JP2019043926A - High concentration pyrimidinedione-based liquid herbicidal composition - Google Patents

High concentration pyrimidinedione-based liquid herbicidal composition Download PDF

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Abstract

To provide a technology having fast-acting property and residual effect and enabling to efficiently use a herbicidal compound.SOLUTION: A liquid herbicidal composition containing a pyrimidinedione-based herbicidal compound and an organic base compound. As the pyrimidinedione-based herbicidal compound, terbacil or bromacil, as the organic base compound, ethanolamine-based compound or polyoxyalkylenealkylamine, furthermore, one kind or two kinds selected from glyphosate or its salts, glufosinate or its salts which are amino acid-based herbicide, and plant hormone-based herbicide or its salts may be mixed and dissolved.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、生活環境に生育する不必要で有害な雑草類を効率的に防除する技術に関する。  The present invention relates to a technology for efficiently controlling unnecessary and harmful weeds that grow in living environments.

雑草類の繁茂は農業生産性の低下や生活環境の悪化などをもたらすため、雑草の防除には除草剤が利用されている。一般に、雑草発生前から発生初期は土壌処理剤が使用され、雑草の発生後、生育が進んだ場合は茎葉処理剤であるグリホサート等のアミノ酸系除草剤やメコプロップ等の植物ホルモン剤が使用されている。しかし、これら茎葉処理除草剤は土壌処理効果が乏しく、散布後しばらくたってから発生する雑草に対する効果は期待できない。土壌処理効果を有する高濃度液体製剤としては、海外では、ピリミジンジオン系化合物であるブロマシル21.9%をリチウム塩にした強アルカリ性液体製剤(HyvarX−L)が存在する。また、生育の進んだ雑草を防除しながら、後次発生してくる雑草を防除するする有効な手段として、茎葉処理型化合物であるグリホサートまたはその塩類、グルホシネートまたはその塩類と、ターバシル、ブロマシル、メトリブジン、ペンタゾンまたはその塩類を混合した低濃度除草液剤(特許文献1参照)や、グリホサートカリウム塩2%と土壌処理型除草化合物フルポキサム2%を含有する比較的低濃度の混合乳剤が提案されている(特許文献2参照)。  Herbicides are used to control weeds, as weeds overgrowth cause declines in agricultural productivity and deterioration of living conditions. In general, soil treatment agents are used before weeds are generated at the early stage of development, and when growth is advanced after weeds are generated, amino acid herbicides such as glyphosate which are shoots and leaves and plant hormones such as mecoprop are used. There is. However, these foliage-treated herbicides have poor soil treatment effects and can not be expected to be effective against weeds that occur for some time after application. As a high concentration liquid preparation having a soil treatment effect, a strong alkaline liquid preparation (Hyvar X-L) in which 21.9% of bromacyl which is a pyrimidinedione compound is converted to a lithium salt is present overseas. Glyphosate or its salts, glufosinate or its salts, and terbacil, bromacil, metribuzin as an effective means to control weeds that will subsequently develop while controlling advanced weeds A low concentration herbicide solution (see Patent Document 1) mixed with pentazone or its salts, or a relatively low concentration emulsion containing 2% glyphosate potassium salt and 2% soil treatment herbicide flupoxam has been proposed (see Patent Document 2).

特開2007−224002JP 2007-224002 特開2012−140381JP 2012-140381

本発明の目的は、ピリミジンジオン系化合物を液体製剤にすることで農薬の希釈散布作業を簡便化し、同時に薬剤の茎葉への展着性を向上して除草効果の発現を早める。また、茎葉処理効果を有する除草化合物を併用することで、生育の進んだ雑草の防除に必要なピリミジンジオン系化合物の使用量を減少させることである。  The object of the present invention is to simplify the dilution and spraying operation of the pesticide by making the pyrimidinedione compound into a liquid formulation, and at the same time improve the spread of the drug on the stems and leaves to accelerate the onset of the herbicidal effect. Another object of the present invention is to reduce the amount of use of a pyrimidinedione compound necessary for controlling weeds which have grown by using a herbicidal compound having a foliage treating effect in combination.

本発明者らは、鋭意検討した結果、有機塩基化合物を混合することでピリミジンジオン系化合物の溶媒溶解性を向上させることを見出した。同時に、溶媒溶解性の向上により茎葉処理剤として使われているグリホサート、グルホシネート等のアミノ酸系除草化合物や植物ホルモン系除草化合物であるメコプロップ等水溶性化合物もしくはその水溶液との高濃度一体製剤の調製が可能であることを見出した。作用性の異なる除草化合物の併用により、ピリミジンジオン系化合物を単独使用した場合に比べて使用量削減を可能にし、同時に枯殺速度の向上、生育の進んだ雑草の防除、残効性の付与を可能にする。すなわち、本発明は、下記[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[6]に記載する除草組成物(以下、本発明組成物と称する)に関するものである。  As a result of intensive studies, the present inventors have found that the solvent solubility of pyrimidinedione compounds is improved by mixing organic base compounds. At the same time, preparation of high concentration integrated formulations with water soluble compounds such as amino acid based herbicidal compounds such as glyphosate and glufosinate which are used as stem and leaf treating agents and mecoprop such as plant hormone based herbicidal compounds or their aqueous solutions I found it possible. The combined use of different herbicidal compounds with different activity makes it possible to reduce the amount used compared with the case of using a pyrimidinedione compound alone, and at the same time improve the withering rate, control weeds which have grown, and impart residual activity. to enable. That is, the present invention relates to a herbicidal composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) described in the following [1], [2], [3], [4], [5], and [6]. .

[1] ピリミジンジオン系除草化合物と有機塩基化合物を含有する液体除草組成物。  [1] A liquid herbicidal composition comprising a pyrimidinedione herbicidal compound and an organic base compound.

[2] ピリミジンジオン系除草化合物と有機塩基化合物に、アミノ酸系除草化合物であるグリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、植物ホルモン系除草化合物またはその塩の中から選ばれた一種もしくは二種を溶解した液体除草組成物。  [2] Dissolving an amino acid herbicidal compound glyphosate or its salt, glufosinate or its salt, a plant hormone herbicidal compound or its salt, in pyrimidinedione herbicidal compound and organic base compound Liquid weeding composition.

[3] [1]、[2]におけるピリミジンジオン系除草化合物がターバシルもしくはブロマシルである液体除草組成物。  [3] A liquid herbicidal composition wherein the pyrimidinedione herbicidal compound in [1] and [2] is terbacil or bromacil.

[4] [1]、[2]における有機塩基化合物がエタノールアミン系化合物もしくはポリオキシアルキレンアルキルアミンである液体除草組成物。  [4] A liquid herbicidal composition wherein the organic base compound in [1] and [2] is an ethanolamine compound or a polyoxyalkylene alkylamine.

本発明組成物は、除草作用の発現速度を速めるばかりでなく、他の作用性を有する除草化合物との容易な混合を可能にし、各化合物を単独で使用する場合に比べ、薬剤投下量の減少を促し、環境への影響を減ずることを可能にする。  The composition of the present invention not only accelerates the rate of onset of herbicidal action, but also enables easy mixing with other herbicidal compounds having other actions, and reduces the amount of drug administration compared to the case where each compound is used alone. To reduce environmental impact.

ピリミジンジオン系除草化合物は、光合成阻害作用を有する非選択の土壌処理型除草化合物であり、ブロマシル、ターバシル、レナシルが水和剤もしくは粒剤として、またブロマシルは各種除草化合物との混合粒剤として使用されている。  Pyrimidinedione herbicidal compounds are non-selective soil treatment type herbicidal compounds having photosynthetic inhibitory activity, and bromacil, terbacil and lenacil are used as wettable powders or granules, and bromacil is used as mixed granules with various herbicidal compounds. It is done.

本発明組成物は、ピリミジンジオン系除草化合物に有機塩基化合物を混合して液体除草組成物に調製する。有機塩基化合物は、水溶性および沸点が高いエタノールアミン系化合物もしくはポリオキシアルキレンアルキルアミンが好ましい。エタノールアミン系化合物としてはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンがあげられる。また、非イオン界面活性剤に分類されるポリオキシアルキレンアルキルアミンは、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルアミン、ポリオキシエチレン牛脂アルキルアミン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアミン、エチレンジアミンのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーなどがあげられる。  The composition of the present invention is prepared as a liquid herbicidal composition by mixing a pyrimidinedione herbicidal compound with an organic base compound. The organic base compound is preferably an ethanolamine compound or a polyoxyalkylene alkylamine having high water solubility and boiling point. Examples of ethanolamine compounds include monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. Further, polyoxyalkylene alkylamines classified as nonionic surfactants include polyoxyethylene coconut oil alkylamine, polyoxyethylene tallow alkylamine, polyoxyethylene polyoxypropylene alkylamine, and polyoxyethylene polyoxypropylene of ethylene diamine. Block polymers and the like can be mentioned.

ピリミジンジオン系除草化合物単独で有機塩基化合物と混合して調製することも可能であるが、既存の茎葉処理型除草化合物を混合した液体製剤に調製することも可能である。  Although it is possible to prepare the pyrimidinedione type herbicidal compound alone and mixed with the organic base compound, it is also possible to prepare a liquid preparation in which existing foliage-treated herbicidal compounds are mixed.

茎葉処理型除草化合物としては、グリホサートまたはその塩類、グルホシネートまたはその塩類があげられる。また植物ホルモン剤またはその塩類は、2,4−PAナトリウム塩またはジメチルアミン塩、MCPAナトリウム塩またはイソプロピルアミン塩、MCPPカリウム塩、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、MDBAジメチルアミン塩などがあげられる。  Glyphosate or a salt thereof, glufosinate or a salt thereof can be mentioned as a foliage-treated herbicidal compound. Examples of plant hormones or salts thereof include 2,4-PA sodium salt or dimethylamine salt, MCPA sodium salt or isopropylamine salt, MCPP potassium salt, triclopyr triethyl ammonium salt, MDBA dimethylamine salt and the like.

ピリミジンジオン系除草化合物と茎葉処理型除草化合物を併用することで、殺草スペクトラムの拡大、使用量の削減、除草効果の持続を可能にする。  The combined use of the pyrimidinedione herbicide compound and the foliage-treated herbicide compound makes it possible to expand the herbicidal spectrum, reduce the amount used, and maintain the herbicidal effect.

本発明組成物におけるピリミジンジオン系化合物はターバシル、ブロマシルであり、その好ましい処理量は、防除すべき植物の種類などによって左右されるが、その有効成分使用量は、80〜400g/10aである。  The pyrimidinedione compound in the composition of the present invention is terbacyl or bromacil, and the preferred amount of the compound to be treated depends on the type of plant to be controlled and the like, but the amount of active ingredient used is 80 to 400 g / 10a.

併用する茎葉処理型除草化合物の有効成分使用量は、グリホサートまたはその塩類は、100〜800g/10a。グルホシネートまたはその塩類は、50〜400g/10aであり、植物ホルモン剤、例えばMCPPでは、50〜200g/10aである。  Glyphosate or its salts are used in an amount of 100 to 800 g / 10 a as the amount of active ingredient used in combination with the foliage-treated herbicidal compound. The glufosinate or a salt thereof is 50 to 400 g / 10 a, and the phytohormones such as MCPP are 50 to 200 g / 10 a.

本発明組成物におけるピリミジンジオン系除草化合物の含有率は5%以上に調製することが可能である。  The content of the pyrimidinedione herbicidal compound in the composition of the present invention can be adjusted to 5% or more.

本発明組成物は、一年生雑草、多年生広葉雑草、多年生イネ科雑草、スギナ、ゼニゴケを防除することができる。  The composition of the present invention can control annual weeds, perennial broad-leaved weeds, perennial grass weeds, suginas and zenigores.

液体製剤を調製するにあたって使用する担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、およびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン類、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキルピロリドン、アルキルジメチルアミド等の脂肪酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。特に、グリコール類、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、植物油、ジメチルスルホキシドが溶解能、安全性から好ましい。  Carriers used for preparing liquid preparations include, for example, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzenes and alkylnaphthalenes, machine oils, aliphatic hydrocarbons such as normal paraffins, isoparaffins and naphthenes, ethanol, isopropanol, cyclohexanol, Alcohols such as phenoxyethanol and benzyl alcohol, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol and polypropylene glycol, propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, Propylene glycol monopropyl ether, propylene Ethers such as recalled monobutyl ether and propylene glycol monophenyl ether, ketones such as acetophenone, cyclohexanone and γ-butyrolactone, fatty acid methyl ester, succinic acid dialkyl ester, ester such as adipic acid dialkyl ester and phthalic acid dialkyl ester, N-alkyl There may be mentioned pyrrolidone, fatty acid amides such as alkyldimethylamide, soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, dimethyl sulfoxide and water. In particular, glycols, fatty acid esters, fatty acid amides, vegetable oils and dimethyl sulfoxide are preferable from the viewpoint of solubility and safety.

これらの液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。  These liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

併用する界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレングリコールエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールエチレンオキサイド付加物、およびポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミン等の非イオン界面活性剤であり、陰イオン界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等である。その他、アルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤があげられる。  As surfactant to be used together, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxy acid Ethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, hydrogenated castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene glycol ethylene oxide adduct, acetylene alcohol ethylene oxide adduct, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyalkylene alkylamine, etc. Nonionic surfactants, and as anionic surfactants, alkyl sulfates, alkyl Benzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonate, polyoxyethylene And alkyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salt, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salt, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfuric acid or phosphoric acid ester salt, polycarboxylic acid salt and polystyrene sulfonic acid salt. Other examples include cationic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts, amphoteric surfactants such as amino acid type and betaine type, silicone surfactants, and fluoro surfactants.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤100重量部に対し、通常20〜70重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。更に消泡剤を添加することも可能である。  The content of these surfactants is not particularly limited, but a range of usually 20 to 70 parts by weight is desirable with respect to 100 parts by weight of the preparation of the composition of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. It is also possible to add antifoam agents.

次に、本発明組成物の製剤処方例をより具体的に示すが、本発明組成物はこれらに限定されるものではない。  Next, although formulation examples of the composition of the present invention are more specifically shown, the composition of the present invention is not limited thereto.

[製剤処方例1]ブロマシル15%液体組成物
97%ブロマシル15.5gにトリエタノールアミン15.5g、ジメチルスルホキシド11.5gを加え50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後ポリオキシエチレントリスチリルフェニールエーテル(ソルポールT−10 東邦化学工業株式会社製品)およびポリオキシエチレントリスチリルフェニールエーテル(ソルポールT−15 東邦化学工業株式会社製品)の等量混合物57.5gを添加して均一溶液にする。
Formulation Example 1 Bromacil 15% Liquid Composition 15.5 g of triethanolamine and 11.5 g of dimethyl sulfoxide are added to 15.5 g of 97% bromacil and dissolved at 50 ° C. with stirring. After dissolution, add 57.5 g of an equivalent mixture of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-10 Toho Chemical Industry Co., Ltd. product) and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-15 Toho Chemical Industry Co., Ltd. product) Make a homogeneous solution.

[製剤処方例2]ターバシル12%液体組成物
96%ターバシル12.5gにトリエタノールアミン10g、ジメチルスルホキシド27.5gを加え50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後ポリオキシエチレントリスチリルフェニールエーテル(ソルポールT−15)50gを添加して均一溶液にする。
[Formulation preparation example 2] terbasil 12% liquid composition 10 g of triethanolamine and 27.5 g of dimethyl sulfoxide are added to 12.5 g of 96% tarbacil and dissolved at 50 ° C. with stirring. After dissolution, 50 g of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-15) is added to make a homogeneous solution.

[製剤処方例3]ブロマシル6%グリホサートイソプロピルアミン15%液体組成物
97%ブロマシル6.2gにプロピレングリコール20.6g、炭素数8〜10脂肪酸ジメチルアミド(HALLCOMID M−8−10 Stepan Company社製品)20.6g、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルアミン(ブラウノン L−210青木油脂工業株式会社製品)28.4gを加え50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後62%グリホサートイソプロピルアミン塩水溶液24.2gを添加して均一溶液にする。
[Formulation preparation example 3] bromacil 6% glyphosate isopropylamine 15% liquid composition 97% bromacil 6.2 g propylene glycol 20.6 g, carbon number 8-10 fatty acid dimethylamide (HALLCOMID M-8-10 product of Stepan Company) Add 20.6 g and 28.4 g of polyoxyethylene coconut oil alkylamine (Buranon L-210 Aoki Yushi Kogyo Co., Ltd. product) and dissolve with stirring at 50 ° C. After dissolution, 24.2 g of 62% aqueous glyphosate isopropylamine salt solution is added to make a homogeneous solution.

[製剤処方例4]ブロマシル6%グリホサートイソプロピルアミン12%MCPP2.5%液体組成物
97%ブロマシル6.2gに96%MCPP2.6g、プロピレングリコール17.5g、炭素数8〜10脂肪酸ジメチルアミド11.7g、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルアミン(ブラウノン L−210)42.6gを加え50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後62%グリホサートイソプロピルアミン塩水溶液19.4gを添加して均一溶液にする。
[Formulation preparation example 4] Bromacil 6% glyphosate isopropylamine 12% MCPP 2.5% liquid composition 97% Bromacil 6.2 g 96% MCPP, 17.5 g propylene glycol, fatty acid dimethylamide having 8 to 10 carbon atoms 11.4. Add 7 g and 42.6 g of polyoxyethylene coconut oil alkylamine (braunone L-210) and dissolve at 50 ° C. with stirring. After dissolution, 19.4 g of 62% aqueous solution of glyphosate isopropylamine salt is added to make a homogeneous solution.

[製剤処方例5]ブロマシル9%グルホシネートアンモニウム3%液体組成物
97%ブロマシル9.2gにプロピレングリコール21.2g、炭素数8〜10脂肪酸ジメチルアミド11.5g、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルアミン(ブラウノン L−210)41.9gを50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後18.5%グルホシネートアンモニウム塩水溶液16.2gを添加して均一溶液にする。
[Preparation Example 5] bromacil 9% glufosinate ammonium 3% liquid composition 97% bromacil 9.2 g propylene glycol 21.2 g, carbon number 8 to 10 fatty acid dimethylamide 11.5 g, polyoxyethylene coconut oil alkylamine (braunon L-210) 41.9 g are dissolved at 50 ° C. with stirring. After dissolution, 16.2 g of 18.5% aqueous solution of glufosinate ammonium salt is added to make a homogeneous solution.

[製剤処方例6]ブロマシル12%MCPP5%液体組成物
97%ブロマシル12.4gに96%MCPP5.2g、ジメチルスルホキシド16.2g、トリエタノールアミン16.2gを加え50℃で撹拌しながら溶解させる。溶解後ポリオキシエチレントリスチリルフェニールエーテル(ソルポールT−10)50gを添加して均一溶液にする。
Formulation Example 6 Bromacil 12% MCPP 5% Liquid Composition To 12.4 g of 97% bromacil, 5.2 g of 96% MCPP, 16.2 g of dimethyl sulfoxide and 16.2 g of triethanolamine are added and dissolved at 50 ° C. with stirring. After dissolution, 50 g of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Sorpol T-10) is added to make a homogeneous solution.

使用に際しては、上記の各製剤を水で20〜200倍に希釈して散布する。  At the time of use, each of the above-mentioned formulations is diluted 20 to 200 times with water and dispersed.

上記製剤処方例1から製剤処方例6による製剤を室温、および−10℃で保管し、溶液の状態、および3度硬水で希釈した後、溶液の状態および結晶析出状態を調査した。その結果を下記表1に示す。結晶析出状態は、−(結晶析出無し)±(わずかに結晶析出有り)+(結晶析出有り)++(多量に結晶析出有り)で評価した。

Figure 2019043926
The preparations according to preparation examples 1 to 6 were stored at room temperature and at -10 ° C, and the state of the solution, and after dilution with hard water three times, the state of the solution and the state of crystallization were examined. The results are shown in Table 1 below. The crystal precipitation state was evaluated by − (without crystal precipitation) ± (with slight crystal precipitation) + (with crystal precipitation) ++ (with a large amount of crystal precipitation).
Figure 2019043926

上記製剤処方例によるピリミジンジオン系化合物を含有する代表的な液体製剤、および対照薬剤であるブロマシル80%水和剤とグリホサートイソプロピルアミン塩41%液剤の除草効果と効果発現速度の比較試験結果を以下に示す。  The following comparison test results of the herbicidal effect and effect expression rate of representative liquid formulations containing pyrimidinedione compounds according to the above formulation formulation examples, and bromacil 80% wettable powder and glyphosate isopropylamine salt 41% solution as control agents Shown in.

[除草効果試験例1]
1/10000aポットに生育した草丈10〜20cmのメヒシバ、アメリカセンダングサを対象に、上記製剤処方例による液体製剤、および対照薬剤ブロマシル80%水和剤(ハイバーX 丸和バイオケミカル株式会社製品)とグリホサートイソプロピルアミン塩41%液剤(クサトローゼ ニューファム株式会社製品)を下記倍率に希釈して一平方メートル当たり100ml相当量を小型スプレーで均一散布した。薬剤処理3日後、1週間後、1ヶ月後、2ヶ月後の各雑草の薬剤に対する反応の度合いを各薬剤二反復の平均値として評価した。反応の度合いは、0(薬剤反応なし)〜10(完全枯殺)の11段階とした。試験に供した各薬剤の希釈倍率、ピリミジンジオン系除草化合物であるブロマシルの10aあたり相当量、およびその処理量におけるメヒシバに対する結果を表2に、アメリカセンダングサに対する結果を表3に示す。
[Weeding Effect Test Example 1]
The liquid formulation according to the above formulation formulation example and the control drug bromacil 80% wettable powder (Hyber X Maruwa Biochemical Co., Ltd. product) and glyphosate isopropylamine for a herbage of 10 to 20 cm in height grown in a 1 / 10000a pot A 41% solution of salt (manufactured by Kusatrose Nufam Co., Ltd.) was diluted to the following magnification, and a 100 ml equivalent was uniformly sprayed with a small spray per square meter. Three days after drug treatment, one week, one month, and two months after drug treatment, the degree of response to each drug of each weed was evaluated as an average value of duplicates of each drug. The degree of reaction was 11 steps from 0 (no drug reaction) to 10 (complete death). Table 2 shows the dilution factor of each drug used in the test, the equivalent amount per 10a of the pyrimidinedione herbicidal compound bromacil, and the treated amount thereof.

Figure 2019043926
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[除草効果試験例2]
一年性イネ科雑草メヒシバと多年生広葉雑草セイタカアワダチソウが発生する茨城県稲敷郡阿見町内の圃場を一区2mとして、上記製剤処方例による液体製剤、および対照薬剤ブロマシル80%水和剤とグリホサートイソプロピルアミン塩41%液剤を下記倍率に希釈後、一平方メートル当たり100ml相当量をジョウロで均一散布した。薬剤処理4日後、2週間後、1ヶ月後、3ヶ月後の各雑草の薬剤に対する反応の度合いを各薬剤二反復の平均値として評価した。薬剤に対する反応の度合いは0(薬剤反応なし)〜10(完全枯殺)の11段階とした。試験に供した各薬剤の希釈倍率、ピリミジンジオン系除草化合物であるブロマシルの10aあたり相当量、およびその処理量におけるメヒシバに対する結果を表4に、セイタカアワダチソウに対する結果を表5に示す。また、散布3ヶ月後の圃場に生育するメヒシバ、セイタカアワダチソウ、およびその他の雑草の圃場被覆割合と発生雑草名を表6に示す。
[Weeding effect test example 2]
The liquid formulation according to the above formulation formulation example and the control drug bromacil 80% wettable powder and glyphosate, assuming a field of 2 m 2 per field in Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki prefecture, where the annual grass weed crabgrass and the perennial broadleaf weed Scutellariata After diluting the 41% solution of isopropylamine salt to the following magnification, an equivalent amount of 100 ml per square meter was uniformly sprayed with Jouro. Four days after drug treatment, two weeks, one month, and three months after the drug treatment, the degree of response of each weed to the drug was evaluated as an average value of duplicates of each drug. The degree of response to the drug was 11 steps from 0 (no drug response) to 10 (complete death). Table 4 shows the dilution factor of each drug used in the test, the equivalent amount per 10a of the pyrimidinedione herbicidal compound bromacil, and the treated amount thereof. Table 4 shows the result for Scutellaria barbata D. Don. In addition, Table 6 shows the field coverage ratio and developmental weeds of crabgrass, Scutellaria barbata L. and other weeds growing on the field three months after the application.

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一年性イネ科雑草であるメヒシバは、製剤処方例3区とハイバーX水和剤区に僅かな再発生を認めた以外、その他のブロマシルを含む薬剤処理区は再発生を認めなかった。一方、クサトローゼ液剤処理区は、発生初期のメヒシバを枯殺後、発生したメヒシバに対して効果を認めなかった。多年生広葉雑草であるヨモギは全ての薬剤処理区で再生を認めなかったが、セイタカアワダチソウは、全ての区で枯れ残りからの再生を認めた。また、発生個体数が少ないスギナに対して、クサトローゼ液剤処理区はスギナの枯れ残り、もしくは発生が他の薬剤処理区に比べ明らかに多く、製剤処方例4区は全くスギナの再生を認めなかった。  In the case of the one-year grass weed crabgrass, there was a slight recurrence in the formulation example 3 and the Hiber X wettable, but in the other drug treatment zones containing bromacil no recurrence was observed. On the other hand, in the xanthase solution treatment area, no effect was observed against Mechushiba that has occurred after dying Mechushiba at the early stage of development. Yomogi, which is a perennial broad-leaved weed, did not regenerate in all the drug treatment zones, but Scutellaria radix L. recognized regeneration from the withered residue in all zones. In addition, in the case of sablena with a small number of outbreak individuals, the saturase solution treatment group had a significantly more unsettled or remaining occurrence of sugina compared with the other drug treatment groups, and the formulation preparation example 4 showed no regeneration of sugiina at all .

Claims (4)

ピリミジンジオン系除草化合物と有機塩基化合物を含有する液体除草組成物。  A liquid herbicidal composition comprising a pyrimidinedione herbicidal compound and an organic base compound. ピリミジンジオン系除草化合物と有機塩基化合物に、アミノ酸系除草剤であるグリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、植物ホルモン系除草剤またはその塩の中から選ばれた一種もしくは二種を混合溶解した液体除草組成物。  A liquid in which one or two or more selected from an amino acid herbicide herbicide glyphosate or a salt thereof, glufosinate or a salt thereof, a phytohormone herbicide or a salt thereof, and a pyrimidinedione herbicide compound and an organic base compound are mixed and dissolved Herbicidal composition. 請求項1、請求項2記載のピリミジンジオン系除草化合物がターバシルもしくはブロマシルである液体除草組成物。  A liquid herbicidal composition wherein the pyrimidinedione herbicidal compound according to claim 1 or 2 is terbacil or bromacil. 請求項1、請求項2記載の有機塩基化合物がエタノールアミン系化合物もしくはポリオキシアルキレンアルキルアミンである液体除草組成物。  A liquid herbicidal composition wherein the organic base compound according to claim 1 or 2 is an ethanolamine compound or a polyoxyalkylene alkylamine.
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