JP2018521956A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2018521956A5
JP2018521956A5 JP2017548194A JP2017548194A JP2018521956A5 JP 2018521956 A5 JP2018521956 A5 JP 2018521956A5 JP 2017548194 A JP2017548194 A JP 2017548194A JP 2017548194 A JP2017548194 A JP 2017548194A JP 2018521956 A5 JP2018521956 A5 JP 2018521956A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
group
optionally
alkyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017548194A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7266365B2 (ja
JP2018521956A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2016/033923 external-priority patent/WO2016191424A2/en
Publication of JP2018521956A publication Critical patent/JP2018521956A/ja
Publication of JP2018521956A5 publication Critical patent/JP2018521956A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7266365B2 publication Critical patent/JP7266365B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

例示的な1-メチル-インドール複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタを18F標識するための例示的なプロセスを示す図である。 マイクロ流体デバイスでの、1-メチル-インドールSiFAの例示的な１ステップ18F標識化プロセスを示す図である。 チップ生成[18F]TBAF（フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム）を用いた例示的なベンゾチオフェンSiFAおよび例示的な１-メチル-インドール-SiFAのIEXにおけるRCCについての経時的な動態研究の結果を描いたグラフである。 いくつかの異なる複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタのIEXにおけるRCCについての経時的な動態研究の結果を描いたグラフである。 親抗体の高選択的結合は維持するが迅速な血液クリアランスを示し、ポジトロンを放出するフッ素-18などの短寿命核種で標識するのに適するようにしたPSCA発現前立腺がんの特異的に改変したPSCA特異的抗体断片、つまりCys-二重特異性抗体（cDb）の、抗体断片ベースのイメージングを描く図である。
本発明は、生体分子を18F放射標識するのに有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタの予期せぬ発見に関する。この新規種類の複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタは、現在利用可能なフェニルSiFAの多くの面をその調製および薬物動態特性の点において著しく改善する。本明細書で示すように、複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタの合成には、高自然発火性のリチウムまたはマグネシウムの試薬の使用を必要とせず、アリールの予備官能基化を必要とせず、産業上注目される量にまで潜在的に増やすことが可能であり、サスティナブルケミストリーという現在の目的に一致するより安くより環境にやさしい基質を使用する。SiFAに変換することが可能な多様な利用可能な複素芳香環化合物は、異なる電子構造、極性、および誘導体化のためのフリー部位、つまり現在利用可能なフェニルSiFAが有さない利点を有するSiFAの開発を可能にする。一実施形態では、含まれる芳香族複素環は、インドール、7-アザインドール、ベンゾチオフェン、フラン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、およびピリジンの誘導体である。
一実施形態では、本発明は、複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタを提供する。一実施形態では、本発明は、SiFAに由来する18F標識化化合物を提供する。
説明
本発明は、生体分子の18F放射標識に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタの予期せぬ発見に関する。この新規種類の複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタは、現在利用可能なフェニルSiFAの多くの面を調製および薬物動態特性の点において著しく改善する。SiFAに変換することが可能な、多様で利用可能な複素芳香環化合物は、異なる電子構造、極性、および誘導体化のためのフリー部位、つまり現在利用可能なフェニルSiFAが有さない利点を有するSiFAの開発を可能にする。表１において、例示的な化合物の、現在利用可能なSiFAに対する予期せぬ改善点のいくつかに光を当てる。
表２および３において、本発明の複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタの例示的な実施形態に光を当てる（名称は対応する複素芳香環を示し、置換部位は、限定されるわけではないが、リンカーおよび／または任意の他の補助基用の潜在的な結合部位を示す）。
一実施形態において、本発明は、複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタの合成方法を提供する。一実施形態では、SiFAの前駆体は、芳香族複素環におけるＣ−Ｈ結合のシリル化のための触媒としてカリウムtert-ブトキシドを用いる方法論により合成的に入手可能であり、該方法論は、Toutov et al., Nature, 2015, 518:80-84に記載されており、これは参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
一実施形態では、本発明は、同位体交換によりSiFAを18F放射標識するための方法を提供する。本明細書に記載の新規種類の複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタは、種々のプラットフォームにおいてPET同位体18Fで標識することが可能である。一実施形態では、同位体交換を、市販の放射性シンセサイザ（ELYXIS, Sofie Biosciences）、自社開発したマイクロ流体Teflon（登録商標）コーティングチップ、および密封ガラスバイアル内の手動手順を含む種々のプラットフォームにおいて実行する。
本発明のキット
本発明は、複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタを18F-標識するための種々のキットを包含し、該キットは、複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタ、18F-標識試薬、および本発明の方法を実行するためのキットの使用について記載した指示資料を含む。これらの指示は、本明細書で提供する方法および例を簡潔に具体化する。モデルキットについて以下に記載するが、他の有用なキットの内容も、本開示に照らせば当業者には明らかであろう。これらのキットは、それぞれ本発明内で考察される。キットは、本発明の各実施形態を想定している。
本キットの複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタは、本明細書の他で開示する要素を基本的には含む。複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタは、任意選択的に置換される単環式または二環式のヘテロアリール環、リンカー、化学結合または生体共役反応が可能な部分、電荷を任意選択的に含有し得る極性補助物を含む部分、および疾患を標的にする分子または生体分子を含む部分を含むことが可能である。18F-標識試薬は、サイクロトロン由来の[18F]F-を含み得る。
* TBACO3およびACNの存在下で、[18F]F-/[18O]H2Oを共沸乾燥させることにより、チップ上に得た。
例４：動態研究
種々の異なる複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタのIEXにおける経時的RCCを求めた（図３および４）。[18F]F-の取り込み速度の著しい多様性は、化合物の電子および構造パラメータにおける違いを証明する。
例５：さらなる官能基化のための複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタ
TCO-SiFAは、例えば、PSCA発現前立腺がんの抗体断片ベースのイメージングに用いられる（図５）。親抗体の高選択的結合は維持するが迅速な血液クリアランスを示す改変されたPSCA特異的抗体断片、つまりCys-二重特異性抗体（cDb）は、ポジトロンを放出するフッ素-18などの短寿命核種で標識するのに適しており、これは、cisDb-テトラジン誘導体のTCO-複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタへのクリック化学結合により達成される。

Claims (15)

  1. 下記式１：
    式１
    （式１中、
    Fは、19F又は 18Fであり；
    A1は、任意選択的に１〜４個のRa基で置換される単環式または二環式のヘテロアリール環であり；
    Raは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRd、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、前記C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ任意選択的にF、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRdから独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基により置換され、または、独立したRa基は、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    Rc、Rd、およびReは、それぞれ独立して、H、ならびに任意選択的に置換されるC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、Rc、Rd、またはReのいずれかは、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    R1およびR2は、それぞれ独立してアルキル基であり、
    但し、A 1 がフラニルである場合、該フラニルは置換されている）の化合物。
  2. A1は、任意選択的に置換されるインドリル、任意選択的に置換される7-アザインドリル、任意選択的に置換されるベンゾチオフェニル、任意選択的に置換されるフラニル、任意選択的に置換されるピロリル、任意選択的に置換されるピラゾリル、任意選択的に置換されるイミダゾリル、および任意選択的に置換されるピリジニルからなる群より選択される、及び／又は
    R 1 およびR 2 は、tert-ブチル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 以下の群：
    より選択される、請求項１に記載の化合物。
  4. 以下の群：
    より選択される、請求項１に記載の化合物。
  5. 下記式２：
    式２
    （式２中、
    Fは、19F又は 18Fであり；
    A1は、任意選択的に１〜４個のRa基で置換される単環式または二環式のヘテロアリール環であり；
    A2は、リンカーであり；
    A3は、化学的結合または生体共役反応が可能な部分であり；
    A4は、任意選択的に電荷を含有する極性補助物を含む部分であり；
    Raは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRd、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、前記C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ任意選択的にF、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRdから独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基により置換され、または、独立したRa基は、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    Rc、Rd、およびReは、それぞれ独立して、H、ならびに任意選択的に置換されるC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、Rc、Rd、またはReのいずれかは、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    R1およびR2は、それぞれ独立してアルキル基である）の化合物。
  6. A1は、任意選択的に置換されるインドリル、任意選択的に置換される7-アザインドリル、任意選択的に置換されるベンゾチオフェニル、任意選択的に置換されるフラニル、任意選択的に置換されるピロリル、任意選択的に置換されるピラゾリル、任意選択的に置換されるイミダゾリル、および任意選択的に置換されるピリジニルからなる群より選択される、及び／又は
    R 1 およびR 2 は、tert-ブチル基である、請求項５に記載の化合物。
  7. A2は、非置換アルキル、非置換ポリエチレングリコール（PEG）、および二置換トリアゾールのうち少なくとも１つを含む、又は
    A 3 は、N-ヒドロキシスクシンイミド（NHS）エステルおよびマレイミドからなる群より選択される、請求項５に記載の化合物。
  8. 式２の化合物は、下記式３：
    式３
    （式３中、
    mおよびnは、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、および６からなる群より選択される整数であり、好ましくは、m＝２かつn＝３である）の化合物である、請求項５に記載の化合物。
  9. 下記式４：
    式４
    （式４中、
    Fは、19F又は 18Fであり；
    A1は、任意選択的に１〜４個のRa基で置換される単環式または二環式のヘテロアリール環であり；
    A2は、リンカーであり；
    A3は、化学的結合または生体共役反応が可能な部分であり；
    A4は、任意選択的に電荷を含有する極性補助物を含む部分であり；
    A5は、疾患を標的にする分子または生体分子を含む部分であり；
    Raは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRd、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、前記C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ任意選択的にF、Cl、Br、I、CN、NO2、ORc、OC(=O)Rc、OC(=O)ORc、OC(=O)NRcRd、CRcRd、CORc、C(=O)Rc、C(=O)NRcRd、C(=O)ORc、NRcRd、NRcC(=O)Rd、NRcC(=O)ORd、NRcC(=O)NRdRe、NRcS(=O)2Rd、NRcS(=O)2NRdRe、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、およびS(=O)2NRcRdから独立して選択される１個、２個、３個、４個、または５個の置換基により置換され、または、独立したRa基は、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    Rc、Rd、およびReは、それぞれ独立して、H、ならびに任意選択的に置換されるC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、およびヘテロシクロアルキルアルキルからなる群より選択され、Rc、Rd、またはReのいずれかは、任意選択的に結合して追加の環を形成することが可能であり；
    R1およびR2は、それぞれ独立してアルキル基である）の化合物。
  10. A1は、任意選択的に置換されるインドリル、任意選択的に置換される7-アザインドリル、任意選択的に置換されるベンゾチオフェニル、任意選択的に置換されるフラニル、任意選択的に置換されるピロリル、任意選択的に置換されるピラゾリル、任意選択的に置換されるイミダゾリル、および任意選択的に置換されるピリジニルからなる群より選択される、及び／又は
    R 1 およびR 2 は、tert-ブチル基である、請求項９に記載の化合物。
  11. A2は、非置換アルキル、非置換ポリエチレングリコール（PEG）、または二置換トリアゾールのうち少なくとも１つを含む、又は
    A 3 は、NHSエステル、マレイミド、アミド、およびマレイミド−チオール付加物からなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
  12. PETスキャンにより生物学的標的をイメージングする方法であって、
    前記標的に、Fが18Fである請求項１の化合物と、前記標的用リガンドと、を含むイメージング剤を導入するステップを含む、方法。
  13. 前記リガンドは、ペプチド、タンパク質、酵素、抗体、および小分子からなる群より選択される、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記イメージング剤は、前記リガンドと前記化合物の部位選択的化学的結合によって得られ、好ましくは、前記リガンドの結合は、チオール基を介して生じ、任意選択的に、前記化合物の結合は、N-ヒドロキシスクシンイミド（NHS）エステル、マレイミド、またはクリックケミストリー付加物を介して生じる、請求項１２に記載の方法。
  15. Fが19Fである請求項１、５、８又は９の化合物と、18F同位体交換試薬と、使用するための取扱説明書と、を含む、請求項１、５、６又は９のいずれかの化合物を18F標識するためのキット。
JP2017548194A 2015-05-26 2016-05-24 分子および生体分子の１８ｆ標識化に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタおよびその調製方法 Active JP7266365B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562166240P 2015-05-26 2015-05-26
US62/166,240 2015-05-26
PCT/US2016/033923 WO2016191424A2 (en) 2015-05-26 2016-05-24 Novel heteroaromatic silicon-fluoride-acceptors useful for 18f labeling of molecules and biomolecules, and methods of preparing same

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021017722A Division JP2021073293A (ja) 2015-05-26 2021-02-05 分子および生体分子の１８ｆ標識化に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタおよびその調製方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2018521956A JP2018521956A (ja) 2018-08-09
JP2018521956A5 true JP2018521956A5 (ja) 2019-06-27
JP7266365B2 JP7266365B2 (ja) 2023-04-28

Family

ID=57394170

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017548194A Active JP7266365B2 (ja) 2015-05-26 2016-05-24 分子および生体分子の１８ｆ標識化に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタおよびその調製方法
JP2021017722A Withdrawn JP2021073293A (ja) 2015-05-26 2021-02-05 分子および生体分子の１８ｆ標識化に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタおよびその調製方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021017722A Withdrawn JP2021073293A (ja) 2015-05-26 2021-02-05 分子および生体分子の１８ｆ標識化に有用な新規な複素芳香環フッ化ケイ素アクセプタおよびその調製方法

Country Status (6)

Country Link
US (3) US10800797B2 (ja)
EP (1) EP3303349B1 (ja)
JP (2) JP7266365B2 (ja)
CN (1) CN107667109B (ja)
CA (1) CA2982269C (ja)
WO (1) WO2016191424A2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10800797B2 (en) * 2015-05-26 2020-10-13 California Institute Of Technology Heteroaromatic silicon-fluoride-acceptors useful for 18F labeling of molecules and biomolecules, and methods of preparing same
CA3071315A1 (en) * 2017-07-28 2019-01-31 Technische Universitat Munchen Dual mode radiotracer and -therapeutics
WO2019055825A1 (en) 2017-09-15 2019-03-21 The Regents Of The University Of California INHIBITION OF AMINOACYLASE 3 (AA3) IN THE TREATMENT OF CANCER
WO2020157128A1 (en) * 2019-01-30 2020-08-06 Technische Universität München Silicon-fluoride acceptor substituted radiopharmaceuticals and precursors thereof
US20230106083A1 (en) * 2019-04-26 2023-04-06 The Regents Of The University Of California Silicon-fluoride heteroaromatic systems for applications in positron emission tomography (pet) molecular imaging
US20230355813A1 (en) * 2022-04-20 2023-11-09 Fuzionaire Diagnostics, Inc. Theranostic Silicon-Fluoride Heteroaromatic Systems and Methods Thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6972336B2 (en) * 2002-07-18 2005-12-06 Novartis Ag N-alkylation of indole derivatives
KR20090085599A (ko) * 2006-10-02 2009-08-07 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 Ｐｅｔ 영상화용 규소 유도체
WO2010075286A1 (en) * 2008-12-24 2010-07-01 University Of Washington MOLECULAR ACTIVATORS OF THE Wnt/β-CATENIN PATHWAY
KR20140045312A (ko) * 2010-12-22 2014-04-16 제너럴 일렉트릭 캄파니 방사성표지 ｈｅｒ２ 결합 펩티드
US10800797B2 (en) * 2015-05-26 2020-10-13 California Institute Of Technology Heteroaromatic silicon-fluoride-acceptors useful for 18F labeling of molecules and biomolecules, and methods of preparing same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2018521956A5 (ja)
Zheng et al. Sulfur [18F] fluoride exchange click chemistry enabled ultrafast late-stage radiosynthesis
Cleeren et al. New chelators for low temperature Al18F-labeling of biomolecules
Schirrmacher et al. Recent developments and trends in 18F-radiochemistry: syntheses and applications
Price et al. H4octapa-trastuzumab: versatile acyclic chelate system for 111In and 177Lu imaging and therapy
Dubost et al. Recent advances in synthetic methods for radioiodination
Ramogida et al. H2 CHX dedpa and H4 CHX octapa Chiral Acyclic Chelating Ligands for 67/68Ga and 111In Radiopharmaceuticals
Ueda et al. Enhanced suppression of a protein–protein interaction in cells using small-molecule covalent inhibitors based on an N-acyl-N-alkyl sulfonamide warhead
Liu et al. Dual mode fluorescent 18F-PET tracers: efficient modular synthesis of rhodamine-[cRGD] 2-[18F]-organotrifluoroborate, rapid, and high yielding one-step 18F-labeling at high specific activity, and correlated in vivo PET imaging and ex vivo fluorescence
Camus et al. Full control of the regiospecific N-functionalization of C-functionalized cyclam bisaminal derivatives and application to the synthesis of their TETA, TE2A, and CB-TE2A analogues
Glaser et al. ‘Click labelling’in PET radiochemistry
Mume et al. Evaluation of ((4-hydroxyphenyl) ethyl) maleimide for site-specific radiobromination of anti-HER2 affibody
Cai et al. 64Cu-labeled somatostatin analogues conjugated with cross-bridged phosphonate-based chelators via strain-promoted click chemistry for PET imaging: in silico through in vivo studies
Galliamova et al. Heterocyclic and open-chain carboranes via transition-metal-free C–H functionalization of mono-and diazine-N-oxides
Kuchar et al. Site-selective radiolabeling of peptides by 18 F-fluorobenzoylation with [18 F] SFB in solution and on solid phase: a comparative study
EP2070897A1 (en) Method of rapid methylation, kit for preparing pet tracer and method of producing pet tracer
Pitchumony et al. Isostructural nuclear and luminescent probes derived from stabilized [2+ 1] rhenium (I)/technetium (I) organometallic complexes
Morris et al. A review of approaches to 18F radiolabelling affinity peptides and proteins
Gill et al. A modular platform for the rapid site-specific radiolabeling of proteins with 18F exemplified by quantitative positron emission tomography of human epidermal growth factor receptor 2
Shegani et al. Rhenium (I) tricarbonyl complexes with (2-hydroxyphenyl) diphenylphosphine as PO bidentate ligand
Ramenda et al. 4-[18 F] Fluoro-N-methyl-N-(propyl-2-yn-1-yl) benzenesulfonamide ([18 F] F-SA): a versatile building block for labeling of peptides, proteins and oligonucleotides with fluorine-18 via Cu (I)-mediated click chemistry
Zhang et al. Synthesis, bioconjugation and stability studies of [18F] ethenesulfonyl fluoride
JP2018536031A (ja) ジアリールヨードニウム塩を使用してヨード−又はアスタトアレーンを合成するための方法
Narayanam et al. Rapid one-step 18F-labeling of peptides via heteroaromatic silicon-fluoride acceptors
Earley et al. Charting the Chemical and Mechanistic Scope of Light-Triggered Protein Ligation