JP2018009842A - Method and device for thin-layer chromatographic preparative isolation - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、薄層クロマトグラフ分取方法及び薄層クロマトグラフ用分取装置に関するものである。 The present invention relates to a thin layer chromatographic fractionation method and a thin layer chromatographic fractionation apparatus.
薄層クロマトグラフは、薄層状に形成させた担体にサンプルをアプライし、有機溶媒や水が毛管現象により移動する際、化合物ごとに移動速度が異なることを利用した分析方法である。このような分析方法は、簡便であること、分析に使用するサンプル量が微量でよいこと等の利点があり、合成化学分野において一般的に使用されている分析方法である。しかし、主に分析において使用されることはあっても、分取のために使用されることはほとんどない。 Thin layer chromatograph is an analysis method that utilizes the fact that when a sample is applied to a carrier formed in a thin layer, and the organic solvent or water moves by capillary action, the moving speed differs for each compound. Such an analysis method has advantages such as simplicity and a small amount of sample used for analysis, and is an analysis method generally used in the field of synthetic chemistry. However, even though it is mainly used in analysis, it is rarely used for sorting.
このような薄層クロマトグラフによって分離された成分を分取することは容易ではない。これは、分離された成分がシリカゲル等の担体に存在しており、担体から目的成分のみを得ることが困難であるからである。従来は、担体の目的成分が吸着した部分のみをこそげ落として、これを溶媒と混合し濾過することで目的成分を分取すること等も行われていた。 It is not easy to fractionate components separated by such a thin layer chromatograph. This is because the separated components are present on a carrier such as silica gel, and it is difficult to obtain only the target component from the carrier. Conventionally, only the portion of the carrier where the target component is adsorbed is scraped off, mixed with a solvent and filtered to separate the target component.
しかしながら、このような方法は手間がかかるし、目的物が極微量分取されるのみであることから、労力に見合っただけの成果が得られないことも多い。よって、薄層クロマトグラフの結果を参照しつつ、分取用のクロマトグラフを実施して、分取・分析を行うことが一般的な方法であった。 However, such a method is time-consuming and only a very small amount of the target object is collected, so that it is often impossible to obtain a result corresponding to the labor. Therefore, it has been a general method to perform fractionation / analysis by performing a preparative chromatograph while referring to the results of the thin-layer chromatograph.
その一方では、薄層クロマトグラフによって分離された成分を簡便に分取したり分析したりできれば、合成や分取における労力が低減され、研究開発の合理化にも寄与するものである。更に、分取したスポットを直接他の分析手段（例えば、質量分析等）に供することができれば、薄層クロマトグラフによってスポットに対応した物質を知ることができるという利点もある。 On the other hand, if the components separated by the thin-layer chromatograph can be easily separated and analyzed, the labor in synthesis and fractionation will be reduced, which will contribute to the rationalization of research and development. Furthermore, if the collected spot can be directly used for other analysis means (for example, mass spectrometry), there is an advantage that a substance corresponding to the spot can be known by a thin layer chromatograph.
特許文献１においては、薄層クロマトグラフ上のスポットを取得するための装置が開示されている。しかし、このような方法によって分取を行う場合、薄層クロマトグラフ上の担体上に溶媒が拡散してしまい、目的とするスポットの成分のみを選択的に収率よく取得することは困難である。よって、上述した目的を充分に達成することはできない。 In patent document 1, the apparatus for acquiring the spot on a thin-layer chromatograph is disclosed. However, when fractionation is performed by such a method, the solvent diffuses on the carrier on the thin-layer chromatograph, and it is difficult to selectively obtain only the target spot component with high yield. . Therefore, the above-described object cannot be sufficiently achieved.
特許文献２においては、薄層クロマトグラフ板上に熱風を当てて測定試料を脱離させて、これをイオン化することで質量分析に供することが開示されている。しかし、これは揮発性の高い化合物に対してしか適用できない手法であり、化合物によっては加熱によって分解するおそれもある。更に、分取を行うことができないため、質量分析以外の分析方法に供することができない、という問題もある。 Patent Document 2 discloses that a measurement sample is desorbed by applying hot air on a thin-layer chromatograph plate and ionized to be subjected to mass spectrometry. However, this is a technique that can be applied only to highly volatile compounds, and some compounds may be decomposed by heating. Furthermore, since fractionation cannot be performed, there is a problem that it cannot be used for analysis methods other than mass spectrometry.
特許文献３においては、薄層クロマトグラフ基板からＰＶＤＦ膜へ転写を行い、転写されたＰＶＤＦ膜を利用して二次元範囲をイメージング質量分析装置により測定し、多数の測定点毎のマススペクトルを取得する方法が開示されている。しかし、このような方法は簡便な分析方法と言えるものではなく、通常の合成実験における反応結果の確認等の方法において使用できるようなものではない。 In Patent Document 3, transfer is performed from a thin-layer chromatograph substrate to a PVDF film, and a two-dimensional range is measured using the transferred PVDF film by an imaging mass spectrometer, and mass spectra are obtained at a large number of measurement points. A method is disclosed. However, such a method is not a simple analytical method and cannot be used in a method such as confirmation of a reaction result in a normal synthesis experiment.
本発明は上記に鑑み、簡便な方法によってスポット中の成分の分解を生じるおそれもなく、目的とするスポットを効率よく取得することができるような薄層クロマトグラフ上のスポット成分の分取方法を提供することを目的とするものである。 In view of the above, the present invention provides a method for sorting spot components on a thin-layer chromatograph so that the target spot can be efficiently obtained without the risk of decomposition of the components in the spot by a simple method. It is intended to provide.
本発明は、
薄層クロマトグラフ板からスポットを分取するための分取方法であって、
分取するスポット周縁部の担体を除去して溝を形成する工程１、
工程１で形成された溝にパッキング部を先端に有するノズルを挿入する工程２
ノズルより溶媒を流出する工程３及び
スポット成分が溶解した溶媒を吸引する工程４
を有することを特徴とする薄層クロマトグラフ分取方法である。
上記工程１の溝の形成は、溝形成手段を担体上に押し当てて回転させることによって行うものであることが好ましい。
The present invention
A sorting method for sorting spots from a thin layer chromatograph plate,
Step 1 of removing the carrier at the periphery of the spot to be sorted to form a groove,
Step 2 of inserting a nozzle having a packing portion at the tip into the groove formed in Step 1
Step 3 for flowing out the solvent from the nozzle and Step 4 for sucking the solvent in which the spot components are dissolved
It is a thin layer chromatographic fractionation method characterized by having.
The formation of the groove in step 1 is preferably performed by pressing and rotating the groove forming means on the carrier.
本発明は、上述した薄層クロマトグラフ分取方法を実施するための分取装置であって、
スポット周縁部の担体を除去して溝を形成するための溝形成手段（Ｆ−１）、及び、
先端に前記溝形成手段によって形成された溝に挿入可能なパッキング部を有するノズル（Ｆ−２）
を備えることを特徴とする薄層クロマトグラフ用分取装置でもある。
The present invention is a fractionation device for carrying out the above-described thin layer chromatographic fractionation method,
Groove forming means (F-1) for removing the carrier at the periphery of the spot to form a groove, and
Nozzle (F-2) having a packing part which can be inserted into the groove formed by the groove forming means at the tip
It is also the fractionation apparatus for thin layer chromatographs characterized by providing.
本発明は、上述した薄層クロマトグラフ分取方法を実施するための分取装置であって、
薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）、
スポット検出光照射手段（Ｂ）、
薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）、
前記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された画像を表示するための画像表示手段（Ｄ）、
画像表示手段（Ｄ）に表示された画像中で作業者がスポット位置を指定するスポット指定手段（Ｅ）、及び、
前記スポット指定手段（Ｅ）によって作業者が指定した位置のスポットを採取するための採取手段であって、スポット周縁部の担体を除去して溝を形成するための溝形成手段（Ｆ−１）、及び、
先端に前記溝形成手段によって形成された溝に挿入可能なパッキング部を有するノズル（Ｆ−２）
を備える採取手段（Ｆ）
を備えることを特徴とする薄層クロマトグラフ用分取装置である。
The present invention is a fractionation device for carrying out the above-described thin layer chromatographic fractionation method,
Thin layer chromatograph plate mounting means (A),
Spot detection light irradiation means (B),
Thin layer chromatographic plate photographing means (C),
Image display means (D) for displaying an image photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C),
Spot designation means (E) for an operator to designate a spot position in the image displayed on the image display means (D), and
A collecting means for collecting a spot at a position designated by an operator by the spot designating means (E), and a groove forming means (F-1) for forming a groove by removing the carrier at the periphery of the spot ,as well as,
Nozzle (F-2) having a packing part which can be inserted into the groove formed by the groove forming means at the tip
Sampling means (F)
It is the fractionation apparatus for thin layer chromatographs characterized by providing.
本発明の薄層クロマトグラフ分取方法によって、簡便な操作で容易にかつ短時間で薄層クロマトグラフによって分離されたスポットを取得することができる。そして、分離されたスポットの再混合を生じることもなく、抽出溶媒がまわりに浸透、拡散することがなく収率よくスポットを取得することができる。更に、加熱等の工程を経ることもないことから、スポット成分の変質を生じることもない。更に、スポット成分を溶液の状態で取得できることから、任意の化学分析に供することができる。
更に、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置を利用すると、このような薄層クロマトグラフ分取方法を簡便に効率よく行うことができる。
By the thin layer chromatographic separation method of the present invention, spots separated by the thin layer chromatograph can be obtained easily and in a short time by a simple operation. Further, the spot can be obtained with high yield without causing remixing of the separated spots and without the extraction solvent penetrating and diffusing around. Furthermore, since the process such as heating is not performed, the spot component is not deteriorated. Furthermore, since the spot component can be obtained in the state of a solution, it can be used for any chemical analysis.
Furthermore, if the fractionation apparatus for thin layer chromatographs of this invention is utilized, such a thin layer chromatograph fractionation method can be performed simply and efficiently.
以下に、本発明を詳細に説明する。
第１の本発明は薄層クロマトグラフ用分取方法である。すなわち、薄層クロマトグラフによって分離されたスポットを構成する成分を取得するための分取方法である。
The present invention is described in detail below.
The first aspect of the present invention is a preparative method for thin layer chromatography. That is, it is a fractionation method for obtaining the components constituting the spot separated by the thin layer chromatograph.
本発明の分取方法を図１において、模式図として示した。以下、この図１に基づいて説明する。
図１の（Ａ）は、サンプルの展開を終えた薄層クロマトグラフ板を示す。上図は薄層クロマトグラフ板を上から見た模式図であり、下図はスポット位置の断面図を示す模式図である。薄層クロマトグラフ板は支持板２上に担体１が形成された構成を有しており、薄層クロマトグラフを行った後のスポット３は、分離された化合物をそのスポット中に含むものである。本発明において取得するサンプルは、担体１中に存在する。
The sorting method of the present invention is shown as a schematic diagram in FIG. Hereinafter, a description will be given based on FIG.
FIG. 1A shows the thin-layer chromatograph plate after the development of the sample. The upper diagram is a schematic diagram of the thin-layer chromatograph plate as viewed from above, and the lower diagram is a schematic diagram showing a sectional view of the spot position. The thin-layer chromatograph plate has a structure in which the carrier 1 is formed on the support plate 2, and the spot 3 after performing the thin-layer chromatograph contains the separated compound in the spot. The sample obtained in the present invention is present in the carrier 1.
本発明の工程１は、図１（Ｂ）に示したように、サンプル取得しようとするスポットの周縁部の担体を除去して溝４を形成する。担体は、シリカなどの微細な粉体によって形成された層であるから、ブレード、針などによって表面を削ることによって容易に除去することができる。このような担体の除去は、支持板２が表面に露出するまで行うことが好ましい。除去を行っても、削除部において担体１が残存していると、その残存部を通じて溶媒が外に漏れてしまい、本発明の目的を十分に達成することができないおそれがあるためである。 In step 1 of the present invention, as shown in FIG. 1B, the carrier at the peripheral edge of the spot to be sampled is removed to form the groove 4. Since the carrier is a layer formed of fine powder such as silica, it can be easily removed by scraping the surface with a blade, a needle or the like. Such removal of the carrier is preferably performed until the support plate 2 is exposed on the surface. Even if the removal is performed, if the carrier 1 remains in the deleted portion, the solvent leaks outside through the remaining portion, and the object of the present invention may not be sufficiently achieved.
本発明の工程２は、図１（Ｃ）に示したように、工程２によって形成された溝４にパッキング部６を先端に有するノズル５を挿入する工程である。
ここで使用するノズルは、中空部を液体が通過することができるチューブ形状を有するものであり、その先端に、パッキング部６を有するものである。パッキング部は、ゴム等弾性体等のように密着性が高い素材からなるものである。上記工程１によって形成された溝にパッキング部を挿入することによって、サンプルが含まれる担体のスポット部３と、それ以外の担体の部位とが遮断された状態となり、液体が相互に行き来することができなくなる。
Step 2 of the present invention is a step of inserting the nozzle 5 having the packing portion 6 at the tip into the groove 4 formed in Step 2, as shown in FIG.
The nozzle used here has a tube shape that allows liquid to pass through the hollow portion, and has a packing portion 6 at the tip thereof. The packing part is made of a material having high adhesion such as an elastic body such as rubber. By inserting the packing part into the groove formed in the above-mentioned step 1, the spot part 3 of the carrier containing the sample and the other carrier part are blocked from each other, and the liquid can go back and forth. become unable.
このような状態で工程３によってノズルから溶媒を流出させると、流出した溶媒はスポット部３にしか供与されず、担体のそれ以外の部位に拡散することがない。このため、標的スポット３以外の成分が混入することもないし、次いで行う工程４においても、効率よく液体を吸引することができ、収率よく目的とするサンプルを回収することができる。 When the solvent is caused to flow out from the nozzle in step 3 in such a state, the outflowed solvent is supplied only to the spot portion 3 and does not diffuse to other parts of the carrier. For this reason, components other than the target spot 3 are not mixed, and also in the subsequent step 4, the liquid can be efficiently sucked and the target sample can be recovered with a high yield.
以下に、より具体的に各工程を説明する。
（工程１）
工程１は、分取するスポット周縁部の担体を除去して溝４を形成する工程である。このような工程を行う方法は特に限定されるものではなく、スポット形状をしたブレードを押し付ける方法、針や刃などの鋭利な削出材によって表面をなぞることによって担体を削る方法等を挙げることができる。
Below, each process is demonstrated more concretely.
(Process 1)
Step 1 is a step of forming the groove 4 by removing the carrier at the periphery of the spot to be sorted. The method of performing such a process is not particularly limited, and examples include a method of pressing a spot-shaped blade, a method of scraping the carrier by tracing the surface with a sharp cutting material such as a needle or a blade. it can.
上記溝の形成は、ブレードや針等の溝形成手段を担体上に押し当てて回転させることによって行うことが好ましい。このような方法で行うことで、均一な溝を安定して形成させることができるため、以下の工程においてトラブルを生じることなくサンプルの取得を行うことができる。 The groove is preferably formed by rotating groove forming means such as a blade or a needle against the carrier. By carrying out by such a method, a uniform groove can be formed stably, so that a sample can be obtained without causing trouble in the following steps.
形成させる溝の形状や大きさも特に限定されるものではなく、目的に応じて任意の大きさや形状とすることができる。ただし、以降で行う工程において、形成された溝のパッキング部を挿入することとなるから、大きさや形状を使用するノズルのパッキング部の形状と略同一のものとする必要がある。 The shape and size of the groove to be formed are not particularly limited, and can be any size and shape depending on the purpose. However, since the packing portion of the formed groove is inserted in the subsequent steps, it is necessary to make the size and shape substantially the same as the shape of the nozzle packing portion.
また、削り取られた担体１の粉体が生じるが、吸引等の方法によってこれを除去してから次の工程に進めてもよい。 Further, although the scraped powder of the carrier 1 is generated, the powder may be removed by a method such as suction before proceeding to the next step.
（工程２）
工程２は、上述した工程１によって形成された溝にパッキング部を先端に有するノズルを挿入する工程である。この工程２において、パッキング部を工程１によって形成された溝に挿入し密着させる。
(Process 2)
Step 2 is a step of inserting a nozzle having a packing portion at the tip into the groove formed in Step 1 described above. In step 2, the packing part is inserted into the groove formed in step 1 and is brought into close contact therewith.
ここで使用するノズル５は、スポットを構成する化合物を溶出する際に溶媒を供給したり、サンプルが溶解した溶液を吸引したりするための経路としての機能を有するものである。このようなノズルとしては、公知の任意の素材のチューブとすることができ、その先端部にパッキング部を有することが必要である。 The nozzle 5 used here has a function as a path for supplying a solvent or aspirating a solution in which a sample is dissolved when eluting the compound constituting the spot. As such a nozzle, it can be set as the tube of well-known arbitrary raw materials, and it is necessary to have a packing part in the front-end | tip part.
パッキング部は、弾性を有することによって、上記工程１によって形成された溝及び基材層に隙間なく密着し、これによって液体がノズルの内部から外部へと流出することを防止できる素材からなることが好ましい。具体的には各種のゴム素材からなるものを使用することができる。なお、先端のみを弾性体とする場合のみではなく、ノズル全体がパッキング部として作用するような弾性素材からなるノズルを使用してもよい。 The packing part may be made of a material that has elasticity so that the groove and the base material layer formed in the above-described step 1 are closely adhered to each other without any gap, thereby preventing the liquid from flowing out from the inside of the nozzle to the outside. preferable. Specifically, those made of various rubber materials can be used. In addition, you may use the nozzle which consists of not only the case where only a front-end | tip is made into an elastic body but the whole nozzle acts as a packing part, and acts as a packing part.
更に、上記ノズル５は、溶媒の供与、吸引を行う経路としても機能するものであることから、これらの目的のためのポンプや吸引手段等と連結されていることが望ましい。このような溶媒の供与、吸引の手段としては特に限定されず、公知の任意のものを使用することができる。 Furthermore, since the nozzle 5 functions as a path for supplying and sucking the solvent, it is desirable that the nozzle 5 be connected to a pump, a suction means, and the like for these purposes. The means for supplying and sucking such a solvent is not particularly limited, and any known one can be used.
（工程３）
工程３は、工程２によってクロマトグラフ板状の溝に挿入したノズルより溶媒を流出する工程である。すなわち、担体のスポットを形成した部位に溶媒を供給する工程である。これによって、スポット位置のみに選択的に溶媒が供給され、不純物の混入を生じることなく、取得すべき物質のみが溶媒に溶解するようにすることができる。
(Process 3)
Step 3 is a step in which the solvent flows out from the nozzle inserted into the chromatographic plate-like groove in Step 2. That is, it is a step of supplying a solvent to the site where the carrier spot is formed. Thus, the solvent is selectively supplied only to the spot position, and only the substance to be obtained can be dissolved in the solvent without causing the contamination of impurities.
使用する溶媒は、取得しようとするサンプルを溶解できるものであれば特に限定されず、目的に応じて選択することができる。また、供与する溶媒量は１〜３０μｌ程度の量で充分である。 The solvent to be used is not particularly limited as long as it can dissolve the sample to be obtained, and can be selected according to the purpose. Further, the amount of solvent to be provided is sufficient to be about 1 to 30 μl.
（工程４）
工程４は、最後に、上述した工程３によってサンプルが溶解した溶液を吸引することによって、目的とするサンプルを取得する工程である。これによって、薄層クロマトグラフによって分離されたサンプルを回収し、利用することができる。吸引する方法は特に限定されず、ポンプによって減圧することで吸引する方法等を挙げることができる。
(Process 4)
Step 4 is a step of finally obtaining a target sample by sucking the solution in which the sample is dissolved in Step 3 described above. Thereby, the sample separated by the thin layer chromatograph can be collected and used. The suction method is not particularly limited, and examples thereof include a suction method by reducing the pressure with a pump.
このようにして分離されたサンプルは、そのまま分析ユニットに供与するものであってもよい。すなわち、このようにして得られたサンプルを分析することで、化合物の構造が明らかになれば、微量のサンプルを用いた薄層クロマトグラフによって、存在する化合物が明らかとなり、さらにそれをスポット位置と関連付けることができる。すると、その後の分離作業において必要とされるサンプルの留出位置が明らかになることから、以後の作業を効率よく行うことができる。 The sample separated in this way may be provided to the analysis unit as it is. That is, by analyzing the sample obtained in this way, if the structure of the compound is clarified, the thin layer chromatograph using a very small amount of sample reveals the existing compound, and further identifies it as the spot position. Can be associated. Then, since the distillation position of the sample required in the subsequent separation work becomes clear, the subsequent work can be performed efficiently.
上記分析ユニットとしては特に限定されず、例えば、質量分析、ＮＭＲ，示差屈折（ＲＩ）、蒸発型光散乱検出器（ＥＬＳＤ）、紫外線吸光分析、可視光吸光分析など、溶液状態で測定できる測定方法であれば限定されない。また、直接分析ユニットに導入するのではなく、一旦、単離したのち、必要な操作を加えて分析手段に供給するものであってもよい。 The analysis unit is not particularly limited. For example, a measurement method capable of measurement in a solution state such as mass spectrometry, NMR, differential refraction (RI), evaporative light scattering detector (ELSD), ultraviolet absorption analysis, visible light absorption analysis, etc. If it is, it will not be limited. Further, instead of directly introducing it into the analysis unit, it may be once isolated and then subjected to necessary operations and supplied to the analysis means.
第２の本発明は、上述した本発明の薄層クロマトグラフ用分取方法に使用するための分取装置である。
すなわち、上述したような薄層クロマトグラフ用分取方法をすべて手作業で行うことは困難である。このため、本発明者はこれらの作業を補助するための分取装置を提供するものである。以下、これについて図２を参照しつつ、詳細に説明する。
2nd this invention is a fractionation apparatus for using for the fractionation method for thin-layer chromatographs of this invention mentioned above.
That is, it is difficult to perform all the thin-layer chromatographic fractionation methods as described above manually. For this reason, this inventor provides the fractionation apparatus for assisting these operations. Hereinafter, this will be described in detail with reference to FIG.
本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、上述した薄層クロマトグラフ用分取方法における工程１を行うための溝形成手段（Ｆ−１）、工程２〜４を行うための先端部にパッキング部６を有するノズル（Ｆ−２）を備えた装置である。 The thin-layer chromatographic fractionation apparatus of the present invention has a groove forming means (F-1) for performing step 1 in the above-described thin-layer chromatographic fractionation method, and a tip portion for performing steps 2-4. It is an apparatus provided with a nozzle (F-2) having a packing part 6.
このような装置の一例の模式図を図２に示した。なお、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、図２に示した構成を有するものに限定されるものではない。図２は、それぞれ上下に移動する溝形成手段（Ｆ−１）とノズル（Ｆ−２）とを備え、これらの溝形成手段（Ｆ−１）とノズル（Ｆ−２）をサンプル載置台上に設置した薄層クロマトグラフ板１１上に降下させて、所定の作業を行うものである。 A schematic diagram of an example of such an apparatus is shown in FIG. In addition, the fractionation apparatus for thin layer chromatography of this invention is not limited to what has the structure shown in FIG. FIG. 2 includes a groove forming means (F-1) and a nozzle (F-2) that move up and down, respectively, and these groove forming means (F-1) and nozzle (F-2) are placed on the sample mounting table. Is lowered onto the thin-layer chromatograph plate 11 installed in the above, and a predetermined operation is performed.
図２に示した態様は、溝形成手段（Ｆ−１）とノズル（Ｆ−２）とがそれぞれ別のユニットとして設けられ、各ステップの実施に際して、これらがそれぞれ上下することによって目的を達成するものであるが、単一のユニット中にこれらの両方を設け、溝形成手段（Ｆ−１）によって溝を形成した後、溝形成手段がユニット中に格納され、その後、ノズル（Ｆ−２）を表出させて、パッキング部６を溝４に密着させるものであってもよい。また、図２は溝形成手段（Ｆ−１）とノズル（Ｆ−２）を上下させるものとして記載したが、薄層クロマトグラフ板１１を上下させることによって同一の目的を達成してもよい。 In the embodiment shown in FIG. 2, the groove forming means (F-1) and the nozzle (F-2) are provided as separate units, and at the time of carrying out each step, they are moved up and down to achieve the object. Although both of these are provided in a single unit and the grooves are formed by the groove forming means (F-1), the groove forming means is stored in the unit, and then the nozzle (F-2) The packing portion 6 may be brought into close contact with the groove 4. Moreover, although FIG. 2 described as what raises / lowers a groove formation means (F-1) and a nozzle (F-2), you may achieve the same objective by raising / lowering the thin-layer chromatograph board 11. FIG.
上記溝形成手段（Ｆ−１）は、ブレードや針として、これらを担体に押し付けて、担体をこそげ取ることができるものを使用することができる。その形状も、形成しようとする溝の形状と同一形状のものであってもよいし、小さなブレードや針である溝形成手段を担体上に押し当てて回転させることによって、溝を形成するものであってもよい。溝形成手段を担体上に押し当てて回転させる方法による溝形成は、失敗が少なく、ノズル（Ｆ−２）のパッキング部６が容易に挿入できるような均一性の高い溝を形成することができる点で好ましい。 The groove forming means (F-1) may be a blade or a needle that can be pressed against the carrier to scrape off the carrier. The shape may be the same as the shape of the groove to be formed, or the groove is formed by pressing a groove forming means such as a small blade or needle on the carrier and rotating it. There may be. Groove formation by the method of pressing and rotating the groove forming means on the carrier is less likely to fail, and it is possible to form highly uniform grooves that can be easily inserted into the packing portion 6 of the nozzle (F-2). This is preferable.
更に、上記ノズル（Ｆ−２）は、パッキング部６に加えて、溶媒供給手段８及びポンプ等の吸引手段９を有するものである。溶媒供給手段８は、溶媒タンクから所定量の溶媒を計測して、ノズル（Ｆ−２）に供給することができるものであれば特に限定されず、公知の任意のものを使用することができる。更に、溶媒吸引手段９は、微量のサンプルを効率よく吸引することができるような公知の任意の手段を使用することができる。 Further, the nozzle (F-2) has a solvent supply means 8 and a suction means 9 such as a pump in addition to the packing portion 6. The solvent supply means 8 is not particularly limited as long as it can measure a predetermined amount of solvent from the solvent tank and supply it to the nozzle (F-2), and any known one can be used. . Furthermore, the solvent suction means 9 can be any known means that can efficiently suck a small amount of sample.
また、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、溝形成手段５及びノズル７として複数のものを準備し、目的とするスポットのサイズに応じて、これらを交換して作業を行うものであってもよい。さらに、薄層クロマトグラフの２以上のスポットに対して、分取を行う場合、同一のノズル（Ｆ−２）を繰り返し使用すると、最初に分取を行ったサンプルが残存して、２つめの分取サンプル中に混入してしまうおそれがある。この場合、サンプルごとにノズル（Ｆ−２）を交換することで上述した分取を問題なく行うことができる。 The thin-layer chromatograph fractionation apparatus of the present invention is prepared by preparing a plurality of groove forming means 5 and nozzles 7 and exchanging them according to the target spot size. There may be. In addition, when fractionation is performed on two or more spots of a thin layer chromatograph, if the same nozzle (F-2) is used repeatedly, the sample that was fractionated first remains, and the second There is a risk of contamination in the preparative sample. In this case, the above-described sorting can be performed without any problem by replacing the nozzle (F-2) for each sample.
更に、上記ノズル（Ｆ−２）は、洗浄手段を備えたものであってもよい。すなわち、一度、ノズル（Ｆ−２）を使用した後、そのまま次の分取を行う場合、最初の分取を行った後に、ノズル（Ｆ−２）を洗浄すれば、続けて二度目以降の分取を行える点で好ましい。 Furthermore, the nozzle (F-2) may be provided with a cleaning means. That is, once the nozzle (F-2) is used and then the next fractionation is performed as it is, if the nozzle (F-2) is washed after the first fractionation, the second and subsequent times will be continued. It is preferable in that it can be sorted.
本発明の分取装置は、ノズル（Ｆ−２）に連結して分析ユニットを備えた装置であってもよい。これによって、分取されたサンプルが自動的に分析され、スポットを構成する化合物を同定することができる。これらを自動的に行えると、薄層クロマトグラフのスポット選択を行うのみで、自動的に当該化合物についての分析結果を得ることができる装置となる。更に分取によるサンプルの損失を生じることなく、分析を行うことができる。 The sorting apparatus of the present invention may be an apparatus that is connected to the nozzle (F-2) and includes an analysis unit. This allows the sorted sample to be automatically analyzed to identify the compounds that make up the spot. If these can be performed automatically, it becomes an apparatus that can automatically obtain the analysis result of the compound only by selecting the spot of the thin layer chromatograph. Furthermore, analysis can be performed without causing sample loss due to fractionation.
第３の本発明の分取装置は、上述した第２の本発明の要件に加え、薄層クロマトグラフ板のスポット位置を画像表示し、このような表示された画像に基づいてスポットを作業者が指定し、作業者が指定したスポットに対して、上述したようなスポット成分の取得を行うことができるような装置である。
このような分取装置とすることで、分取するサンプルの指定を画像上で行えば、その後の操作をほぼすべて自動で行うことができるため、極めて簡便に上述した本発明の目的を達成することができる。
In addition to the requirements of the second aspect of the present invention, the sorting apparatus of the third aspect of the present invention displays the spot position of the thin-layer chromatograph plate as an image, and the spot is determined based on the displayed image by the operator. The spot component as described above can be obtained for the spot designated by the operator and designated by the operator.
With such a sorting apparatus, if the sample to be sorted is designated on the image, the subsequent operations can be performed almost automatically, so that the object of the present invention described above can be achieved very simply. be able to.
このような好適な態様は、より具体的には、
薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）、
スポット検出光照射手段（Ｂ）、
薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）、
前記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された画像を表示するための画像表示手段（Ｄ）、及び、
画像表示手段（Ｄ）に表示された画像中で作業者がスポット位置を指定するスポット指定手段（Ｅ）、
スポット指定手段（Ｅ）によって作業者が指定した位置のスポットを採取するための採取手段（Ｆ）
を備えるものである。そして、この採取手段（Ｆ）として、上述した第２の本発明を採用するものである。
以下このような（Ａ）〜（Ｆ）についてそれぞれ図３〜６を参照しつつ詳述する。
Such a preferred embodiment is more specifically,
Thin layer chromatograph plate mounting means (A),
Spot detection light irradiation means (B),
Thin layer chromatographic plate photographing means (C),
Image display means (D) for displaying an image photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C), and
Spot designation means (E) for the operator to designate a spot position in the image displayed on the image display means (D),
Sampling means (F) for picking up a spot at the position designated by the operator by spot designation means (E)
Is provided. And as this collection means (F), the 2nd above-mentioned present invention is adopted.
Hereinafter, such (A) to (F) will be described in detail with reference to FIGS.
上記好適な態様における薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）は、薄層クロマトグラフ板を装置中に載置するための台である。本発明においては、薄層クロマトグラフを行った後の薄層板よりスポットを構成する成分を取得するものであることから、このような処理を行うために薄層クロマトグラフ板を装置内の所定の位置に載置することが必要となる。薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）は、このための載置手段である。本発明においては、特定位置に載置された薄層クロマトグラフ板に対して、以下に示す各要素によって、分取のための作業を行うものである。 The thin-layer chromatograph plate mounting means (A) in the preferred embodiment is a table for mounting the thin-layer chromatograph plate in the apparatus. In the present invention, since the component constituting the spot is obtained from the thin layer plate after the thin layer chromatograph is performed, the thin layer chromatograph plate is used in the apparatus in order to perform such processing. It is necessary to place it at the position. The thin layer chromatograph plate mounting means (A) is a mounting means for this purpose. In the present invention, for the thin layer chromatograph plate placed at a specific position, an operation for sorting is performed by the following elements.
本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、このように載置された薄層クロマトグラフ板に対し、スポット検出光照射手段（Ｂ）によって検出光を照射し、薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）による薄層クロマトグラフ板の撮影を行うものである。 The thin-layer chromatographic fractionation apparatus of the present invention irradiates the thin-layer chromatograph plate placed in this way with the detection light by the spot detection light irradiating means (B), and the thin-layer chromatographic plate photographing means. The thin layer chromatograph plate according to (C) is photographed.
上記スポット検出光照射手段（Ｂ）は、薄層クロマトグラフ板に対して、検出光を照射しスポットを可視化するための手段である。薄層クロマトグラフ板状のスポットは、無色であることが多いため、そのままの状態では視覚的に認識することができない。また、着色のスポットにおいても、以下で詳述する画像表示手段（Ｄ）上に鮮明に表示するには、検出光を照射する必要がある。このため、紫外線、可視光等の検出光を照射してスポットを可視化するためのものである。2種以上の検出光を照射する手段として、必要に応じてこれらを切り替えて使用するものであってもよい。 The spot detection light irradiation means (B) is a means for visualizing spots by irradiating the thin-layer chromatograph plate with detection light. Thin-layer chromatographic plate-like spots are often colorless and cannot be visually recognized as they are. In addition, it is necessary to irradiate detection light in order to display a colored spot clearly on the image display means (D) described in detail below. Therefore, the spot is visualized by irradiating with detection light such as ultraviolet light and visible light. As means for irradiating two or more kinds of detection light, these may be switched and used as necessary.
上記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）は、スポット検出光照射手段（Ｂ）によってスポットが可視化された薄層クロマトグラフ板を画像化するための撮影手段である。上述したように、本発明においては、作業者が直接スポット検出光に曝されないことが好ましい。本発明においては、薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって薄層クロマトグラフ板を撮影し、これを以下に示す画像表示手段（Ｄ）に表示することによって、観察するものである。これによって、作業者は照射された検出光に曝されることなく、薄層クロマトグラフ板を観察することができる。 The thin-layer chromatograph plate imaging means (C) is an imaging means for imaging the thin-layer chromatograph plate on which the spots are visualized by the spot detection light irradiation means (B). As described above, in the present invention, it is preferable that the operator is not directly exposed to the spot detection light. In the present invention, the thin-layer chromatograph plate is photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C) and displayed on the image display means (D) shown below for observation. Thus, the operator can observe the thin layer chromatograph plate without being exposed to the irradiated detection light.
当該薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）は、動画を撮影するためのビデオカメラ、静止画像を撮影するためのカメラ等とすることができるが、ビデオカメラとすることがより好ましい。ここで使用するビデオカメラ、カメラ類は特に限定されず、通常のものを使用することができる。 The thin-layer chromatograph plate photographing means (C) can be a video camera for photographing a moving image, a camera for photographing a still image, or the like, but is preferably a video camera. The video camera and cameras used here are not particularly limited, and ordinary cameras can be used.
上記画像表示手段（Ｄ）は、上記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された画像を表示するための手段である。上記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された動画、静止画像を上記画像表示手段（Ｄ）に表示し、表示された画面上で、取得するスポットを指定するものである。これによって、簡便な手法によってスポットを指定でき、作業者の負担を低減することができる。
上記画像表示手段（Ｄ）は、液晶ディスプレイ等の公知の任意の画像表示手段とすることができる。
The image display means (D) is a means for displaying an image photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C). The moving image and still image photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C) are displayed on the image display means (D), and the spot to be acquired is designated on the displayed screen. Thereby, a spot can be designated by a simple method, and the burden on the operator can be reduced.
The image display means (D) can be any known image display means such as a liquid crystal display.
上記スポット指定手段（Ｅ）は、上記画像表示手段（Ｄ）に表示された薄層クロマトグラフ板上のスポットのうち、採取するべきスポットを指定するための手段である。すなわち、画像表示手段（Ｄ）のうち、どの部分に対して、採取手段（Ｆ）を作用させるかを指定するための手段である。 The spot designating means (E) is a means for designating a spot to be collected among spots on the thin layer chromatograph plate displayed on the image display means (D). That is, it is a means for designating which part of the image display means (D) the collection means (F) is to act on.
上記スポット指定手段（Ｅ）は、特に限定されず、例えば、テンキー、マウス等の手段でカーソルを移動させて位置を指定する方法、画像表示手段（Ｄ）をタッチパネルとして、画像表示手段（Ｄ）上に触れて直接指定する方法等を挙げることができる。 The spot designating means (E) is not particularly limited. For example, a method of designating a position by moving the cursor with means such as a numeric keypad or a mouse, and an image display means (D) using the image display means (D) as a touch panel. You can list the method of specifying directly by touching.
上記採取手段（Ｆ）は、上述したスポット指定手段（Ｅ）によって作業者が指定したスポット位置中のスポット成分を採取するための手段である。この採取手段（Ｆ）が、上述した溝形成手段（Ｆ−１）及びノズル（Ｆ−２）からなる第２の本発明を使用するものであり、これによって、効率よくスポットを構成する成分を取得することができる。更に、採取手段（Ｆ）は、薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）上に載置された薄層クロマトグラフ板上の任意の位置へと移動可能なものである。 The collection means (F) is a means for collecting spot components in the spot position designated by the operator by the spot designation means (E) described above. The sampling means (F) uses the second aspect of the present invention consisting of the groove forming means (F-1) and the nozzle (F-2) described above, whereby the components constituting the spot efficiently. Can be acquired. Further, the sampling means (F) can be moved to an arbitrary position on the thin layer chromatograph plate placed on the thin layer chromatograph plate placement means (A).
本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、更に、分取されたスポットの成分を分析するための分析手段（Ｇ）を備えるものであってもよい。薄層クロマトグラフ板に基づいて定性分析を行うことができれば、その後で分取用のクロマトグラフを実施する際、事前にどのスポットが分取対象物として重要であるかが明らかになる。このため、目的とするスポットを高精度かつ効率的に得るためのクロマトグラフ条件（例えば、使用する溶媒種、グラジュエントの手法等）を、分取用クロマトグラフの実施前に予測することができる。このため、分取クロマトグラフ自体の効率化にも役立つ。 The fractionation apparatus for thin layer chromatographs of the present invention may further comprise an analysis means (G) for analyzing the components of the collected spots. If a qualitative analysis can be performed based on the thin-layer chromatograph plate, it will become clear in advance which spot is important as a fractionation target when performing a chromatograph for fractionation. For this reason, the chromatographic conditions (for example, the kind of solvent to be used, gradient method, etc.) for obtaining the target spot with high accuracy and efficiency can be predicted before the preparative chromatograph is performed. For this reason, it is useful also for efficiency improvement of the preparative chromatograph itself.
更に、分析手段（Ｇ）による分析の実施によって、１スポット中に複数種の化合物が混在していることが明らかになる場合もある。薄層クロマトグラフを行った時点で、このような事実が明らかになれば、分取方法の再検討（例えば、クロマトグラフの条件の変更等）を行うことによって、以後の実験を更に効率的に行うことができる、という利点もある。 Further, the analysis by the analysis means (G) may reveal that a plurality of kinds of compounds are mixed in one spot. If such a fact becomes clear at the time of thin-layer chromatography, reexamination of the preparative method (for example, change of chromatographic conditions) will make subsequent experiments more efficient. There is also an advantage that it can be done.
上記分析手段（Ｇ）としては特に限定されず、例えば、質量分析、ＮＭＲ，示差屈折（ＲＩ）、蒸発型光散乱検出器（ＥＬＳＤ）、紫外線吸光分析、可視光吸光分析等を挙げることができる。また、これらの複数種の分析手段を備えるものとして、分析対象化合物の種類に応じて好ましい分析手段を選択して使用するものであってもよい。なかでも、質量分析によって行うことが特に好ましい。 The analysis means (G) is not particularly limited, and examples thereof include mass spectrometry, NMR, differential refraction (RI), evaporative light scattering detector (ELSD), ultraviolet absorption analysis, and visible light absorption analysis. . Moreover, as a thing provided with these several types of analysis means, according to the kind of analysis object compound, a preferable analysis means may be selected and used. Among these, it is particularly preferable to carry out by mass spectrometry.
以下、図面を参照しつつ、上述した態様による薄層クロマトグラフ用分取装置について更に詳細に説明する。図３〜６は態様の一例を示すものであり、本発明は図３〜６に記載したものに限定されない。 Hereinafter, the fractionator for thin layer chromatography according to the above-described embodiment will be described in more detail with reference to the drawings. FIGS. 3-6 shows an example of an aspect, and this invention is not limited to what was described in FIGS.
図３は、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置のうち、スポット検出光照射手段（Ｂ）、薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）、採取手段（Ｆ）の構成の一例を示した図である。 FIG. 3 shows an example of the configuration of spot detection light irradiation means (B), thin-layer chromatograph plate photographing means (C), and sampling means (F) in the thin-layer chromatograph fractionation apparatus of the present invention. FIG.
図３において、薄層クロマトグラフ板１は、展開を終えたものであり、第１スポット３−１及び第２スポット３−２が存在している。このような薄層クロマト板１は、装置中の薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）（図示せず）上に載置されている。 In FIG. 3, the thin-layer chromatograph plate 1 has been developed, and a first spot 3-1 and a second spot 3-2 are present. Such a thin-layer chromatographic plate 1 is placed on a thin-layer chromatographic plate placing means (A) (not shown) in the apparatus.
このような薄層クロマト板１１にスポット検出光照射手段（Ｂ）によって光が照射され、スポット３−１、スポット３−２が視覚的に認識できる状態のものとなる。薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）は、このような薄層クロマト板１を撮影する手段である。 Such a thin layer chromatography plate 11 is irradiated with light by the spot detection light irradiating means (B), so that the spots 3-1 and 3-2 can be visually recognized. The thin layer chromatograph plate photographing means (C) is a means for photographing such a thin layer chromatographic plate 1.
本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置は、更に、採取手段（Ｆ）を備えるものである。これによって、指定したスポット２−１中のスポット成分を採取するものである。図３においては採取手段（Ｆ）として、ノズル（Ｆ−２）を示した。もちろん、本発明においては、採取手段（Ｆ）として、上記溝形成手段（Ｆ−１）をも備えるものである。そして、この溝形成手段（Ｆ−１）及びノズル（Ｆ−２）は、それぞれ移動可能なものであり、指示に従って薄層クロマトグラフ板の指定した位置へと移動することができる。 The thin layer chromatographic fractionation apparatus of the present invention further comprises a sampling means (F). Thereby, the spot component in the designated spot 2-1 is collected. In FIG. 3, the nozzle (F-2) is shown as the sampling means (F). Of course, in the present invention, the groove forming means (F-1) is also provided as the collecting means (F). And this groove | channel formation means (F-1) and nozzle (F-2) are each movable, and can move to the position which the thin-layer chromatograph board designated according to the instruction | indication.
更に、図５においては、画像表示手段（Ｄ）及びスポット指定手段（Ｅ）の態様の一例を示した。
画像表示手段（Ｄ）においては、薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された薄層クロマトグラフ板１の画像が表示される。これによって作業者は、薄層クロマトグラフ板１上のスポット位置を目視で確認することができる。
Furthermore, in FIG. 5, an example of the aspect of an image display means (D) and a spot designation | designated means (E) was shown.
In the image display means (D), the image of the thin layer chromatograph plate 1 photographed by the thin layer chromatograph plate photographing means (C) is displayed. Thus, the operator can visually confirm the spot position on the thin-layer chromatograph plate 1.
図５に示した態様において、スポット指定手段（Ｅ）は、ノズル（Ｆ−２）位置を表示するカーソル（Ｅ−２）及びカーソル位置移動手段（Ｅ−１）を備えている。
そして、カーソル位置移動手段（Ｅ−１）によってカーソル（Ｅ−２）のＸ軸−Ｙ軸方向での位置を指定し、これによって、採取手段（Ｆ）によって取得すべき位置を決定する。そして、位置を決定すると、採取手段（Ｆ）が稼働して、上述した構成によって薄層クロマトグラフ板１１上のスポットを構成するスポット成分が取得される。
In the aspect shown in FIG. 5, the spot designating means (E) includes a cursor (E-2) for displaying the nozzle (F-2) position and a cursor position moving means (E-1).
Then, the cursor position moving means (E-1) designates the position of the cursor (E-2) in the X-axis-Y-axis direction, thereby determining the position to be acquired by the sampling means (F). Then, when the position is determined, the sampling means (F) is activated, and the spot components constituting the spots on the thin layer chromatograph plate 11 are acquired by the above-described configuration.
このような操作を薄層クロマトグラフ板１１上の複数のスポットに対して繰り返して行うことで、複数のスポットについてのスポットを取得することもできる。 By repeating such an operation for a plurality of spots on the thin-layer chromatograph plate 11, spots for the plurality of spots can be acquired.
図６には、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置の全体構成の一例を示した。作業者は、展開済みの薄層クロマトグラフ板１を、本発明の薄層クロマトグラフ用分取装置１０中の所定の位置に設置する。そして、上述したような手法によって所定のスポット成分を取得し、得られたスポット成分を分析手段（Ｇ）及び／又は分取手段（Ｈ）に送る。 In FIG. 6, an example of the whole structure of the fractionation apparatus for thin layer chromatographs of this invention was shown. An operator installs the developed thin-layer chromatograph plate 1 at a predetermined position in the fractionating apparatus 10 for thin-layer chromatograph of the present invention. Then, a predetermined spot component is acquired by the method described above, and the obtained spot component is sent to the analysis means (G) and / or the sorting means (H).
本発明の薄層クロマトグラフ用分取方法を使用することで、薄層クロマトグラフのスポットを構成する化合物を分取し、これを分析することができる。これによって、化学合成の工程を簡便化することができ、研究の効率を向上させることができる。 By using the preparative method for thin-layer chromatograph of the present invention, the compounds constituting the spot of the thin-layer chromatograph can be separated and analyzed. As a result, the chemical synthesis process can be simplified and the efficiency of research can be improved.
１ 担体
２ 支持板
３ スポット
４ 溝
５ ノズル
６ パッキング部
８ 溶媒供給手段
９ 吸引手段
１０ 薄層クロマトグラフ用分取装置
１１ 薄層クロマトグラフ板
（Ｂ） スポット検出光照射手段
（Ｃ） 薄層クロマトグラフ薄層板撮影手段
（Ｄ） 表示手段
（Ｅ） スポット指示手段
（Ｅ−１） カーソル位置移動手段
（Ｅ−２） カーソル
（Ｆ） 採取手段
（Ｆ−１） 溝形成手段
（Ｆ−２） ノズル
（Ｇ） 分析手段
（Ｈ） 分取手段
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Carrier 2 Support plate 3 Spot 4 Groove 5 Nozzle 6 Packing part 8 Solvent supply means 9 Suction means 10 Thin layer chromatograph fractionation apparatus 11 Thin layer chromatograph plate (B) Spot detection light irradiation means (C) Thin layer chromatography Graph thin plate photographing means (D) Display means (E) Spot indicating means (E-1) Cursor position moving means (E-2) Cursor (F) Collecting means (F-1) Groove forming means (F-2) Nozzle (G) Analysis means (H) Sorting means
Claims (4)
分取するスポット周縁部の担体を除去して溝を形成する工程１、
工程１で形成された溝にパッキング部を先端に有するノズルを挿入する工程２、
ノズルより溶媒を流出する工程３及び
スポット成分が溶解した溶媒を吸引する工程４
を有することを特徴とする薄層クロマトグラフ分取方法。 A sorting method for sorting spots from a thin layer chromatograph plate,
Step 1 of removing the carrier at the periphery of the spot to be sorted to form a groove,
Step 2 for inserting a nozzle having a packing portion at the tip into the groove formed in Step 1;
Step 3 for flowing out the solvent from the nozzle and Step 4 for sucking the solvent in which the spot components are dissolved
A thin-layer chromatographic preparative method characterized by comprising:
スポット周縁部の担体を除去して溝を形成するための溝形成手段（Ｆ−１）、及び、
先端に前記溝形成手段によって形成された溝に挿入可能なパッキング部を有するノズル（Ｆ−２）
を備えることを特徴とする薄層クロマトグラフ用分取装置。 A fractionation device for carrying out the thin-layer chromatographic fractionation method according to claim 1 or 2,
Groove forming means (F-1) for removing the carrier at the periphery of the spot to form a groove, and
Nozzle (F-2) having a packing part which can be inserted into the groove formed by the groove forming means at the tip
A thin-layer chromatographic fractionation device comprising:
薄層クロマトグラフ板載置手段（Ａ）、
スポット検出光照射手段（Ｂ）、
薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）、
前記薄層クロマトグラフ板撮影手段（Ｃ）によって撮影された画像を表示するための画像表示手段（Ｄ）、
画像表示手段（Ｄ）に表示された画像中で作業者がスポット位置を指定するスポット指定手段（Ｅ）、及び、
前記スポット指定手段（Ｅ）によって作業者が指定した位置のスポットを採取するための採取手段であって、スポット周縁部の担体を除去して溝を形成するための溝形成手段（Ｆ−１）、及び、
先端に前記溝形成手段によって形成された溝に挿入可能なパッキング部を有するノズル（Ｆ−２）
を備える採取手段（Ｆ）
を備えることを特徴とする薄層クロマトグラフ用分取装置。 A fractionation device for carrying out the thin-layer chromatographic fractionation method according to claim 1 or 2,
Thin layer chromatograph plate mounting means (A),
Spot detection light irradiation means (B),
Thin layer chromatographic plate photographing means (C),
Image display means (D) for displaying an image photographed by the thin-layer chromatograph plate photographing means (C),
Spot designation means (E) for an operator to designate a spot position in the image displayed on the image display means (D), and
A collecting means for collecting a spot at a position designated by an operator by the spot designating means (E), and a groove forming means (F-1) for forming a groove by removing the carrier at the periphery of the spot ,as well as,
Nozzle (F-2) having a packing part which can be inserted into the groove formed by the groove forming means at the tip
Sampling means (F)
A thin-layer chromatographic fractionation device comprising:
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|---|---|---|---|---|
| JP2020091173A (en) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 山善株式会社 | Thin-layer chromatography preparative method and thin-layer chromatography preparative deice |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS569039U (en) * | 1979-07-03 | 1981-01-26 | ||
| EP0075867A1 (en) * | 1981-09-25 | 1983-04-06 | C A M A G Chemie-Erzeugnisse und Adsorptionstechnik AG | Apparatus and process for the automatic application of samples in thin-layer chromatography |
| US6701254B1 (en) * | 1997-04-16 | 2004-03-02 | Proteome Systems, Limited | Method for analyzing samples of biomolecules in an array |
| JP2004333343A (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Shimadzu Corp | Extraction method and device of solidified material on membrane |
| JP2005523456A (en) * | 2002-04-16 | 2005-08-04 | ユーティ―バテル エルエルシー | Sampling probe for microarray reading using electrospray mass spectrometry |
| JP2007033376A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Aoi Electronics Co Ltd | Micro sample block aggregate |
| JP2012519847A (en) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ユーティバトル・エルエルシイ | Method for forming a sample and sucking from a surface to be analyzed, and system therefor |
-
2016
- 2016-07-12 JP JP2016137805A patent/JP6823235B2/en active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS569039U (en) * | 1979-07-03 | 1981-01-26 | ||
| EP0075867A1 (en) * | 1981-09-25 | 1983-04-06 | C A M A G Chemie-Erzeugnisse und Adsorptionstechnik AG | Apparatus and process for the automatic application of samples in thin-layer chromatography |
| US6701254B1 (en) * | 1997-04-16 | 2004-03-02 | Proteome Systems, Limited | Method for analyzing samples of biomolecules in an array |
| JP2005523456A (en) * | 2002-04-16 | 2005-08-04 | ユーティ―バテル エルエルシー | Sampling probe for microarray reading using electrospray mass spectrometry |
| JP2009133868A (en) * | 2002-04-16 | 2009-06-18 | Ut Battelle Llc | Sampling probe for microarray read out using electrospray mass spectrometry |
| JP2004333343A (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Shimadzu Corp | Extraction method and device of solidified material on membrane |
| JP2007033376A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Aoi Electronics Co Ltd | Micro sample block aggregate |
| JP2012519847A (en) * | 2009-03-05 | 2012-08-30 | ユーティバトル・エルエルシイ | Method for forming a sample and sucking from a surface to be analyzed, and system therefor |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020091173A (en) * | 2018-12-05 | 2020-06-11 | 山善株式会社 | Thin-layer chromatography preparative method and thin-layer chromatography preparative deice |
| US11204345B2 (en) | 2018-12-05 | 2021-12-21 | Yamazen Corporation | Preparative method and apparatus for a thin-layer chromatograph |
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