JP2016529363A - 低融点を有するアルコキシル化ポリエチレンイミン - Google Patents
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Abstract
Description
Rは、同一又は異なる、直鎖又は分岐のC2〜C12−アルキレン基、又は以下の式:
R10、R11、R12は、同一又は異なる、直鎖又は分岐のC2〜C6−アルキレン基を表し、dは、0〜50の値を有する整数であり、dが0の場合は、y及びzもまた0である]
のエーテルアルキル単位を表し;
Bは、分岐によるアルコキシル化ポリアルキレンイミンの連続を表し、
Eは、式II:
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
y及びzは、それぞれ0〜150であり、
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン又はポリアミンによって解決される。
・基本骨格の主鎖及び側鎖を終結し、その後、その水素原子がアルキレンオキシ単位によって置換される一級アミノ部分:
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
y及びzは、それぞれ0〜150であり、
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位によって置換される。
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
y及びzは、それぞれ0〜150であり、y+zの合計は、少なくとも1であり、
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の一般構造を有する。
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
y及びzは、それぞれ0〜150であり、y+zの合計は、少なくとも1であり、
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の一般構造を有する。
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の一般構造を有する。
好ましい実施形態において、dは、1〜10であり、R10、R11、R12は、独立して、直鎖又は分岐のC2〜C4のアルキレン基から選択され、好ましくは1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,2−ブチレン、1,4−ブチレンから選択され、
且つEは、式II:
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の一般構造を有する。
本明細書で使用される語句「洗浄組成物」は、汚れた物質を洗浄するために設計された組成物及び製剤を含む。そのような組成物は、限定されるものではないが、洗濯用洗浄組成物及び洗剤、生地柔軟組成物、生地増強組成物、生地新鮮化組成物(fabric freshening composition)、洗濯予洗い(laundry prewash)、洗濯前処理(laundry pretreat)、洗濯用添加剤、スプレー製品、ドライクリーニング剤又は組成物、洗濯用すすぎ添加剤(laundry rinse additive)、洗浄添加剤(wash additive)、すすぎ後生地処理剤(post-rinse fabric treatment)、アイロン助剤、食器洗い組成物、硬質表面洗浄組成物、単位用量製剤(unit dose formulation)、遅延放出製剤(delayed delivery formulation)多孔性基材又は不織布シート上、若しくは中に含まれる洗剤、及び本明細書における教示を考慮して当業者に明らかであり得るその他の適切な形態を含む。そのような組成物は、前洗濯処理、後洗濯処理として使用されてもよく、又は選択操作のすすぎ又は洗浄サイクルの間に添加されてもよい。洗浄組成物は、液体、粉末、単相、若しくは多相単位用量、小袋、錠剤、ゲル状、ペースト状、棒状、又はフレーク状から選択される形態を有してもよい。
EO エチレンオキシド
PO プロピレンオキシド
PEI600 600g/molの平均分子量を有するポリエチレンイミン
xEO/NH 1モルのNH−官能基当たり、xモルのエチレンオキシド
yPO/NH 1モルのNH−官能基当たり、yモルのプロピレンオキシド
PEI600+17EO/NH+2PO/NH+2EO/NH
a)PEI600+1EO/NH
5Lオートクレーブに、1943.0gの600g/molの平均分子量を有するポリエチレンイミン、及び97.0gの水を充填した。反応器を、窒素で3回パージし、110℃に加熱した。1789.0gのエチレンオキシドを14時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、反応混合物を後反応(post-react)させた。水及び揮発性化合物を、90℃、真空で除去した。高粘度黄色オイル(3688.0g、水含有量:2.6%、pH:11.05(水中5%))を得た。
実施例1a)からの生成物(76.3g)及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。637.6gのエチレンオキシドを7時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1.5時間内に、その後79.2gのエチレンオキシドを1.5時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。890.0gのわずかに濁った液体を得た(融点:19.1℃)。融点は、DIN51007に従って測定した。
PEI600+13EO/NH+2PO/NH+6EO/NH
実施例1a)からの生成物(80.0g)及び3.75gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。502.2gのエチレンオキシドを6時間内に添加し、続いて、109.4gのプロピレンオキシドを1.5時間内に、その後249.0gのエチレンオキシドを3.5時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。938.0gのわずかに濁った液体を得た(融点:6.8℃)。
PEI600+11EO/NH+2PO/NH+8EO/NH
実施例1a)に記載の通り調製された生成物(80.2g、水中92.7%)及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。399.9gのエチレンオキシドを5時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1.5時間内に、その後316.8gのエチレンオキシドを3.5時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。895.0gのわずかに濁った液体)を得た(融点:8.3℃、粘度(20℃):2126mPas、曇り点:87℃。曇り点は、DIN EN1890、方法Bに従って測定した。
a)PEI600+11EO/NH+3PO/NH+8EO/NH
実施例1a)に記載の通り調製された生成物(76.3g、水中97.4%)及び3.8gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。400.0gのエチレンオキシドを6時間内に添加し、続いて、156.6gのプロピレンオキシドを2時間内に、その後316.8gのエチレンオキシドを5時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。945.0gの淡褐色の液体を得た(融点:3.8℃)。
窒素注入口を有する500ml反応器中で、160.0gの実施例4a)からの生成物(PEI600+11EO/NH+3PO/NH+8EO/NH)を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。17.40gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、3.7g水酸化ナトリウム(水中50%)で、pHを9.2(水中10%で測定)に調整した。185.0gの黄色の液体を得た(アミン価:0.03mgKOH/g、融点:5.0℃)。四級化度は96%であった。
反応器中で、70.0gの実施例4b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。2.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを2.0(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、5.4gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを9.3に調整した。69.0gの褐色の液体を得た(融点:7.0℃、水:0.5%)。
PEI600+9EO/NH+2PO/NH+10EO/NH
実施例1a)からの生成物(76.3g、水中97.4%))及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。320.7gのエチレンオキシドを4時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1.5時間内に、その後396.0gのエチレンオキシドを6時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。895.0gのわずかに褐色の液体を得た(融点:7.7℃)。
PEI600+5EO/NH+2PO/NH+14EO/NH
実施例1a)からの生成物(76.3g、水中97.4%))及び3.6gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。162.4gのエチレンオキシドを2時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1.5時間内に、その後554.4gのエチレンオキシドを8時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。896.0gのわずかに濁った液体を得た(融点:17.7℃)。
PEI600+20EO/NH
実施例1a)に記載の通り調製された生成物(144.6g、水中92.7%)及び4.34gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。1470.7gのエチレンオキシドを14時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。1615.0gのわずかに褐色の固体を得た(融点:35.4℃)。
PEI600+19EO/NH+2PO/NH
実施例1a)に記載の通り調製された生成物(80.2g、水中92.7%)及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。716.8gのエチレンオキシドを8時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。897.0gのわずかに褐色の固体を得た(融点:28.7℃)。
PEI600+19EO/NH+2PO/NH
実施例1a)と同様な生成物(80.2g、水中92.7%)及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。716.8gのエチレンオキシドを8時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。897.0gのわずかに褐色の固体を得た(融点:28.7℃)。
PEI600+2,5EO/NH+2PO/NH+16,5EO/NH
実施例1a)に記載の通り調製された生成物(80.2g、水中92.7%)及び3.58gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。63.4gのエチレンオキシドを1時間内に添加し、続いて、104.4gのプロピレンオキシドを1時間内に添加し、続いて、653.4gのエチレンオキシドを6時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。896.0gのわずかに褐色の固体を得た(融点:27.2℃)。
PEI600+2PO/NH+19EO/NH
a)PEI600+1PO/NH
2Lオートクレーブに、430.0gの600g/molの平均分子量を有するポリエチレンイミン、及び21.5gの水を充填した。反応器を、窒素で3回パージし、110℃に加熱した。522.0gのプロピレンオキシドを10時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、反応混合物を後反応させた。水及び揮発性化合物を、90℃、真空で除去した。高粘度黄色オイル(970.0g、水含有量:2.6%)を得た。
比較例4a)からの生成物(76.2g、水中97.4%)及び3.18gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、120℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。51.04gのプロピレンオキシドを10分内に添加し、続いて、668.8gのエチレンオキシドを10時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。793.0gの淡褐色の固体を得た(融点:35.8℃)。
HMDA+24EO/NH
a)HMDA+1EO/NH
2Lオートクレーブに、408.0gのヘキサメチレンジアミン(HMDA)、及び20.4gの水を充填した。オートクレーブを、窒素で3回パージし、110℃に加熱した。618.0gのエチレンオキシドを6時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、反応混合物を後反応させた。水及び揮発性化合物を、90℃、真空で除去した。高粘度黄色オイル(1019g、水含有量:0.2%、pH:11.05(水中5%))を得た。
比較例5a)からの生成物(292.2g)及び8.8gの水酸化カリウム(水中50%)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、2時間撹拌して水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。704.0gのエチレンオキシドを7時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。999.0gの褐色の液体を得た。
比較例5b)からの生成物(348.7g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。1171.7gのエチレンオキシドを10時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。1515.0gの淡褐色の固体を得た(融点:42.4℃)。
比較例5c)からの生成物を、WO04/024858に記載されたように四級化した。褐色の固体を得た(融点:43.6℃)。
比較例5c)からの生成物を、WO04/024858に記載されたように四級化し、トランス硫酸化した。褐色の固体を得た(融点:41.5℃)。
HMDA+1PO/NH+22EO/NH
a)HMDA+1PO/NH
2Lオートクレーブに、232.4gのヘキサメチレンジアミン(HMDA)、及び11.6gの水を充填した。オートクレーブを、窒素で3回パージし、110℃に加熱した。464.0gのプロピレンオキシドを6時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、反応混合物を後反応させた。水及び揮発性化合物を、90℃、真空で除去した。高粘度黄色オイル(696.5g、水含有量:アミン価:320mgKOH/g)を得た。
比較例6a)からの生成物(350.0g)及び2.58gのカリウムt−ブトキシドを、3.5Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。233.2gのプロピレンオキシドを2時間内に添加し、続いて、704.0gのエチレンオキシドを添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。1291.0gの淡褐色の液体を得た(アミン価:88.5mgKOH/g)。
比較例6b)からの生成物(263.0g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。648.8gのエチレンオキシドを710時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。909.0gの淡褐色の固体を得た(融点:42.1℃、アミン価:25.2mgKOH/g)。
窒素注入口を有する500ml反応器中で、160.0gの比較例6c)からの生成物(HMDA+2PO/NH+22EO/NH)を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。9.08gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、1.7g水酸化ナトリウム(水中50%)で、pHを9.2(水中10%で測定)に調整した。1.54gの淡褐色の固体を得た(アミン価:0.12mgKOH/g、融点:37.8℃)。四級化度は100%であった。
反応器中で、70.0gの比較例6d)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。2.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを2.0(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、2.2gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを9.2に調整した。65.0gの褐色の固体を得た(融点:40.3℃、水:0.5%)。
a)HMDA+12EO/NH+2PO/NH+12EO/NH
比較例5b)からの生成物(199.2g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。246.2gのエチレンオキシドを3時間内に添加し、続いて、92.8gのプロピレンオキシドを1時間内に、その後422.4gのエチレンオキシドを5時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。960.0gの淡褐色の液体を得た(融点:20.2℃、アミン価:23.0mgKOH/g)。
窒素注入口を有する500ml反応器中で、350.0gの実施例7a)からの生成物を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。17.7gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、360gの褐色の液体を得た(アミン価:0.02mgKOH/g、pH:8.45(水中10%)、融点:19.9℃)。四級化度は95%であった。
反応器中で、200.0gの実施例7b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。1.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを2.15(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、2.0gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを8.7に調整した。200.0gの褐色の液体を得た(融点:22.1℃、水:0.5%)。
a)HMDA+11EO/NH+2PO/NH+11EO/NH
比較例5b)からの生成物(199.2g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。211.2gのエチレンオキシドを2.5時間内に添加し、続いて、92.8gのプロピレンオキシドを1時間内に、その後387.2gのエチレンオキシドを4時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。888.0gの淡褐色の液体を得た(融点:17.7℃、アミン価:25.8mgKOH/g)。
窒素注入口を有する500ml反応器中で、350.0gの実施例8a)からの生成物を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。19.9gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、365gの黄色の液体を得た(アミン価:0.5mgKOH/g、pH:8.0(水中10%)、融点:16.4℃)。四級化度は98%であった。
反応器中で、200.0gの実施例8b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。1.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを2.15(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、1.5gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを8.7に調整した。200.0gの褐色の液体を得た(融点:19.2℃、水:0.5%)。
a)HMDA+13EO/NH+2PO/NH+9EO/NH
比較例5b)からの生成物(199.2g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。281.6gのエチレンオキシドを3時間内に添加し、続いて、92.8gのプロピレンオキシドを1時間内に、その後316.8gのエチレンオキシドを4時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。890.0gの淡褐色の液体を得た(融点:18.7℃、アミン価:26.9mgKOH/g、粘度:351mPas(50℃))。
窒素注入口を有する250ml反応器中で、160.0gの実施例9a)からの生成物を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。9.21gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、0.3g水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを8.0に調整した。156.0gの黄色の液体を得た(アミン価:1.1mgKOH/g、pH:8.0(水中10%)、融点:14.7℃)。四級化度は98%であった。
反応器中で、70.0gの実施例9b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。2.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを1.9(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、4.1gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを9.1に調整した。66.0gの褐色の液体を得た(融点:17.6℃)。
a)HMDA+11EO/NH+2,5PO/NH+11EO/NH
比較例5b)からの生成物(199.2g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。211.2gのエチレンオキシドを3時間内に添加し、続いて、116.0gのプロピレンオキシドを1時間内に、その後387.2gのエチレンオキシドを4時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。912.0gの淡褐色の液体を得た(融点:16.6℃、アミン価:24.1mgKOH/g、粘度:380mPas(50℃))。
窒素注入口を有する250ml反応器中で、160.0gの実施例10a)からの生成物を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。8.2gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、153.0gの黄色の液体を得た(アミン価:1.1mgKOH/g、pH:7.6(水中10%)、融点:13.9℃)。四級化度は95.1%であった。
反応器中で、70.0gの実施例10b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。2.0gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを2.0(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、3.9gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを8.4に調整した。66.0gの褐色の液体を得た(融点:12.9℃)。
a)HMDA+12EO/NH+3PO/NH+12EO/NH
比較例5b)からの生成物(150.0g)を、2Lオートクレーブ中に入れた。混合物を真空下(<1kPa(10mbar))で、100℃に加熱し、0.5時間撹拌して微量の水を除去した。反応器を、窒素で3回パージし、混合物を140℃に加熱した。185.5gのエチレンオキシドを3時間内に添加し、続いて、104.8gのプロピレンオキシドを1時間内に、その後318.1gのエチレンオキシドを4時間内に添加した。反応を完了するため、5時間、混合物を後反応させた。揮発性化合物を、真空で除去した。912.0gの淡褐色の液体を得た(融点:18.6℃、アミン価:22.4mgKOH/g、粘度:415mPas(50℃))。
窒素注入口を有する250ml反応器中で、160.0gの実施例11a)からの生成物を、窒素の一定流の下で70℃に加熱した。8.1gの硫酸ジメチルを70〜75℃で滴下し、反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌した。室温に冷却後、1.3g水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを9.1に調整した。150.0gの淡褐色の液体を得た(アミン価:1.1mgKOH/g、融点:15.2℃)。四級化度は94.7%であった。
反応器中で、70.0gの実施例11b)において得られた生成物を、窒素雰囲気下で、60℃に加熱した。3.1gの硫酸(96%)を60℃で添加し、pHを1.8(水中10%で測定)に調整した。温度を90℃に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却後、3.2gの水酸化ナトリウム(水中50%溶液)で、pHを9.3に調整した。69.0gの褐色の液体を得た(融点:14.8℃)。
以下の例において、船上組成物における個々の材料は、洗浄組成物の質量に基づくパーセントとして表される。
Claims (15)
- 一般式I:
Rは、同一又は異なる、直鎖又は分岐のC2〜C12−アルキレン基、又は以下の式:
R10、R11、R12は、同一又は異なる、直鎖又は分岐のC2〜C6−アルキレン基を表し、dは、0〜50の値を有する整数である]
のエーテルアルキル単位を表し;
Bは、分岐によるアルコキシル化ポリアルキレンイミンの連続を表し、
Eは、式II:
R1は、1,2−プロピレン、1,2−ブチレン、及び/又は1,2−ペンテンを表し;
R2は、水素、及び/又はC1〜C22−アルキル、及び/又はC7〜C22アラルキルを表し;
y及びzは、それぞれ0〜150であり、
mは、5〜18の範囲の値を有する整数であり;
nは、1〜5の範囲の値を有する整数であり;
pは、2〜14の範囲の値を有する整数である]
のアルキレンオキシ単位である]
の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン又はポリアミン。 - Rが、同一又は異なる、直鎖又は分岐のC2〜C12−アルキレン基を表す請求項1に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- Rが、エチレン、又はヘキサメチレンである請求項1又は2に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- y+zの合計が、少なくとも1であるか、又はy及びzが0である請求項1又は2に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- y及びzが両方とも0であり、dが1〜5であり、且つR10、R11、R12が、直鎖又は分岐のC3〜C4のアルキレン基から独立して選択される請求項1に記載のポリアミン。
- 骨格分子量Mwが、50〜10000g/molの範囲にある請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- m及びpが、5〜14の範囲の値を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- 前記ポリアルキレンイミン又はポリアミンに存在している窒素原子の最大100%が、四級化されている請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- 前記ポリアルキレンイミン又はポリアミンに存在している窒素原子の四級化度が、10〜95%の範囲にある請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- 四級化ポリアルキレンイミン又はポリアミンが、硫酸化、又はトランス硫酸化されている請求項8又は9に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミン。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミンの、化粧品製剤における、原油エマルション破壊剤としての、インクジェットインク用の顔料分散系における、電気めっき用の製剤における、セメント系組成物における使用方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリアルキレンイミン又はポリアミンを調製する方法であって、ポリアルキレンイミン又はポリアミンを、第一にエチレンオキシドと、次いでプロピレンオキシド又はブチレンオキシドと、その後エチレンオキシドと反応させる方法。
- 前記ポリアルキレンイミン又はポリアミンにおけるN−H官能基1モル当たり、前記ポリアルキレンイミン又はポリアミンを、5〜18molのエチレンオキシドと、次いで1〜5モルのプロピレンオキシド又はブチレンオキシドと、その後2〜14モルのエチレンオキシドと反応させる請求項12に記載の方法。
- 前記ポリアルキレンイミンが、ポリエチレンイミンであるか、又は前記ポリアミンが、ヘキサメチレンジアミンである請求項12又は13に記載の方法。
- 前記アルコキシル化ポリアルキレンイミン又は前記アルコキシル化ポリアミンを、さらに四級化、及び/又は硫酸化する請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016536422A (ja) * | 2013-08-26 | 2016-11-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 低融点を有するアルコキシル化ポリアルキレンイミンを含む組成物 |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2733300T3 (es) * | 2014-12-17 | 2019-11-28 | Procter & Gamble | Composición detergente |
EP3034597A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | The Procter and Gamble Company | Detergent composition |
EP3034596B2 (en) | 2014-12-17 | 2021-11-10 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
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EP3257930A1 (en) * | 2016-06-17 | 2017-12-20 | The Procter and Gamble Company | Cleaning pouch |
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US20230220306A1 (en) | 2020-05-29 | 2023-07-13 | Basf Se | Amphoterically-Modified Oligopropyleneimine Ethoxylates for Improved Stain Removal of Laundry Detergents |
BR112022025543A2 (pt) | 2020-06-17 | 2023-01-03 | Basf Se | Copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos, copolímeros de polietileno/propileno imina antes da alcoxilação, processo para fabricar copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos, composição detergente, e, uso de copolímeros de polietileno/propileno imina alcoxilados anfifílicos |
JP2024507041A (ja) | 2020-12-23 | 2024-02-16 | ベーアーエスエフ・エスエー | 両親媒性アルコキシル化ポリアルキレンイミン又はアルコキシル化ポリアミン |
WO2022136408A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Basf Se | New alkoxylated polyalkylene imines or alkoxylated polyamines |
WO2023021105A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Basf Se | Modified alkoxylated polyalkylene imines or modified alkoxylated polyamines |
CN117881723A (zh) | 2021-08-19 | 2024-04-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 可通过包括步骤a)至d)的方法获得的改性的烷氧基化聚亚烷基亚胺和改性的烷氧基化多胺 |
CN117813341A (zh) | 2021-08-19 | 2024-04-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 改性的烷氧基化低聚亚烷基亚胺和改性的烷氧基化低聚胺 |
WO2023021101A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Basf Se | Modified alkoxylated polyalkylene imines |
WO2023094275A1 (en) | 2021-11-29 | 2023-06-01 | Basf Se | Amphoterically-modified trialkylene tetramine ethoxylates for improved stain removal of laundry detergents |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06322253A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 徐溶性賦形剤 |
JP2008045127A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Clariant Internatl Ltd | 解乳化剤としてブロックポリマーを用いてポリオキシアルキレングリコールエーテル類を製造する方法 |
JP2008094708A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-04-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | セメント混和剤及びセメント組成物 |
US20080153983A1 (en) * | 2005-04-15 | 2008-06-26 | Basf Aktiengesellschaft | Amphiphilic Water-Soluble Alkoxylated Polyalkylenimines With an Internal Polyethylene Oxide Block and an External Polypropylene Oxide Block |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2792372A (en) * | 1954-09-15 | 1957-05-14 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylated higher polyethylene amines |
DE2227546C3 (de) | 1972-06-07 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von oxalkylierten PoIyalkylenpolyaminen zur SchneUentwässening von Rohölen |
PE6995A1 (es) * | 1994-05-25 | 1995-03-20 | Procter & Gamble | Composicion que comprende un polimero de polialquilenoamina etoxilado propoxilado como agente de separacion de sucio |
EP0831144B1 (en) * | 1996-09-19 | 2002-11-27 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
US6156720A (en) | 1998-06-23 | 2000-12-05 | Basf Aktiengesellschaft | Propoxylated/ethoxylated polyalkyleneimine dispersants |
WO2002012179A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-14 | The Procter & Gamble Company | Sulfation process |
DE60320656T3 (de) | 2002-09-12 | 2012-03-29 | The Procter & Gamble Company | Polymersysteme und diese enthaltende reinigungs- oder waschmittelzusammensetzungen |
BRPI0508990A (pt) | 2004-03-19 | 2007-08-28 | Procter & Gamble | processo para a sulfatação de polìmeros selecionados |
PL2209837T3 (pl) * | 2007-11-09 | 2020-02-28 | Basf Se | Amfifilowe rozpuszczalne w wodzie alkoksylowane polialkilenoiminy zawierające wewnętrzny blok poli(tlenku etylenu) i zewnętrzny blok poli(tlenku propylenu) |
CA2702884C (en) * | 2007-11-09 | 2013-01-15 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with amphiphilic water-soluble polyalkylenimines having an inner polyethylene oxide block and an outer polypropylene oxide block |
SG183821A1 (en) * | 2010-03-18 | 2012-10-30 | Basf Se | Composition for metal electroplating comprising leveling agent |
US8877977B2 (en) | 2011-11-25 | 2014-11-04 | Basf Se | Synthesis of polyalkylenepolyamines having a low color index by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of hydrogen |
US9328201B2 (en) | 2011-11-25 | 2016-05-03 | Basf Se | Alkoxylated polyalkylenepolyamines |
CN103958568B (zh) | 2011-11-25 | 2016-05-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过均相催化醇胺化制备亲油性聚亚烷基多胺 |
US8754027B2 (en) | 2012-05-11 | 2014-06-17 | Basf Se | Quaternized polyethulenimines with a high ethoxylation degree |
US9068147B2 (en) | 2012-05-11 | 2015-06-30 | Basf Se | Quaternized polyethylenimines with a high quaternization degree |
MX2015011297A (es) | 2013-02-28 | 2015-12-03 | Basf Se | Uso de polipropilenimina alcoxilada para el cuidado de la ropa y composiciones para ello. |
EP2961822B1 (de) | 2013-02-28 | 2017-04-12 | Basf Se | Formulierungen, ihre verwendung als oder zur herstellung von geschirrspülmitteln und ihre herstellung |
RU2678325C2 (ru) | 2013-03-28 | 2019-01-28 | Басф Се | Простые полиэфирамины на основе 1,3-диспиртов |
CA2919998A1 (en) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising alkoxylated polyamines having low melting points |
CA2918838C (en) | 2013-08-26 | 2018-07-24 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing a polyetheramine |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06322253A (ja) * | 1993-05-17 | 1994-11-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 徐溶性賦形剤 |
US20080153983A1 (en) * | 2005-04-15 | 2008-06-26 | Basf Aktiengesellschaft | Amphiphilic Water-Soluble Alkoxylated Polyalkylenimines With an Internal Polyethylene Oxide Block and an External Polypropylene Oxide Block |
JP2008535991A (ja) * | 2005-04-15 | 2008-09-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 内側ポリエチレンオキシドブロック及び外側ポリプロピレンオキシドブロックを有する両親媒性の水溶性アルコキシル化ポリアルキレンイミン |
JP2008045127A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Clariant Internatl Ltd | 解乳化剤としてブロックポリマーを用いてポリオキシアルキレングリコールエーテル類を製造する方法 |
JP2008094708A (ja) * | 2006-09-11 | 2008-04-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | セメント混和剤及びセメント組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016536422A (ja) * | 2013-08-26 | 2016-11-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 低融点を有するアルコキシル化ポリアルキレンイミンを含む組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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