルホン酸アニオンを、ＳＯ３Ｈはスルホ基を、ＣＯＯＨはカルボキシ基をそれぞれ意味する。 Specific examples of combinations of the cyanine compound represented by the formula (1) contained in the coloring composition and the aggregation promoting agent having a cation represented by the formula (2) are shown in Table 1. The abbreviation in Table 1, Me represents methyl, Et represents ethyl, SO 3 represents a sulfonate anion, SO 3 H represents a sulfo group, and COOH represents a carboxy group.
本発明の樹脂組成物は透明樹脂を含有する。
本発明の樹脂組成物が含有する透明樹脂としては、透明性が高く、着色組成物を溶解或いは均一に分散し得るものであれば特に限定されないが、アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及び／又はアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体を含む透明樹脂であることが好ましい。
尚、透明樹脂における「透明」とは、可視光領域の光が透過しさえすれば特に限定されないが、透明樹脂を１０乃至３０μｍの薄膜とした場合の可視光領域の透過率が９７％以上であることが好ましい。
The resin composition of the present invention contains a transparent resin.
The transparent resin contained in the resin composition of the present invention is not particularly limited as long as it has high transparency and can dissolve or uniformly disperse the coloring composition, but polymers of acrylic acid type alkyl ester monomers and / or Or it is preferable that it is a transparent resin containing the copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer.
Although “transparent” in the transparent resin is not particularly limited as long as light in the visible light region is transmitted, the transmittance of the visible light region is 97% or more when the transparent resin is a thin film of 10 to 30 μm. Is preferred.
アクリル酸系アルキルエステルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｉ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル及び（メタ）アクリル酸ドデシル等の（メタ）アクリル酸の炭素数１乃至１２のアルキルエステルが挙げられ、重合体又は共重合体の合成にはこれらを単独で用いても複数種を組み合わせて用いてもよいが、複数種を組み合わせて用いて共重合体とすることが好ましい。
重合体又は共重合体の合成に用いるアクリル酸系アルキルエステルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、及び（メタ）アクリル酸メチルからなる群から選択される１種又は２種であることが好ましく、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチルと（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルの２種類を組み合わせて用いることや、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル及び（メタ）アクリル酸メチルの３種類を組み合わせて用いることがより好ましい。尚、本明細書において、例えば「（メタ）アクリル酸」との記載は、「アクリル酸」及び／又は「メタクリル酸」を意味する。
Examples of acrylic acid type alkyl ester monomers include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid i- And alkyl esters of (meth) acrylic acid having 1 to 12 carbon atoms such as butyl, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate and dodecyl (meth) acrylate; These may be used alone or in combination of two or more kinds in the synthesis of the polymer, but it is preferable to use two or more kinds in combination to make a copolymer.
The acrylic acid-based alkyl ester monomer used for the synthesis of the polymer or copolymer is selected from the group consisting of n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate and methyl (meth) acrylate And n-butyl (meth) acrylate and (t-butyl) (meth) acrylate are preferable, and n-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate are preferably used in combination. It is more preferable to use three types of t-butyl acrylate and methyl (meth) acrylate in combination. In the present specification, for example, the description of “(meth) acrylic acid” means “acrylic acid” and / or “methacrylic acid”.
共重合体を合成する際のアクリル酸系アルキルエステルモノマーの使用量は、合成に用いる全モノマー成分に対して５０乃至１００質量％が好ましく、７０乃至９５質量％であることがより好ましい。アクリル酸系アルキルエステルモノマーの含有量を５０質量％以上とすることにより、透明樹脂（（共）重合体）に対する着色組成物の溶解性を高め、着色組成物の析出などによる透過率の低下が抑えられる。更に、透明樹脂を含有する樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの高温、高湿時の耐久性や耐光性が向上すると共に、例えば、発泡及び微小欠点の発生や樹脂組成物に必要により加えられる紫外線吸収剤の析出等に起因する樹脂組成物とガラスやフィルム等の基材との接着性の低下及び透明度の低下が起こり難くなり、かつ、透明樹脂の変質による色補正光学フィルターの変色、白濁、及び物理的破壊等の劣化を低減させることができる。 The amount of the acrylic acid type alkyl ester monomer used in synthesizing the copolymer is preferably 50 to 100% by mass, and more preferably 70 to 95% by mass, with respect to all the monomer components used for the synthesis. By setting the content of the acrylic acid type alkyl ester monomer to 50% by mass or more, the solubility of the coloring composition in the transparent resin ((co) polymer) is enhanced, and the decrease of the transmittance due to the precipitation of the coloring composition It is suppressed. Furthermore, the durability and light resistance at high temperature and high humidity of the color correction optical filter including the resin composition containing the transparent resin is improved, and, for example, it is added to the occurrence of foaming and minute defects or the resin composition as necessary. It is difficult to reduce the adhesion and transparency between the resin composition and the substrate such as glass or film due to the precipitation of the ultraviolet absorber, etc., and discoloration of the color correction optical filter due to deterioration of the transparent resin, cloudiness And deterioration such as physical destruction can be reduced.
アクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体の合成に用いられる他のモノマーとしては、アクリル酸系アルキルエステルモノマーと共重合可能な炭素−炭素二重結合を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば水酸基を有する重合性モノマー、アミド基を有する重合性モノマー及びカルボキシル基を有する重合性モノマー等が挙げられ、共重合体の合成にはこれらを単独で用いても複数種を組み合わせて用いてもよい。 The other monomer used for the synthesis of a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer is particularly limited as long as it is a compound having a carbon-carbon double bond copolymerizable with the acrylic acid type alkyl ester monomer. For example, a polymerizable monomer having a hydroxyl group, a polymerizable monomer having an amide group, a polymerizable monomer having a carboxyl group, etc. may be mentioned, and these may be used alone or in combination for the synthesis of the copolymer. You may use.
水酸基を有する重合性モノマーとしては、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等の炭素数１乃至５のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートや、ジエチレングリコールモノアクリレート及びジエチレングリコールモノメタクリレート等のジエチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。共重合体を合成する際の水酸基を有する重合性モノマーの使用量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部に対して、０．５乃至７質量部であることが好ましく、０．８乃至４．３質量部であることがより好ましい。アクリル酸系アルキルエステルモノマーと水酸基を有する重合性モノマーとの共重合体を透明樹脂に用いることにより、透明樹脂の透明性が高くなると共に、該透明樹脂を含有する樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの高温、高湿時の耐久性や耐光性を向上させることができる。 As a polymerizable monomer having a hydroxyl group, for example, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylate and 3-chloro-2- Examples thereof include C1-C5 hydroxyalkyl (meth) acrylates such as hydroxypropyl methacrylate, and diethylene glycol (meth) acrylates such as diethylene glycol monoacrylate and diethylene glycol monomethacrylate. The amount of use of the polymerizable monomer having a hydroxyl group when synthesizing a copolymer is preferably 0.5 to 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic acid type alkyl ester monomer, and 0.8 to 4 It is more preferable that it is 3 parts by mass. By using a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and a polymerizable monomer having a hydroxyl group as a transparent resin, the transparency of the transparent resin becomes high, and color correction optical including the resin composition containing the transparent resin The durability and light resistance at high temperature and high humidity of the filter can be improved.
アミド基を有する重合性モノマーとしては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、アクリルアミド等のアクリルアミド系モノマーが挙げられる。共重合体を合成する際のアミド基を有する重合性モノマーの使用量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部に対して、０．５乃至２９質量部であることが好ましく、３乃至２１質量部であることがより好ましい。アクリル酸系アルキルエステルモノマーとアミド基を有する重合性モノマーとの共重合体を透明樹脂に用いることにより、透明樹脂の透明性が高くなると共に、該透明樹脂を含有する樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの高温、高湿時の耐久性や耐光性を向上させることができる。 Examples of the polymerizable monomer having an amide group include N, N-dimethylaminopropyl acrylamide, N, N-dimethyl acrylamide, N, N-diethyl acrylamide, acryloyl morpholine, N-isopropyl acrylamide, N-methylol acrylamide, acrylamide and the like. An acrylamide type monomer is mentioned. The use amount of the polymerizable monomer having an amide group when synthesizing a copolymer is preferably 0.5 to 29 parts by mass, and 3 to 21 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic acid type alkyl ester monomer. It is more preferable that it is a part. By using a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and a polymerizable monomer having an amide group for the transparent resin, the transparency of the transparent resin becomes high, and the color correction including the resin composition containing the transparent resin The durability and light resistance of the optical filter at high temperature and high humidity can be improved.
カルボキシル基を有する重合性モノマーとしては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸及びイタコン酸等が挙げられる。共重合体を合成する際のカルボキシル基を有する重合性モノマーの使用量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部に対して、０．５乃至７質量部であることが好ましく、１乃至４．３質量部であることがより好ましい。カルボキシル基を有する重合性モノマーの使用量を上記範囲とすることにより、透明樹脂の透明性が高くなると共に、該透明樹脂を含有する樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの高温、高湿時の耐久性や耐光性を向上させることができる。
カルボキシル基を有する重合性モノマーは、アミド基を有する重合性モノマーと組み合わせてアクリル酸系アルキルエステルモノマーとの共重合に用いることにより、お互いの相溶性が阻害されず、透明樹脂の透明性が低下しないため好ましい。
Examples of the polymerizable monomer having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid and itaconic acid. The use amount of the polymerizable monomer having a carboxyl group at the time of synthesizing the copolymer is preferably 0.5 to 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic acid type alkyl ester monomer, and 1 to 4. More preferably, it is 3 parts by mass. By setting the amount of use of the polymerizable monomer having a carboxyl group in the above range, the transparency of the transparent resin becomes high, and the color correction optical filter containing the resin composition containing the transparent resin is subjected to high temperature and high humidity. Durability and light resistance can be improved.
When the polymerizable monomer having a carboxyl group is used in copolymerization with an acrylic acid alkyl ester monomer in combination with a polymerizable monomer having an amide group, the mutual compatibility is not inhibited and the transparency of the transparent resin decreases. It is preferable because it does not.
共重合体の合成には、例えばグリシジルメタクリレート及びアリルグリシジルエーテル等の官能基を有する重合性モノマーを用いてもよい。共重合体を合成する際の官能基を有する重合性モノマーの使用量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部に対して、０．５乃至７質量部であることが好ましく、０．８乃至４．３質量部であることがより好ましい。
共重合体の合成には、例えば酢酸ビニル、アクリロニトリル及びスチレン等の官能基を有さない重合性モノマーを用いてもよい。共重合体を合成する際の官能基を有さない重合性モノマーの使用量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部に対して、０乃至４３質量部であることが好ましい。アクリル酸系アルキルエステルモノマーと官能基を有さない重合性モノマーとの共重合体を透明樹脂に用いることにより、透明樹脂の透明性が高くなると共に、色補正光学フィルターとする際の樹脂組成物の基材への接着性や基材への塗工性を向上させることができる。
For the synthesis of the copolymer, polymerizable monomers having functional groups such as glycidyl methacrylate and allyl glycidyl ether may be used, for example. The amount of use of the polymerizable monomer having a functional group in synthesizing the copolymer is preferably 0.5 to 7 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic acid type alkyl ester monomer, More preferably, it is 4.3 parts by mass.
For the synthesis of the copolymer, for example, a polymerizable monomer having no functional group such as vinyl acetate, acrylonitrile and styrene may be used. It is preferable that the usage-amount of the polymerizable monomer which does not have a functional group at the time of synthesize | combining a copolymer is 0-43 mass parts with respect to 100 mass parts of acrylic acid type alkyl ester monomers. By using a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and a polymerizable monomer having no functional group as a transparent resin, the transparency of the transparent resin becomes high, and a resin composition for use as a color correction optical filter The adhesion to the substrate and the coatability to the substrate can be improved.
アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体は、合成に用いる各モノマー成分に基づくモノマー単位を含み、各モノマー単位の含有量は各モノマー成分の使用量に対応している。従って、アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体又はアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体は、アクリル酸系アルキルエステルモノマーに基づくモノマー単位を好ましくは５０乃至１００質量％含み、任意選択的に、アクリル酸系アルキルエステルモノマーに基づくモノマー単位１００質量部に対して、水酸基を有する重合性モノマーに基づくモノマー単位を好ましくは０．５乃至７質量部、アミド基を有する重合性モノマーに基づくモノマー単位を好ましくは０．５乃至２９質量部、カルボキシル基を有する重合性モノマーに基づくモノマー単位を好ましくは０．５乃至７質量部、及び／又は官能基を有していない重合性モノマーに基づくモノマー単位を４３質量部以下含む。 The polymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and the copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer contain monomer units based on each monomer component used for synthesis, and the content of each monomer unit is the same as that of each monomer component. It corresponds to the amount used. Therefore, a polymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer or a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer preferably contains 50 to 100% by mass of a monomer unit based on an acrylic acid type alkyl ester monomer, and is optional Preferably, 0.5 to 7 parts by mass of a monomer unit based on a polymerizable monomer having a hydroxyl group is preferably based on a polymerizable monomer having an amide group based on 100 parts by mass of a monomer unit based on an acrylic acid type alkyl ester monomer. Preferably, 0.5 to 29 parts by mass of monomer units, preferably 0.5 to 7 parts by mass of monomer units based on a polymerizable monomer having a carboxyl group, and / or based on a polymerizable monomer having no functional group It contains 43 parts by mass or less of a monomer unit.
樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの耐久性をより向上させるためには、アクリル酸系アルキルエステルモノマー１００質量部と、水酸基を有する重合性モノマー０．５乃至７質量部と、アミド基を有する重合性モノマー０．５乃至２９質量部とを用いて共重合体を合成することが好ましい。前記の組合せに、更にカルボキシル基を有する重合性モノマー０．５乃至７質量部を加えることにより、高温、高湿時の耐久性、耐光性、透明性及び基材との密着性等を更に向上させることができる。 In order to further improve the durability of the color correction optical filter containing the resin composition, it has 100 parts by mass of an acrylic acid type alkyl ester monomer, 0.5 to 7 parts by mass of a polymerizable monomer having a hydroxyl group, and an amide group. It is preferable to synthesize a copolymer using 0.5 to 29 parts by mass of the polymerizable monomer. By further adding 0.5 to 7 parts by mass of a polymerizable monomer having a carboxyl group to the above combination, the durability under high temperature and high humidity, light resistance, transparency, adhesion to a substrate and the like are further improved. It can be done.
アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体は、前記のモノマー成分を有機溶剤に溶解し、一般的な方法により有機溶剤中でラジカル重合させることにより合成することができる。重合に用いる有機溶剤としては、例えば、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、及び酢酸ブチル等のエステル類、ｎ−プロピルアルコール及びｉ−プロピルアルコール等の脂肪族アルコール類、並びに、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類等が挙げられる。ラジカル重合に使用される重合触媒としては、例えば、通常の重合触媒であるアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、及びクメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。 A polymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer are prepared by dissolving the above monomer component in an organic solvent and radically polymerizing the same in an organic solvent by a general method. Can be synthesized by Examples of the organic solvent used for the polymerization include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, aliphatic alcohols such as n-propyl alcohol and i-propyl alcohol, and Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone may be mentioned. Examples of the polymerization catalyst used for radical polymerization include azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, di-t-butyl peroxide and cumene hydroperoxide which are conventional polymerization catalysts.
アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体のガラス転移温度は通常、−２０℃以下、好ましくは−３０℃乃至−６０℃であり、また、その重量平均分子量は５００，０００乃至２，０００，０００であることが好ましく、７００，０００乃至１，６００，０００であることがより好ましい。
尚、本明細書におけるガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を用いて測定したガラス転移温度を意味する。
The glass transition temperature of a polymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer is usually −20 ° C. or less, preferably −30 ° C. to −60 ° C. The weight average molecular weight is preferably 500,000 to 2,000,000, and more preferably 700,000 to 1,600,000.
In addition, the glass transition temperature in this specification means the glass transition temperature measured using differential scanning calorimetry (DSC).
本発明の樹脂組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤はアクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及び／又はアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体を架橋し、本発明の樹脂組成物や該樹脂組成物を含む色補正光学フィルターの耐久性を更に高める効果がある。架橋剤の種類は、当業者が適宜選択することができる。例えば、脂肪族ジイソシアネート及び芳香族ジイソシアネート等のポリイソシアネート化合物、ブチルエーテル化スチロールメラミン及びトリメチロールメラミン等のメラミン化合物、ヘキサメチレンジアミン又はトリエチルジアミン等のジアミン系化合物、ビスフェノールＡ型等のエポキシ樹脂系化合物、尿素樹脂系化合物、並びに塩化アルミニウム、塩化第二鉄又は硫酸アルミニウム等の金属塩等が架橋剤として用いられる。本発明の樹脂組成物における架橋剤の含有量は、アクリル酸系アルキルエステルモノマーの重合体及び／又はアクリル酸系アルキルエステルモノマーと他のモノマーの共重合体に対して０．００１乃至１０質量％であることが好ましく 、０．０１乃至３質量％であることがより好ましい。架橋剤の種類によっては常温でも架橋反応は起こるが、例えば、３０℃乃至６０℃で加温処理を行うことにより架橋反応が促進され得る。 The resin composition of the present invention may contain a crosslinking agent. The crosslinking agent crosslinks a polymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and / or a copolymer of an acrylic acid type alkyl ester monomer and another monomer, and a resin composition of the present invention and a color correction optical filter containing the resin composition Has the effect of further enhancing the durability of the The type of crosslinking agent can be selected appropriately by those skilled in the art. For example, polyisocyanate compounds such as aliphatic diisocyanates and aromatic diisocyanates, melamine compounds such as butyl etherified styrene melamine and trimethylol melamine, diamine compounds such as hexamethylene diamine or triethyl diamine, epoxy resin compounds such as bisphenol A type, Urea resin-based compounds and metal salts such as aluminum chloride, ferric chloride or aluminum sulfate are used as the crosslinking agent. The content of the crosslinking agent in the resin composition of the present invention is 0.001 to 10% by mass with respect to the polymer of the acrylic acid type alkyl ester monomer and / or the copolymer of the acrylic acid type alkyl ester monomer and the other monomer Is preferably 0.01 to 3% by mass. Depending on the type of the crosslinking agent, the crosslinking reaction may occur even at normal temperature, but the crosslinking reaction may be promoted, for example, by heating at 30 ° C. to 60 ° C.
本発明の樹脂組成物は、着色組成物と透明樹脂以外の成分（以下、「その他の成分」と記載する）を含有していてもよい。
その他の成分としては、例えば油溶性有機溶剤並びに水溶性有機溶剤、更には各種の添加剤等が挙げられ、樹脂組成物の効果を損なわない範囲であれば、これらの一種又は二種以上を用途や用法に合せて特に制限なく用いることができる。
The resin composition of the present invention may contain components other than the coloring composition and the transparent resin (hereinafter referred to as "other components").
Other components include, for example, oil-soluble organic solvents and water-soluble organic solvents, and further various additives, etc., as long as the effect of the resin composition is not impaired, one or more of these may be used. It can be used without particular limitation according to the usage.
油溶性有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ＮＭＰ、２−ピロリドン等の極性有機溶剤等が挙げられる。 Specific examples of the oil-soluble organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, pentanol, octanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, tetrafluoropropanol and the like; ethylene glycol monoethyl ether Diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diacetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol di Glycol derivatives such as acetate; methyl ethyl ketone, cyclo Ketones such as xanone; ethers such as butylphenyl ether, benzyl ether, hexyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl benzoate, butyl benzoate, ethyl laurate, butyl laurate and the like; acetonitrile, DMF, Polar organic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, NMP, 2-pyrrolidone and the like can be mentioned.
水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール及び１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。 Examples of the water-soluble organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol, pentanol and benzyl alcohol; ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene Polyhydric alcohols such as glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, 1,3-pentanediol and 1,5-pentanediol; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl Ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monob Glycol derivatives such as ether and dipropylene glycol monomethyl ether; ethanolamine, diethanolamine, amines such as triethanolamine and morpholine; 2-pyrrolidone, NMP, 1,3-dimethyl - imidazolidinone.
これらの溶剤類は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。溶剤類を含有する場合の使用量は、樹脂組成物の全固形分１００質量部に対して、好ましくは１００乃至４０００質量部であり、２０００乃至３０００質量部であることがより好ましい。 These solvents may be used alone or in combination of two or more. The amount of solvents used is preferably 100 to 4000 parts by mass, and more preferably 2000 to 3000 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the total solid content of the resin composition.
本発明の樹脂組成物が含有し得る溶剤以外のその他の成分としては、例えば、酸化防止剤、光酸化防止剤及び紫外線吸収剤等が挙げられる。
酸化防止剤の具体例としては、フェノール系酸化防止剤；りん系酸化防止剤；硫黄系酸化防止剤；ヒンダードアミン、ナフチルアミン及びフェニレンジアミン等のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
光酸化防止剤の具体例としては、ヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤の具体例としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、オキザニリド系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤及びホルムアミジン系紫外線吸収剤等が挙げられる。
As other components other than the solvent which the resin composition of this invention may contain, an antioxidant, an optical antioxidant, an ultraviolet absorber etc. are mentioned, for example.
Specific examples of the antioxidant include phenol-based antioxidants; phosphorus-based antioxidants; sulfur-based antioxidants; amine-based antioxidants such as hindered amines, naphthylamines and phenylenediamines.
As a specific example of a photo-oxidation inhibitor, a hindered amine light stabilizer etc. are mentioned.
Specific examples of UV absorbers include benzotriazole-based UV absorbers, benzophenone-based UV absorbers, triazine-based UV absorbers, cyanoacrylate-based UV absorbers, oxanilide-based UV absorbers, salicylate-based UV absorbers and formamidine-based agents. An ultraviolet absorber etc. are mentioned.
本発明の樹脂組成物を含む色補正光学フィルターは、少なくともガラス及び各種フィルム等の透明基材と該透明基材の片面又は両面設けられた本発明の樹脂組成物からなる樹脂層（粘着層）とを備える。樹脂層は、基材に直接接するように配置されていてもよく、基材上に設けられた保護層等の層を間に介して基材上に配置されていてもよい。透明基材として用いられるフィルムは特に限定されないが、例えば、偏光性フィルム又は位相差フィルム等が挙げられる。偏光性フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物等のポリビニルアルコール系樹脂から形成されたフィルムにヨウ素、二色性染料等の偏光素子を含浸させ延伸させることにより偏光性が付与されたものが好適に用いられるが、その他の種類のものであってもよい。位相差フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、シクロオレフィンな等の樹脂から製造されるフィルムを延伸させることにより位相差性が付与されたものが好適に用いられるが、その他としては液晶性を有する物質が塗工されたフィルムや膜であってもよい。 The color correction optical filter containing the resin composition of the present invention is a resin layer (adhesive layer) comprising at least a transparent substrate such as glass and various films, and the resin composition of the present invention provided on one side or both sides of the transparent substrate. And The resin layer may be disposed to be in direct contact with the substrate, or may be disposed on the substrate with a layer such as a protective layer provided on the substrate interposed therebetween. Although the film used as a transparent base material is not specifically limited, For example, a polarizing film or retardation film etc. are mentioned. A polarizing film is formed by impregnating a film made of a polyvinyl alcohol resin such as polyvinyl alcohol, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, or ethylene-vinyl acetate copolymer saponified with a polarizing element such as iodine or a dichroic dye. Although the thing in which the polarization property was provided by making it perform is used suitably, you may be another kind of thing. As the retardation film, one to which retardation is imparted by stretching a film produced from a resin such as polyvinyl alcohol, polycarbonate, cycloolefin or the like is suitably used, but in addition, a substance having liquid crystallinity May be a coated film or film.
透明基材としては、透明性や機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性等に優れるプラスチックなどをフィルムに成形したものが好ましく用いられるが、本発明の色補正光学フィルターの片面又は両面に、前記の諸特性に優れたプラスチック製のフィルムを保護層としてさらに設けてもよい。前記の諸特性に優れるプラスチックとしては、例えば、ポリエステル系樹脂並びにトリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂；アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂並びにアクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂；アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系並びにシリコーン系等の熱硬化性樹脂；及び紫外線硬化性樹脂等が挙げられる。ポリオレフィン系樹脂としては、ノルボルネン系又は多環状ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有する非晶性ポリオレフィン系樹脂であってもよい。また、透明基材の片面又は両面には、上記のプラスチック製のフィルムに加えて、又は上記のプラスチック製のフィルムに代えて、セルロース系の保護層が設けられていてもよい。セルロース系の保護層としてはセルロース系フィルム、特に三酢酸セルロースやその他の透明なアセチルセルロース系フィルムが一般的に用いられる。 As the transparent substrate, one obtained by forming a plastic or the like excellent in transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture shielding property, etc. into a film is preferably used, but it is used on one side or both sides of the color correction optical filter of the present invention. A plastic film excellent in the various properties described above may be further provided as a protective layer. As plastics excellent in the above-mentioned various properties, for example, polyester resins and cellulose resins such as triacetyl cellulose; acetate resins, polyether sulfone resins, polycarbonate resins, polyamide resins, polyimide resins, polyolefin resins And thermoplastic resins such as acrylic resins; thermosetting resins such as acrylic resins, urethane resins, acrylic urethane resins, epoxy resins and silicone resins; and UV curable resins. The polyolefin resin may be an amorphous polyolefin resin having a polymerized unit of cyclic polyolefin such as norbornene-based or polycyclic norbornene-based monomer. In addition to or in place of the plastic film described above, a cellulose-based protective layer may be provided on one side or both sides of the transparent substrate. As a cellulose-based protective layer, a cellulose-based film, in particular, cellulose triacetate and other transparent acetylcellulose-based films are generally used.
本発明の色補正光学フィルターは、透明基材上にフローコート法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法、エアーナイフコート法、リップコート法、ダイコーター法等の公知の塗工方法で本発明の樹脂組成物を塗布した後、必要により（樹脂組成物が溶剤を含む場合等）１０乃至から１００℃、好ましくは１０乃至４０℃で乾燥して厚さ１乃至５０μｍの樹脂層を設けることにより得られる。 The color correction optical filter of the present invention comprises a flow coating method, a spray method, a bar coating method, a gravure coating method, a roll coating method, a blade coating method, an air knife coating method, a lip coating method, a die coating method, etc. After the resin composition of the present invention is applied by the known coating method, the composition is dried at 10 to 100 ° C., preferably 10 to 40 ° C. if necessary (such as when the resin composition contains a solvent) It is obtained by providing a 50 to 50 μm resin layer.
本発明の液晶ディスプレイ装置は、本発明の樹脂組成物を含む色補正光学フィルターを備えることを特徴とする。本発明の色補正光学フィルターを用いる液晶ディスプレイ装置は、液晶方式のディスプレイ装置であり際すれば特に限定されないが、ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイ装置であることが好ましい。ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに本発明の色補正光学フィルターを適用することにより、色再現性が改善された液晶ディスプレイ装置が得られる。
液晶ディスプレイ装置における色補正光学フィルターの設置位置は、ＬＥＤ光源と視聴者との間でありさえすれば特に限定されるものではないが、液晶ディスプレイ中に存在する２枚の偏光フィルムの内の視聴者側に位置する偏光フィルムに貼合せて設置されることが好ましい。
The liquid crystal display device of the present invention is characterized by including a color correction optical filter containing the resin composition of the present invention. The liquid crystal display device using the color correction optical filter of the present invention is not particularly limited as long as it is a liquid crystal display device, but is preferably a liquid crystal display device using an LED as a light source. By applying the color correction optical filter of the present invention to a liquid crystal display using an LED as a light source, a liquid crystal display device with improved color reproducibility can be obtained.
The installation position of the color correction optical filter in the liquid crystal display device is not particularly limited as long as it is between the LED light source and the viewer, but viewing of the two polarizing films present in the liquid crystal display It is preferable to bond and install in the polarizing film located in the person side.
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。実施例中、λｍａｘは分光光度計「（株）島津製作所製、商品名ＵＶ−３１５０」により測定した。尚、以下の記載における「部」は、特に断りのない限り質量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, λmax was measured by a spectrophotometer "manufactured by Shimadzu Corporation, trade name UV-3150". In addition, "part" in the following description is a mass reference | standard unless there is particular notice.
（式（１）で表されるシアニン化合物と式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤を含む着色樹脂組成物を溶剤に分散させた溶液の紫外可視吸収スペクトルの測定）
式（１）におけるＲ１がエチル基であり、Ｑがプロピレン基であり、かつＹがスルホ基であるシアニン化合物０．０６部、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ-２００１（ビックケミー社製）０．８７部（表１のＮｏ．３５に記載の式（１）で表されるシアニン化合物と式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤との組合せ）及びプロピレングリコールモノエチルエーテル（純正化学社製）２０部を混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加してペイントシェーカーで６時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物の分散液を紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘが１になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルで希釈し、調製した溶液の紫外可視吸収スペクトルを測定した。
この紫外可視吸収スペクトルの測定結果から、吸光度１／２における吸収スペクトルの幅（半値幅ともいう）、グラム吸光係数及びλｍａｘをそれぞれ算出した。結果を表２に記載した。
また、この紫外可視吸収スペクトルの測定結果から、式（１）で表されるシアニン化合物の会合体と式（１）で表されるシアニン化合物（単量体）の吸光度（強度）及びλｍａｘを測定した。結果を表３に記載した。
(Measurement of UV-visible absorption spectrum of a solution in which a colored resin composition containing a cyanine compound represented by the formula (1) and an association accelerator having a cation represented by the formula (2) is dispersed in a solvent
0.06 parts of a cyanine compound in which R 1 in the formula (1) is an ethyl group, Q is a propylene group, and Y is a sulfo group, 0.87 parts of DESPERBYK-2001 (manufactured by Bick Chemie Co., Ltd.) (Table 1) No. 35 (combination of a cyanine compound represented by the formula (1) and an association accelerator having a cation represented by the formula (2)) and 20 parts of propylene glycol monoethyl ether (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) After mixing, 25 parts of 0.3 mm zirconia beads were added and treated for 6 hours with a paint shaker. The beads were removed by filtration, the dispersion of the resulting colored composition was diluted with propylene glycol monoethyl ether so that λmax of the UV-visible absorption spectrum was 1, and the UV-visible absorption spectrum of the prepared solution was measured.
From the measurement results of the ultraviolet-visible absorption spectrum, the width (also referred to as half width) of the absorption spectrum at an absorbance of 1/2, the gram absorption coefficient, and λmax were calculated. The results are listed in Table 2.
In addition, from the measurement result of the UV-visible absorption spectrum, the absorbance (intensity) and λmax of the aggregate of the cyanine compound represented by Formula (1) and the cyanine compound (monomer) represented by Formula (1) are measured. did. The results are listed in Table 3.
（比較用の化合物を溶剤に溶解させた溶液の紫外可視吸収スペクトルの測定）
下記式（１００）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を、紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘが１になる量のプロピレングリコールモノエチルエーテルに希釈し、調製した溶液の紫外可視吸収スペクトルを測定した。
この紫外可視吸収スペクトルの測定結果から、吸光度１／２における吸収スペクトルの幅（半値幅ともいう）、グラム吸光係数及びλｍａｘをそれぞれ算出した。結果を表２に記載した。
(Measurement of UV-visible absorption spectrum of a solution in which a compound for comparison is dissolved in a solvent)
The ultraviolet-visible absorption spectrum of the prepared solution was measured by diluting the tetraazaporphyrin compound represented by the following formula (100) in propylene glycol monoethyl ether in an amount such that λmax of the ultraviolet-visible absorption spectrum was 1.
From the measurement results of the ultraviolet-visible absorption spectrum, the width (also referred to as half width) of the absorption spectrum at an absorbance of 1/2, the gram absorption coefficient, and λmax were calculated. The results are listed in Table 2.
実施例１（本発明の樹脂組成物の調製）
式（１）におけるＲ１がエチル基であり、Ｑがプロピレン基であり、かつＹがスルホ基であるシアニン化合物０．０６部、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ-２００１（ビックケミー社製）０．８７部（表１のＮｏ．３５に記載の式（１）で表されるシアニン化合物と式（２）で表されるカチオンを有する会合促進剤との組合せ）及びプロピレングリコールモノエチルエーテル（純正化学社製）２０部を混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加して、ペイントシェーカーで６時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、着色組成部の分散液を得た。得られた着色組成物の分散液０．５部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体（商品名ＰＴＲ−１０４；日本化薬社製）２．５部をプロピレングリコールモノエチルエーテル２．９部に溶解して本発明の樹脂組成物１を調製した。
Example 1 (Preparation of Resin Composition of the Present Invention)
0.06 parts of a cyanine compound in which R 1 in the formula (1) is an ethyl group, Q is a propylene group, and Y is a sulfo group, 0.87 parts of DESPERBYK-2001 (manufactured by Bick Chemie Co., Ltd.) (Table 1) No. 35 (combination of a cyanine compound represented by the formula (1) and an association accelerator having a cation represented by the formula (2)) and 20 parts of propylene glycol monoethyl ether (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.) After mixing, 25 parts of 0.3 mm zirconia beads were added and treated for 6 hours with a paint shaker. The beads were removed by filtration to obtain a dispersion of a colored composition. 0.5 part of the dispersion liquid of the obtained coloring composition and 2.5 parts of a copolymer (trade name: PTR-104; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) made of an acrylic acid type alkyl ester monomer as a raw material are propylene glycol monoethyl ether It was dissolved in 2.9 parts to prepare a resin composition 1 of the present invention.
実施例２（本発明の色補正光学フィルターの作製）
易接着ＰＥＴフィルム（商品名：コスモシャインＡ４３００；東洋紡績社製）に、乾燥後の樹脂層の厚さが１５μｍとなる量の実施例１で得られた本発明の樹脂組成物１をバーコーターで塗工した後、２５℃２時間乾燥させ、溶剤を除去して本発明の色補正光学フィルター１を得た。
Example 2 (Preparation of a color correction optical filter of the present invention)
A resin composition 1 of the present invention obtained in Example 1 in an amount such that the thickness of the resin layer after drying was 15 μm was coated on an easily bonding PET film (trade name: Cosmo Shine A4300; manufactured by Toyobo Co., Ltd.) as a bar coater The coated film was dried at 25 ° C. for 2 hours, and the solvent was removed to obtain a color correction optical filter 1 of the present invention.
（本発明の色補正光学フィルターの分光特性）
分光器（（株）島津製作所製、商品名ＵＶ−３１５０）を用いて、実施例２で得られた本発明の色補正光学フィルター１の透過スペクトルを測定した。結果を図１に示した。
本発明の色補正光学フィルター１のλｍａｘは５９６ｎｍ（透過率６．６）であり、カラーフィルターのＲとＧの中間波長領域を効率的に吸収するために必要な性能を有するものであった。
(Spectral characteristics of the color correction optical filter of the present invention)
The transmission spectrum of the color correction optical filter 1 of the present invention obtained in Example 2 was measured using a spectroscope (trade name UV-3150, manufactured by Shimadzu Corporation). The results are shown in FIG.
The color correction optical filter 1 of the present invention had λmax of 596 nm (transmittance 6.6), and had the necessary performance for efficiently absorbing the R and G intermediate wavelength region of the color filter.
本発明の樹脂組成物は、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い領域（λｍａｘ５７０乃至６５０ｎｍ、特に５８５乃至６０５ｎｍ）の光を選択的に吸収することに優れており、該樹脂組成物を用いることにより、液晶ディスプレイの明るさを落とすことなく、色再現性に優れた、液晶ディスプレイ用の色補正フィルターを提供することができる。
The resin composition of the present invention is excellent in selectively absorbing light of a region with poor color purity (λmax 570 to 650 nm, particularly 585 to 605 nm) transmitted through a color filter, and the resin composition is used As a result, it is possible to provide a color correction filter for a liquid crystal display which is excellent in color reproducibility without lowering the brightness of the liquid crystal display.
Claims (9)
条件（ａ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルのλｍａｘの吸光度をＡとした場合の吸光度Ａ／２における吸収スペクトルの幅が１５ｎｍ以下である。
条件（ｂ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルのグラム吸光係数が１８００００以上である。
条件（ｃ）；着色組成物を溶剤に溶解又は分散した溶液の紫外可視吸収スペクトルにおけるシアニン化合物の会合体の強度とシアニン化合物の強度の比が８０：２０乃至１００：０である。 It is a resin composition for color correction optical filters used for a liquid crystal display which uses LED as a light source, which is represented by the following formula (1)
Condition (a): The width of the absorption spectrum at the absorbance A / 2 when the absorbance at λmax of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is A, is 15 nm or less.
Condition (b): The gram absorption coefficient of the UV-visible absorption spectrum of the solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is 180,000 or more.
Condition (c): The ratio of the intensity of the aggregate of the cyanine compound to the intensity of the cyanine compound in the UV-visible absorption spectrum of a solution in which the coloring composition is dissolved or dispersed in a solvent is 80:20 to 100: 0.
A liquid crystal display device equipped with the color correction optical filter according to claim 8.
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