JP2019023163A - Novel compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。 The present invention relates to a novel compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic apparatus.
燐光有機ＥＬ素子の高効率化や低電圧化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
例えば、カルバゾール、ピリミジン及びトリフェニレンを有する化合物を、燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いることが知られている（例えば、特許文献１〜３）。
High efficiency and low voltage of phosphorescent organic EL elements are universal issues, and various materials have been developed.
For example, it is known to use a compound having carbazole, pyrimidine, and triphenylene as a material for a phosphorescent organic electroluminescence device (for example, Patent Documents 1 to 3).
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧化し、かつ高効率化する新規化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、低電圧で高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
An object of the present invention is to provide a novel compound that lowers the voltage and increases the efficiency of an organic electroluminescence device.
Another object of the present invention is to provide a high-efficiency organic electroluminescence element at a low voltage.
本発明によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
According to the present invention, a compound represented by the following formula (1) is provided.
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R b .
R b is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkoxy group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an ring group having 6 to 30 carbon atoms A mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from an aryl group.
When a plurality of R b are present, they may be the same or different, and two adjacent R b selected from the plurality of R b may be bonded to each other to form a ring. )
また、本発明によれば、上記式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。 Moreover, according to this invention, the organic electroluminescent element material which consists of a compound represented by the said Formula (1) is provided.
また、本発明によれば、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
Further, according to the present invention, there is provided an organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and an organic thin film layer including at least a light emitting layer therebetween,
There is provided an organic electroluminescence device having an organic thin film layer containing a compound represented by the following formula (2) between the light emitting layer and the cathode.
Any two of X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and the remaining one is CH.
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R c .
R c is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R c are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R c selected from the plurality of R c may be bonded to each other to form a ring. )
また、本発明によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。 Moreover, according to this invention, the electronic device carrying the said organic electroluminescent element.
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧化し、かつ高効率化する新規な化合物及びそれを含む材料を提供できる。
本発明の一態様によれば、低電圧で高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
According to one embodiment of the present invention, it is possible to provide a novel compound that lowers the voltage and increases the efficiency of an organic electroluminescent element and a material containing the same.
According to one embodiment of the present invention, a low-voltage and high-efficiency organic electroluminescence element can be provided.
Ａ．新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
本発明の一態様の化合物は、下記式（１）で表されることを特徴とする。
また、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
A. Novel compound and material for organic electroluminescence device The compound of one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
In addition, the material for an organic electroluminescence element of one embodiment of the present invention is characterized by including a compound represented by the following formula (1).
（上記式（１）中、
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
(In the above formula (1),
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R b .
R b is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkoxy group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an ring group having 6 to 30 carbon atoms A mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from an aryl group.
When a plurality of R b are present, they may be the same or different, and two adjacent R b selected from the plurality of R b may be bonded to each other to form a ring. )
本発明の一態様の前記式（１）で表される化合物（以下、式（１）の化合物という）は、トリフェニレニル基がリンカーＬ１を介して若しくは介さないでピリミジン環に置換する位置が、ピリミジン環を構成する２つの窒素原子の間の炭素原子である。式（１）の化合物は、一般に「電子輸送材料」として有用である。
また、上記カルバゾリル基及びトリフェニレン環を有する上記基の他に、アリール基若しくはヘテロアリール基がピリミジン環に置換している。
さらに、ピリミジン環に置換するカルバゾリル基の置換基Ｒｂにはヘテロアリール基を含まない。
In the compound represented by the above formula (1) of one embodiment of the present invention (hereinafter referred to as the compound of the formula (1)), the position at which the triphenylenyl group is substituted with the pyrimidine ring through or without the linker L 1 is It is a carbon atom between two nitrogen atoms constituting the pyrimidine ring. The compound of the formula (1) is generally useful as an “electron transport material”.
In addition to the above group having a carbazolyl group and a triphenylene ring, an aryl group or a heteroaryl group is substituted with a pyrimidine ring.
Further, the substituent Rb of the carbazolyl group substituted on the pyrimidine ring does not include a heteroaryl group.
式（１）の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）の材料として有用であり、特に陰極と発光層の間の有機薄膜層（電子輸送帯域にある層）の材料として有用である。
式（１）の化合物を陰極と発光層の間の有機薄膜層に用いることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を下げ、発光効率を向上させる効果を有する。
The compound of the formula (1) is useful as a material for an organic electroluminescence element (hereinafter, sometimes referred to as an organic EL element), and particularly an organic thin film layer (a layer in an electron transport zone) between a cathode and a light emitting layer. Useful as a material.
By using the compound of the formula (1) in the organic thin film layer between the cathode and the light emitting layer, the driving voltage of the organic EL element is lowered and the light emission efficiency is improved.
特許文献１に具体的に記載されている化合物は、ピリミジン環の窒素原子とカルバゾリル基及びトリフェニレン環を有する基との結合位置関係が式（１）の化合物と異なっている。また、ピリミジン環にアリール基若しくはヘテロアリール基が置換していない点で異なっている。 The compound specifically described in Patent Document 1 is different from the compound of formula (1) in the bonding positional relationship between the nitrogen atom of the pyrimidine ring and the group having a carbazolyl group and a triphenylene ring. Another difference is that the pyrimidine ring is not substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
特許文献２に開示されている化合物は、ピリミジン環に置換しているカルバゾリル基がさらにヘテロアリール基で置換されることが必須であるが、式（１）の化合物は、ピリミジン環に置換しているカルバゾリル基の置換基Ｒｂにはヘテロアリール基を含まない点で異なっている。
特許文献１及び２の化合物は、燐光ホスト材料として用いられる点で本発明と異なる。
In the compound disclosed in Patent Document 2, it is essential that the carbazolyl group substituted on the pyrimidine ring is further substituted with a heteroaryl group, but the compound of formula (1) is substituted on the pyrimidine ring. The carbazolyl group substituent Rb is different in that it does not contain a heteroaryl group.
The compounds of Patent Documents 1 and 2 differ from the present invention in that they are used as phosphorescent host materials.
特許文献３には一般式（１）で表される広範な化合物が開示されているが、具体的に記載されているトリフェニレニル基、ピリミジン環及びカルバゾリル基を有する化合物は３つのみであり（特許文献３の［００９２］）、カルバゾリル基がリンカーを介してピリミジン環と結合している点で式（１）の化合物と異なる。
また、特許文献３の一般式（１）の化合物を電子輸送帯域に用いることが記載されているが、上記のトリフェニレニル基を有する化合物を用いた実施例は記載されていない。
Patent Document 3 discloses a wide range of compounds represented by the general formula (1). However, there are only three compounds having a triphenylenyl group, a pyrimidine ring, and a carbazolyl group that are specifically described (Patent Document 3). [0092] in Document 3) differs from the compound of formula (1) in that the carbazolyl group is bonded to the pyrimidine ring via a linker.
Moreover, although it is described using the compound of General formula (1) of patent document 3 for an electron transport zone, the Example using the compound which has said triphenylenyl group is not described.
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。 In this specification, the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons. The “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified. For example, the benzene ring has 6 ring carbon atoms, the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms, the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms, and the furanyl group has 4 ring carbon atoms. Further, when an alkyl group is substituted as a substituent on the benzene ring or naphthalene ring, the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons. In addition, for example, when a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。 In the present specification, the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly). Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms. The “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the pyridine ring has 6 ring atoms, the quinazoline ring has 10 ring atoms, and the furan ring has 5 ring atoms. A hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。 In the present specification, the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。 In the present specification, “atom number XX to YY” in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, In this case, the number of substituent atoms is not included.
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。 The term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。 In the present invention, the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
前記及び後記する式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。 Specific examples of the substituents in the above-mentioned and later-described formulas and the description of “substituted or unsubstituted” are described.
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 Examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl. Group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy -T-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloro Isopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl Group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3 -Triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino- t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2- Cyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl Group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group and the like.
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
アルキル基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。
Preferably, it is selected from methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
Carbon number of an alkyl group is 1-50, Preferably it is 1-25, More preferably, it is 1-10.
アルコキシ基は、−ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。 The alkoxy group is a group represented by —OY 10 , and examples of Y 10 include the same groups as those described above for the alkyl group and the cycloalkyl group.
アリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、フルオランテニル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、フルオランテニル基である。
アリール基の環形成炭素数は、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２４であり、さらに好ましくは６〜２０である。
Examples of the aryl group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 6-chrenyl group, 1-benzo [c] phenanthryl group, 2-benzo [c] phenanthryl group, 3- Benzo [c] phenanthryl, 4-benzo [c] phenanthryl, 5-benzo [c] phenanthryl, 6-benzo [c] phenanthryl, 1-benzo [g] chrysenyl, 2-benzo [g] chrysenyl Group, 3-benzo [g] chrysenyl group, 4-benzo [g] chrysenyl group, 5-benzo [g] chrysenyl group, 6-benzo [g Chrycenyl group, 7-benzo [g] chrysenyl group, 8-benzo [g] chrysenyl group, 9-benzo [g] chrysenyl group, 10-benzo [g] chrysenyl group, 11-benzo [g] chrysenyl group, 12- Benzo [g] chrysenyl group, 13-benzo [g] chrysenyl group, 14-benzo [g] chrysenyl group, 1-benzo [a] anthryl group, 2-benzo [a] anthryl group, 3-benzo [a] anthryl group Group, 4-benzo [a] anthryl group, 5-benzo [a] anthryl group, 6-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 8-benzo [a] anthryl group, 9-benzo [A] anthryl group, 10-benzo [a] anthryl group, 11-benzo [a] anthryl group, 12-benzo [a] anthryl group, 13-benzo [a] anthryl group, 1 -Benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m -Terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, fluoranthenyl group, etc. are mentioned.
Preferably, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group, full An oranthenyl group.
The ring-forming carbon number of the aryl group is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, and further preferably 6 to 20.
アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ２１である。 The arylene group is a divalent group Y 21 in which one hydrogen atom or substituent is further removed from the aryl group.
アリールオキシ基は、−ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。 The aryloxy group is represented as —OY 20 and examples of Y 20 include the same as those mentioned as the aryl group.
ヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、９−ベンゾカルバゾリル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。 Examples of heteroaryl groups include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 1-indolyl, 2-indolyl 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5 Isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 1-naphthobenzofuranyl group, 2-naphthobenzofuranyl group, 3-naphthobenzofuranyl group Group, 4-naphthobenzofuranyl group, 1-naphthobenzothiophenyl group, 2-naphthobenzothiophenyl group, 3-naphthobenzothiophenyl group, 4-naphthobenzothiophenyl group, 2-benzofurathiophenyl group, 3-benzothiophenyl group, 4-benzothiophenyl group, 5-benzothiophenyl group, 6-benzothiophenyl group, 7-ben Thiophenyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-benzocarbazolyl group, 2-benzocarbazolyl group, 3-benzocarbazolyl group Group, 4-benzocarbazolyl group, 9-benzocarbazolyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group 2-quinazolinyl group, 4-quinazolinyl group, 5-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 7-quinazolinyl group, 8-ki Nazolinyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3-yl group, 1,7-phenanthroline-4-yl group, 1,7-phenanthroline-5-yl group, 1,7-phenanthroline- 6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenyl group Nantrolin-2-yl group, 1,8-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9-phenanthroline -3-yl group, 1,9-phenanthroline-4-yl group, 1,9-phenanthroline-5-yl group, 1,9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-2-yl group, 1,10-phenanthroline -3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-yl group, 2,9-phenanthroline-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6-yl group, 2,9-phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline- 8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-yl group, 2 , 8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3-yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthroline- 5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1 -Phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3 -Phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 1-benzimidazolyl group, 2-benzimidazolyl group, 4-benzimidazolyl group, 5 -Benzimidazolyl group, 6-benzimidazolyl group, 7-benzimidazolyl group, 2-imidazolo [1,2-a] pyridinyl group, 3-imidazolo [1,2-a] pyridinyl group, 5-imidazolo [1,2 -A] pyridinyl group, 6-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 7-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, 8-imidazo [1,2-a] pyridinyl group, benzimidazole-2- On-1-yl group, benzimidazol-2-one-3-yl group, benzimidazol-2-one-4-yl group, benzimidazole-2 One-5-yl group, benzimidazol-2-one-6-yl group, benzimidazol-2-one-7-yl group.
好ましくは、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、又は９−ベンゾカルバゾリル基である。 Preferably, a pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1 -Dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 1-naphthobenzofuranyl group, 2-naphthobenzofuranyl group, 3-naphthobenzofuranyl group 4-naphthobenzofuranyl group, 1-naphthobenzothiophenyl group, 2-naphthobenzothiophenyl group, 3-naphthobenzothiophenyl group, 4-naphthobenzothiophenyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-benzocarbazolyl group, 2-benzoca Bazoriru group, 3-benzo carbazolyl group, a 4-benzo carbazolyl group, or a 9-benzo carbazolyl group.
ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜５０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは５〜２４であり、さらに好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
The number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 24, and still more preferably 5 to 18.
The ring-forming atom other than the carbon atom of the heteroaryl group is preferably a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。 Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and a fluorine atom is preferable.
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ２（Ｙ１０）、ＳｉＨ２（ＯＹ１０）、又は−ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ１０）２、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）２、−ＳｉＨ（Ｙ２０）２、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ１０）３、−Ｓｉ（ＯＹ１０）３、−Ｓｉ（Ｙ２０）３、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（ＯＹ１０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）２、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２、−Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ２０）、−Ｓｉ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）２又は−Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
The mono-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group is represented by —SiH 2 (Y 10 ), SiH 2 (OY 10 ), or —SiH 2 (Y 20 ).
A disubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group is -SiH (Y 10 ) 2 , -SiH (OY 10 ) 2 , -SiH (Y 20 ) 2 , -SiH (Y 10 ) (OY 10 ), —SiH (Y 10 ) (Y 20 ), —SiH (OY 10 ) (Y 20 ).
The tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group is -Si (Y 10 ) 3 , -Si (OY 10 ) 3 , -Si (Y 20 ) 3 , -Si (Y 10 ) 2 (OY 10 ), —Si (Y 10 ) (OY 10 ) 2 , —Si (Y 10 ) 2 (Y 20 ), —Si (Y 10 ) (Y 20 ) 2 , —Si (OY 10 ) 2 (Y 20), - represented by Si (OY 10) (Y 20 ) 2 or -Si (Y 10) (OY 10 ) (Y 20). Y 10 and Y 20 are as described above, and when there are a plurality of Y 10 or Y 20 s , they may be the same as or different from each other.
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ１０）又は−ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ１０）２、−Ｎ（Ｙ２０）２又は−Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
The mono-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —NH (Y 10 ) or —NH (Y 20 ), and Y 10 and Y 20 are as described above.
The di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —N (Y 10 ) 2 , —N (Y 20 ) 2 or —N (Y 10 ) (Y 20 ), and Y 10. And Y 20 are as described above. When two Y 10 or Y 20 are present, they may be the same as or different from each other.
本明細書において、「置換もしくは無置換の」の置換基としては、上記に例示した全ての基の他、カルボキシ基、水酸基、無置換アミノ基、シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基等が挙げられる。中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
また、上記置換基が互いに結合して単独の環又は縮合環を形成してもよい。別の実施形態としては、環を形成しない。
In this specification, examples of the substituent of “substituted or unsubstituted” include all the groups exemplified above, carboxy group, hydroxyl group, unsubstituted amino group, cyano group, alkenyl group, alkynyl group, and cycloalkyl group. Etc. Among these, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a substituted silyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are preferable.
Moreover, the said substituent may couple | bond together and may form a single ring or a condensed ring. In another embodiment, no ring is formed.
＜式（１）の化合物の好ましい実施形態＞
式（１）の好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子である。
<Preferred Embodiment of Compound of Formula (1)>
In one preferred embodiment of formula (1), one or more of R 21 to R 28 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the remainder is a hydrogen atom.
好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。 In a preferred embodiment, two adjacent members of R 21 to R 28 are bonded to each other to form a ring fused to a carbazole ring, and the rest are each independently a hydrogen atom or a ring-forming carbon number of 6-30. An aryl group.
好ましい一実施形態では、Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。 In one preferred embodiment, A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
好ましい一実施形態では、Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、及び置換若しくは無置換のフェナントレニル基からなる群から選択される。 In one preferred embodiment, A 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthrenyl. Selected from the group consisting of groups.
好ましい一実施形態では、ｎが１であり、Ｌ１が、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基である。
また、別の好ましい実施形態では、ｎは０である。
ここで、ｎが０であるとは、Ｌ１が存在せず、ピリミジン環とトリフェニレン環が単結合で互いに結合していることを意味する。
In one preferred embodiment, n is 1 and L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
In another preferred embodiment, n is 0.
Here, n is 0 means that L 1 does not exist and the pyrimidine ring and the triphenylene ring are bonded to each other by a single bond.
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である。 In one preferred embodiment, the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-1).
（上記式（１−１）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。） (In the above formula (1-1), A 1 , L 1 , n, R 2 to R 12 and R 21 to R 28 are as defined in the formula (1).)
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）において、
Ｒ２〜Ｒ１２のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
In a preferred embodiment, in the formula (1-1),
1 or 2 or more of R 2 to R 12 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the remainder is a hydrogen atom, or two adjacent members of R 2 to R 12 are bonded to each other. Thus, a ring fused to the triphenylene ring is formed, and the rest are each independently a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２）で表される化合物である。
（上記式（１−２）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ６及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。） (In the formula (1-2), A 1 , L 1 , n, R 6 and R 21 to R 28 are as defined in the formula (1).)
好ましい一実施形態では、前記式（１−２）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
In a preferred embodiment, in the formula (1-2),
A 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
R 6 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−３）で表される化合物である。 In one preferred embodiment, the compound represented by the formula (1-1) is a compound represented by the following formula (1-3).
（式（１−３）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。） (In formula (1-3), A 1 , L 1 , n, R 2 to R 12 , R 21 to R 24, and R 26 are as defined in formula (1).)
好ましい一実施形態では、Ｒ２３及びＲ２６のいずれか一方又は両方が、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。 In a preferred embodiment, one or both of R 23 and R 26 are an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成する。 In one preferred embodiment, two adjacent ones of R 21 to R 24 are joined together to form a ring that is fused to a carbazole ring.
好ましい一実施形態では、前記Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環が、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換若しくは無置換のベンゾフラン環である。 In a preferred embodiment, a ring in which two adjacent ones of R 21 to R 24 are bonded to each other and fused to a carbazole ring is a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted ring. A substituted indene ring or a substituted or unsubstituted benzofuran ring.
好ましい一実施形態では、前記式（１−３）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である。
In a preferred embodiment, in the formula (1-3),
A 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
好ましい一実施形態では、前記式（１−３）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、であり、
Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレニレン基であり、
ｎが、０又は１であり、
Ｒ２〜Ｒ１２の全てが水素原子であるか、Ｒ２〜Ｒ１２の１又は２以上がフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する無置換のベンゼン環であり、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は無置換のフェニル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４の全てが水素原子であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のいずれかがフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが結合してカルバゾール環に縮合する、ベンゼン環、インドール環、インデン環若しくはベンゾフラン環を形成し、残りが水素原子であり、
Ｒ２６が、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
In a preferred embodiment, in the formula (1-3),
A 1 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group,
L 1 is a phenylene group, a biphenylene group or a naphthalenylene group,
n is 0 or 1;
All of R 2 to R 12 are hydrogen atoms, one or more of R 2 to R 12 are phenyl groups, the rest are hydrogen atoms, or adjacent 2 of R 2 to R 12 One is an unsubstituted benzene ring bonded to each other and fused to a triphenylene ring, and the rest are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl group,
All of R 21 to R 24 are hydrogen atoms, any of R 21 to R 24 is a phenyl group and the rest are hydrogen atoms, or two adjacent ones of R 21 to R 24 are Form a benzene ring, an indole ring, an indene ring or a benzofuran ring, which are bonded and condensed to a carbazole ring, and the remainder is a hydrogen atom,
R 26 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
好ましい一実施形態では、式（１）、（１−１）、（１−２）及び（１−３）において、ｎが０である。この場合、Ｌ１が存在せず、トリフェニレン環とピリミジン環が単結合で互いに結合している。 In one preferred embodiment, n is 0 in formulas (1), (1-1), (1-2) and (1-3). In this case, L 1 does not exist, and the triphenylene ring and the pyrimidine ring are bonded to each other by a single bond.
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−４）で表される化合物である。 In a preferred embodiment, the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-4).
（式（１−４）中、Ａ１、Ｒ６、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。） (In formula (1-4), A 1 , R 6 , R 21 to R 24 and R 26 are as defined in formula (1).)
好ましい一実施形態では、前記式（１−４）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のフェニル基であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ２６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
In a preferred embodiment, in the formula (1-4),
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
R 6 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
R 21 to R 24 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, or adjacent two of R 21 to R 24 are bonded to each other and fused to a carbazole ring. Or an unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring or a substituted or unsubstituted benzofuran ring, and the rest each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl Group,
R 26 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−５）で表される化合物である。 In one preferred embodiment, the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (1-5).
（上記式（１−５）中、Ａ１は、前記式（１）で定義した通りである。） (In the above formula (1-5), A 1 is as defined in the above formula (1).)
好ましい一実施形態では、前記式（１−５）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフェナントレニル基からなる群から選択される。
In one preferable embodiment, in the formula (1-5),
A 1 is selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthrenyl group.
下記に式（１）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。 Although the specific example of a compound of Formula (1) is shown below, this invention is not limited to these.
式（１）の化合物はいずれも、合成実施例に記載の方法、又は合成実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。 Any of the compounds of formula (1) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials according to the target product, following the methods described in the synthesis examples or the reactions in the synthesis examples.
Ｂ．有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有することを特徴とする。
B. Organic electroluminescent element The organic electroluminescent element of one embodiment of the present invention is an organic electroluminescent element having an anode, a cathode, and an organic thin film layer including at least a light emitting layer therebetween,
Between the said light emitting layer and the said cathode, it has an organic thin film layer containing the compound represented by following formula (2), It is characterized by the above-mentioned.
（上記式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
(In the above formula (2),
Any two of X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and the remaining one is CH.
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R c .
R c is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R c are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R c selected from the plurality of R c may be bonded to each other to form a ring. )
上記式（２）の化合物は、前記式（１）の化合物を包含する。 The compound of the said Formula (2) includes the compound of the said Formula (1).
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、発光層と陰極の間に、前記式（２）で表される化合物（以下、式（２）の化合物ということがある）を含む有機薄膜層を有することで、駆動電圧が低く、発光効率が高い素子となる。 An organic EL element which is one embodiment of the present invention includes an organic thin film layer containing a compound represented by the above formula (2) (hereinafter sometimes referred to as a compound of the formula (2)) between a light emitting layer and a cathode. Thus, an element with low driving voltage and high luminous efficiency is obtained.
ここで、有機ＥＬ素子における発光層と陰極の間は、一般に「電子輸送帯域」（又は「電子注入・輸送帯域」）と呼ばれる。電子輸送帯域に複数の層が設けられる場合、発光層に近い側の層は「電子輸送層」、陰極に近い側の層は「電子注入層」と呼ばれることもある。また、有機ＥＬ素子における発光層と陰極の間の層は、「正孔障壁層」と呼ばれることもある。電子輸送層、電子注入層、正孔障壁層等はそれぞれ複数設けられることもある。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子において、式（２）の化合物は、発光層と陰極の間にあるいずれかの層に含まれていればよい。
好ましい一実施形態では、式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層が、前記発光層に隣接する層（一般に「電子輸送層」と呼ばれる）である。
Here, the space between the light emitting layer and the cathode in the organic EL element is generally called an “electron transport zone” (or “electron injection / transport zone”). When a plurality of layers are provided in the electron transport zone, the layer closer to the light emitting layer may be referred to as “electron transport layer”, and the layer closer to the cathode may be referred to as “electron injection layer”. In addition, the layer between the light emitting layer and the cathode in the organic EL element may be referred to as a “hole blocking layer”. A plurality of electron transport layers, electron injection layers, hole barrier layers, and the like may be provided.
In the organic EL element which is one embodiment of the present invention, the compound of the formula (2) may be contained in any layer between the light emitting layer and the cathode.
In a preferred embodiment, the organic thin film layer containing the compound represented by the formula (2) is a layer adjacent to the light emitting layer (generally referred to as an “electron transport layer”).
図１は、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１の模式図である。有機ＥＬ素子１は、基材１０上に陽極１１、正孔輸送帯域１２、発光層１３、電子輸送帯域１４及び陰極１５を有する。本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、図１に示す構成に限定されない。
FIG. 1 is a schematic view of an organic EL element 1 according to an embodiment of the present invention. The organic EL element 1 has an
以下に、本発明の一形態の有機エレクトロルミネッセンス素子で用いる式（２）の化合物の好ましい実施形態を説明する。 Below, preferable embodiment of the compound of Formula (2) used with the organic electroluminescent element of one form of this invention is described.
＜式（２）の化合物の好ましい実施形態＞
好ましい一実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）から選択される。
<Preferred Embodiment of Compound of Formula (2)>
In one preferred embodiment, the compound represented by the formula (2) is selected from the following formulas (2-1a) to (2-1c).
（上記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ３１〜Ｒ３８は、前記式（２）で定義した通りである。） (In the above formulas (2-1a) to (2-1c), A 1 , L 1 , n, R 2 to R 12 and R 31 to R 38 are as defined in the formula (2).
好ましい一実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）又は前記式（２−１ｂ）で表される化合物であり、より好ましい実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）で表される化合物である。 In a preferred embodiment, the compound represented by the formula (2) is a compound represented by the formula (2-1a) or the formula (2-1b). In a more preferred embodiment, the compound represented by the formula (2-1) The compound represented by 2) is a compound represented by the formula (2-1a).
好ましい一実施形態では、Ｒｃが、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基である。 In one preferred embodiment, R c represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 Mono-substituted, di-substituted or tri-substituted having a substituent selected from a heteroaryl group of -30, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. A substituted silyl group.
好ましい一実施形態では、Ｒｃが、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。 In one preferred embodiment, R c is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
好ましい一実施形態では、Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの１又は２以上が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。 In one preferred embodiment, one or more of R 31 to R 38 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms. A substituted or unsubstituted benzene ring, substituted or unsubstituted, which is a heteroaryl group and the remainder is a hydrogen atom, or two adjacent ones of R 31 to R 38 are bonded to each other and fused to a carbazole ring An indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring or a substituted or unsubstituted benzofuran ring, and the rest each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
下記に式（２）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。 Although the specific example of a compound of Formula (2) is shown below, this invention is not limited to these.
式（２）の化合物はいずれも、合成実施例に記載の方法、又は合成実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。 Any of the compounds of formula (2) can be synthesized by using known alternative reactions and raw materials according to the target product following the method described in the synthesis examples or the reactions in the synthesis examples.
本発明の一形態の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極の間に、式（２）の化合物を含む有機薄膜層を有すること以外の構成については特に限定されず、目的・用途に即して、適切な材料、層構成等を選択すればよい。 The organic EL device of one embodiment of the present invention is not particularly limited with respect to the configuration other than having an organic thin film layer containing a compound of the formula (2) between the light emitting layer and the cathode. Appropriate materials, layer structures, etc. may be selected.
次に、有機ＥＬ素子に含まれる一般的な層について説明するが、本発明の一形態の有機ＥＬ素子はこれら以外の層や材料を含んでいてもよい。 Next, a general layer included in the organic EL element will be described. However, the organic EL element of one embodiment of the present invention may include layers and materials other than these.
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(substrate)
The substrate is used as a support for the light emitting element. As the substrate, for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used. Further, a flexible substrate may be used. The flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
(anode)
For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene. In addition, gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
(Hole injection layer)
The hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property. Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property. An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer. A high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used. Note that other than these substances, any substance that has a property of transporting more holes than electrons may be used. Note that the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(Guest material for light emitting layer)
The light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used. For example, as the substance having high light-emitting property, a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used. A fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state, and a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used. An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer. Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
As a blue phosphorescent material that can be used for the light emitting layer, a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used. An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer. As a red phosphorescent material that can be used for the light emitting layer, a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(Host material for light emitting layer)
The light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material). Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance. The lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域に、前記式（２）で表される化合物を含むが、さらに下記化合物を含んでもよい。 The organic EL device of one embodiment of the present invention includes the compound represented by the formula (2) in the electron transport zone, but may further include the following compound.
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
(Electron transport layer)
The electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property. For the electron transport layer, 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds Can be used.
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(Electron injection layer)
The electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property. For the electron injection layer, alkali metals such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiO x ), and the like are used. Metals or their compounds can be used.
本発明の一形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送帯域に用いる、式（２）の化合物以外の電子輸送材料として好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されない。 Specific examples of compounds preferable as an electron transport material other than the compound of formula (2) used in the electron transport zone in the organic EL device of one embodiment of the present invention are shown below, but are not limited to these compounds.
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
(cathode)
For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less). Specific examples of such a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkalis such as magnesium (Mg). Examples include earth metals, and rare earth metals such as alloys containing these metals (for example, MgAg, AlLi) and alloys containing these.
Ｃ．電子機器
本発明の一態様の電子機器は、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載することを特徴とする。
本発明の一態様の電子機器は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、形態電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び照明、若しくは車両用灯具の発光装置等として使用できる。
C. Electronic Device An electronic device of one embodiment of the present invention includes the organic electroluminescence element of one embodiment of the present invention.
The electronic device of one embodiment of the present invention can be used as a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and a light-emitting device for lighting or a vehicle lamp.
以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料の製造＞
式（１）の化合物は、目的化合物に対応する出発化合物を選択し、該出発化合物を以下に記載する合成例に準じて反応させることにより当業者であれば容易に得ることができる。
<Manufacture of Organic EL Element Material of One Embodiment of the Present Invention>
A compound of formula (1) can be easily obtained by a person skilled in the art by selecting a starting compound corresponding to the target compound and reacting the starting compound according to the synthesis examples described below.
合成例１（中間体１の合成）
アルゴン雰囲気下、２−ブロモトリフェニレン（２０．０ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６．５ｇ、１０４．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２８．１ｇ、２８６．４ｍｍｏｌ）、［１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（２．１３ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）を加え、８０℃で３時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を水に加え、固体を濾取した。固体をメタノールで洗浄し、淡茶色固体を得た（２０．９ｇ、収率９１％）。ＮＭＲ分析により、得られた淡茶色固体は中間体１であると同定した。
Under an argon atmosphere, 2-bromotriphenylene (20.0 g, 65.1 mmol), bis (pinacolato) diboron (26.5 g, 104.2 mmol), potassium acetate (28.1 g, 286.4 mmol), [1,1 ′ -Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (2.13 g, 2.60 mmol) was added with N, N′-dimethylformamide (200 ml), and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 3 hours.
After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, the mixture was added to water, and the solid was collected by filtration. The solid was washed with methanol to obtain a light brown solid (20.9 g, yield 91%). The pale brown solid obtained was identified as Intermediate 1 by NMR analysis.
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．９３−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７６−８．５７（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６０（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｓ，１２Ｈ）． 1 HNMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.15 (s, 1H), 8.93-8.76 (m, 1H), 8.76-8.57 (m, 4H), 8.07 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.76-7.60 (m, 4H), 1.44 (s, 12H).
合成例２（中間体２の合成）
アルゴン雰囲気下、２，４，６−トリクロロピリミジン（２０．０ｇ、１０６．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．４ｇ、９０．８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．７９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．３３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５．９ｇ、１５０．０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）、水（１５０ｍｌ）を加え、６０℃で１９時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を酢酸エチルで抽出、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒 シクロヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて精製し、白色固体を得た（１１．７ｇ、収率５７％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は中間体２であると同定した。
Under an argon atmosphere, 2,4,6-trichloropyrimidine (20.0 g, 106.9 mmol), phenylboronic acid (11.4 g, 90.8 mmol), triphenylphosphine (0.79 g, 3.0 mmol), palladium acetate Tetrahydrofuran (150 ml) and water (150 ml) were added to (0.33 g, 1.45 mmol) and sodium carbonate (15.9 g, 150.0 mmol), and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 19 hours.
After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate, concentrated, and purified by silica gel column chromatography (solvent cyclohexane: dichloromethane = 7: 3) to obtain a white solid (11.7 g, yield). 57%). The white solid obtained was identified as Intermediate 2 by NMR analysis.
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ８．０８−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，３Ｈ）． 1 HNMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.08-8.02 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.59-7.47 (m, 3H).
合成例３（中間体３の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体２（１１．０ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（８．０９ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（６．６４ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．４４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ターシャリーブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．４３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍｌ）を加え、１９時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を酢酸エチルで抽出、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒 シクロヘキサン：ジクロロメタン＝８：２）にて精製した後、２−プロパノール／メチルエチルケトンに加熱溶解させ、０℃にて析出した固体を濾取し、白色固体を得た（７．６０ｇ、収率４５％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は中間体３であると同定した。
Under argon atmosphere, Intermediate 2 (11.0 g, 47.9 mmol), carbazole (8.09 g, 47.9 mmol), sodium tertiary butoxide (6.64 g, 67.1 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium Toluene (150 ml) was added to (0.44 g, 0.48 mmol) and tri-tertiary butylphosphonium tetrafluoroborate (0.43 g, 1.92 mmol), and the mixture was heated to reflux with stirring for 19 hours.
After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate and concentrated. The crude product was purified by silica gel column chromatography (solvent: cyclohexane: dichloromethane = 8: 2), dissolved in 2-propanol / methyl ethyl ketone by heating, and the solid precipitated at 0 ° C. was collected by filtration to obtain a white solid. (7.60 g, 45% yield). The white solid obtained was identified as Intermediate 3 by NMR analysis.
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ８．２１−８．１６（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１２−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，２Ｈ）． 1 HNMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.21-8.16 (m, 2H), 8.16-8.12 (m, 2H), 8.12-8.08 (m, 2H), 7. 99 (s, 1H), 7.61-7.50 (m, 5H), 7.41 (td, J = 7.5, 0.9 Hz, 2H).
合成例４（化合物１の製造）
アルゴン雰囲気下、中間体３（６．７０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、中間体１（８．０２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１２．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ−ターシャリーブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）を加え、１４時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、熱ろ過により固体を濾取し、粗生成物を得た。粗生成物をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドに加熱溶解させ、０℃にて析出した固体を濾取し、白色固体を得た（７．６０ｇ、収率４５％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は化合物１であると同定した。
Under an argon atmosphere, intermediate 3 (6.70 g, 18.8 mmol), intermediate 1 (8.02 g, 8.0 mmol), potassium phosphate (12.0 g, 56.4 mmol), tris (dibenzylideneacetone) di Tetrahydrofuran (150 ml) and water (50 ml) were added to palladium (0.35 g, 0.38 mmol) and tri-tertiary butylphosphonium tetrafluoroborate (0.16 g, 0.55 mmol), and the mixture was heated to reflux with stirring for 14 hours.
After completion of the reaction, the solid was collected by hot filtration to obtain a crude product. The crude product was dissolved in N, N′-dimethylformamide with heating, and the solid precipitated at 0 ° C. was collected by filtration to obtain a white solid (7.60 g, yield 45%). The white solid obtained was identified as Compound 1 by NMR analysis.
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．９５−８．７０（ｍ，１Ｈ），８．７８−８．５１（ｍ，４Ｈ），８．２３−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．００（ｍ，６Ｈ），７．７６−７．４０（ｍ，１１Ｈ）． 1 HNMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.13 (s, 1H), 8.95-8.70 (m, 1H), 8.78-8.51 (m, 4H), 8.23-8. 12 (m, 2H), 8.18-8.00 (m, 6H), 7.76-7.40 (m, 11H).
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞ <Production of Organic EL Element of One Embodiment of the Present Invention>
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を成膜した。
この化合物ＨＩ膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−２）を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物ＢＨと、燐光発光ドーパント材料としての下記化合物ＢＤとを共蒸着し、膜厚１５ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物ＢＤの濃度は３．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物１を膜厚５ｎｍで成膜した。この化合物１膜は第１電子輸送層として機能する。
この第１電子輸送層上に、下記化合物ＥＴ−２と、下記化合物Ｌｉｑとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を成膜した。第２電子輸送層内における化合物Ｌｉｑの濃度は５０質量％であった。
次に、化合物Ｌｉｑを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
Example 1
A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm × 75 mm × thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
The glass substrate with the transparent electrode line after washing is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following electron-accepting (acceptor) compound is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. HI was vapor-deposited to form a 5 nm-thick compound HI film.
On this compound HI film | membrane, the following aromatic amine derivative (compound HT-1) was vapor-deposited as a 1st positive hole transport material, and the 100-nm-thick 1st positive hole transport layer was formed into a film.
Following the formation of the first hole transport layer, the following aromatic amine derivative (Compound HT-2) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 5 nm.
Further, on the second hole transport layer, the following compound BH as a host material and the following compound BD as a phosphorescent dopant material were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 15 nm. The concentration of Compound BD in the light emitting layer was 3.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
Then, following the formation of the light emitting layer, the following compound 1 was formed with a film thickness of 5 nm. This Compound 1 film functions as a first electron transport layer.
On the first electron transport layer, the following compound ET-2 and the following compound Liq were co-evaporated to form a second electron transport layer having a thickness of 25 nm. The concentration of the compound Liq in the second electron transport layer was 50% by mass.
Next, the compound Liq was used as an electron injecting electrode (cathode), and the film thickness was 1 nm at a film forming rate of 0.1 angstrom / min. Metal Al was vapor-deposited on this Liq film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm.
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ−１（１００ｎｍ）／ＨＴ−２（５ｎｍ）／ＢＨ：ＢＤ（１５ｎｍ：３質量％）／化合物１（５ｎｍ）／ＥＴ−２：Ｌｉｑ（２５ｎｍ：５０質量％）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
The organic EL element of Example 1 has the following layer configuration.
ITO (130 nm) / HI (5 nm) / HT-1 (100 nm) / HT-2 (5 nm) / BH: BD (15 nm: 3% by mass) / Compound 1 (5 nm) / ET-2: Liq (25 nm: 50 % By mass) / Liq (1 nm) / Al (80 nm)
＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
<Evaluation of device performance>
The following evaluation was performed about the obtained organic EL element. The results are shown in Table 1.
(1) Drive voltage (V)
The voltage (unit: V) when energized between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode was measured so that the current density was 10 mA / cm 2 .
（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
(2) External quantum efficiency (EQE;%)
A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter “CS-1000” (product name, manufactured by Konica Minolta).
From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency (EQE) (unit:%) was calculated on the assumption that Lambtian radiation was performed.
比較例１
化合物１の代わりに比較化合物１を用いて第１電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Comparative Example 1
An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the first electron transport layer was formed using Comparative Compound 1 instead of Compound 1. The results are shown in Table 1.
比較化合物1又は２を電子輸送層に用いた有機ＥＬ素子は、従来技術のうちでも低電圧かつ高効率であるが、化合物１を電子輸送層に用いた有機ＥＬ素子はさらに低電圧かつ高効率である。 The organic EL device using the comparative compound 1 or 2 for the electron transport layer has low voltage and high efficiency among the prior arts, but the organic EL device using the compound 1 for the electron transport layer has lower voltage and high efficiency. It is.
１ 有機ＥＬ素子
１０ 基材
１１ 陽極
１２ 正孔輸送帯域
１３ 発光層
１４ 電子輸送帯域
１５ 陰極
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1
Claims (31)
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。） A compound represented by the following formula (1).
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R b .
R b is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkoxy group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an ring group having 6 to 30 carbon atoms A mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from an aryl group.
When a plurality of R b are present, they may be the same or different, and two adjacent R b selected from the plurality of R b may be bonded to each other to form a ring. )
Ｒ２〜Ｒ１２のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１に記載の化合物。 In the formula (1-1),
1 or 2 or more of R 2 to R 12 is an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the remainder is a hydrogen atom, or two adjacent members of R 2 to R 12 are bonded to each other. The compound according to claim 1, wherein a ring condensed with a triphenylene ring is formed, and the remaining are each independently a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項９に記載の化合物。 In the formula (1-2),
A 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
The compound according to claim 9, wherein R 6 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である請求項１１〜１３のいずれかに記載の化合物。 In the formula (1-3),
A 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, or a compound according to any one of claims 11 to 13 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、であり、
Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレニレン基であり、
ｎが、０又は１であり、
Ｒ２〜Ｒ１２の全てが水素原子であるか、Ｒ２〜Ｒ１２の１又は２以上がフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する無置換のベンゼン環であり、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は無置換のフェニル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４の全てが水素原子であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のいずれかがフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが結合してカルバゾール環に縮合する、ベンゼン環、インドール環、インデン環若しくはベンゾフラン環を形成し、残りが水素原子であり、
Ｒ２６が、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１１に記載の化合物。 In the formula (1-3),
A 1 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group,
L 1 is a phenylene group, a biphenylene group or a naphthalenylene group,
n is 0 or 1;
All of R 2 to R 12 are hydrogen atoms, one or more of R 2 to R 12 are phenyl groups, the rest are hydrogen atoms, or adjacent 2 of R 2 to R 12 One is an unsubstituted benzene ring bonded to each other and fused to a triphenylene ring, and the rest are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted phenyl group,
All of R 21 to R 24 are hydrogen atoms, any of R 21 to R 24 is a phenyl group and the rest are hydrogen atoms, or two adjacent ones of R 21 to R 24 are Form a benzene ring, an indole ring, an indene ring or a benzofuran ring, which are bonded and condensed to a carbazole ring, and the remainder is a hydrogen atom,
The compound according to claim 11, wherein R 26 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のフェニル基であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ２６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１８に記載の化合物。 In the formula (1-4),
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
R 6 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms,
R 21 to R 24 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, or adjacent two of R 21 to R 24 are bonded to each other and fused to a carbazole ring. Or an unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring or a substituted or unsubstituted benzofuran ring, and the rest each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl Group,
The compound according to claim 18, wherein R 26 is a hydrogen atom or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフェナントレニル基からなる群から選択される請求項２０に記載の化合物。 In the formula (1-5),
A 1 is A compound according to claim 20 wherein the phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, selected from the group consisting of naphthyl and phenanthrenyl group.
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。） An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and an organic thin film layer including at least a light emitting layer therebetween,
The organic electroluminescent element which has an organic thin film layer containing the compound represented by following formula (2) between the said light emitting layer and the said cathode.
Any two of X 1 to X 3 are nitrogen atoms, and the remaining one is CH.
A 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
n is 0 or 1.
Any one of R 1 to R 12 forms a bond to a single bond and *, R 1 to R 12 which do not bind * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R a is there.
R a is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number. A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R a selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a substituent R c .
R c is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and a carbon number A mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
When a plurality of R c are present, they may be the same or different from each other, and two adjacent R c selected from the plurality of R c may be bonded to each other to form a ring. )
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