JP2017151437A - Solution for soft contact lenses - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、共重合体およびホウ酸緩衝剤を含有するソフトコンタクトレンズ用溶液に関し、より詳しくは、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質の付着を抑制できることにより良好な装用感を付与し、さらに、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制することで、安全性に優れるソフトコンタクトレンズ用溶液、ソフトコンタクトレンズ用出荷液およびソフトコンタクトレンズ用ケア用品に関する。
本出願は、参照によりここに援用されるところの日本出願特願2016−031568号優先権を請求する。
The present invention relates to a solution for a soft contact lens containing a copolymer and a borate buffer, and more specifically, imparts a good wearing feeling by being able to suppress the adhesion of protein to the soft contact lens, and further provides a soft contact. The present invention relates to a soft contact lens solution, a soft contact lens shipping solution, and a soft contact lens care product that are excellent in safety by suppressing lens deformation.
This application claims the priority of Japanese Patent Application No. 2006-031568, which is incorporated herein by reference.
近年の日本国内でのソフトコンタクトレンズ装用者は1000万人を超えるとも言われ、日本では広く一般に用いられる医療機器となった。また、その手軽さや便利さゆえに、ソフトコンタクトレンズの装用時間は長時間化しており、中でも若年のソフトコンタクトレンズ装用者における一日あたりの平均装用時間は約14時間にもなるとの報告もある(非特許文献1)。一日あたりの平均装用時間が長時間になるにつれて、ソフトコンタクトレンズの良好な装用感は失われることが多く、良好な装用感が持続するソフトコンタクトレンズは依然として市場から求められているのが現状である。
そもそも、眼は涙液で覆われており、また、ソフトコンタクトレンズも装用中はソフトコンタクトレンズ表面が涙液によって覆われている。涙液の成分は水の他にも、ナトリウムイオンやカリウムイオンなどの電解質、リゾチームやアルブミンなどのタンパク質が含まれていることが知られている(非特許文献2)。
In recent years, it has been said that there are over 10 million soft contact lens wearers in Japan, and it has become a widely used medical device in Japan. In addition, due to its simplicity and convenience, the wearing time of soft contact lenses is increasing, and there is a report that the average wearing time per day among young soft contact lens wearers is about 14 hours ( Non-patent document 1). As the average wearing time per day becomes longer, the good wearing feeling of soft contact lenses is often lost, and there is still a demand for soft contact lenses that maintain good wearing feeling from the market. It is.
In the first place, the eyes are covered with tear fluid, and the surface of the soft contact lens is covered with tear fluid while the soft contact lens is worn. In addition to water, tear fluid components are known to contain electrolytes such as sodium ions and potassium ions, and proteins such as lysozyme and albumin (Non-patent Document 2).
さらに、ソフトコンタクトレンズを一日あたり約14時間もの間装用することによって、涙液由来のタンパク質がソフトコンタクトレンズ表面へと付着し、タンパク質汚れが発生する。そして、ソフトコンタクトレンズ表面にタンパク質汚れが付着することで装用感が不良になる可能性も報告されている(非特許文献3)。
これまでに、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート(別名:2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、以下、MPCと略記することがある)を用いた共重合体(特許文献1、特許文献2)を用いることで、タンパク質付着抑制効果、装用感に優れることが知られているものの、そのタンパク質付着抑制効果や装用感は十分ではなかった。さらに、該共重合体は、タンパク質付着抑制効果が不十分であることからソフトコンタクトレンズの装用感についても、必ずしも十分であるとはいえない状況であった。
Furthermore, when the soft contact lens is worn for about 14 hours per day, protein derived from tear fluid adheres to the surface of the soft contact lens, and protein contamination occurs. And it has also been reported that the feeling of wearing may be poor due to protein stains adhering to the surface of the soft contact lens (Non-patent Document 3).
A copolymer using 2- (methacryloyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate (also known as 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, hereinafter sometimes abbreviated as MPC) (patent) Although it is known that the use of Document 1 and Patent Document 2) is excellent in the protein adhesion suppressing effect and wearing feeling, the protein adhesion suppressing effect and wearing feeling are not sufficient. Furthermore, since the copolymer has an insufficient protein adhesion inhibitory effect, the wearing feeling of the soft contact lens is not necessarily sufficient.
また、装用感を向上させるためには、ソフトコンタクトレンズの潤滑性を向上させる方法が知られている(特許文献3)。一方で、特許文献3に記載の重合体を用いて、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着を抑制する効果や用途、方法については一切知られていないのが現状である。 Moreover, in order to improve a feeling of wearing, the method of improving the lubricity of a soft contact lens is known (patent document 3). On the other hand, the present situation is that nothing is known about the effect, use, and method of suppressing protein adhesion to the soft contact lens using the polymer described in Patent Document 3.
従来のソフトコンタクトレンズでは良好な装用感が持続できない状況であった。本発明者らは、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質の付着を抑制することができれば、より良好な装用感が持続するソフトコンタクトレンズとなることを着想した。 The conventional soft contact lens cannot maintain a good wearing feeling. The present inventors have conceived that, if protein adhesion to a soft contact lens can be suppressed, a soft contact lens that maintains a better wearing feeling can be obtained.
そこで、本発明の課題は、ソフトコンタクトレンズに対してタンパク質付着抑制効果を付与することで、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質の付着を抑制できるソフトコンタクトレンズ用溶液を提供することにある。 Then, the subject of this invention is providing the solution for soft contact lenses which can suppress adhesion of the protein to a soft contact lens by providing the protein adhesion suppression effect with respect to a soft contact lens.
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究した結果、3種の相異なる構成単位を特定割合で有する共重合体(P)と、ホウ酸緩衝剤(Q)とを特定の割合で含有するソフトコンタクトレンズ用溶液によって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、次の〔1〕〜〔5〕である。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventors of the present invention have a specific proportion of a copolymer (P) having three different structural units in a specific proportion and a borate buffer (Q). The present inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by the contained soft contact lens solution and have completed the present invention.
That is, the present invention includes the following [1] to [5].
〔1〕式(1a)〜式(1c)で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率na:nb:ncが100:10〜400:2〜50であり、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)0.01〜2.0w/v%と、ホウ酸緩衝剤(Q)0.01〜10.0w/v%とを含有するソフトコンタクトレンズ用溶液。 [1] has a structural unit represented by the formula (1a) ~ formula (1c), the molar ratio n a of the respective structural units: n b: n c is 100: 10 to 400: 2 to 50, weight Copolymer (P) having an average molecular weight of 5,000 to 2,000,000 0.01 to 2.0 w / v%, borate buffer (Q) 0.01 to 10.0 w / v%, A solution for soft contact lenses.
R1、R2およびR5は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基を示し、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、又は、互いに結合してモルホリノ基を示す。R6は炭素数12〜24の一価の炭化水素基を示す。 R 1 , R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a morpholino group bonded to each other. Indicates. R 6 represents a monovalent hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms.
〔2〕さらに0.01〜1.5w/v%の塩化ナトリウムおよび/または0.01〜1.5w/v%の塩化カリウムを含有する〔1〕に記載のソフトコンタクトレンズ用溶液。 [2] The soft contact lens solution according to [1], further containing 0.01 to 1.5 w / v% sodium chloride and / or 0.01 to 1.5 w / v% potassium chloride.
〔3〕グループIまたはグループIVに分類されるソフトコンタクトレンズに適用する〔1〕又は〔2〕に記載のソフトコンタクトレンズ用溶液。 [3] The soft contact lens solution according to [1] or [2], which is applied to a soft contact lens classified into Group I or Group IV.
〔4〕ソフトコンタクトレンズ用出荷液である〔1〕〜〔3〕のいずれか1に記載のソフトコンタクトレンズ用溶液。 [4] The soft contact lens solution according to any one of [1] to [3], which is a shipping solution for soft contact lenses.
〔5〕ソフトコンタクトレンズ用ケア用品である〔1〕〜〔3〕のいずれか1に記載のソフトコンタクトレンズ用溶液。 [5] The soft contact lens solution according to any one of [1] to [3], which is a care product for soft contact lenses.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質の付着を抑制できることにより良好な装用感を付与し、さらに、ソフトコンタクトレンズの変形を抑制することで、安全性にも優れる。 The solution for a soft contact lens of the present invention gives a good wearing feeling by being able to suppress the adhesion of proteins to the soft contact lens, and is excellent in safety by suppressing the deformation of the soft contact lens.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)と、ホウ酸緩衝剤(Q)を含有する。 The solution for soft contact lenses of the present invention contains a copolymer (P) and a borate buffer (Q).
<共重合体(P)>
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に用いる共重合体(P)は、下記の式(1a)〜(1c)で表される3つの構成単位を有し、各構成単位のモル比率(構成比)na:nb:ncが100:10〜400:2〜50である。
<Copolymer (P)>
The copolymer (P) used for the soft contact lens solution of the present invention has three structural units represented by the following formulas (1a) to (1c), and the molar ratio (configuration ratio) of each structural unit. n a: n b: n c is 100: 10 to 400: 2 to 50.
<(1)PC構成単位>
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に用いる共重合体(P)は、下記式(1a)で表される構成単位(以下「PC構成単位」と略記)を有する。
<(1) PC constitutional unit>
The copolymer (P) used for the soft contact lens solution of the present invention has a structural unit represented by the following formula (1a) (hereinafter abbreviated as “PC structural unit”).
上記の式(1a)において、R1は水素原子またはメチル基を示す。
共重合体(P)中のPC構成単位は、共重合体(P)へタンパク質付着抑制効果を高めるために導入される。
共重合体(P)中のPC構成単位は、共重合体(P)の重合時に使用される下記式(1a')で表されるホスホリルコリン類似基含有単量体(以下、PC単量体とする)から得られる。
In the above formula (1a), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group.
The PC structural unit in the copolymer (P) is introduced to the copolymer (P) in order to enhance the protein adhesion inhibiting effect.
The PC structural unit in the copolymer (P) is a phosphorylcholine-like group-containing monomer (hereinafter referred to as PC monomer) represented by the following formula (1a ′) used during the polymerization of the copolymer (P). Obtained from).
式(1a')中、Xは不飽和結合を有する重合性官能基を有する1価の有機基を示す。PC単量体としては、入手性の観点から例えば、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートが好ましく、さらに下記式(1a'')で表される2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートが好ましい。 In the formula (1a ′), X represents a monovalent organic group having a polymerizable functional group having an unsaturated bond. As the PC monomer, for example, 2-((meth) acryloyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate is preferable from the viewpoint of availability, and is further represented by the following formula (1a ″). 2- (Methacryloyloxy) ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphate is preferred.
PC単量体は、公知の方法で製造できる。例えば、特開昭54−63025号公報に示される水酸基含有性単量体と2−ブロムエチルホスホリルジクロリドとを3級塩基存在下で反応させて得られる化合物と3級アミンとを反応させる方法や、特開昭58−154591号公報等に示される水酸基含有重合性単量体と環状リン化合物との反応で環状化合物を得た後に3級アミンで開環反応させる方法等によって製造することができる。 The PC monomer can be produced by a known method. For example, a method of reacting a compound obtained by reacting a hydroxyl group-containing monomer and 2-bromoethyl phosphoryl dichloride in the presence of a tertiary base with a tertiary amine as disclosed in JP-A-54-63025, And a ring-opening reaction with a tertiary amine after obtaining a cyclic compound by the reaction of a hydroxyl group-containing polymerizable monomer and a cyclic phosphorus compound, as described in JP-A-58-154591. .
<(2)アミド構成単位>
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に用いる共重合体(P)は、下記式(1b)で表される構成単位(以下、「アミド構成単位」と略記)を有する。
<(2) Amide structural unit>
The copolymer (P) used in the soft contact lens solution of the present invention has a structural unit represented by the following formula (1b) (hereinafter abbreviated as “amide structural unit”).
上記式(1b)において、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、又は、互いに結合してモルホリノ基を示す。
共重合体(P)中のアミド構成単位は、共重合体(P)を高分子量化し、ソフトコンタクトレンズへの密着性を高めるために導入される。
In the formula (1b), R 2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a morpholino group bonded to each other.
The amide structural unit in the copolymer (P) is introduced in order to increase the molecular weight of the copolymer (P) and to improve the adhesion to the soft contact lens.
共重合体(P)中のアミド構成単位の割合については、PC構成単位のモル数naを100としたときのモル数nbについて、nb/na=10〜400/100であり、好ましくは30〜250/100である。nbが大きすぎる場合にはソフトコンタクトレンズ用溶液を製造する際に必要となる無菌ろ過が困難となるおそれがあり、小さすぎる場合にはソフトコンタクトレンズへの密着性が高められず、タンパク質付着抑制効果が見込めない。 The proportion of the copolymer (P) amide structural units within, for the number of moles n b when the number of moles n a of PC constituent units is 100, a n b / n a = 10 to 400/100, Preferably it is 30-250 / 100. If nb is too large, it may be difficult to perform aseptic filtration required when producing a solution for soft contact lenses. If it is too small, adhesion to the soft contact lenses will not be improved, and protein adhesion will occur. The suppression effect cannot be expected.
共重合体(P)中のアミド構成単位は、共重合体(P)の重合時に使用される下記式(1b')で表される単量体、すなわち(メタ)アクリルアミドまたは(メタ)アクリルアミド誘導体から得られる。 The amide structural unit in the copolymer (P) is a monomer represented by the following formula (1b ′) used during the polymerization of the copolymer (P), that is, a (meth) acrylamide or a (meth) acrylamide derivative. Obtained from.
式(1b')におけるR2、R3およびR4はそれぞれ、式(1b)におけるR2、R3およびR4と同じである。
上記式(1b')で表される(メタ)アクリルアミドまたは(メタ)アクリルアミド誘導体として、例えば、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミドまたはN−アクリロイルモルホリンが挙げられる。
Each R 2, R 3 and R 4 in the formula (1b ') is the same as R 2, R 3 and R 4 in the formula (1b).
Examples of the (meth) acrylamide or (meth) acrylamide derivative represented by the above formula (1b ′) include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide or N-acryloylmorpholine. It is done.
<(3)疎水性構成単位>
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に用いる共重合体(P)は、下記式(1c)で表される構成単位(以下「疎水性構成単位」と略記)を有する。
<(3) Hydrophobic structural unit>
The copolymer (P) used in the soft contact lens solution of the present invention has a structural unit represented by the following formula (1c) (hereinafter abbreviated as “hydrophobic structural unit”).
上記式(1c)において、R5は水素原子またはメチル基を示し、R6は炭素数12〜24、12〜22または12〜18の一価の炭化水素基を示す。R6は具体的には例えば、ラウリル基、ステアリル基、ベヘニル基である。
共重合体(P)中の疎水性構成単位は、ソフトコンタクトレンズへの吸着性を高め、ソフトコンタクトレンズへタンパク質付着抑制効果を付与するために導入される。
In the above formula (1c), R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 represents a monovalent hydrocarbon group having 12 to 24, 12 to 22 or 12 to 18 carbon atoms. Specifically, R 6 is, for example, a lauryl group, a stearyl group, or a behenyl group.
The hydrophobic structural unit in the copolymer (P) is introduced in order to enhance the adsorptivity to the soft contact lens and to impart a protein adhesion inhibiting effect to the soft contact lens.
共重合体(P)中の疎水性構成単位の割合については、PC構成単位のモル数naを100としたときのモル数ncについて、nc/na=2〜50/100であり、好ましくは5〜25/100である。ncが小さすぎる場合にはタンパク質付着抑制効果が十分でなく、大きすぎる場合には共重合体(P)の親水性が低下することで水溶液への溶解性が低下し、ソフトコンタクトレンズ用溶液を製するのが困難になる恐れがある。
共重合体(P)中の疎水性構成単位は、共重合体(P)の重合時に使用される下記式(1c')で表される疎水性単量体から得られる。
The hydrophobic structural unit in the copolymer (P) is obtained from a hydrophobic monomer represented by the following formula (1c ′) used during the polymerization of the copolymer (P).
式(1c')におけるR5およびR6はそれぞれ、式(1c)におけるR5およびR6と同じである。
式(1c')で表される疎水性単量体として、例えば、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等の直鎖アルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。
R 5 and R 6 in Formula (1c '), the same as R 5 and R 6 in the formula (1c).
Examples of the hydrophobic monomer represented by the formula (1c ′) include linear alkyl (meth) acrylates such as lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and behenyl (meth) acrylate.
<その他の構成単位>
本発明に用いる共重合体(P)は、本発明の効果を損なわない範囲において、式(1a)〜式(1c)で表される構成単位以外の構成単位を導入することもできる。共重合体(P)の合成に用いる単量体組成物に、下記の他の重合性単量体を配合する場合、その配合割合は、本発明の効果に影響を与えない範囲で適宜選択できるが、共重合体(P)を構成する上記式(1a)で示すnaを100とした場合、モル比で50以下が好ましい。
<Other structural units>
The copolymer (P) used for this invention can also introduce | transduce structural units other than the structural unit represented by Formula (1a)-Formula (1c) in the range which does not impair the effect of this invention. When the following other polymerizable monomer is blended with the monomer composition used for the synthesis of the copolymer (P), the blending ratio can be appropriately selected within a range that does not affect the effects of the present invention. but is 100 to n a shown by the formula (1a) constituting the copolymer (P), preferably 50 or less in molar ratio.
共重合体(P)の合成に用いることができる他の重合性単量体としては例えば、直鎖または分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレート、環状アルキル(メタ)アクリレート、芳香族基含有(メタ)アクリレート、スチレン系単量体、ビニルエーテル単量体、ビニルエステル単量体、親水性の水酸基含有(メタ)アクリレート、酸基含有単量体、窒素含有基含有単量体、アミノ基含有単量体、カチオン性基含有単量体等を挙げることができる。 Examples of other polymerizable monomers that can be used for the synthesis of the copolymer (P) include linear or branched alkyl (meth) acrylates, cyclic alkyl (meth) acrylates, and aromatic group-containing (meth). Acrylate, styrene monomer, vinyl ether monomer, vinyl ester monomer, hydrophilic hydroxyl group-containing (meth) acrylate, acid group-containing monomer, nitrogen-containing group-containing monomer, amino group-containing monomer And cationic group-containing monomers.
直鎖または分岐鎖のアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
環状アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
スチレン系単量体としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン等が挙げられる。
ビニルエーテル単量体としては、例えば、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等が挙げられる。
ビニルエステル単量体としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等が挙げられる。
Examples of the linear or branched alkyl (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, and the like.
Examples of the cyclic alkyl (meth) acrylate include cyclohexyl (meth) acrylate.
Examples of the aromatic group-containing (meth) acrylate include benzyl (meth) acrylate and phenoxyethyl (meth) acrylate.
Examples of the styrene monomer include styrene, methyl styrene, chloromethyl styrene and the like.
Examples of the vinyl ether monomer include methyl vinyl ether and butyl vinyl ether.
Examples of the vinyl ester monomer include vinyl acetate and vinyl propionate.
親水性の水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
酸基含有単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、スチレンスルホン酸(メタ)アクリロイルオキシホスホン酸等が挙げられる。
窒素含有基含有単量体としては、例えば、N−ビニルピロリドン等が挙げられる。
Examples of hydrophilic hydroxyl group-containing (meth) acrylates include polyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl. (Meth) acrylate etc. are mentioned.
Examples of the acid group-containing monomer include (meth) acrylic acid, (styrene) sulfonic acid (meth) acryloyloxyphosphonic acid, and the like.
Examples of the nitrogen-containing group-containing monomer include N-vinylpyrrolidone and the like.
アミノ基含有単量体としては、例えば、アミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
カチオン性基含有単量体としては、例えば、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
Examples of the amino group-containing monomer include aminoethyl (meth) acrylate, dimethylamino (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, and the like.
Examples of the cationic group-containing monomer include 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyltrimethylammonium chloride.
<共重合体(P)の分子量>
本発明に用いる共重合体(P)は、重量平均分子量5,000〜2,000,000、10,000〜1,500,000、50,000〜1,400,000または100,000〜1,300,000であり、好ましくは100,000〜1,500,000の重合体である。重量平均分子量が5,000未満の場合は、共重合体のソフトコンタクトレンズ表面への吸着力が十分でないためタンパク質付着抑制効果が見込めないおそれがあり、2,000,000を超える場合は、ソフトコンタクトレンズ用溶液を製造する際に必要となる無菌ろ過が困難となるおそれがある。
<Molecular weight of copolymer (P)>
The copolymer (P) used in the present invention has a weight average molecular weight of 5,000 to 2,000,000, 10,000 to 1,500,000, 50,000 to 1,400,000, or 100,000 to 1. 300,000, preferably 100,000 to 1,500,000 polymers. If the weight average molecular weight is less than 5,000, the adsorption force of the copolymer to the surface of the soft contact lens is not sufficient, and thus there is a possibility that the protein adhesion inhibitory effect cannot be expected, and if it exceeds 2,000,000, Aseptic filtration required for producing a contact lens solution may be difficult.
<共重合体(P)の合成方法>
本発明に用いる共重合体(P)は、上記単量体の配合物をラジカル重合することによって得ることができる。共重合体(P)の合成は、例えば、上記単量体の組成物を、ラジカル重合開始剤の存在下、窒素、二酸化炭素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガス置換または雰囲気下においてラジカル重合によりすることができる。ラジカル重合方法は、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等の公知の方法により行うことができる。ラジカル重合方法は、精製等の観点から溶液重合が好ましい。共重合体(P)の精製は、再沈殿法、透析法、限外濾過法等の公知の精製方法により行うことができる。
<Synthesis Method of Copolymer (P)>
The copolymer (P) used in the present invention can be obtained by radical polymerization of a blend of the above monomers. The copolymer (P) is synthesized, for example, by subjecting the monomer composition to radical polymerization in the presence of a radical polymerization initiator in the presence of an inert gas such as nitrogen, carbon dioxide, argon or helium or in an atmosphere. can do. The radical polymerization method can be performed by a known method such as bulk polymerization, suspension polymerization, emulsion polymerization, or solution polymerization. The radical polymerization method is preferably solution polymerization from the viewpoint of purification and the like. The copolymer (P) can be purified by a known purification method such as a reprecipitation method, a dialysis method, or an ultrafiltration method.
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系ラジカル重合開始剤、有機過酸化物、過硫酸化物等を挙げることができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2−アゾビス(2−ジアミノプロピル)二塩酸塩、2,2−アゾビス(2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン)二塩酸塩、4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2−アゾビスイソブチルアミド二水和物、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
Examples of radical polymerization initiators include azo radical polymerization initiators, organic peroxides, and peroxides.
Examples of the azo radical polymerization initiator include 2,2-azobis (2-diaminopropyl) dihydrochloride, 2,2-azobis (2- (5-methyl-2-imidazolin-2-yl) propane) 2 Hydrochloride, 4,4-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2-azobisisobutyramide dihydrate, 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2-azobis An example is isobutyronitrile (AIBN).
有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルペルオキシネオデカネート、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、t−ブチルペルオキシデカネート、コハク酸ペルオキシド(=サクシニルペルオキシド)等が挙げられる。
過硫酸化物としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等が挙げられる。
Examples of the organic peroxide include t-butylperoxyneodecanate, benzoyl peroxide, diisopropylperoxydicarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxydiisobutene. Tylate, lauroyl peroxide, t-butylperoxydecanate, succinic peroxide (= succinyl peroxide) and the like can be mentioned.
Examples of the persulfate include ammonium persulfate, potassium persulfate, and sodium persulfate.
これらのラジカル重合開始剤は、単独で用いることができ、また、2種以上を混合して用いることもできる。重合開始剤の使用量は、単量体組成物の合計100質量部に対して通常0.001〜10質量部、0.02〜1.0質量部、0.03〜1.0質量部、0.04〜1.0質量部または0.05〜1.0質量部、好ましくは0.01〜5.0質量部である。 These radical polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. The amount of the polymerization initiator used is usually 0.001 to 10 parts by weight, 0.02 to 1.0 parts by weight, 0.03 to 1.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the monomer composition. It is 0.04-1.0 mass part or 0.05-1.0 mass part, Preferably it is 0.01-5.0 mass part.
共重合体(P)の合成は、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、単量体組成物を溶解し、反応しないものであればいずれでもよく、例えば、水、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、直鎖または環状のエーテル系溶媒、含窒素系溶媒を挙げることができる。好ましくは、水またはアルコールまたはこれらの混合溶媒が挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等が挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル等が挙げられる。
直鎖または環状のエーテル系溶媒としては、例えば、エチルセルソルブ、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
The synthesis of the copolymer (P) can be performed in the presence of a solvent. Any solvent may be used as long as it dissolves the monomer composition and does not react. For example, water, alcohol solvents, ketone solvents, ester solvents, linear or cyclic ether solvents, nitrogen-containing solvents. Mention may be made of system solvents. Preferably, water or alcohol or a mixed solvent thereof is used.
Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, n-propanol, and isopropanol.
Examples of the ketone solvent include acetone, methyl ethyl ketone, and diethyl ketone.
Examples of ester solvents include ethyl acetate.
Examples of the linear or cyclic ether solvent include ethyl cellosolve and tetrahydrofuran.
Examples of the nitrogen-containing solvent include acetonitrile, nitromethane, N-methylpyrrolidone and the like.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に含まれる共重合体(P)は、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール等のアルコールまたはこれらの混合溶液に、0.01〜2.0w/v%となるように溶解させることにより得ることができる。共重合体(P)の濃度が0.01w/v%未満ではタンパク質付着抑制効果が十分ではなく、2.0w/v%を超えるとソフトコンタクトレンズ用溶液を製造する際に行う無菌ろ過が困難となる恐れがある。 The copolymer (P) contained in the soft contact lens solution of the present invention is 0.01 to 2.0 w / v% in water, alcohol such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, or a mixed solution thereof. It can be obtained by dissolving so that. If the concentration of the copolymer (P) is less than 0.01 w / v%, the protein adhesion inhibiting effect is not sufficient, and if it exceeds 2.0 w / v%, it is difficult to perform aseptic filtration when producing a soft contact lens solution. There is a risk of becoming.
共重合体(P)をソフトコンタクトレンズ用溶液に用いることにより、ソフトコンタクトレンズ装用中のソフトコンタクトレンズへのタンパク質汚れの付着を抑制することができ良好な装用感をソフトコンタクトレンズ装用者に付与することができる。 By using the copolymer (P) in the soft contact lens solution, it is possible to suppress the adhesion of protein stains to the soft contact lens while wearing the soft contact lens and to give a good wearing feeling to the soft contact lens wearer. can do.
(ホウ酸緩衝剤(Q))
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液に用いるホウ酸緩衝剤(Q)としては、ソフトコンタクトレンズ溶液に溶解することで該溶液中にホウ酸(ホウ酸イオン)が含有される緩衝剤であれば特に限定されないが、好ましくは、ホウ酸を含有する緩衝剤、ホウ砂を含有する緩衝剤、ホウ酸とホウ砂を含有する緩衝剤、ホウ酸と水酸化ナトリウムを含有する緩衝剤、ホウ酸と塩酸を含有する緩衝剤、ホウ酸と炭酸水素ナトリウムを含有する緩衝剤、ホウ砂と水酸化ナトリウムを含有する緩衝剤、ホウ砂と塩酸を含有する緩衝剤、ホウ砂と炭酸水素ナトリウムを含有する緩衝剤等を例示することができる。
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液が、ホウ酸緩衝剤(Q)を含有することで、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制効果が向上し、なおかつ、pHおよび浸透圧を調整でき、刺激感が無く、良好な装用感を付与する。さらに、本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液が、ホウ酸緩衝剤(Q)を含有することで、ソフトコンタクトレンズを変形させることが無いため、安全性に優れる。
(Borate buffer (Q))
The borate buffer (Q) used in the soft contact lens solution of the present invention is particularly a buffer that contains boric acid (borate ions) in the solution by dissolving in the soft contact lens solution. Preferably, but not limited to, a buffer containing boric acid, a buffer containing borax, a buffer containing boric acid and borax, a buffer containing boric acid and sodium hydroxide, boric acid and hydrochloric acid A buffer containing boric acid and sodium bicarbonate, a buffer containing borax and sodium hydroxide, a buffer containing borax and hydrochloric acid, a buffer containing borax and sodium bicarbonate An agent etc. can be illustrated.
When the solution for soft contact lenses of the present invention contains a borate buffer (Q), the effect of suppressing protein adhesion to the soft contact lenses is improved, and the pH and osmotic pressure can be adjusted, and there is no irritation. , Give good wearing feeling. Furthermore, since the soft contact lens solution of the present invention contains a borate buffer (Q), the soft contact lens is not deformed, and therefore, it is excellent in safety.
ホウ酸緩衝剤(Q)の濃度は、ホウ酸(H3BO3)としてのw/v%濃度で定義され、ホウ酸緩衝剤(Q)の配合量から計算によって得ることができる。例えば、ホウ砂(Na2[B4O5(OH)4]・8H2O)1gを配合し、ソフトコンタクトレンズ用溶液100mLとした場合には、ホウ酸緩衝剤(Q)の濃度は、ホウ酸として、
1(g/100mL)×61.833(H3BO3の式量)÷381.37(Na2[B4O5(OH)4]・8H2Oの式量)=0.162(g/100mL)=0.162w/v%
となる。
本発明に用いるホウ酸緩衝剤(Q)は、ソフトコンタクトレンズ用溶液に対して0.01w/v%〜10.0w/v%、0.01w/v%〜5.0w/v%、0.05w/v%〜5.0w/v%、0.1w/v%〜5.0w/v%、0.1w/v%〜2.0w/v%または0.1w/v%〜1.0w/v%である。0.01w/v%より少ない場合は、ソフトコンタクトレンズ用溶液のpHや浸透圧を調整することが困難となる恐れがあり、10.0w/v%より高濃度で配合したとしても添加量に見合ったタンパク質付着抑制効果が得られない。
The concentration of the boric acid buffer (Q) is defined as a w / v% concentration as boric acid (H 3 BO 3 ), and can be obtained by calculation from the amount of boric acid buffer (Q). For example, when 1 g of borax (Na 2 [B 4 O 5 (OH) 4 ] · 8H 2 O) is blended to make a soft contact lens solution 100 mL, the concentration of the borate buffer (Q) is As boric acid,
1 (g / 100 mL) × 61.833 (formula amount of H 3 BO 3 ) ÷ 381.37 (formula amount of Na 2 [B 4 O 5 (OH) 4 ] · 8H 2 O) = 0.162 (g / 100 mL) = 0.162 w / v%
It becomes.
The borate buffer (Q) used in the present invention is 0.01 w / v% to 10.0 w / v%, 0.01 w / v% to 5.0 w / v%, 0% with respect to the soft contact lens solution. .05 w / v% to 5.0 w / v%, 0.1 w / v% to 5.0 w / v%, 0.1 w / v% to 2.0 w / v%, or 0.1 w / v% to 1. 0 w / v%. If it is less than 0.01 w / v%, it may be difficult to adjust the pH and osmotic pressure of the soft contact lens solution, and even if it is blended at a concentration higher than 10.0 w / v%, the added amount Proper protein adhesion suppression effect cannot be obtained.
ソフトコンタクトレンズは、FDA(U.S. Food and Drug Administration)によれば、グループIは「非イオン性で含水率50%未満のソフトコンタクトレンズ」であり、グループIIは「非イオン性で含水率50%以上のソフトコンタクトレンズ」であり、グループIIIは「イオン性で含水率50%未満のソフトコンタクトレンズ」であり、および、グループIVは「イオン性で含水率50%以上のソフトコンタクトレンズ」であり、4種類に分類できると規定されている。 According to FDA (US Food and Drug Administration), Group I is “non-ionic and soft water with less than 50% water content” and Group II is “non-ionic and 50% water content”. The above-mentioned “soft contact lenses”, Group III is “ionic and soft contact lenses with a moisture content of less than 50%”, and Group IV is “ionic and soft contact lenses with a moisture content of 50% or more” It is specified that it can be classified into four types.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、タンパク質付着抑制効果をより高める観点から、グループIまたはグループIVのソフトコンタクトレンズへ適用することが好ましい。
グループIまたはグループIVに分類されるソフトコンタクトレンズとして具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。(括弧内の数値は含水率を示し、これに続きソフトコンタクトレンズを構成する主成分を示す。)
The solution for soft contact lenses of the present invention is preferably applied to a group I or group IV soft contact lens from the viewpoint of further enhancing the protein adhesion suppressing effect.
Specific examples of soft contact lenses classified into Group I or Group IV include the following. (Numerical values in parentheses indicate the moisture content, followed by the main components constituting the soft contact lens.)
(グループIのソフトコンタクトレンズ)
lotrafilcon A(24%、N,N−ジメチルアクリルアミド・トリメチルシロキシシラン・シロキサン)、lotrafilcon B(33%、N,N−ジメチルアクリルアミド・トリメチルシロキシシラン・シロキサン)、senofilcon A(38%、単官能ポリジメチルシロキサン・N,N−ジメチルアクリルアミド・2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、galyfilcon A(47%、単官能ポリジメチルシロキサン・N,N−ジメチルアクリルアミド・2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、comfilcon A(48%、アクアフォーム(商標))、polymacon A(38%,2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、polyhema(38%,2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、polymacon(38%,2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、tefilcon A(38%,2−ヒドロキシエチルメタクリレート)
(Group I soft contact lenses)
lotrafilcon A (24%, N, N-dimethylacrylamide / trimethylsiloxysilane siloxane), lotrafilcon B (33%, N, N-dimethylacrylamide / trimethylsiloxysilane siloxane), senofilcon A (38%, monofunctional polydimethyl) Siloxane / N, N-dimethylacrylamide / 2-hydroxyethyl methacrylate), garyfilcon A (47%, monofunctional polydimethylsiloxane / N, N-dimethylacrylamide / 2-hydroxyethyl methacrylate), comfilcon A (48%, aquaform) (Trademark)), polymacon A (38%, 2-hydroxyethyl methacrylate), polyhema (38%, 2-hydroxyethyl methacrylate) polymacon (38%, 2- hydroxyethyl methacrylate), tefilcon A (38%, 2- hydroxyethyl methacrylate)
(グループIVのソフトコンタクトレンズ)
etafilcon A(58%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・メタクリル酸)、ocufilcon B(52%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・ポリビニルピロリドン・メタクリル酸)、ocufilcon D(55%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・ポリビニルピロリドン・メタクリル酸)、phemefilcon A(55%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・エトキシエチルメタクリレート・メタクリル酸)、vifilcon A(55%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・ポリビニルピロリドン・メタクリル酸)、methafilcon A(55%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・メタクリル酸)、bufilcon A(55%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・ジアセトンアクリルアミド・メタクリル酸)、perfilcon A(71%、2−ヒドロキシエチルメタクリレート・N−ビニルピロリドン・メタクリル酸)
(Group IV soft contact lenses)
etafilcon A (58%, 2-hydroxyethyl methacrylate / methacrylic acid), ocuconcon B (52%, 2-hydroxyethyl methacrylate / polyvinylpyrrolidone / methacrylic acid), ocufilcon D (55%, 2-hydroxyethyl methacrylate / polyvinylpyrrolidone / methanic acid) Methacrylic acid), phemefilcon A (55%, 2-hydroxyethyl methacrylate / ethoxyethyl methacrylate / methacrylic acid), vifilcon A (55%, 2-hydroxyethyl methacrylate / polyvinylpyrrolidone / methacrylic acid), methafilcon A (55%, 2%) -Hydroxyethyl methacrylate / methacrylic acid), buficon A (55%, 2-hydroxyethyl methacrylate / dia) Seton acrylamide / methacrylic acid), perfilcon A (71%, 2-hydroxyethyl methacrylate / N-vinylpyrrolidone / methacrylic acid)
これらの中でも、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制効果の観点から、グループIのソフトコンタクトレンズである、lotrafilcon A、lotrafilcon B、senofilcon A、galyfilcon A、comfilcon A、polymacon A、polyhema、polymacon、tefilcon Aへ用いるのが好ましい。 Among these, from the viewpoint of the effect of suppressing protein adhesion to the soft contact lens, the group I soft contact lenses are lotrafilcon A, lotrafilcon B, senofilcon A, galilfilcon A, comfilcon A, polymacon A, polyhema, polymacon, polymacon, polymacon, polymacon Is preferably used.
さらに、本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)やホウ酸緩衝剤(Q)以外にも必要に応じて一般のコンタクトレンズ用溶液などに使用できる、ビタミン類、アミノ酸類、糖類、粘稠化剤、清涼化剤、無機塩類、有機酸の塩、酸、塩基、酸化防止剤、安定化剤、防腐剤等を配合することが出来る。
これらの共重合体(P)およびホウ酸緩衝剤(Q)以外の成分の配合量は、特に限定されないが、0.01〜5.0w/v%が好ましく、0.05〜4.0w/v%がより好ましく、0.1〜3.0w/v%がさらに好ましい。
Furthermore, the soft contact lens solution of the present invention can be used as a general contact lens solution in addition to the copolymer (P) and borate buffer (Q), vitamins, amino acids, Sugars, thickening agents, cooling agents, inorganic salts, organic acid salts, acids, bases, antioxidants, stabilizers, preservatives, and the like can be blended.
Although the compounding quantity of components other than these copolymer (P) and boric acid buffer (Q) is not specifically limited, 0.01-5.0 w / v% is preferable, 0.05-4.0 w / v% is more preferable, and 0.1 to 3.0 w / v% is more preferable.
ビタミン類としては、例えば、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム、シアノコバラミン、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、塩酸ピリドキシン、パンテノール、パントテン酸ナトリウム、パントテン酸カルシウムなどが挙げられる。
アミノ酸類としては、例えば、アスパラギン酸またはその塩、アミノエチルスルホン酸などが挙げられる。
糖類としては、例えば、ブドウ糖、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、トレハロースなどが挙げられる。
粘稠化剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどが挙げられる。
清涼化剤としては、例えば、メントール、カンフルなどが挙げられる。
無機塩類としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、リン酸水素ナトリウム、無水リン酸二水素ナトリウムなどが挙げられる。
有機酸の塩としては、例えば、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。
酸としては、例えば、リン酸、クエン酸、硫酸、酢酸などが挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化カリウム、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、モノエタノールアミンなどが挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、酢酸トコフェロール、ジブチルヒドロキシトルエンなどが挙げられる。
安定化剤としては、例えば、エデト酸ナトリウム、グリシンなどが挙げられる。
防腐剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジングルコン酸塩、ソルビン酸カリウム、塩酸ポリヘキサニドなどが挙げられる。
Examples of vitamins include flavin adenine dinucleotide sodium, cyanocobalamin, retinol acetate, retinol palmitate, pyridoxine hydrochloride, panthenol, sodium pantothenate, calcium pantothenate and the like.
Examples of amino acids include aspartic acid or a salt thereof, aminoethylsulfonic acid, and the like.
Examples of the saccharide include glucose, mannitol, sorbitol, xylitol, trehalose and the like.
Examples of the thickening agent include hydroxypropylmethylcellulose and hydroxyethylcellulose.
Examples of the refreshing agent include menthol and camphor.
Examples of inorganic salts include sodium chloride, potassium chloride, sodium hydrogen phosphate, anhydrous sodium dihydrogen phosphate, and the like.
Examples of the organic acid salt include sodium citrate.
Examples of the acid include phosphoric acid, citric acid, sulfuric acid, acetic acid and the like.
Examples of the base include potassium hydroxide, trishydroxymethylaminomethane, monoethanolamine and the like.
Examples of the antioxidant include tocopherol acetate and dibutylhydroxytoluene.
Examples of the stabilizer include sodium edetate and glycine.
Examples of the preservative include benzalkonium chloride, chlorhexidine gluconate, potassium sorbate, and polyhexanide hydrochloride.
これら成分の中でも、タンパク質付着抑制効果を更に向上させる点において、無機塩類である塩化ナトリウムもしくは塩化カリウムを添加することが好ましい。
塩化ナトリウムの配合量は特に限定されないが、0.01〜1.5w/v%が好ましく、0.1〜1.3w/v%がより好ましく、0.2〜1.1w/v%がさらに好ましい。
塩化カリウムの配合量は特に限定されないが、0.01〜1.5w/v%が好ましく、0.02〜1.3w/v%がより好ましく、0.05〜1.1w/v%がさらに好ましい。
タンパク質付着抑制効果を更に向上させる点において、塩化ナトリウムと塩化カリウムを併用することが好ましい。併用時における塩化ナトリウムと塩化カリウムの配合比は、重量の比で、塩化ナトリウム:塩化カリウム=1:1〜50:1が好ましく、2:1〜40:1がより好ましく、3:1〜30:1がさらに好ましい。
Among these components, it is preferable to add sodium chloride or potassium chloride, which is an inorganic salt, in terms of further improving the protein adhesion inhibiting effect.
Although the compounding quantity of sodium chloride is not specifically limited, 0.01-1.5 w / v% is preferable, 0.1-1.3 w / v% is more preferable, 0.2-1.1 w / v% is further preferable.
Although the compounding quantity of potassium chloride is not specifically limited, 0.01-1.5 w / v% is preferable, 0.02-1.3 w / v% is more preferable, 0.05-1.1 w / v% is further preferable.
In order to further improve the protein adhesion inhibiting effect, it is preferable to use sodium chloride and potassium chloride in combination. The compounding ratio of sodium chloride and potassium chloride at the time of combined use is a weight ratio, preferably sodium chloride: potassium chloride = 1: 1 to 50: 1, more preferably 2: 1 to 40: 1, and 3: 1 to 30. : 1 is more preferred.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液の具体的な製品形態としては、次のようなものを例示することが出来る。具体的には、ソフトコンタクトレンズ用出荷液、ソフトコンタクトレンズ用ケア用品、ソフトコンタクトレンズ用保存液、ソフトコンタクトレンズ用洗浄液、ソフトコンタクトレンズ用洗浄保存液などが挙げられる。中でも、ソフトコンタクトレンズ用出荷液またはソフトコンタクトレンズ用ケア用品に用いることが好ましい。本明細書において、ソフトコンタクトレンズ用出荷液とは、ソフトコンタクトレンズ製品の出荷時にソフトコンタクトレンズを浸漬する溶液のことである。また、本明細書において、ソフトコンタクトレンズ用ケア用品とは、ソフトコンタクトレンズ製品のケアに用いられる溶液であれば特に限定されないが、例えば、ソフトコンタクトレンズの消毒液、洗浄液、保存液、洗浄保存液、消毒洗浄保存液及び装着液等のことである。 Specific examples of the product form of the soft contact lens solution of the present invention include the following. Specifically, soft contact lens shipping liquid, soft contact lens care product, soft contact lens preserving liquid, soft contact lens cleaning liquid, soft contact lens cleaning preserving liquid, and the like. Especially, it is preferable to use for the shipping liquid for soft contact lenses, or the care goods for soft contact lenses. In the present specification, the soft contact lens shipping solution is a solution in which the soft contact lens is immersed when the soft contact lens product is shipped. In the present specification, the care product for soft contact lenses is not particularly limited as long as it is a solution used for the care of soft contact lens products. Liquid, disinfectant cleaning storage liquid, and mounting liquid.
本発明は、式(1a)〜式(1c)で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率na:nb:ncが100:10〜400:2〜50であり、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)およびホウ酸緩衝剤(Q)のソフトコンタクトレンズ用溶液の製造としての使用も対象とする。ここで該ソフトコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)0.01〜2.0w/v%と、ホウ酸緩衝剤(Q)0.01〜10.0w/v%とを含有する。
本発明は、式(1a)〜式(1c)で表される構成単位を有し、各構成単位のモル比率na:nb:ncが100:10〜400:2〜50であり、重量平均分子量が5,000〜2,000,000である共重合体(P)およびホウ酸緩衝剤(Q)のソフトコンタクトレンズ用溶液としての使用も対象とする。ここで、該ソフトコンタクトレンズ用溶液は、共重合体(P)0.01〜2.0w/v%と、ホウ酸緩衝剤(Q)0.01〜10.0w/v%とを含有する。
以下、本発明について実施例および比較例により、本発明およびその効果を具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention and its effects will be described in detail with reference to examples and comparative examples.
<共重合体の分子量測定>
下記の合成例1〜4で得られた各共重合体5mgをメタノール/クロロホルム混液(80:20)に溶かし、試料溶液とした。分析条件は以下を用いた。
カラム:PLgel−mixed−C
標準物質:ポリエチレングリコール
検出器:示差屈折計RI−8020(東ソー(株)製)
重量平均分子量の算出法:分子量計算プログラム(SC−8020用GCPプログラム)
流量:毎分1mL
注入量:100μL
カラムオーブン:40℃付近の一定温度
<Molecular weight measurement of copolymer>
5 mg of each copolymer obtained in Synthesis Examples 1 to 4 below was dissolved in a methanol / chloroform mixture (80:20) to obtain a sample solution. The following analysis conditions were used.
Column: PLgel-mixed-C
Standard substance: Polyethylene glycol Detector: Differential refractometer RI-8020 (manufactured by Tosoh Corporation)
Calculation method of weight average molecular weight: Molecular weight calculation program (GCP program for SC-8020)
Flow rate: 1 mL per minute
Injection volume: 100 μL
Column oven: constant temperature around 40 ° C
下記の表1に示された共重合体の重量平均分子量は、ポリエチレングリコールを標準サンプルとしてゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)により測定した重量平均分子量の値である。
得られた共重合体溶液を0.5質量%になるように水で希釈し、この液を0.45μmメンブランフィルターでろ過し、測定した。
The weight average molecular weight of the copolymer shown in Table 1 below is a value of a weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) using polyethylene glycol as a standard sample.
The obtained copolymer solution was diluted with water so that it might become 0.5 mass%, and this liquid was filtered with a 0.45 micrometer membrane filter and measured.
<共重合体(P)の合成>
[合成例1]
MPC(日油(株)製)31.8g、ステアリルメタクリレート(SMA、日油(株)製)3.6gおよびN,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA、興人フィルム&ケミカルズ(株)製)9.6gを、4つ口フラスコへ入れ、エタノール55.0gで溶解させ、30分間窒素ガスの吹き込みを行った。この後、重合開始剤(t−ブチルペルオキシネオデカネートであるパーブチル(日本登録商標)ND(PB−ND)、日油(株)製)0.10gを加えて8時間重合反応を行った。重合反応後、重合液を3リットルのジエチルエーテル中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿をろ過し、48時間室温で真空乾燥を行い、粉末を得た。収量は40.2gであった。これを共重合体1とする。共重合体1のGPC測定に基づく重量平均分子量は1,000,000であり、共重合成分のモル比率はMPC100モル%、DMAA90モル%、SMA10モル%である。
<Synthesis of copolymer (P)>
[Synthesis Example 1]
8. MPC (manufactured by NOF Corporation) 31.8 g, stearyl methacrylate (SMA, manufactured by NOF Corporation) 3.6 g and N, N-dimethylacrylamide (DMAA, manufactured by Kojin Film & Chemicals Co., Ltd.) 6 g was put into a four-necked flask, dissolved with 55.0 g of ethanol, and nitrogen gas was blown in for 30 minutes. Thereafter, 0.10 g of a polymerization initiator (perbutyl (Japan registered trademark) ND (PB-ND), manufactured by NOF Corporation) which is t-butylperoxyneodecanate) was added, and a polymerization reaction was performed for 8 hours. After the polymerization reaction, the polymerization solution was added dropwise to 3 liters of diethyl ether while stirring, the deposited precipitate was filtered, and vacuum dried at room temperature for 48 hours to obtain a powder. The yield was 40.2g. This is designated as Copolymer 1. The weight average molecular weight based on GPC measurement of the copolymer 1 is 1,000,000, and the molar ratio of the copolymer components is MPC 100 mol%, DMAA 90 mol%, and SMA 10 mol%.
[合成例2〜4]
下記の表1に示す種類および量の成分を使用した以外は、合成例1と同様の手順に従って、共重合体2〜4をそれぞれ合成した。併せて、共重合成分のモル比率、収量、重量平均分子量を表1に示す。
[Synthesis Examples 2 to 4]
Copolymers 2 to 4 were respectively synthesized according to the same procedure as in Synthesis Example 1 except that the types and amounts of components shown in Table 1 below were used. In addition, Table 1 shows the molar ratio, yield, and weight average molecular weight of the copolymer components.
<(P)ではない重合体>
比較例に用いた重合体((P)ではない重合体)は、次の通りである。
ホモポリマー(A):2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体〔重量平均分子量:200,000〕であり、特開平8−333421の実施例記載の方法によって重合を行って得られた。
ホモポリマー(B):ジメチルアクリルアミドの重合体〔数平均分子量:10,000〕であり、シグマアルドリッチジャパン(製品名:Poly(N,N−dimethylacrylamide),DDMAT Terminated)より購入して試験に用いた。
ホモポリマー(C):ラウリルメタクリレートの重合体〔重量平均分子量:470,000〕であり、シグマアルドリッチジャパン(製品名:ポリメタクリル酸ラウリル)より購入して試験に用いた。
<Polymer not (P)>
The polymer (polymer which is not (P)) used for the comparative example is as follows.
Homopolymer (A): 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine polymer [weight average molecular weight: 200,000], which was obtained by polymerization according to the method described in Examples of JP-A-8-333421.
Homopolymer (B): a polymer of dimethylacrylamide [number average molecular weight: 10,000], purchased from Sigma Aldrich Japan (product name: Poly (N, N-dimethylcycloamide), DDMAT Terminated) and used for the test. .
Homopolymer (C): a polymer of lauryl methacrylate [weight average molecular weight: 470,000], purchased from Sigma-Aldrich Japan (product name: polylauryl methacrylate) and used for the test.
<ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価1>
「ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価1」は、下記の文献1を参考にして以下の手順に従って試験を行った。試験実施に際して、あらかじめ「タンパク汚れ液」、「タンパク汚れ抽出液」および「ISO生理食塩液」を調製し、「ソフトコンタクトレンズの前処理」を行った。
<Evaluation for suppressing protein adhesion to soft contact lenses 1>
"Protein adhesion inhibition evaluation 1 to soft contact lens" was tested according to the following procedure with reference to the following literature 1. In conducting the test, “protein soil solution”, “protein soil extract” and “ISO physiological saline solution” were prepared in advance and “pretreatment of soft contact lens” was performed.
「タンパク汚れ液の調製」
下記の文献2および文献3を参考にタンパク汚れ液を調製した。
塩化ナトリウム1.8g、リン酸水素二水素ナトリウム十二水和物0.1516g、リン酸二水素ナトリウム二水和物0.0368g、塩化カルシウム水和物0.0816g、リゾチーム(卵白由来)0.24gおよびアルブミン(ウシ血清由来)0.776gを量り、水に溶かして200mLとして、タンパク汚れ液とした。
"Preparation of protein soil solution"
A protein soil solution was prepared with reference to Reference 2 and Reference 3 below.
Sodium chloride 1.8 g, sodium dihydrogen phosphate dodecahydrate 0.1516 g, sodium dihydrogen phosphate dihydrate 0.0368 g, calcium chloride hydrate 0.0816 g, lysozyme (derived from egg white) 24 g and albumin (derived from bovine serum) 0.776 g were weighed and dissolved in water to make 200 mL to obtain a protein soil solution.
「タンパク汚れ抽出液の調製」
トリフルオロ酢酸:精製水:アセトニトリルを0.6g:300mL:300mLの割合で混合し、タンパク汚れ抽出液とした。
"Preparation of protein soil extract"
Trifluoroacetic acid: purified water: acetonitrile was mixed at a ratio of 0.6 g: 300 mL: 300 mL to obtain a protein soil extract.
「ISO生理食塩液の調製」
下記の文献4を参考にISO生理食塩液を調製した。
塩化ナトリウム8.3g、リン酸水素ナトリウム十二水和物5.993g、リン酸二水素ナトリウム二水和物0.528gを量り、水に溶かして1000mLとして、ろ過してISO生理食塩液とした。
"Preparation of ISO physiological saline"
An ISO physiological saline solution was prepared with reference to Reference 4 below.
8.3 g of sodium chloride, 5.993 g of sodium hydrogen phosphate dodecahydrate, 0.528 g of sodium dihydrogen phosphate dihydrate were weighed, dissolved in water to 1000 mL, and filtered to obtain an ISO physiological saline solution .
「ソフトコンタクトレンズの前処理」
(1)15mL遠沈管へISO生理食塩液を10mL以上入れ、ソフトコンタクトレンズ(etafilcon A、グループIV)をブリスターパックから1枚取り出し、該15mL遠沈管へ入れ、2時間振とうした。
(2)遠沈管内のISO生理食塩液を取り除き、再度、ISO生理食塩液を10mL以上入れ、終夜振とうした。
(3)ソフトコンタクトレンズを15mL遠沈管から取り出し、水分を軽くふき取り、該コンタクトレンズをソフトコンタクトレンズケースに入れた。これに各実施例または各比較例のコンタクトレンズ用出荷液を1mL入れ、オートクレーブ処理(121℃、20分間)を行い、タンパク質付着抑制評価に供した。
"Pretreatment of soft contact lenses"
(1) 10 mL or more of ISO physiological saline was put into a 15 mL centrifuge tube, and one soft contact lens (etafilcon A, group IV) was taken out from the blister pack, put into the 15 mL centrifuge tube, and shaken for 2 hours.
(2) The ISO physiological saline solution in the centrifuge tube was removed, and 10 mL or more of the ISO physiological saline solution was added again and shaken overnight.
(3) The soft contact lens was taken out from the 15 mL centrifuge tube, the water was gently wiped off, and the contact lens was placed in a soft contact lens case. 1 mL of the contact lens shipping solution of each example or each comparative example was added thereto, and autoclaving (121 ° C., 20 minutes) was performed for protein adhesion inhibition evaluation.
「ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価の方法」
(1)10ccサンプル管瓶にタンパク汚れ液2mLを入れ、各実施例または各比較例のコンタクトレンズ用出荷液で前処理したソフトコンタクトレンズを1枚ずつ入れ、37℃で4時間浸漬した。
(2)この処理後、サンプル管瓶からソフトコンタクトレンズを取り出し、水ですすいだ。
(3)ソフトコンタクトレンズに付着した水分を除去し、タンパク汚れ抽出液4mLを別に用意したサンプル管瓶に入れ、ソフトコンタクトレンズを16時間以上浸漬し、タンパク汚れを抽出した。
(4)タンパク汚れ抽出後のタンパク汚れ抽出液を100μL試験管に取り、さらにタンパク汚れ抽出液で10倍希釈して合計1000μLとした。
(5)この液につき、MicroBCA Protein Assay Kit(サーモフィッシャーサイエンティフィック)を用いて、ソフトコンタクトレンズに付着したタンパク汚れの量を定量した。
(6)ソフトコンタクトレンズに付着したタンパク汚れの量から、下記式を用いて、「タンパク質付着抑制率(%)」を算出した。
"Method for evaluating protein adhesion inhibition to soft contact lenses"
(1) 2 mL of protein soil solution was put into a 10 cc sample tube bottle, and one soft contact lens pretreated with the shipping solution for contact lenses of each Example or each Comparative Example was placed one by one and immersed at 37 ° C. for 4 hours.
(2) After this treatment, the soft contact lens was removed from the sample tube bottle and rinsed with water.
(3) The water adhering to the soft contact lens was removed, 4 mL of the protein soil extract was placed in a separately prepared sample tube bottle, and the soft contact lens was immersed for 16 hours or more to extract the protein soil.
(4) The protein soil extract after protein soil extraction was taken in a 100 μL test tube and further diluted 10-fold with the protein soil extract to a total of 1000 μL.
(5) About this liquid, the quantity of the protein stain | pollution | contamination adhering to a soft contact lens was quantified using MicroBCA Protein Assay Kit (Thermo Fisher Scientific).
(6) From the amount of protein stains adhering to the soft contact lens, the “protein adhesion inhibition rate (%)” was calculated using the following formula.
「タンパク質付着抑制率(%)」={1−(各実施例または各比較例を用いた際のソフトコンタクトレンズに付着したタンパク汚れの量)/(精製水(表3中の比較対照)を用いた際のソフトコンタクトレンズに付着したタンパク汚れの量)}×100 “Protein adhesion inhibition rate (%)” = {1− (amount of protein stain adhering to the soft contact lens when using each example or each comparative example) / (purified water (comparison control in Table 3)) Amount of protein stains attached to the soft contact lens when used)} × 100
文献1:Keith D., Hong B. and Christensen M.: A Novel Procedure for the Extraction of Protein Deposits from Soft Hydrophilic Contact Lenses for Analysis. Curr. Eye Res. 16: 503-510, 1997.
文献2:Hu J., Tartaglia L., Kohler J., Lett J., et al.: Gentle TouchTM, A Lens Material Resistant to Protein Deposition. CLAO J 21: 93-95, 1995.
文献3:Department of Health and Human Services, Food and Drug Administration: Testing Guidelines for Class III Soft (Hydrophilic) Contact Lens Solutions, Draft, 1985; Appendix B, p.30.
文献4:ISO 18369-3: 2006, Ophthalmic Optics - Contact Lenses Part3: Measurement Methods
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Reference 4: ISO 18369-3: 2006, Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part3: Measurement Methods
<ソフトコンタクトレンズの変形性評価>
ソフトコンタクトレンズの変形性評価は、以下の手順に従って試験を行った。
(1)ソフトコンタクトレンズ(etafilcon A、グループIV)をコンタクトレンズケースへ左右1枚ずつ合計2枚入れた。
(2)左側のソフトコンタクトレンズには、生理食塩液を1mL加え、陰性対照とした。
(3)右側のソフトコンタクトレンズには、各実施例または各比較例で調製したソフトコンタクトレンズ用出荷液を1mL入れ、評価用試料とした。
(4)生理食塩液またはコンタクトレンズ用出荷液を加えた後、室温にて24時間静置した。
(5)静置24時間後に、陰性対照と評価用試料のソフトコンタクトレンズの変形性について、目視にて確認した。
<Deformation evaluation of soft contact lens>
The deformability of the soft contact lens was tested according to the following procedure.
(1) A total of two soft contact lenses (etafilcon A, group IV) were placed in each contact lens case.
(2) 1 mL of physiological saline was added to the left soft contact lens to serve as a negative control.
(3) In the right soft contact lens, 1 mL of the shipping solution for soft contact lens prepared in each example or each comparative example was added to prepare an evaluation sample.
(4) After adding a physiological saline solution or a contact lens shipping solution, the solution was allowed to stand at room temperature for 24 hours.
(5) After 24 hours of standing, the deformability of the negative control and the soft contact lens of the evaluation sample was visually confirmed.
<ソフトコンタクトレンズ用出荷液の調製>
[実施例1]
精製水約80gを量り、これに共重合体1(0.01g)、ホウ酸0.4gおよび水酸化ナトリウム0.0072gを加え、攪拌し、溶解させた。この後、これに全量100mLとなるように精製水を加えた。この後、ろ過滅菌を行い、無菌のコンタクトレンズ用出荷液とした。このコンタクトレンズ用出荷液の外観・性状を下記表2に示す。
<Preparation of shipping solution for soft contact lens>
[Example 1]
About 80 g of purified water was weighed, and copolymer 1 (0.01 g), 0.4 g of boric acid and 0.0072 g of sodium hydroxide were added thereto, stirred and dissolved. Thereafter, purified water was added thereto so that the total amount was 100 mL. Thereafter, filtration sterilization was performed to obtain a sterile contact lens shipping solution. The appearance and properties of this contact lens shipping liquid are shown in Table 2 below.
[実施例2〜実施例6]
表2に示す種類および量の成分を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って調製し、無菌のコンタクトレンズ用出荷液とした。各実施例の外観・性状を下記表2に示す。
[Examples 2 to 6]
A sterile contact lens shipping solution was prepared according to the same procedure as in Example 1 except that the types and amounts of components shown in Table 2 were used. The appearance and properties of each example are shown in Table 2 below.
[比較例1〜比較例5、比較対照]
表3に示す種類および量の成分を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って調製し、無菌のコンタクトレンズ用出荷液とした。各比較例の外観・性状を下記表3に示す。
[Comparative Examples 1 to 5, Comparative Control]
A sterile contact lens shipping solution was prepared according to the same procedure as in Example 1 except that the types and amounts of components shown in Table 3 were used. The appearance and properties of each comparative example are shown in Table 3 below.
各実施例および各比較例についてソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価1を行い、タンパク質付着抑制率を算出した。各実施例及び各比較例のタンパク質付着抑制率(%)をそれぞれ上記の表2及び表3に示す。
比較例3では、水に不溶であるため、タンパク質付着抑制評価を行うことができなかった。比較例1、比較例2及び比較例5では、それぞれ、1.3%、0.1%及び3.1%という結果であり、ほぼタンパク質付着抑制効果を示さなかった。
一方、実施例1〜実施例6では、6.3%〜28.1%のタンパク質付着抑制効果を示した。実施例1〜実施例3より、共重合体(P)の配合濃度に従って、タンパク質付着抑制効果も向上していることがわかった。さらに、実施例4〜実施例6より、共重合体2〜共重合体4についても共重合体1と同様にタンパク質付着抑制効果を示すことがわかった。
For each example and each comparative example, the protein adhesion inhibition evaluation 1 to the soft contact lens was performed, and the protein adhesion inhibition rate was calculated. The protein adhesion inhibition rate (%) of each Example and each Comparative Example is shown in Table 2 and Table 3 above, respectively.
In Comparative Example 3, since it was insoluble in water, protein adhesion suppression evaluation could not be performed. In Comparative Example 1, Comparative Example 2 and Comparative Example 5, the results were 1.3%, 0.1% and 3.1%, respectively, and almost no protein adhesion suppressing effect was shown.
On the other hand, in Example 1- Example 6, the protein adhesion inhibitory effect of 6.3% -28.1% was shown. From Example 1 to Example 3, it was found that the protein adhesion suppressing effect was also improved according to the blending concentration of the copolymer (P). Furthermore, from Example 4 to Example 6, it was found that Copolymer 2 to Copolymer 4 also showed a protein adhesion inhibitory effect in the same manner as Copolymer 1.
さらに、コンタクトレンズの変形性の有無も併せて評価した。各実施例及び各比較例のコンタクトレンズの変形性の有無をそれぞれ上記の表2及び表3に示す。
実施例1〜実施例6では、コンタクトレンズの変形がなかった。比較例4では、共重合体1を配合することからタンパク質付着抑制効果を発現したものの、ホウ酸緩衝剤(Q)を含有しないため、コンタクトレンズの変形があったことから、コンタクトレンズ用出荷液として用いることはできないことが示された。
Furthermore, the presence or absence of deformability of the contact lens was also evaluated. The presence or absence of deformability of the contact lenses of each Example and each Comparative Example is shown in Tables 2 and 3 above.
In Examples 1 to 6, there was no deformation of the contact lens. In Comparative Example 4, although the protein adhesion inhibitory effect was expressed because the copolymer 1 was blended, since the boric acid buffer (Q) was not included, the contact lens was deformed. It was shown that it can not be used as.
<ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価2>
上記のソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価1で用いたグループIVに分類されるソフトコンタクトレンズ(etafilcon A、グループIV)をグループIに分類されるソフトコンタクトレンズ(senofilcon A、グループI)へと変更した以外は同じ方法により、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価を行った。
なお、タンパク質付着抑制評価には、実施例1〜実施例3のソフトコンタクトレンズ用出荷液を用いた。評価結果を下記表4に示す。
<Protein adhesion inhibition evaluation 2 for soft contact lenses>
The soft contact lens classified as group IV (etafilcon A, group IV) used in the above-described evaluation 1 for inhibiting protein adhesion to the soft contact lens is changed into a soft contact lens classified as group I (senofilcon A, group I). A protein adhesion suppression evaluation to the soft contact lens was performed by the same method except that it was changed.
In addition, the shipping solution for soft contact lenses of Examples 1 to 3 was used for protein adhesion suppression evaluation. The evaluation results are shown in Table 4 below.
実施例1〜実施例3のソフトコンタクトレンズ用出荷液を用いたグループIに分類されるソフトコンタクトレンズ(senofilcon A)でのタンパク質付着抑制評価結果は、85.3〜95.1%となり、グループIVに分類されるソフトコンタクトレンズ以上の顕著なタンパク質付着抑制効果を示した。
以上の結果から、本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、グループIVのソフトコンタクトレンズへ適用すると、ソフトコンタクトレンズへタンパク質が付着する要因である水和に起因する結合を抑制し、効果が発現すると考えられる。さらに、グループIのソフトコンタクトレンズへ適用すると、グループIのソフトコンタクトレンズ自体が非イオン性であることから、水和に起因する結合だけでなく、イオン性に起因する結合も抑制することによってタンパク質付着抑制を実現しているものと考えられる。
The protein adhesion suppression evaluation result in the soft contact lens (senofilcon A) classified into Group I using the shipping solution for soft contact lens of Example 1 to Example 3 is 85.3 to 95.1%, and the group It showed a remarkable protein adhesion inhibitory effect over soft contact lenses classified as IV.
From the above results, when the soft contact lens solution of the present invention is applied to a group IV soft contact lens, it suppresses the binding caused by hydration, which is a factor that causes protein to adhere to the soft contact lens, and the effect is exhibited. Conceivable. Furthermore, when applied to a group I soft contact lens, since the group I soft contact lens itself is non-ionic, it suppresses not only bonds resulting from hydration but also bonds resulting from ionicity. It is considered that adhesion suppression has been realized.
さらに、よりタンパク質付着抑制効果を向上させることを目的として、以下に示す実施例7〜実施例11を製造し、評価を行った。 Furthermore, for the purpose of further improving the protein adhesion suppressing effect, Examples 7 to 11 shown below were manufactured and evaluated.
[実施例7〜実施例11]
表5に示す種類および量の成分を使用した以外は、実施例1と同様の手順に従って調製し、無菌のコンタクトレンズ用出荷液とした。各実施例の外観・性状を下記表5に示す。
[Examples 7 to 11]
A sterile contact lens shipping solution was prepared according to the same procedure as in Example 1 except that the types and amounts of components shown in Table 5 were used. The appearance and properties of each example are shown in Table 5 below.
先の実施例および比較例と同様に、実施例7〜実施例11についてソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価1を行い、タンパク質付着抑制率を算出した。実施例7〜実施例11のタンパク質付着抑制率(%)を表5に示す。実施例7〜実施例11では、8.7〜30.2%のタンパク質付着抑制効果を示した。 In the same manner as in the previous examples and comparative examples, the protein adhesion inhibition evaluation 1 to the soft contact lens was performed for Examples 7 to 11, and the protein adhesion inhibition rate was calculated. Table 5 shows the protein adhesion inhibition rate (%) of Examples 7 to 11. In Example 7 to Example 11, the protein adhesion suppressing effect of 8.7 to 30.2% was shown.
次いで、コンタクトレンズの変形性の有無についても評価した。実施例7〜実施例11のコンタクトレンズの変形性の有無を表5に示す。
実施例7〜実施例11においてコンタクトレンズの変形は見られなかった。
Next, the presence or absence of deformability of the contact lens was also evaluated. Table 5 shows the presence or absence of deformability of the contact lenses of Examples 7 to 11.
In Examples 7 to 11, no deformation of the contact lens was observed.
さらに、実施例7〜実施例11について、ソフトコンタクトレンズへのタンパク質付着抑制評価2を実施した。評価結果を表6に示す。 Furthermore, about Example 7-Example 11, the protein adhesion suppression evaluation 2 to a soft contact lens was implemented. The evaluation results are shown in Table 6.
実施例7〜実施例11のソフトコンタクトレンズ用出荷液を用いたグループIに分類されるソフトコンタクトレンズでのタンパク質付着抑制評価2は、88.1〜97.4%となり、グループIVに分類されるソフトコンタクトレンズ以上の顕著なタンパク質付着抑制効果を示した。 The protein adhesion suppression evaluation 2 in the soft contact lens classified into group I using the shipping solution for soft contact lens of Examples 7 to 11 is 88.1 to 97.4%, and is classified into Group IV. It showed a remarkable protein adhesion inhibitory effect over soft contact lenses.
以上の結果から、本発明の共重合体(P)およびホウ酸緩衝剤(Q)以外に、無機塩類である塩化ナトリウムおよび/または塩化カリウムを配合することで、タンパク質付着抑制効果が向上することが示された。 From the above results, the protein adhesion inhibitory effect is improved by adding inorganic salts such as sodium chloride and / or potassium chloride in addition to the copolymer (P) and borate buffer (Q) of the present invention. It has been shown.
本発明のソフトコンタクトレンズ用溶液は、ソフトコンタクトレンズに対して、簡便にタンパク質汚れ付着抑制効果を付与することができるので良好な装用感を付与することができ、さらにソフトコンタクトレンズの変形を抑制することで安全性にも優れている。 The solution for soft contact lenses of the present invention can easily impart protein stain adhesion to the soft contact lenses, so that it can give a good wearing feeling and further suppress the deformation of the soft contact lenses. It is also excellent in safety.
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