JP2017008016A - Melanogenesis inhibitor and agent for recovery from muscle fatigue - Google Patents
Melanogenesis inhibitor and agent for recovery from muscle fatigue Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017008016A JP2017008016A JP2015128640A JP2015128640A JP2017008016A JP 2017008016 A JP2017008016 A JP 2017008016A JP 2015128640 A JP2015128640 A JP 2015128640A JP 2015128640 A JP2015128640 A JP 2015128640A JP 2017008016 A JP2017008016 A JP 2017008016A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- muscle fatigue
- compound
- fermented product
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Description
本発明はメラニン産生抑制剤及び筋肉疲労回復剤に関する。 The present invention relates to a melanin production inhibitor and a muscle fatigue recovery agent.
ロンガンはムクロジ科ムクロジ属に属する植物であって、リュウガンとも称される。この果実の果肉乾燥物は、漢方薬としても利用される。特許文献１には、ロンガン果実と大豆とを納豆菌を用いて発酵した発酵物をシクロデキスリンを用いて処理して得られた発酵物が、チロシナーゼ阻害作用を有することが示されている。また、特許文献２には、ロンガンの種子と大豆とを納豆菌を用いて発酵した発酵物をさらにアルカリ還元処理して得られるソヤセレブロシドＩ誘導体が、チロシナーゼ阻害作用を示すことが示されている。 Longan is a plant belonging to the genus Mukuroji, which is also called longan. The dried fruit pulp is also used as a traditional Chinese medicine. Patent Document 1 shows that a fermented product obtained by treating a fermented product obtained by fermenting longan fruit and soybean with natto using cyclodextrin has a tyrosinase inhibitory action. Patent Document 2 shows that a soya cerebroside I derivative obtained by subjecting a fermented product obtained by fermenting longan seeds and soybeans using natto bacteria to alkali reduction treatment exhibits a tyrosinase inhibitory action. .
本願発明者らは、特許文献１に記載された発酵物についてさらに研究を進めたところ、当該発酵物中に見いだされた下記の化学式（化１）で示される化合物が、メラニン産生を抑制するとともに、筋肉疲労の回復作用を有することを見いだし、本願発明を完成するに至った。
すなわち、本発明が解決しようとする課題は、メラニン産生抑制作用及び筋肉疲労の回復作用を示す新規な化合物を提供し、新規なメラニン産生抑制剤及び筋肉疲労回復剤を提供することである。 That is, the problem to be solved by the present invention is to provide a novel compound exhibiting a melanin production inhibitory action and a muscle fatigue recovery action, and to provide a novel melanin production inhibitor and a muscle fatigue recovery agent.
本発明では、ロンガンの果実及び大豆の混合物に納豆菌を加えて発酵させた発酵物中の活性成分である化学式（化１）で示される化合物、及び／又は当該発酵物をメラニン産生抑制剤又は筋肉疲労回復剤として使用する。 In the present invention, the compound represented by the chemical formula (Chemical Formula 1), which is an active ingredient in a fermented product obtained by adding natto bacteria to a mixture of longan fruit and soybean and fermented, and / or the fermented product is used as a melanin production inhibitor or Used as a muscle fatigue recovery agent.
本発明によると、新規なメラニン産生抑制剤及び筋肉疲労回復剤が提供される。 According to the present invention, a novel melanin production inhibitor and muscle fatigue recovery agent are provided.
本発明に係る化合物は次の化学式１（化１）で示される化合物又はその塩である。その塩は薬理学的に許容される塩が好ましく、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩であり得る。
当該化合物は、チミン誘導体であり、分子内にチミンと、プロリンと、リシンと、チロシンと、リボースを有する化合物である。チミン、プロリン、リシン、チロシン、リボースの構成分子比率は１：１：１：１：１であり、アミノ酸はすべてＬ体、リボースはＤ体である。プロリンはリシンのε位のアミノ基と酸アミド結合し、リシンのα位のアミノ基にチロシンが酸アミド結合している。そして、チロシンのα位のアミノ基がチミンの６位の炭素に結合し、リシンのカルボキシル基にリボースの５位の水酸基がエステル結合している。この化合物は下記に述べるように、ロンガンの果実と大豆の納豆菌による発酵物中から見いだされた化合物であるが、チミン、プロリン、リシン、チロシン、リボースを用いた化学合成によっても合成され得る。 The compound is a thymine derivative and is a compound having thymine, proline, lysine, tyrosine, and ribose in the molecule. The constituent molecular ratio of thymine, proline, lysine, tyrosine, and ribose is 1: 1: 1: 1: 1, all amino acids are in L form, and ribose is in D form. Proline has an acid amide bond with the amino group at the ε position of lysine, and tyrosine has an acid amide bond with the amino group at the α position of lysine. The α-position amino group of tyrosine is bonded to the 6-position carbon of thymine, and the 5-position hydroxyl group of ribose is ester-bonded to the carboxyl group of lysine. As described below, this compound is a compound found in a fermented product of longan fruit and soybean natto, but can also be synthesized by chemical synthesis using thymine, proline, lysine, tyrosine, and ribose.
発酵物からは例えば次に方法により取得され得る。まず、ロンガンの果実と大豆の混合物に納豆菌を加えて発酵させる。ロンガンは学名をDimocarpus longanと言い、本発明においてはその果実、好ましくはその乾燥物が用いられる。発酵物の調製に際し、ロンガン果実の粉砕物及び大豆の粉砕物が好ましく用いられる。また、それぞれの粉砕物の混合物を発酵させても、ロンガンの果実及び大豆の混合物の粉砕物を発酵させてもよい。ロンガンの果実と大豆の混合比は任意であるが、大豆の使用量はロンガンの使用量に対して１倍以上、好ましくは１〜４倍である。 For example, it can be obtained from the fermented product by the following method. First, natto bacteria are added to a mixture of longan fruit and soybeans and fermented. Longan has a scientific name of Dimocarpus longan, and in the present invention, its fruit, preferably its dried product, is used. In preparing the fermented product, a pulverized product of Longan fruit and a pulverized product of soybean are preferably used. Moreover, the mixture of each pulverized product may be fermented, or the pulverized product of a mixture of Longan fruit and soybean may be fermented. The mixing ratio of Longan fruit and soybean is arbitrary, but the amount of soybean used is 1 or more times, preferably 1 to 4 times that of Longan.
納豆菌は枯草菌の一種であって、納豆などの食品の加工用に使用される納豆菌と称される菌であれば特に限定されない。発酵条件は納豆菌による発酵が行われる条件であればよく、例えば発酵温度が３４〜５６℃で、発酵時間が数時間から数日間、好ましく２４時間から７２時間の発酵条件が示される。納豆菌の使用量も適宜決められるが、好ましくはロンガン果実と大豆の混合物の１質量部に対して納豆菌０.００１〜０.００５質量部である。発酵に際して、適当量の水が添加され得る。 The Bacillus natto is a kind of Bacillus subtilis and is not particularly limited as long as it is a bacterium called Bacillus natto used for processing foods such as natto. Fermentation conditions should just be the conditions by which fermentation by natto bacteria is performed, for example, fermentation temperature is 34-56 degreeC, Fermentation time of several hours to several days, Preferably 24 hours to 72 hours is shown. The amount of Bacillus natto used is also appropriately determined, but is preferably 0.001 to 0.005 parts by weight of Bacillus natto relative to 1 part by weight of the mixture of Longan fruit and soybean. An appropriate amount of water can be added during the fermentation.
次に、前記発酵物からシクロデキストリンを用いて発酵生成物を回収する。回収は前記発酵物とシクロデキストリンを接触させて得られたシクロデキストリン複合物を、酵素処理することで行われる。シクロデキストリンはα-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリンなどの各種シクロデキストリンが用いられ得るが、得られた抽出物の活性や化合物の収率の観点などからα-シクロデキストリンが好適である。シクロデキストリンの添加量も適宜定められ得るが、好ましくは発酵物１質量部に対して０.１〜０.５質量部である。シクロデキストリンとの接触温度は、１℃〜５０℃好ましくは２０〜４０℃である。接触は上記発酵物にシクロデキストリンを添加、攪拌することで行われる。 Next, the fermentation product is recovered from the fermentation product using cyclodextrin. Recovery is performed by enzymatic treatment of the cyclodextrin complex obtained by bringing the fermented product and cyclodextrin into contact. Various cyclodextrins such as α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, and γ-cyclodextrin can be used as the cyclodextrin, but α-cyclodextrin is preferred from the viewpoint of the activity of the obtained extract and the yield of the compound. It is. The amount of cyclodextrin added can also be determined as appropriate, but is preferably 0.1 to 0.5 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fermented product. The contact temperature with cyclodextrin is 1 ° C to 50 ° C, preferably 20 to 40 ° C. The contact is performed by adding cyclodextrin to the fermented product and stirring.
酵素処理は、発酵物とシクロデキストリンの接触物（シクロデキストリン複合物）とセルラーゼを接触させることで行われる。セルラーゼは、シクロデキストリンを分解できるセルラーゼであればよく、好ましくは食品加工用として使用され得るものが好ましい。酵素処理は、用いられるセルラーゼに適した条件で行われる。また、酵素処理に先立ち、発酵物とシクロデキストリンを接触させた後に、上層に分離した水分を除去することが好ましい。シクロデキストリンに包接されなかった糖類や脂質類を除去し、発酵生成物の回収効率を高めるためである。その後、必要に応じて、得られた酵素処理物を加熱して酵素を失活させる。 The enzyme treatment is performed by bringing a fermented product and a contact product of cyclodextrin (cyclodextrin complex) and cellulase into contact with each other. The cellulase should just be a cellulase which can decompose | disassemble cyclodextrin, Preferably what can be used for food processing is preferable. The enzyme treatment is performed under conditions suitable for the cellulase used. Moreover, it is preferable to remove the water | moisture content isolate | separated into the upper layer, after making a fermented product and a cyclodextrin contact before an enzyme process. This is to remove saccharides and lipids not included in the cyclodextrin and increase the recovery efficiency of the fermentation product. Thereafter, if necessary, the obtained enzyme-treated product is heated to inactivate the enzyme.
得られた酵素処理物について単離精製を行う。単離精製には活性成分を単離する公知の方法が用いられる。当該方法として、例えば分離用担体や吸着用樹脂を用いた方法が示される。分離用担体や吸着用樹脂も公知であって、例えば、多孔性の酸化ケイ素化合物、ポリアクリルアミド、ポリスチレン、ポリプロピレン、スチレン−ビニルベンゼン共重合体などであり得る。具体例として、ダイヤイオン樹脂（商品名：三菱化学社製）が示される。これらに活性成分を吸着させた後、適切な分離用溶媒により化合物を溶出させる。分離用溶媒は、分離用担体や吸着用樹脂に応じて選択され、例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、エチルエーテルなどの有機溶媒やこれらの有機溶媒と水との混液が例示される。また、複数の分離用溶媒や分離用担体を用いて、単離精製を行うことができる。 The obtained enzyme-treated product is isolated and purified. A known method for isolating the active ingredient is used for isolation and purification. As the method, for example, a method using a separation carrier or an adsorption resin is shown. Separation carriers and adsorption resins are also known and can be, for example, porous silicon oxide compounds, polyacrylamide, polystyrene, polypropylene, styrene-vinylbenzene copolymers, and the like. As a specific example, a diamond ion resin (trade name: manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) is shown. After adsorbing the active ingredient to these, the compound is eluted with an appropriate separation solvent. The solvent for separation is selected according to the carrier for separation and the resin for adsorption, and examples thereof include organic solvents such as methanol, ethanol, ethyl acetate, and ethyl ether, and mixed liquids of these organic solvents and water. Further, isolation and purification can be performed using a plurality of separation solvents and separation carriers.
こうして得られた化合物は、メラニン産生抑制作用及び筋肉疲労回復作用を有する。メラニン産生抑制作用は紫外線照射時におけるメラニンの産生を抑制する作用であって、紫外線による日焼け防止や美白用として使用され得る。筋肉疲労回復作用は、疲労した筋肉細胞を増殖し、細胞のＡＴＰ産生を促す。これにより、筋肉の疲労回復が図られる。 The compound thus obtained has a melanin production inhibitory action and a muscle fatigue recovery action. The melanin production inhibitory action is an action to suppress the production of melanin at the time of ultraviolet irradiation, and can be used for sunburn prevention or whitening by ultraviolet rays. The muscle fatigue recovery action proliferates fatigued muscle cells and promotes ATP production by the cells. As a result, muscle fatigue recovery is achieved.
本発明に係る化合物はメラニン産生抑制剤や筋肉疲労回復剤として単独で使用され得るが、通例、当該化合物を含む組成物として提供される。組成物の形態はヒトなどの動物に適用され得る形態であれば限定されない。組成物は、例えば、経口用組成物であり、外用組成物であり、注射用組成物でもあり得る。また、組成物は医薬組成物であり、化粧用組成物であり、医薬部外用組成物であり、食品組成物でもあり得る。その剤形も限定されることがなく、例えば、錠剤であり、散剤であり、顆粒剤であり、カプセル剤であり、クリーム剤であり、ローション剤であり、液剤であり、硬膏剤であり、流動物であり、ゼリーのような半固形剤でもあり得る。 The compound according to the present invention can be used alone as a melanin production inhibitor or a muscle fatigue recovery agent, but is usually provided as a composition containing the compound. The form of the composition is not limited as long as it can be applied to animals such as humans. The composition is, for example, an oral composition, an external composition, and can be an injectable composition. The composition may be a pharmaceutical composition, a cosmetic composition, a quasi-drug composition, and a food composition. The dosage form is not limited, for example, a tablet, a powder, a granule, a capsule, a cream, a lotion, a liquid, a plaster, It is a fluid and can also be a semi-solid agent such as jelly.
組成物は、本発明に係る化合物と組成物の製剤化に必要な添加剤を含む。添加剤として、例えば賦形剤のような担体、水や油分などの基剤、乳化剤、安定剤、ｐＨ調整剤、コーティング剤、崩壊剤、結合剤が示される。 The composition includes the compound according to the present invention and additives necessary for formulation of the composition. Examples of additives include carriers such as excipients, bases such as water and oil, emulsifiers, stabilizers, pH adjusters, coating agents, disintegrants, and binders.
組成物中の化合物の含有量は、剤形や適用される対象（例えば、成人や子供の別、体重、使用目的、症状（筋肉疲労度）など）によって適宜決定され得るが、概ね０.００１％〜９９.９％、好ましくは０.００５％〜５０％、さらに好ましくは０.０１％〜２０％である。 The content of the compound in the composition can be appropriately determined depending on the dosage form and the subject to be applied (for example, adult or child, weight, purpose of use, symptoms (muscle fatigue), etc.), but is generally 0.001. % To 99.9%, preferably 0.005% to 50%, more preferably 0.01% to 20%.
また、本発明に係るメラニン産生促進剤又は筋肉疲労回復剤には、前記化合物に替えて、あるいは前記化合物に加えて、ロンガンの果実と大豆の納豆菌による発酵物を用いることもできる。当該発酵物は、前述したロンガンの果実と大豆の納豆菌による発酵物、つまりシクロデキストリンを加える前の発酵物でもあり、これにシクロデキストリンを加えて得られたシクロデキストリン複合物を酵素処理した処理物でもあり、さらには酵素処理した処理物の粗精製物でもあり得る。発酵物は、そのままメラニン産生促進剤又は筋肉疲労回復剤として用いてもよく、化合物を用いて組成物とする場合と同様に発酵物を含む組成物としても使用され得る。組成物中の発酵物の含有量は、剤形や適用される対象（例えば、成人や子供の別、体重、使用目的、症状（筋肉疲労度）など）によって適宜決定され得るが、化合物として概ね０.００１％〜９９.９％、好ましくは０.００５％〜５０％、さらに好ましくは０.０１％〜２０％である。 In addition, as a melanin production promoter or muscle fatigue recovery agent according to the present invention, a fermented product of longan fruit and soybean natto can be used instead of or in addition to the above compound. The fermented product is the fermented product of Longan fruit and soybean natto mentioned above, that is, the fermented product before adding cyclodextrin, and the cyclodextrin complex obtained by adding cyclodextrin to this is treated with an enzyme. In addition, it may be a crude product obtained by treating with an enzyme. The fermented product may be used as it is as a melanin production promoter or a muscle fatigue recovery agent, or may be used as a composition containing a fermented product as in the case of using a compound as a composition. The content of the fermented product in the composition can be appropriately determined depending on the dosage form and the target to be applied (for example, adult or child, body weight, purpose of use, symptom (muscle fatigue), etc.). It is 0.001% to 99.9%, preferably 0.005% to 50%, and more preferably 0.01% to 20%.
以下、本発明について下記実施例に基づいて本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail based on the following examples.
（化合物の精製）
ロンガンの果実乾燥物を粉砕機で粉砕した果実粉砕物１ｋｇを発酵用タンクに入れ、水４Ｌを加えた。一方、大豆を３７℃で９０分間加温した後、粉砕した大豆粉砕物１.８ｋｇを前記発酵用タンクに加えた。これに２０ｇの納豆菌（納豆素本舗社製）を添加し、攪拌しながら４３℃で４２時間発酵させた。この発酵物に２Ｌの水を加えた後、珪藻土を用いたろ過器でろ過を行った。得られたろ液にα−シクロデキストリンを添加して３０℃で２時間加温し、シクロデキストリン複合物を分取した。そして、分取した複合物に水を加えてセルラーゼ（セルラーゼＴアマノ４：アマノ製薬社製）によりシクロデキストリンを酵素分解し、９０℃で１時間加温することでセルラーゼを失活させた。この反応物をろ紙でろ過し、酵素処理物とした。
(Purification of compounds)
1 kg of the pulverized fruit product obtained by pulverizing the dried longan fruit with a pulverizer was placed in a fermentation tank, and 4 L of water was added. On the other hand, after heating the soybeans at 37 ° C. for 90 minutes, 1.8 kg of the pulverized soybean pulverized product was added to the fermentation tank. To this, 20 g of natto bacteria (manufactured by Natto Motoposha) was added and fermented at 43 ° C. for 42 hours with stirring. After adding 2 L of water to this fermented product, it filtered with the filter using diatomaceous earth. Α-Cyclodextrin was added to the obtained filtrate and heated at 30 ° C. for 2 hours to fractionate the cyclodextrin complex. Then, water was added to the collected composite, and cyclodextrin was enzymatically decomposed with cellulase (Cellulase T Amano 4: manufactured by Amano Pharmaceutical Co., Ltd.), and the cellulase was inactivated by heating at 90 ° C. for 1 hour. This reaction product was filtered with a filter paper to obtain an enzyme-treated product.
次に酵素処理物１００ｇを５００ｍＬのエタノールに懸濁させ、吸着剤（三菱化学社製、ダイヤイオンＡＭＰ０３）を充填したカラムに通液した後、５v/v％のエタノール含有水１.３Ｌ、１０v/v％のエタノール含有水１.０Ｌ、６０v/v％のエタノール含有水４００ｍＬで順次洗浄した後、８０v/v％エタノール含有水１.０Ｌで溶出して、溶出物を採取した。この溶出物を減圧乾燥機でエタノールと水を除去した後、凍結乾燥機で凍結乾燥して、精製物１９ｇを得た。 Next, 100 g of the enzyme-treated product was suspended in 500 mL of ethanol, passed through a column filled with an adsorbent (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, Diaion AMP03), and then 5 v / v% ethanol-containing water 1.3 L, 10 v After sequentially washing with 1.0 L of / v% ethanol-containing water and 400 mL of 60 v / v% ethanol-containing water, the eluate was collected by eluting with 1.0 L of 80 v / v% ethanol-containing water. This eluate was subjected to removal of ethanol and water with a vacuum dryer, and then freeze-dried with a freeze dryer to obtain 19 g of a purified product.
この精製物をエタノールに溶解して、ＬＣ−ＭＳ（液体クロマトグラフ質量分析計）及びＨ1−ＮＭＲ（核磁気共鳴分析装置）により解析を行った。この結果から、分子量が約６６３である次の化学式で示される化合物（Ｃ30Ｈ43Ｏ11Ｎ6）であると結論づけられた。
（メラニン産生抑制作用）
上記化合物のメラニン産生抑制作用を調べた。ヒト由来メラニン細胞（Melanocell：クラボウ社製）を５％ウシ胎児血清含有ＲＰＭ−１６４０培地（シグマ社製）に播種し、３７℃で培養した。増殖期にある細胞を細胞し、１セル当たり１０4個の細胞を２４穴培養プレートに播種した。これに試験溶液を添加し、紫外線照射装置に入れ、２ｋＷの出力で１時間照射した。試験溶液は、上記乾燥物の水溶液を終濃度が表１に示す濃度となるように添加した。また、対照として生理食塩水を用いた。照射した紫外線領域はＵＶＡとＵＶＢ領域であり、線量は日本の夏の日中１時間に暴露される紫外線量にほぼ等しい量とした。その後、３７℃で４８時間培養し、細胞数を計数した。また、培養後の細胞を超音波破砕して得られた細胞ホモジュネート中のメラニン量を、Nieuwpoortらの方法に従って測定した。その結果を表１に示す。表１に示すように、上記で得られた化合物は対照に比べて有意にメラニン産生抑制効果を示した。
(Melanin production inhibitory action)
The melanin production inhibitory action of the said compound was investigated. Human-derived melanocytes (Melanocell: manufactured by Kurabo Industries) were seeded in RPM-1640 medium (manufactured by Sigma) containing 5% fetal calf serum and cultured at 37 ° C. Cells in the growth phase were cells, and 10 4 cells per cell were seeded in a 24-well culture plate. The test solution was added thereto, placed in an ultraviolet irradiation device, and irradiated for 1 hour at an output of 2 kW. As the test solution, an aqueous solution of the above-mentioned dried product was added so that the final concentration was as shown in Table 1. In addition, physiological saline was used as a control. The ultraviolet region irradiated was the UVA and UVB regions, and the dose was approximately equal to the amount of ultraviolet rays exposed during 1 hour during summer days in Japan. Then, it culture | cultivated at 37 degreeC for 48 hours, and counted the number of cells. Further, the amount of melanin in the cell homogenate obtained by ultrasonically disrupting the cultured cells was measured according to the method of Nieuwpoort et al. The results are shown in Table 1. As shown in Table 1, the compound obtained above showed a melanin production inhibitory effect significantly compared to the control.
（筋肉疲労回復作用）
上記化合物の筋肉疲労回復作用を調べた。ヒト由来筋肉細胞（ヒト骨格筋細胞 ＨＳｋＭＣ（Human Skeletal Muscle Cell：東洋紡社製）を５％ウシ胎児血清含有ＭＥＭ培地（シグマ社製）に播種し、３７℃で培養した。増殖期にある細胞を細胞し、１セル当たり１０4個の細胞を２４穴培養プレートに播種した。これに筋肉疲労物質として炎症性サイトカイン（ＩＬ−６：フナコシ社製）を各セルに１０μｇを添加した。次いで２４穴培養プレートの各穴に試験溶液を添加し、さらに、５％炭酸ガス下、３７℃で培養インキュベータ中で４８時間培養した。ここに試験溶液を添加して、さらに３７℃で４８時間培養した。試験溶液は、上記乾燥物の水溶液を終濃度が表２に示す濃度となるように添加した。また、対照として生理食塩水を用いた。４８時間培養後の細胞数を計数すると共に、培養後の細胞を超音波破砕して得られた細胞ホモジュネート中のＡＴＰ量を、ＡＴＰ測定キット（東洋インキ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。表２に示すように、上記で得られた化合物は対照に比べて有意に筋肉細胞数が増加し、ＡＴＰ含有量も増加した。このように、上記化合物は筋肉疲労に対して疲労回復作用を有することが示された。
(Recovery effect on muscle fatigue)
The muscle fatigue recovery action of the above compound was investigated. Human-derived muscle cells (human skeletal muscle cells HSkMC (Human Skeletal Muscle Cell: manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were seeded in a 5% fetal bovine serum-containing MEM medium (manufactured by Sigma) and cultured at 37 ° C. Cells in the proliferating phase. Cells were seeded at 10 4 cells per cell in a 24-well culture plate, to which 10 μg of inflammatory cytokine (IL-6: manufactured by Funakoshi) was added as a muscle fatigue substance to each cell. The test solution was added to each well of the culture plate, and further cultured in a culture incubator under 5% carbon dioxide gas at 37 ° C. for 48 hours, where the test solution was added and further cultured at 37 ° C. for 48 hours. As a test solution, an aqueous solution of the above-mentioned dried product was added so that the final concentration was as shown in Table 2. Further, physiological saline was used as a control, and the number of cells after 48 hours of culture was counted and cultured. The amount of ATP in the cell homogenate obtained by sonicating the subsequent cells was measured using an ATP measurement kit (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) The results are shown in Table 2. As shown in Table 2, The compound obtained above significantly increased the number of muscle cells and the ATP content as compared with the control, and thus the compound was shown to have a fatigue recovery action on muscle fatigue.
本発明に係る化合物は、メラニン産生抑制剤及び筋肉疲労回復剤として利用され得る。 The compound according to the present invention can be used as a melanin production inhibitor and a muscle fatigue recovery agent.
Claims (8)
前記工程で得られた発酵物とシクロデキストリンを接触させて、シクロデキストリン複合物を得る工程と、
前記複合物をセルラーゼで酵素処理する工程と、
前記酵素処理物を吸着剤にて吸着回収する工程と、を有する次の化学式１で示される化合物又はその塩の製造方法。
Contacting the fermented product obtained in the above step with cyclodextrin to obtain a cyclodextrin complex;
Enzymatic treatment of the complex with cellulase;
And a step of adsorbing and recovering the enzyme-treated product with an adsorbent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015128640A JP5872094B1 (en) | 2015-06-26 | 2015-06-26 | Melanin production inhibitor and muscle fatigue recovery agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015128640A JP5872094B1 (en) | 2015-06-26 | 2015-06-26 | Melanin production inhibitor and muscle fatigue recovery agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP5872094B1 JP5872094B1 (en) | 2016-03-01 |
| JP2017008016A true JP2017008016A (en) | 2017-01-12 |
Family
ID=55362165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015128640A Active JP5872094B1 (en) | 2015-06-26 | 2015-06-26 | Melanin production inhibitor and muscle fatigue recovery agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5872094B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020203195A1 (en) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | アサヒグループホールディングス株式会社 | Athletic ability enhancing composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009143882A (en) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Yoshihiro Futamura | Soya-cerebroside i derivative having tyrosinase-inhibiting activity |
| JP5399466B2 (en) * | 2011-12-26 | 2014-01-29 | 敏 新川 | Tyrosinase inhibitor |
-
2015
- 2015-06-26 JP JP2015128640A patent/JP5872094B1/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020203195A1 (en) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | アサヒグループホールディングス株式会社 | Athletic ability enhancing composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5872094B1 (en) | 2016-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2007148739A1 (en) | Cell activator, anti-aging agent and extracellular matrix production promoter derived from plant | |
| CN111434652B (en) | Diuracil, use thereof and method for producing same | |
| JP5872094B1 (en) | Melanin production inhibitor and muscle fatigue recovery agent | |
| JP5399468B2 (en) | Composition exhibiting lipolytic activity | |
| JP6273551B2 (en) | Nervonic acid derivatives exhibiting amyloid formation inhibitory action | |
| JP6369751B2 (en) | Curcumin derivative exhibiting keratin producing action and method for producing the same | |
| JP6388201B2 (en) | Carotenoid derivatives with cytokeratin increasing action | |
| CN112472634A (en) | Rhodiola rosea extract, preparation method and application thereof | |
| JP6273614B2 (en) | Hesperetin derivative exhibiting gene repair activating action and method for producing the same | |
| JP2016060718A (en) | Elastin producing action-exhibiting quercetin derivative and production process therefor | |
| JP6546048B2 (en) | Phenylpropanoid derivative exhibiting glycolytic activation activity and method for producing the same | |
| JP2016088858A (en) | Resveratrol derivative that generates hydrogen and exhibits keratin producing action and method for producing the derivative | |
| JP6751838B2 (en) | Neuraminic acid derivative exhibiting Langerhans cell activating action and its production method | |
| JP6627027B2 (en) | Flavonoid derivatives exhibiting skin cell activating action | |
| JP6292072B2 (en) | Fatty acid derivative exhibiting hyaluronic acid synthase inducing action and process for producing the same | |
| JP7015775B2 (en) | Polyphenol derivative exhibiting gene repair action | |
| JP6891364B2 (en) | Fumaric acid derivative exhibiting gene repair action | |
| JP5621330B2 (en) | Method for producing a terpene peptide conjugate exhibiting a ceramide producing action | |
| JP6821909B2 (en) | Quinoline derivative exhibiting human estrogen receptor activating action | |
| JP2018070558A (en) | Glycerol derivative showing gene restoration action | |
| JP6471974B2 (en) | Indole derivatives exhibiting NF-κB class II inhibitory action and method for producing the same | |
| JP6859559B2 (en) | Phenyl peptide derivative with anti-allergic effect | |
| JP6738524B2 (en) | Leucocyanidin derivatives exhibiting activating effect on oxidative phosphorylation | |
| JP5403638B2 (en) | Composition exhibiting collagen producing action | |
| JP6606635B2 (en) | Carotenoid derivatives with cytokeratin increasing action |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160112 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160112 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5872094 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |