JP2018039879A5 - Toner, toner production method, and polyester resin - Google Patents

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Description

本発明は、電子写真法に用いるトナー及びトナーの製造方法並びにトナーに用いられるポリエステル樹脂に関する。 The present invention relates to a belt donor and a manufacturing method thereof, and a polyester resin used in the toner of the toner used in electrophotography.

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の目的は、帯電安定性、耐久性に優れるとともに、低温定着性に優れ、良好な保存安定性を有するトナー及びトナーの製造方法並びにポリエステル樹脂を提供することにある。 The present invention has been made in view of the above problems. An object of the present invention, charge stability, excellent in durability, excellent low-temperature fixability, is to provide a production method and polyester resins for a toner and toner having a good storage stability.

本発明の一態様によれば、
ポリエステル樹脂、及び結着樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記ポリエステル樹脂が、
下記式(1)で示される部位と、
下記式(2)で示される部位と
を有するポリエステル樹脂であるトナーが提供される。
According to one aspect of the invention,
A toner having toner particles containing a polyester resin and a binder resin,
The polyester resin is
A site represented by the following formula (1);
A site represented by the following formula (2);
A toner is provided which is a polyester resin having

式(2)中、Rは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。fは、0以上3以下の整数を表し、fが2又は3の場合、Rはそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。 (In the formula (2), R represents a hydroxyl group, a carboxyl group, having 1 to 18 alkyl group carbon atoms or, a table to. F is 1 to 18 alkoxyl group having a carbon number of 0 to 3 integer the stands, when f is 2 or 3, R can be independently selected. "*" indicates a bonding site with the polyester resin.)

また、本発明の他の態様によれば、前記トナーを製造するトナーの製造方法であって、
前記ポリエステル樹脂と前記結着樹脂を構成する重合性モノマーとを少なくとも含有する重合性モノマー組成物を水系媒体中に分散し、該水系媒体中で該重合性モノマー組成物の粒子を形成する工程と、
該粒子に含まれる該重合性モノマーを重合させることによりトナー粒子を得る工程と、
を有するトナーの製造方法が提供される。
さらに、本発明の他の態様によれば、下記式(1)で示される部位と、下記式(2)で示される部位と、を含有するポリエステル樹脂が提供される。

Figure 2018039879
Figure 2018039879
(式(2)中、Rは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。fは、0以上3以下の整数を表し、fが2又は3の場合、Rはそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。)
According to another aspect of the present invention, there is provided a toner manufacturing method for manufacturing the toner,
Forming said polyester resins, the particles of the polymerizable monomer constituting a binder resin, a least a polymerizable monomer composition containing is dispersed in an aqueous medium, the polymerizable monomer composition in aqueous medium And a process of
A step of obtaining toner particles by polymerizing the polymerizable monomer contained in the particles,
A method for producing a toner having the above is provided.
Furthermore, according to the other aspect of this invention, the polyester resin containing the site | part shown by following formula (1) and the site | part shown by following formula (2) is provided.
Figure 2018039879
Figure 2018039879
(In the formula (2), R represents a hydroxy group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms. F represents an integer of 0 to 3 inclusive. And when f is 2 or 3, each R can be independently selected. “*” Indicates a binding site with a polyester resin.)

Claims (14)

ポリエステル樹脂、及び結着樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記ポリエステル樹脂が、
下記式(1)で示される部位と、
下記式(2)で示される部位と
を有するポリエステル樹脂であることを特徴とするトナー。
Figure 2018039879
Figure 2018039879
式(2)中、Rは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。fは、0以上3以下の整数を表し、fが2又は3の場合、Rはそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。)
A toner having toner particles containing a polyester resin and a binder resin,
The polyester resin is
A site represented by the following formula (1);
A site represented by the following formula (2);
A toner characterized by being a polyester resin .
Figure 2018039879
Figure 2018039879
(In the formula (2), R represents a hydroxyl group, a carboxyl group, having 1 to 18 alkyl group carbon atoms or, a table to. F is 1 to 18 alkoxyl group having a carbon number of 0 to 3 integer And when f is 2 or 3, each R can be independently selected. “*” Indicates a binding site with a polyester resin.)
前記ポリエステル樹脂中の前記式(2)で示される部位が下記式(3)で示される構造である請求項1に記載のトナー。
Figure 2018039879
式(3)中、は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。gは、1以上3以下の整数を表す。hは0以上3以下の整数を表し、hが2又は3の場合、Rはそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。)
Site represented by the formula of the polyester resin (2) The toner according to claim 1 is a structure represented by the following formula (3).
Figure 2018039879
(In the formula (3), R 1 is hydroxy group, a carboxy group, having 1 to 18 alkyl group carbon, or table to the number 1 to 18 alkoxyl group having a carbon. R 2 is a hydrogen atom, hydroxy group, an alkyl group of 1 to 18 carbon atoms, or, .g representing the number 1 to 18 alkoxyl group carbon, an integer of 1 to 3. Table to. h represents an integer of 0 to 3, (When h is 2 or 3, each R 1 can be independently selected. “*” indicates the binding site with the polyester resin.)
前記ポリエステル樹脂中の前記式(1)で示される部位の含有量の割合が、前記ポリエステル樹脂を構成する全モノマーユニットを基準として、0.10mol%以上30.00mol%以下である請求項1又は2に記載のトナー。 The content ratio of the site where the above-described formula in the polyester resin (1) is, based on the total monomer units constituting the polyester resin, according to claim 1 or less than 0.10mol% 30.00mol% 2. The toner according to 2 . 前記ポリエステル樹脂中の前記式(2)で示される構造の含有量の割合が、前記ポリエステル樹脂を構成する全モノマーユニットを基準として、0.10mol%以上10.00mol%以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナー。 The content ratio of the structure wherein the above-described formula in the polyester resin (2) is, based on the total monomer units constituting the polyester resin, according to claim 1 or less than 0.10 mol% 10.00% 4. The toner according to any one of 3 above . 前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度(Tg)が、65℃以上85℃以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載のトナー。 The toner according to claim 1, wherein the polyester resin has a glass transition temperature (Tg) of 65 ° C. or more and 85 ° C. or less . 前記ポリエステル樹脂の重量平均分子量(Mw)が、8,000以上50,000以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトナー。 The toner according to claim 1, wherein the polyester resin has a weight average molecular weight (Mw) of 8,000 or more and 50,000 or less . 前記トナー粒子中の前記ポリエステル樹脂の含有量が、前記結着樹脂100.0質量部に対して、1.0質量部以上10.0質量部以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載のトナー。The content of the polyester resin in the toner particles is 1.0 part by mass or more and 10.0 parts by mass or less with respect to 100.0 parts by mass of the binder resin. The toner described in 1. 請求項1〜7のいずれか1項に記載のトナーを製造するトナーの製造方法であって、A toner manufacturing method for manufacturing the toner according to claim 1,
前記ポリエステル樹脂と、前記結着樹脂を構成する重合性モノマーと、を少なくとも含有する重合性モノマー組成物を水系媒体中に分散し、該水系媒体中で該重合性モノマー組成物の粒子を形成する工程と、  A polymerizable monomer composition containing at least the polyester resin and a polymerizable monomer constituting the binder resin is dispersed in an aqueous medium to form particles of the polymerizable monomer composition in the aqueous medium. Process,
該粒子に含まれる該重合性モノマーを重合させることによりトナー粒子を得る工程と、  Obtaining toner particles by polymerizing the polymerizable monomer contained in the particles;
を有することを特徴とするトナーの製造方法。A method for producing a toner, comprising:
下記式(1)で示される部位と、下記式(2)で示される部位と、を含有することを特徴とするポリエステル樹脂。A polyester resin comprising a site represented by the following formula (1) and a site represented by the following formula (2).
Figure 2018039879
Figure 2018039879
Figure 2018039879
Figure 2018039879
(式(2)中、Rは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。fは、0以上3以下の整数を表し、fが2又は3の場合、Rはそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。)(In formula (2), R represents a hydroxy group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms. F represents an integer of 0 to 3 inclusive. And when f is 2 or 3, each R can be independently selected. “*” Indicates a binding site with a polyester resin.)
前記式(2)で示される部位が、下記式(3)で示される構造である請求項9に記載のポリエステル樹脂。The polyester resin according to claim 9, wherein the site represented by the formula (2) has a structure represented by the following formula (3).
Figure 2018039879
Figure 2018039879
(式(3)中、R(In formula (3), R 1 は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。RRepresents a hydroxy group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms. R 2 は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表す。gは、1以上3以下の整数を表す。hは0以上3以下の整数を表し、hが2又は3の場合、RRepresents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms. g represents an integer of 1 to 3. h represents an integer of 0 to 3, and when h is 2 or 3, R 1 はそれぞれ独立して選択できる。「*」は、ポリエステル樹脂との結合部位を示す。)Can be selected independently. “*” Indicates a binding site with the polyester resin. )
前記式(1)で示される部位の含有量の割合が、前記ポリエステル樹脂を構成する全モノマーユニットを基準として、0.10mol%以上30.00mol%以下である請求項9又は10に記載のポリエステル樹脂。The polyester according to claim 9 or 10, wherein the content ratio of the site represented by the formula (1) is 0.10 mol% or more and 30.00 mol% or less based on all monomer units constituting the polyester resin. resin. 前記式(2)で示される構造の含有量の割合が、前記ポリエステル樹脂を構成する全モノマーユニットを基準として、0.10mol%以上10.00mol%以下である請求項9〜11のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。The content ratio of the structure represented by the formula (2) is 0.10 mol% or more and 10.00 mol% or less based on all monomer units constituting the polyester resin. The polyester resin according to item. ガラス転移温度(Tg)が、65℃以上85℃以下である請求項9〜12のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。The polyester resin according to any one of claims 9 to 12, which has a glass transition temperature (Tg) of 65 ° C or higher and 85 ° C or lower. 重量平均分子量(Mw)が、8,000以上50,000以下である請求項9〜13のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。The polyester resin according to any one of claims 9 to 13, which has a weight average molecular weight (Mw) of 8,000 or more and 50,000 or less.
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