JP2019048778A

JP2019048778A - Tetrazolinone compound and use therefor

Info

Publication number: JP2019048778A
Application number: JP2017173780A
Authority: JP
Inventors: 優太長島; yuta Nagashima
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-09-11
Filing date: 2017-09-11
Publication date: 2019-03-28

Abstract

To provide a compound having an excellent control effect on plant disease.SOLUTION: A compound represented by formula (1) [where Xis a C1-C3 alkyl group or the like, Xis a halogen atom or the like, Xis a halogen atom or the like, E is a single bond or the like, m is 0, 1, 2, 3 or 4, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5] has an excellent control effect on plant disease.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。 The present invention relates to tetrazolinone compounds and their uses.

従来、植物病害を防除するために種々の化合物が開発されており、実用に供されている。しかしながら抵抗性の発達等により、植物病害に対する防除活性を有する新しい化合物が求められている。
特許文献１には、植物病害に対する防除効果を有するテトラゾリノン化合物が記載されている。 Heretofore, various compounds have been developed for controlling plant diseases and are put to practical use. However, due to the development of resistance, new compounds having control activity against plant diseases are required.
Patent Document 1 describes a tetrazolinone compound having a control effect on plant diseases.

特開２０１４−８０４１５号公報JP, 2014-80415, A

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a compound having excellent control efficacy against plant diseases.

本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕式（１）

［式中、
Ｘ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｘ²はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｘ³はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｅは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）₂−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＣＨ₂−ＣＨ₂−を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し、ｎは０、１、２、３、４又は５を表す。］
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕〔１〕記載の化合物を含有する植物病害防除剤。
〔３〕〔１〕記載の化合物の有効量を植物又は土壌に施用する植物病害の防除方法。
〔４〕植物病害を防除するための、〔１〕記載の化合物の使用。 As a result of examining to find a compound having excellent control efficacy against plant diseases, the present inventor has found that a compound represented by the following formula (1) has excellent control activity.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)

[In the formula,
X ¹ represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group,
X ² is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group , C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 halocycloalkyloxy group Group, C3-C6 cycloalkylthio group, C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C3-C6 alkenylthio group, C3-C6 alkynyl Thio group, C3-C6 haloalkenylthio group, C3- 6 halo alkynylene group, a heteroarylthio group, hydroxycarbonyl group, a formyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a cyano group or a hydroxyl group,
X ³ is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group , C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 halocycloalkyloxy group Group, C3-C6 cycloalkylthio group, C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C3-C6 alkenylthio group, C3-C6 alkynyl Thio group, C3-C6 haloalkenylthio group, C3- 6 halo alkynylene group, a heteroarylthio group, hydroxycarbonyl group, a formyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a cyano group or a hydroxyl group,
E is a single bond, -O -, - S -, - S (O) -, - S (O) 2 -, - NH -, - N (CH 3) -, - CH 2 -, - O-CH 2 _{-, - CH 2 -O -,} - NH-CH 2 -, - CH 2 -NH -, - S (O) 2 -NH -, - NH-S (O) 2 -, - NH-O -, - O-NH -, - NH- NH -, - N = N- or -CH ₂ -CH ₂ - represents,
m represents 0, 1, 2, 3 or 4; n represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5; ]
And a compound represented by (hereinafter, referred to as a compound of the present invention).
[2] A plant disease control agent comprising the compound according to [1].
[3] A method for controlling plant diseases, which comprises applying an effective amount of the compound described in [1] to a plant or soil.
[4] Use of the compound of [1] for controlling a plant disease.

本発明により、植物病害を防除することができる。 According to the present invention, plant diseases can be controlled.

本発明化合物に炭素−炭素二重結合及び／又は窒素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合、各々の幾何異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。 When two or more geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond and / or a nitrogen-nitrogen double bond are present in the compound of the present invention, each geometric isomer and a mixture containing them in any proportion are also present Included in the compounds of the invention.

本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。 The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.

（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Manufacturing method A)
The compound of the present invention comprises a compound represented by the formula (A1) (hereinafter referred to as a compound (A1)) and a compound represented by the formula (A2) (hereinafter referred to as a compound (A2)) in the presence of a base It can be produced by reaction.

[Wherein, Z represents a leaving group such as chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group, and the other symbols are as defined above] . ]
The reaction is usually carried out in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene and xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert- Ethers such as butyl ether and diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2- Acid amides such as imidazolidinone and N-methyl pyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
As a base used for the reaction, organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene and the like Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, lithium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, alkali metal hydrogencarbonates such as cesium hydrogencarbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, water Alkali metal hydroxides such as potassium oxide and cesium hydroxide; alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; Natri Arm tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
In the reaction, the compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 moles, per 1 mole of the compound (A1).
The reaction temperature is usually in the range of -20 to 150 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
In the reaction, if necessary, sodium iodide, tetrabutylammonium iodide and the like may be added, and these compounds are usually added in a ratio of 0.001 to 1.2 moles relative to 1 mole of the compound (A1). Used.
After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the formula (1) can be isolated by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can also be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法Ｂ）
本発明化合物は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す）と式（Ｄ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｚ¹は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物（Ｄ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、化合物（Ｄ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Manufacturing method B)
The compound of the present invention comprises a compound represented by the formula (D1) (hereinafter referred to as compound (D1)) and a compound represented by the formula (D2) (hereinafter referred to as compound (D2)) in the presence of a base It can be produced by reaction.

[Wherein, Z ¹ represents a leaving group such as chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above] Represent. ]
The reaction is usually carried out in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene and xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert- Ethers such as butyl ether and diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2- Acid amides such as imidazolidinone and N-methyl pyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
As the compound (D2) used for the reaction, usually commercially available ones can be used. Specifically, alkyl halides such as methyl bromide and methyl iodide, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, alkyl or aryl sulfates such as methyl p-toluenesulfonate and methyl methanesulfonate, etc. Can.
As a base used for the reaction, organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene and the like Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, lithium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, alkali metal hydrogencarbonates such as cesium hydrogencarbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, water Alkali metal hydroxides such as potassium oxide and cesium hydroxide; alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; Hydrogenation Lithium, sodium hydride, an alkali metal hydride such as potassium hydride, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
In the reaction, the compound (D2) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 10 moles, relative to 1 mole of the compound (D1).
The reaction temperature is usually in the range of -20 to 150 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the formula (1) can be isolated by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer. The isolated compound of the present invention can also be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法Ｃ）
本発明化合物は、式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す）と式（Ｅ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ２）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｚ²は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基、B(OH)₂、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ₃ ^-Ｋ⁺を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。
反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ｅ２）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｅ２）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。
単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Manufacturing method C)
The compound of the present invention comprises a compound represented by the formula (E1) (hereinafter referred to as a compound (E1)) and a compound represented by the formula (E2) (hereinafter referred to as a compound (E2)) in the presence of a catalyst and a base It can be produced by reacting under.

[Wherein, Z ² is a leaving group such as chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group or p-toluenesulfonyloxy group, B (OH) ₂ , alkoxyboryl group or trifluoro The robotate salt BF ₃ ^- K ⁺ is represented, and the other symbols have the same meanings as described above. ]
The reaction is usually carried out in a solvent.
Examples of the solvent used for the reaction include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene and xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert- Ethers such as butyl ether and diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2- Acid amides such as imidazolidinone and N-methyl pyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Acetonitrile, nitriles and mixtures thereof, such as propionitrile and the like.
As the compound (E1) used for the reaction, generally commercially available ones can be used.
The catalyst used for the reaction is, for example, copper (I) iodide, copper (II) acetate, palladium (II) dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / Tris (cyclohexyl) phosphine, bis (diphenylphosphanferrocenyl) palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) ) (1,3-Dimesityl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phosphine , Tris (diben ) Dipalladium and the like.
As a base used for the reaction, organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene and the like Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, lithium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, alkali metal hydrogencarbonates such as cesium hydrogencarbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, water Alkali metal hydroxides such as potassium oxide and cesium hydroxide; alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; phosphoric acid Alkali metal phosphates such as potassium, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
In the reaction, the compound (E1) is usually at a ratio of 1 to 10 moles, the catalyst is usually at a ratio of 0.001 to 5 moles, and the base is usually at a ratio of 0.5 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (E2). Used.
In the reaction, if necessary, a ligand such as 1,10-phenanthroline, tetramethylethylenediamine and the like may be added, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 5 with respect to 1 mol of compound (E2). Used in molar proportions.
The reaction temperature is usually in the range of -20 to 150 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound of the present invention represented by the formula (1) can be isolated by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer.
The isolated compound of the present invention can also be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

上記の製造法にて使用される製造中間体は、市販であるか、公知の製造方法、例えば特開２０１４−８０４１５号公報に記載の製造方法により得ることができる。
例えば、式（Ａ１）で示される化合物、式（Ａ２）で示される化合物、式（Ｄ１）で示される化合物、および式（Ｅ２）で示される化合物は、特開２０１４−８０４１５に記載の化合物であるか、記載された製造方法に準じて製造することができる。式（Ｅ１）で示される化合物は、A Journal of Chemical Sciences, Volume63, P1395-P1401, (2008)等に記載された化合物であるか、記載された製造方法に準じて製造することができる。 The production intermediates used in the above production method are commercially available or can be obtained by a known production method, for example, the production method described in JP-A-2014-80415.
For example, the compound represented by the formula (A1), the compound represented by the formula (A2), the compound represented by the formula (D1), and the compound represented by the formula (E2) are compounds described in JP-A 2014-80415. It can be manufactured according to the manufacturing method described. The compound represented by the formula (E1) is a compound described in A Journal of Chemical Sciences, Volume 63, P1395-P1401, (2008) or the like, or can be produced according to the described production method.

本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。 Although the compound of the present invention may be used alone, the compound of the present invention may be used alone, but usually, the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, liquid carrier, surfactant, etc. , Additives for formulation such as stabilizer, water dispersible granules, water dispersible granules, flowables, granules, dry flowables, emulsions, aqueous solutions, oils, smokes, aerosols, microcapsules And formulated into These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.

固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。 As the solid carrier, for example, clays (eg, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasami clay, bentonite, acid clay), talcs and other inorganic minerals (eg, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone), aromatic carbons, and the like. Hydrogens (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthalene), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate), nitriles (eg, acetonitrile) , Isobutyronitrile), ethers (eg, Dioxane, diisopropyl d - ether), acid amides (e.g., DMF, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride) and the like.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。 As surfactants, for example, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene derivatives, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives Can be mentioned.

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。 Other pharmaceutical auxiliaries include, for example, fixing agents, dispersing agents and stabilizers, and specifically, casein, gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabia gum, cellulose derivative, alginic acid), lignin derivative, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2 (A mixture of -tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), a vegetable oil, a mineral oil, a fatty acid or an ester thereof and the like.

本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。 The method of applying the compound of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be substantially applied, but, for example, treatment of plants such as foliage application, cultivation of plants such as soil treatment The treatment to the ground, the treatment to the seed such as seed disinfection etc. are mentioned.

本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ²あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。 The application amount of the compound of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, application disease, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably ^{2 to} 200 g per 1000 m ² . Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and then applied. The concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1%. It is% by weight, and powders, granules and the like are usually applied as they are without dilution. In the treatment to seeds, the amount of the compound of the present invention per 1 kg of seeds is generally applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.

本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。 The compounds of the present invention can be used as agents for controlling plant diseases in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns, orchards. The compounds of the present invention can control diseases of the agricultural lands in agricultural lands and the like for cultivating plants listed below.

農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。 Agricultural crops; corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rape, sunflower, sugar cane, tobacco etc. vegetables; solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper, pepper, potato Etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon etc.), Brassicaceae vegetables (Japanese radish, turnip, horseradish, horse mackerel, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower etc.), chrysanthemum vegetables (Burdocks, sea bream, artichoke, lettuce, etc.), liliaceous vegetables (green onions, onions, garlic, asparagus), vegaceous vegetables (carrots, parsley, celery, American buffalo etc.), vulgaraceous vegetables (spinach, swiss etc), Perilla department vegetables (perillar, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.,
Groom,
Foliage plant,
Fruits; Fruits (apples, pears, Japanese pears, cullins, quince etc.), Core fruits (momo, plums, nectarines, jujubes, apricots, prunes etc.), citrus fruits (palms, oranges, lemons, limes, grapefruits) Etc), nuts (nuts, walnuts, hazelnuts, almonds, pistachios, cashews, macadamias etc), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries etc), grapes, oysters, olives, loquats, bananas, coffee, etc. Date palm, coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees; tea, mulberry, flowering trees, street trees (astera, birch, dogwood, eucalyptus, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, persimmon, perennial, fusarium, plananas, persimmon, perianthus, birch, fir tree, tsuga, nezu, pine, Spruce, yew) etc.

上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。 The above plants also include genetically modified crops.

本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば以下のものを挙げることができる。 Examples of plant diseases that can be controlled by the compound of the present invention include the following.

イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｙｄｉｓ）；、ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａａｐｐｌｅｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａＪａｐａｎｅｓｅｐｅａｒｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ. ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｕｓｉｃｏｌａ）。 Rice blast fungus (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), sheath blight (Rhizoctonia solani), fool disease (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat powdery mildew (Erysiph) of wheat
e graminis), Fusarium head blight (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), red snow blight (Micronectriella nivale), small snowflake Fungal scab (Typhula sp.), Naked scab (Ustilago tritici), thumps scallop (Tilletia caries, T. controversa), eye blight (Pseudocercosporella herpotrichoides), leaf blight (Septoria tritici), blight (Stagonospora) nodorum), macular disease (Py) enophora tritici-repentis), seedling blight (Rhizoctonia solani) due to Rhizoctonia spp., blight (Gaeumannomyces graminis); barley powdery mildew (Erysiphe graminis), Fusarium blight (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. avelaceum) culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), naked scab (Ustilago nuda), cloud disease (Rhynchosporium secalis), web blight (Pyrenophora teres), spot disease (Cochliobolus sativus) , Leaf disease Pyrenophora graminea), Ramularia disease (Ramularia collo-cygni), Rhizoctonia spp. Withering of seedlings (Rhizoctonia solani); Rust of maize (Puccinia sorghi), Southern rust (Puccinia polysora), scab (Setosphaeria turcica) , Sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), anthracnose (Colletotrichum gfaminicola), gray leaf spot (Cercospora zeae-maydis), brown spot (Kabatiella zeae), phaeosphaeria leaf spot (Phaeosphaeria maydis); Anthrax of cotton Disease (Colletotrichum gossypii), mildew (Ramuraria areola), black spot (Alternaria macrospora, A. gossypii); coffee rust (Hemileia vastatrix); rapeseed sclerotis (Sclerotinia sclerotiorum), black spot (Alternaria brassicae), root blight (Phoma lingam); citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium digitatum, P. italicum); Apple monilia disease (Monilinia mali), decay disease (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spot leaf disease (Alternaria alternata apple pathotype) , Scab (Vent ria inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata); pear scab (Venturia nashicola, V. pirina), black-and-mouth disease (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), red-crest (Gymnosporangium haraeanum); peach scab (Monilinia) fructicola), scab (Cladosporium carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.); grape scab (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelop) (sidis), blacklot disease (Guignardia bidwellii), downy mildew (Plasmoparaviticola); anthracnose of oyster (Gloeosporium kaki), deciduous disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Anthracnose of Cucurbita (Colletotrichum lagenarium), Powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine disease (Didymella bryoniae), brown spot disease (Corynespora cassiicola), scab disease (Fusarium oxysporum), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp. ), Seedling blight (Pythium sp.); Tomato blight (Alternaria solani), leaf blight (Cladosporium fulvum), leaf blight (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophthora infestans); Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum); black spot (Alternaria japonica) of Brassicaceae, white spot (Cercosporella brassicae), scab disease (Plasmodiophora parasitica), downy mildew (Peronospora parasitica); Disease (Puccinia allii), purpura of soybean ( ercospora kikuchii), black rot (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolorum var. sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), leaf ring disease (Corynespora cassiicola), anthracnose (Colletotrithum glycines, C. truncatum), Rot disease (Rhizoctonia solani), brown disease (Septoria glycines), spot disease (Cercospora sojina); Anthracnose of green bean (Colletotrichum lindemthianum) peanut black rot (Cercospora personata), brown disease (Cercospora arachididi) ola) white scab (Sclerotium rolfsii); powdery mildew of pea (Erysiphe pisi); potato scab (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans), half-body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. dahliae, V. Nigrescens); powdery mildew of strawberries (Sphaerotheca humuli); net blotch of tea (Exobasidium reticulatum); scab (Elsinoe leucospila), Botrytis (Pestalotiopsis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis) Red star disease (Alternaria longipes) Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), plague (Phytophthora nicotianae); brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), leaf blight (Thatephorus cucumeris), Rot (Thanatephorus cucumeris), Black root disease (Aphanomyces sochlioides); Rose scab (Diplocarpon rosae), Powdery mildew (Sphaerotheca pannosa); Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemi-indici), White rust (Puccinia horian) a); Botrytis of onion (Botrytis cinerea, B. a.); byssoidea, B. squamosa), gray rot (Botrytis alli); Botrytis rota (Botrytis squamosa), gray rot of various crops (Botrytis cinerea), sclerotis (Sclerotinia sclerotiorum); Alternaria brassicicola); flock of spotted mulberry (Sclerotinia homeocarpa), brown patch disease and large patched disease of rhubarb (Rhizoctonia solani); and shrew disease of banana (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 Next, the present invention will be more specifically described by way of examples of production examples, formulation examples, test examples and the like, but the present invention is not limited to only these examples.

まず上記の製造法にしたがい製造し得る本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１−ａ）

で示される化合物において、Ｘ¹、Ｌ²、Ｅ及びＬ¹の組合せが〔表１〕に記載のいずれかの組合せである化合物。 First, specific examples of the compound of the present invention which can be produced according to the above-mentioned production method are shown below.
Formula (1-a)

Wherein the combination of X ¹ , L ² , E and L ¹ is any one of the combinations described in [Table 1].

表１の置換基Ｅの欄における「−Ｏ−ＣＨ₂−」等の表記において、左側の置換基がＬ²と結合し、右側の置換基がＬ¹と結合することを意味する。置換基Ｌ¹の欄における「１，４−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ」等の表記において、１位はピラゾール環側を、４位は置換基Ｅ側の位置を意味する。「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｃ−Ｃ₃Ｈ₅」はシクロプロピル基を表す。Ｐｈが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、４−Ｆ−Ｐｈは４−フルオロフェニル基を表し、２−Ｆ−４−ＣＨ₃−Ｐｈは２−フルオロ−４−メチルフェニル基を表す。 In the notation such as “—O—CH ₂ —” in the column of substituent E in Table 1, it means that the substituent on the left is bonded to L ² and the substituent on the right is bonded to L ¹ . In the notation of “1,4-phenylene” and the like in the column of the substituent L ¹ , the 1-position means the pyrazole ring side, and the 4-position means the position of the substituent E side. "Ph" represents a phenyl group, "c-C ₃ H _5" represents a cyclopropyl group. When Ph has a substituent, the substituent is indicated before the symbol along with the position of substitution. For example, 4-F-Ph represents a 4-fluorophenyl group, and 2-F-4-CH ₃ -Ph represents a 2-fluoro-4-methylphenyl group.

なお、本発明化合物１とは、式（１−ａ）で示される化合物において、Ｘ¹、Ｌ²、Ｅ及びＬ¹の組合せが〔表１〕に記載の番号１に記載の組み合わせである化合物を表す。 The compound of the present invention is a compound represented by the formula (1-a), wherein the combination of X ¹ , L ² , E and L ^{1 is} the combination described in No. 1 described in [Table 1]. Represents

例えば、本発明化合物１６は、下記の化合物である。

For example, the compound 16 of the present invention is the following compound.

〔表１〕

[Table 1]

〔表１の続き〕

[Continuation of Table 1]

〔表１の続き〕

[Continuation of Table 1]

〔表１の続き〕

[Continuation of Table 1]

〔表１の続き〕

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〔表１の続き〕

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〔表１の続き〕

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〔表１の続き〕

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〔表１の続き〕

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〔表１の続き〕

[Continuation of Table 1]

〔表１の続き〕

[Continuation of Table 1]

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.

製剤例１
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。 Formulation example 1
A preparation is obtained by thoroughly grinding and mixing 50 parts of any one of the compounds 1 to 588 of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide.

製剤例２
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。 Formulation example 2
Twenty parts of any one of the compounds 1 to 588 of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely ground by a wet grinding method. Then, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and mixed by stirring to obtain a preparation.

製剤例３
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。 Formulation example 3
A formulation is obtained by thoroughly grinding and mixing 2 parts of any one compound of the present compounds 1 to 588, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.

製剤例４
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。 Formulation example 4
The preparation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds 1 to 588 of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate and 75 parts of xylene.

製剤例５
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。 Formulation example 5
The compound of the present invention 1 to 588, 2 parts of any compound, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are well ground and mixed, and then water is added and mixed well The formulation is obtained by granulating and drying.

製剤例６
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。 Formulation Example 6
The compound of the present invention 1 to 588: 10 parts of any one compound; 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method , Get the formulation.

次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを確認する試験例を示す。 Next, Test Examples will be shown to confirm that the compounds of the present invention are useful for controlling plant diseases.

試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査する。 Test Example 1
The soil is packed in a plastic pot, and rice (variety; Nipponbare) is sown and grown in a greenhouse for 20 days. Any one of the compounds 1 to 588 of the present invention is used as a formulation according to the above formulation example, and a diluted solution of water prepared to a predetermined concentration is sprayed onto the leaves of the above rice so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the above rice. After spraying, the plants are air-dried, and the sprayed rice is brought into contact with rice seedlings (variety: Nipponbare) infected with rice blast fungus (Magnaporthe grisea) in the daytime at 24 ° C. and nightly at 20 ° C. and high humidity 6 After leaving for days, investigate the lesion area.

試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種する。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培した後、病斑面積を調査する。 Test example 2
The soil is packed in a plastic pot, sown with wheat (variety; Shirogane) and grown in a greenhouse for 9 days. Any one of the compounds 1 to 588 of the present invention is used as a formulation according to the above formulation example, and a diluted solution of water prepared to a predetermined concentration is sprayed onto the leaves of the above wheat so as to sufficiently adhere to the leaf surface. After spraying, the plants are air-dried, cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then inoculated with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants are placed at 23 ° C. in dark and humid for 1 day, and then grown at 20 ° C. in illumination for 8 days, and then the lesion area is examined.

試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子をふりかけ接種する。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査する。 Test Example 3
The soil is packed in a plastic pot, and a cucumber (variety; Sagami Hankaku) is sown and grown in a greenhouse for 19 days. Any one of the compounds 1 to 588 of the present invention is used as a formulation according to the above formulation example, and a diluted solution of water prepared to a predetermined concentration is sprayed onto the leaves of the above wheat so as to sufficiently adhere to the leaf surface. After spraying, the plants are air-dried, and spores of cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea) are sprinkled and inoculated. After growing plants in a greenhouse at 24 ° C. in the daytime and at 20 ° C. in the night for 8 days, the lesion area is examined.

本発明化合物は、植物病害に対して効果を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。 The compounds of the present invention have an effect on plant diseases and are useful as active ingredients of plant disease control agents.

Claims

Formula (1)

[In the formula,
X ¹ represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group,
X ² is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group , C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 halocycloalkyloxy group Group, C3-C6 cycloalkylthio group, C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C3-C6 alkenylthio group, C3-C6 alkynyl Thio group, C3-C6 haloalkenylthio group, C3- 6 halo alkynylene group, a heteroarylthio group, hydroxycarbonyl group, a formyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a cyano group or a hydroxyl group,
X ³ is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group , C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 halocycloalkyloxy group Group, C3-C6 cycloalkylthio group, C3-C6 alkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C3-C6 alkenylthio group, C3-C6 alkynyl Thio group, C3-C6 haloalkenylthio group, C3- 6 halo alkynylene group, a heteroarylthio group, hydroxycarbonyl group, a formyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, a nitro group, a cyano group or a hydroxyl group,
E is a single bond, -O -, - S -, - S (O) -, - S (O) 2 -, - NH -, - N (CH 3) -, - CH 2 -, - O-CH 2 _{-, - CH 2 -O -,} - NH-CH 2 -, - CH 2 -NH -, - S (O) 2 -NH -, - NH-S (O) 2 -, - NH-O -, - O-NH -, - NH- NH -, - N = N- or -CH ₂ -CH ₂ - represents,
m represents 0, 1, 2, 3 or 4; n represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5; ]
A compound represented by

A pest control agent containing the compound according to claim 1.

A method for controlling pests comprising applying an effective amount of the compound according to claim 1 to plants or soil.

Use of a compound according to claim 1 for controlling pests.