JP2017008029A

JP2017008029A - Pest control agent comprising n-(4-pyridyl)picoline amide compound or salt thereof as active ingredient

Info

Publication number: JP2017008029A
Application number: JP2016101001A
Authority: JP
Inventors: 真洋松本; Masahiro Matsumoto; 幸太郎吉田; Kotaro Yoshida; 達也可児; Tatsuya Kaji
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2015-06-16
Filing date: 2016-05-20
Publication date: 2017-01-12

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound that is highly active on pests.SOLUTION: The present invention provides an N-(4-pyridyl)picoline amide compound represented by formula (I) or salt thereof [where Ris alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkoxyhaloalkyl; Ris a halogen atom, alkoxy or haloalkoxy; Ris a hydrogen atom or alkylcarbonyl; Ris a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkynylsulfonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl; m is 0, 1 or 2]SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。 The present invention relates to a pest control agent containing a novel N- (4-pyridyl) picolinamide compound or a salt thereof as an active ingredient.

特許文献１には、Ｎ−ピリジルピコリンアミド誘導体を含む特定化合物が、農業用有害生物防除剤として有用であることが記載されている。しかしながら、この化合物は、ピコリンアミドのピリジン環の３位に硫黄を含む置換基が入る点で、本発明化合物とは異なっている。
特許文献２には、医薬用途のピコリンアミド誘導体が記載されているが、後記式（Ｉ）のようなＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミドの具体的記載はない。 Patent Document 1 describes that a specific compound containing an N-pyridylpicolinamide derivative is useful as an agricultural pest control agent. However, this compound is different from the compound of the present invention in that a substituent containing sulfur enters the 3-position of the pyridine ring of picolinamide.
Patent Document 2 describes picolinamide derivatives for pharmaceutical use, but there is no specific description of N- (4-pyridyl) picolinamide as shown in the following formula (I).

国際公開第２０１４／０２１４６８号International Publication No. 2014/021468 国際公開第２００８／１０６６９２号International Publication No. 2008/106692

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。 Many pest control agents have been used for many years, but many have various problems such as insufficient efficacy, pests and the like acquiring resistance and limiting their use. Therefore, development of a novel pest control agent with few such drawbacks is desired. An object of the present invention is to provide a compound having high activity against pests, to provide a pest control agent using the compound, and to provide a method for controlling pests by applying the compound. It is.

本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規なＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミド誘導体が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、式（Ｉ）： The present inventors have made various studies on pyridine derivatives in order to find better pest control agents. As a result, the inventors have found that a novel N- (4-pyridyl) picolinamide derivative has a very high control effect against pests with a low dose, and completed the present invention.
That is, the present invention provides a compound of formula (I):

〔式中、Ｒ^１はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルチオ又はハロアルキルチオであり；
Ｒ²はハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、トリアルキルシリル、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、カルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
Ｒ³は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；
Ｒ⁴はハロゲン原子、メルカプト、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシルアルキル、ホルミル、カルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルキルカルボニルチオであり；ｍは０〜３の整数であ
る〕で表されるＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。 Wherein R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, alkylthio or haloalkylthio;
R ² is a halogen atom, hydroxyl, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, halo Alkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, trialkylsilyl, amino, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyl Oxy, alkylcarbonylamino or alkylcarbonylalkylamino;
R ³ is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl;
R ⁴ is a halogen atom, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl , Haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxylalkyl, formyl, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl , Alkylcarbonyloxy Is an alkylcarbonylthio; m is an integer of 0 to 3], or a pesticide containing the N- (4-pyridyl) picolinamide compound or a salt thereof, or the compound or a salt thereof as an active ingredient And a method for controlling pests by applying an effective amount of the compound or a salt thereof.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。 The pest control agent comprising the compound of formula (I) or a salt thereof as an active ingredient has a very high control effect against pests with a low dose.

前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。 Examples of the halogen atom in the formula (I) or the halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms. The number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.

前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC_１−C_６の基が挙げられる。 Examples of the alkyl or alkyl moiety in the formula (I) include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, normal hexyl, and neohexyl. Straight chain or branched C ₁ -C ₆ groups.

前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２,３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC_２−C_６の基が挙げられる。 Examples of the alkenyl or alkenyl moiety in the formula (I) include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, and 2-methyl-2. -Propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2,3-dimethyl-2 - it includes straight chain or branched chain groups of C ₂ -C ₆ such as butenyl.

前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC_２−C_６の基が挙げられる。 Examples of the alkynyl or alkynyl moiety in the formula (I) include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl- 3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-straight or branched chain groups of _C 2 -C ₆ such as hexynyl Is mentioned.

前記式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC_３−C_６の基が挙げられる。 Examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in the formula (I) include C ₃ -C ₆ groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.

前記式（Ｉ）中のアリール又はアリール部分としては、例えば、フェニル、ナフチルのようなC_６−C_１０の基が挙げられる。 Examples of the aryl or aryl moiety in the formula (I) include C ₆ -C ₁₀ groups such as phenyl and naphthyl.

前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ-トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。 Examples of the salt of the compound of the formula (I) include any salt as long as it is acceptable in the art. For example, ammonium salts such as dimethylammonium salt and triethylammonium salt; Examples thereof include inorganic acid salts such as acid salts, sulfates and nitrates; organic acid salts such as acetates, trifluoroacetates, oxalates, p-toluenesulfonates and methanesulfonates.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 The compound of the formula (I) or a salt thereof may have an isomer such as an optical isomer, but the present invention includes both the isomers and isomer mixtures. In the present specification, unless otherwise specified, isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. Depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of the formula (I). However, since those skilled in the art can fully recognize that they are related to isomers, the scope of the present invention. It is clear that it is within.

前記式（Ｉ）の化合物又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。 The compound of the above formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following production methods and ordinary salt production methods, but is not limited to these methods. Absent.

製法〔１〕
前記式（Ｉ）中、Ｒ³がＨである式（Ｉ−ａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を脱水縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。なお、式（ＩＩ）の化合物及び式（ＩＩＩ）の化合物は、公知の方法にて製造できる他、市販品を使用することもできる。 Manufacturing method [1]
In the formula (I), the compound of the formula (Ia) in which R ³ is H is produced by reacting the compound of the formula (II) and the compound of the formula (III) in the presence of a dehydration condensing agent. be able to. In addition, the compound of Formula (II) and the compound of Formula (III) can be manufactured by a well-known method, and can also use a commercial item.

（製法〔１〕中、Ｒ^１、Ｒ²、Ｒ⁴及びｍは前述のとおりである。）
脱水縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが挙げられる。該反応は、必要に応じて添加剤を加えて行うことができる。添加剤としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジンなどが挙げられる。 (In the production method [1], R ¹ , R ² , R ⁴ and m are as described above.)
Examples of the dehydrating condensing agent include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and the like. The reaction can be performed by adding an additive as necessary. Examples of the additive include 1-hydroxybenzotriazole, N-hydroxysuccinimide, N, N-dimethyl-4-aminopyridine and the like.

該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；ピリジンのような含窒素芳香族化合物類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜２４時間で行うことができる。 The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone; tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane and the like. 1 type, or 2 or more types can be suitably selected from such ethers; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine;
The reaction temperature can usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 24 hours.

製法〔２〕
前記式（Ｉ）中、Ｒ^３がＨである式（Ｉ−ａ）の化合物は、式（ＩＩ−ａ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＩＩ-ａ）の化合物は、後記中間体製法に記載の方法にて製造できる他、市販品を使用することもできる。 Manufacturing method [2]
In the formula (I), the compound of the formula (Ia) in which R ³ is H is prepared by reacting the compound of the formula (II-a) with the compound of the formula (III) in the presence of a base. be able to. The compound of the formula (II-a) can be produced by the method described in the intermediate production method described below, or a commercially available product can be used.

（製法〔２〕中、Ｒ^１、Ｒ²、Ｒ⁴及びｍは前述のとおりであり；Xはハロゲン原子である。）
塩基は、有機塩基でも無機塩基でもよい。有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基などが挙げられる。無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
反応温度は、通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜２４時間で行うことができる。 (In the production method [2], R ¹ , R ² , R ⁴ and m are as described above; X is a halogen atom.)
The base may be an organic base or an inorganic base. Examples of the organic base include amine bases such as triethylamine and diisopropylethylamine. Examples of the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate.
The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidinone and the like. 1 type or 2 types or more can be suitably selected from the acid amides; Aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform;
The reaction temperature can usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 24 hours.

製法〔３〕
前記式（Ｉ）中、Ｒ³が以下のＲ^3aである式（Ｉ−ｂ）の化合物は、式（Ｉ−ａ）の化合物と、式：Ｒ^3aＸで表される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより、製造することができる。 Manufacturing method [3]
In the formula (I), a compound of the formula (Ib) in which R ³ is the following R ^3a is obtained by ^combining a compound of the formula (Ia) with a compound represented by the formula: R ^3a X It can manufacture by making it react in presence of.

（製法〔３〕中、Ｒ^3aはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；Ｒ^１、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｘ及びｍは前述のとおりである。）
塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
反応温度は、通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜４８時間で行うことができる。 (In the production method [3], R ^3a is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl; R ¹ , R ² , R ⁴ , X and m are as defined above. It is as follows.)
Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide. Thing; etc. are mentioned.
The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidinone and the like. 1 type or 2 types or more can be suitably selected from the acid amides; Aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform;
The reaction temperature can usually be in the range of about 20 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 48 hours.

製法〔４〕
前記式（Ｉ）中、Ｒ³がＨである式（Ｉ−c）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させることにより製造することができる。なお、式（ＩＶ）の化合物は、後記中間体製法〔２〕の方法にて製造することができる。また、式（Ｖ）の化合物は、公知の方法にて製造できる他、市販品を使用することもできる。 Manufacturing method [4]
In the formula (I), the compound of the formula (Ic) in which R ³ is H can be produced by reacting the compound of the formula (IV) with the compound of the formula (V). In addition, the compound of Formula (IV) can be manufactured by the method of postscript intermediate manufacturing method [2]. Moreover, the compound of Formula (V) can be manufactured by a well-known method, and a commercial item can also be used for it.

（製法〔４〕中、Ｒ^１、Ｒ²及びｍは前述のとおりであり、Ｒ^５及びＲ⁶は各々独立にアルキルである。）
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンのような酸アミド類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ピリジンのような含窒素芳香族化合物類；メタノール、エタノールなどの低級アルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜２４時間で行うことができる。 (In the production method [4], R ¹ , R ² and m are as described above, and R ⁵ and R ⁶ are each independently alkyl.)
The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. For example, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone; tetrahydrofuran, diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4- 1 type or 2 types or more are appropriately selected from ethers such as dioxane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine; lower alcohols such as methanol and ethanol; can do.
The reaction temperature can usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 24 hours.

中間体製法〔１〕
前記式（ＩＩ−ａ）の化合物は、下記のスキームに示した通り、式（ＩＩ）の化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。 Intermediate production method [1]
The compound of the formula (II-a) can be produced by reacting the compound of the formula (II) with a halogenating agent as shown in the following scheme.

（中間体製法中、Ｒ^１、Ｒ²、Ｘ及びｍは前述のとおりである。）
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リンなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応温度は、通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜２４時間で行うことができる。 (In the intermediate production method, R ¹ , R ² , X and m are as described above.)
Examples of the halogenating agent include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride and the like.
The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and chlorobenzene. A seed | species or 2 or more types can be selected suitably.
The reaction temperature can usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 24 hours.

中間体製法〔２〕
前記式(ＩＶ)の化合物は、下記のスキームに示した通り、式(ＩＩ)の化合物と式（ＶＩ）の化合物を塩化メタンスルホニル、塩基存在下で、カップリング反応を行うことにより、製造できる。 Intermediate production method [2]
The compound of the formula (IV) can be produced by performing a coupling reaction of the compound of the formula (II) and the compound of the formula (VI) in the presence of methanesulfonyl chloride and a base as shown in the following scheme. .

（中間体製法中、Ｒ^１、Ｒ²及びｍは前述のとおりである。）
該反応は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第３級アミン、ピリジンのような複素環式アミンなどが挙げられる。
該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
反応温度は、通常約２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分〜４８時間で行うことができる。 (In the intermediate production process, R ¹ , R ² and m are as described above.)
The reaction can be performed in the presence of a base. Examples of the base include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine, and heterocyclic amines such as pyridine.
The reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Examples of the solvent include aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide.
The reaction temperature can usually be in the range of about 20 ° C. to the boiling point of the solvent used. The reaction time can usually be from several minutes to 48 hours.

本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。また、動物寄生生物の防除剤、即ち殺動物寄生生物剤として有用である。 The desirable aspect of the pest control agent containing this invention compound is described below. The pest control agent containing the compound of the present invention is, for example, a pest, mite, nematode or soil pest that is a problem in the field of agriculture and horticulture, that is, an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or insecticide. Useful as a soil pesticide. It is also useful as an animal parasite control agent, that is, an animal killing parasite agent.

本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。 The compounds of the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides. Specifically, aphids such as peach aphids, cotton aphids, etc .; Caterpillar, Lotus moth, Codling moth, Ball worm, Tobacco bud worm, Potato moth, Cochno medulla, Chanokoku kakumonhamakiki, Colorado potato beetle, cucumber moth beetle, ball weevil, planthopper, leafhopper, scale insect, stink bug, whitefly, thrips, thrips Pests, such as slugs, cockroaches, house flies, mosquitoes; sanitary pests, such as house dust mites, cockroaches, house flies, mosquitoes, etc .; Such as weevil, beetle, beetle, etc. Pests of stored grains; clothing such as moths, swordworms, termites, etc., house pests; pests such as spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, apple spider mites, prickly mites, citrus mites, tick mites, etc. Indoor dusty mites, such as Staghorn mite, Pleurotus mite, Southern mite, etc .; such as mites, root-knot nematodes, cyst nematodes, nesting nematodes, rice nesting nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes, etc. It is effective for the control of soil pests such as plant parasitic nematodes; The agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. is there. Among them, it is very useful as an insecticide or acaricide because it shows a further excellent effect in controlling plant parasitic mites and agricultural pests. In addition, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention are various resistances against drugs such as organophosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, neonicotinoid agents, etc. It is also effective for controlling pests. Furthermore, since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, the agricultural or horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is treated on the soil. By this, it is possible to control pests in the foliage at the same time as the control of soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods, and isopods.

本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。 As another desirable embodiment of the insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention, the above plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods And agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides that comprehensively control soil pests and the like.

本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活
性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に
希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。 Agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compounds of the present invention are usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, powders, granules, granulated water Although it is formulated and used in various forms such as a powder, a wettable powder, an aqueous suspension, an oily suspension, a granular aqueous solvent, an aqueous solvent, an emulsion, a liquid, a paste, an aerosol, As long as it meets the object of the present invention, it can be made into any pharmaceutical form usually used in the art. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol, etc. Solvent; fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl Phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate , Anionic surfactants such as naphthalenesulfonate formaldehyde condensate; sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, fatty acid polyglyceride, fat Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil , Coconut oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, Riabura, vegetable oils and mineral oils such as liquid paraffin; and the like. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the art. For example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction. Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used. The compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800,000ppm、望ましくは0.5〜500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50,000g、望ましくは1〜30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。 Application of agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compound of the present invention is different in weather conditions, formulation form, application time, application location, types of pests and occurrences, etc. However, it is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.05 to 800,000 ppm, preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50,000 g of the present compound per hectare, preferably 1 ~ 30,000g. The present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.

本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。 Application of various preparations or dilutions of agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention, or dilutions thereof, is generally a commonly used application method, ie spraying. (For example, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, etc. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra low volume application method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、
このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。 In addition, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In some cases, even better effects and functions may be exhibited. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. It is done. In particular, an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a composition for soil-killing insect pests in which the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals are mixed or used in combination. The product can improve the application range, the timing of chemical treatment, the control activity, and the like in a preferable direction. The compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or both may be used together. In the present invention,
Such insecticidal compositions, acaricidal compositions, nematicidal compositions or soil killing pest compositions are also included.

上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(qui
nalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ
（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam hydrogen oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequino
cyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロ
ール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile
）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、ＮＣ−５１５、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＤＫＮ−２６０１、ＭＳＩ−１３０２、ＮＡ−８９、ＭＩＥ−１２０９、ＺＤＩ−２５０２のような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、B
acillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。 In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound of an insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code), for example Profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiophos, prothiophos, prothiophos Fosthiazate, cadusafos, dislufoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos
nalphos, dimethylvinphos, dimethoate, sulprofos, thiometon, bamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, propaphos ), Phosalone, formothion, malathion, tetrachlorvinphos, chlorfenvinphos, cyanophos, trichlorfon, methidathion, phentoate ( phenthoate, ESP, azinphos-methyl, phenthion, heptenophos, methoxychlor, parathion, phosphocarb, demeton-S-methyl, Monocrotophos, metami Like methamidophos, imicyafos, parathion-methyl, terbufos, phosphamidon, phosmet, phorate, phoxim, triazophos An organophosphate compound;
Carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, fenobucarb Carbamates such as carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metolcarb, xylylcarb, XMC, fenothiocarb Compound;
Cartap, thiocyclam, bensultap, sodium thiosultap-sodium, thiosultap-disodium, monosultap, bisultap, hydrogen oxalate thiocyclam Nereistoxin derivatives such as (thiocyclam hydrogen oxalate);
Organochlorine compounds such as dicophor, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox, flufenprox, cyfluthrin , Fenpropathrin, flucytrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrin, esfenvalerate, Tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, zeta-cypermethrin, acrinathrin, alpha-cypermeline (alpha-cyperme) thrin), allethrin, gamma-cyhalothrin, theta-cypermethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, beta-cypermethrin ( Pyrethroid compounds such as beta-cypermethrin, beta-cyfluthrin, mettofluthrin, phenothrin, flumethrin, decamethrin;
Diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novaluron, ), Bistrifluron, benzoylurea compounds such as fluazuron;
Juvenile hormone-like compounds such as metoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan;
Pyridazinone compounds such as pyridaben;
Pyrazole compounds such as fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethiprole, tolfenpyrad, acetoprole, pyrafluprole, pyriprole;
Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, dinotefuranit, dinotefuranit A noid compound;
Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, halofenozide;
Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid;
Cyclic ketoenol compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
Strobilurin-based compounds such as fluacrypyrim;
Pyridinamine compounds such as flufenerim;
Dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds, and other compounds include flometoquin, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform ), Silafluofen, triazamate, pymetrozine, pyrimidifen, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocil
cyl), etoxazole, cyromazine, 1,3-dichloropropene, diafenthiuron, benclothiaz, bifenazate, propargite, Clofentezine, metaflumizone, flubendiamide, cyflumetofen, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cynopyrfen cyenopyrafen, pyrifluquinazon, fenazaquin, amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, ryanodine , Verbutin (verbutin), chlorobenzoate (chlorobenzoate), thiazolyl Shinano nitrile (Thiazolylcinnanonitrile
), Sulfoxaflor, fluensulfone, triflumezopyrim, afidopyropen, flupradifuron, NC-515, tetraniliprole, fluralanaz, floromelide, lorome compounds such as fluhexafon, tioxazafen, DKN-2601, MSI-1302, NA-89, MIE-1209, ZDI-2502; Furthermore, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, B
microbial pesticides such as acillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, etc. produced by Bacillus thuringiensis, entomopathogenic virus agents, entomopathogenic fungi agents, nematode pathogenic fungi agents, avermectin, emamectin benzoate (Emamectin Benzoate), milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin, emamectin, spinetram Antibiotics and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin and rotenone; repellents such as deet;

上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。 In the above-mentioned other pesticides, as an active ingredient compound (generic name; including partial application or Japanese Plant Protection Association test code), for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone;
Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, o Oxpoconazole fumarate, sipconazole, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole , Fluquinconazole, fenbuconazole, bromuconazole, diniconazole, tricyclazole, probenazole, cimeconazole, pefurazoate, ipconazole, ipconazole ), Azole compounds such as imibenconazole;
Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram;
Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, cyazofamid, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberiazole; cyanoacetamide compounds such as cymoxanil;
Metalaxyl, metalaxyl-M, mefenoxam, oxadixyl, offurace, benalaxyl, benalaxyl-M, also known as kiralaxyl, chiax ), Flaxaxyl, cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, bixafen, isothianil, tiadinil, Anilide compounds such as sedaxane;
Sulfamide-type compounds such as dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and oxine copper;
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate, edifenphos, iprobenphos Organophosphorus compounds such as (iprobenfos);
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
Benzanilide compounds such as flutolanil and mepronil;
Penthiopyrad, 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9RS) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl ] Pyrazole-4-carboxamide and 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9SR) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalene-5 Amide compounds such as -yl] pyrazole-4-carboxamide mixtures (isopyrazam), silthiopham, fenoxanil, furametpyr;
Benzamide compounds such as fluopyram and zoxamide;
Piperazine compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox;
Carbinol compounds such as fenarimol;
Piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph;
Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin ( strobilurin compounds such as dimoxystrobin), pyraclostrobin, fluoxastrobin;
Oxazolidinone compounds such as famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
Valinamide compounds such as iprovalicarb, benchthiavalicarb-isopropyl;
Acylamino acid compounds such as methyl N- (isopropoxycarbonyl) -L-valyl- (3RS) -3- (4-chlorophenyl) -β-valaniphenate;
Imidazolinone compounds such as fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamid;
Atraquinone compounds;
Crotonic acid compounds;
Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins;
Guanidine compounds such as iminoctadine and dodine;
Quinoline compounds such as 6-tertiarybutyl-8-fluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl acetate (tebufloquin);
Thiazolidines such as (Z) -2- (2-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenylthio) -2- (3- (2-methoxyphenyl) thiazolidine-2-ylidene) acetonitrile (flutianil) Compound;
Other compounds include pyribencarb, isoprothiolane, pyroquilon, diclomezine, quinoxyfen, propamocarb hydrochloride, chloropicrin, dazomet, and sodium metam Metam-sodium, nicobifen, metrafenone, UBF-307, diclocymet, proquinazid, amisulbrom (aka amibromdole), 3- (2,3,4 -Trimethoxy-6-methylbenzoyl) -5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine, 4- (2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl) -2,5-dichloro-3-trifluoromethyl Pyridine, pyriophenone, isofetamid mandipropamide (Mandipropamid), fluopicolide, carpropamid, meptyldinocap, spiroxamine, fenpyrazamine, mandestrobin, ZF-9646, BCF-051, BCM-061 , BCM-062 etc.

その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。 Other pesticides that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides such as those described in The Pesticide Manual (15th edition), especially those treated with soil. There is.

次に、本発明のＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。 Next, although some desirable embodiment of the N- (4-pyridyl) picolinamide compound or its salt of this invention is illustrated, these do not limit this invention.

（１）前記式（Ｉ）のＮ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩。
（２）Ｒ^１がアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルコキシハロアルキルである（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ｒ^１がハロアルキルである（２）に記載の化合物又はその塩。 (1) The N- (4-pyridyl) picolinamide compound of the above formula (I) or a salt thereof.
(2) The compound or salt thereof according to (1), wherein R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkoxyhaloalkyl.
(3) The compound or a salt thereof according to (2), wherein R ¹ is haloalkyl.

（４）Ｒ²がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル又はアルコキシハロアルキルである（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ²がハロゲン原子、アルコキシ又はハロアルコキシである（４）に記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ²がハロゲン原子である（５）に記載の化合物又はその塩。 (4) R ² is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, The compound or a salt thereof according to (1) or (2), which is haloalkoxyalkyl or alkoxyhaloalkyl.
(5) The compound or salt thereof according to (4), wherein R ² is a halogen atom, alkoxy or haloalkoxy.
(6) The compound or salt thereof according to (5), wherein R ² is a halogen atom.

（７）Ｒ^３が水素原子、アルキル又はアルキルカルボニルである（１）〜（６）に記載の化合物又はその塩。
（８）Ｒ^３が水素原子又はアルキルカルボニルである（７）に記載の化合物又はその塩。 (7) The compound or salt thereof according to (1) to (6), wherein R ³ is a hydrogen atom, alkyl or alkylcarbonyl.
(8) The compound or salt thereof according to (7), wherein R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl.

（９）ｍが０、１又は２である（１）〜（８）に記載の化合物又はその塩。
（１０）ｍが０又は１である（９）に記載の化合物又はその塩。
（１１）ｍが０である（１）〜（３）及び（７）〜（８）に記載の化合物又はその塩。 (9) The compound or salt thereof according to (1) to (8), wherein m is 0, 1 or 2.
(10) The compound or salt thereof according to (9), wherein m is 0 or 1.
(11) The compound or salt thereof according to (1) to (3) and (7) to (8), wherein m is 0.

（１２）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである（１）〜（１１）に記載の化合物又はその塩。
（１３）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである（１２）に記載の化合物又はその塩。
（１４）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである（１２）に記載の化合物又はその塩。
（１５）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである（１４）に記載の化合物又はその塩。
（１６）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである（１４）に記載の化合物又はその塩。
（１７）Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルである（１６）に記載の化合物又はその塩。 (12) R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, The compound or a salt thereof according to (1) to (11), which is haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl.
(13) R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, The compound or a salt thereof according to (12), which is haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl.
(14) The compound or a salt thereof according to (12), wherein R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl.
(15) The compound or a salt thereof according to (14), wherein R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl.
(16) The compound or salt thereof according to (14), wherein R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl.
(17) The compound or salt thereof according to (16), wherein R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy, or alkoxycarbonyl.

（１８）Ｒ⁴がハロゲン原子、メルカプト、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ヒドロキシルアルキル、ホルミル、カルボキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルキルカルボニルチオである（１）〜（１７）に記載の化合物又はその塩。 (18) R ⁴ is a halogen atom, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl Sulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxylalkyl, formyl, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkylcarbonylthio (1) to (17) Compound or a salt thereof.

（１９）Ｒ^１がアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルコキシハロアルキルであり；Ｒ²がハロゲン原子、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｒ^３が水素原子、アルキル又はアルキルカルボニルであり；Ｒ^４がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルであり；ｍが０、１又は２である（１）に記載の化合物又はその塩。
（２０）Ｒ^１がアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルコキシハロアルキルであり；Ｒ²がハロゲン原子、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｒ^３が水素原子、アルキル又はアルキルカルボニルであり；Ｒ^４がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；ｍが０、１又は２である（１９）に記載の化合物又はその塩。
（２１）Ｒ^３が水素原子又はアルキルカルボニルであり；Ｒ^４がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである（１９）に記載の化合物又はその塩。
（２２）Ｒ^３が水素原子又はアルキルカルボニルであり；Ｒ^４がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルである（２１）に記載の化合物又はその塩。
（２３）Ｒ^１がハロアルキルであり：Ｒ²がハロゲン原子であり；Ｒ³が水素原子又はアルキルカルボニルであり；Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル、アルコキシカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルであり；ｍが０又は１である（２１）に記載の化合物又はその塩。
（２４）Ｒ^１がハロアルキルであり：Ｒ²がハロゲン原子であり；Ｒ³が水素原子又はアルキルカルボニルであり；Ｒ⁴がハロゲン原子、ニトロ、アルキル又はアルコキシカルボニルであり；ｍが０又は１である（２３）に記載の化合物又はその塩。 (19) R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkoxyhaloalkyl; R ² is a halogen atom, alkoxy or haloalkoxy; R ³ is a hydrogen atom, alkyl or alkylcarbonyl; R ⁴ is halogen Atom, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl; described in (1), wherein m is 0, 1 or 2 Compound or a salt thereof.
(20) R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkoxyhaloalkyl; R ² is a halogen atom, alkoxy or haloalkoxy; R ³ is a hydrogen atom, alkyl or alkylcarbonyl; R ⁴ is halogen Atom, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, The compound or a salt thereof according to (19), which is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; m is 0, 1 or 2.
(21) The compound or salt thereof according to (19), wherein R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl. .
(22) The compound or salt thereof according to (21), wherein R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl.
(23) R ¹ is haloalkyl: R ² is a halogen atom; R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxycarbonyl, or dialkylaminocarbonyl; The compound or a salt thereof according to (21), which is 0 or 1.
(24) R ¹ is haloalkyl: R ² is a halogen atom; R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, or alkoxycarbonyl; The compound or a salt thereof according to (23).

（２５）（１）〜（２４）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（２６）（１）〜（２４）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（２７）（１）〜（２４）に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
（２８）（１）〜（２４）に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。 (25) A pest control agent comprising the compound or salt thereof according to (1) to (24) as an active ingredient.
(26) An insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound or salt thereof according to (1) to (24) as an active ingredient.
(27) An insecticide or acaricide containing the compound or salt thereof according to (1) to (24) as an active ingredient.
(28) A method for controlling pests by applying an effective amount of the compound or salt thereof according to (1) to (24).

次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, the synthesis example of this invention compound is described.

合成例１
Ｎ−（３−ブロモピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−３）の合成
５−（トリフルオロメチル）ピコリノイルクロリド（１．１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−ブロモピリジン（０．９ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２．７ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１７ｍＬ）に溶解させ６０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、目的物（１．２ｇ、収率６６％）を得た。 Synthesis example 1
Synthesis of N- (3-bromopyridin-4-yl) -5- (trifluoromethyl) picolinamide (Compound No. I-3) 5- (Trifluoromethyl) picolinoyl chloride (1.1 g, 5.2 mmol) ), 4-amino-3-bromopyridine (0.9 g, 5.2 mmol) and diisopropylethylamine (2.7 mL, 15.7 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (17 mL) and stirred at 60 ° C. for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate. After removing anhydrous sodium sulfate by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the desired product (1.2 g, yield 66%).

合成例２
Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−ブロモピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ−２９）の合成
６０％水素化ナトリウム（１３０ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を懸濁させたテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の溶液中にＮ−（３−ブロモピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（化合物Ｎｏ．１−３）（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した後、塩化アセチル（２７０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。室温まで放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製し、目的物（４６０ｍｇ、収率４１％）を得た。 Synthesis example 2
Synthesis of N-acetyl-N- (3-bromopyridin-4-yl) -5- (trifluoromethyl) picolinamide (Compound No. I-29) 60% sodium hydride (130 mg, 3.2 mmol) was suspended. In a solution of turbid tetrahydrofuran (10 mL), N- (3-bromopyridin-4-yl) -5- (trifluoromethyl) picolinamide (Compound No. 1-3) (1.0 g, 2.9 mmol) After stirring at room temperature for 30 minutes, acetyl chloride (270 mg, 3.5 mmol) was added and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After allowing to cool to room temperature, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate. The residue was purified by flash chromatography (eluent: n-heptane / ethyl acetate) to obtain the desired product (460 mg, yield 41%).

次に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に挙げる。また、これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を示し、融点が記載されていない化合物についてはそれらの¹H-NMRスペクトルデータを第２表に挙げる。尚、第１表中のNo.は化合物番号を示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、i-Buはイソブチル基を、Acはアセチル基を表す。 Next, typical examples of the compounds of formula (I) according to the present invention are listed in Table 1. These compounds can be synthesized based on the above synthesis examples or the various production methods described above. In Table 1, the numerical values described in the physical properties column indicate melting points (° C.), and for compounds where melting points are not described, their ¹ H-NMR spectral data are listed in Table 2. In Table 1, No. indicates a compound number. In the table, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, n-Pr represents a normal propyl group, i-Pr represents an isopropyl group, i-Bu represents an isobutyl group, and Ac represents an acetyl group.

試験例１トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２〜３齢幼虫を約１０頭放虫し、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ. Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１７、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２９、Ｉ−３３及びＩ−３６が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Test Example 1 Effect test on green planthopper Rice seedlings were immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, the root was wrapped with wet absorbent cotton and placed in a test tube. About 10 larvae of 2-3 years old larvae were released into this, and the tube mouth was covered with gauze, and then placed in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the survival of the brown planthopper was determined, and the death rate (%) was determined by the following formula. As a result, the compound Nos. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-7, I-9, I-10, I-17, I-18, I-19 , I-29, I-33 and I-36 showed a mortality rate of 90% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100

試験例２タバココナジラミに対する効果試験
ポット植えのキュウリ苗にタバココナジラミ成虫を放虫した。１日間産卵させた後、キュウリ苗を取り出して２５℃の照明付恒温室内に静置した。７日後、キュウリ苗に寄生している１〜２齢幼虫数を調査し、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した
薬液を、ハンドスプレーを用いて散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ. Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２９、Ｉ−３３、Ｉ−３６、Ｉ−３８、Ｉ−１３１及びＩ−１３３が９０以上の防除価を示した。
防除価＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数 Test Example 2 Effect test on tobacco whitefly An adult tobacco whitefly was released on a pot-planted cucumber seedling. After laying eggs for one day, cucumber seedlings were taken out and placed in a constant temperature room with illumination at 25 ° C. Seven days later, the number of 1-2 instar larvae parasitizing the cucumber seedlings was investigated, and a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm was sprayed using a hand spray. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Seven days after the treatment, the number of old larvae was examined, and the control value was determined by the following formula. As a result, the compound Nos. I-1, I-2, I-3, I-4, I-9, I-10, I-13, I-17, I-18, I-19, I-29 , I-33, I-36, I-38, I-131 and I-133 showed control values of 90 or more.
Control value = (1− (Ta × Cb) / (Tb × Ca)) × 100
Ta: Number of old larvae after treatment in treated cucumber seedlings
Tb: Number of 1-2 instar larvae before treatment in treated cucumber seedlings
Ca: number of old larvae after treatment in untreated cucumber seedlings
Cb: Number of larvae 1 to 2 instar before treatment in untreated cucumber seedlings

試験例３モモアカアブラムシに対する効果試験
試験管に水挿ししたダイコン葉上にモモアカアブラムシ成虫を５頭放虫した。１日後に成虫を取り除いた後、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数え、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調製した薬液に浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。その結果、前記化合物Ｎｏ.Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−１８、Ｉ−１９、Ｉ−２９、Ｉ−３３、Ｉ−３６、Ｉ−３９、Ｉ−１３１及びＩ−１３３が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００ Test Example 3 Effect test on peach aphid Five adult peach aphids were released on radish leaves inserted in test tubes. After removing adults one day later, the number of larvae parasitizing on radish leaves was counted and immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Five days after the treatment, the viability of the peach aphid was determined, and the mortality was determined by the following formula. The detached insects and abnormal insects were regarded as dead insects. As a result, the compound Nos. I-1, I-2, I-3, I-4, I-9, I-10, I-13, I-17, I-18, I-19, I-29 , I-33, I-36, I-39, I-131 and I-133 showed a death rate of 90% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100

次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物２０重量部
（２）クレー７０重量部
（３）ホワイトカーボン５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。 Next, formulation examples are described.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.

製剤例２
（１）本発明化合物５重量部
（２）タルク６０重量部
（３）炭酸カルシウム３４．５重量部
（４）流動パラフィン０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.

製剤例３
（１）本発明化合物２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部
（５）キシレン４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation Example 3
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例４
（１）クレー６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部
（４）ホワイトカーボン２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.

製剤例５
（１）本発明化合物５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物２重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）水４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.

製剤例６
（１）本発明化合物５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are uniformly mixed in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.

製剤例７
（１）本発明化合物２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド２．５重量部
（３）大豆油９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。 Formulation Example 7
(1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).

製剤例８
（１）本発明化合物１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。 Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.

Claims

Formula (I):

Wherein R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, alkylthio or haloalkylthio;
R ² is a halogen atom, hydroxyl, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl, cycloalkoxyalkyl, halo Alkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, trialkylsilyl, amino, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyl Oxy, alkylcarbonylamino or alkylcarbonylalkylamino;
R ³ is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl;
R ⁴ is a halogen atom, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl , Haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxylalkyl, formyl, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl , Alkylcarbonyloxy Is alkyl carbonyl thio;
m is an integer of 0 to 3]
Or an N- (4-pyridyl) picolinamide compound represented by the formula:

R ⁴ is a halogen atom, mercapto, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynyl Sulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxylalkyl, formyl, carboxyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkylcarbonylthio Item 1. The compound according to item 1 or a salt thereof

R ¹ is alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkoxyhaloalkyl; R ² is a halogen atom, alkoxy or haloalkoxy; R ³ is a hydrogen atom, alkyl or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom; Nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl 2. The compound according to claim 1, wherein m is 0, 1 or 2. Thing or a salt thereof.

The compound or a salt thereof according to claim 3, wherein R ³ is a hydrogen atom or an alkylcarbonyl; and R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl.

R ¹ is a haloalkyl; R ² is a halogen atom; R ³ is a hydrogen atom or alkylcarbonyl; R ⁴ is a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl; m is 0 or 1 The compound according to claim 3 or a salt thereof.

A pest control agent comprising the compound according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

An insecticide or acaricide containing the compound of claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.

A method for controlling pests by applying an effective amount of the compound of claim 1 or a salt thereof.