JP2016501883A5 - - Google Patents

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JP2016501883A5
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Claims (12)

次の一般式ＩＩＩ
Figure 2016501883
 を有する化合物又は薬学的に許容可能なその塩であって、
式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ及びＮ−Ｒ’からなる群より選択され、Ｒ’は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイル、からなる群より選択され、
Ｒは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニル、からなる群より選択され、
Ｂ、Ｄ、及びＥは、独立してＮ又はそれぞれＣ−Ｒ２、Ｃ−Ｒ３及びＣ−Ｒ４であり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立に、水素、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロ、からなる群より選択されるか、又はＲ２とＲ３もしくはＲ３とＲ４は、それらが結合している炭素と共に、置換された環もしくは未置換の環を形成してもよく、これらの環は、芳香族であっても、非芳香族であってもよく、および、前記環中に、１個又は複数個のヘテロ原子を含んでもよく、および、芳香族環又は脂肪族環と融合していてもよく、および、
Ｒ１０及びＲ１１は、独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイル、からなる群より選択され、ただし、Ｒ１０とＲ１１の両方が水素であることはない、
化合物又は薬学的に許容可能なその塩。 The following general formula III
Figure 2016501883
 Or a pharmaceutically acceptable salt thereof,
Wherein X is selected from the group consisting of O, S and N—R ′, wherein R ′ is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, acyl, Selected from the group consisting of arylacyl, heteroarylacyl, sulfonyl, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl and substituted carbamoyl,
R is halogen, cyano, isocyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, heterocycloalkylamino, arylamino, heteroarylamino, acylamino, arylacylamino, heteroarylacylamino, alkylsulfonylamino, Selected from the group consisting of arylsulfonylamino, hydroxysulfonyl, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl, acyl, arylacyl, heteroarylacyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aminocarbonyl, and substituted aminocarbonyl And
B, D and E are independently N or C—R 2 , C—R 3 and C—R 4 respectively , and R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, hydroxy, alkyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, acyloxy, arylacyloxy, heteroarylacyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, Thio, alkylthio, arylthio, amino, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, heterocycloalkylamino, arylamino, heteroarylamino, acylamino, arylacylamino, heteroarylacylamino, a Killsulfonylamino, arylsulfonylamino, acyl, arylacyl, heteroarylacyl, alkylsulfinyl, arylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, Selected from the group consisting of carbamoyl, substituted carbamoyl, halogen, cyano, isocyano and nitro, or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 together with the carbon to which they are attached, a substituted ring or Unsubstituted rings may be formed, these rings may be aromatic or non-aromatic, and may contain one or more heteroatoms in the ring. Well and aromatic ring or It may be fused with an aliphatic ring, and,
R 10 and R 11 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, acyl, arylacyl, heteroarylacyl, sulfonyl, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl , Alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl and substituted carbamoyl, provided that both R 10 and R 11 are not hydrogen,
A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. ＸがＳである、及び／又は、ＢがＣ−Ｈである、及び／又は、ＤがＣ−Ｈである、及び／又は、Ｒが置換アミノカルボニルである、請求項１に記載の化合物。 X is S, and / or, B is C-H, and / or, D is C-H, and / Or, R is a substituted aminocarbonyl, the compounds according to claim 1. ＤがＣ−Ｒ３であり、かつＥがＣ−Ｒ４であり、およびＲ３とＲ４が環を形成する、又は、前記化合物が、３−［Ｎ−［３−アミノ−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−３−（トリフルオロメチル）アニリノ］プロパン酸である、請求項１または２に記載の化合物。 D is C—R 3 and E is C—R 4 and R 3 and R 4 form a ring, or the compound is 3- [N- [3-amino-6- ( 3. A compound according to claim 1 or 2 which is 2-thienyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carbonyl] -3- (trifluoromethyl) anilino] propanoic acid . ３−アミノ−Ｎ−シクロヘキシル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−ブチル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−５−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−４−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３，５−ジアミノ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−２−（（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）カルバモイル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸；３−アミノ−６−クロロ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］［１，６］ナフチリジン−２−カルボキサミド；２−（チオフェン−２−イル）−１０−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｂ］［１，５］ジアゾニン−６，９，１１（１０Ｈ）−トリオン；７−（チオフェン−２−イル）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（２−チエニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミジン；８−（チオフェン−２−イル）−４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［３，２−ｅ］［１，４］ジアゼピン−２，５−ジオン；３−アミノ−Ｎ−メチル−６−（２−チエニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−６−（２−チエニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；６−アセトアミド−３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−シアノ−４−（２−フリル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−シアノ−４−（２−フリル）−６−ヒドロキシ−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；２−［Ｎ−［３−アミノ−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−３−（トリフルオロメチル）アニリノ］酢酸；３−［Ｎ−［３−アミノ−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−３−（トリフルオロメチル）アニリノ］プロパン酸；３−アミノ−５−オキソ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−５−ヒドロキシ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−５−フルオロ−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｂ］チエノ［３，２−ｅ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ，６−ビス（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；４−［［３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］アミノ］安息香酸；３−アミノ−Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリジル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（ジフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；４−［［３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］アミノ］ベンゼンスルホン酸；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−６−（５−クロロ−２−ピリジル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−（Ｎ−［３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−４−ブロモ−アニリノ）プロパン酸；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−［Ｎ−［３−アミノ−６−（３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−４−（トリフルオロメトキシ）アニリノ］プロパン酸；３−（Ｎ−［３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボニル］−４−クロロ−アニリノ）プロパン酸；３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；及び３−アミノ−Ｎ−（４−ピリジル）−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、からなる群より選択される化合物。   3-amino-N-cyclohexyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta [b] thieno [3,2-e] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N-butyl-6,7, 8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta [b] thieno [3,2-e] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (tert-butyl) -6,7,8,9-tetrahydro-5H- Cyclohepta [b] thieno [3,2-e] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6-methyl-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3 -B] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-5-methyl-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxami 3-amino-4-methoxy-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-4-methyl-; N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3,5-diamino-N- (5-phenyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) carbamoyl) thieno [ 2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid; 3-amino-6-chloro-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thieno [2,3-b] pyridine- 2-carboxamide; 3-a No-6-methyl-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -7,8-dihydro-5H-thieno [2,3-b] [1,6] naphthyridine-2 -Carboxamide; 2- (thiophen-2-yl) -10- (3- (trifluoromethyl) phenyl) -7,8-dihydro-5H-pyrido [3 ', 2': 4,5] thieno [3 2-b] [1,5] diazonin-6,9,11 (10H) -trione; 7- (thiophen-2-yl) -3- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyrido [3 ′, 2 ': 4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione; 3-amino-6- (trifluoromethyl) -N- [3- (trifluoromethyl) phenyl ] Thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3- Amino-6- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) -N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- ( 2-thienyl) -N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamidine; 8- (thiophen-2-yl) -4- (3- (trifluoromethyl ) Phenyl) -3,4-dihydro-1H-pyrido [3 ', 2': 4,5] thieno [3,2-e] [1,4] diazepine-2,5-dione; 3-amino-N -Methyl-6- (2-thienyl) -N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (2-dimethylaminoethyl) -6- (2-thienyl) -N [3- (Trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 6-acetamido-3-amino-N- (4-bromophenyl) -5-cyano-4- (2- Furyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (4-bromophenyl) -5-cyano-4- (2-furyl) -6-hydroxy-thieno [2,3 -B] pyridine-2-carboxamide; 2- [N- [3-amino-6- (2-thienyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carbonyl] -3- (trifluoromethyl) anilino] Acetic acid; 3- [N- [3-amino-6- (2-thienyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carbonyl] -3- (trifluoromethyl) anilino] propanoic acid; 3-amino- 5-oxo-N (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta [b] thieno [3,2-e] pyridine-2-carboxamide; Amino-5-hydroxy-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta [b] thieno [3,2-e] Pyridine-2-carboxamide; 3-amino-5-fluoro-N- (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta [b] Thieno [3,2-e] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2- Carbo 3-amino-6- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N , 6-bis (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 4-[[3-amino-6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2- Carbonyl] amino] benzoic acid; 3-amino-N- (5-bromo-2-pyridyl) -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (6-Bromo-3-pyridyl) -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- [4- (di Fluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- [4- (1,1-difluoroethyl) phenyl] thieno [2,3 -B] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- [3- (difluoromethoxy) phenyl] -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- [4- (difluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (2-bromophenyl); -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (3,4- Chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dichlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide 3-amino-N- (3-chlorophenyl) -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- [3- (difluoromethoxy) phenyl]- N- [4- (difluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 4-[[3-amino-6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine- 2-carbonyl] amino] benzenesulfonic acid; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (2,5-dichlorophenyl) thieno [2,3-b] pi Lysine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (3,4-dimethylphenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (4 -Bromophenyl) -6- (5-chloro-2-pyridyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3- (N- [3-amino-6- (4-chlorophenyl) thieno [2 , 3-b] pyridine-2-carbonyl] -4-bromo-anilino) propanoic acid; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- [4- (2,2,2-trifluoroacetyl) phenyl ] Thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (5-chloro-2-pyridyl) thieno [2,3-b] pyridine-2- Carboxa 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (6-chloro-3-pyridyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3- [N- [3-amino-6 -(3-methoxyphenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carbonyl] -4- (trifluoromethoxy) anilino] propanoic acid; 3- (N- [3-amino-6- (4-chlorophenyl) ) Thieno [2,3-b] pyridine-2-carbonyl] -4-chloro-anilino) propanoic acid; 3-amino-6- (4-chlorophenyl) -N- (4-hydroxyphenyl) thieno [2,3 -B] pyridine-2-carboxamide; and 3-amino-N- (4-pyridyl) -6- (2-thienyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide. Compound . 前記化合物が、３−アミノ−Ｎ，６−ビス（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドまたは３−アミノ−６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドである、請求項４に記載の化合物。 The compound is 3-amino-N, 6-bis (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide or 3-amino-6- [3- (difluoromethoxy) phenyl] -N- 5. The compound of claim 4 , which is [4- (difluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide . ３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−６−（２−チエニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−６−（３−メトキシフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；３−アミノ−６−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−（２−ブロモ−４−メチル−フェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド；及び３−アミノ−６−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド、からなる群より選択される化合物又は薬学的に許容可能なその塩。 3 -amino-N- (4-bromophenyl) -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (3-methoxyphenyl) -N- [ 4- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (2,5-dichlorophenyl) -6- (2-thienyl) thieno [2,3- b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- (2,3-dichlorophenyl) -6- (2-thienyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-N- ( 4-bromophenyl) -6- (3-methoxyphenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; 3-amino-6- (1,3-benzodioxol-5-yl) -N − ( 2-bromo-4-methyl-phenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide; and 3-amino-6- (3-methoxyphenyl) -N- (2-phenoxyphenyl) thieno [2, 3-b] A compound selected from the group consisting of pyridine-2-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof . 前記化合物が、３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−６−（４−クロロフェニル）チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドまたは３−アミノ−６−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドである、請求項６に記載の化合物。 The compound is 3-amino-N- (4-bromophenyl) -6- (4-chlorophenyl) thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide or 3-amino-6- (3-methoxyphenyl) 7. The compound of claim 6 , which is -N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-b] pyridine-2-carboxamide . 請求項１から７のいずれかに記載の化合物又は薬学的に許容可能なその塩を含む医薬組成物。A pharmaceutical composition comprising the compound according to claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 少なくとも１つのタイプのデングウイルス感染症又はそれに関連する疾患を治療するための請求項８に記載の医薬組成物。9. A pharmaceutical composition according to claim 8 for the treatment of at least one type of dengue virus infection or a disease associated therewith. 前記デングウイルスが、ＤＥＮ−１、ＤＥＮ−２、ＤＥＮ−３、及びＤＥＮ−４からなる群より選択される、請求項９に記載の医薬組成物。 The pharmaceutical composition according to claim 9 , wherein the dengue virus is selected from the group consisting of DEN-1, DEN-2, DEN-3, and DEN-4. 前記ウイルス感染症が、古典的デング熱及びデング出血熱からなる群より選択されるデング熱に関連している、請求項１０に記載の医薬組成物。 11. The pharmaceutical composition according to claim 10 , wherein the viral infection is associated with dengue fever selected from the group consisting of classic dengue fever and dengue hemorrhagic fever . 抗ウイルス剤、ワクチン、及びインターフェロンからなる群より選択される少なくとも１種の薬剤の同時投与をさらに含む、請求項８から１１のいずれかに記載の医薬組成物。 The pharmaceutical composition according to any one of claims 8 to 11 , further comprising simultaneous administration of at least one drug selected from the group consisting of an antiviral agent, a vaccine, and interferon.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105418635A (en) * 2015-12-25 2016-03-23 上海应用技术学院 Synthesis method of thienopyridine medical intermediate
CN105832734B (en) * 2016-03-31 2018-05-04 南通江海港建设工程有限公司 A kind of purposes of compound in platelet concentration medicine is increased
CN105769866B (en) * 2016-03-31 2018-05-04 南通江海港建设工程有限公司 A kind of purposes of compound in platelet concentration medicine is increased
WO2017217439A1 (en) * 2016-06-14 2017-12-21 国立大学法人東京大学 THIENO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVE AND QUINOLINE DERIVATIVE, AND USE THEREOF
AU2018361971A1 (en) 2017-11-03 2020-06-04 Universite De Montreal Compounds and use thereof in the expansion of stem cells and/or progenitor cells
JP7445609B2 (en) * 2018-06-06 2024-03-07 アンスティチュ ナショナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシュ メディカル Thieno[2,3-B]pyridine derivatives as EPAC inhibitors and their pharmaceutical uses
US20220332720A1 (en) * 2019-08-21 2022-10-20 The Scripps Research Institute Bicyclic agonists of stimulator of interferon genes sting
WO2021108999A1 (en) * 2019-12-03 2021-06-10 辽宁凯莱英医药化学有限公司 Method for continuous synthesis of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
CN111072463A (en) * 2019-12-03 2020-04-28 辽宁凯莱英医药化学有限公司 Continuous synthesis method of 4-ethoxy-1, 1, 1-trifluoro-3-butene-2-one
EP4164637A1 (en) * 2020-06-12 2023-04-19 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) Thienopyridine derivatives for use in the treatment of coronavirus infection

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996009296A1 (en) * 1994-09-22 1996-03-28 Rational Drug Design Laboratories Arylthiadiazole derivative and antiviral agent containing the same
GB9717576D0 (en) * 1997-08-19 1997-10-22 Xenova Ltd Pharmaceutical compounds
US6608053B2 (en) * 2000-04-27 2003-08-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heteroaryl derivatives
US7202363B2 (en) * 2003-07-24 2007-04-10 Abbott Laboratories Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
AR048669A1 (en) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd BISAMIDE BICYCLE DERIVATIVES
SE0403171D0 (en) * 2004-12-23 2004-12-23 Astrazeneca Ab New compounds
JP2006298909A (en) * 2005-03-25 2006-11-02 Tanabe Seiyaku Co Ltd Medicine composition
AU2007254165A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-29 Forschungsverbund Berlin E.V. Pyrimidine low molecular weight ligands for modulating hormone receptors
BRPI1005828A2 (en) * 2009-02-27 2017-07-18 Siga Tech Inc pharmaceutical composition; method for treating or prophylaxis of a viral infection or disease associated therewith; compound; a method for preparing a mixture of tert-butyl (4e) -4- (hydroxymethylene) -5-oxoazepane-1-carboxylate and tert-butyl (3e) -3- (hydroxymethylene) -4-oxoazepane-1-carboxylate; method for the preparation of a mixture of tert-butyl 3-cyano-2-thioxo-1,2,5,6,8,9-hexahydro-1h-pyrido [2,3-d] azepine-7-carboxylate and tert butyl 3-cyano-2-thioxo-1,2,5,7,8,9-hexahydro-6h-pyrido [3,2-c] azepine-6-carboxylate; Method for the preparation of 3-amino-7-tert-butyloxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-7,10-diaza-cyclohepta [f] indene-2-carboxylic acid (5- phenyl- [1,3,4] thiazol-2-yl) -amide; method for the preparation of 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-7,10-diaza-cyclohepta [f] indene-2-carboxylic acid (5-phenyl- [1,3 , 4] thiadiazol-2-yl) -amide; Method for the preparation of 3-amino-6-tertbutyloxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-6,10-diaza-cyclohepta [f] indene-2-carboxylic acid [1,3,4] thiadiazol-2-yl) -amide and method for the preparation of 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5h-1-thia-6,10-diaza-cyclohepta acid [ f] indene-2-carboxylic (5-phenyl- [1,3,4] thiadiazol-2-yl) -amide
US20130129677A1 (en) * 2009-02-27 2013-05-23 Siga Technologies, Inc. Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections
US8785499B2 (en) * 2009-07-10 2014-07-22 University Of Maryland, Baltimore Targeting NAD biosynthesis in bacterial pathogens

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