JP2018127409A - Aminocarbazole compound and use therefor - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規なアミノカルバゾール化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関するものである。本発明におけるアミノカルバゾール化合物は、感光材料、有機光導電材料として使用でき、具体的には、平面光源や表示に使用される有機ＥＬ素子若しくは電子写真感光体等の正孔輸送材料、正孔注入材料及び発光材料として有用である。 The present invention relates to a novel aminocarbazole compound and an organic electroluminescence (EL) device using the same. The aminocarbazole compound in the present invention can be used as a photosensitive material or an organic photoconductive material. Specifically, a hole transport material such as a planar light source or an organic EL device or an electrophotographic photosensitive member used for display, hole injection It is useful as a material and a light emitting material.
近年、有機ＥＬ素子は、次世代の薄型平面ディスプレイとして現在盛んに研究されており、既に携帯電話のディスプレイや、テレビ、照明等へ実用化も始まっている。しかし、有機ＥＬ素子の特性は未だ満足のいくものではなく、より低駆動電圧化し高効率な材料（正孔輸送材、電子輸送材、発光材等）が求められている。 In recent years, organic EL devices have been actively studied as next-generation thin flat displays, and have already been put into practical use for mobile phone displays, televisions, lighting, and the like. However, the characteristics of the organic EL element are not yet satisfactory, and there is a demand for materials with lower driving voltages and higher efficiency (hole transport materials, electron transport materials, light emitting materials, etc.).
これまでに、低駆動電圧、高効率な有機ＥＬ材料用の正孔輸送材としては、例えば、特許文献１及び特許文献２で開示されたアミノカルバゾール化合物が報告されている。
So far, as a hole transport material for organic EL materials with low driving voltage and high efficiency, for example, aminocarbazole compounds disclosed in Patent Document 1 and
一方、最近では車載用のディスプレイを中心に高耐熱化が求められており、高いガラス転位温度（Ｔｇ）を有する正孔輸送材が望まれている。特許文献１及び特許文献２に記載の化合物については、ガラス転位温度（Ｔｇ）の点で、更なる改良が必要であった。
On the other hand, recently, high heat resistance has been demanded mainly for in-vehicle displays, and a hole transport material having a high glass transition temperature (Tg) is desired. About the compound of patent document 1 and
有機ＥＬ素子の車載用途等の汎用化に当たり、従来より高い耐熱性という課題が生じてきた。そのため高耐熱性となる高いガラス転位温度（Ｔｇ）をもつ有機ＥＬ材料が望まれている。さらに有機ＥＬ素子の低駆動電圧化、高発光効率化、長寿命化を可能にする正孔輸送材料の開発が望まれている。 When general-purpose organic EL elements are used for in-vehicle applications, a problem of higher heat resistance has arisen. Therefore, an organic EL material having a high glass transition temperature (Tg) that has high heat resistance is desired. Furthermore, it is desired to develop a hole transport material that can reduce the driving voltage, increase the light emission efficiency, and extend the life of the organic EL element.
即ち、本願発明は、有機ＥＬ素子を低駆動電圧化させ、発光効率（電流効率）を向上させ、かつ素子寿命を向上させる高いガラス転位温度（Ｔｇ）をもつ特定のアミノカルバゾール化合物を提供することを目的とする。 That is, the present invention provides a specific aminocarbazole compound having a high glass transition temperature (Tg) that lowers the driving voltage of an organic EL device, improves luminous efficiency (current efficiency), and improves device lifetime. With the goal.
本願出願人は、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物が、高Ｔｇ材料を提供するという課題を解決することを見出し、本発明を完成させるに至った。 The applicant of the present application has found that the aminocarbazole compound represented by the following general formula (1) solves the problem of providing a high Tg material as a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems. The invention has been completed.
すなわち本願発明は、下記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物及びそれを含有する有機ＥＬ素子材料に関するものである。 That is, the present invention relates to an aminocarbazole compound represented by the following general formula (1) and an organic EL element material containing the aminocarbazole compound.
（式中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される基である。Ｒ３及びＲ４は、共に水素原子であるか、または、互いに結合して環を形成する。） (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (2), and at least one of R 1 and R 2 is represented by the following general formula (2 R 3 and R 4 are both hydrogen atoms or bonded to each other to form a ring.
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮合の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮合のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。） (In the formula, Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a monocyclic, linked or condensed group having 3 to 20 carbon atoms. [These groups each independently have one or more substituents selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group. May represent].)
本願発明のアミノカルバゾール化合物は、その構成要件に基づいて、従来公知のアミノカルバゾール化合物に比べて、顕著に高いＴｇを保有するという効果を奏する。このため、本願発明のアミノカルバゾール化合物を正孔輸送材料又は正孔注入材料として用いた場合に、従来公知材料を用いた場合より高耐熱性の有機ＥＬ素子を提供することができるという効果を奏する。また、本願発明のアミノカルバゾール化合物は、その構成要件に基づいて、分解開始温度が従来公知のアミノカルバゾール化合物に比べて顕著に高いという特長を示し、昇華精製プロセスや昇華成膜プロセスにおいて、加熱分解物の生成が抑えられ有機ＥＬ素子への不純物の混入が防止できるという顕著異質な効果を奏する。さらに、本発明のアミノカルバゾール化合物は、その構成要件に基づいて、従来公知のアミノカルバゾール化合物に比べて、駆動電圧が顕著に低い有機ＥＬ素子を提供することができるという効果を奏する。また、本発明のアミノカルバゾール化合物は、その構成要件に基づいて、従来公知のアミノカルバゾール化合物に比べて、発光効率（電流効率）を向上させ、かつ素子寿命を向上させるという効果を奏する。 The aminocarbazole compound of the present invention has an effect of having a significantly higher Tg than the conventionally known aminocarbazole compounds based on the constituent requirements. For this reason, when the aminocarbazole compound of the present invention is used as a hole transport material or a hole injection material, it is possible to provide an organic EL element having higher heat resistance than when a conventionally known material is used. . In addition, the aminocarbazole compound of the present invention has a feature that the decomposition start temperature is remarkably higher than that of conventionally known aminocarbazole compounds based on its constituent requirements. In the sublimation purification process and sublimation film formation process, It is possible to suppress the generation of substances and to prevent impurities from being mixed into the organic EL element. Furthermore, the aminocarbazole compound of the present invention has an effect that it is possible to provide an organic EL device having a remarkably low driving voltage as compared with conventionally known aminocarbazole compounds based on the constituent requirements. In addition, the aminocarbazole compound of the present invention has the effects of improving the light emission efficiency (current efficiency) and improving the device lifetime based on the constituent requirements as compared with conventionally known aminocarbazole compounds.
本願発明は、上記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物に係る。 The present invention relates to an aminocarbazole compound represented by the general formula (1).
上記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、又は上記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一つは上記一般式（２）で表される基である。なお、正孔輸送特性及び原料入手の容易性の点において、Ｒ１及びＲ２のうち一つが上記一般式（２）で表される基であるもの（必然的に他方が水素原子である）が好ましく、すなわち、Ｒ１が上記一般式（２）で表される基であってＲ２が水素原子である場合、又はＲ２が上記一般式（２）で表される基であってＲ１が水素原子である場合が好ましく、Ｒ１が上記一般式（２）で表される基であり尚且つＲ２が水素原子であることがより好ましい。 In the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a group represented by the general formula (2), and R 1 and R 2 At least one of them is a group represented by the general formula (2). In addition, in terms of hole transport characteristics and availability of raw materials, one of R 1 and R 2 is a group represented by the above general formula (2) (the other is necessarily a hydrogen atom) That is, when R 1 is a group represented by the above general formula (2) and R 2 is a hydrogen atom, or R 2 is a group represented by the above general formula (2) and R It is preferable that 1 is a hydrogen atom, R 1 is a group represented by the above general formula (2), and R 2 is more preferably a hydrogen atom.
上記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜３０の単環、連結、若しくは縮合の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の単環、連結、若しくは縮合のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。 In the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon number. 3-20 monocyclic, linked, or fused heteroaromatic groups [these groups are each independently a group consisting of a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group. It may have one or more substituents selected from].
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮合の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、又はトリフェニレニル基等が挙げられる。なお、ここに示した基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基を有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。 Single ring having from 6 to 30 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2, coupling, or aromatic hydrocarbon group of the condensation is not particularly limited, for example, a phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, a naphthyl group, Examples thereof include a fluorenyl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, and a triphenylenyl group. As described above, the groups shown here may each independently have a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group, or a dibenzofuranyl group. The number is not particularly limited.
Ａｒ１及びＡｒ２における炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮合のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含有する炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮合のヘテロ芳香族基を挙げることができ、より好ましくは、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を少なくとも一つ芳香環上に含有する炭素数３〜２０の単環、連結、又は縮合のヘテロ芳香族基を挙げることができ、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。なお、これらの基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基を有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。 The monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms in Ar 1 and Ar 2 is not particularly limited. For example, at least one oxygen atom, nitrogen atom, or sulfur atom may be used. Examples thereof include a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably at least one atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom. Examples thereof include monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic groups having 3 to 20 carbon atoms contained on the aromatic ring, and are not particularly limited. For example, pyrrolyl group, thienyl group, furyl group, imidazolyl Group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, 1,3,5-triazyl group, Ndryl group, benzothienyl group, benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiadiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1,3-benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalyl group, quinazolyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, phenazine group, thiantenyl group, etc. Is mentioned. In addition, as described above, these groups may each independently have a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group, or a dibenzofuranyl group. Is not particularly limited.
Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４−フェニルビフェニル基、２−フェニルビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、
３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、
２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、又は３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
Specific examples of Ar 1 and Ar 2 include, for example, phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5- Trimethylphenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group 2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl The
3-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group, 1-imidazolyl group, 2-phenyl-1-imidazolyl group, 2-phenyl-3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2,3,4-tri Phenyl-1-imidazolyl group, 2- (2-naphthyl) -3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2- (2-naphthyl) -3,4-diphenyl-1-imidazolyl group, 1-methyl-2 -Imidazolyl group, 1-ethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl group Group, 1-phenyl-4,5-dibiphenylyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-3-pyrazolyl group, 1-phenyl-3-pyrazolyl group, 1-methyl-4-pyrazolyl group, 1-phenyl-4 -Pyrazolyl group, 1-methyl-5-pyrazolyl group, 1-phenyl-5-pyrazolyl group, 2-thiazolyl group, 4-thiazolyl group, 5-thiazolyl group, 3-isothiazolyl group, 4-isothiazolyl group, 5-isothiazolyl group Group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 3-isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group, 5-isoxazolyl group, 2-pyridyl group, 3-methyl-2-pyridyl group, 4-methyl- 2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-methyl-3-pi Zyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrimidyl group, 2,2′-bipyridin-3-yl group, 2,2′-bipyridin-4-yl group, 2,2′-bipyridin-5-yl group, 2 , 3′-bipyridin-3-yl group, 2,3′-bipyridin-4-yl group, 2,3′-bipyridin-5-yl group, 5-pyrimidyl group, pyrazyl group, 1,3,5-triazyl Group, 4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl group, 1-benzimidazolyl group, 2-methyl-1-benzimidazolyl group, 2-phenyl-1-benzimidazolyl group, 1-methyl-2- Benzoimidazolyl group, 1-phenyl-2-benzoimidazolyl group, 1-methyl-5-benzoimidazolyl group, 1,2-dimethyl-5-benzimidazolyl group, 1-methyl-2-phenyl-5-benzimidazolyl group, 1-phenyl-5-benzimidazolyl group, 1,2-diphenyl-5-benzimidazolyl group, 1-methyl-6-benzoimidazolyl group, 1,2-dimethyl-6-benzimidazolyl group, 1-methyl-2-phenyl-6- Benzimidazolyl group, 1-phenyl-6-benzimidazolyl group, 1,2-diphenyl-6-benzimidazolyl group, 1-methyl-3-indazolyl group, 1-phenyl-3-indazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 4-benzothiazolyl group 5-benzothiazolyl group, 6-benzothiazolyl group, 7-benzothiazolyl group, 3-benzoisothiazolyl group, 4-benzisothiazolyl group, 5-benzisothiazolyl group, 6-benzoisothiazolyl group, 7- Benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiadiazole- - yl group, 2,1,3-thiadiazole-5-yl group,
2-benzoxazolyl group, 4-benzoxazolyl group, 5-benzoxazolyl group, 6-benzoxazolyl group, 7-benzoxazolyl group, 3-benzoisoxazolyl group, 4 -Benzoisoxazolyl group, 5-benzoisoxazolyl group, 6-benzoisoxazolyl group, 7-benzisoxazolyl group, 2,1,3-benzoxoxadiazolyl-4-
前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物において、正孔輸送性に優れる点で、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮合の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の単環、連結、若しくは縮合のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基［これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］であることが好ましい。 In the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently a monocyclic ring having 6 to 18 carbon atoms, a linked group, or a condensed group, because of excellent hole transportability. An aromatic hydrocarbon group, or a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group having 3 to 17 carbon atoms [these groups are each independently a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group; And may have one or more substituents selected from the group consisting of dibenzofuranyl groups], each independently, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group. , Phenanthryl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothienyl group [these groups are each independently a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzothienyl group, And it is preferable that a substituent selected from the group consisting of a dibenzofuranyl group optionally having 1 or more is also be.
また、前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物において、正孔輸送性に優れる点で、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、９−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基、メチル基又はメトキシ基を有していてもよいビフェニリル基、メチル基を有していてもよいターフェニリル基、メチル基を有していてもよいナフチル基、メチル基を有していてもよいフルオレニル基、又はメチル基を有していてもよいフェナントリル基であることがより好ましい。 Moreover, in the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently a methyl group, a methoxy group, a 9-carbazolyl group, a dibenzo group, because of excellent hole transportability. It may have a phenyl group that may have a substituent selected from the group consisting of a thienyl group and a dibenzofuranyl group, a biphenylyl group that may have a methyl group or a methoxy group, and a methyl group. It is more preferably a terphenylyl group, a naphthyl group which may have a methyl group, a fluorenyl group which may have a methyl group, or a phenanthryl group which may have a methyl group.
さらに、前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、又はフェナントリル基であることがさらに好ましい。 Furthermore, in the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a 4-methylphenyl group, 4- ( 9-carbazolyl) phenyl group, 4- (4-dibenzothienyl) phenyl group, 4- (4-dibenzofuranyl) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, Or it is more preferable that it is a phenanthryl group.
本願発明の一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物については、より具体的には、下記一般式（３）又は（４）で表すことができる。 More specifically, the aminocarbazole compound represented by the general formula (1) of the present invention can be represented by the following general formula (3) or (4).
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１）と同義である。）
一般式（３）及び（４）におけるＲ１及びＲ２の好ましい範囲は、一般式（１）の場合と同じである。
(In the formula, R 1 and R 2 have the same meaning as in the general formula (1).)
The preferred ranges of R 1 and R 2 in the general formulas (3) and (4) are the same as those in the general formula (1).
また、本願発明の一般式（１）で表される化合物については、正孔輸送性に優れる点で、下記一般式（５）で表されるものが好ましい。 Moreover, about the compound represented by General formula (1) of this invention, what is represented by the following general formula (5) is preferable at the point which is excellent in hole transport property.
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１）と同義である。Ｒ３及びＲ４は、共に水素原子であるか、または、互いに結合して環を形成する。）
一般式（５）におけるＲ１及びＲ２の好ましい範囲は、一般式（１）の場合と同じである。
(In the formula, R 1 and R 2 have the same meaning as in the general formula (1). R 3 and R 4 are both hydrogen atoms or are bonded to each other to form a ring.)
The preferable ranges of R 1 and R 2 in the general formula (5) are the same as those in the general formula (1).
当該一般式（５）で表される化合物は、具体的には、一般式（６）又は（７）で表される。 The compound represented by the general formula (5) is specifically represented by the general formula (6) or (7).
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（１）と同義である。）
一般式（６）及び（７）におけるＲ１及びＲ２の好ましい範囲は、一般式（１）の場合と同じである。
(In the formula, R 1 and R 2 have the same meaning as in the general formula (1).)
The preferable ranges of R 1 and R 2 in the general formulas (6) and (7) are the same as those in the general formula (1).
なお、これらの化合物のうち、ガラス転移温度が高いという点で、一般式（７）で表される化合物が好ましい。 Of these compounds, the compound represented by the general formula (7) is preferable in that the glass transition temperature is high.
以下に、一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物について、好ましい化合物を例示するが、本願発明はこれらの化合物に限定されるものではない。 Although the preferable compound is illustrated below about the aminocarbazole compound represented by General formula (1), this invention is not limited to these compounds.
本願の一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物については、公知技術（例えば、国際公開第２０１１／０４９１２３号パンフレット、国際公開第２０１３／０６２０４３号パンフレット等）及び当業者常識に基づいて製造することができる。 About the aminocarbazole compound represented by general formula (1) of this application, it manufactures based on well-known technology (For example, international publication 2011/049123 pamphlet, international publication 2013/062043 pamphlet, etc.) and those skilled in the art common sense. be able to.
本願の一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物は、特に限定するものではないが、例えば、有機ＥＬ素子用の発光ホスト材料、正孔輸送材料、及び／又は正孔注入材料として好ましく使用することができる。本願の一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物は正孔輸送能に優れることから、正孔輸送層及び／又は正孔注入層として使用した際に、有機ＥＬ素子の高性能化を実現することができる。 The aminocarbazole compound represented by the general formula (1) of the present application is not particularly limited. For example, it is preferably used as a light emitting host material, a hole transport material, and / or a hole injection material for an organic EL device. can do. Since the aminocarbazole compound represented by the general formula (1) of the present application is excellent in hole transporting ability, when used as a hole transporting layer and / or a hole injection layer, high performance of an organic EL device is realized. can do.
前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の発光層には、従来から使用されている公知の蛍光若しくは燐光発光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。 When the aminocarbazole compound represented by the general formula (1) is used as a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic EL device, a known fluorescence or phosphorescence conventionally used is used for the light emitting layer. A luminescent material can be used. The light emitting layer may be formed of only one kind of light emitting material, or one or more kinds of light emitting materials may be doped in the host material.
前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物からなる正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際には、必要に応じて２種類以上の材料を含有若しくは積層させてもよく、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料を含有若しくは積層させてもよい。 When forming the hole injection layer and / or hole transport layer comprising the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), two or more kinds of materials may be contained or laminated as necessary. For example, oxides such as molybdenum oxide, 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane, hexacyano A known electron accepting material such as hexaazatriphenylene may be contained or laminated.
また、本発明の前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の発光層としても使用することができる。前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物を有機ＥＬ素子の発光層として使用する場合には、アミノカルバゾール化合物を単独で使用、公知の発光ホスト材料にドープして使用、又は公知の発光ドーパントをドープして使用することができる。 The aminocarbazole compound represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a light emitting layer of an organic EL device. When the aminocarbazole compound represented by the general formula (1) is used as the light emitting layer of the organic EL device, the aminocarbazole compound is used alone, doped with a known light emitting host material, or known light emission. It can be used by doping with a dopant.
前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層又は発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。 As a method for forming a hole injection layer, a hole transport layer, or a light emitting layer containing the aminocarbazole compound represented by the general formula (1), for example, known methods such as vacuum deposition, spin coating, and casting The method can be applied.
本発明の効果が得られる有機ＥＬ素子の基本的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極を含むものが好ましく、一部の層が省略されていても、また逆に追加されていてもよい。 As a basic structure of the organic EL device that can obtain the effects of the present invention, those including a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are preferable. Layers may be omitted, or vice versa.
有機ＥＬ素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機ＥＬ素子は作動する。 The anode and cathode of the organic EL element are connected to a power source through an electrical conductor. The organic EL element operates by applying a potential between the anode and the cathode.
正孔は陽極から有機ＥＬ素子内に注入され、電子は陰極で有機ＥＬ素子内に注入される。 Holes are injected into the organic EL element from the anode, and electrons are injected into the organic EL element at the cathode.
有機ＥＬ素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機ＥＬ素子においては、そのような形態に限定されるものではない。 The organic EL element is typically placed on a substrate, and the anode or cathode can be in contact with the substrate. The electrode in contact with the substrate is called the lower electrode for convenience. Generally, the lower electrode is an anode, but the organic EL element of the present invention is not limited to such a form.
基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってもよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光により確認できる。一般的には、透明ガラス又はプラスチックがこのような場合に基板として採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。 The substrate may be light transmissive or opaque depending on the intended emission direction. The light transmission characteristics can be confirmed by electroluminescence emission through the substrate. Generally, transparent glass or plastic is used as the substrate in such a case. The substrate may be a composite structure including multiple material layers.
エレクトロルミネッセンス発光を、陽極を通して確認する場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通すもので形成される。 When the electroluminescent emission is confirmed through the anode, the anode is formed by passing or substantially passing through the emission.
本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、特に限定するものではないが、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫等が挙げられる。その他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も使用可能である。これらの酸化物に加えて、金属窒化物である、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物である、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物である、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。 The general transparent anode (anode) material used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide (IZO), and tin oxide. . Other metal oxides such as aluminum or indium doped tin oxide, magnesium-indium oxide, or nickel-tungsten oxide can also be used. In addition to these oxides, metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, or metal sulfides such as zinc sulfide can be used as the anode.
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が確認される場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。 The anode can be modified with plasma deposited fluorocarbon. If electroluminescence emission is confirmed only through the cathode, the transmission properties of the anode are not critical and any conductive material that is transparent, opaque or reflective can be used. Examples of conductors for this application include gold, iridium, molybdenum, palladium, platinum and the like.
陽極と発光層の間には、正孔注入層や正孔輸送層といった正孔輸送性の層を複数層設けることができる。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、これらの層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔を発光層に注入することができる。 A plurality of hole transporting layers such as a hole injection layer and a hole transport layer can be provided between the anode and the light emitting layer. The hole injection layer and the hole transport layer have a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer. By interposing these layers between the anode and the light emitting layer, the hole injection layer and the hole transport layer are often used in a lower electric field. Holes can be injected into the light emitting layer.
本発明の一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物は、特に限定するものではないが、有機ＥＬ素子において、正孔輸送層及び／又は正孔注入層に用いることができる。 Although the aminocarbazole compound represented by General formula (1) of this invention is not specifically limited, In an organic EL element, it can be used for a positive hole transport layer and / or a positive hole injection layer.
正孔輸送層及び／又は正孔注入層については、前記一般式（１）で表されるアミノカルバゾール化合物と共に、公知の正孔輸送材料及び／又は正孔注入材料の中から任意のものを選択して組み合わせて用いることができる。 About a positive hole transport layer and / or a positive hole injection layer, arbitrary things are selected from well-known positive hole transport material and / or positive hole injection material with the aminocarbazole compound represented by the said General formula (1). Can be used in combination.
公知の正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 Known hole injection materials and hole transport materials include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, Examples thereof include oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers. As the hole injecting material and the hole transporting material, those described above can be used, and porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds can be used. preferable.
上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などがあげられる。 Representative examples of the aromatic tertiary amine compound and styrylamine compound include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl, N, N′-diphenyl-N, N ′. -Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, 1,1- Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl, 1,1-bis (4-di-p- Tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane, bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane, N, N′-diphenyl-N, N -Di (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl, N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) quadri Phenyl, N, N, N-tri (p-tolyl) amine, 4- (di-p-tolylamino) -4 ′-[4- (di-p-tolylamino) styryl] stilbene, 4-N, N-diphenyl Amino- (2-diphenylvinyl) benzene, 3-methoxy-4′-N, N-diphenylaminostilbenzene, N-phenylcarbazole, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino ] Biphenyl (NPD), 4,4 ′, 4 ″ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (MTDATA) and the like. That.
又、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 In addition, inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
有機ＥＬ素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。 The light emitting layer of the organic EL element contains a phosphorescent material or a fluorescent material, and emits light as a result of recombination of electron / hole pairs in this region.
発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。 The emissive layer may consist of a single material that includes both small molecules and polymers, but more commonly consists of a host material doped with a guest compound, where the emission occurs primarily from the dopant, Can have a color.
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。 Examples of the host material for the light emitting layer include compounds having a biphenyl group, a fluorenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazole group, a pyrenyl group, or an anthranyl group. For example, DPVBi (4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl), BCzVBi (4,4′-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1,1′-biphenyl ), TBADN (2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene), ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene), CBP (4,4′-bis (carbazole-9) -Yl) biphenyl), CDBP (4,4′-bis (carbazol-9-yl) -2,2′-dimethylbiphenyl), 9,10-bis (biphenyl) anthracene and the like.
発光層内のホスト材料としては、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、又はこれら材料の組み合わせであってもよい。 The host material in the light emitting layer may be an electron transport material as defined below, a hole transport material as defined above, another material that supports hole / electron recombination (support), or a combination of these materials. Good.
蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物等が挙げられる。 Examples of fluorescent dopants include anthracene, pyrene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine, quinacridone, dicyanomethylenepyran compounds, thiopyran compounds, polymethine compounds, pyrylium or thiapyrylium compounds, fluorene derivatives, perifanthene derivatives, indenoperylene. Derivatives, bis (azinyl) amine boron compounds, bis (azinyl) methane compounds, carbostyryl compounds and the like can be mentioned.
燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。 As an example of the phosphorescent dopant, an organometallic complex of a transition metal such as iridium, platinum, palladium, or osmium can be given.
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。 Examples of dopants include Alq 3 (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum)), DPAVBi (4,4′-bis [4- (di-para-tolylamino) styryl] biphenyl), perylene, Ir (PPy) 3 ( Examples include tris (2-phenylpyridine) iridium (III), FlrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (III)), and the like.
電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、又は土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。 Examples of the electron transporting material include alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, and earth metal complexes. Examples of the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, or earth metal complex include 8-hydroxyquinolinate lithium (Liq), bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, and bis (8-hydroxyquinolinate). Copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolate) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinate) 1-naphthyl Trat aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) -2-naphthoquinone Trad gallium, and the like.
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。 A hole blocking layer may be provided between the light emitting layer and the electron transport layer for the purpose of improving carrier balance. Desirable compounds for the hole element layer are BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), BAlq (bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolato) aluminum) or bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium).
本発明の有機ＥＬ素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。 In the organic EL device of the present invention, an electron injection layer may be provided for the purpose of improving electron injection properties and improving device characteristics (for example, light emission efficiency, constant voltage driving, or high durability).
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。 Preferred compounds for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone, etc. Is mentioned. In addition, the above-described metal complexes, alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, SiO 2 , AlO, SiN, SiON, AlON, Various oxides such as GeO, LiO, LiON, TiO, TiON, TaO, TaON, TaN, and C, and inorganic compounds such as nitride and oxynitride can also be used.
発光が陽極を通してのみ確認される場合、本発明において使用される陰極は、任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。 If light emission is confirmed only through the anode, the cathode used in the present invention can be formed from any conductive material. Desirable cathode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, indium , Lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．第二正孔輸送層
６．発光層
７．電子輸送層
８．電子注入層
９．陰極層
1. 1. Glass substrate with ITO
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to these Examples at all.
なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。 The analytical instruments and measurement methods used in this example are listed below.
［材料純度測定（ＨＰＬＣ分析）］
測定装置：東ソー製 マルチステーションＬＣ−８０２０
測定条件：カラム Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３Ｖ（４．６ｍｍΦ×２５０ｍｍ） 検出器 ＵＶ検出（波長 ２５４ｎｍ）
溶離液 メタノール／テトラヒドロフラン＝９／１（ｖ／ｖ比）
［ＮＭＲ測定］
測定装置：バリアン社製 Ｇｅｍｉｎｉ２００
［質量分析］
質量分析装置：日立製作所 Ｍ−８０Ｂ
測定方法：ＦＤ−ＭＳ分析
［有機ＥＬ素子の発光特性］
測定装置：ＴＯＰＣＯＮ社製ＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）
［ガラス転位温度（Ｔｇ）測定］
測定装置：ＮＥＴＺＳＣＨ社製 示差走査熱量計ＤＳＣ２００Ｆ３ 分析装置
合成例−１ ２−クロロ−９−（９,９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルバゾールの合成
[Material purity measurement (HPLC analysis)]
Measuring device: Tosoh Multi Station LC-8020
Measurement conditions: Column Inertsil ODS-3V (4.6 mmΦ × 250 mm) Detector UV detection (wavelength 254 nm)
Eluent Methanol / Tetrahydrofuran = 9/1 (v / v ratio)
[NMR measurement]
Measuring device: Gemini200 manufactured by Varian
[Mass spectrometry]
Mass spectrometer: Hitachi M-80B
Measuring method: FD-MS analysis [Emission characteristics of organic EL element]
Measuring device: LUMINANCEMETER (BM-9) manufactured by TOPCON
[Measurement of glass transition temperature (Tg)]
Measuring apparatus: Differential scanning calorimeter DSC200F3 analyzer manufactured by NETZSCH Synthesis example-1 Synthesis of 2-chloro-9- (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) carbazole
窒素雰囲気下、１００ｍＬ４つ口フラスコ中に、２−クロロカルバゾール ５．０９ｇ（２５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレン １０．００ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ３３．１ｇ、酢酸パラジウム ５６．７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １５３ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１０分間攪拌した。この溶液に、炭酸カリウム ５．２４ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で７時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、純水１５ｍＬを加え析出した結晶をろ取し、純水及びメタノールで洗浄することにより、白色結晶 １０．４ｇを得た（収率 ７９％、純度 ９９．４％）。
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
In a 100 mL four-necked flask under nitrogen atmosphere, 5.09 g (25 mmol) of 2-chlorocarbazole, 10.00 g (25 mmol) of 2-bromo-9,9-diphenylfluorene, 33.1 g of o-xylene, palladium acetate 56. 7 mg (0.25 mmol) and 153 mg (0.75 mmol) of tri-tert-butylphosphine were added and stirred at 60 ° C. for 10 minutes. To this solution, 5.24 g (38 mmol) of potassium carbonate was added and stirred at 140 ° C. for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, 15 mL of pure water was added, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with pure water and methanol to obtain 10.4 g of white crystals (yield 79%, Purity 99.4%).
The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ５１８（Ｍ＋）
合成例−２ ２−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾールの合成
FDMS (m / z); 518 (M +)
Synthesis Example 2 Synthesis of 2-chloro-9- [9,9′-spirobi (9H-fluoren) -2-yl] carbazole
窒素雰囲気下、１００ｍＬ４つ口フラスコ中に、２−クロロカルバゾール ５．１１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）９．９８ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ３３ｇ、酢酸パラジウム ５６．１ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン １５２ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１０分間攪拌した。この溶液に、炭酸カリウム ５．２５ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）を加え、１３７℃で８時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、純水１５ｍＬを加え析出した結晶をろ取し、純水及びメタノールで洗浄することにより、白色結晶 １１．５ｇを得た（収率 ８７％、純度 ９９．８％）。
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
In a 100 mL four-necked flask under a nitrogen atmosphere, 5.11 g (25 mmol) of 2-chlorocarbazole, 9.98 g (25 mmol) of 2-bromo-9,9′-spirobi (9H-fluorene), 33 g of o-xylene, acetic acid Palladium 56.1 mg (0.25 mmol) and tri-tert-butylphosphine 152 mg (0.75 mmol) were added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 10 minutes. To this solution, 5.25 g (38.0 mmol) of potassium carbonate was added and stirred at 137 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, 15 mL of pure water was added, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with pure water and methanol to obtain 11.5 g of white crystals (yield 87%, Purity 99.8%).
The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ５１６（Ｍ＋）
実施例−１ 化合物Ａ１１の合成
FDMS (m / z); 516 (M +)
Example-1 Synthesis of Compound A11
窒素雰囲気下、１００ｍＬの４つ口フラスコに、合成例−１で得た２−クロロ−９−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）カルバゾール ４．００ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、ビスビフェニルアミン ２．４８ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ２６ｍＬ、酢酸パラジウム １７ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ４７ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム １．１２ｇ（１１．６３ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃に加熱した。６時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液に純水２０ｍＬを加え析出した結晶をろ取し、純水及びメタノールで洗浄することにより、白色粉末 ５．８０ｇを得た（収率 ９３％、純度 ９９．６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲから得られた白色粉末は目的の化合物Ａ１１であることを確認した。
In a 100 mL four-necked flask under nitrogen atmosphere, 4.00 g (7.7 mmol) of 2-chloro-9- (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) carbazole obtained in Synthesis Example-1 Bisbiphenylamine 2.48 g (7.7 mmol), o-xylene 26 mL, palladium acetate 17 mg (0.08 mmol), tri-tert-butylphosphine 47 mg (0.23 mmol), and tert-butoxy sodium 1.12 g (11. 63 mmol) was added and heated to 140 ° C. After 6 hours, the heating was terminated and the mixture was allowed to cool to room temperature. 20 mL of pure water was added to this reaction solution, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with pure water and methanol to obtain 5.80 g of white powder (yield 93%, purity 99.68%).
The white powder obtained from 1 H-NMR was confirmed to be the target compound A11.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．０８〜７．２４（ｍ １５Ｈ），７．２８〜７．３５（ｍ ６Ｈ），７．３７〜７．５２（ｍ １２Ｈ），７．５６〜７．５９（ｍ ５Ｈ），７．７６〜７．７８（ｄ １Ｈ），７．８６〜７．８９（ｄ １Ｈ），８．０３〜８．０６（ｍ ２Ｈ）
実施例−２ 化合物Ａ５１の合成
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) = 7.08 to 7.24 (m 15H), 7.28 to 7.35 (m 6H), 7.37 to 7.52 (m 12H), 7 .56-7.59 (m 5H), 7.76-7.78 (d 1H), 7.86-7.89 (d 1H), 8.03-8.06 (m 2H)
Example-2 Synthesis of Compound A51
窒素雰囲気下、１００ｍＬの４つ口フラスコに、合成例−２で得た２−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾール ４．００ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ビスビフェニルアミン ２．４９ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン ２６ｍＬ、酢酸パラジウム １７ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン ４７ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム １．１２ｇ（１１．６３ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃に加熱した。６時間後、加熱を終了し、室温まで放冷した。この反応溶液に純水２０ｍＬを加え析出した結晶をろ取し、純水及びメタノールで洗浄することにより、白色粉末 ５．９２ｇを得た（収率 ９５％、純度 ９９．６３％）。１Ｈ−ＮＭＲから、得られた白色粉末は目的の化合物Ａ５１であることを確認した。 In a 100 mL four-necked flask under a nitrogen atmosphere, 4.00 g (7.8 mmol) of 2-chloro-9- [9,9′-spirobi (9H-fluoren) -2-yl] carbazole obtained in Synthesis Example-2. ), Bisbiphenylamine 2.49 g (7.8 mmol), o-xylene 26 mL, palladium acetate 17 mg (0.08 mmol), tri-tert-butylphosphine 47 mg (0.23 mmol), and tert-butoxy sodium 1.12 g ( 11.63 mmol) was added and heated to 140 ° C. After 6 hours, the heating was terminated and the mixture was allowed to cool to room temperature. 20 mL of pure water was added to the reaction solution and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with pure water and methanol to obtain 5.92 g of white powder (yield 95%, purity 99.63%). From 1 H-NMR, it was confirmed that the obtained white powder was the target compound A51.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝６．７４〜６．７８（ｍ ４Ｈ），６．８９（ｓ １Ｈ），７．０５〜７．１９（ｍ １２Ｈ），７．２９〜７．４８（ｍ １３Ｈ），７．５８〜７．６１（ｄ ４Ｈ），７．７４〜７．７６（ｄ ２Ｈ），７．８３〜７．８６（ｄ １Ｈ），７．９４〜７．９８（ｍ ３Ｈ）
実施例−３ 化合物Ａ５８の合成
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) = 6.74 to 6.78 (m 4H), 6.89 (s 1H), 7.05 to 7.19 (m 12H), 7.29 to 7 .48 (m 13H), 7.58-7.61 (d 4H), 7.74-7.76 (d 2H), 7.83-7.86 (d 1H), 7.94-7.98 (M 3H)
Example-3 Synthesis of Compound A58
実施例−２において、ビスビフェニルアミン ２．４９ｇの代わりにＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−フェニルアミンを２．５９ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例−２と同様の実験操作を行って、白色粉末を４．８５ｇ得た（収率 ７６．９％、純度 ９９．７％）。１Ｈ−ＮＭＲ分析から、得られた白色粉末は目的の化合物Ａ５８であることを確認した。 In Example-2, Example 2 was used except that 2.59 g (7.75 mmol) of N- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -phenylamine was used instead of 2.49 g of bisbiphenylamine. The same experimental operation was performed to obtain 4.85 g of a white powder (yield 76.9%, purity 99.7%). From the 1 H-NMR analysis, it was confirmed that the obtained white powder was the target compound A58.
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝６．７６〜６．８１（ｔ ３Ｈ），６．８９（ｓ １Ｈ），７．０５〜７．１０（ｍ ５Ｈ），７．１３〜７．２２（ｍ ９Ｈ），７．２８〜７．４８（ｍ １３Ｈ），７．７６〜７．７８（ｄ ２Ｈ），７．８６〜７．８８（ｄ １Ｈ），７．９６〜８．００（ｍ ３Ｈ），８．１４〜８．１６（ｄ ２Ｈ） 実施例−４ 化合物Ａ１５３の合成 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) = 6.76 to 6.81 (t 3H), 6.89 (s 1H), 7.05 to 7.10 (m 5H), 7.13 to 7 .22 (m 9H), 7.28-7.48 (m 13H), 7.76-7.78 (d 2H), 7.86-7.88 (d 1H), 7.96-8.00 (M 3H), 8.14-8.16 (d 2H) Example-4 Synthesis of Compound A153
実施例−２において、２−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾール ４．００ｇの代わりに４−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾール ４．００ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を用い、ビスビフェニルアミン ２．４９ｇの代わりにＮ−フェニル−４−ジベンゾチオフェンアミンを２．１３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例−２と同様の実験操作を行って、白色粉末を４．８ｇ得た（収率 ８１．２％、純度 ９９．３％）。
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
In Example-2, 4-chloro-9- [9,9'-spirobi (instead of 4.00 g of 2-chloro-9- [9,9'-spirobi (9H-fluoren) -2-yl] carbazole ( 9H-fluoren) -2-yl] carbazole (4.00 g, 7.8 mmol) was used, and 2.13 g (7.8 mmol) of N-phenyl-4-dibenzothiophenamine was used instead of 2.49 g of bisbiphenylamine. Except for the above, the same experimental operation as in Example-2 was performed to obtain 4.8 g of white powder (yield: 81.2%, purity: 99.3%).
The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ７５４（Ｍ＋）
実施例−５ 化合物Ａ２２２の合成
FDMS (m / z); 754 (M +)
Example-5 Synthesis of Compound A222
実施例−２において、２−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾール ４．００ｇの代わりに４−クロロ−９−［９,９’−スピロビ（９Ｈ−フルオレン）−２−イル］カルバゾール ４．００ｇ（７．８ｍｍｏｌ）を用い、ビスビフェニルアミン ２．４９ｇの代わりにＮ−フェニル−１−ナフチルアミンを１．７ｇ（７．８ｍｍｏｌ）用いた以外は、実施例−２と同様の実験操作を行って、白色粉末を４．６７ｇ得た（収率 ８６．４％、純度 ９９．２％）。
化合物の同定はＦＤＭＳにより行った。
In Example-2, 4-chloro-9- [9,9'-spirobi (instead of 4.00 g of 2-chloro-9- [9,9'-spirobi (9H-fluoren) -2-yl] carbazole ( 9H-fluoren) -2-yl] carbazole, 4.00 g (7.8 mmol), and 1.7 g (7.8 mmol) of N-phenyl-1-naphthylamine instead of 2.49 g of bisbiphenylamine. The same experimental operation as in Example-2 was performed to obtain 4.67 g of white powder (yield: 86.4%, purity: 99.2%).
The compound was identified by FDMS.
ＦＤＭＳ（ｍ／ｚ）； ６９９（Ｍ＋）
次にガラス転位温度（Ｔｇ）評価について記載する。
FDMS (m / z); 699 (M +)
Next, the glass transition temperature (Tg) evaluation will be described.
ＮＥＴＺＳＣＨ社製 示差走査熱量計ＤＳＣ２００Ｆ３ 分析装置を用いてガラス転位温度（Ｔｇ）の評価を行った。 The glass transition temperature (Tg) was evaluated using a differential scanning calorimeter DSC200F3 analyzer manufactured by NETZSCH.
測定参考例−１
測定参考例−１として窒素気流下にて下記Ｃ０１で表される化合物を用いて、ガラス転位温度の評価を行った。結果を表１に示した。
Measurement reference example-1
As measurement reference example-1, the glass transition temperature was evaluated using a compound represented by C01 below under a nitrogen stream. The results are shown in Table 1.
測定実施例−１
測定参考例−１と同様に実施例−１で合成した化合物Ａ１１を用いてガラス転位温度の評価を行った。結果を表１に示した。
Measurement Example-1
The glass transition temperature was evaluated using Compound A11 synthesized in Example-1 in the same manner as Measurement Reference Example-1. The results are shown in Table 1.
測定実施例−２
測定参考例−１と同様に実施例−２で合成した化合物Ａ５１を用いてガラス転位温度の評価を行った。結果を表１に示した。
Measurement Example-2
The glass transition temperature was evaluated using Compound A51 synthesized in Example-2 in the same manner as Reference Example 1 for measurement. The results are shown in Table 1.
測定実施例−３
測定参考例−１と同様に実施例−３で合成した化合物Ａ５８を用いてガラス転位温度の評価を行った。結果を表１に示した。
Measurement Example-3
The glass transition temperature was evaluated using Compound A58 synthesized in Example-3 in the same manner as Measurement Reference Example-1. The results are shown in Table 1.
次に熱安定性評価について記載する。 Next, thermal stability evaluation will be described.
化合物を高真空（１×１０−３パスカル以下）状態で保管し所定の温度をかけ、７２ｈ後の純度変化（高速液体クロマトグラフィーで測定）が出る温度（熱分解温度）を測定した。 The compound was stored in a high vacuum (1 × 10 −3 Pascal or lower) state, applied at a predetermined temperature, and a temperature (thermal decomposition temperature) at which a purity change (measured by high performance liquid chromatography) after 72 h occurred was measured.
測定参考例−２
測定参考例−２として化合物Ｃ０１を用いて、熱安定性の評価を行った。結果を表２に示した。
Measurement reference example-2
Thermal stability was evaluated using Compound C01 as Reference Example 2 for measurement. The results are shown in Table 2.
測定実施例−４
測定参考例−２と同様に実施例−１で合成した化合物Ａ１１を用いて熱安定性の評価を行った。結果を表２に示した。
Measurement Example-4
Thermal stability was evaluated using the compound A11 synthesized in Example-1 in the same manner as in Measurement Reference Example-2. The results are shown in Table 2.
測定実施例−５
測定参考例−２と同様に実施例−２で合成した化合物Ａ５１を用いて熱安定性の評価を行った。結果を表２に示した。
Measurement Example-5
Thermal stability was evaluated using Compound A51 synthesized in Example-2 in the same manner as Measurement Reference Example-2. The results are shown in Table 2.
測定実施例−６
測定参考例−２と同様に実施例−３で合成した化合物Ａ５８を用いて熱安定性の評価を行った。結果を表２に示した。
Measurement Example-6
Thermal stability was evaluated using the compound A58 synthesized in Example-3 as in Measurement Reference Example-2. The results are shown in Table 2.
次に素子評価について記載する。 Next, element evaluation will be described.
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。 The structural formulas and abbreviations of the compounds used for device evaluation are shown below.
素子比較例−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面が図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機ＥＬ素子有機ＥＬ素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
Device comparison example-1
As the substrate, a glass substrate with an ITO transparent electrode on which a 2 mm wide indium-tin oxide (ITO) film (film thickness 110 nm) was patterned in a stripe shape was used. The substrate was cleaned with isopropyl alcohol and then surface treated by ozone ultraviolet cleaning. Each layer was vacuum-deposited on the cleaned substrate by a vacuum deposition method, and an organic EL element having a light emission area of 4 mm 2 as shown in FIG. 1 was produced. Each organic material was formed by a resistance heating method.
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。 First, the said glass substrate was introduce | transduced in the vacuum evaporation tank and it pressure-reduced to 1.0 * 10 <-4> Pa.
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、及び陰極層９を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
Thereafter, a
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜した。
As the
電荷発生層３としては、ＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
As the
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１５ｎｍ成膜した。
As the
第二正孔輸送層５としては、ＨＴＬを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
As the second
発光層６としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９７：３の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
As the
電子輸送層７としては、ＥＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で３０ｎｍ成膜した。
As the
電子注入層８としては、Ｌｉｑを０．００５ｎｍ／秒の速度で０．５ｎｍ成膜した。
As the
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層９を成膜した。陰極層９は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。 Finally, a metal mask was disposed so as to be orthogonal to the ITO stripe, and the cathode layer 9 was formed. The cathode layer 9 is formed of silver / magnesium (weight ratio 1/10) and silver in this order at 80 nm (film formation rate 0.5 nm / second) and 20 nm (film formation rate 0.2 nm / second), respectively. And it was set as the 2 layer structure.
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。 Each film thickness was measured with a stylus type film thickness meter (DEKTAK).
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止には、ガラス製の封止キャップとエポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。 Furthermore, this element was sealed in a nitrogen atmosphere glove box having an oxygen and moisture concentration of 1 ppm or less. For sealing, a glass sealing cap and an epoxy type ultraviolet curable resin (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) were used.
上記のようにして作製した有機ＥＬ素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。素子寿命は、本素子比較例−１における素子寿命（ｈ）を基準値（１００）とした。結果を表３に示す。 A direct current was applied to the organic EL element produced as described above, and the light emission characteristics were evaluated using a luminance meter of LUMINANCE METER (BM-9) manufactured by TOPCON. As light emission characteristics, voltage (V) and current efficiency (cd / A) when a current density of 10 mA / cm 2 was passed were measured, and element lifetime (h) during continuous lighting was measured. Note that the device lifetime (h) measures the luminance decay time at the time of continuous lighting when driving was prepared device at an initial luminance 800 cd / m 2, the luminance (cd / m 2) is required until reduced to 20% Time was measured. For the element lifetime, the element lifetime (h) in this element comparative example-1 was used as the reference value (100). The results are shown in Table 3.
素子実施例−１
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに実施例−１で合成した化合物Ａ１１を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Example-1
In the second
素子実施例−２
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに実施例−２で合成した化合物Ａ５１を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Example-2
In the second
素子実施例−３
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに実施例−３で合成した化合物Ａ５８を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Example-3
In the second
素子実施例−４
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに実施例−４で合成した化合物Ａ１５３を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Example 4
In the second
素子実施例−５
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに実施例−５で合成した化合物Ａ２２２を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Example-5
In the second
素子参考例−１
素子比較例−１の第二正孔輸送層５において、ＨＴＬの代わりに化合物Ｃ０１を用いた以外は、素子比較例−１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を下表に示す。なお、素子寿命については、素子寿命（ｈ）を測定したうえで、素子比較例−１の素子寿命を１００とした相対値で表した。
Element Reference Example-1
In the second
本発明のアミノカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入材料、正孔輸送材料又は発光層のホスト材料として利用可能であり、従来の材料以上に有機ＥＬ素子を低電圧駆動させることができる材料となることが期待される。さらに本発明のアミノカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子又は電子写真感光体の正孔注入材料、正孔輸送材料又は発光材料としてのみでなく、光電変換素子、太陽電池、又はイメージセンサー等の有機光導電材料分野にも応用可能である。また、本発明のアミノカルバゾール化合物は、高いガラス転位温度（Ｔｇ）と高い熱安定性を有する材料のため特に車載用のディスプレイを中心とした高耐熱性が必要な分野への材料の利用が可能である。 The aminocarbazole compound of the present invention can be used as a hole injection material, a hole transport material, or a host material for a light emitting layer of an organic EL device, and can drive an organic EL device at a lower voltage than conventional materials. It is expected to be Furthermore, the aminocarbazole compound of the present invention is not only used as a hole injection material, a hole transport material or a light emitting material of an organic EL device or an electrophotographic photoreceptor, but also as an organic photoconductive material such as a photoelectric conversion device, a solar cell or an image sensor. It can also be applied to the material field. In addition, since the aminocarbazole compound of the present invention is a material having a high glass transition temperature (Tg) and a high thermal stability, the material can be used particularly in fields requiring high heat resistance such as in-vehicle displays. It is.
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|---|---|---|---|---|
| WO2021074106A1 (en) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
-
2017
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| WO2021074106A1 (en) * | 2019-10-17 | 2021-04-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
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