JP2016512272A - 繊維性基材を含浸するための液体(メタ)アクリルシロップ、繊維性基材を含浸するための方法、このプレ含浸基材の重合の後に得られた複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
a)(メタ)アクリルモノマー、
b)n3≧n1であるような屈折率n3の少なくとも1つの構成成分
を含むことを特徴とし、この(メタクリル)シロップは、n1に近づく傾向がある屈折率n4、及び10mPa.s〜10000mPa.s、好ましくは50mPa.s〜5000mPa.s、有利なことには100mPa.s〜1000mPa.sの動的粘度を有し、このシロップが、繊維性基材の完全で正確な含浸を与え、このプレ含浸された基材の重合後に得られた複合材料の透明性を与え、その光透過度が、50%〜100%、好ましくは70%を超えることを見出した。
a)屈折率n1の長いガラス繊維で製造された繊維性基材を、こうした液体(メタ)アクリルシロップで含浸する工程、
b)この繊維性基材を含浸する液体(メタ)アクリルシロップを重合する工程を含み、50%〜100%、好ましくは70%を超える光透過度を有する、透明特性を有する熱可塑性複合部品を得ることができ、これは非常にUV放射線に対して耐性であることを見出した。
a)(メタ)アクリルモノマー、
b)n3≧n1であるような屈折率n3の少なくとも1つの構成成分
を含むことを特徴とし、この(メタクリル)シロップは、n1に近づく傾向がある屈折率n4、及び10mPa.s〜10000mPa.s、好ましくは50mPa.s〜5000mPa.s、有利なことには100mPa.s〜1000mPa.sの動的粘度を有する。
(メタ)アクリルシロップに完全に混和性であり、シロップの重合の間にこの混和性を維持するために、すなわち透明熱可塑性樹脂を有するために、総液体(メタ)アクリルシロップの少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、有利なことには少なくとも20重量%、より有利なことには少なくとも25重量%の割合で存在するスチレン−無水マレイン酸(SMA)ポリマーであって、このスチレン−無水マレイン酸ポリマーは、15%〜50%、好ましくは20%〜35%の無水マレイン酸モノマーを含有しなければならないスチレン−無水マレイン酸ポリマー、又は
−総液体(メタ)アクリルシロップの少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、有利なことには少なくとも20重量%、より有利なことには少なくとも25重量%の割合で存在するスチレンから選択される。
液体(メタ)アクリルシロップ中の(メタ)アクリルモノマーは、総液体(メタ)アクリルシロップの少なくとも90重量%、好ましくは85重量%、有利なことには80重量%、より有利なことには75重量%の割合で存在する。
−第1の工程は、(メタ)アクリルモノマー又は(メタ)アクリルモノマーの混合物を含む第1のシロップを調製することからなる、
−次いでスチレン−無水マレイン酸SMAポリマーを、10mPa.s〜10000mPa.s、好ましくは50mPa.s〜5000mPa.s、有利なことには100mPa.s〜1000mPa.sの動的粘度を保持するために上記で示される割合でモノマーに添加する。
a)50重量%〜80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%〜25重量%のスチレン、
c)10重量%〜25重量%の(メタ)アクリルポリマーを含む。
a)50重量%〜80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%〜45重量%のスチレン、
c)2.5重量%〜30重量%の(メタ)アクリルポリマー、
d)2.5重量%〜30重量%の、10重量%〜50重量%のスチレンを含む(メタ)アクリル−スチレンコポリマーを含む。
a)50重量%〜80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%〜40重量%のスチレン、
c)5重量%〜30重量%の(メタ)アクリルポリマー、
d)5重量%〜30重量%の、10重量%〜50重量%のスチレンを含む(メタ)アクリル−スチレンコポリマーを含む。
−第1の工程は、(メタ)アクリルモノマー又は(メタ)アクリルモノマー及び(メタ)アクリルポリマーの混合物を含む第1のシロップを調製することからなる、
−次いでスチレンを、10mPa.s〜10000mPa.s、好ましくは50mPa.s〜5000mPa.s、有利なことには100mPa.s〜1000mPa.sの動的粘度を保持するために上記で示される割合でモノマーに添加する。
a)繊維性基材を液体(メタ)アクリルシロップで含浸する工程であって、この繊維性基材が長いガラス繊維からなる工程、
b)この繊維性基材を含浸した液体(メタ)アクリルシロップを重合する工程。
シロップは、25重量%のPMMA(Polyscope Polymers B.V.社からのXiran(登録商標)SMA28110、メチルメタクリレートを含むMMAコポリマー)を75重量%のメチルアクリレート中に溶解させることによって調製し、これをHQME(ヒドロキノンモノメチルエーテル)で安定化させる。100重量%のシロップに、2重量%の過酸化ベンゾイル(BPO−ArkemaからのLuperox(登録商標)A75及び0.2重量%のDMT(Sigma−Aldrich製N,N−ジメチル−p−トルイジン)を添加する。シロップを、25℃で520mPa.sの動的粘度を有する。シロップは、繊維性基材としてガラス布地を含む閉じたモールドに注入し、25℃で80分間重合する。
第1工程:(メタ)アクリルシロップの調製
第2工程:繊維性基材の含浸及び重合
Claims (25)
- 繊維性基材を含浸するための液体(メタ)アクリルシロップであって、前記繊維性基材は屈折率n1を有する長いガラス繊維からなり、前記含浸シロップは、
a)(メタ)アクリルモノマー、
b)n3≧n1であるような屈折率n3の少なくとも1つの構成成分
を含むことを特徴とし、前記(メタクリル)シロップは、n1に近づく傾向がある屈折率n4、及び10mPa.sから10000mPa.s、好ましくは50mPa.sから5000mPa.s、有利なことには100mPa.sから1000mPa.sの動的粘度を有する、液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記液体(メタ)アクリルシロップが:
c)屈折率n2の(メタ)アクリルポリマーもまた含むことを特徴とする、請求項1に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記少なくとも1つの構成成分b)が:
−総液体(メタ)アクリルシロップの少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、有利なことには少なくとも20重量%、より有利なことには少なくとも25重量%の割合で存在するスチレン−無水マレイン酸;又は
−総液体(メタ)アクリルシロップの少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも15重量%、有利なことには少なくとも20重量%、より有利なことには少なくとも25重量%の割合で存在するスチレン
から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記液体(メタ)アクリルシロップが:
a)70重量%から80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)20重量%から30重量%のスチレン−無水マレイン酸を含むことを特徴とする、請求項1又は3に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記液体(メタ)アクリルシロップが:
a)50重量%から80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%から25重量%のスチレン、
c)10重量%から25重量%の(メタ)アクリルポリマー
を含むことを特徴とする、請求項1、2及び3の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記液体(メタ)アクリルシロップが:
a)50重量%から80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%から45重量%のスチレン、
c)2.5重量%から30重量%の(メタ)アクリルポリマー、
d)2.5重量%から30重量%の、10重量%から50重量%のスチレンを含む(メタ)アクリル−スチレンコポリマーを含むことを特徴とする、請求項2又は5に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記液体(メタ)アクリルシロップが:
a)50重量%から80重量%の(メタ)アクリルモノマー、
b)10重量%から40重量%のスチレン、
c)5重量%から30重量%の(メタ)アクリルポリマー、
d)5重量%から30重量%の、10重量%から50重量%のスチレンを含む(メタ)アクリル−スチレンコポリマーを含むことを特徴とする、請求項6に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。 - 前記(メタ)アクリルポリマーが、メチルメタクリレート(MMA)のホモポリマー若しくはコポリマー又はこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1から7の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- メチルメタクリレート(MMA)の前記コポリマーが、少なくとも70重量%、好ましくは少なくとも80重量%、有利なことには少なくとも90重量%、より有利なことには少なくとも95重量%のメチルメタクリレート(MMA)を含むことを特徴とする、請求項1から8の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- メチルメタクリレート(MMA)の前記コポリマーは、70重量%から99.7重量%、好ましくは80重量%から99.7重量%、有利なことには90重量%から99.7重量%、より有利なことには90重量%から99.5重量%のメチルメタクリレート、並びに0.3重量%から30重量%、好ましくは0.3重量%から20重量%、有利なことには0.3重量%から10重量%、より有利なことには0.5重量%から10重量%の、メチルメタクリレートと共重合できる少なくとも1つのエチレン性不飽和を保持する少なくとも1つのモノマーを含むことを特徴とする、請求項8又は9に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記(メタ)アクリルポリマーがコモノマーを含み、前記コモノマーが1から12個の炭素原子を有するアルキル基を含有するアルキルアクリレートであることを特徴とする、請求項2から10の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記コモノマーが、メチルアクリレート及びエチルアクリレート、並びにこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記(メタ)アクリルモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アルキルアクリルモノマー及びアルキルメタクリルモノマー、並びにこれらの混合物から選択され、前記アルキル基が1から22個の直鎖、分岐状又は環状炭素を含有し;前記アルキル基が、好ましくは1から12個の直鎖、分岐状又は環状炭素を含有することを特徴とする、請求項1から12の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記(メタ)アクリルモノマーが、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びイソボルニルメタクリレート、並びにこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から11の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記(メタ)アクリルモノマーが、メチルメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びアクリル酸、並びにこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から11の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 前記(メタ)アクリルモノマーの50重量%がメチルメタクリレートであることを特徴とする、請求項13及び14の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップ。
- 繊維性基材を含浸するための含浸プロセスであって、前記繊維性基材が長いガラス繊維からなり、前記プロセスが、前記繊維性基材を、請求項1から15の何れか一項に記載の前記(メタ)アクリルシロップで含浸する工程を含む含浸プロセス。
- 前記繊維性基材を含浸する前記含浸工程が、閉じたモールド中で行われることを特徴とする、請求項17に記載の含浸プロセス。
- 熱可塑性(メタ)アクリルマトリックス及び強化材として使用される繊維性基材を含む透明ポリマー性複合材料であって、ここで前記繊維性基材は長いガラス繊維からなり、前記複合材料は、前記熱可塑性(メタ)アクリルマトリックスが、請求項1から16の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップでプレ含浸された前記繊維性基材の重合後に得られることを特徴とする、複合材料。
- 以下の工程を含む、透明複合部品を製造するためのプロセス:
a)長いガラス繊維からなる繊維性基材を請求項1から16の何れか一項に記載の液体(メタ)アクリルシロップで含浸する工程、
b)前記繊維性基材を含浸した前記液体(メタ)アクリルシロップを重合する工程。 - 工程a)の前記繊維性基材の含浸が閉じたモールド中で行われることを特徴とする、請求項20に記載の製造プロセス。
- 工程a)及び工程b)が同じ閉じたモールド中で行われることを特徴とする、請求項20及び21の何れか一項に記載の製造プロセス。
- 前記プロセスが樹脂トランスファ成形及び注入から選択されることを特徴とする、請求項20から22の何れか一項に記載の製造プロセス。
- 請求項18に記載の複合材料で製造される、又は請求項20から23の何れか一項に記載の製造プロセスを介して得られる機械的部品又は構造部品。
- 前記部品が、建設及び建築部品(ファサード、パネル、屋根)、自動車部品、船部品、列車部品、スポーツ物品、飛行機又はヘリコプター部品、宇宙船又はロケット部品、太陽光発電モジュール部品、風力タービン部品、家具部品、電話又は携帯電話部品、コンピュータ又はテレビ部品、プリンタ又はコピー機部品である、請求項24に記載の部品。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3002941B1 (fr) * | 2013-03-08 | 2015-04-10 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne |
FR3002942B1 (fr) | 2013-03-11 | 2016-01-22 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne. |
FR3002943B1 (fr) | 2013-03-11 | 2015-03-27 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne. |
FR3005057B1 (fr) | 2013-04-25 | 2015-05-15 | Arkema France | Sirop liquide (meth)acrylique, son procede de polymerisation, son utilisation et objet moule obtenu a partir de celui-ci |
FR3016642B1 (fr) * | 2014-01-22 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede d'impregnation pour un substrat fibreux, sirop monomere liquide pour le procede d'impregnation, sa methode de polymerisation et article structurel obtenu |
DE102016101819B4 (de) * | 2016-02-02 | 2020-11-05 | Claus Schierz | Verfahren zur Herstellung eines Mineralfaservliesstoffes |
FR3083241B1 (fr) * | 2018-06-28 | 2021-12-17 | Arkema France | Composition (meth)acrylique, materiau composite obtenu a partir d'une telle composition, son procede de fabrication et ses utilisations |
CN110016195B (zh) * | 2018-12-05 | 2022-01-25 | 奇美实业股份有限公司 | 聚甲基丙烯酸酯组成物及其所形成的光学元件与显示设备 |
US11111373B2 (en) | 2018-12-05 | 2021-09-07 | Chi Mei Corporation | Polymethacrylate composition and optical device made therefrom, and display apparatus |
CN115232423B (zh) * | 2022-07-12 | 2023-11-03 | 浙江华帅特新材料科技有限公司 | 金属内嵌pmma复合板材的制造方法、金属内嵌pmma复合板材 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287155A (en) * | 1962-11-08 | 1966-11-22 | Du Pont | Process for impregnating glass fiber mat with methyl methacrylate polymer |
JPS5148501B2 (ja) * | 1972-12-26 | 1976-12-21 | ||
JPS5478787A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of transparent glass fiber reinforced resin |
JP2008276203A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-11-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学フィルム |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2684305A (en) * | 1951-01-09 | 1954-07-20 | Celastic Corp | Process of effecting polymerization |
BE556399A (ja) | 1956-04-18 | |||
FR1256929A (fr) | 1960-05-13 | 1961-03-24 | Continental Can Co | Procédé de fabrication de pièces tubulaires par laminage et gonflage et billettes pour la mise en oeuvre de ce procédé |
FR1374046A (fr) * | 1962-11-08 | 1964-10-02 | Du Pont | Procédé de polymérisation de monomères acryliques |
JPS5947248A (ja) * | 1982-09-13 | 1984-03-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 難燃性アクリル系樹脂組成物及びその製造方法 |
FR2981652B1 (fr) * | 2011-10-21 | 2015-03-27 | Arkema France | Composites via la polymerisation in-situ de resines thermoplastiques methacryliques |
FR2993581B1 (fr) | 2012-07-18 | 2016-01-22 | Arkema France | Procede d'impregnation pour un substrat fibreux, sirop (meth)acrylique liquide pour le procede d'impregnation, son procede de polymerisation et produit structure obtenu a partir de celui-ci |
FR3002877B1 (fr) | 2013-03-07 | 2015-03-27 | Arkema France | Procede de fabrication d'un materiau composite multicouche, materiau composite multicouche obtenu par le procede et pieces ou structures mecaniques realisees avec ledit materiau. |
FR3002940B1 (fr) | 2013-03-08 | 2016-01-22 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux et son procede de fabrication, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne. |
FR3002941B1 (fr) | 2013-03-08 | 2015-04-10 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne |
FR3002942B1 (fr) | 2013-03-11 | 2016-01-22 | Arkema France | Sirop (meth)acrylique liquide d'impregnation d'un substrat fibreux, procede d'impregnation d'un substrat fibreux, materiau composite obtenu apres polymerisation dudit substrat pre-impregne. |
-
2013
- 2013-03-11 FR FR1352148A patent/FR3002942B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-03-10 EP EP14715355.5A patent/EP2970684B1/fr active Active
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287155A (en) * | 1962-11-08 | 1966-11-22 | Du Pont | Process for impregnating glass fiber mat with methyl methacrylate polymer |
JPS5148501B2 (ja) * | 1972-12-26 | 1976-12-21 | ||
JPS5478787A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of transparent glass fiber reinforced resin |
JP2008276203A (ja) * | 2007-04-03 | 2008-11-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 光学フィルム |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018140616A (ja) * | 2017-07-05 | 2018-09-13 | ユニチカ株式会社 | 透明シート、該透明シートを含む防煙垂壁、及び透明シートの製造方法 |
JP2018158582A (ja) * | 2017-07-05 | 2018-10-11 | ユニチカ株式会社 | 透明シート、該透明シートを含む防煙垂壁、及び透明シートの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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