JP2016166137A - Difluoromethyl group-containing alcohol production method - Google Patents

Difluoromethyl group-containing alcohol production method Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a simple production method for introducing a difluoromethyl group and a hydroxy group to an olefin in one step.SOLUTION: A method of obtaining a difluoromethyl group-containing alcohol represented by formula (2) comprises reacting an olefin of general formula R2R3=CHR1 with a difluoromethylating agent in a water-organic solvent mixed solvent in the presence of a tris(2-phenylpyridine)iridium (III) catalyst by visible-light irradiation. (R1 and R3 are each H or an alkyl group such as a methyl or ethyl group, and R2 is a cyclohexyl group or substituted/unsubstituted phenyl group.)SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、光触媒存在下、可視光によりオレフィン類、ジフルオロメチル化剤及び水を反応させ、ジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を製造する方法に関する。ジフルオロメチル基含有アルコ−ル類は医農薬並びに電子材料の合成中間体として有用な化合物である。   The present invention relates to a method for producing a difluoromethyl group-containing alcohol by reacting an olefin, a difluoromethylating agent and water with visible light in the presence of a photocatalyst. Difluoromethyl group-containing alcohols are useful compounds as intermediates for the synthesis of medical and agricultural chemicals and electronic materials.

本発明の、光触媒存在下、可視光によりオレフィン類、ジフルオロメチル化剤及び水を反応させ、ジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を製造する方法は知られていない。
類似の技術として、ジフルオロメチル基導入方法としては、フェニル（ジフルオロメチル）スルホンを求核的ジフルオロメチル化剤として用い、環状サルフェート類にジフルオロメチル基を導入する方法等（例えば、非特許文献１参照）や、塩基存在下、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−Ｓ−ジフルオロメチル−Ｓ−フェニルスルホキシイミンを求核的ジフルオロメチル化剤として用い、エポキシド類にジフルオロメチル基を導入する方法等（例えば、非特許文献２参照）が知られている。 There is no known method for producing a difluoromethyl group-containing alcohol by reacting an olefin, a difluoromethylating agent and water with visible light in the presence of a photocatalyst.
As a similar technique, as a method for introducing a difluoromethyl group, a method of introducing a difluoromethyl group into cyclic sulfates using phenyl (difluoromethyl) sulfone as a nucleophilic difluoromethylating agent (for example, see Non-Patent Document 1) ), And a method of introducing a difluoromethyl group into epoxides using N-tert-butyldimethylsilyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine as a nucleophilic difluoromethylating agent in the presence of a base (for example, Non-Patent Document 2) is known.

加えて、オレフィン類へのジフルオロメチル基導入方法としては、ジフルオロヨードメタンをジフルオロメチルラジカル源として用い、還元剤の存在下、オレフィン類にジフルオロメチル基とヨード基を導入する方法等（例えば、非特許文献３参照）、ジフルオロメタンスルホニルクロリドをジフルオロメチルラジカル源として用い、光触媒存在下、光反応によりオレフィン類にジフルオロメチル基を導入する方法等（例えば、非特許文献４参照）、並びにジフルオロメタンスルフィン酸亜鉛をジフルオロメチルラジカル源として用い、銀触媒の存在下、オレフィン類にジフルオロメチル基を挿入する方法等（例えば、非特許文献５参照）が知られている。   In addition, as a method for introducing a difluoromethyl group into olefins, difluoroiodomethane is used as a difluoromethyl radical source, and a difluoromethyl group and an iodo group are introduced into olefins in the presence of a reducing agent (for example, non- Patent Document 3), difluoromethanesulfonyl chloride as a difluoromethyl radical source, a method of introducing a difluoromethyl group into olefins by photoreaction in the presence of a photocatalyst (see Non-Patent Document 4, for example), and difluoromethanesulfin A method of using zinc acid as a difluoromethyl radical source and inserting a difluoromethyl group into olefins in the presence of a silver catalyst is known (for example, see Non-Patent Document 5).

従来の非特許文献１及び２に記載の方法については、求核的ジフルオロメチル化剤を用いた反応によりジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を得る方法であるが、いずれも原料をオレフィン類から調製する必要があり、オレフィン類から１段の反応でジフルオロメチル基含有アルコ−ルを製造することはできなかった。また、非特許文献３〜５に記載の方法は、オレフィン類への各種ラジカル付加反応によりラジカル付加物を得る方法であるが、同時に水酸基を導入することはできなかった。   The conventional methods described in Non-Patent Documents 1 and 2 are methods for obtaining difluoromethyl group-containing alcohols by a reaction using a nucleophilic difluoromethylating agent, both of which are prepared from olefins as raw materials. Therefore, it was not possible to produce a difluoromethyl group-containing alcohol from olefins in a one-step reaction. Moreover, although the method of a nonpatent literature 3-5 is a method of obtaining a radical adduct by various radical addition reaction to olefins, it was not able to introduce | transduce a hydroxyl group simultaneously.

ジェイ フー（J. Hu）ら, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 786-789。J. Hu et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 786-789. ジェイ フー（J. Hu）ら,Chem. Eur. J. 2014, 20, 6795-6800。J. Hu et al., Chem. Eur. J. 2014, 20, 6795-6800. キュー ワイ チェン（Q. -Y. Chen）ら, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 6, 737-738。Q. -Y. Chen et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 6, 737-738. ダブリュー アール ドルビアー ジュニア（W. R. Dolbier, Jr.）ら, Org. Lett. 2014, 16, 4594-4597。W. R. Dolbier, Jr. et al., Org. Lett. 2014, 16, 4594-4597. ゼット タン（Z. Tan）ら, Eur. J. Org. Chem. 2014, 15, 3196-3202。Z. Tan et al., Eur. J. Org. Chem. 2014, 15, 3196-3202.

本発明は、これら従来技術に鑑み、オレフィン類に対して、１段でジフルオロメチル基及び水酸基を導入してジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を得る簡便な方法を提案するものである。   In view of these prior arts, the present invention proposes a simple method for obtaining difluoromethyl group-containing alcohols by introducing a difluoromethyl group and a hydroxyl group into olefins in a single stage.

本発明者らは、光反応により発生させたジフルオロメチルラジカルのオレフィン類への付加反応について、鋭意検討した結果、水存在下、反応を実施することにより、ジフルオロメチルラジカルの付加と同時に水酸基が導入できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（１） As a result of intensive studies on the addition reaction of difluoromethyl radicals generated by photoreaction to olefins, the present inventors conducted a reaction in the presence of water, thereby introducing a hydroxyl group simultaneously with the addition of difluoromethyl radicals. The present inventors have found that the present invention can be accomplished and have completed the present invention.
That is, the present invention provides the following general formula (1)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

（式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を示し、Ｒ２はシクロヘキシル基、フェニル基、メチル基で置換されたフェニル基、エチル基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、エトキシ基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキシ基で置換されたフェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数３〜８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示す）
で表されるオレフィン類と、ジフルオロメチル化剤とを、水−有機溶剤混合溶剤中、光触媒存在下、光照射により反応させ、下記一般式（２） (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group, and R 2 represents a cyclohexyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a methyl group, or an ethyl group. A substituted phenyl group, a phenyl group substituted with a linear or branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, a phenyl group substituted with a methoxy group, a phenyl group substituted with an ethoxy group, a straight chain having 3 to 4 carbon atoms A phenyl group substituted with a chain or branched alkoxy group or a phenyl group substituted with a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms Group)
Are reacted with a difluoromethylating agent in a water-organic solvent mixed solvent in the presence of a photocatalyst by light irradiation, and the following general formula (2)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

（式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記式（１）に同じ）
で表されるジフルオロメチル基含有アルコ−ル類の製造方法を提供するものである。 (In the formula (2), R 1 , R 2 and R 3 are the same as the formula (1))
The manufacturing method of the difluoromethyl group containing alcohol represented by these is provided.

本発明により、オレフィン類から１段の反応でジフルオロメチル基含有アルコ−ル類を得ることが可能となる。   According to the present invention, difluoromethyl group-containing alcohols can be obtained from olefins in a single-stage reaction.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）及び一般式（２）のＲ１におけるメチル基で置換されたフェニル基、エチル基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、エトキシ基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキシ基で置換されたフェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基としては、具体的には例えば、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基等を示す。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Substituted with a phenyl group substituted with a methyl group, a phenyl group substituted with an ethyl group, or a linear or branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms in R 1 of the general formula (1) and general formula (2) of the present invention. Phenyl group substituted by methoxy group, phenyl group substituted by ethoxy group, phenyl group substituted by linear or branched alkoxy group having 3 to 4 carbon atoms, or phenyl group substituted by halogen atom Specifically, for example, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-iso-propylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-sec-butyl Phenyl group, 4-iso-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyv Enyl group, 4-iso-propoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-sec-butoxyphenyl group, 4-iso-butoxyphenyl group, 4-tert-butoxyphenyl group, 4-fluorophenyl group, 4 -A chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, etc. are shown.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシルエチレン、スチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２−エチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチルスチレン、２−ｎ−プロピルスチレン、３−ｎ−プロピルスチレン、４−ｎ−プロピルスチレン、２−ｉｓｏ−プロピルスチレン、３−ｉｓｏ−プロピルスチレン、４−ｉｓｏ−プロピルスチレン、２−ｎ−ブチルスチレン、３−ｎ−ブチルスチレン、４−ｎ−ブチルスチレン、２−ｓｅｃ−ブチルスチレン、３−ｓｅｃ−ブチルスチレン、４−ｓｅｃ−ブチルスチレン、２−ｉｓｏ−ブチルスチレン、３−ｉｓｏ−ブチルスチレン、４−ｉｓｏ−ブチルスチレン、２−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、３−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、４−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、２−エトキシスチレン、３−エトキシスチレン、４−エトキシスチレン、２−ｎ−プロポキシスチレン、３−ｎ−プロポキシスチレン、４−ｎ−プロポキシスチレン、２−ｉｓｏ−プロポキシスチレン、３−ｉｓｏ−プロポキシスチレン、４−ｉｓｏ−プロポキシスチレン、２−ｎ−ブトキシスチレン、３−ｎ−ブトキシスチレン、４−ｎ−ブトキシスチレン、２−ｓｅｃ−ブトキシスチレン、３−ｓｅｃ−ブトキシスチレン、４−ｓｅｃ−ブトキシスチレン、２−ｉｓｏ−ブトキシスチレン、３−ｉｓｏ−ブトキシスチレン、４−ｉｓｏ−ブトキシスチレン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、２−フルオロスチレン、３−フルオロスチレン、４−フルオロスチレン、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２−ブロモスチレン、３−ブロモスチレン、４−ブロモスチレン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a hydrogen atom include 1-cyclohexylethylene, styrene, and 2-methylstyrene. 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 2-ethylstyrene, 3-ethylstyrene, 4-ethylstyrene, 2-n-propylstyrene, 3-n-propylstyrene, 4-n-propylstyrene, 2-iso -Propylstyrene, 3-iso-propylstyrene, 4-iso-propylstyrene, 2-n-butylstyrene, 3-n-butylstyrene, 4-n-butylstyrene, 2-sec-butylstyrene, 3-sec- Butylstyrene, 4-sec-butylstyrene, 2-iso-butylstyrene, 3-iso-butylstyrene, 4-i o-butylstyrene, 2-tert-butylstyrene, 3-tert-butylstyrene, 4-tert-butylstyrene, 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 2-ethoxystyrene, 3-ethoxystyrene 4-ethoxystyrene, 2-n-propoxystyrene, 3-n-propoxystyrene, 4-n-propoxystyrene, 2-iso-propoxystyrene, 3-iso-propoxystyrene, 4-iso-propoxystyrene, 2- n-butoxystyrene, 3-n-butoxystyrene, 4-n-butoxystyrene, 2-sec-butoxystyrene, 3-sec-butoxystyrene, 4-sec-butoxystyrene, 2-iso-butoxystyrene, 3-iso -Butoxystyrene, 4-iso-but Xylstyrene, 2-tert-butoxystyrene, 3-tert-butoxystyrene, 4-tert-butoxystyrene, 2-fluorostyrene, 3-fluorostyrene, 4-fluorostyrene, 2-chlorostyrene, 3-chlorostyrene, 4- Examples include chlorostyrene, 2-bromostyrene, 3-bromostyrene, and 4-bromostyrene.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシルプロペン、２−フェニルプロペン（α−メチルスチレン）、２−（４−メチルフェニル）プロペン、２−（４−エチルフェニル）プロペン、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン、２−（４−メトキシフェニル）プロペン、２−（４−エトキシフェニル）プロペン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン、２−（４−フルオロフェニル）プロペン、２−（４−クロロフェニル）プロペン、２−（４−ブロモフェニル）プロペン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a methyl group include, for example, 2-cyclohexylpropene, 2-phenylpropene (α -Methylstyrene), 2- (4-methylphenyl) propene, 2- (4-ethylphenyl) propene, 2- (4-n-propylphenyl) propene, 2- (4-iso-propylphenyl) propene, 2 -(4-n-butylphenyl) propene, 2- (4-sec-butylphenyl) propene, 2- (4-iso-butylphenyl) propene, 2- (4-tert-butylphenyl) propene, 2- ( 4-methoxyphenyl) propene, 2- (4-ethoxyphenyl) propene, 2- (4-n-propoxyphenyl) propene, 2- (4-iso-propyl) (Ropoxyphenyl) propene, 2- (4-n-butoxyphenyl) propene, 2- (4-sec-butoxyphenyl) propene, 2- (4-iso-butoxyphenyl) propene, 2- (4-tert-butoxy Phenyl) propene, 2- (4-fluorophenyl) propene, 2- (4-chlorophenyl) propene, 2- (4-bromophenyl) propene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−１−ブテン、２−フェニル−１−ブテン、２−（４−メチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−エチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブテン、２−（４−メトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−エトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、２−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン、２−（４−クロロフェニル）−１−ブテン、２−（４−ブロモフェニル）−１−ブテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an ethyl group include, for example, 2-cyclohexyl-1-butene and 2-phenyl. -1-butene, 2- (4-methylphenyl) -1-butene, 2- (4-ethylphenyl) -1-butene, 2- (4-n-propylphenyl) -1-butene, 2- (4 -Iso-propylphenyl) -1-butene, 2- (4-n-butylphenyl) -1-butene, 2- (4-sec-butylphenyl) -1-butene, 2- (4-iso-butylphenyl) ) -1-butene, 2- (4-tert-butylphenyl) -1-butene, 2- (4-methoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-ethoxyphenyl) -1-butene, 2- ( 4-n-propoxyphenyl)- -Butene, 2- (4-iso-propoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-n-butoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-sec-butoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-tert-butoxyphenyl) -1-butene, 2- (4-fluorophenyl) -1-butene, 2- (4-chlorophenyl) -1 -Butene, 2- (4-bromophenyl) -1-butene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−１−ペンテン、２−フェニル−１−ペンテン、２−（４−メチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−エチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ペンテン、２−（４−メトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−エトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ペンテン、２−（４−フルオロフェニル）−１−ペンテン、２−（４−クロロフェニル）−１−ペンテン、２−（４−ブロモフェニル）−１−ペンテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an n-propyl group include, for example, 2-cyclohexyl-1-pentene, 2 -Phenyl-1-pentene, 2- (4-methylphenyl) -1-pentene, 2- (4-ethylphenyl) -1-pentene, 2- (4-n-propylphenyl) -1-pentene, 2- (4-iso-propylphenyl) -1-pentene, 2- (4-n-butylphenyl) -1-pentene, 2- (4-sec-butylphenyl) -1-pentene, 2- (4-iso- Butylphenyl) -1-pentene, 2- (4-tert-butylphenyl) -1-pentene, 2- (4-methoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-ethoxyphenyl) -1-pentene, 2 − ( -N-propoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-iso-propoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-n-butoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-sec-butoxyphenyl) ) -1-pentene, 2- (4-iso-butoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-tert-butoxyphenyl) -1-pentene, 2- (4-fluorophenyl) -1-pentene, 2 -(4-Chlorophenyl) -1-pentene, 2- (4-bromophenyl) -1-pentene and the like can be mentioned.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−３−メチル−１−ブテン、３−メチル−２−フェニル−１−ブテン、３−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−エチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−メトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−エトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１−ブテン、３−メチル−２−（４−ブロモフェニル）−１−ブテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an iso-propyl group include, for example, 2-cyclohexyl-3-methyl-1 -Butene, 3-methyl-2-phenyl-1-butene, 3-methyl-2- (4-methylphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-ethylphenyl) -1-butene, 3 -Methyl-2- (4-n-propylphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-iso-propylphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-n-butylphenyl) ) -1-butene, 3-methyl-2- (4-sec-butylphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-iso-butylphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-tert-butylphenyl) -1 Butene, 3-methyl-2- (4-methoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-ethoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-n-propoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-iso-propoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-n-butoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- ( 4-sec-butoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-tert-butoxyphenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-fluorophenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-chlorophenyl) -1-butene, 3-methyl-2- (4-bromophenyl) -1-butene, etc. Is mentioned.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシルエチレン、１−シクロヘキシル−１−フェニルエチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−メチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−エチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−メトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−エトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−フルオロフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−クロロフェニル）エチレン、１−シクロヘキシル−１−（４−ブロモフェニル）エチレン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a cyclohexyl group include, for example, 1,1-dicyclohexylethylene, 1-cyclohexyl- 1-phenylethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-methylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-propylphenyl) ethylene, 1 -Cyclohexyl-1- (4-iso-propylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-butylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl -1- (4-iso-butylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-t rt-butylphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-methoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-propoxyphenyl) ethylene 1-cyclohexyl-1- (4-iso-propoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-butoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) ethylene, 1 -Cyclohexyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1- (4-fluorophenyl) ethylene, 1-cyclohexyl-1 -(4-Chlorophenyl) ethylene, 1-cyclo And hexyl-1- (4-bromophenyl) ethylene.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシルプロペン、１−フェニルプロペン、１−（４−メチルフェニル）プロペン、１−（４−エチルフェニル）プロペン、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン、１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン、１−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン、１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン、１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン、１−（４−メトキシフェニル）プロペン、１−（４−エトキシフェニル）プロペン、１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン、１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン、１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン、１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン、１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン、１−（４−フルオロフェニル）プロペン、１−（４−クロロフェニル）プロペン、１−（４−ブロモフェニル）プロペン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is a hydrogen atom, such as 1-cyclohexylpropene, 1-phenylpropene, 1 -(4-methylphenyl) propene, 1- (4-ethylphenyl) propene, 1- (4-n-propylphenyl) propene, 1- (4-iso-propylphenyl) propene, 1- (4-n- Butylphenyl) propene, 1- (4-sec-butylphenyl) propene, 1- (4-iso-butylphenyl) propene, 1- (4-tert-butylphenyl) propene, 1- (4-methoxyphenyl) propene 1- (4-ethoxyphenyl) propene, 1- (4-n-propoxyphenyl) propene, 1- (4-iso-propoxyphenyl) propyl Pen, 1- (4-n-butoxyphenyl) propene, 1- (4-sec-butoxyphenyl) propene, 1- (4-iso-butoxyphenyl) propene, 1- (4-tert-butoxyphenyl) propene, 1- (4-fluorophenyl) propene, 1- (4-chlorophenyl) propene, 1- (4-bromophenyl) propene and the like can be mentioned.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−２−ブテン、２−フェニル−２−ブテン、２−（４−メチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−エチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブテン、２−（４−メトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−エトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ブテン、２−（４−フルオロフェニル）−２−ブテン、２−（４−クロロフェニル）−２−ブテン、２−（４−ブロモフェニル）−２−ブテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methyl group and R 3 is a methyl group include, for example, 2-cyclohexyl-2-butene and 2-phenyl. 2-butene, 2- (4-methylphenyl) -2-butene, 2- (4-ethylphenyl) -2-butene, 2- (4-n-propylphenyl) -2-butene, 2- (4 -Iso-propylphenyl) -2-butene, 2- (4-n-butylphenyl) -2-butene, 2- (4-sec-butylphenyl) -2-butene, 2- (4-iso-butylphenyl) ) -2-butene, 2- (4-tert-butylphenyl) -2-butene, 2- (4-methoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-ethoxyphenyl) -2-butene, 2- ( 4-n-propoxyphenyl)- -Butene, 2- (4-iso-propoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-n-butoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-sec-butoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-iso-butoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-tert-butoxyphenyl) -2-butene, 2- (4-fluorophenyl) -2-butene, 2- (4-chlorophenyl) -2 -Butene, 2- (4-bromophenyl) -2-butene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ペンテン、３−フェニル−２−ペンテン、３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン、３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン、３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methyl group and R 3 is an ethyl group include, for example, 3-cyclohexyl-2-pentene, 3-phenyl. 2-pentene, 3- (4-methylphenyl) -2-pentene, 3- (4-ethylphenyl) -2-pentene, 3- (4-n-propylphenyl) -2-pentene, 3- (4 -Iso-propylphenyl) -2-pentene, 3- (4-n-butylphenyl) -2-pentene, 3- (4-sec-butylphenyl) -2-pentene, 3- (4-iso-butylphenyl) ) -2-pentene, 3- (4-tert-butylphenyl) -2-pentene, 3- (4-methoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentene, 3- ( 4-n Propoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-iso-propoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2 -Pentene, 3- (4-iso-butoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pentene, 3- (4-fluorophenyl) -2-pentene, 3- (4 -Chlorophenyl) -2-pentene, 3- (4-bromophenyl) -2-pentene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ヘキセン、３−フェニル−２−ヘキセン、３−（４−メチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−エチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−メトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−エトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−フルオロフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−クロロフェニル）−２−ヘキセン、３−（４−ブロモフェニル）−２−ヘキセン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methyl group and R 3 is a sec-butyl group include, for example, 3-cyclohexyl-2-hexene, 3 -Phenyl-2-hexene, 3- (4-methylphenyl) -2-hexene, 3- (4-ethylphenyl) -2-hexene, 3- (4-n-propylphenyl) -2-hexene, 3- (4-iso-propylphenyl) -2-hexene, 3- (4-n-butylphenyl) -2-hexene, 3- (4-sec-butylphenyl) -2-hexene, 3- (4-iso- Butylphenyl) -2-hexene, 3- (4-tert-butylphenyl) -2-hexene, 3- (4-methoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-ethoxyphenyl) -2-hexene, 3 − 4-n-propoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-iso-propoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-sec-butoxy Phenyl) -2-hexene, 3- (4-iso-butoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-hexene, 3- (4-fluorophenyl) -2-hexene, 3- (4-chlorophenyl) -2-hexene, 3- (4-bromophenyl) -2-hexene and the like can be mentioned.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３が−ｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−４−メチル−２−ペンテン、３−メチル−４−フェニル−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン、４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methyl group and R 3 is an -iso-propyl group include, for example, 3-cyclohexyl-4-methyl- 2-pentene, 3-methyl-4-phenyl-2-pentene, 4-methyl-3- (4-methylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-ethylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-n-butyl) Phenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-iso-butylphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3 -(4-tert- Tilphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-methoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4- n-propoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentene, 4- Methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) 2-pentene, 4-methyl-3- (4-fluorophenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-chlorophenyl) -2-pentene, 4-methyl-3- (4-bromophen Nyl) -2-pentene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシルプロペン、１−シクロヘキシル−１−フェニルプロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−メチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−エチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−メトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−エトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−フルオロフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−クロロフェニル）プロペン、１−シクロヘキシル−１−（４−ブロモフェニル）プロペン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methyl group and R 3 is a cyclohexyl group include, for example, 1,1-dicyclohexylpropene, 1-cyclohexyl- 1-phenylpropene, 1-cyclohexyl-1- (4-methylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-propylphenyl) propene, 1 -Cyclohexyl-1- (4-iso-propylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-butylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butylphenyl) propene, 1-cyclohexyl -1- (4-iso-butylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-t rt-butylphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-methoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-propoxyphenyl) propene 1-cyclohexyl-1- (4-iso-propoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-butoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) propene, 1 -Cyclohexyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) propene, 1-cyclohexyl-1- (4-fluorophenyl) propene, 1-cyclohexyl-1 -(4-Chlorophenyl) propene, 1-cyclo And hexyl-1- (4-bromophenyl) propene.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシル−１−ブテン、１−フェニル−１−ブテン、１−（４−メチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−エチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−（４−メトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−エトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン、１−（４−クロロフェニル）−１−ブテン、１−（４−ブロモフェニル）−１−ブテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a hydrogen atom include 1-cyclohexyl-1-butene and 1-phenyl. -1-butene, 1- (4-methylphenyl) -1-butene, 1- (4-ethylphenyl) -1-butene, 1- (4-n-propylphenyl) -1-butene, 1- (4 -Iso-propylphenyl) -1-butene, 1- (4-n-butylphenyl) -1-butene, 1- (4-sec-butylphenyl) -1-butene, 1- (4-iso-butylphenyl) ) -1-butene, 1- (4-tert-butylphenyl) -1-butene, 1- (4-methoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-ethoxyphenyl) -1-butene, 1- ( 4-n-propoxyphenyl)- -Butene, 1- (4-iso-propoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-n-butoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-butene, 1- (4-fluorophenyl) -1-butene, 1- (4-chlorophenyl) -1 -Butene, 1- (4-bromophenyl) -1-butene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−２−ペンテン、２−フェニル−２−ペンテン、２−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン、２−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン、２−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン、２−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン、２−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a methyl group include 2-cyclohexyl-2-pentene and 2-phenyl. 2-pentene, 2- (4-methylphenyl) -2-pentene, 2- (4-ethylphenyl) -2-pentene, 2- (4-n-propylphenyl) -2-pentene, 2- (4 -Iso-propylphenyl) -2-pentene, 2- (4-n-butylphenyl) -2-pentene, 2- (4-sec-butylphenyl) -2-pentene, 2- (4-iso-butylphenyl) ) -2-pentene, 2- (4-tert-butylphenyl) -2-pentene, 2- (4-methoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-ethoxyphenyl) -2-pentene, 2- ( 4-n Propoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-iso-propoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-sec-butoxyphenyl) -2 -Pentene, 2- (4-iso-butoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pentene, 2- (4-fluorophenyl) -2-pentene, 2- (4 -Chlorophenyl) -2-pentene, 2- (4-bromophenyl) -2-pentene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−３−ヘキセン、３−フェニル−３−ヘキセン、３−（４−メチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセン、３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキセン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is an ethyl group include, for example, 3-cyclohexyl-3-hexene, 3-phenyl -3-hexene, 3- (4-methylphenyl) -3-hexene, 3- (4-ethylphenyl) -3-hexene, 3- (4-n-propylphenyl) -3-hexene, 3- (4 -Iso-propylphenyl) -3-hexene, 3- (4-n-butylphenyl) -3-hexene, 3- (4-sec-butylphenyl) -3-hexene, 3- (4-iso-butylphenyl) ) -3-hexene, 3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexene, 3- (4-methoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexene, 3- ( 4-n Propoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-n-butoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -3 -Hexene, 3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexene, 3- (4-fluorophenyl) -3-hexene, 3- (4 -Chlorophenyl) -3-hexene, 3- (4-bromophenyl) -3-hexene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、４−シクロヘキシル−３−ヘプテン、３−フェニル−３−ヘプテン、４−（４−メチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−エチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−メトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−エトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−フルオロフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−クロロフェニル）−３−ヘプテン、４−（４−ブロモフェニル）−３−ヘプテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a sec-butyl group include, for example, 4-cyclohexyl-3-heptene, 3 -Phenyl-3-heptene, 4- (4-methylphenyl) -3-heptene, 4- (4-ethylphenyl) -3-heptene, 4- (4-n-propylphenyl) -3-heptene, 4- (4-iso-propylphenyl) -3-heptene, 4- (4-n-butylphenyl) -3-heptene, 4- (4-sec-butylphenyl) -3-heptene, 4- (4-iso- Butylphenyl) -3-heptene, 4- (4-tert-butylphenyl) -3-heptene, 4- (4-methoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-ethoxyphenyl) -3-heptene, 4 − 4-n-propoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-iso-propoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-n-butoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-sec-butoxy Phenyl) -3-heptene, 4- (4-iso-butoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-tert-butoxyphenyl) -3-heptene, 4- (4-fluorophenyl) -3-heptene, 4- (4-chlorophenyl) -3-heptene, 4- (4-bromophenyl) -3-heptene and the like can be mentioned.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３が−ｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−メチル−３−ヘキセン、２−メチル−３−フェニル−３−ヘキセン、３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキセン、２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキセン等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is an -iso-propyl group include 3-cyclohexyl-2-methyl 3-hexene, 2-methyl-3-phenyl-3-hexene, 3- (4-ethylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -3-hexene, 2- Methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-n-butylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-iso-butylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- ( 4-methoxyfeh ) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- ( 4-iso-propoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-fluorophenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-hexene, 2-methyl-3- (4-bromophenyl) -3-hexene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシル−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−フェニル−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−メチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−エチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−メトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−エトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−クロロフェニル）−１−ブテン、１−シクロヘキシル−１−（４−ブロモフェニル）−１−ブテン等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a cyclohexyl group include, for example, 1,1-dicyclohexyl-1-butene, -Cyclohexyl-1-phenyl-1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-methylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1 -(4-n-propylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-iso-propylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-butylphenyl) -1- Butene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-iso-butylphenyl) -1-butene 1-cyclohexyl-1- (4-tert-butylphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-methoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-ethoxyphenyl)- 1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-n-propoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-iso-propoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4 -N-butoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butene, -Cyclohexyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-fluorophenyl) -1 -Butene, 1-cyclohexyl-1- (4-chlorophenyl) -1-butene, 1-cyclohexyl-1- (4-bromophenyl) -1-butene and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシルプロペン酸メチル、桂皮酸メチル、３−（４−メチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−エチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−メトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−エトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−フルオロフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）プロペン酸メチル、３−（４−ブロモフェニル）プロペン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a hydrogen atom include, for example, methyl 3-cyclohexylpropenoate and methyl cinnamate. , Methyl 3- (4-methylphenyl) propenoate, methyl 3- (4-ethylphenyl) propenoate, methyl 3- (4-n-propylphenyl) propenoate, 3- (4-iso-propylphenyl) propene Methyl methyl, methyl 3- (4-n-butylphenyl) propenoate, methyl 3- (4-sec-butylphenyl) propenoate, methyl 3- (4-iso-butylphenyl) propenoate, 3- (4- tert-butylphenyl) methyl propenoate, methyl 3- (4-methoxyphenyl) propenoate, 3- (4-ethoxyphenyl) propenoic acid Methyl, 3- (4-n-propoxyphenyl) propenoate, methyl 3- (4-iso-propoxyphenyl) propenoate, methyl 3- (4-n-butoxyphenyl) propenoate, 3- (4-sec -Butoxyphenyl) methyl propenoate, methyl 3- (4-iso-butoxyphenyl) propenoate, methyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) propenoate, methyl 3- (4-fluorophenyl) propenoate, 3- Examples include methyl (4-chlorophenyl) propenoate and methyl 3- (4-bromophenyl) propenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ブテン酸メチル、３−フェニル−２−ブテン酸メチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ブテン酸メチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ブテン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a methyl group include, for example, methyl 3-cyclohexyl-2-butenoate, Methyl 3-phenyl-2-butenoate, methyl 3- (4-methylphenyl) -2-butenoate, methyl 3- (4-ethylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-n-propylphenyl) Methyl-2-butenoate, 3- (4-iso-propylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-n-butylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-sec-butylphenyl) ) Methyl 2-butenoate, methyl 3- (4-iso-butylphenyl) -2-butenoate, methyl 3- (4-tert-butylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-methoxyphenyl) Methyl 2-butenoate, methyl 3- (4-ethoxyphenyl) -2-butenoate, methyl 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-iso-propoxyphenyl) -2 -Methyl butenoate, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-iso-butoxyphenyl)- Methyl 2-butenoate, methyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-butenoate, methyl 3- (4-fluorophenyl) -2-butenoate, 3- (4-chlorophenyl) -2-butenoic acid Examples include methyl and methyl 3- (4-bromophenyl) -2-butenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ペンテン酸メチル、３−フェニル−２−ペンテン酸メチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン酸メチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an ethyl group include, for example, methyl 3-cyclohexyl-2-pentenoate, Methyl 3-phenyl-2-pentenoate, methyl 3- (4-methylphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-ethylphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-n-propylphenyl) 2-Pentenoic acid methyl, 3- (4-iso-propylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 3- (4-n-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 3- (4-sec-butylphenyl) ) -2-pentenoic acid methyl, 3- (4-iso-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 3- (4-tert-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 3- (4 Methyl methoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-iso-propoxy) Methyl phenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-iso- Methyl butoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 3- (4-fluorophenyl) -2-pentenoate, 3- (4-chlorophenyl)- Examples include methyl 2-pentenoate and methyl 3- (4-bromophenyl) -2-pentenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ヘキセン酸メチル、３−フェニル−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ヘキセン酸メチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ヘキセン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an n-propyl group include 3-cyclohexyl-2-hexenoic acid. Methyl, methyl 3-phenyl-2-hexenoate, methyl 3- (4-methylphenyl) -2-hexenoate, methyl 3- (4-ethylphenyl) -2-hexenoate, 3- (4-n-propyl) Methyl phenyl) -2-hexenoate, methyl 3- (4-iso-propylphenyl) -2-hexenoate, methyl 3- (4-n-butylphenyl) -2-hexenoate, 3- (4-sec- Methyl butylphenyl) -2-hexenoate, methyl 3- (4-iso-butylphenyl) -2-hexenoate, methyl 3- (4-tert-butylphenyl) -2-hexenoate, 3 (4-methoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-ethoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4- iso-propoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4 -Iso-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4-fluorophenyl) -2-hexenoic acid methyl, 3- (4- Examples include methyl chlorophenyl) -2-hexenoate and methyl 3- (4-bromophenyl) -2-hexenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−４−メチル−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−フェニル−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン酸メチル、４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an iso-propyl group include, for example, 3-cyclohexyl-4-methyl- Methyl 2-pentenoate, methyl 4-methyl-3-phenyl-2-pentenoate, methyl 4-methyl-3- (4-methylphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-ethylphenyl) ) Methyl 2-pentenoate, methyl 4-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -2-pentenoate, methyl 4-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-n-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4 iso-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4-methoxyphenyl) -2-pentenoic acid Methyl, 4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentenoate, methyl 4-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4 -Iso-propoxyphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentenoic acid methyl, 4-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -2 -Methyl pentenoate, 4-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pente Methyl 4-methyl-3- (4-fluorophenyl) -2-pentenoate, methyl 4-methyl-3- (4-chlorophenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4- Examples include methyl bromophenyl) -2-pentenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３−ジシクロヘキシルプロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−フェニルプロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−メチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−エチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−エトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−フルオロフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−クロロフェニル）プロペン酸メチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ブロモフェニル）プロペン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a cyclohexyl group include, for example, methyl 3,3-dicyclohexylpropenoate, 3 -Methyl cyclohexyl-3-phenylpropenoate, methyl 3-cyclohexyl-3-propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-methylphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4-ethylphenyl) propenoic acid Methyl, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-n-propylphenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-iso-propylphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4-n-butyl) Methyl phenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4-sec-butylpheny ) Methyl propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-iso-butylphenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-tert-butylphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4- Methoxyphenyl) methyl propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-ethoxyphenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-n-propoxyphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4- iso-propoxyphenyl) methyl propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-n-butoxyphenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3 -(4-Iso-butoxyphenyl) methyl propenoate, 3 -Methyl 3-cyclohexyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-fluorophenyl) propenoate, methyl 3-cyclohexyl-3- (4-chlorophenyl) propenoate, 3- Examples include methyl cyclohexyl-3- (4-bromophenyl) propenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシルプロペン酸エチル、桂皮酸エチル、３−（４−メチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−エチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−メトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−エトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−フルオロフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−クロロフェニル）プロペン酸エチル、３−（４−ブロモフェニル）プロペン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a hydrogen atom include, for example, ethyl 3-cyclohexylpropenoate and ethyl cinnamate. , Ethyl 3- (4-methylphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-ethylphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-n-propylphenyl) propenoate, 3- (4-iso-propylphenyl) propene Ethyl 3- (4-n-butylphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-sec-butylphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-iso-butylphenyl) propenoate, 3- (4- tert-butylphenyl) ethyl propenoate, ethyl 3- (4-methoxyphenyl) propenoate, 3- (4-ethoxyphenyl) propenoic acid Ethyl, 3- (4-n-propoxyphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-iso-propoxyphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-n-butoxyphenyl) propenoate, 3- (4-sec -Ethyl butoxyphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-iso-butoxyphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) propenoate, ethyl 3- (4-fluorophenyl) propenoate, 3- Examples include ethyl (4-chlorophenyl) propenoate and ethyl 3- (4-bromophenyl) propenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ブテン酸エチル、３−フェニル−２−ブテン酸エチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ブテン酸エチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ブテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a methyl group include, for example, ethyl 3-cyclohexyl-2-butenoate, Ethyl 3-phenyl-2-butenoate, ethyl 3- (4-methylphenyl) -2-butenoate, ethyl 3- (4-ethylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-n-propylphenyl) Ethyl-2-butenoate, 3- (4-iso-propylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-n-butylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-sec-butylphenyl) ) Ethyl-2-butenoate, 3- (4-iso-butylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-tert-butylphenyl) -2-butenoate, 3- (4-methoxyphenyl) Ethyl 2-butenoate, ethyl 3- (4-ethoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-iso-propoxyphenyl) -2 -Ethyl butenoate, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-butenoate, 3- (4-iso-butoxyphenyl)- Ethyl 2-butenoate, ethyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-butenoate, ethyl 3- (4-fluorophenyl) -2-butenoate, 3- (4-chlorophenyl) -2-butenoic acid Examples include ethyl and ethyl 3- (4-bromophenyl) -2-butenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ペンテン酸エチル、３−フェニル−２−ペンテン酸エチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン酸エチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an ethyl group include, for example, ethyl 3-cyclohexyl-2-pentenoate, Ethyl 3-phenyl-2-pentenoate, ethyl 3- (4-methylphenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-ethylphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-n-propylphenyl) Ethyl-2-pentenoate, 3- (4-iso-propylphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-n-butylphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-sec-butylphenyl) ) Ethyl 2-pentenoate, ethyl 3- (4-iso-butylphenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-tert-butylphenyl) -2-pentenoate, 3- (4 Methoxyphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 3- (4-iso-propoxy) Ethyl phenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-pentenoate, 3- (4-iso- Ethyl butoxyphenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pentenoate, ethyl 3- (4-fluorophenyl) -2-pentenoate, 3- (4-chlorophenyl)- Examples include ethyl 2-pentenoate and ethyl 3- (4-bromophenyl) -2-pentenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ヘキセン酸エチル、３−フェニル−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−メチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−エチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−メトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−エトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−フルオロフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−クロロフェニル）−２−ヘキセン酸エチル、３−（４−ブロモフェニル）−２−ヘキセン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an n-propyl group include, for example, 3-cyclohexyl-2-hexenoic acid Ethyl, ethyl 3-phenyl-2-hexenoate, ethyl 3- (4-methylphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-ethylphenyl) -2-hexenoate, 3- (4-n-propyl) Ethyl phenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-iso-propylphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-n-butylphenyl) -2-hexenoate, 3- (4-sec- Ethyl butylphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-iso-butylphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-tert-butylphenyl) -2-hexenoate, 3 Ethyl (4-methoxyphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-ethoxyphenyl) -2-hexenoate, ethyl 3- (4-n-propoxyphenyl) -2-hexenoate, 3- (4- iso-propoxyphenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4-n-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4-sec-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4 -Iso-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4-fluorophenyl) -2-hexenoic acid ethyl, 3- (4- And ethyl 3-chlorophenyl) -2-hexenoate and ethyl 3- (4-bromophenyl) -2-hexenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−４−メチル−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−フェニル−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−エチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−クロロフェニル）−２−ペンテン酸エチル、４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−２−ペンテン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the olefins represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an iso-propyl group include, for example, 3-cyclohexyl-4-methyl- Ethyl 2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3-phenyl-2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3- (4-methylphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-ethylphenyl) ) Ethyl 2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-n-butylphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4 iso-butylphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4-methoxyphenyl) -2-pentenoic acid Ethyl, ethyl 4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4 -Iso-propoxyphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentenoic acid ethyl, 4-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -2 -Ethyl pentenoate, 4-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pente Ethyl acetate, ethyl 4-methyl-3- (4-fluorophenyl) -2-pentenoate, ethyl 4-methyl-3- (4-chlorophenyl) -2-pentenoate, 4-methyl-3- (4- Examples include ethyl bromophenyl) -2-pentenoate.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３−ジシクロヘキシルプロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−フェニルプロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−メチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−エチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−メトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−エトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−フルオロフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−クロロフェニル）プロペン酸エチル、３−シクロヘキシル−３−（４−ブロモフェニル）プロペン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−エチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパノール等が挙げられる。 Specific examples of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a cyclohexyl group include, for example, ethyl 3,3-dicyclohexylpropenoate, 3 -Ethyl cyclohexyl-3-phenylpropenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-methylphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-ethylphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4 -Ethyl-n-propylphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-iso-propylphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-n-butylphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl- 3- (4-sec-butylphenyl) propenoic acid ethyl, 3-cyclohexyl- -Ethyl (4-iso-butylphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-tert-butylphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-methoxyphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl Ethyl 3- (4-ethoxyphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-n-propoxyphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) propenoate, 3 -Ethylcyclohexyl-3- (4-n-butoxyphenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) propene Ethyl acetate, 3-cyclohexyl-3- (4-tert-but Xylphenyl) ethyl propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-fluorophenyl) propenoate, ethyl 3-cyclohexyl-3- (4-chlorophenyl) propenoate, 3-cyclohexyl-3- (4-bromophenyl) propene Examples include ethyl acid.
Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a hydrogen atom, such as 1-cyclohexyl-3,3. -Difluoro-1-propanol, 3,3-difluoro-1-phenyl-1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-methylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4 -Ethylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-n-propylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-iso-propylphenyl) -1-propanol 3,3-difluoro-1- (4-n-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-sec-butylphenyl) -1-propyl Panol, 3,3-difluoro-1- (4-iso-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-tert-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro- 1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-ethoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-n-propoxyphenyl) -1 -Propanol, 3,3-difluoro-1- (4-iso-propoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-n-butoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro -1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-propano 3,3-difluoro-1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1 -(4-Chlorophenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-1- (4-bromophenyl) -1-propanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−４，４−ジフルオロ−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−エチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−エトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−フルオロフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−クロロフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。 Examples of the difluoromethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a methyl group. -Difluoro-2-butanol, 4,4-difluoro-2-phenyl-2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-methylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4 -Ethylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-n-propylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-iso-propylphenyl) -2-butanol 4,4-difluoro-2- (4-n-butylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-sec-butylphenyl) -2-butanol, 4, -Difluoro-2- (4-iso-butylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-tert-butylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4- Methoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-ethoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-n-propoxyphenyl) -2-butanol, 4, 4-difluoro-2- (4-iso-propoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-n-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4 -Sec-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-iso-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4 -Tert-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-fluorophenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-2- (4-chlorophenyl) -2-butanol, 4, 4-difluoro-2- (4-bromophenyl) -2-butanol and the like can be mentioned.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−フェニル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−エチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−エトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an ethyl group, such as 3-cyclohexyl-1,1. -Difluoro-3-pentanol, 1,1-difluoro-3-phenyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-methylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3 -(4-Ethylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-propylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-propylphenyl) ) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-sec-butylphenyl) -3-pe Butanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-tert-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1- Difluoro-3- (4-methoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-ethoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-propoxy) Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-pen Tanol, 1,1-difluoro-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-pentano 1,1-difluoro-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-fluorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro -3- (4-chlorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-3- (4-bromophenyl) -3-pentanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−フェニル−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキサノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an n-propyl group, such as 3-cyclohexyl-1 1,1-difluoro-3-hexanol, 1,1-difluoro-3-phenyl-3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-methylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-Ethylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-propylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-propylphenyl) -3 -Hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-butylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-sec-butylphenyl)- -Hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-butylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro -3- (4-methoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-propoxyphenyl)- 3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1- Difluoro-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-he Xanol, 1,1-difluoro-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-fluorophenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-chlorophenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-3- (4-bromophenyl) -3-hexanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−フェニル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is an iso-propyl group, such as 3-cyclohexyl-1 1,1-difluoro-4-methyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3-phenyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-methylphenyl) ) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-ethylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-n-propylphenyl) ) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-n- Spotted Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-iso) -Butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4 -Methoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-n -Propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4 -N-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-Iso-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl- 3- (4-fluorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-4-methyl-3- ( 4-bromophenyl) -3-pentanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１が水素原子、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−エチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a hydrogen atom and R 3 is a cyclohexyl group, such as 1,1-dicyclohexyl-3. , 3-difluoro-1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1-phenyl-1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-methylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-ethylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-n-propylphenyl) -1-propanol, Cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-iso-propylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl 3,3-difluoro-1- (4-n-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-sec-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl- 3,3-difluoro-1- (4-iso-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-tert-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl- 3,3-difluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-ethoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3- Difluoro-1- (4-n-propoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1 -(4-Iso-propoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-n-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1 -(4-sec-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1 -(4-tert-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- ( 4-chlorophenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-1- (4-bromide) Phenyl) -1-propanol.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−エチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−エトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノール、３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is a hydrogen atom. -Difluoro-2-methyl-1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-methylphenyl) -1- Propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-ethylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-propylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-propylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-sec-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-tert-butylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-methoxyphenyl) -1 -Propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-ethoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-propoxyphenyl) -1-propanol 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-propoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-but Xylphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-butoxy) Phenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-chlorophenyl) -1-propanol, 3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-bromophenyl) -1-propanol, and the like Is mentioned.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−フェニル−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−エチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−エトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フルオロフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−クロロフェニル）−２−ブタノール、４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ブロモフェニル）−２−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is a methyl group, such as 2-cyclohexyl-4,4. -Difluoro-3-methyl-2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2-phenyl-2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-methylphenyl) -2- Butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-ethylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-n-propylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-iso-propylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-n-butylphenyl) -2-buta 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-sec-butylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-iso-butylphenyl) -2 -Butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-tert-butylphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-methoxyphenyl) -2-butanol 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-ethoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-n-propoxyphenyl) -2-butanol, 4, , 4-Difluoro-3-methyl-2- (4-iso-propoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-n-butoxyphenyl) -2-butanol 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-sec-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-iso-butoxyphenyl) -2- Butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-tert-butoxyphenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-fluorophenyl) -2-butanol, Examples include 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-chlorophenyl) -2-butanol, 4,4-difluoro-3-methyl-2- (4-bromophenyl) -2-butanol, and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−フェニル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is an ethyl group, such as 3-cyclohexyl-1,1. -Difluoro-2-methyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3-phenyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-methylphenyl)- 3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-ethylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-propylphenyl)- 3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-butyl) Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-methoxy) Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-propoxy) Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n) -Buto Xylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso -Butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4 -Fluorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-bromophenyl) ) -3-pentanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−フェニル−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキサノール、１，１−ジフルオロ−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキサノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is an n-propyl group, such as 3-cyclohexyl-1 1,1-difluoro-2-methyl-3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3-phenyl-3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-methylphenyl)- 3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-ethylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -3- Hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-butylphenol) Nyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-butyl) Phenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -3 -Hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-n -Butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-iso -Butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-fluoro) Phenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-hexanol, 1,1-difluoro-2-methyl-3- (4-bromophenyl) -3- Examples include hexanol.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−フェニル−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ペンタノール、１，１−ジフルオロ−２，４−ジメチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is an iso-propyl group. 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3-phenyl-3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3 -(4-Methylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-ethylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl -3- (4-n-propylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difur B-2,4-Dimethyl-3- (4-n-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-pen Tanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-iso-butylphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-tert-butyl Phenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-methoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4) -Ethoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl- 3- (4-is o-propoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl -3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro -2,4-dimethyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-fluorophenyl) -3-pentanol, 1 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-chlorophenyl) -3-pentanol, 1,1-difluoro-2,4-dimethyl-3- (4-bromophenyl) -3-pentano Le, and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメチル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−エチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−エトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノール、１−シクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methyl group and R 3 is a cyclohexyl group. , 3-Difluoro-2-methyl-1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1 -(4-methylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-ethylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2 -Methyl-1- (4-n-propylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1 (4-Iso-propylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3- Difluoro-2-methyl-1- (4-sec-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-tert-butylphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-methoxyphenyl) ) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-ethoxyphenyl) -1-prop 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-propoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4- iso-propoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-n-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2 -Methyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl -3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-propanol, 1-cyclohexane Sil-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol, 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-chlorophenyl) -1-propanol 1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-methyl-1- (4-bromophenyl) -1-propanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−フェニル−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−エチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−エトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−クロロフェニル）−１−ブタノール、２−ジフルオロメチル−１−（４−ブロモフェニル）−１−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a hydrogen atom, such as 1-cyclohexyl-2-difluoro. Methyl-1-butanol, 2-difluoromethyl-1-phenyl-1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-methylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-ethylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-n-propylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-iso-propylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl- 1- (4-n-butylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-sec-butylphenyl) -1- Butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-iso-butylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-tert-butylphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- ( 4-methoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-ethoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-n-propoxyphenyl) -1-butanol, 2- Difluoromethyl-1- (4-iso-propoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-n-butoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-sec- Butoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butano 2-difluoromethyl-1- (4-tert-butoxyphenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-fluorophenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4 -Chlorophenyl) -1-butanol, 2-difluoromethyl-1- (4-bromophenyl) -1-butanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−シクロヘキシル−３−ジフルオロメチル−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−フェニル−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−メチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−エチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−メトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−エトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−フルオロフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−クロロフェニル）−２−ペンタノール、３−ジフルオロメチル−２−（４−ブロモフェニル）−２−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a methyl group, such as 2-cyclohexyl-3-difluoro. Methyl-2-pentanol, 3-difluoromethyl-2-phenyl-2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-methylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4- Ethylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-n-propylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-iso-propylphenyl) -2-pentanol 3-difluoromethyl-2- (4-n-butylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-sec-butylphenyl) Nyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-iso-butylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-tert-butylphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-methoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-ethoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-n- Propoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-iso-propoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-n-butoxyphenyl) -2-pentanol 3-difluoromethyl-2- (4-sec-butoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-iso -Butoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-tert-butoxyphenyl) -2-pentanol, 3-difluoromethyl-2- (4-fluorophenyl) -2-pentanol, Examples include 3-difluoromethyl-2- (4-chlorophenyl) -2-pentanol and 3-difluoromethyl-2- (4-bromophenyl) -2-pentanol.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−４−ジフルオロメチル−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−フェニル−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキサノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is an ethyl group, such as 3-cyclohexyl-4-difluoro. Methyl-3-hexanol, 4-difluoromethyl-3-phenyl-3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-methylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-ethylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-n-propylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl- 3- (4-n-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-sec-butylphenyl) Nyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-iso-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoro Methyl-3- (4-methoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -3 -Hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-iso -Butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-fluorophenyl) -3-hexanol, 4-difluoro And methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-3- (4-bromophenyl) -3-hexanol, and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、４−シクロヘキシル−３−ジフルオロメチル−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−フェニル−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−メチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−エチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−メトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−エトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−フルオロフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−クロロフェニル）−４−ヘプタノール、３−ジフルオロメチル−４−（４−ブロモフェニル）−４−ヘプタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is an n-propyl group, such as 4-cyclohexyl-3. -Difluoromethyl-4-heptanol, 3-difluoromethyl-4-phenyl-4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-methylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-ethyl) Phenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-n-propylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-iso-propylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoro Methyl-4- (4-n-butylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-sec-butyl) Ruphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-iso-butylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-tert-butylphenyl) -4-heptanol, 3-difluoro Methyl-4- (4-methoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-ethoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-n-propoxyphenyl) -4 -Heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-iso-propoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-n-butoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-sec-butoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4- iso-butoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-tert-butoxyphenyl) -4-heptanol, 3-difluoromethyl-4- (4-fluorophenyl) -4-heptanol, 3- Examples include difluoromethyl-4- (4-chlorophenyl) -4-heptanol and 3-difluoromethyl-4- (4-bromophenyl) -4-heptanol.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−フェニル−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−エチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−エトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ヘキサノール、４−ジフルオロメチル−２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ヘキサノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is an iso-propyl group, such as 3-cyclohexyl-4 -Difluoromethyl-2-methyl-3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3-phenyl-3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-methylphenyl) -3-hexanol 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-ethylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-n-propylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoro Methyl-2-methyl-3- (4-iso-propylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- 4-n-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4- iso-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) ) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) -3- Hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluo Romethyl-2-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl- 2-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-tert-butoxyphenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2- Methyl-3- (4-fluorophenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4-chlorophenyl) -3-hexanol, 4-difluoromethyl-2-methyl-3- (4- Bromophenyl) -3-hexanol and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエチル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１−ジシクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−フェニル−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−エチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−メトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−エトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−クロロフェニル）−１−ブタノール、１−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−（４−ブロモフェニル）−１−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethyl group and R 3 is a cyclohexyl group. -Difluoromethyl-1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1-phenyl-1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-methylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl 2-difluoromethyl-1- (4-ethylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-n-propylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoro Methyl-1- (4-iso-propylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl 2-difluoromethyl-1- (4-n-butylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-sec-butylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2- Difluoromethyl-1- (4-iso-butylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-tert-butylphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl -1- (4-methoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-ethoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4- n-propoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl- 1- (4-Iso-propoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-n-butoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-sec-butoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-iso-butoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4 -Tert-butoxyphenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-fluorophenyl) -1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-chlorophenyl)- 1-butanol, 1-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1- (4-butyl Mofeniru) -1-butanol.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシプロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）プロパン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a hydrogen atom, such as 3-cyclohexyl-2- Methyl difluoromethyl-3-hydroxypropanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) propanoate, 2-difluoro Methyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- 3- (4-Iso-propylphenyl) propanoic acid methyl ester, 2-difluoromethyl-3 Methyl hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-Iso-butylphenyl) methyl propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) propanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxy) Methyl phenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) Methyl propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) propanoate, Methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl Methyl 3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) propanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Methyl bromophenyl) propanoate and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ブタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ブタン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a methyl group, such as 3-cyclohexyl-2- Methyl difluoromethyl-3-hydroxybutanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylbutanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) butanoate, 2-difluoro Methyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- 3- (4-Iso-propylphenyl) butanoic acid methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Methyl 3- (4-n-butylphenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Iso-butylphenyl) methyl butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) Methyl butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) butanoate, 2- Methyl difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) butanoate, 2-diflu Oromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) butanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) butanoate methyl, 2-difluoromethyl-3- Methyl hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- Methyl (4-fluorophenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) butanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-bromophenyl) butanoate Etc.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ペンタン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an ethyl group. Methyl difluoromethyl-3-hydroxypentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) pentanoate, 2-difluoro Methyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- Methyl 3- (4-iso-propylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3 Hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) pentanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) pentanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-Iso-butylphenyl) methyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxy) Phenyl) methyl pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) Methyl pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) pentanoate, Methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl Methyl 3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Bromophenyl) pentanoic acid methyl and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ヘキサン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ヘキサン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an n-propyl group. Methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxyhexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylhexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) hexanoate, 2 -Methyl difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) hexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3- Hydroxy-3- (4-iso-propylphenyl) hexanoic acid methyl ester, 2-difluoromethyl Methyl-3-hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) hexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Methyl 3- (4-iso-butylphenyl) hexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- ( 4-methoxyphenyl) methyl hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) hexane Acid methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphene) Nyl) methyl hexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) hexanoic acid Methyl, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) hexanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) hexanoate, 2- Difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) hexanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) hexanoate methyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- And methyl (4-bromophenyl) hexanoate.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−フェニルペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−メチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−エチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−クロロフェニル）ペンタン酸メチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）ペンタン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is an iso-propyl group, such as 3-cyclohexyl- Methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3-phenylpentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3 -(4-methylphenyl) methyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-ethylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3 -(4-n-propylphenyl) methyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl Methyl 3- (4-iso-propylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Methyl-4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl Methyl 3-hydroxy-4-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-methoxyphenyl) pentanoate, 2- Difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) pentanoate methyl, 2-difluor Methyl romethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) pentanoate 2-methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) ) Methyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4- tert-Butoxyphenyl) methyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- ( -Fluorophenyl) methyl pentanoate, methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-chlorophenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4- Bromophenyl) methyl pentanoate and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がメトキシカルボニル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３−ジシクロヘキシル−２−ジフルオロメチルプロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−フェニルプロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−メチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−エトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸メチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ブロモフェニル）プロパン酸メチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is a methoxycarbonyl group and R 3 is a cyclohexyl group, such as 3,3-dicyclohexyl- Methyl 2-difluoromethylpropanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1-phenylpropanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-methylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2 -Methyl difluoromethyl-3- (4-ethylphenyl) propanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-propylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-Iso-propylphenyl) methyl propanoate, 3-chloro Rohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-butylphenyl) propanoate methyl, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-sec-butylphenyl) propanoate methyl, 3-cyclohexyl-2- Methyl difluoromethyl-3- (4-iso-butylphenyl) propanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3 -(4-Methoxyphenyl) propanoate methyl, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-ethoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-propoxyphenyl) ) Methyl propanoate, 3-cyclohexyl-2-difur Methyl oromethyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) propanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-butoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-sec-Butoxyphenyl) methyl propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-tert -Methyl butoxyphenyl) propanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-fluorophenyl) propanoate, methyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-chlorophenyl) propanoate, 3 -Cyclohexyl-2-difluoromethyl- - (4-bromophenyl) propanoate, and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシプロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）プロパン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a hydrogen atom. Ethyl difluoromethyl-3-hydroxypropanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) propanoate, 2-difluoro Ethyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- Ethyl 3- (4-iso-propylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3 Ethyl hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-Iso-butylphenyl) ethyl propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxy) Phenyl) ethyl propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) Ethyl propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) propanoate, Ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) propanoate, 2-difluoromethyl Ethyl-3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) propanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) propanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Bromophenyl) ethyl propanoate and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ブタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ブタン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a methyl group, such as 3-cyclohexyl-2- Ethyl difluoromethyl-3-hydroxybutanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylbutanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) butanoate, 2-difluoro Ethyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- 3- (4-Iso-propylphenyl) butanoic acid ethyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Ethyl 3- (4-n-butylphenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Iso-butylphenyl) ethyl butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxyphenyl) Ethyl butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) butanoate, 2- Ethyl difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) butanoate, 2-diflu Ethyl oromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3- Ethyl hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) butanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- Ethyl (4-fluorophenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) butanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-bromophenyl) butanoate Etc.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ペンタン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an ethyl group, such as 3-cyclohexyl-2- Ethyl difluoromethyl-3-hydroxypentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) pentanoate, 2-difluoro Ethyl methyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy- 3- (4-Iso-propylphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3 Hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-Iso-butylphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methoxy) Phenyl) ethyl pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphenyl) Ethyl pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) pentanoate, Ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl Ethyl 3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4 -Bromophenyl) ethyl pentanoate and the like.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−エトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−フルオロフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−クロロフェニル）ヘキサン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−（４−ブロモフェニル）ヘキサン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an n-propyl group. Ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxyhexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylhexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-methylphenyl) hexanoate, 2 -Ethyl difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethylphenyl) hexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3- Hydroxy-3- (4-iso-propylphenyl) hexanoic acid ethyl ester, 2-difluoromethyl Ethyl 3-hydroxy-3- (4-n-butylphenyl) hexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Ethyl 3- (4-iso-butylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butylphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- ( 4-methoxyphenyl) ethyl hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-ethoxyphenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-propoxyphenyl) hexane Acid ethyl, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-propoxyphene) Nyl) ethyl hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-n-butoxyphenyl) ethyl hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-sec-butoxyphenyl) hexanoic acid Ethyl, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-iso-butoxyphenyl) hexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-tert-butoxyphenyl) hexanoate, 2- Ethyl difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) hexanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- (4-chlorophenyl) hexanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3- Examples include ethyl (4-bromophenyl) hexanoate.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−フェニルペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−エチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−エトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−フルオロフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−クロロフェニル）ペンタン酸エチル、２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−３−（４−ブロモフェニル）ペンタン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is an iso-propyl group, such as 3-cyclohexyl- Ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3-phenylpentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3 -(4-methylphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-ethylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3 -(4-n-propylphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl Ethyl 3- (4-iso-propylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy Ethyl-4-methyl-3- (4-sec-butylphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-butylphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl Ethyl 3-hydroxy-4-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-methoxyphenyl) pentanoate, 2- Ethyl difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-ethoxyphenyl) pentanoate, 2-difluor Ethyl romethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-propoxyphenyl) pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) pentanoate Ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-n-butoxyphenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-sec-butoxyphenyl) ) Ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4- tert-butoxyphenyl) ethyl pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- ( -Fluorophenyl) ethyl pentanoate, ethyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4-chlorophenyl) pentanoate, 2-difluoromethyl-3-hydroxy-4-methyl-3- (4- And bromophenyl) ethyl pentanoate.

本発明の一般式（２）で表されるジフルオロメチル基含有アルコール類として、Ｒ１がエトキシカルボニル基、Ｒ３がシクロヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３−ジシクロヘキシル−２−ジフルオロメチルプロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−１−フェニルプロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−メチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−エチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロピルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−エトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−プロポキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｎ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−フルオロフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−クロロフェニル）プロパン酸エチル、３−シクロヘキシル−２−ジフルオロメチル−３−（４−ブロモフェニル）プロパン酸エチル等が挙げられる。 Specific examples of the difluoromethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) of the present invention include compounds in which R 1 is an ethoxycarbonyl group and R 3 is a cyclohexyl group, such as 3,3-dicyclohexyl- Ethyl 2-difluoromethylpropanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-1-phenylpropanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-methylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2 -Ethyl difluoromethyl-3- (4-ethylphenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-propylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-Iso-propylphenyl) ethyl propanoate, 3-chloro Ethyl cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-butylphenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-sec-butylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2- Ethyl difluoromethyl-3- (4-iso-butylphenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3 -(4-methoxyphenyl) ethyl propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-ethoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-propoxyphenyl) ) Ethyl propanoate, 3-cyclohexyl-2-diflu Ethyl oromethyl-3- (4-iso-propoxyphenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-n-butoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-sec-Butoxyphenyl) ethyl propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-iso-butoxyphenyl) propanoate, 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-tert -Ethyl butoxyphenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-fluorophenyl) propanoate, ethyl 3-cyclohexyl-2-difluoromethyl-3- (4-chlorophenyl) propanoate, 3 -Cyclohexyl-2-difluoromethyl- - (4-bromophenyl) propanoate, and the like.

本発明の一般式（１）で表されるオレフィン類の使用量は、反応に具するジフルオロメチル化剤に対して、０．５当量〜３．０当量使用するとよい。
本発明に適用可能なジフルオロメチルラジカルを発生させる試剤であるジフルオロメチル化剤としては、具体的には例えば、ピリジル（ジフルオロメチル）スルホン、Ｎ−トシル−Ｓ−ジフルオロメチル−Ｓ−スルホキシイミン等が挙げられる。 The amount of the olefin represented by the general formula (1) of the present invention is preferably 0.5 to 3.0 equivalents relative to the difluoromethylating agent included in the reaction.
Specific examples of the difluoromethylating agent that is a reagent for generating a difluoromethyl radical applicable to the present invention include pyridyl (difluoromethyl) sulfone, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-sulfoximine, and the like. It is done.

本発明に適用可能な光触媒としては、具体的には例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）等が挙げられ、反応に具するジフルオロメチル化剤に対して、０．１モル％〜１０モル％使用するとよい。
本発明に適用可能な有機溶剤としては、具体的には例えば、アセトン、メチルエチルケトン、塩化メチレン等が挙げられ、反応に具するジフルオロメチル化剤に対して、１０重量倍量〜１００重量倍量使用するとよい。 Specific examples of the photocatalyst that can be applied to the present invention include tris (2-phenylpyridine) iridium (III) and the like. It is good to use 10 mol%.
Specific examples of the organic solvent that can be used in the present invention include acetone, methyl ethyl ketone, methylene chloride, and the like. Good.

本発明における水の使用量としては、反応に具するジフルオロメチル化剤に対して、１重量倍量〜１０重量倍量使用するとよい。
本発明において使用される水−有機溶剤混合溶剤において、水と有機溶剤との混合比は、１：１〜１：１００（重量比基準）とするとよい。水と有機溶剤との混合は、あらかじめ混合した後に反応に供してもよいし、各々を別々に反応に供してもよい。 The amount of water used in the present invention is preferably 1 to 10 times the amount of the difluoromethylating agent included in the reaction.
In the water-organic solvent mixed solvent used in the present invention, the mixing ratio of water and the organic solvent is preferably 1: 1 to 1: 100 (weight ratio basis). The mixing of water and the organic solvent may be performed after mixing in advance, or may be separately performed for each reaction.

本発明の光照射条件としては、太陽光下でも良いし、所定の波長のＬＥＤ光源、例えば最大波長４２５ｎｍ（＋／−１５ｎｍの幅）程度のＬＥＤ光源を用いても良い。
本発明の反応温度及び時間は、０℃〜４０℃の温度範囲で、通常２〜３６時間、光照射を行うことにより反応が完結できる。
反応終了後の後処理としては、公知の方法で実施可能で、例えば、水を添加、ジクロロメタン等で抽出、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得、必要に応じてシリカゲルカラムクロマトグラフィ−等により精製しても良い。 The light irradiation condition of the present invention may be under sunlight or an LED light source having a predetermined wavelength, for example, an LED light source having a maximum wavelength of about 425 nm (+/− 15 nm width).
The reaction temperature and time of the present invention are in the temperature range of 0 ° C. to 40 ° C., and the reaction can be completed by performing light irradiation usually for 2 to 36 hours.
The post-treatment after completion of the reaction can be performed by a known method. For example, a crude product is obtained by adding water, extracting with dichloromethane, drying with sodium sulfate, filtering, and concentrating, and if necessary, a silica gel column. You may refine | purify by chromatography etc.

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、本発明で使用するトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（以下、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］と記載）は下記（ｉ）の文献、また、Ｎ−トシル−Ｓ−ジフルオロメチル−Ｓ−フェニルスルホキシイミンは下記（ｉｉ）の文献に従い調製した。
（ｉ）A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387。
（ｉｉ）W. Zhang, F. Wang, J. Hu, Org. Lett. 2009, 11, 2109-2112。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited only to these examples.
Note that tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (hereinafter referred to as fac- [Ir (ppy) 3 ]) used in the present invention is the following document (i) and N-tosyl-S-difluoro. Methyl-S-phenylsulfoximine was prepared according to the literature (ii) below.
(I) AB Tamayo, BD Alleyne, PI Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, NN Ho, R. Bau, ME Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
(Ii) W. Zhang, F. Wang, J. Hu, Org. Lett. 2009, 11, 2109-2112.

反応に当たっては、光源はレリオン（Relyon）社製ＬＥＤランプ（３Ｗ×２＋λｍａｘ＝４２５ｎｍ）を使用した。
結果の解析に当たっては、１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲはＢｒｕｋｅｒ社製ＡＶＡＮＣＥ−４００（４００ＭＨｚ）又はブルカー（Bruker）社製ＡＶＡＮＣＥ−５００（５００ＭＨｚ）、ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）はブルカー（Bruker）社製ｍｉｃｒＯＴＯＦ ＩＩを使用した。 In the reaction, an LED lamp manufactured by Relyon (3W × 2 + λ max = 425 nm) was used as a light source.
In the analysis of the results, 1 H-NMR, 19 F-NMR and 13 C-NMR are AVANCE-400 (400 MHz) manufactured by Bruker, AVANCE-500 (500 MHz) manufactured by Bruker, and HRMS (ESI-TOF). Used Bruker's MICROTOF II.

実施例１ ３，３−ジフルオロ−１−フェニル−１−プロパノ−ル（３）の調製   Example 1 Preparation of 3,3-difluoro-1-phenyl-1-propanol (3)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

攪拌子を備えた２０ｍＬのシュレンク管に、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（式中、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］と記載、０．８１８ｍｇ、１．２５μｍｏｌ、０．５ｍｏｌ%）、Ｎ−トシル−Ｓ−ジフルオロメチル−Ｓ−フェニルスルホキシイミン（８５．８ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）、スチレン（４０．２ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）、アセトン（３．６ｍＬ）及び水（０．４ｍＬ）を入れ、光照射下、室温（上記反応式中、「rt」と記載。以下も同じ。）で２４時間反応を行った。反応後、食塩水を添加、次いでジクロロメタンで抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得た。 To a 20 mL Schlenk tube equipped with a stir bar, tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (in the formula, described as fac- [Ir (ppy) 3 ], 0.818 mg, 1.25 μmol, 0.5 mol%) ), N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine (85.8 mg, 0.248 mmol), styrene (40.2 mg, 0.386 mmol), acetone (3.6 mL) and water (0.4 mL) The reaction was carried out for 24 hours under light irradiation at room temperature (denoted as “rt” in the above reaction formula. The same applies hereinafter). After the reaction, brine was added, followed by extraction with dichloromethane, drying over sodium sulfate, filtration and concentration to obtain a crude product.

得られた粗製物は、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製を行い、目的物の３，３−ジフルオロ−１−フェニル−１−プロパノ−ル（３）を無色液体として得た（３１．１ｍｇ、収率７２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.４０−７.３２（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.００（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５７，６.４，３.２ Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９５（ａｐｐａｒｅｎｔ ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ，ＰＨＣＨＯＨ），２.３９−２.２６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.２０−２.１４ （ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.００（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４３.１，１２９.０，１２８.４，１２５.８，１１６.２ （ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３７ Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），６９.７（ｄｄ，３Ｊ＝８.０，５.５ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.３ （ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝２１ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１６.４−−１１８.３（ｍ， ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ９Ｈ１０Ｆ２Ｏ＋Ｎa］＋：１９５.０５９２、測定値：１９５.０５９０。 The obtained crude product was purified by silica gel flash column chromatography (hexane → hexane / ethyl acetate = 10/1 vol / vol) to obtain the desired 3,3-difluoro-1-phenyl-1-propano. -(3) was obtained as a colorless liquid (31.1 mg, 72% yield).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.40-7.32 (m, 5H, aromatics), 6.00 (apprent tdd, J = 57, 6.4, 3.2 Hz, 1H, CF 2 H), 4.95 (apparent d, J = 9.6Hz, 1H, PHCHOH), 2.39-2.26 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.20-2.14 ( m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.00 (s, 1H, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 143.1, 129.0, 128.4, 125.8, 116.2 (apparent t, 1 J = 237 Hz, CF 2 H), 69.7 (Dd, 3 J = 8.0, 5.5 Hz, CH 2 CHOH), 43.3 (apparent t, 2 J = 21 Hz, CH 2 CF 2 H).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: −116.4−118.3 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 9 H 10 F 2 O + Na] +: 195.0592, Found: 195.0590.

実施例２ ３，３−ジフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノ−ル（４）の調製   Example 2 Preparation of 3,3-difluoro-1- (4-methylphenyl) -1-propanol (4)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、４−メチルスチレン（２９．７ｍｇ，０．２５１ｍｍｏｌ）を用い、２時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝５／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の３，３−ジフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノ−ル（４）を無色液体として得た（３１．３ｍｇ、収率６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.１８ （ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），７.１１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.９０（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５７，６.２，３.６ Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ）， ４.８２ （ａｐｐａｒｅｎｔ ｄ，Ｊ＝８.８ Ｈｚ，１Ｈ，ＰhＣＨＯＨ），２.２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３Ｐh），２.２８−２.２０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.１０−２.０４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），１.８６（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４０.２，１３８.２，１１６.２（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３７Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），６９.５（ｄｄ，３Ｊ＝８.０，５.３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.２（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２--Ｊ＝２０Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２１.３。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ−１１６.４−−１１８.３（ｍ，ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ１０Ｈ１２Ｆ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２０９.０７４８、測定値：２０９.０７４８.
実施例３ ３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノ−ル（５）の調製 Instead of styrene of Example 1, 4-methylstyrene (29.7 mg, 0.251 mmol) was used, and the reaction was performed for 2 hours, the same operation as in Example 1 was performed to obtain a crude product, and a silica gel flash column Purified by chromatography (hexane → hexane / ethyl acetate = 5/1 vol / vol), the desired 3,3-difluoro-1- (4-methylphenyl) -1-propanol (4) was obtained. Obtained as a colorless liquid (31.3 mg, 67% yield).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 2H, aromatics), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 2H, aromatics), 5.90 (Appendent tdd, J = 57, 6.2, 3.6 Hz, 1H, CF 2 H), 4.82 (appareent d, J = 8.8 Hz, 1H, PhCHOH), 2.28 (s, 3H , CH 3 Ph), 2.28-2.20 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.10-2.04 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 1.86 (br, 1H, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 140.2, 138.2, 116.2 (apparent t, 1 J = 237 Hz, CF 2 H), 69.5 (dd, 3 J = 8.0) , 5.3 Hz, CH 2 CHOH), 43.2 (appartent t, 2 −J = 20 Hz, CH 2 CF 2 H), 21.3.
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt): δ-116.4-118.3 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 10 H 12 F 2 O + Na] +: 209.0748, Found: 209.0748.
Example 3 Preparation of 3,3-difluoro-1- (4-tert-butylphenyl) -1-propanol (5)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、４−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン（３９．８ｍｇ，０．２４８ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物の３，３−ジフルオロ−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−プロパノ−ル（５）を白色固体として得た（３７．１ｍｇ、収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.４３−７.３９（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ）， ７.３２−７.２９（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.００（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５７，６.４，３.６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９２（ｄｄ，Ｊ＝９.８，４.０Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.３９−２.２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.２０−２.１４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），１.９３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１.３３（ｓ，９Ｈ，（ＣＨ３）３Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１５１.３，１４０.１，１２５.９，１２５.６，１１６.３（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３６Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），６９.５（ｄｄ，３Ｊ＝８.３，５.３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.２（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝２１Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），３４.７，３１.５。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１６.４−−１１８.３（ｍ，ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ１３Ｈ１８Ｆ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２５１.１２１８、測定値：２５１.１２０５。 The same operation as in Example 1 was performed except that 4-tert-butylstyrene (39.8 mg, 0.248 mmol) was used in place of the styrene of Example 1, and the desired product, 3,3-difluoro-1- ( 4-tert-butylphenyl) -1-propanol (5) was obtained as a white solid (37.1 mg, 65% yield).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.43-7.39 (m, 2H, aromatics), 7.32-7.29 (m, 2H, aromatics), 6.00 (apparent tdd, J = 57, 6.4, 3.6 Hz, 1H, CF 2 H), 4.92 (dd, J = 9.8, 4.0 Hz, 1H, PhCHOH), 2.39-2.28 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.20-2.14 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 1.93 (s, 1H, OH), 1.33 (s, 9H, (CH 3 ) 3 Ph).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 151.3, 140.1, 125.9, 125.6, 116.3 (apparent t, 1 J = 236 Hz, CF 2 H), 69.5 ( dd, 3 J = 8.3, 5.3 Hz, CH 2 CHOH), 43.2 (apparent t, 2 J = 21 Hz, CH 2 CF 2 H), 34.7, 31.5.
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: −116.4−118.3 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 13 H 18 F 2 O + Na] +: 251.1218, Found: 251.1205.

実施例４ ３，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノ−ル（６）の調製   Example 4 Preparation of 3,3-difluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol (6)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、４−フルオロスチレン（４５．２ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝５／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の３，３−ジフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノ−ル（６）を無色液体として得た（３９．６ｍｇ、収率８３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.３７−７.３３（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），７.０９−７.０４（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.９９（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５６，６.２，３.２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９５（ｄｄ，Ｊ＝９.６，３.６Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.３６−２.２５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.２０−２.１１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），１.９９（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１６２.６（ｄ，１Ｊ＝２４５Ｈｚ），１３８.９（d，３Ｊ＝３.３Ｈｚ），１２７.５（ｄ，２Ｊ＝８.２Ｈｚ），１１６.０（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３７Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），１１５.８（ｄ，２Ｊ＝２１Ｈｚ），６９.０（ｄｄ，３Ｊ＝８.０，５.３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.４（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，--２Ｊ＝２１Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１３.８−−１１３.９（ｍ，Ｆ−Ｐｈ），−１１６.５−−１１８.３（ｍ， ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ９Ｈ９Ｆ３Ｏ＋Ｎａ］＋：２１３.０４９８、測定値：２１３.０５００。 The same operation as in Example 1 was carried out except that 4-fluorostyrene (45.2 mg, 0.37 mmol) was used instead of styrene in Example 1, to obtain a crude product, and silica gel flash column chromatography (hexane) → Hexane / ethyl acetate = 5/1 vol / vol) to obtain 3,3-difluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol (6) as a colorless liquid ( 39.6 mg, 83% yield).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.37-7.33 (m, 2H, aromatics), 7.09-7.04 (m, 2H, aromatics), 5.99 (apprent tdd, J = 56, 6.2, 3.2 Hz, 1H, CF 2 H), 4.95 (dd, J = 9.6, 3.6 Hz, 1H, PhCHOH), 2.36-2.25 (m, 1H, CH 2 CF 2 H) , 2.20-2.11 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 1.99 (s, 1H, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 162.6 (d, 1 J = 245 Hz), 138.9 (d, 3 J = 3.3 Hz), 127.5 (d, 2 J = 8. 2Hz), 116.0 (apprent t, 1 J = 237 Hz, CF 2 H), 115.8 (d, 2 J = 21 Hz), 69.0 (dd, 3 J = 8.0, 5.3 Hz, CH 2 CHOH), 43.4 (apparent t , - 2 J = 21Hz, CH 2 CF 2 H).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: −113.8--113.9 (m, F-Ph), −116.5--118.3 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 9 H 9 F 3 O + Na] +: 213.0498, Found: 213.0500.

実施例５ ３，３−ジフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノ−ル（７）の調製   Example 5 Preparation of 3,3-difluoro-1- (4-chlorophenyl) -1-propanol (7)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、４−クロロスチレン（３４．７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物の３，３−ジフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノ−ル（７）を無色液体として得た（３９．６ｍｇ、収率５０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.３７−７.３０（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.００（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５６，６.２，２.８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９５（ｄｄ，Ｊ＝９.６，３.６Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.３１−２.２６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.１６−２.１１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.０３（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４１.６，１３４.１，１２９.１，１２７.１，１１５.９（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３７Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），６９.０（ｄｄ，３Ｊ＝７.９，５.６Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.３（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝２０.８ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１６.５−−１１８.４（ｍ， ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ９Ｈ９ＣｌＦ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２２９.０２０２ 、測定値：２２９.０２０７。 The same operation as in Example 1 was carried out except that 4-chlorostyrene (34.7 mg, 0.25 mmol) was used instead of styrene in Example 1, and the target product, 3,3-difluoro-1- (4- Chlorophenyl) -1-propanol (7) was obtained as a colorless liquid (39.6 mg, yield 50%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.37-7.30 (m, 4H, aromatics), 6.00 (apprent tdd, J = 56, 6.2, 2.8 Hz, 1H, CF 2 H), 4.95 (dd, J = 9.6,3.6Hz, 1H, PhCHOH), 2.31-2.26 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.16-2. 11 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.03 (br, 1H, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 141.6, 134.1, 129.1, 127.1, 115.9 (appareent t, 1 J = 237 Hz, CF 2 H), 69.0 ( dd, 3 J = 7.9, 5.6 Hz, CH 2 CHOH), 43.3 (apparent t, 2 J = 20.8 Hz, CH 2 CF 2 H).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: −116.5−118.4 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 9 H 9 ClF 2 O + Na] +: 229.0202, Found: 229.0207.

実施例６ ３，３−ジフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−プロパノ−ル（８）の調製   Example 6 Preparation of 3,3-difluoro-1- (4-chlorophenyl) -1-propanol (8)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、４−ブロモスチレン（４５．２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の３，３−ジフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−プロパノ−ル（８）を黄色液体として得た（４５．９ｍｇ、収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ７.５５−７.５１（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），７.２９−７.２６（ｍ，２Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.０２（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄｄ，Ｊ＝５７，６.４，３.２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９６（ｄｄ，Ｊ＝９.６，３.６Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.３６−２.２７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.１８−２.１２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），２.０６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４２.２，１３２.１，１２７.５，１２２.２，１１５.９（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３７Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），６９.１（ｄｄ ３Ｊ＝７.８，５.４ Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨＯＨ），４３.３（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，--２Ｊ＝２１Ｈｚ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１７.８−−１１９.７（ｍ，ＣＦ２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ９Ｈ９ＢｒＦ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２７２.９６９７、測定値：２７２．９６９５。 The same operation as in Example 1 was performed except that 4-bromostyrene (45.2 mg, 0.25 mmol) was used in place of the styrene of Example 1, to obtain a crude product, and silica gel flash column chromatography (hexane) → Hexane / ethyl acetate = 20/1 vol / vol) to obtain the desired product 3,3-difluoro-1- (4-bromophenyl) -1-propanol (8) as a yellow liquid ( 45.9 mg, 73% yield).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): δ 7.55-7.51 (m, 2H, aromatics), 7.29-7.26 (m, 2H, aromatics), 6.02 (apparent tdd) , J = 57, 6.4, 3.2 Hz, 1H, CF 2 H), 4.96 (dd, J = 9.6, 3.6 Hz, 1H, PhCHOH), 2.36-2.27 (m , 1H, CH 2 CF 2 H ), 2.18-2.12 (m, 1H, CH 2 CF 2 H), 2.06 (s, 1H, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 142.2, 132.1, 127.5, 122.2, 115.9 (apparent t, 1 J = 237 Hz, CF 2 H), 69.1 ( dd 3 J = 7.8,5.4 Hz, CH 2 CHOH), 43.3 (apparent t, - 2 J = 21Hz, CH 2 CF 2 H).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: -117.8--119.7 (m, CF 2 H).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 9 H 9 BrF 2 O + Na] +: 272.9697, Found: 272.9695.

実施例７ ４，４−ジフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール（９）の調製   Example 7 Preparation of 4,4-difluoro-2-phenyl-2-butanol (9)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

窒素雰囲気下、ＮＭＲ管に、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（式中、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］と記載、０．８００ｍｇ、１．２５μｍｏｌ、５．０ｍｏｌ%）、Ｎ−トシル−Ｓ−ジフルオロメチル−Ｓ−フェニルスルホキシイミン（８．７０ｍｇ、０．０２５２ｍｍｏｌ）、α−メチルスチレン（４．２０ｍｇ、０．０３５５ｍｍｏｌ）、［Ｄ６］−アセトン（０．３６ｍＬ）及び重水（０．０４ｍＬ）を入れ、光照射下、室温で３６時間反応を行い、目的物の４，４−ジフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール（９）を粗製物として得た（ＮＭＲ収率１００％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，［Ｄ６］−ａｃｅｔｏｎｅ，ｒｔ）：δ７.５９−７.２５（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.８５（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５６，４.４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），２.２９（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝１７，４.４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＦ２Ｈ），１.５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯＤ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，［Ｄ６］−ａｃｅｔｏｎｅ，ｒｔ）：δ−１１１.４−−１１３.４（ｍ，ＣＦ２Ｈ）。 Tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (in the formula, described as fac- [Ir (ppy) 3 ], 0.800 mg, 1.25 μmol, 5.0 mol%) in an NMR tube under a nitrogen atmosphere, N -Tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine (8.70 mg, 0.0252 mmol), α-methylstyrene (4.20 mg, 0.0355 mmol), [D 6 ] -acetone (0.36 mL) and Heavy water (0.04 mL) was added, and the reaction was carried out at room temperature for 36 hours under light irradiation to obtain the desired 4,4-difluoro-2-phenyl-2-butanol (9) as a crude product (NMR yield) 100%).
1 H-NMR (400 MHz, [D 6 ] -acetone, rt): δ 7.59-7.25 (m, 5H, aromatics), 5.85 (appareent td, J = 56, 4.4 Hz, 1H, CF 2 H), 2.29 (apparent td , J = 17,4.4Hz, 2H, CH 2 CF 2 H), 1.51 (s, 3H, CH 3 COD).
19 F-NMR (376 MHz, [D 6 ] -acetone, rt): δ-111.4--113.4 (m, CF 2 H).

実施例８ ３，３−ジフルオロ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノ−ル（１０）の調製   Example 8 Preparation of 3,3-difluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propanol (10)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、１−フェニルプロペン（Ｅ／Ｚ＝１．２：１、４４．１ｍｇ，０．２５１ｍｍｏｌ）を用い、３６時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の３，３−ジフルオロ−２−メチル１−フェニル−１−プロパノ−ル（１０）の立体異性体混合物を無色液体として得た（２１．６ｍｇ、収率４３％、立体異性体比１：１．２）。なお、立体異性体比は１Ｈ−ＮＭＲの積分比より算出した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ:δ７.４１−７.２９（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.２０（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５７，２.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.５８（ｄｄ，Ｊ＝９.４，２.８Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.４２−２.１２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ），１.９９（ｄ，Ｊ＝２.８Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），０.７７５（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ）。
ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ:δ７.４１−７.２９（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.７１（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝３１，４.８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），４.９７（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，Ｊ＝４.０ Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨＯＨ），２.４２−２.１２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ），１.９２（ｄ，Ｊ＝３.６Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ），１.０２（ｄ，Ｊ＝６.８ Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４２.１，１２８.９，１２８.７，１２８.６，１２８.０，１２７.０，１２６.０，１１８.４（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２４０ Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），１１７.３（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３９ Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），７５.１（ｄｄ，３Ｊ＝８.１，１.８），７２.５（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，３Ｊ＝５.６ Ｈｚ），４４.９（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝１９Ｈｚ），４４.２（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝２０ Ｈｚ），７.８８（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，３Ｊ＝４.６Ｈｚ），６.７４（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，３Ｊ＝５.６Ｈｚ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ−１２１.４（ｄｄｄ，Ｊ＝２８２，５７，１０Ｈｚ），−１２４.４（ｄｄｄ，Ｊ＝２８３，５７，６.４Ｈｚ），−１２６.０（ｄｄｄ，Ｊ＝２８２，５９，１７Ｈｚ），−１３２.０（ｄｄｄ，Ｊ＝２８３，５７，２６ Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ１０Ｈ１２Ｆ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２１３.０７４８、測定値：２１３.０７３８。 The same operation as in Example 1 was conducted except that 1-phenylpropene (E / Z = 1.2: 1, 44.1 mg, 0.251 mmol) was used instead of styrene in Example 1 and the reaction was performed for 36 hours. The crude product was obtained and purified by silica gel flash column chromatography (hexane → hexane / ethyl acetate = 20/1 vol / vol) to obtain the desired 3,3-difluoro-2-methyl 1-phenyl-1. -A stereoisomer mixture of propanol (10) was obtained as a colorless liquid (21.6 mg, yield 43%, stereoisomer ratio 1: 1.2). The stereoisomer ratio was calculated from the integral ratio of 1 H-NMR.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt): major diastereomer: δ 7.41-7.29 (m, 5H, aromatics), 6.20 (apprent td, J = 57, 2.0 Hz, 1H, CF 2 H), 4.58 (dd, J = 9.4,2.8Hz, 1H, PhCHOH), 2.42-2.12 (m, 1H, CH 3 CHCF 2 H), 1.99 (d, J = 2.8 Hz, 1H, OH), 0.775 (d, J = 6.8 Hz, 3H, CH 3 CHCF 2 H).
minor diasteromer: δ 7.41-7.29 (m, 5H, aromatics), 5.71 (apprent td, J = 31, 4.8 Hz, 1H, CF 2 H), 4.97 (apparent t, J = 4) .0 Hz, 1H, PhCHOH), 2.42-2.12 (m, 1H, CH 3 CHCF 2 H), 1.92 (d, J = 3.6Hz, 1H, OH), 1.02 (d , J = 6.8 Hz, 3H, CH 3 CHCF 2 H).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 142.1, 128.9, 128.7, 128.6, 128.0, 127.0, 126.0, 118.4 (apparent t, 1 J = 240 Hz, CF 2 H), 117.3 (apparent t, 1 J = 239 Hz, CF 2 H), 75.1 (dd, 3 J = 8.1, 1.8), 72.5 ( apparent t, 3 J = 5.6 Hz ), 44.9 (apparent t, 2 J = 19Hz), 44.2 (apparent t, 2 J = 20 Hz), 7.88 (apparent t, 3 J = 4 .6 Hz), 6.74 (appareent t, 3 J = 5.6 Hz).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt): δ-121.4 (ddd, J = 282, 57, 10 Hz), -124.4 (ddd, J = 283, 57, 6.4 Hz), −126 0.0 (ddd, J = 282, 59, 17 Hz), −132.0 (ddd, J = 283, 57, 26 Hz).
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 10 H 12 F 2 O + Na] +: 213.0748, Found: 213.0738.

実施例９ ４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−フェニル−２−ブタノール（１１）の調製   Example 9 Preparation of 4,4-difluoro-3-methyl-2-phenyl-2-butanol (11)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、２−フェニル−２−ブテン（Ｅ／Ｚ＝５．５：１、８６．７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を用い、３６時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の４，４−ジフルオロ−３−メチル−２−フェニル−２−ブタノール（１１）の立体異性体混合物を無色液体として得た（２１．６ｍｇ、収率４３％、立体異性体比１：１．２）。なお、立体異性体比は１Ｈ−ＮＭＲの積分比より算出した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ：δ７.４６−７.２６ （ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.８４（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５４，３.８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），２.３７−２.２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ），１.９１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１.６５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯＨ），０.９６（ｄ，Ｊ＝６.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ）
ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ：δ７.４６−７.２６（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），５.８６ （ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５４，１.６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），２.３６−２.２７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ），２.０１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１.５４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＯＨ），０.９６（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣＦ２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１４６.７，１４６.３，１２８.６，１２８.５，１２７.５，１２７.３，１２５.１，１１７.７（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２３８Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），１１７.４（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２４０Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），７４.９−７４.７（ｍ），４８.０−４７.５（ｍ），２８.１，２６.２，７.５０（ｄｄ，３Ｊ＝６.０，４.５Ｈｚ），６.５８（ｄｄ，３Ｊ＝６.５，３.３ Ｈｚ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）δ：−１１６.７（ｄｄｄ，Ｊ＝２８６，５５，１１Ｈｚ），−１１８.４（ｄｄｄ，Ｊ＝２８７，５６，９.４Ｈｚ），−１２４.６（ｄｄｄ，Ｊ＝２８７，５７，２１Ｈｚ），−１２６.４（ｄｄｄ，Ｊ＝２８８，５７，２７Ｈｚ）
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：計算値［Ｃ１１Ｈ１４Ｆ２Ｏ＋Ｎａ］＋：２２３.０９０５、測定値：２２３.０９０１。 In place of Example 1 except that 2-phenyl-2-butene (E / Z = 5.5: 1, 86.7 mg, 0.39 mmol) was used instead of styrene in Example 1, and the reaction was performed for 36 hours. The same operation was performed to obtain a crude product, which was purified by silica gel flash column chromatography (hexane → hexane / ethyl acetate = 20/1 vol / vol) to obtain 4,4-difluoro-3-methyl-2 as a target product. -A stereoisomer mixture of phenyl-2-butanol (11) was obtained as a colorless liquid (21.6 mg, yield 43%, stereoisomer ratio 1: 1.2). The stereoisomer ratio was calculated from the integral ratio of 1 H-NMR.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt)
major diasteromer: δ 7.46-7.26 (m, 4H, aromatics), 5.84 (appendent td, J = 54, 3.8 Hz, 1H, CF 2 H), 2.37-2.28 (m, 1H, CH 3 CHCF 2 H), 1.91 (s, 1H, OH), 1.65 (s, 3H, CH 3 COH), 0.96 (d, J = 6.0 Hz, 3H, CH 3 CHCF 2 H)
minor diasteromer: δ 7.46-7.26 (m, 4H, aromatics), 5.86 (apprent td, J = 54, 1.6 Hz, 1H, CF 2 H), 2.36-2.27 (m, 1H, CH 3 CHCF 2 H), 2.01 (s, 1H, OH), 1.54 (s, 3H, CH 3 COH), 0.96 (d, J = 6.4 Hz, 3H, CH 3 CHCF 2 H)
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 146.7, 146.3, 128.6, 128.5, 127.5, 127.3, 125.1, 117.7 (apparent t, 1 J = 238 Hz, CF 2 H), 117.4 (apparent t, 1 J = 240 Hz, CF 2 H), 74.9-74.7 (m), 48.0-47.5 (m), 28.1 , 26.2, 7.50 (dd, 3 J = 6.0, 4.5 Hz), 6.58 (dd, 3 J = 6.5, 3.3 Hz)
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt) δ: −116.7 (ddd, J = 286, 55, 11 Hz), −118.4 (ddd, J = 287, 56, 9.4 Hz), −124 .6 (ddd, J = 287, 57, 21 Hz), −126.4 (ddd, J = 288, 57, 27 Hz)
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 11 H 14 F 2 O + Na] +: 223.0905, Found: 223.0901.

実施例１０ ２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン酸メチル（１２）の調製   Example 10 Preparation of methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate (12)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例１のスチレンに替えて、桂皮酸メチル（６０．５ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）を用い、３６時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフフィ−（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の２−ジフルオロメチル−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン酸メチル（１２）の立体異性体混合物を無色液体として得た（３６．５ｍｇ、収率６３％、立体異性体比１：３）。なお、立体異性体比は１Ｈ−ＮＭＲの積分比より算出した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
ｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ：δ７.４１−７.３０（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.０１（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５５，６.０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＦ２Ｈ），５.１６（ｄｄ，Ｊ＝７.０，５.２Ｈｚ，１Ｈ，ＰhＣＨＯＨ），３.６６（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３.３１−３.１３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＯ２ＣＨＣＦ２Ｈ），３.１３（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）。
ｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ：δ７.４１−７.３０（ｍ，５Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃｓ），６.１６（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝５５，４.０Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），５.２０−５.１９（１Ｈ，ＰhＣＨＯＨ，このプロトンシグナルはｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒのシグナルと重なっていた），３.５９（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２ＣＨ３），３.３１−３.１３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ３ＣＯ２ＣＨＣＦ２Ｈ），２.６２（ｄ，Ｊ＝３.２ Ｈｚ，ＯＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）：δ１６９.３，１４０.２，１４０.１，１２８.９，１２８.８３，１２８.８０，１２８.５，１２８.２，１２７.９，１２６.５，１２６.４，１２５.７，１１４.８（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，１Ｊ＝２４２Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），７１.７（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，３Ｊ＝４.９Ｈｚ），７１.１（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，３Ｊ＝５.３），５７.０（ｔ，２Ｊ＝２１ Ｈｚ），５２.５（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔ，２Ｊ＝１９ Ｈｚ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
ジフルオロメチル基のシフト値はｍａｊｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒとｍｉｎｏｒ ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒが重なっていた。
δ−１２１.９−−１２３.８（ｍ，ＣＦ２Ｈ）
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）： 計算値［Ｃ１１Ｈ１２Ｆ２Ｏ３＋Ｎａ］＋：２５３.０６４７、測定値：２５３.０６４４。 A crude product was obtained in the same manner as in Example 1 except that methyl cinnamate (60.5 mg, 0.373 mmol) was used instead of styrene in Example 1 and the reaction was carried out for 36 hours to obtain a crude product. Silica gel flash column chromatography Purified by grafphey (hexane → hexane / ethyl acetate = 20/1 vol / vol), the stereoisomer mixture of the desired methyl 2-difluoromethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate (12) was colorless. Obtained as a liquid (36.5 mg, 63% yield, stereoisomer ratio 1: 3). The stereoisomer ratio was calculated from the integral ratio of 1 H-NMR.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , rt)
major diasteromer: δ 7.41-7.30 (m, 5H, aromatics), 6.01 (apprent td, J = 55, 6.0 Hz, 1H, CF 2 H), 5.16 (dd, J = 7. 0, 5.2 Hz, 1 H, PhCHOH), 3.66 (s, 3 H, CO 2 CH 3 ), 3.31-3.13 (m, 1 H, CH 3 CO 2 CHCF 2 H), 3.13 ( d, J = 7.2 Hz, 1H, OH).
minor diastereomers: δ 7.41-7.30 (m, 5H, aromatics), 6.16 (appropriate td, J = 55, 4.0 Hz, CF 2 H), 5.20-5.19 (1H, PhCHOH, This proton signal overlapped with the major diastereomer signal), 3.59 (s, 3H, CO 2 CH 3 ), 3.31-3.13 (m, 1H, CH 3 CO 2 CHCF 2 H), 2 .62 (d, J = 3.2 Hz, OH).
13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3 , rt): δ 169.3, 140.2, 140.1, 128.9, 128.83, 128.80, 128.5, 128.2, 127.9, 126 1.5, 126.4, 125.7, 114.8 (appareent t, 1 J = 242 Hz, CF 2 H), 71.7 (apparent t, 3 J = 4.9 Hz), 71.1 (apparent t, 3 J = 5.3), 57.0 (t, 2 J = 21 Hz), 52.5 (apparent t, 2 J = 19 Hz).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 , rt)
The shift value of the difluoromethyl group was overlapped by major diastereomers and minor diastereomers.
δ-121.9--123.8 (m, CF 2 H)
HRMS (ESI-TOF): Calculated [C 11 H 12 F 2 O 3 + Na] +: 253.0647, Found: 253.0644.

実施例１１ １，１−ジシクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−プロパノール（１３）の調製   Example 11 Preparation of 1,1-dicyclohexyl-3,3-difluoro-1-propanol (13)

Figure 2016166137
Figure 2016166137

実施例７のα−メチルスチレンに替えて、１，１−ジシクロヘキシルエチレン（７．２１ｍｇ，０．０３７５ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例７と同じ操作を行い、目的物の１，１−ジシクロヘキシル−３，３−ジフルオロ−１−プロパノール（１３）を粗製物として得た（ＮＭＲ収率５２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，［Ｄ６］−ａｃｅｔｏｎｅ，ｒｔ）：δ６.０１（ａｐｐａｒｅｎｔ ｔｄ，Ｊ＝６１，４.４Ｈｚ，ＣＦ２Ｈ），２.３８−１.００（ｍ，２４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，［Ｄ６］−ａｃｅｔｏｎｅ，ｒｔ）：δ−１１０.５−−１１０.６（ｍ，ＣＦ２Ｈ）。 The same operation as in Example 7, except that 1,1-dicyclohexylethylene (7.21 mg, 0.0375 mmol) was used in place of α-methylstyrene in Example 7, and the target 1,1-dicyclohexyl- 3,3-Difluoro-1-propanol (13) was obtained as a crude product (NMR yield 52%).
1 H-NMR (400 MHz, [D 6 ] -acetone, rt): δ 6.01 (appareent td, J = 61, 4.4 Hz, CF 2 H), 2.38-1.00 (m, 24H).
19 F-NMR (376 MHz, [D 6 ] -acetone, rt): δ-110.5--110.6 (m, CF 2 H).

本発明のジフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法は、１段の反応でジフルオロメチル基とヒドロキシ基を同時に挿入でき、医農薬の合成中間体として有用な化合物の製造方法として用いることができる。   The method for producing a difluoromethyl group-containing alcohol of the present invention can be used as a method for producing a compound useful as a synthetic intermediate for pharmaceuticals and agricultural chemicals by simultaneously inserting a difluoromethyl group and a hydroxy group in a one-step reaction.

Claims (3)

下記一般式（１）
Figure 2016166137
 （式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を示し、Ｒ２はシクロヘキシル基、フェニル基、メチル基で置換されたフェニル基、エチル基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルキル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、エトキシ基で置換されたフェニル基、炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキシ基で置換されたフェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ３は水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数３〜８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示す）
で表されるオレフィン類と、ジフルオロメチル化剤を、水−有機溶剤混合溶剤中、光触媒存在下、光照射により反応させる、下記一般式（２）
Figure 2016166137
 （式（２）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記式（１）に同じ）
で表わされるジフルオロメチル基含有アルコ−ル類の製造方法。 The following general formula (1)
Figure 2016166137
 (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxycarbonyl group or an ethoxycarbonyl group, and R 2 represents a cyclohexyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a methyl group, or an ethyl group. A substituted phenyl group, a phenyl group substituted with a linear or branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, a phenyl group substituted with a methoxy group, a phenyl group substituted with an ethoxy group, a straight chain having 3 to 4 carbon atoms A phenyl group substituted with a chain or branched alkoxy group or a phenyl group substituted with a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms Group)
The following general formula (2) is reacted with a difluoromethylating agent in a water-organic solvent mixed solvent in the presence of a photocatalyst by light irradiation.
Figure 2016166137
 (In the formula (2), R 1 , R 2 and R 3 are the same as the formula (1))
The manufacturing method of difluoromethyl group containing alcohol represented by these. 光触媒が、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）である、請求項１に記載の製造方法。   The production method according to claim 1, wherein the photocatalyst is tris (2-phenylpyridine) iridium (III). 水−有機溶剤混合溶剤における有機溶剤が、アセトン、メチルエチルケトン又は塩化メチレンである、請求項１又は２に記載の製造方法。   The production method according to claim 1 or 2, wherein the organic solvent in the water-organic solvent mixed solvent is acetone, methyl ethyl ketone, or methylene chloride.
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