JP2018052894A - Bisacurone extraction method - Google Patents
Bisacurone extraction method Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018052894A JP2018052894A JP2016193666A JP2016193666A JP2018052894A JP 2018052894 A JP2018052894 A JP 2018052894A JP 2016193666 A JP2016193666 A JP 2016193666A JP 2016193666 A JP2016193666 A JP 2016193666A JP 2018052894 A JP2018052894 A JP 2018052894A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- turmeric
- organic solvent
- bisaclone
- hydrophobic organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QJOWFYQIUZMPRY-NEBZKDRISA-N (6s)-6-[(1r,4s,5s)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylhept-2-en-4-one Chemical compound CC(C)=CC(=O)C[C@H](C)[C@H]1C[C@H](O)[C@@](C)(O)C=C1 QJOWFYQIUZMPRY-NEBZKDRISA-N 0.000 title abstract 3
- MOTTXBGNWKHMBK-UHFFFAOYSA-N Bisacurone Natural products CC(CC(=O)C=C(C)C)C1CCC(C)(O)C(O)C1 MOTTXBGNWKHMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- QJOWFYQIUZMPRY-UHFFFAOYSA-N Bisacurone A Natural products CC(C)=CC(=O)CC(C)C1CC(O)C(C)(O)C=C1 QJOWFYQIUZMPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 32
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 81
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 claims abstract description 75
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 claims abstract description 74
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 claims abstract description 73
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 claims abstract description 73
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 26
- 229940052016 turmeric extract Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 235000020240 turmeric extract Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 239000008513 turmeric extract Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 41
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 32
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 9
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 9
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 7
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010019133 Hangover Diseases 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 5
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 4
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 4
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 3
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- XXMFJKNOJSDQBM-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetic acid;hydrate Chemical compound [OH3+].[O-]C(=O)C(F)(F)F XXMFJKNOJSDQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014375 Curcuma Nutrition 0.000 description 1
- 235000003398 Curcuma aromatica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005629 Curcuma phaeocaulis Species 0.000 description 1
- 235000003391 Curcuma phaeocaulis Nutrition 0.000 description 1
- 244000164418 Curcuma xanthorrhiza Species 0.000 description 1
- 235000003393 Curcuma xanthorrhiza Nutrition 0.000 description 1
- 240000009138 Curcuma zedoaria Species 0.000 description 1
- 235000003405 Curcuma zedoaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001470257 Nagara Species 0.000 description 1
- 241000234299 Zingiberaceae Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- -1 patches Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
本発明は、ビサクロンをウコンよりカラム操作を用いることなく、高い濃度で精製することが可能な抽出方法、及びそれを用いて得られたビサクロン含有ウコン抽出物に関する。 The present invention relates to an extraction method capable of purifying bisaclone at a high concentration without using column operation from turmeric, and a bisaclone-containing turmeric extract obtained using the same.
ビサクロンはウコン中に含まれる微量成分であり、同じくウコン中に含まれる成分であるクルクミン（黄色色素）とならんで、アルコール摂取後の二日酔い症状を抑制する作用を有することが知られている（特許文献１）。特許文献１においては、ビサクロンによる二日酔い症状の抑制効果を得るために、１回の経口摂取量当たり０．５ｍｇ以上のビサクロンの摂取が必要であることが示されている。 It is known that bisaclone is a trace component contained in turmeric, and has an action to suppress hangover symptoms after alcohol consumption together with curcumin (yellow pigment), which is also contained in turmeric (patent) Reference 1). In patent document 1, in order to acquire the inhibitory effect of the hangover symptom by bisaclone, it is shown that the intake of 0.5 mg or more of bisaclone per one oral intake is required.
特許文献２には、ビサクロンをウコンより水抽出により得たことが示されており、得られたウコンエキス中のビサクロンの量は約０．１５質量％であったことが示されている。このウコンエキスにはビサクロン以外の成分も多く含まれているため、このウコンエキスを配合した飲食品においては、それらの成分が当該飲食品の風味に重大な影響を及ぼす場合があった。このような風味に与える影響を排除するために、ウコンエキス中のビサクロン濃度（純度）はより高いものが求められる。
高濃度ビサクロンとしては、測定用試薬として純度９９．５％以上のものが販売されている。これはカラム操作を用いたビサクロンの分離精製工程を経て調製されたものである。しかしながら、カラム操作に要する費用は高く、そのためこのような手段で調製された高濃度ビサクロンを飲食品用の原料として用いることは、実質実現不可能といえる。 As a high concentration bisaclone, a reagent having a purity of 99.5% or more is sold as a measuring reagent. This was prepared through the separation and purification process of bisaclone using column operation. However, the cost required for column operation is high, and therefore it can be said that it is practically impossible to use the high-concentration bisaclone prepared by such means as a raw material for food and drink.
したがって、ビサクロンを安価に（すなわち、カラム操作を用いることなく）、かつ高い濃度で精製することが可能な新たな手段が切望されていた。 Therefore, a new means that can purify bisaclone at a low concentration (that is, without using column operation) and at a high concentration has been desired.
本発明は、ビサクロンをウコンより安価に（すなわち、カラム操作を用いることなく）、かつ高い濃度で精製することが可能な新たな手段を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a new means capable of purifying bisaclone at a lower concentration than turmeric (that is, without using column operation) and at a high concentration.
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ビサクロンは分子内構造の変化に起因して、極性の高い水にも、極性の低い有機溶媒にも溶解し得ることを見出した。この性質を利用して、極性の異なる複数の抽出溶媒を所定の順序で組み合わせて用いることにより、ビサクロンをウコンよりカラム操作を用いることなく、高い濃度で精製できることを見出した。本発明はこれらの知見に基づくものであり、以下の発明を包含する。
［１］ ビサクロン含有ウコン抽出物の製造方法であって、
（１）ウコンに水系溶媒を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、固液分離した後、該水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）工程（１）で得られた水溶液に疎水性有機溶媒を添加混合して、その後疎水性有機溶媒相を分離し、回収する工程、
（３）得られた該疎水性有機溶媒相より疎水性有機溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（４）得られた該乾固物に水系溶媒を添加混合して、固液分離した後、水溶液を回収する工程、
を含む、方法。
［２］ 疎水性有機溶媒の溶解性パラメータ（ＳＰ値）が、９．５未満である、［１］の方法。
［３］ 疎水性有機溶媒が酢酸エチル、クロロホルム又は酢酸ブチルである、［１］又は［２］の方法。
［４］ ビサクロン含有ウコン抽出物の製造方法であって、
（１）ウコンに親水性有機溶媒及び水の混合液を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、固液分離した後、該水溶性成分を含む溶液を回収する工程；
（２）工程（１）で得られた溶液より溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（３）得られた該乾固物に水を添加混合して、固液分離した後、水溶液を回収する工程、
を含む、方法。
［５］ 混合液が、アセトン、エタノール、アセトニトリル、又はメタノールと水の混合液である、［４］の方法。
［６］ ［１］〜［５］のいずれかの方法によって製造されたビサクロン含有ウコン抽出物。
［７］ ［６］のビサクロン含有ウコン抽出物を含有する飲食品組成物。
As a result of intensive investigations to solve the above problems, the present inventors have found that bisaclone can be dissolved in highly polar water or a less polar organic solvent due to a change in the intramolecular structure. I found it. Using this property, it was found that by using a plurality of extraction solvents having different polarities in combination in a predetermined order, bisaclone can be purified from turmeric at a high concentration without using a column operation. The present invention is based on these findings and includes the following inventions.
[1] A method for producing a bisaclone-containing turmeric extract,
(1) A step of adding an aqueous solvent to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, solid-liquid separation, and then recovering an aqueous solution containing the water-soluble component;
(2) A step of adding and mixing a hydrophobic organic solvent to the aqueous solution obtained in step (1), and then separating and recovering the hydrophobic organic solvent phase,
(3) a step of removing a hydrophobic organic solvent from the obtained hydrophobic organic solvent phase to obtain a dried product, and
(4) A step of recovering the aqueous solution after adding and mixing an aqueous solvent to the dried product thus obtained, followed by solid-liquid separation,
Including a method.
[2] The method of [1], wherein the solubility parameter (SP value) of the hydrophobic organic solvent is less than 9.5.
[3] The method of [1] or [2], wherein the hydrophobic organic solvent is ethyl acetate, chloroform or butyl acetate.
[4] A method for producing a bisaclone-containing turmeric extract,
(1) A step of adding a mixed solution of a hydrophilic organic solvent and water to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, solid-liquid separation, and then collecting a solution containing the water-soluble component;
(2) A step of removing a solvent from the solution obtained in step (1) to obtain a dried product, and
(3) a step of adding and mixing water to the dried product thus obtained and separating it into solid and liquid, and then recovering the aqueous solution;
Including a method.
[5] The method according to [4], wherein the mixed solution is acetone, ethanol, acetonitrile, or a mixed solution of methanol and water.
[6] A bisaclone-containing turmeric extract produced by the method of any one of [1] to [5].
[7] A food and drink composition containing the bisaclone-containing turmeric extract of [6].
本発明によれば、ビサクロンをウコンより、カラム操作を用いることなく、かつ高い濃度で精製することができる。 According to the present invention, bisaclone can be purified from turmeric at a high concentration without using a column operation.
本発明において「ビサクロン」とは、ビサボラン型セスキテルペン類に分類される化合物であり、下記の平面構造式を有する化合物又はその塩を意味する。ビサクロンは平面構造式中＊印で示した位置に不斉炭素を有し、そのため数種の光学異性体が存在するが、本明細書におけるビサクロンとはそのいずれの光学異性体も包含する概念である。 In the present invention, “bisaclone” is a compound classified into bisaborane-type sesquiterpenes, and means a compound having the following planar structural formula or a salt thereof. Bisaclone has an asymmetric carbon at the position indicated by * in the planar structural formula, and therefore there are several kinds of optical isomers. Bisaclone in this specification is a concept that includes any optical isomers. is there.
本発明において「ウコン」には、ショウガ科のＣｕｒｃｕｍａ属に属する植物が含まれ、ビサクロンを含有するものであればよく、特に限定はされない。例えば、本発明において利用可能な「ウコン」としては、Ｃｕｒｃｕｍａ ｌｏｎｇａ（別名：秋ウコン）、Ｃｕｒｃｕｍａ ａｒｏｍａｔｉｃａ（別名：春ウコン）、Ｃｕｒｃｕｍａ ｚｅｄｏａｒｉａ（別名：ガジュツ又は紫ウコン）、Ｃｕｒｃｕｍａ ｐｈａｅｏｃａｕｌｉｓ、Ｃｕｒｃｕｍａ ｋｗａｎｇｓｉｅｎｓｉｓ、Ｃｕｒｃｕｍａ ｗｅｎｙｕｊｉｎ、Ｃｕｒｃｕｍａ ｘａｎｔｈｏｒｒｈｉｚａ等が挙げられるが、好ましくはＣｕｒｃｕｍａ ｌｏｎｇａである。 In the present invention, “turmeric” includes a plant belonging to the genus Curcuma of the ginger family and may contain bisaclone and is not particularly limited. For example, “turmeric” that can be used in the present invention includes Curcuma longa (also known as autumn turmeric), Curcuma aromatica (also known as spring turmeric), Curcuma zedoaria (also known as gajutsu or purple turmeric), Curcuma phaeocaulis, Curcumacurum, Wenyujin, Curcuma xanthorrhiza and the like can be mentioned, and Curcuma longa is preferred.
ウコンはビサクロンを含有する適当な部位（例えば、根茎等）を含み、その形態は、ビサクロンの抽出に適した形態であればよく、原型のまま、あるいは適当な寸法又は形状にカットした形態、あるいは粉砕物の形態のものを利用することができ、これらは適宜乾燥されたものであってよい。ウコンのカットや粉砕は、公知の手法を用いて行うことができ、例えばミル、ミキサー、ホモジナイザー等を利用することができる。 Turmeric contains an appropriate part containing bisaclone (for example, rhizome), and its form may be any form suitable for the extraction of bisaclone, or is in its original form or cut into an appropriate size or shape, or The thing of the form of a ground material can be utilized, and these may be dried suitably. Cutting and pulverizing turmeric can be performed using a known method, and for example, a mill, a mixer, a homogenizer, or the like can be used.
本発明方法は、抽出・精製工程において疎水性有機溶媒を利用する態様を含む実施形態（第一の実施形態）と、抽出・精製工程において疎水性有機溶媒を利用しない（親水性有機溶媒を利用する）態様を含む実施形態（第二の実施形態）とを含む。 The method of the present invention includes an embodiment (first embodiment) including an aspect in which a hydrophobic organic solvent is used in the extraction / purification step, and does not use a hydrophobic organic solvent in the extraction / purification step (uses a hydrophilic organic solvent). Embodiment) including the aspect (second embodiment).
以下、各実施形態について説明する。 Each embodiment will be described below.
［１．疎水性有機溶媒を利用する第一の実施形態］
本発明方法は概ね以下の工程を含む：
（１）ウコン中の水溶性成分を抽出し、水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）得られた水溶液に疎水性有機溶媒を添加混合し、疎水性有機溶媒相を分離・回収する工程、
（３）得られた疎水性有機溶媒相より疎水性有機溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（４）得られた乾固物より水溶性成分を回収する工程。
[1. First embodiment using hydrophobic organic solvent]
The method of the present invention generally comprises the following steps:
(1) A step of extracting a water-soluble component in turmeric and recovering an aqueous solution containing the water-soluble component;
(2) adding and mixing a hydrophobic organic solvent to the obtained aqueous solution, and separating and recovering the hydrophobic organic solvent phase;
(3) a step of removing the hydrophobic organic solvent from the obtained hydrophobic organic solvent phase to obtain a dried product, and
(4) The process of collect | recovering water-soluble components from the obtained dried product.
以下、各工程について説明する。
（１）ウコン中の水溶性成分を抽出し、水溶性成分を含む水溶液を回収する工程
本工程においては、ウコン中のビサクロンを含む水溶性成分を、抽出溶媒を用いて、抽出・回収する。
Hereinafter, each step will be described.
(1) Step of extracting water-soluble component in turmeric and recovering aqueous solution containing water-soluble component In this step, the water-soluble component containing bisaclone in turmeric is extracted and recovered using an extraction solvent.
ウコン中の水溶性成分の抽出は、上記ウコンと水溶性成分の抽出溶媒とを混合することによって行うことができる。抽出溶媒としては、ウコンの水溶性成分の抽出が可能であり、かつ下記疎水性有機溶媒と混ざり合わない水系溶媒であればよく、このような水系溶媒としては、例えば、水もしくは熱水、あるいはそれと低級アルコール親水性有機溶媒（例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール等）との混合液等を利用することができる。 Extraction of the water-soluble component in turmeric can be performed by mixing the turmeric and the extraction solvent for the water-soluble component. The extraction solvent may be an aqueous solvent that can extract the water-soluble component of turmeric and does not mix with the following hydrophobic organic solvent. Examples of such an aqueous solvent include water or hot water, or A mixed solution of it and a lower alcohol hydrophilic organic solvent (for example, ethanol, methanol, isopropanol, etc.) can be used.
ウコンと水系溶媒との混合は、抽出溶媒中にウコンを５℃〜１００℃にて３分以上（例えば１時間〜７２時間、好ましくは１８時間〜７２時間）浸漬して行うことができる。必要に応じて、振盪や攪拌を加えてもよい。振盪や攪拌の方法は、実施者において適宜決定することができる。 Mixing of turmeric and an aqueous solvent can be performed by immersing turmeric in an extraction solvent at 5 ° C. to 100 ° C. for 3 minutes or longer (for example, 1 hour to 72 hours, preferably 18 hours to 72 hours). You may add shaking and stirring as needed. The method of shaking or stirring can be determined as appropriate by the practitioner.
ウコンに加える水系溶媒の量は、ウコン１重量部に対して、例えば、１〜５００重量部、好ましくは１〜１００重量部、より好ましくは５〜５０重量部である。加える抽出溶媒の量が少なくなりすぎると水溶性成分を十分に抽出することができない場合があり、反対に多すぎるとその後の操作の作業効率の低下といった好ましくない問題が生じる場合がある。 The amount of the aqueous solvent added to turmeric is, for example, 1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, and more preferably 5 to 50 parts by weight with respect to 1 part by weight of turmeric. If the amount of the extraction solvent to be added is too small, the water-soluble component may not be sufficiently extracted. On the other hand, if the amount is too large, an undesired problem such as a reduction in work efficiency of subsequent operations may occur.
次いで、得られた抽出液を固液分離して液体部分を回収することにより、水不溶成分を除去すると共に、目的とする水溶性成分を含む水溶液を得ることができる。固液分離は一般的な手法により行うことができ、遠心分離やろ過等の手段を用いることができる。遠心分離は例えば、１０００Ｇ以上の遠心力を加えて行うことができ、ろ過は例えば、０．４５μｍ以下のフィルターを用いて行うことができる（これらに限定はされない）。 Next, the obtained extract is subjected to solid-liquid separation to recover a liquid portion, whereby a water-insoluble component is removed and an aqueous solution containing a target water-soluble component can be obtained. Solid-liquid separation can be performed by a general method, and means such as centrifugation and filtration can be used. Centrifugation can be performed, for example, by applying a centrifugal force of 1000 G or more, and filtration can be performed, for example, using a filter of 0.45 μm or less (but not limited thereto).
得られた水溶液は、必要に応じて濃縮することができる。水溶液の濃縮は蒸留等の一般的な手法により行うことができる。 The obtained aqueous solution can be concentrated as needed. Concentration of the aqueous solution can be performed by a general method such as distillation.
得られた水溶液には必要に応じて、再度水系溶媒を加えて、本工程、すなわち水系溶媒による抽出を繰り返し行ってもよい。 If necessary, an aqueous solvent may be added again to the obtained aqueous solution, and this step, that is, extraction with an aqueous solvent may be repeated.
（２）得られた水溶液に疎水性有機溶媒を添加混合し、疎水性有機溶媒相を分離・回収する工程
本工程においては、水溶性成分を含む水溶液に疎水性有機溶媒を添加混合することによって、水溶液中のビサクロンは疎水性有機溶媒へと転溶する。
(2) Step of adding and mixing a hydrophobic organic solvent to the obtained aqueous solution, and separating and recovering the hydrophobic organic solvent phase In this step, by adding and mixing the hydrophobic organic solvent to the aqueous solution containing a water-soluble component In the aqueous solution, bisaclone is dissolved in a hydrophobic organic solvent.
疎水性有機溶媒は、水溶液中からビサクロンが転溶することが可能なものであればよく特に限定されないが、例えば、溶解性パラメータ（以下、「ＳＰ値」と記載する）が９．５未満、好ましくは８．５〜９．５の範囲にあるものを利用することができる。このような疎水性有機溶媒としては、クロロホルム（９．４）、酢酸エチル（９．０）、酢酸ブチル（８．５）等が挙げられるが、これらに限定はされない（括弧内ＳＰ値を示す）。 The hydrophobic organic solvent is not particularly limited as long as bisaclone can be dissolved in an aqueous solution. For example, the solubility parameter (hereinafter referred to as “SP value”) is less than 9.5, Those in the range of 8.5 to 9.5 are preferably used. Such hydrophobic organic solvents include, but are not limited to, chloroform (9.4), ethyl acetate (9.0), butyl acetate (8.5) (shows SP value in parentheses). ).
水溶液に加える疎水性有機溶媒の量は、水溶液１重量部に対して、例えば、０．５〜１０重量部、好ましくは１〜３重量部である。加える疎水性有機溶媒の量が少なくなりすぎるとビサクロンを十分に転溶することができない場合があり、反対に多すぎるとその後の操作の作業効率の低下といった好ましくない問題が生じる場合がある。 The amount of the hydrophobic organic solvent added to the aqueous solution is, for example, 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight with respect to 1 part by weight of the aqueous solution. If the amount of the hydrophobic organic solvent to be added is too small, bisaclone may not be sufficiently dissolved, whereas if it is too large, undesirable problems such as a reduction in work efficiency of subsequent operations may occur.
水溶液と疎水性有機溶媒との混合は、例えば、６０秒〜３６００秒、振盪や攪拌することによって行うことができる。振盪や攪拌の方法は、実施者において適宜決定することができる。 Mixing of the aqueous solution and the hydrophobic organic solvent can be performed, for example, by shaking or stirring for 60 seconds to 3600 seconds. The method of shaking or stirring can be determined as appropriate by the practitioner.
次いで、疎水性有機溶媒と水溶液とを相分離させ、水相を除去又は疎水性有機溶媒相を回収することにより、不用な水溶性成分を除去して、ビサクロンが転溶した疎水性有機溶媒相を得ることができる。疎水性有機溶媒と水溶液の相分離は一般的な手法により行うことができ、遠心分離や静置等の手段を用いることができる。 Next, the hydrophobic organic solvent and the aqueous solution are phase-separated, and the aqueous phase is removed or the hydrophobic organic solvent phase is recovered to remove unnecessary water-soluble components, and the hydrophobic organic solvent phase in which bisaclone is transferred and dissolved. Can be obtained. Phase separation of the hydrophobic organic solvent and the aqueous solution can be performed by a general method, and means such as centrifugation and standing can be used.
（３）得られた疎水性有機溶媒相より疎水性有機溶媒を除去して乾固物を得る工程
本工程においては、疎水性有機溶媒を除去し、当該溶媒中に含まれるビサクロンを含む成分を回収する。
(3) Step of removing the hydrophobic organic solvent from the obtained hydrophobic organic solvent phase to obtain a dried product In this step, the hydrophobic organic solvent is removed and a component containing bisaclone contained in the solvent is removed. to recover.
疎水性有機溶媒の除去は一般的な手法により行うことができ、減圧乾燥、送風乾燥、加熱乾燥、風乾、凍結乾燥等、用いた疎水性有機溶媒に応じて、適宜選択することができる。 The removal of the hydrophobic organic solvent can be performed by a general method, and can be appropriately selected according to the used hydrophobic organic solvent, such as vacuum drying, air drying, heat drying, air drying, freeze drying and the like.
（４）得られた乾固物より水溶性成分を回収する工程
本工程においては、得られた乾固物に水系溶媒を添加混合することによって、水系溶媒中にビサクロンを溶解して回収する。
(4) Step of recovering water-soluble components from the obtained dried product In this step, by adding and mixing an aqueous solvent to the obtained dried product, bisaclone is dissolved and recovered in the aqueous solvent.
水系溶媒は、乾固物中のビサクロンの溶解が可能であり、かつ乾固物中の水不溶性成分が溶解しないものであればよく、このような水系溶媒としては、例えば、水もしくは熱水、または低級アルコール（例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール等）、あるいはそれら両方等が挙げられるが、これらに限定はされない。水等及び低級アルコール親水性有機溶媒の両方を用いる場合、それらは順次添加されてもよいし、同時に（もしくは混合液として）添加されてもよい。 The aqueous solvent may be any solvent that can dissolve bisaclone in the dried product and does not dissolve the water-insoluble component in the dried product. Examples of such an aqueous solvent include water or hot water, Or a lower alcohol (for example, ethanol, methanol, isopropanol etc.), or both, etc. are mentioned, However, It is not limited to these. When using both water etc. and a lower alcohol hydrophilic organic solvent, they may be added sequentially or may be added simultaneously (or as a mixed solution).
乾固物に加える水系溶媒の量は、乾固物１重量部に対して、例えば、１〜１０重量部、好ましくは２〜４重量部である。加える水系溶媒の量が少なくなりすぎるとビサクロンを十分に溶解することができない場合があり、反対に多すぎるとその後の操作の作業効率の低下といった好ましくない問題が生じる場合がある。 The amount of the aqueous solvent added to the dried product is, for example, 1 to 10 parts by weight, preferably 2 to 4 parts by weight with respect to 1 part by weight of the dried product. If the amount of the aqueous solvent to be added is too small, bisaclone may not be sufficiently dissolved. On the other hand, if the amount is too large, an undesired problem such as a reduction in work efficiency of subsequent operations may occur.
乾固物と水系溶媒との混合は、当該乾固物が崩れるほど充分に行われればよく、例えば、６０秒〜３６００秒、振盪や攪拌することによって行うことができる。振盪や攪拌の方法は、実施者において適宜決定することができる。 The mixture of the dried product and the aqueous solvent may be sufficiently performed so that the dried product is broken, and can be performed, for example, by shaking or stirring for 60 seconds to 3600 seconds. The method of shaking or stirring can be determined as appropriate by the practitioner.
次いで、得られた抽出液を固液分離して液体部分を回収することにより、水不溶成分を除去すると共に、目的とするビサクロンを含む水溶液を得ることができる。固液分離は一般的な手法により行うことができ、上述の遠心分離やろ過等の手段を用いることができる。 Next, the obtained extract is subjected to solid-liquid separation to recover a liquid portion, whereby a water-insoluble component is removed and an aqueous solution containing the desired bisaclone can be obtained. Solid-liquid separation can be performed by a general method, and the above-described means such as centrifugation and filtration can be used.
得られたビサクロンを含む水溶液は、そのまま「ビサクロン含有ウコン抽出物」として使用することもできるが、更に乾燥を行ってもよく、例えば、水分含量１５重量％以下、好ましくは８〜１２重量％にまで乾燥する。また乾燥物は適宜粉砕してもよい。 The obtained aqueous solution containing bisaclone can be used as it is as a “bisaclone-containing turmeric extract”, but may be further dried. For example, the water content is 15% by weight or less, preferably 8 to 12% by weight. Until dry. Moreover, you may grind | pulverize a dried material suitably.
乾燥方法は、熱風乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥等の一般的な方法を用いて行うことができる。 The drying method can be performed using a general method such as hot air drying, spray drying, freeze drying and the like.
粉砕に用いる粉砕手段としては、例えばスタンプミル、マスコロイダー、コミトロール、擂粉木等が挙げられる。粉砕物の粒度は必要に応じて篩で調整することもできる。 Examples of the pulverizing means used for pulverization include a stamp mill, a mass collider, a comitoroll, and a firewood tree. The particle size of the pulverized product can be adjusted with a sieve if necessary.
本発明方法によれば、カラム精製を行うことなく、ウコンよりビサクロンを高い純度（例えば、０．５％以上、１％以上、５％以上、１０％以上、１５％以上、２０％以上、又は２５％以上）で、かつ高い回収率（例えば、５０％以上、６０％以上、６５％以上、又は７０％以上）で抽出・精製することができる。 According to the method of the present invention, the purity of bisaclone is higher than that of turmeric (for example, 0.5% or more, 1% or more, 5% or more, 10% or more, 15% or more, 20% or more, or without column purification) 25% or more) and a high recovery rate (for example, 50% or more, 60% or more, 65% or more, or 70% or more).
本発明方法の一実施形態においては、
（１）ウコンに水を加えてウコン中の水溶性成分を抽出し、水不溶性成分を除去して水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）工程（１）で得られた水溶液に、酢酸エチル又はクロロホルムを添加混合し、相分離させた後、水相を除去して有機溶媒相を回収する工程、
（３）得られた有機溶媒相より有機溶媒を減圧蒸留により除去して、乾固物を得る工程、ならびに、
（４）得られた乾固物に低級アルコールを加えて溶解し、次いでさらに水を加えて溶解し、水不溶性成分を除去して水溶性成分を含む水溶液を回収する工程、
を含み、ビサクロンを高い純度で、かつ高い回収率で抽出・精製することができる。
In one embodiment of the method of the invention,
(1) adding water to turmeric to extract water-soluble components in turmeric, removing water-insoluble components and recovering an aqueous solution containing water-soluble components;
(2) A step of adding and mixing ethyl acetate or chloroform to the aqueous solution obtained in step (1) and separating the phases, then removing the aqueous phase and recovering the organic solvent phase;
(3) A step of removing an organic solvent from the obtained organic solvent phase by distillation under reduced pressure to obtain a dried product, and
(4) A step of recovering an aqueous solution containing a water-soluble component by removing a water-insoluble component by adding a lower alcohol to the obtained dried product and dissolving, then further adding water to dissolve,
Bisaclone can be extracted and purified with high purity and high recovery rate.
［２．親水性有機溶媒を利用する第二の実施形態］
本発明方法は概ね以下の工程を含む：
（１）ウコンに親水性有機溶媒及び水の混合液を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）得られた水溶液より溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（３）得られた乾固物に水を添加混合して、水溶性成分を回収する工程。
[2. Second embodiment using hydrophilic organic solvent]
The method of the present invention generally comprises the following steps:
(1) A step of adding a mixed solution of a hydrophilic organic solvent and water to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, and recovering an aqueous solution containing the water-soluble component;
(2) removing the solvent from the obtained aqueous solution to obtain a dried product, and
(3) A step of adding water to the obtained dried product and mixing to recover a water-soluble component.
以下、各工程について説明する。
（１）ウコンに親水性有機溶媒及び水の混合液を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、水溶性成分を含む水溶液を回収する工程
本工程においては、ウコン中のビサクロンを含む水溶性成分を、親水性有機溶媒及び水の混合液（以下、単に「混合液」と記載する）を用いて、抽出・回収する。
Hereinafter, each step will be described.
(1) A step of adding a mixed liquid of a hydrophilic organic solvent and water to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, and recovering an aqueous solution containing the water-soluble component In this step, bisaclone in turmeric is added. The contained water-soluble component is extracted and recovered using a mixed solution of a hydrophilic organic solvent and water (hereinafter simply referred to as “mixed solution”).
親水性有機溶媒としては、水と混合して用いた場合にウコンの水溶性成分の抽出が可能なものであればよく特に限定されないが、例えば、ＳＰ値が１５未満、好ましくは１０〜１５の範囲にあるものを利用することができる。このような親水性有機溶媒としては、アセトン（１０．０）、エタノール（１２．７）、メタノール（１４．５）、イソプロパノール（１１．５）、アセトニトリル（１１．９）等が挙げられるが、これらに限定はされない（括弧内ＳＰ値を示す）。 The hydrophilic organic solvent is not particularly limited as long as it can extract a water-soluble component of turmeric when mixed with water. For example, the SP value is less than 15, preferably 10 to 15. Anything in range can be used. Examples of such hydrophilic organic solvents include acetone (10.0), ethanol (12.7), methanol (14.5), isopropanol (11.5), acetonitrile (11.9), and the like. There is no limitation to these (SP values in parentheses are shown).
親水性有機溶媒と水との混合比は特に限定されないが、好ましくは、親水性有機溶媒を重量比にて、９０％以下、かつ３０％以上の範囲で含めることができる。例えば、親水性有機溶媒としてアセトンを用いる場合、アセトンと水とを重量比にて、９０：１０〜３０：７０の範囲で、好ましくは８０：２０〜３０：７０の範囲で混合することができる。また、親水性有機溶媒としてエタノールを用いる場合、エタノールと水とを重量比にて、９０：１０〜３０：７０の範囲で、好ましくは８０：２０〜３０：７０の範囲で混合することができる。また、親水性有機溶媒としてメタノールを用いる場合、メタノールと水とを重量比にて、９０：１０〜３０：７０の範囲で、好ましくは８０：２０〜３０：７０の範囲で混合することができる。 The mixing ratio of the hydrophilic organic solvent and water is not particularly limited, but preferably, the hydrophilic organic solvent can be included in a range of 90% or less and 30% or more by weight. For example, when acetone is used as the hydrophilic organic solvent, acetone and water can be mixed in a weight ratio of 90:10 to 30:70, preferably 80:20 to 30:70. . When ethanol is used as the hydrophilic organic solvent, ethanol and water can be mixed in a weight ratio of 90:10 to 30:70, preferably 80:20 to 30:70. . When methanol is used as the hydrophilic organic solvent, methanol and water can be mixed in a weight ratio of 90:10 to 30:70, preferably 80:20 to 30:70. .
親水性有機溶媒と水とを上記の混合比にて用いることによって、ビサクロンを、高い純度で、及び／又は高い回収率で抽出・精製することができる。 By using a hydrophilic organic solvent and water at the above mixing ratio, bisaclone can be extracted and purified with high purity and / or high recovery.
ウコン中の水溶性成分を抽出は、上記ウコンと混合液とを混合することによって行うことができる。ウコンと混合液との混合は、抽出溶媒中にウコンを５℃〜６０℃にて３分以上（例えば１時間〜７２時間、好ましくは１８時間〜７２時間）浸漬して行うことができる。必要に応じて、振盪や攪拌を加えてもよい。振盪や攪拌の方法は、実施者において適宜決定することができる。 Extraction of water-soluble components in turmeric can be performed by mixing the turmeric and the mixed solution. Mixing of turmeric and the mixed solution can be performed by immersing turmeric in an extraction solvent at 5 ° C. to 60 ° C. for 3 minutes or longer (for example, 1 hour to 72 hours, preferably 18 hours to 72 hours). You may add shaking and stirring as needed. The method of shaking or stirring can be determined as appropriate by the practitioner.
ウコンに加える混合液の量は、ウコン１重量部に対して、例えば、１〜５００重量部、好ましくは１〜１００重量部、より好ましくは５〜５０重量部である。加える抽出溶媒の量が少なくなりすぎると水溶性成分を十分に抽出することができない場合があり、反対に多すぎるとその後の操作の作業効率の低下といった好ましくない問題が生じる場合がある。 The amount of the mixed liquid added to turmeric is, for example, 1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight, and more preferably 5 to 50 parts by weight with respect to 1 part by weight of turmeric. If the amount of the extraction solvent to be added is too small, the water-soluble component may not be sufficiently extracted. On the other hand, if the amount is too large, an undesired problem such as a reduction in work efficiency of subsequent operations may occur.
次いで、得られた抽出液を固液分離して液体部分を回収することにより、水不溶成分を除去すると共に、目的とする水溶性成分を含む水溶液を得ることができる。固液分離は一般的な手法により行うことができ、上述の遠心分離やろ過等の手段を用いることができる。 Next, the obtained extract is subjected to solid-liquid separation to recover a liquid portion, whereby a water-insoluble component is removed and an aqueous solution containing a target water-soluble component can be obtained. Solid-liquid separation can be performed by a general method, and the above-described means such as centrifugation and filtration can be used.
得られた水溶液には必要に応じて、再度混合液を加えて、本工程、すなわち混合液による抽出を繰り返し行ってもよい。 If necessary, the mixed solution may be added again to the obtained aqueous solution, and this step, that is, extraction with the mixed solution may be repeated.
（２）得られた水溶液より溶媒を除去して乾固物を得る工程
本工程においては、溶媒（混合液）を除去し、当該溶媒中に含まれるビサクロンを含む成分を回収する。
(2) The process of removing a solvent from the obtained aqueous solution and obtaining a dried product In this process, a solvent (mixed liquid) is removed and the component containing the bisaclone contained in the said solvent is collect | recovered.
溶媒の除去は一般的な手法により行うことができ、減圧乾燥、送風乾燥、加熱乾燥、風乾、凍結乾燥等、用いた溶媒に応じて、適宜選択することができる。例えば、水溶液に非反応性の気体（窒素ガス、アルゴンガス、ヘリウムガス）を噴射して蒸発・乾燥させることにより、溶媒を除去して目的の乾固物を得ることができる。 The removal of the solvent can be performed by a general method, and can be appropriately selected according to the solvent used, such as reduced pressure drying, air drying, heat drying, air drying, freeze drying and the like. For example, by evaporating and drying a non-reactive gas (nitrogen gas, argon gas, helium gas) in an aqueous solution and evaporating / drying, the target dry solid can be obtained.
（３）得られた乾固物に水を添加混合して、水溶性成分を回収する工程
本工程においては、得られた乾固物に水を添加混合することによって、水中にビサクロンを溶解して回収する。
(3) Step of adding water to the obtained dried product and mixing to recover the water-soluble component In this step, bisaclone is dissolved in water by adding and mixing water to the obtained dried product. And collect.
乾固物に加える水の量は、乾固物１重量部に対して、例えば、０．５〜１０重量部、好ましくは１〜３重量部である。加える水の量が少なくなりすぎるとビサクロンを十分に溶解することができない場合があり、反対に多すぎるとその後の操作の作業効率の低下といった好ましくない問題が生じる場合がある。 The amount of water added to the dried product is, for example, 0.5 to 10 parts by weight, preferably 1 to 3 parts by weight with respect to 1 part by weight of the dried product. If the amount of water to be added is too small, bisaclone may not be sufficiently dissolved, while if it is too much, undesirable problems such as a decrease in work efficiency of subsequent operations may occur.
乾固物と水との混合は、当該乾固物が崩れるほど充分に行われればよく、例えば、６０秒〜３６００秒、振盪や攪拌することによって行うことができる。振盪や攪拌の方法は、実施者において適宜決定することができる。 The mixture of the dried product and water may be sufficiently performed so that the dried product is broken, and can be performed, for example, by shaking or stirring for 60 seconds to 3600 seconds. The method of shaking or stirring can be determined as appropriate by the practitioner.
次いで、得られた抽出液を固液分離して液体部分を回収することにより、水不溶成分を除去すると共に、目的とするビサクロンを含む水溶液を得ることができる。固液分離は一般的な手法により行うことができ、上述の遠心分離やろ過等の手段を用いることができる。 Next, the obtained extract is subjected to solid-liquid separation to recover a liquid portion, whereby a water-insoluble component is removed and an aqueous solution containing the desired bisaclone can be obtained. Solid-liquid separation can be performed by a general method, and the above-described means such as centrifugation and filtration can be used.
得られたビサクロンを含む水溶液は、そのまま「ビサクロン含有ウコン抽出物」として使用することもできるが、更に乾燥を行ってもよく、例えば、水分含量１５重量％以下、好ましくは８〜１２重量％にまで乾燥する。また乾燥物は適宜粉砕してもよい。 The obtained aqueous solution containing bisaclone can be used as it is as a “bisaclone-containing turmeric extract”, but may be further dried. For example, the water content is 15% by weight or less, preferably 8 to 12% by weight. Until dry. Moreover, you may grind | pulverize a dried material suitably.
乾燥方法及び粉砕に用いる粉砕手段は、上述の手法を用いて行うことができる。 The drying method and the pulverizing means used for pulverization can be performed using the above-described method.
本発明方法によれば、ウコンよりビサクロンを高い純度（例えば、０．５％以上、１．０％以上、１．５％以上、２．０％以上、又は２．５％以上）で、かつ高い回収率（例えば、５０％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、又は８５％以上）で抽出・精製することができる。 According to the method of the present invention, bisaclone is higher in purity than turmeric (for example, 0.5% or more, 1.0% or more, 1.5% or more, 2.0% or more, or 2.5% or more), and Extraction and purification can be performed at a high recovery rate (for example, 50% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, or 85% or more).
本発明方法の一実施形態においては、
（１）ウコンにアセトン、エタノール、もしくはメタノール、及び水の混合液を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、水不溶性成分を除去して水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）得られた水溶液より溶媒を蒸発させ除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（３）得られた乾固物に水を加えて溶解し、水不溶性成分を除去して水溶性成分を含む水溶液を回収する工程、
を含み、ウコンよりビサクロンを高い純度で、かつ高い回収率で抽出・精製することができる。
In one embodiment of the method of the invention,
(1) Adding and mixing a mixture of acetone, ethanol, or methanol and water to turmeric, extracting water-soluble components in turmeric, removing water-insoluble components, and recovering an aqueous solution containing water-soluble components ;
(2) a step of evaporating and removing the solvent from the obtained aqueous solution to obtain a dried product, and
(3) A step of adding water to the obtained dried solid to dissolve it, removing water-insoluble components and recovering an aqueous solution containing water-soluble components;
It is possible to extract and purify bisaclone with higher purity and higher recovery than turmeric.
上記第一の実施形態及び第二の実施形態の方法により得られるビサクロン含有ウコン抽出物は、特定の利用態様に制限されることなく、様々な飲食品や医薬品に添加して利用することができる。 The bisaclone-containing turmeric extract obtained by the method of the first embodiment and the second embodiment can be used by adding to various foods and beverages and medicines without being limited to a specific use mode. .
すなわち、本発明のビサクロン含有ウコン抽出物は、飲食品として許容される他の材料と必要に応じて組み合わせて、飲食品組成物の形態で使用することができる。また、ビサクロンは、アルコール摂取後の二日酔い症状の軽減作用を有することから（特許第５５４３６５６号公報）、当該飲食品組成物は、その本体、包装、説明書、宣伝物又は宣伝用電子的情報に効能の表示、例えば、二日酔い症状の軽減作用を有する旨の表示などが付されたものであってもよい。飲食品組成物の形態は特に限定されず、固形、半固形、液体等の種々の形態のものであってよい。 That is, the bisaclone-containing turmeric extract of the present invention can be used in the form of a food / beverage composition by combining with other materials acceptable as a food / beverage product as necessary. In addition, since bisaclone has an action to reduce hangover symptoms after alcohol consumption (Japanese Patent No. 5543656), the food / beverage composition can be used in its main body, packaging, instructions, promotional materials, or promotional electronic information. The indication of the effect, for example, the indication of having the effect of reducing the hangover symptoms may be given. The form of the food / beverage composition is not particularly limited, and may be in various forms such as solid, semi-solid, and liquid.
また、本発明のビサクロン含有ウコン抽出物は、医薬上許容される担体、添加物、賦形剤等と必要に応じて組み合わせて製剤化し、医薬組成物の形態で使用することができる。当該医薬組成物は、二日酔い症状を治療又は予防するために利用し得る。当該医薬組成物の投与形態としては、特に制限はなく、必要に応じ適宜選択されるが、一般には錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、液剤、シロップ剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤等の経口剤、又は注射剤、点滴剤、坐剤、吸入剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、貼付剤、軟膏剤等の非経口剤として投与され得る。当該医薬組成物における担体、添加物、賦形剤等は、投与経路に応じて適宜選択され得る。 The bisaclone-containing turmeric extract of the present invention can be formulated with a pharmaceutically acceptable carrier, additive, excipient, etc., if necessary, and used in the form of a pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition can be used to treat or prevent hangover symptoms. The dosage form of the pharmaceutical composition is not particularly limited and is appropriately selected as necessary. Generally, tablets, capsules, granules, fine granules, powders, solutions, syrups, suspensions, emulsions are used. And can be administered as oral preparations such as elixirs or parenteral preparations such as injections, drops, suppositories, inhalants, transdermal absorption agents, transmucosal absorption agents, patches, ointments and the like. Carriers, additives, excipients and the like in the pharmaceutical composition can be appropriately selected depending on the administration route.
以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、本発明の技術的範囲は以下の実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail using an Example, the technical scope of this invention is not limited to a following example.
［標品の作製］
ビサクロン１０ｍｇ（長良サイエンス(株)製）を５００ｍＬビーカーに精驃量秤し、３０％アセトニトリル（和光純薬）溶液を５００ｍＬ添加溶解し、２０ｐｐｍビサクロン標品とした。それを３０％アセトニトリル溶液でさらに希釈し、１０ｐｐｍ，８ｐｐｍ，４ｐｐｍ，２ｐｐｍ，０．８ｐｐｍ標品を作製した。
[Production of standard products]
［ウコン破砕物の作製］
ウコン根茎を乾燥させたウコンチップを適当量、コーヒーミルＩＦＭ−８００（ＩＷＡＴＡＮＩ製）で２分間破砕しウコン破砕物とした。
[Production of turmeric crushed material]
An appropriate amount of turmeric chips dried from turmeric rhizomes was crushed with a coffee mill IFM-800 (manufactured by IWATANI) for 2 minutes to obtain turmeric crushed material.
［ＨＰＬＣ測定前処理方法］
各最終サンプルを３０％アセトニトリル溶液でビサクロン濃度が２０ｐｐｍ以下になるように希釈し、０．４５μｍフィルターでろ過しサンプル溶液とした。
[HPLC measurement pretreatment method]
Each final sample was diluted with a 30% acetonitrile solution so that the bisaclone concentration was 20 ppm or less, and filtered with a 0.45 μm filter to obtain a sample solution.
［ＨＰＬＣ測定条件］
装 置：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ Ｈ−Ｃｌａｓｓシステム
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ５μｍ ６×２５０ｍｍ
温 度：５０℃
流 量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：３０％アセトニトリル（ｐＨ３．３）ＴＦＡ水（和光純薬）
検出器：ＵＶ２４０ｎｍ
[HPLC measurement conditions]
Equipment: Waters ACQUITY H-Class system Column: Waters XBridge C18 5
Temperature: 50 ° C
Flow rate: 1.0 mL / min
Mobile phase: 30% acetonitrile (pH 3.3) TFA water (Wako Pure Chemical Industries)
Detector: UV240nm
（試験１）親水性有機溶媒を利用する抽出方法
試験には、アセトン、エタノール、メタノールの３種類の親水性有機溶媒を用いた。
(Test 1) Extraction method using hydrophilic organic solvent Three kinds of hydrophilic organic solvents, acetone, ethanol and methanol, were used for the test.
ウコン破砕物を適量１．５ｍＬエッペンチューブに秤量し初期重量とした。これに各親水性有機溶媒を所定の濃度にて１ｍＬ加え、蓋をしてパラフィルムで密閉し、ボルテックスで振動撹拌を１６時間行った。 An appropriate amount of turmeric crushed material was weighed into a 1.5 mL Eppendorf tube to obtain an initial weight. 1 mL of each hydrophilic organic solvent was added to this at a predetermined concentration, the lid was capped, sealed with parafilm, and vortexed with vibration and stirring for 16 hours.
次に、１５０００ｒｐｍにて遠心分離を６０分間行い固液分離した。
その上澄み液を回収し、窒素ガスを表面に噴射することで親水性有機溶媒を蒸発させ、そこに全量で１．５ｍＬになるように蒸留水を加水して、疎水性成分を析出させた。
Next, centrifugation was performed at 15000 rpm for 60 minutes for solid-liquid separation.
The supernatant was collected, nitrogen gas was sprayed onto the surface to evaporate the hydrophilic organic solvent, and distilled water was added thereto so that the total amount was 1.5 mL, thereby precipitating a hydrophobic component.
次に、これを１５０００ｒｐｍにて遠心分離を６０分間行い固液分離し、上澄み液を回収してフリーズドライ処理（−５０℃にて、７２時間）して、粉末化した。この時得られた粉末の重量を乾燥後重量とした。 Next, this was centrifuged at 15000 rpm for 60 minutes for solid-liquid separation, and the supernatant was recovered and freeze-dried (at -50 ° C. for 72 hours) to be powdered. The weight of the powder obtained at this time was taken as the weight after drying.
また、粉末に３０％アセトニトリル（和光純薬）溶液を適量加え、ＨＰＬＣ測定時のビサクロン濃度が２０ｐｐｍ以下となるように希釈しＨＰＬＣ測定を行った。この時のビサクロン濃度を測定時濃度とした。 Further, an appropriate amount of 30% acetonitrile (Wako Pure Chemicals) solution was added to the powder, and diluted with the bisaclone concentration at the time of HPLC measurement to be 20 ppm or less, and HPLC measurement was performed. The bisaclone concentration at this time was taken as the concentration at the time of measurement.
また、測定時濃度から最終ビサクロン量を計算し、乾燥後重量を用いて乾燥後粉体中のビサクロン濃度を算出し純度（％）とした。 Further, the final bisaclone amount was calculated from the concentration at the time of measurement, and the bisaclone concentration in the powder after drying was calculated using the weight after drying to obtain the purity (%).
また、使用したウコン破砕物中のビサクロン濃度は５０％エタノール（和光純薬）で１６時間振動撹拌抽出を行いＨＰＬＣ測定し算出し０．５９ｍｇ／ｇとした。この値と初期重量から初期ウコン破砕物中のビサクロン量の理論値を算出し、この理論値に対する実際の回収量を比較して回収率（％）とした。 The concentration of bisaclone in the turmeric crushed material used was calculated by HPLC measurement with 50% ethanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 16 hours of vibration stirring and extraction, and 0.59 mg / g. The theoretical value of the amount of bisaclone in the initial turmeric crushed material was calculated from this value and the initial weight, and the actual recovery amount relative to this theoretical value was compared to obtain the recovery rate (%).
なお、比較例には、上記親水性有機溶媒に代えて、水を用いて同様に処理した抽出物を用いた。
各値を以下の表１に示す
In the comparative example, an extract treated in the same manner with water was used instead of the hydrophilic organic solvent.
Each value is shown in Table 1 below.
以上の結果より、本抽出方法によれば、ビサクロンをウコンより水抽出により得る従来法（特許第５５９５６１４号公報）と比べて、顕著に高い純度及び回収率にて、ビサクロンを含有するウコン抽出物を得ることができた。 From the above results, according to the present extraction method, the turmeric extract containing bisaclone has a remarkably high purity and recovery rate compared with the conventional method (Patent No. 5595614) in which bisaclone is obtained by water extraction from turmeric. Could get.
特に、比較的高い濃度の親水性有機溶媒を用いて最初の抽出を行うことで、高い純度にてビサクロンを含有するウコン抽出物を得ることができた。これは、最初の抽出においてビサクロン以外の親水性物質の抽出を抑えることができること、また最終の加水でビサクロン以外の疎水性物質を析出・除去できることによるものと考えられる。 In particular, a turmeric extract containing bisaclone with high purity could be obtained by performing the first extraction using a relatively high concentration of the hydrophilic organic solvent. This is considered to be because the extraction of hydrophilic substances other than bisaclone can be suppressed in the first extraction, and the hydrophobic substance other than bisaclone can be precipitated and removed by the final hydration.
一方で、親水性有機溶媒の濃度が１００％に近づくにつれてビサクロンの回収率の顕著な低下が認められた。このことから、ビサクロンをウコンより効率よく抽出するためには、最初の抽出の抽出溶媒には、親水性有機溶媒と共にある程度の量の水が必要であることが確認された。 On the other hand, a remarkable reduction in the recovery rate of bisaclone was observed as the concentration of the hydrophilic organic solvent approached 100%. From this, in order to extract bisaclone more efficiently than turmeric, it was confirmed that a certain amount of water was required for the extraction solvent of the first extraction together with the hydrophilic organic solvent.
以上より、３０％〜８０％親水性有機溶媒で最初の抽出を行い、かつ最終の加水で疎水性物質を析出・除去することで、効率的に純度及び回収率が共に高い、ビサクロン含有ウコン抽出物が得られることが明らかとなった。 From the above, the first extraction with 30% -80% hydrophilic organic solvent and the precipitation and removal of hydrophobic substances by the final addition of water make it possible to efficiently extract both bisaclone and turmeric. It became clear that things could be obtained.
（試験２）疎水性有機溶媒を利用する抽出方法
試験には、酢酸エチル、クロロホルムの２種類の疎水性有機溶媒を用いた。
(Test 2) Extraction method using hydrophobic organic solvent Two types of hydrophobic organic solvents, ethyl acetate and chloroform, were used for the test.
ウコン破砕物（１００ｇ、初期重量）を３Ｌステレンス製ジョッキに秤量し、これに蒸留水（２Ｌ）を加え、撹拌混合を１６時間行った。 Turmeric crushed material (100 g, initial weight) was weighed into a 3 L Stellens mug, and distilled water (2 L) was added thereto, followed by stirring and mixing for 16 hours.
次に、ろ紙（Ｎｏ．５Ｂ）でろ過して、ろ液を回収し、エバポレーターを用いて６０℃で最終４００ｍＬ程度まで濃縮した。 Next, it filtered with the filter paper (No. 5B), collect | recovered the filtrate, and concentrated to about 400 mL at 60 degreeC using the evaporator.
得られた濃縮液を２Ｌの分液ロートに移し、これに各疎水性有機溶媒（７００ｍＬ）を加え、２分間撹拌した後、１０分間静置した。 The obtained concentrated liquid was transferred to a 2 L separatory funnel, and each hydrophobic organic solvent (700 mL) was added thereto, stirred for 2 minutes, and then allowed to stand for 10 minutes.
水と疎水性有機溶媒が２層に分離した後、下側の水層を取り除いた。なお、下層の水槽のビサクロン濃度を測定したところ、ほとんど検出されず、ビサクロンが疎水性有機溶媒層に転溶した事が確認された。 After the water and hydrophobic organic solvent separated into two layers, the lower aqueous layer was removed. When the concentration of bisaclone in the lower water tank was measured, it was hardly detected, and it was confirmed that bisaclone was transferred to the hydrophobic organic solvent layer.
次に、回収された疎水性有機溶媒層よりエバポレーターを用いて、疎水性有機溶媒を除去し、乾固させた。 Next, the hydrophobic organic solvent was removed from the collected hydrophobic organic solvent layer by using an evaporator and dried.
次に、これにエタノール（２０ｍＬ）を加え溶解後、蒸留水（８００ｍＬ）を加水して、疎水性成分を析出させた。 Next, ethanol (20 mL) was added thereto and dissolved, and then distilled water (800 mL) was added to precipitate a hydrophobic component.
次に、これを１２０００ｒｐｍにて遠心分離を６０分間行い固液分離し、上澄み液をフリーズドライ処理（−５０℃にて、７２時間）して、粉末化した。この時得られた粉末の重量を乾燥後重量とした。 Next, this was centrifuged at 12000 rpm for 60 minutes for solid-liquid separation, and the supernatant was freeze-dried (at −50 ° C. for 72 hours) to be powdered. The weight of the powder obtained at this time was taken as the weight after drying.
また、粉末に３０％アセトニトリル（和光純薬）溶液を５００ｍＬ加え、ＨＰＬＣ測定を行った。この時のビサクロン濃度を測定時濃度とした。 Moreover, 500 mL of 30% acetonitrile (Wako Pure Chemical Industries) solution was added to the powder, and HPLC measurement was performed. The bisaclone concentration at this time was taken as the concentration at the time of measurement.
また、測定時濃度から最終ビサクロン量を計算し、乾燥後重量を用いて乾燥後粉体中のビサクロン濃度を算出し純度（％）とした。 Further, the final bisaclone amount was calculated from the concentration at the time of measurement, and the bisaclone concentration in the powder after drying was calculated using the weight after drying to obtain the purity (%).
また、使用したウコン破砕物中のビサクロン濃度は５０％エタノール（和光純薬）で１６時間振動撹拌抽出を行いＨＰＬＣ測定し算出し０．５９ｍｇ／ｇとした。この値と初期重量から初期ウコン破砕物中のビサクロン量の理論値を算出し、この理論値に対する実際の回収量を比較して回収率（％）とした。
各値を以下の表２に示す
The concentration of bisaclone in the turmeric crushed material used was calculated by HPLC measurement with 50% ethanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 16 hours of vibration stirring and extraction, and 0.59 mg / g. The theoretical value of the amount of bisaclone in the initial turmeric crushed material was calculated from this value and the initial weight, and the actual recovery amount relative to this theoretical value was compared to obtain the recovery rate (%).
Each value is shown in Table 2 below.
以上の結果より、本抽出方法によれば、ビサクロンをウコンより水抽出により得る従来法（特許第５５９５６１４号公報）と比べて、顕著に高い純度及び回収率にてビサクロンを含有するウコン抽出物を得ることができた。 From the above results, according to the present extraction method, a turmeric extract containing bisaclone at a significantly higher purity and recovery rate than the conventional method (Patent No. 5595614) obtained by water extraction of bisaclone from turmeric. I was able to get it.
これは最初に水抽出を行うことにより、疎水性物質の抽出を抑え、除去できること、また、次に用いる疎水性有機溶と水がほとんど混合しないことから、転溶時にビサクロン以外の親水性物質がほぼ転溶してこないこと、さらに、最終の加水でビサクロン以外の疎水性物質を析出・除去できることによるものと考えられる。 This is because the extraction of hydrophobic substances can be suppressed and removed by performing water extraction first, and the hydrophobic organic solution and water to be used next are hardly mixed, so there is no hydrophilic substance other than bisaclone during the dissolution. This is probably due to the fact that almost no dissolution occurred, and that the final water could precipitate and remove hydrophobic substances other than bisaclone.
（試験３）各種抽出方法により得られたビサクロン抽出物のＨＰＬＣ分析
上記試験１及び試験２の方法で得られた各ビサクロン抽出物ならびに、ウコンの水抽出物（試験１の比較例）、及びカラム精製されたビサクロン抽出物（ウコンの根茎部分の根茎部分を水を用いて抽出し、得られた水抽出液をメタノールにて再抽出し、得られたメタノール抽出液より分取カラムを用いて精製したもの）について、ＨＰＬＣ分析した結果、得られたチャートを図１〜４に示す。
(Test 3) HPLC analysis of bisaclone extract obtained by various extraction methods Each bisaclone extract obtained by the methods of Test 1 and
図１は、試験１の方法で得られたビサクロン抽出物のチャートを示す。
図２は、試験２の方法で得られたビサクロン抽出物のチャートを示す。
FIG. 1 shows a chart of bisaclone extract obtained by the test 1 method.
FIG. 2 shows a chart of bisaclone extract obtained by the
図３は、ウコンの水抽出物のチャートを示す。
図４は、カラム精製されたビサクロン抽出物のチャートを示す。
各図において、保持時間１１．６〜１１．８分にビサクロンのピークが示される。
FIG. 3 shows a chart of turmeric water extract.
FIG. 4 shows a chart of column purified bisaclone extract.
In each figure, bisaclone peaks are shown at retention times of 11.6 to 11.8 minutes.
試験１及び試験２の方法で得られたビサクロン抽出物においては、カラム精製されたビサクロン抽出物には及ばないものの、ウコンの水抽出物と比べて、保持時間２分〜１０分あたりに現れるビサクロン以外の成分量が低減されていることが確認された。
The bisaclone extract obtained by the methods of Test 1 and
Claims (7)
（１）ウコンに水系溶媒を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、固液分離した後、該水溶性成分を含む水溶液を回収する工程；
（２）工程（１）で得られた水溶液に疎水性有機溶媒を添加混合して、その後疎水性有機溶媒相を分離し、回収する工程、
（３）得られた該疎水性有機溶媒相より疎水性有機溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（４）得られた該乾固物に水系溶媒を添加混合して、固液分離した後、水溶液を回収する工程、
を含む、方法。 A method for producing a bisaclone-containing turmeric extract,
(1) A step of adding an aqueous solvent to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, solid-liquid separation, and then recovering an aqueous solution containing the water-soluble component;
(2) A step of adding and mixing a hydrophobic organic solvent to the aqueous solution obtained in step (1), and then separating and recovering the hydrophobic organic solvent phase,
(3) a step of removing a hydrophobic organic solvent from the obtained hydrophobic organic solvent phase to obtain a dried product, and
(4) A step of recovering the aqueous solution after adding and mixing an aqueous solvent to the dried product thus obtained, followed by solid-liquid separation,
Including a method.
（１）ウコンに親水性有機溶媒及び水の混合液を添加混合して、ウコン中の水溶性成分を抽出し、固液分離した後、該水溶性成分を含む溶液を回収する工程；
（２）工程（１）で得られた溶液より溶媒を除去して乾固物を得る工程、ならびに、
（３）得られた該乾固物に水を添加混合して、固液分離した後、水溶液を回収する工程、
を含む、方法。 A method for producing a bisaclone-containing turmeric extract,
(1) A step of adding a mixed solution of a hydrophilic organic solvent and water to turmeric, extracting a water-soluble component in turmeric, solid-liquid separation, and then collecting a solution containing the water-soluble component;
(2) A step of removing a solvent from the solution obtained in step (1) to obtain a dried product, and
(3) a step of adding and mixing water to the dried product thus obtained and separating it into solid and liquid, and then recovering the aqueous solution;
Including a method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016193666A JP6312767B2 (en) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | Bisacron extraction method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016193666A JP6312767B2 (en) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | Bisacron extraction method |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018013037A Division JP6473526B2 (en) | 2018-01-29 | 2018-01-29 | Bisacron extraction method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018052894A true JP2018052894A (en) | 2018-04-05 |
| JP6312767B2 JP6312767B2 (en) | 2018-04-18 |
Family
ID=61835148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016193666A Active JP6312767B2 (en) | 2016-09-30 | 2016-09-30 | Bisacron extraction method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6312767B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7452776B2 (en) | 2019-06-28 | 2024-03-19 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | Composition for lowering blood pressure |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD808799S1 (en) | 2015-11-17 | 2018-01-30 | Hunter Fan Company | Carton with color striping |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118079A1 (en) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Arata Yamasaki | Antiaging agnet for skin |
| JP5543656B1 (en) * | 2013-03-29 | 2014-07-09 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Composition containing useful ingredients in turmeric |
| JP5595614B1 (en) * | 2013-09-30 | 2014-09-24 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Liver hydrolyzate-containing liquid composition |
| JP2015067592A (en) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Composition which contains turmeric extract and organic acid salt |
| JP5759047B1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-08-05 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Low moisture composition containing useful ingredients in turmeric |
| JP2015143200A (en) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | Inhibitors of vcam-1 expression |
-
2016
- 2016-09-30 JP JP2016193666A patent/JP6312767B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118079A1 (en) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Arata Yamasaki | Antiaging agnet for skin |
| JP5543656B1 (en) * | 2013-03-29 | 2014-07-09 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Composition containing useful ingredients in turmeric |
| JP5595614B1 (en) * | 2013-09-30 | 2014-09-24 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Liver hydrolyzate-containing liquid composition |
| JP2015067592A (en) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Composition which contains turmeric extract and organic acid salt |
| JP2015143200A (en) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | Inhibitors of vcam-1 expression |
| JP5759047B1 (en) * | 2014-06-30 | 2015-08-05 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Low moisture composition containing useful ingredients in turmeric |
| JP2015172031A (en) * | 2014-06-30 | 2015-10-01 | ハウス食品グループ本社株式会社 | Low moisture composition containing useful component in curcuma |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| UEAHARA, SHIN-ICHI ET AL., CHEM. PHARM. BULL., vol. 37, JPN7017002187, 1989, pages 237 - 240, ISSN: 0003689243 * |
| UEAHARA, SHIN-ICHI ET AL., CHEM. PHARM. BULL., vol. 38, JPN7017002186, 1990, pages 261 - 263, ISSN: 0003596470 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7452776B2 (en) | 2019-06-28 | 2024-03-19 | ハウスウェルネスフーズ株式会社 | Composition for lowering blood pressure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6312767B2 (en) | 2018-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019395470B2 (en) | Method for preparing cannabidiol by means of high-speed countercurrent chromatography separation and purification | |
| CN105237430B (en) | A kind of method that spicy components are extracted in the green pepper from rattan | |
| EP2907395B1 (en) | Methods for manufacturing substance containing nobiletin and tangeretin derived from citrus fruits | |
| Bermejo et al. | High catechins/low caffeine powder from green tea leaves by pressurized liquid extraction and supercritical antisolvent precipitation | |
| JP6312767B2 (en) | Bisacron extraction method | |
| US20220313655A1 (en) | Carnosic acid, carnosol and rosmarinic acid isolation method | |
| WO2016082122A1 (en) | Preparation method for medicinal chlorogenic acid | |
| JP2013202005A (en) | Curcumin-containing oil and fat, and method for producing the same | |
| WO2019087278A1 (en) | Bisacurone extraction method | |
| JP6473526B2 (en) | Bisacron extraction method | |
| CN104817445A (en) | Method for separating purified physcion and emodin from giant knot weed | |
| CN101525328A (en) | Method for extracting alpha-mangostin from mangosteen fruit peel | |
| CN104529805A (en) | Method for extracting capsicine from capsicum | |
| CN105693780A (en) | Tea polyphenol extraction method | |
| JP2015048329A (en) | Powdered composition containing acylation sterol glycoside, and production method | |
| CN111440184B (en) | Method for preparing high-purity carnosol | |
| CN105777841A (en) | Method for removing propamocarb in araliaceae saponin extract | |
| JP5809470B2 (en) | Process for producing vegetable sterol glycosides derived from brown rice | |
| CN103864746A (en) | Method for removing water-soluble pesticide residues in catechin preparation process | |
| CN105899222B (en) | Green coffee bean extract and production method thereof | |
| CN113336755A (en) | Method for separating and purifying trigonelline, chlorogenic acid and caffeine | |
| CN107176935A (en) | A kind of method of use supercritical fluid chromatography purification of paclitaxel | |
| CN103012384A (en) | Method for extracting silymarin from silybum marianum | |
| KR20210007265A (en) | Method for removing residual solvent from paclitaxel | |
| JP2016517863A (en) | Extraction and separation of therapeutic components of chronic myeloid leukemia from the bark of lilies |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180129 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180220 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180320 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6312767 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |